JP4562530B2 - アルカリ−および熱−安定糖アルコール組成物およびソルビトール組成物の調製方法 - Google Patents
アルカリ−および熱−安定糖アルコール組成物およびソルビトール組成物の調製方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4562530B2 JP4562530B2 JP2004562523A JP2004562523A JP4562530B2 JP 4562530 B2 JP4562530 B2 JP 4562530B2 JP 2004562523 A JP2004562523 A JP 2004562523A JP 2004562523 A JP2004562523 A JP 2004562523A JP 4562530 B2 JP4562530 B2 JP 4562530B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sugar alcohol
- anion exchange
- basic anion
- alcohol composition
- exchange resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/18—Polyhydroxylic acyclic alcohols
- C07C31/26—Hexahydroxylic alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Jellies, Jams, And Syrups (AREA)
Description
−熱的に安定な型の部類;
−スチレン系I型、II型或いはIII型;或いは
−アクリル系樹脂型
の1つに属する。
本明細書の用語「S−試験」とは次の試験手順である:
−もし必要なら濃縮、或いは水性希釈により、試験されるべき水性ポリオールシロップを重量で40%の固形分とし;
−この溶液5mlに、超高純度品質で、固体の、例えばプロラボ社( Prolabo, 65 Bd Richard Lenoir, Paris, France)から出ているRP NormapurTM、分析グレードのような、炭酸水素ナトリウム塩500mfおよびアンモニアを20%を含む水性溶液250mgを加え;
−すべてを混合し、ついで混合物を攪拌することなしにスチームバス(steam bath)で100℃、2時間加熱し;
−溶液を20℃とし、ついで、かように得られた溶液の光学密度を、Perkin−ElmerによりLambda 5 UV/VIS Spectrophotometerという商品名で市販されているような、分光光度計を用い420nmの波長で測定する。
スチレン系I型の部類はAmberlite IRA404、FPA90、およびAmberjet 4400 Dowex Marathon 11およびLewatitM500のような樹脂型を含む。
II型−樹脂の典型の代表はスチレン系樹脂型Dowex 22である。
III型−樹脂の典型の代表はスチレン系樹脂型Purolite A555である。
アクリル系樹脂型の部類は、例えばAmberlite IRA458およびAmberlite FPA98に代表される。
熱的に安定な強塩基性陰イオン樹脂類において、Diaion TSA1200が代表例である。
スチレンII系型樹脂を使用する場合、好ましくは、カラム温度は45℃未満である。
熱的に安定な樹脂を使用する場合、好ましくは、カラム温度は75℃より高い。
デンプンは穀物、塊茎或いは豆由来のものであってよい。
比較例1:
安定化前に96%のソルビトールを含み、さらに1.10のS−値を示すソルビトールシロップをアルカリ熱処理に供する。それによりpHを1N NaOHでpH=11.2とし、ついで該シロップを異なる温度で2時間加熱し、その後精製工程を行う。精製後、このように加工されたシロップの安定性をS−試験により測定する。それにより、適度な時間内で十分な安定性を得るためには十分に高い温度が必要であるということが明確に説明される。安定化状態の効果は次の表において明確に説明される。
EP 0 711 743 で開示されているポリオールと比較して、アルカリ−および熱−安定ポリオールを得るために亜硫酸水素塩型強塩基性陰イオン交換樹脂を使用することは適していないということがこの例において示される。
よって、水酸化物型強塩基性陰イオン交換樹脂を、入口および出口の亜硫酸水素濃度が本質的に同じになるまで、樹脂ベッドに2mol/l NaHSO3溶液を通すことにより、亜硫酸水素型へ変えた。ついで、この樹脂を1樹脂体積あたり10倍体積の水で洗浄した。
0.85のS−値を有する(EP711743のS−試験により決定された)未精製ソルビトール溶液を周囲温度で(at ambient temperature)亜硫酸水素で処理した樹脂へ通した。
処理した溶液は表1で示されるように、これらのポリオールのためのアルカリ/熱 安定性を主張するためには、EP 0 711 743 により示される要件を満たしていなかった。
表1:亜硫酸水素型陰イオン交換樹脂によるソルビトール処理
4つの異なるカラムに異なる水酸化物型強塩基性陰イオン交換樹脂100mlを充填する。
使用する樹脂は:Amberlite FPA 90、Amberlite IRA 458、Amberjet 4400およびPurolite A555である。
Amberlite FPA 90およびAmberjet 4400を含むカラムのための稼働温度(operating temperature)は60℃である。Amberlite IRA 458およびPurolite A555を含むカラムのための稼働温度は55℃である。
使用する未精製ソルビトールシロップは96 DE−グルコースシロップの水素化により得、約50%d.s.の濃度を有する。該シロップのS−値は1.11である。
該シロップを1時間当たり0.33BVでカラムに通す。処理した基質のS−値は収集された最初の25ベッド体積の混合物において決定する。
表2:S−値で表した強塩基性陰イオン樹脂処理によるソルビトールシロップの安定化
実施例1と同様の手順に従った。ここで処理する基質はソルビトールシロップであり、該シロップはD99デキストロースシロップを水素化することにより得る。該ソルビトールシロップは安定化前に99.4%のソルビトール含量および0.87のS−値を有する。
