JP2002097142A - Ｇｐｒ１４拮抗剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】新規ＧＰＲ１４拮抗剤の提供 【解決手段】式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ａｒは置換されていてもよいアリール基を、Ｘ
はスペーサーを、ｎは１〜１０の整数を示し、Ｒは置換
されていてもよい炭化水素基等を示し、またＲはＡｒ等
と結合して環を形成していてもよく、Ｙは置換されてい
てもよいアミノ基等を示す。］で表される化合物または
その塩を含有してなるＧＰＲ１４拮抗剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規ＧＰＲ１４拮
抗剤及びＧＰＲ１４拮抗作用を有する新規ベンゾアゼピ
ン誘導体またはその塩に関する。

【０００２】

【従来の技術】ウロテンシンIIは強力な血管収縮作用を
有するペプチドホルモンの一つとして発見され、哺乳動
物の動脈に対して現在知られている最も強力な血管収縮
物質であるエンドセリンをはるかに上回る血管収縮作用
を有することが明らかになっている。又、ウロテンシン
IIの受容体は、オーファン受容体の一つであるＧＰＲ１
４蛋白であることも明らかになっている。［Nature, 40
1巻 282頁 (1999年)］。一方、ベンゾアゼピン誘導体と
しては、例えば、ＥＰ−Ａ−４８７０７１、ＥＰ−Ａ−
５６０２３５などにアセチルコリンエステラーゼ阻害剤
として有用な化合物が開示され、また、ＷＯ９８／４６
５９０、ＷＯ００／２３４３７などに抗肥満剤として有
用な化合物が開示されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】ウロテンシンIIの受容
体であるＧＰＲ１４の拮抗薬は、新たな血管作用薬
（例、虚血性心筋梗塞、鬱血性心不全などの治療薬な
ど）として開発されることが期待できるが、そのような
拮抗薬に関する報告は未だなされてない。本発明はＧＰ
Ｒ１４ 拮抗作用に基づいて、高血圧症、動脈硬化、心
肥大、心筋梗塞、心不全などの予防・治療剤として有用
な血管作用剤、特に血管収縮抑制剤；並びにＧＰＲ１４
拮抗作用を有する新規ベンゾアゼピン誘導体またはそ
の塩を提供するものである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、ＧＰＲ１
４拮抗作用を有する化合物につき鋭意検討した結果、下
記式（Ｉ）で表される化合物またはその塩（以下、化合
物（Ｉ）と称することがある）が、優れたＧＰＲ１４拮
抗作用を示すことを見い出し、これに基づいて本発明を
完成した。すなわち、本発明は、 (１)式（Ｉ）

【化１９】 ［式中、Ａｒは置換されていてもよいアリール基を示
し、Ｘは直鎖部分を構成する原子の数が１ないし４のス
ペーサーを示し、ｎは１ないし１０の整数を示し、Ｒは
水素原子または置換されていてもよい炭化水素基であっ
て、ｎの繰り返しにおいて、同一でも異なっていてもよ
く、またＲはＡｒまたはＡｒの置換基と結合して環を形
成していてもよく、Ｙは置換されていてもよいアミノ基
または置換されていてもよい含窒素複素環基を示す。
（但し、式

【化２０】 ［式中、Ｒ^１１は水素原子または置換されていてもよい
炭化水素基を示し、Ｘ^ａは直鎖部分を構成する原子の数
が１〜１２のスペーサーを示し、Ｒ^１１およびＸ ^ａは結
合して環を形成していてもよく、Ａ^ａは置換されていて
もよいアミノ基または置換されていてもよい含窒素複素
環基を示し、Ｒ^１２は置換されていてもよい炭化水素基
または置換されていてもよいアミノ基を示し、Ｒ^１３は
置換されていてもよい炭化水素基を示し、Ｂ^ａ環および
Ｃ^ａ環はそれぞれさらに置換されていてもよいベンゼン
環を示す。］を除く）］で表される化合物またはその塩
を含有してなるＧＰＲ１４拮抗剤； (２)Ａｒが置換されていてもよいフェニル基である前記
（１）記載の剤； (３)Ａｒが式

【化２１】 ［式中、Ｒ^１は（１）水素原子、（２）（i）ハロゲン
原子、（ii）ニトロ基、（iii）シアノ基、（iv）オキ
ソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）Ｃ_１−６アルキル基
（このＣ_１−６アルキル基は、ハロゲンまたはフェニル
で置換されていてもよい）、（vii）Ｃ_１−６アルコキ
シ基（このＣ_１−６アルコキシ基は、ハロゲンまたはフ
ェニルで置換されていてもよい）、（viii）Ｃ_１−６ア
ルキルチオ基（このＣ_１−６アルキルチオ基は、ハロゲ
ンまたはフェニルで置換されていてもよい）、（ix）ア
ミノ基、（x）モノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（x
i） ジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（xii）炭素原子
と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄
原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していて
もよい５ないし７員環状アミノ基、（xiii）Ｃ_１−６ア
ルキル−カルボニルアミノ基、（xiv）Ｃ_１−６アルキ
ル−スルホニルアミノ基、（xv）Ｃ_１−６アルコキシ−
カルボニル基、（xvi）カルボキシル基、（xvii）ホル
ミル、（xviii）Ｃ_１−６アルキル−カルボニル基、（x
ix）カルバモイル基、（xx）モノ−Ｃ_１−６アルキル−
カルバモイル基、（xxi）ジ−Ｃ_１−６アルキル−カル
バモイル基、（xxii）Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、
（xxiii）Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニル−Ｃ_１−６
アルキル基、（xxiv）カルボキシル−Ｃ_１−６アルキル
基、（xxv）窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選
ばれるヘテロ原子を１ないし６個含有する単環式または
２ないし４環式複素環基（この複素環基は、（i'）ハロ
ゲン原子、（ii'）ニトロ基、（iii'）シアノ基、（i
v'）オキソ基、（v'）ヒドロキシ基、（vi'）Ｃ_１−６
アルキル基、（vii'）Ｃ_１−６アルコキシ基、（vii
i'）Ｃ_１−６アルキルチオ基、（ix'）アミノ基、
（x'）モノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（xi'）ジ−
Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（xii'）炭素原子と１個の
窒素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から
選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５
ないし７員環状アミノ基、（xiii'）Ｃ_１−６アルキル
−カルボニルアミノ基、（xiv'）Ｃ_１−６アルキル−カ
ルボニルアミノ基、（xv'）Ｃ_１−６アルコキシ−カル
ボニル基、（xvi'）カルボキシル基、（xvii'）Ｃ
_１−６アルキル−カルボニル基、（xviii'）カルバモイ
ル基、（xix'）モノ−Ｃ_１−６アルキルカルバモイル
基、（xx'）ジ−Ｃ_１−６アルキルカルバモイル基およ
び（xxi'）Ｃ_１−６アルキルスルホニル基（以下、置換
基Ｐ群と略記する）から選ばれる置換基で置換されてい
てもよい）、（xxvi）ウレイド基（このウレイド基は、
Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_６−１４アリール基（このＣ
_６−１４アリール基は、ハロゲン、Ｃ_{１− ６}アルキル
基、ハロＣ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基で
置換されていてもよい）またはＣ_７−１６アラルキル基
で置換されていてもよい）、（xxvii）チオウレイド基
（このチオウレイド基は、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ
_６−１４アリール基（このＣ_６−１４アリール基は、ハ
ロゲン、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_{１ −６}アルコキシ基で
置換されていてもよい）またはＣ_７−１６アラルキル基
で置換されていてもよい）、（xxviii）アミジノ基（こ
のアミジノ基は、Ｃ_１−６アルキル基またはＣ_６−１４
アリール基（このＣ_６−１４アリール基は、ニトロ基で
置換されていてもよい）でモノまたはジ置換されていて
もよい）、（xxix）グアニジノ基（このグアニジノ基
は、Ｃ_１−６アルキル基でモノまたはジ置換されていて
もよい）、（xxx）ピロリジノカルボニル、ピペリジノ
カルボニル、(4-メチルピペリジノ)カルボニル、(4-フ
ェニルピペリジノ)カルボニル、(4-ベンジルピペリジ
ノ)カルボニル、(4-ベンゾイルピペリジノ)カルボニ
ル、[4-(4-フルオロベンゾイル)ピペリジノ]カルボニ
ル、(4-メチルピペラジノ)カルボニル、(4-フェニルピ
ペラジノ)カルボニル、[4-(4-ニトロフェニル)ピペラジ
ノ]カルボニル、(4-ベンジルピペラジノ)カルボニル、
モルホリノカルボニル、チオモルホリノカルボニルから
選ばれる環状アミノカルボニル基、（xxxi）アミノチオ
カルボニル基（このアミノチオカルボニル基は、Ｃ
_１−６アルキル基でモノまたはジ置換されていてもよ
い）、（xxxii）アミノスルホニル（このアミノスルホ
ニルは、Ｃ_１−６アルキル基でモノまたはジ置換されて
いてもよい）、（xxxiii）フェニルスルホニルアミノ
（このフェニルスルホニルアミノは、Ｃ_１−６アルキル
基、ハロゲン、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６アルキ
ル−カルボニルアミノ基またはニトロで置換されていて
もよい）、（xxxiv）スルホ基、（xxxv）スルフィノ
基、（xxxvi）スルフェノ基、（xxxvii）Ｃ_１−６アル
キルスルホ基、（xxxviii）Ｃ_１−６アルキルスルフィ
ノ基、（xxxix）Ｃ_１−６アルキルスルフェノ基、（xxx
x）ホスホノ基、（xxxxi）ジＣ_１−６アルコキシホスホ
リル基、（xxxxii）Ｃ_１−４アルキレンジオキシ、（xx
xxiii）フェニルチオ（このフェニルチオは、ハロゲン
で置換されていてもよい）または（xxxxiv）フェノキシ
（このフェノキシは、ハロゲンで置換されていてもよ
い）から選ばれた置換基を１ないし５個有していてもよ
い直鎖状または分枝状のＣ_１−６アルキル基、直鎖状ま
たは分枝状のＣ_２−６アルケニル基、直鎖状または分枝
状のＣ_２−６アルキニル基、Ｃ _３−６シクロアルキル
基、架橋環式Ｃ_８−１４飽和炭化水素基、Ｃ_６−１４ア
リール基、Ｃ_７−１６アラルキル基、Ｃ_６−１４アリー
ル−Ｃ_２−１２アルケニル基、Ｃ_６−１４アリール−Ｃ
_２−１２アルキニル基、Ｃ_３−７シクロアルキル−Ｃ
_１−６アルキル基、ビフェニルまたはビフェニル−Ｃ
_１−１０アルキルまたは（３）−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ^２ｃ、
−ＳＯ_２−Ｒ^２ｃ、−ＳＯ−Ｒ^２ｃ、−（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ
^３ｃＲ^２ｃ、−（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−Ｒ^２ｃ、−（Ｃ＝Ｓ）Ｏ
−Ｒ^２ｃまたは−（Ｃ＝Ｓ）ＮＲ^３ｃＲ^２ｃ［Ｒ^２ｃお
よびＲ^３ｃはそれぞれ同一または異なって、（i）水素
原子、（ii）（i'）ハロゲン原子、（ii'）ニトロ基、
（iii'）シアノ基、（iv'）オキソ基、（v'）ヒドロキ
シ基、（vi'）Ｃ_１−６アルキル基（このＣ_１−６アル
キル基は、フェニルで置換されていてもよい）、（vi
i'）Ｃ_{１− ６}アルコキシ基（このＣ_１−６アルコキシ基
は、フェニルで置換されていてもよい）、（viii'）Ｃ
_１−６アルキルチオ基（このＣ_１−６アルキルチオ基
は、フェニルで置換されていてもよい）、（ix'）アミ
ノ基、（x'）モノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（x
i'） ジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（xii'）炭素原
子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫
黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有してい
てもよい５ないし７員環状アミノ基、（xiii'）Ｃ_１
−６アルキル−カルボニルアミノ基、（xiv'）Ｃ_１−６
アルキル−スルホニルアミノ基、（xv'）Ｃ_１−６アル
コキシ−カルボニル基、（xvi'）カルボキシル基、（xv
ii'）Ｃ_１−６アルキル−カルボニル基、（xviii'）カ
ルバモイル基、（xix'）モノ−Ｃ_１−６アルキル−カル
バモイル基、（xx'）ジ−Ｃ_１−６アルキル−カルバモ
イル基、（xxi'）Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、（xx
ii'）Ｃ_{１− ６}アルコキシ−カルボニル−Ｃ_１−６アル
キル基、（xxiii'）カルボキシル−Ｃ _１−６アルキル
基、（xxiv'）窒素原子、酸素原子および硫黄原子から
選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含有する４ないし１
４員複素環基（この複素環基は、前記の置換基Ｐ群から
選ばれる置換基を有していてもよい）、（xxv'）フェニ
ルチオ（このフェニルチオは、ハロゲンで置換されてい
てもよい）または（xxvi'）フェノキシ（このフェノキ
シは、ハロゲンで置換されていてもよい）（以下、置換
基Ａ群と略記する）から選ばれる置換基を１ないし５個
有していてもよい直鎖状または分枝状のＣ_１−６アルキ
ル基、直鎖状または分枝状のＣ_２−６アルケニル基、直
鎖状または分枝状のＣ_２−６アルキニル基、Ｃ_３−６シ
クロアルキル基、架橋環式Ｃ_８−１４飽和炭化水素基、
Ｃ_６−１４アリール基、Ｃ_７−１６アラルキル基、Ｃ
_６−１４アリール−Ｃ_２−１２アルケニル基、Ｃ
_６−１４アリール−Ｃ_２−１２アルキニル基、Ｃ_３−７
シクロアルキル−Ｃ_１−６アルキル基、ビフェニルまた
はビフェニル−Ｃ_１−１０アルキルまたは（iii）窒素
原子、酸素原子または硫黄原子から選ばれる１ないし６
個のヘテロ原子を含有する単環式または２ないし４環式
複素環基（この複素環基は前記の置換基Ａ群から選ばれ
る置換基を１ないし５個有していてもよい）を示すか、
Ｒ^２ｃとＲ^３ｃは互いに結合して隣接する窒素原子と共
に５ないし９員の含窒素飽和複素環基（この含窒素飽和
複素環基は、前記の置換基Ａ群から選ばれる置換基を１
ないし５個有していてもよい）を形成してもよい。］か
ら選ばれるアシル基を示し、Ａ環はさらに（i）アミノ
基、（ii）モノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（iii）
ジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（iv）１個の窒素原子
以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる
ヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７
員環状アミノ基、（v）Ｃ_１−６アルキル−カルボニル
アミノ基、（vi）アミノカルボニルオキシ基、（vii）
モノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ−カルボニルオキシ基、
（viii）ジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ−カルボニルオキ
シ基、（ix）Ｃ_１−６アルキルスルホニルアミノ基、
（x）フェニル−Ｃ_１−６アルキルアミノ、（xi）フェ
ニル−Ｃ_１−６アルキル−スルホニルアミノ基、（xi
i）フェニルスルホニルアミノ基、（xiii）ハロゲン原
子、（xiv）ハロゲン化されていてもよいＣ_１−６アル
キル基、および（xv）ハロゲン化されていてもよいＣ
_{１− ６}アルコキシ基から選ばれる置換基を有していても
よいベンゼン環を示し、ｋおよびｍはそれぞれ独立し
て、０ないし５の整数を示し、１＜ｋ＋ｍ＜５であ
る。］で表される基である前記（１）記載の剤； (４)Ａｒが式

【化２２】 ［式中、Ｒ^１は（１）水素原子、（２）（i）ハロゲン
原子、（ii）ニトロ基、（iii）シアノ基、（iv）オキ
ソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）Ｃ_１−６アルキル基
（このＣ_１−６アルキル基は、ハロゲンまたはフェニル
で置換されていてもよい）、（vii）Ｃ_１−６アルコキ
シ基（このＣ_１−６アルコキシ基は、ハロゲンまたはフ
ェニルで置換されていてもよい）、（viii）Ｃ_１−６ア
ルキルチオ基（このＣ_１−６アルキルチオ基は、ハロゲ
ンまたはフェニルで置換されていてもよい）、（ix）ア
ミノ基、（x）モノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（x
i） ジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（xii）炭素原子
と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄
原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していて
もよい５ないし７員環状アミノ基、（xiii）Ｃ_１−６ア
ルキル−カルボニルアミノ基、（xiv）Ｃ_１−６アルキ
ル−スルホニルアミノ基、（xv）Ｃ_１−６アルコキシ−
カルボニル基、（xvi）カルボキシル基、（xvii）ホル
ミル、（xviii）Ｃ_１−６アルキル−カルボニル基、（x
ix）カルバモイル基、（xx）モノ−Ｃ_１−６アルキル−
カルバモイル基、（xxi）ジ−Ｃ_１−６アルキル−カル
バモイル基、（xxii）Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、
（xxiii）Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニル−Ｃ_１−６
アルキル基、（xxiv）カルボキシル−Ｃ_１−６アルキル
基、（xxv）窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選
ばれるヘテロ原子を１ないし６個含有する単環式または
２ないし４環式複素環基（この複素環基は、（i'）ハロ
ゲン原子、（ii'）ニトロ基、（iii'）シアノ基、（i
v'）オキソ基、（v'）ヒドロキシ基、（vi'）Ｃ_１−６
アルキル基、（vii'）Ｃ_１−６アルコキシ基、（vii
i'）Ｃ_１−６アルキルチオ基、（ix'）アミノ基、
（x'）モノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（xi'）ジ−
Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（xii'）炭素原子と１個の
窒素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から
選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５
ないし７員環状アミノ基、（xiii'）Ｃ_１−６アルキル
−カルボニルアミノ基、（xiv'）Ｃ_１−６アルキル−カ
ルボニルアミノ基、（xv'）Ｃ_１−６アルコキシ−カル
ボニル基、（xvi'）カルボキシル基、（xvii'）Ｃ
_１−６アルキル−カルボニル基、（xviii'）カルバモイ
ル基、（xix'）モノ−Ｃ_１−６アルキルカルバモイル
基、（xx'）ジ−Ｃ_１−６アルキルカルバモイル基およ
び（xxi'）Ｃ_１−６アルキルスルホニル基（以下、置換
基Ｑ群と略記する）から選択される置換基で置換されて
いてもよい）、（xxvi）ウレイド基（このウレイド基
は、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_６−１４アリール基（この
Ｃ_６−１４アリール基は、ハロゲン、Ｃ_{１ −６}アルキル
基、ハロＣ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基で
置換されていてもよい）またはＣ_７−１６アラルキル基
で置換されていてもよい）、（xxvii）チオウレイド基
（このチオウレイド基は、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ
_６−１４アリール基（このＣ_６−１４アリール基は、ハ
ロゲン、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ _１−６アルコキシ基で
置換されていてもよい）またはＣ_７−１６アラルキル基
で置換されていてもよい）、（xxviii）アミジノ基（こ
のアミジノ基は、Ｃ_１−６アルキル基またはＣ_６−１４
アリール基（このＣ_６−１４アリール基は、ニトロ基で
置換されていてもよい）でモノまたはジ置換されていて
もよい）、（xxix）グアニジノ基（このグアニジノ基
は、Ｃ_１−６アルキル基でモノまたはジ置換されていて
もよい）、（xxx）ピロリジノカルボニル、ピペリジノ
カルボニル、(4-メチルピペリジノ)カルボニル、(4-フ
ェニルピペリジノ)カルボニル、(4-ベンジルピペリジ
ノ)カルボニル、(4-ベンゾイルピペリジノ)カルボニ
ル、[4-(4-フルオロベンゾイル)ピペリジノ]カルボニ
ル、(4-メチルピペラジノ)カルボニル、(4-フェニルピ
ペラジノ)カルボニル、[4-(4-ニトロフェニル)ピペラジ
ノ]カルボニル、(4-ベンジルピペラジノ)カルボニル、
モルホリノカルボニル、チオモルホリノカルボニルから
選ばれる環状アミノカルボニル基、（xxxi）アミノチオ
カルボニル基（このアミノチオカルボニル基は、Ｃ
_１−６アルキル基でモノまたはジ置換されていてもよ
い）、（xxxii）アミノスルホニル（このアミノスルホ
ニルは、Ｃ_１−６アルキル基でモノまたはジ置換されて
いてもよい）、（xxxiii）フェニルスルホニルアミノ
（このフェニルスルホニルアミノは、Ｃ_１−６アルキル
基、ハロゲン、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６アルキ
ル−カルボニルアミノ基またはニトロで置換されていて
もよい）、（xxxiv）スルホ基、（xxxv）スルフィノ
基、（xxxvi）スルフェノ基、（xxxvii）Ｃ_１−６アル
キルスルホ基、（xxxviii）Ｃ_１−６アルキルスルフィ
ノ基、（xxxix）Ｃ_１−６アルキルスルフェノ基、（xxx
x）ホスホノ基、（xxxxi）ジＣ_１−６アルコキシホスホ
リル基、（xxxxii）Ｃ_１−４アルキレンジオキシ、（xx
xxiii）フェニルチオ（このフェニルチオは、ハロゲン
で置換されていてもよい）または（xxxxiv）フェノキシ
（このフェノキシは、ハロゲンで置換されていてもよ
い）から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよ
い直鎖状または分枝状のＣ_１−６アルキル基、直鎖状ま
たは分枝状のＣ_２−６アルケニル基、直鎖状または分枝
状のＣ_２−６アルキニル基、Ｃ _３−６シクロアルキル
基、架橋環式Ｃ_８−１４飽和炭化水素基、Ｃ_６−１４ア
リール基、Ｃ_７−１６アラルキル基、Ｃ_６−１４アリー
ル−Ｃ_２−１２アルケニル基、Ｃ_６−１４アリール−Ｃ
_２−１２アルキニル基、Ｃ_３−７シクロアルキル−Ｃ
_１−６アルキル基、ビフェニルまたはビフェニル−Ｃ
_１−１０アルキルまたは（３）−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ^２ｃ、
−ＳＯ_２−Ｒ^２ｃ、−ＳＯ−Ｒ^２ｃ、−（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ
^３ｃＲ^２ｃ、−（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−Ｒ^２ｃ、−（Ｃ＝Ｓ）Ｏ
−Ｒ^２ｃまたは−（Ｃ＝Ｓ）ＮＲ^３ｃＲ^２ｃ［Ｒ^２ｃお
よびＲ^３ｃはそれぞれ同一または異なって、（i）水素
原子、（ii）（i'）ハロゲン原子、（ii'）ニトロ基、
（iii'）シアノ基、（iv'）オキソ基、（v'）ヒドロキ
シ基、（vi'）Ｃ_１−６アルキル基（このＣ_１−６アル
キル基は、フェニルで置換されていてもよい）、（vi
i'）Ｃ_{１− ６}アルコキシ基（このＣ_１−６アルコキシ基
は、フェニルで置換されていてもよい）、（viii'）Ｃ
_１−６アルキルチオ基（このＣ_１−６アルキルチオ基
は、フェニルで置換されていてもよい）、（ix'）アミ
ノ基、（x'）モノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（x
i'） ジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（xii'）炭素原
子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫
黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有してい
てもよい５ないし７員環状アミノ基、（xiii'）Ｃ_１
−６アルキル−カルボニルアミノ基、（xiv'）Ｃ_１−６
アルキル−スルホニルアミノ基、（xv'）Ｃ_１−６アル
コキシ−カルボニル基、（xvi'）カルボキシル基、（xv
ii'）Ｃ_１−６アルキル−カルボニル基、（xviii'）カ
ルバモイル基、（xix'）モノ−Ｃ_１−６アルキル−カル
バモイル基、（xx'）ジ−Ｃ_１−６アルキル−カルバモ
イル基、（xxi'）Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、（xx
ii'）Ｃ_{１− ６}アルコキシ−カルボニル−Ｃ_１−６アル
キル基、（xxiii'）カルボキシル−Ｃ _１−６アルキル
基、（xxiv'）窒素原子、酸素原子および硫黄原子から
選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含有する４ないし１
４員複素環基（この複素環基は、前記の置換基Ｑ群から
選ばれる置換基を有していてもよい）、（xxv'）フェニ
ルチオ（このフェニルチオは、ハロゲンで置換されてい
てもよい）または（xxvi'）フェノキシ（このフェノキ
シは、ハロゲンで置換されていてもよい）（以下置換基
Ｂ群と略記する）から選ばれる置換基を１ないし５個有
していてもよい直鎖状または分枝状のＣ_１−６アルキル
基、直鎖状または分枝状のＣ_２−６アルケニル基、直鎖
状または分枝状のＣ_２−６アルキニル基、Ｃ_３−６シク
ロアルキル基、架橋環式Ｃ_８−１４飽和炭化水素基、Ｃ
_６−１４アリール基、Ｃ_７−１６アラルキル基、Ｃ
_６−１４アリール−Ｃ_２−１２アルケニル基、Ｃ
_６−１４アリール−Ｃ_２−１２アルキニル基、Ｃ_３−７
シクロアルキル−Ｃ_１−６アルキル基、ビフェニルまた
はビフェニル−Ｃ_１−１０アルキルまたは（iii）窒素
原子、酸素原子または硫黄原子から選ばれる１ないし６
個のヘテロ原子を含有する単環式または２ないし４環式
複素環基（この複素環基は前記の置換基Ｂ群から選ばれ
る置換基を１ないし５個有していてもよい）を示すか、
Ｒ^２ｃとＲ^３ｃは互いに結合して隣接する窒素原子と共
に５ないし９員の含窒素飽和複素環基（この含窒素飽和
複素環基は前記の置換基Ｂ群から選ばれる置換基を１な
いし５個有していてもよい）を形成してもよい。］から
選ばれるアシル基を示し、Ａ環はさらに（i）アミノ
基、（ii）モノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（iii）
ジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（iv）１個の窒素原子
以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる
ヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７
員環状アミノ基、（v）Ｃ_１−６アルキル−カルボニル
アミノ基、（vi）アミノカルボニルオキシ基、（vii）
モノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ−カルボニルオキシ基、
（viii）ジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ−カルボニルオキ
シ基、（ix）Ｃ_１−６アルキルスルホニルアミノ基、
（x）フェニル−Ｃ_１−６アルキルアミノ、（xi）フェ
ニル−Ｃ_１−６アルキル−スルホニルアミノ基、（xi
i）フェニルスルホニルアミノ基、（xiii）ハロゲン原
子、（xiv）ハロゲン化されていてもよいＣ_１−６アル
キル基および（xv）ハロゲン化されていてもよいＣ
_１−６アルコキシ基から選ばれる置換基を有していても
よいベンゼン環を示す。］で表される基である前記
（１）記載の剤； (５)Ｘが−ＣＯ−、−Ｏ−、−ＮＲ^３ａ−、−ＮＲ^３ａ
ＣＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−、−ＳＯ_２ＮＲ
^３ａ−、−ＳＯ_２ＮＨＣＯＮＲ^３ａ−、−ＳＯ_２ＮＨＣ
（＝ＮＨ）ＮＲ^３ａ−、−ＣＳ−、−ＣＲ
^３ａ（Ｒ^３ｂ）−、−Ｃ（＝ＣＲ^３ａ（Ｒ^３ｂ））−、
−Ｃ（＝ＮＲ^３ａ）−または−ＣＯＮＲ^３ａ−（ここ
で、Ｒ^３ａおよびＲ^３ｂはそれぞれ独立して、水素原
子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、Ｃ_１―６アル
キル基またはＣ_１―６アルコキシ基を示す。）で表され
る基である前記（１）記載の剤； (６)Ｘが−ＣＯ−、−Ｏ−、−ＳＯ_２−、−ＳＯ_２ＮＲ
^３ａ−、−ＣＲ^３ａ（Ｒ ^３ｂ）−または−ＣＯＮＲ^３ａ
−（ここで、Ｒ^３ａおよびＲ^３ｂはそれぞれ独立して、
水素原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、Ｃ
_１―６アルキル基またはＣ_１―６アルコキシ基を示す）
で表される基である前記（５）記載の剤；(７)Ｘが−Ｃ
ＯＮＲ^３ａ−（ここで、Ｒ^３ａは、水素原子、シアノ
基、ヒドロキシ基、アミノ基、Ｃ_１―６アルキル基また
はＣ_１―６アルコキシ基を示す）で表される基である前
記（５）記載の剤； (８)Ｒが水素原子である前記（１）記載の剤； (９)Ｙが式

