JP2008143822A - Skin cosmetic - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、シリコーン油を多く含有しても、経時でセラミド類似化合物の結晶が析出することがなく安定で、のびが良く、べたつきのない優れた使用感の皮膚化粧料に関する。 The present invention relates to a skin cosmetic composition that is stable, free from stickiness, and has an excellent feeling of use even when it contains a large amount of silicone oil, and does not precipitate crystals of a ceramide-like compound over time.
人の皮膚における保湿機能やバリア機能を担っているのは、角質層に存在する細胞間脂質の主成分であるセラミドであることが一般に知られており、セラミドと類似構造を有する化合物も同様の効果を示すことも報告されている（特許文献１参照）。このセラミド類似化合物は天然由来のセラミドと比べて安価に供給されるため、化粧料に応用しやすく十分な効果が期待される。しかし、セラミド類似化合物も天然セラミドと同様に、一般的な化粧品用原料との相溶性が著しく悪く、製造時又は経時で結晶が析出するなど、化粧料中に安定に配合することが困難であった。そこで、セラミド類似化合物を含めセラミドに関し、化粧料に安定に配合するための検討がなされてきた。 It is generally known that ceramide, the main component of intercellular lipids present in the stratum corneum, is responsible for the moisture retention and barrier functions in human skin. It has also been reported to show an effect (see Patent Document 1). Since this ceramide-like compound is supplied at a lower cost than naturally-derived ceramide, it is easy to apply to cosmetics and a sufficient effect is expected. However, like natural ceramides, ceramide-like compounds are also very poorly compatible with general cosmetic raw materials, and crystals are precipitated during production or over time, making it difficult to stably mix in cosmetics. It was. Accordingly, studies have been made on ceramides including ceramide-like compounds for stable blending in cosmetics.
例えば、特許文献１は、セラミドに２種の界面活性剤（非イオン性界面活性剤、イオン性界面活性剤）及びその他の油剤を含有する皮膚外用剤に関し、その質量割合を調整することにより、安定な組成物が得られることが記載されている。しかしながら、組成物中の総界面活性剤量が多くなると、のびが悪くなり、べたついた使用感になる。セラミド類似化合物であるガラクトシルセラミド、グルコシルセラミドに関しては、油性成分、アクリル酸とメタクリル酸アルキルの共重合体と組み合わせた乳化組成物（特許文献２）や、分岐高級アルコールに溶解させて配合する技術（特許文献３）などが知られているが、これらはセラミド類似化合物に対して多量の油性成分を必要とするため、ぬるつきやべたつきなど使用感の悪化を伴う。感触を改善するためにエタノールやシリコーン油などを加えると、セラミド類似化合物の結晶が析出してしまうという問題もあった。 For example, Patent Document 1 relates to a skin external preparation containing two surfactants (nonionic surfactant, ionic surfactant) and other oil agent in ceramide, by adjusting the mass ratio thereof, It is described that a stable composition is obtained. However, when the total amount of the surfactant in the composition is increased, the spread becomes worse and a sticky feeling is obtained. For galactosylceramide and glucosylceramide, which are ceramide-like compounds, an oily component, an emulsion composition combined with a copolymer of acrylic acid and alkyl methacrylate (Patent Document 2), and a technique for dissolving and blending in a branched higher alcohol ( Patent Document 3) and the like are known, but these require a large amount of oily components with respect to the ceramide-like compound, which is accompanied by deterioration in feeling of use such as sliminess and stickiness. When ethanol or silicone oil or the like is added to improve the touch, there is a problem that crystals of a ceramide-like compound are precipitated.
また、１価の低級アルコールを配合することにより、セラミドを加熱することなく容易に油中に溶解する技術があるが（特許文献４）、化粧料として皮膚に適用する場合には、低級アルコールによる皮膚への刺激性が問題となる。また、セラミドやセラミド類似化合物を、ソルビタンモノラウレートなどの低ＨＬＢの非イオン界面活性剤を用いて安定に配合する試みもなされているが（特許文献５、特許文献６）、これらは水中油型乳化物にしか応用できないこと、また優れた感触向上剤であるシリコーン油を同時に配合すると、セラミドのシリコーン油への溶解性が低いためセラミドが経時的に結晶析出してしまい、保存安定性についてはいずれも満足できるものではなかった。
本発明の目的は、シリコーン油を多く含有しても、経時でセラミド類似化合物の結晶が析出することがなく安定で、しかも使用感に優れた皮膚化粧料を提供することにある。 An object of the present invention is to provide a skin cosmetic that is stable even if it contains a large amount of silicone oil and does not precipitate crystals of a ceramide-like compound over time, and that is excellent in use feeling.
本発明者らは、特定の多価アルコール変性シリコーンを用いれば、シリコーン油を多く含有しても、経時でセラミド類似化合物の結晶が析出することがなく安定で、のびが良く、べたつきのない優れた使用感の皮膚化粧料が得られることを見出した。 By using a specific polyhydric alcohol-modified silicone, the inventors of the present invention are stable without ceramide-like compound crystals precipitating over time, even if they contain a large amount of silicone oil, and are excellent without stickiness. It was found that a skin cosmetic material with a good feeling of use was obtained.
