JP2003516339A - スルホコハク酸モノエステルを含む安定な高グリセロール溶液 - Google Patents

スルホコハク酸モノエステルを含む安定な高グリセロール溶液

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Abstract

(57)【要約】 本発明は、安定である、スルホコハク酸モノエステルを含む、高グリセロール含有率(10重量%以上)の液体組成物を開示する。安定性は、最低濃度の被定義塩および被定義増粘剤を含む安定化系によってもたらす。高グリセリン含有率の組成物の安定性を向上させる方法も開示する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】 (発明の分野) 本発明は、定義したスルホコハク酸モノエステルを一つ以上含む高グリセリン
含有率の液体組成物に関する。より具体的には、高いグリセリン含有率がこうし
た組成物を不安定にすることは知見されているが、本出願人は、最低濃度の脂肪
酸塩(例えば、アルカリ金属塩またはアルカノールアミン塩)とアクリル酸コポ
リマー、ヒドロキシアルキルセルロース、カチオン性ガーガム(例えば、Jag
uar C13S)から選択される増粘剤との組み合わせが組成物を安定させる
ことを見出した。本発明の組成物は、皮膚の洗浄、シャワーゲル、および毛髪用
組成物に用いることができる。
【0002】 スルホコハク酸モノエステルを含有する組成物は、Miyamotoらの米国
特許第4,794,515号に開示されている。
【0003】 しかしながら、その保湿特性のために、こうした組成物にグリセリンを添加し
て、皮膚の乾燥を和らげることは、大いに有益でもある。その一方で、こうした
組成物においては、多量のグリセリン(例えば、10重量%以上)により不安定
となり相分離がおこることがわかっている。理論に制約されることは望まないが
、これはグリセリンの高い比重に起因すると考えられる。
【0004】 意外にも、今般、出願人は、 (a) C12〜C24脂肪酸のアルカリ金属石鹸および/またはアルカノー
ル石鹸を少なくとも4重量%;および (b) アクリル酸コポリマー、ヒドロキシアルキルセルロース(例えば、ヒ
ドロキシエチルまたはプロピルセルロース)、カチオン性ガーガムおよびイソス
テアリン酸から選択される増粘性コポリマー(アクリル酸コポリマーが特に好ま
しい)を0.01〜5重量% を含む安定化系を用いることによって、この不安定さを克服することができるこ
とを見出した。
【0005】 (発明の簡単な概要) 本発明は、安定な高グリセリン液体洗浄剤組成物に関する。さらに詳細には、
本組成物は、 (1) 式(I)、式(II)、式(III)または式(IV):
【0006】
【化2】 (式中、M〜Mの各々は、H、NH、アルカリ金属またはヒドロキシアル
キル置換アンモニウムである。RおよびRは、各々、約8〜20個の炭素原
子を有するアルキルまたはヒドロキシアルキル基であり、Rは、HまたはCH であり、AOは、2または3個の炭素原子を有するオキシアルキレン基であり
、nは、0〜20の整数を表す) によって表される一つ以上のスルホコハク酸モノエステル 1〜25重量%、好
ましくは5〜20重量%; (2) グリセリン 10重量%以上、好ましくは10〜50重量%、好まし
くは15〜40重量%; (3) C12〜C24脂肪酸のアルカリ金属石鹸および/またはアルカノー
ル石鹸 少なくとも4重量%、好ましくは少なくとも5重量%〜15重量%; (4) アクリル酸コポリマー(例えば、アルキルアクリレートコポリマー)
、ヒドロキシアルキルセルロース、カチオン性ガーガムおよびイソステアリン酸
から選択される増粘剤 0.01〜5重量%、好ましくは0.1〜3重量%(濃
度は、どの増粘剤を用いるかによって変化し得る);および (5) 水 残分 を含む。