【化２３】 [式中、Ｒ^２は（１）水素原子、（２）−（Ｃ＝Ｏ）−
Ｒ^２ｃ、−ＳＯ_２−Ｒ^２ｃ、−ＳＯ−Ｒ^２ｃ、−（Ｃ＝
Ｏ）ＮＲ^３ｃＲ^２ｃ、−（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−Ｒ^２ｃ、−（Ｃ
＝Ｓ）Ｏ−Ｒ^２ｃまたは−（Ｃ＝Ｓ）ＮＲ^３ｃＲ
^２ｃ［Ｒ^２ｃおよびＲ^３ｃはそれぞれ同一または異なっ
て、（i）水素原子、（ii）（i'）ハロゲン原子、（i
i'）ニトロ基、（iii'）シアノ基、（iv'）オキソ基、
（v'）ヒドロキシ基、（vi'）Ｃ_１−６アルキル基（こ
のＣ_１−６アルキル基は、フェニルで置換されていても
よい）、（vii'）Ｃ_{１− ６}アルコキシ基（このＣ_１−６
アルコキシ基は、フェニルで置換されていてもよい）、
（viii'）Ｃ_１−６アルキルチオ基（このＣ_１−６アル
キルチオ基は、フェニルで置換されていてもよい）、
（ix'）アミノ基、（x'）モノ−Ｃ_１−６アルキルアミ
ノ基、（xi'） ジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（xi
i'）炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原
子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３
個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基、（xii
i'）Ｃ_{１ −６}アルキル−カルボニルアミノ基、（xiv'）
Ｃ_１−６アルキル−スルホニルアミノ基、（xv'）Ｃ
_１−６アルコキシ−カルボニル基、（xvi'）カルボキシ
ル基、（xvii'）Ｃ_１−６アルキル−カルボニル基、（x
viii'）カルバモイル基、（xix'）モノ−Ｃ_１−６アル
キル−カルバモイル基、（xx'）ジ−Ｃ_１−６アルキル
−カルバモイル基、（xxi'）Ｃ_１−６アルキルスルホニ
ル基、（xxii'）Ｃ_{１− ６}アルコキシ−カルボニル−Ｃ
_１−６アルキル基、（xxiii'）カルボキシル−Ｃ _１−６
アルキル基、（xxiv'）窒素原子、酸素原子および硫黄
原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含有する４
ないし１４員複素環基（この複素環基は、（i''）ハロ
ゲン原子、（ii''）ニトロ基、（iii''）シアノ基、（i
v''）オキソ基、（v''）ヒドロキシ基、（vi''）Ｃ
_１−６アルキル基、（vii''）Ｃ_１−６アルコキシ基、
（viii''）Ｃ_１−６アルキルチオ基、（ix''）アミノ
基、（x''）モノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（x
i''）ジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（xii''）炭素原
子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫
黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有してい
てもよい５ないし７員環状アミノ基、（xiii''）Ｃ
_１−６アルキル−カルボニルアミノ基、（xiv''）Ｃ
_１−６アルキル−カルボニルアミノ基、（xv''）Ｃ
_１−６アルコキシ−カルボニル基、（xvi''）カルボキ
シル基、（xvii''）Ｃ_１−６アルキル−カルボニル基、
（xviii''）カルバモイル基、（xix''）モノ−Ｃ_１−６
アルキルカルバモイル基、（xx''）ジ−Ｃ_１−６アルキ
ルカルバモイル基および（xxi''）Ｃ_１−６アルキルス
ルホニル基（以下、置換基Ｒ群と略記する）から選ばれ
る置換基で置換されていてもよい）、（xxv'）フェニル
チオ（このフェニルチオは、ハロゲンで置換されていて
もよい）または（xxvi'）フェノキシ（このフェノキシ
は、ハロゲンで置換されていてもよい）（以下、置換基
Ｃ群と略記する）から選ばれる置換基を１ないし５個有
していてもよい直鎖状または分枝状のＣ_１−６アルキル
基、直鎖状または分枝状のＣ_２−６アルケニル基、直鎖
状または分枝状のＣ_２−６アルキニル基、Ｃ_３−６シク
ロアルキル基、架橋環式Ｃ_８−１４飽和炭化水素基、Ｃ
_{６−１ ４}アリール基、Ｃ_７−１６アラルキル基、Ｃ
_６−１４アリール−Ｃ_２−１２アルケニル基、Ｃ
_６−１４アリール−Ｃ_２−１２アルキニル基、Ｃ_３−７
シクロアルキル−Ｃ_１−６アルキル基、ビフェニルまた
はビフェニル−Ｃ_１−１０アルキルまたは（iii）窒素
原子、酸素原子または硫黄原子から選ばれる１ないし６
個のヘテロ原子を含有する単環式または２ないし４環式
複素環基（この複素環基は前記の置換基Ｃ群から選ばれ
る置換基を１ないし５個有していてもよい）を示すか、
Ｒ^２ｃとＲ^３ｃは互いに結合して隣接する窒素原子と共
に置換基を有していてもよい５ないし９員の含窒素飽和
複素環基（この含窒素飽和複素環基は前記の置換基Ｃ群
から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい）
を形成してもよい。］から選ばれるアシル基、（３）
（i）ハロゲン原子、（ii）ニトロ基、（iii）シアノ
基、（iv）オキソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）Ｃ
_１−６アルキル基（このＣ_１−６アルキル基は、ハロゲ
ンまたはフェニルで置換されていてもよい）、（vii）
Ｃ_１−６アルコキシ基（このＣ_１−６アルコキシ基は、
ハロゲンまたはフェニルで置換されていてもよい）、
（viii）Ｃ_１−６アルキルチオ基（このＣ_１−６アルキ
ルチオ基は、ハロゲンまたはフェニルで置換されていて
もよい）、（ix）アミノ基、（x）モノ−Ｃ_１−６アル
キルアミノ基、（xi） ジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ
基、（xii）炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原
子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を
１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ
基、（xiii）Ｃ_１−６アルキル−カルボニルアミノ基、
（xiv）Ｃ_１−６アルキル−スルホニルアミノ基、（x
v）Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニル基、（xvi）カルボ
キシル基、（xvii）ホルミル、（xviii）Ｃ_１−６アル
キル−カルボニル基、（xix）カルバモイル基、（xx）
モノ−Ｃ_１−６アルキル−カルバモイル基、（xxi）ジ
−Ｃ_１−６アルキル−カルバモイル基、（xxii）Ｃ
_１−６アルキルスルホニル基、（xxiii）Ｃ_１−６アル
コキシ−カルボニル−Ｃ_１−６アルキル基、（xxiv）カ
ルボキシル−Ｃ_１−６アルキル基、（xxv）窒素原子、
酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１な
いし６個含有する単環式または２ないし４環式複素環基
（この複素環基は、前記の置換基Ｒ群から選ばれる置換
基を有していてもよい）（xxvi）ウレイド基（このウレ
イド基は、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ _６−１４アリール基
（このＣ_６−１４アリール基は、ハロゲン、Ｃ_１−６ア
ルキル基、ハロＣ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキ
シ基で置換されていてもよい）またはＣ_７−１６アラル
キル基で置換されていてもよい）、（xxvii）チオウレ
イド基（このチオウレイド基は、Ｃ_１−６アルキル基、
Ｃ_６−１４アリール基（このＣ_６−１４アリール基は、
ハロゲン、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基
で置換されていてもよい）またはＣ_７−１６アラルキル
基で置換されていてもよい）、（xxviii）アミジノ基
（このアミジノ基は、Ｃ_１−６アルキル基またはＣ
_６−１４アリール基（このＣ_６−１４アリール基は、ニ
トロ基で置換されていてもよい）でモノまたはジ置換さ
れていてもよい）、（xxix）グアニジノ基（このグアニ
ジノ基は、Ｃ_１−６アルキル基でモノまたはジ置換され
ていてもよい）、（xxx）ピロリジノカルボニル、ピペ
リジノカルボニル、(4-メチルピペリジノ)カルボニル、
(4-フェニルピペリジノ)カルボニル、(4-ベンジルピペ
リジノ)カルボニル、(4-ベンゾイルピペリジノ)カルボ
ニル、[4-(4-フルオロベンゾイル)ピペリジノ]カルボニ
ル、(4-メチルピペラジノ)カルボニル、(4-フェニルピ
ペラジノ)カルボニル、[4-(4-ニトロフェニル)ピペラジ
ノ]カルボニル、(4-ベンジルピペラジノ)カルボニル、
モルホリノカルボニル、チオモルホリノカルボニルから
選ばれる環状アミノカルボニル基、（xxxi）アミノチオ
カルボニル基（このアミノチオカルボニル基は、Ｃ
_１−６アルキル基でモノまたはジ置換されていてもよ
い）、（xxxii）アミノスルホニル（このアミノスルホ
ニルは、Ｃ_{１− ６}アルキル基でモノまたはジ置換されて
いてもよい）、（xxxiii）フェニルスルホニルアミノ
（このフェニルスルホニルアミノは、Ｃ_１−６アルキル
基、ハロゲン、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６アルキ
ル−カルボニルアミノ基またはニトロで置換されていて
もよい）、（xxxiv）スルホ基、（xxxv）スルフィノ
基、（xxxvi）スルフェノ基、（xxxvii）Ｃ_１−６アル
キルスルホ基、（xxxviii）Ｃ_{１ −６}アルキルスルフィ
ノ基、（xxxix）Ｃ_１−６アルキルスルフェノ基、（xxx
x）ホスホノ基、（xxxxi）ジＣ_１−６アルコキシホスホ
リル基、（xxxxii）Ｃ_{１ −４}アルキレンジオキシ、（xx
xxiii）フェニルチオ（このフェニルチオは、ハロゲン
で置換されていてもよい）または（xxxxiv）フェノキシ
（このフェノキシは、ハロゲンで置換されていてもよ
い）（以下置換基Ｄ群と略記する）から選ばれる置換基
を１ないし５個有していてもよい直鎖状または分枝状の
Ｃ_１−６アルキル基、直鎖状または分枝状のＣ_２−６ア
ルケニル基、直鎖状または分枝状のＣ _２−６アルキニル
基、Ｃ_３−６シクロアルキル基、架橋環式Ｃ_８−１４飽
和炭化水素基、Ｃ_６−１４アリール基、Ｃ_７−１６アラ
ルキル基、Ｃ_６−１４アリール−Ｃ_２−１２アルケニル
基、Ｃ_６−１４アリール−Ｃ_２−１２アルキニル基、Ｃ
_３−７シクロアルキル−Ｃ_１−６アルキル基、ビフェニ
ルまたはビフェニル−Ｃ _１−１０アルキルまたは（４）
窒素原子、酸素原子または硫黄原子から選ばれる１ない
し６個のヘテロ原子を含有する単環式または２ないし４
環式複素環基（この複素環基は、前記の置換基Ｄ群から
選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい）を示
し、ｐは１ないし３の整数を示し、Ｒ'およびＲ''はそ
れぞれ水素原子またはＣ_１−６アルキル基（このＣ
_１−６アルキル基は、前記の置換基Ｄ群から選ばれる置
換基を１ないし５個有していてもよい）を示し、また
Ｒ'およびＲ''は結合して炭素原子と２個の窒素原子以
外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘ
テロ原子を１個含有していてもよい５ないし９員の含窒
素複素環を形成していてもよい。]で表される基である
前記（１）記載の剤； (１０)Ｙが式

【化２４】 [式中、Ｒ^２は（１）水素原子、（２）−（Ｃ＝Ｏ）−
Ｒ^２ｃ、−ＳＯ_２−Ｒ^{２ ｃ}、−ＳＯ−Ｒ^２ｃ、−（Ｃ＝
Ｏ）ＮＲ^３ｃＲ^２ｃ、−（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−Ｒ^２ｃ、−（Ｃ
＝Ｓ）Ｏ−Ｒ^２ｃまたは−（Ｃ＝Ｓ）ＮＲ^３ｃＲ
^２ｃ［Ｒ^２ｃおよびＲ^{３ ｃ}はそれぞれ同一または異なっ
て、（i）水素原子、（ii）直鎖状または分枝状のＣ
_１−６アルキル基、直鎖状または分枝状のＣ_２−６アル
ケニル基、直鎖状または分枝状のＣ_２−６アルキニル
基、Ｃ_３−６シクロアルキル基、架橋環式Ｃ_{８ −１４}飽
和炭化水素基、Ｃ_６−１４アリール基、Ｃ_７−１６アラ
ルキル基、Ｃ_{６ −１４}アリール−Ｃ_２−１２アルケニル
基、Ｃ_６−１４アリール−Ｃ_２−１２アルキニル基、Ｃ
_３−７シクロアルキル−Ｃ_１−６アルキル基、ビフェニ
ルまたはビフェニル−Ｃ_１−１０アルキルまたは（ii
i）窒素原子、酸素原子または硫黄原子から選ばれる１
ないし６個のヘテロ原子を含有する単環式または２ない
し４環式複素環基を示すか、Ｒ^２ｃとＲ^３ｃは互いに結
合して隣接する窒素原子と共に５ないし９員の含窒素飽
和複素環基を形成してもよい（この含窒素飽和複素環基
は、（i）ハロゲン原子、（ii）ニトロ基、（iii）シア
ノ基、（iv）オキソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）Ｃ
_１−６アルキル基（このＣ_１−６アルキル基は、フェニ
ルで置換されていてもよい）、（vii）Ｃ_１−６アルコ
キシ基（このＣ _１−６アルコキシ基は、フェニルで置換
されていてもよい）、（viii）Ｃ_１−６アルキルチオ基
（このＣ_１−６アルキルチオ基は、フェニルで置換され
ていてもよい）、（ix）アミノ基、（x）モノ−Ｃ
_１−６アルキルアミノ基、（xi） ジ−Ｃ_１−６アルキ
ルアミノ基、（xii）炭素原子と１個の窒素原子以外に
窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ
原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状
アミノ基、（xiii）Ｃ_１−６アルキル−カルボニルアミ
ノ基、（xiv）Ｃ_１−６アルキル−スルホニルアミノ
基、（xv）Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニル基、（xv
i）カルボキシル基、（xvii）Ｃ_１−６アルキル−カル
ボニル基、（xviii）カルバモイル基、（xix）モノ−Ｃ
_１−６アルキル−カルバモイル基、（xx）ジ−Ｃ_１−６
アルキル−カルバモイル基、（xxi）Ｃ_１−６アルキル
スルホニル基、（xxii）Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニ
ル−Ｃ_１−６アルキル基、（xxiii）カルボキシル−Ｃ
_１−６アルキル基、（xxiv）窒素原子、酸素原子および
硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含有す
る４ないし１４員複素環基（この複素環基は、（i'）ハ
ロゲン原子、（ii'）ニトロ基、（iii'）シアノ基、（i
v'）オキソ基、（v'）ヒドロキシ基、（vi'）Ｃ_１−６
アルキル基、（vii'）Ｃ_１−６アルコキシ基、（vii
i'）Ｃ_１−６アルキルチオ基、（ix'）アミノ基、
（x'）モノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（xi'）ジ−
Ｃ_{１− ６}アルキルアミノ基、（xii'）炭素原子と１個の
窒素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から
選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５
ないし７員環状アミノ基、（xiii'）Ｃ_１−６アルキル
−カルボニルアミノ基、（xiv'）Ｃ_１−６アルキル−カ
ルボニルアミノ基、（xv'）Ｃ_１−６アルコキシ−カル
ボニル基、（xvi'）カルボキシル基、（xvii'）Ｃ
_１−６アルキル−カルボニル基、（xviii'）カルバモイ
ル基、（xix'）モノ−Ｃ_１−６アルキルカルバモイル
基、（xx'）ジ−Ｃ_１−６アルキルカルバモイル基およ
び（xxi'）Ｃ_{１− ６}アルキルスルホニル基（以下、置換
基Ｓ群と略記する）から選ばれる置換基で置換されてい
てもよい）、（xxv）フェニルチオ（このフェニルチオ
は、ハロゲンで置換されていてもよい）または（xxvi）
フェノキシ（このフェノキシは、ハロゲンで置換されて
いてもよい）から選ばれる置換基を１ないし５個有して
いてもよい）。］から選ばれるアシル基、（３）（i）
ハロゲン原子、（ii）ニトロ基、（iii）シアノ基、（i
v）オキソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）Ｃ_１−６アル
キル基（このＣ_１−６アルキル基は、ハロゲンまたはフ
ェニルで置換されていてもよい）、（vii）Ｃ_１−６ア
ルコキシ基（このＣ_１−６アルコキシ基は、ハロゲンま
たはフェニルで置換されていてもよい）、（viii）Ｃ
_１−６アルキルチオ基（このＣ_１−６アルキルチオ基
は、ハロゲンまたはフェニルで置換されていてもよ
い）、（ix）アミノ基、（x）モノ−Ｃ_１−６アルキル
アミノ基、（xi） ジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（x
ii）炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原
子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３
個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基、（xii
i）Ｃ_１−６アルキル−カルボニルアミノ基、（xiv）Ｃ
_１−６アルキル−スルホニルアミノ基、（xv）Ｃ_１−６
アルコキシ−カルボニル基、（xvi）カルボキシル基、
（xvii）ホルミル、（xviii）Ｃ_１−６アルキル−カル
ボニル基、（xix）カルバモイル基、（xx）モノ−Ｃ
_１−６アルキル−カルバモイル基、（xxi）ジ−Ｃ
_１−６アルキル−カルバモイル基、（xxii）Ｃ_１−６ア
ルキルスルホニル基、（xxiii）Ｃ_１−６アルコキシ−
カルボニル−Ｃ_１−６アルキル基、（xxiv）カルボキシ
ル−Ｃ_１−６アルキル基、（xxv）窒素原子、酸素原子
および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし６個
含有する単環式または２ないし４環式複素環基（この複
素環基は、前記の置換基Ｓ群から選ばれる置換基で置換
されていてもよい）、（xxvi）ウレイド基（このウレイ
ド基は、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_６−１４アリール基
（このＣ_６−１４アリール基は、ハロゲン、Ｃ_１−６ア
ルキル基、ハロＣ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキ
シ基で置換されていてもよい）またはＣ_７−１６アラル
キル基で置換されていてもよい）、（xxvii）チオウレ
イド基（このチオウレイド基は、Ｃ_１−６アルキル基、
Ｃ_６−１４アリール基（このＣ_６−１４アリール基は、
ハロゲン、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_{１− ６}アルコキシ基
で置換されていてもよい）またはＣ_７−１６アラルキル
基で置換されていてもよい）、（xxviii）アミジノ基
（このアミジノ基は、Ｃ_１−６アルキル基またはＣ
_６−１４アリール基（このＣ_６−１４アリール基は、ニ
トロ基で置換されていてもよい）でモノまたはジ置換さ
れていてもよい）、（xxix）グアニジノ基（このグアニ
ジノ基は、Ｃ_１−６アルキル基でモノまたはジ置換され
ていてもよい）、（xxx）ピロリジノカルボニル、ピペ
リジノカルボニル、(4-メチルピペリジノ)カルボニル、
(4-フェニルピペリジノ)カルボニル、(4-ベンジルピペ
リジノ)カルボニル、(4-ベンゾイルピペリジノ)カルボ
ニル、[4-(4-フルオロベンゾイル)ピペリジノ]カルボニ
ル、(4-メチルピペラジノ)カルボニル、(4-フェニルピ
ペラジノ)カルボニル、[4-(4-ニトロフェニル)ピペラジ
ノ]カルボニル、(4-ベンジルピペラジノ)カルボニル、
モルホリノカルボニル、チオモルホリノカルボニルから
選ばれる環状アミノカルボニル基、（xxxi）アミノチオ
カルボニル基（このアミノチオカルボニル基は、Ｃ
_１−６アルキル基でモノまたはジ置換されていてもよ
い）、（xxxii）アミノスルホニル（このアミノスルホ
ニルは、Ｃ_１−６アルキル基でモノまたはジ置換されて
いてもよい）、（xxxiii）フェニルスルホニルアミノ
（このフェニルスルホニルアミノは、Ｃ_１−６アルキル
基、ハロゲン、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６アルキ
ル−カルボニルアミノ基またはニトロで置換されていて
もよい）、（xxxiv）スルホ基、（xxxv）スルフィノ
基、（xxxvi）スルフェノ基、（xxxvii）Ｃ_１−６アル
キルスルホ基、（xxxviii）Ｃ_１−６アルキルスルフィ
ノ基、（xxxix）Ｃ_１−６アルキルスルフェノ基、（xxx
x）ホスホノ基、（xxxxi）ジＣ_１−６アルコキシホスホ
リル基、（xxxxii）Ｃ_１−４アルキレンジオキシ、（xx
xxiii）フェニルチオ（このフェニルチオは、ハロゲン
で置換されていてもよい）または（xxxxiv）フェノキシ
（このフェノキシは、ハロゲンで置換されていてもよ
い）（以下、置換基Ｅ群と略記する）から選ばれる置換
基を１ないし５個有していてもよい直鎖状または分枝状
のＣ_{１ −６}アルキル基、直鎖状または分枝状のＣ_２−６
アルケニル基、直鎖状または分枝状のＣ_２−６アルキニ
ル基、Ｃ_３−６シクロアルキル基、架橋環式Ｃ_８−１４
飽和炭化水素基、Ｃ_６−１４アリール基、Ｃ_７−１６ア
ラルキル基、Ｃ_６−１４アリール−Ｃ_２−１２アルケニ
ル基、Ｃ_６−１４アリール−Ｃ_２−１２アルキニル基、
Ｃ_３−７シクロアルキル−Ｃ_１−６アルキル基、ビフェ
ニルまたはビフェニル−Ｃ_１−１０アルキルまたは
（４）窒素原子、酸素原子または硫黄原子から選ばれる
１ないし６個のヘテロ原子を含有する単環式または２な
いし４環式複素環基（この複素環基は前記の置換基Ｅ群
から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい）
を示す。]で表される基である前記（１）記載の剤； (１１)Ｙが式

