JP2003321320A - 化粧料 - Google Patents
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Abstract
型の長鎖脂肪酸、2位が直鎖飽和型の中鎖脂肪酸である
ホスファチジルコリンとスフィンゴ脂質を含有した化粧
料。
Description
残基を有するホスファチジルコリンとスフィンゴ脂質を
含有した肌改善効果に優れた新規な化粧料に関する。
皮膚を維持するためには、角質層の水分含有量の低下を
防止し、正常な皮膚機能を維持することが必要である。
しかしながら、従来、その目的で化粧料に使用されてい
る多価アルコールや多糖類等の保湿剤は皮膚への水分補
給のみに依存し、一方、動植物油脂やエステル油等の柔
軟剤は皮膚からの水分蒸散防止のみに依存し、その効果
はいずれも一過性であるため、角質層の水分保持機能を
亢進させて本質的に肌荒れを改善するというものでなか
った。
13号公報、特開昭63−192703号公報、特開平
3−66604号公報あるいは特開平9−301820
号公報等には、角質層の水分保持機能を亢進させる目的
で、スフィンゴ脂質と、リン脂質あるいはリゾリン脂質
とを含有した化粧料が提案されている。
は従来使用されているリン脂質は、リン脂質のグリセロ
骨格の1位及び2位の脂肪酸残基が長鎖脂肪酸である大
豆レシチン、卵黄レシチン等の動植物由来のリン脂質、
あるいはこれらに水素添加処理を施した水添レシチン等
であり、またリゾリン脂質においても、グリセロ骨格の
1位の脂肪酸残基が長鎖脂肪酸であるためか、従来のス
フィンゴ脂質及びリン脂質を含有していない従前の保湿
剤や柔軟剤を含有させた化粧料に比べ、肌荒れを改善す
る効果は、確かに優れているものの、満足できる程の十
分な効果を有するとは言い難く、更なる改善が要望され
ている。
は、肌改善効果に優れた化粧料を提供することである。
を達成すべくレシチンの主成分であるホスファチジルコ
リンの脂肪酸残基について鋭意研究を重ねた結果、グリ
セロ骨格の1位の脂肪酸残基が直鎖型の長鎖脂肪酸であ
り、2位が直鎖飽和型の中鎖脂肪酸であるホスファチジ
ルコリンをスフィンゴ脂質と組合わせて用いるならば、
意外にも肌改善効果に優れた化粧料が得られることを見
出し本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、
(1) 一般式 [化1] (式中、R1はC13〜C21の直鎖炭化水素を意味
し、R2はC7〜C9の直鎖飽和炭化水素を意味す
る。)で表されるホスファチジルコリンと、スフィンゴ
脂質とを含有した化粧料、(2) 化粧料全体に対し
0.001〜5%のホスファチジルコリンと、0.00
1〜5%のスフィンゴ脂質とを含有した(1)の化粧
料、を提供することである。
発明において特に限定していない場合は、「%」は「質
量%」、また「部」は「質量部」を意味する。本発明で
使用するホスファチジルコリンは、R1が上記したとお
りC13〜C 21の(つまり炭素数が13個から21個
までの)直鎖炭化水素であるが、この炭素の個数は、一
般に天然のホスファチジルコリンやリゾホスファチジル
コリンにおいて、該グリセロール骨格の1位の水酸基と
エステル結合している脂肪酸残基の直鎖炭化水素部分
(C−C結合が飽和あるいは不飽和)とほぼ同じであ
る。天然由来のホスファチジルコリンやリゾホスファチ
ジルコリンを原料として本発明に使用するホスファチジ
ルコリンを製造したときには、一般にR1はC13〜C
21の範囲に入る多種類の直鎖炭化水素を含むことにな
る。また、例えば、1−パルミトイルリゾホスファチジ
ルコリン等を原料として本発明に使用するホスファチジ
ルコリンを製造したときは、R1はC13〜C21の範
囲に入る1種類の直鎖飽和炭化水素のみを含むことにな
る。
りC7〜C9の直鎖飽和炭化水素である。R2相当部分
の炭素数がC13〜C21の範囲にある天然由来のホス
ファチジルコリンと比べると、炭素数が一段と低い値に
なっている点で天然由来のホスファチジルコリンと大き
く異なる。
製造方法の一例を、以下にリゾホスファチジルコリンを
出発原料とする製造例でもって説明する。なお、本発明
はこの製造方法に限定されるものではない。
