JP2001335576A - 三環式縮合複素環誘導体の結晶 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 優れたアセチルコリンエステラーゼ阻害作
用、膀胱排出力改善作用を有する安定な三環式縮合複素
環誘導体の結晶の提供。 【解決手段】 ８−［３−［１−［（３−フルオロフェ
ニル）メチル］−４−ピペリジニル］−１−オキソプロ
ピル］−１,２,５,６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ
［３,２,１−ｉｊ］キノリン−４−オンまたはその塩の
結晶およびそれを含有する医薬組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、アセチルコリンエ
ステラーゼ阻害作用、膀胱排出力改善作用を有する三環
式縮合複素環誘導体の結晶、その結晶を含有してなる医
薬組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】アセチルコリンエステラーゼ阻害作用を
有する８−［３−［１−［（３−フルオロフェニル）メ
チル］−４−ピペリジニル］−１−オキソプロピル］−
１,２,５,６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３,２,１
−ｉｊ］キノリン−４−オンまたはその塩の無晶形の物
質は、特開平７−２０６８５４号に記載されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】医薬産業上、吸収性が
良く、安定なアセチルコリンエステラーゼ阻害剤、膀胱
排出力改善剤および排尿障害・排尿困難治療剤の結晶が
望まれている。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
した結果、高純度、高品質であり、吸湿性が低く、通常
条件下で長期間保存しても変質せず、安定性に極めて優
れた、８−［３−［１−［（３−フルオロフェニル）メ
チル］−４−ピペリジニル］−１−オキソプロピル］−
１,２,５,６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３,２,１
−ｉｊ］キノリン−４−オンの結晶を得ることに成功
し、本発明を完成した。すなわち、本発明は、（１）８
−［３−［１−［（３−フルオロフェニル）メチル］−
４−ピペリジニル］−１−オキソプロピル］−１,２,
５,６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３,２,１−ｉ
ｊ］キノリン−４−オンまたはその塩の結晶、（２）融
点が１１０℃以上である上記（１）記載の結晶、（３）
融点が約１１３℃〜約１１８℃である上記（１）記載の
結晶、（４）上記（１）記載の結晶を含有してなる医薬
組成物、（５）アセチルコリンエステラーゼ阻害剤であ
る上記（４）記載の医薬組成物、（６）膀胱排出力改善
剤である上記（４）記載の医薬組成物、（７）排尿障害
治療剤である上記（４）記載の医薬組成物、（８）排尿
困難治療剤である上記（４）記載の医薬組成物、（９）
８−［３−［１−［（３−フルオロフェニル）メチル］
−４−ピペリジニル］−１−オキソプロピル］−１,２,
５,６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３,２,１−ｉ
ｊ］キノリン−４−オンまたはその塩の結晶とα遮断剤
とを組み合わせることを特徴とする膀胱排出力改善剤に
関する。

【０００５】（１）製造法 本発明の８−［３−［１−［（３−フルオロフェニル）
メチル］−４−ピペリジニル］−１−オキソプロピル］
−１,２,５,６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３,２,
１−ｉｊ］キノリン−４−オンの結晶（以下、「本発明
の結晶」と略記することもある）は、８−［３−［１−
［（３−フルオロフェニル）メチル］−４−ピペリジニ
ル］−１−オキソプロピル］−１,２,５,６−テトラヒ
ドロ−４Ｈ−ピロロ［３,２,１−ｉｊ］キノリン−４−
オンを自体公知の方法で結晶化することによって製造す
ることができる。そのような結晶化の方法としては、例
えば、溶液からの結晶化、蒸気からの結晶化、溶融体か
らの結晶化が挙げられる。該「溶液からの結晶化」の方
法としては、例えば濃縮法、除冷法、反応法（拡散法、
電解法）、水熱育成法、融剤法などが挙げられる。用い
られる溶媒としては、例えば、芳香族炭化水素類（例、
ベンゼン、トルエン、キシレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例、ジクロロメタン、クロロホルム等）、飽和炭
化水素類（例、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン
等）、エーテル類（例、ジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、
ニトリル類（例、アセトニトリル等）、ケトン類（例、
アセトン等）、スルホキシド類（例、ジメチルスルホキ
シド等）、酸アミド類（例、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド等）、エステル類（例、酢酸エチル等）、アルコー
ル類（例、メタノール、エタノール、イソプロピルアル
コール等）、水などが用いられる。これらの溶媒は単独
あるいは二種以上を適当な割合（例、１：１ないし１：
１００）で混合して用いられる。該「蒸気からの結晶
化」の方法としては、例えば気化法（封管法、気流
法）、気相反応法、化学輸送法などが挙げられる。該
「溶融体からの結晶化」の方法としては、例えばノルマ
ルフリージング法（引上げ法、温度傾斜法、ブリッジマ
ン法）、帯溶融法（ゾーンレベリング法、フロートゾー
ン法）、特殊成長法（ＶＬＳ法、液相エピタキシー法）
などが挙げられる。得られた結晶の解析方法としては、
Ｘ線回折による結晶解析の方法が一般的である。さら
に、結晶の方位を決定する方法としては、機械的な方法
または光学的な方法なども挙げられる。 ８−［３−［１−［（３−フルオロフェニル）メチル］
−４−ピペリジニル］−１−オキソプロピル］−１,２,
５,６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３,２,１−ｉ
ｊ］キノリン−４−オンまたはその塩の無晶形のもの
は、公知物質であり、例えば特開平７−２０６８５４号
の明細書に記載した方法あるいはこれに準ずる方法によ
り製造することができる。これを上記の結晶化法に適用
することで本発明の結晶が得られる。

【０００６】（２）塩 ８−［３−［１−［（３−フルオロフェニル）メチル］
−４−ピペリジニル］−１−オキソプロピル］−１,２,
５,６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３,２,１−ｉ
ｊ］キノリン−４−オンの塩としては、薬理学的に許容
される塩が好ましく、例えば無機酸との塩、有機酸との
塩などが挙げられる。無機酸との塩の好適な例として
は、例えば塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸など
との塩が挙げられる。有機酸との塩の好適な例として
は、例えばギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、フマル酸、
シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、メタンスル
ホン酸、ベンゼンスルホン酸などとの塩が挙げられる。

【０００７】（３）結晶の性質 本発明の結晶としては、例えば１１０℃以上の融点を有
し、粉末Ｘ線結晶回析により、面間隔（ｄ値）約１７．
４、約８．６８、約５．２７、約４．９７、約４．７
６、約４．３１、約３．８５オングストロームに特徴的
ピークを有する回析パターンを示すものなどが挙げられ
る。好ましくは、例えば約１１３℃〜約１１８℃の融点
を有し、粉末Ｘ線結晶回析により、面間隔（ｄ値）約１
７．４、約８．６８、約５．２７、約４．９７、約４．
７６、約４．３１、約３．８５オングストロームに特徴
的ピークを有する回析パターンを示すものである。本発
明の結晶は、高純度（純度９９．９％）、高品質であ
り、吸湿性が低く、通常条件下で長期間保存しても変質
せず、安定性に極めて優れている。

【０００８】（４）処方 本発明の結晶は、毒性が低く、そのまま、または薬理学
的に許容し得る担体などと混合して医薬組成物とするこ
とにより、哺乳動物（例、ヒト、マウス、ラット、ウサ
ギ、イヌ、ネコ、ウシ、ウマ、ブタ、サル等）に対し
て、後述する各種疾患の予防・治療剤として用いること
ができる。ここにおいて、薬理学的に許容される担体と
しては、製剤素材として慣用の各種有機あるいは無機担
体物質が用いられ、固形製剤における賦形剤、滑沢剤、
結合剤、崩壊剤；液状製剤における溶剤、溶解補助剤、
懸濁化剤、等張化剤、緩衝剤、無痛化剤などとして配合
される。また必要に応じて、防腐剤、抗酸化剤、着色
剤、甘味剤などの製剤添加物を用いることもできる。賦
形剤の好適な例としては、例えば乳糖、白糖、Ｄ−マン
ニトール、Ｄ−ソルビトール、デンプン、α化デンプ
ン、デキストリン、結晶セルロース、低置換度ヒドロキ
シプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロースナ
トリウム、アラビアゴム、デキストリン、プルラン、軽
質無水ケイ酸、合成ケイ酸アルミニウム、メタケイ酸ア
ルミン酸マグネシウムなどが挙げられる。滑沢剤の好適
な例としては、例えばステアリン酸マグネシウム、ステ
アリン酸カルシウム、タルク、コロイドシリカなどが挙
げられる。結合剤の好適な例としては、例えばα化デン
プン、ショ糖、ゼラチン、アラビアゴム、メチルセルロ
ース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチル
セルロースナトリウム、結晶セルロース、白糖、Ｄ−マ
ンニトール、トレハロース、デキストリン、プルラン、
ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメ
チルセルロース、ポリビニルピロリドンなどが挙げられ
る。崩壊剤の好適な例としては、例えば乳糖、白糖、デ
ンプン、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチ
ルセルロースカルシウム、クロスカルメロースナトリウ
ム、カルボキシメチルスターチナトリウム、軽質無水ケ
イ酸、低置換度ヒドロキシプロピルセルロースなどが挙
げられる。

【０００９】溶剤の好適な例としては、例えば注射用
水、生理的食塩水、リンゲル液、アルコール、プロピレ
ングリコール、ポリエチレングリコール、ゴマ油、トウ
モロコシ油、オリーブ油、綿実油などが挙げられる。溶
解補助剤の好適な例としては、例えばポリエチレングリ
コール、プロピレングリコール、Ｄ−マンニトール、ト
レハロース、安息香酸ベンジル、エタノール、トリスア
ミノメタン、コレステロール、トリエタノールアミン、
炭酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、サリチル酸ナト
リウム、酢酸ナトリウムなどが挙げられる。懸濁化剤の
好適な例としては、例えばステアリルトリエタノールア
ミン、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリルアミノプロピ
オン酸、レシチン、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼ
トニウム、モノステアリン酸グリセリンなどの界面活性
剤；例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ン、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセ
ルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエ
チルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロースなどの
親水性高分子；ポリソルベート類、ポリオキシエチレン
硬化ヒマシ油などが挙げられる。等張化剤の好適な例と
しては、例えば塩化ナトリウム、グリセリン、Ｄ−マン
ニトール、Ｄ−ソルビトール、ブドウ糖などが挙げられ
る。緩衝剤の好適な例としては、例えばリン酸塩、酢酸
塩、炭酸塩、クエン酸塩などの緩衝液などが挙げられ
る。無痛化剤の好適な例としては、例えばベンジルアル
コールなどが挙げられる。

【００１０】防腐剤の好適な例としては、例えばパラオ
キシ安息香酸エステル類、クロロブタノール、ベンジル
アルコール、フェネチルアルコール、デヒドロ酢酸、ソ
ルビン酸などが挙げられる。抗酸化剤の好適な例として
は、例えば亜硫酸塩、アスコルビン酸塩などが挙げられ
る。着色剤の好適な例としては、例えば水溶性食用ター
ル色素（例、食用赤色２号および３号、食用黄色４号お
よび５号、食用青色１号および２号などの食用色素、水
不溶性レーキ色素（例、上記水溶性食用タール色素のア
ルミニウム塩など）、天然色素（例、β−カロチン、ク
ロロフィル、ベンガラなど）などが挙げられる。甘味剤
の好適な例としては、例えばサッカリンナトリウム、グ
リチルリチン二カリウム、アスパルテーム、ステビアな
どが挙げられる。

【００１１】（５）投与形態 医薬組成物の剤形としては、例えば錠剤、カプセル剤
（ソフトカプセル、マイクロカプセルを含む）、顆粒
剤、散剤、シロップ剤、乳剤、懸濁剤などの経口剤；お
よび注射剤（例、皮下注射剤、静脈内注射剤、筋肉内注
射剤、腹腔内注射剤など）、外用剤（例、経鼻投与製
剤、経皮製剤、軟膏剤など）、坐剤（例、直腸坐剤、膣
坐剤など）、ペレット、点滴剤等の非経口剤が挙げら
れ、これらはそれぞれ経口的あるいは非経口的に安全に
投与できる。医薬組成物は、製剤技術分野において慣用
の方法、例えば日本薬局方に記載の方法等により製造す
ることができる。以下に、製剤の具体的な製造法につい
て詳述する。

【００１２】例えば、経口剤は、有効成分に、例えば賦
形剤（例、乳糖，白糖，デンプン，Ｄ−マンニトールな
ど）、崩壊剤（例、カルボキシメチルセルロースカルシ
ウムなど）、結合剤（例、α化デンプン，アラビアゴ
ム，カルボキシメチルセルロース，ヒドロキシプロピル
セルロース，ポリビニルピロリドンなど）または滑沢剤
（例、タルク，ステアリン酸マグネシウム，ポリエチレ
ングリコール６０００など）などを添加して圧縮成形
し、次いで必要により、味のマスキング、腸溶性あるい
は持続性を目的として、コーティング基剤を用いて自体
公知の方法でコーティングすることにより製造される。
該コーティング基剤としては、例えば糖衣基剤、水溶性
フィルムコーティング基剤、腸溶性フィルムコーティン
グ基剤、徐放性フィルムコーティング基剤などが挙げら
れる。糖衣基剤としては、白糖が用いられ、さらに、タ
ルク、沈降炭酸カルシウム、ゼラチン、アラビアゴム、
プルラン、カルナバロウなどから選ばれる１種または２
種以上を併用してもよい。水溶性フィルムコーティング
基剤としては、例えばヒドロキシプロピルセルロース、
ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシエチ
ルセルロース、メチルヒドロキシエチルセルロースなど
のセルロース系高分子；ポリビニルアセタールジエチル
アミノアセテート、アミノアルキルメタアクリレートコ
ポリマーＥ〔オイドラギットＥ（商品名）、ロームファ
ルマ社〕、ポリビニルピロリドンなどの合成高分子；プ
ルランなどの多糖類などが挙げられる。腸溶性フィルム
コーティング基剤としては、例えばヒドロキシプロピル
メチルセルロース フタレート、ヒドロキシプロピルメ
チルセルロース アセテートサクシネート、カルボキシ
メチルエチルセルロース、酢酸フタル酸セルロースなど
のセルロース系高分子；メタアクリル酸コポリマーＬ
〔オイドラギットＬ（商品名）、ロームファルマ社〕、
メタアクリル酸コポリマーＬＤ〔オイドラギットＬ−３
０Ｄ５５（商品名）、ロームファルマ社〕、メタアクリ
ル酸コポリマーＳ〔オイドラギットＳ（商品名）、ロー
ムファルマ社〕などのアクリル酸系高分子；セラックな
どの天然物などが挙げられる。徐放性フィルムコーティ
ング基剤としては、例えばエチルセルロースなどのセル
ロース系高分子；アミノアルキルメタアクリレートコポ
リマーＲＳ〔オイドラギットＲＳ（商品名）、ロームフ
ァルマ社〕、アクリル酸エチル・メタアクリル酸メチル
共重合体懸濁液〔オイドラギットＮＥ（商品名）、ロー
ムファルマ社〕などのアクリル酸系高分子などが挙げら
れる。上記したコーティング基剤は、その２種以上を適
宜の割合で混合して用いてもよい。また、コーティング
の際に、例えば酸化チタン、三二酸化鉄等のような遮光
剤を用いてもよい。注射剤は、有効成分を分散剤（例、
ポリソルベート８０，ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油
６０など），ポリエチレングリコール，カルボキシメチ
ルセルロース，アルギン酸ナトリウムなど）、保存剤
（例、メチルパラベン，プロピルパラベン，ベンジルア
ルコール，クロロブタノール，フェノールなど）、等張
化剤（例、塩化ナトリウム，グリセリン，Ｄ−マンニト
ール，Ｄ−ソルビトール，ブドウ糖など）などと共に水
性溶剤（例、蒸留水，生理的食塩水，リンゲル液等）あ
るいは油性溶剤（例、オリーブ油，ゴマ油，綿実油，ト
ウモロコシ油などの植物油、プロピレングリコール等）
などに溶解、懸濁あるいは乳化することにより製造され
る。この際、所望により溶解補助剤（例、サリチル酸ナ
トリウム，酢酸ナトリウム等）、安定剤（例、ヒト血清
アルブミン等）、無痛化剤（例、ベンジルアルコール
等）等の添加物を用いてもよい。

【００１３】（６）治療される疾患 本発明の結晶はアセチルコリンエステラーゼ阻害作用を
有する。したがって、本発明の結晶および本発明の医薬
組成物は、老年期痴呆症の予防・治療剤として用いるこ
とができる。また、本発明の結晶および本発明の医薬組
成物は、例えば膀胱排出力改善剤として用いることがで
きる。例えば、以下の１）から６）等に起因する排尿障
害、特に排尿困難の予防・治療剤として用いることがで
きる。１）前立腺肥大症、２）膀胱頸部閉鎖症、３）神
経因性膀胱、４）糖尿病、５）手術、６）低緊張性膀
胱、および７）シェーグレン症候群（ドライアイ、ドラ
イマウス、膣乾燥等）。より具体的には、前立腺肥大に
よる低緊張膀胱、糖尿病による低緊張膀胱、糖尿病性神
経障害による低緊張膀胱、特発性低緊張膀胱（加齢によ
るものを含む）、多発性硬化症による低緊張膀胱、パー
キンソン病による低緊張膀胱、脊髄損傷による低緊張膀
胱、手術後の低緊張膀胱、脳閉塞による低緊張膀胱、糖
尿病による神経因性膀胱、糖尿病性神経障害による神経
因性膀胱、多発性硬化症による神経因性膀胱、パーキン
ソン病による神経因性膀胱、脊髄損傷による神経因性膀
胱、脳閉塞による神経因性膀胱などによる排尿困難の予
防・治療剤として用いることができる。さらに、本発明
の結晶および本発明の医薬組成物は、頻尿、尿失禁等の
排尿障害の予防・治療剤としても用いることができる。

【００１４】（７）他の剤との組み合せ利用 本発明の結晶は、アセチルコリンエステラーゼ阻害作用
を有する非カルバメート系アミン化合物の一種である。
本発明の結晶を含む、アセチルコリンエステラーゼ阻害
作用を有する非カルバメート系アミン化合物類と、排尿
障害（例えば、排尿困難等）を引き起こす疾患を治療す
る薬剤もしくは他の疾患治療のために投与されるがそれ
自体が排尿障害（例えば、排尿困難等）を惹起する薬剤
とを組み合わせて用いることができる。そのような「ア
セチルコリンエステラーゼ阻害作用を有する非カルバメ
ート系アミン化合物」としては、アセチルコリンエステ
ラーゼ阻害作用を有し、分子内にカルバメート構造（−
ＯＣＯＮ−）を有さず、アンモニアの水素原子を炭化水
素基で置換した化合物であればよく、好ましくは、第一
アミン化合物、第二アミン化合物、第三アミン化合物で
ある。さらに好ましくは、以下に記載する１）〜４９）
の化合物等が列記される。これらの化合物のうち、少な
くとも１個の５ないし７員含窒素複素環を部分構造とし
て有する化合物等が好ましく、中でも後述の１）、２
０）、２３）、４１）、４２）および４３）の化合物等
が好ましく、１）の化合物等が特に好ましい。

【００１５】１）式

【化１】 〔式中、Ａｒは縮合していてもよいフェニル基で、該フ
ェニル基は置換基を有していてもよい、ｎは１ないし１
０の整数、ＲおよびＲ’はそれぞれ水素原子、ハロゲン
原子または置換基を有していてもよい炭化水素基、Ｙは
置換基を有していてもよいアミノ基または置換基を有し
ていてもよい含窒素飽和複素環基を示す。〕で表される
化合物（以下、化合物（Ｉ）と略記することもある）ま
たはその塩。

【００１６】上記式中、Ａｒで示される「縮合していて
もよいフェニル基で、該フェニル基は置換基を有してい
てもよい」の「置換基」としては、例えば、（i）ハロ
ゲン化されていてもよい低級アルキル基、（ii）ハロゲ
ン原子（例えば、フルオロ、クロル、ブロム、ヨード
等）、（iii）低級アルキレンジオキシ基（例えば、メ
チレンジオキシ、エチレンジオキシ等のＣ_１−３アルキ
レンジオキシ基等）、（iv）ニトロ基、（v）シアノ
基、（vi）ヒドロキシ基、（vii）ハロゲン化されてい
てもよい低級アルコキシ基、（viii）シクロアルキル基
（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペン
チル、シクロヘキシル等のＣ_３−６シクロアルキル基
等）、（ix）ハロゲン化されていてもよい低級アルキル
チオ基、（x）アミノ基、（xi）モノ−低級アルキルア
ミノ基（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピ
ルアミノ等のモノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基等）、
（xii）ジ−低級アルキルアミノ基（例えば、ジメチル
アミノ、ジエチルアミノ等のジ−Ｃ_{１ −６}アルキルアミ
ノ基等）、（xiii）５ないし７員環状アミノ基（例え
ば、１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫
黄原子等から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有して
いてもよい５ないし７員環状アミノ基（例、ピロリジ
ノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、チオモルホ
リノ等）等）、（xiv）低級アルキル−カルボニルアミ
ノ基（例えば、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、
ブチリルアミノ等のＣ_１−６アルキル−カルボニルアミ
ノ基等）、（xv）低級アルキルスルホニルアミノ基（例
えば、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミ
ノ、プロピルスルホニルアミノ等のＣ_１−６アルキルス
ルホニルアミノ基等）、（xvi）低級アルコキシ−カル
ボニル基（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、プロポキシカルボニル、イソブトキシカルボニ
ル等のＣ _１−６アルコキシ−カルボニル基等）、（xvi
i）カルボキシ基、（xviii）低級アルキル−カルボニル
基（例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ブ
チルカルボニル等のＣ_１−６アルキル−カルボニル基
等）、（xix）シクロアルキル−カルボニル基（例え
ば、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニ
ル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボ
ニル等のＣ_３−６シクロアルキル−カルボニル基等）、
（xx）カルバモイル基、チオカルバモイル基、（xxi）
モノ−低級アルキル−カルバモイル基（例えば、メチル
カルバモイル、エチルカルバモイル、プロピルカルバモ
イル、ブチルカルバモイル等のモノ−Ｃ_{１ −６}アルキル
−カルバモイル基等）（xxii）ジ−低級アルキル−カル
バモイル基（例えば、ジエチルカルバモイル、ジブチル
カルバモイル等のジ−Ｃ_１−６アルキル−カルバモイル
基等）、（xxiii）低級アルキルスルホニル基（例え
ば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルス
ルホニル等のＣ_１−６アルキルスルホニル基等）、（xx
iv）シクロアルキルスルホニル基（例えば、シクロペン
チルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル等のＣ
_３−６シクロアルキルスルホニル等）、（xxv）フェニ
ル基、（xxvi）ナフチル基、（xxvii）モノ−フェニル
−低級アルキル基（例えばベンジル、フェニルエチル等
のモノ−フェニル−Ｃ_{１ −６}アルキル基等）、（xxvii
i）ジ−フェニル−低級アルキル基（例えば、ジフェニ
ルメチル、ジフェニルエチル等のジ−フェニル−Ｃ
_１−６アルキル基等）、（xxix）モノ−フェニル−低級
アルキル−カルボニルオキシ基（例えばフェニルメチル
カルボニルオキシ、フェニルエチルカルボニルオキシ等
のモノ−フェニル−Ｃ_１−６アルキル−カルボニルオキ
シ基等）、（xxx）ジ−フェニル−低級アルキル−カル
ボニルオキシ基（例えば、ジフェニルメチルカルボニル
オキシ、ジフェニルエチルカルボニルオキシ等のジ−フ
ェニル−Ｃ_１−６アルキル−カルボニルオキシ基等）、
（xxxi）フェノキシ基、（xxxii）モノ−フェニル−低
級アルキル−カルボニル基（例えばフェニルメチルカル
ボニル、フェニルエチルカルボニル等のモノ−フェニル
−Ｃ_１−６アルキル−カルボニル基等）、（xxxiii）ジ
−フェニル−低級アルキル−カルボニル基（例えば、ジ
フェニルメチルカルボニル、ジフェニルエチルカルボニ
ル等のジ−フェニル−Ｃ_１−６アルキル−カルボニル基
等）、（xxxiv）ベンゾイル基、（xxxv）フェノキシカ
ルボニル基、（xxxvi）フェニル−低級アルキル−カル
バモイル基（例えば、フェニル−メチルカルバモイル、
フェニル−エチルカルバモイル等のフェニル−Ｃ_１−６
アルキル−カルバモイル基等）、（xxxvii）フェニルカ
ルバモイル基、（xxxviii）フェニル−低級アルキル−
カルボニルアミノ基（例えば、フェニル−メチルカルボ
ニルアミノ、フェニル−エチルカルボニルアミノ等のフ
ェニル−Ｃ_１−６アルキル−カルボニルアミノ基等）、
（xxxix）フェニル−低級アルキルアミノ基（例えば、
フェニル−メチルアミノ、フェニル−エチルアミノ等の
フェニル−Ｃ_１−６アルキルアミノ基等）、（xxxx）フ
ェニル−低級アルキルスルホニル基（例えば、フェニル
−メチルスルホニル、フェニル−エチルスルホニル等の
フェニル−Ｃ_{１ −６}アルキルスルホニル基等）、（xxxx
i）フェニルスルホニル基、（xxxxii）フェニル−低級
アルキルスルフィニル基（例えば、フェニル−メチルス
ルフィニル、フェニル−エチルスルフィニル等のフェニ
ル−Ｃ_１−６アルキルスルフィニル基等）、（xxxxii
i）フェニル−低級アルキルスルホニルアミノ基（例え
ば、フェニル−メチルスルホニルアミノ、フェニル−エ
チルスルホニルアミノ等のフェニル−Ｃ_１−６アルキル
スルホニルアミノ基等）および（xxxxiv）フェニルスル
ホニルアミノ基（上記（xxv）ないし（xxxxiv）のフェ
ニル基、ナフチル基、モノ−フェニル−低級アルキル
基、ジ−フェニル−低級アルキル基、モノ−フェニル−
低級アルキル−カルボニルオキシ基、ジ−フェニル−低
級アルキル−カルボニルオキシ基、フェノキシ基、モノ
−フェニル−低級アルキル−カルボニル基、ジ−フェニ
ル−低級アルキル−カルボニル基、ベンゾイル基、フェ
ノキシカルボニル基、フェニル−低級アルキル−カルバ
モイル基、フェニルカルバモイル基、フェニル−低級ア
ルキル−カルボニルアミノ基、フェニル−低級アルキル
アミノ基、フェニル−低級アルキルスルホニル基、フェ
ニルスルホニル基、フェニル−低級アルキルスルフィニ
ル基、フェニル−低級アルキルスルホニルアミノ基およ
びフェニルスルホニルアミノ基は、さらに、例えば、低
級アルキル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペン
チル、ヘキシル等のＣ_１−６アルキル等）、低級アルコ
キシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イ
ソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキ
シ、tert-ブトキシ等のＣ_１−６アルコキシ等）、ハロ
ゲン原子（例えば、クロル、ブロム、ヨード等）、ヒド
ロキシ基、ベンジルオキシ基、アミノ基、モノ−低級ア
ルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ、エチルアミ
ノ、プロピルアミノ等のモノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ
等）、ジ−低級アルキルアミノ基（例えば、ジメチルア
ミノ、ジエチルアミノ等のジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ
等）、ニトロ基、低級アルキル−カルボニル基（例え
ば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ブチルカル
ボニル等のＣ_１−６アルキル−カルボニル等）、ベンゾ
イル基等から選ばれた１ないし４個の置換基を有してい
てもよい。）等が挙げられる。該フェニル基はこれらの
置換基を１ないし４個有していてもよい。

【００１７】上記の「ハロゲン化されていてもよい低級
アルキル基」としては、例えば、１ないし３個のハロゲ
ン原子（例えば、クロル、ブロム、ヨード等）を有して
いてもよい低級アルキル基（例えば、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、sec-ブチル、tert-
ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ_１−６アルキル基
等）等が挙げられ、具体例としては、メチル、クロロメ
チル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフル
オロメチル、エチル、２−ブロモエチル、２、２，２−
トリフルオロエチル、プロピル、３，３，３−トリフル
オロプロピル、イソプロピル、ブチル、４，４，４−ト
リフルオロブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブ
チル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、５，
５，５−トリフルオロペンチル、ヘキシル、６，６，６
−トリフルオロヘキシル等が挙げられる。上記の「ハロ
ゲン化されていてもよい低級アルコキシ基」としては、
例えば、１ないし３個のハロゲン原子（例えば、クロ
ル、ブロム、ヨード等）を有していてもよい低級アルコ
キシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イ
ソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキ
シ、tert-ブトキシ等のＣ_{１− ６}アルコキシ基等）等が
挙げられ、具体例としては、例えばメトキシ、ジフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、２，
２，２−トリフルオロエトキシ、プロポキシ、イソプロ
ポキシ、ブトキシ、４，４，４−トリフルオロブトキ
シ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘ
キシルオキシ等が挙げられる。上記の「ハロゲン化され
ていてもよい低級アルキルチオ基」としては、例えば、
１ないし３個のハロゲン原子（例えば、クロル、ブロ
ム、ヨード等）を有していてもよい低級アルキルチオ基
（例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イ
ソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、sec-ブ
チルチオ、tert-ブチルチオ等のＣ_１−６アルキルチオ
基等）等が挙げられ、具体例としては、メチルチオ、ジ
フルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、エチル
チオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、
４，４，４−トリフルオロブチルチオ、イソブチルチ
オ、sec-ブチルチオ、tert-ブチルチオ、ペンチルチ
オ、ヘキシルチオ等が挙げられる。

