JP2003313245A - スルホンアミド系有機重合体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 高い親水性を有する有機重合体、及び該有機
重合体に高い親水性を付与し得る有機単量体を提案する
こと。 【解決手段】一般式（１）で表される、１分子内に、ス
ルホンアミド基及び、アクリロイル基またはメタアクリ
ロイル基を有する化合物を含有する組成物を重合させる
ことにより、水接触角が３０゜以下の有機重合体を得
る。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、親水性を有する有
機重合体に関する。さらに詳しくは、親水性を有する有
機重合体を与える組成物、該組成物を重合して得られる
高い親水性を有する有機重合体、該有機重合体からなる
成形体及び膜に関する。

【０００２】

【従来の技術】現在、様々な環境問題が顕在化し、全て
の分野に於いて環境を汚さないクリーンな製品・プロセ
スが要求されてきている。

【０００３】例えば、樹脂及び塗装材料の硬化システム
も例外ではなく、従来の熱硬化システムから新しい放射
線硬化システム等に移行することによって、より省エネ
ルギー化、短時間化、簡素化、脱ＶＯＣ（低揮発性有機
化合物）化、低触媒・低添加剤化を図り、環境への負荷
を低減する動きが活発化している。

【０００４】脱ＶＯＣ化の動きを例に挙げると、１９６
０年代、米国に於ける大気汚染問題に端を発したＶＯＣ
問題は、カナダから始まったＲＣ（レスポンシブル・ケ
ア）活動によって活性化され、現在、有機溶剤の排出規
制という形で、世界的規模で推し進められている。

【０００５】現在の全世界のＶＯＣ総排出量は凡そ２０
００万トン／年と推算され、その内自動車から１０００
万トン／年（主にディーゼル車）、塗装から３５０万ト
ン／年にも達していると言う｛ 工業材料，48（5），28
-35 （ 2000年 ）｝。塗装からのＶＯＣを減らす方法と
しては、溶剤の代わりに水を用いる水性塗装材料、溶剤
も水も使わない紛体塗装材料への変換が極めて効果的
で、現在、材料の高親水化による水性塗装材料への移
行、並びに高融点化による紛体塗装材料への移行が急ピ
ッチで進んでいる｛工業材料，48（5），28-35 （ 2000
年 ）｝。

【０００６】材料の親水性の指標となる代表的な物性値
として、水接触角が広く知られ（ぬれ技術ハンドブッ
ク，テクノシステム出版，２００１年）、水接触角が０
°に近づくほど親水性が高い、即ち水がよく濡れる材料
（親水性材料）であるといわれている。

【０００７】上記の脱ＶＯＣ化塗装材料、建築物外壁に
親水性材料を用いることにより、これらの塗装面あるい
は外壁に付着した汚れ（外気疎水性物質等）が降雨及び
散水等によって除去される防汚染性（セルフクリーニン
グ性）を向上させることができ｛高分子，４４（５），
３０７、化工日報，２００１年８月２４日記事｝、親水
性の向上に伴って防汚染性も向上し、水接触角で凡そ５
０°以下になると汚れなくなると報告されている｛未来
材料，２（１），３６−４１｝。

【０００８】特に、水接触角が２０°以下になると、窓
ガラス、鏡、建築内装材料、農業用ビニールシート、眼
鏡レンズ、カメラレンズ等で見られる曇り・結露もほぼ
防止できることが報告されている（ぬれ技術ハンドブッ
ク，テクノシステム出版，２００１年）。

【０００９】さらに、高い親水性は、冷却フィン等で起
こる液滴形成及び汚染物質付着による熱交換効率低下を
抑制し（特開平０７−１８４５８号公報）、コンタクト
レンズの装着感も向上させる｛ＳＥＥＤ Ｃｏ．，Ｌｔ
ｄ 商品名シードＳ−１（医療用具承認番号２１１００
ＢＺＺ００５５７０００）パンフレット｝ことも報告さ
れている。

【００１０】ところで、これらの用途に於いては、大型
であったり、構造が複雑であったり、精度が要求された
り、生産性、操作性、製品の柔軟性及び安全性が必要だ
ったり、透明性、光沢が必要だったり、さらに着色また
は染色が好まれたりする等、無機材料ではこれらの要求
を満足させることは困難な場合が多く、有機材料への要
求が高まっている。

【００１１】親水性を有する有機重合体としては、ポリ
ビニルアルコール（水接触角３６°、超親水超撥水化技
術，技術情報協会出版，２００１年）、ポリイソプロピ
ルアクリルアミド（水接触角約４４°、Langmuir，11，
2301，1995年）、ポリアクリロニトリル（水接触角５３
°、Desalination，72，263，1989年）等のポリマー、
一風変わったものとしては、寒天ゲル（水接触角約２０
°、Langmuir，10，2435，1994年）が知られている。

【００１２】しかしながら、これら公知の有機重合体
は、親水性が不充分で、リニアー構造であるために、機
機械的強度、耐熱性、耐水・耐薬品性等の物理的・化学
的な性質も充分であるとは言えず、更なる改良の余地が
あった。

【００１３】一方、有機材料の表面に親水性を付与する
方法として、材料の表面に酸化チタンの光触媒反応層を
設ける方法（特開平１１−５８６２９号公報、特開平１
１−１６５９号公報）、シラノール基を利用した塗剤を
塗布する方法（特開平９−４０９０７号公報、特開平９
−４０９０８号公報、特開平１１−２１８２６号公
報）、コロナ放電処理後、シリル基及びイオン性親水基
（カルボキシル基）とポリビニルアルコールの層を設け
る方法（特開平９−７６４２８号公報）、モルホリル基
含有フルオロシリコンリニアーオリゴマーを塗付する方
法（特開平０９−２４１３３１号公報）、４級アンモニ
ウム塩基を利用した層を設ける方法（特開平１０−２９
６８９５号公報）、エッチング処理によって表面に微細
な窪みを多数形成する方法（特開平７−１９８２９０号
公報）、グラフト共重合によってアミド基、カルボキシ
ル基、水酸基等の活性水素基、またはスルホン酸ナトリ
ウム等のイオン性官能基等を表面に導入する方法（J．p
olym． sci.,part A：polym.chem.，32,1569,1994年、M
acromlecules，25，6842，1992年）、表面を塩素酸−塩
素酸カリウム混合液で処理する方法（Polymer(Korea)，
24，877，2000年）等が知られている。

【００１４】しかしながら、有機材料の表面に親水性を
付与する方法においては、確かに高い水濡れ性を実現で
きる場合があるが、活性酸素放出による材料界面の分
解、光強度不足（室内、暗所等）による水濡れ性の喪
失、干渉縞の発生、コート層及び処理表面の強度及び耐
久性の不足、アルコキシシリル基の加水分解によるアル
コールの生成、活性水素基及びイオン性基等が引き起こ
す反応による性能・品質低下等の様々な問題を起こし易
い。

【００１５】また、これらの表面改質法は、通常、特別
な工夫と特別な装置を必要とする場合が多く、さらに一
旦成形物を製造し、前処理等を行う必要があり、生産が
効率的とは言えず、コスト的に高くなる傾向にあり、場
合によっては安全性にも疑問が残る提案であった。

【００１６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、前述の公知
の親水性化方法が有する問題点の解決に有用な親水性を
有する有機重合体を与える組成物及び該組成物を重合し
て得られる有機重合体を提案することを目的とする。

【００１７】本発明者らは、親水性を有する有機重合体
を得るべく種々検討する過程で、双極子モーメントが高
い（凡そ３Ｄｅｂｙｅ以上）非プロトン性極性構造と重
合性官能基を併せもつ反応性化合物を重合して得られる
重合体が、水酸基等のプロトン性極性構造を持つ重合体
よりも高い親水性を有することを見出した（特願２００
１−３３２６１１号）。

【００１８】本発明者らは、この知見に基づき、従来に
ない新たな高い親水性を有する有機重合体を見出すべく
種々検討する過程で、スルホンアミド基、並びにアクリ
ロイル基またはメタクリロイル基を分子内に有する化合
物を用いて得られる有機重合体が高い親水性を有するこ
とを見出した。この知見をもとに本発明者らは鋭意検討
した結果、該有機重合体が前述の親水性材料の用途に適
した性質を有することをも見出し、本発明を完成するに
至った。

【００１９】

【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、 〔１〕一般式（１）

【００２０】

【化２】 （Ｒ_１は、メチル基、又はエチル基を表す。Ｒ_２〜Ｒ_５
は、それぞれ独立して、水素原子、又はメチル基を表
す。但し、Ｒ_３、Ｒ_４は、水素原子またはメチル基の一
部または全部が、ヒドロキシ基で置換されていてもよ
い。Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、またはＮＣＨ_３を表す。ａ
は、０または１の整数を表す。ｂは、２〜６の整数を表
す。ｃは、０〜３の整数を表す。）で表される化合物を
含有する組成物を重合して得られる水接触角が３０°以
下の有機重合体。 〔２〕水接触角が２０°以下である前記〔１〕記載の有
機重合体。 〔３〕前記〔１〕または〔２〕記載の有機重合体からな
る成形体。 〔４〕前記〔１〕または〔２〕記載の有機重合体からな
る膜、である。

【００２１】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。

【００２２】一般式（１）で表される化合物を含有する
組成物は、１分子内に、スルホンアミド基及び、アクリ
ロイル基またはメタアクリロイル基を有する化合物を含
有することを特徴とする。一般式（１）で表される化合
物を含有する組成物を重合させることにより、水接触角
が３０゜以下の有機重合体を得ることができる。