【化２５】 [式中、Ｒ^２は（１）水素原子、（２）−（Ｃ＝Ｏ）−
Ｒ^２ｃ、−ＳＯ_２−Ｒ^２ｃ、−ＳＯ−Ｒ^２ｃ、−（Ｃ＝
Ｏ）ＮＲ^３ｃＲ^２ｃ、−（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−Ｒ^２ｃ、−（Ｃ
＝Ｓ）Ｏ−Ｒ^２ｃまたは−（Ｃ＝Ｓ）ＮＲ^３ｃＲ
^２ｃ［Ｒ^２ｃおよびＲ^３ｃはそれぞれ同一または異なっ
て、（i）水素原子、（ii）直鎖状または分枝状のＣ
_１−６アルキル基、直鎖状または分枝状のＣ_２−６アル
ケニル基、直鎖状または分枝状のＣ_２−６アルキニル
基、Ｃ_３−６シクロアルキル基、架橋環式Ｃ_８−１４飽
和炭化水素基、Ｃ_{６−１ ４}アリール基、Ｃ_７−１６アラ
ルキル基、Ｃ_６−１４アリール−Ｃ_２−１２アルケニル
基、Ｃ_６−１４アリール−Ｃ_２−１２アルキニル基、Ｃ
_３−７シクロアルキル−Ｃ_１−６アルキル基、ビフェニ
ルまたはビフェニル−Ｃ_１−１０アルキルまたは（ii
i）窒素原子、酸素原子または硫黄原子から選ばれる１
ないし６個のヘテロ原子を含有する単環式または２ない
し４環式複素環基を示すか、Ｒ^２ｃとＲ^３ｃは互いに結
合して隣接する窒素原子と共に置換基を有していてもよ
い５ないし９員の含窒素飽和複素環基を形成してもよい
（この含窒素飽和複素環基は、（i）ハロゲン原子、（i
i）ニトロ基、（iii）シアノ基、（iv）オキソ基、
（v）ヒドロキシ基、（vi）Ｃ_１−６アルキル基（この
Ｃ_１−６アルキル基は、フェニルで置換されていてもよ
い）、（vii）Ｃ_１−６アルコキシ基（このＣ_１−６ア
ルコキシ基は、フェニルで置換されていてもよい）、
（viii）Ｃ_１−６アルキルチオ基（このＣ_１−６アルキ
ルチオ基は、フェニルで置換されていてもよい）、（i
x）アミノ基、（x）モノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基、
（xi） ジ−Ｃ_{１− ６}アルキルアミノ基、（xii）炭素原
子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫
黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有してい
てもよい５ないし７員環状アミノ基、（xiii）Ｃ_１−６
アルキル−カルボニルアミノ基、（xiv）Ｃ_１−６アル
キル−スルホニルアミノ基、（xv）Ｃ_１−６アルコキシ
−カルボニル基、（xvi）カルボキシル基、（xvii）Ｃ
_１−６アルキル−カルボニル基、（xviii）カルバモイ
ル基、（xix）モノ−Ｃ_１−６アルキル−カルバモイル
基、（xx）ジ−Ｃ_１−６アルキル−カルバモイル基、
（xxi）Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、（xxii）Ｃ
_１−６アルコキシ−カルボニル−Ｃ_１−６アルキル基、
（xxiii）カルボキシル−Ｃ_１−６アルキル基、（xxi
v）窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘ
テロ原子を１ないし４個含有する４ないし１４員複素環
基（この複素環基は、（i'）ハロゲン原子、（ii'）ニ
トロ基、（iii'）シアノ基、（iv'）オキソ基、（v'）
ヒドロキシ基、（vi'）Ｃ_１−６アルキル基、（vii'）
Ｃ_１−６アルコキシ基、（viii'）Ｃ_１−６アルキルチ
オ基、（ix'）アミノ基、（x'）モノ−Ｃ_１−６アルキ
ルアミノ基、（xi'）ジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基、
（xii'）炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸
素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ない
し３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基、
（xiii'）Ｃ_１−６アルキル−カルボニルアミノ基、（x
iv'）Ｃ_１−６アルキル−カルボニルアミノ基、（xv'）
Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニル基、（xvi'）カルボキ
シル基、（xvii'）Ｃ_１−６アルキル−カルボニル基、
（xviii'）カルバモイル基、（xix'）モノ−Ｃ_１−６ア
ルキルカルバモイル基、（xx'）ジ−Ｃ_１−６アルキル
カルバモイル基および（xxi'）Ｃ_１−６アルキルスルホ
ニル基（以下、置換基Ｔ群と略記する）から選ばれる置
換基で置換されていてもよい）、（xxv）フェニルチオ
（このフェニルチオは、ハロゲンで置換されていてもよ
い）または（xxvi）フェノキシ（このフェノキシは、ハ
ロゲンで置換されていてもよい）から選ばれる置換基を
１ないし５個有していてもよい）。］から選ばれるアシ
ル基、（３）（i）ハロゲン原子、（ii）ニトロ基、（i
ii）シアノ基、（iv）オキソ基、（v）ヒドロキシ基、
（vi）Ｃ_１−６アルキル基（このＣ_１−６アルキル基
は、ハロゲンまたはフェニルで置換されていてもよ
い）、（vii）Ｃ_１−６アルコキシ基（このＣ_１−６ア
ルコキシ基は、ハロゲンまたはフェニルで置換されてい
てもよい）、（viii）Ｃ_１−６アルキルチオ基（このＣ
_１−６アルキルチオ基は、ハロゲンまたはフェニルで置
換されていてもよい）、（ix）アミノ基、（x）モノ−
Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（xi） ジ−Ｃ_１−６アル
キルアミノ基、（xii）炭素原子と１個の窒素原子以外
に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテ
ロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環
状アミノ基、（xiii）Ｃ_１−６アルキル−カルボニルア
ミノ基、（xiv）Ｃ_１−６アルキル−スルホニルアミノ
基、（xv）Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニル基、（xv
i）カルボキシル基、（xvii）ホルミル、（xviii）Ｃ
_１−６アルキル−カルボニル基、（xix）カルバモイル
基、（xx）モノ−Ｃ_１−６アルキル−カルバモイル基、
（xxi）ジ−Ｃ_１−６アルキル−カルバモイル基、（xxi
i）Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、（xxiii）Ｃ_１−６
アルコキシ−カルボニル−Ｃ_１−６アルキル基、（xxi
v）カルボキシル−Ｃ_１−６アルキル基、（xxv）窒素原
子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を
１ないし６個含有する単環式または２ないし４環式複素
環基（この複素環基は、前記の置換基Ｔ群から選ばれる
置換基で置換されていてもよい）、（xxvi）ウレイド基
（このウレイド基は、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_６−１４
アリール基（このＣ_６−１４アリール基は、ハロゲン、
Ｃ_１−６アルキル基、ハロＣ_１−６アルキル基、Ｃ
_１−６アルコキシ基で置換されていてもよい）またはＣ
_７−１６アラルキル基で置換されていてもよい）、（xx
vii）チオウレイド基（このチオウレイド基は、Ｃ
_１−６アルキル基、Ｃ_６−１４アリール基（このＣ
_６−１４アリール基は、ハロゲン、Ｃ_１−６アルキル
基、Ｃ_{１− ６}アルコキシ基で置換されていてもよい）ま
たはＣ_７−１６アラルキル基で置換されていてもよ
い）、（xxviii）アミジノ基（このアミジノ基は、Ｃ
_１−６アルキル基またはＣ_６−１４アリール基（このＣ
_６−１４アリール基は、ニトロ基で置換されていてもよ
い）でモノまたはジ置換されていてもよい）、（xxix）
グアニジノ基（このグアニジノ基は、Ｃ_１−６アルキル
基でモノまたはジ置換されていてもよい）、（xxx）ピ
ロリジノカルボニル、ピペリジノカルボニル、(4-メチ
ルピペリジノ)カルボニル、(4-フェニルピペリジノ)カ
ルボニル、(4-ベンジルピペリジノ)カルボニル、(4-ベ
ンゾイルピペリジノ)カルボニル、[4-(4-フルオロベン
ゾイル)ピペリジノ]カルボニル、(4-メチルピペラジノ)
カルボニル、(4-フェニルピペラジノ)カルボニル、[4-
(4-ニトロフェニル)ピペラジノ]カルボニル、(4-ベンジ
ルピペラジノ)カルボニル、モルホリノカルボニル、チ
オモルホリノカルボニルから選ばれる環状アミノカルボ
ニル基、（xxxi）アミノチオカルボニル基（このアミノ
チオカルボニル基は、Ｃ_１−６アルキル基でモノまたは
ジ置換されていてもよい）、（xxxii）アミノスルホニ
ル（このアミノスルホニルは、Ｃ_１−６アルキル基でモ
ノまたはジ置換されていてもよい）、（xxxiii）フェニ
ルスルホニルアミノ（このフェニルスルホニルアミノ
は、Ｃ_１−６アルキル基、ハロゲン、Ｃ_１−６アルコキ
シ基、Ｃ_１−６アルキル−カルボニルアミノ基またはニ
トロで置換されていてもよい）、（xxxiv）スルホ基、
（xxxv）スルフィノ基、（xxxvi）スルフェノ基、（xxx
vii）Ｃ_１−６アルキルスルホ基、（xxxviii）Ｃ_１−６
アルキルスルフィノ基、（xxxix）Ｃ_１−６アルキルス
ルフェノ基、（xxxx）ホスホノ基、（xxxxi）ジＣ
_１−６アルコキシホスホリル基、（xxxxii）Ｃ_１−４ア
ルキレンジオキシ、（xxxxiii）フェニルチオ（このフ
ェニルチオは、ハロゲンで置換されていてもよい）また
は（xxxxiv）フェノキシ（このフェノキシは、ハロゲン
で置換されていてもよい）（以下、置換基Ｆ群と略記す
る）から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよ
い直鎖状または分枝状のＣ_{１ −６}アルキル基、直鎖状ま
たは分枝状のＣ_２−６アルケニル基、直鎖状または分枝
状のＣ_２−６アルキニル基、Ｃ_３−６シクロアルキル
基、架橋環式Ｃ_８−１４飽和炭化水素基、Ｃ_６−１４ア
リール基、Ｃ_７−１６アラルキル基、Ｃ_６−１４アリー
ル−Ｃ_２−１２アルケニル基、Ｃ_６−１４アリール−Ｃ
_２−１２アルキニル基、Ｃ_３−７シクロアルキル−Ｃ
_１−６アルキル基、ビフェニルまたはビフェニル−Ｃ
_１−１０アルキルまたは（４）窒素原子、酸素原子また
は硫黄原子から選ばれる１ないし６個のヘテロ原子を含
有する単環式または２ないし４環式複素環基（この複素
環基は前記の置換基Ｆ群から選ばれる置換基を１ないし
５個有していてもよい）を示し、Ｒ'およびＲ''はそれ
ぞれ水素原子またはＣ_１−６アルキル基（このＣ_１−６
アルキル基は、前記の置換基Ｆ群から選ばれる置換基を
１ないし５個有していてもよい）を示す。]で表される
基である前記（１）記載の剤； (１２）Ｙがピペリジノ基（このピペリジノ基は、
（１）（i）ハロゲン原子、（ii）ニトロ基、（iii）シ
アノ基、（iv）オキソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）
Ｃ_１−６アルキル基（このＣ_１−６アルキル基は、ハロ
ゲンまたはフェニルで置換されていてもよい）、（vi
i）Ｃ_１−６アルコキシ基（このＣ_１−６アルコキシ基
は、ハロゲンまたはフェニルで置換されていてもよ
い）、（viii）Ｃ_１−６アルキルチオ基（このＣ_１−６
アルキルチオ基は、ハロゲンまたはフェニルで置換され
ていてもよい）、（ix）アミノ基、（x）モノ−Ｃ
_１−６アルキルアミノ基、（xi） ジ−Ｃ_１−６アルキ
ルアミノ基、（xii）炭素原子と１個の窒素原子以外に
窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ
原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状
アミノ基、（xiii）Ｃ_１−６アルキル−カルボニルアミ
ノ基、（xiv）Ｃ_１−６アルキル−スルホニルアミノ
基、（xv）Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニル基、（xv
i）カルボキシル基、（xvii）ホルミル、（xviii）Ｃ
_１−６アルキル−カルボニル基、（xix）カルバモイル
基、（xx）モノ−Ｃ_１−６アルキル−カルバモイル基、
（xxi）ジ−Ｃ_１−６アルキル−カルバモイル基、（xxi
i）Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、（xxiii）Ｃ_１−６
アルコキシ−カルボニル−Ｃ_１−６アルキル基、（xxi
v）カルボキシル−Ｃ_１−６アルキル基、（xxv）窒素原
子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を
１ないし６個含有する単環式または２ないし４環式複素
環基（この複素環基は、（i'）ハロゲン原子、（ii'）
ニトロ基、（iii'）シアノ基、（iv'）オキソ基、
（v'）ヒドロキシ基、（vi'）Ｃ_１−６アルキル基、（v
ii'）Ｃ_１−６アルコキシ基、（viii'）Ｃ_１−６アルキ
ルチオ基、（ix'）アミノ基、（x'）モノ−Ｃ_１−６ア
ルキルアミノ基、（xi'）ジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ
基、（xii'）炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原
子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を
１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ
基、（xiii'）Ｃ_１−６アルキル−カルボニルアミノ
基、（xiv'）Ｃ_１−６アルキル−カルボニルアミノ基、
（xv'）Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニル基、（xvi'）
カルボキシル基、（xvii'）Ｃ_１−６アルキル−カルボ
ニル基、（xviii'）カルバモイル基、（xix'）モノ−Ｃ
_１−６アルキルカルバモイル基、（xx'）ジ−Ｃ_１−６
アルキルカルバモイル基および（xxi'）Ｃ_１−６アルキ
ルスルホニル基（以下、置換基Ｕ群と略記する）から選
ばれる置換基で置換されていてもよい）、（xxvi）ウレ
イド基（このウレイド基は、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ
_６−１４アリール基（このＣ_６−１４アリール基は、ハ
ロゲン、Ｃ_{１− ６}アルキル基、ハロＣ_１−６アルキル
基、Ｃ_１−６アルコキシ基で置換されていてもよい）ま
たはＣ_７−１６アラルキル基で置換されていてもよ
い）、（xxvii）チオウレイド基（このチオウレイド基
は、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_６−１４アリール基（この
Ｃ_６−１４アリール基は、ハロゲン、Ｃ_１−６アルキル
基、Ｃ_{１ −６}アルコキシ基で置換されていてもよい）ま
たはＣ_７−１６アラルキル基で置換されていてもよ
い）、（xxviii）アミジノ基（このアミジノ基は、Ｃ
_１−６アルキル基またはＣ_６−１４アリール基（このＣ
_６−１４アリール基は、ニトロ基で置換されていてもよ
い）でモノまたはジ置換されていてもよい）、（xxix）
グアニジノ基（このグアニジノ基は、Ｃ_１−６アルキル
基でモノまたはジ置換されていてもよい）、（xxx）ピ
ロリジノカルボニル、ピペリジノカルボニル、(4-メチ
ルピペリジノ)カルボニル、(4-フェニルピペリジノ)カ
ルボニル、(4-ベンジルピペリジノ)カルボニル、(4-ベ
ンゾイルピペリジノ)カルボニル、[4-(4-フルオロベン
ゾイル)ピペリジノ]カルボニル、(4-メチルピペラジノ)
カルボニル、(4-フェニルピペラジノ)カルボニル、[4-
(4-ニトロフェニル)ピペラジノ]カルボニル、(4-ベンジ
ルピペラジノ)カルボニル、モルホリノカルボニル、チ
オモルホリノカルボニルから選ばれる環状アミノカルボ
ニル基、（xxxi）アミノチオカルボニル基（このアミノ
チオカルボニル基は、Ｃ_１−６アルキル基でモノまたは
ジ置換されていてもよい）、（xxxii）アミノスルホニ
ル（このアミノスルホニルは、Ｃ_１−６アルキル基でモ
ノまたはジ置換されていてもよい）、（xxxiii）フェニ
ルスルホニルアミノ（このフェニルスルホニルアミノ
は、Ｃ_１−６アルキル基、ハロゲン、Ｃ_１−６アルコキ
シ基、Ｃ_１−６アルキル−カルボニルアミノ基またはニ
トロで置換されていてもよい）、（xxxiv）スルホ基、
（xxxv）スルフィノ基、（xxxvi）スルフェノ基、（xxx
vii）Ｃ_１−６アルキルスルホ基、（xxxviii）Ｃ_１−６
アルキルスルフィノ基、（xxxix）Ｃ_１−６アルキルス
ルフェノ基、（xxxx）ホスホノ基、（xxxxi）ジＣ
_１−６アルコキシホスホリル基、（xxxxii）Ｃ_１−４ア
ルキレンジオキシ、（xxxxiii）フェニルチオ（このフ
ェニルチオは、ハロゲンで置換されていてもよい）また
は（xxxxiv）フェノキシ（このフェノキシは、ハロゲン
で置換されていてもよい）（以下、置換基Ｇ群と略記す
る）から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよ
い直鎖状または分枝状のＣ_{１ −６}アルキル基、直鎖状ま
たは分枝状のＣ_２−６アルケニル基、直鎖状または分枝
状のＣ_２−６アルキニル基、Ｃ_３−６シクロアルキル
基、架橋環式Ｃ_８−１４飽和炭化水素基、Ｃ_６−１４ア
リール基、Ｃ_７−１６アラルキル基、Ｃ_６−１４アリー
ル−Ｃ_２−１２アルケニル基、Ｃ_６−１４アリール−Ｃ
_２−１２アルキニル基、Ｃ_３−７シクロアルキル−Ｃ
_１−６アルキル基、ビフェニルまたはビフェニル−Ｃ
_１−１０アルキル、（２）−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ^２ｃ、−Ｓ
Ｏ_２−Ｒ^２ｃ、−ＳＯ−Ｒ^２ｃ、−（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ^３ｃ
Ｒ^２ｃ、−（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−Ｒ^２ｃ、−（Ｃ＝Ｓ）Ｏ−Ｒ
^２ｃまたは−（Ｃ＝Ｓ）ＮＲ^３ｃＲ^２ｃ［Ｒ^２ｃおよび
Ｒ^３ｃはそれぞれ同一または異なって、（i）水素原
子、（ii）直鎖状または分枝状のＣ_１−６アルキル基、
直鎖状または分枝状のＣ_２−６アルケニル基、直鎖状ま
たは分枝状のＣ_２−６アルキニル基、Ｃ_３−６シクロア
ルキル基、架橋環式Ｃ_８−１４飽和炭化水素基、Ｃ
_{６−１ ４}アリール基、Ｃ_７−１６アラルキル基、Ｃ
_６−１４アリール−Ｃ_２−１２アルケニル基、Ｃ
_６−１４アリール−Ｃ_２−１２アルキニル基、Ｃ_３−７
シクロアルキル−Ｃ_１−６アルキル基、ビフェニルまた
はビフェニル−Ｃ_１−１０アルキルまたは（iii）窒素
原子、酸素原子または硫黄原子から選ばれる１ないし６
個のヘテロ原子を含有する単環式または２ないし４環式
複素環基を示すか、Ｒ^２ｃとＲ^３ｃは互いに結合して隣
接する窒素原子と共に５ないし９員の含窒素飽和複素環
基を形成してもよい（この含窒素飽和複素環基は、
（i）ハロゲン原子、（ii）ニトロ基、（iii）シアノ
基、（iv）オキソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）Ｃ
_１−６アルキル基（このＣ_１−６アルキル基は、フェニ
ルで置換されていてもよい）、（vii）Ｃ_１−６アルコ
キシ基（このＣ_１−６アルコキシ基は、フェニルで置換
されていてもよい）、（viii）Ｃ_１−６アルキルチオ基
（このＣ_１−６アルキルチオ基は、フェニルで置換され
ていてもよい）、（ix）アミノ基、（x）モノ−Ｃ
_１−６アルキルアミノ基、（xi） ジ−Ｃ_１−６アルキ
ルアミノ基、（xii）炭素原子と１個の窒素原子以外に
窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ
原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状
アミノ基、（xiii）Ｃ_１−６アルキル−カルボニルアミ
ノ基、（xiv）Ｃ_１−６アルキル−スルホニルアミノ
基、（xv）Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニル基、（xv
i）カルボキシル基、（xvii）Ｃ_１−６アルキル−カル
ボニル基、（xviii）カルバモイル基、（xix）モノ−Ｃ
_１−６アルキル−カルバモイル基、（xx）ジ−Ｃ_１−６
アルキル−カルバモイル基、（xxi）Ｃ_１−６アルキル
スルホニル基、（xxii）Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニ
ル−Ｃ_１−６アルキル基、（xxiii）カルボキシル−Ｃ
_１−６アルキル基、（xxiv）窒素原子、酸素原子および
硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含有す
る４ないし１４員複素環基（この複素環基は、前記の置
換基Ｕ群から選ばれる置換基で置換されていてもよ
い）、（xxv）フェニルチオ（このフェニルチオは、ハ
ロゲンで置換されていてもよい）または（xxvi）フェノ
キシ（このフェノキシは、ハロゲンで置換されていても
よい）から選ばれる置換基を１ないし５個有していても
よい）。］から選ばれるアシル基または（３）窒素原
子、酸素原子または硫黄原子から選ばれる１ないし６個
のヘテロ原子を含有する単環式または２ないし４環式複
素環基（この複素環基は前記の置換基Ｇ群から選ばれる
置換基を１ないし５個有していてもよい）で置換されて
いてもよい）である前記（１）記載の剤； (１３)ｎが１ないし５の整数である前記（１）記載の
剤； (１４)血管収縮抑制剤である前記（１）記載の剤； (１５)高血圧症、動脈硬化、心肥大、心筋梗塞または心
不全の予防・治療剤である前記（１）記載の剤； (１６)式（II）

