JP2005139302A - ポリイミド前駆体およびこれを含む感光性ポリアミック酸ワニス - Google Patents
ポリイミド前駆体およびこれを含む感光性ポリアミック酸ワニス Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005139302A JP2005139302A JP2003377266A JP2003377266A JP2005139302A JP 2005139302 A JP2005139302 A JP 2005139302A JP 2003377266 A JP2003377266 A JP 2003377266A JP 2003377266 A JP2003377266 A JP 2003377266A JP 2005139302 A JP2005139302 A JP 2005139302A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyamic acid
- polyimide precursor
- polyimide
- compound
- acid varnish
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- MXCNHEUVUOEQFZ-UHFFFAOYSA-N CCC(c(c(F)c(c(F)c1NC)F)c1F)=N Chemical compound CCC(c(c(F)c(c(F)c1NC)F)c1F)=N MXCNHEUVUOEQFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYLZANULZBOOEB-UHFFFAOYSA-M Cc(c(F)c(c(F)c1Cl)[N-]C(c(c(F)c2Oc(c(F)c(c(Oc(c(F)c(C(NC)=O)c(C(O)=O)c3F)c3F)c3F)F)c3F)c(C(O)=O)c(F)c2F)=O)c1F Chemical compound Cc(c(F)c(c(F)c1Cl)[N-]C(c(c(F)c2Oc(c(F)c(c(Oc(c(F)c(C(NC)=O)c(C(O)=O)c3F)c3F)c3F)F)c3F)c(C(O)=O)c(F)c2F)=O)c1F TYLZANULZBOOEB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Landscapes
- Materials For Photolithography (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
Description
本発明は、光ファイバー等の光学製品や配線基板製品等の製造に有用な化合物および当該化合物を含む組成物(感光性ポリアミック酸ワニス)、並びにこれらを利用するものであって、ベース上にポリイミドによるパターンが形成された製品中間体の製造方法に関するものである。
ポリイミドは、耐熱性,耐薬品性や、優れた電気特性,光学特性,力学特性などを有することから、光ファイバーや配線基板の絶縁体層の材料として利用されており、これまでにも多くの研究が為されてきた化合物である。例えば、特許文献1には、以下のポリイミド前駆体(ポリアミック酸)およびポリイミドのジアミノ部分が開示されている。
ところで、従来、基板などのパターン形成は、シリコン等のベース材料上にポリイミド層を積層し、更にレジストを塗布した上でフォトマスクを介して露光および現像を行ない、次いで酸素プラズマ等を用いた選択イオンエッチング法(RIE : Reactive Ion Etching)によってパターン形状を作成し、そして最後に残ったレジストを除去することによって行われていた。
しかし、ポリイミド層の材料として感光性のものを用いれば、レジストの塗布工程と除去工程が省略でき、ベース上に直接パターン形成できる。即ち、ポリイミド層の材料自体が活性光線に反応し、露光部が現像液に溶解する様になり未露光部が残る(ポジ型)、或いは露光部が不溶化して未露光部が現像液により除去されれば(ネガ型)、パターン形成に要する工程を大幅に短縮することができる。そこで、この様な基板材料として、感光性のポリイミド前駆体が開発されてきた。
例えば、特許文献2には、ポリイミド前駆体(ポリアミック酸),ビニルエーテル化合物および活性光線の照射によって酸性を呈する化合物(以下、同様の作用を示す化合物を「光酸発生剤」という)を含有するポジ型組成物が記載されている。当該組成物中では、露光前の加熱処理によってポリアミック酸のカルボキシル基がビニルエーテル化合物により付加或いは保護され、ポリアミック酸分子が架橋される。しかし、露光部分では光酸発生剤より生じた酸がカルボキシル基を脱保護し、架橋が切断される。その結果、露光部分はアルカリ性現像液に可溶状態となり、パターン形成が可能になる。