【００２３】一般式（１）で表される化合物において、
Ｒ₁はメチル基またはエチル基を表す。Ｒ₂〜Ｒ₅は、そ
れぞれ独立して水素原子またはメチル基を表す。但し、
Ｒ₃、Ｒ₄は、水素原子またはメチル基の一部または全部
が、ヒドロキシル基で置換されていてもよい。この場
合、ヒドロキシル基はメチレン基に任意に結合していて
もよいが、同一メチレン基に結合するヒドロキシル基は
１個以下であることが好ましい。Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、
またはＮＣＨ₃を表す。コスト的には、Ｏが好ましい場
合がある。ａは、０または１の整数を表し、ｂは２〜６
の整数を表し、ｃは１〜３の整数を表す。ｂは、２〜４
が好ましく、２〜３であればさらに好ましい場合があ
る。ｂが１の場合、加水分解を受け易いヘミアセタール
型構造となるため、ｂは２以上であることが好ましい。

【００２４】一般式（１）で表される化合物について、
具体的化合物を例示すれば、例えば、Ｎ−（メタ）アク
リロイル−メタンスルホンアミド、Ｎ−（メタ）アクリ
ロイル−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド、２−（メ
タンスルホンアミド）−１−（メタ）アクリロイルオキ
シ−エタン、２−｛（Ｎ−メチル）−メタンスルホンア
ミド｝−１−（メタ）アクリロイルオキシ−エタン、３
−（メタンスルホンアミド）−１−（メタ）アクリロイ
ルオキシ−プロパン、３−｛（Ｎ−メチル）−メタンス
ルホンアミド｝−１−（メタ）アクリロイルオキシ−プ
ロパン、２−（メタンスルホンアミド）−１−（メタ）
アクリロイルオキシ−プロパン、２−｛（Ｎ−メチル）
−メタンスルホンアミド｝−１−（メタ）アクリロイル
オキシ−プロパン、３−（メタンスルホンアミド）−２
−（メタ）アクリロイルオキシ−プロパン、３−｛（Ｎ
−メチル）−メタンスルホンアミド｝−２−（メタ）ア
クリロイルオキシ−プロパン、４−（メタンスルホンア
ミド）−１−（メタ）アクリロイルオキシ−ブタン、４
−（メタンスルホンアミド）−２−（メタ）アクリロイ
ルオキシ−ブタン、３−（メタンスルホンアミド）−２
−（メタ）アクリロイルオキシ−ブタン、５−（メタン
スルホンアミド）−１−（メタ）アクリロイルオキシ−
ペンタン、６−（メタンスルホンアミド）−１−（メ
タ）アクリロイルオキシ−ヘキサン、３−（メタンスル
ホンアミド）−２−ヒドロキシ−１−（メタ）アクリロ
イルオキシ−プロパン、３−｛（Ｎ−メチル）−メタン
スルホンアミド｝−２−ヒドロキシ−１−（メタ）アク
リロイルオキシ−プロパン、５−（メタンスルホンアミ
ド）−１−（メタ）アクリロイルオキシ−３−オキサペ
ンタン、５−｛（Ｎ−メチル）−メタンスルホンアミ
ド｝−１−（メタ）アクリロイルオキシ−３−オキサペ
ンタン、８−（メタンスルホンアミド）−１−（メタ）
アクリロイルオキシ−３，６−ジオキサオクタン、８−
｛（Ｎ−メチル）−メタンスルホンアミド｝−１−（メ
タ）アクリロイルオキシ−３，６−ジオキサオクタン、
１１−（メタンスルホンアミド）−１−（メタ）アクリ
ロイルオキシ−３，６，９−トリオキサウンデカン、１
１−｛（Ｎ−メチル）−メタンスルホンアミド｝−１−
（メタ）アクリロイルオキシ−３，６，９−トリオキサ
ウンデカン、５−（メタンスルホンアミド）−１−（メ
タ）アクリロイルオキシ−３−チアペンタン、５−
｛（Ｎ−メチル）−メタンスルホンアミド｝−１−（メ
タ）アクリロイルオキシ−３−チアペンタン、８−（メ
タンスルホンアミド）−１−（メタ）アクリロイルオキ
シ−３，６−ジチアオクタン、８−｛（Ｎ−メチル）−
メタンスルホンアミド｝−１−（メタ）アクリロイルオ
キシ−３，６−ジチアオクタン、１１−（メタンスルホ
ンアミド）−１−（メタ）アクリロイルオキシ−３，
６，９−トリチアウンデカン、１１−｛（Ｎ−メチル）
−メタンスルホンアミド｝−１−（メタ）アクリロイル
オキシ−３，６，９−トリチアウンデカン、５−（メタ
ンスルホンアミド）−１−（メタ）アクリロイルチオ−
３−チアペンタン、５−｛（Ｎ−メチル）−メタンスル
ホンアミド｝−１−（メタ）アクリロイルチオ−３−チ
アペンタン、８−（メタンスルホンアミド）−１−（メ
タ）アクリロイルチオ−３，６−ジチアオクタン、８−
｛（Ｎ−メチル）−メタンスルホンアミド｝−１−（メ
タ）アクリロイルチオ−３，６−ジチアオクタン、１１
−（メタンスルホンアミド）−１−（メタ）アクリロイ
ルチオ−３，６，９−トリチアウンデカン、１１−
｛（Ｎ−メチル）−メタンスルホンアミド｝−１−（メ
タ）アクリロイルチオ−３，６，９−トリチアウンデカ
ン、５−（メタンスルホンアミド）−１−（メタ）アク
リロイルオキシ−３−アザペンタン、５−｛（Ｎ−メチ
ル）−メタンスルホンアミド｝−１−（メタ）アクリロ
イルオキシ−３−アザペンタン、８−（メタンスルホン
アミド）−１−（メタ）アクリロイルオキシ−３，６−
ジアザオクタン、８−｛（Ｎ−メチル）−メタンスルホ
ンアミド｝−１−（メタ）アクリロイルオキシ−３，６
−ジアザオクタン、１１−（メタンスルホンアミド）−
１−（メタ）アクリロイルオキシ−３，６，９−トリア
ザウンデカン、１１−｛（Ｎ−メチル）−メタンスルホ
ンアミド｝−１−（メタ）アクリロイルオキシ−３，
６，９−トリアザウンデカン、５−（メタンスルホンア
ミド）−１−（メタ）アクリロイルアミノ−３−アザペ
ンタン、５−｛（Ｎ−メチル）−メタンスルホンアミ
ド｝−１−（メタ）アクリロイルアミノ−３−アザペン
タン、８−（メタンスルホンアミド）−１−（メタ）ア
クリロイルアミノ−３，６−ジアザオクタン、８−
｛（Ｎ−メチル）−メタンスルホンアミド｝−１−（メ
タ）アクリロイルアミノ−３，６−ジアザオクタン、１
１−（メタンスルホンアミド）−１−（メタ）アクリロ
イルアミノ−３，６，９−トリアザウンデカン、１１−
｛（Ｎ−メチル）−メタンスルホンアミド｝−１−（メ
タ）アクリロイルアミノ−３，６，９−トリアザウンデ
カン、５−（メタンスルホンアミド）−１−（メタ）ア
クリロイルオキシ−３−メチル−３−アザペンタン、５
−｛（Ｎ−メチル）−メタンスルホンアミド｝−１−
（メタ）アクリロイルオキシ−３−メチル−３−アザペ
ンタン、８−（メタンスルホンアミド）−１−（メタ）
アクリロイルオキシ−３，６−ジメチル−３，６−ジア
ザオクタン、８−｛（Ｎ−メチル）−メタンスルホンア
ミド｝−１−（メタ）アクリロイルオキシ−３，６−ジ
メチル−３，６−ジアザオクタン、１１−（メタンスル
ホンアミド）−１−（メタ）アクリロイルオキシ−３，
６，９−トリメチル−３，６，９−トリアザウンデカ
ン、１１−｛（Ｎ−メチル）−メタンスルホンアミド｝
−１−（メタ）アクリロイルオキシ−３，６，９−トリ
メチル−３，６，９−トリアザウンデカン、５−（メタ
ンスルホンアミド）−１−（メタ）アクリロイル−（メ
チルアミノ）−３−メチル−３−アザペンタン、５−
｛（Ｎ−メチル）−メタンスルホンアミド｝−１−（メ
タ）アクリロイル−（メチルアミノ）−３−メチル−３
−アザペンタン、８−（メタンスルホンアミド）−１−
（メタ）アクリロイル−（メチルアミノ）−３，６−ジ
メチル−３，６−ジアザオクタン、８−｛（Ｎ−メチ
ル）−メタンスルホンアミド｝−１−（メタ）アクリロ
イル−（メチルアミノ）−３，６−ジメチル−３，６−
ジアザオクタン、１１−（メタンスルホンアミド）−１
−（メタ）アクリロイル−（メチルアミノ）−３，６，
９−トリメチル−３，６，９−トリアザウンデカン、１
１−｛（Ｎ−メチル）−メタンスルホンアミド｝−１−
（メタ）アクリロイル−（メチルアミノ）−３，６，９
−トリメチル−３，６，９−トリアザウンデカン、２−
（メタンスルホンアミド）−１−（メタ）アクリロイル
チオ−エタン、２−｛（Ｎ−メチル）−メタンスルホン
アミド｝−１−（メタ）アクリロイルチオ−エタン、３
−（メタンスルホンアミド）−１−（メタ）アクリロイ
ルチオ−プロパン、３−｛（Ｎ−メチル）−メタンスル
ホンアミド｝−１−（メタ）アクリロイルチオ−プロパ
ン、２−（メタンスルホンアミド）−１−（メタ）アク
リロイルチオ−プロパン、２−｛（Ｎ−メチル）−メタ
ンスルホンアミド｝−１−（メタ）アクリロイルチオ−
プロパン、３−（メタンスルホンアミド）−２−（メ
タ）アクリロイルチオ−プロパン、３−｛（Ｎ−メチ
ル）−メタンスルホンアミド｝−２−（メタ）アクリロ
イルチオ−プロパン、４−（メタンスルホンアミド）−
１−（メタ）アクリロイルチオ−ブタン、４−（メタン
スルホンアミド）−２−（メタ）アクリロイルチオ−ブ
タン、３−（メタンスルホンアミド）−２−（メタ）ア
クリロイルチオ−ブタン、５−（メタンスルホンアミ
ド）−１−（メタ）アクリロイルチオ−ペンタン、６−
（メタンスルホンアミド）−１−（メタ）アクリロイル
チオ−ヘキサン、２−（メタンスルホンアミド）−１−
（メタ）アクリロイルアミノ−エタン、２−｛（Ｎ−メ
チル）−メタンスルホンアミド｝−１−（メタ）アクリ
ロイルアミノ−エタン、３−（メタンスルホンアミド）
−１−（メタ）アクリロイルアミノ−プロパン、３−
｛（Ｎ−メチル）−メタンスルホンアミド｝−１−（メ
タ）アクリロイルアミノ−プロパン、２−（メタンスル
ホンアミド）−１−（メタ）アクリロイルアミノ−プロ
パン、２−｛（Ｎ−メチル）−メタンスルホンアミド｝
−１−（メタ）アクリロイルアミノ−プロパン、３−
（メタンスルホンアミド）−２−（メタ）アクリロイル
アミノ−プロパン、３−｛（Ｎ−メチル）−メタンスル
ホンアミド｝−２−（メタ）アクリロイルアミノ−プロ
パン、４−（メタンスルホンアミド）−１−（メタ）ア
クリロイルアミノ−ブタン、４−（メタンスルホンアミ
ド）−２−（メタ）アクリロイルアミノ−ブタン、３−
（メタンスルホンアミド）−２−（メタ）アクリロイル
アミノ−ブタン、５−（メタンスルホンアミド）−１−
（メタ）アクリロイルアミノ−ペンタン、６−（メタン
スルホンアミド）−１−（メタ）アクリロイルアミノ−
ヘキサン、２−（メタンスルホンアミド）−１−（メ
タ）アクリロイル−（メチルアミノ）−エタン、２−
｛（Ｎ−メチル）−メタンスルホンアミド｝−１−（メ
タ）アクリロイル−（メチルアミノ）−エタン、３−
（メタンスルホンアミド）−１−（メタ）アクリロイル
−（メチルアミノ）−プロパン、３−｛（Ｎ−メチル）
−メタンスルホンアミド｝−１−（メタ）アクリロイル
−（メチルアミノ）−プロパン、２−（メタンスルホン
アミド）−１−（メタ）アクリロイル−（メチルアミ
ノ）−プロパン、２−｛（Ｎ−メチル）−メタンスルホ
ンアミド｝−１−（メタ）アクリロイル−（メチルアミ
ノ）−プロパン、３−（メタンスルホンアミド）−２−
（メタ）アクリロイル−（メチルアミノ）−プロパン、
３−｛（Ｎ−メチル）−メタンスルホンアミド｝−２−
（メタ）アクリロイル−（メチルアミノ）−プロパン、
４−（メタンスルホンアミド）−１−（メタ）アクリロ
イル−（メチルアミノ）−ブタン、４−（メタンスルホ
ンアミド）−２−（メタ）アクリロイル−（メチルアミ
ノ）−ブタン、３−（メタンスルホンアミド）−２−
（メタ）アクリロイル−（メチルアミノ）−ブタン、５
−（メタンスルホンアミド）−１−（メタ）アクリロイ
ル−（メチルアミノ）−ペンタン、６−（メタンスルホ
ンアミド）−１−（メタ）アクリロイル−（メチルアミ
ノ）−ヘキサン、Ｎ−（メタ）アクリロイル−エタンス
ルホンアミド、Ｎ−（メタ）アクリロイル−Ｎ−メチル
−エタンスルホンアミド、２−（エタンスルホンアミ
ド）−１−（メタ）アクリロイルオキシ−エタン、２−
｛（Ｎ−メチル）−エタンスルホンアミド｝−１−（メ
タ）アクリロイルオキシ−エタン、３−（エタンスルホ
ンアミド）−１−（メタ）アクリロイルオキシ−プロパ
ン、３−｛（Ｎ−メチル）−エタンスルホンアミド｝−
１−（メタ）アクリロイルオキシ−プロパン、２−（エ
タンスルホンアミド）−１−（メタ）アクリロイルオキ
シ−プロパン、２−｛（Ｎ−メチル）−エタンスルホン
アミド｝−１−（メタ）アクリロイルオキシ−プロパ
ン、３−（エタンスルホンアミド）−２−（メタ）アク
リロイルオキシ−プロパン、３−｛（Ｎ−メチル）−エ
タンスルホンアミド｝−２−（メタ）アクリロイルオキ
シ−プロパン、４−（エタンスルホンアミド）−１−
（メタ）アクリロイルオキシ−ブタン、４−（エタンス
ルホンアミド）−２−（メタ）アクリロイルオキシ−ブ
タン、３−（エタンスルホンアミド）−２−（メタ）ア
クリロイルオキシ−ブタン、５−（エタンスルホンアミ
ド）−１−（メタ）アクリロイルオキシ−ペンタン、６
−（エタンスルホンアミド）−１−（メタ）アクリロイ
ルオキシ−ヘキサン、３−（エタンスルホンアミド）−
２−ヒドロキシ−１−（メタ）アクリロイルオキシ−プ
ロパン、３−｛（Ｎ−メチル）−エタンスルホンアミ
ド｝−２−ヒドロキシ−１−（メタ）アクリロイルオキ
シ−プロパン、５−（エタンスルホンアミド）−１−
（メタ）アクリロイルオキシ−３−オキサペンタン、５
−｛（Ｎ−メチル）−エタンスルホンアミド｝−１−
（メタ）アクリロイルオキシ−３−オキサペンタン、８
−（エタンスルホンアミド）−１−（メタ）アクリロイ
ルオキシ−３，６−ジオキサオクタン、８−｛（Ｎ−メ
チル）−エタンスルホンアミド｝−１−（メタ）アクリ
ロイルオキシ−３，６−ジオキサオクタン、１１−（エ
タンスルホンアミド）−１−（メタ）アクリロイルオキ
シ−３，６，９−トリオキサウンデカン、１１−｛（Ｎ
−メチル）−エタンスルホンアミド｝−１−（メタ）ア
クリロイルオキシ−３，６，９−トリオキサウンデカン
等が挙げられる。これらの一般式（１）で表される化合
物に属する化合物は、有機重合体を得るに際して、１種
または２種以上を併用することができる。

