JP2005060335A - パラジウム触媒組成物を用いた炭素−炭素カップリング方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 パラジウム触媒が架橋型有機高分子化合物に物理的に担持された触媒組成物の存在下、アリールホウ酸化合物とハロゲン化アリール化合物とを、配位子及び塩基と共に反応させることを特徴とする炭素−炭素カップリング反応方法。
【選択図】 なし。
Description
(1)下記一般式[1]又は[2]で示されるグリシジルエーテル又はグリシジルエステルから選ばれた、架橋性官能基としてエポキシ基を含有するグリシジル化合物
(2)架橋性官能基としてカルボキシル基を含有する、下記一般式[4]で示されるモノマー
(3)架橋性官能基としてヒドロキシル基、アシルオキシ基、イソシアネート基又はアミノ基を含有する下記一般式[5]で示されるモノマー
例えば、架橋性官能基であるイソシアネート基同士を、ポリカルボン酸架橋剤を用いて架橋した結果生じる
13C-NMR(CDCl3) d=40.2, 50.7, 70.7, 72.9, 113.8, 126.2, 127.9, 136.4, 137.0, 137.4
13C-NMR(CDCl3) d=65.0, 112.6, 126.0, 127.9, 128.5, 138.4, 147.2
13C-NMR(CDCl3) d=46.5, 116.7, 126.1, 128.2, 128.5, 137.6, 143.9
13C-NMR(CDCl3) d=61.7, 69.2, 70.3, 70.53, 70.58, 72.4, 73.1, 114.4, 126.1, 127.7, 128.3, 138.7, 144.0
テトラヒドロフラン20mLに参考例4で得られた直鎖型高分子化合物1.0gを溶解し、そこにテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム200mgを加え室温下で24時間撹拌反応させた。反応終了後、反応液にその貧溶媒であるヘキサンを加え、ポリマーを固化させた後、12時間静置した。ヘキサン層をデカンテーションした後、ポリマーを減圧下にて乾燥した。得られたポリマーを粉砕した後、無溶媒条件下、120℃にて2時間撹拌し、ポリマーを室温まで冷却した後、そこにテトラヒドロフランを加えて撹拌し、その後テトラヒドロフランを用いて濾取及び洗浄を行い、減圧下乾燥して、パラジウム触媒組成物750mgを得た。
テトラヒドロフラン20mLに参考例6で得られた直鎖型高分子化合物1.0gを溶解し、そこにテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム100mgを加え、室温下で24時間撹拌反応させた。反応終了後、反応液にその貧溶媒であるヘキサンを加え、ポリマーを固化させた後、12時間静置した。ヘキサン層をデカンテーションした後、ポリマーを減圧下にて乾燥した。得られたポリマーを粉砕した後、無溶媒条件下、120℃にて2時間撹拌し、ポリマーを室温まで冷却した後、そこにテトラヒドロフランを加えて撹拌し、その後テトラヒドロフランを用いて濾取及び洗浄を行い、減圧下乾燥して、パラジウム触媒組成物790mgを得た。濾液からはトリフェニルホスフィンが、使用したテトラキス(トリフェニルホスフィン)に対応する全量分回収された。また、パラジウム金属の高分子担体への導入率は97%であり、パラジウム触媒組成物1g中に含まれるパラジウム金属は0.108mmolであった。
高分子担体として参考例6で得られた直鎖型高分子化合物の代わりに参考例5で得られた直鎖型高分子化合物を用いた以外は実施例2と同様にしてパラジウム触媒組成物792mgを得た。濾液からはトリフェニルホスフィンが、使用したテトラキス(トリフェニルホスフィン)に対応する全量分回収された。また、パラジウム金属の高分子担体への導入率は97%であり、パラジウム触媒組成物1g中に含まれるパラジウム金属は0.108mmolであった。
