JP3140777B2 - ４３−１０ｍｅｅ（ｃｈ▲下３▼ｃｈｆｃｈｆｃｆ▲下２▼ｃｆ▲下３▼）、トランス１，２−ジクロロエチレン、及びメタノール又はエタノールの三成分系共沸組成物 - Google Patents

４３−１０ｍｅｅ（ｃｈ▲下３▼ｃｈｆｃｈｆｃｆ▲下２▼ｃｆ▲下３▼）、トランス１，２−ジクロロエチレン、及びメタノール又はエタノールの三成分系共沸組成物

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Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 最近の電子回路基板が、回路及び部品の密度を増加さ
せるために発展するにつれて、ハンダ付け後の基板を完
全に清浄化することが、より重要な基準となってきてい
る。回路基板に電子部品をハンダ付けするための最近の
工業プロセスは、基板の回路側全体をフラックスで被覆
する工程、その後、フラックスで被覆された基板を、予
備ヒーター上及び溶融したハンダ内を通過させる工程を
具備する。フラックスは、導電性金属部品を清浄化し、
ハンダの溶融を促進する。通常使用されるハンダフラッ
クスは、一般ロジンからなり、単独で、又は塩酸アミン
若しくはシュウ酸誘導体のような活性化剤とともに用い
られる。
ロジンの一部を熱的に分解するハンダ付けの後、フラ
ックス残渣は、有機溶剤で回路基板から除去される。そ
のような溶剤に対する要求は、非常に厳しいものであ
る。脱フラックス溶剤は、次の特性を有していなければ
いけない：即ち、低沸点、非引火性であること、フラッ
クス及びフラックス残渣が、清浄化される基板を損なわ
ずに除去されるように、毒性が低く溶解力が大きいこと
である。
沸点、引火性、及び溶解力特性は、溶剤混合物を調製
することによって調節することができるが、これらの混
合物は、使用中に、望ましくない程度まで分留されるの
で、満足のいくものではない。また、そのような溶剤混
合物は、溶剤の蒸留中に分留され、このことは、もとの
組成を有する溶剤混合物の回収を実質的に不可能にす
る。
一方、一定の沸点と一定の組成とを有する共沸混合物
は、これらの用途に非常に有用であることが知られてき
た。共沸混合物は、極大又は極小のいずれかの沸点を有
し、沸騰で分留されない。また、これらの特性は、プリ
ント回路基板からハンダフレックス及びフレックス残渣
を除去するために溶剤組成物を使用する場合に重要であ
る。より揮発性の溶剤混合物成分の優先的な蒸発は、そ
の混合物が共沸物でない場合に生じるであろう。また、
変化した組成を有し、ロジンフラックスのより低い溶解
力、及び清浄化される電子部品に対するより低い不活性
度のような、より望ましくない付随した溶剤特性を有す
る混合物をもたらす。また、共沸特性は、蒸気脱脂操作
において望ましく、ここで再蒸留された溶剤は、一般に
最終リンス清浄化のために用いられる。要約すると、蒸
気還流及び脱脂システムは、蒸留器として作用する。溶
剤組成物が一定の沸点を有しない限り、即ち共沸物でな
い限り、分留が生じて望ましくない溶媒分配がもたらさ
れ、このことは、清浄化操作の安全性及び効率に悪影響
を及ぼす。
共沸組成物をベースとした多くのクロロフルオロカー
ボンが発見され、ある場合には、プリント回路基板から
ハンダフラックス及びフラックス残渣を除去するため、
また、種々の脱脂用途のための溶剤として使用されてい
る。例えば、米国特許第3,903,009号には、1,1,2−トリ
クロロトリフルオロエタンとエタノール及びニトロメタ
ンとの三成分系共沸混合物が、米国特許第2,999,815号
には、1,1,2−トリクロロトリフルオロエタンとアセト
ンとの二成分系共沸混合物が、米国特許第2,999,817号
には、1,1,2−トリクロロトリフルオロエタンと塩化メ
チレンとの二成分系共沸混合物が開示されている。
そのような混合物は、また、金属等の磨かれた表面か
ら研磨化合物を除去するためのバフ磨き用研磨洗浄剤と
して、貴金属又は金属部品のための乾燥剤として、塩素
型現像剤を使用する通常の回路製造技術におけるレジス
ト現像剤として、及び、ホトレジストを剥がすために
（例えば1,1,1−トリクロロエタン又はトリクロロエチ
