JP2005043834A - アリールアミン化合物、電荷輸送材料、電子写真感光体、画像形成装置及びプロセスカートリッジ - Google Patents
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Abstract
Description
Ar1は、−R5−COO−R6で表される基で置換されたフェニル基(但し、R5は炭素数1〜4のアルキレン基、R6は炭素数1〜4のアルキル基。)、置換若しくは未置換の1価多環芳香族炭化水素基又は置換若しくは未置換の1価ヘテロ環基、
Ar2は、置換若しくは未置換のアリーレン基、
R1は水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基又は置換若しくは未置換のアルキル基、
R2は水素原子、置換若しくは未置換のアルキル基又は置換若しくは未置換のアリール基、
R3及びR4は各々独立に水素原子、置換若しくは未置換のアルキル基又は置換若しくは未置換のアリール基(但し、R3及びR4の少なくとも一方は置換若しくは未置換のアリール基を表し、R3及びR4は単結合又は2価の基により結合して環を形成してもよい。)、
R7は水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基又は置換若しくは未置換のアルキル基、
mは0〜4の整数、をそれぞれ表す。
(a)置換若しくは未置換の1価縮合多環式炭化水素基、又は、
(b)置換若しくは未置換のフェニル基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよいビフェニル基。
(a)置換若しくは未置換の1価縮合へテロ環基、又は、
(b)3〜6員のヘテロ環の少なくとも1つとベンゼン環の少なくとも1つが単結合又は2価の基により結合したヘテロ環状化合物からなる1価基である、請求項1記載のアリールアミン化合物。
(a)置換若しくは未置換のフェニレン基、
(b)置換若しくは未置換の2価縮合多環式炭化水素基、
(c)置換若しくは未置換の2価縮合複素環基、又は、
(d)置換若しくは未置換のフェニル基の2つが単結合又は2価の基により結合してなる2価基。
(a)炭素数1〜3のアルキレン基、又は
(b)炭素数1〜3のアルケニレン基。
一般式(I)のアリールアミン化合物におけるAr1で表される基の好適な実施形態は以下のとおりである。
一般式(I)又は一般式(I−1)で表わされるアリールアミン系化合物は、公知の方法を用いて製造できる。例えば、公知のアリールアミン原料化合物をとして用いて、公知なカルボニル導入反応を行い(アシル化工程)、次いで、Wittig反応を行う(炭素−炭素二重結合導入工程)ことにより、目的の化合物を得る方法である。
R2が水素原子の場合:
アリールアミン原料化合物(I−a)をオキシ塩化リンの存在下に、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルホルムアニリド等のホルミル化剤と反応させることで、アシル化アリールアミン(I−b)(ビスホルミル体)が得られる。この場合、ホルミル化剤を過剰に用いて、反応溶媒を兼ねることもできるが、o−ジクロロベンゼン、ベンゼン、塩化メチレン等の反応に不活性な溶媒を用いることもできる。反応温度は0℃から用いる溶媒の沸点の範囲で任意に設定可能である。好ましくは室温から、150℃以下である。
R2が水素原子以外の場合:
アリールアミン原料化合物(I−a)を塩化アルミニウム、塩化鉄、塩化亜鉛等のルイス酸存在下、ニトロベンゼン、塩化メチレン、四塩化炭素等の溶媒中、一般式Cl−CO−R2 で表わされる酸塩化物と反応させることにより、いずれでもアシル化アリールアミン(I−b)(ケトン体)が得られる。この場合の反応温度は、0℃から用いる溶媒の沸点の範囲で任意に設定可能である。好ましくは室温から、150℃以下である。
図1〜3はそれぞれ本発明の電子写真感光体の第1〜第3実施形態を示す模式断面図であり、いずれも電子写真感光体1を導電性支持体2及び感光層3の積層方向に沿って切断したものである。
G−D−F ・・・(II)
一般式(II)におけるGは無機ガラス質ネットワークサブグループ、Dは可とう性有機サブユニット、Fは電荷輸送性サブユニットを意味する。Fとしては、光キャリア輸送特性を有する構造として、トリアリールアミン系化合物、ベンジジン系化合物、アリールアルカン系化合物、アリール置換エチレン系化合物、スチルベン系化合物、アントラセン系化合物、ヒドラゾン系化合や、及びキノン系化合物、フルオレノン化合物、キサントン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、シアノビニル系化合物、エチレン系化合物等が挙げられる。
図4は、本発明の画像形成装置の好適な一実施形態の基本構成を概略的に示す断面図である。図4に示す画像形成装置200は、本発明の電子写真感光体207と、電子写真感光体207を接触帯電方式により帯電させる帯電装置208と、帯電装置208に接続された電源209と、帯電装置208により帯電される電子写真感光体207を露光して静電潜像を形成する露光装置210と、露光装置210により形成された静電潜像をトナーにより現像してトナー像を形成する現像装置211と、現像装置211により形成されたトナー像を被転写体500に転写する転写装置212と、クリーニング装置213と、除電器214と、定着装置215とを備える。
