JP2003302760A - ネガ型感放射線性樹脂組成物 - Google Patents
ネガ型感放射線性樹脂組成物Info
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- JP2003302760A JP2003302760A JP2002107124A JP2002107124A JP2003302760A JP 2003302760 A JP2003302760 A JP 2003302760A JP 2002107124 A JP2002107124 A JP 2002107124A JP 2002107124 A JP2002107124 A JP 2002107124A JP 2003302760 A JP2003302760 A JP 2003302760A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高感度、高解像度で矩形のレジストパターン
を形成することができるネガ型感放射線性樹脂組成物を
提供する。 【解決手段】 本発明のネガ型感放射線性樹脂組成物。
（Ａ）フェノール性水酸基を有する重合性不飽和化合物
の重合性不飽和結合が開裂した繰返し単位と、非置換又
は置換の他のスチレン系化合物の重合性不飽和結合が開
裂した繰返し単位と、を有するアルカリ可溶性樹脂、
（Ｂ）アニオン骨格が炭素数６以上の脂環式構造を有す
る感放射線性酸発生剤、並びに（Ｃ）Ｎ−（アルコキ
シメチル）グリコールウリル化合物と、Ｎ−（アルコ
キシメチル）メラミン化合物及びα−ヒドロキシイソプ
ロピル基を有する化合物から選ばれる少なくとも１種の
化合物とを含む酸架橋剤を含有することを特徴とする
を形成することができるネガ型感放射線性樹脂組成物を
提供する。 【解決手段】 本発明のネガ型感放射線性樹脂組成物。
（Ａ）フェノール性水酸基を有する重合性不飽和化合物
の重合性不飽和結合が開裂した繰返し単位と、非置換又
は置換の他のスチレン系化合物の重合性不飽和結合が開
裂した繰返し単位と、を有するアルカリ可溶性樹脂、
（Ｂ）アニオン骨格が炭素数６以上の脂環式構造を有す
る感放射線性酸発生剤、並びに（Ｃ）Ｎ−（アルコキ
シメチル）グリコールウリル化合物と、Ｎ−（アルコ
キシメチル）メラミン化合物及びα−ヒドロキシイソプ
ロピル基を有する化合物から選ばれる少なくとも１種の
化合物とを含む酸架橋剤を含有することを特徴とする
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ネガ型感放射線性
樹脂組成物に関し、更に詳しくは、高感度、高解像度で
矩形のレジストパターンを形成することができ、保存安
定性にも優れ、Ｘ線若しくは電子線等を用いる微細加工
用、又はマスク作成用に好適な化学増幅型ネガ型レジス
トとして有用なネガ型感放射線性樹脂組成物に関する。
樹脂組成物に関し、更に詳しくは、高感度、高解像度で
矩形のレジストパターンを形成することができ、保存安
定性にも優れ、Ｘ線若しくは電子線等を用いる微細加工
用、又はマスク作成用に好適な化学増幅型ネガ型レジス
トとして有用なネガ型感放射線性樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】最近、集積回路素子の製造に代表される
微細加工の分野では、より高い集積度を得るために、リ
ソグラフィーにおける加工サイズの微細化が急速に進行
している。特に近年では、線幅０．２０μｍ以下の微細
加工を安定的に行なうことができる技術が必要とされて
いる。一方、従来のリソグラフィープロセスでは、一般
に放射線としてｉ線等の近紫外線が用いられているが、
この近紫外線では、サブクオーターミクロンレベルの微
細加工が極めて困難であると言われている。そこで、
０．２０μｍ以下のレベルでの微細加工を可能とするた
めに、より波長の短い放射線の利用が検討されている。
このような短波長の放射線としては、例えば、ＫｒＦエ
キシマレーザー（波長２４８ｎｍ）及びＡｒＦエキシマ
レーザー（波長１９３ｎｍ）に代表される遠紫外線、シ
ンクロトロン放射線に代表されるＸ線、電子線に代表さ
れる荷電粒子線等が注目されている。
微細加工の分野では、より高い集積度を得るために、リ
ソグラフィーにおける加工サイズの微細化が急速に進行
している。特に近年では、線幅０．２０μｍ以下の微細
加工を安定的に行なうことができる技術が必要とされて
いる。一方、従来のリソグラフィープロセスでは、一般
に放射線としてｉ線等の近紫外線が用いられているが、
この近紫外線では、サブクオーターミクロンレベルの微
細加工が極めて困難であると言われている。そこで、
０．２０μｍ以下のレベルでの微細加工を可能とするた
めに、より波長の短い放射線の利用が検討されている。
このような短波長の放射線としては、例えば、ＫｒＦエ
キシマレーザー（波長２４８ｎｍ）及びＡｒＦエキシマ
レーザー（波長１９３ｎｍ）に代表される遠紫外線、シ
ンクロトロン放射線に代表されるＸ線、電子線に代表さ
れる荷電粒子線等が注目されている。
【０００３】そして、上記短波長の各種放射線の利用が
検討されるに伴い、上記短波長の各種放射線に対応でき
る種々のレジストが検討されている。そのようなレジス
トのうち特に注目されているものとしては、放射線の照
射（以下、「露光」という。）によって酸が発生し、こ
の酸の作用により、レジスト被膜の露光領域の現像液に
対する溶解性が変化するという反応を利用する「化学増
幅型レジスト」が挙げられる。
検討されるに伴い、上記短波長の各種放射線に対応でき
る種々のレジストが検討されている。そのようなレジス
トのうち特に注目されているものとしては、放射線の照
射（以下、「露光」という。）によって酸が発生し、こ
の酸の作用により、レジスト被膜の露光領域の現像液に
対する溶解性が変化するという反応を利用する「化学増
幅型レジスト」が挙げられる。
【０００４】レジストを用いて実際に集積回路を製造す
る場合、レジストパターンの形成は、通常、次のように
して行われる。即ち、感放射線性成分及び被膜形成性成
分等のレジスト構成成分を溶剤に溶解してレジスト溶液
を調製し、次いで、該レジスト溶液を加工に供される基
板上に塗布してレジスト被膜を形成し、その後、所定の
マスクを介して該レジスト被膜に露光し、次いで現像す
ることにより、微細加工に適したレジストパターンを形
成している。この過程で、化学増幅型ネガ型レジストを
用いる場合は、例えば、露光部で架橋反応を生起させる
こと等により現像液への溶解速度を低下させて、レジス
トパターンを形成している。そして、上記レジストパタ
ーンを形成する際、パターンの断面形状が微細加工の精
度に重大な影響を与えることが知られており、かかる観
点から、パターンの裾形状は矩形形状であることが好ま
しいとされている。
る場合、レジストパターンの形成は、通常、次のように
して行われる。即ち、感放射線性成分及び被膜形成性成
分等のレジスト構成成分を溶剤に溶解してレジスト溶液
を調製し、次いで、該レジスト溶液を加工に供される基
板上に塗布してレジスト被膜を形成し、その後、所定の
マスクを介して該レジスト被膜に露光し、次いで現像す
ることにより、微細加工に適したレジストパターンを形
成している。この過程で、化学増幅型ネガ型レジストを
用いる場合は、例えば、露光部で架橋反応を生起させる
こと等により現像液への溶解速度を低下させて、レジス
トパターンを形成している。そして、上記レジストパタ
ーンを形成する際、パターンの断面形状が微細加工の精
度に重大な影響を与えることが知られており、かかる観
点から、パターンの裾形状は矩形形状であることが好ま
しいとされている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかし、従来の化学増
幅型ネガ型レジストは、現像液に対する露光部と非露光
部との間の溶解速度の差が充分でないため、解像度が低
く、また、露光部における現像液に対する溶解速度の低
下も十分でなく、レジストパターンが現像液により膨潤
したり、蛇行したりするという問題が指摘されている。
更に、従来の化学増幅型ネガ型レジストでは、基板によ
ってはパターンの裾形状が矩形にならないという問題も
指摘されている。
幅型ネガ型レジストは、現像液に対する露光部と非露光
部との間の溶解速度の差が充分でないため、解像度が低
く、また、露光部における現像液に対する溶解速度の低
下も十分でなく、レジストパターンが現像液により膨潤
したり、蛇行したりするという問題が指摘されている。
更に、従来の化学増幅型ネガ型レジストでは、基板によ
ってはパターンの裾形状が矩形にならないという問題も
指摘されている。
【０００６】上記のような従来の化学増幅型ネガ型レジ
ストの問題を解決するものとして、例えば、次のような
化学増幅型ネガ型レジスト組成物が知られている。即
ち、特開平１−２９３３３９号公報及び特開平２−１５
２７０号公報には、グリコールウリル樹脂等のアミノ樹
脂を架橋剤とする化学増幅型ネガ型レジスト組成物が開
示されている。また、特開平５−３４９２２号公報に
は、部分水素添加フェノール樹脂と単核体比率を規定し
たグリコールウリル樹脂架橋剤とを含有する化学増幅型
ネガ型レジスト組成物が開示されている。更に、特開平
６−３０１２００号公報には、Ｎ−（アルコキシメチ
ル）グリコールウリル化合物からなる架橋剤を使用した
化学増幅型ネガ型レジスト組成物が開示されている。し
かしながら、これらの化学増幅型ネガ型レジスト組成物
では、線幅０．２０μｍ以下の微細なレジストパターン
を満足できるレベルで形成することが困難であった。
ストの問題を解決するものとして、例えば、次のような
化学増幅型ネガ型レジスト組成物が知られている。即
ち、特開平１−２９３３３９号公報及び特開平２−１５
２７０号公報には、グリコールウリル樹脂等のアミノ樹
脂を架橋剤とする化学増幅型ネガ型レジスト組成物が開
示されている。また、特開平５−３４９２２号公報に
は、部分水素添加フェノール樹脂と単核体比率を規定し
たグリコールウリル樹脂架橋剤とを含有する化学増幅型
ネガ型レジスト組成物が開示されている。更に、特開平
６−３０１２００号公報には、Ｎ−（アルコキシメチ
ル）グリコールウリル化合物からなる架橋剤を使用した
化学増幅型ネガ型レジスト組成物が開示されている。し
かしながら、これらの化学増幅型ネガ型レジスト組成物
では、線幅０．２０μｍ以下の微細なレジストパターン
を満足できるレベルで形成することが困難であった。
【０００７】また、近年、特に解像度を改善した化学増
幅型ネガ型レジスト組成物として、アルカリ可溶性樹脂
の分散度や低分子量成分の量等を規定した組成物が種々
提案されている（特開平７−１２０９２４号公報、特開
平７−３１１４６３号公報、特開平８−４４０６１号公
報、特開平８−２９２５５９号公報等）。しかしなが
ら、これらのレジスト組成物も、通常のネガ型レジスト
の特性として重要な解像度及びパターン形状の面で未だ
満足できない。
幅型ネガ型レジスト組成物として、アルカリ可溶性樹脂
の分散度や低分子量成分の量等を規定した組成物が種々
提案されている（特開平７−１２０９２４号公報、特開
平７−３１１４６３号公報、特開平８−４４０６１号公
報、特開平８−２９２５５９号公報等）。しかしなが
ら、これらのレジスト組成物も、通常のネガ型レジスト
の特性として重要な解像度及びパターン形状の面で未だ
満足できない。
【０００８】更に、上記レジストパターン形成に用いら
れるマスクは、マスク作成用のレジスト膜に電子線描画
によりマスクパターンを形成する方法により得られるの
が一般的である。上記マスク作成用レジストは、マスク
として長時間使用されるので通常のレジストに比べてよ
り高い保存安定性が求められる。従って、従来、保存安
定性の面で化学増幅型レジストに優る「非化学増幅型レ
ジスト」が使用されていたが、近年、保存安定性に加
え、マスク作成用レジストの高感度、高解像性への要求
が厳しくなっている。かかる観点から、マスク作成用レ
ジストとして、「化学増幅型レジスト」を使用すること
が検討されているが、保存安定性に加えて、感度、解像
度及びパターンの断面形状の点においても満足するもの
は得られていない。
れるマスクは、マスク作成用のレジスト膜に電子線描画
によりマスクパターンを形成する方法により得られるの
が一般的である。上記マスク作成用レジストは、マスク
として長時間使用されるので通常のレジストに比べてよ
り高い保存安定性が求められる。従って、従来、保存安
定性の面で化学増幅型レジストに優る「非化学増幅型レ
ジスト」が使用されていたが、近年、保存安定性に加
え、マスク作成用レジストの高感度、高解像性への要求
が厳しくなっている。かかる観点から、マスク作成用レ
ジストとして、「化学増幅型レジスト」を使用すること
が検討されているが、保存安定性に加えて、感度、解像
度及びパターンの断面形状の点においても満足するもの
は得られていない。
【０００９】本発明は、上記実情に鑑みてなされたもの
であり、高感度、高解像度で矩形のレジストパターンを
形成することができ、保存安定性にも優れ、Ｘ線若しく
は電子線等を用いる微細加工用、又はマスク作成用に好
適な化学増幅型ネガ型レジストとして有用なネガ型感放
射線性樹脂組成物を提供することを目的とする。
であり、高感度、高解像度で矩形のレジストパターンを
形成することができ、保存安定性にも優れ、Ｘ線若しく
は電子線等を用いる微細加工用、又はマスク作成用に好
適な化学増幅型ネガ型レジストとして有用なネガ型感放
射線性樹脂組成物を提供することを目的とする。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明のネガ型感放射線
性樹脂組成物は、（Ａ）フェノール性水酸基を有する重
合性不飽和化合物の重合性不飽和結合が開裂した繰返し
単位を有するアルカリ可溶性樹脂（以下、「樹脂
（Ａ）」という。）、（Ｂ）感放射線性酸発生剤（以
下、「酸発生剤（Ｂ）」という。）、並びに（Ｃ）Ｎ
−（アルコキシアルキル）グリコールウリル化合物と、
Ｎ−（アルコキシアルキル）メラミン化合物及びα−
ヒドロキシイソプロピル基を有する化合物から選ばれる
少なくとも１種の化合物とを含む酸架橋剤（以下、「酸
架橋剤（Ｃ）」という。）を含有することを特徴とす
る。
性樹脂組成物は、（Ａ）フェノール性水酸基を有する重
合性不飽和化合物の重合性不飽和結合が開裂した繰返し
単位を有するアルカリ可溶性樹脂（以下、「樹脂
（Ａ）」という。）、（Ｂ）感放射線性酸発生剤（以
下、「酸発生剤（Ｂ）」という。）、並びに（Ｃ）Ｎ
−（アルコキシアルキル）グリコールウリル化合物と、
Ｎ−（アルコキシアルキル）メラミン化合物及びα−
ヒドロキシイソプロピル基を有する化合物から選ばれる
少なくとも１種の化合物とを含む酸架橋剤（以下、「酸
架橋剤（Ｃ）」という。）を含有することを特徴とす
る。
【００１１】
【発明の効果】本発明のネガ型感放射線性樹脂組成物
は、酸架橋剤として上記酸架橋剤（Ｃ）を含有すること
により、通常濃度のアルカリ現像液に適用でき、保存安
定性に優れ、高感度、高解像度で矩形のレジストパター
ンを形成することができる。よって、本発明のネガ型感
放射線性樹脂組成物は、化学増幅型ネガ型レジスト又は
マスク作成用レジストとして好適に用いることができ
る。
は、酸架橋剤として上記酸架橋剤（Ｃ）を含有すること
により、通常濃度のアルカリ現像液に適用でき、保存安
定性に優れ、高感度、高解像度で矩形のレジストパター
ンを形成することができる。よって、本発明のネガ型感
放射線性樹脂組成物は、化学増幅型ネガ型レジスト又は
マスク作成用レジストとして好適に用いることができ
る。
【００１２】
【発明の実施の形態】以下、本発明について更に詳細に
説明する。 （１）樹脂（Ａ） 本発明の上記樹脂（Ａ）は、繰返し単位として、フェノ
ール性水酸基を有する重合性不飽和化合物（以下、「フ
ェノール性不飽和化合物」という。）の重合性不飽和結
合が開裂した繰返し単位を有する樹脂である。上記フェ
ノール性不飽和化合物は、フェノール性水酸基及び不飽
和結合含有基を有する限り、その構造については特に限
定はない。上記フェノール性不飽和化合物として具体的
には、例えば、ｏ−ビニルフェノール、ｍ−ビニルフェ
ノール、ｐ−ビニルフェノール、ｏ−イソプロペニルフ
ェノール、ｍ−イソプロペニルフェノール、ｐ−イソプ
ロペニルフェノール等が挙げられる。尚、上記フェノー
ル性不飽和化合物は１種単独で用いてもよく、２種以上
を併用してもよい。
説明する。 （１）樹脂（Ａ） 本発明の上記樹脂（Ａ）は、繰返し単位として、フェノ
ール性水酸基を有する重合性不飽和化合物（以下、「フ
ェノール性不飽和化合物」という。）の重合性不飽和結
合が開裂した繰返し単位を有する樹脂である。上記フェ
ノール性不飽和化合物は、フェノール性水酸基及び不飽
和結合含有基を有する限り、その構造については特に限
定はない。上記フェノール性不飽和化合物として具体的
には、例えば、ｏ−ビニルフェノール、ｍ−ビニルフェ
ノール、ｐ−ビニルフェノール、ｏ−イソプロペニルフ
ェノール、ｍ−イソプロペニルフェノール、ｐ−イソプ
ロペニルフェノール等が挙げられる。尚、上記フェノー
ル性不飽和化合物は１種単独で用いてもよく、２種以上
を併用してもよい。
【００１３】また、上記樹脂（Ａ）は、上記フェノール
性不飽和化合物の重合性不飽和結合が開裂した繰返し単
位に加えて、非置換又は置換の他のスチレン系化合物
（以下、「他のスチレン系化合物」という。）の重合性
不飽和結合が開裂した繰返し単位を含有することが好ま
しい。上記他のスチレン系化合物は、スチレンを基本骨
格とし、上記フェノール性不飽和化合物に該当しない化
合物である限り、その構造については特に限定はない。
例えば、上記他のスチレン系化合物は、非置換でもよ
く、置換基によって置換されていてもよい。上記置換基
としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ
ｅｃ−ブチル基、及びｔ−ブチル基等の炭素数１〜４の
直鎖状又は分岐状のアルキル基；メトキシ基、エトキシ
基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキ
シ基、ｉ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、及びｔ−
ブトキシ基等の炭素数１〜４の直鎖状又は分岐状のアル
コキシル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨ
ウ素原子等のハロゲン原子等が挙げられる。尚、上記他
のスチレン系化合物は１種単独で用いてもよく、２種以
上を併用してもよい。
性不飽和化合物の重合性不飽和結合が開裂した繰返し単
位に加えて、非置換又は置換の他のスチレン系化合物
（以下、「他のスチレン系化合物」という。）の重合性
不飽和結合が開裂した繰返し単位を含有することが好ま
しい。上記他のスチレン系化合物は、スチレンを基本骨
格とし、上記フェノール性不飽和化合物に該当しない化
合物である限り、その構造については特に限定はない。
例えば、上記他のスチレン系化合物は、非置換でもよ
く、置換基によって置換されていてもよい。上記置換基
としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ
ｅｃ−ブチル基、及びｔ−ブチル基等の炭素数１〜４の
直鎖状又は分岐状のアルキル基；メトキシ基、エトキシ
基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキ
シ基、ｉ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、及びｔ−
ブトキシ基等の炭素数１〜４の直鎖状又は分岐状のアル
コキシル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨ
ウ素原子等のハロゲン原子等が挙げられる。尚、上記他
のスチレン系化合物は１種単独で用いてもよく、２種以
上を併用してもよい。
【００１４】上記他のスチレン系化合物として具体的に
は、例えば、スチレンの他、α−メチルスチレン、ｏ−
メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチ
レン、ｐ−ｔ−ブチルスチレン等のアルキル基で置換さ
れたスチレン誘導体類；ｐ−メトキシスチレン、ｐ−エ
トキシスチレン、ｐ−ｎ−プロポキシスチレン、ｐ−ｉ
−プロポキシスチレン、ｐ−ｎ−ブトキシスチレン、ｐ
−ｔ−ブトキシスチレン等のアルコキシル基で置換され
たスチレン誘導体類；ｐ−フルオロスチレン、ｐ−クロ
ロスチレン、ｐ−ブロモスチレン等のハロゲン原子で置
換されたスチレン誘導体類の１種又は２種以上が挙げら
れる。
は、例えば、スチレンの他、α−メチルスチレン、ｏ−
メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチ
レン、ｐ−ｔ−ブチルスチレン等のアルキル基で置換さ
れたスチレン誘導体類；ｐ−メトキシスチレン、ｐ−エ
トキシスチレン、ｐ−ｎ−プロポキシスチレン、ｐ−ｉ
−プロポキシスチレン、ｐ−ｎ−ブトキシスチレン、ｐ
−ｔ−ブトキシスチレン等のアルコキシル基で置換され
たスチレン誘導体類；ｐ−フルオロスチレン、ｐ−クロ
ロスチレン、ｐ−ブロモスチレン等のハロゲン原子で置
換されたスチレン誘導体類の１種又は２種以上が挙げら
れる。
【００１５】また、上記樹脂（Ａ）は、上記フェノール
性不飽和化合物及び上記他のスチレン系化合物以外の重
合性不飽和化合物（以下、単に「他の不飽和化合物」と
いう。）の重合性不飽和結合が開裂した繰返し単位を含
んでいてもよい。この場合、上記他の不飽和化合物の構
造及び種類については、重合性不飽和結合が開裂し、上
記フェノール性不飽和化合物や上記他のスチレン系化合
物と重合できる限り特に限定はない。また、上記他の不
飽和化合物は１種単独で用いてもよく、２種以上を併用
してもよい。上記他の不飽和化合物としては、例えば、
メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレ
ート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、ｉ−プロピ
ル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレ
ート、ｉ−ブチル（メタ）アクレレート、ｓｅｃ−ブチ
ル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレ
ート、２−エチルエキシル（メタ）アクリレート等のア
ルキル（メタ）アクリレート類；２−ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メタ）ア
クリレート等のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレー
ト類；シクロヘキシル（メタ）アクリレート、フェニル
（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレー
ト、イソボルニル（メタ）アクリレート等の他の（メ
タ）アクリル酸エステル類；（メタ）アクロニトリル、
α−クロロアクリロニトリル、α−クロロメチルアクリ
ロニトリル、シアン化ビニリデン等の不飽和ニトリル化
合物；（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メ
タ）アクリルアミド、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）
（メタ）アクリルアミド等の不飽和アミド化合物；（メ
タ）アクリル酸、けい皮酸、マレイン酸、無水マレイン
酸、フマル酸等の不飽和カルボン酸（無水物）類；マレ
イミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−フェニル
マレイミド等のマレイミド類；Ｎ−ビニルピロリドン、
Ｎ−ビニルカプロラクタム等のヘテロ原子含有脂環式ビ
ニル化合物等の１種又は２種以上が挙げられる。
性不飽和化合物及び上記他のスチレン系化合物以外の重
合性不飽和化合物（以下、単に「他の不飽和化合物」と
いう。）の重合性不飽和結合が開裂した繰返し単位を含
んでいてもよい。この場合、上記他の不飽和化合物の構
造及び種類については、重合性不飽和結合が開裂し、上
記フェノール性不飽和化合物や上記他のスチレン系化合
物と重合できる限り特に限定はない。また、上記他の不
飽和化合物は１種単独で用いてもよく、２種以上を併用
してもよい。上記他の不飽和化合物としては、例えば、
メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレ
ート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、ｉ−プロピ
ル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレ
ート、ｉ−ブチル（メタ）アクレレート、ｓｅｃ−ブチ
ル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレ
ート、２−エチルエキシル（メタ）アクリレート等のア
ルキル（メタ）アクリレート類；２−ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メタ）ア
クリレート等のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレー
ト類；シクロヘキシル（メタ）アクリレート、フェニル
（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレー
ト、イソボルニル（メタ）アクリレート等の他の（メ
タ）アクリル酸エステル類；（メタ）アクロニトリル、
α−クロロアクリロニトリル、α−クロロメチルアクリ
ロニトリル、シアン化ビニリデン等の不飽和ニトリル化
合物；（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メ
タ）アクリルアミド、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）
（メタ）アクリルアミド等の不飽和アミド化合物；（メ
タ）アクリル酸、けい皮酸、マレイン酸、無水マレイン
酸、フマル酸等の不飽和カルボン酸（無水物）類；マレ
イミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−フェニル
マレイミド等のマレイミド類；Ｎ−ビニルピロリドン、
Ｎ−ビニルカプロラクタム等のヘテロ原子含有脂環式ビ
ニル化合物等の１種又は２種以上が挙げられる。
【００１６】上記樹脂（Ａ）として具体的には、例え
ば、ｐ−ビニルフェノール／スチレン共重合体、ｐ−ビ
ニルフェノール／α−メチルスチレン共重合体、ｐ−ビ
ニルフェノノール／ｐ−メトキシスチレン共重合体、ｐ
−ビニルフェノール／ｐ−エトキシスチレン共重合体、
ｐ−ビニルフェノール／ｐ−ｎ−プロポキシスチレン共
重合体、及びｐ−ビニルフェノール／ｐ−ｎ−ブトキシ
スチレン共重合体等のビニルフェノール／他のスチレン
系化合物共重合体類；ｐ−イソプロペニルフェノール／
スチレン共重合体、及びｐ−イソプロペニルフェノール
／α−メチルスチレン共重合体等のイソプロペニルフェ
ノール／他のスチレン系化合物共重合体類；ｐ−ビニル
フェノール／スチレン／メチル（メタ）アクリレート共
重合体、ｐ−ビニルフェノール／スチレン／２−ヒドロ
キシエチル（メタ）アクリレート共重合体、ｐ−ビニル
フェノール／スチレン／２−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート共重合体、ｐ−ビニルフェノール／ス
