JP2003313016A - Ｃｏｆ２の製造方法 - Google Patents
Ｃｏｆ２の製造方法Info
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- JP2003313016A JP2003313016A JP2002117764A JP2002117764A JP2003313016A JP 2003313016 A JP2003313016 A JP 2003313016A JP 2002117764 A JP2002117764 A JP 2002117764A JP 2002117764 A JP2002117764 A JP 2002117764A JP 2003313016 A JP2003313016 A JP 2003313016A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 反応副生物等を用いてＣＯＦ2を安全で安価
に製造する新規な製造方法を提供する。 【解決手段】 一般式（１）； ＣＦ3Ｏ(ＣＦ2Ｏ)n−Ｒ （１） （式中、−Ｒは−ＣＯＦ、−ＯＣＯＦまたは−ＣＦ2Ｃ
ＯＦを示し、ｎは０〜５０の整数を示す。）で表される
化合物からなる群より選択される少なくとも１種の化合
物を、触媒の存在下で分解反応させることを特徴とする
ＣＯＦ2の製造方法。
に製造する新規な製造方法を提供する。 【解決手段】 一般式（１）； ＣＦ3Ｏ(ＣＦ2Ｏ)n−Ｒ （１） （式中、−Ｒは−ＣＯＦ、−ＯＣＯＦまたは−ＣＦ2Ｃ
ＯＦを示し、ｎは０〜５０の整数を示す。）で表される
化合物からなる群より選択される少なくとも１種の化合
物を、触媒の存在下で分解反応させることを特徴とする
ＣＯＦ2の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ＣＯＦ2（フッ化
カルボニル）の製造方法に関する。
カルボニル）の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術と発明が解決しようとする課題】有機合成
の試薬等として有用な化合物であるＣＯＦ2を、安全で
安価に製造する新規な製造方法が求められている。
の試薬等として有用な化合物であるＣＯＦ2を、安全で
安価に製造する新規な製造方法が求められている。
【０００３】また、次世代ドライエッチングガスの候補
として、高純度のＣＯＦ2を得る製造方法が求められて
いる。
として、高純度のＣＯＦ2を得る製造方法が求められて
いる。
【０００４】一方、ヘキサフルオロプロピレンを酸素で
酸化してヘキサフルオロプロピレンオキサイドを製造す
る方法において副生する化合物を有効に利用する方法が
求められている。
酸化してヘキサフルオロプロピレンオキサイドを製造す
る方法において副生する化合物を有効に利用する方法が
求められている。
【０００５】本発明の課題は、反応副生物等を用いて、
ＣＯＦ2を安全で安価に製造する新規な製造方法を提供
することにある。
ＣＯＦ2を安全で安価に製造する新規な製造方法を提供
することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記に示すと
おりのＣＯＦ2の製造方法を提供するものである。 項１． 一般式（１）； ＣＦ3Ｏ(ＣＦ2Ｏ)n−Ｒ （１） （式中、−Ｒは−ＣＯＦ、−ＯＣＯＦまたは−ＣＦ2Ｃ
ＯＦを示し、ｎは０〜５０の整数を示す。）で表される
化合物からなる群より選択される少なくとも１種の化合
物を、触媒の存在下で分解反応させることを特徴とする
ＣＯＦ2の製造方法。 項２． 触媒が、活性炭、金属ハロゲン化物、テトラ鎖
状または環状アルキル尿素および４級アンモニウム塩か
らなる群より選択される少なくとも１種であることを特
徴とする項１に記載の方法。 項３． 金属ハロゲン化物が、一般式；ＭＸ（式中、Ｍ
はＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓ、ＣｕまたはＡｇを示
し、ＸはＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを示す。）で表される
化合物からなる群より選択される少なくとも１種の化合
物であることを特徴とする項２に記載の方法。 項４． テトラ鎖状または環状アルキル尿素が、テトラ
メチル尿素であることを特徴とする項２に記載の方法。 項５． 一般式（１）で表される化合物が、ヘキサフル
オロプロピレンを酸化してヘキサフルオロプロピレンオ