【化２６】 ［式中、Ｒ^１は水素原子、置換されていてもよい炭化水
素基または置換されていてもよいアシル基を示し、Ａ環
はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環を示し、
Ｘは直鎖部分を構成する原子の数が１ないし４のスペー
サー（但し、−ＣＯ−を除く）を示し、ｎは１ないし１
０の整数を示し、Ｒは水素原子または置換されていても
よい炭化水素基であって、ｎの繰り返しにおいて、同一
でも異なっていてもよく、またＲはＡ環またはＡ環の置
換基と結合して環を形成していてもよく、Ｙ’は置換さ
れていてもよいアミノ基を示す。］で表される化合物ま
たはその塩； (１７)前記（１６）記載の化合物またはその塩のプロド
ラッグ； (１８)Ｒ^１が水素原子または置換されていてもよい炭化
水素基である前記（１６）記載の化合物； (１９)Ｒ^１が水素原子である前記（１６）記載の化合
物； (２０)Ｘが−Ｏ−、−ＮＲ^３ａ−、−ＮＲ^３ａＣＯ−、
−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−、−ＳＯ_２ＮＲ^３ａ−、
−ＳＯ_２ＮＨＣＯＮＲ^３ａ−、−ＳＯ_２ＮＨＣ（＝Ｎ
Ｈ）ＮＲ^３ａ−、−ＣＳ−、−ＣＲ^３ａ（Ｒ^３ｂ）−、
−Ｃ（＝ＣＲ^３ａ（Ｒ^３ｂ））−、−Ｃ（＝ＮＲ^３ａ）
−または−ＣＯＮＲ^３ａ−（ここで、Ｒ^３ａおよびＲ
^３ｂはそれぞれ独立して、水素原子、シアノ基、ヒドロ
キシ基、アミノ基、Ｃ_１―６アルキル基またはＣ_１―６
アルコキシ基を示す。）で表される基である前記（１
６）記載の化合物； (２１)Ｘが−ＳＯ_２ＮＲ^３ａ−、−ＣＯＮＲ^３ａ−また
は−ＣＲ^３ａ（Ｒ^３ｂ）−（ここで、Ｒ^３ａおよびＲ
^３ｂはそれぞれ独立して、水素原子、シアノ基、ヒドロ
キシ基、アミノ基、Ｃ_１―６アルキル基またはＣ_１―６
アルコキシ基を示す。）で表される基である前記（２
０）記載の化合物； (２２)Ｘが−ＣＯＮＲ^３ａ−（ここで、Ｒ^３ａは、水素
原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、Ｃ_１―６ア
ルキル基またはＣ_１―６アルコキシ基を示す。）で表さ
れる基である前記（２０）記載の化合物； (２３)Ｒが水素原子である前記（１６）記載の化合物； (２４)Ｙ’が式

【化２７】 [式中、Ｒ^２は（１）水素原子、（２）−（Ｃ＝Ｏ）−
Ｒ^２ｃ、−ＳＯ_２−Ｒ^２ｃ、−ＳＯ−Ｒ^２ｃ、−（Ｃ＝
Ｏ）ＮＲ^３ｃＲ^２ｃ、−（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−Ｒ^２ｃ、−（Ｃ
＝Ｓ）Ｏ−Ｒ^２ｃまたは−（Ｃ＝Ｓ）ＮＲ^３ｃＲ
^２ｃ［Ｒ^２ｃおよびＲ^３ｃはそれぞれ同一または異なっ
て、（i）水素原子、（ii）直鎖状または分枝状のＣ
_１−６アルキル基、直鎖状または分枝状のＣ_２−６アル
ケニル基、直鎖状または分枝状のＣ_２−６アルキニル
基、Ｃ_３−６シクロアルキル基、架橋環式Ｃ_８−１４飽
和炭化水素基、Ｃ_{６−１ ４}アリール基、Ｃ_７−１６アラ
ルキル基、Ｃ_６−１４アリール−Ｃ_２−１２アルケニル
基、Ｃ_６−１４アリール−Ｃ_２−１２アルキニル基、Ｃ
_３−７シクロアルキル−Ｃ_１−６アルキル基、ビフェニ
ルまたはビフェニル−Ｃ_１−１０アルキルまたは（ii
i）窒素原子、酸素原子または硫黄原子から選ばれる１
ないし６個のヘテロ原子を含有する単環式または２ない
し４環式複素環基を示すか、Ｒ^２ｃとＲ^３ｃは互いに結
合して隣接する窒素原子と共に５ないし９員の含窒素飽
和複素環基を形成してもよい（この含窒素飽和複素環基
は、（i'）ハロゲン原子、（ii'）ニトロ基、（iii'）
シアノ基、（iv'）オキソ基、（v'）ヒドロキシ基、（v
i'）Ｃ_１−６アルキル基（このＣ_１−６アルキル基は、
フェニルで置換されていてもよい）、（vii'）Ｃ_１−６
アルコキシ基（このＣ_１−６アルコキシ基は、フェニル
で置換されていてもよい）、（viii'）Ｃ_１−６アルキ
ルチオ基（このＣ _１−６アルキルチオ基は、フェニルで
置換されていてもよい）、（ix'）アミノ基、（x'）モ
ノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（xi'） ジ−Ｃ_１−６
アルキルアミノ基、（xii'）炭素原子と１個の窒素原子
以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる
ヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７
員環状アミノ基、（xiii'）Ｃ_１−６アルキル−カルボ
ニルアミノ基、（xiv'）Ｃ_{１ −６}アルキル−スルホニル
アミノ基、（xv'）Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニル
基、（xvi'）カルボキシル基、（xvii'）Ｃ_１−６アル
キル−カルボニル基、（xviii'）カルバモイル基、（xi
x'）モノ−Ｃ_１−６アルキル−カルバモイル基、（x
x'）ジ−Ｃ_１−６アルキル−カルバモイル基、（xxi'）
Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、（xxii'）Ｃ_１−６ア
ルコキシ−カルボニル−Ｃ_１−６アルキル基、（xxii
i'）カルボキシル−Ｃ_１−６アルキル基、（xxiv'）窒
素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原
子を１ないし４個含有する４ないし１４員複素環基（こ
の複素環基は、（i''）ハロゲン原子、（ii''）ニトロ
基、（iii''）シアノ基、（iv''）オキソ基、（v''）ヒ
ドロキシ基、（vi''）Ｃ_１−６アルキル基、（vii''）
Ｃ_１−６アルコキシ基、（viii''）Ｃ_１−６アルキルチ
オ基、（ix''）アミノ基、（x''）モノ−Ｃ_１−６アル
キルアミノ基、（xi''）ジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ
基、（xii''）炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原
子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を
１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ
基、（xiii''）Ｃ_１−６アルキル−カルボニルアミノ
基、（xiv''）Ｃ_１−６アルキル−カルボニルアミノ
基、（xv''）Ｃ_{１− ６}アルコキシ−カルボニル基、（xv
i''）カルボキシル基、（xvii''）Ｃ_１−６アルキル−
カルボニル基、（xviii''）カルバモイル基、（xix''）
モノ−Ｃ_{１− ６}アルキルカルバモイル基、（xx''）ジ−
Ｃ_１−６アルキルカルバモイル基および（xxi''）Ｃ
_１−６アルキルスルホニル基（以下、置換基Ｖ群と略記
する）から選ばれる置換基で置換されていてもよい）、
（xxv'）フェニルチオ（このフェニルチオは、ハロゲン
で置換されていてもよい）または（xxvi'）フェノキシ
（このフェノキシは、ハロゲンで置換されていてもよ
い）から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよ
い）。］から選ばれるアシル基、（３）（i）ハロゲン
原子、（ii）ニトロ基、（iii）シアノ基、（iv）オキ
ソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）Ｃ_１−６アルキル基
（このＣ_１−６アルキル基は、ハロゲンまたはフェニル
で置換されていてもよい）、（vii）Ｃ_１−６アルコキ
シ基（このＣ_１−６アルコキシ基は、ハロゲンまたはフ
ェニルで置換されていてもよい）、（viii）Ｃ_１−６ア
ルキルチオ基（このＣ_１−６アルキルチオ基は、ハロゲ
ンまたはフェニルで置換されていてもよい）、（ix）ア
ミノ基、（x）モノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（x
i） ジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（xii）炭素原子
と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄
原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していて
もよい５ないし７員環状アミノ基、（xiii）Ｃ_１−６ア
ルキル−カルボニルアミノ基、（xiv）Ｃ_１−６アルキ
ル−スルホニルアミノ基、（xv）Ｃ_１−６アルコキシ−
カルボニル基、（xvi）カルボキシル基、（xvii）ホル
ミル、（xviii）Ｃ_１−６アルキル−カルボニル基、（x
ix）カルバモイル基、（xx）モノ−Ｃ_１−６アルキル−
カルバモイル基、（xxi）ジ−Ｃ_１−６アルキル−カル
バモイル基、（xxii）Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、
（xxiii）Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニル−Ｃ_１−６
アルキル基、（xxiv）カルボキシル−Ｃ_１−６アルキル
基、（xxv）窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選
ばれるヘテロ原子を１ないし６個含有する単環式または
２ないし４環式複素環基（この複素環基は、前記の置換
基Ｖ群から選ばれる置換基で置換されていてもよい）
（xxvi）ウレイド基（このウレイド基は、Ｃ_１−６アル
キル基、Ｃ_６−１４アリール基（このＣ_６−１４アリー
ル基は、ハロゲン、Ｃ_１−６アルキル基、ハロＣ_１−６
アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基で置換されていても
よい）またはＣ_７−１６アラルキル基で置換されていて
もよい）、（xxvii）チオウレイド基（このチオウレイ
ド基は、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_６−１４アリール基
（このＣ_６−１４アリール基は、ハロゲン、Ｃ_１−６ア
ルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基で置換されていてもよ
い）またはＣ_７−１６アラルキル基で置換されていても
よい）、（xxviii）アミジノ基（このアミジノ基は、Ｃ
_１−６アルキル基またはＣ_６−１４アリール基（このＣ
_６−１４アリール基は、ニトロ基で置換されていてもよ
い）でモノまたはジ置換されていてもよい）、（xxix）
グアニジノ基（このグアニジノ基は、Ｃ_１−６アルキル
基でモノまたはジ置換されていてもよい）、（xxx）ピ
ロリジノカルボニル、ピペリジノカルボニル、(4-メチ
ルピペリジノ)カルボニル、(4-フェニルピペリジノ)カ
ルボニル、(4-ベンジルピペリジノ)カルボニル、(4-ベ
ンゾイルピペリジノ)カルボニル、[4-(4-フルオロベン
ゾイル)ピペリジノ]カルボニル、(4-メチルピペラジノ)
カルボニル、(4-フェニルピペラジノ)カルボニル、[4-
(4-ニトロフェニル)ピペラジノ]カルボニル、(4-ベンジ
ルピペラジノ)カルボニル、モルホリノカルボニル、チ
オモルホリノカルボニルから選ばれる環状アミノカルボ
ニル基、（xxxi）アミノチオカルボニル基（このアミノ
チオカルボニル基は、Ｃ_１−６アルキル基でモノまたは
ジ置換されていてもよい）、（xxxii）アミノスルホニ
ル（このアミノスルホニルは、Ｃ _１−６アルキル基でモ
ノまたはジ置換されていてもよい）、（xxxiii）フェニ
ルスルホニルアミノ（このフェニルスルホニルアミノ
は、Ｃ_１−６アルキル基、ハロゲン、Ｃ_１−６アルコキ
シ基、Ｃ_１−６アルキル−カルボニルアミノ基またはニ
トロで置換されていてもよい）、（xxxiv）スルホ基、
（xxxv）スルフィノ基、（xxxvi）スルフェノ基、（xxx
vii）Ｃ_１−６アルキルスルホ基、（xxxviii）Ｃ_１−６
アルキルスルフィノ基、（xxxix）Ｃ_１−６アルキルス
ルフェノ基、（xxxx）ホスホノ基、（xxxxi）ジＣ
_１−６アルコキシホスホリル基、（xxxxii）Ｃ _１−４ア
ルキレンジオキシ、（xxxxiii）フェニルチオ（このフ
ェニルチオは、ハロゲンで置換されていてもよい）また
は（xxxxiv）フェノキシ（このフェノキシは、ハロゲン
で置換されていてもよい）（以下、置換基Ｈ群と略記す
る）から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよ
い直鎖状または分枝状のＣ_１−６アルキル基、直鎖状ま
たは分枝状のＣ_２−６アルケニル基、直鎖状または分枝
状のＣ_２−６アルキニル基、Ｃ_３−６シクロアルキル
基、架橋環式Ｃ_８−１４飽和炭化水素基、Ｃ_６−１４ア
リール基、Ｃ_７−１６アラルキル基、Ｃ_６−１４アリー
ル−Ｃ_２−１２アルケニル基、Ｃ_６−１４アリール−Ｃ
_２−１２アルキニル基、Ｃ_３−７シクロアルキル−Ｃ
_１−６アルキル基、ビフェニルまたはビフェニル−Ｃ
_１−１０アルキルまたは（４）窒素原子、酸素原子また
は硫黄原子から選ばれる１ないし６個のヘテロ原子を含
有する単環式または２ないし４環式複素環基（この複素
環基は、前記の置換基Ｈ群から選ばれる置換基を１ない
し５個有していてもよい）を示し、ｐは１ないし３の整
数を示し、Ｒ'およびＲ''はそれぞれ水素原子またはＣ
_１−６アルキル基（このＣ_１−６アルキル基は、前記の
置換基Ｈ群から選ばれる置換基を１ないし５個有してい
てもよい）を示し、またＲ'およびＲ''は結合して炭素
原子と２個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子および
硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１個含有していても
よい５ないし９員の含窒素複素環を形成していてもよ
い。]で表される基である前記（１６）記載の化合物； (２５)Ｙ’が式

【化２８】 [式中、Ｒ^２は（１）水素原子、（２）−（Ｃ＝Ｏ）−
Ｒ^２ｃ、−ＳＯ_２−Ｒ^２ｃ、−ＳＯ−Ｒ^２ｃ、−（Ｃ＝
Ｏ）ＮＲ^３ｃＲ^２ｃ、−（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−Ｒ^２ｃ、−（Ｃ
＝Ｓ）Ｏ−Ｒ^２ｃまたは−（Ｃ＝Ｓ）ＮＲ^３ｃＲ
^２ｃ［Ｒ^２ｃおよびＲ^３ｃはそれぞれ同一または異なっ
て、（i）水素原子、（ii）直鎖状または分枝状のＣ
_１−６アルキル基、直鎖状または分枝状のＣ_２−６アル
ケニル基、直鎖状または分枝状のＣ_２−６アルキニル
基、Ｃ_３−６シクロアルキル基、架橋環式Ｃ_８−１４飽
和炭化水素基、Ｃ_{６−１ ４}アリール基、Ｃ_７−１６アラ
ルキル基、Ｃ_６−１４アリール−Ｃ_２−１２アルケニル
基、Ｃ_６−１４アリール−Ｃ_２−１２アルキニル基、Ｃ
_３−７シクロアルキル−Ｃ_１−６アルキル基、ビフェニ
ルまたはビフェニル−Ｃ_１−１０アルキルまたは（ii
i）窒素原子、酸素原子または硫黄原子から選ばれる１
ないし６個のヘテロ原子を含有する単環式または２ない
し４環式複素環基を示すか、Ｒ^２ｃとＲ^３ｃは互いに結
合して隣接する窒素原子と共に５ないし９員の含窒素飽
和複素環基を形成してもよい（この含窒素飽和複素環基
は、（i）ハロゲン原子、（ii）ニトロ基、（iii）シア
ノ基、（iv）オキソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）Ｃ
_１−６アルキル基（このＣ_１−６アルキル基は、フェニ
ルで置換されていてもよい）、（vii）Ｃ_１−６アルコ
キシ基（このＣ_１−６アルコキシ基は、フェニルで置換
されていてもよい）、（viii）Ｃ_１−６アルキルチオ基
（このＣ_１−６アルキルチオ基は、フェニルで置換され
ていてもよい）、（ix）アミノ基、（x）モノ−Ｃ
_１−６アルキルアミノ基、（xi） ジ−Ｃ_１−６アルキ
ルアミノ基、（xii）炭素原子と１個の窒素原子以外に
窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ
原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状
アミノ基、（xiii）Ｃ_１−６アルキル−カルボニルアミ
ノ基、（xiv）Ｃ_１−６アルキル−スルホニルアミノ
基、（xv）Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニル基、（xv
i）カルボキシル基、（xvii）Ｃ_１−６アルキル−カル
ボニル基、（xviii）カルバモイル基、（xix）モノ−Ｃ
_１−６アルキル−カルバモイル基、（xx）ジ−Ｃ_１−６
アルキル−カルバモイル基、（xxi）Ｃ_１−６アルキル
スルホニル基、（xxii）Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニ
ル−Ｃ_１−６アルキル基、（xxiii）カルボキシル−Ｃ
_１−６アルキル基、（xxiv）窒素原子、酸素原子および
硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含有す
る４ないし１４員複素環基（この複素環基は、（i'）ハ
ロゲン原子、（ii'）ニトロ基、（iii'）シアノ基、（i
v'）オキソ基、（v'）ヒドロキシ基、（vi'）Ｃ_１−６
アルキル基、（vii'）Ｃ_１−６アルコキシ基、（vii
i'）Ｃ_１−６アルキルチオ基、（ix'）アミノ基、
（x'）モノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（xi'）ジ−
Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（xii'）炭素原子と１個の
窒素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から
選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５
ないし７員環状アミノ基、（xiii'）Ｃ_１−６アルキル
−カルボニルアミノ基、（xiv'）Ｃ_１−６アルキル−カ
ルボニルアミノ基、（xv'）Ｃ_１−６アルコキシ−カル
ボニル基、（xvi'）カルボキシル基、（xvii'）Ｃ
_１−６アルキル−カルボニル基、（xviii'）カルバモイ
ル基、（xix'）モノ−Ｃ_１−６アルキルカルバモイル
基、（xx'）ジ−Ｃ_{１− ６}アルキルカルバモイル基およ
び（xxi'）Ｃ_１−６アルキルスルホニル基から選ばれる
置換基で置換されていてもよい）、（xxv）フェニルチ
オ（このフェニルチオは、ハロゲンで置換されていても
よい）または（xxvi）フェノキシ（このフェノキシは、
ハロゲンで置換されていてもよい）から選ばれる置換基
を１ないし５個有していてもよい）。］から選ばれるア
シル基、（３）（i）ハロゲン原子、（ii）ニトロ基、
（iii）シアノ基、（iv）ヒドロキシ基、（v）Ｃ_１−６
アルキル基または（vi）Ｃ_１−６アルコキシ基から選ば
れる置換基を１ないし５個有していてもよい直鎖状また
は分枝状のＣ_１−６アルキル基、直鎖状または分枝状の
Ｃ_２−６アルケニル基、直鎖状または分枝状のＣ_{２ −６}
アルキニル基、Ｃ_３−６シクロアルキル基、架橋環式Ｃ
_８−１４飽和炭化水素基、Ｃ_６−１４アリール基、Ｃ
_７−１６アラルキル基、Ｃ_６−１４アリール−Ｃ
_２−１２アルケニル基、Ｃ_６−１４アリール−Ｃ
_２−１２アルキニル基、Ｃ_{３ −７}シクロアルキル−Ｃ
_１−６アルキル基、ビフェニルまたはビフェニル−Ｃ_{１
−１０}アルキルまたは（４）窒素原子、酸素原子または
硫黄原子から選ばれる１ないし６個のヘテロ原子を含有
する単環式または２ないし４環式複素環基を示す。]で
表される基である前記（１６）記載の化合物； (２６)Ｒ^２がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ
_７−１６アラルキル基である前記（２５）記載の化合
物； (２７)Ｒ^２がハロゲン原子で置換されていてもよいベン
ジルまたはハロゲン原子で置換されていてもよいジフェ
ニルメチルである前記（２５）記載の化合物； (２８)Ｙ’が式

