JP2003208982A - 発光素子 - Google Patents
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Abstract
発光素子を提供すること。 【解決手段】 一対の電極間に発光層又は発光層を含む
複数の有機層を有し、前記発光層がりん光性発光材料と
ホスト材料とを含み、かつ電圧印加時に前記りん光性発
光材料と前記ホスト材料との双方が発光することを特徴
とする発光素子である。
Description
光に変換して発光できる発光素子用材料及び発光素子に
関し、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写
真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標
識、看板、インテリア、光通信デバイス等の分野に好適
に使用できる発光素子に関する。 【0002】 【従来の技術】今日、種々の表示素子に関する研究開発
が活発であり、中でも有機電界発光(EL)素子は、低
電圧で高輝度の発光を得ることができるため、有望な表
示素子として注目されている。例えば、有機化合物の蒸
着により有機薄膜を形成する発光素子が知られている
(アプライド フィジックス レターズ,51巻,91
3頁,1987年)。この文献に記載された発光素子は
トリス(8−ヒドロキシキノリナト)アルミニウム錯体
(Alq)を電子輸送材料として用い、正孔輸送材料
(アミン化合物)と積層させることにより、従来の単層
型素子に比べて発光特性を大幅に向上させている。 【0003】発光素子特性向上の手段として、オルトメ
タル化イリジウム錯体(Ir(ppy)3:Tris−
Ortho−Metalated Complex o
fIridium(III) with 2−Phen
ylpyridine)からの発光を利用した緑色発光
素子が報告されている(Applied Physic
s Letters 75,4(1999).)。本素
子は外部量子収率8%を達しており、従来素子の限界と
いわれていた外部量子収率5%を凌駕しているが、緑色
発光に限定されているため、他色に発光する素子の開発
が望まれていた。 【0004】また、Applied Physics
Letters 79,2082(2001).では青
色りん光発光性材料を含有する素子が報告されている
が、青色発光としては色純度が低く((x,y)=
(0.16,0.29))、改良が望まれていた。 【0005】 【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来に
おける諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課
題とする。即ち、本発明の目的は、高効率で、高い色純
度の青色発光が得られる発光素子を提供することにあ
る。 【0006】 【課題を解決するための手段】上記課題は、以下の手段
により解決される。即ち、本発明は、 <1>一対の電極間に発光層又は発光層を含む複数の有
機層を有し、前記発光層がりん光性発光材料とホスト材
料とを含み、かつ電圧印加時に前記りん光性発光材料と
前記ホスト材料との双方が発光することを特徴とする発
光素子である。 【0007】<2>前記りん光性発光材料及び前記ホス
ト材料の発光極大波長λmaxが、それぞれ380nm
以上500nm以下であることを特徴とする前記<1>
に記載の発光素子である。 【0008】<3>前記ホスト材料の発光強度が、りん
光性発光材料の発光強度の0.1倍以上1倍以下である
ことを特徴とする前記<1>又は<2>に記載の発光素
子である。 【0009】<4>前記りん光性発光材料が、イリジウ
ム錯体であることを特徴とする前記<1>〜<3>のい
ずれかに記載の発光素子である。 【0010】<5>前記りん光性発光材料が、下記一般
式K−0で表される部分構造を有するであることを特徴
とする前記<1>〜<4>のいずれかに記載の発光素子
である。 【0011】 【化1】 【0012】(一般式K−0中、R1〜R7は各々独立
に、水素原子または置換基を表す。) 【0013】<6>前記ホスト材料が、下記一般式
(I)で表される化合物であることを特徴とする前記<
1>〜<5>のいずれかに記載の発光素子である。 【0014】 【化2】 【0015】(一般式(I)中、L1は二価以上の連結
基を表す。Q1は芳香族炭化水素環または芳香族へテロ
環を表す。n1は2以上の数を表す。複数のQ1は、それ
ぞれ同一でも異なっていてもよい。) 【0016】<7>前記ホスト材料が、下記一般式(I
I)で表される化合物であることを特徴とする前記<1
>〜<6>のいずれかに記載の発光素子である。 【0017】 【化3】 【0018】(一般式(II)中、R101〜R108は各々
独立に水素原子又は置換基を表す。nは1〜8の整数を
表す。nが1の場合、Aは置換基を表す。nが2以上の
場合、Aはn価の連結基を表す。) 【0019】<8>前記<1>〜<7>のいずれかに記
載の発光素子の製造方法であって、前記有機層を塗布方
法で成膜する工程を含むことを特徴とする発光素子の製
造方法。 【0020】 【発明の実施の形態】本発明について詳細に説明する。
本発明の発光素子は、一対の電極間に発光層又は発光層
を含む複数の有機層を有し、発光層がりん光性発光材料
とそれを分散するホスト材料とから構成され、かつ電圧
印加時に、りん光性発光材料からのりん光とホスト材料
からの発光が同時に得られることを特徴とする。 【0021】りん光発光材料について説明する。りん光
性発光材料は、三重項励起状態から発光するものであれ
ば特に限定されないが、りん光性発光材料である遷移金
属錯体であることが好ましい。遷移金属錯体の中心金属
としては特に限定されないが、イリジウム、白金、レニ
ウム、ルテニウムが好ましく、イリジウム、白金がより
好ましく、イリジウムが更に好ましい。 【0022】遷移金属錯体としては、オルトメタル化錯
体が好ましい。オルトメタル化錯体(orthomet
alated Complexes)とは、例えば「有
機金属化学−基礎と応用−」p150,232 裳華房
社 山本明夫著 1982年発行、「Photoche
mistry and Photophysicsof
Coordination Compounds」
p71−p77,p135−p146 Springe
r−Verlag社 H.Yersin著1987年発
行等に記載されている化合物群の総称である。 【0023】りん光性発光材料としてより好ましくは、
特願2000−287178、特願2001−3368
4、特願2001−189539、特願2001−23
9281、特願2001−248165に記載のりん光
性発光材料であり、より好ましくは特願2001−18
9539、特願2001−239281、特願2001
−248165に記載のりん光性発光材料である。これ
らに記載のりん光性発光材料の好ましい範囲は各特許に
記載の通りであり、フッ素原子を有するイリジウム錯体
がさらに好ましい。 【0024】りん光性発光材料として特に好ましくは、
下記一般式K−0で表される部分構造を有する化合物
(以下、単に「イリジウム化合物」という場合がある)
である。このイリジウム化合物の中でも、りん光量子収
率およびりん光の発光極大波長λmaxが後述する範囲
である化合物が好ましい。 【0025】 【化4】 【0026】一般式K−0において、R1〜R7は各々独
立に、水素原子または置換基を表す。但し、R2がフッ
素原子の場合は、R3は水素原子であることが好まし
い。置換基としては、例えば、アルキル基(好ましくは
炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に
好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル、エチ
ル、iso−プロピル、tert−ブチル、n−オクチ
ル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、
シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられ
る。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、よ
り好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2
〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、
3−ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基
(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2
〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えば
プロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)、 【0027】アリール基(好ましくは炭素数6〜30、
より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数
6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニ
ル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。)、ア
ミノ基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭
素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜10であり、
例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチ
ルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジト
リルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシ基(好ま
しくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜2
0、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメト
キシ、エトキシ、ブトキシ、2−エチルヘキシロキシな
どが挙げられる。)、アリールオキシ基(好ましくは炭
素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好
ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルオキ
シ、1−ナフチルオキシ、2−ナフチルオキシなどが挙
げられる。)、ヘテロアリールオキシ基(好ましくは炭
素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好
ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルオキ
シ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキ
シなどが挙げられる。)、 【0028】アシル基(好ましくは炭素数1〜30、よ
り好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1
〜12であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミ
ル、ピバロイルなどが挙げられる。)、アルコキシカル
ボニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは
炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であ
り、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルな
どが挙げられる。)、アリールオキシカルボニル基(好
ましくは炭素数7〜30、より好ましくは炭素数7〜2
0、特に好ましくは炭素数7〜12であり、例えばフェ
ニルオキシカルボニルなどが挙げられる。)、アシルオ
キシ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭
素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、
例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられ
る。)、アシルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30、
より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数
2〜10であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルア
ミノなどが挙げられる。)、 【0029】アルコキシカルボニルアミノ基(好ましく
は炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特
に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばメトキシカ
ルボニルアミノなどが挙げられる。)、アリールオキシ
カルボニルアミノ基(好ましくは炭素数7〜30、より
好ましくは炭素数7〜20、特に好ましくは炭素数7〜
12であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノな
どが挙げられる。)、スルホニルアミノ基(好ましくは
炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に
好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメタンスルホ
ニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられ
る。)、スルファモイル基(好ましくは炭素数0〜3
0、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭
素数0〜12であり、例えばスルファモイル、メチルス
ルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスル
ファモイルなどが挙げられる。)、カルバモイル基(好
ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜2
0、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばカル
バモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイ
ル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。)、アル
キルチオ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましく
は炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であ
り、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられ
る。)、アリールチオ基(好ましくは炭素数6〜30、
より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数
6〜12であり、例えばフェニルチオなどが挙げられ
る。)、 【0030】ヘテロアリールチオ基(好ましくは炭素数
1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好まし
くは炭素数1〜12であり、例えばピリジルチオ、2−
ベンズイミゾリルチオ、2−ベンズオキサゾリルチオ、
2−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。)、スル
ホニル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは
炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であ
り、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。)、スル
フィニル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましく
は炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であ
り、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニル
などが挙げられる。)、ウレイド基(好ましくは炭素数
1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好まし
くは炭素数1〜12であり、例えばウレイド、メチルウ
レイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。)、リン
酸アミド基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましく
は炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であ
り、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミ
ドなどが挙げられる。)、 【0031】ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原
子(例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子)、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ
基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、
イミノ基、ヘテロ環基(脂肪族ヘテロ環基、ヘテロアリ
ール基が挙げられ、好ましくは炭素数1〜30、より好
ましくは炭素数1〜12であり、ヘテロ原子としては、
例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例え
ばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニ
ル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベ
ンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリルな
どが挙げられる。)、シリル基(好ましくは炭素数3〜
40、より好ましくは炭素数3〜30、特に好ましくは
炭素数3〜24であり、例えばトリメチルシリル、トリ
フェニルシリルなどが挙げられる。)などが挙げられ
