JP2004231607A - Hair cosmetic - Google Patents

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To prepare a hair cosmetic having excellent conditioning effects such as good feelings upon use, good setting and smoothness of the hair and good finger-combing properties and moist feeling of the hair. <P>SOLUTION: This hair cosmetic comprises (A) a glycerol-modified silicone having a specific structure, (B) a cationic surfactant and optionally (C) an organopolysiloxane. <P>COPYRIGHT: (C)2004,JPO&NCIPI

Description

【０００８】
で表されるオルガノシロキサンを示し（式中、Ｒ^１は上記と同様であり、ｎは１≦ｎ≦５の整数、ｈは０≦ｈ≦５００の整数を示す。）、ａ、ｂ、ｃはそれぞれ１．０≦ａ≦２．５、０．００１≦ｂ≦１．５、０．００１≦ｃ≦１．５を示す。〕
（Ｂ）カチオン性界面活性剤
を含有することを特徴とする毛髪化粧料である。
以下、詳述する。
【０００９】
【発明の実施の形態】
本発明に使用される成分（Ａ）の多価アルコール変性シリコーンは、下記の一般式（１）で示される。
Ｒ^１ _ａＲ^２ _ｂＲ^３ _ｃＳｉＯ_{（４−ａ−ｂ−ｃ）／２} （１）
Ｒ^１の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、エイコシル基等のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、フェニル基、トリル基などのアリール基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基、トリフロロプロピル基、ヘプタデカフロロデシル基などのフッ素置換アルキル基、３−アミノプロピル、３−〔（２−アミノエチル）アミノ〕プロピル基等のアミノ置換アルキル基、３−カルボキシプロピル基等のカルボキシ置換アルキル基等が挙げられる。
【００１０】
Ｒ^１の一部は、下記一般式（２）
−Ｃ_ｍＨ_２ｍ−Ｏ−（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_ｄ（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_ｅ−Ｒ^４ （２）
であらわされる有機基であってもよい。ここでＲ^４は炭素数４〜３０の炭化水素基、又はＲ^５−（ＣＯ）−で示される有機基であって、Ｒ^５は炭素数１〜３０の炭化水素基である。ｍは０≦ｍ≦１５の整数、ｄ、ｅはそれぞれ０≦ｄ≦５０、０≦ｅ≦５０の整数である。このＲ^１の一部はアルコール残基又はアルケニル付加型残基であり、具体例としては、
ｍ＝０のとき、
−Ｏ−（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_ｄ（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_ｅ−Ｒ^４
この場合、ｄ＝０、ｅ＝０であれば炭素数４〜３０のアルコキシ基、例えばブトキシ基などの低級アルコキシ基からセチルアルコール、オレイルアルコール、ステアリルアルコール等のオレイロキシ基、ステアロキシ基などの高級アルコキシ基が挙げられ、あるいは酢酸、乳酸、酪酸、オレイン酸、ステアリン酸、ベヘン酸等の脂肪酸残基が挙げられる。また、ｄ＞１、ｅ＞１であれば高級アルコールのアルキレンオキサイド付加物（末端は水酸基）のアルコール残基となる。
ｍ≧１、ｄ＝ｅ＝０の場合は、特にｄが３、５又は１１が好ましく、この場合はアリルエーテル、ペンテニルエーテル、ウンデセニルエーテル残基であり、Ｒ^４の置換基によって例えばアリルステアリルエーテル残基、ペンテニルベヘニルエーテル残基、ウンデセニルオレイルエーテル残基などが挙げられる。ｄ若しくはｅが０で無い場合は、ポリオキシアルキレンを介してアルコキシ基やエステル基が存在することとなる。ここでｄ、ｅが何であれ、ｍ＝０のときは耐加水分解性に劣る場合があり、ｄが１５以上であると油臭が強い為、３〜５であることが望ましい。特に、Ｒ^１全体の５０％以上がメチル基であることが望ましく、１００％ということもあり得る。
【００１１】
Ｒ^２は、下記一般式（３）
−Ｑ−Ｏ−Ｘ （３）
で表され、ここでＱはエーテル結合及びエステル結合を含有しても良い炭素数３〜２０の二価炭化水素基を示しており、−（ＣＨ_２）_２−、−（ＣＨ_２）_３−、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_６−、−（ＣＨ_２）_７−、−（ＣＨ_２）_８−、−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ（ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３）−、−ＣＨ_２−ＣＨ（ＣＨ_２ＣＨ_３）−、−（ＣＨ_２）_３−Ｏ−（ＣＨ_２）_２−、−（ＣＨ_２）_３−Ｏ−（ＣＨ_２）_２−Ｏ−（ＣＨ_２）_２−、−（ＣＨ_２）_３−Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）−、−ＣＨ_２−ＣＨ（ＣＨ_３）−ＣＯＯ（ＣＨ_２）_２−等を例示することができる。Ｘは水酸基を少なくとも２個有する多価アルコール置換炭化水素基であって、好ましくはグリセリン及び糖誘導体から選択される炭化水素基である。
【００１２】
グリセリンとしては、下記一般式（Ａ）〜（Ｃ）に示す化合物が挙げられる。
【００１３】
【化３】

【００１４】
【化４】

【００１５】
【化５】

【００１６】
ここで、式（Ａ）〜（Ｃ）中のＱは、一般式（３）中のＱと同様であり、ｌ及びｍは１〜２０の整数である。また、上記化合物中の水酸基の一部がアルコキシ基あるいはエステル基で置換されていても良い。
単糖、オリゴ糖若しくは多糖から誘導される糖残基としては、例えばグルコシル基、マンノシル基、ガラクトシル基、リボシル基、アラビノシル基、キシロシル基、フルクトシル基等の単糖基、マルトシル、セロビオシル基、ラクトシル基、マルトトリオシル基等のオリゴ糖基、セルロース、でんぷんなどの多糖基が例示され、好ましい基としては、単糖基及びオリゴ糖基が挙げられる。
【００１７】
Ｒ^３は、下記一般式（４）
【００１８】
【化６】

【００１９】
で表されるシリコーン化合物である。ここで、ｈは０〜５００であり、好ましくは１〜５０の整数である。ｎは１〜５の整数であり、特にビニル基とハイドロジェンシロキサンとの反応から合成する場合、ｎは２である。ｈが５００より大きいと主鎖のハイドロジェンシロキサンとの反応性が悪くなるなどの問題が起こる場合がある。上記一般式（４）のシリコーン化合物は、公知の方法によりジビニルテトラメチルジシロキサンとヘキサメチルジシロキサン及びオクタメチルシクロテトラシロキサンとの平衡化反応によって片末端ビニルシロキサンを合成することが可能であり、更に５配位ケイ素錯体触媒やアニオン重合触媒によるヘキサメチルシクロトリシロキサンの開環重合法によって片末端封鎖率を向上させたシリコーン化合物を合成することができる。
【００２０】
本発明で用いる上記一般式（１）の多価アルコール変性シリコーンは、オルガノハイドロジェンポリシロキサンと、下記一般式（５）で表されるポリオキシアルキレン化合物、下記一般式（６）で表されるシリコーン化合物、場合によってはさらにアルキレン化合物及び／又は下記一般式（７）で表される有機化合物とを、白金触媒又はロジウム触媒の存在下で付加反応させるとにより容易に合成することができる。
【００２１】
【化７】