チレン／３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート
共重合体等のビニルフェノール／スチレン／（メタ）ア
クリル酸エステル共重合体類；ｐ−ビニルフェノール／
スチレン／（メタ）アクリロニトリル共重合体、ｐ−イ
ソプロペニルフェノール／スチレン／（メタ）アクリロ
ニトリル共重合体等のフェノール性不飽和化合物／スチ
レン／不飽和ニトリル化合物共重合体類等が挙げられ
る。この中で、特に、ｐ−ビニルフェノール／スチレン
共重合体、ｐ−ビニルフェノール／α−メチルスチレン
共重合体、ｐ−ビニルフェノール／ｐ−メトキシスチレ
ン共重合体、及びｐ−ビニルフェノール／ｐ−エトキシ
スチレン共重合体等が好ましい。
ば、ｐ−ビニルフェノール／スチレン共重合体、ｐ−ビ
ニルフェノール／α−メチルスチレン共重合体、ｐ−ビ
ニルフェノノール／ｐ−メトキシスチレン共重合体、ｐ
−ビニルフェノール／ｐ−エトキシスチレン共重合体、
ｐ−ビニルフェノール／ｐ−ｎ−プロポキシスチレン共
重合体、及びｐ−ビニルフェノール／ｐ−ｎ−ブトキシ
スチレン共重合体等のビニルフェノール／他のスチレン
系化合物共重合体類；ｐ−イソプロペニルフェノール／
スチレン共重合体、及びｐ−イソプロペニルフェノール
／α−メチルスチレン共重合体等のイソプロペニルフェ
ノール／他のスチレン系化合物共重合体類；ｐ−ビニル
フェノール／スチレン／メチル（メタ）アクリレート共
重合体、ｐ−ビニルフェノール／スチレン／２−ヒドロ
キシエチル（メタ）アクリレート共重合体、ｐ−ビニル
フェノール／スチレン／２−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート共重合体、ｐ−ビニルフェノール／ス
チレン／３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート
共重合体等のビニルフェノール／スチレン／（メタ）ア
クリル酸エステル共重合体類；ｐ−ビニルフェノール／
スチレン／（メタ）アクリロニトリル共重合体、ｐ−イ
ソプロペニルフェノール／スチレン／（メタ）アクリロ
ニトリル共重合体等のフェノール性不飽和化合物／スチ
レン／不飽和ニトリル化合物共重合体類等が挙げられ
る。この中で、特に、ｐ−ビニルフェノール／スチレン
共重合体、ｐ−ビニルフェノール／α−メチルスチレン
共重合体、ｐ−ビニルフェノール／ｐ−メトキシスチレ
ン共重合体、及びｐ−ビニルフェノール／ｐ−エトキシ
スチレン共重合体等が好ましい。
【００１７】上記樹脂（Ａ）中、上記フェノール性不飽
和化合物に由来する繰返し単位の含有率については特に
限定はないが、上記樹脂（Ａ）中の繰返し単位全量を１
００モル％とした場合、通常５０〜９５モル％、好まし
くは６０〜９０モル％、特に好ましくは７０〜８５モル
％である。上記フェノール性不飽和化合物に由来する繰
返し単位の含有率を５０モル％以上とすることにより、
アルカリ現像液に対する溶解速度を高め、レジストとし
ての現像性、解像度等を向上させることができるので好
ましい。一方、上記フェノール性不飽和化合物に由来す
る繰返し単位の含有率を９５モル％以下とすることによ
り、アルカリ現像液による膨潤が生じるのを抑制して、
パターン形状が損なわれたり、パターン欠陥が発生した
りすることを防ぐことができるので好ましい。
和化合物に由来する繰返し単位の含有率については特に
限定はないが、上記樹脂（Ａ）中の繰返し単位全量を１
００モル％とした場合、通常５０〜９５モル％、好まし
くは６０〜９０モル％、特に好ましくは７０〜８５モル
％である。上記フェノール性不飽和化合物に由来する繰
返し単位の含有率を５０モル％以上とすることにより、
アルカリ現像液に対する溶解速度を高め、レジストとし
ての現像性、解像度等を向上させることができるので好
ましい。一方、上記フェノール性不飽和化合物に由来す
る繰返し単位の含有率を９５モル％以下とすることによ
り、アルカリ現像液による膨潤が生じるのを抑制して、
パターン形状が損なわれたり、パターン欠陥が発生した
りすることを防ぐことができるので好ましい。
【００１８】また、上記樹脂（Ａ）が上記他のスチレン
系化合物に由来する繰返し単位を有する場合、上記他の
スチレン系化合物に由来する繰返し単位の含有率は、上
記樹脂（Ａ）中の繰返し単位全量を１００モル％とする
と、通常５〜５０モル％、好ましくは１０〜４０モル
％、特に好ましくは１５〜３０モル％である。更に、上
記樹脂（Ａ）が上記他の不飽和化合物に由来する繰返し
単位を有する場合、上記他の不飽和化合物に由来する繰
返し単位の含有率も、上記他の不飽和化合物の種類によ
り種々の範囲とすることができるが、上記樹脂（Ａ）中
の繰返し単位全量を１００モル％とすると、通常５０モ
ル％未満、好ましくは４０モル％以下、更に好ましくは
３０モル％以下である。
系化合物に由来する繰返し単位を有する場合、上記他の
スチレン系化合物に由来する繰返し単位の含有率は、上
記樹脂（Ａ）中の繰返し単位全量を１００モル％とする
と、通常５〜５０モル％、好ましくは１０〜４０モル
％、特に好ましくは１５〜３０モル％である。更に、上
記樹脂（Ａ）が上記他の不飽和化合物に由来する繰返し
単位を有する場合、上記他の不飽和化合物に由来する繰
返し単位の含有率も、上記他の不飽和化合物の種類によ
り種々の範囲とすることができるが、上記樹脂（Ａ）中
の繰返し単位全量を１００モル％とすると、通常５０モ
ル％未満、好ましくは４０モル％以下、更に好ましくは
３０モル％以下である。
【００１９】上記樹脂（Ａ）の製造方法については特に
限定はなく、種々の方法により重合を行って製造するこ
とができる。例えば、フェノール性不飽和化合物を、必
要に応じて他のスチレン系化合物や他の不飽和化合物の
存在下で付加重合させることにより得ることができる。
また、フェノール性不飽和化合物のフェノール性水酸基
を保護基により保護したモノマー、例えば、ｐ−ｔ−ブ
トキシカルボニルオキシスチレン、ｐ−ｔ−ブトキシス
チレン、ｐ−アセトキシスチレン、又はｐ−テトラヒド
ロピラニルオキシスチレン等を、必要に応じて他のスチ
レン系化合物や他の不飽和化合物の存在下で付加重合さ
せた後、酸触媒又は塩基性触媒の存在下で、加水分解反
応等により上記保護基を脱離させることにより得ること
ができる。かかる保護基を用いて重合を行うことによ
り、上記樹脂（Ａ）中に、アルカリ可溶性の原因となる
フェノール性水酸基を確実に存在させることができるの
で好ましい。
限定はなく、種々の方法により重合を行って製造するこ
とができる。例えば、フェノール性不飽和化合物を、必
要に応じて他のスチレン系化合物や他の不飽和化合物の
存在下で付加重合させることにより得ることができる。
また、フェノール性不飽和化合物のフェノール性水酸基
を保護基により保護したモノマー、例えば、ｐ−ｔ−ブ
トキシカルボニルオキシスチレン、ｐ−ｔ−ブトキシス
チレン、ｐ−アセトキシスチレン、又はｐ−テトラヒド
ロピラニルオキシスチレン等を、必要に応じて他のスチ
レン系化合物や他の不飽和化合物の存在下で付加重合さ
せた後、酸触媒又は塩基性触媒の存在下で、加水分解反
応等により上記保護基を脱離させることにより得ること
ができる。かかる保護基を用いて重合を行うことによ
り、上記樹脂（Ａ）中に、アルカリ可溶性の原因となる
フェノール性水酸基を確実に存在させることができるの
で好ましい。
【００２０】上記付加重合は、例えば、ラジカル重合、
アニオン重合、カチオン重合、熱重合等の適宜の方法に
より実施することができる。また、保護基を外すために
用いられる上記酸触媒としては、例えば、塩酸、硫酸等
の無機酸を挙げることができ、塩基性触媒としては、例
えば、トリアルキルアミン等の有機塩基や、水酸化ナト
リウム等の無機塩基を挙げることができる。
アニオン重合、カチオン重合、熱重合等の適宜の方法に
より実施することができる。また、保護基を外すために
用いられる上記酸触媒としては、例えば、塩酸、硫酸等
の無機酸を挙げることができ、塩基性触媒としては、例
えば、トリアルキルアミン等の有機塩基や、水酸化ナト
リウム等の無機塩基を挙げることができる。
【００２１】上記樹脂（Ａ）の分子量については特に限
定はなく、必要に応じて種々の分子量の範囲とすること
ができる。通常、上記樹脂（Ａ）のゲルパーミエーショ
ンクロマトグラフィ（ＧＰＣ）によるポリスチレン換算
重量平均分子量（以下、「Ｍｗ」という。）は２０００
〜２００００、好ましくは３０００〜１５０００、更に
好ましくは３０００〜１００００である。上記樹脂
（Ａ）のＭｗを２０００以上とすることにより、ネガ型
感放射線樹脂組成物の製膜性、レジストとしての感度等
を向上させることができるので好ましい。また、上記樹
脂（Ａ）のＭｗを２００００以下とすることにより、レ
ジストとしての現像性、解像度等を向上させることがで
きるので好ましい。また、上記樹脂（Ａ）のＭｗとＧＰ
Ｃによるポリスチレン換算数平均分子量（以下、「Ｍ
ｎ」という。）との比（Ｍｗ／Ｍｎ）で定義される分散
度は１．２０〜２．００、好ましくは１．３０〜１．８
０、更に好ましくは１．３０〜１．７０とすることがで
きる。上記分散度を１．２０以上とすることにより、レ
ジストパターンの欠陥の発生を抑制できるので好まし
く、２．００以下とすることにより、レジストとしての
解像度、感度を向上させることができるので好ましい。
定はなく、必要に応じて種々の分子量の範囲とすること
ができる。通常、上記樹脂（Ａ）のゲルパーミエーショ
ンクロマトグラフィ（ＧＰＣ）によるポリスチレン換算
重量平均分子量（以下、「Ｍｗ」という。）は２０００
〜２００００、好ましくは３０００〜１５０００、更に
好ましくは３０００〜１００００である。上記樹脂
（Ａ）のＭｗを２０００以上とすることにより、ネガ型
感放射線樹脂組成物の製膜性、レジストとしての感度等
を向上させることができるので好ましい。また、上記樹
脂（Ａ）のＭｗを２００００以下とすることにより、レ
ジストとしての現像性、解像度等を向上させることがで
きるので好ましい。また、上記樹脂（Ａ）のＭｗとＧＰ
Ｃによるポリスチレン換算数平均分子量（以下、「Ｍ
ｎ」という。）との比（Ｍｗ／Ｍｎ）で定義される分散
度は１．２０〜２．００、好ましくは１．３０〜１．８
０、更に好ましくは１．３０〜１．７０とすることがで
きる。上記分散度を１．２０以上とすることにより、レ
ジストパターンの欠陥の発生を抑制できるので好まし
く、２．００以下とすることにより、レジストとしての
解像度、感度を向上させることができるので好ましい。
【００２２】本発明のネガ型感放射線性樹脂組成物中、
上記樹脂（Ａ）は１種単独で用いてもよく、２種以上を
併用してもよい。１種単独で用いる場合は、ラジカル重
合により得られた樹脂（Ａ）を用いることが好ましい。
２種以上を併用する場合には、ラジカル重合により得ら
れた樹脂（Ａ）を２種以上、又はラジカル重合により得
られた樹脂（Ａ）の１種以上とアニオン重合により得ら
れた樹脂（Ａ）の１種以上とを混合して用いることが好
ましい。
上記樹脂（Ａ）は１種単独で用いてもよく、２種以上を
併用してもよい。１種単独で用いる場合は、ラジカル重
合により得られた樹脂（Ａ）を用いることが好ましい。
２種以上を併用する場合には、ラジカル重合により得ら
れた樹脂（Ａ）を２種以上、又はラジカル重合により得
られた樹脂（Ａ）の１種以上とアニオン重合により得ら
れた樹脂（Ａ）の１種以上とを混合して用いることが好
ましい。
【００２３】（２）酸発生剤（Ｂ）
上記酸発生剤（Ｂ）は、露光により酸を発生させる作用
を有する。上記酸発生剤（Ｂ）は、露光により酸を発生
させる作用を有する限り、その構造については特に限定
はない。上記酸発生剤（Ｂ）としては、例えば、〔１〕
オニウム塩化合物、〔２〕スルホンイミド化合物、
〔３〕ジアゾメタン化合物、〔４〕ジスルホニルメタン
化合物、〔５〕ハロゲン含有化合物、〔６〕スルホン化
合物、及び〔７〕スルホン酸エステル化合物等が挙げら
れる。尚、上記酸発生剤（Ｂ）は、１種単独で用いても
よく、又は２種以上を併用することもできる。
を有する。上記酸発生剤（Ｂ）は、露光により酸を発生
させる作用を有する限り、その構造については特に限定
はない。上記酸発生剤（Ｂ）としては、例えば、〔１〕
オニウム塩化合物、〔２〕スルホンイミド化合物、
〔３〕ジアゾメタン化合物、〔４〕ジスルホニルメタン
化合物、〔５〕ハロゲン含有化合物、〔６〕スルホン化
合物、及び〔７〕スルホン酸エステル化合物等が挙げら
れる。尚、上記酸発生剤（Ｂ）は、１種単独で用いても
よく、又は２種以上を併用することもできる。
【００２４】〔１〕オニウム塩化合物
オニウム塩化合物としては、例えば、スルホニウム塩化
合物、ヨードニウム塩化合物、ホスホニウム塩化合物、
ジアゾニウム塩化合物、アンモニウム塩化合物、及びピ
リジニウム塩化合物等の１種又は２種以上が挙げられ
る。この中で、特にスルホニウム塩化合物及びヨードニ
ウム塩化合物が好ましい。
合物、ヨードニウム塩化合物、ホスホニウム塩化合物、
ジアゾニウム塩化合物、アンモニウム塩化合物、及びピ
リジニウム塩化合物等の１種又は２種以上が挙げられ
る。この中で、特にスルホニウム塩化合物及びヨードニ
ウム塩化合物が好ましい。
【００２５】上記スルホニウム塩として具体的には、例
えば、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンス
ルホネート、トリフェニルスルホニウムノナフルオロ−
ｎ−ブタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムパ
ーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネート、トリフェニル
スルホニウムｐ−トルエンスルホネート、トリフェニル
スルホニウムベンゼンスルホネート、トリフェニルスル
ホニウム１０−カンファースルホネート、トリフェニル
スルホニウムｎ−ドデシルベンゼンスルホネート、トリ
フェニルスルホニウム２−トリフルオロメチルベンゼン
スルホネート、トリフェニルスルホニウム４−トリフル
オロメチルベンゼンスルホネート、トリフェニルスルホ
ニウム２，４−ジフルオロベンゼンスルホネート、トリ
フェニルスルホニウムペンタフルオロベンゼンスルホネ
ート、トリフェニルスルホニウム１−ナフタレンスルホ
ネート、ジフェニル−４−メチルフェニルスルホニウム
トリフルオロメタンスルホネート、ジフェニル−４−メ
チルフェニルスルホニウムノナフルオロ−ｎ−ブタンス
ルホネート、ジフェニル−４−メチルフェニルパーフル
オロ−ｎ−オクタンスルホネート、ジフェニル−４−メ
チルフェニルスルホニウムｐ−トルエンスルホネート、
ジフェニル−４−メチルフェニルスルホニウム１０−カ
ンファースルホネート、ジフェニル−２，４−ジメチル
フェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネー
ト、ジフェニル−２，４−ジメチルフェニルスルホニウ
ムノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホネート、ジフェニル
−２，４−ジメチルフェニルスルホニウムパーフルオロ
−ｎ−オクタンスルホネート、ジフェニル−２，４−ジ
メチルフェニルスルホニウムｐ−トルエンスルホネー
ト、ジフェニル−２，４−ジメチルフェニルスルホニウ
ム１０−カンファースルホネート、ジフェニル−２，
４，６−トリメチルフェニルスルホニウムトリフルオロ
メタンスルホネート、ジフェニル−２，４，６−トリメ
チルフェニルスルホニウムノナフルオロ−ｎ−ブタンス
ルホネート、ジフェニル−２，４，６−トリメチルフェ
ニルスルホニウムパーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネ
ート、ジフェニル−２，４，６−トリメチルフェニルス
ルホニウムｐ−トルエンスルホネート、ジフェニル−
２，４，６−トリメチルフェニルスルホニウム１０−カ
ンファースルホネート、ジフェニル−４−ｔ−ブチルフ
ェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、
ジフェニル−４−ｔ−ブチルフェニルスルホニウムノナ
フルオロ−ｎ−ブタンスルホネート、ジフェニル−４−
ｔ−ブチルフェニルスルホニウムパーフルオロ−ｎ−オ
クタンスルホネート、ジフェニル−４−ｔ−ブチルスル
ホニウムｐ−トルエンスルホネート、ジフェニル−４−
ｔ−ブチルフェニルスルホニウム１０−カンファースル
ホネート、ジフェニル−４−フルオロフェニルスルホニ
ウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニル−４
−フルオロフェニルスルホニウムノナフルオロ−ｎ−ブ
タンスルホネート、ジフェニル−４−フルオロフェニル
スルホニウムパーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネー
ト、ジフェニル−４−フルオロフェニルスルホニウムｐ
−トルエンスルホネート、ジフェニル−４−フルオロフ
ェニルスルホニウム１０−カンファースルホネート、ジ
フェニル−４−ヒドロキシフェニルスルホニウムトリフ
ルオロメタンスルホネート、ジフェニル−４−ヒドロキ
シフェニルスルホニウムノナフルオロ−ｎ−ブタンスル
ホネート、ジフェニル−４−ヒドロキシフェニルスルホ
ニウムパーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネート、ジフ
ェニル−４−ヒドロキシフェニルスルホニウムｐ−トル
エンスルホネート、ジフェニル−４−ヒドロキシフェニ
ルスルホニウム１０−カンファースルホネート、ジフェ
ニル−４−メトキシフェニルスルホニウムトリフルオロ
メタンスルホネート、ジフェニル−４−メトキシフェニ
ルスルホニウムノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホネー
ト、ジフェニル−４−メトキシフェニルスルホニウムパ
ーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネート、ジフェニル−
４−メトキシフェニルスルホニウムｐ−トルエンスルホ
ネート、ジフェニル−４−メトキシフェニルスルホニウ
ム１０−カンファースルホネート、ジフェニル−４−ｔ
−ブトキシフェニルスルホニウムトリフルオロメタンス
ルホネート、ジフェニル−４−ｔ−ブトキシフェニルス
ルホニウムノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホネート、ジ
フェニル−４−ｔ−ブトキシフェニルスルホニウムパー
フルオロ−ｎ−オクタンスルホネート、ジフェニル−４
−ｔ−ブトキシフェニルスルホニウムｐ−トルエンスル
ホネート、ジフェニル−４−ｔ−ブトキシフェニルスル
ホニウム１０−カンファースルホネート、ビス（４−フ
ルオロフェニル）−フェニルスルホニウムトリフルオロ
メタンスルホネート、ビス（４−フルオロフェニル）−
４−ヒドロキシフェニルスルホニウムトリフルオロメタ
ンスルホネート、ビス（４−フルオロフェニル）−４−
メトキシフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスル
ホネート、ビス（４−ヒドロキシフェニル）−フェニル
スルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、ビス
（４−ヒドロキシフェニル）−４−ヒドロキシフェニル
スルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、ビス
（４−ヒドロキシフェニル）−４−メトキシフェニルス
ルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、ビス（４
−メトキシフェニル）・フェニルスルホニウムトリフル
オロメタンスルホネート、ビス（４−メトキシフェニ
ル）−４−ヒドロキシフェニルスルホニウムトリフルオ
ロメタンスルホネート、ビス（４−メトキシフェニル）
−４−メトキシフェニルスルホニウムトリフルオロメタ
ンスルホネート、トリス（４−フルオロフェニル）スル
ホニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリス（４
−ヒドロキシフェニル）スルホニウムトリフルオロメタ
ンスルホネート、トリス（４−メトキシフェニル）スル
ホニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリス（４
−メトキシフェニル）スルホニウムノナフルオロ−ｎ−
ブタンスルホネート、トリス（４−メトキシフェニル）
パーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネート、トリス（４
−メトキシフェニル）スルホニウムｐ−トルエンスルホ
ネート、トリ（４−メトキシフェニル）スルホニウムベ
ンゼンスルホネート、トリス（４−メトキシフェニル）
スルホニウム１０−カンファースルホネート等の１種又
は２種以上が挙げられる。
えば、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンス
ルホネート、トリフェニルスルホニウムノナフルオロ−
ｎ−ブタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムパ
ーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネート、トリフェニル
スルホニウムｐ−トルエンスルホネート、トリフェニル
スルホニウムベンゼンスルホネート、トリフェニルスル
ホニウム１０−カンファースルホネート、トリフェニル
スルホニウムｎ−ドデシルベンゼンスルホネート、トリ
フェニルスルホニウム２−トリフルオロメチルベンゼン
スルホネート、トリフェニルスルホニウム４−トリフル
オロメチルベンゼンスルホネート、トリフェニルスルホ
ニウム２，４−ジフルオロベンゼンスルホネート、トリ
フェニルスルホニウムペンタフルオロベンゼンスルホネ
ート、トリフェニルスルホニウム１−ナフタレンスルホ
ネート、ジフェニル−４−メチルフェニルスルホニウム
トリフルオロメタンスルホネート、ジフェニル−４−メ
チルフェニルスルホニウムノナフルオロ−ｎ−ブタンス
ルホネート、ジフェニル−４−メチルフェニルパーフル
オロ−ｎ−オクタンスルホネート、ジフェニル−４−メ
チルフェニルスルホニウムｐ−トルエンスルホネート、
ジフェニル−４−メチルフェニルスルホニウム１０−カ
ンファースルホネート、ジフェニル−２，４−ジメチル
フェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネー
ト、ジフェニル−２，４−ジメチルフェニルスルホニウ
ムノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホネート、ジフェニル
−２，４−ジメチルフェニルスルホニウムパーフルオロ
−ｎ−オクタンスルホネート、ジフェニル−２，４−ジ
メチルフェニルスルホニウムｐ−トルエンスルホネー
ト、ジフェニル−２，４−ジメチルフェニルスルホニウ
ム１０−カンファースルホネート、ジフェニル−２，
４，６−トリメチルフェニルスルホニウムトリフルオロ
メタンスルホネート、ジフェニル−２，４，６−トリメ
チルフェニルスルホニウムノナフルオロ−ｎ−ブタンス
ルホネート、ジフェニル−２，４，６−トリメチルフェ
ニルスルホニウムパーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネ
ート、ジフェニル−２，４，６−トリメチルフェニルス
ルホニウムｐ−トルエンスルホネート、ジフェニル−
２，４，６−トリメチルフェニルスルホニウム１０−カ
ンファースルホネート、ジフェニル−４−ｔ−ブチルフ
ェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、
ジフェニル−４−ｔ−ブチルフェニルスルホニウムノナ
フルオロ−ｎ−ブタンスルホネート、ジフェニル−４−
ｔ−ブチルフェニルスルホニウムパーフルオロ−ｎ−オ
クタンスルホネート、ジフェニル−４−ｔ−ブチルスル
ホニウムｐ−トルエンスルホネート、ジフェニル−４−
ｔ−ブチルフェニルスルホニウム１０−カンファースル
ホネート、ジフェニル−４−フルオロフェニルスルホニ
ウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニル−４
−フルオロフェニルスルホニウムノナフルオロ−ｎ−ブ
タンスルホネート、ジフェニル−４−フルオロフェニル
スルホニウムパーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネー
ト、ジフェニル−４−フルオロフェニルスルホニウムｐ
−トルエンスルホネート、ジフェニル−４−フルオロフ
ェニルスルホニウム１０−カンファースルホネート、ジ
フェニル−４−ヒドロキシフェニルスルホニウムトリフ
ルオロメタンスルホネート、ジフェニル−４−ヒドロキ
シフェニルスルホニウムノナフルオロ−ｎ−ブタンスル
ホネート、ジフェニル−４−ヒドロキシフェニルスルホ
ニウムパーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネート、ジフ
ェニル−４−ヒドロキシフェニルスルホニウムｐ−トル
エンスルホネート、ジフェニル−４−ヒドロキシフェニ
ルスルホニウム１０−カンファースルホネート、ジフェ
ニル−４−メトキシフェニルスルホニウムトリフルオロ
メタンスルホネート、ジフェニル−４−メトキシフェニ
ルスルホニウムノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホネー
ト、ジフェニル−４−メトキシフェニルスルホニウムパ
ーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネート、ジフェニル−
４−メトキシフェニルスルホニウムｐ−トルエンスルホ
ネート、ジフェニル−４−メトキシフェニルスルホニウ
ム１０−カンファースルホネート、ジフェニル−４−ｔ
−ブトキシフェニルスルホニウムトリフルオロメタンス
ルホネート、ジフェニル−４−ｔ−ブトキシフェニルス
ルホニウムノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホネート、ジ
フェニル−４−ｔ−ブトキシフェニルスルホニウムパー
フルオロ−ｎ−オクタンスルホネート、ジフェニル−４
−ｔ−ブトキシフェニルスルホニウムｐ−トルエンスル
ホネート、ジフェニル−４−ｔ−ブトキシフェニルスル
ホニウム１０−カンファースルホネート、ビス（４−フ
ルオロフェニル）−フェニルスルホニウムトリフルオロ
メタンスルホネート、ビス（４−フルオロフェニル）−
４−ヒドロキシフェニルスルホニウムトリフルオロメタ
ンスルホネート、ビス（４−フルオロフェニル）−４−
メトキシフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスル
ホネート、ビス（４−ヒドロキシフェニル）−フェニル
スルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、ビス
（４−ヒドロキシフェニル）−４−ヒドロキシフェニル
スルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、ビス
（４−ヒドロキシフェニル）−４−メトキシフェニルス
ルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、ビス（４
