JP2004526699A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2004526699A5 JP2004526699A5 JP2002561022A JP2002561022A JP2004526699A5 JP 2004526699 A5 JP2004526699 A5 JP 2004526699A5 JP 2002561022 A JP2002561022 A JP 2002561022A JP 2002561022 A JP2002561022 A JP 2002561022A JP 2004526699 A5 JP2004526699 A5 JP 2004526699A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- indol
- ester
- methylpiperidin
- acid
- benzenesulfonic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 11
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 5
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- -1 1-butyl-3- (1-methylpiperidin-4-yl)-1H-indol-5-yl Chemical group 0.000 claims 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 4
- 206010001897 Alzheimer's disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010057668 Cognitive disease Diseases 0.000 claims 2
- SSURHDVTVNUXPU-UHFFFAOYSA-N [1-[(4-fluorophenyl)methyl]-3-(1-methylpiperidin-4-yl)indol-5-yl] benzenesulfonate Chemical compound C1CN(C)CCC1C(C1=CC(OS(=O)(=O)C=2C=CC=CC=2)=CC=C11)=CN1CC1=CC=C(F)C=C1 SSURHDVTVNUXPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JTBDAUNIHPKJQV-UHFFFAOYSA-N [1-benzyl-3-(1-methylpiperidin-4-yl)indol-5-yl] 2,6-difluorobenzenesulfonate Chemical compound C1CN(C)CCC1C(C1=CC(OS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2F)F)=CC=C11)=CN1CC1=CC=CC=C1 JTBDAUNIHPKJQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XIMWTVNLJKSGBH-UHFFFAOYSA-N [3-(1-methylpiperidin-4-yl)-1H-indol-5-yl] benzenesulfonate Chemical compound C1CN(C)CCC1C(C1=C2)=CNC1=CC=C2OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 XIMWTVNLJKSGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 230000003042 antagnostic Effects 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 2
- 125000004845 (C1-C6) alkylsulfonylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- SKNVKUGIOYNMGH-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)C(C)(C1=CC=CC=C1)N1C=C(C2=CC(=CC=C12)OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1)C1CCN(CC1)C Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)C(C)(C1=CC=CC=C1)N1C=C(C2=CC(=CC=C12)OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1)C1CCN(CC1)C SKNVKUGIOYNMGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YODIPMROGSPCJQ-UHFFFAOYSA-N C1=C(C2CCN(C)CC2)C2=CC(OS(=O)(=O)C=3C(=CC=CC=3F)F)=CC(C)=C2N1C(C)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1=C(C2CCN(C)CC2)C2=CC(OS(=O)(=O)C=3C(=CC=CC=3F)F)=CC(C)=C2N1C(C)C1=CC=CC=C1 YODIPMROGSPCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YOPYLHIKNWDPGJ-UHFFFAOYSA-N C1=C(C2CCN(C)CC2)C2=CC(OS(=O)(=O)C=3C(=CC=CC=3F)F)=CC=C2N1C(C)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1=C(C2CCN(C)CC2)C2=CC(OS(=O)(=O)C=3C(=CC=CC=3F)F)=CC=C2N1C(C)C1=CC=CC=C1 YOPYLHIKNWDPGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- XMVJITFPVVRMHC-UHFFFAOYSA-N Roxarsone Chemical group OC1=CC=C([As](O)(O)=O)C=C1[N+]([O-])=O XMVJITFPVVRMHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VPMPOGSTMUSVRT-UHFFFAOYSA-N [1,7-dimethyl-3-(1-methylpiperidin-4-yl)indol-5-yl] 2,6-difluorobenzenesulfonate Chemical compound C1CN(C)CCC1C(C1=C2)=CN(C)C1=C(C)C=C2OS(=O)(=O)C1=C(F)C=CC=C1F VPMPOGSTMUSVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GFJSINCJLPAEBP-UHFFFAOYSA-N [1,7-dimethyl-3-(1-methylpiperidin-4-yl)indol-5-yl] benzenesulfonate Chemical compound C1CN(C)CCC1C(C1=C2)=CN(C)C1=C(C)C=C2OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GFJSINCJLPAEBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YSHATEOKSXWNON-UHFFFAOYSA-N [1-(cyclohexylmethyl)-3-(1-methylpiperidin-4-yl)indol-5-yl] benzenesulfonate Chemical compound C1CN(C)CCC1C(C1=CC(OS(=O)(=O)C=2C=CC=CC=2)=CC=C11)=CN1CC1CCCCC1 YSHATEOKSXWNON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AKXUEKLFNOGZAB-UHFFFAOYSA-N [1-[(2,4-difluorophenyl)methyl]-3-(1-methylpiperidin-4-yl)indol-5-yl] benzenesulfonate Chemical compound C1CN(C)CCC1C(C1=CC(OS(=O)(=O)C=2C=CC=CC=2)=CC=C11)=CN1CC1=CC=C(F)C=C1F AKXUEKLFNOGZAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RCSARYZHFBLLNG-UHFFFAOYSA-N [1-[(2-fluorophenyl)methyl]-3-(1-methylpiperidin-4-yl)indol-5-yl] benzenesulfonate Chemical compound C1CN(C)CCC1C(C1=CC(OS(=O)(=O)C=2C=CC=CC=2)=CC=C11)=CN1CC1=CC=CC=C1F RCSARYZHFBLLNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AIMQSRJVQBQZGT-UHFFFAOYSA-N [1-[(3-fluorophenyl)methyl]-3-(1-methylpiperidin-4-yl)indol-5-yl] benzenesulfonate Chemical compound C1CN(C)CCC1C(C1=CC(OS(=O)(=O)C=2C=CC=CC=2)=CC=C11)=CN1CC1=CC=CC(F)=C1 AIMQSRJVQBQZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IHQUYRBHNOPXLO-UHFFFAOYSA-N [1-benzyl-3-(1-methylpiperidin-4-yl)indol-5-yl] benzenesulfonate Chemical compound C1CN(C)CCC1C(C1=CC(OS(=O)(=O)C=2C=CC=CC=2)=CC=C11)=CN1CC1=CC=CC=C1 IHQUYRBHNOPXLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QERFJVVHXQRMMQ-UHFFFAOYSA-N [1-butyl-3-(1-methylpiperidin-4-yl)indol-5-yl] benzenesulfonate Chemical compound C12=CC(OS(=O)(=O)C=3C=CC=CC=3)=CC=C2N(CCCC)C=C1C1CCN(C)CC1 QERFJVVHXQRMMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DWQOVEHUJOVFIE-UHFFFAOYSA-N [1-cyclohexyl-3-(1-methylpiperidin-4-yl)indol-5-yl] benzenesulfonate Chemical compound C1CN(C)CCC1C(C1=CC(OS(=O)(=O)C=2C=CC=CC=2)=CC=C11)=CN1C1CCCCC1 DWQOVEHUJOVFIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JURBNJGMKDCGPC-UHFFFAOYSA-N [1-cyclopentyl-3-(1-methylpiperidin-4-yl)indol-5-yl] benzenesulfonate Chemical compound C1CN(C)CCC1C(C1=CC(OS(=O)(=O)C=2C=CC=CC=2)=CC=C11)=CN1C1CCCC1 JURBNJGMKDCGPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CKOJBANBXKJJNP-UHFFFAOYSA-N [1-ethyl-3-(1-methylpiperidin-4-yl)indol-5-yl] 2,6-difluorobenzenesulfonate Chemical compound C12=CC(OS(=O)(=O)C=3C(=CC=CC=3F)F)=CC=C2N(CC)C=C1C1CCN(C)CC1 CKOJBANBXKJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GJZIZYFFTUJUTJ-UHFFFAOYSA-N [1-ethyl-3-(1-methylpiperidin-4-yl)indol-5-yl] benzenesulfonate Chemical compound C12=CC(OS(=O)(=O)C=3C=CC=CC=3)=CC=C2N(CC)C=C1C1CCN(C)CC1 GJZIZYFFTUJUTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SFSUYMKRBGCOMD-UHFFFAOYSA-N [1-ethyl-7-methyl-3-(1-methylpiperidin-4-yl)indol-5-yl] 2,6-difluorobenzenesulfonate Chemical compound C12=CC(OS(=O)(=O)C=3C(=CC=CC=3F)F)=CC(C)=C2N(CC)C=C1C1CCN(C)CC1 SFSUYMKRBGCOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LYHNZWIPSZUYDT-UHFFFAOYSA-N [1-methyl-3-(1-methylpiperidin-4-yl)indol-5-yl] 2,6-difluorobenzenesulfonate Chemical compound C1CN(C)CCC1C(C1=C2)=CN(C)C1=CC=C2OS(=O)(=O)C1=C(F)C=CC=C1F LYHNZWIPSZUYDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YBAOMYVOYKBGGN-UHFFFAOYSA-N [1-methyl-3-(1-methylpiperidin-4-yl)indol-5-yl] benzenesulfonate Chemical compound C1CN(C)CCC1C(C1=C2)=CN(C)C1=CC=C2OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YBAOMYVOYKBGGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ROSXPNMCBNLKBE-UHFFFAOYSA-N [2-methyl-3-(1-methylpiperidin-4-yl)-1H-indol-5-yl] 2,6-difluorobenzenesulfonate Chemical compound C1CN(C)CCC1C(C1=C2)=C(C)NC1=CC=C2OS(=O)(=O)C1=C(F)C=CC=C1F ROSXPNMCBNLKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GXYCNBXUKZWYBI-UHFFFAOYSA-N [2-methyl-3-(1-methylpiperidin-4-yl)-1H-indol-5-yl] benzenesulfonate Chemical compound C1CN(C)CCC1C(C1=C2)=C(C)NC1=CC=C2OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GXYCNBXUKZWYBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HYQBWCHMKUFJTK-UHFFFAOYSA-N [3-(1-methyl-2H-pyridin-4-yl)-1-propylindol-5-yl] benzenesulfonate Chemical compound C12=CC(OS(=O)(=O)C=3C=CC=CC=3)=CC=C2N(CCC)C=C1C1=CCN(C)C=C1 HYQBWCHMKUFJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KPNGNBUKWULCNC-UHFFFAOYSA-N [3-(1-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl)-1-propylindol-5-yl] benzenesulfonate Chemical compound C12=CC(OS(=O)(=O)C=3C=CC=CC=3)=CC=C2N(CCC)C=C1C1=CCN(C)CC1 KPNGNBUKWULCNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JGNHMHJWQIAPBN-UHFFFAOYSA-N [3-(1-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl)-1H-indol-5-yl] 