JP2003221388A - ピペラジン化合物の製造方法 - Google Patents
ピペラジン化合物の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】種々の有機溶剤のゲル化剤材料に応用できるピ
ペラジン化合物を簡便な方法で提供することにある。 【解決手段】１，４−ジヒドロキシエチルピペラジン
を、ハロゲン化試薬を用いて１，４−ジハロゲノエチル
ピペラジンに変換し、さらに、この１，４−ジハロゲノ
エチルピペラジンを特定のピペラジン化合物と塩基共存
下で反応させる事により３個のピペラジン環をエチレン
基で連結したピペラジン化合物を製造することができ
る。
ペラジン化合物を簡便な方法で提供することにある。 【解決手段】１，４−ジヒドロキシエチルピペラジン
を、ハロゲン化試薬を用いて１，４−ジハロゲノエチル
ピペラジンに変換し、さらに、この１，４−ジハロゲノ
エチルピペラジンを特定のピペラジン化合物と塩基共存
下で反応させる事により３個のピペラジン環をエチレン
基で連結したピペラジン化合物を製造することができ
る。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は種々の有機溶剤のゲ
ル化剤原料に利用できるピペラジン化合物の製造法に関
する。 【０００２】 【従来の技術】複数のピペラジン環の窒素原子をアルキ
レン基で連結したピペラジン化合物は非共有電子対を有
する窒素原子を含有することから、化合物の合成過程に
おいて高分子量体および四級化物等の副生を伴い、一般
に精製が困難である。分子内に芳香族炭化水素を含有し
ないこの種のピペラジン化合物に関して、効率の良い合
成法はほとんど報告されておらず、例えば、分子内にピ
ペラジン環を３個含有する線状分子についてはJournal
of Chemical Society 1957年版 1881ページにおいて反
応の副生成物として報告されている程度にすぎない。 【０００３】 【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、３個
のピペラジン環をエチレン基で連結したピペラジン化合
物を簡便な方法で提供することにある。 【０００４】 【課題を解決するための手段】本発明者らは、１，４−
ジヒドロキシエチルピペラジンの水酸基を、より脱離し
やすいハロゲン原子に変換して１，４−ジハロゲノエチ
ルピペラジンを合成し、さらに、この化合物と予め片側
の窒素原子をアルキル基、またはアルケニル基でキャッ
プした一般式［Ｉ］で示されるピペラジン化合物とを塩
基共存下で反応させることにより、ピペラジン環が直鎖
状に３個結合した一般式［II］で示されるピペラジン化
合物を効率よく合成できることを見出した。 【０００５】 【発明の実施の形態】以下、本発明の製造方法について
詳細に説明する。１，４−ジハロゲノエチルピペラジン
は１，４−ジヒドロキシエチルピペラジンの水酸基を有
機合成化学上の一般的なハロゲン化試薬を用いてハロゲ
ン原子に置換することにより製造することができる。ハ
ロゲン化試薬の例として、塩素原子に変換する場合は、
塩化チオニル、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化リ
ン等を使用することができ、臭素原子に変換する場合は
三臭化リン、臭化水素酸等を使用することができる。 【０００６】１，４−ジハロゲノエチルピペラジンは塩
酸塩あるいは臭化水素酸塩として単離できる。次にこの
化合物を一般式［Ｉ］で示されるピペラジン化合物と反
応させる場合は、そのまま反応に用いても良いし、一
旦、塩基で中和してフリーの１，４−ジハロゲノエチル
ピペラジンとして単離してから用いても良い。 【０００７】一般式［Ｉ］で示されるピペラジン化合物
の具体例として以下に示すものが挙げられる。 【０００８】 【化３】 【０００９】次に本発明の製造法で製造される一般式
［II］で示されるピペラジン化合物の具体例としては以
下に示すものが挙げられるが、これらに限定されるもの
ではない。 【００１０】 【化４】 【００１１】一般式［II］で示される化合物は１，４−
ジハロゲノエチルピペラジンと一般式［I］で示される
