JP2003512445A - 非結晶性ポリオールシロップの製造方法 - Google Patents

非結晶性ポリオールシロップの製造方法

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Abstract

(57)【要約】 本発明は、糖シロップを水素化する工程とその水素化糖シロップをカラメル化する工程とを含む、熱及びアルカリ媒体に耐性のある非結晶性ポリオールシロップの製造方法であって、その水素化されさらにカラメル化された糖シロップがイオン交換樹脂での精製を受け、前記精製が、５０℃未満の温度で、強カチオン樹脂を少なくとも一度通過させることを含み、前記温度が、当該非結晶性ポリオールシロップ中の還元糖の望ましい比率の関数として選択されることを特徴とする方法に関する。本発明はまた、練り歯磨きの製造における、得られたポリオールシロップの使用にも関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、熱及びアルカリに耐性の、非結晶性（non-crystalisable）ポリオ
ールシロップを調製するための新規な方法に関する。
【０００２】 より詳細には、石けん又は洗剤の生産、製薬的シロップ又は練り歯磨きの調製
において使用可能なポリオールシロップ、すなわち、アルカリ性及び／又は高温
環境中で、望ましくない着色又は美観の点で不適切な化合物の形成に対して耐性
が求められる全ての適用において、ポリオールシロップを調製するための新規な
方法に関する。
【０００３】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
ポリオールは、単純還元糖類；二糖類、オリゴ糖類及び多糖類等の複合還元糖
類；及びそれらの混合物の触媒水素化によって得られる生成物を意味し、これ以
降は「糖シロップ」とも称されるものである。
【０００４】 一般的なルールとして、本発明の触媒水素化を企図した前記単純還元糖類は、
グルコース、キシロース、フルクトース及びマンノースである。そして、得られ
るポリオールは、ソルビトール、キシリトール及びマンニトールである。
【０００５】 前記二糖類は、たいていは、マルトース、イソマルツロース、マルツロース、
イソマルトース及びラクトースであり、それらは、触媒水素化で、マルチトール
、イソマルト、イソマルチトール及びラクチトールを生じる。
【０００６】 本発明に関連して、非結晶性組成物とは、密閉容器に１か月間貯蔵したときに
、２０℃、７０％の乾燥物質比率で、非結晶性シロップを形成するポリオールの
混合物を意味する。本発明に関連する非結晶性ソルビトールは、the European P
harmacopoeia, 1997の0437節に定義されている。
【０００７】 ソルビトールシロップは、農業−食品、製薬及び化学分野において広く用いら
れている。練り歯磨きの製造、特に重炭酸ナトリウム練り歯磨きの生産において
、湿潤剤としてのソルビトールシロップの使用は、それらが、重炭酸ナトリウム
の存在下で安定であり、貯蔵の間に褐色化を生じない場合にのみ可能である。こ
の着色は、還元糖（グルコース、マルトース、オリゴ糖及び多糖）における該重
炭酸塩の反応によって引き起こされる。その着色の強さは、該多糖の単位数に応
じて増加し、それゆえに、マルトース分子は、デキストロース分子以上の着色を
引き起こす。また、着色は、該シロップが曝される温度によっても強く促進され
る。４５℃で１０日間の貯蔵後と２０℃で１５か月の貯蔵後に、同じ強度の着色
が得られることが判明している。これらの非結晶性シロップにとっては、その気
候条件に関係なく、それらの取扱い又は輸送を容易にするために非結晶性である
ことが好ましく、また、そのようなシロップから調製された最終生成物が安定で
あることが好ましい。
【０００８】 マルチトールシロップはまた、多くのクラスを表し、主に、非う触性（non-ca
riogenic）の製薬及び食品製品の調製に用いられる。
【０００９】 より費用がかかるけれども、キシリトールシロップは、それらの高い甘味力、
それらの歯科的性質及びそれらの優れた湿潤特性のために、広く用いられている
。
【００１０】 アルカリ存在下におけるポリオールシロップの着色が、遊離の還元糖（reduci
ng free sugar：グルコース、マルトース、オリゴ糖及び多糖）の存在と関連す
ることが知られている。
