JP2004526717A - 殺真菌剤組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
【0001】
本発明は、少なくとも一つのピリジルメチルベンズアミド誘導体および少なくとも一つの亜リン酸誘導体を含む、特に、作物の保護を目的とする新規殺真菌剤組成物に関する。本発明は、これらの組成物を塗布することによって真菌病から作物を保護するための方法にも関する。
【背景技術】
【0002】
殺真菌剤作用を有するピリジルメチルベンズアミドタイプの化合物は、公知であり、特に、欧州特許出願EP−A−1056723から知られている。これらの化合物は、作物を攻撃する、または攻撃しがちな植物病原真菌の増殖および発育を防ぐことを可能ならしめる。
【0003】
さらに、亜リン酸から誘導された殺真菌剤組成物は、作物の植物病原菌病の治療分野において、すでに広く知られている。こうした誘導体は、例えば、「農薬マニュアル(The Pesticide Manual)」,A World Compendium,11th edition,C.D.S.Tomlin,British Crop Protection Council,629頁から630頁に記載されているような、亜リン酸塩それ自体、そのアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、およびまた、ホセチル−Alなどの金属亜リン酸塩である。
【0004】
しかし、作物の真菌病、および特にウドンコ病菌と戦うために、栽培者たちが用いることができる製品を改善することは、常に望まれている。
【0005】
作物に対する真菌の攻撃と戦うためにその環境に散布される化学製品の用量を、特に、そうした製品の塗布量を減少させることによって減少させることも、常に望まれている。
【0006】
最後に、栽培者たちが、抗真菌製品の中から、彼らの特定の用途に最も適するものを見つけられるように、栽培者たちに利用可能な抗真菌製品の数を増やすことが、常に望まれている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【0007】
故に、本発明の一つの目的は、上で略述した問題に有用な新規殺真菌剤組成物を提供することである。
【0008】
本発明のもう一つの目的は、真菌病、例えば、ナス科植物、穀類およびブドウ蔓の真菌病の予防的および治療的処置に有用な新規殺真菌剤組成物を提案することである。
【0009】
本発明のもう一つの目的は、穀類、ナス科植物およびブドウ蔓におけるウドンコ病菌、オイジウム、サビ菌、ボトリチスに対する有効度が改善された新規殺真菌剤組成物を提案することである。
【0010】
本発明のもう一つの目的は、ブドウ蔓におけるウドンコ病菌および/またはオイジウムおよび/またはボトリチスに対する有効性が改善された新規殺真菌剤組成物を提案することである。
【課題を解決するための手段】
【0011】
本発明の殺真菌剤組成物によって、これらの目的を部分的にまたは完全に達成できることが、今般、わかった。
【0012】
従って、第一に、本発明の主題の一つは、
a)少なくとも一つの下記式(I):
【0013】
【化1】
(式中、
・R1は、水素原子、場合によっては置換されているアルキルラジカルおよび場合によっては置換されているアシルラジカルから選択され、
・R2は、水素原子および場合によっては置換されているアルキルラジカルから選択され、
・R3およびR4は、同じであってもよいし、異なっていてもよく、ハロゲン原子、ヒドロキシルラジカル、シアノラジカル、ニトロラジカル、−SF5ラジカル、トリアルキルシリルラジカル、場合によっては置換されているアミノラジカル、アシルラジカル、および基E、OEまたはSE(ここで、Eは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリールまたはヘテロシクリルラジカルから選択され、これらは、各々、置換されていてもよい)から独自に選択され、
・cは、0、1、2、3または4を表し、
・qは、0、1、2、3または4を表す)
のピリジルメチルベンズアミド誘導体、ならびにまたその可能な光学異性体および/または幾何異性体、その互変異性体および農業的に許容される酸または塩基とその付加塩、
b)亜リン酸誘導体、すなわち、亜リン酸それ自体およびまたそのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩または金属塩である少なくとも一つの化合物(II)
を含む、殺真菌剤組成物である。
【0014】
上で略述した式(I)の化合物の定義において用られている様々な化学用語およびラジカルは、特に別様に指定されていない限り、下記の意味を有する。
【0015】
・「アルキル」または「アルキル−」は、炭素原子を1個から6個含有する飽和直鎖または分枝鎖炭化水素系ラジカルを示す。
【0016】
・「アルケニル」は、炭素原子を1個から6個、および二重結合の形態での不飽和を1つ含有する直鎖または分枝鎖炭化水素系ラジカルを示す。
【0017】
・「アルキニル」は、炭素原子を1個から6個、および三重結合の形態での不飽和を1つ含有する直鎖または分枝鎖炭化水素系ラジカルを示す。
【0018】
・「アルコキシ」は、アルキル−オキシラジカルを示す。
【0019】
・「アシル」は、ホルミルラジカルまたはアルコキシカルボニルラジカルを示す。
【0020】
・「シクロアルキル」は、炭素原子を3個から8個含有する飽和環状炭化水素系ラジカルを示す。
【0021】
・「アリール」は、フェニルまたはナフチルラジカルを示す。
【0022】
・「ヘテロシクリル」は、炭素、窒素、硫黄および酸素から選択された原子を3個から8個含有する不飽和または完全もしくは部分飽和環状ラジカル、例えば、非限定的に、ピリジル、ピリジニル、キノリル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリニルを示す。
【0023】
・用語「場合によっては置換されている」は、このように述べられたラジカルが、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、シアノおよびアシルから選択された一つ以上のラジカルで置換されていてもよいことを意味する。
【0024】
式(I)の化合物は、例えば、特許出願EP−A−1 056 723に記載されており、これらの中で、好ましいであろう化合物は、別々にまたは組合せで考えて、下記の特徴:
・R1およびR2が、同じであってもよいし、または異なっていてもよく、水素原子および場合によっては置換されているアルキルラジカルから独自に選択される特徴、
・R3およびR4が、同じであってもよいし、異なっていてもよく、ハロゲン原子、ヒドロキシルラジカル、ニトロラジカル、場合によっては置換されているアミノラジカル、アシルラジカルおよび基E、OEまたはSE(ここで、Eは、アルキル、シクロアルキル、フェニルまたはヘテロシクリルラジカルから選択され、これらは、各々、置換されていてもよい)から独自に選択される特徴、
・cが、0、1、2または3を表す特徴、
・qが、0、1、2または3を表す特徴
の一つを有する化合物、ならびにまたそれらの可能な光学異性体および/または幾何異性体、それらの互変異性体および農業的に許容される酸または塩基とそれらの付加塩である。
【0025】
式(I)の化合物の中で、さらに好ましいであろう化合物は、別々にまたは組合せで考えて、下記の特徴:
・R1およびR2が、同じであってもよいし、または異なっていてもよく、水素原子およびメチルまたはエチルラジカルから独自に選択される特徴、
・R3およびR4が、同じであってもよいし、異なっていてもよく、ハロゲン原子、ニトロラジカル、場合によっては置換されているアミノラジカルおよびアルキル、シクロアルキル、フェニルまたはヘテロシクリルラジカル(これらは、各々、置換されていてもよい)から選択される特徴、
・cが、1または2を表す特徴、
・qは、1または2を表す特徴
を有する化合物、ならびにまたそれらの可能な光学異性体および/または幾何異性体、それらの互変異性体および農業的に許容される酸または塩基とそれらの付加塩である。
【0026】
さらにとりわけ、式(I)の化合物、ならびにまたそれらの可能な互変異性体および農業的に許容される酸または塩基とそれらの付加塩は、下記の特徴:
・R1およびR2が、各々、水素原子を表す特徴、
・R3およびR4が、同じであってもよいし、異なっていてもよく、ハロゲン原子、ニトロラジカル、アルキルラジカルおよびトリフルオロメチルラジカルから独自に選択される特徴、
・cおよびqが、各々、他方とは無関係に、2を表す特徴、
を有する。
【0027】
例として、下の式(I)の化合物:
・化合物(Ia):2,6−ジクロロ−N−{[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]メチル}ベンズアミド、
・化合物(Ib):N−{[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]メチル}−2−フルオロ−6−ニトロベンズアミド、
・化合物(Ic):N−{[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]メチル}−2−メチル−6−ニトロベンズアミド
ならびにまたそれらの可能な互変異性体および農業的に許容される酸または塩基とそれらの付加塩は、本発明の状況において最もとりわけ好ましい。
【0028】
上で定義した式(II)の化合物の中では、例えば、亜リン酸塩それ自体(化合物IIa)およびホセチル−Al(化合物IIb)、すなわち、「農薬マニュアル(The Pesticide Manual)」,11th edition,C.D.S.Tomlin,British Crop Protection Council,629頁,No.372に記載されているようなホスホン酸水素エチルアルミニウムを挙げることができる。
【0029】
有利には、本発明の組成物は、化合物(Ia)または化合物(Ib)または化合物(Ic)を化合物(IIa)または化合物(IIb)とともに含む。本発明の好ましい組成物は、化合物(Ia)を化合物(IIb)または化合物(IIa)とともに含む。
【0030】
従って、本発明は、少なくとも一つの上で定義したような式(I)のピリジニルメチルベンズアミド誘導体および少なくとも一つの上で定義したような化合物(II)を含み、化合物(I)/化合物(II)の比率が、1/1と1/50の間、好ましくは1/5と1/25の間、さらに好ましくは1/10と1/20の間、および最もとりわけ1/5である殺真菌剤組成物に関する。
【0031】
化合物(I)/化合物(II)の比率は、これら二つの化合物の重量比であると定義する。これは、この比率について異なる定義が特に示されていない限り、本明細書中で後に言及する二つの化合物のあらゆる比率に関しても同様である。
【0032】
前記殺真菌剤組成物が、単一の化合物(I)もしくは一つより多くの前記化合物、および/または単一の化合物(II)もしくは一つより多くの前記化合物、ならびにまた、意図された用途に依存して、一つ以上の他の殺真菌剤化合物、除草薬化合物、殺虫剤化合物および/または植物成長調節化合物を含有できることは、明らかに理解される。
【0033】
従って、本発明の殺真菌剤組成物は、例えば、アシベンゾラル−S−メチル、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ブラスチシジン−S、ブロムコナゾール、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、クロロタロニル、銅を基にした殺真菌剤組成物、銅の誘導体(水酸化銅およびオキシ塩化銅など)、シアゾファミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロラン、ジクロサイメット、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフルメトリム、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジスコストロビン、ドデモルフ、ドジン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペル、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メパニピリム、メタラキシルおよびメタラキシル−Mなどのそれらのエナンチオマー形、メトコナゾール、メチラム−亜鉛、メトミノストロビン、オキサジキシル、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フタリド、ピコキシストロビン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、ピラクロストロビン、ピリメタニル、ピロキロン、キノキシフェン、シルチオファム、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファナート(例えば、チオフェナート−メチル)、チラム、トリアジメホン、トリアジメノール、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリチコナゾール、バリンアミドの誘導体(例えば、イプロバリカルブなど)、ビンクロゾリン、ジネブおよびゾキサミドから選択された一つ以上の他の殺真菌活性材料も含有することができる。
【0034】
本発明のもう一つの主題は、有効(耕種学的に有効)で非植物毒性量の本発明の殺真菌剤組成物を、植物が生育しているもしくは生育しやすい土壌、植物の葉および/もしくは果実、または植物種子に塗布することを特徴とする、作物の植物病原真菌と治療的または予防的に戦うための方法である。
【0035】
本発明の組成物は、特にブドウウドンコ病と戦うために有利であり、作物、例えば、穀類および市場向け農園作物(例えば、キュウリまたはエンドウ)、およびジャガイモまたはトマトなどのナス科植物におけるウドンコ病およびセプトリア病と戦うために有利である。
【0036】
本発明の組成物は、自由に用いることができる式(I)および式(II)の化合物を有する当業者によく知られている作物の他の植物病原菌病と戦うこともできる。
【0037】
これらの組成物は、一般に、作物、特にブドウ蔓にとりわけ有害である、一定数の真菌、さらにとりわけブドウ蔓ウドンコ病菌に対する化合物(I)および化合物(II)のそれぞれの、単独の作用に相当な改善もたらし、一方、それと同時に、これらの作物に関しては植物毒性がない状態を保つ。その結果、活用の範囲が改善されることとなり、また、用いられる各活性材料のそれぞれの用量を減少させることが可能になる。後者の特性は、容易に評価される生態学的理由から、特に重要である。
【0038】
本発明の組成物において、化合物(I)/化合物(II)の比率は、有利には、相乗作用を生じるように選択される。用語「相乗作用」は、Weeds,(1967),15,20頁から22頁の「複合除草薬の相乗応答および拮抗応答の計算(Calcul des responses synergiques et antagonistes des combinaisions herbicides[Calculation of the synergistic and antagonist responses of herbicidal combination]」と題する論文において、S.R.Colbyが定義した作用を意味する。
【0039】
前記論文は、下記式:
【0040】
【数1】
(式中、
Eは、定義された用量(例えば、それぞれxおよびyである)の二つの殺真菌剤の併用剤についての、その病気の期待抑制率を表し、
Xは、定義された用量(xである)の化合物(I)によって観察されるその病気に対する抑制率であり、
Yは、定義された用量(yである)の化合物(II)によって観察されるその病気に対する抑制率である)
を用いている。その併用剤について観察される抑制率がEより大きい時、相乗作用は存在する。
【0041】
「相乗作用」という表現は、Tammes法「イソボール、農薬における相乗作用のグラフ表示(Isoboles,a graphic representation of synergism in pesticides)」,Netherlands Journal of Plant Pathology,70(1964),73から80頁を適用することによって定義される作用も意味する。
【0042】
上で示した化合物(I)/化合物(II)の比率範囲は、本発明の範囲に対する制限では決してなく、むしろ指針として挙げたものである。従って、当業者は、これら二つの化合物の用量の比率についての他の値を見出すために、相乗作用を観察するための追加試験をあまねく行うことができる。
【0043】
このように、化合物(I)および化合物(II)を含む本発明の組成物によって、注目に値する相乗特性があまねく見られるようになる。
【0044】
本発明の組成物の一つの変形によると、化合物(I)/化合物(II)の比率は、有利には、1/5と1/30の間、および好ましくは1/10と1/20の間である。
【0045】
一般に、本発明の組成物は、化合物(I)/化合物(II)の比率が1/15であるか、またはその近辺である時、良好な結果を示した。
【0046】
例えば、本発明は、少なくとも一つの式(I)の化合物を含む組成物を少なくとも一つの式(II)の化合物とともに塗布することを特徴とする、植物病原菌病に対して植物を治療するための方法も含む。二つの活性材料を含有する一つの組成物を塗布することも可能であるし、または、二つの活性材料のうちの一方を各々含有する二つの組成物を、複合効果が生じるように、同時にまたは逐次的に塗布することも可能である。
【0047】
これらの組成物は、処理すべき作物に噴霧装置などの適する装置により塗布する準備の整った組成物ばかりでなく、作物への塗布前に希釈する必要がある市販の濃縮組成物も包含する。
【0048】
本発明は、作物の非常に様々な植物病原菌病と戦うための方法、特に、セプトリア汚斑病およびウドンコ病と戦うための方法を提供する。葉に直接塗布することによって、これらの病気と戦うことができる。
【0049】
このように、本発明は、有効で非植物毒性量の上で定義した併用剤を用いて、作物を処理(例えば、塗布または適用することによる処理)することを含む、作物の植物病原菌病と治療的にまたは予防的に戦うための方法を提供する。「作物の処理」という表現は、作物の空中部分への、または作物が生育している土壌、および例えば、ウドンコ病もしくはセプトリア汚斑病などの植物病原菌病に感染しているもしくは感染しやすい土壌への上に記載したような殺真菌剤組成物の塗布または投与を意味する。「作物の処理」という表現は、例えば、種子または塊茎状農作物などの作物の繁殖用製品の処理も意味する。
【0050】
一般に、下記の組成物は、生育している植生への塗布、または作物が生育している領域への塗布、または種子へのコーティングもしくは皮膜形成に用いられる。
【0051】
本発明の組成物を塗布するために適する手段の中では、粉末、葉用スプレー、顆粒、ミストまたはフォームの使用、あるいは、微粒子状組成物またはカプセル化組成物の懸濁液の形態の手段、液体吸収での土壌または根の処理のための、粉末、顆粒、蒸発気またはフォーム、植物の種子に塗布するための、種子に皮膜を形成するもしくは種子をコーティングするための薬剤としての粉末または液体ブロスの使用を挙げることができる。