化合物を塩基共存下、室温または加熱下で反応させるこ
とにより製造することができる。反応の溶媒としては
（ａ）メタノール、エタノール等のアルコール類、
（ｂ）アセトニトリル、（ｃ）テトラヒドロフラン、
１，４−ジオキサン等のエーテル類、（ｄ）ベンゼン、
トルエン等の芳香族炭化水素類等の有機溶媒、およびそ
れらと水との混合液が使用できる。有機溶媒と水との混
合液を使用する場合、有機溶媒と水との混合比は１０：
１〜１：１の範囲にあることが望ましい。塩基は、特に
限定されるものではないが、例えば水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
水素ナトリウムなどを挙げることができる。 【００１２】 【実施例】次に、本発明を実施例を通して説明するが、
本発明はそれら実施例により何ら限定されるものではな
い。 【００１３】実施例１ １，４−ジクロロエチルピペラジンの合成 ３Ｌ三つ口フラスコ中、１，４−ジヒドロキシエチルピ
ペラジン１００ｇ（０．５７ｍｏｌ）をクロロホルム１
０００ｍｌ、ジメチルホルムアミド２００ｍｌで懸濁
し、氷冷下、塩化チオニル３３９ｇ（２．８５ｍｏｌ）
をクロロホルム２００ｍｌに溶かして４時間かけて滴下
した後、３時間還流した。さらに、室温で一晩撹拌した
後、溶媒を減圧留去した。残った塩化チオニルを除くた
めトルエンを加えて３回減圧留去した。残留固体をメタ
ノール６００ｍｌ中にあけてほぐした後、固体を濾取
し、漏斗上メタノール４００ｍｌで洗浄、風乾して１，
４−ジクロロエチルピペラジン・二塩酸塩１６４．０６
ｇ（０．５８ｍｏｌ）を得た。 【００１４】１，４−ジクロロエチルピペラジン・二塩
酸塩３０ｇ（１０６．４ｍｍｏｌ）を水９０ｍｌに溶解
し、４５％水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨ＝１２
にした。析晶物をクロロホルム１００ｍｌ に抽出した
後、水層をクロロホルム１００ｍｌで３回抽出した。ク
ロロホルム抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減
圧留去して１，４−ジクロロエチルピペラジン１８．８
３ｇ（８９．２ｍｍｏｌ）を得た。 収量 １８．８３ｇ 収率 ８４％1 Ｈ−ＮＭＲ分析結果（δｐｐｍ，ＣＤＣｌ3）：２．５
７（ｂｒｏａｄ ｓ、８Ｈ）、２．７４（ｔ、Ｊ＝７．
０Ｈｚ、４Ｈ）、３．５８（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、４
Ｈ） 【００１５】実施例２ 例示化合物（Ａ−６）の合成 ピペラジン六水和物９００ｇ（４．６ｍｏｌ）をエタノ
ール２３００ｍｌ に溶かす。氷冷下、アリルブロミド
４５９．６ｇ（３．７ｍｏｌ） をエタノール６００ｍ
ｌに溶かして３時間かけて滴下した後、室温にて一晩撹
拌した。反応液から溶媒を留去すると固形物（１−アリ
ルピペラジン、１，４−ジアリルピペラジン、未反応ピ
ペラジンのＨＢｒ塩混合物）が析出した。次いで４５％
水酸化ナトリウム水溶液３００ｍｌを加えてＨＢｒ塩を
中和し、生じるオイル状物をジエチルエーテル５００ｍ
ｌにて抽出した。不溶物を濾過し、濾過物を漏斗上ジエ
チルエーテル１５０ｍｌで洗浄した後、濾液と洗液を合
わせて分液し水層をジエチルエーテル１００ｍｌで２回
抽出した。ジエチルエーテル抽出液を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、ジエチルエーテルを減圧留去して粗生成
物３１９ｇを得た。 【００１６】この粗生成物を減圧蒸留（３５ｍｍＨｇ，
９０〜９５℃）することにより１−アリルピペラジン１
２６ｇ（０．８ｍｏｌ）を得た。（ガスクロマトグラフ
ィーの面積強度比から、副生成物の１，４−ジアリルピ
ペラジンを約２０％含有していた） 収量 １２６ｇ 収率 ２２％1 Ｈ−ＮＭＲ分析結果（δｐｐｍ，ＣＤＣｌ3）：２．１
０（ｂｒｏａｄ ｓ、１Ｈ）、２．４２（ｂｒｏａｄ
ｓ、４Ｈ）、２．９０（ｔ、４Ｈ、Ｊ＝４．８Ｈｚ）、
２．９９（ｍ、２Ｈ）、５．１７（ｍ、２Ｈ）、５．８
６（ｍ、１Ｈ） 【００１７】実施例３ 目的化合物（Ｂ−５）の合成 １，４−ジクロロエチルピペラジン１８．８３ｇ（８