【００１１】 それゆえに、そのようなシロップの安定性の改善は、これら遊離の糖の排除を
必要とする。
【００１２】 実験室規模では、すでにさまざまなアプローチが研究されている。
【００１３】 日本国特許JP 51.86406は、還元されていない糖をほとんど含まない非常に純
粋なソルビトールを得るために、その還元反応の間中維持されているアルカリ条
件下で、結晶化グルコースを還元することによって、結晶性ソルビトールシロッ
プの純度を改善することについての展望を提供する。
【００１４】 しかしながら、上記技術は、コストのかかる供給、観測及び制御システムを必
要とし、また、該還元の間の、緩衝溶液及びアルカリ溶液の絶え間ない添加が、
それに続いての精製工程に関しては不利益であるので、工業規模での実施には有
益性がない。該方法はまた、反応物が多量に用いられるので、汚染性が比較的高
い。さらに、前記方法によって得られるソルビトールシロップの安定性には全く
言及されていない。
【００１５】 日本国特許JP 41.12212は、熱及びアルカリに耐性のある、最大純度のソルビ
トール調製方法に言及しており、これは、高圧下で水素を添加すること、さらに
該還元が完了する直前にその溶液のｐＨを８から１０の値に調節すること又は該
還元ソルビトール溶液を加熱することによる還元を伴うものであって、前記溶液
のｐＨはアルカリを用いて８から１０の値に、そして、６０℃から９０℃の温度
に予め調節されており、それに続いて、残りの直接還元糖の分解後、酸を用いた
中和を行い又は行わずに、そしてチャコールを越える着色を伴って又は伴わずに
、ろ過分離を行い、それに続いてイオン交換樹脂での精製を行う。
【００１６】 上記方法は、結晶性ソルビトール溶液に適用されるものであり、その還元糖が
、比較的長い、５時間のオーダーの加工継続期間を課されるために、不純物のか
なりの形成を伴い、十分な安定性を与えない。
【００１７】 日本国特許JP 63.79844及びJP 71.45090は、最初に、カーボンブラックでの処
理によって、それからイオン交換樹脂での処理によって精製したポリオールの水
性溶液を熱アルカリ媒体中で１〜２時間処理し、そして、イオン交換樹脂を通す
ことによって５０℃で得られる溶液を再度精製することを伴う、熱及びアルカリ
に耐性のポリオールの調製方法を記載する。上記方法は、特に、非常に純粋なグ
ルコースシロップから得られる、結晶性ソルビトールシロップを意図したもので
ある。この種の結晶性シロップは、多くの欠点を有するために、特に練り歯磨き
における使用に適していない。また、上記方法は、それに含まれる多段階操作の
ために著しく複雑であり、それゆえに、工業規模に適用することが困難である。
【００１８】 特許EP 0 711 743は、出願人が特許権者であり、アルカリ媒体中で化学的に非
常に安定であり且つ非常に低い反応性を有するポリオール組成物を記載する。
【００１９】 これらの組成物は、着色のないことを必要とする塩基性媒体中での使用に特に
適しており、単純又は複合還元糖の触媒水素化、及びそれから、そのシロップを
安定化し、安定化したシロップを精製することによって得られる。
【００２０】 前記安定化の工程は、水素化によって得られるソルビトールシロップを、酸化
、カラメル化又は発酵させることを伴い、その結果として、Ｓテストにおいて０
．１００以下の光学濃度を示すシロップを得る。
【００２１】 出願人は、アルカリ媒体中での着色に対する該組成物の感受率を反映する上記
テストが低値である場合のみ、満足できる安定性が得られることを示している。
【００２２】
【課題を解決するための手段】
上述の種類の方法の性能をさらに改善する目的で、また、環境を保護するため
にミネラル及び有機廃棄物を制限する目的で、出願人は、長期にわたる研究の後
に、新規な方法を開発した。該方法は、精製操作を制限することによって、アル
カリ媒体中で十分に安定な非結晶性ポリオールシロップを生じ、高い収率をもた
らし、また、汚染を減少させる。これらは、先行技術が提供できないことである
。
【００２３】 つまり、本出願人は、熱及びアルカリに耐性のある非結晶性ポリオールシロッ
プを得るためには、水素化及びカラメル化工程を受けた糖シロップに、５０℃未
満の温度で、少なくとも１つの強カチオン樹脂での精製工程を課することが必要
であることを見出しており、前記温度は、最終組成物中に望まれる還元糖の比率
の関数として選択される。
