JP2005121775A - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
本発明は、塗布性良好で、表面荒れがなく、微細なパターンまで解像可能であることから抜け性が良好であり、さらに、フォトスペーサーのような細いパターンを残すこともできる液晶表示装置を構成する透明膜形成用感光性樹脂組成物を提供する。
【解決手段】
(A)バインダーポリマー、(B)光重合性化合物、(C)光重合開始剤、(D)光重合開始助剤および(E)溶剤を含む感光性樹脂組成物において、(C)光重合開始剤が2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)ブタン−1−オンであり、(D)光重合開始助剤として少なくとも1種のアミン系化合物を含み、(C)光重合開始剤および(D)光重合開始助剤の合計量が、(A)バインダーポリマーおよび(B)光重合性化合物の合計量100質量部に対して0.1質量部以上20質量部以下であり、(D)光重合開始助剤が、(C)光重合開始剤1質量部に対して0.1質量部以上5質量部以下である感光性樹脂組成物。
【選択図】 なし
Description
また、フォトスペーサーに使用する場合、フォトスペーサーの大きさとしては、例えば、数μm角から20μm角程度が一般に用いられていることから(特許文献1)、抜け性が悪いとフォトスペーサーの大きさをコントロールできないという問題があった。逆に、抜け性が良好すぎると、透明レジストのように細線を抜く場合は性能良好であるが、フォトスペーサーのような細いパターンを残すだけであると密着性が不良となり、現像工程でパターンが飛んでしまうという問題がある。
また、優れた光硬化性(熱硬化が不要)と現像性を有し、基板密着性と硬化性に優れ、更に長期保存安定性と使用環境依存性が良好で、LCD用スペーサーの形成用として好適な放射線硬化性組成物が知られているが、その実施例において、具体的に例示されているバインダーポリマーは、(メタ)クリロイル基とともにイソホロンジイソシアナートから導かれる構成単位を有しているもの(特許文献2参照)、またバインダーポリマーがスチレン系樹脂であるもの(特許文献1参照)が知られている。
前記の(A)バインダーポリマーにおいて、式(I)で表される構成単位の含有量は、(A)バインダーポリマーを構成する全構成単位に対して、モル分率で、5%以上20%以下である。式(I)で表される構成単位の含有量が前記の範囲にあると、露光部の表面荒れが良好で、解像度が向上する傾向があり、好ましい。
また、前記の(A)バインダーポリマーは、式(I)の構成単位に加えて(メタ)アクリル酸を含むことが好ましい。ここで、本明細書中における(メタ)アクリル酸の記載は、アクリル酸および/またはメタクリル酸を表す。
前記の(メタ)アクリル酸単位の含有量は、(A)バインダーポリマーを構成する全構成単位中、モル分率で、10%以上30%以下であることが好ましく、12%以上28%以下であることがより好ましく、15%以上25%以下であることが特に好ましい。前記の(メタ)アクリル酸単位の含有量が、(A)バインダーポリマーを構成する全構成単位中、モル分率で、10%以上30%以下であると、現像液に対する溶解性が向上して未露光部が溶解しやすくなり好ましい。
その他の共重合可能な他のモノマーとしては、例えば、芳香族ビニル化合物、不飽和カルボン酸エステル類、不飽和カルボン酸アミノアルキルエステル類、不飽和カルボン酸グリシジルエステル類、カルボン酸ビニルエステル類、不飽和エーテル類、シアン化ビニル化合物、不飽和アミド類、不飽和イミド類、脂肪族共役ジエン類などを挙げることができる。
前記のアクリル系重合体としては、例えば、メタクリル酸/ベンジルメタクリレート/前記(I)式で示される構成成分共重合体[式(I)中、R1はメチル基を表し、R2は水素原子を表す。]、メタクリル酸/ベンジルメタクリレート/スチレン/前記(I)式で示される構成成分共重合体[R1はメチル基を表し、R2は水素原子を表す。]、メタクリル酸/ベンジルメタクリレート/イソボルニルメタクリレート/前記(I)式で示される構成成分共重合体[R1はメチル基を表し、R2は水素原子を表す。]、メタクリル酸/スチレン/ベンジルメタクリレート/N−フェニルマレイミド/前記(I)式で示される構成成分共重合体[R1はメチル基を表し、R2は水素原子を表す。]などが挙げられる。
(I)式で示される構成成分を有するバインダーポリマーとして、例えばメタクリル酸/前記(I)式で示される構成成分[R1はメチル基を表し、R2は水素原子を表す。]/ベンジルメタクリレート共重合体は、メタクリル酸とベンジルメタクリレートを重合させて2成分重合体を得て、得られた2成分重合体と下記式(II)で示される成分とを反応させて得ることができる。