キサイドを製造する方法において副生する化合物である
ことを特徴とする項１〜４のいずれかに記載の方法。
おりのＣＯＦ2の製造方法を提供するものである。 項１． 一般式（１）； ＣＦ3Ｏ(ＣＦ2Ｏ)n−Ｒ （１） （式中、−Ｒは−ＣＯＦ、−ＯＣＯＦまたは−ＣＦ2Ｃ
ＯＦを示し、ｎは０〜５０の整数を示す。）で表される
化合物からなる群より選択される少なくとも１種の化合
物を、触媒の存在下で分解反応させることを特徴とする
ＣＯＦ2の製造方法。 項２． 触媒が、活性炭、金属ハロゲン化物、テトラ鎖
状または環状アルキル尿素および４級アンモニウム塩か
らなる群より選択される少なくとも１種であることを特
徴とする項１に記載の方法。 項３． 金属ハロゲン化物が、一般式；ＭＸ（式中、Ｍ
はＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓ、ＣｕまたはＡｇを示
し、ＸはＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを示す。）で表される
化合物からなる群より選択される少なくとも１種の化合
物であることを特徴とする項２に記載の方法。 項４． テトラ鎖状または環状アルキル尿素が、テトラ
メチル尿素であることを特徴とする項２に記載の方法。 項５． 一般式（１）で表される化合物が、ヘキサフル
オロプロピレンを酸化してヘキサフルオロプロピレンオ
キサイドを製造する方法において副生する化合物である
ことを特徴とする項１〜４のいずれかに記載の方法。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明のＣＯＦ2の製造方法は、
一般式（１）； ＣＦ3Ｏ(ＣＦ2Ｏ)n−Ｒ （１） （式中、−Ｒは−ＣＯＦ、−ＯＣＯＦまたは−ＣＦ2Ｃ
ＯＦを示し、ｎは０〜５０の整数を示す。）で表される
化合物からなる群より選択される少なくとも１種の化合
物を、触媒の存在下で分解反応させることを特徴とす
る。
一般式（１）； ＣＦ3Ｏ(ＣＦ2Ｏ)n−Ｒ （１） （式中、−Ｒは−ＣＯＦ、−ＯＣＯＦまたは−ＣＦ2Ｃ
ＯＦを示し、ｎは０〜５０の整数を示す。）で表される
化合物からなる群より選択される少なくとも１種の化合
物を、触媒の存在下で分解反応させることを特徴とす
る。
【０００８】本発明において用いる一般式（１）で表さ
れる化合物は、特に限定されないが、例えば、特開平６
−１０７６５０号に示すような、ヘキサフルオロプロピ
レンを酸素で酸化してヘキサフルオロプロピレンオキサ
イドを製造する際に副生するフッ化カルボニルが重合し
て生成するオリゴマー混合物であってもよい。従って、
この方法によって予め合成したものを用いてもよいし、
ヘキサフルオロプロピレンオキサイド製造時の該酸化反
応終了後、反応混合物からヘキサフルオロプロピレンオ
キサイドと未反応物のヘキサフルオロプロピレンを分離
したものを用いてもよい。
れる化合物は、特に限定されないが、例えば、特開平６
−１０７６５０号に示すような、ヘキサフルオロプロピ
レンを酸素で酸化してヘキサフルオロプロピレンオキサ
イドを製造する際に副生するフッ化カルボニルが重合し
て生成するオリゴマー混合物であってもよい。従って、
この方法によって予め合成したものを用いてもよいし、
ヘキサフルオロプロピレンオキサイド製造時の該酸化反
応終了後、反応混合物からヘキサフルオロプロピレンオ
キサイドと未反応物のヘキサフルオロプロピレンを分離
したものを用いてもよい。
【０００９】上記一般式（１）において、ＣＦ2Ｏ繰返
し単位間の結合は、頭−尾結合の外に、頭−頭結合およ
び／または尾−尾結合をも含み、頭−尾結合の場合には
エーテル結合を形成し、頭−頭結合、尾−尾結合の場合
には過酸化エーテル結合を形成する。一般式（１）で表
される化合物中における過酸化エーテル結合の割合は、
ヨード滴定法で測定した活性酸素濃度が０．０１〜２５
重量％となるような割合であることが好ましい。一般式
（１）で表される化合物がこの条件を充たす限り、一般
式（１）における−Ｒが−ＣＯＦ、−ＯＣＯＦまたは−
ＣＦ2ＣＯＦである化合物の割合については制限がな
い。
し単位間の結合は、頭−尾結合の外に、頭−頭結合およ
び／または尾−尾結合をも含み、頭−尾結合の場合には
エーテル結合を形成し、頭−頭結合、尾−尾結合の場合
には過酸化エーテル結合を形成する。一般式（１）で表
される化合物中における過酸化エーテル結合の割合は、
ヨード滴定法で測定した活性酸素濃度が０．０１〜２５