また、特許文献3には、カルボキシル基がフェノール性水酸基を有する芳香族化合物でエステル化されているポリアミック酸,当該ポリアミック酸の不溶化剤,光酸発生剤および溶剤からなる感光性組成物が開示されており、当該組成物がネガ型、つまり露光部分がアルカリ性現像液により不溶化する旨が記載されている。
特開2003−26799号公報(特許請求の範囲,段落[0052])
特開平6−161110号公報(特許請求の範囲,段落[0022])
特開2002−162743号公報(特許請求の範囲,段落[0026])
上述した様に、これまでにもポリアミック酸誘導体を含有する感光性組成物は知られていた。しかし、光ファイバー材料や基板材料として更に好適なポリイミドが模索されており、そして、ポリイミドを使用して製品を製造するに当たり、特定のポリイミドに適した製造方法が求められている。
そこで、本発明が解決すべき課題は、特定のポリイミドを製造するために用いられるものであって、利便性が高く、より微細で正確なパターン形成が可能となり得るポリイミド前駆体(ポリアミック酸)および当該前駆体を含む感光性の組成物、並びにこれらを利用する製品中間体製造方法を提供することにある。
本発明者は、上記課題を解決すべく、光学製品や配線基板製品の材料として適切なポリイミドを選択した上で、当該ポリイミドの原料であるポリイミド前駆体およびこれに適する感光性化合物につき鋭意研究を重ねた。その結果、ポジ型の感光性に関する技術およびネガ型に関する技術を組合わせたところ、意外にも優れたポジ型感光性組成物が得られ、上記課題が解決できることを見出して、本発明を完成した。
即ち、本発明のポリイミド前駆体は、下記式(I)で表される繰返し単位からなることを特徴とする。
[上記式中、Xは単結合または2価の有機基を示し、Yはアリール基を示し、Rは以下に示す化合物群から選択されるものであり、
[上記式中、nは1〜3の整数を示す。]
m1とm2は夫々1〜3の整数を示す。]
m1とm2は夫々1〜3の整数を示す。]
また、本発明の感光性ポリアミック酸ワニスは、上記ポリイミド前駆体,下記式(II)で表される化合物,光酸発生剤,および溶媒を含む。
[上記式中、Zはアリール基を示し、qは1〜3の整数を示し、rは2〜4の整数を示す。]
本発明において「アリール基」とは、芳香族炭化水素,および低級(炭素数:1〜6)脂肪族炭化水素と芳香族炭化水素との結合体をいい、ハロゲン原子等により置換されてもよく、また、低級脂肪族炭化水素中のメチレン基は二価のヘテロ原子により置換されていてもよい。この様な「アリール基」は、例えば、Yとして以下の化合物群から選択されるものを挙げることができ、
Zとして以下の化合物群から選択されるものを挙げることができる。
また、Xの定義における2価の有機基としては、例えば以下のものを例示することができる。即ち、O,S,SO,SO2等の2価原子基;以下のアリール基
[上記アリール基は、フッ素原子,メチル基およびトリフルオロメチル基よりなる群から選択される基により置換されていてもよい。];
以下のアリールオキシ基
以下のアリールオキシ基
[上記アリール基は、フッ素原子,メチル基およびトリフルオロメチル基よりなる群から選択される基により置換されていてもよい。];
以下のアリールチオ基
以下のアリールチオ基
[上記アリール基は、フッ素原子,メチル基およびトリフルオロメチル基よりなる群から選択される基により置換されていてもよい。]などを挙げることができる。
X基として特に好ましいものは、以下の基である。
[上記式中、W1およびW2はそれぞれ酸素原子または硫黄原子を示す。]
更に、本発明に係る製品中間体の製造方法は、ベース上にポリイミドによるパターンが形成された製品中間体を製造する方法であって、上記感光性ポリアミック酸ワニスをベース上に塗布する工程、当該感光性ポリアミック酸ワニスが塗布されたベースに、フォトマスクを介して活性光線の照射を行なう工程、現像液により当該活性光線の露光部分を除去する工程、を含むことを特徴とする。
本発明のポリイミド前駆体は、光ファイバー等の光学製品や配線基板製品等の材料として好適なポリイミドが得られるものであって、利便性が高く、より微細で正確なパターン形成が可能となり得る。従って、本発明のポリイミド前駆体を含む組成物(感光性ポリアミック酸ワニス)および当該前駆体を使用する製造方法は、スーパーエンジニアリングプラスチックに係る技術分野に応用できるものとして、産業上非常に有用なものである。