−メトキシフェニル）・フェニルスルホニウムトリフル
オロメタンスルホネート、ビス（４−メトキシフェニ
ル）−４−ヒドロキシフェニルスルホニウムトリフルオ
ロメタンスルホネート、ビス（４−メトキシフェニル）
−４−メトキシフェニルスルホニウムトリフルオロメタ
ンスルホネート、トリス（４−フルオロフェニル）スル
ホニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリス（４
−ヒドロキシフェニル）スルホニウムトリフルオロメタ
ンスルホネート、トリス（４−メトキシフェニル）スル
ホニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリス（４
−メトキシフェニル）スルホニウムノナフルオロ−ｎ−
ブタンスルホネート、トリス（４−メトキシフェニル）
パーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネート、トリス（４
−メトキシフェニル）スルホニウムｐ−トルエンスルホ
ネート、トリ（４−メトキシフェニル）スルホニウムベ
ンゼンスルホネート、トリス（４−メトキシフェニル）
スルホニウム１０−カンファースルホネート等の１種又
は２種以上が挙げられる。
【００２６】また、上記ヨードニウム塩として具体的に
は、例えば、ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニ
ウムトリフルオロメタンスルホネート、ビス（４−ｔ−
ブチルフェニル）ヨードニウムノナフルオロ−ｎ−ブタ
ンスルホネート、ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨー
ドニウムパーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネート、ビ
ス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウムｐ−トルエ
ンスルホネート、ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨー
ドニウムベンゼンスルホネート、ビス（４−ｔ−ブチル
フェニル）ヨードニウム１０−カンファースルホネー
ト、ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウム２−
トリフルオロメチルベンゼンスルホネート、ビス（４−
ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウム４−トリフルオロメ
チルベンゼンスルホネート、ビス（４−ｔ−ブチルフェ
ニル）ヨードニウム２，４−ジフルオロベンゼンスルホ
ネート、ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウム
ペンタフルオロベンゼンスルホネート、ビス（３，４−
ジメチルフェニル）ヨードニウムトリフルオロメタンス
ルホネート、ビス（３，４−ジメチルフェニル）ヨード
ニウムノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホネート、ビス
（３，４−ジメチルフェニル）ヨードニウムパーフルオ
ロ−ｎ−オクタンスルホネート、ビス（３，４−ジメチ
ルフェニル）ヨードニウムｐ−トルエンスルホネート、
ビス（３，４−ジメチルフェニル）ヨードニウムベンゼ
ンスルホネート、ビス（３，４−ジメチルフェニル）ヨ
ードニウム１０−カンファースルホネート、ビス（３，
４−ジメチルフェニル）ヨードニウム２−トリフルオロ
メチルベンゼンスルホネート、ビス（３，４−ジメチル
フェニル）ヨードニウム４−トリフルオロメチルベンゼ
ンスルホネート、ビス（３，４−ジメチルフェニル）ヨ
ードニウム２，４−ジフルオロベンゼンスルホネート、
ビス（３，４−ジメチルフェニル）ヨードニウムヘキサ
フルオロベンゼンスルホネート、ジフェニルヨードニウ
ムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニルヨード
ニウムノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホネート、ジフェ
ニルヨードニウムパーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネ
ート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルホネー
ト、ジフェニルヨードニウムベンゼンスルホネート、ジ
フェニルヨードニウム１０−カンファースルホネート、
ジフェニルヨードニウム２−トリフルオロメチルベンゼ
ンスルホネート、ジフェニルヨードニウム４−トリフル
オロメチルベンゼンスルホネート、ジフェニルヨードニ
ウム２，４−ジフルオロベンゼンスルホネート、ジフェ
ニルヨードニウムペンタフルオロベンゼンスルホネー
ト、４−ニトロフェニル・フェニルヨードニウムトリフ
ルオロメタンスルホネート、４−ニトロフェニル・フェ
ニルヨードニウムノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホネー
ト、４−ニトロフェニル・フェニルヨードニウムパーフ
ルオロ−ｎ−オクタンスルホネート、４−ニトロフェニ
ル・フェニルヨードニウムｐ−トルエンスルホネート、
４−ニトロフェニル・フェニルヨードニウムベンゼンス
ルホネート、４−ニトロフェニル・フェニルヨードニウ
ム１０−カンファースルホネート、ビス（３−ニトロフ
ェニル）ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネー
ト、ビス（３−ニトロフェニル）ヨードニウムノナフル
オロ−ｎ−ブタンスルホネート、ビス（３−ニトロフェ
ニル）ヨードニウムパーフルオロ−ｎ−オクタンスルホ
ネート、ビス（３−ニトロフェニル）ヨードニウムｐ−
トルエンスルホネート、ビス（３−ニトロフェニル）ヨ
ードニウムベンゼンスルホネート、ビス（３−ニトロフ
ェニル）ヨードニウム１０−カンファースルホネート、
４−メトキシフェニル・フェニルヨードニウムトリフル
オロメタンスルホネート、４−メトキシフェニル・フェ
ニルヨードニウムノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホネー
ト、４−メトキシフェニル・フェニルヨードニウムパー
フルオロ−ｎ−オクタンスルホネート、４−メトキシフ
ェニル・フェニルヨードニウムｐ−トルエンスルホネー
ト、４−メトキシフェニル・フェニルヨードニウムベン
ゼンスルホネート、４−メトキシフェニル・フェニルヨ
ードニウム１０−カンファースルホネート、ビス（４−
クロロフェニル）ヨードニウムトリフルオロメタンスル
ホネート、ビス（４−クロロフェニル）ヨードニウムノ
ナフルオロ−ｎ−ブタンスルホネート、ビス（４−クロ
ロフェニル）ヨードニウムパーフルオロ−ｎ−オクタン
スルホネート、ビス（４−クロロフェニル）ヨードニウ
ムｐ−トルエンスルホネート、ビス（４−クロロフェニ
ル）ヨードニウムベンゼンスルホネート、ビス（４−ク
ロロフェニル）ヨードニウム１０−カンファースルホネ
ート、ビス（４−トリフルオロメチルフェニル）ヨード
ニウムトリフルオロメタンスルホネート、ビス（４−ト
リフルオロメチルフェニル）ヨードニウムノナフルオロ
−ｎ−ブタンスルホネート、ビス（４−トリフルオロメ
チルフェニル）ヨードニウムパーフルオロ−ｎ−オクタ
ンスルホネート、ビス（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）ヨードニウムｐ−トルエンスルホネート、ビス（４
−トリフルオロメチルフェニル）ヨードニウムベンゼン
スルホネート、ビス（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）ヨードニウム１０−カンファースルホネート等の１
種又は２種以上が挙げられる。
は、例えば、ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニ
ウムトリフルオロメタンスルホネート、ビス（４−ｔ−
ブチルフェニル）ヨードニウムノナフルオロ−ｎ−ブタ
ンスルホネート、ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨー
ドニウムパーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネート、ビ
ス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウムｐ−トルエ
ンスルホネート、ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨー
ドニウムベンゼンスルホネート、ビス（４−ｔ−ブチル
フェニル）ヨードニウム１０−カンファースルホネー
ト、ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウム２−
トリフルオロメチルベンゼンスルホネート、ビス（４−
ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウム４−トリフルオロメ
チルベンゼンスルホネート、ビス（４−ｔ−ブチルフェ
ニル）ヨードニウム２，４−ジフルオロベンゼンスルホ
ネート、ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウム
ペンタフルオロベンゼンスルホネート、ビス（３，４−
ジメチルフェニル）ヨードニウムトリフルオロメタンス
ルホネート、ビス（３，４−ジメチルフェニル）ヨード
ニウムノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホネート、ビス
（３，４−ジメチルフェニル）ヨードニウムパーフルオ
ロ−ｎ−オクタンスルホネート、ビス（３，４−ジメチ
ルフェニル）ヨードニウムｐ−トルエンスルホネート、
ビス（３，４−ジメチルフェニル）ヨードニウムベンゼ
ンスルホネート、ビス（３，４−ジメチルフェニル）ヨ
ードニウム１０−カンファースルホネート、ビス（３，
４−ジメチルフェニル）ヨードニウム２−トリフルオロ
メチルベンゼンスルホネート、ビス（３，４−ジメチル
フェニル）ヨードニウム４−トリフルオロメチルベンゼ
ンスルホネート、ビス（３，４−ジメチルフェニル）ヨ
ードニウム２，４−ジフルオロベンゼンスルホネート、
ビス（３，４−ジメチルフェニル）ヨードニウムヘキサ
フルオロベンゼンスルホネート、ジフェニルヨードニウ
ムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニルヨード
ニウムノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホネート、ジフェ
ニルヨードニウムパーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネ
ート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルホネー
ト、ジフェニルヨードニウムベンゼンスルホネート、ジ
フェニルヨードニウム１０−カンファースルホネート、
ジフェニルヨードニウム２−トリフルオロメチルベンゼ
ンスルホネート、ジフェニルヨードニウム４−トリフル
オロメチルベンゼンスルホネート、ジフェニルヨードニ
ウム２，４−ジフルオロベンゼンスルホネート、ジフェ
ニルヨードニウムペンタフルオロベンゼンスルホネー
ト、４−ニトロフェニル・フェニルヨードニウムトリフ
ルオロメタンスルホネート、４−ニトロフェニル・フェ
ニルヨードニウムノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホネー
ト、４−ニトロフェニル・フェニルヨードニウムパーフ
ルオロ−ｎ−オクタンスルホネート、４−ニトロフェニ
ル・フェニルヨードニウムｐ−トルエンスルホネート、
４−ニトロフェニル・フェニルヨードニウムベンゼンス
ルホネート、４−ニトロフェニル・フェニルヨードニウ
ム１０−カンファースルホネート、ビス（３−ニトロフ
ェニル）ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネー
ト、ビス（３−ニトロフェニル）ヨードニウムノナフル
オロ−ｎ−ブタンスルホネート、ビス（３−ニトロフェ
ニル）ヨードニウムパーフルオロ−ｎ−オクタンスルホ
ネート、ビス（３−ニトロフェニル）ヨードニウムｐ−
トルエンスルホネート、ビス（３−ニトロフェニル）ヨ
ードニウムベンゼンスルホネート、ビス（３−ニトロフ
ェニル）ヨードニウム１０−カンファースルホネート、
４−メトキシフェニル・フェニルヨードニウムトリフル
オロメタンスルホネート、４−メトキシフェニル・フェ
ニルヨードニウムノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホネー
ト、４−メトキシフェニル・フェニルヨードニウムパー
フルオロ−ｎ−オクタンスルホネート、４−メトキシフ
ェニル・フェニルヨードニウムｐ−トルエンスルホネー
ト、４−メトキシフェニル・フェニルヨードニウムベン
ゼンスルホネート、４−メトキシフェニル・フェニルヨ
ードニウム１０−カンファースルホネート、ビス（４−
クロロフェニル）ヨードニウムトリフルオロメタンスル
ホネート、ビス（４−クロロフェニル）ヨードニウムノ
ナフルオロ−ｎ−ブタンスルホネート、ビス（４−クロ
ロフェニル）ヨードニウムパーフルオロ−ｎ−オクタン
スルホネート、ビス（４−クロロフェニル）ヨードニウ
ムｐ−トルエンスルホネート、ビス（４−クロロフェニ
ル）ヨードニウムベンゼンスルホネート、ビス（４−ク
ロロフェニル）ヨードニウム１０−カンファースルホネ
ート、ビス（４−トリフルオロメチルフェニル）ヨード
ニウムトリフルオロメタンスルホネート、ビス（４−ト
リフルオロメチルフェニル）ヨードニウムノナフルオロ
−ｎ−ブタンスルホネート、ビス（４−トリフルオロメ
チルフェニル）ヨードニウムパーフルオロ−ｎ−オクタ
ンスルホネート、ビス（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）ヨードニウムｐ−トルエンスルホネート、ビス（４
−トリフルオロメチルフェニル）ヨードニウムベンゼン
スルホネート、ビス（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）ヨードニウム１０−カンファースルホネート等の１
種又は２種以上が挙げられる。
【００２７】〔２〕スルホンイミド化合物
スルホンイミド化合物としては、例えば、下記一般式
（１）で表される化合物の１種又は２種以上を挙げるこ
とができる。尚、下記一般式（１）中、Ｖはアルキレン
基、アリーレン基、又はアルコキシレン基等の２価の基
を示す。また、Ｒ １はアルキル基、アリール基、ハロゲ
ン置換アルキル基、又はハロゲン置換アリール基等の１
価の基を示す。
（１）で表される化合物の１種又は２種以上を挙げるこ
とができる。尚、下記一般式（１）中、Ｖはアルキレン
基、アリーレン基、又はアルコキシレン基等の２価の基
を示す。また、Ｒ １はアルキル基、アリール基、ハロゲ
ン置換アルキル基、又はハロゲン置換アリール基等の１
価の基を示す。
【００２８】
【化１】
【００２９】上記スルホンイミド化合物として具体的に
は、例えば、Ｎ−（トリフルオロメチルスルホニルオキ
シ）スクシンイミド、Ｎ−（トリフルオロメチルスルホ
ニルオキシ）フタルイミド、Ｎ−（トリフルオロメチル
スルホニルオキシ）ジフェニルマレイミド、Ｎ−（トリ
フルオロメチルスルホニルオキシ）ビシクロ［２．２．
１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）−７−オ
キサビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３
−ジカルボキシイミド、Ｎ−（トリフルオロメチルスル
ホニルオキシ）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５，
６−オキシ−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（トリ
フルオロメチルスルホニルオキシ）ナフチルイミド、Ｎ
−（ノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホニルオキシ）スク
シンイミド、Ｎ−（ノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホニ
ルオキシ）フタルイミド、Ｎ−（ノナフルオロ−ｎ−ブ
タンスルホニルオキシ）ジフェニルマレイミド、Ｎ−
（ノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホニルオキシ）ビシク
ロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボ
キシイミド、Ｎ−（ノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホニ
ルオキシ）−７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプト
−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（ノナ
フルオロ−ｎ−ブタンスルホニルオキシ）ビシクロ
［２．２．１］ヘプタン−５，６−オキシ−２，３−ジ
カルボキシイミド、Ｎ−（ノナフルオロ−ｎ−ブタンス
ルホニルオキシ）ナフチルイミド、Ｎ−（パーフルオロ
−ｎ−オクタンスルホニルオキシ）スクシンイミド、Ｎ
−（パーフルオロ−ｎ−オクタンスルホニルオキシ）フ
タルイミド、Ｎ−（パーフルオロ−ｎ−オクタンスルホ
ニルオキシ）ジフェニルマレイミド、Ｎ−（パーフルオ
ロ−ｎ−オクタンスルホニルオキシ）ビシクロ［２．
２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド、Ｎ−（パーフルオロ−ｎ−オクタンスルホニルオキ
シ）−７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−
エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（パーフルオ
ロ−ｎ−オクタンスルホニルオキシ）ビシクロ［２．
２．１］ヘプタン−５，６−オキシ−２，３−ジカルボ
キシイミド、Ｎ−（パーフルオロ−ｎ−オクタンスルホ
ニルオキシ）ナフチルイミド、Ｎ−（１０−カンファー
スルホニルオキシ）スクシンイミド、Ｎ−（１０−カン
ファースルホニルオキシ）フタルイミド、Ｎ−（１０−
カンファースルホニルオキシ）ジフェニルマレイミド、
Ｎ−（１０−カンファースルホニルオキシ）ビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド、Ｎ−（１０−カンファースルホニルオキシ）
−７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン
−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（１０−カンファ
ースルホニルオキシ）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン
−５，６−オキシ−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−
（１０−カンファースルホニルオキシ）ナフチルイミ
ド、Ｎ−（ｎ−オクタンスルホニルオキシ）スクシンイ
ミド、Ｎ−（ｎ−オクタンスルホニルオキシ）フタルイ
ミド、Ｎ−（ｎ−オクタンスルホニルオキシ）ジフェニ
ルマレイミド、Ｎ−（ｎ−オクタンスルホニルオキシ）
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジ
カルボキシイミド、Ｎ−（ｎ−オクタンスルホニルオキ
シ）−７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−
エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（ｎ−オクタ
ンスルホニルオキシ）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン
−５，６−オキシ−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−
（ｎ−オクタンスルホニルオキシ）ナフチルイミド、Ｎ
−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）スクシンイミド、
Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フタルイミド、
Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）ジフェニルマレ
イミド、Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）ビシク
ロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボ
キシイミド、Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−
７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−
２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（ｐ−トルエンスル
ホニルオキシ）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５，
６−オキシ−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（ｐ−
トルエンスルホニルオキシ）ナフチルイミド、Ｎ−（２
−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルオキシ）スク
シンイミド、Ｎ−（２−トリフルオロメチルベンゼンス
ルホニルオキシ）フタルイミド、Ｎ−（２−トリフルオ
ロメチルベンゼンスルホニルオキシ）ジフェニルマレイ
ミド、Ｎ−（２−トリフルオロメチルベンゼンスルホニ
ルオキシ）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−
２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（２−トリフルオロ
メチルベンゼンスルホニルオキシ）−７−オキサビシク
ロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボ
キシイミド、Ｎ−（２ートリフルオロメチルベンゼンス
ルホニルオキシ）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−
５，６−オキシ−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−
（２−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルオキシ）
ナフチルイミド、Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンゼ
ンスルホニルオキシ）スクシンイミド、Ｎ−（４−トリ
フルオロメチルベンゼンスルホニルオキシ）フタルイミ
ド、Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル
オキシ）ジフェニルマレイミド、Ｎ−（４−トリフルオ
ロメチルベンゼンスルホニルオキシ）ビシクロ［２．
２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド、Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル
オキシ）−７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプト−
５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（４ート
リフルオロメチルベンゼンスルホニルオキシ）ビシクロ
［２．２．１］ヘプタン−５，６−オキシ−２，３−ジ
カルボキシイミド、Ｎ−（４−トリフルオロメチルベン
ゼンスルホニルオキシ）ナフチルイミド、Ｎ−（ペンタ
フルオロベンゼンスルホニルオキシ）スクシンイミド、
Ｎ−（ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシ）フタ
ルイミド、Ｎ−（ペンタフルオロベンゼンスルホニルオ
キシ）ジフェニルマレイミド、Ｎ−（ペンタフルオロベ
ンゼンスルホニルオキシ）ビシクロ［２．２．１］ヘプ
ト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（ペ
ンタフルオロベンゼンスルホニルオキシ）−７−オキサ
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジ
カルボキシイミド、Ｎ−（ペンタフルオロベンゼンスル
ホニルオキシ）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５，
６−オキシ−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（ペン
タフルオロベンゼンスルホニルオキシ）ナフチルイミ
ド、Ｎ−（ベンゼンスルホニルオキシ）スクシンイミ
ド、Ｎ−（ベンゼンスルホニルオキシ）フタルイミド、
Ｎ−（ベンゼンスルホニルオキシ）ジフェニルマレイミ
ド、Ｎ−（ベンゼンスルホニルオキシ）ビシクロ［２．
２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド、Ｎ−（ベンゼンスルホニルオキシ）−７−オキサビ
シクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカ
ルボキシイミド、Ｎ−（ベンゼンスルホニルオキシ）ビ
シクロ［２．２．１］ヘプタン−５，６−オキシ−２，
３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（ベンゼンスルホニルオ
キシ）ナフチルイミド、Ｎ−（１−ナフタレンスルホニ
ルオキシ）スクシンイミド、Ｎ−（１−ナフタレンスル
ホニルオキシ）フタルイミド、Ｎ−（１−ナフタレンス
ルホニルオキシ）ジフェニルマレイミド、Ｎ−（１−ナ
フタレンスルホニルオキシ）ビシクロ［２．２．１］ヘ
プト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−
（１−ナフタレンスルホニルオキシ）−７−オキサビシ
クロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカル
ボキシイミド、Ｎ−（１−ナフタレンスルホニルオキ
シ）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５，６−オキシ
−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（１−ナフタレン
