【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、難分解性有機ハロゲン化合物の分解処理方法、さらに詳しくは、ヘキサクロロシクロヘキサン（ＢＨＣ）やヘキサクロロベンゼン（ＨＣＢ）等の主として残留性農薬を分解処理するための分解処理方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
ヘキサクロロシクロヘキサン（ＢＨＣ）やヘキサクロロベンゼン（ＨＣＢ）等の残留性農薬は常温で固形の物質であり、またそれらの一部は有機溶媒に溶けにくいものもあり、無害化処理が困難といわれている。
【０００３】
これら残留性農薬の処理方法としては、一般にはそのまま燃焼させる燃焼法が採用されているが、ＢＨＣやＨＣＢ等は加熱分解処理の際に大量のダイオキシン類が生成することが知られており、燃焼法に代わる無害化処理方法の開発が重要な課題となっている。
【０００４】
一方、ポリ塩化ビフェニル（ＰＣＢ）等、上記のような残留性農薬以外の有機ハロゲン化合物の処理方法としては、たとえば次の特許文献１のようにナトリウム分散体を用いて処理する方法が採用されている。
【特許文献１】
特開２０００−１５０８８号公報
【０００５】
そこで、このような特許文献１のような金属ナトリウム分散体を用いる方法を上記のような残留性農薬の分解処理に適用することも考えられる。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
上記従来の方法は、金属ナトリウム等のアルカリ金属の微粒子を、そのようなアルカリ金属に不活性な分散媒、たとえばケロシン、デカリン、トランス油、重油等に分散させた金属ナトリウム分散体を用いる方法であるが、このようなケロシン、デカリン、トランス油、重油等の分散媒は残留性農薬の溶解性がさほど良好ではなく、上記残留性農薬のような固体状の難分解性有機ハロゲン化合物をこのようなアルカリ金属分散体を用いて良好に分解させることは到底困難である。
【０００７】
一方、残留性農薬のような固体状の難分解性有機ハロゲン化合物を溶解する溶剤として、アセトンやエチルエーテル等の極性溶剤が用いられるが、このような溶剤はアルカリ金属に対して活性が高く、従って溶剤がアルカリ金属と反応してしまうので、有機ハロゲン化合物を分解させるために用いられているアルカリ金属分散体の本来の機能を発揮させることができない。従って、このようなアルカリ金属分散体を用いる方法を上記残留性農薬のような固体状の難分解性有機ハロゲン化合物の分解処理に採用することはできなかった。
【０００８】
本発明は、このような問題点を解決するためになされたもので、アルカリ金属分散体を用いる方法であるにもかかわらず、残留性農薬のような固体状の難分解性有機ハロゲン化合物を好適に分解処理させることを課題とするものである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、上記残留性農薬のような難分解性有機ハロゲン化合物をアルカリ金属分散体による処理法により効率良く分解処理するための溶媒及びアルカリ金属分散体の分散媒等について鋭意研究した結果、アルカリ金属に対して不活性で且つ上記有機化合物の溶解性に優れているという条件を、特定の溶剤が満たしており、その結果上記のような難分解性有機ハロゲン化合物を容易に処理しうることを見い出し、本発明を完成するに至った。
【００１０】
すなわち、本発明が上記課題を解決するための手段は、沸点が８０℃〜２００ ℃の芳香族系炭化水素又は脂環式炭化水素からなる溶剤に溶解させた難分解性有機ハロゲン化合物に、沸点がアルカリ金属の融点より高い芳香族系炭化水素からなる分散媒にアルカリ金属を分散させたアルカリ金属分散体を反応させて、前記難分解性有機ハロゲン化合物を脱ハロゲン化処理することである。
【００１１】
沸点が８０℃〜２００ ℃の芳香族系炭化水素又は脂環式炭化水素としては、たとえばトルエン、キシレン、又はシクロヘキサンが用いられる。
【００１２】
また、沸点がアルカリ金属の融点より高い芳香族系炭化水素としては、トルエン又はキシレンが用いられる。
【００１３】
さらに難分解性有機ハロゲン化合物としては、たとえばヘキサクロロシクロヘキサン又はヘキサクロロベンゼンが用いられる。
【００１４】
【発明の実施の形態】
以下、本発明の実施形態について説明する。