以下に、斯かる特徴を発揮する本発明の実施形態、及びその効果について説明する。
本発明のポリイミド前駆体(I)は、以下のスキームによって製造することができる。
上記スキーム中、X,Y,R,m1およびm2は、前述したものと同義とする。
上記工程1は、化合物(III)と(IV)とをエステル結合させて化合物(V)を合成する工程である。ここで、化合物(III)は公知化合物であって(例えば、特開2003−26799号公報)、一般的な合成方法により容易に合成できるものであり、また、化合物(IV)は比較的単純な構造を有するため、市販のものを用いるか或いは当業者公知の方法によって市販化合物から容易に合成することができる。
工程1の反応はエステル化反応であって、化合物(III)と(IV)を溶媒に溶解した上で塩基を加えるなど、一般的な反応条件を採用することができる。当該溶媒としては、化合物(III)と(IV)に対して適度な溶解度を有し、エステル化反応を阻害しないものであれば特に制限されないが、例えばジメチルアセトアミドやジメチルホルムアミド、1-メチル-2-ピロリドン等の極性溶媒を使用することができる。また、塩基としては、例えばトリエチルアミンやジイソプロピルエチルアミン等の三級アミンを使用できる。
反応温度および反応時間は、使用する原料や溶媒等に依存するが、例えば室温〜溶媒の還流温度で1〜12時間反応させればよい。また、反応を促進するために無水溶媒を用いたり、窒素雰囲気下で反応させる態様も好適である。
反応終了後は、得られた化合物(V)を常法により精製してもよいが、溶液状態のままで工程2を行なってもよい。
上記工程2は、化合物(VI)と上記工程1で得られた化合物(V)とを重合反応させてポリアミック酸(I)を合成する工程である。ここで、化合物(VI)は比較的単純な構造を有するため、市販のものを用いるか或いは当業者公知の方法によって市販化合物から容易に合成することができる。
また、ここで使用される「脱水縮合剤」は、ポリアミド等の合成(重合)に際して一般的に用いられるものを特に制限なく使用できるが、精密な光学材料や基板材料とする場合には、DCC等のカルボジイミド誘導体は適当でない。斯かる「脱水縮合剤」としては、例えば、ジフェニル(2,3-ジヒドロ-2-チオキソ-3-ベンゾオキサゾール)ホスホナート,ジフェニル(2,3-ジヒドロ-2-チオキソ-3-ベンゾオキサゾール)ホスホナートやこれらの誘導体を挙げることができる。
工程2の反応は、上記工程1終了後の反応溶液に化合物(VI)および脱水縮合剤を加えて行なうこともできる。その際の反応温度および反応時間は、使用する原料や溶媒等に依存するが、例えば室温〜80℃で6〜96時間反応させればよい。
反応終了後は、不溶化したポリアミック酸を適当な溶媒に加えて再沈殿させ、これを濾別して乾燥させることによって、精製することができる。再沈殿に用いられる溶媒は、乾燥を容易とするために低沸点であるものが好ましく、例えば、水やメタノール,エタノール等の低級アルコールを単独で若しくは混合して使用することができる。
得られたポリアミック酸(ポリイミド前駆体)は、化合物(II)および光酸発生剤と共に溶媒に溶解し、感光性ポリアミック酸ワニスとすることができる。ここで「ワニス」とは、ベース上に塗布することによってポリイミド前駆体層を形成できるものをいう。
「化合物(II)」は、主として本発明のポリイミド前駆体を不溶化する作用効果を示すものであり、例えば以下の構造を有する化合物(2,2-ビス[4-(2-ビニルオキシエトキシ)フェニル]プロパン)を使用することができる。
「光酸発生剤」とは、紫外線などの活性光線によってルイス酸やカチオンを生成する物質をいい、この様な化合物としては、例えば、ジフェニルヨードニウム-9,10-ジメトキシアントラセン-2-スルホネート(DIAS)等のスルホネート系のものや、ヒドロキシナフタルイミドトリフルオロメタンスルホネート(NAI)等のスルホネート系のものを挙げることができる。
ここで使用する溶媒としては、これら化合物に対する溶解性が良好なものであれば特に制限なく使用することができるが、例えばジメチルホルムアミドやジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒や、アセトン,メチルエチルケトン,3-ペンタノン等のケトン系溶媒を挙げることができる。
