JP2005008626A - ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル、それを用いたポジ型感光性樹脂組成物、半導体装置及び表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
一方、ポリイミド樹脂自身に感光性を付与する技術があり、例えば下記式(4)に示される感光性ポリイミド樹脂が挙げられる。
[1] 式(1)で示されるフェノール化合物の、1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−5−スルホン酸エステル又は1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−4−スルホン酸エステルであることを特徴とするナフトキノンジアジドスルホン酸エステル。
[3] アルカリ可溶性樹脂(A)が、ポリアミド樹脂である[2]項記載のポジ型感光性樹脂組成物。
[4] アルカリ可溶性樹脂(A)が、一般式(2)で示される構造を含むポリアミド樹脂である[2]又は[3]項記載のポジ型感光性樹脂組成物。
[6] フェノール化合物(C)が、一般式(3)で示されるフェノール化合物である[5]項記載のポジ型感光性樹脂組成物。
[10] [2]〜[9]項のいずれかに記載のポジ型感光性樹脂組成物を用いて製作されてなることを特徴とする半導体装置。
[11] [2]〜[9]項のいずれかに記載のポジ型感光性樹脂組成物を用いて製作されてなることを特徴とする表示素子。
[12] [2]〜[9]項のいずれかに記載のポジ型感光性樹脂組成物を加熱脱水閉環後の膜厚が、0.1〜30μmになるように半導体素子上に塗布し、プリベーク、露光、現像、加熱して得られることを特徴とする半導体装置の製造方法。
[13] [2]〜[9]項のいずれかに記載のポジ型感光性樹脂組成物を加熱脱水閉環後の膜厚が、0.1〜30μmになるように表示素子基板上に塗布し、プリベーク、露光、現像、加熱して得られることを特徴とする表示素子の製造方法。
本発明の一般式(1)で示されるフェノール化合物は、例えば、
本発明で用いるアルカリ可溶性樹脂としては、主鎖又は側鎖に水酸基、カルボキシル基、又はスルホン酸基を有する樹脂であり、クレゾール型ノボラック樹脂、ポリヒドロキシスチレン、一般式(2)で示される構造を含むポリアミド樹脂等が挙げられるが、最終加熱後の耐熱性の点から一般式(2)で示される構造を含むポリアミド樹脂が好ましい。
本発明の一般式(2)で示される構造を含むポリアミド樹脂のXは、例えば、
これら中で特に好ましいものとしては、
又一般式(2)で示される構造を含むポリアミド樹脂のYは、例えば、
これらの中で特に好ましいものとしては、
又本発明においては、保存性という観点から、末端を封止する事が望ましい。封止にはアルケニル基又はアルキニル基を少なくとも1個有する脂肪族基又は環式化合物基を有する誘導体を一般式(2)で示されるポリアミドの末端に酸誘導体やアミン誘導体として導入することができる。具体的には、Xの構造を有するジアミン或いはビス(アミノフェノール)、2,4−ジアミノフェノール等から選ばれる化合物、必要により配合されるZの構造を有するシリコーンジアミンとYの構造を有するテトラカルボン酸無水物、トリメリット酸無水物、ジカルボン酸或いはジカルボン酸ジクロライド、ジカルボン酸誘導体、ヒドロキシジカルボン酸、ヒドロキシジカルボン酸誘導体等から選ばれる化合物とを反応させて得られた一般式(2)で示される構造を含むポリアミド樹脂を合成した後、該ポリアミド樹脂中に含まれる末端のアミノ基をアルケニル基又はアルキニル基を少なくとも1個有する脂肪族基又は環式化合物基を含む酸無水物又は酸誘導体を用いてアミドとしてキャップすることが好ましい。アミノ基と反応した後のアルケニル基又はアルキニル基を少なくとも1個有する脂肪族基又は環式化合物基を含む酸無水物又は酸誘導体に起因する基としては、例えば、
これらの中で特に好ましいものとしては、
一般式(2)で示される構造を含むポリアミド樹脂のZは、例えば、シリコンウェハーのような基板に対して、特に優れた密着性が必要な場合に用いるが、その使用割合bは最大40モル%までである。40モル%を越えると樹脂の溶解性が極めて低下し、現像残り(スカム)が発生し、パターン加工ができなくなる。
又、本発明で用いる感光材(B)のアルカリ可溶性樹脂(A)への配合量は、アルカリ可溶性樹脂100重量部に対して1〜50重量部である。配合量が下限値未満だと樹脂のパターニング性が不良となり、逆に上限値を越えると感度が大幅に低下する。
本発明におけるポジ型感光性樹脂組成物には、必要によりレベリング剤、シランカップリング剤等の添加剤を添加することができる。
《実施例1》
*ナフトキノンジアジドスルホン酸エステルの合成