図5は、本発明の電子写真感光体を備えるプロセスカートリッジの好適な一実施形態の基本構成を概略的に示す断面図である。プロセスカートリッジ300は、電子写真感光体207とともに、帯電装置208、現像装置211、クリーニング装置(クリーニング手段)213、露光のための開口部218、及び、除電露光のための開口部217を取り付けレール216を用いて組み合わせ、そして一体化したものである。
下記テトラアリールベンジジン化合物(A)50重量部を、N、N’−ジメチルホルムアミド(DMF)600重量部に懸濁し、室温で1時間かけてオキシ塩化リン48重量部を滴下した。その後、90℃で24時間加熱撹拌した。反応物をゆっくり水4Lに注ぎ入れ、50℃で2時間加熱撹拌後、室温下でトルエン2Lで抽出した。トルエン溶液を水洗いし、硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ別後、トルエン溶液に活性白土200重量部を加え、1時間、還流後、活性白土をろ過した。得られたトルエン溶液を濃縮後、トルエンから2度再結晶を行い、目的のビスホルミル化物(B)36重量部を得た。
実施例1における3−メチルベンジルホスホン酸ジエチル4.6重量部に代えて、4−イソプロピルベンジルホスホン酸ジエチル5.4重量部を用いた他は、実施例1と同様に合成し、目的のアリールアミン化合物(表2に示す化合物11)を6.5重量部得た。当該化合物のIRスペクトルを図7に示す。
実施例1における3−メチルベンジルホスホン酸ジエチル4.6重量部に代えて、ジフェニルメチルホスホン酸ジエチル6重量部を用いた他は実施例1と同様に合成し、目的のアリールアミン化合物(表2に示す化合物12)を4.9重量部得た。当該化合物のIRスペクトルを図8に示す。
実施例1におけるテトラアリールベンジジン化合物(A)に代えて、下記化合物(C)を用いてビスホルミル化を行い、次いで、得られたホルミル体とベンジルホスホン酸ジエチルとを実施例1と同様の手法で合成を行い、目的のアリールアミン化合物(表1に示す化合物1)を4.7重量部得た。当該化合物のIRスペクトルを図9に示す。
アルミニウム基板上に、ジルコニウム化合物(オルガチックスZC540、マツモト製薬社製)10部及びシラン化合物(A1110、日本ユニカー社製)1部とi−プロパノール40部及びブタノール20部からなる溶液を浸漬コーティング法にて塗布し、150℃において10分間加熱乾燥し、膜厚0.6μmの下引き層を形成した。この上に、X線回折スペクトルにおけるブラッグ角度(2θ±0.2°)の7.4°、16.6°、25.5°及び28.3°に強い回折ピークを持つクロロガリウムフタロシアニン結晶の1重量を、ポリビニルブチラール樹脂(エスレックBM−S、積水化学社製)1部及び酢酸n−ブチル100重量部と混合し、ガラスビーズとともにペイントシェーカーで1時間処理して分散した後、得られた塗布液を上記下引き層の上に浸漬コーティング法で塗布し、100℃において10分間加熱乾燥し、電荷発生層を形成した。
実施例5で用いた化合物10に代えて、化合物11、化合物12、化合物1をそれぞれ用いた他は、実施例5と同様にして電子写真感光体を作製し、同様の評価を行った。評価結果を表9に示す。なお、化合物11、化合物12及び化合物1を用いた実施例を、それぞれ実施例6、実施例7及び実施例8とする。
実施例5で用いたクロロガリウムフタロシアニン結晶に代えて、X線回折スペクトルにおけるブラッグ角度(2θ±0.2°)の7.5°、9.9°、12.5°、16.3°、18.6°、25.1°及び28.3°に強い回折ピークを持つヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を用いた他は、実施例5と同様にして電子写真感光体を作製し、同様の評価を行った。評価結果を表9に示す。
電荷輸送層まで実施例5と同様に作製した。一方、下記化合物(D)を2重量部、下記化合物(E)を2重量部、テトラメトキシシラン0.5重量部、コロイダルシリカ0.3重量部を、イソプロピルアルコール5重量部、テトラヒドロフラン3重量部、蒸留水0.3重量部に溶解させ、イオン交換樹脂(アンバーリスト15E)0.5重量部を加え、室温で攪拌することにより24時間加水分解を行った。イオン交換樹脂を濾過分離した液に対し、アルミニウムトリスアセチルアセトナート(Al(acac)3)を0.1部、3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシトルエン(BHT)0.4部を加え塗布液を調整した。この塗布液を前記電荷輸送層の上にスピンコーターにより塗布し、室温で30分風乾した後、170℃で1時間加熱処理して硬化し、膜厚約3μmの保護層を形成し、電子写真感光体を作製し、実施例5と同様の評価を行った。評価結果を表9に示す。
実施例10における化合物(D)に代えて下記化合物(F)を用い、化合物(E)に代えて下記化合物(G)を用いた他は、実施例10と同様にして感光体を作製した。電子写真感光体を作製し、実施例5と同様の評価を行った。評価結果を表9に示す。