このシロップを再度1時間あたり0.33BVでカラムに通す。加工したソルビトールシロップを収集する。最初の30ベッド体積の混合物に対応する混合サンプルをS−試験に供する。
表3:S−値で表した強塩基性陰イオン樹脂処理によるD99ソルビトールシロップの安定化
実施例1と同様の手順に従った。ここで処理する基質はマルチトールシロップであり、該シロップは、約65%マルトース、8%グルコースおよび20%マルトトリオースを含む、高マルトースシロップの水素化により得る。該マルチトールシロップは精製前に2のS−値を有する。
このシロップを再度1時間当たり0.33BVでカラムに通す。加工したマルチトールシロップを収集する。最初の25ベッド体積の混合物に対応する混合サンプルをS−試験に供する。
表4:S−値で表した強塩基性陰イオン樹脂処理によるマルチトールシロップの安定化
1つのカラムに100mlの熱的に安定な強塩基性陰イオン交換樹脂(Diaion TSA1200)を充填する。処理する基質はマルチトールシロップであり、該シロップは、約65%マルトース、8%グルコースおよび20%マルトトリオースを含む、高マルトースシロップの水素化により得る。該マルチトールシロップは精製前に2.2のS−値を有する。
該シロップ(50%d.s.)を90℃で、1時間当たり2BVの速度でカラムに通す。
処理されたベッド体積数の関数としてS−値の変化を次の表に示す。
1つのカラムにスチレン系II型強塩基性陰イオン交換樹脂(Dowex22)を100ml充填する。処理する基質はソルビトールシロップ(96%ソルビトール)であり、該シロップは96DEグルコースシロップの水素化により得る。該ソルビトールシロップは安定化前に0.81のS−値を有する。
該シロップ(50%d.s.)を40℃で、1時間当たり0.2BVの速度でカラムに通す。24時間後、収集体積のS−値を決定した。収集体積の値はS=0.036であった。
当該実施例においては、処理する前に2.2のS−値を有するマルチトールシロップを精製するために、複合カラムシステムを使用する。該マルチトールシロップは約65%マルトース、8%ソルビトールおよび20%マルトトリオースを含む、高マルトースシロップの水素化により得る。
4つのカラムにそれぞれ水酸化物型のAmberlite IRA458樹脂を100ml充填する。4つのカラムのうち3つを連続して結合する。マルチトールシロップを1時間あたり100ml(300mlの樹脂を使用する場合、1時間あたり0.33BV)の速度でこれらの3つのカラムに通す。カラム温度は55℃である。処理したシロップは1リットル画分で収集し、ついでそれぞれの画分のS−値を決定する。スポット試料(a spot sample)においては、初めのカラムの出口でpHを測定し、該測定は、1リットル画分が安定化サイクルの3番目(最後)のカラムの出口で収集される瞬間に行う。pHが先の試料のpHに比べて著しい低下を示す場合、そのときは:
−初めのカラム(n01)の稼働を中止し、ついで再生し
−ここで2つめのカラム(n02)が1つめのカラムになり、ついで処理されるべき基
質を受け入れ、
−3つめのカラム(n03)が2つめのカラムになり、
−ここで待機していたカラム(n04)が連続した3つめのカラムになる。
Claims (17)
- S−試験において0.100未満或いは同等の光学密度を示すアルカリ−および熱−安定糖アルコール組成物の調製方法であり、糖アルコール組成物が30℃ないし100℃の間の温度で、水酸化物型強塩基性陰イオン交換樹脂で処理されることにより、該糖アルコール組成物の安定化および同時の脱色が行われることを特徴とする方法。
- 糖アルコール組成物が、水酸化物型強塩基性陰イオン交換樹脂を含むカラム−システムに、1時間当たり6ベッド体積(bed volume)(BV)以下の処理体積(volume throughput)で送り込まれること特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 単一カラム−システムを用いることを特徴とする、請求項2に記載の方法。
- 複合カラム−システムを用い、該システムにおいて、カラムの少なくとも一部を再生モード(regeneration mode)で用い、残りのカラムを、安定化および同時の脱色工程を含む稼動モードで用いることを特徴とする、請求項2に記載の方法。
- 処理体積が1時間当たり0.1ないし1BVの間であることを特徴とする、請求項2ないし4いずれか1項に記載の方法。
- 処理体積が1時間当たり0.2ないし0.8BVの間であることを特徴とする、請求項5に記載の方法。
- 該糖アルコール組成物が強塩基性陰イオン交換樹脂での処理前に100μS/cm未満の伝導率値(conductivity value)を有することを特徴とする、請求項1ないし6いずれか1項に記載の方法。
- 該糖アルコール組成物が強塩基性陰イオン交換樹脂での処理前に50μS/cm未満の伝導率値を有することを特徴とする、請求項7に記載の方法。
- 該強塩基性陰イオン交換樹脂が、75℃より高い温度で使用できる熱的に安定な型の部類に属することを特徴とする、請求項1ないし8いずれか1項に記載の方法。
- 該強塩基性陰イオン交換樹脂がスチレン系I型、II型或いはIII型のものであることを特徴とする、請求項1ないし8いずれか1項に記載の方法。
- 該強塩基性陰イオン交換樹脂がアクリル系樹脂型のものであることを特徴とする、請求項1ないし8いずれか1項に記載の方法。
- スチレン系I型或いはIII型、或いはアクリル系型樹脂を使用する場合に、カラム温度が45℃ないし70℃の間で用いられることを特徴とする、請求項10或いは11に記載の方法。
- スチレン系II型樹脂を使用する場合に、カラム温度が45℃未満の温度で用いられることを特徴とする、請求項10に記載の方法。
- カラム温度が75℃より高い温度で用いられることを特徴とする、請求項9に記載の方法。
- 該糖アルコール組成物が、デンプンの酸転換、酸−酵素併用転換或いは複合酵素転換から得られるデンプン加水分解物を水素化することにより調製されることを特徴とする、請求項1ないし14いずれか1項に記載の方法。
- 該糖アルコール組成物が、ケト−或いはアルドペントース、ケト−或いはアルドヘキソース、2糖類或いは非デンプンオリゴ糖混合物の部類に属する還元糖を水素化することにより調製されることを特徴とする、請求項1ないし14いずれか1項に記載の方法。