下記に示した式(1)−Aのフェノール化合物47.3g(0.05モル)と1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−4−スルホン酸クロライド67.2g(0.25モル:フェノール化合物1モルに対して、5.0モル)とアセトン400mlを温度計、攪拌機、原料投入口、乾燥窒素ガス導入管を備えた4つ口のセパラブルフラスコに入れた後、フラスコ内温を20℃以下に保ちながらトリエチルアミン30.4g(0.30モル)を滴下した。その後、5時間攪拌した後、酢酸7.5gを入れ中和した後、析出物を濾過で取り除いた。得られた溶液を純水に投入し、析出物を濾過で回収し、純水で洗浄後、室温で真空乾燥させ目的とする感光材(フェノール化合物1モルに対して、1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−4−スルホン酸の5.0モル反応物)(Q−1)を得た。
テレフタル酸0.9モルとイソフタル酸0.1モルと1−ヒドロキシ−1,2,3−ベンゾトリアゾール2モルとを反応させて得られたジカルボン酸誘導体360.4g(0.9モル)とヘキサフルオロ−2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン366.3g(1モル)とを温度計、攪拌機、原料投入口、乾燥窒素ガス導入管を備えた4つ口のセパラブルフラスコに入れ、N−メチル−2−ピロリドン3000gを加えて溶解させた。その後オイルバスを用いて75℃にて12時間反応させた。
合成したポリアミド樹脂(PA−1)100g、前記(Q−1)10gをγ―ブチロラクトン200gに溶解した後、0.2μmのフッ素樹脂製フィルターで濾過し感光性樹脂組成物を得た。
このポジ型感光性樹脂組成物をシリコンウェハー上にスピンコーターを用いて塗布した後、ホットプレートにて120℃で4分乾燥し、膜厚約16μmの塗膜を得た。この塗膜に凸版印刷(株)製マスク(テストチャートNo.1:幅0.88〜50μmの残しパターン及び抜きパターンが描かれている)を通して、(株)ニコン製i線ステッパNSR―4425iを用いて、露光量を変化させて照射した。次に2.38%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に100秒浸漬することによって露光部を溶解除去した後、純水で30秒間リンスした。その結果、露光量560mJ/cm2で照射した部分よりパターンが形成されていることが確認できた。(感度は560mJ/cm2)。この時の解像度は8μmと高い値を示した。
実施例1における感光材(Q−1)の添加量を20gに変えた他は、実施例1と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物を得て、実施例1と同様の評価を行った。
*ナフトキノンジアジドスルホン酸エステルの合成
式(1)−Aのフェノール化合物47.3g(0.05モル)と1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−4−スルホン酸クロライド80.7g(0.30モル:フェノール化合物1モルに対して、6.0モル)とアセトン400mlを温度計、攪拌機、原料投入口、乾燥窒素ガス導入管を備えた4つ口のセパラブルフラスコに入れた後、フラスコ内温を20℃以下に保ちながらトリエチルアミン36.5g(0.36モル)を滴下した。その後、5時間攪拌した後、酢酸9.0gを入れ中和した後、析出物を濾過で取り除いた。得られた溶液を純水に投入し、析出物を濾過で回収し、純水で洗浄後、室温で真空乾燥させ目的とする感光材(フェノール化合物1モルに対して、1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−4−スルホン酸6.0モル反応物)(Q−2)を得た。次に実施例1における感光材(Q−1)を(Q−2)に変えた他は、実施例1と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物を得て、実施例1と同様の評価を行った。
*ナフトキノンジアジドスルホン酸エステルの合成
式(1)−Aのフェノール化合物47.3g(0.05モル)と1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−4−スルホン酸クロライド53.8g(0.20モル:フェノール化合物1モルに対して、4.0モル)とアセトン400mlを温度計、攪拌機、原料投入口、乾燥窒素ガス導入管を備えた4つ口のセパラブルフラスコに入れた後、フラスコ内温を20℃以下に保ちながらトリエチルアミン24.3g(0.24モル)を滴下した。その後、5時間攪拌した後、酢酸6.0gを入れ中和した後、析出物を濾過で取り除いた。得られた溶液を純水に投入し、析出物を濾過で回収し、純水で洗浄後、室温で真空乾燥させ目的とする感光材(フェノール化合物1モルに対して、1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−4−スルホン酸4.0モル反応物)(Q−3)を得た。次に実施例1における感光材(Q−1)を(Q−3)に変えた他は、実施例1と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物を得て、実施例1と同様の評価を行った。