本発明は、次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）：
（Ａ）次の一般式（１）
Ｒ1 aＲ2 bＲ3 cＳｉＯ(4-a-b-c)/2 （１）
（式中、Ｒ1は炭素数１〜３０のアルキル基、アリール基、アラルキル基、フッ素置換アルキル基、アミノ置換アルキル基、カルボキシル置換アルキル基又は一般式（２）
−ＣdＨ2d−Ｏ−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）e（Ｃ3Ｈ6Ｏ）fＲ4 （２）
（式中、Ｒ4は炭素数４〜３０の炭化水素基又はＲ5−（ＣＯ）−で表される有機基（Ｒ5は炭素数１〜３０の炭化水素基を示す）を示し、ｄ、ｅ及びｆはそれぞれ０≦ｄ≦１５、０≦ｅ≦５０、０≦ｆ≦５０の数を示す）で表される有機基を示し、Ｒ2は一般式（３）
−Ｑ−Ｏ−Ｘ （３）
（式中、Ｑはエーテル結合及び／又はエステル結合を有していてもよい炭素数３〜２０の二価炭化水素基を示し、Ｘはヒドロキシ基を少なくとも２個有する多価アルコール置換炭化水素基を示す）を示し、Ｒ3は下記一般式（４）
The present invention includes the following components (A), (B) and (C):
(A) The following general formula (1)
R 1 a R 2 b R 3 c SiO (4-abc) / 2 (1)
(Wherein R 1 is an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group, an aralkyl group, a fluorine-substituted alkyl group, an amino-substituted alkyl group, a carboxyl-substituted alkyl group, or a general formula (2)
-C d H 2d -O- (C 2 H 4 O) e (C 3 H 6 O) f R 4 (2)
(Wherein R 4 represents a hydrocarbon group having 4 to 30 carbon atoms or an organic group represented by R 5 — (CO) — (R 5 represents a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms), d , E and f represent organic groups represented by 0 ≦ d ≦ 15, 0 ≦ e ≦ 50, and 0 ≦ f ≦ 50, respectively, and R 2 represents the general formula (3)
-QOX (3)
(In the formula, Q represents a C 3-20 divalent hydrocarbon group which may have an ether bond and / or an ester bond, and X represents a polyhydric alcohol-substituted hydrocarbon group having at least two hydroxy groups. R 3 represents the following general formula (4)
（式中、Ｒ1は同一又は異なって、前記と同じ意味を示し、ｇ及びｈはそれぞれ１≦ｇ≦５、０≦ｈ≦５００の数を示す）で表されるオルガノシロキサン残基を示し、ａ、ｂ及びｃはそれぞれ１．０≦ａ≦２．５、０．００１≦ｂ≦１．５、０．００１≦ｃ≦１．５を示す）
で表される多価アルコール変性シリコーン、
（Ｂ）セラミド類似化合物、
（Ｃ）シリコーン油
を含有する皮膚化粧料を提供するものである。
(Wherein R 1 is the same or different and has the same meaning as described above, and g and h are 1 ≦ g ≦ 5 and 0 ≦ h ≦ 500, respectively). , A, b and c are 1.0 ≦ a ≦ 2.5, 0.001 ≦ b ≦ 1.5 and 0.001 ≦ c ≦ 1.5, respectively.
A polyhydric alcohol-modified silicone represented by
(B) a ceramide-like compound,
(C) A skin cosmetic containing silicone oil is provided.
本発明の皮膚化粧料は、シリコーン油を多く含有しても、経時でセラミド類似化合物の結晶が析出することがなく安定で、のびが良く、べたつきのない優れた使用感を有するものである。 The skin cosmetic composition of the present invention has an excellent feeling of use with no stickiness of the ceramide-like compound, which is stable without being precipitated over time, even if it contains a large amount of silicone oil.
本発明で用いる成分（Ａ）の多価アルコール変性シリコーンは、前記一般式（１）で表されるものである。
式中、Ｒ1としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等のアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基；フェニル基、トリル基等のアリール基；ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基；トリフロロプロピル基、ヘプタデカフロロデシル基等のフッ素置換アルキル基などを挙げることができる。さらに、３−アミノプロピル基、３−［（２−アミノエチル）アミノ］プロピル基等のアミノ置換アルキル基、３−カルボキシプロピル基等のカルボキシル置換アルキル基などが挙げられる。
The component (A) polyhydric alcohol-modified silicone used in the present invention is represented by the general formula (1).
In the formula, R 1 is, for example, an alkyl group such as a methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group; cyclopentyl group, cyclohexyl group, etc. Cycloalkyl groups; aryl groups such as phenyl groups and tolyl groups; aralkyl groups such as benzyl groups and phenethyl groups; fluorine-substituted alkyl groups such as trifluoropropyl groups and heptadecafluorodecyl groups. Furthermore, amino-substituted alkyl groups such as 3-aminopropyl group and 3-[(2-aminoethyl) amino] propyl group, carboxyl-substituted alkyl groups such as 3-carboxypropyl group, and the like can be mentioned.
