JP2003527370A5 - - Google Patents
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Description
【特許請求の範囲】
【請求項１】 式(Ｉ)：
【化１】
[式中、
Ｒ1は、１〜６個の炭素原子を含むアルキル基、１〜６個の炭素原子を含むハロゲン化アルキル基または-(ＣＨ2)n-ＯＲ9基であり、ここで、ｎは１〜６の整数(１および６を含む)であり、Ｒ9は水素または１〜６個の炭素原子を含むアルキル基であり、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ8は、互いに独立して、水素、１〜６個の炭素原子を含むアルキル基または１〜６個の炭素原子を含むアルコキシ基であり、
Ｒ7は、水素、１〜６個の炭素原子を含むアルキル基、１〜６個の炭素原子を含むアルコキシ基または１〜６個の炭素原子を含むフッ素化アルコキシ基である]
で示される２-(２-ピリジニルメチルチオ)ベンズイミダゾールを式(II)で示される化合物に酸化するための方法であって、該酸化を、過炭酸ナトリウムおよびモリブデン塩からなる触媒を用いて行うことを特徴とする方法。
【請求項２】 モリブデン塩がモリブデン酸アンモニウムであることを特徴とする請求項１に記載の方法。
【請求項３】 モリブデン塩の比率がチオエーテルに対して０.３〜７重量％であることを特徴とする請求項１に記載の方法。
【請求項４】 モリブデン塩の比率がチオエーテルに対して０.５〜５重量％であることを特徴とする請求項３に記載の方法。
【請求項５】 過炭酸ナトリウムのチオエーテルに対するモル比が０.５〜１.４であることを特徴とする請求項１に記載の方法。
【請求項６】 過炭酸ナトリウムのチオエーテルに対するモル比が０.６〜１.２であることを特徴とする請求項５に記載の方法。
【請求項７】 反応温度が−１０〜２５℃であることを特徴とする請求項１に記載の方法。
【請求項８】 反応温度が−５〜２０℃であることを特徴とする請求項７に記載の方法。
【請求項９】 溶媒が低分子量のアルコールであることを特徴とする請求項１に記載の方法。
【請求項１０】 低分子量のアルコールがメタノールであることを特徴とする請求項９に記載の方法。
【請求項１１】 ランソプラゾールの製造方法であって、合成の最後の段階を、請求項１〜１０のいずれかに従うチオエーテル前駆体の酸化によって行うことを特徴とする方法。
【請求項１２】 ２-[[[３-メチル-４-(２,２,２-トリフルオロエトキシ)-２-ピリジニル]メチル]チオ]-１Ｈ-ベンズイミダゾールのチオエーテル基のスルホキシド基への酸化を、溶媒としてのメタノール中、過炭酸ナトリウムを最初のチオエーテルに対して０.６〜１.２のモル比で用い、触媒としてのモリブデン酸アンモニウムをチオエーテルに対して０.５〜５重量％の範囲内の比率で用い、−５〜２０℃の反応温度で行うことを特徴とする、請求項１１に記載のランソプラゾールの製造方法。
【請求項１３】 オメプラゾールの製造方法であって、合成の最後の段階を、請求項１〜１０のいずれかに従うチオエーテル前駆体の酸化によって行うことを特徴とする方法。
【請求項１４】 ２-[[(３,５-ジメチル-４-メトキシ-２-ピリジニル)メチル]チオ]-５-メトキシ-１Ｈ-ベンズイミダゾールのチオエーテル基のスルホキシド基への酸化を、溶媒としてのメタノール中、過炭酸ナトリウムを最初のチオエーテルに対して０.６〜１.２のモル比で用い、触媒としてのモリブデン酸アンモニウムをチオエーテルに対して０.５〜５重量％の範囲内の比率で用い、−５〜２０℃の反応温度で行うことを特徴とする、請求項１３に記載のオメプラゾールの製造方法。
【請求項１５】 ラベプラゾールの製造方法であって、合成の最後の段階を、請求項１〜１０のいずれかに従うチオエーテル前駆体の酸化によって行うことを特徴とする方法。
【請求項１６】 ２-[[[３-メチル-４-(３-メトキシプロポキシ)-２-ピリジニル]メチル]チオ]-１Ｈ-ベンズイミダゾールのチオエーテル基のスルホキシド基への酸化を、溶媒としてのメタノール中、過炭酸ナトリウムを最初のチオエーテルに対して０.６〜１.２のモル比で用い、触媒としてのモリブデン酸アンモニウムをチオエーテルに対して０.５〜５重量％の範囲内の比率で用い、−５〜２０℃の反応温度で行うことを特徴とする、請求項１５に記載のラベプラゾールの製造方法。