る。これらの置換基は更に置換されてもよい。 【0032】一般式K−0において、R1は好ましくは
水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリー
ル基であり、より好ましくは水素原子である。R2は水
素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、
又はフッ素原子であり、より好ましくは水素原子、フッ
素原子、又はアルキル基である。R3は好ましくは水素
原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、又
はフッ素原子であり、より好ましくは水素原子、又はフ
ッ素原子であり、更に好ましくはフッ素原子である。 【0033】一般式K−0において、R5は好ましくは
水素原子、アルキル基、置換または無置換のアミノ基、
アルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、アルキ
ル基、アルコキシ基であり、更に好ましくは水素原子で
ある。R4、R6及びR7は好ましくは水素原子、アルキ
ル基であり、より好ましくは水素原子である。 【0034】イリジウム化合物におけるイリジウム原子
の価数は、特に限定されるものではないが、3価が好ま
しい。また、前記イリジウム化合物は、イリジウム原子
を1つ含むいわゆる単核錯体であってもよいし、また2
つ以上含むいわゆる複核錯体であってもよい。中でも、
イリジウム原子を1つ含む単核錯体が好ましい。また、
前記イリジウム化合物は、イリジウム以外の他の金属原
子を含んでいてもよいが、中心金属がイリジウムのみで
ある化合物が好ましい。 【0035】イリジウム化合物は、構造中に種々の配位
子を有することができる。配位子としては、例えば、
「Photochemistry and Photo
physics of Coordination C
ompounds」Springer−Verlag社
H.Yersin著 1987年発行、「有機金属化
学−基礎と応用−」 裳華房社 山本明夫著 1982
年発行等に記載の配位子が挙げられる。配位子として
は、単座配位子であっても、2座配位子等の多座配位子
であってもよい。配位子としては、ハロゲン配位子(好
ましくは塩素配位子)、含窒素ヘテロ環配位子(例えば
フェニルピリジン、ベンゾキノリン、キノリノール、ビ
ピリジル、フェナントロリンなど)、ジケトン配位子、
カルボン酸配位子、PF6配位子が好ましく、ジケトン
配位子(アセチルアセトン等)がより好ましい。イリジ
ウム化合物に含まれる配位子は、1種類でもよいし、2
種類以上であってもよい。前記イリジウム化合物中の配
位子の種類は、好ましくは1および2種類であり、特に
好ましくは1種類である。また、イリジウム化合物は、
電荷を有さない中性錯体でもよいし、対塩(例えば塩素
イオン、PF6イオン、ClO4イオン)を有するイオン
性錯体であってもよい。中でも、中性錯体が好ましい。 【0036】イリジウム化合物に含まれる炭素数は、1
5〜100であるのが好ましく、20〜70であるのが
より好ましく、30〜60であるのがさらに好ましい。 【0037】りん光性発光材料からの発光の発光極大波
長λmaxは、好ましくは380nm以上500nm以
下であり、より好ましくは400nm以上490nm以
下である。なお、本発明の発光素子は500nm以上に
も発光極大波長を有してもよく、白色発光素子であって
も良い。 【0038】りん光性発光材料は、20℃でのりん光量
子収率が70%以上、かつ、りん光λmax(発光極大
波長)が500nm以下の材料が好ましく、20℃での
りん光量子収率が80%以上、かつ、りん光λmaxが
490nm以下の材料がより好ましく、20℃でのりん
光量子収率が85%以上、かつ、りん光λmaxが48
0nm以下の材料がさらに好ましい。 【0039】りん光性発光材料の発光層中の濃度は0.
1質量%〜20質量%であることが好ましく、0.5質
量%〜10質量%であることがより好ましく、1質量%
〜5質量%であることがさらに好ましい。 【0040】ホスト材料について説明する。ホスト材料
は、そのT1レベル(最低三重項励起状態のエネルギー
レベル)が62Kcal/mol以上(260KJ/m
ol以上)、85Kcal/mol以下(356KJ/
mol以下)であることが好ましく、65Kcal/m
ol以上(272KJ/mol以上)、80Kcal/
mol以下(335KJ/mol以下)であることがよ
り好ましい。 【0041】ホスト材料としては、上記物性値を満たす
観点から、特願2001−197135、同2001−
76704、に記載のホスト材料が好ましく、特願20
01−197135に記載のホスト材料がより好まし
い。特願2001−197135に記載のホスト材料の
好ましい範囲は、同特許に記載のとおりである。ホスト
材料としてはカルバゾール誘導体が特に好ましい。 【0042】ホスト材料から得られる発光はりん光、蛍
光どちらでも良いが、蛍光であることが好ましい。 【0043】ホスト材料からの発光の発光極大波長λm
axは好ましくは380nm以上、500nm以下であ
り、より好ましくは400nm以上、490nm以下で
ある。 【0044】ホスト材料の発光強度は、りん光性発光材
料の発光強度の0.05倍以上、2倍以下(発光極大波
長での発光強度で比較)が好ましく、0.1倍以上1倍
以下がより好ましく、0.2倍以上、0.9倍以下が更
に好ましい。 【0045】ホスト材料としては、下記一般式(I)で
表される化合物が特に好ましい。 【0046】 【化5】 【0047】一般式(I)において、L1は二価以上の
連結基を表す。Q1は芳香族炭化水素環または芳香族へ
テロ環を表す。n1は2以上の数を表す。複数のQ1は、
それぞれ同一でも異なっていてもよい。 【0048】一般式(I)において、L1は二価以上の
連結基を表し、好ましくは、炭素、ケイ素、窒素、ホウ
素、酸素、硫黄、金属、金属イオンなどで形成される連
結基であり、より好ましくは炭素原子、窒素原子、ケイ
素原子、ホウ素原子、酸素原子、硫黄原子、芳香族炭化
水素環、芳香族へテロ環であり、更に好ましくは炭素原
子、ケイ素原子、芳香族炭化水素環、芳香族へテロ環で
ある。L1で表される連結基の具体例としては以下のも
のが挙げられる。 【0049】 【化6】 【0050】 【化7】 【0051】 【化8】 【0052】一般式(I)において、L1は置換基を有
していてもよく、置換基としては例えばアルキル基(好
ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜1
2、特に好ましくは炭素数1〜8のアルキル基であり、
例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、
n−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−
オクチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、トリフルオロメチル、トリクロロメチルなどが
挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜
20、より好ましくは炭素数2〜6、特に好ましくは炭
素数2のアルケニル基であり、例えばビニル等が挙げら
れる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜20、
より好ましくは炭素数2〜6、特に好ましくは炭素数2
のアルキニル基であり、例えばエチニル等が挙げられ
る。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜10、特に
好ましくは炭素数6のアリール基であり、例えばフェニ
ルなどが挙げられる。)、アミノ基(好ましくは炭素数
0〜36、より好ましくは炭素数0〜20、特に好まし
くは炭素数0〜12のアミノ基であり、例えばアミノ、
メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチ
ルアミノ、フェニルアミノ、ジフェニルアミノ、ジベン
ジルアミノ、チエニルアミノ、ジチエニルアミノ、ピリ
ジルアミノ、ジピリジルアミノ等が挙げられる。)、ア
ルコキシ基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましく
は炭素数1〜12、特に好ましくは炭素数1〜8のアル
コキシ基であり、例えばメトキシ、エトキシ、イソプロ
ポキシ、n−ブトキシ、t−ブトキシ等が挙げられ
る。)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜1
0、特に好ましくは炭素数6のアリールオキシ基であ
り、例えばフェノキシ等が挙げられる。)、ヘテロ環オ
キシ基(好ましくは炭素数1〜10、より好ましくは炭
素数2〜8、特に好ましくは炭素数4〜5のヘテロ環オ
キシ基であり、例えばチエニルオキシ、ピリジルオキシ
等が挙げられる。)、シロキシ基(好ましくは炭素数3
〜52、より好ましくは炭素数3〜39、更に好ましく
は炭素数3〜33、特に好ましくは炭素数3〜27のシ
ロキシ基であり、例えばトリメチルシロキシ、トリエチ
ルシロキシ、トリt−ブチルシロキシ等が挙げられ
る。)、アシル基(好ましくは炭素数1〜20、より好
ましくは炭素数1〜16、特に好ましくは炭素数1〜1
2のアシル基であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホ
ルミル、ピバロイル、テノイル、ニコチノイル等が挙げ
