JP2004507563A - 生物活性成分の選択的抽出方法 - Google Patents
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Abstract
(a)前記原料抽出物が、吸着剤を含む通路を通過し、これにより抽出された成分の少なくともいくつかが前記吸着剤に吸着される工程と、(b)前記工程後、前記通路を、水及びアルコールを実質的に含む溶離剤混合物が通過し、これにより少なくとも成分が溶離されている間、溶離剤中のアルコール濃度が実質的に一定速度で15体積%から95体積%に増加する工程と、(c)抽出された成分の存在に対応する画分に溶離剤が連続的に捕集される工程と、を具備する生物活性成分の選択的抽出方法。
【選択図】図11
Description
発明の属する技術分野
本発明は果物および/または植物から成分を抽出する方法に関する。本発明は特に(但し排他的ではなく)柑橘系ジュース、柑橘属の糖蜜、果皮水から構成される原料からリモノイドグルコシド類、フラバノン類およびポリメトキシル化フラボン類を含有する成分を選択的に抽出する方法に関する。本発明はまた、特に(但し排他的ではなく)サトウキビから構成される原料からフェノール酸類およびヒドロキシフラボン類に関する。本発明はまた、特に(但し排他的ではなく)リンゴおよび/またはジャガイモから構成される原料からフェノール酸類、プロアントシアニジン類、ヒドロキシフラボン類、フラボノール類各々を含有する成分を選択的に抽出する方法に関する。本発明はまた、特に(但し排他的ではなく)ブドウから構成される原料からフラボノール類、スチルベン類、プロアントシアニジン類、フェノール酸類、およびアントシアニジン類各々を含有する成分を選択的に抽出する方法に関する。
【0002】
発明の背景
柑橘属の果物は、ヒトに対して生物学的に活性である成分系を含む。これら成分の多くは、癌、心臓病、高血圧、関節炎等の病気の治療において生理学上有利な効果をもたらす性能を有する有益な抗酸化活性を有する。例えば、シトラス由来のシトラスリモノイドは抗腫瘍剤として用いられ得る。また更なる研究により、フラバノン類およびポリメトキシル化フラボン類等のフラボノイド類によりもたらされる有益な生理学的効果が確認された。
【0003】
柑橘属の果物に存在する生物活性成分には、リモノイド類及びフラボノイド類からなる群が含まれる。
【0004】
リモノイド類は、柑橘属の果物のように天然に存在する物質に見出されるトリテルペノイド誘導体の群である。柑橘属の果物に典型的に存在する成分はグルコース分子(グルコシド)と結合し、一般にリモノイドグルコシド類と言われる。
【0005】
フラボノイド類は天然に広い範囲で存在するベンゾピラン誘導体の群に属する。これらは、酸素原子を含む縮合ヘテロ6員環を有する1個のベンゼン環からなる典型的な化学構造を有する。これら化合物はまた、フェノール性ヒドロキシル基を含み、これは遊離し得、メチル化され得、または糖類と結合し得る。典型的に、フラボノイド類は複素環の相違や付加官能基の相違により区別される。柑橘属の果物には、3タイプのフラボノイド類、すなわちフラバノン類、フラボン類及びフラボノール類が存在する。これらのうちの多くがグリコシド類として存在する。
【0006】
フラバノン類は、シトラスフラボノイドのなかで最も支配的に存在するタイプである。スイートオレンジ、マンダリン及びレモンのような果物において支配的なフラバノンは殆ど味のないヘスペリジンであり、一方、グレープフルーツ、ザボン及びサワーオレンジのような苦さのある果物になればなるほど、苦いフラバノンナリンギンが支配的となる。
【0007】
用語ポリメトキシル化フラボン類は、4個又は5個以上のメトキシル基を有するフラボン類の化学ファミリーを表す。これらの化合物は殆ど専ら各種ごとに明確な特徴的分布を有するシトラスフルーツに見出される。これらは果皮、フラベド、アルベド及び内果皮を含め果物のすべての部分に見出される。
【0008】
柑橘属製造産業において工業的実施は、柑橘属の果皮からジュース又はジュース添加物を製造することから生ずる。この工程において水溶性の成分は一連の装置を用いて果皮から抽出される。得られる抽出物は、典型的に、果皮中で特に濃縮された大量のリモノイド及びフラボノイド成分のために苦みと渋味がある。苦すぎないジュースを確保するために、抽出物は典型的に不純物が除去され且つ苦みが取り除かれる。苦みを取り除く工程には、抽出物をポリマー吸着剤と接触させることが含まれる。これによりポリマー上にいくつかの渋味成分が吸着され、残存する天然の糖、酸及び香味成分は処理された「ジュース」中に残存する。この処理によりリモノイド類に加え、大部分のフラボノイド成分が吸着される。
【0009】
工業的脱苦み操作においては、典型的に、苛性ソーダを用いて除去された化合物を脱着することによりポリマーを再生させている。この工程において生物活性成分及び香味成分は破壊され、消費された苛性ソーダ溶液と共に廃棄物として放出されてしまい、これらの貴重な生物活性副生成物は利用されていない。
【0010】
本発明の目的は、これら問題点の一部または全てを解決することであり、個々の生物活性成分の分離を成し遂げることである。
【0011】
[発明の概要]
本発明により、野菜由来の原料抽出物から生物活性成分を選択的に抽出する方法であって、
(a)前記原料抽出物が、吸着剤を含む通路を通過し、これにより抽出された成分の少なくともいくつかが前記吸着剤に吸着される工程と、
