JP2005170977A - 変性アルキレンイミン系重合体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 本発明は、アルキレンイミン構成単位を有する変性アルキレンイミン系重合体であって、該重合体中の全窒素原子の0.1〜20モル%に下記(1)または(2)の構造を有することを特徴とする変性アルキレンイミン系重合体。
(1)−CH2CH(OH)CH2−O−R1
(2)−CH2CH(OH)−R2
式中、R1は、炭素原子数5〜20のアルキル基、炭素原子数5〜20のアルケニル基、炭素原子数6〜20のアリール基(アルキル基を含んでいてもよい)を表す。R2は、炭素原子数5〜20のアルケニル基、炭素原子数6〜20のアリール基(アルキル基を含んでいてもよい)を表す。
【選択図】 なし
Description
(1)−CH2CH(OH)CH2−O−R1
(2)−CH2CH(OH)−R2
式中、R1は、炭素原子数5〜20のアルキル基、炭素原子数5〜20のアルケニル基、炭素原子数6〜20のアリール基(アルキル基を含んでいてもよい)を表す。R2は、炭素原子数5〜20のアルケニル基、炭素原子数6〜20のアリール基(アルキル基を含んでいてもよい)を表す。
(a)炭素原子数5〜20のアルキル基またはアルケニル基を有するグリシジルエーテル、又は炭素原子数6〜20のアリール(アルキル基を有していてもよい)グリシジルエーテル
(b)炭素原子数5〜20 のエポキシアルケン、又は炭素原子数6〜20のアリール基含有エポキシアルカン
さらに、本発明にかかる洗浄剤用ビルダー、洗浄剤、水処理剤又は分散剤はアルキレンイミン構成単位を有する変性アルキレンイミン系重合体であって、該重合体中の窒素原子の0.1〜20モル%に下記(3)または(4)の構造を有する変性アルキレンイミン系重合体を必須成分として含有することを特徴とする。
(3)−CH2CH(OH)CH2−O−R1
(4)−CH2CH(OH)−R2
式中、R1は、炭素原子数5〜20のアルキル基、炭素原子数5〜20のアルケニル基、炭素原子数6〜20のアリール基(アルキル基を含んでいてもよい)を表す。R2は、炭素原子数5〜20のアルキル基、炭素原子数5〜20のアルケニル基、炭素原子数6〜20のアリール基(アルキル基を含んでいてもよい)を表す。。
本発明の変性アルキレンイミン系重合体は、ポリアルキレンイミン鎖にグリシジルエーテルが付加したものである。なお、本発明の変性アルキレンイミン系重合体は、後述する本発明の変性アルキレンイミン系重合体の製造方法によって容易に得ることができるのであるが、該本発明の製造方法によって得られたものに限定されるものではない。
(1)−CH2CH(OH)CH2−O−R1
(2)−CH2CH(OH)−R2
上記(1)の式において、R1は、炭素原子数5〜20のアルキル基としては、炭素数7〜18のアルキル基が好ましく、炭素数9〜16のアルキル基がさらに好ましく、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、、トリデシル基、ペンタデシル基が特に好ましい。炭素原子数5〜20のアルケニル基としては、炭素数7〜18のアルケニル基が好ましく、炭素数9〜16のアルケニル基がさらに好ましい。炭素原子数6〜20のアリール基(アルキル基を含んでいてもよい)としては、炭素数6〜15のアリール基が好ましく、炭素数6〜12のアリール基がさらに好ましく、フェニル基、トルイル基、ナフチル基が特に好ましく、フェニル基が最も好ましい。
本発明の変性アルキレンイミン系重合体の製造方法は、ポリアルキレンイミン系重合体と、下記(a)および(b)からなる群より選択される少なくとも一つの化合物とを反応させることで得られる。
(a)炭素原子数5〜20のアルキル基またはアルケニル基を有するグリシジルエーテル、又は炭素原子数6〜20のアリール(アルキル基を有していてもよい)グリシジルエーテルと反応
(b)炭素原子数5〜20 のエポキシアルケン、炭素原子数6〜20のアリール基含有エポキシアルカンと反応