スルホニルオキシ）ナフチルイミド等の１種又は２種以
上が挙げられる。
は、例えば、Ｎ−（トリフルオロメチルスルホニルオキ
シ）スクシンイミド、Ｎ−（トリフルオロメチルスルホ
ニルオキシ）フタルイミド、Ｎ−（トリフルオロメチル
スルホニルオキシ）ジフェニルマレイミド、Ｎ−（トリ
フルオロメチルスルホニルオキシ）ビシクロ［２．２．
１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）−７−オ
キサビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３
−ジカルボキシイミド、Ｎ−（トリフルオロメチルスル
ホニルオキシ）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５，
６−オキシ−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（トリ
フルオロメチルスルホニルオキシ）ナフチルイミド、Ｎ
−（ノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホニルオキシ）スク
シンイミド、Ｎ−（ノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホニ
ルオキシ）フタルイミド、Ｎ−（ノナフルオロ−ｎ−ブ
タンスルホニルオキシ）ジフェニルマレイミド、Ｎ−
（ノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホニルオキシ）ビシク
ロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボ
キシイミド、Ｎ−（ノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホニ
ルオキシ）−７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプト
−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（ノナ
フルオロ−ｎ−ブタンスルホニルオキシ）ビシクロ
［２．２．１］ヘプタン−５，６−オキシ−２，３−ジ
カルボキシイミド、Ｎ−（ノナフルオロ−ｎ−ブタンス
ルホニルオキシ）ナフチルイミド、Ｎ−（パーフルオロ
−ｎ−オクタンスルホニルオキシ）スクシンイミド、Ｎ
−（パーフルオロ−ｎ−オクタンスルホニルオキシ）フ
タルイミド、Ｎ−（パーフルオロ−ｎ−オクタンスルホ
ニルオキシ）ジフェニルマレイミド、Ｎ−（パーフルオ
ロ−ｎ−オクタンスルホニルオキシ）ビシクロ［２．
２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド、Ｎ−（パーフルオロ−ｎ−オクタンスルホニルオキ
シ）−７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−
エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（パーフルオ
ロ−ｎ−オクタンスルホニルオキシ）ビシクロ［２．
２．１］ヘプタン−５，６−オキシ−２，３−ジカルボ
キシイミド、Ｎ−（パーフルオロ−ｎ−オクタンスルホ
ニルオキシ）ナフチルイミド、Ｎ−（１０−カンファー
スルホニルオキシ）スクシンイミド、Ｎ−（１０−カン
ファースルホニルオキシ）フタルイミド、Ｎ−（１０−
カンファースルホニルオキシ）ジフェニルマレイミド、
Ｎ−（１０−カンファースルホニルオキシ）ビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド、Ｎ−（１０−カンファースルホニルオキシ）
−７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン
−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（１０−カンファ
ースルホニルオキシ）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン
−５，６−オキシ−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−
（１０−カンファースルホニルオキシ）ナフチルイミ
ド、Ｎ−（ｎ−オクタンスルホニルオキシ）スクシンイ
ミド、Ｎ−（ｎ−オクタンスルホニルオキシ）フタルイ
ミド、Ｎ−（ｎ−オクタンスルホニルオキシ）ジフェニ
ルマレイミド、Ｎ−（ｎ−オクタンスルホニルオキシ）
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジ
カルボキシイミド、Ｎ−（ｎ−オクタンスルホニルオキ
シ）−７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−
エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（ｎ−オクタ
ンスルホニルオキシ）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン
−５，６−オキシ−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−
（ｎ−オクタンスルホニルオキシ）ナフチルイミド、Ｎ
−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）スクシンイミド、
Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フタルイミド、
Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）ジフェニルマレ
イミド、Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）ビシク
ロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボ
キシイミド、Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−
７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−
２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（ｐ−トルエンスル
ホニルオキシ）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５，
６−オキシ−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（ｐ−
トルエンスルホニルオキシ）ナフチルイミド、Ｎ−（２
−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルオキシ）スク
シンイミド、Ｎ−（２−トリフルオロメチルベンゼンス
ルホニルオキシ）フタルイミド、Ｎ−（２−トリフルオ
ロメチルベンゼンスルホニルオキシ）ジフェニルマレイ
ミド、Ｎ−（２−トリフルオロメチルベンゼンスルホニ
ルオキシ）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−
２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（２−トリフルオロ
メチルベンゼンスルホニルオキシ）−７−オキサビシク
ロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボ
キシイミド、Ｎ−（２ートリフルオロメチルベンゼンス
ルホニルオキシ）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−
５，６−オキシ−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−
（２−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルオキシ）
ナフチルイミド、Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンゼ
ンスルホニルオキシ）スクシンイミド、Ｎ−（４−トリ
フルオロメチルベンゼンスルホニルオキシ）フタルイミ
ド、Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル
オキシ）ジフェニルマレイミド、Ｎ−（４−トリフルオ
ロメチルベンゼンスルホニルオキシ）ビシクロ［２．
２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド、Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル
オキシ）−７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプト−
５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（４ート
リフルオロメチルベンゼンスルホニルオキシ）ビシクロ
［２．２．１］ヘプタン−５，６−オキシ−２，３−ジ
カルボキシイミド、Ｎ−（４−トリフルオロメチルベン
ゼンスルホニルオキシ）ナフチルイミド、Ｎ−（ペンタ
フルオロベンゼンスルホニルオキシ）スクシンイミド、
Ｎ−（ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシ）フタ
ルイミド、Ｎ−（ペンタフルオロベンゼンスルホニルオ
キシ）ジフェニルマレイミド、Ｎ−（ペンタフルオロベ
ンゼンスルホニルオキシ）ビシクロ［２．２．１］ヘプ
ト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（ペ
ンタフルオロベンゼンスルホニルオキシ）−７−オキサ
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジ
カルボキシイミド、Ｎ−（ペンタフルオロベンゼンスル
ホニルオキシ）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５，
６−オキシ−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（ペン
タフルオロベンゼンスルホニルオキシ）ナフチルイミ
ド、Ｎ−（ベンゼンスルホニルオキシ）スクシンイミ
ド、Ｎ−（ベンゼンスルホニルオキシ）フタルイミド、
Ｎ−（ベンゼンスルホニルオキシ）ジフェニルマレイミ
ド、Ｎ−（ベンゼンスルホニルオキシ）ビシクロ［２．
２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド、Ｎ−（ベンゼンスルホニルオキシ）−７−オキサビ
シクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカ
ルボキシイミド、Ｎ−（ベンゼンスルホニルオキシ）ビ
シクロ［２．２．１］ヘプタン−５，６−オキシ−２，
３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（ベンゼンスルホニルオ
キシ）ナフチルイミド、Ｎ−（１−ナフタレンスルホニ
ルオキシ）スクシンイミド、Ｎ−（１−ナフタレンスル
ホニルオキシ）フタルイミド、Ｎ−（１−ナフタレンス
ルホニルオキシ）ジフェニルマレイミド、Ｎ−（１−ナ
フタレンスルホニルオキシ）ビシクロ［２．２．１］ヘ
プト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−
（１−ナフタレンスルホニルオキシ）−７−オキサビシ
クロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカル
ボキシイミド、Ｎ−（１−ナフタレンスルホニルオキ
シ）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５，６−オキシ
−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（１−ナフタレン
スルホニルオキシ）ナフチルイミド等の１種又は２種以
上が挙げられる。
【００３０】〔３〕ジアゾメタン化合物：ジアゾメタン
化合物としては、例えば、下記一般式（２）で表される
化合物の１種又は２種以上を挙げることができる。尚、
下記一般式（２）中、Ｒ２及びＲ ３は相互に独立にアル
キル基、アリール基、ハロゲン置換アルキル基、ハロゲ
ン置換アリール基等の１価の基を示す。
化合物としては、例えば、下記一般式（２）で表される
化合物の１種又は２種以上を挙げることができる。尚、
下記一般式（２）中、Ｒ２及びＲ ３は相互に独立にアル
キル基、アリール基、ハロゲン置換アルキル基、ハロゲ
ン置換アリール基等の１価の基を示す。
【００３１】
【化２】
【００３２】上記ジアゾメタン化合物として具体的に
は、例えば、ビス（トリフルオロメチルスルホニル）ジ
アゾメタン、ビス（１−メチルエチルスルホニル）ジア
ゾメタン、ビス（１，１−ジメチルエチルスルホニル）
ジアゾメタン、ビス（シクロヘキシルスルホニル）ジア
ゾメタン、ビス（フェニルスルホニル）ジアゾメタン、
ビス（ｐ−トルエンスルホニル）ジアゾメタン、ビス
（２，４−ジメチルベンゼンスルホニル）ジアゾメタ
ン、ビス（４−ｔ−ブチルフェニルスルホニル）ジアゾ
メタン、ビス（４−クロロフェニルスルホニル）ジアゾ
メタン、メチルスルホニル・ｐ−トルエンスルホニルジ
アゾメタン、シクロヘキシルスルホニル・１，１−ジメ
チルエチルスルホニルジアゾメタン、シクロヘキシルス
ルホニル・ｐ−トルエンスルホニルジアゾメタン、ビス
（３，３−ジメチル−１，５−ジオキサスピロ［５．
５］ドデカン−８−スルホニル）ジアゾメタン、ビス
（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−７−スル
ホニル）ジアゾメタン等の１種又は２種以上を挙げるこ
とができる。
は、例えば、ビス（トリフルオロメチルスルホニル）ジ
アゾメタン、ビス（１−メチルエチルスルホニル）ジア
ゾメタン、ビス（１，１−ジメチルエチルスルホニル）
ジアゾメタン、ビス（シクロヘキシルスルホニル）ジア
ゾメタン、ビス（フェニルスルホニル）ジアゾメタン、
ビス（ｐ−トルエンスルホニル）ジアゾメタン、ビス
（２，４−ジメチルベンゼンスルホニル）ジアゾメタ
ン、ビス（４−ｔ−ブチルフェニルスルホニル）ジアゾ
メタン、ビス（４−クロロフェニルスルホニル）ジアゾ
メタン、メチルスルホニル・ｐ−トルエンスルホニルジ
アゾメタン、シクロヘキシルスルホニル・１，１−ジメ
チルエチルスルホニルジアゾメタン、シクロヘキシルス
ルホニル・ｐ−トルエンスルホニルジアゾメタン、ビス
（３，３−ジメチル−１，５−ジオキサスピロ［５．
５］ドデカン−８−スルホニル）ジアゾメタン、ビス
（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−７−スル
ホニル）ジアゾメタン等の１種又は２種以上を挙げるこ
とができる。
【００３３】〔４〕ジスルホニルメタン化合物：ジスル
ホニルメタン化合物としては、例えば、下記一般式
（３）で表される化合物の１種又は２種以上を挙げるこ
とができる。
ホニルメタン化合物としては、例えば、下記一般式
（３）で表される化合物の１種又は２種以上を挙げるこ
とができる。
【００３４】
【化３】
【００３５】上記一般式（３）中、Ｒ４及びＲ５は相互
に独立に直鎖状若しくは分岐状の１価の脂肪族炭化水素
基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、又
はヘテロ原子を有する他の１価の有機基を示す。また、
Ｘ及びＹは相互に独立にアリール基、水素原子、直鎖状
若しくは分岐状の１価の脂肪族炭化水素基、又はヘテロ
原子を有する他の１価の有機基を示し、かつＸ及びＹの
少なくとも一方がアリール基であるか、ＸとＹが相互に
連結して少なくとも１個の不飽和結合を有する炭素単環
構造若しくは炭素多環構造を形成しているか、又はＸと
Ｙが相互に連結して下記一般式（４）で表される基（但
し、Ｘ’及びＹ’は相互に独立に水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アリール基、又はアラルキル基を示す
か、あるいは、同一の若しくは異なる炭素原子に結合し
たＸ’とＹ’が相互に連結して炭素単環構造を形成して
おり、ｍは２〜１０の整数である。）を形成している。
に独立に直鎖状若しくは分岐状の１価の脂肪族炭化水素
基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、又
はヘテロ原子を有する他の１価の有機基を示す。また、
Ｘ及びＹは相互に独立にアリール基、水素原子、直鎖状
若しくは分岐状の１価の脂肪族炭化水素基、又はヘテロ
原子を有する他の１価の有機基を示し、かつＸ及びＹの
少なくとも一方がアリール基であるか、ＸとＹが相互に
連結して少なくとも１個の不飽和結合を有する炭素単環
構造若しくは炭素多環構造を形成しているか、又はＸと
Ｙが相互に連結して下記一般式（４）で表される基（但
し、Ｘ’及びＹ’は相互に独立に水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アリール基、又はアラルキル基を示す
か、あるいは、同一の若しくは異なる炭素原子に結合し
たＸ’とＹ’が相互に連結して炭素単環構造を形成して
おり、ｍは２〜１０の整数である。）を形成している。
【００３６】
【化４】
【００３７】〔５〕ハロゲン含有化合物
ハロゲン化合物としては、例えば、ハロアルキル基含有
炭化水素化合物、ハロアルキル基含有複素環式化合物等
の１種又は２種以上を挙げることができる。ここで、ハ
ロゲンとしては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素のいずれ
でもよい。上記ハロゲン含有化合物として具体的には、
例えば、トリス（２，３−ジブロモプロピル）イソシア
ヌレート、α，α，α−トリブロモメチルフェニルスル
ホン、２，２−ジメチル−３，３，３−トリブロモ−１
−プロパノール、２，２−ビス（ブロモメチル）−１，
３−プロパンジオール、２−（ブロモメチル）−２−
（ヒドロキシメチル）−１，３−プロパンジオール、ペ
ンタエリトリトールテトラブロマイド、ヘキサブロモ−
ｎ−ヘキサン類、ヘキサブロモ−ｎ−ヘプタン類、ヘキ
サブロモシクロ−ｎ−ドデカン類、テトラブロモ−ｏ−
クレゾール類、テトラブロモビスフェノールＡビス（２
−ヒドロキシエチルエーテル）類、２，４−ジブロモ−
２，４−ジメチル−３−ペンタノン等の臭素化合物；ペ
ンタエリトリトールテトラクロライド、フェニル・ビス
（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−メトキシ
フェニル・ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジ
ン、１−ナフチル・ビス（トリクロロメチル）−ｓ−ト
リアジン等の（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン誘
導体や、１，１−ビス（４−クロロフェニル）−２，
２，２−トリクロロエタン等の塩素化合物；ヘキサヨー
ド−ｎ−ヘキサン類、１，４−ジヨードベンゼン等のヨ
ウ素化合物等の１種又は２種以上が挙げられる。
炭化水素化合物、ハロアルキル基含有複素環式化合物等
の１種又は２種以上を挙げることができる。ここで、ハ
ロゲンとしては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素のいずれ
でもよい。上記ハロゲン含有化合物として具体的には、
例えば、トリス（２，３−ジブロモプロピル）イソシア
ヌレート、α，α，α−トリブロモメチルフェニルスル
ホン、２，２−ジメチル−３，３，３−トリブロモ−１
−プロパノール、２，２−ビス（ブロモメチル）−１，
３−プロパンジオール、２−（ブロモメチル）−２−
（ヒドロキシメチル）−１，３−プロパンジオール、ペ
ンタエリトリトールテトラブロマイド、ヘキサブロモ−
ｎ−ヘキサン類、ヘキサブロモ−ｎ−ヘプタン類、ヘキ
サブロモシクロ−ｎ−ドデカン類、テトラブロモ−ｏ−
クレゾール類、テトラブロモビスフェノールＡビス（２
−ヒドロキシエチルエーテル）類、２，４−ジブロモ−
２，４−ジメチル−３−ペンタノン等の臭素化合物；ペ
ンタエリトリトールテトラクロライド、フェニル・ビス
（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−メトキシ
フェニル・ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジ
ン、１−ナフチル・ビス（トリクロロメチル）−ｓ−ト
リアジン等の（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン誘
導体や、１，１−ビス（４−クロロフェニル）−２，
２，２−トリクロロエタン等の塩素化合物；ヘキサヨー
ド−ｎ−ヘキサン類、１，４−ジヨードベンゼン等のヨ
ウ素化合物等の１種又は２種以上が挙げられる。
【００３８】〔６〕スルホン化合物
スルホン化合物としては、例えば、β−ケトスルホン及
びβ−スルホニルスルホン、並びにこれらのα−ジアゾ
化合物等の１種又は２種以上を挙げることができる。具
体的には、例えば、フェナシル・フェニルスルホン、メ
シチル・フェナシルスルホン、ビス（フェニルスルホニ
ル）メタン、４−トリスフェナシルスルホン等の１種又
は２種以上が挙げられる。
びβ−スルホニルスルホン、並びにこれらのα−ジアゾ
化合物等の１種又は２種以上を挙げることができる。具
体的には、例えば、フェナシル・フェニルスルホン、メ
シチル・フェナシルスルホン、ビス（フェニルスルホニ
ル）メタン、４−トリスフェナシルスルホン等の１種又
は２種以上が挙げられる。
【００３９】〔７〕スルホン酸エステル化合物
スルホン酸エステル化合物としては、例えば、アルキル
スルホン酸エステル、ハロアルキルスルホン酸エステ
ル、アリールスルホン酸エステル、イミノスルホネート
等の１種又は２種以上を挙げることができる。具体的に
は、例えば、ベンゾイントシレート、ピロガノールトリ
ス（トリフルオロメタンスルホネート）、ピロガノール
トリス（メタンスルホネート）、ニトロベンジル−９，
１０−ジエトキシアントラセン−２−スルホネート、α
−メチロールベンゾイントシレート、α−メチロールベ
ンゾインｎ−オクタンスルホネート、α−メチロールベ
ンゾイントリフルオロメタンスルホネート、α−メチロ
ールベンゾインｎ−ドデカンスルホネート等の１種又は
２種以上が挙げられる。
スルホン酸エステル、ハロアルキルスルホン酸エステ
ル、アリールスルホン酸エステル、イミノスルホネート
等の１種又は２種以上を挙げることができる。具体的に
は、例えば、ベンゾイントシレート、ピロガノールトリ
ス（トリフルオロメタンスルホネート）、ピロガノール
トリス（メタンスルホネート）、ニトロベンジル−９，
１０−ジエトキシアントラセン−２−スルホネート、α
−メチロールベンゾイントシレート、α−メチロールベ
ンゾインｎ−オクタンスルホネート、α−メチロールベ
ンゾイントリフルオロメタンスルホネート、α−メチロ
ールベンゾインｎ−ドデカンスルホネート等の１種又は
２種以上が挙げられる。
【００４０】上記酸発生剤（Ｂ）としては、オニウム塩
化合物及びスルホン酸イミド化合物が好ましい。また、
上記酸発生剤（Ｂ）としてアニオン骨格が炭素数６以上
の脂環式構造である化合物を用いると、感度及び解像度
に優れ、パターン断面形状も良好で、パターン欠陥も少
ないレジストパターンを得ることができるので好まし
い。炭素数６以上の脂環式構造としては、カンファー構
造、ノルボルナン構造、テトラシクロドデカン構造等が
挙げられる。具体的には、例えば、トリフェニルスルホ
ニウム１０−カンファースルホネート、トリフェニルス
ルホニウム１，１，２，２−テトラフルオロ−２−（ノ
ルボルナン−２−イル）エタンスルホネート、トリフェ
ニルスルホニウム１，１，２，２−テトラフルオロ−２
−（テトラシクロ［４．４．０．１２，５．
１７，１０］ドデカン−８−イル）エタンスルホネー
ト、ジフェニル−４−メチルフェニルスルホニウム１０
−カンファースルホネート、ジフェニル−４−メチルフ
ェニルスルホニウム１，１，２，２−テトラフルオロ−
２−（ノルボルナン−２−イル）エタンスルホネート、
ジフェニル−４−メチルフェニルスルホニウム１，１，
２，２−テトラフルオロ−２−（テトラシクロ［４．
４．０．１２，５．１７，１０］ドデカン−８−イル）
エタンスルホネート、ジフェニル−２，４，６−トリメ
チルフェニルスルホニウム１０−カンファースルホネー
ト、ジフェニル−２，４，６−トリメチルフェニルスル
ホニウム１，１，２，２−テトラフルオロ−２−（ノル
ボルナン−２−イル）エタンスルホネート、ジフェニル
−２，４，６−トリメチルフェニルスルホニウム１，
１，２，２−テトラフルオロ−２−（テトラシクロ
［４．４．０．１２，5．１７，１０］ドデカン−８−
イル）エタンスルホネート、ジフェニル−４−ｔ−ブチ
ルフェニルスルホニウム１０−カンファースルホネー
ト、ジフェニル−４−ｔ−ブチルフェニルスルホニウム
１，１，２，２−テトラフルオロ−２−（ノルボルナン
−２−イル）エタンスルホネート、ジフェニル−４−ｔ
−ブチルフェニルスルホニウム１，１，２，２−テトラ
フルオロ−２−（テトラシクロ［４．４．０．
１２，５．１７，１０］ドデカン−８−イル）エタンス
ルホネート、ジフェニル−４−フルオロフェニルスルホ
ニウム１０−カンファースルホネート、ジフェニル−４
−ヒドロキシフェニルスルホニウム１０−カンファース
ルホネート、ジフェニル−４−メトキシフェニルスルホ
ニウム１０−カンファースルホネート、ジフェニル−４
−ｔ−ブトキシフェニルスルホニウム１０−カンファー
スルホネート、トリス（４−メトキシフェニル）スルホ
ニウム１０−カンファースルホネート、１，４−ブチレ
ン−（１−ｎ−ブトキシナフタ−４−イル）スルホニウ
ム１，１，２，２−テトラフルオロ−２−（ノルボルナ
ン−２−イル）エタンスルホネート、ビス（４−ｔ−ブ
チルフェニル）ヨードニウム１０−カンファースルホネ
ート、ビス（３，４−ジメチルフェニル）ヨードニウム
１０−カンファースルホネート、ジフェニルヨードニウ
ム１０−カンファースルホネート、ジフェニルヨードニ
ウム１，１，２，２−テトラフルオロ−２−（ノルボル
ナン−２−イル）エタンスルホネート、４−ニトロフェ
ニル・フェニルヨードニウム１０−カンファースルホネ
ート、ビス（３−ニトロフェニル）ヨードニウム１０−
カンファースルホネート、４−メトキシフェニル・フェ
ニルヨードニウム１０−カンファースルホネート、ビス
（４−クロロフェニル）ヨードニウム１０−カンファー
スルホネート、ビス（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）ヨードニウム１０−カンファースルホネート、Ｎ−
（１０−カンファースルホニルオキシ）フタルイミド、
Ｎ−（１０−カンファースルホニルオキシ）ジフェニル
マレイミド、Ｎ−（１０−カンファースルホニルオキ
シ）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３
−ジカルボキシイミド、Ｎ−（１，１，２，２−テトラ
フルオロ−２−（ノルボルナン−２−イル）エチルスル