(b)前記工程後、前記通路を、水及びアルコールを実質的に含む溶離剤混合物が通過し、これにより少なくとも成分が溶離されている間、溶離剤中のアルコール濃度が実質的に一定速度で15体積%から95体積%に増加する工程と、
(c)抽出された成分の存在に対応する画分に溶離剤が連続的に捕集される工程と、
を具備する生物活性成分の選択的抽出方法が提供される。
【0012】
特に本発明の一態様により、柑橘属ジュース、柑橘属糖蜜および/または果皮水から構成される原料からリモノイドグリコシド類、フラバノン類、及びポリメトキシル化フラボン類を含む成分各々を選択的に抽出する方法であって、
(a)前記原料が吸着剤を含む通路を通過し、これにより抽出された成分の少なくともいくつかが前記吸着剤に吸着される工程と、
(b)前記工程後、前記通路を、水及びアルコールを実質的に含む溶離剤混合物が通過し、これにより少なくとも成分が溶離されている間、溶離剤中のアルコール濃度が実質的に一定速度で15体積%から95体積%に増加する工程と、
(c)抽出された成分の存在に対応する画分に溶離剤が連続的に捕集される工程と、
を具備する生物活性成分の選択的抽出方法が提供される。
【0013】
通常、抽出されるフラバノン類はフラバノングリコシド類である。
【0014】
また本発明により、サトウキビから構成される原料からフェノール酸類およびヒドロキシフラボン類を含む成分各々を、または、リンゴおよび/またはジャガイモから構成される原料からフェノール酸類、プロアントシアニジン類、ヒドロキシフラボン類及びフラボノール類を含む成分各々を、または、ブドウから構成される原料からフラボノール類、スチルベン類、プロアントシアニジン類、フェノール酸類、及びアントシアニジン類を含む成分各々を選択的に抽出する方法であって、前記工程(a)乃至(c)を含む方法が提供される。
【0015】
本発明の更なる態様により、野菜由来の原料抽出物から生物活性成分を選択的に抽出する方法であって、
(a)前記原料抽出物を充分なアルコールと結合させ、結合した原料とアルコールが吸着剤を含む第1の通路を通過する際、確実に少なくとも一つの生物活性成分が吸着されないようにする工程と、
(b)前記結合した原料抽出物とアルコールが第1の通路を通過することにより、少なくともいくつかの抽出成分が前記吸着剤に吸着される工程と、
(c)結合した原料抽出物とアルコール中のアルコール成分を15体積パーセント未満にまで減少させる工程と、
(d)結合した原料抽出物と残存するアルコールが第2の通路を通過し、これにより残存する成分を前記吸着剤に吸着する工程と、
(e)前記工程後、前記第1の通路を実質的に水およびアルコールを含む溶離剤混合物が通過し、そこでは溶離剤中のアルコール濃度が、少なくとも成分が抽出されている間、実質的に一定速度において50体積%から95体積%に増加する工程と、
(f)前記工程後、前記第2の通路を実質的に水およびアルコールを含む溶離剤混合物が通過し、そこでは溶離剤中のアルコール濃度が、少なくとも成分が抽出されている間、実質的に一定速度において15体積%から35体積%に増加する工程と、
(g)生物活性成分の存在に対応する画分に溶離剤を連続的に捕集される工程と、を具備する生物活性成分の選択的抽出方法。
【0016】
原料は好適なすべての形態において提供され得る。成分が柑橘属果物から抽出される場合において、本原料は果物のすべての部分からの抽出物を含み得る。更に、成分が柑橘属果物から抽出される場合において、特に好適な原料は果皮からの抽出物からなる。柑橘属の果皮から高濃度の抽出物が、スライスされた柑橘属の果皮から水を用いた向流抽出を使用して得ることができる。
【0017】
原料はまた、本発明により処理される前に、好適ないかなる態様に処理されてもよい。溶液中で懸濁する固体の量を最小化するために、遠心機および/または濾過により処理することは特に望ましい。
【0018】
本発明の通路は好適ないかなる形態においても提供され得、カラム、コンテナ、ベッサル又はパイプに吸着剤を詰めることにより提供することもできる。特に重力送りで詰められたカラム(gravity packed column)が通路の好ましい形態である。カラムは、好適なすべての方法において、好適なすべての吸着ビーズを詰めることができる。好ましくは、カラムの長さとその直径の比は4:1もしくはそれ以上である。
【0019】
吸着剤は好適ないかなる形態においても提供され得る。吸着剤として特に好ましい形態はビーズであり、それは好適なすべての形及び大きさであり得る。好ましくは、用いられる吸着剤はポリスチレン−ジビニルベンゼンである。
【0020】
更に、原料から成分を溶離するために好適なすべてのアルコールを用いることができる。本発明の特に好ましい形態において、アルコールはエタノールである。
【0021】
少なくとも一つの生物活性成分が第1の通路を通過する間に吸着されないようにするため、アルコールは原料抽出物と結合し、結合したアルコール/原料抽出物中のアルコールの体積百分率は、第2の通路を通過する前に15体積%未満にまで減少する。これは好ましくはエバポレーター中で結合したアルコール/原料抽出物からアルコールを取り除くことにより実行される。
【0022】
画分は好適なすべての方法により捕集することができ、好適なすべての数の画分が捕集され得る。画分の捕集は、特定の画分中における所望の成分の濃度を最大にするために調整され得る。好ましくは、列系(in−line)分光光度計が、溶離液中の特定成分の存在を検知し、好適な画分を示すために用いられる。
【0023】
