JP2003306485A - ジアゾ化合物 - Google Patents
ジアゾ化合物Info
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- JP2003306485A JP2003306485A JP2002112308A JP2002112308A JP2003306485A JP 2003306485 A JP2003306485 A JP 2003306485A JP 2002112308 A JP2002112308 A JP 2002112308A JP 2002112308 A JP2002112308 A JP 2002112308A JP 2003306485 A JP2003306485 A JP 2003306485A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 アゾ色素の合成中間体、分析試薬、あるいは
感熱記録材料用素材に有用な、新規なジアゾ化合物を提
供すること。 【解決手段】 下記一般式(I)で表される化合物。 【化１】 （式中、R1、R2、R3、R4、R5及びR6のうち少なくとも一
つは-N2 +X-を示し、残りのうち少なくとも一つは置換基
を有していてもよいアルコキシ又はアリールオキシ基を
示し、その他は水素原子又は一価の置換基を示す。X-は
アニオンを示す。）
感熱記録材料用素材に有用な、新規なジアゾ化合物を提
供すること。 【解決手段】 下記一般式(I)で表される化合物。 【化１】 （式中、R1、R2、R3、R4、R5及びR6のうち少なくとも一
つは-N2 +X-を示し、残りのうち少なくとも一つは置換基
を有していてもよいアルコキシ又はアリールオキシ基を
示し、その他は水素原子又は一価の置換基を示す。X-は
アニオンを示す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アゾ色素の合成中
間体、分析試薬、あるいは感熱記録材料用素材等として
有用なジアゾ化合物に関する。
間体、分析試薬、あるいは感熱記録材料用素材等として
有用なジアゾ化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】ジアゾ化合物はアゾ色素の重要な合成中
間体として知られている。アゾ色素の合成法については
従来から種々の方法が知られており、「新実験化学講
座」(丸善株式会社)１４−III巻１５１６〜１５３４頁
に記載されているように、酸化反応による合成、還元反
応による合成、置換反応による合成、付加反応による合
成、縮合反応による合成、その他の合成法が知られてい
る。しかしながら、アゾ色素の工業的製造方法として広
く利用されているのは、原料の入手容易性、コスト、収
率等の点から、ジアゾニウム塩とアニリン、フェノール
等のカプラーをアゾカップリングさせて製造する方法が
ほとんどである。
間体として知られている。アゾ色素の合成法については
従来から種々の方法が知られており、「新実験化学講
座」(丸善株式会社)１４−III巻１５１６〜１５３４頁
に記載されているように、酸化反応による合成、還元反
応による合成、置換反応による合成、付加反応による合
成、縮合反応による合成、その他の合成法が知られてい
る。しかしながら、アゾ色素の工業的製造方法として広
く利用されているのは、原料の入手容易性、コスト、収
率等の点から、ジアゾニウム塩とアニリン、フェノール
等のカプラーをアゾカップリングさせて製造する方法が
ほとんどである。
【０００３】また、ジアゾニウム塩は、ビリルビンの定
量分析のための分析試薬としても知られており、重要な
化合物である。これに関しては、特開平１１−２２８５
１７号公報に記載がある。
量分析のための分析試薬としても知られており、重要な
化合物である。これに関しては、特開平１１−２２８５
１７号公報に記載がある。
【０００４】また、ジアゾ化合物は非常に化学的活性の
高い化合物であり、フェノール誘導体や、活性メチレン
基を有する、所謂、カプラーと呼ばれる化合物と反応し
て、容易にアゾ染料を形成するとともに、感光性をも有
し、光照射によって分解し、その活性を失う。そこで、
ジアゾ化合物は、ジアゾコピーに代表される光記録材料
として古くから利用されている（日本写真学会編「写真
工学の基礎−非銀塩写真編−」コロナ社（１９８２）Ｐ
８９〜Ｐ１１７、Ｐ１８２〜Ｐ２０１参照）。
高い化合物であり、フェノール誘導体や、活性メチレン
基を有する、所謂、カプラーと呼ばれる化合物と反応し
て、容易にアゾ染料を形成するとともに、感光性をも有
し、光照射によって分解し、その活性を失う。そこで、
ジアゾ化合物は、ジアゾコピーに代表される光記録材料
として古くから利用されている（日本写真学会編「写真
工学の基礎−非銀塩写真編−」コロナ社（１９８２）Ｐ
８９〜Ｐ１１７、Ｐ１８２〜Ｐ２０１参照）。
【０００５】このようなジアゾ化合物の例として、クマ
リンジアゾニウム塩がいくつか知られている。以下に公
知のクマリンを母核とするジアゾ化合物について例示す
る。J.Chem.Soc.85(1904)1233にはクマリン-6-ジアゾニ
ウムクロリド等が、J.Heterocycl.Chem.24(1987)1041に
は4-メチルクマリン-7-ジアゾニウムクロリドが、J.Am.