*ナフトキノンジアジドスルホン酸エステルの合成
下記に示した式(1)−Bのフェノール化合物47.3g(0.05モル)と1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−4−スルホン酸クロライド67.2g(0.25モル:フェノール化合物1モルに対して、5.0モル)とアセトン400mlを温度計、攪拌機、原料投入口、乾燥窒素ガス導入管を備えた4つ口のセパラブルフラスコに入れた後、フラスコ内温を20℃以下に保ちながらトリエチルアミン30.4g(0.30モル)を滴下した。その後、5時間攪拌した後、酢酸7.5gを入れ中和した後、析出物を濾過で取り除いた。得られた溶液を純水に投入し、析出物を濾過で回収し、純水で洗浄後、室温で真空乾燥させ目的とする感光材(フェノール化合物1モルに対して、1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−4−スルホン酸の5.0モル反応物)(Q−4)を得た。次に実施例1における感光材(Q−1)を(Q−4)に変えた他は、実施例1と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物を得て、実施例1と同様の評価を行った。
実施例1におけるポリアミド樹脂の合成において、テレフタル酸0.9モルとイソフタル酸0.1モルの代わりに、ジフェニルエーテル−4,4’−ジカルボン酸1モルを用い、一般式(2)で示され、Xが下記式X−1、Yが下記式Y−3で、a=100、b=0からなるポリアミド樹脂(PA−2)を合成した。その他は、実施例1と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物を得て、実施例1と同様の評価を行った。
実施例5におけるポリアミド樹脂の合成において、ヘキサフルオロ−2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパンの代わりに、3,3’―ジアミノー4,4’―ジヒドロキシフェニルスルホン1モルを用いて、式(2)で示され、Xが下記式X−2、Yが下記式Y−3で、a=100、b=0からなるポリアミド樹脂(PA−3)を合成した。その他は実施例1と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物を得て、実施例1と同様の評価を行った。
4,4’―オキシジフタル酸無水物17.1g(0.055モル)と2−メチル−2−プロパノール8.6g(0.116モル)とピリジン10.9g(0.138モル)とを温度計、攪拌機、原料投入口、乾燥窒素ガス導入管を備えた4つ口のセパラブルフラスコに入れ、N−メチル−2−ピロリドン150gを加えて溶解させた。この反応溶液に1−ヒドロキシ−1,2,3−ベンゾトリアゾール14.9g(0.110モル)をN−メチル−2−ピロリドン30gと共に滴下した後、ジシクロヘキシルカルボジイミド22.7g(0.110モル)をN−メチル−2−ピロリドン50gと共に滴下し、室温で一晩反応させた。
その後、この反応溶液にジフェニルエーテル−4,4’−ジカルボン酸1モルと1−ヒドロキシ−1,2,3−ベンゾトリアゾール2モルとを反応させて得られたジカルボン酸誘導体(活性エステル)27.1g(0.055モル)とヘキサフルオロ−2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン44.8g(0.122モル)をN−メチル−2−ピロリドン70gと共に添加し、室温で2時間攪拌した。その後オイルバスを用いて75℃にて12時間反応させた他は実施例1と同様に反応し、一般式(2)で示され、Xが下記式X−1、Yが下記式Y−3及びY−4からなるポリアミド樹脂(PA―4)を合成した。その他は実施例1と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物を得て、実施例1と同様の評価を行った。
ヘキサフルオロ−2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン22.0g(0.06モル)をN−メチル−2−ピロリドン100gに溶解させた後、N−メチル−2−ピロリドン80gに溶解させた無水トリメリット酸クロライド25.3g(0.12モル)を5℃以下に冷却しながら加える。更にピリジン11.4g(0.144モル)を加えて、20℃以下で3時間攪拌する。次に、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル12.0g(0.06モル)を加えた後、室温で5時間反応させる。次に内温を85℃に昇温し、3時間攪拌する。反応終了後、濾過した濾液を、水/メタノール=5/1(容積比)に投入して沈殿を得、それを濾集し水で充分洗浄した後、真空下で乾燥し、式(2)で示され、Xが下記式X−1及びX―3、Yが下記式Y−5からなる混合物で、a=100、b=0からなる目的のポリアミド樹脂(PA−5)を得た。その他は実施例1と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物を得て、実施例1と同様の評価を行った。