【請求項１７】 パントプラゾールの製造方法であって、合成の最後の段階を、請求項１〜１０のいずれかに従うチオエーテル前駆体の酸化によって行うことを特徴とする方法。
【請求項１８】 ５-ジフルオロメトキシ-２-[[(３,４-ジメトキシ-２-ピリジニル)メチル]チオ]-１Ｈ-ベンズイミダゾールのチオエーテル基のスルホキシド基への酸化を、溶媒としてのメタノール中、過炭酸ナトリウムを最初のチオエーテルに対して０.６〜１.２のモル比で用い、触媒としてのモリブデン酸アンモニウムをチオエーテルに対して０.５〜５重量％の範囲内の比率で用い、−５〜２０℃の反応温度で行うことを特徴とする、請求項１７に記載のパントプラゾールの製造方法。
【請求項１９】 ２-[[[３-メチル-４-(３-ヒドロキシプロポキシ)-２-ピリジニル]メチル]スルフィニル]-１Ｈ-ベンズイミダゾールの製造方法であって、合成の最後の段階を、請求項１〜１０のいずれかに従うチオエーテル前駆体の酸化によって行うことを特徴とする方法。
【請求項２０】 ２-[[[３-メチル-４-(３-ヒドロキシプロポキシ)-２-ピリジニル]メチル]チオ]-１Ｈ-ベンズイミダゾールのチオエーテル基のスルホキシド基への酸化を、溶媒としてのメタノール中、過炭酸ナトリウムを最初のチオエーテルに対して０.６〜１.２のモル比で用い、触媒としてのモリブデン酸アンモニウムをチオエーテルに対して０.５〜５重量％の範囲内の比率で用い、−５〜２０℃の反応温度で行うことを特徴とする、請求項１９に記載の２-[[[３-メチル-４-(３-ヒドロキシプロポキシ)-２-ピリジニル]メチル]スルフィニル]-１Ｈ-ベンズイミダゾールの製造方法。
【請求項１】 式(Ｉ)：
【化１】
Ｒ1は、１〜６個の炭素原子を含むアルキル基、１〜６個の炭素原子を含むハロゲン化アルキル基または-(ＣＨ2)n-ＯＲ9基であり、ここで、ｎは１〜６の整数(１および６を含む)であり、Ｒ9は水素または１〜６個の炭素原子を含むアルキル基であり、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ8は、互いに独立して、水素、１〜６個の炭素原子を含むアルキル基または１〜６個の炭素原子を含むアルコキシ基であり、
Ｒ7は、水素、１〜６個の炭素原子を含むアルキル基、１〜６個の炭素原子を含むアルコキシ基または１〜６個の炭素原子を含むフッ素化アルコキシ基である]
で示される２-(２-ピリジニルメチルチオ)ベンズイミダゾールを式(II)で示される化合物に酸化するための方法であって、該酸化を、過炭酸ナトリウムおよびモリブデン塩からなる触媒を用いて行うことを特徴とする方法。
【請求項２】 モリブデン塩がモリブデン酸アンモニウムであることを特徴とする請求項１に記載の方法。
【請求項３】 モリブデン塩の比率がチオエーテルに対して０.３〜７重量％であることを特徴とする請求項１に記載の方法。
【請求項４】 モリブデン塩の比率がチオエーテルに対して０.５〜５重量％であることを特徴とする請求項３に記載の方法。
【請求項５】 過炭酸ナトリウムのチオエーテルに対するモル比が０.５〜１.４であることを特徴とする請求項１に記載の方法。
【請求項６】 過炭酸ナトリウムのチオエーテルに対するモル比が０.６〜１.２であることを特徴とする請求項５に記載の方法。
【請求項７】 反応温度が−１０〜２５℃であることを特徴とする請求項１に記載の方法。
【請求項８】 反応温度が−５〜２０℃であることを特徴とする請求項７に記載の方法。
【請求項９】 溶媒が低分子量のアルコールであることを特徴とする請求項１に記載の方法。
【請求項１０】 低分子量のアルコールがメタノールであることを特徴とする請求項９に記載の方法。
【請求項１１】 ランソプラゾールの製造方法であって、合成の最後の段階を、請求項１〜１０のいずれかに従うチオエーテル前駆体の酸化によって行うことを特徴とする方法。
【請求項１２】 ２-[[[３-メチル-４-(２,２,２-トリフルオロエトキシ)-２-ピリジニル]メチル]チオ]-１Ｈ-ベンズイミダゾールのチオエーテル基のスルホキシド基への酸化を、溶媒としてのメタノール中、過炭酸ナトリウムを最初のチオエーテルに対して０.６〜１.２のモル比で用い、触媒としてのモリブデン酸アンモニウムをチオエーテルに対して０.５〜５重量％の範囲内の比率で用い、−５〜２０℃の反応温度で行うことを特徴とする、請求項１１に記載のランソプラゾールの製造方法。