前記の(A)バインダーポリマーは、感光性樹脂組成物の固形分に対して質量分率で通常20質量%以上80質量%以下、好ましくは30質量%以上70質量%以下、とりわけ好ましくは40質量%以上65質量%以下の範囲で用いられる。前記の(A)バインダーポリマーの含有量が、20質量%以上80質量%以下であると、パターンが形成でき、また解像度および残膜率が向上する傾向にあり好ましい。
該(A)バインダーポリマーは、感光性樹脂組成物の固形分に対して質量分率で通常5質量%以上90質量%以下、好ましくは10質量%以上80質量%以下、とりわけ好ましくは20質量%以上70質量%以下の範囲で用いられる。
前記のアミン系化合物としては、例えば、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸2−ジメチルアミノエチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、N,N−ジメチルパラトルイジン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン(通称ミヒラーズケトン)、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(エチルメチルアミノ)ベンゾフェノンなどが挙げられ、中でも4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンが好ましい。また、複数のアミン系やその他の光重合開始助剤を組み合わせて使用してもよい。その他の光重合開始助剤としては、例えば、アルコキシアントラセン系化合物、チオキサントン系化合物などが挙げられる。
前記の芳香族炭化水素類としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどが挙げられる。
前記のケトン類としては、例えば、アセトン、2−ブタノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、4−メチル−2−ペンタノン、シクロヘキサノンなどが挙げられる。
前記のアルコール類としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリンなどが挙げられる。
前記のエステル類としては、例えば、酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、3−オキシプロピオン酸メチル、3−オキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸メチル、2−オキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸プロピル、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、γ−ブチロラクトンなどが挙げられる。
前記のアミド類としては、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドなどが挙げられる。
その他の溶剤としては、例えば、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホオキシドなどが挙げられる。
前記の分散剤としては、例えば、Disperbyk−115、Disperbyk−160、Disperbyk−161、Disperbyk−162、Disperbyk−163、Disperbyk−164、Disperbyk−166、Disperbyk−167、Disperbyk−169、Disperbyk−170、Disperbyk−171、Disperbyk−174、Disperbyk−182(いずれもBYKChemie社製)などが挙げられる。
しゅう酸、マロン酸、こはく酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルこはく酸、テトラメチルこはく酸、シクロヘキサンジカルボン酸、イタコン酸、シトラコン酸、マレイン酸、フマル酸、メサコン酸などの脂肪族ジカルボン酸類;
トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸などの脂肪族トリカルボン酸類;
安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘメリト酸、メシチレン酸などの芳香族モノカルボン酸類;
フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸などの芳香族ジカルボン酸類;
トリメリット酸、トリメシン酸、メロファン酸、ピロメリット酸などの芳香族ポリカルボン酸類などが挙げられる。