られる。)、 【0053】アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素
数2〜20、より好ましくは炭素数2〜16、特に好ま
しくは炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基であ
り、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル等
が挙げられる。)、アリールオキシカルボニル基(好ま
しくは炭素数7〜20、より好ましくは炭素数7〜1
6、特に好ましくは炭素数7のアリールオキシカルボニ
ル基であり、例えばフェノキシカルボニルなどが挙げら
れる。)、ヘテロ環オキシカルボニル基(好ましくは炭
素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜12、特に好
ましくは炭素数5〜6のヘテロ環オキシカルボニル基で
あり、例えばチエニルオキシカルボニル、ピリジルオキ
シカルボニル等が挙げられる。)、アシルオキシ基(好
ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜1
6、特に好ましくは炭素数2〜12のアシルオキシ基で
あり、例えばアセトキシ、エチルカルボニルオキシ、ベ
ンゾイルオキシ、ピバロイルオキシ、テノイルオキシ、
ニコチノイルオキシ等が挙げられる。)、アシルアミノ
基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数
2〜16、特に好ましくは炭素数2〜10のアシルアミ
ノ基であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミ
ノ、テノイルアミノ、ニコチノイルアミノなどが挙げら
れる。)、アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは
炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜16、特に
好ましくは炭素数2〜12のアルコキシカルボニルアミ
ノ基であり、例えばメトキシカルボニルアミノ等が挙げ
られる。)、アリールオキシカルボニルアミノ基(好ま
しくは炭素数7〜20、より好ましくは炭素数7〜1
6、特に好ましくは炭素数7〜12のアリールオキシカ
ルボニルアミノ基であり、例えばフェノキシカルボニル
等が挙げられる。)、ヘテロ環オキシカルボニルアミノ
基(好ましくは炭素数2〜21、より好ましくは炭素数
2〜15、特に好ましくは炭素数5〜11のヘテロ環オ
キシカルボニルアミノ基であり、例えばチエニルオキシ
カルボニルアミノ等が挙げられる。)、スルホニルアミ
ノ基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素
数1〜16、特に好ましくは炭素数1〜12のスルホニ
ルアミノ基であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベ
ンゼンスルホニルアミノ、チオフェンスルホニルアミノ
等が挙げられる。)、 【0054】スルファモイル基(好ましくは炭素数0〜
20、より好ましくは炭素数0〜16、特に好ましくは
炭素数0〜12のスルファモイル基であり、例えばスル
ファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファ
モイル、フェニルスルファモイル、チエニルスルファモ
イル等が挙げられる。)、カルバモイル基(好ましくは
炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜16、特に
好ましくは炭素数1〜12のカルバモイル基であり、例
えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカル
バモイル、フェニルカルバモイル等が挙げられる。)、
アルキルチオ基(好ましくは炭素数1〜20、より好ま
しくは炭素数1〜16、特に好ましくは炭素数1〜12
のアルキルチオ基であり、例えばメチルチオ、エチルチ
オ、n−ブチルチオ等が挙げられる。)、アリールチオ
基(好ましくは炭素数6〜26、より好ましくは炭素数
6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12のアリールチ
オ基であり、例えばフェニルチオ等が挙げられる。)、
ヘテロ環チオ基(好ましくは炭素数1〜25、より好ま
しくは炭素数2〜19、特に好ましくは炭素数5〜11
のヘテロ環チオ基であり、チエニルチオ、ピリジルチオ
等が挙げられる。)、スルホニル基(好ましくは炭素数
1〜20、より好ましくは炭素数1〜16、特に好まし
くは炭素数1〜12のスルホニル基であり、例えばトシ
ル、メシルなどが挙げられる。)、スルフェニル基(好
ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜1
6、特に好ましくは炭素数1〜12のスルフェニル基で
あり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニ
ル等が挙げられる。)、ウレイド基(好ましくは炭素数
1〜20、より好ましくは炭素数1〜16、特に好まし
くは炭素数1〜12のウレイド基であり、例えばウレイ
ド、メチルウレイド、フェニルウレイド等が挙げられ
る。)、リン酸アミド基(好ましくは炭素数1〜20、
より好ましくは炭素数1〜16、特に好ましくは炭素数
1〜12のリン酸アミド基であり、例えばジエチルリン
酸アミド、フェニルリン酸アミド等が挙げられる。)、
ヒドロキシル基、メルカプト基、ハロゲン原子(フッ素
原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、シアノ基、
スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸
基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、 【0055】ヘテロ環基(好ましくは炭素数1〜20、
より好ましくは炭素数1〜16、特に好ましくは炭素数
1〜12のヘテロ環基であり、へテロ原子としては、例
えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子などが挙げられ、具
体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、ピペリジル、
モルホリノ、フリル、オキサゾリル、チアゾリル、チエ
ニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾ
イミダゾリル、プリニル、ピラジニル、ピリミジニル、
ピリダジニル、トリアジニル、チアジアゾリル、オキサ
ジアゾリル、セレニエニルなどが挙げられ、置換位置は
可能であればどの位置であってもよい。)、シリル基
(好ましくは炭素数3〜40、より好ましくは炭素数3
〜30、特に好ましくは炭素数3〜20のシリル基であ
り、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリル等が
挙げられる。)等が挙げられる。これらの置換基はさら
に置換されていても、また他の環と縮合していてもよ
い。また、置換基が2つ以上ある場合には、同じでも異
なっていてもよく、また可能な場合には連結して環を形
成してもよい。置換基として好ましくは、アルキル基、
アリール基、アシル基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカル
ボニル基、アリールオキシカルボニル基、ハロゲン原
子、ヒドロキシ基、ヘテロ環基であり、より好ましくは
アルキル基、アリール基、ハロゲン原子、ヘテロ環基で
あり、さらに好ましくはアルキル基、ハロゲン原子であ
る。 【0056】一般式(I)において、Q1は芳香族炭化
水素環または芳香族へテロ環を表す。Q1で表される芳
香族炭化水素環としては例えばベンゼン環が挙げられ、
Q1で表される芳香族へテロ環としては、例えばピリジ
ン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリ
アジン環、オキサゾール環、チアゾール環、イミダゾー
ル環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリア
ゾール環、テトラゾール環、フラン環、チオフェン環、
ピロール環、インドール環、カルバゾール環、ベンゾイ
ミダゾール環、イミダゾピリジン環などが挙げられる。
Q1として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピリ
ミジン環、ピラジン環、トリアジン環、チアゾール環、
オキサゾール環、イミダゾール環、インドール環、ベン
ゾイミダゾール環、イミダゾピリジン環、カルバゾール
環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ト
リアジン環、オキサゾール環、チアゾール環、イミダゾ
ール環、ベンゾイミダゾール環、イミダゾピリジン環、
カルバゾール環であり、さらに好ましくは、ベンゼン
環、ピリジン環、ベンゾイミダゾール環、イミダゾピリ
ジン環、カルバゾール環である。 【0057】一般式(I)において、Q1で表される芳
香族炭化水素環または芳香族へテロ環は置換基を有して
いてもよく、置換基としてはL1の置換基として挙げた
ものが適用できる。Q1の置換基として好ましくはアル
キル基、アリール基、ハロゲン原子、ヘテロ環基であ
り、さらに好ましくはアルキル基、ハロゲン原子であ