2,6-difluorobenzenesulfonate Chemical compound C1N(C)CCC(C=2C3=CC(OS(=O)(=O)C=4C(=CC=CC=4F)F)=CC=C3NC=2)=C1 JGNHMHJWQIAPBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WZEIFCRCNCUNTB-UHFFFAOYSA-N [3-(1-methylpiperidin-4-yl)-1-(2,2,2-trifluoroethyl)indol-5-yl] benzenesulfonate Chemical compound C1CN(C)CCC1C(C1=C2)=CN(CC(F)(F)F)C1=CC=C2OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 WZEIFCRCNCUNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OXCGLSVOGFFREO-UHFFFAOYSA-N [3-(1-methylpiperidin-4-yl)-1-(2-methylpropyl)indol-5-yl] benzenesulfonate Chemical compound C12=CC(OS(=O)(=O)C=3C=CC=CC=3)=CC=C2N(CC(C)C)C=C1C1CCN(C)CC1 OXCGLSVOGFFREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UAPHXSVMRKEIMU-UHFFFAOYSA-N [3-(1-methylpiperidin-4-yl)-1-(3-phenylpropyl)indol-5-yl] benzenesulfonate Chemical compound C1CN(C)CCC1C(C1=CC(OS(=O)(=O)C=2C=CC=CC=2)=CC=C11)=CN1CCCC1=CC=CC=C1 UAPHXSVMRKEIMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZWNRADRHWRNYME-UHFFFAOYSA-N [3-(1-methylpiperidin-4-yl)-1-(4-phenylbutyl)indol-5-yl] benzenesulfonate Chemical compound C1CN(C)CCC1C(C1=CC(OS(=O)(=O)C=2C=CC=CC=2)=CC=C11)=CN1CCCCC1=CC=CC=C1 ZWNRADRHWRNYME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IDGWQZSAMKQGHJ-UHFFFAOYSA-N [3-(1-methylpiperidin-4-yl)-1-(pyridin-2-ylmethyl)indol-5-yl] benzenesulfonate Chemical compound C1CN(C)CCC1C(C1=CC(OS(=O)(=O)C=2C=CC=CC=2)=CC=C11)=CN1CC1=CC=CC=N1 IDGWQZSAMKQGHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ARZUHZLIMLZRTA-UHFFFAOYSA-N [3-(1-methylpiperidin-4-yl)-1-propan-2-ylindol-5-yl] 2,6-difluorobenzenesulfonate Chemical compound C12=CC(OS(=O)(=O)C=3C(=CC=CC=3F)F)=CC=C2N(C(C)C)C=C1C1CCN(C)CC1 ARZUHZLIMLZRTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OUTVFQCENMAWKE-UHFFFAOYSA-N [3-(1-methylpiperidin-4-yl)-1-propan-2-ylindol-5-yl] benzenesulfonate Chemical compound C12=CC(OS(=O)(=O)C=3C=CC=CC=3)=CC=C2N(C(C)C)C=C1C1CCN(C)CC1 OUTVFQCENMAWKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JOBZMYQSDSPXHL-UHFFFAOYSA-N [3-(1-methylpiperidin-4-yl)-1-propylindol-5-yl] 2,6-difluorobenzenesulfonate Chemical compound C12=CC(OS(=O)(=O)C=3C(=CC=CC=3F)F)=CC=C2N(CCC)C=C1C1CCN(C)CC1 JOBZMYQSDSPXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SGBLRMIQGXUDHH-UHFFFAOYSA-N [3-(1-methylpiperidin-4-yl)-1H-indol-5-yl] 2,3,4-trifluorobenzenesulfonate Chemical compound C1CN(C)CCC1C(C1=C2)=CNC1=CC=C2OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C(F)=C1F SGBLRMIQGXUDHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WIOSJFRMWVIGMD-UHFFFAOYSA-N [3-(1-methylpiperidin-4-yl)-1H-indol-5-yl] 2,4-difluorobenzenesulfonate Chemical compound C1CN(C)CCC1C(C1=C2)=CNC1=CC=C2OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C=C1F WIOSJFRMWVIGMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JZUAGNKBVRSAJD-UHFFFAOYSA-N [3-(1-methylpiperidin-4-yl)-1H-indol-5-yl] 2,6-difluorobenzenesulfonate Chemical compound C1CN(C)CCC1C(C1=C2)=CNC1=CC=C2OS(=O)(=O)C1=C(F)C=CC=C1F JZUAGNKBVRSAJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OTXXWTLWJFSVHO-UHFFFAOYSA-N [3-(1-methylpiperidin-4-yl)-1H-indol-5-yl] 2-fluorobenzenesulfonate Chemical compound C1CN(C)CCC1C(C1=C2)=CNC1=CC=C2OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1F OTXXWTLWJFSVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NFUJHHPNILEOEJ-UHFFFAOYSA-N [3-(1-methylpiperidin-4-yl)-1H-indol-5-yl] 4-(methanesulfonamido)benzenesulfonate Chemical compound C1CN(C)CCC1C(C1=C2)=CNC1=CC=C2OS(=O)(=O)C1=CC=C(NS(C)(=O)=O)C=C1 NFUJHHPNILEOEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TUHDCYAJAMCYOE-UHFFFAOYSA-N [3-(1-methylpiperidin-4-yl)-1H-indol-5-yl] 4-aminobenzenesulfonate Chemical compound C1CN(C)CCC1C(C1=C2)=CNC1=CC=C2OS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 TUHDCYAJAMCYOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AXZVGTHTHLKSDL-UHFFFAOYSA-N [3-(1-methylpiperidin-4-yl)-1H-indol-5-yl] 4-chlorobenzenesulfonate Chemical compound