JP2004204233A - 液晶媒体 - Google Patents

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Abstract

【課題】非常に短い応答時間、優れた急峻性および視野角依存性を有する捩れネマチック(TN)および超捩れネマチック(STN)液晶ディスプレイを実現する。
【解決手段】1種または複数の式Aのピラン環を含む液晶化合物と、
【化1】
Figure 2004204233

少なくとも1種の式Bの化合物と
【化2】
Figure 2004204233

を含むことを特徴とする液晶媒体を使用する。
【選択図】なし

Description

本発明は、ピラン環を含む液晶化合物、液晶媒体、非常に短い応答時間、および優れた急峻性および視野角依存性を有する捩れネマチック(TN)および超捩れネマチック(STN)液晶ディスプレイ、ならびにそれに使用される新規のネマチック液晶結晶混合物に関する。
TNディスプレイは、例えば、非特許文献1に記載されている。STNディスプレイは、例えば、特許文献1〜3及び非特許文献2〜10に記載されている。STNという用語は、本明細書では、たとえばWaters等によるディスプレイ要素(非特許文献11及び12)、STN−LCD(特許文献4)、SBE−LCD(非特許文献13)、OMI−LCD(非特許文献14)、DST−LCD(特許文献5)又はBW−STN−LCD(非特許文献15)などの160°〜360°の間の値を持つ捩れ角を有する任意の比較的高度に捩れたディスプレイ要素を包含する。
STNディスプレイは、標準TNディスプレイに比較して、有意に優れた電気光学特性線の急峻性、およびそれに伴う優れたコントラスト値、および有意に低い、コントラストの視野角依存性によって区別される。
特に注目すべきことは、TNおよびSTNディスプレイは、非常に短い応答時間を、特に比較的低温度でも有している。短い応答時間を達成するために、これまでは液晶混合物の回転粘性率を、主として比較的高蒸気圧を有する単変的添加剤を用いて最適化してきた。しかし、実現された応答時間は、どの用途に対しても不十分であった。
本発明によるディスプレイで、急峻な電気光学特性線を達成するためには、液晶混合物が、弾性定数K33/K11の間の比に対して比較的大きい値を、またΔε/ε(ただしΔεは誘電率異方性で、εは分子長軸に垂直方向の誘電率である)に対して比較的小さい値を有するべきである。
コントラストおよび応答時間の最適化に加えて、さらに重要な必要条件は、以下の特性を有する混合物から製造されることである;
1.d/p領域が広い、
2.長期の化学的安定性が高い、
3.電気抵抗が高い、
4.しきい電圧の低周波数および温度依存性が低い。
実現されたパラメータの組合せは、特に高マルチプレックスSTNディスプレイ(約1/400の領域のマルチプレックス率を有する)のみならず中および低マルチプレックスSTNディスプレイ(それぞれ約1/64および1/16の領域のマルチプレックス率を有する)及びTNディスプレイに対して不十分である。このことは、様々な必要条件が、物質のパラメータによって、それぞれ逆方向に影響を受けるという事実に部分的には起因する。
したがって、非常に短い応答時間と同時に広い使用温度範囲、優れた特性線急峻性、優れたコントラストの視野角依存性、および上記に挙げた必要条件を満たす低いしきい電圧を有する、TNおよびSTNディスプレイ、特に中および低マルチプレックスSTNディスプレイに対して、引き続き大きな需要がある。
欧州特許0,131,216号 ドイツ国公開34 23 993号公報 欧州公開0,098,070号公報 ドイツ国公開35 03 259号公報 欧州公開0,246,842号公報 ドイツ国公開38 07 801号公報 ドイツ国公開38 07 861号公報 ドイツ国公開38 07 863号公報 ドイツ国公開38 07 864号公報 ドイツ国公開38 07 908号公報 国際出願PCT/DE88/00133号 ドイツ国公開32 31 707号公報 ドイツ国公開34 07 013号公報 M.Schadt及びW.Helfrich著、Appl.Phys.Lett.、第18巻、第127頁、1971年刊 M.Schadt及びF.Leenhouts著、17th Freiburg Congress on Liquid Crystal(8−10.04.87) K.Kawasakiら著、SID 87 Digest 391(20.6) M.Schadt及びF.Leenhouts著、SID 87 Digest 372(20.1) K.Katohら著、Japanese Journal of Applied Physics、第26巻、第11号、L1784−L1786、1987年刊 F.Leenhoutsら著、Appl.Phys.Lett.、第50巻、第21号、第1468頁、1987年刊 H.A.van Sprang及びH.G.Koopman著、J.Appl.Phys.、第62巻、第5号、第1734頁、1987年刊 T.J.Scheffer及びJ.Nehring著、Appl.Phys.Lett.、第45巻、第10号、第1021頁、1984年刊 M.Schadt及びF.Leenhouts著、Appl.Phys.Lett.、第50巻、第5号、第236頁、1987年刊 E.P.Raynes著、Mol.Cryst.Liq.Cryst.Letters、第4巻、第1号、第1〜8頁、1986年刊 C.M.Watersら著、Proc.Soc.Inf.Disp.、ニューヨーク、1985年刊 3rd Intern.Display Conference、神戸、日本 T.J.Scheffer及びJ.Nehring著、Appl.Phys.Lett.、第45巻、第1021頁、1984年刊 M.Schadt及びF.Leenhouts著、Appl.Phys.Lett.、第50巻、第236頁、1987年刊 K.Kawasaki等、SID 87 Digest 391(20.6)
本発明は、上記の欠点を持たないか、わずかしか持たないと同時に、短い応答時間(特に低温度で)、および非常に優れた急峻性を有する、液晶媒体、特にTNおよびSTNディスプレイを提供する目的を有する。本発明による媒体は、さらに、IPS(面内スイッチング)の用途に適している。
上記目的を達成するための本発明によれば、1種または複数の式Aの化合物と、
Figure 2004204233
少なくとも1種の式Bの化合物と
Figure 2004204233
を含むことを特徴とする液晶媒体が提供される。
但し、式中、RaおよびRbは夫々互いに独立にHまたは1〜12個の炭素原子を有するアルキル基であり、該アルキル基は無置換、CNまたはCF3により一置換されている又はハロゲンにより少なくとも一置換されており、該アルキル基中の1個または複数のCH2基は更に夫々互いに独立に、O原子が互いに直接結合しないように、−O−、−S−、
Figure 2004204233
−CH=CH−、−C≡C−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−又は−O−CO−O−に置き換えられてもよく、