上記感光性ポリアミック酸ワニスの製造は、上記溶媒にポリアミック酸,化合物(II)および光酸発生剤を溶解することにより行なう。その含有割合は、各化合物の溶媒に対する溶解性等によって適宜決定すればよいが、例えばポリアミック酸100質量部に対して、化合物(II)を20〜50質量部,光酸発生剤を1〜20質量部,溶媒を150〜500質量部とすることができる。得られたワニスは、不溶成分を除去するために、適度な孔径(例えば0.2μm)をもつフィルターで濾過した上で用いることが好ましい。
本発明に係るベース上にポリイミドによるパターンが形成された製品中間体の製造方法では、先ず、上記感光性ポリアミック酸ワニスをベース上にスピンコート等により塗布する。ここで使用されるベースは特に制限されるものではないが、例えば光学製品を製造する際にはポリイミド樹脂やポリアミド樹脂等のプラスチック材料;石英ガラス;多成分系ガラスなどを用い、配線基板製品ではシリコンを用いることができる。
感光性ポリアミック酸ワニスをベース上に塗布した後は、60〜150℃で1〜30分間加熱することによって乾燥させると共に、主として化合物(II)の作用によりポリイミド前駆体(I)を現像液に対して不溶化する。
次いで、感光性ポリアミック酸ワニスが塗布されたベースに、所望のパターンを得るためのフォトマスクを介して活性光線の照射を行なう。この活性光線は照射部分を可溶化できる特定波長のものを用いるが、例えば特定波長の紫外線を採用することができ、100〜1000mJ/cm2の量で照射すればよい。実際には、超高圧水銀灯等を用い、フィルターを介して特定波長の活性光線を照射するのが便利である。
活性光線の照射後は、照射部分の可溶化を促進するために、80〜250℃で1〜30分間、再度加熱することが好ましい。
そして、露光部分を現像液により除去して、所望のパターンを得る。斯かる現像液としては、アルカリ性を示すものであれば特に制限されないが、例えば、水酸化ナトリウム,水酸化カリウム,アンモニア等の1〜20質量%無機アルカリ水溶液やテトラメチルアンモニウムヒドロキシド,テトラエチルアンモニウムヒドロキシド等の1〜20質量%溶液を使用することができる。また、ピリジンや1-メチル-2-ピロリドン等の塩基性有機溶媒を1〜20質量%の含有量で添加してもよい。現像液の濃度や現像時間は、活性光線照射部分を除去でき、且つ非照射部分が溶解しない範囲で、適宜決定すればよい。
最後に再加熱することによって、ポリイミド前駆体(ポリアミック酸)をポリイミドへ誘導する。この際の温度は200℃以上とし、当該温度と加熱時間は適宜決定すればよい。
こうして、ベース上に所望のパターンが形成された製品中間体を得ることができるが、光ファイバーを製造する際には、更にベースと同一の材料により被覆する。例えば、下記ポリイミド(1,4-ビス-(3,4-ジカルボキシトリフルオロフェノキシ)テトラフルオロベンゼン酸二無水物誘導体)をクラッドに用い、
このポリイミドよりも屈折率の高い下記のポリイミドをコアに用いて、光ファイバーを製造することができる。
以下に、実施例を示すことにより本発明を更に詳細に説明するが、本発明の範囲はこれらに限定されるものではない。
実施例1 ポリアミック酸の合成
[上記反応式中、反応生成物は、p-ヒドロキシベンジルアルコールが3位のカルボキシル基とエステルを形成し、且つ4位でアミド結合が形成されているものとの混合物である。]
500mLの反応容器に、1,4-ビス-(3,4-ジカルボキシトリフルオロフェノキシ)テトラフルオロベンゼン酸二無水物 19gとp-ヒドロキシベンジルアルコール 7.82gを投入して窒素置換した。次いでジメチルアセトアミド 152gを加え、均一溶液とした後に、トリエチルアミン 6.53gを15分かけて滴下し、更に室温で2.5時間反応させた。その後、4,4'-ジアミノジフェニルエーテル 6.15gを加えて30分攪拌し、更にジフェニル(2,3-ジヒドロ-2-チオキソ-3-ベンゾオキサゾール)ホスホナート 24.74gを2回に分けて加え、室温で42時間攪拌して重合反応を行なった。
500mLの反応容器に、1,4-ビス-(3,4-ジカルボキシトリフルオロフェノキシ)テトラフルオロベンゼン酸二無水物 19gとp-ヒドロキシベンジルアルコール 7.82gを投入して窒素置換した。次いでジメチルアセトアミド 152gを加え、均一溶液とした後に、トリエチルアミン 6.53gを15分かけて滴下し、更に室温で2.5時間反応させた。その後、4,4'-ジアミノジフェニルエーテル 6.15gを加えて30分攪拌し、更にジフェニル(2,3-ジヒドロ-2-チオキソ-3-ベンゾオキサゾール)ホスホナート 24.74gを2回に分けて加え、室温で42時間攪拌して重合反応を行なった。