- 該糖アルコール組成物が、強塩基性陰イオン交換樹脂で選別される場合、8.5ないし9.5の間のpH−値を有することを特徴とする、請求項1ないし16いずれか1項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/EP2002/014916 WO2004058671A1 (en) | 2002-12-30 | 2002-12-30 | Process for preparating alkali- and heat-stable sugar alcohol compositions and a sorbitol composition |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006514953A JP2006514953A (ja) | 2006-05-18 |
JP4562530B2 true JP4562530B2 (ja) | 2010-10-13 |
Family
ID=32668710
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004562523A Expired - Fee Related JP4562530B2 (ja) | 2002-12-30 | 2002-12-30 | アルカリ−および熱−安定糖アルコール組成物およびソルビトール組成物の調製方法 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7179336B2 (ja) |
EP (1) | EP1578708B2 (ja) |
JP (1) | JP4562530B2 (ja) |
CN (1) | CN1312096C (ja) |
AT (1) | ATE357424T1 (ja) |
AU (1) | AU2002368530A1 (ja) |
DE (1) | DE60219085T3 (ja) |
ES (1) | ES2284985T5 (ja) |
RU (1) | RU2304171C2 (ja) |
WO (1) | WO2004058671A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101311637B1 (ko) * | 2005-12-16 | 2013-09-25 | 카아길, 인코포레이팃드 | 알카리 및 열에 안정한 폴리올의 제조 공정 |
DE102007008056A1 (de) * | 2007-02-15 | 2008-08-21 | Mabea International Transport Expressservice Thelen Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Austauschzuckersirups |
CN102718629A (zh) * | 2011-08-30 | 2012-10-10 | 山东新龙集团有限公司 | 山梨醇生产中pH值的调节方法及设备 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS567665B1 (ja) † | 1969-01-24 | 1981-02-19 | ||
US3784409A (en) † | 1971-06-01 | 1974-01-08 | Standard Brands Inc | Process for purifying glucose syrups containing fructose |
US4193817A (en) † | 1979-03-22 | 1980-03-18 | Illinois Water Treatment | Production of bottler's liquid sugar |
FR2566801B1 (fr) * | 1984-06-29 | 1986-12-26 | Roquette Freres | Procede de preparation de sirops de sorbitol de tres haute purete |
JPH0617327B2 (ja) * | 1986-05-26 | 1994-03-09 | 農林水産省森林総合研究所長 | キシリト−ルの製造法 |
JPH072658B2 (ja) † | 1986-09-25 | 1995-01-18 | 東和化成工業株式会社 | 熱及び/又はアルカリに対して安定な糖アルコ−ルの製造方法 |
JPH04197192A (ja) * | 1990-11-29 | 1992-07-16 | Kirin Brewery Co Ltd | キシロースおよびその還元物の製造方法 |
JP2710095B2 (ja) * | 1994-07-06 | 1998-02-10 | 東和化成工業株式会社 | 熱及び/又はアルカリに対して安定なソルビトールの製造方法 |
DE69510520T3 (de) * | 1994-11-10 | 2006-09-21 | Roquette Frères | Polyol-Zusammensetzungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Anwendungen |
FR2726829B1 (fr) * | 1994-11-10 | 1997-01-17 | Roquette Freres | Composition de polyols, son procede de preparation et ses applications |
US6451123B1 (en) * | 1999-01-14 | 2002-09-17 | Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College | Process for the separation of sugars |
FR2800370B1 (fr) † | 1999-10-28 | 2002-01-04 | Roquette Freres | Procede de preparation d'un sirop de polyols non cristallisable |
-
2002
