JP2003300855A - 皮膚外用剤 - Google Patents
皮膚外用剤Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 レゾルシノール誘導体を含有する皮膚外用剤
において、刺激性の少ない皮膚外用剤を提供する。 【解決手段】 レゾルシノール誘導体と下記一般式
（Ｉ）で表される化合物より選択される１種又は２種以
上の非イオン界面活性剤とを含有する皮膚外用剤とす
る。 【化１】 （式中、Ｒは炭素数１２〜２２のアルキル基又はアルケ
ニル基を示し、ｎは０又は１を示し、ｑは１〜３の整数
を示し、ｑ＝１のときＲ1は一般式（II）で表される基
又は糖残基であり、ｑ＝２又は３のときＲ1は糖残基を
示す。） 【化２】 （式中、Ｒ2は独立に水素原子又は炭素数１２〜２２の
脂肪族アシル基を示し、ｍ、ｐはそれぞれ独立に０〜４
０の整数を示し、且つ、ｍ＋ｐの値は少なくとも５であ
るものとする。）
において、刺激性の少ない皮膚外用剤を提供する。 【解決手段】 レゾルシノール誘導体と下記一般式
（Ｉ）で表される化合物より選択される１種又は２種以
上の非イオン界面活性剤とを含有する皮膚外用剤とす
る。 【化１】 （式中、Ｒは炭素数１２〜２２のアルキル基又はアルケ
ニル基を示し、ｎは０又は１を示し、ｑは１〜３の整数
を示し、ｑ＝１のときＲ1は一般式（II）で表される基
又は糖残基であり、ｑ＝２又は３のときＲ1は糖残基を
示す。） 【化２】 （式中、Ｒ2は独立に水素原子又は炭素数１２〜２２の
脂肪族アシル基を示し、ｍ、ｐはそれぞれ独立に０〜４
０の整数を示し、且つ、ｍ＋ｐの値は少なくとも５であ
るものとする。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、化粧料などに有用
な皮膚外用剤に関する。
な皮膚外用剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】皮膚外用剤において、界面活性剤は可溶
化、乳化或いは分散を目的として広く使用されている。
中でも、非イオン界面活性剤、特に親水性の非イオン界
面活性剤は、肌への刺激が少ないため、化粧水、乳液、
クリームなどの化粧料に汎用されている。この様な親水
性の非イオン界面活性剤としては、脂肪酸、高級アルコ
ール、水素添加されていても良いひまし油或いは脂肪酸
モノグリセライドにエチレンオキサイドを付加重合させ
た、ポリオキシエチレン基を有するものが最もポピュラ
ーなものとして知られている。確かに、この様な非イオ
ン界面活性剤は一般的には皮膚に対しては刺激が少な
く、マイルドなものであるが、有効成分として、美白剤
として知られるレゾルシノール誘導体などを含有する場
合には、時として敏感肌などの人において、刺激を発現
する場合があり、この様な散発する刺激発現への対応が
求められている。
化、乳化或いは分散を目的として広く使用されている。
中でも、非イオン界面活性剤、特に親水性の非イオン界
面活性剤は、肌への刺激が少ないため、化粧水、乳液、
クリームなどの化粧料に汎用されている。この様な親水
性の非イオン界面活性剤としては、脂肪酸、高級アルコ
ール、水素添加されていても良いひまし油或いは脂肪酸
モノグリセライドにエチレンオキサイドを付加重合させ
た、ポリオキシエチレン基を有するものが最もポピュラ
ーなものとして知られている。確かに、この様な非イオ
ン界面活性剤は一般的には皮膚に対しては刺激が少な
く、マイルドなものであるが、有効成分として、美白剤
として知られるレゾルシノール誘導体などを含有する場
合には、時として敏感肌などの人において、刺激を発現
する場合があり、この様な散発する刺激発現への対応が
求められている。
【０００３】特に、レゾルシノール誘導体は美白作用を
有するので、これを美白の目的で使用するシチュエーシ
ョンとしては、日焼け後など、炎症が残っている状態が
想定される。この意味でもレゾルシノール誘導体を含有
した刺激性の少ない皮膚外用剤の開発が望まれている。
有するので、これを美白の目的で使用するシチュエーシ
ョンとしては、日焼け後など、炎症が残っている状態が
想定される。この意味でもレゾルシノール誘導体を含有
した刺激性の少ない皮膚外用剤の開発が望まれている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、この様な状
況下為されたものであり、レゾルシノール誘導体を含有
する皮膚外用剤において、刺激性の少ない皮膚外用剤を
提供することを課題とする。
況下為されたものであり、レゾルシノール誘導体を含有
する皮膚外用剤において、刺激性の少ない皮膚外用剤を
提供することを課題とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、美白剤を
含有する皮膚外用剤において、刺激の少ない皮膚外用剤
を求めて鋭意研究努力を重ねた結果、美白剤としてのレ
ゾシノール誘導体と共に含有する非イオン界面活性剤と
して、特定の化合物を用いることにより、刺激を少なく
できるという特性が発揮できることを見出し、発明を完
成させるに至った。即ち、本発明は、以下に示す技術に
関するものである。 （１）レゾルシノール誘導体と下記一般式（Ｉ）で表さ
れる化合物より選択される１種又は２種以上の非イオン
界面活性剤とを含有する皮膚外用剤。
含有する皮膚外用剤において、刺激の少ない皮膚外用剤
を求めて鋭意研究努力を重ねた結果、美白剤としてのレ
ゾシノール誘導体と共に含有する非イオン界面活性剤と
して、特定の化合物を用いることにより、刺激を少なく
できるという特性が発揮できることを見出し、発明を完