る脂肪酸残基のR1がほぼC13〜C21の直鎖炭化水
素となっているもの:例えば、卵黄リゾホスファチジル
コリン、大豆リゾホスファチジルコリン等)の2位の水
酸基を下記の方法に準じてC8〜C10の飽和n−アル
キル酸でエステル化する。リゾホスファチジルコリン
(1モル)、n−アルキル酸(1.5〜2.0モル)、
エステル化触媒として4−ジメチルアミノピリジン
(2.2〜2.6モル)および溶媒としてクロロホルム
(リゾホスファチジルコリン質量の約60倍量)を、窒
素気流下氷冷しながら混合する(混合液はほぼ10
℃)。この混合液に、エステル化を促進させるために、
脱水剤N,N'−ジシクロヘキシルカルボジイミド
(2.5〜3.0モル)をその約6倍量のクロロホルム
溶液として滴下する。次いで室温において遮光下、窒素
気流下で撹拌しながら40時間保持し、エステル化反応
を行う。なお、エステル化反応で用いるn−アルキル酸
を具体的に示すと、炭素数が7個の直鎖炭化水素を有す
るn−オクタン酸、炭素数が8個の直鎖炭化水素を有す
るn−ノナン酸、炭素数が9個の直鎖炭化水素を有する
n−デカン酸である。
ホルム)を留去する。残留物にクロロホルム溶液[クロ
ロホルム:メタノール:水=5:4:1(容量比)]
を、原料のリゾホスファチジルコリン1gに対して約7
5mlの割合で添加し、撹拌後、主としてN,N'−ジシ
クロヘキシルカルボジイミドの分解物からなる不溶物を
ガラスフィルター(目径:20〜30μ)で濾過除去す
る。なお、クロロホルム溶液を加えるのは、未反応(未
分解)脱水剤を分解させ、有機溶媒に不溶なものにする
ためである。
を除去して得られた濾液は、これとほぼ同容量のイオン
交換樹脂[アンバーライトIRA−45とアンバーライ
トIRC−50との1:1(容量比)混合物]を充填し
たカラムを通過させ、未反応の(過剰の)n−アルキル
酸およびエステル化触媒4−ジメチルアミノピリジンを
樹脂に吸着除去させる。得られた溶出液は、樹脂のクロ
ロホルム溶液(脱水剤除去の際に用いた溶液と同じもの
でよく、しかも同量である)による第一洗浄液と合わせ
た後、減圧下で溶媒(クロロホルム、メタノール、水)
を留去する。残留物を上記クロロホルム溶液の1/3容
量のクロロホルムに溶解させ、生じる不溶物(主として
残存しているN,N'−ジシクロヘキシルカルボジイミ
ドの分解物)を更にガラスフィルターで濾別除去する。
スファチジルコリンの他、上記の処理によっても除去し
えない幾分かのn−アルキル酸や4−ジメチルアミノピ
リジンが依然残留しているので、これらを除くために該
濾液を次いで以下に示すシリカゲルカラムクロマト処理
に付す。
ルを充填したカラムに供した後、下記の3種類の混合溶
液を用いて段階的に溶出操作を行なう。 第一溶出操作 クロロホルム:メタノール=9:1(容量比)の混合溶
媒を原料のリゾホスファチジルコリン1gに対して約5
00mlの割合で用いる。この溶出操作により主としてn
−アルキル酸が溶出される。なお、この操作の終了は、
100ml画分で集めた溶出液をそれぞれ溶媒留去した上
で残渣が認められなくなったことを確認した時点とす
る。
媒を原料のリゾホスファチジルコリン1gに対して約5
00mlの割合で用いる。この溶出操作により主として4
−ジメチルアミノピリジンが溶出される。なお、この操
作の終了は、溶出液の一部をTLC(薄層クロマトグラフ
ィー)で展開後、検出を254nmの紫外線ランプ照射に
より行ない、黒色スポット(紫外線吸収物質4−ジメチ
ルアミノピリジンの存在は蛍光部を黒色化する)が認め
られなくなったことを確認した時点とする。
媒を原料のリゾホスファチジルコリン1gに対して約5
00mlの割合で用いる。この溶出操作により目的とする
ホスファチジルコリンが溶出される。なお、この操作の
終了は、溶出液の一部をTLCで展開後、検出をDittmer試
薬噴霧により行ない、リン脂質の存在を示す青色スポッ
トが認められなくなったことを確認した時点とする。
次いで減圧下で溶媒を留去し、目的とするホスファチジ
ルコリンを得る。収率は、60〜70%程度である。以
上の製造方法は、天然のリゾホスファチジルコリンを出
発原料とする方法であるが、例えば、1−パルミトイル
リゾホスファチジルコリン等を出発原料とする場合も上
記に準じて製造することができる。
