JP2003201237A - 膀胱排出力改善剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】優れた膀胱排出力改善剤の提供。 【解決手段】アセチルコリンエステラーゼ阻害作用を有
する非カルバメート系アミン化合物は、優れた膀胱筋収
縮増強作用を有すると共に、尿道筋収縮作用を有しない
ことから、排尿効率が高く、膀胱排出力改善剤として有
用である。更には、排尿障害、特に排尿困難の予防及び
治療剤としても有用である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、医薬、より詳しく
は膀胱排出力改善剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】下部尿路疾患は、尿の蓄積（蓄尿）から
排泄（排尿）の過程における自覚的あるいは他覚的異常
の総称であり、蓄尿障害（尿失禁、頻尿等）、排尿障害
（排尿困難、排尿痛、尿路閉塞等）等に分けられる。下
部尿路疾患は、若年層からも見受けられるが、近年、高
齢化社会の進展とともに、高齢者の下部尿路疾患、特に
排尿障害、とりわけ前立腺肥大症に伴う排尿困難が大き
な社会問題となっている。排尿は、排尿中枢の支配下、
骨盤神経等の副交感神経、下腹神経等の交感神経及び陰
部神経等の体性神経からなる末梢神経系が司っており、
種々の神経伝達物質（例えば、アセチルコリン、アドレ
ナリン、ＡＴＰ、サブスタンスＰ、ニューロペプチドＹ
等）の関与が示唆されている。排尿障害、特に排尿困難
の治療薬としては、 膀胱筋（排尿筋）の収縮力を増強さ
せる薬剤、又は、尿道筋を弛緩し、尿道抵抗を減弱させ
る薬剤が用いられる。膀胱筋に働き、その収縮力を増強
させる薬剤としては、例えばベサネコール等のコリン作
用剤、ジスチグミン等のアセチルコリンエステラーゼ阻
害剤等が使用されているが、例えば、ベサネコールに
は、流涙、発汗、胃腸障害、腹痛等の副作用があり、妊
婦、消化性潰瘍、器質的腸管閉塞、喘息、甲状腺機能亢
進症等には禁忌であり、今だ満足な薬剤は見い出されて
いない。また、膀胱筋収縮力の増強作用を有するアセチ
ルコリンエステラーゼ阻害剤としては、分子内にカルバ
メート構造（−ＯＣＯＮ−）を有するカルバメート系ア
セチルコリンエステラーゼ阻害剤（例えば、ジスチグミ
ン、ネオスチグミン等）が知られている。該カルバメー
ト系アセチルコリンエステラーゼ阻害剤は、その分子構
造上の特徴であるカルバメート構造に基づいて阻害作用
を発現することが知られている（Goodman ＆ Gilman's
The PHARMACOLOGICAL BASIS OF THERAPEUTICS, Ninth e
d., McGraw-Hill, New York, p.161-176)。しかしなが
ら、例えば、ジスチグミンは膀胱筋を収縮させる一方
で、尿道筋を収縮し、尿道抵抗をあげる作用を有してお
り、そのために排尿効率が悪く、臨床での効果が不十分
であることが知られている。 また、ネオスチグミンは、
作用持続が短いため治療には用いられない（「神経因性
膀胱の診断と治療」第2版、服部孝道、安田耕作著、医
学書院 p105-106, p139）。

【０００３】一方、 アセチルコリンエステラーゼ阻害作
用を有し、カルバメート系阻害剤とは構造の異なる種々
のアミン化合物が以下のように報告されている。 ＥＰ-Ａ-０３７８２０７に記載の下式化合物又はその
塩。

【化１０】 〔式中、Ｂは置換されていてもよい飽和又は不飽和の５
〜７員アザ複素環状基を示し、Ａは結合手又は炭化水素
残基、オキソ基若しくはヒドロキシ基で置換されていて
もよいアルキレン基又はアルケニレン基を示し、

【化１１】---は単結合若しくは二重結合を示し（但
し、Ａが結合手を表すときは、

【化１２】---は単結合を表す）、Ｒ₂及びＲ₃はそれぞ
れ独立して水素原子若しくは置換基を有していてもよい
炭化水素残基を示すか（但し、同時に水素原子ではな
い）又は、隣接する窒素原子とともに環状アミノ基を形
成してもよく、ｎは０、１又は２を示し、ｐは１又は２
を示す。〕 具体例として、３−［１−（フェニルメチル）ピペリジ
ン−４−イル］−１−［４−（ピロリジン−１−イル）
フェニル］−１−プロパノン、１−［４−（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノ）フェニル］−３−［１−（フェニルメチ
ル）ピペリジン−４−イル］−１−プロパノン等が記載
されている。

【０００４】特開平５−１４０１４９号公報に記載の
下式化合物又はその塩。

【化１３】 〔式中、ＸはＲ^１−Ｎ＜ （Ｒ^１は水素原子、置換基を
有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していても
よいアシル基を示す）、酸素原子又は硫黄原子を示し、
Ｒ²は水素原子又は置換基を有していてもよい炭化水素
基を示し、環Ａは置換基を有していてもよいベンゼン環
を、ｋは０〜３の整数を、ｍは１〜８の整数を、ｎは１
〜６の整数を示す。〕 具体例として、３−［１−（フェニルメチル）ピペリジ
ン−４−イル］−１−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イン
ドール−５−イル）−１−プロパノン、３−［１−（フ
ェニルメチル）ピペリジン−４−イル］−１−（２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンズアゼピン
−８−イル）−１−プロパノン等が記載されている。

【０００５】特開平６−１６６６７６号公報に記載の
下式化合物又はその塩。

【化１４】 〔式中、Ｒ^１は水素原子、置換基を有していてもよい炭
化水素基又は置換基を有していてもよいアシル基を示
し、Ａ環は更に置換基を有していてもよいベンゼン環を
示し、ｎは１ないし１０の整数を示し、Ｒ^２、Ｒ^３及び
Ｒ^４は同一又は異なって水素原子又は置換基を有してい
てもよい炭化水素基を示し、あるいはＲ^３とＲ^４は隣接
する窒素原子と共に置換基を有していてもよい複素環基
を形成していてもよく、Ｒ^２はｎの繰り返しにおいてそ
れぞれ異なっていてもよく、ｋは０ないし３の整数を、
ｍは１ないし８の整数を示す。但し、ｋ＝０かつｍ＝２
の時、ｎ＞１である。〕 具体例として、１−［３−（フェニルメチル）−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン
−７−イル］−３−［４−（フェニルメチル）ピペラジ
ン−１−イル］−１−プロパノン、１−［２−（フェニ
ルメチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−２
−ベンズアゼピン−８−イル］−３−［４−（フェニル
メチル）ピペラジン−１−イル］−１−プロパノン等が
記載されている。

【０００６】特開平６−２０６８７５号公報に記載の
下式化合物又はその塩。

【化１５】 〔式中、Ａ環は更に置換基を有していてもベンゼン環
を、Ｂ環は同一又は異なるヘテロ原子を２個以上含む非
芳香性複素環であって、置換基を有していてもよく、Ｒ
^１は水素原子又は置換基を有していてもよい炭化水素基
であって、ｎの繰り返しにおいて異なっていてもよく、
Ｙは置換基されていてもよいアミノ基又は置換基されて
いてもよい含窒素飽和複素環基を、ｎは１ないし１０の
整数を示す。〕 具体例として、３−［１−（フェニルメチル）ピペリジ
ン−４−イル］−１−（２，３，４，５−テトラヒドロ
−１，４−ベンズオキサゼピン−７−イル）−１−プロ
パノン等が記載されている。

【０００７】特開平７−２０６８５４号には、式

【化１６】 〔式中、Ａｒは少なくとも一つの複素環が縮合した三環
式縮合ベンゼン環基であって、置換基を有していてもよ
く、ｎは２ないし１０の整数を示し、Ｒ^１は水素原子又
は置換基を有していてもよい炭化水素基であって、ｎの
繰り返しにおいて異なっていてもよく、Ｙはそれぞれ置
換基を有していてもよい４−ピペリジニル基、１−ピペ
ラジニル基又は４−ベンジルー１−ピペリジニル基を示
す。〕 具体例としては、８−［３−［１−（フェニルメチル）
−４−ピペリジニル］−１−オキソプロピル］−１，
２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１
−ｉj］キノリン−４−オン、１−（１，２，２ａ，
３，４，５−ヘキサヒドロベンズ［ｃd］インドール−
６−イル）−３−［１−（フェニルメチル）−４−ピペ
リジニル］−１−プロパノン等が記載されている。

【０００８】特開平７−３０９８３５号公報に記載の
下式化合物又はその塩。

【化１７】 〔式中、Ａｒは置換基を有していてもよい四環式縮合複
素環基を示し、ｎは１ないし１０の整数を示し、Ｒ^１は
水素原子又は置換基を有していてもよい炭化水素基であ
って、ｎの繰り返しにおいて異なっていてもよく、Ｙは
それぞれ置換基を有していてもよいアミノ基又は含窒素
飽和複素環基を示す。〕 具体例として、３−［３−［１−（フェニルメチル）−
４−ピペリジニル］−１−オキソプロピル］−７，１１
b，１２，１３−テトラヒドロ−５Ｈ−イソインドロ
［２，１−b］［２］ベンズアゼピン−７−オン、２−
［１−オキソ−３−［１−（フェニルメチル）−４−ピ
ペリジニル］］−４，５，７ａ，８，９，１０，１１，
１１ａ−オクタヒドロ−６Ｈ−ピリド［３，２，１−j
k］カルバゾール−６−オン等が記載されている。

【０００９】ＷＯ ９３／０７１４０、特表平６−５
００７９４号、特開平４−２３４８４５号、特開平６−
１１６２３７号、特開平７−１０９２７５号、 ＷＯ ９
７／３７９９２、特開平５−１４８２２８号、特開平５
−１９４３５９号、特開平６−５０７３８７号、特表平
７−５０２２７２号、特表平８−５１１５１５号、特開
平６−４１０７０号、特開平５−９１８８号、特開平５
−２７９３５５号、特開平５−３２０１６０号、特開平
６−４１１２５号、特開平５−３４５７７２号、特開平
７−５０２５２９号、特開昭６４−７９１５１号、特開
昭６２−２３４０６５号、特開平４−２３５１６１号、
特開平４−２１６７０号、特開平９−２６８１７６号等
に記載のアミン化合物。 特開平２−１６７２６７号、特開昭６３−１６６８８
１号、特開平２−９６５８０号、特開平３−１５３６６
７号、特開昭６１−１４８１５４号、特公平５−４１１
４１号、特開昭６３−２８４１７５号、特開平３−９５
１６１号、特開平３−２２０１８９号、特開平４−１３
４０８３号、特開平４−６６５７１号、特表平１１−５
００１４４号、特表平１０−５１１６５１号、特開平４
−２９０８７２号、特開平２−２３１４２１号、特開平
４−１８０７１号、特開平４−１５９２２５号、特開平
４−３４６９７５号、ＷＯ ９９／１１６２５、J．A
m．Chem．Soc．，1991，113，p4695-4696、J．Am．Che
m．Soc．，1989，111，p4116-4117、ＷＯ ９７／１１
０７７、Heterocycles，1977，8，p277-282、J．Chem．
Soc．(C)，1971，p1043-1047等に記載のアミン化合物。 特開平２−９１０５２号、特開平３−９５１４３号、
特開平３−１４１２４４号、特開平３−２２３２５１
号、特開平５−２３９０２４号、特開平２−１３８２５
５号等に記載のアミン化合物。

【００１０】また、種々の薬理作用を有するアミン化合
物が以下のように報告されている。 ＷＯ ９１／０３２４３には、抗精神薬として用いら
れる式

【化１８】 〔式中、ｍは０ないし３を、ｎは０ないし３を示し、
ｍ，ｎが共に０を示すことはなく、ｐは０ないし３を、
Ｘは、Ｏ，Ｓ，ＳＯ，ＳＯ_２，ＮＲ^６，ＣＲ^７Ｒ^８，Ｃ
Ｏ又はＣＨＯＨを、Ｒ^１、Ｒ^３及びＲ^７はそれぞれ水素
原子、Ｃ_１−５アルキル、ハロゲン、ＮＲ^１０Ｒ^１１、
ＯＨ、ＣＯＯＨ、Ｃ_２−６カルボアルコキシ、ＣＮ、Ａ
ｒ、Ｃ_１−５アルコキシ又はＣ１−５アルキルチオを示
し、Ｒ^２、Ｒ ^４及びＲ^８はそれぞれ水素原子、Ｃ_１−５
アルキル、Ｃ_２−６カルボアルコキシ、ＣＮ、Ｃ_１−５
アルコキシ又はＡｒ^１を示し、ＸがＯ，Ｓ，ＳＯ，ＳＯ
_２又はＮＲ^６のとき、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４はＣ
_１−５アルコキシ、Ｃ_１−５アルキルチオ、ＮＲ^１０Ｒ
^１１又はＯＨではなく、Ｒ^５は水素原子、アルキル、ハ
ロゲン、ＯＨ又はアルケニルを、Ｒ^６は水素原子、Ｃ
_１−５アルキル又はＡｒ^１を、Ａｒ及びＡｒ^１はそれぞ
れナフチル、ピリジル、ピリミジル、インドリル、キノ
リニル、イソキノリニル又はフェニル基を示し、これら
の基はＣ_１−３アルキル、Ｃ_１−３アルコキシ、１ない
し７のハロゲン原子を有するＣ_１−３ハロアルキル、Ｓ
Ｈ、Ｓ(Ｏ)ｔ−Ｃ_１−３アルキル（ｔは１、２又は
３）、Ｃ_２−６ジアルキルアミノ、ハロゲン、Ｃ_１−３
アルキルアミノ、ＮＨ_２、ＣＮ、ＮＯ_２、ＳＯ_３Ｈ、テ
トラゾール、ＣＯＯＨ、Ｃ_２−６カルボアルコキシ、Ｃ
ＯＮＨ_２、ＳＯ_２、ＮＯ_２、ＣＯＲ^９、ＣＯＮＲ^１２Ｒ
^１３、ＳＯ_２ＮＲ^１２Ｒ^１３、Ａｒ^２、ＯＡｒ^２又はＳ
Ａｒ^２で置換されていてもよい。Ａｒ^２はナフチル又は
フェニル基であり、これらの基はＣ_１−３アルキル、１
ないし７のハロゲン原子を有するＣ_１−３ハロアルキ
ル、Ｃ_１−３アルコキシ、ハロゲン又はＣ_１−３アルキ
ルチオで置換されていてもよい。Ｒ^９、Ｒ^１０、
Ｒ^１１、Ｒ^１２及びＲ^１３はそれぞれ水素原子、Ｃ
_１−５アルキル又はフェニルを示し、Ｒ_１０とＲ_１１は
共にＣ _３−６アルキレン鎖を、Ｒ^１２とＲ^１３は共にＣ
_３−６アルキレン鎖を形成してもよい。ａ又はｂは二重
結合又は単結合を示し、共に二重結合を示すことはな
い。〕で表される化合物又はその薬理的に許容できる塩
が記載されている。

【００１１】特開昭５２−７２８２９号には、特にセ
ロトニン系機能障害によって生ずる病気の治療に使用さ
れる、式

【化１９】 〔式中、Ｒは水素原子、炭素原子１ないし４個を含有す
るアルキル基又はアルキル部分が炭素原子１若しくは２
個含有するアラルキル基を表し、Ｘは水素原子又はハロ
ゲン原子、それぞれが炭素原子１ないし４個を有するこ
とができるアルキル、アルコキシ、又はアルキルチオ
基、トリフルオロメチル、ニトロ、ヒドロキシ又は置換
されていないアミノ基又は１個若しくは２個のアルキル
基又はアシル又はアルキルスルホニル基で置換されてい
るアミノ基を表し、Ａは基 −ＣＯ−又は基 −ＣＨ_２−
を表し、ｎは０、１又は２である。〕で表される化合物
又はその塩が記載されている。しかしながら、排尿障害
（排尿困難）の予防・治療剤としての作用、膀胱排出力
改善剤としての作用については、今まで何ら報告も示唆
も開示もされていない。

【００１２】

【発明が解決しようとする課題】膀胱排出力改善作用を
有することが知られている公知の化合物に比べて、排尿
効率が高く、汎用性の高い、排尿障害、特に排尿困難の
予防・治療剤の開発が望まれている。

【００１３】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、この様な
現状に鑑み、排尿効率が高い新しい膀胱排出力改善剤、
排尿障害、特に排尿困難の治療薬の探索研究を進め、鋭
意検討した結果、アセチルコリンエステラーゼ阻害作用
を有する非カルバメート系アミン化合物が、予想外にも
優れた膀胱筋収縮増強作用を示すと共に、尿道筋収縮作
用を有しない、予想外にも優れた膀胱排出力改善作用、
排尿障害、特に排尿困難の予防・治療作用等を有してい
ることを見い出し、これに基づいて本発明を完成した。

【００１４】即ち、本発明は、〔１〕アセチルコリンエ
ステラーゼ阻害作用を有する非カルバメート系アミン化
合物を含有してなる膀胱排出力改善剤、〔２〕アミン化
合物が、式

【化２０】 〔式中、Ａｒは縮合していてもよいフェニル基で、該フ
ェニル基は置換基を有していてもよい、ｎは１ないし１
０の整数、Ｒは水素原子又は置換基を有していてもよい
炭化水素基、Ｙは置換基を有していてもよいアミノ基又
は置換基を有していてもよい含窒素飽和複素環基を示
す。〕で表される非カルバメート系化合物又はその塩で
ある第〔１〕項記載の剤、〔３〕Ａｒがフェニル基であ
り、（i）ハロゲン化されていてもよい低級アルキル
基、（ii）ハロゲン原子、（iii）低級アルキレンジオ
キシ基、（iv）ニトロ基、（v）シアノ基、（vi）ヒド
ロキシ基、（vii）ハロゲン化されていてもよい低級ア
ルコキシ基、（viii）シクロアルキル基、（ix）ハロゲ
ン化されていてもよい低級アルキルチオ基、（x）アミ
ノ基、（xi）モノ−低級アルキルアミノ基、（xii）ジ
−低級アルキルアミノ基、（xiii）５ないし７員環状ア
ミノ基、（xiv）低級アルキル−カルボニルアミノ基、
（xv）低級アルキルスルホニルアミノ基、（xvi）低級
アルコキシ−カルボニル基、（xvii）カルボキシ基、
（xviii）低級アルキル−カルボニル基、（xix）シクロ
アルキル−カルボニル基、（xx）カルバモイル基、チオ
カルバモイル基、（xxi）モノ−低級アルキル−カルバ
モイル基、（xxii）ジ−低級アルキル−カルバモイル
基、（xxiii）低級アルキルスルホニル基、（xxiv）シ
クロアルキルスルホニル基、（xxv）フェニル基、（xxv
i）ナフチル基、（xxvii）モノ−フェニル−低級アルキ
ル基、（xxviii）ジ−フェニル−低級アルキル基、（xx
ix）モノ−フェニル−低級アルキル−カルボニルオキシ
基、（xxx）ジ−フェニル−低級アルキル−カルボニル
オキシ基、（xxxi）フェノキシ基、（xxxii）モノ−フ
ェニル−低級アルキル−カルボニル基、（xxxiii）ジ−
フェニル−低級アルキル−カルボニル基、（xxxiv）ベ
ンゾイル基、（xxxv）フェノキシカルボニル基、（xxxv
i）フェニル−低級アルキル−カルバモイル基、（xxxvi
i）フェニルカルバモイル基、（xxxviii）フェニル−低
級アルキル−カルボニルアミノ基、（xxxix）フェニル
−低級アルキルアミノ基、（xxxx）フェニル−低級アル
キルスルホニル基、（xxxxi）フェニルスルホニル基、
（xxxxii）フェニル−低級アルキルスルフィニル基、
（xxxxiii）フェニル−低級アルキルスルホニルアミノ
基及び（xxxxiv）フェニルスルホニルアミノ基（前記
（xxv）ないし（xxxxiv）のフェニル基、ナフチル基、
モノ−フェニル−低級アルキル基、ジ−フェニル−低級
アルキル基、モノ−フェニル−低級アルキル−カルボニ
ルオキシ基、ジ−フェニル−低級アルキル−カルボニル
オキシ基、フェノキシ基、モノ−フェニル−低級アルキ
ル−カルボニル基、ジ−フェニル−低級アルキル−カル
ボニル基、ベンゾイル基、フェノキシカルボニル基、フ
ェニル−低級アルキル−カルバモイル基、フェニルカル
バモイル基、フェニル−低級アルキル−カルボニルアミ
ノ基、フェニル−低級アルキルアミノ基、フェニル−低
級アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、フェ
ニル−低級アルキルスルフィニル基、フェニル−低級ア
ルキルスルホニルアミノ基及びフェニルスルホニルアミ
ノ基は、更に、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシ基、ベンジルオキシ基、アミノ
基、モノ−低級アルキルアミノ基、ジ−低級アルキルア
ミノ基、ニトロ基、低級アルキル−カルボニル基及びベ
ンゾイル基から選ばれる置換基を１ないし４個有してい
てもよい。）から選ばれる置換基を１ないし４個有して
いてもよい第〔２〕項記載の剤、〔４〕Ａｒが式

【化２１】 〔式中、Ｒ^１は水素原子、置換基を有していてもよい炭
化水素基、アシル基又は置換基を有していてもよい複素
環基、Ａ環は置換基を有していてもよいベンゼン環、
Ｂ'環は更にオキソ基で置換されていてもよい５ないし
９員の含窒素複素環を示す。〕で表される基である第
〔２〕項記載の剤、〔５〕Ｒ^１が（１）水素原子、
（２）（i）ハロゲン原子、（ii）ニトロ基、（iii）シ
アノ基、（iv）オキソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）
ハロゲン化されていてもよい低級アルキル基、（vii）
ハロゲン化されていてもよい低級アルコキシ基、（vii
i）ハロゲン化されていてもよい低級アルキルチオ基、
（ix）アミノ基、（x）モノ−低級アルキルアミノ基、
（xi）ジ−低級アルキルアミノ基、（xii）炭素原子と
１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子
から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよ
い５ないし７員環状アミノ基、（xiii）低級アルキル−
カルボニルアミノ基、（xiv）低級アルキルスルホニル
アミノ基、（xv）低級アルコキシ−カルボニル基、（xv
i）カルボキシ基、（xvii）低級アルキル−カルボニル
基、（xviii）カルバモイル基、チオカルバモイル基、
（xix）モノ−低級アルキル−カルバモイル基、（xx）
ジ−低級アルキル−カルバモイル基、（xxi）低級アル
キルスルホニル基、（xxii）低級アルコキシ−カルボニ
ル−低級アルキル基、（xxiii）カルボキシ−低級アル
キル基、（xxiv）(1)ハロゲン原子、(2)ニトロ基、(3)
シアノ基、(4)オキソ基、(5)ヒドロキシ基、(6)低級ア
ルキル基、(7)低級アルコキシ基、(8)低級アルキルチオ
基、(9)アミノ基、(10)モノ−低級アルキルアミノ基、
(11)ジ−低級アルキルアミノ基、(12)炭素原子と１個の
窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選
ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５な
いし７員環状アミノ基、(13)低級アルキル−カルボニル
アミノ基、(14)低級アルキルスルホニルアミノ基、(15)
低級アルコキシ−カルボニル基、(16)カルボキシ基、(1
7)低級アルキル−カルボニル基、(18)カルバモイル基、
チオカルバモイル基、(19)モノ−低級アルキル−カルバ
モイル基、(20)ジ−低級アルキル−カルバモイル基及び
(21)低級アルキルスルホニル基から選ばれる置換基を１
ないし５個有していてもよい窒素原子、酸素原子及び硫
黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし６個含む５な
いし１４員複素環基、（xxv）Ｃ_{６−１ ４}アリール基、
（xxvi）Ｃ_７−１６アラルキル基、（xxvii）ウレイド
基、３−メチルウレイド基、３−エチルウレイド基、３
−フェニルウレイド基、３−（４−フルオロフェニル）
ウレイド基、３−（２−メチルフェニル）ウレイド基、
３−（４−メトキシフェニル）ウレイド基、３−（２，
４−ジフルオロフェニル）ウレイド基、３−［３，５−
ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ウレイド基、３
−ベンジルウレイド基、３−（１−ナフチル）ウレイド
基又は３−（２−ビフェニリル）ウレイド基、（xxvii
i）チオウレイド基、３−メチルチオウレイド基、３−
エチルチオウレイド基、３−フェニルチオウレイド基、
３−（４−フルオロフェニル）チオウレイド基、３−
（４−メチルフェニル）チオウレイド基、３−（４−メ
トキシフェニル）チオウレイド基、３−（２，４−ジク
ロロフェニル）チオウレイド基、３−ベンジルチオウレ
イド基又は３−（１−ナフチル）チオウレイド基、（xx
ix）アミジノ基、Ｎ^１−メチルアミジノ基、Ｎ^１−エチ
ルアミジノ基、Ｎ^１−フェニルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^１
−ジメチルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^２−ジメチルアミジノ
基、Ｎ^１−メチル−Ｎ^１−エチルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ
^１−ジエチルアミジノ基、Ｎ^１−メチル−Ｎ^１−フェニ
ルアミジノ基又はＮ^１，Ｎ^１−ジ（４−ニトロフェニ
ル）アミジノ基、（xxx）グアニジノ基、３−メチルグ
アニジノ基、３，３−ジメチルグアニジノ基又は３，３
−ジエチルグアニジノ基、（xxxi）ピロリジノカルボニ
ル基、ピペリジノカルボニル基、(４−メチルピペリジ
ノ)カルボニル基、（４−フェニルピペリジノ）カルボ
ニル基、（４−ベンジルピペリジノ）カルボニル基、
（４−ベンゾイルピペリジノ）カルボニル基、［４−
（４−フルオロベンゾイル）ピペリジノ］カルボニル
基、（４−メチルピペラジノ）カルボニル基、（４−フ
ェニルピペラジノ）カルボニル基、［４−（４−ニトロ
フェニル）ピペラジノ］カルボニル基、（４−ベンジル
ピペラジノ）カルボニル基、モルホリノカルボニル基又
はチオモルホリノカルボニル基、（xxxii）アミノチオ
カルボニル基、メチルアミノチオカルボニル基又はジメ
チルアミノチオカルボニル基、（xxxiii）アミノスルホ
ニル基、メチルアミノスルホニル基又はジメチルアミノ
スルホニル基、（xxxiv）フェニルスルホニルアミノ
基、（４−メチルフェニル）スルホニルアミノ基、（４
−クロロフェニル）スルホニルアミノ基、（２，５−ジ
クロロフェニル）スルホニルアミノ基、（４−メトキシ
フェニル）スルホニルアミノ基、（４−アセチルアミノ
フェニル）スルホニルアミノ基又は（４−ニトロフェニ
ル）フェニルスルホニルアミノ基、（xxxv）スルホ基、
（xxxvi）スルフィノ基、（xxxvii）スルフェノ基、（x
xxviii）低級アルキルスルホ基、（xxxix）低級アルキ
ルスルフィノ基、（xxxx）低級アルキルスルフェノ基、
（xxxxi）ホスホノ基及び（xxxxii）ジ−低級アルコキ
シホスホリル基から選ばれる置換基を１ないし５個有し
ていてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、シクロアルキル基、架橋環式低級飽和炭化水素基、
アリール基、アラルキル基、アリ−ル−アルケニル基、
アリ−ル−Ｃ_{２− １２}アルキニル基、シクロアルキル−
アルキル基又はアリール−アリール−Ｃ_{１ −１０}アルキ
ル基、（３）式−(Ｃ＝Ｏ)−Ｒ^２、−(Ｃ＝Ｏ)−Ｏ
Ｒ^２、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ^２Ｒ^３、−ＳＯ_２−Ｒ^２、−
ＳＯ−Ｒ^２、−(Ｃ＝Ｓ)−ＯＲ^２ 又は −(Ｃ＝Ｓ)ＮＲ
^２Ｒ ^３で表されるアシル基（Ｒ^２及びＲ^３がそれぞれ
水素原子又は（i）ハロゲン原子、（ii）ニトロ基、
（iii）シアノ基、（iv）オキソ基、（v）ヒドロキシ
基、（vi）ハロゲン化されていてもよい低級アルキル
基、（vii）ハロゲン化されていてもよい低級アルコキ
シ基、（viii）ハロゲン化されていてもよい低級アルキ
ルチオ基、（ix）アミノ基、（x）モノ−低級アルキル
アミノ基、（xi）ジ−低級アルキルアミノ基、（xii）
炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及
び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有し
ていてもよい５ないし７員環状アミノ基、（xiii）低級
アルキル−カルボニルアミノ基、（xiv）低級アルキル
スルホニルアミノ基、（xv）低級アルコキシ−カルボニ
ル基、（xvi）カルボキシ基、（xvii）低級アルキル−
カルボニル基、（xviii）カルバモイル基、チオカルバ
モイル基、（xix）モノ−低級アルキル−カルバモイル
基、（xx）ジ−低級アルキル−カルバモイル基、（xx
i）低級アルキルスルホニル基、（xxii）低級アルコキ
シ−カルボニル−低級アルキル基、（xxiii）カルボキ
シ−低級アルキル基、（xxiv）(1)ハロゲン原子、(2)ニ
トロ基、(3)シアノ基、(4)オキソ基、(5)ヒドロキシ
基、(6)低級アルキル基、(7)低級アルコキシ基、(8)低
級アルキルチオ基、(9)アミノ基、(10)モノ−低級アル
キルアミノ基、(11)ジ−低級アルキルアミノ基、(12)炭
素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び
硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有して
いてもよい５ないし７員環状アミノ基、(13)低級アルキ
ル−カルボニルアミノ基、(14)低級アルキルスルホニル
アミノ基、(15)低級アルコキシ−カルボニル基、(16)カ
ルボキシ基、(17)低級アルキル−カルボニル基、(18)カ
ルバモイル基、チオカルバモイル基、(19)モノ−低級ア
ルキル−カルバモイル基、(20)ジ−低級アルキル−カル
バモイル基及び(21)低級アルキルスルホニル基から選ば
れる置換基を１ないし５個有していてもよい、窒素原
子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１
ないし６個含む５ないし１４員複素環基、（xxv）Ｃ
_６−１４アリール基、（xxvi）Ｃ_７−１６アラルキル
基、（xxvii）ウレイド基、３−メチルウレイド基、３
−エチルウレイド基、３−フェニルウレイド基、３−
（４−フルオロフェニル）ウレイド基、３−（２−メチ
ルフェニル）ウレイド基、３−（４−メトキシフェニ
ル）ウレイド基、３−（２，４−ジフルオロフェニル）
ウレイド基、３−［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ウレイド基、３−ベンジルウレイド基、
３−（１−ナフチル）ウレイド基又は３−（２−ビフェ
ニリル）ウレイド基、（xxviii）チオウレイド基、３−
メチルチオウレイド基、３−エチルチオウレイド基、３
−フェニルチオウレイド基、３−（４−フルオロフェニ
ル）チオウレイド基、３−（４−メチルフェニル）チオ
ウレイド基、３−（４−メトキシフェニル）チオウレイ
ド基、３−（２，４−ジクロロフェニル）チオウレイド
基、３−ベンジルチオウレイド基又は３−（１−ナフチ
ル）チオウレイド基、（xxix）アミジノ基、Ｎ^１−メチ
ルアミジノ基、Ｎ^１−エチルアミジノ基、Ｎ^１−フェニ
ルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^１−ジメチルアミジノ基、
Ｎ^１，Ｎ^２−ジメチルアミジノ基、Ｎ^１−メチル−Ｎ^１
−エチルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^１−ジエチルアミジノ
基、Ｎ^１−メチル−Ｎ^１−フェニルアミジノ基又は
Ｎ^１，Ｎ^１−ジ（４−ニトロフェニル）アミジノ基、
（xxx）グアニジノ基、３−メチルグアニジノ基、３，
３−ジメチルグアニジノ基又は３，３−ジエチルグアニ
ジノ基、（xxxi）ピロリジノカルボニル基、ピペリジノ
カルボニル基、(４−メチルピペリジノ)カルボニル基、
（４−フェニルピペリジノ）カルボニル基、（４−ベン
ジルピペリジノ）カルボニル基、（４−ベンゾイルピペ
リジノ）カルボニル基、［４−（４−フルオロベンゾイ
ル）ピペリジノ］カルボニル基、（４−メチルピペラジ
ノ）カルボニル基、（４−フェニルピペラジノ）カルボ
ニル基、［４−（４−ニトロフェニル）ピペラジノ］カ
ルボニル基、（４−ベンジルピペラジノ）カルボニル
基、モルホリノカルボニル基又はチオモルホリノカルボ
ニル基、（xxxii）アミノチオカルボニル基、メチルア
ミノチオカルボニル基又はジメチルアミノチオカルボニ
ル基、（xxxiii）アミノスルホニル基、メチルアミノス
ルホニル基又はジメチルアミノスルホニル基、（xxxi
v）フェニルスルホニルアミノ基、（４−メチルフェニ
ル）スルホニルアミノ基、（４−クロロフェニル）スル
ホニルアミノ基、（２，５−ジクロロフェニル）スルホ
ニルアミノ基、（４−メトキシフェニル）スルホニルア
ミノ基、（４−アセチルアミノフェニル）スルホニルア
ミノ基又は（４−ニトロフェニル）フェニルスルホニル
アミノ基、（xxxv）スルホ基、（xxxvi）スルフィノ
基、（xxxvii）スルフェノ基、（xxxviii）低級アルキ
ルスルホ基、（xxxix）低級アルキルスルフィノ基、（x
xxx）低級アルキルスルフェノ基、（xxxxi）ホスホノ基
及び（xxxxii）ジ−低級アルコキシホスホリル基から選
ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいアルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、
架橋環式低級飽和炭化水素基、アリール基、アラルキル
基、アリ−ル−アルケニル基、アリ−ル−Ｃ_２−１２ア
ルキニル基、シクロアルキル−アルキル基又はアリール
−アリール−Ｃ_１−１０アルキル基である）、又は
（４）(1)ハロゲン原子、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、
(4)オキソ基、(5)ヒドロキシ基、(6)低級アルキル基、
(7)低級アルコキシ基、(8)低級アルキルチオ基、(9)ア
ミノ基、(10)モノ−低級アルキルアミノ基、(11)ジ−低
級アルキルアミノ基、(12)炭素原子と１個の窒素原子以
外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテ
ロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環
状アミノ基、(13)低級アルキル−カルボニルアミノ基、
(14)低級アルキルスルホニルアミノ基、(15)低級アルコ
キシ−カルボニル基、(16)カルボキシ基、(17)低級アル
キル−カルボニル基、(18)カルバモイル基、チオカルバ
モイル基、(19)モノ−低級アルキル−カルバモイル基、
(20)ジ−低級アルキル−カルバモイル基及び(21)低級ア
ルキルスルホニル基から選ばれる置換基を１ないし５個
有していてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子か
ら選ばれるヘテロ原子１ないし６個を含む５ないし１４
員複素環基、Ａ環が（i）ハロゲン化されていてもよい
低級アルキル基、（ii）ハロゲン原子、（iii）低級ア
ルキレンジオキシ基、（iv）ニトロ基、（v）シアノ
基、（vi）ヒドロキシ基、（vii）ハロゲン化されてい
てもよい低級アルコキシ基、（viii）シクロアルキル
基、（ix）ハロゲン化されていてもよい低級アルキルチ
オ基、（x）アミノ基、（xi）モノ−低級アルキルアミ
ノ基、（xii）ジ−低級アルキルアミノ基、（xiii）５
ないし７員環状アミノ基、（xiv）低級アルキル−カル
ボニルアミノ基、（xv）低級アルキルスルホニルアミノ
基、（xvi）低級アルコキシ−カルボニル基、（xvii）
カルボキシ基、（xviii）低級アルキル−カルボニル
基、（xix）シクロアルキル−カルボニル基、（xx）カ
ルバモイル基、チオカルバモイル基、（xxi）モノ−低
級アルキル−カルバモイル基、（xxii）ジ−低級アルキ
ル−カルバモイル基、（xxiii）低級アルキルスルホニ
ル基、（xxiv）シクロアルキルスルホニル基、（xxv）
フェニル基、（xxvi）ナフチル基、（xxvii）モノ−フ
ェニル−低級アルキル基、（xxviii）ジ−フェニル−低
級アルキル基、（xxix）モノ−フェニル−低級アルキル
−カルボニルオキシ基、（xxx）ジ−フェニル−低級ア
ルキル−カルボニルオキシ基、（xxxi）フェノキシ基、
（xxxii）モノ−フェニル−低級アルキル−カルボニル
基、（xxxiii）ジ−フェニル−低級アルキル−カルボニ
ル基、（xxxiv）ベンゾイル基、（xxxv）フェノキシカ
ルボニル基、（xxxvi）フェニル−低級アルキル−カル
バモイル基、（xxxvii）フェニルカルバモイル基、（xx
xviii）フェニル−低級アルキル−カルボニルアミノ
基、（xxxix）フェニル−低級アルキルアミノ、（xxx
x）フェニル−低級アルキルスルホニル基、（xxxxi）フ
ェニルスルホニル基、（xxxxii）フェニル−低級アルキ
ルスルフィニル基、（xxxxiii）フェニル−低級アルキ
ルスルホニルアミノ基及び（xxxxiv）フェニルスルホニ
ルアミノ基（前記（xxv）ないし（xxxxiv）に〕項記載
のフェニル基、ナフチル基、モノ−フェニル−低級アル
キル基、ジ−フェニル−低級アルキル基、モノ−フェニ
ル−低級アルキル−カルボニルオキシ基、ジ−フェニル
−低級アルキル−カルボニルオキシ基、フェノキシ基、
モノ−フェニル−低級アルキル−カルボニル基、ジ−フ
ェニル−低級アルキル−カルボニル基、ベンゾイル基、
フェノキシカルボニル基、フェニル−低級アルキル−カ
ルバモイル基、フェニルカルバモイル基、フェニル−低
級アルキル−カルボニルアミノ基、フェニル−低級アル
キルアミノ、フェニル−低級アルキルスルホニル基、フ
ェニルスルホニル基、フェニル−低級アルキルスルフィ
ニル基、フェニル−低級アルキルスルホニルアミノ基及
びフェニルスルホニルアミノ基は、更に、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、
ベンジルオキシ基、アミノ基、モノ−低級アルキルアミ
ノ基、ジ−低級アルキルアミノ基、ニトロ基、低級アル
キル−カルボニル基及びベンゾイル基から選ばれる置換
基を１ないし４個有していてもよい。）から選ばれる置
換基を１ないし３個有していてもよいベンゼン環、及び
Ｂ'環が更にオキソ基で置換されていてもよい炭素原子
及び１個の窒素原子以外に、窒素原子、酸素原子及び硫
黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個含有して
いてもよい５ないし９員の含窒素複素環である第〔４〕
項記載の剤、〔６〕Ａｒが式

【化２２】 〔式中、Ａ環は置換基を有していてもよいベンゼン環、
Ｃ'環及びＤ'環は、それぞれ更にオキソ基で置換されて
いてもよい５ないし９員の含窒素複素環を示す。〕で表
される基である第〔２〕項記載の剤、〔７〕Ａ環が
（i）ハロゲン化されていてもよい低級アルキル基、（i
i）ハロゲン原子、（iii）低級アルキレンジオキシ基、
（iv）ニトロ基、（v）シアノ基、（vi）ヒドロキシ
基、（vii）ハロゲン化されていてもよい低級アルコキ
シ基、（viii）シクロアルキル基、（ix）ハロゲン化さ
れていてもよい低級アルキルチオ基、（x）アミノ基、
（xi）モノ−低級アルキルアミノ基、（xii）ジ−低級
アルキルアミノ基、（xiii）５ないし７員環状アミノ
基、（xiv）低級アルキル−カルボニルアミノ基、（x
v）低級アルキルスルホニルアミノ基、（xvi）低級アル
コキシ−カルボニル基、（xvii）カルボキシ基、（xvii
i）低級アルキル−カルボニル基、（xix）シクロアルキ
ル−カルボニル基、（xx）カルバモイル基、チオカルバ
モイル基、（xxi）モノ−低級アルキル−カルバモイル
基、（xxii）ジ−低級アルキル−カルバモイル基、（xx
iii）低級アルキルスルホニル基、（xxiv）シクロアル
キルスルホニル基、（xxv）フェニル基、（xxvi）ナフ
チル基、（xxvii）モノ−フェニル−低級アルキル基、
（xxviii）ジ−フェニル−低級アルキル基、（xxix）モ
ノ−フェニル−低級アルキル−カルボニルオキシ基、
（xxx）ジ−フェニル−低級アルキル−カルボニルオキ
シ基、（xxxi）フェノキシ基、（xxxii）モノ−フェニ
ル−低級アルキル−カルボニル基、（xxxiii）ジ−フェ
ニル−低級アルキル−カルボニル基、（xxxiv）ベンゾ
イル基、（xxxv）フェノキシカルボニル基、（xxxvi）
フェニル−低級アルキル−カルバモイル基、（xxxvii）
フェニルカルバモイル基、（xxxviii）フェニル−低級
アルキル−カルボニルアミノ基、（xxxix）フェニル−
低級アルキルアミノ、（xxxx）フェニル−低級アルキル
スルホニル基、（xxxxi）フェニルスルホニル基、（xxx
xii）フェニル−低級アルキルスルフィニル基、（xxxxi
ii）フェニル−低級アルキルスルホニルアミノ基及び
（xxxxiv）フェニルスルホニルアミノ基（前記（xxv）
ないし（xxxxiv）に〕項記載のフェニル基、ナフチル
基、モノ−フェニル−低級アルキル基、ジ−フェニル−
低級アルキル基、モノ−フェニル−低級アルキル−カル
ボニルオキシ基、ジ−フェニル−低級アルキル−カルボ
ニルオキシ基、フェノキシ基、モノ−フェニル−低級ア
ルキル−カルボニル基、ジ−フェニル−低級アルキル−
カルボニル基、ベンゾイル基、フェノキシカルボニル
基、フェニル−低級アルキル−カルバモイル基、フェニ
ルカルバモイル基、フェニル−低級アルキル−カルボニ
ルアミノ基、フェニル−低級アルキルアミノ、フェニル
−低級アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、
フェニル−低級アルキルスルフィニル基、フェニル−低
級アルキルスルホニルアミノ基及びフェニルスルホニル
アミノ基は、更に、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ベンジルオキシ基、
アミノ基、モノ−低級アルキルアミノ基、ジ−低級アル
キルアミノ基、ニトロ基、低級アルキル−カルボニル基
及びベンゾイル基から選ばれる置換基を１ないし４個有
していてもよい。）から選ばれる置換基を１ないし２個
有していてもよいベンゼン環、及びＣ'環及びＤ'環が更
にオキソ基で置換されていてもよい炭素原子及び１個の
窒素原子以外に、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から
選ばれるヘテロ原子を１ないし３個含有していてもよい
５ないし９員の含窒素複素環である第〔６〕項記載の
剤、〔８〕ｎが２である第〔２〕項記載の剤、

〔９〕Ｒ
が（１）水素原子又は（２）（i）ハロゲン原子、（i
i）ニトロ基、（iii）シアノ基、（iv）オキソ基、
（v）ヒドロキシ基、（vi）ハロゲン化されていてもよ
い低級アルキル基、（vii）ハロゲン化されていてもよ
い低級アルコキシ基、（viii）ハロゲン化されていても
よい低級アルキルチオ基、（ix）アミノ基、（x）モノ
−低級アルキルアミノ基、（xi）ジ−低級アルキルアミ
ノ基、（xii）炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原
子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１
ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ
基、（xiii）低級アルキル−カルボニルアミノ基、（xi
v）低級アルキルスルホニルアミノ基、（xv）低級アル
コキシ−カルボニル基、（xvi）カルボキシ基、（xvi
i）低級アルキル−カルボニル基、（xviii）カルバモイ
ル基、チオカルバモイル基、（xix）モノ−低級アルキ
ル−カルバモイル基、（xx）ジ−低級アルキル−カルバ
モイル基、（xxi）低級アルキルスルホニル基、（xxi
i）低級アルコキシ−カルボニル−低級アルキル基、（x
xiii）カルボキシ−低級アルキル基、（xxiv）(1)ハロ
ゲン原子、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)オキソ基、
(5)ヒドロキシ基、(6)低級アルキル基、(7)低級アルコ
キシ基、(8)低級アルキルチオ基、(9)アミノ基、(10)モ
ノ−低級アルキルアミノ基、(11)ジ−低級アルキルアミ
ノ基、(12)炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、
酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ない
し３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基、(1
3)低級アルキル−カルボニルアミノ基、(14)低級アルキ
ルスルホニルアミノ基、(15)低級アルコキシ−カルボニ
ル基、(16)カルボキシ基、(17)低級アルキル−カルボニ
ル基、(18)カルバモイル基、チオカルバモイル基、(19)
モノ−低級アルキル−カルバモイル基、(20)ジ−低級ア
ルキル−カルバモイル基及び(21)低級アルキルスルホニ
ル基から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよ
い、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテ
ロ原子を１ないし６個含む５ないし１４員複素環基、
（xxv）Ｃ_６−１４アリール基、（xxvi）Ｃ_７−１６ア
ラルキル基、（xxvii）ウレイド基、３−メチルウレイ
ド基、３−エチルウレイド基、３−フェニルウレイド
基、３−（４−フルオロフェニル）ウレイド基、３−
（２−メチルフェニル）ウレイド基、３−（４−メトキ
シフェニル）ウレイド基、３−（２，４−ジフルオロフ
ェニル）ウレイド基、３−［３，５−ビス（トリフルオ
ロメチル）フェニル］ウレイド基、３−ベンジルウレイ
ド基、３−（１−ナフチル）ウレイド基又は３−（２−
ビフェニリル）ウレイド基、（xxviii）チオウレイド
基、３−メチルチオウレイド基、３−エチルチオウレイ
ド基、３−フェニルチオウレイド基、３−（４−フルオ
ロフェニル）チオウレイド基、３−（４−メチルフェニ
ル）チオウレイド基、３−（４−メトキシフェニル）チ
オウレイド基、３−（２，４−ジクロロフェニル）チオ
ウレイド基、３−ベンジルチオウレイド基又は３−（１
−ナフチル）チオウレイド基、（xxix）アミジノ基、Ｎ
^１−メチルアミジノ基、Ｎ^１−エチルアミジノ基、Ｎ^１
−フェニルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^１−ジメチルアミジノ
基、Ｎ^１，Ｎ^２−ジメチルアミジノ基、Ｎ^１−メチル−
Ｎ^１−エチルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^１−ジエチルアミジ
ノ基、Ｎ^１−メチル−Ｎ ^１−フェニルアミジノ基、
Ｎ^１，Ｎ^１−ジ（４−ニトロフェニル）アミジノ基、
（xxx）グアニジノ基、３−メチルグアニジノ基、３，
３−ジメチルグアニジノ基又は３，３−ジエチルグアニ
ジノ基、（xxxi）ピロリジノカルボニル基、ピペリジノ
カルボニル基、(４−メチルピペリジノ)カルボニル基、
（４−フェニルピペリジノ）カルボニル基、（４−ベン
ジルピペリジノ）カルボニル基、（４−ベンゾイルピペ
リジノ）カルボニル基、［４−（４−フルオロベンゾイ
ル）ピペリジノ］カルボニル基、（４−メチルピペラジ
ノ）カルボニル基、（４−フェニルピペラジノ）カルボ
ニル基、［４−（４−ニトロフェニル）ピペラジノ］カ
ルボニル基、（４−ベンジルピペラジノ）カルボニル
基、モルホリノカルボニル基又はチオモルホリノカルボ
ニル基、（xxxii）アミノチオカルボニル基、メチルア
ミノチオカルボニル基又はジメチルアミノチオカルボニ
ル基、（xxxiii）アミノスルホニル基、メチルアミノス
ルホニル基又はジメチルアミノスルホニル基、（xxxi
v）フェニルスルホニルアミノ基、（４−メチルフェニ
ル）スルホニルアミノ基、（４−クロロフェニル）スル
ホニルアミノ基、（２，５−ジクロロフェニル）スルホ
ニルアミノ基、（４−メトキシフェニル）スルホニルア
ミノ基、（４−アセチルアミノフェニル）スルホニルア
ミノ基又は（４−ニトロフェニル）フェニルスルホニル
アミノ基、（xxxv）スルホ基、（xxxvi）スルフィノ
基、（xxxvii）スルフェノ基、（xxxviii）低級アルキ
ルスルホ基、（xxxix）低級アルキルスルフィノ基、（x
xxx）低級アルキルスルフェノ基、（xxxxi）ホスホノ基
及び（xxxxii）ジ−低級アルコキシホスホリル基から選
ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいアルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、
架橋環式低級飽和炭化水素基、アリール基、アラルキル
基、アリ−ル−アルケニル基、アリ−ル−Ｃ_２−１２ア
ルキニル基、シクロアルキル−アルキル基又はアリール
−アリール−Ｃ_１−１０アルキル基である第〔２〕項記
載の剤、〔１０〕Ｒが水素原子である第〔２〕項記載の
剤、〔１１〕Ｙが(Ａ)式

