JP2004143426A - 熱的安定性の優秀な梯子形青色発光高分子 - Google Patents
熱的安定性の優秀な梯子形青色発光高分子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2004143426A JP2004143426A JP2003303391A JP2003303391A JP2004143426A JP 2004143426 A JP2004143426 A JP 2004143426A JP 2003303391 A JP2003303391 A JP 2003303391A JP 2003303391 A JP2003303391 A JP 2003303391A JP 2004143426 A JP2004143426 A JP 2004143426A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- blue light
- polymer
- emitting polymer
- emitting
- ladder
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 52
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N Carbazole Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims description 13
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims description 13
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- -1 polyphenylene Polymers 0.000 claims description 9
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 claims description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 claims description 6
- 229920001088 polycarbazole Polymers 0.000 claims description 6
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 claims description 6
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 claims description 5
- 150000001491 aromatic compounds Chemical group 0.000 claims description 5
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 claims description 5
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims description 5
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 claims description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 16
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 abstract description 12
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical group C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 8
- 239000000178 monomer Substances 0.000 abstract description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 abstract description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 abstract description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 abstract 2
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000002794 monomerizing effect Effects 0.000 abstract 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 17
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000002076 thermal analysis method Methods 0.000 description 12
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- OHWIQIVPGPMWHV-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihexyl-9h-fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(CCCCCC)C(CCCCCC)=C3CC2=C1 OHWIQIVPGPMWHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LCKDOHRDONNZTG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromo-9h-fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=C(Br)C(Br)=CC=C3C2=C1 LCKDOHRDONNZTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FIFQPPTWTKKDAI-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-ethenylphenyl)methyl]-9h-fluorene Chemical compound C1=CC(C=C)=CC=C1CC1=CC=CC2=C1CC1=CC=CC=C21 FIFQPPTWTKKDAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YWYRVWBEIODDTJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-9h-fluorene Chemical compound C1C2=CC=CC=C2C2=C1C(C=C)=CC=C2 YWYRVWBEIODDTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- XTCAGVVVEIJFON-UHFFFAOYSA-N 9h-fluorene;lithium Chemical compound [Li].C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 XTCAGVVVEIJFON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 