JP2005171123A - 有機エレクトロルミネッセンス素子用単量体、有機エレクトロルミネッセンス素子用重合体、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子用単量体、有機エレクトロルミネッセンス素子用重合体、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 Download PDFInfo
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Abstract
Description
(請求項1)
下記一般式(1)で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用単量体。
(請求項2)
前記一般式(1)のR1及びR2が、各々独立に水素原子またはフッ素原子を表し、R3は、水素原子、フッ素原子またはメチル基を表すことを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用単量体。
(請求項3)
前記一般式(1)のR4が、正孔輸送性基、電子輸送性基、蛍光発光性基及びリン光発光性基からなる群から選択される少なくともひとつの基を有することを特徴とする請求項1または2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用単量体。
(請求項4)
前記一般式(1)のR4で表される基が、少なくとも一つの正孔輸送性基を有し、且つ、該正孔輸送性基が、下記一般式(3)または(4)で表される部分構造を有することを特徴とする請求項3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用単量体。
(請求項5)
前記一般式(1)のR4で表される基が、少なくとも一つのリン光発光性基であり、且つ、該リン光発光性基が有機金属錯体を部分構造として有する基である事を特徴とする請求項3または4に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用単量体。
(請求項6)
前記有機金属錯体が、下記一般式(5)〜(8)からなる群から選択される少なくとも一つの部分構造を有することを特徴とする請求項5に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用単量体。
(請求項7)
下記一般式(2)で表される繰り返し単位を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用重合体。
(請求項8)
前記一般式(2)のR1及びR2が、各々独立に水素原子またはフッ素原子を表し、R3は、水素原子、フッ素原子またはメチル基を表すことを特徴とする請求項7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用重合体。
(請求項9)
請求項7または8に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用重合体を作製するに当たり、請求項1〜6のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用単量体の少なくとも1種を用いて重合反応を行わせる工程を経て作製されたことを特徴とする請求項7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用重合体。
(請求項10)
前記一般式(2)のR4が正孔輸送性基、電子輸送性基、蛍光発光性基及びリン光発光性基からなる群から選択される少なくとも一つの基を有する事を特徴とする請求項7〜9のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用重合体。
(請求項11)
陰極と陽極との間に有機化合物含有層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
該有機化合物含有層の少なくとも1層が、請求項7〜10のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用重合体を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項12)
発光が白色であることを特徴とする請求項11に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項13)
請求項11または12に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする表示装置。
(請求項14)
請求項11または12に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置。
本発明に係る前記一般式(1)で表される有機EL素子用単量体について説明する。
本発明に係る正孔輸送性基について説明する。
本発明において、R4で表されるアルキル基、シクロアルキル基、またはアリール基として、正孔輸送性を付与する観点から最も好ましく用いられるのは、各々前記一般式(3)または(4)で表される部分構造を有する正孔輸送性基である。
本発明に係る電子輸送性基について説明する。
蛍光性基とは、溶液状態で、高い蛍光量子収率を示す蛍光性有機分子または、希土類錯体系蛍光体分子の部分構造を有する基である。ここで、高い蛍光量子収率を示すとは、10%以上であることが好ましく、特に好ましくは30%以上である。
本発明に係るリン光発光性基について説明する。
一般式(5)において、R25〜R32で、各々表される置換基としては、前記一般式(1)のR4で表されるアルキル基、シクロアルキル基、またはアリール基に付与する部分構造を有する基または前記部分構造を有する誘導体に置換可能な任意の置換基と同義である。また、R25〜R32の隣接する基同士で結合して環を形成してもよい。
(4−ビニルオキシフェニルカルバゾール(M−10)の合成)
4−ヒドロキシフェニルカルバゾール2.6g(10mmol)、酢酸ビニル1.7g(20mmol)、炭酸ナトリウム630mg(6mmol)、ジ−μ−クロロビス(1,5−シクロオクタジエン)二イリジウム67mg(0.1mmol)をトルエン20mlに溶解し、窒素ガスをバブリングしながら置換した。その後、窒素気流下、5時間加熱還流を行った。反応終了後酢酸エチルで抽出を行い、有機層を無水流酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、シリカゲルクロマトグラフィー(溶離液:ヘキサン/トルエン=8/2)を用いて分離・精製を行い、M−10を収率85%(2.4g)で得た。他のビニルエーテル化合物についても、対応するアルコールあるいはフェノール類を同様に反応させることにより容易に得ることができる。
(イリジウム錯体(M−32)の合成)