ホニルオキシ）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エ
ン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（１０−カンフ
ァースルホニルオキシ）−７−オキサビシクロ［２．
２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド、Ｎ−（１０−カンファースルホニルオキシ）ビシク
ロ［２．２．１］ヘプタン−５，６−オキシ−２，３−
ジカルボキシイミド、Ｎ−（１０−カンファースルホニ
ルオキシ）ナフチルイミド等の１種又は２種以上が挙げ
られる。
化合物及びスルホン酸イミド化合物が好ましい。また、
上記酸発生剤（Ｂ）としてアニオン骨格が炭素数６以上
の脂環式構造である化合物を用いると、感度及び解像度
に優れ、パターン断面形状も良好で、パターン欠陥も少
ないレジストパターンを得ることができるので好まし
い。炭素数６以上の脂環式構造としては、カンファー構
造、ノルボルナン構造、テトラシクロドデカン構造等が
挙げられる。具体的には、例えば、トリフェニルスルホ
ニウム１０−カンファースルホネート、トリフェニルス
ルホニウム１，１，２，２−テトラフルオロ−２−（ノ
ルボルナン−２−イル）エタンスルホネート、トリフェ
ニルスルホニウム１，１，２，２−テトラフルオロ−２
−（テトラシクロ［４．４．０．１２，５．
１７，１０］ドデカン−８−イル）エタンスルホネー
ト、ジフェニル−４−メチルフェニルスルホニウム１０
−カンファースルホネート、ジフェニル−４−メチルフ
ェニルスルホニウム１，１，２，２−テトラフルオロ−
２−（ノルボルナン−２−イル）エタンスルホネート、
ジフェニル−４−メチルフェニルスルホニウム１，１，
２，２−テトラフルオロ−２−（テトラシクロ［４．
４．０．１２，５．１７，１０］ドデカン−８−イル）
エタンスルホネート、ジフェニル−２，４，６−トリメ
チルフェニルスルホニウム１０−カンファースルホネー
ト、ジフェニル−２，４，６−トリメチルフェニルスル
ホニウム１，１，２，２−テトラフルオロ−２−（ノル
ボルナン−２−イル）エタンスルホネート、ジフェニル
−２，４，６−トリメチルフェニルスルホニウム１，
１，２，２−テトラフルオロ−２−（テトラシクロ
［４．４．０．１２，5．１７，１０］ドデカン−８−
イル）エタンスルホネート、ジフェニル−４−ｔ−ブチ
ルフェニルスルホニウム１０−カンファースルホネー
ト、ジフェニル−４−ｔ−ブチルフェニルスルホニウム
１，１，２，２−テトラフルオロ−２−（ノルボルナン
−２−イル）エタンスルホネート、ジフェニル−４−ｔ
−ブチルフェニルスルホニウム１，１，２，２−テトラ
フルオロ−２−（テトラシクロ［４．４．０．
１２，５．１７，１０］ドデカン−８−イル）エタンス
ルホネート、ジフェニル−４−フルオロフェニルスルホ
ニウム１０−カンファースルホネート、ジフェニル−４
−ヒドロキシフェニルスルホニウム１０−カンファース
ルホネート、ジフェニル−４−メトキシフェニルスルホ
ニウム１０−カンファースルホネート、ジフェニル−４
−ｔ−ブトキシフェニルスルホニウム１０−カンファー
スルホネート、トリス（４−メトキシフェニル）スルホ
ニウム１０−カンファースルホネート、１，４−ブチレ
ン−（１−ｎ−ブトキシナフタ−４−イル）スルホニウ
ム１，１，２，２−テトラフルオロ−２−（ノルボルナ
ン−２−イル）エタンスルホネート、ビス（４−ｔ−ブ
チルフェニル）ヨードニウム１０−カンファースルホネ
ート、ビス（３，４−ジメチルフェニル）ヨードニウム
１０−カンファースルホネート、ジフェニルヨードニウ
ム１０−カンファースルホネート、ジフェニルヨードニ
ウム１，１，２，２−テトラフルオロ−２−（ノルボル
ナン−２−イル）エタンスルホネート、４−ニトロフェ
ニル・フェニルヨードニウム１０−カンファースルホネ
ート、ビス（３−ニトロフェニル）ヨードニウム１０−
カンファースルホネート、４−メトキシフェニル・フェ
ニルヨードニウム１０−カンファースルホネート、ビス
（４−クロロフェニル）ヨードニウム１０−カンファー
スルホネート、ビス（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）ヨードニウム１０−カンファースルホネート、Ｎ−
（１０−カンファースルホニルオキシ）フタルイミド、
Ｎ−（１０−カンファースルホニルオキシ）ジフェニル
マレイミド、Ｎ−（１０−カンファースルホニルオキ
シ）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３
−ジカルボキシイミド、Ｎ−（１，１，２，２−テトラ
フルオロ−２−（ノルボルナン−２−イル）エチルスル
ホニルオキシ）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エ
ン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（１０−カンフ
ァースルホニルオキシ）−７−オキサビシクロ［２．
２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド、Ｎ−（１０−カンファースルホニルオキシ）ビシク
ロ［２．２．１］ヘプタン−５，６−オキシ−２，３−
ジカルボキシイミド、Ｎ−（１０−カンファースルホニ
ルオキシ）ナフチルイミド等の１種又は２種以上が挙げ
られる。
【００４１】上記酸発生剤（Ｂ）の配合割合は、各酸発
生剤の種類に応じて適宜選定することができる。通常、
上記酸発生剤（Ｂ）の配合割合は、上記樹脂（Ａ）１０
０質量部あたり０．５〜５０質量部、好ましくは１．０
〜３０質量部、さらに好ましくは２〜２０質量部であ
る。上記酸発生剤（Ｂ）の配合割合を０．５質量部以上
とすることにより、レジストとしての解像度を向上させ
ることができるので好ましく、５０質量部以下とする
と、レジストとしてのパターン断面形状を優れたものと
することができるので好ましい。
生剤の種類に応じて適宜選定することができる。通常、
上記酸発生剤（Ｂ）の配合割合は、上記樹脂（Ａ）１０
０質量部あたり０．５〜５０質量部、好ましくは１．０
〜３０質量部、さらに好ましくは２〜２０質量部であ
る。上記酸発生剤（Ｂ）の配合割合を０．５質量部以上
とすることにより、レジストとしての解像度を向上させ
ることができるので好ましく、５０質量部以下とする
と、レジストとしてのパターン断面形状を優れたものと
することができるので好ましい。
【００４２】（３）酸架橋剤（Ｃ）
本発明の上記酸架橋剤（Ｃ）は、Ｎ−（アルコキシア
ルキル）グリコールウリル化合物と、Ｎ−（アルコキ
シアルキル）メラミン化合物及びα−ヒドロキシイソプ
ロピル基を有する化合物から選ばれる少なくとも１種の
化合物とを含む。上記Ｎ−（アルコキシアルキル）グ
リコールウリル化合物と、上記Ｎ−（アルコキシアル
キル）メラミン化合物及びα−ヒドロキシイソプロピル
基を有する化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物
とを併用することにより、感度、解像度に優れると共
に、パターン欠陥が少なく、パターンの断面形状を矩形
状とすることができるので好ましい。
ルキル）グリコールウリル化合物と、Ｎ−（アルコキ
シアルキル）メラミン化合物及びα−ヒドロキシイソプ
ロピル基を有する化合物から選ばれる少なくとも１種の
化合物とを含む。上記Ｎ−（アルコキシアルキル）グ
リコールウリル化合物と、上記Ｎ−（アルコキシアル
キル）メラミン化合物及びα−ヒドロキシイソプロピル
基を有する化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物
とを併用することにより、感度、解像度に優れると共
に、パターン欠陥が少なく、パターンの断面形状を矩形
状とすることができるので好ましい。
【００４３】上記Ｎ−（アルコキシアルキル）グリコー
ルウリル化合物は、主架橋剤として感度及び解像度の向
上という効果を奏する。上記Ｎ−（アルコキシアルキ
ル）グリコールウリル化合物としては、例えば、Ｎ−
（アルコキシメチル）グリコールウリル化合物の１種又
は２種以上が挙げられ、より具体的には、下記式（５）
で表される化合物の１種又は２種以上を挙げることがで
きる。尚、下記一般式（５）中、Ｒ６〜Ｒ９は相互に独
立に、炭素数１〜４（好ましくは１〜３、より好ましく
は１〜２）の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示す。
ルウリル化合物は、主架橋剤として感度及び解像度の向
上という効果を奏する。上記Ｎ−（アルコキシアルキ
ル）グリコールウリル化合物としては、例えば、Ｎ−
（アルコキシメチル）グリコールウリル化合物の１種又
は２種以上が挙げられ、より具体的には、下記式（５）
で表される化合物の１種又は２種以上を挙げることがで
きる。尚、下記一般式（５）中、Ｒ６〜Ｒ９は相互に独
立に、炭素数１〜４（好ましくは１〜３、より好ましく
は１〜２）の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示す。
【００４４】
【化５】
【００４５】上記Ｎ−（アルコキシアルキル）グリコー
ルウリル化合物として具体的には、例えば、Ｎ，Ｎ，
Ｎ，Ｎ−テトラ（メトキシメチル）グリコールウリル、
Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラ（エトキシメチル）グリコール
ウリル、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラ（ｎ−プロポキシメチ
ル）グリコールウリル、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラ（ｉ−
プロポキシメチル）グリコールウリル、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ
−テトラ（ｎ−ブトキシメチル）グリコールウリル、
Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラ（ｔ−ブトキシメチル）グリコ
ールウリル等の１種又は２種以上を挙げることができ
る。この中で、特に、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラ（メトキ
シメチル）グリコールウリルが好ましい。
ルウリル化合物として具体的には、例えば、Ｎ，Ｎ，
Ｎ，Ｎ−テトラ（メトキシメチル）グリコールウリル、
Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラ（エトキシメチル）グリコール
ウリル、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラ（ｎ−プロポキシメチ
ル）グリコールウリル、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラ（ｉ−
プロポキシメチル）グリコールウリル、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ
−テトラ（ｎ−ブトキシメチル）グリコールウリル、
Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラ（ｔ−ブトキシメチル）グリコ
ールウリル等の１種又は２種以上を挙げることができ
る。この中で、特に、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラ（メトキ
シメチル）グリコールウリルが好ましい。
【００４６】上記Ｎ−（アルコキシアルキル）メラミン
化合物としては、例えば、上記Ｎ−（アルコキシメチ
ル）メラミン化合物の１種又は２種以上が挙げられ、よ
り具体的には、下記一般式（６）で表される化合物の１
種又は２種以上を挙げることができる。尚、下記一般式
（６）中、Ｒ１０〜Ｒ１５は相互に独立に、炭素数１〜
４（好ましくは１〜３、より好ましくは１〜２）の直鎖
状又は分岐状のアルキル基を示す。
化合物としては、例えば、上記Ｎ−（アルコキシメチ
ル）メラミン化合物の１種又は２種以上が挙げられ、よ
り具体的には、下記一般式（６）で表される化合物の１
種又は２種以上を挙げることができる。尚、下記一般式
（６）中、Ｒ１０〜Ｒ１５は相互に独立に、炭素数１〜
４（好ましくは１〜３、より好ましくは１〜２）の直鎖
状又は分岐状のアルキル基を示す。
【００４７】
【化６】
【００４８】上記Ｎ−（アルコキシアルキル）メラミン
化合物として具体的には、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，
Ｎ，Ｎ−ヘキサ（メトキシメチル）メラミン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−ヘキサ（エトキシメチル）メラミン、
Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−ヘキサ（ｎ−プロポキシメチ
ル）メラミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−ヘキサ（ｉ−
プロポキシメチル）メラミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ
−ヘキサ（ｎ−ブトキシメチル）メラミン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−ヘキサ（ｔ−ブトキシメチル）メラミ
ン等の１種又は２種以上を挙げることができる。この中
で特に、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−ヘキサ（メトキシメ
チル）メラミンが好ましい。
化合物として具体的には、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，
Ｎ，Ｎ−ヘキサ（メトキシメチル）メラミン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−ヘキサ（エトキシメチル）メラミン、
Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−ヘキサ（ｎ−プロポキシメチ
ル）メラミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−ヘキサ（ｉ−
プロポキシメチル）メラミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ
−ヘキサ（ｎ−ブトキシメチル）メラミン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−ヘキサ（ｔ−ブトキシメチル）メラミ
ン等の１種又は２種以上を挙げることができる。この中
で特に、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−ヘキサ（メトキシメ
チル）メラミンが好ましい。
【００４９】上記α−ヒドロキシイソプロピル基を有す
る化合物は、α−ヒドロキシイソプロピル基を有する限
り、その構造に特に限定はない。また、上記α−ヒドロ
キシイソプロピル基には、α−ヒドロキシイソプロピル
基中のヒドロキシル基の水素原子を１種以上の酸解離性
基（Ｒ−ＣＯＯ−基、Ｒ−ＳＯ２−基等）で置換した基
も含まれる。上記α−ヒドロキシイソプロピル基を有す
る化合物としては、例えば、少なくとも１つのα−ヒド
ロキシイソプロピル基を含有する置換又は非置換の芳香
族系化合物、ジフェニル化合物、ナフタレン化合物、フ
ラン化合物等の１種又は２種以上が挙げられる。具体的
には、例えば、下記一般式（７）で表される化合物（以
下、「ベンゼン系化合物（７）」という。）、下記一般
式（８）で表される化合物（以下、「ジフェニル系化合
物（８）」という。）、下記一般式（９）で表される化
合物（以下、「ナフタレン系化合物（９）」とい
う。）、及び下記一般式（１０）で表される化合物（以
下、「フラン系化合物（１０）」という。）等の１種又
は２種以上が挙げられる。
る化合物は、α−ヒドロキシイソプロピル基を有する限
り、その構造に特に限定はない。また、上記α−ヒドロ
キシイソプロピル基には、α−ヒドロキシイソプロピル
基中のヒドロキシル基の水素原子を１種以上の酸解離性
基（Ｒ−ＣＯＯ−基、Ｒ−ＳＯ２−基等）で置換した基
も含まれる。上記α−ヒドロキシイソプロピル基を有す
る化合物としては、例えば、少なくとも１つのα−ヒド
ロキシイソプロピル基を含有する置換又は非置換の芳香
族系化合物、ジフェニル化合物、ナフタレン化合物、フ
ラン化合物等の１種又は２種以上が挙げられる。具体的
には、例えば、下記一般式（７）で表される化合物（以
下、「ベンゼン系化合物（７）」という。）、下記一般
式（８）で表される化合物（以下、「ジフェニル系化合
物（８）」という。）、下記一般式（９）で表される化
合物（以下、「ナフタレン系化合物（９）」とい
う。）、及び下記一般式（１０）で表される化合物（以
下、「フラン系化合物（１０）」という。）等の１種又
は２種以上が挙げられる。
【００５０】
【化７】
【００５１】上記一般式（７）〜（１０）中、各Ａは相
互に独立にα−ヒドロキシイソプロピル基又は水素原子
を示し、かつ少なくとも１個のＡがα−ヒドロキシイソ
プロピル基である。また、一般式（７）中、Ｒ１７は水
素原子、ヒドロキシル基、炭素数２〜６の直鎖状若しく
は分岐状のアルキルカルボニル基、又は炭素数２〜６の
直鎖状若しくは分岐状のアルコキシカルボニル基を示
す。更に、一般式（８）中、Ｒ１８は単結合、炭素数１
〜５の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、−Ｏ−、
−ＣＯ−、又は−ＣＯＯ−を示す。また、一般式（１
０）中、Ｒ１９及びＲ２０は、相互に独立に水素原子又
は炭素数１〜５の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基を
示す。
互に独立にα−ヒドロキシイソプロピル基又は水素原子
を示し、かつ少なくとも１個のＡがα−ヒドロキシイソ
プロピル基である。また、一般式（７）中、Ｒ１７は水
素原子、ヒドロキシル基、炭素数２〜６の直鎖状若しく
は分岐状のアルキルカルボニル基、又は炭素数２〜６の
直鎖状若しくは分岐状のアルコキシカルボニル基を示
す。更に、一般式（８）中、Ｒ１８は単結合、炭素数１
〜５の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、−Ｏ−、
−ＣＯ−、又は−ＣＯＯ−を示す。また、一般式（１
０）中、Ｒ１９及びＲ２０は、相互に独立に水素原子又
は炭素数１〜５の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基を
示す。
【００５２】上記ベンゼン系化合物（７）として具体的
には、例えば、α−ヒドロキシイソプロピルベンゼン、
１，３−ビス（α−ヒドロキシイソプロピル）ベンゼ
ン、１，４−ビス（α−ヒドロキシイソプロピル）ベン
ゼン、１，２，４−トリス（α−ヒドロキシイソプロピ
ル）ベンゼン、１，３，５−トリス（α−ヒドロキシイ
ソプロピル）ベンゼン等のα−ヒドロキシイソプロピル
ベンゼン類；３−α−ヒドロキシイソプロピルフェノー
ル、４−α−ヒドロキシイソプロピルフェノール、３，
５−ビス（α−ヒドロキシイソプロピル）フェノール、
２，４，６−トリス（α−ヒドロキシイソプロピル）フ
ェノール等のα−ヒドロキシイソプロピルフェノール
類；３−α−ヒドロキシイソプロピルフェニル・メチル
ケトン、４−α−ヒドロキシイソプロピルフェニル・メ
チルケトン、４−α−ヒドロキシイソプロピルフェニル
・エチルケトン、４−α−ヒドロキシイソプロピルフェ
ニル・ｎ−プロピルケトン、４−α−ヒドロキシイソプ
ロピルフェニル・イソプロピルケトン、４−α−ヒドロ
キシイソプロピルフェニル・ｎ−ブチルケトン、４−α
−ヒドロキシイソプロピルフェニル・ｔ−ブチルケト
ン、４−α−ヒドロキシイソプロピルフェニル・ｎ−ペ
ンチルケトン、３，５−ビス（α−ヒドロキシイソプロ
ピル）フェニル・メチルケトン、３，５−ビス（α−ヒ
ドロキシイソプロピル）フェニル・エチルケトン、２，
４，６−トリス（α−ヒドロキシイソプロピル）フェニ
ル・メチルケトン等のα−ヒドロキシイソプロピルフェ
ニル・アルキルケトン類；３−α−ヒドロキシイソプロ
ピル安息香酸メチル、４−α−ヒドロキシイソプロピル
安息香酸メチル、４−α−ヒドロキシイソプロピル安息
香酸エチル、４−α−ヒドロキシイソプロピル安息香酸
ｎ−プロピル、４−α−ヒドロキシイソプロピル安息香
酸イソプロピル、４−α−ヒドロキシイソプロピル安息
香酸ｎ−ブチル、４−α−ヒドロキシイソプロピル安息
香酸ｔ−ブチル、４−α−ヒドロキシイソプロピル安息
香酸ｎ−ペンチル、３，５−ビス（α−ヒドロキシイソ
プロピル）安息香酸メチル、３，５−ビス（α−ヒドロ
キシイソプロピル）安息香酸エチル、２，４，６−トリ
ス（α−ヒドロキシイソプロピル）安息香酸メチル等の
４−α−ヒドロキシイソプロピル安息香酸アルキル類等
の１種又は２種以上が挙げられる。
には、例えば、α−ヒドロキシイソプロピルベンゼン、
１，３−ビス（α−ヒドロキシイソプロピル）ベンゼ
ン、１，４−ビス（α−ヒドロキシイソプロピル）ベン
ゼン、１，２，４−トリス（α−ヒドロキシイソプロピ
ル）ベンゼン、１，３，５−トリス（α−ヒドロキシイ
ソプロピル）ベンゼン等のα−ヒドロキシイソプロピル
ベンゼン類；３−α−ヒドロキシイソプロピルフェノー
ル、４−α−ヒドロキシイソプロピルフェノール、３，
５−ビス（α−ヒドロキシイソプロピル）フェノール、
２，４，６−トリス（α−ヒドロキシイソプロピル）フ
ェノール等のα−ヒドロキシイソプロピルフェノール
類；３−α−ヒドロキシイソプロピルフェニル・メチル
ケトン、４−α−ヒドロキシイソプロピルフェニル・メ
チルケトン、４−α−ヒドロキシイソプロピルフェニル
・エチルケトン、４−α−ヒドロキシイソプロピルフェ
ニル・ｎ−プロピルケトン、４−α−ヒドロキシイソプ
ロピルフェニル・イソプロピルケトン、４−α−ヒドロ
キシイソプロピルフェニル・ｎ−ブチルケトン、４−α
−ヒドロキシイソプロピルフェニル・ｔ−ブチルケト
ン、４−α−ヒドロキシイソプロピルフェニル・ｎ−ペ
ンチルケトン、３，５−ビス（α−ヒドロキシイソプロ
ピル）フェニル・メチルケトン、３，５−ビス（α−ヒ
ドロキシイソプロピル）フェニル・エチルケトン、２，
４，６−トリス（α−ヒドロキシイソプロピル）フェニ
ル・メチルケトン等のα−ヒドロキシイソプロピルフェ
ニル・アルキルケトン類；３−α−ヒドロキシイソプロ
ピル安息香酸メチル、４−α−ヒドロキシイソプロピル
安息香酸メチル、４−α−ヒドロキシイソプロピル安息
香酸エチル、４−α−ヒドロキシイソプロピル安息香酸
ｎ−プロピル、４−α−ヒドロキシイソプロピル安息香
酸イソプロピル、４−α−ヒドロキシイソプロピル安息
香酸ｎ−ブチル、４−α−ヒドロキシイソプロピル安息
香酸ｔ−ブチル、４−α−ヒドロキシイソプロピル安息
香酸ｎ−ペンチル、３，５−ビス（α−ヒドロキシイソ
プロピル）安息香酸メチル、３，５−ビス（α−ヒドロ
キシイソプロピル）安息香酸エチル、２，４，６−トリ
ス（α−ヒドロキシイソプロピル）安息香酸メチル等の
４−α−ヒドロキシイソプロピル安息香酸アルキル類等
の１種又は２種以上が挙げられる。
【００５３】また、上記ジフェニル系化合物（８）とし
て具体的には、例えば、３−α−ヒドロキシイソプロピ
ルビフェニル、４−α−ヒドロキシイソプロピルビフェ
ニル、３，５−ビス（α−ヒドロキシイソプロピル）ビ
フェニル、３，３’−ビス（α−ヒドロキシイソプロピ
ル）ビフェニル、３，４’−ビス（α−ヒドロキシイソ
プロピル）ビフェニル、４，４’−ビス（α−ヒドロキ
シイソプロピル）ビフェニル、２，４，６−トリス（α
−ヒドロキシイソプロピル）ビフェニル、３，３’，５
−トリス（α−ヒドロキシイソプロピル）ビフェニル、
３，４’，５−トリス（α−ヒドロキシイソプロピル）
ビフェニル、２，３’，４，６，−テトラキス（α−ヒ
ドロキシイソプロピル）ビフェニル、２，４，４’，
６，−テトラキス（α−ヒドロキシイソプロピル）ビフ
ェニル、３，３’，５，５’−テトラキス（α−ヒドロ
キシイソプロピル）ビフェニル、２，３’，４，５’，
６−ペンタキス（α−ヒドロキシイソプロピル）ビフェ
ニル、２，２’，４，４’，６，６’−ヘキサキス（α
−ヒドロキシイソプロピル）ビフェニル等のα−ヒドロ
キシイソプロピルビフェニル類；３−α−ヒドロキシイ
ソプロピルジフェニルメタン、４−α−ヒドロキシイソ
プロピルジフェニルメタン、１−（４−α−ヒドロキシ
イソプロピルフェニル）−２−フェニルエタン、１−
（４−α−ヒドロキシイソプロピルフェニル）−２−フ
ェニルプロパン、２−（４−α−ヒドロキシイソプロピ
ルフェニル）−２−フェニルプロパン、１−（４−α−
ヒドロキシイソプロピルフェニル）−３−フェニルプロ
パン、１−（４−α−ヒドロキシイソプロピルフェニ
ル）−４−フェニルブタン、１−（４−α−ヒドロキシ
イソプロピルフェニル）−５−フェニルペンタン、３，
５−ビス（α−ヒドロキシイソプロピルジフェニルメタ
ン、３，３’−ビス（α−ヒドロキシイソプロピル）ジ
フェニルメタン、３，４’−ビス（α−ヒドロキシイソ
プロピル）ジフェニルメタン、４，４’−ビス（α−ヒ
ドロキシイソプロピル）ジフェニルメタン、１，２−ビ
ス（４−α−ヒドロキシイソプロピルフェニル）エタ
ン、１，２−ビス（４−α−ヒドロキシプロピルフェニ
ル）プロパン、２，２−ビス（４−α−ヒドロキシプロ
ピルフェニル）プロパン、１，３−ビス（４−α−ヒド
ロキシプロピルフェニル）プロパン、２，４，６−トリ
ス（α−ヒドロキシイソプロピル）ジフェニルメタン、
３，３’，５−トリス（α−ヒドロキシイソプロピル）
ジフェニルメタン、３，４’，５−トリス（α−ヒドロ
キシイソプロピル）ジフェニルメタン、２，３’，４，
６−テトラキス（α−ヒドロキシイソプロピル）ジフェ
ニルメタン、２，４，４’，６−テトラキス（α−ヒド
ロキシイソプロピル）ジフェニルメタン、３，３’，
５，５’−テトラキス（α−ヒドロキシイソプロピル）
ジフェニルメタン、２，３’，４，５’，６−ペンタキ
ス（α−ヒドロキシイソプロピル）ジフェニルメタン、
２，２’，４，４’，６，６’−ヘキサキス（α−ヒド
ロキシイソプロピル）ジフェニルメタン等のα−ヒドロ
キシイソプロピルジフェニルアルカン類；３−α−ヒド
ロキシイソプロピルジフェニルエーテル、４−α−ヒド
ロキシイソプロピルジフェニルエーテル、３，５−ビス
（α−ヒドロキシイソプロピル）ジフェニルエーテル、
３，３’−ビス（α−ヒドロキシイソプロピル）ジフェ
ニルエーテル、３，４’−ビス（α−ヒドロキシイソプ
ロピル）ジフェニルエーテル、４，４’−ビス（α−ヒ
ドロキシイソプロピル）ジフェニルエーテル、２，４，
６−トリス（α−ヒドロキシイソプロピル）ジフェニル
エーテル、３，３’，５−トリス（α−ヒドロキシイソ
プロピル）ジフェニルエーテル、３，４’，５−トリス
（α−ヒドロキシイソプロピル）ジフェニルエーテル、
２，３’４，，６−テトラキス（α−ヒドロキシイソプ
ロピル）ジフェニルエーテル、２，４，４’，６−テト
ラキス（α−ヒドロキシイソプロピル）ジフェニルエー
テル、３，３’，５，５’−テトラキス（α−ヒドロキ
シイソプロピル）ジフェニルエーテル、２，３’，４，
５’，６−ペンタキス（α−ヒドロキシイソプロピル）
ジフェニルエーテル、２，２’，４，４’，６，６’−