【００２４】 それゆえに、本発明は、熱及びアルカリ媒体に耐性のある非結晶性ポリオール
シロップを調製する新規な方法を提供し、該方法は、糖シロップの水素化工程と
、その水素化糖シロップのカラメル化工程とを含み、その水素化されそしてカラ
メル化された糖シロップがイオン交換樹脂での精製を受け、前記精製が、５０℃
未満の温度で、強カチオン樹脂を少なくとも一度通過させることを含み、前記温
度が、当該非結晶性ポリオールシロップ中の還元糖の望ましい比率の関数として
選択されることを特徴とする。
【００２５】 本出願人による多くの研究は、強カチオン樹脂での精製の間の生成物の品質の
維持における、その作業温度の重要性を示している。精製後の当該組成物の品質
、特に還元糖の最終的な比率は、該強カチオン樹脂をそれが通過する温度に反比
例する。
【００２６】 それゆえに、本発明における強カチオン樹脂での精製は、精製後の最終組成物
中の還元糖の望ましい比率の関数として選択された５０℃未満の温度で行われる
。本出願人は、該樹脂の通過の間の温度を、精製されたポリオールシロップ中の
還元糖の望ましい最終的比率の関数として調節することができることを見出して
いる。求められる比率は、当該シロップの意図される適用の関数として変化する
。練り歯磨きの調製では、そのペースト中に存在するアルカリ剤の性質に加えて
、特に、該ポリオールシロップによる着色に対する耐性にとっての許容限度を決
定するために用いられる着色料の性質を考慮する必要がある。わずかな黄変は、
青色ペーストにとって、容易に許容可能である。使用される香料も、還元糖の比
率における許容限度を決定するときに考慮される要素である。つまり、いくつか
の重炭酸塩ペーストにとっては、該許容限度は、還元糖の１００万分率で３５０
部（デキストロース当量として表示、これ以降はppm（parts per million）と略
す）であり、ピロホスフェートを含むもの等のその他のものにとっては、５００
ppmまでの比率が適しているであろう。これは、他の製薬、化粧品及び食品への
適用にも同様に適用することができる。
【００２７】 非結晶性ポリオールシロップの水素化及びそれからのカラメル化にとって最適
な条件下では、５０ppmから１００ppmのオーダーの、最小の還元糖比率が得られ
る。本出願人は、該樹脂中の還元糖の比率の増加を考慮して、最大許容限度であ
ると見なされる５００ppm以下の還元糖の最終的値が得られるのであれば、これ
らの条件下で、この種のシロップが強カチオン樹脂で精製され得る最大温度が５
０℃であることを見出している。それゆえに、該樹脂を通過する間の温度は、５
０℃以下で、最終組成物中の還元糖の求められる比率とカラメル化後に最初に存
在する還元糖の比率との関数として、後でより完全に説明するように調節するこ
とができる。したがって、還元糖の非常に低い比率が本発明のポリオール組成物
に望まれるのであれば、強カチオン樹脂の通過は、有利には、４０℃以下、好ま
しくは３０℃以下、さらに好ましくは２０℃から３０℃の温度に調節することが
できる。
【００２８】 そのような精製は、標準的技術、すなわち、最初に強カチオン樹脂を通過させ
、それから強アニオン樹脂、そしてそれら２つの樹脂の等量混合物である混合ベ
ッドの通過という技術を用いて達成される。該樹脂が組み合わされる順番を変更
することも可能である。
【００２９】 前記強カチオン樹脂の目的は、カチオン、特に、カラメル化に用いられる炭酸
ナトリウム由来のナトリウム及び水素化触媒由来の可溶性ニッケルを除去するこ
とである。
【００３０】 前記強アニオン樹脂の目的は、グルコネート等の有機アニオン、特に前記カラ
メル化工程からの分解生成物を除去することである。
【００３１】 最終工程での前記混合ベッドの使用は、それまでの工程で生じた可能性のある
イオンの漏れを緩和することによって精製を最適化する。
【００３２】 好ましいカチオン交換樹脂は、強酸形態で用いられるスルホン酸タイプの官能
基SO3Hを有する強カチオン樹脂であり、例えば、ROHM and HAASのIR 200C樹脂で
ある。好ましいアニオン樹脂は、前記と同じ製造業者からのIRA 910樹脂等の強
アニオン樹脂である。前記混合ベッドは、それら２つの樹脂の混合物からなる。
【００３３】
【発明の実施の形態】
本発明の方法の１つの有利な実施態様では、精製したポリオールシロップの劣
化を助長する付帯的危険性を伴う、樹脂での過度に長い滞留時間を防ぐために、