*ナフトキノンジアジドスルホン酸エステルの合成
実施例1で用いた式(1)−Aのフェノール化合物47.3g(0.05モル)と1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−5−スルホン酸クロライド67.2g(0.25モル:フェノール化合物1モルに対して、5.0モル)とアセトン4000mlを温度計、攪拌機、原料投入口、乾燥窒素ガス導入管を備えた4つ口のセパラブルフラスコに入れた後、フラスコ内温を20℃以下に保ちながらトリエチルアミン30.4g(0.30モル)を滴下した。その後、5時間攪拌した後、酢酸7.5gを入れ中和した後、析出物を濾過で取り除いた。得られた溶液を純水に投入し、析出物を濾過で回収し、純水で洗浄後、室温で真空乾燥させ目的物とする感光材(フェノール化合物1モルに対して、1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−5−スルホン酸5.0モル反応物)(Q−5)を得た。実施例1における感光材(Q−1)を(Q−5)に変えた他は実施例1と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物を得て、実施例1と同様の評価を行った。
実施例1と同様にポリアミド樹脂(PA−1)100g、前記(Q−1)10g、下記のフェノール化合物(P―1)15gをγ―ブチロラクトン200gに溶解した後、0.2μmのフッ素樹脂製フィルターで濾過しポジ型感光性樹脂組成物を得た。更に実施例1と同様の評価を行った。
実施例6と同様にポリアミド樹脂(PA−2)100g、前記(Q−1)10g、下記のフェノール化合物(P―1)15gをγ―ブチロラクトン200gに溶解した後、0.2μmのフッ素樹脂製フィルターで濾過しポジ型感光性樹脂組成物を得た。更に実施例1と同様の評価を行った。
実施例11におけるフェノール化合物(P−1)を下記の(P−2)に替えた他は、実施例1と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物を得て、実施例1と同様の評価を行った。
*ナフトキノンジアジドスルホン酸エステルの合成
下記の式(5)のフェノール化合物21.2g(0.05モル)と1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−4−スルホン酸クロライド26.9g(0.10モル:フェノール化合物1モルに対して、2.0モル)とアセトン400mlを温度計、攪拌機、原料投入口、乾燥窒素ガス導入管を備えた4つ口のセパラブルフラスコに入れた後、フラスコ内温を20℃以下に保ちながらトリエチルアミン12.2g(0.12モル)を滴下した。その後、5時間攪拌した後、酢酸3.0gを入れ中和した後、析出物を濾過で取り除いた。得られた溶液を純水に投入し、析出物を濾過で回収し、純水で洗浄後、室温で真空乾燥させ目的とする感光材(フェノール化合物1モルに対して、1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−4−スルホン酸2.0モル反応物)(Q−6)を得た。次に実施例1における前記(Q−1)を(Q−6)に替えた他は、実施例1と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物を得て、実施例1と同様の評価を行った。
*ナフトキノンジアジドスルホン酸エステルの合成
下記の式(6)のフェノール化合物11.4g(0.05モル)と1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−4−スルホン酸クロライド13.4g(0.05モル:フェノール化合物1モルに対して、1.0モル)とアセトン400mlを温度計、攪拌機、原料投入口、乾燥窒素ガス導入管を備えた4つ口のセパラブルフラスコに入れた後、フラスコ内温を20℃以下に保ちながらトリエチルアミン6.1g(0.06モル)を滴下した。その後、5時間攪拌した後、酢酸1.5gを入れ中和した後、析出物を濾過で取り除いた。得られた溶液を純水に投入し、析出物を濾過で回収し、純水で洗浄後、室温で真空乾燥させ目的とする感光材(フェノール化合物1モルに対して、1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−4−スルホン酸1.0モル反応物)(Q−7)を得た。次に実施例1における前記(Q−1)を(Q−7)に替えた他は、実施例1と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物を得て、実施例1と同様の評価を行った。
