JP2004507564A5 - - Google Patents
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【特許請求の範囲】
【請求項1】
スペーサーまたは架橋基に結合した3個以上のノイラミニダーゼ結合基を含んでなり、ここで、前記ノイラミニダーゼ結合基が、インフルエンザウイルス・ノイラミニダーゼの活性部位に結合し、かつ該ノイラミニダーゼによって切断されない化合物である、多量体化合物またはその医薬上許容される塩もしくは誘導体。
【請求項2】
前記ノイラミニダーゼ結合基のIC50が約10−6M以上である、請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
コアまたはコアおよびスペーサーの両者を含んでなる共通の主鎖基に共有結合した、ノイラミニダーゼ結合性の3個以上のノイラミン酸(シアル酸)誘導体またはシクロペンチルもしくはシクロヘキセニルカルボン酸誘導体を含んでなる、請求項1または2に記載の化合物。
【請求項4】
ノイラミニダーゼ結合基である末端基を有するデンドリマーである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項5】
前記デンドリマーがポリアミドアミン(PAMAM)デンドリマーまたはポリリジンデンドリマーである、請求項4に記載の化合物。
【請求項6】
式(I)で示される化合物、または医薬上許容されるその誘導体および/もしくはその異性体である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物:
【化1】
{式中、
XはOまたはCH2であり、
Rはアジド基、水酸基、所望により置換されていてもよいグアニジノ基、所望により置換されていてもよいアミノ基、所望により置換されていてもよいアミジン、または所望により置換されていてもよいイミデートであり、
R2はCOCR3 3またはSO2CR3 3であり、
R3はH、F、Cl、Br、IおよびC1−6アルキルから独立して選択され、
nは2〜128の整数であり、
Yは−O、−O(C=O)、−NR4、−NR4CO、−O(C=O)NR4、−O(C=S)NR4、−NR4(C=O)O、−NR4(C=S)O、−NR4(C=O)NR4、−NR4(C=S)NR4、−NR4SO、−NR4SO2、−NR4SONR4、または−NR4SO2NR4(ここで、R4はHまたはC1−6アルキルである)であり、
CGは、所望により置換されていてもよい環状、直鎖状もしくは分枝鎖状の基またはこれらの組合せから選択されるコア基であって、その主鎖が1〜200個の原子を有し、該主鎖原子がC、N、OおよびSから選択されるものである前記コア基であり、かつ、
Lは、0〜20個の主鎖原子を有する架橋基であって、該主鎖原子および末端原子がC、N、OおよびSから選択されるものである前記架橋基である}。
【請求項7】
XがOであり、Rが所望により置換されていてもよいアミノ基またはグアニジノ基であり、R3がH、FまたはC1−6アルキルであり、nが2〜7の整数であり、Yが−Oまたは−O(C=O)NR4(ここで、R4はHであり、この基はN原子を介して架橋基Lと結合している)であり、かつLが1〜15個の主鎖原子を有する架橋基である、請求項6に記載の化合物。
【請求項8】
Rが非置換のアミノ基またはグアニジノ基であり、nが2または3であり、Yが−O(C=O)NR4(ここで、R4はHであり、この基はN原子を介して架橋基Lと結合している)であり、かつLが−HN(CH2)p(ここで、pは2〜10の整数である)である、請求項7に記載の化合物。
【請求項9】
7−カルバメート誘導体である、請求項6〜8のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項10】
Rがグアニジンであり、R2がアセチルであり、XがOであり、Yが−O(C=O)NHであり、かつnが2〜7である、請求項9に記載の化合物。
【請求項11】