Figure 2004204233
は夫々互いに独立に
Figure 2004204233
であり、少なくとも1つの環は
Figure 2004204233
であり、
1及びZ2は夫々互いに独立に−CH2CH2−、−(CH24−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−C≡C−、−CF=CF−、−CH=CH−、−COO−、−CH2−、−(CH23−又は単結合であり、
aは0又は1であり、
1からL9は夫々互いに独立にHまたはFであり、
YはF、Cl、SF5、NCS、OCN、SCN、CN、モノハロゲン化またはポリハロゲン化アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基であり、該アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル基および該アルケニルオキシ基は夫々1〜5個の炭素原子を有している。
ピラン環を含む式Aの化合物を、式Bの化合物と組み合せて使用すると、特に、比較的高い透明点、光学異方性(Δn)に対する優れた値、誘電率異方性に対する非常に高い値、および有意に改善された回転粘性率によって、従来技術より優れているTNおよびSTN混合物が得られる。
本発明によるTNおよびSTNディスプレイ用混合物中に、式AおよびBの化合物を使用すると、
・電気光学特性線の高い急峻性、
・しきい電圧の低い温度依存性、
・非常に速い応答時間(特に低温時)
を実現できる。
式A及びBの化合物は、特にTNおよびSTN混合物の応答時間を有意に短縮すると同時に、急峻性を増加させ、しきい電圧の温度依存性を低下させる。
本発明による混合物は、さらに、以下の利点を有する。
・低粘度
・低いしきい電圧および作動電圧
・低温度で、ディスプレイ中での長い貯蔵寿命
更に、本発明は、
フレームと共にセルを形成する2個の外側プレートと、
該セル中に配置された、正の誘電率異方性を有するネマチック液晶混合物と、
該外側プレートの内面上に配向膜を有する電極層と、
該外側プレートの表面における分子の長軸と、該外側プレートとの間のチルト角は0°〜30°であり、
該セル中の該液晶混合物の該配向膜から該配向膜までの捩れ角は22.5°〜600°であり、
a)+1.5を超える誘電率異方性を有する1種または複数の化合物からなる液晶成分Aを15〜75質量%と、
b)−1.5〜+1.5の間の誘電率異方性を有する1種または複数の化合物からなる液晶成分Bを2〜85質量%と、
c)−1.5未満の誘電率異方性を有する1種または複数の化合物からなる液晶成分Dを0〜20質量%と、
d)必要に応じて、層の厚さ(該外側プレートで区分)とキラルネマチック液晶混合物の固有ピッチとの間の比率が0.2〜1.3となる量の光学活性成分Cとからなるネマチック液晶混合物とを具備し、
該液晶成分Aは1種または複数の式Aの化合物と、
Figure 2004204233
少なくとも1種の式Bの化合物と
Figure 2004204233
を含むことを特徴とする液晶ディスプレイに関する。
但し、式中、Ra、Rb、環A、環B、a、Z1、Z2、L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8、L9およびYは、上記に定義したとおりである
また、本発明は、本発明による液晶混合物を含むTNおよびSTNディスプレイ、特に中および低マルチプレックス化STNディスプレイに関する。
式AおよびBの化合物をIPS混合物中で使用すると、回転粘性率の低下のために応答時間の改善、およびモニターおよびTVへの応用に対しては駆動電圧の低下がもたらされる。
式Aとしては、式A−1〜A−56の化合物を特に挙げることができる。
Figure 2004204233
Figure 2004204233
Figure 2004204233
Figure 2004204233
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Figure 2004204233
Figure 2004204233
Figure 2004204233
Figure 2004204233
但し、式中、Raは上記で定義されたとおりであり、(F)はFまたはHを表す。
また、本発明は、式Aの化合物、特にA−1〜A−24及びA−29〜A−52の化合物に関する。
式A−1〜A−56の化合物の中でも、特に本発明による混合物中では、A−1、A−2、A−3、A−4、A−7、A−8、A−9、A−10、A−13、A−14、A−15、A−16、A−17、A−18、A−22、A−25、A−26、A−27及びA−28、更に、A−29、A−30、A−31、A−32、A−35、A−36、A−37、A−38、A−41、A−42、A−43、A−44、A−45、A−46、A−50、A−53、A−54、A−55及びA−56が好ましい。
中でも、式A−2、A−8、A−15、A−17、A−18及びA−27の化合物が特に好ましい。
また、式A−2及び/又はA−8の少なくとも1種の化合物を含むものが特に好ましい。
式AおよびA−1からA−12では、Raが2〜7個の炭素原子を有する、直鎖アルキルまたはアルコキシ、1E−アルケニルまたは3E−アルケニルであることが特に好ましい。
Yは、F、Cl、CN、CF3、C25、C37、CF2H、OCF3、OCF2H、OCFHCF3、OCFHCFH2、OCFHCF2H、OCF2CH3、OCF2CFH2、OCF2CF2H、OCF2CF2CF2H、OCF2CF2CFH2、OCFHCF2CF3、OCFHCF2CF2H、OCFHCFHCF3、OCH2CF2CF3、OCF2CF2CF3、OCF2CFHCFH2、OCF2CH2CF2H、OCFHCF2CFH2、OCFHCFHCF2H、OCFHCH2CF3、OCH2CFHCF3、OCH2CF2CF2H、OCF2CFHCH3、OCF2CH2CFH2、OCFHCF2CH3、OCFHCFHCFH2、OCFHCH2CF3、OCH2CF2CFH2、OCH2CFHCF2H、OCF2CH2CH3、OCFHCFHCH3、OCFHCH2CFH2、OCH2CF2CH3、OCH2CFHCFH2、OCH2CH2CF2H、OCHCH2CH3、OCH2CFHCH3、OCH2CH2CF2H、OCCIFCF3、OCClFCClF2、OCClFCFH2、OCFHCCl2F、OCClFCF2H、OCClFCClF2、OCF2CClH2、OCF2CCl2H、OCF2CCl2F、OCF2CClFH、OCF2CClF2、OCF2CF2CClF2、OCF2CF2CCl2F、OCClFCF2CF3、OCClFCF2CF2H、OCClFCF2CClF2、OCClFCFHCF3、OCClFCClFCF3、OCCl2CF2CF3、OCClHCF2CF3、OCClFCF2CF3、OCClFCClFCF3、OCF2CClFCFH2、OCF2CF2CCl2F、OCF2CCl2CF2H、OCF2CH2CClF2、OCClFCF2CFH2、OCFHCF2CCl2F、OCClFCFHCF2H、OCClFCClFCF2H、OCFHCFHCClF2、OCClFCH2CF3、OCFHCCl2CF3、OCCl2CFHCF3、OCH2CClFCF3、OCCl2CF2CF2H、OCH2CF2CClF2、OCF2CClFCH3、OCF2CFHCCl2H、OCF2CCl2CFH2、OCF2CH2CCl2F、OCClFCF2CH3、OCFHCF2CCl2H、OCClFCClFCFH2、OCFHCFHCCl2F、OCClFCH2CF3、OCFHCCl2CF3、OCCl2CF2CFH2、OCH2CF2CCl2F、OCCl2CFHCF2H、OCClHCClFCF2H、OCF2CClHCClH2、OCF2CH2CCl2H、OCClFCFHCH3、OCF2CClFCCl2H、OCClFCH2CFH2、OCFHCCl2CFH2、OCCl2CF2CH3、OCH2CF2CClH2、OCCl2CFHCFH2、OCH2CClFCFCl2、OCH2CH2CF2H、OCClHCClHCF2H、OCH2CCl2CF2H、OCClFCH2CH3、OCFHCH2CCl2H、OCClHCFHCClH2、OCH2CFHCCl2H、OCCl2CH2CF2H、OCH2CCl2CF2H、CH=CF2、CF=CF2、OCH=CF2、OCF=CF2、CH=CHF、OCH=CHF、CF=CHF、OCF=CHF、特に、F、Cl、CN、CF3、CF2H、C25、C37、OCF3、OCF2H、OCFHCF3、OCFHCFH2、OCFHCF2H、OCF2CH3、OCF2CFH2、OCF2CF2H、OCF2CF2CF2H、OCF2CF2CFH2、OCFHCF2CF3、OCFHCF2CF2H、OCF2CF2CF3、OCF2CHFCF3、OCClFCF2CF3であることが好ましい。
式Bとしては、式B−1〜B−6の化合物を特に挙げることができる。
Figure 2004204233
Figure 2004204233
Figure 2004204233
但し、式中、Rbは上記で定義されたとおりである。
bとしては、1〜7個の炭素原子を有する直鎖アルキル基または2〜7個の炭素原子を有するアルケニル基である化合物が好ましい。
また、式B−1、B−2及びB−4の化合物が好ましい。
本発明による液晶混合物中に、式AおよびBの化合物を使用すると、特に低い回転粘性率値、高い急竣性および速い応答時間(特に低温で)を有するTNおよびSTNディスプレイを実現できる。
式Aの化合物に加え、成分A、または本発明による液晶混合物に、式IIa〜IIkの化合物からなる群より選択される1種または複数の3,4,5−トリフルオロフェニル化合物を更に加えることが好ましい。
Figure 2004204233
Figure 2004204233
Figure 2004204233
Figure 2004204233
Figure 2004204233
Figure 2004204233
但し、式中、R2はHまたは1〜12個の炭素原子を有するアルキル基であり、該アルキル基は無置換、CNまたはCF3により一置換されている又はハロゲンにより少なくとも一置換されており、該アルキル基中の1個または複数のCH2基は更に夫々互いに独立に、O原子が互いに直接結合しないように、−O−、−S−、
Figure 2004204233
−CH=CH−、−C≡C−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−又は−O−CO−O−に置き換えられてもよい。
式AおよびBの化合物に加え、本発明による媒体に、1種または複数の、式II*aからII*sの極性末端基を含む化合物を加えることもできる。
Figure 2004204233
Figure 2004204233
Figure 2004204233
Figure 2004204233
Figure 2004204233
Figure 2004204233
Figure 2004204233
但し、式中、R2はRaに対して定義したとおりであり、L3およびL4は、各々互いに独立にHまたはFであり、これらの化合物中のR2は、特に好ましくは最高で7個の炭素原子を有する、アルキル、アルケニル又はアルコキシである。
本発明による媒体または成分Aは、特に好ましくは式IIa、IIb、IIc、IId、IIe、IIf、IIg、IIj、II*b、II*c、II*d、II*f及び/又はII*iの化合物、特に、式IIa、IIb、IId、IIi、II*aおよびII*iの化合物を含む。
1種または複数の式Bの化合物に加え、本発明による混合物に、1種または複数の式IIIaからIIIjのシアノ化合物を更に加えることが好ましい。
Figure 2004204233
Figure 2004204233
Figure 2004204233
Figure 2004204233
但し、式中、R3はRaに対して定義したとおりであり、L1、L2、およびL5は夫々互いに独立にHまたはFであり、これらの化合物中のR3は、特に好ましくは最高で7個の炭素原子を有するアルキル、アルケニル又はアルコキシである。
1種または複数の式IIIb、IIIc、IIIf及びIIIjの化合物、特にL1及び/又はL2がFであるこれらの化合物を含む混合物が特に好ましい。
更に、L2がHであり、L1がHまたはF、特にFである1種または複数の式IIIf及び/又はIIIgの化合物を含む混合物が好ましい。
式A、Bおよび式IIaからIIk、II*aからII*s及びIIIaからIIIj及び、それらの派生式の個々の化合物または更に本発明による混合物またはTNおよびSTNディスプレイ中で使用が可能なその他の化合物は、既知であるか又は既知化合物と同様に調製できる。
式Aの化合物は低粘度、特に低い回転粘性率、および弾性定数K33/K11の比に対して低い値を有し、したがって、本発明によるディスプレイ中では短い応答時間がもたらされ、一方、高誘電率異方性の式Bの化合物が存在すると(特に高濃度で)、粘度の低下が引き起こされる。
好ましい液晶混合物は、成分Aの1種または複数の化合物を、好ましくは15〜75質量%、特に好ましくは20〜65質量%の比率で含む。これらの化合物は、Δε≧+3の、特にΔε≧+8の、特に好ましくはΔε≧+12の誘電率異方性を有する。
さらに好ましい混合物は、
・1種または複数の特に2〜4種の式Aの化合物と、
・それぞれの場合、1、2又は3種の式Aの化合物と、
・1種または複数の、特に1又は2種の式Bの化合物と、
・1種または複数の、特に2〜5種の式IIIa、IIIb、IIIcおよび/またはIIIfの化合物と
を含む。
好ましい液晶混合物は、1種または複数の成分B化合物を、好ましくは2〜85質量%、より好ましくは5〜80質量%、更に好ましくは5〜75質量%含む。グループBからの化合物は、特に回転粘性率γ1が低い値であることを特徴とする。
成分Bは、好ましくは1種または複数の式IVの化合物を含む。
Figure 2004204233
但し、式中、mは0又は1であり、
4は2〜7個の炭素原子を有するアルケニル基であり、
5はRaの定義と同一であるか、又はm=1の場合、F、Cl、CF3又はOCF3であり、
1およびL2は夫々互いに独立にHまたはFである。