ヘキサキス（α−ヒドロキシイソプロピル）ジフェニル
エーテル等のα−ヒドロキシイソプロピルジフェニルエ
ーテル類；３−α−ヒドロキシイソプロピルジフェニル
ケトン、４−α−ヒドロキシイソプロピルジフェニルケ
トン、３，５−ビス（α−ヒドロキシイソプロピル）ジ
フェニルケトン、３，３’−ビス（α−ヒドロキシイソ
プロピル）ジフェニルケトン、３，４’−ビス（α−ヒ
ドロキシイソプロピル）ジフェニルケトン、４，４’−
ビス（α−ヒドロキシイソプロピル）ジフェニルケト
ン、２，４，６−トリス（α−ヒドロキシイソプロピ
ル）ジフェニルケトン、３，３’，５−トリス（α−ヒ
ドロキシイソプロピル）ジフェニルケトン、３，４’，
５−トリス（α−ヒドロキシイソプロピル）ジフェニル
ケトン、２，３’，４，６−テトラキス（α−ヒドロキ
シイソプロピル）ジフェニルケトン、２，４，４’，６
−テトラキス（α−ヒドロキシイソプロピル）ジフェニ
ルケトン、３，３’，５，５’−テトラキス（α−ヒド
ロキシイソプロピル）ジフェニルケトン、２，３’，
４，５’，６−ペンタキス（α−ヒドロキシイソプロピ
ル）ジフェニルケトン、２，２’，４，４’，６，６’
−ヘキサキス（α−ヒドロキシイソプロピル）ジフェニ
ルケトン等のα−ヒドロキシイソプロピルジフェニルケ
トン類；３−α−ヒドロキシイソプロピル安息香酸フェ
ニル、４−α−ヒドロキシイソプロピル安息香酸フェニ
ル、安息香酸３−α−ヒドロキシイソプロピルフェニ
ル、安息香酸４−α−ヒドロキシイソプロピルフェニ
ル、３，５−ビス（α−ヒドロキシイソプロピル）安息
香酸フェニル、３−α−ヒドロキシイソプロピル安息香
酸３−α−ヒドロキシイソプロピルフェニル、３−α−
ヒドロキシイソプロピル安息香酸４−α−ヒドロキシイ
ソプロピルフェニル、４−α−ヒドロキシイソプロピル
安息香酸３−α−ヒドロキシイソプロピルフェニル、４
−α−ヒドロキシイソプロピル安息香酸４−α−ヒドロ
キシイソプロピルフェニル、安息香酸３，５−ビス（α
−ヒドロキシイソプロピル）フェニル、２，４，６−ト
リス（α−ヒドロキシイソプロピル）安息香酸フェニ
ル、３，５−ビス（α−ヒドロキシイソプロピル）安息
香酸３−α−ヒドロキシイソプロピルフェニル、３，５
−ビス（α−ヒドロキシイソプロピル）安息香酸４−α
−ヒドロキシイソプロピルフェニル、３−α−ヒドロキ
シイソプロピル安息香酸３，５−ビス（α−ヒドロキシ
イソプロピル）フェニル、４−α−ヒドロキシイソプロ
ピル安息香酸３，５−ビス（α−ヒドロキシイソプロピ
ル）フェニル、安息香酸２，４，６−トリス（α−ヒド
ロキシイソプロピル）フェニル、２，４，６−トリス
（α−ヒドロキシイソプロピル）安息香酸３−α−ヒド
ロキシイソプロピルフェニル、２，４，６−トリス（α
−ヒドロキシイソプロピル）安息香酸４−α−ヒドロキ
シイソプロピルフェニル、３，５−ビス（α−ヒドロキ
シイソプロピル）安息香酸３，５−ビス（α−ヒドロキ
シイソプロピル）フェニル、３−α−ヒドロキシイソプ
ロピル安息香酸２，４，６−トリス（α−ヒドロキシイ
ソプロピル）フェニル、４−α−ヒドロキシイソプロピ
ル安息香酸２，４，６−トリス（α−ヒドロキシイソプ
ロピル）フェニル、２，４，６−トリス（α−ヒドロキ
シイソプロピル）安息香酸３，５−ビス（α−ヒドロキ
シイソプロピル）フェニル、３，５−ビス（α−ヒドロ
キシイソプロピル）安息香酸２，４，６−トリス（α−
ヒドロキシイソプロピル）フェニル、２，４，６−トリ
ス（α−ヒドロキシイソプロピル）安息香酸２，４，６
−トリス（α−ヒドロキシイソプロピル）フェニル等の
α−ヒドロキシイソプロピル安息香酸フェニル類等の１
種又は２種以上が挙げられる。
て具体的には、例えば、３−α−ヒドロキシイソプロピ
ルビフェニル、４−α−ヒドロキシイソプロピルビフェ
ニル、３，５−ビス（α−ヒドロキシイソプロピル）ビ
フェニル、３，３’−ビス（α−ヒドロキシイソプロピ
ル）ビフェニル、３，４’−ビス（α−ヒドロキシイソ
プロピル）ビフェニル、４，４’−ビス（α−ヒドロキ
シイソプロピル）ビフェニル、２，４，６−トリス（α
−ヒドロキシイソプロピル）ビフェニル、３，３’，５
−トリス（α−ヒドロキシイソプロピル）ビフェニル、
３，４’，５−トリス（α−ヒドロキシイソプロピル）
ビフェニル、２，３’，４，６，−テトラキス（α−ヒ
ドロキシイソプロピル）ビフェニル、２，４，４’，
６，−テトラキス（α−ヒドロキシイソプロピル）ビフ
ェニル、３，３’，５，５’−テトラキス（α−ヒドロ
キシイソプロピル）ビフェニル、２，３’，４，５’，
６−ペンタキス（α−ヒドロキシイソプロピル）ビフェ
ニル、２，２’，４，４’，６，６’−ヘキサキス（α
−ヒドロキシイソプロピル）ビフェニル等のα−ヒドロ
キシイソプロピルビフェニル類；３−α−ヒドロキシイ
ソプロピルジフェニルメタン、４−α−ヒドロキシイソ
プロピルジフェニルメタン、１−（４−α−ヒドロキシ
イソプロピルフェニル）−２−フェニルエタン、１−
（４−α−ヒドロキシイソプロピルフェニル）−２−フ
ェニルプロパン、２−（４−α−ヒドロキシイソプロピ
ルフェニル）−２−フェニルプロパン、１−（４−α−
ヒドロキシイソプロピルフェニル）−３−フェニルプロ
パン、１−（４−α−ヒドロキシイソプロピルフェニ
ル）−４−フェニルブタン、１−（４−α−ヒドロキシ
イソプロピルフェニル）−５−フェニルペンタン、３，
５−ビス（α−ヒドロキシイソプロピルジフェニルメタ
ン、３，３’−ビス（α−ヒドロキシイソプロピル）ジ
フェニルメタン、３，４’−ビス（α−ヒドロキシイソ
プロピル）ジフェニルメタン、４，４’−ビス（α−ヒ
ドロキシイソプロピル）ジフェニルメタン、１，２−ビ
ス（４−α−ヒドロキシイソプロピルフェニル）エタ
ン、１，２−ビス（４−α−ヒドロキシプロピルフェニ
ル）プロパン、２，２−ビス（４−α−ヒドロキシプロ
ピルフェニル）プロパン、１，３−ビス（４−α−ヒド
ロキシプロピルフェニル）プロパン、２，４，６−トリ
ス（α−ヒドロキシイソプロピル）ジフェニルメタン、
３，３’，５−トリス（α−ヒドロキシイソプロピル）
ジフェニルメタン、３，４’，５−トリス（α−ヒドロ
キシイソプロピル）ジフェニルメタン、２，３’，４，
６−テトラキス（α−ヒドロキシイソプロピル）ジフェ
ニルメタン、２，４，４’，６−テトラキス（α−ヒド
ロキシイソプロピル）ジフェニルメタン、３，３’，
５，５’−テトラキス（α−ヒドロキシイソプロピル）
ジフェニルメタン、２，３’，４，５’，６−ペンタキ
ス（α−ヒドロキシイソプロピル）ジフェニルメタン、
２，２’，４，４’，６，６’−ヘキサキス（α−ヒド
ロキシイソプロピル）ジフェニルメタン等のα−ヒドロ
キシイソプロピルジフェニルアルカン類；３−α−ヒド
ロキシイソプロピルジフェニルエーテル、４−α−ヒド
ロキシイソプロピルジフェニルエーテル、３，５−ビス
（α−ヒドロキシイソプロピル）ジフェニルエーテル、
３，３’−ビス（α−ヒドロキシイソプロピル）ジフェ
ニルエーテル、３，４’−ビス（α−ヒドロキシイソプ
ロピル）ジフェニルエーテル、４，４’−ビス（α−ヒ
ドロキシイソプロピル）ジフェニルエーテル、２，４，
６−トリス（α−ヒドロキシイソプロピル）ジフェニル
エーテル、３，３’，５−トリス（α−ヒドロキシイソ
プロピル）ジフェニルエーテル、３，４’，５−トリス
（α−ヒドロキシイソプロピル）ジフェニルエーテル、
２，３’４，，６−テトラキス（α−ヒドロキシイソプ
ロピル）ジフェニルエーテル、２，４，４’，６−テト
ラキス（α−ヒドロキシイソプロピル）ジフェニルエー
テル、３，３’，５，５’−テトラキス（α−ヒドロキ
シイソプロピル）ジフェニルエーテル、２，３’，４，
５’，６−ペンタキス（α−ヒドロキシイソプロピル）
ジフェニルエーテル、２，２’，４，４’，６，６’−
ヘキサキス（α−ヒドロキシイソプロピル）ジフェニル
エーテル等のα−ヒドロキシイソプロピルジフェニルエ
ーテル類；３−α−ヒドロキシイソプロピルジフェニル
ケトン、４−α−ヒドロキシイソプロピルジフェニルケ
トン、３，５−ビス（α−ヒドロキシイソプロピル）ジ
フェニルケトン、３，３’−ビス（α−ヒドロキシイソ
プロピル）ジフェニルケトン、３，４’−ビス（α−ヒ
ドロキシイソプロピル）ジフェニルケトン、４，４’−
ビス（α−ヒドロキシイソプロピル）ジフェニルケト
ン、２，４，６−トリス（α−ヒドロキシイソプロピ
ル）ジフェニルケトン、３，３’，５−トリス（α−ヒ
ドロキシイソプロピル）ジフェニルケトン、３，４’，
５−トリス（α−ヒドロキシイソプロピル）ジフェニル
ケトン、２，３’，４，６−テトラキス（α−ヒドロキ
シイソプロピル）ジフェニルケトン、２，４，４’，６
−テトラキス（α−ヒドロキシイソプロピル）ジフェニ
ルケトン、３，３’，５，５’−テトラキス（α−ヒド
ロキシイソプロピル）ジフェニルケトン、２，３’，
４，５’，６−ペンタキス（α−ヒドロキシイソプロピ
ル）ジフェニルケトン、２，２’，４，４’，６，６’
−ヘキサキス（α−ヒドロキシイソプロピル）ジフェニ
ルケトン等のα−ヒドロキシイソプロピルジフェニルケ
トン類；３−α−ヒドロキシイソプロピル安息香酸フェ
ニル、４−α−ヒドロキシイソプロピル安息香酸フェニ
ル、安息香酸３−α−ヒドロキシイソプロピルフェニ
ル、安息香酸４−α−ヒドロキシイソプロピルフェニ
ル、３，５−ビス（α−ヒドロキシイソプロピル）安息
香酸フェニル、３−α−ヒドロキシイソプロピル安息香
酸３−α−ヒドロキシイソプロピルフェニル、３−α−
ヒドロキシイソプロピル安息香酸４−α−ヒドロキシイ
ソプロピルフェニル、４−α−ヒドロキシイソプロピル
安息香酸３−α−ヒドロキシイソプロピルフェニル、４
−α−ヒドロキシイソプロピル安息香酸４−α−ヒドロ
キシイソプロピルフェニル、安息香酸３，５−ビス（α
−ヒドロキシイソプロピル）フェニル、２，４，６−ト
リス（α−ヒドロキシイソプロピル）安息香酸フェニ
ル、３，５−ビス（α−ヒドロキシイソプロピル）安息
香酸３−α−ヒドロキシイソプロピルフェニル、３，５
−ビス（α−ヒドロキシイソプロピル）安息香酸４−α
−ヒドロキシイソプロピルフェニル、３−α−ヒドロキ
シイソプロピル安息香酸３，５−ビス（α−ヒドロキシ
イソプロピル）フェニル、４−α−ヒドロキシイソプロ
ピル安息香酸３，５−ビス（α−ヒドロキシイソプロピ
ル）フェニル、安息香酸２，４，６−トリス（α−ヒド
ロキシイソプロピル）フェニル、２，４，６−トリス
（α−ヒドロキシイソプロピル）安息香酸３−α−ヒド
ロキシイソプロピルフェニル、２，４，６−トリス（α
−ヒドロキシイソプロピル）安息香酸４−α−ヒドロキ
シイソプロピルフェニル、３，５−ビス（α−ヒドロキ
シイソプロピル）安息香酸３，５−ビス（α−ヒドロキ
シイソプロピル）フェニル、３−α−ヒドロキシイソプ
ロピル安息香酸２，４，６−トリス（α−ヒドロキシイ
ソプロピル）フェニル、４−α−ヒドロキシイソプロピ
ル安息香酸２，４，６−トリス（α−ヒドロキシイソプ
ロピル）フェニル、２，４，６−トリス（α−ヒドロキ
シイソプロピル）安息香酸３，５−ビス（α−ヒドロキ
シイソプロピル）フェニル、３，５−ビス（α−ヒドロ
キシイソプロピル）安息香酸２，４，６−トリス（α−
ヒドロキシイソプロピル）フェニル、２，４，６−トリ
ス（α−ヒドロキシイソプロピル）安息香酸２，４，６
−トリス（α−ヒドロキシイソプロピル）フェニル等の
α−ヒドロキシイソプロピル安息香酸フェニル類等の１
種又は２種以上が挙げられる。
【００５４】更に、上記ナフタレン系化合物（９）とし
て具体的には、例えば、１−（α−ヒドロキシイソプロ
ピル）ナフタレン、２−（α−ヒドロキシイソプロピ
ル）ナフタレン、１，３−ビス（α−ヒドロキシイソプ
ロピル）ナフタレン、１，４−ビス（α−ヒドロキシイ
ソプロピル）ナフタレン、１，５−ビス（α−ヒドロキ
シイソプロピル）ナフタレン、１，６−ビス（α−ヒド
ロキシイソプロピル）ナフタレン、１，７−ビス（α−
ヒドロキシイソプロピル）ナフタレン、２，６−ビス
（α−ヒドロキシイソプロピル）ナフタレン、２，７−
ビス（α−ヒドロキシイソプロピル）ナフタレン、１，
３，５−トリス（α−ヒドロキシイソプロピル）ナフタ
レン、１，３，６−トリス（α−ヒドロキシイソプロピ
ル）ナフタレン、１，３，７−トリス（α−ヒドロキシ
イソプロピル）ナフタレン、１，４，６−トリス（α−
ヒドロキシイソプロピル）ナフタレン、１，４，７−ト
リス（α−ヒドロキシイソプロピル）ナフタレン、１，
３，５，７−テトラキス（α−ヒドロキシイソプロピ
ル）ナフタレン等の１種又は２種以上が挙げられる。
て具体的には、例えば、１−（α−ヒドロキシイソプロ
ピル）ナフタレン、２−（α−ヒドロキシイソプロピ
ル）ナフタレン、１，３−ビス（α−ヒドロキシイソプ
ロピル）ナフタレン、１，４−ビス（α−ヒドロキシイ
ソプロピル）ナフタレン、１，５−ビス（α−ヒドロキ
シイソプロピル）ナフタレン、１，６−ビス（α−ヒド
ロキシイソプロピル）ナフタレン、１，７−ビス（α−
ヒドロキシイソプロピル）ナフタレン、２，６−ビス
（α−ヒドロキシイソプロピル）ナフタレン、２，７−
ビス（α−ヒドロキシイソプロピル）ナフタレン、１，
３，５−トリス（α−ヒドロキシイソプロピル）ナフタ
レン、１，３，６−トリス（α−ヒドロキシイソプロピ
ル）ナフタレン、１，３，７−トリス（α−ヒドロキシ
イソプロピル）ナフタレン、１，４，６−トリス（α−
ヒドロキシイソプロピル）ナフタレン、１，４，７−ト
リス（α−ヒドロキシイソプロピル）ナフタレン、１，
３，５，７−テトラキス（α−ヒドロキシイソプロピ
ル）ナフタレン等の１種又は２種以上が挙げられる。
【００５５】また、上記フラン系化合物（１０）として
具体的には、例えば、３−（α−ヒドロキシイソプロピ
ル）フラン、２−メチル−３−（α−ヒドロキシイソプ
ロピル）フラン、２−メチル−４−（α−ヒドロキシイ
ソプロピル）フラン、２−エチル−４−（α−ヒドロキ
シイソプロピル）フラン、２−ｎ−プロピル−４−（α
−ヒドロキシイソプロピル）フラン、２−イソプロピル
−４−（α−ヒドロキシイソプロピル）フラン、２−ｎ
−ブチル−４−（α−ヒドロキシイソプロピル）フラ
ン、２−ｔ−ブチル−４−（α−ヒドロキシイソプロピ
ル）フラン、２−ｎ−ペンチル−４−（α−ヒドロキシ
イソプロピル）フラン、２，５−ジメチル−３−（α−
ヒドロキシイソプロピル）フラン、２，５−ジエチル−
３−（α−ヒドロキシイソプロピル）フラン、３，４−
ビス（α−ヒドロキシイソプロピル）フラン、２，５−
ジメチル−３，４−ビス（α−ヒドロキシイソプロピ
ル）フラン、２，５−ジエチル−３，４−ビス（α−ヒ
ドロキシイソプロピル）フラン等の１種又は２種以上を
挙げることができる。
具体的には、例えば、３−（α−ヒドロキシイソプロピ
ル）フラン、２−メチル−３−（α−ヒドロキシイソプ
ロピル）フラン、２−メチル−４−（α−ヒドロキシイ
ソプロピル）フラン、２−エチル−４−（α−ヒドロキ
シイソプロピル）フラン、２−ｎ−プロピル−４−（α
−ヒドロキシイソプロピル）フラン、２−イソプロピル
−４−（α−ヒドロキシイソプロピル）フラン、２−ｎ
−ブチル−４−（α−ヒドロキシイソプロピル）フラ
ン、２−ｔ−ブチル−４−（α−ヒドロキシイソプロピ
ル）フラン、２−ｎ−ペンチル−４−（α−ヒドロキシ
イソプロピル）フラン、２，５−ジメチル−３−（α−
ヒドロキシイソプロピル）フラン、２，５−ジエチル−
３−（α−ヒドロキシイソプロピル）フラン、３，４−
ビス（α−ヒドロキシイソプロピル）フラン、２，５−
ジメチル−３，４−ビス（α−ヒドロキシイソプロピ
ル）フラン、２，５−ジエチル−３，４−ビス（α−ヒ
ドロキシイソプロピル）フラン等の１種又は２種以上を
挙げることができる。
【００５６】上記α−ヒドロキシイソプロピル基含有化
合物としては、遊離のα−ヒドロキシイソプロピル基を
２個以上有する化合物が好ましく、更に好ましくは、α
−ヒドロキシイソプロピル基を２個以上有するベンゼン
系化合物（７）、ジフェニル系化合物（８）のうち、α
−ヒドロキシイソプロピル基を２個以上有するα−ヒド
ロキシイソプロピルビフェニル類、α−ヒドロキシイソ
プロピル基を２個以上有するナフタレン系化合物（９）
である。
合物としては、遊離のα−ヒドロキシイソプロピル基を
２個以上有する化合物が好ましく、更に好ましくは、α
−ヒドロキシイソプロピル基を２個以上有するベンゼン
系化合物（７）、ジフェニル系化合物（８）のうち、α
−ヒドロキシイソプロピル基を２個以上有するα−ヒド
ロキシイソプロピルビフェニル類、α−ヒドロキシイソ
プロピル基を２個以上有するナフタレン系化合物（９）
である。
【００５７】上記α−ヒドロキシイソプロピル基を有す
る化合物は、通常、１，３−ジアセチルベンゼン等のア
セチル基含有化合物に、ＣＨ３ＭｇＢｒ等のグリニヤー
ル試薬を反応させてメチル化した後、加水分解する方法
や、１，３−ジイソプロピルベンゼン等のイソプロピル
基含有化合物を酸素等で酸化して過酸化物を生成させた
後、還元する方法により得ることができる。
る化合物は、通常、１，３−ジアセチルベンゼン等のア
セチル基含有化合物に、ＣＨ３ＭｇＢｒ等のグリニヤー
ル試薬を反応させてメチル化した後、加水分解する方法
や、１，３−ジイソプロピルベンゼン等のイソプロピル
基含有化合物を酸素等で酸化して過酸化物を生成させた
後、還元する方法により得ることができる。
【００５８】本発明において、上記酸架橋剤（Ｃ）の配
合割合は、要求される性能、上記酸架橋剤（Ｃ）の種類
等に応じて種々の範囲とすることができる。通常、上記
酸架橋剤（Ｃ）の配合割合は、上記樹脂（Ａ）１００質
量部あたり０．５〜５０質量部、好ましくは０．５〜４
０質量部、更に好ましくは１〜３０質量部、より好まし
くは１〜２５質量部、特に好ましくは２〜２０重量部で
ある。上記酸架橋剤（Ｃ）の配合割合を０．５質量部以
上とすると、上記樹脂（Ａ）のアルカリ現像液に対する
溶解性の抑制効果を向上させ、残膜率が低下したり、パ
ターンの膨潤や蛇行が生じるのを抑制することができる
ので好ましく、一方、５０質量部以下とすると、レジス
トとしての耐熱性の低下を抑制できることから好まし
い。
合割合は、要求される性能、上記酸架橋剤（Ｃ）の種類
等に応じて種々の範囲とすることができる。通常、上記
酸架橋剤（Ｃ）の配合割合は、上記樹脂（Ａ）１００質
量部あたり０．５〜５０質量部、好ましくは０．５〜４
０質量部、更に好ましくは１〜３０質量部、より好まし
くは１〜２５質量部、特に好ましくは２〜２０重量部で
ある。上記酸架橋剤（Ｃ）の配合割合を０．５質量部以
上とすると、上記樹脂（Ａ）のアルカリ現像液に対する
溶解性の抑制効果を向上させ、残膜率が低下したり、パ
ターンの膨潤や蛇行が生じるのを抑制することができる
ので好ましく、一方、５０質量部以下とすると、レジス
トとしての耐熱性の低下を抑制できることから好まし
い。
【００５９】また、上記酸架橋剤（Ｃ）中の上記Ｎ−
（アルコキシアルキル）グリコールウリル化合物と、上
記Ｎ−（アルコキシアルキル）メラミン化合物及びα
−ヒドロキシイソプロピル基を有する化合物から選ばれ
る少なくとも１種の化合物の配合割合も特に限定はな
く、レジストパターンを形成する際に使用される基板の
種類等によって種々の範囲とすることができる。通常、
全酸架橋剤において、上記Ｎ−（アルコキシアルキ
ル）グリコールウリル化合物が５０〜９９質量％、好ま
しくは６０〜９９質量％、更に好ましくは７０〜９８重
量％、より好ましくは８０〜９７重量％である。Ｎ−
（アルコキシアルキル）グリコールウリル化合物の全酸
架橋剤成分における質量％を５０質量％以上とすること
により、解像度を向上させることができるので好まし
く、９９質量％以下とすることにより、パターン断面形
状として矩形状の断面形状とし易いので好ましい。
（アルコキシアルキル）グリコールウリル化合物と、上
記Ｎ−（アルコキシアルキル）メラミン化合物及びα
−ヒドロキシイソプロピル基を有する化合物から選ばれ
る少なくとも１種の化合物の配合割合も特に限定はな
く、レジストパターンを形成する際に使用される基板の
種類等によって種々の範囲とすることができる。通常、
全酸架橋剤において、上記Ｎ−（アルコキシアルキ
ル）グリコールウリル化合物が５０〜９９質量％、好ま
しくは６０〜９９質量％、更に好ましくは７０〜９８重
量％、より好ましくは８０〜９７重量％である。Ｎ−
（アルコキシアルキル）グリコールウリル化合物の全酸
架橋剤成分における質量％を５０質量％以上とすること
により、解像度を向上させることができるので好まし
く、９９質量％以下とすることにより、パターン断面形
状として矩形状の断面形状とし易いので好ましい。
【００６０】（４）その他の成分
本発明のネガ型感放射線性樹脂組成物では、本発明の目
的を阻害しない範囲で、必要に応じて、酸拡散制御剤、
溶解促進剤、溶解制御剤、増感剤、及び界面活性剤等の
各種添加剤を１種又は２種以上添加することができる。
的を阻害しない範囲で、必要に応じて、酸拡散制御剤、
溶解促進剤、溶解制御剤、増感剤、及び界面活性剤等の
各種添加剤を１種又は２種以上添加することができる。
【００６１】〔酸拡散抑制剤〕本発明のネガ型感放射線
性樹脂組成物に添加することができる上記酸拡散制御剤
は、露光により上記酸発生剤（Ｂ）等から生じる酸のレ
ジスト被膜中における拡散現象を制御し、非露光領域で
の好ましくない化学反応を抑制する作用を有する。よっ
て、上記酸拡散制御剤を配合することにより、ネガ型感
放射線性樹脂組成物の貯蔵安定性が向上させることがで
きる。また、上記酸拡散制御剤を配合することにより、
レジストの解像度を向上させると共に、露光から現像処
理までの引き置き時間（ＰＥＤ）の変動によるレジスト
パターンの線幅変化を抑えることができる。その結果、
プロセス安定性に極めて優れたネガ型感放射線性樹脂組
成物とすることができるので好ましい。
性樹脂組成物に添加することができる上記酸拡散制御剤
は、露光により上記酸発生剤（Ｂ）等から生じる酸のレ
ジスト被膜中における拡散現象を制御し、非露光領域で
の好ましくない化学反応を抑制する作用を有する。よっ
て、上記酸拡散制御剤を配合することにより、ネガ型感
放射線性樹脂組成物の貯蔵安定性が向上させることがで
きる。また、上記酸拡散制御剤を配合することにより、
レジストの解像度を向上させると共に、露光から現像処
理までの引き置き時間（ＰＥＤ）の変動によるレジスト
パターンの線幅変化を抑えることができる。その結果、
プロセス安定性に極めて優れたネガ型感放射線性樹脂組
成物とすることができるので好ましい。
【００６２】上記酸拡散制御剤としては、例えば、含窒
素有機化合物や、露光により分解する塩基性化合物等が
挙げられる。上記含窒素有機化合物としては、例えば、
下記一般式（１１）で表される化合物（以下、「含窒素
化合物（Ｉ）」という。）、同一分子内に窒素原子を２
個有するジアミノ化合物（以下、「含窒素化合物（Ｉ
Ｉ）」という。）、窒素原子を３個以上有するポリアミ
ノ化合物や重合体（以下、「含窒素化合物（ＩＩＩ）」
という。）、アミド基含有化合物、ウレア化合物、及び
含窒素複素環式化合物等を挙げることができる。尚、上
記酸拡散制御剤は、１種単独で用いてもよく、２種以上
を併用してもよい。
素有機化合物や、露光により分解する塩基性化合物等が
挙げられる。上記含窒素有機化合物としては、例えば、
下記一般式（１１）で表される化合物（以下、「含窒素
化合物（Ｉ）」という。）、同一分子内に窒素原子を２
個有するジアミノ化合物（以下、「含窒素化合物（Ｉ
Ｉ）」という。）、窒素原子を３個以上有するポリアミ
ノ化合物や重合体（以下、「含窒素化合物（ＩＩＩ）」
という。）、アミド基含有化合物、ウレア化合物、及び
含窒素複素環式化合物等を挙げることができる。尚、上
記酸拡散制御剤は、１種単独で用いてもよく、２種以上
を併用してもよい。
【００６３】
【化８】
【００６４】上記一般式（１１）中、Ｒ２１、Ｒ２２及
びＲ２３は相互に独立に水素原子、直鎖状、分岐状若し
くは環状のアルキル基、アリール基、又はアラルキル基
を示す。また、上記アルキル基、アリール基、又はアラ
ルキル基は、非置換でもよく、ヒドロキシル基等の他の
官能基で置換されていてもよい。ここで、上記直鎖状、
分岐状若しくは環状のアルキル基としては、例えば、炭
素数１〜１５、好ましくは１〜１０のものが挙げられ、
具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ
−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−
ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、テキシル基、ｎ−へプチル基、
ｎ−オクチル基、ｎ−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル
基、ｎ−デシル基等が挙げられる。また、上記アリール
基としては、炭素数６〜１２のものが挙げられ、具体的
には、フェニル基、トリル基、キシリル基、クメニル
基、１−ナフチル基等が挙げられる。更に、上記アラル
キル基としては、炭素数７〜１９、好ましくは７〜１３
のものが挙げられ、具体的には、ベンジル基、α−メチ
ルベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基等が挙
げられる。
びＲ２３は相互に独立に水素原子、直鎖状、分岐状若し
くは環状のアルキル基、アリール基、又はアラルキル基
を示す。また、上記アルキル基、アリール基、又はアラ
ルキル基は、非置換でもよく、ヒドロキシル基等の他の
官能基で置換されていてもよい。ここで、上記直鎖状、
分岐状若しくは環状のアルキル基としては、例えば、炭
素数１〜１５、好ましくは１〜１０のものが挙げられ、
具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ
−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−
ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、テキシル基、ｎ−へプチル基、
ｎ−オクチル基、ｎ−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル
基、ｎ−デシル基等が挙げられる。また、上記アリール
基としては、炭素数６〜１２のものが挙げられ、具体的
には、フェニル基、トリル基、キシリル基、クメニル
基、１−ナフチル基等が挙げられる。更に、上記アラル
キル基としては、炭素数７〜１９、好ましくは７〜１３
のものが挙げられ、具体的には、ベンジル基、α−メチ
ルベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基等が挙
げられる。
【００６５】上記含窒素化合物（Ｉ）として具体的に
は、例えば、ｎ−ヘキシルアミン、ｎ−ヘプチルアミ
ン、ｎ−オクチルアミン、ｎ−ノニルアミン、ｎ−デシ
ルアミン、ｎ−ドデシルアミン、シクロヘキシルアミン
等のモノ（シクロ）アルキルアミン類；ジ−ｎ−ブチル
アミン、ジ−ｎ−ペンチルアミン、ジ−ｎ−ヘキシルア
ミン、ジ−ｎ−ヘプチルアミン、ジ−ｎ−オクチルアミ
ン、ジ−ｎ−ノニルアミン、ジ−ｎ−デシルアミン、メ
チル−ｎ−ドデシルアミン、ジ−ｎ−ドデシルメチル、
シクロヘキシルメチルアミン、ジシクロヘキシルアミン
等のジ（シクロ）アルキルアミン類；トリエチルアミ
ン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミ
ン、トリ−ｎ−ペンチルアミン、トリ−ｎ−ヘキシルア
ミン、トリ−ｎ−ヘプチルアミン、トリ−ｎ−オクチル
アミン、トリ−ｎ−ノニルアミン、トリ−ｎ−デシルア
ミン、ジメチル−ｎ−ドデシルアミン、ジ−ｎ−ドデシ