Chem.Soc.67(1945)909には4-ヒドロキシクマリン-3-ジ
アゾニウムベタイン等が、J.Heterocycl.Chem.19(1982)
129には4-ヒドロキシ-6-ニトロクマリン-3-ジアゾニウ
ムベタイン等が、J.Indian Chem.Soc12(1935)793には3,
4-ジメチル-7-ヒドロキシクマリン-8-ジアゾニウムベタ
イン等が記載されている。
リンジアゾニウム塩がいくつか知られている。以下に公
知のクマリンを母核とするジアゾ化合物について例示す
る。J.Chem.Soc.85(1904)1233にはクマリン-6-ジアゾニ
ウムクロリド等が、J.Heterocycl.Chem.24(1987)1041に
は4-メチルクマリン-7-ジアゾニウムクロリドが、J.Am.
Chem.Soc.67(1945)909には4-ヒドロキシクマリン-3-ジ
アゾニウムベタイン等が、J.Heterocycl.Chem.19(1982)
129には4-ヒドロキシ-6-ニトロクマリン-3-ジアゾニウ
ムベタイン等が、J.Indian Chem.Soc12(1935)793には3,
4-ジメチル-7-ヒドロキシクマリン-8-ジアゾニウムベタ
イン等が記載されている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、アゾ
色素の合成中間体、分析試薬、あるいは感熱記録材料用
素材に有用な、新規なジアゾ化合物を提供することにあ
る。
色素の合成中間体、分析試薬、あるいは感熱記録材料用
素材に有用な、新規なジアゾ化合物を提供することにあ
る。
【０００７】
【課題を解決するための手段】斯かる実情に鑑み本発明
者は鋭意研究を行った結果、上記の目的を達成し得る新
規な化合物の合成に成功し、本発明を完成した。即ち、
本発明は、次のものを提供するものである。 ＜１＞下記一般式(I)で表される化合物。
者は鋭意研究を行った結果、上記の目的を達成し得る新
規な化合物の合成に成功し、本発明を完成した。即ち、
本発明は、次のものを提供するものである。 ＜１＞下記一般式(I)で表される化合物。
【０００８】
【化２】
【０００９】（式中、R1、R2、R3、R4、R5及びR6のうち
少なくとも一つは-N2 +X-を示し、残りのうち少なくとも
一つは置換基を有していてもよいアルコキシ又はアリー
ルオキシ基を示し、その他は水素原子又は一価の置換基
を示す。X-はアニオンを示す。）
少なくとも一つは-N2 +X-を示し、残りのうち少なくとも
一つは置換基を有していてもよいアルコキシ又はアリー
ルオキシ基を示し、その他は水素原子又は一価の置換基
を示す。X-はアニオンを示す。）
【００１０】＜２＞一般式（Ｉ）中、R3が-N2 +X-である
＜１＞記載の化合物。
＜１＞記載の化合物。
【００１１】＜３＞一般式（Ｉ）中、R1が-N2 +X-である
＜１＞記載の化合物。
＜１＞記載の化合物。
【００１２】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。 ＜一般式(I)で表される化合物＞本発明の化合物は、次
の一般式（Ｉ）で表されるものである。
する。 ＜一般式(I)で表される化合物＞本発明の化合物は、次
の一般式（Ｉ）で表されるものである。
【００１３】
【化３】
【００１４】R1、R2、R3、R4、R5及びR6のうち少なくと
も一つは-N2 +X-を表す。-N2 +はジアゾニオ基を表す。X-
で表されるアニオンは、無機アニオン、有機アニオンの
いずれでも良い。該無機アニオンとしては例えば、ヘキ
サフルオロリン酸イオン、ホウフッ化水素酸イオン、塩
化物イオン、硫酸イオンが好ましいものとして挙げら
れ、なかでも、ヘキサフルオロリン酸イオン、ホウフッ
化水素酸イオンが特に好ましい。また、該有機アニオン
