JP4280072B2 - ピリジルメチルベンズアミドおよびプロパモカルゴ誘導体を含む新規殺真菌組成物 - Google Patents
ピリジルメチルベンズアミドおよびプロパモカルゴ誘導体を含む新規殺真菌組成物 Download PDFInfo
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Description
a)少なくとも一つの下記式(I):
・R1は、水素原子、場合によっては置換されているアルキルラジカルおよび場合によっては置換されているアシルラジカルから選択され;
・R2は、水素原子および場合によっては置換されているアルキルラジカルから選択され;
・R3およびR4は、同じであってもよいし、異なっていてもよく、ハロゲン原子、ヒドロキシルラジカル、シアノラジカル、ニトロラジカル、−SF5ラジカル、トリアルキルシリルラジカル、場合によっては置換されているアミノラジカル、アシルラジカル、および基E、OEまたはSE(ここで、Eは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリールおよびヘテロシクリルラジカルから選択され、これらは、各々、場合によっては置換されていてもよい)から独自に選択され;
・cは、0、1、2、3または4を表し;
・qは、0、1、2、3または4を表す)
のピリジルメチルベンズアミド誘導体、ならびに農業分野で許容されるそれらの可能な光学異性体および/または幾何異性体、互変異性体および酸または塩基との付加塩;
b)プロパモカルブである少なくとも一つの化合物(II)
を含む、殺真菌剤組成物を提供する。
・R1およびR2が、同じであってもよいし、または異なっていてもよく、水素原子および場合によっては置換されているアルキルラジカルから独自に選択される特徴、
・R3およびR4が、同じであってもよいし、異なっていてもよく、ハロゲン原子、ヒドロキシルラジカル、ニトロラジカル、場合によっては置換されているアミノラジカル、アシルラジカルおよび基E、OEまたはSE(ここで、Eは、アルキル、シクロアルキル、フェニルまたはヘテロシクリルラジカルから選択され、これらは、各々、置換されていてもよい)から独自に選択される特徴、
・cが、0、1、2または3を表す特徴、
・qが、0、1、2または3を表す特徴
の一つを有する化合物、ならびにまたそれらの可能な光学異性体および/または幾何異性体、それらの互変異性体および農業的に許容される酸または塩基とそれらの付加塩である。
・R1およびR2が、同じであってもよいし、または異なっていてもよく、水素原子およびメチルまたはエチルラジカルから独自に選択される特徴、
・R3およびR4が、同じであってもよいし、異なっていてもよく、ハロゲン原子、ニトロラジカル、場合によっては置換されているアミノラジカルおよびアルキル、シクロアルキル、フェニルまたはヘテロシクリルラジカル(これらは、各々、置換されていてもよい)から選択される特徴、
・cが、1または2を表す特徴、
・qは、1または2を表す特徴
を有する化合物、ならびにまたそれらの可能な光学異性体および/または幾何異性体、それらの互変異性体および農業的に許容される酸または塩基とそれらの付加塩である。
・R1およびR2が、各々、水素原子を表す特徴、
・R3およびR4が、同じであってもよいし、異なっていてもよく、ハロゲン原子、ニトロラジカル、アルキルラジカルおよびトリフルオロメチルラジカルから独自に選択される特徴、
・cおよびqが、各々、他方とは無関係に、2を表す特徴、
を有する。
・化合物(Ia):2,6−ジクロロ−N−{[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]メチル}ベンズアミド、
・化合物(Ib):N−{[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]メチル}−2−フルオロ−6−ニトロベンズアミド、
・化合物(Ic):N−{[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]メチル}−2−メチル−6−ニトロベンズアミド
ならびにまたそれらの可能な互変異性体および農業的に許容される酸または塩基とそれらの付加塩は、本発明の状況において最もとりわけ好ましい。
Eは、定義された用量(例えば、それぞれxおよびyである)の二つの殺真菌剤の併用剤についての、その病気の期待抑制率を表し、
Xは、定義された用量(xである)の化合物(I)によって観察されるその病気に対する抑制率であり、
Yは、定義された用量(yである)の化合物(II)によって観察されるその病気に対する抑制率である)
を用いている。その併用剤について観察される抑制率がEより大きい時、相乗作用は存在する。
例CS1(単位:g/kg):
この例は、どちらかといえば単子葉作物(穀類、イネなど)に適する
−活性材料 150
−親水性の界面活性剤(例えば、Rhodasurf 860P) 300