ィンゴシンの長鎖塩基を含む複合脂質のことをいい、例
えば、スフィンゴシン塩基のN−アシル誘導体であるセ
ラミド、セラミドの1位の水酸基にリン酸ジエステル結
合したスフィンゴミエリン、スフィンゴエタノールアミ
ン等のスフィンゴリン脂質、セラミドの1位の水酸基と
ガラクトース、グルコース、フコース、N−アセチルガ
ラクトサミン、N−アセチルグルコサミン、シアル酸、
グルクロン酸等の1種又は2種以上を構成糖とした糖鎖
とがグリコシド結合した、ガラクトセレブロシド、グル
コセレブロシド等のセレブロシドやガングリオシド、セ
レブロシド硫酸エステル等のスフィンゴ糖脂質等が挙げ
られる。これらのスフィンゴ脂質は、例えば、米糠、ふ
すま、粟、稗、大豆、トウモロコシ等の植物、豚、牛、
馬、羊等の動物の皮膚、脳、神経組織等、あるいはその
他、鳥卵、軟体動物、昆虫等から常法により抽出・精製
して得られたもの、あるいは合成により得られたもの
等、本発明で使用するスフィンゴ脂質は、いずれの方法
で得られたものでも良い。
ルコリンとスフィンゴ脂質を含有したものであるが、ホ
スファチジルコリンの含有量は、化粧料全体に対し0.
001〜5%が好ましく、0.005〜3%がより好ま
しい。また、スフィンゴ脂質の含有量は、化粧料全体に
対し0.001〜5%が好ましく、0.005〜3%が
より好ましい。いずれの場合も、その含有量が少なすぎ
ると十分な肌改善効果が得られ難く、一方、多すぎる
と、それ以上の肌改善効果が得られ難く経済的でないこ
とから好ましくない。
ルコリンとスフィンゴ脂質を一原料として用いる他は、
常法に則り製造すれば良く、化粧品の剤形としては、化
粧水、乳液、クリーム、ジェル等が挙げられる。また、
本発明の化粧料には、化粧料に一般的に用いられる多価
アルコール、油性成分、低級アルコール、保湿剤、美白
剤、増粘剤、防腐剤、界面活性剤等、その他の成分を本
発明の効果を損なわない範囲内で適宜配合することがで
きる。
りである。多価アルコールとしては、例えば、エチレン
グリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリ
コール、1,3-ブチレングリコール、1,4-ブチレングリコ
ール、ジプロピレングリコール、グリセリン、ジグリセ
リン、ポリグリセリン、ペンチレングリコール、イソプ
レングリコール、グルコース、マルトース、ショ糖、フ
ルクトース、キシリトール、ソルビトール、マルトトリ
オース、エリスリトール等が挙げられる。
ン類(ビタミンA、ビタミンD、ビタミンE、ビタミン
F、ビタミンK群のビタミン、ジカプリル酸ピリドキシ
ン、ジパルミチン酸ピリドキシン、ジパルミチン酸アス
コルビル、モノパルミチン酸アスコルビル、モノステア
リン酸アスコルビル等のビタミン誘導体等)、油溶性ホ
ルモン類(エストラジオール、エチニルエストラジオー
ル、エストロン、ジエチルスチルペストロール等)、油
溶性色素類(スダンIII、フルオレセン等)、油溶性紫
外線吸収剤類(オキシベンゾン、2,5-ジイソプロピル桂
皮酸メチル等)、動植物油類(アボガド油、オリーブ油
等の動植物油、ジグリセリン脂肪酸エステル等の誘導体
等)、高級脂肪族炭化水素類(スクワラン、スクワレ
ン、流動パラフィン等)、高級脂肪酸類(ステアリン
酸、イソステアリン酸、オレイン酸等)、高級アルコー
ル(ステアリルアルコール、イソステアリルアルコー
ル、オクチルドデカノール等)、エステル油類(イソプ
ロピルミリステート、オクチルドデシルミリステート
等)、コレステロール等のステロール類、スフィンゴ脂
質(セラミド、セレブロシド、スフィンゴミエリン等及
びこれらの誘導体等)等が挙げられる。
アルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコ
ール、ブチルアルコール、イソブチルアルコール等が挙
げられる。
デルマタン硫酸、コンドロイチン硫酸、ヘパラン硫酸、
ケラタン硫酸、ヘパリン、キチン等のムコ多糖類又はこ
れらの塩,コラーゲン、トレハロース、ピロリドンカル
ボン酸又はその塩等が挙げられる。
リン酸エステル、アスコルビン酸硫酸エステル、アスコ
ルビン酸2−グルコシド等のアスコルビン酸誘導体、ア
ルブチン、プラセンタエキス、コウジ酸、米糠抽出物、