溶離液は重要な成分を含有するが、溶離液混合物中のアルコール濃度は、好適なすべての速度であって実質的に一定速度において増加され得る。アルコール濃度は、約7.5時間に亘り、15体積%から45体積%まで増加し得る。アルコール濃度は、約5時間に亘り、75体積%から95体積%まで増加し得る。本発明の好適な形態においては、溶液のアルコール濃度が増加する速度は、該範囲に亘り対象物の成分が溶離されないように、45体積%乃至75体積%の範囲よりも大きい。
【0024】
原料抽出物が広範囲の疎水性を示す生物活性成分を3種を超えて含む場合においては、成分を分離する際に問題が生じ得る。強い疎水性成分の回収において相対的に親水性の成分の過剰な損失をもたらし得る。従って、本発明の好ましい形態において、吸着工程は吸着剤を含む二つの通路を用いて行われる。アルコールが、より強い親水性を示す成分が吸着剤に吸着されないことが確かな程度にまで原料抽出物に加えられ、アルコール/原料抽出物の混合物が第1の通路を通過することによりより強い疎水性を示す成分が吸着される。より強い疎水性を示す成分は次いで、好ましいものとして記載された水/アルコール溶離剤を用いて第1の通路から溶離される。
【0025】
吸着されなかったより強い親水性を示す成分を含むアルコール/原料抽出物の混合物は、より強い親水性を示す成分が吸着剤との接触の際に吸着され得る程度にまで脱アルコール化され、吸着のために第2の通路を通過する。より強い親水性を示す成分は次いで好ましいものとして記載された水/アルコール溶離剤を用いて第2の通路から溶離される。
【0026】
この技術を用いることにより生物活性成分の分離効率にもたらされる改良はあまり有意とはいえないが、収率損失無く生物活性成分を充填するポリマー吸着剤に付与される体積の収容力に有意な改良がもたらされることが見出された。
【0027】
本方法は、更に濃縮された形態の抽出成分を得るために、更にアルコールを蒸発することにより溶離された画分を処理する追加の工程を含み得る。抽出成分の濃縮物は、次いで貯蔵、油層又は使用のためにフリーズドライされ、もしくはオイルベースに含められる。
【0028】
本発明の特に好ましい形態においては、溶離剤中に抽出された特定の成分は列系(in−line)分光光度計により検知される。
【0029】
[詳細な説明]
以下に本発明の例示形態に関する図面を参照しながら更に詳細に本発明を説明するが、例および図面は本発明の先の記載を限定するものではない。
【0030】
本発明の好ましい一態様においては、水不溶性のジュース成分から水可溶性のジュース成分を分離するために、多段階向流分配抽出器が用いられる。得られるジュースは少なくとも部分的に脱ペクチン化(depectinise)され、低温殺菌され、不純物が取り除かれる。これは自発的脱スラッジ高速遠心分離機(self desludging high speed centrifuge)を用いてあるいは濾過のいずれかにより行われ得る。
【0031】
不純物が取り除かれたジュースは、次いでリモノイドグルコシド類、フラバノン類及びポリメトキシル化フラボン類を選択的に吸着する吸着剤と接触する。ジュースと接触を果たす目的に好適な装置は自動二層式カラムポリマー吸着装置(automated twin column polymer adsorption device)である。
【0032】
吸着剤に吸着される成分が充分に蓄積された後、ジュースを吸着剤カラムに流すことを止める。次いでカラムには水及びアルコールの混合物が送られる。この溶離剤混合物は1時間当たり1乃至5層の間を変化する割合の予め決められた速度でカラムに送られる。
【0033】
溶離剤中のアルコール濃度はアルコールが約15体積%に達するまで増加する。溶離剤中のアルコール濃度は、入ってくる溶液中のアルコール濃度が約45体積%に達するまで実質的に一定速度にて増加する。本発明の好ましい一態様においては、アルコール含有率は45体積%から75体積%までより速く増加する。溶離剤中のアルコール濃度は、次いで75体積%から95体積%に達するまで実質的に一定速度で増加する。カラムを出た液体は画分中に捕集される。カラムを出た後、この液体は列系分光光度計を用いて分析され得る。
【0034】
本発明の他の好ましい態様において、生物活性成分を含む抽出物はブドウの皮から得られる。該抽出物は疎水性の順に以下の生物活性成分を含む。スチルベン類(リスベラトロール(resveratrol)を含む。)、フラボノール類(クエルセチン及びミリセチンを含む。)、カテキン類及びフェノール酸類。スチルベン類は極めて強い疎水性であり、一方フェノール酸は相対的に親水性である。
【0035】
フェノール酸の過剰損失を回避しつつ、スチルベン類の回収を確実に最大なものとするために、アルコール/抽出物の混合物中においてアルコールが約58%になるまでアルコールを加える。これによりフェノール酸類及びカテキン類が吸着剤と接触したときに確実に吸着されない。この抽出物/アルコール混合物は次いで第1の吸着剤カラム(好ましくは吸着剤としてポリスチレン−ジビニルベンゼンビーズが充填されたカラム)を通過する。スチルベン類及びフラボノール類は第1のカラムに選択的に吸着されるが、残存する抽出物/アルコール混合物(カテキン類及びフェノール酸を含有する。)は第1のカラムを通過する。次いで、残存する抽出物/アルコール混合物からアルコールを取り除いてアルコール含有率を約7%乃至10%にまで減じ、かかるアルコールが除去された混合物を第2の吸着剤カラム(好ましくはポリスチレン−ジビニルベンゼン吸着剤を含有する。)を通過させ、カテキン類及びフェノール酸類を吸着する。