【0007】 第二の実施形態において、本発明は、上記成分(3)および(4)を含む安定
化系を添加することによって、定義したスルホコハク酸モノエステルを含む高グ
リセリン組成物の安定性を向上させる方法に関する。
【0008】 組成物のpHは、約6〜8.5、好ましくは6.5〜8.5であり、粘度は、
ブルックフィールド粘度計、スピンドルNo.2または3を用い、12rpmで
約30秒間、25℃で測定して約100〜5000センチストーク、好ましくは
100〜200センチストークである。
【0009】 組成物の安定性は、室温で4週間保存後に分離がないことにより決定される。
【0010】 (発明の詳細な説明) 本発明は、安定性を保持しつつ、一つ以上の定義したスルホコハク酸モノエス
テルおよび比較的多量のグリセリンを含む液体組成物に関する。より具体的には
、脂肪酸塩と特定の増粘剤(好ましくは、アクリル酸コポリマーおよびイソステ
アリン酸)を組み合わせて使用することによって、安定で、高グリセリン含有率
(10重量%以上〜約50重量%のグリセリン)のスルホコハク酸モノエステル
組成物を生成することができることを見出した。
【0011】 本発明の組成物を以下に、より詳細に記載する。
【0012】 本発明の組成物は、以下のような式I、II、IIIまたはIV:
【0013】
【化3】 によって表される一つ以上のスルホコハク酸モノエステルおよびそれらの混合物
を1〜25重量%、好ましくは5〜20重量%含む。
【0014】 これらの式において、M〜Mの各々は、H、NH、アルカリ金属および
ヒドロキシアルキル置換アンモニウム基から選択することができる。MとM 、およびMとMは、同一であってもよいし、異なっていてもよい。アルカリ
金属には、リチウム、ナトリウム、カリウムなどが含まれる。ヒドロキシアルキ
ル基中に好ましくは1〜3個の炭素原子を有することができるヒドロキシアルキ
ル置換アンモニウム基には、モノエタノールアンモニウム、ジエタノールアンモ
ニウム、トリエタノールアンモニウム、メチルジエタノールアンモニウムなどが
含まれる。好ましくは、MからMは、水素、ナトリウムまたはトリエタノー
ルアンモニウムである。
【0015】 RおよびRは、各々、約8〜20個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖
アルキルまたはヒドロキシアルキル基、例えば、ヘキシル、デシル、ヒドロキシ
デシル、ドデシル、ヒドロキシテトラデシル、テトラデシル、ノナデシルなどで
ある。本発明の洗浄剤組成物に含まれるスルホコハク酸モノエステル中の炭素原
子の総数が8〜20の範囲内であることを条件として、場合によっては炭素原子
を8個未満または20個より多く有するあらゆるアルキル基を含むことができる
。この炭素原子数は良好な発泡特性をもたらすが、炭素原子数が8未満または2
0より多いと、観察される発泡は劣る。
【0016】 式(II)および(IV)中のRは、HまたはCHのいずれかである。 式中、AOは、2または3個の炭素原子を有するオキシアルキレン基、すなわち
、オキシエチレンまたはオキシプロピレン基を表す。オキシエチレン基とオキシ
プロピレン基の両方が分子内に存在してもよい。
【0017】 文字nは、0〜20、好ましくは1〜10の整数を表す。nが20より大きい
と、得られる液体洗浄剤組成物の発泡特性は、劣ることがある。
【0018】 式(I)、(II)、(III)および(IV)によって表される化合物は、
いずれかの既知の方法によって調製することができる。
【0019】 たとえば、一般式(I)または(II)によって表されるスルホコハク酸モノ
エステルは、高級脂肪酸のアルキレンオキシド付加物を無水マレイン酸と反応さ
せて、無水マレイン酸のエステルを生成し、その無水マレイン酸のエステルを亜
硫酸塩剤とさらに反応させることによって調製することができる。
【0020】 あるいは、一般式(II)または(IV)によって表されるスルホコハク酸モ