得られたスラリー状の樹脂を、高速で攪拌したメタノール 2.5L中へ滴下して再沈殿させ、これを濾過し、次いで減圧乾燥することによりポリイミド前駆体を得た。
実施例2
上記実施例1で得たポリアミック酸 100質量部,2,2-ビス[4-(2-ビニルオキシエトキシ)フェニル]プロパン 37質量部,およびジフェニルヨードニウム-9,10-ジメトキシアントラセン-2-スルホネート(DIAS) 10質量部をジメチルホルムアミド 230質量部に溶解させ、当該溶液を孔径0.2μmのフィルターで濾過し、これを感光性ポリアミック酸ワニスとした。
上記実施例1で得たポリアミック酸 100質量部,2,2-ビス[4-(2-ビニルオキシエトキシ)フェニル]プロパン 37質量部,およびジフェニルヨードニウム-9,10-ジメトキシアントラセン-2-スルホネート(DIAS) 10質量部をジメチルホルムアミド 230質量部に溶解させ、当該溶液を孔径0.2μmのフィルターで濾過し、これを感光性ポリアミック酸ワニスとした。
得られた感光性ポリアミック酸ワニスをシリコンウェハー上にスピンコートし、100℃,10分間ホットプレート上でベークした後、テストパターン用フォトマスクを介して365nmの波長域,350mJ/cm2の露光量で露光した。露光後、120℃で2分間加熱し、7.5質量% ピペリジンを含有する5質量% 水酸化カリウム水溶液で現像し、続けて純水にて洗浄した。これを乾燥することによって、露光部のみを溶解させたポジ型レリーフパターンを得ることができた。
実施例3 ポリアミック酸の合成
[上記反応式中、反応生成物において、p-ヒドロキシベンジルアルコールが3位のカルボキシル基とエステルを形成し、且つ4位でアミド結合が形成されているものとの混合物である。]
上記実施例1において、有機溶媒としてジメチルアセトアミドを92g,4,4'-ジアミノジフェニルエーテルの代わりに2,2'-ビス(トリフルオロメチル)-4,4'-ジアミノビフェニル 9.84gを用いた以外は同様の条件によって、重合反応を行なった。
上記実施例1において、有機溶媒としてジメチルアセトアミドを92g,4,4'-ジアミノジフェニルエーテルの代わりに2,2'-ビス(トリフルオロメチル)-4,4'-ジアミノビフェニル 9.84gを用いた以外は同様の条件によって、重合反応を行なった。
反応終了後、得られたスラリー状の樹脂を、高速で攪拌したメタノール/水(4:1)の混合溶液2L中へ滴下して再沈殿させ、これを濾過し、次いで減圧乾燥することによりポリイミド前駆体を得た。
実施例4
上記実施例3で得たポリアミック酸 100質量部,2,2-ビス[4-(2-ビニルオキシエトキシ)フェニル]プロパン 33質量部,およびN-ヒドロキシナフタルイミドトリフルオロメタンスルホネート(NAI) 5質量部をジメチルホルムアミド 230質量部に溶解させ、当該溶液を孔径0.2μmのフィルターで濾過し、これを感光性ポリアミック酸ワニスとした。
上記実施例3で得たポリアミック酸 100質量部,2,2-ビス[4-(2-ビニルオキシエトキシ)フェニル]プロパン 33質量部,およびN-ヒドロキシナフタルイミドトリフルオロメタンスルホネート(NAI) 5質量部をジメチルホルムアミド 230質量部に溶解させ、当該溶液を孔径0.2μmのフィルターで濾過し、これを感光性ポリアミック酸ワニスとした。
得られた感光性ポリアミック酸ワニスをシリコンウェハー上にスピンコートし、100℃,10分間ホットプレート上でベークした後、テストパターン用フォトマスクを介して365nmの波長域,500mJ/cm2の露光量で露光した。露光後、120℃で3分間加熱し、10質量% 1-メチル-2-ピロリドンを含有する5質量% 水酸化カリウム水溶液で現像し、続けて純水にて洗浄した。これを乾燥することによって、露光部のみを溶解させたポジ型レリーフパターンを得ることができた。
実施例5 ポリアミック酸の合成
[上記反応式中、反応生成物において、p-ヒドロキシベンジルアルコールが3位のカルボキシル基とエステルを形成し、且つ4位でアミド結合が形成されているものとの混合物である。]
上記実施例3において、2,2'-ビス(トリフルオロメチル)-4,4'-ジアミノビフェニルの代わりに5-クロロ-1,3-ジアミノ-2,4,6-トリフルオロベンゼン 6.04gを用いた以外は同様の条件によって、ポリイミド前駆体を得た。
上記実施例3において、2,2'-ビス(トリフルオロメチル)-4,4'-ジアミノビフェニルの代わりに5-クロロ-1,3-ジアミノ-2,4,6-トリフルオロベンゼン 6.04gを用いた以外は同様の条件によって、ポリイミド前駆体を得た。