【００２２】
【化８】

【００２３】
【化９】

【００２４】
（但し、式中のＲ^１、Ｒ^４、Ｘ、ｄ、ｅ、ｈ、ｍ、ｎはそれぞれ上記と同じである。）
ここで、オルガノハイドロジェンポリシロキサンとしては、直鎖状、環状のいずれでも良いが、付加反応を円滑に進める上からも、直鎖状であることが好ましい。
オルガノハイドロジェンポリシロキサンと、上記一般式（６）で表される多価アルコール化合物、上記一般式（７）で表されるシリコーン化合物、並びにアルキレン化合物及び／又は上記一般式（５）で表される化合物との合計の混合比率は、ＳｉＨ基１モルに対する末端不飽和基のモル比で０．５〜２．０、好ましくは０．８〜１．２である。
また、上記付加反応は、白金触媒又はロジウム触媒の存在下で行うことが望ましく、具体的には塩化白金酸、アルコール変性塩化白金、塩化白金酸−ビニルシロキサン錯体の触媒が好ましい。特に，白金又はロジウム量で５０ｐｐｍ以下，好ましくは２０ｐｐｍ以下である。
【００２５】
本発明で用いられる成分（Ａ）の多価アルコール変性シリコーンの合成は、必要に応じて有機溶媒中で行ってもよい。例えば、メタノール、エタノール、２−プロパノール、ブタノール等の脂肪族アルコール、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族または脂環式炭化水素、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素等が挙げられるが、付加反応条件は特に限定されるものではないが、還流下で１〜１０時間反応させることが好ましい。
ａは１．０〜２．５、好ましくは１．２〜２．３である。ａが１．０より小さいと油剤との相溶性に劣り、２．５より大きいと親水性に乏しくなる。ｂは０．００１〜１．５、好ましくは０．０５〜１．０である。ｂが０．００１より小さいと親水性に乏しくなり、１．５より大きいと親水性が高くなりすぎる。ｃは０．００１〜１．５、好ましくは０．０５〜１．０である。ｃが０．００１より小さいとシリコーン油との相溶性に劣り、１．５より大きくなると親水性に乏しくなる。
本発明で用いられる成分（Ａ）の多価アルコール変性シリコーンの重量平均分子量は特に限定されるものではないが、５００〜２０００００が好ましく、さらに好ましくは１０００〜１０００００である。
【００２６】
本発明で用いられる成分（Ａ）の多価アルコール変性シリコーンの配合量は毛髪化粧料の形態になって異なり、通常は０．０１％〜２０％、好ましくは０．０５％〜１０％である。本発明の多価アルコール変性シリコーンの配合量が上記の範囲より少なすぎると効果が得られず、多すぎるとべたつきが生じたり、使用性が重くなったりする。また、これらのシリコーン化合物は必要に応じて一種又は二種以上用いることができる。
【００２７】
本発明で用いられる成分（Ｂ）のカチオン性界面活性剤としては、通常毛髪化粧料に使用されるものであればよく、具体的には、塩化アルキルトリメチルアンモニウム、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ラウリルトリメチルアンモニウム、塩化セチルトリメチルアンモニウム、塩化牛脂アルキルトリメチルアンモニウム、塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム、臭化ステアリルトリメチルアンモニウム、臭化ベヘニルトリメチルアンモニウム、塩化ジステアリルジメチルアンモニウム、塩化ジココイルジメチルアンモニウム、塩化ジオクチルジメチルアンモニウム、塩化ジ（ＰＯＥ）オレイルメチルアンモニウム（２ＥＯ）、塩化ベンザルコニウム、塩化ステアリルジメチルベンジルアンモニウム、ラノリン誘導四級アンモニウム塩、ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド、塩化ベヘニン酸アミドプロピルジメチルヒドロキシプロピルアンモニウム、塩化ステアロイルコラミノホルミルメチルピリジニウム、塩化セチルピリジニウム、塩化トール油アルキルベンジルヒドロキシエチルイミダゾリニウム等が挙げられる。
【００２８】
本発明で用いられる成分（Ｂ）のカチオン性界面活性剤の配合量は、特に限定はされないが、化粧料全体の０．０１％〜８％が好ましく、さらに好ましくは０．１〜５％である。配合量がこの範囲において、使用感および使用性において良好なものが得られる。また、これらのカチオン性界面活性剤は必要に応じて一種又は二種以上を混合して使用することができる。
【００２９】
本発明の毛髪化粧料においては、上記成分に加え、さらに成分（Ｃ）としてオルガノポリシロキサンを含有することにより、仕上がりのなめらかさや指どおりの良さなどのコンディショニング効果がより良好なものとなる。
本発明で用いられる成分（Ｃ）のオルガノポリシロキサンは特に限定はされないが、特にこの好ましいものは、高重合ジメチルポリシロキサン、アミノ変性ポリシロキサン、ポリオキシアルキレン・オルガノポリシロキサンブロック共重合体等が挙げられる。その形態はオルガノポリシロキサン単体の他に、油剤で希釈した溶液タイプからエマルションタイプまで特に限定されない。
【００３０】
本発明で用いられる成分（Ｃ）の高重合ジメチルポリシロキサンとしては、シロキサン結合を骨格としたポリシロキサンで平均重合度が６５０以上のものを示し、具体的には、レオフローＤＭＳ−４０（ライオン社製）、ＫＦ−９００８、ＫＦ−９０１３、ＫＦ−９０１４、ＭＫ−１５Ｈ、Ｘ−２１−５４９５、ＫＭ−９０１、ＫＭ−９０２Ｃ、ＫＭ−９１０等（信越化学工業社製）、ＢＹ１１−００４、ＢＹ１１−００３、ＢＹ２２−０２０、ＢＹ２２−０５０Ａ等（東レ・ダウコーニング社製）、Ｌ−４５（６万）、Ｌ−４５（１０万）、ＦＺ−３１１５、ＦＺ−３１３２、ＦＺ−４１７０等（日本ユニカー社製）が挙げられる。
【００３１】
本発明で用いられる成分（Ｃ）のアミノ変性ポリシロキサンとしては、ポリシロキサンの分子中にアミノ基を含有するものを示し、具体的には、ＳＭ８７０２Ｃ等（東レ・ダウコーニング社製）、ＫＭ−９０７、Ｘ−５２−２２６５、Ｘ−５２−２３２８等（信越化学工業社製）、ＳＳ−３５５１、ＳＳ−３５５２、ＦＺ−４６７１、ＦＺ−４６７２等（日本ユニカー社製）が挙げられる。
【００３２】
本発明で用いられる成分（Ｃ）のポリオキシアルキレン・オルガノポリシロキサンブロック共重合体としては、オルガノポリシロキサン部分がジメチルポリシロキサン若しくはアミノ変性ポリシロキサンであるものが好ましく、具体的にはＦＺ−２２３１、ＦＺ−２２２２、ＦＺ−２２３３、ＳＩＬＳＴＹＬＥ１０１、ＳＩＬＳＴＹＬＥ４０１等（日本ユニカー社製）が挙げられる。
【００３３】
本発明に用いられる成分（Ｃ）の特定のオルガノポリシロキサンの配合量は、特に限定はされないが通常は０．０１〜２０％、好ましくは０．１〜１０％の範囲で配合される。配合量がこの範囲において、使用感および使用性において良好なものが得られる。また、これらのオルガノポリシロキサンは、必要に応じて一種又は二種以上用いることができる。
【００３４】
本発明の毛髪化粧料には、本発明の効果を妨げない範囲で通常の毛髪化粧料に使用される油剤、ゲル化剤、アルコール類、水溶性高分子、油溶性高分子、皮膜形成剤、樹脂、紫外線吸収剤、色素、感触調整としての粉体、保湿剤、防腐剤、抗菌剤、香料、塩類、酸化防止剤、ＰＨ調整剤、キレート剤、清涼剤剤等を適宜して添加することができる。
【００３５】
本発明の毛髪化粧料は、他の成分との併用や容器の機構により、液状、乳液状、クリーム状、ゲル状、ムース状、ミスト状等、種々の形態にて実施することができる。
【００３６】
【実施例】
以下、本発明に関して合成例及びそれを応用した実施例を挙げて説明するが、本発明はこれらによって何ら限定されるものではない。なお、下記組成式においてＭｅ_３ＳｉＯ基（又は、Ｍｅ_３Ｓｉ基（Ｍｅはメチル基を示す））を「Ｍ」、Ｍｅ_２ＳｉＯ基を「Ｄ」、ＨＭｅＳｉＯ基を「Ｈ」と表記し、Ｍ及びＤ中のいずれかの置換基によって変性した単位をＭ^Ｒ及びＤ^Ｒと表記する。
【００３７】
合成例１ 多価アルコール変性シリコーン１
反応器に平均組成式Ｍ_２Ｈ_２で表されるメチルハイドロジェンポリシロキサン２８２ｇを仕込み、ペンタメチルビニルジシロキサン１７４ｇと塩化白金酸０．５質量％のトルエン溶液０．１ｇの混合物を滴下して室温下で攪拌して分岐ポリシロキサンを得た。別の反応器にジグリセリンモノアリルエーテルを２１０ｇ及びイソプロピルアルコール（以下ＩＰＡと記載する）２１０ｇ及び塩化白金酸０．５質量％のＩＰＡ溶液を０．１ｇ仕込み、先に合成した分岐ポリシロキサンを溶媒還流下に滴下を行った。反応物を減圧下で加熱して溶媒を溜去することによって、平均組成式Ｍ_２Ｄ^Ｒ＊１Ｄ^Ｒ＊２で表される多価アルコール変性シリコーン１を得た。
式中、Ｒ^＊１及びＲ^＊２は下記に示す。
【００３８】
【化１０】