ノエステルは、高級脂肪酸の低級アルコールエステルをアルカノールアミンと反
応させ、反応生成物にアルキレンオキシドを添加し、得られた付加生成物を無水
マレイン酸とさらに反応させて、無水マレイン酸のエステルを生成し、その無水
マレイン酸のエステルを亜硫酸塩剤と反応させることによって調製することがで
きる。
【0021】 本発明に必要な安定系の一部として、本発明の組成物は、少なくとも4重量%
、好ましくは少なくとも5重量%〜約15重量%のC12〜C14脂肪のアルカ
リ金属石鹸および/またはアルカノールアミン塩も必要とする。
【0022】 適する脂肪酸石鹸には、ラウリン酸またはミリスチン酸のナトリウムまたはカ
リウム塩が挙げられるが、それらに限定されない。適するアルカノールアミン塩
には、エタノールアミン、トリエタノールアミンなどを挙げることができるが、
それらに限定されない。
【0023】 安定系の第二成分は、増粘剤である。増粘剤は、アクリル酸コポリマー、ヒド
ロキシアルキルセルロース、カチオン性ガーガムおよびイソステアリン酸から選
択される。
【0024】 使用することができるアクリレートには、アルキルアクリレートコポリマー、
例えば、LionからのLeoarl MS200およびRohm and H
assからのAcuryn 33;アクリルコポリマー、例えば、Rohm a
nd HassからのAuryn 22が挙げられる。ヒドロキシアルキルセル
ロースには、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピルまたはヒドロキシメチルセ
ルロースが挙げられる。カチオン性ガーガムには、Jaguarガムが挙げられ
る。
【0025】 使用量は用いる増粘剤に依存するが、0.01〜5重量%の間の量で使用する
ことができる。例えば、アクリル酸ポリマーは、組成物の0.1〜3重量%を包
含することができ、一方、イソステアリン酸は、1〜5重量%を包含することが
できる。
【0026】 組成物の残分(一般に、約20〜70重量%、好ましくは25〜65重量%)
は、水分である。
【0027】 任意の組成物 本発明の組成物は、アニオン性、非イオン性、両性およびカチオン性界面活性
剤ならびにそれらの混合物を0.1〜10重量%含有することができる。
【0028】 適するアニオン系洗浄剤には、10〜20個の炭素原子を有するアルキルおよ
びアルキレンカルボキシレート、アルキルエーテルカルボキシレート、脂肪アル
コールスルフェート、脂肪アルコールエーテルスルフェート、アルキロールアミ
ド−スルフェートおよびスルホネート、脂肪酸アルキロールアミド−ポリグリコ
ールエーテルスルフェート、アルカンスルホネートおよびヒドロキシアルカンス
ルホネート、オレフィンスルホネート、イセチオネートのアシルエステル、α−
スルホ脂肪酸エステル、アルキル−ベンゼンスルホネート、アルキルフェノール
グリコールエーテルスルホネート、スルホスクシネート、スルホコハク酸半およ
びジエステル、脂肪アルコールエーテルホスフェート、タンパク質脂肪酸縮合物
、アルキルモノグリセリドスルフェートおよびスルホネート、アルキルグリセリ
ドエーテルスルホネート、脂肪酸メチルタウリド、脂肪酸サルコシネート、スル
ホリシノレートが挙げられるが、それらに限定されない。これらの化合物および
それらの混合物は、水溶性または水分散性塩、例えば、ナトリウム、カリウム、
マグネシウム、アンモニウム、モノ−、ジ−およびトリエタノールアンモニウム
塩ならびに類似のアルキロールアンモニウム塩の形態で用いられる。
【0029】 特に好ましいアニオン性界面活性剤は、ポリオキシアルキレンアルキルエーテ
ルスルフェートであり、例えば、0.01〜5重量%で用いることができる。
【0030】 適する非イオン性界面活性剤には、例えば、脂肪アルコールエトキシレート(