樹脂での精製は、該シロップが１時間当たりに通過する樹脂カラムの容量の１．
５倍に相当する流速にて達成される。
【００３４】 本発明の方法の別の有利な実施態様では、カラメル化は、その水素化反応器内
にて、水素下で、その触媒を分離することなく、該水素化反応の最後でアルカリ
剤を導入することによって、前記アルカリ剤の添加後にそのｐＨがおそらく安定
であるときに、そして緩衝液を用いることなく行われる。
【００３５】 本出願人による多くの研究は、前記水素化工程が、有利には、緩衝液を加えず
に、同一反応器内でのカラメル化と組み合わせることができ、その結果、経済的
であり且つ精製後にそれほど汚染性ではない手法で、糖シロップから、熱アルカ
リ媒体中で安定なポリオール組成物を得ることができることを示している。
【００３６】 本発明に関連して、カラメル化は、還元糖の水素化物のアルカリ分解を意味し
、それに対応するエノールの形成をもたらす。カラメル化に適したアルカリ剤は
、強塩基または弱塩基を含む。好ましい実施態様では、カラメル化に用いられる
アルカリ剤は炭酸ナトリウムである。
【００３７】 本発明の方法を課される糖シロップは、特に、グルコースシロップ、フルクト
ースシロップ、マルトースが豊富なグルコースシロップ、及びキシロースシロッ
プを含むことができる。
【００３８】 前記糖シロップは、有利には、６０％から９５％のデキストロース、０．１％
から２０％のマルトースを含み、１００％までの残りは多糖とオリゴ糖とから構
成され、上記パーセンテージは、前記シロップ中に含まれる糖の乾燥重量に対す
る重量パーセントである。
【００３９】 前記触媒水素化は、Raneyニッケル触媒を用いて、ツインジャケット反応器中
にて、当該分野において既知の手法で行われるが、他のすべての糖水素化触媒が
適しているであろう。
【００４０】 それは、水素化速度を最適化し、その一方で、二次的反応を制限するために、
好ましくは、３０バールから１００バールまでの水素圧と１２０℃から１５０℃
までの温度、さらに好ましくは１３０℃から１５０℃までの温度で行われる。
【００４１】 炭酸ナトリウムは、９から１１、好ましくは９．５から１１のｐHを得るため
に、そのpHを維持するための緩衝溶液又は多量の炭酸ナトリウムの添加を必要と
しない程度に十分に該pHが安定であるとき、前記反応器に導入される。これは通
常、本発明の条件下で、９０分の水素化後に達成される。
【００４２】 前記炭酸ナトリウムの導入の規準は、水素化の反応速度論及びカラメル化条件
の研究からの結果である。前記反応媒体が依然として遊離の還元糖豊富であるな
らば、前記アルカリ剤の導入はそのpHを不安定化し、該pHは、該遊離の還元糖の
対応する酸への転換のために著しく減少する。したがって、およそ０．４％の還
元糖比率では、過剰の酸が形成され、それゆえに、そのpHが低下して、該カラメ
ル化の安定化作用を効果のないものとし、そして過剰な炭酸ナトリウムの添加を
必要とする。それゆえに、残りの還元糖の比率が０．２％未満、さらに好ましく
は０．１％以下であるときに該アルカリ剤を導入することが好ましい。
【００４３】 前記反応器中のpHが９未満であるとき、前記カラメル化は不十分である。それ
が１１より大きいときは、該カラメル化は満足できるものであるが、その水素化
物のイオンチャージは高くなりすぎ、これは、前記カチオン交換樹脂の再生時に
、塩化物の重大な排除をもたらす。出願人は、９．５から１１のpHで、前記反応
媒体中の過剰の炭酸ナトリウムが、その糖の完全なカラメル化を達成するのに十
分であることを見出している。
【００４４】 本発明の方法は、従来は投入に具合わなかった回収、及び、有機及びミネラル
廃棄物の最小レベルを達成する一方で、重炭酸ナトリウム又はリン酸ナトリウム
ファミリーをベースとする練り歯磨き、抗酸（anti-acid）組成物、シェービン
グフォーム又は脱毛クリーム等の塩基性pH製品の製造における使用、あるいは、
高温での製品の生産のための使用に特に適したポリオールシロップを生成する。
【００４５】 本発明の方法の１つの有利な実施態様では、得られるシロップは非結晶性ソル
ビトールシロップである。
【００４６】 得られる非結晶性ソルビトールシロップは、好ましくは、少なくとも６４重量
％のソルビトール、少なくとも６重量％のマルチトールを含み、１００％までの
残りは、オリゴ糖及び多糖から構成され、上記パーセンテージは、当該組成物中
に存在するポリオールの乾燥重量に対して表されている。