【００１５】
（実施形態１）
本実施形態では、難分解性有機ハロゲン化合物としてヘキサクロロシクロヘキサン（ＢＨＣ）を用い、そのＢＨＣを溶解させる溶剤としてシクロヘキサンを用いた。このシクロヘキサンにＢＨＣを溶解したものと、イソプロピルアルコールとを反応槽内に入れ、その反応槽内に、キシレンを分散媒とする金属ナトリウム分散体を添加した。
【００１６】
反応槽内を攪拌翼等で攪拌し、反応温度３０〜１００ ℃、反応時間５〜１８０ 分の条件下でＢＨＣと金属ナトリウムを反応させた。主要反応生成物としてベンゼンが生成され、ＢＨＣは完全に分解された。これによって、難分解性有機ハロゲン化合物であるＢＨＣが無害化されたこととなる。
【００１７】
さらに、イソプロピルアルコールによって、ＢＨＣと金属ナトリウムとの反応が促進される。
【００１８】
反応終了後、冷却し、残存している金属ナトリウムは水を添加して分解した。
【００１９】
（実施形態２）
キシレンを分散媒とする金属ナトリウム分散体と、キシレンとを反応槽に入れ、その後に反応槽内に、ＢＨＣを溶解したキシレンとイソプロピルアルコールとを添加した。添加後、実施形態１と同様に攪拌し、反応温度３０〜１００ ℃、反応時間５〜１８０ 分の条件下でＢＨＣと金属ナトリウムを反応させた。反応終了後、実施形態１と同様の処理を行った。
【００２０】
（その他の実施形態）
尚、上記実施形態では、金属ナトリウム分散体の分散媒としてキシレンを用いたが、分散媒の種類は該実施形態に限定されるものではなく、たとえばトルエンを使用することも可能であり、その他の分散媒を用いることも可能である。
【００２１】
ただし、金属ナトリウム分散体に用いる分散媒は、一般に平均粒径約１０μｍ 以下の微粒子分散体を製造する製造過程において、金属ナトリウムを融点（９８℃）以上に加熱し、その後にミキサー等により攪拌する必要があるため、金属ナトリウムに不活性で且つ沸点が９８℃より高いものであり、しかも上記難分解性ハロゲン化炭化水素の溶解性を阻害することのないものである必要がある。
【００２２】
また、上記実施形態では、難分解性有機ハロゲン化合物を溶解させる溶剤としてシクロヘキサンやキシレンを用いたが、溶剤の種類はこれに限定されるものではなく、トルエンその他のものであってもよい。
【００２３】
要は、沸点が８０℃〜２００ ℃の芳香族系炭化水素又は脂環式炭化水素からなるものであればよい。実際には、難分性有機ハロゲン化合物に対する溶解度１〜５０ｇ／ｌ のものが適している。
【００２４】
難分解性有機ハロゲン化合物を分解処理する際の反応条件は特に限定されないが、反応温度３０〜１００ ℃、塩素に対するアルカリ金属の添加割合（Ｎａ／Ｃｌ比）が０．２ 〜５０とされることが好ましい。
【００２５】
溶剤、分散媒を添加する手順等は特に問わないが、低濃度の場合は、難分解性有機ハロゲン化合物の溶解液に後からアルカリ金属分散体を添加し、高濃度の場合には先にアルカリ金属分散体を仕込み、後から難分解性有機ハロゲン化合物の溶解液を添加するのが望ましい。
【００２６】
また、上記実施形態では、安価で入手し易く、取り扱いが容易という利点を有することから金属ナトリウムを用いたが、これに限らず、金属カリウム、金属リチウム、金属セシウム或いはこれらの合金を用いることも可能である。
【００２７】
また、反応促進剤としては、イソプロピルアルコール以外に水を使用することが可能であるが、特にイソプロピルアルコールが好ましい。
【００２８】
さらに、上記実施形態では、難分解性有機ハロゲン化合物としてＢＨＣを処理する場合について説明したが、処理すべき難分解性有機ハロゲン化合物の種類も、上記実施形態のＢＨＣに限定されるものではなく、たとえばヘキサクロロベンゼン（ＨＣＢ）のようなものであってもよい。また、ＤＤＴやＣＮＰ等のものであってもよい。
【００２９】
尚、本発明は、上記のような残留性農薬に適用することを主眼とするものであるが、残留性農薬以外の難分解性有機ハロゲン化合物に適用することも可能である。
【００３０】
【実施例】
次に、本発明の実施例について説明する。
【００３１】
（実施例１）
攪拌機及び温度計を取り付けた５００ｍｌ の四つ口フラスコに、予めＢＨＣ０．０２５ｇを溶解したトルエン溶液１９０ｇ及びイソプロピルアルコール０．３７ｇ をフラスコに仕込み、窒素ガスで反応器内を置換した後、キシレンを分散媒とする濃度３０重量％の金属ナトリウム分散体１．６４ｇ をトルエン１０ｇ とともに添加し、攪拌下、５０℃、１時間の条件下で反応を行った。