0 CC(C)(C)c1ccc2-c3ccc(C(C)(C)C(C)(*)N)cc3*c2c1 Chemical compound CC(C)(C)c1ccc2-c3ccc(C(C)(C)C(C)(*)N)cc3*c2c1 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- SFXOHDOEOSCUCT-UHFFFAOYSA-N styrene;hydrochloride Chemical group Cl.C=CC1=CC=CC=C1 SFXOHDOEOSCUCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- WQYWXQCOYRZFAV-UHFFFAOYSA-N 3-octylthiophene Chemical compound CCCCCCCCC=1C=CSC=1 WQYWXQCOYRZFAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- IDLFZVILOHSSID-OVLDLUHVSA-N corticotropin Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CCSC)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CC=1NC=NC=1)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC=CC=1)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC=CC=1)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC=CC=1)C(O)=O)NC(=O)[C@@H](N)CO)C1=CC=C(O)C=C1 IDLFZVILOHSSID-OVLDLUHVSA-N 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 229940030980 inova Drugs 0.000 description 1
- UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropane Chemical compound [Li+].C[C-](C)C UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000000877 morphologic effect Effects 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000615 nonconductor Substances 0.000 description 1
- 238000000103 photoluminescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920001447 polyvinyl benzene Polymers 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000002371 ultraviolet--visible spectrum Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/141—Organic polymers or oligomers comprising aliphatic or olefinic chains, e.g. poly N-vinylcarbazol, PVC or PTFE
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/115—Polyfluorene; Derivatives thereof
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/154—Ladder-type polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1416—Condensed systems
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
【解決手段】上記の青色発光高分子は400℃以上の高いガラス遷移温度及び5%質量減少温度点を持っている。従って、これをディスプレー用青色発光材料として利用することができるだけではなく、樹脂高分子とのブレンドを通じて家電製品の発光ケース、携帯電話の発光ケースに応用することができる。
【選択図】図1
Description
本発明は熱的安定性の高い青色発光高分子を製造するためのものであって、従来の100℃以下のガラス遷移温度を有する発光高分子とは異なって、梯子の形態を持たせることにより熱的安定性を高めた、新しい発光高分子構造を提案する。特に分子の挙動表示であるガラス遷移温度が400℃以上と高く、熱分析(TGA)上で5%質量が減少される温度も450℃以上であり、有機溶媒によく溶解され薄膜の制作が容易である。主鎖の成分であるポリスチレンは可視光線領域で透明であり、他の高分子との相溶性を増大させ、梯子形高分子の一軸で分子の運動を阻止して熱的安定性を向上させる。
従って、本発明では図1の(b)で表される青色発光高分子を提供する。
特に、上記化学式1または2において、Bはアタクチック(atactic)あるいはシンジオタクチック(syndiotactic)構造を有するポリスチレン(polystyrene)である青色発光高分子(ladder-type blue light emitting polymers )が好ましい。
第一方法は、エーテル溶媒下でノルマルブチルリチウムを用いてフルオレンやジブロモフルオレン9位の水素を除去した後、ポリビニルベンゼンクロライドに組み合わせて、鉄やニッケル触媒を用いてアリル重合を実施する方法である。
フルオレン(10.0mmol)をt-ブチルリチウム(1.7M in pentane、10.0mol)とテトラハイドロフラン(10mL)で−78℃で2時間反応させてフルオレンリチウムを製造する。生成されたフルオレンリチウムを−78℃のビニルベンゼンクロライド(10mmol)テトラハイドロフラン溶液に徐々に投入した後、攪拌しながら16時間反応させる。水(100mL)とエーテル(100mL)を順に投入した後、攪拌させる。有機溶液層を抽出して乾燥した後、再結晶して象牙色の針状形固体を得た。1H-NMR(200 MHz, CDCl3)は、 7.77(2H, d, Fu-H), 7.39-7.20(10H, m, Fu-H, Bn-H), 6.80-6.66(1H, q, Vy-H), 5.80-5.70(1H, d, Vy-H), 5.27-5.21(1H, d, Vy-H), 4.23(1H, t, Fu-H), 3.10(1H, d, Bz)である。
窒素雰囲気下でポリビニルベンジルクロライド(1.57g、Mw 55,000)をテトラハイドロフラン(20mL)に溶解させた。ジブロモフルオレン(3.24g)をテトラハイドロフラン(50mL)に溶かした後、ドライアイス/アセトン温度に下げた。ここにノルマルブチルリチウム(2.5M、ノルマルヘキサン溶液)4mLを加えた後、作られた溶液を徐々にポリビニルベンジルクロライド溶液に加えた。混合物を常温で6時間攪拌した後、水を加えた。ここにエチルエーテル(200mL)を用いて結果物を抽出した後、真空状態で乾燥させた。乾燥後、黄色固体の形態として得られた。分子量は272,900、分子量分布は5.71、UV-Vis(λmax、THF)は 298nmである。