【００３９】
【化１１】

【００４０】
合成例２ 多価アルコール変性シリコーン２
反応器に平均組成式Ｈ_４で表されるメチルハイドロジェンポリシロキサン１２０ｇを仕込み、ペンタメチルビニルジシロキサン１８０ｇと塩化白金酸０．５質量％のトルエン溶液０．１ｇの混合物を滴下して室温下で攪拌して分岐ポリシロキサンを得た。別の反応器にグリセリンモノアリルエーテルを１４０ｇ及びＩＰＡ２１０ｇ及び塩化白金酸０．５質量％のＩＰＡ溶液を０．１ｇ仕込み、先に合成した分岐ポリシロキサンを溶媒還流下に滴下を行った。反応物を減圧下で加熱して溶媒を溜去することによって、平均組成式Ｄ^Ｒ＊１ _２Ｄ^Ｒ＊３ _２で表される多価アルコール変性シリコーン２を得た。
式中、Ｒ^＊１は上記と同じ、Ｒ^＊３は下記に示す。
【００４１】
【化１２】

【００４２】
合成例３ 多価アルコール変性シリコーン３
反応器に平均組成式Ｍ_２Ｈ_８で表されるメチルハイドロジェンポリシロキサン３２０ｇを仕込み、ペンタメチルビニルジシロキサン２６０ｇと塩化白金酸０．５質量％のトルエン溶液０．１ｇの混合物を滴下して室温下で攪拌して分岐ポリシロキサンを得た。別の反応器にトリグリセリンモノアリルエーテルを７５０ｇ及びＩＰＡ７５０ｇ及び塩化白金酸０．５質量％のＩＰＡ溶液を０．３ｇ仕込み、先に合成した分岐ポリシロキサンを溶媒還流下に滴下を行った。反応物を減圧下で加熱して溶媒を溜去することによって、平均組成式Ｍ_２Ｄ^Ｒ＊１ _３Ｄ^Ｒ＊４ _５で表される多価アルコール変性シリコーン３を得た。
式中、Ｒ^＊１は上記と同じ、Ｒ^＊４は下記に示す。
【００４３】
【化１３】

【００４４】
合成例４ 多価アルコール変性シリコーン４
反応器に平均組成式Ｍ_２Ｈ_８で表されるメチルハイドロジェンポリシロキサン２１４ｇを仕込み、下記平均組成式（８）に示すオルガノポリシロキサン７１４ｇと塩化白金酸０．５質量％のトルエン溶液０．２ｇの混合物を滴下して室温下で攪拌して分岐ポリシロキサンを得た。
【００４５】
【化１４】

【００４６】
別の反応器にグリセリンモノアリルエーテルを５００ｇ及びＩＰＡ５００ｇ及び塩化白金酸０．５質量％のＩＰＡ溶液を０．３ｇ仕込み、先に合成した分岐ポリシロキサンを溶媒還流下に滴下を行った。反応物を減圧下で加熱して溶媒を溜去することによって、平均組成式Ｍ_２Ｄ^Ｒ＊５ _３Ｄ^Ｒ＊６ _５で表される多価アルコール変性シリコーン４を得た。
式中、Ｒ^＊５及びＲ^＊６は下記に示す。
【００４７】
【化１５】

【００４８】
【化１６】

【００４９】
合成例５ 多価アルコール変性シリコーン５
反応器に平均組成式Ｍ_２Ｄ_４２Ｈ_５で表されるメチルハイドロジェンポリシロキサン１２０ｇを仕込み、下記平均組成式（９）に示すオルガノポリシロキサン９５ｇと塩化白金酸０．５質量％のトルエン溶液０．２ｇの混合物を滴下して室温下で攪拌して分岐ポリシロキサンを得た。
【００５０】
【化１７】

【００５１】
別の反応器にトリグリセリンモノアリルエーテル２８ｇ及びＩＰＡ２００ｇと塩化白金酸０．５質量％のＩＰＡ溶液を０．３ｇ仕込み、先に合成した分岐ポリシロキサンを溶媒還流下に滴下を行った。反応物を減圧下で加熱して溶媒を溜去することによって、平均組成式Ｍ_２Ｄ_４２Ｄ^Ｒ＊７ _３Ｄ^Ｒ＊６ _２で表される多価アルコール変性シリコーン５を得た。
式中、Ｒ^＊６は上記と同じ、Ｒ^＊７は下記に示す。
【００５２】
【化１８】