ルシノール、クジンエキス等が挙げられる。
ルセルロース、カルボキシビニルポリマー、ヒドロキシ
エチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、メ
チルセルロース、エチルセルロース、キサンタンガム、
カラギーナン、アルギン酸塩、ペクチン、アラビアガ
ム、カラヤガム、トラガントガム、タマリンドガム、カ
ンテン末、ポリエチレングリコール等が挙げられる。
ン、エチルパラベン、プロピルパラベン、ブチルパラベ
ン等のパラベン類、フェノキシエタノール等が挙げられ
る。
エチレン[以下、POE-と略す]アルキルエーテル(POE-
オレイルエーテル、POE-セチルエーテル等)、POE-分岐
アルキルエーテル(POE-オクチルドデシルアルコール、
POE-2-デシルテトラデシルアルコール等)、ソルビタン
エステル(ソルビタンモノオレエート、ソルビタンイモ
ノイソステアレート、ソルビタンモノラウレート等)、
POE-ソルビタンエステル(POE-ソルビタンモノオレエー
ト、POE-ソルビタンモノイソステアレート、POE-ソルビ
タンモノラウレート等)、グリセリン脂肪酸エステル
(グリセリルモノオレエート、グリセリルモノステアレ
ート、グリセリルモノミリステート等)、POE-グリセリ
ン脂肪酸エステル(POE-グリセリルモノオレエート、PO
E-グリセリルモノステアレート、POE-グリセリルモノミ
リステート等)、POE-ジヒドロコレステロールエーテ
ル、POE-硬化ヒマシ油脂肪酸エステル(POE-硬化ヒマシ
油、POE-硬化ヒマシ油イソステアレート等)、POE-アル
キルアリールエーテル(POE-オクチルフェノールエーテ
ル等)、グリセロールエーテル(グリセロールモノイソ
ステアレート、グリセロールモノミリステート等)、PO
E-グリセロールエーテル(POE-グリセロールモノイソス
テアレート、POE-グリセロールモノミリステート等)、
ポリグリセリン脂肪酸エステル(ジグリセリルモノステ
アレート、デカグリセリルイソステアレート、デカグリ
セリルデカイソステアレートジステアリルジイソステア
レート等)、高級脂肪酸(ミリスチン酸、ステアリン
酸、パルミチン酸、ベヘン酸、イソステアリン酸、オレ
イン酸等)の塩(カリウム、ナトリウム、ジエタノール
アミン、トリエタノールアミン等)、リン脂質(ホスフ
ァチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホ
スファチジン酸、ホスファチジルイノシトール、ホスフ
ァチジルセリン及びこれらのリゾ体)等が挙げられる。
さらに詳細に説明する。なお、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。
て均一に混合し、油相を撹拌させながら水相を徐々に添
加して乳化した後、引続き低速で撹拌させながら約30
℃まで冷却してクリームを調製した。
ファチジルコリンであり、その調製は、R1がC13〜
C21の直鎖炭化水素を含有する卵黄リゾホスファチジ
ルコリン(キユーピー(株)製「卵黄リゾレシチンLPC-
1(商品名)」)と炭素数が7個の直鎖炭化水素を有す
るn−オクタン酸を原料に上述した製造方法の(1)〜
(3)に準じて行なった。各原料の量は、次の通りであ
る。 (a)卵黄リゾホスファチジルコリン 20g その他の原料は、卵黄リゾホスファチジルコリン1モルに対し、 (b)n−オクタン酸 1.8モル (c)4−ジメチルアミノピリジン 2.4モル (d)N,N'−ジシクロヘキシルカルボジイミド 2.8モル の比となる量の、(b)、(c)及び(d)を用いた。
び水素添加リン脂質は、それぞれMCPCの原料として使用
したキユーピー(株)製の「卵黄リゾレシチンLPC-1
(商品名)」及びキユーピー(株)の「卵黄レシチンPL
-100P(商品名)」を使用した。
られた各クリームを、慢性的に肌が乾燥し肌荒れに悩ん
でいる75名の女性(平均年齢32歳)を被験者として
パネルテストを実施した。
アンケートを実施し、この事前アンケート結果を基に、
肌の状態が偏らないように1郡15名の5群に分けた。
1つの群に対し、上記何れか1つのクリームを朝及び就
寝前に6週間にわたって使用させ、使用前後の肌の状態