【００３２】
反応終了後５０℃以下まで冷却した後、反応液に水３０ｍｌを添加攪拌し、残存している金属ナトリウムを分解した。その後水相は炭酸ガスで中和処理した。油相はトルエンで希釈後、水洗処理した後、ＥＣＤ検出器付きガスクロマトグラフで未反応ＢＨＣ濃度を定量分析した。
【００３３】
（実施例２）
実施例１と同様の装置を用いて、実施例１とは逆にキシレンを分散媒とする濃度３０重量％の金属ナトリウム分散体１６４ｇをキシレン４０ｇ とともに仕込み、窒素ガスで反応器内を置換した後、ＢＨＣ２．５ｇを溶解したキシレン溶液１００ｇ及びイソプロピルアルコール３．７ｇの混合液を添加し、１３０ｒｐｍで攪拌しつつ、反応温度を９０℃に制御しながら、注入完了後、およそ１時間反応を行った。
【００３４】
反応終了後、実施例１と同様に後処理を行った後、油相中の未反応ＢＨＣ濃度を測定した。
【００３５】
（比較例１）
上記実施例１において、溶剤としてトルエンの代わりにトランス油を用いた。反応終了後、トランス油中のＢＨＣ濃度を測定した。
【００３６】
（比較例２）
上記実施例２において、溶剤としてキシレンの代わりにトランス油を用いた。ＢＨＣは外観上も溶解せず、反応終了後は、トランス油相下層部に沈降していた。
【００３７】
（比較例３）
上記実施例２において、アルカリ金属分散体の分散媒としてトランス油を使用した。当初キシレンに完全に溶解していたＢＨＣが金属ナトリウム分散剤中へ添加する過程で析出し、完全に分解することは困難であった。
【００３８】
実施例１、２、及び比較例１乃至３の結果を表１に示す。
【００３９】
【表１】
【００４０】
表１からも明らかなように、実施例１及び実施例２では、残留ＢＨＣは検出されなかった。すなわち基準値以下であった。これに対して、比較例１では１０ｍｇ／ｋｇ の残留ＢＨＣが検出された。さらに、比較例２では上述のようにＢＨＣがトランス油相下層部に沈降し、比較例３ではＢＨＣが金属ナトリウム分散体中へ添加する過程で析出したため、いずれも測定が困難であった。
【００４１】
【発明の効果】
以上のように、本発明は、沸点が８０℃〜２００ ℃の芳香族系炭化水素又は脂環式炭化水素からなる溶剤に溶解させた難分解性有機ハロゲン化合物に、沸点がアルカリ金属の融点より高い芳香族系炭化水素からなる分散媒にアルカリ金属を分散させたアルカリ金属分散体を反応させて、前記難分解性有機ハロゲン化合物を脱ハロゲン化処理する方法であるため、難分解性有機ハロゲン化合物が、上記のような溶剤に好適に溶解し、しかも溶剤はアルカリ金属に対して不活性であるので、不用意にアルカリ金属と反応することがなく、よってアルカリ金属分散体を利用した方法でありながら、難分解性有機ハロゲン化合物を好適に分解することができるという、従来解決できなかった課題を達成することが可能となった。
【００４２】
また、沸点がアルカリ金属の融点より高い芳香族系炭化水素からなる分散媒を用いているので、分散媒の沸点以下の反応温度で分解反応を行うことができ、短時間で効率良く難分解性有機ハロゲン化合物を分解処理することができるという効果がある。
【００４３】
このように、本発明では、上記のような溶剤とアルカリ金属分散体とを併用することによって、穏やかな温度条件下であるにもかかわらず、残留性農薬等の難分解性有機ハロゲン化合物を効率良く分解することができるという効果を有するに至った。
【００４４】
さらに、従来の燃焼法等で大量に生成が確認されたダイオキシン類は全く生成されず、より安全に難分解性有機ハロゲン化合物を処理することができるという効果がある。[0001]
TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION
The present invention relates to a method for decomposing hardly decomposable organic halogen compounds, and more particularly, to a method for decomposing mainly persistent pesticides such as hexachlorocyclohexane (BHC) and hexachlorobenzene (HCB).