９．２ｍｍｏｌ）、例示化合物（Ａ−６）２８．１１ｇ
（１７８．５ｍｍｏｌ）をエタノール３００ｍｌと水５
０ｍｌの混合溶媒に溶かし、炭酸カリウム２５ｇ（１８
１．２ｍｍｏｌ）を加えて４時間還流した。反応液を室
温まで戻して溶媒をエバポレート乾固した後、クロロホ
ルム２５０ｍｌ、水２５０ｍｌを加えて撹拌した。不溶
物を濾別し、濾過物をクロロホルム１００ｍｌで洗浄し
た。濾液と洗液を合わせて分液してクロロホルム層を取
り、さらに、水層はクロロホルム１００ｍｌで３回抽出
した。クロロホルム抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾
燥、減圧留去して目的化合物（B−５）の粗生成物４
６．８２ｇを得た。これをアセトニトリル１００ｍｌで
再結晶して目的化合物（B−５）１９．８４ｇ（５０．
９ｍｍｏｌ）を得た。 収量 １９．８４ｇ（５０．９ｍｍｏｌ，５７％） ｍｐ．１０６．４−１０６．８℃1 Ｈ−ＮＭＲ分析結果（δｐｐｍ，ＣＤＣｌ3）：２．５
２（ｂｒｏａｄ ｓ、３２Ｈ）、２．９９（ｄ、４Ｈ、
Ｊ＝５．８Ｈｚ）、５．１５（ｍ、４Ｈ）、５．８５
（ｍ、２Ｈ） 【００１８】 【発明の効果】本発明の製造方法により、ゲル化剤用中
間体として有望なピペラジン化合物を特殊な装置を用い
ることなく、簡便な方法で製造することができる。
ル化剤原料に利用できるピペラジン化合物の製造法に関
する。 【０００２】 【従来の技術】複数のピペラジン環の窒素原子をアルキ
レン基で連結したピペラジン化合物は非共有電子対を有
する窒素原子を含有することから、化合物の合成過程に
おいて高分子量体および四級化物等の副生を伴い、一般
に精製が困難である。分子内に芳香族炭化水素を含有し
ないこの種のピペラジン化合物に関して、効率の良い合
成法はほとんど報告されておらず、例えば、分子内にピ
ペラジン環を３個含有する線状分子についてはJournal
of Chemical Society 1957年版 1881ページにおいて反
応の副生成物として報告されている程度にすぎない。 【０００３】 【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、３個
のピペラジン環をエチレン基で連結したピペラジン化合
物を簡便な方法で提供することにある。 【０００４】 【課題を解決するための手段】本発明者らは、１，４−
ジヒドロキシエチルピペラジンの水酸基を、より脱離し
やすいハロゲン原子に変換して１，４−ジハロゲノエチ
ルピペラジンを合成し、さらに、この化合物と予め片側
の窒素原子をアルキル基、またはアルケニル基でキャッ
プした一般式［Ｉ］で示されるピペラジン化合物とを塩
基共存下で反応させることにより、ピペラジン環が直鎖
状に３個結合した一般式［II］で示されるピペラジン化
合物を効率よく合成できることを見出した。 【０００５】 【発明の実施の形態】以下、本発明の製造方法について
詳細に説明する。１，４−ジハロゲノエチルピペラジン
は１，４−ジヒドロキシエチルピペラジンの水酸基を有
機合成化学上の一般的なハロゲン化試薬を用いてハロゲ
ン原子に置換することにより製造することができる。ハ
ロゲン化試薬の例として、塩素原子に変換する場合は、
塩化チオニル、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化リ
ン等を使用することができ、臭素原子に変換する場合は
三臭化リン、臭化水素酸等を使用することができる。 【０００６】１，４−ジハロゲノエチルピペラジンは塩
酸塩あるいは臭化水素酸塩として単離できる。次にこの
化合物を一般式［Ｉ］で示されるピペラジン化合物と反
応させる場合は、そのまま反応に用いても良いし、一
旦、塩基で中和してフリーの１，４−ジハロゲノエチル
ピペラジンとして単離してから用いても良い。 【０００７】一般式［Ｉ］で示されるピペラジン化合物
の具体例として以下に示すものが挙げられる。 【０００８】 【化３】 【０００９】次に本発明の製造法で製造される一般式
［II］で示されるピペラジン化合物の具体例としては以
下に示すものが挙げられるが、これらに限定されるもの
ではない。 【００１０】 【化４】 【００１１】一般式［II］で示される化合物は１，４−
ジハロゲノエチルピペラジンと一般式［I］で示される
化合物を塩基共存下、室温または加熱下で反応させるこ
とにより製造することができる。反応の溶媒としては
（ａ）メタノール、エタノール等のアルコール類、
（ｂ）アセトニトリル、（ｃ）テトラヒドロフラン、
１，４−ジオキサン等のエーテル類、（ｄ）ベンゼン、
トルエン等の芳香族炭化水素類等の有機溶媒、およびそ
れらと水との混合液が使用できる。有機溶媒と水との混
合液を使用する場合、有機溶媒と水との混合比は１０：
１〜１：１の範囲にあることが望ましい。塩基は、特に
限定されるものではないが、例えば水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
水素ナトリウムなどを挙げることができる。 【００１２】 【実施例】次に、本発明を実施例を通して説明するが、
本発明はそれら実施例により何ら限定されるものではな
い。 【００１３】実施例１ １，４−ジクロロエチルピペラジンの合成 ３Ｌ三つ口フラスコ中、１，４−ジヒドロキシエチルピ
ペラジン１００ｇ（０．５７ｍｏｌ）をクロロホルム１
０００ｍｌ、ジメチルホルムアミド２００ｍｌで懸濁
し、氷冷下、塩化チオニル３３９ｇ（２．８５ｍｏｌ）
をクロロホルム２００ｍｌに溶かして４時間かけて滴下
した後、３時間還流した。さらに、室温で一晩撹拌した
後、溶媒を減圧留去した。残った塩化チオニルを除くた
めトルエンを加えて３回減圧留去した。残留固体をメタ
ノール６００ｍｌ中にあけてほぐした後、固体を濾取
し、漏斗上メタノール４００ｍｌで洗浄、風乾して１，
４−ジクロロエチルピペラジン・二塩酸塩１６４．０６
ｇ（０．５８ｍｏｌ）を得た。 【００１４】１，４−ジクロロエチルピペラジン・二塩
酸塩３０ｇ（１０６．４ｍｍｏｌ）を水９０ｍｌに溶解
し、４５％水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨ＝１２
にした。析晶物をクロロホルム１００ｍｌ に抽出した
後、水層をクロロホルム１００ｍｌで３回抽出した。ク
ロロホルム抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減
圧留去して１，４−ジクロロエチルピペラジン１８．８
３ｇ（８９．２ｍｍｏｌ）を得た。 収量 １８．８３ｇ 収率 ８４％1 Ｈ−ＮＭＲ分析結果（δｐｐｍ，ＣＤＣｌ3）：２．５
７（ｂｒｏａｄ ｓ、８Ｈ）、２．７４（ｔ、Ｊ＝７．
０Ｈｚ、４Ｈ）、３．５８（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、４
Ｈ） 【００１５】実施例２ 例示化合物（Ａ−６）の合成 ピペラジン六水和物９００ｇ（４．６ｍｏｌ）をエタノ
ール２３００ｍｌ に溶かす。氷冷下、アリルブロミド
４５９．６ｇ（３．７ｍｏｌ） をエタノール６００ｍ
ｌに溶かして３時間かけて滴下した後、室温にて一晩撹
拌した。反応液から溶媒を留去すると固形物（１−アリ
ルピペラジン、１，４−ジアリルピペラジン、未反応ピ
ペラジンのＨＢｒ塩混合物）が析出した。次いで４５％
水酸化ナトリウム水溶液３００ｍｌを加えてＨＢｒ塩を
中和し、生じるオイル状物をジエチルエーテル５００ｍ
ｌにて抽出した。不溶物を濾過し、濾過物を漏斗上ジエ
チルエーテル１５０ｍｌで洗浄した後、濾液と洗液を合
わせて分液し水層をジエチルエーテル１００ｍｌで２回
抽出した。ジエチルエーテル抽出液を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、ジエチルエーテルを減圧留去して粗生成
物３１９ｇを得た。 【００１６】この粗生成物を減圧蒸留（３５ｍｍＨｇ，
９０〜９５℃）することにより１−アリルピペラジン１
２６ｇ（０．８ｍｏｌ）を得た。（ガスクロマトグラフ
ィーの面積強度比から、副生成物の１，４−ジアリルピ
ペラジンを約２０％含有していた） 収量 １２６ｇ 収率 ２２％1 Ｈ−ＮＭＲ分析結果（δｐｐｍ，ＣＤＣｌ3）：２．１
０（ｂｒｏａｄ ｓ、１Ｈ）、２．４２（ｂｒｏａｄ
ｓ、４Ｈ）、２．９０（ｔ、４Ｈ、Ｊ＝４．８Ｈｚ）、