【化２９】 [式中、Ｒ^２は（１）水素原子、（２）−（Ｃ＝Ｏ）−
Ｒ^２ｃ、−ＳＯ_２−Ｒ^２ｃ、−ＳＯ−Ｒ^２ｃ、−（Ｃ＝
Ｏ）ＮＲ^３ｃＲ^２ｃ、−（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−Ｒ^２ｃ、−（Ｃ
＝Ｓ）Ｏ−Ｒ^２ｃまたは−（Ｃ＝Ｓ）ＮＲ^３ｃＲ
^２ｃ［Ｒ^２ｃおよびＲ^３ｃはそれぞれ同一または異なっ
て、（i）水素原子、（ii）直鎖状または分枝状のＣ
_１−６アルキル基、直鎖状または分枝状のＣ_２−６アル
ケニル基、直鎖状または分枝状のＣ_２−６アルキニル
基、Ｃ_３−６シクロアルキル基、架橋環式Ｃ_８−１４飽
和炭化水素基、Ｃ_{６−１ ４}アリール基、Ｃ_７−１６アラ
ルキル基、Ｃ_６−１４アリール−Ｃ_２−１２アルケニル
基、Ｃ_６−１４アリール−Ｃ_２−１２アルキニル基、Ｃ
_３−７シクロアルキル−Ｃ_１−６アルキル基、ビフェニ
ルまたはビフェニル−Ｃ_１−１０アルキルまたは（ii
i）窒素原子、酸素原子または硫黄原子から選ばれる１
ないし６個のヘテロ原子を含有する単環式または２ない
し４環式複素環基を示すか、Ｒ^２ｃとＲ^３ｃは互いに結
合して隣接する窒素原子と共に５ないし９員の含窒素飽
和複素環基を形成してもよい（この含窒素飽和複素環基
は、（i'）ハロゲン原子、（ii'）ニトロ基、（iii'）
シアノ基、（iv'）オキソ基、（v'）ヒドロキシ基、（v
i'）Ｃ_１−６アルキル基（このＣ_１−６アルキル基は、
フェニルで置換されていてもよい）、（vii'）Ｃ_１−６
アルコキシ基（このＣ_１−６アルコキシ基は、フェニル
で置換されていてもよい）、（viii'）Ｃ_１−６アルキ
ルチオ基（このＣ _１−６アルキルチオ基は、フェニルで
置換されていてもよい）、（ix'）アミノ基、（x'）モ
ノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（xi'） ジ−Ｃ_１−６
アルキルアミノ基、（xii'）炭素原子と１個の窒素原子
以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる
ヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７
員環状アミノ基、（xiii'）Ｃ_１−６アルキル−カルボ
ニルアミノ基、（xiv'）Ｃ_{１ −６}アルキル−スルホニル
アミノ基、（xv'）Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニル
基、（xvi'）カルボキシル基、（xvii'）Ｃ_１−６アル
キル−カルボニル基、（xviii'）カルバモイル基、（xi
x'）モノ−Ｃ_１−６アルキル−カルバモイル基、（x
x'）ジ−Ｃ_１−６アルキル−カルバモイル基、（xxi'）
Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、（xxii'）Ｃ_１−６ア
ルコキシ−カルボニル−Ｃ_１−６アルキル基、（xxii
i'）カルボキシル−Ｃ_１−６アルキル基、（xxiv'）窒
素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原
子を１ないし４個含有する４ないし１４員複素環基（こ
の複素環基は、（i''）ハロゲン原子、（ii''）ニトロ
基、（iii''）シアノ基、（iv''）オキソ基、（v''）ヒ
ドロキシ基、（vi''）Ｃ_１−６アルキル基、（vii''）
Ｃ_１−６アルコキシ基、（viii''）Ｃ_１−６アルキルチ
オ基、（ix''）アミノ基、（x''）モノ−Ｃ_１−６アル
キルアミノ基、（xi''）ジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ
基、（xii''）炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原
子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を
１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ
基、（xiii''）Ｃ_１−６アルキル−カルボニルアミノ
基、（xiv''）Ｃ_１−６アルキル−カルボニルアミノ
基、（xv''）Ｃ_{１− ６}アルコキシ−カルボニル基、（xv
i''）カルボキシル基、（xvii''）Ｃ_１−６アルキル−
カルボニル基、（xviii''）カルバモイル基、（xix''）
モノ−Ｃ_{１− ６}アルキルカルバモイル基、（xx''）ジ−
Ｃ_１−６アルキルカルバモイル基および（xxi''）Ｃ
_１−６アルキルスルホニル基から選ばれる置換基で置換
されていてもよい）、（xxv'）フェニルチオ（このフェ
ニルチオは、ハロゲンで置換されていてもよい）または
（xxvi'）フェノキシ（このフェノキシは、ハロゲンで
置換されていてもよい）から選ばれる置換基を１ないし
５個有していてもよい）。］から選ばれるアシル基、
（３）（i）ハロゲン原子、（ii）ニトロ基、（iii）シ
アノ基、（iv）ヒドロキシ基、（v）Ｃ_１−６アルキル
基または（vi）Ｃ_１−６アルコキシ基から選ばれる置換
基を１ないし５個有していてもよい直鎖状または分枝状
のＣ_１−６アルキル基、直鎖状または分枝状のＣ_２−６
アルケニル基、直鎖状または分枝状のＣ_{２ −６}アルキニ
ル基、Ｃ_３−６シクロアルキル基、架橋環式Ｃ_８−１４
飽和炭化水素基、Ｃ_６−１４アリール基、Ｃ_７−１６ア
ラルキル基、Ｃ_６−１４アリール−Ｃ_２−１２アルケニ
ル基、Ｃ_６−１４アリール−Ｃ_２−１２アルキニル基、
Ｃ_{３ −７}シクロアルキル−Ｃ_１−６アルキル基、ビフェ
ニルまたはビフェニル−Ｃ_{１ −１０}アルキルまたは
（４）窒素原子、酸素原子または硫黄原子から選ばれる
１ないし６個のヘテロ原子を含有する単環式または２な
いし４環式複素環基を示し、Ｒ'およびＲ''はそれぞれ
水素原子またはＣ_１−６アルキル基を示す。]で表され
る基である前記（１６）記載の化合物；(２９)Ｙ’がピ
ペリジノ基（このピペリジノ基は、（i）Ｃ_１−６アル
キル、Ｃ _１−６アルコキシ、ハロゲン原子、ニトロ、モ
ノ−またはジ−Ｃ_１−６アルキル−カルバモイルオキ
シ、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシル、Ｃ_１−６アル
コキシカルボニル、カルバモイル、環状アミノカルボニ
ル、アミノ、Ｃ_１−６アルキルカルボニルアミノ、フェ
ニルスルホニルアミノ、Ｃ_１−６アルキルスルホニルア
ミノ、アミジノ、ウレイドあるいは複素環で置換されて
いてもよいフェニル−Ｃ_１−６アルキル、(ii) ハロゲ
ン原子、ヒドロキシ、Ｃ_１−６アルコキシ、アミノ、モ
ノ-またはジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ、カルボキシ
ル、シアノまたはＣ_１−６アルコキシ−カルボニルで置
換されていてもよいＣ_１−６アルキル基または (iii)
モノまたはジ-Ｃ_１−６アルキルアミノまたはＣ_１−６
アルコキシ-カルボニルで置換されていてもよいＣ
_１−６アルキルカルボニル基で置換されていてもよい）
である前記（１６）記載の化合物； (３０)ｎが１ないし５の整数である前記（１６）記載の
化合物； (３１)N-[2-(4-ベンズヒドリルピペラジン-1-イル)エチ
ル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-カ
ルボキサミドまたはその塩； (３２)N-[2-[4-(4-クロロベンジル)ピペラジン-1-イル]
エチル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7
-カルボキサミドまたはその塩； (３３)N-(2-{4-[ビス(4-フルオロフェニル)メチル]-1-
ピペラジニル}エチル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベ
ンズアゼピン-7-カルボキサミドまたはその塩； (３４)前記（１６）記載の化合物またはその塩もしくは
そのプロドラッグを含有してなる医薬組成物； (３５)前記（１６）記載の化合物またはその塩を含有し
てなるＧＰＲ１４拮抗剤； (３６)血管収縮抑制剤である前記（３４）記載の組成
物； (３７)高血圧症、動脈硬化、心肥大、心筋梗塞または心
不全の予防・治療剤である前記（３４）記載の組成物； (３８)哺乳動物に対して式（Ｉ）

【化３０】 ［式中、Ａｒは置換されていてもよいアリール基を示
し、Ｘは直鎖部分を構成する原子の数が１ないし４のス
ペーサーを示し、ｎは１ないし１０の整数を示し、Ｒは
水素原子または置換されていてもよい炭化水素基であっ
て、ｎの繰り返しにおいて、同一でも異なっていてもよ
く、またＲはＡｒまたはＡｒの置換基と結合して環を形
成していてもよく、Ｙは置換されていてもよいアミノ基
または置換されていてもよい含窒素複素環基を示す。
（但し、式

【化３１】 ［式中、Ｒ^１１は水素原子または置換されていてもよい
炭化水素基を示し、Ｘ^ａは直鎖部分を構成する原子の数
が１〜１２のスペーサーを示し、Ｒ^１１およびＸ ^ａは結
合して環を形成していてもよく、Ａ^ａは置換されていて
もよいアミノ基または置換されていてもよい含窒素複素
環基を示し、Ｒ^１２は置換されていてもよい炭化水素基
または置換されていてもよいアミノ基を示し、Ｒ^１３は
置換されていてもよい炭化水素基を示し、Ｂ^ａ環および
Ｃ^ａ環はそれぞれさらに置換されていてもよいベンゼン
環を示す。］を除く）］で表される化合物またはその塩
の有効量を投与することを特徴とするＧＰＲ１４拮抗方
法；(３９)ＧＰＲ１４拮抗剤を製造するための式（Ｉ）

【化３２】 ［式中、Ａｒは置換されていてもよいアリール基を示
し、Ｘは直鎖部分を構成する原子の数が１ないし４のス
ペーサーを示し、ｎは１ないし１０の整数を示し、Ｒは
水素原子または置換されていてもよい炭化水素基であっ
て、ｎの繰り返しにおいて、同一でも異なっていてもよ
く、またＲはＡｒまたはＡｒの置換基と結合して環を形
成していてもよく、Ｙは置換されていてもよいアミノ基
または置換されていてもよい含窒素複素環基を示す。
（但し、式

【化３３】 ［式中、Ｒ^１１は水素原子または置換されていてもよい
炭化水素基を示し、Ｘ^ａは直鎖部分を構成する原子の数
が１〜１２のスペーサーを示し、Ｒ^１１およびＸ ^ａは結
合して環を形成していてもよく、Ａ^ａは置換されていて
もよいアミノ基または置換されていてもよい含窒素複素
環基を示し、Ｒ^１２は置換されていてもよい炭化水素基
または置換されていてもよいアミノ基を示し、Ｒ^１３は
置換されていてもよい炭化水素基を示し、Ｂ^ａ環および
Ｃ^ａ環はそれぞれさらに置換されていてもよいベンゼン
環を示す。］を除く）］で表される化合物またはその塩
の使用； (４０)式

【化３４】 [式中、Ｒ^１は前記（１）と同意義を、Ｗは−ＳＯ_２−
または−ＣＯ−を、Ｚは脱離基を示す。]で表される化
合物またはその塩と、式

【化３５】 [式中、Ｒ^３ａは水素原子、シアノ基、ヒドロキシ基、
アミノ基、Ｃ_１−６アルキル基またはＣ_１−６アルコキ
シ基を、Ｒは水素原子または置換基を有していてもよい
炭化水素基を、Ｙ'は置換基を有していてもよいアミノ
基を、ｎは１ないし１０の整数を示す。]で表される化
合物またはその塩を反応させることを特徴とする式

【化３６】 [式中、各記号は前記と同意義を示す。]で表される化合
物またはその塩の製造法；などに関する。

【０００５】本発明におけるＧＰＲ１４拮抗作用とは、
細胞膜上のＧＰＲ１４蛋白へのリガンド（ウロテンシン
IIなど）の結合を競合的または非競合的に阻害する作用
のことを言う。本発明においては、かかるＧＰＲ１４拮
抗作用に基づいて、種々の血管作用（例えば、血管収縮
の亢進ないし抑制など）を発現する薬剤が提供される
が、なかでも、ウロテンシンIIにより誘導される強い血
管収縮作用を減弱させる作用を示す血管収縮抑制剤が好
ましく用いられる。かかる血管収縮抑制剤は、種々の疾
患の予防・治療剤として適用することが可能であるが、
なかでも、高血圧症、動脈硬化、心肥大、心筋梗塞、心
不全などの予防・治療剤、とりわけ、虚血性心筋梗塞、
鬱血性心不全などの予防・治療剤として好ましく用いら
れる。

【０００６】上記式中、Ａｒは「置換されていてもよい
アリール基」を示す。該「置換されていてもよいアリー
ル基」の「置換基」としては、例えば、（i）ハロゲン
化されていてもよい低級アルキル基、（ii）ハロゲン原
子（例えば、フルオロ、クロル、ブロム、ヨードな
ど）、（iii）低級アルキレンジオキシ基（例えば、メ
チレンジオキシ、エチレンジオキシなどのＣ_１−３アル
キレンジオキシ基など）、（iv）ニトロ基、（v）シア
ノ基、（vi）ヒドロキシ基、（vii）ハロゲン化されて
いてもよい低級アルコキシ基、（viii）低級シクロアル
キル基（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチル、シクロヘキシルなどのＣ_３−６シクロアル
キル基など）、（ix）ハロゲン化されていてもよい低級
アルキルチオ基、（x）アミノ基、（xi）モノ−低級ア
ルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ，エチルアミ
ノ，プロピルアミノなどのモノ−Ｃ_１−６アルキルアミ
ノ基など）、（xii）ジ−低級アルキルアミノ基（例え
ば、ジメチルアミノ，ジエチルアミノなどのジ−Ｃ
_１−６アルキルアミノ基など）、（xiii）例えば１個の
窒素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子など
から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよ
い５ないし７員環状アミノ基（例えば、ピロリジノ，ピ
ペリジノ，ピペラジノ，モルホリノ，チオモルホリノな
ど）、（xiv）低級アルキル−カルボニルアミノ基（例
えば、アセチルアミノ，プロピオニルアミノ，ブチリル
アミノなどのＣ_１−６アルキル−カルボニルアミノ基な
ど）、（xv）アミノカルボニルオキシ基、（xvi）モノ
−低級アルキルアミノ−カルボニルオキシ基（例えば、
メチルアミノカルボニルオキシ，エチルアミノカルボニ
ルオキシなどのモノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ−カルボ
ニルオキシ基など）、（xvii）ジ−低級アルキルアミノ
−カルボニルオキシ基（例えば、ジメチルアミノカルボ
ニルオキシ，ジエチルアミノカルボニルオキシなどのジ
−Ｃ_１−６アルキルアミノ−カルボニルオキシ基な
ど）、（xviii）低級アルキルスルホニルアミノ基（例
えば、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミ
ノ，プロピルスルホニルアミノなどのＣ_１−６アルキル
スルホニルアミノ基など）、（xix）低級アルコキシ−
カルボニル基（例えば、メトキシカルボニル，エトキシ
カルボニル，プロポキシカルボニル，イソブトキシカル
ボニルなどのＣ_１−６アルコキシ−カルボニル基な
ど）、（xx）カルボキシル基、（xxi）低級アルキル−
カルボニル基（例えば、メチルカルボニル，エチルカル
ボニル，ブチルカルボニルなどのＣ_１−６アルキル−カ
ルボニル基など）、（xxii）低級シクロアルキル−カル
ボニル（例えば、シクロプロピルカルボニル、シクロブ
チルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘ
キシルカルボニルなどのＣ_３−６シクロアルキル−カル
ボニル基など）、（xxiii）カルバモイル基、（xxiv）
モノ−低級アルキル−カルバモイル基（例えば、メチル
カルバモイル，エチルカルバモイル，プロピルカルバモ
イル，ブチルカルバモイルなどのモノ−Ｃ_１−６アルキ
ル−カルバモイル基など）（xxv）ジ−低級アルキル−
カルバモイル基（例えば、ジエチルカルバモイル，ジブ
チルカルバモイルなどのジ−Ｃ_１−６アルキル−カルバ
モイル基など）、（xxvi）低級アルキルスルホニル基
（例えば、メチルスルホニル，エチルスルホニル，プロ
ピルスルホニルなどのＣ_１−６アルキルスルホニル基な
ど）、（xxvii）低級シクロアルキルスルホニル（例え
ば、シクロペンチルスルホニル，シクロヘキシルスルホ
ニルなどのＣ_３−６シクロアルキルスルホニルなど）、
（xxviii）フェニル基、（xxix）ナフチル基、（xxx）
モノ−フェニル−低級アルキル基（例えばベンジル、フ
ェニルエチルなどのモノ−フェニル−Ｃ _１−６アルキル
基など）、（xxxi）ジ−フェニル−低級アルキル基（例
えば、ジフェニルメチル、ジフェニルエチルなどのジ−
フェニル−Ｃ_１−６アルキル基など）、（xxxii）モノ
−フェニル−低級アルキル−カルボニルオキシ基（例え
ばフェニルメチルカルボニルオキシ、フェニルエチルカ
ルボニルオキシなどのモノ−フェニル−Ｃ_１−６アルキ
ル−カルボニルオキシ基など）、（xxxiii）ジ−フェニ
ル−低級アルキル−カルボニルオキシ基（例えば、ジフ
ェニルメチルカルボニルオキシ、ジフェニルエチルカル
ボニルオキシなどのジ−フェニル−Ｃ_１−６アルキル−
カルボニルオキシ基など）、（xxxiv）フェノキシ基、
（xxxv）モノ−フェニル−低級アルキル−カルボニル基
（例えばフェニルメチルカルボニル、フェニルエチルカ
ルボニルなどのモノ−フェニル−Ｃ_１−６アルキル−カ
ルボニル基など）、（xxxvi）ジ−フェニル−低級アル
キル−カルボニル基（例えば、ジフェニルメチルカルボ
ニル、ジフェニルエチルカルボニルなどのジ−フェニル
−Ｃ_１−６アルキル−カルボニル基など）、（xxxvii）
ベンゾイル基、（xxxviii）フェノキシカルボニル基、
（xxxix）フェニル−低級アルキル−カルバモイル基
（例えば、フェニル−メチルカルバモイル、フェニル−
エチルカルバモイルなどのフェニル−Ｃ_１−６アルキル
−カルバモイル基など）、（xxxx）フェニルカルバモイ
ル基、（xxxxi）フェニル−低級アルキル−カルボニル
アミノ基（例えば、フェニル−メチルカルボニルアミ
ノ、フェニル−エチルカルボニルアミノなどのフェニル
−Ｃ_１−６アルキル−カルボニルアミノなど）、（xxxx
ii）フェニル−低級アルキルアミノ（例えば、フェニル
−メチルアミノ、フェニル−エチルアミノなどのフェニ
ル−Ｃ_１−６アルキルアミノなど）、（xxxxiii）フェ
ニル−低級アルキルスルホニル基（例えば、フェニル−
メチルスルホニル、フェニル−エチルスルホニルなどの
フェニル−Ｃ_１−６アルキルスルホニル基など）、（xx
xxiv）フェニルスルホニル基、（xxxxv）フェニル−低
級アルキルスルフィニル基（例えば、フェニル−メチル
スルフィニル、フェニル−エチルスルフィニルなどのフ
ェニル−Ｃ_１−６アルキルスルフィニル基など）、（xx
xxvi）フェニル−低級アルキルスルホニルアミノ基（例
えば、フェニル−メチルスルホニルアミノ、フェニル−
エチルスルホニルアミノなどのフェニル−Ｃ_１−６アル
キルスルホニルアミノ基など）および（xxxxvii）フェ
ニルスルホニルアミノ基［該（xxviii）フェニル基、
（xxix）ナフチル基、（xxx）モノ−フェニル−低級ア
ルキル基、（xxxi）ジ−フェニル−低級アルキル基、
（xxxii）モノ−フェニル−低級アルキル−カルボニル
オキシ基、（xxxiii）ジ−フェニル−低級アルキル−カ
ルボニルオキシ基、（xxxiv）フェノキシ基、（xxxv）
モノ−フェニル−低級アルキル−カルボニル基、（xxxv
i）ジ−フェニル−低級アルキル−カルボニル基、（xxx
vii）ベンゾイル基、（xxxviii）フェノキシカルボニル
基、（xxxix）フェニル−低級アルキル−カルバモイル
基、（xxxx）フェニルカルバモイル基、（xxxxi）フェ
ニル−低級アルキル−カルボニルアミノ基、（xxxxii）
フェニル−低級アルキルアミノ、（xxxxiii）フェニル
−低級アルキルスルホニル基、（xxxxiv）フェニルスル
ホニル基、（xxxxv）フェニル−低級アルキルスルフィ
ニル基、（xxxxvi）フェニル−低級アルキルスルホニル
アミノ基および（xxxxvii）フェニルスルホニルアミノ
基は、更に、例えば、低級アルキル（例えば、メチル，
エチル，プロピル，イソプロピル，ブチル，sec-ブチ
ル，tert-ブチル，ペンチル，ヘキシルなどのＣ_１−６
アルキルなど）、低級アルコキシ（例えば、メトキシ，
エトキシ，プロポキシ，イソプロポキシ，ｎ−ブトキ
シ，イソブトキシ，sec-ブトキシ，tert-ブトキシなど
のＣ_１−６アルコキシなど）、ハロゲン原子（例えば、
クロル，ブロム，ヨードなど）、ヒドロキシ、ベンジル
オキシ、アミノ、モノ−低級アルキルアミノ（例えば、
メチルアミノ，エチルアミノ，プロピルアミノなどのモ
ノ−Ｃ_１−６アルキルアミノなど）、ジ−低級アルキル
アミノ（例えば、ジメチルアミノ，ジエチルアミノなど
のジ−Ｃ_１−６アルキルアミノなど）、ニトロ、低級ア
ルキル−カルボニル（例えば、メチルカルボニル，エチ
ルカルボニル，ブチルカルボニルなどのＣ_１−６アルキ
ル−カルボニルなど）、ベンゾイルなどから選ばれた１
ないし４個の置換基を有していてもよい。］などがあげ
られる。上記の「ハロゲン化されていてもよい低級アル
キル基」としては、例えば、１ないし３個のハロゲン原
子（例えば、クロル，ブロム，ヨードなど）を有してい
てもよい低級アルキル基（例えば、メチル，エチル，プ
ロピル，イソプロピル，ブチル，sec-ブチル，tert-ブ
チル，ペンチル，ヘキシルなどのＣ_１−６アルキル基な
ど）などがあげられ、具体例としては、メチル、クロロ
メチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフ
ルオロメチル、エチル、２−ブロモエチル、２，２，２
−トリフルオロエチル、プロピル、３，３，３−トリフ
ルオロプロピル、イソプロピル、ブチル、４，４，４−
トリフルオロブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-
ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、５，
５，５−トリフルオロペンチル、ヘキシル、６，６，６
−トリフルオロヘキシルなどがあげられる。

【０００７】上記の「ハロゲン化されていてもよい低級
アルコキシ基」としては、例えば、１ないし３個のハロ
ゲン原子（例えば、クロル，ブロム，ヨードなど）を有
していてもよい低級アルコキシ基（例えば、メトキシ，
エトキシ，プロポキシ，イソプロポキシ，ｎ−ブトキ
シ，イソブトキシ，sec-ブトキシ，tert-ブトキシなど
のＣ_１−６アルコキシ基など）などがあげられ、具体例
としては、例えばメトキシ，ジフルオロメトキシ，トリ
フルオロメトキシ，エトキシ，２，２，２−トリフルオ
ロエトキシ，ｎ−プロポキシ，イソプロポキシ，ｎ−ブ
トキシ，４，４，４−トリフルオロブトキシ，イソブト
キシ，sec-ブトキシ，ペンチルオキシ，ヘキシルオキシ
などがあげられる。

【０００８】上記の「ハロゲン化されていてもよい低級
アルキルチオ基」としては、例えば、１ないし３個のハ
ロゲン原子（例えば、クロル，ブロム，ヨードなど）を
有していてもよい低級アルキルチオ基（例えば、メチル
チオ、エチルチオ、n-プロピルチオ、イソプロピルチ
オ、n-ブチルチオ、イソブチルチオ、sec-ブチルチオ、
tert-ブチルチオなどのＣ_１−６アルキルチオ基など）
などがあげられ、具体例としては、メチルチオ、ジフル
オロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、エチルチ
オ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチル
チオ、４，４，４−トリフルオロブチルチオ、イソブチ
ルチオ、sec-ブチルチオ、tert-ブチルチオ、ペンチル
チオ、ヘキシルチオなどがあげられる。