シクロヘキシルアミン、2−メチルシクロヘキシルアミン、3−メチルシクロヘキシルアミン、4−メチルシクロヘキシルアミンなどのモノシクロアルキルアミン類;
メチルエチルアミン、ジエチルアミン、メチルn−プロピルアミン、エチルn−プロピルアミン、ジn−プロピルアミン、ジi−プロピルアミン、ジn−ブチルアミン、ジi−ブチルアミン、ジsec−ブチルアミン、ジt−ブチルアミン、ジn−ペンチルアミン、ジn−ヘキシルアミンなどのジアルキルアミン類;
メチルシクロヘキシルアミン、エチルシクロヘキシルアミンなどのモノアルキルモノシクロアルキルアミン類;
ジシクロヘキシルアミンなどのジシクロアルキルアミン類;
ジメチルエチルアミン、メチルジエチルアミン、トリエチルアミン、ジメチルn−プロピルアミン、ジエチルn−プロピルアミン、メチルジn−プロピルアミン、エチルジn−プロピルアミン、トリn−プロピルアミン、トリi−プロピルアミン、トリn−ブチルアミン、トリi−ブチルアミン、トリsec−ブチルアミン、トリt−ブチルアミン、トリn−ペンチルアミン、トリn−ヘキシルアミンなどのトリアルキルアミン類;
ジメチルシクロヘキシルアミン、ジエチルシクロヘキシルアミンなどのジアルキルモノシクロアルキルアミン類;
メチルジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、トリシクロヘキシルアミンなどのモノアルキルジシクロアルキルアミン類;
2−アミノエタノール、3−アミノ−1−プロパノール、1−アミノ−2−プロパノール、4−アミノ−1−ブタノール、5−アミノ−1−ペンタノール、6−アミノ−1−ヘキサノールなどのモノアルカノールアミン類;
4−アミノ−1−シクロヘキサノールなどのモノシクロアルカノールアミン類;
ジエタノールアミン、ジn−プロパノールアミン、ジi−プロパノールアミン、ジn−ブタノールアミン、ジi−ブタノールアミン、ジn−ペンタノールアミン、ジn−ヘキサノールアミンなどのジアルカノールアミン類;
ジ(4−シクロヘキサノール)アミンなどのジシクロアルカノールアミン類;
トリエタノールアミン、トリn−プロパノールアミン、トリi−プロパノールアミン、トリn−ブタノールアミン、トリi−ブタノールアミン、トリn−ペンタノールアミン、トリn−ヘキサノールアミンなどのトリアルカノールアミン類;トリ(4−シクロヘキサノール)アミンなどのトリシクロアルカノールアミン類;
3−アミノ−1,2−プロパンジオール、2−アミノ−1,3−プロパンジオール、4−アミノ−1,2−ブタンジオール、4−アミノ−1,3−ブタンジオール、3−ジメチルアミノ−1,2−プロパンジオール、3−ジエチルアミノ−1,2−プロパンジオール、2−ジメチルアミノ−1,3−プロパンジオール、2−ジエチルアミノ−1,3−プロパンジオールなどのアミノアルカンジオール類;
4−アミノ−1,2−シクロヘキサンジオール、4−アミノ−1,3−シクロヘキサンジオールなどのアミノシクロアルカンジオール類;
1−アミノシクロペンタノンメタノール、4−アミノシクロペンタノンメタノールなどのアミノ基含有シクロアルカノンメタノール類;
1−アミノシクロヘキサノンメタノール、4−アミノシクロヘキサノンメタノール、4−ジメチルアミノシクロペンタンメタノール、4−ジエチルアミノシクロペンタンメタノール、4−ジメチルアミノシクロヘキサンメタノール、4−ジエチルアミノシクロヘキサンメタノールなどのアミノ基含有シクロアルカンメタノール類;
β−アラニン、2−アミノ酪酸、3−アミノ酪酸、4−アミノ酪酸、2−アミノイソ酢酸、3−アミノイソ酢酸、2−アミノ吉草酸、5−アミノ吉草酸、6−アミノカプロン酸、1−アミノシクロプロパンカルボン酸、1−アミノシクロヘキサンカルボン酸、4−アミノシクロヘキサンカルボン酸などのアミノカルボン酸類;
アニリン、o−メチルアニリン、m−メチルアニリン、p−メチルアニリン、p−エチルアニリン、p−n−プロピルアニリン、p−i−プロピルアニリン、p−n−ブチルアニリン、p−t−ブチルアニリン、1−ナフチルアミン、2−ナフチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、p−メチル−N,N−ジメチルアニリンなどの芳香族アミン類;
o−アミノベンジルアルコール、m−アミノベンジルアルコール、p−アミノベンジルアルコール、p−ジメチルアミノベンジルアルコール、p−ジエチルアミノベンジルアルコールなどのアミノベンジルアルコール類;
o−アミノフェノール、m−アミノフェノール、p−アミノフェノール、p−ジメチルアミノフェノール、p−ジエチルアミノフェノールなどのアミノフェノール類;
m−アミノ安息香酸、p−アミノ安息香酸、p−ジメチルアミノ安息香酸、p−ジエチルアミノ安息香酸などのアミノ安息香酸類などが挙げられる。