2-ブロモトルエン85.5mg、フェニルホウ酸91.4mg(2-ブロモトルエンに対して1.5倍モル)、トリス(o-メトキシフェニル)ホスフィン8.8mg(2-ブロモトルエンに対して5mol%となる量)、参考例8で得られたパラジウム触媒組成物160.3mg(2-ブロモトルエンに対して5mol%となる量)とリン酸カリウム222.3mg(2-ブロモトルエンに対して2倍モル)とを5mlのトルエン−水(4/1)溶媒に混合した。これを還流下で2時間撹拌した後、ヘキサンを加えて反応を終了させた。反応液からパラジウム触媒組成物を濾去し、濾液を減圧下で濃縮した後、プレパラティブTLCにて分離精製することにより2-メチルビフェニル74.0mgを得た(収率88%)。結果を表1に示す。また、濾去したパラジウム触媒組成物をテトラヒドロフラン、水、メタノールで洗浄した後乾燥して回収した。尚、反応終了後にパラジウム触媒組成物を濾去した後の反応液をX-ray fluorescence分析(XRF分析)したところ、パラジウム触媒組成物からのパラジウムの漏れは検出されなかった。
2-ブロモトルエン及びフェニルホウ酸の代わりに、表1及び2に示した所定のハロゲン化アリール化合物、アリールホウ酸化合物(ハロゲン化アリール化合物に対して1.5倍モル)を用いた以外は実施例1と同様にして反応を行った。得られた化合物とその収率を表1に併せて示す。尚、実施例1と同様に、表1及び2に示した全ての実施例に於いて、反応終了後にパラジウム触媒組成物を濾去した後の反応液をXRF分析したところ、パラジウム触媒組成物からのパラジウムの漏れは検出されなかった。
2-ブロモトルエン及びフェニルホウ酸の代わりに、表3に示した所定のハロゲン化アリール化合物、アリールホウ酸化合物(ハロゲン化アリール化合物に対して1.5倍モル)を用い、配位子として2-(ジシクロヘキシルホスフィノ)ビフェニルをハロゲン化アリール化合物に対して5mol%となる量用いた以外は実施例1〜16と同様にして反応を行った。尚、反応終了後にパラジウム触媒組成物を濾去した後の反応液をXRF分析したところ、パラジウム触媒組成物からのパラジウムの漏れは検出されなかった。
2-ブロモトルエン85.5mg、フェニルホウ酸91.4mg(2-ブロモトルエンに対して1.5倍モル)、表4に示した所定の配位子が2-ブロモトルエンに対して5mol%となる量、参考例8で得られたパラジウム触媒組成物160.3mg(2-ブロモトルエンに対して5mol%となる量)とリン酸カリウム222.3mg(2-ブロモトルエンに対して2倍モル)を5mlのテトラヒドロフランに混合した。この混合液を還流下で2時間撹拌した。混合液にヘキサンを加えて反応を終了させた後、参考例8で得られたパラジウム触媒組成物を濾去し、濾液を減圧下、濃縮した後、プレパラティブTLCにて分離精製することにより2-メチルビフェニルを得た。濾去したパラジウム触媒組成物をテトラヒドロフラン、水、メタノールの順番に洗浄した後、乾燥して回収した。各配位子を用いた反応に於ける、得られた化合物の収率を表4に併せて示す。
2-ブロモトルエン93.5mg、フェニルホウ酸91.4mg、トリ(o-メトキシフェニル)ホスフィン8.8mg、参考例8で得られたパラジウム触媒組成物160.3mg及び表5に記載の所定の塩基(使用するフェニルホウ酸に対して2倍モル)を表5に記載の所定の溶媒5mLに混合し、これを還流下で2時間撹拌した。ヘキサンを加えて反応を終了させた後、パラジウム触媒組成物を濾去し、濾液を減圧下で濃縮した後、プレパラティブTLCにて分離精製して2-メチルビフェニル78.3mgを得た(収率85%)。また、濾去したパラジウム触媒組成物を、反応で使用した溶媒、水、メタノールの順番に洗浄した後、乾燥して回収した。各塩基及び溶媒の組合せで行った反応により得られた2-メチルビフェニルの収率を表5に示す。尚、各反応終了後にパラジウム触媒組成物を濾去した後の反応液をXRF分析したところ、実施例30〜35全ての実施例に於いて、パラジウム触媒組成物からのパラジウムの漏れは検出されなかった。