【0036】
各吸着剤カラムには、次いで水及びアルコールの溶離剤混合物が送られる。溶離剤中のアルコール濃度は徐々に増加し、異なる生物活性成分を含む画分が捕集される。第1のカラムにおける溶離剤中のアルコール濃度は実質的に一定速度において増加し、好ましくはアルコールが約50%乃至約95%において増加する。第2のカラムにおける溶離剤中のアルコール濃度もまた実質的に一定速度において増加し、好ましくはアルコールが約15%乃至35%において増加する。
【0037】
図11は本発明の方法の好適な一態様を実行するためのプラントを示す模式図である。図に示すように、植物原料抽出物が抽出器(1)から撹拌タンク(2)へ送られる。次いで抽出物は、エタノールタンク(4)からのエタノールと、水タンク(7)からの水と共に第1のカラム(3)に送られる。相対的に疎水性の化合物がカラム(3)の吸着剤に吸着され、相対的に疎水性の化合物がカラム(3)を通ってエタノールの殆どが除去されるエタノール回収エバポレーター(5)を通過する。除去されたエタノールは、蒸留ユニット(10)を介してエタノールタンク(4)に戻る。アルコールが除去された抽出物は第2のカラム(6)へ送られ、そこでは親水性の成分が吸着剤に吸着される。第2のカラム(6)から放出された処理抽出物は、エタノール回収エバポレーター(5)において更にエタノールが除去され、該処理抽出物は廃棄のため、もしくは所望される場合には更なる処理又は使用のため放出される(13)。
【0038】
エタノールタンク(4)からのエタノールおよび水タンク(7)からの水野混合物は次いで各カラム(3,6)に加えられる。アルコールの水に対する割合は、分離された画分として生物活性成分を溶離するために時間に亘り増加する。分離された画分はそれぞれプロダクトエバポレーター(8,9)に送られ、生物活性成分を濃縮するためにアルコール及び水が除去される。プロダクトエバポレーター(8,9)の数は、理論的には画分はそれぞれ分離されたプロダクトエバポレーターに行くため、生物活性成分を含む画分の数に依存する。生物活性成分から除去されたアルコール及び水は蒸留ユニット(10)に送られ、そこではアルコールが除去されエタノールタンク(4)に回収される。蒸留ユニットから残存する成分が蒸留廃棄物(12)に送られる。プロダクトエバポレーター(8,9)から得られた濃縮された生物活性成分は、次いで貯蔵又は移送のためにフリーズドライヤー(11)においてフリーズドライされる。他の態様において(図示せず)、濃縮された生物活性成分はフリーズドライされず、オイルベースと混合され得る。
【0039】
工程中においていくらかのエタノール損失はあり得、このため補充エタノール(14)がエタノールタンク(4)に適宜加えられる必要があり得る。好ましくは、充填され及び/又は溶離される4つのカラム(3,6,15,16)がある。
【0040】
【実施例】
以下に実施例を用いて本発明を更に詳細に説明するが、かかる実施例は本発明の範囲を規定するものではない。
【0041】
得られたオレンジの皮(peel)を好適な削り機を用いて削った。削ったものを次いで200リットルドラム缶に入れ、−18℃において二日間貯蔵した。次いで抽出物の調製のため、かかるドラムを5℃において更に二日間貯蔵した。
【0042】
削ったものを4mmギャップのスライサーを用いてスライスした。スライスされた断片を、5分当たり1.2kgの速度で向流分配抽出器に送り、温水を用いて抽出した。生成したジュースを熱交換器を介して60リットルタンクに汲み上げた。得られたジュースの温度は約25℃であった。次いで60グラムのクエン酸を、ジュース1リットル当たり約1グラムのクエン酸を付与すべく、空のジュースタンク各々の底部に加えた。クエン酸の添加により、各タンクのpHが3.8を超えないことが確実であるような低pH値にされる。アスコルビン酸もまた、各タンクの底部に加えられ、このバッチにおいてすべてのジュースへのアスコルビン酸の全体的な添加量は100ppmとなった。
【0043】
脱ペクチン化のために、ジュース50リットル当たり10ミリリットルのVinozym 3XL をジュースに添加した。次いで各タンクを93℃において90秒間低温殺菌した。次いで脱ペクチン化したジュースを自発的脱スラッジ高速遠心分離機に1時間あたり220リットルの速度で送り、更にジュースから不純物を取り除いた。
【0044】
次いで、遠心分離したジュース(合計152.4kg)を、20リットル層のポリスチレン−ジビニルベンゼンコポリマーXAD 16を含む重力流下式カラムに送った。層は、以下の溶液各々を用いて洗浄することにより用意した。(i)2層体積の水、(ii)1層体積の2%水酸化ナトリウム、(iii)2層体積の水、(iv)1層体積のクエン酸、及び(v)2層体積の水。
【0045】
次いで不純物が取り除かれたジュースを1時間当たり1層体積(20リットル)の割合でカラムに通した。カラムに2層体積の脱イオン水を流し、更に2層体積の10体積%エタノールの水混合溶液を流した。この脱イオン水およびアルコール溶液を用いての処理により、カラムから糖及び酸が除去されると共に、リモノイド及びフラボノイド成分を実質的に除去することなく、吸着剤に吸着した弱疎水性のフェノール性化合物が除去された。
【0046】