実施例6における前記(Q−1)を(Q−6)に替えた他は、実施例1と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物を得て、実施例1と同様の評価を行った。
*ナフトキノンジアジドスルホン酸エステルの合成
下記の式(5)のフェノール化合物21.2g(0.05モル)と1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−5−スルホン酸クロライド26.9g(0.10モル:フェノール化合物1モルに対して、2.0モル)とアセトン400mlを温度計、攪拌機、原料投入口、乾燥窒素ガス導入管を備えた4つ口のセパラブルフラスコに入れた後、フラスコ内温を20℃以下に保ちながらトリエチルアミン12.2g(0.12モル)を滴下した。その後、5時間攪拌した後、酢酸3.0gを入れ中和した後、析出物を濾過で取り除いた。得られた溶液を純水に投入し、析出物を濾過で回収し、純水で洗浄後、室温で真空乾燥させ目的とする感光材(フェノール化合物1モルに対して、1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−5−スルホン酸2.0モル反応物)(Q−8)を得た。次に実施例1における前記(Q−1)を(Q−8)に替えた他は、実施例1と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物を得て、実施例1と同様の評価を行った。
実施例11における前記(Q−1)を(Q−6)に替えた他は、実施例1と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物を得て、実施例1と同様の評価を行った。
実施例12における前記(Q−1)を(Q−6)に替えた他は、実施例1と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物を得て、実施例1と同様の評価を行った。
実施例13における前記(Q−1)を(Q−6)に替えた他は、実施例1と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物を得て、実施例1と同様の評価を行った。
実施例11における前記(Q−1)を(Q−7)に替えた他は、実施例1と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物を得て、実施例1と同様の評価を行った。
実施例12における前記(Q−1)を(Q−7)に替えた他は、実施例1と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物を得て、実施例1と同様の評価を行った。
実施例13における前記(Q−1)を(Q−7)に替えた他は、実施例1と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物を得て、実施例1と同様の評価を行った。
Claims (13)
- アルカリ可溶性樹脂(A)100重量部、式(1)で示されるフェノール化合物の、1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−5−スルホン酸エステル及び/又は1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−4−スルホン酸エステル(B)1〜50重量部を含むことを特徴とするポジ型感光性樹脂組成物。
- アルカリ可溶性樹脂(A)が、ポリアミド樹脂である請求項2記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- さらにフェノール化合物(C)を1〜30重量部含んでなる請求項2〜4のいずれか1項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 一般式(2)で示される構造を含むポリアミド樹脂が、アルケニル基又はアルキニル基を少なくとも1個有する脂肪族基又は環式化合物基を含む化合物によって末端封止されてなる請求項4〜8のいずれかに記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 請求項2〜9のいずれかに記載のポジ型感光性樹脂組成物を用いて製作されてなることを特徴とする半導体装置。
- 請求項2〜9のいずれかに記載のポジ型感光性樹脂組成物を用いて製作されてなることを特徴とする表示素子。
- 請求項2〜9のいずれかに記載のポジ型感光性樹脂組成物を加熱脱水閉環後の膜厚が、0.1〜30μmになるように半導体素子上に塗布し、プリベーク、露光、現像、加熱して得られることを特徴とする半導体装置の製造方法。
- 請求項2〜9のいずれかに記載のポジ型感光性樹脂組成物を加熱脱水閉環後の膜厚が、0.1〜30μmになるように表示素子基板上に塗布し、プリベーク、露光、現像、加熱して得られることを特徴とする表示素子の製造方法。
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