【0052】
本発明の組成物は、植物に、特に植物病原真菌に感染した葉に適切に塗布される。本発明の化合物または組成物を塗布するためのもう一つの方法は、活性材料を含有する調合薬を潅漑水に添加することである。この潅漑は、スプリンクラーを用いる潅漑でありうる。
【0053】
本発明の組成物の塗布に適する調合薬は、例えば、スプレー、粉末、顆粒、ミスト、フォーム、エマルジョンなどの形態での使用に適する調合薬を含む。
【0054】
実際問題として、作物の植物病原菌病と戦うための一つの方法は、例えば、有効量の本発明の組成物を植物に、または植物が生育している培地に塗布することに存する。こうした方法では、活性材料は、感染を制御する必要がある同領域に、処理領域1ヘクタールあたり合計で約5gと約5000gの間の活性材料という有効量で一般に塗布される。理想的な条件のもとでは、処理すべき植物病原真菌の性質に依存して、より少い用量で適切な保護をもたらすことができる。逆に言えば、劣悪な気候条件、耐性または他の因子によって、より多い用量の活性材料が必要となりうる。
【0055】
本発明で用いられる併用剤の有効な作業用量は、特に、排除すべき植物病原真菌の性質または感染度、例えば、植物がこれらの真菌を伴う度合いに依存して、大きく変化しうる。
【0056】
最適な用量は、幾つかの因子、例えば、処理すべき植物病原真菌のタイプ、感染した植物のタイプもしくは発育レベル、植生の密度、あるいは塗布の方法に通常依存する。さらに好ましくは、活性材料(I)および(II)の有効な用量は、約5g/haと約2000g/haの間である。
【0057】
実際の使用には、本発明の組成物は、単独で用いることができ、また、有利には、例えば、固体もしくは液体充填剤または希釈剤、アジュバント、界面活性剤または同等物であり、所望の用途に適しており、農業における使用に許容されうる一つ以上の他の適合性成分と併せて、またはそれらを伴って、一方または他方の活性材料あるいはそれらの両方を含有する調合薬の形態で用いることもできる。前記調合薬は、すべてのタイプの農園または作物への塗布に適する、当該部門において知られているあらゆるタイプのものであることができる。当該部門において知られているあらゆる方法で調製することができるこれらの調合薬も、本発明の一部を成す。
【0058】
本調合薬は、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、チキソトロープ剤、浸透剤、噴霧のための油、安定剤、保存薬(特に、防カビ剤)、金属イオン封鎖剤などの他のタイプの成分、ならびに農薬特性(特に、殺真菌特性、殺虫特性、殺ダニ特性または殺線虫特性)を有する、または植物成長調節特性を有する他の既知有効成分も含有することができる。さらに一般的には、本発明に用いられる化合物は、通常の調合手法に対応するあらゆる固体または液体添加剤と併せることができる。
【0059】
一般に、本発明の調合薬は、本発明の一つ以上の組成物を約0.05重量%から約99重量%、一つ以上の固体または液体充填剤を約1重量%から約95重量%、および場合によっては、界面活性剤などの他の適合性化合物を約0.1重量%から約50重量%、通常は含有する。
【0060】
本記述において、用語「充填剤」は、例えば、植物、その種子またはその土壌への塗布を促進するために本活性成分と併用される有機または無機天然または合成成分を意味する。それ故、この充填剤は、一般に不活性であり、許容可能(例えば、耕種学的使用、特に植物の処理に許容可能)でなければならない。
【0061】
充填剤は、固体、例えば、クレー、天然または合成ケイ酸塩、シリカ、樹脂、ワックス、固体肥料(例えば、アンモニウム塩)、天然土壌鉱物(カオリン、クレー、タルク、石灰、石英、アタパルジャイト、モンモリロンナイト、ベントナイトまたは珪藻土など)または合成鉱物(シリカ、アルミナまたはケイ酸塩、特にケイ酸アルミニウムもしくはケイ酸マグネシウムなど)であることができる。顆粒に適する固体充填剤は、次のとおりである:方解石、大理石、軽石、海泡石または苦灰石などの自然に粉砕されたまたは砕けた岩、無機または有機物の粉から合成した顆粒、おがくず、ヤシ殻、トウモロコシの雌穂もしくは皮、またはタバコの茎などの有機材料の顆粒、珪藻土、リン酸三カルシウム、コルク粉または吸収性カーポンブラック、水溶性ポリマー、樹脂、ワックス、または固体肥料。こうした組成物は、そう望まれる場合には、湿潤剤、分散剤、乳化剤または染料などの一つ以上の適合性薬剤を含有することができ、こうした薬剤は、組成物が固体である時には、希釈剤としての機能も果たすことができる。
【0062】
充填剤は、液体、例えば、別々に考えるにせよ、混合物として考えるにせよ、水、アルコール、特に、ブタノールまたはグリコール、ならびにそれらのエーテルまたはエステル、特に、酢酸グリコール、ケトン、特に、アセトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはイソホロン、パラフィンまたは芳香族炭化水素、特に、キシレンまたはアルキルナフタレンなどの石油留分、鉱物油または植物油、脂肪族クロロ炭化水素、特に、トリクロロエタンまたは塩化メチレン、芳香族クロロ炭化水素、特に、クロロベンゼン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N,N−ジメチルアセトアミドまたはN−メチルピロリドンなどの水溶性溶媒または極性が高い溶媒、N−オクチルピロリドン、液化ガスなどであることもできる。
【0063】
界面活性剤は、イオン性または非イオン性タイプの乳化剤、分散剤または湿潤剤であることができ、またはこれらの界面活性剤の混合物であることができる。用いられるこうした界面活性剤の中では、例えば、ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩またはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールまたは脂肪酸または脂肪エステルまたは脂肪アミンとの重縮合物、置換フェノール(特に、アルキルフェノールまたはアリールフェノール)、スルホコハク酸のエステル−塩、タウリン誘導体(特に、タウリン酸アルキル)、アルコールのリン酸エステルもしくはエチレンオキシドとフェノールの重縮合物のリン酸エステル、ポリオールとの脂肪酸エステル、または上記化合物の硫酸塩、スルホン酸塩もしくはリン酸塩官能性誘導体がある。活性材料および/または不活性充填剤が水に不溶性であるかほんの僅かしか溶解しない時、および塗布すべき前記組成物のための充填剤が水である時には、少なくとも一つの界面活性剤の存在が、一般には必須である。