窒素雰囲気下でポリビニルベンジルクロライド(1.57g、Mw 55,000)をテトラハイドロフラン(20mL)に溶解させた。フルオレン(1.67g)をテトラハイドロフラン(50mL)に溶かした後、ドライアイス/アセトン温度に下げた。ここにノルマルブチルリチウム(2.5M、ノルマルヘキサン溶液)4mLを加えた後、作られた溶液を徐々にポリビニルベンジルクロライド溶液に加えた。混合物を常温で6時間攪拌した後、水を加えた。ここにエチルエーテル(200mL)を用いて結果物を抽出した後、真空状態で乾燥させた。乾燥後、黄色固体が得られた。分子量は68,160、分子量分布は2.96、UV-Vis(λmax、THF)は 302nmである。
窒素雰囲気下でポリビニルベンジルフルオレン(1.57g、Mw 55,000)とジヘキシルフルオレン(3g)をクロロホルム(20mL)に溶かした。ここにFeCl3 (5g)を投入した後、4時間常温で攪拌した。この混合物にメタノールを加えた後、生成された沈澱物を濾過した。得られた固体をテトラハイドロフランに溶かした後、溶けない固体は除去した。得られた溶液を真空を利用して乾燥させて、黄色粉末の生成物を得た。分子量は79,040、分子量分布は2.94、UV-Vis(λmax、THF)は 362nm、PL(λmax、THF)は 542nm、TGA(5%、℃)は475、ガラス遷移温度(℃)は421.8である。
窒素雰囲気下でポリビニルベンジルジブロモフルオレン(1.57g、Mw 55,000)とジヘキシルフルオレン(3g)をクロロホルム(20mL)に溶かした。ここにFeCl3(5g)を投入した後、4時間常温で攪拌した。この混合物にメタノールを加えた後、生成された沈澱物を濾過した。得られた固体をテトラハイドロフランに溶かした後、溶けない固体は除去した。得られた溶液を真空を利用して乾燥させて、黄色粉末の生成物を得た。分子量は132,200、分子量分布は2.07、UV-Vis(λmax、THF)は 362nm、PL(λmax、THF)は 514nm、TGA(5%、℃)は448、ガラス遷移温度(℃)は404.4である。
窒素雰囲気下でポリビニルベンジルジブロモフルオレン(1.57g、Mw 55,000)とジヘキシルフルオレン(3g)をベンゼン(20mL)に溶かした。ここにPd(PPh3)4(5g)を投入した後、6時間沸点で攪拌した。この混合物にメタノールを加えた後、生成された沈澱物を濾過した。得られた固体をテトラハイドロフランに溶かした後、溶けない固体は除去した。得られた溶液を真空を利用して乾燥させて、黄色粉末の生成物を得た。分子量は159,300、分子量分布は4.34、UV-Vis(λmax、THF)は 330nm、PL(λmax、THF)は 445nmである。
窒素雰囲気下でポリビニルベンジルジブロモフルオレン(500mg、Mw 55,000)と3-オクチルチオフェン(2g)をクロロホルム(20mL)に溶かした。ここにFeCl3 (2.5g)を投入した後、4時間常温で攪拌した。この混合物にメタノールを加えた後、生成された沈澱物を濾過した。得られた固体をテトラハイドロフランに溶かした後、溶けない固体は除去した。得られた溶液を真空を利用して乾燥させて、黄色粉末の生成物を得た。分子量は8,911、分子量分布は3.14、UV-Vis(λmax、THF)は 405nm、PL(λmax、THF)は 544、682nm、TGA(5%、℃)は280、ガラス遷移温度(℃)は384.8である。
100mlナス型ラウンドフラスコにマグネチックバーを入れて窒素で置換させた後、1-ビニル-4-(1-フルオレンリル)メチルベンゼン2mmol(0.52g)を入れて、トルエン(20ml)を入れて溶かした。ここに助触媒であるMAOを12.1mmol(2.43M、5ml)を徐々に入れた後、30分間攪拌した。次にこの溶液に主触媒であるCpTiCl3 10mmol(2.19mg)を1mlのトルエンに溶かした後、室温で徐々に滴加する。滴加後、室温で1時間攪拌した後、溶液をHClが添加されたメタノール200mlに注いで固体を得てメタノールで洗浄した後、数時間真空乾燥して0.3gの重合体を得た。分子量は2,500である。
100mlナス型ラウンドフラスコにマグネチックバーを入れて窒素で置換させた後、スチレン20mmol(2.1g)、1-ビニル-4-(1-フルオレニル)メチルベンゼン2mmol(0.52g)を入れて、トルエン(20ml)を入れて溶かした。ここに助触媒であるMAOを12.1mmol(2.43M、5ml)を徐々に入れた後、30分間攪拌した。次にこの溶液に主触媒であるCpTiCl3 10mmol(2.19mg)を1mlのトルエンに溶かした後、室温で徐々に滴加する。滴加後、室温で2時間攪拌した後、溶液をHClが添加されたメタノール200mlに注いで固体を得てメタノールで洗浄した後、数時間真空乾燥して2.5gの共重合体を得た。分子量は8,000である。
窒素雰囲気下でP5(500mg、Mw 8,000)をクロロホルム(20mL)に溶かした。ここにFeCl3(2.5g)を投入した後、4時間常温で攪拌した。この混合物にメタノールを加えた後、生成された沈澱物を濾過した。得られた固体をテトラハイドロフランに溶かした後、溶けない固体は除去した。得られた溶液を真空を利用して乾燥させて、黄色粉末の生成物を得た。分子量は4,802、分子量分布は2.42。UV-Vis(λmax、THF)は 353nm、PL(λmax、THF)は 460nm、TGA(5%、℃)は232.8、ガラス遷移温度(℃)は413.5である。
以上で詳細に説明したように、本発明により製造された高分子量の青色発光高分子は、高いガラス遷移温度及び5%質量減少温度点を持っている。従って、これをディスプレー用青色発光材料として利用することができるだけではなく、樹脂高分子とのブレンドを通じて家電製品の発光ケース、携帯電話の発光ケースに応用することができる。
Claims (4)
- 特にBはアタクチックあるいはシンジオタクチック構造を有するポリスチレンであることを特徴とする、請求項2または3記載の青色発光高分子。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR20020065464 | 2002-10-25 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2004143426A true JP2004143426A (ja) | 2004-05-20 |
Family
ID=32105644
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003303391A Pending JP2004143426A (ja) | 2002-10-25 | 2003-08-27 | 熱的安定性の優秀な梯子形青色発光高分子 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20040079924A1 (ja) |
JP (1) | JP2004143426A (ja) |
KR (1) | KR100596464B1 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN100379836C (zh) * | 2006-04-10 | 2008-04-09 | 武汉大学 | 一种绿光发射材料聚烷基芴的制备方法 |
CN102725878A (zh) * | 2010-01-29 | 2012-10-10 | 住友化学株式会社 | 发光材料、油墨组合物、薄膜、发光元件及发光元件的制造方法 |