ルメチルアミン、ジシクロヘキシルメチルアミン、トリ
シクロヘキシルアミン等のトリ（シクロ）アルキルアミ
ン類；モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、ト
リエタノールアミン等のアルカノールアミン類；アニリ
ン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
２−メチルアニリン、３−メチルアニリン、４−メチル
アニリン、４−ニトロアニリン、ジフェニルアミン、ト
リフェニルアミン、１−ナフチルアミン等の芳香族アミ
ン類等を挙げることができる。
は、例えば、ｎ−ヘキシルアミン、ｎ−ヘプチルアミ
ン、ｎ−オクチルアミン、ｎ−ノニルアミン、ｎ−デシ
ルアミン、ｎ−ドデシルアミン、シクロヘキシルアミン
等のモノ（シクロ）アルキルアミン類；ジ−ｎ−ブチル
アミン、ジ−ｎ−ペンチルアミン、ジ−ｎ−ヘキシルア
ミン、ジ−ｎ−ヘプチルアミン、ジ−ｎ−オクチルアミ
ン、ジ−ｎ−ノニルアミン、ジ−ｎ−デシルアミン、メ
チル−ｎ−ドデシルアミン、ジ−ｎ−ドデシルメチル、
シクロヘキシルメチルアミン、ジシクロヘキシルアミン
等のジ（シクロ）アルキルアミン類；トリエチルアミ
ン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミ
ン、トリ−ｎ−ペンチルアミン、トリ−ｎ−ヘキシルア
ミン、トリ−ｎ−ヘプチルアミン、トリ−ｎ−オクチル
アミン、トリ−ｎ−ノニルアミン、トリ−ｎ−デシルア
ミン、ジメチル−ｎ−ドデシルアミン、ジ−ｎ−ドデシ
ルメチルアミン、ジシクロヘキシルメチルアミン、トリ
シクロヘキシルアミン等のトリ（シクロ）アルキルアミ
ン類；モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、ト
リエタノールアミン等のアルカノールアミン類；アニリ
ン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
２−メチルアニリン、３−メチルアニリン、４−メチル
アニリン、４−ニトロアニリン、ジフェニルアミン、ト
リフェニルアミン、１−ナフチルアミン等の芳香族アミ
ン類等を挙げることができる。
【００６６】上記含窒素化合物（ＩＩ）として具体的に
は、例えば、エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’,Ｎ’−
テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−
テトラキス（２−ヒドロキシプロピル）エチレンジアミ
ン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミ
ン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−
ジアミノジフェニルエーテル、４，４’−ジアミノベン
ゾフェノン、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、
２，２−ビス（４−アミノフェニル）プロパン、２−
（３−アミノフェニル）−２−（４−アミノフェニル）
プロパン、２−（４−アミノフェニル）−２−（３−ヒ
ドロキシフェニル）プロパン、２−（４−アミノフェニ
ル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，
４−ビス［１−（４−アミノフェニル）−１−メチルエ
チル］ベンゼン、１，３−ビス［１−（４−アミノフェ
ニル）−１−メチルエチル］ベンゼン等を挙げることが
できる。
は、例えば、エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’,Ｎ’−
テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−
テトラキス（２−ヒドロキシプロピル）エチレンジアミ
ン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミ
ン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−
ジアミノジフェニルエーテル、４，４’−ジアミノベン
ゾフェノン、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、
２，２−ビス（４−アミノフェニル）プロパン、２−
（３−アミノフェニル）−２−（４−アミノフェニル）
プロパン、２−（４−アミノフェニル）−２−（３−ヒ
ドロキシフェニル）プロパン、２−（４−アミノフェニ
ル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，
４−ビス［１−（４−アミノフェニル）−１−メチルエ
チル］ベンゼン、１，３−ビス［１−（４−アミノフェ
ニル）−１−メチルエチル］ベンゼン等を挙げることが
できる。
【００６７】上記含窒素化合物（ＩＩＩ)として具体的
には、例えば、ポリエチレンイミン、ポリアリルアミ
ン、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）アクリルアミド
の重合体等を挙げることができる。
には、例えば、ポリエチレンイミン、ポリアリルアミ
ン、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）アクリルアミド
の重合体等を挙げることができる。
【００６８】上記アミド基含有化合物として具体的に
は、例えば、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド、Ｎ−メ
チルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、プ
ロピオンアミド、ベンズアミド、ピロリドン、Ｎ−メチ
ルピロリドン等を挙げることができる。
は、例えば、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド、Ｎ−メ
チルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、プ
ロピオンアミド、ベンズアミド、ピロリドン、Ｎ−メチ
ルピロリドン等を挙げることができる。
【００６９】上記ウレア化合物として具体的には、例え
ば、尿素、メチルウレア、１，１−ジメチルウレア、
１，３−ジメチルウレア、１，１，３，３−テトラメチ
ルウレア、１，３−ジフェニルウレア、トリ−ｎ−ブチ
ルチオウレア等を挙げることができる。
ば、尿素、メチルウレア、１，１−ジメチルウレア、
１，３−ジメチルウレア、１，１，３，３−テトラメチ
ルウレア、１，３−ジフェニルウレア、トリ−ｎ−ブチ
ルチオウレア等を挙げることができる。
【００７０】上記含窒素複素環化合物として具体的に
は、例えば、イミダゾール、ベンズイミダゾール、４−
メチルイミダゾール、４−メチル−２−フェニルイミダ
ゾール、２−フェニルベンズイミダゾール等のイミダゾ
ール類；ピリジン、２−メチルピリジン、４−メチルピ
リジン、２−エチルピリジン、４−エチルピリジン、２
−フェニルピリジン、４−フェニルピリジン、２−メチ
ル−４−フェニルピリジン、２，２，２，，−トリピリ
ジン、ニコチン、ニコチン酸、ニコチン酸アミド、キノ
リン、８−オキシキノリン、アクリジン等のピリジン類
の他、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、キノザリ
ン、プリン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、４
−メチルモルホリン、ピペラジン、１，４−ジメチルピ
ペラジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オク
タン等を挙げることができる。
は、例えば、イミダゾール、ベンズイミダゾール、４−
メチルイミダゾール、４−メチル−２−フェニルイミダ
ゾール、２−フェニルベンズイミダゾール等のイミダゾ
ール類；ピリジン、２−メチルピリジン、４−メチルピ
リジン、２−エチルピリジン、４−エチルピリジン、２
−フェニルピリジン、４−フェニルピリジン、２−メチ
ル−４−フェニルピリジン、２，２，２，，−トリピリ
ジン、ニコチン、ニコチン酸、ニコチン酸アミド、キノ
リン、８−オキシキノリン、アクリジン等のピリジン類
の他、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、キノザリ
ン、プリン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、４
−メチルモルホリン、ピペラジン、１，４−ジメチルピ
ペラジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オク
タン等を挙げることができる。
【００７１】また、上記露光により分解する塩基性化合
物としては、例えば、下記一般式（１２）で表されるス
ルホニウム化合物及び下記一般式（１３）で表されるヨ
ードニウム化合物等を挙げることができる。
物としては、例えば、下記一般式（１２）で表されるス
ルホニウム化合物及び下記一般式（１３）で表されるヨ
ードニウム化合物等を挙げることができる。
【００７２】
【化９】
【００７３】上記一般式（１２）及び（１３）中、Ｒ
２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ ２８は相互に独立
に水素原子、アルキル基、アルコキシル基、ヒドロキシ
ル基又はハロゲン原子を示す。また、Ｚ−はＨＯ−、Ｒ
−ＣＯＯ−（但し、Ｒはアルキル基、アリール基若しく
はアルカリール基を示す。）又は下記一般式（１４）で
表されるアニオンを示す。
２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ ２８は相互に独立
に水素原子、アルキル基、アルコキシル基、ヒドロキシ
ル基又はハロゲン原子を示す。また、Ｚ−はＨＯ−、Ｒ
−ＣＯＯ−（但し、Ｒはアルキル基、アリール基若しく
はアルカリール基を示す。）又は下記一般式（１４）で
表されるアニオンを示す。
【００７４】
【化１０】
【００７５】上記露光により分解する塩基性化合物とし
て具体的には、例えば、トリフェニルスルホニウムハイ
ドロオキサイド、トリフェニルスルホニウムアセテー
ト、トリフェニルスルホニウムサリチレート、ジフェニ
ル−４−ヒドロキシフェニルスルホニウムハイドロオキ
サイド、ジフェニル−４−ヒドロキシフェニルスルホニ
ウムアセテート、ジフェニル−４−ヒドロキシフェニル
スルホニウムサリチレート、ビス（４−ｔ−ブチルフェ
ニル）ヨードニウムハイドロオキサイド、ビス（４−ｔ
−ブチルフェニル）ヨードニウムアセテート、ビス（４
−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウムハイドロオキサイ
ド、ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウムアセ
テート、ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウム
サリチレート、４−ｔ−ブチルフェニル−４−ヒドロキ
シフェニルヨードニウムハイドロオキサイド、４−ｔ−
ブチルフェニル−４−ヒドロキシフェニルヨードニウム
アセテート、４−ｔ−ブチルフェニル−４−ヒドロキシ
フェニルヨードニウムサリチレート等が挙げられる。
て具体的には、例えば、トリフェニルスルホニウムハイ
ドロオキサイド、トリフェニルスルホニウムアセテー
ト、トリフェニルスルホニウムサリチレート、ジフェニ
ル−４−ヒドロキシフェニルスルホニウムハイドロオキ
サイド、ジフェニル−４−ヒドロキシフェニルスルホニ
ウムアセテート、ジフェニル−４−ヒドロキシフェニル
スルホニウムサリチレート、ビス（４−ｔ−ブチルフェ
ニル）ヨードニウムハイドロオキサイド、ビス（４−ｔ
−ブチルフェニル）ヨードニウムアセテート、ビス（４
−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウムハイドロオキサイ
ド、ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウムアセ
テート、ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウム
サリチレート、４−ｔ−ブチルフェニル−４−ヒドロキ
シフェニルヨードニウムハイドロオキサイド、４−ｔ−
ブチルフェニル−４−ヒドロキシフェニルヨードニウム
アセテート、４−ｔ−ブチルフェニル−４−ヒドロキシ
フェニルヨードニウムサリチレート等が挙げられる。
【００７６】上記酸拡散制御剤の配合量は、上記樹脂
（Ａ）１００質量部あたり、通常、０．００１〜１０質
量部、好ましくは０．００５〜５質量部、さらに好まし
くは０．０１〜３質量部である。上記酸拡散制御剤の配
合量を０．００１質量部以上とすると、プロセス条件に
よって、レジストとしてのパターン形状及び寸法忠実度
等が劣化したり、ＰＥＤが長い場合に、パターン上層部
においてパターン形状が劣化することを抑制することが
できるので好ましい。また、上記酸拡散制御剤の配合量
を１０質量部以下とすると、レジストとしての感度及び
未露光部の現像性等の低下を抑制することができるので
好ましい。
（Ａ）１００質量部あたり、通常、０．００１〜１０質
量部、好ましくは０．００５〜５質量部、さらに好まし
くは０．０１〜３質量部である。上記酸拡散制御剤の配
合量を０．００１質量部以上とすると、プロセス条件に
よって、レジストとしてのパターン形状及び寸法忠実度
等が劣化したり、ＰＥＤが長い場合に、パターン上層部
においてパターン形状が劣化することを抑制することが
できるので好ましい。また、上記酸拡散制御剤の配合量
を１０質量部以下とすると、レジストとしての感度及び
未露光部の現像性等の低下を抑制することができるので
好ましい。
【００７７】〔溶解促進剤及び溶解制御剤〕本発明のネ
ガ型感放射線性樹脂組成物には、上記樹脂（Ａ）のアル
カリ現像液に対する溶解性を適宜調節するために、溶解
促進剤や溶解制御剤を添加することができる。即ち、上
記樹脂のアルカリ現像液に対する溶解性が低すぎる場合
は、その溶解性を高めて、アルカリ現像時の上記樹脂
（Ａ）の溶解速度を適度に増大させる作用を有する溶解
促進剤を配合することができる。逆に、上記樹脂（Ａ）
のアルカリ現像液に対する溶解性が高すぎる場合は、そ
の溶解性を制御し、アルカリ現像時の上記樹脂（Ａ）の
溶解速度を適度に減少させる作用を有する溶解制御剤を
配合することができる。上記溶解促進剤は、単独で用い
てもよく、２種以上を混合して使用してもよい。また、
上記溶解制御剤も、単独で用いてもよく、２種以上を混
合して使用してもよい。
ガ型感放射線性樹脂組成物には、上記樹脂（Ａ）のアル
カリ現像液に対する溶解性を適宜調節するために、溶解
促進剤や溶解制御剤を添加することができる。即ち、上
記樹脂のアルカリ現像液に対する溶解性が低すぎる場合
は、その溶解性を高めて、アルカリ現像時の上記樹脂
（Ａ）の溶解速度を適度に増大させる作用を有する溶解
促進剤を配合することができる。逆に、上記樹脂（Ａ）
のアルカリ現像液に対する溶解性が高すぎる場合は、そ
の溶解性を制御し、アルカリ現像時の上記樹脂（Ａ）の
溶解速度を適度に減少させる作用を有する溶解制御剤を
配合することができる。上記溶解促進剤は、単独で用い
てもよく、２種以上を混合して使用してもよい。また、
上記溶解制御剤も、単独で用いてもよく、２種以上を混
合して使用してもよい。
【００７８】上記溶解促進剤及び溶解制御剤の種類は特
に限定はないが、レジスト被膜の加熱、露光、現像等の
工程において化学変化しない化合物が好ましい。上記溶
解促進剤としては、例えば、ベンゼン環数が２〜６個程
度の低分子量のフェノール性化合物を挙げることがで
き、具体的には、ビスフェノール類、トリス（ヒドロキ
シフェニル）メタン類等を挙げることができる。また、
上記溶解制御剤として具体的には、例えば、ナフタレ
ン、フェナントレン、アントラセン、アセナフテン等の
芳香族炭化水素類；アセトフェノン、ベンゾフェノン、
フェニルナフチルケトン等のケトン類；メチルフェニル
スルホン、ジフェニルスルホン、ジナフチルスルホン等
のスルホン類等を挙げることができる。
に限定はないが、レジスト被膜の加熱、露光、現像等の
工程において化学変化しない化合物が好ましい。上記溶
解促進剤としては、例えば、ベンゼン環数が２〜６個程
度の低分子量のフェノール性化合物を挙げることがで
き、具体的には、ビスフェノール類、トリス（ヒドロキ
シフェニル）メタン類等を挙げることができる。また、
上記溶解制御剤として具体的には、例えば、ナフタレ
ン、フェナントレン、アントラセン、アセナフテン等の
芳香族炭化水素類；アセトフェノン、ベンゾフェノン、
フェニルナフチルケトン等のケトン類；メチルフェニル
スルホン、ジフェニルスルホン、ジナフチルスルホン等
のスルホン類等を挙げることができる。
【００７９】上記溶解促進剤及び溶解制御剤の配合量に
ついては特に限定はなく、使用される上記樹脂（Ａ）の
種類に応じて種々の割合とすることができる。通常、上
記溶解促進剤の配合量は、上記樹脂（Ａ）１００質量部
あたり５０質量部以下、好ましくは３０質量部以下であ
る。また、上記溶解制御剤の配合量は、通常、上記
（Ａ）アルカリ可溶性樹脂１００質量部あたり５０質量
部以下、好ましくは３０質量部以下である。
ついては特に限定はなく、使用される上記樹脂（Ａ）の
種類に応じて種々の割合とすることができる。通常、上
記溶解促進剤の配合量は、上記樹脂（Ａ）１００質量部
あたり５０質量部以下、好ましくは３０質量部以下であ
る。また、上記溶解制御剤の配合量は、通常、上記
（Ａ）アルカリ可溶性樹脂１００質量部あたり５０質量
部以下、好ましくは３０質量部以下である。
【００８０】〔増感剤〕本発明のネガ型感放射線性樹脂
組成物に添加することができる上記増感剤は、放射線の
エネルギーを吸収して、そのエネルギーを上記酸発生剤
（Ｂ）に伝達し、それにより酸の生成量を増加させる作
用を示す。かかる作用により、ネガ型感放射線性樹脂組
成物のみかけの感度を向上させることができる。上記増
感剤として具体的には、例えば、ベンゾフェノン類、ビ
アセチル類、ピレン類、フェノチアジン類、エオシン、
ローズベンガラ等が挙げるられる。尚、上記増感剤は１
種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。ま
た、上記増感剤の配合量は、上記樹脂（Ａ）１００質量
部あたり、通常５０質量部以下、好ましくは３０質量部
以下、更に好ましくは２０質量部以下である。
組成物に添加することができる上記増感剤は、放射線の
エネルギーを吸収して、そのエネルギーを上記酸発生剤
（Ｂ）に伝達し、それにより酸の生成量を増加させる作
用を示す。かかる作用により、ネガ型感放射線性樹脂組
成物のみかけの感度を向上させることができる。上記増
感剤として具体的には、例えば、ベンゾフェノン類、ビ
アセチル類、ピレン類、フェノチアジン類、エオシン、
ローズベンガラ等が挙げるられる。尚、上記増感剤は１
種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。ま
た、上記増感剤の配合量は、上記樹脂（Ａ）１００質量
部あたり、通常５０質量部以下、好ましくは３０質量部
以下、更に好ましくは２０質量部以下である。
【００８１】〔界面活性剤〕本発明のネガ型感放射線性
樹脂組成物に添加することができる上記界面活性剤は、
ネガ型感放射線性樹脂組成物の塗布性、ストリエーショ
ン及び現像性等を改良する作用を示す。上記界面活性剤
の配合量は、上記樹脂（Ａ）１００質量部あたり、界面
活性剤の有効成分として、通常２質量部以下、好ましく
は１．５質量部以下、更に好ましくは１質量部以下であ
る。
樹脂組成物に添加することができる上記界面活性剤は、
ネガ型感放射線性樹脂組成物の塗布性、ストリエーショ
ン及び現像性等を改良する作用を示す。上記界面活性剤
の配合量は、上記樹脂（Ａ）１００質量部あたり、界面
活性剤の有効成分として、通常２質量部以下、好ましく
は１．５質量部以下、更に好ましくは１質量部以下であ
る。
【００８２】上記界面活性剤は、アニオン系、カチオン
系、ノニオン系又は両性の界面活性剤のいずれでも使用
することができるが、好ましくはノニオン系界面活性剤
である。該ノニオン系界面活性剤としては、例えば、ポ
リオキシエチレン高級アルキルエーテル類、ポリオキシ
エチレン高級アルキルフェニルエーテル類、ポリエチレ
ングリコールの高級脂肪酸ジエステル類等が挙げられ、
商品名では、「エフトップ」（トーケムプロダクツ社
製）、「メガファック」（大日本インキ化学工業社
製）、「フロラード」（住友スリーエム社製）、「アサ
ヒガード」及び「サーフロン」（以上、旭硝子社製）、
「ペポール」（東邦化学工業社製）、「ＫＰ」（信越化
学工業社製）、「ポリフロー」（共栄社油脂化学工業社
製）、並びに「ＳＨ」（東レ・ダウコーニング）等の各
シリーズを挙げることができる。尚、上記界面活性剤
は、１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよ
い。
系、ノニオン系又は両性の界面活性剤のいずれでも使用
することができるが、好ましくはノニオン系界面活性剤
である。該ノニオン系界面活性剤としては、例えば、ポ
リオキシエチレン高級アルキルエーテル類、ポリオキシ
エチレン高級アルキルフェニルエーテル類、ポリエチレ
ングリコールの高級脂肪酸ジエステル類等が挙げられ、
商品名では、「エフトップ」（トーケムプロダクツ社
製）、「メガファック」（大日本インキ化学工業社
製）、「フロラード」（住友スリーエム社製）、「アサ
ヒガード」及び「サーフロン」（以上、旭硝子社製）、
「ペポール」（東邦化学工業社製）、「ＫＰ」（信越化
学工業社製）、「ポリフロー」（共栄社油脂化学工業社
製）、並びに「ＳＨ」（東レ・ダウコーニング）等の各
シリーズを挙げることができる。尚、上記界面活性剤
は、１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよ
い。
【００８３】更に、本発明のネガ型感放射線性樹脂組成
物には、本発明の目的を阻害しない範囲で、必要に応じ
て、上記酸拡散制御剤、溶解促進剤、溶解制御剤、増感
剤、及び界面活性剤以外のその他の添加剤を１種又は２
種以上配合することができる。その他の添加剤として
は、例えば、染料、顔料、及び接着助剤等が挙げられ
る。例えば、染料又は顔料を配合すると、露光部の潜像
を可視化させて、露光時のハレーションの影響を緩和で
きるので好ましい。また、接着助剤を配合すると、基板
との接着性を改善することができるので好ましい。更
に、他の添加剤としては、ハレーション防止剤、保存安
定剤、消泡剤、形状改良剤等、具体的には４−ヒドロキ
シ−４’−メチルカルコン等を挙げることができる。
物には、本発明の目的を阻害しない範囲で、必要に応じ
て、上記酸拡散制御剤、溶解促進剤、溶解制御剤、増感
剤、及び界面活性剤以外のその他の添加剤を１種又は２
種以上配合することができる。その他の添加剤として
は、例えば、染料、顔料、及び接着助剤等が挙げられ
る。例えば、染料又は顔料を配合すると、露光部の潜像
を可視化させて、露光時のハレーションの影響を緩和で
きるので好ましい。また、接着助剤を配合すると、基板
との接着性を改善することができるので好ましい。更
に、他の添加剤としては、ハレーション防止剤、保存安
定剤、消泡剤、形状改良剤等、具体的には４−ヒドロキ
シ−４’−メチルカルコン等を挙げることができる。
【００８４】（５）ネガ型感放射線性樹脂組成物の調製
本発明のネガ型感放射線性樹脂組成物は、通常は、使用
時に各成分を溶剤に溶解して均一溶液とし、その後、必
要に応じて、例えば孔径０．２μｍ程度のフィルター等
でろ過することにより調製される。この場合、上記均一
溶液中の全固形分濃度は、通常５０質量％以下、好まし
くは１〜５０質量％、更に好ましくは１〜４０質量％、
より好ましくは３〜３０質量％である。
時に各成分を溶剤に溶解して均一溶液とし、その後、必
要に応じて、例えば孔径０．２μｍ程度のフィルター等
でろ過することにより調製される。この場合、上記均一
溶液中の全固形分濃度は、通常５０質量％以下、好まし
くは１〜５０質量％、更に好ましくは１〜４０質量％、
より好ましくは３〜３０質量％である。
【００８５】上記溶剤としては、例えば、エチレングリ
コールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコ
ールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコー
ルモノ−ｎ−プロピルエーテルアセテート、エチレング
リコールモノ−ｎ−ブチルエーテルアセテート等のエチ
レングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；プ
ロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プ
ロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プ
ロピレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテルアセテ
ート、プロピレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル
アセテート等のプロピレングリコールモノアルキルエー
テルアセテート類；乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ｎ−
プロピル、乳酸ｎ−ブチル、乳酸ｎ−アミル等の乳酸エ
ステル類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−プロピ
ル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸ｎ−アミル、酢酸ｎ−ヘキシ
ル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル等の脂肪
族カルボン酸エステル類；３−メトキシプロピオン酸メ
チル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシ
プロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチ
ル、３−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、３
−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキ
シブチルアセテート、３−メトキシ−３−メチルプロピ
オン酸ブチル、３−メトキシ−３−メチル酪酸ブチル、
アセト酢酸メチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチ
ル等の他のエステル類；トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類；２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘ
プタノン、シクロヘキサノン等のケトン類；Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のア
ミド類；γ−ラクトン等のラクトン類等を挙げることが