また、Ｒ1は一般式（２）
−ＣdＨ2d−Ｏ−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）e（Ｃ3Ｈ6Ｏ）fＲ4 （２）
で表される有機基であってもよい。ここで、Ｒ4は炭素数４〜３０の炭化水素基又はＲ5−（ＣＯ）−で表される有機基であって、Ｒ5は炭素数１〜３０の炭化水素基である。ｄ、ｅ及びｆはそれぞれ０≦ｄ≦１５、０≦ｅ≦５０、０≦ｆ≦５０の数である。このＲ1の一部はアルコール残基又はアルケニルエーテル付加物残基であり、具体例としては、ｄ＝０の時：−Ｏ−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）e（Ｃ3Ｈ6Ｏ）fＲ4が挙げられる。この場合、ｅ＝０、ｆ＝０であれば炭素数４〜３０のアルコキシ基、例えばブトキシ基等の低級アルコキシ基からオレイロキシ基、ステアロキシ基等の高級アルコキシ基が挙げられ、あるいは酢酸、乳酸、酪酸、オレイン酸、ステアリン酸、ベヘニル酸等の脂肪酸残基が挙げられる。また、ｅ、ｆ＞０であれば、高級アルコールのアルキレンオキサイド付加物（末端は水酸基）のアルコール残基となる。
R 1 represents the general formula (2)
-C d H 2d -O- (C 2 H 4 O) e (C 3 H 6 O) f R 4 (2)
The organic group represented by these may be sufficient. Here, R 4 is a hydrocarbon group having 4 to 30 carbon atoms or an organic group represented by R 5 — (CO) —, and R 5 is a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms. d, e, and f are numbers of 0 ≦ d ≦ 15, 0 ≦ e ≦ 50, and 0 ≦ f ≦ 50, respectively. A part of this R 1 is an alcohol residue or an alkenyl ether adduct residue, and specific examples thereof are: when d = 0: —O— (C 2 H 4 O) e (C 3 H 6 O) f R 4 may be mentioned. In this case, if e = 0 and f = 0, an alkoxy group having 4 to 30 carbon atoms, for example, a lower alkoxy group such as butoxy group to a higher alkoxy group such as oleyloxy group and stearoxy group, or acetic acid, lactic acid, Examples include fatty acid residues such as butyric acid, oleic acid, stearic acid, and behenylic acid. Further, if e and f> 0, it becomes an alcohol residue of an alkylene oxide adduct of higher alcohol (terminal is a hydroxyl group).
ｄが１以上、ｅ＝０、ｆ＝０の場合は、特にｄが３、５又は１１が好ましく、この場合はアリルエーテル、ペンテニルエーテル、ウンデセニルエーテル残基であり、Ｒ4の置換基によって、例えばアリルステアリルエーテル残基、ペンテニルベヘニルエーテル残基、ウンデセニルオレイルエーテル残基等が挙げられる。ｅ又はｆが０でない場合は、ポリオキシアルキレンを介してアルコキシ基やエステル基が存在することとなる。ここで、ｅ、ｆが何であれ、ｄが０のときは耐加水分解性に劣る場合があり、ｄが１５以上であると油臭が強いため、３〜５であることが好ましい。特に、Ｒ1全体の５０％以上がメチル基であることが好ましく、さらに好ましくは７０％以上がメチル基であり、１００％ということもあり得る。 When d is 1 or more, e = 0, and f = 0, d is preferably 3, 5, or 11, and in this case, it is an allyl ether, pentenyl ether, or undecenyl ether residue, depending on the substituent of R 4 For example, an allyl stearyl ether residue, a pentenyl behenyl ether residue, an undecenyl oleyl ether residue, and the like. When e or f is not 0, an alkoxy group or an ester group is present via polyoxyalkylene. Here, whatever e and f are, when d is 0, the hydrolysis resistance may be inferior, and when d is 15 or more, the oily odor is strong, so 3-5 is preferable. In particular, 50% or more of the total R 1 is preferably a methyl group, more preferably 70% or more is a methyl group, and may be 100%.
また、Ｒ2は下記一般式（３）を示す。
−Ｑ−Ｏ−Ｘ （３）
ここで、Ｑはエーテル結合及び／又はエステル結合を有していてもよい炭素数３〜２０の二価炭化水素基を示し、−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）3−、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）5−、−（ＣＨ2）6−、−（ＣＨ2）7−、−（ＣＨ2）8−、−（ＣＨ2）2−ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−（ＣＨ2）3−Ｏ−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）3−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）3−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＯＯ（ＣＨ2）2−等を例示することができる。
Ｘは、ヒドロキシ基を少なくとも２個有する多価アルコール置換炭化水素基であり、好ましくは、グリセリン、ポリグリセリン及び糖誘導体が置換した炭化水素基である。
R 2 represents the following general formula (3).