としては、例えばポリフルオロアルキルカルボン酸イオ
ン、ポリフルオロアルキルスルホン酸イオン、芳香族カ
ルボン酸イオン、芳香族スルホン酸イオンが好ましく、
なかでも、ポリフルオロアルキルカルボン酸イオン、ポ
リフルオロアルキルスルホン酸イオンが特に好ましい。
基-N2 +X-の結合部位は、R1、R2、R3、R4、R5及びR6のう
ち、いずれでもよいが、R1又はR3が実用上好ましい。
も一つは-N2 +X-を表す。-N2 +はジアゾニオ基を表す。X-
で表されるアニオンは、無機アニオン、有機アニオンの
いずれでも良い。該無機アニオンとしては例えば、ヘキ
サフルオロリン酸イオン、ホウフッ化水素酸イオン、塩
化物イオン、硫酸イオンが好ましいものとして挙げら
れ、なかでも、ヘキサフルオロリン酸イオン、ホウフッ
化水素酸イオンが特に好ましい。また、該有機アニオン
としては、例えばポリフルオロアルキルカルボン酸イオ
ン、ポリフルオロアルキルスルホン酸イオン、芳香族カ
ルボン酸イオン、芳香族スルホン酸イオンが好ましく、
なかでも、ポリフルオロアルキルカルボン酸イオン、ポ
リフルオロアルキルスルホン酸イオンが特に好ましい。
基-N2 +X-の結合部位は、R1、R2、R3、R4、R5及びR6のう
ち、いずれでもよいが、R1又はR3が実用上好ましい。
【００１５】R1、R2、R3、R4、R5、R6で-N2 +X-ではない
置換基のうち少なくとも一つはアルコキシ基又はアリー
ルオキシ基を示し、その他は水素原子又は一価の置換基
を示す。上記アルコシキ基は、さらに置換基を有してい
ても良く、総炭素数１以上18以下のものである、メトキ
シ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ヘキシ
ルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、3,5,5-トリメ
チルヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキ
シ基、2-フェノキシエトキシ基、2-(3,5-ジ-t-ブチルフ
ェノキシ)エトキシ基、ジブチルカルバモイルメトキシ
基、ヘキサデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基が好
ましく、さらに総炭素数１以上10以下のもの、メトキシ
基、エトキシ基、ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、2-エ
チルヘキシルオキシ基、3,5,5-トリメチルヘキシルオキ
シ基、2-フェノキシエトキシ基、ジブチルカルバモイル
メトキシ基が好ましい。
置換基のうち少なくとも一つはアルコキシ基又はアリー
ルオキシ基を示し、その他は水素原子又は一価の置換基
を示す。上記アルコシキ基は、さらに置換基を有してい
ても良く、総炭素数１以上18以下のものである、メトキ
シ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ヘキシ
ルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、3,5,5-トリメ
チルヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキ
シ基、2-フェノキシエトキシ基、2-(3,5-ジ-t-ブチルフ
ェノキシ)エトキシ基、ジブチルカルバモイルメトキシ
基、ヘキサデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基が好
ましく、さらに総炭素数１以上10以下のもの、メトキシ
基、エトキシ基、ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、2-エ