こはく酸、グルタル酸、アジピン酸、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸などの脂肪族多価カルボン酸類;
ヘキサヒドロフタル酸、3,4−ジメチルテトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸、ヘキサヒドロテレフタル酸、1,2,4−シクロペンタントリカルボン酸、1,2,4−シクロヘキサントリカルボン酸、シクロペンタンテトラカルボン酸、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸などの脂環族多価カルボン酸類などが挙げられる。
無水イタコン酸、無水こはく酸、無水シトラコン酸、無水ドデセニルコハク酸、無水トリカルバリル酸、無水マレイン酸、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物などの脂肪族多価カルボン酸無水物類;
無水ヘキサヒドロフタル酸、3,4−ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、1,2,4−シクロペンタントリカルボン酸無水物、1,2,4−シクロヘキサントリカルボン酸無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、無水ハイミック酸、無水ナジン酸などの脂環族多価カルボン酸無水物類;
エチレングリコールビストリメリテイト酸、グリセリントリストリメリテイト無水物などのエステル基含有カルボン酸無水物類などが挙げられる。
(A)メタクリル酸、ベンジルメタクリレートおよび式(I)で示される成分[式(I)中、R1はメチル基を表し、R2は水素原子を表す。]との共重合体[メタクリル酸単位とベンジルメタクリレート単位と前記の式(I)で示される成分との組成比は物質量比(モル比)で27:58:15、酸価は88、ポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)は15,000である。]
(C)光重合開始剤:2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)ブタン−1−オン
(D)光重合開始助剤:4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン
(E−1)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
(E−2)溶剤:3−エトキシプロピオン酸エチル
エポキシ化合物:オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、「スミエポキシESCN−195XL−80」(住友化学工業(株)製)
〔感光性樹脂組成物1の調製〕
(A) 1.982質量部、
(B) 2.972質量部、
(C) 0.149質量部、
(D) 0.050質量部、
(E−1) 8.637質量部、
(E−2) 0.960質量部および
エポキシ化合物 0.248質量部
を混合して感光性樹脂組成物1を得た。
ガラス基板〔コーニング社製、「#7059」〕の上に、上記で得た感光性樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、100℃で3分間乾燥して揮発分を揮発させて、感光性樹脂組成物層を形成した。
冷却後、この感光性樹脂組成物層にフォトマスクを介してi線〔波長365nm〕を照射して露光した。i線の光源としては、超高圧水銀ランプを用い、照射光量は150mJ/cm2とした。フォトマスクとしては、線幅3μm、5μm、7μm、10μm、15μm、20μm、25μm、30μm、40μm、および50μmのドット状の画素を形成するためのフォトマスクを用いた。
フォトスペーサーとして必要な20μmが解像できるかできないかを調べたところ、パターン飛びのような欠陥や表面荒れは見られず、20μmパターンを裾引きなく解像していた。
〔感光性樹脂組成物2の調製〕
(A) 1.946質量部、
(B) 2.919質量部、
(C) 0.146質量部、
(D) 0.146質量部、
(E−1) 8.637質量部、
(E−2) 0.960質量部および
エポキシ化合物 0.243質量部
を混合して感光性樹脂組成物2を得た。
実施例1の着色感光性樹脂組成物1を着色感光性樹脂組成物2に代える以外は実施例1と同様に操作して、パターンを得た。
〔評価〕
実施例1と同様にフォトスペーサーとして必要な20μmが解像できるかできないかを調べたところ、パターン飛びのような欠陥や表面荒れは見られず、20μmパターンを裾引きなく解像していた。
〔感光性樹脂組成物3の調製〕
(A) 1.846質量部、
(B) 2.769質量部、
(C) 0.138質量部、
