JP6700121B2 - ポリアルキレンイミン誘導体 - Google Patents
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Description
ポリアルキレンイミンが有する第1級アミノ基の少なくとも一部が環状構造を有する第3級アミノ基となっている。
ポリアルキレンイミンは、アルキレンイミンを重合した水溶性ポリマーであり、第1級アミノ基、第2級アミノ基、第3級アミノ基を有し、分岐構造を有する。
本発明のポリアルキレンイミン誘導体は、本発明の効果を損なわない範囲で、任意の適切な方法によって製造し得る。本発明のポリアルキレンイミン誘導体の好ましい製造方法としては、例えば、一般式(3)に示すように、ポリアルキレンイミンが有する第1級アミノ基に、2−メチレングルタル酸ジメチルエステルをマイケル付加反応させ、続く分子内環化反応によりラクタムを形成する方法が挙げられる。なお、一般式(3)に示すような製造方法は、本発明のポリアルキレンイミン誘導体の好ましい製造方法の一例であり、本発明のポリアルキレンイミン誘導体を製造できる方法であれば、本発明の効果を損なわない範囲で、任意の適切な製造方法を採用し得る。
本発明のポリアルキレンイミン誘導体は、任意の適切な用途に用い得る。このような用途としては、例えば、凝集剤、増粘剤、粘着剤、接着剤、表面コーティング剤、無機繊維の架橋剤、有機繊維の架橋剤、架橋性組成物などが挙げられ、より具体的には、洗剤ビルダー、洗剤組成物、顔料分散剤、重金属捕捉剤、スケール防止剤、水処理剤、金属表面処理剤、染色助剤、染料定着剤、泡安定剤、乳化安定剤、インク染料分散剤、水性インク安定剤、塗料用顔料分散剤、塗料用シックナー、感圧接着剤、紙用接着剤、スティック糊、医療用接着剤、貼付剤用粘着剤、化粧パック用粘着剤、樹脂用フィラー分散剤、樹脂用親水化剤、記録紙用コーティング剤、インクジェット紙用表面処理剤、感光性樹脂用分散剤、帯電防止剤、保湿剤、肥料用バインダー、医薬錠剤用バインダー、樹脂相溶化剤、写真薬添加剤、化粧用調剤添加剤、整髪料助剤、ヘアスプレー添加剤、サンスクリーン組成物用添加剤などが挙げられる。
洗剤組成物に対するポリアルキレンイミン誘導体の含有割合としては、任意の適切な含有割合を採用し得る。優れたビルダー性能を発揮し得るという観点からは、ポリアルキレンイミン誘導体の含有割合は、洗剤組成物の全量に対して、好ましくは0.1質量%〜15質量%であり、より好ましくは0.3質量%〜10質量%であり、さらに好ましくは0.5質量%〜5質量%である。
本発明のポリアルキレンイミン誘導体は、水処理剤に用い得る。水処理剤には、必要に応じて、他の配合剤として、重合リン酸塩、ホスホン酸塩、防食剤、スライムコントロール剤、キレート剤などを用いても良い。
本発明のポリアルキレンイミン誘導体は、繊維処理剤に用い得る。繊維処理剤は、好ましくは、染色剤、過酸化物、および界面活性剤からなる群より選ばれる少なくとも1つと、本発明のポリアルキレンイミン誘導体を含む。
本発明のポリアルキレンイミン誘導体は、無機顔料分散剤に用い得る。無機顔料分散剤には、必要に応じて、他の配合剤として、縮合リン酸およびその塩、ホスホン酸およびその塩、ポリビニルアルコールが含まれていてもよい。
ポリアルキレンイミン誘導体の水溶液の粘度の測定は、下記条件により行った。
装置:Brookfield社製DV3T粘度計
測定温度:25.0℃
ローター:CPA−40Z
回転速度:50rpm
(1)グリシン67.6g、塩化ナトリウム52.6g、1mol/LのNaOH水溶液60mlにイオン交換水を加えて600gとしたグリシン緩衝液を調製した。
(2)塩化カルシウム2水和物0.082g、(1)で調製したグリシン緩衝液60.0gに純水を加えて1000gとし、分散液を調製した。
(3)固形分換算で0.1質量%のポリアルキレンイミン誘導体水溶液を調製した。
(4)約30cc容量の一般的な試験管に、カーボンブラック(洗濯科学協会より入手)0.1g、(2)の分散液を28.5g、(3)のポリアルキレンイミン誘導体水溶液1.5gを添加した。この時、試験液のカルシウム濃度は炭酸カルシウム換算で50ppmとなっていた。
(5)試験管をゴム栓で密封した後、上下に60回振った。この試験管を直射日光の当たらないところに20分間静置した後、分散液を目視にて観察した。
(6)20分後、分散液の上澄みを5cc取り、UV分光器(島津製作所、UV−1200、1cmセル、波長380nm)で吸光度を測定した。
還流冷却器を備えたナスフラスコに、日本触媒社製のポリエチレンイミン(SP−006、Mw=600):5.00gとメタノール:20mLを加え、マグネチックスターラーを用いた撹拌を開始した。室温条件下において、反応溶液に2−メチレングルタル酸ジメチルエステル:3.01gをシリンジで滴下し、その後、ウォーターバスを用いて反応溶液を70℃まで加熱した。続いて、反応溶液を12時間撹拌した。室温に冷却した後、水酸化カリウム:3.43gと水:10.0gから調製した水酸化カリウム水溶液をゆっくり加えた。再度ウォーターバスを用いて反応溶液を40℃に加熱し、4時間撹拌した。その後、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮を行い、水希釈を行う事で、ポリエチレンイミン誘導体(1)の18.00質量%水溶液:58.1gを得た。その溶液の粘度は3.18cPa・sであった。
NMRでの分析により、得られたポリエチレンイミン誘導体(1)は、原料のポリエチレンイミンが有する第1級アミノ基の37モル%が一般式(1)で表される構造の第3級アミノ基となっていることがわかった。
得られたポリエチレンイミン誘導体(1)の15.85質量%水溶液を用い、上述の<カーボンブラック分散能の測定方法>に従い、固形分換算で0.1質量%のポリアルキレンイミン誘導体水溶液を調製し、カーボンブラック分散能の測定を行った。結果を表1に示した。
上述の<カーボンブラック分散能の測定方法>において、固形分換算で0.1質量%のポリアルキレンイミン誘導体水溶液1.5gの代わりに、純水1.5gを用いたこと以外は実施例1と同様に行い、カーボンブラック分散能の測定を行った。結果を表1に示した。
上述の<カーボンブラック分散能の測定方法>において、固形分換算で0.1質量%のポリアルキレンイミン誘導体水溶液1.5gの代わりに、日本触媒社製のポリエチレンイミン(SP−006、Mw=600)0.1質量%水溶液1.5gを用いたこと以外は実施例1と同様に行い、カーボンブラック分散能の測定を行った。結果を表1に示した。
Claims (7)
- 前記ポリアルキレンイミンが有する第1級アミノ基の1モル%〜95モル%が環状構造を有する第3級アミノ基となっている、請求項1に記載のポリアルキレンイミン誘導体。
- 請求項1から3までのいずれかに記載のポリアルキレンイミン誘導体を含む洗剤組成物。
- 請求項1から3までのいずれかに記載のポリアルキレンイミン誘導体を含む水処理剤。
- 請求項1から3までのいずれかに記載のポリアルキレンイミン誘導体を含む繊維処理剤。
- 請求項1から3までのいずれかに記載のポリアルキレンイミン誘導体を含む無機顔料分散剤。
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