アルキル−ポリエチレングリコール)、アルキルフェノール−ポリエチレングリ
コール、アルキル化ポリエチレングリコール、脂肪アミンエトキシレート(アル
キルアミノポリエチレングリコール)、脂肪酸エトキシレート(アシルポリエチ
レングリコール)、ポリプロピレングリコールエトキシレート(Pluroni
c(登録商標));脂肪酸アルキルアミド(脂肪酸アミノポリエチレングリコー
ル)、サッカロースエステル、ソルビトールエステル、およびポリグリコールエ
ーテルが挙げられる。
【0031】 シャンプーに添加するために適する両性界面活性剤には、アルキル金属塩およ
びモノ−、ジ−およびトリアルキロールアンモニウム塩として12〜18個のア
ルキル炭素原子を有するN−アルキル−β−アミノジプロピオネート、N−アシ
ルアミド−アルキル−N,N−ジメチルアセトベタイン、好ましくは8〜18個
のアシル炭素原子を有するN−アシル−アミドプロピル−N,N−ジメチルアセ
トベタイン、12〜18個のアルキル炭素原子を有するアルキル−ジメチルスル
ホプロピル−ベタイン、イミダゾリンタイプの両性界面活性剤(商標:Mira
nol Steinapon)、好ましくは1−(β−カルボキシ−メチルオキ
シエチル)−1−(カルボキシメチル)−2−ラウリルイミダゾリニウムのナト
リウム塩;アミンオキシド、例えば、12〜18個のアルキル炭素原子を有する
アルキル−ジメチルアミンオキシド、脂肪酸アミドアルキル−ジメチルアミンオ
キシドが挙げられる。
【0032】 特に好ましい両性界面活性剤は、ココアミドプロピルベタインである。
【0033】 適するカチオン性界面活性剤には、例えば、アルキル部分に10〜24個、好
ましくは12〜18個の炭素原子を有するジアルキル−ジメチル−アンモニウム
・塩化物または臭化物、10〜24個のアルキル炭素原子を有する塩化または臭
化アルキル−ジメチル−エチルアンモニウム、10〜24個のアルキル炭素原子
を有する塩化または臭化アルキル−トリメチル−アンモニウム、好ましくは塩化
または臭化セチル−トリメチルアンモニウム、10〜22個のアルキル炭素原子
を有する塩化または臭化アルキル−トリメチルアンモニウム、またはアルキル部
分に10〜24個、好ましくは12〜18個の炭素原子を有する塩化または臭化
アルキル−ジメチル−ベンジルアンモニウムなどの第4アンモニウム塩がある。
【0034】 他の任意の成分は以下のとおりである: 本発明の液体パーソナルクレンジング組成物は、場合によっては、水分散性、
ゲル形成性ポリマーも含むことができる。このポリマーは、好ましくは、1,0
00〜3,000,000の分子量を有するカチオン性ガーガム種のカチオン性
ポリサッカリド、アクリル酸および/またはメタクリル酸から誘導されるアニオ
ン性、カチオン性および非イオン性ホモポリマー、アニオン性、カチオン性およ
び非イオン性セルロース樹脂;塩化ジメチルジアルキルアンモニウムとアクリル
酸のカチオン性コポリマー;塩化ジメチルジアルキルアンモニウムのカチオン性
ホモポリマー;カチオン性ポリアルキレンおよびエトキシポリアルキレンイミン
、10,000〜4,000,000の分子量を有するポリエチレングリコール
;およびそれらの混合物から選択されるアニオン性、非イオン性、カチオン性ま
たは疎水的に変性されたポリマーである。好ましくは、ポリマーは、ポリアクリ
ル酸ナトリウム、ヒドロキシエチルセルロース、セチルヒドロキシエチルセルロ
ール、およびポリクオータニウム10から選択される。
【0035】 ポリマーは、好ましくは、本発明の組成物中に、組成物の約0.1部〜1部、
さらに好ましくは0.1部〜0.5部の濃度で含まれる。ポリマーは、製品を安
定させることに加えて、皮膚に対する脂質の知覚的触感を向上させる。知覚的触
感の向上は、粘着性およびべとつきの低減および滑らかさの向上による。特に好
ましい実施形態では、例えば、製品の安定化に好ましいポリマー、および/また