レンのようなクロロハイドロカーボンの添加とともに）
有用である。さらに、混合物は、冷媒、熱輸送媒体、ガ
ス状誘電体、発泡剤、エアロゾル噴射剤、溶剤、及び電
力サイクル作用流体として有用である。
密閉されたポリウレタンフォームは、建物の建築及び
エネルギーの効率的な電気機器の絶縁目的に、広く使用
されている。建築業において、ポリウレタン（ポリイソ
シアヌル酸エステル）ブロックは、その絶縁及び電荷運
搬可能性のために、屋根又は壁に使用されている。注入
された又は噴霧されたポリウレタンフォームもまた、建
築に使用されている。噴霧されたポリウレタンフォーム
は、貯蔵タンクのような大きな建物の絶縁のために広く
使用されている。現場注入ポリウレタンフォームは、例
えば、冷蔵庫及び冷凍庫に加えて、冷凍車や冷凍貨車に
も使用されている。
これらの種々のタイプのポリウレタンフォームはすべ
て、その製造のために膨脹剤（発泡剤）を必要とする。
絶縁フォームは、ポリマーを発泡させるためだけではな
く、主としてその低い蒸気熱伝導度、即ち絶縁値のため
の非常に重要な特性のために、ハロカーボン発泡剤の使
用に依存する。従来、ポリウレタンフォームは、発泡剤
として主にCFC−11（CFCl3）を用いて作られている。
絶縁フォームの第２に重要なタイプは、フェノールフ
ォームである。非常に興味ある燃焼特性を有するこれら
のフォームは、一般にCFC−11及びCFC−113（1,1,2−ト
リクロロ−1,2,2−トリフルオロエタン）発泡剤で作ら
れる。
絶縁フォームの第３のタイプは、熱可塑性フォーム、
主にポリスチレンフォームである。ポリオレフィンフォ
ーム（ポリエチレン及びポリプロピレン）は、包装用に
広く使用されている。これらの熱可塑性フォームは、一
般にCFC−12で作られる。
冷蔵庫又は窓及び自動エアーコンディショナーに使用
されているような、小規模な密閉された冷却システムの
多くは、ジクロロジフルオロメタン（CFC−12）を冷媒
として使用する。例えば、オフィスビルなどの産業規模
の冷却のために使用されるような、より大規模な遠心的
な冷却装置は、一般にトリクロロフルオロメタン（CFC
−11）、又は1,1,2−トリクロロトリフルオロエタン（C
FC−113）を特別の冷媒として使用する。一定の組成と
蒸気圧とを有する共沸混合物は、これらの多くの用途の
ために、非常に有用な代替冷媒として知られている。
エアロゾル生成物は、エアロゾルシステムにおいて、
単一のハロカーボン、及びハロカーボン混合物の両方
を、噴射蒸気圧アテネーターとして用いる。一定の沸点
と組成とを有する共沸混合物は、エアロゾルシステムに
おける溶剤及び噴射剤として、非常に有用である。
清浄化及びその他の用途に最近使用されているクロロ
フルオロカーボンのいくつかは、地球のオゾン層の破壊
に理論的に結び付いてきた。予め完全にハロゲン化され
たクロロフルオロカーボンの化学構造中への水素の導入
は、これらの化合物の化学的安定性を減少させること
が、1970年代半ばの始めに知られた。したがって、これ
らの不安定化された化合物は、より低い大気中で分解し
て、そのままで成層圏のオゾン層に達しないことが予想
される。それゆえ、理論的なオゾン破壊能力が低い代替
クロロフルオロカーボンもまた、必要とされる。
あいにく、従来技術に認められているように、共沸物
の形成を予測することは可能でない。この事実は、その
分野へ適用される新規な共沸組成物の探索を明らかに複
雑にする。それにもかかわらず、望ましい溶解特性と、
溶解力における著しく大きな多用性とを有する新規な共
沸組成物を発見するために絶え間ない努力が続けられ
た。
発明の概要 本発明によれば、効果的な量の1,1,1,2,3,4,4,5,5,5
−デカフルオロペンタン（43−10mee）と、トランス
1,2−ジクロロエチレンと、メタノール又はエタノール
を含む群からのアルコールとの混合物を含む共沸組成物
が開示される。より具体的には、共沸混合物は：約55〜
65重量％の43−10mee、約32.5〜40重量％のトランス
1,2−ジクロロエチレン、及び約2.5〜５重量％のメタノ
ールの混合物、及び約59〜67重量％の43−10mee、約31.