C1CN(C)CCC1C(C1=C2)=CNC1=CC=C2OS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 AXZVGTHTHLKSDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CFRATGPOLALVIY-UHFFFAOYSA-N [3-(1-methylpiperidin-4-yl)-1H-indol-5-yl] 4-fluorobenzenesulfonate Chemical compound C1CN(C)CCC1C(C1=C2)=CNC1=CC=C2OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C=C1 CFRATGPOLALVIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NKDSXYHZUNGVID-UHFFFAOYSA-N [3-(1-methylpiperidin-4-yl)-1H-indol-5-yl] 4-iodobenzenesulfonate Chemical compound C1CN(C)CCC1C(C1=C2)=CNC1=CC=C2OS(=O)(=O)C1=CC=C(I)C=C1 NKDSXYHZUNGVID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BPBIMNSEWAEAHO-UHFFFAOYSA-N [3-(1-methylpiperidin-4-yl)-1H-indol-5-yl] 4-methoxybenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1S(=O)(=O)OC1=CC=C(NC=C2C3CCN(C)CC3)C2=C1 BPBIMNSEWAEAHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SQDXGSNEGWIKNR-UHFFFAOYSA-N [3-(1-methylpiperidin-4-yl)-1H-indol-5-yl] 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1CN(C)CCC1C(C1=C2)=CNC1=CC=C2OS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 SQDXGSNEGWIKNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VGEUFDHJGPEZTP-UHFFFAOYSA-N [3-(1-methylpiperidin-4-yl)-1H-indol-5-yl] 4-nitrobenzenesulfonate Chemical compound C1CN(C)CCC1C(C1=C2)=CNC1=CC=C2OS(=O)(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 VGEUFDHJGPEZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BMDNGXPXZQYBBN-UHFFFAOYSA-N [4-(1-methylpiperidin-4-yl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-6-yl] 2,6-difluorobenzenesulfonate Chemical compound C1CN(C)CCC1C(C1=CC(OS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2F)F)=CC=C11)=C2N1CCC2 BMDNGXPXZQYBBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XISVOUZVHNCYFO-UHFFFAOYSA-N [4-(1-methylpiperidin-4-yl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-6-yl] benzenesulfonate Chemical compound C1CN(C)CCC1C(C1=CC(OS(=O)(=O)C=2C=CC=CC=2)=CC=C11)=C2N1CCC2 XISVOUZVHNCYFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BAMDDAOOKHBFHP-UHFFFAOYSA-N [6-fluoro-3-(1-methylpiperidin-4-yl)-1H-indol-5-yl] 2,6-difluorobenzenesulfonate Chemical compound C1CN(C)CCC1C(C1=C2)=CNC1=CC(F)=C2OS(=O)(=O)C1=C(F)C=CC=C1F BAMDDAOOKHBFHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SSRZWXWNOMKIEK-UHFFFAOYSA-N [7-bromo-3-(1-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl)-1H-indol-5-yl] benzenesulfonate Chemical compound C1N(C)CCC(C=2C3=CC(OS(=O)(=O)C=4C=CC=CC=4)=CC(Br)=C3NC=2)=C1 SSRZWXWNOMKIEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BUVWOSLGQLYZLV-UHFFFAOYSA-N [7-methyl-3-(1-methylpiperidin-4-yl)-1-propylindol-5-yl] 2,6-difluorobenzenesulfonate Chemical compound C12=CC(OS(=O)(=O)C=3C(=CC=CC=3F)F)=CC(C)=C2N(CCC)C=C1C1CCN(C)CC1 BUVWOSLGQLYZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IBXFIXQLFFFHGD-UHFFFAOYSA-N [7-methyl-3-(1-methylpiperidin-4-yl)-1H-indol-5-yl] 2,6-dichlorobenzenesulfonate Chemical compound C1CN(C)CCC1C(C1=C2)=CNC1=C(C)C=C2OS(=O)(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl IBXFIXQLFFFHGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KHYWCXKJGQMQLD-UHFFFAOYSA-N [7-methyl-3-(1-methylpiperidin-4-yl)-1H-indol-5-yl] 2,6-difluorobenzenesulfonate Chemical compound C1CN(C)CCC1C(C1=C2)=CNC1=C(C)C=C2OS(=O)(=O)C1=C(F)C=CC=C1F KHYWCXKJGQMQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FAOUPBYYGUBEBJ-UHFFFAOYSA-N [7-methyl-3-(1-methylpiperidin-4-yl)-1H-indol-5-yl] benzenesulfonate Chemical compound C1CN(C)CCC1C(C1=C2)=CNC1=C(C)C=C2OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 FAOUPBYYGUBEBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 1
Claims (22)
- 式：
Rは、水素、C1-C6アルキル、置換C1-C6アルキル、またはC3-C6シクロアルキルであり、
R1は、水素またはC1-C3アルキルであり、または
R 1 およびRは、R4が水素、C1-C6アルキルまたはハロである場合、一緒になって-CH2-CH2-CH2-または-CH2-CH2-CH2-CH2-を形成してもよく、
R2は、水素またはC1-C6アルキルであり、
R3は、水素またはハロであり、
R4は、水素、C1-C6アルキル、ビニル、アリル、C2-C6アルキニル、またはハロであり、または
R 4 およびRは、R1が水素またはC1-C3アルキルである場合、一緒になって-CH2-CH2-CH2-を形成してもよく、