２．９９（ｍ、２Ｈ）、５．１７（ｍ、２Ｈ）、５．８
６（ｍ、１Ｈ） 【００１７】実施例３ 目的化合物（Ｂ−５）の合成 １，４−ジクロロエチルピペラジン１８．８３ｇ（８
９．２ｍｍｏｌ）、例示化合物（Ａ−６）２８．１１ｇ
（１７８．５ｍｍｏｌ）をエタノール３００ｍｌと水５
０ｍｌの混合溶媒に溶かし、炭酸カリウム２５ｇ（１８
１．２ｍｍｏｌ）を加えて４時間還流した。反応液を室
温まで戻して溶媒をエバポレート乾固した後、クロロホ
ルム２５０ｍｌ、水２５０ｍｌを加えて撹拌した。不溶
物を濾別し、濾過物をクロロホルム１００ｍｌで洗浄し
た。濾液と洗液を合わせて分液してクロロホルム層を取
り、さらに、水層はクロロホルム１００ｍｌで３回抽出
した。クロロホルム抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾
燥、減圧留去して目的化合物（B−５）の粗生成物４
６．８２ｇを得た。これをアセトニトリル１００ｍｌで
再結晶して目的化合物（B−５）１９．８４ｇ（５０．
９ｍｍｏｌ）を得た。 収量 １９．８４ｇ（５０．９ｍｍｏｌ，５７％） ｍｐ．１０６．４−１０６．８℃1 Ｈ−ＮＭＲ分析結果（δｐｐｍ，ＣＤＣｌ3）：２．５
２（ｂｒｏａｄ ｓ、３２Ｈ）、２．９９（ｄ、４Ｈ、
Ｊ＝５．８Ｈｚ）、５．１５（ｍ、４Ｈ）、５．８５
（ｍ、２Ｈ） 【００１８】 【発明の効果】本発明の製造方法により、ゲル化剤用中
間体として有望なピペラジン化合物を特殊な装置を用い
ることなく、簡便な方法で製造することができる。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 日野 賢一
神奈川県横浜市中区野毛町４−173−２−
609
(72)発明者 西嶋 一裕
神奈川県横浜市南区中里１−20−11−201
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項１】 １，４−ジヒドロキシエチルピペラジン
を、ハロゲン化試薬を用いて１，４−ジハロゲノエチル
ピペラジンに変換し、さらに、この１，４−ジハロゲノ
エチルピペラジンを一般式［Ｉ］で示されるピペラジン
化合物と塩基共存下で反応させる事を特徴とする一般式
［II］で示されるピペラジン化合物の製造方法。 【化１】 （式中、Ｒ1はアルキル基、またはアルケニル基を表
す。） 【化２】 （式中、Ｒ2は互いに独立してアルキル基、またはアル
ケニル基を表す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002017804A JP2003221388A (ja) | 2002-01-28 | 2002-01-28 | ピペラジン化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002017804A JP2003221388A (ja) | 2002-01-28 | 2002-01-28 | ピペラジン化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003221388A true JP2003221388A (ja) | 2003-08-05 |
Family
ID=27742878
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002017804A Pending JP2003221388A (ja) | 2002-01-28 | 2002-01-28 | ピペラジン化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003221388A (ja) |
-
2002
- 2002-01-28 JP JP2002017804A patent/JP2003221388A/ja active Pending
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20041027 |
|
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A073 Effective date: 20051004 |