CGが、N、OまたはSから選択されるヘテロ原子を所望により含んでもよく、所望により置換されていてもよい直鎖または分枝炭化水素鎖、ペプチド、オリゴ糖、シクロデキストリン、ポリアミドアミン、ポリエチレンイミン、ポリアルキルおよびポリアリールエーテル、ポリアミドアルコール、カリキサレン、ポリアミノ酸、ポリエチレングリコール単位、アルキルアミドアルカン、オリゴラクテート、オリゴグリコレート、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)、アリール、シクロアルキル、複素環およびヘテロアリール基(ここで、ヘテロ原子はNおよびOから選択される)の1以上から選択される、請求項6〜9のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項12】
CGが、N、OおよびSから選択されるヘテロ原子を所望により含んでもよく、所望により置換されていてもよい直鎖または分枝炭化水素基、ペプチド、ポリアミドアミン、EDTA、ポリエチレングリコール単位、カリキサレン、アリール、シクロアルキル、複素環およびヘテロアリール基の1以上から選択される、請求項11に記載の化合物。
【請求項13】
CGが、N、OおよびSから選択されるヘテロ原子を所望により含んでもよく、所望により置換されていてもよい直鎖または分枝炭化水素基、EDTA、アリール、シクロアルキル、複素環およびヘテロアリール基の1以上から選択される、請求項11または12に記載の化合物。
【請求項14】
コア基CG、架橋基L、および/またはY基が、式(I)の化合物に長時間肺滞留性を付与するように選択される、請求項6〜13のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項15】
CGが式(II)で表されるものである、請求項6に記載の化合物、またはその医薬上許容される誘導体および/もしくはその異性体:
【化2】
{式中、
WはOH、N(R4)2または−L−Y−B(ここで、R4は請求項6で定義されたとおり)から独立して選択され、
xは1〜10の整数であり、
mは1〜4の整数であり、
R5はアリール、ヘテロアリール、環式C1-10アルキルもしくは複素環式C1-10アルキルから選択される環式基、または所望により置換されていてもよいC1-10アルキル、C3-10アルケニルもしくはC3-10アルキニル(ここで、この鎖の1以上のC原子はN、OおよびSから選択されるヘテロ原子またはその組合せにより所望により置換されていてもよい)であり、
Lは請求項6で定義されたとおりであり、
Yは請求項6で定義されたとおりであり、
BはHまたは式(B)で表されるものであり:
【化3】
(式中、X、RおよびR2は請求項6で定義されたとおり)、
ただし、
Yが−NH(C=O)Oまたは−NH(C=S)Oである場合には、BはHではなく、 Wは1個のみOHまたはN(R4)2であってよく、Bは1個のみHであってよく、BがHである場合には、WはOHまたはN(R4)2であることはない}。
【請求項16】
式(III)で表されるものである、請求項6に記載の化合物:
【化4】
(式中、CG、L、Y、X、RおよびR2は請求項6で定義したとおり)。
【請求項17】
分子量が約1,000〜約100,000である、請求項1〜16のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項18】
分子量が約1,000〜約10,000である、請求項17に記載の化合物。
【請求項19】
分子量が約1,000〜約5,000である、請求項17または18に記載の化合物。
【請求項20】
請求項6に記載の式(I)の化合物を製造する方法であって、
式(IV)の化合物:
【化5】
{式中、Y*はCO2H、−COLG、NCO、−ハライド、−OH、−NR3COLG、−OCOLG、−OCSLG、SO2LG、NR3SO2LG、NR3CSLG、エポキシドまたはマイケル受容体であり、かつ、LGは脱離基またはその保護誘導体である}と、
式(V)の化合物:
【化6】
(式中、Y**はNHR3もしくはOH、またはその活性化もしくは保護された誘導体である)と
をカップリングさせ、必要であれば、その後に脱保護することを含んでなる、方法。
【請求項21】
請求項6に記載の式(I)の化合物を製造する方法であって、
式(VI)の化合物:
【化7】
(式中、L*はL−NHR3、L−OH、L−CO2H、またはその保護誘導体である)を、
式(VII)の化合物:
【化8】
{式中、Y***はD−AGまたはハロゲンであり、