【００２５】一般式（１）で表される化合物は一般的な
有機合成の総書に記載されているような反応を数多く利
用して合成することができる。以下に、一般式（１）で
表される化合物の代表的な合成方法を、例に挙げて説明
する。

【００２６】

【化３】 の反応では、一般的に、アルキルスルホニルクロライ
ドとアルコールから合成されたアルキルスルホネートを
アミノ化合物と反応させるエステル交換法が用いられ
る。その他の方法として、アルキルスルホニルクロライ
ドを直接アミノ化合物と反応させる方法も挙げられる。

【００２７】の反応では、通常、ヒドロキシル基に
（メタ）アクリル酸ハライドを、直接反応させる。

【００２８】ヒドロキシル基が、メルカプト基、アミノ
基、またはメチルアミノ基に置き換わった化合物の場
合、（メタ）アクリロイル−チオ基、（メタ）アクリロ
イル−アミノ基、（メタ）アクリロイル−メチルアミノ
基に変換される。これらの基への変換には、ヒドロキシ
ル基の場合と同様に、直接（メタ）アクリル酸ハライド
を反応させてもよいが、通常、マイケル付加による収率
低下を抑制するために、一旦、クロロプロピオン酸クロ
ライド等のハロゲノカルボン酸ハライド等を反応させて
ハロゲノカルボン酸エステルとし、次いで三級アミン等
の塩基類を加えて脱ハロゲン化水素を行うといった方法
を用いることができる。またアミノ基またはメチルアミ
ノ基の場合、場合によっては、反応性を低下させる目的
で、塩酸塩等の鉱酸塩にして反応させたり、（メタ）ア
クリル酸アルキルエステル類とのエステル交換反応を用
いたりすることもできる。

【００２９】例えば、（メタ）アクリロイル−チオ基の
合成を目的として、メルカプト基を合成する場合、通
常、ヒドロキシル基からの変換反応がよく用いられる。

【００３０】例えば、ヒドロキシル基を、塩化チオニ
ル、塩化スルフリル、五塩化リン、三臭化リン、塩酸、
臭化水素酸、ヨウ化水素酸、メタンスルホニルクロライ
ド、トリフルオロメタンスルホニルクロライド、ベンゼ
ンスルホニルクロライド、トシルクロライド等の試剤と
反応させて、ハロゲンまたはスルホネート等の電子吸引
基に変換する。