−親油性の界面活性剤(例えば、Plurafac LF 700) 150
−エトキシル化トリスチリルフェノールホスフェート 50
−消泡剤 5
−プロピレングリコール 30
−Aerosil 200 20
−Attagel 50 40
−水(適量 1kg) 255
例CS2(単位:g/kg):
この例は、どちらかといえば双子葉作物(ブドウ蔓、果樹など)に適する
−活性材料 150
−親水性の界面活性剤(例えば、Rhodasurf 860P) 150
−エトキシル化トリスチリルフェノールホスフェート 50
−消泡剤 5
−プロピレングリコール 30
−Aerosil 200 20
−Attagel 50 40
−水(適量 1kg) 555
例CS3(単位:g/kg):
この例は、種子の処理にさらにとりわけ適する
−活性材料 50
−親水性の界面活性剤(例えば、Rhodasurf 860P) 5
−エトキシル化トリスチリルフェノールホスフェート 15
−消泡剤 1
−プロピレングリコール 30
−染料 20
−Rhodopol G 1.5
−Proxel GXL 1.5
−水(適量 1kg) 876
好ましくは、以下の手順を用いて、これらの調合薬を調製することとなる:
選択した界面活性剤(親水性の界面活性剤+疎水性の界面活性剤+エトキシル化トリスチリルフェノールホスフェート)を、ターボミキサーを用いて、必要な量の水と混合し、均質になったら、活性材料を除くその調合の他の成分を混合する。
例WP1
−活性材料 50%
−エトキシル化脂肪アルコール(湿潤剤) 2.5%
−エトキシル化フェニルエチルフェノール(分散剤) 5%
−チョーク(不活性担体) 42.5%
例WP2
−活性材料 10%
−8から10のエチレンエチレンオキシド単位、分枝鎖タイプの合成C13オキソアルコール(湿潤剤) 0.75%
−天然リグノスルホン酸カルシウム(分散剤) 12%
−炭酸カルシウム(不活性充填剤) 適量 100%
例WP3:
この湿潤性粉末は、上の実施例と同じ成分を下記の比率で含有する:
−活性材料 75%
−湿潤剤 1.50%
−分散剤 8%
−炭酸カルシウム(不活性充填剤) 適量 100%
例WP4:
−活性材料 90%
−エトキシル化脂肪アルコール(湿潤剤) 4%
−エトキシル化フェニルエチルフェノール(分散剤) 6%
例WP5:
−活性材料 50%
−アニオン性界面活性剤と非イオン性界面活性剤の混合物(湿潤剤) 2.5%
−リグノスルホン酸ナトリウム(分散剤) 5%
−カオリン系クレー(不活性担体) 42.5%
エマルジョンおよび水性分散液、例えば、本発明の湿潤性粉末を水で希釈することによって得られる組成物は、本発明の一般範囲に包含される。エマルジョンは、油中水型であってもよいし、または水中油型であってもよく、「マヨネーズ」のもののような濃い稠度を有しうる。
活性材料90重量%と尿素ペレット10%をミキサーで混合する。その後、その混合物を歯付きロールクラッシャーで粉砕する。粉末が得られ、これを約8重量%の水で湿潤させる。その湿潤粉末を多孔ローラー押出機で押出す。顆粒が得られ、これを乾燥させ、その後、150マイクロメートルと2000マイクロメートルの間の粒径の顆粒のみがそれぞれ保持されるように、粉砕し、篩い分けする。
下記成分をミキサーで混合する。
−湿潤剤(アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム) 2%
−分散剤(ポリナフタレンスルホン酸ナトリウム) 8%
−水不溶性不活性充填剤(カオリン) 15%
この混合物を、水の存在下、流動床で顆粒化し、その後、乾燥させ、0.15mmと0.80mmの間の粒径の顆粒が得られるように、粉砕し、篩い分けする。
−卵菌類からの植物病原真菌:
−フィトフトラ−インフェスタンス(Phytophthora infestans;ナス属科植物の葉枯病菌、特に、ジャガイモまたはトマトの葉枯病菌)などのフィトフトラ属(Phytophthora)の植物病原真菌;
−ツユカビ科(Peronosporaceae)の植物病原真菌、特に、プラズモパラ−ビティコラ(Plasmopara viticola、ブドウ蔓のベト病菌)、プラズモパラ−ハルステジイ(Plasmopara halstedii、ヒマワリのウドンコ病菌)、プソイドペロノスポラ種(Pseudopenospora sp、特に、ウリ科のウドンコ病菌およびホップのベト病菌)、ブレミア−ラクツカエ(Bremia lactucae、レタスのウドンコ病菌)、ペロノスポラ−タバシナエ(Peronospora tabacinae、タバコのベト病菌)およびペロノスポラ−パラシチカ(Peronospora parasitica、キャベツのベト病菌)、ペロノスポラ−ビシアエ(Peronospora viciae、エンドウのベト病菌)およびペロノスポラ−デストラクター(Peronospora destructor、タマネギのベト病菌)、