【００５３】
合成例６ 多価アルコール変性シリコーン６
反応器に平均組成式Ｍ_２Ｄ^Ｒ＊８ _１０Ｄ_４０Ｈ_４（ここでＲ^＊８＝−Ｃ_１２Ｈ_２５を示す）で表されるラウリル基含有メチルハイドロジェンポリシロキサン１２０ｇを仕込み、上記平均組成式（９）に示すオルガノポリシロキサン２２ｇと塩化白金酸０．５質量％のトルエン溶液０．２ｇの混合物を滴下して室温下で攪拌して分岐ポリシロキサンを得た。
別の反応器にトリグリセリンモノアリルエーテル１５ｇ及びＩＰＡ２００ｇと塩化白金酸０．５質量％のＩＰＡ溶液を０．３ｇ仕込み、先に合成した分岐ポリシロキサンを溶媒還流下に滴下を行った。反応物を減圧下で加熱して溶媒を溜去することによって、平均組成式Ｍ_２Ｄ^Ｒ＊８ _１０Ｄ_４０Ｄ^Ｒ＊７ _２Ｄ^Ｒ＊６ _２で表される多価アルコール変性シリコーン６を得た。
式中、Ｒ^＊６、Ｒ^＊７及びＲ^＊８は上記と同じである。
【００５４】
合成例７ 多価アルコール変性シリコーン７
反応器に平均組成式Ｍ_２Ｄ_４０Ｈ_８表されるメチルハイドロジェンポリシロキサン１１０ｇを仕込み、前記平均組成式（８）のオルガノポリシロキサン６０ｇと塩化白金酸０．５質量％のトルエン溶液０．２ｇの混合物を滴下して８０℃にて３時間反応させた。ついで、オレイルポリオキシプロピレン（３）アリルエーテル（ＲＧ−１２５２；日本乳化剤社製）４８ｇを添加して３時間観閲還流することによって反応させた。更に、トリグリセリンモノアリルエーテル３０ｇを加えて８０℃にて３時間反応させた。反応物を減圧下で加熱して溶媒を溜去することによって、平均組成式Ｍ_２Ｄ_４０Ｄ^Ｒ＊５ _２Ｄ^Ｒ＊４ _２Ｄ^Ｒ＊９ _３で表される多価アルコール変性シリコーン７を得た。
式中、Ｒ^＊４、Ｒ^＊５は上記と同じ、Ｒ^＊９は下記に示す。
【００５５】
【化１９】

【００５６】
実施例１〜３比較例１〜２ ヘアリンス
表１に示す組成でヘアリンスを調製し、その使用感及び使用性について下記の方法に従い、評価を行なった。
（評価方法）
女性２０名の専門パネルにより、使用テストを実施し、市販のシャンプーで洗髪後、ヘアリンスを塗布し、すすぎ時の指通りを、その後毛髪を乾燥させ、乾燥後の髪のまとまり具合、なめらかさ、しっとり感について以下の基準で評価を行ない、その平均点で判定した。
［評価基準］
５点：非常に良好
４点：良好
３点：普通
２点：やや不良
１点：不良
［判定］
◎：平均点４．５以上
○：平均点３．５以上４．５未満
△：平均点２．５以上３．５未満
×：平均点２．５未満
得られた結果を表１に併せて示す。
【００５７】
【表１】

【００５８】
＊１：ＫＦ−９６Ａ−６ｃｓ（信越化学工業社製）
＊２：レオフローＤＭＳ−４０（ライオン社製）
＊３：ＫＭ−９０７（信越化学工業社製）
【００５９】
（製造方法）
Ａ：成分１〜２、及び成分１０〜１３を均一に混合溶解する。
Ｂ：成分３〜７を均一に混合溶解する。
Ｃ：８０℃でＡにＢを添加して乳化後、成分８〜９を添加してヘアリンスを得た。
【００６０】
表１の結果から明らかなように、本発明のヘアリンスは比較例１〜２と比較して、すすぎ時の指通り、乾燥後の髪のまとまり具合、なめらかさ、しっとり感において、極めて優れた効果を示すものであることが実証された。
【００６１】
実施例４〜５比較例３〜５ ヘアクリーム
表２に示す組成でヘアクリームを調製し、前述の評価方法に従い、女性２０名の専門パネルにより使用テストを実施し、使用後の髪の柔軟性、なめらかさ、まとまり具合、しっとり感について評価を行なった。
得られた結果を表２に併せて示す。
【００６２】
【表２】

【００６３】
＊４：ＫＦ−９６Ａ−１０ｃｓ（信越化学工業社製）
＊５：Ｌ−４５（１０万）（日本ユニカー社製）
【００６４】
（製造方法）
Ａ：成分１〜６と成分８を均一に混合溶解する。
Ｂ：成分７と成分９〜１２を均一に混合溶解する。
Ｃ：８０℃でＢにＡを加えて乳化後、冷却してヘアクリームを得た。
【００６５】
表２の結果から明らかなように、本発明のへアクリームは比較例３〜５と比較して、髪の柔軟性、なめらかさ、まとまり具合、しっとり感において、極めて優れた効果を示すものであることが実証された。
【００６６】

【００６７】
（製造方法）
Ａ：成分１〜１０を均一に混合分散する。
Ｂ：Ａと成分１１をエアゾール缶に充填し、コンディショニングムースを得た。以上のようにして得られた本発明品のコンディショニングムースは、使用感および使用性において非常に優れていることがわかった。
【００６８】

【００６９】
（製造方法）
Ａ：成分１〜２と成分１１〜１２を均一に混合する。
Ｂ：成分３〜１０を加温溶解し、均一に混合する。
Ｃ：８０℃にてＡとＢを乳化後、冷却し、更に成分１３を加えて均一に混合し、ヘアパックを得た。
以上のようにして得られた本発明品のヘアパックは、使用感および使用性において非常に優れていることがわかった。
【００７０】

【００７１】
（製造方法）
Ａ：成分１〜２を加温溶解する。
Ｂ：Ａに成分３〜８を添加して均一に混合する。
Ｃ：Ｂをスプレー容器に充填して、ヘアローションを得た。
以上のようにして得られた本発明品のヘアローションは、使用感および使用性において非常に優れていることがわかった。
【００７２】

【００７３】
（製造方法）
Ａ：成分１〜４および７〜１４を混合する。
Ｂ：ＡのｐＨを成分５および６により３に調整する。
Ｃ：Ｂを容器に充填してヘアカラーを得た。
以上のようにして得られた実施例９のヘアカラーは、使用感および使用性において優れた品質を有するものであった。
【００７４】

【００７５】
（製法）
Ａ：成分１〜８を混合し、容器に充填してパーマネントウェーブ剤第１剤を得た。
Ｂ：成分９〜１３を混合し、容器に充填してパーマネントウェーブ剤第２剤を得た。
以上のようにして得られた実施例１０のパーマネントウェーブ剤第１剤および第２剤を用いて通常のパーマ処理により縮毛矯正を行ったところ、本発明品は使用感および使用性において優れた品質を有するものであった。
【００７６】

