JP2005047926A - フッ素化エーテル - Google Patents

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Abstract

【課題】 パワーエレクトロニクスに係わる部品、例えば高電圧/直流伝送または鉄道用装置のために電力用半導体を使用した場合に発生した熱を取り除くために、発熱する部品を直接沸騰液体中、つまり中空冷却セル中で沸騰する液体中に置き、浴またはセル蒸発冷却が可能な、熱安定性、難燃性、低粘度性等を備えた新規のフッ素化エーテルの提供。
【解決手段】 次式(2)
4 9-b b −O−CF3-c c (2)
[式中、(b+c)は1〜6である]で表されるフッ素化エーテル。
【選択図】 なし

Description

本発明は、フッ素化エーテルに関する。
パワーエレクトロニクスに係わる部品に、例えば高電圧/ 直流伝送または鉄道用装置のために電力用半導体を使用した場合に発生した熱は伝熱剤 (heat tran-sfer agent) を用いて取り除かなければならない。これに関連して、単相対流によって、即ち冷却剤の凝集状態を変化させないで冷却すること、またはこれよりかなり効果的であり、“蒸発冷却" とも呼ばれる、気化冷却の原理に基づいた 2相冷却によって冷却することが可能である。これに関しては、熱が発生する部品を直接沸騰液体中、つまり中空冷却セル中で沸騰する液体中に置くことが可能である (浴またはセル蒸発冷却) 。
液状のハロゲン化炭化水素、特にクロルフルオルカーボンが伝熱剤及び特に蒸発冷却液として有用であることが証明されている。特に、1,1,2-トリクロル-1,2,2- トリフルオルエタン( CFC−113) が、その良好な熱安定性、難燃性、低粘度、比較的高い気化熱及び好ましい電気物理学的及び -生理学的性質のため、安価な蒸発冷却液としてこれまで広く使用されてきた。しかし、クロルフルオルカーボンは、成層圏中のオゾン層を破壊するものと考えられ、その為、他の物質で置き換える必要がある。
少なくとも 3個の炭素原子を有するアルカン及び/ またはジアルキルエーテルの一連から得られる難燃性の、実質的にフッ素化された化合物が伝熱剤として、特に冷却剤及び絶縁材料として適当であることが発見された。“実質的にフッ素化された-"という用語は、ここでは“難燃性" と関連して理解され、つまりDIN 51 755の方法によっては沸点に至るまで引火点を検出できないということである。
フッ素化された- アルカンまたはジアルキルエーテルはそれらの沸点に依存して選択する。それ故、CFC−113 (沸点 47.6 ℃) の適当な代用品には、例えば44℃の沸点を有する1,4-ジヒドロペルフルオルブタン、及びこれより高い沸点を有する液体、例えば70℃の沸点を有する1-ヒドロ-n- ペルフルオルヘキサンがある。
適当な例は、式(A)
Cn F2n+2-a H a (A)
[ 式中、n は 3〜6 、好ましくは 4〜6 であり、そして aは 1〜(n+1) である]
で表されるフルオルアルカン、及び式(B)
Cm F2m+1-b H b -O-Cp F2p+1-c H c (B)
[ 式中、m とp は互いに独立して 1〜4 であるが、(m+p) は5 を超えず、そして(b+c) は1 〜(m+p+1) である]
で表されるフッ素化エーテルである。
それ故、本発明は、次式(2)
4 9-b b −O−CF3-c c (2)
[式中、(b+c)は1〜6である]
で表されるフッ素化エーテルに関する。
高い水素含有率を有する化合物は概して可燃性であるため、一般に水素原子の数は多くともフッ素原子の数と同数である。それ故、本発明の態様の一つでは、上記フッ素化エーテルは、難燃性であり、かつ水素原子の数が多くともフッ素原子の数に等しい。
しかし、本発明は純粋物質に限られず、それどころか、入手しやすく、その為安価であるという簡単な理由による好都合を度々有する適当な液体の混合物をも包含する。しかし、本発明は、沸点を低くするために混ぜ合わされた適当な液体の混合物にも関する。
更に、可燃性液体、例えば使用する混合物が難燃性という上記の基準に適う限りは、水素原子よりもフッ素を少なく含有する低度にしかフッ素化されていないエーテルも適当な混合物に使用できることが発見された。好ましい混合物は、液状低級ジアルキルエーテル、炭化水素及び低級アルカノール、特にメタノール、エタノールまたはイソプロパノールと、実質的にフッ素化されたアルカンまたは実質的にフッ素化されたジアルキルエーテルとの混合物であり、共沸混合物または共沸するのに満たない量で加えた液体を含む混合物が好ましい。