重量％となるような割合であることが好ましい。一般式
（１）で表される化合物がこの条件を充たす限り、一般
式（１）における−Ｒが−ＣＯＦ、−ＯＣＯＦまたは−
ＣＦ2ＣＯＦである化合物の割合については制限がな
い。
【００１０】一般式（１）において、ｎは０〜５０の整
数であり、好ましくは０〜２０の整数である。
数であり、好ましくは０〜２０の整数である。
【００１１】一般式（１）で表される化合物の数平均分
子量は、２００〜３５００程度であるのが好ましく、２
００〜１５００程度であるのがより好ましい。
子量は、２００〜３５００程度であるのが好ましく、２
００〜１５００程度であるのがより好ましい。
【００１２】一般式（１）で表される化合物の分解反応
は、触媒の存在下で行われる。触媒としては、活性炭、
金属ハロゲン化物、テトラ鎖状アルキル尿素、テトラ環
状アルキル尿素、４級アンモニウム塩等が挙げられる。
は、触媒の存在下で行われる。触媒としては、活性炭、
金属ハロゲン化物、テトラ鎖状アルキル尿素、テトラ環
状アルキル尿素、４級アンモニウム塩等が挙げられる。
【００１３】金属ハロゲン化物としては、一般式ＭＸで
表される化合物が挙げられ、ここで、ＭはＬｉ、Ｎａ、
Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓ、ＣｕまたはＡｇを示し、ＸはＦ、Ｃ
ｌ、ＢｒまたはＩを示す。金属ハロゲン化物としては、
ＣｓＦ、ＲｂＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＡｇＦ、ＣｓＢｒ、Ｒ
ｂＢｒ、ＫＢｒ、ＣｓＩ、ＲｂＩ、ＫＩ、ＣｕＣｌ、Ｃ
ｕＣｌ2が好ましく、ＣｓＦがより好ましい。
表される化合物が挙げられ、ここで、ＭはＬｉ、Ｎａ、
Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓ、ＣｕまたはＡｇを示し、ＸはＦ、Ｃ
ｌ、ＢｒまたはＩを示す。金属ハロゲン化物としては、
ＣｓＦ、ＲｂＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＡｇＦ、ＣｓＢｒ、Ｒ
ｂＢｒ、ＫＢｒ、ＣｓＩ、ＲｂＩ、ＫＩ、ＣｕＣｌ、Ｃ
ｕＣｌ2が好ましく、ＣｓＦがより好ましい。
【００１４】テトラ鎖状アルキル尿素としては、テトラ
メチル尿素、テトラブチル尿素が挙げられ、テトラメチ
ル尿素が好ましい。
メチル尿素、テトラブチル尿素が挙げられ、テトラメチ
ル尿素が好ましい。
【００１５】テトラ環状アルキル尿素としては、１，３
−ジメチル−２−イミダゾリジノンが好ましい。
−ジメチル−２−イミダゾリジノンが好ましい。
【００１６】４級アンモニウム塩としては、テトラメチ
ルアンモニウムフロライド、テトラブチルアンモニウム
フロライド、テトラメチルアンモニウムクロライド、テ
トラブチルアンモニウムクロライド、テトラメチルアン
モニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムブロマ
イド、テトラメチルアンモニウムアイオダイド、テトラ
ブチルアンモニウムアイオダイドが挙げられ、テトラメ
チルアンモニウムフロライドが好ましい。
ルアンモニウムフロライド、テトラブチルアンモニウム
フロライド、テトラメチルアンモニウムクロライド、テ
トラブチルアンモニウムクロライド、テトラメチルアン
モニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムブロマ
イド、テトラメチルアンモニウムアイオダイド、テトラ
ブチルアンモニウムアイオダイドが挙げられ、テトラメ
チルアンモニウムフロライドが好ましい。
【００１７】触媒の使用量は、一般式（１）で表される
化合物に対して、０．１〜２０重量％であるのが好まし
く、１〜５重量％であるのがより好ましい。
化合物に対して、０．１〜２０重量％であるのが好まし
く、１〜５重量％であるのがより好ましい。
【００１８】一般式（１）で表される化合物の分解反応
は、室温で行ってもよいし、加熱しながら行ってもよ
い。加熱する場合には、分解反応の反応温度は、５０〜
４５０℃が好ましく、１００〜３５０℃がより好まし
い。
は、室温で行ってもよいし、加熱しながら行ってもよ
い。加熱する場合には、分解反応の反応温度は、５０〜
４５０℃が好ましく、１００〜３５０℃がより好まし
い。
【００１９】分解反応は、常圧下、加圧下、減圧下のい
ずれにおいて行ってもよい。
ずれにおいて行ってもよい。