DはOまたはNR3であり、
AGはCOLG、H、CSLGまたはSO2LGであり、かつ
LGは脱離基またはその保護誘導体である}
と反応させることを含んでなる、方法。
【請求項22】
請求項15に記載の式(II)の化合物を製造する方法であって、
一般式(VIII):
【化9】
の化合物またはその保護誘導体と、式B−Y−L−Hまたはその保護誘導体(式中、B、YおよびLは請求項15で定義したとおりであり、Hに結合しているL中の原子はヘテロ原子である)とをカップリングさせ、必要であれば、その後に脱保護することを含んでなる、方法。
【請求項23】
請求項15に記載の式(II)の化合物を製造する方法であって、
請求項20に記載の式(V)の化合物またはその保護誘導体と、
式(XI)の化合物:
【化10】
(式中、Y*およびLは請求項20で定義したとおり)と
をカップリングさせ、必要であれば、その後に脱保護することを含んでなる、方法。
【請求項24】
Lの末端原子が窒素である、請求項15に記載の式(II)の化合物を製造する方法であって、
式(XII):
【化11】
の化合物またはその保護誘導体と、請求項21に記載の式(VII)の化合物またはその保護誘導体とをカップリングさせ、必要であれば、その後に脱保護することを含んでなる、方法。
【請求項25】
R5が所望により置換されていてもよいアルキル基である請求項15に記載の式(II)の化合物を製造する方法であって、
式(XIII):
【化12】
(式中、Wは請求項15で定義したとおり)の化合物またはその保護誘導体を、所望により置換されていてもよいハロゲン化アルキルと反応させ、必要であれば、その後に脱保護することを含んでなる、方法。
【請求項26】
式(I)の化合物またはその医薬上許容される誘導体を、1種以上の医薬上許容される担体および所望により少なくとも1種の他の治療成分および/または予防成分とともに含んでなる、医薬組成物。
【請求項27】
他の治療成分および/または予防成分が抗感染薬である、請求項26に記載の組成物。
【請求項28】
抗感染薬が抗菌薬または抗ウイルス薬である、請求項27に記載の組成物。
【請求項29】
抗ウイルス薬がシアル酸類似体、アマンタジン、リマンタジンおよび/またはリバビリンである、請求項28に記載の組成物。
【請求項30】
請求項1〜19のいずれか一項に記載の化合物の有効量をそれを必要とする非ヒト被験体に投与する工程を含んでなる、ウイルス感染を治療および/または予防する方法。
【請求項31】
ウイルス感染がオルソミクソウイルス感染またはパラミクソウイルス感染である、請求項30に記載の方法。
【請求項32】
感染がインフルエンザAまたはBによって引き起こされるものである、請求項30または31に記載の方法。
【請求項33】
非ヒト被験体が哺乳動物である、請求項30〜32のいずれか一項に記載の方法。
【請求項34】
投与される化合物の量が、約0.0001〜100mg/体重kg/日の範囲である、請求項30〜33のいずれか一項に記載の方法。
【請求項35】
化合物が、吸入、通気もしくは鼻腔内投与またはその組合せにより気道に投与される、請求項30〜34のいずれか一項に記載の方法。
【請求項36】
ウイルス感染の治療および/または予防において活性治療薬として用いるための、請求項1〜19のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項37】
ウイルス感染の治療および/または予防に用いるための薬剤の製造における、請求項1〜19のいずれか一項に記載の化合物の使用。
【請求項38】
請求項1〜19のいずれか一項に記載の化合物を、ウイルスを含有すると思われるサンプルと接触させる工程を含んでなる、ウイルス感染の検出方法。
【請求項39】
ウイルス感染がオルソミクソウイルス感染またはパラミクソウイルス感染である、請求項38に記載の方法。
【請求項40】
感染がインフルエンザAまたはBによって引き起こされるものである、請求項38に記載の方法。
【請求項41】
請求項26〜29のいずれか一項に記載の組成物を含有する吸入器。
【請求項42】
流動性粉末として経口投与するのに適合された、請求項41に記載の吸入器。
【請求項43】
定量エアロゾル吸入器である、請求項41に記載の吸入器。