特に好ましい式IVの化合物は、R4が2〜7個の炭素原子を有するアルケニルであるもの、特には以下の式のものである。
Figure 2004204233
Figure 2004204233
但し、式中、R3aおよびR4aは夫々互いに独立にH、CH3、C25またはn−C37であり、alkylは1〜7個の炭素原子を有するアルキル基である。
液晶混合物が少なくとも1種の式IV−1及び/又はIV−3の化合物を含み、夫々の場合でR3aおよびR4aが同じあるTNおよびSTNディスプレイが特に好ましく、また、液晶混合物が少なくとも1種の式IV−5の化合物を含むディスプレイが特に好ましい。
他の好ましい実施形態では、本発明による混合物が、1種または複数の式IV−6の化合物を含む。
好ましくは成分Bが更に式V−1からV−9の2環式化合物からなる群より選択された化合物と、
式V−10からV−27の3環式化合物からなる群より選択された化合物と、及び/又は、
式V−28からV−34の4環式化合物からなる群より選択された化合物とを含む。
Figure 2004204233
Figure 2004204233
Figure 2004204233
Figure 2004204233
Figure 2004204233
Figure 2004204233
Figure 2004204233
Figure 2004204233
Figure 2004204233
Figure 2004204233
Figure 2004204233
Figure 2004204233
Figure 2004204233
Figure 2004204233
但し、式中、R6およびR7は、式A中でRaに対して定義したとおりであり、LはHまたはFである。
中でもR6がアルキルであり、R7がアルキルまたはアルコキシ特にアルコキシであり、夫々1〜7個の炭素原子を有する、式V−25からV−34の化合物が特に好ましい。さらに、LがFである式V−25、V−28及びV−34の化合物が好ましい。
式V−1からV−34の化合物中のR6およびR7は、1〜12個の炭素原子を有する直鎖アルキル又はアルコキシであることが特に好ましい。
1種または複数の式B−3aおよび/またはB−5aの化合物を含む混合物が特に好ましい。
Figure 2004204233
但し、式中、R3a及びalkylは上記に定義したとおりである。
この混合物は、好ましくは式B−5aの化合物を2〜25質量%、特に2〜15質量%含む。
必要に応じて、光学活性成分Cを、層の厚さ(外側プレートで区分)およびキラルネマチック液晶混合物の固有ピッチの間の比率が、0.2を超えるような量で、液晶混合物に加える。様々なキラルドーパントは、いくつかは市販されており、当業者ならたとえばノナン酸コレステリル、Merck KGaA(Darmstadt、ドイツ国)社製S−811、S−1011及びS−2011、及びCB15(BDH社、Poole、英国)などの成分として入手可能である。ドーパントの選択は、それ自体非常に重大ではない。
成分Cの化合物の比率は、好ましくは0〜10質量%、特に0〜5質量%、特に好ましくは0〜3質量%である。
必要に応じて、−2未満の誘電率異方性を有する1種または複数の化合物(成分D)を最高で20質量%まで、混合物に更に加えることもできる。
混合物が成分Dの化合物を含む場合は、それらは好ましくは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンを構造単位として含む1種または複数の化合物、たとえば特許文献6〜10に記載の化合物である。特許文献11に記載のように、この構造単位を含むトランが特に好ましい。
さらに知られている成分Dの化合物は、例えば、特許文献12及び13に記載のように、構造単位
Figure 2004204233
または
Figure 2004204233
を含む、2,3−ジシアノヒドロキノンの誘導体またはシクロヘキサン誘導体である。
本発明による液晶ディスプレイは、好ましくは成分Dの化合物を含まない。
a、Rb、R2、R3、R4、R5、R6及びR7の定義中において、「アルケニル」という用語は、直鎖および分枝アルケニル基、特に直鎖基を包含する。特に好ましいアルケニル基は、C2〜C7−1E−アルケニル、C4〜C7−3E−アルケニル、C5〜C7−4−アルケニル、C6〜C7−5−アルケニル、およびC7−6−アルケニル、特にC2〜C7−1E−アルケニル、C4〜C7−3E−アルケニル、およびC5〜C7−4−アルケニルである。
好ましいアルケニル基の例は、ビニル、1E−プロペニル、1E−ブテニル、1E−ペンテニル、1E−ヘキセニル、1E−ヘプテニル、3−ブテニル、3E−ペンテニル、3E−ヘキセニル、3E−ヘプテニル、4−ペンテニル,4Z−ヘキセニル、4E−ヘキセニル、4Z−ヘプテニル、5−ヘキセニル、6−ヘプテニル等である。一般に、最高で5個の炭素原子を有する基が好ましい。
他の好ましい実施形態は、以下の通りである。
・さらに1種または複数の、特に好ましくは1、2又は3種の式Va及び/又はVbの複素環化合物を含む。
Figure 2004204233
但し、式中、
6及びR7は上記に定義したとおりであり、
YはFまたはClであり、
Va及びVbからなる群より選ばれる化合物の比率は、好ましくは2〜35質量%、特に好ましくは5〜20質量%である。
・さらに1種または複数、特に好ましくは1、2又は3種の式T2a、T2bおよび/またはT2cのトラン化合物を含む。
Figure 2004204233
但し、式中、R6およびR7は上記に定義したとおりである。
T2a、T2bおよび/またはT2cからなる群より選ばれる化合物の比率は、好ましくは2〜20質量%、特に好ましくは4〜12%質量である。本発明による混合物は、好ましくは2又は3種の式T2aおよび/またはT2bの化合物を含む。
特に好ましい実施形態としては、混合物が以下を含むことが好ましい。
・少なくとも1種の式A−2の化合物、及び
Figure 2004204233
少なくとも1種の式B−1の化合物。
Figure 2004204233
但し、式中、RaおよびRbは上記に定義した通りである。
・少なくとも1種の式IIjの化合物。
・少なくとも1種の式T2cのトラン化合物。
・少なくとも2種、特に3種の式Aの化合物。
・少なくとも2種、特に3種の式Bの化合物。
・少なくとも1種の式T2aの化合物および少なくとも1種の式T2bの化合物。
・少なくとも1種の式VIの化合物(式中、L1はHまたはFである)。
Figure 2004204233
・少なくとも1種の式VIIの化合物。
Figure 2004204233
但し、式中、alkylおよびalkyl*は夫々互いに独立に1〜7個の炭素原子を有するアルキル基である。
・少なくとも2〜30質量%、好ましくは2〜25質量%、特に好ましくは3〜15質量%の式VIIの化合物。
・少なくとも2.5質量%の式IV5の化合物。
・5〜30質量%、好ましくは10〜25質量%の式Aの化合物。
・3〜30質量%、好ましくは3〜20質量%の式Bの化合物。
