JP2004503498A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2004503498A5 JP2004503498A5 JP2002510078A JP2002510078A JP2004503498A5 JP 2004503498 A5 JP2004503498 A5 JP 2004503498A5 JP 2002510078 A JP2002510078 A JP 2002510078A JP 2002510078 A JP2002510078 A JP 2002510078A JP 2004503498 A5 JP2004503498 A5 JP 2004503498A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cannabidiol
- acid
- dmh
- resulting
- tnfα
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- ZELUXPWDPVXUEI-ZWKOTPCHSA-N 7-hydroxycannabidiol Chemical compound OC1=CC(CCCCC)=CC(O)=C1[C@H]1[C@H](C(C)=C)CCC(CO)=C1 ZELUXPWDPVXUEI-ZWKOTPCHSA-N 0.000 description 4
- 241000699666 Mus <mouse, genus> Species 0.000 description 4
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N Nitric oxide Chemical compound O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 108060008682 Tumor Necrosis Factor Proteins 0.000 description 4
- 102000000852 Tumor Necrosis Factor-alpha Human genes 0.000 description 4
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QHMBSVQNZZTUGM-UHFFFAOYSA-N Trans-Cannabidiol Natural products OC1=CC(CCCCC)=CC(O)=C1C1C(C(C)=C)CCC(C)=C1 QHMBSVQNZZTUGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000006907 apoptotic process Effects 0.000 description 3
- QHMBSVQNZZTUGM-ZWKOTPCHSA-N cannabidiol Chemical compound OC1=CC(CCCCC)=CC(O)=C1[C@H]1[C@H](C(C)=C)CCC(C)=C1 QHMBSVQNZZTUGM-ZWKOTPCHSA-N 0.000 description 3
- 229950011318 cannabidiol Drugs 0.000 description 3
- ZTGXAWYVTLUPDT-UHFFFAOYSA-N cannabidiol Natural products OC1=CC(CCCCC)=CC(O)=C1C1C(C(C)=C)CC=C(C)C1 ZTGXAWYVTLUPDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 210000002540 macrophage Anatomy 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 3
- LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCXRACLQFPRCBB-ZWKOTPCHSA-N dihydrocannabidiol Natural products OC1=CC(CCCCC)=CC(O)=C1[C@H]1[C@H](C(C)C)CCC(C)=C1 PCXRACLQFPRCBB-ZWKOTPCHSA-N 0.000 description 2
- 231100000673 dose–response relationship Toxicity 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000002158 endotoxin Substances 0.000 description 2
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 229920006008 lipopolysaccharide Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ZELUXPWDPVXUEI-UHFFFAOYSA-N 7-Hydroxy-cannabidiol Natural products OC1=CC(CCCCC)=CC(O)=C1C1C(C(C)=C)CCC(CO)=C1 ZELUXPWDPVXUEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000036762 Acute promyelocytic leukaemia Diseases 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- DYDCAPNFPHATGL-UHFFFAOYSA-N [Mg+]C.CC(C)[N-]C1CCCCC1 Chemical compound [Mg+]C.CC(C)[N-]C1CCCCC1 DYDCAPNFPHATGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000397 acetylating effect Effects 0.000 description 1
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 1
- DBPQHXPBQWYJQS-UHFFFAOYSA-N bromo-tert-butyl-dimethylsilane Chemical compound CC(C)(C)[Si](C)(C)Br DBPQHXPBQWYJQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930003827 cannabinoid Natural products 0.000 description 1