Xは、水素、ハロ、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ニトロ、アミノ、C1-C6アルキルスルホニルアミノおよびシアノからなる群より独立して選択される1〜3個の置換基であるか、またはXは5個のハロ置換基であり、
で示される化合物、および薬学的に許容できるその付加塩。 - Rが水素、C1-C6アルキル、または置換C1-C6アルキルである請求項１に記載の化合物。
- Rが水素またはC1-C6アルキルである請求項２に記載の化合物。
- R1が水素またはC1-C3アルキルである請求項３に記載の化合物。
- RおよびR1が全体として-CH2-CH2-CH2-または-CH2-CH2-CH2-CH2を形成する請求項１に記載の化合物。
- RおよびR4が全体として-CH2-CH2-CH2-を形成する請求項１に記載の化合物。
- R2がC1-C6アルキルである請求項２〜６のいずれか一項に記載の化合物。
- R2がメチルである請求項２〜６のいずれか一項に記載の化合物。
- Xがハロである請求項２〜８のいずれか一項に記載の化合物。
- Xがフルオロである請求項９に記載の化合物。
- Xが2,6-ジフルオロである請求項１０に記載の化合物。
- ベンゼンスルホン酸1-プロピル-3-(1-メチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル)-1H-インドール-5-イルエステル、
ベンゼンスルホン酸1-ベンジル-3-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インドール-5-イルエステル、
2,6-ジフルオロベンゼンスルホン酸3-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1-プロピル-1H-インドール-5-イルエステル、
ベンゼンスルホン酸1-エチル-3-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インドール-5-イルエステル、
ベンゼンスルホン酸1-プロピル-3-(1-メチルピリジン-4-イル)-1H-インドール-5-イルエステル、
ベンゼンスルホン酸1-メチル-3-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インドール-5-イルエステル、
2,6-ジフルオロベンゼンスルホン酸1-エチル-3-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インドール-5-イルエステル、
2,6-ジフルオロベンゼンスルホン酸1-ベンジル-3-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インドール-5-イルエステル、
ベンゼンスルホン酸1-ベンジル-3-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1-フェネチル-1H-インドール-5-イルエステル、
ベンゼンスルホン酸1-(3-フェニルプロピル)-3-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インドール-5-イルエステル、
ベンゼンスルホン酸1-ブチル-3-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インドール-5-イルエステル、
ベンゼンスルホン酸1-(4-フルオロベンジル)-3-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インドール-5-イルエステル、
ベンゼンスルホン酸1-(2,4-ジフルオロベンジル)-3-(1-メチル-ピペリジン-4-イル)-1H-インドール-5-イルエステル、
ベンゼンスルホン酸1-(2-フルオロベンジル)-3-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インドール-5-イルエステル、
ベンゼンスルホン酸1-(3-フルオロベンジル)-3-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インドール-5-イルエステル、
ベンゼンスルホン酸1-イソブチル-3-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インドール-5-イルエステル、
ベンゼンスルホン酸1-シクロヘキシルメチル-3-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インドール-5-イルエステル、
ベンゼンスルホン酸1-(4-フェニルブチル)-3-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インドール-5-イルエステル、
ベンゼンスルホン酸1-(ピリジン-2-イルメチル)-3-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インドール-5-イルエステル、
ベンゼンスルホン酸1-(2,2,2-トリフルオロエチル)-3-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インドール-5-イルエステル、
ベンゼンスルホン酸1-イソプロピル-3-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インドール-5-イルエステル、
ベンゼンスルホン酸1-シクロペンチル-3-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インドール-5-イルエステル、
ベンゼンスルホン酸1-ブチル-3-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インドール-5-イルエステル、
ベンゼンスルホン酸1-(4-フルオロベンジル)-3-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インドール-5-イルエステル、
2,6-ジフルオロベンゼンスルホン酸2-メチル-3-(1-メチルピペリジン-4-イル)1H-インドール-5-イルエステル、
2,6-ジフルオロベンゼンスルホン酸6-フルオロ-3-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インドール-5-イルエステル、
2,6-ジフルオロベンゼンスルホン酸9-(1-メチルピペリジン-4-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[1,2-a]インドール-7-イルエステル、
ベンゼンスルホン酸3-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インドール-5-イルエステル、
2,4-ジフルオロベンゼンスルホン酸3-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インドール-5-イルエステル、
4-ヨードベンゼンスルホン酸3-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インドール-5-イルエステル、
4-クロロベンゼンスルホン酸3-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インドール-5-イルエステル、
4-メトキシベンゼンスルホン酸3-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インドール-5-イルエステル、
4-メチルフェニルスルホン酸3-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インドール-5-イルエステル、
2-フルオロベンゼンスルホン酸3-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インドール-5-イルエステル、
2,3,4-トリフルオロベンゼンスルホン酸3-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インドール-5-イルエステル、
4-ニトロベンゼンスルホン酸3-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インドール-5-イルエステル、
2,6-ジフルオロベンゼンスルホン酸3-(1-メチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル)-1H-インドール-5-イルエステル、
ベンゼンスルホン酸3-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インドール-5-イルエステル、