チルヘキシルオキシ基、3,5,5-トリメチルヘキシルオキ
シ基、2-フェノキシエトキシ基、ジブチルカルバモイル
メトキシ基が好ましい。
【００１６】上記アリールオキシ基は、さらに置換基を
有していても良く、総炭素数6以上18以下のアリール基
である、フェニル基、トリル基、4-クロロフェニル基、
4-アセトアミドフェニル基、2-ブトキシフェニル基、2-
ベンゾイルアミノフェニル基、2,5-ジメトキシ-4-ニト
ロフェニル基、3-オクチルオキシフェニル基に酸素原子
が付加したものが好ましく、さらに総炭素数6以上10以
下の（置換）フェニル基である、フェニル基、トリル
基、4-クロロフェニル基、4-アセトアミドフェニル基、
2-ブトキシフェニル基、2,5-ジメトキシ-4-ニトロフェ
ニル基に酸素原子が付加したものが好ましい。
有していても良く、総炭素数6以上18以下のアリール基
である、フェニル基、トリル基、4-クロロフェニル基、
4-アセトアミドフェニル基、2-ブトキシフェニル基、2-
ベンゾイルアミノフェニル基、2,5-ジメトキシ-4-ニト
ロフェニル基、3-オクチルオキシフェニル基に酸素原子
が付加したものが好ましく、さらに総炭素数6以上10以
下の（置換）フェニル基である、フェニル基、トリル
基、4-クロロフェニル基、4-アセトアミドフェニル基、
2-ブトキシフェニル基、2,5-ジメトキシ-4-ニトロフェ
ニル基に酸素原子が付加したものが好ましい。
【００１７】上記一価の置換基としては、アルキル基、
塩素原子、臭素原子、フッ素原子、ニトロ基、シアノ
基、カルベトキシ基、ジエチルカルバモイル基、ジブチ
ルスルファモイル基、アセトアミド基、ベンゾイルアミ
ノ基が好ましく、塩素原子、カルベトキシ基、ジエチル
カルバモイル基、アセトアミド基、ベンゾイルアミノ基
が特に好ましい。
塩素原子、臭素原子、フッ素原子、ニトロ基、シアノ
基、カルベトキシ基、ジエチルカルバモイル基、ジブチ
ルスルファモイル基、アセトアミド基、ベンゾイルアミ
ノ基が好ましく、塩素原子、カルベトキシ基、ジエチル
カルバモイル基、アセトアミド基、ベンゾイルアミノ基
が特に好ましい。
【００１８】＜＜化合物例＞＞以下に、本発明の一般式
(I)で表されるジアゾニウム塩の具体例を示すが、本発
明はこれらに限定されるものではない。
(I)で表されるジアゾニウム塩の具体例を示すが、本発
明はこれらに限定されるものではない。
【００１９】
【化４】
【００２０】＜＜一般的合成法＞＞一般式(I)に表され
る化合物は、以下の方法で製造できる。すなわち、一般
式(II)で表されるアミノクマリン化合物を、酸性溶媒
中、亜硝酸ナトリウム、ニトロシル硫酸、亜硝酸イソア
ミル等を用いてジアゾ化し、引き続き所望のアニオンと
の塩に交換することで得られる。
る化合物は、以下の方法で製造できる。すなわち、一般
式(II)で表されるアミノクマリン化合物を、酸性溶媒
中、亜硝酸ナトリウム、ニトロシル硫酸、亜硝酸イソア
ミル等を用いてジアゾ化し、引き続き所望のアニオンと
の塩に交換することで得られる。
【００２１】
【化５】
【００２２】[一般式(II)においてR11、R12、R13、
R14、R15、R16のうち少なくとも一つはアミノ基を示
し、残りのうち少なくとも一つは置換基を有していても
よいアルコキシ又はアリールオキシ基を示し、その他は
水素原子又は一価の置換基を示す。]
R14、R15、R16のうち少なくとも一つはアミノ基を示
し、残りのうち少なくとも一つは置換基を有していても
よいアルコキシ又はアリールオキシ基を示し、その他は
水素原子又は一価の置換基を示す。]
【００２３】
【実施例】本発明を実施例によりさらに詳細に説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２４】[合成例１]