【００７７】
（製法）
Ａ：成分７〜１０を加熱溶解したものに、成分１〜６を加熱溶解して添加・乳化後冷却し、容器に充填して毛髪脱色剤第１剤を得た。
Ｂ：成分１３〜１７を加熱溶解したものに、成分１１〜１２を加熱溶解して添加・乳化後冷却し、容器に充填して毛髪脱色剤第２剤を得た。
以上のようにして得られた実施例１１の毛髪脱色剤第１剤および第２剤を用いて通常のブリーチ処理を行ったところ、本発明品は使用感および使用性において優れた品質を有するものであった。
【００７８】
【発明の効果】
本発明の毛髪化粧料は、良好な使用感並びに、毛髪のまとまり、なめらかさ、指通り、しっとり感などの優れたコンディショニング効果を有するものである。[0001]
[Technical classification to which the invention belongs]
The present invention relates to a hair cosmetic, and more particularly to a hair cosmetic having a good feeling of use and an excellent conditioning effect.
[0002]
[Prior art]
In recent years, due to the growing awareness of hair care, hair cosmetics such as rinses and treatments have conditioning effects such as flexibility, smoothness and emollient after use that cannot be obtained with treatment-type shampoos alone. It has been desired to be excellent.
Further, in order to enhance the conditioning effect on the hair, hair cosmetics containing an alkyl polyalkylene glycol ether (for example, Patent Document 1), those containing a silicone derivative (for example, Patent Document 2), and the like have been proposed. .
[0003]
[Patent Document 1]
JP-A-4-230614
[Patent Document 2]
JP-A-4-230615
[0004]
[Problems to be solved by the invention]
However, these combinations cannot suppress the stickiness and oiliness, and are not sufficiently satisfactory in terms of conditioning effects such as smoothness and fingering.
It is an object of the present invention to provide a hair cosmetic having a good feeling of use (conditioning effects such as hair cohesion, smoothness, fingering, moist feeling, etc.).
[0005]
[Means for Solving the Problems]
Under such circumstances, the present inventor has conducted intensive research to solve the above-mentioned problems, and as a result, hair makeup containing a polyhydric alcohol-modified silicone having a specific structure and one or more cationic surfactants. In addition to the above components, the composition can solve the above-mentioned problems, and further, it has been found that conditioning effects such as the smoothness of the finish and the goodness of the finger can be further improved by adding the present invention. It came to be completed.
[0006]
That is, the present invention includes the following components (A) and (B):
(A) Polyhydric alcohol-modified silicone represented by the following general formula (1)
R¹ _aR² _bR³ _cSiO_{(4-abc) / 2}      (1)
[However, R in the formula¹Is an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group, an aralkyl group or a fluorine-substituted alkyl group, an amino-substituted alkyl group, a carboxy-substituted alkyl group, and the following general formula (2)
-C_mH_2m-O- (C₂H₄O)_d(C₃H₆O)_e-R⁴      (2)
The same or different organic groups selected from the organic groups represented by the formula:⁴Is a hydrocarbon group having 4 to 30 carbon atoms, or R⁵An organic group represented by-(CO)-, R⁵Represents a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms, m represents an integer of 0 ≦ m ≦ 15, and d and e represent integers of 0 ≦ d ≦ 50 and 0 ≦ e ≦ 50, respectively. )
R²Is the following general formula (3)
-QOX (3)
(Wherein Q represents a divalent hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms which may contain at least one of an ether bond and an ester bond, and X represents a polyhydric alcohol-substituted carbon having at least two hydroxyl groups. Represents a hydrogen group),
R³Is the following general formula (4)
[0007]
[Chemical 2]

[0008]
(Wherein R represents¹Is the same as above, n is an integer of 1 ≦ n ≦ 5, and h is an integer of 0 ≦ h ≦ 500. ), A, b, and c are 1.0 ≦ a ≦ 2.5, 0.001 ≦ b ≦ 1.5, and 0.001 ≦ c ≦ 1.5, respectively. ]
(B) Cationic surfactant
Is a hair cosmetic characterized by containing.
Details will be described below.
[0009]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
The polyhydric alcohol-modified silicone of component (A) used in the present invention is represented by the following general formula (1).
R¹ _aR² _bR³ _cSiO_{(4-abc) / 2}      (1)
R¹Specific examples of methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, hexadecyl group Alkyl groups such as octadecyl group and eicosyl group, cycloalkyl groups such as cyclopentyl group and cyclohexyl group, aryl groups such as phenyl group and tolyl group, aralkyl groups such as benzyl group and phenethyl group, trifluoropropyl group, heptadecafluoro Examples thereof include fluorine-substituted alkyl groups such as decyl group, amino-substituted alkyl groups such as 3-aminopropyl and 3-[(2-aminoethyl) amino] propyl groups, and carboxy-substituted alkyl groups such as 3-carboxypropyl group.
[0010]
R¹Is part of the following general formula (2)
-C_mH_2m-O- (C₂H₄O)_d(C₃H₆O)_e-R⁴      (2)
An organic group represented by Where R⁴Is a hydrocarbon group having 4 to 30 carbon atoms, or R⁵An organic group represented by-(CO)-,⁵Is a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms. m is an integer of 0 ≦ m ≦ 15, and d and e are integers of 0 ≦ d ≦ 50 and 0 ≦ e ≦ 50, respectively. This R¹Is an alcohol residue or an alkenyl addition type residue, and specific examples include:
When m = 0
-O- (C₂H₄O)_d(C₃H₆O)_e-R⁴
In this case, if d = 0 and e = 0, an alkoxy group having 4 to 30 carbon atoms, for example, a lower alkoxy group such as a butoxy group to a higher alkoxy such as an oleyloxy group such as cetyl alcohol, oleyl alcohol, and stearyl alcohol, and a stearoxy group Groups, or fatty acid residues such as acetic acid, lactic acid, butyric acid, oleic acid, stearic acid, and behenic acid. Moreover, if d> 1 and e> 1, it becomes an alcohol residue of an alkylene oxide adduct of higher alcohol (terminal is a hydroxyl group).
When m ≧ 1 and d = e = 0, d is preferably 3, 5 or 11, and in this case, it is an allyl ether, pentenyl ether, undecenyl ether residue, R⁴Depending on the substituent, for example, an allyl stearyl ether residue, a pentenyl behenyl ether residue, an undecenyl oleyl ether residue and the like can be mentioned. When d or e is not 0, an alkoxy group or an ester group is present via polyoxyalkylene. Whatever d and e are, when m = 0, the hydrolysis resistance may be inferior. When d is 15 or more, the oily odor is strong. In particular, R¹It is desirable that 50% or more of the total is a methyl group, and it may be 100%.
[0011]
R²Is the following general formula (3)
-QOX (3)
Where Q represents a C 3-20 divalent hydrocarbon group which may contain an ether bond and an ester bond, and — (CH₂)₂-,-(CH₂)₃-, -CH₂CH (CH₃) CH₂-,-(CH₂)₄-,-(CH₂)₆-,-(CH₂)₇-,-(CH₂)₈-,-(CH₂)₂-CH (CH₂CH₂CH₃)-, -CH₂-CH (CH₂CH₃)-,-(CH₂)₃-O- (CH₂)₂-,-(CH₂)₃-O- (CH₂)₂-O- (CH₂)₂-,-(CH₂)₃-O-CH₂CH (CH₃)-, -CH₂-CH (CH₃) -COO (CH₂)₂-Etc. can be illustrated. X is a polyhydric alcohol-substituted hydrocarbon group having at least two hydroxyl groups, and is preferably a hydrocarbon group selected from glycerin and sugar derivatives.
[0012]
Examples of glycerin include compounds represented by the following general formulas (A) to (C).
[0013]
[Chemical Formula 3]

[0014]
[Formula 4]

[0015]
[Chemical formula 5]

[0016]
Here, Q in the formulas (A) to (C) is the same as Q in the general formula (3), and l and m are integers of 1 to 20. In addition, a part of the hydroxyl group in the compound may be substituted with an alkoxy group or an ester group.
Examples of sugar residues derived from monosaccharide, oligosaccharide or polysaccharide include monosaccharide groups such as glucosyl group, mannosyl group, galactosyl group, ribosyl group, arabinosyl group, xylosyl group, fructosyl group, maltosyl, cellobiosyl group, lactosyl Groups, oligosaccharide groups such as maltotriosyl groups, and polysaccharide groups such as cellulose and starch are exemplified, and preferred groups include monosaccharide groups and oligosaccharide groups.
[0017]
R³Is the following general formula (4)
[0018]
[Chemical 6]

