JP2004250707A - カーボンナノチューブを含むポリアミド/ポリオレフィン混合物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】半径方向外側から内側へ向かって下記の層a〜eを有する多層チューブ(各層は連続し、各接触面で互いに接着している):
a)PA-11とPA-12から選択されたポリアミドから成る外層
b)結合剤から成る層、
c)EVOHから成る任意の層、
d)任意層としての結合層(cの層が無い場合は存在しない)
e)ポリアミドをマトリックスとし、カーボンナノチューブを含むポリアミドA/ポリオレフィンB混合物から成る内層。
【選択図】なし
Description
自動車用チューブの場合には安全性および環境保護の観点から十分な低温衝撃強度(−40℃)、高温衝撃強度(125℃)、柔軟性等の機械的特性だけでなく、炭化水素、その他の添加物(特にメタノールやエタノール等のアルコール)に対する耐透過性が求められている。自動車用チューブには機関燃料および潤滑油に対する優れた耐久性も求められる。こうしたチューブは熱可塑性プラスチックの標準的な成形方法を用いて複数の層を共押出しすることで製造できる。
下記文献には帯電防止性のポリアミド層を有するチューブが開示されている。
下記文献にはナイロン−12(PA−12)層および/またはPVDF層と帯電防止性PA−12またはPVDF層とからから成るチューブが記載されている。
この構造物は壜、タンク、コンテナ、ホース、パイプ、容器、その他任意の形状にすることができる。この構造物は標準的な熱可塑性プラスチックの成形方法、例えば射出成形、押出しブロー成形および共押出し成形を用いて製造することができる。
(a)PA−11およびPA−12の中から選択されるポリアミドの外層、
(b)結合剤から成る層、
(c)任意成分としてのEVOHから成る層、
(d)必要に応じて用いられる結合層((c)の層が無い場合は存在しない)
(e)カーボンナノチューブを含むポリアミドをマトリックスとしたポリアミド(A)/ポリオレフィン(B)混合物から成る内層。
層(4a):ポリアミド(A1)またはポリアミドをマトリックスとしたカーボンナノチューブを含まないポリアミド(A)/ポリオレフィン(B)混合物から成る層、
層(5):ポリアミドをマトリックスとし、カーボンナノチューブを含むポリアミド(A)/ポリオレフィン(B)混合物から成るチューブの内側に位置した層;
層(4a)と層(5)との間には必要に応じて結合層を配置することができる。
(a)PA−11およびPA−12の中から選択されるポリアミドから成る外層、
(b)結合剤から成る層、
(c)任意成分としてのEVOHから成る層、
(d)必要に応じて設けられる結合層((c)の層が無い場合は存在しない)
(e)ポリアミドをマトリックスとしたカーボンナノチューブを含まないポリアミド(A)/ポリオレフィン(B)混合物から成る内層(4a)
(f)任意成分としての結合層、
(g)ポリアミドをマトリックスとしたカーボンナノチューブを含むポリアミド(A)/ポリオレフィン(B)混合物から成るチューブの内側に位置する層(5)。
カーボンナノチューブの量はチューブの内層(輸送される液体と接触する層)の表面抵抗率が約106〜107Ωとなるような比率にするのが好ましい。
1)1種または複数のアミノ酸、例えばアミノカプロン酸、7−アミノヘプタン酸、11‐アミノウンデカン酸および12‐アミノドデカン酸または1種または複数のラクタム、例えばカプロラクタム、エナントラクタムおよびラウリルラクタム、
コポリアミドを用いるのも有利である。例えば、少なくとも2種類のα、ω−アミノカルボン酸または2種類のラクタムまたはラクタムとα、ω−アミノカルボン酸とを縮合して得られるコポリアミドが挙げられる。さらに、少なくとも1種のα、ω−アミノカルボン酸(またはラクタム)、少なくとも1種のジアミンと少なくとも1種のジカルボン酸との縮合で得られるコポリアミドも挙げることができる。