成させるに至った。即ち、本発明は、以下に示す技術に
関するものである。 （１）レゾルシノール誘導体と下記一般式（Ｉ）で表さ
れる化合物より選択される１種又は２種以上の非イオン
界面活性剤とを含有する皮膚外用剤。
【０００６】
【化３】
【０００７】（式中、Ｒは炭素数１２〜２２のアルキル
基又はアルケニル基を示し、ｎは０又は１を示し、ｑは
１〜３の整数を示し、ｑ＝１のときＲ1は一般式（II）
で表される基又は糖残基であり、ｑ＝２又は３のときＲ
1は糖残基を示す。）
基又はアルケニル基を示し、ｎは０又は１を示し、ｑは
１〜３の整数を示し、ｑ＝１のときＲ1は一般式（II）
で表される基又は糖残基であり、ｑ＝２又は３のときＲ
1は糖残基を示す。）
【０００８】
【化４】
【０００９】（式中、Ｒ2は独立に水素原子又は炭素数
１２〜２２の脂肪族アシル基を示し、ｍ、ｐはそれぞれ
独立に０〜４０の整数を示し、且つ、ｍ＋ｐの値は少な
くとも５であるものとする。） （２）前記レゾルシノール誘導体は、４−ブチルレゾル
シノール及び／又はそれらの生理的に許容される塩であ
る（１）の皮膚外用剤。 （３）前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、ポリグリ
セリンモノ脂肪酸エステル、ポリオキシブテンポリグリ
セリンアルキルエーテル及びショ糖脂肪酸エステルから
なる群より選択される１種又は２種以上である（１）又
は（２）の皮膚外用剤。 （４）ポリエチレンオキサイド骨格を有する非イオン界
面活性剤を含有していないことを特徴とする（１）〜
（３）の何れかの皮膚外用剤。 （５）化粧料であることを特徴とする（１）〜（４）の
何れかの皮膚外用剤。
１２〜２２の脂肪族アシル基を示し、ｍ、ｐはそれぞれ
独立に０〜４０の整数を示し、且つ、ｍ＋ｐの値は少な
くとも５であるものとする。） （２）前記レゾルシノール誘導体は、４−ブチルレゾル
シノール及び／又はそれらの生理的に許容される塩であ
る（１）の皮膚外用剤。 （３）前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、ポリグリ
セリンモノ脂肪酸エステル、ポリオキシブテンポリグリ
セリンアルキルエーテル及びショ糖脂肪酸エステルから
なる群より選択される１種又は２種以上である（１）又
は（２）の皮膚外用剤。 （４）ポリエチレンオキサイド骨格を有する非イオン界
面活性剤を含有していないことを特徴とする（１）〜
（３）の何れかの皮膚外用剤。 （５）化粧料であることを特徴とする（１）〜（４）の
何れかの皮膚外用剤。
【００１０】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。
する。
【００１１】＜１＞本発明の皮膚外用剤に用いられるレ
ゾルシノール誘導体 本発明の皮膚外用剤は、レゾルシノール誘導体を必須成
分として含有する。本発明の皮膚外用剤に用いられるレ
ゾルシノール誘導体としては、例えば、４−メチルレゾ
ルシノール、４−エチルレゾルシノール、４−プロピル
レゾルシノール、４−（１−メチルエチル）レゾルシノ
ール、４−ブチルレゾルシノール、４−（２−メチルプ
ロピル）レゾルシノール、４−（１−メチルエチルレゾ
ルシノール）、４−ターシャリーブチルレゾルシノール
などのアルキルレゾルシノール及び生理的に許容される
それらの塩が好ましく例示できる。
ゾルシノール誘導体 本発明の皮膚外用剤は、レゾルシノール誘導体を必須成
分として含有する。本発明の皮膚外用剤に用いられるレ
ゾルシノール誘導体としては、例えば、４−メチルレゾ
ルシノール、４−エチルレゾルシノール、４−プロピル
レゾルシノール、４−（１−メチルエチル）レゾルシノ
ール、４−ブチルレゾルシノール、４−（２−メチルプ
ロピル）レゾルシノール、４−（１−メチルエチルレゾ
ルシノール）、４−ターシャリーブチルレゾルシノール
などのアルキルレゾルシノール及び生理的に許容される
それらの塩が好ましく例示できる。
【００１２】これらの中で特に好ましいものは、４−ブ
チルレゾルシノール及び／又は生理的に許容されるその
塩である。これは、４−ブチルレゾルシノール及び生理
的に許容されるその塩がレゾルシノール誘導体の中でも
優れた美白作用及び抗菌作用などの優れた生理活性を有
するからである。
チルレゾルシノール及び／又は生理的に許容されるその
塩である。これは、４−ブチルレゾルシノール及び生理
的に許容されるその塩がレゾルシノール誘導体の中でも
優れた美白作用及び抗菌作用などの優れた生理活性を有
するからである。
【００１３】生理的に許容される塩としては、例えば、
ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩；カルシ
ウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩；アン
モニウム塩；トリエチルアミン塩、トリエタノールアミ
ン塩等の有機アミン塩；リジン塩、アルギニン塩等の塩
基性アミノ酸塩；等が好ましく例示できる。これらは唯
一種を含有することもできるし、二種以上を組み合わせ
て含有することもできる。
ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩；カルシ
ウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩；アン
モニウム塩；トリエチルアミン塩、トリエタノールアミ
ン塩等の有機アミン塩；リジン塩、アルギニン塩等の塩
基性アミノ酸塩；等が好ましく例示できる。これらは唯
一種を含有することもできるし、二種以上を組み合わせ