-QOX (3)
Here, Q represents a C 3-20 divalent hydrocarbon group which may have an ether bond and / or an ester bond, and — (CH 2 ) 2 —, — (CH 2 ) 3 —, — CH 2 CH (CH 3) CH 2 -, - (CH 2) 4 -, - (CH 2) 5 -, - (CH 2) 6 -, - (CH 2) 7 -, - (CH 2) 8 - , - (CH 2) 2 -CH (CH 2 CH 2 CH 3) -, - CH 2 -CH (CH 2 CH 3) -, - (CH 2) 3 -O- (CH 2) 2 -, - ( CH 2) 3 -O- (CH 2 ) 2 -O- (CH 2) 2 -, - (CH 2) 3 -O-CH 2 CH (CH 3) -, - CH 2 -CH (CH 3) - COO (CH 2 ) 2 — and the like can be exemplified.
X is a polyhydric alcohol-substituted hydrocarbon group having at least two hydroxy groups, and is preferably a hydrocarbon group substituted with glycerin, polyglycerin and a sugar derivative.
グリセリン置換炭化水素基としては、下式の化合物が挙げられ、式中のＱは式（３）中のＱと同様であり、式中のｓおよびｔは１〜２０の整数である。また、下記化合物中のヒドロキシ基の一部がアルコキシ基又はエステル基で置換されていてもよい。 Examples of the glycerin-substituted hydrocarbon group include compounds of the following formula, wherein Q is the same as Q in formula (3), and s and t in the formula are integers of 1 to 20. Moreover, a part of hydroxy group in the following compound may be substituted with an alkoxy group or an ester group.
単糖、オリゴ糖又は多糖から誘導される糖残基としては、例えばグリコシル基、マンノシル基、ガラクトシル基、リボシル基、アラビノシル基、キシロシル基、フルクトシル基等の単糖基；マルトシル基、セロビオシル基、ラクトシル基、マルトトリオシル基等のオリゴ糖基；セルロース、澱粉等の多糖基が例示され、単糖基及びオリゴ糖基が好ましい。 Examples of sugar residues derived from monosaccharides, oligosaccharides or polysaccharides include monosaccharide groups such as glycosyl group, mannosyl group, galactosyl group, ribosyl group, arabinosyl group, xylosyl group, fructosyl group; maltosyl group, cellobiosyl group, Oligosaccharide groups such as lactosyl group and maltotriosyl group; polysaccharide groups such as cellulose and starch are exemplified, and monosaccharide groups and oligosaccharide groups are preferable.
Ｒ3は前記一般式（４）で表されるオルガノシロキサン残基である。ここで、式中のｇは１〜５の整数であって、特にビニルシロキシ基とＳｉＨ基との反応から合成する場合、ｇは２である。ｈは０〜５００であり、好ましくは１〜５０である。ｈが５００より大きいと主鎖との反応性が悪くなるなどの問題が起こることがある。上記（４）のオルガノシロキサン残基は、公知の方法によりジビニルテトラメチルジシロキサンとヘキサメチルジシロキサンおよびオクタメチルシクロテトラシロキサンとの平衡化反応によって片末端ビニルシロキサンを合成することが可能であり、さらに５配位ケイ素錯体触媒やアニオン重合触媒によるヘキサメチルシクロトリシロキサンの開環重合法によって片末端封鎖率を向上させたシリコーン化合物を合成することができる。 R 3 is an organosiloxane residue represented by the general formula (4). Here, g in the formula is an integer of 1 to 5, and g is 2 particularly when synthesized from a reaction between a vinylsiloxy group and a SiH group. h is 0 to 500, preferably 1 to 50. When h is larger than 500, problems such as poor reactivity with the main chain may occur. The organosiloxane residue of the above (4) can synthesize one-end vinylsiloxane by an equilibration reaction of divinyltetramethyldisiloxane with hexamethyldisiloxane and octamethylcyclotetrasiloxane by a known method, Furthermore, a silicone compound having an improved one-end blocking ratio can be synthesized by a ring-opening polymerization method of hexamethylcyclotrisiloxane using a pentacoordinate silicon complex catalyst or an anionic polymerization catalyst.
ａは１．０〜２．５、好ましくは１．２〜２．３であり、この範囲内であれば、油剤との相溶性や、親水性の点から、安定な組成物を得ることができる。ｂは０．００１〜１．５、好ましくは０．０５〜１．０であり、この範囲内であれば、親水性などの点から、安定な組成物を得ることができる。ｃは０．００１〜１．５、好ましくは０．０５〜１．０であり、この範囲内であれば、シリコーン油との相溶性や、親水性の点から安定な組成物を得ることができる。 a is 1.0 to 2.5, preferably 1.2 to 2.3. Within this range, a stable composition can be obtained from the viewpoint of compatibility with the oil agent and hydrophilicity. it can. b is 0.001 to 1.5, preferably 0.05 to 1.0, and within this range, a stable composition can be obtained from the viewpoint of hydrophilicity. c is 0.001 to 1.5, preferably 0.05 to 1.0, and within this range, a stable composition can be obtained from the viewpoint of compatibility with silicone oil and hydrophilicity. it can.
本発明で用いる多価アルコール変性シリコーンは、例えば、特開2002-179798号公報に記載の方法に従って、製造することができる。
多価アルコール変性シリコーンの重量平均分子量は特に制限されないが、５００〜２０００００、特に１０００〜１０００００が好ましい。
成分（Ａ）としては、特にポリグリセリン変性シリコーンが好ましい。
The polyhydric alcohol-modified silicone used in the present invention can be produced, for example, according to the method described in JP-A-2002-179798.