実施例5と同様にして電荷発生層まで作製した。次に、実施例5で用いた化合物10を2重量部、上記のビスフェノール(Z)高分子化合物 (粘度平均分子量:40,000)3重量部をクロロベンゼン30重量部に溶解させ、これにルブロンL−2(ダイキン化学製)0.4重量部、十分に再沈精製したアロンGF−300(東亞合成製)0.005重量部及び1mmのガラスビーズを加え、ペイントシェーカーで2時間分散した。ガラスビーズをろ過して得た塗布液を前記電荷発生層上に浸漬コーティング法で塗布し、130℃、60分の加熱を行なって膜厚20μmの電荷輸送層を形成することにより、電子写真感光体を作製し、実施例5と同様の評価を行った。評価結果を表9に示す。
実施例5で用いた化合物10に代えて、下記化合物(i)を用いた他は、実施例5と同様にして電子写真感光体を作製し、同様の評価を行った。評価結果を表9に示す。
実施例5で用いた化合物10に代えて、下記化合物(iii)を用いて電子写真感光体を作製しようとしたが、下記化合物(iii)(ベンジジン化合物)の溶解性が低く電荷輸送層を形成することが出来ず、評価不可能であった。
実施例5で用いた化合物10に代えて、下記化合物(iv)を用いた他は、実施例5と同様にして電子写真感光体を作製し、同様の評価を行った。評価結果を表9に示す。なお下記化合物(iv)は特開平7−36203号公報記載の例示化合物1である。
実施例5で用いた化合物10に代えて、下記化合物(iv)を用いた他は、実施例5と同様にして電子写真感光体を作製し、同様の評価を行った。評価結果を表9に示す。なお下記化合物(iv)は特開平7−36203号公報記載の例示化合物28である。
Claims (10)
- 下記一般式(I)で示されるアリールアミン化合物。
Ar2は、置換若しくは未置換のアリーレン基、
R1は水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基又は置換若しくは未置換のアルキル基、
R2は水素原子、置換若しくは未置換のアルキル基又は置換若しくは未置換のアリール基、
R3及びR4は各々独立に水素原子、置換若しくは未置換のアルキル基又は置換若しくは未置換のアリール基(但し、R3及びR4の少なくとも一方は置換若しくは未置換のアリール基を表し、R3及びR4は単結合又は2価の基により結合して環を形成してもよい。)、
mは0〜4の整数、をそれぞれ表す。] - 前記置換若しくは未置換の1価多環芳香族炭化水素基は、
置換若しくは未置換の1価縮合多環式炭化水素基、又は、
置換若しくは未置換のフェニル基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよいビフェニル基である、請求項1記載のアリールアミン化合物。 - 前記置換若しくは未置換の1価ヘテロ環基は、
置換若しくは未置換の1価縮合へテロ環基、又は、
3〜6員のヘテロ環の少なくとも1つとベンゼン環の少なくとも1つが単結合又は2価の基により結合したヘテロ環状化合物からなる1価基である、請求項1記載のアリールアミン化合物。 - 下記一般式(I−1)で示されるアリールアミン化合物。
R1は水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基又は置換若しくは未置換のアルキル基、
R2は水素原子、置換若しくは未置換のアルキル基又は置換若しくは未置換のアリール基、
R3及びR4は各々独立に水素原子、置換若しくは未置換のアルキル基又は置換若しくは未置換のアリール基(但し、R3及びR4の少なくとも一方は置換若しくは未置換のアリール基を表し、R3及びR4は単結合又は2価の基により結合して環を形成してもよい。)、
R7は水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基又は置換若しくは未置換のアルキル基、
mは0〜4の整数、をそれぞれ表す。] - 前記置換若しくは未置換のアリーレン基は、
置換若しくは未置換のフェニレン基、
置換若しくは未置換の2価縮合多環式炭化水素基、
置換若しくは未置換の2価縮合複素環基、又は、
置換若しくは未置換のフェニル基の2つが単結合又は2価の基により結合してなる2価基である、請求項1〜4のいずれか一項に記載のアリールアミン化合物。 - 前記R3及びR4が結合する前記2価の基は、炭素数1〜3のアルキレン基又は炭素数1〜3のアルケニレン基である、請求項1〜5のいずれか一項に記載のアリールアミン化合物。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載のアリールアミン化合物からなる電荷輸送材料。
- 導電性支持体上に感光層が形成された電子写真感光体であって、
前記感光層は、請求項1〜6のいずれか一項に記載のアリールアミン化合物を含有する電子写真感光体。 - 請求項8記載の電子写真感光体と、
前記電子写真感光体を帯電させる帯電装置と、
帯電した前記電子写真感光体を露光して静電潜像を形成させる露光装置と、
前記静電潜像を現像してトナー像を形成する現像装置と、
前記トナー像を被転写体に転写する転写装置と、を備える画像形成装置。 - 請求項8記載の電子写真感光体と、
前記電子写真感光体を帯電させる帯電装置、帯電した前記電子写真感光体を露光して静電潜像を形成させる露光装置、並びに前記電子写真感光体をクリーニングするクリーニング装置から選ばれる少なくとも1種と、を備えるプロセスカートリッジ。
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