次いで、エタノール及び脱ミネラル水の混合物が、1時間当たり20リットルの送り込み速度に帰着する、1時間当たり1層体積の連続的速度においてカラムを通過した。混合物中のエタノールの初期濃度は10体積%であり、これは15体積%にまで増加した。次いで該濃度は、各2.5層体積の溶離剤に対して10体積%の一定割合において増加した。これはアルコール濃度が7.5時間に亘り15体積%から45体積%に増加したことを意味する。次いで該濃度は1時間45体積%に保たれた。この後、混合物中のエタノール濃度は75体積%にまで急激に増加した。次の5時間に亘り、このエタノール濃度は75体積%から95体積%に一定割合で増加した。カラムに入れられる混合物中のエタノール濃度の、吸着の間中に亘る変化の例を図1に示した。カラムを出る混合物は、次いで列系分光光度計を通過し、各画分中の回収可能な成分量が決定される。カラムを出た液体は次いで、1から111まで連続的に番号付けされた対応する画分に捕集され、実験コースに亘り合計溶離剤が示される。
【0047】
次いでカラムを出たアルコール濃度が分析される。画分番号に対してプロットされたアルコール体積(カラムを出た液体の百分率として)を図2に示した。
【0048】
画分を高速液体クロマトグラフィー(HPLC)を用いて分析し、結果を図3乃至図10に示した。成分は、同じ保持時間と紫外スペクトルを有する成分の標準ピーク高さと相対ピーク高さを比較することにより同定した。これらの図は、カラムを出た画分中に存在する種々の成分のクロマトグラフィー分析を示す。図3は、カラムを出た画分中のリモニングルコシドのクロマトグラフィー分析を示す。図4は、カラムを出た画分中のノミリングルコシドのクロマトグラフィー分析を示す。図5は、カラムを出た画分中のナリルチンのクロマトグラフィー分析を示す。図6は、カラムを出た画分中のヘスペリジンのクロマトグラフィー分析を示す。図7は、カラムを出た画分中のヘスペレチンのクロマトグラフィー分析を示す。図8は、カラムを出た画分中のリモニンのクロマトグラフィー分析を示す。図9は、カラムを出た画分中のセネンセチンのクロマトグラフィー分析を示す。図10は、カラムを出た画分中のノビレチンのクロマトグラフィー分析を示す。
【0049】
カラムを出た各画分は、次いで、アルコールがエバポレートにより除去され、所望の成分を含む濃縮された溶液を得る。蒸発工程の後、残存する成分を貯蔵のためフリーズドライした。
【0050】
オレンジアルベルド1kgから回収された目的成分の合計量は、以下の成分を決定するため、すべての画分からの量を加えて決定される。
【0051】
リモニングルコシド:282mg
ノミリングルコシド(ノミリン酸を含む):177mg
ナリルチン:>80mg
ヘスペリジン:>80mg
シネンセチン:11mg
ポリメトキリル化フラボン類とみなされる他の成分:>11mg
これらの成分は画分すべてについてのものである。成分は異なる画分に集められ、例えばリモニングルコシドは第1の4つの画分中に溶離される。
【0052】
これらの数は指示しうるのみであり、一度の試行の後生成された。
【0053】
上記記載に対して種々の追加、変更及び/又は修飾が、本発明の範囲から逸脱することなくなされ得ることが理解されるであろう。
【図面の簡単な説明】
【図1】溶離剤混合物中の時間に関するエタノール濃度を示すグラフ。
【図2】画分数により変化するアルコール濃度を示すグラフ。
【図3】画分中に捕集されたリモニングルコシドの存在を示すクロマトグラフィ分析。
【図4】画分中に捕集されたノミリングルコシドの存在を示すクロマトグラフィ分析。
【図5】画分中に捕集されたフラバノングリコシドナリルチンの存在を示すクロマトグラフィ分析。
【図6】画分中に捕集されたフラバノングリコシドヘスペリジンの存在を示すクロマトグラフィ分析。
【図7】画分中に捕集されたフラバノンアグリコンヘスペレチンの存在を示すクロマトグラフィ分析。
【図8】画分中に捕集されたリモニンの存在を示すクロマトグラフィ分析。
【図9】画分中に捕集されたポリメトキシル化フラボンシネンセチンの存在を示すクロマトグラフィ分析。
【図10】画分中に捕集されたポリメトキシル化フラボンノビレチンの存在を示すクロマトグラフィ分析。
【図11】本発明の方法の一態様を実行するためのプラントを示す模式図。該方法においてエバポレーターの数が回収されるバイオ活性成分の数に直接関係することが注目される。
Claims (13)
- 野菜由来の原料抽出物から生物活性成分を選択的に抽出する方法であって、
(a)前記原料抽出物が、吸着剤を含む通路を通過し、これにより抽出された成分の少なくともいくつかが前記吸着剤に吸着される工程と、
(b)前記工程後、前記通路を、水及びアルコールを実質的に含む溶離剤混合物が通過し、これにより少なくとも成分が溶離されている間、溶離剤中のアルコール濃度が実質的に一定速度で15体積%から95体積%に増加する工程と、
(c)抽出された成分の存在に対応する画分に溶離剤が連続的に捕集される工程と、
を具備する生物活性成分の選択的抽出方法。 - 野菜由来の原料抽出物から生物活性成分を選択的に抽出する方法であって、
(a)前記原料抽出物を充分なアルコールと結合させ、結合した原料とアルコールが吸着剤を含む第1の通路を通過する際、確実に少なくとも一つの生物活性成分が吸着されないようにする工程と、
(b)前記結合した原料抽出物とアルコールが第1の通路を通過することにより、少なくともいくつかの抽出成分が前記吸着剤に吸着される工程と、
(c)結合した原料抽出物とアルコール中のアルコール成分を15体積パーセント未満にまで減少させる工程と、
(d)結合した原料抽出物と残存するアルコールが第2の通路を通過し、これにより残存する成分を前記吸着剤に吸着する工程と、