The weight average molecular weight of the polyhydric alcohol-modified silicone is not particularly limited, but is preferably 500 to 200,000, particularly preferably 1,000 to 100,000.
As the component (A), polyglycerin-modified silicone is particularly preferable.
また、成分（Ａ）の多価アルコール変性シリコーンとしては、例えば、ポリグリセリル−３−ポリジメチルシロキシエチルジメチコン（例：ＫＦ−６１０４、信越化学工業社）、ラウリルポリグリセリル−３−ポリジメチルシロキシエチルジメチコン（例：ＫＦ−６１０５、信越化学工業社）、ポリグリセリル−３−ジシロキサンジメチコン（例：ＫＦ−６１００、信越化学工業社）、（ジメチコン／ポリグリセリン−３）クロスポリマー（例：ＫＳＧ−７１０、信越化学工業社）、（ラウリルジメチコン／ポリグリセリン−３）クロスポリマー（例：ＫＳＧ−８２０、信越化学工業社）等の市販品を使用することができる。 Examples of the component (A) polyhydric alcohol-modified silicone include polyglyceryl-3-polydimethylsiloxyethyl dimethicone (eg, KF-6104, Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), lauryl polyglyceryl-3-polydimethylsiloxyethyl dimethicone ( Example: KF-6105, Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), polyglyceryl-3-disiloxane dimethicone (Example: KF-6100, Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), (Dimethicone / polyglycerin-3) crosspolymer (Example: KSG-710, Shin-Etsu) Chemical products), (Lauryl dimethicone / polyglycerin-3) crosspolymer (example: KSG-820, Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), and other commercial products can be used.
成分（Ａ）の多価アルコール変性シリコーンは、１種以上を用いることができ、全組成中に０．０１〜１５質量％、特に０．１〜１０質量％含有するのが、良好な使用感と安定性が得られるので好ましい。 One or more kinds of the polyhydric alcohol-modified silicone as the component (A) can be used, and it is preferable to contain 0.01 to 15% by mass, particularly 0.1 to 10% by mass in the total composition. And stability are preferable.
本発明で用いる成分（Ｂ）のセラミド類似化合物としては、一般式（５） As the ceramide-like compound of component (B) used in the present invention, the general formula (5)
（式中、Ｒ6は炭素数９〜２５の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基を示し、Ｒ7は炭素数１０〜２６の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基を示す）
で表わされるものが挙げられる。
(In the formula, R 6 represents a linear or branched saturated or unsaturated hydrocarbon group having 9 to 25 carbon atoms, and R 7 represents a saturated or unsaturated linear or branched chain having 10 to 26 carbon atoms. (Indicates hydrocarbon group)
The thing represented by is mentioned.
一般式（５）で表されるセラミド類似化合物は、特開昭62-228048号公報、特開昭63-228048号公報等に記載された方法により製造することができる。また、具体的には、Ｎ−（ヘキサデシロキシヒドロキシプロピル）−Ｎ−ヒドロキシエチルヘキサデカナミド等が挙げられ、ソフケアセラミドＳＬ−Ｅ（花王社）等の市販品を使用することができる。 The ceramide-like compound represented by the general formula (5) can be produced by a method described in JP-A-62-228048, JP-A-62-228048, or the like. Specific examples include N- (hexadecyloxyhydroxypropyl) -N-hydroxyethylhexadecanamide, and commercial products such as Sofcare Ceramide SL-E (Kao Corporation) can be used. .
成分（Ｂ）は、１種以上を用いることができ、全組成中に０．０１〜２０質量％、特に０．１〜１０質量％含有するのが、十分な保湿効果、良好な使用感が得られるので好ましい。 One or more types of component (B) can be used, and 0.01 to 20% by mass, particularly 0.1 to 10% by mass in the total composition has a sufficient moisturizing effect and good usability. Since it is obtained, it is preferable.
本発明で用いる成分（Ｃ）のシリコーン油としては、通常の化粧料に用いられるものであれば特に制限されず、例えば、ジメチルポリシロキサン、ジメチルシクロポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン等のフェニル変性シリコーン、トリメチルシロキシケイ酸、高級アルコール変性オルガノポリシロキサン、フルオロ変性シリコーン、アミノ変性シリコーン等が挙げられる。特に、ジメチルポリシロキサン、ジメチルシクロポリシロキサンが好ましい。 The silicone oil of component (C) used in the present invention is not particularly limited as long as it is used in ordinary cosmetics. For example, phenyl-modified silicones such as dimethylpolysiloxane, dimethylcyclopolysiloxane, and methylphenylpolysiloxane. , Trimethylsiloxysilicic acid, higher alcohol-modified organopolysiloxane, fluoro-modified silicone, amino-modified silicone, and the like. In particular, dimethylpolysiloxane and dimethylcyclopolysiloxane are preferable.
成分（Ｃ）は、１種以上を用いることができ、全組成中に０．１〜７０質量％、特に１〜５０質量％、さらには２〜３０質量％含有するのが、のびがよくべたつきのない使用感が得られやすいので好ましい。 One or more components (C) can be used, and the total composition contains 0.1 to 70% by weight, particularly 1 to 50% by weight, and more preferably 2 to 30% by weight. It is preferable because it is easy to obtain a feeling of use.