α、ω−アミノカルボン酸の例としてはアミノウンデカン酸およびアミノドデカン酸が挙げられる。ジカルボキシル酸の例としてはアジピン酸、セバシン酸、イソフタル酸、ブタン二酸、1、4‐シクロへキシルジカルボキシル酸、テレフタル酸、スルホイソフタル酸のナトリウム塩またはリチウム塩(これらの二量化脂肪酸は二量体含有率が少なくとも98%で、水素化されているのが好ましい)およびHOOC−(CH2)10−COOHが挙げられる。
ポリアミドの混合物を用いることもできる。ポリアミドの相対粘度は20℃で1%の硫酸溶液で測定したときに1.5〜5であるのが有利である。
ポリアミド(A)の一部をポリアミドブロックとポリエーテルブロックとを有するコポリマーで置換する(すなわち上記ポリアミドの少なくとも1種と、ポリアミドブロックとポリエーテルブロックとを有する少なくとも1種のコポリマーとの混合物を用いても本発明の範囲を逸脱するものではない。
1)ジアミン鎖末端を有するポリアミドブロックとジカルボン鎖末端を有するポリオキシアルキレンブロック;
2)ジカルボン鎖末端を有するポリアミドブロックとジアミン鎖末端を有するポリオキシアルキレンブロック(ポリエーテルジオールとよばれる脂肪族のジヒドロキシル化されたα、ω−ポリオキシアルキレンブロックをシアノエチル化および水素化して得られる);
3)ジカルボン鎖末端を有するポリアミドブロックとポリエーテルジオール。この場合に得られるものがはポリエーテルエステルアミド。このコポリマーを用いるのが有利である。
ポリエーテルは例えばポリエチレングリコール(PEG)、ポリプロピレングリコール(PPG)またはポリテトラメチレングリコール(PTMG)にすることができる。最後のものはポリテトラヒドロフラン(PTHF)ともよばれる。
ポリアミドブロックとポリエーテルブロックを有するポリマーはランダムに分散された単位を有していてもよい。このポリマーはポリエーテルとポリアミドブロックの前駆体とを同時に反応させて生成できる。
PA−6、PA−6,6およびPA−6/6,6を用いるのが有利である。
a)エチレンのホモポリマーおよびコポリマー、特にLDPE、HDPE、LLDPE(直鎖低密度ポリエチレン)またはVLDPE(超低密度ポリエチレン)およびメタロセンポリエチレン、
b)プロプレンのホモポリマーおよびコポリマー、
d)スチレン/エチレン−ブチレン/スチレンブロックコポリマー(SEBS)、スチレン/ブタジエン/スチレンブロックコポリマー(SES)、スチレン/イソプレン/スチレンブロックコポリマー(SIS)、スチレン/エチレン−プロピレン/スチレンブロックコポリマー(SEPS)、
e)エチレンと、アルキル(メタ)アクリレート(メチルアクリレート)等の不飽和カルボン酸の塩またはエステルまたはビニル酢酸(EVA)等の飽和カルボン酸のビニルエステルの中から選択される少なくとも1種の化合物とのコポリマー(コモノマーの比率は40重量%以下)。
a)PE、PP、エチレンとプロピレン、ブテン、ヘキセンまたはオクテンとの共重合体(例えば35〜80重量%のエチレンを含む);
c)スチレン/エチレン−ブチレン/スチレンブロックコポリマー(SEBS)、スチレン/ブタジエン/スチレンブロックコポリマー(SES)、スチレン/イソプレン/スチレンブロックコポリマー(SIS)、スチレン/エチレン−プロピレン/スチレンブロックコポリマー(SEPS)、
e)40重量%以下のアルキル(メタ)アクリレートを含むエチレン/アルキル(メタ)アクリレートコポリマー;
f)40重量%以下のコモノマーを含むエチレン/酢酸ビニル(EVA)/アルキル(メタ)アクリレートのターポリマー。
官能化ポリオレフィン(B1)はさらに、少なくとも下記単位(1)〜(3)から成るコポリマーまたはターポリマーにすることができる:
(1)エチレン、(2)飽和カルボン酸のアルキル(メタ)アクリレートまたはビニルエステルと(3)無水マレイン酸等の無水物または(メタ)アクリル酸またはグリシジル(メタ)アクリレート等のエポキシ。