る。 【0058】一般式(I)において、n1は2以上の数
を表す。n1は好ましくは2〜15であり、より好まし
くは2〜6であり、さらに好ましくは3〜6である。 【0059】一般式(I)で表される化合物のうち、好
ましくは下記一般式(II)で表される化合物である。 【0060】 【化9】 【0061】一般式(II)において、R101〜R108は
各々独立に、水素原子又は置換基を表す。置換基として
は、例えば、アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、
より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数
1〜10であり、例えばメチル、エチル、iso−プロ
ピル、tert−ブチル、n−オクチル、n−デシル、
n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、
シクロヘキシルなどが挙げられる。)、アルケニル基
(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2
〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えば
ビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが
挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜
30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは
炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペン
チニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは
炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に
好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p
−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げ
られる。)、アミノ基(好ましくは炭素数0〜30、よ
り好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0
〜10であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチル
アミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニ
ルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。)、アル
コキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは
炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であ
り、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、2−エチル
ヘキシロキシなどが挙げられる。)、アリールオキシ基
(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6
〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えば
フェニルオキシ、1−ナフチルオキシ、2−ナフチルオ
キシなどが挙げられる。)、ヘテロ環オキシ基(好まし
くは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、
特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジル
オキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリル
オキシなどが挙げられる。)、シリルオキシ基(好まし
くは炭素数3〜40、より好ましくは炭素数6〜30で
あり、例えばトリフェニルオキシ基、t−ブチルジメチ
ルオキシ基、トリイソプロピルオキシ基などが挙げられ
る)、アシル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ま
しくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12
であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバ
ロイルなどが挙げられる。)、 【0062】アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素
数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ま
しくは炭素数2〜12であり、例えばメトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。)、アリー
ルオキシカルボニル基(好ましくは炭素数7〜30、よ
り好ましくは炭素数7〜20、特に好ましくは炭素数7
〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが
挙げられる。)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2
〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましく
は炭素数2〜10であり、例えばアセトキシ、ベンゾイ
ルオキシなどが挙げられる。)、アシルアミノ基(好ま
しくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜2
0、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばアセ
チルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。)、
アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2〜
30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは
炭素数2〜12であり、例えばメトキシカルボニルアミ
ノなどが挙げられる。)、アリールオキシカルボニルア
ミノ基(好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは炭
素数7〜20、特に好ましくは炭素数7〜12であり、
例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられ
る。)、スルホニルアミノ基(好ましくは炭素数1〜3
0、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭
素数1〜12であり、例えばメタンスルホニルアミノ、
ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。)、スル
ファモイル基(好ましくは炭素数0〜30、より好まし
くは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜12で
あり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、
ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなど
が挙げられる。)、カルバモイル基(好ましくは炭素数
1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好まし
くは炭素数1〜12であり、例えばカルバモイル、メチ
ルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカル
バモイルなどが挙げられる。)、アルキルチオ基(好ま
しくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜2
0、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメチ
ルチオ、エチルチオなどが挙げられる。)、アリールチ
オ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素
数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例
えばフェニルチオなどが挙げられる。)、ヘテロ環チオ
基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数
1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例え
ばピリジルチオ、2−ベンズイミゾリルチオ、2−ベン
ズオキサゾリルチオ、2−ベンズチアゾリルチオなどが
挙げられる。)、 【0063】スルホニル基(好ましくは炭素数1〜3
0、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭
素数1〜12であり、例えばメシル、トシルなどが挙げ
られる。)、スルフィニル基(好ましくは炭素数1〜3
0、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭
素数1〜12であり、例えばメタンスルフィニル、ベン