は知覚的触感の向上に好ましいポリマーの混合物が用いられる。知覚的触感を向
上させるために好ましいポリマーは、ポリエチレングリコール、ガーヒドロキシ
プロピルガー、ガー塩化ヒドロキシプロピルトリモニウム、ポリクオーターナリ
ー3、5、6、7、10、11および24、ならびにそれらの混合物から選択さ
れる。
【0036】 多様な添加成分を本発明の組成物に配合することができる。これらの材料には
、液体外観助剤、塩およびそれらの水和物、ならびにKacherらの米国特許
第5,340,492号およびDecknerらの米国特許第4,919,93
4号に記載されている他の「充填剤材料」が挙げられるが、それらに限定されな
い。これらの特許の両方を本明細書中に参考として取り入れる。
【0037】 これらの添加成分の他の非限定的な例には、ビタミンおよびその誘導体(例え
ば、アスコルビン酸、ビタミンE、酢酸トコフェロールなど);日焼け止め剤;
増粘剤(例えば、2%以下の濃度のCrodaからCrothixとして入手で
きるポリオールアルコキシエステル、および2%以下の濃度のキサンタン);組
成物の抗菌の完全性を保持するための保存剤;抗アクネ剤(レゾルシノール、サ
リチル酸など);酸化防止剤;バルバドスアロエエキス、アラントインおよびこ
れらに類するものなどの皮膚潤滑剤および癒合剤;キレート化剤(例えば、ED
TAおよびヒドロキシエタン二リン酸)および金属イオン封鎖剤;および芳香剤
、精油、スキンセンセート(skin sensate)、顔料、真珠光沢剤(
例えば、マイカおよび二酸化チタン)、張りのあるリンス感を与えるための添加
剤(例えば、フュームドシリカ)、沈着改善添加剤(例えば、3%以下の濃度の
マレイン酸含有ダイズ油)、レーキ、染色剤、およびこれらに類するもの(例え
ば、チョウジ油、メントール、カンフル、ユーカリ油およびオイゲノール)など
の美容に適する薬剤が挙げられる。
【0038】 本発明の組成物は、約6〜8.5、好ましくは6.5〜8.5のpHを有する
。 本発明の組成物は、ブルックフィールド粘度計、スピンドル2および3を用い、
12rpmで30秒間、25℃で測定して約100〜5000センチストークの
粘度を有する。
【0039】 本発明の組成物は、室温(すなわち、約25℃)で4週間保存後に沈殿または
相分離を示さない。
【0040】 (実施例) 実施例1、2および3 以下の例を次のように調製した:
【0041】
【表1】
【0042】 調製:実施例1 上の実施例1は、以下のように調製した: 1) グリセリン、水、水酸化カリウムおよびSLESの混合物を完全に液体
になるまで75〜80℃に加熱した(混合物−1); 2) 攪拌しながらラウリン酸、保存剤およびBHTを混合物−1に添加した
(混合物−2); 3) 攪拌しながらDSLES、DSLSおよびCAPBを混合物−2に添加
した(混合物−3); 4) EDTAと水の混合物を75〜80℃で混合した(混合物−4); 5) 攪拌しながら両性ポリマーと水の混合物を混合物−4に添加した(混合
物−5); 6) 攪拌しながらEGDSおよびアルキルアクリレートポリマーを混合物−
5に別々に添加した(混合物−6); 7) 混合物−6を45℃に冷却した; 8) 香料を混合物−9に添加して、35℃に冷却した。
【0043】 実施例5、6および比較例A
【0044】
【表2】
【0045】 実施例5および比較例Aについて得られたデータから、4%のイソステアレー
トは良好な安定性(相分離なし)をもたらすが、イソステアリン酸が存在しない
と(比較例A)不安定となることがわかる。同様に、アクリル酸アルキル(実施
例6)を使用すると安定するが、不在(比較例B)であると不安定になることが