該混合物の成分として低級アルカノールが特に有利な所は、それらが、オクタフルオルイソブテン型の高度にフッ素化された分岐状オレフィンと反応して(Ho-uben-Weyl, Methoden der organischen Chemie( 有機化学方法), 第4 版、V/3 巻、第280 頁) 、通常有毒な分岐状オレフィンを無毒なエーテルに転化するという事実であると考えられる。上述のオレフィンは、一方では工業製品中で不純物として存在し、しかしまた他方ではそれを使用する際に火花放電または他の極限のストレスの結果として形成し得る。それで本発明のこの好ましい実施態様は使用中に付加的な安全性を提供する。
本発明には、非限定的に、以下の態様が含まれ得る。
・少なくとも 3個の炭素原子を有するアルカン及び/ またはジアルキルエーテルの一連から得られる、実質的にフッ素化された難燃性化合物を伝熱剤として使用する方法。
・伝熱剤が、(a)前記式(A)のフッ素化されたアルカンまたは前記式(B)または(2)のフッ素化されたエ−テルあるいはそれらの混合物と、これらと混合された(b)可燃性低級炭化水素、可燃性低級アルカノ−ルまたは可燃性低級ジアルキルエ−テルからなり、但し(a)と(b)からなる伝熱剤は難燃性である、同方法。
・伝熱剤が共沸混合物である、同方法。
・前記化合物を、同様の沸点または沸騰範囲を有するクロルフルオルカーボンの代用物として使用する、同方法。
・少なくとも 3個の炭素原子を有するアルカン及び/ またはジアルキルエーテルの一連から得られる、実質的にフッ素化された難燃性化合物と、低級炭化水素、ジアルキルエーテル及びアルカノールの一連から得られる可燃性液体との混合物が難燃性となるように上記難燃性化合物を上記可燃性液体と混合して、それを伝熱剤として使用する、同方法。
・少なくとも 3個の炭素原子を有する炭化水素またはジアルキルエーテルの一連から得られる、実質的にフッ素化された難燃性化合物と低級アルカノールとの共沸混合物を伝熱剤として使用する、同方法。
本発明のフッ素化エーテルは、CFC−113(1,1,2- トリクロル-1,2,2- トリフルオルエタン) の代替品として有用であり、それ故、本発明の更に別の対象は、本発明による上記フッ素化エーテルを含む、CFC−113の代替用流体である。
CFC−113を他の物と代用した実施例によって、以下に本発明を詳細に説明する。しかし、本発明の範囲がまた、伝熱剤、特に冷却剤または絶縁材料として、または冷却機械、例えば自動車用空気調和装置系統中の作動媒質として他のハロゲン化炭化水素の取替え品にも及ぶことは自明である。
以下の表にまとめた実施例中の百分率データは重量% を意味する。沸点は(b.p) は℃で表される。
表1
┌─────┬───────────────────┬────────┐
│ 実施例 │ 物質 │ 沸点 │
├─────┼───────────────────┼────────┤
│ 1 │ H-(CF2)4-H (A) │ 44 │
├─────┼───────────────────┼────────┤
│ 2 │ H-(CF2)6-H (B) │ 70 │
├─────┼───────────────────┼────────┤
│ 3 │ F3C-CH2-O-(CF2)2-H (C) │ 56.7 │
├─────┼───────────────────┼────────┤
│ 4 │ (F3C)2CF-(CFH)2-CF3 (D) │ 68 │
├─────┼───────────────────┼────────┤
│ 5 │ (F3C)2CF-CH2-CFH-CF3 (E) │ 65 │
├─────┼───────────────────┼────────┤
│ 6 │ 17〜7% B + 83 〜93% C │ 56 〜57 *) │
├─────┼───────────────────┼────────┤
│ 7 │ 21〜 11% D + 79 〜89% C │ 56 〜57 *) │
├─────┼───────────────────┼────────┤
│ 8 │ 96.4% A + 3.6% CH3OH │ 41.6 *) │
├─────┼───────────────────┼────────┤
│ 9 │ 92.6% B + 7.4% CH3OH │ 53.5 *) │
├─────┼───────────────────┼────────┤
│ 10 │ 90.7% B + 9.3% (CH3)2CHOH │ 63.4 *) │
├─────┼───────────────────┼────────┤
│ 11 │ 93.7% C + 6.3% C2H5OH │ 53.1 *) │
├─────┼───────────────────┼────────┤
│ 12 │ 90% E + 10% CH3OH │ 49 *) │
└─────┴───────────────────┴────────┘
* ) 共沸混合物

Claims (3)

  1. 次式(2)
    4 9-b b −O−CF3-c c (2)
    [式中、(b+c)は1〜6である]
    で表されるフッ素化エーテル。
  2. 難燃性であり、かつ水素原子の数が多くともフッ素原子の数に等しい、請求項1のフッ素化エーテル。
  3. 請求項1または2のフッ素化エーテルを含む、CFC−113の代替用流体。
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Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU7864094A (en) * 1993-10-18 1995-05-08 Ag Technology Co., Ltd. Mixed solvent composition
US5925611A (en) * 1995-01-20 1999-07-20 Minnesota Mining And Manufacturing Company Cleaning process and composition
US6506459B2 (en) 1995-01-20 2003-01-14 3M Innovative Properties Company Coating compositions containing alkoxy substituted perfluoro compounds
US5718293A (en) * 1995-01-20 1998-02-17 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fire extinguishing process and composition
US6548471B2 (en) 1995-01-20 2003-04-15 3M Innovative Properties Company Alkoxy-substituted perfluorocompounds
DE69611930T3 (de) 1995-10-20 2010-05-20 Minnesota Mining And Mfg. Co., Saint Paul Hydrofluorether als tieftemperaturkühlmittel
KR100474764B1 (ko) 1995-12-15 2005-08-05 미네소타 마이닝 앤드 매뉴팩춰링 캄파니 세정방법및세정조성물
USRE37054E1 (en) 1996-10-16 2001-02-20 Minnesota Mining And Manufacturing Company Secondary loop refrigeration system
US5819549A (en) * 1996-10-16 1998-10-13 Minnesota Mining And Manufacturing Company Secondary loop refrigeration system
US6374907B1 (en) 1999-10-08 2002-04-23 3M Innovative Properties Company Hydrofluoroether as a heat-transfer fluid
US20070282115A1 (en) * 2004-01-30 2007-12-06 Janet Boggs Production Processes and Systems, Compositions, Surfactants, Monomer Units, Metal Complexes, Phosphate Esters, Glycols, Aqueous Film Foams, and Foam Stabilizers
US20070161537A1 (en) * 2004-01-30 2007-07-12 Great Lakes Chemical Corporation Production processes and systems, compositions, surfactants, monomer units, metal complexes, phosphate esters, glycols, aqueous film forming foams and foam stabilizers
CA2553930A1 (en) * 2004-01-30 2005-08-18 Great Lakes Chemical Corporation Production processes and systems, compositions, surfactants, monomer units, metal complexes, phosphate esters, glycols, aqueous film forming foams, and foam stabilizers
US20070023730A1 (en) * 2005-07-27 2007-02-01 Honeywell International Inc. Hydrofluorocarbon refrigerant compositions
JP2010185048A (ja) * 2009-02-13 2010-08-26 Daikin Ind Ltd 熱伝達装置および熱伝達方法、ならびにそれに用いる熱伝達流体

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2452944A (en) * 1948-11-02 Other
US2336921A (en) * 1941-12-13 1943-12-14 Kinetic Chemicals Inc Fluorine compound
US3363006A (en) * 1955-12-29 1968-01-09 Pennsalt Chemicals Corp Bis(2,2,2-trifluoroethyl)ether and method of preparation
US3291844A (en) * 1963-10-10 1966-12-13 Dow Chemical Co Catalytic preparation of fluoroethers
US3362180A (en) * 1965-08-25 1968-01-09 Du Pont Chemical process
US3653222A (en) * 1970-02-27 1972-04-04 Bell Telephone Labor Inc Method of freezing solution droplets and the like using immiscible refrigerants of differing densities
JPS55131096A (en) * 1979-03-30 1980-10-11 Daikin Ind Ltd Working fluid for rankine cycle
JPS58186955A (ja) * 1982-04-27 1983-11-01 Toshiba Corp 電力変換装置
EP0127365A3 (en) * 1983-05-20 1988-03-16 Imperial Chemical Industries Plc Heat pumps
GB8321569D0 (en) * 1983-08-10 1983-09-14 Ici Plc Heat pumps
US4730460A (en) * 1987-02-09 1988-03-15 Castleton, Inc. Ultra - rapid plasma freezing with halocarbon heat transfer liquids
GB8919675D0 (en) * 1989-08-31 1989-10-11 Ici Plc Polymeric foams
US5023009A (en) * 1990-10-03 1991-06-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Binary azeotropic compositions of 1,1,1,2,3,3-hexafluoro-3-methoxypropane and 2,2,3,3,3-pentafluoropropanol-1
JPH04202242A (ja) * 1990-11-28 1992-07-23 Toyo Tire & Rubber Co Ltd フエノール樹脂発泡体の製造方法
JPH04224898A (ja) * 1990-12-26 1992-08-14 Central Glass Co Ltd 洗浄剤
US5273592A (en) * 1991-11-01 1993-12-28 Alliesignal Inc. Method of cleaning using partially fluorinated ethers having a tertiary structure

Also Published As

Publication number Publication date
DE4305239A1 (de) 1994-08-25
EP0612825B1 (de) 2001-10-10
CA2115984C (en) 2006-05-02
JP2008069157A (ja) 2008-03-27
CA2115984A1 (en) 1994-08-21
ES2165369T3 (es) 2002-03-16
DE59409901D1 (de) 2001-11-15
JPH06287550A (ja) 1994-10-11
ATE206741T1 (de) 2001-10-15
EP0612825A1 (de) 1994-08-31
JP4607526B2 (ja) 2011-01-05

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