て含有することもできる。
【００１４】上記に例示したレゾルシノール誘導体は何
れも既知物質であり、その製造方法は既に知られてい
る。本発明に好適に用いられるアルキルレゾルシノール
の製法は、例えば、特開平２−４９７１５号公報等に記
載されているので、これらを参照することも可能であ
る。具体的にアルキルレゾルシノールは以下のように製
造することができる。例えば、飽和のカルボン酸とレゾ
ルシノールを塩化亜鉛の存在下で縮合させた後、該縮合
物を亜鉛アマルガム／塩酸で還元する方法（Lille.J.Bi
tter, LA. Peiner.V, Tr. Nauch - Iasled. Inst.slant
sev 1969,No 18, 127参照)、または、レゾルシノールと
対応するアルキルアルコールとをアルミナ触媒を使用し
て２００〜４００℃の高温下で反応させる方法（英国特
許第１，５８１，４２８号明細書参照）等によって容易
に得ることができる。
れも既知物質であり、その製造方法は既に知られてい
る。本発明に好適に用いられるアルキルレゾルシノール
の製法は、例えば、特開平２−４９７１５号公報等に記
載されているので、これらを参照することも可能であ
る。具体的にアルキルレゾルシノールは以下のように製
造することができる。例えば、飽和のカルボン酸とレゾ
ルシノールを塩化亜鉛の存在下で縮合させた後、該縮合
物を亜鉛アマルガム／塩酸で還元する方法（Lille.J.Bi
tter, LA. Peiner.V, Tr. Nauch - Iasled. Inst.slant
sev 1969,No 18, 127参照)、または、レゾルシノールと
対応するアルキルアルコールとをアルミナ触媒を使用し
て２００〜４００℃の高温下で反応させる方法（英国特
許第１，５８１，４２８号明細書参照）等によって容易
に得ることができる。
【００１５】上記に例示したレゾルシノール誘導体には
市販されているものもあるので、市販品を利用すること
もできる。例えば、４−ブチルレゾルシノールとして
は、「ルシノール」（株式会社クラレ製）が特に好まし
い市販品として例示することができる。これらのレゾル
シノール誘導体の好ましい含有量は、皮膚外用剤全量に
対して、総量で０．０１〜６重量％であり、更に好まし
くは、０．０５〜４重量％である。レゾルシノール誘導
体の含有量が少なすぎると効果を発揮しない場合があ
り、多すぎても効果が頭打ちになり、却って処方の自由
度を阻害してしまう場合がある。
市販されているものもあるので、市販品を利用すること
もできる。例えば、４−ブチルレゾルシノールとして
は、「ルシノール」（株式会社クラレ製）が特に好まし
い市販品として例示することができる。これらのレゾル
シノール誘導体の好ましい含有量は、皮膚外用剤全量に
対して、総量で０．０１〜６重量％であり、更に好まし
くは、０．０５〜４重量％である。レゾルシノール誘導
体の含有量が少なすぎると効果を発揮しない場合があ
り、多すぎても効果が頭打ちになり、却って処方の自由
度を阻害してしまう場合がある。
【００１６】＜２＞本発明の皮膚外用剤に用いる上記一
般式（Ｉ）で表される化合物 本発明の皮膚外用剤は、上記一般式（Ｉ）で表される化
合物を非イオン界面活性剤として含有することを特徴と
する。上記一般式（Ｉ）中、Ｒは炭素数１２〜２２のア
ルキル基又はアルケニル基を示し、ｎは０又は１を示
し、ｑは１〜３の整数を示し、ｑ＝１のときＲ1は一般
式（II）で表される基又は糖残基であり、ｑ＝２又は３
のときＲ1は糖残基を示す。炭素数１２〜２２のアルキ
ル基又はアルケニル基としては、ラウリル基、ミリスチ
ル基、パルミチル基、ステアリル基、オレイル基、リノ
リル基等が好ましい。上記一般式（II）中、Ｒ2は独立
に水素原子又は炭素数１２〜２２の脂肪族アシル基を示
し、ｍ、ｐはそれぞれ独立に、０〜４０の整数を表し、
且つｍ＋ｐの値は少なくとも５である。ｍは好ましくは
５〜２０の整数であり、ｐは５〜２０の整数である。糖
残基としては、ショ糖、マルトース等が挙げられる。
般式（Ｉ）で表される化合物 本発明の皮膚外用剤は、上記一般式（Ｉ）で表される化
合物を非イオン界面活性剤として含有することを特徴と
する。上記一般式（Ｉ）中、Ｒは炭素数１２〜２２のア
ルキル基又はアルケニル基を示し、ｎは０又は１を示
し、ｑは１〜３の整数を示し、ｑ＝１のときＲ1は一般
式（II）で表される基又は糖残基であり、ｑ＝２又は３
のときＲ1は糖残基を示す。炭素数１２〜２２のアルキ
ル基又はアルケニル基としては、ラウリル基、ミリスチ
ル基、パルミチル基、ステアリル基、オレイル基、リノ
リル基等が好ましい。上記一般式（II）中、Ｒ2は独立
に水素原子又は炭素数１２〜２２の脂肪族アシル基を示
し、ｍ、ｐはそれぞれ独立に、０〜４０の整数を表し、
且つｍ＋ｐの値は少なくとも５である。ｍは好ましくは
５〜２０の整数であり、ｐは５〜２０の整数である。糖
残基としては、ショ糖、マルトース等が挙げられる。
【００１７】上記一般式（Ｉ）に表される化合物として
具体的には、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキ
シブテンポリグリセリンアルキルエーテル或いはショ糖
脂肪酸エステル等が好ましく例示できる。
具体的には、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキ
シブテンポリグリセリンアルキルエーテル或いはショ糖
脂肪酸エステル等が好ましく例示できる。
【００１８】ポリグリセリン脂肪酸エステルのポリグリ
セリンの部分としては、グリセリンの５〜２０量体が好
ましく例示でき、脂肪酸部分としては、ラウリン酸、ミ
リスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン
酸、リノール酸或いはベヘン酸等が好ましく例示でき
る。即ち、一般式（Ｉ）において、ｎ＝１であり、ｑ＝
１であり、Ｒ1で示される基は、ｍ＝５〜２０、ｐ＝０
の一般式（II）であり、Ｒで示されるアルキル基又はア
ルケニル基は、ラウリル基、ミリスチル基、パルミチル
基、ステアリル基、オレイル基、リノリル基等が好まし
い。エステル化度は１分子あたり平均１〜３で、且つフ
リーの水酸基を少なくとも３個有する形態が好ましい。
即ち、一般式（Ｉ）で示されるポリグリセリン脂肪酸エ
ステルにおいて、Ｒ1は一般式（II）で示される基（式
中、ｍ＝５〜２０、ｐ＝０のポリグリセリン部分）であ
り、ポリグリセリン部分のＲ2の１〜３個が炭素数１２
〜２２の脂肪族アシル基を示し、少なくとも３個が水素
である。なお、Ｒ2の炭素数１２〜２２の脂肪族アシル
基としては、ライロイル基、ミリストイル基、パルミト
イル基、ステアロイル基、オレオイル基、リノロイル基
等が好ましい。
セリンの部分としては、グリセリンの５〜２０量体が好
ましく例示でき、脂肪酸部分としては、ラウリン酸、ミ
リスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン
酸、リノール酸或いはベヘン酸等が好ましく例示でき
る。即ち、一般式（Ｉ）において、ｎ＝１であり、ｑ＝
１であり、Ｒ1で示される基は、ｍ＝５〜２０、ｐ＝０
の一般式（II）であり、Ｒで示されるアルキル基又はア
ルケニル基は、ラウリル基、ミリスチル基、パルミチル
基、ステアリル基、オレイル基、リノリル基等が好まし
い。エステル化度は１分子あたり平均１〜３で、且つフ
リーの水酸基を少なくとも３個有する形態が好ましい。
即ち、一般式（Ｉ）で示されるポリグリセリン脂肪酸エ
ステルにおいて、Ｒ1は一般式（II）で示される基（式
中、ｍ＝５〜２０、ｐ＝０のポリグリセリン部分）であ
り、ポリグリセリン部分のＲ2の１〜３個が炭素数１２
〜２２の脂肪族アシル基を示し、少なくとも３個が水素
である。なお、Ｒ2の炭素数１２〜２２の脂肪族アシル
基としては、ライロイル基、ミリストイル基、パルミト
イル基、ステアロイル基、オレオイル基、リノロイル基
等が好ましい。
【００１９】この様なポリグリセリン脂肪酸エステルの
多くが市販されており、特に好ましいものとしては、デ
カグリセリンモノラウレート、デカグリセリンモノオレ
ート、デカグリセリンモノステアレート等が市販品では
好ましく例示できる。
多くが市販されており、特に好ましいものとしては、デ
カグリセリンモノラウレート、デカグリセリンモノオレ
ート、デカグリセリンモノステアレート等が市販品では
好ましく例示できる。
【００２０】ポリオキシブテンポリグリセリンアルキル
エーテルとしては、オキシブチレン基の付加モル数（平
均重合度）が平均で１０〜２０が好ましく、ポリグリセ
リンの平均付加モル数（平均重合度）が１０〜２０のも
のが好ましい。即ち、一般式（Ｉ）において、ｎ＝０で
あり、ｑ＝１であり、Ｒ1で示される基は、ｍ＝１０〜
２０、ｐ＝１０〜２０の一般式（II）であり、Ｒで示さ
れるアルキル基又はアルケニル基としては、ステアリル
基、オレイル基が好ましい。
エーテルとしては、オキシブチレン基の付加モル数（平
均重合度）が平均で１０〜２０が好ましく、ポリグリセ
リンの平均付加モル数（平均重合度）が１０〜２０のも
のが好ましい。即ち、一般式（Ｉ）において、ｎ＝０で
あり、ｑ＝１であり、Ｒ1で示される基は、ｍ＝１０〜
２０、ｐ＝１０〜２０の一般式（II）であり、Ｒで示さ
れるアルキル基又はアルケニル基としては、ステアリル
基、オレイル基が好ましい。
【００２１】上記ポリオキシブテンポリグリセリンアル
キルエーテルは、市販されているものもあり、それを利
用することもできる。市販品で特に好ましいものは、ポ
リオキシブテン（１３）ポリグリセリル（１４）ステア
リルエーテル（ハイグリオールＳ−２６；日本サーファ
クタント株式会社製）等が挙げられる。
キルエーテルは、市販されているものもあり、それを利
用することもできる。市販品で特に好ましいものは、ポ
リオキシブテン（１３）ポリグリセリル（１４）ステア
リルエーテル（ハイグリオールＳ−２６；日本サーファ
クタント株式会社製）等が挙げられる。
【００２２】ショ糖脂肪酸エステルとしては、ｎ＝１且
つｑ＝１のショ糖モノ脂肪酸エステル、ｑ＝２のショ糖
ジ脂肪酸エステル、ｑ＝３のショ糖トリ脂肪酸エステル
が好ましく挙げられるが、中でもショ糖モノ脂肪酸エス
テルがより好ましく、脂肪酸部分としては、ラウリン
酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸が好まし
く例示できる。即ち、一般式（Ｉ）のＲ1で示される基
は、糖残基としてのショ糖であり、Ｒで示されるアルキ
ル基又はアルケニル基は、ラウリル基、ミリスチル基、
パルミチル基、ステアリル基、オレイル基等が好まし
い。具体的に好ましいショ糖モノ脂肪酸エステルとして
は、ショ糖モノラウレートが特に好ましい。
つｑ＝１のショ糖モノ脂肪酸エステル、ｑ＝２のショ糖
ジ脂肪酸エステル、ｑ＝３のショ糖トリ脂肪酸エステル
が好ましく挙げられるが、中でもショ糖モノ脂肪酸エス
テルがより好ましく、脂肪酸部分としては、ラウリン
酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸が好まし
く例示できる。即ち、一般式（Ｉ）のＲ1で示される基
は、糖残基としてのショ糖であり、Ｒで示されるアルキ