a)エチレン/アルキル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸または無水マレイン酸またはグリシジルメタクリレートコポリマー;
b)エチレン/酢酸ビニル/無水マレイン酸またはグリシジルメタクリレートコポリマー;
c)エチレン/酢酸ビニルまたはアルキル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸または無水マレイン酸またはグリシジルメタクリレートコポリマー。
上記コポリマー中の(メタ)アクリル酸は亜鉛またはリチウム塩にしてもよい。
さらに、上記ポリオレフィン(B1)は任意の適当な方法または化合物(ジエポキシ、二酸、過酸化物等)を用いて架橋してもよい。官能化ポリオレフィンという用語には上記ポリオレフィンと二官能性反応性化合物、例えば二酸、二酸無水物、ジエポキシ等との混合物または互いに反応可能な少なくとも2つの官能化ポリオレフィンの混合物が含まれる。
これらポリオレフィンの分子量、MFI指数および密度は広範囲に変えることができるということは当業者に周知である。MFIはメルト・フロー・インデックスの略であり、ASTM 1238規格に従って測定される。
(B)の比率が小さい、例えば10〜15部の場合には、非官能化ポリオレフィン(B2)を用いれば十分である。(B)相のうち(B2)と(B1)の比率は(B1)中の官能基の量とその反応性に依存する。(B1)/(B2)の重量比は5/35〜15/25の範囲にするのが有利である。ポリオレフィン(B1)の混合物のみを用いて架橋を行うこともできる。
本発明の第3の好ましい実施例では、ポリオレフィン(B)が(i)EVA、LLEPE、VLEPEまたはメタロセンタイプのポリエチレンと、(ii)エチレン/アルキル(メタ)アクリレート/無水マレイン酸コポリマーとから成る。
60〜70%のポリアミド、
5〜15%の共グラフトされた(C1)と(C2)の混合物、
残部は高密度ポリエチレン。
高密度ポリエチレンの密度は0.940〜0.965、MFIは0.1〜5g/10分(190℃、荷重2.16kg)にするのが有利である。
(C1)と(C2)の混合物に不飽和カルボン酸をグラフトする。すなわち(C1)と(C2)を共グラフトする。不飽和カルボン酸の官能化誘導体を用いても本発明を逸脱することはない。不飽和カルボン酸の例としてはアクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸およびイタコン酸等の2〜20個の炭素原子を有するものが挙げられる。不飽和カルボン酸の官能化誘導体には例えば不飽和カルボン酸の無水物、エステル誘導体、アミド誘導体、イミド誘導体および金属塩(例えばアルカリ金属塩)等がある。
上記方法でグラフト改質された(C1)と(C2)の混合物中のグラフトモノマーの比率は適当に選択できるが、共グラフトされた(C1)と(C2)の重量に対して0.01〜10%、好ましくは600ppm〜2%にする。グラフト化モノマーの量はFTIR分光によりコハク酸官能基を検定して決定する。共グラフトした(C1)+(C2)のMFI(190℃、荷重2.16kg)は5〜30、好ましくは13〜20g/10分である。
60〜70%のポリアミド、
5〜15%のグラフトされた(C2)、
5〜15%の(C'2)、
残部は高密度ポリエチレン。
(C2)はEPRまたはEPDMにするのが有利であり、(C'2)はエチレンを70〜75重量%含むEPRにするのが有利である。
60〜70%のポリアミド、
20〜30%のポリプロピレン、
3〜10%のポリアミド(C4)をプロピレンとグラフトまたは共重合した不飽和モノマーXとから成るコポリマーとを反応させて得られるポリオレフィン。
ポリプロピレンのMFI(230℃、荷重2.16kg)は0.5g/10分以下、好ましくは0.1〜0.5g/10分にするのが有利である。この化合物下記特許文献に記載されている。