【００１８】「縮合していてもよいフェニル基で、該フ
ェニル基は置換基を有していてもよい」の「置換基」と
して好ましくは、（i）アミノ基、（ii）モノ−低級ア
ルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ、エチルアミ
ノ、プロピルアミノ等のモノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ
基等）、（iii）ジ−低級アルキルアミノ基（例えば、
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等のジ−Ｃ_１−６アル
キルアミノ基等）、（iv）例えば１個の窒素原子以外に
窒素原子、酸素原子および硫黄原子等から選ばれるヘテ
ロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環
状アミノ基（例えば、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラ
ジノ、モルホリノ、チオモルホリノ等）、（v）低級ア
ルキル−カルボニルアミノ基（例えば、アセチルアミ
ノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ等のＣ_１−６
アルキル−カルボニルアミノ基等）、（vi）低級アルキ
ルスルホニルアミノ基（例えば、メチルスルホニルアミ
ノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミ
ノ等のＣ_１−６アルキルスルホニルアミノ基等）、（vi
i）フェニル−低級アルキルアミノ（例えば、フェニル
−メチルアミノ、フェニル−エチルアミノ等のフェニル
−Ｃ_１−６アルキルアミノ等）、（viii）フェニル−低
級アルキルスルホニルアミノ基（例えば、フェニル−メ
チルスルホニルアミノ、フェニル−エチルスルホニルア
ミノ等のフェニル−Ｃ_１−６アルキル−スルホニルアミ
ノ基等）、（ix）フェニルスルホニルアミノ基、（x）
ハロゲン原子（例えば、フルオロ、クロル等）、（xi）
ハロゲン化されていてもよい低級アルキル基（例えば、
メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、トリフ
ルオロメチル等）および（xii）ハロゲン化されていて
もよい低級アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキ
シ、イソプロポキシ、tert-ブトキシ、トリフルオロメ
トキシ等）等が挙げられ、特に、ジ−低級アルキルアミ
ノ基（例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等のジ
−Ｃ_１−６アルキルアミノ基等）、１個の窒素原子以外
に窒素原子、酸素原子および硫黄原子等から選ばれるヘ
テロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員
環状アミノ基（例えば、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペ
ラジノ、モルホリノ、チオモルホリノ等）等が好まし
い。該「縮合していてもよいフェニル基で、該フェニル
基は置換基を有していてもよい」の「フェニル基」が縮
合する例としては、例えば、（1）置換基を有していて
もよい単環式複素環と縮合する場合、（2）置換基を有
していてもよい２環式複素環と縮合する、あるいは２つ
の同一または異なった単環（但し、少なくとも一方の環
が単環式複素環である）と縮合する場合、および（3）
置換基を有していてもよい３環式複素環と縮合する場合
等が挙げられる。

【００１９】上記（1）の「縮合していてもよいフェニ
ル基で、該フェニル基は置換基を有していてもよい」の
フェニル基が単環式複素環と縮合する場合の具体例とし
ては、例えば、式

【化２】 〔式中、Ａ環は置換基を有していてもよいベンゼン環、
およびＢ環は置換基を有していてもよい複素環を示
す。〕で表される基等が挙げられる。Ａ環の置換基とし
ては、上記の「縮合していてもよいフェニル基で、該フ
ェニル基は置換基を有していてもよい」の「置換基」等
が挙げられ、その置換基数は１ないし３個である。

【００２０】Ｂ環で示される「置換基を有していてもよ
い複素環」の「複素環」としては、例えば、窒素原子、
酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１な
いし４個含む４ないし１４員（好ましくは５ないし９
員）芳香族または非芳香族複素環等が挙げられる。具体
的には例えば、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、イミ
ダゾール、フラン、チオフェン、ジヒドロピリジン、ジ
アゼピン、オキサゼピン、ピロリジン、ピペリジン、ヘ
キサメチレンイミン、ヘプタメチレンイミン、テトラヒ
ドロフラン、ピペラジン、ホモピペラジン、テトラヒド
ロオキサゼピン、モルホリン、チオモルホリン、ピロー
ル、ピラゾール、１，２，３−トリアゾール、オキサゾ
ール、オキサゾリジン、チアゾール、チアゾリジン、イ
ソオキサゾール、イミダゾリン等が挙げられる。このう
ち、１個のヘテロ原子あるいは同一または異なる２個の
ヘテロ原子を含有する５ないし９員環の非芳香族複素環
（例えば、ピロリジン、ピペリジン、ヘキサメチレンイ
ミン、ヘプタメチレンイミン、テトラヒドロフラン、ピ
ペラジン、ホモピペラジン、テトラヒドロオキサゼピ
ン、モルホリン、チオモルホリン等）等が好ましい。特
に、例えば窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選
ばれる１個のヘテロ原子を含有する非芳香族複素環、
１個の窒素原子と窒素原子、酸素原子および硫黄原子か
ら選ばれる１個のヘテロ原子とを含有する非芳香族複素
環等が好ましい。Ｂ環で示される「置換基を有していて
もよい複素環」の「置換基」としては、例えば（i）ハ
ロゲン原子（例えば、フルオロ、クロル、ブロム、ヨー
ド等）、（ii）ニトロ基、（iii）シアノ基、（iv）オ
キソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）低級アルキル基
（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル、tert-ブチル、sec-ブチル等のＣ
_１−６アルキル基等）（vii）低級アルコキシ基（例え
ば、メトキシ，エトキシ，プロピルオキシ，イソプロピ
ルオキシ、ブチルオキシ等のＣ_１−６アルコキシ基
等）、（viii）低級アルキルチオ基（例えば、メチルチ
オ、エチルチオ、プロピルチオ等のＣ_１−６アルキルチ
オ基等）、（ix）アミノ基、（x）モノ−低級アルキル
アミノ基（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロ
ピルアミノ等のモノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基等）、
（xi）ジ−低級アルキルアミノ基（例えば、ジメチルア
ミノ、ジエチルアミノ等のジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ
基等）、（xii）例えば炭素原子と１個の窒素原子以外
に窒素原子、酸素原子および硫黄原子等から選ばれるヘ
テロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員
環状アミノ基（例えば、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペ
ラジノ、モルホリノ、チオモルホリノ等）、（xiii）低
級アルキル−カルボニルアミノ基（例えば、アセチルア
ミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ等のＣ
_１−６アルキル−カルボニルアミノ基等）、（xiv）低
級アルキルスルホニルアミノ基（例えば、メチルスルホ
ニルアミノ、エチルスルホニルアミノ等のＣ_１−６アル
キル−カルボニルアミノ基等）、（xv）低級アルコキシ
−カルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、プロポキシカルボニル等のＣ_１−６アル
コキシ−カルボニル基等）、（xvi）カルボキシ基、（x
vii）低級アルキルカルボニル基（例えば、メチルカル
ボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル等のＣ
_１−６アルキル−カルボニル基等）、（xviii）カルバ
モイル基、（xix）モノ−低級アルキルカルバモイル基
（例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル等
のモノ−Ｃ_１−６アルキル−カルバモイル基等）、（x
x）ジ−低級アルキルカルバモイル基（例えば、ジメチ
ルカルバモイル、ジエチルカルバモイル等のジ−Ｃ
_１−６アルキル−カルバモイル基等）、（xxi）低級ア
ルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル、エチ
ルスルホニル、プロピルスルホニル等のＣ_１−６アルキ
ルスルホニル基等）等から選ばれた１ないし５個が用い
られる。中でも、オキソ基、低級アルキル基（例えば、
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル、tert-ブチル、sec-ブチル等のＣ_１−６アル
キル基等）等が好ましい。特にオキソ基等が好ましい。

【００２１】Ｂ環が環中に窒素原子を有する場合、例え
ば、Ｂ環は環中に式 ＞Ｎ−Ｒ^１ 〔式中、Ｒ^１は水素原子、置換基を有していてもよい炭
化水素基、アシル基または置換基を有していてもよい複
素環基を示す。〕で表される基を有していてもよい。さ
らに、Ｂ環は上記置換基（i）ないし（xxi）を１ないし
３個有していてもよい。Ｒ^１で示される「置換基を有し
ていてもよい炭化水素基」の「炭化水素基」は、炭化水
素化合物から水素原子を１個除いた基を示し、その例と
しては、例えば以下のアルキル基、アルケニル基、アル
キニル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル
基、これらの組み合わせの基等が挙げられる。このう
ち、Ｃ_{１− １６}炭化水素基等が好ましい。 （1）アルキル基（例えば、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチ
ル、sec-ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ_１−６アル
キル基等） （2）アルケニル基（例えば、ビニル、アリル、イソプ
ロペニル、ブテニル、イソブテニル、sec-ブテニル等の
Ｃ_２−６アルケニル基等） （3）アルキニル基（例えば、プロパルギル、エチニ
ル、ブチニル、１−ヘキシニル等のＣ_２−６アルキニル
基等） （4）シクロアルキル基（例えば、シクロプロピル、シ
クロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ
_３−６シクロアルキル基等） （5）架橋環式低級飽和炭化水素基（例えば、ビシクロ
〔３.２.１〕オクト−２−イル、ビシクロ〔３.３.１〕
ノン−２−イル、アダマンタン−１−イル等の架橋環式
Ｃ_８−１４飽和炭化水素基等） （6）アリール基（例えば、フェニル、１−ナフチル、
２−ナフチル、ビフェニル、２−インデニル、２−アン
スリル等のＣ_６−１４アリール基等、好ましくはフェニ
ル基等） （7）アラルキル基（例えば、ベンジル，フェニルエチ
ル、フェニルプロピル、フェニルブチル、フェニルペン
チル、フェニルヘキシル等のフェニル−Ｃ_{１−１ ０}アル
キル；α−ナフチルメチル等のナフチル−Ｃ_１−６アル
キル；ジフェニルメチル、ジフェニルエチル等のジフェ
ニル−Ｃ_１−３アルキル等のＣ_７−１６アラルキル基
等） （8）アリ−ル−アルケニル基（例えばスチリル、シン
ナミル、４−フェニル−２−ブテニル、４−フェニル−
３−ブテニル等のフェニル−Ｃ_２−１２アルケニル等の
Ｃ_６−１４アリ−ル−Ｃ_２−１２アルケニル基等） （9）アリ−ル−Ｃ_２−１２アルキニル基（例えば、フ
ェニルエチニル、３−フェニル−２−プロピニル、３−
フェニル−１−プロピニル等のフェニル−Ｃ_{２− １２}ア
ルキニル等のＣ_６−１４アリ−ル−Ｃ_２−１２アルキニ
ル基等） （10）シクロアルキル−アルキル基（例えば、シクロプ
ロピルメチル，シクロブチルメチル，シクロペンチルメ
チル，シクロヘキシルメチル，シクロヘプチルメチル，
シクロプロピルエチル，シクロブチルエチル，シクロペ
ンチルエチル，シクロヘキシルエチル，シクロヘプチル
エチル，シクロプロピルプロピル，シクロブチルプロピ
ル，シクロペンチルプロピル，シクロヘキシルプロピ
ル，シクロヘプチルプロピル，シクロプロピルブチル，
シクロブチルブチル，シクロペンチルブチル，シクロヘ
キシルブチル，シクロヘプチルブチル，シクロプロピル
ペンチル，シクロブチルペンチル，シクロペンチルペン
チル，シクロヘキシルペンチル，シクロヘプチルペンチ
ル，シクロプロピルヘキシル，シクロブチルヘキシル，
シクロペンチルヘキシル，シクロヘキシルヘキシル等の
Ｃ_３−７シクロアルキル−Ｃ_１−６アルキル基等） （11）アリール−アリール−Ｃ_１−１０アルキル基（例
えばビフェニルメチル、ビフェニルエチル等）

【００２２】Ｒ^１で示される「置換基を有していてもよ
い炭化水素基」の「炭化水素基」の好ましいものとして
は、例えば、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_３−６シクロアル
キル基、Ｃ_７−１６アラルキル基等である。さらに好ま
しくはＣ_７−１０アラルキル基（例えば、ベンジル、フ
ェニルエチル、フェニルプロピル等のフェニル−Ｃ_１
−４アルキル等）等である。Ｒ^１で示される「置換基を
有していてもよい炭化水素基」の「置換基」としては、
例えば、（i）ハロゲン原子（例えば、フルオロ、クロ
ル、ブロム、ヨード等）、（ii）ニトロ基、（iii）シ
アノ基、（iv）オキソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）
ハロゲン化されていてもよい低級アルキル基、（vii）
ハロゲン化されていてもよい低級アルコキシ基、（vii
i）ハロゲン化されていてもよい低級アルキルチオ基、
（ix）アミノ基、（x）モノ−低級アルキルアミノ基
（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミ
ノ等のモノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基等）、（xi）
ジ−低級アルキルアミノ基（例えば、ジメチルアミノ、
ジエチルアミノ等のジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基
等）、（xii）例えば炭素原子と１個の窒素原子以外に
窒素原子、酸素原子および硫黄原子等から選ばれるヘテ
ロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環
状アミノ基（例えば、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラ
ジノ、モルホリノ、チオモルホリノ等）、（xiii）低級
アルキル−カルボニルアミノ基（例えば、アセチルアミ
ノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ等のＣ_１−６
アルキル−カルボニルアミノ基等）、（xiv）低級アル
キルスルホニルアミノ基（例えば、メチルスルホニルア
ミノ、エチルスルホニルアミノ等のＣ_１−６アルキル−
スルホニルアミノ基等）、（xv）低級アルコキシ−カル
ボニル基（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、プロポキシカルボニル等のＣ_１−６アルコキシ
−カルボニル基等）、（xvi）カルボキシ基、（xvii）
低級アルキル−カルボニル基（例えば、メチルカルボニ
ル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル等のＣ
_１−６アルキル−カルボニル基等）、（xviii）カルバ
モイル基、チオカルバモイル基、（xix）モノ−低級ア
ルキル−カルバモイル基（例えば、メチルカルバモイ
ル、エチルカルバモイル等のモノ−Ｃ_１−６アルキル−
カルバモイル基等）、（xx）ジ−低級アルキル−カルバ
モイル基（例えば、ジメチルカルバモイル、ジエチルカ
ルバモイル等のジ−Ｃ _１−６アルキル−カルバモイル基
等）、（xxi）低級アルキルスルホニル基（例えば、メ
チルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニ
ル等のＣ_１−６アルキルスルホニル基等）、（xxii）低
級アルコキシ−カルボニル−低級アルキル基（例えば、
メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチ
ル、tert-ブトキシカルボニルメチル、メトキシカルボ
ニルエチル、メトキシカルボニルメチル、メトキシカル
ボニル（ジメチル）メチル、エトキシカルボニル（ジメ
チル）メチル、tert-ブトキシカルボニル（ジメチル）
メチル等のＣ_１−６アルキル−カルボニル−Ｃ_１−６ア
ルキル基等）、（xxiii）カルボキシ−低級アルキル基
（例えば、カルボキシルメチル、カルボキシルエチル、
カルボキシル（ジメチル）メチル等のカルボキシ−Ｃ
_１−６アルキル基等）、（xxiv）置換基を有していても
よい複素環基、（xxv）Ｃ_６−１４アリール基（例え
ば、フェニル、ナフチル等）、（xxvi）Ｃ_７−１６アラ
ルキル基（例えば、ベンジル等）、（xxvii）置換基を
有していてもよいウレイド基（例えば、ウレイド、３−
メチルウレイド、３−エチルウレイド、３−フェニルウ
レイド、３−（４−フルオロフェニル）ウレイド、３−
（２−メチルフェニル）ウレイド、３−（４−メトキシ
フェニル）ウレイド、３−（２，４−ジフルオロフェニ
ル）ウレイド、３−［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ウレイド、３−ベンジルウレイド、３−
（１−ナフチル）ウレイド、３−（２−ビフェニリル）
ウレイド等）、（xxviii）置換基を有していてもよいチ
オウレイド基（例えば、チオウレイド、３−メチルチオ
ウレイド、３−エチルチオウレイド、３−フェニルチオ
ウレイド、３−（４−フルオロフェニル）チオウレイ
ド、３−（４−メチルフェニル）チオウレイド、３−
（４−メトキシフェニル）チオウレイド、３−（２，４
−ジクロロフェニル）チオウレイド、３−ベンジルチオ
ウレイド、３−（１−ナフチル）チオウレイド等）、
（xxix）置換基を有していてもよいアミジノ基（例え
ば、アミジノ、Ｎ^１−メチルアミジノ、Ｎ^１−エチルア
ミジノ、Ｎ^１−フェニルアミジノ、Ｎ ^１，Ｎ^１−ジメチ
ルアミジノ、Ｎ^１，Ｎ^２−ジメチルアミジノ、Ｎ^１−メ
チル−Ｎ^１−エチルアミジノ、Ｎ^１，Ｎ^１−ジエチルア
ミジノ、Ｎ^１−メチル−Ｎ^１−フェニルアミジノ、
Ｎ^１，Ｎ^１−ジ（４−ニトロフェニル）アミジノ等）、
（xxx）置換基を有していてもよいグアニジノ基（例え
ば、グアニジノ、３−メチルグアニジノ、３，３−ジメ
チルグアニジノ、３，３−ジエチルグアニジノ等）、
（xxxi）置換基を有していてもよい環状アミノカルボニ
ル基（例えば、ピロリジノカルボニル、ピペリジノカル
ボニル、(４−メチルピペリジノ)カルボニル、（４−フ
ェニルピペリジノ）カルボニル、（４−ベンジルピペリ
ジノ）カルボニル、（４−ベンゾイルピペリジノ）カル
ボニル、［４−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジ
ノ］カルボニル、（４−メチルピペラジノ）カルボニ
ル、（４−フェニルピペラジノ）カルボニル、［４−
（４−ニトロフェニル）ピペラジノ］カルボニル、（４
−ベンジルピペラジノ）カルボニル、モルホリノカルボ
ニル、チオモルホリノカルボニル等）、（xxxii）置換
基を有していてもよいアミノチオカルボニル基（例え
ば、アミノチオカルボニル、メチルアミノチオカルボニ
ル、ジメチルアミノチオカルボニル等）、（xxxiii）置
換基を有していてもよいアミノスルホニル基（例えば、
アミノスルホニル、メチルアミノスルホニル、ジメチル
アミノスルホニル等）、（xxxiv）置換基を有していて
もよいフェニルスルホニルアミノ（例えば、フェニルス
ルホニルアミノ、（４−メチルフェニル）スルホニルア
ミノ、（４−クロロフェニル）スルホニルアミノ、
（２，５−ジクロロフェニル）スルホニルアミノ、（４
−メトキシフェニル）スルホニルアミノ、（４−アセチ
ルアミノフェニル）スルホニルアミノ、（４−ニトロフ
ェニル）フェニルスルホニルアミノ等）、（xxxv）スル
ホ基、（xxxvi）スルフィノ基、（xxxvii）スルフェノ
基、（xxxviii）Ｃ_１−６アルキルスルホ基（例えば、
メチルスルホ、エチルスルホ、プロピルスルホ等）、
（xxxix）Ｃ_１−６アルキルスルフィノ基（例えば、メ
チルスルフィノ、エチルスルフィノ、プロピルスルフィ
ノ等）、（xxxx）Ｃ_１−６アルキルスルフェノ基（例え
ば、メチルスルフェノ、エチルスルフェノ、プロピルス
ルフェノ等）、（xxxxi）ホスホノ基、（xxxxii）ジ−
Ｃ_１−６アルコキシホスホリル基（例えば、ジメトキシ
ホスホリル、ジエトキシホスホリル、ジプロポキシホス
ホリル等）等から選ばれた１ないし５個（好ましくは１
ないし３個）が挙げられる。このうち好ましくは、ハロ
ゲン原子、ハロゲン化されていてもよいアルキル基、ハ
ロゲン化されていてもよいアルコキシ基、ヒドロキシ
基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、Ｃ_１−６アル
コキシ−カルボニル基、カルバモイル基、アミノチオカ
ルボニル基、モノ−Ｃ_１−６アルキル−カルバモイル
基、ジ−Ｃ_１−６アルキル−カルバモイル基、アミノ
基、モノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ_１−６ア
ルキルアミノ基、５ないし７員環状アミノ基、Ｃ_１−６
アルキル−カルボニルアミノ基、フェニルスルホニルア
ミノ基、Ｃ_１−６アルキルスルホニルアミノ基等が挙げ
られる。

【００２３】上記「置換基を有していてもよい複素環
基」の「複素環基」としては、例えば、窒素原子、酸素
原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子１ないし６
個（好ましくは１ないし４個）を含む５ないし１４員
（単環式または２ないし４環式）複素環から水素原子を
１個除去してできる基等が用いられる。単環式複素環基
としては、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、イミダゾ
ール、フラン、チオフェン、ジヒドロピリジン、ジアゼ
ピン、オキサゼピン、ピロリジン、ピペリジン、ヘキサ
メチレンイミン、ヘプタメチレンイミン、テトラヒドロ
フラン、ピペラジン、ホモピペラジン、テトラヒドロオ
キサゼピン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、
ピラゾール、１，２，３−トリアゾール、オキサゾー
ル、オキサゾリジン、チアゾール、チアゾリジン、イソ
オキサゾール、イミダゾリン、トリアゾール、チアジア
ゾール、オキサジアゾール、オキサチアジアゾール、ト
リアジン、テトラゾール等の単環式複素環から水素原子
を１個除去してできる基等が挙げられる。２環式複素環
としては、例えば、インドール、ジヒドロインドール、
イソインドール、ジヒドロイソインドール、ベンゾフラ
ン、ジヒドロベンゾフラン、ベンズイミダゾール、ベン
ズオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチア
ゾール、インダゾール、キノリン、テトラヒドロキノリ
ン、イソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、テトラ
ヒドロ-1H-1-ベンズアゼピン、テトラヒドロ-1H-2-ベン
ズアゼピン、テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン、テト
ラヒドロベンズオキサゼピン、キナゾリン、テトラヒド
ロキナゾリン、キノキサリン、テトラヒドロキノキサリ
ン、ベンゾジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾチ
アジン、イミダゾピリジン等の２環式複素環から水素原
子を１個除去してできる基等が用いられる。３または４
環式複素環基としては、アクリジン、テトラヒドロアク
リジン、ピロロキノリン、ピロロインドール、シクロペ
ントインドール、イソインドロベンズアゼピン等の３ま
たは４環式複素環から水素原子を１個除去してできる基
等が挙げられる。

【００２４】該「複素環基」としては、単環または２環
式複素環から水素原子を１個除去してできる基等が好ま
しい。該「置換基を有していてもよい複素環基」の「置
換基」としては上記Ｂ環で示される「置換基を有してい
てもよい複素環」の「置換基」が挙げられ、その置換基
数は１ないし５個である。Ｒ^１で示される「置換基を有
していてもよい炭化水素基」として好ましくは、ハロゲ
ン原子、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、ニト
ロ、シアノおよびヒドロキシから選ばれる置換基を１な
いし５個有していてもよいＣ_７−１６アラルキル基（好
ましくはベンジル等）等が挙げられる。上記Ｒ^１で示さ
れる「アシル基」としては、例えば、式：−(Ｃ＝Ｏ)−
Ｒ^２、−(Ｃ＝Ｏ)−ＯＲ^２、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ
^２Ｒ^３、−ＳＯ_２−Ｒ^２、−ＳＯ−Ｒ^２、−(Ｃ＝Ｓ)−
ＯＲ^２ または −(Ｃ＝Ｓ)ＮＲ^２Ｒ^３〔式中、Ｒ^２およ
びＲ^３はそれぞれ（i）水素原子、（ii）置換基を有し
ていてもよい炭化水素基または（iii）置換基を有して
いてもよい複素環基を示すか、Ｒ^２とＲ^３とは互いに結
合して隣接する窒素原子と共に置換基を有していてもよ
い含窒素環基を形成してもよい。〕で表されるアシル基
等が挙げられる。このうち好ましくは、式：−(Ｃ＝Ｏ)
−Ｒ^２または −（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ^２Ｒ ^３〔式中、各記
号は上記と同意義を示す。〕で表されるアシル基であ
る。

【００２５】Ｒ^２またはＲ^３で示される「置換基を有し
ていてもよい炭化水素基」および「置換基を有していて
もよい複素環基」は、上記Ｒ^１で示される「置換基を有
していてもよい炭化水素基」および「置換基を有してい
てもよい複素環基」と同様のものがそれぞれ挙げられ
る。Ｒ^２とＲ^３とで形成される「置換基を有していても
よい含窒素環基」としては、炭素原子および１個の窒素
原子以外に、例えば窒素原子、酸素原子および硫黄原子
から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個含有していても
よい５ないし９員（好ましくは５ないし７員）の含窒素
飽和複素環基等が挙げられる。より具体的には、例え
ば、式

【化３】 で表される基等が挙げられる。

【００２６】該「置換基を有していてもよい含窒素環
基」の「置換基」としては、上記Ｂ環で示される「置換
基を有していてもよい複素環」の「置換基」と同様のも
のが挙げられ、その置換基数は１ないし５個である。Ｒ
^２およびＲ^３として、好ましくは、（i）水素原子、（i
i）ハロゲン化されていてもよいＣ_１−６アルキル、（i
ii）Ｃ_１−６アルキルおよびＣ_１−６アルコキシから選
ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ
_６−１０アリール、（iii）Ｃ_７−１６アラルキル
（例、ベンジル等）、（iv）５または６員複素環基
（例、ピリジル、チエニル、フリル等）等が挙げられ
る。上記Ｒ^１で示される「アシル基」として、好ましく
は、ホルミル、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−６ア
ルキル−カルボニル（例、アセチル、トリフルオロアセ
チル、プロピオニル等）、５または６員複素環カルボニ
ル（例、ピリジルカルボニル、チエニルカルボニル、フ
リルカルボニル等）、Ｃ６−１４アリール−カルボニル
（例、ベンゾイル、１−ナフトイル、２−ナフトイル
等）、Ｃ７−１６アラルキル−カルボニル（例、フェニ
ルアセチル、３−フェニルプロピオニル等）、Ｃ
_６−１０アリールスルホニル（例、ベンゼンスルホニ
ル、ナフチルスルホニル等）等が挙げられる。Ｒ^１は、
好ましくは、水素原子、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６ア
ルキル−カルボニル、Ｃ_６−１４アリール−カルボニル
等である。

【００２７】上記式

【化４】 で表される基の具体例としては、２，３−ジヒドロベン
ゾフラン；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾチオピ
ラン；２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール；１,２,３,
４−テトラヒドロキノリン；２,３−ジヒドロ−１Ｈ−
イソインドール；１,２,３,４−テトラヒドロイソキノ
リン；２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンズ
アゼピン、２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−２−ベ
ンズアゼピン、２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−３
−ベンズアゼピン等のベンズアゼピン；１,２,３,４,
５,６−ヘキサヒドロ−１−ベンズアゾシン、１,２,３,
４,５,６−ヘキサヒドロ−２−ベンズアゾシン、１,２,
３,４,５,６−ヘキサヒドロ−３−ベンズアゾシン等の
ベンズアゾシン；２,３,４,５,６,７−ヘキサヒドロ−
１Ｈ−１−ベンズアゾニン、２,３,４,５, ６,７−ヘキ
サヒドロ−１Ｈ−２−ベンズアゾニン、２,３,４,５,
６,７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゾニン、２,
３,４,５,６,７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−４−ベンズアゾ
ニン等のベンズアゾニン；２，３−ジヒドロベンズオキ
サゾール等のベンズオキサゾール；２，３−ジヒドロベ
ンゾチアゾール等のベンゾチアゾール；２，３−ジヒド
ロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール等のベンズイミダゾー
ル；３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンズオキサジ
ン、３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，３−ベンズオキサジ
ン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサジ
ン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジ
ン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−ベンズオキサジ
ン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−３，１−ベンズオキサジ
ン等のベンズオキサジン；３，４−ジヒドロ−１Ｈ−
２，１−ベンゾチアジン、３，４−ジヒドロ−１Ｈ−
２，３−ベンゾチアジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−
１，２−ベンゾチアジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−
１，４−ベンゾチアジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−
１，３−ベンゾチアジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−
３，１−ベンゾチアジン等のベンゾチアジン；１，２，
３，４−テトラヒドロシンノリン、１，２，３，４−テ
トラヒドロフタラジン、１，２，３，４−テトラヒドロ
キナゾリン、１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリ
ン等のベンゾジアジン；３，４−ジヒドロ−１，２−ベ
ンズオキサチイン、３，４−ジヒドロ−２，１−ベンズ
オキサチイン、２，３−ジヒドロ−１，４−ベンズオキ
サチイン、１，４−ジヒドロ−２，３−ベンズオキサチ
イン、４Ｈ−１，３−ベンズオキサチイン、４Ｈ−３，
１−ベンズオキサチイン等のベンズオキサチイン；３，
４−ジヒドロ−１，２−ベンゾジオキシン、２，３−ジ
ヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン、１，４−ジヒドロ
−２，３−ベンゾジオキシン、４Ｈ−１，３−ベンゾジ
オキシン等のベンゾジオキシン；３，４−ジヒドロ−
１，２−ベンズジチイン、２，３−ジヒドロ−１，４−
ベンズジチイン、１，４−ジヒドロ−２，３−ベンズジ
チイン、４Ｈ−１，３−ベンズジチイン等のベンズジチ
イン；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２−ベンズ
オキサゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１，３
−ベンズオキサゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ
−１，４−ベンズオキサゼピン、２，３，４，５−テト
ラヒドロ−１，５−ベンズオキサゼピン、１，３，４，
５−テトラヒドロ−２，１−ベンズオキサゼピン、１，
３，４，５−テトラヒドロ−２，３−ベンズオキサゼピ
ン、１，３，４，５−テトラヒドロ−２，４−ベンズオ
キサゼピン、１，２，４，５−テトラヒドロ−３，１−
ベンズオキサゼピン、１，２，４，５−テトラヒドロ−
３，２−ベンズオキサゼピン、１，２，３，５−テトラ
ヒドロ−４，１−ベンズオキサゼピン等のベンズオキサ
ゼピン；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２−ベン
ゾチアゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４
−ベンゾチアゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−
１，５−ベンゾチアゼピン、１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−２，１−ベンゾチアゼピン、１，３，４，５−テ
トラヒドロ−２，４−ベンゾチアゼピン、１，２，４，
５−テトラヒドロ−３，１−ベンゾチアゼピン、１，
２，４，５−テトラヒドロ−３，２−ベンゾチアゼピ
ン、１，２，３，５−テトラヒドロ−４，１−ベンゾチ
アゼピン等のベンゾチアゼピン；２，３，４，５−テト
ラヒドロ−１Ｈ−１，２−ベンゾチアゼピン、２，３，
４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３−ベンゾジアゼピ
ン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，４−ベ
ンゾジアゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ
−１，５−ベンゾジアゼピン、２，３，４，５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン、２，３，
４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−２，４−ベンゾジアゼピ
ン等のベンゾジアゼピン；４，５−ジヒドロ−１，３−
ベンゾジオキセピン、４，５−ジヒドロ−３Ｈ−１，２
−ベンゾジオキセピン、２，３−ジヒドロ−５Ｈ−１，
４−ベンゾジオキセピン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−
１，５−ベンゾジオキセピン、４，５−ジヒドロ−１Ｈ
−２，３−ベンゾジオキセピン、１，５−ジヒドロ−
２，４−ベンゾジオキセピン等のベンゾジオキセピン；
４，５−ジヒドロ−１Ｈ−２，３−ベンゾチエピン、
１，５−ジヒドロ−２，４−ベンゾジチエピン、３，４
−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジチエピン、２，３
−ジヒドロ−５Ｈ−１，４−ベンゾジチエピン等のベン
ゾジチエピン、３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−
１，５−ベンズオキサゾシン、３，４，５，６−テトラ
ヒドロ−２Ｈ−１，６−ベンズオキサゾシン等のベンズ
オキサゾシン；３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−
１，５−ベンゾチアゾシン、３，４，５，６−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−１，６−ベンゾチアゾシン等のベンゾチア
ゾシン；１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−１，
６−ベンゾジアゾシン等のベンゾジアゾシン；２，３，
４，５−テトラヒドロ−１，６−ベンズオキサチオシン
等のベンズオキサチオシン；２，３，４，５−テトラヒ
ドロ−１，６−ベンゾジオキソシン等のベンゾジオキソ
シン；１，３，５−ベンゾトリオキセピン、５Ｈ−１，
３，４−ベンゾトリオキセピン等のベンゾトリオキセピ
ン；３，４−ジヒドロ−１Ｈ−５，２，１−ベンズオキ
サチアゼピン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−５，１，２−
ベンズオキサチアゼピン、４，５−ジヒドロ−３，１，
４−ベンズオキサチアゼピン、４，５−ジヒドロ−３Ｈ
−１，２，５−ベンズオキサチアゼピン等のベンズオキ
サチアゼピン；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，
３，４−ベンズオキサジアゼピン等のベンズオキサジア
ゼピン；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，３，５−
ベンズチアジアゼピン等のベンズチアジアゼピン；２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，２，５−ベンゾ
トリアゼピン等のベンゾトリアゼピン；４，５−ジヒド
ロ−１，３，２−ベンゾオキサチエピン、４，５−ジヒ
ドロ−１Ｈ−２，３−ベンズオキサチエピン、３，４−
ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンズオキサチエピン、４，
５−ジヒドロ−３Ｈ−１，２−ベンズオキサチエピン、
４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，１−ベンズオキサチエピ
ン、２，３−ジヒドロ−５Ｈ−１，４−ベンズオキサチ
エピン、２，３−ジヒドロ−５Ｈ−４，１−ベンズオキ
サチエピン等、とりわけ２,３,４,５−テトラヒドロ−
１Ｈ−３−ベンズアゼピン、２,３,４,５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−２−ベンズアゼピン、２,３−ジヒドロ−１
Ｈ−インドール、２,３,４,５−テトラヒドロ−１,４−
ベンズオキサゼピン等の２環式縮合ベンゼン環から水素
原子を１個除去してできる基等が挙げられる。