WO2024029292A1 (ja) * | 2022-08-01 | 2024-02-08 | Jsr株式会社 | 組成物、化合物及び半導体基板の製造方法 |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100581179B1 (ko) * | 2003-12-12 | 2006-05-17 | 금호석유화학 주식회사 | 청색 발광 재료용 노보렌계 단량체 및 고분자 |
WO2010087841A1 (en) | 2009-01-30 | 2010-08-05 | Hewlett-Packard Development Company | Block copolymers and block copolymer nanoparticle compositions |
KR20110137298A (ko) | 2009-01-30 | 2011-12-22 | 휴렛-팩커드 디벨롭먼트 컴퍼니, 엘.피. | Uv 발광성 플루오렌계 공중합체 |
CN102372664B (zh) * | 2010-08-20 | 2014-02-26 | 清华大学 | 一种含有吡啶基的芴类化合物及应用 |
FR2974810B1 (fr) * | 2011-05-02 | 2014-07-25 | Univ Bordeaux 1 | Composition pour cellules photovoltaiques d'un module photovoltaique |
US10273329B2 (en) | 2016-03-11 | 2019-04-30 | Lei Fang | Organic semiconductor polymer |
KR102176877B1 (ko) * | 2018-02-28 | 2020-11-10 | 주식회사 엘지화학 | 중합체, 이를 포함하는 코팅 조성물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
KR102290296B1 (ko) * | 2020-07-27 | 2021-08-17 | 연세대학교 산학협력단 | 폴리 플루오렌계-폴리 비닐리덴 플루오라이드 그라프트 공중합체 및 이를 포함하는 소자 |
CN114276551B (zh) * | 2020-09-28 | 2023-10-10 | Tcl科技集团股份有限公司 | 一种复合纳米材料及其制备方法、量子点发光二极管 |
CN114621417B (zh) * | 2022-03-28 | 2024-04-09 | 合肥工业大学 | 一种光学活性螺旋聚芴嵌段聚异腈共聚物及其制备方法和用途 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5597890A (en) * | 1993-11-01 | 1997-01-28 | Research Corporation Technologies, Inc. | Conjugated polymer exciplexes and applications thereof |
US5593788A (en) * | 1996-04-25 | 1997-01-14 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices with high operational stability |
US5763636A (en) * | 1995-10-12 | 1998-06-09 | Hoechst Aktiengesellschaft | Polymers containing spiro atoms and methods of using the same as electroluminescence materials |
JP4112007B2 (ja) * | 1996-03-04 | 2008-07-02 | デュポン ディスプレイズ, インコーポレイテッド | フォトルミネセンスおよびエレクトロルミネセンス用材料としてのポリフルオレン |
US5998045A (en) * | 1997-07-03 | 1999-12-07 | International Business Machines Corporation | Polymeric light-emitting device |
DE19825765A1 (de) * | 1998-06-09 | 1999-12-16 | Bayer Ag | Elektrolumineszierende Anordnungen unter Verwendung von Blendsystemen |
US6103459A (en) * | 1999-03-09 | 2000-08-15 | Midwest Research Institute | Compounds for use as chemical vapor deposition precursors, thermochromic materials light-emitting diodes, and molecular charge-transfer salts and methods of making these compounds |
US6429040B1 (en) * | 2000-04-06 | 2002-08-06 | Agere Systems Guardian Corp. | Device comprising a bipolar semi-conducting film |
-
2003
- 2003-08-18 US US10/643,144 patent/US20040079924A1/en not_active Abandoned
- 2003-08-27 JP JP2003303391A patent/JP2004143426A/ja active Pending
- 2003-09-20 KR KR1020030065365A patent/KR100596464B1/ko not_active IP Right Cessation
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN100379836C (zh) * | 2006-04-10 | 2008-04-09 | 武汉大学 | 一种绿光发射材料聚烷基芴的制备方法 |
CN102725878A (zh) * | 2010-01-29 | 2012-10-10 | 住友化学株式会社 | 发光材料、油墨组合物、薄膜、发光元件及发光元件的制造方法 |
US8922109B2 (en) | 2010-01-29 | 2014-12-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Light emitting material, ink composition, thin film, light emitting device and method for manufacturing light emitting device |
WO2024029292A1 (ja) * | 2022-08-01 | 2024-02-08 | Jsr株式会社 | 組成物、化合物及び半導体基板の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR100596464B1 (ko) | 2006-07-03 |
US20040079924A1 (en) | 2004-04-29 |
KR20040036539A (ko) | 2004-04-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US7834136B2 (en) | Conjugated polymers and blends containing carbazole, representation and use thereof | |