ゼンスルフィニルなどが挙げられる。)、ウレイド基
(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1
〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えば
ウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙
げられる。)、リン酸アミド基(好ましくは炭素数1〜
30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは
炭素数1〜12であり、例えばジエチルリン酸アミド、
フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。)、ヒドロキ
シ基、メルカプト基、ハロゲン原子(例えばフッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、シアノ基、ス
ルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸
基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環
基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数
1〜12であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原
子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリ
ル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジ
ル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾ
リル、ベンズチアゾリルなどが挙げられる。)、シリル
基(好ましくは炭素数3〜40、より好ましくは炭素数
3〜30、特に好ましくは炭素数3〜24であり、例え
ばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げら
れる。)などが挙げられる。これらの置換基は更に置換
されてもよく、また、置換基同士が結合して環構造を形
成しても良い。 【0064】一般式(II)において、R101〜R108は
各々独立に水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アミ
ノ基、ヘテロ環基が好ましく、より好ましくは水素原
子、アルキル基、ヘテロ環基であり、更に好ましくは水
素原子、アルキル基である。 【0065】一般式(II)において、nは1〜8の整
数を表す。nは2〜4が好ましく、3がさらに好まし
い。nが1の場合、Aは置換基を表す。置換基としては
好ましくはアルキル基、アリール基、ヘテロ環基であ
る。一方、nが2以上の場合、Aはn価の連結基を表
す。連結基として好ましくはアルキル連結基、アリール
連結基、ヘテロ環連結基であり、より好ましくはアリー
ル連結基、ヘテロアリール連結基であり、さらに好まし
くはベンゼン連結基、ピリジン連結基、トリアジン連結
基であり、特に好ましくはベンゼン連結基である。 【0066】次に、本発明の発光素子の層構成などにつ
いて説明する。本発明の発光素子は、りん光性発光材料
とホスト材料からの発光を利用する素子であればシステ
ム、駆動方法、利用形態など特に問わないが、代表的な
発光素子として有機EL(エレクトロルミネッセンス)
素子を挙げることができる。 【0067】本発明の発光素子は、陽極、陰極の一対の
電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機層(有
機化合物薄膜)を形成した素子であり、発光層のほか有
機層として、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電
子輸送層、保護層などを有してもよく、またこれらの各
層はそれぞれ他の機能を備えたものであってもよい。各
層の形成にはそれぞれ種々の材料を用いることができ
る。これらの有機層の形成方法としては、特に制限はな
いが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分
子積層法、コーティング法(スピンコート法、キャスト
法、ディップコート法など)、インクジェット法、印刷
法、LB法、転写法などの方法が用いられ、好ましくは
抵抗加熱蒸着、コーティング法(塗布方法)である。 【0068】本発明の発光素子は、発光層に隣接する層
に含まれる化合物のT1レベルが62Kcal/mol
以上(260KJ/mol以上)、85Kcal/mo
l以下(356KJ/mol以下)であることが好まし
く、65Kcal/mol以上(272KJ/mol以
上)、80Kcal/mol以下(335KJ/mol
以下)であることがより好ましい。 【0069】上記物性値を満たす発光層に隣接する層に
含まれる化合物としては、特願2001−197135
に記載のホール輸送材料、電子輸送材料が好ましい。特
願2001−197135に記載のホール輸送材料、電
子輸送材料の好ましい範囲は、同特許に記載のとおりで
ある。 【0070】本発明の発光素子は青色色純度の観点か
ら、発光のCIE色度値のy値は、好ましくは0.28
以下であり、より好ましくは0.25以下である。 【0071】本発明の発光素子は陰極と発光層の間にイ
オン化ポテンシャル5.9eV以上(より好ましくは
6.0eV以上)の化合物を含有する層を用いるのが好
ましく、イオン化ポテンシャル5.9eV以上の電子輸
送層を用いるのがより好ましい。 【0072】発光層の材料は、電界印加時に陽極又は正
孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができる
と共に陰極又は電子注入層、電子輸送層から電子を注入
することができる機能や、注入された電荷を移動させる
機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機
能を有する層を形成することができるものであれば何で
もよく、また、一重項励起子、又は、三重項励起子のい
ずれから発光する物であってもよい。例えばベンゾオキ
サゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、ス
チリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエ
ン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマ
リン、ペリレン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダ
ジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリル
アントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジ
アゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミ
ン、芳香族ジメチリディン化合物、8−キノリノールの
金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリ
チオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン
等のポリマー化合物、有機シラン、及び、それらの誘導
体が挙げられる。発光層の膜厚は特に限定されるもので
はないが、通常1nm〜5μmの範囲のものが好まし
く、より好ましくは5nm〜1μmであり、更に好まし
くは10nm〜500nmである。 【0073】発光層の形成方法は、特に限定されるもの
ではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリン
グ、分子積層法、コーティング法(スピンコート法、キ
ャスト法、ディップコート法など)、インクジェット
法、印刷法、LB法、転写法などの方法が用いられ、好
ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法(塗布方法)で
ある。 【0074】陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層な
どに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化
物、電気伝導性化合物、又はこれらの混合物などを用い
ることができ、好ましくは仕事関数が4eV以上の材料
である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化イン
ジウム、酸化インジウムスズ(ITO)等の導電性金属
酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金属、
さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は
積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリ
アニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導
電性材料、及びこれらとITOとの積層物などが挙げら
れ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、特に、生産
性、高導電性、透明性等の点からITOが好ましい。陽