【００２８】このうち、好ましい例としては式

【化５】 〔式中、Ｂ'環はオキソ基でさらに置換されていてもよ
い５ないし９員の含窒素複素環、その他の各記号は上記
と同意義を示す。〕で表される基等が挙げられる。

【００２９】該「オキソ基でさらに置換されていてもよ
い５ないし９員の含窒素複素環」の「５ないし９員の含
窒素複素環」としては、炭素原子および１個の窒素原子
以外に、例えば窒素原子、酸素原子および硫黄原子から
選ばれるヘテロ原子を１ないし３個含有していてもよい
５ないし９員の含窒素複素環等が挙げられ、５ないし９
員の非芳香族含窒素複素環（例えば、ピロリジン、ピペ
リジン、ヘキサメチレンイミン、ヘプタメチレンイミ
ン、ピペラジン、ホモピペラジン、テトラヒドロオキサ
ゼピン、モルホリン、チオモルホリン等）等が好ましく
用いられる。このうち、より好ましい例としては、式

【化６】 〔式中、Ｒ^１は上記と同意義を示す。〕で表される基等
が挙げられる。特に好ましくは、式

【化７】 〔式中、Ｒ^１は上記と同意義を示す。〕で表される基等
が挙げられる。

【００３０】上記（2）の「縮合していてもよいフェニ
ル基で、該フェニル基は置換基を有していてもよい」の
フェニル基が置換基を有していてもよい２環式複素環と
縮合する、あるいは２つの同一または異なった単環（但
し、少なくとも一方の環が単環式複素環である）と縮合
する場合の具体例としては、例えば、式

【化８】 〔式中、Ａ環は上記と同意義、Ｃ環およびＤ環の一方は
置換基を有していてもよい複素環、他方は置換基を有し
ていてもよい５ないし９員環を示す。〕で表される基等
が挙げられる。

【００３１】Ｃ環またはＤ環で示される「置換基を有し
ていてもよい複素環」の「複素環」としては、Ｂ環で示
される「置換基を有していてもよい複素環」が挙げられ
る。Ｃ環またはＤ環で示される「置換基を有していても
よい５ないし９員環」の「５ないし９員環」は、窒素原
子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を
１ないし３個含有していてもよく、例えば、５ないし９
員複素環（例えば、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、
イミダゾール、フラン、チオフェン、ジヒドロピリジ
ン、ジアゼピン、オキサゼピン、ピロリジン、ピペリジ
ン、ヘキサメチレンイミン、ヘプタメチレンイミン、テ
トラヒドロフラン、ピペラジン、ホモピペラジン、テト
ラヒドロオキサゼピン、モルホリン、チオモルホリン
等）、５ないし９員炭素環（例えば、ベンゼン、シクロ
ペンタン、シクロペンテン、シクロヘキサン、シクロヘ
キセン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタン、シクロ
ヘプテン、シクロヘプタジエン等）等が挙げられる。こ
のうち、５ないし７員環が好ましい。中でも、ベンゼ
ン、シクロヘキサン等が好ましい。「置換基を有してい
てもよい５ないし９員環」の「置換基」としては、上記
Ｂ環で示される「置換基を有していてもよい複素環」の
「置換基」と同様のものが挙げられる。

【００３２】上記式

【化９】 〔式中、各記号は上記と同意義を示す。〕で表される基
の具体例としては、カルバゾール、１，２，３，４，４
ａ，９ａ−ヘキサヒドロカルバゾール、９，１０−ジヒ
ドロアクリジン、１，２，３，４−テトラヒドロアクリ
ジン、１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンズ〔ｂ，
ｆ〕アゼピン、５，６，７，１２−テトラヒドロジベン
ズ〔ｂ，ｇ〕アゾシン、６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジ
ベンズ〔ｂ，ｅ〕アゼピン、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−
ジベンズ〔ｃ，ｅ〕アゼピン、５，６，１１，１２−テ
トラヒドロジベンズ〔ｂ，ｆ〕アゾシン、ジベンゾフラ
ン、９Ｈ−キサンテン、１０，１１−ジヒドロジベンズ
〔ｂ，ｆ〕オキセピン、６，１１−ジヒドロジベンズ
〔ｂ，ｅ〕オキセピン、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ジベ
ンズ〔ｂ，ｇ〕オキソシン、ジベンゾチオフェン、９Ｈ
−チオキサンテン、１０，１１−ジヒドロジベンゾ
〔ｂ，ｆ〕チエピン、６，１１−ジヒドロジベンゾ
〔ｂ，ｅ〕チエピン、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ジベン
ゾ〔ｂ，ｇ〕チオシン、１０Ｈ−フェノチアジン、１０
Ｈ−フェノキサジン、５，１０−ジヒドロフェナジン、
１０，１１−ジベンゾ〔ｂ，ｆ〕〔１，４〕チアゼピ
ン、１０，１１−ジヒドロジベンズ〔ｂ，ｆ〕〔１，
４〕オキサゼピン、２，３，５，６，１１，１１ａ−ヘ
キサヒドロ−１Ｈ−ピロロ〔２，１−ｂ〕〔３〕ベンズ
アゼピン、１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ
〔ｂ，ｅ〕〔１，４〕ジアゼピン、５，１１−ジヒドロ
ジベンズ〔ｂ，ｅ〕〔１，４〕オキサゼピン、５，１１
−ジヒドロジベンゾ〔ｂ，ｆ〕〔１，４〕チアゼピン、
１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ〔ｂ，ｅ〕
〔１，４〕ジアゼピン、１，２，３，３ａ，８，８ａ−
ヘキサヒドロピロロ〔２，３−ｂ〕インドール等の３環
式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去してできる基
が挙げられる。

【００３３】上記式

【化１０】 〔式中、各記号は上記と同意義を示す。〕で表される基
の具体例としては、１Ｈ，３Ｈ−ナフト〔１，８−ｃ
ｄ〕〔１，２〕オキサジン、ナフト〔１，８−ｄｅ〕−
１，３−オキサジン、ナフト〔１，８−ｄｅ〕−１，２
−オキサジン、１，２，２ａ，３，４，５−ヘキサヒド
ロベンズ〔ｃｄ〕インドール、２，３，３ａ，４，５，
６−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ベンゾ〔ｄｅ〕キノリン、４
Ｈ−ピロロ〔３，２，１−ｉｊ〕キノリン、１，２，
５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ〔３，２，１−ｉ
ｊ〕キノリン、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ〔３，
２，１−ｉｊ〕キノリン、１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ〔ｉｊ〕
キノリジン、アゼピノ〔３，２，１−ｈｉ〕インドー
ル、１，２，４，５，６，７−ヘキサヒドロアゼピノ
〔３，２，１−ｈｉ〕インドール、１Ｈ−ピリド〔３，
２，１−ｊｋ〕〔１〕ベンズアゼピン、５，６，７，８
−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド〔３，２，１−ｊｋ〕
〔１〕ベンズアゼピン、１，２，５，６，７，８−ヘキ
サヒドロ−１Ｈ−ピリド〔３，２，１−ｊｋ〕〔１〕ベ
ンズアゼピン、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズ〔ｄ
ｅ〕イソキノリン、１，２，３，４，４ａ，５，６，７
−オクタヒドロナフト〔１，８−ｂｃ〕アゼピン、２，
３，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド
〔３，２，１−ｊｋ〕〔１〕ベンズアゼピン等の３環式
縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去してできる基が
挙げられる。

【００３４】上記式

【化１１】 〔式中、各記号は上記と同意義を示す。〕で表される基
の具体例としては、１，２，３，５，６，７−ヘキサヒ
ドロベンゾ〔１，２−ｂ：４，５−ｂ’〕ジピロール、
１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロシクロペント
〔ｆ〕インドール等の３環式縮合ベンゼン環から水素原
子を１個除去してできる基が挙げられる。

【００３５】上記式

【化１２】 〔式中、各記号は上記と同意義を示す。〕で表される基
の具体例としては、１，２，３，６，７，８−ヘキサヒ
ドロシクロペント〔ｅ〕インドール、２，３，４，７，
８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ〔ｆ〕キノ
リン等の３環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去
してできる基が挙げられる。

【００３６】このうち、式

【化１３】 〔式中、Ｃ'環およびＤ'環は、それぞれオキソ基でさら
に置換されていてもよい５ないし９員の含窒素複素環、
その他の各記号は上記と同意義を示す。〕で表される基
等が好ましい。このうち式

【化１４】 〔式中、各記号は上記と同意義を示す。〕で表される基
等がさらに好ましい。

【００３７】Ｃ'環または００３７Ｄ'環で示される「オ
キソ基でさらに置換されていてもよい５ないし９員の含
窒素複素環」は、Ｂ'環で示される「オキソ基でさらに
置換されていてもよい５ないし９員の含窒素複素環」と
同様のものが挙げられる。中でもより好ましくは、式

【化１５】 で表される基等が挙げられる。

【００３８】上記（3）の「縮合していてもよいフェニ
ル基で、該フェニル基は置換基を有していてもよい」の
フェニル基が置換基を有していてもよい３環式複素環と
縮合する場合の具体例としては、例えば、式

【化１６】 〔式中、Ａ環は上記と同意義、Ｅ環、Ｆ環およびＧ環の
少なくとも一つの環は置換基を有していてもよい複素
環、その他の環は置換基を有していてもよい５ないし９
員環を示す。〕で表される基等が挙げられる。Ｅ環、Ｆ
環またはＧ環で示される「置換基を有していてもよい複
素環」および「置換基を有していてもよい５ないし９員
環」は、Ｂ環またはＣ環で示される「置換基を有してい
てもよい複素環」および「置換基を有していてもよい５
ないし９員環」がそれぞれ挙げられる。

【００３９】このうち、好ましくは （i）式

【化１７】 〔式中、Ａ環は上記と同意義、Ｅ'環、Ｆ'環およびＧ'
環は、それぞれオキソ基でさらに置換されていてもよい
５ないし９員の含窒素複素環、および- - -は単結合ま
たは二重結合を示す。〕で表される基、

【００４０】（ii）例えば、フルオランテン、アセフェ
ナントリレン、アセアントリレン、トリフェニレン、ピ
レン、クリセン、ナフタセン、プレイアデン、ベンゾ
［ａ］アントラセン、インデノ［１，２−ａ］インデ
ン、シクロペンタ［ａ］フェナントレン、ピリド
［１’，２’：１，２］イミダゾ［４，５−ｂ］キノキ
サリン、１Ｈ−２−オキサピレン、スピロ［ピペリジン
−４．９’−キサンテン］等の環から水素原子を１個除
去してできる基、およびこれらのジヒドロ体、テトラヒ
ドロ体、ヘキサヒドロ体、オクタヒドロ体、デカヒドロ
体等が挙げられる。Ｅ'環、Ｆ'環およびＧ'環で示され
る「オキソ基でさらに置換されていてもよい５ないし９
員の含窒素複素環」は、Ｂ'環で示される「オキソ基で
さらに置換されていてもよい５ないし９員の含窒素複素
環」と同様のものが挙げられる。

【００４１】上記式

【化１８】 〔式中、各記号は上記と同意義を示す。〕で表される基
の具体例としては、２Ｈ−イソインドロ〔２,１−e〕プ
リン，１Ｈ−ピラゾロ〔４'，３'：３，４〕ピリド
〔２,１−a〕イソインドール，１Ｈ−ピリド〔２'，
３'：４，５〕イミダゾ〔２,１−a〕イソインドール，
２Ｈ，６Ｈ−ピリド〔１'，２'：３，４〕イミダゾ
〔５,１−a〕イソインドール，１Ｈ−イソインドロ
〔２,１−a〕ベンズイミダゾール，１Ｈ−ピリド
〔３'，４'：４，５〕ピロロ〔２,１−a〕イソインドー
ル，２Ｈ−ピリド〔４'，３'：４，５〕ピロロ〔２,１
−a〕イソインドール，１Ｈ−イソインドロ〔２,１−
a〕インドール，２Ｈ−イソインドロ〔１,２−a〕イソ
インドール，１Ｈ−シクロペンタ〔４，５〕ピリミド
〔２,１−a〕イソインドール，２Ｈ，４Ｈ−ピラノ
〔４'，３'：４，５〕〔１,３〕オキサジノ〔２,３−
a〕イソインドール，２Ｈ−イソインドロ〔２,１−a〕
〔３,１〕ベンズオキサジン，７Ｈ−イソインドロ〔１,
２−b〕〔１,３〕ベンズオキサジン，２Ｈ−ピリド
〔２'，１'：３，４〕ピラジノ〔２,１−a〕イソインド
ール，ピリド〔２'，３'：４，５〕ピリミド〔２,１−
a〕イソインドール，ピリド〔３'，２'：５，６〕ピリ
ミド〔２,１−a〕イソインドール，１Ｈ−ピリド
〔１'，２'：３，４〕ピリミド〔２,１−a〕イソインド
ール，イソインドロ〔２,１−a〕キナゾリン，イソイン
ドロ〔２,１−a〕キノキサリン，イソインドロ〔１,２
−a〕イソキノリン，イソインドロ〔２,１−b〕イソキ
ノリン，イソインドロ〔２,１−a〕キノリン，６Ｈ−オ
キサジノ〔３'，４'：３，４〕〔１,４〕ジアゼピノ
〔２,１−a〕イソインドール，アゼピノ〔２'，１'：
３，４〕ピラジノ〔２,１−a〕イソインドール，２Ｈ，
６Ｈ−ピリド〔２'，１'：３，４〕〔１,４〕ジアゼピ
ノ〔２,１−a〕イソインドール，１Ｈ−イソインドロ
〔１,２−b〕〔１,３,４〕ベンゾトリアゼピン，２Ｈ−
イソインドロ〔２,１−a〕〔１,３,４〕ベンゾトリアゼ
ピン，イソインドロ〔２,１−d〕〔１,４〕ベンズオキ
サゼピン，１Ｈ−イソインドロ〔２,１−b〕〔２,４〕
ベンゾジアゼピン，１Ｈ−イソインドロ〔２,１−c〕
〔２,３〕ベンゾジアゼピン，２Ｈ−イソインドロ〔１,
２−a〕〔２,４〕ベンゾジアゼピン，２Ｈ−イソインド
ロ〔２,１−d〕〔１,４〕ベンゾジアゼピン，５Ｈ−イ
ンドロ〔２,１−b〕〔３〕ベンズアゼピン，２Ｈ−イソ
インドロ〔１,２−a〕〔２〕ベンズアゼピン，２Ｈ−イ
ソインドロ〔１,２−b〕〔３〕ベンズアゼピン，２Ｈ−
イソインドロ〔２,１−b〕〔２〕ベンズアゼピン，２Ｈ
−イソインドロ〔１,２−b〕〔１,３,４〕ベンゾオキサ
ジアゾシン，イソインドロ〔２,１−b〕〔１,２,６〕ベ
ンゾトリアゾシン，５Ｈ−４,８−メタノ−１Ｈ−〔１,
５〕ジアザシクロウンデシノ〔１,１１−a〕インドール
等の４環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去して
できる基が挙げられる。

【００４２】上記式

【化１９】 〔式中、各記号は上記と同意義を示す。〕で表される基
の具体例としては、１Ｈ，４Ｈ−ピロロ〔３'，２'：
４,５〕ピロロ〔３,２,１−ij〕キノリン，ピロロ〔３,
２,１−jk〕カルバゾール，１Ｈ−フロ〔２'，３'：４,
５〕ピロロ〔３,２,１−ij〕キノリン，１Ｈ，４Ｈ−シ
クロペンタ〔４,５〕ピロロ〔１,２,３−de〕キノキサ
リン，１Ｈ，４Ｈ−シクロペンタ〔４,５〕ピロロ〔３,
２,１−ij〕キノリン，ピリド〔３'，４'：４,５〕ピロ
ロ〔１,２,３−de〕ベンズオキサジン，〔１,４〕オキ
サジノ〔２,３,４−jk〕カルバゾール，１Ｈ，３Ｈ−
〔１,３〕オキサジノ〔５,４,３−jk〕カルバゾール，
ピリド〔３'，４'：４,５〕ピロロ〔１,２,３−de〕
〔１,４〕ベンゾチアジン，４Ｈ−ピロロ〔３,２,１−d
e〕フェナンスリジン，４Ｈ，５Ｈ−ピリド〔３,２,１
−de〕フェナンスリジン，１Ｈ，４Ｈ−３a，６a−ジア
ザフルオロアンテン，１−オキサ−４,６a−ジアザフル
オロアンテン，４−オキサ−２，１０b−ジアザフルオ
ロアンテン，１−チア−４，６a−ジアザフルオロアン
テン，１Ｈ−ピラジノ〔３,２,１−jk〕カルバゾール，
１Ｈ−インドロ〔３,２,１−de〕〔１,５〕ナフチリジ
ン，ベンゾ〔b〕ピラノ〔２,３,４−hi〕インドリジ
ン，１Ｈ，３Ｈ−ベンゾ〔b〕ピラノ〔３,４,５−hi〕
インドリジン，１Ｈ，４Ｈ−ピラノ〔２'，３'：４,
５〕ピロロ〔３,２,１−ij〕キノリン，１Ｈ，３Ｈ−ベ
ンゾ〔b〕チオピラノ〔３,４,５−hi〕インドリジン，
１Ｈ−ピリド〔３,２,１−jk〕カルバゾール，４Ｈ−３
−オキサ−１１b−アザシクロヘプタ〔jk〕フルオレ
ン，２Ｈ−アゼピノ〔１'，２'：１,２〕ピリミジノ
〔４,５−b〕インドール，１Ｈ，４Ｈ−シクロヘプタ
〔４,５〕ピロロ〔１,２,３−de〕キノキサリン，５Ｈ
−ピリド〔３'，４'：４,５〕ピロロ〔１,２,３−ef〕
〔１,５〕ベンズオキサゼピン，４Ｈ−ピリド〔３'，
４'：４,５〕ピロロ〔３,２,１−jk〕〔４,１〕ベンゾ
チアゼピン，５Ｈ−ピリド〔３'，４'：４,５〕ピロロ
〔１,２,３−ef〕〔１,５〕ベンゾチアゼピン，５Ｈ−
ピリド〔４'，３'：４,５〕ピロロ〔１,２,３−ef〕
〔１,５〕ベンゾチアゼピン，〔１,２,４〕トリアゼピ
ノ〔６,５,４−jk〕カルバゾール，〔１,２,４〕トリア
ゼピノ〔６,７,１−jk〕カルバゾール，〔１,２,５〕ト
リアゼピノ〔３,４,５−jk〕カルバゾール，５Ｈ−
〔１,４〕オキサゼピノ〔２,３,４−jk〕カルバゾー
ル，５Ｈ−〔１,４〕チアゼピノ〔２,３,４−jk〕カル
バゾール，〔１,４〕ジアゼピノ〔３,２,１−jk〕カル
バゾール，〔１,４〕ジアゼピノ〔６,７,１−jk〕カル
バゾール，アゼピノ〔３,２,１−jk〕カルバゾール，１
Ｈ−シクロオクタ〔４,５〕ピロロ〔１,２,３−de〕キ
ノキサリン，１Ｈ−シクロオクタ〔４,５〕ピロロ〔３,
２,１−ij〕キノリン等の４環式縮合ベンゼン環から水
素原子を１個除去してできる基が挙げられる。

【００４３】上記式

【化２０】 〔式中、各記号は上記と同意義を示す。〕で表される基
の具体例としては、１Ｈ−インドロ〔１,２−a〕ベンズ
イミダゾール，１Ｈ−インドロ〔１,２−b〕インダゾー
ル，ピロロ〔２'，１'：３,４〕ピラジノ〔１,２−a〕
インドール，１Ｈ，５Ｈ−ピロロ〔１'，２'：４,５〕
ピラジノ〔１,２−a〕インドール，２Ｈ−ピリド
〔２'，３'：３,４〕ピロロ〔１,２−a〕インドール，
１Ｈ−ピロロ〔２'，３'：３,４〕ピリド〔１,２−a〕
インドール，１Ｈ−インドロ〔１,２−a〕インドール，
６Ｈ−イソインドロ〔２,１−a〕インドール，６Ｈ−イ
ンドロ〔１,２−c〕〔１,３〕ベンズオキサジン，１Ｈ
−インドロ〔１,２−b〕〔１,２〕ベンゾチアジン，ピ
リミド〔４'，５'：４,５〕ピリミド〔１,６−a〕イン
ドール，ピラジノ〔２'，３'：３,４〕ピリド〔１,２−
a〕インドール，６Ｈ−ピリド〔１'，２'：３,４〕ピリ
ミド〔１,６−a〕インドール，インドロ〔１,２−b〕シ
ンノリン，インドロ〔１,２−a〕キナゾリン，インドロ
〔１,２−c〕キナゾリン，インドロ〔２,１−b〕キナゾ
リン，インドロ〔１,２−a〕キノキサリン，インドロ
〔１,２−a〕〔１,８〕ナフチリジン，インドロ〔１,２
−b〕−２,６−ナフチリジン，インドロ〔１,２−b〕
〔２,７〕ナフチリジン，インドロ〔１,２−h〕−１,７
−ナフチリジン，インドロ〔１,２−b〕イソキノリン，
インドロ〔２,１−a〕イソキノリン，インドロ〔１,２
−a〕キノリン，２Ｈ，６Ｈ−ピリド〔２'，１'：３,
４〕〔１,４〕ジアゼピノ〔１,２−a〕インドール，１
Ｈ−インドロ〔２,１−c〕〔１,４〕ベンゾジアゼピ
ン，２Ｈ−インドロ〔１,２−d〕〔１,４〕ベンゾジア
ゼピン，２Ｈ−インドロ〔２,１−a〕〔２,３〕ベンゾ
ジアゼピン，２Ｈ−インドロ〔２,１−b〕〔１,３〕ベ
ンゾジアゼピン，１Ｈ−インドロ〔１,２−b〕〔２〕ベ
ンズアゼピン，２Ｈ−インドロ〔１,２−a〕〔１〕ベン
ズアゼピン，２Ｈ−インドロ〔２,１−a〕〔２〕ベンズ
アゼピン，インドロ〔１,２−e〕〔１,５〕ベンゾジア
ゾシン，インドロ〔２,１−b〕〔３〕ベンズアゾシン等
の４環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去してで
きる基が挙げられる。