5〜38重量％のトランス 1,2−ジクロロエチレン、及び
約0.5〜３重量％のエタノールの混合物である。
不飽和中間体からの1,1,1,2,3,4,4,5,5,5−デカフル
オロペンタンの製造は、C.G.Krespan及びV.N.M.Raoによ
って先に出願されたCR−8898に開示されている。不飽和
中間体の製造は、C.G.Krespanによって先に出願されたC
R−8897に開示されている。
本発明は、溶剤清浄化用途に適切な、非引火性の共沸
組成物を提供する。
さらに、本発明の組成物は、例えば、CFC−12又はＦ
−11を使用するために設計された冷却装置内に存在する
冷媒として使用することができる。それらは、冷却及び
加熱の両方のためのエアコンディショナーやヒートポン
プシステムを含む圧縮サイクル用途に有用である。新規
な冷媒混合物は、Grayに付与された米国特許第4,482,46
5号に記載されているような、冷却用途に使用され得
る。
発明の詳細な説明 本発明の組成物は、共沸組成物を形成するために、効
果的な量の43−10mee（CF3CHFCHFCF2CF3、沸点50℃）
と、トランス 1,2−ジクロロエチレン（CHCl＝CHCl、
沸点48℃）と、メタノール（CH3OH、沸点64.6℃）又は
エタノール（CH3CH2OH、沸点78.4℃）からなる群から選
択されたアルコールとの混合物を含む。
共沸組成物は、３つ又はそれ以上の物質の定沸液体混
合物を意味する。その混合物は、液体と同様の組成を有
し、液体の分留又は蒸留によって得られた蒸気におい
て、単一物質のように作用する。即ち、混合物は、実質
的に変化せずに蒸留される。共沸混合物として特徴付け
られる定沸組成物は、同様の物質の非共沸混合物の沸点
と比較して、極大又は極小のいずれかの沸点を有する。
効果的な量は、本発明の混合物の各成分の量を意味
し、化合した際、本発明の共沸組成物の形成をもたら
す。
“実質的に...からなる共沸混合物”の語は、本発明
の共沸物のすべての成分を含む（任意の量で）混合物を
包含することを意図し、この混合物は、分留された場合
には、少なくとも１つの留分中に、単独で又は他の成分
との組み合わせで、本発明のすべての成分を含む共沸物
を生成する。例えば、１つは、実質的に前記留分として
同様の温度で蒸留され、組成物の共沸特性に著しい影響
を及ぼさない。事実上、多くの様相を現わし得る定沸混
合物は、選択された条件に依存して、いくつかの基準に
より特徴付けることが可能である。
＊真の“共沸物”の語は、決定的であり同時に限定的
であるので、組成物は、Ａ、Ｂ及びＣの共沸物として定
義されて、定沸混合物を形成する効果的な量のＡ、Ｂ及
びＣを必要とする。
＊異なる圧力において、与えられた共沸物の組成は、
少なくともいくらか変化し、また圧力の変化は、少なく
ともいくらか沸点を変えることが当業者に知られてい
る。こうして、Ａ、Ｂ及びＣの共沸物は、関連のある唯
一のタイプを示すが、温度及び／又は圧力に依存する。
変化し得る組成を有する。それゆえ、組成の範囲は、む
しろ固定された組成であり、しばしば共沸物を定義する
ために使用される。
＊組成物は、特に、Ａ、Ｂ及びＣの重量パーセントの
関係又はモルパーセントの関係として定義され得る。一
方、そのような特定の値は、唯１つのそのような特定の
関係を示すこと、及び、実際に、与えられた共沸物につ
いて存在するＡ、Ｂ及びＣによって現わされる一連のそ
のような関係は、圧力の影響によって変化することがわ
かる。
＊共沸物Ａ、Ｂ、及びＣは、与えられた圧力における
沸点により特徴付けられる共沸物として、組成物を定義
することによって特徴付けられる。こうして、特定の数
値的な組成によって本発明の範囲を過度に制限せずに、
特性を同定することを与える。その特性は制限され、使
用する分析装置と同じ程度に正確である。
55〜65（好ましくは58〜64）重量％の43−10mee、32.