4-ブロモ安息香酸メチル5.38g、2-トリルホウ酸5.10g、トリス(o-メトキシフェニル)ホスフィン0.09mg、参考例8で得られたパラジウム触媒組成物8.00g及びリン酸カリウム11.11gを、250mlのトルエン/水(4/1)の溶媒に混合し、これを還流下で2時間撹拌した。反応液にヘキサンを加えて反応を終了させた後、パラジウム触媒組成物を濾去した。濾液を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した後、シリカゲルカラムにて分離精製することにより4-カルボメトキシ-2'-メチルビフェニル5.61gを得た(収率 quant)。また、濾去したパラジウム触媒組成物を、ヘキサン、酢酸エチルの順番に洗浄した後、乾燥して回収した。この結果からパラジウム触媒組成物の触媒能を示すターンオーバー数(以下、TONと略記する場合がある。)は20であることが分かった。尚、4-ブロモアセトフェノンに対するパラジウム触媒組成物の使用量、反応時間、得られた化合物の収率及びTONを表6に示す。
実施例36で使用したパラジウム触媒組成物を表6に示した所定量使用し、表6に示した所定時間で反応を行った以外は実施例9と同様の条件で反応を行った。得られた4-カルボメトキシ-2'-メチルビフェニルの収率及びパラジウム触媒組成物のターンオーバー数を表6に併せて示す。
2-ブロモトルエン85.5mg、フェニルホウ酸91.4mg、トリ(o-メトキシフェニル)ホスフィン8.8mg、参考例8で得られたパラジウム触媒組成物160.3mg及び炭酸カリウム138.21mgを5mlのトルエン−水(4/1)溶媒に混合し、これを還流下で2時間撹拌した。反応液にヘキサンを加えて反応を終了させた後、パラジウム触媒組成物を濾去し、濾液を減圧下で濃縮した後、プレパラティブTLCにて分離精製することにより2-メチルビフェニル69.8mgを得た(収率83%)。また、濾去したパラジウム触媒組成物をテトラヒドロフラン、水、メタノールの順番に洗浄した後、乾燥して回収した。回収したパラジウム触媒組成物を、前記と同様の反応に使用し、再び回収した。同様に数回繰り返し同様の反応を行い、各反応に於いて生成した2-メチルビフェニルの収率を表7に併せて示す。尚、各反応終了後、パラジウム触媒組成物濾去後の反応液をXRF分析したところ、何れの反応に於いてもパラジウム触媒組成物からのパラジウムの漏れは全く検出されなかった。
Claims (24)
- 架橋型有機高分子化合物とパラジウム触媒とからなり、パラジウム触媒が当該架橋型有機高分子化合物に物理的に担持された触媒組成物の存在下、アリールホウ酸化合物とハロゲン化アリール化合物とを、配位子及び塩基と共に反応させることを特徴とする、炭素−炭素カップリング反応方法。
- 一般式[7]に於けるR20が水素原子又はメチル基であり、R21が水素原子である請求項2に記載の炭素−炭素カップリング反応方法。
- アリールホウ酸化合物が、2-トリルホウ酸又はフェニルホウ酸である請求項1に記載の炭素−炭素カップリング反応方法。
- 一般式[8]に於いて、Tが臭素原子であり、Aが水素原子である、請求項5に記載の炭素−炭素カップリング反応方法。
- 一般式[8]に於いて、R22がメチル基、tert-ブチル基、メトキシ基、シアノ基、メトキシカルボニル基又はアセチル基である、請求項5に記載の炭素−炭素カップリング反応方法。
- ハロゲン化アリール化合物が、2-ブロモトルエン、4-tert-ブチルブロモベンゼン、4-ブロモアニソール、4-ブロモベンズニトリル、4-ブロモ安息香酸メチル、2-ブロモアセトフェノン及び4-アセトフェノンからなる群より選ばれるものである請求項1に記載の炭素−炭素カップリング反応方法。
- カップリング反応時に共存させる配位子が有機ホスフィン配位子である、請求項1に記載の炭素−炭素カップリング反応方法。
- 有機ホスフィン配位子がトリ(2-メトキシフェニル)ホスフィン又はジシクロヘキシルビフェニルホスフィンである、請求項1に記載の炭素ー炭素カップリング反応方法。
- 塩基が、炭酸カリウム又はリン酸カリウムである、請求項1に記載の炭素−炭素カップリング反応方法。
- パラジウム触媒が、Pd(0)又はPd(II)塩である請求項1に記載の炭素−炭素カップリング反応方法。
- パラジウム触媒が、パラジウムとトリフェニルホスフィンとの錯体である請求項1に記載の炭素−炭素カップリング反応方法。
- 架橋型有機高分子化合物が、1)架橋性官能基及び重合性二重結合を有するモノマー2種と、2)重合性二重結合を有するモノマー1種とを共重合することにより得られるコポリマーの架橋体である請求項1に記載の炭素−炭素カップリング反応方法。