本発明の皮膚化粧料は、更に（Ｄ）多価アルコールを含有することができ、より安定性に優れるので好ましい。多価アルコールとしては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール（平均分子量１０００以下）、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、１，４−ブチレングリコール、１，２−ペンタンジオール等のグリコール類；グリセリン、ジグリセリン等のグリセリン類；ソルビトール、マンニトール、キシリトール、マルチトール等の糖アルコール等が挙げられる。これらのうち、特に、グリセリン、ポリエチレングリコールが好ましい。 The skin cosmetic of the present invention is preferable because it can further contain (D) a polyhydric alcohol and is more stable. Polyhydric alcohols include glycols such as ethylene glycol, diethylene glycol, polyethylene glycol (average molecular weight 1000 or less), propylene glycol, dipropylene glycol, 1,3-butylene glycol, 1,4-butylene glycol, 1,2-pentanediol, etc. Glycerins such as glycerin and diglycerin; sugar alcohols such as sorbitol, mannitol, xylitol, and maltitol. Of these, glycerin and polyethylene glycol are particularly preferred.
成分（Ｄ）は、１種以上を用いることができ、全組成中に０．１〜３０質量％、特に０．５〜２０質量％含有するのが、良好な使用感が得られるので好ましい。 As the component (D), one or more kinds can be used, and it is preferable to contain 0.1 to 30% by mass, particularly 0.5 to 20% by mass in the whole composition because a good feeling of use can be obtained.
本発明の皮膚化粧料は、更に（Ｅ）水を含有することができ、全組成中に０．１〜９８質量％、特に０．５〜９５質量％含有するのが好ましい。 The skin cosmetic of the present invention can further contain (E) water, and is preferably contained in the total composition in an amount of 0.1 to 98% by mass, particularly 0.5 to 95% by mass.
また、本発明の皮膚化粧料には、前記成分のほか、通常の化粧料に用いられる成分、例えば、前記以外の油性成分、界面活性剤、粉体、酸化防止剤、香料、防腐剤、美容成分、薬効成分、ｐＨ調整剤、紫外線吸収剤、増粘剤、殺菌剤等を含有させることができる。 In addition to the above components, the skin cosmetic of the present invention includes components used in normal cosmetics, such as oil components other than those described above, surfactants, powders, antioxidants, fragrances, preservatives, and cosmetics. Ingredients, medicinal ingredients, pH adjusters, ultraviolet absorbers, thickeners, bactericides, and the like can be included.
本発明の皮膚化粧料は、通常の方法により製造することができ、化粧水、乳液、クリーム（Ｏ／Ｗ、Ｗ／Ｏ）、ハンドクリーム、サンスクリーン（Ｏ／Ｗ、Ｗ／Ｏ）等とすることができる。 The skin cosmetic of the present invention can be produced by a usual method, such as lotion, emulsion, cream (O / W, W / O), hand cream, sunscreen (O / W, W / O) and the like. can do.
実施例１〜６及び比較例１〜６
表１に示す組成の皮膚化粧料（２層分離タイプのＷ／Ｏ型化粧料）を製造し、保存安定性（結晶析出状態、乳化状態）及び使用感（のびの良さ、べたつきのなさ、しっとり感）を評価した。結果を表１に併せて示す。
Examples 1-6 and Comparative Examples 1-6
Manufactures skin cosmetics with the composition shown in Table 1 (two-layer separation type W / O type cosmetics), storage stability (crystal precipitation state, emulsified state) and feeling of use (goodness of spread, non-stickiness, moist Feeling). The results are also shown in Table 1.
（製造方法）
油相成分（成分（Ａ）〜（Ｃ）を含む）及び界面活性剤を８０℃で加熱溶解し、プロペラ攪拌機を用い、８０℃にてあらかじめ攪拌しておいた水相と混合する。水相には、水性溶剤、防腐剤、塩類を溶解させておく。続いて、アジホモミキサーに移し換え、８０℃にて乳化粒子を均一に調整するため３０分間高速攪拌を行った後、室温まで冷却し、香料、植物エキス、アルコール等を混合して均一にし、脱気を行い、皮膚化粧料を得た。
(Production method)
An oil phase component (including components (A) to (C)) and a surfactant are dissolved by heating at 80 ° C., and mixed with an aqueous phase previously stirred at 80 ° C. using a propeller stirrer. An aqueous solvent, preservative, and salts are dissolved in the aqueous phase. Subsequently, the mixture was transferred to an azimuth mixer, and after stirring at high speed for 30 minutes to uniformly adjust the emulsified particles at 80 ° C., the mixture was cooled to room temperature, mixed with fragrance, plant extract, alcohol, and the like, Deaeration was performed to obtain a skin cosmetic.
（評価方法）
（１）保存安定性：
各皮膚化粧料を５０mL容量のガラス瓶に充填し、５℃、室温、５０℃で１週間静置保存した後、以下の基準により判定した。
(Evaluation methods)
(1) Storage stability:
Each skin cosmetic was filled in a 50 mL capacity glass bottle, stored at 5 ° C., room temperature, and 50 ° C. for 1 week, and then judged according to the following criteria.