【００４４】上記式

【化２１】 〔式中、各記号は上記と同意義を示す。〕で表される基
の具体例としては、１Ｈ−イミダゾ〔１'，２'：１,
２〕ピリド〔３,４−b〕インドール，１Ｈ−イミダゾ
〔１'，２'：１,６〕ピリド〔４,３−b〕インドール，
１Ｈ−イミダゾ〔１'，５'：１,２〕ピリド〔３,４−
b〕インドール，１Ｈ−イミダゾ〔１'，５'：１,６〕ピ
リド〔４,３−b〕インドール，１Ｈ−ピリド〔２'，
１'：２,３〕イミダゾ〔４,５−b〕インドール，イミダ
ゾ〔４,５−a〕カルバゾール，イミダゾ〔４,５−c〕カ
ルバゾール，ピラゾロ〔３,４−c〕カルバゾール，２Ｈ
−ピラジノ〔１'，２'：１,５〕ピロロ〔２,３−b〕イ
ンドール，１Ｈ−ピロロ〔１'，２'：１,２〕ピリミド
〔４,５−b〕インドール，１Ｈ−インドリジノ〔６,７
−b〕インドール，１Ｈ−インドリジノ〔８,７−b〕イ
ンドール，インドロ〔２,３−b〕インドール，インドロ
〔３,２−b〕インドール，ピロロ〔２,３−a〕カルバゾ
ール，ピロロ〔２,３−b〕カルバゾール，ピロロ〔２,
３−c〕カルバゾール，ピロロ〔３,２−a〕カルバゾー
ル，ピロロ〔３,２−b〕カルバゾール，ピロロ〔３,２
−c〕カルバゾール，ピロロ〔３,４−a〕カルバゾー
ル，ピロロ〔３,４−b〕カルバゾール，ピロロ〔３,４
−c〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔３'，４'：４,５〕
フロ〔３,２−b〕インドール，１Ｈ−フロ〔３,４−a〕
カルバゾール，１Ｈ−フロ〔３,４−b〕カルバゾール，
１Ｈ−フロ〔３,４−c〕カルバゾール，２Ｈ−フロ
〔２,３−a〕カルバゾール，２Ｈ−フロ〔２,３−c〕カ
ルバゾール，２Ｈ−フロ〔３,２−a〕カルバゾール，２
Ｈ−フロ〔３,２−c〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド
〔３'，４'：４,５〕チエノ〔２,３−b〕インドール，
チエノ〔３'，２'：５,６〕チオピラノ〔４,３−b〕イ
ンドール，チエノ〔３'，４'：５,６〕チオピラノ〔４,
３−b〕インドール，１Ｈ−〔１〕ベンゾチエノ〔２,３
−b〕インドール，１Ｈ−〔１〕ベンゾチエノ〔３,２−
b〕インドール，１Ｈ−チエノ〔３,４−a〕カルバゾー
ル，２Ｈ−チエノ〔２,３−b〕カルバゾール，２Ｈ−チ
エノ〔３,２−a〕カルバゾール，２Ｈ−チエノ〔３,２
−b〕カルバゾール，シクロペンタ〔４,５〕ピロロ
〔２,３−f〕キノキサリン，シクロペンタ〔５,６〕ピ
リド〔２,３−b〕インドール，ピリド〔２'，３'：３,
４〕シクロペンタ〔１,２−b〕インドール，ピリド
〔２'，３'：４,５〕シクロペンタ〔１,２−b〕インド
ール，ピリド〔３'，４'：３,４〕シクロペンタ〔１,２
−b〕インドール，ピリド〔３'，４'：４,５〕シクロペ
ンタ〔１,２−b〕インドール，ピリド〔４'，３'：４,
５〕シクロペンタ〔１,２−b〕インドール，１Ｈ−シク
ロペンタ〔５,６〕ピラノ〔２,３−b〕インドール，１
Ｈ−シクロペンタ〔５,６〕チオピラノ〔４,３−b〕イ
ンドール，シクロペンタ〔a〕カルバゾール，シクロペ
ンタ〔c〕カルバゾール，インデノ〔１,２−b〕インド
ール，インデノ〔２,１−b〕インドール，〔１,２,４〕
トリアジノ〔４'，３'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕イ
ンドール，１,３,５−トリアジノ〔１'，２'：１,１〕
ピリド〔３,４−b〕インドール，１Ｈ−〔１,４〕オキ
サジノ〔４'，３'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕インド
ール，１Ｈ−〔１,４〕オキサジノ〔４'，３'：１,６〕
ピリド〔３,４−b〕インドール，４Ｈ−〔１,３〕オキ
サジノ〔３'，４'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕インド
ール，インドロ〔３,２−b〕〔１,４〕ベンズオキサジ
ン，１,３−オキサジノ〔６,５−b〕カルバゾール，２
Ｈ−ピリミド〔２'，１'：２,３〕〔１,３〕チアジノ
〔５,６−b〕インドール，２Ｈ−〔１,３〕チアジノ
〔３'，２'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕インドール，
４Ｈ−〔１,３〕チアジノ〔３'，４'：１,２〕ピリド
〔３,４−b〕インドール，インドロ〔２,３−b〕〔１,
４〕ベンゾチアジン，インドロ〔３,２−b〕〔１,４〕
ベンゾチアジン，インドロ〔３,２−c〕〔２,１〕ベン
ゾチアジン，１,４−チアジノ〔２,３−a〕カルバゾー
ル，〔１,４〕チアジノ〔２,３−b〕カルバゾール，
〔１,４〕チアジノ〔２,３−c〕カルバゾール，１,４−
チアジノ〔３,２−b〕カルバゾール，１,４−チアジノ
〔３,２−c〕カルバゾール，１Ｈ−インドロ〔２,３−
g〕プテリジン，１Ｈ−インドロ〔３,２−g〕プテリジ
ン，ピラジノ〔１'，２'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕
インドール，ピラジノ〔１'，２'：１,２〕ピリド〔４,
３−b〕インドール，１Ｈ−ピリド〔２'，３'：５,６〕
ピラジノ〔２,３−b〕インドール，１Ｈ−ピリド
〔３'，２'：５,６〕ピラジノ〔２,３−b〕インドー
ル，１Ｈ−ピリド〔３'，４'：５,６〕ピラジノ〔２,３
−b〕インドール，ピリド〔１'，２'：１,２〕ピリミド
〔４,５−b〕インドール，ピリド〔１'，２'：１,２〕
ピリミド〔５,４−b〕インドール，ピリド〔２'，１'：
２,３〕ピリミド〔４,５−b〕インドール，ピリミド
〔１'，２'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕インドール，
ピリミド〔１'，２'：１,６〕ピリド〔３,４−b〕イン
ドール，ピリミド〔５'，４'：５,６〕ピラノ〔２,３−
b〕インドール，ピリダジノ〔４'，５'：５,６〕チオピ
ラノ〔４,５−b〕インドール，１Ｈ−インドロ〔３,２
−c〕シンノリン，１Ｈ−インドロ〔２,３−b〕キノキ
サリン，１Ｈ−ピラジノ〔２,３−a〕カルバゾール，１
Ｈ−ピラジノ〔２,３−b〕カルバゾール，１Ｈ−ピラジ
ノ〔２,３−c〕カルバゾール，１Ｈ−ピリダジノ〔３,
４−c〕カルバゾール，１Ｈ−ピリダジノ〔４,５−b〕
カルバゾール，１Ｈ−ピリミド〔４,５−a〕カルバゾー
ル，１Ｈ−ピリミド〔４,５−c〕カルバゾール，１Ｈ−
ピリミド〔５,４−a〕カルバゾール，１Ｈ−ピリミド
〔５,４−b〕カルバゾール，１Ｈ−ピリミド〔５,４−
c〕カルバゾール，７Ｈ−１,４−ジオキシノ〔２'，
３'：５,６〕〔１,２〕ジオキシノ〔３,４−b〕インド
ール，６Ｈ−〔１,４〕ベンゾジオキシノ〔２,３−b〕
インドール，６Ｈ−〔１,４〕ベンゾジチイノ〔２,３−
b〕インドール，１Ｈ−インドロ〔２,３−b〕−１,５−
ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔２,３−b〕〔１,６〕
ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔２,３−b〕〔１,８〕
ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔２,３−c〕−１,５−
ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔２,３−c〕〔１,６〕
ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔２,３−c〕〔１,７〕
ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔２,３−c〕〔１,８〕
ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔３,２−b〕−１,５−
ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔３,２−b〕〔１,７〕
ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔３,２−b〕〔１,８〕
ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔３,２−c〕〔１,８〕
ナフチリジン，インドロ〔２,３−a〕キノリジン，イン
ドロ〔２,３−b〕キノリジン，インドロ〔３,２−a〕キ
ノリジン，インドロ〔３,２−b〕キノリジン，ピラノ
〔４'，３'：５,６〕ピリド〔３,４−b〕インドール，
ピリド〔４'，３'：４,５〕ピラノ〔３,２−b〕インド
ール，ピリド〔４'，３'：５,６〕ピラノ〔２,３−b〕
インドール，ピリド〔４'，３'：５,６〕ピラノ〔３,４
−b〕インドール，１Ｈ−インドロ〔２,３−c〕イソキ
ノリン，１Ｈ−インドロ〔３,２−c〕イソキノリン，１
Ｈ−インドロ〔２,３−c〕キノリン，１Ｈ−インドロ
〔３,２−c〕キノリン，１Ｈ−ピリド〔２,３−a〕カル
バゾール，１Ｈ−ピリド〔２,３−b〕カルバゾール,１
Ｈ−ピリド〔２,３−c〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド
〔３,２−a〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔３,２−b〕
カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔３,２−c〕カルバゾー
ル，１Ｈ−ピリド〔３,４−a〕カルバゾール，１Ｈ−ピ
リド〔３,４−b〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔３,４
−c〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔４,３−a〕カルバ
ゾール，１Ｈ−ピリド〔４,３−b〕カルバゾール，１Ｈ
−ピリド〔４,３−c〕カルバゾール，１Ｈ−キンドリ
ン，１Ｈ−キニンドリン，１Ｈ−ピラノ〔３'，４'：
５,６〕ピラノ〔４,３−b〕インドール，〔１〕ベンゾ
ピラノ〔２,３−b〕インドール，〔１〕ベンゾピラノ
〔３,２−b〕インドール，〔１〕ベンゾピラノ〔３,４
−b〕インドール，〔１〕ベンゾピラノ〔４,３−b〕イ
ンドール，〔２〕ベンゾピラノ〔４,３−b〕インドー
ル，ピラノ〔２,３−a〕カルバゾール，ピラノ〔２,３
−b〕カルバゾール，ピラノ〔２,３−c〕カルバゾー
ル，ピラノ〔３,２−a〕カルバゾール，ピラノ〔３,２
−c〕カルバゾール，ピラノ〔３,４−a〕カルバゾー
ル，１Ｈ−ホスフィノリノ〔４,３−b〕インドール，
〔１〕ベンゾチオピラノ〔２,３−b〕インドール，
〔１〕ベンゾチオピラノ〔３,２−b〕インドール，
〔１〕ベンゾチオピラノ〔３,４−b〕インドール，
〔１〕ベンゾチオピラノ〔４,３−b〕インドール，
〔２〕ベンゾチオピラノ〔４,３−b〕インドール，１Ｈ
−ベンゾ〔a〕カルバゾール，１Ｈ−ベンゾ〔b〕カルバ
ゾール，１Ｈ−ベンゾ〔c〕カルバゾール，〔１,６,
２〕オキサチアゼピノ〔２'，３'：１,２〕ピリド〔３,
４−b〕インドール，１Ｈ−アゼピノ〔１'，２'：１,
２〕ピリド〔３,４−b〕インドール，１Ｈ−ピリド
〔１'，２'：１,２〕アゼピノ〔４,５−b〕インドー
ル，２Ｈ−ピリド〔１'，２'：１,２〕アゼピノ〔３,４
−b〕インドール，１Ｈ−ピリド〔３'，２'：５,６〕オ
キセピノ〔３,２−b〕インドール，１Ｈ−ピリド
〔４'，３'：５,６〕オキセピノ〔３,２−b〕インドー
ル，２Ｈ−ピリド〔２'，３'：５,６〕オキセピノ〔２,
３−b〕インドール，２Ｈ−ピリド〔２'，３'：５,６〕
オキセピノ〔３,２−b〕インドール，２Ｈ−ピリド
〔３'，４'：５,６〕オキセピノ〔３,２−b〕インドー
ル，ピリド〔２'，３'：４,５〕シクロヘプタ〔１,２−
b〕インドール，ピリド〔３'，２'：３,４〕シクロヘプ
タ〔１,２−b〕インドール，ピリド〔３'，４'：４,
５〕シクロヘプタ〔１,２−b〕インドール，ピリド
〔３'，４'：５,６〕シクロヘプタ〔１,２−b〕インド
ール，２Ｈ−ピラノ〔３'，２'：２,３〕アゼピノ〔４,
５−b〕インドール，１Ｈ−インドロ〔３,２−b〕〔１,
５〕ベンズオキサゼピン，１Ｈ−インドロ〔３,２−d〕
〔１,２〕ベンズオキサゼピン，１Ｈ−インドロ〔２,３
−c〕〔１,５〕ベンゾチアゼピン，〔１,４〕ジアゼピ
ノ〔２,３−a〕カルバゾール，インドロ〔２,３−b〕
〔１,５〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔２,３−d〕
〔１,３〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔３,２−b〕
〔１,４〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔３,２−b〕
〔１,５〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔３,２−d〕
〔１,３〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔３,２−d〕
〔２,３〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔２,３−a〕
〔３〕ベンズアゼピン，インドロ〔２,３−c〕〔１〕ベ
ンズアゼピン，インドロ〔２,３−d〕〔１〕ベンズアゼ
ピン，インドロ〔２,３−d〕〔２〕ベンズアゼピン，イ
ンドロ〔３,２−b〕〔１〕ベンズアゼピン，インドロ
〔３,２−c〕〔１〕ベンズアゼピン，インドロ〔３,２
−d〕〔１〕ベンズアゼピン，１Ｈ−インドロ〔２,１−
b〕〔３〕ベンズアゼピン，１Ｈ−〔１〕ベンズオキセ
ピノ〔５,４−b〕インドール，１Ｈ−〔２〕ベンズオキ
セピノ〔４,３−b〕インドール，１Ｈ−〔１〕ベンゾチ
エピノ〔４,５−b〕インドール，１Ｈ−〔１〕ベンゾチ
エピノ〔５,４−b〕インドール，ベンゾ〔３,４〕シク
ロヘプタ〔１,２−b〕インドール，ベンゾ〔４,５〕シ
クロヘプタ〔１,２−b〕インドール，ベンゾ〔５,６〕
シクロヘプタ〔１,２−b〕インドール，ベンゾ〔６,
７〕シクロヘプタ〔１,２−b〕インドール，シクロヘプ
タ〔b〕カルバゾール，４Ｈ−〔１,５〕オキサゾシノ
〔５'，４'：１,６〕ピリド〔３,４−b〕インドール，
アゾシノ〔１'，２'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕イン
ドール，２,６−メタノ−２Ｈ−アゼシノ〔４,３−b〕
インドール，３,７−メタノ−３Ｈ−アゼシノ〔５,４−
b〕インドール，ピリド〔１'，２'：１,８〕アゾシノ
〔５,４−b〕インドール，ピリド〔４'，３'：６,７〕
オキソシノ〔２,３−b〕インドール，ピリド〔４'，
３'：６,７〕オキソシノ〔４,３−b〕インドール，１,
５−メタノ−１Ｈ−アゼシノ〔３,４−b〕インドール，
２,６−メタノ−１Ｈ−アゼシノ〔５,４−b〕インドー
ル，１Ｈ−ピリド〔３'，４'：５,６〕シクロオクタ
〔１,２−b〕インドール，１,４−エタノオキソシノ
〔３,４−b〕インドール，ピラノ〔３'，４'：５,６〕
シクロオクタ〔１,２−b〕インドール，１Ｈ−インドロ
〔２,３−c〕〔１,２,５,６〕ベンゾテトラゾシン，１
Ｈ−インドロ〔２,３−c〕〔１,６〕ベンゾジアゾシ
ン，６，１３b−メタノ−１３bＨ−アゼシノ〔５,４−
b〕インドール，オキソシノ〔３,２−a〕カルバゾー
ル，１Ｈ−ベンゾ〔g〕シクロオクタ〔b〕インドール，
６,３−（イミノメタノ）−２Ｈ−１,４−チアゾニノ
〔９,８−b〕インドール，１Ｈ，３Ｈ−〔１,４〕オキ
サゾニノ〔４'，３'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕イン
ドール，２Ｈ−３,６−エタノアゾニノ〔５,４−b〕イ
ンドール，２Ｈ−３,７−メタノアザシクロウンデシノ
〔５,４−b〕インドール，１Ｈ−６,１２b−エタノアゾ
ニノ〔５,４−b〕インドール，インドロ〔３,２−e〕
〔２〕ベンズアゾニン，５,９−メタノアザシクロウン
デシノ〔５,４−b〕インドール，３,６−エタノ−３Ｈ
−アゼシノ〔５,４−b〕インドール，３,７−メタノ−
３Ｈ−アザシクロウンデシノ〔５,４−b〕インドール，
ピラノ〔４'，３'：８,９〕アゼシノ〔５,４−b〕イン
ドール，１Ｈ−インドロ〔２,３−c〕〔１,７〕ベンゾ
ジアゼシン，１Ｈ−インドロ〔３,２−e〕〔２〕ベンズ
アゼシン，ベンゾ〔e〕ピロロ〔３,２−b〕インドー
ル，ベンゾ〔e〕ピロロ〔３,２−g〕インドール，ベン
ゾ〔e〕ピロロ〔３,２,１−hi〕インドール，ベンゾ
〔e〕ピロロ〔３,４−b〕インドール，ベンゾ〔g〕ピロ
ロ〔３,４−b〕インドール，１Ｈ−ベンゾ〔f〕ピロロ
〔１,２−a〕インドール，１Ｈ−ベンゾ〔g〕ピロロ
〔１,２−a〕インドール，２Ｈ−ベンゾ〔e〕ピロロ
〔１,２−a〕インドール，１Ｈ−ベンゾ〔f〕ピロロ
〔２,１−a〕イソインドール，１Ｈ−ベンゾ〔g〕ピロ
ロ〔２,１−a〕イソインドール，２Ｈ−ベンゾ〔e〕ピ
ロロ〔２,１−a〕イソインドール，イソインドロ〔６,
７,１−cde〕インドール，スピロ〔シクロヘキサン−
１,５'−〔５Ｈ〕ピロロ〔２,１−a〕イソインドー
ル〕，イソインドロ〔７,１,２−hij〕キノリン，７,１
１−メタノアゾシノ〔１,２−a〕インドール，７,１１
−メタノアゾシノ〔２,１−a〕イソインドール，ジベン
ズ〔cd,f〕インドール，ジベンズ〔cd,g〕インドール，
ジベンズ〔d,f〕インドール，１Ｈ−ジベンズ〔e,g〕イ
ンドール，１Ｈ−ジベンズ〔e,g〕イソインドール，ナ
フト〔１,２,３−cd〕インドール，ナフト〔１,８−e
f〕インドール，ナフト〔１,８−fg〕インドール，ナフ
ト〔３,２,１−cd〕インドール，１Ｈ−ナフト〔１,２
−e〕インドール，１Ｈ−ナフト〔１,２−f〕インドー
ル，１Ｈ−ナフト〔１,２−g〕インドール，１Ｈ−ナフ
ト〔２,１−e〕インドール，１Ｈ−ナフト〔２,３−e〕
インドール，１Ｈ−ナフト〔１,２−f〕イソインドー
ル，１Ｈ−ナフト〔２,３−e〕イソインドール，スピロ
〔１Ｈ−カルバゾール−１,１'−シクロヘキサン〕，ス
ピロ〔２Ｈ−カルバゾール−２,１'−シクロヘキサ
ン〕，スピロ〔３Ｈ−カルバゾール−３,１'−シクロヘ
キサン〕，シクロヘプタ〔４,５〕ピロロ〔３,２−f〕
キノリン，シクロヘプタ〔４,５〕ピロロ〔３,２−h〕
キノリン，アゼピノ〔４,５−b〕ベンズ〔e〕インドー
ル，１Ｈ−アゼピノ〔１,２−a〕ベンズ〔f〕インドー
ル，１Ｈ−アゼピノ〔２,１−a〕ベンズ〔f〕イソイン
ドール，ベンゾ〔e〕シクロヘプタ〔b〕インドール，ベ
ンゾ〔g〕シクロヘプタ〔b〕インドール等の４環式縮合
ベンゼン環から水素原子を１個除去してできる基が挙げ
られる。

【００４５】上記式

【化２２】 〔式中、各記号は上記と同意義を示す。〕で表される基
の具体例としては、１Ｈ−ジピロロ〔２，３−ｂ：
３'，２'，１'−ｈｉ〕インドール，スピロ〔シクロペ
ンタン−１，２'（１'Ｈ）−ピロロ〔３，２，１−ｈ
ｉ〕インドール〕，スピロ〔イミダゾリジン−４，１'
（２'Ｈ）−〔４Ｈ〕ピロロ〔３，２，１−ｉｊ〕キノ
リン〕，ピリド〔２，３−ｂ〕ピロロ〔３，２，１−ｈ
ｉ〕インドール，ピリド〔４，３−ｂ〕ピロロ〔３，
２，１−ｈｉ〕インドール，ベンゾ〔ｄｅ〕ピロロ
〔３，２，１−ｉｊ〕キノリン，３Ｈ−ピロロ〔３，
２，１−ｄｅ〕アクリジン，１Ｈ−ピロロ〔３，２，１
−ｄｅ〕フェナントリジン，スピロ〔シクロヘキサン−
１，６'−〔６Ｈ〕ピロロ〔３，２，１−ｉｊ〕キノリ
ン〕，４，９−メタノピロロ〔３，２，１−ｌｍ〕
〔１〕ベンゾアゾシン，スピロ〔シクロヘプタン−１，
６'−〔６Ｈ〕ピロロ〔３，２，１−ｉｊ〕キノリ
ン〕，１Ｈ−ピラノ〔３，４−ｄ〕ピロロ〔３，２，１
−ｊｋ〕〔１〕ベンズアゼピン，３Ｈ−ベンゾ〔ｂ〕ピ
ロロ〔３，２，１−ｊｋ〕〔４，１〕ベンズオキサゼピ
ン，７Ｈ−インドロ〔１，７−ａｂ〕〔４，１〕ベンズ
オキサゼピン，ベンゾ〔ｂ〕ピロロ〔３，２，１−ｊ
ｋ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔１，７−
ａｂ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔１，７
−ａｂ〕〔１〕ベンズアゼピン，インドロ〔７，１−ａ
ｂ〕〔３〕ベンズアゼピン，１Ｈ−シクロヘプタ〔ｄ〕
〔３，２，１−ｊｋ〕〔１〕ベンズアゼピン，スピロ
〔アゼピノ〔３，２，１−ｈｉ〕インドール−７（４
Ｈ），１'−シクロヘプタン〕，４Ｈ−５，１１−メタ
ノピロロ〔３，２，１−ｎｏ〕〔１〕ベンズアザシクロ
ウンデシン，スピロ〔アゼピノ〔３，２，１−ｈｉ〕イ
ンドール−７（４Ｈ），１'−シクロオクタン〕等の４
環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去してできる
基等が挙げられる。

【００４６】このうち、さらに好ましくは、式

【化２３】 で表される基等である。

【００４７】Ａｒで示される「縮合していてもよいフェ
ニル基で、該フェニル基は置換基を有していてもよい」
として、好ましくは、例えば置換基を有していてもよい
式

【化２４】 で表される基である。特に好ましくは、式

【化２５】 で表される基である。

【００４８】ｎは、好ましくは、１ないし６の整数であ
る。さらに好ましくは２ないし６である。特に好ましく
は２である。ＲおよびＲ’は、それぞれ水素原子、ハロ
ゲン原子または置換基を有していてもよい炭化水素基を
示し、ｎの繰り返しにおいて異なっていてもよい。Ｒお
よびＲ’で示される「ハロゲン原子」としては、フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、なかでもフッ素
が好ましい。ＲおよびＲ’で示される「置換基を有して
いてもよい炭化水素基」としては、Ｒ^１で示される「置
換基を有していてもよい炭化水素基」と同様のものが挙
げられる。ＲおよびＲ’としては水素原子またはフッ素
が好ましい。ＲおよびＲ’としては水素原子がさらに好
ましい。Ｙで示される「置換されていてもよいアミノ
基」としては、例えば式

【化２６】 〔式中、Ｒ^４およびＲ^５は、それぞれ水素原子、置換基
を有していてもよい炭化水素基またはアシル基を示
す。〕で表される基等が挙げられる。Ｒ^４またはＲ^５で
示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」およ
び「アシル基」としては、Ｒ^１で示される「置換基を有
していてもよい炭化水素基」および「アシル基」と同様
のものが挙げられる。

【００４９】Ｙで示される「置換基を有していてもよい
含窒素飽和複素環基」の「含窒素飽和複素環基」として
は、炭素原子および１個の窒素原子以外に、窒素原子、
酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１な
いし３個含有していてもよい５ないし９員（好ましくは
５ないし７員）含窒素飽和複素環基等が挙げられる。具
体的には、式

【化２７】 で表される基等が挙げられる。このうち、好ましくは６
員環基である。さらに好ましくは

【化２８】 である。

【００５０】該「置換基を有していてもよい含窒素飽和
複素環基」の「置換基」としては、上記Ｂ環で示される
「置換基を有していてもよい複素環」の「置換基」と同
様のものが挙げられ、その置換基数は１ないし５個であ
る。また、該「置換基を有していてもよい含窒素飽和複
素環基」の「含窒素飽和複素環基」の窒素は、上記Ｒ ^１
で表される基と同様のものを有していてもよい。Ｙとし
て、好ましくは式

【化２９】 〔式中、Ｒ^６はＲ^１と同意義を示す。〕で表される基等
である。さらに好ましくは、式

【化３０】 〔式中、Ｒ^６は上記と同意義を示す。〕で表される基等
である。Ｒ^６は、好ましくは、水素原子または置換基を
有していてもよい炭化水素基である。さらに好ましく
は、ハロゲン原子（好ましくはフルオロ等）、Ｃ_１−６
アルキル（好ましくはメチル等）、Ｃ_１−６アルコキシ
（好ましくはメトキシ等）、シアノ、ニトロおよびヒド
ロキシから選ばれる置換基を１ないし３個有していても
よいＣ_７−１６アラルキル基（好ましくはベンジル）等
である。

【００５１】化合物（Ｉ）として、好ましくは、Ａｒが
式

【化３１】 で表される基で、このうちＡｒがフェニル基の場合、該
フェニル基は(i)ハロゲン（フルオロ等）、(ii)Ｃ
_１−６アルコキシ（メトキシ等）、(iii)アミノ、(iv)
（モノまたはジ）Ｃ_１−６アルキルアミノ（メチルアミ
ノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ
等）、(v)ピロリジノ、(vi)ピペリジノ、(vii)ピペラジ
ノ、(viii)Ｎ−メチルピペラジノ、(ix)Ｎ−アセチルピ
ペラジノ、(x)モルホリノ、(xi)ヘキサメチレンイミ
ノ、(xii)イミダゾリルおよび(xiii)Ｃ_{１− ６}アルキル
（メチル等）でエステル化されていてもよいカルボキシ
で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル（プロピル
等）から選ばれる置換基を有していてもよく、

【００５２】Ａｒが縮合したフェニル基の場合、その複
素環部分はＣ_１−６アルキル（メチル、エチル、プロ
ピル、n-ブチル等）、ハロゲン（フルオロ、クロロ
等）、Ｃ_１−６アルキル（メチル等）、Ｃ_１−６アルコ
キシ（メトキシ等）およびニトロから選ばれる置換基を
有していてもよいＣ_７−１６アラルキル（ベンジル、フ
ェニルエチル等）、Ｃ_１−６アルキル−カルボニル
（アセチル、プロピオニル、イソブチリル、ピバロイル
等）、Ｃ_７−１６アラルキル−カルボニル（フェニル
アセチル等）、Ｃ_６−１４アリール−カルボニル（ベ
ンゾイル等）、Ｃ _１−６アルキル−カルボニル−Ｃ
_６−１４アリール（メチルベンゾイル等）、Ｃ_１−６
アルコキシ−カルボニル−Ｃ_６−１４アリール（メトキ
シベンゾイル等）およびピリジルから選ばれる置換基
を有していてもよく；ｎが２；ＲおよびＲ’がそれぞれ
水素原子またはフッ素（より好ましくは水素原子）；す
なわち、

【化３２】 が−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨＦＣＨ_２−またはＣＦ_２Ｃ
Ｈ_２−；Ｙが式

【化３３】 〔式中の記号は上記と同意義を示す。〕で表される基
で、Ｒ^６が水素原子、シアノ、ヒドロキシ、（モノ
またはジ）Ｃ_１−６アルキルアミノ（ジエチルアミノ
等）、ピリジルおよび（Ｃ_１−６アルキル（エチル等）
で）エステル化されていてもよいカルボキシから選ばれ
る置換基を有していてもよいＣ_１−６アルキル（メチ
ル、エチル、イソプロピル等）、ハロゲン（フルオ
ロ、クロロ等）、Ｃ_１−６アルキル（メチル、ｔ−ブチ
ル等）、ハロゲノＣ_{１ −６}アルキル（トリフルオロメチ
ル等）、ヒドロキシ、Ｃ_１−６アルコキシ（メトキシ
等）、ニトロ、アミノ、シアノ、カルバモイル、（Ｃ
_１−６アルキル等で）エステル化されていてもよいカル
ボキシで置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ（Ｏ
ＣＨ_２ＣＯ_２Ｈ、ＯＣＨ_２ＣＯ_２Ｅｔ等）、Ｃ_１−６ア
ルキルで置換されていてもよいカルバモイルまたはホル
ミルで置換されていてもよいアミノ（ＮＨＣＨＯ、ＮＨ
ＣＯＮＨ_２、ＮＨＣＯＮＨＭｅ等）およびＣ_１−３アル
キレンジオキシ（メチレンジオキシ等）から選ばれる置
換基を有していてもよいＣ_{７− １６}アラルキル（ベンジ
ル、α−メチルベンジル、フェニルエチル等）、（Ｃ
_１−６アルキル（エチル等）等で）エステル化されてい
てもよいカルボキシで置換されていてもよいＣ_１−６ア
ルキル（メチル、プロピル等）または（モノまたは
ジ）Ｃ_１−６アルキルアミノ（ジメチルアミノ等）で置
換されていてもよいＣ_１−６アルキル−カルボニル（ア
セチル等）である化合物等が挙げられる。

【００５３】化合物（Ｉ）として、さらに好ましくは、
Ａｒが式

【化３４】 で表される基；ｎが２；ＲおよびＲ’がそれぞれ水素原
子またはフッ素（より好ましくは水素原子）；すなわ
ち、

【化３５】 が−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨＦＣＨ_２−またはＣＦ_２Ｃ
Ｈ_２−；Ｙが式

【化３６】 〔式中、Ｒ^６’はハロゲン原子、Ｃ_１−３アルキル、Ｃ
_１−３アルコキシ、シアノ、ニトロおよびヒドロキシか
ら選ばれる置換基を１または２個有していてもよいベン
ジルを示す。〕で表される基である化合物等が挙げられ
る。

【００５４】特に好ましくは、８−［３−［１−［（３
−フルオロフェニル）メチル］−４−ピペリジニル］−
１−オキソプロピル］−１,２,５,６−テトラヒドロ−
４Ｈ−ピロロ［３,２,１−ｉｊ］キノリン−４−オン、
８−［３−［１−（フェニルメチル）−４−ピペリジニ
ル］−１−オキソプロピル］−１,２,５,６−テトラヒ
ドロ−４Ｈ−ピロロ［３,２,１−ｉｊ］キノリン−４−
オン、８−［３−［１−［（２−ヒドロキシフェニル）
メチル］−４−ピペリジニル］−１−オキソプロピル］
−１,２,５,６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３,２,
１−ｉｊ］キノリン−４−オン、８−［２−フルオロ−
３−［１−［（３−フルオロフェニル）メチル］−４−
ピペリジニル］−１−オキソプロピル］−１,２,５,６
−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ「３,２,１−ｉｊ］キノ
リン−４−オン、またはその塩等が挙げられるが、本発
明の結晶が有効成分の安定性や有効性の面から最も好適
である。

【００５５】化合物（Ｉ）またはその塩は自体公知の方
法またはそれに準じた方法によって製造することができ
る。具体的には、上記式中、（1）Ａｒで示される「縮
合していてもよいフェニル基で、該フェニル基は置換基
を有していてもよい」が縮合環を形成しない場合、特開
平３−１７３８６７号（ＥＰ−Ａ−０３７８２０７
号）、特開昭６４−７９１５１号（ＥＰ−Ａ−０２９６
５６０号）記載の方法等、（2）Ａｒで示される「縮合
していてもよいフェニル基で、該フェニル基は置換基を
有していてもよい」が置換基を有していてもよい単環式
複素環と縮合する場合、特開平５−１４０１４９号（Ｅ
Ｐ−Ａ−０４８７０７１号）、特開平６−１６６６７６
号（ＥＰ−Ａ−０５６０２３５号）、特開平６−２０６
８７５号（ＥＰ−Ａ−０５６７０９０号）、特開平２−
１６９５６９号（ＵＳＰ ４,８９５,８４１号）記載の
方法等、（3）Ａｒで示される「縮合していてもよいフ
ェニル基で、該フェニル基は置換基を有していてもよ
い」が置換基を有していてもよい２環式複素環と縮合す
る場合、あるいは２つの同一または異なった単環（但
し、少なくとも一方の環が単環式複素環である）と縮合
する場合、特開平７−２０６８５４号（ＥＰ−Ａ−０６
０７８６４号）記載の方法等、および（4）Ａｒで示さ
れる「縮合していてもよいフェニル基で、該フェニル基
は置換基を有していてもよい」が置換基を有していても
よい３環式複素環と縮合する場合、特開平７−３０９８
３５（ＥＰ−Ａ−０６５５４５１号）記載の方法等に準
じて目的物を製造すればよい。

【００５６】２）式

【化３７】 〔式中、C=Zaaを含む側鎖、Ｒ^2aaあるいはＲ^3aaのうち
ひとつは、環Baaの＊で示した炭素原子に結合し、環Ａa
aはベンゾ，チエノ，ピリド，ピラジノ，ピリミド，フ
ラノ，セレノ，ピロロ，チアゾロあるいはイミダゾロを
示し、Ｒ1aaはフェニル，フェニル−Ｃ₁₋₆アルキル，
シンナミルまたはヘテロアリールメチル（ここでヘテロ
アリール基としては、イミダゾロ，チアゾロ，チエノ，
ピリドまたはイソオキサゾロを示す）を示し、フェニル
およびヘテロアリール基はＣ₁₋₆アルキル，Ｃ₁₋₆アル
コキシおよびハロゲンから選ばれる置換基を１〜２個有
していてもよい。Ｒ^2aaおよびＲ^3aaは、それぞれ独立し
て、水素原子，Ｃ₁₋₆アルコキシ、１〜３個のフッ素で
置換されていても良いＣ₁₋₆アルキル基、ベンジルオキ
シ，ヒドロキシ，フェニル，ベンジル，ハロゲン，ニト
ロ，シアノ，ＣＯOＲ^4aa，ＣＯＮＨＲ^4aa，ＮＲ^4aaＲ
^5aa，ＮＲ^4aaＣＯＲ^5aaまたはＳＯｐaaＣＨ₂Ｐｈ（ここ
でｐaaは０，１または２を示す）を示すか、Ｒ^2aaとＲ
^3aaは隣接する炭素原子と共に５ないし６員環（環の構
成原子は、炭素，窒素，酸素）、例えばメチレンジオキ
シ，エチレンジオキシあるいはラクタム環を形成しても
よい。また、Ｒ ^4aaおよびＲ^5aaはそれぞれ独立して、水
素原子またはＣ₁₋₆アルキル基を示すか、ＮＲ^4aaＲ^5aa
のＲ^4aaおよびＲ^5aaは隣接する窒素原子と共に窒素原子
を少なくとも１個含む４ないし８員環（環の他の構成原
子は炭素，酸素または窒素である。）を形成してもよ
い。またＮＲ^4aaＣＯＲ^5aaのＲ^4aaおよびＲ^5aaは隣接す
る窒素原子および炭素原子と共に４ないし８員ラクタム
環を形成してもよい。Ｘaaは窒素あるいはＣＨを、Ｙaa
は酸素，イオウあるいはＮＲ^6aaを示す。Ｒ^6aaは水素原
子，Ｃ₁₋₆アルキル，ＣＯ-Ｃ₁₋₆アルキルあるいはＳ
Ｏ₂−フェニル（ここで、フェニル基はＣ₁₋₄アルキル
から独立して選ばれる１ないし５個の置換基を有してい
てもよい）を示す。ｎaaは１ないし４の整数を、それぞ
れのｑaaは独立して１ないし２を、Ｚaaは酸素あるいは
イオウを示す。〕で表される化合物またはその塩。具体
例としては、１−（２−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾ
ール−５−イル）−３−［１−（フェニルメチル）−４
−ピペリジニル］−１−プロパノン、１−（６−メチル
ベンゾ［ｂ］チエ−２−イル）−３−［１−（フェニル
メチル）−４−ピペリジニル］−１−プロパノン、１−
（６−メチルインドール−２−イル）−３−［１−（フ
ェニルメチル）−４−ピペリジニル］−１−プロパノン
等が挙げられる。上記化合物またはその塩は、ＷＯ ９
３／０７１４０記載の方法またはそれに準じた方法によ
り製造される。