【００３１】次いで、例えば、水硫化ナトリウム、水硫
化カリウム、硫化ナトリウム等のアルカリ金属硫化物を
反応させたり、チオ尿素を反応させてイソチウロニウム
塩とし加水分解したり、チオ硫酸ナトリウム等を反応さ
せてブンテ（Ｂｕｎｔｅ）塩とし加水分解したり、Ｎ，
Ｎ−ジアルキルジチオカルバミン酸アルカリ金属塩を反
応させて加水分解したり、ジチオ炭酸Ｏ−アルキルアル
カリ金属塩を反応させて加水分解したり、グリニャール
（Ｇｒｉｇｎａｒｄ）試薬を反応させた後、硫黄を反応
させ、最後に加水分解または還元したり、一旦チオール
類を反応させてスルフィド類を合成し、次いでアルカリ
金属等によって開裂するといった方法等が用いられる。
これらの中では、イソチウロニウム塩を経由する方法が
比較的に好ましく用いられる。

【００３２】アルキルスルホンアミドの窒素原子にヒド
ロキシアルキル基を導入する反応としては、クロロエタ
ノール、ブロモエタノール等のハロゲノエタノール類、
アルキレンカーボネート類、アルキレンオキサイド類を
反応させる方法が代表的である。

【００３３】鎖延長化反応として、例えば、相当するヒ
ドロキシル基、メルカプト基またはアミノ基に、ハロゲ
ノアルコール類、アルキレンカーボネート類、アルキレ
ンオキサイド類を反応させる方法が挙げられる。

【００３４】また、アミド基、ヒドロキシル基、メルカ
プト基、アミノ基に、エピクロルヒドリン、エピブロモ
ヒドリン等のエピハロヒドリン類を反応させてエポキシ
基を導入し、次いでメルカプトアルコール類、アミノア
ルコール類、（メタ）アクリル酸を反応させて開環鎖延
長化する方法も用いられる。

【００３５】の反応には、反応促進剤として塩基が好
ましく用いられる。例えば、苛性ソーダ、苛性カリウ
ム、水酸化マグネシウム、水酸化リチウム、水酸化カル
シウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトルム、水素化マ
グネシウム、水素化カリウム、ナトリウム、マグネシウ
ム、カルシウム、カリウム、ナトリウムメチラート、ｔ
‐ブトキシカリウム、トリエチルアミン、トリブチルア
ミン、ピリジン、ジメチルアニリン、トリエチレンジア
ミン、ヘキサメチレンテトラミン等が挙げられ、中でも
トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ジメ
チルアニリン等の３級アミンが比較的に好ましい。

【００３６】以上に述べた様々な反応に於いて、反応速
度を向上させる目的で、上記の塩基の他に、例えば、硫
酸，塩酸、燐酸、酢酸、三フッ化ホウ素、塩化アルミ、
アルミナ、ジブチル錫ジオキサイド、ジブチル錫ジラウ
レート、テトラブチル錫等の酸触媒、テトラエチルアン
ミニウムハロゲライド、テトラエチルアンミニウムヒド
ロキシド、テトラブチルアンミニウムハロゲライド、ト
リメチルベンジルアンモニウムハロゲライド、トリメチ
ルベンジルアンモニウムヒドロキシド等の層間移動触媒
等を、問題のない範囲で必要な量だけ使用してもよい。

【００３７】同様に反応溶媒は、基本的に反応基質や反
応試剤、生成物、または触媒等と反応しない溶媒であれ
ば、何れの溶媒を使用してもよいが、比較的によく用い
られる溶媒としては、例えば、水、メタノール、アセト
ニトリル、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホ
ルム、ＴＨＦ、ジオキサン、グライム、ジグライム、ジ
メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−エチレン尿
素、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン、ヘキサン、シクロヘキサン等が挙げられる。

【００３８】一般式（１）で表される化合物の中には、
極めて水に対する溶解性の大きな化合物が存在する。そ
のような化合物としては、５−メタンスルホンアミド−
１−メタクリロイルオキシ−エチル−３−オキサペンタ
ンが例示できるが、水に対して大きな溶解性を示す一般
式（１）で表される化合物は、水性塗料材料等の水を溶
媒とする材料に用いることができる。

【００３９】一般式（１）で表される化合物は分子内に
（メタ）アクリレート基を有するため、一般式（１）で
表される化合物は、これを単独で重合させることができ
るが、（メタ）アクリレート基と反応して有機重合体を
与える官能基を有する反応性化合物を併用して重合させ
ることもできる。

【００４０】（メタ）アクリレート基と反応して有機重
合体を与える官能基を有する反応性化合物としては、例
えば、炭素−炭素二重結合を少なくとも一つ以上有する
化合物、（チオ）エポキシ化合物、メルカプト化合物、
アミノ化合物等が挙げられる。これらの中でもポットラ
イフの面から炭素−炭素二重結合を少なくとも一つ以上
有する化合物は好ましい。また、一般式（１）で表され
る化合物を含有する組成物を用いて得られる塗膜とガラ
ス又は金属等との接着性を向上させたい場合は、エポキ
シ化合物が好ましい。