[0002]
[Prior art]
Persistent pesticides such as hexachlorocyclohexane (BHC) and hexachlorobenzene (HCB) are solid substances at room temperature, and some of them are hardly soluble in organic solvents, and it is said that detoxification is difficult.
[0003]
As a method for treating these residual pesticides, a combustion method in which the residual pesticide is burned as it is is generally employed. However, it is known that a large amount of dioxins is generated during the thermal decomposition treatment of BHC and HCB. Development of a detoxification method that replaces the law is an important issue.
[0004]
On the other hand, as a method for treating an organic halogen compound other than the above-mentioned residual pesticides such as polychlorinated biphenyl (PCB), for example, a method using a sodium dispersion as described in Patent Document 1 below is adopted. I have.
[Patent Document 1]
Japanese Patent Application Laid-Open No. 2000-15088
Therefore, it is conceivable to apply the method using a metal sodium dispersion as described in Patent Document 1 to the decomposition treatment of the residual pesticide as described above.
[0006]
[Problems to be solved by the invention]
The above conventional method is a method using a sodium metal dispersion in which fine particles of an alkali metal such as sodium metal are dispersed in a dispersion medium inert to such an alkali metal, for example, kerosene, decalin, trans oil, heavy oil, or the like. However, such dispersing media as kerosene, decalin, trans oil, and heavy oil do not have good solubility of residual pesticides, and solid refractory organic halogen compounds such as the above-mentioned residual pesticides are used as such. It is very difficult to satisfactorily decompose using an alkali metal dispersion.
[0007]
On the other hand, a polar solvent such as acetone or ethyl ether is used as a solvent for dissolving a solid hard-to-decompose organic halogen compound such as a residual pesticide, but such a solvent has a high activity for an alkali metal, Therefore, since the solvent reacts with the alkali metal, the original function of the alkali metal dispersion used for decomposing the organic halogen compound cannot be exhibited. Therefore, the method using such an alkali metal dispersion could not be adopted for the decomposition treatment of a solid, hardly decomposable organic halogen compound such as the persistent pesticide.
[0008]
The present invention has been made in order to solve such problems, and despite the method using an alkali metal dispersion, a solid, hardly decomposable organic halogen compound such as a persistent pesticide is preferably used. It is an object of the present invention to perform a decomposition treatment on the substrate.
[0009]
[Means for Solving the Problems]
The present inventors have conducted intensive studies on a solvent and a dispersion medium of an alkali metal dispersion for efficiently decomposing a hardly decomposable organic halogen compound such as the residual pesticide by a treatment method using an alkali metal dispersion. The condition that the organic solvent is inert to alkali metals and has excellent solubility of the organic compound is satisfied by the specific solvent, and as a result, the hardly decomposable organic halogen compound as described above can be easily treated. This led to the completion of the present invention.
[0010]
That is, the present invention solves the above-mentioned problem by providing a hardly decomposable organic halogen compound having a boiling point of 80 ° C. to 200 ° C. dissolved in a solvent comprising an aromatic hydrocarbon or an alicyclic hydrocarbon. Is to react an alkali metal dispersion obtained by dispersing an alkali metal in a dispersion medium composed of an aromatic hydrocarbon having a melting point higher than the melting point of the alkali metal to dehalogenate the hardly decomposable organic halogen compound.
[0011]
As the aromatic hydrocarbon or alicyclic hydrocarbon having a boiling point of 80 ° C to 200 ° C, for example, toluene, xylene, or cyclohexane is used.
[0012]
As the aromatic hydrocarbon having a boiling point higher than the melting point of the alkali metal, toluene or xylene is used.