具体的には、〔変性アルキレンイミン系重合体〕の項で前述した前記ポリアルキレンイミン系重合体に、(a)および(b)に記載のグリシジルエーテル化合物およびエーテル結合を含まないエポキシ含有化合物を付加させればよい。
本発明の洗浄剤、洗浄剤用ビルダーは、アルキレンイミン構成単位を有する変性アルキレンイミン系重合体であって、該重合体中の窒素原子の0.1〜20モル%に下記(3)または(4)の構造を有することを特徴とする変性アルキレンイミン系重合体を必須成分として含有することを特徴とする。
(3)−CH2CH(OH)CH2−O−R1
(4)−CH2CH(OH)−R2
式中、R1は、炭素原子数5〜20のアルキル基、炭素原子数5〜20のアルケニル基、炭素原子数6〜20のアリール基(アルキル基を含んでいてもよい)を表す。R2は、炭素原子数5〜20のアルキル基、炭素原子数5〜20のアルケニル基、炭素原子数6〜20のアリール基(アルキル基を含んでいてもよい)を表す。
これにより、汚れを効率よく分散して、該汚れが被洗浄物に再付着することを防止することができ、洗浄剤として優れた性能を発揮するものとなるのである。
本発明の水処理剤は、アルキレンイミン構成単位を有する変性アルキレンイミン系重合体であって、該重合体中の窒素原子の0.1〜20モル%に下記(3)または(4)の構造を有することを特徴とする変性アルキレンイミン系重合体を必須成分として含有することを特徴とする。
(3)−CH2CH(OH)CH2−O−R1
(4)−CH2CH(OH)−R2
式中、R1は、炭素原子数5〜20のアルキル基、炭素原子数5〜20のアルケニル基、炭素原子数6〜20のアリール基(アルキル基を含んでいてもよい)を表す。R2は、炭素原子数5〜20のアルキル基、炭素原子数5〜20のアルケニル基、炭素原子数6〜20のアリール基(アルキル基を含んでいてもよい)を表す。
上記水処理剤における変性アルキレンイミン系重合体以外の他の組成成分や配合比率としては、従来公知の水処理剤に用いることができる殺菌剤や脱酸素剤などの各種成分、及び、その配合比率に基づき、本発明の作用効果を損なわない範囲で適宜用いることができる。
本発明の分散剤は、アルキレンイミン構成単位を有する変性アルキレンイミン系重合体であって、該重合体中の窒素原子の0.1〜20モル%に下記(3)または(4)の構造を有することを特徴とする変性アルキレンイミン系重合体を必須成分として含有することを特徴とする。
(3)−CH2CH(OH)CH2−O−R1
(4)−CH2CH(OH)−R2
式中、R1は、炭素原子数5〜20のアルキル基、炭素原子数5〜20のアルケニル基、炭素原子数6〜20のアリール基(アルキル基を含んでいてもよい)を表す。R2は、炭素原子数5〜20のアルキル基、炭素原子数5〜20のアルケニル基、炭素原子数6〜20のアリール基(アルキル基を含んでいてもよい)を表す。
装置:日立社製L−7000シリーズ
検出器:RI、UV(254nm)
カラム:SHODEX社製「SB−G」+「SB−804HQ」+「SB−803HQ」+「SB−802.5HQ」
カラム温度:40℃
較正曲線:ジーエルサイエンス社製「分子量スタンダードPolyethyleneGlycol(型式2070−4、2070−6、2070−7、2071−0、2071−1)」および「分子量スタンダードPolyethyleneOxide(型式2083−3、2083−5、2083−7、2084−0)」を用い、これらのピークトップ分子量(Mp)の対数(logMp)と保持時間との関係を三次式で近似して作成
GPCソフト:日本分光社製「BORWIN」
溶離液:0.5M酢酸+0.5M酢酸ナトリウム
流速:0.8mL/min
(洗浄率)
人工汚染布として、洗濯科学協会より入手した湿式人工汚染布を用いた。人工汚染布は、予め測色色差計SE2000(日本電色工業社製)を用いて、白色度を反射率で測定した。
洗浄率(%)=
(洗浄後の人工汚染布の白色度−洗浄前の人工汚染布の白色度)÷(人工汚染布の元白布(EMPA221)の白色度−洗浄前の人工汚染布の白色度)×100
重合体1