についてアンケート調査を行なった。アンケート調査の
内容は、肌の状態を以下の評価基準に照らして回答させ
たものである。得られた結果を表2に示す。なお、被験
者にはどのクリームを使用させたか明らかにしなかっ
た。
名以上 ○:「A:非常に改善された。」と回答した被験者が8
名未満、かつ「A:非常に改善された。」あるいは
「B:改善された。」と回答した被験者が8名以上 △:「A:非常に改善された。」あるいは「B:改善さ
れた。」と回答した被験者が3名以上8名未満 ×:「A:非常に改善された。」あるいは「B:改善さ
れた。」と回答したパネラーが3名未満
(セレブロシド)を含有した化粧料(実施例1)は、優
れた肌改善効果を有することが理解される。つまり、MC
PCのみを含有した化粧料(比較例4)は、殆どの被験者
が「やや改善された」と回答しており、スフィンゴ脂質
のみを含有した化粧料(比較例1)は、過半数の被験者
が「やや改善された」と回答しており、肌改善効果が期
待できるものではなかった。また、スフィンゴ脂質とリ
ゾホスファチジルコリン又は水素添加リン脂質とを含有
した化粧料(比較例2又は3)は、前記スフィンゴ脂質
のみ、あるいはMCPCのみ含有した化粧料に比べ、若干、
改善されているものの、過半数の被験者が「やや改善さ
れた」と回答しており、十分に肌改善効果を有するとは
言い難いものであった。これに対しMCPCとスフィンゴ脂
質を含有した化粧料(実施例1)は、殆どの被験者が
「非常に改善された」あるいは「改善された」と回答し
ており、他の化粧料に比べ優れた肌改善効果を有してい
た。
と水相の各原料を室温で、あるいは必要に応じ一時加温
して均一に分散した後、油相を撹拌させながら水相を徐
々に添加・混合し化粧水を調製した。得られた化粧水
は、肌改善効果に優れたものであった。なお、MCPCは、
実施例1においてMCPCを製造する際に原料として用いた
n−オクタン酸をn−デカン酸に換えて、それ以外は実
施例1に準じて製造したものである。
グリセロ骨格の1位の脂肪酸残基が直鎖型の長鎖脂肪
酸、2位が直鎖飽和型の中鎖脂肪酸であるホスファチジ
ルコリンとスフィンゴ脂質とを組合わせることにより、
従来使用されていた大豆レシチン、卵黄レシチン又はこ
れらの水素添加処理品、あるいはモノアシル型のリゾレ
シチンとスフィンゴ脂質とを組合わせた化粧料に比べ、
優れた肌改善効果を有する化粧料が得られる。
Claims (2)
- 【請求項1】 一般式 【化1】 (式中、R1はC13〜C21の直鎖炭化水素を意味
し、R2はC7〜C9の直鎖飽和炭化水素を意味す
る。)で表されるホスファチジルコリンと、スフィンゴ
脂質とを含有することを特徴とする化粧料。 - 【請求項2】 化粧料全体に対し0.001〜5%の前
記ホスファチジルコリンと、0.001〜5%のスフィ
ンゴ脂質とを含有することを特徴とする請求項1記載の
化粧料。
Priority Applications (1)
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---|---|---|---|
JP2002131448A JP3728270B2 (ja) | 2002-05-07 | 2002-05-07 | 化粧料 |
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CN110123661A (zh) * | 2019-05-23 | 2019-08-16 | 广州科斯曼生物科技有限公司 | 一种包含神经酰胺的保湿抗炎抗皱组合物及其制备方法和应用 |
-
2002
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CN110123661A (zh) * | 2019-05-23 | 2019-08-16 | 广州科斯曼生物科技有限公司 | 一种包含神经酰胺的保湿抗炎抗皱组合物及其制备方法和应用 |
CN110123661B (zh) * | 2019-05-23 | 2021-11-05 | 广州科斯曼生物科技有限公司 | 一种包含神经酰胺的保湿抗炎抗皱组合物及其制备方法和应用 |
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