(C4)はポリアミドまたはポリアミドオリゴマーである。ポリアミドオリゴマーは下記特許文献に記載されている。
連鎖停止剤は例えばラウリルアミンまたはオレイルアミンにすることができる。
60〜70%のポリアミド、
5〜15%のエチレン/アルキル(メタ)アクリレート/無水マレイン酸のコポリマー、
残部はEVA、LLDPE、VLDPEまたはメタロセンタイプのポリエチレンにする。LLDPE、VLDPEまたはメタロセンのポリエチレンの密度は0.870〜0.920、MFIを0.1〜5にする(190℃、荷重2.16kg)のが有利である。
35〜95%のポリアミド、
65〜5%のエチレン/アルキル(メタ)アクリレート/無水マレイン酸コポリマーとエチレン/アルキル(メタ)アクリレート/グリシジル(メタ)アクリレートコポリマーとの混合物。
a)第3アミン、例えばジメチルラウリルアミン、ジメチルステアリルアミン、N−ブチルモルホリン、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン、ベンジルメチルアミン、ピリジン、ジメチルアミノ−4−ピリジン、1−メチルイミダゾール、テトラメチルエチルヒドラジン、N,N−ジメチルピペラジン、N,N,N’,N’−テトラメチル−1,6−ヘキサンジアミン、16〜18個の炭素原子を有する第3アミンの混合物とジメチルタローアミン;
b)第3ホスフィン、例えばトリフェニルホスフィン;
c)アルキルジチオカーバメート亜鉛;
d)酸。
炭素には3種のよく知られた同素(allotropique)形、すなわち無定形炭素、グラファイトおよびダイヤモンドである。グラファイトはカーボン繊維中に見られ、非常に軽く、強靭である。ダイヤモンドは機械特性が非常に優れ、熱伝導率が高く、広く利用されている。カーボンナノチューブは炭素の新規な同素形で、従来の炭素繊維とフラーレン等の新しい形の炭素との中間に位置する独自の種類の炭素系であると考えられる。その長さ/直径の比が非常に大きいため、ある特性に関しては一次元構造であると考えられる。2種類のカーボンナノチューブ、すなわち単一壁および多重壁(multifeuillet)のナノチューブがあり、その特徴は下記の通りである:
単一壁ナノチューブの場合は数ナノメートル、多重壁ナノチューブの場合は約10〜数10ナノチューブ、
長さ:
数ミクロン、
完全な単一壁ナノチューブの場合にはグラファイトシートが円筒形に巻かれ、閉じられた炭素原子のみで構成されるものと定義される。
多重壁ナノチューブは単一ナノチューブを同心状に重ねたものである。
例えば、下記文献に記載のHyperion Catalysis International社が製造するナノチューブを用いることができる:
Plastics Additives and Compounding」、9月1日、第3版、イシュー9、ISSN 1464-391X(Elsevier)
熱可塑性プラスチック業界で一般的な混合機、例えば押出し機、ミキサー、例えばBuss Co-Kneader(登録商標)を用いることができる。
(a)PA−11およびPA−12の中から選択されるポリアミドの外層(1)
(b)結合剤から成る層(2)
(c)任意成分としてのEVOHから成る層(3)
(d)必要に応じて用いられる結合層(層(3)が無い場合は存在しない)
(e)カーボンナノチューブを含むポリアミドをマトリックスとしたポリアミド(A)/ポリオレフィン(B)混合物から成る内層(4)。
この外層のポリアミドは一般的な可塑剤、例えばN−ブチルベンゼンスルホンアミド(BBSA)およびポリアミドブロックとポリエステルブロックから成るコポリマーで可塑化するのが有利である。ポリアミドブロックとポリエステルブロックから成るこのコポリマーはポリアミド(A)に関して上記で既に説明したものである。
官能化ポリオレフィンをベースとした結合剤としては下記が挙げられる:
a)無水マレイン酸等の不飽和無水カルボン酸がグラフトされたポリエチレン、ポリプロピレン、エチレンと少なくとも1種のα−オレフィンとのコポリマー、これらポリマーの混合物、または、これらのグラフトされたポリマーとグラフトされていないポリマーとの混合物;
このコポリアミドは例えばα、ωミノカルボン酸、ラクタムまたはジカルボン酸とジアミンとを縮合して得られる。
α、ω−ミノカルボン酸の例としてはアミノカプロン酸、アミノウンデカン酸およびアミノドデカン酸が挙げられる。
ラクタムの例としてはカプロラクタムとラウリルラクタム(2−アザシクロトリデカノン)が挙げられる。
ジアミンは分岐鎖、直鎖または脂環式のジアミン或いはアリールタイプのジアミンにすることができる。
コポリアミドの製造方法は当業者に周知であり、これらのコポリアミドは例えばオートクレーブ中での重縮合によって得られる。
12が多いコポリアミドでは、40〜10%の6に対して60〜90%の12が含まれる。
6の多いコポリアミドと12の多いコポリアミドの割合は40/60〜60/40、好ましくは50/50にすることができる。
これらのコポリアミドの融点(DIN 53736B規格)は60〜200℃、相対溶液粘度は1.3〜2.2である(DIN 53727 規格;溶剤:m−クレゾール;濃度:0.5g/100ml;温度:25℃;Ubbelohde 粘度計)。このコポリアミドのレオロジーは隣接する層の材料のレオロジーと同じにするのが好ましい。これらの化合物はポリアミドで一般的な方法を用いて作られ、そうした方法は下記文献に記載されている。
鹸化されたコポリマーの中では、メルト・フロー・インデックスが0.5〜100g/10分のものが特に有用である。MFI(メルト・フロー・インデックス)は5〜30(g/10分、230℃、荷重2.16kg)にするのが有利である。
任意成分としての層(3)と層(4)との間の結合層は層(2)で挙げた結合剤の中から選択される。
層(4)は上記で既に説明したものである。
a)層(4a)はカーボンナノチューブを含まないポリアミド(A1)またはポリアミドをマトリックスとしたポリアミド(A)/ポリオレフィン(B)混合物から成る層。
b)層(5)はカーボンナノチューブを含むポリアミドをマトリックスとしたポリアミド(A)/ポリオレフィン(B)混合物から成る、チューブの内側に位置する層。
層(4a)と層(5)との間に任意成分として結合層を配置することができる。
層(4a)を他のポリアミド(A1)で作ることもできる。この(A1)はポリアミド(A)/ポリオレフィン(B)混合物のポリアミド(A)で説明したポリアミドの中から選択できる。(A1)の例としてはPA−6、PA−6,6およびPA−6/6,6が挙げられる。
層(4a)と(5)との間に位置する任意成分の結合層は層(2)で挙げた結合剤の中から選択できる。
a)ナイロン−11またはナイロン−12から成る外層の厚さ:300〜800μm;
b)結合層(2)の厚さ:10〜100μm;
c)任意成分のEVOH層(3)の厚さ:10〜200μm;
d)任意成分の結合層の厚さ:10〜100μm;
f)カーボンナノチューブを含むポリアミド/ポリオレフィン混合物から成る層(4)の厚さ:100〜500μm。
自動車のタンクと噴射装置とをつなぐチューブは外径を8mm、厚さを1mmにするのが好ましい。
本発明の多層チューブは直径が一定な環状の円筒形にすることができる。これらのチューブはエンジンの高温部位から保護するための従来のゴムの保護シースを有することができる。
以下の化合物(製品)を用いた:
オルガロイ(Orgalloy)1:
下記(重量比率)から成るポリアミド/ポリオレフィン混合物:
25%の高密度ポリエチレン(HDPE)、
10%の無水マレイン酸を共グラフトしたポリエチレン(C1)[HDPE]とポリマー(C2)[EPR]との混合物、
65%のPA−6
98重量%のオルガロイ(Orgalloy)1と2重量%のカーボンナノチューブとを含む本発明混合物