還流冷却器、温度計、攪拌機を備えたガラス製の100mlセパラブルフラスコにポリエチレンイミンA(Mw9,500、Mn6,500)を40g仕込み、攪拌しながらデナコールEX−121(ナガセケムテックス株式会社製)10gを加えた。この重合体混合物を攪拌下60℃に昇温して4時間反応させ、重合体(1)を得た。重合体(1)は、水に対して任意の割合で完全に溶解し、しかも、D2O中のNMRスペクトル測定において、3.5ppm付近にエポキシ環が開環して生ずるメチンプロトン由来のシグナルが検出されたことから、その生成が確認された。また、重合体(1)の臭気はほとんどなかった。
重合体2
還流冷却器、温度計、攪拌機を備えたガラス製の100mlセパラブルフラスコにポリエチレンイミンAを40g仕込み、攪拌しながらデナコールEX−141(ナガセケムテックス株式会社製)10gを加えた。この重合体混合物を攪拌下60℃に昇温して4時間反応させ、重合体(2)を得た。重合体(2)は、水に対して任意の割合で完全に溶解し、しかも、D2O中のNMRスペクトル測定において、3.5ppm付近にエポキシ環が開環して生ずるメチンプロトン由来のシグナルが検出されたことから、その生成が確認された。また、重合体(2)の臭気はほとんどなかった。
重合体3
還流冷却器、温度計、攪拌機を備えたガラス製の100mlセパラブルフラスコにポリエチレンイミンB(Mw3,600、Mn3,400)を40g仕込み、攪拌しながらデナコールEX−192(ナガセケムテックス株式会社製)10gを加えた。この重合体混合物を攪拌下60℃に昇温して4時間反応させ、重合体(3)を得た。重合体(3)は、水に対して任意の割合で完全に溶解し、しかも、D2O中のNMRスペクトル測定において、3.5ppm付近にエポキシ環が開環して生ずるメチンプロトン由来のシグナルが検出されたことから、その生成が確認された。また、重合体(3)の臭気はほとんどなかった。
比較重合体1
ポリエチレンイミンAを比較重合体(1)とした。
比較重合体2
ポリエチレンイミンBを比較重合体(2)とした。
表1において、「重合体1」とは、重合体(1)を用いて洗浄力を測定した結果を表す。「ブランク」とは、洗浄率の測定方法において、重合体水溶液の代わりに硬水を添加した以外は同様にして測定を行った結果を表す。
Claims (3)
- アルキレンイミン構成単位を有する変性アルキレンイミン系重合体であって、該重合体中の全窒素原子の0.1〜20モル%に下記(1)または(2)の構造を有することを特徴とする変性アルキレンイミン系重合体。
(1)−CH2CH(OH)CH2−O−R1
(2)−CH2CH(OH)−R2
式中、R1は、炭素原子数5〜20のアルキル基、炭素原子数5〜20のアルケニル基、炭素原子数6〜20のアリール基(アルキル基を含んでいてもよい)を表す。R2は、炭素原子数5〜20のアルケニル基、炭素原子数6〜20のアリール基(アルキル基を含んでいてもよい)を表す。
- ポリアルキレンイミン系重合体と、下記(a)および(b)からなる群より選択される少なくとも一つの化合物とを反応させることを特徴とする変性アルキレンイミン系重合体の製造方法。
(a)炭素原子数5〜20のアルキル基またはアルケニル基を有するグリシジルエーテル、又は炭素原子数6〜20のアリール(アルキル基を有していてもよい)グリシジルエーテル
(b)炭素原子数5〜20 のエポキシアルケン、又は炭素原子数6〜20のアリール基含有エポキシアルカン
- アルキレンイミン構成単位を有する変性アルキレンイミン系重合体であって、該重合体中の窒素原子の0.1〜20モル%に下記(3)または(4)の構造を有する変性アルキレンイミン系重合体を必須成分として含有することを特徴とする洗浄剤用ビルダー、洗浄剤、水処理剤又は分散剤。
(3)−CH2CH(OH)CH2−O−R1
(4)−CH2CH(OH)−R2
式中、R1は、炭素原子数5〜20のアルキル基、炭素原子数5〜20のアルケニル基、炭素原子数6〜20のアリール基(アルキル基を含んでいてもよい)を表す。R2は、炭素原子数5〜20のアルキル基、炭素原子数5〜20のアルケニル基、炭素原子数6〜20のアリール基(アルキル基を含んでいてもよい)を表す。
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