【0064】
本発明の調合薬は、粘着剤または染料などの他の添加剤を含有することもできる。カルボキシメチルセルロース、または粉末、顆粒もしくはマトリクス形態の天然もしくは合成ポリマー(アラビアゴム、ラテックス、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコールまたはポリ酢酸ビニルなど)、天然リン脂質(セファリンまたはレシチンなど)もしくは合成リン脂質などの粘着剤は、本調合薬に用いることができる。例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーなどの無機顔料、アリザリンタイプ、アゾタイプまたは金属フタロシアニンタイプのもの、または鉄塩、マグネシウム塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩もしくは亜鉛塩などの微量元素のものなどの色素のような染料を用いることが可能である。
【0065】
作物の植物病原真菌と戦うために用いられる、本発明の組成物を含有する調合薬は、安定剤、他の殺真菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、抗蠕虫剤または抗コクシジウム剤、殺菌剤、節足動物もしくは脊椎動物用の誘引物質もしくは駆散性物質もしくはフェロモン、着香剤または染料も含有することができる。
【0066】
これらは、作物の植物病原真菌に対する作用の強さ、持続性、安全性を改善するために、または組成物が、他の有用な機能を処理される領域に対して果たせるようにするように、選択することができる。
【0067】
従って、本発明の組成物は、農業で使用するために、様々な固体または液体形状で、調合される。
【0068】
固体調合薬としては、散布用の粉末(100%以下であることができる活性材料含有率のもの)および顆粒、特に、押し出し、噴霧化、圧縮、粒状担体の含浸、または粉末からの顆粒化によって得られる顆粒(これらの顆粒における活性材料含有率は、顆粒に対して0.5%と80%の間である)を挙げることができる。
【0069】
本発明の殺真菌剤組成物は、粉末の形態で散布に用いることもできる。活性材料50gおよびタルク950gを含む調合薬を用いることもでき、活性材料20g、微粉シリカ10gおよびタルク970gを含む調合薬を用いることもできる。これらの成分を混合し、粉砕し、その混合物が、散布によって塗布される。
【0070】
液体調合薬、または塗布時に液体組成物を構成するよう計画された調合薬としては、溶液、特に、水溶性濃縮物、乳化性濃縮物、エマルジョン、濃縮懸濁液および湿潤性粉末(または噴霧用の粉末)を挙げることができる。
【0071】
噴霧によって塗布することができる濃縮懸濁液は、沈殿せず、活性材料(複数を含む)の良好なバイオアベイラビリティをもたらす安定な流体生成物が得られるように調製される。これらの懸濁液は、通常、活性材料を5%から75%、好ましくは10%から25%、界面活性剤を0.5%から75%、好ましくは5%から50%、有機物または無機物由来の増粘剤、消泡剤、腐蝕防止剤、粘着剤、保存薬(例えば、Proxel GXL(登録商標)など)、不凍剤などの適する添加剤を0%から10%、および担体として、水または有機液(活性材料が溶解しないまたは余り溶解しないもの:沈降防止を助長するために、または水用の不凍液として、一定の有機固体材料または無機塩をその担体に溶解することができる)を含有する。一定の場合、特に、種子処理用の調合薬には、一つ以上の染料を添加することができる。
【0072】
葉への塗布には、活性材料(複数を含む)の良好なバイオアベイラビリティを得るために、界面活性剤の選択が最も重要であり、従って、親水性(HLB>10)の界面活性剤と親油性(HLB<5)の界面活性剤が、好ましくは併用される。こうした界面活性剤の併用は、例えば、まだ公開されていないフランス特許出願第00 04015に開示されている。
【0073】
例として、ここに、様々な作物に適する濃縮懸濁液タイプの可能な調合薬3つを示す:
例CS1(単位:g/kg):
この例は、どちらかといえば単子葉作物(穀類、イネなど)に適する
例CS2(単位:g/kg):
この例は、どちらかといえば双子葉作物(ブドウ蔓、果樹など)に適する
例CS3(単位:g/kg):
この例は、種子の処理にさらにとりわけ適する
好ましくは、以下の手順を用いて、これらの調合薬を調製することとなる:
選択した界面活性剤(親水性の界面活性剤+疎水性の界面活性剤+エトキシル化トリスチリルフェノールホスフェート)を、ターボミキサーを用いて、必要な量の水と混合し、均質になったら、活性材料を除くその調合の他の成分を混合する。
【0074】
次に、活性材料および場合によっては無機物由来の増粘剤(Aerosil 200およびAttagel 50)を添加して、粘稠な稠度の基材を得る。
【0075】
その後、高速でターボミキサーを用い、次いでボールミルを用いて、約1μmから3μmのD50および3μmと8μmの間のD90が得られるまで、得られた混合物を粉砕する。
【0076】
無機物由来の増粘剤を用いない時には、天然由来の増粘剤(Rhodopol G)を添加し、適する粘度が得られるまで、その混合物を攪拌する。
【0077】
湿潤性粉末(または噴霧用の粉末)は、通常、活性材料を20%から95%含有するように調製し、これらは、通常、固体担体に加えて、湿潤剤0%から30%、分散剤3%から20%および必要な際には、一つ以上の安定剤および/または他の添加剤(浸透剤、粘着剤、固化防止剤、染料など)を0.1%から10%含有する。
【0078】
噴霧用の粉末または湿潤性粉末を得るためには、適するミキサーで活性化合物と追加物質を均質混合し、ミルまたは他の適するグラインダで粉砕する。有利な湿潤性および懸濁液組成を有する噴霧用粉末が得られ、これらは、所望されるあらゆる濃度で水に懸濁さえることができ、これらの懸濁液は、特に、例えば植物の葉または種子への塗布に、非常に有利に用いることができる。
【0079】
例として、次に、様々な湿潤性粉末組成物(または噴霧用粉末)を示す:
例WP1
例WP2
例WP3:
この湿潤性粉末は、上の実施例と同じ成分を下記の比率で含有する:
例WP4:
例WP5:
水性分散液およびエマルジョン、例えば、本発明の湿潤性粉末を水で希釈することによって得られる組成物は、本発明の一般範囲に包含される。エマルジョンは、油中水型であってもよいし、または水中油型であってもよく、「マヨネーズ」のもののような濃い稠度を有しうる。
【0080】
本発明の殺真菌剤組成物は、水分散性顆粒の形態で調合することができ、これも、本発明の範囲に包含される。一般に約0.3と0.6の間の見掛け密度を有するこれらの分散性顆粒は、一般には約150マイクロメートルと2000マイクロメートルの間、および好ましくは300マイクロメートルと1500マイクロメートルの間の粒径を有する。
【0081】
これらの顆粒の活性材料含有率は、一般には約1%と約90%の間、および好ましくは25%と90%の間である。顆粒の残分は、固体充填剤および場合によっては界面活性剤アジュバント(顆粒に水分散性をもたらす)から本質的に成る。これらの顆粒は、選択される充填剤が水溶性であるか、水不溶性であるかによって、本質的に、二つの異なるタイプのものでありうる。充填剤が水溶性である時、顆粒は、無機物または好ましくは有機物でありうる。尿素で優れた結果が得られた。不溶性充填剤の場合、好ましくは、顆粒は、カオリンまたはベントナイトなどの無機物である。また、顆粒は、その半分以上が、例えば、本質的にアニオン性である一つ以上の分散剤(ポリナフタレンスルホン酸アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属塩、またはリグノスルホン酸アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属塩など)から成り、残りが、非イオン性またはアニオン性湿潤剤(アルキルナフタレンスルホン酸アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属塩など)から成る界面活性剤を(顆粒の2重量%から20重量%の比率で)有利には伴う。さらに、これは、必須ではないが、消泡剤などの他のアジュバントを添加することができる。
【0082】
本発明の顆粒は、必要な成分と混合し、続いて、それ自体が知られている幾つかの技術(造粒機、流動床、噴霧器、押出機など)に従って顆粒化することにより調製することができる。一般に、この方法は、粉砕操作、続いて上述の範囲内で選択された粒径に篩い分けする操作で終わる。上のようにして得られ、その後、活性材料を含有する組成物に含浸した顆粒を用いることもできる。
【0083】
好ましくは、下の例に示すような方法を行うことにより、押し出しによって得られる。
【0084】
例DG1:分散性顆粒
活性材料90重量%と尿素ペレット10%をミキサーで混合する。その後、その混合物を歯付きロールクラッシャーで粉砕する。粉末が得られ、これを約8重量%の水で湿潤させる。その湿潤粉末を多孔ローラー押出機で押出す。顆粒が得られ、これを乾燥させ、その後、150マイクロメートルと2000マイクロメートルの間の粒径の顆粒のみがそれぞれ保持されるように、粉砕し、篩い分けする。
【0085】
例DG2:分散性顆粒
下記成分をミキサーで混合する。
【0086】
この混合物を、水の存在下、流動床で顆粒化し、その後、乾燥させ、0.15mmと0.80mmの間の粒径の顆粒が得られるように、粉砕し、篩い分けする。
【0087】
これらの顆粒は、単独で用いることができ、または所望の用量が得られるような水溶液もしくは水中分散物であることができる。これらを用いて、湿潤性粉末、顆粒または水性懸濁液である、他の活性材料、特に、殺真菌剤を伴う組成物を調製することもできる。
【0088】
本発明の殺真菌組成物は、通常、化合物(I)と化合物(II)の併用剤を0.5%から95%含有する。これは、濃縮組成物、すなわち、化合物(I)および化合物(II)を併用した商品であってもよい。処理すべき作物に塗布する準備の整った希釈組成物であってもよい。後者の場合、水での希釈は、化合物(I)と化合物(II)を含有する市販濃縮組成物(この混合物は、「レディーミックス」と呼ばれる)を用いて、または化合物(I)および化合物(II)を各々含有する二つの市販濃縮組成物の、使用時に調製される混合物(「タンクミックス」として知られている)を用いて、行うことができる。
【0089】
最後に、本発明の主題は、処理すべき植生に有効で非植物毒性量の本発明の殺真菌剤組成物を塗布することを特徴とする、作物の植物病原真菌と治療的にまたは予防的に戦うための方法である。
【0090】
この方法によって戦うことができる作物の植物病原真菌は、特に、下記のものである:
−卵菌類の植物病原真菌:
−フィトフトラ−インフェスタンス(Phytophthora infestans、ナス科植物のウドンコ病菌、特に、ジャガイモまたはトマトのウドンコ病菌)などのフィトフトラ(Phytophthora)属の植物病原真菌、
−ツユカビ科(Peronosporaceae)の植物病原真菌、特に、プラズモパラ−ビティコラ(Plasmopara viticola、ブドウ蔓のベト病菌)、プラズモパラ−ハルステジイ(Plasmopara halstedii、ヒマワリのウドンコ病菌)、プソイドペロノスポラ種(Pseudoperospora sp、特に、ウリ科のウドンコ病菌およびホップのベト病菌)、ブレミア−ラクツカエ(Bremia lactucae、レタスのウドンコ病菌)、ペロノスポラ−タバシナエ(Peronospora tabacinae、タバコのベト病菌)およびペロノスポラ−パラシチカ(Peronospora parasitica、キャベツのベト病菌)、ペロノスポラ−ビシアエ(Peronospora viciae、エンドウのベト病菌)およびペロノスポラ−デストラクター(タマネギのベト病菌)、
−アデロマイセテス類の植物病原真菌:
−アルテルナリア(Alternaria)属の植物病原真菌、例えば、アルテルナリア−ソラニ(Alternaria solani、ナス科植物の、特に、トマトおよびジャガイモの夏疫病菌)、
−グイグナルジア(Guignarudia)属の植物病原真菌、特に、グイグナリジア−ビドウェルリ(Guignardia bidwelli、ブドウ蔓の腐敗病菌)、