できる。尚、上記溶剤は、１種単独で用いてもよく、２
種以上を併用してもよい。
コールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコ
ールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコー
ルモノ−ｎ−プロピルエーテルアセテート、エチレング
リコールモノ−ｎ−ブチルエーテルアセテート等のエチ
レングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；プ
ロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プ
ロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プ
ロピレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテルアセテ
ート、プロピレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル
アセテート等のプロピレングリコールモノアルキルエー
テルアセテート類；乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ｎ−
プロピル、乳酸ｎ−ブチル、乳酸ｎ−アミル等の乳酸エ
ステル類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−プロピ
ル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸ｎ−アミル、酢酸ｎ−ヘキシ
ル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル等の脂肪
族カルボン酸エステル類；３−メトキシプロピオン酸メ
チル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシ
プロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチ
ル、３−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、３
−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキ
シブチルアセテート、３−メトキシ−３−メチルプロピ
オン酸ブチル、３−メトキシ−３−メチル酪酸ブチル、
アセト酢酸メチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチ
ル等の他のエステル類；トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類；２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘ
プタノン、シクロヘキサノン等のケトン類；Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のア
ミド類；γ−ラクトン等のラクトン類等を挙げることが
できる。尚、上記溶剤は、１種単独で用いてもよく、２
種以上を併用してもよい。
【００８６】（６）レジストパターンの形成
本発明のネガ型感放射線性樹脂組成物からレジストパタ
ーンを形成する場合、通常、上記の方法等により調製さ
れたネガ型感放射線性樹脂組成物溶液を回転塗布、流延
塗布、ロール塗布等の適宜の塗布手段によって、例え
ば、シリコンウエハー、アルミニウム、又はクロム等で
被覆されたウエハー等の基板上に塗布することにより、
レジスト被膜を形成する。次いで、放射線、好ましくは
電子線を照射することによりレジスト被膜に描画する。
この描画条件はネガ型感放射線性樹脂組成物の配合組成
等に応じて適宜選択される。また、描画部における架橋
反応をより効率的に進行させるために、描画後にベーク
を行うことが好ましい。ベークを行う場合の加熱条件
は、ネガ型感放射線樹脂組成物の配合組成等により変わ
るが、通常、３０〜２００℃、好ましくは５０〜１５０
℃である。
ーンを形成する場合、通常、上記の方法等により調製さ
れたネガ型感放射線性樹脂組成物溶液を回転塗布、流延
塗布、ロール塗布等の適宜の塗布手段によって、例え
ば、シリコンウエハー、アルミニウム、又はクロム等で
被覆されたウエハー等の基板上に塗布することにより、
レジスト被膜を形成する。次いで、放射線、好ましくは
電子線を照射することによりレジスト被膜に描画する。
この描画条件はネガ型感放射線性樹脂組成物の配合組成
等に応じて適宜選択される。また、描画部における架橋
反応をより効率的に進行させるために、描画後にベーク
を行うことが好ましい。ベークを行う場合の加熱条件
は、ネガ型感放射線樹脂組成物の配合組成等により変わ
るが、通常、３０〜２００℃、好ましくは５０〜１５０
℃である。
【００８７】その後、描画されたレジスト被膜をアルカ
リ現像液で現像することにより、所定のレジストパター
ンを形成する。上記アルカリ現像液としては、例えば、
モノ−、ジ−又はトリ−アルキルアミン類、モノ−、ジ
−又はトリ−アルカノールアミン類、複素環式アミン
類、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド等のテトラ
アルキルアンモニウムヒドロキシド類、コリン等のアル
カリ性化合物の少なくとも１種を溶解したアルカリ性水
溶液が使用される。特に好ましいアルカリ現像液は、テ
トラメチルアンモニウムヒドロキシド等のテトラアルキ
ルアンモニウムヒドロキシド類の水溶液である。また、
上記アルカリ性水溶液の濃度は、通常１０質量％以下、
好ましくは１〜１０質量％、更に好ましくは２〜５質量
％である。上記アルカリ性水溶液の濃度が１０質量％以
下とすると、非露光部が現像液に溶解することを抑制す
ることができるので好ましい。
リ現像液で現像することにより、所定のレジストパター
ンを形成する。上記アルカリ現像液としては、例えば、
モノ−、ジ−又はトリ−アルキルアミン類、モノ−、ジ
−又はトリ−アルカノールアミン類、複素環式アミン
類、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド等のテトラ
アルキルアンモニウムヒドロキシド類、コリン等のアル
カリ性化合物の少なくとも１種を溶解したアルカリ性水
溶液が使用される。特に好ましいアルカリ現像液は、テ
トラメチルアンモニウムヒドロキシド等のテトラアルキ
ルアンモニウムヒドロキシド類の水溶液である。また、
上記アルカリ性水溶液の濃度は、通常１０質量％以下、
好ましくは１〜１０質量％、更に好ましくは２〜５質量
％である。上記アルカリ性水溶液の濃度が１０質量％以
下とすると、非露光部が現像液に溶解することを抑制す
ることができるので好ましい。
【００８８】また、上記アルカリ性水溶液からなる現像
液には、メタノール、エタノール等のアルコール類や界
面活性剤等を適量添加することもできる。これにより、
レジストに対する現像液の濡れ性を高めることができる
ので好ましい。尚、上記アルカリ性水溶液からなる現像
液で現像した後は、一般に、水で洗浄して乾燥する。
液には、メタノール、エタノール等のアルコール類や界
面活性剤等を適量添加することもできる。これにより、
レジストに対する現像液の濡れ性を高めることができる
ので好ましい。尚、上記アルカリ性水溶液からなる現像
液で現像した後は、一般に、水で洗浄して乾燥する。
【００８９】
【実施例】以下、実施例を挙げて、本発明を更に具体的
に説明する。但し、本発明は、これらの実施例に何ら制
約されるものではない。
に説明する。但し、本発明は、これらの実施例に何ら制
約されるものではない。
【００９０】（１）樹脂（Ａ）の合成
以下に記載の方法により、樹脂（Ａ−１）〜（Ａ−３）
を合成した。尚、Ｍｗ及びＭｗ／Ｍｎは、東ソー（株）
製高速ＧＰＣ装置「ＨＬＣ−８１２０」に、東ソー
（株）製ＧＰＣカラム（Ｇ２０００ＨＸＬ：２本、Ｇ３
０００ＨＸＬ：１本、Ｇ４０００ＨＸＬ：１本）を用
い、流量１．０ミリリットル／分、溶出溶媒テトラヒド
ロフラン、カラム温度４０℃の分析条件で、単分散ポリ
スチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグ
ラフ法により測定した。
を合成した。尚、Ｍｗ及びＭｗ／Ｍｎは、東ソー（株）
製高速ＧＰＣ装置「ＨＬＣ−８１２０」に、東ソー
（株）製ＧＰＣカラム（Ｇ２０００ＨＸＬ：２本、Ｇ３
０００ＨＸＬ：１本、Ｇ４０００ＨＸＬ：１本）を用
い、流量１．０ミリリットル／分、溶出溶媒テトラヒド
ロフラン、カラム温度４０℃の分析条件で、単分散ポリ
スチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグ
ラフ法により測定した。
【００９１】〔樹脂（Ａ−１）〕ｐ−ｔ−ブトキシスチ
レン１００ｇ、スチレン１９．７ｇ、アゾビスイソブチ
ロニトリル８．１ｇ、及びｔ−ドデシルメルカプタン
２．５ｇをプロピレングリコールモノメチルエーテル１
８０ｇに溶解し、８０℃にて９時間重合反応を行った。
重合液をメタノールで再沈精製し、ｐ−ｔ−ブトキシス
チレン／スチレン共重合体（Ｍｗ；７２００、Ｍｗ／Ｍ
ｎ；１．８０）の１００ｇを得た。この共重合体及び１
０質量％硫酸水５０ｇをプロピレングリコールモノメチ
ルエーテル３００ｇに溶解し、９０℃にて６時間加水分
解反応を行った。そして、反応液を多量の水で中性にな
るまで再沈精製することにより、ｐ−ヒドロキシスチレ
ン／スチレン＝７５／２５ｍｏｌ％共重合体である樹脂
（Ａ−１）（Ｍｗ；５２００、Ｍｗ／Ｍｎ；１．５２）
を７０ｇ得た。
レン１００ｇ、スチレン１９．７ｇ、アゾビスイソブチ
ロニトリル８．１ｇ、及びｔ−ドデシルメルカプタン
２．５ｇをプロピレングリコールモノメチルエーテル１
８０ｇに溶解し、８０℃にて９時間重合反応を行った。
重合液をメタノールで再沈精製し、ｐ−ｔ−ブトキシス
チレン／スチレン共重合体（Ｍｗ；７２００、Ｍｗ／Ｍ
ｎ；１．８０）の１００ｇを得た。この共重合体及び１
０質量％硫酸水５０ｇをプロピレングリコールモノメチ
ルエーテル３００ｇに溶解し、９０℃にて６時間加水分
解反応を行った。そして、反応液を多量の水で中性にな
るまで再沈精製することにより、ｐ−ヒドロキシスチレ
ン／スチレン＝７５／２５ｍｏｌ％共重合体である樹脂
（Ａ−１）（Ｍｗ；５２００、Ｍｗ／Ｍｎ；１．５２）
を７０ｇ得た。
【００９２】〔樹脂（Ａ−２）及び（Ａ−３）〕スチレ
ンを１０．４ｇ、アゾビスイソブチロニトリルを７．２
ｇにする以外は上記樹脂（Ａ−１）と同様に合成反応を
行い、ｐ−ヒドロキシスチレン／スチレン＝８５／１５
ｍｏｌ％共重合体である樹脂（Ａ−２）（Ｍｗ；５６０
０、Ｍｗ／Ｍｎ：１．５０）を６５ｇ得た。また、スチ
レンの代わりにｐ−メトキシスチレン２０ｇを使用する
以外は、上記樹脂（Ａ−１）と同様に合成反応を行い、
ｐ−ヒドロキシスチレン／ｐ−メトキシスチレン＝８０
／２０ｍｏｌ％共重合体である樹脂（Ａ−３）（Ｍｗ；
５３００、Ｍｗ／Ｍｎ：１．４８）を７５ｇ得た。
ンを１０．４ｇ、アゾビスイソブチロニトリルを７．２
ｇにする以外は上記樹脂（Ａ−１）と同様に合成反応を
行い、ｐ−ヒドロキシスチレン／スチレン＝８５／１５
ｍｏｌ％共重合体である樹脂（Ａ−２）（Ｍｗ；５６０
０、Ｍｗ／Ｍｎ：１．５０）を６５ｇ得た。また、スチ
レンの代わりにｐ−メトキシスチレン２０ｇを使用する
以外は、上記樹脂（Ａ−１）と同様に合成反応を行い、
ｐ−ヒドロキシスチレン／ｐ−メトキシスチレン＝８０
／２０ｍｏｌ％共重合体である樹脂（Ａ−３）（Ｍｗ；
５３００、Ｍｗ／Ｍｎ：１．４８）を７５ｇ得た。
【００９３】（２）感放射線性樹脂組成物の調製
以下の表１及び表２（但し、「部」は重量基準であ
る。）に示す各成分を混合して均一溶液とした後、孔径
０．２μｍのメンブランフィルターでろ過することによ
り、実施例１〜１７及び比較例１〜３の各ネガ型感放射
線性樹脂組成物を調製した。上記樹脂（Ａ−１）〜（Ａ
−３）以外の各実施例及び比較例で用いた各成分は下記
の通りである。
る。）に示す各成分を混合して均一溶液とした後、孔径
０．２μｍのメンブランフィルターでろ過することによ
り、実施例１〜１７及び比較例１〜３の各ネガ型感放射
線性樹脂組成物を調製した。上記樹脂（Ａ−１）〜（Ａ
−３）以外の各実施例及び比較例で用いた各成分は下記
の通りである。
【００９４】樹脂（Ａ）
Ａ−４：ｐ−ビニルフェノール／スチレン共重合体（共
重合モル比＝８０／２０、Ｍｗ；５５００、Ｍｗ／Ｍ
ｎ；１．１２） 酸発生剤（Ｂ） Ｂ−１：トリフェニルスルホニウム１０−カンファース
ルホネート Ｂ−２：ジフェニル−４−ヒドロキシフェニルスルホニ
ウム１０−カンファースルホネート Ｂ−３：Ｎ−（１０−カンファースルホニルオキシ）ビ
シクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカ
ルボキシイミド Ｂ−４：Ｎ−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジ
カルボキシイミド Ｂ−５：トリフェニルスルホニウム１，１，２，２−テ
トラフルオロ−２−（ノルボルナン−２−イル）エタン
スルホネート Ｂ−６：トリフェニルスルホニウム１，１，２，２−テ
トラフルオロ−２−（テトラシクロ［４．４．０．１
２，５．１７，１０］ドデカン−８−イル）エタンスル
ホネート Ｂ−７：ジフェニルヨードニウム１０−カンファースル
ホネート 化合物（Ｃ） Ｃ−１：Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラ（メトキシメチル）グ
リコールウリル Ｃ−２：Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−ヘキサ（メトキシメ
チル）メラミン Ｃ−３：Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−ヘキサ（エトキシメ
トキシメチル）メラミン Ｃ−４：１，３，５−トリス（α−ヒドロキシイソプロ
ピル）ベンゼン Ｃ−５：２，６−ビス（α−ヒドロキシイソプロピル）
ナフタレン 酸拡散制御剤（Ｄ） Ｄ−１：トリオクチルアミン Ｄ−２：トリフェニルスルホニウムサリチレート Ｄ−３：２−フェニルベンズイミダゾール 溶剤（Ｅ） Ｅ−１：乳酸エチル（２−ヒドロキシプロピオン酸エチ
ル） Ｅ−２：３−エトキシプロピオン酸エチル、 Ｅ−３：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセ
テート
重合モル比＝８０／２０、Ｍｗ；５５００、Ｍｗ／Ｍ
ｎ；１．１２） 酸発生剤（Ｂ） Ｂ−１：トリフェニルスルホニウム１０−カンファース
ルホネート Ｂ−２：ジフェニル−４−ヒドロキシフェニルスルホニ
ウム１０−カンファースルホネート Ｂ−３：Ｎ−（１０−カンファースルホニルオキシ）ビ
シクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカ
ルボキシイミド Ｂ−４：Ｎ−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジ
カルボキシイミド Ｂ−５：トリフェニルスルホニウム１，１，２，２−テ
トラフルオロ−２−（ノルボルナン−２−イル）エタン
スルホネート Ｂ−６：トリフェニルスルホニウム１，１，２，２−テ
トラフルオロ−２−（テトラシクロ［４．４．０．１
２，５．１７，１０］ドデカン−８−イル）エタンスル
ホネート Ｂ−７：ジフェニルヨードニウム１０−カンファースル
ホネート 化合物（Ｃ） Ｃ−１：Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラ（メトキシメチル）グ
リコールウリル Ｃ−２：Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−ヘキサ（メトキシメ
チル）メラミン Ｃ−３：Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−ヘキサ（エトキシメ
トキシメチル）メラミン Ｃ−４：１，３，５−トリス（α−ヒドロキシイソプロ
ピル）ベンゼン Ｃ−５：２，６−ビス（α−ヒドロキシイソプロピル）
ナフタレン 酸拡散制御剤（Ｄ） Ｄ−１：トリオクチルアミン Ｄ−２：トリフェニルスルホニウムサリチレート Ｄ−３：２−フェニルベンズイミダゾール 溶剤（Ｅ） Ｅ−１：乳酸エチル（２−ヒドロキシプロピオン酸エチ
ル） Ｅ−２：３−エトキシプロピオン酸エチル、 Ｅ−３：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセ
テート
【００９５】
【表１】
【００９６】
【表２】
【００９７】（３）性能評価
得られた上記実施例１〜１７及び比較例１〜３の各ネガ
型感放射線性樹脂組成物溶液を、直径６インチのクロム
蒸着ガラスウエハー（ＨＯＹＡ（株）製）上に回転塗布
した後、１１０℃に加熱して、膜厚０．３μｍのレジス
ト被膜を作成した。その後、簡易型の電子線直描装置
（日立社製 型式「ＨＬ７００Ｄ−Ｍ」、出力５０ｋｅ
Ｖ、電流密度４．５アンペア）を用いて、上記各レジス
ト被膜に電子線を照射して露光させた。露光後、１１０
℃で１分間加熱し、次いで２．３８質量％のテトラメチ
ルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用い、スプレーノ
ズルにより、２３℃で６０秒間現像を行った。その後、
水で３０秒間洗浄し、乾燥することにより、ネガ型のレ
ジストパターンを形成した。
型感放射線性樹脂組成物溶液を、直径６インチのクロム
蒸着ガラスウエハー（ＨＯＹＡ（株）製）上に回転塗布
した後、１１０℃に加熱して、膜厚０．３μｍのレジス
ト被膜を作成した。その後、簡易型の電子線直描装置
（日立社製 型式「ＨＬ７００Ｄ−Ｍ」、出力５０ｋｅ
Ｖ、電流密度４．５アンペア）を用いて、上記各レジス
ト被膜に電子線を照射して露光させた。露光後、１１０
℃で１分間加熱し、次いで２．３８質量％のテトラメチ
ルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用い、スプレーノ
ズルにより、２３℃で６０秒間現像を行った。その後、
水で３０秒間洗浄し、乾燥することにより、ネガ型のレ
ジストパターンを形成した。
【００９８】上記方法により調製されたレジストパター
ンについて、以下に示す方法により性能評価を行った。
その結果を上記表１及び表２に併記する。 感度（μＣ／ｃｍ２） 設計寸法０．５０μｍのライン・アンド・スペースパタ
ーン（１Ｌ１Ｓ）を１対１の線幅に形成する露光量を最
適露光量とし、この最適露光量を感度として評価した。
ンについて、以下に示す方法により性能評価を行った。
その結果を上記表１及び表２に併記する。 感度（μＣ／ｃｍ２） 設計寸法０．５０μｍのライン・アンド・スペースパタ
ーン（１Ｌ１Ｓ）を１対１の線幅に形成する露光量を最
適露光量とし、この最適露光量を感度として評価した。
【００９９】解像度（ｎｍ）
上記最適露光量で露光したときに解像されるレジストパ
ターンの最小寸法を解像度として求めた。
ターンの最小寸法を解像度として求めた。
【０１００】パターン断面形状
クロム蒸着ガラスウエハー上に形成した線幅０．５０μ
ｍのライン・アンド・スペースパターン（１Ｌ１Ｓ）の
方形状断面の下辺の寸法Ｌａと上辺の寸法Ｌｂを、走査
型電子顕微鏡を用いて測定した。そして、パターン頭部
が丸くなく、且つ、基板付近のパターンに“えぐれ”及
び“裾引き”が見られないパターン形状を「矩形」であ
るとして、下記基準により評価した。 「○」：０．９０≦Ｌｂ／Ｌａ≦１．１０を満足し、且
つパターン形状が矩形 「△」：０．９０≦Ｌｂ／Ｌａ≦１．１０を満足する
が、パターン頭部が丸いか、あるいは基板付近のパター
ンに“えぐれ”又は“裾引き”が見られる。 「×」： Ｌｂ／Ｌａ＜０．９０又はＬｂ／Ｌａ＞１．
１０であるか、あるいは、パターンが形成できない。
ｍのライン・アンド・スペースパターン（１Ｌ１Ｓ）の
方形状断面の下辺の寸法Ｌａと上辺の寸法Ｌｂを、走査
型電子顕微鏡を用いて測定した。そして、パターン頭部
が丸くなく、且つ、基板付近のパターンに“えぐれ”及
び“裾引き”が見られないパターン形状を「矩形」であ
るとして、下記基準により評価した。 「○」：０．９０≦Ｌｂ／Ｌａ≦１．１０を満足し、且
つパターン形状が矩形 「△」：０．９０≦Ｌｂ／Ｌａ≦１．１０を満足する
が、パターン頭部が丸いか、あるいは基板付近のパター
ンに“えぐれ”又は“裾引き”が見られる。 「×」： Ｌｂ／Ｌａ＜０．９０又はＬｂ／Ｌａ＞１．
１０であるか、あるいは、パターンが形成できない。
【０１０１】パターン欠陥（個／ウェハー）
設計寸法が０．２０μｍのライン・アンド・スペースパ
ターン（１Ｌ１Ｓ）について、欠陥検査装置「ＫＬＡ−
２１１２」（ＫＬＡ社製）を用い、パターンの橋架け、
ライン欠け、断線等の欠陥検査を行った。評価結果は、
ウェハー毎の欠陥の個数で示した。
ターン（１Ｌ１Ｓ）について、欠陥検査装置「ＫＬＡ−
２１１２」（ＫＬＡ社製）を用い、パターンの橋架け、
ライン欠け、断線等の欠陥検査を行った。評価結果は、
ウェハー毎の欠陥の個数で示した。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
Ｆターム(参考） 2H025 AA01 AA02 AA03 AA11 AC05
AC06 AD01 BE00 BJ10 CB07
CB45 CC17
Claims (5)
- 【請求項１】 （Ａ）フェノール性水酸基を有する重合
性不飽和化合物の重合性不飽和結合が開裂した繰返し単
位を有するアルカリ可溶性樹脂、（Ｂ）感放射線性酸発
生剤、並びに（Ｃ）Ｎ−（アルコキシアルキル）グリ
コールウリル化合物と、Ｎ−（アルコキシアルキル）
メラミン化合物及びα−ヒドロキシイソプロピル基を有
する化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物とを含
む酸架橋剤を含有することを特徴とするネガ型感放射線
性樹脂組成物。 - 【請求項２】 上記（Ａ）アルカリ可溶性樹脂は、フェ
ノール性水酸基を有する重合性不飽和化合物の重合性不
飽和結合が開裂した繰返し単位と、スチレン及び炭素数
１〜４の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、炭素数１
〜４の直鎖状若しくは分岐状のアルコキシル基、又はハ
ロゲン原子により置換されたスチレン誘導体の群から選
ばれる他のスチレン系化合物の重合性不飽和結合が開裂
した繰返し単位と、を有するアルカリ可溶性樹脂である
請求項１記載のネガ型感放射線性樹脂組成物。 - 【請求項３】 上記（Ｂ）感放射線性酸発生剤は、アニ
オン骨格として炭素数６以上の脂環式構造を有する化合
物である請求項１又は２記載のネガ型感放射線性樹脂組
成物。 - 【請求項４】 荷電粒子線による微細加工用に用いられ
る請求項１乃至３のいずれかに記載のネガ型感放射線性
樹脂組成物。 - 【請求項５】 マスク作成用に用いられる請求項１乃至
４のいずれかに記載のネガ型感放射線性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP2002107124A JP3960103B2 (ja) | 2002-04-09 | 2002-04-09 | ネガ型感放射線性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| JP2003302760A true JP2003302760A (ja) | 2003-10-24 |
| JP3960103B2 JP3960103B2 (ja) | 2007-08-15 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP2002107124A Expired - Lifetime JP3960103B2 (ja) | 2002-04-09 | 2002-04-09 | ネガ型感放射線性樹脂組成物 |
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|---|---|
| JP (1) | JP3960103B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005073810A1 (ja) * | 2004-01-28 | 2005-08-11 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | ネガ型レジスト組成物、および、レジストパターン形成方法 |
| WO2010123101A1 (ja) * | 2009-04-24 | 2010-10-28 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物 |
| JP2015132679A (ja) * | 2014-01-10 | 2015-07-23 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅型ネガ型レジスト組成物及びパターン形成方法 |
| JP2018109765A (ja) * | 2016-12-28 | 2018-07-12 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅ネガ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
-
2002
- 2002-04-09 JP JP2002107124A patent/JP3960103B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (6)
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|---|---|---|---|---|
| WO2005073810A1 (ja) * | 2004-01-28 | 2005-08-11 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | ネガ型レジスト組成物、および、レジストパターン形成方法 |
| WO2010123101A1 (ja) * | 2009-04-24 | 2010-10-28 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物 |
| JP2010271686A (ja) * | 2009-04-24 | 2010-12-02 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物 |
| JP2015132679A (ja) * | 2014-01-10 | 2015-07-23 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅型ネガ型レジスト組成物及びパターン形成方法 |
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| JP7009980B2 (ja) | 2016-12-28 | 2022-01-26 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅ネガ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
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