・少なくとも3種の式Aの化合物の同族体(ただし、Raがこの場合、C25、n−C37及びn−C511が好ましい)。
他の特に好ましい実施形態としては、液晶混合物が以下を含む場合である。
・3〜6種の式A及びBから選ばれる化合物の全体(ただし、これらの化合物の混合物全体に対する比率は25〜65質量%、好ましくは30〜55質量%である)。
・正の誘電率異方性、特にΔε≧+12を有する化合物(20質量%を超えて)。
本発明による混合物は、特に層厚が大きなTNおよびSTNディスプレイに使用すると、非常に短い合計応答時間(ttot=ton+toff)により特徴づけられる。
本発明によるTNおよびSTNセル中に使用された液晶混合物は、Δε≧1で、誘電的に正である。Δε≧3、特にΔε≧5を有する液晶混合物が特に好ましい。
本発明による液晶混合物は、しきい電圧V10/0/20、および回転粘性率γ1に対して有利な値を有している。光路差d・Δnの値があらかじめ規定された場合、層厚dの値は光学的異方性Δnにより決まる。特にd・Δnが比較的高い値では、光学的異方性が比較的高い値の本発明による液晶混合物を使用することが一般に好ましい。なぜなら、dの値を比較的小さく選択することができ、それが応答時間に対してより有利な値をもたらすからである。しかし、Δnに対してより小さな値を有する本発明による液晶混合物を含む、本発明による液晶ディスプレイもまた、応答時間に対して有利な値により特徴づけられる。
本発明による液晶混合物は、さらに、電気光学特性線の急峻性に対する有利な値により特徴づけられ、また、高マルチプレックス率で、特に20℃を超えた温度で動作され得る。さらに、本発明による液晶混合物は、高安定性、ならびに電気抵抗およびしきい電圧の周波数依存性に対して有利な値を有する。本発明による液晶混合物は、広い使用温度範囲および優れたコントラストの視野角依存性を有する。
偏光子、電極ベースプレート、および電極に隣接するそれぞれの場合の液晶分子の選択的配向(ダイレクター)が、一方の電極から他方にいつも160°〜720°の値で捩れる様な表面処理を有している偏光子、電極ベースプレート、および電極からの本発明による液晶ディスプレイ素子の構成は、この型のディスプレイ素子の通常の構造に対応している。「通常の構造」という用語は、ここでは広範に解釈されており、TNおよびSTNセルのすべての派生物および変更、詳細にはまたマトリックスディスプレイ素子、およびさらに磁石を含むディスプレイ素子も包含する。
2個の外側プレートにおける表面チルト角は同じ又は異なってもよい。同じチルト角が好ましい。好ましいTNディスプレイは、0°〜7°、好ましくは0.01°〜5°、特に0.1〜2°の、外側プレートの表面における分子の長軸と外側プレートの間のプレチルト角を有する。STNディスプレイでは、プレチルト角は、1°〜30°、好ましくは1°〜12°、特に3°〜10°である。
セル内のTN混合物の捩れ角は、22.5°〜170°の間、好ましくは45°〜130°の間、特に80°〜115°の間の値を有する。セル内のSTN混合物の捩れ角は配向膜から配向膜で、100°〜600°の間、好ましくは170°〜300°の間、特に180°〜270°の間の値を有する。
本発明により使用可能な液晶混合物は、それ自体従来の方法で調製される。通常、高温度で、より少量使用する成分の所望量を、主な成分を構成する成分中に溶解する。有機溶媒、たとえばアセトン、クロロホルム、またはメタノール中の成分の溶液を混合し、十分混合した後、たとえば蒸留によって再び溶媒を除去することも可能である。
誘電体はさらに、当業者には知られており、文献に記載されている追加の添加剤を含んでもよい。たとえば0〜15%の、多色性染料、たとえばCiba社製Tinuvin(登録商標)などの安定剤、抗酸化剤、UV吸収剤などを加えてもよい。
以下では、液晶化合物の構造を頭字語によって示し、化学式への変換は表AおよびBに従って行われる。基Cn2n+1およびCm2m+1はすべて、それぞれn個およびm個の炭素原子を有する直鎖アルキル基である。アルケニル基はトランス立体配置を有する。表B中のコード化は自明のものである。表Aでは、親構造に対する頭字語のみを示す。それぞれの場合、親構造に対する頭字語の次に、ダッシュで分離して、以下の表で置換基R1*、R2*、L1*、L2*及びL3*に対応したコードが続く。
Figure 2004204233
ディスプレイ、特にTN、STN、およびIPSディスプレイは、好ましくは表AおよびBからの1種または複数の化合物からなる液晶混合物を含む。
Figure 2004204233
Figure 2004204233
Figure 2004204233
Figure 2004204233
Figure 2004204233
Figure 2004204233
Figure 2004204233
Figure 2004204233
Figure 2004204233
Figure 2004204233
表Cに示すようなドーパントを混合物に加えてもよい。混合物に対して、0.01〜10質量%のドーパントが好ましい。
Figure 2004204233
Figure 2004204233
Figure 2004204233
以下のような安定剤を混合物に加えてもよい。
Figure 2004204233
Figure 2004204233
Figure 2004204233
Figure 2004204233
Figure 2004204233
以下の実施例は、限定することなしに本発明を例示することを意図している。以下の略語を使用する。
cl.p. 透明点(ネマチック/等方性相転移温度)
S−N スメクチック/ネマチック相転移温度
20 流れ粘度(mm2/s、別段の指示がなければ20℃における)
Δn 光学的異方性(589nm、20℃)
Δε 誘電率異方性(1kHz、20℃)
γ1 回転粘性率(20℃におけるmPa・s)
steep 特性線急峻性=(V90/V10−1)・100[%]
10 しきい電圧=10%の比コントラストにおける特性電圧
90 90%の比コントラストにおける特性電圧
aveon+toff/2(平均応答時間)
on スイッチを入れてから最大コントラストの90%に達するまでの時間
off スイッチを切ってから最大コントラストの10%に達するまでの時間
mux マルチプレックス率
store 低温貯蔵安定時間(−20℃、−30℃、−40℃)
上記および下記において、すべての温度は℃単位である。百分率は質量百分率である。別段の指示がなければ、すべて値は20℃のものである。ディスプレイは、別段の指示がなければ、マルチプレックス化していないものを扱う。
Figure 2004204233
Figure 2004204233
Figure 2004204233
Figure 2004204233
Figure 2004204233
Figure 2004204233
Figure 2004204233
Figure 2004204233
Figure 2004204233
Figure 2004204233
Figure 2004204233
Figure 2004204233
Figure 2004204233