わかる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 EP(AT,BE,CH,CY, DE,DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,I T,LU,MC,NL,PT,SE,TR),OA(BF ,BJ,CF,CG,CI,CM,GA,GN,GW, ML,MR,NE,SN,TD,TG),AP(GH,G M,KE,LS,MW,MZ,SD,SL,SZ,TZ ,UG,ZW),EA(AM,AZ,BY,KG,KZ, MD,RU,TJ,TM),AE,AG,AL,AM, AT,AU,AZ,BA,BB,BG,BR,BY,B Z,CA,CH,CN,CR,CU,CZ,DE,DK ,DM,DZ,EE,ES,FI,GB,GD,GE, GH,GM,HR,HU,ID,IL,IN,IS,J P,KE,KG,KP,KR,KZ,LC,LK,LR ,LS,LT,LU,LV,MA,MD,MG,MK, MN,MW,MX,MZ,NO,NZ,PL,PT,R O,RU,SD,SE,SG,SI,SK,SL,TJ ,TM,TR,TT,TZ,UA,UG,UZ,VN, YU,ZA,ZW (72)発明者 三品 幸恵 北海道帯広市西十四条北6丁目1−22 (72)発明者 高田 尚彦 栃木県芳賀郡芳賀町芳賀台38、ニッポンリ ーバ ビー・ヴィ、イノベーション・セン ター Fターム(参考) 4C083 AB032 AC121 AC122 AC241 AC242 AC261 AC262 AC392 AC472 AC522 AC711 AC712 AC791 AC792 AC902 AD091 AD092 AD112 AD281 AD282 AD351 AD352 BB04 BB05 BB06 BB07 CC22 CC23 CC38 DD27 DD31 EE01 EE03 4H003 AB03 AB22 AB31 AB46 AD04 BA12 DA02 EB04 EB05 EB06 EB07 EB09 EB23 EB24 EB30 EB41 EB42 FA15 FA16 FA26 FA37 FA39

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 (a) 式(I)、式(II)、式(III)または式(I
    V): 【化1】 (式中、M〜Mの各々は、H、NH、アルカリ金属またはヒドロキシアル
    キル置換アンモニウムであり、RおよびRは、各々、約8〜20個の炭素原
    子を有するアルキルまたはヒドロキシアルキル基であり、Rは、HまたはCH であり、AOは、2または3個の炭素原子を有するオキシアルキレン基であり
    、nは、0〜20の整数を表す) によって表される一つ以上のスルホコハク酸モノエステル 1〜25重量%; (b) グリセリン 10〜50重量%; (c) C12〜C24脂肪酸のアルカリ金属石鹸および/またはアルカノー
    ル石鹸 少なくとも4重量%; (d) アクリル酸コポリマー、ヒドロキシアルキルセルロース、カチオン性
    ガーガムおよびイソステアリン酸から選択される増粘剤 0.01〜5重量%;
    および (e) 水 残分 を含む、安定な高グリセロール液体洗浄剤組成物。
  2. 【請求項2】 組成物が、アニオン性、非イオン性、両性およびカチオン性
    界面活性剤ならびにそれらの混合物から選択される界面活性剤0.01〜10%
    を追加して含む、請求項1に記載の組成物。
  3. 【請求項3】 両性界面活性剤がベタインである、請求項2に記載の組成物
  4. 【請求項4】 組成物のpHが約6〜8.5である、請求項1〜3のいずれ
    か1項に記載の組成物。
  5. 【請求項5】 組成物が100〜5000センチストークの粘度を有する、
    前記いずれかの請求項に記載の組成物。
  6. 【請求項6】 組成物が室温で4週間後に沈殿または相分離していない、前
    記いずれかの請求項に記載の組成物。
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