【００５７】３）式

【化３８】 〔式中、Ｒ^１ｂｂおよびＲ^２ｂｂはそれぞれ、水素原
子、Ｃ_１−６アルコキシ、ベンジルオキシ、フェノキ
シ、ヒドロキシ、フェニル、ベンジル、ハロゲン、ニト
ロ、シアノ、式：ＣＯＲ^５ｂｂ、−ＣＯＯＲ^５ｂｂ、−
ＣＯＮＨＲ^５ｂｂ、−ＮＲ^５ｂｂＲ^６ｂｂまたはＮＲ
^５ｂｂＣＯＲ^６ｂｂ（式中、Ｒ^５ｂｂおよびＲ^６ｂｂは
それぞれi）水素原子、ii）Ｃ_１−６アルキル、iii）ハ
ロゲン、Ｃ_１−４アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ
_１−４アルコキシ、シアノ、ニトロおよびヒドロキシか
ら選ばれる置換基を１または２個それぞれ有していても
よいフェニルまたはベンジル；またはＮＲ^５ｂｂＲ
^６ｂｂのＲ^５ｂｂとＲ^６ｂｂとは一緒になって４ないし
８員含窒素環を形成、ＮＲ^５ｂｂＣＯＲ^６ｂｂのＲ
^５ｂｂとＲ^６ｂｂとは一緒になって４ないし８員ラクタ
ム環を形成する）で表される基、１ないし３個のフッ素
で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル、式：ＳＯ
_ｐｂｂＣＨ_２−フェニル または ＳＯ_ｐｂｂＣ _１−６ア
ルキル（式中、ｐｂｂは０、１または２を示す）で表さ
れる基、ピリジルメチルオキシ、チエニルメチルオキ
シ、２−オキサゾリル、２−チアゾリルまたはベンゼン
スルホンアミド（該フェノキシ、ベンジルオキシ、フェ
ニル、ベンジル、ベンゼンスルホンアミド、ピリジルメ
チルオキシ、チエニルメチルオキシ、２−オキサゾリ
ル、２−チアゾリルは、ハロゲン、Ｃ_１−６アルキル、
トリフルオロメチル、Ｃ_１−６アルコキシ、シアノ、ニ
トロおよびヒドロキシから選ばれる置換基を１または２
個を有していてもよい）；またはＲ^１ｂｂおよびＲ
^２ｂｂは隣接する炭素原子に結合する場合およびＸbbが
酸素、硫黄またはＮＲ^４ｂｂ（Ｒ^４ｂｂは、水素または
Ｃ_１−４アルキルである）である場合、これらが結合す
る炭素原子と一緒になって式

【００５８】

【化３９】 〔式中、Ｊbbは酸素、硫黄またはＮＲ^４ｂｂ、ａbbは１
または２、Ｒ^３ｂｂは水素またはＣ_１−６アルキルＱbb
は酸素、硫黄、ＮＨ、ＣＨＣＨ_３、Ｃ(ＣＨ_３)_２、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ− または(ＣＨ_２)_ｌｂｂ、およびｌbbは１な
いし３の整数を示す。〕で表される基を形成；Ｘbbは酸
素、硫黄、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−ＮＨ＝Ｃ
Ｈ−、−Ｎ＝Ｎ− または ＮＲ^４ｂｂ （Ｒ^４ｂｂは上
記と同意義）；Ｙbbは −(ＣＨ_２)_ｍｂｂ−、−ＣＨ＝
ＣＨ(ＣＨ_２)_ｎｂｂ−、−ＮＲ^４ｂｂ(ＣＨ_２)_ｍｂｂ−
または −Ｏ(ＣＨ_２)_ｍｂｂ− （Ｒ^４ｂｂは上記と同
意義、ｎbbは０ないし３の整数、ｍbbは１ないし３の整
数；Ｍbbは −ＣＨ− または窒素；Ｌbbはi）ハロゲ
ン、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６
アルコキシ−カルボニルまたはＣ_１−６アルキル−カル
ボニルから選ばれる置換基を１ないし３個それぞれ有し
ていてもよいフェニルまたはフェニル−Ｃ_１−６アルキ
ル、ii）シンナミル、iii）ピリジルメチル、またはi
v）式：

【化４０】 〔式中、ｂbbは１ないし４の整数、Ｒ^１３ｂｂおよびＲ
^１４ｂｂはそれぞれ水素、Ｃ_１−４アルキル、ハロゲン
またはフェニル、ＥbbおよびＦbbはそれぞれ −ＣＨ−
または窒素、Ｇbbは酸素、硫黄または ＮＲ^４ｂｂ（Ｒ
^４ｂｂは上記と同意義）を示す。但し、ＥbbおよびＦbb
が両者とも窒素の場合、Ｒ^１３ｂｂおよびＲ^１４ｂｂの
一方は存在せず。〕で表される基；Ｒ^７ｂｂおよびＲ
^８ｂｂはそれぞれ水素、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６ア
ルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−６アルキル−カルボニル
またはＣ_１−６アルコキシを示す。但し、該Ｃ_１−６ア
ルコキシは窒素に隣接する炭素原子には結合しない。〕
で表される化合物またはその塩。具体例としては、３−
［２−［１−（フェニルメチル）−４−ピペリジニル］
エチル］−５，６，８−トリヒドロ−７Ｈ−イソキサゾ
ロ［４，５−g］キノリン−７−オン、６，８−ジヒド
ロ−３−［２−［１−（フェニルメチル）−４−ピペリ
ジニル］エチル］−７Ｈ−ピロロ［５，４−g］−１，
２−ベンズイソキサゾール−７−オン、５，７−ジヒド
ロ−３−［２−［１−（フェニルメチル）−４−ピペリ
ル］エチル］−６Ｈ−ピロロ［５，４−f］−１，２−
ベンズイソキサゾール−６−オン等が挙げられる。上記
化合物またはその塩は、特表平６−５００７９４号公報
（ＷＯ ９２／１７４７５）記載の方法またはそれに準
じた方法により製造される。

【００５９】４）式

【化４１】 〔式中、環Ａccはベンゾ、チエノ、ピリド、ピラジノ、
ピリミド、フラノ、セレノロまたはピロロ；Ｒ^２ｃｃは
水素、Ｃ_１−４アルキル、ベンジル、フルオロまたはシ
アノ；Ｒ^３ｃｃ、Ｒ^４ｃｃ、Ｒ^５ｃｃおよびＲ^６ｃｃは
それぞれ、水素、Ｃ_１−６アルコキシ、ベンジルオキ
シ、フェノキシ、ヒドロキシ、フェニル、ベンジル、ハ
ロゲン、ニトロ、シアノ、−ＣＯＯＲ^９ｃｃ、−ＣＯＮ
ＨＲ^９ｃｃ、−ＮＲ^９ｃｃＲ^１０ｃｃ、−ＮＲ^９ｃｃＣ
ＯＲ^１０ｃｃ、または１ないし３個のフッ素原子で置換
されていてもよいＣ_１−６アルキル； ＳＯ_ｐｃｃＣＨ
_２−フェニル（ｐccは０、１または２）、ピリジルメチ
ルオキシまたはチエニルメチルオキシ（該フェノキシ、
ベンジルオキシ、フェニル、ピリジルメチルオキシおよ
びチエニルメチルオキシは、ハロゲン、Ｃ_１−４アルキ
ル、トリフルオロメチル、Ｃ_１−４アルコキシ、シア
ノ、ニトロおよびヒドロキシから選ばれる置換基を１ま
たは２個有していてもよい）；またはＲ^３ｃｃ、Ｒ
^４ｃｃ、Ｒ^５ｃｃおよびＲ^６ｃｃの２つは、隣接する炭
素原子と一緒になって、該隣接炭素原子と共に環の各原
子が炭素、窒素または酸素である飽和５または６員環
（例えば、メチレンジオキシ、エチレンジオキシまたは
ラクタム環）を形成；Ｒ^９ｃｃおよびＲ^１０ｃｃはそれ
ぞれ水素またはＣ_１−６アルキル、またはＮＲ^９ｃｃＲ
^１０ｃｃのＲ^９ｃｃおよびＲ^１０ｃｃは一緒になって環
の１つの原子が窒素であり、他が炭素である４ないし８
員環状アミノ基を形成、またはＮＲ^９ｃｃＣＯＲ
^１０ｃｃのＲ^９ｃｃおよびＲ^１０ｃｃは、一緒になって
４ないし８員環状ラクタム環を形成；

【００６０】Ｇccは炭素または窒素；Ｅccは炭素、窒
素、酸素、硫黄、スルホキシドまたはスルホン；

【化４２】 は単結合または二重結合；環Ｄccの１−、２−または３
−位のいずれかにある炭素がカルボニル基に隣接してい
る場合、適宜窒素で置換されていてもよい（該炭素は環
Ｄccの１−、２−または３−位にあるため環はラクタム
環となる）；ＸccはＯ、Ｓ、ＮＯＲ^１ｃｃ、水素または
Ｃ_１−６アルキル（但し、Ｘccが結合している環Ｄccの
原子が炭素であり、ＸccがＯ、Ｓ、ＮＯＲ^１ｃｃである
ときのみ、Ｘccは環Ｄccに二重結合する）；Ｒ^１ｃcは
水素またはＣ_１−６アルキル；ｑccは１または２；環Ｄ
ccがラクタム環の場合、ｎccは１ないし３の整数、環Ｄ
ccがラクタム環ではない場合、ｎccは０または１ないし
３の整数；Ｍccは炭素または窒素；Ｌccはフェニル、フ
ェニル−Ｃ_１−６アルキル、シンナミルまたはピリジル
メチル（該フェニルおよびフェニル−Ｃ_１−６アルキル
は、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_{１ −６}アルコキシ、Ｃ_１−６
アルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−６アルキル−カルボニ
ルおよびハロゲンから選ばれる置換基を１ないし３個有
していてもよい）；Ｒ^１１ｃｃは水素、ハロゲン、ヒド
ロキシ、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルコキシまたは
酸素；Ｒ^１２ｃｃおよびＲ^１３ｃｃはそれぞれ、水素、
フルオロ、ヒドロキシ、アセトキシ、ｏ−メシレート、
ｏ−トシレート、Ｃ_１−４アルキルまたはＣ_１−４アル
コキシ；またはＲ^１２ｃｃおよびＲ^１３ｃｃの両者が炭
素原子に結合している場合、それらが結合している原子
と一緒になって環の各原子が炭素または酸素である３な
いし５員環を形成；Ｒ^７ｃｃおよびＲ^８ｃｃはそれぞ
れ、水素、Ｃ_１−６アルキルまたはＣ_１−６アルコキシ
（該Ｃ_１−６アルコキシは、窒素、Ｃ_１−６アルコキシ
−カルボニルおよびＣ_１−６アルキル−カルボニルに隣
接している炭素とは結合しない）；またはＲ^８ｃｃおよ
びＲ^１２ｃｃはそれらが結合している原子と一緒となっ
て４ないし７員飽和炭素環を形成する（上記炭素原子の
１つは、酸素、窒素または硫黄で置換されていてもよ
い）。

【００６１】但し、（ａ）Ｅccが炭素、窒素、酸素、硫
黄、スルホキシドまたはスルホンの場合、Ｇccは炭素で
あり；（ｂ）Ｇccが窒素の場合、Ｅccは炭素または窒素
であり；（ｃ）ＥccとＧccの両者が窒素の場合、 Ｇcc
が炭素であり、Ｅccが酸素、硫黄、スルホキシドまたは
スルホンの場合、Ｒ^２ｃｃはなく；（d）環Ｄccの１
−、２−および３−位の原子の各々は１つをこえた二重
結合で結合することはなく；（ｅ）Ｒ^１１ｃｃが酸素の
場合、環Ｄccに二重結合し、Ｒ^１１ｃｃが酸素以外の場
合、環Ｄccに一重結合し；（ｆ）ＸccとＲ^１１ｃｃの両
者が酸素で、かつ各々環Ｄccの１−および３−位の炭素
に結合している、または各々環Ｄccの３−および１−位
の炭素に結合している場合、環Ｄccの２−位の炭素は窒
素で置換されており；（ｇ）

【化４３】 を含有する炭化水素基が結合している位置に隣接する位
置でＸccが環Ｄccに結合する。〕 で表される化合物ま
たはその塩。具体例としては、２，３−ジヒドロ−２−
［［１−（フェニルメチル）−４−ピペリジニル］メチ
レン］−１Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］インドール−１−
オン、１，２，３，４−テトラヒドロ−４−メチル−２
−［［１−（フェニルメチル）−４−ピペリジニル］メ
チレン］−シクロペント［b］インドール−３−オン、
２，３−ジヒドロ−２−［［１−（フェニルメチル）−
４−ピペリジニル］メチル］−１Ｈ−ピロロ［１，２−
ａ］ベンズイミダゾール−１−オン、１，２，３，４−
テトラヒドロ−６−メチル−２−［［１−（フェニルメ
チル）−４−ピペリジニル］エチル］−ピロロ［３，４
−b］インドール−３−オン等が挙げられる。上記化合
物またはその塩は、特開平４−２３４８４５号公報（Ｅ
Ｐ−Ａ−４４１５１７）記載の方法またはそれに準じた
方法により製造される。

【００６２】５）式

【化４４】 〔式中、Ｘddは水素，低級アルキル、低級アルコキシ、
ヒドロキシまたはニトロ；Ｙddは水素または低級アルコ
キシ；またはＸddとＹddはいっしょに結合して基−ＯＣ
Ｈ₂Ｏ−を形成（この場合にはベンゼン環部分のXddとYd
dの各位置は互いに隣接していなければならない）；Ｚd
dは水素、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキ
シ、ハロゲンまたはニトロ；ｎddは０または１であ
る。〕で表される化合物またはその塩。具体例としては
２−［（Ｎ−ベンジルピペリジン−４−イル）メチル］
−２ａ，３，４，５−テトラヒドロ−１（２Ｈ）−アセ
ナフチレン−１−オン、２−［［Ｎ−（３−フルオロベ
ンジル）ピペリジン−４−イル］メチル］−２ａ，３，
４，５−テトラヒドロ−１（２Ｈ）−アセナフチレン−
１−オン等が挙げられる。上記化合物またはその塩は、
特開平６−１１６２３７号公報（ＥＰ−Ａ−５１７２２
１，ＵＳＰ ５，１０６，８５６）記載の方法またはそ
れに準じた方法により製造される。

【００６３】６）式

【化４５】 〔式中、Ｒ_１ｅｅは水素、低級アルキル、アリール低級
アルキル、ＣＯＮＨＲ_{１ １ｅｅ}またはＣＯＮＲ_６ｅｅＲ
_７ｅｅ；Ｒ_２ｅｅは水素、シアノ、ＣＨ_２ＮＲ_{８ ｅｅ}Ｒ
_９ｅｅ、ＣＯＮＨＲ_５ｅｅまたはＣＯＮＲ_６ｅｅＲ
_７ｅｅ；Ｒ_３ｅｅは

【化４６】 （ここで、Ｒ_１０ｅｅは水素、低級アルキル、アリール
低級アルキル、ＣＯＮＨＲ_５ｅｅ、ＣＯＮＲ_６ｅｅＲ
_７ｅｅ、アシル、アシルオキシ低級アルキルまたはアシ
ルオキシアリール低級アルキルである）；Ｒ_４ｅｅは水
素、ハロゲン、低級アルキルまたは低級アルコキシ；
Ｒ_５ｅｅは水素、低級アルキルまたはアリール低級アル
キル；Ｒ_６ｅｅは低級アルキルまたはアリール低級アル
キル；Ｒ_{７ｅ ｅ}は低級アルキルまたはアリール低級アル
キル；Ｒ_８ｅｅは水素、低級アルキル、アリール低級ア
ルキルまたはアシル；Ｒ_９ｅｅは水素、低級アルキルま
たはアリール低級アルキル；Ｒ_１１ｅｅは低級アルキ
ル、アリールまたはアリール低級アルキルである。但
し、Ｒ_１ｅｅが水素または低級アルキルである場合、Ｒ
_{２ｅ ｅ}は水素ではない。〕で表される化合物またはその
塩。具体例としては、１−メチル−４−（４−シアノ−
７−メトキシ−２−ベンゾフラニル）ピペリジン、１−
メチル−４−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミド−７−メト
キシ−２−ベンゾフラニル）ピペリジン、１−メチル−
４−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル−７−メトキ
シ−２−ベンゾフラニル）ピペリジン等が挙げられる。
上記化合物またはその塩は、特開平７−１０９２７５号
公報記載の方法またはそれに準じた方法により製造され
る。

【００６４】７）式

【化４７】 〔式中、Ｘffは水素、ハロゲン、低級アルコキシ、低級
アルキル、ヒドロキシまたはトリフルオロメチル；ｍff
は１または２；Ｒ_１ｆｆは水素または低級アルキル；Ｒ
_２ｆｆは水素、式

【化４８】 （式中、ｎffは１または２、Ｘffおよびｍffは上記と同
意義を示す）で表される基、式

【化４９】 （式中、Ｘffとｍffは上記と同意義を示す）で表される
基、または式

【化５０】 （式中、Ｘffは上記と同意義、Ｙffは水素または式：Ｃ
ＯＲ_４ｆｆ（式中、Ｒ_{４ ｆｆ}は水素または低級アルキル
を示す）、ｐffは２または３を示す）である。〕で表さ
れる化合物またはその塩。具体的には、１，４−ジヒド
ロ−７−メトキシ−４−メチル−１'−フェニルメチル
スピロ［シクロペント［ｂ］インドール−３（２Ｈ），
４’−ピペリジン］、１，４−ジヒドロ−４−メチル−
１'−（４−メトキシフェニル）メチルスピロ［シクロ
ペント［ｂ］インドール−３（２Ｈ），４'−ピペリジ
ン］等が挙げられる。上記化合物またはその塩は、ＷＯ
９７／３７９９２記載の方法またはそれに準じた方法
により製造される。

【００６５】８）式

【化５１】 〔式中、Ｒ_１ｇｇはＣ_５−７シクロアルキル基、フェニ
ル基、またはＣ_１−４アルキル基、 Ｃ_１−４アルコキ
シ基、ニトロ基若しくはハロゲン原子で置換されたフェ
ニル基；Ｒ_２ｇｇおよびＲ_３ｇｇは、互いに独立して水
素原子またはＣ_{１ −４}アルキル基；Ｘggはイオウ原子、
酸素原子、ＣＨ−ＮＯ_２基またはＮ−Ｒ_{５ ｇｇ}基（ここ
でＲ_５ｇｇは水素原子、ヒドロキシル基、Ｃ_１−４アル
コキシ基、Ｃ_１−４アルキル基、シアノ基またはＣ
_１−４アルキルスルホニル基；Ａrggは、ハロゲン原
子、Ｃ_１−４アルキル基、Ｃ_１−４アルコキシ基、Ｃ
_１−４アシル基、 シアノ基、ニトロ基、トリフルオロ
メチル基およびトリフルオロメトキシ基から選ばれる置
換基を１若しくは２以上それぞれ有していてもよいピリ
ジル基またはフェニル基を意味する。〕で表される化合
物またはその塩。具体例としては、Ｎ−フェニル−Ｎ'
−［２−（１−ベンジル−４−ピペリジル）エチル］−
１，１−ジアミノ−２−ニトロエチレン、１−（２−ピ
リジル）−３−［２−（１−ベンジル−４−ピペリジ
ル）エチル］チオ尿素、１−フェニル−２−ヒドロキシ
−３−［２−（１−ベンジル−４−ピペリジル）エチ
ル］グアニジン等が挙げられる。上記化合物またはその
塩は、特開平５−１４８２２８号公報（ＥＰ−Ａ−５１
６５２０）に記載の方法またはそれに準じた方法により
製造される。

【００６６】９）式

【化５２】 〔式中、Ｒ^１ｈｈはＣ_１−４アルキル基、Ｒ^２ｈｈはＣ
_５−７シクロアルキル基、Ｃ_５−７シクロアルキル−メ
チル基、ベンジル基、またはＣ_１−４アルキル基、Ｃ
_１−４アルコキシル基、ハロゲン原子若しくはニトロ基
を有するベンジル基；Ａhhは酸素原子またはメチレン
基；Ｂhhは直接結合、メチレン基またはカルボニル基；
Ａｒhhはピリジル基、下式のフェニル基、

【化５３】 （ここで、Ｒ^３ｈｈとＲ^４ｈｈは互いに独立して、水
素、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ_１−４アルキル基、Ｃ
_１−４アルコキシル基、フェニル基またはトリフルオロ
メトキシ基を意味する）、下式のオキソフルオレニル
基、

【化５４】 下式のジオキソアントラセニル基、

【化５５】 またはナフチル基を、ｎhhは１または２を、Ｘhhは酸素
原子またはイオウ原子を意味する。〕で表される化合物
またはその塩。具体例としては、１−［２−［２−（Ｎ
−ベンジル− Ｎ−メチルアミノ）エトキシ］エチル］
−３−（３−ニトロベンゾイル）チオ尿素、１−［２−
［２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ）エトキシ］
エチル］−３−（９−オキソ−２−フルオレノイル）チ
オ尿素等が挙げられる。上記化合物またはその塩は、特
開平５−１９４３５９号公報（ＥＰ−Ａ−５２６３１
３）に記載の方法またはそれに準じた方法により製造さ
れる。

【００６７】１０）式

【化５６】 〔式中、Ｒ_１ｉｉはＣ_５−７シクロアルキル基、フェニ
ル基、またはＣ_１−４アルキル基、Ｃ_１−４アルコキシ
ル基若しくはハロゲン原子で置換されたフェニル基；Ｒ
_２ｉｉは水素原子またはＣ_１−４アルキル基；Ｘiiは酸
素原子またはイオウ原子；Ａiiはメチレン基、カルボニ
ル基またはスルホニル基；Ｒ_３ｉｉは式

【化５７】 （ここで、Ｒ_４ｉｉとＲ_５ｉｉは互いに独立して、水
素、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ_１−４アルキル基、Ｃ
_１−４アルコキシル基、Ｃ_１−４アシル基、 ベンゾイ
ル基、Ｃ_１−４アルキルスルホニル基またはトリフルオ
ロメトキシ基を表すか、またはＲ_４ｉｉとＲ_５ｉｉが一
緒になってメチレンジオキシ基を形成）で表される基、
式

【化５８】 で表される基または式

【化５９】 で表される基；但し、Ｘiiが酸素原子を表すときは、Ａ
iiはメチレン基以外の基を表す。〕で表される化合物ま
たはその塩。具体例としては、１−（３−ニトロベンゾ
イル）−３−［２−（１−ベンジル−４−ピペリジル）
エチル］チオ尿素、１−（９，１０−ジオキソ−２−ア
ントラセノイル）−３−［２−（１−ベンジル−４−ピ
ペリジル）エチル］チオ尿素等が挙げられる。上記化合
物またはその塩は、特表平６−５０７３８７号公報（Ｗ
Ｏ ９２／１４７１０）に記載の方法またはそれに準じ
た方法により製造される。

【００６８】１１）式

【化６０】 〔式中、ｎjjは１、２または３であり；ｐjjは１または
２であり；ｑjjは１または２であり；Ｘjjは独立して水
素、低級アルキル、アリール、アリールオキシ、ＣＮ、
低級アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、トリ
フルオロメチル、アルキルスルホンアミド、ＮＨＣＯＲ
jj（ここで、Ｒjjは低級アルキルまたはアリールであ
る）、ＮＲ_１ｊｊＲ_２ｊｊ（ここで、Ｒ_１ｊｊおよびＲ
_２ｊｊは独立して水素または低級アルキルであるか、一
緒になって環を形成する）、ＣＯ_２Ｒ _ｊｊ（ここで、Ｒ
_ｊｊは低級アルキルである）、または場合によっては、
さらに低級アルキルにより置換されたシクロアルキル、
シクロアルケニル若しくはビシクロアルキルから選択さ
れる１個以上の置換基であり；ＹjjはＣＯまたはＣＲ_３
ｊｊＲ_４ｊｊ（ここで、Ｒ_３ｊｊおよびＲ_４ｊｊは独立
して水素、低級アルキル、低級アルコキシであるか、ま
たは一緒になって環状アセタールを形成する）であり；
ＺjjはＮまたはＣＨであり；

【化６１】 は場合によっては置換されたフェニルまたはシクロヘキ
シル基である（ここで、Ｗjjは独立して水素、低級アル
キル、低級アルコキシまたはハロゲンから選択される１
個以上の置換基である）〕で表される化合物（但し、ｎ
jj＝１、ｐjj＝１、ｑjj＝１、Ｘjj＝Ｈ、Ｙjj＝ＣＯ、
Ｚjj＝Ｎかつ

【化６２】 が未置換フェニルである化合物、およびｎjj＝２、ｐjj
＝１、ｑjj＝１、Ｘjj＝Ｈ、Ｙjj＝ＣＯ、Ｚjj＝Ｎかつ

【化６３】 が４−クロロフェニルである化合物を除く）、その立体
異性体、光学異性体、ラセミ体またはそれらの塩。具体
例としては、５−シロヘキシル−１，３−ジヒドロ−１
−［２−［１−（フェニルメチル）−４−ピペリジニ
ル］エチル］−２Ｈ−インドール−２−オン等が挙げら
れる。上記化合物またはその塩は、特表平７−５０２２
７２号公報（ＷＯ ９３／１２０８５）に記載の方法ま
たはそれに準じた方法により製造される。

【００６９】１２）式

【化６４】 〔式中、ｎkkは３、４、５、６または７；Ｘkkは独立し
て水素、低級アルキル、アリール、低級アルコキシ、ハ
ロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、−ＮＨＣＯＲ_kk
（ここで、Ｒ_kkは低級アルキルまたはアリールであ
る）、−ＮＲ_１ｋｋＲ _２ｋｋ（ここで、Ｒ_１ｋｋおよび
Ｒ_２ｋｋは独立して水素または低級アルキルであるか、
または一緒になって環を形成する）、または場合によっ
ては、さらに低級アルキルにより置換されたシクロアル
キル、シクロアルケニル若しくはビシクロアルキルから
選択される１個以上の置換基；ＹkkはＣＯまたはＣＲ
_３ｋｋＲ_{４ ｋｋ}（ここで、Ｒ_３ｋｋおよびＲ_４ｋｋは独
立して水素、低級アルキル、低級アルコキシであるか、
または一緒になって環状アセタールを形成する）；Ｚkk
は低級アルキル；そして、Ｗkkは独立して水素、低級ア
ルキル、低級アルコキシまたはハロゲンから選択される
１個以上の置換基である。〕で表される化合物、その立
体異性体、光学異性体、ラセミ体またはそれらの塩。具
体例として、５−シクロヘキシル−１，３−ジヒドロ−
１−［５−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルメチルアミノ）
ペンチル］−２Ｈ−インドール−２−オン、５−シクロ
ヘキシル−１−［５−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルメチ
ルアミノ）ペンチル］−１Ｈ−インドール−２，３−ジ
オン等が挙げられる。上記化合物またはその塩は、特表
平８−５１１５１５号公報（ＷＯ ９４／２９２７２）
に記載の方法またはそれに準じた方法により製造され
る。

【００７０】１３）式

【化６５】 〔式中、Ｒ_１ｌｌおよびＲ_２ｌｌは、それぞれ水素原
子、下記置換基群Ａllより選択された基、または下記置
換基群Ａllより選択された１ないし３個の置換基（同一
または異なって）をそれぞれ有していてもよいアリール
基、アラルキル基、アラルキルオキシカルボニル基、ア
リールアミノ基、アリールアミノアルキル基、複素環
基、複素環アルキル基若しくは複素環アミノアルキル
基；ｐllは１ないし３の整数を示す。；Ｕllは式：−Ｃ
Ｏ− または −ＣＨ（ＯＲ_３ｌｌ）− で表される基
（式中、Ｒ_３ｌｌは水素原子または水酸基の保護基を示
す）；Ｖllは式：−(ＣＨ＝ＣＨ)ｍll−(ＣＨ_２）ｎll
− で表される基（式中、ｍllは０ないし２、ｎllは０
ないし７の整数を示す。但し、ｍllおよびｎllが同時に
０であることはない）；Ｗllは環内窒素原子上にＶllと
結合点を有する含窒素複素環基、

【００７１】式

【化６６】 で表される基（式中、kllおよびlllは同一または異なっ
て１ないし４、Ｒ_４ｌｌは後記のＲ_５ｌｌおよびＲ
_６ｌｌと同意義を有する）；上記一般式（2ll）におい
て、環アルキレン基が５または６員環を形成するとき、
該５または６員環中のエチレン基と１または２個のベン
ゼン環が縮合してなる基、または式：−ＮＲ_{５ ｌｌ}Ｒ
_６ｌｌで表される基（式中、Ｒ_５ｌｌおよびＲ_６ｌｌは
それぞれ、水素原子、下記置換基群Ａllより選択される
基、または下記置換基群Ａllより選択された１ないし３
個の置換基（同一または異なって）をそれぞれ有してい
てもよいアリール基、アリールカルボニル基、アラルキ
ル基、複素環基若しくは複素環アルキル基を示す。）を
示す。 置換基群Ａll：低級アルキル基、シクロアルキル基、ア
リール基、複素環基、アラルキル基、ハロゲン原子、ア
ミノ基、低級アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ア
ミノ低級アルキル基、低級アルキルアミノアルキル基、
低級アルキニルアミノアルキル基、ニトロ基、シアノ
基、スルフォニル基、低級アルキルスルフォニル基、ハ
ロゲノアルキルスルフォニル基、低級アルカノイル基、
アリールカルボニル基、アリールアルカノイル基、低級
アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基、ハロゲノ
低級アルキル基、Ｎ−低級アルキニル、Ｎ−シアノアミ
ノ基、Ｎ−低級アルキニルおよびＮ−メチルアミノメチ
ル基。〕で表される化合物またはその塩。具体例として
は、１−メチル−３−［３−（１−ベンジル−４−ピペ
リジル）プロピオニル］インドール、１−メチル−３−
［３−［１−（３−フルオロベンジル）−４−ピペリジ
ル］プロピオニル］−５−フルオロインドール、１−メ
チル−３−［３−［１−（２−クロロベンジル）−４−
ピペリジル］プロピオニル］インダゾール等が挙げられ
る。上記化合物またはその塩は、特開平６−４１０７０
号号公報（ＥＰ−Ａ−５６２８３２）に記載の方法また
はそれに準じた方法により製造される。

【００７２】１４）式

【化６７】 〔式中、Ｒ^１ｍｍは水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシ基またはアルキルチオ基；Ｒ^２ｍｍは水
素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ
基；ｎmmは０〜７の整数；破線は二重結合が存在しても
よいことを示す。〕で表される化合物またはその塩。具
体例としては、Ｎ−［１−［４−（１−ベンジルピペリ
ジル）エチル］−２−オキソ−３−ピロリン−４−イ
ル］−２−アミノベンゾニトリル、Ｎ−［１−［４−
（１−ベンジルピペリジル）プロピル］−２−オキソ−
３−ピロリン−４−イル］−２−アミノベンゾニトリル
等が挙げられる。上記化合物またはその塩は、特開平５
−９１８８号公報に記載の方法またはそれに準じた方法
により製造される。