【０００９】「置換されていてもよいアリール基」の
「置換基」として好ましくは、（i）アミノ基、（ii）
モノ−低級アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ，
エチルアミノ，プロピルアミノなどのモノ−Ｃ_１−６ア
ルキルアミノ基など）、（iii）ジ−低級アルキルアミ
ノ基（例えば、ジメチルアミノ，ジエチルアミノなどの
ジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基など）、（iv）例えば１
個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子
などから選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していて
もよい５ないし７員環状アミノ基（例えば、ピロリジ
ノ，ピペリジノ，ピペラジノ，モルホリノ，チオモルホ
リノなど）、（v）低級アルキル−カルボニルアミノ基
（例えば、アセチルアミノ，プロピオニルアミノ，ブチ
リルアミノなどのＣ_１−６アルキル−カルボニルアミノ
基など）、（vi）アミノカルボニルオキシ基、（vii）
モノ−低級アルキルアミノ−カルボニルオキシ基（例え
ば、メチルアミノカルボニルオキシ，エチルアミノカル
ボニルオキシなどのモノ−Ｃ_{１ −６}アルキルアミノ−カ
ルボニルオキシ基など）、（viii）ジ−低級アルキルア
ミノ−カルボニルオキシ基（例えば、ジメチルアミノカ
ルボニルオキシ，ジエチルアミノカルボニルオキシなど
のジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ−カルボニルオキシ基な
ど）、（ix）低級アルキルスルホニルアミノ基（例え
ば、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミ
ノ，プロピルスルホニルアミノなどのＣ_１−６アルキル
スルホニルアミノ基など）、（x）フェニル−低級アル
キルアミノ（例えば、フェニル−メチルアミノ、フェニ
ル−エチルアミノなどのフェニル−Ｃ_{１ −６}アルキルア
ミノなど）、（xi）フェニル−低級アルキルスルホニル
アミノ基（例えば、フェニル−メチルスルホニルアミ
ノ、フェニル−エチルスルホニルアミノなどのフェニル
−Ｃ_１−６アルキル−スルホニルアミノ基など）、（xi
i）フェニルスルホニルアミノ基、（xiii）ハロゲン原
子（例えば、フルオロ、クロルなど）、（xiv）ハロゲ
ン化されていてもよい低級（例、Ｃ_１−６）アルキル基
（例えば、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチ
ル、トリフルオロメチルなど）および（xv）ハロゲン化
されていてもよい低級（例、Ｃ_１−６）アルコキシ基
（例えば、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert
-ブトキシ、トリフルオロメトキシなど）などがあげら
れ、特に１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子およ
び硫黄原子などから選ばれるヘテロ原子を１ないし３個
有していてもよい５ないし７員環状アミノ基（例えば、
ピロリジノ，ピペリジノ，ピペラジノ，モルホリノ，チ
オモルホリノなど）などが好ましい。

【００１０】上記式中、Ａｒで示される「置換されてい
てもよいアリール基」における「アリール基」として
は、例えば、フェニル、ナフチルなどのＣ_６−１４アリ
ール、好ましくはＣ_６−１０アリール、さらに好ましく
はフェニルなどが挙げられる。ここで、「置換されてい
てもよいアリール基」は、「アリール基」における置換
基同士が結合して縮合環を形成していてもよく、Ａｒと
してのアリール基（好ましくは、フェニル基）が縮合環
を形成する例としては、例えば、（1）置換基を有して
いてもよい単環式複素環と縮合する場合、（2）置換基
を有していてもよい２環式複素環と縮合する、あるいは
２つの同一または異なった単環（但し、少なくとも一方
の環が単環式複素環である）と縮合する場合、および
（3）置換基を有していてもよい３環式複素環と縮合す
る場合などがあげられる。

【００１１】「置換されていてもよいアリール基」にお
ける「アリール基」が置換基を有していてもよい単環式
複素環と縮合する場合の具体例としては、例えば、式

【化３７】 [式中、Ｂ環は置換基を有していてもよい複素環を示
し、Ａ環は置換基を有していてもよいベンゼン環を示
す。］で表される基などがあげられる。

【００１２】Ａ環の置換基としては、上記の「置換され
ていてもよいアリール基」と同様な置換基などがあげら
れる。Ｂ環で表される「置換基を有していてもよい複素
環」の「複素環」としては、例えば４ないし１４員環、
好ましくは５ないし９員環などが用いられ、芳香族、非
芳香族のどちらであってもよい。ヘテロ原子としては、
例えば窒素原子、酸素原子または硫黄原子などから選ば
れる１ないし３個あるいは４個が用いられる。具体的に
は例えば、ピリジン，ピラジン，ピリミジン，イミダゾ
ール，フラン，チオフェン，ジヒドロピリジン，アゼピ
ン，ジアゼピン，オキサゼピン，ピロリジン，ピペリジ
ン，ヘキサメチレンイミン，ヘプタメチレンイミン，テ
トラヒドロフラン，ピペラジン，ホモピペラジン，テト
ラヒドロオキサゼピン，モルホリン，チオモルホリン、
ピロール、ピラゾール、１，２，３−トリアゾール、オ
キサゾール、オキサゾリジン、チアゾール、チアゾリジ
ン、イソオキサゾール、イミダゾリンなどが用いられ
る。特に、１個のヘテロ原子あるいは同一または異なる
２個のヘテロ原子を含有する５ないし９員環の非芳香族
複素環（例えば、ピロリジン，ピペリジン，ヘキサメチ
レンイミン，ヘプタメチレンイミン，テトラヒドロフラ
ン，ピペラジン，ホモピペラジン，テトラヒドロオキサ
ゼピン，モルホリン，チオモルホリンなど）などが好ま
しい。特に、例えば窒素原子、酸素原子および硫黄原子
から選ばれる１個のヘテロ原子を含有する非芳香族複素
環や、１個の窒素原子と窒素原子、酸素原子および硫黄
原子から選ばれる１個のヘテロ原子を含有する非芳香族
複素環などが繁用される。

【００１３】Ｂ環で表される「置換基を有していてもよ
い複素環」の「置換基」はＢ環の任意の炭素原子上に置
換していてもよい。Ｂ環の任意の炭素原子上への置換基
としては、例えば（i）ハロゲン原子（例えば、フルオ
ロ，クロル，ブロム，ヨードなど）、（ii）ニトロ基、
（iii）シアノ基、（iv）オキソ基、（v）ヒドロキシ
基、（vi）低級アルキル基（例えば、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-
ブチル、sec-ブチルなどのＣ_１−６アルキル基など）
（vii）低級アルコキシ基（例えば、メトキシ，エトキ
シ，ｎ−プロピルオキシ，ｉ−プロピルオキシ，ｎ−ブ
チルオキシなどのＣ_１−６アルコキシ基など）、（vii
i）低級アルキルチオ基（例えば、メチルチオ，エチル
チオ，プロピルチオなどのＣ_１−６アルキルチオ基な
ど）、（ix）アミノ基、（x）モノ−低級アルキルアミ
ノ基（例えば、メチルアミノ，エチルアミノ，プロピル
アミノなどのモノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基など）、
（xi） ジ−低級アルキルアミノ基（例えば、ジメチル
アミノ，ジエチルアミノなどのジ−Ｃ_１−６アルキルア
ミノ基など）、（xii）例えば炭素原子と１個の窒素原
子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子などから選
ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５な
いし７員環状アミノ基（例えば、ピロリジノ，ピペリジ
ノ，ピペラジノ，モルホリノ，チオモルホリノなど）、
（xiii）低級アルキル−カルボニルアミノ基（例えば、
アセチルアミノ，プロピオニルアミノ，ブチリルアミノ
などのＣ_１−６アルキル−カルボニルアミノ基など）、
（xiv）低級アルキルスルホニルアミノ基（例えば、メ
チルスルホニルアミノ，エチルスルホニルアミノなどの
Ｃ_１−６アルキル−カルボニルアミノ基など）、（xv）
低級アルコキシ−カルボニル基（例えば、メトキシカル
ボニル，エトキシカルボニル，プロポキシカルボニルな
どのＣ_１−６アルコキシ−カルボニル基など）、（xv
i）カルボキシル基、（xvii）低級アルキル−カルボニ
ル基（例えば、メチルカルボニル，エチルカルボニル，
プロピルカルボニルなどのＣ_１−６アルキル−カルボニ
ル基など）、（xviii）カルバモイル基、（xix）モノ−
低級アルキルカルバモイル基（例えば、メチルカルバモ
イル，エチルカルバモイルなどのモノ−Ｃ_１−６アルキ
ルカルバモイル基など）、（xx）ジ−低級アルキルカル
バモイル基（例えば、ジメチルカルバモイル，ジエチル
カルバモイルなどのジ−Ｃ_１−６アルキルカルバモイル
基など）、（xxi）低級アルキルスルホニル基（例え
ば、メチルスルホニル，エチルスルホニル，プロピルス
ルホニルなどのＣ_１−６アルキルスルホニル基など）な
どから選ばれた１ないし５個が用いられる。なかでも、
オキソ基、低級アルキル基（例えば、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-
ブチル、sec-ブチルなどのＣ_１−６アルキル基など）な
どが好ましく、オキソ基などが汎用される。

【００１４】さらに、Ｂ環が環中に窒素原子を有する
時、その窒素原子上に置換基を有していてもよい。すな
わち、Ｂ環は環中に、 ＞Ｎ−Ｒ^１ ［Ｒ^１は水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、
置換されていてもよいアシル基または置換されていても
よい複素環基を示す。］を有していてもよい。上記Ｒ^１
で表わされる「置換されていてもよい炭化水素基」の
「炭化水素基」は、炭化水素化合物から水素原子を１個
除いた基を示し、その例としては、例えばアルキル基、
アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アリ
ール基、アラルキル基などの鎖状または環状炭化水素基
があげられる。このうち、鎖状または環状あるいはそれ
らの組み合わせからなるＣ_１−１６炭化水素基などが好
ましく用いられる。

【００１５】鎖状または環状の炭化水素基としては、
（1）直鎖状もしくは分枝状の低級アルキル基（例え
ば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、tert-ブチル、sec-ブチル、ペンチ
ル、ヘキシルなどのＣ_１−６アルキル基など）、（2）
直鎖状もしくは分枝状の低級アルケニル基（例えば、ビ
ニル，アリル，イソプロペニル、ブテニル、イソブテニ
ル、sec-ブテニルなどのＣ_２−６アルケニル基など）、
（3）直鎖状もしくは分枝状の低級アルキニル基（例え
ば、プロパルギル，エチニル、ブチニル、１−ヘキシニ
ルなどのＣ_２−６アルキニル基など）、（4）単環式低
級シクロアルキル基（例えば、シクロプロピル、シクロ
ブチル，シクロペンチル，シクロヘキシルなどの単環式
Ｃ_３−６シクロアルキル基など）、（5）架橋環式低級
飽和炭化水素基（例えば、ビシクロ〔３.２.１〕オクト
−２−イル，ビシクロ〔３.３.１〕ノン−２−イル，ア
ダマンタン−１−イルなどの架橋環式Ｃ_８−１４飽和炭
化水素基）、または（6）アリール基（例えば、フェニ
ル、１−ナフチル、２−ナフチル、ビフェニル、２−イ
ンデニル、２−アンスリルなどのＣ_６−１４アリール基
など、好ましくはフェニル基など）、

【００１６】また、鎖状と環状の組み合わせからなる炭
化水素基としては、（1）低級アラルキル基（例えば、
フェニル−Ｃ_１−１０アルキル（例えば、ベンジル，フ
ェニルエチル，フェニルプロピル，フェニルブチル，フ
ェニルペンチル，フェニルヘキシルなど），ナフチル−
Ｃ_１−６アルキル（例えば、α−ナフチルメチルなど）
またはジフェニル−Ｃ_１−３アルキル（例えばジフェニ
ルメチル、ジフェニルエチルなど）などのＣ_７−１６ア
ラルキル基）など、（2）アリ−ル−アルケニル基（例
えば、スチリル，シンナミル，４−フェニル−２−ブテ
ニル，４−フェニル−３−ブテニルなどのフェニル−Ｃ
_２−１２アルケニルなどのＣ_６−１４アリ−ル−Ｃ
_２−１２アルケニル基など），（3）アリ−ル−Ｃ
_２−１２アルキニル基（例えば、フェニルエチニル，３
−フェニル−２−プロピニル，３−フェニル−１−プロ
ピニルなどのフェニル−Ｃ_{２ −１２}アルキニルなどのＣ
_６−１４アリ−ル−Ｃ_２−１２アルキニル基など），
（4）低級シクロアルキル−低級アルキル基（例えば、
シクロプロピルメチル，シクロブチルメチル，シクロペ
ンチルメチル，シクロヘキシルメチル，シクロヘプチル
メチル，シクロプロピルエチル，シクロブチルエチル，
シクロペンチルエチル，シクロヘキシルエチル，シクロ
ヘプチルエチル，シクロプロピルプロピル，シクロブチ
ルプロピル，シクロペンチルプロピル，シクロヘキシル
プロピル，シクロヘプチルプロピル，シクロプロピルブ
チル，シクロブチルブチル，シクロペンチルブチル，シ
クロヘキシルブチル，シクロヘプチルブチル，シクロプ
ロピルペンチル，シクロブチルペンチル，シクロペンチ
ルペンチル，シクロヘキシルペンチル，シクロヘプチル
ペンチル，シクロプロピルヘキシル，シクロブチルヘキ
シル，シクロペンチルヘキシル，シクロヘキシルヘキシ
ルなどのＣ_３−７シクロアルキル−Ｃ_１−６アルキル
基），（5）アリール−Ｃ_１−１０アルキル基（例えば
ビフェニルメチル、ビフェニルエチルなどのビフェニル
−Ｃ_１−１０アルキル）などが好ましく用いられる。

【００１７】Ｒ^１で表わされる「置換されていてもよい
炭化水素基」の「炭化水素基」の好ましいものとして
は、例えば、（1）直鎖状、分枝状あるいは環状のアル
キル基、好ましくは直鎖状もしくは分枝状Ｃ_１−６アル
キル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、sec-ブチ
ル、ペンチル、ヘキシルなどのＣ _１−６アルキル基な
ど）、環状Ｃ_３−８アルキル基（例えば、シクロプロピ
ル，シクロブチル，シクロペンチル，シクロヘキシルな
ど）、又は直鎖状、分枝状あるいは環状の組み合わせか
らなるＣ_４−１２アルキル基（例えば、シクロプロピル
メチル，シクロペンチルメチル，シクロヘキシルメチ
ル，シクロヘキシルエチル，（４−メチルシクロヘキシ
ル）メチルなど）または（2）Ｃ_７−１６アラルキル基
（例えばフェニル−Ｃ_１−１０アルキル（例えば、ベン
ジル，フェニルエチル，フェニルプロピル，フェニルブ
チル，フェニルペンチル，フェニルヘキシルなど），ナ
フチル−Ｃ_１−６アルキル（例えば、α−ナフチルメチ
ルなど）またはジフェニル−Ｃ_１−３アルキル（例えば
ジフェニルメチル、ジフェニルエチルなど）など）、よ
り好ましくはＣ_７−１０アラルキル基（例えば、ベンジ
ル，フェニルエチル，フェニルプロピルなどのフェニル
−Ｃ _１−４アルキルなど）などが繁用される。

【００１８】Ｒ^１で表わされる「炭化水素基」は置換基
を有していてもよく、この様な置換基としては炭化水素
基の置換基として一般に用いられるものなどを適宜用い
ることができる。具体的には、（i）ハロゲン原子（例
えば、フルオロ，クロル，ブロム，ヨードなど）、（i
i）ニトロ基、（iii）シアノ基、（iv）オキソ基、
（v）ヒドロキシ基、（vi）ハロゲンまたはフェニルで
置換されていてもよい低級アルキル基（例えば、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、tert-ブチル、sec-ブチルなどのＣ_１−６アルキ
ル基など）（vii）ハロゲンまたはフェニルで置換され
ていてもよい低級アルコキシ基（例えば、メトキシ，エ
トキシ，ｎ−プロピルオキシ，ｉ−プロピルオキシ，ｎ
−ブチルオキシなどのＣ_１−６アルコキシ基など）、
（viii）ハロゲンまたはフェニルで置換されていてもよ
い低級アルキルチオ基（例えば、メチルチオ，エチルチ
オ，プロピルチオなどのＣ_１−６アルキルチオ基な
ど）、（ix）アミノ基、（x）モノ−低級アルキルアミ
ノ基（例えば、メチルアミノ，エチルアミノ，プロピル
アミノなどのモノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基など）、
（xi） ジ−低級アルキルアミノ基（例えば、ジメチル
アミノ，ジエチルアミノなどのジ−Ｃ_１−６アルキルア
ミノ基など）、（xii）例えば炭素原子と１個の窒素原
子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子などから選
ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５な
いし７員環状アミノ基（例えば、ピロリジノ，ピペリジ
ノ，ピペラジノ，モルホリノ，チオモルホリノなど）、
（xiii）低級アルキル−カルボニルアミノ基（例えば、
アセチルアミノ，プロピオニルアミノ，ブチリルアミノ
などのＣ_１−６アルキル−カルボニルアミノ基など）、
（xiv）低級アルキルスルホニルアミノ基（例えば、メ
チルスルホニルアミノ，エチルスルホニルアミノなどの
Ｃ_１−６アルキル−スルホニルアミノ基など）、（xv）
低級アルコキシ−カルボニル基（例えば、メトキシカル
ボニル，エトキシカルボニル，プロポキシカルボニルな
どのＣ_１−６アルコキシ−カルボニル基など）、（xv
i）カルボキシル基、（xvii）ホルミル、低級アルキル
−カルボニル基（例えば、メチルカルボニル，エチルカ
ルボニル，プロピルカルボニルなどのＣ_１−６アルキル
−カルボニル基など）、（xviii）カルバモイル基、（x
ix）モノ−低級アルキル−カルバモイル基（例えば、メ
チルカルバモイル，エチルカルバモイルなどのモノ−Ｃ
_１−６アルキル−カルバモイル基など）、（xx）ジ−低
級アルキル−カルバモイル基（例えば、ジメチルカルバ
モイル，ジエチルカルバモイルなどのジ−Ｃ_１−６アル
キル−カルバモイル基など）、（xxi）低級アルキルス
ルホニル基（例えば、メチルスルホニル，エチルスルホ
ニル，プロピルスルホニルなどのＣ_１−６アルキルスル
ホニル基など）、（xxii）低級アルコキシ−カルボニル
−低級アルキル基（例えば、メトキシカルボニルメチ
ル、エトキシカルボニルメチル、tert-ブトキシカルボ
ニルメチル、メトキシカルボニルエチル、メトキシカル
ボニルメチル、メトキシカルボニル（ジメチル）メチ
ル、エトキシカルボニル（ジメチル）メチル、tert-ブ
トキシカルボニル（ジメチル）メチルなどのＣ_１−６ア
ルコキシ−カルボニル−Ｃ_１−６アルキル基など）、
（xxiii）カルボキシル−低級アルキル基（例えば、カ
ルボキシルメチル、カルボキシルエチル、カルボキシル
（ジメチル）メチルなどのカルボキシル−Ｃ_１−６アル
キル基など）、（xxiv）置換基を有していてもよい複素
環基、（xxv）置換基を有していてもよいアルキル基、
（xxvi）置換基を有していてもよいアルコキシ基、（xx
vii）置換基を有していてもよいウレイド基（例えば、
ウレイド、3-メチルウレイド、3-エチルウレイド、3-フ
ェニルウレイド、3-(4-フルオロフェニル)ウレイド、3-
(2-メチルフェニル)ウレイド、3-(4-メトキシフェニル)
ウレイド、3-(2,4-ジフルオロフェニル)ウレイド、3-
[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ウレイド、3-
ベンジルウレイド、3-(1-ナフチル)ウレイド、3-(2-ビ
フェニリル)ウレイドなど）、（xxviii）置換基を有し
ていてもよいチオウレイド基（例えば、チオウレイド、
3-メチルチオウレイド、3-エチルチオウレイド、3-フェ
ニルチオウレイド、3-(4-フルオロフェニル)チオウレイ
ド、3-(4-メチルフェニル)チオウレイド、3-(4-メトキ
シフェニル)チオウレイド、3-(2,4-ジクロロフェニル)
チオウレイド、3-ベンジルチオウレイド、3-(1-ナフチ
ル)チオウレイドなど）、（xxix）置換基を有していて
もよいアミジノ基（例えば、アミジノ、N¹-メチルアミ
ジノ、N¹-エチルアミジノ、N¹-フェニルアミジノ、N¹,N
¹-ジメチルアミジノ、N¹,N²-ジメチルアミジノ、N¹-メ
チル-N¹-エチルアミジノ、N¹,N¹-ジエチルアミジノ、N¹
-メチル-N¹-フェニルアミジノ、N¹,N¹-ジ(4-ニトロフェ
ニル)アミジノなど）、（xxx）置換基を有していてもよ
いグアニジノ基（例えば、グアニジノ、3-メチルグアニ
ジノ、3,3-ジメチルグアニジノ、3,3-ジエチルグアニジ
ノなど）、（xxxi）置換基を有していてもよい環状アミ
ノカルボニル基（例えば、ピロリジノカルボニル、ピペ
リジノカルボニル、(4-メチルピペリジノ)カルボニル、
(4-フェニルピペリジノ)カルボニル、(4-ベンジルピペ
リジノ)カルボニル、(4-ベンゾイルピペリジノ)カルボ
ニル、[4-(4-フルオロベンゾイル)ピペリジノ]カルボニ
ル、(4-メチルピペラジノ)カルボニル、(4-フェニルピ
ペラジノ)カルボニル、[4-(4-ニトロフェニル)ピペラジ
ノ]カルボニル、(4-ベンジルピペラジノ)カルボニル、
モルホリノカルボニル、チオモルホリノカルボニルな
ど）、（xxxii）置換基を有していてもよいアミノチオ
カルボニル基（例えば、アミノチオカルボニル、メチル
アミノチオカルボニル、ジメチルアミノチオカルボニル
など）、（xxxiii）置換基を有していてもよいアミノス
ルホニル（例えば、アミノスルホニル、メチルアミノス
ルホニル、ジメチルアミノスルホニルなど）、（xxxi
v）置換基を有していてもよいフェニルスルホニルアミ
ノ（例えば、フェニルスルホニルアミノ、(4-メチルフ
ェニル)スルホニルアミノ、(4-クロロフェニル)スルホ
ニルアミノ、(2,5-ジクロロフェニル)スルホニルアミ
ノ、(4-メトキシフェニル)スルホニルアミノ、(4-アセ
チルアミノフェニル)スルホニルアミノ、(4-ニトロフェ
ニル)フェニルスルホニルアミノなど）、（xxxv）スル
ホ基、（xxxvi）スルフィノ基、（xxxvii）スルフェノ
基、（xxxviii）Ｃ_１−６アルキルスルホ基（例えば、
メチルスルホ、エチルスルホ、プロピルスルホなど）、
（xxxix）Ｃ_１−６アルキルスルフィノ基（例えば、メ
チルスルフィノ、エチルスルフィノ、プロピルスルフィ
ノなど）、（xxxx）Ｃ_１−６アルキルスルフェノ基（例
えば、メチルスルフェノ、エチルスルフェノ、プロピル
スルフェノなど）、（xxxxi）ホスホノ基、（xxxxii）
ジ-Ｃ_{１− ６}アルコキシホスホリル基（例えば、ジメト
キシホスホリル、ジエトキシホスホリル、ジプロポキシ
ホスホリルなど）、（xxxxiii）Ｃ_１−４アルキレンジ
オキシ（例、−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ
_２−Ｏ−など）、（xxxxiv）ハロゲンで置換されていて
もよいフェニルチオ、（xxxxv）ハロゲンで置換されて
いてもよいフェノキシなどから選ばれた１ないし５個
（好ましくは１ないし３個）が用いられる。Ｒ^１で示さ
れる「置換されていてもよい炭化水素基」の「置換基」
として、好ましくは、ハロゲン原子、置換基を有してい
てもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコ
キシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキ
シル基、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基、カルバモイ
ル基、アミノチオカルボニル基、モノ−低級アルキル−
カルバモイル基、ジ−低級アルキル−カルバモイル基、
置換基を有していてもよい環状アミノカルボニル基、ア
ミノ基、モノ−低級アルキルアミノ基、ジ−低級アルキ
ルアミノ基、炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原
子、酸素原子および硫黄原子などから選ばれるヘテロ原
子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状ア
ミノ基、Ｃ_１−６アルキルカルボニルアミノ基、置換基
を有していてもよいフェニルスルホニルアミノ基、Ｃ
_１−６アルキルスルホニルアミノ基、置換基を有してい
てもよいアミジノ基、置換基を有していてもよいウレイ
ド基、あるいは置換基を有していてもよい複素環基など
が用いられる。該「置換基を有していてもよい複素環
基」の「複素環基」としては、単環式複素環、２環式複
素環、および、３環式または４環式などの多環式複素環
から水素原子を１個除去してできる基などが用いられ
る。該複素環としては、芳香族、非芳香族のどちらであ
ってもよい。ヘテロ原子としては、例えば、窒素原子、
酸素原子または硫黄原子などから選ばれる１ないし６個
が用いられる。具体的には、単環式複素環基としては、
上記B環で表される「置換基を有していてもよい複素
環」の「複素環」から水素原子を１個除去してできる基
などが用いられる。また、それらに加えて、例えば、ト
リアゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、オキ
サチアジアゾール、トリアジン、テトラゾールなどの単
環式複素環から水素原子を１個除去してできる基なども
用いられる。２環式複素環基としては、例えば、インド
ール、ジヒドロインドール、イソインドール、ジヒドロ
イソインドール、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラ
ン、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズ
イソオキサゾール、ベンゾチアゾール、インダゾール、
キノリン、テトラヒドロキノリン、イソキノリン、テト
ラヒドロイソキノリン、テトラヒドロ-1H-1-ベンズアゼ
ピン、テトラヒドロ-1H-2-ベンズアゼピン、テトラヒド
ロ-1H-3-ベンズアゼピン、テトラヒドロベンズオキサゼ
ピン、キナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、キノキサ
リン、テトラヒドロキノキサリン、ベンゾジオキサン、
ベンゾジオキソール、ベンゾチアジン、イミダゾピリジ
ンなどの2環式複素環から水素原子を１個除去してでき
る基などが用いられる。３環式または４環式などの多環
式複素環基としては、アクリジン、テトラヒドロアクリ
ジン、ピロロキノリン、ピロロインドール、シクロペン
トインドール、イソインドロベンズアゼピンなどの多環
式複素環から水素原子を１個除去してできる基などが用
いられる。該「置換基を有していてもよい複素環基」の
「複素環基」としては、特に、上記単環式複素環あるい
は２環式複素環から水素原子を１個除去してできる基な
どが頻用される。また、「置換基を有していてもよい複
素環基」の「置換基」としては上記Ｂ環で表される「置
換基を有していてもよい複素環」の「置換基（但し、
「置換基を有していてもよい複素環基」を除く）」など
が用いられる。「置換基を有していてもよいアルキル
（好ましくは置換基を有していてもよいＣ_１−６アルキ
ル）」あるいは「置換基を有していてもよいアルコキシ
（好ましくは置換基を有していてもよいＣ_１−６アルコ
キシ）」の「置換基」としては、例えば、上記Ｒ^１で表
される「置換されていてもよい炭化水素基」の「置換
基」として挙げられる（i）から（xxiv）または（xxvi
i）から（xxxxii）に示した「置換基」などが用いられ
る。「置換基を有していてもよいウレイド基」、「置換
基を有していてもよいチオウレイド基」、「置換基を有
していてもよいアミジノ基」、「置換基を有していても
よいグアニジノ基」、「置換基を有していてもよい環状
アミノカルボニル基」、「置換基を有していてもよいア
ミノチオカルボニル基」「置換基を有していてもよいア
ミノスルホニル」、あるいは「置換基を有していてもよ
いフェニルスルホニルアミノ」の「置換基」としては、
例えば、上記R¹で表される「置換されていてもよい炭化
水素基」の「置換基」として挙げられる(i)〜(xxvi)も
しくは(xxxv)〜(xxxxii)に示した「置換基」、Ｃ
_６−１４アリール基（このＣ_６−１４アリール基は、ハ
ロゲン、Ｃ_１−６アルキル基、ハロＣ_１−６アルキル
基、Ｃ_{１ −６}アルコキシ基およびニトロ基などから選択
される置換基を有していてもよい）またはＣ_７−１６ア
ラルキル基などが用いられる。Ｒ^１で表わされる「置換
されていてもよい炭化水素基」として好ましくは、
（i）Ｃ_１−６アルキル基または（ii）ハロゲン原子、
ニトロ、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルコキシなどの
置換基で置換されていてもよいフェニル−Ｃ_１−６アル
キル基などがあげられ、さらに好ましくは、Ｃ_１−４ア
ルキル（メチルなど）、トリハロゲノＣ_１−４アルキル
（メチルなど）、ハロゲン原子（フルオロ、クロロな
ど）、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−４アルコキシ（メトキシ
など）、トリハロゲノＣ_１−４アルコキシ（メトキシな
ど）、ヒドロキシ、カルバモイル、(4-Ｃ_１−４アルキ
ル（メチルなど）-1-ピペラジニル)カルボニル、アミノ
チオカルボニル、モルホリノカルボニル、カルボキシ
ル、Ｃ_１−４アルコキシ（メトキシなど）カルボニル、
Ｃ_１−４アルコキシ（エトキシなど）カルボニルＣ
_１−４アルコキシ（メトキシなど）、カルボキシルＣ
_１−４アルコキシ（メトキシなど）、Ｃ_１−４アルコキ
シ（エトキシなど）カルボニルＣ_１−6アルキル（イソ
プロピルなど）、カルボキシルＣ_１−6アルキル（イソ
プロピルなど）、アミノ、アセチルアミノ、Ｃ_１−４ア
ルキル（メチルなど）スルホニルアミノ、(4-Ｃ_{１− ４}
アルキル（メチルなど）フェニル)スルホニルアミノ、
ウレイド、3-Ｃ_１−４アルキル（メチルなど）ウレイ
ド、アミジノ、ジヒドロチアゾリルまたはジヒドロイミ
ダゾリルで置換されていてもよいベンジル基などが挙げ
られる。なかでも、Ｒ^１がＣ_１−４アルキル（メチルな
ど）、トリハロゲノ（フルオロなど）Ｃ_１−４アルキル
（メチルなど）、ハロゲン原子（フルオロ、クロロな
ど）、ニトロ、シアノ、カルバモイル、Ｃ_１−４アルコ
キシ（メトキシなど）カルボニル、Ｃ_１−４アルコキシ
（エトキシなど）カルボニルＣ_１−４アルコキシ（メト
キシなど）、アミノ、アセチルアミノ、Ｃ_１−４アルキ
ル（メチルなど）スルホニルアミノ、3-Ｃ_１−４アルキ
ル（メチルなど）ウレイド、アミジノ、ジヒドロイミダ
ゾリルで置換されていてもよいベンジル基が好ましく、
とりわけＣ_{１ −４}アルキルで置換されていてもよいベン
ジル基、特にメチルで置換されていてもよいベンジル基
が好ましい。