【００２０】分解反応後、精留等の常法により高純度
（９９％以上）のＣＯＦ2を得ることができる。
（９９％以上）のＣＯＦ2を得ることができる。
【００２１】
【発明の効果】本発明によれば、反応副生物等を用い
て、ＣＯＦ2を安全で安価に製造することができる。
て、ＣＯＦ2を安全で安価に製造することができる。
【００２２】
【実施例】次に、実施例によって本発明をより詳細に説
明する。
明する。
【００２３】実施例１
２００ｍｌガラスフラスコにＣｓＦを０．６ｇ仕込み、
滴下ロートから、ヘキサフルオロプロピレンオキサイド
を製造する際に副生した一般式（１）で表される化合物
（オリゴマー混合物、数平均分子量：３５０、活性酸素
濃度：約０．１重量％）３３ｇを室温で滴下した後、１
時間撹拌を続けて分解反応を行った。留出物２０ｇをメ
タノールトラップで採集した。採集物のＣＯＦ2純度は
９８．２％（ＧＣ）であった。
滴下ロートから、ヘキサフルオロプロピレンオキサイド
を製造する際に副生した一般式（１）で表される化合物
（オリゴマー混合物、数平均分子量：３５０、活性酸素
濃度：約０．１重量％）３３ｇを室温で滴下した後、１
時間撹拌を続けて分解反応を行った。留出物２０ｇをメ
タノールトラップで採集した。採集物のＣＯＦ2純度は
９８．２％（ＧＣ）であった。
【００２４】次に、撹拌しながら加熱したところ、１１
０℃で分解反応が始まった。２００℃で還流が始まり、
反応を停止した。留出物２ｇをメタノールトラップで採
集した。採集物のＣＯＦ2純度は９７．１％（ＧＣ）で
あった。
０℃で分解反応が始まった。２００℃で還流が始まり、
反応を停止した。留出物２ｇをメタノールトラップで採
集した。採集物のＣＯＦ2純度は９７．１％（ＧＣ）で
あった。
【００２５】実施例２
ＳＵＳ製５００ｍｌオートクレーブにテトラメチル尿素
を２０ｇ仕込み、これに、ヘキサフルオロプロピレンオ
キサイドを製造する際に副生した一般式（１）で表され
る化合物（オリゴマー混合物、数平均分子量：３５０、
活性酸素濃度：約０．１重量％）６００ｇを室温で添加
した後、９０℃まで加熱した。留出物３８０ｇを−７８
℃に冷却したＳＵＳ製ボンベで採集した。採集物のＣＯ
Ｆ2純度は９０％以上（ＧＣ）であった。
を２０ｇ仕込み、これに、ヘキサフルオロプロピレンオ
キサイドを製造する際に副生した一般式（１）で表され
る化合物（オリゴマー混合物、数平均分子量：３５０、
活性酸素濃度：約０．１重量％）６００ｇを室温で添加
した後、９０℃まで加熱した。留出物３８０ｇを−７８
℃に冷却したＳＵＳ製ボンベで採集した。採集物のＣＯ
Ｆ2純度は９０％以上（ＧＣ）であった。
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式（１）； ＣＦ3Ｏ(ＣＦ2Ｏ)n−Ｒ （１） （式中、−Ｒは−ＣＯＦ、−ＯＣＯＦまたは−ＣＦ2Ｃ
ＯＦを示し、ｎは０〜５０の整数を示す。）で表される
化合物からなる群より選択される少なくとも１種の化合
物を、触媒の存在下で分解反応させることを特徴とする
ＣＯＦ2の製造方法。 - 【請求項２】 触媒が、活性炭、金属ハロゲン化物、テ
トラ鎖状または環状アルキル尿素および４級アンモニウ
ム塩からなる群より選択される少なくとも１種であるこ
とを特徴とする請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 金属ハロゲン化物が、一般式；ＭＸ（式
中、ＭはＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓ、ＣｕまたはＡｇ
を示し、ＸはＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを示す。）で表さ
れる化合物からなる群より選択される少なくとも１種の
化合物であることを特徴とする請求項２に記載の方法。 - 【請求項４】 テトラ鎖状または環状アルキル尿素が、
テトラメチル尿素であることを特徴とする請求項２に記
載の方法。 - 【請求項５】 一般式（１）で表される化合物が、ヘキ
サフルオロプロピレンを酸化してヘキサフルオロプロピ
レンオキサイドを製造する方法において副生する化合物
であることを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載