[0013]
Further, as the hardly decomposable organic halogen compound, for example, hexachlorocyclohexane or hexachlorobenzene is used.
[0014]
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
Hereinafter, embodiments of the present invention will be described.
[0015]
(Embodiment 1)
In the present embodiment, hexachlorocyclohexane (BHC) is used as the hardly decomposable organic halogen compound, and cyclohexane is used as a solvent for dissolving the BHC. A solution obtained by dissolving BHC in cyclohexane and isopropyl alcohol were placed in a reaction vessel, and a metal sodium dispersion containing xylene as a dispersion medium was added to the reaction vessel.
[0016]
The inside of the reaction tank was stirred with a stirring blade or the like, and BHC and metal sodium were reacted under the conditions of a reaction temperature of 30 to 100 ° C. and a reaction time of 5 to 180 minutes. Benzene was produced as the main reaction product, and BHC was completely decomposed. This means that BHC, which is a hardly decomposable organic halogen compound, has been rendered harmless.
[0017]
Further, the reaction between BHC and metallic sodium is promoted by isopropyl alcohol.
[0018]
After the completion of the reaction, the system was cooled and the remaining metallic sodium was decomposed by adding water.
[0019]
(Embodiment 2)
A metal sodium dispersion using xylene as a dispersion medium and xylene were put into a reaction tank, and then xylene in which BHC was dissolved and isopropyl alcohol were added into the reaction tank. After the addition, the mixture was stirred in the same manner as in Embodiment 1, and BHC was reacted with metallic sodium under the conditions of a reaction temperature of 30 to 100 ° C. and a reaction time of 5 to 180 minutes. After the completion of the reaction, the same processing as in Embodiment 1 was performed.
[0020]
(Other embodiments)
In the above embodiment, xylene was used as the dispersion medium of the metallic sodium dispersion, but the type of the dispersion medium is not limited to this embodiment, and for example, toluene may be used. It is also possible to use a dispersion medium.
[0021]
However, the dispersion medium used for the sodium metal dispersion generally heats the sodium metal to a melting point (98 ° C.) or higher in a production process for producing a fine particle dispersion having an average particle size of about 10 μm or less, and then is stirred by a mixer or the like. Therefore, it must be inert to metallic sodium and have a boiling point higher than 98 ° C., and must not inhibit the solubility of the hardly decomposable halogenated hydrocarbon.
[0022]
Further, in the above embodiment, cyclohexane or xylene was used as a solvent for dissolving the hardly decomposable organic halogen compound, but the type of the solvent is not limited to this, and may be toluene or the like.
[0023]
In short, what is necessary is just to consist of an aromatic hydrocarbon or an alicyclic hydrocarbon having a boiling point of 80 ° C to 200 ° C. In practice, those having a solubility of 1 to 50 g / l in difficult-to-separate organic halogen compounds are suitable.
[0024]
The reaction conditions for decomposing the hardly decomposable organic halogen compound are not particularly limited, but the reaction temperature is 30 to 100 ° C., and the addition ratio of alkali metal to chlorine (Na / Cl ratio) is 0.2 to 50. Is preferred.
[0025]
The procedure for adding the solvent and the dispersion medium is not particularly limited.If the concentration is low, the alkali metal dispersion is added later to the solution of the hardly decomposable organic halogen compound, and if the concentration is high, the alkali It is desirable to charge a metal dispersion and add a solution of a hardly decomposable organic halogen compound later.
[0026]
Further, in the above embodiment, metal sodium was used because it is inexpensive, easily available, and has an advantage of easy handling.However, the present invention is not limited to this, and metal potassium, metal lithium, metal cesium, or an alloy thereof may be used. It is possible.
[0027]
As the reaction accelerator, water can be used in addition to isopropyl alcohol, but isopropyl alcohol is particularly preferable.
[0028]
Further, in the above embodiment, the case where BHC is treated as a hardly decomposable organic halogen compound has been described. However, the type of the hardly decomposable organic halogen compound to be treated is not limited to the BHC of the above embodiment, For example, it may be one such as hexachlorobenzene (HCB). Further, it may be one such as DDT or CNP.
[0029]
The present invention is mainly applied to the above-mentioned persistent pesticides, but can also be applied to hardly decomposable organic halogen compounds other than the persistent pesticides.
[0030]
【Example】
Next, examples of the present invention will be described.