【００４１】反応性化合物について、代表的な化合物を
例示するならば、例えば、スチレン、イソプロペニルベ
ンゼン、ジビニルベンゼン、ジイソプロペニルベンゼ
ン、ビス｛（メタ）アクリロイルオキシ｝−ベンゼン、
ビス｛（メタ）アクリロイルオキシメチル｝−ベンゼ
ン、２，２−ビス｛（メタ）アクリロイルオキシ−エチ
ルオキシ−エチルオキシ−フェニル｝−プロパン、２，
２−ビス｛（メタ）アクリロイルオキシ−エチルオキシ
−フェニル｝−プロパン等の芳香族不飽和化合物類、エ
チレングリコールジアリルカーボネート、ジエチレング
リコールジアリルカーボネート、グリシジルメタクリレ
ート、イソシアナトエチルメタクリレート、３−イソプ
ロペニル−α，α−ジメチル−ベンジルイソシアナー
ト、ビニルアセテート、ビニルアルコール、アリルアル
コール、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸メチ
ル、（メタ）アクリル酸エチル、ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アク
リレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロ
ピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチ
ルグリコールジ（メタ）アクリレート、ビス｛（メタ）
アクリロイルオキシメチル｝−シクロヘキサン、ビス
｛（メタ）アクリロイルオキシメチル｝−トリシクロ
[5.2.1.0.26］デカン、トリメチロールプロパントリス
｛（メタ）アクリレート｝、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス
（アリル）−イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−ト
リス｛（メタ）アクリロイルオキシ−エチル｝−イソシ
アヌレート等の脂肪族不飽和化合類、Ｎ−ビニル−オキ
サゾリドン、Ｎ−アリル−オキサゾリドン、Ｎ−アリル
オキシカルボニル−オキサゾリドン、Ｎ−（メタ）アク
リロイル−オキサゾリドン、Ｎ−アリルオキシカルボニ
ルオキシエチル−オキサゾリドン、Ｎ−（メタ）アクリ
ロイルオキシエチル−オキサゾリドン等のオキサゾリド
ン系不飽和化合物類、Ｎ−ビニル−ピロリドン、Ｎ−ア
リル−ピロリドン、Ｎ−アリルオキシカルボニル−ピロ
リドン、Ｎ−（メタ）アクリロイル−ピロリドン、Ｎ−
アリルオキシカルボニルオキシエチル−ピロリドン、Ｎ
−（メタ）アクリロイルオキシエチル−ピロリドン等の
ピロリドン系不飽和化合物類、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチル
−アセトアミド、Ｎ−アリル−Ｎ−メチル−アセトアミ
ド、Ｎ−アリルオキシカルボニル−Ｎ−メチル−アセト
アミド、Ｎ−（メタ）アクリロイル−Ｎ−メチル−アセ
トアミド、Ｎ−アリルオキシカルボニルオキシエチル−
Ｎ−メチル−アセトアミド、Ｎ−（メタ）アクリロイル
オキシエチル−Ｎ−メチル−アセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチル−（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−
ビニルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アクリルアミド等の
アミド系不飽和化合物類、ジビニルスルホン、ジアリル
スルホン等のスルホン系不飽和化合物類、Ｎ，Ｎ’−ジ
メチル−Ｎ，Ｎ’−ジビニル尿素、Ｎ，Ｎ’−ジメチル
−Ｎ，Ｎ’−ジアリル尿素等の尿素系不飽和化合物類、
Ｎ−メチル−Ｎ’−ビニル−エチレン尿素、Ｎ−メトキ
シエチル−Ｎ’−ビニル−エチレン尿素、Ｎ，Ｎ’−ジ
ビニル−エチレン尿素、Ｎ−メチル−Ｎ’−アリル−エ
チレン尿素、Ｎ−メトキシエチル−Ｎ’−アリル−エチ
レン尿素、Ｎ，Ｎ’−ジアリル−エチレン尿素、Ｎ−ア
リルオキシカルボニル−Ｎ’−メチル−エチレン尿素、
Ｎ，Ｎ’−ビス（アリルオキシカルボニル）−エチレ
ン尿素、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ヒドロキシ−３−アクリ
ロイルオキシ−プロピル）−エチレン尿素、Ｎ，Ｎ’−
ビス｛６−（Ｎ−メチル−イミダゾリジノニル−Ｎ’
−）−２−（メタクリロイルオキシ）−４−チアヘキシ
ル｝−エチレン尿素、Ｎ−メタクリロイルオキシ−Ｎ’
−メチル−エチレン尿素、Ｎ−（アクリロイルオキシ−
エチル）−Ｎ’−メチル−エチレン尿素、Ｎ−（メタク
リロイルオキシ−エチル）−Ｎ’−メチル−エチレン尿
素、Ｎ−（アクリロイルオキシ−エチル）−Ｎ’−メト
キシエチル−エチレン尿素、Ｎ−（メタクリロイルオキ
シ−エチル）−Ｎ’−メトキシエチル−エチレン尿素、
Ｎ−（グリシジル−オキシ−エチル）−Ｎ’−メトキシ
エチル−エチレン尿素、Ｎ−（アクリロイルチオ−エチ
ル）−Ｎ’−メトキシエチル−エチレン尿素、Ｎ−（ア
リルオキシカルボニルチオ−エチル）−Ｎ’−メトキシ
エチル−エチレン尿素、Ｎ，Ｎ’−ビス（アクリロイル
オキシ−エチル）−エチレン尿素、Ｎ，Ｎ’−ビス（メ
タクリロイルオキシ−エチル）−エチレン尿素、Ｎ，
Ｎ’−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ−エチル）
−エチレン尿素、Ｎ，Ｎ’−ビス（アクリロイルチオ−
エチル）−エチレン尿素、Ｎ，Ｎ’−ビス（アリルオキ
シカルボニルチオ−エチル）−エチレン尿素等のエチレ
ン尿素系不飽和化合物類、ビス（４−グリシジルオキシ
−フェニル）−メタン、ビス（４−グリシジルオキシ−
シクロヘキシル）−メタン、２，２−ビス（４−グリシ
ジルオキシ−フェニル）−プロパン、２，２−ビス（４
−グリシジルオキシ−シクロヘキシル）−プロパン、ビ
ス（４−グリシジルオキシ−フェニル）−エーテル、
４，４’−ビス（グリシジルオキシ）−２，２’，６，
６’−テトラメチル−ビフェニル、１，５−ビス（グリ
シジルオキシ）−ナフタレン、ジグリシジル−１，２−
シクロヘキサンジカルボキシレート、トリメチロールプ
ロパン−トリス（グリシジルエーテル）、ネオペンチル
グリコール−ビス（グリシジルエーテル）、ブタンジオ
ール−ビス（グリシジルエーテル）、Ｎ，Ｎ−ジグリシ
ジル−Ｎ−フェニル−アミン、Ｎ−（グリシジル）−
Ｎ’−メチル−エチレン尿素、Ｎ，Ｎ’−ビス（グリシ
ジル−オキシ−エチル）−エチレン尿素、Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（グリシジル−チオ−エチル）−エチレン尿素等のエ
ポキシ化合物類、ビス（チオグリシジル）−スルフィ
ド、ビス（チオグリシジル）−ジスルフィド、１，２−
ビス（チオグリシジルチオ）−エタン、トリメチロール
プロパン−トリス（チオグリシジルエーテル）、ネオペ
ンチルグリコール−ビス（チオグリシジルエーテル）、
ブタンジオール−ビス（チオグリシジルエーテル）、
Ｎ，Ｎ’−ビス（チオグリシジル−チオ−エチル）−エ
チレン尿素等のチオエポキシ化合物類、エタンジチオー
ル、ブタンジチオール、１，２−ジメルカプト−３−プ
ロパノール、１，２−キシリレンジチオール、１，３−
キシリレンジチオール、１，４−キシリレンジチオー
ル、２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチ
アン、１，２，３−トリメルカプトプロパン、４−（メ
ルカプトメチル）−３，６−ジチアオクタン−１，８−
ジチオール、４，８−ビス（メルカプトメチル）−３，
６，９−トリチアウンデカン−１，１１−ジチオール、
エチレングリコール−ビス（チオグリコレート）、ブタ
ンジオール−ビス（チオグリコレート）、トリメチロー
ルプロパン−トリス（チオグリコレート）、ペンタエリ
スリトール−テトラキス（チオグリコレート）、エチレ
ングリコール−ビス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、ブタンジオール−ビス（３−メルカプトプロピオ
ネート）、トリメチロールプロパン−トリス（３−メル
カプトプロピオネート）、ペンタエリスリトール−テト
ラキス（３−メルカプトプロピオネート）等のメルカプ
ト化合物類、シクロヘキシルアミン、ベンジルアミン、
１，２−エチレンジアミン、１，２−プロピレンジアミ
ン、１，３−プロピレンジアミン、１，６−ヘキサメチ
レンジアミン、１，３−キジリレンジアミン、１，３−
ビス（アミノメチル）−シクロヘキサン、イソホロンジ
アミン、ビス（４−アミノシクロヘキシル）−メタン、
ビス（アミノメチル）−ノルボルナン等のアミノ化合物
類等が挙げられる。

【００４２】上述の反応性化合物は、有機重合体を得る
に際して、１種または２種以上を併用することができ
る。

【００４３】一般式（１）で表される化合物を含有する
組成物において、一般式（１）で表される化合物及び上
述の反応性化合物を併用した場合、組成物中のこれら化
合物の組成比は、特に制限を設けるものではなく、得ら
れる有機重合体に要求する性質に応じて決定することが
できる。例えば、一般式（１）で表される化合物とそれ
以外の反応性化合物の組成比を、重量比で１：１〜１：
９の範囲とすることで水接触角３０°以下の有機重合体
を得ることができる。

【００４４】一般式（１）で表される化合物を含有する
組成物を重合させることによりスルホンアミド基を有す
る有機重合体及び該有機重合体からなる成形体を得るこ
とができる。一般式（１）で表される化合物を含有する
組成物の重合方法としては、一般的な重合方法を用いる
ことができ、例えば、溶液重合、溶融重合等を用いるこ
とができる。

【００４５】重合方式は、熱重合、放射線重合が代表的
で、目的に応じて、適時選択される。重合方式は、それ
ぞれの方式を単独で行うことができるが、熱重合と放射
線重合を組み合わせて行うことも可能である。

【００４６】重合方式として、例えば、大型の成形物の
場合は熱重合が選択され易く、成形物が小型で短時間に
製造したい場合は放射線重合が選択される傾向にある。
外壁塗装等に代表されるような超大型塗装の場合は、太
陽光を用いた放射線重合が選択され易く、比較的小型の
塗装等には熱重合と放射線重合が適時選択される傾向に
ある。

【００４７】熱重合は、通常、本発明の一般式（１）で
表される化合物を含有する組成物を加熱することによっ
て行われる。

【００４８】加熱温度は、通常、室温または組成物の溶
融温度以上から、目的とする有機重合体のＴｇ以上点ま
たは凡そ３００℃以下の範囲で行われるが、室温付近か
ら徐々に昇温していってもよい。

【００４９】通常、熱重合を行う場合は、熱重合触媒と
して、ラジカル触媒、アニオン触媒、カチオン触媒等
が、必要に応じて加えられる。

【００５０】また、それらの熱重合触媒の選択及び組み
合わせは、一般式（１）で表される化合物を含有する組
成物を構成する化合物の種類および／または組合せに応
じて適宜行われる。

【００５１】例えば、一般式（１）で表される化合物ま
たは該化合物と炭素−炭素二重結合を少なくとも一つ以
上有する化合物を主成分としてなる組成物の場合、ラジ
カル触媒が比較的好ましく用いられる。

【００５２】例えば、一般式（１）で表される化合物と
（チオ）エポキシ化合物を主成分としてなる組成物の場
合、ラジカル触媒とアニオン触媒の併用、またはラジカ
ル触媒とカチオン触媒の併用が比較的好ましく用いられ
る。

【００５３】例えば、一般式（１）で表される化合物と
メルカプト化合物を主成分としてなる組成物の場合、ラ
ジカル触媒とアニオン触媒の併用が比較的好ましく用い
られる。

【００５４】例えば、一般式（１）で表される化合物と
アミノ化合物を主成分としてなる組成物の場合、ラジカ
ル触媒の単独使用またはラジカル触媒とアニオン触媒の
併用が比較的に好ましく用いられる。

【００５５】例えば、一般式（１）で表される化合物、
炭素−炭素二重結合を少なくとも一つ以上有する化合
物、（チオ）エポキシ化合物、メルカプト化合物、アミ
ノ化合物を全て含む組成物の場合、用いる触媒は適宜選
択されるが、ラジカル触媒とアニオン触媒を併用するこ
ともできる。

【００５６】ラジカル触媒としては、例えば、アゾビス
イソブチロニトリル、過酸化ベンゾイル、ジ−３−メト
キシブチルパーオキシジカーボネート、ジイソプロピル
パーオキシジカーボネート、α−クミルパーオキシネオ
デカノエート、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキ
サノエート、ｔ−ブチルパーオキシ−３，５，５，−ト
リメチルヘキサノエート、ジクミルパーオキサイド、
１，１−ジ−ｔ−ブチルパーオキシ−３，３，５−トリ
メチルシクロヘキサン、ｔ−ブチルクミルパーオキサイ
ド等が挙げられる。