【請求項１３】 オメプラゾールの製造方法であって、合成の最後の段階を、請求項１〜１０のいずれかに従うチオエーテル前駆体の酸化によって行うことを特徴とする方法。
【請求項１４】 ２-[[(３,５-ジメチル-４-メトキシ-２-ピリジニル)メチル]チオ]-５-メトキシ-１Ｈ-ベンズイミダゾールのチオエーテル基のスルホキシド基への酸化を、溶媒としてのメタノール中、過炭酸ナトリウムを最初のチオエーテルに対して０.６〜１.２のモル比で用い、触媒としてのモリブデン酸アンモニウムをチオエーテルに対して０.５〜５重量％の範囲内の比率で用い、−５〜２０℃の反応温度で行うことを特徴とする、請求項１３に記載のオメプラゾールの製造方法。
【請求項１５】 ラベプラゾールの製造方法であって、合成の最後の段階を、請求項１〜１０のいずれかに従うチオエーテル前駆体の酸化によって行うことを特徴とする方法。
【請求項１６】 ２-[[[３-メチル-４-(３-メトキシプロポキシ)-２-ピリジニル]メチル]チオ]-１Ｈ-ベンズイミダゾールのチオエーテル基のスルホキシド基への酸化を、溶媒としてのメタノール中、過炭酸ナトリウムを最初のチオエーテルに対して０.６〜１.２のモル比で用い、触媒としてのモリブデン酸アンモニウムをチオエーテルに対して０.５〜５重量％の範囲内の比率で用い、−５〜２０℃の反応温度で行うことを特徴とする、請求項１５に記載のラベプラゾールの製造方法。
【請求項１７】 パントプラゾールの製造方法であって、合成の最後の段階を、請求項１〜１０のいずれかに従うチオエーテル前駆体の酸化によって行うことを特徴とする方法。
【請求項１８】 ５-ジフルオロメトキシ-２-[[(３,４-ジメトキシ-２-ピリジニル)メチル]チオ]-１Ｈ-ベンズイミダゾールのチオエーテル基のスルホキシド基への酸化を、溶媒としてのメタノール中、過炭酸ナトリウムを最初のチオエーテルに対して０.６〜１.２のモル比で用い、触媒としてのモリブデン酸アンモニウムをチオエーテルに対して０.５〜５重量％の範囲内の比率で用い、−５〜２０℃の反応温度で行うことを特徴とする、請求項１７に記載のパントプラゾールの製造方法。
【請求項１９】 ２-[[[３-メチル-４-(３-ヒドロキシプロポキシ)-２-ピリジニル]メチル]スルフィニル]-１Ｈ-ベンズイミダゾールの製造方法であって、合成の最後の段階を、請求項１〜１０のいずれかに従うチオエーテル前駆体の酸化によって行うことを特徴とする方法。
【請求項２０】 ２-[[[３-メチル-４-(３-ヒドロキシプロポキシ)-２-ピリジニル]メチル]チオ]-１Ｈ-ベンズイミダゾールのチオエーテル基のスルホキシド基への酸化を、溶媒としてのメタノール中、過炭酸ナトリウムを最初のチオエーテルに対して０.６〜１.２のモル比で用い、触媒としてのモリブデン酸アンモニウムをチオエーテルに対して０.５〜５重量％の範囲内の比率で用い、−５〜２０℃の反応温度で行うことを特徴とする、請求項１９に記載の２-[[[３-メチル-４-(３-ヒドロキシプロポキシ)-２-ピリジニル]メチル]スルフィニル]-１Ｈ-ベンズイミダゾールの製造方法。
実施例２：オメプラゾールの製造
２-[[(３,５-ジメチル-４-メトキシ-２-ピリジニル)メチル]チオ]-５-メトキシ-１Ｈ-ベンズイミダゾール(３０ｇ)をメタノール(１５０ｍｌ)に溶解し、モリブデン酸アンモニウム(０.９ｇ)を加えた。この溶液を１０℃まで冷却し、過炭酸ナトリウム(１１.７ｇ)を徐々に加え、この温度で１５時間維持し、次いで、水(４５０ｍｌ)を徐々に加え、そのｐＨを１０％酢酸を用いて８.６に調節した。得られた固体を濾過し、次いで水およびアセトンで洗浄した。真空オーブンにおいて３０／３５℃で乾燥した後、２５.４ｇ(収率８１％)のオメプラゾールが得られた。
２-[[(３,５-ジメチル-４-メトキシ-２-ピリジニル)メチル]チオ]-５-メトキシ-１Ｈ-ベンズイミダゾール(３０ｇ)をメタノール(１５０ｍｌ)に溶解し、モリブデン酸アンモニウム(０.９ｇ)を加えた。この溶液を１０℃まで冷却し、過炭酸ナトリウム(１１.７ｇ)を徐々に加え、この温度で１５時間維持し、次いで、水(４５０ｍｌ)を徐々に加え、そのｐＨを１０％酢酸を用いて８.６に調節した。得られた固体を濾過し、次いで水およびアセトンで洗浄した。真空オーブンにおいて３０／３５℃で乾燥した後、２５.４ｇ(収率８１％)のオメプラゾールが得られた。
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