【００４７】 それゆえに、アルカリ剤を含むか、又は、高温で処理されるか又は得られる、
塩基性pH製品の調製においては、本発明の方法によって得ることができるシロッ
プが有利に使用可能である。
【００４８】 本発明はまた、本発明の方法によって得ることができるポリオールシロップを
含む練り歯磨き組成物も提供する。
【００４９】 本発明は、以下の非限定的実施例によって例示される。
【００５０】
【実施例】実施例１ 以下に示される組成を有する糖シロップを、懸濁液中のRaneyニッケルを含む
２０リットルツインジャケット反応器内に、撹拌しながら導入した。 −デキストロース：７５％／乾燥 −マルトース：８％／乾燥 −マルトトリオース：３．６％／乾燥 −高等DP（higher DP）：１３．４％／乾燥
【００５１】 その反応媒体の乾燥物質は４０重量％であり、前記Raneyニッケルの比率は５
重量％であり、いずれの場合も乾燥重量に対するものであった。
【００５２】 水素化は、９０分間、５０バールの圧力、１４０℃の温度で行った。
【００５３】 炭酸ナトリウムの３重量％溶液を１５分間で導入し、１０．８の水素化物pHを
得た。該pHは安定であることがわかり、還元糖の比率は０．４重量％未満である
ことがわかった。
【００５４】 水素化は２０分間続けた。
【００５５】 それから、反応器の撹拌を停止させ、内容物を１５分間沈降させ、そして、そ
の上澄み液を、沈降タンクに排出し、触媒を回収した。それから、該沈降タンク
からの上澄み液をろ過して、触媒の最終的微量成分を除去した。
【００５６】 上記方法で得られたシロップを冷却し、それから、強カチオン樹脂、そしてア
ニオン樹脂、そして最後にそれらの混合ベッドで精製した。
【００５７】 それから、上記方法で得られたシロップに、アルカリ試薬に対する耐性試験を
課した。該試験は、Ｓテストと呼ばれ、出願人が特許権者である特許EP 0 711 7
43に記載される。得られるＳテストの値がより低い（０．１未満の光学濃度）ほ
ど、そのポリオール組成物が安定である。
【００５８】 ５００mgの超高純度炭酸水素ナトリウム及び２５０mgの２０％アンモニア水溶
液を５mlのシロップに添加した。
【００５９】 得られたものを混合し、水浴中で、撹拌せずに１００℃で２時間加熱した。
【００６０】 その溶液を２０℃に冷却し、PERKIN-ELMER Lambda 5 UV/VIS分光光度計等の分
光光度計を用いて４２０nmの波長で、その光学濃度を測定した。
【００６１】 較正範囲を、５mlのシロップ、３mlの純水、及び、１００、２００、３００、
４００、５００、６００及び１０００ppmの濃度の２mlの無水純粋グルコース溶
液を代用することによって、同様の方法で作成した。
【００６２】 上記グルコース溶液のそれぞれの吸光度は、０．０４、０．０８、０．１２０
、０．１６０、０．２０５、０．２５０、０．４１３であった。
【００６３】 本発明で得られたシロップは、比較的低い、０．０４の光学濃度を有した。
【００６４】 これは、アルカリに対する非常に高い耐性を示す、１００ppm／乾燥のグルコ
ース比率に等しかった。
【００６５】 それゆえに、本発明の方法は、先行技術よりも、より経済的であり且つ低汚染
性のやり方で、アルカリ及び／又は高温媒体に高度に耐性である非結晶性ポリオ
ール組成物を生成する。
【００６６】実施例２：イオン交換樹脂を用いる精製における温度の影響 実施例１で得られた精製前のシロップを７つのフラクションに区分した。
【００６７】 各フラクションを、それぞれ２０、３０、３５、４０、４５、５０、５２及び
６０℃の温度（フラクションAからH）で、強カチオン樹脂にて精製し、それから
、アニオン樹脂、そして最後にその混合ベッドにて精製した。
【００６８】 Ｓテストを精製後の各フラクションについて実施し、そして、各ポイントに対
して、最初のテストと比較してその違いを計算した（デルタＳテスト）。
【００６９】 その結果を、ppmデキストロース当量で示す。
【表１】
【００７０】 その結果は、強カチオン樹脂での精製における作業温度の影響を明確に示した
。これは、精製の間の組成物の温度を、意図される最終的な使用によって必要と
される還元糖の必要性に応じて適応させることができることを示しており、これ
は、本発明の方法に、前例のない融通性を付与する。
【００７１】実施例３：重炭酸ナトリウム練り歯磨きの調製 以下の組成を有する重炭酸ナトリウム練り歯磨きを、実施例２からの生成物A