実施例6
上記実施例4において、ポリアミック酸として実施例5で得たもの100質量部、および2,2-ビス[4-(2-ビニルオキシエトキシ)フェニル]プロパンを47質量部用いた以外は同様の条件によって、感光性ポリアミック酸ワニスを得た。
上記実施例4において、ポリアミック酸として実施例5で得たもの100質量部、および2,2-ビス[4-(2-ビニルオキシエトキシ)フェニル]プロパンを47質量部用いた以外は同様の条件によって、感光性ポリアミック酸ワニスを得た。
得られた感光性ポリアミック酸ワニスを使用して、実施例4と同様の処理を行なったところ、露光部のみを溶解させたポジ型レリーフパターンが得られることを確認した。
Claims (3)
- ベース上にポリイミドによるパターンが形成された製品中間体を製造する方法であって、
請求項2に記載の感光性ポリアミック酸ワニスをベース上に塗布する工程、
当該感光性ポリアミック酸ワニスが塗布されたベースに、フォトマスクを介して活性光線の照射を行なう工程、
現像液により当該活性光線の露光部分を除去する工程、
を含むことを特徴とする製品中間体の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003377266A JP2005139302A (ja) | 2003-11-06 | 2003-11-06 | ポリイミド前駆体およびこれを含む感光性ポリアミック酸ワニス |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003377266A JP2005139302A (ja) | 2003-11-06 | 2003-11-06 | ポリイミド前駆体およびこれを含む感光性ポリアミック酸ワニス |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005139302A true JP2005139302A (ja) | 2005-06-02 |
Family
ID=34688049
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003377266A Pending JP2005139302A (ja) | 2003-11-06 | 2003-11-06 | ポリイミド前駆体およびこれを含む感光性ポリアミック酸ワニス |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2005139302A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010005028A1 (ja) * | 2008-07-09 | 2010-01-14 | 日産化学工業株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物及びポリヒドロキシアミド樹脂 |
EP4056627A1 (en) * | 2021-03-09 | 2022-09-14 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polyimide-based polymer, positive photosensitive resin composition, negative photosensitive resin compostion, patterning method, method for forming cured film, interlayer insulating film, surface protective film, and electronic component |
-
2003
- 2003-11-06 JP JP2003377266A patent/JP2005139302A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010005028A1 (ja) * | 2008-07-09 | 2010-01-14 | 日産化学工業株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物及びポリヒドロキシアミド樹脂 |
JP5534225B2 (ja) * | 2008-07-09 | 2014-06-25 | 日産化学工業株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物及びポリヒドロキシアミド樹脂 |