(e)前記工程後、前記第1の通路を実質的に水およびアルコールを含む溶離剤混合物が通過し、そこでは溶離剤中のアルコール濃度が、少なくとも成分が抽出されている間、実質的に一定速度において50体積%から95体積%に増加する工程と、
(f)前記工程後、前記第2の通路を実質的に水およびアルコールを含む溶離剤混合物が通過し、そこでは溶離剤中のアルコール濃度が、少なくとも成分が抽出されている間、実質的に一定速度において15体積%から35体積%に増加する工程と、
(g)生物活性成分の存在に対応する画分に溶離剤が連続的に捕集される工程と、を具備する生物活性成分の選択的抽出方法。 - 溶離剤中のアルコール濃度の増加率が、アルコールの45体積%乃至75体積%より大きい請求項1に記載の方法。
- 結合した原料抽出物とアルコール中におけるアルコール成分15体積%未満までの減少が、エバポレーター中でアルコールを取り除くことにより達成される、請求項2に記載の方法。
- 前記吸着剤がポリスチレン−ジビニルベンゼンである、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記アルコールがエタノールである、請求項1又は2に記載の方法。
- 更にアルコールを蒸発させることにより、前記画分が更に濃縮された形態の抽出成分を与える追加の方法工程を含む、請求項1又は2に記載の方法。
- 野菜が柑橘属の果物から選択され、生物活性成分がリモノイドグルコシド類、フラバノン類、及びポリメトキシル化フラバノン類である、請求項1又は2に記載の方法。
- 野菜がサトウキビであり、生物活性成分がフェノール酸およびヒドロキシフラボン類である、請求項1又は2に記載の方法。
- 野菜がリンゴ類、ジャガイモ類、またはリンゴ類とジャガイモ類の混合物から選択され、生物活性成分がフェノール酸類、プロアントシアニジン類、アドロキシフラボン類及びフラボノール類である請求項1又は2に記載の方法。
- 野菜がブドウ類であり、生物活性成分がフラボノール類、スチルベン類、プロアントシアニジン類、フェノール酸類及びアントシアニン類である、請求項1又は2に記載の方法。
- 実質的に本明細書にて言及した実施例に関する方法。
- 実質的に本明細書にて言及した図面のいずれかに関する方法。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004277350A (ja) * | 2003-03-17 | 2004-10-07 | Efuekuto:Kk | 眼精疲労改善・予防剤 |
Families Citing this family (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005145824A (ja) * | 2003-11-11 | 2005-06-09 | Maruzen Pharmaceut Co Ltd | ノビレチンの製造方法 |
MX292792B (es) | 2004-06-04 | 2011-11-29 | Horizon Science Pty Ltd | Edulcorante natural. |
US7550167B1 (en) | 2004-09-02 | 2009-06-23 | Florida Department Of Citrus | Grapefruit-juice-based beverage preparation method for the elimination of drug absorption interaction |
US20070244189A1 (en) * | 2004-12-27 | 2007-10-18 | Pokka Corporation | Antioxidant Material, Anti-Deterioration Agent and Food or Beverage |
CA2608865C (en) * | 2005-06-03 | 2015-08-25 | Horizon Science Pty Ltd | Molasses extract having body mass redistribution properties |
US9364016B2 (en) | 2006-09-19 | 2016-06-14 | The Product Makers (Australia) Pty Ltd | Extracts derived from sugar cane and a process for their manufacture |
KR101255530B1 (ko) * | 2007-10-09 | 2013-04-23 | 트로피카나프로덕츠인코포레이티드 | 과일 쥬스의 향미를 조절하여 과일 쥬스의 쓴맛을 감소시키는 방법 및 그에 의해 제조된 과일쥬스 |
ES2545272T3 (es) | 2007-10-10 | 2015-09-09 | Langtech International Pty Ltd | Método para recuperar compuestos bioactivos |
WO2009140394A1 (en) * | 2008-05-13 | 2009-11-19 | Cargill, Incorporated | Separation of rebaudioside a from stevia glycosides using chromatography |
US20100159100A1 (en) * | 2008-12-19 | 2010-06-24 | Olivier Buysschaert | Flavonoid-rich citrus extract and compositions thereof |
US20100159115A1 (en) * | 2008-12-19 | 2010-06-24 | Niv Ben Yehuda | Flavonoid-rich citrus extract process |
RU2012101269A (ru) * | 2009-06-16 | 2013-07-27 | ИПиСи (БЕЙДЖИН) НЭЧЕРАЛ ПРОДАКТС КО., ЛТД. | Композиция, включающая ребаудиозид d, для снижения или удаления послевкусия и способ ее получения |
KR20110138001A (ko) * | 2010-06-18 | 2011-12-26 | (주)아모레퍼시픽 | 유색콩 추출물을 함유하는 조성물 |
KR20110138000A (ko) * | 2010-06-18 | 2011-12-26 | (주)아모레퍼시픽 | 유색콩 추출물을 함유하는 조성물 |
US9578895B2 (en) | 2010-08-23 | 2017-02-28 | Epc (Beijing) Natural Products Co., Ltd. | Rebaudioside A and stevioside compositions |
US10334870B2 (en) | 2010-10-07 | 2019-07-02 | Tropicana Products, Inc. | Processing of whole fruits and vegetables, processing of side-stream ingredients of fruits and vegetables, and use of the processed fruits and vegetables in beverage and food products |
AU2012214104C1 (en) | 2011-02-08 | 2017-08-03 | Poly Gain Pte Ltd | Sugar extracts |
US9795156B2 (en) | 2011-03-17 | 2017-10-24 | E.P.C (Beijing) Plant Pharmaceutical Technology Co., Ltd | Rebaudioside B and derivatives |
CN102603697B (zh) * | 2012-02-06 | 2014-07-23 | 安岳华亿柠檬开发有限公司 | 一种从柠檬中提取多甲氧基黄酮的工艺 |
MY171216A (en) | 2012-08-28 | 2019-10-02 | The Product Makers Australia Pty Ltd | Extraction method |
CN103091437B (zh) * | 2012-11-13 | 2014-12-24 | 江苏艾兰得营养品有限公司 | 一种橙皮甙含量的测定方法 |
CN102944623A (zh) * | 2012-11-21 | 2013-02-27 | 福建农林大学 | 一种金柑中柠檬苦素和诺米林的测定方法 |
RU2605352C1 (ru) | 2013-02-15 | 2016-12-20 | Пепсико, Инк. | Получение и включение побочных продуктов в напитки для повышения питательной ценности и улучшения органолептических свойств |
CN105722520A (zh) | 2013-08-16 | 2016-06-29 | 产品制造商(澳大利亚)有限公司 | 甘蔗衍生提取物及治疗方法 |
US10264811B2 (en) | 2014-05-19 | 2019-04-23 | Epc Natural Products Co., Ltd. | Stevia sweetener with improved solubility |
US10357052B2 (en) | 2014-06-16 | 2019-07-23 | Sweet Green Fields USA LLC | Rebaudioside A and stevioside with improved solubilities |
US10485256B2 (en) | 2014-06-20 | 2019-11-26 | Sweet Green Fields International Co., Limited | Stevia sweetener with improved solubility with a cyclodextrin |
IT201700057761A1 (it) * | 2017-05-26 | 2018-11-26 | Consiglio Per La Ricerca In Agricoltura E Lanalisi Delleconomia Agraria | Metodo per la produzione di un estratto da sottoprodotti della lavorazione degli agrumi ed estratto così ottenuto |
CN108642117B (zh) * | 2018-03-06 | 2020-12-15 | 北京颐方生物科技有限公司 | 一种提取柠檬苦素和诺米林的方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07330772A (ja) * | 1994-05-30 | 1995-12-19 | Indena Spa | マピア・ホエチダからのアルカロイド及び抗ウイルス剤を含む製剤 |
WO1997028813A1 (fr) * | 1996-02-06 | 1997-08-14 | Institut Malgache De Recherches Appliquees | Melanges isolables a partir de graines d'eugenia jambolana lamarck, leur preparation et l'utilisation de ces melanges et certains de leurs constituants comme medicaments |
WO2000032062A1 (en) * | 1998-12-02 | 2000-06-08 | Adumim Chemicals Ltd. | A method for selectively obtaining antioxidant rich extracts from citrus fruits |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2661907A (en) * | 1951-03-30 | 1953-12-08 | Honeywell Regulator Co | Control apparatus for steam heating systems |
CH634726A5 (fr) * | 1978-09-29 | 1983-02-28 | Nestle Sa | Procede de preparation de substances antioxygenes. |
CA2128293C (en) * | 1993-12-06 | 2002-09-03 | Masayuki Tanabe | Fruit polyphenols and medicinal compositions containing them |
US5679806A (en) * | 1995-02-24 | 1997-10-21 | Hauser, Inc. | Process for the isolation and purification of isoflavones |
JPH09110714A (ja) * | 1995-10-17 | 1997-04-28 | Wakayama Aguri Bio Kenkyu Center:Kk | リモノイド配糖体の製造方法 |
US5817354A (en) * | 1996-08-22 | 1998-10-06 | Sepragen Corporation | High throughput debittering |
-
2000
- 2000-09-04 AU AUPQ9874A patent/AUPQ987400A0/en not_active Abandoned
-
2001
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-
2003
- 2003-03-04 US US10/377,729 patent/US7238379B2/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07330772A (ja) * | 1994-05-30 | 1995-12-19 | Indena Spa | マピア・ホエチダからのアルカロイド及び抗ウイルス剤を含む製剤 |
WO1997028813A1 (fr) * | 1996-02-06 | 1997-08-14 | Institut Malgache De Recherches Appliquees | Melanges isolables a partir de graines d'eugenia jambolana lamarck, leur preparation et l'utilisation de ces melanges et certains de leurs constituants comme medicaments |
WO2000032062A1 (en) * | 1998-12-02 | 2000-06-08 | Adumim Chemicals Ltd. | A method for selectively obtaining antioxidant rich extracts from citrus fruits |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004277350A (ja) * | 2003-03-17 | 2004-10-07 | Efuekuto:Kk | 眼精疲労改善・予防剤 |
JP4498684B2 (ja) * | 2003-03-17 | 2010-07-07 | 株式会社 エフェクト | 眼精疲労改善・予防剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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