上記合成例1と同様にして2−(4−ヒドロキシフェニル)ピリジン1.7g(10mmol)酢酸ビニル1.7g(20mmol)、炭酸ナトリウム630mg(6mmol)、ジ−μ−クロロビス(1,5−シクロオクタジエン)二イリジウム67mg(0.1mmol)より2−(4−ビニルオキシフェニル)ピリジンを収率76%(1.4g)で得た。得られた2−(4−ビニルオキシフェニル)ピリジン0.6g(3mmol)とジ−μ−クロロビス(フェニル−2−ピリジン)二イリジウム錯体0.8g(1mmol)を窒素気流下、2−エトキシエタノール中、8時間加熱還流を行った。室温まで冷却した後、沈殿を冷エタノールで洗浄し、イリジウム錯体(M−32)を収率53%(0.4g)で得た。
(4−(ペルフルオロビニル)オキシフェニルカルバゾール(M−11)の合成)
耐圧硝子容器内に4−ヒドロキシフェニルカルバゾール2.6g(10mmol)、テトラブチルアンモニウムヒドロスルファート0.047g(0.14mmol)、ジメチルスルホキシド(5ml)を加え、窒素をバブリングしながら6モル/リットルのNaOH水溶液(5ml)を加えた。バブリングを止め、系を閉鎖した後、1分間に10ml程度の流速でテトラフルオロエチレンを3分間バブリングして密封した。80℃、12時間反応させた後、酢酸エチルで抽出を行い、有機層を無水流酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、シリカゲルクロマトグラフィー(溶離液:ヘキサン/トルエン=8/2)を用いて分離・精製を行い、M−11を収率43%(1.5g)で得た。
前記一般式(2)で表される繰り返し単位を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用重合体について説明する。
《合成例4》
(ポリ(4−ビニルオキシフェニルカルバゾール)(Poly−8)の合成)
M−10を0.2gを反応容器に入れ、減圧乾燥を行った後、窒素で置換した。反応容器に5mlの塩化メチレンを加え−20℃に冷却、次いで、三フッ化ホウ素・エーテル錯体0.01gを加え、5h反応を行った。所定の時間経過後、反応液を100mlのメタノール中に投じ、重合体を得た。得られた重合体を濾別し、メタノールで十分に洗浄した後、減圧下で乾燥を行い、Poly−8を収率80%(0.16g)で得た。
(ポリ(4−ビニルオキシフェニルカルバゾール)(Poly−9)の合成)
M−10を0.2gを反応容器に入れ、減圧乾燥を行った後、窒素で置換した。反応容器に5mlのトルエンを加え−20℃に冷却、次いで、ヨウ化水素酸0.01gを加え、5h反応を行った。所定の時間経過後、2−(4−ブロモフェニル)ピリジン−ビス(2−フェニルピリジン)イリジウムより調製したリチウム塩0.01gを加えた。さらに10分撹拌後、反応液を100mlのメタノール中に投じ、重合体を得た。得られた重合体を濾別し、メタノールで十分に洗浄した後、減圧下で乾燥を行い、Poly−9を収率91%(0.18g)で得た。
((M16−M10−M32)共重合体(Poly−15)の合成)
0.05gのM−16を反応容器に入れ、減圧乾燥を行った後、窒素で置換した。反応容器に5mlのトルエンを加え−20℃に冷却、次いで、0.005gのヨウ化水素酸を加え、3時間反応を行った。
((M10−M32−CHMA*)共重合体(Poly−19)の合成)
M−10(0.18g)、M32(0.01g)、CHMA(メタクリル酸シクロヘキシル)(0.04g)を反応容器に入れ、減圧乾燥を行った後、窒素で置換した。反応容器に、常法に従い別途調製した過酸化ペルフルオロ安息香酸無水物0.01gを加え、3時間加熱還流を行った。室温まで冷却した後、反応液を100mlのメタノール中に投じ、重合体を得た。得られた重合体を濾別し、メタノールで十分に洗浄した後、減圧下で乾燥を行い、Poly−19を収率74%(0.17g)で得た。
次に、代表的な有機EL素子の構成について述べる。
本発明の有機EL素子の構成層について説明する。
(i)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(ii)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(iii)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(iv)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(v)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
《発光層》
本発明に係る発光層について説明する。
本発明に係る発光層は、ドーパントを含有することが好ましく、更にドーパントしてはリン光性ドーパントを含有することが好ましい。その結果、更に高い発光効率を得ることができる。
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層であり、発光層に隣接して設けられている。正孔阻止層は電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい正孔阻止材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としてはAu等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は(100μm以上程度)、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また、陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常10nm〜1000nm、好ましくは10nm〜200nmの範囲で選ばれる。
一方、陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えばマグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。
注入層は必要に応じて設け、陰極バッファ層(電子注入層)と陽極バッファ層(正孔注入層)があり、上記のごとく陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び、陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
本発明の有機EL素子は基体上に形成されているのが好ましい。
本発明の有機EL素子の作製方法の一例として、陽極/陽極バッファ層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファ層/陰極からなる有機EL素子の作製法について説明する。
本発明の有機EL素子は、照明用や露光光源のような1種のランプとして使用してもよいし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置(ディスプレイ)として使用してもよい。動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリクス(パッシブマトリクス)方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。または、異なる発光色を有する本発明の有機EL素子を3種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。または、一色の発光色、例えば白色発光をカラーフィルタを用いてBGRにし、フルカラー化することも可能である。さらに、有機ELの発光色を色変換フィルタを用いて他色に変換しフルカラー化することも可能であるが、その場合、有機EL発光のλmaxは480nm以下であることが好ましい。