及びF（２０℃及び５０℃で樹脂にて精製）を用いて製造した。
【表２】
【００７２】 得られた練り歯磨きA及びBは、それぞれ、１０％溶液中、８．４及び８．７の
pHを有していた。
【００７３】 室温で６か月の貯蔵後、生成物Aの十分な純度のために、ペーストAの色は変わ
っていなかった。
【００７４】 しかしながら、ペーストBは、同じ貯蔵時間後に、許容できない黄色い着色が
あった。
【００７５】実施例４：ピロリン酸ナトリウムを用いた抗歯石練り歯磨きの調製 以下の組成を有する抗歯石練り歯磨きを、抗歯石剤としてピロリン酸ナトリウ
ム、及び、実施例２からの生成物D（４０℃で強カチオン樹脂にて精製）を用い
て製造した。
【表３】
【００７６】 該練り歯磨きの最終pHは、そのままで７．８であり、１０％に希釈後８．６で
あった。
【００７７】 該練り歯磨きの色は、室温で６か月の貯蔵後、変わっていなかった。
【００７８】 それゆえに、実施例２からのシロップDは、抗歯石剤の存在する練り歯磨きに
おける使用に全く適している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C083 AB172 AB242 AB282 AB312 AC111 AC112 AC482 AC782 AC812 AC862 AC902 AD272 AD532 CC41 EE01 FF01 4H006 AA02 AC13 AC26 AC41 AD32 BC16 BC51 BD10 BD60 BD70 BE20

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 糖シロップを水素化する工程とその水素化糖シロップをカラ
    メル化する工程とを含む、熱及びアルカリ媒体に耐性のある非結晶性ポリオール
    シロップの製造方法であって、その水素化されさらにカラメル化された糖シロッ
    プがイオン交換樹脂での精製を受け、前記精製が、５０℃未満の温度で、強カチ
    オン樹脂を少なくとも一度通過させることを含み、前記温度が、当該非結晶性ポ
    リオールシロップ中の還元糖の望ましい比率の関数として選択されることを特徴
    とする方法。
  2. 【請求項２】 前記カラメル化が、その水素化反応器内で、前記水素化反応
    の最後に炭酸ナトリウムを加えることによって、水素下で、触媒を分離させるこ
    となく行われることを特徴とする、請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 前記カラメル化の工程が、前記水素化シロップのｐＨを、そ
    のｐＨが安定であると予期されるとき、９から１１の値、好ましくは９．５から
    １１の値に修正することからなることを特徴とする、請求項１又は２記載の方法
    。
  4. 【請求項４】 前記精製工程が、５０℃未満の温度で、強カチオン樹脂、そ
    れからアニオン樹脂、そして最後に混合ベッドで行われることを特徴とする、請
    求項１から３のいずれか一項に記載の方法。
  5. 【請求項５】 前記強カチオン樹脂の通過温度が４０℃以下、好ましくは３
    ０℃以下、さらに好ましくは２０℃から３０℃であることを特徴とする、請求項
    １から４のいずれか一項に記載の方法。
  6. 【請求項６】 前記ポリオールシロップが、非結晶性ソルビトールシロップ
    であることを特徴とする、請求項１から５のいずれか一項に記載の方法。
  7. 【請求項７】 前記非結晶性ソルビトールシロップが、少なくとも６４重量
    ％のソルビトールと、少なくとも６重量％のマルチトールとを含み、１００重量
    ％までの残りはオリゴ糖と多糖とから構成され、上記パーセンテージが、当該組
    成物中に存在するポリオールの乾燥物質に対して表されていることを特徴とする
    、請求項６記載の方法。
  8. 【請求項８】 アルカリ剤を含んでいるか、あるいは、高温で加工されるか
    又は得られる塩基性ｐＨ生成物を調製するための、請求項１から７のいずれか一
    項に記載の方法によって得ることができるポリオールシロップの使用。
  9. 【請求項９】 請求項１から７のいずれか一項に記載の方法によって得るこ
    とができるポリオールシロップを含む練り歯磨き組成物。
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