オルガロイ(Orgalloy)1+6%のCNT:
94重量%のオルガロイ(Orgalloy)1と6重量%のカーボンナノチューブを含む本発明混合物
CNT:
ハイペリオン カタリシス インターナショナル(Hyperion Catalysis International)社から市販の多壁型の直径が15ナノメートルのカーボンナノチューブ
結果は[表1]に示す。
この透過性の低下は主としてオルガロイ(Orgalloy)1との親和性が最も高くかつ最も軽い成分(すなわちメタノール)に対する透過性が大きく低下したためある。トルエンおよびイソオクタンに対する透過性はオルガロイ(Orgalloy)1中のCNT含有率が増加すると高くなる。
表面抵抗率(比抵抗)はDC電場を絶縁材料の表面層中の線形電流密度で割ったものと定義される。すなわち、表面抵抗率ρsは単位平方面積当たりの表面抵抗率Rsに等しい。
フィルムの表面抵抗率:
測定電池でのlおよびdは下記の通り:
l:被保護電極の外周;
d:被保護電極と保護電極との間の距離
l/d=53.4
パイプの表面抵抗率:
以下の材料から成る層を外側から内側へ向かって連続して有する内径が0.6cmで、厚さが1mmの本発明チューブを作った:
PA−12/6が多い6/12コポリアミドと12の多い6/12コポリアミドと混合物/EVOH/オルガロイ(Orgalloy)1/オルガロイ(Orgalloy)+CNT。
内層の表面抵抗率を上記方法を用いて測定した。
Claims (9)
- カーボンナノチューブを含むことを特徴とするポリアミド(A)とポリオレフィン(B)との混合物。
- カーボンナノチューブが、直径が約5〜20ナノメートル(nm)で、長さが直径の100〜1000倍であるチューブまたは中空繊維である請求項1に記載の混合物。
- 99.9〜90重量%のポリアミド/ポリオレフィン混合物に対してナノチューブの比率が0.1〜10重量%である請求項1または2に記載の混合物。
- 99〜93重量%のポリアミド/ポリオレフィン混合物に対してナノチューブの比率が1〜7重量%である請求項3に記載の混合物。
- 98〜94重量%のポリアミド/ポリオレフィン混合物に対してナノチューブの比率が2〜6重量%である請求項4に記載の混合物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の混合物から成る少なくとも1つの層を有し、必要に応じてさらに別の材料から成る少なくとも1つの層とを有する構造物。
- 請求項6に記載の構造物の壜、タンク、コンテナ、ホース、パイプおよび容器の製造での使用。
- 半径方向に沿って外側から内側へ向かって下記の層(a)〜(e)を有し、各層は連続し、それぞれの接触面で互いに接着していることを特徴とする多層チューブ:
(a)PA−11とPA−12から選択されたポリアミドから成る外層(1)
(b)結合剤から成る層(2)、
(c)任意成分としてのEVOHから成る層(3)、
(d)任意成分としての結合層(層(3)が無い場合は存在しない)
(e)請求項1〜5のいずれか一項に記載のカーボンナノチューブを含むポリアミドをマトリックスとしたポリアミド(A)/ポリオレフィン(B)混合物から成る内側の層(4)。 - 層(4)が下記の層(4a)および層(5)と置換され、層(4a)と(5)との間には必要に応じて結合層が配置されていてもよい請求項8に記載のチューブ:
層(4a):ポリアミド(A1)またはポリアミドをマトリックスとしたカーボンナノチューブを含まないポリアミド(A)/ポリオレフィン(B)混合物から成る層、
層(5):請求項1〜5のいずれか一項に記載のポリアミドをマトリックスとしカーボンナノチューブを含むポリアミド(A)/ポリオレフィン(B)混合物から成る、チューブの内側に位置される層
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