5〜40（好ましくは34〜38）重量％のトランス 1,2−ジ
クロロエチレン、及び2.5〜５（好ましくは３〜４）重
量％のメタノールの三成分系混合物は、共沸物であるこ
とを特徴とし、この範囲内の混合物は、一定の圧力で実
質的に一定の沸点を有する。実質的に一定の沸点を有す
るので、混合物は、蒸発時に大きくは分留される傾向が
ない。
蒸発後、蒸気の組成と、初期の液相の組成との間に
は、ごくわずかの差異が生じる。この差異は、蒸気及び
液相の組成が実質的に同一であると考えられるようなも
のである。
したがって、この範囲内の任意の混合物は、真の三成
分系共沸物の特性を示す。約60.5重量％の43−10mee、
約36.2重量％のトランス 1,2−ジクロロエチレン、約
3.3重量％のメタノールを含む三成分系組成物は、分留
法の精度内で、実質的に大気圧の下、約35.3℃で沸騰す
る真の三成分共沸物として確立された。
また、本発明によれば、59〜67（好ましくは61〜66）
重量％の43−10mee、31.5〜38（好ましくは33.5〜37）
重量％のトランス 1,2−ジクロロエチレン、及び0.5〜
３（好ましくは0.5〜２）重量％のエタノールの三成分
系混合物は、共沸物であることを特徴とし、この範囲内
での混合物は、一定の圧力で実質的に一定の沸点を有す
る。実質的に一定の沸点を有するので、混合物は、蒸発
時に大きくは分留する傾向がない。
蒸発後、蒸気の組成と、初期の液相の組成との間に
は、ごくわずかの差異が生じる。この差異は、蒸気及び
液相の組成が実質的に同一であると考えられるようなも
のである。
したがって、この範囲内の任意の混合物は、真の三成
分系共沸物の特性を示す。約64重量％の43−10mee、約3
5重量％のトランス 1,2−ジクロロエチレン、約１重量
％のエタノールを含む三成分系組成物は、分留法の精度
内で、実質的に大気圧の下、約35.1℃で沸騰する真の三
成分共沸物として確立された。
前述した共沸物は、オゾン破壊能力が低く、成層圏に
達する前にほとんど完全に分解すると予測される。
本発明の共沸組成物は、その共沸特性のため、蒸気脱
フラックス及び脱脂操作からの、溶剤の回収及び再使用
を容易にすることを可能にする。例えば、本発明の共沸
混合物は、米国特許第3,881,949号に記載されているよ
うな清浄化プロセスにおいて、又はバフ磨き用研磨洗浄
剤として使用することができる。
さらに、その混合物は、塩素タイプの現像剤が使用さ
れる場合のレジスト現像剤として、また、適切なハロカ
ーボンとともにレジスト除去剤として有用である。
本発明のもう１つの態様は、本発明の冷却剤組成物を
凝縮し、その後、冷却された物体の近傍で蒸発させるこ
とを具備する冷却法である。同様に、本発明のまた別の
態様は、本発明の冷却剤組成物を加熱される物体の近傍
で凝縮させ、その後、冷却剤を蒸発させることを具備す
る加熱方法である。
本発明のさらに他の態様は、活性化剤と、本発明の共
沸混合物である噴射剤とを含むエアロゾル組成物、及び
前記成分の化合によるこれらの組成物の製造を含む。本
発明はさらに、本発明の共沸混合物を含む清浄化溶剤組
成物を含む。
本発明の共沸組成物は、所望の量の成分を混合又は化
合することを具備する。通常の方法によって調製するこ
とができる。好ましい方法は、所望の量の成分を測定し
た後、適切な容器中でそれらを化合させることである。
さらに詳述することなく、当業者は、先の記述を用い
て本発明の範囲を完全に利用し得ることが信じられてい
る。それゆえ、以下の好ましい特定の態様は、単に例示
としての説明であり、いかなる場合も開示の残りの部分
を制限するものではない。
前述の及び後述する実施例において、温度はすべて前
もって設定された補正されない摂氏であり、示さない限
り部及びパーセンテージは重量によるものである。
本発明の1,1,1,2,3,4,4,5,5,5−デカフルオロペンタ
ンは、米国特許出願番号CR−8897に記載されている物質
から出発することによって調製される。そこに記載され
ている内容によれば、少なくとも５つの炭素原子を有す
るポリフルオロオレフィンは、式AlX3を有する触媒の存
在下で、選択された２つのポリフルオロオレフィンを反
応させることによって製造される。ここで、Ｘは、Ｆ、
Cl又はBrから選択された１つ又はそれ以上のものである
（すべてのＸがＦではない）。本発明の実施例４に示さ