【００１９】上記Ｒ^１で表される「置換されていてもよ
いアシル基」としては、例えば、−（Ｃ＝Ｏ）−
Ｒ^２ｃ、−ＳＯ_２−Ｒ^２ｃ、−ＳＯ−Ｒ^２ｃ、−（Ｃ＝
Ｏ）ＮＲ^{３ ｃ}Ｒ^２ｃ、−（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−Ｒ^２ｃ、−（Ｃ
＝Ｓ）Ｏ−Ｒ^２ｃまたは−（Ｃ＝Ｓ）ＮＲ^３ｃＲ
^２ｃ［Ｒ^２ｃおよびＲ^３ｃはそれぞれ同一または異なっ
て、（i）水素原子、（ii）置換基を有していてもよい
炭化水素基または（iii）置換基を有していてもよい複
素環基を示すか、Ｒ^２ｃとＲ^３ｃは互いに結合して隣接
する窒素原子と共に置換基を有していてもよい含窒素飽
和複素環基を形成してもよい。］などがあげられる。こ
のうち好ましくは、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ^２ｃ、−ＳＯ_２−
Ｒ^２ｃ、−ＳＯ−Ｒ ^２ｃ、−（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ^３ｃＲ^２ｃ
または−（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−Ｒ^２ｃ（Ｒ^２ｃおよびＲ^３ｃは
前記と同意義）であり、なかでも−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ^２ｃ
または−（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ^３ｃＲ^２ｃ（Ｒ^２ｃおよびＲ
^３ｃは前記と同意義）が汎用される。Ｒ^２ｃおよびＲ
^３ｃで示される「置換基を有していてもよい炭化水素
基」の「炭化水素基」は、炭化水素化合物から水素原子
を１個取り除いた基を示し、その例としては、例えばア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキ
ル基、アリール基、アラルキル基などの鎖状または環状
炭化水素基があげられる。具体的には、前記のＲ^１で示
された「置換されていてもよい炭化水素基」の「炭化水
素基」と同様な基があげられ、なかでも鎖状または環状
Ｃ_１−１６炭化水素基などが好ましく、特に、低級（Ｃ
_１−６）アルキル基、低級（Ｃ_２−６）アルケニル基、
Ｃ_７−１６アラルキル基またはＣ_６−１４アリール基が
好ましい。なかでも低級（Ｃ_１−６）アルキル基、Ｃ
_７−１６アラルキル基またはＣ_６−１４アリール基が汎
用される。Ｒ^２ｃおよびＲ^３ｃで示される「置換基を有
していてもよい複素環基」の「複素環基」としては、単
環式複素環、２環式複素環、および、３環式または４環
式などの多環式複素環から水素原子を１個除去してでき
る基などが用いられる。該複素環としては、芳香族、非
芳香族のどちらであってもよい。ヘテロ原子としては、
例えば、窒素原子、酸素原子または硫黄原子などから選
ばれる１ないし６個が用いられる。具体的には、単環式
複素環基としては、上記B環で表される「置換基を有し
ていてもよい複素環」の「複素環」から水素原子を１個
除去してできる基などが用いられる。また、それらに加
えて、例えば、トリアゾール、チアジアゾール、オキサ
ジアゾール、オキサチアジアゾール、トリアジン、テト
ラゾールなどの単環式複素環から水素原子を１個除去し
てできる基なども用いられる。２環式複素環基として
は、例えば、インドール、ジヒドロインドール、イソイ
ンドール、ジヒドロイソインドール、ベンゾフラン、ジ
ヒドロベンゾフラン、ベンズイミダゾール、ベンズオキ
サゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾー
ル、インダゾール、キノリン、テトラヒドロキノリン、
イソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、テトラヒド
ロ-1H-1-ベンズアゼピン、テトラヒドロ-1H-2-ベンズア
ゼピン、テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン、テトラヒ
ドロベンズオキサゼピン、キナゾリン、テトラヒドロキ
ナゾリン、キノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、
ベンゾジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾチアジ
ン、イミダゾピリジンなどの2環式複素環から水素原子
を１個除去してできる基などが用いられる。３環式また
は４環式などの多環式複素環基としては、アクリジン、
テトラヒドロアクリジン、ピロロキノリン、ピロロイン
ドール、シクロペントインドール、イソインドロベンズ
アゼピンなどの多環式複素環から水素原子を１個除去し
てできる基などが用いられる。該「置換基を有していて
もよい複素環基」の「複素環基」としては、特に、上記
単環式複素環あるいは２環式複素環から水素原子を１個
除去してできる基などが頻用される。

【００２０】Ｒ^２ｃとＲ^３ｃが隣接する窒素原子と共に
形成してもよい「置換基を有していてもよい含窒素飽和
複素環基」としては、炭素原子および１個の窒素原子以
外に、例えば窒素原子，酸素原子および硫黄原子などの
ヘテロ原子を１ないし３個を含有していてもよい５ない
し９員の含窒素飽和複素環基などが用いられる。これら
の含窒素飽和複素環基としては環構成窒素原子に結合手
を有する基などが好ましい。環構成窒素原子に結合手を
有する基としては、例えば、式

【化３８】 ［式中、Ｑ^１環は炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素
原子、酸素原子および硫黄原子などから選ばれるヘテロ
原子を１ないし２個含有していてもよい５ないし９員の
含窒素飽和複素環基を示す。］で表わされる基などが用
いられる。より具体的には、例えば、

【化３９】 などが繁用される。

【００２１】Ｒ^２ｃおよびＲ^３ｃで示される「炭化水素
基」または「複素環基」、ＮＲ^３ｃＲ^２ｃで示される
「含窒素飽和複素環基」が有していてもよい好ましい置
換基には、例えば、（i）ハロゲン原子（例えば、フル
オロ，クロル，ブロム，ヨードなど）、（ii）ニトロ
基、（iii）シアノ基、（iv）オキソ基、（v）ヒドロキ
シ基、（vi）置換基を有していてもよい炭化水素基、
（vii）フェニル基で置換されていてもよい低級アルコ
キシ基（例えば、メトキシ，エトキシ，ｎ−プロピルオ
キシ，ｉ−プロピルオキシ，ｎ−ブチルオキシなどのＣ
_１−６アルコキシ基など）、（viii）フェニル基で置換
されていてもよい低級アルキルチオ基（例えば、メチル
チオ，エチルチオ，プロピルチオなどのＣ_１−６アルキ
ルチオ基など）、（ix）アミノ基、（x）モノ−低級ア
ルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ，エチルアミ
ノ，プロピルアミノなどのモノ−Ｃ_１−６アルキルアミ
ノ基など）、（xi） ジ−低級アルキルアミノ基（例え
ば、ジメチルアミノ，ジエチルアミノなどのジ−Ｃ
_１−６アルキルアミノ基など）、（xii）例えば炭素原
子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫
黄原子などから選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有し
ていてもよい５ないし７員環状アミノ基（例えば、ピロ
リジノ，ピペリジノ，ピペラジノ，モルホリノ，チオモ
ルホリノなど）、（xiii）低級アルキル−カルボニルア
ミノ基（例えば、アセチルアミノ，プロピオニルアミ
ノ，ブチリルアミノなどのＣ_１−６アルキル−カルボニ
ルアミノ基など）、（xiv）低級アルキル−スルホニル
アミノ基（例えば、メチルスルホニルアミノ，エチルス
ルホニルアミノなどのＣ_１−６アルキル−スルホニルア
ミノ基など）、（xv）低級アルコキシ−カルボニル基
（例えば、メトキシカルボニル，エトキシカルボニル，
プロポキシカルボニルなどのＣ_１−６アルコキシ−カル
ボニル基など）、（xvi）カルボキシル基、（xvii）低
級アルキル−カルボニル基（例えば、メチルカルボニ
ル，エチルカルボニル，プロピルカルボニルなどのＣ
_１−６アルキル−カルボニル基など）、（xviii）カル
バモイル基、（xix）モノ−低級アルキル−カルバモイ
ル基（例えば、メチルカルバモイル，エチルカルバモイ
ルなどのモノ−Ｃ_１−６アルキル−カルバモイル基な
ど）、（xx）ジ−低級アルキル−カルバモイル基（例え
ば、ジメチルカルバモイル，ジエチルカルバモイルなど
のジ−Ｃ_１−６アルキル−カルバモイル基など）、（xx
i）低級アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホ
ニル，エチルスルホニル，プロピルスルホニルなどのＣ
_１−６アルキルスルホニル基など）（xxii）低級アルコ
キシ−カルボニル−低級アルキル基（例えば、メトキシ
カルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、tert-
ブトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチ
ル、メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニル
（ジメチル）メチル、エトキシカルボニル（ジメチル）
メチル、tert-ブトキシカルボニル（ジメチル）メチル
などのＣ _１−６アルコキシ−カルボニル−Ｃ_１−６アル
キル基など）、（xxiii）カルボキシル−低級アルキル
基（例えば、カルボキシルメチル、カルボキシルエチ
ル、カルボキシル（ジメチル）メチルなどのカルボキシ
ル−Ｃ_１−６アルキル基など）、（xxiv）置換基を有し
ていてもよい複素環基、（xxv）ハロゲンで置換されて
いてもよいフェニルチオ、（xxvi）ハロゲンで置換され
ていてもよいフェノキシなどから選ばれた１ないし５個
（好ましくは１ないし３個）が用いられる。該「低級ア
ルコキシ基」、「低級アルキルチオ基」は更にフェニル
基を置換基として有していてもよい。該「置換基を有し
ていてもよい炭化水素基」の「置換基」および「炭化水
素基」としては、上記Ｒ^１で表わされる「置換されてい
てもよい炭化水素基」の「置換基」および「炭化水素
基」等が用いられる。該「置換基を有していてもよい複
素環基」の「複素環基」としては、上記Ｂ環で表される
「置換基を有していてもよい複素環」の「複素環」から
水素原子を１個除去してできる基などが用いられる。ま
た、「置換基を有していてもよい複素環基」の「置換
基」としては上記Ｂ環で表される「置換基を有していて
もよい複素環」の「置換基（但し、「置換基を有してい
てもよい複素環基」を除く）」などが用いられる。Ｒ
^２ｃ、Ｒ^３ｃとして、好ましくは、Ｃ_１−４アルキル
（メチル、エチルなど）またはＣ_１−４アルコキシ（メ
トキシ、エトキシなど）で置換されていてもよいフェニ
ル、Ｃ_１−４アルキル（メチル、エチルなど）、 ハロ
ゲノ（フルオロ、クロロなど）Ｃ_１−４アルキル（メチ
ル、エチルなど）、ベンジル、ナフチル、ピリジル、チ
エニル、フリルまたは水素原子などがあげられる。上記
Ｒ^１で表される「置換されていてもよいアシル基」とし
て、好ましくは、ホルミル、アセチル、トリハロゲノ
（フルオロなど）アセチル、ピリジルカルボニル、チエ
ニルカルボニル、フリルカルボニル、フェナシル、ベン
ゾイル、Ｃ_{１ −４}アルキル（メチルなど）ベンゾイル、
Ｃ_１−４アルコキシ（メトキシなど）ベンゾイル、ベン
ゼンスルホニル、ナフチルスルホニル、チエニルスルホ
ニルなどがあげられ、より好ましくは、−（Ｃ＝Ｏ）−
Ｒ^２ｃ［式中、Ｒ^２ｃはＣ_{１− ６}アルキル基、Ｃ_１−６
アルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基または
フェニル−Ｃ_１−６アルキル基を示す］などがあげられ
る。

【００２２】Ｒ^１で表わされる「置換されていてもよい
複素環基」の「複素環基」としては、単環式複素環、２
環式複素環、および、３環式または４環式などの多環式
複素環から水素原子を１個除去してできる基などが用い
られる。該複素環としては、芳香族、非芳香族のどちら
であってもよい。ヘテロ原子としては、例えば、窒素原
子、酸素原子または硫黄原子などから選ばれる１ないし
６個が用いられる。具体的には、単環式複素環基として
は、上記B環で表される「置換基を有していてもよい複
素環」の「複素環」から水素原子を１個除去してできる
基などが用いられる。また、それらに加えて、例えば、
トリアゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、オ
キサチアジアゾール、トリアジン、テトラゾールなどの
単環式複素環から水素原子を１個除去してできる基など
も用いられる。２環式複素環基としては、例えば、イン
ドール、ジヒドロインドール、イソインドール、ジヒド
ロイソインドール、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラ
ン、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズ
イソオキサゾール、ベンゾチアゾール、インダゾール、
キノリン、テトラヒドロキノリン、イソキノリン、テト
ラヒドロイソキノリン、テトラヒドロ-1H-1-ベンズアゼ
ピン、テトラヒドロ-1H-2-ベンズアゼピン、テトラヒド
ロ-1H-3-ベンズアゼピン、テトラヒドロベンズオキサゼ
ピン、キナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、キノキサ
リン、テトラヒドロキノキサリン、ベンゾジオキサン、
ベンゾジオキソール、ベンゾチアジン、イミダゾピリジ
ンなどの2環式複素環から水素原子を１個除去してでき
る基などが用いられる。３環式または４環式などの多環
式複素環基としては、アクリジン、テトラヒドロアクリ
ジン、ピロロキノリン、ピロロインドール、シクロペン
トインドール、イソインドロベンズアゼピンなどの多環
式複素環から水素原子を１個除去してできる基などが用
いられる。該「置換基を有していてもよい複素環基」の
「複素環基」としては、特に、上記単環式複素環あるい
は２環式複素環から水素原子を１個除去してできる基な
どが頻用され、なかでもピリジル基が好ましい。また、
「置換基を有していてもよい複素環基」の「置換基」と
しては上記Ｂ環で表される「置換基を有していてもよい
複素環」の「置換基（但し、「置換基を有していてもよ
い複素環基」を除く）」および上記Ｒ^１で表される「置
換されていてもよい炭化水素基」の「置換基」などが用
いられる。Ｒ^１として好ましくは、例えば、（i）水素
原子、（ii）Ｃ_１−６アルキル基、（iii）ハロゲン原
子、ニトロ、Ｃ_１−６アルキルまたはＣ_１−６アルコキ
シで置換されていてもよいフェニル−Ｃ_１−６アルキル
基または（iv）−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ^２ｃ［式中、Ｒ^２ｃは
Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基で置換され
ていてもよいフェニル基またはフェニル−Ｃ_１−６アル
キル基を示す］などがあげられる。