《有機EL素子1−1−1〜1−1−10、1−2−1〜1−2−5の作製》
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。この透明支持基板上にポリビニルカルバゾール(PVK)30mgとPL−14を1.8mgとをジクロロベンゼン1mlに溶解させ、1000rpm、5secの条件下、スピンコートし(膜厚約100nm)、60度で1時間真空乾燥し、発光層とした。
得られた有機EL素子1−1−1〜1−1−10、1−2−1〜1−2−5について下記に示す評価を行った。
作製した有機EL素子について、23℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で2.5mA/cm2定電流を印加した時の外部取り出し量子効率(%)を測定した。なお測定には同様に分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタ製)を用いた。
23℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で2.5mA/cm2の一定電流で駆動したときに、輝度が発光開始直後の輝度(初期輝度)の半分に低下するのに要した時間を測定し、これを半減寿命時間(τ0.5)として寿命の指標とした。なお測定には分光放射輝度計CS−1000(ミノルタ製)を用いた。
温度23℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で発光開始の電圧を測定した。なお、発光開始の電圧は、輝度50cd/m2以上となったときの電圧値を測定した。輝度の測定には分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタ製)を用いた。
〈フルカラー表示装置〉
(青色発光有機EL素子)
実施例1で作製した有機EL素子1−1−5のPL−14をPL−33に変更した以外は有機EL素子1−1−5と同様の方法で作製した有機EL素子1−1−5Bを用いた。
実施例1で作製した有機EL素子1−1−5を用いた。
実施例1で作製した有機EL素子1−1−5のPL−14をPL−23に変更した以外は有機EL素子1−1−5と同様の方法で作製した有機EL素子1−1−5Rを用いた。
実施例1で作製した有機EL素子1−1−5において、発光層に用いたPL−14を、PL−14,PL−23,P−33の混合物に変更した以外は有機EL素子1−1−5と同様の方法で作製した有機EL素子1−1−5Wを用いた。有機EL素子1−1−5Wの非発光面をガラスケースで覆い、照明装置とした。照明装置は、発光効率が高く発光寿命の長い白色光を発する薄型の照明装置として使用することができた。図5は照明装置の概略図で、図6は照明装置の断面図である。有機EL素子101をガラスカバー102で覆い、電源線(陽極)103と、電源線(陰極)104で接続している。105は陰極で106は有機EL層である。なおガラスカバー102内には窒素ガス108が充填され、補水剤109が設けられている。
3 画素
5 走査線
6 データ線
7 電源ライン
10 有機EL素子
11 スイッチングトランジスタ
12 駆動トランジスタ
13 コンデンサ
A 表示部
B 制御部
102 ガラスカバー
103 電源線(陽極)
104 電源線(陰極)
105 陰極
106 有機EL層
107 透明電極付きガラス基板
108 窒素ガス
109 捕水剤
Claims (14)
- 前記一般式(1)のR1及びR2が、各々独立に水素原子またはフッ素原子を表し、R3は、水素原子、フッ素原子またはメチル基を表すことを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用単量体。
- 前記一般式(1)のR4が、正孔輸送性基、電子輸送性基、蛍光発光性基及びリン光発光性基からなる群から選択される少なくともひとつの基を有することを特徴とする請求項1または2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用単量体。
- 前記一般式(1)のR4で表される基が、少なくとも一つのリン光発光性基であり、且つ、該リン光発光性基が有機金属錯体を部分構造として有する基である事を特徴とする請求項3または4に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用単量体。
- 前記有機金属錯体が、下記一般式(5)〜(8)からなる群から選択される少なくとも一つの部分構造を有することを特徴とする請求項5に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用単量体。
- 前記一般式(2)のR1及びR2が、各々独立に水素原子またはフッ素原子を表し、R3は、水素原子、フッ素原子またはメチル基を表すことを特徴とする請求項7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用重合体。
- 請求項7または8に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用重合体を作製するに当たり、請求項1〜6のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用単量体の少なくとも1種を用いて重合反応を行わせる工程を経て作製されたことを特徴とする請求項7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用重合体。
- 前記一般式(2)のR4が正孔輸送性基、電子輸送性基、蛍光発光性基及びリン光発光性基からなる群から選択される少なくとも一つの基を有する事を特徴とする請求項7〜9のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用重合体。
- 陰極と陽極との間に有機化合物含有層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
該有機化合物含有層の少なくとも1層が、請求項7〜10のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用重合体を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 発光が白色であることを特徴とする請求項11に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項11または12に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする表示装置。
- 請求項11または12に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置。
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