−オイジウム(Oidium)属の植物病原真菌、例えば、ブドウ蔓のウドンコ病菌(ウンシヌラ−ネカトル Uncinula necator)、マメ科作物のウドンコ病菌、例えば、エリシフェ−ポリゴニ(Erysiphe polygoni、十字花科(Cruciferae)のウドンコ病菌)、レベイルルラ−タウリカ(Leveillula taurica)、エリシフェ−シコラセアルム(Erysiphe cichoracearum)、スファエロテカ−フリゲナ(Sphaerotheca fuligena)(ウリ科、キク科およびトマトのウドンコ病菌)、エリシフェ−コムムニス(Erysiphe communis、ビートの根およびキャベツのウドンコ病菌)、エリシフェ−ピシ(Erysiphe pisi、エンドウおよびアルファルファのウドンコ病菌)、エリシフェ−ポリファガ(Erysiphe polyphaga、マメのウドンコ病菌およびキュウリのウドンコ病菌)、エリシフェ−ウンベリフェラルム(Erysiphe umbelliferarum、セリ科の、特にニンジンのウドンコ病菌)、スファエロテカ−フムリ(Sphaerotheca humuli、ホップのウドンコ病菌)、
−土壌糸状菌類の植物病原真菌:
−クサレカビ(Pythium sp.)属の植物病原真菌、
−アファノミセス(Aphanomyces sp.)属の植物病原真菌、特に、アファノミセス−エウテイケス(Aphanomyces euteiches、エンドウの白根腐病菌)、アファノミセス−コクリオイデス(Aphanomyces cochlioides、ビートの黒腐病菌)。
【0091】
「処理すべき植生に塗布される」という表現は、本明細書の趣旨ために、本発明の主題を成す殺真菌剤組成物を、
−前記組成物の一つを含む液体の、前記植生の空中部分への噴霧、
−顆粒または粉末の土壌への散布、混入、前記植生の周囲への散水、および樹木の場合には、注入または塗布、
− 前記組成物の一つを含むブイヨンを用いる、前記植生の種子へのコーティングまたは皮膜形成
などの様々な処理法によって、塗布することができることを意味する。
【0092】
好ましい処理法は、処理すべき作物の空中部分への液体の噴霧である。
【0093】
以下の実施例は、純粋に本発明の例示を目的とするものであって、いかなる点でも制限するものではない。
【0094】
本発明を非常に多くの好ましい変形によって説明してきたが、本発明の精神を逸脱することなく、多くの修正、置換、省略および変更を施すことができることは、当業者にはご理解いただけよう。従って、本発明の範囲は、後続の特許請求の範囲ならびにそれらと同等のものによってのみ制限される。
【実施例】
【0095】
ブドウ蔓のベト病菌に対する組成物の試験(プラズモパラ−ビティコラ Plasmopara viticola、予防作用):
プロトコル
ブドウ蔓の苗(シャルドネ(Chardonnay)品種)を、プラスチック製植木鉢に入れた砂土を用い、植木鉢1つにつき植物一つで成長させる。苗齢2ヶ月の苗(6枚から7枚の葉が出たもの)に化合物(I)および化合物(II)を単独で、または混合物として噴霧する。
【0096】
前記単独または混合物としての殺真菌活性材料は、500L/haの割合で塗布する。
【0097】
研究した化合物(I)/化合物(II)の比率は、1/10、1/15および1/20である。
【0098】
処理から3日後、真菌汚染された葉から得たプラズモパラ−ビティコラの胞子の水性懸濁液を噴霧によって各苗に接種する。その胞子濃度は、約100000単位/mLである。
【0099】
真菌汚染後、苗を飽和雰囲気下、18℃で2日間インキュベートし、その後、約20℃、相対湿度90%から100%で5日間インキュベートする。
【0100】
真菌汚染から7日後、未処理だが、真菌汚染した苗を基準にして、感染している葉の裏面の大きさで症状を評価する。
【0101】
処理の有効度は、下記アボット式:
【0102】
【数2】
を用いて計算する。
【0103】
計算および分析
適切な試験で、各成分あたり50%、70%または90%の有効度を生じる単独または混合物としての殺真菌剤の濃度を、用量/反応S字形曲線のモデルおよびそれらの対応信頼区間を基に判定する。TammesまたはColbyモデルを用いて、結果を分析する。
【0104】
【表1】
【0105】
比率1/15で化合物(Ia)および化合物(IIa)を含む(それぞれの濃度は、10g/Lと105g/L)本発明の組成物は、活性材料の用量を相当に減少させて、卓越した有効度を得ることを可能ならしめる。同じこれらの組成物が、同じこれらの用量で、強い相乗作用を示す。
【0106】
【表2】
【0107】
比率1/15で化合物(Ia)および化合物(IIb)を含む(それぞれの濃度は、10g/Lと150g/L)本発明の組成物は、活性材料の用量を相当に減少させて、卓越した有効度を得ることを可能ならしめる。同じこれらの組成物が、同じこれらの用量で、強い相乗作用を示す。
Claims (22)
- a)少なくとも一つの下記式(I):
・R1は、水素原子、場合によっては置換されているアルキルラジカルおよび場合によっては置換されているアシルラジカルから選択され;
・R2は、水素原子および場合によっては置換されているアルキルラジカルから選択され;
・R3およびR4は、同じであってもよいし、異なっていてもよく、ハロゲン原子、ヒドロキシルラジカル、シアノラジカル、ニトロラジカル、−SF5ラジカル、トリアルキルシリルラジカル、場合によっては置換されているアミノラジカル、アシルラジカル、および基E、OEまたはSE(ここで、Eは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリールまたはヘテロシクリルラジカルから選択され、これらは、各々、置換されていてもよい)から独自に選択され;
・cは、0、1、2、3または4を表し;
・qは、0、1、2、3または4を表す)
のピリジルメチルベンズアミド誘導体、ならびにまたその可能な光学異性体および/または幾何異性体、その互変異性体および農業的に許容される酸または塩基とその付加塩;
b)亜リン酸誘導体、すなわち、亜リン酸それ自体およびまたそのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩または金属塩である少なくとも一つの化合物(II)
を含む、殺真菌剤組成物。 - 化合物(I)、ならびにまたその可能な光学異性体および/または幾何異性体、その互変異性体および農業的に許容される酸または塩基とその付加塩が、別々にまたは組合せで考えて、下記の特徴:
・R1およびR2が、同じであってもよいし、または異なっていてもよく、水素原子および場合によっては置換されているアルキルラジカルから独自に選択される特徴;