（１−１）結晶析出状態：
５℃保存後の皮膚化粧料について、よく振ってから結晶析出の有無を顕微鏡下目視にて評価し、以下の基準で判定した。
○：結晶析出が認められない。
△：わずかな結晶析出が認められる。
×：明らかに結晶析出が認められる。
(1-1) Crystal precipitation state:
About the skin cosmetics preserve | saved at 5 degreeC, after shaking well, the presence or absence of crystal precipitation was evaluated visually under the microscope, and the following reference | standard determined.
○: No crystal precipitation is observed.
Δ: Slight crystal precipitation is observed.
X: Crystal precipitation is clearly observed.
（１−２）乳化状態：
保存後の皮膚化粧料について、よく振ってから性状の変化（増粘、ゲル化、凝集物等）の有無を目視にて評価し、以下の基準で判定した。
○：５℃、室温、５０℃のいずれにおいても、性状変化が認められない。
△：５℃、室温、５０℃のいずれかにおいて、性状変化がわずかに認められる。
×：５℃、室温、５０℃のいずれかにおいて、性状変化が明らかに認められる。
(1-2) Emulsified state:
About the skin cosmetics after preservation | save, after shaking well, the presence or absence of the change of a property (thickening, gelatinization, an aggregate, etc.) was evaluated visually, and the following references | standards determined.
○: No change in properties is observed at any of 5 ° C., room temperature, and 50 ° C.
(Triangle | delta): A property change is recognized slightly in any of 5 degreeC, room temperature, and 50 degreeC.
X: Change in properties is clearly observed at any of 5 ° C., room temperature, and 50 ° C.
（２）使用感（のびの良さ、べたつきのなさ、しっとり感）：
１０名の専門パネラーが、実際に各皮膚化粧料を使用したときの「のびの良さ」、「べたつきのなさ」、「しっとり感」を官能評価し、次の基準により判定した。
○：７名以上が良好と評価した。
△：４〜６名が良好と評価した。
×：３名以下が良好と評価した。
(2) Feeling of use (goodness, non-stickiness, moist feeling):
Ten expert panelists conducted sensory evaluations of “goodness of spread”, “no stickiness”, and “moist feeling” when each skin cosmetic was actually used, and judged according to the following criteria.
○: Seven or more people evaluated it as good.
(Triangle | delta): Four to six persons evaluated it as favorable.
X: Three or less people evaluated it as favorable.
実施例１〜６の皮膚化粧料はいずれも、使用感に優れ、セラミド類似化合物の結晶が析出することなく、乳化状態も良好であった。成分（Ａ）を含まない比較例１は乳化状態が悪く、セラミドは短期間で析出した。比較例２はセラミド類似化合物を含有しないため安定性は良好なものの、しっとり感が得られなかった。シリコーン油を含まない比較例３は、セラミド類似化合物の結晶析出が確認されるとともに、使用感も劣るものであった。比較例４〜６は、成分（Ａ）を２種のポリエーテル変性シリコーンとモノグリセリン系アルキルエーテルにそれぞれ置き換えたものであるが、すべての評価項目において劣るものであった。 All of the skin cosmetics of Examples 1 to 6 were excellent in feeling of use, and the emulsified state was also good without precipitation of crystals of the ceramide-like compound. The comparative example 1 which does not contain a component (A) has a bad emulsified state, and ceramide precipitated in a short period. Since Comparative Example 2 did not contain a ceramide-like compound, the stability was good, but a moist feeling was not obtained. In Comparative Example 3 containing no silicone oil, crystallization of the ceramide-like compound was confirmed, and the usability was inferior. In Comparative Examples 4 to 6, the component (A) was replaced with two kinds of polyether-modified silicone and monoglycerin alkyl ether, respectively, but inferior in all evaluation items.
実施例７（化粧水）
表２に示す組成の化粧水を、常法により製造した。
得られた化粧水は、のびが良く、適度なしっとり感があり、べたつきがなく使用感に優れていた。また、セラミド類似化合物の結晶析出はみられなかった。
Example 7 (skin lotion)
A lotion having the composition shown in Table 2 was produced by a conventional method.
The obtained lotion had good spread, moderate moist feeling, no stickiness and excellent usability. Further, no ceramide-like compound crystallized.
実施例８（Ｏ／Ｗ型乳液）
表３に示す組成のＯ／Ｗ型乳液を、常法により製造した。
得られた乳液は、のびが良く、適度なしっとり感があり、べたつきがなく使用感に優れていた。また、セラミド類似化合物の結晶析出や分離等の乳化不良はみられなかった。
Example 8 (O / W type emulsion)
O / W type emulsions having the compositions shown in Table 3 were produced by a conventional method.
The obtained emulsion had good spread, moderate moist feeling, no stickiness and excellent usability. In addition, emulsification defects such as crystal precipitation and separation of the ceramide-like compound were not observed.