−アデロマイセテス類の植物病原真菌:
−アルテルナリア(Alternaria)属の植物病原真菌、例えば、アルテルナリア−ソラニ(Alternaria solani、ナス科植物の、特に、トマトおよびジャガイモの夏疫病菌)、
−グイグナルジア(Guignardia)属の植物病原真菌、特に、グイグナリジア
−ビドウェルリ(Guignardia bidwelli、ブドウ蔓の腐敗病菌)、
−オイジウム(Oidium)属の植物病原真菌、例えば、ブドウ蔓のウドンコ病菌(ウンシヌラ−ネカトル Uncinula necator)、マメ科作物のウドンコ病菌、例えば、エリシフェ−ポリゴニ(Erysiphe polygoni、レベイルルラ−タウリカ(Leveillula taurica)、エリシフェ−シコラセアルム(Erysiphe cichoracearum)、スファエロテカ−フリゲナ(Sphaerotheca fuligena)(ウリ科、キク科およびトマトのウドンコ病菌)、エリシフェ−コムムニス(Erysiphe communis、ビートの根およびキャベツのウドンコ病菌)、エリシフェ−ピシ(Erysiphe pisi、エンドウおよびアルファルファのウドンコ病菌)、エリシフェ−ポリファガ(Erysiphe polyphaga、マメのウドンコ病菌およびキュウリのウドンコ病菌)、エリシフェ−ウンベリフェラルム(Erysiphe umbelliferarum、セリ科の、特にニンジンのウドンコ病菌)、スファエロテカ−フムリ(Sphaerotheca humuli、ホップのウドンコ病菌)、
−土壌糸状菌類の植物病原真菌:
−クサレカビ(Pythium sp.)属の植物病原真菌、
−アファノミセス(Aphanomyces sp.)属の植物病原真菌、特に、アファノミセス−エウテイケス(Aphanomyces euteiches、エンドウの白根腐病菌)、アファノミセス−コクリオイデス(Aphanomyces cochlioides、ビートの黒腐病菌)。
−前記組成物の一つを含む液体の、前記植生の空中部分への噴霧、
−顆粒または粉末の土壌への散布、混入、前記植生の周囲への散水、および樹木の場合には、注入または塗布、
−前記組成物の一つを含むブイヨンを用いる、前記植生の種子へのコーティングまたは皮膜形成
などの様々な処理法によって、塗布することができることを意味する。
下記活性物質をこの試験に用いる:
−懸濁濃縮物(10SC)の形態の化合物(Ia)
−化合物(II):塩酸プロパモカルブ
(Previcur−N(登録商標)、可溶性濃縮物の形態(66.5 SL)。
Claims (19)
- a)下記式(I):
・R1は、水素原子、場合によっては置換されているアルキル基および場合によっては置換されているアシル基から選択され;
・R2は、水素原子および場合によっては置換されているアルキル基から選択され;
・R3およびR4は、同じであってもよいし、異なっていてもよく、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、−SF5基、トリアルキルシリル基、場合によっては置換されているアミノ基、アシル基、および基E、OEまたはSE(ここで、Eは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリールまたはヘテロシクリル基から選択され、これらは、各々、置換されていてもよい)から独自に選択され;
・cは、0、1、2、3または4を表し;
・qは、0、1、2、3または4を表す)
のピリジルメチルベンズアミド誘導体、その可能な光学異性体および/または幾何異性体、その互変異性体または農業的に許容されるその酸または塩基付加塩である少なくとも1つの化合物(I);
b)プロパモカルブおよびその塩酸またはホセチルとの塩から選択されるものである、少なくとも一つの化合物(II)
を含む、殺真菌剤組成物。 - 化合物(I)が下記の特徴:
・R1およびR2が、同じであってもよいし、または異なっていてもよく、水素原子および場合によっては置換されているアルキル基から独自に選択される;
・R3およびR4が、同じであってもよいし、異なっていてもよく、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、場合によっては置換されているアミノ基、アシル基および基E、OEまたはSE(ここで、Eは、アルキル、シクロアルキル、フェニルまたはヘテロシクリル基から選択され、これらは、各々、置換されていてもよい)から独自に選択される;
・cが、0、1、2または3を表す;
・qが、0、1、2または3を表す
の一つを個別に有するかまたは組合せて有することを特徴とする、請求項1に記載の殺真菌剤組成物。 - 化合物(I)が下記の特徴:
・R1およびR2が、同じであってもよいし、または異なっていてもよく、水素原子およびメチルまたはエチル基から独自に選択される;