【化２３】 で表される基（Ｒ^４及びＲ^５がそれぞれ（１）水素原
子、（２）（i）ハロゲン原子、（ii）ニトロ基、（ii
i）シアノ基、（iv）オキソ基、（v）ヒドロキシ基、
（vi）ハロゲン化されていてもよい低級アルキル基、
（vii）ハロゲン化されていてもよい低級アルコキシ
基、（viii）ハロゲン化されていてもよい低級アルキル
チオ基、（ix）アミノ基、（x）モノ−低級アルキルア
ミノ基、（xi）ジ−低級アルキルアミノ基、（xii）炭
素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び
硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有して
いてもよい５ないし７員環状アミノ基、（xiii）低級ア
ルキル−カルボニルアミノ基、（xiv）低級アルキルス
ルホニルアミノ基、（xv）低級アルコキシ−カルボニル
基、（xvi）カルボキシ基、（xvii）低級アルキル−カ
ルボニル基、（xviii）カルバモイル基、チオカルバモ
イル基、（xix）モノ−低級アルキル−カルバモイル
基、（xx）ジ−低級アルキル−カルバモイル基、（xx
i）低級アルキルスルホニル基、（xxii）低級アルコキ
シ−カルボニル−低級アルキル基、（xxiii）カルボキ
シ−低級アルキル基、（xxiv）(1)ハロゲン原子、(2)ニ
トロ基、(3)シアノ基、(4)オキソ基、(5)ヒドロキシ
基、(6)低級アルキル基、(7)低級アルコキシ基、(8)低
級アルキルチオ基、(9)アミノ基、(10)モノ−低級アル
キルアミノ基、(11)ジ−低級アルキルアミノ基、(12)炭
素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び
硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有して
いてもよい５ないし７員環状アミノ基、(13)低級アルキ
ル−カルボニルアミノ基、(14)低級アルキルスルホニル
アミノ基、(15)低級アルコキシ−カルボニル基、(16)カ
ルボキシ基、(17)低級アルキル−カルボニル基、(18)カ
ルバモイル基、チオカルバモイル基、(19)モノ−低級ア
ルキル−カルバモイル基、(20)ジ−低級アルキル−カル
バモイル基及び(21)低級アルキルスルホニル基から選ば
れる置換基を１ないし５個有していてもよい、窒素原
子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１
ないし６個含む５ないし１４員複素環基、（xxv）Ｃ
_{６− １４}アリール基、（xxvi）Ｃ_７−１６アラルキル
基、（xxvii）ウレイド基、３−メチルウレイド基、３
−エチルウレイド基、３−フェニルウレイド基、３−
（４−フルオロフェニル）ウレイド基、３−（２−メチ
ルフェニル）ウレイド基、３−（４−メトキシフェニ
ル）ウレイド基、３−（２，４−ジフルオロフェニル）
ウレイド基、３−［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ウレイド基、３−ベンジルウレイド基、
３−（１−ナフチル）ウレイド基又は３−（２−ビフェ
ニリル）ウレイド基、（xxviii）チオウレイド基、３−
メチルチオウレイド基、３−エチルチオウレイド基、３
−フェニルチオウレイド基、３−（４−フルオロフェニ
ル）チオウレイド基、３−（４−メチルフェニル）チオ
ウレイド基、３−（４−メトキシフェニル）チオウレイ
ド基、３−（２，４−ジクロロフェニル）チオウレイド
基、３−ベンジルチオウレイド基又は３−（１−ナフチ
ル）チオウレイド基、（xxix）アミジノ基、Ｎ^１−メチ
ルアミジノ基、Ｎ^１−エチルアミジノ基、Ｎ^１−フェニ
ルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^１−ジメチルアミジノ基、
Ｎ ^１，Ｎ^２−ジメチルアミジノ基、Ｎ^１−メチル−Ｎ^１
−エチルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^１−ジエチルアミジノ
基、Ｎ^１−メチル−Ｎ^１−フェニルアミジノ基又は
Ｎ ^１，Ｎ^１−ジ（４−ニトロフェニル）アミジノ基、
（xxx）グアニジノ基、３−メチルグアニジノ基、３，
３−ジメチルグアニジノ基又は３，３−ジエチルグアニ
ジノ基、（xxxi）ピロリジノカルボニル基、ピペリジノ
カルボニル基、(４−メチルピペリジノ)カルボニル基、
（４−フェニルピペリジノ）カルボニル基、（４−ベン
ジルピペリジノ）カルボニル基、（４−ベンゾイルピペ
リジノ）カルボニル基、［４−（４−フルオロベンゾイ
ル）ピペリジノ］カルボニル基、（４−メチルピペラジ
ノ）カルボニル基、（４−フェニルピペラジノ）カルボ
ニル基、［４−（４−ニトロフェニル）ピペラジノ］カ
ルボニル基、（４−ベンジルピペラジノ）カルボニル
基、モルホリノカルボニル基又はチオモルホリノカルボ
ニル基、（xxxii）アミノチオカルボニル基、メチルア
ミノチオカルボニル基又はジメチルアミノチオカルボニ
ル基、（xxxiii）アミノスルホニル基、メチルアミノス
ルホニル基又はジメチルアミノスルホニル基、（xxxi
v）フェニルスルホニルアミノ基、（４−メチルフェニ
ル）スルホニルアミノ基、（４−クロロフェニル）スル
ホニルアミノ基、（２，５−ジクロロフェニル）スルホ
ニルアミノ基、（４−メトキシフェニル）スルホニルア
ミノ基、（４−アセチルアミノフェニル）スルホニルア
ミノ基又は（４−ニトロフェニル）フェニルスルホニル
アミノ基、（xxxv）スルホ基、（xxxvi）スルフィノ
基、（xxxvii）スルフェノ基、（xxxviii）低級アルキ
ルスルホ基、（xxxix）低級アルキルスルフィノ基、（x
xxx）低級アルキルスルフェノ基、（xxxxi）ホスホノ基
及び（xxxxii）ジ−低級アルコキシホスホリル基から選
ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいアルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、
架橋環式低級飽和炭化水素基、アリール基、アラルキル
基、アリ−ル−アルケニル基、アリ−ル−Ｃ_{２ −１２}ア
ルキニル基、シクロアルキル−アルキル基又はアリール
−アリール−Ｃ _１−１０アルキル基、又は（３）式−
(Ｃ＝Ｏ)−Ｒ^２、−(Ｃ＝Ｏ)−ＯＲ^２、−（Ｃ＝Ｏ）−
ＮＲ^２Ｒ^３、−ＳＯ_２−Ｒ^２、−ＳＯ−Ｒ^２、−(Ｃ＝
Ｓ)−ＯＲ^２ 又は −(Ｃ＝Ｓ)ＮＲ^２Ｒ ^３で表されるア
シル基（Ｒ^２及びＲ^３がそれぞれ水素原子、（i）
ハロゲン原子、（ii）ニトロ基、（iii）シアノ基、（i
v）オキソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）ハロゲン化さ
れていてもよい低級アルキル基、（vii）ハロゲン化さ
れていてもよい低級アルコキシ基、（viii）ハロゲン化
されていてもよい低級アルキルチオ基、（ix）アミノ
基、（x）モノ−低級アルキルアミノ基、（xi）ジ−低
級アルキルアミノ基、（xii）炭素原子と１個の窒素原
子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる
ヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７
員環状アミノ基、（xiii）低級アルキル−カルボニルア
ミノ基、（xiv）低級アルキルスルホニルアミノ基、（x
v）低級アルコキシ−カルボニル基、（xvi）カルボキシ
基、（xvii）低級アルキル−カルボニル基、（xviii）
カルバモイル基、チオカルバモイル基、（xix）モノ−
低級アルキル−カルバモイル基、（xx）ジ−低級アルキ
ル−カルバモイル基、（xxi）低級アルキルスルホニル
基、（xxii）低級アルコキシ−カルボニル−低級アルキ
ル基、（xxiii）カルボキシ−低級アルキル基、（xxi
v）(1)ハロゲン原子、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)
オキソ基、(5)ヒドロキシ基、(6)低級アルキル基、(7)
低級アルコキシ基、(8)低級アルキルチオ基、(9)アミノ
基、(10)モノ−低級アルキルアミノ基、(11)ジ−低級ア
ルキルアミノ基、(12)炭素原子と１個の窒素原子以外に
窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原
子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状ア
ミノ基、(13)低級アルキル−カルボニルアミノ基、(14)
低級アルキルスルホニルアミノ基、(15)低級アルコキシ
−カルボニル基、(16)カルボキシ基、(17)低級アルキル
−カルボニル基、(18)カルバモイル基、チオカルバモイ
ル基、(19)モノ−低級アルキル−カルバモイル基、(20)
ジ−低級アルキル−カルバモイル基及び(21)低級アルキ
ルスルホニル基から選ばれる置換基を１ないし５個有し
ていてもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ば
れるヘテロ原子を１ないし６個含む５ないし１４員複素
環基、（xxv）Ｃ_６−１４アリール基、（xxvi）Ｃ
_７−１６アラルキル基、（xxvii）ウレイド基、３−メ
チルウレイド基、３−エチルウレイド基、３−フェニル
ウレイド基、３−（４−フルオロフェニル）ウレイド
基、３−（２−メチルフェニル）ウレイド基、３−（４
−メトキシフェニル）ウレイド基、３−（２，４−ジフ
ルオロフェニル）ウレイド基、３−［３，５−ビス（ト
リフルオロメチル）フェニル］ウレイド基、３−ベンジ
ルウレイド基、３−（１−ナフチル）ウレイド基又は３
−（２−ビフェニリル）ウレイド基、（xxviii）チオウ
レイド基、３−メチルチオウレイド基、３−エチルチオ
ウレイド基、３−フェニルチオウレイド基、３−（４−
フルオロフェニル）チオウレイド基、３−（４−メチル
フェニル）チオウレイド基、３−（４−メトキシフェニ
ル）チオウレイド基、３−（２，４−ジクロロフェニ
ル）チオウレイド基、３−ベンジルチオウレイド基又は
３−（１−ナフチル）チオウレイド基、（xxix）アミジ
ノ基、Ｎ^１−メチルアミジノ基、Ｎ^１−エチルアミジノ
基、Ｎ^１−フェニルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^１−ジメチル
アミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^２−ジメチルアミジノ基、Ｎ^１−
メチル−Ｎ^１−エチルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^１−ジエチ
ルアミジノ基、Ｎ^１−メチル−Ｎ^１−フェニルアミジノ
基又はＮ^１，Ｎ^１−ジ（４−ニトロフェニル）アミジノ
基、（xxx）グアニジノ基、３−メチルグアニジノ基、
３，３−ジメチルグアニジノ基又は３，３−ジエチルグ
アニジノ基、（xxxi）ピロリジノカルボニル基、ピペリ
ジノカルボニル基、(４−メチルピペリジノ)カルボニル
基、（４−フェニルピペリジノ）カルボニル基、（４−
ベンジルピペリジノ）カルボニル基、（４−ベンゾイル
ピペリジノ）カルボニル基、［４−（４−フルオロベン
ゾイル）ピペリジノ］カルボニル基、（４−メチルピペ
ラジノ）カルボニル基、（４−フェニルピペラジノ）カ
ルボニル基、［４−（４−ニトロフェニル）ピペラジ
ノ］カルボニル基、（４−ベンジルピペラジノ）カルボ
ニル基、モルホリノカルボニル基又はチオモルホリノカ
ルボニル基、（xxxii）アミノチオカルボニル基、メチ
ルアミノチオカルボニル基又はジメチルアミノチオカル
ボニル基、（xxxiii）アミノスルホニル基、メチルアミ
ノスルホニル基又はジメチルアミノスルホニル基、（xx
xiv）フェニルスルホニルアミノ基、（４−メチルフェ
ニル）スルホニルアミノ基、（４−クロロフェニル）ス
ルホニルアミノ基、（２，５−ジクロロフェニル）スル
ホニルアミノ基、（４−メトキシフェニル）スルホニル
アミノ基、（４−アセチルアミノフェニル）スルホニル
アミノ基又は（４−ニトロフェニル）フェニルスルホニ
ルアミノ基、（xxxv）スルホ基、（xxxvi）スルフィノ
基、（xxxvii）スルフェノ基、（xxxviii）低級アルキ
ルスルホ基、（xxxix）低級アルキルスルフィノ基、（x
xxx）低級アルキルスルフェノ基、（xxxxi）ホスホノ基
及び（xxxxii）ジ−低級アルコキシホスホリル基から選
ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいアルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、
架橋環式低級飽和炭化水素基、アリール基、アラルキル
基、アリ−ル−アルケニル基、アリ−ル−Ｃ_２−１２ア
ルキニル基、シクロアルキル−アルキル基又はアリール
−アリール−Ｃ_１−１０アルキル基、(1)ハロゲン原
子、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)オキソ基、(5)ヒド
ロキシ基、(6)低級アルキル基、(7)低級アルコキシ基、
(8)低級アルキルチオ基、(9)アミノ基、(10)モノ−低級
アルキルアミノ基、(11)ジ−低級アルキルアミノ基、(1
2)炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子
及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有
していてもよい５ないし７員環状アミノ基、(13)低級ア
ルキル−カルボニルアミノ基、(14)低級アルキルスルホ
ニルアミノ基、(15)低級アルコキシ−カルボニル基、(1
6)カルボキシ基、(17)低級アルキル−カルボニル基、(1
8)カルバモイル基、チオカルバモイル基、(19)モノ−低
級アルキル−カルバモイル基、(20)ジ−低級アルキル−
カルバモイル基及び(21)低級アルキルスルホニル基から
選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい窒素原
子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１
ないし６個含む５ないし１４員複素環基、又はＲ^２と
Ｒ^３とは互いに結合して隣接する窒素原子と共に形成す
る炭素原子及び１個の窒素原子以外に、窒素原子、酸素
原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３
個含有していてもよい５ないし９員の含窒素飽和複素環
基（(1)ハロゲン原子、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)
オキソ基、(5)ヒドロキシ基、(6)低級アルキル基、(7)
低級アルコキシ基、(8)低級アルキルチオ基、(9)アミノ
基、(10)モノ−低級アルキルアミノ基、(11)ジ−低級ア
ルキルアミノ基、(12)炭素原子と１個の窒素原子以外に
窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原
子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状ア
ミノ基、(13)低級アルキル−カルボニルアミノ基、(14)
低級アルキルスルホニルアミノ基、(15)低級アルコキシ
−カルボニル基、(16)カルボキシ基、(17)低級アルキル
−カルボニル基、(18)カルバモイル基、チオカルバモイ
ル基、(19)モノ−低級アルキル−カルバモイル基、(20)
ジ−低級アルキル−カルバモイル基及び(21)低級アルキ
ルスルホニル基から選ばれる置換基を１ないし５個有し
ていてもよい）を形成していてもよい）、又は（Ｂ）
(1)ハロゲン原子、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)オキ
ソ基、(5)ヒドロキシ基、(6)低級アルキル基、(7)低級
アルコキシ基、(8)低級アルキルチオ基、(9)アミノ基、
(10)モノ−低級アルキルアミノ基、(11)ジ−低級アルキ
ルアミノ基、(12)炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素
原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を
１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ
基、(13)低級アルキル−カルボニルアミノ基、(14)低級
アルキルスルホニルアミノ基、(15)低級アルコキシ−カ
ルボニル基、(16)カルボキシ基、(17)低級アルキル−カ
ルボニル基、(18)カルバモイル基、チオカルバモイル
基、(19)モノ−低級アルキル−カルバモイル基、(20)ジ
−低級アルキル−カルバモイル基及び(21)低級アルキル
スルホニル基から選ばれる置換基を１ないし５個有して
いてもよく、含窒素飽和複素環中の窒素原子は（１）
（i）ハロゲン原子、（ii）ニトロ基、（iii）シアノ
基、（iv）オキソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）ハロ
ゲン化されていてもよい低級アルキル基、（vii）ハロ
ゲン化されていてもよい低級アルコキシ基、（viii）ハ
ロゲン化されていてもよい低級アルキルチオ基、（ix）
アミノ基、（x）モノ−低級アルキルアミノ基、（xi）
ジ−低級アルキルアミノ基、（xii）炭素原子と１個の
窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選
ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５な
いし７員環状アミノ基、（xiii）低級アルキル−カルボ
ニルアミノ基、（xiv）低級アルキルスルホニルアミノ
基、（xv）低級アルコキシ−カルボニル基、（xvi）カ
ルボキシ基、（xvii）低級アルキル−カルボニル基、
（xviii）カルバモイル基、チオカルバモイル基、（xi
x）モノ−低級アルキル−カルバモイル基、（xx）ジ−
低級アルキル−カルバモイル基、（xxi）低級アルキル
スルホニル基、（xxii）低級アルコキシ−カルボニル−
低級アルキル基、（xxiii）カルボキシ−低級アルキル
基、（xxiv）(1)ハロゲン原子、(2)ニトロ基、(3)シア
ノ基、(4)オキソ基、(5)ヒドロキシ基、(6)低級アルキ
ル基、(7)低級アルコキシ基、(8)低級アルキルチオ基、
(9)アミノ基、(10)モノ−低級アルキルアミノ基、(11)
ジ−低級アルキルアミノ基、(12)炭素原子と１個の窒素
原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれ
るヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし
７員環状アミノ基、(13)低級アルキル−カルボニルアミ
ノ基、(14)低級アルキルスルホニルアミノ基、(15)低級
アルコキシ−カルボニル基、(16)カルボキシ基、(17)低
級アルキル−カルボニル基、(18)カルバモイル基、チオ
カルバモイル基、(19)モノ−低級アルキル−カルバモイ
ル基、(20)ジ−低級アルキル−カルバモイル基及び(21)
低級アルキルスルホニル基から選ばれる置換基を１ない
し５個有していてもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原
子から選ばれるヘテロ原子を１ないし６個含む５ないし
１４員複素環基、（xxv）Ｃ_６−１４アリール基、（xxv
i）Ｃ_７−１６アラルキル基、（xxvii）ウレイド基、３
−メチルウレイド基、３−エチルウレイド基、３−フェ
ニルウレイド基、３−（４−フルオロフェニル）ウレイ
ド基、３−（２−メチルフェニル）ウレイド基、３−
（４−メトキシフェニル）ウレイド基、３−（２，４−
ジフルオロフェニル）ウレイド基、３−［３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル］ウレイド基、３−ベ
ンジルウレイド基、３−（１−ナフチル）ウレイド基又
は３−（２−ビフェニリル）ウレイド基、（xxviii）チ
オウレイド基、３−メチルチオウレイド基、３−エチル
チオウレイド基、３−フェニルチオウレイド基、３−
（４−フルオロフェニル）チオウレイド基、３−（４−
メチルフェニル）チオウレイド基、３−（４−メトキシ
フェニル）チオウレイド基、３−（２，４−ジクロロフ
ェニル）チオウレイド基、３−ベンジルチオウレイド基
又は３−（１−ナフチル）チオウレイド基、（xxix）ア
ミジノ基、Ｎ^１−メチルアミジノ基、Ｎ^１−エチルアミ
ジノ基、Ｎ^１−フェニルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^１−ジメ
チルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^２−ジメチルアミジノ基、Ｎ
^１−メチル−Ｎ^１−エチルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^１−ジ
エチルアミジノ基、Ｎ^１−メチル−Ｎ^１−フェニルアミ
ジノ基又はＮ^１，Ｎ^１−ジ（４−ニトロフェニル）アミ
ジノ基、（xxx）グアニジノ基、３−メチルグアニジノ
基、３，３−ジメチルグアニジノ基又は３，３−ジエチ
ルグアニジノ基、（xxxi）ピロリジノカルボニル基、ピ
ペリジノカルボニル基、(４−メチルピペリジノ)カルボ
ニル基、（４−フェニルピペリジノ）カルボニル基、
（４−ベンジルピペリジノ）カルボニル基、（４−ベン
ゾイルピペリジノ）カルボニル基、［４−（４−フルオ
ロベンゾイル）ピペリジノ］カルボニル基、（４−メチ
ルピペラジノ）カルボニル基、（４−フェニルピペラジ
ノ）カルボニル基、［４−（４−ニトロフェニル）ピペ
ラジノ］カルボニル基、（４−ベンジルピペラジノ）カ
ルボニル基、モルホリノカルボニル基又はチオモルホリ
ノカルボニル基、（xxxii）アミノチオカルボニル基、
メチルアミノチオカルボニル基又はジメチルアミノチオ
カルボニル基、（xxxiii）アミノスルホニル基、メチル
アミノスルホニル基又はジメチルアミノスルホニル基、
（xxxiv）フェニルスルホニルアミノ基、（４−メチル
フェニル）スルホニルアミノ基、（４−クロロフェニ
ル）スルホニルアミノ基、（２，５−ジクロロフェニ
ル）スルホニルアミノ基、（４−メトキシフェニル）ス
ルホニルアミノ基、（４−アセチルアミノフェニル）ス
ルホニルアミノ基又は（４−ニトロフェニル）フェニル
スルホニルアミノ基、（xxxv）スルホ基、（xxxvi）ス
ルフィノ基、（xxxvii）スルフェノ基、（xxxviii）低
級アルキルスルホ基、（xxxix）低級アルキルスルフィ
ノ基、（xxxx）低級アルキルスルフェノ基、（xxxxi）
ホスホノ基及び（xxxxii）ジ−低級アルコキシホスホリ
ル基から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよ
いアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロア
ルキル基、架橋環式低級飽和炭化水素基、アリール基、
アラルキル基、アリ−ル−アルケニル基、アリ−ル−Ｃ
_２−１２アルキニル基、シクロアルキル−アルキル基又
はアリール−アリール−Ｃ_１−１０アルキル基、（２）
式−(Ｃ＝Ｏ)−Ｒ^２、−(Ｃ＝Ｏ)−ＯＲ^２、−（Ｃ＝
Ｏ）−ＮＲ^２Ｒ^３、−ＳＯ_２−Ｒ^２、−ＳＯ−Ｒ^２、−
(Ｃ＝Ｓ)−ＯＲ^２ 又は −(Ｃ＝Ｓ)ＮＲ^２Ｒ ^３で表され
るアシル基（Ｒ^２及びＲ^３がそれぞれ水素原子又は
（i）ハロゲン原子、（ii）ニトロ基、（iii）シアノ
基、（iv）オキソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）ハロ
ゲン化されていてもよい低級アルキル基、（vii）ハロ
ゲン化されていてもよい低級アルコキシ基、（viii）ハ
ロゲン化されていてもよい低級アルキルチオ基、（ix）
アミノ基、（x）モノ−低級アルキルアミノ基、（xi）
ジ−低級アルキルアミノ基、（xii）炭素原子と１個の
窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選
ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５な
いし７員環状アミノ基、（xiii）低級アルキル−カルボ
ニルアミノ基、（xiv）低級アルキルスルホニルアミノ
基、（xv）低級アルコキシ−カルボニル基、（xvi）カ
ルボキシ基、（xvii）低級アルキル−カルボニル基、
（xviii）カルバモイル基、チオカルバモイル基、（xi
x）モノ−低級アルキル−カルバモイル基、（xx）ジ−
低級アルキル−カルバモイル基、（xxi）低級アルキル
スルホニル基、（xxii）低級アルコキシ−カルボニル−
低級アルキル基、（xxiii）カルボキシ−低級アルキル
基、（xxiv）(1)ハロゲン原子、(2)ニトロ基、(3)シア
ノ基、(4)オキソ基、(5)ヒドロキシ基、(6)低級アルキ
ル基、(7)低級アルコキシ基、(8)低級アルキルチオ基、
(9)アミノ基、(10)モノ−低級アルキルアミノ基、(11)
ジ−低級アルキルアミノ基、(12)炭素原子と１個の窒素
原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれ
るヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし
７員環状アミノ基、(13)低級アルキル−カルボニルアミ
ノ基、(14)低級アルキルスルホニルアミノ基、(15)低級
アルコキシ−カルボニル基、(16)カルボキシ基、(17)低
級アルキル−カルボニル基、(18)カルバモイル基、チオ
カルバモイル基、(19)モノ−低級アルキル−カルバモイ
ル基、(20)ジ−低級アルキル−カルバモイル基及び(21)
低級アルキルスルホニル基から選ばれる置換基を１ない
し５個有していてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄
原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし６個含む５ない
し１４員複素環基、（xxv）Ｃ_６−１４アリール基、（x
xvi）Ｃ_７−１６アラルキル基、（xxvii）ウレイド基、
３−メチルウレイド基、３−エチルウレイド基、３−フ
ェニルウレイド基、３−（４−フルオロフェニル）ウレ
イド基、３−（２−メチルフェニル）ウレイド基、３−
（４−メトキシフェニル）ウレイド基、３−（２，４−
ジフルオロフェニル）ウレイド基、３−［３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル］ウレイド基、３−ベ
ンジルウレイド基、３−（１−ナフチル）ウレイド基又
は３−（２−ビフェニリル）ウレイド基、（xxviii）チ
オウレイド基、３−メチルチオウレイド基、３−エチル
チオウレイド基、３−フェニルチオウレイド基、３−
（４−フルオロフェニル）チオウレイド基、３−（４−
メチルフェニル）チオウレイド基、３−（４−メトキシ
フェニル）チオウレイド基、３−（２，４−ジクロロフ
ェニル）チオウレイド基、３−ベンジルチオウレイド基
又は３−（１−ナフチル）チオウレイド基、（xxix）ア
ミジノ基、Ｎ^１−メチルアミジノ基、Ｎ^１−エチルアミ
ジノ基、Ｎ^１−フェニルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^１−ジメ
チルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^２−ジメチルアミジノ基、Ｎ
^１−メチル−Ｎ^１−エチルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^１−ジ
エチルアミジノ基、Ｎ^１−メチル−Ｎ^１−フェニルアミ
ジノ基又はＮ^１，Ｎ^１−ジ（４−ニトロフェニル）アミ
ジノ基、（xxx）グアニジノ基、３−メチルグアニジノ
基、３，３−ジメチルグアニジノ基又は３，３−ジエチ
ルグアニジノ基、（xxxi）ピロリジノカルボニル基、ピ
ペリジノカルボニル基、(４−メチルピペリジノ)カルボ
ニル基、（４−フェニルピペリジノ）カルボニル基、
（４−ベンジルピペリジノ）カルボニル基、（４−ベン
ゾイルピペリジノ）カルボニル基、［４−（４−フルオ
ロベンゾイル）ピペリジノ］カルボニル基、（４−メチ
ルピペラジノ）カルボニル基、（４−フェニルピペラジ
ノ）カルボニル基、［４−（４−ニトロフェニル）ピペ
ラジノ］カルボニル基、（４−ベンジルピペラジノ）カ
ルボニル基、モルホリノカルボニル基又はチオモルホリ
ノカルボニル基、（xxxii）アミノチオカルボニル基、
メチルアミノチオカルボニル基又はジメチルアミノチオ
カルボニル基、（xxxiii）アミノスルホニル基、メチル
アミノスルホニル基又はジメチルアミノスルホニル基、
（xxxiv）フェニルスルホニルアミノ基、（４−メチル
フェニル）スルホニルアミノ基、（４−クロロフェニ
ル）スルホニルアミノ基、（２，５−ジクロロフェニ
ル）スルホニルアミノ基、（４−メトキシフェニル）ス
ルホニルアミノ基、（４−アセチルアミノフェニル）ス
ルホニルアミノ基又は（４−ニトロフェニル）フェニル
スルホニルアミノ基、（xxxv）スルホ基、（xxxvi）ス
ルフィノ基、（xxxvii）スルフェノ基、（xxxviii）低
級アルキルスルホ基、（xxxix）低級アルキルスルフィ
ノ基、（xxxx）低級アルキルスルフェノ基、（xxxxi）
ホスホノ基及び（xxxxii）ジ−低級アルコキシホスホリ
ル基から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよ
いアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロア
ルキル基、架橋環式低級飽和炭化水素基、アリール基、
アラルキル基、アリ−ル−アルケニル基、アリ−ル−Ｃ
_２−１２アルキニル基、シクロアルキル−アルキル基又
はアリール−アリール−Ｃ_１−１０アルキル基であ
る）、又は（３）(1)ハロゲン原子、(2)ニトロ基、(3)
シアノ基、(4)オキソ基、(5)ヒドロキシ基、(6)低級ア
ルキル基、(7)低級アルコキシ基、(8)低級アルキルチオ
基、(9)アミノ基、(10)モノ−低級アルキルアミノ基、
(11)ジ−低級アルキルアミノ基、(12)炭素原子と１個の
窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選
ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５な
いし７員環状アミノ基、(13)低級アルキル−カルボニル
アミノ基、(14)低級アルキルスルホニルアミノ基、(15)
低級アルコキシ−カルボニル基、(16)カルボキシ基、(1
7)低級アルキル−カルボニル基、(18)カルバモイル基、
チオカルバモイル基、(19)モノ−低級アルキル−カルバ
モイル基、(20)ジ−低級アルキル−カルバモイル基及び
(21)低級アルキルスルホニル基から選ばれる置換基を１
ないし５個有していてもよい窒素原子、酸素原子及び硫
黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし６個含む５な
いし１４員複素環で置換されていてもよい、炭素原子及
び１個の窒素原子以外に、窒素原子、酸素原子及び硫黄
原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個含有してい
てもよい５ないし９員含窒素飽和複素環基である第
〔２〕項記載の剤、〔１２〕Ｙが式

【化２４】 〔式中、Ｒ^６は水素原子、置換基を有していてもよい炭
化水素基、アシル基又は置換基を有していてもよい複素
環基を示す。〕で表される基である第〔２〕項記載の
剤、〔１３〕Ｒ^６が（１）水素原子又は（２）（i）ハ
ロゲン原子、（ii）ニトロ基、（iii）シアノ基、（i
v）オキソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）ハロゲン化さ
れていてもよい低級アルキル基、（vii）ハロゲン化さ
れていてもよい低級アルコキシ基、（viii）ハロゲン化
されていてもよい低級アルキルチオ基、（ix）アミノ
基、（x）モノ−低級アルキルアミノ基、（xi） ジ−低
級アルキルアミノ基、（xii）炭素原子と１個の窒素原
子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる
ヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７
員環状アミノ基、（xiii）低級アルキル−カルボニルア
ミノ基、（xiv）低級アルキルスルホニルアミノ基、（x
v）低級アルコキシ−カルボニル基、（xvi）カルボキシ
基、（xvii）低級アルキル−カルボニル基、（xviii）
カルバモイル基、チオカルバモイル基、（xix）モノ−
低級アルキル−カルバモイル基、（xx）ジ−低級アルキ
ル−カルバモイル基、（xxi）低級アルキルスルホニル
基、（xxii）低級アルコキシ−カルボニル−低級アルキ
ル基、（xxiii）カルボキシ−低級アルキル基、（xxi
v）(1)ハロゲン原子、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)
オキソ基、(5)ヒドロキシ基、(6)低級アルキル基、(7)
低級アルコキシ基、(8)低級アルキルチオ基、(9)アミノ
基、(10)モノ−低級アルキルアミノ基、(11)ジ−低級ア
ルキルアミノ基、(12)炭素原子と１個の窒素原子以外に
窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原
子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状ア
ミノ基、(13)低級アルキル−カルボニルアミノ基、(14)
低級アルキルスルホニルアミノ基、(15)低級アルコキシ
−カルボニル基、(16)カルボキシ基、(17)低級アルキル
−カルボニル基、(18)カルバモイル基、(19)モノ−低級
アルキル−カルバモイル基、(20)ジ−低級アルキル−カ
ルバモイル基及び(21)低級アルキルスルホニル基から選
ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい窒素原
子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１
ないし６個含む５ないし１４員複素環から水素原子を１
個除去してできる基、（xxv）Ｃ_６−１４アリール基、
（xxvi）Ｃ_７−１６アラルキル基、（xxvii）ウレイド
基、３−メチルウレイド基、３−エチルウレイド基、３
−フェニルウレイド基、３−（４−フルオロフェニル）
ウレイド基、３−（２−メチルフェニル）ウレイド基、
３−（４−メトキシフェニル）ウレイド基、３−（２，
４−ジフルオロフェニル）ウレイド基、３−［３，５−
ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ウレイド基、３
−ベンジルウレイド基、３−（１−ナフチル）ウレイド
基又は３−（２−ビフェニリル）ウレイド基、（xxvii
i）チオウレイド基、３−メチルチオウレイド基、３−
エチルチオウレイド基、３−フェニルチオウレイド基、
３−（４−フルオロフェニル）チオウレイド基、３−
（４−メチルフェニル）チオウレイド基、３−（４−メ
トキシフェニル）チオウレイド基、３−（２，４−ジク
ロロフェニル）チオウレイド基、３−ベンジルチオウレ
イド基又は３−（１−ナフチル）チオウレイド基、（xx
ix）アミジノ基、Ｎ^１−メチルアミジノ基、Ｎ^１−エチ
ルアミジノ基、Ｎ^１−フェニルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^１
−ジメチルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^２−ジメチルアミジノ
基、Ｎ^１−メチル−Ｎ^１−エチルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ
^１−ジエチルアミジノ基、Ｎ^１−メチル−Ｎ^１−フェニ
ルアミジノ基又はＮ^１，Ｎ^１−ジ（４−ニトロフェニ
ル）アミジノ基、（xxx）グアニジノ基、３−メチルグ
アニジノ基、３，３−ジメチルグアニジノ基又は３，３
−ジエチルグアニジノ基、（xxxi）ピロリジノカルボニ
ル基、ピペリジノカルボニル基、(４−メチルピペリジ
ノ)カルボニル基、（４−フェニルピペリジノ）カルボ
ニル基、（４−ベンジルピペリジノ）カルボニル基、
（４−ベンゾイルピペリジノ）カルボニル基、［４−
（４−フルオロベンゾイル）ピペリジノ］カルボニル
基、（４−メチルピペラジノ）カルボニル基、（４−フ
ェニルピペラジノ）カルボニル基、［４−（４−ニトロ
フェニル）ピペラジノ］カルボニル基、（４−ベンジル
ピペラジノ）カルボニル基、モルホリノカルボニル基又
はチオモルホリノカルボニル基、（xxxii）アミノチオ
カルボニル基、メチルアミノチオカルボニル基又はジメ
チルアミノチオカルボニル基、（xxxiii）アミノスルホ
ニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノス
ルホニル基、（xxxiv）フェニルスルホニルアミノ基、
（４−メチルフェニル）スルホニルアミノ基、（４−ク
ロロフェニル）スルホニルアミノ基、（２，５−ジクロ
ロフェニル）スルホニルアミノ基、（４−メトキシフェ
ニル）スルホニルアミノ基、（４−アセチルアミノフェ
ニル）スルホニルアミノ基又は（４−ニトロフェニル）
フェニルスルホニルアミノ基、（xxxv）スルホ基、（xx
xvi）スルフィノ基、（xxxvii）スルフェノ基、（xxxvi
ii）低級アルキルスルホ基、（xxxix）低級アルキルス
ルフィノ基、（xxxx）低級アルキルスルフェノ基、（xx
xxi）ホスホノ基及び（xxxxii）ジ−低級アルコキシホ
スホリル基から選ばれる置換基を１ないし５個有してい
てもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シ
クロアルキル基、架橋環式低級飽和炭化水素基、アリー
ル基、アラルキル基、アリ−ル−アルケニル基、アリ−
ル−Ｃ_２−１２アルキニル基、シクロアルキル−アルキ
ル基又はアリール−アリール−Ｃ_１−１０アルキル基、
（３）式−(Ｃ＝Ｏ)−Ｒ^２、−(Ｃ＝Ｏ)−ＯＲ^２、−
（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ^２Ｒ^３、−ＳＯ _２−Ｒ^２、−ＳＯ−Ｒ
^２、−(Ｃ＝Ｓ)−ＯＲ^２ 又は −(Ｃ＝Ｓ)ＮＲ^２Ｒ^３で
表されるアシル基（Ｒ^２及びＲ^３がそれぞれ水素原
子、（i）ハロゲン原子、（ii）ニトロ基、（iii）シ
アノ基、（iv）オキソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）
ハロゲン化されていてもよい低級アルキル基、（vii）
ハロゲン化されていてもよい低級アルコキシ基、（vii
i）ハロゲン化されていてもよい低級アルキルチオ基、
（ix）アミノ基、（x）モノ−低級アルキルアミノ基、
（xi） ジ−低級アルキルアミノ基、（xii）炭素原子と
１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子
から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよ
い５ないし７員環状アミノ基、（xiii）低級アルキル−
カルボニルアミノ基、（xiv）低級アルキルスルホニル
アミノ基、（xv）低級アルコキシ−カルボニル基、（xv
i）カルボキシ基、（xvii）低級アルキル−カルボニル
基、（xviii）カルバモイル基、チオカルバモイル基、
（xix）モノ−低級アルキル−カルバモイル基、（xx）
ジ−低級アルキル−カルバモイル基、（xxi）低級アル
キルスルホニル基、（xxii）低級アルコキシ−カルボニ
ル−低級アルキル基、（xxiii）カルボキシ−低級アル
キル基、（xxiv）(1)ハロゲン原子、(2)ニトロ基、(3)
シアノ基、(4)オキソ基、(5)ヒドロキシ基、(6)低級ア
ルキル基、(7)低級アルコキシ基、(8)低級アルキルチオ
基、(9)アミノ基、(10)モノ−低級アルキルアミノ基、
(11)ジ−低級アルキルアミノ基、(12)炭素原子と１個の
窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選
ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５な
いし７員環状アミノ基、(13)低級アルキル−カルボニル
アミノ基、(14)低級アルキルスルホニルアミノ基、(15)
低級アルコキシ−カルボニル基、(16)カルボキシ基、(1
7)低級アルキル−カルボニル基、(18)カルバモイル基、
チオカルバモイル基、(19)モノ−低級アルキル−カルバ
モイル基、(20)ジ−低級アルキル−カルバモイル基及び
(21)低級アルキルスルホニル基から選ばれる１ないし５
個の置換基を有していてもよい窒素原子、酸素原子及び
硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし６個含む５
ないし１４員複素環から水素原子を１個除去してできる
基、（xxv）Ｃ_６−１４アリール基、（xxvi）Ｃ
_７−１６アラルキル基、（xxvii）ウレイド基、３−メ
チルウレイド基、３−エチルウレイド基、３−フェニル
ウレイド基、３−（４−フルオロフェニル）ウレイド
基、３−（２−メチルフェニル）ウレイド基、３−（４
−メトキシフェニル）ウレイド基、３−（２，４−ジフ
ルオロフェニル）ウレイド基、３−［３，５−ビス（ト
リフルオロメチル）フェニル］ウレイド基、３−ベンジ
ルウレイド基、３−（１−ナフチル）ウレイド基又は３
−（２−ビフェニリル）ウレイド基、（xxviii）チオウ
レイド基、３−メチルチオウレイド基、３−エチルチオ
ウレイド基、３−フェニルチオウレイド基、３−（４−
フルオロフェニル）チオウレイド基、３−（４−メチル
フェニル）チオウレイド基、３−（４−メトキシフェニ
ル）チオウレイド基、３−（２，４−ジクロロフェニ
ル）チオウレイド基、３−ベンジルチオウレイド基又は
３−（１−ナフチル）チオウレイド基、（xxix）アミジ
ノ基、Ｎ^１−メチルアミジノ基、Ｎ^１−エチルアミジノ
基、Ｎ^１−フェニルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^１−ジメチル
アミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^２−ジメチルアミジノ基、Ｎ^１−
メチル−Ｎ^１−エチルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^１−ジエチ
ルアミジノ基、Ｎ^１−メチル−Ｎ^１−フェニルアミジノ
基又はＮ^１，Ｎ^１−ジ（４−ニトロフェニル）アミジノ
基、（xxx）グアニジノ基、３−メチルグアニジノ基、
３，３−ジメチルグアニジノ基、３，３−ジエチルグア
ニジノ基、（xxxi）ピロリジノカルボニル基、ピペリジ
ノカルボニル基、(４−メチルピペリジノ)カルボニル
基、（４−フェニルピペリジノ）カルボニル基、（４−
ベンジルピペリジノ）カルボニル基、（４−ベンゾイル
ピペリジノ）カルボニル基、［４−（４−フルオロベン
ゾイル）ピペリジノ］カルボニル基、（４−メチルピペ
ラジノ）カルボニル基、（４−フェニルピペラジノ）カ
ルボニル基、［４−（４−ニトロフェニル）ピペラジ
ノ］カルボニル基、（４−ベンジルピペラジノ）カルボ
ニル基、モルホリノカルボニル基又はチオモルホリノカ
ルボニル基、（xxxii）アミノチオカルボニル基、メチ
ルアミノチオカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボ
ニル基、（xxxiii）アミノスルホニル基、メチルアミノ
スルホニル基又はジメチルアミノスルホニル基、（xxxi
v）フェニルスルホニルアミノ基、（４−メチルフェニ
ル）スルホニルアミノ基、（４−クロロフェニル）スル
ホニルアミノ基、（２，５−ジクロロフェニル）スルホ
ニルアミノ基、（４−メトキシフェニル）スルホニルア
ミノ基、（４−アセチルアミノフェニル）スルホニルア
ミノ基又は（４−ニトロフェニル）フェニルスルホニル
アミノ基、（xxxv）スルホ基、（xxxvi）スルフィノ
基、（xxxvii）スルフェノ基、（xxxviii）低級アルキ
ルスルホ基、（xxxix）低級アルキルスルフィノ基、（x
xxx）低級アルキルスルフェノ基、（xxxxi）ホスホノ基
及び（xxxxii）ジ−低級アルコキシホスホリル基から選
ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいアルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、
架橋環式低級飽和炭化水素基、アリール基、アラルキル
基、アリ−ル−アルケニル基、アリ−ル−Ｃ _２−１２ア
ルキニル基、シクロアルキル−アルキル基又はアリール
−アリール−Ｃ_１−１０アルキル基、又は（４）(1)ハ
ロゲン原子、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)オキソ
基、(5)ヒドロキシ基、(6)低級アルキル基、(7)低級ア
ルコキシ基、(8)低級アルキルチオ基、(9)アミノ基、(1
0)モノ−低級アルキルアミノ基、(11)ジ−低級アルキル
アミノ基、(12)炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原
子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１
ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ
基、(13)低級アルキル−カルボニルアミノ基、(14)低級
アルキルスルホニルアミノ基、(15)低級アルコキシ−カ
ルボニル基、(16)カルボキシ基、(17)低級アルキル−カ
ルボニル基、(18)カルバモイル基、チオカルバモイル
基、(19)モノ−低級アルキル−カルバモイル基、(20)ジ
−低級アルキル−カルバモイル基及び(21)低級アルキル
スルホニル基から選ばれる置換基を１ないし５個有して
いてもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれ
るヘテロ原子を１ないし６個含む５ないし１４員複素環
から水素原子を１個除去してできる基である第〔１２〕
項記載の剤、〔１４〕Ａｒが式

【化２５】 で表される基で、Ａｒがフェニル基の場合は、該フェニ
ル基が(i)ハロゲン、(ii)Ｃ_１−６アルコキシ、(iii)ア
ミノ、(iv)モノ又はジＣ_１−６アルキルアミノ、(v)ピ
ロリジノ、(vi)ピペリジノ、(vii)ピペラジノ、(viii)
Ｎ−メチルピペラジノ、(ix)Ｎ−アセチルピペラジノ、
(x)モルホリノ、(xi)ヘキサメチレンイミノ、(xii)イミ
ダゾリル及び(xiii)Ｃ_１−６アルキルでエステル化され
ていてもよいカルボキシで置換されていてもよいＣ
_１−６アルキルから選ばれる置換基を有していてもよ
く、Ａｒが縮合したフェニル基の場合は、その複素環部
分がＣ_{１ −６}アルキル、ハロゲン、Ｃ_１−６アルキ
ル、Ｃ_１−６アルコキシ及びニトロから選ばれる置換基
を有していてもよいＣ_７−１６アラルキル、Ｃ_１−６
アルキル−カルボニル、Ｃ_７−１６アラルキル−カル
ボニル、Ｃ_６−１４アリール−カルボニル、Ｃ
_１−６アルキル−カルボニル−Ｃ_６−１４アリール、
Ｃ _１−６アルコキシ−カルボニル−Ｃ_６−１４アリール
及びピリジルから選ばれる置換基を有していてもよ
く；ｎが２；Ｒが水素原子；及びＹが式

【化２６】 で表される基（Ｒ^６が水素原子、シアノ、ヒドロキ
シ、モノ又はジＣ_１−６アルキルアミノ、ピリジル及び
エステル化されていてもよいカルボキシから選ばれる置
換基を有していてもよいＣ_１−６アルキル、ハロゲ
ン、Ｃ_１−６アルキル、ハロゲノＣ_１−６アルキル、ヒ
ドロキシ、Ｃ_１−６アルコキシ、ニトロ、アミノ、シア
ノ、カルバモイル、エステル化されていてもよいカルボ
キシで置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ、Ｃ
_１−６アルキルで置換されていてもよいカルバモイル又
はホルミルで置換されていてもよいアミノ及びＣ_１−３
アルキレンジオキシから選ばれる置換基を有していても
よいＣ_７−１６アラルキル、エステル化されていても
よいカルボキシで置換されていてもよいＣ_１−６アルキ
ル又はモノ又はジＣ_１−６アルキルアミノで置換され
ていてもよいＣ_１−６アルキル−カルボニル）；である
第〔２〕項記載の剤、〔１５〕Ａｒが式

【化２７】 で表される基；ｎが２；Ｒが水素原子；及びＹが式

【化２８】 〔式中、Ｒ^６’はハロゲン原子、Ｃ_１−３アルキル基、
Ｃ_１−３アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基及びヒドロ
キシ基から選ばれる置換基を１ないし２個有していても
よいベンジル基を示す。〕で表される基である第〔２〕
項記載の剤、〔１６〕８−［３−［１−［（３−フルオ
ロフェニル）メチル］−４−ピペリジニル］−１−オキ
ソプロピル］−１,２,５,６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピ
ロロ［３,２,１−ｉｊ］キノリン−４−オン、８−［３
−［１−（フェニルメチル）−４−ピペリジニル］−１
−オキソプロピル］−１,２,５,６−テトラヒドロ−４
Ｈ−ピロロ［３,２,１−ｉｊ］キノリン−４−オン、８
−［３−［１−［（２−ヒドロキシフェニル）メチル］
−４−ピペリジニル］−１−オキソプロピル］−１,２,
５,６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３,２,１−ｉ
ｊ］キノリン−４−オン又はその塩を含有してなる第
〔１〕項記載の剤、〔１７〕アミン化合物が、式

【化２９】 〔式中、Ｊssは（ａ）置換若しくは無置換の次に示す
基；（１）フェニル基、（２）ピリジル基、（３）ピラ
ジル基、（４）キノリル基、（５）シクロヘキシル基、
（６）キノキサリル基又は（７）フリル基、（ｂ）フェ
ニル基が置換されていてもよい次の群から選択された一
価又は二価の基；（１）インダニル、（２）インダノニ
ル、（３）インデニル、（４）インデノニル、（５）イ
ンダンジオニル、（６）テトラロニル、（７）ベンズス
ベロニル、（８）インダノリル、（９）式

【化３０】 で示される基、（ｃ）環状アミド化合物から誘導される
一価の基、（ｄ）低級アルキル基、又は（ｅ）式Ｒ
_１ｓｓ−ＣＨ＝ＣＨ−（式中、Ｒ_１ｓｓは水素原子又は
低級アルコキシカルボニル基を意味する）で示される基
を意味する。Ｂssは式 −(ＣＨＲ_２ｓｓ)nss− で示さ
れる基、式 −ＣＯ−(ＣＨＲ_２ｓｓ)nss− で示される
基、式 −ＮＲ_３ｓｓ−(ＣＨＲ_２ｓｓ)nss−（式中、Ｒ
_３ｓｓは水素原子、低級アルキル基、アシル基、低級ア
ルキルスルホニル基、置換されていてもよいフェニル基
又はベンジル基を意味する）で示される基、式 −ＣＯ
−ＮＲ_４ｓｓ−(ＣＨＲ_２ｓｓ)nss−（式中、Ｒ_４ｓｓ
は水素原子、低級アルキル基又はフェニル基を意味す
る）で示される基、式−ＣＨ＝ＣＨ−(ＣＨＲ_{２ｓ ｓ})ns
s− で示される基、式 −Ｏ−ＣＯＯ−(ＣＨＲ_２ｓｓ)n
ss− で示される基、式 −Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−(ＣＨＲ
_２ｓｓ)nss− で示される基、式 −ＮＨ−ＣＯ−(ＣＨ
Ｒ_２ｓｓ)nss− で示される基、式 −ＣＨ_２−ＣＯ−Ｎ
Ｈ−(ＣＨＲ_{２ｓ ｓ})nss− で示される基、式 −(Ｃ
Ｈ_２)_２−ＣＯ−ＮＨ−(ＣＨＲ_２ｓｓ)nss−で示される
基、式 −Ｃ(ＯＨ)Ｈ−(ＣＨＲ_２ｓｓ)nss− で示され
る基（以上の式中、ｎssは０又は１〜１０の整数を意味
する。Ｒ_２ｓｓは式 −(ＣＨＲ_２ｓｓ)nss− で示され
るアルキレン基が置換基を持たないか、又は１つ又は１
つ以上のメチル基を有しているような形で水素原子又は
メチル基を意味する）、式 ＝(ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ)bss−
（式中、ｂssは１〜３の整数を意味する）で示される
基、式 ＝ＣＨ−(ＣＨ₂)css−（式中、ｃssは０又は１
〜９の整数を意味する）で示される基、式 ＝(ＣＨ−Ｃ
Ｈ)dss＝ （式中、ｄssは０又は１〜５の整数を意味す
る）で示される基、式 −ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２−
で示される基、式−ＣＯ−ＣＨ_２−Ｃ(ＯＨ)Ｈ−ＣＨ_２
− で示される基、式 −Ｃ(ＣＨ_３)Ｈ−ＣＯ−ＮＨ−Ｃ
Ｈ_２− で示される基、式 −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−ＮＨ−
(ＣＨ_２) _２− で示される基、式 −ＮＨ− で示される
基、式 −Ｏ− で示される基、式−Ｓ− で示される
基、ジアルキルアミノアルキルカルボニル基又は低級ア
ルコキシカルボニル基を意味する。Ｔssは窒素原子又は
炭素原子を意味する。Ｑssは窒素原子、炭素原子又は式
＞Ｎ→Ｏ で示される基を意味する。Ｋssは水素原子、
置換若しくは無置換のフェニル基、フェニル基が置換さ
れてもよいアリールアルキル基、フェニル基が置換され
ていてもよいシンナミル基、低級アルキル基、ピリジル
メチル基、シクロアルキルアルキル基、アダマンタンメ
チル基、フリルメチル基、シクロアルキル基、低級アル
コキシカルボニル基又はアシル基を意味する。ｑssは１
〜３の整数を意味する。式中、

【化３１】---は単結合若しくは二重結合を意味す
る。〕で表される化合物又はその塩である第〔１〕項記
載の剤、〔１８〕アミン化合物が、式

【化３２】 で表される９−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロ
アクリジン又はその塩である第〔１〕項記載の剤、〔１
９〕アミン化合物が式

【化３３】 ［式中、Ｒ^１xr、Ｒ^２xr及びＲ^３xrはそれぞれ水素原子
又は低級アルキル基を示す。］で表される化合物又はそ
の塩である第〔１〕項記載の剤、〔２０〕アミン化合物
が式

【化３４】 〔式中、Ｒ_１xs及びＲ_２xsは同一のもの若しくは異なる
ものであり、それぞれ水素原子、アシル基又は直鎖ある
いは枝分かれしたアルキル基である。Ｒ_３xsは直鎖又は
枝分かれしたアルキル基、アルケニル基あるいはアルカ
リル基であり、これらの基は任意にハロゲン原子、ある
いはシクロアルキル基、水酸基、アルコキシ基、ニトロ
基、アミノ基、アミノアルキル基、アシルアミノ基、ヘ
テロアリール基、ヘテロアリール−アルキル基、アロイ
ル基、アロイルアルキル基、あるいはシアノ基により置
き換えられる。Ｒ_４xsは四つの環状骨格を形成している
炭素の少なくとも一つに結合している水素原子あるいは
ハロゲン原子を意味する。〕で表されるガランタミン又
はその塩である第〔１〕項記載の剤、〔２１〕排尿障害
治療剤、である第〔１〕項記載の剤、〔２２〕排尿困難
治療剤、である第〔１〕項記載の剤、および〔２３〕ア
セチルコリンエステラーゼ阻害作用を有する非カルバメ
ート系アミン化合物とα−遮断薬とを組合わせることを
特徴とする膀胱排出力改善剤に関する。

【００１５】本発明で用いられる「アセチルコリンエス
テラーゼ阻害作用を有する非カルバメート系アミン化合
物」は、アセチルコリンエステラーゼ阻害作用を有し、
分子内にカルバメート構造（−ＯＣＯＮ−）を有さず、
アンモニアの水素原子を炭化水素基で置換した化合物で
あればよく、好ましくは、第一級アミン化合物、第二級
アミン化合物、第三級アミン化合物である。更に好まし
くは、以下に記載する化合物等が列記される。これらの
化合物のうち、少なくとも1個の５ないし７員含窒素複
素環を部分構造として有する化合物等が好ましく、中で
も後述の１）、２０）、２３）、４１）、４２）及び４
３）の化合物等が好ましく、１）の化合物等が特に好ま
しい。 １）式

【化３５】 〔式中、Ａｒは縮合していてもよいフェニル基で、該フ
ェニル基は置換基を有していてもよい、ｎは１ないし１
０の整数、Ｒは水素原子又は置換基を有していてもよい
炭化水素基、Ｙは置換基を有していてもよいアミノ基又
は置換基を有していてもよい含窒素飽和複素環基を示
す。〕で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）と略記す
ることもある）又はその塩。

【００１６】上記式中、Ａｒで示される「縮合していて
もよいフェニル基で、該フェニル基は置換基を有してい
てもよい」の「置換基」としては、例えば、（i）ハロ
ゲン化されていてもよい低級アルキル基、（ii）ハロゲ
ン原子（例えば、フルオロ、クロル、ブロム、ヨード
等）、（iii）低級アルキレンジオキシ基（例えば、メ
チレンジオキシ、エチレンジオキシ等のＣ_１−３アルキ
レンジオキシ基等）、（iv）ニトロ基、（v）シアノ
基、（vi）ヒドロキシ基、（vii）ハロゲン化されてい
てもよい低級アルコキシ基、（viii）シクロアルキル基
（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペン
チル、シクロヘキシル等のＣ_３−６シクロアルキル基
等）、（ix）ハロゲン化されていてもよい低級アルキル
チオ基、（x）アミノ基、（xi）モノ−低級アルキルア
ミノ基（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピ
ルアミノ等のモノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基等）、
（xii）ジ−低級アルキルアミノ基（例えば、ジメチル
アミノ、ジエチルアミノ等のジ−Ｃ_{１ −６}アルキルアミ
ノ基等）、（xiii）５ないし７員環状アミノ基（例え
ば、１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄
原子等から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有してい
てもよい５ないし７員環状アミノ基（例、ピロリジノ、
ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、チオモルホリノ
等）等）、（xiv）低級アルキル−カルボニルアミノ基
（例えば、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチ
リルアミノ等のＣ_１−６アルキル−カルボニルアミノ基
等）、（xv）低級アルキルスルホニルアミノ基（例え
ば、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミ
ノ、プロピルスルホニルアミノ等のＣ_１−６アルキルス
ルホニルアミノ基等）、（xvi）低級アルコキシ−カル
ボニル基（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、プロポキシカルボニル、イソブトキシカルボニ
ル等のＣ_{１ −６}アルコキシ−カルボニル基等）、（xvi
i）カルボキシ基、（xviii）低級アルキル−カルボニル
基（例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ブ
チルカルボニル等のＣ_１−６アルキル−カルボニル基
等）、（xix）シクロアルキル−カルボニル基（例え
ば、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニ
ル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボ
ニル等のＣ_３−６シクロアルキル−カルボニル基等）、
（xx）カルバモイル基、チオカルバモイル基、（xxi）
モノ−低級アルキル−カルバモイル基（例えば、メチル
カルバモイル、エチルカルバモイル、プロピルカルバモ
イル、ブチルカルバモイル等のモノ−Ｃ_{１− ６}アルキル
−カルバモイル基等）（xxii）ジ−低級アルキル−カル
バモイル基（例えば、ジエチルカルバモイル、ジブチル
カルバモイル等のジ−Ｃ_１−６アルキル−カルバモイル
基等）、（xxiii）低級アルキルスルホニル基（例え
ば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルス
ルホニル等のＣ_１−６アルキルスルホニル基等）、（xx
iv）シクロアルキルスルホニル基（例えば、シクロペン
チルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル等のＣ
_３−６シクロアルキルスルホニル等）、（xxv）フェニ
ル基、（xxvi）ナフチル基、（xxvii）モノ−フェニル
−低級アルキル基（例えばベンジル、フェニルエチル等
のモノ−フェニル−Ｃ_{１− ６}アルキル基等）、（xxvii
i）ジ−フェニル−低級アルキル基（例えば、ジフェニ
ルメチル、ジフェニルエチル等のジ−フェニル−Ｃ
_１−６アルキル基等）、（xxix）モノ−フェニル−低級
アルキル−カルボニルオキシ基（例えばフェニルメチル
カルボニルオキシ、フェニルエチルカルボニルオキシ等
のモノ−フェニル−Ｃ_１−６アルキル−カルボニルオキ
シ基等）、（xxx）ジ−フェニル−低級アルキル−カル
ボニルオキシ基（例えば、ジフェニルメチルカルボニル
オキシ、ジフェニルエチルカルボニルオキシ等のジ−フ
ェニル−Ｃ_１−６アルキル−カルボニルオキシ基等）、
（xxxi）フェノキシ基、（xxxii）モノ−フェニル−低
級アルキル−カルボニル基（例えばフェニルメチルカル
ボニル、フェニルエチルカルボニル等のモノ−フェニル
−Ｃ_１−６アルキル−カルボニル基等）、（xxxiii）ジ
−フェニル−低級アルキル−カルボニル基（例えば、ジ
フェニルメチルカルボニル、ジフェニルエチルカルボニ
ル等のジ−フェニル−Ｃ_１−６アルキル−カルボニル基
等）、（xxxiv）ベンゾイル基、（xxxv）フェノキシカ
ルボニル基、（xxxvi）フェニル−低級アルキル−カル
バモイル基（例えば、フェニル−メチルカルバモイル、
フェニル−エチルカルバモイル等のフェニル−Ｃ_１−６
アルキル−カルバモイル基等）、（xxxvii）フェニルカ
ルバモイル基、（xxxviii）フェニル−低級アルキル−
カルボニルアミノ基（例えば、フェニル−メチルカルボ
ニルアミノ、フェニル−エチルカルボニルアミノ等のフ
ェニル−Ｃ_１−６アルキル−カルボニルアミノ基等）、
（xxxix）フェニル−低級アルキルアミノ基（例えば、
フェニル−メチルアミノ、フェニル−エチルアミノ等の
フェニル−Ｃ_１−６アルキルアミノ基等）、（xxxx）フ
ェニル−低級アルキルスルホニル基（例えば、フェニル
−メチルスルホニル、フェニル−エチルスルホニル等の
フェニル−Ｃ_{１− ６}アルキルスルホニル基等）、（xxxx
i）フェニルスルホニル基、（xxxxii）フェニル−低級
アルキルスルフィニル基（例えば、フェニル−メチルス
ルフィニル、フェニル−エチルスルフィニル等のフェニ
ル−Ｃ_１−６アルキルスルフィニル基等）、（xxxxii
i）フェニル−低級アルキルスルホニルアミノ基（例え
ば、フェニル−メチルスルホニルアミノ、フェニル−エ
チルスルホニルアミノ等のフェニル−Ｃ_１−６アルキル
スルホニルアミノ基等）及び（xxxxiv）フェニルスルホ
ニルアミノ基（前記（xxv）ないし（xxxxiv）のフェニ
ル基、ナフチル基、モノ−フェニル−低級アルキル基、
ジ−フェニル−低級アルキル基、モノ−フェニル−低級
アルキル−カルボニルオキシ基、ジ−フェニル−低級ア
ルキル−カルボニルオキシ基、フェノキシ基、モノ−フ
ェニル−低級アルキル−カルボニル基、ジ−フェニル−
低級アルキル−カルボニル基、ベンゾイル基、フェノキ
シカルボニル基、フェニル−低級アルキル−カルバモイ
ル基、フェニルカルバモイル基、フェニル−低級アルキ
ル−カルボニルアミノ基、フェニル−低級アルキルアミ
ノ基、フェニル−低級アルキルスルホニル基、フェニル
スルホニル基、フェニル−低級アルキルスルフィニル
基、フェニル−低級アルキルスルホニルアミノ基及びフ
ェニルスルホニルアミノ基は、更に、例えば、低級アル
キル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、
ヘキシル等のＣ_１−６アルキル等）、低級アルコキシ基
（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロ
ポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、tert
-ブトキシ等のＣ_１−６アルコキシ等）、ハロゲン原子
（例えば、クロル、ブロム、ヨード等）、ヒドロキシ
基、ベンジルオキシ基、アミノ基、モノ−低級アルキル
アミノ基（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロ
ピルアミノ等のモノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ等）、ジ
−低級アルキルアミノ基（例えば、ジメチルアミノ、ジ
エチルアミノ等のジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ等）、ニ
トロ基、低級アルキル−カルボニル基（例えば、メチル
カルボニル、エチルカルボニル、ブチルカルボニル等の
Ｃ_１−６アルキル−カルボニル等）、ベンゾイル基等か
ら選ばれた１ないし４個の置換基を有していてもよ
い。）等が挙げられる。該フェニル基はこれらの置換基
を１ないし４個有していてもよい。

【００１７】上記の「ハロゲン化されていてもよい低級
アルキル基」としては、例えば、１ないし３個のハロゲ
ン原子（例えば、クロル、ブロム、ヨード等）を有して
いてもよい低級アルキル基（例えば、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、sec-ブチル、tert-
ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ_１−６アルキル基
等）等が挙げられ、具体例としては、メチル、クロロメ
チル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフル
オロメチル、エチル、２−ブロモエチル、２、２，２−
トリフルオロエチル、プロピル、３，３，３−トリフル
オロプロピル、イソプロピル、ブチル、４，４，４−ト
リフルオロブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブ
チル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、５，
５，５−トリフルオロペンチル、ヘキシル、６，６，６
−トリフルオロヘキシル等が挙げられる。上記の「ハロ
ゲン化されていてもよい低級アルコキシ基」としては、
例えば、１ないし３個のハロゲン原子（例えば、クロ
ル、ブロム、ヨード等）を有していてもよい低級アルコ
キシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イ
ソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキ
シ、tert-ブトキシ等のＣ_{１− ６}アルコキシ基等）等が
挙げられ、具体例としては、例えばメトキシ、ジフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、２，
２，２−トリフルオロエトキシ、プロポキシ、イソプロ
ポキシ、ブトキシ、４，４，４−トリフルオロブトキ
シ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘ
キシルオキシ等が挙げられる。上記の「ハロゲン化され
ていてもよい低級アルキルチオ基」としては、例えば、
１ないし３個のハロゲン原子（例えば、クロル、ブロ
ム、ヨード等）を有していてもよい低級アルキルチオ基
（例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イ
ソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、sec-ブ
チルチオ、tert-ブチルチオ等のＣ_１−６アルキルチオ
基等）等が挙げられ、具体例としては、メチルチオ、ジ
フルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、エチル
チオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、
４，４，４−トリフルオロブチルチオ、イソブチルチ
オ、sec-ブチルチオ、tert-ブチルチオ、ペンチルチ
オ、ヘキシルチオ等が挙げられる。

【００１８】「縮合していてもよいフェニル基で、該フ
ェニル基は置換基を有していてもよい」の「置換基」と
して好ましくは、（i）アミノ基、（ii）モノ−低級ア
ルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ、エチルアミ
ノ、プロピルアミノ等のモノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ
基等）、（iii）ジ−低級アルキルアミノ基（例えば、
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等のジ−Ｃ_１−６アル
キルアミノ基等）、（iv）例えば１個の窒素原子以外に
窒素原子、酸素原子及び硫黄原子等から選ばれるヘテロ
原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状
アミノ基（例えば、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジ
ノ、モルホリノ、チオモルホリノ等）、（v）低級アル
キル−カルボニルアミノ基（例えば、アセチルアミノ、
プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ等のＣ_１−６アル
キル−カルボニルアミノ基等）、（vi）低級アルキルス
ルホニルアミノ基（例えば、メチルスルホニルアミノ、
エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ等
のＣ_１−６アルキルスルホニルアミノ基等）、（vii）
フェニル−低級アルキルアミノ（例えば、フェニル−メ
チルアミノ、フェニル−エチルアミノ等のフェニル−Ｃ
_１−６アルキルアミノ等）、（viii）フェニル−低級ア
ルキルスルホニルアミノ基（例えば、フェニル−メチル
スルホニルアミノ、フェニル−エチルスルホニルアミノ
等のフェニル−Ｃ_１−６アルキル−スルホニルアミノ基
等）、（ix）フェニルスルホニルアミノ基、（x）ハロ
ゲン原子（例えば、フルオロ、クロル等）、（xi）ハロ
ゲン化されていてもよい低級アルキル基（例えば、メチ
ル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、トリフルオ
ロメチル等）及び（xii）ハロゲン化されていてもよい
低級アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、イソ
プロポキシ、tert-ブトキシ、トリフルオロメトキシ
等）等が挙げられ、特に、ジ−低級アルキルアミノ基
（例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等のジ−Ｃ
_１−６アルキルアミノ基等）、１個の窒素原子以外に窒
素原子、酸素原子及び硫黄原子等から選ばれるヘテロ原
子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状ア
ミノ基（例えば、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジ
ノ、モルホリノ、チオモルホリノ等）等が好ましい。該
「縮合していてもよいフェニル基で、該フェニル基は置
換基を有していてもよい」の「フェニル基」が縮合する
例としては、例えば、（1）置換基を有していてもよい
単環式複素環と縮合する場合、（2）置換基を有してい
てもよい２環式複素環と縮合する、あるいは２つの同一
又は異なった単環（但し、少なくとも一方の環が単環式
複素環である）と縮合する場合、及び（3）置換基を有
していてもよい３環式複素環と縮合する場合等が挙げら
れる。

【００１９】上記（1）の「縮合していてもよいフェニ
ル基で、該フェニル基は置換基を有していてもよい」の
フェニル基が単環式複素環と縮合する場合の具体例とし
ては、例えば、式

【化３６】 〔式中、Ａ環は置換基を有していてもよいベンゼン環、
及びＢ環は置換基を有していてもよい複素環を示す。〕
で表される基等が挙げられる。Ａ環の置換基としては、
上記の「縮合していてもよいフェニル基で、該フェニル
基は置換基を有していてもよい」の「置換基」等が挙げ
られ、その置換基数は１ないし３個である。

【００２０】Ｂ環で示される「置換基を有していてもよ
い複素環」の「複素環」としては、例えば、窒素原子、
酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ない
し４個含む４ないし１４員（好ましくは５ないし９員）
芳香族又は非芳香族複素環等が挙げられる。具体的には
例えば、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、イミダゾー
ル、フラン、チオフェン、ジヒドロピリジン、ジアゼピ
ン、オキサゼピン、ピロリジン、ピペリジン、ヘキサメ
チレンイミン、ヘプタメチレンイミン、テトラヒドロフ
ラン、ピペラジン、ホモピペラジン、テトラヒドロオキ
サゼピン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、ピ
ラゾール、１，２，３−トリアゾール、オキサゾール、
オキサゾリジン、チアゾール、チアゾリジン、イソオキ
サゾール、イミダゾリン等が挙げられる。このうち、１
個のヘテロ原子あるいは同一又は異なる２個のヘテロ原
子を含有する５ないし９員環の非芳香族複素環（例え
ば、ピロリジン、ピペリジン、ヘキサメチレンイミン、
ヘプタメチレンイミン、テトラヒドロフラン、ピペラジ
ン、ホモピペラジン、テトラヒドロオキサゼピン、モル
ホリン、チオモルホリン等）等が好ましい。特に、例
えば窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１個
のヘテロ原子を含有する非芳香族複素環、１個の窒素
原子と窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１
個のヘテロ原子とを含有する非芳香族複素環等が好まし
い。Ｂ環で示される「置換基を有していてもよい複素
環」の「置換基」としては、例えば（i）ハロゲン原子
（例えば、フルオロ、クロル、ブロム、ヨード等）、
（ii）ニトロ基、（iii）シアノ基、（iv）オキソ基、
（v）ヒドロキシ基、（vi）低級アルキル基（例えば、
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル、tert-ブチル、sec-ブチル等のＣ_１−６アル
キル基等）（vii）低級アルコキシ基（例えば、メトキ
シ，エトキシ，プロピルオキシ，イソプロピルオキシ、
ブチルオキシ等のＣ_１−６アルコキシ基等）、（viii）
低級アルキルチオ基（例えば、メチルチオ、エチルチ
オ、プロピルチオ等のＣ_１−６アルキルチオ基等）、
（ix）アミノ基、（x）モノ−低級アルキルアミノ基
（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミ
ノ等のモノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基等）、（xi）ジ
−低級アルキルアミノ基（例えば、ジメチルアミノ、ジ
エチルアミノ等のジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基等）、
（xii）例えば炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原
子、酸素原子及び硫黄原子等から選ばれるヘテロ原子を
１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ
基（例えば、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モ
ルホリノ、チオモルホリノ等）、（xiii）低級アルキル
−カルボニルアミノ基（例えば、アセチルアミノ、プロ
ピオニルアミノ、ブチリルアミノ等のＣ_１−６アルキル
−カルボニルアミノ基等）、（xiv）低級アルキルスル
ホニルアミノ基（例えば、メチルスルホニルアミノ、エ
チルスルホニルアミノ等のＣ_１−６アルキル−カルボニ
ルアミノ基等）、（xv）低級アルコキシ−カルボニル基
（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
プロポキシカルボニル等のＣ_１−６アルコキシ−カルボ
ニル基等）、（xvi）カルボキシ基、（xvii）低級アル
キルカルボニル基（例えば、メチルカルボニル、エチル
カルボニル、プロピルカルボニル等のＣ_１−６アルキル
−カルボニル基等）、（xviii）カルバモイル基、（xi
x）モノ−低級アルキルカルバモイル基（例えば、メチ
ルカルバモイル、エチルカルバモイル等のモノ−Ｃ
_１−６アルキル−カルバモイル基等）、（xx）ジ−低級
アルキルカルバモイル基（例えば、ジメチルカルバモイ
ル、ジエチルカルバモイル等のジ−Ｃ_１−６アルキル−
カルバモイル基等）、（xxi）低級アルキルスルホニル
基（例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プ
ロピルスルホニル等のＣ_１−６アルキルスルホニル基
等）等から選ばれた１ないし５個が用いられる。中で
も、オキソ基、低級アルキル基（例えば、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、te
rt-ブチル、sec-ブチル等のＣ_１−６アルキル基等）等
が好ましい。特にオキソ基等が好ましい。

【００２１】Ｂ環が環中に窒素原子を有する場合、例え
ば、Ｂ環は環中に式 ＞Ｎ−Ｒ^１ 〔式中、Ｒ^１は水素原子、置換基を有していてもよい炭
化水素基、アシル基又は置換基を有していてもよい複素
環基を示す。〕で表される基を有していてもよい。更
に、Ｂ環は上記置換基（i）ないし（xxi）を１ないし３
個有していてもよい。Ｒ^１で示される「置換基を有して
いてもよい炭化水素基」の「炭化水素基」は、炭化水素
化合物から水素原子を１個除いた基を示し、その例とし
ては、例えば以下のアルキル基、アルケニル基、アルキ
ニル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル
基、これらの組み合わせの基等が挙げられる。このう
ち、Ｃ_{１− １６}炭化水素基等が好ましい。 （1）アルキル基（例えば、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチ
ル、sec-ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ_１−６アル
キル基等） （2）アルケニル基（例えば、ビニル、アリル、イソプ
ロペニル、ブテニル、イソブテニル、sec-ブテニル等の
Ｃ_２−６アルケニル基等） （3）アルキニル基（例えば、プロパルギル、エチニ
ル、ブチニル、１−ヘキシニル等のＣ_２−６アルキニル
基等） （4）シクロアルキル基（例えば、シクロプロピル、シ
クロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ
_３−６シクロアルキル基等） （5）架橋環式低級飽和炭化水素基（例えば、ビシクロ
〔３.２.１〕オクト−２−イル、ビシクロ〔３.３.１〕
ノン−２−イル、アダマンタン−１−イル等の架橋環式
Ｃ_８−１４飽和炭化水素基等） （6）アリール基（例えば、フェニル、１−ナフチル、
２−ナフチル、ビフェニル、２−インデニル、２−アン
スリル等のＣ_６−１４アリール基等、好ましくはフェニ
ル基等） （7）アラルキル基（例えば、ベンジル，フェニルエチ
ル、フェニルプロピル、フェニルブチル、フェニルペン
チル、フェニルヘキシル等のフェニル−Ｃ_{１−１ ０}アル
キル；α−ナフチルメチル等のナフチル−Ｃ_１−６アル
キル；ジフェニルメチル、ジフェニルエチル等のジフェ
ニル−Ｃ_１−３アルキル等のＣ_７−１６アラルキル基
等） （8）アリ−ル−アルケニル基（例えばスチリル、シン
ナミル、４−フェニル−２−ブテニル、４−フェニル−
３−ブテニル等のフェニル−Ｃ_２−１２アルケニル等の
Ｃ_６−１４アリ−ル−Ｃ_２−１２アルケニル基等） （9）アリ−ル−Ｃ_２−１２アルキニル基（例えば、フ
ェニルエチニル、３−フェニル−２−プロピニル、３−
フェニル−１−プロピニル等のフェニル−Ｃ_{２− １２}ア
ルキニル等のＣ_６−１４アリ−ル−Ｃ_２−１２アルキニ
ル基等） （10）シクロアルキル−アルキル基（例えば、シクロプ
ロピルメチル，シクロブチルメチル，シクロペンチルメ
チル，シクロヘキシルメチル，シクロヘプチルメチル，
シクロプロピルエチル，シクロブチルエチル，シクロペ
ンチルエチル，シクロヘキシルエチル，シクロヘプチル
エチル，シクロプロピルプロピル，シクロブチルプロピ
ル，シクロペンチルプロピル，シクロヘキシルプロピ
ル，シクロヘプチルプロピル，シクロプロピルブチル，
シクロブチルブチル，シクロペンチルブチル，シクロヘ
キシルブチル，シクロヘプチルブチル，シクロプロピル
ペンチル，シクロブチルペンチル，シクロペンチルペン
チル，シクロヘキシルペンチル，シクロヘプチルペンチ
ル，シクロプロピルヘキシル，シクロブチルヘキシル，
シクロペンチルヘキシル，シクロヘキシルヘキシル等の
Ｃ_３−７シクロアルキル−Ｃ_１−６アルキル基等） （11）アリール−アリール−Ｃ_１−１０アルキル基（例
えばビフェニルメチル、ビフェニルエチル等）

【００２２】Ｒ^１で示される「置換基を有していてもよ
い炭化水素基」の「炭化水素基」の好ましいものとして
は、例えば、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_３−６シクロアル
キル基、Ｃ_７−１６アラルキル基等である。更に好まし
くはＣ_７−１０アラルキル基（例えば、ベンジル、フェ
ニルエチル、フェニルプロピル等のフェニル−Ｃ_{１− ４}
アルキル等）等である。Ｒ^１で示される「置換基を有し
ていてもよい炭化水素基」の「置換基」としては、例え
ば、（i）ハロゲン原子（例えば、フルオロ、クロル、
ブロム、ヨード等）、（ii）ニトロ基、（iii）シアノ
基、（iv）オキソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）ハロ
ゲン化されていてもよい低級アルキル基、（vii）ハロ
ゲン化されていてもよい低級アルコキシ基、（viii）ハ
ロゲン化されていてもよい低級アルキルチオ基、（ix）
アミノ基、（x）モノ−低級アルキルアミノ基（例え
ば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ等の
モノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基等）、（xi） ジ−低
級アルキルアミノ基（例えば、ジメチルアミノ、ジエチ
ルアミノ等のジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基等）、（xi
i）例えば炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、
酸素原子及び硫黄原子等から選ばれるヘテロ原子を１な
いし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基
（例えば、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モル
ホリノ、チオモルホリノ等）、（xiii）低級アルキル−
カルボニルアミノ基（例えば、アセチルアミノ、プロピ
オニルアミノ、ブチリルアミノ等のＣ_１−６アルキル−
カルボニルアミノ基等）、（xiv）低級アルキルスルホ
ニルアミノ基（例えば、メチルスルホニルアミノ、エチ
ルスルホニルアミノ等のＣ_１−６アルキル−スルホニル
アミノ基等）、（xv）低級アルコキシ−カルボニル基
（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
プロポキシカルボニル等のＣ_１−６アルコキシ−カルボ
ニル基等）、（xvi）カルボキシ基、（xvii）低級アル
キル−カルボニル基（例えば、メチルカルボニル、エチ
ルカルボニル、プロピルカルボニル等のＣ_１−６アルキ
ル−カルボニル基等）、（xviii）カルバモイル基、チ
オカルバモイル基、（xix）モノ−低級アルキル−カル
バモイル基（例えば、メチルカルバモイル、エチルカル
バモイル等のモノ−Ｃ_１−６アルキル−カルバモイル基
等）、（xx）ジ−低級アルキル−カルバモイル基（例え
ば、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル等の
ジ−Ｃ_{１ −６}アルキル−カルバモイル基等）、（xxi）
低級アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニ
ル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル等のＣ
_１−６アルキルスルホニル基等）、（xxii）低級アルコ
キシ−カルボニル−低級アルキル基（例えば、メトキシ
カルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、tert-
ブトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチ
ル、メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニル
（ジメチル）メチル、エトキシカルボニル（ジメチル）
メチル、tert-ブトキシカルボニル（ジメチル）メチル
等のＣ_１−６アルキル−カルボニル−Ｃ_１−６アルキル
基等）、（xxiii）カルボキシ−低級アルキル基（例え
ば、カルボキシルメチル、カルボキシルエチル、カルボ
キシル（ジメチル）メチル等のカルボキシ−Ｃ_１−６ア
ルキル基等）、（xxiv）置換基を有していてもよい複素
環基、（xxv）Ｃ_６−１４アリール基（例えば、フェニ
ル、ナフチル等）、（xxvi）Ｃ_７−１６アラルキル基
（例えば、ベンジル等）、（xxvii）置換基を有してい
てもよいウレイド基（例えば、ウレイド、３−メチルウ
レイド、３−エチルウレイド、３−フェニルウレイド、
３−（４−フルオロフェニル）ウレイド、３−（２−メ
チルフェニル）ウレイド、３−（４−メトキシフェニ
ル）ウレイド、３−（２，４−ジフルオロフェニル）ウ
レイド、３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フ
ェニル］ウレイド、３−ベンジルウレイド、３−（１−
ナフチル）ウレイド、３−（２−ビフェニリル）ウレイ
ド等）、（xxviii）置換基を有していてもよいチオウレ
イド基（例えば、チオウレイド、３−メチルチオウレイ
ド、３−エチルチオウレイド、３−フェニルチオウレイ
ド、３−（４−フルオロフェニル）チオウレイド、３−
（４−メチルフェニル）チオウレイド、３−（４−メト
キシフェニル）チオウレイド、３−（２，４−ジクロロ
フェニル）チオウレイド、３−ベンジルチオウレイド、
３−（１−ナフチル）チオウレイド等）、（xxix）置換
基を有していてもよいアミジノ基（例えば、アミジノ、
Ｎ^１−メチルアミジノ、Ｎ^１−エチルアミジノ、Ｎ^１−
フェニルアミジノ、Ｎ^１，Ｎ^１−ジメチルアミジノ、Ｎ
^１，Ｎ^２−ジメチルアミジノ、Ｎ^１−メチル−Ｎ ^１−エ
チルアミジノ、Ｎ^１，Ｎ^１−ジエチルアミジノ、Ｎ^１−
メチル−Ｎ^１−フェニルアミジノ、Ｎ^１，Ｎ^１−ジ（４
−ニトロフェニル）アミジノ等）、（xxx）置換基を有
していてもよいグアニジノ基（例えば、グアニジノ、３
−メチルグアニジノ、３，３−ジメチルグアニジノ、
３，３−ジエチルグアニジノ等）、（xxxi）置換基を有
していてもよい環状アミノカルボニル基（例えば、ピロ
リジノカルボニル、ピペリジノカルボニル、(４−メチ
ルピペリジノ)カルボニル、（４−フェニルピペリジ
ノ）カルボニル、（４−ベンジルピペリジノ）カルボニ
ル、（４−ベンゾイルピペリジノ）カルボニル、［４−
（４−フルオロベンゾイル）ピペリジノ］カルボニル、
（４−メチルピペラジノ）カルボニル、（４−フェニル
ピペラジノ）カルボニル、［４−（４−ニトロフェニ
ル）ピペラジノ］カルボニル、（４−ベンジルピペラジ
ノ）カルボニル、モルホリノカルボニル、チオモルホリ
ノカルボニル等）、（xxxii）置換基を有していてもよ
いアミノチオカルボニル基（例えば、アミノチオカルボ
ニル、メチルアミノチオカルボニル、ジメチルアミノチ
オカルボニル等）、（xxxiii）置換基を有していてもよ
いアミノスルホニル基（例えば、アミノスルホニル、メ
チルアミノスルホニル、ジメチルアミノスルホニル
等）、（xxxiv）置換基を有していてもよいフェニルス
ルホニルアミノ（例えば、フェニルスルホニルアミノ、
（４−メチルフェニル）スルホニルアミノ、（４−クロ
ロフェニル）スルホニルアミノ、（２，５−ジクロロフ
ェニル）スルホニルアミノ、（４−メトキシフェニル）
スルホニルアミノ、（４−アセチルアミノフェニル）ス
ルホニルアミノ、（４−ニトロフェニル）フェニルスル
ホニルアミノ等）、（xxxv）スルホ基、（xxxvi）スル
フィノ基、（xxxvii）スルフェノ基、（xxxviii）Ｃ
_１−６アルキルスルホ基（例えば、メチルスルホ、エチ
ルスルホ、プロピルスルホ等）、（xxxix）Ｃ_１−６ア
ルキルスルフィノ基（例えば、メチルスルフィノ、エチ
ルスルフィノ、プロピルスルフィノ等）、（xxxx）Ｃ
_１−６アルキルスルフェノ基（例えば、メチルスルフェ
ノ、エチルスルフェノ、プロピルスルフェノ等）、（xx
xxi）ホスホノ基、（xxxxii）ジ−Ｃ_１−６アルコキシ
ホスホリル基（例えば、ジメトキシホスホリル、ジエト
キシホスホリル、ジプロポキシホスホリル等）等から選
ばれた１ないし５個（好ましくは１ないし３個）が挙げ
られる。このうち好ましくは、ハロゲン原子、ハロゲン
化されていてもよいアルキル基、ハロゲン化されていて
もよいアルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ
基、カルボキシ基、Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニル
基、カルバモイル基、アミノチオカルボニル基、モノ−
Ｃ_１−６アルキル−カルバモイル基、ジ−Ｃ_１−６アル
キル−カルバモイル基、アミノ基、モノ−Ｃ_１−６アル
キルアミノ基、ジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基、５ない
し７員環状アミノ基、Ｃ_１−６アルキル−カルボニルア
ミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、Ｃ_１−６アルキ
ルスルホニルアミノ基等が挙げられる。

【００２３】上記「置換基を有していてもよい複素環
基」の「複素環基」としては、例えば、窒素原子、酸素
原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子１ないし６個
（好ましくは１ないし４個）を含む５ないし１４員（単
環式又は２ないし４環式）複素環から水素原子を１個除
去してできる基等が用いられる。単環式複素環基として
は、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、イミダゾール、
フラン、チオフェン、ジヒドロピリジン、ジアゼピン、
オキサゼピン、ピロリジン、ピペリジン、ヘキサメチレ
ンイミン、ヘプタメチレンイミン、テトラヒドロフラ
ン、ピペラジン、ホモピペラジン、テトラヒドロオキサ
ゼピン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、ピラ
ゾール、１，２，３−トリアゾール、オキサゾール、オ
キサゾリジン、チアゾール、チアゾリジン、イソオキサ
ゾール、イミダゾリン、トリアゾール、チアジアゾー
ル、オキサジアゾール、オキサチアジアゾール、トリア
ジン、テトラゾール等の単環式複素環から水素原子を１
個除去してできる基等が挙げられる。２環式複素環とし
ては、例えば、インドール、ジヒドロインドール、イソ
インドール、ジヒドロイソインドール、ベンゾフラン、
ジヒドロベンゾフラン、ベンズイミダゾール、ベンズオ
キサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾー
ル、インダゾール、キノリン、テトラヒドロキノリン、
イソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、テトラヒド
ロ-1H-1-ベンズアゼピン、テトラヒドロ-1H-2-ベンズア
ゼピン、テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン、テトラヒ
ドロベンズオキサゼピン、キナゾリン、テトラヒドロキ
ナゾリン、キノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、
ベンゾジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾチアジ
ン、イミダゾピリジン等の２環式複素環から水素原子を
１個除去してできる基等が用いられる。３又は４環式複
素環基としては、アクリジン、テトラヒドロアクリジ
ン、ピロロキノリン、ピロロインドール、シクロペント
インドール、イソインドロベンズアゼピン等の３又は４
環式複素環から水素原子を１個除去してできる基等が挙
げられる。

【００２４】該「複素環基」としては、単環又は２環式
複素環から水素原子を１個除去してできる基等が好まし
い。該「置換基を有していてもよい複素環基」の「置換
基」としては上記Ｂ環で示される「置換基を有していて
もよい複素環」の「置換基」が挙げられ、その置換基数
は１ないし５個である。Ｒ^１で示される「置換基を有し
ていてもよい炭化水素基」として好ましくは、ハロゲン
原子、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、ニト
ロ、シアノ及びヒドロキシから選ばれる置換基を１ない
し５個有していてもよいＣ_７−１６アラルキル基（好ま
しくはベンジル等）等が挙げられる。上記Ｒ^１で示され
る「アシル基」としては、例えば、式：−(Ｃ＝Ｏ)−Ｒ
^２、−(Ｃ＝Ｏ)−ＯＲ^２、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ^２Ｒ^３、
−ＳＯ_２−Ｒ^２、−ＳＯ−Ｒ^２、−(Ｃ＝Ｓ)−ＯＲ^２
又は −(Ｃ＝Ｓ)ＮＲ^２Ｒ^３〔式中、Ｒ^２及びＲ^３はそ
れぞれ（i）水素原子、（ii）置換基を有していてもよ
い炭化水素基又は（iii）置換基を有していてもよい複
素環基を示すか、Ｒ^２とＲ^３とは互いに結合して隣接す
る窒素原子と共に置換基を有していてもよい含窒素環基
を形成してもよい。〕で表されるアシル基等が挙げられ
る。このうち好ましくは、式：−(Ｃ＝Ｏ)−Ｒ^２又は
−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ^２Ｒ^３〔式中、各記号は前記と同意
義を示す。〕で表されるアシル基である。

【００２５】Ｒ^２又はＲ^３で示される「置換基を有して
いてもよい炭化水素基」及び「置換基を有していてもよ
い複素環基」は、上記Ｒ^１で示される「置換基を有して
いてもよい炭化水素基」及び「置換基を有していてもよ
い複素環基」と同様のものがそれぞれ挙げられる。Ｒ^２
とＲ^３とで形成される「置換基を有していてもよい含窒
素環基」としては、炭素原子及び１個の窒素原子以外
に、例えば窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれ
るヘテロ原子を１ないし３個含有していてもよい５ない
し９員（好ましくは５ないし７員）の含窒素飽和複素環
基等が挙げられる。より具体的には、例えば、式

【化３７】 で表される基等が挙げられる。

【００２６】該「置換基を有していてもよい含窒素環
基」の「置換基」としては、上記Ｂ環で示される「置換
基を有していてもよい複素環」の「置換基」と同様のも
のが挙げられ、その置換基数は１ないし５個である。Ｒ
^２及びＲ^３として、好ましくは、（i）水素原子、（i
i）ハロゲン化されていてもよいＣ_１−６アルキル、（i
ii）Ｃ_１−６アルキル及びＣ_１−６アルコキシから選ば
れる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ_６−１０
アリール、（iii）Ｃ_７−１６アラルキル（例、ベンジ
ル等）、（iv）５又は６員複素環基（例、ピリジル、チ
エニル、フリル等）等が挙げられる。上記Ｒ^１で示され
る「アシル基」として、好ましくは、ホルミル、ハロゲ
ン化されていてもよいＣ_１−６アルキル−カルボニル
（例、アセチル、トリフルオロアセチル、プロピオニル
等）、５又は６員複素環カルボニル（例、ピリジルカル
ボニル、チエニルカルボニル、フリルカルボニル等）、
Ｃ６−１４アリール−カルボニル（例、ベンゾイル、１
−ナフトイル、２−ナフトイル等）、Ｃ７−１６アラル
キル−カルボニル（例、フェニルアセチル、３−フェニ
ルプロピオニル等）、Ｃ_６−１０アリールスルホニル
（例、ベンゼンスルホニル、ナフチルスルホニル等）等
が挙げられる。Ｒ^１は、好ましくは、水素原子、Ｃ
_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルキル−カルボニル、Ｃ
_６−１４アリール−カルボニル等である。

【００２７】上記式

【化３８】 で表される基の具体例としては、２，３−ジヒドロベン
ゾフラン；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾチオピ
ラン；２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール；１,２,３,
４−テトラヒドロキノリン；２,３−ジヒドロ−１Ｈ−
イソインドール；１,２,３,４−テトラヒドロイソキノ
リン；２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンズ
アゼピン、２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−２−ベ
ンズアゼピン、２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−３
−ベンズアゼピン等のベンズアゼピン；１,２,３,４,
５,６−ヘキサヒドロ−１−ベンズアゾシン、１,２,３,
４,５,６−ヘキサヒドロ−２−ベンズアゾシン、１,２,
３,４,５,６−ヘキサヒドロ−３−ベンズアゾシン等の
ベンズアゾシン；２,３,４,５,６,７−ヘキサヒドロ−
１Ｈ−１−ベンズアゾニン、２,３,４,５, ６,７−ヘキ
サヒドロ−１Ｈ−２−ベンズアゾニン、２,３,４,５,
６,７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゾニン、２,
３,４,５,６,７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−４−ベンズアゾ
ニン等のベンズアゾニン；２，３−ジヒドロベンズオキ
サゾール等のベンズオキサゾール；２，３−ジヒドロベ
ンゾチアゾール等のベンゾチアゾール；２，３−ジヒド
ロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール等のベンズイミダゾー
ル；３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンズオキサジ
ン、３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，３−ベンズオキサジ
ン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサジ
ン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジ
ン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−ベンズオキサジ
ン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−３，１−ベンズオキサジ
ン等のベンズオキサジン；３，４−ジヒドロ−１Ｈ−
２，１−ベンゾチアジン、３，４−ジヒドロ−１Ｈ−
２，３−ベンゾチアジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−
１，２−ベンゾチアジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−
１，４−ベンゾチアジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−
１，３−ベンゾチアジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−
３，１−ベンゾチアジン等のベンゾチアジン；１，２，
３，４−テトラヒドロシンノリン、１，２，３，４−テ
トラヒドロフタラジン、１，２，３，４−テトラヒドロ
キナゾリン、１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリ
ン等のベンゾジアジン；３，４−ジヒドロ−１，２−ベ
ンズオキサチイン、３，４−ジヒドロ−２，１−ベンズ
オキサチイン、２，３−ジヒドロ−１，４−ベンズオキ
サチイン、１，４−ジヒドロ−２，３−ベンズオキサチ
イン、４Ｈ−１，３−ベンズオキサチイン、４Ｈ−３，
１−ベンズオキサチイン等のベンズオキサチイン；３，
４−ジヒドロ−１，２−ベンゾジオキシン、２，３−ジ
ヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン、１，４−ジヒドロ
−２，３−ベンゾジオキシン、４Ｈ−１，３−ベンゾジ
オキシン等のベンゾジオキシン；３，４−ジヒドロ−
１，２−ベンズジチイン、２，３−ジヒドロ−１，４−
ベンズジチイン、１，４−ジヒドロ−２，３−ベンズジ
チイン、４Ｈ−１，３−ベンズジチイン等のベンズジチ
イン；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２−ベンズ
オキサゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１，３
−ベンズオキサゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ
−１，４−ベンズオキサゼピン、２，３，４，５−テト
ラヒドロ−１，５−ベンズオキサゼピン、１，３，４，
５−テトラヒドロ−２，１−ベンズオキサゼピン、１，
３，４，５−テトラヒドロ−２，３−ベンズオキサゼピ
ン、１，３，４，５−テトラヒドロ−２，４−ベンズオ
キサゼピン、１，２，４，５−テトラヒドロ−３，１−
ベンズオキサゼピン、１，２，４，５−テトラヒドロ−
３，２−ベンズオキサゼピン、１，２，３，５−テトラ
ヒドロ−４，１−ベンズオキサゼピン等のベンズオキサ
ゼピン；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２−ベン
ゾチアゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４
−ベンゾチアゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−
１，５−ベンゾチアゼピン、１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２，１−ベンゾチアゼピン、１，３，４，５−テ
トラヒドロ−２，４−ベンゾチアゼピン、１，２，４，
５−テトラヒドロ−３，１−ベンゾチアゼピン、１，
２，４，５−テトラヒドロ−３，２−ベンゾチアゼピ
ン、１，２，３，５−テトラヒドロ−４，１−ベンゾチ
アゼピン等のベンゾチアゼピン；２，３，４，５−テト
ラヒドロ−１Ｈ−１，２−ベンゾチアゼピン、２，３，
４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３−ベンゾジアゼピ
ン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，４−ベ
ンゾジアゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ
−１，５−ベンゾジアゼピン、２，３，４，５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン、２，３，
４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−２，４−ベンゾジアゼピ
ン等のベンゾジアゼピン；４，５−ジヒドロ−１，３−
ベンゾジオキセピン、４，５−ジヒドロ−３Ｈ−１，２
−ベンゾジオキセピン、２，３−ジヒドロ−５Ｈ−１，
４−ベンゾジオキセピン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−
１，５−ベンゾジオキセピン、４，５−ジヒドロ−１Ｈ
−２，３−ベンゾジオキセピン、１，５−ジヒドロ−
２，４−ベンゾジオキセピン等のベンゾジオキセピン；
４，５−ジヒドロ−１Ｈ−２，３−ベンゾチエピン、
１，５−ジヒドロ−２，４−ベンゾジチエピン、３，４
−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジチエピン、２，３
−ジヒドロ−５Ｈ−１，４−ベンゾジチエピン等のベン
ゾジチエピン、３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−
１，５−ベンズオキサゾシン、３，４，５，６−テトラ
ヒドロ−２Ｈ−１，６−ベンズオキサゾシン等のベンズ
オキサゾシン；３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−
１，５−ベンゾチアゾシン、３，４，５，６−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−１，６−ベンゾチアゾシン等のベンゾチア
ゾシン；１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−１，
６−ベンゾジアゾシン等のベンゾジアゾシン；２，３，
４，５−テトラヒドロ−１，６−ベンズオキサチオシン
等のベンズオキサチオシン；２，３，４，５−テトラヒ
ドロ−１，６−ベンゾジオキソシン等のベンゾジオキソ
シン；１，３，５−ベンゾトリオキセピン、５Ｈ−１，
３，４−ベンゾトリオキセピン等のベンゾトリオキセピ
ン；３，４−ジヒドロ−１Ｈ−５，２，１−ベンズオキ
サチアゼピン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−５，１，２−
ベンズオキサチアゼピン、４，５−ジヒドロ−３，１，
４−ベンズオキサチアゼピン、４，５−ジヒドロ−３Ｈ
−１，２，５−ベンズオキサチアゼピン等のベンズオキ
サチアゼピン；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，
３，４−ベンズオキサジアゼピン等のベンズオキサジア
ゼピン；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，３，５−
ベンズチアジアゼピン等のベンズチアジアゼピン；２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，２，５−ベンゾ
トリアゼピン等のベンゾトリアゼピン；４，５−ジヒド
ロ−１，３，２−ベンゾオキサチエピン、４，５−ジヒ
ドロ−１Ｈ−２，３−ベンズオキサチエピン、３，４−
ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンズオキサチエピン、４，
５−ジヒドロ−３Ｈ−１，２−ベンズオキサチエピン、
４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，１−ベンズオキサチエピ
ン、２，３−ジヒドロ−５Ｈ−１，４−ベンズオキサチ
エピン、２，３−ジヒドロ−５Ｈ−４，１−ベンズオキ
サチエピン等、とりわけ２,３,４,５−テトラヒドロ−
１Ｈ−３−ベンズアゼピン、２,３,４,５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−２−ベンズアゼピン、２,３−ジヒドロ−１
Ｈ−インドール、２,３,４,５−テトラヒドロ−１,４−
ベンズオキサゼピン等の２環式縮合ベンゼン環から水素
原子を１個除去してできる基等が挙げられる。

【００２８】このうち、好ましい例としては式

【化３９】 〔式中、Ｂ'環はオキソ基で更に置換されていてもよい
５ないし９員の含窒素複素環、その他の各記号は前記と
同意義を示す。〕で表される基等が挙げられる。

【００２９】該「オキソ基で更に置換されていてもよい
５ないし９員の含窒素複素環」の「５ないし９員の含窒
素複素環」としては、炭素原子及び１個の窒素原子以外
に、例えば窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれ
るヘテロ原子を１ないし３個含有していてもよい５ない
し９員の含窒素複素環等が挙げられ、５ないし９員の非
芳香族含窒素複素環（例えば、ピロリジン、ピペリジ
ン、ヘキサメチレンイミン、ヘプタメチレンイミン、ピ
ペラジン、ホモピペラジン、テトラヒドロオキサゼピ
ン、モルホリン、チオモルホリン等）等が好ましく用い
られる。このうち、より好ましい例としては、式

【化４０】 〔式中、Ｒ^１は前記と同意義を示す。〕で表される基等
が挙げられる。特に好ましくは、式

【化４１】 〔式中、Ｒ^１は前記と同意義を示す。〕で表される基等
が挙げられる。

【００３０】上記（2）の「縮合していてもよいフェニ
ル基で、該フェニル基は置換基を有していてもよい」の
フェニル基が置換基を有していてもよい２環式複素環と
縮合する、あるいは２つの同一又は異なった単環（但
し、少なくとも一方の環が単環式複素環である）と縮合
する場合の具体例としては、例えば、式

【化４２】 〔式中、Ａ環は上記と同意義、Ｃ環及びＤ環の一方は置
換基を有していてもよい複素環、他方は置換基を有して
いてもよい５ないし９員環を示す。〕で表される基等が
挙げられる。

【００３１】Ｃ環又はＤ環で示される「置換基を有して
いてもよい複素環」の「複素環」としては、Ｂ環で示さ
れる「置換基を有していてもよい複素環」が挙げられ
る。Ｃ環又はＤ環で示される「置換基を有していてもよ
い５ないし９員環」の「５ないし９員環」は、窒素原
子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１
ないし３個含有していてもよく、例えば、５ないし９員
複素環（例えば、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、イ
ミダゾール、フラン、チオフェン、ジヒドロピリジン、
ジアゼピン、オキサゼピン、ピロリジン、ピペリジン、
ヘキサメチレンイミン、ヘプタメチレンイミン、テトラ
ヒドロフラン、ピペラジン、ホモピペラジン、テトラヒ
ドロオキサゼピン、モルホリン、チオモルホリン等）、
５ないし９員炭素環（例えば、ベンゼン、シクロペンタ
ン、シクロペンテン、シクロヘキサン、シクロヘキセ
ン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタン、シクロヘプ
テン、シクロヘプタジエン等）等が挙げられる。このう
ち、５ないし７員環が好ましい。中でも、ベンゼン、シ
クロヘキサン等が好ましい。「置換基を有していてもよ
い５ないし９員環」の「置換基」としては、上記Ｂ環で
示される「置換基を有していてもよい複素環」の「置換
基」と同様のものが挙げられる。

【００３２】上記式

【化４３】 〔式中、各記号は上記と同意義を示す。〕で表される基
の具体例としては、カルバゾール、１，２，３，４，４
ａ，９ａ−ヘキサヒドロカルバゾール、９，１０−ジヒ
ドロアクリジン、１，２，３，４−テトラヒドロアクリ
ジン、１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンズ〔ｂ，
ｆ〕アゼピン、５，６，７，１２−テトラヒドロジベン
ズ〔ｂ，ｇ〕アゾシン、６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジ
ベンズ〔ｂ，ｅ〕アゼピン、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−
ジベンズ〔ｃ，ｅ〕アゼピン、５，６，１１，１２−テ
トラヒドロジベンズ〔ｂ，ｆ〕アゾシン、ジベンゾフラ
ン、９Ｈ−キサンテン、１０，１１−ジヒドロジベンズ
〔ｂ，ｆ〕オキセピン、６，１１−ジヒドロジベンズ
〔ｂ，ｅ〕オキセピン、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ジベ
ンズ〔ｂ，ｇ〕オキソシン、ジベンゾチオフェン、９Ｈ
−チオキサンテン、１０，１１−ジヒドロジベンゾ
〔ｂ，ｆ〕チエピン、６，１１−ジヒドロジベンゾ
〔ｂ，ｅ〕チエピン、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ジベン
ゾ〔ｂ，ｇ〕チオシン、１０Ｈ−フェノチアジン、１０
Ｈ−フェノキサジン、５，１０−ジヒドロフェナジン、
１０，１１−ジベンゾ〔ｂ，ｆ〕〔１，４〕チアゼピ
ン、１０，１１−ジヒドロジベンズ〔ｂ，ｆ〕〔１，
４〕オキサゼピン、２，３，５，６，１１，１１ａ−ヘ
キサヒドロ−１Ｈ−ピロロ〔２，１−ｂ〕〔３〕ベンズ
アゼピン、１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ
〔ｂ，ｅ〕〔１，４〕ジアゼピン、５，１１−ジヒドロ
ジベンズ〔ｂ，ｅ〕〔１，４〕オキサゼピン、５，１１
−ジヒドロジベンゾ〔ｂ，ｆ〕〔１，４〕チアゼピン、
１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ〔ｂ，ｅ〕
〔１，４〕ジアゼピン、１，２，３，３ａ，８，８ａ−
ヘキサヒドロピロロ〔２，３−ｂ〕インドール等の３環
式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去してできる基
が挙げられる。

【００３３】上記式

【化４４】 〔式中、各記号は上記と同意義を示す。〕で表される基
の具体例としては、１Ｈ，３Ｈ−ナフト〔１，８−ｃ
ｄ〕〔１，２〕オキサジン、ナフト〔１，８−ｄｅ〕−
１，３−オキサジン、ナフト〔１，８−ｄｅ〕−１，２
−オキサジン、１，２，２ａ，３，４，５−ヘキサヒド
ロベンズ〔ｃｄ〕インドール、２，３，３ａ，４，５，
６−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ベンゾ〔ｄｅ〕キノリン、４
Ｈ−ピロロ〔３，２，１−ｉｊ〕キノリン、１，２，
５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ〔３，２，１−ｉ
ｊ〕キノリン、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ〔３，
２，１−ｉｊ〕キノリン、１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ〔ｉｊ〕
キノリジン、アゼピノ〔３，２，１−ｈｉ〕インドー
ル、１，２，４，５，６，７−ヘキサヒドロアゼピノ
〔３，２，１−ｈｉ〕インドール、１Ｈ−ピリド〔３，
２，１−ｊｋ〕〔１〕ベンズアゼピン、５，６，７，８
−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド〔３，２，１−ｊｋ〕
〔１〕ベンズアゼピン、１，２，５，６，７，８−ヘキ
サヒドロ−１Ｈ−ピリド〔３，２，１−ｊｋ〕〔１〕ベ
ンズアゼピン、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズ〔ｄ
ｅ〕イソキノリン、１，２，３，４，４ａ，５，６，７
−オクタヒドロナフト〔１，８−ｂｃ〕アゼピン、２，
３，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド
〔３，２，１−ｊｋ〕〔１〕ベンズアゼピン等の３環式
縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去してできる基が
挙げられる。

【００３４】上記式

【化４５】 〔式中、各記号は上記と同意義を示す。〕で表される基
の具体例としては、１，２，３，５，６，７−ヘキサヒ
ドロベンゾ〔１，２−ｂ：４，５−ｂ’〕ジピロール、
１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロシクロペント
〔ｆ〕インドール等の３環式縮合ベンゼン環から水素原
子を１個除去してできる基が挙げられる。

【００３５】上記式

【化４６】 〔式中、各記号は上記と同意義を示す。〕で表される基
の具体例としては、１，２，３，６，７，８−ヘキサヒ
ドロシクロペント〔ｅ〕インドール、２，３，４，７，
８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ〔ｆ〕キノ
リン等の３環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去
してできる基が挙げられる。

【００３６】このうち、式

【化４７】 〔式中、Ｃ'環及びＤ'環は、それぞれオキソ基で更に置
換されていてもよい５ないし９員の含窒素複素環、その
他の各記号は前記と同意義を示す。〕で表される基等が
好ましい。このうち式

【化４８】 〔式中、各記号は前記と同意義を示す。〕で表される基
等が更に好ましい。

【００３７】Ｃ'環又は００３７Ｄ'環で示される「オキ
ソ基で更に置換されていてもよい５ないし９員の含窒素
複素環」は、Ｂ'環で示される「オキソ基で更に置換さ
れていてもよい５ないし９員の含窒素複素環」と同様の
ものが挙げられる。中でもより好ましくは、式

【化４９】 で表される基等が挙げられる。

【００３８】上記（3）の「縮合していてもよいフェニ
ル基で、該フェニル基は置換基を有していてもよい」の
フェニル基が置換基を有していてもよい３環式複素環と
縮合する場合の具体例としては、例えば、式

【化５０】 〔式中、Ａ環は上記と同意義、Ｅ環、Ｆ環及びＧ環の少
なくとも一つの環は置換基を有していてもよい複素環、
その他の環は置換基を有していてもよい５ないし９員環
を示す。〕で表される基等が挙げられる。Ｅ環、Ｆ環又
はＧ環で示される「置換基を有していてもよい複素環」
及び「置換基を有していてもよい５ないし９員環」は、
Ｂ環又はＣ環で示される「置換基を有していてもよい複
素環」及び「置換基を有していてもよい５ないし９員
環」がそれぞれ挙げられる。

【００３９】このうち、好ましくは （i）式

【化５１】 〔式中、Ａ環は前記と同意義、Ｅ'環、Ｆ'環及びＧ'環
は、それぞれオキソ基で更に置換されていてもよい５な
いし９員の含窒素複素環、及び - - -は単結合又は二重
結合を示す。〕で表される基、

【００４０】（ii）例えば、フルオランテン、アセフェ
ナントリレン、アセアントリレン、トリフェニレン、ピ
レン、クリセン、ナフタセン、プレイアデン、ベンゾ
［ａ］アントラセン、インデノ［１，２−ａ］インデ
ン、シクロペンタ［ａ］フェナントレン、ピリド
［１’，２’：１，２］イミダゾ［４，５−ｂ］キノキ
サリン、１Ｈ−２−オキサピレン、スピロ［ピペリジン
−４．９’−キサンテン］等の環から水素原子を１個除
去してできる基、及びこれらのジヒドロ体、テトラヒド
ロ体、ヘキサヒドロ体、オクタヒドロ体、デカヒドロ体
等が挙げられる。Ｅ'環、Ｆ'環及びＧ'環で示される
「オキソ基で更に置換されていてもよい５ないし９員の
含窒素複素環」は、Ｂ'環で示される「オキソ基で更に
置換されていてもよい５ないし９員の含窒素複素環」と
同様のものが挙げられる。

【００４１】上記式

【化５２】 〔式中、各記号は前記と同意義を示す。〕で表される基
の具体例としては、２Ｈ−イソインドロ〔２,１−e〕プ
リン，１Ｈ−ピラゾロ〔４'，３'：３，４〕ピリド
〔２,１−a〕イソインドール，１Ｈ−ピリド〔２'，
３'：４，５〕イミダゾ〔２,１−a〕イソインドール，
２Ｈ，６Ｈ−ピリド〔１'，２'：３，４〕イミダゾ
〔５,１−a〕イソインドール，１Ｈ−イソインドロ
〔２,１−a〕ベンズイミダゾール，１Ｈ−ピリド
〔３'，４'：４，５〕ピロロ〔２,１−a〕イソインドー
ル，２Ｈ−ピリド〔４'，３'：４，５〕ピロロ〔２,１
−a〕イソインドール，１Ｈ−イソインドロ〔２,１−
a〕インドール，２Ｈ−イソインドロ〔１,２−a〕イソ
インドール，１Ｈ−シクロペンタ〔４，５〕ピリミド
〔２,１−a〕イソインドール，２Ｈ，４Ｈ−ピラノ
〔４'，３'：４，５〕〔１,３〕オキサジノ〔２,３−
a〕イソインドール，２Ｈ−イソインドロ〔２,１−a〕
〔３,１〕ベンズオキサジン，７Ｈ−イソインドロ〔１,
２−b〕〔１,３〕ベンズオキサジン，２Ｈ−ピリド
〔２'，１'：３，４〕ピラジノ〔２,１−a〕イソインド
ール，ピリド〔２'，３'：４，５〕ピリミド〔２,１−
a〕イソインドール，ピリド〔３'，２'：５，６〕ピリ
ミド〔２,１−a〕イソインドール，１Ｈ−ピリド
〔１'，２'：３，４〕ピリミド〔２,１−a〕イソインド
ール，イソインドロ〔２,１−a〕キナゾリン，イソイン
ドロ〔２,１−a〕キノキサリン，イソインドロ〔１,２
−a〕イソキノリン，イソインドロ〔２,１−b〕イソキ
ノリン，イソインドロ〔２,１−a〕キノリン，６Ｈ−オ
キサジノ〔３'，４'：３，４〕〔１,４〕ジアゼピノ
〔２,１−a〕イソインドール，アゼピノ〔２'，１'：
３，４〕ピラジノ〔２,１−a〕イソインドール，２Ｈ，
６Ｈ−ピリド〔２'，１'：３，４〕〔１,４〕ジアゼピ
ノ〔２,１−a〕イソインドール，１Ｈ−イソインドロ
〔１,２−b〕〔１,３,４〕ベンゾトリアゼピン，２Ｈ−
イソインドロ〔２,１−a〕〔１,３,４〕ベンゾトリアゼ
ピン，イソインドロ〔２,１−d〕〔１,４〕ベンズオキ
サゼピン，１Ｈ−イソインドロ〔２,１−b〕〔２,４〕
ベンゾジアゼピン，１Ｈ−イソインドロ〔２,１−c〕
〔２,３〕ベンゾジアゼピン，２Ｈ−イソインドロ〔１,
２−a〕〔２,４〕ベンゾジアゼピン，２Ｈ−イソインド
ロ〔２,１−d〕〔１,４〕ベンゾジアゼピン，５Ｈ−イ
ンドロ〔２,１−b〕〔３〕ベンズアゼピン，２Ｈ−イソ
インドロ〔１,２−a〕〔２〕ベンズアゼピン，２Ｈ−イ
ソインドロ〔１,２−b〕〔３〕ベンズアゼピン，２Ｈ−
イソインドロ〔２,１−b〕〔２〕ベンズアゼピン，２Ｈ
−イソインドロ〔１,２−b〕〔１,３,４〕ベンゾオキサ
ジアゾシン，イソインドロ〔２,１−b〕〔１,２,６〕ベ
ンゾトリアゾシン，５Ｈ−４,８−メタノ−１Ｈ−〔１,
５〕ジアザシクロウンデシノ〔１,１１−a〕インドール
等の４環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去して
できる基が挙げられる。

【００４２】上記式

【化５３】 〔式中、各記号は前記と同意義を示す。〕で表される基
の具体例としては、１Ｈ，４Ｈ−ピロロ〔３'，２'：
４,５〕ピロロ〔３,２,１−ij〕キノリン，ピロロ〔３,
２,１−jk〕カルバゾール，１Ｈ−フロ〔２'，３'：４,
５〕ピロロ〔３,２,１−ij〕キノリン，１Ｈ，４Ｈ−シ
クロペンタ〔４,５〕ピロロ〔１,２,３−de〕キノキサ
リン，１Ｈ，４Ｈ−シクロペンタ〔４,５〕ピロロ〔３,
２,１−ij〕キノリン，ピリド〔３'，４'：４,５〕ピロ
ロ〔１,２,３−de〕ベンズオキサジン，〔１,４〕オキ
サジノ〔２,３,４−jk〕カルバゾール，１Ｈ，３Ｈ−
〔１,３〕オキサジノ〔５,４,３−jk〕カルバゾール，
ピリド〔３'，４'：４,５〕ピロロ〔１,２,３−de〕
〔１,４〕ベンゾチアジン，４Ｈ−ピロロ〔３,２,１−d
e〕フェナンスリジン，４Ｈ，５Ｈ−ピリド〔３,２,１
−de〕フェナンスリジン，１Ｈ，４Ｈ−３a，６a−ジア
ザフルオロアンテン，１−オキサ−４,６a−ジアザフル
オロアンテン，４−オキサ−２，１０b−ジアザフルオ
ロアンテン，１−チア−４，６a−ジアザフルオロアン
テン，１Ｈ−ピラジノ〔３,２,１−jk〕カルバゾール，
１Ｈ−インドロ〔３,２,１−de〕〔１,５〕ナフチリジ
ン，ベンゾ〔b〕ピラノ〔２,３,４−hi〕インドリジ
ン，１Ｈ，３Ｈ−ベンゾ〔b〕ピラノ〔３,４,５−hi〕
インドリジン，１Ｈ，４Ｈ−ピラノ〔２'，３'：４,
５〕ピロロ〔３,２,１−ij〕キノリン，１Ｈ，３Ｈ−ベ
ンゾ〔b〕チオピラノ〔３,４,５−hi〕インドリジン，
１Ｈ−ピリド〔３,２,１−jk〕カルバゾール，４Ｈ−３
−オキサ−１１b−アザシクロヘプタ〔jk〕フルオレ
ン，２Ｈ−アゼピノ〔１'，２'：１,２〕ピリミジノ
〔４,５−b〕インドール，１Ｈ，４Ｈ−シクロヘプタ
〔４,５〕ピロロ〔１,２,３−de〕キノキサリン，５Ｈ
−ピリド〔３'，４'：４,５〕ピロロ〔１,２,３−ef〕
〔１,５〕ベンズオキサゼピン，４Ｈ−ピリド〔３'，
４'：４,５〕ピロロ〔３,２,１−jk〕〔４,１〕ベンゾ
チアゼピン，５Ｈ−ピリド〔３'，４'：４,５〕ピロロ
〔１,２,３−ef〕〔１,５〕ベンゾチアゼピン，５Ｈ−
ピリド〔４'，３'：４,５〕ピロロ〔１,２,３−ef〕
〔１,５〕ベンゾチアゼピン，〔１,２,４〕トリアゼピ
ノ〔６,５,４−jk〕カルバゾール，〔１,２,４〕トリア
ゼピノ〔６,７,１−jk〕カルバゾール，〔１,２,５〕ト
リアゼピノ〔３,４,５−jk〕カルバゾール，５Ｈ−
〔１,４〕オキサゼピノ〔２,３,４−jk〕カルバゾー
ル，５Ｈ−〔１,４〕チアゼピノ〔２,３,４−jk〕カル
バゾール，〔１,４〕ジアゼピノ〔３,２,１−jk〕カル
バゾール，〔１,４〕ジアゼピノ〔６,７,１−jk〕カル
バゾール，アゼピノ〔３,２,１−jk〕カルバゾール，１
Ｈ−シクロオクタ〔４,５〕ピロロ〔１,２,３−de〕キ
ノキサリン，１Ｈ−シクロオクタ〔４,５〕ピロロ〔３,
２,１−ij〕キノリン等の４環式縮合ベンゼン環から水
素原子を１個除去してできる基が挙げられる。

【００４３】上記式

【化５４】 〔式中、各記号は前記と同意義を示す。〕で表される基
の具体例としては、１Ｈ−インドロ〔１,２−a〕ベンズ
イミダゾール，１Ｈ−インドロ〔１,２−b〕インダゾー
ル，ピロロ〔２'，１'：３,４〕ピラジノ〔１,２−a〕
インドール，１Ｈ，５Ｈ−ピロロ〔１'，２'：４,５〕
ピラジノ〔１,２−a〕インドール，２Ｈ−ピリド
〔２'，３'：３,４〕ピロロ〔１,２−a〕インドール，
１Ｈ−ピロロ〔２'，３'：３,４〕ピリド〔１,２−a〕
インドール，１Ｈ−インドロ〔１,２−a〕インドール，
６Ｈ−イソインドロ〔２,１−a〕インドール，６Ｈ−イ
ンドロ〔１,２−c〕〔１,３〕ベンズオキサジン，１Ｈ
−インドロ〔１,２−b〕〔１,２〕ベンゾチアジン，ピ
リミド〔４'，５'：４,５〕ピリミド〔１,６−a〕イン
ドール，ピラジノ〔２'，３'：３,４〕ピリド〔１,２−
a〕インドール，６Ｈ−ピリド〔１'，２'：３,４〕ピリ
ミド〔１,６−a〕インドール，インドロ〔１,２−b〕シ
ンノリン，インドロ〔１,２−a〕キナゾリン，インドロ
〔１,２−c〕キナゾリン，インドロ〔２,１−b〕キナゾ
リン，インドロ〔１,２−a〕キノキサリン，インドロ
〔１,２−a〕〔１,８〕ナフチリジン，インドロ〔１,２
−b〕−２,６−ナフチリジン，インドロ〔１,２−b〕
〔２,７〕ナフチリジン，インドロ〔１,２−h〕−１,７
−ナフチリジン，インドロ〔１,２−b〕イソキノリン，
インドロ〔２,１−a〕イソキノリン，インドロ〔１,２
−a〕キノリン，２Ｈ，６Ｈ−ピリド〔２'，１'：３,
４〕〔１,４〕ジアゼピノ〔１,２−a〕インドール，１
Ｈ−インドロ〔２,１−c〕〔１,４〕ベンゾジアゼピ
ン，２Ｈ−インドロ〔１,２−d〕〔１,４〕ベンゾジア
ゼピン，２Ｈ−インドロ〔２,１−a〕〔２,３〕ベンゾ
ジアゼピン，２Ｈ−インドロ〔２,１−b〕〔１,３〕ベ
ンゾジアゼピン，１Ｈ−インドロ〔１,２−b〕〔２〕ベ
ンズアゼピン，２Ｈ−インドロ〔１,２−a〕〔１〕ベン
ズアゼピン，２Ｈ−インドロ〔２,１−a〕〔２〕ベンズ
アゼピン，インドロ〔１,２−e〕〔１,５〕ベンゾジア
ゾシン，インドロ〔２,１−b〕〔３〕ベンズアゾシン等
の４環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去してで
きる基が挙げられる。

【００４４】上記式

【化５５】 〔式中、各記号は前記と同意義を示す。〕で表される基
の具体例としては、１Ｈ−イミダゾ〔１'，２'：１,
２〕ピリド〔３,４−b〕インドール，１Ｈ−イミダゾ
〔１'，２'：１,６〕ピリド〔４,３−b〕インドール，
１Ｈ−イミダゾ〔１'，５'：１,２〕ピリド〔３,４−
b〕インドール，１Ｈ−イミダゾ〔１'，５'：１,６〕ピ
リド〔４,３−b〕インドール，１Ｈ−ピリド〔２'，
１'：２,３〕イミダゾ〔４,５−b〕インドール，イミダ
ゾ〔４,５−a〕カルバゾール，イミダゾ〔４,５−c〕カ
ルバゾール，ピラゾロ〔３,４−c〕カルバゾール，２Ｈ
−ピラジノ〔１'，２'：１,５〕ピロロ〔２,３−b〕イ
ンドール，１Ｈ−ピロロ〔１'，２'：１,２〕ピリミド
〔４,５−b〕インドール，１Ｈ−インドリジノ〔６,７
−b〕インドール，１Ｈ−インドリジノ〔８,７−b〕イ
ンドール，インドロ〔２,３−b〕インドール，インドロ
〔３,２−b〕インドール，ピロロ〔２,３−a〕カルバゾ
ール，ピロロ〔２,３−b〕カルバゾール，ピロロ〔２,
３−c〕カルバゾール，ピロロ〔３,２−a〕カルバゾー
ル，ピロロ〔３,２−b〕カルバゾール，ピロロ〔３,２
−c〕カルバゾール，ピロロ〔３,４−a〕カルバゾー
ル，ピロロ〔３,４−b〕カルバゾール，ピロロ〔３,４
−c〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔３'，４'：４,５〕
フロ〔３,２−b〕インドール，１Ｈ−フロ〔３,４−a〕
カルバゾール，１Ｈ−フロ〔３,４−b〕カルバゾール，
１Ｈ−フロ〔３,４−c〕カルバゾール，２Ｈ−フロ
〔２,３−a〕カルバゾール，２Ｈ−フロ〔２,３−c〕カ
ルバゾール，２Ｈ−フロ〔３,２−a〕カルバゾール，２
Ｈ−フロ〔３,２−c〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド
〔３'，４'：４,５〕チエノ〔２,３−b〕インドール，
チエノ〔３'，２'：５,６〕チオピラノ〔４,３−b〕イ
ンドール，チエノ〔３'，４'：５,６〕チオピラノ〔４,
３−b〕インドール，１Ｈ−〔１〕ベンゾチエノ〔２,３
−b〕インドール，１Ｈ−〔１〕ベンゾチエノ〔３,２−
b〕インドール，１Ｈ−チエノ〔３,４−a〕カルバゾー
ル，２Ｈ−チエノ〔２,３−b〕カルバゾール，２Ｈ−チ
エノ〔３,２−a〕カルバゾール，２Ｈ−チエノ〔３,２
−b〕カルバゾール，シクロペンタ〔４,５〕ピロロ
〔２,３−f〕キノキサリン，シクロペンタ〔５,６〕ピ
リド〔２,３−b〕インドール，ピリド〔２'，３'：３,
４〕シクロペンタ〔１,２−b〕インドール，ピリド
〔２'，３'：４,５〕シクロペンタ〔１,２−b〕インド
ール，ピリド〔３'，４'：３,４〕シクロペンタ〔１,２
−b〕インドール，ピリド〔３'，４'：４,５〕シクロペ
ンタ〔１,２−b〕インドール，ピリド〔４'，３'：４,
５〕シクロペンタ〔１,２−b〕インドール，１Ｈ−シク
ロペンタ〔５,６〕ピラノ〔２,３−b〕インドール，１
Ｈ−シクロペンタ〔５,６〕チオピラノ〔４,３−b〕イ
ンドール，シクロペンタ〔a〕カルバゾール，シクロペ
ンタ〔c〕カルバゾール，インデノ〔１,２−b〕インド
ール，インデノ〔２,１−b〕インドール，〔１,２,４〕
トリアジノ〔４'，３'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕イ
ンドール，１,３,５−トリアジノ〔１'，２'：１,１〕
ピリド〔３,４−b〕インドール，１Ｈ−〔１,４〕オキ
サジノ〔４'，３'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕インド
ール，１Ｈ−〔１,４〕オキサジノ〔４'，３'：１,６〕
ピリド〔３,４−b〕インドール，４Ｈ−〔１,３〕オキ
サジノ〔３'，４'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕インド
ール，インドロ〔３,２−b〕〔１,４〕ベンズオキサジ
ン，１,３−オキサジノ〔６,５−b〕カルバゾール，２
Ｈ−ピリミド〔２'，１'：２,３〕〔１,３〕チアジノ
〔５,６−b〕インドール，２Ｈ−〔１,３〕チアジノ
〔３'，２'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕インドール，
４Ｈ−〔１,３〕チアジノ〔３'，４'：１,２〕ピリド
〔３,４−b〕インドール，インドロ〔２,３−b〕〔１,
４〕ベンゾチアジン，インドロ〔３,２−b〕〔１,４〕
ベンゾチアジン，インドロ〔３,２−c〕〔２,１〕ベン
ゾチアジン，１,４−チアジノ〔２,３−a〕カルバゾー
ル，〔１,４〕チアジノ〔２,３−b〕カルバゾール，
〔１,４〕チアジノ〔２,３−c〕カルバゾール，１,４−
チアジノ〔３,２−b〕カルバゾール，１,４−チアジノ
〔３,２−c〕カルバゾール，１Ｈ−インドロ〔２,３−
g〕プテリジン，１Ｈ−インドロ〔３,２−g〕プテリジ
ン，ピラジノ〔１'，２'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕
インドール，ピラジノ〔１'，２'：１,２〕ピリド〔４,
３−b〕インドール，１Ｈ−ピリド〔２'，３'：５,６〕
ピラジノ〔２,３−b〕インドール，１Ｈ−ピリド
〔３'，２'：５,６〕ピラジノ〔２,３−b〕インドー
ル，１Ｈ−ピリド〔３'，４'：５,６〕ピラジノ〔２,３
−b〕インドール，ピリド〔１'，２'：１,２〕ピリミド
〔４,５−b〕インドール，ピリド〔１'，２'：１,２〕
ピリミド〔５,４−b〕インドール，ピリド〔２'，１'：
２,３〕ピリミド〔４,５−b〕インドール，ピリミド
〔１'，２'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕インドール，
ピリミド〔１'，２'：１,６〕ピリド〔３,４−b〕イン
ドール，ピリミド〔５'，４'：５,６〕ピラノ〔２,３−
b〕インドール，ピリダジノ〔４'，５'：５,６〕チオピ
ラノ〔４,５−b〕インドール，１Ｈ−インドロ〔３,２
−c〕シンノリン，１Ｈ−インドロ〔２,３−b〕キノキ
サリン，１Ｈ−ピラジノ〔２,３−a〕カルバゾール，１
Ｈ−ピラジノ〔２,３−b〕カルバゾール，１Ｈ−ピラジ
ノ〔２,３−c〕カルバゾール，１Ｈ−ピリダジノ〔３,
４−c〕カルバゾール，１Ｈ−ピリダジノ〔４,５−b〕
カルバゾール，１Ｈ−ピリミド〔４,５−a〕カルバゾー
ル，１Ｈ−ピリミド〔４,５−c〕カルバゾール，１Ｈ−
ピリミド〔５,４−a〕カルバゾール，１Ｈ−ピリミド
〔５,４−b〕カルバゾール，１Ｈ−ピリミド〔５,４−
c〕カルバゾール，７Ｈ−１,４−ジオキシノ〔２'，
３'：５,６〕〔１,２〕ジオキシノ〔３,４−b〕インド
ール，６Ｈ−〔１,４〕ベンゾジオキシノ〔２,３−b〕
インドール，６Ｈ−〔１,４〕ベンゾジチイノ〔２,３−
b〕インドール，１Ｈ−インドロ〔２,３−b〕−１,５−
ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔２,３−b〕〔１,６〕
ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔２,３−b〕〔１,８〕
ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔２,３−c〕−１,５−
ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔２,３−c〕〔１,６〕
ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔２,３−c〕〔１,７〕
ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔２,３−c〕〔１,８〕
ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔３,２−b〕−１,５−
ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔３,２−b〕〔１,７〕
ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔３,２−b〕〔１,８〕
ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔３,２−c〕〔１,８〕
ナフチリジン，インドロ〔２,３−a〕キノリジン，イン
ドロ〔２,３−b〕キノリジン，インドロ〔３,２−a〕キ
ノリジン，インドロ〔３,２−b〕キノリジン，ピラノ
〔４'，３'：５,６〕ピリド〔３,４−b〕インドール，
ピリド〔４'，３'：４,５〕ピラノ〔３,２−b〕インド
ール，ピリド〔４'，３'：５,６〕ピラノ〔２,３−b〕
インドール，ピリド〔４'，３'：５,６〕ピラノ〔３,４
−b〕インドール，１Ｈ−インドロ〔２,３−c〕イソキ
ノリン，１Ｈ−インドロ〔３,２−c〕イソキノリン，１
Ｈ−インドロ〔２,３−c〕キノリン，１Ｈ−インドロ
〔３,２−c〕キノリン，１Ｈ−ピリド〔２,３−a〕カル
バゾール，１Ｈ−ピリド〔２,３−b〕カルバゾール,１
Ｈ−ピリド〔２,３−c〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド
〔３,２−a〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔３,２−b〕
カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔３,２−c〕カルバゾー
ル，１Ｈ−ピリド〔３,４−a〕カルバゾール，１Ｈ−ピ
リド〔３,４−b〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔３,４
−c〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔４,３−a〕カルバ
ゾール，１Ｈ−ピリド〔４,３−b〕カルバゾール，１Ｈ
−ピリド〔４,３−c〕カルバゾール，１Ｈ−キンドリ
ン，１Ｈ−キニンドリン，１Ｈ−ピラノ〔３'，４'：
５,６〕ピラノ〔４,３−b〕インドール，〔１〕ベンゾ
ピラノ〔２,３−b〕インドール，〔１〕ベンゾピラノ
〔３,２−b〕インドール，〔１〕ベンゾピラノ〔３,４
−b〕インドール，〔１〕ベンゾピラノ〔４,３−b〕イ
ンドール，〔２〕ベンゾピラノ〔４,３−b〕インドー
ル，ピラノ〔２,３−a〕カルバゾール，ピラノ〔２,３
−b〕カルバゾール，ピラノ〔２,３−c〕カルバゾー
ル，ピラノ〔３,２−a〕カルバゾール，ピラノ〔３,２
−c〕カルバゾール，ピラノ〔３,４−a〕カルバゾー
ル，１Ｈ−ホスフィノリノ〔４,３−b〕インドール，
〔１〕ベンゾチオピラノ〔２,３−b〕インドール，
〔１〕ベンゾチオピラノ〔３,２−b〕インドール，
〔１〕ベンゾチオピラノ〔３,４−b〕インドール，
〔１〕ベンゾチオピラノ〔４,３−b〕インドール，
〔２〕ベンゾチオピラノ〔４,３−b〕インドール，１Ｈ
−ベンゾ〔a〕カルバゾール，１Ｈ−ベンゾ〔b〕カルバ
ゾール，１Ｈ−ベンゾ〔c〕カルバゾール，〔１,６,
２〕オキサチアゼピノ〔２'，３'：１,２〕ピリド〔３,
４−b〕インドール，１Ｈ−アゼピノ〔１'，２'：１,
２〕ピリド〔３,４−b〕インドール，１Ｈ−ピリド
〔１'，２'：１,２〕アゼピノ〔４,５−b〕インドー
ル，２Ｈ−ピリド〔１'，２'：１,２〕アゼピノ〔３,４
−b〕インドール，１Ｈ−ピリド〔３'，２'：５,６〕オ
キセピノ〔３,２−b〕インドール，１Ｈ−ピリド
〔４'，３'：５,６〕オキセピノ〔３,２−b〕インドー
ル，２Ｈ−ピリド〔２'，３'：５,６〕オキセピノ〔２,
３−b〕インドール，２Ｈ−ピリド〔２'，３'：５,６〕
オキセピノ〔３,２−b〕インドール，２Ｈ−ピリド
〔３'，４'：５,６〕オキセピノ〔３,２−b〕インドー
ル，ピリド〔２'，３'：４,５〕シクロヘプタ〔１,２−
b〕インドール，ピリド〔３'，２'：３,４〕シクロヘプ
タ〔１,２−b〕インドール，ピリド〔３'，４'：４,
５〕シクロヘプタ〔１,２−b〕インドール，ピリド
〔３'，４'：５,６〕シクロヘプタ〔１,２−b〕インド
ール，２Ｈ−ピラノ〔３'，２'：２,３〕アゼピノ〔４,
５−b〕インドール，１Ｈ−インドロ〔３,２−b〕〔１,
５〕ベンズオキサゼピン，１Ｈ−インドロ〔３,２−d〕
〔１,２〕ベンズオキサゼピン，１Ｈ−インドロ〔２,３
−c〕〔１,５〕ベンゾチアゼピン，〔１,４〕ジアゼピ
ノ〔２,３−a〕カルバゾール，インドロ〔２,３−b〕
〔１,５〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔２,３−d〕
〔１,３〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔３,２−b〕
〔１,４〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔３,２−b〕
〔１,５〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔３,２−d〕
〔１,３〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔３,２−d〕
〔２,３〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔２,３−a〕
〔３〕ベンズアゼピン，インドロ〔２,３−c〕〔１〕ベ
ンズアゼピン，インドロ〔２,３−d〕〔１〕ベンズアゼ
ピン，インドロ〔２,３−d〕〔２〕ベンズアゼピン，イ
ンドロ〔３,２−b〕〔１〕ベンズアゼピン，インドロ
〔３,２−c〕〔１〕ベンズアゼピン，インドロ〔３,２
−d〕〔１〕ベンズアゼピン，１Ｈ−インドロ〔２,１−
b〕〔３〕ベンズアゼピン，１Ｈ−〔１〕ベンズオキセ
ピノ〔５,４−b〕インドール，１Ｈ−〔２〕ベンズオキ
セピノ〔４,３−b〕インドール，１Ｈ−〔１〕ベンゾチ
エピノ〔４,５−b〕インドール，１Ｈ−〔１〕ベンゾチ
エピノ〔５,４−b〕インドール，ベンゾ〔３,４〕シク
ロヘプタ〔１,２−b〕インドール，ベンゾ〔４,５〕シ
クロヘプタ〔１,２−b〕インドール，ベンゾ〔５,６〕
シクロヘプタ〔１,２−b〕インドール，ベンゾ〔６,
７〕シクロヘプタ〔１,２−b〕インドール，シクロヘプ
タ〔b〕カルバゾール，４Ｈ−〔１,５〕オキサゾシノ
〔５'，４'：１,６〕ピリド〔３,４−b〕インドール，
アゾシノ〔１'，２'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕イン
ドール，２,６−メタノ−２Ｈ−アゼシノ〔４,３−b〕
インドール，３,７−メタノ−３Ｈ−アゼシノ〔５,４−
b〕インドール，ピリド〔１'，２'：１,８〕アゾシノ
〔５,４−b〕インドール，ピリド〔４'，３'：６,７〕
オキソシノ〔２,３−b〕インドール，ピリド〔４'，
３'：６,７〕オキソシノ〔４,３−b〕インドール，１,
５−メタノ−１Ｈ−アゼシノ〔３,４−b〕インドール，
２,６−メタノ−１Ｈ−アゼシノ〔５,４−b〕インドー
ル，１Ｈ−ピリド〔３'，４'：５,６〕シクロオクタ
〔１,２−b〕インドール，１,４−エタノオキソシノ
〔３,４−b〕インドール，ピラノ〔３'，４'：５,６〕
シクロオクタ〔１,２−b〕インドール，１Ｈ−インドロ
〔２,３−c〕〔１,２,５,６〕ベンゾテトラゾシン，１
Ｈ−インドロ〔２,３−c〕〔１,６〕ベンゾジアゾシ
ン，６，１３b−メタノ−１３bＨ−アゼシノ〔５,４−
b〕インドール，オキソシノ〔３,２−a〕カルバゾー
ル，１Ｈ−ベンゾ〔g〕シクロオクタ〔b〕インドール，
６,３−（イミノメタノ）−２Ｈ−１,４−チアゾニノ
〔９,８−b〕インドール，１Ｈ，３Ｈ−〔１,４〕オキ
サゾニノ〔４'，３'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕イン
ドール，２Ｈ−３,６−エタノアゾニノ〔５,４−b〕イ
ンドール，２Ｈ−３,７−メタノアザシクロウンデシノ
〔５,４−b〕インドール，１Ｈ−６,１２b−エタノアゾ
ニノ〔５,４−b〕インドール，インドロ〔３,２−e〕
〔２〕ベンズアゾニン，５,９−メタノアザシクロウン
デシノ〔５,４−b〕インドール，３,６−エタノ−３Ｈ
−アゼシノ〔５,４−b〕インドール，３,７−メタノ−
３Ｈ−アザシクロウンデシノ〔５,４−b〕インドール，
ピラノ〔４'，３'：８,９〕アゼシノ〔５,４−b〕イン
ドール，１Ｈ−インドロ〔２,３−c〕〔１,７〕ベンゾ
ジアゼシン，１Ｈ−インドロ〔３,２−e〕〔２〕ベンズ
アゼシン，ベンゾ〔e〕ピロロ〔３,２−b〕インドー
ル，ベンゾ〔e〕ピロロ〔３,２−g〕インドール，ベン
ゾ〔e〕ピロロ〔３,２,１−hi〕インドール，ベンゾ
〔e〕ピロロ〔３,４−b〕インドール，ベンゾ〔g〕ピロ
ロ〔３,４−b〕インドール，１Ｈ−ベンゾ〔f〕ピロロ
〔１,２−a〕インドール，１Ｈ−ベンゾ〔g〕ピロロ
〔１,２−a〕インドール，２Ｈ−ベンゾ〔e〕ピロロ
〔１,２−a〕インドール，１Ｈ−ベンゾ〔f〕ピロロ
〔２,１−a〕イソインドール，１Ｈ−ベンゾ〔g〕ピロ
ロ〔２,１−a〕イソインドール，２Ｈ−ベンゾ〔e〕ピ
ロロ〔２,１−a〕イソインドール，イソインドロ〔６,
７,１−cde〕インドール，スピロ〔シクロヘキサン−
１,５'−〔５Ｈ〕ピロロ〔２,１−a〕イソインドー
ル〕，イソインドロ〔７,１,２−hij〕キノリン，７,１
１−メタノアゾシノ〔１,２−a〕インドール，７,１１
−メタノアゾシノ〔２,１−a〕イソインドール，ジベン
ズ〔cd,f〕インドール，ジベンズ〔cd,g〕インドール，
ジベンズ〔d,f〕インドール，１Ｈ−ジベンズ〔e,g〕イ
ンドール，１Ｈ−ジベンズ〔e,g〕イソインドール，ナ
フト〔１,２,３−cd〕インドール，ナフト〔１,８−e
f〕インドール，ナフト〔１,８−fg〕インドール，ナフ
ト〔３,２,１−cd〕インドール，１Ｈ−ナフト〔１,２
−e〕インドール，１Ｈ−ナフト〔１,２−f〕インドー
ル，１Ｈ−ナフト〔１,２−g〕インドール，１Ｈ−ナフ
ト〔２,１−e〕インドール，１Ｈ−ナフト〔２,３−e〕
インドール，１Ｈ−ナフト〔１,２−f〕イソインドー
ル，１Ｈ−ナフト〔２,３−e〕イソインドール，スピロ
〔１Ｈ−カルバゾール−１,１'−シクロヘキサン〕，ス
ピロ〔２Ｈ−カルバゾール−２,１'−シクロヘキサ
ン〕，スピロ〔３Ｈ−カルバゾール−３,１'−シクロヘ
キサン〕，シクロヘプタ〔４,５〕ピロロ〔３,２−f〕
キノリン，シクロヘプタ〔４,５〕ピロロ〔３,２−h〕
キノリン，アゼピノ〔４,５−b〕ベンズ〔e〕インドー
ル，１Ｈ−アゼピノ〔１,２−a〕ベンズ〔f〕インドー
ル，１Ｈ−アゼピノ〔２,１−a〕ベンズ〔f〕イソイン
ドール，ベンゾ〔e〕シクロヘプタ〔b〕インドール，ベ
ンゾ〔g〕シクロヘプタ〔b〕インドール等の４環式縮合
ベンゼン環から水素原子を１個除去してできる基が挙げ
られる。

【００４５】上記式

【化５６】 〔式中、各記号は前記と同意義を示す。〕で表される基
の具体例としては、１Ｈ−ジピロロ〔２，３−ｂ：
３'，２'，１'−ｈｉ〕インドール，スピロ〔シクロペ
ンタン−１，２'（１'Ｈ）−ピロロ〔３，２，１−ｈ
ｉ〕インドール〕，スピロ〔イミダゾリジン−４，１'
（２'Ｈ）−〔４Ｈ〕ピロロ〔３，２，１−ｉｊ〕キノ
リン〕，ピリド〔２，３−ｂ〕ピロロ〔３，２，１−ｈ
ｉ〕インドール，ピリド〔４，３−ｂ〕ピロロ〔３，
２，１−ｈｉ〕インドール，ベンゾ〔ｄｅ〕ピロロ
〔３，２，１−ｉｊ〕キノリン，３Ｈ−ピロロ〔３，
２，１−ｄｅ〕アクリジン，１Ｈ−ピロロ〔３，２，１
−ｄｅ〕フェナントリジン，スピロ〔シクロヘキサン−
１，６'−〔６Ｈ〕ピロロ〔３，２，１−ｉｊ〕キノリ
ン〕，４，９−メタノピロロ〔３，２，１−ｌｍ〕
〔１〕ベンゾアゾシン，スピロ〔シクロヘプタン−１，
６'−〔６Ｈ〕ピロロ〔３，２，１−ｉｊ〕キノリ
ン〕，１Ｈ−ピラノ〔３，４−ｄ〕ピロロ〔３，２，１
−ｊｋ〕〔１〕ベンズアゼピン，３Ｈ−ベンゾ〔ｂ〕ピ
ロロ〔３，２，１−ｊｋ〕〔４，１〕ベンズオキサゼピ
ン，７Ｈ−インドロ〔１，７−ａｂ〕〔４，１〕ベンズ
オキサゼピン，ベンゾ〔ｂ〕ピロロ〔３，２，１−ｊ
ｋ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔１，７−
ａｂ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔１，７
−ａｂ〕〔１〕ベンズアゼピン，インドロ〔７，１−ａ
ｂ〕〔３〕ベンズアゼピン，１Ｈ−シクロヘプタ〔ｄ〕
〔３，２，１−ｊｋ〕〔１〕ベンズアゼピン，スピロ
〔アゼピノ〔３，２，１−ｈｉ〕インドール−７（４
Ｈ），１'−シクロヘプタン〕，４Ｈ−５，１１−メタ
ノピロロ〔３，２，１−ｎｏ〕〔１〕ベンズアザシクロ
ウンデシン，スピロ〔アゼピノ〔３，２，１−ｈｉ〕イ
ンドール−７（４Ｈ），１'−シクロオクタン〕等の４
環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去してできる
基等が挙げられる。

【００４６】このうち、更に好ましくは、式

【化５７】 で表される基等である。

【００４７】Ａｒで示される「縮合していてもよいフェ
ニル基で、該フェニル基は置換基を有していてもよい」
として、好ましくは、例えば置換基を有していてもよい
式

【化５８】 で表される基である。特に好ましくは、式

【化５９】 で表される基である。

【００４８】ｎは、好ましくは、１ないし６の整数であ
る。更に好ましくは２ないし６である。特に好ましくは
２である。Ｒは、水素原子又は置換基を有していてもよ
い炭化水素基を示し、ｎの繰り返しにおいて異なってい
てもよい。Ｒで示される「置換基を有していてもよい炭
化水素基」としては、Ｒ^１で示される「置換基を有して
いてもよい炭化水素基」と同様のものが挙げられる。Ｒ
としては水素原子が好ましい。Ｙで示される「置換され
ていてもよいアミノ基」としては、例えば式

【化６０】 〔式中、Ｒ^４及びＲ^５は、それぞれ水素原子、置換基を
有していてもよい炭化水素基又はアシル基を示す。〕で
表される基等が挙げられる。Ｒ^４又はＲ^５で示される
「置換基を有していてもよい炭化水素基」及び「アシル
基」としては、Ｒ^１で示される「置換基を有していても
よい炭化水素基」及び「アシル基」と同様のものが挙げ
られる。

【００４９】Ｙで示される「置換基を有していてもよい
含窒素飽和複素環基」の「含窒素飽和複素環基」として
は、炭素原子及び１個の窒素原子以外に、窒素原子、酸
素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし
３個含有していてもよい５ないし９員（好ましくは５な
いし７員）含窒素飽和複素環基等が挙げられる。具体的
には、式

【化６１】 で表される基等が挙げられる。このうち、好ましくは６
員環基である。更に好ましくは

【化６２】 である。

【００５０】該「置換基を有していてもよい含窒素飽和
複素環基」の「置換基」としては、上記Ｂ環で示される
「置換基を有していてもよい複素環」の「置換基」と同
様のものが挙げられ、その置換基数は１ないし５個であ
る。また、該「置換基を有していてもよい含窒素飽和複
素環基」の「含窒素飽和複素環基」の窒素は、上記Ｒ ^１
で表される基と同様のものを有していてもよい。Ｙとし
て、好ましくは式

【化６３】 〔式中、Ｒ^６はＲ^１と同意義を示す。〕で表される基等
である。更に好ましくは、式

【化６４】 〔式中、Ｒ^６は前記と同意義を示す。〕で表される基等
である。Ｒ^６は、好ましくは、水素原子又は置換基を有
していてもよい炭化水素基である。更に好ましくは、ハ
ロゲン原子（好ましくはフルオロ等）、Ｃ_１−６アルキ
ル（好ましくはメチル等）、Ｃ_１−６アルコキシ（好ま
しくはメトキシ等）、シアノ、ニトロ及びヒドロキシか
ら選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ
_７−１６アラルキル基（好ましくはベンジル）等であ
る。

【００５１】化合物（Ｉ）として、好ましくは、Ａｒが
式

【化６５】 で表される基で、このうちＡｒがフェニル基の場合、該
フェニル基は(i)ハロゲン（フルオロ等）、(ii)Ｃ
_１−６アルコキシ（メトキシ等）、(iii)アミノ、(iv)
（モノ又はジ）Ｃ_１−６アルキルアミノ（メチルアミ
ノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ
等）、(v)ピロリジノ、(vi)ピペリジノ、(vii)ピペラジ
ノ、(viii)Ｎ−メチルピペラジノ、(ix)Ｎ−アセチルピ
ペラジノ、(x)モルホリノ、(xi)ヘキサメチレンイミ
ノ、(xii)イミダゾリル及び(xiii)Ｃ_１−６アルキル
（メチル等）でエステル化されていてもよいカルボキシ
で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル（プロピル
等）から選ばれる置換基を有していてもよく、

【００５２】Ａｒが縮合したフェニル基の場合、その複
素環部分はＣ_１−６アルキル（メチル、エチル、プロ
ピル、n-ブチル等）、ハロゲン（フルオロ、クロロ
等）、Ｃ_１−６アルキル（メチル等）、Ｃ_１−６アルコ
キシ（メトキシ等）及びニトロから選ばれる置換基を有
していてもよいＣ_７−１６アラルキル（ベンジル、フェ
ニルエチル等）、Ｃ_１−６アルキル−カルボニル（ア
セチル、プロピオニル、イソブチリル、ピバロイル
等）、Ｃ_７−１６アラルキル−カルボニル（フェニル
アセチル等）、Ｃ_６−１４アリール−カルボニル（ベ
ンゾイル等）、Ｃ_{１ −６}アルキル−カルボニル−Ｃ
_６−１４アリール（メチルベンゾイル等）、Ｃ _１−６
アルコキシ−カルボニル−Ｃ_６−１４アリール（メトキ
シベンゾイル等）及びピリジルから選ばれる置換基を
有していてもよく；ｎが２；Ｒが水素原子；Ｙが式

【化６６】 〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕で表される基
で、Ｒ^６が水素原子、シアノ、ヒドロキシ、（モノ
又はジ）Ｃ_１−６アルキルアミノ（ジエチルアミノ
等）、ピリジル及び（Ｃ_１−６アルキル（エチル等）
で）エステル化されていてもよいカルボキシから選ばれ
る置換基を有していてもよいＣ_１−６アルキル（メチ
ル、エチル、イソプロピル等）、ハロゲン（フルオ
ロ、クロロ等）、Ｃ_１−６アルキル（メチル、ｔ−ブチ
ル等）、ハロゲノＣ_１−６アルキル（トリフルオロメチ
ル等）、ヒドロキシ、Ｃ_１−６アルコキシ（メトキシ
等）、ニトロ、アミノ、シアノ、カルバモイル、（Ｃ
_１−６アルキル等で）エステル化されていてもよいカル
ボキシで置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ（Ｏ
ＣＨ_２ＣＯ_２Ｈ、ＯＣＨ_２ＣＯ_２Ｅｔ等）、Ｃ_１−６ア
ルキルで置換されていてもよいカルバモイル又はホルミ
ルで置換されていてもよいアミノ（ＮＨＣＨＯ、ＮＨＣ
ＯＮＨ_２、ＮＨＣＯＮＨＭｅ等）及びＣ_１−３アルキレ
ンジオキシ（メチレンジオキシ等）から選ばれる置換基
を有していてもよいＣ_７−１６アラルキル（ベンジル、
α−メチルベンジル、フェニルエチル等）、（Ｃ
_１−６アルキル（エチル等）等で）エステル化されてい
てもよいカルボキシで置換されていてもよいＣ_１−６ア
ルキル（メチル、プロピル等）又は（モノ又はジ）Ｃ
_{１ −６}アルキルアミノ（ジメチルアミノ等）で置換され
ていてもよいＣ_１−６アルキル−カルボニル（アセチル
等）である化合物等が挙げられる。

【００５３】化合物（Ｉ）として、更に好ましくは、Ａ
ｒが式

【化６７】 で表される基；ｎが２；Ｒが水素原子；Ｙが式

【化６８】 〔式中、Ｒ^６’はハロゲン原子、Ｃ_１−３アルキル、Ｃ
_１−３アルコキシ、シアノ、ニトロ及びヒドロキシから
選ばれる置換基を１又は２個有していてもよいベンジル
を示す。〕で表される基である化合物等が挙げられる。

【００５４】特に好ましくは、８−［３−［１−［（３
−フルオロフェニル）メチル］−４−ピペリジニル］−
１−オキソプロピル］−１,２,５,６−テトラヒドロ−
４Ｈ−ピロロ［３,２,１−ｉｊ］キノリン−４−オン、
８−［３−［１−（フェニルメチル）−４−ピペリジニ
ル］−１−オキソプロピル］−１,２,５,６−テトラヒ
ドロ−４Ｈ−ピロロ［３,２,１−ｉｊ］キノリン−４−
オン、８−［３−［１−［（２−ヒドロキシフェニル）
メチル］−４−ピペリジニル］−１−オキソプロピル］
−１,２,５,６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３,２,
１−ｉｊ］キノリン−４−オン、又はその塩等が挙げら
れる。

【００５５】化合物（Ｉ）又はその塩は自体公知の方法
又はそれに準じた方法によって製造することができる。
具体的には、上記式中、（1）Ａｒで示される「縮合し
ていてもよいフェニル基で、該フェニル基は置換基を有
していてもよい」が縮合環を形成しない場合、特開平３
−１７３８６７号（ＥＰ−Ａ−０３７８２０７号）、特
開昭６４−７９１５１号（ＥＰ−Ａ−０２９６５６０
号）記載の方法等、（2）Ａｒで示される「縮合してい
てもよいフェニル基で、該フェニル基は置換基を有して
いてもよい」が置換基を有していてもよい単環式複素環
と縮合する場合、特開平５−１４０１４９号（ＥＰ−Ａ
−０４８７０７１号）、特開平６−１６６６７６号（Ｅ
Ｐ−Ａ−０５６０２３５号）、特開平６−２０６８７５
号（ＥＰ−Ａ−０５６７０９０号）、特開平２−１６９
５６９号（ＵＳＰ ４,８９５,８４１号）記載の方法
等、（3）Ａｒで示される「縮合していてもよいフェニ
ル基で、該フェニル基は置換基を有していてもよい」が
置換基を有していてもよい２環式複素環と縮合する場
合、あるいは２つの同一又は異なった単環（但し、少な
くとも一方の環が単環式複素環である）と縮合する場
合、特開平７−２０６８５４号（ＥＰ−Ａ−０６０７８
６４号）記載の方法等、及び（4）Ａｒで示される「縮
合していてもよいフェニル基で、該フェニル基は置換基
を有していてもよい」が置換基を有していてもよい３環
式複素環と縮合する場合、特開平７−３０９８３５（Ｅ
Ｐ−Ａ−０６５５４５１号）記載の方法等に準じて目的
物を製造すればよい。

【００５６】２）式

【化６９】 〔式中、C=Zaaを含む側鎖、Ｒ^2aaあるいはＲ^3aaのうち
ひとつは、環Baaの＊で示した炭素原子に結合し、環Ａa
aはベンゾ，チエノ，ピリド，ピラジノ，ピリミド，フ
ラノ，セレノ，ピロロ，チアゾロあるいはイミダゾロを
示し、Ｒ1aaはフェニル，フェニル−Ｃ₁₋₆アルキル，
シンナミル又はヘテロアリールメチル（ここでヘテロア
リール基としては、イミダゾロ，チアゾロ，チエノ，ピ
リド又はイソオキサゾロを示す）を示し、フェニル及び
ヘテロアリール基はＣ₁₋₆アルキル，Ｃ₁₋₆アルコキシ
及びハロゲンから選ばれる置換基を１〜２個有していて
もよい。Ｒ^2aa及びＲ^3aaは、それぞれ独立して、水素原
子，Ｃ₁₋₆アルコキシ、１〜３個のフッ素で置換されて
いても良いＣ₁₋₆アルキル基、ベンジルオキシ，ヒドロ
キシ，フェニル，ベンジル，ハロゲン，ニトロ，シア
ノ，ＣＯOＲ^4aa，ＣＯＮＨＲ^4aa，ＮＲ^4aaＲ^5aa，ＮＲ
^4aaＣＯＲ^5aa又はＳＯｐaaＣＨ₂Ｐｈ（ここでｐaaは
０，１又は２を示す）を示すか、Ｒ^2aaとＲ^3aaは隣接す
る炭素原子と共に５ないし６員環（環の構成原子は、炭
素，窒素，酸素）、例えばメチレンジオキシ，エチレン
ジオキシあるいはラクタム環を形成してもよい。また、
Ｒ^4aa及びＲ^5aaはそれぞれ独立して、水素原子又はＣ
₁₋₆アルキル基を示すか、ＮＲ^4aaＲ^5aaのＲ ^4aa及びＲ
^5aaは隣接する窒素原子と共に窒素原子を少なくとも１
個含む４ないし８員環（環の他の構成原子は炭素，酸素
又は窒素である。）を形成してもよい。またＮＲ^4aaＣ
ＯＲ^5aaのＲ^4aa及びＲ^5aaは隣接する窒素原子及び炭素
原子と共に４ないし８員ラクタム環を形成してもよい。
Ｘaaは窒素あるいはＣＨを、Ｙaaは酸素，イオウあるい
はＮＲ^6aaを示す。Ｒ^6aaは水素原子，Ｃ₁₋₆アルキル，
ＣＯ-Ｃ₁₋₆アルキルあるいはＳＯ₂−フェニル（ここ
で、フェニル基はＣ₁₋₄アルキルから独立して選ばれる
１ないし５個の置換基を有していてもよい）を示す。ｎ
aaは１ないし４の整数を、それぞれのｑaaは独立して１
ないし２を、Ｚaaは酸素あるいはイオウを示す。〕で表
される化合物又はその塩。具体例としては、１−（２−
メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）−３−
［１−（フェニルメチル）−４−ピペリジニル］−１−
プロパノン、１−（６−メチルベンゾ［ｂ］チエ−２−
イル）−３−［１−（フェニルメチル）−４−ピペリジ
ニル］−１−プロパノン、１−（６−メチルインドール
−２−イル）−３−［１−（フェニルメチル）−４−ピ
ペリジニル］−１−プロパノン等が挙げられる。上記化
合物又はその塩は、ＷＯ ９３／０７１４０記載の方法
又はそれに準じた方法により製造される。

【００５７】３）式

【化７０】 〔式中、Ｒ^１ｂｂ及びＲ^２ｂｂはそれぞれ、水素原子、
Ｃ_１−６アルコキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、ヒ
ドロキシ、フェニル、ベンジル、ハロゲン、ニトロ、シ
アノ、式：ＣＯＲ^５ｂｂ、−ＣＯＯＲ^５ｂｂ、−ＣＯＮ
ＨＲ^５ｂｂ、−ＮＲ^５ｂｂＲ^６ｂｂ又は−ＮＲ^５ｂｂＣ
ＯＲ^６ｂｂ（式中、Ｒ^５ｂｂ及びＲ^６ｂｂはそれぞれ
i）水素原子、ii）Ｃ_１−６アルキル、iii）ハロゲン、
Ｃ_１−４アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ_１−４アル
コキシ、シアノ、ニトロ及びヒドロキシから選ばれる置
換基を１又は２個それぞれ有していてもよいフェニル又
はベンジル；又はＮＲ^５ｂｂＲ^６ｂｂのＲ^５ｂｂとＲ
^６ｂｂとは一緒になって４ないし８員含窒素環を形成、
ＮＲ^５ｂｂＣＯＲ^６ｂｂのＲ^５ｂｂとＲ^６ｂｂとは一緒
になって４ないし８員ラクタム環を形成する）で表され
る基、１ないし３個のフッ素で置換されていてもよいＣ
_１−６アルキル、式：ＳＯ_ｐｂｂＣＨ_２−フェニル 又
は ＳＯ_ｐｂｂＣ_{１ −６}アルキル（式中、ｐｂｂは０、
１又は２を示す）で表される基、ピリジルメチルオキ
シ、チエニルメチルオキシ、２−オキサゾリル、２−チ
アゾリル又はベンゼンスルホンアミド（該フェノキシ、
ベンジルオキシ、フェニル、ベンジル、ベンゼンスルホ
ンアミド、ピリジルメチルオキシ、チエニルメチルオキ
シ、２−オキサゾリル、２−チアゾリルは、ハロゲン、
Ｃ_１−６アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ_１−６アル
コキシ、シアノ、ニトロ及びヒドロキシから選ばれる置
換基を１又は２個を有していてもよい）；又はＲ^１ｂｂ
及びＲ^２ｂｂは隣接する炭素原子に結合する場合及びＸ
bbが酸素、硫黄又はＮＲ^４ｂｂ（Ｒ^４ｂｂは、水素又は
Ｃ_１−４アルキルである）である場合、これらが結合す
る炭素原子と一緒になって式

【００５８】

【化７１】 〔式中、Ｊbbは酸素、硫黄又はＮＲ^４ｂｂ、ａbbは１又
は２、Ｒ^３ｂｂは水素又はＣ_１−６アルキルＱbbは酸
素、硫黄、ＮＨ、ＣＨＣＨ_３、Ｃ(ＣＨ_３)_２、−ＣＨ＝
ＣＨ− 又は (ＣＨ_２)_ｌｂｂ、及びｌbbは１ないし３の
整数を示す。〕で表される基を形成；Ｘbbは酸素、硫
黄、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−ＮＨ＝ＣＨ−、
−Ｎ＝Ｎ− 又は ＮＲ^４ｂｂ （Ｒ^４ｂｂは前記と同意
義）；Ｙbbは −(ＣＨ_２)_ｍｂｂ−、−ＣＨ＝ＣＨ(ＣＨ
_２)_ｎｂｂ−、−ＮＲ^４ｂｂ(ＣＨ_２)_ｍｂｂ− 又は −
Ｏ(ＣＨ_２)_ｍｂｂ− （Ｒ^４ｂｂは前記と同意義、ｎbb
は０ないし３の整数、ｍbbは１ないし３の整数；Ｍbbは
−ＣＨ− 又は窒素；Ｌbbはi）ハロゲン、Ｃ_１−６ア
ルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６アルコキシ−カ
ルボニル又はＣ_１−６アルキル−カルボニルから選ばれ
る置換基を１ないし３個それぞれ有していてもよいフェ
ニル又はフェニル−Ｃ_１−６アルキル、ii）シンナミ
ル、iii）ピリジルメチル、又はiv）式：

【化７２】 〔式中、ｂbbは１ないし４の整数、Ｒ^１３ｂｂ及びＲ
^１４ｂｂはそれぞれ水素、Ｃ_１−４アルキル、ハロゲン
又はフェニル、Ｅbb及びＦbbはそれぞれ −ＣＨ− 又は
窒素、Ｇbbは酸素、硫黄又は ＮＲ^４ｂｂ（Ｒ^４ｂｂは
前記と同意義）を示す。但し、Ｅbb及びＦbbが両者とも
窒素の場合、Ｒ^１３ｂｂ及びＲ^１４ｂｂの一方は存在せ
ず。〕で表される基；Ｒ^７ｂｂ及びＲ^８ｂｂはそれぞれ
水素、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルコキシ−カルボ
ニル、Ｃ_１−６アルキル−カルボニル又はＣ_１−６アル
コキシを示す。但し、該Ｃ_１−６アルコキシは窒素に隣
接する炭素原子には結合しない。〕で表される化合物又
はその塩。具体例としては、３−［２−［１−（フェニ
ルメチル）−４−ピペリジニル］エチル］−５，６，８
−トリヒドロ−７Ｈ−イソキサゾロ［４，５−g］キノ
リン−７−オン、６，８−ジヒドロ−３−［２−［１−
（フェニルメチル）−４−ピペリジニル］エチル］−７
Ｈ−ピロロ［５，４−g］−１，２−ベンズイソキサゾ
ール−７−オン、５，７−ジヒドロ−３−［２−［１−
（フェニルメチル）−４−ピペリル］エチル］−６Ｈ−
ピロロ［５，４−f］−１，２−ベンズイソキサゾール
−６−オン等が挙げられる。上記化合物又はその塩は、
特表平６−５００７９４号公報（ＷＯ ９２／１７４７
５）記載の方法又はそれに準じた方法により製造され
る。

【００５９】４）式

【化７３】 〔式中、環Ａccはベンゾ、チエノ、ピリド、ピラジノ、
ピリミド、フラノ、セレノロ又はピロロ；Ｒ^２ｃｃは水
素、Ｃ_１−４アルキル、ベンジル、フルオロ又はシア
ノ；Ｒ^３ｃｃ、Ｒ^４ｃｃ、Ｒ^５ｃｃ及びＲ^６ｃｃはそれ
ぞれ、水素、Ｃ_１−６アルコキシ、ベンジルオキシ、フ
ェノキシ、ヒドロキシ、フェニル、ベンジル、ハロゲ
ン、ニトロ、シアノ、−ＣＯＯＲ^９ｃｃ、−ＣＯＮＨＲ
^９ｃｃ、−ＮＲ^９ｃｃＲ ^１０ｃｃ、−ＮＲ^９ｃｃＣＯＲ
^１０ｃｃ、又は１ないし３個のフッ素原子で置換されて
いてもよいＣ_１−６アルキル； ＳＯ_ｐｃｃＣＨ_２−フ
ェニル（ｐccは０、１又は２）、ピリジルメチルオキシ
又はチエニルメチルオキシ（該フェノキシ、ベンジルオ
キシ、フェニル、ピリジルメチルオキシ及びチエニルメ
チルオキシは、ハロゲン、Ｃ_１−４アルキル、トリフル
オロメチル、Ｃ_１−４アルコキシ、シアノ、ニトロ及び
ヒドロキシから選ばれる置換基を１又は２個有していて
もよい）；又はＲ^３ｃｃ、Ｒ^４ｃｃ、Ｒ^５ｃｃ及びＲ
^６ｃｃの２つは、隣接する炭素原子と一緒になって、該
隣接炭素原子と共に環の各原子が炭素、窒素又は酸素で
ある飽和５又は６員環（例えば、メチレンジオキシ、エ
チレンジオキシ又はラクタム環）を形成；Ｒ^９ｃｃ及び
Ｒ^１０ｃｃはそれぞれ水素又はＣ_１−６アルキル、又は
ＮＲ^９ｃｃＲ^１０ｃｃのＲ^９ｃｃ及びＲ^１０ｃｃは一緒
になって環の１つの原子が窒素であり、他が炭素である
４ないし８員環状アミノ基を形成、又はＮＲ^９ｃｃＣＯ
Ｒ^１０ｃｃのＲ^９ｃｃ及びＲ^１０ｃｃは、一緒になって
４ないし８員環状ラクタム環を形成；

【００６０】Ｇccは炭素又は窒素；Ｅccは炭素、窒素、
酸素、硫黄、スルホキシド又はスルホン；

【化７４】---は単結合又は二重結合；環Ｄccの１−、
２−又は３−位のいずれかにある炭素がカルボニル基に
隣接している場合、適宜窒素で置換されていてもよい
（該炭素は環Ｄccの１−、２−又は３−位にあるため環
はラクタム環となる）；ＸccはＯ、Ｓ、ＮＯＲ^１ｃｃ、
水素又はＣ_１−６アルキル（但し、Ｘccが結合している
環Ｄccの原子が炭素であり、ＸccがＯ、Ｓ、ＮＯＲ
^１ｃｃであるときのみ、Ｘccは環Ｄccに二重結合す
る）；Ｒ^１ｃcは水素又はＣ_１−６アルキル；ｑccは１
又は２；環Ｄccがラクタム環の場合、ｎccは１ないし３
の整数、環Ｄccがラクタム環ではない場合、ｎccは０又
は１ないし３の整数；Ｍccは炭素又は窒素；Ｌccはフェ
ニル、フェニル−Ｃ_１−６アルキル、シンナミル又はピ
リジルメチル（該フェニル及びフェニル−Ｃ_１−６アル
キルは、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ
_１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−６アルキル−カ
ルボニル及びハロゲンから選ばれる置換基を１ないし３
個有していてもよい）；Ｒ^１１ｃｃは水素、ハロゲン、
ヒドロキシ、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルコキシ又
は酸素；Ｒ^１２ｃｃ及びＲ^１３ｃｃはそれぞれ、水素、
フルオロ、ヒドロキシ、アセトキシ、ｏ−メシレート、
ｏ−トシレート、Ｃ_１−４アルキル又はＣ_１−４アルコ
キシ；又はＲ^１２ｃｃ及びＲ^１３ｃｃの両者が炭素原子
に結合している場合、それらが結合している原子と一緒
になって環の各原子が炭素又は酸素である３ないし５員
環を形成；Ｒ^７ｃｃ及びＲ^８ｃｃはそれぞれ、水素、Ｃ
_１−６アルキル又はＣ_１−６アルコキシ（該Ｃ_１−６ア
ルコキシは、窒素、Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニル及
びＣ _１−６アルキル−カルボニルに隣接している炭素と
は結合しない）；又はＲ^８ｃｃ及びＲ^１２ｃｃはそれら
が結合している原子と一緒となって４ないし７員飽和炭
素環を形成する（前記炭素原子の１つは、酸素、窒素又
は硫黄で置換されていてもよい）。

【００６１】但し、（ａ）Ｅccが炭素、窒素、酸素、硫
黄、スルホキシド又はスルホンの場合、Ｇccは炭素であ
り；（ｂ）Ｇccが窒素の場合、Ｅccは炭素又は窒素であ
り；（ｃ）ＥccとＧccの両者が窒素の場合、 Ｇccが炭
素であり、Ｅccが酸素、硫黄、スルホキシド又はスルホ
ンの場合、Ｒ^２ｃｃはなく；（d）環Ｄccの１−、２−
及び３−位の原子の各々は１つをこえた二重結合で結合
することはなく；（ｅ）Ｒ^１１ｃｃが酸素の場合、環Ｄ
ccに二重結合し、Ｒ^１１ｃｃが酸素以外の場合、環Ｄcc
に一重結合し；（ｆ）ＸccとＲ^１１ｃｃの両者が酸素
で、かつ各々環Ｄccの１−及び３−位の炭素に結合して
いる、又は各々環Ｄccの３−及び１−位の炭素に結合し
ている場合、環Ｄccの２−位の炭素は窒素で置換されて
おり；（ｇ）

【化７５】 を含有する炭化水素基が結合している位置に隣接する位
置でＸccが環Ｄccに結合する。〕 で表される化合物又
はその塩。具体例としては、２，３−ジヒドロ−２−
［［１−（フェニルメチル）−４−ピペリジニル］メチ
レン］−１Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］インドール−１−
オン、１，２，３，４−テトラヒドロ−４−メチル−２
−［［１−（フェニルメチル）−４−ピペリジニル］メ
チレン］−シクロペント［b］インドール−３−オン、
２，３−ジヒドロ−２−［［１−（フェニルメチル）−
４−ピペリジニル］メチル］−１Ｈ−ピロロ［１，２−
ａ］ベンズイミダゾール−１−オン、１，２，３，４−
テトラヒドロ−６−メチル−２−［［１−（フェニルメ
チル）−４−ピペリジニル］エチル］−ピロロ［３，４
−b］インドール−３−オン等が挙げられる。上記化合
物又はその塩は、特開平４−２３４８４５号公報（ＥＰ
−Ａ−４４１５１７）記載の方法又はそれに準じた方法
により製造される。

【００６２】５）式

【化７６】 〔式中、Ｘddは水素，低級アルキル、低級アルコキシ、
ヒドロキシ又はニトロ；Ｙddは水素又は低級アルコキ
シ；又はＸddとＹddはいっしょに結合して基 −ＯＣＨ₂
Ｏ−を形成（この場合にはベンゼン環部分のXddとYddの
各位置は互いに隣接していなければならない）；Ｚddは
水素、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシ、ハ
ロゲン又はニトロ；ｎddは０又は１である。〕で表され
る化合物又はその塩。具体例としては２−［（Ｎ−ベン
ジルピペリジン−４−イル）メチル］−２ａ，３，４，
５−テトラヒドロ−１（２Ｈ）−アセナフチレン−１−
オン、２−［［Ｎ−（３−フルオロベンジル）ピペリジ
ン−４−イル］メチル］−２ａ，３，４，５−テトラヒ
ドロ−１（２Ｈ）−アセナフチレン−１−オン等が挙げ
られる。上記化合物又はその塩は、特開平６−１１６２
３７号公報（ＥＰ−Ａ−５１７２２１，ＵＳＰ ５，１
０６，８５６）記載の方法又はそれに準じた方法により
製造される。

【００６３】６）式

【化７７】 〔式中、Ｒ_１ｅｅは水素、低級アルキル、アリール低級
アルキル、ＣＯＮＨＲ_{１ １ｅｅ}又はＣＯＮＲ_６ｅｅＲ
_７ｅｅ；Ｒ_２ｅｅは水素、シアノ、ＣＨ_２ＮＲ_{８ｅ ｅ}Ｒ
_９ｅｅ、ＣＯＮＨＲ_５ｅｅ又はＣＯＮＲ
_６ｅｅＲ_７ｅｅ；Ｒ_３ｅｅは

【化７８】 （ここで、Ｒ_１０ｅｅは水素、低級アルキル、アリール
低級アルキル、ＣＯＮＨＲ_５ｅｅ、ＣＯＮＲ_６ｅｅＲ
_７ｅｅ、アシル、アシルオキシ低級アルキル又はアシル
オキシアリール低級アルキルである）；Ｒ_４ｅｅは水
素、ハロゲン、低級アルキル又は低級アルコキシ； Ｒ
_５ｅｅは水素、低級アルキル又はアリール低級アルキ
ル；Ｒ_６ｅｅは低級アルキル又はアリール低級アルキ
ル；Ｒ_７ｅｅは低級アルキル又はアリール低級アルキ
ル；Ｒ_８ｅｅは水素、低級アルキル、アリール低級アル
キル又はアシル；Ｒ_９ｅｅは水素、低級アルキル又はア
リール低級アルキル；Ｒ_１１ｅｅは低級アルキル、アリ
ール又はアリール低級アルキルである。但し、Ｒ_１ｅｅ
が水素又は低級アルキルである場合、Ｒ_２ｅｅは水素で
はない。〕で表される化合物又はその塩。具体例として
は、１−メチル−４−（４−シアノ−７−メトキシ−２
−ベンゾフラニル）ピペリジン、１−メチル−４−（４
−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミド−７−メトキシ−２−ベンゾ
フラニル）ピペリジン、１−メチル−４−（４−Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノメチル−７−メトキシ−２−ベンゾフ
ラニル）ピペリジン等が挙げられる。上記化合物又はそ
の塩は、特開平７−１０９２７５号公報記載の方法又は
それに準じた方法により製造される。

【００６４】７）式

【化７９】 〔式中、Ｘffは水素、ハロゲン、低級アルコキシ、低級
アルキル、ヒドロキシ又はトリフルオロメチル；ｍffは
１又は２；Ｒ_１ｆｆは水素又は低級アルキル；Ｒ _２ｆｆ
は水素、式

【化８０】 （式中、ｎffは１又は２、Ｘff及びｍffは上記と同意義
を示す）で表される基、式

【化８１】 （式中、Ｘffとｍffは上記と同意義を示す）で表される
基、又は式

【化８２】 （式中、Ｘffは上記と同意義、Ｙffは水素又は式：ＣＯ
Ｒ_４ｆｆ（式中、Ｒ_{４ｆ ｆ}は水素又は低級アルキルを示
す）、ｐffは２又は３を示す）である。〕で表される化
合物又はその塩。具体的には、１，４−ジヒドロ−７−
メトキシ−４−メチル−１'−フェニルメチルスピロ
［シクロペント［ｂ］インドール−３（２Ｈ），４’−
ピペリジン］、１，４−ジヒドロ−４−メチル−１'−
（４−メトキシフェニル）メチルスピロ［シクロペント
［ｂ］インドール−３（２Ｈ），４'−ピペリジン］等
が挙げられる。上記化合物又はその塩は、ＷＯ ９７／
３７９９２記載の方法又はそれに準じた方法により製造
される。

【００６５】８）式

【化８３】 〔式中、Ｒ_１ｇｇはＣ_５−７シクロアルキル基、フェニ
ル基、又はＣ_１−４アルキル基、 Ｃ_１−４アルコキシ
基、ニトロ基若しくはハロゲン原子で置換されたフェニ
ル基；Ｒ_２ｇｇ及びＲ_３ｇｇは、互いに独立して水素原
子又はＣ_１−４アルキル基；Ｘggはイオウ原子、酸素原
子、ＣＨ−ＮＯ_２基又はＮ−Ｒ_５ｇｇ基（ここでＲ
_５ｇｇは水素原子、ヒドロキシル基、Ｃ_１−４アルコキ
シ基、Ｃ_１−４アルキル基、シアノ基又はＣ_１−４アル
キルスルホニル基；Ａrggは、ハロゲン原子、Ｃ_１−４
アルキル基、Ｃ_１−４アルコキシ基、Ｃ_１−４アシル
基、 シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基及び
トリフルオロメトキシ基から選ばれる置換基を１若しく
は２以上それぞれ有していてもよいピリジル基又はフェ
ニル基を意味する。〕で表される化合物又はその塩。具
体例としては、Ｎ−フェニル−Ｎ'−［２−（１−ベン
ジル−４−ピペリジル）エチル］−１，１−ジアミノ−
２−ニトロエチレン、１−（２−ピリジル）−３−［２
−（１−ベンジル−４−ピペリジル）エチル］チオ尿
素、１−フェニル−２−ヒドロキシ−３−［２−（１−
ベンジル−４−ピペリジル）エチル］グアニジン等が挙
げられる。上記化合物又はその塩は、特開平５−１４８
２２８号公報（ＥＰ−Ａ−５１６５２０）に記載の方法
又はそれに準じた方法により製造される。

【００６６】９）式

【化８４】 〔式中、Ｒ^１ｈｈはＣ_１−４アルキル基、Ｒ^２ｈｈはＣ
_５−７シクロアルキル基、Ｃ_５−７シクロアルキル−メ
チル基、ベンジル基、又はＣ_１−４アルキル基、Ｃ
_１−４アルコキシル基、ハロゲン原子若しくはニトロ基
を有するベンジル基；Ａhhは酸素原子又はメチレン基；
Ｂhhは直接結合、メチレン基又はカルボニル基；Ａｒhh
はピリジル基、下式のフェニル基、

【化８５】 （ここで、Ｒ^３ｈｈとＲ^４ｈｈは互いに独立して、水
素、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ_１−４アルキル基、Ｃ
_１−４アルコキシル基、フェニル基又はトリフルオロメ
トキシ基を意味する）、下式のオキソフルオレニル基、

【化８６】 下式のジオキソアントラセニル基、

【化８７】 又はナフチル基を、ｎhhは１又は２を、Ｘhhは酸素原子
又はイオウ原子を意味する。〕で表される化合物又はそ
の塩。具体例としては、１−［２−［２−（Ｎ−ベンジ
ル− Ｎ−メチルアミノ）エトキシ］エチル］−３−
（３−ニトロベンゾイル）チオ尿素、１−［２−［２−
（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ）エトキシ］エチ
ル］−３−（９−オキソ−２−フルオレノイル）チオ尿
素等が挙げられる。上記化合物又はその塩は、特開平５
−１９４３５９号公報（ＥＰ−Ａ−５２６３１３）に記
載の方法又はそれに準じた方法により製造される。

【００６７】１０）式

【化８８】 〔式中、Ｒ_１ｉｉはＣ_５−７シクロアルキル基、フェニ
ル基、又はＣ_１−４アルキル基、Ｃ_１−４アルコキシル
基若しくはハロゲン原子で置換されたフェニル基；Ｒ
_２ｉｉは水素原子又はＣ_１−４アルキル基；Ｘiiは酸素
原子又はイオウ原子；Ａiiはメチレン基、カルボニル基
又はスルホニル基；Ｒ_３ｉｉは式

【化８９】 （ここで、Ｒ_４ｉｉとＲ_５ｉｉは互いに独立して、水
素、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ_１−４アルキル基、Ｃ
_１−４アルコキシル基、Ｃ_１−４アシル基、 ベンゾイ
ル基、Ｃ_１−４アルキルスルホニル基又はトリフルオロ
メトキシ基を表すか、又はＲ_４ｉｉとＲ_５ｉｉが一緒に
なってメチレンジオキシ基を形成）で表される基、式

【化９０】 で表される基又は式

【化９１】 で表される基；但し、Ｘiiが酸素原子を表すときは、Ａ
iiはメチレン基以外の基を表す。〕で表される化合物又
はその塩。具体例としては、１−（３−ニトロベンゾイ
ル）−３−［２−（１−ベンジル−４−ピペリジル）エ
チル］チオ尿素、１−（９，１０−ジオキソ−２−アン
トラセノイル）−３−［２−（１−ベンジル−４−ピペ
リジル）エチル］チオ尿素等が挙げられる。上記化合物
又はその塩は、特表平６−５０７３８７号公報（ＷＯ
９２／１４７１０）に記載の方法又はそれに準じた方法
により製造される。

【００６８】１１）式

【化９２】 〔式中、ｎjjは１、２又は３であり；ｐjjは１又は２で
あり；ｑjjは１又は２であり；Ｘjjは独立して水素、低
級アルキル、アリール、アリールオキシ、ＣＮ、低級ア
ルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、トリフルオ
ロメチル、アルキルスルホンアミド、ＮＨＣＯＲjj（こ
こで、Ｒjjは低級アルキル又はアリールである）、ＮＲ
_１ｊｊＲ_２ｊｊ（ここで、Ｒ_１ｊｊ及びＲ_２ｊｊは独立
して水素又は低級アルキルであるか、一緒になって環を
形成する）、ＣＯ_２Ｒ_ｊｊ（ここで、Ｒ_ｊｊは低級アル
キルである）、又は場合によっては、更に低級アルキル
により置換されたシクロアルキル、シクロアルケニル若
しくはビシクロアルキルから選択される１個以上の置換
基であり；ＹjjはＣＯ又はＣＲ_３ｊｊＲ_４ｊｊ（ここ
で、Ｒ_３ｊｊ及びＲ_４ｊｊは独立して水素、低級アルキ
ル、低級アルコキシであるか、又は一緒になって環状ア
セタールを形成する）であり；ＺjjはＮ又はＣＨであ
り；

【化９３】 は場合によっては置換されたフェニル又はシクロヘキシ
ル基である（ここで、Ｗjjは独立して水素、低級アルキ
ル、低級アルコキシ又はハロゲンから選択される１個以
上の置換基である）〕で表される化合物（但し、ｎjj＝
１、ｐjj＝１、ｑjj＝１、Ｘjj＝Ｈ、Ｙjj＝ＣＯ、Ｚjj
＝Ｎかつ

【化９４】 が未置換フェニルである化合物、及びｎjj＝２、ｐjj＝
１、ｑjj＝１、Ｘjj＝Ｈ、Ｙjj＝ＣＯ、Ｚjj＝Ｎかつ

【化９５】 が４−クロロフェニルである化合物を除く）、その立体
異性体、光学異性体、ラセミ体又はそれらの塩。具体例
としては、５−シロヘキシル−１，３−ジヒドロ−１−
［２−［１−（フェニルメチル）−４−ピペリジニル］
エチル］−２Ｈ−インドール−２−オン等が挙げられ
る。上記化合物又はその塩は、特表平７−５０２２７２
号公報（ＷＯ ９３／１２０８５）に記載の方法又はそ
れに準じた方法により製造される。

【００６９】１２）式

【化９６】 〔式中、ｎkkは３、４、５、６又は７；Ｘkkは独立して
水素、低級アルキル、アリール、低級アルコキシ、ハロ
ゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、−ＮＨＣＯＲ
_kk（ここで、Ｒ_kkは低級アルキル又はアリールであ
る）、−ＮＲ_１ｋｋＲ_{２ｋ ｋ}（ここで、Ｒ_１ｋｋ及びＲ
_２ｋｋは独立して水素又は低級アルキルであるか、又は
一緒になって環を形成する）、又は場合によっては、更
に低級アルキルにより置換されたシクロアルキル、シク
ロアルケニル若しくはビシクロアルキルから選択される
１個以上の置換基；ＹkkはＣＯ又はＣＲ_３ｋｋＲ_４ｋｋ
（ここで、Ｒ _３ｋｋ及びＲ_４ｋｋは独立して水素、低級
アルキル、低級アルコキシであるか、又は一緒になって
環状アセタールを形成する）；Ｚkkは低級アルキル；そ
して、Ｗkkは独立して水素、低級アルキル、低級アルコ
キシ又はハロゲンから選択される１個以上の置換基であ
る。〕で表される化合物、その立体異性体、光学異性
体、ラセミ体又はそれらの塩。具体例として、５−シク
ロヘキシル−１，３−ジヒドロ−１−［５−（Ｎ−エチ
ル−Ｎ−フェニルメチルアミノ）ペンチル］−２Ｈ−イ
ンドール−２−オン、５−シクロヘキシル−１−［５−
（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルメチルアミノ）ペンチル］
−１Ｈ−インドール−２，３−ジオン等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特表平８−５１１５１５号公
報（ＷＯ ９４／２９２７２）に記載の方法又はそれに
準じた方法により製造される。

【００７０】１３）式

【化９７】 〔式中、Ｒ_１ｌｌ及びＲ_２ｌｌは、それぞれ水素原子、
下記置換基群Ａllより選択された基、又は下記置換基群
Ａllより選択された１ないし３個の置換基（同一又は異
なって）をそれぞれ有していてもよいアリール基、アラ
ルキル基、アラルキルオキシカルボニル基、アリールア
ミノ基、アリールアミノアルキル基、複素環基、複素環
アルキル基若しくは複素環アミノアルキル基；ｐllは１
ないし３の整数を示す。；Ｕllは式：−ＣＯ− 又は −
ＣＨ（ＯＲ_３ｌｌ）− で表される基（式中、Ｒ_３ｌｌ
は水素原子又は水酸基の保護基を示す）；Ｖllは式：−
(ＣＨ＝ＣＨ)ｍll−(ＣＨ_２）ｎll− で表される基（式
中、ｍllは０ないし２、ｎllは０ないし７の整数を示
す。但し、ｍll及びｎllが同時に０であることはな
い）；Ｗllは環内窒素原子上にＶllと結合点を有する含
窒素複素環基、

【００７１】式

【化９８】 で表される基（式中、kll及びlllは同一又は異なって１
ないし４、Ｒ_４ｌｌは後記のＲ_５ｌｌ及びＲ_６ｌｌと同
意義を有する）；前記一般式（2ll）において、環アル
キレン基が５又は６員環を形成するとき、該５又は６員
環中のエチレン基と１又は２個のベンゼン環が縮合して
なる基、又は式：−ＮＲ_５ｌｌＲ_６ｌｌで表される基
（式中、Ｒ_５ｌｌ及びＲ_６ｌｌはそれぞれ、水素原子、
下記置換基群Ａllより選択される基、又は下記置換基群
Ａllより選択された１ないし３個の置換基（同一又は異
なって）をそれぞれ有していてもよいアリール基、アリ
ールカルボニル基、アラルキル基、複素環基若しくは複
素環アルキル基を示す。）を示す。 置換基群Ａll：低級アルキル基、シクロアルキル基、ア
リール基、複素環基、アラルキル基、ハロゲン原子、ア
ミノ基、低級アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ア
ミノ低級アルキル基、低級アルキルアミノアルキル基、
低級アルキニルアミノアルキル基、ニトロ基、シアノ
基、スルフォニル基、低級アルキルスルフォニル基、ハ
ロゲノアルキルスルフォニル基、低級アルカノイル基、
アリールカルボニル基、アリールアルカノイル基、低級
アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基、ハロゲノ
低級アルキル基、Ｎ−低級アルキニル、Ｎ−シアノアミ
ノ基、Ｎ−低級アルキニル及びＮ−メチルアミノメチル
基。〕で表される化合物又はその塩。具体例としては、
１−メチル−３−［３−（１−ベンジル−４−ピペリジ
ル）プロピオニル］インドール、１−メチル−３−［３
−［１−（３−フルオロベンジル）−４−ピペリジル］
プロピオニル］−５−フルオロインドール、１−メチル
−３−［３−［１−（２−クロロベンジル）−４−ピペ
リジル］プロピオニル］インダゾール等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特開平６−４１０７０号号公
報（ＥＰ−Ａ−５６２８３２）に記載の方法又はそれに
準じた方法により製造される。

【００７２】１４）式

【化９９】 〔式中、Ｒ^１ｍｍは水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシ基又はアルキルチオ基；Ｒ^２ｍｍは水素
原子、ハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基；ｎ
mmは０〜７の整数；破線は二重結合が存在してもよいこ
とを示す。〕で表される化合物又はその塩。具体例とし
ては、Ｎ−［１−［４−（１−ベンジルピペリジル）エ
チル］−２−オキソ−３−ピロリン−４−イル］−２−
アミノベンゾニトリル、Ｎ−［１−［４−（１−ベンジ
ルピペリジル）プロピル］−２−オキソ−３−ピロリン
−４−イル］−２−アミノベンゾニトリル等が挙げられ
る。上記化合物又はその塩は、特開平５−９１８８号公
報に記載の方法又はそれに準じた方法により製造され
る。

【００７３】１５）式

【化１００】 〔式中、

【化１０１】＞Ａnn---は、 ＞N−(ＣＨ_２）ｎnn−、
＞Ｃ＝、 ＞Ｃ＝ＣＨ(ＣＨ_２)ｎnn− 又は ＞ＣＨ(ＣＨ
_２)ｎnn−（ここでｎnnは０〜７の整数を示す）；Ｙnn
は ＞Ｃ＝Ｏ 又は＞ＣＨＯＨ；Ｒ^１ｎｎは水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基又はアルキルチ
オ基；Ｒ^２ｎｎは水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ア
ルキル基、アルコキシ基、置換基を有してもよいフェニ
ル基、フェノキシ基、アルカノイルオキシ基又は置換基
を有してもよいアミノ基；Ｒ^３ｎｎは水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基又はアルコキシ基；ｍnnは１〜３の
整数を示す。〕で表される化合物又はその塩。具体例と
しては、９−アミノ−２−［４−（１−ベンジルピペリ
ジル）エチル］−２，３−ジヒドロピロロ［３，４−
b］キノリン−１−オン、９−アミノ−２−［２−（１
−ベンジルピペリジン−４−イル）エチル］−１，２，
３，４−テトラヒドロアクリジン−１−オン、９−メト
キシ−２−［４−（１−ベンジルピペリジル）エチル］
−２，３−ジヒドロピロロ［３，４−b］キノリン−１
−オン等が挙げられる。上記化合物又はその塩は、特開
平５−２７９３５５号公報（ＥＰ−Ａ−４８１４２９）
に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。

【００７４】１６）式

【化１０２】 〔式中、Ｒ_ｏｏは水素、アルキル、アルケニル、シクロ
アルキルアルキル、フェニルアルキル、ナフチルアルキ
ル、シクロアルキルアルケニル、フェニルアルケニル又
はナフチルアルケニル；Ｒ^１ｏｏ、Ｒ^２ｏｏ、Ｒ^３ｏｏ
及びＲ^４ｏｏは同一又は異なって、それぞれ水素、ハロ
ゲン、アルキル、フェニル、フェニルアルキル、アルコ
キシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、フェ
ニルアルコキシ、フェノキシ、ヘテロアリールアルコキ
シ、ヘテロアリールオキシ、アシル、アシルオキシ、水
酸基、ニトロ、シアノ、−ＮＨＣＯＲ^５ｏｏ、−Ｓ(Ｏ)
mooＲ^５ｏｏ、−ＮＨＳＯ_２Ｒ^５ｏｏ、−ＣＯＮＲ
^６ｏｏＲ^７ｏｏ、−ＮＲ^６ｏｏＲ ^７ｏｏ、−ＯＣＯＮＲ
^６ｏｏＲ^７ｏｏ、−ＯＣＳＮＲ^６ｏｏＲ^７ｏｏ、−ＳＯ
_２ＮＲ^６ｏｏＲ^７ｏｏ 又は −ＣＯＯＲ^８ｏｏ；又はＲ
^１ｏｏ、Ｒ^２ｏｏ、Ｒ^{３ｏ ｏ}及びＲ^４ｏｏの隣接するも
のが相互に結合して、置換基を有してもよい−Ｏ(ＣＨ
_２)poo−、−Ｏ(ＣＨ_２)qooＯ−、−Ｏ(ＣＨ_２)rooＮ
(Ｒ^９ｏｏ)−、−Ｏ(ＣＨ_２)sooＣＯＮ(Ｒ^９ｏｏ)−、
−Ｎ(Ｒ^９ｏｏ)ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ− 又はベンゼン環若
しくは複素芳香環を形成する基を示す（ここで、Ｒ
^５ｏｏは、アルキル、フェニル又はフェニルアルキル；
Ｒ^６ｏｏ及びＲ^７ｏｏは同一又は異なって、それぞれ水
素、アルキル、フェニル又はフェニルアルキルを示す
か、隣接する窒素原子を結合して複素環を形成する基；
Ｒ^８ｏｏは、アルキル、フェニル又はフェニルアルキ
ル；Ｒ^９ｏｏは、水素、アルキル、フェニルアルキル又
はアシル；ｍooは、０、１又は２；poo、qoo、roo及びs
ooは同一又は異なって、１、２、又は３を示す）；Ａoo
は直鎖又は分枝鎖状のアルキレン；ｎooは１、２、又は
３；上記定義中、アルキル、アルケニル、アルコキシ、
フェニル、フェノキシ、シクロアルキルアルキル、フェ
ニルアルキル、ナフチルアルキル、シクロアルキルアル
ケニル、フェニルアルケニル、ナフチルアルケニル、フ
ェニルアルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオ
キシ、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールアルコ
キシ、ベンゼン環及び複素芳香環は、ハロゲン、アルキ
ル、アルコキシ、アシル、アシルオキシ、水酸基、ニト
ロ、シアノ、−ＮＨＣＯＲ^５ｏｏ、−Ｓ(Ｏ)_ｍｏｏＲ
^５ｏｏ、−ＮＨＳＯ_２Ｒ^５ｏｏ、−ＣＯＮＲ^６ｏｏＲ
^７ｏｏ、−ＮＲ^６ｏｏＲ^７ｏｏ、−ＯＣＯＮＲ^６ｏｏＲ
^７ｏｏ、−ＯＣＳＮＲ^６ｏｏＲ^７ｏｏ、−ＳＯ_２ＮＲ
^６ｏｏＲ^７ｏｏ 又は −ＣＯＯＲ^８ｏｏ（ここで、Ｒ
^５ｏｏ、Ｒ ^６ｏｏ、Ｒ^７ｏｏ、Ｒ^８ｏｏ 及び ｍooは前
記と同義である）から選ばれる１ないし３個の置換基を
有していてもよい。〕で表される化合物又はその塩。具
体例としては、３−［２−（１−ベンジル−４−ピペリ
ジル）エチル］−６，７−ジメトキシ−１，２−ベンゾ
イソオキサゾール、３−［２−（１−ベンジル−４−ピ
ペリジル）エチル］−６−（Ｎ−メチルアセトアミノ）
−１，２−ベンゾイソオキサゾール等が挙げられる。上
記化合物又はその塩は、特開平５−３２０１６０号公報
（ＷＯ ９３／０４０６３）に記載の方法又はそれに準
じた方法により製造される。

【００７５】１７）式

【化１０３】 〔式中、２位と３位の間の結合が単結合を示すとき、Ｒ
_ａｐｐは式

【化１０４】 （式中、Ｒppは水素、アルキル、アルケニル、シクロア
ルキルアルキル、シクロアルキルアルケニル、フェニル
アルキル、フェニルアルケニル、ナフチルアルキル又は
ナフチルアルケニル；Ａppは直鎖又は分枝鎖状のアルキ
レン；ｎppは１、２、又は３を示す）により表される基
を示し、Ｒ_ｂｐｐは酸素を示す。

【００７６】２位と３位の間の結合が二重結合を示すと
き、Ｒ_ａｐｐは存在せず、Ｒ_ｂｐｐは式

【化１０５】 （式中の各記号は前記と同意義である）により表される
基又は式

【化１０６】 （式中、Ｅppは酸素、硫黄を示し、他の各記号は前記と
同意義である）により表される基；Ｒ^１ｐｐ、
Ｒ^２ｐｐ、Ｒ^３ｐｐ及びＲ^４ｐｐは同一又は異なって、
それぞれ水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、フェ
ニル、フェニルアルキル、フェニルアルコキシ、フェノ
キシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテ
ロアリールアルコキシ、ヘテロアリールオキシ、アシ
ル、アシルオキシ、水酸基、ニトロ、シアノ、−ＮＨＣ
ＯＲ^５ｐｐ、−Ｓ(Ｏ)_ｍｐｐＲ^５ｐｐ、−ＮＨＳＯ_２Ｒ
^５ｐｐ、−ＣＯＮＲ^６ｐｐＲ^７ｐｐ、−ＮＲ^６ｐｐＲ
^７ｐｐ、−ＯＣＳＮＲ^６ｐｐＲ^７ｐｐ、−ＳＯ_２ＮＲ
^６ｐｐＲ^７ｐｐ 又は −ＣＯＯＲ^８ｐｐを示す。（Ｒ
^５ｐｐは、アルキル、フェニル又はフェニルアルキル；
Ｒ^６ｐｐ及びＲ ^７ｐｐは同一又は異なって、それぞれ水
素、アルキル、フェニル又はフェニルアルキルを示す
か、隣接する窒素原子と結合して複素環を形成する基；
Ｒ^８ｐｐは、水素、アルキル、フェニル又はフェニルア
ルキル；ｍｐｐは、０、１又は２を示す；上記定義中、
アルキル、アルケニル、アルコキシ、フェニル、フェニ
ルアルキル、フェニルアルケニル、フェニルアルコキ
シ、フェノキシ、シクロアルキルアルキル、シクロアル
キルアルケニル、ナフチルアルキル、ナフチルアルケニ
ル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロ
アリールアルコキシ及びヘテロアリールオキシは、ハロ
ゲン、アルキル、アルコキシ、アシル、アシルオキシ、
水酸基、ニトロ、シアノ、−ＮＨＣＯＲ^５ｐｐ、−Ｓ
(Ｏ)_ｍｐｐＲ^５ｐｐ、−ＮＨＳＯ_２Ｒ^５ｐｐ、−ＣＯＮ
Ｒ^６ｐｐＲ^７ｐｐ、−ＮＲ^６ｐｐＲ^７ｐｐ、−ＯＣＯＮ
Ｒ^６ｐｐＲ^７ｐｐ、−ＯＣＳＮＲ^６ｐｐＲ^７ｐｐ、−Ｓ
Ｏ_２ＮＲ^{６ｐ ｐ}Ｒ^７ｐｐ 又は −ＣＯＯＲ^８ｐｐ（Ｒ
^５ｐｐ、Ｒ^６ｐｐ、Ｒ^７ｐｐ、Ｒ^８ｐｐ及びｍppは前記
と同意義である）から選ばれる１ないし３個の置換基を
有していてもよい。〕で表される化合物又はその塩。具
体例としては、３−［２−（１−ベンジル−４−ピペリ
ジル）エチル］−６，７−ジメトキシ−１，２−ベンゾ
イソオキサゾール、６−ベンゾイルアミノ−２−［３−
（１−ベンジル−４−ピペリジル）プロピル］−１，２
−ベンゾイソオキサゾール−３（２Ｈ）−オン、６−ベ
ンゾイルアミノ−２−［２−（１−ベンジル−４−ピペ
リジル）エチル］−１，２−ベンゾイソオキサゾール−
３（２Ｈ）−オン等が挙げられる。上記化合物又はその
塩は、特開平６−４１１２５号公報（ＷＯ ９３／０４
０６３）に記載の方法又はそれに準じた方法により製造
される。

【００７７】１８）式 Ｍqq−Wqq−Yqq−Ａqq−Qqq 〔式中、Ｍqqは式：

【化１０７】 （式中、Ｒ^１ｑｑは水素、低級アルキル、置換基を有し
ていてもよい複素環基又は置換基を有していてもよいア
リール；Ｒ^２ｑｑは、水素、低級アルキル、置換基を有
していてもよい複素環基又は置換基を有していてもよい
アリールを表わすか、又は、Ｒ^１ｑｑとＲ^２ｑｑが互い
に結合して、式：

【化１０８】 で表される基を形成；Ｚqqは、Ｓ又はＯをそれぞれ示
す）で表される基、式：

【化１０９】 （式中、Ｒ^１ｑｑ及びＲ^２ｑｑは前記と同意義を示す）
で表される基、又は式：

【化１１０】 （式中、Ｒ^１ｑｑ及びＲ^２ｑｑは前記と同意義を示す）
で表される基；Ｗqqは、結合、低級アルキレン又は低級
アルケニレン；Ｙqqは、低級アルキレン、−ＮＨ−、−
ＣＯ−、−ＣＯＮＲ^３ｑｑ−（式中、Ｒ^３ｑｑは水素又
は低級アルキルを示す）の基又は式：−ＣＨＲ^７ｑｑ−
（式中、Ｒ^７ｑｑはヒドロキシ又は保護されたヒドロキ
シを示す）の基；Ａqqは、結合又は低級アルキレン；Qq
qは、式：−ＮＲ^８ｑｑＲ^９ｑｑ（式中、Ｒ^８ｑｑは低
級アルキル；Ｒ^９ｑｑはアル（低級）アルキルを示す）
の基又は式：

【化１１１】 （式中、Ｒ^４ｑｑは低級アルキル又は置換基を有してい
てもよいアル（低級）アルキルを示す）で表される基を
それぞれ示す。〕で表される化合物又はその塩。具体例
としては、４−（ピリジン−３−イル）−５−メチル−
２−［［２−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）エ
チル］カルバモイル］チアゾール、２−［［２−（１−
ベンジルピペリジン−４−イル）エチル］カルバモイ
ル］−４−（４−クロロフェニル）−５−メチルオキサ
ゾール、５−［［２−（１−ベンジルピペリジン−４−
イル）エチル］カルバモイル］−３−（４−ニトロフェ
ニル）ピラゾール等が挙げられる。上記化合物又はその
塩は、特開平５−３４５７７２号公報に記載の方法又は
それに準じた方法により製造される。

【００７８】１９）式 Ｒ_１ｒｒ−Ｑrr−Ｚrr−Ｘrr−Ａrr−Ｍrr 〔式中、Ｒ_１ｒｒは低級アルキル、置換基を有していて
もよい複素環基、置換基を有していてもよいアリール、
置換基を有していてもよいアル（低級）アルキル又はア
ル（低級）アルケニル；Ｑrrはオキサジアゾールジイ
ル；Ｚrrは結合又はビニル；Ｘrrは結合、式：−ＣＯＮ
Ｒ_４ｒｒ−（式中、Ｒ_４ｒｒは水素又は低級アルキルを
示す）、式：−ＣＨＲ_８ｒｒ−（式中、Ｒ_８ｒｒはヒド
ロキシ又は保護されたヒドロキシを示す）、−ＣＯ−
又は −ＮＨＣＯ−；Ａrrは結合、低級アルキレン又は
低級アルケニレン；Ｍrrは、低級アルキル、イミノ保護
基及び置換基を有していてもよいアル（低級）アルキル
からなる群から選ばれる１個の置換基を有していてもよ
い少なくとも１個の窒素原子を含む複素環基をそれぞれ
示す。〕で表される化合物又はその塩。具体例として
は、５−（キヌクリジン−３−イル）−３−［［２−
（１−ベンジルピペリジン−４−イル）エチル］カルバ
モイル］−１，２，４−オキサジアゾール、３−［［２
−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）エチル］カル
バモイル］−５−（４−ニトロフェニル）−１，２，４
−オキサジアゾール等が挙げられる。上記化合物又はそ
の塩は、特表平７−５０２５２９号公報（ＷＯ ９３／
１３０８３）に記載の方法又はそれに準じた方法により
製造される。

【００７９】２０）式

【化１１２】 〔式中、Ｊssは（ａ）置換若しくは無置換の次に示す
基；（１）フェニル基、（２）ピリジル基、（３）ピラ
ジル基、（４）キノリル基、（５）シクロヘキシル基、
（６）キノキサリル基又は（７）フリル基、（ｂ）フェ
ニル基が置換されていてもよい次の群から選択された一
価又は二価の基；（１）インダニル、（２）インダノニ
ル、（３）インデニル、（４）インデノニル、（５）イ
ンダンジオニル、（６）テトラロニル、（７）ベンズス
ベロニル、（８）インダノリル、（９）式

【化１１３】 で示される基、（ｃ）環状アミド化合物から誘導される
一価の基、（ｄ）低級アルキル基、又は（ｅ）式Ｒ
_１ｓｓ−ＣＨ＝ＣＨ−（式中、Ｒ_１ｓｓは水素原子又は
低級アルコキシカルボニル基を意味する）で示される基
を意味する。Ｂssは式 −(ＣＨＲ_２ｓｓ)nss− で示さ
れる基、式 −ＣＯ−(ＣＨＲ_２ｓｓ)nss− で示される
基、式 −ＮＲ_３ｓｓ−(ＣＨＲ_２ｓｓ)nss−（式中、Ｒ
_３ｓｓは水素原子、低級アルキル基、アシル基、低級ア
ルキルスルホニル基、置換されていてもよいフェニル基
又はベンジル基を意味する）で示される基、式 −ＣＯ
−ＮＲ_４ｓｓ−(ＣＨＲ_２ｓｓ)nss−（式中、Ｒ_４ｓｓ
は水素原子、低級アルキル基又はフェニル基を意味す
る）で示される基、式−ＣＨ＝ＣＨ−(ＣＨＲ_{２ｓ ｓ})ns
s− で示される基、式 −Ｏ−ＣＯＯ−(ＣＨＲ_２ｓｓ)n
ss− で示される基、式 −Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−(ＣＨＲ
_２ｓｓ)nss− で示される基、式 −ＮＨ−ＣＯ−(ＣＨ
Ｒ_２ｓｓ)nss− で示される基、式 −ＣＨ_２−ＣＯ−Ｎ
Ｈ−(ＣＨＲ_{２ｓ ｓ})nss− で示される基、式 −(Ｃ
Ｈ_２)_２−ＣＯ−ＮＨ−(ＣＨＲ_２ｓｓ)nss−で示される
基、式 −Ｃ(ＯＨ)Ｈ−(ＣＨＲ_２ｓｓ)nss− で示され
る基（以上の式中、ｎssは０又は１〜１０の整数を意味
する。Ｒ_２ｓｓは式 −(ＣＨＲ_２ｓｓ)nss− で示され
るアルキレン基が置換基を持たないか、又は１つ又は１
つ以上のメチル基を有しているような形で水素原子又は
メチル基を意味する）、式 ＝(ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ)bss−
（式中、ｂssは１〜３の整数を意味する）で示される
基、式 ＝ＣＨ−(ＣＨ₂)css−（式中、ｃssは０又は１
〜９の整数を意味する）で示される基、式 ＝(ＣＨ−Ｃ
Ｈ)dss＝ （式中、ｄssは０又は１〜５の整数を意味す
る）で示される基、式 −ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２−
で示される基、式−ＣＯ−ＣＨ_２−Ｃ(ＯＨ)Ｈ−ＣＨ_２
− で示される基、式 −Ｃ(ＣＨ_３)Ｈ−ＣＯ−ＮＨ−Ｃ
Ｈ_２− で示される基、式 −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−ＮＨ−
(ＣＨ_２) _２− で示される基、式 −ＮＨ− で示される
基、式 −Ｏ− で示される基、式−Ｓ− で示される
基、ジアルキルアミノアルキルカルボニル基又は低級ア
ルコキシカルボニル基を意味する。

【００８０】Ｔssは窒素原子又は炭素原子を意味する。
Ｑssは窒素原子、炭素原子又は式＞Ｎ→Ｏで示される基
を意味する。Ｋssは水素原子、置換若しくは無置換のフ
ェニル基、フェニル基が置換されてもよいアリールアル
キル基、フェニル基が置換されていてもよいシンナミル
基、低級アルキル基、ピリジルメチル基、シクロアルキ
ルアルキル基、アダマンタンメチル基、フリルメチル
基、シクロアルキル基、低級アルコキシカルボニル基又
はアシル基を意味する。ｑssは１〜３の整数を意味す
る。式中、

【化１１４】---は単結合若しくは二重結合を意味す
る。〕で表される化合物又はその塩。具体例としては、
１−ベンジル−４−［（５，６−ジメトキシ−１−イン
ダノン）−２−イル］メチルピペリジン、 Ｎ−［４'
−（１'−ベンジルピペリジル）エチル］−２−キノキ
サリンカルボン酸アミド、 ４−［４'−（Ｎ −ベンジ
ル）ピペリジル］−p−メトキシブチロフェノン、１−
［４'−（１'−ベンジルピペリジン）エチル］−１，
２，３，４−テトラヒドロ−５Ｈ−１−ベンツアゼピン
−２−オン等が挙げられる。上記化合物又はその塩は、
特開昭６４−７９１５１号公報（ＵＳＰ ４，８９５，
８４１）に記載の方法又はそれに準じた方法により製造
される。

【００８１】２１）式

【化１１５】 〔式中、Ｒ_１ｔｔは、置換基を有していてもよいベンゼ
ン、ピリジン、ピラジン、インドール、アントラキノ
ン、キノリン、置換基を有していてもよいフタールイミ
ド、ホモフタールイミド、ピリジンカルボン酸イミド、
ピリジン−Ｎ−オキサイド、ピラジンジカルボン酸イミ
ド、ナフタレンジカルボン酸イミド、置換基を有してい
てもよいキナゾリジンジオン、１，８−ナフタールイミ
ド、ビシクロ[２.２.２]オクト−５−エン−２,３−ジ
カルボン酸イミド及びピロメイルイミドから選ばれるも
のから誘導される一価の基；Ｘttは式 −(ＣＨ_２)mtt−
（式中、ｍttは０〜７の整数を示す）で示される基、
式 −Ｏ(ＣＨ_２)n tt− で示される基、式 −Ｓ(Ｃ
Ｈ_２)n tt− で示される基、式 −ＮＨ(ＣＨ_２)n tt−
で示される基、式 −ＳＯ_２ＮＨ(ＣＨ_２)ｎtt− で示さ
れる基、式 −ＮＨＣＯ(ＣＨ _２)ｎtt− で示される基、
式 −ＮＨ(ＣＨ_２)ｎtt−ＣＯ− で示される基、式−Ｃ
ＯＯ(ＣＨ_２)ｎtt− で示される基、式 −ＣＨ_２ＮＨ
(ＣＨ_２)ｎtt− で示される基、式 −ＣＯＮＲ_３ｔｔ−
(ＣＨ_２)ｎtt− で示される基 （Ｘttの定義中、これま
での式でｎttはいずれも１〜７の整数、Ｒ_３ｔｔは低級
アルキル又はベンジル基を意味する）、式 −Ｏ−ＣＨ
_２ＣＨ_２ＣＨ(ＣＨ_３)− で示される基、式 −Ｏ−ＣＨ
(ＣＨ_３)ＣＨ_２ＣＨ_２− で示される基、式 −Ｏ−ＣＨ
_２ＣＨ _２ＣＨ＝ で示される基、式 −Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ
(ＯＨ)ＣＨ_２− で示される基；環Ａttは式

【化１１６】 で示される基、式

【化１１７】 で示される基、式

【化１１８】 で示される基、又は式

【化１１９】 で示される基；Ｒ_２ｔｔは水素原子、低級アルキル基、
置換基を有していてもよいベンジル基、置換基を有して
いてもよいベンゾイル基、ピリジル基、２−ハイドロキ
シエチル基、ピリジルメチル基、又は式

【化１２０】 （式中、Ｚttはハロゲン原子を意味する）で表される基
を示す。〕で表される化合物又はその塩。具体例として
は、Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（１'−ベンジルピペリジ
ン−４'−イル）エチル］−４−ベンジルスルホニルベ
ンツアミド、Ｎ−［２−（ Ｎ'−ベンジルピペリジン−
４'−イル）エチル］−４−ニトロフタールイミド、Ｎ
−［２−（ Ｎ'−ベンジルピペリジン−４'−イル）エ
チル］−１，８−ナフタールイミド等が挙げられる。上
記化合物又はその塩は、特開昭６２−２３４０６５号公
報（ＥＰ−Ａ−２２９３９１）に記載の方法又はそれに
準じた方法により製造される。

【００８２】２２）式 Ｒ^１ｕｕ−(ＣＨ_２)ｎuu−Ｚuu 〔式中、Ｒ^１ｕｕは置換基を有していてもよい環状アミ
ド化合物から誘導される基；ｎuuは０又は１〜１０の整
数；Ｚuuは、式

【化１２１】 （式中、Ｒ^２ｕｕは置換基を有していてもよいアリール
基、シクロアルキル基又は複素環基；ｍuuは１〜６の整
数を意味する）で示される基、又は式

【化１２２】 （式中、Ｒ^３ｕｕは水素原子又は低級アルキル基；Ｒ
^４ｕｕは置換基を有していてもよいアリール基、シクロ
アルキル基又は複素環基；ｐuuは１〜６の整数を意味す
る）で示される基を意味する。但し、Ｒ^１ｕｕの定義に
おける置換基を有していてもよい環状アミド化合物がキ
ナゾリジン−オン又はキナゾリジン−ジオンである場
合、Ｚuuの定義において、Ｒ^２ｕｕ及びＲ^４ｕｕがアリ
ール基である場合は除く。〕で表される化合物又はその
塩。具体例としては、３−［２−（１−ベンジル−４−
ピペリジル）エチル］−５−メトキシ−２Ｈ−３，４−
ジヒドロ−１，３−ベンツオキサジン−２−オン、３−
［２−［１−（４−ピリジルメチル）−４−ピペリジ
ル］エチル］−２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，３−ベン
ツオキサジン−２−オン、３−［２−［１−（１，３−
ジオキソラン−２−イルメチル）−４−ピペリジル］エ
チル］−５−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ
キナゾリン−２，４−ジオン、３−［２−（１−ベンジ
ル−４−ピペリジル）エチル］−６−メトキシ−２Ｈ−
３，４−ジヒドロ−１，３−ベンツオキサジン−２，４
−ジオン等が挙げられる。上記化合物又はその塩は、特
開平４−２３５１６１号公報（ＥＰ−Ａ−４６８１８
７）に記載の方法又はそれに準じた方法により製造され
る。

【００８３】２３）式

【化１２３】 で表される光学活性インダノン誘導体又はその塩。上記
化合物又はその塩は、特開平４−２１６７０号公報に記
載の方法又はそれに準じた方法により製造される。 ２４）式

【化１２４】 〔式中、ｎwwは０又は１〜２の整数；Ａwwは式

【化１２５】 （式中、Ｃwwは水素原子又はヒドロキシ基；Ｄwwは水素
原子又は低級ヒドロキシアルキル基；Ｒwwは同一又は異
なって水素原子、低級アルキル基及び低級アルコキシ基
から選ばれる基；ｍwwは０又は１〜４の整数を意味す
る）で表される基、又は式

【化１２６】 （式中、各記号は前記と同意義）で表される基；Ｂwwは
水素原子又はヒドロキシ基を示し；ＡwwとＢwwが二重結
合を形成し、式

【化１２７】 （式中、各記号は前記と同意義）で表される基を形成し
てもよい。〕で表される化合物又はその塩。具体例とし
ては、１−ベンジル−４−（５，６−ジメトキシ−１−
インダノン−２−イル）ヒドロキシメチルピペリジン、
１−ベンジル−４−（５，６−ジメトキシ−２−ヒドロ
キシメチル−１−インダノン−２−イル）メチルピペリ
ジン、１−ベンジル−４−［３−（４，５−ジメトキシ
−２−カルボキシフェニル）−２−オキソ］プロピルピ
ペリジン等が挙げられる。上記化合物又はその塩は、特
開平９−２６８１７６号公報に記載の方法又はそれに準
じた方法により製造される。

【００８４】２５）式

【化１２８】 ［式中、Ｒ_1xaは水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、低級
アルコキシ基、低級アルキル基又はモノ（又はジ又はト
リ）ハロ（低級）アルキル基、

【化１２９】 （式中、Ｒ_2xa及びＲ_3xaはそれぞれ低級アルキル基を意
味する。）を意味する。］で表される化合物又はその
塩。具体例としては、９―アミノ―６―クロロ―３，３
―ジメチル―１，２，３，４−テトラヒドロアクリジン
等が挙げられる。上記化合物又はその塩は、特開平２−
１６７２６７号公報に記載の方法又はそれに準じた方法
により製造される。

【００８５】２６）式

【化１３０】 ［式中、Ｒ_1xb、Ｒ_2xb及びＲ_3xbはそれぞれ水素原子、
ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、低級アルキル
基、低級シクロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ア
ルコキシメチル基、低級アルキルチオ基、ニトロ基、ア
ミノ基、低級アルカノイルアミノ基、低級アルキルアミ
ノ基、ヒドロキシル基、フェニル基又はハロゲン原子、
低級アルキル基若しくは低級アルコキシ基で置換された
フェニル基を表わし、Ｒ_4xbは水素原子、低級アルキル
基、アラルキル基、ジアラルキル基、又は式 Ｒ_5xb−ＣＯ− で表される基（Ｒ_5xbは低級アルキル基、低級シクロア
ルキル基、アラルキル基、フェニル基又はハロゲン原
子、低級アルキル基若しくは低級アルコキシ基で置換さ
れたフェニル基を表わす。）を表わす。］で表されるア
ミノアザアクリジン誘導体又はその塩。具体例として
は、９―アミノ―８―フルオロ―１，２，３，４−テト
ラヒドロ−１，４―エタノ―１−アザアクリジン等が挙
げられる。上記化合物又はその塩は、特開昭６３−１６
６８８１号公報に記載の方法又はそれに準じた方法によ
り製造される。

【００８６】２７）式

【化１３１】 ［式中、Ｒ_1xcは、水素原子又は低級アルキル基を、Ｒ
_2xcは独立して水素原子若しくは、低級アルキル基を示
すか、又はＲ_6xcと一緒になって環状のアルキレン鎖を
示す。Ｒ_3xc及びＲ_4xcは、独立して各々水素原子を示す
か、又は一緒になって環Ａ_xcとともにキノリン環若しく
は、テトラヒドロキノリン環を構成する。Ｘ _ｘｃは酸素
原子、硫黄原子又はＮ−Ｒ_5xcを示し、Ｒ_5xcは水素原
子、又は低級アルキル基を示す。Ｙ_ｘｃは酸素原子又は
Ｎ−Ｒ_6xcを示し、Ｒ_6xcは独立して、水素原子若しくは
低級アルキル基を示すか、又はＲ_2xcと一緒になって環
状アルキレンを示す。ｎｘｃは０又は１を、ｍｘｃは０
〜４の整数を示す。］で表される化合物又はその塩。具
体的には、４'−アミノキノリノ［２，３−ｂ］−４−
メチル−５，６―ジヒドロ―１，４−オキサジンや４'
−アミノ−５'，６'，７'，８'−テトラヒドロキノリノ
［２，３−ｂ］−４−メチル−５，６―ジヒドロ―１，
４−オキサジン等が挙げられる。上記化合物又はその塩
は、特開平２−９６５８０号公報に記載の方法又はそれ
に準じた方法により製造される。

【００８７】２８）式

【化１３２】 ［式中、ｎｘｄは１，２又は３であり、Ｘｘｄは水素、
低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキ
シ、ニトロ又はトリフルオロメチルであり；Ｒ_1xd及び
Ｒ_2xdはそれぞれ独立して水素、低級アルキル又はアリ
ール低級アルキルであるが、しかし両者は同時にアリー
ル低級アルキルであることはできないものであり；Ｒ
_3xd及びＲ_4xdはそれぞれ独立して水素、低級アルキル、
アリール低級アルキル、ホルミル又は低級アルキルカル
ボニルであるか又は基−ＮＲ_3xdＲ_4xdが全体として次の
基

【化１３３】 を構成する。］で表される化合物、その立体異性体又は
その塩。具体的には、１−（１―ピペリジニル）―１，
２，３，４―テトラヒドロ―９−アクリジナミンやN−
１―エチル―１，２，３，４―テトラヒドロ―１，９−
アクリジンジアミン等が挙げられる。上記化合物又はそ
の塩は、特開平３−１５３６６７号公報に記載の方法又
はそれに準じた方法により製造される。

【００８８】２９）式

【化１３４】 ［式中、ｎｘｅは１，２又は３であり、Ｘ_ｘｅは水素、
Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、ハロ
ゲン、ヒドロキシ、ニトロ、トリフルオロメチル，ＮＨ
ＣＯＲ_2xe（ここでＲ_2xeはＣ_１〜Ｃ_６−アルキルであ
る）又はＮＲ_3xeＲ_{4 xe}（ここでＲ_3xe及びＲ_4xeは独立し
て水素又はＣ_１〜Ｃ_６−アルキルである）であり、Ｒ_xe
は水素又はＣ_１〜Ｃ_６−アルキルであり、Ｒ_1xeは水
素、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、ジ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル
アミノ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、アリール−Ｃ_１〜Ｃ_６
−アルキル、ジアリール−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、フリ
ル−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、チエニル−Ｃ_１〜Ｃ_６−ア
ルキル、酸素架橋されたアリール−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキ
ル、酸素架橋されたジアリール−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキ
ル、酸素架橋されたフリル−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、又
は酸素架橋されたチエニル−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルであ
り、Ｙ_ｘｅはＣ＝Ｏ又はＣＲ_5xeＯＨ（ここでＲ_5xeは水
素又はＣ_１〜Ｃ_６−アルキルである）であり、そしてＺ
_ｘｅはＣＨ_２又はＣ＝ＣＲ_6xeＲ_7xe（ここでＲ_6xe及び
Ｒ_7xeは独立して水素又はＣ_１〜Ｃ_６−アルキルであ
る）であるか、又はＹ_ｘｅとＺ_ｘｅが一緒になってＣＲ
_5xe＝ＣＨ（ここでＣＲ_5xe及びＣＨはそれぞれＹ_ｘｅと
Ｚ_ｘｅに対応する）を構成するものとする。］で表され
る化合物、その光学対掌体又はその塩。具体的には、９
―アミノ―３，４―ジヒドロアクリジン―１（２Ｈ）−
オン又は９―アミノ―１，２，３，４―テトラヒドロア
クリジン―１−オール等が挙げられる。上記化合物又は
その塩は、特開昭６１−１４８１５４号公報又は特告平
５−４１１４１号公報に記載の方法又はそれに準じた方
法により製造される。

【００８９】３０）式

【化１３５】 ［式中、ｎｘｆは１〜４であり；Ｒ_xfは水素、低級アル
キル又は低級アルキルカルボニルであり；Ｒ _1xfは水
素、低級アルキル、低級アルキルカルボニル、アリー
ル、ジ低級アルキルアミノ低級アルキル、アリール低級
アルキル、ジアリール低級アルキル、酸素架橋されたア
リール低級アルキル、又は酸素架橋されたジアリール低
級アルキルであり；Ａｘｆは直接の結合又は（ＣＨＲ
_3xf）ｍｘｆであり；ｍｘｆは１〜３であり；Ｘｘｆは
水素、低級アルキル、シクロアルキル、低級アルコキ
シ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、トリフルオロメチ
ル，ホルミル、低級アルキルカルボニル、アリールカル
ボニル、−ＳＨ、低級アルキルチオ、−ＮＨＣＯＲ_4xf
又はＮＲ_5xfＲ_6xfであり、上記式中Ｒ_4xfは水素又は低
級アルキルであり、Ｒ_5xf及びＲ_6xfは各々独立して水
素、低級アルキル又はシクロアルキルであリ；Ｙｘｆは
Ｏ、Ｓ又はＮＲ_7xfであり；各Ｒ_2xf、各Ｒ_3xf及びＲ_7xf
は独立して水素若しくは低級アルキルであるか、又は２
つが同時に、少なくとも５つの原子からなる環の一部を
なすメチレン若しくはエチレン基を形成し；但しＡｘｆ
がＣＨ_２で、ＹｘｆがＮＣＨ_３で、（ＣＨＲ_2xf）ｎｘ
ｆがＣＨ_２ＣＨ_２で、ＸｘｆがＨ、ＣＨ_３、Ｃｌ、Ｂｒ
又はＮＯ_２で、Ｒ_xfがＨである場合には、Ｒ_{1x f}はＨ、
メチル、エチル、プロピル、ブチル又はベンジルではな
く；Ａｘｆが−ＣＨ_２―又はＣＨＲ´−で、ＹｘｆがＮ
Ｈ又はＮＲ´で、（ＣＨＲ_2xf）ｎｘｆが−ＣＨ_２ＣＨ
_２―又はＣＨ_２ＣＨＲ´―である場合には、基―ＮＲ_xf
Ｒ_1xfは−ＮＨ_２、−ＮＨＣ_６Ｈ_５又はジ低級アルキル
アミノ低級アルキルアミノではなく、各Ｒ´は独立して
低級アルキルであり；ＡｘｆがＣＨ_２で、ＹｘｆがＮＨ
又はＮＲ'で、（ＣＨＲ_2xf）ｎｘｆが−（ＣＨ_２）_３―
又はＣＨＲ'ＣＨ_２ＣＨ_２―である場合には、基―ＮＲ
_xfＲ_1xfは−ＮＨ_２ではなく；Ａｘｆが−ＣＨ_２ＣＨ_２
―で、ＹｘｆがＮＨ又はＮＲ'で、（ＣＨＲ_2xf）ｎｘｆ
が−ＣＨ_２ＣＨ_２―又はＣＨＲ'ＣＨ_２―である場合に
は、基―ＮＲ_xfＲ_1xfは−ＮＨ_２ではない。］で示され
る化合物、その立体、光学若しくは幾何異性体又はその
塩。具体的には、９―アミノ―２，３−ジヒドロチエノ
［３，２−ｂ］キノリン又は１０―アミノ―３，４―ジ
ヒドロ―１Ｈ−チオピラノ［４，３−ｂ］キノリン等が
挙げられる。上記化合物又はその塩は、特開昭６３−２
８４１７５号公報に記載の方法又はそれに準じた方法に
より製造される。

【００９０】３１）式

【化１３６】 ［式中、Ｘｘｇは水素、低級アルキル、低級アルコキシ
又はハロゲンであり；Ｒ _xgは、存在する場合には、水
素、低級アルキル又はアリール低級アルキルであり；Ｒ
_1xgは、水素、低級アルキル又はアリール低級アルキル
であり；そしてＲ_2xgは、存在する場合には、水素又は
低級アルキルである。］で表される化合物又はその塩。
具体的には、２−（１，２，３，４―テトラヒドロ―９
−アクリジンイミノ）−シクロヘキサンカルボン酸や２
−（１，２，３，４―テトラヒドロ―９−アクリジンイ
ミノ）−シクロヘキサンカルボン酸エチルエステル等が
挙げられる。上記化合物又はその塩は、特開平３−９５
１６１号公報に記載の方法又はそれに準じた方法により
製造される。

【００９１】３２）式

【化１３７】 ［式中、Ｒ_1xh及びＲ_2xhはそれぞれ水素原子、ハロゲン
原子、低級アルキル基、トリフルオロメチル基、ヒドロ
キシル基、低級アルコキシ基、低級アルカノイルオキシ
基、ニトロ基、アミノ基又は低級アルカノイルアミノ基
を表わし、Ｒ_3xhは、水素原子；炭素数１〜１５のアル
キル基；シクロアルキル基；ハロゲン、低級アルキル基
若しくは低級アルコキシで置換されていてもよい炭素数
７〜１５のアラルキル基；炭素数２〜１５のアルカノイ
ル基；又はハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、
ニトロ、ヒドロキシル若しくはアミノで置換されていて
もよいベンゾイル基を表わし、ｎｘｈは２〜５の整数を
表わす。］で示される化合物又はその塩。具体的には、
６―アミノ―１―ベンジル―２，３，４，５―テトラヒ
ドロ―１Ｈ−アゼピノ［２，３−ｂ］キノリンや５―ア
ミノ―６―フルオロ―１，２，３，４−テトラヒドロベ
ンゾ［ｄ］［１，８］ナフチリジンが挙げられる。上記
化合物又はその塩は、特開平３−２２０１８９号公報に
記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。

【００９２】３３）式

【化１３８】 ［式中、Ｒ_1xi、Ｒ_2xiはそれぞれ水素原子、炭素数１〜
４の直鎖及び分枝アルキル基を表わす。但しともに水素
原子となることはない。］で示される４―アミノ―５，
６，７，８−テトラヒドロチエノ［２，３−ｂ］キノリ
ン誘導体又はその塩。具体的には、４―アミノ−２，３
−ジメチル―５，６，７，８−テトラヒドロチエノ
［２，３−ｂ］キノリン等が挙げられる。上記化合物又
はその塩は、特開平４−１３４０８３号公報に記載の方
法又はそれに準じた方法により製造される。

【００９３】３４）式

【化１３９】 ［式中、Ａｘｊは式−（ＣＨ_２）ｎｘｊ−（但しｎｘｊ
は３〜５の整数である）のアルキレン基を表わして、こ
れに隣接するピリジン核の隣り合う2個の炭素原子に結
合して1個のシクロアルケノ基を形成するか、若しくは
Ａｘｊはこれに隣接するピリジン核の隣り合う2個の炭
素原子と連合して1個のベンゼン環を形成する基であ
り、そして（ｉ）Ａｘｊがシクロアルケノ基を形成する
場合にはＹｘｊは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６
の低級アルキル基又はアミノ基を表わし、かつＺｘｊは
水素原子、水酸基、ハロゲン原子、アミノ基、式−ＮＲ
_1xjＲ_2xj（Ｒ_1xj、Ｒ_2xjは同一でも異なっていてもよ
く、低級アルキル基又はベンジル基を表わす）の基、ピ
ロリジル基、ピペリジル基、ピペラジル基、Ｎ−置換ピ
ペラジル基、ピリジル基又は次式

【化１４０】 （式中、Ｂは酸素原子又は硫黄原子を示し、ｍｘｊは０
〜２の整数を示し、Ｒ_{3x j}、Ｒ_4xj、Ｒ_5xjは同一でも異
なっていてもよく水素原子、ハロゲン原子、トリフルオ
ロメチル基、水酸基、低級アルコキシ基、直鎖又は分枝
の（Ｃ_１〜Ｃ_６）低級アルキル基、アミノ基、アシルア
ミノ基を表わす）の基を示すか又はＺｘｊはピリジルチ
オ基の基を示し、また（ｉｉ）Ａｘｊがベンゼン環を形
成する場合には、Ｙｘｊは水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６の低
級アルキル基を示しかつＺｘｊは式−ＣＯＮＲ_6xjＲ_7xj
（但しＲ_6xj及びＲ_7xjはそれぞれ水素原子又はＣ_１〜Ｃ
_６の低級アルキル基を表わし、あるいはＲ_6xj及びＲ_7xj
は共同してＣ_３〜Ｃ_６のシクロアルキル基を形成する）
の基を示すか、又はＺｘｊは式

【化１４１】 （式中、ＥｘｊはＣ_２〜Ｃ_６のアルキレン基又は式−
（ＣＨ＝ＣＨ）ｐｘｊ−（但しｐｘｊは１又は２を表わ
す）の基を示し、Ｒ_3xj、Ｒ_4xj及びＲ_5xjは前期の意味
を表わす）の基を示す。］で表される４―アミノ―２，
３−シクロアルケノピリジン及び４−アミノキノリン誘
導体又はそれらの塩。具体的には、４―アミノ―２−
（Ｎ−メチルカルバモイル）キノリン等が挙げられる。
上記化合物又はその塩は、特開平４−６６５７１号公報
に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。

【００９４】３５）式

【化１４２】 ［式中、Ｒ_xkは水素、アルキル、アラルキル又はアシル
であり、Ｒ1xk及びＲ_2xkは、独立して、水素、アルキ
ル、アラルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、
アミノ又は１又は２個のアルキル、アラルキル又はアシ
ル基で置換されたアミノであり、ｍｘｋ及びｎｘｋは
１、２又は３の値であり、Ｘｘｋ及びＹｘｋは、独立し
て、2個の炭素間の結合、酸素又は硫黄原子、基Ｎ−Ｒ
_3xk（式中基Ｒ_{3x k}はＲ_xkについて上記において定義した
意味を有する）又は１〜５個の炭素原子を含有しかつ１
又は２以上の置換基Ｒ_4xkを含有できるアルキレン又は
アルケニレン架橋（ここでＲ_4xkは、独立して、水素、
１〜４個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分枝鎖状の
低級アルキル、アルケニル又はアルキリデン、フェニル
又は１又は２以上の１〜４個の炭素原子を有する低級ア
ルキル基、１〜４個の炭素原子を有する低級アルコキシ
基又はハロゲン基で置換されたフェニル、アラルキル、
１〜４個の炭素原子を有する低級アルコキシ、及びヒド
ロキシルである）であり、そしてＸｘｋがアルケニレン
基であるとき、後者は飽和若しくは不飽和の炭素環式又
は複素環式環系に融合することができ、前記環は１又は
２以上の基Ｒ _5xk（Ｒ_5xkは水素、１〜４個の炭素原子を
有する低級アルキル又は低級アルコキシ又はハロゲンで
ある）で置換することができ、そして

【化１４３】 ｐｘｋ，ｑｘｋ及びｒｘｋは１又は１より大きい値であ
り、そしてＲ_6xk又はＲ_{7 xk}は、独立して、水素、ハロゲ
ン、低級アルコキシ又は低級アルキルであることができ
る置換基である。］の多環式アミノピリジン化合物又は
その塩。具体的には、（＋）−１２―アミノ―６，７，
１０，１１―テトラヒドロ―９―エチル―７，１１−メ
タノシクロオクタ［ｂ］キノリンや（＋）−１２―アミ
ノ―６，７，１０，１１―テトラヒドロ―９―メチル―
７，１１−メタノシクロオクタ［ｂ］キノリン等が挙げ
られる。上記化合物又はその塩は、特表平１１−５００
１４４号公報に記載の方法又はそれに準じた方法により
製造される。

【００９５】３６）式

【化１４４】 ［式中、Ｙ_xlは−Ｃ＝Ｏであるか、又は−Ｒ_2xl、Ｙは
＝ＣＨであり、Ｒ_xlはＣ _１〜Ｃ_５低級アルキル、

【化１４５】 （ここで、ｎｘｌ＝０又は１であり、Ｘｘｌは水素、Ｃ
_１〜Ｃ_５低級アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５低級アルコキシ、ニ
トロ、ハロゲン、カルボキシ、アルコキシカルボニル、
ヒドロキシメチル、ヒドロキシ、ビス−Ｃ_１〜Ｃ_５低級
アルキル置換アミノを表わす）、−（ＣＨ_２）_ｍｘｌＣ
ＯＯＺｘｌ（ここで、ｍｘｌ＝０〜５であり、Ｚｘｌは
水素又はＣ_１〜Ｃ_５低級アルキルを表わす）、−ＣＨ＝
ＣＨ−Ｇｘｌ基（ここで、Ｇｘｌはフェニル、フラニ
ル、カルボキシ、アルコキシカルボニルを表わす）、及
び窒素原子においてＣ_１〜Ｃ_５低級アルキルにより置換
されたジヒドロ若しくはテトラヒドロピリジルを表わ
し、Ｒ_1xlは水素、Ｃ_１〜Ｃ_５低級アルキル、ピリドイ
ル及びＣ_１〜Ｃ_５低級アルコキシ置換ベンゾイルを表
し、Ｒ_2xlは水素及びＣ_１〜Ｃ_５低級アルキルを表わ
す。］で表される化合物又はその塩。具体的には、下式
の化合物等が挙げられる。

【化１４６】 上記化合物又はその塩は、特表平１０−５１１６５１号
公報に記載の方法又はそれに準じた方法により製造され
る。

【００９６】３７）式

【化１４７】 ［式中、Ｘｘｍ−Ｙｘｍは、式

【化１４８】 （式中、Ｒ_xmは水素、低級アルキル、低級アルケニル、
低級アルキニル又はアリール低級アルキルである）の
基、又は式

【化１４９】 （式中、Ｒ_1xmは水素、低級アルキル又はアリール低級
アルキルである）の基であり、Ｒ_2xm及びＲ_3xmは、独立
して水素、低級アルキル、アリール低級アルキル、ジア
リール低級アルキル、低級シクロアルケニル低級アルキ
ル、低級アルコキシ、アリール低級アルコキシ又は低級
アルカノイルであるか、又はＲ_2xm及びＲ_{3 xm}は、これら
が結合している窒素原子と一緒になって式

【化１５０】 （式中、ｐｘｍは０又は１である）の基、式

【化１５１】 （式中、ＺｘｍはＯ、Ｓ又は式ＮＲ_6xm（Ｒ_6xmは水素、
低級アルキル又はアリール低級アルキルである）の基で
ある）の基を形成し、Ｒ_4xmは水素、低級アルキル又は
アリール低級アルキルであり、Ｒ_5xmは水素、低級アル
キル又はアリール低級アルキルであり、ｍｘｍは０、１
又は２であり、そしてｎｘｍは１又は２である。］の化
合物、その幾何学的及び光学的異性体又はその塩。具体
的には、Ｎ−（１，２，５，６，７，８―ヘキサヒドロ
―５―メチル―２―オキソ―５−キノリニル）アセトア
ミドや５−［［２−（３，４−ジクロロフェニル）エチ
ル］アミノ］−５，６，７，８―テトラヒドロ―１―メ
チル―２（１Ｈ）−キノリノン等が挙げられる。上記化
合物又はその塩は、特開平４−２９０８７２号公報に記
載の方法又はそれに準じた方法により製造される。

【００９７】３８）式

【化１５２】 ［式中、Ｒ_1xn、Ｒ_2xn及びＲ_3xnはそれぞれ水素原子；
低級アルキル基、低級アルコキシ基、水酸基、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキル基が置換して
いても良いアミノ基、低級アルキル基が置換していても
良いスルファモイル基を表わすか、若しくはＲ_1xn及び
Ｒ_2xnがいっしょになってメチレンジオキシ基を表わ
し、Ｒ_4xn及びＲ_5xnはそれぞれ低級アルキル基又は炭素
数３から6個のシクロアルキル基、若しくはＲ_4xn及びＲ
_5xnがいっしょになってその置換する窒素原子と共に、
それぞれ低級アルキル基が置換していても良い１−ピロ
リジニル基、１−ピペリジニル基、１−ピペラジニル
基、４−モルホリニル基を表わす。］で示される化合物
又はその塩。具体的には、Ｎ−［４−［２−（ジメチル
アミノ）エトキシ］ベンジル］−２−エトキシベンズア
ミドや４―アミノ―Ｎ−［４−［２−（ジメチルアミ
ノ）エトキシ］ベンジル］−２−メトキシ−５−スルフ
ァモイルベンズアミド等が挙げられる。上記化合物又は
その塩は、特開平２−２３１４２１号公報に記載の方法
又はそれに準じた方法により製造される。

【００９８】３９）式

【化１５３】 ［式中、Ｘｘｐは炭素数１〜１０の直鎖又は分枝状のア
ルキレン、

【化１５４】 又は、

【化１５５】 を表わす。Ｒ_1xpはＡｒｘｐ−ＣＨＲ_2xp−（但しＡｒｘ
ｐは無置換のフェニル基又はハロゲン原子、トリフルオ
ロメチル基、低級アルキル基若しくは低級アルコキシ基
で置換されたフェニル基を表わし、Ｒ_2xpは水素原子又
は低級アルキル基を表わす。）、フェニル基が無置換又
はハロゲン原子、低級アルキル基若しくは低級アルコキ
シ基で置換されたシンナミル基、シクロアルキルメチル
基又は複素環芳香族基で置換されたメチル基を表わす。
また、Ｘの２つのピペリジン環への結合部位は一方が2
位なら他方は２'位、一方が３位なら他方は３'位、一方
が４位なら他方は４'位である。］で示される化合物又
はその塩。具体的には、１，６―ジ―（１―ベンジル―
４−ピペリジル）ヘキサンや１，５―ジ―（１―ベンジ
ル―４−ピペリジル）ペンタン等が挙げられる。上記化
合物又はその塩は、特開平４−１８０７１号公報に記載
の方法又はそれに準じた方法により製造される。

【００９９】４０）式

【化１５６】 ［式中、Ｒｘｑは水酸基又はメトキシ基を示す。］で示
される化合物又はその塩。上記化合物又はその塩は、特
開平４−１５９２２５号公報に記載の方法又はそれに準
じた方法により製造される。

【０１００】４１）下式で表される９―アミノ―１，
２，３，４−テトラヒドロアクリジン又はその塩。

【化１５７】 上記化合物又はその塩は、特開平４−３４６９７５号公
報に記載の方法、該公報に引用された文献記載の方法、
又はそれらに準じた方法により製造される。

【０１０１】４２）式

【化１５８】 ［式中、Ｒ^１xr、Ｒ^２xr及びＲ^３xrはそれぞれ水素原子
又は低級アルキル基を示す。］で表される化合物又はそ
の塩。

【０１０２】下式で表されるフペルジンＡ（Ｈｕｐｅｒ
ｚｉｎｅ Ａ）又はその塩。

【化１５９】 上記化合物又はその塩は、ＵＳＰ ５,１７７,０８２、
J．Am．Chem．Soc．，1991，113，p4695-4696、又は、
J．Am．Chem．Soc．，1989，111，p4116-4117に記載の
方法又はそれらに準じた方法により製造されるか、ある
いは、中草薬の千層塔（トウゲシバ）から抽出後、分離
して得られる。

【０１０３】４３）下式の構造を有しているガランタミ
ンあるいはガランタミンの誘導体

【化１６０】 上式においてＲ_１xs及びＲ_２xsは同一のもの若しくは異
なるものであり、それぞれ水素原子あるいは低級アルカ
ノイル基のようなアシル基を意味しており、例えばアセ
チル基であり、あるいは例えばメチル、エチル、プロピ
ル又はイソプロピル等の直鎖あるいは枝分かれしたアル
キル基である。Ｒ_３xsは直鎖又は枝分かれしたアルキル
基、アルケニル基あるいはアルカリル(alkaryl)基であ
り、これらの基は任意にハロゲン原子、あるいはシクロ
アルキル基、水酸基、アルコキシ基、ニトロ基、アミノ
基、アミノアルキル基、アシルアミノ基、ヘテロアリー
ル基、ヘテロアリール−アルキル基、アロイル基、アロ
イルアルキル基、あるいはシアノ基により置き換えられ
るものであり、Ｒ_４xsは四つの環状骨格を形成している
炭素の少なくとも一つに結合している水素原子あるいは
ハロゲン原子を意味している。但しＲ_４が窒素原子に隣
接した位置に存在している場合は、Ｒ_４は好ましくはハ
ロゲン原子、ならびに例えば臭化水素酸塩、塩酸塩等の
ハロゲンの塩、硫酸メチルあるいはメチオダイドとは異
なるものであることを条件とする。

【０１０４】具体的には、下式で表されるＧａｌａｎｔ
ｈａｍｉｎｅ又はその塩が挙げられる。

【化１６１】 上記化合物又はその塩は、特表平６−５０７６１７号、
Heterocycles，1977，8，p277-282、又は、J．Chem．So
c．(C)，1971，p1043-1047に記載の方法又はそれに準じ
た方法により製造されるか、あるいは、Galanthus niva
lisやGalanthuswaronowii等のユリ科植物から抽出後、
分離して得られる。

【０１０５】４４）式

【化１６２】 〔式中、Ｒ_1yaとＲ_2yaは、それぞれ独立して、水素原子
又は、置換基を有していてもよい炭化水素残基を示す
か、あるいは、隣接する窒素原子とともに縮合複素環基
を形成し、Ｒ_3yaとＲ_4yaは、Ｒ_3yaが水素原子又は、そ
れぞれ置換基を有していてもよい炭化水素残基若しくは
アシル基を示し、Ｒ_4yaが水素原子を示すか、あるい
は、Ｒ_3yaとＲ_4yaが結合して −（ＣＨ_２）_ｍｙａ−Ｃ
Ｏ−，−ＣＯ−（ＣＨ_２）_ｍｙａ−又は（ＣＨ_２）
_{ｍｙａ＋１}−（式中、ｍｙａは０，１又は２を示す）を
形成し、Ａ_ｙａは−（ＣＨ_２）_ｌｙａ−（式中、ｌｙａ
は０，１又は２を示す）又は、−ＣＨ＝ＣＨ−を示し、
Ｘ_ｙａは１以上の置換基を示し、ｎｙａは４ないし７の
整数を示す。〕で表わされる置換アミン類又はその塩。
上記化合物又はその塩は、特開平２−９１０５２号公報
に記載の方法又はそれに準じた方法により製造される。

【０１０６】４５）式

【化１６３】 〔式中、環Ａ_ｙｂは置換されていてもよく、環構成ヘテ
ロ原子としてＯ，Ｓ，Ｎの１〜２個を含んでいてもよい
５〜８員環状基を示し、R_1ｙbは水素原子又は置換基を
有していてもよい炭化水素残基を示し、R_2ｙbは水素原
子又は低級アルキル基を示し、R_3ｙbは置換基を有して
いてもよい芳香族基を示し、R_4ｙbは水素原子又は低級
アルキル基若しくは置換基を有していてもよい芳香族基
を示し、ｎｙｂは２〜７の整数を示す。〕で表されるア
ミノケトン誘導体又はその塩。上記化合物又はその塩
は、特開平３−９５１４３号公報に記載の方法又はそれ
に準じた方法により製造される。

【０１０７】４６）式

【化１６４】 〔式中、Ｒ_１ｙｃは水素原子又は低級アルキル基を示
し、Ｒ_２ｙｃは置換基を有していてもよい芳香族基を示
し、Ｒ_３ｙｃは水素原子又は低級アルキル基若しくは置
換基を有していてもよい芳香族基を示し、ｎｙｃは０〜
７の整数を示し、環Ａ_ｙｃは置換されていてもよく、環
構成ヘテロ原子としてＯ，Ｓの１又は２個を含んでいて
もよい５〜８員環状基を示し、環Ｂ_ｙｃは置換されてい
てもよいベンゼン環を示す。〕で表されるアラルキルア
ミン誘導体又はその塩。上記化合物又はその塩は、特開
平３−１４１２４４号公報に記載の方法又はそれに準じ
た方法により製造される。

【０１０８】４７）式

【化１６５】 〔式中、Ｂ_ｙｄは置換されていてもよい飽和又は不飽和
の５〜７員アザ複素環状基を示し、Ａ_ｙｄは結合手又は
炭化水素残基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基若しくは
ヒドロキシ基で置換されていてもよい二価又は三価の脂
肪族炭化水素残基を示し、

【化１６６】---は単結合若しくは二重結合を示し（但
し、Ａ_ｙｄが結合手を表わすときは、

【化１６７】---は単結合を表わす）、Ｒ_２ｙｄ，Ｒ
_３ｙｄはそれぞれ独立して水素原子若しくは置換基を有
していてもよい炭化水素残基を示すか又は、隣接する窒
素原子とともに環状アミノ基を形成してもよく、ｐｙｄ
は１又は２を示す。〕で表されるアミノナフタレン化合
物又はその塩。上記化合物又はその塩は、特開平３−２
２３２５１号公報に記載の方法又はそれに準じた方法に
より製造される。

【０１０９】４８）式

【化１６８】 〔式中、Ｘ_１ｙｅはＲ_４ｙｅ−Ｎ（Ｒ_４ｙｅは水素原
子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を
有していてもよいアシル基を示す）、酸素原子又は硫黄
原子を示し、Ｘ_２ｙｅはＲ_５ｙｅ−Ｎ（Ｒ_５ｙｅは水素
原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基
を有していてもよいアシル基を示す）又は酸素原子を示
し、Ａ_ｙｅ環は更に置換基を有していてもよいベンゼン
環を示し、Ｒ _１ｙｅは水素原子、置換基を有していても
よい炭化水素基を示し、Ｒ_１ｙｅはｎｙｅの繰り返しに
おいてそれぞれ異なっていてもよく、Ｙ_ｙｅは置換され
ていてもよいアミノ基又は置換基を有していてもよい含
窒素飽和複素環基を示し、ｎｙｅは１ないし１０の整数
を、ｋｙｅは０ないし３の整数を、ｍｙｅは１ないし８
の整数を示す。〕で表される縮合複素環カルボン酸誘導
体又はその塩。上記化合物又はその塩は、特開平５−２
３９０２４号公報に記載の方法又はそれに準じた方法に
より製造される。

【０１１０】４９）式

【化１６９】 〔式中、環Ａ_ｙｆは置換基を有していてもよい芳香環を
示し、Ｒ_１ｙfは水素原子又は置換基を有していてもよ
い炭化水素残基を示すか、あるいは隣接する基−ＣＨ＝
Ｃ−及び環Ａ_ｙｆを構成する2個の炭素原子とともに置
換されていてもよい炭素環を形成し、Ｒ_２ｙｆは水素原
子又は置換基を有していてもよい炭化水素残基若しくは
アシル基を示し、Ｒ_３ｙｆは置換基を有していてもよい
炭化水素残基を示し、ｎｙｆは２から６の整数を示
す。〕で表わされる不飽和カルボン酸アミド誘導体又は
その塩。上記化合物又はその塩は、特開平２−１３８２
５５号公報に記載の方法又はそれに準じた方法により製
造される。

【０１１１】本発明で用いられる「アセチルコリンエス
テラーゼ阻害作用を有する非カルバメート系アミン化合
物」として、好ましくは、化合物（Ｉ）が挙げられる。
本発明で用いられるアセチルコリンエステラーゼ阻害作
用を有する非カルバメート系アミン化合物は、毒性も少
なく、優れた膀胱筋収縮増強作用を有すると共に、尿道
筋収縮作用を有しないことから、ヒト等の哺乳動物の膀
胱排出力改善剤として使用することができる。例えば、
以下の１）から６）等に起因する排尿障害、特に排尿困
難の予防・治療剤として使用することができる。１）前
立腺肥大症、２）膀胱頸部閉鎖症、３）神経因性膀胱、
４）糖尿病、５）手術、及び６）膀胱筋緊張低下。又、
頻尿、尿失禁等の排尿障害にも用いることができる。ま
た、前立腺肥大症に伴う排尿障害、特に排尿困難の予防
・治療剤として使用する場合、アセチルコリンエステラ
ーゼ阻害作用を有する非カルバメート系アミン化合物と
他の薬剤（例えば、タムスロシン等のα−遮断薬等）と
を組み合わせて使用することができる。これらは、同時
に用いても、また、別個製剤化したものを併用してもよ
い。

【０１１２】本発明化合物と組み合わせて使用すること
ができるα−遮断薬として、具体的には、例えば、以下
の化合物又はその塩が挙げられる。タムスロシン（Ｔａ
ｍｓｕｌｏｓｉｎ）：ＥＰ−Ａ−３４４３２，ＵＳＰ
４,７０３,０６３

【化１７０】 プラゾシン（Ｐｒａｚｏｓｉｎ）：ＵＳＰ ３,５１１,
８３６

【化１７１】 テラゾシン（Ｔｅｒａｚｏｓｉｎ）：ＵＳＰ ４,０２
６,８９４，ＵＳＰ ４,２５１,５３２

【化１７２】

【０１１３】ドキサゾシン（Ｄｏｘａｚｏｓｉｎ）：Ｕ
ＳＰ ４,１８８,３９０

【化１７３】 ウラピジル（Ｕｒａｐｉｄｉｌ）：ＵＳＰ ３,９５７,
７８６

【化１７４】 インドラミン（Ｉｎｄｏｒａｍｉｎ）：ＵＳＰ ３,５２
７,７６１

【化１７５】

【０１１４】アルフゾシン（Ａｌｆｕｚｏｓｉｎ）：Ｕ
ＳＰ ４,３１５,００７

【化１７６】 ダピプラゾール（Ｄａｐｉｐｒａｚｏｌｅ）：ＵＳＰ
４,２５２,７２１

【化１７７】 ナフトピジル（Ｎａｆｔｏｐｉｄｉｌ）：ＵＳＰ ３,９
９７,６６６

【化１７８】

【０１１５】その他、以下のα−遮断薬も挙げられる。
Ｒｏ ７０−０００４

【化１７９】 ＫＭＤ−３２１３

【化１８０】 ＧＹＫＩ−１６０８４

【化１８１】

【０１１６】ＪＴＨ−６０１

【化１８２】 Ｚ−３５０

【化１８３】 Ｒｅｃ−１５−２７３９

【化１８４】

【０１１７】ＳＫ＆Ｆ−８６４６６

【化１８５】 ブナゾシン（Ｂｕｎａｚｏｓｉｎ）：ＵＳＰ ３,９２
０,６３６

【化１８６】 ＢＭＹ−１５０３７

【化１８７】

【０１１８】ブフロメジル（Ｂｕｆｌｏｍｅｄｉｌ）

【化１８８】 ネルダゾシン（Ｎｅｌｄａｚｏｓｉｎ）

【化１８９】 Ｍｏｘｉｓｙｌｙｔｅ

【化１９０】

【０１１９】ＳＬ−８９０５９１

【化１９１】 ＬＹ−２３３５２

【化１９２】 また、ＡＢＴ−９８０，ＡＩＯ−８５０７−Ｌ，Ｌ−７
８３３０８， Ｌ−７８０９４５，ＳＬ−９１０８９
３，ＧＩ−２３１８１８，ＳＫ＆Ｆ−１０６６８６等の
α−遮断薬も挙げられる。

【０１２０】本発明で用いられるアセチルコリンエステ
ラーゼ阻害作用を有する非カルバメート系アミン化合物
は、自体公知の手段に従って製剤化することができ、化
合物そのまま、あるいは薬理学的に許容される担体を、
製剤化工程において、適宜、適量混合することにより医
薬組成物、例えば錠剤（糖衣錠、フィルムコーティング
錠を含む）、散剤、顆粒剤、カプセル剤（ソフトカプセ
ルを含む）、液剤、注射剤、座剤、徐放剤等として、経
口的又は非経口的（例、局所、直腸、静脈投与等）に安
全に投与することができる。本発明の膀胱排出力改善剤
中、アセチルコリンエステラーゼ阻害作用を有する非カ
ルバメート系アミン化合物の含有量は、剤全体の約０．
１〜約１００重量％である。投与量は、投与対象、投与
ルート、疾患等により異なるが、例えば、排尿困難治療
剤として、成人（体重約６０ｋｇ）に対して、経口剤と
して、１回当たり有効成分として約０．００５〜約１０
０ｍｇ、好ましくは約０．０５〜約３０ｍｇ、更に好ま
しくは約０．２〜約１０ｍｇであり、１日１回の投与で
もよいし、数回に分けて投与することもできる。本発明
の膀胱排出力改善剤の製造に用いられる薬理学的に許容
される担体としては、製剤素材として慣用される各種有
機又は無機担体物質が挙げられ、例えば固形製剤におけ
る賦形剤、滑沢剤、結合剤、崩壊剤；液状製剤における
溶剤、溶解補助剤、懸濁化剤、等張化剤、緩衝剤、無痛
化剤等が挙げられる。また、必要に応じて、防腐剤、抗
酸化剤、着色剤、甘味剤、吸着剤、湿潤剤等の添加物を
用いることもできる。

【０１２１】賦形剤としては、例えば乳糖、白糖、Ｄ−
マンニトール、デンプン、コーンスターチ、結晶セルロ
ース、軽質無水ケイ酸等が挙げられる。滑沢剤として
は、例えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カ
ルシウム、タルク、コロイドシリカ等が挙げられる。結
合剤としては、例えば結晶セルロース、白糖、Ｄ−マン
ニトール、デキストリン、ヒドロキシプロピルセルロー
ス、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニル
ピロリドン、デンプン、ショ糖、ゼラチン、メチルセル
ロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム等が挙
げられる。崩壊剤としては、例えばデンプン、カルボキ
シメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースカル
シウム、カルボキシメチルスターチナトリウム、Ｌ−ヒ
ドロキシプロピルセルロース等が挙げられる。溶剤とし
ては、例えば注射用水、アルコール、プロピレングリコ
ール、マクロゴール、ゴマ油、トウモロコシ油等が挙げ
られる。溶解補助剤としては、例えばポリエチレングリ
コール、プロピレングリコール、Ｄ−マンニトール、安
息香酸ベンジル、エタノール、トリスアミノメタン、コ
レステロール、トリエタノールアミン、炭酸ナトリウ
ム、クエン酸ナトリウム等が挙げられる。懸濁化剤とし
ては、例えばステアリルトリエタノールアミン、ラウリ
ル硫酸ナトリウム、ラウリルアミノプロピオン酸、レシ
チン、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、モ
ノステアリン酸グリセリン等の界面活性剤；例えばポリ
ビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、カルボキシ
メチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、ヒド
ロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロー
ス、ヒドロキシプロピルセルロース等の親水性高分子等
が挙げられる。等張化剤としては、例えばブドウ糖、Ｄ
−ソルビトール、塩化ナトリウム、グリセリン、Ｄ−マ
ンニトール等が挙げられる。緩衝剤としては、例えばリ
ン酸塩、酢酸塩、炭酸塩、クエン酸塩等の緩衝液等が挙
げられる。無痛化剤としては、例えばベンジルアルコー
ル等が挙げられる。防腐剤としては、例えばパラオキシ
安息香酸エステル類、クロロブタノール、ベンジルアル
コール、フェネチルアルコール、デヒドロ酢酸、ソルビ
ン酸等が挙げられる。抗酸化剤としては、例えば亜硫酸
塩、アスコルビン酸等が挙げられる。

【０１２２】

【発明の実施の形態】本発明は、更に以下の参考例、実
施例、実験例及び製剤例によって詳しく説明されるが、
これらの例は単なる実施例であって、本発明を限定する
ものではなく、また本発明の範囲を逸脱しない範囲で変
化させてもよい。

【実施例】参考例１−３０ 自体公知の方法に準じ、下記表に記載の参考例１−３０
の化合物を得た。

【０１２３】

【表１】

【０１２４】

【表２】

【０１２５】

【表３】

【０１２６】

【表４】

【０１２７】参考例１５−１ 8-[3-[1-[(3-フルオロフェニル)メチル]-4-ピペリジニ
ル] -1-オキソプロピル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピ
ロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン（参考例１５の化合
物）

【化１９３】 １） 3-(1-アセチル-4-ピペリジニル)プロピオン酸 (8
8.2g, 0.443mol) を、氷冷下、塩化チオニル(300mL) に
少量ずつ加えた。室温で10分間攪拌後、減圧下、25^oC
にて塩化チオニルを留去した。残査にジエチルエーテル
を加え、減圧留去して黄色固形物を得た。更にジエチル
エーテルを加え、固形物をスパーテルで粉砕し、減圧留
去して、3-(1-アセチル-4-ピペリジニル)プロピオン酸
クロリドの粗生成物を淡黄色粉末として得た。この淡黄
色粉末及び1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]
キノリン-4-オン(64.0g, 0.369mol) を1,2-ジクロロエ
タン(200mL) に懸濁し、塩化アルミニウム (162g, 1.21
mol) を室温で少量ずつ加えた。室温で12時間攪拌した
後、反応混合物を氷−水に加え、酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、淡黄色油状物を
得た。油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒：酢酸エチル−メタノール＝９：１）で精製
し、エタノール−ジエチルエーテルから結晶化させるこ
とにより、8-[3-(1-アセチル-4-ピペリジニル)-1-オキ
ソプロピル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-i
j]キノリン-4-オン 123.5ｇを融点 157-159℃の無色結
晶として得た。¹ HNMR(CDCl₃)δ1.00-1.30(2H, m), 1.50-1.95(5H, m),
2.09(3H, s), 2.53(1H,dt, J=12.9, 2.4 Hz), 2.72(2H,
t, J=7.6 Hz), 2.90-3.15(5H, m), 3.24(2H, t, J=8.6
Hz), 3.75-3.90(1H, m), 4.14(2H, t, J=8.6 Hz), 4.5
5-4.70(1H, m),7.68(1H, s), 7.73(1H, s). ２） １）で得た8-[3-(1-アセチル-4-ピペリジニル) -
1-オキソプロピル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ
[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(118.7g, 0.335mol) に濃塩
酸(600 mL) を加え、140^oC で4時間攪拌した。室温まで
冷却後、減圧下に塩酸を留去し、得られた残査を８規定
水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性(pH>12) とし，酢
酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去
し、酢酸エチル−ジエチルエーテルから結晶化させるこ
とにより、8-[3-(4-ピペリジニル) -1-オキソプロピル]
-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-
4-オン103.7ｇを融点 114-115℃の無色結晶として得
た。¹ HNMR(CDCl₃)δ1.00-1.30(2H, m), 1.30-1.90(7H, m),
2.59(2H, dt, J=12.0, 2.4 Hz), 2.72(2H, t, J=7.6 H
z), 2.85-3.15(5H, m), 3.23(2H, t, J=8.6 Hz),4.14(2
H, t, J=8.6 Hz), 7.68(1H, s), 7.73(1H, s). ３） ２）で得た8-[3-(4-ピペリジニル) -1-オキソプロ
ピル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノ
リン-4-オン(103.7g, 0.332mol) のアセトニトリル(750
mL) 溶液に、3-フルオロベンジルブロミド(65.9g, 0.34
9mol) 及び無水炭酸カリウム(80g) を加え、室温で12時
間攪拌した。反応溶液を酢酸エチル−水混合溶液に加
え、有機層を分離した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮して淡黄色油
状物を得た。油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（展開溶媒：酢酸エチル−メタノール＝９：１）で
精製した。得られた粗結晶を熱エタノールから再結晶し
て、表題化合物111.2gを融点111-112℃の無色結晶とし
て得た。¹ HNMR(CDCl₃)δ1.20-1.50(4H, m), 1.55-1.80(4H, m),
1.85-2.05(2H, m), 2.71(2H, t, J=7.6 Hz), 2.80-3.15
(5H, m), 3.22(2H, t, J=8.6 Hz), 3.47(2H, s),4.13(2
H, t, J=8.6 Hz), 6.85-7.15(3H, m), 7.20-7.35(1H,
m), 7.67(1H, s),7.72(1H, s). 元素分析値 C₂₆H₂₉FN₂O₂として 計算値：C, 74.26; H, 6.95; N, 6.66. 実験値：C, 74.28; H, 7.02; N, 6.58. 上記表題化合物65.4gのエタノール溶液に１.5当量の４
Ｎ塩酸（酢酸エチル溶液）を加え、溶媒と過剰の塩酸を
留去して無色粉末を得た。得られた粉末をエタノールか
ら結晶化して、表題化合物の塩酸塩64.1gを融点201-203
℃（分解）の無色結晶として得た。 元素分析値 C₂₆H₂₉FN₂O₂・HClとして 計算値：C, 68.34; H, 6.62; N, 6.13. 実験値：C, 68.15; H, 6.66; N, 6.04.

【０１２８】参考例１５−２ 8-[3-[1-(フェニルメチル)-4-ピペリジニル]-1-オキソ
プロピル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]
キノリン-4-オン（参考例１７の化合物）

【化１９４】 参考例１５−１の２）で得た8-[3-(4-ピペリジニル) -1
-オキソプロピル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,
2,1-ij]キノリン-4-オンとベンジルブロミドを用いて、
参考例１５−１の３）と同様の操作を行うことにより無
色粉末を得た。得られた粉末をエーテル−イソプロピル
エーテルから結晶化して、表題化合物を融点103-104℃
の無色結晶として得た。¹ HNMR(CDCl₃) δ 1.20-1.75(8H, m), 1.85-2.05(2H,
m), 2.71(2H, t, J=7.6 Hz), 2.80-2.95(3H, m), 3.02
(2H, t. J=7.6 Hz), 3.22(2H, t, J=8.6 Hz), 3.49(2H,
s), 4.13(2H, t, J=8.6 Hz), 7.20-7.35(5H, m), 7.67
(1H, s), 7.71(1H, s). 元素分析値 C₂₆H₃₀N₂O₂として 計算値：C, 77.58; H, 7.51; N, 6.96. 実験値：C, 77.30; H, 7.49; N, 7.20. 上記表題化合物のエタノール溶液に１.5当量の４Ｎ塩酸
（酢酸エチル溶液）を加え、溶媒と過剰の塩酸を留去し
て無色粉末を得た。得られた粉末をエタノールから結晶
化して、表題化合物の塩酸塩を融点245-248℃（分解）
の無色結晶として得た。 元素分析値 C₂₆H₃₀N₂O₂・HClとして 計算値：C, 71.14; H, 7.12; N, 6.38. 実験値：C, 70.97; H, 7.14; N, 6.18.

【０１２９】製剤例１ 以下、参考例１５の化合物（８−［３−［１−［（３−
フルオロフェニル）メチル］−４−ピペリジニル］−１
−オキソプロピル］−１，２，５，６−テトラヒドロ−
４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉj］キノリン−４−オ
ン）の塩酸塩を化合物Ａと略記する。 （１）化合物Ａ １ｇ （２）乳糖 １９７ｇ （３）トウモロコシ澱粉 ５０ｇ （４）ステアリン酸マグネシウム ２ｇ 上記（１），（２）及びトウモロコシ澱粉（２０ｇ）を
混和し、トウモロコシ澱粉（１５ｇ）と２５ｍＬの水か
ら作ったペーストとともに顆粒化し、これにトウモロコ
シ澱粉（１５ｇ）と上記（４）を加え、混合物を圧縮錠
剤機で圧縮して、錠剤１錠当たり化合物Ａを０.５ｍｇ
含有する直径３ｍｍの錠剤２０００個を製造した。

【０１３０】製剤例２ （１）化合物Ａ ２ｇ （２）乳糖 １９７ｇ （３）トウモロコシ澱粉 ５０ｇ （４）ステアリン酸マグネシウム ２ｇ 製剤例１と同様の方法により、錠剤１錠当たり化合物Ａ
を１．０ｍｇ含有する直径３ｍｍの錠剤２０００個を製
造した。

【０１３１】製剤例３ （１）化合物Ａ ５．０ｍｇ （２）乳糖 ６０．０ｍｇ （３）トウモロコシ澱粉 ３５．０ｍｇ （４）ゼラチン ３．０ｍｇ （５）ステアリン酸マグネシウム ２．０ｍｇ 上記（１）、（２）及び（３）の混合物を１０％ゼラチ
ン水溶液０．０３ｍｌ（ゼラチンとして３．０ｍｇ）を
用い、１ｍｍメッシュの篩を通して顆粒化した後、４０
℃で乾燥した後、再び篩過した。得られた顆粒を上記
（５）と混合し、圧縮した。得られた中心錠を蔗糖、二
酸化チタン、タルク及びアラビアゴムの水懸液による糖
衣でコーティングした。コーティングが施された錠剤を
ミツロウで艶出してコート錠を得た。

【０１３２】実験例１ アセチルコリンエステラーゼ阻害活性の測定 参考例化合物のアセチルコリンエステラーゼ阻害活性の
測定を、ヒト赤血球由来アセチルコリンエステラーゼを
用いて、アセチルチオコリン法（Ｅｌｌｍａｎ法）にて
行った。ヒト赤血球由来のアセチルコリンエステラーゼ
（Ｓｉｇｍａ社）を蒸留水にて０．２ ＩＵ／ｍＬの濃
度に溶解し酵素標品とした。９６ｗｅｌｌマイクロプレ
ートに薬液２０μＬ、８０ｍＭ Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ（ｐ
Ｈ ７．４）３０μＬ、酵素標品５０μＬ及び５ｍＭ
５，５−ｄｉｔｈｉｏ−ｂｉｓ（２−ｎｉｔｒｏｂｅｎ
ｚｏｉｃ ａｃｉｄ）（Ｓｉｇｍａ社）５０μＬを分注
し、１０秒間振とうした。５０μＬの４ｍＭ ａｃｅｔ
ｙｌｔｈｉｏｃｈｏｌｉｎｅ ｉｏｄｉｄｅ（Ｓｉｇｍ
ａ社）を添加し、再度振とうした直後から１０分間３０
秒間隔で４１４ｎＭにおける吸光増加を測定した。次式
により酵素活性を測定した。 Ｒ＝５．７４×１０^−７×Δ_Ａ （式中、Ｒは酵素活性（ｍｏｌ）、Δ_Ａは４１４ｎＭの
吸光増加を示す） 各化合物について少なくとも３回実験を繰り返し、５０
％阻害濃度（ＩＣ_５０）を求めた。また、上記方法と同
様にして、ジスチグミンのアセチルコリンエステラーゼ
阻害活性を測定した。結果を下表に示す。

【０１３３】

【表５】 上記の結果より、化合物（Ｉ）は優れたアセチルコリン
エステラーゼ阻害作用を有することがわかる。

【０１３４】実験例２ モルモット律動性膀胱収縮に対する増強作用 参考例化合物の律動性膀胱収縮に対する増強作用を、He
rtley系雄モルモットを使用して試験した。体重300g前
後のHertley系雄モルモット（SLC）をウレタン（1.2g/k
g, ip）麻酔後保定し、腹部を正中切開して膀胱を露出
した。尿道を結紮した後ポリエチレンチューブ（PE-5
0）を膀胱内に刺入した。膀胱内圧の測定は血圧アンプ
（日本光電）にて行い、A/D変換装置（MP-30, Biopac s
ystems）を介し、パーソナルコンピューターにデータを
集積した。適当量の生理食塩水をカニューレを通じて膀
胱内に注入し、律動性の膀胱収縮を誘起した。頻度が2
分から10分に1回の安定した律動性収縮を確認できた動
物に、被検化合物を蒸留水に溶解し、静脈内投与し影響
を観察した。データ処理は、以下の方法で行った。被検
化合物投与直前の膀胱収縮と投与後5分以降最初の膀胱
収縮の膀胱内圧曲線と基底線とで結ばれる面積（AUC）
を解析ソフト（Studentlab pro 2.1.5、Biopac system
s）にて算出し、被検化合物の効果を評価した。AUCの用
量依存曲線から薬物投与前値のAUCを2倍に増加する用量
（AUC200）を算出し、被検化合物の膀胱筋に対する収縮
増強作用強度を求めた。また、上記と同じ方法により、
ジスチグミンの膀胱筋に対する収縮増強作用強度を求め
た。各化合物のAUC200値を下表に示す。

【０１３５】

【表６】 これより、化合物（Ｉ）は優れた律動性膀胱収縮に対す
る増強作用を有することがわかる。

【０１３６】実験例３ モルモットにおける排尿効率に対する作用 参考例化合物のモルモットにおける排尿効率に対する作
用を、Hertley系雄モルモットを使用して試験した。体
重346.5±3.5gのHertley系雄モルモット（SLC）を、各
処理群で6から10頭使用した。モルモットをウレタン麻
酔し、保定後膀胱を露出した。膀胱内に2本のポリエチ
レンチューブ（PE-50、PE-100）を刺入し、片方（PE-5
0）を生理食塩水の注入に、もう一方（PE-100）を膀胱
内圧の測定に用いた。生理食塩水の注入を0.3 mL/minの
流速で持続的に行い、間欠的な排尿を最低3回確認した
後注入を停止し、膀胱内の生理食塩水をすべて引き抜い
た。再び注入を開始し、排尿直前の膀胱内圧の上昇が確
認された時点で注入を停止し、注入時間と排出される尿
の重量を測定した。排尿効率は下の数式で算出した。排
尿効率（％）＝ 100×排出量（mL）／注入時間（min）
× 0.3（mL/min）少なくとも2回の被検化合物投与前値
を測定した後、被検化合物を蒸留水に溶解し、静脈内投
与した。ジスチグミンは投与後30分の値を、参考例化合
物に関しては投与後10分の値を測定した。それぞれ溶媒
投与による効果も確認した。被検化合物投与前の測定値
を平均して投与前値とし、投与後の値とpaired-t test
により有意差検定を行った。（** p<0.01, * p<0.05）
排尿効率に対する作用を下表に示す。

【０１３７】

【表７】 ** p<0.01, * p<0.05 上記の結果より、ジスチグミンは排尿効率改善率が小さ
く、かつ、高用量で排尿効率を悪化させるのに対して、
化合物（Ｉ）は、排尿効率改善率が大きく、有意であ
り、かつ、高用量でも排尿効率を悪化させないことがわ
かる。

【０１３８】実験例４ モルモットにおける尿流率に対する作用 参考例化合物、ジスチグミン、プラゾシン、タムスロシ
ンの単独及び併用による尿流率に対する作用を、Hertle
y系雄性モルモットを使用して試験した。体重350g前後
のHertley系雄性モルモット（Slc）を、各処理群で４匹
から６匹使用した。モルモットをウレタン麻酔し、保定
後膀胱を露出した。膀胱内に2本のポリエチレンチュー
ブ（PE-100）を刺入し、片方を生理食塩水の注入に、も
う一方を膀胱内圧の測定に用いた。生理食塩水の注入を
0.3 mL/minの流速で持続的に行い、間欠的な排尿を最低
3回確認した後注入を停止し、膀胱内の生理食塩水をす
べて引き抜いた。再び注入を開始し、排尿直前の膀胱内
圧の上昇が確認された時点で注入を停止した。排出され
る尿の重量を電子天秤（HX-400, A&D）で測定した。膀
胱内圧及び尿重量のアナログデータをAD変換器（MP-30,
Biopac Systems）に入力し、デジタル信号を専用のソ
フトウエア（Student lab pro 2.1.5 , Biopac System
s）にて解析した。データのサンプリング間隔は0.1秒と
し、尿重量の値を微分して尿流率を求めた。排出量及び
尿流率のデータのノイズを除去するため0.5Hzでlowcut
filterをかけた。2回の被検化合物投与前値を測定した
後、被検化合物を静脈内投与した。被検化合物投与の10
分後に再度測定を行った。コントロール実験として、溶
媒投与による効果も確認した。被検化合物投与前の測定
値を平均して投与前値とし、投与前値に対する投与後の
変化の割合を算出して、Dunnet検定により群間比較を行
った。尿流率に対する作用を下表にまとめた。

【０１３９】

【表８】

【０１４０】

【表９】 上記の結果より、ジスチグミンは単独での尿流率改善率
が小さく、かつ、α−遮断薬であるプラゾシンとの併用
により改善率は向上しないことがわかる。一方、化合物
（Ｉ）は，単独でも尿流率を改善すると共に、α−遮断
薬であるプラゾシン又はタムスロシンとの併用により尿
流率を大きく改善させることがわかる。上記実験例２、
３及び４の結果から、アセチルコリンエステラーゼ阻害
作用を有する非カルバメート系アミン化合物、特に化合
物（Ｉ）は優れた膀胱排出力改善作用を有することがわ
かる。

【０１４１】

【発明の効果】本発明で用いられるアミン化合物は、優
れた膀胱筋収縮増強作用を有すると共に、尿道筋収縮作
用を有しないことから、排尿効率が高く、膀胱排出力改
善剤として有用である。更には、排尿障害、特に排尿困
難の予防及び治療剤としても有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 31/553 Ａ６１Ｋ 31/553 ４Ｃ０８６ Ａ６１Ｐ 13/02 Ａ６１Ｐ 13/02 Ｃ０７Ｄ 211/32 Ｃ０７Ｄ 211/32 219/10 219/10 // Ａ６１Ｐ 25/02 Ａ６１Ｐ 25/02 Ｃ０７Ｄ 401/06 Ｃ０７Ｄ 401/06 413/06 413/06 471/06 471/06 487/04 １４９ 487/04 １４９ (72)発明者 石地 雄二 大阪府茨木市大正町１丁目１−210 Ｆターム(参考） 4C034 BD06 4C050 AA01 AA07 BB04 CC10 EE01 FF02 GG03 HH04 4C054 AA02 CC02 DD01 EE01 FF05 FF13 4C063 AA01 BB04 CC10 CC14 CC19 CC57 DD06 DD10 EE01 4C065 AA07 BB04 CC09 DD01 EE02 HH01 JJ04 KK04 LL01 PP13 4C086 AA01 AA02 BC21 BC27 BC28 BC32 BC75 CB01 CB05 GA07 GA09 MA01 MA04 NA05 ZA81