【００７３】１５）式

【化６８】 〔式中、

【化６９】 は、 ＞N−(ＣＨ_２）ｎnn−、 ＞Ｃ＝、 ＞Ｃ＝ＣＨ(Ｃ
Ｈ_２)ｎnn− または ＞ＣＨ(ＣＨ_２)ｎnn−（ここでｎn
nは０〜７の整数を示す）；Ｙnnは ＞Ｃ＝Ｏ または ＞
ＣＨＯＨ；Ｒ^１ｎｎは水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基、アルコキシ基またはアルキルチオ基；Ｒ^２ｎｎは
水素原子、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基、アルコ
キシ基、置換基を有してもよいフェニル基、フェノキシ
基、アルカノイルオキシ基または置換基を有してもよい
アミノ基；Ｒ^３ｎｎは水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基またはアルコキシ基；ｍnnは１〜３の整数を示
す。〕で表される化合物またはその塩。具体例として
は、９−アミノ−２−［４−（１−ベンジルピペリジ
ル）エチル］−２，３−ジヒドロピロロ［３，４−b］
キノリン−１−オン、９−アミノ−２−［２−（１−ベ
ンジルピペリジン−４−イル）エチル］−１，２，３，
４−テトラヒドロアクリジン−１−オン、９−メトキシ
−２−［４−（１−ベンジルピペリジル）エチル］−
２，３−ジヒドロピロロ［３，４−b］キノリン−１−
オン等が挙げられる。上記化合物またはその塩は、特開
平５−２７９３５５号公報（ＥＰ−Ａ−４８１４２９）
に記載の方法またはそれに準じた方法により製造され
る。

【００７４】１６）式

【化７０】 〔式中、Ｒ_ｏｏは水素、アルキル、アルケニル、シクロ
アルキルアルキル、フェニルアルキル、ナフチルアルキ
ル、シクロアルキルアルケニル、フェニルアルケニルま
たはナフチルアルケニル；Ｒ^１ｏｏ、Ｒ^２ｏｏ、Ｒ
^３ｏｏおよびＲ^４ｏｏは同一または異なって、それぞれ
水素、ハロゲン、アルキル、フェニル、フェニルアルキ
ル、アルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアル
キル、フェニルアルコキシ、フェノキシ、ヘテロアリー
ルアルコキシ、ヘテロアリールオキシ、アシル、アシル
オキシ、水酸基、ニトロ、シアノ、−ＮＨＣＯ
Ｒ^５ｏｏ、−Ｓ(Ｏ)mooＲ^５ｏｏ、−ＮＨＳＯ_２Ｒ
^５ｏｏ、−ＣＯＮＲ^６ｏｏＲ^７ｏｏ、−ＮＲ^{６ ｏｏ}Ｒ
^７ｏｏ、−ＯＣＯＮＲ^６ｏｏＲ^７ｏｏ、−ＯＣＳＮＲ
^６ｏｏＲ^７ｏｏ、−ＳＯ_２ＮＲ^６ｏｏＲ^７ｏｏ または
−ＣＯＯＲ^８ｏｏ；またはＲ^１ｏｏ、Ｒ^{２ｏ ｏ}、Ｒ
^３ｏｏおよびＲ^４ｏｏの隣接するものが相互に結合し
て、置換基を有してもよい−Ｏ(ＣＨ_２)poo−、−Ｏ(Ｃ
Ｈ_２)qooＯ−、−Ｏ(ＣＨ_２)rooＮ(Ｒ^９ｏｏ)−、−Ｏ
(ＣＨ_２)sooＣＯＮ(Ｒ^９ｏｏ)−、−Ｎ(Ｒ^９ｏｏ)ＣＯ
−ＣＨ＝ＣＨ−またはベンゼン環若しくは複素芳香環を
形成する基を示す（ここで、Ｒ^５ｏｏは、アルキル、フ
ェニルまたはフェニルアルキル；Ｒ^６ｏｏおよびＲ
^７ｏｏは同一または異なって、それぞれ水素、アルキ
ル、フェニルまたはフェニルアルキルを示すか、隣接す
る窒素原子を結合して複素環を形成する基；Ｒ
^８ｏｏは、アルキル、フェニルまたはフェニルアルキ
ル；Ｒ^９ｏｏは、水素、アルキル、フェニルアルキルま
たはアシル；ｍooは、０、１または２；poo、qoo、roo
およびsooは同一または異なって、１、２、または３を
示す）；Ａooは直鎖または分枝鎖状のアルキレン；ｎoo
は１、２、または３；上記定義中、アルキル、アルケニ
ル、アルコキシ、フェニル、フェノキシ、シクロアルキ
ルアルキル、フェニルアルキル、ナフチルアルキル、シ
クロアルキルアルケニル、フェニルアルケニル、ナフチ
ルアルケニル、フェニルアルコキシ、ヘテロアリール、
ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルキル、ヘテ
ロアリールアルコキシ、ベンゼン環および複素芳香環
は、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アシル、アシル
オキシ、水酸基、ニトロ、シアノ、−ＮＨＣＯ
Ｒ^５ｏｏ、−Ｓ(Ｏ)_ｍｏｏＲ^５ｏｏ、−ＮＨＳＯ_２Ｒ
^５ｏｏ、−ＣＯＮＲ^６ｏｏＲ^７ｏｏ、−ＮＲ^６ｏｏＲ
^７ｏｏ、−ＯＣＯＮＲ^{６ｏ ｏ}Ｒ^７ｏｏ、−ＯＣＳＮＲ
^６ｏｏＲ^７ｏｏ、−ＳＯ_２ＮＲ^６ｏｏＲ^７ｏｏ または
−ＣＯＯＲ^８ｏｏ（ここで、Ｒ^５ｏｏ、Ｒ^６ｏｏ、Ｒ
^７ｏｏ、Ｒ^８ｏｏ および ｍooは上記と同義である）か
ら選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよ
い。〕で表される化合物またはその塩。具体例として
は、３−［２−（１−ベンジル−４−ピペリジル）エチ
ル］−６，７−ジメトキシ−１，２−ベンゾイソオキサ
ゾール、３−［２−（１−ベンジル−４−ピペリジル）
エチル］−６−（Ｎ−メチルアセトアミノ）−１，２−
ベンゾイソオキサゾール等が挙げられる。上記化合物ま
たはその塩は、特開平５−３２０１６０号公報（ＷＯ
９３／０４０６３）に記載の方法またはそれに準じた方
法により製造される。

【００７５】１７）式

【化７１】 〔式中、２位と３位の間の結合が単結合を示すとき、Ｒ
_ａｐｐは式

【化７２】 （式中、Ｒppは水素、アルキル、アルケニル、シクロア
ルキルアルキル、シクロアルキルアルケニル、フェニル
アルキル、フェニルアルケニル、ナフチルアルキルまた
はナフチルアルケニル；Ａppは直鎖または分枝鎖状のア
ルキレン；ｎppは１、２、または３を示す）により表さ
れる基を示し、Ｒ_ｂｐｐは酸素を示す。

【００７６】２位と３位の間の結合が二重結合を示すと
き、Ｒ_ａｐｐは存在せず、Ｒ_ｂｐｐは式

【化７３】 （式中の各記号は上記と同意義である）により表される
基または式

【化７４】 （式中、Ｅppは酸素、硫黄を示し、他の各記号は上記と
同意義である）により表される基；Ｒ^１ｐｐ、
Ｒ^２ｐｐ、Ｒ^３ｐｐおよびＲ^４ｐｐは同一または異なっ
て、それぞれ水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、
フェニル、フェニルアルキル、フェニルアルコキシ、フ
ェノキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、
ヘテロアリールアルコキシ、ヘテロアリールオキシ、ア
シル、アシルオキシ、水酸基、ニトロ、シアノ、−ＮＨ
ＣＯＲ^５ｐｐ、−Ｓ(Ｏ)_ｍｐｐＲ^５ｐｐ、−ＮＨＳＯ_２
Ｒ^５ｐｐ、−ＣＯＮＲ^６ｐｐＲ^７ｐｐ、−ＮＲ^６ｐｐＲ
^７ｐｐ、−ＯＣＳＮＲ^６ｐｐＲ^７ｐｐ、−ＳＯ_２ＮＲ
^６ｐｐＲ^７ｐｐ または −ＣＯＯＲ^{８ｐ ｐ}を示す。（Ｒ
^５ｐｐは、アルキル、フェニルまたはフェニルアルキ
ル；Ｒ^{６ｐ ｐ}およびＲ^７ｐｐは同一または異なって、そ
れぞれ水素、アルキル、フェニルまたはフェニルアルキ
ルを示すか、隣接する窒素原子と結合して複素環を形成
する基；Ｒ^８ｐｐは、水素、アルキル、フェニルまたは
フェニルアルキル；ｍｐｐは、０、１または２を示す；
上記定義中、アルキル、アルケニル、アルコキシ、フェ
ニル、フェニルアルキル、フェニルアルケニル、フェニ
ルアルコキシ、フェノキシ、シクロアルキルアルキル、
シクロアルキルアルケニル、ナフチルアルキル、ナフチ
ルアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキ
ル、ヘテロアリールアルコキシおよびヘテロアリールオ
キシは、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アシル、ア
シルオキシ、水酸基、ニトロ、シアノ、−ＮＨＣＯＲ
^５ｐｐ、−Ｓ(Ｏ)_ｍｐｐＲ^５ｐｐ、−ＮＨＳＯ_２Ｒ
^５ｐｐ、−ＣＯＮＲ^６ｐｐＲ^７ｐｐ、−ＮＲ^６ｐｐＲ
^７ｐｐ、−ＯＣＯＮＲ^６ｐｐＲ^７ｐｐ、−ＯＣＳＮＲ
^６ｐｐＲ^{７ｐ ｐ}、−ＳＯ_２ＮＲ^６ｐｐＲ^７ｐｐ または
−ＣＯＯＲ^８ｐｐ（Ｒ^５ｐｐ、Ｒ^{６ｐ ｐ}、Ｒ^７ｐｐ、Ｒ
^８ｐｐおよびｍppは上記と同意義である）から選ばれる
１ないし３個の置換基を有していてもよい。〕で表され
る化合物またはその塩。具体例としては、３−［２−
（１−ベンジル−４−ピペリジル）エチル］−６，７−
ジメトキシ−１，２−ベンゾイソオキサゾール、６−ベ
ンゾイルアミノ−２−［３−（１−ベンジル−４−ピペ
リジル）プロピル］−１，２−ベンゾイソオキサゾール
−３（２Ｈ）−オン、６−ベンゾイルアミノ−２−［２
−（１−ベンジル−４−ピペリジル）エチル］−１，２
−ベンゾイソオキサゾール−３（２Ｈ）−オン等が挙げ
られる。上記化合物またはその塩は、特開平６−４１１
２５号公報（ＷＯ ９３／０４０６３）に記載の方法ま
たはそれに準じた方法により製造される。

【００７７】１８）式 Ｍqq−Wqq−Yqq−Ａqq−Qqq 〔式中、Ｍqqは式：

【化７５】 （式中、Ｒ^１ｑｑは水素、低級アルキル、置換基を有し
ていてもよい複素環基または置換基を有していてもよい
アリール；Ｒ^２ｑｑは、水素、低級アルキル、置換基を
有していてもよい複素環基または置換基を有していても
よいアリールを表わすか、または、Ｒ^１ｑｑとＲ^２ｑｑ
が互いに結合して、式：

【化７６】 で表される基を形成；Ｚqqは、ＳまたはＯをそれぞれ示
す）で表される基、式：

【化７７】 （式中、Ｒ^１ｑｑおよびＲ^２ｑｑは上記と同意義を示
す）で表される基、または式：

【化７８】 （式中、Ｒ^１ｑｑおよびＲ^２ｑｑは上記と同意義を示
す）で表される基；Ｗqqは、結合、低級アルキレンまた
は低級アルケニレン；Ｙqqは、低級アルキレン、−ＮＨ
−、−ＣＯ−、−ＣＯＮＲ^３ｑｑ−（式中、Ｒ^３ｑｑは
水素または低級アルキルを示す）の基または式：−ＣＨ
Ｒ^７ｑｑ−（式中、Ｒ^７ｑｑはヒドロキシまたは保護さ
れたヒドロキシを示す）の基；Ａqqは、結合または低級
アルキレン；Qqqは、式：−ＮＲ^８ｑｑＲ^９ｑｑ（式
中、Ｒ^８ｑｑは低級アルキル；Ｒ^９ｑｑはアル（低級）
アルキルを示す）の基または式：

【化７９】 （式中、Ｒ^４ｑｑは低級アルキルまたは置換基を有して
いてもよいアル（低級）アルキルを示す）で表される基
をそれぞれ示す。〕で表される化合物またはその塩。具
体例としては、４−（ピリジン−３−イル）−５−メチ
ル−２−［［２−（１−ベンジルピペリジン−４−イ
ル）エチル］カルバモイル］チアゾール、２−［［２−
（１−ベンジルピペリジン−４−イル）エチル］カルバ
モイル］−４−（４−クロロフェニル）−５−メチルオ
キサゾール、５−［［２−（１−ベンジルピペリジン−
４−イル）エチル］カルバモイル］−３−（４−ニトロ
フェニル）ピラゾール等が挙げられる。上記化合物また
はその塩は、特開平５−３４５７７２号公報に記載の方
法またはそれに準じた方法により製造される。

【００７８】１９）式 Ｒ_１ｒｒ−Ｑrr−Ｚrr−Ｘrr−Ａrr−Ｍrr 〔式中、Ｒ_１ｒｒは低級アルキル、置換基を有していて
もよい複素環基、置換基を有していてもよいアリール、
置換基を有していてもよいアル（低級）アルキルまたは
アル（低級）アルケニル；Ｑrrはオキサジアゾールジイ
ル；Ｚrrは結合またはビニル；Ｘrrは結合、式：−ＣＯ
ＮＲ_４ｒｒ−（式中、Ｒ_４ｒｒは水素または低級アルキ
ルを示す）、式：−ＣＨＲ_８ｒｒ−（式中、Ｒ_８ｒｒは
ヒドロキシまたは保護されたヒドロキシを示す）、−Ｃ
Ｏ− または −ＮＨＣＯ−；Ａrrは結合、低級アルキ
レンまたは低級アルケニレン；Ｍrrは、低級アルキル、
イミノ保護基および置換基を有していてもよいアル（低
級）アルキルからなる群から選ばれる１個の置換基を有
していてもよい少なくとも１個の窒素原子を含む複素環
基をそれぞれ示す。〕で表される化合物またはその塩。
具体例としては、５−（キヌクリジン−３−イル）−３
−［［２−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）エチ
ル］カルバモイル］−１，２，４−オキサジアゾール、
３−［［２−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）エ
チル］カルバモイル］−５−（４−ニトロフェニル）−
１，２，４−オキサジアゾール等が挙げられる。上記化
合物またはその塩は、特表平７−５０２５２９号公報
（ＷＯ ９３／１３０８３）に記載の方法またはそれに
準じた方法により製造される。

【００７９】２０）式

【化８０】 〔式中、Ｊssは（ａ）置換若しくは無置換の次に示す
基；（１）フェニル基、（２）ピリジル基、（３）ピラ
ジル基、（４）キノリル基、（５）シクロヘキシル基、
（６）キノキサリル基または（７）フリル基、（ｂ）フ
ェニル基が置換されていてもよい次の群から選択された
一価または二価の基；（１）インダニル、（２）インダ
ノニル、（３）インデニル、（４）インデノニル、
（５）インダンジオニル、（６）テトラロニル、（７）
ベンズスベロニル、（８）インダノリル、（９）式

【化８１】 で示される基、（ｃ）環状アミド化合物から誘導される
一価の基、（ｄ）低級アルキル基、または（ｅ）式Ｒ
_１ｓｓ−ＣＨ＝ＣＨ−（式中、Ｒ_１ｓｓは水素原子また
は低級アルコキシカルボニル基を意味する）で示される
基を意味する。Ｂssは式 −(ＣＨＲ_２ｓｓ)nss− で示
される基、式 −ＣＯ−(ＣＨＲ_２ｓｓ)nss− で示され
る基、式 −ＮＲ_３ｓｓ−(ＣＨＲ_２ｓｓ)nss−（式中、
Ｒ_３ｓｓは水素原子、低級アルキル基、アシル基、低級
アルキルスルホニル基、置換されていてもよいフェニル
基またはベンジル基を意味する）で示される基、式 −
ＣＯ−ＮＲ_４ｓｓ−(ＣＨＲ_２ｓｓ)nss−（式中、Ｒ
_４ｓｓは水素原子、低級アルキル基またはフェニル基を
意味する）で示される基、式−ＣＨ＝ＣＨ−(ＣＨＲ
_２ｓｓ)nss− で示される基、式 −Ｏ−ＣＯＯ−(ＣＨ
Ｒ_２ｓｓ)nss− で示される基、式 −Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−
(ＣＨＲ_２ｓｓ)nss− で示される基、式 −ＮＨ−ＣＯ
−(ＣＨＲ_２ｓｓ)nss− で示される基、式 −ＣＨ_２−
ＣＯ−ＮＨ−(ＣＨＲ _２ｓｓ)nss− で示される基、式
−(ＣＨ_２)_２−ＣＯ−ＮＨ−(ＣＨＲ_２ｓｓ)nss− で示
される基、式 −Ｃ(ＯＨ)Ｈ−(ＣＨＲ_２ｓｓ)nss− で
示される基（以上の式中、ｎssは０または１〜１０の整
数を意味する。Ｒ_２ｓｓは式 −(ＣＨＲ _２ｓｓ)nss−
で示されるアルキレン基が置換基を持たないか、または
１つまたは１つ以上のメチル基を有しているような形で
水素原子またはメチル基を意味する）、式 ＝(ＣＨ−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ)bss− （式中、ｂssは１〜３の整数を意味す
る）で示される基、式 ＝ＣＨ−(ＣＨ₂)css−（式中、
ｃssは０または１〜９の整数を意味する）で示される
基、式 ＝(ＣＨ−ＣＨ)dss＝ （式中、ｄssは０または
１〜５の整数を意味する）で示される基、式 −ＣＯ−
ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２−で示される基、式 −ＣＯ−ＣＨ
_２−Ｃ(ＯＨ)Ｈ−ＣＨ_２− で示される基、式−Ｃ(ＣＨ
_３)Ｈ−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ_２− で示される基、式 −Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−ＣＯ−ＮＨ−(ＣＨ_２)_２− で示される基、
式 −ＮＨ− で示される基、式 −Ｏ−で示される基、
式 −Ｓ− で示される基、ジアルキルアミノアルキルカ
ルボニル基または低級アルコキシカルボニル基を意味す
る。

【００８０】Ｔssは窒素原子または炭素原子を意味す
る。Ｑssは窒素原子、炭素原子または式＞Ｎ→Ｏで示さ
れる基を意味する。Ｋssは水素原子、置換若しくは無置
換のフェニル基、フェニル基が置換されてもよいアリー
ルアルキル基、フェニル基が置換されていてもよいシン
ナミル基、低級アルキル基、ピリジルメチル基、シクロ
アルキルアルキル基、アダマンタンメチル基、フリルメ
チル基、シクロアルキル基、低級アルコキシカルボニル
基またはアシル基を意味する。ｑssは１〜３の整数を意
味する。式中、

【化８２】 は単結合若しくは二重結合を意味する。〕で表される化
合物またはその塩。具体例としては、１−ベンジル−４
−［（５，６−ジメトキシ−１−インダノン）−２−イ
ル］メチルピペリジン、 Ｎ−［４'−（１'−ベンジル
ピペリジル）エチル］−２−キノキサリンカルボン酸ア
ミド、 ４−［４'−（Ｎ −ベンジル）ピペリジル］−p
−メトキシブチロフェノン、１−［４'−（１'−ベンジ
ルピペリジン）エチル］−１，２，３，４−テトラヒド
ロ−５Ｈ−１−ベンツアゼピン−２−オン等が挙げられ
る。上記化合物またはその塩は、特開昭６４−７９１５
１号公報（ＵＳＰ ４，８９５，８４１）に記載の方法
またはそれに準じた方法により製造される。

【００８１】２１）式

【化８３】 〔式中、Ｒ_１ｔｔは、置換基を有していてもよいベンゼ
ン、ピリジン、ピラジン、インドール、アントラキノ
ン、キノリン、置換基を有していてもよいフタールイミ
ド、ホモフタールイミド、ピリジンカルボン酸イミド、
ピリジン−Ｎ−オキサイド、ピラジンジカルボン酸イミ
ド、ナフタレンジカルボン酸イミド、置換基を有してい
てもよいキナゾリジンジオン、１，８−ナフタールイミ
ド、ビシクロ[２.２.２]オクト−５−エン−２,３−ジ
カルボン酸イミドおよびピロメイルイミドから選ばれる
ものから誘導される一価の基；Ｘttは式 −(ＣＨ_２)mtt
− （式中、ｍttは０〜７の整数を示す）で示される
基、式 −Ｏ(ＣＨ_２)n tt− で示される基、式 −Ｓ(Ｃ
Ｈ_２)n tt− で示される基、式 −ＮＨ(ＣＨ_２)n tt−
で示される基、式 −ＳＯ_２ＮＨ(ＣＨ_２)ｎtt− で示さ
れる基、式 −ＮＨＣＯ(ＣＨ_２)ｎtt− で示される基、
式 −ＮＨ(ＣＨ_２)ｎtt−ＣＯ− で示される基、式−Ｃ
ＯＯ(ＣＨ_２)ｎtt− で示される基、式 −ＣＨ_２ＮＨ
(ＣＨ_２)ｎtt− で示される基、式 −ＣＯＮＲ_３ｔｔ−
(ＣＨ_２)ｎtt− で示される基 （Ｘttの定義中、これま
での式でｎttはいずれも１〜７の整数、Ｒ_３ｔｔは低級
アルキルまたはベンジル基を意味する）、式 −Ｏ−Ｃ
Ｈ_２ＣＨ_２ＣＨ(ＣＨ_３)− で示される基、式 −Ｏ−Ｃ
Ｈ(ＣＨ_３)ＣＨ_２ＣＨ_２− で示される基、式 −Ｏ−Ｃ
Ｈ_２ＣＨ_２ＣＨ＝ で示される基、式 −Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ
(ＯＨ)ＣＨ_２− で示される基；環Ａttは式

【化８４】 で示される基、式

【化８５】 で示される基、式

【化８６】 で示される基、または式

【化８７】 で示される基；Ｒ_２ｔｔは水素原子、低級アルキル基、
置換基を有していてもよいベンジル基、置換基を有して
いてもよいベンゾイル基、ピリジル基、２−ハイドロキ
シエチル基、ピリジルメチル基、または式

【化８８】 （式中、Ｚttはハロゲン原子を意味する）で表される基
を示す。〕で表される化合物またはその塩。具体例とし
ては、Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（１'−ベンジルピペリ
ジン−４'−イル）エチル］−４−ベンジルスルホニル
ベンツアミド、Ｎ−［２−（ Ｎ'−ベンジルピペリジン
−４'−イル）エチル］−４−ニトロフタールイミド、
Ｎ−［２−（ Ｎ'−ベンジルピペリジン−４'−イル）
エチル］−１，８−ナフタールイミド等が挙げられる。
上記化合物またはその塩は、特開昭６２−２３４０６５
号公報（ＥＰ−Ａ−２２９３９１）に記載の方法または
それに準じた方法により製造される。

【００８２】２２）式 Ｒ^１ｕｕ−(ＣＨ_２)ｎuu−Ｚuu 〔式中、Ｒ^１ｕｕは置換基を有していてもよい環状アミ
ド化合物から誘導される基；ｎuuは０または１〜１０の
整数；Ｚuuは、式

【化８９】 （式中、Ｒ^２ｕｕは置換基を有していてもよいアリール
基、シクロアルキル基または複素環基；ｍuuは１〜６の
整数を意味する）で示される基、または式

【化９０】 （式中、Ｒ^３ｕｕは水素原子または低級アルキル基；Ｒ
^４ｕｕは置換基を有していてもよいアリール基、シクロ
アルキル基または複素環基；ｐuuは１〜６の整数を意味
する）で示される基を意味する。但し、Ｒ^１ｕｕの定義
における置換基を有していてもよい環状アミド化合物が
キナゾリジン−オンまたはキナゾリジン−ジオンである
場合、Ｚuuの定義において、Ｒ^２ｕｕおよびＲ^４ｕｕが
アリール基である場合は除く。〕で表される化合物また
はその塩。具体例としては、３−［２−（１−ベンジル
−４−ピペリジル）エチル］−５−メトキシ−２Ｈ−
３，４−ジヒドロ−１，３−ベンツオキサジン−２−オ
ン、３−［２−［１−（４−ピリジルメチル）−４−ピ
ペリジル］エチル］−２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，３
−ベンツオキサジン−２−オン、３−［２−［１−
（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−４−ピペ
リジル］エチル］−５−メトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロキナゾリン−２，４−ジオン、３−［２−
（１−ベンジル−４−ピペリジル）エチル］−６−メト
キシ−２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，３−ベンツオキサ
ジン−２，４−ジオン等が挙げられる。上記化合物また
はその塩は、特開平４−２３５１６１号公報（ＥＰ−Ａ
−４６８１８７）に記載の方法またはそれに準じた方法
により製造される。

【００８３】２３）式

【化９１】 で表される光学活性インダノン誘導体またはその塩。上
記化合物またはその塩は、特開平４−２１６７０号公報
に記載の方法またはそれに準じた方法により製造され
る。２４）式

【化９２】 〔式中、ｎwwは０または１〜２の整数；Ａwwは式

【化９３】 （式中、Ｃwwは水素原子またはヒドロキシ基；Ｄwwは水
素原子または低級ヒドロキシアルキル基；Ｒwwは同一ま
たは異なって水素原子、低級アルキル基および低級アル
コキシ基から選ばれる基；ｍwwは０または１〜４の整数
を意味する）で表される基、または式

【化９４】 （式中、各記号は上記と同意義）で表される基；Ｂwwは
水素原子またはヒドロキシ基を示し；ＡwwとＢwwが二重
結合を形成し、式

【化９５】 （式中、各記号は上記と同意義）で表される基を形成し
てもよい。〕で表される化合物またはその塩。具体例と
しては、１−ベンジル−４−（５，６−ジメトキシ−１
−インダノン−２−イル）ヒドロキシメチルピペリジ
ン、１−ベンジル−４−（５，６−ジメトキシ−２−ヒ
ドロキシメチル−１−インダノン−２−イル）メチルピ
ペリジン、１−ベンジル−４−［３−（４，５−ジメト
キシ−２−カルボキシフェニル）−２−オキソ］プロピ
ルピペリジン等が挙げられる。上記化合物またはその塩
は、特開平９−２６８１７６号公報に記載の方法または
それに準じた方法により製造される。

【００８４】２５）式

【化９６】 ［式中、Ｒ_1xaは水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、低級
アルコキシ基、低級アルキル基またはモノ（またはジま
たはトリ）ハロ（低級）アルキル基、

【化９７】 （式中、Ｒ_2xaおよびＲ_3xaはそれぞれ低級アルキル基を
意味する。）を意味する。］で表される化合物またはそ
の塩。具体例としては、９―アミノ―６―クロロ―３，
３―ジメチル―１，２，３，４−テトラヒドロアクリジ
ン等が挙げられる。上記化合物またはその塩は、特開平
２−１６７２６７号公報に記載の方法またはそれに準じ
た方法により製造される。

【００８５】２６）式

【化９８】 ［式中、Ｒ_1xb、Ｒ_2xbおよびＲ_3xbはそれぞれ水素原
子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、低級アルキ
ル基、低級シクロアルキル基、低級アルコキシ基、低級
アルコキシメチル基、低級アルキルチオ基、ニトロ基、
アミノ基、低級アルカノイルアミノ基、低級アルキルア
ミノ基、ヒドロキシル基、フェニル基またはハロゲン原
子、低級アルキル基若しくは低級アルコキシ基で置換さ
れたフェニル基を表わし、Ｒ_4xbは水素原子、低級アル
キル基、アラルキル基、ジアラルキル基、または式Ｒ
_5xb−ＣＯ−で表される基（Ｒ_5xbは低級アルキル基、低
級シクロアルキル基、アラルキル基、フェニル基または
ハロゲン原子、低級アルキル基若しくは低級アルコキシ
基で置換されたフェニル基を表わす。）を表わす。］で
表されるアミノアザアクリジン誘導体またはその塩。具
体例としては、９―アミノ―８―フルオロ―１，２，
３，４−テトラヒドロ−１，４―エタノ―１−アザアク
リジン等が挙げられる。上記化合物またはその塩は、特
開昭６３−１６６８８１号公報に記載の方法またはそれ
に準じた方法により製造される。

【００８６】２７）式

【化９９】 ［式中、Ｒ_1xcは、水素原子または低級アルキル基を、
Ｒ_2xcは独立して水素原子若しくは、低級アルキル基を
示すか、またはＲ_6xcと一緒になって環状のアルキレン
鎖を示す。Ｒ_3xcおよびＲ_4xcは、独立して各々水素原子
を示すか、または一緒になって環Ａ_xcとともにキノリン
環若しくは、テトラヒドロキノリン環を構成する。Ｘ
_ｘｃは酸素原子、硫黄原子またはＮ−Ｒ_5xcを示し、Ｒ
_5xcは水素原子、または低級アルキル基を示す。Ｙ_ｘｃ
は酸素原子またはＮ−Ｒ_6xcを示し、Ｒ_6xcは独立して、
水素原子若しくは低級アルキル基を示すか、またはＲ
_2xcと一緒になって環状アルキレンを示す。ｎｘｃは０
または１を、ｍｘｃは０〜４の整数を示す。］で表され
る化合物またはその塩。具体的には、４'−アミノキノ
リノ［２，３−ｂ］−４−メチル−５，６―ジヒドロ―
１，４−オキサジンや４'−アミノ−５'，６'，７'，
８'−テトラヒドロキノリノ［２，３−ｂ］−４−メチ
ル−５，６―ジヒドロ―１，４−オキサジン等が挙げら
れる。上記化合物またはその塩は、特開平２−９６５８
０号公報に記載の方法またはそれに準じた方法により製
造される。

【００８７】２８）式

【化１００】 ［式中、ｎｘｄは１，２または３であり、Ｘｘｄは水
素、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、ヒドロ
キシ、ニトロまたはトリフルオロメチルであり；Ｒ_1xd
およびＲ_2xdはそれぞれ独立して水素、低級アルキルま
たはアリール低級アルキルであるが、しかし両者は同時
にアリール低級アルキルであることはできないものであ
り；Ｒ_3xdおよびＲ_4xdはそれぞれ独立して水素、低級ア
ルキル、アリール低級アルキル、ホルミルまたは低級ア
ルキルカルボニルであるかまたは基−ＮＲ_3xdＲ_4xdが全
体として次の基