[0019]
It is a silicone compound represented by these. Here, h is 0 to 500, preferably an integer of 1 to 50. n is an integer of 1 to 5, and when synthesizing from a reaction between a vinyl group and hydrogen siloxane, n is 2. If h is greater than 500, problems such as poor reactivity with the main chain hydrogen siloxane may occur. The silicone compound of the general formula (4) can synthesize one-end vinylsiloxane by an equilibration reaction of divinyltetramethyldisiloxane with hexamethyldisiloxane and octamethylcyclotetrasiloxane by a known method. Furthermore, a silicone compound having an improved one-end blocking ratio can be synthesized by a ring-opening polymerization method of hexamethylcyclotrisiloxane using a pentacoordinate silicon complex catalyst or an anionic polymerization catalyst.
[0020]
The polyhydric alcohol-modified silicone of the general formula (1) used in the present invention is represented by an organohydrogenpolysiloxane, a polyoxyalkylene compound represented by the following general formula (5), and the following general formula (6). It can be easily synthesized by addition reaction of a silicone compound, and optionally an alkylene compound and / or an organic compound represented by the following general formula (7) in the presence of a platinum catalyst or a rhodium catalyst.
[0021]
[Chemical 7]

[0022]
[Chemical 8]

[0023]
[Chemical 9]

[0024]
(However, R in the formula¹, R⁴, X, d, e, h, m, and n are the same as described above. )
Here, the organohydrogenpolysiloxane may be either linear or cyclic, but is preferably linear in order to facilitate the addition reaction.
An organohydrogenpolysiloxane, a polyhydric alcohol compound represented by the general formula (6), a silicone compound represented by the general formula (7), an alkylene compound and / or the general formula (5). The total mixing ratio with the compound is 0.5 to 2.0, preferably 0.8 to 1.2 in terms of the molar ratio of terminal unsaturated groups to 1 mol of SiH groups.
The addition reaction is desirably performed in the presence of a platinum catalyst or a rhodium catalyst. Specifically, a catalyst of chloroplatinic acid, alcohol-modified platinum chloride, or a chloroplatinic acid-vinylsiloxane complex is preferable. In particular, the amount of platinum or rhodium is 50 ppm or less, preferably 20 ppm or less.
[0025]
The synthesis of the component (A) polyhydric alcohol-modified silicone used in the present invention may be performed in an organic solvent, if necessary. For example, aliphatic alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol and butanol, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, aliphatic or alicyclic hydrocarbons such as n-pentane, n-hexane and cyclohexane, dichloromethane and chloroform And halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, etc., but the addition reaction conditions are not particularly limited, but the reaction is preferably carried out under reflux for 1 to 10 hours.
a is 1.0 to 2.5, preferably 1.2 to 2.3. When a is less than 1.0, the compatibility with the oil is poor, and when it is greater than 2.5, the hydrophilicity is poor. b is 0.001 to 1.5, preferably 0.05 to 1.0. If b is less than 0.001, the hydrophilicity will be poor, and if it is more than 1.5, the hydrophilicity will be too high. c is 0.001 to 1.5, preferably 0.05 to 1.0. When c is less than 0.001, the compatibility with silicone oil is poor, and when it is greater than 1.5, the hydrophilicity is poor.
Although the weight average molecular weight of the polyhydric alcohol modified silicone of the component (A) used by this invention is not specifically limited, 500-200000 are preferable, More preferably, it is 1000-100,000.
[0026]
The blending amount of the polyhydric alcohol-modified silicone of component (A) used in the present invention varies in the form of a hair cosmetic, and is usually 0.01% to 20%, preferably 0.05% to 10%. . If the blending amount of the polyhydric alcohol-modified silicone of the present invention is less than the above range, the effect cannot be obtained, and if it is too much, stickiness occurs or the usability becomes heavy. These silicone compounds can be used alone or in combination of two or more as required.
[0027]
The cationic surfactant of component (B) used in the present invention is not limited as long as it is usually used in hair cosmetics. Specifically, alkyltrimethylammonium chloride, stearyltrimethylammonium chloride, lauryltrimethyl chloride are used. Ammonium, cetyltrimethylammonium chloride, tallow alkyltrimethylammonium chloride, behenyltrimethylammonium chloride, stearyltrimethylammonium bromide, behenyltrimethylammonium bromide, distearyldimethylammonium chloride, dicocoyldimethylammonium chloride, dioctyldimethylammonium chloride, di ( POE) oleylmethylammonium (2EO), benzalkonium chloride, stearyldimethylbenzylammonium chloride, lanolin-derived quaternary ammonium Salts, diethylaminoethylamide stearate, dimethylaminopropylamide stearate, amidopropyl dimethylhydroxypropylammonium behenate chloride, stearoylcholaminoformylmethylpyridinium chloride, cetylpyridinium chloride, tall oil alkylbenzylhydroxyethyl imidazolinium It is done.
[0028]
The blending amount of the component (B) cationic surfactant used in the present invention is not particularly limited, but is preferably 0.01% to 8%, more preferably 0.1 to 5% of the entire cosmetic. is there. When the blending amount is within this range, a good feeling in use and usability can be obtained. Moreover, these cationic surfactants can be used alone or in combination of two or more as required.
[0029]
In the hair cosmetic composition of the present invention, in addition to the above-described components, by further containing an organopolysiloxane as the component (C), the conditioning effects such as the smoothness of the finish and the goodness of the fingers are improved.
The organopolysiloxane of component (C) used in the present invention is not particularly limited, but particularly preferable ones include highly polymerized dimethylpolysiloxane, amino-modified polysiloxane, polyoxyalkylene / organopolysiloxane block copolymer, and the like. Can be mentioned. The form is not particularly limited from a solution type diluted with an oil agent to an emulsion type in addition to the organopolysiloxane alone.
[0030]
The highly polymerized dimethylpolysiloxane of component (C) used in the present invention is a polysiloxane having a siloxane bond as a skeleton and having an average polymerization degree of 650 or more. Specifically, Rheoflow DMS-40 (Lion Corporation) Manufactured), KF-9008, KF-9013, KF-9014, MK-15H, X-21-5495, KM-901, KM-902C, KM-910, etc. (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), BY11-004, BY11 -003, BY22-020, BY22-050A, etc. (Toray Dow Corning), L-45 (60,000), L-45 (100,000), FZ-3115, FZ-3132, FZ-4170, etc. (Japan) Unicar).
[0031]
Examples of the amino-modified polysiloxane of component (C) used in the present invention include those containing an amino group in the polysiloxane molecule. Specifically, SM8702C and the like (manufactured by Toray Dow Corning), KM- 907, X-52-2265, X-52-2328, etc. (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), SS-3551, SS-3552, FZ-4671, FZ-4672, etc. (manufactured by Nihon Unicar).
[0032]
The polyoxyalkylene / organopolysiloxane block copolymer of component (C) used in the present invention is preferably one in which the organopolysiloxane portion is dimethylpolysiloxane or amino-modified polysiloxane, specifically FZ-2231. FZ-2222, FZ-2233, SILSTYLE 101, SILSTYLE 401, etc. (manufactured by Nihon Unicar).
[0033]
The blending amount of the specific organopolysiloxane of the component (C) used in the present invention is not particularly limited, but is usually 0.01 to 20%, preferably 0.1 to 10%. When the blending amount is within this range, a good feeling in use and usability can be obtained. These organopolysiloxanes can be used alone or in combination of two or more as required.
[0034]
The hair cosmetic composition of the present invention includes oil agents, gelling agents, alcohols, water-soluble polymers, oil-soluble polymers, film-forming agents that are used in ordinary hair cosmetics within a range that does not interfere with the effects of the present invention, Add resin, ultraviolet absorbers, dyes, powders for touch control, moisturizers, preservatives, antibacterial agents, fragrances, salts, antioxidants, pH adjusters, chelating agents, cooling agents, etc. as appropriate. Can do.
[0035]
The hair cosmetic composition of the present invention can be implemented in various forms such as liquid, emulsion, cream, gel, mousse, mist, etc., depending on the combination with other components and the mechanism of the container.
[0036]
【Example】
Hereinafter, although a synthesis example and the Example which applied it are given and demonstrated regarding this invention, this invention is not limited at all by these. In the following composition formula, Me₃SiO group (or Me₃Si group (Me represents a methyl group)) “M”, Me₂An SiO group is represented by “D”, an HMeSiO group is represented by “H”, and a unit modified with any substituent in M and D is represented by M^RAnd D^RIs written.
[0037]
Synthesis Example 1 Polyhydric alcohol-modified silicone 1
Average composition formula M in the reactor₂H₂282 g of methyl hydrogen polysiloxane represented by the following formula: A mixture of 174 g of pentamethylvinyldisiloxane and 0.1 g of a toluene solution of 0.5% by mass of chloroplatinic acid was added dropwise and stirred at room temperature to obtain a branched polysiloxane. Obtained. In another reactor, 210 g of diglycerin monoallyl ether, 210 g of isopropyl alcohol (hereinafter referred to as IPA) and 0.1 g of an IPA solution containing 0.5% by mass of chloroplatinic acid were charged, and the previously synthesized branched polysiloxane was used as a solvent. Dropping was performed under reflux. By heating the reaction under reduced pressure and distilling off the solvent, the average composition formula M₂D^{R * 1}D^{R * 2}The polyhydric alcohol modified silicone 1 represented by this was obtained.
Where R^{* 1}And R^{* 2}Is shown below.
[0038]
Embedded image