- 239000003557 cannabinoid Substances 0.000 description 1
- 229940065144 cannabinoids Drugs 0.000 description 1
- 230000030833 cell death Effects 0.000 description 1
- 238000011260 co-administration Methods 0.000 description 1
- -1 dimethylheptyl Chemical class 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000007928 intraperitoneal injection Substances 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXWPONVCMVLXBW-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;iodide Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[I-] VXWPONVCMVLXBW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 210000001616 monocyte Anatomy 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-M pent-4-enoate Chemical compound [O-]C(=O)CCC=C HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- INAAIJLSXJJHOZ-UHFFFAOYSA-N pibenzimol Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(N=C(N2)C=3C=C4NC(=NC4=CC=3)C=3C=CC(O)=CC=3)C2=C1 INAAIJLSXJJHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 230000006433 tumor necrosis factor production Effects 0.000 description 1
Description
R’が、CH2OHを表し、そしてR’’が、C5H11又は1’,1’−ジメチルヘプチル(DMH)を表す一般式Iの化合物の調製のための特定の方法は:
a.CBD又はそのジメチルヘプチル同族体を、ヨウ化メチル及び炭酸カリウムとDMF中で反応させ;
b.得られたジメチルエーテルを、3−クロロ安息香酸と反応させて、対応するエポキシドを得て;
c.得られたエポキシドを、メチルマグネシウムN−シクロヘキシル−イソプロピルアミドとトルエン中で反応させ;
d.工程cで得られた化合物をアセチル化し;
e.得られたアセチル化物を、臭化t−ブチルジメチルシリルと反応させ;
f.得られた臭化物を、(nBu)4NH4OAcとアセトン中で反応させて、アリルアセテートジエーテルを得て;そして
g.得られたエーテルを、水酸化ナトリウム溶液中で加熱し;そして
h.得られた化合物を、ヨウ化メチルマグネシウムと加熱して、必要とする化合物を得ること;
を含んでなる。
a.CBD又はそのジメチルヘプチル同族体を、ヨウ化メチル及び炭酸カリウムとDMF中で反応させ;
b.得られたジメチルエーテルを、3−クロロ安息香酸と反応させて、対応するエポキシドを得て;
c.得られたエポキシドを、メチルマグネシウムN−シクロヘキシル−イソプロピルアミドとトルエン中で反応させ;
d.工程cで得られた化合物をアセチル化し;
e.得られたアセチル化物を、臭化t−ブチルジメチルシリルと反応させ;
f.得られた臭化物を、(nBu)4NH4OAcとアセトン中で反応させて、アリルアセテートジエーテルを得て;そして
g.得られたエーテルを、水酸化ナトリウム溶液中で加熱し;そして
h.得られた化合物を、ヨウ化メチルマグネシウムと加熱して、必要とする化合物を得ること;
を含んでなる。
実施例20
(3R,4R)−3−[2,6−ジアセトキシ−4−(1’,1’ジメチルヘプチル)フェニル]−2−アセトキシ−4−イソプロペニル−1−メチレンシクロヘキサン(12b)
(12a)に対して報告したと同じ手順で調製した。
(3R,4R)−3−[2,6−ジアセトキシ−4−(1’,1’ジメチルヘプチル)フェニル]−2−アセトキシ−4−イソプロペニル−1−メチレンシクロヘキサン(12b)
(12a)に対して報告したと同じ手順で調製した。
実験のもう一つの系列において、先に記載した化合物、特にカンナビジオール−7−酸(3a)及びカンナビジオール−DMH−7−酸(3b)が、in vitroにおいて、マウスのマクロファージ及び単球細胞系RAW264.7によるTNFαの生産を90%まで阻害することが見出された。阻害は、投与量依存(10μg−0.001μg/ml)である。結果の表は、以下の表A及びBに添付する。
この抗TNFα効果は、更にin vivoでも見られる。高水準のTNFαが、5mg/kg/マウスのリポ多糖(LPS)の腹膜内注射の後、マウスの血清に現れる。0.5及び5mg/kgの二つの異なった投与量のカンナビジオール−DMH−7−酸(3b)のLSPとの同時投与は、血清のTNFα水準を抑制する。0.5mg/kgの低い投与量において、TNFα水準の80%の抑制が観察された。同様な効果は、本明細書中に記載された他の化合物でも観察された。例えば7−ヒドロキシ−CBD(2a)は、腹膜内の10μg/kgの投与量で、マウスの血清のTNFαを抑制(30%)した。
上記の化合物、特に7−ヒドロキシ−カンナビジオール(2a)及び7−ヒドロキシ−カンナビジオール−DMH(2b)は、更にマウスのマクロファージによる酸化窒素(NO)発生を顕著に阻害(90%まで)する。
化学発光によって分析された、マクロファージによる酸素ラジカル中間体(ROI)発生は、細胞がカンナビジオール−7−酸(3a)及びカンナビジオール−DMH−7−酸(3b)と共にインキュベートされた場合、殆んど全ての阻害(95%まで)を証明した。結果の表は、以下の表Cに添付される。
化学発光によって分析された、マクロファージによる酸素ラジカル中間体(ROI)発生は、細胞がカンナビジオール−7−酸(3a)及びカンナビジオール−DMH−7−酸(3b)と共にインキュベートされた場合、殆んど全ての阻害(95%まで)を証明した。結果の表は、以下の表Cに添付される。