【００５７】アニオン触媒としては、例えば、テトラブ
チルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウ
ムヒドロキシド、１，６−ヘキサメチレンジアミン、
１，３−キジリレンジアミン、１，３−ビス（アミノメ
チル）−シクロヘキサン、イソホロンジアミン、ビス
（４−アミノシクロヘキシル）−メタン、ビス（アミノ
メチル）−ノルボルナン、４−アミノ−２，２，６，
６，−テトラメチルピペリジン、トリエチルアミン、ト
リブチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピロリドン、ピ
ペラジン、トリフェルホスフィン、トリブチルホスフィ
ン、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミ
ン、トリイソプロパノールアミン、４，４’−ジメチル
アミノベンゾフェノン、２−ジメチルアミノエチル安息
香酸、ジメチルアミノ安息香酸エチル、ジメチルアミノ
安息香酸イソアミル、ジメチルアミノ安息香酸（ｎ−ブ
トキシ）エチル、２−ジメチルアミノエチル安息香酸イ
ソアミル、２−ジメチルアミノエチル安息香酸−２−エ
チルヘキシル、酢酸ナトリウム、燐酸カリウム、ナトリ
ウムメトキシド、２−メチル−イミダゾール、２−エチ
ル−イミダゾール、２−フェニル−イミダゾール、ジシ
アンジアミド、商品名アミキュアーＶＤＨ｛味の素
（株）｝、商品名アミキュアーＬＤＨ｛味の素
（株）｝、商品名アミキュアーＵＤＨ｛味の素
（株）｝、商品名アミキュアーＰＮ−２３｛味の素
（株）｝、商品名アミキュアーＰＮ−２４｛味の素
（株）｝、商品名アミキュアーＭＹ−２４｛味の素
（株）｝、商品名キュアゾールＨＺ｛四国化成工業
（株）｝、商品名キュアゾールＣＮ｛四国化成工業
（株）｝、商品名キュアゾールＡＺＩＮＥ｛四国化成工
業（株）｝、２，４，６−トリス（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノメチル）−フェノール、ジメチルベンジルアミン、
１，８−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデカン（Ｄ
ＢＵと略す。）、テトラブチルホスホニウム・ベンゾト
リアゾラート｛日本化学工業（株）、商品名ヒシコーリ
ンＰＸ−４ＢＴ｝、等が挙げられる。

【００５８】カチオン触媒としては、例えば、硫酸、塩
酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、トリ
フロロメタンスルホン酸、燐酸、酢酸、プロピオン酸、
ジブチル錫ジオキサイド、ジメチル錫ジクロライド、ジ
ブチル錫ジクロライド、ジブチル錫ジラウレート、テト
ラブチル錫、三フッ化ホウ素、三フッ化ホウ素・ジエチ
ルエーテル錯体、三フッ化ホウ素・エチルアミン塩、三
フッ化ホウ素・ピペリジン塩、テトラエトキシチタン、
チタンオキサイド、酸化アルミ、フッ化アルミ、商品名
オプトンＣＰ−６６｛旭電化工業（株）｝、商品名オプ
トンＣＰ−７７｛旭電化工業（株）｝等が挙げられる。

【００５９】これらの熱重合触媒の添加量は、一般式
（１）で表される化合物及び該化合物を含有する組成物
の種類によって大きく異なるため特に限定できないが、
それぞれ独立して、本発明の一般式（１）で表される化
合物を含有する組成物に対して凡そ０．０００１〜１０
ｗｔ％の範囲が好ましく、０．００１〜５ｗｔ％の範囲
であればさらに好ましい。

【００６０】放射線重合の場合、熱重合と比較して、化
合物の種類・数等が限定されるが、重合そのものは極め
て早く、場合によっては僅か数秒で終了する。特に、太
陽光は屋上等の広い面積の重合を簡便に行うことができ
るため、工業的にも極めて価値の高い重合方法と言え
る。

【００６１】放射線重合の場合、熱重合と比較して、化
合物の種類・数等が限定されるが、重合そのものは極め
て早く、場合によっては僅か数秒で終了する。また、太
陽光等による簡便で広範囲な重合も可能で、工業的にも
極めて価値の高い重合方法と言える。

【００６２】放射線としては、４００〜８００ｎｍの可
視光、４００ｎｍ以下の紫外線、及び電子線が挙げら
れ、通常、装置が高価な電子線よりも、比較的に安価な
紫外線または可視光線が好ましく用いられる。

【００６３】但し、紫外線または可視光線が透過しない
場合等には、電子線が極めて効果的である。

【００６４】電子線重合の場合は、重合触媒を必要とし
ない場合もあるが、問題のない範囲で光重合触媒を加え
てもよい。

【００６５】例えば、紫外線を用いて重合する場合、低
圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メ
タルハライドランプ、パルスキセノンランプ、紫外線レ
ーザー、無電極放電ランプ等の光源が好ましく用いられ
る。

【００６６】また触媒は、光重合触媒以外に、上記の熱
重合で用いられるラジカル触媒、アニオン触媒、カチオ
ン触媒等を併用してもよい。

【００６７】光重合触媒としては、光ラジカル発生剤、
光アニオン発生剤、光カチオン発生剤等が挙げられる
が、光ラジカル発生剤、光カチオン発生剤が好ましく用
いられる。

【００６８】光ラジカル発生剤としては、例えば、２，
２−ジメチル−２−ヒドロキシ−アセトフェノン、４−
フェノキシジクロロアセトフェノン、４−ｔ−ブチルジ
クロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、２
−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１
−オン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒド
ロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−（４−ド
デシルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパ
ン−１−オン、４−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）
ケトン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケト
ン、２−メチル−１−｛４−（メチルチオ）フェニル｝
−２−モルホリルプロパン−１、ベンゾイン、ベンゾイ
ンメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾ
インイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエー
テル、ベンジルジメチルケタール、ベンゾフェノン、ベ
ンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フ
ェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、ア
リルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジ
フェニルサルファイド−３，３’−ジメチル−４−メト
キシベンゾフェノン、チオキサンソン、２−クロロチオ
キサンソン、２−メチルチオキサンソン、イソプロピル
チオキサンソン、２，４−ジクロロチオキサンソン、
２，４−ジメチルチオキサンソン、２，４−ジエチルチ
オキサンソン、２，４−ジイソプロピルチオキサンソ
ン、１−フェニル１，２−プロパンジオン−２（Ｏ−エ
トキシカルボニル）オキシム、２，４，６−トリメチル
ベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、メチル
フェニルグリオキシレート、ジベンジル、９，１０−フ
ェナンスレンキノン、ジベンズスベロン、２−エチルア
ンスラキノン、４’，４’’−ジエチルイソフタロキノ
ン、３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキ
シカルボニル）ベンゾフェノン等が挙げられる。

【００６９】光カチオン発生剤は、酸素存在下に於ける
一般式（１）で表される化合物または該化合物と炭素−
炭素二重結合を少なくとも一つ以上有する化合物からな
る組成物の光重合触媒として好ましく用いられるが、そ
の他の場合にも広く用いられて、一例を挙げるならば、
エポキシ化合物またはエポキシ化合物を含む組成物の光
重合触媒として用いられている。この光カチオン発生剤
としては、例えば、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族スル
ホニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、ブレンステッド酸
のオニウム塩または鉄芳香族化合物塩等が挙げられる
が、芳香族スルホニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、ブ
レンステッド酸の鉄芳香族化合物塩が好ましく用いられ
る。

【００７０】芳香族スルホニウム塩としては、例えば、
トリフェニルスルホニウム四フッ化ホウ素塩、トリフェ
ニルスルホニウムヘキサフルオロフォスホニウム塩、ト
リフェニルスルホニウムヘキサフルオロアレセニウム
塩、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモ
ニウム塩、ジフェニルヨードニウム四フッ化ホウ素塩、
ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスホニウム
塩、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアレセニウ
ム塩、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモ
ニウム塩等が挙げられる。また、フリーラジカルも発生
する芳香族スルホニウム塩の改良型として市販されてい
る商品名「Ｃｙｒａｃｕｒｅ ＵＶＩ−６９７４」（Ｕ
ＣＣ）、「Ｃｙｒａｃｕｒｅ ＵＶＩ−６９９０」（Ｕ
ＣＣ）、「オプトマー ＳＰ１５０」（旭電化工業）、
「オプトマー ＳＰ１７０」（旭電化工業）等が挙げら
れる。

【００７１】ブレンステッド酸の鉄芳香族化合物塩とし
ては、商品名「ＣＧ２４−０６１」（Ｃｉｂａ Ｇｅｉ
ｇｙ）が挙げられる。

【００７２】これらの光重合触媒の添加量は、一般式
（１）で表される化合物及び該化合物を含有する組成物
の種類によって異なるため特に限定できないが、それぞ
れ独立して、一般式（１）で表される化合物または該化
合物を含有する組成物に対して凡そ０．０００１〜１０
ｗｔ％の範囲が好ましく、０．００１〜５ｗｔ％の範囲
であればさらに好ましい。

【００７３】一方、例えば、光重合触媒と熱重合触媒を
併用した可視光重合に於いて、所望の重合速度が得られ
ない場合、カンファーキノン等の光増感剤を加えると効
果的な場合がある。

【００７４】一般式（１）で表される化合物を含有する
重合性組成物は前述の重合方法により、種々の形状の有
機重合体とすることができる。例えば、種々の形状の鋳
型内で重合させることにより鋳型の形状に応じた形状の
成形体を得ることができる。また、一般式（１）で表さ
れる化合物が含まれる重合性組成物を含有する塗料を塗
装対象物の表面に塗布して重合させた塗装膜等にするこ
とが可能である。