・R3およびR4が、同じであってもよいし、異なっていてもよく、ハロゲン原子、ヒドロキシルラジカル、ニトロラジカル、場合によっては置換されているアミノラジカル、アシルラジカルおよび基E、OEまたはSE(ここで、Eは、アルキル、シクロアルキル、フェニルまたはヘテロシクリルラジカルから選択され、これらは、各々、置換されていてもよい)から独自に選択される特徴;
・cが、0、1、2または3を表す特徴;
・qが、0、1、2または3を表す特徴
の一つを有することを特徴とする、請求項1に記載の殺真菌剤組成物。 - 化合物(I)、ならびにまたその可能な光学異性体および/または幾何異性体、その互変異性体および農業的に許容される酸または塩基とその付加塩が、別々にまたは組合せで考えて、下記の特徴:
・R1およびR2が、同じであってもよいし、または異なっていてもよく、水素原子およびメチルまたはエチルラジカルから独自に選択される特徴;
・R3およびR4が、同じであってもよいし、異なっていてもよく、ハロゲン原子、ニトロラジカル、場合によっては置換されているアミノラジカルおよびアルキル、シクロアルキル、フェニルまたはヘテロシクリルラジカル(これらは、各々、置換されていてもよい)から選択される特徴;
・cが、1または2を表す特徴;
・qは、1または2を表す特徴
の一つを有することを特徴とする、請求項1に記載の殺真菌剤組成物。 - 化合物(I)、ならびにまたその可能な光学異性体および/または幾何異性体、その互変異性体および農業的に許容される酸または塩基とその付加塩が、下記の特徴:
・R1およびR2が、各々、水素原子を表す特徴;
・R3およびR4が、同じであってもよいし、異なっていてもよく、ハロゲン原子、ニトロラジカル、アルキルラジカルおよびトリフルオロメチルラジカルから独自に選択される特徴;
・cおよびqが、各々、他方とは無関係に、2を表す特徴;
の一つを有することを特徴とする、請求項1に記載の殺真菌剤組成物。 - 式(I)の化合物ならびにまたその可能な互変異性体および農業的に許容される酸または塩基とその付加塩が、
・2,6−ジクロロ−N−{[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]メチル}ベンズアミド、
・N−{[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]メチル}−2−フルオロ−6−ニトロベンズアミド、および
・N−{[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]メチル}−2−メチル−6−ニトロベンズアミド
から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の殺真菌剤組成物。 - 化合物(II)が、亜リン酸およびホセチル−Alから選択されることを特徴とする、請求項1に記載の殺真菌剤組成物。
- 化合物(I)が、2,6−ジクロロ−N−{[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]メチル}ベンズアミド、N−{[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]メチル}−2−フルオロ−6−ニトロベンズアミド、およびN−{[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]メチル}−2−メチル−6−ニトロベンズアミドから選択され、且つ、化合物(II)が、亜リン酸およびホセチル−Alから選択されることを特徴とする、請求項1に記載の殺真菌剤組成物。
- 化合物(I)が、2,6−ジクロロ−N−{[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]メチル}ベンズアミドであり、且つ、化合物(II)が、ホセチル−Alまたは亜リン酸であることを特徴とする、請求項7に記載の殺真菌剤組成物。
- 少なくとも一つの式(I)の化合物および少なくとも一つの化合物(II)を含み、その化合物(I)/化合物(II)の比率が、1/1と1/50の間であることを特徴とする、前記請求項のうちの一項に記載の殺真菌剤組成物。
- 化合物(I)/化合物(II)の比率が、1/5と1/25の間であることを特徴とする、請求項9に記載の殺真菌剤組成物。
- 化合物(I)/化合物(II)の比率が、1/10と1/20の間であることを特徴とする、請求項10に記載の殺真菌剤組成物。
- 化合物(I)/化合物(II)の比率が、相乗効果を生じるように選択されることを特徴とする、請求項1に記載の殺真菌剤組成物。
- 化合物(I)/化合物(II)の比率が、1/10と1/20の間であることを特徴とする、前記請求項に記載の相乗殺真菌剤組成物。
- 化合物(I)/化合物(II)の比率が、1/15であるか、またはその近辺であることを特徴とする、前記請求項に記載の相乗殺真菌剤組成物。
- 化合物(I)および(II)に加えて、農業に適する不活性担体および場合によっては農業に適する界面活性剤を含むことを特徴とする、前記請求項のうちの一項に記載の殺真菌剤組成物。
- 化合物(I)と化合物(II)の併用剤を0.5%から99%含むことを特徴とする、前記請求項のうちの一項に記載の殺真菌剤組成物。
- 有効(耕種学的に有効)で非植物毒性量の請求項1から16のうちの一項に記載の殺真菌剤組成物を、植物が生育しているもしくは生育しやすい土壌、植物の葉および/もしくは果実、または植物種子に塗布することを特徴とする、作物の植物病原真菌と治療的または予防的に戦うための方法。
- 液体を噴霧することによって、処理すべき作物の空中部分に殺真菌剤組成物を塗布することを特徴とする、請求項17に記載の方法。
- 殺真菌剤組成物の量が、約5g/haと約2000g/haの間の化合物(I)用量および化合物(II)の用量に相当することを特徴とする、請求項17および18のいずれかに記載の方法。
- 処理される作物が、ブドウ蔓であることを特徴とする、請求項17から19のうちの一項に記載の方法。
- 処理される植物病原真菌が、ブドウ蔓のベト病菌であることを特徴とする、前記請求項に記載の方法。
- 現場で作物の植物病原真菌と戦う際、同時に、別々にまたは順次使用するための複合製剤として、式(I)の化合物および式(II)の化合物を含む製品。
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