抗癌効果
本明細書中に記載されたカンナビジオール及びカンナビジオール−DMH−7−酸(3b)のような他の化合物が、ヒトHL−60前骨髄球白血病細胞における、高い速度のプログラムされた細胞死(アポトーシス)を起こすことが見出された。アポトーシスは、カンナビノイド投与量依存(0.1μg/mlないし8μg/ml)であった。更に、HL−60細胞がγ線(800ラド)に照射され、そしてカンナビジオール及び/又は記載された他の化合物で処理された場合、85%のアポトーシスまで達する非常に顕著な相互作用が見られた。使用された方法、即ち蛍光Hoechst33258系による決定、は、T.R.Chen(Cell Res.104,255−262,1977)によって記載されている。結果の表は、以下の表Dに添付されている。
本明細書中に記載されたカンナビジオール及びカンナビジオール−DMH−7−酸(3b)のような他の化合物が、ヒトHL−60前骨髄球白血病細胞における、高い速度のプログラムされた細胞死(アポトーシス)を起こすことが見出された。アポトーシスは、カンナビノイド投与量依存(0.1μg/mlないし8μg/ml)であった。更に、HL−60細胞がγ線(800ラド)に照射され、そしてカンナビジオール及び/又は記載された他の化合物で処理された場合、85%のアポトーシスまで達する非常に顕著な相互作用が見られた。使用された方法、即ち蛍光Hoechst33258系による決定、は、T.R.Chen(Cell Res.104,255−262,1977)によって記載されている。結果の表は、以下の表Dに添付されている。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IL136839A IL136839A (en) | 2000-06-16 | 2000-06-16 | Pharmaceutical compositions comprising cannabidiol derivatives, and processes for the preparation of same |
PCT/IL2001/000537 WO2001095899A2 (en) | 2000-06-16 | 2001-06-12 | Pharmaceutical compositions comprising cannabidiol derivatives |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2004503498A JP2004503498A (ja) | 2004-02-05 |
JP2004503498A5 true JP2004503498A5 (ja) | 2006-01-05 |
Family
ID=11074281
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2002510078A Withdrawn JP2004503498A (ja) | 2000-06-16 | 2001-06-12 | カンナビジオール誘導体を含んでなる医薬組成物 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7759526B2 (ja) |
EP (1) | EP1289517B1 (ja) |
JP (1) | JP2004503498A (ja) |
AT (1) | ATE309798T1 (ja) |
AU (2) | AU2001274459C1 (ja) |
CA (1) | CA2411831C (ja) |
DE (1) | DE60115029T2 (ja) |
DK (1) | DK1289517T3 (ja) |
ES (1) | ES2254432T3 (ja) |
IL (1) | IL136839A (ja) |
WO (1) | WO2001095899A2 (ja) |
Families Citing this family (42)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MXPA02005103A (es) * | 1999-10-18 | 2003-09-25 | Alexipharma Inc | Ligandos selectivos del receptor de canabinoide (cb2) perifericos. |
IL136839A (en) | 2000-06-16 | 2006-12-10 | Yissum Res Dev Co | Pharmaceutical compositions comprising cannabidiol derivatives, and processes for the preparation of same |
US8449908B2 (en) * | 2000-12-22 | 2013-05-28 | Alltranz, Llc | Transdermal delivery of cannabidiol |
EP1482917B1 (en) * | 2002-02-01 | 2019-05-08 | GW Pharma Limited | Compositions comprising cannabidiolic acid for treatment of nausea, vomiting, emesis, motion sickness or like conditions |
GB0202385D0 (en) * | 2002-02-01 | 2002-03-20 | Gw Pharma Ltd | Compositions for the treatment of nausea,vomiting,emesis,motion sicknes or like conditions |
IL148244A0 (en) | 2002-02-19 | 2002-09-12 | Yissum Res Dev Co | Anti-nausea and anti-vomiting activity of cannabidiol compounds |
AU2002326312A1 (en) * | 2002-04-25 | 2003-11-10 | Virginia Commonwealth University | Cannabinoids |
IL157849A0 (en) * | 2003-09-10 | 2004-03-28 | Yissum Res Dev Co | Pharmaceutical compositions containing (+) cannabidiol and derivatives thereof and some such novel derivatives |