【請求項1】
スペーサーまたは架橋基に結合した3個以上のノイラミニダーゼ結合基を含んでなり、ここで、前記ノイラミニダーゼ結合基が、インフルエンザウイルス・ノイラミニダーゼの活性部位に結合し、かつ該ノイラミニダーゼによって切断されない化合物である、多量体化合物またはその医薬上許容される塩もしくは誘導体。
【請求項2】
前記ノイラミニダーゼ結合基のIC50が約10−6M以上である、請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
コアまたはコアおよびスペーサーの両者を含んでなる共通の主鎖基に共有結合した、ノイラミニダーゼ結合性の3個以上のノイラミン酸(シアル酸)誘導体またはシクロペンチルもしくはシクロヘキセニルカルボン酸誘導体を含んでなる、請求項1または2に記載の化合物。
【請求項4】
ノイラミニダーゼ結合基である末端基を有するデンドリマーである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項5】
前記デンドリマーがポリアミドアミン(PAMAM)デンドリマーまたはポリリジンデンドリマーである、請求項4に記載の化合物。
【請求項6】
式(I)で示される化合物、または医薬上許容されるその誘導体および/もしくはその異性体である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物:
【化1】
{式中、
XはOまたはCH2であり、
Rはアジド基、水酸基、所望により置換されていてもよいグアニジノ基、所望により置換されていてもよいアミノ基、所望により置換されていてもよいアミジン、または所望により置換されていてもよいイミデートであり、
R2はCOCR3 3またはSO2CR3 3であり、
R3はH、F、Cl、Br、IおよびC1−6アルキルから独立して選択され、
nは2〜128の整数であり、
Yは−O、−O(C=O)、−NR4、−NR4CO、−O(C=O)NR4、−O(C=S)NR4、−NR4(C=O)O、−NR4(C=S)O、−NR4(C=O)NR4、−NR4(C=S)NR4、−NR4SO、−NR4SO2、−NR4SONR4、または−NR4SO2NR4(ここで、R4はHまたはC1−6アルキルである)であり、
CGは、所望により置換されていてもよい環状、直鎖状もしくは分枝鎖状の基またはこれらの組合せから選択されるコア基であって、その主鎖が1〜200個の原子を有し、該主鎖原子がC、N、OおよびSから選択されるものである前記コア基であり、かつ、
Lは、0〜20個の主鎖原子を有する架橋基であって、該主鎖原子および末端原子がC、N、OおよびSから選択されるものである前記架橋基である}。
【請求項7】
XがOであり、Rが所望により置換されていてもよいアミノ基またはグアニジノ基であり、R3がH、FまたはC1−6アルキルであり、nが2〜7の整数であり、Yが−Oまたは−O(C=O)NR4(ここで、R4はHであり、この基はN原子を介して架橋基Lと結合している)であり、かつLが1〜15個の主鎖原子を有する架橋基である、請求項6に記載の化合物。
【請求項8】
Rが非置換のアミノ基またはグアニジノ基であり、nが2または3であり、Yが−O(C=O)NR4(ここで、R4はHであり、この基はN原子を介して架橋基Lと結合している)であり、かつLが−HN(CH2)p(ここで、pは2〜10の整数である)である、請求項7に記載の化合物。
【請求項9】
7−カルバメート誘導体である、請求項6〜8のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項10】
Rがグアニジンであり、R2がアセチルであり、XがOであり、Yが−O(C=O)NHであり、かつnが2〜7である、請求項9に記載の化合物。
【請求項11】
CGが、N、OまたはSから選択されるヘテロ原子を所望により含んでもよく、所望により置換されていてもよい直鎖または分枝炭化水素鎖、ペプチド、オリゴ糖、シクロデキストリン、ポリアミドアミン、ポリエチレンイミン、ポリアルキルおよびポリアリールエーテル、ポリアミドアルコール、カリキサレン、ポリアミノ酸、ポリエチレングリコール単位、アルキルアミドアルカン、オリゴラクテート、オリゴグリコレート、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)、アリール、シクロアルキル、複素環およびヘテロアリール基(ここで、ヘテロ原子はNおよびOから選択される)の1以上から選択される、請求項6〜9のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項12】