Jin et al. | High-efficiency poly (p-phenylenevinylene)-based copolymers containing an oxadiazole pendant group for light-emitting diodes | |
Lu et al. | Polyfluorene-based light-emitting rod− coil block copolymers | |
Wu et al. | Synthesis and characterization of poly (fluorene)-based copolymers containing various 1, 3, 4-oxadiazole dendritic pendants | |
Meng et al. | Facile synthetic route to a novel electroluminescent polymer− poly (p-phenylenevinylene) containing a fully conjugated aromatic oxadiazole side chain | |
Lee et al. | Enhanced efficiency of polyfluorene derivatives: Organic–inorganic hybrid polymer light‐emitting diodes | |
KR101237139B1 (ko) | 전기활성 중합체, 상기 중합체로부터 제조된 디바이스, 및상기 중합체의 제조방법 | |
Jin et al. | Jacketed polymers with dendritic carbazole side groups and their applications in blue light-emitting diodes | |
JP2004143426A (ja) | 熱的安定性の優秀な梯子形青色発光高分子 | |
EP1263837A1 (en) | Copolymer | |
Chuang et al. | Polymers with alkyl main chain pendent biphenyl carbazole or triphenylamine unit as host for polymer light emitting diodes | |
Lin et al. | Novel fluorene-based light-emitting copolymers containing cyanophenyl pendants and carbazole-triphenylamines: Synthesis, characterization and their PLED application | |
Zhang et al. | Deep blue light-emitting polymers with fluorinated backbone for enhanced color purity and efficiency | |
Gupta et al. | Band-gap tuning of pendant polymers for organic light-emitting devices and photovoltaic applications | |
Lim et al. | Improved EL efficiency of fluorene‐thieno [3, 2‐b] thiophene‐based conjugated copolymers with hole‐transporting or electron‐transporting units in the main chain | |
Shin et al. | Sterically hindered and highly thermal stable spirobifluorenyl-substituted poly (p-phenylenevinylene) for light-emitting diodes | |
JP2004149514A (ja) | コアシェル構造を有する有機化合物、その製造方法、その使用およびその化合物を含む電子部品 | |
WO2007142252A1 (ja) | 高分子化合物および高分子発光素子 | |
Kim et al. | Di-aryl substituted poly (cyclopenta [def] phenanthrene) derivatives containing carbazole and triphenylamine units in the main chain for organic light-emitting diodes | |
Chen et al. | Novel fluorene-alt-thienylenevinylene-based copolymers: tuning luminescent wavelength via thiophene substitution position | |
Jiang et al. | Poly (aryl ether) s containing ter-and pentafluorene pendants for efficient blue light emission | |
WO2005042176A9 (en) | Light-emitting copolymers and electronic devices using such copolymers | |
Tsai et al. | Hyperbranched and thermally cross‐linkable oligomer from a new 2, 5, 7‐tri‐functional fluorene monomer | |
Zhou et al. | Poly (naphthylenethiophene) s and poly (naphthylenevinylenephenylenevinylene) s: effect of naphthalene positional isomers on the light emitting properties of their polymers | |
Yeh et al. | Vinyl copolymers containing pendant 1, 4‐distyrylbenzene and 1, 3, 4‐oxadiazole chromophores: Preparation and optoelectronic properties |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20040408 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20060823 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060825 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20061116 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20061208 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20070306 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20070309 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070607 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20071016 |