極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常10
nm〜5μmの範囲のものが好ましく、より好ましくは
50nm〜1μmであり、更に好ましくは100nm〜
500nmである。 【0075】陽極は通常、ソーダライムガラス、無アル
カリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが
用いられる。ガラスを用いる場合、その材質について
は、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アル
カリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライ
ムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施
したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機
械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガ
ラスを用いる場合には、通常0.2mm以上、好ましく
は0.7mm以上のものを用いる。 【0076】陽極の作製には材料によって種々の方法が
用いられるが、例えばITOの場合、電子ビーム法、ス
パッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法(ゾルー
ゲル法など)、酸化インジウムスズの分散物の塗布など
の方法で膜形成される。陽極は洗浄その他の処理によ
り、素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めること
も可能である。例えばITOの場合、UV−オゾン処
理、プラズマ処理などが効果的である。 【0077】陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層な
どに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送
層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン
化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の
材料としては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化
物、電気伝導性化合物、又はこれらの混合物を用いるこ
とができ、具体例としてはアルカリ金属(例えばLi、
Na、K等)及びそのフッ化物又は酸化物、アルカリ土
類金属(例えばMg、Ca等)及びそのフッ化物又は酸
化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウ
ム合金又はそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム
合金又はそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金又は
それらの混合金属、インジウム、イッテリビウム等の希
土類金属等が挙げられ、好ましくは仕事関数が4eV以
下の材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウ
ム−アルミニウム合金又はそれらの混合金属、マグネシ
ウム−銀合金又はそれらの混合金属等である。陰極は、
上記化合物及び混合物の単層構造だけでなく、上記化合
物及び混合物を含む積層構造を取ることもできる。例え
ば、アルミニウム/フッ化リチウム、アルミニウム/酸
化リチウム の積層構造が好ましい。陰極の膜厚は材料
により適宜選択可能であるが、通常10nm〜5μmの
範囲のものが好ましく、より好ましくは50nm〜1μ
mであり、更に好ましくは100nm〜1μmである。 【0078】陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリ
ング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法などの方法が
用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を
同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同
時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、ま
たあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。 【0079】陽極及び陰極のシート抵抗は低い方が好ま
しく、数百Ω/□以下が好ましい。 【0080】正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極か
ら正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から
注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、カルバゾール、
トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミ
ダゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾ
ロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置
換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒ
ドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン
化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン
系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合
物、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、アニリン系共重
合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電
性高分子オリゴマー、有機シラン、及び、それらの誘導
体、カーボン膜などが挙げられる。正孔注入層、正孔輸
送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常1n
m〜5μmの範囲のものが好ましく、より好ましくは5
nm〜1μmであり、更に好ましくは10nm〜500
nmである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材料の
1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、
同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であっ
てもよい。 【0081】正孔注入層、正孔輸送層の形成方法として
は、真空蒸着法やLB法、前記正孔注入輸送剤を溶媒に
溶解又は分散させてコーティングする方法(スピンコー
ト法、キャスト法、ディップコート法など)、インクジ
ェット法、印刷法、転写法が用いられる。コーティング
法の場合、樹脂成分と共に溶解又は分散することがで
き、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカ
ーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリス
ルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポ
リ(N−ビニルカルバゾール)、炭化水素樹脂、ケトン
樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロー
ス、酢酸ビニル、ABS樹脂、ポリウレタン、メラミン
樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキ
シ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。 【0082】電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極か
ら電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から
注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、トリアゾール、
オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、フル
オレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェ
ニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、
フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、ナフタ
レン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フ
タロシアニン、8−キノリノールの金属錯体やメタルフ
タロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾール
を配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有
機シラン、及びそれらの誘導体等が挙げられる。電子注
入層、電子輸送層の膜厚は特に限定されるものではない
が、通常1nm〜5μmの範囲のものが好ましく、より
好ましくは5nm〜1μmであり、更に好ましくは10
nm〜500nmである。電子注入層、電子輸送層は上
述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であっ
てもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多
層構造であってもよい。 【0083】電子注入層、電子輸送層の形成方法として
は、真空蒸着法やLB法、前記電子注入輸送剤を溶媒に
溶解又は分散させてコーティングする方法(スピンコー
ト法、キャスト法、ディップコート法など)、インクジ
ェット法、印刷法、転写法などが用いられる。コーティ
ング法の場合、樹脂成分と共に溶解又は分散することが
でき、樹脂成分としては例えば、正孔注入輸送層の場合
に例示したものが適用できる。 【0084】保護層の材料としては水分や酸素等の素子
劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能
を有しているものであればよい。その具体例としては、
In、Sn、Pb、Au、Cu、Ag、Al、Ti、N
i等の金属、MgO、SiO、SiO2、Al2O3、G
eO、NiO、CaO、BaO、Fe2O3、Y2O3、T
iO2等の金属酸化物、MgF2、LiF、AlF3、C
aF2等の金属フッ化物、SiN,SiNxOyなどの窒
化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタ
クリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフル
オロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリ
ジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチ
レンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テト
ラフルオロエチレンと少なくとも1種のコモノマーとを
含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、
共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水
率1%以上の吸水性物質、吸水率0.1%以下の防湿性
物質等が挙げられる。 【0085】保護層の形成方法についても特に限定はな
く、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパ
ッタリング法、MBE(分子線エピタキシ)法、クラス
ターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズ
マ重合法(高周波励起イオンプレーティング法)、プラ
ズマCVD法、レーザーCVD法、熱CVD法、ガスソ
ースCVD法、コーティング法、印刷法、転写法を適用
できる。 【0086】本発明の発光素子は、表示素子、ディスプ
レイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、
露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア等の
分野に好適に適用することができる。 【0087】 【実施例】以下に本発明の具体的実施例を述べるが、本
発明の実施の態様はこれらに限定されない。 【0088】比較例1(文献:Applied Phy
sics Letters 79,2082(200
1).の追試実験[下記化合物を用いた実験]) 上記文献に記載の素子を作製、評価したところ、色度値
(x,y)=(0.16,0.30)、λmax=47
5nmの青色発光が得られた。 【0089】実施例1 洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、TPD(N,
N’−ジフェニル−N,N’−ジ(m−トリル)−ベン
ジジン)を50nm蒸着し、この上に、下記化合物Aと
下記化合物Bを1対17の比率(質量比)で36nm共
蒸着し、この上に下記化合物C(アゾール化合物)を3
6nm蒸着した。有機薄膜上にパターニングしたマスク
(発光面積が4mm×5mmとなるマスク)を設置し、
蒸着装置内でフッ化リチウムを3nm蒸着した後、アル
ミニウム60nmを蒸着し、発光素子(EL素子)を作
製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット240
0型を用いて、直流定電圧をEL素子に印加し発光さ
せ、発光波長を浜松フォトニクス社製スペクトルアナラ
イザーPMA−11を用いて測定した。その結果、EL
max(最大極大波長λmax)=420nm,453
nm、色度値(0.16,0.18)の青色発光が得ら
れた。λmax=420nmのホスト材料からの発光と
λmax=453nmのゲスト材料(りん光性発光材
料)からの発光の発光極大波長での強度比は0.5対1
であった。 【0090】実施例2 ポリ(N−ビニルカルバゾール)40mg、PBD(2
−(4−ビフェニル)−5−(4−t−ブチルフェニ
ル)−1,3,4−オキサジアゾール)12mg、下記
化合物A0.3mgをジクロロエタン2.5mlに溶解
し、洗浄した基板上にスピンコートした(1500rp
m,20sec)。有機層の膜厚は95nmであった。
有機薄膜上にパターニングしたマスク(発光面積が4m
m×5mmとなるマスク)を設置し、蒸着装置内でマグ
ネシウム:銀=10:1を50nm共蒸着した後、銀5
0nmを蒸着し、発光素子(EL素子)を作製した。実
施例1と同様に素子を評価した結果、ELmax(最大
極大波長λmax)=410nm,450nm、色度値
(0.16,0.23)の青色発光が得られた。λma
x=410nmのホスト材料からの発光とλmax=4
50nmのゲスト材料(りん光性発光材料)からの発光
の発光極大波長での強度比は0.1対1であった。 【0091】 【化10】 【0092】その他、本明細書中に記載のりん光性発光
材料、ホスト材料を用いても、同様な効果を得ることが
できる。 【0093】 【発明の効果】以上、本発明によれば、高効率で、高い
色純度の青色発光が得られる発光素子を提供することが
できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項1】 一対の電極間に発光層又は発光層を含む
複数の有機層を有し、前記発光層がりん光性発光材料と
ホスト材料とを含み、かつ電圧印加時に前記りん光性発
光材料と前記ホスト材料との双方が発光することを特徴
とする発光素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2002005522A JP2003208982A (ja) | 2002-01-15 | 2002-01-15 | 発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
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---|---|---|---|
JP2002005522A JP2003208982A (ja) | 2002-01-15 | 2002-01-15 | 発光素子 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2003208982A true JP2003208982A (ja) | 2003-07-25 |
Family
ID=27644543
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2002005522A Pending JP2003208982A (ja) | 2002-01-15 | 2002-01-15 | 発光素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
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JP (1) | JP2003208982A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006190682A (ja) * | 2005-01-04 | 2006-07-20 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | 光を放射するデバイス |
JP2007508696A (ja) * | 2003-10-06 | 2007-04-05 | ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニア | 半導体ポリマーブレンドからの白色エレクトロホスホレッセンス |
JP2011528328A (ja) * | 2008-07-18 | 2011-11-17 | シーメンス アクチエンゲゼルシヤフト | リン光性金属錯体化合物、その製造方法、並びに放射構成要素 |
-
2002
- 2002-01-15 JP JP2002005522A patent/JP2003208982A/ja active Pending
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