【化１０１】 を構成する。］で表される化合物、その立体異性体また
はその塩。具体的には、１−（１―ピペリジニル）―
１，２，３，４―テトラヒドロ―９−アクリジナミンや
N−１―エチル―１，２，３，４―テトラヒドロ―１，
９−アクリジンジアミン等が挙げられる。上記化合物ま
たはその塩は、特開平３−１５３６６７号公報に記載の
方法またはそれに準じた方法により製造される。

【００８８】２９）式

【化１０２】 ［式中、ｎｘｅは１，２または３であり、Ｘ_ｘｅは水
素、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、
ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、トリフルオロメチル，
ＮＨＣＯＲ_2xe（ここでＲ_2xeはＣ_１〜Ｃ_６−アルキルで
ある）またはＮＲ_{3x e}Ｒ_4xe（ここでＲ_3xeおよびＲ_4xeは
独立して水素またはＣ_１〜Ｃ_６−アルキルである）であ
り、Ｒ_xeは水素またはＣ_１〜Ｃ_６−アルキルであり、Ｒ
_1xeは水素、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、ジ−Ｃ_１〜Ｃ_６−
アルキルアミノ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、アリール−Ｃ
_１〜Ｃ_６−アルキル、ジアリール−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキ
ル、フリル−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、チエニル−Ｃ_１〜
Ｃ_６−アルキル、酸素架橋されたアリール−Ｃ_１〜Ｃ_６
−アルキル、酸素架橋されたジアリール−Ｃ_１〜Ｃ_６−
アルキル、酸素架橋されたフリル−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキ
ル、または酸素架橋されたチエニル−Ｃ_１〜Ｃ_６−アル
キルであり、Ｙ_ｘｅはＣ＝ＯまたはＣＲ_5xeＯＨ（ここ
でＲ_5xeは水素またはＣ_１〜Ｃ_６−アルキルである）で
あり、そしてＺ_{ｘ ｅ}はＣＨ_２またはＣ＝ＣＲ_6xeＲ
_7xe（ここでＲ_6xeおよびＲ_7xeは独立して水素またはＣ
_１〜Ｃ_６−アルキルである）であるか、またはＹ_ｘｅと
Ｚ_ｘｅが一緒になってＣＲ_5xe＝ＣＨ（ここでＣＲ_5xeお
よびＣＨはそれぞれＹ_ｘｅとＺ_ｘｅに対応する）を構成
するものとする。］で表される化合物、その光学対掌体
またはその塩。具体的には、９―アミノ―３，４―ジヒ
ドロアクリジン―１（２Ｈ）−オンまたは９―アミノ―
１，２，３，４―テトラヒドロアクリジン―１−オール
等が挙げられる。上記化合物またはその塩は、特開昭６
１−１４８１５４号公報または特告平５−４１１４１号
公報に記載の方法またはそれに準じた方法により製造さ
れる。

【００８９】３０）式

【化１０３】 ［式中、ｎｘｆは１〜４であり；Ｒ_xfは水素、低級アル
キルまたは低級アルキルカルボニルであり；Ｒ _1xfは水
素、低級アルキル、低級アルキルカルボニル、アリー
ル、ジ低級アルキルアミノ低級アルキル、アリール低級
アルキル、ジアリール低級アルキル、酸素架橋されたア
リール低級アルキル、または酸素架橋されたジアリール
低級アルキルであり；Ａｘｆは直接の結合または（ＣＨ
Ｒ_3xf）ｍｘｆであり；ｍｘｆは１〜３であり；Ｘｘｆ
は水素、低級アルキル、シクロアルキル、低級アルコキ
シ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、トリフルオロメチ
ル，ホルミル、低級アルキルカルボニル、アリールカル
ボニル、−ＳＨ、低級アルキルチオ、−ＮＨＣＯＲ_4xf
またはＮＲ_5xfＲ_6xfであり、上記式中Ｒ_4xfは水素また
は低級アルキルであり、Ｒ_5xfおよびＲ_6xfは各々独立し
て水素、低級アルキルまたはシクロアルキルであリ；Ｙ
ｘｆはＯ、ＳまたはＮＲ_7xfであり；各Ｒ_2xf、各Ｒ _3xf
およびＲ_7xfは独立して水素若しくは低級アルキルであ
るか、または２つが同時に、少なくとも５つの原子から
なる環の一部をなすメチレン若しくはエチレン基を形成
し；但しＡｘｆがＣＨ_２で、ＹｘｆがＮＣＨ_３で、（Ｃ
ＨＲ_2xf）ｎｘｆがＣＨ_２ＣＨ_２で、ＸｘｆがＨ、ＣＨ
_３、Ｃｌ、ＢｒまたはＮＯ_２で、Ｒ_xfがＨである場合に
は、Ｒ_1xfはＨ、メチル、エチル、プロピル、ブチルま
たはベンジルではなく；Ａｘｆが−ＣＨ_２―またはＣＨ
Ｒ´−で、ＹｘｆがＮＨまたはＮＲ´で、（ＣＨ
Ｒ_2xf）ｎｘｆが−ＣＨ_２ＣＨ_２―またはＣＨ_２ＣＨＲ
´―である場合には、基―ＮＲ_xfＲ_1xfは−ＮＨ_２、−
ＮＨＣ_６Ｈ_５またはジ低級アルキルアミノ低級アルキル
アミノではなく、各Ｒ´は独立して低級アルキルであ
り；ＡｘｆがＣＨ_２で、ＹｘｆがＮＨまたはＮＲ'で、
（ＣＨＲ_2xf）ｎｘｆが−（ＣＨ_２）_３―またはＣＨＲ'
ＣＨ_２ＣＨ_２―である場合には、基―ＮＲ_xfＲ_1xfは−
ＮＨ_２ではなく；Ａｘｆが−ＣＨ_２ＣＨ_２―で、Ｙｘｆ
がＮＨまたはＮＲ'で、（ＣＨＲ_2xf）ｎｘｆが−ＣＨ_２
ＣＨ_２―またはＣＨＲ'ＣＨ_２―である場合には、基―
ＮＲ_xfＲ_1xfは−ＮＨ_２ではない。］で示される化合
物、その立体、光学若しくは幾何異性体またはその塩。
具体的には、９―アミノ―２，３−ジヒドロチエノ
［３，２−ｂ］キノリンまたは１０―アミノ―３，４―
ジヒドロ―１Ｈ−チオピラノ［４，３−ｂ］キノリン等
が挙げられる。上記化合物またはその塩は、特開昭６３
−２８４１７５号公報に記載の方法またはそれに準じた
方法により製造される。

【００９０】３１）式

【化１０４】 ［式中、Ｘｘｇは水素、低級アルキル、低級アルコキシ
またはハロゲンであり；Ｒ_xgは、存在する場合には、水
素、低級アルキルまたはアリール低級アルキルであり；
Ｒ_1xgは、水素、低級アルキルまたはアリール低級アル
キルであり；そしてＲ_2xgは、存在する場合には、水素
または低級アルキルである。］で表される化合物または
その塩。具体的には、２−（１，２，３，４―テトラヒ
ドロ―９−アクリジンイミノ）−シクロヘキサンカルボ
ン酸や２−（１，２，３，４―テトラヒドロ―９−アク
リジンイミノ）−シクロヘキサンカルボン酸エチルエス
テル等が挙げられる。上記化合物またはその塩は、特開
平３−９５１６１号公報に記載の方法またはそれに準じ
た方法により製造される。

【００９１】３２）式

【化１０５】 ［式中、Ｒ_1xhおよびＲ_2xhはそれぞれ水素原子、ハロゲ
ン原子、低級アルキル基、トリフルオロメチル基、ヒド
ロキシル基、低級アルコキシ基、低級アルカノイルオキ
シ基、ニトロ基、アミノ基または低級アルカノイルアミ
ノ基を表わし、Ｒ _3xhは、水素原子；炭素数１〜１５の
アルキル基；シクロアルキル基；ハロゲン、低級アルキ
ル基若しくは低級アルコキシで置換されていてもよい炭
素数７〜１５のアラルキル基；炭素数２〜１５のアルカ
ノイル基；またはハロゲン、低級アルキル、低級アルコ
キシ、ニトロ、ヒドロキシル若しくはアミノで置換され
ていてもよいベンゾイル基を表わし、ｎｘｈは２〜５の
整数を表わす。］で示される化合物またはその塩。具体
的には、６―アミノ―１―ベンジル―２，３，４，５―
テトラヒドロ―１Ｈ−アゼピノ［２，３−ｂ］キノリン
や５―アミノ―６―フルオロ―１，２，３，４−テトラ
ヒドロベンゾ［ｄ］［１，８］ナフチリジンが挙げられ
る。上記化合物またはその塩は、特開平３−２２０１８
９号公報に記載の方法またはそれに準じた方法により製
造される。

【００９２】３３）式

【化１０６】 ［式中、Ｒ_1xi、Ｒ_2xiはそれぞれ水素原子、炭素数１〜
４の直鎖および分枝アルキル基を表わす。但しともに水
素原子となることはない。］で示される４―アミノ―
５，６，７，８−テトラヒドロチエノ［２，３−ｂ］キ
ノリン誘導体またはその塩。具体的には、４―アミノ−
２，３−ジメチル―５，６，７，８−テトラヒドロチエ
ノ［２，３−ｂ］キノリン等が挙げられる。上記化合物
またはその塩は、特開平４−１３４０８３号公報に記載
の方法またはそれに準じた方法により製造される。

【００９３】３４）式

【化１０７】 ［式中、Ａｘｊは式−（ＣＨ_２）ｎｘｊ−（但しｎｘｊ
は３〜５の整数である）のアルキレン基を表わして、こ
れに隣接するピリジン核の隣り合う2個の炭素原子に結
合して1個のシクロアルケノ基を形成するか、若しくは
Ａｘｊはこれに隣接するピリジン核の隣り合う2個の炭
素原子と連合して1個のベンゼン環を形成する基であ
り、そして（ｉ）Ａｘｊがシクロアルケノ基を形成する
場合にはＹｘｊは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６
の低級アルキル基またはアミノ基を表わし、かつＺｘｊ
は水素原子、水酸基、ハロゲン原子、アミノ基、式−Ｎ
Ｒ_1xjＲ_{2 xj}（Ｒ_1xj、Ｒ_2xjは同一でも異なっていてもよ
く、低級アルキル基またはベンジル基を表わす）の基、
ピロリジル基、ピペリジル基、ピペラジル基、Ｎ−置換
ピペラジル基、ピリジル基または次式

【化１０８】 （式中、Ｂは酸素原子または硫黄原子を示し、ｍｘｊは
０〜２の整数を示し、Ｒ _3xj、Ｒ_4xj、Ｒ_5xjは同一でも
異なっていてもよく水素原子、ハロゲン原子、トリフル
オロメチル基、水酸基、低級アルコキシ基、直鎖または
分枝の（Ｃ_１〜Ｃ _６）低級アルキル基、アミノ基、アシ
ルアミノ基を表わす）の基を示すかまたはＺｘｊはピリ
ジルチオ基の基を示し、また（ｉｉ）Ａｘｊがベンゼン
環を形成する場合には、Ｙｘｊは水素原子またはＣ_１〜
Ｃ_６の低級アルキル基を示しかつＺｘｊは式−ＣＯＮＲ
_6xjＲ_7xj（但しＲ_6xjおよびＲ_7xjはそれぞれ水素原子ま
たはＣ_１〜Ｃ_６の低級アルキル基を表わし、あるいはＲ
_6xjおよびＲ_7xjは共同してＣ _３〜Ｃ_６のシクロアルキル
基を形成する）の基を示すか、またはＺｘｊは式

【化１０９】 （式中、ＥｘｊはＣ_２〜Ｃ_６のアルキレン基または式−
（ＣＨ＝ＣＨ）ｐｘｊ−（但しｐｘｊは１または２を表
わす）の基を示し、Ｒ_3xj、Ｒ_4xjおよびＲ_5xjは前期の
意味を表わす）の基を示す。］で表される４―アミノ―
２，３−シクロアルケノピリジンおよび４−アミノキノ
リン誘導体またはそれらの塩。具体的には、４―アミノ
―２−（Ｎ−メチルカルバモイル）キノリン等が挙げら
れる。上記化合物またはその塩は、特開平４−６６５７
１号公報に記載の方法またはそれに準じた方法により製
造される。

【００９４】３５）式

【化１１０】 ［式中、Ｒ_xkは水素、アルキル、アラルキルまたはアシ
ルであり、Ｒ1xkおよびＲ_2xkは、独立して、水素、アル
キル、アラルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニ
ル、アミノまたは１または２個のアルキル、アラルキル
またはアシル基で置換されたアミノであり、ｍｘｋおよ
びｎｘｋは１、２または３の値であり、ＸｘｋおよびＹ
ｘｋは、独立して、2個の炭素間の結合、酸素または硫
黄原子、基Ｎ−Ｒ_3xk（式中基Ｒ_3xkはＲ_xkについて上記
において定義した意味を有する）または１〜５個の炭素
原子を含有しかつ１または２以上の置換基Ｒ_4xkを含有
できるアルキレンまたはアルケニレン架橋（ここでＲ
_4xkは、独立して、水素、１〜４個の炭素原子を有する
直鎖状若しくは分枝鎖状の低級アルキル、アルケニルま
たはアルキリデン、フェニルまたは１または２以上の１
〜４個の炭素原子を有する低級アルキル基、１〜４個の
炭素原子を有する低級アルコキシ基またはハロゲン基で
置換されたフェニル、アラルキル、１〜４個の炭素原子
を有する低級アルコキシ、およびヒドロキシルである）
であり、そしてＸｘｋがアルケニレン基であるとき、後
者は飽和若しくは不飽和の炭素環式または複素環式環系
に融合することができ、上記環は１または２以上の基Ｒ
_5xk（Ｒ_5xkは水素、１〜４個の炭素原子を有する低級ア
ルキルまたは低級アルコキシまたはハロゲンである）で
置換することができ、そして

【化１１１】 ｐｘｋ，ｑｘｋおよびｒｘｋは１または１より大きい値
であり、そしてＲ_6xkまたはＲ_7xkは、独立して、水素、
ハロゲン、低級アルコキシまたは低級アルキルであるこ
とができる置換基である。］の多環式アミノピリジン化
合物またはその塩。具体的には、（＋）−１２―アミノ
―６，７，１０，１１―テトラヒドロ―９―エチル―
７，１１−メタノシクロオクタ［ｂ］キノリンや（＋）
−１２―アミノ―６，７，１０，１１―テトラヒドロ―
９―メチル―７，１１−メタノシクロオクタ［ｂ］キノ
リン等が挙げられる。上記化合物またはその塩は、特表
平１１−５００１４４号公報に記載の方法またはそれに
準じた方法により製造される。

【００９５】３６）式

【化１１２】 ［式中、Ｙ_xlは−Ｃ＝Ｏであるか、またはＲ_2xl、Ｙは
＝ＣＨであり、Ｒ_xlはＣ _１〜Ｃ_５低級アルキル、

【化１１３】 （ここで、ｎｘｌ＝０または１であり、Ｘｘｌは水素、
Ｃ_１〜Ｃ_５低級アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５低級アルコキシ、
ニトロ、ハロゲン、カルボキシ、アルコキシカルボニ
ル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシ、ビス−Ｃ_１〜Ｃ_５
低級アルキル置換アミノを表わす）、−（ＣＨ_２）
_ｍｘｌＣＯＯＺｘｌ（ここで、ｍｘｌ＝０〜５であり、
Ｚｘｌは水素またはＣ_１〜Ｃ_５低級アルキルを表わ
す）、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｇｘｌ基（ここで、Ｇｘｌはフェ
ニル、フラニル、カルボキシ、アルコキシカルボニルを
表わす）、および窒素原子においてＣ_１〜Ｃ_５低級アル
キルにより置換されたジヒドロ若しくはテトラヒドロピ
リジルを表わし、Ｒ_1xlは水素、Ｃ_１〜Ｃ_５低級アルキ
ル、ピリドイルおよびＣ_１〜Ｃ_５低級アルコキシ置換ベ
ンゾイルを表し、Ｒ_2xlは水素およびＣ_１〜Ｃ_５低級ア
ルキルを表わす。］で表される化合物またはその塩。具
体的には、下式の化合物等が挙げられる。

【化１１４】 上記化合物またはその塩は、特表平１０−５１１６５１
号公報に記載の方法またはそれに準じた方法により製造
される。

【００９６】３７）式

【化１１５】 ［式中、Ｘｘｍ−Ｙｘｍは、式

【化１１６】 （式中、Ｒ_xmは水素、低級アルキル、低級アルケニル、
低級アルキニルまたはアリール低級アルキルである）の
基、または式

【化１１７】 （式中、Ｒ_1xmは水素、低級アルキルまたはアリール低
級アルキルである）の基であり、Ｒ_2xmおよびＲ_3xmは、
独立して水素、低級アルキル、アリール低級アルキル、
ジアリール低級アルキル、低級シクロアルケニル低級ア
ルキル、低級アルコキシ、アリール低級アルコキシまた
は低級アルカノイルであるか、またはＲ_{2x m}およびＲ_3xm
は、これらが結合している窒素原子と一緒になって式

【化１１８】 （式中、ｐｘｍは０または１である）の基、式

【化１１９】 （式中、ＺｘｍはＯ、Ｓまたは式ＮＲ_6xm（Ｒ_6xmは水
素、低級アルキルまたはアリール低級アルキルである）
の基である）の基を形成し、Ｒ_4xmは水素、低級アルキ
ルまたはアリール低級アルキルであり、Ｒ_5xmは水素、
低級アルキルまたはアリール低級アルキルであり、ｍｘ
ｍは０、１または２であり、そしてｎｘｍは１または２
である。］の化合物、その幾何学的および光学的異性体
またはその塩。具体的には、Ｎ−（１，２，５，６，
７，８―ヘキサヒドロ―５―メチル―２―オキソ―５−
キノリニル）アセトアミドや５−［［２−（３，４−ジ
クロロフェニル）エチル］アミノ］−５，６，７，８―
テトラヒドロ―１―メチル―２（１Ｈ）−キノリノン等
が挙げられる。上記化合物またはその塩は、特開平４−
２９０８７２号公報に記載の方法またはそれに準じた方
法により製造される。

【００９７】３８）式

【化１２０】 ［式中、Ｒ_1xn、Ｒ_2xnおよびＲ_3xnはそれぞれ水素原
子；低級アルキル基、低級アルコキシ基、水酸基、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキル基が置換
していても良いアミノ基、低級アルキル基が置換してい
ても良いスルファモイル基を表わすか、若しくはＲ_1xn
およびＲ_2xnがいっしょになってメチレンジオキシ基を
表わし、Ｒ_4xnおよびＲ_5xnはそれぞれ低級アルキル基ま
たは炭素数３から6個のシクロアルキル基、若しくはＲ
_4xnおよびＲ_5xnがいっしょになってその置換する窒素原
子と共に、それぞれ低級アルキル基が置換していても良
い１−ピロリジニル基、１−ピペリジニル基、１−ピペ
ラジニル基、４−モルホリニル基を表わす。］で示され
る化合物またはその塩。具体的には、Ｎ−［４−［２−
（ジメチルアミノ）エトキシ］ベンジル］−２−エトキ
シベンズアミドや４―アミノ―Ｎ−［４−［２−（ジメ
チルアミノ）エトキシ］ベンジル］−２−メトキシ−５
−スルファモイルベンズアミド等が挙げられる。上記化
合物またはその塩は、特開平２−２３１４２１号公報に
記載の方法またはそれに準じた方法により製造される。

【００９８】３９）式

【化１２１】 ［式中、Ｘｘｐは炭素数１〜１０の直鎖または分枝状の
アルキレン、

【化１２２】 または、

【化１２３】 を表わす。Ｒ_1xpはＡｒｘｐ−ＣＨＲ_2xp−（但しＡｒｘ
ｐは無置換のフェニル基またはハロゲン原子、トリフル
オロメチル基、低級アルキル基若しくは低級アルコキシ
基で置換されたフェニル基を表わし、Ｒ_2xpは水素原子
または低級アルキル基を表わす。）、フェニル基が無置
換またはハロゲン原子、低級アルキル基若しくは低級ア
ルコキシ基で置換されたシンナミル基、シクロアルキル
メチル基または複素環芳香族基で置換されたメチル基を
表わす。また、Ｘの２つのピペリジン環への結合部位は
一方が2位なら他方は２'位、一方が３位なら他方は３'
位、一方が４位なら他方は４'位である。］で示される
化合物またはその塩。具体的には、１，６―ジ―（１―
ベンジル―４−ピペリジル）ヘキサンや１，５―ジ―
（１―ベンジル―４−ピペリジル）ペンタン等が挙げら
れる。上記化合物またはその塩は、特開平４−１８０７
１号公報に記載の方法またはそれに準じた方法により製
造される。

【００９９】４０）式

【化１２４】 ［式中、Ｒｘｑは水酸基またはメトキシ基を示す。］で
示される化合物またはその塩。上記化合物またはその塩
は、特開平４−１５９２２５号公報に記載の方法または
それに準じた方法により製造される。

【０１００】４１）下式で表される９―アミノ―１，
２，３，４−テトラヒドロアクリジンまたはその塩。

【化１２５】 上記化合物またはその塩は、特開平４−３４６９７５号
公報に記載の方法、該公報に引用された文献記載の方
法、またはそれらに準じた方法により製造される。

【０１０１】４２）式

【化１２６】 ［式中、Ｒ^１xr、Ｒ^２xrおよびＲ^３xrはそれぞれ水素原
子または低級アルキル基を示す。］で表される化合物ま
たはその塩。

【０１０２】下式で表されるフペルジンＡ（Ｈｕｐｅｒ
ｚｉｎｅ Ａ）またはその塩。

【化１２７】 上記化合物またはその塩は、ＵＳＰ ５,１７７,０８
２、J．Am．Chem．Soc．，1991，113，p4695-4696、ま
たは、J．Am．Chem．Soc．，1989，111，p4116-4117に
記載の方法またはそれらに準じた方法により製造される
か、あるいは、中草薬の千層塔（トウゲシバ）から抽出
後、分離して得られる。

【０１０３】４３）下式の構造を有しているガランタミ
ンあるいはガランタミンの誘導体

【化１２８】 上式においてＲ_１xsおよびＲ_２xsは同一のもの若しくは
異なるものであり、それぞれ水素原子あるいは低級アル
カノイル基のようなアシル基を意味しており、例えばア
セチル基であり、あるいは例えばメチル、エチル、プロ
ピルまたはイソプロピル等の直鎖あるいは枝分かれした
アルキル基である。Ｒ_３xsは直鎖または枝分かれしたア
ルキル基、アルケニル基あるいはアルカリル(alkaryl)
基であり、これらの基は任意にハロゲン原子、あるいは
シクロアルキル基、水酸基、アルコキシ基、ニトロ基、
アミノ基、アミノアルキル基、アシルアミノ基、ヘテロ
アリール基、ヘテロアリール−アルキル基、アロイル
基、アロイルアルキル基、あるいはシアノ基により置き
換えられるものであり、Ｒ_４xsは四つの環状骨格を形成
している炭素の少なくとも一つに結合している水素原子
あるいはハロゲン原子を意味している。但しＲ_４が窒素
原子に隣接した位置に存在している場合は、Ｒ_４は好ま
しくはハロゲン原子、ならびに例えば臭化水素酸塩、塩
酸塩等のハロゲンの塩、硫酸メチルあるいはメチオダイ
ドとは異なるものであることを条件とする。

【０１０４】具体的には、下式で表されるＧａｌａｎｔ
ｈａｍｉｎｅまたはその塩が挙げられる。

【化１２９】 上記化合物またはその塩は、特表平６−５０７６１７
号、Heterocycles，1977，8，p277-282、または、J．Ch
em．Soc．(C)，1971，p1043-1047に記載の方法またはそ
れに準じた方法により製造されるか、あるいは、Galant
hus nivalisやGalanthus waronowii等のユリ科植物から
抽出後、分離して得られる。

【０１０５】４４）式

【化１３０】 〔式中、Ｒ_1yaとＲ_2yaは、それぞれ独立して、水素原子
または、置換基を有していてもよい炭化水素残基を示す
か、あるいは、隣接する窒素原子とともに縮合複素環基
を形成し、Ｒ_3yaとＲ_4yaは、Ｒ_3yaが水素原子または、
それぞれ置換基を有していてもよい炭化水素残基若しく
はアシル基を示し、Ｒ_4yaが水素原子を示すか、あるい
は、Ｒ_3yaとＲ_4yaが結合して −（ＣＨ_２）_ｍｙａ−Ｃ
Ｏ−，−ＣＯ−（ＣＨ_２）_ｍｙａ−または（ＣＨ_２）
_{ｍｙａ＋１}−（式中、ｍｙａは０，１または２を示す）
を形成し、Ａ_ｙａは−（ＣＨ_２）_ｌｙａ−（式中、ｌｙ
ａは０，１または２を示す）または、−ＣＨ＝ＣＨ−を
示し、Ｘ_ｙａは１以上の置換基を示し、ｎｙａは４ない
し７の整数を示す。〕で表わされる置換アミン類または
その塩。上記化合物またはその塩は、特開平２−９１０
５２号公報に記載の方法またはそれに準じた方法により
製造される。

【０１０６】４５）式

【化１３１】 〔式中、環Ａ_ｙｂは置換されていてもよく、環構成ヘテ
ロ原子としてＯ，Ｓ，Ｎの１〜２個を含んでいてもよい
５〜８員環状基を示し、R_1ｙbは水素原子または置換基
を有していてもよい炭化水素残基を示し、R_2ｙbは水素
原子または低級アルキル基を示し、R_3ｙbは置換基を有
していてもよい芳香族基を示し、R_4ｙbは水素原子また
は低級アルキル基若しくは置換基を有していてもよい芳
香族基を示し、ｎｙｂは２〜７の整数を示す。〕で表さ
れるアミノケトン誘導体またはその塩。上記化合物また
はその塩は、特開平３−９５１４３号公報に記載の方法
またはそれに準じた方法により製造される。

【０１０７】４６）式

【化１３２】 〔式中、Ｒ_１ｙｃは水素原子または低級アルキル基を示
し、Ｒ_２ｙｃは置換基を有していてもよい芳香族基を示
し、Ｒ_３ｙｃは水素原子または低級アルキル基若しくは
置換基を有していてもよい芳香族基を示し、ｎｙｃは０
〜７の整数を示し、環Ａ_ｙｃは置換されていてもよく、
環構成ヘテロ原子としてＯ，Ｓの１または２個を含んで
いてもよい５〜８員環状基を示し、環Ｂ_ｙｃは置換され
ていてもよいベンゼン環を示す。〕で表されるアラルキ
ルアミン誘導体またはその塩。上記化合物またはその塩
は、特開平３−１４１２４４号公報に記載の方法または
それに準じた方法により製造される。

【０１０８】４７）式

【化１３３】 〔式中、Ｂ_ｙｄは置換されていてもよい飽和または不飽
和の５〜７員アザ複素環状基を示し、Ａ_ｙｄは結合手ま
たは炭化水素残基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基若し
くはヒドロキシ基で置換されていてもよい二価または三
価の脂肪族炭化水素残基を示し、

【化１３４】 は単結合若しくは二重結合を示し（但し、Ａ_ｙｄが結合
手を表わすときは、

【化１３５】 は単結合を表わす）、Ｒ_２ｙｄ，Ｒ_３ｙｄはそれぞれ独
立して水素原子若しくは置換基を有していてもよい炭化
水素残基を示すかまたは、隣接する窒素原子とともに環
状アミノ基を形成してもよく、ｐｙｄは１または２を示
す。〕で表されるアミノナフタレン化合物またはその
塩。上記化合物またはその塩は、特開平３−２２３２５
１号公報に記載の方法またはそれに準じた方法により製
造される。

【０１０９】４８）式

【化１３６】 〔式中、Ｘ_１ｙｅはＲ_４ｙｅ−Ｎ（Ｒ_４ｙｅは水素原
子、置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基
を有していてもよいアシル基を示す）、酸素原子または
硫黄原子を示し、Ｘ_２ｙｅはＲ_５ｙｅ−Ｎ（Ｒ_５ｙｅは
水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基または
置換基を有していてもよいアシル基を示す）または酸素
原子を示し、Ａ_ｙｅ環はさらに置換基を有していてもよ
いベンゼン環を示し、Ｒ_１ｙｅは水素原子、置換基を有
していてもよい炭化水素基を示し、Ｒ _１ｙｅはｎｙｅの
繰り返しにおいてそれぞれ異なっていてもよく、Ｙ_ｙｅ
は置換されていてもよいアミノ基または置換基を有して
いてもよい含窒素飽和複素環基を示し、ｎｙｅは１ない
し１０の整数を、ｋｙｅは０ないし３の整数を、ｍｙｅ
は１ないし８の整数を示す。〕で表される縮合複素環カ
ルボン酸誘導体またはその塩。上記化合物またはその塩
は、特開平５−２３９０２４号公報に記載の方法または
それに準じた方法により製造される。

【０１１０】４９）式

【化１３７】 〔式中、環Ａ_ｙｆは置換基を有していてもよい芳香環を
示し、Ｒ_１ｙfは水素原子または置換基を有していても
よい炭化水素残基を示すか、あるいは隣接する基−ＣＨ
＝Ｃ−および環Ａ_ｙｆを構成する2個の炭素原子ととも
に置換されていてもよい炭素環を形成し、Ｒ_２ｙｆは水
素原子または置換基を有していてもよい炭化水素残基若
しくはアシル基を示し、Ｒ_３ｙｆは置換基を有していて
もよい炭化水素残基を示し、ｎｙｆは２から６の整数を
示す。〕で表わされる不飽和カルボン酸アミド誘導体ま
たはその塩。上記化合物またはその塩は、特開平２−１
３８２５５号公報に記載の方法またはそれに準じた方法
により製造される。なお、上記の各種非カーバメート系
アミン化合物は、アセチルコリンエステラーゼ阻害作用
を有するので、殺虫作用も有する。

【０１１１】「排尿障害を引き起こす疾患を治療する薬
剤」としては、前立腺肥大症の治療薬、前立腺癌の治療
薬、膀胱頚部硬化症の治療薬、慢性膀胱炎の治療薬、便
秘の治療薬、大腸癌の治療薬、子宮癌の治療薬、糖尿病
の治療薬、脳血管障害の治療薬、脊髄損傷の治療薬、脊
髄腫瘍の治療薬、多発性硬化症の治療薬、アルツハイマ
ー病を含む痴呆症の治療薬、パーキンソン病の治療薬、
進行性核上性麻痺の治療薬、ギラン−バレ症候群の治療
薬、急性汎自律神経異常症の治療薬、オリーブ橋小脳萎
縮症の治療薬、頸椎症の治療薬などが挙げられる。