Claims (17)

  1. 1種または複数の式Aの化合物と、
    Figure 2004204233
    少なくとも1種の式Bの化合物と
    Figure 2004204233
    を含むことを特徴とする液晶媒体。
    (但し、式中、RaおよびRbは夫々互いに独立にHまたは1〜12個の炭素原子を有するアルキル基であり、該アルキル基は無置換、CNまたはCF3により一置換されている又はハロゲンにより少なくとも一置換されており、該アルキル基中の1個または複数のCH2基は更に夫々互いに独立に、O原子が互いに直接結合しないように、−O−、−S−、
    Figure 2004204233
    −CH=CH−、−C≡C−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−又は−O−CO−O−に置き換えられてもよく、
    Figure 2004204233
    は夫々互いに独立に
    Figure 2004204233
    であり、少なくとも1つの環は
    Figure 2004204233
    であり、
    1及びZ2は夫々互いに独立に−CH2CH2−、−(CH24−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−C≡C−、−CF=CF−、−CH=CH−、−COO−、−CH2−、−(CH23−又は単結合であり、
    aは0又は1であり、
    1からL9は夫々互いに独立にHまたはFであり、
    YはF、Cl、SF5、NCS、OCN、SCN、CN、モノハロゲン化またはポリハロゲン化アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基であり、該アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル基および該アルケニルオキシ基は夫々1〜5個の炭素原子を有している。)
  2. 式A−1〜A−56で表される少なくとも1種の化合物を含むことを特徴とする請求項1記載の液晶媒体。
    Figure 2004204233
    Figure 2004204233
    Figure 2004204233
    Figure 2004204233
    Figure 2004204233
    Figure 2004204233
    Figure 2004204233
    Figure 2004204233
    Figure 2004204233
    Figure 2004204233
    Figure 2004204233
    Figure 2004204233
    Figure 2004204233
    Figure 2004204233
    Figure 2004204233
    Figure 2004204233
    Figure 2004204233
    Figure 2004204233
    Figure 2004204233
    Figure 2004204233
    (但し、式中、Raは請求項1で定義されたとおりであり、(F)はFまたはHを表す)。
  3. 式B−1〜B−6で表される少なくとも1種の化合物を含むことを特徴とする請求項1又は2記載の液晶媒体。
    Figure 2004204233
    Figure 2004204233
    Figure 2004204233
    (但し、式中、Rbは請求項1で定義されたとおりである。)
  4. 式IIa〜IIkで表される少なくとも1種の化合物を更に含むことを特徴とする請求項1乃至3何れか記載の液晶媒体。
    Figure 2004204233
    Figure 2004204233
    Figure 2004204233
    Figure 2004204233
    Figure 2004204233
    Figure 2004204233
    (但し、式中、R2はHまたは1〜12個の炭素原子を有するアルキル基であり、該アルキル基は無置換、CNまたはCF3により一置換されている又はハロゲンにより少なくとも一置換されており、該アルキル基中の1個または複数のCH2基は更に夫々互いに独立に、O原子が互いに直接結合しないように、−O−、−S−、
    Figure 2004204233
    −CH=CH−、−C≡C−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−又は−O−CO−O−に置き換えられてもよい。)
  5. 式IIIa〜IIIjで表される1種または複数のシアノ化合物を更に含むことを特徴とする請求項1乃至4何れか記載の液晶媒体。
    Figure 2004204233
    Figure 2004204233
    Figure 2004204233
    Figure 2004204233
    (但し、式中、R3は1〜12個の炭素原子を有するアルキル基であり、該アルキル基は無置換、CNまたはCF3により一置換されている又はハロゲンにより少なくとも一置換されており、該アルキル基中の1個または複数のCH2基は更に夫々互いに独立に、O原子が互いに直接結合しないように、−O−、−S−、
    Figure 2004204233
    −CH=CH−、−C≡C−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−又は−O−CO−O−に置き換えられてもよく、
    1、L2およびL5は夫々互いに独立にHまたはFである。)
  6. 式IVで表される1種または複数の化合物を更に含むことを特徴とする請求項1乃至5何れか記載の液晶媒体。
    Figure 2004204233
    (但し、式中、mは0又は1であり、
    4は2〜7個の炭素原子を有するアルケニル基であり、
    5はRaの定義と同一であるか、又はm=1の場合、F、Cl、CF3又はOCF3であり、
    1およびL2は夫々互いに独立にHまたはFである。)
  7. 式VIIで表される1種または複数の化合物を更に含むことを特徴とする請求項1乃至6何れか記載の液晶媒体。
    Figure 2004204233
    (但し、式中、alkylおよびalkyl*は夫々互いに独立に1〜7個の炭素原子を有するアルキル基である。)
  8. 式T2a、T2bおよびT2で表される化合物から選ばれる1種または複数のトラン化合物を更に含むことを特徴とする請求項1乃至7何れか記載の液晶媒体。
    Figure 2004204233
    (但し、式中、R6及びR7は1〜12個の炭素原子を有するアルキル基であり、該アルキル基は無置換、CNまたはCF3により一置換されている又はハロゲンにより少なくとも一置換されており、該アルキル基中の1個または複数のCH2基は更に夫々互いに独立に、O原子が互いに直接結合しないように、−O−、−S−、
    Figure 2004204233
    −CH=CH−、−C≡C−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−又は−O−CO−O−に置き換えられてもよい。)
  9. 式Aの化合物を5〜30質量%含むことを特徴とする請求項1乃至8何れか記載の液晶媒体。
  10. 式Bの化合物を3〜30質量%含むことを特徴とする請求項1乃至9何れか記載の液晶媒体。
  11. 誘電率異方性Δεが+12以上の化合物を20質量%より多く含むことを特徴とする請求項1乃至10何れか記載の液晶媒体。
  12. 請求項1乃至11何れか記載の液晶媒体を具備する電気光学機器。
  13. 請求項1乃至11何れか記載の液晶媒体を具備する捩れネマチック(TN)液晶機器、超捩れネマチック(STN)液晶機器およびIPS(面内スイッチング)液晶機器。
  14. 請求項1乃至11何れか記載の液晶媒体を具備する電気光学的液晶ディスプレイ。
  15. 式Aで表される液晶化合物。
    Figure 2004204233
    (但し、式中、RaはHまたは1〜12個の炭素原子を有するアルキル基であり、該アルキル基は無置換、CNまたはCF3により一置換されている又はハロゲンにより少なくとも一置換されており、該アルキル基中の1個または複数のCH2基は更に夫々互いに独立に、O原子が互いに直接結合しないように、−O−、−S−、
    Figure 2004204233
    −CH=CH−、−C≡C−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−又は−O−CO−O−に置き換えられてもよく、
    Figure 2004204233
    は夫々互いに独立に
    Figure 2004204233
    であり、少なくとも1つの環は
    Figure 2004204233
    であり、
    1及びL2は夫々互いに独立にHまたはFであり、
    YはF、Cl、SF5、NCS、OCN、SCN、CN、モノハロゲン化またはポリハロゲン化アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基であり、該アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル基および該アルケニルオキシ基は夫々1〜5個の炭素原子を有しており、
    1及びZ2は夫々互いに独立に−CH2CH2−、−(CH24−、−CH2O−、−OCH2−、−OCF2−、−C≡C−、−CF=CF−、−CH=CH−、−COO−、−CH2−、−(CH23−又は単結合である。)
  16. 式A−1〜A−24及びA−29〜A−56で表される液晶化合物。
    Figure 2004204233
    Figure 2004204233
    Figure 2004204233
    Figure 2004204233
    Figure 2004204233
    Figure 2004204233
    Figure 2004204233
    Figure 2004204233
    Figure 2004204233
    Figure 2004204233
    Figure 2004204233
    Figure 2004204233
    Figure 2004204233
    Figure 2004204233
    Figure 2004204233
    Figure 2004204233
    Figure 2004204233
    (但し、式中、RaはHまたは1〜12個の炭素原子を有するアルキル基であり、該アルキル基は無置換、CNまたはCF3により一置換されている又はハロゲンにより少なくとも一置換されており、該アルキル基中の1個または複数のCH2基は更に夫々互いに独立に、O原子が互いに直接結合しないように、−O−、−S−、
    Figure 2004204233
    −CH=CH−、−C≡C−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−又は−O−CO−O−に置き換えられてもよく、
    Figure 2004204233
    は夫々互いに独立に
    Figure 2004204233
    であり、少なくとも1つの環は
    Figure 2004204233
    であり、
    (F)はFまたはHを表す。)
  17. フレームと共にセルを形成する2個の外側プレートと、
    該セル中に配置された、正の誘電率異方性を有するネマチック液晶混合物と、
    該外側プレートの内面上に配向膜を有する電極層と、
    該外側プレートの表面における分子の長軸と、該外側プレートとの間のチルト角は0°〜30°であり、
    該セル中の該液晶混合物の該配向膜から該配向膜までの捩れ角は22.5°〜600°であり、
    a)+1.5を超える誘電率異方性を有する1種または複数の化合物からなる液晶成分Aを15〜75質量%と、
    b)−1.5〜+1.5の間の誘電率異方性を有する1種または複数の化合物からなる液晶成分Bを2〜85質量%と、
    c)−1.5未満の誘電率異方性を有する1種または複数の化合物からなる液晶成分Dを0〜20質量%と、
    d)必要に応じて、層の厚さ(該外側プレートで区分)とキラルネマチック液晶混合物の固有ピッチとの間の比率が0.2〜1.3となる量の光学活性成分Cとからなるネマチック液晶混合物とを具備し、
    該液晶成分Aは1種または複数の式Aの化合物と、
    Figure 2004204233
    少なくとも1種の式Bの化合物と
    Figure 2004204233
    を含むことを特徴とするネマチック(TN)又は超捩れネマチック(STN)液晶ディスプレイ。
    (但し、式中、RaおよびRbは夫々互いに独立にHまたは1〜12個の炭素原子を有するアルキル基であり、該アルキル基は無置換、CNまたはCF3により一置換されている又はハロゲンにより少なくとも一置換されており、該アルキル基中の1個または複数のCH2基は更に夫々互いに独立に、O原子が互いに直接結合しないように、−O−、−S−、
    Figure 2004204233
    −CH=CH−、−C≡C−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−又は−O−CO−O−に置き換えられてもよく、
    Figure 2004204233
    は夫々互いに独立に
    Figure 2004204233
    であり、少なくとも1つの環は
    Figure 2004204233
    であり、
    1及びZ2は夫々互いに独立に−CH2CH2−、−(CH24−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−C≡C−、−CF=CF−、−CH=CH−、−COO−、−CH2−、−(CH23−又は単結合であり、
    aは0又は1であり、
    1からL9は夫々互いに独立にHまたはFであり、
    YはF、Cl、SF5、NCS、OCN、SCN、CN、モノハロゲン化またはポリハロゲン化アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基であり、該アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル基および該アルケニルオキシ基は夫々1〜5個の炭素原子を有している。)
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Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005089759A (ja) * 2003-09-19 2005-04-07 Merck Patent Gmbh ネマティック液晶混合物およびこの混合物を含有するディスプレイ
JP2006257343A (ja) * 2005-03-18 2006-09-28 Dainippon Ink & Chem Inc ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP2006328400A (ja) * 2005-05-25 2006-12-07 Merck Patent Gmbh 液晶媒体および電気光学ディスプレイ
JP2007186702A (ja) * 2006-01-13 2007-07-26 Merck Patent Gmbh 液晶媒体
JP2007186703A (ja) * 2006-01-13 2007-07-26 Merck Patent Gmbh 液晶媒体
JP2008038109A (ja) * 2006-08-10 2008-02-21 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子
JP2008050608A (ja) * 2006-08-25 2008-03-06 Merck Patent Gmbh 液晶媒体
JP2008095098A (ja) * 2006-10-04 2008-04-24 Merck Patent Gmbh 液晶媒体
JP2011516628A (ja) * 2008-03-10 2011-05-26 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶媒体
JP2015034270A (ja) * 2013-08-09 2015-02-19 学校法人早稲田大学 コレステリック液晶組成物