ル基又はアルケニル基は、ラウリル基、ミリスチル基、
パルミチル基、ステアリル基、オレイル基等が好まし
い。具体的に好ましいショ糖モノ脂肪酸エステルとして
は、ショ糖モノラウレートが特に好ましい。
【００２３】本発明の皮膚外用剤は、上記一般式（Ｉ）
に表される化合物を、唯一種のみ含有させることもでき
るし、二種以上を組み合わせて含有させることもでき
る。これらの化合物の好ましい含有量は、総量で皮膚外
用剤全量に対して、含有量０．０１〜５重量％であり、
更に好ましくは０．０５〜３重量％である。少なすぎる
と、界面活性剤としての基本的機能である可溶化、乳
化、分散作用を発現しない場合があり、多すぎると系を
損なう場合がある。
に表される化合物を、唯一種のみ含有させることもでき
るし、二種以上を組み合わせて含有させることもでき
る。これらの化合物の好ましい含有量は、総量で皮膚外
用剤全量に対して、含有量０．０１〜５重量％であり、
更に好ましくは０．０５〜３重量％である。少なすぎる
と、界面活性剤としての基本的機能である可溶化、乳
化、分散作用を発現しない場合があり、多すぎると系を
損なう場合がある。
【００２４】＜３＞本発明の皮膚外用剤
本発明の皮膚外用剤は、上記レゾルシノール誘導体及び
上記一般式（Ｉ）で表される化合物より選択される１種
又は２種以上の非イオン界面活性剤を含有することを特
徴とする。本発明でいう、「皮膚外用剤」とは、皮膚に
外用で投与する組成物の総称であり、化粧料、皮膚外用
医薬組成物、皮膚外用消毒剤などが好ましく例示でき
る。これらの内、特に好ましいものは化粧料であり、中
でも美白を目的とする化粧料が特に好ましい。これは、
本発明の必須成分であるレゾルシノール誘導体の効果を
遺憾なく発揮するためである。
上記一般式（Ｉ）で表される化合物より選択される１種
又は２種以上の非イオン界面活性剤を含有することを特
徴とする。本発明でいう、「皮膚外用剤」とは、皮膚に
外用で投与する組成物の総称であり、化粧料、皮膚外用
医薬組成物、皮膚外用消毒剤などが好ましく例示でき
る。これらの内、特に好ましいものは化粧料であり、中
でも美白を目的とする化粧料が特に好ましい。これは、
本発明の必須成分であるレゾルシノール誘導体の効果を
遺憾なく発揮するためである。
【００２５】本発明の皮膚外用剤は、レゾルシノール誘
導体と一般式（Ｉ）に表される化合物との組み合わせに
よって、著しく刺激感が抑制されているため、今まで、
刺激感のために美白化粧料を使用できなかった肌の弱い
人、敏感肌の人も使用することができる。日焼け後の炎
症の残る肌に、光によるメラニン産生を抑制する目的で
投与することも、この特性より可能となる。また、レゾ
ルシノール誘導体の多くは抗菌作用を有しているため、
刺激を発現することがあるパラベン類などの防腐剤を皮
膚外用剤に含有させなくとも、優れた対微生物特性を有
する。この意味でも敏感肌の人に取って有用な皮膚外用
剤であるといえる。
導体と一般式（Ｉ）に表される化合物との組み合わせに
よって、著しく刺激感が抑制されているため、今まで、
刺激感のために美白化粧料を使用できなかった肌の弱い
人、敏感肌の人も使用することができる。日焼け後の炎
症の残る肌に、光によるメラニン産生を抑制する目的で
投与することも、この特性より可能となる。また、レゾ
ルシノール誘導体の多くは抗菌作用を有しているため、
刺激を発現することがあるパラベン類などの防腐剤を皮
膚外用剤に含有させなくとも、優れた対微生物特性を有
する。この意味でも敏感肌の人に取って有用な皮膚外用
剤であるといえる。
【００２６】本発明の皮膚外用剤は、上記レゾルシノー
ル誘導体及び上記一般式（Ｉ）で表される化合物以外
に、通常、皮膚外用剤で使用される任意成分を含有する
ことができる。この様な任意成分としては、例えば、ワ
セリン、マイクロクリスタリンワックス等のような炭化
水素類；ホホバ油、セチルイソオクタネート等のエステ
ル類；オリーブ油等のトリグリセライド類；オクタデシ
ルアルコール、オレイルアルコール等の高級アルコール
類；グリセリン、１，３−ブタンジオール、１，２−ペ
ンタンジオール、イソプレングリコール、ジプロピレン
グリコール等の多価アルコール類；非イオン界面活性
剤；アニオン界面活性剤；カチオン界面活性剤；両性界
面活性剤；エタノール；カーボポール等の増粘剤；防腐
剤；紫外線吸収剤；抗酸化剤類等が例示できる。
ル誘導体及び上記一般式（Ｉ）で表される化合物以外
に、通常、皮膚外用剤で使用される任意成分を含有する
ことができる。この様な任意成分としては、例えば、ワ
セリン、マイクロクリスタリンワックス等のような炭化
水素類；ホホバ油、セチルイソオクタネート等のエステ
ル類；オリーブ油等のトリグリセライド類；オクタデシ
ルアルコール、オレイルアルコール等の高級アルコール
類；グリセリン、１，３−ブタンジオール、１，２−ペ
ンタンジオール、イソプレングリコール、ジプロピレン
グリコール等の多価アルコール類；非イオン界面活性
剤；アニオン界面活性剤；カチオン界面活性剤；両性界
面活性剤；エタノール；カーボポール等の増粘剤；防腐
剤；紫外線吸収剤；抗酸化剤類等が例示できる。
【００２７】本発明の皮膚外用剤の特に好ましい形態
は、ポリエチレンオキサイド骨格を有する非イオン界面
活性剤、即ち、ポリエチレングリコールやポリオキシエ
チレンが付加した非界面活性剤を含有しない形態であ
る。これは後記の実施例に示すように、これらの成分と
レゾルシノール誘導体の組み合わせで、損傷肌などにお
いて、刺激感が出やすくなるからである。
は、ポリエチレンオキサイド骨格を有する非イオン界面
活性剤、即ち、ポリエチレングリコールやポリオキシエ