＜化合物I-1の合成＞２−アミノ−７−ヘキシルオキシ
クロメン−２−オン 1.2ｇ、塩酸1.6mlをメタノール12
mlに溶解し、０℃に冷却した。亜硝酸ナトリウム0.34g
を水1mlに溶かした溶液を滴下し、10分撹拌した後、カ
リウムヘキサフルオロホスファート1.1gを添加した。室
温にて30分撹拌し、水20mlを加え、０℃に冷却した。析
出した結晶を濾取、水洗、乾燥し、化合物I-1 1.6gを得
た。
クロメン−２−オン 1.2ｇ、塩酸1.6mlをメタノール12
mlに溶解し、０℃に冷却した。亜硝酸ナトリウム0.34g
を水1mlに溶かした溶液を滴下し、10分撹拌した後、カ
リウムヘキサフルオロホスファート1.1gを添加した。室
温にて30分撹拌し、水20mlを加え、０℃に冷却した。析
出した結晶を濾取、水洗、乾燥し、化合物I-1 1.6gを得
た。
【００２５】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ：０．９０
（３Ｈ，ｔ）、１．３８（４Ｈ，ｍ）、１．４８（２
Ｈ，ｍ）、１．９６（２Ｈ，ｍ）、４．４０（２Ｈ，
ｔ）、６．４８（１Ｈ，ｄ）、７．００（１Ｈ，ｓ）、
７．７６（１Ｈ，ｄ）、８．８４（１Ｈ，ｓ）
（３Ｈ，ｔ）、１．３８（４Ｈ，ｍ）、１．４８（２
Ｈ，ｍ）、１．９６（２Ｈ，ｍ）、４．４０（２Ｈ，
ｔ）、６．４８（１Ｈ，ｄ）、７．００（１Ｈ，ｓ）、
７．７６（１Ｈ，ｄ）、８．８４（１Ｈ，ｓ）
【００２６】[合成例２]
＜化合物I-３の合成＞８−アミノ−７−ヘキシルオキシ
−４−メチルクロメン−２−オン ４．５ｇを用いて、
合成例１と同様に合成を行い、化合物I-3 ４．８gを得
た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ：０．９２（３Ｈ，
ｔ）、１．３８（４Ｈ，ｍ）、１．４６（２Ｈ，ｍ）、
１．９２（２Ｈ，ｍ）、２．４０（ｓ，３Ｈ）、４．０
４（２Ｈ，ｔ）、６．１６（１Ｈ，ｓ）、６．８６（１
Ｈ，ｄ）、７．４８（１Ｈ，ｄ）
−４−メチルクロメン−２−オン ４．５ｇを用いて、
合成例１と同様に合成を行い、化合物I-3 ４．８gを得
た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ：０．９２（３Ｈ，
ｔ）、１．３８（４Ｈ，ｍ）、１．４６（２Ｈ，ｍ）、
１．９２（２Ｈ，ｍ）、２．４０（ｓ，３Ｈ）、４．０
４（２Ｈ，ｔ）、６．１６（１Ｈ，ｓ）、６．８６（１
Ｈ，ｄ）、７．４８（１Ｈ，ｄ）
【００２７】＜化合物I-４の合成＞６−アミノ−７−ヘ
キシルオキシ−４−メチルクロメン−２−オン ３．０
ｇを用いて、合成例１と同様に合成を行い、化合物I-４
４．２gを得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ：
０．９２（３Ｈ，ｔ）、１．４０（４Ｈ，ｍ）、１．４
８（２Ｈ，ｍ）、１．９６（２Ｈ，ｍ）、２．４６
（ｓ，３Ｈ）、４．０２（２Ｈ，ｔ）、６．３４（１
Ｈ，ｓ）、７．０２（１Ｈ，ｓ）、８．８８（１Ｈ，
ｓ）
キシルオキシ−４−メチルクロメン−２−オン ３．０
ｇを用いて、合成例１と同様に合成を行い、化合物I-４
４．２gを得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ：
０．９２（３Ｈ，ｔ）、１．４０（４Ｈ，ｍ）、１．４
８（２Ｈ，ｍ）、１．９６（２Ｈ，ｍ）、２．４６
（ｓ，３Ｈ）、４．０２（２Ｈ，ｔ）、６．３４（１
Ｈ，ｓ）、７．０２（１Ｈ，ｓ）、８．８８（１Ｈ，
ｓ）
【００２８】＜化合物I-５の合成＞６−アミノ−４−ヘ
キシルオキシクロメン−２−オン ４．１ｇを用いて、
合成例１と同様に合成を行い、化合物I-４ ７．７gを