(D) 0.415質量部、
(E−1) 8.637質量部、
(E−2) 0.960質量部および
エポキシ化合物 0.231質量部
を混合して感光性樹脂組成物3を得た。
実施例1の着色感光性樹脂組成物1を着色感光性樹脂組成物3に代える以外は実施例1と同様に操作して、パターンを得た。
〔評価〕
実施例1と同様にフォトスペーサーとして必要な20μmが解像できるかできないかを調べたところ、パターン飛びのような欠陥や表面荒れは見られず、20μmパターンを裾引きなく解像していた。
〔感光性樹脂組成物4の調製〕
(A) 1.756質量部、
(B) 2.634質量部、
(C) 0.132質量部、
(D) 0.659質量部、
(E−1) 8.637質量部、
(E−2) 0.960質量部および
エポキシ化合物 0.220質量部
を混合して感光性樹脂組成物4を得た。
実施例1の着色感光性樹脂組成物1を着色感光性樹脂組成物4に代える以外は実施例1と同様に操作して、パターンを得た。
〔評価〕
実施例1と同様にフォトスペーサーとして必要な20μmが解像できるかできないかを調べたところ、パターン飛びのような欠陥や表面荒れは見られず、20μmパターンを裾引きなく解像していた。
〔感光性樹脂組成物5の調製〕
(A) 2.000質量部、
(B) 3.000質量部、
(C) 0.150質量部、
(E−1) 8.637質量部、
(E−2) 0.960質量部および
エポキシ化合物 0.250質量部
を混合して感光性樹脂組成物5を得た。
実施例1の着色感光性樹脂組成物1を着色感光性樹脂組成物5に代える以外は実施例1と同様に操作して、パターンを得た。
〔評価〕
実施例1と同様にフォトスペーサーとして必要な20μmが解像できるかできないかを調べたところ、パターン飛びのような欠陥はみられないが、抜け性不良のため、20μmパターンは解像しなかった。
〔感光性樹脂組成物6の調製〕
(A) 1.996質量部、
(B) 2.994質量部、
(C) 0.150質量部、
(D) 0.010質量部、
(E−1) 8.637質量部、
(E−2) 0.960質量部および
エポキシ化合物 0.250質量部
を混合して感光性樹脂組成物6を得た。
実施例1の着色感光性樹脂組成物1を着色感光性樹脂組成物6に代える以外は実施例1と同様に操作して、パターンを得た。
〔評価〕
実施例1と同様にフォトスペーサーとして必要な20μmが解像できるかできないかを調べたところ、パターン飛びのような欠陥はみられないが、抜け性不良のため、20μmパターンは解像しなかった。
〔感光性樹脂組成物7の調製〕
(A) 1.714質量部、
(B) 2.571質量部、
(C) 0.129質量部、
(D) 0.771質量部、
(E−1) 8.637質量部、
(E−2) 0.960質量部および
エポキシ化合物 0.214質量部
を混合して感光性樹脂組成物7を得た。
実施例1の着色感光性樹脂組成物1を着色感光性樹脂組成物7に代える以外は実施例1と同様に操作して、パターンを得た。
〔評価〕
実施例1と同様にフォトスペーサーとして必要な20μmが解像できるかできないかを調べたところ、パターン飛びの欠陥がみられ、20μmパターンは解像できなかった。
Claims (5)
- (A)バインダーポリマー、(B)光重合性化合物、(C)光重合開始剤、(D)光重合開始助剤および(E)溶剤を含む感光性樹脂組成物において、(C)光重合開始剤が2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)ブタン−1−オンであり、(D)光重合開始助剤として少なくとも1種のアミン系化合物を含み、(C)光重合開始剤および(D)光重合開始助剤の合計量が、(A)バインダーポリマーおよび(B)光重合性化合物の合計量100質量部に対して0.1質量部以上20質量部以下であり、(D)光重合開始助剤が、(C)光重合開始剤1質量部に対して0.1質量部以上5質量部以下である感光性樹脂組成物。
- (D)光重合開始助剤である少なくとも1種のアミン系化合物が4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンである請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1または2に記載の感光性樹脂組成物を、基板または先に形成された着色感光性樹脂組成物の固形分からなる層の上に塗布し、塗布された感光性樹脂組成物層から揮発成分を除去し、フォトマスクを介して該層を露光し、現像するパターンの形成方法。
- 請求項3に記載の方法で形成されたパターンを含むカラーフィルタ。
- 請求項4に記載されたカラーフィルタを使用した液晶表示装置。
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