【００７５】一般式（１）で表される化合物を含有する
重合性組成物を重合して得られる有機重合体のなかに
は、公知の有機重合体よりも親水性が高い、即ち、水接
触角が小さい有機重合体が得られるものがあることが明
らかとなった。例えば、一般式（１）で表される化合物
を用いることにより、水接触角が３０°以下の極めて高
い親水性を有する有機重合体を得ることができる。

【００７６】本発明により得られる有機重合体のなかで
も、水接触角が小さい有機重合体は、公知の親水性を有
する有機重合体が使用されている親水性材料への適用が
期待できる。

【００７７】本発明により得られる有機重合体が有する
親水性が高く水に濡れ易いという性質を利用すること
で、表面に付着して汚れの原因となる水不溶成分、外気
疎水性物質、自動車及び工場排気ガス等によるコークス
成分、皮脂、蛋白質等の親油性汚染物質等を降雨、散水
等によって汚染物質を浮き上がらせて脱離させる（セル
フクリーニング）機能、または高湿度条件下での表面に
おける水滴の形成、曇りの発生、結露を抑制する機能
を、建物の外壁、部屋の内壁・内装、自動車の外装・内
装に付与したり、藤壺付着性を抑制する機能を船底に付
与したり、液滴形成及び汚染物質付着による熱交換効率
低下を抑制する機能を冷却フィンの表面に付与すること
が期待できる。

【００７８】このような機能が求められる材料として
は、防汚染材料、防曇り材料、結露防止材料、船底塗装
材料の他に、例えば、眼鏡レンズ、コンタクトレンズ、
カメラレンズ、ピップアップレンズ、透明フィルム、有
機ガラス等の光学材料、脱ＶＯＣ化を目指した水性塗装
材料または粉体塗装材料、さらに具体的に例示すれば、
砂漠緑地化または一般的な植物の成長促進等に用いられ
る保水材料、廃水（液）吸収材料、ガーゼ、救急絆創
膏、オムツ等の体液吸収材、シップ等の外用貼付剤、芳
香剤等の薬剤含有粘着材料、保冷剤用ゲル材料、道路凍
結防止材料、コンクリート添加材料、（光）接着剤用材
料、テープ用材料、光硬化歯科材料、ディスプレイ隔壁
用材料、整髪剤添加剤、シャンプー・リンス・コンディ
ショナー・ボディー洗浄剤等の界面活性剤用添加材料、
界面活性剤、（光硬化）インク、印刷凸版用材料、イン
クジェット用添加材料、インクジェット用シート・コピ
ー用紙用添加剤、（カラー）トナー用材料、磁気ディス
ク・磁気テープ用バインンダー、フォトレジスト用材
料、フィルムレジスト用材料、超伝導材料マトリックス
用材料、血液保存容器、プラスチック成形品用材料等が
挙げられる。

【００７９】なお、一般式（１）で表される化合物を含
有する組成物には、所望する物性、特性、目的及び用途
等に応じて、鎖延長剤、架橋密度向上剤、硬化剤、光増
感剤、遅延剤、重合防止剤、紫外線吸収剤、安定剤、色
素、塗料、顔料、染料、インク、感光剤、発光剤、香
料、殺菌剤、バインダー、フィラー、ポリマー、充填
剤、ガラス、金属、金属酸化物、有機金属、塩、増量
剤、離型剤、界面活性剤、発泡剤、炭酸ガス、空気、不
活性ガス、水、溶剤等の有機・無機化合物を添加するこ
ともできる。

【００８０】前述の添加剤として、例えば、一般式
（１）で表される化合物とは異なる硫黄原子を有する反
応性化合物を共重合成分として加えることによって、高
い屈折率を付与したり、（メタ）アクリル酸等の重合性
活性水素成分を配合することによってさらに高い密着性
等を付与したり、銀、リチウム等の金属、または（メ
タ）アクリル酸アルカリ金属塩等の有機金属塩、または
ヨウ素及びヨードニウム塩等を加えることによって、透
明性は損なわれる場合があるものの、殺菌・抗菌性を付
与したりする等、本発明の有機重合体の性質を大幅に変
化させたり、新たな機能を付与したりすることも可能で
ある。

【００８１】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明がこれらに実施例のみに限定されるも
のではない。なお、ポリマー合成時の一連の操作等は、
特に断りがない限り、室温で行った。

【００８２】水接触角の測定は、協和界面科学社製ＣＡ
−Ｖ型を用いて、室温（２５℃）で測定し、測定対象材
料上の水滴について、任意の５点の測定結果平均値を測
定結果とした。 合成例１ ２−メタンスルホンアミド−１−ヒドロキシ−エタン
（以下、「ＭＳＡＥ」と略記する。）の合成 反応フラスコにメタノール４００ｍｌを装入し、温水浴
下、内温を５０〜６０℃に調節しながらメタンスルホニ
ルクロライド３１０．０ｇ（２．６２モル）を１時間以
上かけて滴下した後、加熱して還流下（７８〜８０℃）
で３時間保持した。引き続き、加熱還流下（７８〜８０
℃）、２−アミノ−エタノール１２２．２ｇ（２．００
モル）を１時間かけて滴下し、さらにメタノールを留去
しながら１時間加熱（８０〜１３０℃）し、さらに１３
０〜１４０℃で１時間加熱した。

【００８３】冷却後、酢酸エチルとメタノールを加え
て、再結晶を行い、濾別した。得られた結晶を減圧乾燥
して、純度９９％のＭＳＡＥを２５０．３ｇ得た（純換
収率＝８９％）。

【００８４】ＤＳＣによる融点は、８８−９７℃であっ
た。

【００８５】ＭＳＡＥの同定データは以下の通りであ
る。 1Ｈ−ＮＭＲ → 図１参照 合成例２ ２−メタンスルホンアミド−１−メタクリロイルオキシ
−エタン（以下、「ＭＳＡＥＭ」と略記する。）の合成 反応フラスコに純度９９％のＭＳＡＥ１００．０ｇ
（０．７１モル）、トリエチルアミン７２．７ｇ（０．
７２モル）、クロロホルム５００ｍｌの混合液に、メタ
クリル酸クロライド７５．１ｇ（０．７２モル）を、内
温を１５〜２０℃に調節しながら１時間以上かけて滴下
し、２５〜３０℃で３時間熟成した。

【００８６】得られた反応液にクロロホルムと水を加え
て混合し、静置後、分離した水層を廃棄後、有機層に無
水硫酸マグネシウムを加えて脱水した。

【００８７】次に有機層を減圧濃縮し、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにて精製を行い、目的物が含まれ
る画分を得た。目的物が含まれる画分に２，６−ジ−ｔ
‐ブチル−４−メチル−フェノール１０ｍｇと４−ヒド
ロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−
オキシル１０ｍｇを添加して減圧濃縮を行い、純度９８
％のＭＳＡＥＭを２３．７ｇ得た（純換収率＝１６
％）。

【００８８】ＭＳＡＥＭの同定データは以下の通りであ
る。 1Ｈ−ＮＭＲ → 図２参照 合成例３ ５−メタンスルホンアミド―１−メタクリロイルオキシ
−３−オキサペンタン（以下、「ＭＳＡＰＭ」と略記す
る。）の合成 原料として、２−アミノエタノールの代わりに５−アミ
ノ−１−ヒドロキシ−３−オキサペンタンを用いて、合
成例１と同様に反応し、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにて精製する事によって、前駆体５−メタンスル
ホンアミド−１−ヒドロキシ−３−オキサペンタンを得
た。次いで、得られた５−メタンスルホンアミド−１−
ヒドロキシ−３−オキサペンタンを原料として合成例２
と同様に反応と精製を行い、純度９７％のＭＳＡＰＭを
９９．３ｇ得た（純換収率＝５４％）。 合成例４ Ｎ，Ｎ−ビス（メタクリロイルオキシ−エチル）−メタ
ンスルホンアミド（以下、「ＳＡＤＭ」と略記する。）
の合成 反応フラスコにメタノール４００ｍｌを装入し、温水浴
下、内温を５０〜６０℃に調節しながらメタンスルホニ
ルクロライド３１０．０ｇ（２．６２モル）を１時間以
上かけて滴下した後、加熱して還流下（７８〜８０℃）
で３時間保持した。引き続き、加熱還流下（７８〜８０
℃）、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミン２
６２．８ｇ（２．５０モル）を１時間かけて滴下し、さ
らにメタノールを留去しながら１時間加熱（８０〜１３
０℃）し、さらに１３０℃で１時間加熱した。

【００８９】４０℃まで冷却後、重合禁止剤として２，
６−ジ−ｔ‐ブチル−４−メチル−フェノール０．２２
ｇと４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−
ピペリジン−オキシル０．１０ｇを加え、メタクリル酸
クロライド５６５．０ｇ（５．４０モル）を内温４０〜
５０℃で３時間かけて滴下し、４５℃で３時間保持し
た。

【００９０】室温まで冷却後、ジクロロエタン１５００
ｍｌを加え、氷水浴下、Ｋ₂ＣＯ₃と１０ｗｔ％Ｎａ₂Ｃ
Ｏ₃水を徐々に加えて中和（ｐＨ試験紙で約７）し、分
離した水層を廃棄後、有機層に無水硫酸マグネシウム
（乾燥剤）を加えて有機層を乾燥した。

