JP2022513969A - 光活性基を含む架橋性電気活性フルオロポリマー - Google Patents
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Abstract
Description
式(I)のフッ素化単位:
(I)-CX1X2-CX3X4-
(式中、X1、X2、X3及びX4はそれぞれ、H、F、及び1~3個の炭素原子を含む、任意選択的に部分的又は全体的にフッ素化されているアルキル基から独立して選択される);
式(II)のフッ素化単位:
(II)-CX5X6-CX7Z-
(式中、X5、X6及びX7はそれぞれ、H、F、及び1~3個の炭素原子を含む、任意選択的に部分的又は全体的にフッ素化されているアルキル基から独立して選択され、Zは、式-Y-Ar-R(式中、Yは、O原子又はS原子又はNH基を表し、Arは、アリール基、好ましくはフェニル基を表し、Rは、1~30個の炭素原子を含む単座基又は二座基である)の光活性基である)
に関する。
(III)-CX5X6-CX7Z’-
(式中、X5、X6及びX7はそれぞれ、H、F、及び1~3個の炭素原子を含む、任意選択的に部分的又は全体的にフッ素化されているアルキル基から独立して選択され、Z’はCl、Br及びIから選択される)
を含む。
式(I)のフッ素化単位:
(I)-CX1X2-CX3X4-
(式中、X1、X2、X3及びX4はそれぞれ、H、F、及び1~3個の炭素原子を含む、任意選択的に部分的又は全体的にフッ素化されているアルキル基から独立して選択される)と、
式(III)のフッ素化単位:
(III)-CX5X6-CX7Z’-
(式中、X5、X6及びX7はそれぞれ、H、F、及び1~3個の炭素原子を含む、任意選択的に部分的又は全体的にフッ素化されているアルキル基から独立して選択され、Z’はCl、Br及びIから選択される)と
を含む出発コポリマーを提供することと、
前記出発コポリマーを、式HY-Ar-R(式中、Yは、O原子又はS原子又はNH基を表し、Ar、はアリール基、好ましくはフェニル基を表し、Rは、1~30個の炭素原子を含む単座又は二座基である)の光活性分子と接触させることと
を含む調製方法に関する。
式(I)のフッ素化単位:
(I)-CX1X2-CX3X4-
(式中、X1、X2、X3及びX4はそれぞれ、H、F、及び1~3個の炭素原子を含む、任意選択的に部分的又は全体的にフッ素化されているアルキル基から独立して選択される)と、
式(III)のフッ素化単位:
(III)-CX5X6-CX7Z’-
(式中、X5、X6及びX7はそれぞれ、H、F、及び1~3個の炭素原子を含む、任意選択的に部分的又は全体的にフッ素化されているアルキル基から独立して選択され、Z’はCl、Br及びIから選択される)と
を含む第2のコポリマーを含む。
上記コポリマー又は上記組成物を基材上に堆積させることと、
前記コポリマー又は前記組成物を架橋することと
を含む方法に関する。
-単一のフルオロポリマーを使用し、それを光活性分子で処理して、フルオロポリマーの脱離基を光活性基で部分的に置換し、次いでこのフルオロポリマーを架橋することが可能である;
-1種のみが光活性基で置換された脱離基を有するフルオロポリマーのブレンドを使用し、次いでこのフルオロポリマーのブレンドを架橋することが可能である。
本発明によれば、FPポリマーは、
式(I)のフッ素化単位:
(I)-CX1X2-CX3X4-
(式中、X1、X2、X3及びX4はそれぞれ、H、F、及び1~3個の炭素原子を含む、任意選択的に部分的又は全体的にフッ素化されているアルキル基から独立して選択される)と、
式(III)のフッ素化単位:
-(III)-CX5X6-CX7Z’-
(式中、X5、X6及びX7はそれぞれ、H、F、及び1~3個の炭素原子を含む、任意選択的に部分的又は全体的にフッ素化されているアルキル基から独立して選択され、Z’はCl、Br及びIから選択される)と
を含む。
FPポリマーは、乳化重合、懸濁重合、及び溶液重合などの任意の公知の方法を用いて製造することができるが、WO2010/116105に記載の方法を使用することが好ましい。この方法は、高分子量及び適切な構造化のポリマーを得ることを可能にする。
-式(I)の単位をもたらすフルオロモノマーのみを含む初期混合物(式(III)の単位をもたらすフルオロモノマーは含まない)を、水を含む撹拌オートクレーブに入れること;
-オートクレーブを重合温度に近い所定の温度に加熱すること;
-水と混合したラジカル重合開始剤をオートクレーブに注入して、オートクレーブ内の圧力を好ましくは少なくとも80バールに到達させ、式(I)のフッ素化モノマーの水中懸濁液を形成すること;
-式(I)の単位をもたらすフッ素化モノマーと式(III)の単位をもたらすフッ素化モノマー(及び任意選択的に追加のモノマー)の第2の混合物をオートクレーブに注入すること;
-重合反応が始まるとすぐに、前記第2の混合物をオートクレーブ反応器に連続的に注入して、圧力を本質的に一定のレベル、好ましくは少なくとも80バールに維持すること。
MFPポリマーは、式-Y-Ar-R(式中、Yは、O原子又はS原子又はNH基を表し、Arは、アリール基、好ましくはフェニル基を表し、Rは、1~30個の炭素原子を含む単座基又は二座基である)の光活性基をポリマー鎖に組み込むように、ウイリアムソン反応に従って式HY-Ar-Rの光活性分子と反応させることによってFPポリマーから製造することができる。
本発明によるフルオロポリマーフィルムは、基材上に、1種以上のMFPポリマーのみ、又は少なくとも1種のFPポリマー及び少なくとも1種のMFPポリマーのいずれかを堆積させることによって調製することができる。後者の場合、FPポリマーの製造に用いられる脱離基を含有するモノマーは、MFPポリマーの製造に使用されるものと同じであることが好ましい。したがって、FPポリマーは、検討中のFPポリマーから得られたMFPポリマーと組み合わせることができる。
本発明によるフィルムは、電子デバイスの層として使用することができる。
0.6gの、モル組成61.7/28.3/10のP(VDF-TrFE-CTFE)ターポリマーを第一シュレンクチューブに入れ、続いて10mLのアセトンを入れた。ポリマーが溶解するまで混合物を撹拌した。4-ヒドロキシベンゾフェノン(0.79g、4.0mmol)、炭酸カリウム(0.83g、6.0mmol)及び15mLのアセトンを、第2のシュレンクチューブ内で不活性雰囲気下、50℃において1時間撹拌した。第2の溶液を室温に冷却した後、(第2の)シュレンクチューブの内容物を1μmのPTFEフィルターを通して濾過し、第1のシュレンクチューブに移し、第1のシュレンクチューブを50℃で3日間加熱した。次いで、溶液を冷却し、数滴の塩酸で酸性化した水から2回沈殿させた。次いで、綿状白色固体をエタノールで2回及びクロロホルムで2回洗浄した。変性ポリマーを60℃の真空オーブン中で一晩乾燥させた。
上記で合成したポリマーの質量割合が4%である溶液を、シクロペンタノン中で調製した。このポリマーのフィルムを、1000rpmでスピンコートすることによって形成した。ポリマーを130℃で5分間加熱前処理した。次いで、不活性雰囲気(窒素)下、マスクを用いて6J.cm-2の線量でUV照射に曝露した。パターンで選択的に照射されたポリマーに、130℃で5分間の2回目の熱前処理を行った。次いで、これを、80/20質量割合のイソプロパノール及びシクロペンタノンの混合物中、室温で2分間現像し、次いで、イソプロパノールですすいだ。
Claims (27)
- 以下を含むコポリマー:
式(I)のフッ素化単位:
(I)-CX1X2-CX3X4-
(式中、X1、X2、X3及びX4はそれぞれ、H、F、及び1~3個の炭素原子を含む、任意選択的に部分的又は全体的にフッ素化されているアルキル基から独立して選択される);
式(II)のフッ素化単位:
(II)-CX5X6-CX7Z-
(式中、X5、X6及びX7はそれぞれ、H、F、及び1~3個の炭素原子を含む、任意選択的に部分的又は全体的にフッ素化されているアルキル基から独立して選択され、Zは、式-Y-Ar-R(式中、Yは、O原子又はS原子又はNH基を表し、Arは、アリール基、好ましくはフェニル基を表し、Rは、1~30個の炭素原子を含む単座基又は二座基である)の光活性基である);及び
式(III)のフッ素化単位:
(III)-CX5X6-CX7Z’-
(式中、X5、X6及びX7はそれぞれ、H、F、及び1~3個の炭素原子を含むs、任意選択的に部分的又は全体的にフッ素化されているアルキル基から独立して選択され、Z’はCl、Br及びIから選択される)。 - 式(I)のフッ素化単位が、フッ化ビニリデン、トリフルオロエチレン及びそれらの組み合わせから選択されるモノマーに由来する、請求項1に記載のコポリマー。
- 式(I)のフッ素化単位が、フッ化ビニリデンモノマーに由来する単位及びトリフルオロエチレンモノマーに由来する単位の両方を含み、トリフルオロエチレンモノマーに由来する単位の割合が、フッ化ビニリデンモノマー及びトリフルオロエチレンモノマーに由来する単位の合計に対して、好ましくは15~55mol%である、請求項1又は2に記載のコポリマー。
- 単位の総量に対する式(I)のフッ素化単位のモル割合が、99%未満、好ましくは95%未満である、請求項1~3の一項に記載のコポリマー。
- 式(III)のフッ素化単位が、クロロトリフルオロエチレン及びクロロフルオロエチレン、特に1-クロロ-1-フルオロエチレンから選択されるモノマーに由来する、請求項1~4の一項に記載のコポリマー。
- 単位の総量に対する式(II)のフッ素化単位及び式(III)のフッ素化単位のモル割合が、少なくとも1%、好ましくは少なくとも5%である、請求項5に記載のコポリマー。
- 式(II)及び式(III)のフッ素化単位の合計に対する式(II)のフッ素化単位のモル割合が、5%~90%、好ましくは10%~75%、より好ましくは15%~40%である、請求項5又は6に記載のコポリマー。
- 基Arが、Yに対してオルト位、及び/又はYに対してメタ位、及び/又はYに対してパラ位で基Rにより置換される、請求項1~7の一項に記載のコポリマー。
- 基Rが、カルボニル官能基を含み、好ましくは、アセチル基、置換又は非置換のベンゾイル基、置換又は非置換のフェニルアセチル基、フタロイル基、及びホスフィンオキシドアシル基(ホスフィンは、メチル基、エチル基及びフェニル基から選択される1つ以上の基で置換されている)から選択される、請求項1~8の一項に記載のコポリマー。
- 基Arがメタ位で置換されたフェニルであり、基Rが非置換ベンゾイル基であるか、又は基Arがパラ位で置換されたフェニルであり、基Rが非置換ベンゾイル基であるか、又はArがパラ位で置換されたフェニルであり、基Rがヒドロキシル基でパラ位で置換されたベンゾイル基であるか、又は基Arがメタ位で置換されたフェニルであり、基Rがアセチル基であるか、又は基Arがパラ位で置換されたフェニルであり、基Rはアセチル基であるか、又は基Arがオルト位で置換されたフェニルであり、基Rがヒドロキシル基でカルボニル基にα置換されたフェニルアセチル基であるか、又は基Arがメタ位で置換されたフェニルであり、基Rがヒドロキシル基でカルボニル基に対してα置換されたフェニルアセチル基であるか、又は基Arがオルト位で置換されたフェニルであり、基Rがホスフィンオキシドアシル基であるか、又は基Arがメタ位で置換されたフェニルであり、基Rがホスフィンオキシドアシル基であるか、又は基Arがパラ位で置換されたフェニルであり、基Rがホスフィンオキシドアシル基であるか、又は基Arがオルト位及びメタ位で置換されたフェニルであり、基Rがフタロイル基である、請求項9に記載のコポリマー。
- 請求項1~10の一項に記載のコポリマーの調製方法であって、
式(I)のフッ素化単位:
(I)-CX1X2-CX3X4-
(式中、X1、X2、X3及びX4はそれぞれ、H、F、及び1~3個の炭素原子を含む、任意選択的に部分的又は全体的にフッ素化されているアルキル基から独立して選択される)と、
式(III)のフッ素化単位:
(III)-CX5X6-CX7Z’-
(式中、X5、X6及びX7はそれぞれ、H、F、及び1~3個の炭素原子を含む、任意選択的に部分的又は全体的にフッ素化されているアルキル基から独立して選択され、Z’はCl、Br及びIから選択される)と
を含む出発コポリマーを提供することと、
前記出発コポリマーを、式HY-Ar-R(式中、Yは、O原子又はS原子又はNH基を表し、Arは、アリール基、好ましくはフェニル基を表し、Rは、1~30個の炭素原子を含む単座基又は二座基である)の光活性分子と接触させることと
を含む調製方法。 - 前記接触させることが、好ましくは、ジメチルスルホキシド;ジメチルホルムアミド;ジメチルアセトアミド;ケトン、特に、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及びシクロペンタノン;フラン、特にテトラヒドロフラン;エステル、特に、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル及びプロピレングリコールメチルエーテルアセテート;カーボネート、特にジメチルカーボネート;及びホスフェート、特にリン酸トリエチルから選択される溶媒中で行われる、請求項11に記載の方法。
- 前記出発コポリマーを前記光活性分子と接触させる前に、前記光活性分子を塩基と反応させる工程をさらに含み、前記塩基が、好ましくは炭酸カリウムである、請求項11又は12に記載の方法。
- 前記出発コポリマーを前記光活性分子と接触させることが、20~120℃、好ましくは30~90℃の温度で行われる、請求項11~13の一項に記載の方法。
- 請求項1~14の一項に記載のコポリマーを含み、液体ビヒクル中の前記コポリマーの溶液又は分散液である組成物。
- 式(I)のフッ素化単位:
(I)-CX1X2-CX3X4-
(式中、X1、X2、X3及びX4はそれぞれ、H、F、及び1~3個の炭素原子を含む、任意選択的に部分的又は全体的にフッ素化されているアルキル基から独立して選択される)と、
式(III)のフッ素化単位:
(III)-CX5X6-CX7Z’-
(式中、X5、X6及びX7はそれぞれ、H、F、及び1~3個の炭素原子を含む、任意選択的に部分的又は全体的にフッ素化されているアルキル基から独立して選択され、Z’はCl、Br及びIから選択される)と
を含む第2のコポリマーをさらに含む、請求項15に記載の組成物。 - 前記第2のコポリマーの式(I)のフッ素化単位が、フッ化ビニリデン及び/又はトリフルオロエチレンに由来する単位から選択される、請求項16に記載の組成物。
- 前記第2のコポリマーが、フッ化ビニリデンモノマーに由来する式(I)のフッ素化単位及びトリフルオロエチレンモノマーに由来する式(I)のフッ素化単位の両方を含み、トリフルオロエチレンモノマーに由来する単位の割合が、フッ化ビニリデンモノマー及びトリフルオロエチレンモノマーに由来する単位の合計に対して、好ましくは15~55mol%である、請求項16又は17に記載の組成物。
- 式(III)のフッ素化単位が、クロロトリフルオロエチレン及びクロロフルオロエチレン、特に1-クロロ-1-フルオロエチレンに由来する単位から選択される、請求項16~18の一項に記載の組成物。
- 含有量を請求項1~11に記載のコポリマー及び第2のコポリマーの合計に対して表して、5%~95重量%の請求項1~11に記載のコポリマー及び5%~95重量%の第2のコポリマーを含み、好ましくは30%~70重量%の請求項1~11に記載のコポリマー及び30%~70重量%の第2のコポリマーを含む、請求項16~19の一項に記載の組成物。
- 反応性二重結合に関して二官能性又は多官能性である少なくとも1種の(メタ)アクリルモノマーをさらに含む、請求項15~20の一項に記載の組成物。
- 反応性二重結合に関して二官能性又は多官能性である前記(メタ)アクリルモノマーが、(メタ)アクリル型の少なくとも2つの反応性二重結合を含有するモノマー若しくはオリゴマー、又は、ジオール、トリオール若しくはポリオール、ポリエステル、エーテル、ポリエーテル、ポリウレタン、エポキシ、シアヌレート若しくはイソシアヌレートから選択される二官能性又は多官能性の(メタ)アクリルモノマー若しくはオリゴマーである、請求項21に記載の組成物。
- 前記(メタ)アクリルモノマーが、以下の化合物のリストから選択される、請求項22に記載の組成物:ドデカンジメタクリレート、1,3-ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、アルコキシル化ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、アルコキシル化ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ドデシルジ(メタ)アクリレート、シクロヘキサンジメタノールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、直鎖アルカンジ(メタ)アクリレート、エトキシル化ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、エトキシル化ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ペンタ(メタ)アクリレートエステル、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、エトキシル化トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、アルコキシル化トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、プロポキシル化トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ドデカンジオールジ(メタ)アクリレート、ドデカンジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ/ヘキサ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、プロポキシル化グリセリルトリ(メタ)アクリレート、トリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリ(メタ)アクリレート、ポリエステル(メタ)アクリレート、ポリエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、ポリウレタン(メタ)アクリレート、エポキシ(メタ)アクリレート、及びそれらの組み合わせ。
- フィルムを製造する方法であって、
請求項1~10の一項に記載のコポリマー又は請求項15~23の一項に記載の組成物を基材上に堆積させることと、
前記コポリマー又は前記組成物を架橋することと
を含む方法。 - 前記架橋することが、所定のパターンに従って実施され、続いて、コポリマー又は組成物の架橋されていない部分を、それらを溶媒と接触させることによって除去することを含む、請求項24に記載の方法。
- 請求項24又は25に記載の方法によって得られたフィルム。
- 請求項26に記載のフィルムを含む電子デバイスであって、好ましくは、電界効果トランジスタ、メモリデバイス、コンデンサ、センサ、アクチュエータ、電気機械マイクロシステム及び触覚デバイスから選択される電子デバイス。
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