EP4056627A1 (en) * | 2021-03-09 | 2022-09-14 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polyimide-based polymer, positive photosensitive resin composition, negative photosensitive resin compostion, patterning method, method for forming cured film, interlayer insulating film, surface protective film, and electronic component |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4757923B2 (ja) | 開環した無水フタル酸を含む有機反射防止膜組成物およびその製造方法 | |
JP2008308433A (ja) | トリプチセン構造を有する化合物、フォトレジスト基材及びフォトレジスト組成物 | |
TWI429665B (zh) | 感光性樹脂及感光性組成物 | |
JP4568352B2 (ja) | 吸光剤およびそれを含む有機反射防止膜組成物 | |
JP3709997B2 (ja) | 耐熱性ネガ型フォトレジスト組成物および感光性基材、ならびにネガ型パターン形成方法 | |
JPS5896654A (ja) | 感光性シリコ−ン樹脂組成物 | |
KR20010011635A (ko) | 아세탈 또는 이의 고리화 유도체를 측쇄로 포함하는 폴리아미드 중합체와 감광성 내열절연체 조성물 | |
KR20120071856A (ko) | 하드마스크용 조성물 및 이를 이용한 반도체 소자의 패턴 형성 방법 | |
JP4059323B2 (ja) | ネガ型ホトレジスト組成物 | |
JPH0646302B2 (ja) | 耐熱感光性重合体組成物 | |
JP2005139302A (ja) | ポリイミド前駆体およびこれを含む感光性ポリアミック酸ワニス | |
KR100761759B1 (ko) | 분자 수지, 이를 포함하는 포토레지스트 조성물 및 이를이용한 패턴 형성 방법 | |
JP2606652B2 (ja) | 珪素含有高分子化合物及びそれを用いたレジスト材料 | |
KR100316735B1 (ko) | 카르보네이트 측쇄를 포함하는 폴리아미드 중합체와 감광성내열절연체 조성물 | |
TW200907571A (en) | Photo-sensitive compound and photoresist composition including the same | |
JPH07181689A (ja) | 基板上にパターン化されたポリイミド被膜を形成させる方法 | |
JP3093055B2 (ja) | 耐熱性ネガ型フォトレジスト組成物および感光性基材、ならびにネガ型パターン形成方法 | |
JP2007191468A (ja) | 環式化合物、フォトレジスト組成物、およびフォトレジスト組成物を用いるパターン形成方法 | |
KR100435517B1 (ko) | 가교 가능한 말단기를 가지는 산민감성 폴리아미드중합체와 이를 포함하는 감광성 내열절연체 조성물 | |
JPS63183439A (ja) | 画像の製造方法 | |
KR100361588B1 (ko) | 폴리아미드 감광성 내열절연체 조성물 | |
JP2005146216A (ja) | 感光性ポリアミック酸ワニスおよび製品中間体の製造方法 | |
JP4209171B2 (ja) | ケイ素含有硬化性ポリマー組成物、これを用いた光導波路装置、配線基板およびケイ素含有硬化性ポリマー組成物の製造方法 | |
CN112592303B (zh) | 含双鎓盐结构的光致产酸剂、制备方法及光刻胶组合物 | |
JPH0153772B2 (ja) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060630 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20081127 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20081209 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20090407 |