チレンが付加した非界面活性剤を含有しない形態であ
る。これは後記の実施例に示すように、これらの成分と
レゾルシノール誘導体の組み合わせで、損傷肌などにお
いて、刺激感が出やすくなるからである。
【００２８】ポリエチレンオキサイド骨格を有する非イ
オン界面活性剤を含まず、上記一般式（Ｉ）で表される
化合物を非イオン界面活性剤として含む本発明の皮膚外
用剤は、上述のように優れた刺激発現抑制作用があるの
で、従来のように刺激発現抑制する目的で、美白剤とし
てプラセンターを用いたり、保湿剤としてコラーゲン類
を用いるなどの哺乳類偶蹄目の動物を起源とする原料を
用いずとも剤形化できる。本発明の皮膚外用剤は、レゾ
ルシノール誘導体と上記一般式（Ｉ）で表される化合物
の必須成分と任意成分とを常法に従って処理することに
より製造することができる。
オン界面活性剤を含まず、上記一般式（Ｉ）で表される
化合物を非イオン界面活性剤として含む本発明の皮膚外
用剤は、上述のように優れた刺激発現抑制作用があるの
で、従来のように刺激発現抑制する目的で、美白剤とし
てプラセンターを用いたり、保湿剤としてコラーゲン類
を用いるなどの哺乳類偶蹄目の動物を起源とする原料を
用いずとも剤形化できる。本発明の皮膚外用剤は、レゾ
ルシノール誘導体と上記一般式（Ｉ）で表される化合物
の必須成分と任意成分とを常法に従って処理することに
より製造することができる。
【００２９】
【実施例】以下、本発明を具体的に説明するが、本発明
はかかる実施例にのみに限定されないことは言うまでも
ない。
はかかる実施例にのみに限定されないことは言うまでも
ない。
【００３０】＜実施例１＞以下に示す処方に従って、本
発明の皮膚外用剤である化粧水を作成した。即ち、処方
成分を８０℃で加熱可溶化して、攪拌冷却して化粧料１
を得た。 ・水 ９０．３５重量部 ・１，３−ブタンジオール ５重量部 ・１，２−ペンタンジオール ０．５重量部 ・デカグリセリンモノオレート １重量部 ・リン酸水素ナトリウム ０．１５重量部 ・４−ブチルレゾルシノールナトリウム塩 ３重量部
発明の皮膚外用剤である化粧水を作成した。即ち、処方
成分を８０℃で加熱可溶化して、攪拌冷却して化粧料１
を得た。 ・水 ９０．３５重量部 ・１，３−ブタンジオール ５重量部 ・１，２−ペンタンジオール ０．５重量部 ・デカグリセリンモノオレート １重量部 ・リン酸水素ナトリウム ０．１５重量部 ・４−ブチルレゾルシノールナトリウム塩 ３重量部
【００３１】＜対照例１＞実施例１の化粧料１のデカグ
リセリンモノオレートの代わりに水を用いて、実施例１
と同様に化粧料２を作成した。
リセリンモノオレートの代わりに水を用いて、実施例１
と同様に化粧料２を作成した。
【００３２】＜比較例１＞実施例１の化粧料１のデカグ
リセリンモノオレートの代わりにポリオキシエチレン
（５０）硬化ヒマシ油を用いて、実施例１と同様に化粧
料３を作成した。
リセリンモノオレートの代わりにポリオキシエチレン
（５０）硬化ヒマシ油を用いて、実施例１と同様に化粧
料３を作成した。
【００３３】＜対照例２＞実施例１の化粧料１の４−ブ
チルレゾルシノールナトリウム塩の代わりに水を用い
て、実施例１と同様に化粧料４を作成した。
チルレゾルシノールナトリウム塩の代わりに水を用い
て、実施例１と同様に化粧料４を作成した。
【００３４】（化粧料の評価）上記で得られた化粧料１
〜４について、刺激感を評価した。敏感肌であると自認
しているパネラー４０人に対して使用テストを行った。
パネラーは偏りがないように１群１０名、４群に分け、
化粧料１使用群、化粧料２使用群、化粧料３使用群、化
粧料４使用群とした。各パネラーは被験サンプルを朝晩
２回、２週連日塗布し、最終日の２４時間後に使用感を
評価してもらった。このテスト期間中に、化粧料使用に
際して少しでも刺激感を感じた場合には、直ちにテスト
を中止してもらい脱落例とした。使用感の評価は、非常
によい（スコア５）、良い（スコア４）、やや良い（ス
コア３）、やや悪い（スコア２）、悪い（スコア１）の
５段階の基準にあわせて行った。結果を出現例数とし
て、表１に示す。これより、本発明の皮膚外用剤である
化粧料は、刺激感抑制作用に優れることが判る。
〜４について、刺激感を評価した。敏感肌であると自認
しているパネラー４０人に対して使用テストを行った。
パネラーは偏りがないように１群１０名、４群に分け、
化粧料１使用群、化粧料２使用群、化粧料３使用群、化
粧料４使用群とした。各パネラーは被験サンプルを朝晩
２回、２週連日塗布し、最終日の２４時間後に使用感を
評価してもらった。このテスト期間中に、化粧料使用に
際して少しでも刺激感を感じた場合には、直ちにテスト
を中止してもらい脱落例とした。使用感の評価は、非常
によい（スコア５）、良い（スコア４）、やや良い（ス
コア３）、やや悪い（スコア２）、悪い（スコア１）の
５段階の基準にあわせて行った。結果を出現例数とし
て、表１に示す。これより、本発明の皮膚外用剤である
化粧料は、刺激感抑制作用に優れることが判る。
【００３５】
【表１】
【００３６】＜実施例２〜６＞化粧料１の４−ブチルレ
ゾルシノールナトリウム塩を表２に示す他のレゾルシノ
ール誘導体に代えて、本発明の皮膚外用剤である化粧料
５〜９を作成した。このものの刺激感の発現性を、美白
剤に刺激感を感じやすいパネラーに対して評価した。評
価基準は、化粧料１と比べて同程度又はそれ以上の刺激
感の低さを○、化粧料１より、やや刺激感を感じやすい
場合は△、化粧料１より明らかに刺激感を感じやすい場
合には×とした。結果を表２に示す。これより、レゾル
シノール誘導体の種類に係わらず、本発明の化粧料は優
れた刺激感の抑制作用を示すことが判る。