CGが、N、OおよびSから選択されるヘテロ原子を所望により含んでもよく、所望により置換されていてもよい直鎖または分枝炭化水素基、ペプチド、ポリアミドアミン、EDTA、ポリエチレングリコール単位、カリキサレン、アリール、シクロアルキル、複素環およびヘテロアリール基の1以上から選択される、請求項11に記載の化合物。
【請求項13】
CGが、N、OおよびSから選択されるヘテロ原子を所望により含んでもよく、所望により置換されていてもよい直鎖または分枝炭化水素基、EDTA、アリール、シクロアルキル、複素環およびヘテロアリール基の1以上から選択される、請求項11または12に記載の化合物。
【請求項14】
コア基CG、架橋基L、および/またはY基が、式(I)の化合物に長時間肺滞留性を付与するように選択される、請求項6〜13のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項15】
CGが式(II)で表されるものである、請求項6に記載の化合物、またはその医薬上許容される誘導体および/もしくはその異性体:
【化2】
{式中、
WはOH、N(R4)2または−L−Y−B(ここで、R4は請求項6で定義されたとおり)から独立して選択され、
xは1〜10の整数であり、
mは1〜4の整数であり、
R5はアリール、ヘテロアリール、環式C1-10アルキルもしくは複素環式C1-10アルキルから選択される環式基、または所望により置換されていてもよいC1-10アルキル、C3-10アルケニルもしくはC3-10アルキニル(ここで、この鎖の1以上のC原子はN、OおよびSから選択されるヘテロ原子またはその組合せにより所望により置換されていてもよい)であり、
Lは請求項6で定義されたとおりであり、
Yは請求項6で定義されたとおりであり、
BはHまたは式(B)で表されるものであり:
【化3】
(式中、X、RおよびR2は請求項6で定義されたとおり)、
ただし、
Yが−NH(C=O)Oまたは−NH(C=S)Oである場合には、BはHではなく、 Wは1個のみOHまたはN(R4)2であってよく、Bは1個のみHであってよく、BがHである場合には、WはOHまたはN(R4)2であることはない}。
【請求項16】
式(III)で表されるものである、請求項6に記載の化合物:
【化4】
(式中、CG、L、Y、X、RおよびR2は請求項6で定義したとおり)。
【請求項17】
分子量が約1,000〜約100,000である、請求項1〜16のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項18】
分子量が約1,000〜約10,000である、請求項17に記載の化合物。
【請求項19】
分子量が約1,000〜約5,000である、請求項17または18に記載の化合物。
【請求項20】
請求項6に記載の式(I)の化合物を製造する方法であって、
式(IV)の化合物:
【化5】
{式中、Y*はCO2H、−COLG、NCO、−ハライド、−OH、−NR3COLG、−OCOLG、−OCSLG、SO2LG、NR3SO2LG、NR3CSLG、エポキシドまたはマイケル受容体であり、かつ、LGは脱離基またはその保護誘導体である}と、
式(V)の化合物:
【化6】
(式中、Y**はNHR3もしくはOH、またはその活性化もしくは保護された誘導体である)と
をカップリングさせ、必要であれば、その後に脱保護することを含んでなる、方法。
【請求項21】
請求項6に記載の式(I)の化合物を製造する方法であって、
式(VI)の化合物:
【化7】
(式中、L*はL−NHR3、L−OH、L−CO2H、またはその保護誘導体である)を、
式(VII)の化合物:
【化8】
{式中、Y***はD−AGまたはハロゲンであり、
DはOまたはNR3であり、
AGはCOLG、H、CSLGまたはSO2LGであり、かつ
LGは脱離基またはその保護誘導体である}
と反応させることを含んでなる、方法。