[0039]
Embedded image

[0040]
Synthesis Example 2 Polyhydric alcohol-modified silicone 2
Average composition formula H in the reactor₄120 g of methyl hydrogen polysiloxane represented by the following formula: A mixture of 180 g of pentamethylvinyldisiloxane and 0.1 g of a toluene solution of 0.5% by mass of chloroplatinic acid is added dropwise and stirred at room temperature to obtain a branched polysiloxane. Obtained. In another reactor, 140 g of glycerin monoallyl ether, 210 g of IPA and 0.1 g of an IPA solution containing 0.5% by mass of chloroplatinic acid were charged, and the previously synthesized branched polysiloxane was added dropwise under reflux of the solvent. By heating the reaction under reduced pressure and distilling off the solvent, the average composition formula D^{R * 1} ₂D^{R * 3} ₂The polyhydric alcohol modified silicone 2 represented by this was obtained.
Where R^{* 1}Is the same as above, R^{* 3}Is shown below.
[0041]
Embedded image

[0042]
Synthesis Example 3 Polyhydric alcohol-modified silicone 3
Average composition formula M in the reactor₂H₈A mixture of 260 g of pentamethylvinyldisiloxane and 0.1 g of a toluene solution of 0.5% by mass of chloroplatinic acid was added dropwise and stirred at room temperature to obtain a branched polysiloxane. Obtained. In another reactor, 750 g of triglycerin monoallyl ether and 750 g of IPA and 0.3 g of an IPA solution containing 0.5% by mass of chloroplatinic acid were added, and the previously synthesized branched polysiloxane was added dropwise under reflux of the solvent. By heating the reaction under reduced pressure to distill off the solvent, the average composition formula M₂D^{R * 1} ₃D^{R * 4} ₅The polyhydric alcohol modified silicone 3 represented by this was obtained.
Where R^{* 1}Is the same as above, R^{* 4}Is shown below.
[0043]
Embedded image

[0044]
Synthesis Example 4 Polyhydric alcohol-modified silicone 4
Average composition formula M in the reactor₂H₈A mixture of 714 g of an organopolysiloxane represented by the following average composition formula (8) and 0.2 g of a toluene solution of 0.5% by mass of chloroplatinic acid is added dropwise at room temperature. A branched polysiloxane was obtained by stirring.
[0045]
Embedded image

[0046]
In a separate reactor, 500 g of glycerin monoallyl ether, 500 g of IPA, and 0.3 g of an IPA solution containing 0.5% by mass of chloroplatinic acid were added, and the previously synthesized branched polysiloxane was added dropwise under reflux of the solvent. By heating the reaction under reduced pressure and distilling off the solvent, the average composition formula M₂D^{R * 5} ₃D^{R * 6} ₅The polyhydric alcohol modified silicone 4 represented by this was obtained.
Where R^{* 5}And R^{* 6}Is shown below.
[0047]
Embedded image

[0048]
Embedded image

[0049]
Synthesis Example 5 Polyhydric alcohol-modified silicone 5
Average composition formula M in the reactor₂D₄₂H₅120 g of methyl hydrogen polysiloxane represented by the following formula is added, and a mixture of 95 g of organopolysiloxane represented by the following average composition formula (9) and 0.2 g of a toluene solution of 0.5% by mass of chloroplatinic acid is added dropwise at room temperature. A branched polysiloxane was obtained by stirring.
[0050]
Embedded image

[0051]
In another reactor, 28 g of triglyceryl monoallyl ether and 200 g of IPA and 0.3 g of an IPA solution containing 0.5% by mass of chloroplatinic acid were charged, and the previously synthesized branched polysiloxane was added dropwise under reflux of the solvent. By heating the reaction under reduced pressure and distilling off the solvent, the average composition formula M₂D₄₂D^{R * 7} ₃D^{R * 6} ₂The polyhydric alcohol modified silicone 5 represented by this was obtained.
Where R^{* 6}Is the same as above, R^{* 7}Is shown below.
[0052]
Embedded image

[0053]
Synthesis Example 6 Polyhydric alcohol-modified silicone 6
Average composition formula M in the reactor₂D^{R * 8} ₁₀D₄₀H₄(Where R^{* 8}= -C₁₂H₂₅120 g of lauryl group-containing methyl hydrogen polysiloxane represented by formula (9) is prepared, and a mixture of 22 g of organopolysiloxane represented by the above average composition formula (9) and 0.2 g of a toluene solution of 0.5% by mass of chloroplatinic acid is prepared. The solution was dropped and stirred at room temperature to obtain a branched polysiloxane.
In another reactor, 15 g of triglycerin monoallyl ether and 200 g of IPA and 0.3 g of an IPA solution containing 0.5% by mass of chloroplatinic acid were added, and the previously synthesized branched polysiloxane was added dropwise under reflux of the solvent. By heating the reaction under reduced pressure and distilling off the solvent, the average composition formula M₂D^{R * 8} ₁₀D₄₀D^{R * 7} ₂D^{R * 6} ₂The polyhydric alcohol modified silicone 6 represented by this was obtained.
Where R^{* 6}, R^{* 7}And R^{* 8}Is the same as above.
[0054]
Synthesis Example 7 Polyhydric alcohol-modified silicone 7
Average composition formula M in the reactor₂D₄₀H₈110 g of the methylhydrogenpolysiloxane represented is charged, and a mixture of 60 g of the organopolysiloxane of the above average composition formula (8) and 0.2 g of a toluene solution of 0.5% by mass of chloroplatinic acid is added dropwise at 80 ° C. Reacted for hours. Subsequently, 48 g of oleyl polyoxypropylene (3) allyl ether (RG-1252; manufactured by Nippon Emulsifier Co., Ltd.) was added and reacted by refluxing for 3 hours. Furthermore, 30 g of triglycerin monoallyl ether was added and reacted at 80 ° C. for 3 hours. By heating the reaction under reduced pressure and distilling off the solvent, the average composition formula M₂D₄₀D^{R * 5} ₂D^{R * 4} ₂D^{R * 9} ₃Polyhydric alcohol-modified silicone 7 represented by
Where R^{* 4}, R^{* 5}Is the same as above, R^{* 9}Is shown below.
[0055]
Embedded image