ゾルシノールナトリウム塩を表２に示す他のレゾルシノ
ール誘導体に代えて、本発明の皮膚外用剤である化粧料
５〜９を作成した。このものの刺激感の発現性を、美白
剤に刺激感を感じやすいパネラーに対して評価した。評
価基準は、化粧料１と比べて同程度又はそれ以上の刺激
感の低さを○、化粧料１より、やや刺激感を感じやすい
場合は△、化粧料１より明らかに刺激感を感じやすい場
合には×とした。結果を表２に示す。これより、レゾル
シノール誘導体の種類に係わらず、本発明の化粧料は優
れた刺激感の抑制作用を示すことが判る。
【００３７】
【表２】
【００３８】＜実施例７〜１０＞化粧料１の非イオン界
面活性剤として用いたデカグリセリンモノオレートを表
３に示す化合物に代えて、本発明の皮膚外用剤である化
粧料１０〜１３を作成し、実施例２〜６と同様に評価し
た。結果を表３に示す。これより、本発明の皮膚外用剤
は、非イオン界面活性剤として一般式（Ｉ）で表される
化合物を用いれば、好適であることが判る。
面活性剤として用いたデカグリセリンモノオレートを表
３に示す化合物に代えて、本発明の皮膚外用剤である化
粧料１０〜１３を作成し、実施例２〜６と同様に評価し
た。結果を表３に示す。これより、本発明の皮膚外用剤
は、非イオン界面活性剤として一般式（Ｉ）で表される
化合物を用いれば、好適であることが判る。
【００３９】
【表３】
【００４０】＜実施例１１＞以下に示す処方に従って、
本発明の皮膚外用剤である化粧料を作成した。即ち、処
方成分を８０℃で加熱可溶化して、攪拌冷却して化粧料
１４を得た。このものは実施例１より更に刺激発現性が
少なかった。 ・水 ９０．３５重量部 ・１，３−ブタンジオール ５重量部 ・１，２−ペンタンジオール ０．５重量部 ・デカグリセリンモノオレート ０．５重量部 ・ショ糖モノラウレート ０．５重量部 ・リン酸水素ナトリウム ０．１５重量部 ・４−ブチルレゾルシノールナトリウム塩 ３重量部
本発明の皮膚外用剤である化粧料を作成した。即ち、処
方成分を８０℃で加熱可溶化して、攪拌冷却して化粧料
１４を得た。このものは実施例１より更に刺激発現性が
少なかった。 ・水 ９０．３５重量部 ・１，３−ブタンジオール ５重量部 ・１，２−ペンタンジオール ０．５重量部 ・デカグリセリンモノオレート ０．５重量部 ・ショ糖モノラウレート ０．５重量部 ・リン酸水素ナトリウム ０．１５重量部 ・４−ブチルレゾルシノールナトリウム塩 ３重量部
【００４１】
【発明の効果】本発明によれば、レゾルシノール誘導体
を含有する皮膚外用剤において、刺激性の少ない皮膚外
用剤を提供することができる。
を含有する皮膚外用剤において、刺激性の少ない皮膚外
用剤を提供することができる。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 玉井 洋進
新潟県北蒲原郡中条町倉敷町２番28号 株
式会社クラレ内
(72)発明者 瀬戸 匡人
神奈川県横浜市神奈川区高島台27番地１
ポーラ化成工業株式会社横浜研究所内
(72)発明者 渡辺 奈津枝
神奈川県横浜市神奈川区高島台27番地１
ポーラ化成工業株式会社横浜研究所内
Ｆターム(参考） 4C083 AB282 AC112 AC122 AC181
AC421 AC422 AC471 AC472
AD221 AD222 BB04 BB51
CC02 CC04 DD23 DD27 EE06
EE10 EE16
Claims (5)
- 【請求項１】 レゾルシノール誘導体と下記一般式
（Ｉ）で表される化合物より選択される１種又は２種以
上の非イオン界面活性剤とを含有する皮膚外用剤。 【化１】 （式中、Ｒは炭素数１２〜２２のアルキル基又はアルケ
ニル基を示し、ｎは０又は１を示し、ｑは１〜３の整数
を示し、ｑ＝１のときＲ1は一般式（II）で表される基
又は糖残基であり、ｑ＝２又は３のときＲ1は糖残基を
示す。） 【化２】 （式中、Ｒ2は独立に水素原子又は炭素数１２〜２２の
脂肪族アシル基を示し、ｍ、ｐはそれぞれ独立に０〜４
０の整数を示し、且つ、ｍ＋ｐの値は少なくとも５であ
るものとする。） - 【請求項２】 前記レゾルシノール誘導体は、４−ブチ
ルレゾルシノール及び／又はそれらの生理的に許容され
る塩である請求項１に記載の皮膚外用剤。 - 【請求項３】 前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、
ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシブテンポリ
グリセリンアルキルエーテル及びショ糖脂肪酸エステル
からなる群より選択される１種又は２種以上である請求
項１又は２に記載の皮膚外用剤。 - 【請求項４】 ポリエチレンオキサイド骨格を有する非
イオン界面活性剤を含有していないことを特徴とする請
求項１〜３の何れか１項に記載の皮膚外用剤。 - 【請求項５】 化粧料であることを特徴とする請求項１
〜４の何れか１項に記載の皮膚外用剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002103466A JP3910094B2 (ja) | 2002-04-05 | 2002-04-05 | 皮膚外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002103466A JP3910094B2 (ja) | 2002-04-05 | 2002-04-05 | 皮膚外用剤 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2006229077A Division JP2006312653A (ja) | 2006-08-25 | 2006-08-25 | 皮膚外用剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003300855A true JP2003300855A (ja) | 2003-10-21 |