IL159892A0 (en) * | 2004-01-15 | 2004-06-20 | Yissum Res Dev Co | Use of quinonoid derivatives of cannabinoids in the treatment of malignancies |
EP1869063A2 (en) * | 2005-03-29 | 2007-12-26 | Regents Of The University Of Minnesota | Methods of manufacturing bioactive 3-esters of betulinic aldehyde and betulinic acid |
EP2578577A1 (en) | 2005-09-29 | 2013-04-10 | Albany Molecular Research, Inc. | Sulfonyl esters of tetrahydrocannabinol and derivatives thereof |
WO2007105210A2 (en) | 2006-03-13 | 2007-09-20 | Hadasit Medical Research Services & Development Limited | Therapeutic uses of cannabidiol compounds |
US9763894B2 (en) | 2006-12-05 | 2017-09-19 | Virginia Commonwealth University | Inflammation therapy |
ES2534900T3 (es) * | 2007-07-30 | 2015-04-30 | Zynerba Pharmaceuticals, Inc. | Profármacos de cannabidiol, composiciones que comprenden los profármacos de cannabidiol y métodos de uso de los mismos |
GB2456183A (en) * | 2008-01-04 | 2009-07-08 | Gw Pharma Ltd | Anti-psychotic composition comprising cannabinoids and anti-psychotic medicament |
US20090247619A1 (en) * | 2008-03-06 | 2009-10-01 | University Of Kentucky | Cannabinoid-Containing Compositions and Methods for Their Use |
US9517989B2 (en) | 2012-10-17 | 2016-12-13 | Northeastern University | 2-cycloalkyl resorcinol cannabinergic ligands |
EP2991733B1 (en) | 2013-05-02 | 2020-02-19 | Mor Research Applications Ltd. | Cannabidiol for the prevention and treatment of graft-versus-host disease |
US9889100B2 (en) | 2013-05-02 | 2018-02-13 | Mor Research Applications Ltd. | Cannabidiol for treatment of severe and refractory graft-versus-host disease |
GB2516814B (en) * | 2013-06-19 | 2016-08-31 | Otsuka Pharma Co Ltd | Use of phytocannabinoids for increasing radiosensitivity in the treatment of cancer |
GB2530001B (en) | 2014-06-17 | 2019-01-16 | Gw Pharma Ltd | Use of cannabidiol in the reduction of convulsive seizure frequency in treatment-resistant epilepsy |
GB2527599A (en) * | 2014-06-27 | 2015-12-30 | Gw Pharma Ltd | Use of 7-OH-Cannabidiol (7-OH-CBD) and/or 7-OH-Cannabidivarin (7-OH-CBDV) in the treatment of epilepsy |
GB2531282A (en) | 2014-10-14 | 2016-04-20 | Gw Pharma Ltd | Use of cannabinoids in the treatment of epilepsy |
ES2787699T3 (es) | 2014-12-19 | 2020-10-16 | Thc Pharm Gmbh The Health Concept | Bebida que contiene CBD |
ES2931903T3 (es) | 2015-07-22 | 2023-01-04 | Phytopharma Int Ltd | Composiciones ingeribles por las abejas, métodos de uso de estas para producir miel y miel producida así |
US9585867B2 (en) | 2015-08-06 | 2017-03-07 | Charles Everett Ankner | Cannabinod formulation for the sedation of a human or animal |
WO2017160923A1 (en) * | 2016-03-15 | 2017-09-21 | Royal Oil Colorado Llc | Formulations of argan oil and cannabidiol |
US10835501B2 (en) | 2016-10-01 | 2020-11-17 | Indication Bioscience Llc | Pharmaceutical compositions comprising a statin and a cannabinoid and uses thereof |