[0056]
Examples 1-3 Comparative Examples 1-2 Hair Rinse
A hair rinse was prepared with the composition shown in Table 1, and the feeling of use and usability were evaluated according to the following methods.
(Evaluation methods)
A professional panel of 20 women conducted a usage test, washed hair with a commercially available shampoo, applied hair rinse, followed by rinsing, followed by drying the hair, and after drying the hair condition, smoothness, The moist feeling was evaluated according to the following criteria, and the average score was determined.
[Evaluation criteria]
5 points: Very good
4 points: Good
3 points: normal
2 points: Somewhat bad
1 point: Defect
[Judgment]
A: Average score of 4.5 or more
○: Average point 3.5 or more and less than 4.5
Δ: Average score 2.5 or more and less than 3.5
×: Average point less than 2.5
The obtained results are also shown in Table 1.
[0057]
[Table 1]

[0058]
* 1: KF-96A-6cs (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)
* 2: Leoflow DMS-40 (manufactured by Lion)
* 3: KM-907 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)
[0059]
(Production method)
A: Components 1-2 and components 10-13 are mixed and dissolved uniformly.
B: Components 3 to 7 are mixed and dissolved uniformly.
C: B was added to A at 80 ° C. to emulsify, and then components 8 to 9 were added to obtain a hair rinse.
[0060]
As is apparent from the results in Table 1, the hair rinse of the present invention has a very excellent effect in comparison with Comparative Examples 1 and 2 in terms of fingering during rinsing, hair condition after drying, smoothness and moist feeling. It was proved that
[0061]
Examples 4-5 Comparative Examples 3-5 Hair Cream
A hair cream is prepared with the composition shown in Table 2, and a usage test is conducted by a special panel of 20 women according to the evaluation method described above, and the hair flexibility, smoothness, unity, and moist feeling after use are evaluated. I did it.
The obtained results are also shown in Table 2.
[0062]
[Table 2]

[0063]
* 4: KF-96A-10cs (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)
* 5: L-45 (100,000) (manufactured by Nihon Unicar)
[0064]
(Production method)
A: Components 1 to 6 and component 8 are mixed and dissolved uniformly.
B: Component 7 and components 9 to 12 are mixed and dissolved uniformly.
C: A was added to B at 80 ° C. to emulsify, and then cooled to obtain a hair cream.
[0065]
As is apparent from the results in Table 2, the hair cream of the present invention exhibits extremely excellent effects in terms of hair flexibility, smoothness, unity, and moist feeling compared to Comparative Examples 3-5. It was proved to be.
[0066]

[0067]
(Production method)
A: Components 1 to 10 are uniformly mixed and dispersed.
B: A and a component 11 were filled in an aerosol can to obtain a conditioning mousse. It was found that the conditioning mousse of the product of the present invention obtained as described above was very excellent in feeling of use and usability.
[0068]

[0069]
(Production method)
A: Components 1-2 and 11-12 are mixed uniformly.
B: Components 3 to 10 are heated and dissolved and mixed uniformly.
C: A and B were emulsified at 80 ° C. and cooled, and then component 13 was added and mixed uniformly to obtain a hair pack.
It was found that the hair pack of the present invention obtained as described above was very excellent in usability and usability.
[0070]

[0071]
(Production method)
A: Components 1 and 2 are dissolved by heating.
B: Components 3 to 8 are added to A and mixed uniformly.
C: B was filled in a spray container to obtain a hair lotion.
It was found that the hair lotion of the product of the present invention obtained as described above was very excellent in use feeling and usability.
[0072]

[0073]
(Production method)
A: Components 1 to 4 and 7 to 14 are mixed.
B: The pH of A is adjusted to 3 with components 5 and 6.
C: Hair color was obtained by filling B into a container.
The hair color of Example 9 obtained as described above had excellent quality in usability and usability.
[0074]

[0075]
(Manufacturing method)
A: Components 1 to 8 were mixed and filled in a container to obtain a permanent wave agent first agent.
B: Components 9 to 13 were mixed and filled in a container to obtain a permanent wave agent second agent.
When the curly hair was straightened by normal permanent treatment using the permanent wave agent first agent and the second agent of Example 10 obtained as described above, the product of the present invention was excellent in usability and usability. It had quality.
[0076]

[0077]
(Manufacturing method)
A: Components 1 to 6 were heated and dissolved in components 7 to 10 heated and added, emulsified, cooled after cooling, and filled into a container to obtain a hair decoloring agent first agent.
B: Components 11 to 12 were heated and dissolved, components 11 to 12 were heated and dissolved, added and emulsified, cooled, and filled into a container to obtain a hair bleaching agent second agent.
When the ordinary bleaching treatment was performed using the hair bleaching agent 1st and 2nd agents of Example 11 obtained as described above, the product of the present invention has excellent quality in use feeling and usability. Met.
[0078]
【The invention's effect】
The hair cosmetic composition of the present invention has an excellent conditioning effect such as a good feeling of use and a smoothness, smoothness, fingering and moist feeling of the hair.

Claims (3)

The following components (A) and (B):
(A) Polyhydric alcohol-modified silicone represented by the following general formula (1) R ¹ _a R ² _b R ³ _c SiO _{(4-abc) / 2} (1)
[In the formula, R ¹ represents an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group, an aralkyl group or a fluorine-substituted alkyl group, an amino-substituted alkyl group, a carboxy-substituted alkyl group, and the following general formula (2):
_{-C m H 2m -O- (C 2} H 4 O) d (C 3 H 6 O) e -R 4 (2)
In the same or an organic group of heterogeneous (in the formula is selected from organic groups represented, R ⁴ is a hydrocarbon group having 4 to 30 carbon atoms, or R ⁵ - (CO) - organic group represented by, R ⁵ Represents a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms, m represents an integer of 0 ≦ m ≦ 15, and d and e represent integers of 0 ≦ d ≦ 50 and 0 ≦ e ≦ 50, respectively.
R ² represents the following general formula (3)
-QOX (3)
(Wherein, Q represents a C 3-20 divalent hydrocarbon group that may contain at least one of an ether bond and an ester bond, and X represents a polyhydric alcohol-substituted carbon having at least two hydroxyl groups. Represents a hydrogen group),
R ³ represents the following general formula (4)

(Wherein R ¹ is as defined above, n is an integer of 1 ≦ n ≦ 5, and h is an integer of 0 ≦ h ≦ 500), a, b, c Respectively represent 1.0 ≦ a ≦ 2.5, 0.001 ≦ b ≦ 1.5, and 0.001 ≦ c ≦ 1.5. ]
(B) A hair cosmetic comprising a cationic surfactant. The hair cosmetic composition according to claim 1, further comprising an organopolysiloxane (C). The hair according to claim 2, wherein the organopolysiloxane of component (C) is one or more selected from highly polymerized dimethylpolysiloxane, amino-modified polysiloxane, and polyoxyalkylene / organopolysiloxane block. Cosmetics.