Claims (22)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 アセチルコリンエステラーゼ阻害作用を
   有する、式 【化１】 〔式中、Ａｒは縮合していてもよいフェニル基で、該フ
   ェニル基は置換基を有していてもよい、ｎは１ないし１
   ０の整数、Ｒは水素原子または置換基を有していてもよ
   い炭化水素基、Ｙは置換基を有していてもよいアミノ基
   または置換基を有していてもよい含窒素飽和複素環基を
   示す。〕で表される非カルバメート系アミン化合物また
   はその塩を含有してなる膀胱排出力改善剤。
2. 【請求項２】 Ａｒがフェニル基であり、（i）ハロゲ
   ン化されていてもよい低級アルキル基、（ii）ハロゲン
   原子、（iii）低級アルキレンジオキシ基、（iv）ニト
   ロ基、（v）シアノ基、（vi）ヒドロキシ基、（vii）ハ
   ロゲン化されていてもよい低級アルコキシ基、（viii）
   シクロアルキル基、（ix）ハロゲン化されていてもよい
   低級アルキルチオ基、（x）アミノ基、（xi）モノ−低
   級アルキルアミノ基、（xii）ジ−低級アルキルアミノ
   基、（xiii）５ないし７員環状アミノ基、（xiv）低級
   アルキル−カルボニルアミノ基、（xv）低級アルキルス
   ルホニルアミノ基、（xvi）低級アルコキシ−カルボニ
   ル基、（xvii）カルボキシ基、（xviii）低級アルキル
   −カルボニル基、（xix）シクロアルキル−カルボニル
   基、（xx）カルバモイル基、チオカルバモイル基、（xx
   i）モノ−低級アルキル−カルバモイル基、（xxii）ジ
   −低級アルキル−カルバモイル基、（xxiii）低級アル
   キルスルホニル基、（xxiv）シクロアルキルスルホニル
   基、（xxv）フェニル基、（xxvi）ナフチル基、（xxvi
   i）モノ−フェニル−低級アルキル基、（xxviii）ジ−
   フェニル−低級アルキル基、（xxix）モノ−フェニル−
   低級アルキル−カルボニルオキシ基、（xxx）ジ−フェ
   ニル−低級アルキル−カルボニルオキシ基、（xxxi）フ
   ェノキシ基、（xxxii）モノ−フェニル−低級アルキル
   −カルボニル基、（xxxiii）ジ−フェニル−低級アルキ
   ル−カルボニル基、（xxxiv）ベンゾイル基、（xxxv）
   フェノキシカルボニル基、（xxxvi）フェニル−低級ア
   ルキル−カルバモイル基、（xxxvii）フェニルカルバモ
   イル基、（xxxviii）フェニル−低級アルキル−カルボ
   ニルアミノ基、（xxxix）フェニル−低級アルキルアミ
   ノ基、（xxxx）フェニル−低級アルキルスルホニル基、
   （xxxxi）フェニルスルホニル基、（xxxxii）フェニル
   −低級アルキルスルフィニル基、（xxxxiii）フェニル
   −低級アルキルスルホニルアミノ基及び（xxxxiv）フェ
   ニルスルホニルアミノ基（前記（xxv）ないし（xxxxi
   v）のフェニル基、ナフチル基、モノ−フェニル−低級
   アルキル基、ジ−フェニル−低級アルキル基、モノ−フ
   ェニル−低級アルキル−カルボニルオキシ基、ジ−フェ
   ニル−低級アルキル−カルボニルオキシ基、フェノキシ
   基、モノ−フェニル−低級アルキル−カルボニル基、ジ
   −フェニル−低級アルキル−カルボニル基、ベンゾイル
   基、フェノキシカルボニル基、フェニル−低級アルキル
   −カルバモイル基、フェニルカルバモイル基、フェニル
   −低級アルキル−カルボニルアミノ基、フェニル−低級
   アルキルアミノ基、フェニル−低級アルキルスルホニル
   基、フェニルスルホニル基、フェニル−低級アルキルス
   ルフィニル基、フェニル−低級アルキルスルホニルアミ
   ノ基及びフェニルスルホニルアミノ基は、更に、低級ア
   ルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキ
   シ基、ベンジルオキシ基、アミノ基、モノ−低級アルキ
   ルアミノ基、ジ−低級アルキルアミノ基、ニトロ基、低
   級アルキル−カルボニル基及びベンゾイル基から選ばれ
   る置換基を１ないし４個有していてもよい。）から選ば
   れる置換基を１ないし４個有していてもよい請求項１記
   載の剤。
3. 【請求項３】 Ａｒが式 【化２】 〔式中、Ｒ^１は水素原子、置換基を有していてもよい炭
   化水素基、アシル基又は置換基を有していてもよい複素
   環基、Ａ環は置換基を有していてもよいベンゼン環、
   Ｂ'環は更にオキソ基で置換されていてもよい５ないし
   ９員の含窒素複素環を示す。〕で表される基である請求
   項１記載の剤。
4. 【請求項４】 Ｒ^１が（１）水素原子、（２）（i）ハ
   ロゲン原子、（ii）ニトロ基、（iii）シアノ基、（i
   v）オキソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）ハロゲン化さ
   れていてもよい低級アルキル基、（vii）ハロゲン化さ
   れていてもよい低級アルコキシ基、（viii）ハロゲン化
   されていてもよい低級アルキルチオ基、（ix）アミノ
   基、（x）モノ−低級アルキルアミノ基、（xi）ジ−低
   級アルキルアミノ基、（xii）炭素原子と１個の窒素原
   子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる
   ヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７
   員環状アミノ基、（xiii）低級アルキル−カルボニルア
   ミノ基、（xiv）低級アルキルスルホニルアミノ基、（x
   v）低級アルコキシ−カルボニル基、（xvi）カルボキシ
   基、（xvii）低級アルキル−カルボニル基、（xviii）
   カルバモイル基、チオカルバモイル基、（xix）モノ−
   低級アルキル−カルバモイル基、（xx）ジ−低級アルキ
   ル−カルバモイル基、（xxi）低級アルキルスルホニル
   基、（xxii）低級アルコキシ−カルボニル−低級アルキ
   ル基、（xxiii）カルボキシ−低級アルキル基、（xxi
   v）(1)ハロゲン原子、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)
   オキソ基、(5)ヒドロキシ基、(6)低級アルキル基、(7)
   低級アルコキシ基、(8)低級アルキルチオ基、(9)アミノ
   基、(10)モノ−低級アルキルアミノ基、(11)ジ−低級ア
   ルキルアミノ基、(12)炭素原子と１個の窒素原子以外に
   窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原
   子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状ア
   ミノ基、(13)低級アルキル−カルボニルアミノ基、(14)
   低級アルキルスルホニルアミノ基、(15)低級アルコキシ
   −カルボニル基、(16)カルボキシ基、(17)低級アルキル
   −カルボニル基、(18)カルバモイル基、チオカルバモイ
   ル基、(19)モノ−低級アルキル−カルバモイル基、(20)
   ジ−低級アルキル−カルバモイル基及び(21)低級アルキ
   ルスルホニル基から選ばれる置換基を１ないし５個有し
   ていてもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ば
   れるヘテロ原子を１ないし６個含む５ないし１４員複素
   環基、（xxv）Ｃ_{６−１ ４}アリール基、（xxvi）Ｃ
   _７−１６アラルキル基、（xxvii）ウレイド基、３−メ
   チルウレイド基、３−エチルウレイド基、３−フェニル
   ウレイド基、３−（４−フルオロフェニル）ウレイド
   基、３−（２−メチルフェニル）ウレイド基、３−（４
   −メトキシフェニル）ウレイド基、３−（２，４−ジフ
   ルオロフェニル）ウレイド基、３−［３，５−ビス（ト
   リフルオロメチル）フェニル］ウレイド基、３−ベンジ
   ルウレイド基、３−（１−ナフチル）ウレイド基又は３
   −（２−ビフェニリル）ウレイド基、（xxviii）チオウ
   レイド基、３−メチルチオウレイド基、３−エチルチオ
   ウレイド基、３−フェニルチオウレイド基、３−（４−
   フルオロフェニル）チオウレイド基、３−（４−メチル
   フェニル）チオウレイド基、３−（４−メトキシフェニ
   ル）チオウレイド基、３−（２，４−ジクロロフェニ
   ル）チオウレイド基、３−ベンジルチオウレイド基又は
   ３−（１−ナフチル）チオウレイド基、（xxix）アミジ
   ノ基、Ｎ^１−メチルアミジノ基、Ｎ^１−エチルアミジノ
   基、Ｎ^１−フェニルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^１−ジメチル
   アミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^２−ジメチルアミジノ基、Ｎ^１−
   メチル−Ｎ^１−エチルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^１−ジエチ
   ルアミジノ基、Ｎ^１−メチル−Ｎ^１−フェニルアミジノ
   基又はＮ^１，Ｎ^１−ジ（４−ニトロフェニル）アミジノ
   基、（xxx）グアニジノ基、３−メチルグアニジノ基、
   ３，３−ジメチルグアニジノ基又は３，３−ジエチルグ
   アニジノ基、（xxxi）ピロリジノカルボニル基、ピペリ
   ジノカルボニル基、(４−メチルピペリジノ)カルボニル
   基、（４−フェニルピペリジノ）カルボニル基、（４−
   ベンジルピペリジノ）カルボニル基、（４−ベンゾイル
   ピペリジノ）カルボニル基、［４−（４−フルオロベン
   ゾイル）ピペリジノ］カルボニル基、（４−メチルピペ
   ラジノ）カルボニル基、（４−フェニルピペラジノ）カ
   ルボニル基、［４−（４−ニトロフェニル）ピペラジ
   ノ］カルボニル基、（４−ベンジルピペラジノ）カルボ
   ニル基、モルホリノカルボニル基又はチオモルホリノカ
   ルボニル基、（xxxii）アミノチオカルボニル基、メチ
   ルアミノチオカルボニル基又はジメチルアミノチオカル
   ボニル基、（xxxiii）アミノスルホニル基、メチルアミ
   ノスルホニル基又はジメチルアミノスルホニル基、（xx
   xiv）フェニルスルホニルアミノ基、（４−メチルフェ
   ニル）スルホニルアミノ基、（４−クロロフェニル）ス
   ルホニルアミノ基、（２，５−ジクロロフェニル）スル
   ホニルアミノ基、（４−メトキシフェニル）スルホニル
   アミノ基、（４−アセチルアミノフェニル）スルホニル
   アミノ基又は（４−ニトロフェニル）フェニルスルホニ
   ルアミノ基、（xxxv）スルホ基、（xxxvi）スルフィノ
   基、（xxxvii）スルフェノ基、（xxxviii）低級アルキ
   ルスルホ基、（xxxix）低級アルキルスルフィノ基、（x
   xxx）低級アルキルスルフェノ基、（xxxxi）ホスホノ基
   及び（xxxxii）ジ−低級アルコキシホスホリル基から選
   ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいアルキル
   基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、
   架橋環式低級飽和炭化水素基、アリール基、アラルキル
   基、アリ−ル−アルケニル基、アリ−ル−Ｃ_{２− １２}ア
   ルキニル基、シクロアルキル−アルキル基又はアリール
   −アリール−Ｃ_{１ −１０}アルキル基、（３）式−(Ｃ＝
   Ｏ)−Ｒ^２、−(Ｃ＝Ｏ)−ＯＲ^２、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ
   ^２Ｒ^３、−ＳＯ_２−Ｒ^２、−ＳＯ−Ｒ^２、−(Ｃ＝Ｓ)−
   ＯＲ^２ 又は −(Ｃ＝Ｓ)ＮＲ^２Ｒ ^３で表されるアシル基
   （Ｒ^２及びＲ^３がそれぞれ水素原子又は（i）ハロ
   ゲン原子、（ii）ニトロ基、（iii）シアノ基、（iv）
   オキソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）ハロゲン化され
   ていてもよい低級アルキル基、（vii）ハロゲン化され
   ていてもよい低級アルコキシ基、（viii）ハロゲン化さ
   れていてもよい低級アルキルチオ基、（ix）アミノ基、
   （x）モノ−低級アルキルアミノ基、（xi）ジ−低級ア
   ルキルアミノ基、（xii）炭素原子と１個の窒素原子以
   外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテ
   ロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環
   状アミノ基、（xiii）低級アルキル−カルボニルアミノ
   基、（xiv）低級アルキルスルホニルアミノ基、（xv）
   低級アルコキシ−カルボニル基、（xvi）カルボキシ
   基、（xvii）低級アルキル−カルボニル基、（xviii）
   カルバモイル基、チオカルバモイル基、（xix）モノ−
   低級アルキル−カルバモイル基、（xx）ジ−低級アルキ
   ル−カルバモイル基、（xxi）低級アルキルスルホニル
   基、（xxii）低級アルコキシ−カルボニル−低級アルキ
   ル基、（xxiii）カルボキシ−低級アルキル基、（xxi
   v）(1)ハロゲン原子、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)
   オキソ基、(5)ヒドロキシ基、(6)低級アルキル基、(7)
   低級アルコキシ基、(8)低級アルキルチオ基、(9)アミノ
   基、(10)モノ−低級アルキルアミノ基、(11)ジ−低級ア
   ルキルアミノ基、(12)炭素原子と１個の窒素原子以外に
   窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原
   子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状ア
   ミノ基、(13)低級アルキル−カルボニルアミノ基、(14)
   低級アルキルスルホニルアミノ基、(15)低級アルコキシ
   −カルボニル基、(16)カルボキシ基、(17)低級アルキル
   −カルボニル基、(18)カルバモイル基、チオカルバモイ
   ル基、(19)モノ−低級アルキル−カルバモイル基、(20)
   ジ−低級アルキル−カルバモイル基及び(21)低級アルキ
   ルスルホニル基から選ばれる置換基を１ないし５個有し
   ていてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選
   ばれるヘテロ原子を１ないし６個含む５ないし１４員複
   素環基、（xxv）Ｃ_６−１４アリール基、（xxvi）Ｃ
   _７−１６アラルキル基、（xxvii）ウレイド基、３−メ
   チルウレイド基、３−エチルウレイド基、３−フェニル
   ウレイド基、３−（４−フルオロフェニル）ウレイド
   基、３−（２−メチルフェニル）ウレイド基、３−（４
   −メトキシフェニル）ウレイド基、３−（２，４−ジフ
   ルオロフェニル）ウレイド基、３−［３，５−ビス（ト
   リフルオロメチル）フェニル］ウレイド基、３−ベンジ
   ルウレイド基、３−（１−ナフチル）ウレイド基又は３
   −（２−ビフェニリル）ウレイド基、（xxviii）チオウ
   レイド基、３−メチルチオウレイド基、３−エチルチオ
   ウレイド基、３−フェニルチオウレイド基、３−（４−
   フルオロフェニル）チオウレイド基、３−（４−メチル
   フェニル）チオウレイド基、３−（４−メトキシフェニ
   ル）チオウレイド基、３−（２，４−ジクロロフェニ
   ル）チオウレイド基、３−ベンジルチオウレイド基又は
   ３−（１−ナフチル）チオウレイド基、（xxix）アミジ
   ノ基、Ｎ^１−メチルアミジノ基、Ｎ^１−エチルアミジノ
   基、Ｎ^１−フェニルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^１−ジメチル
   アミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^２−ジメチルアミジノ基、Ｎ^１−
   メチル−Ｎ^１−エチルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^１−ジエチ
   ルアミジノ基、Ｎ^１−メチル−Ｎ^１−フェニルアミジノ
   基又はＮ^１，Ｎ^１−ジ（４−ニトロフェニル）アミジノ
   基、（xxx）グアニジノ基、３−メチルグアニジノ基、
   ３，３−ジメチルグアニジノ基又は３，３−ジエチルグ
   アニジノ基、（xxxi）ピロリジノカルボニル基、ピペリ
   ジノカルボニル基、(４−メチルピペリジノ)カルボニル
   基、（４−フェニルピペリジノ）カルボニル基、（４−
   ベンジルピペリジノ）カルボニル基、（４−ベンゾイル
   ピペリジノ）カルボニル基、［４−（４−フルオロベン
   ゾイル）ピペリジノ］カルボニル基、（４−メチルピペ
   ラジノ）カルボニル基、（４−フェニルピペラジノ）カ
   ルボニル基、［４−（４−ニトロフェニル）ピペラジ
   ノ］カルボニル基、（４−ベンジルピペラジノ）カルボ
   ニル基、モルホリノカルボニル基又はチオモルホリノカ
   ルボニル基、（xxxii）アミノチオカルボニル基、メチ
   ルアミノチオカルボニル基又はジメチルアミノチオカル
   ボニル基、（xxxiii）アミノスルホニル基、メチルアミ
   ノスルホニル基又はジメチルアミノスルホニル基、（xx
   xiv）フェニルスルホニルアミノ基、（４−メチルフェ
   ニル）スルホニルアミノ基、（４−クロロフェニル）ス
   ルホニルアミノ基、（２，５−ジクロロフェニル）スル
   ホニルアミノ基、（４−メトキシフェニル）スルホニル
   アミノ基、（４−アセチルアミノフェニル）スルホニル
   アミノ基又は（４−ニトロフェニル）フェニルスルホニ
   ルアミノ基、（xxxv）スルホ基、（xxxvi）スルフィノ
   基、（xxxvii）スルフェノ基、（xxxviii）低級アルキ
   ルスルホ基、（xxxix）低級アルキルスルフィノ基、（x
   xxx）低級アルキルスルフェノ基、（xxxxi）ホスホノ基
   及び（xxxxii）ジ−低級アルコキシホスホリル基から選
   ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいアルキル
   基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、
   架橋環式低級飽和炭化水素基、アリール基、アラルキル
   基、アリ−ル−アルケニル基、アリ−ル−Ｃ_２−１２ア
   ルキニル基、シクロアルキル−アルキル基又はアリール
   −アリール−Ｃ_１−１０アルキル基である）、又は
   （４）(1)ハロゲン原子、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、
   (4)オキソ基、(5)ヒドロキシ基、(6)低級アルキル基、
   (7)低級アルコキシ基、(8)低級アルキルチオ基、(9)ア
   ミノ基、(10)モノ−低級アルキルアミノ基、(11)ジ−低
   級アルキルアミノ基、(12)炭素原子と１個の窒素原子以
   外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテ
   ロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環
   状アミノ基、(13)低級アルキル−カルボニルアミノ基、
   (14)低級アルキルスルホニルアミノ基、(15)低級アルコ
   キシ−カルボニル基、(16)カルボキシ基、(17)低級アル
   キル−カルボニル基、(18)カルバモイル基、チオカルバ
   モイル基、(19)モノ−低級アルキル−カルバモイル基、
   (20)ジ−低級アルキル−カルバモイル基及び(21)低級ア
   ルキルスルホニル基から選ばれる置換基を１ないし５個
   有していてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子か
   ら選ばれるヘテロ原子１ないし６個を含む５ないし１４
   員複素環基、Ａ環が（i）ハロゲン化されていてもよい
   低級アルキル基、（ii）ハロゲン原子、（iii）低級ア
   ルキレンジオキシ基、（iv）ニトロ基、（v）シアノ
   基、（vi）ヒドロキシ基、（vii）ハロゲン化されてい
   てもよい低級アルコキシ基、（viii）シクロアルキル
   基、（ix）ハロゲン化されていてもよい低級アルキルチ
   オ基、（x）アミノ基、（xi）モノ−低級アルキルアミ
   ノ基、（xii）ジ−低級アルキルアミノ基、（xiii）５
   ないし７員環状アミノ基、（xiv）低級アルキル−カル
   ボニルアミノ基、（xv）低級アルキルスルホニルアミノ
   基、（xvi）低級アルコキシ−カルボニル基、（xvii）
   カルボキシ基、（xviii）低級アルキル−カルボニル
   基、（xix）シクロアルキル−カルボニル基、（xx）カ
   ルバモイル基、チオカルバモイル基、（xxi）モノ−低
   級アルキル−カルバモイル基、（xxii）ジ−低級アルキ
   ル−カルバモイル基、（xxiii）低級アルキルスルホニ
   ル基、（xxiv）シクロアルキルスルホニル基、（xxv）
   フェニル基、（xxvi）ナフチル基、（xxvii）モノ−フ
   ェニル−低級アルキル基、（xxviii）ジ−フェニル−低
   級アルキル基、（xxix）モノ−フェニル−低級アルキル
   −カルボニルオキシ基、（xxx）ジ−フェニル−低級ア
   ルキル−カルボニルオキシ基、（xxxi）フェノキシ基、
   （xxxii）モノ−フェニル−低級アルキル−カルボニル
   基、（xxxiii）ジ−フェニル−低級アルキル−カルボニ
   ル基、（xxxiv）ベンゾイル基、（xxxv）フェノキシカ
   ルボニル基、（xxxvi）フェニル−低級アルキル−カル
   バモイル基、（xxxvii）フェニルカルバモイル基、（xx
   xviii）フェニル−低級アルキル−カルボニルアミノ
   基、（xxxix）フェニル−低級アルキルアミノ、（xxx
   x）フェニル−低級アルキルスルホニル基、（xxxxi）フ
   ェニルスルホニル基、（xxxxii）フェニル−低級アルキ
   ルスルフィニル基、（xxxxiii）フェニル−低級アルキ
   ルスルホニルアミノ基及び（xxxxiv）フェニルスルホニ
   ルアミノ基（前記（xxv）ないし（xxxxiv）に記載のフ
   ェニル基、ナフチル基、モノ−フェニル−低級アルキル
   基、ジ−フェニル−低級アルキル基、モノ−フェニル−
   低級アルキル−カルボニルオキシ基、ジ−フェニル−低
   級アルキル−カルボニルオキシ基、フェノキシ基、モノ
   −フェニル−低級アルキル−カルボニル基、ジ−フェニ
   ル−低級アルキル−カルボニル基、ベンゾイル基、フェ
   ノキシカルボニル基、フェニル−低級アルキル−カルバ
   モイル基、フェニルカルバモイル基、フェニル−低級ア
   ルキル−カルボニルアミノ基、フェニル−低級アルキル
   アミノ、フェニル−低級アルキルスルホニル基、フェニ
   ルスルホニル基、フェニル−低級アルキルスルフィニル
   基、フェニル−低級アルキルスルホニルアミノ基及びフ
   ェニルスルホニルアミノ基は、更に、低級アルキル基、
   低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ベン
   ジルオキシ基、アミノ基、モノ−低級アルキルアミノ
   基、ジ−低級アルキルアミノ基、ニトロ基、低級アルキ
   ル−カルボニル基及びベンゾイル基から選ばれる置換基
   を１ないし４個有していてもよい。）から選ばれる置換
   基を１ないし３個有していてもよいベンゼン環、及び
   Ｂ'環が更にオキソ基で置換されていてもよい炭素原子
   及び１個の窒素原子以外に、窒素原子、酸素原子及び硫
   黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個含有して
   いてもよい５ないし９員の含窒素複素環である請求項１
   記載の剤。
5. 【請求項５】 Ａｒが式 【化３】 〔式中、Ａ環は置換基を有していてもよいベンゼン環、
   Ｃ'環及びＤ'環は、それぞれ更にオキソ基で置換されて
   いてもよい５ないし９員の含窒素複素環を示す。〕で表
   される基である請求項１記載の剤。
6. 【請求項６】 Ａ環が（i）ハロゲン化されていてもよ
   い低級アルキル基、（ii）ハロゲン原子、（iii）低級
   アルキレンジオキシ基、（iv）ニトロ基、（v）シアノ
   基、（vi）ヒドロキシ基、（vii）ハロゲン化されてい
   てもよい低級アルコキシ基、（viii）シクロアルキル
   基、（ix）ハロゲン化されていてもよい低級アルキルチ
   オ基、（x）アミノ基、（xi）モノ−低級アルキルアミ
   ノ基、（xii）ジ−低級アルキルアミノ基、（xiii）５
   ないし７員環状アミノ基、（xiv）低級アルキル−カル
   ボニルアミノ基、（xv）低級アルキルスルホニルアミノ
   基、（xvi）低級アルコキシ−カルボニル基、（xvii）
   カルボキシ基、（xviii）低級アルキル−カルボニル
   基、（xix）シクロアルキル−カルボニル基、（xx）カ
   ルバモイル基、チオカルバモイル基、（xxi）モノ−低
   級アルキル−カルバモイル基、（xxii）ジ−低級アルキ
   ル−カルバモイル基、（xxiii）低級アルキルスルホニ
   ル基、（xxiv）シクロアルキルスルホニル基、（xxv）
   フェニル基、（xxvi）ナフチル基、（xxvii）モノ−フ
   ェニル−低級アルキル基、（xxviii）ジ−フェニル−低
   級アルキル基、（xxix）モノ−フェニル−低級アルキル
   −カルボニルオキシ基、（xxx）ジ−フェニル−低級ア
   ルキル−カルボニルオキシ基、（xxxi）フェノキシ基、
   （xxxii）モノ−フェニル−低級アルキル−カルボニル
   基、（xxxiii）ジ−フェニル−低級アルキル−カルボニ
   ル基、（xxxiv）ベンゾイル基、（xxxv）フェノキシカ
   ルボニル基、（xxxvi）フェニル−低級アルキル−カル
   バモイル基、（xxxvii）フェニルカルバモイル基、（xx
   xviii）フェニル−低級アルキル−カルボニルアミノ
   基、（xxxix）フェニル−低級アルキルアミノ、（xxx
   x）フェニル−低級アルキルスルホニル基、（xxxxi）フ
   ェニルスルホニル基、（xxxxii）フェニル−低級アルキ
   ルスルフィニル基、（xxxxiii）フェニル−低級アルキ
   ルスルホニルアミノ基及び（xxxxiv）フェニルスルホニ
   ルアミノ基（前記（xxv）ないし（xxxxiv）に記載のフ
   ェニル基、ナフチル基、モノ−フェニル−低級アルキル
   基、ジ−フェニル−低級アルキル基、モノ−フェニル−
   低級アルキル−カルボニルオキシ基、ジ−フェニル−低
   級アルキル−カルボニルオキシ基、フェノキシ基、モノ
   −フェニル−低級アルキル−カルボニル基、ジ−フェニ
   ル−低級アルキル−カルボニル基、ベンゾイル基、フェ
   ノキシカルボニル基、フェニル−低級アルキル−カルバ
   モイル基、フェニルカルバモイル基、フェニル−低級ア
   ルキル−カルボニルアミノ基、フェニル−低級アルキル
   アミノ、フェニル−低級アルキルスルホニル基、フェニ
   ルスルホニル基、フェニル−低級アルキルスルフィニル
   基、フェニル−低級アルキルスルホニルアミノ基及びフ
   ェニルスルホニルアミノ基は、更に、低級アルキル基、
   低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ベン
   ジルオキシ基、アミノ基、モノ−低級アルキルアミノ
   基、ジ−低級アルキルアミノ基、ニトロ基、低級アルキ
   ル−カルボニル基及びベンゾイル基から選ばれる置換基
   を１ないし４個有していてもよい。）から選ばれる置換
   基を１ないし２個有していてもよいベンゼン環、及び
   Ｃ'環及びＤ'環が更にオキソ基で置換されていてもよい
   炭素原子及び１個の窒素原子以外に、窒素原子、酸素原
   子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個
   含有していてもよい５ないし９員の含窒素複素環である
   請求項１記載の剤。
7. 【請求項７】 ｎが２である請求項１記載の剤。
8. 【請求項８】 Ｒが（１）水素原子又は（２）（i）ハ
   ロゲン原子、（ii）ニトロ基、（iii）シアノ基、（i
   v）オキソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）ハロゲン化さ
   れていてもよい低級アルキル基、（vii）ハロゲン化さ
   れていてもよい低級アルコキシ基、（viii）ハロゲン化
   されていてもよい低級アルキルチオ基、（ix）アミノ
   基、（x）モノ−低級アルキルアミノ基、（xi）ジ−低
   級アルキルアミノ基、（xii）炭素原子と１個の窒素原
   子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる
   ヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７
   員環状アミノ基、（xiii）低級アルキル−カルボニルア
   ミノ基、（xiv）低級アルキルスルホニルアミノ基、（x
   v）低級アルコキシ−カルボニル基、（xvi）カルボキシ
   基、（xvii）低級アルキル−カルボニル基、（xviii）
   カルバモイル基、チオカルバモイル基、（xix）モノ−
   低級アルキル−カルバモイル基、（xx）ジ−低級アルキ
   ル−カルバモイル基、（xxi）低級アルキルスルホニル
   基、（xxii）低級アルコキシ−カルボニル−低級アルキ
   ル基、（xxiii）カルボキシ−低級アルキル基、（xxi
   v）(1)ハロゲン原子、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)
   オキソ基、(5)ヒドロキシ基、(6)低級アルキル基、(7)
   低級アルコキシ基、(8)低級アルキルチオ基、(9)アミノ
   基、(10)モノ−低級アルキルアミノ基、(11)ジ−低級ア
   ルキルアミノ基、(12)炭素原子と１個の窒素原子以外に
   窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原
   子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状ア
   ミノ基、(13)低級アルキル−カルボニルアミノ基、(14)
   低級アルキルスルホニルアミノ基、(15)低級アルコキシ
   −カルボニル基、(16)カルボキシ基、(17)低級アルキル
   −カルボニル基、(18)カルバモイル基、チオカルバモイ
   ル基、(19)モノ−低級アルキル−カルバモイル基、(20)
   ジ−低級アルキル−カルバモイル基及び(21)低級アルキ
   ルスルホニル基から選ばれる置換基を１ないし５個有し
   ていてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選
   ばれるヘテロ原子を１ないし６個含む５ないし１４員複
   素環基、（xxv）Ｃ_６−１４アリール基、（xxvi）Ｃ_{７
   −１６}アラルキル基、（xxvii）ウレイド基、３−メチ
   ルウレイド基、３−エチルウレイド基、３−フェニルウ
   レイド基、３−（４−フルオロフェニル）ウレイド基、
   ３−（２−メチルフェニル）ウレイド基、３−（４−メ
   トキシフェニル）ウレイド基、３−（２，４−ジフルオ
   ロフェニル）ウレイド基、３−［３，５−ビス（トリフ
   ルオロメチル）フェニル］ウレイド基、３−ベンジルウ
   レイド基、３−（１−ナフチル）ウレイド基又は３−
   （２−ビフェニリル）ウレイド基、（xxviii）チオウレ
   イド基、３−メチルチオウレイド基、３−エチルチオウ
   レイド基、３−フェニルチオウレイド基、３−（４−フ
   ルオロフェニル）チオウレイド基、３−（４−メチルフ
   ェニル）チオウレイド基、３−（４−メトキシフェニ
   ル）チオウレイド基、３−（２，４−ジクロロフェニ
   ル）チオウレイド基、３−ベンジルチオウレイド基又は
   ３−（１−ナフチル）チオウレイド基、（xxix）アミジ
   ノ基、Ｎ^１−メチルアミジノ基、Ｎ^１−エチルアミジノ
   基、Ｎ^１−フェニルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^１−ジメチル
   アミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^２−ジメチルアミジノ基、Ｎ^１−
   メチル−Ｎ^１−エチルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^１−ジエチ
   ルアミジノ基、Ｎ^１−メチル−Ｎ^１−フェニルアミジノ
   基、Ｎ^１，Ｎ^１−ジ（４−ニトロフェニル）アミジノ
   基、（xxx）グアニジノ基、３−メチルグアニジノ基、
   ３，３−ジメチルグアニジノ基又は３，３−ジエチルグ
   アニジノ基、（xxxi）ピロリジノカルボニル基、ピペリ
   ジノカルボニル基、(４−メチルピペリジノ)カルボニル
   基、（４−フェニルピペリジノ）カルボニル基、（４−
   ベンジルピペリジノ）カルボニル基、（４−ベンゾイル
   ピペリジノ）カルボニル基、［４−（４−フルオロベン
   ゾイル）ピペリジノ］カルボニル基、（４−メチルピペ
   ラジノ）カルボニル基、（４−フェニルピペラジノ）カ
   ルボニル基、［４−（４−ニトロフェニル）ピペラジ
   ノ］カルボニル基、（４−ベンジルピペラジノ）カルボ
   ニル基、モルホリノカルボニル基又はチオモルホリノカ
   ルボニル基、（xxxii）アミノチオカルボニル基、メチ
   ルアミノチオカルボニル基又はジメチルアミノチオカル
   ボニル基、（xxxiii）アミノスルホニル基、メチルアミ
   ノスルホニル基又はジメチルアミノスルホニル基、（xx
   xiv）フェニルスルホニルアミノ基、（４−メチルフェ
   ニル）スルホニルアミノ基、（４−クロロフェニル）ス
   ルホニルアミノ基、（２，５−ジクロロフェニル）スル
   ホニルアミノ基、（４−メトキシフェニル）スルホニル
   アミノ基、（４−アセチルアミノフェニル）スルホニル
   アミノ基又は（４−ニトロフェニル）フェニルスルホニ
   ルアミノ基、（xxxv）スルホ基、（xxxvi）スルフィノ
   基、（xxxvii）スルフェノ基、（xxxviii）低級アルキ
   ルスルホ基、（xxxix）低級アルキルスルフィノ基、（x
   xxx）低級アルキルスルフェノ基、（xxxxi）ホスホノ基
   及び（xxxxii）ジ−低級アルコキシホスホリル基から選
   ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいアルキル
   基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、
   架橋環式低級飽和炭化水素基、アリール基、アラルキル
   基、アリ−ル−アルケニル基、アリ−ル−Ｃ_２−１２ア
   ルキニル基、シクロアルキル−アルキル基又はアリール
   −アリール−Ｃ_１−１０アルキル基である請求項１記載
   の剤。
9. 【請求項９】 Ｒが水素原子である請求項１記載の剤。
10. 【請求項１０】 Ｙが(Ａ)式 【化４】 で表される基（Ｒ^４及びＲ^５がそれぞれ（１）水素原
    子、（２）（i）ハロゲン原子、（ii）ニトロ基、（ii
    i）シアノ基、（iv）オキソ基、（v）ヒドロキシ基、
    （vi）ハロゲン化されていてもよい低級アルキル基、
    （vii）ハロゲン化されていてもよい低級アルコキシ
    基、（viii）ハロゲン化されていてもよい低級アルキル
    チオ基、（ix）アミノ基、（x）モノ−低級アルキルア
    ミノ基、（xi）ジ−低級アルキルアミノ基、（xii）炭
    素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び
    硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有して
    いてもよい５ないし７員環状アミノ基、（xiii）低級ア
    ルキル−カルボニルアミノ基、（xiv）低級アルキルス
    ルホニルアミノ基、（xv）低級アルコキシ−カルボニル
    基、（xvi）カルボキシ基、（xvii）低級アルキル−カ
    ルボニル基、（xviii）カルバモイル基、チオカルバモ
    イル基、（xix）モノ−低級アルキル−カルバモイル
    基、（xx）ジ−低級アルキル−カルバモイル基、（xx
    i）低級アルキルスルホニル基、（xxii）低級アルコキ
    シ−カルボニル−低級アルキル基、（xxiii）カルボキ
    シ−低級アルキル基、（xxiv）(1)ハロゲン原子、(2)ニ
    トロ基、(3)シアノ基、(4)オキソ基、(5)ヒドロキシ
    基、(6)低級アルキル基、(7)低級アルコキシ基、(8)低
    級アルキルチオ基、(9)アミノ基、(10)モノ−低級アル
    キルアミノ基、(11)ジ−低級アルキルアミノ基、(12)炭
    素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び
    硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有して
    いてもよい５ないし７員環状アミノ基、(13)低級アルキ
    ル−カルボニルアミノ基、(14)低級アルキルスルホニル
    アミノ基、(15)低級アルコキシ−カルボニル基、(16)カ
    ルボキシ基、(17)低級アルキル−カルボニル基、(18)カ
    ルバモイル基、チオカルバモイル基、(19)モノ−低級ア
    ルキル−カルバモイル基、(20)ジ−低級アルキル−カル
    バモイル基及び(21)低級アルキルスルホニル基から選ば
    れる置換基を１ないし５個有していてもよい、窒素原
    子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１
    ないし６個含む５ないし１４員複素環基、（xxv）Ｃ
    _{６− １４}アリール基、（xxvi）Ｃ_７−１６アラルキル
    基、（xxvii）ウレイド基、３−メチルウレイド基、３
    −エチルウレイド基、３−フェニルウレイド基、３−
    （４−フルオロフェニル）ウレイド基、３−（２−メチ
    ルフェニル）ウレイド基、３−（４−メトキシフェニ
    ル）ウレイド基、３−（２，４−ジフルオロフェニル）
    ウレイド基、３−［３，５−ビス（トリフルオロメチ
    ル）フェニル］ウレイド基、３−ベンジルウレイド基、
    ３−（１−ナフチル）ウレイド基又は３−（２−ビフェ
    ニリル）ウレイド基、（xxviii）チオウレイド基、３−
    メチルチオウレイド基、３−エチルチオウレイド基、３
    −フェニルチオウレイド基、３−（４−フルオロフェニ
    ル）チオウレイド基、３−（４−メチルフェニル）チオ
    ウレイド基、３−（４−メトキシフェニル）チオウレイ
    ド基、３−（２，４−ジクロロフェニル）チオウレイド
    基、３−ベンジルチオウレイド基又は３−（１−ナフチ
    ル）チオウレイド基、（xxix）アミジノ基、Ｎ^１−メチ
    ルアミジノ基、Ｎ^１−エチルアミジノ基、Ｎ^１−フェニ
    ルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^１−ジメチルアミジノ基、
    Ｎ ^１，Ｎ^２−ジメチルアミジノ基、Ｎ^１−メチル−Ｎ^１
    −エチルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^１−ジエチルアミジノ
    基、Ｎ^１−メチル−Ｎ^１−フェニルアミジノ基又は
    Ｎ ^１，Ｎ^１−ジ（４−ニトロフェニル）アミジノ基、
    （xxx）グアニジノ基、３−メチルグアニジノ基、３，
    ３−ジメチルグアニジノ基又は３，３−ジエチルグアニ
    ジノ基、（xxxi）ピロリジノカルボニル基、ピペリジノ
    カルボニル基、(４−メチルピペリジノ)カルボニル基、
    （４−フェニルピペリジノ）カルボニル基、（４−ベン
    ジルピペリジノ）カルボニル基、（４−ベンゾイルピペ
    リジノ）カルボニル基、［４−（４−フルオロベンゾイ
    ル）ピペリジノ］カルボニル基、（４−メチルピペラジ
    ノ）カルボニル基、（４−フェニルピペラジノ）カルボ
    ニル基、［４−（４−ニトロフェニル）ピペラジノ］カ
    ルボニル基、（４−ベンジルピペラジノ）カルボニル
    基、モルホリノカルボニル基又はチオモルホリノカルボ
    ニル基、（xxxii）アミノチオカルボニル基、メチルア
    ミノチオカルボニル基又はジメチルアミノチオカルボニ
    ル基、（xxxiii）アミノスルホニル基、メチルアミノス
    ルホニル基又はジメチルアミノスルホニル基、（xxxi
    v）フェニルスルホニルアミノ基、（４−メチルフェニ
    ル）スルホニルアミノ基、（４−クロロフェニル）スル
    ホニルアミノ基、（２，５−ジクロロフェニル）スルホ
    ニルアミノ基、（４−メトキシフェニル）スルホニルア
    ミノ基、（４−アセチルアミノフェニル）スルホニルア
    ミノ基又は（４−ニトロフェニル）フェニルスルホニル
    アミノ基、（xxxv）スルホ基、（xxxvi）スルフィノ
    基、（xxxvii）スルフェノ基、（xxxviii）低級アルキ
    ルスルホ基、（xxxix）低級アルキルスルフィノ基、（x
    xxx）低級アルキルスルフェノ基、（xxxxi）ホスホノ基
    及び（xxxxii）ジ−低級アルコキシホスホリル基から選
    ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいアルキル
    基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、
    架橋環式低級飽和炭化水素基、アリール基、アラルキル
    基、アリ−ル−アルケニル基、アリ−ル−Ｃ_{２ −１２}ア
    ルキニル基、シクロアルキル−アルキル基又はアリール
    −アリール−Ｃ _１−１０アルキル基、又は（３）式−
    (Ｃ＝Ｏ)−Ｒ^２、−(Ｃ＝Ｏ)−ＯＲ^２、−（Ｃ＝Ｏ）−
    ＮＲ^２Ｒ^３、−ＳＯ_２−Ｒ^２、−ＳＯ−Ｒ^２、−(Ｃ＝
    Ｓ)−ＯＲ^２ 又は −(Ｃ＝Ｓ)ＮＲ^２Ｒ ^３で表されるア
    シル基（Ｒ^２及びＲ^３がそれぞれ水素原子、（i）
    ハロゲン原子、（ii）ニトロ基、（iii）シアノ基、（i
    v）オキソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）ハロゲン化さ
    れていてもよい低級アルキル基、（vii）ハロゲン化さ
    れていてもよい低級アルコキシ基、（viii）ハロゲン化
    されていてもよい低級アルキルチオ基、（ix）アミノ
    基、（x）モノ−低級アルキルアミノ基、（xi）ジ−低
    級アルキルアミノ基、（xii）炭素原子と１個の窒素原
    子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる
    ヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７
    員環状アミノ基、（xiii）低級アルキル−カルボニルア
    ミノ基、（xiv）低級アルキルスルホニルアミノ基、（x
    v）低級アルコキシ−カルボニル基、（xvi）カルボキシ
    基、（xvii）低級アルキル−カルボニル基、（xviii）
    カルバモイル基、チオカルバモイル基、（xix）モノ−
    低級アルキル−カルバモイル基、（xx）ジ−低級アルキ
    ル−カルバモイル基、（xxi）低級アルキルスルホニル
    基、（xxii）低級アルコキシ−カルボニル−低級アルキ
    ル基、（xxiii）カルボキシ−低級アルキル基、（xxi
    v）(1)ハロゲン原子、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)
    オキソ基、(5)ヒドロキシ基、(6)低級アルキル基、(7)
    低級アルコキシ基、(8)低級アルキルチオ基、(9)アミノ
    基、(10)モノ−低級アルキルアミノ基、(11)ジ−低級ア
    ルキルアミノ基、(12)炭素原子と１個の窒素原子以外に
    窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原
    子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状ア
    ミノ基、(13)低級アルキル−カルボニルアミノ基、(14)
    低級アルキルスルホニルアミノ基、(15)低級アルコキシ
    −カルボニル基、(16)カルボキシ基、(17)低級アルキル
    −カルボニル基、(18)カルバモイル基、チオカルバモイ
    ル基、(19)モノ−低級アルキル−カルバモイル基、(20)
    ジ−低級アルキル−カルバモイル基及び(21)低級アルキ
    ルスルホニル基から選ばれる置換基を１ないし５個有し
    ていてもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ば
    れるヘテロ原子を１ないし６個含む５ないし１４員複素
    環基、（xxv）Ｃ_６−１４アリール基、（xxvi）Ｃ
    _７−１６アラルキル基、（xxvii）ウレイド基、３−メ
    チルウレイド基、３−エチルウレイド基、３−フェニル
    ウレイド基、３−（４−フルオロフェニル）ウレイド
    基、３−（２−メチルフェニル）ウレイド基、３−（４
    −メトキシフェニル）ウレイド基、３−（２，４−ジフ
    ルオロフェニル）ウレイド基、３−［３，５−ビス（ト
    リフルオロメチル）フェニル］ウレイド基、３−ベンジ
    ルウレイド基、３−（１−ナフチル）ウレイド基又は３
    −（２−ビフェニリル）ウレイド基、（xxviii）チオウ
    レイド基、３−メチルチオウレイド基、３−エチルチオ
    ウレイド基、３−フェニルチオウレイド基、３−（４−
    フルオロフェニル）チオウレイド基、３−（４−メチル
    フェニル）チオウレイド基、３−（４−メトキシフェニ
    ル）チオウレイド基、３−（２，４−ジクロロフェニ
    ル）チオウレイド基、３−ベンジルチオウレイド基又は
    ３−（１−ナフチル）チオウレイド基、（xxix）アミジ
    ノ基、Ｎ^１−メチルアミジノ基、Ｎ^１−エチルアミジノ
    基、Ｎ^１−フェニルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^１−ジメチル
    アミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^２−ジメチルアミジノ基、Ｎ^１−
    メチル−Ｎ^１−エチルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^１−ジエチ
    ルアミジノ基、Ｎ^１−メチル−Ｎ^１−フェニルアミジノ
    基又はＮ^１，Ｎ^１−ジ（４−ニトロフェニル）アミジノ
    基、（xxx）グアニジノ基、３−メチルグアニジノ基、
    ３，３−ジメチルグアニジノ基又は３，３−ジエチルグ
    アニジノ基、（xxxi）ピロリジノカルボニル基、ピペリ
    ジノカルボニル基、(４−メチルピペリジノ)カルボニル
    基、（４−フェニルピペリジノ）カルボニル基、（４−
    ベンジルピペリジノ）カルボニル基、（４−ベンゾイル
    ピペリジノ）カルボニル基、［４−（４−フルオロベン
    ゾイル）ピペリジノ］カルボニル基、（４−メチルピペ
    ラジノ）カルボニル基、（４−フェニルピペラジノ）カ
    ルボニル基、［４−（４−ニトロフェニル）ピペラジ
    ノ］カルボニル基、（４−ベンジルピペラジノ）カルボ
    ニル基、モルホリノカルボニル基又はチオモルホリノカ
    ルボニル基、（xxxii）アミノチオカルボニル基、メチ
    ルアミノチオカルボニル基又はジメチルアミノチオカル
    ボニル基、（xxxiii）アミノスルホニル基、メチルアミ
    ノスルホニル基又はジメチルアミノスルホニル基、（xx
    xiv）フェニルスルホニルアミノ基、（４−メチルフェ
    ニル）スルホニルアミノ基、（４−クロロフェニル）ス
    ルホニルアミノ基、（２，５−ジクロロフェニル）スル
    ホニルアミノ基、（４−メトキシフェニル）スルホニル
    アミノ基、（４−アセチルアミノフェニル）スルホニル
    アミノ基又は（４−ニトロフェニル）フェニルスルホニ
    ルアミノ基、（xxxv）スルホ基、（xxxvi）スルフィノ
    基、（xxxvii）スルフェノ基、（xxxviii）低級アルキ
    ルスルホ基、（xxxix）低級アルキルスルフィノ基、（x
    xxx）低級アルキルスルフェノ基、（xxxxi）ホスホノ基
    及び（xxxxii）ジ−低級アルコキシホスホリル基から選
    ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいアルキル
    基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、
    架橋環式低級飽和炭化水素基、アリール基、アラルキル
    基、アリ−ル−アルケニル基、アリ−ル−Ｃ_２−１２ア
    ルキニル基、シクロアルキル−アルキル基又はアリール
    −アリール−Ｃ_１−１０アルキル基、(1)ハロゲン原
    子、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)オキソ基、(5)ヒド
    ロキシ基、(6)低級アルキル基、(7)低級アルコキシ基、
    (8)低級アルキルチオ基、(9)アミノ基、(10)モノ−低級
    アルキルアミノ基、(11)ジ−低級アルキルアミノ基、(1
    2)炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子
    及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有
    していてもよい５ないし７員環状アミノ基、(13)低級ア
    ルキル−カルボニルアミノ基、(14)低級アルキルスルホ
    ニルアミノ基、(15)低級アルコキシ−カルボニル基、(1
    6)カルボキシ基、(17)低級アルキル−カルボニル基、(1
    8)カルバモイル基、チオカルバモイル基、(19)モノ−低
    級アルキル−カルバモイル基、(20)ジ−低級アルキル−
    カルバモイル基及び(21)低級アルキルスルホニル基から
    選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい窒素原
    子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１
    ないし６個含む５ないし１４員複素環基、又はＲ^２と
    Ｒ^３とは互いに結合して隣接する窒素原子と共に形成す
    る炭素原子及び１個の窒素原子以外に、窒素原子、酸素
    原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３
    個含有していてもよい５ないし９員の含窒素飽和複素環
    基（(1)ハロゲン原子、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)
    オキソ基、(5)ヒドロキシ基、(6)低級アルキル基、(7)
    低級アルコキシ基、(8)低級アルキルチオ基、(9)アミノ
    基、(10)モノ−低級アルキルアミノ基、(11)ジ−低級ア
    ルキルアミノ基、(12)炭素原子と１個の窒素原子以外に
    窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原
    子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状ア
    ミノ基、(13)低級アルキル−カルボニルアミノ基、(14)
    低級アルキルスルホニルアミノ基、(15)低級アルコキシ
    −カルボニル基、(16)カルボキシ基、(17)低級アルキル
    −カルボニル基、(18)カルバモイル基、チオカルバモイ
    ル基、(19)モノ−低級アルキル−カルバモイル基、(20)
    ジ−低級アルキル−カルバモイル基及び(21)低級アルキ
    ルスルホニル基から選ばれる置換基を１ないし５個有し
    ていてもよい）を形成していてもよい）、又は（Ｂ）
    (1)ハロゲン原子、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)オキ
    ソ基、(5)ヒドロキシ基、(6)低級アルキル基、(7)低級
    アルコキシ基、(8)低級アルキルチオ基、(9)アミノ基、
    (10)モノ−低級アルキルアミノ基、(11)ジ−低級アルキ
    ルアミノ基、(12)炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素
    原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を
    １ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ
    基、(13)低級アルキル−カルボニルアミノ基、(14)低級
    アルキルスルホニルアミノ基、(15)低級アルコキシ−カ
    ルボニル基、(16)カルボキシ基、(17)低級アルキル−カ
    ルボニル基、(18)カルバモイル基、チオカルバモイル
    基、(19)モノ−低級アルキル−カルバモイル基、(20)ジ
    −低級アルキル−カルバモイル基及び(21)低級アルキル
    スルホニル基から選ばれる置換基を１ないし５個有して
    いてもよく、含窒素飽和複素環中の窒素原子は（１）
    （i）ハロゲン原子、（ii）ニトロ基、（iii）シアノ
    基、（iv）オキソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）ハロ
    ゲン化されていてもよい低級アルキル基、（vii）ハロ
    ゲン化されていてもよい低級アルコキシ基、（viii）ハ
    ロゲン化されていてもよい低級アルキルチオ基、（ix）
    アミノ基、（x）モノ−低級アルキルアミノ基、（xi）
    ジ−低級アルキルアミノ基、（xii）炭素原子と１個の
    窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選
    ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５な
    いし７員環状アミノ基、（xiii）低級アルキル−カルボ
    ニルアミノ基、（xiv）低級アルキルスルホニルアミノ
    基、（xv）低級アルコキシ−カルボニル基、（xvi）カ
    ルボキシ基、（xvii）低級アルキル−カルボニル基、
    （xviii）カルバモイル基、チオカルバモイル基、（xi
    x）モノ−低級アルキル−カルバモイル基、（xx）ジ−
    低級アルキル−カルバモイル基、（xxi）低級アルキル
    スルホニル基、（xxii）低級アルコキシ−カルボニル−
    低級アルキル基、（xxiii）カルボキシ−低級アルキル
    基、（xxiv）(1)ハロゲン原子、(2)ニトロ基、(3)シア
    ノ基、(4)オキソ基、(5)ヒドロキシ基、(6)低級アルキ
    ル基、(7)低級アルコキシ基、(8)低級アルキルチオ基、
    (9)アミノ基、(10)モノ−低級アルキルアミノ基、(11)
    ジ−低級アルキルアミノ基、(12)炭素原子と１個の窒素
    原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれ
    るヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし
    ７員環状アミノ基、(13)低級アルキル−カルボニルアミ
    ノ基、(14)低級アルキルスルホニルアミノ基、(15)低級
    アルコキシ−カルボニル基、(16)カルボキシ基、(17)低
    級アルキル−カルボニル基、(18)カルバモイル基、チオ
    カルバモイル基、(19)モノ−低級アルキル−カルバモイ
    ル基、(20)ジ−低級アルキル−カルバモイル基及び(21)
    低級アルキルスルホニル基から選ばれる置換基を１ない
    し５個有していてもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原
    子から選ばれるヘテロ原子を１ないし６個含む５ないし
    １４員複素環基、（xxv）Ｃ_６−１４アリール基、（xxv
    i）Ｃ_７−１６アラルキル基、（xxvii）ウレイド基、３
    −メチルウレイド基、３−エチルウレイド基、３−フェ
    ニルウレイド基、３−（４−フルオロフェニル）ウレイ
    ド基、３−（２−メチルフェニル）ウレイド基、３−
    （４−メトキシフェニル）ウレイド基、３−（２，４−
    ジフルオロフェニル）ウレイド基、３−［３，５−ビス
    （トリフルオロメチル）フェニル］ウレイド基、３−ベ
    ンジルウレイド基、３−（１−ナフチル）ウレイド基又
    は３−（２−ビフェニリル）ウレイド基、（xxviii）チ
    オウレイド基、３−メチルチオウレイド基、３−エチル
    チオウレイド基、３−フェニルチオウレイド基、３−
    （４−フルオロフェニル）チオウレイド基、３−（４−
    メチルフェニル）チオウレイド基、３−（４−メトキシ
    フェニル）チオウレイド基、３−（２，４−ジクロロフ
    ェニル）チオウレイド基、３−ベンジルチオウレイド基
    又は３−（１−ナフチル）チオウレイド基、（xxix）ア
    ミジノ基、Ｎ^１−メチルアミジノ基、Ｎ^１−エチルアミ
    ジノ基、Ｎ^１−フェニルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^１−ジメ
    チルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^２−ジメチルアミジノ基、Ｎ
    ^１−メチル−Ｎ^１−エチルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^１−ジ
    エチルアミジノ基、Ｎ^１−メチル−Ｎ^１−フェニルアミ
    ジノ基又はＮ^１，Ｎ^１−ジ（４−ニトロフェニル）アミ
    ジノ基、（xxx）グアニジノ基、３−メチルグアニジノ
    基、３，３−ジメチルグアニジノ基又は３，３−ジエチ
    ルグアニジノ基、（xxxi）ピロリジノカルボニル基、ピ
    ペリジノカルボニル基、(４−メチルピペリジノ)カルボ
    ニル基、（４−フェニルピペリジノ）カルボニル基、
    （４−ベンジルピペリジノ）カルボニル基、（４−ベン
    ゾイルピペリジノ）カルボニル基、［４−（４−フルオ
    ロベンゾイル）ピペリジノ］カルボニル基、（４−メチ
    ルピペラジノ）カルボニル基、（４−フェニルピペラジ
    ノ）カルボニル基、［４−（４−ニトロフェニル）ピペ
    ラジノ］カルボニル基、（４−ベンジルピペラジノ）カ
    ルボニル基、モルホリノカルボニル基又はチオモルホリ
    ノカルボニル基、（xxxii）アミノチオカルボニル基、
    メチルアミノチオカルボニル基又はジメチルアミノチオ
    カルボニル基、（xxxiii）アミノスルホニル基、メチル
    アミノスルホニル基又はジメチルアミノスルホニル基、
    （xxxiv）フェニルスルホニルアミノ基、（４−メチル
    フェニル）スルホニルアミノ基、（４−クロロフェニ
    ル）スルホニルアミノ基、（２，５−ジクロロフェニ
    ル）スルホニルアミノ基、（４−メトキシフェニル）ス
    ルホニルアミノ基、（４−アセチルアミノフェニル）ス
    ルホニルアミノ基又は（４−ニトロフェニル）フェニル
    スルホニルアミノ基、（xxxv）スルホ基、（xxxvi）ス
    ルフィノ基、（xxxvii）スルフェノ基、（xxxviii）低
    級アルキルスルホ基、（xxxix）低級アルキルスルフィ
    ノ基、（xxxx）低級アルキルスルフェノ基、（xxxxi）
    ホスホノ基及び（xxxxii）ジ−低級アルコキシホスホリ
    ル基から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよ
    いアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロア
    ルキル基、架橋環式低級飽和炭化水素基、アリール基、
    アラルキル基、アリ−ル−アルケニル基、アリ−ル−Ｃ
    _２−１２アルキニル基、シクロアルキル−アルキル基又
    はアリール−アリール−Ｃ_１−１０アルキル基、（２）
    式−(Ｃ＝Ｏ)−Ｒ^２、−(Ｃ＝Ｏ)−ＯＲ^２、−（Ｃ＝
    Ｏ）−ＮＲ^２Ｒ^３、−ＳＯ_２−Ｒ^２、−ＳＯ−Ｒ^２、−
    (Ｃ＝Ｓ)−ＯＲ^２ 又は −(Ｃ＝Ｓ)ＮＲ^２Ｒ ^３で表され
    るアシル基（Ｒ^２及びＲ^３がそれぞれ水素原子又は
    （i）ハロゲン原子、（ii）ニトロ基、（iii）シアノ
    基、（iv）オキソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）ハロ
    ゲン化されていてもよい低級アルキル基、（vii）ハロ
    ゲン化されていてもよい低級アルコキシ基、（viii）ハ
    ロゲン化されていてもよい低級アルキルチオ基、（ix）
    アミノ基、（x）モノ−低級アルキルアミノ基、（xi）
    ジ−低級アルキルアミノ基、（xii）炭素原子と１個の
    窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選
    ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５な
    いし７員環状アミノ基、（xiii）低級アルキル−カルボ
    ニルアミノ基、（xiv）低級アルキルスルホニルアミノ
    基、（xv）低級アルコキシ−カルボニル基、（xvi）カ
    ルボキシ基、（xvii）低級アルキル−カルボニル基、
    （xviii）カルバモイル基、チオカルバモイル基、（xi
    x）モノ−低級アルキル−カルバモイル基、（xx）ジ−
    低級アルキル−カルバモイル基、（xxi）低級アルキル
    スルホニル基、（xxii）低級アルコキシ−カルボニル−
    低級アルキル基、（xxiii）カルボキシ−低級アルキル
    基、（xxiv）(1)ハロゲン原子、(2)ニトロ基、(3)シア
    ノ基、(4)オキソ基、(5)ヒドロキシ基、(6)低級アルキ
    ル基、(7)低級アルコキシ基、(8)低級アルキルチオ基、
    (9)アミノ基、(10)モノ−低級アルキルアミノ基、(11)
    ジ−低級アルキルアミノ基、(12)炭素原子と１個の窒素
    原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれ
    るヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし
    ７員環状アミノ基、(13)低級アルキル−カルボニルアミ
    ノ基、(14)低級アルキルスルホニルアミノ基、(15)低級
    アルコキシ−カルボニル基、(16)カルボキシ基、(17)低
    級アルキル−カルボニル基、(18)カルバモイル基、チオ
    カルバモイル基、(19)モノ−低級アルキル−カルバモイ
    ル基、(20)ジ−低級アルキル−カルバモイル基及び(21)
    低級アルキルスルホニル基から選ばれる置換基を１ない
    し５個有していてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄
    原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし６個含む５ない
    し１４員複素環基、（xxv）Ｃ_６−１４アリール基、（x
    xvi）Ｃ_７−１６アラルキル基、（xxvii）ウレイド基、
    ３−メチルウレイド基、３−エチルウレイド基、３−フ
    ェニルウレイド基、３−（４−フルオロフェニル）ウレ
    イド基、３−（２−メチルフェニル）ウレイド基、３−
    （４−メトキシフェニル）ウレイド基、３−（２，４−
    ジフルオロフェニル）ウレイド基、３−［３，５−ビス
    （トリフルオロメチル）フェニル］ウレイド基、３−ベ
    ンジルウレイド基、３−（１−ナフチル）ウレイド基又
    は３−（２−ビフェニリル）ウレイド基、（xxviii）チ
    オウレイド基、３−メチルチオウレイド基、３−エチル
    チオウレイド基、３−フェニルチオウレイド基、３−
    （４−フルオロフェニル）チオウレイド基、３−（４−
    メチルフェニル）チオウレイド基、３−（４−メトキシ
    フェニル）チオウレイド基、３−（２，４−ジクロロフ
    ェニル）チオウレイド基、３−ベンジルチオウレイド基
    又は３−（１−ナフチル）チオウレイド基、（xxix）ア
    ミジノ基、Ｎ^１−メチルアミジノ基、Ｎ^１−エチルアミ
    ジノ基、Ｎ^１−フェニルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^１−ジメ
    チルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^２−ジメチルアミジノ基、Ｎ
    ^１−メチル−Ｎ^１−エチルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^１−ジ
    エチルアミジノ基、Ｎ^１−メチル−Ｎ^１−フェニルアミ
    ジノ基又はＮ^１，Ｎ^１−ジ（４−ニトロフェニル）アミ
    ジノ基、（xxx）グアニジノ基、３−メチルグアニジノ
    基、３，３−ジメチルグアニジノ基又は３，３−ジエチ
    ルグアニジノ基、（xxxi）ピロリジノカルボニル基、ピ
    ペリジノカルボニル基、(４−メチルピペリジノ)カルボ
    ニル基、（４−フェニルピペリジノ）カルボニル基、
    （４−ベンジルピペリジノ）カルボニル基、（４−ベン
    ゾイルピペリジノ）カルボニル基、［４−（４−フルオ
    ロベンゾイル）ピペリジノ］カルボニル基、（４−メチ
    ルピペラジノ）カルボニル基、（４−フェニルピペラジ
    ノ）カルボニル基、［４−（４−ニトロフェニル）ピペ
    ラジノ］カルボニル基、（４−ベンジルピペラジノ）カ
    ルボニル基、モルホリノカルボニル基又はチオモルホリ
    ノカルボニル基、（xxxii）アミノチオカルボニル基、
    メチルアミノチオカルボニル基又はジメチルアミノチオ
    カルボニル基、（xxxiii）アミノスルホニル基、メチル
    アミノスルホニル基又はジメチルアミノスルホニル基、
    （xxxiv）フェニルスルホニルアミノ基、（４−メチル
    フェニル）スルホニルアミノ基、（４−クロロフェニ
    ル）スルホニルアミノ基、（２，５−ジクロロフェニ
    ル）スルホニルアミノ基、（４−メトキシフェニル）ス
    ルホニルアミノ基、（４−アセチルアミノフェニル）ス
    ルホニルアミノ基又は（４−ニトロフェニル）フェニル
    スルホニルアミノ基、（xxxv）スルホ基、（xxxvi）ス
    ルフィノ基、（xxxvii）スルフェノ基、（xxxviii）低
    級アルキルスルホ基、（xxxix）低級アルキルスルフィ
    ノ基、（xxxx）低級アルキルスルフェノ基、（xxxxi）
    ホスホノ基及び（xxxxii）ジ−低級アルコキシホスホリ
    ル基から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよ
    いアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロア
    ルキル基、架橋環式低級飽和炭化水素基、アリール基、
    アラルキル基、アリ−ル−アルケニル基、アリ−ル−Ｃ
    _２−１２アルキニル基、シクロアルキル−アルキル基又
    はアリール−アリール−Ｃ_１−１０アルキル基であ
    る）、又は（３）(1)ハロゲン原子、(2)ニトロ基、(3)
    シアノ基、(4)オキソ基、(5)ヒドロキシ基、(6)低級ア
    ルキル基、(7)低級アルコキシ基、(8)低級アルキルチオ
    基、(9)アミノ基、(10)モノ−低級アルキルアミノ基、
    (11)ジ−低級アルキルアミノ基、(12)炭素原子と１個の
    窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選
    ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５な
    いし７員環状アミノ基、(13)低級アルキル−カルボニル
    アミノ基、(14)低級アルキルスルホニルアミノ基、(15)
    低級アルコキシ−カルボニル基、(16)カルボキシ基、(1
    7)低級アルキル−カルボニル基、(18)カルバモイル基、
    チオカルバモイル基、(19)モノ−低級アルキル−カルバ
    モイル基、(20)ジ−低級アルキル−カルバモイル基及び
    (21)低級アルキルスルホニル基から選ばれる置換基を１
    ないし５個有していてもよい窒素原子、酸素原子及び硫
    黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし６個含む５な
    いし１４員複素環で置換されていてもよい、炭素原子及
    び１個の窒素原子以外に、窒素原子、酸素原子及び硫黄
    原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個含有してい
    てもよい５ないし９員含窒素飽和複素環基である請求項
    １記載の剤。
11. 【請求項１１】 Ｙが式 【化５】 〔式中、Ｒ^６は水素原子、置換基を有していてもよい炭
    化水素基、アシル基又は置換基を有していてもよい複素
    環基を示す。〕で表される基である請求項１記載の剤。
12. 【請求項１２】 Ｒ^６が（１）水素原子又は（２）
    （i）ハロゲン原子、（ii）ニトロ基、（iii）シアノ
    基、（iv）オキソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）ハロ
    ゲン化されていてもよい低級アルキル基、（vii）ハロ
    ゲン化されていてもよい低級アルコキシ基、（viii）ハ
    ロゲン化されていてもよい低級アルキルチオ基、（ix）
    アミノ基、（x）モノ−低級アルキルアミノ基、（xi）
    ジ−低級アルキルアミノ基、（xii）炭素原子と１個の
    窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選
    ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５な
    いし７員環状アミノ基、（xiii）低級アルキル−カルボ
    ニルアミノ基、（xiv）低級アルキルスルホニルアミノ
    基、（xv）低級アルコキシ−カルボニル基、（xvi）カ
    ルボキシ基、（xvii）低級アルキル−カルボニル基、
    （xviii）カルバモイル基、チオカルバモイル基、（xi
    x）モノ−低級アルキル−カルバモイル基、（xx）ジ−
    低級アルキル−カルバモイル基、（xxi）低級アルキル
    スルホニル基、（xxii）低級アルコキシ−カルボニル−
    低級アルキル基、（xxiii）カルボキシ−低級アルキル
    基、（xxiv）(1)ハロゲン原子、(2)ニトロ基、(3)シア
    ノ基、(4)オキソ基、(5)ヒドロキシ基、(6)低級アルキ
    ル基、(7)低級アルコキシ基、(8)低級アルキルチオ基、
    (9)アミノ基、(10)モノ−低級アルキルアミノ基、(11)
    ジ−低級アルキルアミノ基、(12)炭素原子と１個の窒素
    原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれ
    るヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし
    ７員環状アミノ基、(13)低級アルキル−カルボニルアミ
    ノ基、(14)低級アルキルスルホニルアミノ基、(15)低級
    アルコキシ−カルボニル基、(16)カルボキシ基、(17)低
    級アルキル−カルボニル基、(18)カルバモイル基、(19)
    モノ−低級アルキル−カルバモイル基、(20)ジ−低級ア
    ルキル−カルバモイル基及び(21)低級アルキルスルホニ
    ル基から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよ
    い窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ
    原子を１ないし６個含む５ないし１４員複素環から水素
    原子を１個除去してできる基、（xxv）Ｃ_６−１４アリ
    ール基、（xxvi）Ｃ_７−１６アラルキル基、（xxvii）
    ウレイド基、３−メチルウレイド基、３−エチルウレイ
    ド基、３−フェニルウレイド基、３−（４−フルオロフ
    ェニル）ウレイド基、３−（２−メチルフェニル）ウレ
    イド基、３−（４−メトキシフェニル）ウレイド基、３
    −（２，４−ジフルオロフェニル）ウレイド基、３−
    ［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ウレ
    イド基、３−ベンジルウレイド基、３−（１−ナフチ
    ル）ウレイド基又は３−（２−ビフェニリル）ウレイド
    基、（xxviii）チオウレイド基、３−メチルチオウレイ
    ド基、３−エチルチオウレイド基、３−フェニルチオウ
    レイド基、３−（４−フルオロフェニル）チオウレイド
    基、３−（４−メチルフェニル）チオウレイド基、３−
    （４−メトキシフェニル）チオウレイド基、３−（２，
    ４−ジクロロフェニル）チオウレイド基、３−ベンジル
    チオウレイド基又は３−（１−ナフチル）チオウレイド
    基、（xxix）アミジノ基、Ｎ^１−メチルアミジノ基、Ｎ
    ^１−エチルアミジノ基、Ｎ^１−フェニルアミジノ基、Ｎ
    ^１，Ｎ^１−ジメチルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^２−ジメチル
    アミジノ基、Ｎ^１−メチル−Ｎ^１−エチルアミジノ基、
    Ｎ^１，Ｎ^１−ジエチルアミジノ基、Ｎ^１−メチル−Ｎ^１
    −フェニルアミジノ基又はＮ^１，Ｎ^１−ジ（４−ニトロ
    フェニル）アミジノ基、（xxx）グアニジノ基、３−メ
    チルグアニジノ基、３，３−ジメチルグアニジノ基又は
    ３，３−ジエチルグアニジノ基、（xxxi）ピロリジノカ
    ルボニル基、ピペリジノカルボニル基、(４−メチルピ
    ペリジノ)カルボニル基、（４−フェニルピペリジノ）
    カルボニル基、（４−ベンジルピペリジノ）カルボニル
    基、（４−ベンゾイルピペリジノ）カルボニル基、［４
    −（４−フルオロベンゾイル）ピペリジノ］カルボニル
    基、（４−メチルピペラジノ）カルボニル基、（４−フ
    ェニルピペラジノ）カルボニル基、［４−（４−ニトロ
    フェニル）ピペラジノ］カルボニル基、（４−ベンジル
    ピペラジノ）カルボニル基、モルホリノカルボニル基又
    はチオモルホリノカルボニル基、（xxxii）アミノチオ
    カルボニル基、メチルアミノチオカルボニル基又はジメ
    チルアミノチオカルボニル基、（xxxiii）アミノスルホ
    ニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノス
    ルホニル基、（xxxiv）フェニルスルホニルアミノ基、
    （４−メチルフェニル）スルホニルアミノ基、（４−ク
    ロロフェニル）スルホニルアミノ基、（２，５−ジクロ
    ロフェニル）スルホニルアミノ基、（４−メトキシフェ
    ニル）スルホニルアミノ基、（４−アセチルアミノフェ
    ニル）スルホニルアミノ基又は（４−ニトロフェニル）
    フェニルスルホニルアミノ基、（xxxv）スルホ基、（xx
    xvi）スルフィノ基、（xxxvii）スルフェノ基、（xxxvi
    ii）低級アルキルスルホ基、（xxxix）低級アルキルス
    ルフィノ基、（xxxx）低級アルキルスルフェノ基、（xx
    xxi）ホスホノ基及び（xxxxii）ジ−低級アルコキシホ
    スホリル基から選ばれる置換基を１ないし５個有してい
    てもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シ
    クロアルキル基、架橋環式低級飽和炭化水素基、アリー
    ル基、アラルキル基、アリ−ル−アルケニル基、アリ−
    ル−Ｃ_２−１２アルキニル基、シクロアルキル−アルキ
    ル基又はアリール−アリール−Ｃ_１−１０アルキル基、
    （３）式−(Ｃ＝Ｏ)−Ｒ^２、−(Ｃ＝Ｏ)−ＯＲ^２、−
    （Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ^２Ｒ^３、−ＳＯ_２−Ｒ^２、−ＳＯ−Ｒ
    ^２、−(Ｃ＝Ｓ)−ＯＲ^２ 又は −(Ｃ＝Ｓ)ＮＲ^２Ｒ ^３で
    表されるアシル基（Ｒ^２及びＲ^３がそれぞれ水素原
    子、（i）ハロゲン原子、（ii）ニトロ基、（iii）シ
    アノ基、（iv）オキソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）
    ハロゲン化されていてもよい低級アルキル基、（vii）
    ハロゲン化されていてもよい低級アルコキシ基、（vii
    i）ハロゲン化されていてもよい低級アルキルチオ基、
    （ix）アミノ基、（x）モノ−低級アルキルアミノ基、
    （xi） ジ−低級アルキルアミノ基、（xii）炭素原子と
    １個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子
    から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよ
    い５ないし７員環状アミノ基、（xiii）低級アルキル−
    カルボニルアミノ基、（xiv）低級アルキルスルホニル
    アミノ基、（xv）低級アルコキシ−カルボニル基、（xv
    i）カルボキシ基、（xvii）低級アルキル−カルボニル
    基、（xviii）カルバモイル基、チオカルバモイル基、
    （xix）モノ−低級アルキル−カルバモイル基、（xx）
    ジ−低級アルキル−カルバモイル基、（xxi）低級アル
    キルスルホニル基、（xxii）低級アルコキシ−カルボニ
    ル−低級アルキル基、（xxiii）カルボキシ−低級アル
    キル基、（xxiv）(1)ハロゲン原子、(2)ニトロ基、(3)
    シアノ基、(4)オキソ基、(5)ヒドロキシ基、(6)低級ア
    ルキル基、(7)低級アルコキシ基、(8)低級アルキルチオ
    基、(9)アミノ基、(10)モノ−低級アルキルアミノ基、
    (11)ジ−低級アルキルアミノ基、(12)炭素原子と１個の
    窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選
    ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５な
    いし７員環状アミノ基、(13)低級アルキル−カルボニル
    アミノ基、(14)低級アルキルスルホニルアミノ基、(15)
    低級アルコキシ−カルボニル基、(16)カルボキシ基、(1
    7)低級アルキル−カルボニル基、(18)カルバモイル基、
    チオカルバモイル基、(19)モノ−低級アルキル−カルバ
    モイル基、(20)ジ−低級アルキル−カルバモイル基及び
    (21)低級アルキルスルホニル基から選ばれる１ないし５
    個の置換基を有していてもよい窒素原子、酸素原子及び
    硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし６個含む５
    ないし１４員複素環から水素原子を１個除去してできる
    基、（xxv）Ｃ_６−１４アリール基、（xxvi）Ｃ
    _７−１６アラルキル基、（xxvii）ウレイド基、３−メ
    チルウレイド基、３−エチルウレイド基、３−フェニル
    ウレイド基、３−（４−フルオロフェニル）ウレイド
    基、３−（２−メチルフェニル）ウレイド基、３−（４
    −メトキシフェニル）ウレイド基、３−（２，４−ジフ
    ルオロフェニル）ウレイド基、３−［３，５−ビス（ト
    リフルオロメチル）フェニル］ウレイド基、３−ベンジ
    ルウレイド基、３−（１−ナフチル）ウレイド基又は３
    −（２−ビフェニリル）ウレイド基、（xxviii）チオウ
    レイド基、３−メチルチオウレイド基、３−エチルチオ
    ウレイド基、３−フェニルチオウレイド基、３−（４−
    フルオロフェニル）チオウレイド基、３−（４−メチル
    フェニル）チオウレイド基、３−（４−メトキシフェニ
    ル）チオウレイド基、３−（２，４−ジクロロフェニ
    ル）チオウレイド基、３−ベンジルチオウレイド基又は
    ３−（１−ナフチル）チオウレイド基、（xxix）アミジ
    ノ基、Ｎ^１−メチルアミジノ基、Ｎ^１−エチルアミジノ
    基、Ｎ^１−フェニルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^１−ジメチル
    アミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^２−ジメチルアミジノ基、Ｎ^１−
    メチル−Ｎ^１−エチルアミジノ基、Ｎ^１，Ｎ^１−ジエチ
    ルアミジノ基、Ｎ^１−メチル−Ｎ^１−フェニルアミジノ
    基又はＮ^１，Ｎ^１−ジ（４−ニトロフェニル）アミジノ
    基、（xxx）グアニジノ基、３−メチルグアニジノ基、
    ３，３−ジメチルグアニジノ基、３，３−ジエチルグア
    ニジノ基、（xxxi）ピロリジノカルボニル基、ピペリジ
    ノカルボニル基、(４−メチルピペリジノ)カルボニル
    基、（４−フェニルピペリジノ）カルボニル基、（４−
    ベンジルピペリジノ）カルボニル基、（４−ベンゾイル
    ピペリジノ）カルボニル基、［４−（４−フルオロベン
    ゾイル）ピペリジノ］カルボニル基、（４−メチルピペ
    ラジノ）カルボニル基、（４−フェニルピペラジノ）カ
    ルボニル基、［４−（４−ニトロフェニル）ピペラジ
    ノ］カルボニル基、（４−ベンジルピペラジノ）カルボ
    ニル基、モルホリノカルボニル基又はチオモルホリノカ
    ルボニル基、（xxxii）アミノチオカルボニル基、メチ
    ルアミノチオカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボ
    ニル基、（xxxiii）アミノスルホニル基、メチルアミノ
    スルホニル基又はジメチルアミノスルホニル基、（xxxi
    v）フェニルスルホニルアミノ基、（４−メチルフェニ
    ル）スルホニルアミノ基、（４−クロロフェニル）スル
    ホニルアミノ基、（２，５−ジクロロフェニル）スルホ
    ニルアミノ基、（４−メトキシフェニル）スルホニルア
    ミノ基、（４−アセチルアミノフェニル）スルホニルア
    ミノ基又は（４−ニトロフェニル）フェニルスルホニル
    アミノ基、（xxxv）スルホ基、（xxxvi）スルフィノ
    基、（xxxvii）スルフェノ基、（xxxviii）低級アルキ
    ルスルホ基、（xxxix）低級アルキルスルフィノ基、（x
    xxx）低級アルキルスルフェノ基、（xxxxi）ホスホノ基
    及び（xxxxii）ジ−低級アルコキシホスホリル基から選
    ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいアルキル
    基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、
    架橋環式低級飽和炭化水素基、アリール基、アラルキル
    基、アリ−ル−アルケニル基、アリ−ル−Ｃ_２−１２ア
    ルキニル基、シクロアルキル−アルキル基又はアリール
    −アリール−Ｃ_１−１０アルキル基、又は（４）(1)ハ
    ロゲン原子、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)オキソ
    基、(5)ヒドロキシ基、(6)低級アルキル基、(7)低級ア
    ルコキシ基、(8)低級アルキルチオ基、(9)アミノ基、(1
    0)モノ−低級アルキルアミノ基、(11)ジ−低級アルキル
    アミノ基、(12)炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原
    子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１
    ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ
    基、(13)低級アルキル−カルボニルアミノ基、(14)低級
    アルキルスルホニルアミノ基、(15)低級アルコキシ−カ
    ルボニル基、(16)カルボキシ基、(17)低級アルキル−カ
    ルボニル基、(18)カルバモイル基、チオカルバモイル
    基、(19)モノ−低級アルキル−カルバモイル基、(20)ジ
    −低級アルキル−カルバモイル基及び(21)低級アルキル
    スルホニル基から選ばれる置換基を１ないし５個有して
    いてもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれ
    るヘテロ原子を１ないし６個含む５ないし１４員複素環
    から水素原子を１個除去してできる基である請求項１記
    載の剤。
13. 【請求項１３】 Ａｒが式 【化６】 で表される基で、Ａｒがフェニル基の場合は、該フェニ
    ル基が(i)ハロゲン、(ii)Ｃ_１−６アルコキシ、(iii)ア
    ミノ、(iv)モノ又はジＣ_１−６アルキルアミノ、(v)ピ
    ロリジノ、(vi)ピペリジノ、(vii)ピペラジノ、(viii)
    Ｎ−メチルピペラジノ、(ix)Ｎ−アセチルピペラジノ、
    (x)モルホリノ、(xi)ヘキサメチレンイミノ、(xii)イミ
    ダゾリル及び(xiii)Ｃ_１−６アルキルでエステル化され
    ていてもよいカルボキシで置換されていてもよいＣ
    _１−６アルキルから選ばれる置換基を有していてもよ
    く、Ａｒが縮合したフェニル基の場合は、その複素環部
    分がＣ_{１ −６}アルキル、ハロゲン、Ｃ_１−６アルキ
    ル、Ｃ_１−６アルコキシ及びニトロから選ばれる置換基
    を有していてもよいＣ_７−１６アラルキル、Ｃ_１−６
    アルキル−カルボニル、Ｃ_７−１６アラルキル−カル
    ボニル、Ｃ_６−１４アリール−カルボニル、Ｃ
    _１−６アルキル−カルボニル−Ｃ_６−１４アリール、
    Ｃ _１−６アルコキシ−カルボニル−Ｃ_６−１４アリール
    及びピリジルから選ばれる置換基を有していてもよ
    く；ｎが２；Ｒが水素原子；及びＹが式 【化７】 で表される基（Ｒ^６が水素原子、シアノ、ヒドロキ
    シ、モノ又はジＣ_１−６アルキルアミノ、ピリジル及び
    エステル化されていてもよいカルボキシから選ばれる置
    換基を有していてもよいＣ_１−６アルキル、ハロゲ
    ン、Ｃ_１−６アルキル、ハロゲノＣ_１−６アルキル、ヒ
    ドロキシ、Ｃ_１−６アルコキシ、ニトロ、アミノ、シア
    ノ、カルバモイル、エステル化されていてもよいカルボ
    キシで置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ、Ｃ
    _１−６アルキルで置換されていてもよいカルバモイル又
    はホルミルで置換されていてもよいアミノ及びＣ_１−３
    アルキレンジオキシから選ばれる置換基を有していても
    よいＣ_７−１６アラルキル、エステル化されていても
    よいカルボキシで置換されていてもよいＣ_１−６アルキ
    ル又はモノ又はジＣ_１−６アルキルアミノで置換され
    ていてもよいＣ_１−６アルキル−カルボニル）；である
    請求項１記載の剤。
14. 【請求項１４】 Ａｒが式 【化８】 で表される基；ｎが２；Ｒが水素原子；及びＹが式 【化９】 〔式中、Ｒ^６’はハロゲン原子、Ｃ_１−３アルキル基、
    Ｃ_１−３アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基及びヒドロ
    キシ基から選ばれる置換基を１ないし２個有していても
    よいベンジル基を示す。〕で表される基である請求項１
    記載の剤。
15. 【請求項１５】 ８−［３−［１−［（３−フルオロフ
    ェニル）メチル］−４−ピペリジニル］−１−オキソプ
    ロピル］−１,２,５,６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ
    ［３,２,１−ｉｊ］キノリン−４−オン、８−［３−
    ［１−（フェニルメチル）−４−ピペリジニル］−１−
    オキソプロピル］−１,２,５,６−テトラヒドロ−４Ｈ
    −ピロロ［３,２,１−ｉｊ］キノリン−４−オン、８−
    ［３−［１−［（２−ヒドロキシフェニル）メチル］−
    ４−ピペリジニル］−１−オキソプロピル］−１,２,
    ５,６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３,２,１−ｉ
    ｊ］キノリン−４−オン、３−［１−（フェニルメチ
    ル）−４−ピペリジニル］−１−（２，３，４，５−テ
    トラヒドロ−１Ｈ−１−ベンズアゼピン−８−イル）−
    １−プロパノンまたはその塩を含有してなる請求項１記
    載の剤。
16. 【請求項１６】 排尿障害予防治療剤である請求項１記
    載の剤。
17. 【請求項１７】 排尿困難予防治療剤である請求項１記
    載の剤。
18. 【請求項１８】 請求項１記載の化合物またはその塩と
    α−遮断薬とを組合わせることを特徴とする膀胱排出力
    改善剤。
19. 【請求項１９】 前立腺肥大症に伴う排尿障害の予防治
    療剤である請求項１記載の剤。
20. 【請求項２０】 神経因性膀胱に起因する排尿障害の予
    防治療剤である請求項１記載の剤。
21. 【請求項２１】 膀胱筋緊張低下に起因する排尿障害の
    予防治療剤である請求項１記載の剤。
22. 【請求項２２】 頻尿・尿失禁予防治療剤である請求項
    １記載の剤。