AU2018287018B2 (en) | 2017-06-20 | 2022-04-28 | University Of Guelph | Cannabidiolic acid esters compositions and uses thereof |
IL272709B1 (en) | 2017-09-08 | 2024-05-01 | Scicann Therapeutics Inc | The compounds containing cannabinoid and spilantol |
GB201806953D0 (en) | 2018-04-27 | 2018-06-13 | Gw Res Ltd | Cannabidiol Preparations |
WO2019222459A1 (en) * | 2018-05-18 | 2019-11-21 | Diverse Biotech, Inc. | Cannabinoid preparations and therapeutic uses |
KR20210090609A (ko) * | 2018-08-20 | 2021-07-20 | 베서, 파마 엘엘씨 | 공지된 신규 칸나비노이드의 응용 |
CN112062697B (zh) * | 2019-05-22 | 2023-09-01 | 上海特化医药科技有限公司 | 间苯多酚衍生物及其制备方法 |
GB201910389D0 (en) * | 2019-07-19 | 2019-09-04 | Gw Pharma Ltd | Novel compounds, methods for their manufacture, and uses thereof |
IL292775A (en) | 2019-11-08 | 2022-07-01 | Vella Bioscience Inc | preparations containing cannabidiol (cbd) that act peripherally and their use to improve female sexual function or to treat female sexual disorders |
CN111848365A (zh) * | 2020-07-16 | 2020-10-30 | 云南自由贸易试验区睿之成医药科技有限公司 | 一种大麻二酚的合成方法 |
US20240116883A1 (en) | 2020-11-24 | 2024-04-11 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem Ltd. | Cannabinoid derivatives and their use the treatment of inflammation and/or pain and/or obesity |
WO2022133544A1 (en) * | 2020-12-23 | 2022-06-30 | Botanix Pharmaceuticals Limited | Cbd cannabinoids and cbd cannabinoid analogues |
CN112898190B (zh) * | 2021-02-07 | 2023-10-24 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种大麻二酚衍生物及其制备方法 |
CA3216179A1 (en) | 2021-05-12 | 2022-11-17 | Alan James SILCOCK | Derivatives of cannabidiol-c4 for the treatment of epilepsy |
WO2024069589A1 (en) * | 2022-09-29 | 2024-04-04 | Blackstone Therapeutics, Llc | Cannabinoid analogs and methods of use for treatment and prevention of cancer |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH472435A (de) | 1965-06-02 | 1969-05-15 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Estern phosphorhaltiger Säuren |
US5538993A (en) * | 1991-09-12 | 1996-07-23 | Yissum Research Development Company | Certain tetrahydrocannabinol-7-oic acid derivatives |
US5434295A (en) * | 1994-02-07 | 1995-07-18 | Yissum Research Development Company | Neuroprotective pharmaceutical compositions of 4-phenylpinene derivatives and certain novel 4-phenylpinene compounds |
US5891465A (en) | 1996-05-14 | 1999-04-06 | Biozone Laboratories, Inc. | Delivery of biologically active material in a liposomal formulation for administration into the mouth |
US6235741B1 (en) * | 1997-05-30 | 2001-05-22 | Merck & Co., Inc. | Angiogenesis inhibitors |
HUP0203437A3 (en) | 1999-03-22 | 2003-07-28 | Immugen Pharmaceuticals Inc So | Use of resorcinol derivatives for producing pharmaceutical compositions for treatment of immune diseases |
IL136839A (en) | 2000-06-16 | 2006-12-10 | Yissum Res Dev Co | Pharmaceutical compositions comprising cannabidiol derivatives, and processes for the preparation of same |
-
2000