得た。1Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d6） δ：０．９０（３Ｈ，
ｔ）、１．３６（４Ｈ，ｍ）、１．５２（２Ｈ，ｍ）、
１．８４（２Ｈ，ｍ）、３．３６（２Ｈ，ｔ）、６．２
６（１Ｈ，ｓ）、７．９４（１Ｈ，ｄ）、８．８０（１
Ｈ，ｄ）、９．２０（１Ｈ，ｓ）
キシルオキシクロメン−２−オン ４．１ｇを用いて、
合成例１と同様に合成を行い、化合物I-４ ７．７gを
得た。1Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d6） δ：０．９０（３Ｈ，
ｔ）、１．３６（４Ｈ，ｍ）、１．５２（２Ｈ，ｍ）、
１．８４（２Ｈ，ｍ）、３．３６（２Ｈ，ｔ）、６．２
６（１Ｈ，ｓ）、７．９４（１Ｈ，ｄ）、８．８０（１
Ｈ，ｄ）、９．２０（１Ｈ，ｓ）
【００２９】
【発明の効果】本発明によれば、アゾ色素の合成中間
体、分析試薬、あるいは感熱記録材料用素材に有用な、
新規なジアゾ化合物を提供することができる。
体、分析試薬、あるいは感熱記録材料用素材に有用な、
新規なジアゾ化合物を提供することができる。
Claims (3)
- 【請求項１】下記一般式(I)で表される化合物。 【化１】 （式中、R1、R2、R3、R4、R5及びR6のうち少なくとも一
つは-N2 +X-を示し、残りのうち少なくとも一つは置換基
を有していてもよいアルコキシ又はアリールオキシ基を
示し、その他は水素原子又は一価の置換基を示す。X-は
アニオンを示す。） - 【請求項２】一般式（Ｉ）中、R3が-N2 +X-である請求項
１記載の化合物。 - 【請求項３】一般式（Ｉ）中、R1が-N2 +X-である請求項
１記載の化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002112308A JP2003306485A (ja) | 2002-04-15 | 2002-04-15 | ジアゾ化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002112308A JP2003306485A (ja) | 2002-04-15 | 2002-04-15 | ジアゾ化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003306485A true JP2003306485A (ja) | 2003-10-28 |
Family
ID=29394853
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002112308A Pending JP2003306485A (ja) | 2002-04-15 | 2002-04-15 | ジアゾ化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003306485A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5479105B2 (ja) * | 2007-11-05 | 2014-04-23 | 国立大学法人佐賀大学 | 新規ユビキリン結合性小分子 |
-
2002
- 2002-04-15 JP JP2002112308A patent/JP2003306485A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5479105B2 (ja) * | 2007-11-05 | 2014-04-23 | 国立大学法人佐賀大学 | 新規ユビキリン結合性小分子 |
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