【請求項22】
請求項15に記載の式(II)の化合物を製造する方法であって、
一般式(VIII):
【化9】
の化合物またはその保護誘導体と、式B−Y−L−Hまたはその保護誘導体(式中、B、YおよびLは請求項15で定義したとおりであり、Hに結合しているL中の原子はヘテロ原子である)とをカップリングさせ、必要であれば、その後に脱保護することを含んでなる、方法。
【請求項23】
請求項15に記載の式(II)の化合物を製造する方法であって、
請求項20に記載の式(V)の化合物またはその保護誘導体と、
式(XI)の化合物:
【化10】
(式中、Y*およびLは請求項20で定義したとおり)と
をカップリングさせ、必要であれば、その後に脱保護することを含んでなる、方法。
【請求項24】
Lの末端原子が窒素である、請求項15に記載の式(II)の化合物を製造する方法であって、
式(XII):
【化11】
の化合物またはその保護誘導体と、請求項21に記載の式(VII)の化合物またはその保護誘導体とをカップリングさせ、必要であれば、その後に脱保護することを含んでなる、方法。
【請求項25】
R5が所望により置換されていてもよいアルキル基である請求項15に記載の式(II)の化合物を製造する方法であって、
式(XIII):
【化12】
(式中、Wは請求項15で定義したとおり)の化合物またはその保護誘導体を、所望により置換されていてもよいハロゲン化アルキルと反応させ、必要であれば、その後に脱保護することを含んでなる、方法。
【請求項26】
式(I)の化合物またはその医薬上許容される誘導体を、1種以上の医薬上許容される担体および所望により少なくとも1種の他の治療成分および/または予防成分とともに含んでなる、医薬組成物。
【請求項27】
他の治療成分および/または予防成分が抗感染薬である、請求項26に記載の組成物。
【請求項28】
抗感染薬が抗菌薬または抗ウイルス薬である、請求項27に記載の組成物。
【請求項29】
抗ウイルス薬がシアル酸類似体、アマンタジン、リマンタジンおよび/またはリバビリンである、請求項28に記載の組成物。
【請求項30】
請求項1〜19のいずれか一項に記載の化合物の有効量をそれを必要とする非ヒト被験体に投与する工程を含んでなる、ウイルス感染を治療および/または予防する方法。
【請求項31】
ウイルス感染がオルソミクソウイルス感染またはパラミクソウイルス感染である、請求項30に記載の方法。
【請求項32】
感染がインフルエンザAまたはBによって引き起こされるものである、請求項30または31に記載の方法。
【請求項33】
非ヒト被験体が哺乳動物である、請求項30〜32のいずれか一項に記載の方法。
【請求項34】
投与される化合物の量が、約0.0001〜100mg/体重kg/日の範囲である、請求項30〜33のいずれか一項に記載の方法。
【請求項35】
化合物が、吸入、通気もしくは鼻腔内投与またはその組合せにより気道に投与される、請求項30〜34のいずれか一項に記載の方法。
【請求項36】
ウイルス感染の治療および/または予防において活性治療薬として用いるための、請求項1〜19のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項37】
ウイルス感染の治療および/または予防に用いるための薬剤の製造における、請求項1〜19のいずれか一項に記載の化合物の使用。
【請求項38】
請求項1〜19のいずれか一項に記載の化合物を、ウイルスを含有すると思われるサンプルと接触させる工程を含んでなる、ウイルス感染の検出方法。
【請求項39】
ウイルス感染がオルソミクソウイルス感染またはパラミクソウイルス感染である、請求項38に記載の方法。
【請求項40】
感染がインフルエンザAまたはBによって引き起こされるものである、請求項38に記載の方法。
【請求項41】
請求項26〜29のいずれか一項に記載の組成物を含有する吸入器。
【請求項42】
流動性粉末として経口投与するのに適合された、請求項41に記載の吸入器。
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定量エアロゾル吸入器である、請求項41に記載の吸入器。
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