- 2002-12-30 US US10/537,660 patent/US7179336B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-12-30 AU AU2002368530A patent/AU2002368530A1/en not_active Abandoned
- 2002-12-30 EP EP02808310A patent/EP1578708B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-12-30 WO PCT/EP2002/014916 patent/WO2004058671A1/en active IP Right Grant
- 2002-12-30 AT AT02808310T patent/ATE357424T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-12-30 RU RU2005124298/04A patent/RU2304171C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-12-30 DE DE60219085T patent/DE60219085T3/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-12-30 JP JP2004562523A patent/JP4562530B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-12-30 ES ES02808310T patent/ES2284985T5/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-12-30 CN CNB028301242A patent/CN1312096C/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE60219085T2 (de) | 2007-12-13 |
DE60219085D1 (de) | 2007-05-03 |
WO2004058671A1 (en) | 2004-07-15 |
ATE357424T1 (de) | 2007-04-15 |
EP1578708B2 (en) | 2011-07-06 |
DE60219085T3 (de) | 2012-01-26 |
EP1578708B1 (en) | 2007-03-21 |
ES2284985T5 (es) | 2011-11-29 |
CN1312096C (zh) | 2007-04-25 |
AU2002368530A1 (en) | 2004-07-22 |
RU2005124298A (ru) | 2006-01-20 |
RU2304171C2 (ru) | 2007-08-10 |
US20060144394A1 (en) | 2006-07-06 |
ES2284985T3 (es) | 2007-11-16 |
JP2006514953A (ja) | 2006-05-18 |
US7179336B2 (en) | 2007-02-20 |
CN1720209A (zh) | 2006-01-11 |
EP1578708A1 (en) | 2005-09-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6262318B1 (en) | Method of producing polyols from arabinoxylan-containing material | |
JP4698911B2 (ja) | 非結晶性ポリオールシロップの製造方法 | |
JP4562530B2 (ja) | アルカリ−および熱−安定糖アルコール組成物およびソルビトール組成物の調製方法 | |
EP1038859A1 (fr) | Procédé continu de préparation d'un ose hydrogéné de haute pureté par hydrogénation catalytique | |
AU2019337791B2 (en) | Method for improved production of isomalt | |
JP4444661B2 (ja) | アルカリおよび熱に対して安定なポリオールの製造方法 | |
DK1960338T3 (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF alkali and heat stable polyols | |
JP2003245100A (ja) | 糖含有水溶液の精製方法 | |
JPH04131090A (ja) | 糖液の分離法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20090529 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090602 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20090901 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20090908 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20091001 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20091222 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100302 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100629 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100727 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130806 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4562530 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |