JP2003504363A - プロテインチロシンキナーゼ阻害剤としてのアニリノキナゾリン類 - Google Patents
プロテインチロシンキナーゼ阻害剤としてのアニリノキナゾリン類Info
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Abstract
(57)【要約】
複素環化合物、それらの製造方法、それらを含有する医薬組成物、使用方法、及び医薬中におけるそれらの使用が記載されている。特に、本発明は、プロテインチロシンキナーゼ阻害を示す、キナゾリン及びピリドピリミジン誘導体に関する。
Description
【０００１】
本発明は、一連の置換されたヘテロ芳香族化合物、それらの製造方法、それら
を含有する医薬組成物及び医薬へのそれらの使用に関する。より詳細には、本発
明は、プロテインチロシンキナーゼ阻害を示すキナゾリン及びピリドピリミジン
誘導体に関する。
を含有する医薬組成物及び医薬へのそれらの使用に関する。より詳細には、本発
明は、プロテインチロシンキナーゼ阻害を示すキナゾリン及びピリドピリミジン
誘導体に関する。
【０００２】
プロテインチロシンキナーゼは、細胞の増殖及び分化の調節に関与する種々の
タンパク質中にある特定のチロシン残基のリン酸化を触媒する（A. F. Wilks, P
rogress in Growth Factor Research, 1990, 2, 97-111; S. A. Courtneidge, D
ev. Supp.l, 1993, 57-64; J. A. Cooper, Semin. Cell Biol., 1994, 5(6), 37
7-387; R. F. Paulson, Semin. Immunol., 1995, 7(4), 267-277; A. C. Chan,
Curr. Opin. Immunol., 1996, 8(3), 394-401）。プロテインチロシンキナーゼ
は、受容体（例えば、EGFr、c-erbB-2、c-met、tie-2、PDGFr、FGFr）又は非受
容体（例えば、c-src、lck、zap70）キナーゼとしておおまかに分類することが
できる。これらのキナーゼの多くの不適当な活性化又は制御されない活性化、す
なわち、異常なプロテインチロシンキナーゼ活性は、例えば過剰発現又は突然変
異によって、制御されない細胞の増殖を生じることが示されている。
タンパク質中にある特定のチロシン残基のリン酸化を触媒する（A. F. Wilks, P
rogress in Growth Factor Research, 1990, 2, 97-111; S. A. Courtneidge, D
ev. Supp.l, 1993, 57-64; J. A. Cooper, Semin. Cell Biol., 1994, 5(6), 37
7-387; R. F. Paulson, Semin. Immunol., 1995, 7(4), 267-277; A. C. Chan,
Curr. Opin. Immunol., 1996, 8(3), 394-401）。プロテインチロシンキナーゼ
は、受容体（例えば、EGFr、c-erbB-2、c-met、tie-2、PDGFr、FGFr）又は非受
容体（例えば、c-src、lck、zap70）キナーゼとしておおまかに分類することが
できる。これらのキナーゼの多くの不適当な活性化又は制御されない活性化、す
なわち、異常なプロテインチロシンキナーゼ活性は、例えば過剰発現又は突然変
異によって、制御されない細胞の増殖を生じることが示されている。
【０００３】
プロテインキナーゼは、細胞の増殖と分化において決定的な役割を果し、そし
て増殖因子とサイトカインの産生につながる細胞シグナルの重要なメディエータ
ーである。例えば、Schlessinger and Ullrich, Neuron 1992, 9, 383を参照さ
れたい。これらキナーゼの部分的なリストには、abl、ARaf、ATK、ATM、bcr-abl
、Blk、BRaf、Brk、Btk、CDK1、CDK2、CDK3、CDK4、CDK5、CDK6、CDK7、CDK8、C
DK9、cfms、c-fms、c-kit、c-met、cRaf1、CSF1R、CSK、c-src、EGFR、ErbB2、E
rbB3、ErbB4、ERK、ERK1、ERK2、Fak、fes、FGFR1、FGFR2、FGFR3、FGFR4、FGFR
5、Fgr、FLK-4、Fps、Frk、Fyn、GSK、gsk3a、gsk3b、Hck、IGF-1R、IKK、IKK1
、IKK2、IKK3、INS-R、インテグリン関連キナーゼ、Jak、JAK1、JAK2、JAK3、JN
K、JNK、Lck、Lyn、MEK、MEK1、MEK2、p38、PDGFR、PIK、PKB1、PKB2、PKB3、PK
C、PKCa、PKCb、PKCd、PKCe、PKCg、PKCl、PKCm、PKCz、PLK1、ポロ様（Polo-li
ke）キナーゼ、PYK2、tie1、tie2、TrkA、TrkB、TrkC、UL13、UL97、VEGF-R1、V
EGF-R2、Yes及びZap70が含まれるが、これらに限定されない。プロテインキナー
ゼは、アルツハイマー病等の中枢神経系疾患（Mandelkow, E. M. et al. FEBS L
ett. 1992, 314, 315; Sengputa, A. et al. Mol. Cell. Biolchem. 1997, 167,
99）、痛みの知覚（Yashpal, K. J. Neurosci. 1995, 15, 3263-72）、関節炎
等の炎症性疾患（Badger, J. Pharm. Exp. Ther. 1996, 279, 1453）、乾癬（Dv
ir, et al. J. Cell Biol. 1991, 113, 857）、骨粗しょう症等の骨疾患（Tanak
a, et al. Nature, 1996, 383, 528）、癌（Hunter and Pines, Cell 1994, 79,
573）、アテローム硬化症（Hajjar and Pomerantz, FASEB J. 1992, 6, 2933）
、血栓症（Salari, FEBS 1990, 263, 104）、糖尿病等の代謝性疾患（Borthwick
, A. C. et al. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 210, 738）、血管新生
等の血管壁増殖性疾患（Strawn et al. Cancer Res. 1996, 56, 3540; Jackson
et al. J. Pharm. Exp. Ther. 1998, 284, 687）、再狭窄（Buchdunger et al.
Proc, Nat. Acad. Sci. USA 1991, 92, 2258）、移植片拒絶等の自己免疫疾患（
Bolen and Brugge, Ann. Rev. Immunol. 1997, 15, 371）及びウイルス感染等の
感染症（Littler, E. Nature 1992, 358, 160）、並びに真菌症（Lum, R. T. PC
T Int. Appl., WO 9805335A1 980212）等における標的として関連している。
て増殖因子とサイトカインの産生につながる細胞シグナルの重要なメディエータ
ーである。例えば、Schlessinger and Ullrich, Neuron 1992, 9, 383を参照さ
れたい。これらキナーゼの部分的なリストには、abl、ARaf、ATK、ATM、bcr-abl
、Blk、BRaf、Brk、Btk、CDK1、CDK2、CDK3、CDK4、CDK5、CDK6、CDK7、CDK8、C
DK9、cfms、c-fms、c-kit、c-met、cRaf1、CSF1R、CSK、c-src、EGFR、ErbB2、E
rbB3、ErbB4、ERK、ERK1、ERK2、Fak、fes、FGFR1、FGFR2、FGFR3、FGFR4、FGFR
5、Fgr、FLK-4、Fps、Frk、Fyn、GSK、gsk3a、gsk3b、Hck、IGF-1R、IKK、IKK1
、IKK2、IKK3、INS-R、インテグリン関連キナーゼ、Jak、JAK1、JAK2、JAK3、JN
K、JNK、Lck、Lyn、MEK、MEK1、MEK2、p38、PDGFR、PIK、PKB1、PKB2、PKB3、PK
C、PKCa、PKCb、PKCd、PKCe、PKCg、PKCl、PKCm、PKCz、PLK1、ポロ様（Polo-li
ke）キナーゼ、PYK2、tie1、tie2、TrkA、TrkB、TrkC、UL13、UL97、VEGF-R1、V
EGF-R2、Yes及びZap70が含まれるが、これらに限定されない。プロテインキナー
ゼは、アルツハイマー病等の中枢神経系疾患（Mandelkow, E. M. et al. FEBS L
ett. 1992, 314, 315; Sengputa, A. et al. Mol. Cell. Biolchem. 1997, 167,
99）、痛みの知覚（Yashpal, K. J. Neurosci. 1995, 15, 3263-72）、関節炎
等の炎症性疾患（Badger, J. Pharm. Exp. Ther. 1996, 279, 1453）、乾癬（Dv
ir, et al. J. Cell Biol. 1991, 113, 857）、骨粗しょう症等の骨疾患（Tanak
a, et al. Nature, 1996, 383, 528）、癌（Hunter and Pines, Cell 1994, 79,
573）、アテローム硬化症（Hajjar and Pomerantz, FASEB J. 1992, 6, 2933）
、血栓症（Salari, FEBS 1990, 263, 104）、糖尿病等の代謝性疾患（Borthwick
, A. C. et al. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 210, 738）、血管新生
等の血管壁増殖性疾患（Strawn et al. Cancer Res. 1996, 56, 3540; Jackson
et al. J. Pharm. Exp. Ther. 1998, 284, 687）、再狭窄（Buchdunger et al.
Proc, Nat. Acad. Sci. USA 1991, 92, 2258）、移植片拒絶等の自己免疫疾患（
Bolen and Brugge, Ann. Rev. Immunol. 1997, 15, 371）及びウイルス感染等の
感染症（Littler, E. Nature 1992, 358, 160）、並びに真菌症（Lum, R. T. PC
T Int. Appl., WO 9805335A1 980212）等における標的として関連している。
【０００４】
c-erbB-2、c-src、c-met、EGFr及びPDGFr等のプロテインチロシンキナーゼの
異常な活性は、ヒトの悪性新生物に関連している。EGFr活性の上昇は、例えば、
非小細胞性肺癌、膀胱癌及び頭頚部癌に関連しており、c-erbB-2活性の上昇は、
乳癌、卵巣癌、胃癌、及び膵臓癌に関連している。このため、プロテインチロシ
ンキナーゼの阻害は、以上略述したような腫瘍の治療を提供するはずである。
異常な活性は、ヒトの悪性新生物に関連している。EGFr活性の上昇は、例えば、
非小細胞性肺癌、膀胱癌及び頭頚部癌に関連しており、c-erbB-2活性の上昇は、
乳癌、卵巣癌、胃癌、及び膵臓癌に関連している。このため、プロテインチロシ
ンキナーゼの阻害は、以上略述したような腫瘍の治療を提供するはずである。
【０００５】
プロテインチロシンキナーゼの異常活性はまた、種々の疾患：乾癬（Dvir, et
al. J. Cell Biol. 1991, 113, 857-865）、繊維症、アテローム硬化症、再狭
窄（Buchdunger et al. Proc, Nat. Acad. Sci. USA 1991, 92, 2258-2262）、
自己免疫疾患、アレルギー、喘息、移植片拒絶（Klausner and Samelson, Cell;
1991, 64, 875-878）、炎症（Berkois, Blood; 1992, 79(9), 2446-2454）、血
栓症（Salari, et al, FEBS 1990, 263(1), 104-108）、気管支炎（Takeyama, K
. et al. Proc. Natl. Acad. Sci. USA; 1999, 96(6): 3081-3086）及び神経系
疾患（Ohmichi et al. Biochemistry, 1992, 31, 4034-4039）に関与している。
これらの疾患に関与する特異的なプロテインチロシンキナーゼ、例えば再狭窄に
おけるPDGF-R及び乾癬におけるEGF-Rの阻害は、こうした疾患の新規な治療法に
つながるはずである。P56lckとzap70とは、Ｔ細胞の活性が亢進している病態、
例えば、慢性関節リウマチ、自己免疫疾患、アレルギー、喘息及び移植片拒絶反
応等において示唆されている。血管新生過程は、多くの疾患の状態（例えば、悪
性新生物新生、乾癬、慢性関節リウマチ）に関与しており、そして多くのチロシ
ンキナーゼ受容体の作用を介して制御されることが示されている（L. K. Shawve
r, DDT, 1997, 2(2), 50-63）。
al. J. Cell Biol. 1991, 113, 857-865）、繊維症、アテローム硬化症、再狭
窄（Buchdunger et al. Proc, Nat. Acad. Sci. USA 1991, 92, 2258-2262）、
自己免疫疾患、アレルギー、喘息、移植片拒絶（Klausner and Samelson, Cell;
1991, 64, 875-878）、炎症（Berkois, Blood; 1992, 79(9), 2446-2454）、血
栓症（Salari, et al, FEBS 1990, 263(1), 104-108）、気管支炎（Takeyama, K
. et al. Proc. Natl. Acad. Sci. USA; 1999, 96(6): 3081-3086）及び神経系
疾患（Ohmichi et al. Biochemistry, 1992, 31, 4034-4039）に関与している。
これらの疾患に関与する特異的なプロテインチロシンキナーゼ、例えば再狭窄に
おけるPDGF-R及び乾癬におけるEGF-Rの阻害は、こうした疾患の新規な治療法に
つながるはずである。P56lckとzap70とは、Ｔ細胞の活性が亢進している病態、
例えば、慢性関節リウマチ、自己免疫疾患、アレルギー、喘息及び移植片拒絶反
応等において示唆されている。血管新生過程は、多くの疾患の状態（例えば、悪
性新生物新生、乾癬、慢性関節リウマチ）に関与しており、そして多くのチロシ
ンキナーゼ受容体の作用を介して制御されることが示されている（L. K. Shawve
r, DDT, 1997, 2(2), 50-63）。
【０００６】
従って、本発明の包括的な目的は、プロテインチロシンキナーゼ活性によって
媒介される疾患の治療、特に上述した疾患の治療に適した化合物を提供すること
である。
媒介される疾患の治療、特に上述した疾患の治療に適した化合物を提供すること
である。
【０００７】
腫瘍の治療に加えて、本発明は、プロテインチロシンキナーゼ活性によって媒
介される他の疾患が、適切なプロテインチロシンキナーゼ活性の阻害、例えば選
択的阻害によって効果的に治療されることを意図するものである。
介される他の疾患が、適切なプロテインチロシンキナーゼ活性の阻害、例えば選
択的阻害によって効果的に治療されることを意図するものである。
【０００８】
プロテインチロシンキナーゼの多種多様な阻害は、必ずしも、最適な治療、例
えば腫瘍の最適な治療を提供するものではなく、プロテインチロシンキナーゼが
細胞増殖の正常な制御においても本質的な役割を果していることから、ある場合
には、被検体にとって有害となることがあり得る。
えば腫瘍の最適な治療を提供するものではなく、プロテインチロシンキナーゼが
細胞増殖の正常な制御においても本質的な役割を果していることから、ある場合
には、被検体にとって有害となることがあり得る。
【０００９】
本発明の他の目的は、例えば、EGFr、c-erbB-2、c-erbB-4、c-met、tie-2、PD
GFr、c-src、lck、Zap70及びfyn等のプロテインチロシンキナーゼを選択的に阻
害する化合物を提供することである。プロテインチロシンキナーゼの小さなグル
ープ、例えば、c-erbB-2、c-erbB-4、EGF-R、lck及びzap70の２以上を含むグル
ープが関与する選択的阻害もまた有益であるものと認められる。
GFr、c-src、lck、Zap70及びfyn等のプロテインチロシンキナーゼを選択的に阻
害する化合物を提供することである。プロテインチロシンキナーゼの小さなグル
ープ、例えば、c-erbB-2、c-erbB-4、EGF-R、lck及びzap70の２以上を含むグル
ープが関与する選択的阻害もまた有益であるものと認められる。
【００１０】
本発明のさらに別の目的は、プロテインチロシンキナーゼに関連する疾患の治
療に有用で、受容者における望ましくない副作用を最小限にする化合物を提供す
ることである。
療に有用で、受容者における望ましくない副作用を最小限にする化合物を提供す
ることである。
【００１１】
本発明は、プロテインチロシンキナーゼによって媒介される疾患を治療するた
めに使用することができるヘテロ環式化合物、とりわけ抗癌特性を有するヘテロ
環式化合物に関する。より詳細には、本発明の化合物は、EGFr、c-erbB-2、c-er
bB-4、c-met、tie-2、PDGFr、c-src、lck、Zap70及びfyn等のプロテインチロシ
ンキナーゼの強力な阻害剤であり、これにより、罹患した特定の組織の臨床的な
管理が可能となる。一の態様によれば、本発明の化合物はc-erbB-2とEGFrの強力
な阻害剤である。その結果、本発明の化合物は異常なプロテインチロシンキナー
ゼ活性によって媒介され、c-erbB-2とEGFrがいずれも異常な活性を示している疾
患を治療するために使用することができる。
めに使用することができるヘテロ環式化合物、とりわけ抗癌特性を有するヘテロ
環式化合物に関する。より詳細には、本発明の化合物は、EGFr、c-erbB-2、c-er
bB-4、c-met、tie-2、PDGFr、c-src、lck、Zap70及びfyn等のプロテインチロシ
ンキナーゼの強力な阻害剤であり、これにより、罹患した特定の組織の臨床的な
管理が可能となる。一の態様によれば、本発明の化合物はc-erbB-2とEGFrの強力
な阻害剤である。その結果、本発明の化合物は異常なプロテインチロシンキナー
ゼ活性によって媒介され、c-erbB-2とEGFrがいずれも異常な活性を示している疾
患を治療するために使用することができる。
【００１２】
本発明は、とりわけ、ヒトの悪性新生物、例えば、乳癌、非小細胞性肺癌、卵
巣癌、胃癌、及び膵臓癌、特に、EGF-R又はerbB-2によって進行するものを、本
発明の化合物を用いて治療することを意図している。例えば、本発明は、しばし
ばEGF受容体キナーゼに対してよりもc-erbB-2プロテインチロシンキナーゼに対
して活性が高い化合物を含み、従って、c-erbB-2によって進行する腫瘍の治療を
可能にする。しかしながら、本発明は、c-erbB-2及びEGF-R受容体キナーゼの双
方に対して活性が高い化合物をも含み、従って、より広い範囲の腫瘍の治療を可
能とする。
巣癌、胃癌、及び膵臓癌、特に、EGF-R又はerbB-2によって進行するものを、本
発明の化合物を用いて治療することを意図している。例えば、本発明は、しばし
ばEGF受容体キナーゼに対してよりもc-erbB-2プロテインチロシンキナーゼに対
して活性が高い化合物を含み、従って、c-erbB-2によって進行する腫瘍の治療を
可能にする。しかしながら、本発明は、c-erbB-2及びEGF-R受容体キナーゼの双
方に対して活性が高い化合物をも含み、従って、より広い範囲の腫瘍の治療を可
能とする。
【００１３】
さらに詳細に言えば、本発明は、プロテインチロシンキナーゼ活性によって媒
介される疾患を、適切なプロテインチロシンキナーゼ活性を比較的選択的な方式
で阻害することによって効率的に治療することができ、これにより、潜在的な副
作用を最小限に留めることを意図するものである。
介される疾患を、適切なプロテインチロシンキナーゼ活性を比較的選択的な方式
で阻害することによって効率的に治療することができ、これにより、潜在的な副
作用を最小限に留めることを意図するものである。
【００１４】
従って、本発明は、式（Ｉ）で表される化合物若しくはその塩若しくは溶媒和
物、又は生理学的な機能を有するそれらの誘導体を提供する。
物、又は生理学的な機能を有するそれらの誘導体を提供する。
【００１５】
【化３】
【００１６】
〔式中、
ＸはＣＲ１、かつＹはＮであり；
又はＸはＮ、かつＹはＣＲ１であり；
又はＸはＣＲ１、かつＹはＣＲ２であり；
又はＸはＣＲ２、かつＹはＣＲ１であり、
Ｒ１はＲ５ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｚ−（ＣＨ２）ｐ−Ａｒ−基を表し、ここでＡ
ｒは、フェニル、フラン、チオフェン、ピロール及びチアゾールから選ばれるも
のであり、これらは各々１個又は２個のハロ基、Ｃ１−４アルキル基又はＣ１− ４ アルコキシ基で任意に置換されていてもよく；ＺはＯ、Ｓ、ＮＨ又はＮＲ６を
表し；ｐは１、２、３又は４であり、 Ｒ５は、１以上のＲ８基で任意に置換されているＣ１−６アルキル基であるか
、又は、 Ｒ５は、各々１以上のＲ８基で任意に置換されていてもよい５〜１０員のヘテ
ロ環基若しくは３〜１０員の炭素環基によって置換されているＣ１−６アルキル
基であるか、又は、 Ｒ５は、各々１以上のＲ８基で任意に置換されていてもよい５〜１０員のヘテ
ロ環基若しくは３〜１０員の炭素環基からなる群から選ばれる基であり、 各Ｒ８は、それぞれ独立に、ハロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、
ニトリル基、ＮＨ２基又はＮＲ６Ｒ７から選ばれるものであり、 Ｒ６は、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル基、ヒ
ドロキシＣ１−４アルキル基、ＣＦ３Ｃ（Ｏ）基又はＣＨ３Ｃ（Ｏ）基であり、 Ｒ７は水素又はＲ６であり、 Ｒ２は、水素、ハロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルキル基又はＣ１−４アル
コキシ基から選ばれるものであり、 Ｒ３はピリジルメトキシ基、ベンジルオキシ基、ハロベンジルオキシ基、ジハ
ロベンジルオキシ基、又はトリハロベンジルオキシ基から選ばれるものであり、 Ｒ４は、水素、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ２−４アルキニル基又はシ
アノ基から選ばれるものであり、 ただし、ｐが１であり、ＺがＮＨである場合に、Ｒ５がＣＨ３になることはな
い〕
ｒは、フェニル、フラン、チオフェン、ピロール及びチアゾールから選ばれるも
のであり、これらは各々１個又は２個のハロ基、Ｃ１−４アルキル基又はＣ１− ４ アルコキシ基で任意に置換されていてもよく；ＺはＯ、Ｓ、ＮＨ又はＮＲ６を
表し；ｐは１、２、３又は４であり、 Ｒ５は、１以上のＲ８基で任意に置換されているＣ１−６アルキル基であるか
、又は、 Ｒ５は、各々１以上のＲ８基で任意に置換されていてもよい５〜１０員のヘテ
ロ環基若しくは３〜１０員の炭素環基によって置換されているＣ１−６アルキル
基であるか、又は、 Ｒ５は、各々１以上のＲ８基で任意に置換されていてもよい５〜１０員のヘテ
ロ環基若しくは３〜１０員の炭素環基からなる群から選ばれる基であり、 各Ｒ８は、それぞれ独立に、ハロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、
ニトリル基、ＮＨ２基又はＮＲ６Ｒ７から選ばれるものであり、 Ｒ６は、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル基、ヒ
ドロキシＣ１−４アルキル基、ＣＦ３Ｃ（Ｏ）基又はＣＨ３Ｃ（Ｏ）基であり、 Ｒ７は水素又はＲ６であり、 Ｒ２は、水素、ハロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルキル基又はＣ１−４アル
コキシ基から選ばれるものであり、 Ｒ３はピリジルメトキシ基、ベンジルオキシ基、ハロベンジルオキシ基、ジハ
ロベンジルオキシ基、又はトリハロベンジルオキシ基から選ばれるものであり、 Ｒ４は、水素、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ２−４アルキニル基又はシ
アノ基から選ばれるものであり、 ただし、ｐが１であり、ＺがＮＨである場合に、Ｒ５がＣＨ３になることはな
い〕
【００１７】
好適な実施態様によれば、Ｒ４のフェニル環上の位置は式（Ｉ’）で示される
通りである。
通りである。
【００１８】
【化４】
【００１９】
一の実施態様によれば、Ｒ５基は、ヘテロ環基又は炭素環基に連結されたアル
キレン基であり、このアルキレン基は、好ましくはＣ１−４アルキレン基であり
、さらに好ましくはＣ１−３アルキレン基であり、最も好ましくはメチレン基又
はエチレン基である。
キレン基であり、このアルキレン基は、好ましくはＣ１−４アルキレン基であり
、さらに好ましくはＣ１−３アルキレン基であり、最も好ましくはメチレン基又
はエチレン基である。
【００２０】
従って、ＸとＹについての定義によれば、式（Ｉ）の化合物において、多くの
基本的な環構造が考えられる。とりわけ、前記化合物は下記の基本的な環構造を
含んでいてもよく、環構造（１）及び（３）が好ましい。
基本的な環構造が考えられる。とりわけ、前記化合物は下記の基本的な環構造を
含んでいてもよく、環構造（１）及び（３）が好ましい。
【００２１】
【化５】
【００２２】
３以上の炭素原子を含むアルキル基は、直鎖状、分枝鎖状又は環状のいずれで
あってもよく、直鎖状又は分枝鎖状であることが好ましい。「ブチル」のような
特定のアルキル基に関しては、直鎖状の（ｎ−）アイソマーのみを意味する。ア
ルコキシ基、アルキルアミノ基等の他の包括的な用語については、同様に解釈さ
れる。
あってもよく、直鎖状又は分枝鎖状であることが好ましい。「ブチル」のような
特定のアルキル基に関しては、直鎖状の（ｎ−）アイソマーのみを意味する。ア
ルコキシ基、アルキルアミノ基等の他の包括的な用語については、同様に解釈さ
れる。
【００２３】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８の定義の範囲内における
上述した種々の基についての適切な意義は、下記の通りである。 ハロは、例えば、フルオロ、クロロ、ブロモ又はヨードであり、好ましくは、
フルオロ、クロロ又はブロモであり、より好ましくはフルオロ又はクロロである
。 Ｃ１−４アルキルは、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル又はｔｅｒｔ−ブチルであり、好ましくは、
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はブチルであり、より好ましくは、
メチルである。 Ｃ１−６アルキルは、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチ
ル、ｓｅｃ−ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、ｓｅｃ−ヘキシルであり、好
ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ペンチル、又は
ヘキシルであり、より好ましくは、エチル、プロピル及びイソプロピルである。 Ｃ２−４アルケニルは、例えば、エテニル、プロペ−１−エニル又はプロペ−
２−エニルであり、好ましくは、エテニルである。 Ｃ２−４アルキニルは、例えば、エチニル、プロピ−１−イニル又はプロピ−
２−イニルであり、好ましくは、エチニルである。 Ｃ１−４アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ
プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ又はｔｅｒｔ−ブ
トキシであり、好ましくは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ
又はブトキシであり、さらに好ましくはメトキシである。
上述した種々の基についての適切な意義は、下記の通りである。 ハロは、例えば、フルオロ、クロロ、ブロモ又はヨードであり、好ましくは、
フルオロ、クロロ又はブロモであり、より好ましくはフルオロ又はクロロである
。 Ｃ１−４アルキルは、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル又はｔｅｒｔ−ブチルであり、好ましくは、
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はブチルであり、より好ましくは、
メチルである。 Ｃ１−６アルキルは、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチ
ル、ｓｅｃ−ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、ｓｅｃ−ヘキシルであり、好
ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ペンチル、又は
ヘキシルであり、より好ましくは、エチル、プロピル及びイソプロピルである。 Ｃ２−４アルケニルは、例えば、エテニル、プロペ−１−エニル又はプロペ−
２−エニルであり、好ましくは、エテニルである。 Ｃ２−４アルキニルは、例えば、エチニル、プロピ−１−イニル又はプロピ−
２−イニルであり、好ましくは、エチニルである。 Ｃ１−４アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ
プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ又はｔｅｒｔ−ブ
トキシであり、好ましくは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ
又はブトキシであり、さらに好ましくはメトキシである。
【００２４】
ヘテロ環基は、１以上の環を含み、この環は飽和であっても不飽和であっても
よく、又は芳香環であってもよく、独立に１以上の窒素、酸素またはイオウのヘ
テロ原子を含んでいてもよい。ここで、Ｎ−オキシド及びＳＯ及びＳＯ２は、各
環において許容される複素芳香族置換である。
よく、又は芳香環であってもよく、独立に１以上の窒素、酸素またはイオウのヘ
テロ原子を含んでいてもよい。ここで、Ｎ−オキシド及びＳＯ及びＳＯ２は、各
環において許容される複素芳香族置換である。
【００２５】
適当なヘテロ環基の例には、アクリジン、ベンズイミダゾール、ベンゾフラン
、ベンゾチオフェン、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、カルバゾール、
シンノリン（cinnoline）、ジオキシン、ジオキサン、ジオキサレン（dioxalane
）、ジチアン、ジチアジン、ジチアゾール、ジチオレン（dithiolane）、フラン
、イミダゾール、イミダゾリン、イミダゾリジン、インドール、インドリン、イ
ンドリジン、インダゾール、イソインドール、イソキノリン、イソキサゾール、
イソチアゾール、モルフォリン、ナフチリジン、オキサゾール、オキサジアゾー
ル、オキサチアゾール、オキサチアゾリジン、オキサジン、オキサジアジン、フ
ェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、フタラジン、ピペラジン、ピペリ
ジン、プテリジン、プリン、ピラン、ピラジン、ピラゾール、ピラゾリン、ピラ
ゾリジン、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロール、ピロリジン、ピロリ
ン、キノリン、キノキサリン、キナゾリン、キノリジン、テトラヒドロフラン、
テトラジン、テトラゾール、チオフェン、チアジアジン、チアジアゾール、チア
トリアゾール、チアジン、チアゾール、チオモルフォリン、チアナフタレン、チ
オピラン、トリアジン、トリアゾール、又はトリチアン（trithiane）が含まれ
る。
、ベンゾチオフェン、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、カルバゾール、
シンノリン（cinnoline）、ジオキシン、ジオキサン、ジオキサレン（dioxalane
）、ジチアン、ジチアジン、ジチアゾール、ジチオレン（dithiolane）、フラン
、イミダゾール、イミダゾリン、イミダゾリジン、インドール、インドリン、イ
ンドリジン、インダゾール、イソインドール、イソキノリン、イソキサゾール、
イソチアゾール、モルフォリン、ナフチリジン、オキサゾール、オキサジアゾー
ル、オキサチアゾール、オキサチアゾリジン、オキサジン、オキサジアジン、フ
ェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、フタラジン、ピペラジン、ピペリ
ジン、プテリジン、プリン、ピラン、ピラジン、ピラゾール、ピラゾリン、ピラ
ゾリジン、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロール、ピロリジン、ピロリ
ン、キノリン、キノキサリン、キナゾリン、キノリジン、テトラヒドロフラン、
テトラジン、テトラゾール、チオフェン、チアジアジン、チアジアゾール、チア
トリアゾール、チアジン、チアゾール、チオモルフォリン、チアナフタレン、チ
オピラン、トリアジン、トリアゾール、又はトリチアン（trithiane）が含まれ
る。
【００２６】
好適なヘテロ環基は、フラン、チオフェン、ピロール、イミダゾール、ピラゾ
ール、トリアゾール、テトラゾール、チアゾール、オキサゾール、イソキサゾー
ル、オキサジアゾール、チアジアゾール、イソチアゾール、ピリジン、ピリダジ
ン、ピラジン、ピリミジン、キノリン、イソキノリン、ベンゾフラン、ベンゾチ
オフェン、インドール、及びインダゾールから選ばれる芳香族基である。
ール、トリアゾール、テトラゾール、チアゾール、オキサゾール、イソキサゾー
ル、オキサジアゾール、チアジアゾール、イソチアゾール、ピリジン、ピリダジ
ン、ピラジン、ピリミジン、キノリン、イソキノリン、ベンゾフラン、ベンゾチ
オフェン、インドール、及びインダゾールから選ばれる芳香族基である。
【００２７】
さらに好ましいヘテロ環基は、フラン、チオフェン、ピロール、イミダゾール
、ピラゾール、トリアゾール、テトラゾール、チアゾール、オキサゾール、イソ
キサゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、イソチアゾール、ピリジン、
ピリダジン、ピラジン、及びピリミジンから選ばれる芳香族基である。
、ピラゾール、トリアゾール、テトラゾール、チアゾール、オキサゾール、イソ
キサゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、イソチアゾール、ピリジン、
ピリダジン、ピラジン、及びピリミジンから選ばれる芳香族基である。
【００２８】
最も好ましいヘテロ環基は、ピリジン及びイミダゾールから選ばれる芳香族基
であり、特に、ピリド−２−イル及びイミダゾール−２−イルから選ばれる芳香
族基である。 炭素環基は、１以上の環を含み、この環は独立に飽和であっても不飽和であっ
てもよく、または芳香環であってもよく、炭素と水素のみを含有する。 好適な炭素環基には、フェニル、ビフェニル、ナフチル（１−ナフチル及び２
−ナフチルを含む）及びインデニルから選ばれる芳香族基が含まれる。
であり、特に、ピリド−２−イル及びイミダゾール−２−イルから選ばれる芳香
族基である。 炭素環基は、１以上の環を含み、この環は独立に飽和であっても不飽和であっ
てもよく、または芳香環であってもよく、炭素と水素のみを含有する。 好適な炭素環基には、フェニル、ビフェニル、ナフチル（１−ナフチル及び２
−ナフチルを含む）及びインデニルから選ばれる芳香族基が含まれる。
【００２９】
さらに好適な炭素環基には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル
、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、テトラリン、デカリン、
シクロペンテニル及びシクロヘキセニルが含まれる。 より好ましい炭素環基はフェニルである。
、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、テトラリン、デカリン、
シクロペンテニル及びシクロヘキセニルが含まれる。 より好ましい炭素環基はフェニルである。
【００３０】
ある実施態様によれば、Ｒ５基に含まれるヘテロ環基と炭素環基は置換されて
いないものである。 特に好適な実施態様によれば、ＸはＣＲ１、ＹはＣＲ２である（上記環構造（
１））。 他の好ましい実施態様によれば、ＸはＣＲ１、ＹはＮである（上記環構造（３
））。
いないものである。 特に好適な実施態様によれば、ＸはＣＲ１、ＹはＣＲ２である（上記環構造（
１））。 他の好ましい実施態様によれば、ＸはＣＲ１、ＹはＮである（上記環構造（３
））。
【００３１】
好適な実施態様によれば、Ｒ２は、水素、ハロゲン又はＣ１−４アルコキシを
表す。さらに好適な実施態様によれば、Ｒ２は、水素、フルオロ又はメトキシを
表す。最も好適な実施態様によれば、Ｒ２は、水素又はフルオロを表す。 好適な実施態様によれば、ＺはＮＨ、ＮＲ６又はＯを表す。より好適な実施態
様によれば、ＺはＮＨまたはＯを表す。最も好適な実施態様によれば、ＺはＮＨ
を表す。
表す。さらに好適な実施態様によれば、Ｒ２は、水素、フルオロ又はメトキシを
表す。最も好適な実施態様によれば、Ｒ２は、水素又はフルオロを表す。 好適な実施態様によれば、ＺはＮＨ、ＮＲ６又はＯを表す。より好適な実施態
様によれば、ＺはＮＨまたはＯを表す。最も好適な実施態様によれば、ＺはＮＨ
を表す。
【００３２】
好適な実施態様によれば、ｐは１、２又は３である。
他の好適な実施態様によれば、Ａｒ基は、任意の置換基を有していない。
他の好適な実施態様によれば、Ａｒ基はフラン又はチアゾールを表す。
好適な実施態様によれば、Ｒ５は、Ｃ１−４アルキル基（特にメチル基）によ
って任意に置換されている、芳香族性のヘテロ環基又は炭素環基を表す。
って任意に置換されている、芳香族性のヘテロ環基又は炭素環基を表す。
【００３３】
より好適な実施態様によれば、Ｒ５は、ピリジル（特にピリド−２−イル）、
フェニル、イミダゾリル又はＮ−メチルイミダゾリル（特に、イミダゾール−２
−イル）を表わす。
フェニル、イミダゾリル又はＮ−メチルイミダゾリル（特に、イミダゾール−２
−イル）を表わす。
【００３４】
好適な実施態様によれば、Ｒ５は、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルコキシ、
ニトリル、ＮＨ２又はＮＲ６Ｒ７から選ばれる１以上の基で任意に置換されたＣ １−６ アルキルを表す。ここで、Ｒ７はＨ又はＲ６を表し、Ｒ６は上記のように
定義される。 さらに好適な実施態様によれば、Ｒ５は、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルコキシ、
ＮＨ２又はＮＲ６Ｒ７から選ばれる１以上の基で任意に置換されたＣ１−６アル
キルを表す。ここで、Ｒ７はＨ又はＲ６を表し、Ｒ６はＣ１−４アルキルを表す
。 最も好適な実施態様によれば、Ｒ５は置換されていないＣ１−６アルキルを表
し、特に置換されていないＣ１−４アルキルを表す。
ニトリル、ＮＨ２又はＮＲ６Ｒ７から選ばれる１以上の基で任意に置換されたＣ １−６ アルキルを表す。ここで、Ｒ７はＨ又はＲ６を表し、Ｒ６は上記のように
定義される。 さらに好適な実施態様によれば、Ｒ５は、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルコキシ、
ＮＨ２又はＮＲ６Ｒ７から選ばれる１以上の基で任意に置換されたＣ１−６アル
キルを表す。ここで、Ｒ７はＨ又はＲ６を表し、Ｒ６はＣ１−４アルキルを表す
。 最も好適な実施態様によれば、Ｒ５は置換されていないＣ１−６アルキルを表
し、特に置換されていないＣ１−４アルキルを表す。
【００３５】
側鎖Ｒ５ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｚ−（ＣＨ２）ｐは、Ａｒ基のいかなる適当な位
置に結合されていてもよい。同様に、Ｒ１基は、Ａｒ基の適当な位置から出てい
る炭素原子に結合されていてもよい。 より好ましい実施態様によれば、Ａｒがフランを表すときには、側鎖Ｒ５ＳＯ ２ ＣＨ２ＣＨ２Ｚ−（ＣＨ２）ｐはフラン環の５位にあり、Ｒ１基を有する炭素
原子とはフラン環の２位で結合されている。
置に結合されていてもよい。同様に、Ｒ１基は、Ａｒ基の適当な位置から出てい
る炭素原子に結合されていてもよい。 より好ましい実施態様によれば、Ａｒがフランを表すときには、側鎖Ｒ５ＳＯ ２ ＣＨ２ＣＨ２Ｚ−（ＣＨ２）ｐはフラン環の５位にあり、Ｒ１基を有する炭素
原子とはフラン環の２位で結合されている。
【００３６】
より好ましい他の実施態様によれば、Ａｒがチアゾールを表すときには、側鎖
Ｒ５ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｚ−（ＣＨ２）ｐはチアゾール環の２位にあり、Ｒ１基
を有する炭素原子とはチアゾール環の４位で結合されている。 好ましい実施態様によれば、Ｒ３はベンジルオキシ又はフルオロベンジルオキ
シ（特に、３−フルオロベンジルオキシ）を表す。 特に好適な実施態様によれば、Ｒ４はクロロ基、ブロモ基、又は水素を表す。 最も好適な実施態様によれば、Ｒ３はベンジルオキシ又は３−フルオロベンジ
ルオキシであり、Ｒ４はクロロ又はブロモである。
Ｒ５ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｚ−（ＣＨ２）ｐはチアゾール環の２位にあり、Ｒ１基
を有する炭素原子とはチアゾール環の４位で結合されている。 好ましい実施態様によれば、Ｒ３はベンジルオキシ又はフルオロベンジルオキ
シ（特に、３−フルオロベンジルオキシ）を表す。 特に好適な実施態様によれば、Ｒ４はクロロ基、ブロモ基、又は水素を表す。 最も好適な実施態様によれば、Ｒ３はベンジルオキシ又は３−フルオロベンジ
ルオキシであり、Ｒ４はクロロ又はブロモである。
【００３７】
より好ましい実施態様によれば、式（Ｉ）の化合物又はその塩、溶媒和物若し
くは生理学的な機能を有するその誘導体であって、ＹがＣＲ２であり、Ｒ２が水
素、フルオロ又はメトキシであり、ＸがＣＲ１であり、ここでＲ１が上記のよう
に定義され、Ａｒが置換されていないフラン又はチアゾールであり、Ｒ３がベン
ジルオキシ又はフルオロベンジルオキシであり、そしてＲ４が水素、又はクロロ
若しくはブロモであるものが提供される。
くは生理学的な機能を有するその誘導体であって、ＹがＣＲ２であり、Ｒ２が水
素、フルオロ又はメトキシであり、ＸがＣＲ１であり、ここでＲ１が上記のよう
に定義され、Ａｒが置換されていないフラン又はチアゾールであり、Ｒ３がベン
ジルオキシ又はフルオロベンジルオキシであり、そしてＲ４が水素、又はクロロ
若しくはブロモであるものが提供される。
【００３８】
他の好ましい実施態様によれば、式（Ｉ）の化合物又はその塩、溶媒和物若し
くは生理学的な機能を有するそれらの誘導体であって、ＸがＣＲ２であり、Ｒ２ が水素、フルオロ又はメトキシであり、ＹがＣＲ１であり、ここでＲ１が上記の
ように定義され、Ａｒが置換されていないフラン又はチアゾールであり、Ｒ３が
ベンジルオキシ又はフルオロベンジルオキシであり、そしてＲ４が水素、又はク
ロロ若しくはブロモであるものが提供される。
くは生理学的な機能を有するそれらの誘導体であって、ＸがＣＲ２であり、Ｒ２ が水素、フルオロ又はメトキシであり、ＹがＣＲ１であり、ここでＲ１が上記の
ように定義され、Ａｒが置換されていないフラン又はチアゾールであり、Ｒ３が
ベンジルオキシ又はフルオロベンジルオキシであり、そしてＲ４が水素、又はク
ロロ若しくはブロモであるものが提供される。
【００３９】
他の好ましい実施態様によれば、式（Ｉ）の化合物又はその塩若しくは溶媒和
物であって、ＹがＮであり、ＸがＣＲ１であり、Ｒ１が上記のように定義され、
Ａｒが置換されていないフラン又はチアゾールであり、Ｒ３がベンジルオキシ又
はフルオロベンジルオキシであり、そしてＲ４が水素、又はクロロ若しくはブロ
モであるものが提供される。
物であって、ＹがＮであり、ＸがＣＲ１であり、Ｒ１が上記のように定義され、
Ａｒが置換されていないフラン又はチアゾールであり、Ｒ３がベンジルオキシ又
はフルオロベンジルオキシであり、そしてＲ４が水素、又はクロロ若しくはブロ
モであるものが提供される。
【００４０】
最も好ましい実施態様によれば、式（Ｉ）の化合物又はその塩若しくは溶媒和
物であって、ＹがＣＲ２であり、Ｒ２が水素、フルオロ又はメトキシであり、Ｘ
がＣＲ１であり、Ｒ１が上記のように定義され、ここでＡｒが置換されていない
フラン又はチアゾールであり、Ｒ３がフルオロベンジルオキシであり、そしてＲ ４ が水素、又はクロロ若しくはブロモであるものが提供される。
物であって、ＹがＣＲ２であり、Ｒ２が水素、フルオロ又はメトキシであり、Ｘ
がＣＲ１であり、Ｒ１が上記のように定義され、ここでＡｒが置換されていない
フラン又はチアゾールであり、Ｒ３がフルオロベンジルオキシであり、そしてＲ ４ が水素、又はクロロ若しくはブロモであるものが提供される。
【００４１】
他の最も好ましい実施態様によれば、式（Ｉ）の化合物又はその塩若しくは溶
媒和物であって、ＹがＮであり、ＸがＣＲ１であり、Ｒ１が上記のように定義さ
れ、ここでＡｒが置換されていないフラン又はチアゾールであり、Ｒ３がフルオ
ロベンジルオキシであり、そしてＲ４がクロロ又はブロモであるものが提供され
る。
媒和物であって、ＹがＮであり、ＸがＣＲ１であり、Ｒ１が上記のように定義さ
れ、ここでＡｒが置換されていないフラン又はチアゾールであり、Ｒ３がフルオ
ロベンジルオキシであり、そしてＲ４がクロロ又はブロモであるものが提供され
る。
【００４２】
より好ましい実施態様によれば、式（Ｉ）の化合物又はその塩若しくは溶媒和
物であって、ＹがＣＲ２であり、Ｒ２が水素、フルオロ又はメトキシであり、Ｘ
がＣＲ１であり、Ｒ１が上記のように定義され、ここでＡｒが置換されていない
フラン又はチアゾールであり、Ｒ３がベンジルオキシ又はフルオロベンジルオキ
シであり、Ｒ４が水素であるか、又はクロロ若しくはブロモであり、そしてＲ５ が置換されていないＣ１−６アルキルであるものが提供される。
物であって、ＹがＣＲ２であり、Ｒ２が水素、フルオロ又はメトキシであり、Ｘ
がＣＲ１であり、Ｒ１が上記のように定義され、ここでＡｒが置換されていない
フラン又はチアゾールであり、Ｒ３がベンジルオキシ又はフルオロベンジルオキ
シであり、Ｒ４が水素であるか、又はクロロ若しくはブロモであり、そしてＲ５ が置換されていないＣ１−６アルキルであるものが提供される。
【００４３】
より好ましい他の実施態様によれば、式（Ｉ）の化合物又はその塩、溶媒和物
若しくは生理学的な機能を有するその誘導体であって、ＸがＣＲ２であり、Ｒ２ が水素、フルオロ基又はメトキシ基であり、ＹがＣＲ１であり、Ｒ１が上記のよ
うに定義され、ここでＡｒが置換されていないフラン又はチアゾールであり、Ｒ ３ がベンジルオキシ又はフルオロベンジルオキシであり、Ｒ４が水素であるか、
又はクロロ若しくはブロモであり、そしてＲ５が置換されていないＣ１−６アル
キルであるものが提供される。
若しくは生理学的な機能を有するその誘導体であって、ＸがＣＲ２であり、Ｒ２ が水素、フルオロ基又はメトキシ基であり、ＹがＣＲ１であり、Ｒ１が上記のよ
うに定義され、ここでＡｒが置換されていないフラン又はチアゾールであり、Ｒ ３ がベンジルオキシ又はフルオロベンジルオキシであり、Ｒ４が水素であるか、
又はクロロ若しくはブロモであり、そしてＲ５が置換されていないＣ１−６アル
キルであるものが提供される。
【００４４】
より好ましい他の実施態様によれば、式（Ｉ）の化合物又はその塩、溶媒和物
若しくは生理学的な機能を有するその誘導体であって、ＹがＮであり、ＸがＣＲ １ であり、Ｒ１が上記のように定義され、ここでＡｒが置換されていないフラン
又はチアゾールであり、Ｒ３がベンジルオキシ又はフルオロベンジルオキシであ
り、Ｒ４が水素であるか、又はクロロ若しくはブロモであり、そしてＲ５が置換
されていないＣ１−６アルキルであるものが提供される。
若しくは生理学的な機能を有するその誘導体であって、ＹがＮであり、ＸがＣＲ １ であり、Ｒ１が上記のように定義され、ここでＡｒが置換されていないフラン
又はチアゾールであり、Ｒ３がベンジルオキシ又はフルオロベンジルオキシであ
り、Ｒ４が水素であるか、又はクロロ若しくはブロモであり、そしてＲ５が置換
されていないＣ１−６アルキルであるものが提供される。
【００４５】
最も好ましい実施態様によれば、式（Ｉ）の化合物又はその塩若しくは溶媒和
物であって、ＹがＣＲ２であり、Ｒ２が水素、フルオロ又はメトキシであり、Ｘ
がＣＲ１であり、Ｒ１が上記のように定義され、ここでＡｒが置換されていない
フラン又はチアゾールであり、Ｒ３がフルオロベンジルオキシであり、Ｒ４がク
ロロ若しくはブロモであり、そしてＲ５が置換されていないＣ１−６アルキルで
あるものが提供される。
物であって、ＹがＣＲ２であり、Ｒ２が水素、フルオロ又はメトキシであり、Ｘ
がＣＲ１であり、Ｒ１が上記のように定義され、ここでＡｒが置換されていない
フラン又はチアゾールであり、Ｒ３がフルオロベンジルオキシであり、Ｒ４がク
ロロ若しくはブロモであり、そしてＲ５が置換されていないＣ１−６アルキルで
あるものが提供される。
【００４６】
他の最も好ましい実施態様によれば、式（Ｉ）の化合物又はその塩若しくは溶
媒和物であって、ＹがＮであり、ＸがＣＲ１であり、Ｒ１が上記のように定義さ
れ、ここでＡｒが置換されていないフラン又はチアゾールであり、Ｒ３がフルオ
ロベンジルオキシであり、Ｒ４はクロロ若しくはブロモであり、そしてＲ５が置
換されていないＣ１−６アルキルであるものが提供される。
媒和物であって、ＹがＮであり、ＸがＣＲ１であり、Ｒ１が上記のように定義さ
れ、ここでＡｒが置換されていないフラン又はチアゾールであり、Ｒ３がフルオ
ロベンジルオキシであり、Ｒ４はクロロ若しくはブロモであり、そしてＲ５が置
換されていないＣ１−６アルキルであるものが提供される。
【００４７】
より好ましい実施態様によれば、式（Ｉ）の化合物又はその塩若しくは溶媒和
物であって、ＹがＣＲ２であり、Ｒ２が水素、フルオロ又はメトキシであり、Ｘ
がＣＲ１であり、Ｒ１が上記のように定義され、ここでＡｒが置換されていない
フラン又はチアゾールであり、Ｒ３がベンジルオキシ又はフルオロベンジルオキ
シであり、Ｒ４が水素であるか、又はクロロ若しくはブロモであり、そしてＲ５ が、ピリジン、イミダゾール又はフェニルであるものが提供される。
物であって、ＹがＣＲ２であり、Ｒ２が水素、フルオロ又はメトキシであり、Ｘ
がＣＲ１であり、Ｒ１が上記のように定義され、ここでＡｒが置換されていない
フラン又はチアゾールであり、Ｒ３がベンジルオキシ又はフルオロベンジルオキ
シであり、Ｒ４が水素であるか、又はクロロ若しくはブロモであり、そしてＲ５ が、ピリジン、イミダゾール又はフェニルであるものが提供される。
【００４８】
より好ましい他の実施態様によれば、式（Ｉ）の化合物又はその塩、溶媒和物
若しくは生理学的な機能を有するその誘導体であって、ＸがＣＲ２であり、ＣＲ ２ が水素、フルオロ基又はメトキシ基であり、ＹがＣＲ１であり、Ｒ１が上記の
ように定義され、ここでＡｒが置換されていないフラン又はチアゾールであり、
Ｒ３がベンジルオキシ基又はフルオロベンジルオキシ基であり、Ｒ４が水素であ
るか、又はクロロ基若しくはブロモ基であり、そしてＲ５が、ピリジン基、イミ
ダゾール基又はフェニル基であるものが提供される。
若しくは生理学的な機能を有するその誘導体であって、ＸがＣＲ２であり、ＣＲ ２ が水素、フルオロ基又はメトキシ基であり、ＹがＣＲ１であり、Ｒ１が上記の
ように定義され、ここでＡｒが置換されていないフラン又はチアゾールであり、
Ｒ３がベンジルオキシ基又はフルオロベンジルオキシ基であり、Ｒ４が水素であ
るか、又はクロロ基若しくはブロモ基であり、そしてＲ５が、ピリジン基、イミ
ダゾール基又はフェニル基であるものが提供される。
【００４９】
より好ましい他の実施態様によれば、式（Ｉ）の化合物又はその塩、溶媒和物
若しくは生理学的な機能を有するその誘導体であって、ＹがＮであり、ＸがＣＲ １ であり、Ｒ１が上記のように定義され、ここでＡｒが置換されていないフラン
又はチアゾールであり、Ｒ３がベンジルオキシ又はフルオロベンジルオキシであ
り、Ｒ４が水素であるか、又はクロロ若しくはブロモであり、そしてＲ５が、ピ
リジン、イミダゾール又はフェニルであるものが提供される。
若しくは生理学的な機能を有するその誘導体であって、ＹがＮであり、ＸがＣＲ １ であり、Ｒ１が上記のように定義され、ここでＡｒが置換されていないフラン
又はチアゾールであり、Ｒ３がベンジルオキシ又はフルオロベンジルオキシであ
り、Ｒ４が水素であるか、又はクロロ若しくはブロモであり、そしてＲ５が、ピ
リジン、イミダゾール又はフェニルであるものが提供される。
【００５０】
最も好ましい実施態様によれば、式（Ｉ）の化合物又はその塩若しくは溶媒和
物であって、ＹがＣＲ２であり、Ｒ２が水素、フルオロ又はメトキシであり、Ｘ
がＣＲ１であり、Ｒ１が上記のように定義され、ここでＡｒが置換されていない
フラン又はチアゾールであり、Ｒ３がフルオロベンジルオキシであり、Ｒ４がク
ロロ若しくはブロモであり、そしてＲ５が、ピリジン、イミダゾール又はフェニ
ルであるものが提供される。
物であって、ＹがＣＲ２であり、Ｒ２が水素、フルオロ又はメトキシであり、Ｘ
がＣＲ１であり、Ｒ１が上記のように定義され、ここでＡｒが置換されていない
フラン又はチアゾールであり、Ｒ３がフルオロベンジルオキシであり、Ｒ４がク
ロロ若しくはブロモであり、そしてＲ５が、ピリジン、イミダゾール又はフェニ
ルであるものが提供される。
【００５１】
他の最も好ましい実施態様によれば、式（Ｉ）の化合物又はその塩若しくは溶
媒和物であって、ＹがＮであり、ＸがＣＲ１であり、Ｒ１が上記のように定義さ
れ、ここでＡｒが置換されていないフラン又はチアゾールであり、Ｒ３がフルオ
ロベンジルオキシであり、Ｒ４がクロロ若しくはブロモであり、そしてＲ５が、
ピリジン、イミダゾール又はフェニルであるものが提供される。
媒和物であって、ＹがＮであり、ＸがＣＲ１であり、Ｒ１が上記のように定義さ
れ、ここでＡｒが置換されていないフラン又はチアゾールであり、Ｒ３がフルオ
ロベンジルオキシであり、Ｒ４がクロロ若しくはブロモであり、そしてＲ５が、
ピリジン、イミダゾール又はフェニルであるものが提供される。
【００５２】
本発明の好適な化合物には下記のものが含まれる：
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イ
ル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）スルホニル−エチルアミノ）−メチ
ル）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−フェニル）−（６−（２−（（２−
プロパンスルホニル−エチルアミノ）メチル）−フランー２−イル）−ピリド［
３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）メチル）−フラン−２−イル）
−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−ベンジルオキシ−３−クロロフェニル）−（６−（２−（（２−メタン
スルホニル−エチルアミノ）プロピル）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４
−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン
−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）プロピル）−フランー２−イル
）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）エチル）−チアゾール−４−イル
）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）エチル）−フラン−２−イル）−
キナゾリン−４−イル）−アミン 及びこれらの塩又は溶媒和物、とりわけ製剤学的に許容されるそれらの塩又は溶
媒和物、並びに生理学的な機能を有するそれらの誘導体。
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イ
ル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）スルホニル−エチルアミノ）−メチ
ル）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−フェニル）−（６−（２−（（２−
プロパンスルホニル−エチルアミノ）メチル）−フランー２−イル）−ピリド［
３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）メチル）−フラン−２−イル）
−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−ベンジルオキシ−３−クロロフェニル）−（６−（２−（（２−メタン
スルホニル−エチルアミノ）プロピル）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４
−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン
−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）プロピル）−フランー２−イル
）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）エチル）−チアゾール−４−イル
）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）エチル）−フラン−２−イル）−
キナゾリン−４−イル）−アミン 及びこれらの塩又は溶媒和物、とりわけ製剤学的に許容されるそれらの塩又は溶
媒和物、並びに生理学的な機能を有するそれらの誘導体。
【００５３】
別の好ましい本発明の化合物には、下記のものが含まれる：
Ｎ−｛３−クロロ−４−［（３−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝−６
−（５−｛[２−（フェニルスルホニル）エトキシ]メチル｝−２−フリル）−４
−キナゾリンアミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル
）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２
−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； Ｎ−｛３−クロロ−４−［（３−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝−６
−（５−｛[２−（メチルスルホニル）エトキシ]メチル｝−２−フリル）−４−
キナゾリンアミン； Ｎ−｛３−クロロ−４−［（３−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝−６
−（５−｛[２−（ビニルスルホニル）エトキシ]メチル｝−２−フリル）−４−
キナゾリンアミン； ２−｛｛[５−（４−｛３−クロロ−４−［（３−フルオロベンジル）オキシ
］アニリノ｝−６−キナゾリニル）−２−フリル]メチル｝[２−（メチルスルホ
ニル）エチル]アミノ｝アセトニトリル； ６−[５−（｛ベンジル［２−（メチルスルホニル）エチルアミノ｝メチル−
２−フリル]−Ｎ−｛３−クロロ−４−［（３−フロロベンジル）オキシ］フェ
ニル｝−４−キナゾリンアミン； Ｎ−｛３−クロロ−４−［（３−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝−６
−［５−（｛エチル［２−メチルスルホニル）エチル]アミノ｝メチル）−２−
フリル]−４−キナゾリンアミン； Ｎ−｛３−クロロ−４−［（３−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝−６
−（５−｛[[２−（メチルスルホニル）エチル]（プロピル）アミノ]メチル｝−
２−フリル）−４−キナゾリンアミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−イソプロピル−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２
−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン 及びこれらの塩又は溶媒和物、とりわけ製剤学的に許容されるそれらの塩又は溶
媒和物、並びに生理学的な機能を有するそれらの誘導体。
−（５−｛[２−（フェニルスルホニル）エトキシ]メチル｝−２−フリル）−４
−キナゾリンアミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル
）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２
−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； Ｎ−｛３−クロロ−４−［（３−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝−６
−（５−｛[２−（メチルスルホニル）エトキシ]メチル｝−２−フリル）−４−
キナゾリンアミン； Ｎ−｛３−クロロ−４−［（３−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝−６
−（５−｛[２−（ビニルスルホニル）エトキシ]メチル｝−２−フリル）−４−
キナゾリンアミン； ２−｛｛[５−（４−｛３−クロロ−４−［（３−フルオロベンジル）オキシ
］アニリノ｝−６−キナゾリニル）−２−フリル]メチル｝[２−（メチルスルホ
ニル）エチル]アミノ｝アセトニトリル； ６−[５−（｛ベンジル［２−（メチルスルホニル）エチルアミノ｝メチル−
２−フリル]−Ｎ−｛３−クロロ−４−［（３−フロロベンジル）オキシ］フェ
ニル｝−４−キナゾリンアミン； Ｎ−｛３−クロロ−４−［（３−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝−６
−［５−（｛エチル［２−メチルスルホニル）エチル]アミノ｝メチル）−２−
フリル]−４−キナゾリンアミン； Ｎ−｛３−クロロ−４−［（３−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝−６
−（５−｛[[２−（メチルスルホニル）エチル]（プロピル）アミノ]メチル｝−
２−フリル）−４−キナゾリンアミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−イソプロピル−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２
−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン 及びこれらの塩又は溶媒和物、とりわけ製剤学的に許容されるそれらの塩又は溶
媒和物、並びに生理学的な機能を有するそれらの誘導体。
【００５４】
別の好適な化合物には、下記のもの（以下に、リスト１〜１３４として示すグ
ループに分類して記載）が含まれる：リスト１ （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル
）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル
）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル
）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
ループに分類して記載）が含まれる：リスト１ （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル
）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル
）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル
）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【００５５】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル
）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イ
ル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イ
ル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル
）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イ
ル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イ
ル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【００５６】リスト２
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）メチル）−チアゾール−４−イ
ル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−ベンジルオキシ−３−ブロモフェニル）−（６−（２−（（２−フェニ
ルスルホニル−エチルアミノ）メチル）−チアゾール−４−イル）−ピリド[３
，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）メチル）−チアゾール−４−イ
ル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）メチル）−チアゾール−４−イ
ル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−ベンジルオキシ−３−ブロモフェニル）−（６−（２−（（２−フェニ
ルスルホニル−エチルアミノ）メチル）−チアゾール−４−イル）−ピリド[３
，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）メチル）−チアゾール−４−イ
ル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【００５７】
（４−ベンジルオキシ−３−クロロフェニル）−（６−（２−（（２−フェニ
ルスルホニル−エチルアミノ）エチル）−チアゾール−４−イル）−ピリド[３
，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）エチル）−チアゾール−４−イ
ル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）エチル）−チアゾール−４−イ
ル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
ルスルホニル−エチルアミノ）エチル）−チアゾール−４−イル）−ピリド[３
，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）エチル）−チアゾール−４−イ
ル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）エチル）−チアゾール−４−イ
ル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【００５８】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）プロピル）−チアゾール−４−
イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）プロピル）−チアゾール−４−
イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）プロピル）−チアゾール−４−
イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）プロピル）−チアゾール−４−
イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【００５９】リスト３
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）メチル）−フラン−
２−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）メチル）−フラン−
２−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）メチル）−フラン−
２−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）メチル）−フラン−
２−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【００６０】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）エチル）−フラン−
２−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）エチル）−フラン−
２−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）エチル）−フラン−
２−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）エチル）−フラン−
２−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【００６１】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）プロピル）−フラン
−２−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）プロピル）−フラン
−２−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）プロピル）−フラン
−２−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）プロピル）−フラン
−２−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【００６２】リスト４
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）メチル）−チアゾー
ル−４−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）メチル）−チアゾー
ル−４−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）メチル）−チアゾー
ル−４−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）メチル）−チアゾー
ル−４−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【００６３】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）エチル）−チアゾー
ル−４−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）エチル）−チアゾー
ル−４−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）エチル）−チアゾー
ル−４−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）エチル）−チアゾー
ル−４−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【００６４】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）プロピル）−チアゾ
ール−４−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）プロピル）−チアゾ
ール−４−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）プロピル）−チアゾ
ール−４−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）プロピル）−チアゾ
ール−４−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【００６５】リスト５
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル
）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−イル）−
ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル
）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−イル）−
ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【００６６】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル
）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−イル）−
ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル
）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−イル）−
ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【００６７】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イ
ル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２−イル）
−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イ
ル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２−イル）
−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【００６８】リスト６
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）メチル）−チアゾール−４−イル）
−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）メチル）−チアゾール−４−イル）
−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）メチル）−チアゾール−４−イル）
−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）メチル）−チアゾール−４−イル）
−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【００６９】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）エチル）−チアゾール−４−イル）
−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）エチル）−チアゾール−４−イル）
−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）エチル）−チアゾール−４−イル）
−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）エチル）−チアゾール−４−イル）
−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【００７０】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）プロピル）−チアゾール−４−イル
）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール−４−イ
ル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）プロピル）−チアゾール−４−イル
）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール−４−イ
ル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【００７１】リスト７
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン
−２−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン
−２−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン
−２−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン
−２−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【００７２】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン
−２−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン
−２−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン
−２−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン
−２−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【００７３】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラ
ン−２−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラ
ン−２−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラ
ン−２−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラ
ン−２−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【００７４】リスト８
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）メチル）−チアゾール−
４−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）メチル）−チアゾール−
４−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）メチル）−チアゾール−
４−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）メチル）−チアゾール−
４−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【００７５】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）エチル）−チアゾール−
４−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）エチル）−チアゾール−
４−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）エチル）−チアゾール−
４−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）エチル）−チアゾール−
４−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【００７６】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）プロピル）−チアゾール
−４−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）プロピル）−チアゾール
−４−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）プロピル）−チアゾール
−４−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）プロピル）−チアゾール
−４−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【００７７】リスト９
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−Ｎ−メチルアミノ）−メチル）−フラ
ン−２−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−Ｎ−メチルアミノ）−メチル）−フラ
ン−２−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−Ｎ−メチルアミノ）−メチル）−フラ
ン−２−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−Ｎ−メチルアミノ）−メチル）−フラ
ン−２−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【００７８】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−Ｎ−メチルアミノ）−エチル）−フラ
ン−２−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−Ｎ−メチルアミノ）−エチル）−フラ
ン−２−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−Ｎ−メチルアミノ）−エチル）−フラ
ン−２−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−Ｎ−メチルアミノ）−エチル）−フラ
ン−２−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【００７９】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−Ｎ−メチルアミノ）−プロピル）−フ
ラン−２−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−Ｎ−メチルアミノ）−プロピル）−フ
ラン−２−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−Ｎ−メチルアミノ）−プロピル）−フ
ラン−２−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−Ｎ−メチルアミノ）−プロピル）−フ
ラン−２−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【００８０】リスト１０
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−Ｎ−メチルアミノ）−メチル）−チア
ゾール−４−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−Ｎ−メチルアミノ）−メチル）−チア
ゾール−４−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−Ｎ−メチルアミノ）−メチル）−チア
ゾール−４−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−Ｎ−メチルアミノ）−メチル）−チア
ゾール−４−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【００８１】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−Ｎ−メチルアミノ）−エチル）−チア
ゾール−４−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−Ｎ−メチルアミノ）−エチル）−チア
ゾール−４−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−Ｎ−メチルアミノ）−エチル）−チア
ゾール−４−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−Ｎ−メチルアミノ）−エチル）−チア
ゾール−４−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【００８２】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−Ｎ−メチルアミノ）−プロピル）−チ
アゾール−４−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン
； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−Ｎ−メチルアミノ）−プロピル）−チ
アゾール−４−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン
；
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−Ｎ−メチルアミノ）−プロピル）−チ
アゾール−４−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン
； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−Ｎ−メチルアミノ）−プロピル）−チ
アゾール−４−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン
；
【００８３】リスト１１
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチルアミノ）−メチ
ル）−フラン−２−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ア
ミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチルアミノ）−メチ
ル）−フラン−２−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ア
ミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチルアミノ）−メチ
ル）−フラン−２−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ア
ミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチルアミノ）−メチ
ル）−フラン−２−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ア
ミン；
【００８４】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチルアミノ）−エチ
ル）−フラン−２−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ア
ミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチルアミノ）−エチ
ル）−フラン−２−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ア
ミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチルアミノ）−エチ
ル）−フラン−２−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ア
ミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチルアミノ）−エチ
ル）−フラン−２−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ア
ミン；
【００８５】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチルアミノ）−プロ
ピル）−フラン−２−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−
アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチルアミノ）−プロ
ピル）−フラン−２−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−
アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチルアミノ）−プロ
ピル）−フラン−２−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−
アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチルアミノ）−プロ
ピル）−フラン−２−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−
アミン；
【００８６】リスト１２
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチルアミノ）メチル
）−チアゾール−４−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−
アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチルアミノ）メチル
）−チアゾール−４−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−
アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチルアミノ）メチル
）−チアゾール−４−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−
アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチルアミノ）メチル
）−チアゾール−４−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−
アミン；
【００８７】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチルアミノ）エチル
）−チアゾール−４−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−
アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチルアミノ）エチル
）−チアゾール−４−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−
アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチルアミノ）エチル
）−チアゾール−４−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−
アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチルアミノ）エチル
）−チアゾール−４−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−
アミン；
【００８８】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチルアミノ）プロピ
ル）−チアゾール−４−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）
−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチルアミノ）プロピ
ル）−チアゾール−４−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）
−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチルアミノ）プロピ
ル）−チアゾール−４−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）
−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチルアミノ）プロピ
ル）−チアゾール−４−イル）−ピリド[３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）
−アミン；
【００８９】リスト１３
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル
）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル
）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル
）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル
）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【００９０】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル
）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イ
ル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル
）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イ
ル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【００９１】リスト１４
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）メチル）−チアゾール−４−イ
ル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）メチル）−チアゾール−４−イ
ル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）メチル）−チアゾール−４−イ
ル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）メチル）−チアゾール−４−イ
ル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【００９２】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）エチル）−チアゾール−４−イ
ル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）エチル）−チアゾール−４−イ
ル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）エチル）−チアゾール−４−イ
ル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）エチル）−チアゾール−４−イ
ル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【００９３】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）プロピル）−チアゾール−４−
イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）プロピル）−チアゾール−４−
イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）プロピル）−チアゾール−４−
イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）プロピル）−チアゾール−４−
イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【００９４】リスト１５
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン
−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン
−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン
−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン
−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【００９５】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン
−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラ
ン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン
−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラ
ン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【００９６】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラ
ン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラ
ン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【００９７】リスト１６
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）メチル）−チアゾー
ル−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）メチル）−チアゾー
ル−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）メチル）−チアゾー
ル−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）メチル）−チアゾー
ル−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【００９８】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）エチル）−チアゾー
ル−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）エチル）−チアゾー
ル−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）エチル）−チアゾー
ル−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）エチル）−チアゾー
ル−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【００９９】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）プロピル）−チアゾ
ール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）プロピル）−チアゾ
ール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）プロピル）−チアゾ
ール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）プロピル）−チアゾ
ール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１００】リスト１７
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル
）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−イル）−
キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル
）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−イル）−
キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１０１】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル
）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−イル）−
キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル
）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−イル）−
キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１０２】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２−イル）
−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２−イル）
−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１０３】リスト１８
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）メチル）−チアゾール−４−イル）
−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）メチル）−チアゾール−４−イル）
−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）メチル）−チアゾール−４−イル）
−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）メチル）−チアゾール−４−イル）
−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１０４】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）エチル）−チアゾール−４−イル）
−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）エチル）−チアゾール−４−イル）
−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）エチル）−チアゾール−４−イル）
−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）エチル）−チアゾール−４−イル）
−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１０５】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）プロピル）−チアゾール−４−イル
）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）プロピル）−チアゾール−４−イル
）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）プロピル）−チアゾール−４−イル
）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）プロピル）−チアゾール−４−イル
）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１０６】リスト１９
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン
−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２
−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン
−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２
−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１０７】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン
−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２
−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン
−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２
−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１０８】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラ
ン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−
２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラ
ン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−
２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１０９】リスト２０
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）メチル）−チアゾール−
４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）メチル）−チアゾール−
４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）メチル）−チアゾール−
４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）メチル）−チアゾール−
４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１１０】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）エチル）−チアゾール−
４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）エチル）−チアゾール−
４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）エチル）−チアゾール−
４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）エチル）−チアゾール−
４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１１１】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）プロピル）−チアゾール
−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）プロピル）−チアゾール
−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）プロピル）−チアゾール
−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）プロピル）−チアゾール
−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１１２】リスト２１
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−メチル）−フラ
ン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−メチル）−フラ
ン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−メチル）−フラ
ン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−メチル）−フラ
ン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１１３】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−エチル）−フラ
ン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−エチル）−フラ
ン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−エチル）−フラ
ン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−エチル）−フラ
ン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１１４】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−プロピル）−フ
ラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−プロピル）−フ
ラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−プロピル）−フ
ラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−プロピル）−フ
ラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１１５】リスト２２
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−メチル）−チア
ゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−メチル）−チア
ゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−メチル）−チア
ゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−メチル）−チア
ゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１１６】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−エチル）−チア
ゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−エチル）−チア
ゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−エチル）−チア
ゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−エチル）−チア
ゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１１７】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−プロピル）−チ
アゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−プロピル）−チ
アゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−プロピル）−チ
アゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−プロピル）−チ
アゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１１８】リスト２３
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−メチ
ル）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−メチ
ル）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−メチ
ル）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−メチ
ル）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１１９】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−エチ
ル）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−エチ
ル）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−エチ
ル）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−エチ
ル）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１２０】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−プロ
ピル）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−プロ
ピル）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−プロ
ピル）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−プロ
ピル）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１２１】リスト２４
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−メチ
ル）−チアゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−メチ
ル）−チアゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−メチ
ル）−チアゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−メチ
ル）−チアゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１２２】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−エチ
ル）−チアゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−エチ
ル）−チアゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−エチ
ル）−チアゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−エチ
ル）−チアゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１２３】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−プロ
ピル）−チアゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−プロ
ピル）−チアゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−プロ
ピル）−チアゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−プロ
ピル）−チアゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１２４】リスト２５
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル
）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル
）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル
）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル
）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１２５】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル
）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル
）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル
）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル
）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１２６】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イ
ル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イ
ル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イ
ル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イ
ル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１２７】リスト２６
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−チアゾール−４−
イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−チアゾール−４−
イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−チアゾール−４−
イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−チアゾール−４−
イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１２８】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾール−４−
イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾール−４−
イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾール−４−
イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾール−４−
イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１２９】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾール−４
−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾール−４
−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾール−４
−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾール−４
−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１３０】リスト２７
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン
−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン
−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン
−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン
−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１３１】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン
−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン
−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン
−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン
−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１３２】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラ
ン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラ
ン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラ
ン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラ
ン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１３３】リスト２８
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−チアゾ
ール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−チアゾ
ール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−チアゾ
ール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−チアゾ
ール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１３４】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾ
ール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾ
ール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾ
ール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾ
ール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１３５】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チア
ゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チア
ゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チア
ゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チア
ゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１３６】リスト２９
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル
）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−イル）−
７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル
）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−イル）−
７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１３７】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル
）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−イル）−
７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル
）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−イル）−
７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１３８】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イ
ル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２−イル）
−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イ
ル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２−イル）
−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１３９】リスト３０
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）メチル）−チアゾール−４−イル）
−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）メチル）−チアゾール−４−イル）
−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）メチル）−チアゾール−４−イル）
−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）メチル）−チアゾール−４−イル）
−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１４０】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）エチル）−チアゾール−４−イル）
−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）エチル）−チアゾール−４−イル）
−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）エチル）−チアゾール−４−イル）
−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）エチル）−チアゾール−４−イル）
−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１４１】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）プロピル）−チアゾール−４−イル
）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）プロピル）−チアゾール−４−イル
）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）プロピル）−チアゾール−４−イル
）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）プロピル）−チアゾール−４−イル
）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１４２】リスト３１
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン
−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２
−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン
−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２
−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１４３】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン
−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２
−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン
−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２
−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１４４】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラ
ン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−
２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラ
ン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−
２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１４５】リスト３２
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）メチル）−チアゾール−
４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）メチル）−チアゾール−
４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）メチル）−チアゾール−
４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）メチル）−チアゾール−
４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１４６】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）エチル）−チアゾール−
４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）プロピル）−チアゾール
−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）エチル）−チアゾール−
４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）プロピル）−チアゾール
−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１４７】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）プロピル）−チアゾール
−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）プロピル）−チアゾール
−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１４８】リスト３３
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−メチル）−フラ
ン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−メチル）−フラ
ン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−メチル）−フラ
ン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−メチル）−フラ
ン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１４９】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−エチル）−フラ
ン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−プロピル）−フ
ラン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−エチル）−フラ
ン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−プロピル）−フ
ラン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１５０】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−プロピル）−フ
ラン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−プロピル）−フ
ラン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１５１】リスト３４
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−メチル）−チア
ゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−メチル）−チア
ゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−メチル）−チア
ゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−メチル）−チア
ゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１５２】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−エチル）−チア
ゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−エチル）−チア
ゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−エチル）−チア
ゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−エチル）−チア
ゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１５３】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−プロピル）−チ
アゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−プロピル）−チ
アゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−プロピル）−チ
アゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−プロピル）−チ
アゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１５４】リスト３５
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−メチ
ル）−フラン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−メチ
ル）−フラン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−メチ
ル）−フラン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−メチ
ル）−フラン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１５５】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−エチ
ル）−フラン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−エチ
ル）−フラン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−エチ
ル）−フラン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−エチ
ル）−フラン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１５６】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−プロ
ピル）−フラン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン
； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−プロ
ピル）−フラン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン
；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−プロ
ピル）−フラン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン
； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−プロ
ピル）−フラン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン
；
【０１５７】リスト３６
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−メチ
ル）−チアゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミ
ン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−メチ
ル）−チアゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミ
ン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−メチ
ル）−チアゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミ
ン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−メチ
ル）−チアゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミ
ン；
【０１５８】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−エチ
ル）−チアゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミ
ン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−エチ
ル）−チアゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミ
ン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−エチ
ル）−チアゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミ
ン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−エチ
ル）−チアゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミ
ン；
【０１５９】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−プロ
ピル）−チアゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−ア
ミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−プロ
ピル）−チアゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−ア
ミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−プロ
ピル）−チアゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−ア
ミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−プロ
ピル）−チアゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−ア
ミン；
【０１６０】リスト３７
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル
）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル
）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル
）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル
）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１６１】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル
）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル
）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル
）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル
）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１６２】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イ
ル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イ
ル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イ
ル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イ
ル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１６３】リスト３８
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）メチル）−チアゾール−４−イ
ル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）メチル）−チアゾール−４−イ
ル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）メチル）−チアゾール−４−イ
ル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）メチル）−チアゾール−４−イ
ル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１６４】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）エチル）−チアゾール−４−イ
ル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）エチル）−チアゾール−４−イ
ル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）エチル）−チアゾール−４−イ
ル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）エチル）−チアゾール−４−イ
ル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１６５】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）プロピル）−チアゾール−４−
イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）プロピル）−チアゾール−４−
イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）プロピル）−チアゾール−４−
イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）プロピル）−チアゾール−４−
イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１６６】リスト３９
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン
−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン
−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン
−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン
−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１６７】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン
−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン
−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン
−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン
−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１６８】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラ
ン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラ
ン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラ
ン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラ
ン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１６９】リスト４０
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）メチル）−チアゾー
ル−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）メチル）−チアゾー
ル−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）メチル）−チアゾー
ル−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）メチル）−チアゾー
ル−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１７０】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）エチル）−チアゾー
ル−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）エチル）−チアゾー
ル−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）エチル）−チアゾー
ル−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）エチル）−チアゾー
ル−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１７１】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）プロピル）−チアゾ
ール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）プロピル）−チアゾ
ール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）プロピル）−チアゾ
ール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）プロピル）−チアゾ
ール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１７２】リスト４１
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル
）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−イル）−
７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル
）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−イル）−
７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１７３】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル
）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−イル）−
７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル
）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−イル）−
７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１７４】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イ
ル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２−イル）
−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イ
ル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２−イル）
−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１７５】リスト４２
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）メチル）−チアゾール−４−イル）
−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）メチル）−チアゾール−４−イル）
−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）メチル）−チアゾール−４−イル）
−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）メチル）−チアゾール−４−イル）
−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１７６】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）エチル）−チアゾール−４−イル）
−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）エチル）−チアゾール−４−イル）
−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）エチル）−チアゾール−４−イル）
−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）エチル）−チアゾール−４−イル）
−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１７７】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）プロピル）−チアゾール−４−イル
）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）プロピル）−チアゾール−４−イル
）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）プロピル）−チアゾール−４−イル
）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エトキシ）プロピル）−チアゾール−４−イル
）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１７８】リスト４３
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン
−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２
−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン
−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２
−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１７９】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン
−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２
−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン
−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２
−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１８０】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラ
ン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−
２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラ
ン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−
２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１８１】リスト４４
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）メチル）−チアゾール−
４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）メチル）−チアゾール−
４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）メチル）−チアゾール−
４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）メチル）−チアゾール−
４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１８２】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）エチル）−チアゾール−
４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）エチル）−チアゾール−
４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）エチル）−チアゾール−
４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）エチル）−チアゾール−
４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１８３】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）プロピル）−チアゾール
−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）プロピル）−チアゾール
−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）プロピル）−チアゾール
−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エトキシ）プロピル）−チアゾール
−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１８４】リスト４５
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−メチル）−フラ
ン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−メチル）−フラ
ン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−メチル）−フラ
ン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−メチル）−フラ
ン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１８５】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−エチル）−フラ
ン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−エチル）−フラ
ン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−エチル）−フラ
ン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−エチル）−フラ
ン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１８６】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−プロピル）−フ
ラン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−プロピル）−フ
ラン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−プロピル）−フ
ラン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−プロピル）−フ
ラン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１８７】リスト４６
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−メチル）−チア
ゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−メチル）−チア
ゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−メチル）−チア
ゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−メチル）−チア
ゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１８８】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−エチル）−チア
ゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−エチル）−チア
ゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−エチル）−チア
ゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−エチル）−チア
ゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１８９】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−プロピル）−チ
アゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−プロピル）−チ
アゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−プロピル）−チ
アゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−プロピル）−チ
アゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１９０】リスト４７
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−メチ
ル）−フラン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−メチ
ル）−フラン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−メチ
ル）−フラン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−メチ
ル）−フラン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１９１】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−エチ
ル）−フラン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−エチ
ル）−フラン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−エチ
ル）−フラン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−エチ
ル）−フラン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０１９２】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−プロ
ピル）−フラン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン
； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−プロ
ピル）−フラン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン
；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−プロ
ピル）−フラン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン
； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−プロ
ピル）−フラン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン
；
【０１９３】リスト４８
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−メチ
ル）−チアゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミ
ン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−メチ
ル）−チアゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミ
ン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−メチ
ル）−チアゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミ
ン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−メチ
ル）−チアゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミ
ン；
【０１９４】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−エチ
ル）−チアゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミ
ン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−エチ
ル）−チアゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミ
ン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−エチ
ル）−チアゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミ
ン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−エチ
ル）−チアゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミ
ン；
【０１９５】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−プロ
ピル）−チアゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−ア
ミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−プロ
ピル）−チアゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−ア
ミン；
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−プロ
ピル）−チアゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−ア
ミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチル−N−メチルアミノ）−プロ
ピル）−チアゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−ア
ミン；
【０１９６】リスト４９
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−メ
チル）−フラン−２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−
アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−メ
チル）−フラン−２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−
アミン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−メ
チル）−フラン−２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−
アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−メ
チル）−フラン−２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−
アミン；
【０１９７】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−エ
チル）−フラン−２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−
アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−エ
チル）−フラン−２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−
アミン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−エ
チル）−フラン−２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−
アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−エ
チル）−フラン−２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−
アミン；
【０１９８】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−プ
ロピル）−フラン−２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）
−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−プ
ロピル）−フラン−２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）
−アミン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−プ
ロピル）−フラン−２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）
−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−プ
ロピル）−フラン−２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）
−アミン；
【０１９９】リスト５０
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）メチ
ル）−チアゾール−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）
−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）メチ
ル）−チアゾール−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）
−アミン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）メチ
ル）−チアゾール−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）
−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）メチ
ル）−チアゾール−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）
−アミン；
【０２００】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）エチ
ル）−チアゾール−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）
−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）エチ
ル）−チアゾール−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）
−アミン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）エチ
ル）−チアゾール−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）
−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）エチ
ル）−チアゾール−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）
−アミン；
【０２０１】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）プロ
ピル）−チアゾール−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル
）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）プロ
ピル）−チアゾール−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル
）−アミン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）プロ
ピル）−チアゾール−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル
）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）プロ
ピル）−チアゾール−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル
）−アミン；
【０２０２】リスト５１
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−メ
チル）−フラン−２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−
アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−メチル
）−フラン−２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミ
ン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−メ
チル）−フラン−２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−
アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−メチル
）−フラン−２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミ
ン；
【０２０３】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−エ
チル）−フラン−２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−
アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−エチル
）−フラン−２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミ
ン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−エ
チル）−フラン−２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−
アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−エチル
）−フラン−２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミ
ン；
【０２０４】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−プ
ロピル）−フラン−２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）
−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−プロピ
ル）−フラン−２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ア
ミン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−プ
ロピル）−フラン−２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）
−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−プロピ
ル）−フラン−２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ア
ミン；
【０２０５】リスト５２
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）メチル）
−チアゾール−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ア
ミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）メチル）
−チアゾール−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ア
ミン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）メチル）
−チアゾール−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ア
ミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）メチル）
−チアゾール−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ア
ミン；
【０２０６】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）エチル）
−チアゾール−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ア
ミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）エチル）
−チアゾール−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ア
ミン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）エチル）
−チアゾール−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ア
ミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）エチル）
−チアゾール−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ア
ミン；
【０２０７】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）プロピル
）−チアゾール−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−
アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）プロピル
）−チアゾール−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−
アミン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）プロピル
）−チアゾール−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−
アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）プロピル
）−チアゾール−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−
アミン；
【０２０８】リスト５３
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−N−メチル
アミノ）−メチル）−フラン−２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−
４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−N−メチル
アミノ）−メチル）−フラン−２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−
４−イル）−アミン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−N−メチル
アミノ）−メチル）−フラン−２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−
４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−N−メチル
アミノ）−メチル）−フラン−２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−
４−イル）−アミン；
【０２０９】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−N−メチル
アミノ）−エチル）−フラン−２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−
４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−N−メチル
アミノ）−エチル）−フラン−２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−
４−イル）−アミン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−N−メチル
アミノ）−エチル）−フラン−２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−
４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−N−メチル
アミノ）−エチル）−フラン−２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−
４−イル）−アミン；
【０２１０】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−N−メチル
アミノ）−プロピル）−フラン−２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン
−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−N−メチル
アミノ）−プロピル）−フラン−２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン
−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−N−メチル
アミノ）−プロピル）−フラン−２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン
−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−N−メチル
アミノ）−プロピル）−フラン−２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン
−４−イル）−アミン；
【０２１１】リスト５４
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−N−メチル
アミノ）−メチル）−チアゾール−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジ
ン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−N−メチル
アミノ）−メチル）−チアゾール−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジ
ン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−N−メチル
アミノ）−メチル）−チアゾール−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジ
ン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−N−メチル
アミノ）−メチル）−チアゾール−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジ
ン−４−イル）−アミン；
【０２１２】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−N−メチル
アミノ）−エチル）−チアゾール−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジ
ン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−N−メチル
アミノ）−エチル）−チアゾール−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジ
ン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−N−メチル
アミノ）−エチル）−チアゾール−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジ
ン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−N−メチル
アミノ）−エチル）−チアゾール−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジ
ン−４−イル）−アミン；
【０２１３】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−N−メチル
アミノ）−プロピル）−チアゾール−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミ
ジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−N−メチル
アミノ）−プロピル）−チアゾール−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミ
ジン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−N−メチル
アミノ）−プロピル）−チアゾール−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミ
ジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−N−メチル
アミノ）−プロピル）−チアゾール−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミ
ジン−４−イル）−アミン；
【０２１４】リスト５５
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−エ
チル）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−エ
チル）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−エ
チル）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−エ
チル）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０２１５】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−プ
ロピル）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−プ
ロピル）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０２１６】リスト５６
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−メ
チル）−チアゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−メ
チル）−チアゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−メ
チル）−チアゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−メ
チル）−チアゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０２１７】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−エ
チル）−チアゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−エ
チル）−チアゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−エ
チル）−チアゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−エ
チル）−チアゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０２１８】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−プ
ロピル）−チアゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−プ
ロピル）−チアゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−プ
ロピル）−チアゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−プ
ロピル）−チアゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０２１９】リスト５７
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−メ
チル）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−メチル
）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−メ
チル）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−メチル
）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０２２０】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−エ
チル）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−エチル
）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−エ
チル）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−エチル
）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０２２１】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−プロピ
ル）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−プロピ
ル）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０２２２】リスト５８
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−メチル
）−チアゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−メチル
）−チアゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−メチル
）−チアゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−メチル
）−チアゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０２２３】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−エチル
）−チアゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−エチル
）−チアゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−エチル
）−チアゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−エチル
）−チアゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０２２４】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−プロピ
ル）−チアゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−プロピ
ル）−チアゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−プロピ
ル）−チアゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−プロピ
ル）−チアゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０２２５】リスト５９
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−メチル）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−メチル）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−メチル）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−メチル）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０２２６】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−エチル）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−エチル）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−エチル）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−エチル）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０２２７】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−プロピル）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン
； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−プロピル）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン
；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−プロピル）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン
； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−プロピル）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン
；
【０２２８】リスト６０
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−メチル）−チアゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミ
ン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−メチル）−チアゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミ
ン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−メチル）−チアゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミ
ン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−メチル）−チアゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミ
ン；
【０２２９】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−エチル）−チアゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミ
ン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−エチル）−チアゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミ
ン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−エチル）−チアゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミ
ン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−エチル）−チアゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミ
ン；
【０２３０】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−プロピル）−チアゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−ア
ミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−プロピル）−チアゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−ア
ミン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−プロピル）−チアゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−ア
ミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−プロピル）−チアゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−ア
ミン；
【０２３１】リスト６１
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−メ
チル）−フラン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン
； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−メ
チル）−フラン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン
；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−メ
チル）−フラン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン
； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−メ
チル）−フラン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン
；
【０２３２】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−エ
チル）−フラン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン
； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−エ
チル）−フラン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン
；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−エ
チル）−フラン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン
； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−エ
チル）−フラン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン
；
【０２３３】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−プ
ロピル）−フラン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミ
ン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−プ
ロピル）−フラン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミ
ン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−プ
ロピル）−フラン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミ
ン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−プ
ロピル）−フラン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミ
ン；
【０２３４】リスト６２
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−メ
チル）−チアゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−ア
ミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−メ
チル）−チアゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−ア
ミン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−メ
チル）−チアゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−ア
ミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−メ
チル）−チアゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−ア
ミン；
【０２３５】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−エ
チル）−チアゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−ア
ミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−エ
チル）−チアゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−ア
ミン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−エ
チル）−チアゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−ア
ミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−エ
チル）−チアゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−ア
ミン；
【０２３６】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−プ
ロピル）−チアゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−
アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−プ
ロピル）−チアゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−
アミン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−プ
ロピル）−チアゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−
アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−プ
ロピル）−チアゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−
アミン；
【０２３７】リスト６３
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−メ
チル）−フラン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン
； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−メチル
）−フラン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−メ
チル）−フラン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン
； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−メチル
）−フラン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０２３８】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−エ
チル）−フラン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン
； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−エチル
）−フラン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−エ
チル）−フラン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン
； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−エチル
）−フラン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０２３９】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−プ
ロピル）−フラン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミ
ン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−プロピ
ル）−フラン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−プ
ロピル）−フラン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミ
ン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−プロピ
ル）−フラン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０２４０】リスト６４
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−メチル
）−チアゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン
； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−メチル
）−チアゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン
；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−メチル
）−チアゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン
； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−メチル
）−チアゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン
；
【０２４１】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−エチル
）−チアゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン
； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−エチル
）−チアゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン
；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−エチル
）−チアゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン
； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−エチル
）−チアゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン
；
【０２４２】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−プロピ
ル）−チアゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミ
ン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−プロピ
ル）−チアゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミ
ン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−プロピ
ル）−チアゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミ
ン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−プロピ
ル）−チアゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミ
ン；
【０２４３】リスト６５
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−メチル）−フラン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イ
ル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−メチル）−フラン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イ
ル）−アミン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−メチル）−フラン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イ
ル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−メチル）−フラン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イ
ル）−アミン；
【０２４４】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−エチル）−フラン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イ
ル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−エチル）−フラン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イ
ル）−アミン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−エチル）−フラン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イ
ル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−エチル）−フラン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イ
ル）−アミン；
【０２４５】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−プロピル）−フラン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−
イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−プロピル）−フラン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−
イル）−アミン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−プロピル）−フラン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−
イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−プロピル）−フラン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−
イル）−アミン；
【０２４６】リスト６６
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−メチル）−チアゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４
−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−メチル）−チアゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４
−イル）−アミン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−メチル）−チアゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４
−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−メチル）−チアゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４
−イル）−アミン；
【０２４７】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−エチル）−チアゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４
−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−エチル）−チアゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４
−イル）−アミン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−エチル）−チアゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４
−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−エチル）−チアゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４
−イル）−アミン；
【０２４８】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−プロピル）−チアゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−
４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−プロピル）−チアゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−
４−イル）−アミン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−プロピル）−チアゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−
４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−プロピル）−チアゾール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−
４−イル）−アミン；
【０２４９】リスト６７
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−メ
チル）−フラン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン
； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−メ
チル）−フラン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン
；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−メ
チル）−フラン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン
； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−メ
チル）−フラン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン
；
【０２５０】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−エ
チル）−フラン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン
； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−エ
チル）−フラン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン
；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−エ
チル）−フラン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン
； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−エ
チル）−フラン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン
；
【０２５１】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−プ
ロピル）−フラン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミ
ン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−プ
ロピル）−フラン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミ
ン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−プ
ロピル）−フラン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミ
ン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−プ
ロピル）−フラン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミ
ン；
【０２５２】リスト６８
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−メ
チル）−チアゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−ア
ミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−メ
チル）−チアゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−ア
ミン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−メ
チル）−チアゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−ア
ミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−メ
チル）−チアゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−ア
ミン；
【０２５３】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−エ
チル）−チアゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−ア
ミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−エ
チル）−チアゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−ア
ミン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−エ
チル）−チアゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−ア
ミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−エ
チル）−チアゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−ア
ミン；
【０２５４】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−プ
ロピル）−チアゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−
アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−プ
ロピル）−チアゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−
アミン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−プ
ロピル）−チアゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−
アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−プ
ロピル）−チアゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−
アミン；
【０２５５】リスト６９
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−メ
チル）−フラン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン
； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−メチル
）−フラン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−メ
チル）−フラン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン
； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−メチル
）−フラン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０２５６】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−エ
チル）−フラン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン
； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−エチル
）−フラン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−エ
チル）−フラン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン
； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−エチル
）−フラン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０２５７】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−プ
ロピル）−フラン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミ
ン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−プロピ
ル）−フラン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−プ
ロピル）−フラン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミ
ン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−プロピ
ル）−フラン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０２５８】リスト７０
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−メチル
）−チアゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン
； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−メチル
）−チアゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン
；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−メチル
）−チアゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン
； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−メチル
）−チアゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン
；
【０２５９】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−エチル
）−チアゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン
； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニル−スルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−４−イ
ル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−エチル
）−チアゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン
； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニル−スルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−４−イ
ル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０２６０】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−プロピ
ル）−チアゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミ
ン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−プロピ
ル）−チアゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミ
ン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−プロピ
ル）−チアゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミ
ン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エトキシ）−プロピ
ル）−チアゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミ
ン；
【０２６１】リスト７１
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−メチル）−フラン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イ
ル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−メチル）−フラン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イ
ル）−アミン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−メチル）−フラン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イ
ル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−メチル）−フラン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イ
ル）−アミン；
【０２６２】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−エチル）−フラン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イ
ル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−エチル）−フラン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イ
ル）−アミン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−エチル）−フラン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イ
ル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−エチル）−フラン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イ
ル）−アミン；
【０２６３】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−プロピル）−フラン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−
イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−プロピル）−フラン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−
イル）−アミン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−プロピル）−フラン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−
イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−プロピル）−フラン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−
イル）−アミン；
【０２６４】リスト７２
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−メチル）−チアゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４
−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−メチル）−チアゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４
−イル）−アミン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−メチル）−チアゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４
−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−メチル）−チアゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４
−イル）−アミン；
【０２６５】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−エチル）−チアゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４
−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−エチル）−チアゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４
−イル）−アミン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−エチル）−チアゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４
−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−エチル）−チアゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４
−イル）−アミン；
【０２６６】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−プロピル）−チアゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−
４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−プロピル）−チアゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−
４−イル）−アミン；
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−プロピル）−チアゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−
４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチル−Ｎ−メチル
アミノ）−プロピル）−チアゾール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−
４−イル）−アミン；
【０２６７】リスト７３
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル）
−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル）
−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル）
−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル）
−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【０２６８】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イル
）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イル
）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イル
）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イル
）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【０２６９】リスト７４
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾール−４−イ
ル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾール−４−イ
ル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾール−４−イ
ル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾール−４−イ
ル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【０２７０】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾール−４−
イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾール−４−
イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾール−４−
イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾール−４−
イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【０２７１】リスト７５
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル）
−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル）
−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル）
−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル）
−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【０２７２】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル）
−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル）
−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル）
−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル）
−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【０２７３】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イル
）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イル
）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イル
）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イル
）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【０２７４】リスト７６
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−チアゾール−４−イ
ル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−チアゾール−４−イ
ル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−チアゾール−４−イ
ル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−チアゾール−４−イ
ル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【０２７５】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾール−４−イ
ル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾール−４−イ
ル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾール−４−イ
ル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾール−４−イ
ル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【０２７６】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾール−４−
イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾール−４−
イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾール−４−
イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾール−４−
イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【０２７７】リスト７７
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル
）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル
）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル
）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル
）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【０２７８】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル
）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル
）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル
）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル
）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【０２７９】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イ
ル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イ
ル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イ
ル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イ
ル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【０２８０】リスト７８
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−
２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−
２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−
２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−
２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【０２８１】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−
２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−
２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−
２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−
２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【０２８２】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン
−２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン
−２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン
−２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン
−２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【０２８３】リスト７９
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−チアゾール−４−
イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−チアゾール−４−
イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−チアゾール−４−
イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−チアゾール−４−
イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【０２８４】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾール−４−
イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾール−４−
イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾール−４−
イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾール−４−
イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【０２８５】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾール−４
−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾール−４
−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾール−４
−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾール−４
−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【０２８６】リスト８０
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−チアゾー
ル−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−チアゾー
ル−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−チアゾー
ル−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−チアゾー
ル−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【０２８７】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾー
ル−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾー
ル−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾー
ル−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾー
ル−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【０２８８】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾ
ール−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾ
ール−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾ
ール−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾ
ール−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【０２８９】リスト８１
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−イル）−ピ
リド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−イル）−ピ
リド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−イル）−ピ
リド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−イル）−ピ
リド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【０２９０】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−イル）−ピ
リド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−イル）−ピ
リド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−イル）−ピ
リド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−イル）−ピ
リド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【０２９１】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２−イル）−
ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２−イル）−
ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２−イル）−
ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２−イル）−
ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【０２９２】リスト８２
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−４−イル）
−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−４−イル）
−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−４−イル）
−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−４−イル）
−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【０２９３】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−４−イル）
−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−４−イル）
−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−４−イル）
−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−４−イル）
−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【０２９４】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール−４−イル
）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール−４−イル
）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール−４−イル
）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール−４−イル
）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【０２９５】リスト８３
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−イル）−ピ
リド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−イル）−ピ
リド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−イル）−ピ
リド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−イル）−ピ
リド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【０２９６】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−イル）−ピ
リド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−イル）−ピ
リド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−イル）−ピ
リド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−イル）−ピ
リド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【０２９７】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２−イル）−
ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２−イル）−
ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２−イル）−
ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２−イル）−
ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【０２９８】リスト８４
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−４−イル）
−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−４−イル）
−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−４−イル）
−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−４−イル）
−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【０２９９】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−４−イル）
−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−４−イル）
−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−４−イル）
−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−４−イル）
−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【０３００】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール−４−イル
）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール−４−イル
）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール−４−イル
）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール−４−イル
）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【０３０１】リスト８５
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−イル）−
ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−イル）−
ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−イル）−
ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−イル）−
ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【０３０２】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−イル）−
ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−イル）−
ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−イル）−
ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−イル）−
ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【０３０３】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２−イル）
−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２−イル）
−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２−イル）
−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２−イル）
−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【０３０４】リスト８６
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−
イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−
イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−
イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−
イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【０３０５】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−
イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−
イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−
イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−
イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【０３０６】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２
−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２
−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２
−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２
−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【０３０７】リスト８７
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−４−イル
）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−４−イル
）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−４−イル
）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−４−イル
）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【０３０８】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−４−イル
）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−４−イル
）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−４−イル
）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−４−イル
）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【０３０９】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール−４−イ
ル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール−４−イ
ル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール−４−イ
ル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール−４−イ
ル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【０３１０】リスト８８
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−
４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−
４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−
４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−
４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【０３１１】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−
４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−
４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−
４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−
４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【０３１２】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール
−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール
−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール
−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール
−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン；
【０３１３】リスト８９
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル）
−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル）
−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル）
−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル）
−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３１４】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル）
−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル）
−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル）
−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル）
−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３１５】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イル
）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イル
）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イル
）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イル
）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３１６】リスト９０
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−チアゾール−４−イ
ル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−チアゾール−４−イ
ル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−チアゾール−４−イ
ル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−チアゾール−４−イ
ル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３１７】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾール−４−イ
ル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾール−４−イ
ル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾール−４−イ
ル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾール−４−イ
ル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３１８】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾール−４−
イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾール−４−
イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾール−４−
イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾール−４−
イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３１９】リスト９１
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル
）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル
）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル
）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル
）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３２０】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル
）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イ
ル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル
）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イ
ル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３２１】リスト９２
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−
２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−
２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−
２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−
２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３２２】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−
２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン
−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−
２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン
−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３２３】リスト９３
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−チアゾール−４−
イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−チアゾール−４−
イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−チアゾール−４−
イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−チアゾール−４−
イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３２４】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾール−４−
イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾール−４−
イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾール−４−
イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾール−４−
イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３２５】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾール−４
−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾール−４
−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾール−４
−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾール−４
−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３２６】リスト９４
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−チアゾー
ル−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−チアゾー
ル−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−チアゾー
ル−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−チアゾー
ル−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３２７】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾー
ル−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾー
ル−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾー
ル−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾー
ル−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３２８】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾ
ール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾ
ール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾ
ール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾ
ール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３２９】リスト９５
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−イル）−キ
ナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−イル）−キ
ナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−イル）−キ
ナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−イル）−キ
ナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３３０】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−イル）−キ
ナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２−イル）−
キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−イル）−キ
ナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２−イル）−
キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３３１】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２−イル）−
キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２−イル）−
キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３３２】リスト９６
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−４−イル）
−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−４−イル）
−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−４−イル）
−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−４−イル）
−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３３３】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−４−イル）
−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−４−イル）
−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−４−イル）
−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−４−イル）
−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３３４】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール−４−イル
）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール−４−イル
）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール−４−イル
）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール−４−イル
）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３３５】リスト９７
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−イル）−キ
ナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−イル）−キ
ナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−イル）−キ
ナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−イル）−キ
ナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３３６】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−イル）−キ
ナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−イル）−キ
ナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−イル）−キ
ナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−イル）−キ
ナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３３７】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２−イル）−
キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２−イル）−
キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２−イル）−
キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２−イル）−
キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３３８】リスト９８
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−４−イル）
−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−４−イル）
−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−４−イル）
−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−４−イル）
−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３３９】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−４−イル）
−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−４−イル）
−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−４−イル）
−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−４−イル）
−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３４０】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール−４−イル
）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール−４−イル
）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール−４−イル
）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール−４−イル
）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３４１】リスト９９
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−イル）−
キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−イル）−
キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−イル）−
キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−イル）−
キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３４２】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−イル）−
キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−イル）−
キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−イル）−
キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−イル）−
キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３４３】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２−イル）
−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２−イル）
−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２−イル）
−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２−イル）
−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３４４】リスト１００
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−
イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−
イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−
イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−
イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３４５】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−
イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−
イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−
イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−
イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３４６】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２
−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２
−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２
−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２
−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３４７】リスト１０１
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−４−イル
）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−４−イル
）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−４−イル
）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−４−イル
）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３４８】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−４−イル
）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−４−イル
）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−４−イル
）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−４−イル
）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３４９】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール−４−イ
ル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール−４−イ
ル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール−４−イ
ル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール−４−イ
ル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３５０】リスト１０２
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−
４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−
４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−
４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−
４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３５１】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−
４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−
４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−
４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−
４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３５２】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール
−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール
−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール
−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール
−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３５３】リスト１０３
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル）
−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル）
−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル）
−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル）
−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３５４】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イル
）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イル
）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イル
）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イル
）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３５５】リスト１０４
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾール−４−イ
ル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾール−４−イ
ル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾール−４−イ
ル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾール−４−イ
ル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３５６】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾール−４−
イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾール−４−
イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾール−４−
イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾール−４−
イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３５７】リスト１０５
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル）
−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル）
−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル）
−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル）
−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３５８】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル）
−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル）
−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル）
−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル）
−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３５９】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イル
）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イル
）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イル
）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イル
）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３６０】リスト１０６
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−チアゾール−４−イ
ル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−チアゾール−４−イ
ル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−チアゾール−４−イ
ル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−チアゾール−４−イ
ル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３６１】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾール−４−イ
ル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾール−４−イ
ル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾール−４−イ
ル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾール−４−イ
ル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３６２】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾール−４−
イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾール−４−
イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾール−４−
イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾール−４−
イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３６３】リスト１０７
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル
）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル
）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル
）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル
）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３６４】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル
）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル
）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル
）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル
）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３６５】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イ
ル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イ
ル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イ
ル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イ
ル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３６６】リスト１０８
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−
２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−
２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−
２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−
２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３６７】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−
２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−
２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−
２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−
２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３６８】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン
−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン
−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン
−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン
−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３６９】リスト１０９
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−チアゾール−４−
イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−チアゾール−４−
イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−チアゾール−４−
イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−チアゾール−４−
イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３７０】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾール−４−
イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾール−４−
イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾール−４−
イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾール−４−
イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３７１】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾール−４
−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾール−４
−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾール−４
−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾール−４
−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３７２】リスト１１０
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−チアゾー
ル−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−チアゾー
ル−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−チアゾー
ル−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−チアゾー
ル−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３７３】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾー
ル−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾー
ル−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾー
ル−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾー
ル−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３７４】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾ
ール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾ
ール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾ
ール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾ
ール−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３７５】リスト１１１
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−イル）−７
−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−イル）−７
−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−イル）−７
−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−イル）−７
−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３７６】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−イル）−７
−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−イル）−７
−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−イル）−７
−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−イル）−７
−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３７７】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２−イル）−
７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２−イル）−
７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２−イル）−
７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２−イル）−
７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３７８】リスト１１２
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−４−イル）
−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−４−イル）
−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−４−イル）
−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−４−イル）
−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３７９】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−４−イル）
−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−４−イル）
−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−４−イル）
−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−４−イル）
−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３８０】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール−４−イル
）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール−４−イル
）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール−４−イル
）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール−４−イル
）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３８１】リスト１１３
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−イル）−７
−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−イル）−７
−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−イル）−７
−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−イル）−７
−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３８２】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−イル）−７
−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−イル）−７
−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−イル）−７
−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−イル）−７
−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３８３】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２−イル）−
７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２−イル）−
７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２−イル）−
７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２−イル）−
７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３８４】リスト１１４
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−４−イル）
−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−４−イル）
−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−４−イル）
−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−４−イル）
−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３８５】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−４−イル）
−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−４−イル）
−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−４−イル）
−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−４−イル）
−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３８６】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール−４−イル
）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール−４−イル
）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール−４−イル
）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール−４−イル
）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３８７】リスト１１５
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−イル）−
７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−イル）−
７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−イル）−
７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−イル）−
７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３８８】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−イル）−
７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−イル）−
７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−イル）−
７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−イル）−
７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３８９】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２−イル）
−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２−イル）
−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２−イル）
−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２−イル）
−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３９０】リスト１１６
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−
イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−
イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−
イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−
イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３９１】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−
イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−
イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−
イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−
イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３９２】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２
−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２
−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２
−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２
−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３９３】リスト１１７
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−４−イル
）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−４−イル
）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−４−イル
）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−４−イル
）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３９４】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−４−イル
）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−４−イル
）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−４−イル
）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−４−イル
）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３９５】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール−４−イ
ル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール−４−イ
ル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール−４−イ
ル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール−４−イ
ル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３９６】リスト１１８
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−
４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−
４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−
４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−
４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３９７】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−
４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−
４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−
４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−
４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３９８】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール
−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール
−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール
−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール
−４−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０３９９】リスト１１９
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル）
−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル）
−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル）
−７−メトキシ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル）
−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０４００】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル）
−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル）
−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル）
−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル）
−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０４０１】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イル
）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イル
）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イル
）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イル
）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０４０２】リスト１２０
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−チアゾール−４−イ
ル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−チアゾール−４−イ
ル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−チアゾール−４−イ
ル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−チアゾール−４−イ
ル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０４０３】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾール−４−イ
ル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾール−４−イ
ル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾール−４−イ
ル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾール−４−イ
ル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０４０４】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾール−４−
イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾール−４−
イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾール−４−
イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾール−４−
イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０４０５】リスト１２１
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル
）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル
）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル
）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル
）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０４０６】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル
）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル
）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル
）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル
）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０４０７】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イ
ル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イ
ル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イ
ル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イ
ル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０４０８】リスト１２２
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−
２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−
２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−
２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−
２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０４０９】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−
２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−
２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−
２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−
２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０４１０】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン
−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン
−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン
−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン
−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０４１１】リスト１２３
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−チアゾール−４−
イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−チアゾール−４−
イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−チアゾール−４−
イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−チアゾール−４−
イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０４１２】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾール−４−
イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾール−４−
イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾール−４−
イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾール−４−
イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０４１３】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾール−４
−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾール−４
−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾール−４
−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾール−４
−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０４１４】リスト１２４
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−チアゾー
ル−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−チアゾー
ル−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−チアゾー
ル−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−チアゾー
ル−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０４１５】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾー
ル−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾー
ル−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾー
ル−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾー
ル−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０４１６】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾ
ール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾ
ール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾ
ール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾ
ール−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０４１７】リスト１２５
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−イル）−７
−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−イル）−７
−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−イル）−７
−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−イル）−７
−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０４１８】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−イル）−７
−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−イル）−７
−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−イル）−７
−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−イル）−７
−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０４１９】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２−イル）−
７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２−イル）−
７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２−イル）−
７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２−イル）−
７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０４２０】リスト１２６
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−４−イル）
−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−４−イル）
−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−４−イル）
−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−４−イル）
−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０４２１】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−４−イル）
−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−４−イル）
−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−４−イル）
−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−４−イル）
−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０４２２】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール−４−イル
）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール−４−イル
）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール−４−イル
）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール−４−イル
）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０４２３】リスト１２７
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−イル）−７
−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−イル）−７
−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−イル）−７
−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−イル）−７
−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０４２４】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−イル）−７
−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−イル）−７
−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−イル）−７
−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−イル）−７
−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０４２５】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２−イル）−
７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２−イル）−
７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２−イル）−
７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２−イル）−
７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０４２６】リスト１２８
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−４−イル）
−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−４−イル）
−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−４−イル）
−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−４−イル）
−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０４２７】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−４−イル）
−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−４−イル）
−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−４−イル）
−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−４−イル）
−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０４２８】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール−４−イル
）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール−４−イル
）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール−４−イル
）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−エタンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール−４−イル
）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０４２９】リスト１２９
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−イル）−
７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−イル）−
７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−イル）−
７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−イル）−
７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０４３０】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−イル）−
７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−イル）−
７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−イル）−
７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−イル）−
７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０４３１】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２−イル）
−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２−イル）
−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２−イル）
−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２−イル）
−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０４３２】リスト１３０
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−
イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−
イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−
イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−メチル）−フラン−２−
イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０４３３】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−
イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−
イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−
イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−エチル）−フラン−２−
イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０４３４】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２
−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２
−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２
−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−プロピル）−フラン−２
−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０４３５】リスト１３１
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−４−イル
）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−４−イル
）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−４−イル
）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−４−イル
）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０４３６】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−４−イル
）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−４−イル
）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−４−イル
）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−４−イル
）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０４３７】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール−４−イ
ル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール−４−イ
ル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール−４−イ
ル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−プロパンスルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール−４−イ
ル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０４３８】リスト１３２
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−
４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−
４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−
４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−メチル）−チアゾール−
４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０４３９】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−
４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−
４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−
４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−エチル）−チアゾール−
４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０４４０】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール
−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール
−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール
−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エトキシ）−プロピル）−チアゾール
−４−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０４４１】リスト１３３
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル）
−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イル
）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル）
−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イル
）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０４４２】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イル
）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イル
）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０４４３】リスト１３４
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾール−４−イ
ル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾール−４−
イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−チアゾール−４−イ
ル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾール−４−
イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０４４４】
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−（６−（２
−（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾール−４−
イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
−（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−チアゾール−４−
イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン；
【０４４５】
及びこれらの塩又は溶媒和物、とりわけ製剤学的に許容されるこれらの塩又は溶
媒和物、並びに生理学的な機能を有するこれらの誘導体。
媒和物、並びに生理学的な機能を有するこれらの誘導体。
【０４４６】
式（Ｉ）のある種の化合物は、複数の立体異性体として存在することがある（
例えば、このような化合物は１以上の不斉炭素原子を含むことがあり、また、シ
ス−トランス異性を示すこともある）。個々の立体異性体（エナンチオマー及び
ジアステレオ異性体）及びこれらの混合物は本発明の範囲内に含まれる。同様に
、式（Ｉ）の化合物は、式で表されたもの以外の互変異性体として存在すること
があり、これらもまた本発明の範囲内に含まれる。
例えば、このような化合物は１以上の不斉炭素原子を含むことがあり、また、シ
ス−トランス異性を示すこともある）。個々の立体異性体（エナンチオマー及び
ジアステレオ異性体）及びこれらの混合物は本発明の範囲内に含まれる。同様に
、式（Ｉ）の化合物は、式で表されたもの以外の互変異性体として存在すること
があり、これらもまた本発明の範囲内に含まれる。
【０４４７】
本発明の化合物は、多形として知られる特徴である、１以上の形に結晶化する
ことができる能力を有していてもよく、すべてのこれらの多形形状（「多形体」
）は本発明の範囲内に含まれる。一般的には、多形は、温度もしくは圧力又はこ
れらの両方の変化に対する応答として生じ得るものであり、結晶過程の相違から
も生じ得る。多形体は種々の物理的な特性によって区別することができ、典型的
には化合物のＸ線回折パターン、溶解の挙動、及び融点が多形体を区別するため
に用いられる。
ことができる能力を有していてもよく、すべてのこれらの多形形状（「多形体」
）は本発明の範囲内に含まれる。一般的には、多形は、温度もしくは圧力又はこ
れらの両方の変化に対する応答として生じ得るものであり、結晶過程の相違から
も生じ得る。多形体は種々の物理的な特性によって区別することができ、典型的
には化合物のＸ線回折パターン、溶解の挙動、及び融点が多形体を区別するため
に用いられる。
【０４４８】
上述したように、本発明はまた、上記のように定義される化合物（Ｉ）の生理
学的な機能を有する誘導体にも及ぶ。「生理学的な機能を有する誘導体」という
用語は、本明細書においては、製剤学的に許容される本発明の化合物の誘導体す
べてを意味し、例えば、エステルはヒト等の哺乳動物に投与したときに、本発明
の化合物又はその活性代謝物を（直接的又は間接的に）与えることができる。こ
のような誘導体は、過度の実験をすることなく、Burger’s Medicinal Chemistr
y And Drug Discovery, 5th Edition, Vol 1: Principles And Practiceの教示
内容を参照することによって当業者には明らかであり、この内容は引用により本
明細書の一部とされる。
学的な機能を有する誘導体にも及ぶ。「生理学的な機能を有する誘導体」という
用語は、本明細書においては、製剤学的に許容される本発明の化合物の誘導体す
べてを意味し、例えば、エステルはヒト等の哺乳動物に投与したときに、本発明
の化合物又はその活性代謝物を（直接的又は間接的に）与えることができる。こ
のような誘導体は、過度の実験をすることなく、Burger’s Medicinal Chemistr
y And Drug Discovery, 5th Edition, Vol 1: Principles And Practiceの教示
内容を参照することによって当業者には明らかであり、この内容は引用により本
明細書の一部とされる。
【０４４９】
本発明の化合物の塩は、式（Ｉ）の化合物の窒素に由来する酸付加塩を含んで
もよい。治療活性は、本明細書中で定義した本発明の化合物に由来する部分に存
在しており、他の構成部分の存在は重要ではない。しかし、治療と予防の目的の
ためには、患者に対して製剤学的に許容されるものであることが好ましい。「製
剤学的に許容される塩」という用語の範囲内に包含される塩は毒性のない塩を意
味し、こうした塩は、一般的には、適当な有機酸又は無機酸と遊離塩とを反応さ
せることによって製造される。代表的な塩には、次のものが含まれる：酢酸塩、
アルミニウム塩、ベンゼンスルホン酸塩、安息香酸塩、重炭酸塩、重硫酸塩、重
酒石酸塩、ホウ酸塩、臭酸塩、カルシウム塩、カルシウムエデト酸塩（Calcium
Edetate）、カムシレート（Camsylate）、炭酸塩、塩化物、クロロプロカイン塩
、コリン塩、クラブラン酸塩、クエン酸塩、ジベンジルエチレンジアミン塩、ジ
エタノールアミン塩、ジヒドロクロリン塩、エデト酸塩（Edetate）、エジシレ
ート、エストレート（Estolate）、エシレート、エチレンジアミン塩、フマル酸
塩、グルセプテート、グルコン酸塩、グルタミン酸塩、グリコリルアルサニル酸
塩（Glycollylarsanilate）、ヘキシルレソルシネート（Hexylresorcinate）、
ヒドラバミン（Hydrabamine）、臭化水素酸塩、塩酸塩、ヒドロキシナフトエー
ト（hydroxynaphthoate）、ヨウ化物、イセチオン酸塩、乳酸塩、リチウム塩、
ラクトビオネート（Lactobionate）、ラウリン酸塩、リンゴ酸塩、マレイン酸塩
、マグネシウム塩、マンデル酸塩、メシル酸塩、臭化メチル塩、硝酸メチル塩、
硫酸メチル塩、マレイン酸一カリウム塩、ムケート（Mucate）、ナプシレート、
硝酸塩、Ｎ−メチルグルカミン塩（N-methylglucamine）、蓚酸塩、パモエ−ト
（Pamoate）（エンボネート（Embonate））、パルミチン酸塩、パントテン酸塩
、リン酸塩／二リン酸塩、ポリガラクツロン酸塩、カリウム塩、プロカイン塩、
サリチル酸塩、ナトリム塩、ステアリン酸塩、塩基性酢酸塩（Subacetate）、コ
ハク酸塩、硫酸塩、タンニン酸塩、酒石酸塩、テオクレート（Teoclate）、トシ
ル酸塩、トリエタノールアミン塩、トリエチオダイド（triethiodide）、トリメ
チルアンモニウム塩及び吉草酸塩。
もよい。治療活性は、本明細書中で定義した本発明の化合物に由来する部分に存
在しており、他の構成部分の存在は重要ではない。しかし、治療と予防の目的の
ためには、患者に対して製剤学的に許容されるものであることが好ましい。「製
剤学的に許容される塩」という用語の範囲内に包含される塩は毒性のない塩を意
味し、こうした塩は、一般的には、適当な有機酸又は無機酸と遊離塩とを反応さ
せることによって製造される。代表的な塩には、次のものが含まれる：酢酸塩、
アルミニウム塩、ベンゼンスルホン酸塩、安息香酸塩、重炭酸塩、重硫酸塩、重
酒石酸塩、ホウ酸塩、臭酸塩、カルシウム塩、カルシウムエデト酸塩（Calcium
Edetate）、カムシレート（Camsylate）、炭酸塩、塩化物、クロロプロカイン塩
、コリン塩、クラブラン酸塩、クエン酸塩、ジベンジルエチレンジアミン塩、ジ
エタノールアミン塩、ジヒドロクロリン塩、エデト酸塩（Edetate）、エジシレ
ート、エストレート（Estolate）、エシレート、エチレンジアミン塩、フマル酸
塩、グルセプテート、グルコン酸塩、グルタミン酸塩、グリコリルアルサニル酸
塩（Glycollylarsanilate）、ヘキシルレソルシネート（Hexylresorcinate）、
ヒドラバミン（Hydrabamine）、臭化水素酸塩、塩酸塩、ヒドロキシナフトエー
ト（hydroxynaphthoate）、ヨウ化物、イセチオン酸塩、乳酸塩、リチウム塩、
ラクトビオネート（Lactobionate）、ラウリン酸塩、リンゴ酸塩、マレイン酸塩
、マグネシウム塩、マンデル酸塩、メシル酸塩、臭化メチル塩、硝酸メチル塩、
硫酸メチル塩、マレイン酸一カリウム塩、ムケート（Mucate）、ナプシレート、
硝酸塩、Ｎ−メチルグルカミン塩（N-methylglucamine）、蓚酸塩、パモエ−ト
（Pamoate）（エンボネート（Embonate））、パルミチン酸塩、パントテン酸塩
、リン酸塩／二リン酸塩、ポリガラクツロン酸塩、カリウム塩、プロカイン塩、
サリチル酸塩、ナトリム塩、ステアリン酸塩、塩基性酢酸塩（Subacetate）、コ
ハク酸塩、硫酸塩、タンニン酸塩、酒石酸塩、テオクレート（Teoclate）、トシ
ル酸塩、トリエタノールアミン塩、トリエチオダイド（triethiodide）、トリメ
チルアンモニウム塩及び吉草酸塩。
【０４５０】
製剤学的に許容できない塩は、式（Ｉ）の化合物を最終的に合成するための中
間体の製造に利用可能であり、これらは本発明の別の側面を形成する。
間体の製造に利用可能であり、これらは本発明の別の側面を形成する。
【０４５１】
本発明の別の側面によれば、上述のように定義される式（Ｉ）の化合物の合成
方法が提供され、この方法は下記の工程を含むものである： （ａ）式（II）の化合物：
方法が提供され、この方法は下記の工程を含むものである： （ａ）式（II）の化合物：
【０４５２】
【化６】
【０４５３】
（式中、Ｘ’はＣＬ’であり、かつＹ’はＮであるか；
または、Ｘ’はＮであり、かつＹ’はＣＬ’であるか；
または、Ｘ’はＣＬ’であり、かつＹ’はＣＲ２であるか；
または、Ｘ’はＣＲ２であり、かつＹ’はＣＬ’であり、
ここで、Ｒ２は上記のように定義され、Ｌ及びＬ’は適当な脱離基である。）
を、式（III）の化合物：
を、式（III）の化合物：
【０４５４】
【化７】
【０４５５】
（式中、Ｒ３及びＲ４は上記のように定義される。）
と反応させて式（IV）の化合物：
【０４５６】
【化８】
【０４５７】
を製造し、次に（ｂ）適当な試薬（類）と反応させ、脱離基Ｌ’の置換によって
Ｒ１基に置換し、そして所望により、（ｃ）次に、得られた式（Ｉ）の化合物を
適当な試薬類を用いて式（Ｉ）の別の化合物に変換する工程。
Ｒ１基に置換し、そして所望により、（ｃ）次に、得られた式（Ｉ）の化合物を
適当な試薬類を用いて式（Ｉ）の別の化合物に変換する工程。
【０４５８】
あるいは、上記のように定義される式（II）の化合物を適当な試薬類と反応さ
せて脱離基Ｌ’の置換によってＲ１基に置換し、その後に、得られた生成物（下
記の式（Ｖ）に示す）を上記のように定義される式（III）の化合物と反応させ
る。この後に、所望により、得られた式（Ｉ）の化合物を式（Ｉ）の別の化合物
に変換する。 この代替法の変形においては、式（Ｖ）の化合物：
せて脱離基Ｌ’の置換によってＲ１基に置換し、その後に、得られた生成物（下
記の式（Ｖ）に示す）を上記のように定義される式（III）の化合物と反応させ
る。この後に、所望により、得られた式（Ｉ）の化合物を式（Ｉ）の別の化合物
に変換する。 この代替法の変形においては、式（Ｖ）の化合物：
【０４５９】
【化９】
【０４６０】
（式中、Ｘ、Ｙ及びLは上記のように定義される。）
は、式（VI）の化合物：
【０４６１】
【化１０】
【０４６２】
（Ｙ’及びＸ’は上記のように定義される。）
と適当な試薬類とを反応させて脱離基Ｌ’をＲ１基に置換して式（VII）の化合
物：
物：
【０４６３】
【化１１】
【０４６４】
とし、次に、脱離基Ｌを取りこむための反応を行って製造してもよい。例えば、
クロロ脱離基は、対応する３，４−ジヒドロピリミドンを、適当な溶媒中で四塩
化炭素／トリフェニルホスフィンと反応させるか、又は適当な溶媒中で触媒的に
作用するＤＭＦを用いて塩化チオニルと反応させることによって取り込まれ得る
。
クロロ脱離基は、対応する３，４−ジヒドロピリミドンを、適当な溶媒中で四塩
化炭素／トリフェニルホスフィンと反応させるか、又は適当な溶媒中で触媒的に
作用するＤＭＦを用いて塩化チオニルと反応させることによって取り込まれ得る
。
【０４６５】
従って、Ｒ１基は、適当な脱離基の置換によって基本環構造上に置換される。
これは、例えば、対応するアリールスタンナンもしくはヘテロアリールスタンナ
ン又はホウ素酸（Boronic acid）誘導体と、環上の適当な位置に脱離基Ｌ’を有
している、対応する式（IV）の化合物との反応によって行うことができる。
これは、例えば、対応するアリールスタンナンもしくはヘテロアリールスタンナ
ン又はホウ素酸（Boronic acid）誘導体と、環上の適当な位置に脱離基Ｌ’を有
している、対応する式（IV）の化合物との反応によって行うことができる。
【０４６６】
本発明の別の側面によれば、上記のように定義される式（Ｉ）の化合物を製造
する方法が提供され、この方法は下記の工程を含んでいる： （ａ）上記のように定義される式（IV）の化合物を適当な試薬（類）と反応させ
て式（VIII）の化合物：
する方法が提供され、この方法は下記の工程を含んでいる： （ａ）上記のように定義される式（IV）の化合物を適当な試薬（類）と反応させ
て式（VIII）の化合物：
【０４６７】
【化１２】
【０４６８】
（式中、Ｒ３及びＲ４は上記のように定義され、
Ｘ”はＣＴであり、かつＹ”はＮであるか；
又はＸ”はＮであり、かつＹ”はＣＴであるか；
又はＸ”はＣＴであり、かつＹ”はＣＲ２であるか；
又はＸ”はＣＲ２であり、かつＹ”はＣＴであり、ここで、Ｒ２は上記のように
定義され、Ｔは適当な機能を持たせた基である。） を製造し、（ｂ）次にＴ基を適当な試薬（類）を用いてＲ１基に変換し、そして
所望により（ｃ）次に、得られた式（Ｉ）の化合物を、適当な試薬類を用いて式
（Ｉ）の別の化合物に変換する工程。
定義され、Ｔは適当な機能を持たせた基である。） を製造し、（ｂ）次にＴ基を適当な試薬（類）を用いてＲ１基に変換し、そして
所望により（ｃ）次に、得られた式（Ｉ）の化合物を、適当な試薬類を用いて式
（Ｉ）の別の化合物に変換する工程。
【０４６９】
このような方法は、とりわけ式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ１は上述のように定
義される）の製造に好適である。このような場合には、好ましくは、Ｔ基は、上
述のように定義された、ホルミル基（ＣＨＯ）を有するＡｒ基を表す。
義される）の製造に好適である。このような場合には、好ましくは、Ｔ基は、上
述のように定義された、ホルミル基（ＣＨＯ）を有するＡｒ基を表す。
【０４７０】
Ｔ基がホルミル基（ＣＨＯ）を有するＡｒ基を表す場合には、その化合物（式
（VIIIa））は、対応するジオキソラニル（dioxolanyl）置換化合物（式（VIII
ｂ））から、例えば、酸加水分解することによって好適に製造することができる
。このジオキソラニル置換化合物は、式（IV）の化合物を適当な試薬類と反応さ
せ、ジオキソラニル環を有する置換基で対象の脱離基を置換することによって製
造することができる。この試薬は、例えば、適当なヘテロアリールスタンナンと
することができる。あるいは、Ｔがホルミル基を有するＡｒ基を表すときは、こ
の化合物（式VIIIa）は、適当に置換されたヘテロアリールホウ素酸（heteroary
l boronic acid）から製造することができる。
（VIIIa））は、対応するジオキソラニル（dioxolanyl）置換化合物（式（VIII
ｂ））から、例えば、酸加水分解することによって好適に製造することができる
。このジオキソラニル置換化合物は、式（IV）の化合物を適当な試薬類と反応さ
せ、ジオキソラニル環を有する置換基で対象の脱離基を置換することによって製
造することができる。この試薬は、例えば、適当なヘテロアリールスタンナンと
することができる。あるいは、Ｔがホルミル基を有するＡｒ基を表すときは、こ
の化合物（式VIIIa）は、適当に置換されたヘテロアリールホウ素酸（heteroary
l boronic acid）から製造することができる。
【０４７１】
従って、好適な方法は、式（VIIIa）の化合物（式中、Ｔはホルミル置換基（
すなわち、−CHO基）を有するＡｒ基である）と、式（IX）：Ｒ５−ＳＯ２−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２−Ｚの化合物との反応を含んでもよい。この反応は、ジクロロエタン
又はジメトキシエタン等の適当な溶媒中における、適当な還元剤、例えば、トリ
アセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（sodium triacetoxyborohydride）又は水素
化ホウ素ナトリウムを用いる還元的アミノ化を含むことが好ましい。代表的な例
をスキームＩに示した。ＵはＲ３及びＲ４で置換されたフェニル環を表し、ここ
でＲ３及びＲ４は上述した通りである。
すなわち、−CHO基）を有するＡｒ基である）と、式（IX）：Ｒ５−ＳＯ２−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２−Ｚの化合物との反応を含んでもよい。この反応は、ジクロロエタン
又はジメトキシエタン等の適当な溶媒中における、適当な還元剤、例えば、トリ
アセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（sodium triacetoxyborohydride）又は水素
化ホウ素ナトリウムを用いる還元的アミノ化を含むことが好ましい。代表的な例
をスキームＩに示した。ＵはＲ３及びＲ４で置換されたフェニル環を表し、ここ
でＲ３及びＲ４は上述した通りである。
【０４７２】
【化１３】
【０４７３】
あるいは、別の好適な方法は、式（VIIIb）の化合物（式中、Ｔは式（Ｘ）の
置換基（Ｒ５Ｓ−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２ＣＨ２−）を有するＡｒ基である）の酸化
反応を含んでもよい。式（Ｉ）の所望の化合物への好適な酸化方法は、当業者に
は公知であるが、例えば、過酢酸もしくはメタクロロ過安息香酸等の有機過酸化
物との反応、又はＯＸＯＮＥ（登録商標）等の無機の酸化剤との反応が挙げられ
る。式（VIIIb）の化合物（式中、Ｔは式（Ｘ）の置換基を有するＡｒ基である
）は、上述した反応と類似した反応、すなわち、式（VIIIa）の化合物（式中、
Ｔはホルミル置換基（すなわち、−CHO基）を有するＡｒ基である）と式（XI）
の化合物（Ｒ５ＳO２−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２）との反応によって製造することが
できる。
置換基（Ｒ５Ｓ−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２ＣＨ２−）を有するＡｒ基である）の酸化
反応を含んでもよい。式（Ｉ）の所望の化合物への好適な酸化方法は、当業者に
は公知であるが、例えば、過酢酸もしくはメタクロロ過安息香酸等の有機過酸化
物との反応、又はＯＸＯＮＥ（登録商標）等の無機の酸化剤との反応が挙げられ
る。式（VIIIb）の化合物（式中、Ｔは式（Ｘ）の置換基を有するＡｒ基である
）は、上述した反応と類似した反応、すなわち、式（VIIIa）の化合物（式中、
Ｔはホルミル置換基（すなわち、−CHO基）を有するＡｒ基である）と式（XI）
の化合物（Ｒ５ＳO２−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２）との反応によって製造することが
できる。
【０４７４】
Ｔが式：Ｒ５ＳO２−ＣＨ２ＣＨ２−Ｚ−（ＣＨ２）ｐ−で表される基を有す
るＡｒ基であり、ｐ＝３である化合物を製造するための好適な方法は、ウィティ
ッヒ反応を含んでもよい。このウィティッヒ反応は、スキームIIに表すように、
例えば、アセトニトリル等の適当な溶媒中で、炭酸カリウム等の塩基の存在下に
、トリエチルホスホノアセテート（triethyl phosphono acetate）等のリンイリ
ドと式（VIIIa）の化合物とを用いて、式（VIIIc）の化合物を提供するものであ
る（ウィティッヒ反応の総説： A. Mercker, Org. Reactions 14, 270, 1965; I
. Gosney and A. G. Rowley, in Organophosphorus Reagents in Organic Synth
esis, J. I. G Cadogan (ed.), Academic Press, London, 1979, pp17-153）。
式（VIIId）の化合物は、幾つかの方法により式（VIIIc）の化合物から適切に製
造することができる。例えば、式（VIIIc）においてＲ＝エチルである場合には
、式（VIIIc）の化合物を水酸化ナトリウム水溶液等の塩基の水溶液で処理する
と、Ｒ＝Ｈである式（VIIIc）の化合物を得ることができ、次いで、この化合物
は、ＤＭＦ等の適当な溶媒中でＣＤＩ（カルボニルジイミダゾール）の存在下に
式（IX）の化合物で処理するといった、標準的なアミド結合形成反応を利用して
式（VIIId）に変換することができる。式（Ｉ）の所望の化合物への還元のため
の適当な方法は当業者には周知であるが、例えば、硫化ジメチルボラン（borane
dimethylsulfide ）等のボラン還元剤との反応が含まれる。さらに、当業者に
は、式（Ｉ）の化合物（ここで、Ｚは酸素である）へのこの方法の適用もまた明
らかであろう。例えば、式（VIIIc）の化合物の式（VIIId）の化合物への変換に
おいては、このカップリング反応において式（IX）の化合物である適切に置換さ
れたエタノール（Ｒ５−ＳＯ２−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＨ）を用いることができ、そ
の後の還元により種々の還元条件を利用して、式（Ｉ）の所望の化合物（ここで
、Ｚ＝Ｏである）を提供することができる。例として、このような条件のあるセ
ットは、ボロントリフルオライドエテレート（boron trifluoride etherate）等
のルイス酸の存在下に、水素化リチウムアルミニウムを利用することを含んでも
よい。
るＡｒ基であり、ｐ＝３である化合物を製造するための好適な方法は、ウィティ
ッヒ反応を含んでもよい。このウィティッヒ反応は、スキームIIに表すように、
例えば、アセトニトリル等の適当な溶媒中で、炭酸カリウム等の塩基の存在下に
、トリエチルホスホノアセテート（triethyl phosphono acetate）等のリンイリ
ドと式（VIIIa）の化合物とを用いて、式（VIIIc）の化合物を提供するものであ
る（ウィティッヒ反応の総説： A. Mercker, Org. Reactions 14, 270, 1965; I
. Gosney and A. G. Rowley, in Organophosphorus Reagents in Organic Synth
esis, J. I. G Cadogan (ed.), Academic Press, London, 1979, pp17-153）。
式（VIIId）の化合物は、幾つかの方法により式（VIIIc）の化合物から適切に製
造することができる。例えば、式（VIIIc）においてＲ＝エチルである場合には
、式（VIIIc）の化合物を水酸化ナトリウム水溶液等の塩基の水溶液で処理する
と、Ｒ＝Ｈである式（VIIIc）の化合物を得ることができ、次いで、この化合物
は、ＤＭＦ等の適当な溶媒中でＣＤＩ（カルボニルジイミダゾール）の存在下に
式（IX）の化合物で処理するといった、標準的なアミド結合形成反応を利用して
式（VIIId）に変換することができる。式（Ｉ）の所望の化合物への還元のため
の適当な方法は当業者には周知であるが、例えば、硫化ジメチルボラン（borane
dimethylsulfide ）等のボラン還元剤との反応が含まれる。さらに、当業者に
は、式（Ｉ）の化合物（ここで、Ｚは酸素である）へのこの方法の適用もまた明
らかであろう。例えば、式（VIIIc）の化合物の式（VIIId）の化合物への変換に
おいては、このカップリング反応において式（IX）の化合物である適切に置換さ
れたエタノール（Ｒ５−ＳＯ２−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＨ）を用いることができ、そ
の後の還元により種々の還元条件を利用して、式（Ｉ）の所望の化合物（ここで
、Ｚ＝Ｏである）を提供することができる。例として、このような条件のあるセ
ットは、ボロントリフルオライドエテレート（boron trifluoride etherate）等
のルイス酸の存在下に、水素化リチウムアルミニウムを利用することを含んでも
よい。
【０４７５】
【化１４】
【０４７６】
別の方法には、スキームIIIに示すように、硫化ジメチルボラン又は水素化リ
チウムアルミニウム等の還元剤を利用した、式（VIIIc）の化合物から式（VIIIe
）への変換が含まれる。当業者には、このアルコール中間体から式（Ｉ）の所望
の化合物を合成するための多くの方法が知られている。２つの代表的な合成経路
を、スキームIII中のＡ及びＢとして示す。エステル化反応又はカップリング反
応を、適切に置換された式（XII）：Ｒ５−ＳＯ２−ＣＨ２ＣＯ２Ｈのカルボキ
シル化合物及び式VIIIeの化合物について行うことができる。式（VIIIf）の化合
物をＴＨＦ等の適当な溶媒中で水素化ホウ素リチウム等の還元剤で処理するか、
又は式VIIIfの化合物を中間体であるチオエステルに変換し、次に還元して（Bax
ter, S.L., Bradshaw, J.S. J Org. Chem. 1981, 46(4), 831-2）、式Ｉの所望
の化合物（ここで、Ｚ＝Ｏである）を提供するようにしてもよい。スキームIII
の経路Ｂに従い、式（VIIIe）の化合物を、当業者に周知の種々の方法によって
式（VIIIg）の化合物に変換することができるが、例えば、四塩化炭素中でトリ
フェニルホスフィンで処理（Ｌ＝Ｃｌ）するか、又は塩基の存在下にトルエンス
ルホン酸塩化物（toluensulfonyl chloride ）で処理（Ｌ＝ＴｓＯ）することが
挙げられる。式（VIIIg）の化合物を式Ｉの所望の化合物に変換するには、炭酸
カリウム等の塩基の存在下に式（IＸ）の化合物を利用して行ってもよい。
チウムアルミニウム等の還元剤を利用した、式（VIIIc）の化合物から式（VIIIe
）への変換が含まれる。当業者には、このアルコール中間体から式（Ｉ）の所望
の化合物を合成するための多くの方法が知られている。２つの代表的な合成経路
を、スキームIII中のＡ及びＢとして示す。エステル化反応又はカップリング反
応を、適切に置換された式（XII）：Ｒ５−ＳＯ２−ＣＨ２ＣＯ２Ｈのカルボキ
シル化合物及び式VIIIeの化合物について行うことができる。式（VIIIf）の化合
物をＴＨＦ等の適当な溶媒中で水素化ホウ素リチウム等の還元剤で処理するか、
又は式VIIIfの化合物を中間体であるチオエステルに変換し、次に還元して（Bax
ter, S.L., Bradshaw, J.S. J Org. Chem. 1981, 46(4), 831-2）、式Ｉの所望
の化合物（ここで、Ｚ＝Ｏである）を提供するようにしてもよい。スキームIII
の経路Ｂに従い、式（VIIIe）の化合物を、当業者に周知の種々の方法によって
式（VIIIg）の化合物に変換することができるが、例えば、四塩化炭素中でトリ
フェニルホスフィンで処理（Ｌ＝Ｃｌ）するか、又は塩基の存在下にトルエンス
ルホン酸塩化物（toluensulfonyl chloride ）で処理（Ｌ＝ＴｓＯ）することが
挙げられる。式（VIIIg）の化合物を式Ｉの所望の化合物に変換するには、炭酸
カリウム等の塩基の存在下に式（IＸ）の化合物を利用して行ってもよい。
【０４７７】
【化１５】
【０４７８】
スキームIVに描いた同様の合成経路を、本発明の化合物を得るために使用して
もよい（ここで、Ｉは式Ｒ５ＳO２ＣＨ２ＣＨ２−Ｚ−（ＣＨ２）ｐ−を有する
Ａｒ基を表し、ｐ＝１である）。式（VIIIa）の化合物中におけるホルミル基は
、式（VIIIh）の化合物中のヒドロキシメチル基に還元してもよい。当業者には
、このアルコール中間体から式（Ｉ）の所望の化合物を合成するための多くの経
路が知られている。２つの代表的な経路をスキームIV中にA及びBとして示す。エ
ステル化反応又はカップリング反応を、適当に置換された式（XII）のカルボキ
シル化合物と式VIIIhの化合物について行うことができる。式（VIIIi）の化合物
をＴＨＦ等の適当な溶媒中で、硫化ジメチルボラン又は水素化ホウ素リチウムな
どの還元剤で処理し、式（Ｉ）の所望の化合物（ここで、Ｚ＝Ｏである）を製造
することができる。スキームIVの経路Ｂに従い、式（VIIIh）の化合物を、当業
者に公知の種々の方法によって、所望の式（Ｉ）の化合物に直接変換することが
できる。例えば、Ｚ＝ＯＨであるときに、ＺｎＣｌ２の存在下に（参考文献：Jo
urnal of Organic Chemistry, 52, 3917, 1987）、又は改良されたMitsunobu条
件の下で（参考文献：Tetrahedran, 50(18), 5469, 1994）、式（VIIIh）の化合
物を式（IX）の化合物で処理してもよい。改良されたMitsunobu条件は、ＴＨＦ
等の適切な溶媒中、トリフェニルホスフィン、ジエチルジアゾジカルボキシレー
トを利用するといったものである。また、スキームIVの経路Bは、例えば、水素
化ナトリウム（sodium hydride ）等の強塩基を用いて、適当に置換されたビニ
ルスルホン、例えば、エチルビニルスルホンの存在下に、ＤＭＦ等の好適な溶媒
中で処理することによって行ってもよい。あるいは、スキームIVの経路Bは、例
えば、水素化ナトリウム又は炭酸カリウム等の塩基の存在下に、式（XII）の化
合物（Ｒ５ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｌ）上の適当な脱離基を利用して行ってもよい
。
もよい（ここで、Ｉは式Ｒ５ＳO２ＣＨ２ＣＨ２−Ｚ−（ＣＨ２）ｐ−を有する
Ａｒ基を表し、ｐ＝１である）。式（VIIIa）の化合物中におけるホルミル基は
、式（VIIIh）の化合物中のヒドロキシメチル基に還元してもよい。当業者には
、このアルコール中間体から式（Ｉ）の所望の化合物を合成するための多くの経
路が知られている。２つの代表的な経路をスキームIV中にA及びBとして示す。エ
ステル化反応又はカップリング反応を、適当に置換された式（XII）のカルボキ
シル化合物と式VIIIhの化合物について行うことができる。式（VIIIi）の化合物
をＴＨＦ等の適当な溶媒中で、硫化ジメチルボラン又は水素化ホウ素リチウムな
どの還元剤で処理し、式（Ｉ）の所望の化合物（ここで、Ｚ＝Ｏである）を製造
することができる。スキームIVの経路Ｂに従い、式（VIIIh）の化合物を、当業
者に公知の種々の方法によって、所望の式（Ｉ）の化合物に直接変換することが
できる。例えば、Ｚ＝ＯＨであるときに、ＺｎＣｌ２の存在下に（参考文献：Jo
urnal of Organic Chemistry, 52, 3917, 1987）、又は改良されたMitsunobu条
件の下で（参考文献：Tetrahedran, 50(18), 5469, 1994）、式（VIIIh）の化合
物を式（IX）の化合物で処理してもよい。改良されたMitsunobu条件は、ＴＨＦ
等の適切な溶媒中、トリフェニルホスフィン、ジエチルジアゾジカルボキシレー
トを利用するといったものである。また、スキームIVの経路Bは、例えば、水素
化ナトリウム（sodium hydride ）等の強塩基を用いて、適当に置換されたビニ
ルスルホン、例えば、エチルビニルスルホンの存在下に、ＤＭＦ等の好適な溶媒
中で処理することによって行ってもよい。あるいは、スキームIVの経路Bは、例
えば、水素化ナトリウム又は炭酸カリウム等の塩基の存在下に、式（XII）の化
合物（Ｒ５ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｌ）上の適当な脱離基を利用して行ってもよい
。
【０４７９】
あるいは、別の好適な方法は、酸化工程を採用している（III）及び（IV）に
描かれたこれらと同様の経路において、Ｒ５Ｓ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｚ又はＲ５−Ｓ
−ＣＨ２ＣＯ２Ｈを使用し、様々に置換されたスルフィドをスルホンに変換する
工程を含んでもよい。式（Ｉ）の所望の化合物に酸化するための好適な方法は当
業者には周知であるが、例えば、メタクロロ過安息香酸等の有機酸化剤での反応
、又はＯＸＯＮＥ（登録商標）等の無機酸化剤での反応が挙げられる。
描かれたこれらと同様の経路において、Ｒ５Ｓ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｚ又はＲ５−Ｓ
−ＣＨ２ＣＯ２Ｈを使用し、様々に置換されたスルフィドをスルホンに変換する
工程を含んでもよい。式（Ｉ）の所望の化合物に酸化するための好適な方法は当
業者には周知であるが、例えば、メタクロロ過安息香酸等の有機酸化剤での反応
、又はＯＸＯＮＥ（登録商標）等の無機酸化剤での反応が挙げられる。
【０４８０】
【化１６】
【０４８１】
また、スキームＶに描かれた別の好適な方法を、本発明の化合物（ここで、Ｔ
は、式：Ｒ５ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｚ−（ＣＨ２）ｐ−（ｐは２である）の基を
有するＡｒ基を表す）を得るために利用してもよい。式（VIIIa）の化合物中に
含まれるホルミル基は、メタノール等の好適な溶媒中、炭酸カリウム等の塩基性
条件下、または酢酸アンモニウムとニトロメタンを利用して、式（VIIIj)のニト
ロビニル誘導体に変換することができる（Hamdan, A., Wasley, J. W. Syn Comm
unication 1985, 15(1), 71-4）。式（VIIIj)の化合物を種々の程度の還元条件
下で処理すると、式（VIIIk)の化合物を製造することができる。この化合物（VI
IIj）の処理は当業者に周知であるが、例えば、水素化リチウムアルミニウムに
よる処理、又は水素雰囲気下、塩化水素若しくはラネーニッケルの存在下での亜
鉛による処理等が挙げられる。式（VIIIk）の化合物を、標準的な条件を利用し
て、例えば、ジイソプロピルエチルアミン等の塩基の存在下、ＤＭＦ中にてカル
ボニルジイミダゾールで処理することにより、適当に置換された式（XII)の化合
物にカップリングさせて、式（VIIIL)の化合物を製造することができる。式（VI
IIL）の化合物を、上述したような適当な還元条件下で処理することにより、式
（Ｉ)の所望の化合物を提供することができる。
は、式：Ｒ５ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｚ−（ＣＨ２）ｐ−（ｐは２である）の基を
有するＡｒ基を表す）を得るために利用してもよい。式（VIIIa）の化合物中に
含まれるホルミル基は、メタノール等の好適な溶媒中、炭酸カリウム等の塩基性
条件下、または酢酸アンモニウムとニトロメタンを利用して、式（VIIIj)のニト
ロビニル誘導体に変換することができる（Hamdan, A., Wasley, J. W. Syn Comm
unication 1985, 15(1), 71-4）。式（VIIIj)の化合物を種々の程度の還元条件
下で処理すると、式（VIIIk)の化合物を製造することができる。この化合物（VI
IIj）の処理は当業者に周知であるが、例えば、水素化リチウムアルミニウムに
よる処理、又は水素雰囲気下、塩化水素若しくはラネーニッケルの存在下での亜
鉛による処理等が挙げられる。式（VIIIk）の化合物を、標準的な条件を利用し
て、例えば、ジイソプロピルエチルアミン等の塩基の存在下、ＤＭＦ中にてカル
ボニルジイミダゾールで処理することにより、適当に置換された式（XII)の化合
物にカップリングさせて、式（VIIIL)の化合物を製造することができる。式（VI
IIL）の化合物を、上述したような適当な還元条件下で処理することにより、式
（Ｉ)の所望の化合物を提供することができる。
【０４８２】
当業者は、一連の式（Ｉ）の化合物（ここで、Ａｒは適当に置換されたチアゾ
ールである）に対して、スキームIII、スキームIV及びスキームＶに表した代表
的な合成経路を容易に適用することができる。
ールである）に対して、スキームIII、スキームIV及びスキームＶに表した代表
的な合成経路を容易に適用することができる。
【０４８３】
【化１７】
【０４８４】
スキームVIは、適当に置換されたチアゾールホルミル化合物（VIIIm）を、２
−ホルミル−４−トリブチルチアゾールと式（Ｉ)の化合物（ここで、Ｌは臭素
、ヨウ素又はトリフラートである）とのヘテロアリールスタンナンカップリング
から合成することができる変換を表している。あるいは、個別の中間体として合
成されたか、又は２−ホルミル−４−ブロモ−チアゾールを用いたテキシルボラ
ン化反応を経由してin situで生成された２−ホルミル−4−チアゾリルホウ酸（
2-formyl-4-tiazolylboronic acid）を利用して、化合物（VIIIm）を合成するこ
ともできる（Angew. Chem. Int. Ed 37, 84, 1998）。
−ホルミル−４−トリブチルチアゾールと式（Ｉ)の化合物（ここで、Ｌは臭素
、ヨウ素又はトリフラートである）とのヘテロアリールスタンナンカップリング
から合成することができる変換を表している。あるいは、個別の中間体として合
成されたか、又は２−ホルミル−４−ブロモ−チアゾールを用いたテキシルボラ
ン化反応を経由してin situで生成された２−ホルミル−4−チアゾリルホウ酸（
2-formyl-4-tiazolylboronic acid）を利用して、化合物（VIIIm）を合成するこ
ともできる（Angew. Chem. Int. Ed 37, 84, 1998）。
【０４８５】
【化１８】
【０４８６】
さらに、式（VIII)の化合物（ここで、Ｘ”が適当な脱離基であるか、又はＹ
”が適当な脱離基である）を式（Ｉ）の所望の化合物に変換するための別の好適
な方法は、スキームVIIに表された代表的な合成経路を介するものである。化合
物（VIIIn）への変換は、パラジウムビストリフェニルホスフィンジクロライド
等の金属触媒の存在下に、ビニルエチルスタンナン、例えば１−エトキシ−１−
ビニルトリブチルスズと反応させることによって達成することができる。式（VI
IIn)の化合物を、当業者に公知である種々の条件を利用して式（VIIIo）のハロ
メチルケトンに変換することができるが、例としては、−１０℃〜５０℃の反応
温度範囲、好ましくは０℃〜２２℃の温度範囲で、ＴＨＦ又は臭素を含む酢酸等
の適当な溶媒中にて、N−ブロモスクシンイミドを得ることが挙げられる。当業
者には、式（Ｉ）の所望の化合物を製造するための多くの経路が知られているが
、これらのうちの２つを経路Ａ及びＢとしてスキームVIIに表す。経路Aでは、式
（VIIIo）の化合物を、酢酸又はＤＭＦ等の好適な溶媒中にて、０℃〜１２０℃
、好ましくは５０℃〜１１０℃の温度範囲で、式（XIII）（ＮＣ−（ＣＨ２）ｐ −Ｃ（Ｓ）−ＮＨ２、ここで、ｐは１〜３である）の化合物とともに縮合させて
式（VIIIp）の化合物を製造することができる。式（VIIIp）の化合物は、種々の
還元条件を利用することによって、Ｔが２−アミノアルキルチアゾールである式
（VIIIq）の化合物に変換されるが、この還元条件は、水素雰囲気下に硫化ジメ
チルボランを含むＴＨＦ又はラネーニッケルを含むエタノールを用いることを含
んでもよい。上述した合成経路において記載したように、このアミノアルキル化
合物を適当に置換された式（XII）の化合物とカップリングさせてもよく、引き
続き、例えば、硫化ジメチルボランを含むＴＨＦを利用することによって、アミ
ドカルボニル基を適当に還元し、式（Ｉ）の所望の化合物を提供することができ
る。式（VIIIo）の化合物を式（Ｉ）の所望の化合物に変換するための別の経路
は、スキームVIIの経路Bであってもよい。式（VIIIo）の化合物を、ＤＭＦ又は
酢酸等の適当な溶媒中にて、０℃〜１２０℃、好ましくは５０℃〜１１０℃の温
度範囲で、式（XIII）の化合物（スキームXIは適当に置換されたこれらの試薬を
合成するために使用してもよい）と縮合させ、式（Ｉ）の化合物（ここで、Ｒ６ は上記のように定義される）を製造する。式（Ｉ）の化合物を、Ｒ６置換基の選
択的な除去によって、式（Ｉ）の別の化合物に変換してもよい。例えば、Ｒ６＝
トリフルオロアセテートであるときに、式（Ｉ）の化合物を水酸化ナトリウム水
溶液で処理してもよい。
”が適当な脱離基である）を式（Ｉ）の所望の化合物に変換するための別の好適
な方法は、スキームVIIに表された代表的な合成経路を介するものである。化合
物（VIIIn）への変換は、パラジウムビストリフェニルホスフィンジクロライド
等の金属触媒の存在下に、ビニルエチルスタンナン、例えば１−エトキシ−１−
ビニルトリブチルスズと反応させることによって達成することができる。式（VI
IIn)の化合物を、当業者に公知である種々の条件を利用して式（VIIIo）のハロ
メチルケトンに変換することができるが、例としては、−１０℃〜５０℃の反応
温度範囲、好ましくは０℃〜２２℃の温度範囲で、ＴＨＦ又は臭素を含む酢酸等
の適当な溶媒中にて、N−ブロモスクシンイミドを得ることが挙げられる。当業
者には、式（Ｉ）の所望の化合物を製造するための多くの経路が知られているが
、これらのうちの２つを経路Ａ及びＢとしてスキームVIIに表す。経路Aでは、式
（VIIIo）の化合物を、酢酸又はＤＭＦ等の好適な溶媒中にて、０℃〜１２０℃
、好ましくは５０℃〜１１０℃の温度範囲で、式（XIII）（ＮＣ−（ＣＨ２）ｐ −Ｃ（Ｓ）−ＮＨ２、ここで、ｐは１〜３である）の化合物とともに縮合させて
式（VIIIp）の化合物を製造することができる。式（VIIIp）の化合物は、種々の
還元条件を利用することによって、Ｔが２−アミノアルキルチアゾールである式
（VIIIq）の化合物に変換されるが、この還元条件は、水素雰囲気下に硫化ジメ
チルボランを含むＴＨＦ又はラネーニッケルを含むエタノールを用いることを含
んでもよい。上述した合成経路において記載したように、このアミノアルキル化
合物を適当に置換された式（XII）の化合物とカップリングさせてもよく、引き
続き、例えば、硫化ジメチルボランを含むＴＨＦを利用することによって、アミ
ドカルボニル基を適当に還元し、式（Ｉ）の所望の化合物を提供することができ
る。式（VIIIo）の化合物を式（Ｉ）の所望の化合物に変換するための別の経路
は、スキームVIIの経路Bであってもよい。式（VIIIo）の化合物を、ＤＭＦ又は
酢酸等の適当な溶媒中にて、０℃〜１２０℃、好ましくは５０℃〜１１０℃の温
度範囲で、式（XIII）の化合物（スキームXIは適当に置換されたこれらの試薬を
合成するために使用してもよい）と縮合させ、式（Ｉ）の化合物（ここで、Ｒ６ は上記のように定義される）を製造する。式（Ｉ）の化合物を、Ｒ６置換基の選
択的な除去によって、式（Ｉ）の別の化合物に変換してもよい。例えば、Ｒ６＝
トリフルオロアセテートであるときに、式（Ｉ）の化合物を水酸化ナトリウム水
溶液で処理してもよい。
【０４８７】
【化１９】
【０４８８】
また、スキームＶIIIに示す別の好適な方法を、Ｔが式：Ｒ５ＳＯ２ＣＨ２Ｃ
Ｈ２−Ｚ−（ＣＨ２）ｐ−（ここでｐ＝２である）を有するＡｒ基を表す本発明
の化合物を得るために利用してもよい。式（VIIIa）の化合物中に含まれるホル
ミル基を、標準的なウィティッヒ条件を利用して、式VIIIsの化合物中のメトキ
シ基に変換してもよく、この条件は、THF等の好適な溶媒中、フェニルリチウム
又はリチウムジイソプロピルアミド等の塩基の存在下に、（メトキシメチル）ジ
フェニルホスフィンオキシドで処理するものである。式VIIIsの化合物の式Ｉの
所望の化合物への変換では、種々の変換反応を利用することができる。１つの例
として、式VIIIsの化合物を、酢酸水銀の存在下にて式IXの化合物で処理し、次
いでオレフィンの還元を行うというものがある（Cannon, J. G., Lee, T. J. Me
d. Chem. 27, 386-389, 1984）。また、式VIIIsの化合物は、当業者には周知の
種々の方法により、中間体であるアルデヒドに加水分解することができるが、そ
の方法としては、例として、ＨＣｌ又はトリメチルシリルヨウ化物での処理が挙
げられる。中間体であるアルデヒド（安定でなくてもよい）を、トリアセトキシ
ホウ水素化物（triacetoxyborohydride）又は水素化ホウ素ナトリウムによる処
理等の還元的アミノ化条件の下で、式IXの化合物で処理し、式Ｉの化合物を提供
することもできる。
Ｈ２−Ｚ−（ＣＨ２）ｐ−（ここでｐ＝２である）を有するＡｒ基を表す本発明
の化合物を得るために利用してもよい。式（VIIIa）の化合物中に含まれるホル
ミル基を、標準的なウィティッヒ条件を利用して、式VIIIsの化合物中のメトキ
シ基に変換してもよく、この条件は、THF等の好適な溶媒中、フェニルリチウム
又はリチウムジイソプロピルアミド等の塩基の存在下に、（メトキシメチル）ジ
フェニルホスフィンオキシドで処理するものである。式VIIIsの化合物の式Ｉの
所望の化合物への変換では、種々の変換反応を利用することができる。１つの例
として、式VIIIsの化合物を、酢酸水銀の存在下にて式IXの化合物で処理し、次
いでオレフィンの還元を行うというものがある（Cannon, J. G., Lee, T. J. Me
d. Chem. 27, 386-389, 1984）。また、式VIIIsの化合物は、当業者には周知の
種々の方法により、中間体であるアルデヒドに加水分解することができるが、そ
の方法としては、例として、ＨＣｌ又はトリメチルシリルヨウ化物での処理が挙
げられる。中間体であるアルデヒド（安定でなくてもよい）を、トリアセトキシ
ホウ水素化物（triacetoxyborohydride）又は水素化ホウ素ナトリウムによる処
理等の還元的アミノ化条件の下で、式IXの化合物で処理し、式Ｉの化合物を提供
することもできる。
【０４８９】
【化２０】
【０４９０】
適当に置換された式（IX)のスルホニルエチルアミンの合成は、様々な経路を
介して達成することができるが、これらのうちの２つを、スキームIXに経路Ａ及
び経路Ｂとして示した。様々に置換されたチオエチルアミンは、ベンジルカルボ
ニル基又はとトリフルオロアセテート基等のアミノ保護基で置換されていてもよ
い。好適な保護基、それらの導入方法及びそれらの除去方法は、当業者には周知
である。保護基及びそれらの使用についての記載は、T. W. Greene and P. G. M
. Wuts, “Protective Groups in Organic Synthesis”, 2nd edn., John Wiley
& Sons, New York, 1991を参照されたい。イオウは当業者に周知の条件を利用
して酸化されるが、例えば、過酢酸若しくはメタクロロ過安息香酸等の有機過酸
化物との反応、又はＯＸＯＮＥ（登録商標）等の無機酸化剤との反応が挙げられ
る。保護基の除去により、式IXの所望のアミンが得られる。他のアプローチでは
、適当に置換された式（XIV）のニトリル化合物が使用される。水素雰囲気下、
硫化ジメチルボランを含むＴＨＦ又はラネーニッケルを含むエタノール等の還元
条件での処理により、式（IX）の所望の化合物を得ることができる。
介して達成することができるが、これらのうちの２つを、スキームIXに経路Ａ及
び経路Ｂとして示した。様々に置換されたチオエチルアミンは、ベンジルカルボ
ニル基又はとトリフルオロアセテート基等のアミノ保護基で置換されていてもよ
い。好適な保護基、それらの導入方法及びそれらの除去方法は、当業者には周知
である。保護基及びそれらの使用についての記載は、T. W. Greene and P. G. M
. Wuts, “Protective Groups in Organic Synthesis”, 2nd edn., John Wiley
& Sons, New York, 1991を参照されたい。イオウは当業者に周知の条件を利用
して酸化されるが、例えば、過酢酸若しくはメタクロロ過安息香酸等の有機過酸
化物との反応、又はＯＸＯＮＥ（登録商標）等の無機酸化剤との反応が挙げられ
る。保護基の除去により、式IXの所望のアミンが得られる。他のアプローチでは
、適当に置換された式（XIV）のニトリル化合物が使用される。水素雰囲気下、
硫化ジメチルボランを含むＴＨＦ又はラネーニッケルを含むエタノール等の還元
条件での処理により、式（IX）の所望の化合物を得ることができる。
【０４９１】
【化２１】
【０４９２】
適当に置換された式（Ｉ）の化合物のチアゾール誘導体を生成するための縮合
反応において使用され得る式（XIII）の化合物を合成するための適切な方法は、
式（IX）の化合物で開始するスキームＸに示されている。当業者には周知の標準
的なアルキル化条件の下で、式（XV）の化合物を、例えば、ＤＭＦ等の好適な溶
媒中にて、炭酸カリウム等の適切な塩基の存在下に、３−クロロプロピオニトリ
ルによる処理によって合成することができる。あるいは、式（IX）の化合物の式
（XV）の化合物への変換は、標準的な還元的アミノ化条件を採用し、酢酸等の適
当な酸の存在とともに、シアノホウ水素化ナトリウム等の還元剤の存在下で、適
当に置換されたシアノアルキルカルバルデヒド（cyanoalkylcarbaldehyde）によ
る処理によって行ってもよい。次いで、式（XV）の化合物を標準的なアシル化条
件又はアルキル化条件、例えば、アセトニトリル又はＤＭＦ等の適当な溶媒中に
おいて、炭酸カリウム等の塩基の存在下に、トリフルオロ酢酸無水物で処理する
ことによって置換し、式（XVI）の化合物を生成させることができる。式（XVI）
の化合物上のニトリル置換基は、種々の条件を用いてチオアミド基に変換するこ
とができるが、これには、例えば、硫化水素による処理がある。
反応において使用され得る式（XIII）の化合物を合成するための適切な方法は、
式（IX）の化合物で開始するスキームＸに示されている。当業者には周知の標準
的なアルキル化条件の下で、式（XV）の化合物を、例えば、ＤＭＦ等の好適な溶
媒中にて、炭酸カリウム等の適切な塩基の存在下に、３−クロロプロピオニトリ
ルによる処理によって合成することができる。あるいは、式（IX）の化合物の式
（XV）の化合物への変換は、標準的な還元的アミノ化条件を採用し、酢酸等の適
当な酸の存在とともに、シアノホウ水素化ナトリウム等の還元剤の存在下で、適
当に置換されたシアノアルキルカルバルデヒド（cyanoalkylcarbaldehyde）によ
る処理によって行ってもよい。次いで、式（XV）の化合物を標準的なアシル化条
件又はアルキル化条件、例えば、アセトニトリル又はＤＭＦ等の適当な溶媒中に
おいて、炭酸カリウム等の塩基の存在下に、トリフルオロ酢酸無水物で処理する
ことによって置換し、式（XVI）の化合物を生成させることができる。式（XVI）
の化合物上のニトリル置換基は、種々の条件を用いてチオアミド基に変換するこ
とができるが、これには、例えば、硫化水素による処理がある。
【０４９３】
【化２２】
【０４９４】
式（XIII）の化合物の合成のための適切な方法を表す別の合成経路をスキーム
XIに示す。当業者に周知の標準的なアミド結合形成条件を使用して、適当に保護
されたヒドロキシアルキルカルボン酸塩で処理することにより、式（IX）の化合
物を式の化合物に変換することができる。式（XVII）の化合物の式（XVIII）の
化合物への変換は、ＴＨＦ中にて硫化ジメチルボランによる還元等の上述した条
件によって達成することができる。式（XVIII）の化合物における二級アミンを
、アセトニトリル又はＤＭＦ等の適当な溶媒中にて、炭酸カリウム等の塩基の存
在下に、トリフルオロ酢酸無水物で処理するといった標準的なアルキル化反応又
はアシル化反応を経由してさらに置換し、式（XIX）の化合物を得ることができ
る。保護基を除去し、そして当業者に周知の条件を用いて、トシル基、メシル基
等の脱離基が生成され得るが、この方法には、例えば、ジクロロメタン等の好適
な溶媒中、トリエチルアミン等の塩基の存在下における、塩化トシルによる処理
等がある。この脱離基は青酸カリウム等の適当なニトリルアニオンを用いて、Ｄ
ＭＦ等の好適な溶媒中で置換することができる。式（XVI）の化合物の式（XIII
）の化合物への変換のための好適な方法は、スキームＸに上述した通りである。
XIに示す。当業者に周知の標準的なアミド結合形成条件を使用して、適当に保護
されたヒドロキシアルキルカルボン酸塩で処理することにより、式（IX）の化合
物を式の化合物に変換することができる。式（XVII）の化合物の式（XVIII）の
化合物への変換は、ＴＨＦ中にて硫化ジメチルボランによる還元等の上述した条
件によって達成することができる。式（XVIII）の化合物における二級アミンを
、アセトニトリル又はＤＭＦ等の適当な溶媒中にて、炭酸カリウム等の塩基の存
在下に、トリフルオロ酢酸無水物で処理するといった標準的なアルキル化反応又
はアシル化反応を経由してさらに置換し、式（XIX）の化合物を得ることができ
る。保護基を除去し、そして当業者に周知の条件を用いて、トシル基、メシル基
等の脱離基が生成され得るが、この方法には、例えば、ジクロロメタン等の好適
な溶媒中、トリエチルアミン等の塩基の存在下における、塩化トシルによる処理
等がある。この脱離基は青酸カリウム等の適当なニトリルアニオンを用いて、Ｄ
ＭＦ等の好適な溶媒中で置換することができる。式（XVI）の化合物の式（XIII
）の化合物への変換のための好適な方法は、スキームＸに上述した通りである。
【０４９５】
【化２３】
【０４９６】
あるいは、別の好適な方法がスキームXIIに記載されており、この方法を利用
して本発明の化合物（ここで、Ｔは、式：Ｒ５ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｚ−（ＣＨ ２ ）ｐ−（ここでｐ＝４である）の基を有するＡｒ基）を得ることができる。式
VIIIeの化合物は、当業者には周知の様々な方法で式VIIItの化合物に変換するこ
とができる。例として、式VIIIeの化合物のヒドロキシル基の適当な脱離基への
変換は、トリエチルアミン又は水酸化ナトリウム等の塩基の存在下に、トルエン
スルホニルクロリドで処理することによって達成することができる。式VIIItの
化合物中の脱離基を、青酸ナトリウム等の適当なアニオンで処理することによっ
て置換し、式VIIIuの化合物を提供することができる。式VIIIuの化合物を、水素
雰囲気下にて硫化ジメチルボラン又はラネーニッケル等の還元条件で処理すると
、式VIIIvの化合物を提供することができる。上述した代表的な合成経路におい
て示したように、アミノ基を適当に置換されたスルホニル酢酸にカップリングさ
せて式VIIIwの化合物を得ることができる。式VIIIwのアミドカルボニルを上述し
た様々な条件を用いて還元し、式Ｉの所望の化合物を提供することができる。当
業者は、スキームXIIに示す代表的な合成経路を、一連の式（Ｉ）の化合物（こ
こで、Ａｒは適当に置換されたチアゾールである）に容易に適用することができ
る。
して本発明の化合物（ここで、Ｔは、式：Ｒ５ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｚ−（ＣＨ ２ ）ｐ−（ここでｐ＝４である）の基を有するＡｒ基）を得ることができる。式
VIIIeの化合物は、当業者には周知の様々な方法で式VIIItの化合物に変換するこ
とができる。例として、式VIIIeの化合物のヒドロキシル基の適当な脱離基への
変換は、トリエチルアミン又は水酸化ナトリウム等の塩基の存在下に、トルエン
スルホニルクロリドで処理することによって達成することができる。式VIIItの
化合物中の脱離基を、青酸ナトリウム等の適当なアニオンで処理することによっ
て置換し、式VIIIuの化合物を提供することができる。式VIIIuの化合物を、水素
雰囲気下にて硫化ジメチルボラン又はラネーニッケル等の還元条件で処理すると
、式VIIIvの化合物を提供することができる。上述した代表的な合成経路におい
て示したように、アミノ基を適当に置換されたスルホニル酢酸にカップリングさ
せて式VIIIwの化合物を得ることができる。式VIIIwのアミドカルボニルを上述し
た様々な条件を用いて還元し、式Ｉの所望の化合物を提供することができる。当
業者は、スキームXIIに示す代表的な合成経路を、一連の式（Ｉ）の化合物（こ
こで、Ａｒは適当に置換されたチアゾールである）に容易に適用することができ
る。
【０４９７】
【化２４】
【０４９８】
本発明の化合物（ここで、Ｔは、式：Ｒ５ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｚ−（ＣＨ２
）ｐ−を有するＡｒ基であり、ｐ＝４である）の適切な製法を表す別の合成経路
をスキームXIIIに示す。式VIIIaの化合物は、適当な有機金属試薬、例えばグリ
ニャール試薬によって式VIIIxの化合物に変換することができる（様々な方法に
関しては、Comprehensive Organic Transformations, a Guide to Functional G roup Preparations , Richard C. Larock, VCH Publishers, Inc., New York, Ne
w York, 1989, pages 553-557を参照されたい）。式VIIIxの化合物の式VIIIyの
化合物への脱酸素反応は、当業者には周知であるが（一般的な総説としては、Co mprehensive Organic Synthesis , Trost, B. M.; Fleming, I.; Vo8, 1991, p81
1-826を参照されたい）、例えば、ＤＭＡＰの存在下にフェニルクロロチオエー
トで処理し、次いで水素化トリブチルスタンナン（Liu, H. J., Kulkarni, M. G
. Tetrahedron Lett., 26, 4847, 1985）で処理するか、又はトリフルオロ酢酸
（Carey, F. A., Tremper, H. S. J. Org. Chem. 36, 758, 1971）で処理する方
法が挙げられる。式VIIIyの化合物中のアセタール基の脱保護は、希塩酸による
処理等の加水分解によって達成することができ、式VIIIzの化合物が提供される
。上述した条件を使用することにより、酢酸等の適当な酸の存在下に、式IXの化
合物とトリアセトキシホウ水素化ナトリウム等の還元剤とによる処理等の還元的
アミノ化条件を利用して、式VIIIzの化合物を式Ｉの所望の化合物に変換するこ
とができる。
をスキームXIIIに示す。式VIIIaの化合物は、適当な有機金属試薬、例えばグリ
ニャール試薬によって式VIIIxの化合物に変換することができる（様々な方法に
関しては、Comprehensive Organic Transformations, a Guide to Functional G roup Preparations , Richard C. Larock, VCH Publishers, Inc., New York, Ne
w York, 1989, pages 553-557を参照されたい）。式VIIIxの化合物の式VIIIyの
化合物への脱酸素反応は、当業者には周知であるが（一般的な総説としては、Co mprehensive Organic Synthesis , Trost, B. M.; Fleming, I.; Vo8, 1991, p81
1-826を参照されたい）、例えば、ＤＭＡＰの存在下にフェニルクロロチオエー
トで処理し、次いで水素化トリブチルスタンナン（Liu, H. J., Kulkarni, M. G
. Tetrahedron Lett., 26, 4847, 1985）で処理するか、又はトリフルオロ酢酸
（Carey, F. A., Tremper, H. S. J. Org. Chem. 36, 758, 1971）で処理する方
法が挙げられる。式VIIIyの化合物中のアセタール基の脱保護は、希塩酸による
処理等の加水分解によって達成することができ、式VIIIzの化合物が提供される
。上述した条件を使用することにより、酢酸等の適当な酸の存在下に、式IXの化
合物とトリアセトキシホウ水素化ナトリウム等の還元剤とによる処理等の還元的
アミノ化条件を利用して、式VIIIzの化合物を式Ｉの所望の化合物に変換するこ
とができる。
【０４９９】
【化２５】
【０５００】
本発明の化合物（ここで、Ｔは、式：Ｒ５ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｚ−（ＣＨ２
）ｐ−の基を有するＡｒ基を表し、ｐ＝１、２、３又は４であり、ＺはＯである
）の適切な製法を表す別の合成経路をスキームIXに示す。当業者であれば式（VI
IIaa）の化合物を製造することができるが、特に、既に概説したスキームの１つ
によって製造することができる。式（VIIIaa）の化合物の式（Ｉ）の化合物への
変換は種々の方法によって行うことができる。例として、適当に置換されたビニ
ルスルホンの存在下、ジメチルホルムアミド等の適当な溶媒中で、水素化ナトリ
ウム等の強塩基で処理することにより、式（VIIIaa）の化合物のヒドロキシル基
を式（Ｉ）の化合物の所望のエーテル基に変換することができる。
）の適切な製法を表す別の合成経路をスキームIXに示す。当業者であれば式（VI
IIaa）の化合物を製造することができるが、特に、既に概説したスキームの１つ
によって製造することができる。式（VIIIaa）の化合物の式（Ｉ）の化合物への
変換は種々の方法によって行うことができる。例として、適当に置換されたビニ
ルスルホンの存在下、ジメチルホルムアミド等の適当な溶媒中で、水素化ナトリ
ウム等の強塩基で処理することにより、式（VIIIaa）の化合物のヒドロキシル基
を式（Ｉ）の化合物の所望のエーテル基に変換することができる。
【０５０１】
【化２６】
【０５０２】
あるいは、上述したスキームに類似のスキームを使用して、基本環構造上にあ
るＲ１基を式（III）の化合物とのカップリング反応に先立って置換することも
できる。 一般的に、Ｒ２基は、Ｒ１基又はＮＨＵ基を導入する前に、基本環構造上にお
ける置換基として存在するであろう。 Ｌ及びＬ’に適した脱離基は当業者には周知であるが、例えば、フルオロ基、
クロロ基、ブロモ基、及びヨード基等のハロ基；メタンスルホニルオキシ基及び
トルエン−ｐ−スルホニルオキシ基等のスルホニルオキシ基；アルコキシ基；お
よびトリフラート基等が含まれる。
るＲ１基を式（III）の化合物とのカップリング反応に先立って置換することも
できる。 一般的に、Ｒ２基は、Ｒ１基又はＮＨＵ基を導入する前に、基本環構造上にお
ける置換基として存在するであろう。 Ｌ及びＬ’に適した脱離基は当業者には周知であるが、例えば、フルオロ基、
クロロ基、ブロモ基、及びヨード基等のハロ基；メタンスルホニルオキシ基及び
トルエン−ｐ−スルホニルオキシ基等のスルホニルオキシ基；アルコキシ基；お
よびトリフラート基等が含まれる。
【０５０３】
上述の式（III）の化合物とのカップリング反応は、例えば、イソプロパノー
ル等のＣ１−４アルカノール、ハロゲン化炭化水素、エーテル、芳香族炭化水素
等の適当な不活性溶媒中、又はアセトン、アセトニトリル若しくはＤＭＳＯ等の
双極性非プロトン性溶媒中、極端ではない温度、例えば、０〜１５０℃、好適に
は１０〜１２０℃、好ましくは５０〜１００℃で、簡便に行われる。 所望により、この反応は塩基の存在下でも行われる。適切な塩基の例としては
、トリメチルアミン等の有機アミン、又は炭酸ナトリウム若しくは炭酸カリウム
、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム若しくは水酸化カリウ
ム等のアルカリ土類金属の炭酸塩、水素化物、若しくは水酸化物が含まれる。
ル等のＣ１−４アルカノール、ハロゲン化炭化水素、エーテル、芳香族炭化水素
等の適当な不活性溶媒中、又はアセトン、アセトニトリル若しくはＤＭＳＯ等の
双極性非プロトン性溶媒中、極端ではない温度、例えば、０〜１５０℃、好適に
は１０〜１２０℃、好ましくは５０〜１００℃で、簡便に行われる。 所望により、この反応は塩基の存在下でも行われる。適切な塩基の例としては
、トリメチルアミン等の有機アミン、又は炭酸ナトリウム若しくは炭酸カリウム
、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム若しくは水酸化カリウ
ム等のアルカリ土類金属の炭酸塩、水素化物、若しくは水酸化物が含まれる。
【０５０４】
式（Ｉ）の化合物は、この方法から、酸ＨＬ（ここで、Ｌは本明細書中で既に
定義した通りである）との塩の形で得ることができ、又は本明細書中で既に定義
したような塩基で塩を処理することによって遊離塩基として得ることができる。 既に定義したような式（II）及び（III）の化合物、Ｒ１基を置換するための
試薬類、及びＴ基をＲ１基に変換するための試薬（類）は、既に市販されている
ものであるか、又は従来の有機合成法を用いて当業者が予め合成したものである
。
定義した通りである）との塩の形で得ることができ、又は本明細書中で既に定義
したような塩基で塩を処理することによって遊離塩基として得ることができる。 既に定義したような式（II）及び（III）の化合物、Ｒ１基を置換するための
試薬類、及びＴ基をＲ１基に変換するための試薬（類）は、既に市販されている
ものであるか、又は従来の有機合成法を用いて当業者が予め合成したものである
。
【０５０５】
上述したように、製造された式（Ｉ）の化合物は、適当な化学的方法（例えば
、J. March ”Advanced Organic Chemistry”, Edition III, Wiley Interscien
ce, 1985を参照されたい）を用いて、単数又は複数の適当な置換基を化学的に変
換することによって、変換することができる。 例えば、アルキルチオ基を含む化合物を、有機過酸化物（例えば、過酸化ベン
ゾイル）又は適当な無機酸化剤（例えば、ＯＸＯＮＥ（登録商標））を用いるこ
とによって、対応するスルフィニル化合物又はスルホニル化合物に酸化してもよ
い。
、J. March ”Advanced Organic Chemistry”, Edition III, Wiley Interscien
ce, 1985を参照されたい）を用いて、単数又は複数の適当な置換基を化学的に変
換することによって、変換することができる。 例えば、アルキルチオ基を含む化合物を、有機過酸化物（例えば、過酸化ベン
ゾイル）又は適当な無機酸化剤（例えば、ＯＸＯＮＥ（登録商標））を用いるこ
とによって、対応するスルフィニル化合物又はスルホニル化合物に酸化してもよ
い。
【０５０６】
ニトロ置換基を有する化合物を、水素と適当な触媒（他に感受性の基がない場
合には）の使用、例えば、ラネーニッケルと水素化ヒドラジンの使用又は鉄／酢
酸の使用によって、対応するアミノ−化合物に還元することができる。 アミノ置換基は、適当な条件の下で、酸塩化物又は酸無水物を使用することに
より、アシル化することができる。同様に、アミド基を、例えば希薄な塩基の水
溶液で処理することにより、アミノ化合物に解裂させることができる。
合には）の使用、例えば、ラネーニッケルと水素化ヒドラジンの使用又は鉄／酢
酸の使用によって、対応するアミノ−化合物に還元することができる。 アミノ置換基は、適当な条件の下で、酸塩化物又は酸無水物を使用することに
より、アシル化することができる。同様に、アミド基を、例えば希薄な塩基の水
溶液で処理することにより、アミノ化合物に解裂させることができる。
【０５０７】
上記の化合物の化学的変換はまた、式（Ｉ）の化合物を調製するための最終反
応の前に、適当な中間体化合物を別の中間体化合物に変換するために使用しても
よい；これは、その後に続くすべての反応に先立って、それらを使用して式（II
I）の化合物の１つを式（III）の別の化合物に変換することを含む。 上述した製法において使用される種々の中間体化合物としては、既に示したよ
うに式（II)〜（XIX）の化合物があるが、これらに限定されるものではない。こ
れらの化合物は新規であり、本発明の別の側面を表すものである。
応の前に、適当な中間体化合物を別の中間体化合物に変換するために使用しても
よい；これは、その後に続くすべての反応に先立って、それらを使用して式（II
I）の化合物の１つを式（III）の別の化合物に変換することを含む。 上述した製法において使用される種々の中間体化合物としては、既に示したよ
うに式（II)〜（XIX）の化合物があるが、これらに限定されるものではない。こ
れらの化合物は新規であり、本発明の別の側面を表すものである。
【０５０８】
とりわけ、本発明のさらに別の側面は、上記のように定義した式（VIIIa）と
式（VIIIq）の化合物であるが、以下の化合物は例外である。 ５−（４−（４−ベンジルオキシ−フェニルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］
ピリミジン−６−イル）−フラン−２−カルバルデヒド（calbaldehyde）； （４−ベンジルオキシ−フェニル）−（６−（５−［１，３−ジオキソラン−
２−イル］−フラン−２−イル−キナゾリン−４−イル）−アミン； ５−（４−（４−ベンジルオキシ−フェニルアミノ）−キナゾリン−６−イル
）−フラン−２−カルバルデヒド。 とりわけ、本発明のさらに別の側面は、上記で定義したような式（VIIIc）の
中間体化合物であるが、下記の化合物は本発明から除外される。 （４−ベンジルオキシ−フェニル）−（６−（５−（（２−メタンスルフィニ
ル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピ
リミジン−４−イル）−アミン。
式（VIIIq）の化合物であるが、以下の化合物は例外である。 ５−（４−（４−ベンジルオキシ−フェニルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］
ピリミジン−６−イル）−フラン−２−カルバルデヒド（calbaldehyde）； （４−ベンジルオキシ−フェニル）−（６−（５−［１，３−ジオキソラン−
２−イル］−フラン−２−イル−キナゾリン−４−イル）−アミン； ５−（４−（４−ベンジルオキシ−フェニルアミノ）−キナゾリン−６−イル
）−フラン−２−カルバルデヒド。 とりわけ、本発明のさらに別の側面は、上記で定義したような式（VIIIc）の
中間体化合物であるが、下記の化合物は本発明から除外される。 （４−ベンジルオキシ−フェニル）−（６−（５−（（２−メタンスルフィニ
ル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピ
リミジン−４−イル）−アミン。
【０５０９】
式（Ｉ）の化合物及びそれらの塩は、プロテインチロシンキナーゼc-erbB-2、
c-erbB-4及び／又はEGF-R酵素の阻害、並びに、増殖がc-erbB-2又はEGF-rチロシ
ンキナーゼ活性に依存する選択された細胞株に対するそれらの効果から、抗癌活
性を有すると考えられる。 本発明は、医学的な治療、とりわけ、ヒトの悪性腫瘍等の異常なチロシンキナ
ーゼ活性に媒介される疾患及び上述した他の疾患の治療のための、式（Ｉ）の化
合物及び製剤学的に許容されるそれらの塩若しくは溶媒和物、又はそれらの生理
学的に機能を有する誘導体を提供する。本発明の化合物は、特に、乳癌、卵巣癌
、胃癌、膵臓癌、非―小細胞性肺癌、膀胱癌、頭頚部癌、及び乾癬等の異常なc-
erbB-2及び／又はEGF-r活性に起因する疾患の治療に有用である。
c-erbB-4及び／又はEGF-R酵素の阻害、並びに、増殖がc-erbB-2又はEGF-rチロシ
ンキナーゼ活性に依存する選択された細胞株に対するそれらの効果から、抗癌活
性を有すると考えられる。 本発明は、医学的な治療、とりわけ、ヒトの悪性腫瘍等の異常なチロシンキナ
ーゼ活性に媒介される疾患及び上述した他の疾患の治療のための、式（Ｉ）の化
合物及び製剤学的に許容されるそれらの塩若しくは溶媒和物、又はそれらの生理
学的に機能を有する誘導体を提供する。本発明の化合物は、特に、乳癌、卵巣癌
、胃癌、膵臓癌、非―小細胞性肺癌、膀胱癌、頭頚部癌、及び乾癬等の異常なc-
erbB-2及び／又はEGF-r活性に起因する疾患の治療に有用である。
【０５１０】
本発明は、細胞増殖性疾患、代謝性疾患及びサイトカイン過剰産生性疾患など
の、制御されていないプロテインキナーゼ活性に関連する疾患の予防及び治療の
ために、受容体型及び非受容体型のプロテインキナーゼ双方を制御し、調節し、
又は阻害する方法に指向している。本発明の化合物はまた、ある形の癌の治療に
使用することもでき、既存の癌化学療法とともに相加的又は相乗的な効果を与え
ることができ、及び／又は既存の癌化学療法と放射線療法の効果を回復させるた
めに使用することもできる。現時点においては、細胞増殖で特徴付けられる患部
において、こうした治療剤に対する需要がある。本発明の化合物は、哺乳動物を
悩ませている１以上の疾患の治療（こうした疾患は、血管壁の増殖性疾患、繊維
症、糸球体間質性細胞増殖性疾患及び代謝性疾患の領域において、細胞増殖によ
って特徴付けられる）においてさらに有用である。血管壁の増殖性疾患は、関節
炎及び再塞栓を含む。繊維症には、肝硬変及びアテローム性動脈硬化症が含まれ
る。糸球体間質性細胞増殖性疾患には、糸球体腎炎、糖尿病性腎症、悪性腎硬化
、血栓性微小血管障害症候群、臓器移植拒絶反応及び糸球体症が含まれる。代謝
性疾患には、乾癬、糖尿病、慢性創傷治癒（chronic wound healing）、炎症及
び神経退行性疾患（neurodegenerative disease ）が含まれる。
の、制御されていないプロテインキナーゼ活性に関連する疾患の予防及び治療の
ために、受容体型及び非受容体型のプロテインキナーゼ双方を制御し、調節し、
又は阻害する方法に指向している。本発明の化合物はまた、ある形の癌の治療に
使用することもでき、既存の癌化学療法とともに相加的又は相乗的な効果を与え
ることができ、及び／又は既存の癌化学療法と放射線療法の効果を回復させるた
めに使用することもできる。現時点においては、細胞増殖で特徴付けられる患部
において、こうした治療剤に対する需要がある。本発明の化合物は、哺乳動物を
悩ませている１以上の疾患の治療（こうした疾患は、血管壁の増殖性疾患、繊維
症、糸球体間質性細胞増殖性疾患及び代謝性疾患の領域において、細胞増殖によ
って特徴付けられる）においてさらに有用である。血管壁の増殖性疾患は、関節
炎及び再塞栓を含む。繊維症には、肝硬変及びアテローム性動脈硬化症が含まれ
る。糸球体間質性細胞増殖性疾患には、糸球体腎炎、糖尿病性腎症、悪性腎硬化
、血栓性微小血管障害症候群、臓器移植拒絶反応及び糸球体症が含まれる。代謝
性疾患には、乾癬、糖尿病、慢性創傷治癒（chronic wound healing）、炎症及
び神経退行性疾患（neurodegenerative disease ）が含まれる。
【０５１１】
本発明の別の側面によれば、感受性の悪性新生物を含めて、プロテインチロシ
ンキナーゼ活性によって媒介される疾患に罹患しているヒト又は動物被検体を治
療する方法が提供される。そして、この方法は、上記の被検体に、有効量の式（
Ｉ）の化合物又は製剤学的に許容されるその塩若しくは溶媒和物、若しくは生理
学的な機能を有するその誘導体を投与する工程を含む。この方法の１つの側面に
おいては、c-erbB-2、c-erbB-4、又はEGFrから選択される２以上のプロテインキ
ナーゼが異常な活性を示す。この方法の別の側面においては、erbB-2及びEGFrが
異常な活性を示す。 本発明のさらに別の側面によれば、癌、悪性腫瘍、乾癬、慢性関節リウマチ又
は気管支炎といった疾患に罹患しているヒト又は動物被検体を治療する方法が提
供される。この方法は、上記の被検体に有効量の式（Ｉ）の化合物又は製剤学的
に許容されるその塩若しくは溶媒和物、若しくは生理学的な機能を有するその誘
導体を投与する工程を含む。
ンキナーゼ活性によって媒介される疾患に罹患しているヒト又は動物被検体を治
療する方法が提供される。そして、この方法は、上記の被検体に、有効量の式（
Ｉ）の化合物又は製剤学的に許容されるその塩若しくは溶媒和物、若しくは生理
学的な機能を有するその誘導体を投与する工程を含む。この方法の１つの側面に
おいては、c-erbB-2、c-erbB-4、又はEGFrから選択される２以上のプロテインキ
ナーゼが異常な活性を示す。この方法の別の側面においては、erbB-2及びEGFrが
異常な活性を示す。 本発明のさらに別の側面によれば、癌、悪性腫瘍、乾癬、慢性関節リウマチ又
は気管支炎といった疾患に罹患しているヒト又は動物被検体を治療する方法が提
供される。この方法は、上記の被検体に有効量の式（Ｉ）の化合物又は製剤学的
に許容されるその塩若しくは溶媒和物、若しくは生理学的な機能を有するその誘
導体を投与する工程を含む。
【０５１２】
本発明の別の側面によれば、異常なプロテインチロシンキナーゼ活性によって
媒介される疾患の治療を目的とする医薬の製造のための、式（Ｉ）の化合物、又
は製剤学的に許容されるその塩若しくは溶媒和物、若しくは生理学的な機能を有
するその誘導体の使用が提供される。この使用の１つの側面においては、c-erbB
-2、c-erbB-4又はEGFrから選択される２以上のプロテインチロシンキナーゼが異
常な活性を示す。また、この使用の別の側面においては、erbB-2及びEGFrが異常
な活性を示す。
媒介される疾患の治療を目的とする医薬の製造のための、式（Ｉ）の化合物、又
は製剤学的に許容されるその塩若しくは溶媒和物、若しくは生理学的な機能を有
するその誘導体の使用が提供される。この使用の１つの側面においては、c-erbB
-2、c-erbB-4又はEGFrから選択される２以上のプロテインチロシンキナーゼが異
常な活性を示す。また、この使用の別の側面においては、erbB-2及びEGFrが異常
な活性を示す。
【０５１３】
本発明のさらに別の側面によれば、癌又は悪性腫瘍の治療を目的とする医薬の
製造のための、式（Ｉ）の化合物、又は製剤学的に許容されるその塩若しくは溶
媒和物、若しくは生理学的な機能を有するその誘導体の使用が提供される。 本発明のさらに別の側面によれば、乾癬の治療を目的とする医薬の製造のため
の、式（Ｉ）の化合物、又は製剤学的に許容されるその塩若しくは溶媒和物、若
しくは生理学的な機能を有するその誘導体の使用が提供される。
製造のための、式（Ｉ）の化合物、又は製剤学的に許容されるその塩若しくは溶
媒和物、若しくは生理学的な機能を有するその誘導体の使用が提供される。 本発明のさらに別の側面によれば、乾癬の治療を目的とする医薬の製造のため
の、式（Ｉ）の化合物、又は製剤学的に許容されるその塩若しくは溶媒和物、若
しくは生理学的な機能を有するその誘導体の使用が提供される。
【０５１４】
本発明のさらに別の側面によれば、慢性関節リウマチの治療を目的とする医薬
の製造のための、式（Ｉ）の化合物、又は製剤学的に許容されるその塩若しくは
溶媒和物、若しくは生理学的な機能を有するその誘導体の使用が提供される。 本発明のさらに別の側面によれば、気管支炎の治療を目的とする医薬の製造の
ための、式（Ｉ）の化合物、又は製剤学的に許容されるその塩若しくは溶媒和物
、若しくは生理学的な機能を有するその誘導体の使用が提供される。
の製造のための、式（Ｉ）の化合物、又は製剤学的に許容されるその塩若しくは
溶媒和物、若しくは生理学的な機能を有するその誘導体の使用が提供される。 本発明のさらに別の側面によれば、気管支炎の治療を目的とする医薬の製造の
ための、式（Ｉ）の化合物、又は製剤学的に許容されるその塩若しくは溶媒和物
、若しくは生理学的な機能を有するその誘導体の使用が提供される。
【０５１５】
本発明の化合物は新規な化学物質として投与することが可能であるが、これら
は医薬製剤の形であることが好ましい。 本発明のさらなる特徴によれば、少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物、又は製
剤学的に許容されるこれらの塩若しくは溶媒和物、若しくは生理学的な機能を有
するそれらの誘導体と、１以上の製剤学的に許容される担体、希釈剤又は賦形剤
とを含む医薬製剤が提供される。
は医薬製剤の形であることが好ましい。 本発明のさらなる特徴によれば、少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物、又は製
剤学的に許容されるこれらの塩若しくは溶媒和物、若しくは生理学的な機能を有
するそれらの誘導体と、１以上の製剤学的に許容される担体、希釈剤又は賦形剤
とを含む医薬製剤が提供される。
【０５１６】
医薬製剤は、単位用量当たりに所定量の活性成分を含む単位投与剤形として提
供することができる。こうした単位は、治療しようとする病態、投与経路及び年
齢、体重及び患者の状態に応じて、例えば、０．５ｍｇ〜１ｇ、好ましくは７０
ｍｇ〜７００ｍｇ、より好ましくは５ｍｇ〜１００ｍｇの式（Ｉ）の化合物を含
むことができる。 医薬製剤は、適当な投与経路、例えば、経口（バッカル錠又は舌下錠など）、
直腸、鼻、局所（バッカル錠、舌下錠又は経皮など）、膣又は非経口（皮下、筋
肉内、静脈内又は皮内）経路によって投与するために適合させることができる。
このような製剤は医薬業界の当業者に公知の方法で製造することができるが、例
えば、活性成分を担体又は賦形剤と会合させることによって製造することができ
る。
供することができる。こうした単位は、治療しようとする病態、投与経路及び年
齢、体重及び患者の状態に応じて、例えば、０．５ｍｇ〜１ｇ、好ましくは７０
ｍｇ〜７００ｍｇ、より好ましくは５ｍｇ〜１００ｍｇの式（Ｉ）の化合物を含
むことができる。 医薬製剤は、適当な投与経路、例えば、経口（バッカル錠又は舌下錠など）、
直腸、鼻、局所（バッカル錠、舌下錠又は経皮など）、膣又は非経口（皮下、筋
肉内、静脈内又は皮内）経路によって投与するために適合させることができる。
このような製剤は医薬業界の当業者に公知の方法で製造することができるが、例
えば、活性成分を担体又は賦形剤と会合させることによって製造することができ
る。
【０５１７】
経口投与に適合する医薬製剤は、カプセル剤又は錠剤；粉剤又は顆粒剤；水溶
液又は非水溶液中における液剤又は懸濁剤；食用の泡又はホイップ；又は水中油
滴型エマルジョン若しくは油中水滴型エマルジョン等の個別の単位として提供す
ることができる。 経皮投与に適合する医薬製剤は、個別の貼付剤としてもよく、患者の上皮に密
着し、投与時間を延長する。例えば、活性成分は貼付剤から、Pharmaceutical R
esearch, 3(6), 318(1986)に一般的に記載されたように、イオン導入によって送
達され得る。
液又は非水溶液中における液剤又は懸濁剤；食用の泡又はホイップ；又は水中油
滴型エマルジョン若しくは油中水滴型エマルジョン等の個別の単位として提供す
ることができる。 経皮投与に適合する医薬製剤は、個別の貼付剤としてもよく、患者の上皮に密
着し、投与時間を延長する。例えば、活性成分は貼付剤から、Pharmaceutical R
esearch, 3(6), 318(1986)に一般的に記載されたように、イオン導入によって送
達され得る。
【０５１８】
局所投与（topical）に適合する医薬製剤は、軟膏、クリーム、サスペンジョ
ン、ローション、パウダー、溶液、ペースト、ジェル、スプレー、エアロゾル又
はオイル等として製剤化することができる。 眼及び他の末端組織、例えば、口及び皮膚等の治療のために、この医薬製剤は
、好ましくは局所用軟膏又はクリームとして適用される。軟膏の場合には、活性
成分はパラフィン性軟膏基剤又は水混和性軟膏基剤のいずれかとともに使用する
ことができる。また、活性成分は水中油型クリーム基剤又は油中水型基剤でクリ
ームに製剤化してもよい。
ン、ローション、パウダー、溶液、ペースト、ジェル、スプレー、エアロゾル又
はオイル等として製剤化することができる。 眼及び他の末端組織、例えば、口及び皮膚等の治療のために、この医薬製剤は
、好ましくは局所用軟膏又はクリームとして適用される。軟膏の場合には、活性
成分はパラフィン性軟膏基剤又は水混和性軟膏基剤のいずれかとともに使用する
ことができる。また、活性成分は水中油型クリーム基剤又は油中水型基剤でクリ
ームに製剤化してもよい。
【０５１９】
眼への局所投与に適合する医薬製剤は点眼剤を含み、点眼剤においては、活性
成分は適当な担体、特に水溶性溶媒に溶解又は懸濁されている。 口内への局所投与に適合する医薬製剤はトローチ剤、菱形の錠剤及び洗口剤を
含む。 直腸投与に適合する医薬製剤は、坐剤又は浣腸剤として提供することができる
。
成分は適当な担体、特に水溶性溶媒に溶解又は懸濁されている。 口内への局所投与に適合する医薬製剤はトローチ剤、菱形の錠剤及び洗口剤を
含む。 直腸投与に適合する医薬製剤は、坐剤又は浣腸剤として提供することができる
。
【０５２０】
鼻粘膜投与に適合する医薬製剤では担体は固体であり、この製剤には、粒子径
が、例えば、２０〜５００ミクロンの範囲である粗末を含み、鼻から吸い込む方
式、すなわち、この粗末の箱を鼻に近づけて鼻腔を通過させるという速やかな吸
入によって摂取される。適当な製剤では、鼻用スプレー又は点鼻剤として投与す
るための担体は液体であり、水を含んだ活性成分又は活性成分の水溶液を含んで
いる。 吸入による投与に適合する医薬製剤は微粒子又は微粉末を含み、こうした微粒
子や微粉末は、種々の型の計量用量加圧エアロゾル、ネブライザー又はインサフ
レーターを用いて調製される。
が、例えば、２０〜５００ミクロンの範囲である粗末を含み、鼻から吸い込む方
式、すなわち、この粗末の箱を鼻に近づけて鼻腔を通過させるという速やかな吸
入によって摂取される。適当な製剤では、鼻用スプレー又は点鼻剤として投与す
るための担体は液体であり、水を含んだ活性成分又は活性成分の水溶液を含んで
いる。 吸入による投与に適合する医薬製剤は微粒子又は微粉末を含み、こうした微粒
子や微粉末は、種々の型の計量用量加圧エアロゾル、ネブライザー又はインサフ
レーターを用いて調製される。
【０５２１】
膣投与に適合する医薬製剤は、ペッサリー、タンポン、クリーム、ジェル、フ
ォーム又はスプレー製剤として提供することができる。 非経口投与に適合する医薬製剤は、水性又は非水性の滅菌注射溶液を含み、抗
酸化剤、緩衝剤、静菌剤、及び製剤を投与予定の患者の血液と等張にする溶質を
含んでもよく；また、この製剤は、水性又は非水性の滅菌懸濁液を含み、これは
懸濁剤と濃縮剤とを含んでもよい。この製剤は、単位用量または複数用量容器、
例えば、密封されたアンプル及びバイアル中に入れて提供してもよく、滅菌され
た液体担体（例えば、使用直前に使用する注射用水）の添加のみを必要とする凍
結乾燥状態で保存することができる。すぐに調製できる注射剤及び注射用懸濁剤
は、滅菌粉末、顆粒及び錠剤から調製することができる。
ォーム又はスプレー製剤として提供することができる。 非経口投与に適合する医薬製剤は、水性又は非水性の滅菌注射溶液を含み、抗
酸化剤、緩衝剤、静菌剤、及び製剤を投与予定の患者の血液と等張にする溶質を
含んでもよく；また、この製剤は、水性又は非水性の滅菌懸濁液を含み、これは
懸濁剤と濃縮剤とを含んでもよい。この製剤は、単位用量または複数用量容器、
例えば、密封されたアンプル及びバイアル中に入れて提供してもよく、滅菌され
た液体担体（例えば、使用直前に使用する注射用水）の添加のみを必要とする凍
結乾燥状態で保存することができる。すぐに調製できる注射剤及び注射用懸濁剤
は、滅菌粉末、顆粒及び錠剤から調製することができる。
【０５２２】
好適な単位用量製剤は、すでに言及したように、１日用量又はサブ用量（sub-
dose）の活性成分を含むものであるか、又はそれらの適当な画分を含むものであ
る。 特に上述した成分に加えて、この製剤は、問題の製剤の型を考慮するときに従
来使用されてきた他の薬品、例えば、経口投与のために好適なものとして、矯味
・矯臭剤を含んでもよい。 本発明の化合物による治療を必要とする動物は、通常、ヒトなどの哺乳動物で
ある。
dose）の活性成分を含むものであるか、又はそれらの適当な画分を含むものであ
る。 特に上述した成分に加えて、この製剤は、問題の製剤の型を考慮するときに従
来使用されてきた他の薬品、例えば、経口投与のために好適なものとして、矯味
・矯臭剤を含んでもよい。 本発明の化合物による治療を必要とする動物は、通常、ヒトなどの哺乳動物で
ある。
【０５２３】
本発明の化合物が治療効果を発揮する量は、例えば、動物の年齢及び体重、治
療を必要とする正確な病態及びその重篤度、製剤の性質、及び投与経路など、多
くの因子に依存し、最終的には、担当の医師又は獣医師の裁量による。しかしな
がら、新生物の増殖の治療に対する式（Ｉ）の化合物の有効量は、例えば、直腸
癌又は乳癌は、一般的には受容者（哺乳動物）の一日当たり０．１〜１００ｍｇ
／体重ｋｇの範囲であり、より詳細には、一日当たり１〜１０ｍｇ／体重ｋｇで
ある。こうして、７０ｋｇの成体の哺乳動物に対しては、１日当たりの実際の投
与量は７０〜７００ｍｇとなり、この量は１日当たり単回投与してもよく、又は
１日当たりの総投与量が単回投与と同じになるように、少量を何回か（例えば、
２回、３回、４回、５回又は６回）に分けて投与してもよい。塩若しくは溶媒和
物、又は生理学的に機能を有するそれらの誘導体の有効量は、式（Ｉ）の化合物
それ自体の有効量に比例して決定される。このことから、同様の用量が上述した
他の病態の治療のために適切であろうことが認識される。
療を必要とする正確な病態及びその重篤度、製剤の性質、及び投与経路など、多
くの因子に依存し、最終的には、担当の医師又は獣医師の裁量による。しかしな
がら、新生物の増殖の治療に対する式（Ｉ）の化合物の有効量は、例えば、直腸
癌又は乳癌は、一般的には受容者（哺乳動物）の一日当たり０．１〜１００ｍｇ
／体重ｋｇの範囲であり、より詳細には、一日当たり１〜１０ｍｇ／体重ｋｇで
ある。こうして、７０ｋｇの成体の哺乳動物に対しては、１日当たりの実際の投
与量は７０〜７００ｍｇとなり、この量は１日当たり単回投与してもよく、又は
１日当たりの総投与量が単回投与と同じになるように、少量を何回か（例えば、
２回、３回、４回、５回又は６回）に分けて投与してもよい。塩若しくは溶媒和
物、又は生理学的に機能を有するそれらの誘導体の有効量は、式（Ｉ）の化合物
それ自体の有効量に比例して決定される。このことから、同様の用量が上述した
他の病態の治療のために適切であろうことが認識される。
【０５２４】
本発明の化合物並びにそれらの塩及び溶媒和物、及び生理学的に機能を有する
それらの誘導体は、単独で使用してもよく、又は上記の病態を治療するための別
の治療剤と組み合わせて使用してもよい。特に、抗癌療法においては、他の化学
療法剤、ホルモン剤又は抗体剤（antibody agent）との組み合わせが知られてい
る。本発明による組み合わせ療法は、こうして少なくとも式（Ｉ）の化合物又は
製剤学的に許容されるそれらの塩若しくは溶媒和物、若しくは生理学的に機能を
有するそれらの誘導体のうちの１つと、少なくとも１つの他の製剤学的に活性な
薬剤とを含む。式（Ｉ）の化合物（類）と他の製剤学的に活性な薬剤とは一緒に
投与してもよく、別々に投与してもよい。そして、別々に投与するときは、同時
に投与してもよく、又は順不同で連続して投与してもよい。式（Ｉ）の化合物（
類）及び他の製剤学的に活性な薬剤の量、並びに投与のときの相対的なタイミン
グは、所望の組み合わせ効果を達成するために選択される。
それらの誘導体は、単独で使用してもよく、又は上記の病態を治療するための別
の治療剤と組み合わせて使用してもよい。特に、抗癌療法においては、他の化学
療法剤、ホルモン剤又は抗体剤（antibody agent）との組み合わせが知られてい
る。本発明による組み合わせ療法は、こうして少なくとも式（Ｉ）の化合物又は
製剤学的に許容されるそれらの塩若しくは溶媒和物、若しくは生理学的に機能を
有するそれらの誘導体のうちの１つと、少なくとも１つの他の製剤学的に活性な
薬剤とを含む。式（Ｉ）の化合物（類）と他の製剤学的に活性な薬剤とは一緒に
投与してもよく、別々に投与してもよい。そして、別々に投与するときは、同時
に投与してもよく、又は順不同で連続して投与してもよい。式（Ｉ）の化合物（
類）及び他の製剤学的に活性な薬剤の量、並びに投与のときの相対的なタイミン
グは、所望の組み合わせ効果を達成するために選択される。
【０５２５】
本発明のある実施態様を、例示の目的のみをもって以下に説明する。例証され
た化合物について得られた物理的データは、これらの化合物に付された構造と一
致している。
た化合物について得られた物理的データは、これらの化合物に付された構造と一
致している。
【０５２６】
１Ｈ ＮＭＲスペクトルは、Ｂｒｕｋｅｒ社製のＡＭＸ５００分光光度計にて
５００ＭＨｚで、Ｂｒｕｋｅｒ社製の分光光度計で３００ＭＨｚで、又はＢｒｕ
ｋｅｒ社製のＡＣ２５０若しくはＢｒｕｋｅｒ社製のＡＭ２５０分光光度計にて
２５０ＭＨｚで得た。Ｊ値はＨｚで与えられる。マススペクトルは、下記の装置
の１つで得た：ＶＧ マイクロマス プラットフォーム（電子スプレー陽性又は
陰性）、ＨＰ5989Ａエンジン（熱スプレー陽性）又はFinnigan-MAT LCQ（イオン
トラップ）マススペクトロメーター又はＧＣ−ＭＳ ＭＤ 1000マススペクトロメ
ーター。分析用の薄層クロマトグラフィー（ｔｌｃ）を、単離できなかったか、
又は非常に不安定なために十分な特徴づけができなかった幾つかの中間体の純度
を証明するために使用し、その後、反応を進行させた。特にことわらない限り、
これはシリカゲル（Ｍｅｒｋ社製、シリカゲル ６０ Ｆ２５４）を使用した。
特にことわらない限り、幾つかの化合物の純度測定には、Ｍｅｒｋ社製のシリカ
ゲル ６０（Art. 1.09385, 230−400メッシュ）、及び下記の溶媒を用いて、圧
力下に、カラムクロマトグラフィーを行った。
５００ＭＨｚで、Ｂｒｕｋｅｒ社製の分光光度計で３００ＭＨｚで、又はＢｒｕ
ｋｅｒ社製のＡＣ２５０若しくはＢｒｕｋｅｒ社製のＡＭ２５０分光光度計にて
２５０ＭＨｚで得た。Ｊ値はＨｚで与えられる。マススペクトルは、下記の装置
の１つで得た：ＶＧ マイクロマス プラットフォーム（電子スプレー陽性又は
陰性）、ＨＰ5989Ａエンジン（熱スプレー陽性）又はFinnigan-MAT LCQ（イオン
トラップ）マススペクトロメーター又はＧＣ−ＭＳ ＭＤ 1000マススペクトロメ
ーター。分析用の薄層クロマトグラフィー（ｔｌｃ）を、単離できなかったか、
又は非常に不安定なために十分な特徴づけができなかった幾つかの中間体の純度
を証明するために使用し、その後、反応を進行させた。特にことわらない限り、
これはシリカゲル（Ｍｅｒｋ社製、シリカゲル ６０ Ｆ２５４）を使用した。
特にことわらない限り、幾つかの化合物の純度測定には、Ｍｅｒｋ社製のシリカ
ゲル ６０（Art. 1.09385, 230−400メッシュ）、及び下記の溶媒を用いて、圧
力下に、カラムクロマトグラフィーを行った。
【０５２７】
ぺトロールは、沸点４０〜６０℃又は６０〜８０℃の画分である石油エーテル
を意味する。 エーテルはジエチルエーテルを意味する。 ＤＭＳＯはジメチルスルホキシドを意味する。 ＴＨＦはテトラヒドロフランを意味する。 ＤＭＦはジメチルホルムアミドを意味する。 ＨＰＬＣは高速液体クロマトグラフィーを意味する。
を意味する。 エーテルはジエチルエーテルを意味する。 ＤＭＳＯはジメチルスルホキシドを意味する。 ＴＨＦはテトラヒドロフランを意味する。 ＤＭＦはジメチルホルムアミドを意味する。 ＨＰＬＣは高速液体クロマトグラフィーを意味する。
【０５２８】
有用な分離技術は、WO96/09294、WO97/03069、WO97/13771、WO95/19744、WO96
/40142及びWO97/30034に記載されている；また、これらの刊行物には、以下に詳
述する以外の適当な中間体も記載されている。 特定の上記基本環構造（１）〜（３）を有する化合物に対して、従来技術又は
下記の実験的な詳細で特定された調製方法は、これらの基本環構造の他のものに
ついて好適に適合させることができる。
/40142及びWO97/30034に記載されている；また、これらの刊行物には、以下に詳
述する以外の適当な中間体も記載されている。 特定の上記基本環構造（１）〜（３）を有する化合物に対して、従来技術又は
下記の実験的な詳細で特定された調製方法は、これらの基本環構造の他のものに
ついて好適に適合させることができる。
【０５２９】一般的手順 （Ａ）アミンと、４−クロロピリミジン環又は４−クロロピリジン環を有する二 環種との反応
任意に置換された二環種と特定のアミンとを適当な溶媒（エタノール、２−プ
ロパノール、又はＤＭＳＯを使用することもできるが、典型的には、特にことわ
らない限り、アセトニトリル）中で混合し、加熱して還流した。反応が完了した
ときに（ｔｌｃによって判定する）、反応混合物を冷却した。得られた懸濁液を
、例えばアセトンで希釈し、濾過して集めた固形物を、例えば、過剰のアセトン
で洗浄し、真空中にて６０℃で乾燥すると、塩酸塩として生成物が得られた。遊
離塩を得たい場合には（例えば、さらに反応を行うために）、例えば、トリエチ
ルアミンで処理することによって得られる；必要であれば、その後にクロマトグ
ラフィーによる精製を行う。
ロパノール、又はＤＭＳＯを使用することもできるが、典型的には、特にことわ
らない限り、アセトニトリル）中で混合し、加熱して還流した。反応が完了した
ときに（ｔｌｃによって判定する）、反応混合物を冷却した。得られた懸濁液を
、例えばアセトンで希釈し、濾過して集めた固形物を、例えば、過剰のアセトン
で洗浄し、真空中にて６０℃で乾燥すると、塩酸塩として生成物が得られた。遊
離塩を得たい場合には（例えば、さらに反応を行うために）、例えば、トリエチ
ルアミンで処理することによって得られる；必要であれば、その後にクロマトグ
ラフィーによる精製を行う。
【０５３０】（Ｂ−１）ヘテロアリールスズ試薬と手順（Ａ）の生成物との反応
手順（Ａ）の生成物（クロロ基、ブロモ基、ヨード基又はトリフラート基等の
適当な脱離基を有する）、適当なパラジウム触媒（ヘテロアリールスタンナン、
ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(II)クロライド又は１，４−ビス（
ジフェニルホスフィノ）ブタンパラジウム（II)クロライド等、（C. E. Housecr
oft et. al., Inorg. Chem., (1991), 30(1), 125-130に記載されたようにして
製造した））と、他の適当な添加物との攪拌混合物を、乾燥ジオキサン又は他の
適当な溶媒中、窒素雰囲気下で、反応が完了するまで、加熱して還流した。得ら
れた混合物は、一般的には、シリカ上にてクロマトグラフィーによって精製した
。
適当な脱離基を有する）、適当なパラジウム触媒（ヘテロアリールスタンナン、
ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(II)クロライド又は１，４−ビス（
ジフェニルホスフィノ）ブタンパラジウム（II)クロライド等、（C. E. Housecr
oft et. al., Inorg. Chem., (1991), 30(1), 125-130に記載されたようにして
製造した））と、他の適当な添加物との攪拌混合物を、乾燥ジオキサン又は他の
適当な溶媒中、窒素雰囲気下で、反応が完了するまで、加熱して還流した。得ら
れた混合物は、一般的には、シリカ上にてクロマトグラフィーによって精製した
。
【０５３１】（Ｂ−２）ヘテロアリールホウ酸試薬と手順（Ａ）の生成物との反応
手順（Ａ）の生成物（クロロ基、ブロモ基、ヨード基又はトリフラート基等の
適当な脱離基を有する）、ヘテロアリールホウ酸、及び適当なパラジウム触媒（
酢酸パラジウム等）と、他の適当な添加物（トリフェニルホスフィン及びトリエ
チルアミン等）との攪拌混合物を、乾燥ジオキサン又は他の適当な溶媒中、窒素
雰囲気下で、反応が完了するまで、加熱して還流した。得られた混合物は、一般
的には、シリカ上にてクロマトグラフィーによって精製した。
適当な脱離基を有する）、ヘテロアリールホウ酸、及び適当なパラジウム触媒（
酢酸パラジウム等）と、他の適当な添加物（トリフェニルホスフィン及びトリエ
チルアミン等）との攪拌混合物を、乾燥ジオキサン又は他の適当な溶媒中、窒素
雰囲気下で、反応が完了するまで、加熱して還流した。得られた混合物は、一般
的には、シリカ上にてクロマトグラフィーによって精製した。
【０５３２】（Ｃ）アルデヒドを遊離させるための１，３−ジオキソラン−２−イル保護基の 除去
１，３−ジオキソラン−２−イル基を有する化合物を、適当な溶媒中（例えば
、ＴＨＦ等）に懸濁させ、塩酸で処理し、水溶液（例えば、２Ｎ）として又はジ
オキサン中の溶液（例えば、４モル）として、反応がちょうど完了したと判断さ
れるまで（例えば、ｔｌｃ又はＬＣ／ＭＳ分析によって）、室温で攪拌した。一
般的に混合物を水で希釈し、得られた沈殿を濾過して集め、水で洗って乾燥させ
、アルデヒドが得られた。
、ＴＨＦ等）に懸濁させ、塩酸で処理し、水溶液（例えば、２Ｎ）として又はジ
オキサン中の溶液（例えば、４モル）として、反応がちょうど完了したと判断さ
れるまで（例えば、ｔｌｃ又はＬＣ／ＭＳ分析によって）、室温で攪拌した。一
般的に混合物を水で希釈し、得られた沈殿を濾過して集め、水で洗って乾燥させ
、アルデヒドが得られた。
【０５３３】（Ｄ）還元的アミノ化によるアルデヒドとアミンとの反応
アルデヒド（一般的手順Ｃの産物等）と、必要な第一級又は第二級アミンとを
氷酢酸（４Ａモレキュラーシーブがその中に存在していてもよい）を含有する適
当な溶媒（ジクロロメタン等）中で、一緒に、約１時間攪拌した。その後、好適
な試薬（トリアセトキシナトリウムホウ水素化物（sodium(triacetoxy)borohydr
ide）等）を添加し、窒素雰囲気の下で、反応が完了するまで（ｈｐｌｃ又はｔ
ｌｃで判断する）攪拌を続けた。得られた混合物を塩基性水溶液（例えば、炭酸
ナトリウム又は炭酸カリウム）で洗い、ジクロロメタン等の適当な溶媒で抽出し
た。乾燥した有機相をエバポレートし、残渣をクロマトグラフィー又はBond Elu
t（商標名）カートリッジで精製した。その後、所望により、単離された物質を
、例えば、エーテル性塩酸で処理して、塩酸塩に変換した。
氷酢酸（４Ａモレキュラーシーブがその中に存在していてもよい）を含有する適
当な溶媒（ジクロロメタン等）中で、一緒に、約１時間攪拌した。その後、好適
な試薬（トリアセトキシナトリウムホウ水素化物（sodium(triacetoxy)borohydr
ide）等）を添加し、窒素雰囲気の下で、反応が完了するまで（ｈｐｌｃ又はｔ
ｌｃで判断する）攪拌を続けた。得られた混合物を塩基性水溶液（例えば、炭酸
ナトリウム又は炭酸カリウム）で洗い、ジクロロメタン等の適当な溶媒で抽出し
た。乾燥した有機相をエバポレートし、残渣をクロマトグラフィー又はBond Elu
t（商標名）カートリッジで精製した。その後、所望により、単離された物質を
、例えば、エーテル性塩酸で処理して、塩酸塩に変換した。
【０５３４】（Ｅ）適当な置換チオアミドを製造するための反応の配列 Ｅ−１ アミノスルフィドとクロロアセトニトリルとの反応
適当な溶媒（ＤＭＦ又はジオキサンを使用することもできるが、典型的には、
アセトニトリル）中のアミノスルフィドと適当な塩基（重炭酸ナトリウムリム又
は炭酸ナトリウムリム等）との攪拌混合物に、クロロアセトニトリルを滴下した
。得られた混合物を反応が完了するまで加熱して還流した。固形物を濾過し、濾
液を濃縮して対応するアミノニトリルを得た。
アセトニトリル）中のアミノスルフィドと適当な塩基（重炭酸ナトリウムリム又
は炭酸ナトリウムリム等）との攪拌混合物に、クロロアセトニトリルを滴下した
。得られた混合物を反応が完了するまで加熱して還流した。固形物を濾過し、濾
液を濃縮して対応するアミノニトリルを得た。
【０５３５】Ｅ−２ アミノニトリルのトリフルオロアセトアミド保護
アミノニトリル溶液（一般的手順Ａの生成物等）と、適当な溶媒（例えば、ジ
クロロメタン）中のアミン塩基（トリエチルアミン又はＮＭＭ等）とを０℃に冷
却し、トリフルオロ酢酸無水物を滴下した。得られた混合物を、反応が完了する
まで、室温で攪拌した。水を加え、この混合物を適当な溶媒（例えば、ジクロロ
メタン）で抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮した。粗生
成物をカラククロマトグラフィーで精製し、対応するトリフルオロアセトアミド
を得た。
クロロメタン）中のアミン塩基（トリエチルアミン又はＮＭＭ等）とを０℃に冷
却し、トリフルオロ酢酸無水物を滴下した。得られた混合物を、反応が完了する
まで、室温で攪拌した。水を加え、この混合物を適当な溶媒（例えば、ジクロロ
メタン）で抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮した。粗生
成物をカラククロマトグラフィーで精製し、対応するトリフルオロアセトアミド
を得た。
【０５３６】Ｅ−３ シアノスルフィドの酸化
好適な溶媒（ジクロロメタンを使用することもできるが、典型的には、メタノ
ール／水（２：１））中のスルフィドの攪拌溶液を０℃に冷却し、ここに酸化剤
（ＭＣＰＢＡを使用することもできるが、典型的にはＯＸＯＮＥ）を加えた。得
られた混合物を、反応が完了するまで、室温で攪拌した。反応液を濃縮して有機
溶媒を除去し、水で希釈し、適当な溶媒（例えば、ジクロロメタン）で抽出した
。有機層を乾燥し、濃縮して対応するシアノスルフォンを得た。
ール／水（２：１））中のスルフィドの攪拌溶液を０℃に冷却し、ここに酸化剤
（ＭＣＰＢＡを使用することもできるが、典型的にはＯＸＯＮＥ）を加えた。得
られた混合物を、反応が完了するまで、室温で攪拌した。反応液を濃縮して有機
溶媒を除去し、水で希釈し、適当な溶媒（例えば、ジクロロメタン）で抽出した
。有機層を乾燥し、濃縮して対応するシアノスルフォンを得た。
【０５３７】Ｅ−４ チオアミドの製造
シアノスルフォン（一般的手順Ｅ−３の生成物等）と有機塩基（例えば、トリ
エチルアミン）のＴＨＦ溶液に、硫化水素ガスを通した。得られた混合物を、反
応が完了するまで、室温で攪拌した。得られた混合物を濃縮し、ヘキサンで研和
してチオアミドを得た。
エチルアミン）のＴＨＦ溶液に、硫化水素ガスを通した。得られた混合物を、反
応が完了するまで、室温で攪拌した。得られた混合物を濃縮し、ヘキサンで研和
してチオアミドを得た。
【０５３８】
（Ｆ）任意に置換されたチアゾール製造のための反応列Ｆ−１ 手順（Ａ）の生成物とビニルスタンナンとの反応
任意に置換された、二環の４−アニリノピリミジン種、トリブチル（１−エト
キシビニル）スタンナン（１〜５モル当量）、及び、適当なパラジウム触媒（０
．０３〜０．１モル当量、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(II)クロ
ライド又はテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(０)等）の攪拌混
合物を、適当な溶媒（ＤＭＦ又はジオキサンを使用することもできるが、典型的
にはアセトニトリル）中で、反応が完了するまで還流下に加熱した。得られた混
合物を濃縮し、ジエチルエーテルで研和して通常通りに精製し、対応する二環の
ピリミジンビニルエーテルを得た。
キシビニル）スタンナン（１〜５モル当量）、及び、適当なパラジウム触媒（０
．０３〜０．１モル当量、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(II)クロ
ライド又はテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(０)等）の攪拌混
合物を、適当な溶媒（ＤＭＦ又はジオキサンを使用することもできるが、典型的
にはアセトニトリル）中で、反応が完了するまで還流下に加熱した。得られた混
合物を濃縮し、ジエチルエーテルで研和して通常通りに精製し、対応する二環の
ピリミジンビニルエーテルを得た。
【０５３９】Ｆ−２ 手順（Ｆ−１）の生成物と臭素化剤との反応
二環のピリミジンビニルエーテル（一般的手順Ｆ−１の生成物等）及び１当量
の臭素化剤（Ｎ−ブロモスクシンイミド又は臭素等）とを、適当な溶媒（典型的
には、１０％水性ＴＨＦ又はジクロロメタン）中で、反応が完了するまで０℃に
て攪拌した。得られた混合物を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し濃縮するか、又
は臭素が固体の場合にはこれを濾別し、対応するα−ブロモケトンを得た。
の臭素化剤（Ｎ−ブロモスクシンイミド又は臭素等）とを、適当な溶媒（典型的
には、１０％水性ＴＨＦ又はジクロロメタン）中で、反応が完了するまで０℃に
て攪拌した。得られた混合物を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し濃縮するか、又
は臭素が固体の場合にはこれを濾別し、対応するα−ブロモケトンを得た。
【０５４０】Ｆ−３ 手順（Ｅ−４）の生成物と手順（Ｆ−２）の生成物との反応
α−ブロモケトン（一般的手順Ｆ−２の生成物等）と手順Ｅ−４のチオアミド
との１：１モル比の攪拌混合物を、適当な溶媒（アセトニトリル及びＴＨＦを使
用することもできるが、典型的にはＤＭＦ）中で、反応が完了するまで７０〜１
００℃に加熱した。得られた混合物を塩基性水溶液（例えば、炭酸ナトリウム）
で洗い、適当な溶媒（例えば、酢酸エチル）で抽出した。乾燥した有機相を濃縮
し、残渣をカラムクロマトグラフィーで精製して、対応するトリフルオロアセト
アミド アミノチアゾールを得た。
との１：１モル比の攪拌混合物を、適当な溶媒（アセトニトリル及びＴＨＦを使
用することもできるが、典型的にはＤＭＦ）中で、反応が完了するまで７０〜１
００℃に加熱した。得られた混合物を塩基性水溶液（例えば、炭酸ナトリウム）
で洗い、適当な溶媒（例えば、酢酸エチル）で抽出した。乾燥した有機相を濃縮
し、残渣をカラムクロマトグラフィーで精製して、対応するトリフルオロアセト
アミド アミノチアゾールを得た。
【０５４１】Ｆ−４ アミノチアゾールを遊離させるためのトリフルオロアセトアミド保護基 の除去
２ＭのＮａＯＨ／メタノール（１：１）中のトリフルオロアセトアミドで保護
されたアミノチアゾール混合物（一般的手順Ｆ−３の生成物等）を、反応が完了
するまで室温で攪拌した。この混合物を濃縮し、水中に注ぎ、適当な溶媒（例え
ば、１０％ＭｅＯＨ／ジクロロメタン）で抽出した。乾燥した有機層を濃縮し、
その後に酢酸エチル／ＭｅＯＨ（１：１）に溶解し、４ＭのＨＣｌ／ジオキサン
で処理した。得られた固体を濾別し、対応するアミンの塩酸塩を得た。
されたアミノチアゾール混合物（一般的手順Ｆ−３の生成物等）を、反応が完了
するまで室温で攪拌した。この混合物を濃縮し、水中に注ぎ、適当な溶媒（例え
ば、１０％ＭｅＯＨ／ジクロロメタン）で抽出した。乾燥した有機層を濃縮し、
その後に酢酸エチル／ＭｅＯＨ（１：１）に溶解し、４ＭのＨＣｌ／ジオキサン
で処理した。得られた固体を濾別し、対応するアミンの塩酸塩を得た。
【０５４２】（Ｇ）アルデヒドとホスホリル化合物（phosphrylide）との反応
アルデヒド（一般的手順Ｂ−２及び一般的手順Ｃの産物）と必要なホスホノア
セテート（トリエチルホスホノアセテート等）とを、過剰の塩基（例えば、３当
量の炭酸カリウム）の存在下に、適当な溶媒（アセトニトリル等）中で、一緒に
攪拌した。攪拌を３〜２０時間続行した。ＴＬＣで反応完了と判断したときに、
反応液を酢酸エチル等の有機溶媒と水とで希釈した。層を分離し、有機層から揮
発成分を除去した。残渣をメチレンクロライド等の有機溶媒で研和し、残った固
体を濾別して集めた。この物質の純度は、一般的に許容できるものであった。
セテート（トリエチルホスホノアセテート等）とを、過剰の塩基（例えば、３当
量の炭酸カリウム）の存在下に、適当な溶媒（アセトニトリル等）中で、一緒に
攪拌した。攪拌を３〜２０時間続行した。ＴＬＣで反応完了と判断したときに、
反応液を酢酸エチル等の有機溶媒と水とで希釈した。層を分離し、有機層から揮
発成分を除去した。残渣をメチレンクロライド等の有機溶媒で研和し、残った固
体を濾別して集めた。この物質の純度は、一般的に許容できるものであった。
【０５４３】（Ｈ）エステルの加水分解
エステル（一般的製法Ｇの生成物等）を適当な溶媒（メタノール等）に溶解し
、室温から１００℃までの温度範囲、好ましくは６０〜８５℃の範囲で、過剰の
水酸化ナトリウム水溶液で処理した。所望の生成物を塩酸水溶液で酸性にして単
離し、有機溶媒（酢酸エチル等）中に抽出した。二相系中で形成された沈殿を濾
別して集めた。通常通りに固形分を乾燥させて、カルボン酸を得た。
、室温から１００℃までの温度範囲、好ましくは６０〜８５℃の範囲で、過剰の
水酸化ナトリウム水溶液で処理した。所望の生成物を塩酸水溶液で酸性にして単
離し、有機溶媒（酢酸エチル等）中に抽出した。二相系中で形成された沈殿を濾
別して集めた。通常通りに固形分を乾燥させて、カルボン酸を得た。
【０５４４】（Ｉ）カルボン酸とアミンのカップリング手順による反応
一般的手順（Ｈ）で産生されるような酸を適当な溶媒（ＤＭＦ等）中に溶解し
、例えば、１，１’−カルボニルジイミダゾール等のカップリング試薬を加えた
。アミンを加え、反応液を室温にて３〜３６時間攪拌した。ＴＬＣで完了と判定
したときに、抽出操作を行った。所望のアミドは、許容できる純度で有機溶媒か
ら沈殿させるか、又はこの物質をカラムクロマトグラフィーを用いて精製した。
、例えば、１，１’−カルボニルジイミダゾール等のカップリング試薬を加えた
。アミンを加え、反応液を室温にて３〜３６時間攪拌した。ＴＬＣで完了と判定
したときに、抽出操作を行った。所望のアミドは、許容できる純度で有機溶媒か
ら沈殿させるか、又はこの物質をカラムクロマトグラフィーを用いて精製した。
【０５４５】（Ｊ）アミド（α−不飽和アミド、β−不飽和アミドを含む）のアルキルアミン への還元
一般的手順（Ｉ）から産生されたアミドを溶解し、ＴＨＦ等の適当な溶媒中で
５０°〜９０℃の合いだの温度に温めた。還元剤の溶液、例えば、２Ｍの硫化ジ
メチルボランのＴＨＦ溶液又はホウ水素化リチウム素を滴下し、ＴＬＣで判定し
たときに全ての出発物質が消費されたとされるまで、反応液を加熱下に置き続け
た。この反応を典型的な酸性条件下で停止させ、カラムクロマトグラフィー技術
を用いて精製した。
５０°〜９０℃の合いだの温度に温めた。還元剤の溶液、例えば、２Ｍの硫化ジ
メチルボランのＴＨＦ溶液又はホウ水素化リチウム素を滴下し、ＴＬＣで判定し
たときに全ての出発物質が消費されたとされるまで、反応液を加熱下に置き続け
た。この反応を典型的な酸性条件下で停止させ、カラムクロマトグラフィー技術
を用いて精製した。
【０５４６】（Ｋ）ニトリルのアミンへの還元
アルキルスルホニルアセトニトリル（イソプロピルスルホニルアセトニトリル
又はプロパンスルホニルアセトニトリル等）を、ＴＨＦ中にて、例えば、還元剤
（２Ｍの硫化ジメチルボランのＴＨＦ溶液等の硫化ジメチルボラン等）を滴下し
つつ、５０〜８０℃の温度範囲で加熱した。反応が完了したとＴＬＣで判定した
ときに、塩酸のメタノール溶液を滴下した（気体の放出が生じた）。揮発成分を
除去した。所望の生成物は、飽和炭酸カリウム等の塩基で処理することによって
遊離塩基となり、ジクロロメタン中に抽出された。所望のアミンをカラムクロマ
トグラフィーを用いて精製した。
又はプロパンスルホニルアセトニトリル等）を、ＴＨＦ中にて、例えば、還元剤
（２Ｍの硫化ジメチルボランのＴＨＦ溶液等の硫化ジメチルボラン等）を滴下し
つつ、５０〜８０℃の温度範囲で加熱した。反応が完了したとＴＬＣで判定した
ときに、塩酸のメタノール溶液を滴下した（気体の放出が生じた）。揮発成分を
除去した。所望の生成物は、飽和炭酸カリウム等の塩基で処理することによって
遊離塩基となり、ジクロロメタン中に抽出された。所望のアミンをカラムクロマ
トグラフィーを用いて精製した。
【０５４７】（Ｌ）アルデヒドのニトロメタン還元反応によるニトリル基の生成
芳香族アルデヒド（一般的手順（Ｂ−２）又は一般的手順Ｃ等の生成物）、ニ
トロメタン及び酢酸アンモニウムを一緒にし、８５℃に１５分間加熱した。反応
混合物を室温まで冷却し、減圧下に濃縮した。残渣を酢酸エチル等の適当な溶媒
に溶解し、真空中にて揮発成分を除去する前に、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗っ
た。カラムクロマトグラフィーによる精製によって、所望の生成物を得た。
トロメタン及び酢酸アンモニウムを一緒にし、８５℃に１５分間加熱した。反応
混合物を室温まで冷却し、減圧下に濃縮した。残渣を酢酸エチル等の適当な溶媒
に溶解し、真空中にて揮発成分を除去する前に、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗っ
た。カラムクロマトグラフィーによる精製によって、所望の生成物を得た。
【０５４８】（Ｍ）ニトロ−ビニル基の還元反応によるアミノ−エチル基の生成
無水ＴＨＦ中のリチウム テトラヒドリド−アルミネート（ＴＨＦ中１．０Ｍ
）の溶液に、ビニル−ニトロ化合物（一般的手順（Ｌ）においてＴＨＦ中、０℃
で産生された化合物）の溶液を滴下した。氷浴を除去し、この混合物を５０℃で
１８時間加熱した。この反応液を室温まで冷却し、１５％のＮａＯＨ溶液を注意
深く添加し、再び水を加えた。水層を酢酸エチルで抽出した。所望の生成物を標
準的な方法で、許容できる純度で単離するか、又はカラムクロマトグラフィーに
よって精製することができる。
）の溶液に、ビニル−ニトロ化合物（一般的手順（Ｌ）においてＴＨＦ中、０℃
で産生された化合物）の溶液を滴下した。氷浴を除去し、この混合物を５０℃で
１８時間加熱した。この反応液を室温まで冷却し、１５％のＮａＯＨ溶液を注意
深く添加し、再び水を加えた。水層を酢酸エチルで抽出した。所望の生成物を標
準的な方法で、許容できる純度で単離するか、又はカラムクロマトグラフィーに
よって精製することができる。
【０５４９】（Ｎ）アルデヒドのアルコールへの還元
芳香族アルデヒド（一般的（Ｂ−２）又は一般的手順Ｃの生成物等）を、触媒
量の酢酸の存在下にＣＨ２Ｃｌ２に溶解した。この溶液に、還元剤（ソディウム
シアノボロンヒドリド等）を加え、得られた混合物を室温で３時間攪拌した。そ
の後、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で反応を停止させた。水層をメチレンクロラ
イドで抽出し、有機層を合わせて水とブラインとで洗い、無水硫酸マグネシウム
上で乾燥させた。セライト−シリカゲルを通して濾過し、真空中で濃縮して、許
容できる純度で所望の生成物を得た。
量の酢酸の存在下にＣＨ２Ｃｌ２に溶解した。この溶液に、還元剤（ソディウム
シアノボロンヒドリド等）を加え、得られた混合物を室温で３時間攪拌した。そ
の後、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で反応を停止させた。水層をメチレンクロラ
イドで抽出し、有機層を合わせて水とブラインとで洗い、無水硫酸マグネシウム
上で乾燥させた。セライト−シリカゲルを通して濾過し、真空中で濃縮して、許
容できる純度で所望の生成物を得た。
【０５５０】（Ｏ）ビニルスルホンへのアルコールのマイケル付加
一般的手順（Ｎ）で生成されたアルコールの無水ＤＭＦ溶液に、触媒量の適当
な塩基（ＮａＨ、ＮａＯＨ、ＫＯＢｕｔ等）を加えた。１０分後、得られたアニ
オン溶液に適当なビニルスルホンのＤＭＦ溶液を加え、混合物を室温で２日間攪
拌した。その後、この反応液をＥｔＯＡｃと水で希釈し、水層をＥｔＯＡｃで抽
出した。有機層を合わせ、水とブラインとで洗い、セライトを通して濾過した。
濃縮した残渣をカラム（シリカゲル、６０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、
所望の生成物を得た。
な塩基（ＮａＨ、ＮａＯＨ、ＫＯＢｕｔ等）を加えた。１０分後、得られたアニ
オン溶液に適当なビニルスルホンのＤＭＦ溶液を加え、混合物を室温で２日間攪
拌した。その後、この反応液をＥｔＯＡｃと水で希釈し、水層をＥｔＯＡｃで抽
出した。有機層を合わせ、水とブラインとで洗い、セライトを通して濾過した。
濃縮した残渣をカラム（シリカゲル、６０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、
所望の生成物を得た。
【０５５１】（Ｐ）側鎖のＮ−アルキル化
一般的手順（Ｄ）からのキナゾリン生成物、適当なハライド、ジイソプロピル
エチルアミンを、無水ＤＭＦ中で一緒にし、混合物を７０℃で５〜４８時間加熱
した。この反応を水と酢酸エチルとで停止させた。水層を抽出した後、有機層を
真空中で濃縮し、残渣を最少量の酢酸エチルに溶解した。Ｅｔ２Ｏ又はヘキサン
からの研和により、純粋な生成物を得た。
エチルアミンを、無水ＤＭＦ中で一緒にし、混合物を７０℃で５〜４８時間加熱
した。この反応を水と酢酸エチルとで停止させた。水層を抽出した後、有機層を
真空中で濃縮し、残渣を最少量の酢酸エチルに溶解した。Ｅｔ２Ｏ又はヘキサン
からの研和により、純粋な生成物を得た。
【０５５２】中間体の合成 Ｎ−５−［Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−２−クロロピリジン
ｔ−ブタノール（２４０ｍｌ）中、６−クロロニコチン酸（４７．３ｇ）、ジ
フェニルホルホリルアザイド（８９．６ｇ）及びトリエチルアミン（４６ｍｌ）
の攪拌混合物を、窒素雰囲気で２．５時間、還流下で加熱した。溶液を冷却し、
真空中にて濃縮した。シロップ様の残渣を、高速攪拌している０．３３Ｎの炭酸
ナトリウム溶液３リットルの中に注いだ。沈殿を１時間攪拌し、濾別した。この
固形物を水で洗い、真空中、７０℃で乾燥すると、表記化合物（６２ｇ）が薄い
茶色の固形物として得られた；融点１４４〜１４６℃；δＨ［２Ｈ６］−ＤＭＳ
Ｏ 8.25(1H,d), 7.95(1H, bd), 7.25(1H, d), 6.65(1H, bs), 1.51(9H, s); m/
z (M+1)+ 229。
フェニルホルホリルアザイド（８９．６ｇ）及びトリエチルアミン（４６ｍｌ）
の攪拌混合物を、窒素雰囲気で２．５時間、還流下で加熱した。溶液を冷却し、
真空中にて濃縮した。シロップ様の残渣を、高速攪拌している０．３３Ｎの炭酸
ナトリウム溶液３リットルの中に注いだ。沈殿を１時間攪拌し、濾別した。この
固形物を水で洗い、真空中、７０℃で乾燥すると、表記化合物（６２ｇ）が薄い
茶色の固形物として得られた；融点１４４〜１４６℃；δＨ［２Ｈ６］−ＤＭＳ
Ｏ 8.25(1H,d), 7.95(1H, bd), 7.25(1H, d), 6.65(1H, bs), 1.51(9H, s); m/
z (M+1)+ 229。
【０５５３】
続いて、この物質をＷＯ９５／１９７７４、J. Med. Chem., 1996, 39, pp 18
23-1835, 及びJ. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, pp 2221-2226に記載さ
れたような手順によって、適当に置換されたピリドピリミジン中間体となるよう
に反応を進めることができる。こうした手順で製造された特別な化合物は、６−
クロロ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン及び４，６−ジクロロ−ピ
リド［３，４−ｄ］ピリミジン等を含む。４−クロロ−６−ブロモキナゾリン 及び４−クロロ−６−ヨードキナゾリンは、
ＷＯ９６／０９２９４に記載された方法によって製造された。 ４−ベンジルオキシアニリンは塩酸塩として市販されている；これを炭酸ナト
リウム水溶液で処理し、混合物を酢酸エチルで抽出し；有機溶液を乾燥し（Ｍｇ
ＳＯ４）そして濃縮すると、それ以上精製を行わなくとも茶色の固体として遊離
塩基が得られる。 他の置換されたアニリンは、一般的にＷＯ９６／０９２９４に概要が記載され
たこれらに類似の方法又は下記のような方法によって製造した：
23-1835, 及びJ. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, pp 2221-2226に記載さ
れたような手順によって、適当に置換されたピリドピリミジン中間体となるよう
に反応を進めることができる。こうした手順で製造された特別な化合物は、６−
クロロ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン及び４，６−ジクロロ−ピ
リド［３，４−ｄ］ピリミジン等を含む。４−クロロ−６−ブロモキナゾリン 及び４−クロロ−６−ヨードキナゾリンは、
ＷＯ９６／０９２９４に記載された方法によって製造された。 ４−ベンジルオキシアニリンは塩酸塩として市販されている；これを炭酸ナト
リウム水溶液で処理し、混合物を酢酸エチルで抽出し；有機溶液を乾燥し（Ｍｇ
ＳＯ４）そして濃縮すると、それ以上精製を行わなくとも茶色の固体として遊離
塩基が得られる。 他の置換されたアニリンは、一般的にＷＯ９６／０９２９４に概要が記載され
たこれらに類似の方法又は下記のような方法によって製造した：
【０５５４】
ステップ１：前駆体ニトロ−化合物の製造
４−ニトロフェノール（又は、３−クロロ−４−ニトロフェノール等の適当に
置換された類縁体）を、適当な溶媒（アセトン又はアセトニトリル等）中にて塩
基（炭酸カリウム又は水酸化ナトリウム等）で処理した。適当なアリール又はヘ
テロアリールハライドを添加し、この反応混合物を室温で終夜、加熱又は攪拌し
た。
置換された類縁体）を、適当な溶媒（アセトン又はアセトニトリル等）中にて塩
基（炭酸カリウム又は水酸化ナトリウム等）で処理した。適当なアリール又はヘ
テロアリールハライドを添加し、この反応混合物を室温で終夜、加熱又は攪拌し
た。
【０５５５】
精製Ａ：アセトニトリルの大部分を真空中で除去し、残渣を水とジクロロメタン
とに分配した。水層をさらにジクロロメタンで抽出し（×２）、ジクロロメタン
層を合わせて真空中で濃縮した。 精製Ｂ：不溶性物質を濾過によって除去し、反応混合物を真空中で濃縮し、シリ
カ上でクロマトグラフィーを行った。
とに分配した。水層をさらにジクロロメタンで抽出し（×２）、ジクロロメタン
層を合わせて真空中で濃縮した。 精製Ｂ：不溶性物質を濾過によって除去し、反応混合物を真空中で濃縮し、シリ
カ上でクロマトグラフィーを行った。
【０５５６】
ステップ２：対応するアニリンの還元
前駆体であるニトロ化合物を、５％のＰｔ／炭素を用いて、適当な溶媒（例え
ば、エタノール、ＴＨＦ、又は溶解性を上げるためのこれらの混合物）中にて、
大気圧下に、触媒水素化によって還元した。還元が完了したときに、この混合物
をハーバーライト（HarborliteTM）を通して濾過し、過剰の溶媒で洗い、そして
得られた溶液を真空中で濃縮することにより、所望のアニリンが得られた。幾つ
かの場合には、このアニリンをＨＣｌ（例えば、ジオキサン中の塩酸溶液）で酸
性化し、対応する塩酸塩を得た。
ば、エタノール、ＴＨＦ、又は溶解性を上げるためのこれらの混合物）中にて、
大気圧下に、触媒水素化によって還元した。還元が完了したときに、この混合物
をハーバーライト（HarborliteTM）を通して濾過し、過剰の溶媒で洗い、そして
得られた溶液を真空中で濃縮することにより、所望のアニリンが得られた。幾つ
かの場合には、このアニリンをＨＣｌ（例えば、ジオキサン中の塩酸溶液）で酸
性化し、対応する塩酸塩を得た。
【０５５７】
このような方法で製造されたアニリンには、下記のものと、適当な場合にはこ
れらの塩酸塩が含まれる： ４−（３−フルオロベンジルオキシ）アニリン；m/z (M+1)+ 218 ３−クロロ−（３−フルオロベンジルオキシ）アニリン；m/z (M+1)+ 252 ４−ベンジルオキシ−クロロアニリン；m/z (M+1)+ 234
れらの塩酸塩が含まれる： ４−（３−フルオロベンジルオキシ）アニリン；m/z (M+1)+ 218 ３−クロロ−（３−フルオロベンジルオキシ）アニリン；m/z (M+1)+ 252 ４−ベンジルオキシ−クロロアニリン；m/z (M+1)+ 234
【０５５８】２−ブロモ−４−ニトロフェノール
２−ブロモ−４−ニトロアニソール（２０ｇ、０．０８６モル）を、窒素下に
、ＤＭＦ（４１４ｍＬ）中に室温で溶解した。エチルチオラトナトリウム（１７
．４ｇ、０．２０７モル）を添加し、この反応混合物を１１５℃で２時間温めた
。この反応液を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）と１ＭのＨＣｌ（水溶
液、２００ｍＬ）で希釈した。相を分離し、所望の生成物を１ＭのＮａＯＨ（水
溶液、１５０ｍＬ×３）中に抽出した。塩基性水相を合わせ、濃ＨＣｌを用いて
酸性にした。所望の生成物を酸性水溶液からＥｔＯＡｃ（２５０ｍＬ×２）を用
いて抽出した。有機層を合わせてブラインで洗い、硫酸ナトリウム上で乾燥した
。揮発性物質を真空中で除去し、ライトブラウンの半固形物（９．８ｇ、収量５
２％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６） δ8.33(ｍ, 1H); 8.09(m, 1H
); 7.07(d, 1H)
、ＤＭＦ（４１４ｍＬ）中に室温で溶解した。エチルチオラトナトリウム（１７
．４ｇ、０．２０７モル）を添加し、この反応混合物を１１５℃で２時間温めた
。この反応液を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）と１ＭのＨＣｌ（水溶
液、２００ｍＬ）で希釈した。相を分離し、所望の生成物を１ＭのＮａＯＨ（水
溶液、１５０ｍＬ×３）中に抽出した。塩基性水相を合わせ、濃ＨＣｌを用いて
酸性にした。所望の生成物を酸性水溶液からＥｔＯＡｃ（２５０ｍＬ×２）を用
いて抽出した。有機層を合わせてブラインで洗い、硫酸ナトリウム上で乾燥した
。揮発性物質を真空中で除去し、ライトブラウンの半固形物（９．８ｇ、収量５
２％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６） δ8.33(ｍ, 1H); 8.09(m, 1H
); 7.07(d, 1H)
【０５５９】２−ブロモ−１−（３−フルオロベンジルオキシ）−４−ニトロベンゼン
２−ブロモ−４−ニトロフェノール（４．８６ｇ、０．０２２３モル）、トリ
フェニルホスフィン（７．６ｇ、０．０２９０モル）、３−フルオロベンジルア
ルコール（３．６５ｇ、０．０２９０モル）を一緒にして、ＴＨＦ（８９ｍＬ）
中に溶解した。反応温度を０℃とし、ＤＩＡＤ（４．５０ｇ、０．０２９０モル
）を添加した。この反応液をゆっくりと室温まで温め、水（１００ｍＬ）とＥｔ
ＯＡｃ（１００ｍＬ）とで希釈する前に３時間攪拌した。層を分離し、水層をＥ
ｔＯＡｃ（２００ｍＬ×２）で抽出した。有機抽出物を合わせてブラインで洗い
、硫酸ナトリウム上で乾燥した。揮発性物質を真空中で除去し、半固形物の残渣
をジエチルエーテルで処理した。固形物を濾別した。真空中で、濾液から揮発性
物質を除去し、この物質をバイオテージ（biotage）ＬＣシステムにて、ＥｔＯ
Ａｃ：ヘキサン（９０／１０）を用いて精製し、表記の化合物を黄色固体として
得た（３．７３ｇ、６８％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６） δ8.43(d, 1H
); 8.26(m, 1H); 7.45(m, 1H); 7.38(d, 1H); 7.30(m, 2H); 7.17(m, 1H); 5.39
(s, 2H)
フェニルホスフィン（７．６ｇ、０．０２９０モル）、３−フルオロベンジルア
ルコール（３．６５ｇ、０．０２９０モル）を一緒にして、ＴＨＦ（８９ｍＬ）
中に溶解した。反応温度を０℃とし、ＤＩＡＤ（４．５０ｇ、０．０２９０モル
）を添加した。この反応液をゆっくりと室温まで温め、水（１００ｍＬ）とＥｔ
ＯＡｃ（１００ｍＬ）とで希釈する前に３時間攪拌した。層を分離し、水層をＥ
ｔＯＡｃ（２００ｍＬ×２）で抽出した。有機抽出物を合わせてブラインで洗い
、硫酸ナトリウム上で乾燥した。揮発性物質を真空中で除去し、半固形物の残渣
をジエチルエーテルで処理した。固形物を濾別した。真空中で、濾液から揮発性
物質を除去し、この物質をバイオテージ（biotage）ＬＣシステムにて、ＥｔＯ
Ａｃ：ヘキサン（９０／１０）を用いて精製し、表記の化合物を黄色固体として
得た（３．７３ｇ、６８％）。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６） δ8.43(d, 1H
); 8.26(m, 1H); 7.45(m, 1H); 7.38(d, 1H); 7.30(m, 2H); 7.17(m, 1H); 5.39
(s, 2H)
【０５６０】２−ブロモ−１−（ベンジルオキシ）−４−ニトロベンゼン
３−フルオロベンジルアルコールに代えてベンジルアルコールを用いて、２−
ブロモ−１−（３−フルオロベンジルオキシ）−４−ニトロベンゼンについて記
載された方法と同様の方法で合成した。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ） 8.45(m, 1H
); 8.27(m, 1H); 7.51−7.33(m, 6H); 5.37(s, 2H)。
ブロモ−１−（３−フルオロベンジルオキシ）−４−ニトロベンゼンについて記
載された方法と同様の方法で合成した。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ） 8.45(m, 1H
); 8.27(m, 1H); 7.51−7.33(m, 6H); 5.37(s, 2H)。
【０５６１】３−ブロモ−４−（３−フルオロベンジルオキシ）−アニリン
Ｎ２ガスシール下で、Ｐｔ／Ｃ（５％、０．３７ｇ）を、パーシェーカーフラ
スコ（Parr Shaker Flask）に入れた。エタノール（１５０ｍＬ）と２−ブロモ
−１−（３−フルオロベンジルオキシ）−４−ニトロベンゼン（３．７３ｇ、０
．０１１モル）を添加し、３０ｐｓｉのＨ２下に５時間、この反応混合物をパー
シェーカー装置（Parr Shaker Apparatus）上に置いた。反応液をセライトのパ
ッドを通し、触媒を濾別し、揮発性物質を濾液から除去した。残渣をＣＨ２Ｃｌ ２ （５ｍＬ）中に溶解し、濃ＨＣｌ（１ｍＬ）で処理した。沈殿を濾別して集め
、飽和重炭酸ナトリウム（２．２７ｇ、収率６７％）を用いて遊離塩基とした。 １ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６） δ7.4(m, 1H); 7.23(m, 2H); 7.11(m, 1H);
6.86(d, 1H); 6.77(m, 1H); 6.48(m, 1H); 5.0(s, 1H); 4.93(bs, 2H)。
スコ（Parr Shaker Flask）に入れた。エタノール（１５０ｍＬ）と２−ブロモ
−１−（３−フルオロベンジルオキシ）−４−ニトロベンゼン（３．７３ｇ、０
．０１１モル）を添加し、３０ｐｓｉのＨ２下に５時間、この反応混合物をパー
シェーカー装置（Parr Shaker Apparatus）上に置いた。反応液をセライトのパ
ッドを通し、触媒を濾別し、揮発性物質を濾液から除去した。残渣をＣＨ２Ｃｌ ２ （５ｍＬ）中に溶解し、濃ＨＣｌ（１ｍＬ）で処理した。沈殿を濾別して集め
、飽和重炭酸ナトリウム（２．２７ｇ、収率６７％）を用いて遊離塩基とした。 １ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６） δ7.4(m, 1H); 7.23(m, 2H); 7.11(m, 1H);
6.86(d, 1H); 6.77(m, 1H); 6.48(m, 1H); 5.0(s, 1H); 4.93(bs, 2H)。
【０５６２】３−ブロモ−４−（ベンジルオキシ）−アニリン
３−ブロモ−４−（３−フルオロベンジルオキシ）−アニリンについて記載さ
れたのと同様の方法で合成した。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ） 7.56(s, 1H); 7.4
7−7.43(m, 2H); 7.39(m, 2H); 7.35−7.24(m, 3H); 5.21(s, 2H)。
れたのと同様の方法で合成した。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ） 7.56(s, 1H); 7.4
7−7.43(m, 2H); 7.39(m, 2H); 7.35−7.24(m, 3H); 5.21(s, 2H)。
【０５６３】イソ−プロピルスルホニルエチルアミン
手順Ｋに従って製造した。２−イソ−プロピルスルホニルアセトニトリル（０
．５０ｇ、３．３９ミリモル）をＴＨＦ中に溶解し、温めてＮ２下に還流した。
硫化ジメチルボラン（２Ｍ、１．７ｍＬ、３．３９ミリモル）を滴下し、反応液
をさらに４０分、還流下に攪拌した。反応液を室温に冷却した後、ＨＣｌ（メタ
ノール中２Ｍ）をこの反応液中にゆっくりと添加し、気体を発生させた。揮発性
物質を除去し、きれいなメタノールを添加して残渣を得た。再び揮発性物質を除
去し、残渣をＣＨ２Ｃｌ２（２５ｍＬ）中にとり、飽和炭酸カリウム（水溶液）
で洗った。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、揮発性物質を除去して、表記
の化合物を得た。ＧＣ−ＭＳ ｍ／ｚ １５２（ＭＨ＋）
．５０ｇ、３．３９ミリモル）をＴＨＦ中に溶解し、温めてＮ２下に還流した。
硫化ジメチルボラン（２Ｍ、１．７ｍＬ、３．３９ミリモル）を滴下し、反応液
をさらに４０分、還流下に攪拌した。反応液を室温に冷却した後、ＨＣｌ（メタ
ノール中２Ｍ）をこの反応液中にゆっくりと添加し、気体を発生させた。揮発性
物質を除去し、きれいなメタノールを添加して残渣を得た。再び揮発性物質を除
去し、残渣をＣＨ２Ｃｌ２（２５ｍＬ）中にとり、飽和炭酸カリウム（水溶液）
で洗った。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、揮発性物質を除去して、表記
の化合物を得た。ＧＣ−ＭＳ ｍ／ｚ １５２（ＭＨ＋）
【０５６４】ｎ−プロパン−スルホニルエチルアミン塩酸塩
ＴＨＦ中、プロパンスルホニルアセトニトリル（１当量）と硫化ジメチルボラ
ン（１当量）とから、手順Ｋに従って製造した。8.30(bs, 2H); 3.44(m, 3H); 1
.69(m, 2H); 0.99(m, 3H)。ＧＣ−ＭＳ ｍ／ｚ １５２（ＭＨ＋）。
ン（１当量）とから、手順Ｋに従って製造した。8.30(bs, 2H); 3.44(m, 3H); 1
.69(m, 2H); 0.99(m, 3H)。ＧＣ−ＭＳ ｍ／ｚ １５２（ＭＨ＋）。
【０５６５】６−ヨード−（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）− キナゾリン−４−イル）アミン
３−ブロモ−４−（３−フルオロベンジルオキシ）−アニリン（０．７９ｇ、
２．７ミリモル）と４−クロロー６−ヨード−キナゾリン（０．８ｇ、２．７ミ
リモル）から、手順Aに従って製造した。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６） δ1
1.1(bs, 1H); 9.10(s, 1H); 8.87(s, 1H); 8.29(d, 1H); 8.03(s, 1H); 7.68(m,
1H); 7.62(d, 1H); 7.45(m, 1H); 7.33−7.26(m, 3H); 7.16(m, 1H); 5.28(s,
2H)。
２．７ミリモル）と４−クロロー６−ヨード−キナゾリン（０．８ｇ、２．７ミ
リモル）から、手順Aに従って製造した。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６） δ1
1.1(bs, 1H); 9.10(s, 1H); 8.87(s, 1H); 8.29(d, 1H); 8.03(s, 1H); 7.68(m,
1H); 7.62(d, 1H); 7.45(m, 1H); 7.33−7.26(m, 3H); 7.16(m, 1H); 5.28(s,
2H)。
【０５６６】６−ヨード−（４−ベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル）−キナゾリン−４ −イル）アミン
アセトニトリル中、３−ブロモ−４−（ベンジルオキシ）−アニリン（１当量
）と４−クロロ−６−ヨード−キナゾリン（１当量）とから、手順Aに従って製
造した。電子スプレーＭＳ ｍ／ｚ ５３２（ＭＨ＋）。
）と４−クロロ−６−ヨード−キナゾリン（１当量）とから、手順Aに従って製
造した。電子スプレーＭＳ ｍ／ｚ ５３２（ＭＨ＋）。
【０５６７】（４−ベンジルオキシフェニル）−（６−ヨード−７−フルオロ−キナゾリン− ４−イル）−アミン塩酸塩
４−クロロ−６−ヨード−７−フルオロ−キナゾリン塩酸塩（４．０２ｇ、１
１．６５ミリモル）、無水ジオキサン（７０ｍｌ）、ジクロロメタン（２０ｍｌ
）、及び４−ベンジルオキシアニリン塩酸塩（２．８３ｇ、１２ミリモル）から
、手順Ａに従って製造した。この混合物を攪拌し、１１０℃（油浴温度）で１６
時間加熱し、室温に冷却して濾過し、沈殿した固形物を除去した。固形物を冷無
水ジオキサン（１００ｍｌ）、次いで冷無水ジエチルエーテルで洗った。黄色を
帯びた固体を集めて真空中、室温にて乾燥し、４．６８ｇ（収率７９％）の表記
化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６） 11.2(s, 1H);
9.3(d, 1H); 8.79(s, 1H); 7.64(d, 1H); 7.58(d, 2H); 7.44(d, 2H); 7.38(m,
2H); 7.31(m, 1H); 7.09(d, 2H), 5.14(s, 2H)。ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｚ４７２
（Ｍ＋１）。
１．６５ミリモル）、無水ジオキサン（７０ｍｌ）、ジクロロメタン（２０ｍｌ
）、及び４−ベンジルオキシアニリン塩酸塩（２．８３ｇ、１２ミリモル）から
、手順Ａに従って製造した。この混合物を攪拌し、１１０℃（油浴温度）で１６
時間加熱し、室温に冷却して濾過し、沈殿した固形物を除去した。固形物を冷無
水ジオキサン（１００ｍｌ）、次いで冷無水ジエチルエーテルで洗った。黄色を
帯びた固体を集めて真空中、室温にて乾燥し、４．６８ｇ（収率７９％）の表記
化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６） 11.2(s, 1H);
9.3(d, 1H); 8.79(s, 1H); 7.64(d, 1H); 7.58(d, 2H); 7.44(d, 2H); 7.38(m,
2H); 7.31(m, 1H); 7.09(d, 2H), 5.14(s, 2H)。ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｚ４７２
（Ｍ＋１）。
【０５６８】７−ヨードキナゾリン−４−オン
７−アミノ−キナゾリン−４−オン(R. Dempsy and E. Skito, Biochemistry,
30, 1991, 8480)（１．６１ｇ）を、６ＮのＨＣｌ（２０ｍｌ）中に懸濁させ、
氷浴中で冷却した。亜硝酸ナトリウム（０．７５ｇ）の水溶液（１０ｍｌ）を１
５分かけて滴下した。さらに１０分間、ヨウ化カリウム（１．６６ｇ）の水溶液
（５ｍｌ）を滴下した。混合物を２０℃に温め、３時間後に酢酸エチルとチオ硫
酸ナトリウムとに分配した。有機相を真空中で乾燥し表記化合物（０．４８５ｇ
）を得た；ｍ／ｚ（Ｍ＋１＋）２７１。
30, 1991, 8480)（１．６１ｇ）を、６ＮのＨＣｌ（２０ｍｌ）中に懸濁させ、
氷浴中で冷却した。亜硝酸ナトリウム（０．７５ｇ）の水溶液（１０ｍｌ）を１
５分かけて滴下した。さらに１０分間、ヨウ化カリウム（１．６６ｇ）の水溶液
（５ｍｌ）を滴下した。混合物を２０℃に温め、３時間後に酢酸エチルとチオ硫
酸ナトリウムとに分配した。有機相を真空中で乾燥し表記化合物（０．４８５ｇ
）を得た；ｍ／ｚ（Ｍ＋１＋）２７１。
【０５６９】４−クロロ−７−ヨードキナゾリン
７−ヨードキナゾリン−４−オン(０．４６ｇ）を、窒素下に２時間、オキシ
塩化リン（５ｍｌ）で還流して処理した。混合物を冷却し、エバポレートし、飽
和炭酸ナトリウム水溶液と酢酸エチルとに分配した。有機相を乾燥させて、真空
中で濃縮し、表記化合物（０．４３ｇ）を得た；ｍ／ｚ（Ｍ＋１＋）２９１。
塩化リン（５ｍｌ）で還流して処理した。混合物を冷却し、エバポレートし、飽
和炭酸ナトリウム水溶液と酢酸エチルとに分配した。有機相を乾燥させて、真空
中で濃縮し、表記化合物（０．４３ｇ）を得た；ｍ／ｚ（Ｍ＋１＋）２９１。
【０５７０】２−アミノ−４−フルオロ−５−ヨード−安息香酸
激しく攪拌しているジクロロメタン（７００ｍｌ）、メタノール（３２０ｍｌ
）及び２−アミノ−４−フルオロ−安息香酸（３３．３５ｇ、２１５ミリモル）
の溶液に、固体の炭酸水素ナトリウム（１１０ｇ、１．３１モル）を添加し、つ
いでベンジルトリメチルアンモニウムクロロイオデート（８２．５ｇ、２３７ミ
リモル）を加えた。この混合物を濾別して不溶物を除去した。残った固体の残渣
を２００ｍｌのジクロロメタンで洗った。濾液を濃縮し、酢酸エチル（１リット
ル）と０．２Ｎの水酸化ナトリウム水溶液（１リットル）の１：１混合液中に再
溶解し、２リットルの分液ロートに入れて抽出した。有機層を２００ｍｌの水で
洗った。水層を合わせて２Ｎの塩酸で酸性にした。得られた沈殿を吸引濾過し、
水で洗い、真空下に６０℃で乾燥し、収量４６．５ｇ（７７％）の表記化合物を
得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６） δ8.04(d, 1H); 7.1(s
, ブロード, 2H); 6.63(d, 1H)。ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｚ２８０（Ｍ−１）。
）及び２−アミノ−４−フルオロ−安息香酸（３３．３５ｇ、２１５ミリモル）
の溶液に、固体の炭酸水素ナトリウム（１１０ｇ、１．３１モル）を添加し、つ
いでベンジルトリメチルアンモニウムクロロイオデート（８２．５ｇ、２３７ミ
リモル）を加えた。この混合物を濾別して不溶物を除去した。残った固体の残渣
を２００ｍｌのジクロロメタンで洗った。濾液を濃縮し、酢酸エチル（１リット
ル）と０．２Ｎの水酸化ナトリウム水溶液（１リットル）の１：１混合液中に再
溶解し、２リットルの分液ロートに入れて抽出した。有機層を２００ｍｌの水で
洗った。水層を合わせて２Ｎの塩酸で酸性にした。得られた沈殿を吸引濾過し、
水で洗い、真空下に６０℃で乾燥し、収量４６．５ｇ（７７％）の表記化合物を
得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６） δ8.04(d, 1H); 7.1(s
, ブロード, 2H); 6.63(d, 1H)。ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｚ２８０（Ｍ−１）。
【０５７１】４−フルオロ−５−ヨード−イサト酸無水物
無水ジオキサン（０．５リットル）、２−アミノー４−フルオロ−５−ヨード
−安息香酸（４６ｇ、１６４ミリモル）、及びクロロギ酸トリクロロメチル（９
７．４ｇ、４９２ミリモル）を、マグネチックスターラーを入れ、還流冷却器を
取り付けた１リットルの一口フラスコに入れた。溶液を乾燥した窒素下に置き、
攪拌し、１６時間加熱還流した。反応混合物を冷却し、１リットルのヘキサン中
に注いだ。吸引濾過によって固形物を集め、さらに０．５リットルのヘキサンで
洗い、真空下、室温で乾燥し、収量４５．５ｇ（９０％）の表記化合物を得た。 １ Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６） δ11.86(s, 1H); 8.24(d, 1H
); 6.84(d, 1H)。ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｚ３０８（Ｍ＋１）。
−安息香酸（４６ｇ、１６４ミリモル）、及びクロロギ酸トリクロロメチル（９
７．４ｇ、４９２ミリモル）を、マグネチックスターラーを入れ、還流冷却器を
取り付けた１リットルの一口フラスコに入れた。溶液を乾燥した窒素下に置き、
攪拌し、１６時間加熱還流した。反応混合物を冷却し、１リットルのヘキサン中
に注いだ。吸引濾過によって固形物を集め、さらに０．５リットルのヘキサンで
洗い、真空下、室温で乾燥し、収量４５．５ｇ（９０％）の表記化合物を得た。 １ Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６） δ11.86(s, 1H); 8.24(d, 1H
); 6.84(d, 1H)。ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｚ３０８（Ｍ＋１）。
【０５７２】４−ヒドロキシ−６−ヨード−７−フルオロキナゾリン
ジメチルホルムアミド（０．５リットル）、４−フルオロ−５−ヨード−イサ
ト酸無水物（４５ｇ、１４７ミリモル）、及び酢酸ホルムアミジン（４５．９２
ｇ、４４１ミリモル）を、マグネチックスターラーを入れた１リットルの一口フ
ラスコに入れて一緒にした。この混合物を乾燥窒素下に置き、１１０℃で６時間
加熱した。この混合物を冷却し、反応混合物をロータリーエバポレーターで当初
の量の１／３に濃縮した。得られた混合物を３リットルの氷水に注いだ。沈殿し
た固形分を吸引濾過で除去した。この固形分を別の１リットルの蒸留水で洗った
。得られた固形分を真空下、７０℃で乾燥し、収量３８．９ｇ（９１％）の表記
化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６） δ12.43(s, 1
H); 8.46(d, 1H); 8.12(s, 1H) ; 7.49(d, 1H)。ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｚ２９１（
Ｍ＋１）。
ト酸無水物（４５ｇ、１４７ミリモル）、及び酢酸ホルムアミジン（４５．９２
ｇ、４４１ミリモル）を、マグネチックスターラーを入れた１リットルの一口フ
ラスコに入れて一緒にした。この混合物を乾燥窒素下に置き、１１０℃で６時間
加熱した。この混合物を冷却し、反応混合物をロータリーエバポレーターで当初
の量の１／３に濃縮した。得られた混合物を３リットルの氷水に注いだ。沈殿し
た固形分を吸引濾過で除去した。この固形分を別の１リットルの蒸留水で洗った
。得られた固形分を真空下、７０℃で乾燥し、収量３８．９ｇ（９１％）の表記
化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６） δ12.43(s, 1
H); 8.46(d, 1H); 8.12(s, 1H) ; 7.49(d, 1H)。ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｚ２９１（
Ｍ＋１）。
【０５７３】４−クロロ−６−ヨード−7−フルオロ−キナゾリン塩酸塩
塩化チオニル（０．６リットル）、４−ヒドロキシ−６−ヨード−７−フルオ
ロ−キナゾリン（３６ｇ、１２４ミリモル）、及びジメチルホルムアミド（６ｍ
ｌ）を、マグネチックスターラーを入れた１リットルの一口フラスコに入れて一
緒にした。この混合物を乾燥窒素下に置き、２４時間、穏やかに還流した。この
混合物を冷却し、濃縮すると、濃黄色の残渣が得られた。この残渣に、ジクロロ
メタン（０．１リットル）とトルエン（０．１リットル）とを加えた。この混合
物を濃縮して乾固した。この手順をさらに２回繰り返した。得られた固形分に、
０．５リットルの乾燥ジクロロメタンを加え、この混合物を１時間攪拌した。こ
の混合物を濾別し、残った固形分を最少量のジクロロメタンで洗った。このジク
ロロメタンの濾液を合わせ、濃縮して固体とし、真空下に室温で乾固して、収量
２８．６ｇ（６７％）の表記化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ
Ｃｌ３−ｄ１） δ：9.03(s, 1H); 8.76(d, 1H); 7.69(d, 1H) ; 7.69(d, 1H)
。ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｚ３０９（Ｍ＋１）。
ロ−キナゾリン（３６ｇ、１２４ミリモル）、及びジメチルホルムアミド（６ｍ
ｌ）を、マグネチックスターラーを入れた１リットルの一口フラスコに入れて一
緒にした。この混合物を乾燥窒素下に置き、２４時間、穏やかに還流した。この
混合物を冷却し、濃縮すると、濃黄色の残渣が得られた。この残渣に、ジクロロ
メタン（０．１リットル）とトルエン（０．１リットル）とを加えた。この混合
物を濃縮して乾固した。この手順をさらに２回繰り返した。得られた固形分に、
０．５リットルの乾燥ジクロロメタンを加え、この混合物を１時間攪拌した。こ
の混合物を濾別し、残った固形分を最少量のジクロロメタンで洗った。このジク
ロロメタンの濾液を合わせ、濃縮して固体とし、真空下に室温で乾固して、収量
２８．６ｇ（６７％）の表記化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ
Ｃｌ３−ｄ１） δ：9.03(s, 1H); 8.76(d, 1H); 7.69(d, 1H) ; 7.69(d, 1H)
。ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｚ３０９（Ｍ＋１）。
【０５７４】２−ブロモ−４−（１，３−ジオキソラン−２−イル）チアゾール
２−ブロモチアゾール−４−カルバルデヒド（６．５６ｇ、３４．１７ミリモ
ル）［A. T. Ung, S. G. Pyne/Tetrahedron: Asymmetry 9(1998) 1395-1407］及
びエチレングリコール（５．７２ｍｌ、１０２．５ミリモル）をトルエン（５０
ｍｌ）中にて、ディーン・スターク管を取りつけて、還流下１８時間加熱した。
この生成物を濃縮し、カラムクロマトグラフィー（１５％酢酸エチル／ヘキサン
）で精製し、生成物を黄色固体として得た（６．０３ｇ）；ｍ／ｚ２３６、２３
８。
ル）［A. T. Ung, S. G. Pyne/Tetrahedron: Asymmetry 9(1998) 1395-1407］及
びエチレングリコール（５．７２ｍｌ、１０２．５ミリモル）をトルエン（５０
ｍｌ）中にて、ディーン・スターク管を取りつけて、還流下１８時間加熱した。
この生成物を濃縮し、カラムクロマトグラフィー（１５％酢酸エチル／ヘキサン
）で精製し、生成物を黄色固体として得た（６．０３ｇ）；ｍ／ｚ２３６、２３
８。
【０５７５】４−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−５−（トリブチルスタンニル）チア ゾール
２−ブロモ−４−（１，３−ジオキソラン−２−イル）チアゾール（６．４ｇ
、２７．１４ミリモル）を乾燥ＴＨＦ中（３８ｍｌ）で、−７８℃にて攪拌した
。１．６Ｍのｎ−ブチルリチウムを含むヘキサン（１８．６ｍｌ、２９．７８ミ
リモル）を窒素下に滴下した。この温度で３０分後、トリブチルチンクロライド
（７．３５ｍｌ、２７．１４ミリモル）を滴下した。この反応液を０℃に温め、
水（２０ｍｌ）を加えた。生成物をエーテル（３×１００ｍｌ）中に抽出した。
有機抽出物を合わせて乾燥し（ＭｇＳＯ４）エバポレートした。残渣をイソヘキ
サン（３×１００ｍｌ）で研和し、母液をデカントし、合わせて濃縮し、茶色の
油（１１．８８ｇ）を得た；ｍ／ｚ４４４−４５０。
、２７．１４ミリモル）を乾燥ＴＨＦ中（３８ｍｌ）で、−７８℃にて攪拌した
。１．６Ｍのｎ−ブチルリチウムを含むヘキサン（１８．６ｍｌ、２９．７８ミ
リモル）を窒素下に滴下した。この温度で３０分後、トリブチルチンクロライド
（７．３５ｍｌ、２７．１４ミリモル）を滴下した。この反応液を０℃に温め、
水（２０ｍｌ）を加えた。生成物をエーテル（３×１００ｍｌ）中に抽出した。
有機抽出物を合わせて乾燥し（ＭｇＳＯ４）エバポレートした。残渣をイソヘキ
サン（３×１００ｍｌ）で研和し、母液をデカントし、合わせて濃縮し、茶色の
油（１１．８８ｇ）を得た；ｍ／ｚ４４４−４５０。
【０５７６】２−（フェニルスルホニル）−エチルアミン塩酸塩
フェニルスルホニルアセトニトリル（５ｇ、０．０２７モル）と硫化ジメチル
ボラン（２Ｍ、１８ｍＬ）とを用いて、一般的手順（Ｋ）に従って製造した。１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ） 7.94(m, 2H); 7.80(m, 1H); 7.71(m, 2H); 3.65(m, 2
H); 3.33(s, 2H); 3.00(m, 2H)。
ボラン（２Ｍ、１８ｍＬ）とを用いて、一般的手順（Ｋ）に従って製造した。１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ） 7.94(m, 2H); 7.80(m, 1H); 7.71(m, 2H); 3.65(m, 2
H); 3.33(s, 2H); 3.00(m, 2H)。
【０５７７】N−メチル−２−（アミノエチルスルホニル）−イミダゾール塩酸塩
一般的手順Ｋに従って製造した。１
Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６） 7.64(s, 1H); 7.22(s, 1H); 3.84(s, 3H) ;
3.82(m, 2H); 3.17(m, 2H)。
3.82(m, 2H); 3.17(m, 2H)。
【０５７８】２−（アミノエチルスルホニル）−ピリジン
に従って製造した。１
Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６） 8.75(d, 1H); 8.12(m, 1H); 7.99(d, 1H) ;
7.71(m, 1H); 3.44(m, 2H); 2.76(m, 2H)。 ＧＣ−ＭＳ １８７。
7.71(m, 1H); 3.44(m, 2H); 2.76(m, 2H)。 ＧＣ−ＭＳ １８７。
【０５７９】（４−ベンジルオキシフェニル）−（６−ブロモキナゾリン−4−イル）−アミ
ン塩酸塩 ４−クロロ−６−ブロモキナゾリン（０．２５ｇ、１．０ミリモル）と４−ベ
ンジルオキシアニリン（０．２５ｇ、１．３ミリモル）を２−プロパノール（６
ｍｌ）中で混合し、加熱して１０分間還流した（手順Ａ）。この溶液を室温に冷
却し、真空中で２−プロパノールを除去した。得られた固形分をアセトンで研和
し、黄色固体の生成物を得た（０．３９ｇ、８８％）；δＨ[２Ｈ６]−ＤＭＳＯ
11.60(1H, b, NH), 9.21(1H, s, 5-H), 8.86(1H, s, 2-H), 8.20(1H, d, 7-H),
7.90(1H, d, 8-H), 7.65(2H, d, 2’-H, 6’-H), 7.50-7.25(5H, m, Ph-H), 7.
10(2H, d, 3’-H, 5’-H), 5.15(2H, s, CH2); ｍ／ｚ ４０５／４０７（Ｍ＋
）
ン塩酸塩 ４−クロロ−６−ブロモキナゾリン（０．２５ｇ、１．０ミリモル）と４−ベ
ンジルオキシアニリン（０．２５ｇ、１．３ミリモル）を２−プロパノール（６
ｍｌ）中で混合し、加熱して１０分間還流した（手順Ａ）。この溶液を室温に冷
却し、真空中で２−プロパノールを除去した。得られた固形分をアセトンで研和
し、黄色固体の生成物を得た（０．３９ｇ、８８％）；δＨ[２Ｈ６]−ＤＭＳＯ
11.60(1H, b, NH), 9.21(1H, s, 5-H), 8.86(1H, s, 2-H), 8.20(1H, d, 7-H),
7.90(1H, d, 8-H), 7.65(2H, d, 2’-H, 6’-H), 7.50-7.25(5H, m, Ph-H), 7.
10(2H, d, 3’-H, 5’-H), 5.15(2H, s, CH2); ｍ／ｚ ４０５／４０７（Ｍ＋
）
【０５８０】（４−ベンジルオキシフェニル）−（６−ヨードキナゾリン−4−イル）−アミ
ン塩酸塩 アセトニトリル（５００ｍｌ）中、Ｎ２下に、４−クロロ−６−ヨードキナゾ
リン（８ｇ）を４−ベンジルオキシアニリン（５．５ｇ）で、１８時間還流処理
した。次いで、冷却し、濾過して表記化合物（１３．１３ｇ）を得た；δＨ[２
Ｈ６]−ＤＭＳＯ 11.45(1H, b, NH), 9.22(1H, s, 5-H), 8.89(1H, s, 2-H), 8.
36(1H, d, 7-H), 7.69(1H, d, 8-H), 7.63(2H, d, 2’-H, 6’-H), 7.52-7.29(5
H, m, Ph-H), 7.14(2H, d, 3’-H, 5’-H), 5.18(2H, s, CH2); ｍ／ｚ （Ｍ＋
１）＋ ４５４。
ン塩酸塩 アセトニトリル（５００ｍｌ）中、Ｎ２下に、４−クロロ−６−ヨードキナゾ
リン（８ｇ）を４−ベンジルオキシアニリン（５．５ｇ）で、１８時間還流処理
した。次いで、冷却し、濾過して表記化合物（１３．１３ｇ）を得た；δＨ[２
Ｈ６]−ＤＭＳＯ 11.45(1H, b, NH), 9.22(1H, s, 5-H), 8.89(1H, s, 2-H), 8.
36(1H, d, 7-H), 7.69(1H, d, 8-H), 7.63(2H, d, 2’-H, 6’-H), 7.52-7.29(5
H, m, Ph-H), 7.14(2H, d, 3’-H, 5’-H), 5.18(2H, s, CH2); ｍ／ｚ （Ｍ＋
１）＋ ４５４。
【０５８１】（４−ベンジルオキシフェニル）−（６−ヨード−７−フルオロ−キナゾリン− 4−イル）−アミン塩酸塩
４−クロロ−６−ヨード−７−フルオロ−キナゾリン塩酸塩（４．０２ｇ、１
１．６５ミリモル）、無水ジオキサン（７０ｍｌ）、ジクロロメタン（２０ｍｌ
）及び４−ベンジルオキシアニリン塩酸塩（２．８３ｇ、１２ミリモル）から、
手順Ａに従って製造した。この混合物を攪拌し、１１０℃（油浴温度）で１６時
間加熱した。混合物を室温に冷却し、濾過して沈殿した固形分を除去した。この
固形分を無水ジオキサン（１００ｍｌ）で洗い、次いで冷無水ジエチルエーテル
で洗った。黄色がかった固形分を集め、真空下に室温で乾燥させ、収量４．６８
ｇ（７９％）の表記化合物を得た；δＨ[４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６]：11.2
(s, 1H), 9.3(d, 1H), 8.79(s, 1H), 7.64(d, 1H), 7.58(d, 2H), 7.44(d, 2H),
7.38(m, 2H), 7.31(m, 1H); 7.09(d, 2H), 5.14(s, 2H) ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／
ｚ ４７２（Ｍ＋１）。
１．６５ミリモル）、無水ジオキサン（７０ｍｌ）、ジクロロメタン（２０ｍｌ
）及び４−ベンジルオキシアニリン塩酸塩（２．８３ｇ、１２ミリモル）から、
手順Ａに従って製造した。この混合物を攪拌し、１１０℃（油浴温度）で１６時
間加熱した。混合物を室温に冷却し、濾過して沈殿した固形分を除去した。この
固形分を無水ジオキサン（１００ｍｌ）で洗い、次いで冷無水ジエチルエーテル
で洗った。黄色がかった固形分を集め、真空下に室温で乾燥させ、収量４．６８
ｇ（７９％）の表記化合物を得た；δＨ[４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６]：11.2
(s, 1H), 9.3(d, 1H), 8.79(s, 1H), 7.64(d, 1H), 7.58(d, 2H), 7.44(d, 2H),
7.38(m, 2H), 7.31(m, 1H); 7.09(d, 2H), 5.14(s, 2H) ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／
ｚ ４７２（Ｍ＋１）。
【０５８２】６−ヨード−（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）− キナゾリン−４−イル）アミン
イソ−プロピルアルコール中、（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−
クロロフェニル）アミン（１当量）と４−クロロ−６−ヨード−キナゾリン（１
当量）とから、手順Ａに従って製造した。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６） 9.8
3(s, 1H); 8.92(s, 1H); 8.58(s, 1H); 8.09(d, 1H); 8.00(d, 1H); 7.61(d, 1H
); 7.52(d, 1H); 7.44(m, 1H); 7.20-7.33(m, 3H); 7.15(m, 1H); 5.21(s, 2H);
ＭＳ ｍ／ｚ ５０６（Ｍ＋１）。
クロロフェニル）アミン（１当量）と４−クロロ−６−ヨード−キナゾリン（１
当量）とから、手順Ａに従って製造した。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６） 9.8
3(s, 1H); 8.92(s, 1H); 8.58(s, 1H); 8.09(d, 1H); 8.00(d, 1H); 7.61(d, 1H
); 7.52(d, 1H); 7.44(m, 1H); 7.20-7.33(m, 3H); 7.15(m, 1H); 5.21(s, 2H);
ＭＳ ｍ／ｚ ５０６（Ｍ＋１）。
【０５８３】６−ヨード−（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−フェニル）−キナゾリン −４−イル）アミン
アセトン中、（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−フェニル）アミン（１
当量）と４−クロロ−６−ヨード−キナゾリン（１当量）とから、手順Ａに従っ
て製造した。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６） 9.77(s, 1H); 8.92(s, 1H); 8.5
0(s, 1H); 8.06(d, 1H); 7.66(d, 2H); 7.50(d, 1H); 7.42(m, 1H); 7.30-7.25(
m, 2H); 7.14(m, 2H); 7.03(d, 2H); 5.13(s, 2H); ＭＳ ｍ／ｚ ４７２（Ｍ
＋１）。
当量）と４−クロロ−６−ヨード−キナゾリン（１当量）とから、手順Ａに従っ
て製造した。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６） 9.77(s, 1H); 8.92(s, 1H); 8.5
0(s, 1H); 8.06(d, 1H); 7.66(d, 2H); 7.50(d, 1H); 7.42(m, 1H); 7.30-7.25(
m, 2H); 7.14(m, 2H); 7.03(d, 2H); 5.13(s, 2H); ＭＳ ｍ／ｚ ４７２（Ｍ
＋１）。
【０５８４】（４−ベンジルオキシフェニル）−（６−クロロ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミ ジン−４−イル）アミン
４−ベンジルオキシアニリン（１当量）と４，６−ジクロロ−ピリド[３，４
−ｄ]ピリミジン（１当量）とから、手順Ａに従って製造した。δＨ（ＣＤＣｌ
３） 9.11(1H, s); 8.78(1H, s); 7.75(1H, d); 7.56(2H, dd); 7.40(5H, m); 7
.15(2H, d); 5.10(2H, s); ｍ／ｚ（Ｍ＋１）＋ ４０９。
−ｄ]ピリミジン（１当量）とから、手順Ａに従って製造した。δＨ（ＣＤＣｌ
３） 9.11(1H, s); 8.78(1H, s); 7.75(1H, d); 7.56(2H, dd); 7.40(5H, m); 7
.15(2H, d); 5.10(2H, s); ｍ／ｚ（Ｍ＋１）＋ ４０９。
【０５８５】（６−クロロピリド[３，４−ｄ]ピリミジン−４−イル）−（４−（３−フルオ ロベンジルオキシ）−フェニル）アミン
アセトニトリル（７０ｍｌ）中、４，６−ジクロロ−ピリド[３，４−ｄ]ピリ
ミジン（１当量）と４−（３フルオロベンジルオキシ）アニリン（１当量）とを
、手順Ａに記載されたようにして反応させた。生成物を濾別して集め、黄色固体
（１．８６ｇ）を得た; ｍ／ｚ ３８１（Ｍ＋１）＋。
ミジン（１当量）と４−（３フルオロベンジルオキシ）アニリン（１当量）とを
、手順Ａに記載されたようにして反応させた。生成物を濾別して集め、黄色固体
（１．８６ｇ）を得た; ｍ／ｚ ３８１（Ｍ＋１）＋。
【０５８６】（Ｎ−（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−クロロフェニル）−６−（１− エトキシビニルエーテル）−キナゾリン−4−イル）−アミン
アセトン（１００ｍＬ）中の６−ヨード−（４−（３−フルオロベンジルオキ
シ）−３−クロロフェニル）−キナゾリン−４−イルアミン（１２．６ｇ、２４
．９３ミリモル）の懸濁液に、トリブチル（１−エトキシビニル）スタンナン（
９ｇ、２４．９３ミリモル）とビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(II)
クロライド（１．７５ｇ、２．２９ミリモル）とを加えた。この反応混合物を１
８時間還流し、ついでシリカゲルの栓（plug）を通して濾過した。得られた溶液
を５％のＮＨ４ＯＨ水溶液（２００ｍＬ）中に注ぎ、酢酸エチル（５００ｍＬ）
で抽出した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮し、シリカゲルクロマ
トグラフィーで精製し、黄色固体として表記化合物（７．２ｇ、６４％収率）を
得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６ＤＭＳＯ）：δ9.92(s, 1H), 8.76(s,
1H), 8.58(s, 1H), 8.08(m, 1H), 8.01(m, 1H), 7.76(m, 2H), 7.48(m, 1H), 7
.32(m, 3H), 7.22(m, 1H); 5.28(s, 2H), 5.02(s, 1H), 4.56(s, 1H), 4.01(q,
2H), 1.42(t, 3H); ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｚ ４９９．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
シ）−３−クロロフェニル）−キナゾリン−４−イルアミン（１２．６ｇ、２４
．９３ミリモル）の懸濁液に、トリブチル（１−エトキシビニル）スタンナン（
９ｇ、２４．９３ミリモル）とビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(II)
クロライド（１．７５ｇ、２．２９ミリモル）とを加えた。この反応混合物を１
８時間還流し、ついでシリカゲルの栓（plug）を通して濾過した。得られた溶液
を５％のＮＨ４ＯＨ水溶液（２００ｍＬ）中に注ぎ、酢酸エチル（５００ｍＬ）
で抽出した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮し、シリカゲルクロマ
トグラフィーで精製し、黄色固体として表記化合物（７．２ｇ、６４％収率）を
得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６ＤＭＳＯ）：δ9.92(s, 1H), 8.76(s,
1H), 8.58(s, 1H), 8.08(m, 1H), 8.01(m, 1H), 7.76(m, 2H), 7.48(m, 1H), 7
.32(m, 3H), 7.22(m, 1H); 5.28(s, 2H), 5.02(s, 1H), 4.56(s, 1H), 4.01(q,
2H), 1.42(t, 3H); ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｚ ４９９．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８７】Ｎ−（４−（ベンジルオキシ）−クロロフェニル）−６−（１−エトキシビニル エーテル）−キナゾリン−4−イル）−アミン
アセトン（１０ｍＬ）中の６−ヨード−（４−ベンジルオキシ）−３−クロロ
フェニル）−キナゾリン−４−イルアミン（５１６ｍｇ、１．０６ミリモル）の
懸濁液に、トリブチル（１−エトキシビニル）スタンナン（３８２ｍｇ、１．０
６ミリモル）とビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(II)クロライド（７
４ｍｇ、０．１０６ミリモル）とを加えた。この反応混合物を１８時間還流し、
ついでシリカゲルの栓（plug）を通して濾過した。得られた溶液を５％のＮＨ４ ＯＨ水溶液（２０ｍＬ）中に注ぎ、酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。有機層
を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製
し、黄色固体として表記化合物（２３０ｍｇ、５０％収率）を得た。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（４００ＭＨｚ、ｄ６ＤＭＳＯ）：δ9.89(s, 1H), 8.66(s, 1H), 8.54(s, 1H
), 8.02(d, 1H), 7.94(s, 1H), 7.74(d, 2H), 7.68(d, 1H), 7.42(m, 2H), 7.38
(m, 2H); 7.30(m, 1H), 7.22(d, 1H), 5.22(s, 2H), 4.96(s, 1H), 4.42(s, 1H)
, 3.97(q, 2H), 1.40(t, 3H)。
フェニル）−キナゾリン−４−イルアミン（５１６ｍｇ、１．０６ミリモル）の
懸濁液に、トリブチル（１−エトキシビニル）スタンナン（３８２ｍｇ、１．０
６ミリモル）とビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(II)クロライド（７
４ｍｇ、０．１０６ミリモル）とを加えた。この反応混合物を１８時間還流し、
ついでシリカゲルの栓（plug）を通して濾過した。得られた溶液を５％のＮＨ４ ＯＨ水溶液（２０ｍＬ）中に注ぎ、酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。有機層
を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製
し、黄色固体として表記化合物（２３０ｍｇ、５０％収率）を得た。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（４００ＭＨｚ、ｄ６ＤＭＳＯ）：δ9.89(s, 1H), 8.66(s, 1H), 8.54(s, 1H
), 8.02(d, 1H), 7.94(s, 1H), 7.74(d, 2H), 7.68(d, 1H), 7.42(m, 2H), 7.38
(m, 2H); 7.30(m, 1H), 7.22(d, 1H), 5.22(s, 2H), 4.96(s, 1H), 4.42(s, 1H)
, 3.97(q, 2H), 1.40(t, 3H)。
【０５８８】４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（７−フルオロ −６−ヨード−キナゾリン−４−イル）アミン
３−クロロ−４−（３−フルオロベンジルオキシ）−アニリン（１当量）と４
−クロロ−６−ヨード−キナゾリン（１当量）とから、手順Ａに従って製造した
; ＭＳ ｍ／ｚ ５２４（Ｍ＋１）。
−クロロ−６−ヨード−キナゾリン（１当量）とから、手順Ａに従って製造した
; ＭＳ ｍ／ｚ ５２４（Ｍ＋１）。
【０５８９】５−（４−（４−（３−フルオロベンジルオキシ−３−クロロフェニルアミノ） −（６−（５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イル）−７ −フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン
４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（７−フルオ
ロ−６−ヨード−キナゾリン−４−イル）アミン（１当量）、５−（１，３−ジ
オキソラン−２−イル）−２−（トリブチルスタンニル）フラン（１．５当量）
、ジイソプロピルエチルアミン（５当量）、及びジクロロビス（トリフェニルホ
スフィン）パラジウム（０．２当量）とから、手順Ｂに従って製造した; ＥＭＩ
−ＭＳ ｍ／ｚ ５３６（Ｍ＋１）。
ロ−６−ヨード−キナゾリン−４−イル）アミン（１当量）、５−（１，３−ジ
オキソラン−２−イル）−２−（トリブチルスタンニル）フラン（１．５当量）
、ジイソプロピルエチルアミン（５当量）、及びジクロロビス（トリフェニルホ
スフィン）パラジウム（０．２当量）とから、手順Ｂに従って製造した; ＥＭＩ
−ＭＳ ｍ／ｚ ５３６（Ｍ＋１）。
【０５９０】５−（４−（３−クロロ−４−（３−フルオロベンジルオキシ）−アニリノ）− ７−フルオロ−キナゾリン−６−イル）−フラン−２−カルバルデヒド塩酸塩
５−（４−（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニルアミ
ノ）−（６−（５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イル）
−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）アミン（１ｇ）とＴＨＦ／１Ｍ ＨＣ
ｌ水溶液（４：１、２５ｍＬ）とから、手順Ｃに従って製造した; ＥＭＩ−ＭＳ
ｍ／ｚ ４９２（Ｍ＋１）。
ノ）−（６−（５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イル）
−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）アミン（１ｇ）とＴＨＦ／１Ｍ ＨＣ
ｌ水溶液（４：１、２５ｍＬ）とから、手順Ｃに従って製造した; ＥＭＩ−ＭＳ
ｍ／ｚ ４９２（Ｍ＋１）。
【０５９１】５−（４−（４−ベンジルオキシ−フェニルアミノ）−ピリド[３，４−ｄ]ピリ ミジン−６−イル）−フラン−２−カルバルデヒド
（４−ベンジルオキシフェニル）−（６−クロロ−ピリド[３，４−ｄ]ピリミ
ジン−４−イル）−アミン（４．０ｇ、１１．０ミリモル）、５−（１，３−ジ
オキソラン−２−イル）−２−（トリブチルスタンニル）フラン（J. Chem. Soc
., Chem. Commun., (1988), 560）（６．０ｇ、１４．０ミリモル）を、手順Ｂ
に類似の方法で２０時間、一緒に反応させた。この反応混合物を冷却し、１Ｎ
ＨＣｌ（５０ｍｌ）を加えて室温で１５分間攪拌した。反応液を濾過し、残渣を
ジオキサン（２０ｍｌ）と２Ｎ ＨＣｌ（２０ｍｌ）で洗った。濾液と洗浄液と
を合わせ、室温でさらに１時間攪拌した。ジオキサンを真空下に除去し、水で洗
い、イソ−ヘキサンとアセトンとで洗った。この沈殿を、トリエチルアミン、酢
酸エチル及び水の混合物中に分配することによって、遊離塩基に変換した。有機
相を水で洗い、乾燥し（硫酸マグネシウム）、そして溶媒を真空下に除去した。
残渣をイソ−ヘキサン／酢酸エチルで研和し、黄色固体としてこの生成物を得た
（２．４１ｇ、５２％）；δＨ［２Ｈ６］−ＤＭＳＯ 10.60(1H, b, NH), 9.83
(1H, s, CHO), 9.30(1H, s, 2-H), 9.08(1H, s, 5-H又は8H), 8.76(1H, s, 5-H
又は8H), 7.89(1H, d, フラン‐H), 7.82(2H, d, 2’-H, 6’-H), 7.65-7.42(6H
, m, 5x, Ph‐H, フラン‐H), 7.21(2H, d, 3’-H, 5’-H), 5.26(2H, s, OCH2)
; ｍ／ｚ （Ｍ＋１）＋ ４２３。
ジン−４−イル）−アミン（４．０ｇ、１１．０ミリモル）、５−（１，３−ジ
オキソラン−２−イル）−２−（トリブチルスタンニル）フラン（J. Chem. Soc
., Chem. Commun., (1988), 560）（６．０ｇ、１４．０ミリモル）を、手順Ｂ
に類似の方法で２０時間、一緒に反応させた。この反応混合物を冷却し、１Ｎ
ＨＣｌ（５０ｍｌ）を加えて室温で１５分間攪拌した。反応液を濾過し、残渣を
ジオキサン（２０ｍｌ）と２Ｎ ＨＣｌ（２０ｍｌ）で洗った。濾液と洗浄液と
を合わせ、室温でさらに１時間攪拌した。ジオキサンを真空下に除去し、水で洗
い、イソ−ヘキサンとアセトンとで洗った。この沈殿を、トリエチルアミン、酢
酸エチル及び水の混合物中に分配することによって、遊離塩基に変換した。有機
相を水で洗い、乾燥し（硫酸マグネシウム）、そして溶媒を真空下に除去した。
残渣をイソ−ヘキサン／酢酸エチルで研和し、黄色固体としてこの生成物を得た
（２．４１ｇ、５２％）；δＨ［２Ｈ６］−ＤＭＳＯ 10.60(1H, b, NH), 9.83
(1H, s, CHO), 9.30(1H, s, 2-H), 9.08(1H, s, 5-H又は8H), 8.76(1H, s, 5-H
又は8H), 7.89(1H, d, フラン‐H), 7.82(2H, d, 2’-H, 6’-H), 7.65-7.42(6H
, m, 5x, Ph‐H, フラン‐H), 7.21(2H, d, 3’-H, 5’-H), 5.26(2H, s, OCH2)
; ｍ／ｚ （Ｍ＋１）＋ ４２３。
【０５９２】（４−ベンジルオキシフェニル）−（６−（５−（１，３−ジオキソラン−２− イル）−フラン−２−イル）ピリド[３，４−ｄ]ピリミジン−４−イル）−アミ ン
ジオキサン（１５０ｍｌ）中、（４−ベンジルオキシフェニル）−（６−クロ
ロ−ピリド[３，４−ｄ]ピリミジン−４−イル）−アミン（５．４４ｇ、１５．
０ミリモル）、５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−２−（トリブチルス
タンニル）フラン（１０．４ｇ、２４．２ミリモル）及びビス（トリフェニルホ
スフィン）パラジウム(II)クロライド（触媒量）の反応を手順Bに従って行い、
その後シリカゲルクロマトグラフィーで精製し（５０〜１００％EｔＯＡｃ／i−
ヘキサンで溶出した）、ジオキソラン生成物（３．４５ｇ、７．４０ミリモル、
４９％）の単離を行った。δＨ［２Ｈ６］−ＤＭＳＯ 10.28(1H, s), 9.13(1H,
s), 8.69(1H, s), 8.61(1H, s), 7.71(2H, d), 7.31-7.52(5H, m), 7.14(1H, d
), 7.09(2H, d), 6.77(1H, d), 6.03(1H, s), 5.15(2H, s), 3.95-4.19(4H, m)
。これを、手順Cを用いて、５−（４−（４−ベンジルオキシ−フェニルアミノ
）−ピリド[３，４−ｄ]ピリミジン−６−イル）−フラン−２−カルバルデヒド （上述したと同じ化合物）に変換した。
ロ−ピリド[３，４−ｄ]ピリミジン−４−イル）−アミン（５．４４ｇ、１５．
０ミリモル）、５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−２−（トリブチルス
タンニル）フラン（１０．４ｇ、２４．２ミリモル）及びビス（トリフェニルホ
スフィン）パラジウム(II)クロライド（触媒量）の反応を手順Bに従って行い、
その後シリカゲルクロマトグラフィーで精製し（５０〜１００％EｔＯＡｃ／i−
ヘキサンで溶出した）、ジオキソラン生成物（３．４５ｇ、７．４０ミリモル、
４９％）の単離を行った。δＨ［２Ｈ６］−ＤＭＳＯ 10.28(1H, s), 9.13(1H,
s), 8.69(1H, s), 8.61(1H, s), 7.71(2H, d), 7.31-7.52(5H, m), 7.14(1H, d
), 7.09(2H, d), 6.77(1H, d), 6.03(1H, s), 5.15(2H, s), 3.95-4.19(4H, m)
。これを、手順Cを用いて、５−（４−（４−ベンジルオキシ−フェニルアミノ
）−ピリド[３，４−ｄ]ピリミジン−６−イル）−フラン−２−カルバルデヒド （上述したと同じ化合物）に変換した。
【０５９３】５−（４−（３−ブロモ−４−（３−フルオロベンジルオキシ）−アニリノ）− キナゾリン−６−イル）−フラン−２−カルバルデヒド
６−ヨード−(４−(３−フルオロベンジルオキシ)−３−ブロモフェニル)−キ
ナゾリン−４−イル）アミン（１．０ｇ、１．８２ミリモル）と１，３−ジオキ
ソラン−２−イル）−２−（トリブチルスタンニル）フラン（１．１７ｇ、２．
７３ミリモル）とから、手順Bに従って製造した。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ
６） δ 11.89(bs, 1H); 9.66(s, 1H); 9.41(s, 1H); 8.90(s, 1H); 8.49(d, 1
H); 8.05(m, 1H); 7.96(d, 1H); 7.75(m, 1H); 7.70(m, 1H); 7.61(m, 1H); 7.4
3(m, 1H); 7.30(m, 3H); 7.16(m, 1H); 5.29(s, 2H)。
ナゾリン−４−イル）アミン（１．０ｇ、１．８２ミリモル）と１，３−ジオキ
ソラン−２−イル）−２−（トリブチルスタンニル）フラン（１．１７ｇ、２．
７３ミリモル）とから、手順Bに従って製造した。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ
６） δ 11.89(bs, 1H); 9.66(s, 1H); 9.41(s, 1H); 8.90(s, 1H); 8.49(d, 1
H); 8.05(m, 1H); 7.96(d, 1H); 7.75(m, 1H); 7.70(m, 1H); 7.61(m, 1H); 7.4
3(m, 1H); 7.30(m, 3H); 7.16(m, 1H); 5.29(s, 2H)。
【０５９４】５−（４−（３−ブロモ−４−（ベンジルオキシ）−アニリノ）−キナゾリン− ６−イル）−フラン−２−カルバルデヒド
６−ヨード−(４−(ベンジルオキシ)−３−ブロモフェニル)−キナゾリン−４
−イル）アミン（１．０当量）と（１，３−ジオキソラン−２−イル）−２−（
トリブチルスタンニル）フラン（１．５当量）とから、手順Ｂに従って製造した
。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ） δ 11.96(bs, 1H); 9.67(s, 1H); 9.42(s, 1H);
8.91(s, 1H); 8.48(d, 1H); 8.03(s, 1H); 7.97(d, 1H); 7.75(d, 1H); 7.70(m,
1H); 7.62(d, 1H); 7.49(m, 2H); 7.40(m, 2H); 7.34(m, 2H); 5.24(s, 2H)。
−イル）アミン（１．０当量）と（１，３−ジオキソラン−２−イル）−２−（
トリブチルスタンニル）フラン（１．５当量）とから、手順Ｂに従って製造した
。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ） δ 11.96(bs, 1H); 9.67(s, 1H); 9.42(s, 1H);
8.91(s, 1H); 8.48(d, 1H); 8.03(s, 1H); 7.97(d, 1H); 7.75(d, 1H); 7.70(m,
1H); 7.62(d, 1H); 7.49(m, 2H); 7.40(m, 2H); 7.34(m, 2H); 5.24(s, 2H)。
【０５９５】（４−ベンジルオキシフェニル）−（６−（５−（１，３−ジオキソラン−2−
イル）−フラン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−4−イル）アミン 手順Ｂに従い、６ｍｌのＤＭＦ中、（４−ベンジルオキシフェニル）−（６−
ヨード−7−フルオロ−キナゾリン−4−イル）−アミン塩酸塩（５０８ｍｇ、１
ミリモル）の溶液、５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−２−（トリブチ
ルスタンニル）フラン（６４５ｍｇ、１．５ミリモル）、ジイソプロピルエチル
アミン（６５０ｍｇ、５ミリモル）、及びジクロロビス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム（１４０ｍｇ、０．２ミリモル）を、１００℃（油浴温度）で窒
素下に４時間攪拌し合成した。反応混合物を冷却し、水（１００ｍｌ）と酢酸エ
チル（１００ｍｌ）とで抽出した。有機層を合わせてさらに酢酸エチル（１００
ｍｌ）で洗った。有機層をブライン（１００ｍｌ）で洗った。有機層を合わせて
、別の酢酸エチル（１００ｍｌ）で洗った。有機層を合わせて、ＭｇＳＯ４上で
乾燥させ、濾過し濃縮して残渣を得た。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー上
で、メタノール−クロロホルム混合物で分離（クロマトグラフ）した。画分を集
めて合わせ、濃縮した。得られた固体をジクロロメタン（１０ｍｌ）に懸濁し、
ジエチルエーテルを沈殿促進のために加えた。固形分を濾別し、真空下に室温で
乾燥させ、黄色固体２８７ｍｇ（５９％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ
、ＤＭＳＯ−ｄ６） δ: 10.1(s, 1H), 8.85(d, 1H), 8.45(s, 1H), 7.6(m, 3H
), 7.44(d, 2H), 7.38(m, 2H), 7.31(m, 1H), 7.03(m, 2H), 6.94(m, 1H), 6.74
(d, 1H), 6.01(s, 1H), 5.1(s, 2H), 4.10(m, 2H), 3.96(m, 2H)。ＥＳＩ−ＭＳ
ｍ／ｚ ４８２（Ｍ−１）。
イル）−フラン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−4−イル）アミン 手順Ｂに従い、６ｍｌのＤＭＦ中、（４−ベンジルオキシフェニル）−（６−
ヨード−7−フルオロ−キナゾリン−4−イル）−アミン塩酸塩（５０８ｍｇ、１
ミリモル）の溶液、５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−２−（トリブチ
ルスタンニル）フラン（６４５ｍｇ、１．５ミリモル）、ジイソプロピルエチル
アミン（６５０ｍｇ、５ミリモル）、及びジクロロビス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム（１４０ｍｇ、０．２ミリモル）を、１００℃（油浴温度）で窒
素下に４時間攪拌し合成した。反応混合物を冷却し、水（１００ｍｌ）と酢酸エ
チル（１００ｍｌ）とで抽出した。有機層を合わせてさらに酢酸エチル（１００
ｍｌ）で洗った。有機層をブライン（１００ｍｌ）で洗った。有機層を合わせて
、別の酢酸エチル（１００ｍｌ）で洗った。有機層を合わせて、ＭｇＳＯ４上で
乾燥させ、濾過し濃縮して残渣を得た。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー上
で、メタノール−クロロホルム混合物で分離（クロマトグラフ）した。画分を集
めて合わせ、濃縮した。得られた固体をジクロロメタン（１０ｍｌ）に懸濁し、
ジエチルエーテルを沈殿促進のために加えた。固形分を濾別し、真空下に室温で
乾燥させ、黄色固体２８７ｍｇ（５９％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ
、ＤＭＳＯ−ｄ６） δ: 10.1(s, 1H), 8.85(d, 1H), 8.45(s, 1H), 7.6(m, 3H
), 7.44(d, 2H), 7.38(m, 2H), 7.31(m, 1H), 7.03(m, 2H), 6.94(m, 1H), 6.74
(d, 1H), 6.01(s, 1H), 5.1(s, 2H), 4.10(m, 2H), 3.96(m, 2H)。ＥＳＩ−ＭＳ
ｍ／ｚ ４８２（Ｍ−１）。
【０５９６】（４−ベンジルオキシフェニル）−（６−（５−（１，３−ジオキソラン−２− イル）−フラン−２−イル）−キナゾリン−4−イル）−アミン
手順Ｂに従い、（４−ベンジルオキシ−フェニル）−（６−ブロモキナゾリン
−4−イル）−アミン（１．５ｇ、３．７ミリモル）及び５−（１，３−ジオキ
ソラン−２−イル）−２−（トリブチルスタンニル）−フラン（１．９ｇ、４．
４２ミリモル）をジオキサン（３０ｍｌ）に溶解し、窒素下に加熱し６時間還流
して合成した。冷却した反応液から溶媒を真空中にて除去し、残渣油をイソ−ヘ
キサン／酢酸エチルで研和し、生成物（１．０７ｇ、６２％）を、淡黄色固体と
して得た。δＨ［２Ｈ６］−ＤＭＳＯ 9.96(1H, b, NH), 8.80(1H, s, 5-H), 8
.51(1H, s, 2-H), 8.18(1H, d, 7-H), 7.80(1H, d, 8-H), 7.70(2H, d, 2’-H,
6’-H), 7.58-7.30(5H, m, 5 x Ph-H), 7.10(3H, m, 3’-H, 5’-H, フラン3-H)
, 6.78(1H, d, フラン4-H), 6.12(1H, s, CHO2), 5.18(2H, s, PhCH2), 4.22-3.
94(4H, m, 2 x CH2); ｍ／ｚ ４６６（Ｍ＋１）＋。
−4−イル）−アミン（１．５ｇ、３．７ミリモル）及び５−（１，３−ジオキ
ソラン−２−イル）−２−（トリブチルスタンニル）−フラン（１．９ｇ、４．
４２ミリモル）をジオキサン（３０ｍｌ）に溶解し、窒素下に加熱し６時間還流
して合成した。冷却した反応液から溶媒を真空中にて除去し、残渣油をイソ−ヘ
キサン／酢酸エチルで研和し、生成物（１．０７ｇ、６２％）を、淡黄色固体と
して得た。δＨ［２Ｈ６］−ＤＭＳＯ 9.96(1H, b, NH), 8.80(1H, s, 5-H), 8
.51(1H, s, 2-H), 8.18(1H, d, 7-H), 7.80(1H, d, 8-H), 7.70(2H, d, 2’-H,
6’-H), 7.58-7.30(5H, m, 5 x Ph-H), 7.10(3H, m, 3’-H, 5’-H, フラン3-H)
, 6.78(1H, d, フラン4-H), 6.12(1H, s, CHO2), 5.18(2H, s, PhCH2), 4.22-3.
94(4H, m, 2 x CH2); ｍ／ｚ ４６６（Ｍ＋１）＋。
【０５９７】（４−ベンジルオキシフェニル）−（６−（５−（１，３−ジオキソラン−2−
イル）−フラン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−4−イル）−アミン 手順Ｂに従い、２ｍｌのＤＭＦ中、（４−ベンジルオキシフェニル）−７−メ
トキシ−６−トリフルオロメタンスルホニル−キナゾリン−４−イル）−アミン
（０．３０ｇ、０．５９ミリモル）、５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）
−２−（トリブチルスタンニル）フラン（０．３７ｇ、０．８６ミリモル）、塩
化リチウム（７８ｍｇ、１．８ミリモル）、及びジクロロ−ビス（トリフェニル
ホスフィン）パラジウム（９０ｍｇ、０．１３ミリモル）を８５〜９０℃で窒素
下に５０分攪拌し合成した。反応混合物を冷却し、３０ｍｌの水と４０ｍｌの酢
酸エチルとに分配した。有機溶液を３０ｍｌのブラインで洗い、Ｎａ２ＳＯ４で
乾燥させ、真空中で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー上で、ヘキ
サン−酢酸エチル（１：１から０：１）で分離（クロマトグラフ）した。得られ
た溶液を濃縮してほぼ乾固し、得られた固形分をエーテル中に懸濁し、濾過して
、淡黄色固体として生成物０．２３２ｇを得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、
ＤＭＳＯ−ｄ６） δ: 9.90(s, 1H), 8.71(s, 1H), 8.40(s, 1H), 7.60(d, 2H)
, 7.44(d, 2H), 7.37(t, 2H), 7.30(t, 1H), 7.24(s, 1H), 7.00(m, 3H), 6.67(
d, 1H), 5.99(s, 1H), 5.09(s, 2H), 4.10(m, 2H), 4.02(s, 3H), 3.95(m, 2H)
。ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｚ ４９６（Ｍ＋１）。
イル）−フラン−２−イル）−７−メトキシ−キナゾリン−4−イル）−アミン 手順Ｂに従い、２ｍｌのＤＭＦ中、（４−ベンジルオキシフェニル）−７−メ
トキシ−６−トリフルオロメタンスルホニル−キナゾリン−４−イル）−アミン
（０．３０ｇ、０．５９ミリモル）、５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）
−２−（トリブチルスタンニル）フラン（０．３７ｇ、０．８６ミリモル）、塩
化リチウム（７８ｍｇ、１．８ミリモル）、及びジクロロ−ビス（トリフェニル
ホスフィン）パラジウム（９０ｍｇ、０．１３ミリモル）を８５〜９０℃で窒素
下に５０分攪拌し合成した。反応混合物を冷却し、３０ｍｌの水と４０ｍｌの酢
酸エチルとに分配した。有機溶液を３０ｍｌのブラインで洗い、Ｎａ２ＳＯ４で
乾燥させ、真空中で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー上で、ヘキ
サン−酢酸エチル（１：１から０：１）で分離（クロマトグラフ）した。得られ
た溶液を濃縮してほぼ乾固し、得られた固形分をエーテル中に懸濁し、濾過して
、淡黄色固体として生成物０．２３２ｇを得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、
ＤＭＳＯ−ｄ６） δ: 9.90(s, 1H), 8.71(s, 1H), 8.40(s, 1H), 7.60(d, 2H)
, 7.44(d, 2H), 7.37(t, 2H), 7.30(t, 1H), 7.24(s, 1H), 7.00(m, 3H), 6.67(
d, 1H), 5.99(s, 1H), 5.09(s, 2H), 4.10(m, 2H), 4.02(s, 3H), 3.95(m, 2H)
。ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｚ ４９６（Ｍ＋１）。
【０５９８】（４−ベンジルオキシフェニル）−（６−（５−（１，３−ジオキソラン−２− イル）−フラン−２−イル）−７−フルオロ−キナゾリン−４−イル）−アミン
手順Ｂに従い、６ｍｌのＤＭＦ中、（４−ベンジルオキシ−フェニル）−（６
−ヨード−７−フルオロ−キナゾリン−4−イル）−アミン塩酸塩（５０８ｍｇ
、１ミリモル）、５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−２−（トリブチル
スタンニル）フラン（６４５ｍｇ、１．５ミリモル）、ジイソプロピルエチルア
ミン（６５０ｍｇ、５ミリモル）、及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン
）パラジウム（１４０ｍｇ、０．２ミリモル）を、窒素下に４時間、１００℃（
油浴温度）で攪拌した。冷却した反応液を水（１００ｍｌ）と酢酸エチル（１０
０ｍｌ）とで抽出した。有機相をブライン（１００ｍｌ）で洗った。水層を合わ
せて、別の酢酸エチル（１００ｍｌ）で洗った。有機層を合わせて、ＭｇＳＯ４ で乾燥させ、濾過して濃縮し残渣を得た。この残渣をシリカゲル上で、メタノー
ル−クロロホルム混合物により分離した。画分を集めて合わせ、濃縮した。得ら
れた固形分をジクロロメタン（１０ｍｌ）に懸濁し、沈殿を促進するためにジエ
チルエーテルを加えた。固形分を濾別し、室温で真空中にて乾燥させ、黄色固体
２８７ｍｇ（５９％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：10.1(s, 1H), 8.85(d, 1H), 8.45(d, 1H), 7.6(m, 3H), 7.44(d, 2H), 7.38
(m, 2H), 7.31(m, 1H), 7.03(m, 2H), 6.94(m, 1H), 6.74(d, 1H), 6.01(s, 1H)
, 5.1(s, 2H), 4.10(m, 2H), 3.96(m, 2H)。ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｚ ４８２（Ｍ
−１）。
−ヨード−７−フルオロ−キナゾリン−4−イル）−アミン塩酸塩（５０８ｍｇ
、１ミリモル）、５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−２−（トリブチル
スタンニル）フラン（６４５ｍｇ、１．５ミリモル）、ジイソプロピルエチルア
ミン（６５０ｍｇ、５ミリモル）、及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン
）パラジウム（１４０ｍｇ、０．２ミリモル）を、窒素下に４時間、１００℃（
油浴温度）で攪拌した。冷却した反応液を水（１００ｍｌ）と酢酸エチル（１０
０ｍｌ）とで抽出した。有機相をブライン（１００ｍｌ）で洗った。水層を合わ
せて、別の酢酸エチル（１００ｍｌ）で洗った。有機層を合わせて、ＭｇＳＯ４ で乾燥させ、濾過して濃縮し残渣を得た。この残渣をシリカゲル上で、メタノー
ル−クロロホルム混合物により分離した。画分を集めて合わせ、濃縮した。得ら
れた固形分をジクロロメタン（１０ｍｌ）に懸濁し、沈殿を促進するためにジエ
チルエーテルを加えた。固形分を濾別し、室温で真空中にて乾燥させ、黄色固体
２８７ｍｇ（５９％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：10.1(s, 1H), 8.85(d, 1H), 8.45(d, 1H), 7.6(m, 3H), 7.44(d, 2H), 7.38
(m, 2H), 7.31(m, 1H), 7.03(m, 2H), 6.94(m, 1H), 6.74(d, 1H), 6.01(s, 1H)
, 5.1(s, 2H), 4.10(m, 2H), 3.96(m, 2H)。ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｚ ４８２（Ｍ
−１）。
【０５９９】５−（４−（４−ベンジルオキシ−フェニルアミノ）−キナゾリン−６−イル） −フラン−２−カルバルデヒド
４−（４−ベンジルオキシ−フェニルアミノ）−（６−（５−（１，３−ジオ
キソラン−２−イル）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン
（１．０ｇ、２．１ミリモル）から、手順Ｃに従って製造した。形成された沈殿
を濾別して集め、アセトンで洗い、その後に酢酸エチル、トリエチルアミン及び
水に分配した。有機相を水で洗い、乾燥し（硫酸マグネシウム）、そして溶媒を
真空中で除去した。イソ−ヘキサン／酢酸エチルで研和し、オレンジ色の固体と
して生成物を得た（６１０ｍｇ、６９％）；δＨ［２Ｈ６］−ＤＭＳＯ 10.05(
1H, b, NH); 9.62(1H, s, CHO); 8.95(1H, s, 5-H); 8.48(1H, s, 2-H), 8.24(1
H, d, 7-H), 7.80(1H, d, 8-H); 7.70(1H, d, フラン4-H), 7.59(2H, d, 2’-H,
6’-H), 7.48-7.25(6H, m, 5x Ph-H, フラン3-H), 7.02(2H, m, 3’-H, 5’-H)
, 5.09(2H, s, CH2)；ｍ／ｚ ４２２（Ｍ＋１）＋。
キソラン−２−イル）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン
（１．０ｇ、２．１ミリモル）から、手順Ｃに従って製造した。形成された沈殿
を濾別して集め、アセトンで洗い、その後に酢酸エチル、トリエチルアミン及び
水に分配した。有機相を水で洗い、乾燥し（硫酸マグネシウム）、そして溶媒を
真空中で除去した。イソ−ヘキサン／酢酸エチルで研和し、オレンジ色の固体と
して生成物を得た（６１０ｍｇ、６９％）；δＨ［２Ｈ６］−ＤＭＳＯ 10.05(
1H, b, NH); 9.62(1H, s, CHO); 8.95(1H, s, 5-H); 8.48(1H, s, 2-H), 8.24(1
H, d, 7-H), 7.80(1H, d, 8-H); 7.70(1H, d, フラン4-H), 7.59(2H, d, 2’-H,
6’-H), 7.48-7.25(6H, m, 5x Ph-H, フラン3-H), 7.02(2H, m, 3’-H, 5’-H)
, 5.09(2H, s, CH2)；ｍ／ｚ ４２２（Ｍ＋１）＋。
【０６００】５−（４−（４−ベンジルオキシ−フェニルアミノ）−７−メトキシ−キナゾリ ン−６−イル）−フラン−２−カルバルデヒド塩酸塩
（４−ベンジルオキシフェニル）−（６−（５−（１，３−ジオキソラン−２
−イル）−フラン−２−イル）−７−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジ
ン−４−イル）−アミン（０．３０１ｇ、０．６０ミリモル）から、手順Ｃに従
って製造した。４５分攪拌した後、得られた懸濁液を濾別し、エーテルで洗い、
黄色固体として０．２６ｇの生成物を得た；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭ
ＳＯ−ｄ６）δ：11.67(br s, 1H), 9,68(s, 1H), 9,14(s, 1H), 8.78(s, 1H),
7.73(d, 1H), 7.52(d, 2H), 7.44(m, 3H), 7.39(m, 3H), 7.32(m, 1H), 7.11(d,
2H), 5.14(s, 2H), 4.12(s, 3H)。ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｚ ４５２（Ｍ＋１）。
−イル）−フラン−２−イル）−７−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジ
ン−４−イル）−アミン（０．３０１ｇ、０．６０ミリモル）から、手順Ｃに従
って製造した。４５分攪拌した後、得られた懸濁液を濾別し、エーテルで洗い、
黄色固体として０．２６ｇの生成物を得た；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭ
ＳＯ−ｄ６）δ：11.67(br s, 1H), 9,68(s, 1H), 9,14(s, 1H), 8.78(s, 1H),
7.73(d, 1H), 7.52(d, 2H), 7.44(m, 3H), 7.39(m, 3H), 7.32(m, 1H), 7.11(d,
2H), 5.14(s, 2H), 4.12(s, 3H)。ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｚ ４５２（Ｍ＋１）。
【０６０１】（４−ベンジルオキシ−フェニル）−（６−（５−（２−ニトロエチレン）−フ ラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）アミン
【化２７】
【０６０２】
５−（４−（４−ベンジルオキシ−フェニルアミノ）−キナゾリン−６−イル
）−フラン−２−カツバルデヒド（０．６９ｇ、１．５８９ミリモル）、酢酸ア
ンモニウム（０．１４１ｇ）及びニトロメタン（２０ｍＬ）を用いて、手順（Ｌ
）に従って行った。１Ｈ（ＤＭＳＯ）9.82(s, 1H), 8.92(s, 1H), 8.47(s, 1H),
8.31(d, 1H), 8.04(m, 2H), 7.76(1H), 7.62(d, 2H), 7.29-7.44(7H), 7.04(d,
2H), 5.09(s, 2H)。ＬＣ／ＭＳ ４６５（ＭＨ＋）。
）−フラン−２−カツバルデヒド（０．６９ｇ、１．５８９ミリモル）、酢酸ア
ンモニウム（０．１４１ｇ）及びニトロメタン（２０ｍＬ）を用いて、手順（Ｌ
）に従って行った。１Ｈ（ＤＭＳＯ）9.82(s, 1H), 8.92(s, 1H), 8.47(s, 1H),
8.31(d, 1H), 8.04(m, 2H), 7.76(1H), 7.62(d, 2H), 7.29-7.44(7H), 7.04(d,
2H), 5.09(s, 2H)。ＬＣ／ＭＳ ４６５（ＭＨ＋）。
【０６０３】（４−ベンジルオキシ−フェニル）−（６−（５−（２−アミノエチル）−フラ ン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）アミン
（４−ベンジルオキシ−フェニルアミノ）−（６−（５−（２−ニトロエチレ
ン）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）アミン（０．１３４ｇ、０
．２８９ミリモル）及び水素化リチウムアルミニウム（ＴＨＦ中１．０Ｍ、０．
８７ｍＬ）を用いて、手順（Ｍ）に従って製造した。１Ｈ（ＤＭＳＯ）9.69(s,
1H), 8.55(s, 1H), 8.31(s, 1H), 7.97(d, 1H), 7.60(d, 1H), 7.51(d, 2H), 7.
17-7.34(m, 5H), 6.92(d, 2H), 6.86(d, 1H), 6.20(d, 1H), 4.99(s, 2H), 2.79
(t, 2H), 2.68(t, 2H)。ＬＣ／ＭＳ ４３７（ＭＨ＋）。
ン）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）アミン（０．１３４ｇ、０
．２８９ミリモル）及び水素化リチウムアルミニウム（ＴＨＦ中１．０Ｍ、０．
８７ｍＬ）を用いて、手順（Ｍ）に従って製造した。１Ｈ（ＤＭＳＯ）9.69(s,
1H), 8.55(s, 1H), 8.31(s, 1H), 7.97(d, 1H), 7.60(d, 1H), 7.51(d, 2H), 7.
17-7.34(m, 5H), 6.92(d, 2H), 6.86(d, 1H), 6.20(d, 1H), 4.99(s, 2H), 2.79
(t, 2H), 2.68(t, 2H)。ＬＣ／ＭＳ ４３７（ＭＨ＋）。
【０６０４】（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（５− （２−ニトロエチレン）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）アミン
５−（４−｛３−クロロ−４−［（３−フルオロベンジル）オキシ］アニリノ
｝−６−キナゾリニル）−２−フルアルデヒド（２．０ｇ、４．２２８ミリモル
）、酢酸アンモニウム（０．３５９ｇ）、及びニトロメタン（３０ｍＬ）を用い
て、手順（Ｌ）に従って製造した。１Ｈ（ＤＭＳＯ）9.87(s, 1H), 8.90(s, 1H)
, 8.55(s, 1H), 8.34(d, 1H), 8.04(ｍ, 2H), 7.96(d, 1H), 7.80(d, 1H), 7.66
(d, 1H), 7.26-7.42(m, 1H), 5.22(s, 2H)。ＬＣ／ＭＳ ５１７（ＭＨ＋）。
｝−６−キナゾリニル）−２−フルアルデヒド（２．０ｇ、４．２２８ミリモル
）、酢酸アンモニウム（０．３５９ｇ）、及びニトロメタン（３０ｍＬ）を用い
て、手順（Ｌ）に従って製造した。１Ｈ（ＤＭＳＯ）9.87(s, 1H), 8.90(s, 1H)
, 8.55(s, 1H), 8.34(d, 1H), 8.04(ｍ, 2H), 7.96(d, 1H), 7.80(d, 1H), 7.66
(d, 1H), 7.26-7.42(m, 1H), 5.22(s, 2H)。ＬＣ／ＭＳ ５１７（ＭＨ＋）。
【０６０５】（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（５− （２−アミノエチル）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）アミン
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（５
−（２−ニトロエチレン）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−ア
ミン（０．１２３ｇ、０．２３９ミリモル）及び水素化リチウムアルミニウム（
ＴＨＦ中１．０Ｍ、０．７２ｍＬ）を用いて、手順（Ｍ）に従って製造した。１ Ｈ（ＤＭＳＯ）9.86(s, 1H), 8.63(s, 1H), 8.48(s, 1H), 8.08(d, 1H), 7.95(
ｄ, 1H), 7.68-7.75(ｍ, 2H), 7.39-7.43(ｍ, 1H), 7.22-7.29(ｍ, 3H), 7.15(m
, 1H), 6.96(d, 1H), 6.29(d, 1H), 5.21(s, 2H), 2.85(t, 2H), 2.75(t, 2H)。
電子スプレーＭＳ ｍ／ｚ ４８９（ＭＨ＋）。
−（２−ニトロエチレン）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−ア
ミン（０．１２３ｇ、０．２３９ミリモル）及び水素化リチウムアルミニウム（
ＴＨＦ中１．０Ｍ、０．７２ｍＬ）を用いて、手順（Ｍ）に従って製造した。１ Ｈ（ＤＭＳＯ）9.86(s, 1H), 8.63(s, 1H), 8.48(s, 1H), 8.08(d, 1H), 7.95(
ｄ, 1H), 7.68-7.75(ｍ, 2H), 7.39-7.43(ｍ, 1H), 7.22-7.29(ｍ, 3H), 7.15(m
, 1H), 6.96(d, 1H), 6.29(d, 1H), 5.21(s, 2H), 2.85(t, 2H), 2.75(t, 2H)。
電子スプレーＭＳ ｍ／ｚ ４８９（ＭＨ＋）。
【０６０６】（４−ベンジルオキシ−フェニル）−（６−（（５−（２−メチルチオ−エチル アミノ）−メチル）−フラン−２−イル）−キナゾリン−4−イル）−アミン
ジヒドロクロライド ジクロロメタン（５ｍｌ）中、５−（４−（４−ベンジルオキシ−フェニルア
ミノ）−キナゾリン−６−イル）−フラン−２−カルバルデヒド（１００ｍｇ）
及び（メチルチオ）エチルアミン（８０ｍｇ）を手順Ｄのように一緒にして反応
させた。カラムクロマトグラフィーを用いて精製し、塩酸塩に変換して、黄色固
体（６１ｍｇ）を得た。ｍ／ｚ ４９７（Ｍ＋１）＋。
ジヒドロクロライド ジクロロメタン（５ｍｌ）中、５−（４−（４−ベンジルオキシ−フェニルア
ミノ）−キナゾリン−６−イル）−フラン−２−カルバルデヒド（１００ｍｇ）
及び（メチルチオ）エチルアミン（８０ｍｇ）を手順Ｄのように一緒にして反応
させた。カラムクロマトグラフィーを用いて精製し、塩酸塩に変換して、黄色固
体（６１ｍｇ）を得た。ｍ／ｚ ４９７（Ｍ＋１）＋。
【０６０７】（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−フェニル）−（６−（５−（２−メチ ルチオ）−エチルアミノメチル）−フラン−２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ ピリミジン−4−イル）−アミン
ジクロロメタン（５ｍｌ）中、５−（４−（４−（３−フルオロベンジルオキ
シ）−フェニル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）−フラン−2
−カルバルデヒド（１２５ｍｇ）及び（メチルチオ）エチルアミン（０．０８ｍ
ｌ）を手順Ｄのように一緒にして反応させた。ボンドエリュート（Bond ElutTM
）カートリッジを用いて精製し、黄色固体（８０ｍｇ）を得た。ｍ／ｚ ５１６
（Ｍ＋１）＋。
シ）−フェニル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）−フラン−2
−カルバルデヒド（１２５ｍｇ）及び（メチルチオ）エチルアミン（０．０８ｍ
ｌ）を手順Ｄのように一緒にして反応させた。ボンドエリュート（Bond ElutTM
）カートリッジを用いて精製し、黄色固体（８０ｍｇ）を得た。ｍ／ｚ ５１６
（Ｍ＋１）＋。
【０６０８】（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２− （２−シアノ−メチル）−チアゾール−４−イル）−キナゾリン−4−イル）−
アミン Ｎ−（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−クロロフェニル）−６−（１−
エチルビニルエーテル）−キナゾリン−４−イル）−アミン（０．６７ミリモル
）及びＮＢＳ（０．６７ミリモル）を、ＴＨＦ中で手順（Ｆ−２）のように一緒
にして反応させ、粗精製のα−ブロモケトン中間体を得た。その後、この物質を
ＤＭＦ中で２−シアノチオアセトアミド（０．６７ミリモル）と手順（Ｆ−３）
に従って速やかに反応させ、クロマトグラフィーによって精製した後に、表記化
合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ8.76(s, 1H), 8.57(s, 1H), 8.16(s
, 1H), 7.92(d, 1H), 7.85(s, 1H), 7.75(s, 1H), 7.62(s, 1H), 7.58(d, 1H),
7.36(m, 1H), 7.21(m, 2H), 6.99(m, 2H), 5.17(s, 2H), 4.22(s, 2H)。電子ス
プレーＭＳ ｍ／ｚ ５０２（ＭＨ＋）。
アミン Ｎ−（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−クロロフェニル）−６−（１−
エチルビニルエーテル）−キナゾリン−４−イル）−アミン（０．６７ミリモル
）及びＮＢＳ（０．６７ミリモル）を、ＴＨＦ中で手順（Ｆ−２）のように一緒
にして反応させ、粗精製のα−ブロモケトン中間体を得た。その後、この物質を
ＤＭＦ中で２−シアノチオアセトアミド（０．６７ミリモル）と手順（Ｆ−３）
に従って速やかに反応させ、クロマトグラフィーによって精製した後に、表記化
合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ8.76(s, 1H), 8.57(s, 1H), 8.16(s
, 1H), 7.92(d, 1H), 7.85(s, 1H), 7.75(s, 1H), 7.62(s, 1H), 7.58(d, 1H),
7.36(m, 1H), 7.21(m, 2H), 6.99(m, 2H), 5.17(s, 2H), 4.22(s, 2H)。電子ス
プレーＭＳ ｍ／ｚ ５０２（ＭＨ＋）。
【０６０９】（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２− （２−アミノエチル）−チアゾール−４−イル）−キナゾリン−4−イル）−ア
ミン （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニルアミノ）−６−
（２−（２−シアノ−メチル）−チアゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イ
ル）−アミン（０．２３９ミリモル）をＴＨＦ中でボランジスルフィドで、手順
（Ｋ）で略述したように処理し、表記化合物を得た。電子スプレーＭＳ ｍ／ｚ
５０６．１（ＭＨ＋）。
ミン （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニルアミノ）−６−
（２−（２−シアノ−メチル）−チアゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イ
ル）−アミン（０．２３９ミリモル）をＴＨＦ中でボランジスルフィドで、手順
（Ｋ）で略述したように処理し、表記化合物を得た。電子スプレーＭＳ ｍ／ｚ
５０６．１（ＭＨ＋）。
【０６１０】（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２− （２−（メチルスルホニル）アセトアミドエチル）−チアゾール−４−イル）− キナゾリン−4−イル）−アミン
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（２−アミノエチル）−チアゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−
アミン（０．２２９ミリモル）を、ＤＭＦ中でメタンスルホニル酢酸（０．２５
２ミリモル）及び１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイ
ミド塩酸塩（０．２５２ミリモル）と、手順（Ｉ）で略述したように反応させ、
クロマトグラフィーによって精製した後に、表記化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（
ＣＤＣｌ３）δ8.82(s, 1H), 8.68(s, 1H), 8.44(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.02(
ｍ, 1H), 7.92(d, 1H), 7.81(s, 1H), 7.62(m, 1H), 7.55(s, 1H), 7.36(m, 1H)
, 7.21(m, 2H), 7.02(m, 2H), 5.18(s, 2H), 3.95(s, 2H), , 3.91(m, 2H), 3.3
6(m, 2H), 2.88(s, 3H)。電子スプレーＭＳ ｍ／ｚ ６２５．８７（ＭＨ＋）
。
−（２−アミノエチル）−チアゾール−４−イル）−キナゾリン−４−イル）−
アミン（０．２２９ミリモル）を、ＤＭＦ中でメタンスルホニル酢酸（０．２５
２ミリモル）及び１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイ
ミド塩酸塩（０．２５２ミリモル）と、手順（Ｉ）で略述したように反応させ、
クロマトグラフィーによって精製した後に、表記化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（
ＣＤＣｌ３）δ8.82(s, 1H), 8.68(s, 1H), 8.44(s, 1H), 8.14(d, 1H), 8.02(
ｍ, 1H), 7.92(d, 1H), 7.81(s, 1H), 7.62(m, 1H), 7.55(s, 1H), 7.36(m, 1H)
, 7.21(m, 2H), 7.02(m, 2H), 5.18(s, 2H), 3.95(s, 2H), , 3.91(m, 2H), 3.3
6(m, 2H), 2.88(s, 3H)。電子スプレーＭＳ ｍ／ｚ ６２５．８７（ＭＨ＋）
。
【０６１１】（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（５− （２−メチルスルホニル）アセトアミドエチル）−フラン−２−イル）−キナゾ リン−4−イル）−アミン
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（５
−（２−アミノエチル）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミ
ン（２６ｍｇ、０．０５３７ミリモル）、メタンスルホニル酢酸（２２．２ｍｇ
、０．１６１ミリモル）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカ
ルボジイミド 塩酸塩（３０．０ｍｇ、０．１６１ミリモル）およびＮ，Ｎ−ジ
イソプロピルエチルアミン（０．２８ｍＬ、０．１６１ミリモル）を用いて、手
順（Ｉ）に従って製造した。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ9.84(s, 1H), 8.65(s,
1H), 8.49(s, 1H), 8.10(d, 1H), 7.96(d, 1H), 7.73(d, 1H), 7.69(m, 1H), 7
.41(m, 1H), 7.22-29(m, 3H), 7.13(m, 1H), 6.98(d, 1H), 6.35(d, 1H), 5.21(
s, 2H), 4.02(s, 2H), 3.07(t, 2H), 3.05(s, 3H), 2.87(t, 2H)。電子スプレー
ＭＳ ｍ／ｚ ６０９（ＭＨ＋）。
−（２−アミノエチル）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミ
ン（２６ｍｇ、０．０５３７ミリモル）、メタンスルホニル酢酸（２２．２ｍｇ
、０．１６１ミリモル）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカ
ルボジイミド 塩酸塩（３０．０ｍｇ、０．１６１ミリモル）およびＮ，Ｎ−ジ
イソプロピルエチルアミン（０．２８ｍＬ、０．１６１ミリモル）を用いて、手
順（Ｉ）に従って製造した。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ9.84(s, 1H), 8.65(s,
1H), 8.49(s, 1H), 8.10(d, 1H), 7.96(d, 1H), 7.73(d, 1H), 7.69(m, 1H), 7
.41(m, 1H), 7.22-29(m, 3H), 7.13(m, 1H), 6.98(d, 1H), 6.35(d, 1H), 5.21(
s, 2H), 4.02(s, 2H), 3.07(t, 2H), 3.05(s, 3H), 2.87(t, 2H)。電子スプレー
ＭＳ ｍ／ｚ ６０９（ＭＨ＋）。
【０６１２】５−（４−（４−ベンジルオキシ−フェニルアミノ）−７−フルオロ−キナゾリ ン−６−イル）−フラン−２−カルボキシアルデヒド塩酸塩
手順Ｃに従い、（４−ベンジルオキシフェニル）−（６−（５−（１，３−ジ
オキソラン−２−イル）−フラン−２−イル）−フルオロ−キナゾリン−４−イ
ル）−アミン（０．５１ｇ、１．１ミリモル）を含む２０ｍｌのＴＨＦを攪拌し
、ここに５ｍｌの１Ｎ ＨＣｌを加えた。９０分攪拌した後に、得られた懸濁液
を濾過し、ジエチルエーテル（２００ｍｌ）で洗い、真空中で乾燥した後に、黄
色固体（０．３２ｇ、収率６１％）を得た。δ１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）11.52(s, 1H), 9.70(s, 1H), 9.25(d, 1H), 8.76(s, 1H), 7.76(
ｍ, 2H), 7.55(d, 2H), 7.45(d, 2H), 7.33(m, 4H), 7.11(d, 2H), 5.14(s, 2H)
。ＥＭＩ−ＭＳ ｍ／ｚ ４４０（Ｍ＋１）。
オキソラン−２−イル）−フラン−２−イル）−フルオロ−キナゾリン−４−イ
ル）−アミン（０．５１ｇ、１．１ミリモル）を含む２０ｍｌのＴＨＦを攪拌し
、ここに５ｍｌの１Ｎ ＨＣｌを加えた。９０分攪拌した後に、得られた懸濁液
を濾過し、ジエチルエーテル（２００ｍｌ）で洗い、真空中で乾燥した後に、黄
色固体（０．３２ｇ、収率６１％）を得た。δ１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）11.52(s, 1H), 9.70(s, 1H), 9.25(d, 1H), 8.76(s, 1H), 7.76(
ｍ, 2H), 7.55(d, 2H), 7.45(d, 2H), 7.33(m, 4H), 7.11(d, 2H), 5.14(s, 2H)
。ＥＭＩ−ＭＳ ｍ／ｚ ４４０（Ｍ＋１）。
【０６１３】５−（４−（４−ベンジルオキシ−フェニルアミノ）−キナゾリン−６−イル） −フラン−２−カルバルデヒド塩酸塩
手順Ｃに従い、４−（４−ベンジルオキシフェニルアミノ）−（６−（５−（
１，３−ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−イ
ル）−アミン（６．７０ｇ、１４．４ミリモル）から製造した。得られた沈殿を
濾別して集め、水で洗って、黄色固体（６．５０ｇ、１４．１ミリモル、９８％
）として塩酸塩を得た。δＨ［２Ｈ６］ＤＭＳＯ 12.15(1H, s), 9.69(1H, s),
9.58(1H, s), 8.88(1H, s), 8.50(1H, dd), 8.02(1H, d), 7.77(1H, d), 7.62-
7.74(3H, m), 7.31-7.52(5H, m), 7.15(2H, d), 5.17(2H, s)。
１，３−ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−イ
ル）−アミン（６．７０ｇ、１４．４ミリモル）から製造した。得られた沈殿を
濾別して集め、水で洗って、黄色固体（６．５０ｇ、１４．１ミリモル、９８％
）として塩酸塩を得た。δＨ［２Ｈ６］ＤＭＳＯ 12.15(1H, s), 9.69(1H, s),
9.58(1H, s), 8.88(1H, s), 8.50(1H, dd), 8.02(1H, d), 7.77(1H, d), 7.62-
7.74(3H, m), 7.31-7.52(5H, m), 7.15(2H, d), 5.17(2H, s)。
【０６１４】５−（４−｛３−クロロ−４−［（３−フルオロベンジル）オキシ］アニリノ｝ −６−キナゾリニル）−２−フルアルデヒド
６−ヨード−（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）
−キナゾリン−４−イル）アミン（１当量）と５−（１，３−ジオキソラン−２
−イル）−２−（トリブチルスタンニル）フラン（１．５当量）とを用いてジオ
キサン中手順Ｂに従い、次いで、ＴＨＦとＨＣｌ水溶液（１Ｍ）とを用いて手順
Ｃに従って製造した。１Ｈ ＮＭＲ ４００ＭＨｚ（ＤＭＳＯ−ｄ６）12.0(s,
1H); 9.66(s, 1H); 9.41(s, 1H); 8.93(s, 1H); 8.51(d, 1H); 7.97(d, 1H); 7.
89(s, 1H); 7.76(d, 1H); 7.64(d, 1H); 7.61(d, 1H); 7.46(m, 1H); 7.37-7.28
(m, 3H); 7.16(m, 1H); 5.30(s, 2H)。電子スプレーＭＳ ５０１、４７２ ｍ
／ｚ （Ｍ−１）。
−キナゾリン−４−イル）アミン（１当量）と５−（１，３−ジオキソラン−２
−イル）−２−（トリブチルスタンニル）フラン（１．５当量）とを用いてジオ
キサン中手順Ｂに従い、次いで、ＴＨＦとＨＣｌ水溶液（１Ｍ）とを用いて手順
Ｃに従って製造した。１Ｈ ＮＭＲ ４００ＭＨｚ（ＤＭＳＯ−ｄ６）12.0(s,
1H); 9.66(s, 1H); 9.41(s, 1H); 8.93(s, 1H); 8.51(d, 1H); 7.97(d, 1H); 7.
89(s, 1H); 7.76(d, 1H); 7.64(d, 1H); 7.61(d, 1H); 7.46(m, 1H); 7.37-7.28
(m, 3H); 7.16(m, 1H); 5.30(s, 2H)。電子スプレーＭＳ ５０１、４７２ ｍ
／ｚ （Ｍ−１）。
【０６１５】５−（４−｛３−クロロ−４−ベンジルオキシアニリノ｝−６−キナゾリニル） −２−フルアルデヒド
６−ヨード−（４−（ベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−キナゾリン
−４−イル）アミン（１当量）と５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−２
−（トリブチルスタンニル）フラン（１．５当量）とを用いてジオキサン中で手
順Ｂに従い、次いで、ＴＨＦとＨＣｌ水溶液（１Ｍ）とを用いて手順Ｃに従って
製造した。１Ｈ ＮＭＲ ４００ＭＨｚ（ＤＭＳＯ−ｄ６）9.66(s, 1H); 9.16(
s, 1H); 8.83(s, 1H); 8.45(d, 1H); 7.91(d, 1H); 7.88(d, 1H); 7.75(d, 1H);
7.62(m, 1H); 7.51-7.31(m, 7H); 5.25(s, 2H)。電子スプレーＭＳ ４５６
ｍ／ｚ （Ｍ＋１）。
−４−イル）アミン（１当量）と５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−２
−（トリブチルスタンニル）フラン（１．５当量）とを用いてジオキサン中で手
順Ｂに従い、次いで、ＴＨＦとＨＣｌ水溶液（１Ｍ）とを用いて手順Ｃに従って
製造した。１Ｈ ＮＭＲ ４００ＭＨｚ（ＤＭＳＯ−ｄ６）9.66(s, 1H); 9.16(
s, 1H); 8.83(s, 1H); 8.45(d, 1H); 7.91(d, 1H); 7.88(d, 1H); 7.75(d, 1H);
7.62(m, 1H); 7.51-7.31(m, 7H); 5.25(s, 2H)。電子スプレーＭＳ ４５６
ｍ／ｚ （Ｍ＋１）。
【０６１６】（６−（５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イル）−ピリ ド［３，４−ｄ］ピリミジン−4−イル）−（４−（３−フルオロベンジルオキ
シ）−フェニル）−アミン （６−クロロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−4−イル）−（４−（３−フ
ルオロベンジルオキシ）−フェニル−アミン（１．８５ｇ）と５−（１，３−ジ
オキソラン−２−イル）−２−（トリブチルスタンニル）−フラン（３．８２ｇ
）とを、ジオキサン（４０ｍｌ）中で、手順Ｂのように反応させた。この混合物
をエバポレートし、残渣をジクロロメタンに懸濁した。その後、これをセライト
（登録商標）を通して濾過し、溶媒を留去した。その後、ゴム状の残渣をヘキサ
ンで研和し、ベージュ色の固体（１．７４ｇ）を得た；ｍ／ｚ ４８５（Ｍ＋１
）＋。
シ）−フェニル）−アミン （６−クロロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−4−イル）−（４−（３−フ
ルオロベンジルオキシ）−フェニル−アミン（１．８５ｇ）と５−（１，３−ジ
オキソラン−２−イル）−２−（トリブチルスタンニル）−フラン（３．８２ｇ
）とを、ジオキサン（４０ｍｌ）中で、手順Ｂのように反応させた。この混合物
をエバポレートし、残渣をジクロロメタンに懸濁した。その後、これをセライト
（登録商標）を通して濾過し、溶媒を留去した。その後、ゴム状の残渣をヘキサ
ンで研和し、ベージュ色の固体（１．７４ｇ）を得た；ｍ／ｚ ４８５（Ｍ＋１
）＋。
【０６１７】５−（４−（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−フェニルアミノ）−ピリド ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）−フラン−３−カルバルデヒド
（６−クロロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−4−イル）−（４−（３−フ
ルオロベンジルオキシ）−フェニル−アミン（１ｇ）及び５−（トリブチルスタ
ンニル）−フラン−３−カルバルデヒド(J. Org. Chem. (1992), 57(11), 3126-
31)（１．８４ｇ）とを、ジオキサン（３５ｍｌ）中、手順Ｂのように反応させ
た。溶媒を留去して、残渣をジクロロメタンに懸濁した。その後、この混合物を
セライト（登録商標）を通して濾過し、溶媒を留去した。残渣をヘキサンで研和
し、ベージュ色の固体（１ｇ）を得た；ｍ／ｚ ４４１（Ｍ＋１）＋。
ルオロベンジルオキシ）−フェニル−アミン（１ｇ）及び５−（トリブチルスタ
ンニル）−フラン−３−カルバルデヒド(J. Org. Chem. (1992), 57(11), 3126-
31)（１．８４ｇ）とを、ジオキサン（３５ｍｌ）中、手順Ｂのように反応させ
た。溶媒を留去して、残渣をジクロロメタンに懸濁した。その後、この混合物を
セライト（登録商標）を通して濾過し、溶媒を留去した。残渣をヘキサンで研和
し、ベージュ色の固体（１ｇ）を得た；ｍ／ｚ ４４１（Ｍ＋１）＋。
【０６１８】５−（４−（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−フェニルアミノ）−ピリド ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）−フラン−２−カルバルデヒド
（６−（５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−フラン−２−イル）−ピ
リド［３，４−ｄ］ピリミジン−4−イル）−（４−（３−フルオロベンジルオ
キシ）−フェニル）−アミン（５００ｍｇ）を手順Ｃのように酸で処理した。生
成物を濾別して集め、ベージュ色の固体（２５１ｍｇ）を得た；ｍ／ｚ ４４１
（Ｍ＋１）＋。
リド［３，４−ｄ］ピリミジン−4−イル）−（４−（３−フルオロベンジルオ
キシ）−フェニル）−アミン（５００ｍｇ）を手順Ｃのように酸で処理した。生
成物を濾別して集め、ベージュ色の固体（２５１ｍｇ）を得た；ｍ／ｚ ４４１
（Ｍ＋１）＋。
【０６１９】４−（４−（４−ベンジルオキシ−フェニル）−アミノ）−キナゾリン−６−イ ル）−チアゾール−２−カルバルデヒド
（４−ベンジルオキシ−フェニル）−（６−ヨード−キナゾリン−4−イル）
−アミン（２ｇ）及び４−（トリブチルスタンニル）−チアゾール−２−カルバ
ルデヒド（３．２８ｇ）とを、ジオキサン（２５ｍｌ）中、手順Ｂのように反応
させた。この混合物をエバポレートし、残渣をカラムクロマトグラフィーで精製
し、黄色固体（８４９ｍｇ）を得た；ｍ／ｚ ４３９（Ｍ＋１）＋。
−アミン（２ｇ）及び４−（トリブチルスタンニル）−チアゾール−２−カルバ
ルデヒド（３．２８ｇ）とを、ジオキサン（２５ｍｌ）中、手順Ｂのように反応
させた。この混合物をエバポレートし、残渣をカラムクロマトグラフィーで精製
し、黄色固体（８４９ｍｇ）を得た；ｍ／ｚ ４３９（Ｍ＋１）＋。
【０６２０】エチル３−（５−｛４−［４−（ベンジルオキシ）−３−クロロアニリノ］−６ −キナゾリニル｝−２−フリル）−２−プロペノエート
５−（４−｛３−クロロ−4−ベンジルオキシアニリノ｝−６−キナゾリニル
）−２−フルアルデヒド（０．６７２ｇ、１．４８ミリモル）とトリエチルホス
ホノアセテート（０．７３ｍＬ、３．６９ミリモル）を用いて手順Ｇに従って、
表記化合物（０．６５ｇ）を製造した。電子スプレーＭＳ ｍ／ｚ ５２６（Ｍ
Ｈ＋）
）−２−フルアルデヒド（０．６７２ｇ、１．４８ミリモル）とトリエチルホス
ホノアセテート（０．７３ｍＬ、３．６９ミリモル）を用いて手順Ｇに従って、
表記化合物（０．６５ｇ）を製造した。電子スプレーＭＳ ｍ／ｚ ５２６（Ｍ
Ｈ＋）
【０６２１】エチル３−［５−（４−｛３−クロロ−４−［（３−フルオロベンジル）オキシ ］アニリノ｝−６−キナゾリニル）−２−フリル］−２−プロペノエート
５−（４−｛３−クロロ−4−（３−フルオロベンジルオキシ）アニリノ｝−
６−キナゾリニル）−２−フルアルデヒド（０．６２ｇ、１．３１ミリモル）と
トリエチルホスホノアセテート（０．６５ｍＬ、３．２７ミリモル）を用いて手
順Ｇに従って、表記化合物（０．５ｇ）を製造した。電子スプレーＭＳ ｍ／ｚ
５４２（Ｍ−Ｈ）
６−キナゾリニル）−２−フルアルデヒド（０．６２ｇ、１．３１ミリモル）と
トリエチルホスホノアセテート（０．６５ｍＬ、３．２７ミリモル）を用いて手
順Ｇに従って、表記化合物（０．５ｇ）を製造した。電子スプレーＭＳ ｍ／ｚ
５４２（Ｍ−Ｈ）
【０６２２】３−（５−｛４−［４−（ベンジルオキシ）−３−クロロアニリノ］−６−キナ ゾリニル｝−２−フリル）−２−プロペン酸
エチル３−（５−｛４−［４−（ベンジルオキシ）−３−クロロアニリノ］−
６−キナゾリニル｝−２−フリル）−プロペノエート（０．６５ｇ）と水酸化ナ
トリウム水溶液（２Ｍ、４ｍＬ）と含むＴＨＦ（８ｍＬ）、及びエタノール（４
ｍＬ）を用いて手順Ｈに従って、表記化合物（０．６３ｇ）を製造した。電子ス
プレーＭＳ ｍ／ｚ ４９８（ＭＨ＋）
６−キナゾリニル｝−２−フリル）−プロペノエート（０．６５ｇ）と水酸化ナ
トリウム水溶液（２Ｍ、４ｍＬ）と含むＴＨＦ（８ｍＬ）、及びエタノール（４
ｍＬ）を用いて手順Ｈに従って、表記化合物（０．６３ｇ）を製造した。電子ス
プレーＭＳ ｍ／ｚ ４９８（ＭＨ＋）
【０６２３】３−（５−｛４−［４−（３−フルオロ−ベンジルオキシ）−３−クロロアニリ ノ］−６−キナゾリニル｝−２−フリル）−２−プロペン酸
エチル３−（５−｛４−［４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロ
アニリノ］−６−キナゾリニル｝−２−フリル）−プロペノエート（０．５０ｇ
）と水酸化ナトリウム水溶液（２Ｍ、２ｍＬ）とを含むＴＨＦ（６ｍＬ）を用い
て手順Ｇに従って、表記化合物（０．４６ｇ）を製造した。電子スプレーＭＳ
ｍ／ｚ ５１６（ＭＨ＋）
アニリノ］−６−キナゾリニル｝−２−フリル）−プロペノエート（０．５０ｇ
）と水酸化ナトリウム水溶液（２Ｍ、２ｍＬ）とを含むＴＨＦ（６ｍＬ）を用い
て手順Ｇに従って、表記化合物（０．４６ｇ）を製造した。電子スプレーＭＳ
ｍ／ｚ ５１６（ＭＨ＋）
【０６２４】３−（５−｛４−［４−（３−フルオロ−ベンジルオキシ）−３−クロロアニリ ノ］−６−キナゾリニル｝−２−フリル）−Ｎ−［２−（フェニルスルホニル） エチル］−２−プロペンアミド
３−（５−｛４−［４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロアニリ
ノ］−６−キナゾリニル｝−２−フリル）−プロペン酸（０．２５ｇ、０．４５
ミリモル）、２−（フェニルスルホニル）−エチルアミン塩酸塩（０．３０ｇ、
１．３６ミリモル）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボ
ジイミド塩酸塩（０．２６ｇ、１．３６ミリモル）及びジイソプロピルエチルア
ミン（０．５５ｍＬ、３．１８ミリモル）を用いて、アセトン中、手順（Ｉ）に
従って、製造した。電子スプレーＭＳ ｍ／ｚ ６８３（ＭＨ＋）
ノ］−６−キナゾリニル｝−２−フリル）−プロペン酸（０．２５ｇ、０．４５
ミリモル）、２−（フェニルスルホニル）−エチルアミン塩酸塩（０．３０ｇ、
１．３６ミリモル）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボ
ジイミド塩酸塩（０．２６ｇ、１．３６ミリモル）及びジイソプロピルエチルア
ミン（０．５５ｍＬ、３．１８ミリモル）を用いて、アセトン中、手順（Ｉ）に
従って、製造した。電子スプレーＭＳ ｍ／ｚ ６８３（ＭＨ＋）
【０６２５】３−（５−｛４−［４−（ベンジルオキシ）−３−クロロアニリノ］−６−キナ ゾリニル｝−２−フリル）−Ｎ−［２−メタンスルホニル）エチル］−２−プロ ペンアミド
３−（５−｛４−［４−（ベンジルオキシ）−３−クロロアニリノ］−６−キ
ナゾリニル｝−２−フリル）−プロペン酸（０．０９５ｇ、０．１９ミリモル）
、カルボニルジイミダゾール（０．１０ｇ、０．６１ミリモル）、及びメタンス
ルホニルエチルアミン（０．１４ｇ、１．１ミリモル）を用いて、ＣＨ３ＣＮ中
にて、手順Ｉに従い、表記化合物（０．０６ｇ）を製造した。電子スプレーＭＳ
ｍ／ｚ ６２５（Ｍ−Ｎａ＋）。
ナゾリニル｝−２−フリル）−プロペン酸（０．０９５ｇ、０．１９ミリモル）
、カルボニルジイミダゾール（０．１０ｇ、０．６１ミリモル）、及びメタンス
ルホニルエチルアミン（０．１４ｇ、１．１ミリモル）を用いて、ＣＨ３ＣＮ中
にて、手順Ｉに従い、表記化合物（０．０６ｇ）を製造した。電子スプレーＭＳ
ｍ／ｚ ６２５（Ｍ−Ｎａ＋）。
【０６２６】３−（５−｛４−［４−（３−フルオロ−ベンジルオキシ）−３−クロロアニリ ノ］−６−キナゾリニル｝−２−フリル）−Ｎ−［２−（イソ−プロパンスルホ ニル）エチル］−２−プロペンアミド
３−（５−｛４−［４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロアニリ
ノ］−６−キナゾリニル｝−２−フリル）−２−プロペン酸（０．２２ｇ、０．
４ミリモル）、カルボニルジイミダゾール（０．５８ｇ、３．６ミリモル）、及
びイソ−プロパンスルホニルエチルアミン（０．２４ｇ、１．６ミリモル）を用
いて、ＤＭＦ中にて、手順Ｉに従い、表記化合物（０．０８８ｇ）を製造した。
電子スプレーＭＳ ６４９ ｍ／ｚ（ＭＨ＋）
ノ］−６−キナゾリニル｝−２−フリル）−２−プロペン酸（０．２２ｇ、０．
４ミリモル）、カルボニルジイミダゾール（０．５８ｇ、３．６ミリモル）、及
びイソ−プロパンスルホニルエチルアミン（０．２４ｇ、１．６ミリモル）を用
いて、ＤＭＦ中にて、手順Ｉに従い、表記化合物（０．０８８ｇ）を製造した。
電子スプレーＭＳ ６４９ ｍ／ｚ（ＭＨ＋）
【０６２７】３−（５−｛４−［４−（３−フルオロ−ベンジルオキシ）−３−クロロアニリ ノ］−６−キナゾリニル｝−２−フリル）−Ｎ−［２−（ｎ−プロパンスルホニ ル）エチル］−２−プロペンアミド
３−（５−｛４−［４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロアニリ
ノ］−６−キナゾリニル｝−２−フリル）−プロペン酸（０．２３ｇ、０．４２
ミリモル）、カルボニルジイミダゾール（０．２１ｇ、１．２７ミリモル）、及
びｎ−プロパンスルホニルエチルアミン（０．１６ｇ、０．８５ミリモル）を用
いて、ＤＭＦ中にて、手順Ｉに従って製造し、カラムクロマトグラフィーによる
精製の後に表記化合物（０．０５ｇ）を得た。電子スプレーＭＳ ｍ／ｚ ６４
９（ＭＨ＋）。
ノ］−６−キナゾリニル｝−２−フリル）−プロペン酸（０．２３ｇ、０．４２
ミリモル）、カルボニルジイミダゾール（０．２１ｇ、１．２７ミリモル）、及
びｎ−プロパンスルホニルエチルアミン（０．１６ｇ、０．８５ミリモル）を用
いて、ＤＭＦ中にて、手順Ｉに従って製造し、カラムクロマトグラフィーによる
精製の後に表記化合物（０．０５ｇ）を得た。電子スプレーＭＳ ｍ／ｚ ６４
９（ＭＨ＋）。
【０６２８】３−［５−（４−｛３−クロロ−４−［（３−フルオロベンジル）オキシ］アニ リノ｝−６−キナゾリニル）−２−フリル］−２−メテンアルコール
５−（４−（３−クロロ−４−（３−フルオロベンジルオキシ）アニリノ）−
７−フルオロ−６−キナゾリン−６−イル）−フラン−２−カルバルデヒド（１
．３１ｇ、２．７６ミリモル）、ソディウム シアノボロンヒドリド（sodiumu
cyanoboron hydride）（０．３４７ｇ、５．５２ミリモル）、酢酸（０．２５ｍ
Ｌ）を用いて、２５ｍＬのメチレンクロライド中にて、手順Ｎに従って製造し、
カラムクロマトグラフィーによって表記化合物（１．０９ｇ）を得た。１Ｈ Ｎ
ＭＲ ４００ＭＨｚ（ＤＭＳＯ−ｄ６）9.93(1Ｈ, s), 8.72(1H, s), 8.52(1H,
s), 8.13(1H, s), 7.98(1H, s), 7.88(1H, d), 7.76-7.72(2H, m), 7.44(1H, m)
, 7.32-24(2H, m), 7.16(1H, m), 7.03(1H, s), 6.48(1H, d, J=4.0Hz), 5.31(1
H, t), 5.23(2H, s), 4.49(1H, d, J=5.2Hz)。電子スプレーＭＳ ｍ／ｚ ４７
６（Ｍ＋H+）。
７−フルオロ−６−キナゾリン−６−イル）−フラン−２−カルバルデヒド（１
．３１ｇ、２．７６ミリモル）、ソディウム シアノボロンヒドリド（sodiumu
cyanoboron hydride）（０．３４７ｇ、５．５２ミリモル）、酢酸（０．２５ｍ
Ｌ）を用いて、２５ｍＬのメチレンクロライド中にて、手順Ｎに従って製造し、
カラムクロマトグラフィーによって表記化合物（１．０９ｇ）を得た。１Ｈ Ｎ
ＭＲ ４００ＭＨｚ（ＤＭＳＯ−ｄ６）9.93(1Ｈ, s), 8.72(1H, s), 8.52(1H,
s), 8.13(1H, s), 7.98(1H, s), 7.88(1H, d), 7.76-7.72(2H, m), 7.44(1H, m)
, 7.32-24(2H, m), 7.16(1H, m), 7.03(1H, s), 6.48(1H, d, J=4.0Hz), 5.31(1
H, t), 5.23(2H, s), 4.49(1H, d, J=5.2Hz)。電子スプレーＭＳ ｍ／ｚ ４７
６（Ｍ＋H+）。
【０６２９】
【実施例】実施例１
【化２８】
【０６３０】（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２− （（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−プロピル−フラン−２−イル） −キナゾリン−４−イル）−アミン
３−（５−｛４−［４−（３−フルオロ−ベンジルオキシ）−３−クロロアニ
リノ］−６−キナゾリニル｝−２−フリル）−Ｎ−［２−（フェニルスルホニル
）エチル］−２−プロペンアミド（０．０７０ｇ、０．１０３ミリモル）、及び
硫化ジメチルボラン（２Ｍ、０．１８ｍＬ）を用いて、手順（Ｊ）に従って製造
した。電子スプレーＭＳ ｍ／ｚ ６７３（ＭＨ＋）。
リノ］−６−キナゾリニル｝−２−フリル）−Ｎ−［２−（フェニルスルホニル
）エチル］−２−プロペンアミド（０．０７０ｇ、０．１０３ミリモル）、及び
硫化ジメチルボラン（２Ｍ、０．１８ｍＬ）を用いて、手順（Ｊ）に従って製造
した。電子スプレーＭＳ ｍ／ｚ ６７３（ＭＨ＋）。
【０６３１】実施例２
【化２９】
【０６３２】（４−（３−フルオロ−ベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２ −（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−メ チル−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン
表記化合物及びその塩酸塩を、５−｛４−［４−（３−フルオロ−ベンジルオ
キシ）−３−クロロアニリノ］−６−キナゾリニル｝−２−フルアルデヒド（０
．２６４ミリモル、０．１２５ｇ）、１−メチルイミダゾールスルホニルエチル
アミン塩酸塩（０．５６５ミリモル、０．１ｇ）を、Ｅｔ３Ｎ（０．６ミリモル
、０．８ｍＬ）及びＮａＢＨ４（０．７９ミリモル、０．０２９ｇ）の存在下に
、ＴＨＦ／ＭｅＯＨ中で用いて、手順Ｄに従って製造した。
キシ）−３−クロロアニリノ］−６−キナゾリニル｝−２−フルアルデヒド（０
．２６４ミリモル、０．１２５ｇ）、１−メチルイミダゾールスルホニルエチル
アミン塩酸塩（０．５６５ミリモル、０．１ｇ）を、Ｅｔ３Ｎ（０．６ミリモル
、０．８ｍＬ）及びＮａＢＨ４（０．７９ミリモル、０．０２９ｇ）の存在下に
、ＴＨＦ／ＭｅＯＨ中で用いて、手順Ｄに従って製造した。
【０６３３】実施例３
【化３０】
【０６３４】Ｎ−｛３−クロロ−４−［（３−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝−６− （５−｛（２−フェニルスルホニル）エトキシ｝メチル）−２−フリル）−４− キナゾリンアミン
３−［５−（４−｛３−クロロ−4−［（３−フルオロベンジル）オキシ］ア
ニリノ｝−６−キナゾリニル）−２−フリル］−２−メテンアルコール（８３ｍ
ｇ、０．１７５ミリモル）、フェニルビニルスルホン（３５ｍｇ、０．２１ミリ
モル）及び水素化ナトリウム（鉱物油中６０％、０．７ｍｇ、０．０１７ミリモ
ル）を用いて、ＤＭＦ（３ｍＬ）中、手順Ｏに従って製造し、カラムクロマトグ
ラフィーによって表記化合物（６８ｍｇ）を得た。１Ｈ ＮＭＲ ４００ＭＨｚ
（ＤＭＳＯ−ｄ６）9.97(1Ｈ, s), 8.70(1H, s), 8.52(1H, s), 8.10(1H, d), 7
.94(1H, s), 7.84-7.51(7H, m), 7.43(1H, m), 7.29-7.23(3H, m), 7.13(1H, m)
, 7.01(1H, d), 6.52(1H, d), 5.22(2H, s), 4.36(2H, s), 3.72(2H, t), 3.61(
2H, t)。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ６４４（Ｍ＋H+）。
ニリノ｝−６−キナゾリニル）−２−フリル］−２−メテンアルコール（８３ｍ
ｇ、０．１７５ミリモル）、フェニルビニルスルホン（３５ｍｇ、０．２１ミリ
モル）及び水素化ナトリウム（鉱物油中６０％、０．７ｍｇ、０．０１７ミリモ
ル）を用いて、ＤＭＦ（３ｍＬ）中、手順Ｏに従って製造し、カラムクロマトグ
ラフィーによって表記化合物（６８ｍｇ）を得た。１Ｈ ＮＭＲ ４００ＭＨｚ
（ＤＭＳＯ−ｄ６）9.97(1Ｈ, s), 8.70(1H, s), 8.52(1H, s), 8.10(1H, d), 7
.94(1H, s), 7.84-7.51(7H, m), 7.43(1H, m), 7.29-7.23(3H, m), 7.13(1H, m)
, 7.01(1H, d), 6.52(1H, d), 5.22(2H, s), 4.36(2H, s), 3.72(2H, t), 3.61(
2H, t)。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ６４４（Ｍ＋H+）。
【０６３５】実施例４
【化３１】
【０６３６】４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２−（ （２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル）キ ナゾリン−４−イル）−アミン
表記化合物及びその塩酸塩を、５−｛４−［４−（３−フルオロ−ベンジルオ
キシ）−３−クロロアニリノ］−６−キナゾリニル｝−２−フルアルデヒド（０
．３１７ミリモル、０．１５ｇ）、フェニルスルホニルエチルアミン塩酸塩（０
．４７５ミリモル、０．１０５ｇ）を、Ｅｔ３Ｎ（０．５１ミリモル、０．０６
７ｍＬ）及びＮａＢＨ４（０．７９ミリモル、０．０２９ｇ）を用いて、ＴＨＦ
／ＭｅＯＦ中、手順Ｄに従って製造した。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）11.7
6(bs, 1Ｈ); 9.82(bs, 2H); 9.59(s, 1H); 8.91(s, 1H); 8.37(d, 1H); 8.04(m,
1H); 7.98-7.89(m, 3H); 7.78(m, 2H); 7.67(m, 2H); 7.48(m, 1H); 7.37-7.27
(m, 4H); 7.19(m, 1H); 6.78(m, 1H); 5.31(s, 2H); 4.41(s, 2H); 3.89(m, 2H)
; 3.27(m, 2H)。電子スプレーＭＳ ６４３。
キシ）−３−クロロアニリノ］−６−キナゾリニル｝−２−フルアルデヒド（０
．３１７ミリモル、０．１５ｇ）、フェニルスルホニルエチルアミン塩酸塩（０
．４７５ミリモル、０．１０５ｇ）を、Ｅｔ３Ｎ（０．５１ミリモル、０．０６
７ｍＬ）及びＮａＢＨ４（０．７９ミリモル、０．０２９ｇ）を用いて、ＴＨＦ
／ＭｅＯＦ中、手順Ｄに従って製造した。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）11.7
6(bs, 1Ｈ); 9.82(bs, 2H); 9.59(s, 1H); 8.91(s, 1H); 8.37(d, 1H); 8.04(m,
1H); 7.98-7.89(m, 3H); 7.78(m, 2H); 7.67(m, 2H); 7.48(m, 1H); 7.37-7.27
(m, 4H); 7.19(m, 1H); 6.78(m, 1H); 5.31(s, 2H); 4.41(s, 2H); 3.89(m, 2H)
; 3.27(m, 2H)。電子スプレーＭＳ ６４３。
【０６３７】実施例５
【化３２】
【０６３８】４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２−（ （２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２ −イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン
表記化合物及びその塩酸塩を、５−｛４−［４−（３−フルオロ−ベンジルオ
キシ）−３−クロロアニリノ］−６−キナゾリニル｝−２−フルアルデヒド（０
．２６４ミリモル、０．１２５ｇ）、２−ピリジルスルホニルエチルアミン塩酸
塩（０．４７３ミリモル、０．８８ｇ）を、Ｅｔ３Ｎ（０．５１ミリモル、０．
６７ｍＬ）及びＮａＢＨ４（０．７９３ミリモル、０．０３ｇ）を用いて、ＴＨ
Ｆ／ＭｅＯＦ中、手順Ｄに従って製造した。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）9.
84(bs, 2Ｈ); 9.56(bs, 1H); 8.90(s, 1H); 8.78(d, 1H); 8.37(d, 1H); 8.18(d
, 1H); 8.08(d, 1H); 8.03(m, 1H); 7.94(d, 1H); 7.78(m, 2H); 7.47(m, 1H);
7.36-7.29(m, 4H); 7.19(m, 1H); 6.80(m, 1H); 5.30(s, 2H); 4.44(s, 2H); 4.
02(m, 2H); 3.40(m, 2H)。電子スプレーＭＳ ６４４。
キシ）−３−クロロアニリノ］−６−キナゾリニル｝−２−フルアルデヒド（０
．２６４ミリモル、０．１２５ｇ）、２−ピリジルスルホニルエチルアミン塩酸
塩（０．４７３ミリモル、０．８８ｇ）を、Ｅｔ３Ｎ（０．５１ミリモル、０．
６７ｍＬ）及びＮａＢＨ４（０．７９３ミリモル、０．０３ｇ）を用いて、ＴＨ
Ｆ／ＭｅＯＦ中、手順Ｄに従って製造した。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）9.
84(bs, 2Ｈ); 9.56(bs, 1H); 8.90(s, 1H); 8.78(d, 1H); 8.37(d, 1H); 8.18(d
, 1H); 8.08(d, 1H); 8.03(m, 1H); 7.94(d, 1H); 7.78(m, 2H); 7.47(m, 1H);
7.36-7.29(m, 4H); 7.19(m, 1H); 6.80(m, 1H); 5.30(s, 2H); 4.44(s, 2H); 4.
02(m, 2H); 3.40(m, 2H)。電子スプレーＭＳ ６４４。
【０６３９】実施例６
【化３３】
【０６４０】４−（３−フルオロベンジルオキシ）−フェニル）−（６−（２−（（２−プロ パンスルホニル−エチルアミノ）メチル）−フラン−２−イル）−ピリド［３， ４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン
５−（４−（４−（３−フルオロ−ベンジルオキシ）−フェニルアミノ−ピリ
ド［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）−フラン−２−カルバルデヒド（０．
３１ミリモル）及び２−ｎ−プロパンスルホニル−エチルアミン（０．９４ミリ
モル）を、ジメトキシエタン中、手順Ｄのように反応させた。１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ
ＭＳＯ）11.25(bs, 1Ｈ); 9.88(bs, 1H); 9.49(s, 1H); 9.20(s, 1H); 8.80(s,
1H); 7.85(d, 2H); 7.44(m, 1H); 7.32-7.27(m, 3H); 7.16(m, 1H); 7.11(d, 2H
); 6.87(m, 1H); 5.18(s, 2H); 4.46(s, 2H); 3.66(m, 2H); 3.45(m, 2H); 3.23
(m, 2H); 1,71(m, 2H); 0.97(m, 3H)。電子スプレーＭＳ ｍ／ｚ ５７６（Ｍ
Ｈ＋）。
ド［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）−フラン−２−カルバルデヒド（０．
３１ミリモル）及び２−ｎ−プロパンスルホニル−エチルアミン（０．９４ミリ
モル）を、ジメトキシエタン中、手順Ｄのように反応させた。１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ
ＭＳＯ）11.25(bs, 1Ｈ); 9.88(bs, 1H); 9.49(s, 1H); 9.20(s, 1H); 8.80(s,
1H); 7.85(d, 2H); 7.44(m, 1H); 7.32-7.27(m, 3H); 7.16(m, 1H); 7.11(d, 2H
); 6.87(m, 1H); 5.18(s, 2H); 4.46(s, 2H); 3.66(m, 2H); 3.45(m, 2H); 3.23
(m, 2H); 1,71(m, 2H); 0.97(m, 3H)。電子スプレーＭＳ ｍ／ｚ ５７６（Ｍ
Ｈ＋）。
【０６４１】実施例７
【化３４】
【０６４２】（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２− （（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル） −キナゾリン−４−イル）−アミン
５−（４−｛３−クロロ−４−［（３−フルオロベンジル）オキシ］アニリノ
｝−６−キナゾリニル）−２−フルアルデヒド（０．３２ミリモル）及び２−ｎ
−プロパンスルホニル−エチルアミン（０．９５ミリモル）を、ジメトキシエタ
ン中、手順Ｄのように反応させた。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）11.85(bs, 1Ｈ);
9.94(bs, 2H); 9.67(s, 1H); 8.95(s, 1H); 8.45(d, 1H); 8.08(s, 1H); 8.00(d
, 1H); 7.84(d, 1H); 7.50(m, 1H); 7.38(m, 4H); 7.22(m, 1H); 6.88(s, 1H);
5.35(s, 2H); 4.48(s, 2H); 3.68(m, 2H); 3.46(m, 2H); 3.26(m, 2H); 1.75(m,
2H); 1.01(m, 3H)。電子スプレーＭＳ ｍ／ｚ ６０９（ＭＨ＋）。
｝−６−キナゾリニル）−２−フルアルデヒド（０．３２ミリモル）及び２−ｎ
−プロパンスルホニル−エチルアミン（０．９５ミリモル）を、ジメトキシエタ
ン中、手順Ｄのように反応させた。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）11.85(bs, 1Ｈ);
9.94(bs, 2H); 9.67(s, 1H); 8.95(s, 1H); 8.45(d, 1H); 8.08(s, 1H); 8.00(d
, 1H); 7.84(d, 1H); 7.50(m, 1H); 7.38(m, 4H); 7.22(m, 1H); 6.88(s, 1H);
5.35(s, 2H); 4.48(s, 2H); 3.68(m, 2H); 3.46(m, 2H); 3.26(m, 2H); 1.75(m,
2H); 1.01(m, 3H)。電子スプレーＭＳ ｍ／ｚ ６０９（ＭＨ＋）。
【０６４３】実施例８
【化３５】
【０６４４】（４−ベンジルオキシ−３−クロロフェニル）−（６−（２−（（２−メタンス ルホニル−エチルアミノ）プロピル）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４− イル）−アミン
３−（５−｛４−［４−（ベンジルオキシ）−３−クロロアニリノ］−６−キ
ナゾリニル｝−２−フリル｝−Ｎ−［２−メタンスルホニル］エチル）−２−プ
ロペンアミド（０．１１ｇ、０．１８ミリモル）及び硫化ジメチルボラン（２Ｍ
、０．２９ｍＬ）を用いて、手順（Ｊ）に従って製造した。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭ
ＳＯ）9.26(bs, 2Ｈ); 9.19(s, 1H); 8.87(s, 1H); 8.34(m, 1H); 7.91(m, 2H);
7.68(m, 1H); 7.49(m, 2H); 7.42(m, 3H); 7.36(m, 2H); 7.25(m, 1H); 6.45(m
, 1H); 5.28(s, 2H); 3.58(m, 2H); 3.36(m, 2H, ピークは水で不明確になる；3
.11(s, 3H); 3.05(m, 2H); 2.85(m, 2H); 2.08(1(m, 2H)。電子スプレーＭＳ
ｍ／ｚ ５９１（ＭＨ＋）。
ナゾリニル｝−２−フリル｝−Ｎ−［２−メタンスルホニル］エチル）−２−プ
ロペンアミド（０．１１ｇ、０．１８ミリモル）及び硫化ジメチルボラン（２Ｍ
、０．２９ｍＬ）を用いて、手順（Ｊ）に従って製造した。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭ
ＳＯ）9.26(bs, 2Ｈ); 9.19(s, 1H); 8.87(s, 1H); 8.34(m, 1H); 7.91(m, 2H);
7.68(m, 1H); 7.49(m, 2H); 7.42(m, 3H); 7.36(m, 2H); 7.25(m, 1H); 6.45(m
, 1H); 5.28(s, 2H); 3.58(m, 2H); 3.36(m, 2H, ピークは水で不明確になる；3
.11(s, 3H); 3.05(m, 2H); 2.85(m, 2H); 2.08(1(m, 2H)。電子スプレーＭＳ
ｍ／ｚ ５９１（ＭＨ＋）。
【０６４５】実施例９
【化３６】
【０６４６】（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２− （（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン− ２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン
３−（５−｛４−［４−（３−フルオロ−ベンジルオキシ）−３−クロロアニ
リノ］−６−キナゾリニル｝−２−フリル｝−Ｎ−［２−（イソ−プロパンスル
ホニル］エチル）−２−プロペンアミド（０．８８ｇ、０．１４ミリモル）及び
硫化ジメチルボラン（２Ｍ、０．２４ｍＬ）を用いて、手順（Ｊ）に従って製造
した。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）11.13(s, 1Ｈ); 9.44(s, 1H); 9.05(bs, 1H);
8.25(s, 1H); 7.81(d, 1H); 7.68(s, 1H); 7.48(m, 1H); 7.40(m, 2H); 7.32(m,
2H); 7.20(m, 1H); 7.01(d, 1H); 6.75(s, 1H); 6.30(m, 1H); 5.31(s, 2H); 3
.51(m, 2H); 3.40(m, 3H); 3.03(m, 2H); 2.76(m, 2H); 1.99(m, 2H); 1.25(d,
6H)。電子スプレーＭＳ ｍ／ｚ ６３９（ＭＨ＋）。
リノ］−６−キナゾリニル｝−２−フリル｝−Ｎ−［２−（イソ−プロパンスル
ホニル］エチル）−２−プロペンアミド（０．８８ｇ、０．１４ミリモル）及び
硫化ジメチルボラン（２Ｍ、０．２４ｍＬ）を用いて、手順（Ｊ）に従って製造
した。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）11.13(s, 1Ｈ); 9.44(s, 1H); 9.05(bs, 1H);
8.25(s, 1H); 7.81(d, 1H); 7.68(s, 1H); 7.48(m, 1H); 7.40(m, 2H); 7.32(m,
2H); 7.20(m, 1H); 7.01(d, 1H); 6.75(s, 1H); 6.30(m, 1H); 5.31(s, 2H); 3
.51(m, 2H); 3.40(m, 3H); 3.03(m, 2H); 2.76(m, 2H); 1.99(m, 2H); 1.25(d,
6H)。電子スプレーＭＳ ｍ／ｚ ６３９（ＭＨ＋）。
【０６４７】実施例１０
【化３７】
【０６４８】（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２− （（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イル ）−キナゾリン−４−イル）−アミン
３−（５−｛４−［４−（３−フルオロ−ベンジルオキシ）−３−クロロアニ
リノ］−６−キナゾリニル｝−２−フリル｝−Ｎ−［２−（ｎ−プロパンスルホ
ニル］エチル）−２−プロペンアミド（０．０４５ｇ、０．０６９ミリモル）、
硫化ジメチルボラン（２Ｍ、０．０８６ｍＬ）及び触媒量のホウ水素化ナトリウ
ムを用いて、手順（Ｊ）に従って製造した。電子スプレーＭＳ ｍ／ｚ ６３７
（Ｍ＋）。
リノ］−６−キナゾリニル｝−２−フリル｝−Ｎ−［２−（ｎ−プロパンスルホ
ニル］エチル）−２−プロペンアミド（０．０４５ｇ、０．０６９ミリモル）、
硫化ジメチルボラン（２Ｍ、０．０８６ｍＬ）及び触媒量のホウ水素化ナトリウ
ムを用いて、手順（Ｊ）に従って製造した。電子スプレーＭＳ ｍ／ｚ ６３７
（Ｍ＋）。
【０６４９】実施例１１
【化３８】
【０６５０】（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２− （（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）エチル）−チアゾール−４−イル） −キナゾリン−４−イル）−アミン
２−（４−｛４−［４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロアニリ
ノ］−６−キナゾリニル｝−チアゾール−２−イル）−酢酸（０．０１８ミリモ
ル）を、ＴＨＦ中にて、手順（Ｋ）で略述したように硫化ジメチルボランで処理
した。電子スプレーＭＳ ｍ／ｚ ６１２（ＭＨ＋）。
ノ］−６−キナゾリニル｝−チアゾール−２−イル）−酢酸（０．０１８ミリモ
ル）を、ＴＨＦ中にて、手順（Ｋ）で略述したように硫化ジメチルボランで処理
した。電子スプレーＭＳ ｍ／ｚ ６１２（ＭＨ＋）。
【０６５１】実施例１２
【化３９】
【０６５２】（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２− （（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）エチル）−フラン−２−イル）−キ ナゾリン−４−イル）−アミン
（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−６−（５−
（２−（メチルスルホニル）アセトアミドエチル）−フラン−２−イル）−キナ
ゾリン−４−イル）アミン（１５ｍｇ、０．０２４７ミリモル）を、ＴＨＦ中に
て、手順（Ｋ）で略述したように硫化ジメチルボラン（ＴＨＦ中２．０Ｍ、０．
０４３２ミリモル）で処理し、表記化合物を得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ５９５
（ＭＨ＋）。
（２−（メチルスルホニル）アセトアミドエチル）−フラン−２−イル）−キナ
ゾリン−４−イル）アミン（１５ｍｇ、０．０２４７ミリモル）を、ＴＨＦ中に
て、手順（Ｋ）で略述したように硫化ジメチルボラン（ＴＨＦ中２．０Ｍ、０．
０４３２ミリモル）で処理し、表記化合物を得た。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ５９５
（ＭＨ＋）。
【０６５３】実施例１３
【化４０】
【０６５４】Ｎ−｛３−クロロ−４−［（３−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝−６− （５−｛［２−（メチルスルホニル）エトキシ］メチル｝−２−フリル）−４− キナゾリンアミン
ＤＭＦ（３ｍＬ）中、３−（５−（４−｛３−クロロ−４−［（３−フルオロ
ベンジル）オキシ］アニリノ｝−６−キナゾリニル）−２−フリル）−２−メテ
ンアルコール（６６．８ｍｇ、０．１４１ミリモル）、メチルビニルスルホン（
０．０１５ｍＬ、０．１６９ミリモル）及び水素化ナトリウム（鉱物油中６０％
、０．７ｍｇ、０．０１７ミリモル）を用いて、手順Ｏに従って製造し、クロマ
トグラフィーによる精製の後に、表記化合物（５１ｍｇ）を得た。１Ｈ ＮＭＲ
４００ＭＨｚ（ＤＭＳＯ−ｄ６）9.95(1Ｈ, s); 8.74(1H, s); 8.50(1H, s);
8.11(1H, d, J=8.8Hz); 7.96(1H, s); 7.76-7.68(2H, m); 7.41(1H, m); 7.29-7
.22(3H, m); 7.11(1H, m); 7.06(1H, d, J=2.8Hz); 6.65(1H, d, J=2.8Hz); 5.2
1(2H, s); 4.55(2H, s); 3.81(2H, t); 3.37(2H, t); 2.94(3H, s);ＬＣ／ＭＳ
ｍ／ｚ ５８２（Ｍ＋Ｈ＋）。
ベンジル）オキシ］アニリノ｝−６−キナゾリニル）−２−フリル）−２−メテ
ンアルコール（６６．８ｍｇ、０．１４１ミリモル）、メチルビニルスルホン（
０．０１５ｍＬ、０．１６９ミリモル）及び水素化ナトリウム（鉱物油中６０％
、０．７ｍｇ、０．０１７ミリモル）を用いて、手順Ｏに従って製造し、クロマ
トグラフィーによる精製の後に、表記化合物（５１ｍｇ）を得た。１Ｈ ＮＭＲ
４００ＭＨｚ（ＤＭＳＯ−ｄ６）9.95(1Ｈ, s); 8.74(1H, s); 8.50(1H, s);
8.11(1H, d, J=8.8Hz); 7.96(1H, s); 7.76-7.68(2H, m); 7.41(1H, m); 7.29-7
.22(3H, m); 7.11(1H, m); 7.06(1H, d, J=2.8Hz); 6.65(1H, d, J=2.8Hz); 5.2
1(2H, s); 4.55(2H, s); 3.81(2H, t); 3.37(2H, t); 2.94(3H, s);ＬＣ／ＭＳ
ｍ／ｚ ５８２（Ｍ＋Ｈ＋）。
【０６５５】実施例１４
【化４１】
【０６５６】Ｎ−｛（３−クロロ−４−［（３−フルオロベンジル）オキシ］フェニル）−６ −（５−｛［２−（ビニルスルホニル）エトキシ］メチル）−２−フリル）−４ −キナゾリン
ＤＭＦ（３ｍＬ）中、３−［５−（４−｛３−クロロ−４−［（３−フルオロ
ベンジル）オキシ］アニリノ｝−３−クロロアニリノ）−２−フリル］−２−メ
テンアルコール（１１４ｍｇ、０．２４ミリモル）、ビニルスルホン（０．０７
４５ｍＬ、０．７２ミリモル）及び水素化ナトリウム（鉱物油中６０％、０．７
ｍｇ、０．０１７ミリモル）を用いて、手順Ｏに従って製造し、クロマトグラフ
ィーによる精製の後に表記化合物（４６ｍｇ）を得た。１Ｈ ＮＭＲ ４００Ｍ
Ｈｚ（ＤＭＳＯ−ｄ６）9.90(1Ｈ, s); 8.71(1H, s); 8.50(1H, s); 8.12(1H,
ｍ); 7.95(1H, d, J=2.8Hz); 7.76(1H, d, J=8.8Hz); 7.68(1H, m); 7.41(1H, m
); 7.29-7.22(3H, m); 7.13(1H, m); 7.04(1H, d, J=3.2Hz); 6.89(1H, m); 6.6
4(1H, d, J=3.2Hz); 6.14(2H, m); 5.21(2H, s); 4.51(2H, s); 3.76(2H, t), 3
.22(2H, t)。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ５９５（Ｍ＋Ｈ＋）。
ベンジル）オキシ］アニリノ｝−３−クロロアニリノ）−２−フリル］−２−メ
テンアルコール（１１４ｍｇ、０．２４ミリモル）、ビニルスルホン（０．０７
４５ｍＬ、０．７２ミリモル）及び水素化ナトリウム（鉱物油中６０％、０．７
ｍｇ、０．０１７ミリモル）を用いて、手順Ｏに従って製造し、クロマトグラフ
ィーによる精製の後に表記化合物（４６ｍｇ）を得た。１Ｈ ＮＭＲ ４００Ｍ
Ｈｚ（ＤＭＳＯ−ｄ６）9.90(1Ｈ, s); 8.71(1H, s); 8.50(1H, s); 8.12(1H,
ｍ); 7.95(1H, d, J=2.8Hz); 7.76(1H, d, J=8.8Hz); 7.68(1H, m); 7.41(1H, m
); 7.29-7.22(3H, m); 7.13(1H, m); 7.04(1H, d, J=3.2Hz); 6.89(1H, m); 6.6
4(1H, d, J=3.2Hz); 6.14(2H, m); 5.21(2H, s); 4.51(2H, s); 3.76(2H, t), 3
.22(2H, t)。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ５９５（Ｍ＋Ｈ＋）。
【０６５７】実施例１５
【化４２】
【０６５８】２−｛｛［５−（４−｛３−クロロ−４−［（３−フルオロベンジル）オキシ］ アニリノ｝−６−キナゾリニル）−２−フリル］メチル｝［２−（メチルスルホ ニル）エチル］アミノ｝アセトニトリル
４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２−
（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル）−
キナゾリン−４−イル）−アミン（１１６ｍｇ、０．２ミリモル）、クロロアセ
トニトリル（０．０１４ｍＬ、０．２２ミリモル）及びジイソプロピルエチルア
ミン（０．０７ｍＬ、０．２ミリモル）を、手順Ｐに略述したように混合し、表
記化合物（１１０ｍｇ）を得た。１Ｈ ＮＭＲ ４００ＭＨｚ（ＤＭＳＯ−ｄ６
）9.84(1Ｈ, s); 8.69(1H, s); 8.50(1H, s); 8.10(1H, d, J=8.8Hz); 7.96(1H,
d, J=2.4Hz); 7.76(1H, d, J=8.8Hz); 7.68(1H, m); 7.42(1H, m); 7.29-7.22(
3H, m); 7.13(1H, m); 7.03(1H, d, J=3.6Hz); 6.59(1H,d, J=3.6Hz); 5.22(2H,
s); 3.84(2H, s); 3.81(2H, s); 3.37(2H, t); 2.98(3H, s), 2.96(2H, t)。Ｌ
Ｃ／ＭＳ ｍ／ｚ ６２０（Ｍ＋Ｈ＋）。
（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル）−
キナゾリン−４−イル）−アミン（１１６ｍｇ、０．２ミリモル）、クロロアセ
トニトリル（０．０１４ｍＬ、０．２２ミリモル）及びジイソプロピルエチルア
ミン（０．０７ｍＬ、０．２ミリモル）を、手順Ｐに略述したように混合し、表
記化合物（１１０ｍｇ）を得た。１Ｈ ＮＭＲ ４００ＭＨｚ（ＤＭＳＯ−ｄ６
）9.84(1Ｈ, s); 8.69(1H, s); 8.50(1H, s); 8.10(1H, d, J=8.8Hz); 7.96(1H,
d, J=2.4Hz); 7.76(1H, d, J=8.8Hz); 7.68(1H, m); 7.42(1H, m); 7.29-7.22(
3H, m); 7.13(1H, m); 7.03(1H, d, J=3.6Hz); 6.59(1H,d, J=3.6Hz); 5.22(2H,
s); 3.84(2H, s); 3.81(2H, s); 3.37(2H, t); 2.98(3H, s), 2.96(2H, t)。Ｌ
Ｃ／ＭＳ ｍ／ｚ ６２０（Ｍ＋Ｈ＋）。
【０６５９】実施例１６
【化４３】
【０６６０】６−［５−（｛ベンジル［２−（メチルスルホニル）エチル］アミノ｝メチル− ２−フリル］−N−｛３−クロロ−4−［（３−フルオロベンジル）オキシ］フェ ニル｝−４−キナゾリンアミン
４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２−
（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル）−
キナゾリン−４−イル）−アミン（１００ｍｇ、０．１７３ミリモル）、臭化ベ
ンジル（０．０２５mＬ、０．２１ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン
（０．０７ｍＬ、０．２ミリモル）を、手順Ｐに略述したように混合し、表記化
合物（８９ｍｇ）を得た。１Ｈ ＮＭＲ ４００ＭＨｚ（ＤＭＳＯ−ｄ６）9.81
(1Ｈ, s); 8.67(1H, s); 8.51(1H, s); 8.10(1H, d, J=8.8Hz); 7.96(1H, d, J=
2.4Hz); 7.77(1H, d, J=8.6Hz); 7.69(1H, m); 7.42(1H, m); 7.36-7.20(8H, m)
; 7.13(1H, m); 7.03(1H, d, J=3.6Hz); 6.53(1H,d, J=3.6Hz); 5.22(2H, s); 3
.72(2H, s); 3.66(2H, s); 3.38(2H, t); 2.96(3H, s), 2.88(2H, t)。ＬＣ／Ｍ
Ｓ ｍ／ｚ ６７１（Ｍ＋Ｈ＋）。
（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル）−
キナゾリン−４−イル）−アミン（１００ｍｇ、０．１７３ミリモル）、臭化ベ
ンジル（０．０２５mＬ、０．２１ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン
（０．０７ｍＬ、０．２ミリモル）を、手順Ｐに略述したように混合し、表記化
合物（８９ｍｇ）を得た。１Ｈ ＮＭＲ ４００ＭＨｚ（ＤＭＳＯ−ｄ６）9.81
(1Ｈ, s); 8.67(1H, s); 8.51(1H, s); 8.10(1H, d, J=8.8Hz); 7.96(1H, d, J=
2.4Hz); 7.77(1H, d, J=8.6Hz); 7.69(1H, m); 7.42(1H, m); 7.36-7.20(8H, m)
; 7.13(1H, m); 7.03(1H, d, J=3.6Hz); 6.53(1H,d, J=3.6Hz); 5.22(2H, s); 3
.72(2H, s); 3.66(2H, s); 3.38(2H, t); 2.96(3H, s), 2.88(2H, t)。ＬＣ／Ｍ
Ｓ ｍ／ｚ ６７１（Ｍ＋Ｈ＋）。
【０６６１】実施例１７
【化４４】
【０６６２】Ｎ−｛３−クロロ−４−［（３−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝−６− ［５−（｛エチル［２−（メチルスルホニル）エチル］アミノ｝メチル）−２− フリル］−４−キナゾリンアミン
４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２−
（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル）−
キナゾリン−４−イル）−アミン（１００ｍｇ、０．１７ミリモル）、ブロモエ
タン（０．０１５ｍＬ、０．２１ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（
０．０７ｍＬ、０．２ミリモル）を、手順Ｐに略述したように混合し、表記化合
物（７５ｍｇ）を得た。１Ｈ ＮＭＲ ４００ＭＨｚ（ＤＭＳＯ−ｄ６）9.81(1
Ｈ, s); 8.66(1H, s); 8.50(1H, s); 8.08(1H, d, J=8.8Hz); 7.96(1H, d, J=2.
4Hz); 7.75(1H, d, J=8.8Hz); 7.68(1H, m); 7.42(1H, m); 7.29-7.23(3H, m);
7.13(1H, m); 7.01(1H, d, J=3.6Hz); 6.50(1H,d, J=3.6Hz); 5.21(2H, s); 3.7
3(2H, s); 2.95(5H, s); 2.86(2H, t); 2.50(2H, q), 1.00(3H, t)。ＬＣ／ＭＳ
ｍ／ｚ ６０８（Ｍ＋Ｈ＋）。
（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル）−
キナゾリン−４−イル）−アミン（１００ｍｇ、０．１７ミリモル）、ブロモエ
タン（０．０１５ｍＬ、０．２１ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン（
０．０７ｍＬ、０．２ミリモル）を、手順Ｐに略述したように混合し、表記化合
物（７５ｍｇ）を得た。１Ｈ ＮＭＲ ４００ＭＨｚ（ＤＭＳＯ−ｄ６）9.81(1
Ｈ, s); 8.66(1H, s); 8.50(1H, s); 8.08(1H, d, J=8.8Hz); 7.96(1H, d, J=2.
4Hz); 7.75(1H, d, J=8.8Hz); 7.68(1H, m); 7.42(1H, m); 7.29-7.23(3H, m);
7.13(1H, m); 7.01(1H, d, J=3.6Hz); 6.50(1H,d, J=3.6Hz); 5.21(2H, s); 3.7
3(2H, s); 2.95(5H, s); 2.86(2H, t); 2.50(2H, q), 1.00(3H, t)。ＬＣ／ＭＳ
ｍ／ｚ ６０８（Ｍ＋Ｈ＋）。
【０６６３】実施例１８
【化４５】
【０６６４】Ｎ−｛３−クロロ−４−［（３−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝−６− ［５−｛［［２−（メチルスルホニル）エチル］（プロピル）アミノ］メチル｝ −２−フリル］−４−キナゾリンアミン
４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２−
（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル）−
キナゾリン−４−イル）−アミン（１００ｍｇ、０．１７ミリモル）、ブロモプ
ロパン（０．０１９ｍＬ、０．２１ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン
（０．０７ｍＬ、０．２ミリモル）を、手順Ｐに略述したように混合し、表記化
合物（７９ｍｇ）を得た。１Ｈ ＮＭＲ ４００ＭＨｚ（ＤＭＳＯ−ｄ６）9.81
(1Ｈ, s); 8.66(1H, s); 8.50(1H, s); 8.08(1H, d, J=8.8Hz); 7.96(1H, d, J=
2.4Hz); 7.75(1H, d, J=8.8Hz); 7.68(1H, m); 7.42(1H, m); 7.28-7.23(3H, m)
; 7.13(1H, m); 7.00(1H, d, J=3.6Hz); 6.49(1H,d, J=3.6Hz); 5.21(2H, s); 3
.72(2H, s); 3.0-2.93(5H, s); 2.86(2H, t); 2.40(2H, q), 1.45(2H, m), 0.80
(3H, t)。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ６２３（Ｍ＋Ｈ＋）。
（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）−エチル）−フラン−２−イル）−
キナゾリン−４−イル）−アミン（１００ｍｇ、０．１７ミリモル）、ブロモプ
ロパン（０．０１９ｍＬ、０．２１ミリモル）及びジイソプロピルエチルアミン
（０．０７ｍＬ、０．２ミリモル）を、手順Ｐに略述したように混合し、表記化
合物（７９ｍｇ）を得た。１Ｈ ＮＭＲ ４００ＭＨｚ（ＤＭＳＯ−ｄ６）9.81
(1Ｈ, s); 8.66(1H, s); 8.50(1H, s); 8.08(1H, d, J=8.8Hz); 7.96(1H, d, J=
2.4Hz); 7.75(1H, d, J=8.8Hz); 7.68(1H, m); 7.42(1H, m); 7.28-7.23(3H, m)
; 7.13(1H, m); 7.00(1H, d, J=3.6Hz); 6.49(1H,d, J=3.6Hz); 5.21(2H, s); 3
.72(2H, s); 3.0-2.93(5H, s); 2.86(2H, t); 2.40(2H, q), 1.45(2H, m), 0.80
(3H, t)。ＬＣ／ＭＳ ｍ／ｚ ６２３（Ｍ＋Ｈ＋）。
【０６６５】実施例１９
【化４６】
【０６６６】（４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２− （（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）メチル）−フラン−２− イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン
表記化合物及びその塩酸塩を、５−｛４−［４−（３−フルオロ−ベンジルオ
キシ）−３−クロロアニリノ］−６−キナゾリニル｝−２−フルアルデヒド（０
．３１７ミリモル、０．１５ｇ）、イソプロピルスルホニルエチルアミン塩酸塩
（０．４７５ミリモル、０．１０５ミリモル）を用いて、Ｅｔ３N（０．９５ミ
リモル、０．１３ｍＬ）とＮａＢＨ４（１．１ミリモル、０．０４１ｇ）の存在
下に、ＴＨＦ／ＭｅＯＨ中、手順Ｄに従って製造した。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ
−d6）11.74(bs, 1Ｈ); 9.90(bs, 2H); 9.63(s, 1H); 8.91(s, 1H); 8.42(d, 1H
); 8.04(m, 1H); 7.95(d, 1H); 7.81(d, 1H); 7.47(m, 1H); 7.37-7.28(m, 4H);
7.18(m, 1H); 6.83(m, 1H); 5.29(s, 2H); 4.45(s, 2H); 3.72-3.39(m, 5H); 1
.26(d, 6H)。電子スプレーＭＳ ６０９。
キシ）−３−クロロアニリノ］−６−キナゾリニル｝−２−フルアルデヒド（０
．３１７ミリモル、０．１５ｇ）、イソプロピルスルホニルエチルアミン塩酸塩
（０．４７５ミリモル、０．１０５ミリモル）を用いて、Ｅｔ３N（０．９５ミ
リモル、０．１３ｍＬ）とＮａＢＨ４（１．１ミリモル、０．０４１ｇ）の存在
下に、ＴＨＦ／ＭｅＯＨ中、手順Ｄに従って製造した。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ
−d6）11.74(bs, 1Ｈ); 9.90(bs, 2H); 9.63(s, 1H); 8.91(s, 1H); 8.42(d, 1H
); 8.04(m, 1H); 7.95(d, 1H); 7.81(d, 1H); 7.47(m, 1H); 7.37-7.28(m, 4H);
7.18(m, 1H); 6.83(m, 1H); 5.29(s, 2H); 4.45(s, 2H); 3.72-3.39(m, 5H); 1
.26(d, 6H)。電子スプレーＭＳ ６０９。
【０６６７】生物学的データ
キナーゼのシグナル伝達は、多くの応答の中で、細胞分化、増殖及び代謝を生
じる。異常な細胞の分化は、癌、肉腫、白血病、神経膠芽腫、血管腫、乾癬、動
脈硬化、関節炎及び糖尿病性網膜症等の新形成又は制御できない血管新生及び／
又は脈管形成に関連した他の疾患等の進行を含めて、多くの疾患及び疾病を生じ
させ得る。
じる。異常な細胞の分化は、癌、肉腫、白血病、神経膠芽腫、血管腫、乾癬、動
脈硬化、関節炎及び糖尿病性網膜症等の新形成又は制御できない血管新生及び／
又は脈管形成に関連した他の疾患等の進行を含めて、多くの疾患及び疾病を生じ
させ得る。
【０６６８】
プロテインキナーゼ活性の阻害剤としての本発明の化合物の効力、とりわけ、
erbBファミリーのキナーゼ阻害剤としての効力は、公知技術で知られている薬理
学的方法を用いて、又は同様に確立された方法論に基づいて以下に詳細に記載さ
れたように評価し、測定することができる。
erbBファミリーのキナーゼ阻害剤としての効力は、公知技術で知られている薬理
学的方法を用いて、又は同様に確立された方法論に基づいて以下に詳細に記載さ
れたように評価し、測定することができる。
【０６６９】
基質リン酸化アッセイの例：ＥＧＦＲ／ｅｒｂＢ２／ｅｒｂＢ４
基質リン酸化アッセイでは、c-erbB-2及びc-erbB-4の細胞内ドメインに、構造
的に活性がある組換え構築物と、可溶化されたＡ４３１の細胞膜から単離された
ＥＧＦｒとを発現しているバキュロウイルスが使用される。この方法では、ビオ
チニル化された合成ペプチド（ビオチン−GluGluGluGluTyrPheGluLeuVal）中の
チロシン残基上のＡＴＰからのγ−リン酸基の転移を触媒するための、単離され
た酵素の能力を測定する。酵素を、４０ｍＭ ＨＥＰＥＳバッファー、ｐＨ７．
４中で、１０ｍM ＭｎＣｌ２、ＡＴＰ及びＫｍ濃度のペプチド、及び被検化合
物（ＤＭＳＯ中の５ｍＭストックから希釈、ＤＭＳＯの最終濃度は２％）ととも
に３０分室温でインキュベートする。反応をＥＤＴＡの添加（最終濃度０．１５
ｍＭ）によって停止し、試料をストレプトアビジンで被覆された９６ウェルプレ
ートに移した。このプレートを洗浄し、ユーロピウム−ラベルされた抗ホスホチ
ロシン抗体を用いてペプチド上のホスホチロシンのレベルを測定し、時間消失的
な蛍光技術で定量した。結果を、マイクロモルの範囲でＩＣ５０値として表１に
示した。
的に活性がある組換え構築物と、可溶化されたＡ４３１の細胞膜から単離された
ＥＧＦｒとを発現しているバキュロウイルスが使用される。この方法では、ビオ
チニル化された合成ペプチド（ビオチン−GluGluGluGluTyrPheGluLeuVal）中の
チロシン残基上のＡＴＰからのγ−リン酸基の転移を触媒するための、単離され
た酵素の能力を測定する。酵素を、４０ｍＭ ＨＥＰＥＳバッファー、ｐＨ７．
４中で、１０ｍM ＭｎＣｌ２、ＡＴＰ及びＫｍ濃度のペプチド、及び被検化合
物（ＤＭＳＯ中の５ｍＭストックから希釈、ＤＭＳＯの最終濃度は２％）ととも
に３０分室温でインキュベートする。反応をＥＤＴＡの添加（最終濃度０．１５
ｍＭ）によって停止し、試料をストレプトアビジンで被覆された９６ウェルプレ
ートに移した。このプレートを洗浄し、ユーロピウム−ラベルされた抗ホスホチ
ロシン抗体を用いてペプチド上のホスホチロシンのレベルを測定し、時間消失的
な蛍光技術で定量した。結果を、マイクロモルの範囲でＩＣ５０値として表１に
示した。
【０６７０】
【表１】
【０６７１】
細胞分化アッセイ細胞アッセイ：メチレンブルー増殖阻害アッセイ
ヒト乳癌（ＢＴ４７４）、頭頚部癌（ＨＮ５）及び胃癌（Ｎ８７）細胞株を、
１０％ウシ胎児血清（ＦＢＳ）を含む低グルコースＤＭＥＭ（Life Technologie
s 12320-032）中で、３７℃にて、１０％ＣＯ２、９０％空気のインキュベータ
ー中で培養した。ＳＶ４０で形質転換したヒト乳癌上皮細胞株ＨＢ４ａに、ヒト
Ｈ−ｒａｓ ｃＤＮＡ（ＨＢ４ａ ｒ４．２）又はヒトｃ−ｅｒｂＢ２ ｃＤＮ
Ａ（ＨＢ４ａ ｃ５．２）をトランスフェクトした。
１０％ウシ胎児血清（ＦＢＳ）を含む低グルコースＤＭＥＭ（Life Technologie
s 12320-032）中で、３７℃にて、１０％ＣＯ２、９０％空気のインキュベータ
ー中で培養した。ＳＶ４０で形質転換したヒト乳癌上皮細胞株ＨＢ４ａに、ヒト
Ｈ−ｒａｓ ｃＤＮＡ（ＨＢ４ａ ｒ４．２）又はヒトｃ−ｅｒｂＢ２ ｃＤＮ
Ａ（ＨＢ４ａ ｃ５．２）をトランスフェクトした。
【０６７２】
ＨＢ４ａクローンを、１０％ＦＢＳ、インスリン（５μｇ／ｍｌ）、ヒドロコ
ルチゾン（５μｇ／ｍｌ）を含むＲＰＭＩに、選択試薬であるハイグロマイシン
Ｂ（５０μｇ／ｍｌ）を添加して培養した。細胞をトリプシン／ＥＤＴＡを用い
て回収し、血球計算板を用いて計数し、１００ｍｌの適当な培地中にプレーティ
ングし、下記の細胞濃度で９６ウェル組織培養プレート（Falcon 3075）に播種
した：ＢＴ４７４ １０，０００細胞／ウェル、ＨＮ５ ３，０００細胞／ウェ
ル、Ｎ８７ １０，０００細胞／ウェル、ＨＢ４ａ ｃ５．２ ３，０００細胞
／ウェル、ＨＢ４ａ ｒ４．２ ３，０００細胞／ウェル。
ルチゾン（５μｇ／ｍｌ）を含むＲＰＭＩに、選択試薬であるハイグロマイシン
Ｂ（５０μｇ／ｍｌ）を添加して培養した。細胞をトリプシン／ＥＤＴＡを用い
て回収し、血球計算板を用いて計数し、１００ｍｌの適当な培地中にプレーティ
ングし、下記の細胞濃度で９６ウェル組織培養プレート（Falcon 3075）に播種
した：ＢＴ４７４ １０，０００細胞／ウェル、ＨＮ５ ３，０００細胞／ウェ
ル、Ｎ８７ １０，０００細胞／ウェル、ＨＢ４ａ ｃ５．２ ３，０００細胞
／ウェル、ＨＢ４ａ ｒ４．２ ３，０００細胞／ウェル。
【０６７３】
翌日に、化合物を１００ｍｇ／ｍｌのゲンタマイシンを含むＤＭＥＭ中で、Ｄ
ＭＳＯ中の１０ｍＭストック溶液から、最終必要濃度の２倍に希釈した。１００
μｌ／ウェルのこれらの希釈液を、細胞プレート上の１００μｌの培地に正確に
加えた。０．６％のDMSOを含む培地を対照のウェルに加えた。ＤＭＥＭで希釈し
た化合物を、ＨＢ４ａ ｒ４．２及びＨＢ４ａ ｃ５．２を含む全ての細胞株に
加えた。全てのウェル中のＤＭＳＯの最終濃度は０．３％であった。細胞を、３
７℃、１０％ＣＯ２で３日間インキュベートした。培地をアスピレーターで除去
した。
ＭＳＯ中の１０ｍＭストック溶液から、最終必要濃度の２倍に希釈した。１００
μｌ／ウェルのこれらの希釈液を、細胞プレート上の１００μｌの培地に正確に
加えた。０．６％のDMSOを含む培地を対照のウェルに加えた。ＤＭＥＭで希釈し
た化合物を、ＨＢ４ａ ｒ４．２及びＨＢ４ａ ｃ５．２を含む全ての細胞株に
加えた。全てのウェル中のＤＭＳＯの最終濃度は０．３％であった。細胞を、３
７℃、１０％ＣＯ２で３日間インキュベートした。培地をアスピレーターで除去
した。
【０６７４】
各ウェル毎に１００μｌのメチレンブルー（Sigma M9140, ５０：５０のエタ
ノール：水中０．５％）で染色し、少なくとも３０分間室温でインキュベーショ
ンすることで、細胞のバイオマスを概算した。染色液を除去し、プレートをゆる
やかな水流下ですすぎ、風乾した。細胞から染色液を遊離させるために、１００
μｌの可溶化溶液を加え（１％ Ｎ−ラウロイルサルコシン、ナトリウム塩、Si
gma L5125、ＰＢＳ中）、プレートを約３０分間そっと振とうした。
ノール：水中０．５％）で染色し、少なくとも３０分間室温でインキュベーショ
ンすることで、細胞のバイオマスを概算した。染色液を除去し、プレートをゆる
やかな水流下ですすぎ、風乾した。細胞から染色液を遊離させるために、１００
μｌの可溶化溶液を加え（１％ Ｎ−ラウロイルサルコシン、ナトリウム塩、Si
gma L5125、ＰＢＳ中）、プレートを約３０分間そっと振とうした。
【０６７５】
光学密度６２０ｎｍにて、マイクロプレートリーダーで測定した。細胞増殖％
阻害を、対照ウェルを処理したベヒクルに対して計算した。細胞増殖を５０％阻
害する化合物の濃度（ＩＣ５０）は、非線型回帰推定（Levenberg-Marquardt）
と、式ｙ＝Ｖｍａｘ ＊（１−（ｘ／（Ｋ＋ｘ）））＋Ｙ２を用いて内挿により求
めた。ここで、“Ｋ”はＩＣ５０に等しい。結果を表２に示す。
阻害を、対照ウェルを処理したベヒクルに対して計算した。細胞増殖を５０％阻
害する化合物の濃度（ＩＣ５０）は、非線型回帰推定（Levenberg-Marquardt）
と、式ｙ＝Ｖｍａｘ ＊（１−（ｘ／（Ｋ＋ｘ）））＋Ｙ２を用いて内挿により求
めた。ここで、“Ｋ”はＩＣ５０に等しい。結果を表２に示す。
【０６７６】
【表２】
【手続補正書】
【提出日】平成１４年５月７日（２００２．５．７）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【化１】
〔式中、ＸはＣＲ１であり、かつＹはＮであり；
又はＸはＮであり、かつＹはＣＲ１であり；
又はＸはＣＲ１であり、かつＹはＣＲ２であり；
又はＸはＣＲ２であり、かつＹはＣＲ１であり、
Ｒ１は、Ｒ５ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｚ−（ＣＨ２）ｐ−Ａｒ−を表し、ここでＡ
ｒは、フェニル、フラン、チオフェン、ピロール及びチアゾールから選ばれるも
のであり、これらは１個又は２個のハロ基、Ｃ１−４アルキル基又はＣ１−４ア
ルコキシ基で各々任意に置換されていてもよく、Ｚは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ又はＮＲ６ を表し、ｐは１、２、３又は４であり、 Ｒ５は、１以上のＲ８基で任意に置換されているＣ１−６アルキル基であるか
、又は、 Ｒ５は、１以上のＲ８基で任意に置換されていてもよい５〜１０員のヘテロ環
基若しくは３〜１０員の炭素環基で置換されているＣ１−６アルキル基であるか
、又は、 Ｒ５は、１以上のＲ８基で任意に置換されていてもよい、５〜１０員のヘテロ
環基若しくは３〜１０員の炭素環基からなる群から選ばれ、 各Ｒ８は、ハロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、ニトリル基、ＮＨ ２ 基又はＮＲ６Ｒ７基から独立して選ばれ、 Ｒ６は、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル基、ヒ
ドロキシ−Ｃ１−４アルキル基、ＣＦ３Ｃ（Ｏ）又はＣＨ３Ｃ（Ｏ）であり、 Ｒ７は、水素又はＲ６であり、 Ｒ２は、水素、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルキル及びＣ１−４アルコキシ
から選ばれるものであり、 Ｒ３は、ピリジルメトキシ、ベンジルオキシ、ハロ−、ジハロ−及びトリハロ
ベンジルオキシ基から選択されるものであり、 Ｒ４は、水素、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルキニル又はシアノ
から選ばれるものであり、 ただし、ｐが１であり、ＺがＮＨであるときに、Ｒ５がＣＨ３を表すことはな
い〕。
ｒは、フェニル、フラン、チオフェン、ピロール及びチアゾールから選ばれるも
のであり、これらは１個又は２個のハロ基、Ｃ１−４アルキル基又はＣ１−４ア
ルコキシ基で各々任意に置換されていてもよく、Ｚは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ又はＮＲ６ を表し、ｐは１、２、３又は４であり、 Ｒ５は、１以上のＲ８基で任意に置換されているＣ１−６アルキル基であるか
、又は、 Ｒ５は、１以上のＲ８基で任意に置換されていてもよい５〜１０員のヘテロ環
基若しくは３〜１０員の炭素環基で置換されているＣ１−６アルキル基であるか
、又は、 Ｒ５は、１以上のＲ８基で任意に置換されていてもよい、５〜１０員のヘテロ
環基若しくは３〜１０員の炭素環基からなる群から選ばれ、 各Ｒ８は、ハロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、ニトリル基、ＮＨ ２ 基又はＮＲ６Ｒ７基から独立して選ばれ、 Ｒ６は、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル基、ヒ
ドロキシ−Ｃ１−４アルキル基、ＣＦ３Ｃ（Ｏ）又はＣＨ３Ｃ（Ｏ）であり、 Ｒ７は、水素又はＲ６であり、 Ｒ２は、水素、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルキル及びＣ１−４アルコキシ
から選ばれるものであり、 Ｒ３は、ピリジルメトキシ、ベンジルオキシ、ハロ−、ジハロ−及びトリハロ
ベンジルオキシ基から選択されるものであり、 Ｒ４は、水素、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルキニル又はシアノ
から選ばれるものであり、 ただし、ｐが１であり、ＺがＮＨであるときに、Ｒ５がＣＨ３を表すことはな
い〕。
【化２】
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ａ６１Ｐ 43/00 １１１ Ａ６１Ｐ 43/00 １１１
Ｃ０７Ｄ 405/14 Ｃ０７Ｄ 405/14
417/04 417/04
471/04 １１７ 471/04 １１７Ｚ
(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，
ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ
Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ
，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ，
ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ
Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ
，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，
ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，
ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＢＺ，ＣＡ，Ｃ
Ｈ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ
，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，
ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，Ｋ
Ｐ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ
，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，
ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，Ｓ
Ｇ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ
，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ
(72)発明者 ジョージ、スチュアート、コカリル
イギリス国ハートフォードシャー、スティ
ーブネージ、ガネルズ、ウッド、ロード、
グラクソ、ウェルカム、ピーエルシー内
(72)発明者 カレン、エリザベス、ラッキー
アメリカ合衆国ノースカロライナ州、リサ
ーチ、トライアングル、パーク、ピー．オ
ー．ボックス、13398、ファイブ、ムーア、
ドライブ、グラクソ、ウェルカム、インコ
ーポレーテッド内
Ｆターム(参考） 4C063 AA01 AA03 BB01 BB07 CC62
CC75 DD12 DD25 DD31 EE01
4C065 AA05 BB11 CC01 DD03 HH04
JJ01 KK01 LL06 PP07
4C086 AA01 AA02 AA03 BC46 CB09
GA02 GA07 GA08 GA10 MA01
MA04 NA14 ZA66 ZA81 ZA89
ZB26
Claims (48)
- 【請求項１】 式（Ｉ）の化合物若しくはその塩若しくは溶媒和物、又は生理学的な機能を有
するそれらの誘導体： 【化１】 〔式中、ＸはＣＲ１であり、かつＹはＮであり； 又はＸはＮであり、かつＹはＣＲ１であり； 又はＸはＣＲ１であり、かつＹはＣＲ２であり； 又はＸはＣＲ２であり、かつＹはＣＲ１であり、 Ｒ１は、Ｒ５ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｚ−（ＣＨ２）ｐ−Ａｒ−を表し、ここでＡ
ｒは、フェニル、フラン、チオフェン、ピロール及びチアゾールから選ばれるも
のであり、これらは１個又は２個のハロ基、Ｃ１−４アルキル基又はＣ１−４ア
ルコキシ基で各々任意に置換されていてもよく、Ｚは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ又はＮＲ６ を表し、ｐは１、２、３又は４であり、 Ｒ５は、１以上のＲ８基で任意に置換されているＣ１−６アルキル基であるか
、又は、 Ｒ５は、１以上のＲ８基で任意に置換されていてもよい５〜１０員のヘテロ環
基若しくは３〜１０員の炭素環基で置換されているＣ１−６アルキル基であるか
、又は、 Ｒ５は、１以上のＲ８基で任意に置換されていてもよい、５〜１０員のヘテロ
環基若しくは３〜１０員の炭素環基からなる群から選ばれ、 各Ｒ８は、ハロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、ニトリル基、ＮＨ ２ 基又はＮＲ６Ｒ７基から独立して選ばれ、 Ｒ６は、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル基、ヒ
ドロキシ−Ｃ１−４アルキル基、ＣＦ３Ｃ（Ｏ）又はＣＨ３Ｃ（Ｏ）であり、 Ｒ７は、水素又はＲ６であり、 Ｒ２は、水素、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルキル及びＣ１−４アルコキシ
から選ばれるものであり、 Ｒ３は、ピリジルメトキシ、ベンジルオキシ、ハロ−、ジハロ−及びトリハロ
ベンジルオキシ基から選択されるものであり、 Ｒ４は、水素、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルキニル又はシアノ
から選ばれるものであり、 ただし、ｐが１であり、ＺがＮＨであるときに、Ｒ５がＣＨ３を表すことはな
い〕。 - 【請求項２】 ＸがＣＲ１であり、ＹがＣＲ２である、請求項１に記載の化合物。
- 【請求項３】 ＸがＣＲ１であり、ＹがＮである、請求項１に記載の化合物。
- 【請求項４】 Ｒ２が、水素、ハロゲン又はＣ１−４アルコキシである、請求項１に記載の化
合物。 - 【請求項５】 Ｒ２が、水素、フルオロ又はメトキシである、請求項１に記載の化合物。
- 【請求項６】 Ｒ２が、水素又はフルオロである、請求項１に記載の化合物。
- 【請求項７】 ＺがＮＨ、ＮＲ６又はＯである、請求項１に記載の化合物。
- 【請求項８】 ＺがＮＨ又はＯである、請求項１に記載の化合物。
- 【請求項９】 ＺがＮＨである、請求項１に記載の化合物。
- 【請求項１０】 ｐが１、２又は３である、請求項１に記載の化合物。
- 【請求項１１】 Ａｒが任意の置換基を有していない、請求項１に記載の化合物。
- 【請求項１２】 Ａｒが、フラン又はチアゾールである、請求項１に記載の化合物。
- 【請求項１３】 Ｒ５が、Ｃ１−４アルキル基によって任意に置換されている芳香族性のヘテロ
環又は炭素環基である、請求項１に記載の化合物。 - 【請求項１４】 Ｒ５が、ピリジル、フェニル、イミダゾリル又はＮ−メチルイミダゾリルであ
る、請求項１に記載の化合物。 - 【請求項１５】 Ｒ５が、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルコキシ、ニトリル、ＮＨ２又はＮＲ ６ Ｒ７から選ばれる１以上の基で任意に置換されたＣ１−６アルキルである、請
求項１に記載の化合物。 - 【請求項１６】 Ｒ５が、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルコキシ、ＮＨ２又はＮＲ６Ｒ７から選ばれ
る１以上の基で任意に置換されたＣ１−６アルキルであり、Ｒ６がＣ１−４アル
キルである、請求項１に記載の化合物。 - 【請求項１７】 Ｒ５が、置換されていないＣ１−６アルキル基である、請求項１に記載の化合
物。 - 【請求項１８】 Ｒ３が、ベンジルオキシ又はフルオロベンジルオキシである、請求項１に記載
の化合物。 - 【請求項１９】 Ｒ４が、クロロ、ブロモ又は水素である、請求項１に記載の化合物。
- 【請求項２０】 Ｒ３がベンジルオキシ又は３−フルオロベンジルオキシであり、Ｒ４がクロロ
又はブロモである、請求項１に記載の化合物。 - 【請求項２１】 ＹがＣＲ２であり、Ｒ２が、水素、フルオロ又はメトキシであり；ＸがＣＲ１ であり、Ａｒが置換されていないフラン又はチアゾールであり；Ｒ３が、ベンジ
ルオキシ又はフルオロベンジルオキシであり；そしてＲ４が、水素、クロロ又は
ブロモである、請求項１に記載の化合物。 - 【請求項２２】 ＸがＣＲ２であり、Ｒ２が、水素、フルオロ又はメトキシであり；ＹがＣＲ１ であり、Ａｒが置換されていないフラン又はチアゾールであり；Ｒ３が、ベンジ
ルオキシ又はフルオロベンジルオキシであり；そしてＲ４が、水素、クロロ又は
ブロモである、請求項１に記載の化合物。 - 【請求項２３】 ＹがＮであり；ＸがＣＲ１であり、Ａｒが置換されていないフラン又はチアゾ
ールであり；Ｒ３が、ベンジルオキシ又はフルオロベンジルオキシであり；そし
てＲ４が、水素、クロロ又はブロモである、請求項１に記載の化合物。 - 【請求項２４】 ＹがＣＲ２であり、Ｒ２が、水素、フルオロ又はメトキシであり；ＸがＣＲ１ であり、Ａｒが置換されていないフラン又はチアゾールであり；Ｒ３がフルオロ
ベンジルオキシであり；そしてＲ４がクロロ又はブロモである、請求項１に記載
の化合物。 - 【請求項２５】 ＹがＮであり；ＸがＣＲ１であり、Ａｒが置換されていないフラン又はチアゾ
ールであり；Ｒ３がフルオロベンジルオキシであり；そしてＲ４がクロロ又はブ
ロモである、請求項１に記載の化合物。 - 【請求項２６】 ＹがＣＲ２であり、Ｒ２が、水素、フルオロ又はメトキシであり；ＸがＣＲ１ であり、Ａｒが置換されていないフラン又はチアゾールであり；Ｒ３が、ベンジ
ルオキシ又はフルオロベンジルオキシであり；Ｒ４が、水素、クロロ又はブロモ
であり；そしてＲ５が、置換されていないＣ１−６アルキルである、請求項１に
記載の化合物。 - 【請求項２７】 ＸがＣＲ２であり、Ｒ２が、水素、フルオロ又はメトキシであり；ＹがＣＲ１ であり、Ａｒが置換されていないフラン又はチアゾールであり；Ｒ３が、ベンジ
ルオキシ又はフルオロベンジルオキシであり；Ｒ４が、水素、クロロ又はブロモ
であり；そしてＲ５が、置換されていないＣ１−６アルキルである、請求項１に
記載の化合物。 - 【請求項２８】 ＹがＮであり；ＸがＣＲ１であり、Ａｒが置換されていないフラン又はチアゾ
ールであり；Ｒ３が、ベンジルオキシ又はフルオロベンジルオキシであり；Ｒ４ が、水素、クロロ又はブロモであり；そしてＲ５が、置換されていないＣ１−６ アルキルである、請求項１に記載の化合物。 - 【請求項２９】 ＹがＣＲ２であり、Ｒ２が、水素、フルオロ又はメトキシであり；ＸがＣＲ１ であり、Ａｒが置換されていないフラン又はチアゾールであり；Ｒ３がフルオロ
ベンジルオキシであり；Ｒ４が、クロロ又はブロモであり；そしてＲ５が、置換
されていないＣ１−６アルキルである、請求項１に記載の化合物。 - 【請求項３０】 ＹがＮであり；ＸがＣＲ１であり、Ａｒが置換されていないフラン又はチアゾ
ールであり；Ｒ３がフルオロベンジルオキシであり；Ｒ４が、クロロ又はブロモ
であり；そして、Ｒ５が、置換されていないＣ１−６アルキルである、請求項１
に記載の化合物。 - 【請求項３１】 ＹがＣＲ２であり、Ｒ２が、水素、フルオロ又はメトキシであり；ＸがＣＲ１ であり、Ａｒが置換されていないフラン又はチアゾールであり；Ｒ３が、ベンジ
ルオキシ又はフルオロベンジルオキシであり；Ｒ４が、水素、クロロ又はブロモ
であり；そしてＲ５が、ピリジン、イミダゾール、又はフェニルである、請求項
１に記載の化合物。 - 【請求項３２】 ＸがＣＲ２であり、Ｒ２が、水素、フルオロ又はメトキシであり；ＹがＣＲ１ であり、Ａｒが置換されていないフラン又はチアゾールであり；Ｒ３が、ベンジ
ルオキシ又はフルオロベンジルオキシであり；Ｒ４が、水素、クロロ又はブロモ
であり；そしてＲ５が、ピリジン、イミダゾール、又はフェニルである、請求項
１に記載の化合物。 - 【請求項３３】 ＹがＮであり；ＸがＣＲ１であり、Ａｒが置換されていないフラン又はチアゾ
ールであり；Ｒ３が、ベンジルオキシ又はフルオロベンジルオキシであり；Ｒ４ が、水素、クロロ又はブロモであり；そして、Ｒ５が、ピリジン、イミダゾール
、又はフェニルである、請求項１に記載の化合物。 - 【請求項３４】 ＹがＣＲ２であり、Ｒ２が、水素、フルオロ又はメトキシであり；ＸがＣＲ１ であり、Ａｒが置換されていないフラン又はチアゾールであり；Ｒ３がフルオロ
ベンジルオキシであり；Ｒ４が、クロロ又はブロモであり；そしてＲ５が、ピリ
ジン、イミダゾール、又はフェニルである、請求項１に記載の化合物。 - 【請求項３５】 ＹがＮであり；ＸがＣＲ１であり、Ａｒが置換されていないフラン又はチアゾ
ールであり；Ｒ３がフルオロベンジルオキシであり；Ｒ４が、クロロ又はブロモ
であり；そして、Ｒ５が、ピリジン、イミダゾール、又はフェニルである、請求
項１に記載の化合物。 - 【請求項３６】 式（Ｉ’）で表される、請求項１〜３５のいずれか一項に記載の化合物。 【化２】
- 【請求項３７】 （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２
−（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）−プロピル）−フラン−２−イ
ル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２−
（（２−（２−Ｎ−メチルイミダゾリル）−スルホニル−エチルアミノ）−メチ
ル）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−フェニル）−（６−（２−（（２−プ
ロパンスルホニル−エチルアミノ）メチル）−フラン−２−イル）−ピリド［３
，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２−
（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）−メチル）−フラン−２−イル）
−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−ベンジルオキシ−３−クロロフェニル）−（６−（２−（（２−メタンス
ルホニル−エチルアミノ）プロピル）−フラン−２−イル）−キナゾリン−４−
イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２−
（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）プロピル）−フラン−２
−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２−
（（２−プロパンスルホニル−エチルアミノ）プロピル）−フラン−２−イル）
−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２−
（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）エチル）−チアゾール−４−イル）
−キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２−
（（２−メタンスルホニル−エチルアミノ）エチル）−フラン−２−イル）−キ
ナゾリン−４−イル）−アミン； 及びこれらの塩、溶媒和物、又は生理学的な機能を有する誘導体から選ばれる請
求項１に記載の化合物。 - 【請求項３８】 Ｎ−｛３−クロロ−４−［（３−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝−６
−（５−｛［２−（フェニルスルホニル）エトキシ］メチル｝−２−フリル）−
４−キナゾリンアミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２−
（（２−フェニルスルホニル−エチルアミノ）メチル）−フラン−２−イル）−
キナゾリン−４−イル）−アミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２−
（（２−（２−ピリジル）−スルホニル−エチルアミノ）メチル）−フラン−２
−イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； Ｎ−｛３−クロロ−４−［（３−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝−６−
（５−｛［２−（メチルスルホニル）エトキシ］メチル｝−２−フリル−４−キ
ナゾリンアミン； Ｎ−｛３−クロロ−４−［（３−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝−６−
（５−｛［２−（ビニルスルホニル）エトキシ］メチル｝−２−フリル）−４−
キナゾリンアミン； ２−｛｛［５−（４−｛３−クロロ−４−［（３−フルオロベンジル）オキシ］
アニリノ｝−６−キナゾリニル）−２−フリル］メチル｝［２−（メチルスルホ
ニル）エチル］アミノ｝アセトニトリル； ６−［５−（｛ベンジル［２−（メチルスルホニル）エチル］アミノ｝メチル）
−２−フリル］−Ｎ−｛３−クロロ−４−［（３−フルオロベンジル）オキシ］
フェニル｝−４−キナゾリンアミン； Ｎ−｛３−クロロ−４−［（３−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝−６−
［５−（｛エチル［２−メチルスルホニル）エチル］アミノ｝メチル）−２−フ
リル］−４−キナゾリンアミン； Ｎ−｛３−クロロ−４−［（３−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝−６−
（５−｛［［２−（メチルスルホニル）エチル］（プロピル）アミノ］メチル｝
−２−フリル）−４−キナゾリンアミン； （４−（３−フルオロベンジルオキシ）−３−クロロフェニル）−（６−（２−
（（２−イソ−プロピル−スルホニル−エチルアミノ）メチル）−フラン−２−
イル）−キナゾリン−４−イル）−アミン； 及びこれらの塩、溶媒和物、又は生理学的な機能を有する誘導体から選ばれる請
求項１に記載の化合物。 - 【請求項３９】 治療有効量の、少なくとも１種の請求項１〜３８に記載の化合物、及び１以上
の製剤学的に許容される担体、希釈剤又は賦形剤を含んでなる、医薬組成物。 - 【請求項４０】 治療有効量の少なくとも１種の請求項１〜３８に記載の化合物を哺乳動物に投
与することを含んでなる、異常なプロテインキナーゼ活性によって媒介される障
害に罹患しているヒト又は動物被検体を治療する方法。 - 【請求項４１】 前記障害が癌又は乾癬である、請求項４０に記載の方法。
- 【請求項４２】 ｃ−ＥＲＢ−Ｂ２、ｃ−ＥＲＢ−Ｂ４、又はＥＧＦｒから選ばれる２以上のプ
ロテインキナーゼが異常な活性を示すものである、請求項４０に記載の方法。 - 【請求項４３】 ｃ−ＥＲＢ−Ｂ２及びＥＧＦｒが異常な活性を示すものである、請求項４０に
記載の方法。 - 【請求項４４】 異常なプロテインキナーゼ活性によって媒介される障害の治療を目的とする医
薬の製造のための、請求項１〜３８に記載の化合物の使用。 - 【請求項４５】 前記障害が癌又は乾癬である、請求項４４に記載の使用。
- 【請求項４６】 ｃ−ＥＲＢ−Ｂ２、ｃ−ＥＲＢ−Ｂ４、又はＥＧＦｒから選ばれる２以上のプ
ロテインキナーゼが異常な活性を示すものである、請求項４４に記載の使用。 - 【請求項４７】 ｃ−ＥＲＢ−Ｂ２及びＥＧＦｒが異常な活性を示すものである、請求項４４に
記載の使用。 - 【請求項４８】 治療において使用するための、請求項１〜３８に記載された化合物。
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