れているように、炭素数５のパーフルオロオレフィン系
出発物質は、ヘキサフルオロプロペン（HFP）とテトラ
フルオロエチレン（TFE）との反応によって製造するこ
とができる。炭素数６のパーフルオロオレフィン系出発
物質は、1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2,3−ジクロロ
−２−ブテンと、TFEとを反応させて、パーフルオロ−
2,3−ジクロロ−２−ヘキセンを含む中間体を得る、実
質的に実施例４の手順にしたがった反応により製造する
ことができる。その後、その中間体は、Ｎ−メチルピロ
リジンの還流中にフッ素化カリウムとの反応によって、
パーフルオロ−２−ヘキセンに変換する。炭素数７のパ
ーフルオロオレフィン系出発物質は、実質的に実施例４
の手順にしたがった、ヘキサフルオロプロペンと２モル
のTFEとの反応によって製造することができる。
本発明のCF3CHFCHFCF2CF3は、パラジウム群からの金
属触媒上の気相で、調製された又は上述のオレフィン系
出発物質を水素と反応させる工程を含むプロセスによっ
て製造することができる。このプロセスのためのオレフ
ィン系出発物質は、所望のジヒドロポリフルオロアルカ
ンと同じ炭素数を有し、CF3CF＝CFCF2CF3とすることが
できる。また、この出発物質は、前記ジヒドロポリフル
オロアルカン中の水素と結合する炭素に対応する炭素原
子間でオレフィン結合を有する。
金属非担持触媒及び金属担持触媒は、本プロセスの使
用に適切である。ここで金属は、パラジウム、ロジウ
ム、又はルテニウムである。炭素又はアルミナのような
担体を使用することができる。パラジウムを担持したア
ルミナは、好ましい触媒である。
気相還元は、約50〜約250℃の範囲の温度で行なわれ
るが、好ましい温度範囲は、約100℃〜約200℃である。
水素化の圧力は、１気圧未満から20気圧又はそれ以上ま
で、広く変化させることができる。本プロセスのため
の、水素のオレフィン系出発物質に対するモル比は、約
0.5:1と4:1との間であるが、好ましくは約0.5:1と1.5:1
との間である。
CF3CHFCHFCF2CF3の製造プロセスは、明細書中の実施
例５及び６に例示されている。
実施例１ 66.1重量％の1,1,1,2,3,4,4,5,5,5−デカフルオロペ
ンタン（43−10mee）、30.9重量％のトランス 1,2−ジ
クロロエチレン、及び3.0重量％のメタノールを含む溶
液を適切な容器内に準備し、完全に混合した。
溶液は、取り出しに対する還流の比を20:1として、Pe
rkin−Elmer Mode 251 Autoannular Spinning Ban
d Still（200 プレート 分留能力）中で蒸留した。
頂部及び底部温度は、760mmHg圧力に調節した。頂部温
度は、0.1℃まで直接読まれた。蒸留組成は、ガスクロ
マトグラフにより決定した。得られた結果を表１にまと
めた。
上述のデータの分析は、蒸留が進行するにつれて、頂
部温度及び蒸留物組成にわずかの差が生じることを示
す。データの統計的な分析から、43−10mee、トランス
1,2−ジクロロエチレン、及びメタノールの真の三成
分共沸物は、大気圧下（99％の信頼限界）で以下の特性
を有することを示すことがわかった。
43−10mee ＝60.5±4.1重量％ トランス 1,2−ジクロロエチレン＝36.2±3.9重量％ メタノール ＝ 3.3±0.1重量％ 沸点℃ ＝35.3±1.5 実施例２ 64.7重量％の（43−10mee）、32.8重量％のトランス
1,2−ジクロロエチレン、及び2.5重量％のエタノール
を含む溶液を適切な容器内に準備し、完全に混合した。
溶液は、取り出しに対する還流の比を15:1として、Pe
rkin−Elmer Mode 251 Autoannular Spinning Ban
d Still（200 プレート 分留能力）中で蒸留した。
頂部及び底部温度は、0.1℃まで直接読まれた。すべて
の温度は、760mmHg圧力に調節した。蒸留物組成は、ガ
スクロマトグラフにより決定した。得られた結果を表２
にまとめた。
上述のデータの分析は、蒸留は進行するにつれて、頂
部温度及び蒸留物組成にわずかの差が生じることを示
す。データの統計的な分析から、43−10mee、トランス
1,2−ジクロロエチレン、及びエタノールの真の三成
分共沸物は、大気圧下（99％の信頼限界）で以下の特性
を有することを示すことがわかった。
43−10mee ＝64.0±1.9重量％ トランス 1,2−ジクロロエチレン＝35.0±1.9重量％ エタノール ＝ 1.0±0.2重量％ 沸点℃ ＝35.1±0.2 実施例３ いくつかの片側回路基板を、活性化ロジンフラックス
で被覆し、予備ヒーター上を通過させることによってハ
ンダ付けし、約200゜F（93℃）で頂部基板温度を得た。
その後、500゜F（260℃）の溶融ハンダを通した。ハン
ダ付けされた基板は、上述の実施例１及び２で言及した
共沸混合物を用いて、回路基板を吊り下げることによっ
て１個ずつ脱脂した。まず、共沸混合物を含む沸騰して
いるサンプ中で３分間、その後、同様の共沸混合物を含
むリンスサンプ中で１分間、最後に沸騰しているサンプ
上の溶剤蒸気中で１分間行なった。各共沸物中で清浄化
された基板上には、目に見えるような残渣は残っていな
かった。
実施例４ CF3CF＝CFCF2CF3（Ｆ−ペンテン−２）の調製 8.0gのAlF2.8Cl0.2（AlCl3から調製された）、75gの
ヘキサフルオロプロペン、及び50g（0.50mol）のテトラ
フルオロエチレンを−20℃で仕込んだ400mlの金属管を3
0分間振とうしつつ、温度を20℃に急速に上昇させ、圧
力を8psiに低下させた。生成物の蒸留により、沸点23〜
26℃のＦ−ペンテンが88.0g（70％）得られ、この生成
物をIR、NMR及びGC/MSで同定した。NMRにより、生成物
はトランス異性体89％、シス異性体11％であることが示
された。
実施例５ CF3CF＝CFCF2CF3の気相還元 ５×８メッシュのアルミナ球上に担持させた0.5％パ
ラジウム10.0gを、６インチ×外径1/2インチのハステロ
イ管に仕込んだ。これは、使用前に水素で還元されたCa
lsicat製の市販の試料であった。反応器への同時供給
は、気化させたパーフルオロペンテン−２（液体として
2ml/時間）と、水素（20ml/分）であった。反応器を離
れた生成物流は、オンライン的にGC及びMSで分析された
後、流れる間に、−80℃のトラップで回収された。100
〜200℃の温度で、変換率は96〜99％であった。この温
度範囲にわたって、パーフルオロ−2H,3H−ペンタンの
収率は95％、又はそれよりよかった。単純な分留により
容易に得られた沸点50〜55℃の純粋な生成物は、約90:1
0のジアステレオマー比を有することがGC及びNMRにより
示された。
実施例６ CF3CF＝CFCF2CF3の還元 100mlのトルエン中で、炭素上に担持させた５％Pd2.0
gでの22.7g（0.091mol）のパーフルオロペンテン−２の
還元を、25℃で、0.3psi/時間に水素吸着が低下するま
で、約20〜50psiの水素のもとで行なった。蒸留は、沸
点25〜62℃の揮発分18.3gを単離するのに役立った。こ
の揮発分は、ジヒドロ対トリヒドロペンタンのモル比が
94:6であるペンタン65重量％を含んでいた。パーフルオ
ロ−2H,3H−ペンタンは、97:3の比のジアステレオマー
を含み、特に高い選択性であった。
この反応は、パーフルオロ化されたリニアーインター
ナル（linear internal）オレフィンの重水素化のため
の著しく高い選択性を示した。さらに、金属触媒を用い
た還元が非極性媒体中で行なわれた場合、唯１つのジア
ストロメリックジヒドロ生成物の形成のための衝突選択
性を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｊ 9/14 Ｃ０８Ｊ 9/14 Ｃ０９Ｋ 3/00 １１１ Ｃ０９Ｋ 3/00 １１１ 3/30 3/30 5/04 5/04 Ｃ１１Ｄ 7/30 Ｃ１１Ｄ 7/30 // Ｃ０８Ｌ 101:00 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C23G 5/028 C09K 3/14 C09K 5/04 C07C 19/08 C07C 21/073 C07C 31/04 C11D 7/30 C08J 9/14 C08L 101:00

Claims (17)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】（ａ）55〜65重量％の1,1,1,2,3,4,4,5,5,