【０１１２】前立腺肥大症の治療薬としては、例えば、
Allylestrenol、Chlormadinone acetate、Gestonorone
caproate、Nomegestrol、Mepartricin、Finasteride、P
A-109、THE-320などが挙げられる。また、前立腺肥大に
伴う排尿障害の治療薬として、YM-31758、YM-32906、KF
-20405、MK-0434、フィナステリド、CS-891などのα-リ
ダクターゼ阻害薬などが挙げられる。前立腺癌の治療薬
としては、例えば、Ifosfamide、Estramustine phospha
te sodium、Cyproterone、Chlormadinone acetate、Flu
tamide、Cisplatin、Lonidamine、Peplomycin、Leupror
elin、Finasteride、Triptorelin-DDS、Buserelin、Gos
erelin-DDS、Fenretinide、Bicalutamide、Vinorelbin
e、Nilutamide、Leuprolide-DDS、Deslorelin、Cetrore
lix、Ranpirnase、Leuprorelin-DDS、Satraplatin、Pri
nomastat、Exisulind、Buserelin-DDS、Abarelix-DDSな
どが挙げられる。膀胱頚部硬化症の治療薬としては、例
えば、α１遮断剤などのα遮断剤などが挙げられる。α
遮断剤としては、例えば、タムスロシン (Tamsulosi
n)、プラゾシン (Prazosin)、テラゾシン（Terazosi
n）、ドキサゾシン（Doxazosin）、ウラピジル（Urapid
il）、インドラミン（Indoramin）、アルフゾシン（Alf
uzosin）、ダピプラゾール（Dapiprazole）、ナフトピ
ジル（Naftopidil）、Ｒｏ ７０−０００４、ＫＭＤ−
３２１３、ＧＹＫＩ−１６０８４、ＪＴＨ−６０１、Ｚ
−３５０、Ｒｅｃ−１５−２７３９、ＳＫ＆Ｆ−８６４
６６、ブナゾシン（Bunazosin）、ＢＭＹ−１５０３
７、ブフロメジル（Buflomedil）、ネルダゾシン（Neld
azosin）、Moxisylyte、ＳＬ−８９０５９１、ＬＹ−２
３３５２、ＡＢＴ−９８０，ＡＩＯ−８５０７−Ｌ，Ｌ
−７８３３０８， Ｌ−７８０９４５，ＳＬ−９１０８
９３，ＧＩ−２３１８１８，ＳＫ＆Ｆ−１０６６８６、
RWJ-38063、セロドシン、フィドキソシン(Fiduxosin)な
どが挙げられる。慢性膀胱炎の治療薬としては、例え
ば、Flavoxate hydrochlorideなどが挙げられる。便秘
の治療薬としては、例えば、Sennoside A・B、Phenoval
inなどが上げられる。大腸癌の治療薬としては、例え
ば、Chromomycin A3、Fluorouracil、Tegafur、Krestin
などが挙げられる。子宮癌の治療薬としては、例えば、
Chromomycin A3、Fluorouracil、Bleomycin hydrochlor
ide、Medroxyprogesterone acetateなどが挙げられる。

【０１１３】糖尿病の治療薬としては、例えばインスリ
ン抵抗性改善薬、インスリン分泌促進薬、ビグアナイド
剤、インスリン、α―グルコシダーゼ阻害薬、β３アド
レナリン受容体作動薬などが挙げられる。インスリン抵
抗性改善薬としては、例えばピオグリタゾンまたはその
塩（好ましくは塩酸塩）、トログリタゾン、ロシグリタ
ゾンまたはその塩（好ましくはマレイン酸塩）、ＪＴＴ
−５０１、ＧＩ−２６２５７０、ＭＣＣ−５５５、ＹＭ
−４４０、ＤＲＦ−２５９３、ＢＭ−１３−１２５８、
ＫＲＰ−２９７、ＣＳ−０１１などが挙げられる。イン
スリン分泌促進薬としては、例えばスルフォニル尿素剤
が挙げられる。該スルフォニル尿素剤の具体例として
は、例えばトルブタミド、クロルプロパミド、トラザミ
ド、アセトヘキサミド、 グリクロピラミドおよびその
アンモニウム塩、グリベンクラミド、グリクラジド、グ
リメピリドなどが挙げられる。上記以外にも、インスリ
ン分泌促進剤としては、例えばレパグリニド、ナテグリ
ニド、ＫＡＤ−１２２９、ＪＴＴ−６０８などが挙げら
れる。ビグアナイド剤としては、例えばメトホルミン、
ブホルミンなどが挙げられる。インスリンとしては、例
えばウシ，ブタの膵臓から抽出された動物インスリン；
ブタの膵臓から抽出されたインスリンから酵素的に合成
された半合成ヒトインスリン；大腸菌，イーストを用い
遺伝子工学的に合成したヒトインスリンなどが挙げられ
る。インスリンとしては、０．４５から０．９（ｗ／
ｗ）％の亜鉛を含むインスリン亜鉛；塩化亜鉛，硫酸プ
ロタミンおよびインスリンから製造されるプロタミンイ
ンスリン亜鉛なども用いられる。さらに、インスリン
は、そのフラグメントあるいは誘導体（例、INS-1な
ど）であってもよい。α―グルコシダーゼ阻害薬として
は、例えばアカルボース、ボグリボース、ミグリトー
ル、エミグリテートなどが挙げられる。β３アドレナリ
ン受容体作動薬としては、例えばＡＪ−９６７７、ＢＭ
Ｓ−１９６０８５、ＳＢ−２２６５５２、ＳＲ−５８６
１１−Ａ、ＣＰ−１１４２７１、Ｌ−７５５５０７など
が挙げられる。上記以外にも、糖尿病治療薬としては、
例えばエルゴセット、プラムリンタイド、レプチン、BA
Y-27-9955などが挙げられる。などが挙げられる。

【０１１４】脳血管障害の治療薬としては、例えば、Ni
caraven、Bencyclane fumarate、 Eurnamonine、Flunar
izine、Nilvadipine、Ibudilast、Argatroban、Nizofen
one、 Naftidrofuryl、Nicergoline、Nimodipine、Papa
veroline、Alteplase、Viquidil hydrochloride、Moxis
ylyte、Pentoxifylline、Dihydroergotoxine mesylat
e、Lemildipine、Cyclandelate、Xanthinol nicotinat
e、Febarbamate、Cinnarizine、Memantine、Ifenprodi
l、Meclofenoxate hydrochloride、Ebselen、Clopidogr
el、Nebracetam、Edaravone、Clinprost-DDS、Vatanidi
pine、Ancrod、Dipyridamoleなどが挙げられる。脊髄損
傷の治療薬としては、例えば、Methylprednisolone、Du
ral graft matrixなどが挙げられる。脊髄腫瘍の治療薬
としては、例えば、Nimustine hydrochlorideなどが挙
げられる。多発性硬化症の治療薬としては、例えば、In
terferon-β-1bなどが挙げられる。

【０１１５】アルツハイマー病を含む痴呆症の治療薬と
しては、例えば、Aniracetam、Arginine pyroglutamat
e、Nefiracetam、Nimodipine、Piracetam、Propentfyll
ine、Vinpocetine、Indeloxazine、Vitamin E、Cinepaz
ide、 Memantine、Lisuride hydrogen malate、 Pramir
acetam、Zuclopenthixol、Protirelin、EGB-761、Acety
l-L-carnitine、Phosphatidylserine、Nebracetam、Tal
tireline、Choline alphoscerate、Ipidacrine、Talsac
lidine、 Cerebrolysin、Rofecoxib、ST-618、T-588、T
acrine、Physostigmine-DDS、Huperzine A、Donepezi
l、Rivastigmine、Metrifonate、TAK-147などが挙げら
れる。パーキンソン病の治療薬としては、例えば、Tali
pexole、Amantadine、Pergolide、Bromocriptine、Sele
giline、Mazaticol hydrochloride、Memantine、Lisuri
de hydrogen malate、Trihexyphenidyl、Piroheptin hy
drochloride、Terguride、Ropinirole、Ganglioside-GM
1、Droxidopa、Riluzole、Gabergoline、Entacapone、R
asagiline、Pramipexole、L-dopa-methylester、Tolcap
one、Remacemide, Dihydroergocryptine, Carbidopa, S
elegiline-DDS, Apomorphine、Apomorphine-DDS、Etile
vodopa、Levodopaなどが挙げられる。進行性核上性麻痺
の治療薬としては、例えば、L-ドーパ（L-dopa）、カル
ビドパ（carbidopa）、ブロモクリプチン（bromocripti
ne）、ペルゴリド（pergolide）、リスリド（lisurid
e）、アミトリプチリン（amitriptyline）などが挙げら
れる。ギラン−バレ症候群の治療薬としては、例えば、
ステロイド剤やプロチレリン（protireline）などのTRH
製剤などが挙げられる。急性汎自律神経異常症の治療薬
としては、例えば、ステロイド剤、ドロキシドパ（L-th
reo-DOPS）、ジヒドロエルゴタミン（dihydroergotamin
e）、アメジニウム（amezinium）などが挙げられる。オ
リーブ橋小脳萎縮症の治療薬としては、例えば、TRH製
剤、ステロイド剤あるいはミドドリン（midodrine）、
アメジニウム（amezinium）などが挙げられる。頸椎症
の治療薬としては、例えば、消炎鎮静薬などが挙げられ
る。

【０１１６】「他の疾患治療のために投与されるがそれ
自体が排尿障害を惹起する薬剤」としては、例えば、鎮
痛薬（モルヒネ、塩酸トラマドールなど）、中枢性骨格
筋弛緩薬（バクロフェンなど）、ブチロフェノン系抗精
神病薬（ハロペリドールなど）、頻尿・尿失禁治療薬
（塩酸オキシブチニン、塩酸プロピベリン、トルテロジ
ン、ダリフェナシン、YM-905/YM-537、テミベリン(NS-2
1)、KRP-197、トロスピウムなどのムスカリン拮抗薬；
塩酸フラボキサートなどの平滑筋弛緩薬；NC-1800など
の筋弛緩薬；クレンブトールなどのBeta2 アゴニスト；
ZD-0947、NS-8、KW-7158、WAY-151616などのカリウムチ
ャンネル開口薬；ONO-8711などのPGE2 アンタゴニス
ト；レジニフェラトキシン、カプサイシンなどのバニロ
イド受容体アゴニスト；TAK-637、SR-48968 (saredutan
t)、SB-223412 (talnerant) などのタキキニン拮抗薬；
デルタオピオイドアゴニストなど）、鎮痙薬（臭化ブチ
ルスコポラミン、臭化ブトロピウム、臭化チキジウム、
臭化チメピジウム、臭化プロパンテリンなど）、消化管
潰瘍治療薬（コランチル、メサフィリン、シメチジンな
ど）、パーキンソン病治療薬（塩酸トリヘキシフェニジ
ル、ビペリデン、塩酸マザチコール、レボドパなど）、
抗ヒスタミン薬（ジフェンヒドラミン、マレイン酸クロ
ルフェニラミン、塩酸ホモクロルシクリジンなど）、三
環系抗うつ薬（塩酸イミプラミン、塩酸アミトリプチリ
ン、塩酸クロミプラミン、アモキサピン、塩酸デシプラ
ミンなど）、フェノチアジン系抗精神病薬（クロルプロ
マジン、プロペリシアジン、レボメプロマジン、チオリ
ダジンなど）、ベンゾジアゼピン系精神安定薬・睡眠鎮
静薬（ジアゼパム、クロルジアゼポキシド、クロチアゼ
パム、エスタゾラムなど）、抗不整脈薬（ジソピラミド
など）、血管拡張薬（塩酸ヒドララジンなど）、脳末梢
循環改善薬（ペントキシフィリンなど）、気管支拡張薬
（テオフィリン、塩酸エフェドリン、塩酸メチルエフェ
ドリンなど）、β-アドレナリン遮断薬（塩酸プロプラ
ノロールなど）、感冒薬（ダンリッチなど）、末梢性骨
格筋弛緩薬（ダントロレンナトリウムなど）、抗結核薬
（イソニアジドなど）などが挙げられる。これらの組み
合わせのうち、８−［３−［１−［（３−フルオロフェ
ニル）メチル］−４−ピペリジニル］−１−オキソプロ
ピル］−１,２,５,６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ
［３,２,１−ｉｊ］キノリン−４−オンまたはその塩の
結晶とタムスロシン (Tamsulosin)、プラゾシン (Prazo
sin)などのα遮断剤との組み合わせが好ましい。

【０１１７】非カルバメート系アミン化合物またはその
塩と、排尿障害を引き起こす疾患を治療する薬剤もしく
は排尿障害を惹起する薬剤とを併用して用いる場合、例
えば（１）公知の製剤学的製造法に準じ、所望により適
宜製剤学的に許容され得る賦形剤等と共に単一剤に製造
する、（２）それぞれを所望により製剤学的に許容され
得る賦形剤等を用いて各製剤とし同時または時差を設け
て組み合わせて使用（併用）する、または（３）それぞ
れを常法により適宜賦形剤と共にそれぞれ製剤化したも
のをセット（キット剤等）等としてもよい。（２）の場
合、本発明の目的が達成される限り、各製剤の投与回数
は異なっていてもよい。このような製剤中の有効成分の
含有量は、各々の有効成分の有効量の範囲内あるいは製
剤学的、薬理学的に許容される範囲内であればよい。具
体的には通常約０．０１〜約１００重量％である。

【０１１８】（８）投与量 本発明の結晶および本発明の医薬組成物の投与量は、投
与対象、投与ルート、疾患等により異なるが、例えば、
排尿困難治療剤として、成人（体重約６０ｋｇ）に対し
て、経口剤として、１回当たり有効成分として約０．０
０５〜１００ｍｇ、好ましくは約０．０５〜３０ｍｇ、
さらに好ましくは約０．２〜１０ｍｇであり、１日１回
の投与でもよいし、数回に分けて投与することもでき
る。薬物を組み合わせて用いる場合には、個々の薬物の
最少推奨臨床投与量を基準とし、投与対象、投与対象の
年齢および体重、症状、投与時間、投与方法、剤型、薬
物の組み合わせなどにより、適宜選択することができ
る。ある特定の患者の投与量は、年令、体重、一般的健
康状態、性別、食事、投与時間、投与方法、排泄速度、
薬物の組み合わせ、患者のその時に治療を行っている病
状の程度に応じ、それらあるいはその他の要因を考慮し
て決められる。典型的には、非カルバメート系アミン化
合物またはその塩と、各種疾患治療薬から選ばれる少な
くとも一種の化合物またはその塩との組み合わせに関す
る個々の一日投与量は、それらが単独で投与される場合
の実態に関して最少推奨臨床投与量の約１／５０以上最
大推奨レベル以下の範囲である。

【０１１９】

【発明の実施の形態】以下に、参考例、実施例、製剤例
および試験例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する
が、本発明はこれらにより限定されるものではない。ま
た、以下の参考例および実施例において、％は特記しな
い限り重量パーセントを示す。融点はビュッヒ社製535
型融点測定装置およびヤナコ機器開発研究所（株）社製
ＭＰ−５００Ｄを用いて測定した。粉末Ｘ線結晶回折の
データは、線源としてＣｕ−Ｋ_α１線を用い、ＲＩＮＴ
１１００型（理学電気（株））を用いて測定した。

【０１２０】

【実施例】参考例１ 8-[3-(4-ピペリジニル) -1-オキソプロピル]-1,2,5,6-
テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン

【化１３８】 １） 3-(1-アセチル-4-ピペリジニル)プロピオン酸 (8
8.2g, 0.443mol) を、氷冷下、塩化チオニル(300mL) に
少量ずつ加えた。室温で10分間攪拌後、減圧下、25^oC
にて塩化チオニルを留去した。残査にジエチルエーテル
を加え、減圧留去して黄色固形物を得た。さらにジエチ
ルエーテルを加え、固形物をスパーテルで粉砕し、減圧
留去して、3-(1-アセチル-4-ピペリジニル)プロピオン
酸クロリドの粗生成物を淡黄色粉末として得た。この淡
黄色粉末および1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1
-ij]キノリン-4-オン(64.0g, 0.369mol) を1,2-ジクロ
ロエタン(200mL) に懸濁し、塩化アルミニウム (162g,
1.21mol) を室温で少量ずつ加えた。室温で12時間攪拌
した後、反応混合物を氷−水に加え、酢酸エチルで抽出
した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、淡黄色油状物
を得た。油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒：酢酸エチル−メタノール＝９：１）で精製
し、エタノール−ジエチルエーテルから結晶化させるこ
とにより、8-[3-(1-アセチル-4-ピペリジニル) -1-オキ
ソプロピル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-i
j]キノリン-4-オン 123.5ｇを融点 157-159℃の無色結
晶として得た。¹ HNMR (CDCl₃)δ 1.00-1.30 (2H, m), 1.50-1.95 (5H,
m), 2.09 (3H, s), 2.53(1H, dt, J=12.9, 2.4 Hz), 2.
72 (2H, t, J=7.6 Hz), 2.90-3.15 (5H, m), 3.24(2H,
t, J=8.6 Hz), 3.75-3.90 (1H, m), 4.14 (2H, t, J=8.
6 Hz), 4.55-4.70 (1H, m), 7.68 (1H, s), 7.73 (1H,
s). 元素分析 C₂₁H₂₆N₂O₃ として 計算値：C, 71.16; H, 7.39; N, 7.90. 実験値：C, 71.12; H, 7.18; N, 7.80. ２） １）で得た8-[3-(1-アセチル-4-ピペリジニル) -
1-オキソプロピル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ
[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(118.7g, 0.335mol)に濃塩
酸(600 mL) を加え、140^oC で4時間攪拌した。室温まで
冷却後、減圧下に塩酸を留去し、得られた残査を８規定
水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性(pH>12) とし，酢
酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去
し、酢酸エチル−ジエチルエーテルから結晶化させるこ
とにより、表題化合物 103.7ｇを融点 114-115℃の無
色結晶として得た。¹ HNMR (CDCl₃)δ 1.00-1.30 (2H, m), 1.30-1.90 (7H,
m), 2.59 (2H, dt, J=12.0, 2.4 Hz), 2.72 (2H, t, J=
7.6 Hz), 2.85-3.15 (5H, m), 3.23 (2H, t, J=8.6 H
z), 4.14 (2H, t, J=8.6 Hz), 7.68 (1H, s), 7.73 (1
H, s). 元素分析 C₁₉H₂₄N₂O₂ として 計算値：C, 73.05; H, 7.74; N, 8.97. 実験値：C, 72.96; H, 7.48; N, 9.15.

【０１２１】参考例２ ８−［２−フルオロ−３−［１−［（３−フルオロフェ
ニル）メチル］−４−ピペリジニル］−１−オキソプロ
ピル］−１,２,５,６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ
［３,２,１−ｉｊ］キノリン−４−オン 窒素置換した三つ又フラスコに、1,1,1,3,3,3-ヘキサメ
チルジシラザン (1.38g, 8.60mmol) のTHF (50ml) 溶液
を入れ、ドライアイス−アセトンバスにて冷却した。n-
BuLiのヘキサン溶液(1.6M) (5.4ml, 8.6mmol) を滴下し
た後、溶液を-20℃で10分間撹拌した。再びドライアイ
ス−アセトンバスに移し、実施例１で得た８−［３−
［１−［（３−フルオロフェニル）メチル］−４−ピペ
リジニル］−１−オキソプロピル］−１,２,５,６−テ
トラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３,２,１−ｉｊ］キノリン
−４−オン (3.0g, 7.1mmol) のテトラヒドロフラン(20
ml)溶液を滴下し、-20℃で20分攪拌した。再びドライア
イス−アセトンバスに移し、N−フルオロベンゼンスル
ホンイミド (1.38g, 8.6mmol) のテトラヒドロフラン
(20ml) 溶液を滴下し、室温まで自然昇温させた。反応
溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出後、有機層を飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を
留去した。残査をシリカゲルクロマトグラフィー（展開
溶媒：酢酸エチル）にて精製することにより、表題化合
物を無色油状物(42mg) として得た。¹ H NMR (300MHz, CDCl₃) δ 1.20-1.40 (3H, m), 1.60-
1.80 (4H, m), 1.85-2.00 (2H, m), 2.80-2.95 (2H,
m), 2.93 (2H, t, J = 7.5Hz), 3.25-3.45 (4H, m), 3.
47 (2H, s), 4.18 (2H, t, J = 8.7Hz), 5.21 (1H, dt,
J = 46.5, 6.6Hz),6.90-7.10 (3H, m), 7.20-7.30 (1
H, m), 7.73 (1H, s), 7.76 (1H, s).

【０１２２】実施例１ ８−［３−［１−［（３−フルオロフェニル）メチル］
−４−ピペリジニル］−１−オキソプロピル］−１,２,
５,６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３,２,１−ｉ
ｊ］キノリン−４−オン

【化１３９】 参考例１で得た8-[3-(4-ピペリジニル) -1-オキソプロ
ピル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノ
リン-4-オン (103.7g, 0.332mol) のアセトニトリル (7
50mL) 溶液に、3-フルオロベンジルブロミド (65.9g,
0.349mol) および無水炭酸カリウム (80g) を加え、室
温で12時間攪拌した。反応溶液を濃縮後、酢酸エチル(2
50mL)−テトラヒドロフラン(250mL)−水(200mL)混合溶
液に加え、有機層を分離した。水層を酢酸エチル(80mL)
−テトラヒドロフラン(50mL)で２回抽出した。有機層を
まとめ、飽和食塩水(150mL) で洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した後、減圧下に濃縮して無色の粗結晶(1
30.6g) を得た。粗結晶の半分の量を約４０℃に温めな
がら酢酸エチル(140mL)−メタノール(10mL)−クロロホ
ルム(150mL)に溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（シリカゲル：300g、展開溶媒：酢酸エチル−メ
タノール＝１０：１）で精製した。同一の工程を繰り返
して、合計115.4ｇの粗結晶を得た。得られた結晶115.4
ｇにエタノール(500mL) を加え、攪拌しながら均一な溶
液になるまで加熱還流した。常圧下に加熱しながらエタ
ノール(約250mL) を留去した後、加熱を止め、自然冷却
させながら6時間攪拌した。析出した結晶を濾取し、冷
エタノール（250mL）で洗浄後、室温で乾燥して、表題
化合物111.3gを融点114-117℃の無色結晶として得た。
粉末Ｘ線結晶回析パターンを図１に示す。¹ HNMR (CDCl₃)δ 1.20-1.50 (4H, m), 1.55-1.80 (4H,
m), 1.85-2.05 (2H, m),2.71 (2H, t, J=7.6 Hz), 2.80
-3.15 (5H, m), 3.22 (2H, t, J=8.6 Hz), 3.47(2H,
s), 4.13 (2H, t, J=8.6 Hz), 6.85-7.15 (3H, m), 7.2
0-7.35 (1H, m),7.67 (1H, s), 7.72 (1H, s). 元素分析値 C₂₆H₂₉FN₂O₂として 計算値：C, 74.26; H, 6.95; N, 6.66. 実験値：C, 74.28; H, 7.02; N, 6.58.

【０１２３】粉末Ｘ線結晶回折のデータ 回折角：２θ（°） 面間隔：ｄ値（オンク゛ストローム） ５．０８ １７．４ １０．２ ８．６８ １６．８ ５．２７ １７．８ ４．９７ １８．６ ４．７６ ２０．６ ４．３１ ２３．１ ３．８５

【０１２４】製剤例１ （１）実施例１の結晶 １ｇ （２）乳糖 １９７ｇ （３）トウモロコシ澱粉 ５０ｇ （４）ステアリン酸マグネシウム ２ｇ 上記（１），（２）およびトウモロコシ澱粉（２０ｇ）
を混和し、トウモロコシ澱粉（１５ｇ）と２５ｍＬの水
から作ったペーストとともに顆粒化し、これにトウモロ
コシ澱粉（１５ｇ）と上記（４）を加え、混合物を圧縮
錠剤機で圧縮して、錠剤１錠当たり実施例１の結晶を
０.５ｍｇ含有する直径３ｍｍの錠剤２０００個を製造
した。

【０１２５】製剤例２ （１）実施例１の結晶 ２ｇ （２）乳糖 １９７ｇ （３）トウモロコシ澱粉 ５０ｇ （４）ステアリン酸マグネシウム ２ｇ 製剤例１と同様の方法により、錠剤１錠当たり実施例１
の結晶を１．０ｍｇ含有する直径３ｍｍの錠剤２０００
個を製造した。

【０１２６】製剤例３ （１）実施例１の結晶 ５．０ｍｇ （２）乳糖 ６０．０ｍｇ （３）トウモロコシ澱粉 ３５．０ｍｇ （４）ゼラチン ３．０ｍｇ （５）ステアリン酸マグネシウム ２．０ｍｇ 上記（１）、（２）および（３）の混合物を１０％ゼラ
チン水溶液０．０３ｍｌ（ゼラチンとして３．０ｍｇ）
を用い、１ｍｍメッシュの篩を通して顆粒化した後、４
０℃で乾燥した後、再び篩過した。得られた顆粒を上記
（５）と混合し、圧縮した。得られた中心錠を蔗糖、二
酸化チタン、タルクおよびアラビアゴムの水懸液による
糖衣でコーティングした。コーティングが施された錠剤
をミツロウで艶出してコート錠を得た。

【０１２７】実験例１ アセチルコリンエステラーゼ阻害活性の測定 実施例１の結晶のアセチルコリンエステラーゼ阻害活性
の測定を、ヒト赤血球由来アセチルコリンエステラーゼ
を用いて、アセチルチオコリン法（Ellman法）にて行っ
た。ヒト赤血球由来のアセチルコリンエステラーゼ（Si
gma社）を蒸留水にて０．２ ＩＵ／ｍＬの濃度に溶解
し酵素標品とした。９６wellマイクロプレートに薬液２
０μＬ、８０ｍＭ Tris−HCl（pH 7.4）３０μＬ、酵
素標品５０μＬおよび５ｍＭ 5,5−dithio−bis(2−ni
trobenzoic acid)（Sigma社）５０μＬを分注し、１０
秒間振とうした。５０μＬの４ｍＭ acetylthiocholin
iodide（Sigma社）を添加し、再度振とうした直後か
ら１０分間３０秒間隔で４１４ｎＭにおける吸光増加を
測定した。次式により酵素活性を測定した。 Ｒ＝５．７４×１０^−７×Δ_Ａ （式中、Ｒは酵素活性（ｍｏｌ）、Δ_Ａは４１４ｎＭの
吸光増加を示す） 各化合物について少なくとも３回実験を繰り返し、５０
％阻害濃度（ＩＣ_５０）を求めた。また、上記方法と同
様にして、ジスチグミンのアセチルコリンエステラーゼ
阻害活性を測定した。結果を下表に示す。

【０１２８】 化合物 ＩＣ_５０（ｎＭ） 実施例１ ６．６ ジスチグミン ６５１．９ 上記の結果より、本発明の結晶は優れたアセチルコリン
エステラーゼ阻害作用を有することがわかる。

【０１２９】実験例２ 吸湿性試験 実施例１の結晶0.3gを秤量瓶に量り、25℃で相対湿度(R
H)75％（塩化ナトリウムの飽和溶液）およびRH93％（硝
酸カリウムの飽和溶液）のデシケータ中で開栓して14日
間保存し、その重量変化率を調べた。結果を下表に示
す。

【０１３０】 保存期間（日） 重量変化率（％） 25℃／75％ＲＨ 25℃／93％ＲＨ ４ ＋ 0.11 + 0.06 ７ ＋ 0.11 + 0.09 １４ ＋ 0.18 + 0.15 上記の結果より、本発明の結晶は重量変化がほとんどな
く吸湿性が認められないことがわかる。また、各試料の
粉末Ｘ線解析像はいずれも保存前と同様であり、結晶形
の変化は認められなかった。

【０１３１】実験例３ 安定性試験 実施例１の結晶を、以下の各条件下で保存した試料の性
状、残存率を調べた。 保存条件：１．60℃で3ヶ月間（褐色ガラス瓶、気
密）；２．40℃、相対湿度75％で3ヶ月間（褐色ガラス
瓶、気密）；３．40℃、相対湿度75％で3ヶ月間（褐色
ガラス瓶、開栓）；４．キセノンランプ下（６万ルク
ス）で20時間（１２０万ルクス・ｈ）（ポリ塩化ビニリ
デン製フィルムで覆ったシャーレ） 結果を下表に示す。

【０１３２】 保存条件 性状 残存率（％） １（60℃／3ヶ月） 白色結晶 ９９．８ ２（40℃／75％ＲＨ，気密） 白色結晶 １０１．６ ３（40℃／75％ＲＨ，開栓） 白色結晶 １００．２ ４（キセノンランプ／20時間） 白色結晶 １００．１ 上記の結果より、本発明の結晶は性状の変化、残存率の
低下は認められず、安定であることがわかる。また、粉
末Ｘ線解析像はいずれも保存前と同様であり、結晶形の
変化は認められなかった。

【０１３３】

【発明の効果】本発明の結晶は、優れたアセチルコリン
エステラーゼ阻害作用、膀胱排出力改善作用を有し、毒
性は低く、医薬品として有用である。また、本発明の結
晶は、高純度、高品質であり、吸湿性が低く、通常条件
下で長期間保存しても変質せず、安定性に極めて優れて
いる。

【図面の簡単な説明】

【図１】実施例１で得られた結晶の粉末Ｘ線結晶回析パ
ターンを示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｐ 25/28 Ａ６１Ｐ 25/28 43/00 １１１ 43/00 １１１ Ｆターム(参考） 4C065 AA07 BB04 CC09 DD01 EE02 HH01 JJ04 KK04 PP03 PP08 PP13 4C084 AA19 NA03 NA11 ZA152 ZA812 ZA832 ZA842 ZC202 ZC422 ZC752 4C086 AA01 AA03 CB05 GA15 MA01 MA02 MA04 NA03 NA11 ZA15 ZA81 ZA83 ZA84 ZC20 ZC42 ZC75

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ８−［３−［１−［（３−フルオロフェ
   ニル）メチル］−４−ピペリジニル］−１−オキソプロ
   ピル］−１,２,５,６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ
   ［３,２,１−ｉｊ］キノリン−４−オンまたはその塩の
   結晶。
2. 【請求項２】 融点が１１０℃以上である請求項１記載
   の結晶。
3. 【請求項３】 融点が約１１３℃〜約１１８℃である請
   求項１記載の結晶。
4. 【請求項４】 請求項１記載の結晶を含有してなる医薬
   組成物。
5. 【請求項５】 アセチルコリンエステラーゼ阻害剤であ
   る請求項４記載の医薬組成物。
6. 【請求項６】 膀胱排出力改善剤である請求項４記載の
   医薬組成物。
7. 【請求項７】 排尿障害治療剤である請求項４記載の医
   薬組成物。
8. 【請求項８】 排尿困難治療剤である請求項４記載の医
   薬組成物。
9. 【請求項９】 ８−［３−［１−［（３−フルオロフェ
   ニル）メチル］−４−ピペリジニル］−１−オキソプロ
   ピル］−１,２,５,６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ
   ［３,２,１−ｉｊ］キノリン−４−オンまたはその塩の
   結晶とα遮断剤とを組み合わせることを特徴とする膀胱
   排出力改善剤。