ベンゼンスルホン酸3-(1-メチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル)-1H-インドール-5-イルエステル、
2,6-ジフルオロベンゼンスルホン酸3-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インドール-5-イルエステル、
2,6-ジフルオロベンゼンスルホン酸1-フェネチル-3-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インドール-5-イルエステル、
2,6-ジフルオロベンゼンスルホン酸1-(4-フルオロベンジル)-3-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インドール-5-イルエステル、
2,6-ジフルオロベンゼンスルホン酸1-ベンジル-3-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インドール-5-イルエステル、
4-フルオロベンゼンスルホン酸3-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インドール-5-イルエステル、
2,6-ジフルオロベンゼンスルホン酸1-メチル-3-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インドール-5-イルエステル、
4-アミノベンゼンスルホン酸3-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インドール-5-イルエステル、
4-メチルスルホニルアミノベンゼンスルホン酸3-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インドール-5-イルエステル、
2,6-ジフルオロベンゼンスルホン酸7-メチル-3-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インドール-5-イルエステル、
2,6-ジフルオロベンゼンスルホン酸1,7-ジメチル-3-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インドール-5-イルエステル、
2,6-ジフルオロベンゼンスルホン酸7-メチル-1-エチル-3-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インドール-5-イルエステル、
2,6-ジフルオロベンゼンスルホン酸7-メチル-1-プロピル-3-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インドール-5-イルエステル、
2,6-ジフルオロベンゼンスルホン酸1-ベンジル-7-メチル-3-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インドール-5-イルエステル、
2,6-ジフルオロベンゼンスルホン酸7-メチル-1-フェネチル-3-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インドール-5-イルエステル、
ベンゼンスルホン酸1,7-ジメチル-3-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インドール-5-イルエステル、
ベンゼンスルホン酸7-メチル-3-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インドール-5-イルエステル、
2,6-ジクロロベンゼンスルホン酸7-メチル-3-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インドール-5-イルエステル、
ベンゼンスルホン酸9-(1-メチルピペリジン-4-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[1,2-a]インドール-7-イルエステル、
ベンゼンスルホン酸2-メチル-3-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インドール-5-イルエステル、
2,6-ジフルオロベンゼンスルホン酸1-イソプロピル-3-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インドール-5-イルエステル、
ベンゼンスルホン酸1-シクロヘキシル-3-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インドール-5-イルエステル、および
ベンゼンスルホン酸7-ブロモ-3-(1-メチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル)-1H-インドール-5-イルエステル、
からなる群より選択される請求項１の化合物。 - 請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物と薬学的に許容できる希釈剤とを含む医薬組成物。
- 5-HT6拮抗作用と関係する障害を処置する方法であって、その必要がある患者に、有効量の請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物を投与することを含む方法。
- 認知障害を処置する方法であって、その必要がある患者に、有効量の請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物を投与することを含む方法。
- アルツハイマー病を処置する方法であって、その必要がある患者に、有効量の請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物を投与することを含む方法。
- 統合失調症を処置する方法であって、その必要がある患者に、有効量の請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物を投与することを含む方法。
- 医薬としての請求項１の化合物の使用。
- 5-HT6拮抗作用と関係する障害を処置するための医薬を製造するための、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物の使用。
- 認知障害処置用医薬を製造するための、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物の使用。
- アルツハイマー病処置用医薬を製造するための、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物の使用。
- 統合失調症処置用医薬を製造するための、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物の使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US26499601P | 2001-01-30 | 2001-01-30 | |
| PCT/US2002/000502 WO2002060871A2 (en) | 2001-01-30 | 2002-01-17 | Benzenesulfonic acid indol-5-yl esters as antagonists of the 5-ht6 receptor |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2004526699A JP2004526699A (ja) | 2004-09-02 |
| JP2004526699A5 true JP2004526699A5 (ja) | 2005-12-22 |
Family
ID=23008516
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002561022A Pending JP2004526699A (ja) | 2001-01-30 | 2002-01-17 | ５−ｈｔ６受容体の拮抗薬としてのベンゼンスルホン酸インドール−５−イルエステル類 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7230011B2 (ja) |
| EP (1) | EP1377580B1 (ja) |
| JP (1) | JP2004526699A (ja) |
| CN (1) | CN1275967C (ja) |
| AT (1) | ATE340795T1 (ja) |
| AU (1) | AU2002236730B2 (ja) |
| BR (1) | BR0206595A (ja) |
| CA (1) | CA2433351A1 (ja) |
| DE (1) | DE60214990T2 (ja) |
| ES (1) | ES2272667T3 (ja) |
| MX (1) | MXPA03006605A (ja) |
| WO (1) | WO2002060871A2 (ja) |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2222828B1 (es) | 2003-07-30 | 2006-04-16 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Derivados de 1-sulfonilindoles, su preparacion y su aplicacion como medicamentos. |
| ES2222832B1 (es) * | 2003-07-30 | 2006-02-16 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Derivados de 6-indolilsulfonamidas, su preparacion y su aplicacion como medicamentos. |
| ES2222827B1 (es) * | 2003-07-30 | 2006-03-01 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Derivados de 5-indolilsulfonamidas, su preparacion y su aplicacion como medicamentos. |
| ES2222829B1 (es) * | 2003-07-30 | 2006-03-01 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Derivados de 4-indolilsulfonamidas, su preparacion y su aplicacion como medicamentos. |
| ES2222830B1 (es) * | 2003-07-30 | 2006-02-16 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Derivados de 7-indolilsulfonamidas, su preparacion y su aplicacion como medicamentos. |
| RS50824B (sr) * | 2004-01-02 | 2010-08-31 | Suven Life Sciences Limited | Novi indeno [2,1a]indeni i izoindol [2,1-a]indoli |
| JP2009501705A (ja) * | 2005-07-05 | 2009-01-22 | アストラゼネカ・アクチエボラーグ | 新規化合物、その製造方法、中間体、医薬組成物、並びにアルツハイマー病、認知障害、統合失調症に伴う認識機能障害、肥満及びパーキンソン病のような５−ｈｔ６介在疾患の治療におけるそれらの使用 |
| EP1945213A4 (en) * | 2005-10-24 | 2009-12-02 | Janssen Pharmaceutica Nv | MODULATORS OF THE R3-PIPERIDINE-4-YL-INDOLE ORL-1 RECEPTOR |
| US7696229B2 (en) | 2006-02-17 | 2010-04-13 | Memory Pharmaceuticals Corporation | Compounds having 5-HT6 receptor affinity |
| AR061637A1 (es) * | 2006-06-26 | 2008-09-10 | Epix Delaware Inc | Composiciones y metodos de tratamiento de trastornos del snc |
| JP5581055B2 (ja) * | 2006-10-27 | 2014-08-27 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | ピペリジル−プロパン−チオールｃｃｒ３モジュレーター |
| CA2667548C (en) * | 2006-10-27 | 2015-02-03 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Substituted piperidyl-propane-thiols |
| BRPI0718737A2 (pt) | 2007-01-08 | 2014-03-25 | Suven Life Sciences Ltd | "composto, processo para a preparação de um composto, método para o tratamento de uma desordem do sistema nervoso central, composição farmacêutica, uso do composto, método para testar antagonistas e antagonistas com seletividade para o receptor 5-ht6, e método de tratamento" |
| CN101675032B (zh) | 2007-05-03 | 2012-10-31 | 苏文生命科学有限公司 | 氨基烷氧基芳基磺酰胺化合物及其作为5-ht6配体的用途 |
| ATE518833T1 (de) | 2007-10-26 | 2011-08-15 | Suven Life Sciences Ltd | Aminoarylsulfonamidverbindungen und ihre verwendung als 5-ht6-liganden |
| JP5536781B2 (ja) | 2008-09-17 | 2014-07-02 | スヴェン・ライフ・サイエンシズ・リミテッド | アリールスルホンアミドアミン化合物および５−ｈｔ６リガンドとしてのそれらの使用 |
| WO2010032257A1 (en) | 2008-09-17 | 2010-03-25 | Suven Life Sciences Limited | Aryl indolyl sulfonamide compounds and their use as 5-ht6 ligands |
| US8563567B2 (en) | 2009-12-30 | 2013-10-22 | Arqule, Inc. | Substituted heterocyclic compounds |
| NZ601284A (en) | 2010-01-05 | 2014-03-28 | Suven Life Sciences Ltd | Sulfone compounds as 5-ht6 receptor ligands |
| KR101250606B1 (ko) * | 2011-01-24 | 2013-04-03 | 이화여자대학교 산학협력단 | 5-ｈｔ６ 수용체 억제 작용을 갖는 신규한 벤조티아졸 및 벤즈이소티아졸유도체, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 약학적 조성물 |
| CA2850707C (en) * | 2011-10-03 | 2023-03-21 | The University Of Utah Research Foundation | Application of 5-ht6 receptor antagonists for the alleviation of cognitive deficits of down syndrome |
| US9931347B2 (en) | 2013-12-03 | 2018-04-03 | Iomet Pharma Ltd. | Pharmaceutical compound |
| US9974785B2 (en) | 2014-07-08 | 2018-05-22 | Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. | Aromatic heterocyclic derivatives and pharmaceutical applications thereof |
| EP3250561A1 (en) * | 2015-01-30 | 2017-12-06 | Pfizer Inc | Sulfonamide-subsituted indole modulators of rorc2 and methods of use thereof |
| WO2017023894A1 (en) * | 2015-08-03 | 2017-02-09 | Raze Therapeutics, Inc. | Mthfd2 inhibitors and uses thereof |
| CN115521307B (zh) * | 2022-09-30 | 2023-09-22 | 甘肃皓天医药科技有限责任公司 | 一种5-卤代-7-氮杂吲哚的制备方法 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2840448B2 (ja) * | 1991-11-25 | 1998-12-24 | フアイザー・インコーポレイテツド | インドール誘導体 |
| US5521196A (en) * | 1994-10-05 | 1996-05-28 | Eli Lilly And Company | 5-HT1F agonists for the treatment of migraine |
| US5521197A (en) * | 1994-12-01 | 1996-05-28 | Eli Lilly And Company | 3-<1-alkylenearyl>-4-<1,2,3,6-tetrahydropyridinyl>-and 3-<1-alkylenearyl>-4-piperidinyl-1h-indoles: new 5-HT1F agonists |
| DE4444864A1 (de) * | 1994-12-16 | 1996-06-20 | Bayer Ag | Verwendung von 5-Acyl-1,4-dihydropyridinen |
| NZ305166A (en) * | 1995-03-20 | 1998-12-23 | Lilly Co Eli | 5-substituted-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)- and 3-(piperidin-4-yl)-1h-indoles; preparation and medicaments |
| JPH11513666A (ja) | 1995-10-10 | 1999-11-24 | イーライ・リリー・アンド・カンパニー | Ｎ−［２−置換−３−（２−アミノエチル）−１ｈ−インドール−５−イル］−アミド：新規５−ｈｔ▲下１ｆ▼作動剤 |
| US5792763A (en) * | 1996-10-08 | 1998-08-11 | Eli Lilly And Company | Serotonin 5-HT1F agonists |
| US6133287A (en) * | 1998-03-24 | 2000-10-17 | Allelix Biopharmaceuticals Inc. | Piperidine-indole compounds having 5-HT6 affinity |
| AU778682B2 (en) * | 1999-04-21 | 2004-12-16 | Nps Pharmaceuticals, Inc. | Piperidine-indole compounds having 5-HT6 affinity |
| DE60027011T2 (de) | 1999-07-28 | 2006-12-07 | Kirin Beer K.K. | Harnstoffderivate als CCR-3 Rezeptor-Inhibitoren |
-
2002
- 2002-01-17 WO PCT/US2002/000502 patent/WO2002060871A2/en active IP Right Grant
- 2002-01-17 US US10/466,969 patent/US7230011B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-01-17 AT AT02703087T patent/ATE340795T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-01-17 JP JP2002561022A patent/JP2004526699A/ja active Pending
- 2002-01-17 DE DE60214990T patent/DE60214990T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2002-01-17 CN CNB028043480A patent/CN1275967C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-01-17 BR BR0206595-9A patent/BR0206595A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-01-17 MX MXPA03006605A patent/MXPA03006605A/es active IP Right Grant
- 2002-01-17 EP EP02703087A patent/EP1377580B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-17 ES ES02703087T patent/ES2272667T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-17 AU AU2002236730A patent/AU2002236730B2/en not_active Ceased
- 2002-01-17 CA CA002433351A patent/CA2433351A1/en not_active Abandoned
-
2007
- 2007-01-18 US US11/624,389 patent/US20070135484A1/en not_active Abandoned
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2004526699A5 (ja) | ||
| ES2377849T3 (es) | Compuestos amino-heterocíclicos | |
| CN104395315B (zh) | 作为LRRK2抑制剂的4-(取代的氨基)-7H-吡咯并〔2,3-d〕嘧啶类 | |
| JP5656874B2 (ja) | Ｐｄｅ９阻害剤として使用されるアミノヘテロ環化合物 | |
| JP2015500326A (ja) | 好酸球性食道炎の治療のためのｃｒｔｈ２拮抗薬およびプロトンポンプ阻害薬の組み合わせ | |
| JP2009524676A5 (ja) | ||
| RU2003106193A (ru) | Способ лечения аллергий с использованием замещенных пиразолов | |
| JP2004513168A5 (ja) | ||
| JP2005519851A (ja) | 早漏の治療のためのホスホジエステラーゼインヒビターの投与 | |
| JP2008513498A5 (ja) | ||
| JP2007519649A5 (ja) | ||
| RU2009120048A (ru) | Способы и комбинированные средства для лечения болезни альцгеймера | |
| JP2006505581A5 (ja) | ||
| JP2008540637A5 (ja) | ||
| RU2007112110A (ru) | Производные пирроло[2.3-с] пиридина и способы их получения | |
| RU2666730C2 (ru) | Диазольные лактамы | |
| JP2003063994A (ja) | アルツハイマー病およびパーキンソン病に関連する痴呆または認識障害のための組合せ治療 | |
| RU2009120229A (ru) | Производные хинуклидинола в качестве антагонистов мускариновых рецепторов | |
| JP2006528231A (ja) | プロトンポンプ阻害剤と胃腸運動性を変更する化合物との医薬品組合せ物 | |
| JP2018131462A (ja) | 認知機能を改善するための方法および組成物 | |
| BR112019013478A2 (pt) | Compostos inibidores de metaloenzima | |
| JP6425717B2 (ja) | ガンマセクレターゼモジュレーターとしての新規二環式ピリジノン | |
| JPWO2013002365A1 (ja) | 止痒剤 | |
| US7723324B2 (en) | Imidazo[1,2-A]pyridine anxiolytics | |
| JP2006510606A5 (ja) |