| JP3910094B2 JP3910094B2 (ja) | 2007-04-25 |
Family
ID=29389278
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002103466A Expired - Fee Related JP3910094B2 (ja) | 2002-04-05 | 2002-04-05 | 皮膚外用剤 |
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|---|---|
| JP (1) | JP3910094B2 (ja) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005179238A (ja) * | 2003-12-18 | 2005-07-07 | Kuraray Co Ltd | 皮膚外用剤 |
| WO2006049184A1 (ja) * | 2004-11-01 | 2006-05-11 | Shiseido Co., Ltd. | ４－アルキルレソルシノール誘導体及びこれを有効成分とする美白剤 |
| JP2006124358A (ja) * | 2004-11-01 | 2006-05-18 | Shiseido Co Ltd | ４−アルキルレソルシノール誘導体及びこれを有効成分とする美白剤 |
| JP2009286735A (ja) * | 2008-05-29 | 2009-12-10 | Shiseido Co Ltd | 皮膚外用剤 |
| JP2012513387A (ja) * | 2008-12-23 | 2012-06-14 | ガルデルマ・ソシエテ・アノニム | 感水性の活性成分を含む、局所用医薬組成物 |
| JP2012254957A (ja) * | 2011-06-09 | 2012-12-27 | Showa Denko Kk | 皮膚外用剤およびその製造方法 |
| JP2015199669A (ja) * | 2014-04-04 | 2015-11-12 | ポーラ化成工業株式会社 | 皮膚外用剤 |
| JP2015209377A (ja) * | 2014-04-24 | 2015-11-24 | ポーラ化成工業株式会社 | 水中油乳化組成物 |
| JP2015209378A (ja) * | 2014-04-24 | 2015-11-24 | ポーラ化成工業株式会社 | 油中水乳化組成物 |
| JP2016008203A (ja) * | 2014-06-25 | 2016-01-18 | ロレアル | ナノエマルション若しくはマイクロエマルションの形態の又はラメラ構造を有する組成物 |
| WO2018105503A1 (en) | 2016-12-09 | 2018-06-14 | L'oreal | Non-sticky stable composition |
| US10561587B2 (en) | 2014-04-01 | 2020-02-18 | L'oreal | Composition in the form of nano- or micro-emulsion |
-
2002
- 2002-04-05 JP JP2002103466A patent/JP3910094B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005179238A (ja) * | 2003-12-18 | 2005-07-07 | Kuraray Co Ltd | 皮膚外用剤 |
| WO2006049184A1 (ja) * | 2004-11-01 | 2006-05-11 | Shiseido Co., Ltd. | ４－アルキルレソルシノール誘導体及びこれを有効成分とする美白剤 |
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| JP2012513387A (ja) * | 2008-12-23 | 2012-06-14 | ガルデルマ・ソシエテ・アノニム | 感水性の活性成分を含む、局所用医薬組成物 |
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| JP2015199669A (ja) * | 2014-04-04 | 2015-11-12 | ポーラ化成工業株式会社 | 皮膚外用剤 |
| JP2015209378A (ja) * | 2014-04-24 | 2015-11-24 | ポーラ化成工業株式会社 | 油中水乳化組成物 |
| JP2015209377A (ja) * | 2014-04-24 | 2015-11-24 | ポーラ化成工業株式会社 | 水中油乳化組成物 |
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| CN107072898A (zh) * | 2014-06-25 | 2017-08-18 | 莱雅公司 | 呈纳米乳液或微乳液形式或具有层状结构的组合物 |
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