- 架橋性官能基及び重合性二重結合を有するモノマー由来のモノマー単位の割合が、架橋型有機高分子化合物の架橋前のコポリマー全体の1〜50%である請求項14に記載の炭素−炭素カップリング反応方法。
- 1)架橋性官能基及び重合性二重結合を有するモノマーが、
(1)下記一般式[1]又は[2]で示されるグリシジルエーテル又はグリシジルエステルから選ばれた、架橋性官能基としてエポキシ基を含有するグリシジル化合物
(式中、R2、R3、R5及びR6は夫々独立して水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表し、X及びYは夫々独立して炭素数1〜6のアルキレン基を表し、R2はR3或いはXの炭素原子と、R5はR6或いはYの炭素原子と夫々3〜6員の環を形成していてもよい。R1及びR4は夫々独立して下記一般式[3]
[式中、R7は水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表し、R8は水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表し、R9は結合手、炭素数1〜6のアルキレン基、炭素数6〜9のアリーレン基、炭素数7〜12のアリールアルキレン基又は炭素数7〜15のアリーレンアルキレン基を表す。また、上記したアリール基又はアラルキル基に於ける芳香環は、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基及び/又はハロゲン原子を置換基として有していてもよい。]で示される基を表す。)、
(2)架橋性官能基としてカルボキシル基を含有する、下記一般式[4]で示されるモノマー
(式中、R10は水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表し、R11は水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基又は炭素数7〜12のアラルキル基を表し、上記したアリール基又はアラルキル基に於ける芳香環は、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基及び/又はハロゲン原子を置換基として有していてもよい。また、R12は結合手、炭素数1〜6のアルキレン基、炭素数6〜9のアリーレン基、炭素数7〜12のアリールアルキレン基又は7〜15のアリーレンアルキレン基を表す。)、
(3)架橋性官能基としてヒドロキシル基、アシルオキシ基、イソシアネート基又はアミノ基を含有する下記一般式[5]で示されるモノマー
(式中、R13は水素原子又は炭素数1〜20のアルキル基を表し、R14はヒドロキシル基、アミノ基、カルボニル基及び/又は酸素原子を含んでいてもよい炭素数1〜50のヒドロキシアルキル基、炭素数6〜10のヒドロキシアリール基、カルボニル基及び/又は酸素原子を含んでいてもよい炭素数7〜50のヒドロキシアラルキル基、カルボニル基及び/又は酸素原子を含んでいてもよい炭素数7〜50のヒドロキシアルキルアリール基、炭素数2〜6のアシルオキシ基、炭素数7〜15のアリールアシルオキシ基、炭素数2〜7のイソシアネートアルキル基、炭素数7〜20のイソシアネートアリール基、炭素数8〜20のイソシアネートアラルキル基、炭素数8〜20のイソシアネートアルキルアリール基、炭素数2〜7のアミノアルキル基、炭素数7〜20のアミノアリール基、炭素数8〜20のアミノアラルキル基又は炭素数8〜20のアミノアルキルアリール基を表し、上記したヒドロキシアリール基、ヒドロキシアラルキル基、ヒドロキシアルキルアリール基、アリールアシルオキシ基、イソシアネートアリール基、イソシアネートアラルキル基、イソシアネートアルキルアリール基、アミノアリール基、アミノアラルキル基、アミノアルキルアリール基に於ける芳香環は、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基及び/又はハロゲン原子を有していてもよい。R15は水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基又は炭素数7〜12のアラルキル基を表し、これらアリール基又はアラルキル基に於ける芳香環は、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基及び/又はハロゲン原子を置換基として有していてもよい。)で示されるものであり、2)重合性二重結合を有するモノマーが、一般式[6]