【００９１】次に濾過器を通して乾燥剤を分離した有機
層に、２，６−ジ−ｔ‐ブチル−４−メチル−フェノー
ル０．４０ｇと４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テト
ラメチル−ピペリジン−オキシル０．４０ｇを加えて減
圧濃縮して濃縮液を得た。濃縮液をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにて精製を行い目的物を含む画分を得
た。目的物を含む画分に２，６−ジ−ｔ‐ブチル−４−
メチル−フェノール０．４ｇと４−ヒドロキシ−２，
２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−オキシル０．
０４ｇを添加して減圧濃縮を行った。

【００９２】この濃縮残渣を、トルエン・ヘキサン・クロ
ロホルム混合液で再結晶を行い、濾別し、得られた結晶
を減圧乾燥して、純度９７％のＳＡＤＭを１７７．０ｇ
得た（純換収率＝２２％）。このＳＡＤＭのＤＳＣによ
る融点は、８５−９３℃であった。 合成例５ メタクリル酸２−［アセチル−（２−アセチルアミノエ
チル）−アミノ］−エチルエステル（以下、「ＤＡＣＡ
Ｍ」と略記する。）の合成 反応フラスコに２−（アミノエチルアミノ）エタノール
１０４．２ｇ（１．０モル）を装入し、冷却下、無水酢
酸２５５．２ｇ（２．５０モル）を、２５〜３５℃で１
時間以上かけて滴下し、６５〜７０℃で４時間加熱し
た。この反応液に、２０ｇの水を滴下して過剰の無水酢
酸を分解し、次いで４０％水酸化ナトリウム水溶液２５
０ｇを徐々に加えて中和した。この中和液を減圧濃縮
し、残液にアセトニトリル５００ｍｌを加えた。濾過に
て析出した結晶を分離し、濾液を再び減圧濃縮した。こ
の濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて
精製し、無色透明で高粘性のＮ−｛２−［アセチル−
（２−ヒドロキシエチル）アミノ］エチル｝アセトアミ
ド（以下、「ＡＨＥＡＡ」と略記する。）１４９ｇを得
た。

【００９３】反応フラスコに、ＡＨＥＡＡ９５ｇ（０．
５０モル）とトリエチルアミン５３．６ｇ（０．５３モ
ル）及びアセトニトリル１００ｍｌを仕込み、氷冷下、
メタクリル酸クロリド５５．４ｇ（０．５３モル）を５
〜１５℃で１時間かけて滴下した。１０〜２０℃で２時
間熟成した。反応マスに酢酸エチル２００ｍｌを添加し
た後、濾過し、得られた濾液を減圧濃縮した。残液をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、淡黄色
高粘度のＤＡＣＡＭ９５．４ｇを得た（純度９８％ 純
換収率＝７２％）。 実施例１ 組成物の調整−１ 純度９８％のＭＳＡＥＭ１０．０ｇ、純度９９％のＤＳ
ＡＭ１０．０ｇ、水６．０ｇの混合液に、光開始剤とし
て２，２−ジメチル−２−ヒドロキシ−アセトフェノン
２００ｍｇ（１．０ｗｔ％）、ラジカル触媒としてｔ−
ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート１００ｍ
ｇ（０．５ｗｔ％）とｔ−ブチルパーオキシ−３，５，
５，−トリメチルヘキサノエート５０ｍｇ（０．２５ｗ
ｔ％）、を加えて混合し、重合性組成物を調整した。 実施例２ ポリマーの製造−１ 実施例１の重合性組成物１３．０ｇを１００ｍｌ透明サ
ンプル瓶に装入し、強度５０〜１２０ｍＷ／ｃｍ2の紫
外線を照射して硬化させ、８０〜１２０℃で加熱した。

【００９４】冷却後、サンプル瓶を割って取り出した成
形体は、透明で、水接触角は３０°であった。結果を表
１に掲載する。 実施例３ ポリマーの製造−２ 純度９７％のＭＳＡＰＭ４．０ｇ、ＤＡＣＡＭ４．０
ｇ、純度９７％のＳＡＤＭ１．０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジグリシ
ジル−エチレン尿素１．０ｇ、水０．５ｇの混合液に、
アニオン触媒として２−イミダゾール１００ｍｇ（１．
０ｗｔ％）、ラジカル触媒としてｔ−ブチルパーオキシ
−３，５，５，−トリメチルヘキサノエート１００ｍｇ
（１．０ｗｔ％）、内部離型剤としてビス（５−ｎ−ブ
トキシ−１，４−ジメチル−３−オキサペンチル）リン
酸４０ｍｇ（０．４ｗｔ％）加えて、６０〜１３０℃で
１８時間加熱して硬化させた。

【００９５】冷却後、サンプル瓶を割って、取り出した
成形体の水接触角は１５°であった。結果を表１に掲載
する。 実施例４ ポリマーの製造−３ 純度９７％のＭＳＡＰＭ１．０ｇ、純度９９％のＤＳＡ
Ｍ９．０ｇ、水３．０ｇの混合液に、ラジカル触媒とし
てｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート５
０ｍｇ（０．５ｗｔ％）とｔ−ブチルパーオキシ−３，
５，５，−トリメチルヘキサノエート１００ｍｇ（１．
０ｗｔ％）を加えて、３０〜１２０℃で２０時間加熱し
て硬化させた。

【００９６】冷却後、サンプル瓶を割って、取り出した
成形体の水接触角は１２°であった。結果を表１に掲載
する。 実施例５ 塗膜の形成 実施例１と同様にして調整した組成物１０．０ｇに、分
散染料 ＭＬＰ Ｒｅｄ−２（三井ＢＡＳＦ染料）５０
ｍｇ（０．７ｗｔ％）加え、濾過して塗料を調製した。

【００９７】次に、この塗料を木材に塗付し、強度５０
〜１２０ｍＷ／ｃｍ2の紫外線を照射して塗料を硬化さ
せ、６０℃でアニールを行った。得られた塗膜は、木材
に強固に密着し、赤色透明であった。 比較例１〜４ 市販のスライドガラスと汎用樹脂の接触角を測定した。
結果を表−２に掲載する。 比較例５〜７ 実施例１と同様にして光開始剤として２，２−ジメチル
−２−ヒドロキシ−アセトフェノン１００ｍｇ（１．０
ｗｔ％）、ラジカル触媒としてｔ−ブチルパーオキシ−
２−エチルヘキサノエート５０ｍｇ（０．５ｗｔ％）と
ｔ−ブチルパーオキシ−３，５，５，−トリメチルヘキ
サノエート２５ｍｇ（０．２５ｗｔ％）を加えて混合
し、実施例２と同様にして重合を行った。得られた樹脂
の物性を表−２に掲載する。 比較例８ アクリル酸を、比較例５〜７の条件で樹脂化を試みたと
ころ、重合はしたが、得られた樹脂は無数のヒビ・割れ
があり、発泡していた。接触角は測定できなかった。

【００９８】

【表1】

【００９９】

【表２】

【０１００】

【発明の効果】本発明により、分子内にスルホンアミド
基とアクリロイル基またはメタクリロイル基を有する化
合物が含まれる重合性組成物を重合することにより高い
親水性を有する有機重合体、該有機重合体からなる成形
体及び膜を提供することができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】参考例１で得られた２−メタンスルホンアミド
−１−ヒドロキシ−エタン（ＭＳＡＥと略す）の1Ｈ−
ＮＭＲチャートである。

【図２】参考例２で得られた２−メタンスルホンアミド
−１−メタクリロイルオキシ−エタン（ＭＳＡＥＭと略
す）の1Ｈ−ＮＭＲチャートである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｄ 133/24 Ｃ０９Ｄ 133/24 Ｇ０２Ｂ 1/10 Ｃ０８Ｌ 33:00 // Ｃ０８Ｌ 33:00 Ｇ０２Ｂ 1/10 Ｚ Ｆターム(参考） 2K009 CC32 EE02 EE05 4F071 AA32 AA33 AA76 AF04Y AH04 AH14 4J038 CG141 CG171 CH121 CH221 CH261 GA09 GA13 JA32 KA03 KA08 NA06 PA17 PC06 4J100 AB02Q AB16Q AD02Q AD03Q AF10P AJ02Q AL03Q AL08P AL09Q AL10Q AL62Q AL63Q AM21P AN03Q AN13Q AQ08Q AQ15Q BA02P BA03P BA12Q BA28P BA51P BA58P BA59P CA01 CA03 JA01 JA07 JA09 JA25 JA33 JA34 JA38 JA51

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１）、 【化１】 （Ｒ_１は、メチル基、又はエチル基を表す。Ｒ_２〜Ｒ_５
   は、それぞれ独立して、水素原子、又はメチル基を表
   す。但し、Ｒ_３、Ｒ_４は、水素原子またはメチル基の一
   部または全部が、ヒドロキシ基で置換されていてもよ
   い。Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、またはＮＣＨ_３を表す。ａ
   は、０または１の整数を表す。ｂは、２〜６の整数を表
   す。ｃは、０〜３の整数を表す。）で表される化合物を
   含有する組成物を重合して得られる水接触角が３０°以
   下の有機重合体。
2. 【請求項２】 水接触角が２０°以下である請求項１記
   載の有機重合体。
3. 【請求項３】 請求項１または請求項２記載の有機重合
   体からなる成形体。
4. 【請求項４】 請求項１または請求項２記載の有機重合
   体からなる膜。