[0031]
(Example 1)
In a 500 ml four-necked flask equipped with a stirrer and a thermometer, 190 g of a toluene solution in which 0.025 g of BHC was previously dissolved and 0.37 g of isopropyl alcohol were charged, and the inside of the reactor was replaced with nitrogen gas. 1.64 g of a metal sodium dispersion having a concentration of 30% by weight as a medium was added together with 10 g of toluene, and the reaction was carried out under stirring at 50 ° C. for 1 hour.
[0032]
After cooling to 50 ° C. or lower after the completion of the reaction, 30 ml of water was added to the reaction solution and stirred to decompose the remaining metallic sodium. Thereafter, the aqueous phase was neutralized with carbon dioxide gas. After the oil phase was diluted with toluene and washed with water, the unreacted BHC concentration was quantitatively analyzed by gas chromatography with an ECD detector.
[0033]
(Example 2)
Using the same apparatus as in Example 1, 164 g of a metal sodium dispersion having a concentration of 30% by weight using xylene as a dispersion medium and 40 g of xylene were charged, and the inside of the reactor was replaced with nitrogen gas. A mixture of 100 g of a xylene solution in which 2.5 g of BHC was dissolved and 3.7 g of isopropyl alcohol was added, and the mixture was stirred at 130 rpm while the reaction temperature was controlled at 90 ° C., and after the injection was completed, the reaction was performed for about 1 hour. .
[0034]
After completion of the reaction, after-treatment was carried out in the same manner as in Example 1, and the concentration of unreacted BHC in the oil phase was measured.
[0035]
(Comparative Example 1)
In Example 1, trans oil was used as the solvent instead of toluene. After the completion of the reaction, the BHC concentration in the transformer oil was measured.
[0036]
(Comparative Example 2)
In Example 2, trans oil was used instead of xylene as the solvent. The BHC did not dissolve in appearance, and settled in the lower layer of the trans oil phase after the reaction was completed.
[0037]
(Comparative Example 3)
In Example 2, trans oil was used as a dispersion medium for the alkali metal dispersion. It was difficult to completely decompose BHC, which was initially dissolved in xylene, during the process of adding it to the metallic sodium dispersant and completely decompose.
[0038]
Table 1 shows the results of Examples 1 and 2 and Comparative Examples 1 to 3.
[0039]
[Table 1]
As is clear from Table 1, in Examples 1 and 2, no residual BHC was detected. That is, it was below the reference value. In contrast, in Comparative Example 1, 10 mg / kg of residual BHC was detected. Furthermore, in Comparative Example 2, as described above, BHC settled in the lower layer of the trans oil phase, and in Comparative Example 3, BHC was precipitated during the process of addition to the sodium metal dispersion, so that the measurement was difficult in all cases.
[0041]
【The invention's effect】
As described above, the present invention relates to a hardly decomposable organic halogen compound dissolved in a solvent composed of an aromatic hydrocarbon or an alicyclic hydrocarbon having a boiling point of 80 ° C to 200 ° C. This is a method of reacting an alkali metal dispersion obtained by dispersing an alkali metal in a dispersion medium composed of a high aromatic hydrocarbon to dehalogenate the hardly decomposable organic halogen compound. However, it is preferably dissolved in a solvent as described above, and since the solvent is inert to the alkali metal, it does not react with the alkali metal inadvertently, and is a method utilizing an alkali metal dispersion. However, it has become possible to achieve a problem that could not be solved conventionally, that it is possible to suitably decompose a hardly decomposable organic halogen compound.
[0042]
In addition, since a dispersion medium composed of an aromatic hydrocarbon having a boiling point higher than the melting point of the alkali metal is used, the decomposition reaction can be performed at a reaction temperature equal to or lower than the boiling point of the dispersion medium. There is an effect that the organic halogen compound can be decomposed.
[0043]
As described above, in the present invention, by using the above-mentioned solvent and the alkali metal dispersion in combination, it is possible to efficiently remove persistent organic halogen compounds such as residual pesticides even under mild temperature conditions. It has the effect of being able to decompose well.
[0044]
Furthermore, dioxins which have been confirmed to be produced in large amounts by a conventional combustion method or the like are not produced at all, and there is an effect that a hardly decomposable organic halogen compound can be treated more safely.