(式中、R16及びR17は夫々独立して水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表し、R19は水素原子、ハロゲン原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表し、R18はカルボキシル基、ヒドロキシル基、炭素数2〜6のアシルオキシ基、炭素数7〜15のアリールアシルオキシ基、炭素数2〜6のアルコキシカルボニル基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基を表し、上記したアリールアシルオキシ基、アリール基及びアラルキル基に於ける芳香環は、更に炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基及び/又はハロゲン原子を置換基として有していてもよい。)で示されるものである請求項14に記載の炭素−炭素カップリング反応方法。 - 架橋性官能基及び重合性二重結合を有するモノマーの1種が、一般式[1]で示されるグリシジルエーテルであり、もう1種が、架橋性官能基としてカルボキシル基を含有する一般式[4]で示されるモノマー又は、架橋性官能基としてヒドロキシル基を含有する一般式[5]で示されるモノマーである請求項16に記載の炭素−炭素カップリング反応方法。
- 一般式[1]、[2]、[4]及び[5]で示される架橋性官能基及び重合性二重結合を有するモノマー及び一般式[6]で示される重合性二重結合を有するモノマーの少なくとも一種以上が、芳香環を有するものである請求項16に記載の炭素−炭素カップリング反応方法。
- 一般式[1]、[2]、[4]及び[5]で示される架橋性官能基及び重合性二重結合を有するモノマー及び一般式[6]で示される重合性二重結合を有するモノマー全てが、芳香環を有するものである請求項16に記載の炭素−炭素カップリング反応方法。
- 一般式[5]で示される、架橋性官能基としてヒドロキシル基を含有するモノマーに於いて、R14が酸素原子を含んでいてもよい直鎖状の炭素数1〜20のヒドロキシアルキル基である、請求項16に記載の炭素−炭素カップリング反応方法。
- 架橋型有機高分子化合物に於いて、重合性二重結合由来のアルキレン鎖と、重合性二重結合由来の別のアルキレン鎖との間に存在する架橋部分の最短原子数が、1〜400個である請求項14に記載の炭素−炭素カップリング反応方法。
- 架橋型有機高分子化合物が、(1)エポキシ基及び重合性二重結合を有するグリシジル化合物、(2)スチレン系モノマー及び(3)アクリル酸系モノマー又は1個以上の酸素原子を含むヒドロキシアルキル基及び重合性二重結合を含有するモノマーの共重合体を架橋することにより得られるものである請求項1に記載の炭素−炭素カップリング反応方法。
- 架橋型有機高分子化合物に於ける(3)のモノマーが、1個以上の酸素原子を含むヒドロキシアルキル基及び重合性二重結合を含有するモノマーの共重合体を架橋することにより得られるものである請求項22に記載の炭素−炭素カップリング反応方法。
- エポキシ基及び重合性二重結合を有するグリシジル化合物がビニルベンジルグリシジルエーテル又はビニルフェニルグリシジルエーテルであり、スチレン系モノマーがスチレン又はメチルスチレンであり、アクリル酸系モノマーがアクリル酸又はメタクリル酸であり、1個以上の酸素原子を含むヒドロキシアルキル基及び重合性二重結合を含有するモノマーがテトラエチレングリコール モノメタクリロイルエステル又はテトラエチレングリコール モノ-2-フェニル-2-プロペニルエーテルである請求項22に記載の炭素−炭素カップリング反応方法。
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