の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002117764A JP4129617B2 (ja) | 2002-04-19 | 2002-04-19 | Ｃｏｆ２の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002117764A JP4129617B2 (ja) | 2002-04-19 | 2002-04-19 | Ｃｏｆ２の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003313016A true JP2003313016A (ja) | 2003-11-06 |
| JP4129617B2 JP4129617B2 (ja) | 2008-08-06 |
Family
ID=29534864
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002117764A Expired - Fee Related JP4129617B2 (ja) | 2002-04-19 | 2002-04-19 | Ｃｏｆ２の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4129617B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005105668A1 (ja) * | 2004-04-28 | 2005-11-10 | Daikin Industries, Ltd. | 二フッ化カルボニルの製造方法 |
| JP2010037151A (ja) * | 2008-08-05 | 2010-02-18 | Unimatec Co Ltd | フッ化カルボニルの製造方法 |
| JP2011510501A (ja) * | 2008-01-23 | 2011-03-31 | ゾルファイ フルーオル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 太陽電池の製造方法 |
| WO2011122544A1 (ja) * | 2010-03-29 | 2011-10-06 | ダイキン工業株式会社 | フッ化カルボニルおよびヘキサフルオロプロピレンオキシドの製造方法 |
| CN109607507A (zh) * | 2018-12-24 | 2019-04-12 | 天津市长芦化工新材料有限公司 | 全氟化合物裂解制备碳酰氟的方法及碳酰氟 |
-
2002
- 2002-04-19 JP JP2002117764A patent/JP4129617B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005105668A1 (ja) * | 2004-04-28 | 2005-11-10 | Daikin Industries, Ltd. | 二フッ化カルボニルの製造方法 |
| US7592484B2 (en) | 2004-04-28 | 2009-09-22 | Daikin Industries, Ltd. | Method for producing carbonyl difluoride |
| JP2011510501A (ja) * | 2008-01-23 | 2011-03-31 | ゾルファイ フルーオル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 太陽電池の製造方法 |
| JP2010037151A (ja) * | 2008-08-05 | 2010-02-18 | Unimatec Co Ltd | フッ化カルボニルの製造方法 |
| WO2011122544A1 (ja) * | 2010-03-29 | 2011-10-06 | ダイキン工業株式会社 | フッ化カルボニルおよびヘキサフルオロプロピレンオキシドの製造方法 |
| CN102822155A (zh) * | 2010-03-29 | 2012-12-12 | 大金工业株式会社 | 碳酰氟和六氟环氧丙烷的制造方法 |
| CN109607507A (zh) * | 2018-12-24 | 2019-04-12 | 天津市长芦化工新材料有限公司 | 全氟化合物裂解制备碳酰氟的方法及碳酰氟 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4129617B2 (ja) | 2008-08-06 |
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