・R3およびR4が、同じであってもよいし、異なっていてもよく、ハロゲン原子、ニトロ基、場合によっては置換されているアミノ基およびアルキル、シクロアルキル、フェニルまたはヘテロシクリル基(これらは、各々、置換されていてもよい)から選択される;
・cが、1または2を表す;
・qは、1または2を表す
の一つを個別に有するかまたは組合せて有することを特徴とする、請求項1に記載の殺真菌剤組成物。 - 化合物(I)が下記の特徴:
・R1およびR2が、各々、水素原子を表す;
・R3およびR4が、同じであってもよいし、異なっていてもよく、ハロゲン原子、ニトロ基、アルキル基およびトリフルオロメチル基から独自に選択される;
・cおよびqが、各々、他方とは無関係に、2を表す;
の一つを個別に有するかまたは組合せて有することを特徴とする、請求項1に記載の殺真菌剤組成物。 - 式(I)の化合物が、
・2,6−ジクロロ−N−{[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]メチル}ベンズアミド、
・N−{[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]メチル}−2−フルオロ−6−ニトロベンズアミド、および
・N−{[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]メチル}−2−メチル−6−ニトロベンズアミドならびにその可能な互変異性体および農業的に許容されるその酸または塩基付加塩、
から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の殺真菌剤組成物。 - 化合物(I)が、2,6−ジクロロ−N−{[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]メチル}ベンズアミド、N−{[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]メチル}−2−フルオロ−6−ニトロベンズアミド、およびN−{[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]メチル}−2−メチル−6−ニトロベンズアミドから選択され、化合物(II)が、プロパモカルブであることを特徴とする、請求項1に記載の殺真菌剤組成物。
- 化合物(I)が、2,6−ジクロロ−N−{[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]メチル}ベンズアミドであること、および化合物(II)が、プロパモカルブであることを特徴とする、請求項6に記載の殺真菌剤組成物。
- 少なくとも一つの式(I)の化合物および少なくとも一つの化合物(II)であって、プロパモカルブおよびその塩酸またはホセチルとの塩から選択されるものを含み、その化合物(I)/化合物(II)の重量比率が、1/500と1/1の間であることを特徴とする、請求項1から7のいずれか一項に記載の殺真菌剤組成物。
- 化合物(I)/化合物(II)の重量比率が、1/200と1/5の間であることを特徴とする、請求項8に記載の殺真菌剤組成物。
- 化合物(I)/化合物(II)の重量比率が、1/150と1/10の間であることを特徴とする、請求項9に記載の殺真菌剤組成物。
- 化合物(I)/化合物(II)の重量比率が、1/200と1/5の間であることを特徴とする、請求項1に記載の殺真菌剤組成物。
- 化合物(I)/化合物(II)の重量比率が、1/140と1/10の間であることを特徴とする、請求項11に記載の相乗殺真菌剤組成物。
- 化合物(I)および(II)に加えて、農業に適する不活性担体および場合によっては農業に適する界面活性剤を含むことを特徴とする、請求項1から12のいずれか一項に記載の殺真菌剤組成物。
- 化合物(I)と化合物(II)の併用剤を0.5%から99%含むことを特徴とする、請求項1から13のいずれか一項に記載の殺真菌剤組成物。
- 請求項1から14のいずれか一項に記載の殺真菌剤組成物を、植物が生育しているもしくは生育しやすい土壌、植物の葉および/もしくは果実、または植物の種子に塗布することを特徴とする、作物における植物病原真菌に対する治療または予防方法。
- 処理すべき作物の空中部分に液体を噴霧することによって、殺真菌剤組成物を適用することを特徴とする、請求項15に記載の方法。
- 殺真菌剤組成物の量が、1g/haと1000g/haの間の化合物(I)および化合物(II)の合計活性材料の用量に相当することを特徴とする、請求項15および16のいずれかに記載の方法。
- 処理される作物が、トマト、ジャガイモまたはブドウ蔓であることを特徴とする、請求項15から17のいずれか一項に記載の方法。
- 処理される植物病原真菌が、トマト、ジャガイモまたはブドウ蔓のベト病菌であることを特徴とする、請求項15から18のいずれかに記載の方法。
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