    5−デカフルオロペンタン、32.5〜40重量％のトランス
    1,2−ジクロロエチレン、および2.5〜５重量％のメタ
    ノール、または （ｂ）59〜67重量％の1,1,1,2,3,4,4,5,5,5−デカフル
    オロペンタン、31.5〜38重量％のトランス 1.2−ジク
    ロロエチレン、および0.5〜３重量％のエタノール の効果的な量を含むことを特徴とする共沸組成物。
  2. 【請求項２】実質的に、約55〜65重量％の1,1,1,2,3,4,
    4,5,5,5−デカフルオロペンタン、約32.5〜40重量％の
    トランス 1,2−ジクロロエチレン、および約2.5〜５重
    量％のメタノールからなることを特徴とする請求項１に
    記載の共沸組成物。
  3. 【請求項３】実質的に、約58〜64重量％の1,1,1,2,3,4,
    4,5,5,5−デカフルオロペンタン、34〜38重量％のトラ
    ンス 1,2−ジクロロエチレン、および約３〜４重量％
    のメタノールからなることを特徴とする請求項２に記載
    の共沸組成物。
  4. 【請求項４】実質的に、約60.5重量％の1,1,1,2,3,4,4,
    5,5,5−デカフルオロペンタン、約36.2重量％のトラン
    ス 1,2−ジクロロエチレン、および約3.3重量％のメタ
    ノールからなることを特徴とする請求項３に記載の共沸
    組成物。
  5. 【請求項５】組成物が、実質的に大気圧下で、約35.3℃
    の沸点を有することを特徴とする請求項２に記載の共沸
    組成物。
  6. 【請求項６】実質的に、約59〜67重量％の1,1,1,2,3,4,
    4,5,5,5−デカフルオロペンタン、約31.5〜38重量％の
    トランス 1.2−ジクロロエチレン、および約0.5〜３重
    量％のエタノールからなることを特徴とする請求項１に
    記載の共沸組成物。
  7. 【請求項７】実質的に、約61〜66重量％の1,1,1,2,3,4,
    4,5,5,5−デカフルオロペンタン、約33.5〜37重量％の
    トランス 1,2−ジクロロエチレン、および約0.5〜２重
    量％のエタノールからなることを特徴とする請求項６に
    記載の共沸組成物。
  8. 【請求項８】実質的に、約64重量％の1,1,1,2,3,4,4,5,
    5,5−デカフルオロペンタン、約35重量％のトランス
    1,2−ジクロロエチレン、および約1.0重量％のエタノー
    ルからなることを特徴とする請求項７に記載の共沸組成
    物。
  9. 【請求項９】組成物が、実質的に大気圧下で、約35.1℃
    の沸点を有することを特徴とする請求項６に記載の共沸
    組成物。
  10. 【請求項１０】冷却される物体の近傍で、請求項１に記
    載の組成物を蒸発させる工程を備えることを特徴とする
    冷却方法。
  11. 【請求項１１】加熱される物体の近傍で、請求項１に記
    載の組成物を凝縮させる工程を備えることを特徴とする
    加熱方法。
  12. 【請求項１２】発泡剤でポリマーを膨張される工程を備
    えるポリマーフォームの製造方法において、前記発泡剤
    が請求項１に記載の組成物であることを特徴とする製造
    方法。
  13. 【請求項１３】噴射剤と活性化剤とを含むエアロゾル組
    成物において、前記噴射剤が請求項１に記載の組成物で
    あることを特徴とするエアロゾル組成物。
  14. 【請求項１４】噴射剤として請求項１に記載の組成物の
    効果的な量を用いて、エアロゾル容器内で活性化成分を
    凝縮させる工程を備えることを特徴とするエアロゾルの
    製造方法。
  15. 【請求項１５】請求項１に記載の共沸組成物を用いて、
    表面を処理する工程を備えることを特徴とする固体表面
    の清浄化方法。
  16. 【請求項１６】前記固体表面が、フラックスまたはフラ
    ックス残渣で汚染されたプリント回路基板であることを
    特徴とする請求項15に記載の清浄化方法。
  17. 【請求項１７】前記固体表面が、金属であることを特徴
    とする請求項15に記載の清浄化方法。
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