- 2000-06-16 IL IL136839A patent/IL136839A/en not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-06-12 JP JP2002510078A patent/JP2004503498A/ja not_active Withdrawn
- 2001-06-12 CA CA2411831A patent/CA2411831C/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-06-12 ES ES01940973T patent/ES2254432T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-12 AT AT01940973T patent/ATE309798T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-06-12 WO PCT/IL2001/000537 patent/WO2001095899A2/en active IP Right Grant
- 2001-06-12 US US10/311,554 patent/US7759526B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-06-12 EP EP01940973A patent/EP1289517B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-12 DE DE60115029T patent/DE60115029T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-12 AU AU2001274459A patent/AU2001274459C1/en not_active Ceased
- 2001-06-12 AU AU7445901A patent/AU7445901A/xx active Pending
- 2001-06-12 DK DK01940973T patent/DK1289517T3/da active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2004503498A5 (ja) | ||
Hoveyda et al. | Stereoselective formation of carbon-carbon bonds through metal catalysis. The zirconium-catalyzed ethylmagnesiation reaction | |
CA2411831A1 (en) | Pharmaceutical compositions comprising cannabidiol derivatives | |
RU94031478A (ru) | Способ стабилизации нестабильных в кислой среде соединений | |
ATE401882T1 (de) | Antikrebszubereitung enthaltend dmxaa | |
RU2000132188A (ru) | Производные эпотилонов, их синтез и применение | |
JP2992379B2 (ja) | ジアルキルエーテル中の過酸化物の抑制および分解方法 | |
US4307111A (en) | 1-Hydrocarbyloxyphenyl-1,2-diphenylalkene derivatives | |
JP2001139468A (ja) | 抗ウイルス作用を有するホルボール誘導体 | |
CH654823A5 (fr) | Derives de l'alcool beta, gamma-dihydropolyprenylique et compositions pharmaceutiques contenant un compose polyprenylique. | |
US4988732A (en) | 3,7,11,15-tetramethyl-2,4,6,10,14-hexadecapentaenoic acid composition and use for treating papillomata | |
Bégué et al. | Fluoroartemisinins: metabolically more stable antimalarial artemisinin derivatives | |
JP2786108B2 (ja) | フルオロメチル−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロピルエーテルの精製方法 | |
JP6357518B2 (ja) | 触媒として陽イオン交換樹脂を使用することによるn,n’−ビス(2−シアノエチル)−1,2−エチレンジアミンの調製方法 | |
Casares et al. | Synthesis of Terpenoids. II. A New Total Synthesis of β-Cuparenone | |
JPH07504675A (ja) | 環状抗腫瘍プロモーター化合物、組成物並びに製造方法および使用方法 | |
CA2030344C (en) | Treatment of pulmonary dysfunction with 15-keto-prostaglandin compounds | |
FI923841A (fi) | Substituerade mandelsyraderivat, foerfarande foer deras framstaellning och deras anvaendning som laekemedel | |
CN102249918B (zh) | 一种丹酚酸戊镁盐的制备方法 | |
EP2881103B1 (en) | Dental composition | |
EP4003062A1 (en) | Synthesis of pro-resolving analogs and compositions therefor | |
CN1128257A (zh) | 一种制取过氧乙酸的固体药剂及其制造方法 | |
Nayyar et al. | Cobalt (II) chloride catalysed conversion of allylic alcohols to rearranged allylic amides | |
Codington et al. | Nucleosides. XLVI. Selectively methylated derivatives of spongouridine | |
JP2008056618A (ja) | 抗発癌プロモーター活性剤 |