実施例９（Ｗ／Ｏ型クリーム）
表４に示す組成のＷ／Ｏ型クリームを、常法により製造した。
得られたクリームは、のびが良く、適度なしっとり感があり、べたつきがなく使用感に優れていた。また、セラミド類似化合物の結晶析出や分離等の乳化不良はみられなかった。
Example 9 (W / O type cream)
W / O type creams having the compositions shown in Table 4 were produced by a conventional method.
The obtained cream had good spread, moderate moist feeling, no stickiness and excellent usability. In addition, emulsification defects such as crystal precipitation and separation of the ceramide-like compound were not observed.
実施例１０（ハンドクリーム）
表５に示す組成のハンドクリームを、常法により製造した。
得られたクリームは、のびが良く、適度なしっとり感があり、べたつきがなく使用感に優れていた。また、セラミド類似化合物の結晶析出や分離等の乳化不良はみられなかった。
Example 10 (hand cream)
Hand creams having the compositions shown in Table 5 were produced by a conventional method.
The obtained cream had good spread, moderate moist feeling, no stickiness and excellent usability. In addition, emulsification defects such as crystal precipitation and separation of the ceramide-like compound were not observed.
実施例１１（Ｏ／Ｗ型サンスクリーン）
表６に示す組成のＯ／Ｗ型サンスクリーンを、常法により製造した。
得られたサンスクリーンは、のびが良く、適度なしっとり感があり、べたつきがなく使用感に優れていた。また、セラミド類似化合物の結晶析出や、分離・粉凝集等の乳化不良はみられなかった。
Example 11 (O / W type sunscreen)
O / W type sunscreens having the compositions shown in Table 6 were produced by a conventional method.
The obtained sunscreen had good stretch, moderate moist feeling, no stickiness and excellent usability. In addition, there was no emulsification failure such as crystallization of ceramide-like compounds and separation / powder aggregation.
実施例１２（Ｗ／Ｏ型ＵＶクリーム）
表７に示す組成のＷ／Ｏ型ＵＶクリームを、常法により製造した。
得られたクリームは、のびが良く、適度なしっとり感があり、べたつきがなく使用感に優れていた。また、セラミド類似化合物の結晶析出や、分離・粉凝集等の乳化不良はみられなかった。
Example 12 (W / O type UV cream)
W / O type UV cream having the composition shown in Table 7 was produced by a conventional method.
The obtained cream had good spread, moderate moist feeling, no stickiness and excellent usability. In addition, there was no emulsification failure such as crystallization of ceramide-like compounds and separation / powder aggregation.
Claims (4)
（Ａ）次の一般式（１）
Ｒ1 aＲ2 bＲ3 cＳｉＯ(4-a-b-c)/2 （１）
（式中、Ｒ1は炭素数１〜３０のアルキル基、アリール基、アラルキル基、フッ素置換アルキル基、アミノ置換アルキル基、カルボキシル置換アルキル基又は一般式（２）
−ＣdＨ2d−Ｏ−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）e（Ｃ3Ｈ6Ｏ）fＲ4 （２）
（式中、Ｒ4は炭素数４〜３０の炭化水素基又はＲ5−（ＣＯ）−で表される有機基（Ｒ5は炭素数１〜３０の炭化水素基を示す）を示し、ｄ、ｅ及びｆはそれぞれ０≦ｄ≦１５、０≦ｅ≦５０、０≦ｆ≦５０の数を示す）で表される有機基を示し、Ｒ2は一般式（３）
−Ｑ−Ｏ−Ｘ （３）
（式中、Ｑはエーテル結合及び／又はエステル結合を有していてもよい炭素数３〜２０の二価炭化水素基を示し、Ｘはヒドロキシ基を少なくとも２個有する多価アルコール置換炭化水素基を示す）を示し、Ｒ3は下記一般式（４）
で表される多価アルコール変性シリコーン、
（Ｂ）セラミド類似化合物、
（Ｃ）シリコーン油
を含有する皮膚化粧料。 The following components (A), (B) and (C):
(A) The following general formula (1)
R 1 a R 2 b R 3 c SiO (4-abc) / 2 (1)
(Wherein R 1 is an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group, an aralkyl group, a fluorine-substituted alkyl group, an amino-substituted alkyl group, a carboxyl-substituted alkyl group, or a general formula (2)
-C d H 2d -O- (C 2 H 4 O) e (C 3 H 6 O) f R 4 (2)
(Wherein R 4 represents a hydrocarbon group having 4 to 30 carbon atoms or an organic group represented by R 5 — (CO) — (R 5 represents a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms), d , E and f represent organic groups represented by 0 ≦ d ≦ 15, 0 ≦ e ≦ 50, and 0 ≦ f ≦ 50, respectively, and R 2 represents the general formula (3)
-QOX (3)
(In the formula, Q represents a C 3-20 divalent hydrocarbon group which may have an ether bond and / or an ester bond, and X represents a polyhydric alcohol-substituted hydrocarbon group having at least two hydroxy groups. R 3 represents the following general formula (4)
A polyhydric alcohol-modified silicone represented by
(B) a ceramide-like compound,
(C) A skin cosmetic containing silicone oil.
で表わされるものである請求項１記載の皮膚化粧料。 (B) The ceramide-like compound has the general formula (5)
The skin cosmetic according to claim 1, which is represented by:
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