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10125707B4 (de) * 2001-05-25 2010-07-29 Merck Patent Gmbh Flüssigkristalline Mischungen und ihre Verwendung
ATE374232T1 (de) * 2002-11-27 2007-10-15 Merck Patent Gmbh Flüssigkristalline verbindungen
ATE366247T1 (de) * 2002-11-27 2007-07-15 Merck Patent Gmbh Tetrahydropyran-derivate
CN100453619C (zh) * 2002-12-11 2009-01-21 默克专利股份有限公司 用于双稳态液晶器件的快速切换液晶组合物
DE502004001386D1 (de) * 2003-05-27 2006-10-19 Merck Patent Gmbh Pyranderivative mit exocyclischer Doppelbindung
EP1482019B1 (de) * 2003-05-27 2006-09-27 MERCK PATENT GmbH Pyranderivate
EP1482021B1 (en) * 2003-05-27 2007-01-24 MERCK PATENT GmbH Pyrans as liquid crystals
DE602004004440T2 (de) * 2003-05-27 2007-11-08 Merck Patent Gmbh Pyrane als Flüssigkristalle
ATE470695T1 (de) * 2003-05-27 2010-06-15 Merck Patent Gmbh Pyranverbindungen als flüssigkristalle
JP4949027B2 (ja) * 2003-08-25 2012-06-06 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶媒体
DE102004058002B4 (de) * 2003-12-17 2014-01-09 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
DE102004056901B4 (de) * 2003-12-17 2014-01-09 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
EP1798228B1 (en) * 2004-10-04 2012-11-14 JNC Corporation Tetrahydropyran compounds, liquid crystal compositions, and liquid crystal displays containing the compositions
JP5209181B2 (ja) * 2005-03-15 2013-06-12 富士フイルム株式会社 化合物、組成物、位相差板、楕円偏光板および液晶表示装置
DE102006023335B4 (de) * 2005-05-25 2016-02-25 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallmedium und seine Verwendung
JP4876569B2 (ja) * 2005-12-22 2012-02-15 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
EP1808473B1 (en) 2006-01-13 2010-02-10 Merck Patent GmbH Liquid crystal medium
ATE458796T1 (de) * 2006-11-27 2010-03-15 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium und flüssigkristallanzeige
CN101402866B (zh) * 2008-04-03 2012-12-12 河北迈尔斯通电子材料有限公司 Stn-lcd用混合液晶组合物
CN102816572B (zh) * 2012-08-28 2014-09-03 石家庄诚志永华显示材料有限公司 大介电各项异性高光学各向异性液晶组合物及其制备方法与应用
CN102899052B (zh) * 2012-10-13 2014-08-13 江苏和成显示科技股份有限公司 超宽温tn液晶组合物
CN102929021B (zh) * 2012-10-13 2014-11-05 江苏和成显示科技股份有限公司 液晶光阀及光阀电焊防护面罩
CN102899050B (zh) * 2012-10-13 2015-02-25 江苏和成显示科技股份有限公司 液晶组合物及其显示器件
CN102890355B (zh) * 2012-10-13 2014-11-05 江苏和成显示科技股份有限公司 超高温液晶显示器
KR20150123146A (ko) * 2013-02-20 2015-11-03 디아이씨 가부시끼가이샤 액정 조성물, 액정 표시 소자 및 액정 디스플레이
CN103351881B (zh) * 2013-06-18 2015-10-21 江苏和成显示科技股份有限公司 低介电频率依赖性液晶组合物及包含该组合物的pm显示器
CN104003964B (zh) * 2014-06-06 2016-09-07 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含有四氢吡喃环的液晶化合物及其应用
KR102312261B1 (ko) * 2015-04-30 2021-10-13 삼성디스플레이 주식회사 액정 조성물 및 이를 포함하는 액정 표시 장치
CN110452710B (zh) * 2018-05-08 2021-04-09 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种液晶组合物及其应用

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59164788A (ja) * 1983-02-28 1984-09-17 メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング テトラヒドロピラン誘導体
JP2000008040A (ja) * 1998-06-25 2000-01-11 Chisso Corp 誘電率異方性値が負の液晶性化合物、この液晶性化合物を含有する液晶組成物、及びこの液晶組成物を用いた液晶表示素子
JP2001011449A (ja) * 1999-05-04 2001-01-16 Merck Patent Gmbh Stn液晶ディスプレイ
JP2001115161A (ja) * 1999-10-13 2001-04-24 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子
JP2001192357A (ja) * 1999-11-16 2001-07-17 Merck Patent Gmbh エステル化合物およびその液晶媒体における使用
JP2002146355A (ja) * 2000-09-21 2002-05-22 Merck Patent Gmbh Tnおよびstn液晶ディスプレイ
JP2002173681A (ja) * 2000-10-27 2002-06-21 Merck Patent Gmbh 液晶媒体および電気光学的液晶ディスプレイ
JP2002322477A (ja) * 2001-04-26 2002-11-08 Dainippon Ink & Chem Inc 液晶組成物

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2248847B (en) * 1990-09-17 1994-04-13 Merck Patent Gmbh Liquid crystal phase
DE19528106A1 (de) * 1995-02-03 1996-08-08 Merck Patent Gmbh Elektrooptische Flüssigkristallanzeige
EP0807153B1 (de) * 1995-02-03 2001-03-28 MERCK PATENT GmbH Elektrooptische flüssigkristallanzeige
US5698137A (en) * 1995-05-01 1997-12-16 Kashima Oil Company Optically active dihydropyran derivative, and liquid crystal composition, liquid crystal device, and racemic mixture comprising the derivative
JP4091987B2 (ja) * 1996-11-28 2008-05-28 チッソ株式会社 クロロベンゼン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子
EP0976703A1 (en) * 1997-01-22 2000-02-02 Chisso Corporation Liquid-crystal compounds, liquid-crystal composition containing the same, and liquid-crystal display element containing the same
WO1999021816A1 (fr) * 1997-10-24 1999-05-06 Chisso Corporation Nouveaux composes a cristaux liquides presentant une grande valeur negative d'anisotropie de permittivite, composition a cristaux liquides et element d'affichage a cristaux liquides
DE10008712B4 (de) * 1999-02-27 2012-10-11 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
AU2001270629A1 (en) * 2000-08-04 2002-02-18 Merck Patent G.M.B.H Electrooptical liquid crystal display
KR100745543B1 (ko) * 2000-08-31 2007-08-03 다이니뽄 잉끼 가가꾸 고오교오 가부시끼가이샤 액정 표시 소자
US20020030654A1 (en) * 2000-09-14 2002-03-14 Hitachi, Ltd. Liquid crystal display

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59164788A (ja) * 1983-02-28 1984-09-17 メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング テトラヒドロピラン誘導体
JP2000008040A (ja) * 1998-06-25 2000-01-11 Chisso Corp 誘電率異方性値が負の液晶性化合物、この液晶性化合物を含有する液晶組成物、及びこの液晶組成物を用いた液晶表示素子
JP2001011449A (ja) * 1999-05-04 2001-01-16 Merck Patent Gmbh Stn液晶ディスプレイ
JP2001115161A (ja) * 1999-10-13 2001-04-24 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子
JP2001192357A (ja) * 1999-11-16 2001-07-17 Merck Patent Gmbh エステル化合物およびその液晶媒体における使用
JP2002146355A (ja) * 2000-09-21 2002-05-22 Merck Patent Gmbh Tnおよびstn液晶ディスプレイ
JP2002173681A (ja) * 2000-10-27 2002-06-21 Merck Patent Gmbh 液晶媒体および電気光学的液晶ディスプレイ
JP2002322477A (ja) * 2001-04-26 2002-11-08 Dainippon Ink & Chem Inc 液晶組成物

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005089759A (ja) * 2003-09-19 2005-04-07 Merck Patent Gmbh ネマティック液晶混合物およびこの混合物を含有するディスプレイ
JP2006257343A (ja) * 2005-03-18 2006-09-28 Dainippon Ink & Chem Inc ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP2006328400A (ja) * 2005-05-25 2006-12-07 Merck Patent Gmbh 液晶媒体および電気光学ディスプレイ
KR101428807B1 (ko) * 2006-01-13 2014-08-08 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질
JP2007186703A (ja) * 2006-01-13 2007-07-26 Merck Patent Gmbh 液晶媒体
JP2007186702A (ja) * 2006-01-13 2007-07-26 Merck Patent Gmbh 液晶媒体
JP2008038109A (ja) * 2006-08-10 2008-02-21 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子
JP2008050608A (ja) * 2006-08-25 2008-03-06 Merck Patent Gmbh 液晶媒体
JP2008095098A (ja) * 2006-10-04 2008-04-24 Merck Patent Gmbh 液晶媒体
JP2011516628A (ja) * 2008-03-10 2011-05-26 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶媒体
TWI487776B (zh) * 2008-03-10 2015-06-11 Merck Patent Gmbh 液晶介質
KR101617475B1 (ko) 2008-03-10 2016-05-02 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질
JP2015034270A (ja) * 2013-08-09 2015-02-19 学校法人早稲田大学 コレステリック液晶組成物

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