【００２３】「置換されていてもよいアリール基」の
「アリール基」が置換基を有していてもよい単環式複素
環と縮合する場合のより具体的な例としては、式

【化４０】 で表される単環式複素環と縮合したフェニル基として、
例えば、２，３−ジヒドロベンゾフラン；３，４−ジヒ
ドロ−２Ｈ−１−ベンゾチオピラン；２,３−ジヒドロ
−１Ｈ−インドール；１,２,３,４−テトラヒドロキノ
リン；２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール；１,
２,３,４−テトラヒドロイソキノリン；２,３,４,５−
テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンズアゼピン、２,３,４,
５−テトラヒドロ−１Ｈ−２−ベンズアゼピン、２,３,
４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン等の
ベンズアゼピン；１,２,３,４,５,６−ヘキサヒドロ−
１−ベンズアゾシン、１,２,３,４,５,６−ヘキサヒド
ロ−２−ベンズアゾシン、１,２,３,４,５,６−ヘキサ
ヒドロ−３−ベンズアゾシンなどのベンズアゾシン；
２,３,４,５,６,７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−１−ベンズ
アゾニン、２,３,４,５, ６,７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−
２−ベンズアゾニン、２,３,４,５,６,７−ヘキサヒド
ロ−１Ｈ−３−ベンズアゾニン、２,３,４,５,６,７−
ヘキサヒドロ−１Ｈ−４−ベンズアゾニンなどのベンズ
アゾニン；２，３−ジヒドロベンズオキサゾール等のベ
ンズオキサゾール；２，３−ジヒドロベンゾチアゾール
等のベンゾチアゾール；２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベン
ズイミダゾール等のベンズイミダゾール；３，４−ジヒ
ドロ−１Ｈ−２，１−ベンズオキサジン、３，４−ジヒ
ドロ−１Ｈ−２，３−ベンズオキサジン、３，４−ジヒ
ドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサジン、３，４−ジヒ
ドロ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン、３，４−ジヒ
ドロ−２Ｈ−１，３−ベンズオキサジン、３，４−ジヒ
ドロ−２Ｈ−３，１−ベンズオキサジン等のベンズオキ
サジン；３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチア
ジン、３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，３−ベンゾチアジ
ン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾチアジ
ン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジ
ン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−ベンゾチアジ
ン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−３，１−ベンゾチアジン
等のベンゾチアジン；１，２，３，４−テトラヒドロシ
ンノリン、１，２，３，４−テトラヒドロフタラジン、
１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン、１，２，
３，４−テトラヒドロキノキサリン等のベンゾジアジ
ン；３，４−ジヒドロ−１，２−ベンズオキサチイン、
３，４−ジヒドロ−２，１−ベンズオキサチイン、２，
３−ジヒドロ−１，４−ベンズオキサチイン、１，４−
ジヒドロ−２，３−ベンズオキサチイン、４Ｈ−１，３
−ベンズオキサチイン、４Ｈ−３，１−ベンズオキサチ
イン等のベンズオキサチイン；３，４−ジヒドロ−１，
２−ベンゾジオキシン、２，３−ジヒドロ−１，４−ベ
ンゾジオキシン、１，４−ジヒドロ−２，３−ベンゾジ
オキシン、４Ｈ−１，３−ベンゾジオキシン等のベンゾ
ジオキシン；３，４−ジヒドロ−１，２−ベンズジチイ
ン、２，３−ジヒドロ−１，４−ベンズジチイン、１，
４−ジヒドロ−２，３−ベンズジチイン、４Ｈ−１，３
−ベンズジチイン等のベンズジチイン；２，３，４，５
−テトラヒドロ−１，２−ベンズオキサゼピン、２，
３，４，５−テトラヒドロ−１，３−ベンズオキサゼピ
ン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンズオ
キサゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１，５−
ベンズオキサゼピン、１，３，４，５−テトラヒドロ−
２，１−ベンズオキサゼピン、１，３，４，５−テトラ
ヒドロ−２，３−ベンズオキサゼピン、１，３，４，５
−テトラヒドロ−２，４−ベンズオキサゼピン、１，
２，４，５−テトラヒドロ−３，１−ベンズオキサゼピ
ン、１，２，４，５−テトラヒドロ−３，２−ベンズオ
キサゼピン、１，２，３，５−テトラヒドロ−４，１−
ベンズオキサゼピン等のベンズオキサゼピン；２，３，
４，５−テトラヒドロ−１，２−ベンゾチアゼピン、
２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼ
ピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１，５−ベンゾ
チアゼピン、１，３，４，５−テトラヒドロ−２，１−
ベンゾチアゼピン、１，３，４，５−テトラヒドロ−
２，４−ベンゾチアゼピン、１，２，４，５−テトラヒ
ドロ−３，１−ベンゾチアゼピン、１，２，４，５−テ
トラヒドロ−３，２−ベンゾチアゼピン、１，２，３，
５−テトラヒドロ−４，１−ベンゾチアゼピン等のベン
ゾチアゼピン；２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−
１，２−ベンゾジアゼピン、２，３，４，５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−１，３−ベンゾジアゼピン、２，３，４，
５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン、
２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，５−ベンゾ
ジアゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−
２，３−ベンゾジアゼピン、２，３，４，５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−２，４−ベンゾジアゼピン等のベンゾジア
ゼピン；４，５−ジヒドロ−１，３−ベンゾジオキセピ
ン、４，５−ジヒドロ−３Ｈ−１，２−ベンゾジオキセ
ピン、２，３−ジヒドロ−５Ｈ−１，４−ベンゾジオキ
セピン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオ
キセピン、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−２，３−ベンゾジ
オキセピン、１，５−ジヒドロ−２，４−ベンゾジオキ
セピン等のベンゾジオキセピン；４，５−ジヒドロ−１
Ｈ−２，３−ベンゾチエピン、１，５−ジヒドロ−２，
４−ベンゾジチエピン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，
５−ベンゾジチエピン、２，３−ジヒドロ−５Ｈ−１，
４−ベンゾジチエピン等のベンゾジチエピン；３，４，
５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンズオキサゾ
シン、３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，６−
ベンズオキサゾシン等のベンズオキサゾシン；３，４，
５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾチアゾシ
ン、３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，６−ベ
ンゾチアゾシン等のベンゾチアゾシン；１，２，３，
４，５，６−ヘキサヒドロ−１，６−ベンゾジアゾシン
等のベンゾジアゾシン；２，３，４，５−テトラヒドロ
−１，６−ベンズオキサチオシン等のベンズオキサチオ
シン；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，６−ベンゾ
ジオキソシン等のベンゾジオキソシン；１，３，５−ベ
ンゾトリオキセピン、５Ｈ−１，３，４−ベンゾトリオ
キセピン等のベンゾトリオキセピン；３，４−ジヒドロ
−１Ｈ−５，２，１−ベンズオキサチアゼピン、３，４
−ジヒドロ−２Ｈ−５，１，２−ベンズオキサチアゼピ
ン、４，５−ジヒドロ−３，１，４−ベンズオキサチア
ゼピン、４，５−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，５−ベンズ
オキサチアゼピン等のベンズオキサチアゼピン；２，
３，４，５−テトラヒドロ−１，３，４−ベンズオキサ
ジアゼピン等のベンズオキサジアゼピン；２，３，４，
５−テトラヒドロ−１，３，５−ベンズチアジアゼピン
等のベンズチアジアゼピン；２，３，４，５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−１，２，５−ベンゾトリアゼピン等のベン
ゾトリアゼピン；４，５−ジヒドロ−１，３，２−ベン
ゾオキサチエピン、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−２，３−
ベンズオキサチエピン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，
５−ベンズオキサチエピン、４，５−ジヒドロ−３Ｈ−
１，２−ベンズオキサチエピン、４，５−ジヒドロ−３
Ｈ−２，１−ベンズオキサチエピン、２，３−ジヒドロ
−５Ｈ−１，４−ベンズオキサチエピン、２，３−ジヒ
ドロ−５Ｈ−４，１−ベンズオキサチエピンなど、とり
わけ２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズア
ゼピン、２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−２−ベン
ズアゼピン、２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール、２,
３,４,５−テトラヒドロ−１,４−ベンズオキサゼピン
などの２環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去し
てできる基などがあげられる。

【００２４】「置換されていてもよいアリール基」の
「アリール基」が置換基を有していてもよい単環式複素
環と縮合する場合の好ましい例としては、例えば、式

【化４１】 ［式中、Ｂ’環はＲ^１以外にオキソ基で置換されていて
もよい５ないし９員の含窒素複素環を示し、Ａ環および
Ｒ^１は上記と同意義を示す。］で表される基などがあげ
られる。該「オキソ基で置換されていてもよい５ないし
９員の含窒素複素環」の「５ないし９員の含窒素複素
環」としては、炭素原子および１個の窒素原子以外に、
例えば窒素原子，酸素原子および硫黄原子などのヘテロ
原子を１ないし３個を含有していてもよい５ないし９員
の含窒素複素環基などがあげられ、５ないし９員の非芳
香族含窒素複素環（例えば、ピロリジン、ピペリジン、
ヘキサメチレンイミン、ヘプタメチレンイミン、ピペラ
ジン、ホモピペラジン、テトラヒドロオキサゼピン、モ
ルホリン、チオモルホリンなど）などが好ましく用いら
れる。「置換されていてもよいアリール基」の「アリー
ル基」が置換基を有していてもよい単環式複素環と縮合
する場合のより好ましい例としては、

【化４２】 ［式中、Ａ環およびＲ^１は上記と同意義を示し、ｋおよ
びｍはそれぞれ独立して、０〜５の整数を示し、１＜ｋ
＋ｍ＜５である。］で表される基の他に、

【化４３】 ［式中、Ｒ^１は上記と同意義を示す。］で表される基な
どがあげられ、特に好ましい例としては、

【化４４】 ［式中、Ａ環およびＲ^１は上記と同意義を示す。］で表
される基の他に、

【化４５】 ［式中、Ｒ^１は上記と同意義を示す。］で表される基な
どがあげられる。

【００２５】Ａｒで示される「置換されていてもよいア
リール基」の「アリール基」が置換基を有していてもよ
い２環式複素環と縮合する場合あるいは２つの同一また
は異なった単環（但し、少なくとも一方の環が単環式複
素環である）と縮合する場合の具体例としては、例え
ば、式

【化４６】 ［式中、Ａ環は上記と同意義を示し、Ｃ環およびＤ環は
一方が置換基を有していてもよい複素環で、他方が置換
基を有していてもよく、ヘテロ原子を含んでいてもよい
５ないし９員環を示す。］で表される基などがあげられ
る。

【００２６】Ｃ環およびＤ環で表される「置換基を有し
ていてもよい複素環」の「複素環」としては、例えば４
ないし１４員の複素環、好ましくは５ないし９員複素環
などが用いられ、ヘテロ原子としては、例えば窒素原
子、酸素原子または硫黄原子などから選ばれる１ないし
３個が用いられる。また、芳香族、非芳香族どちらでも
よい。具体的には例えば、ピリジン，ピラジン，ピリミ
ジン，イミダゾール，フラン，チオフェン，ジヒドロピ
リジン，ジアゼピン，オキサゼピン，ピロリジン，ピペ
リジン，ヘキサメチレンイミン，ヘプタメチレンイミ
ン，テトラヒドロフラン，ピペラジン，ホモピペラジ
ン，テトラヒドロオキサゼピン，モルホリン，チオモル
ホリンなどが用いられる。「置換基を有していてもよい
複素環」の「置換基」は上記Ｂ環で表される「置換基を
有していてもよい複素環」の「置換基」と同意義を示
す。Ｃ環およびＤ環で表される「置換基を有していても
よく、ヘテロ原子を含んでいてもよい５ないし９員環」
の「ヘテロ原子を含んでいてもよい５ないし９員環」と
しては５ないし９員複素環（例えば、ピリジン，ピラジ
ン，ピリミジン，イミダゾール，フラン，チオフェン，
ジヒドロピリジン，ジアゼピン，オキサゼピン，ピロリ
ジン，ピペリジン，ヘキサメチレンイミン，ヘプタメチ
レンイミン，テトラヒドロフラン，ピペラジン，ホモピ
ペラジン，テトラヒドロオキサゼピン，モルホリン，チ
オモルホリンなどの飽和または不飽和の５ないし９員複
素環）または５ないし９員炭素環が用いられる。該「５
ないし９員炭素環」は飽和または不飽和の環であっても
よく、例えば、ベンゼン，シクロペンタン，シクロペン
テン，シクロヘキサン，シクロヘキセン，シクロヘキサ
ジエン，シクロヘプタン，シクロヘプテン，シクロヘプ
タジエンなどが用いられる。なかでも、ベンゼンまたは
シクロヘキサンなどが好ましい。

【００２７】「置換基を有していてもよく、ヘテロ原子
を含んでいてもよい５ないし９員環」の「置換基」とし
ては上記Ｂ環で表される「置換基を有していてもよい複
素環」の「Ｂ環の任意の炭素原子上への置換基」と同意
義を示す。Ａｒで示される「置換されていてもよいアリ
ール基」の「アリール基」が置換基を有していてもよい
２環式複素環と縮合する場合のより具体的な例として
は、（1）式

【化４７】 で表される２環式複素環と縮合したフェニル基として、
例えばカルバゾール、１,２,３,４,４ａ,９ａ−ヘキサ
ヒドロカルバゾール、９,１０−ジヒドロアクリジン、
１,２,３,４−テトラヒドロアクリジン、１０,１１−ジ
ヒドロ−５Ｈ−ジベンズ〔b,f〕アゼピン、５,６,７,１
２−テトラヒドロジベンズ〔b,g〕アゾシン、６,１１−
ジヒドロ−５Ｈ−ジベンズ〔b,e〕アゼピン、６,７−ジ
ヒドロ−５Ｈ−ジベンズ〔c,e〕アゼピン、５,６,１１,
１２−テトラヒドロジベンズ〔b,f〕アゾシン、ジベン
ゾフラン、９Ｈ−キサンテン、１０,１１−ジヒドロジ
ベンズ〔b,f〕オキセピン、６,１１−ジヒドロジベンズ
〔b,e〕オキセピン、６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンズ
〔b,g〕オキソシン、ジベンゾチオフェン、９Ｈ−チオ
キサンテン、１０,１１−ジヒドロジベンゾ〔b,f〕チエ
ピン、６,１１−ジヒドロジベンゾ〔b,e〕チエピン、
６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ〔b,g〕チオシン、１
０Ｈ−フェノチアジン、１０Ｈ−フェノキサジン、５,
１０−ジヒドロフェナジン、１０,１１−ジベンゾ〔b,
f〕〔１,４〕チアゼピン、１０,１１−ジヒドロジベン
ズ〔b,f〕〔１,４〕オキサゼピン、２,３,５,６,１１,
１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピロロ〔２,１−b〕
〔３〕ベンズアゼピン、１０,１１−ジヒドロ−５Ｈ−
ジベンゾ〔b,e〕〔１,４〕ジアゼピン、５,１１−ジヒ
ドロジベンズ〔b,e〕〔１,４〕オキサゼピン、５,１１
−ジヒドロジベンゾ〔b,f〕〔１,４〕チアゼピン、１
０,１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ〔b,e〕〔１,４〕
ジアゼピン、１,２,３,３ａ,８,８ａ−ヘキサヒドロピ
ロロ〔２,３−ｂ〕インドールなどの３環式縮合ベンゼ
ン環から水素原子を１個除去してできる基、

【００２８】（2）式

【化４８】 で表される２環式複素環と縮合したフェニル基として、
例えば１Ｈ，３Ｈ−ナフト〔１,８−cd〕〔１,２〕オキ
サジン、ナフト〔１,８−de〕−１,３−オキサジン、ナ
フト〔１,８−de〕−１,２−オキサジン、１,２,２ａ,
３,４,５−ヘキサヒドロベンズ〔cd〕インドール、２,
３,３ａ,４,５,６−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ベンゾ〔de〕
キノリン、４Ｈ−ピロロ〔３,２,１−ij〕キノリン、
１,２,５,６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ〔３,２,１
−ij〕キノリン、５,６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ〔３,
２,１−ij〕キノリン、１Ｈ,５Ｈ−ベンゾ〔ij〕キノリ
ジン、アゼピノ〔３,２,１−hi〕インドール、１,２,
４,５,６,７−ヘキサヒドロアゼピノ〔３,２,１−hi〕
インドール、１Ｈ−ピリド〔３,２,１−jk〕〔１〕ベン
ズアゼピン、５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリ
ド〔３,２,１−jk〕〔１〕ベンズアゼピン、１,２,５,
６,７,８−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド〔３,２,１−j
k〕〔１〕ベンズアゼピン、２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ベ
ンズ〔de〕イソキノリン、１,２,３,４,４ａ,５,６,７
−オクタヒドロナフト〔１,８−bc〕アゼピン、２, ３,
５,６,７,８−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド〔３,２,１
−jk〕〔１〕ベンズアゼピンなどの３環式縮合ベンゼン
環から水素原子を１個除去してできる基、

【００２９】（3）式

【化４９】 で表わされる２つの同一または異なった単環（但し、少
なくとも一方の環が単環式複素環である）と縮合したフ
ェニル基として、例えば１,２,３,５,６,７−ヘキサヒ
ドロベンゾ〔１,２−ｂ：４,５−ｂ'〕ジピロール、１,
２,３,５,６,７−ヘキサヒドロシクロペント〔f〕イン
ドールなどの３環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個
除去してできる基、または（4）式

【化５０】 で表される２つの同一または異なった環（但し、少なく
とも一方の環が単環式複素環である）と縮合したフェニ
ル基として、例えば１,２,３,６,７,８−ヘキサヒドロ
シクロペント〔e〕インドール、２,３,４,７,８,９−ヘ
キサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ〔f〕キノリンなどの
３環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去してでき
る基などがあげられる。

【００３０】Ａｒで示される「置換されていてもよいア
リール基」の「アリール基」が置換基を有していてもよ
い２環式複素環と縮合する場合の好ましい例としては、
例えば、式

【化５１】 ［式中、Ｃ'環およびＤ'環はそれぞれＲ^１以外にオキソ
基で置換されていてもよい５ないし９員含窒素複素環を
示し、Ａ環、Ｄ環およびＲ^１は前記と同意義を示す。］
で表される基などがあげられる。該「オキソ基で置換さ
れていてもよい５ないし９員の含窒素複素環」の「５な
いし９員の含窒素複素環」としては、炭素原子および１
個の窒素原子以外に、例えば窒素原子，酸素原子および
硫黄原子などのヘテロ原子を１ないし３個を含有してい
てもよい５ないし９員の含窒素複素環基などがあげら
れ、５ないし９員の非芳香族含窒素複素環（例えば、ピ
ロリジン、ピペリジン、ヘキサメチレンイミン、ヘプタ
メチレンイミン、ピペラジン、ホモピペラジン、テトラ
ヒドロオキサゼピン、モルホリン、チオモルホリンな
ど）などが好ましく用いられる。Ａｒで示される「置換
されていてもよいアリール基」の「アリール基」が置換
基を有していてもよい２環式複素環と縮合する場合のよ
り好ましい例としては、式

【化５２】 ［式中、Ｒ^１は前記と同意義を示す。］で表される基な
どがあげられる。

【００３１】「置換基を有していてもよく、縮合してい
てもよいフェニル基」の「フェニル基」が置換基を有し
ていてもよい３環式複素環と縮合する場合の具体例とし
ては、例えば、式、

【化５３】 ［式中、Ａ環は上記と同意義を示し、Ｅ環、Ｆ環および
Ｇ環のうち少なくとも一つの環が置換基を有していても
よい複素環であって、その他の環が置換基を有していて
もよく、ヘテロ原子を含んでいてもよい５ないし９員環
を示す。］で表される基などがあげられる。

【００３２】Ｅ環、Ｆ環およびＧ環で表される「置換基
を有していてもよい複素環」の「複素環」および「置換
基」としては、上記Ｃ環、Ｄ環で表される「置換基を有
していてもよい複素環」の「複素環」および「置換基」
などが用いられる。Ｅ環、Ｆ環およびＧ環で表される
「置換基を有していてもよく、ヘテロ原子を含んでいて
もよい５ないし９員環」の「ヘテロ原子を含んでいても
よい５ないし９員環」および「置換基」としては、上記
Ｃ環、Ｄ環で表される「置換基を有していてもよく、ヘ
テロ原子を含んでいてもよい５ないし９員環」の「ヘテ
ロ原子を含んでいてもよい５ないし９員環」および「置
換基」などが用いられる。

【００３３】「置換基を有していてもよく、縮合してい
てもよいフェニル基」の「フェニル基」が置換基を有し
ていてもよい３環式複素環と縮合する場合のより具体的
な例としては、（1）式

【化５４】 で表される３環式複素環と縮合したフェニル基［Ｅ'
環、Ｆ'環の定義は後述］としては、例えば、２Ｈ−イ
ソインドロ〔２,１−e〕プリン，１Ｈ−ピラゾロ
〔４'，３'：３，４〕ピリド〔２,１−a〕イソインドー
ル，１Ｈ−ピリド〔２'，３'：４，５〕イミダゾ〔２,
１−a〕イソインドール，２Ｈ，６Ｈ−ピリド〔１'，
２'：３，４〕イミダゾ〔５,１−a〕イソインドール，
１Ｈ−イソインドロ〔２,１−a〕ベンズイミダゾール，
１Ｈ−ピリド〔３'，４'：４，５〕ピロロ〔２,１−a〕
イソインドール，２Ｈ−ピリド〔４'，３'：４，５〕ピ
ロロ〔２,１−a〕イソインドール，１Ｈ−イソインドロ
〔２,１−a〕インドール，２Ｈ−イソインドロ〔１,２
−a〕イソインドール，１Ｈ−シクロペンタ〔４，５〕
ピリミド〔２,１−a〕イソインドール，２Ｈ，４Ｈ−ピ
ラノ〔４'，３'：４，５〕〔１,３〕オキサジノ〔２,３
−a〕イソインドール，２Ｈ−イソインドロ〔２,１−
a〕〔３,１〕ベンズオキサジン，７Ｈ−イソインドロ
〔１,２−b〕〔１,３〕ベンズオキサジン，２Ｈ−ピリ
ド〔２'，１'：３，４〕ピラジノ〔２,１−a〕イソイン
ドール，ピリド〔２'，３'：４，５〕ピリミド〔２,１
−a〕イソインドール，ピリド〔３'，２'：５，６〕ピ
リミド〔２,１−a〕イソインドール，１Ｈ−ピリド
〔１'，２'：３，４〕ピリミド〔２,１−a〕イソインド
ール，イソインドロ〔２,１−a〕キナゾリン，イソイン
ドロ〔２,１−a〕キノキサリン，イソインドロ〔１,２
−a〕イソキノリン，イソインドロ〔２,１−b〕イソキ
ノリン，イソインドロ〔２,１−a〕キノリン，６Ｈ−オ
キサジノ〔３'，４'：３，４〕〔１,４〕ジアゼピノ
〔２,１−a〕イソインドール，アゼピノ〔２'，１'：
３，４〕ピラジノ〔２,１−a〕イソインドール，２Ｈ，
６Ｈ−ピリド〔２'，１'：３，４〕〔１,４〕ジアゼピ
ノ〔２,１−a〕イソインドール，１Ｈ−イソインドロ
〔１,２−b〕〔１,３,４〕ベンゾトリアゼピン，２Ｈ−
イソインドロ〔２,１−a〕〔１,３,４〕ベンゾトリアゼ
ピン，イソインドロ〔２,１−d〕〔１,４〕ベンズオキ
サゼピン，１Ｈ−イソインドロ〔２,１−b〕〔２,４〕
ベンゾジアゼピン，１Ｈ−イソインドロ〔２,１−c〕
〔２,３〕ベンゾジアゼピン，２Ｈ−イソインドロ〔１,
２−a〕〔２,４〕ベンゾジアゼピン，２Ｈ−イソインド
ロ〔２,１−d〕〔１,４〕ベンゾジアゼピン，５Ｈ−イ
ンドロ〔２,１−b〕〔３〕ベンズアゼピン，２Ｈ−イソ
インドロ〔１,２−a〕〔２〕ベンズアゼピン，２Ｈ−イ
ソインドロ〔１,２−b〕〔３〕ベンズアゼピン，２Ｈ−
イソインドロ〔２,１−b〕〔２〕ベンズアゼピン，２Ｈ
−イソインドロ〔１,２−b〕〔１,３,４〕ベンゾオキサ
ジアゾシン，イソインドロ〔２,１−b〕〔１,２,６〕ベ
ンゾトリアゾシン，５Ｈ−４,８−メタノ−１Ｈ−〔１,
５〕ジアザシクロウンデシノ〔１,１１−a〕インドール
などの４環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去し
てできる基、

【００３４】（2）式

【化５５】 で表される３環式複素環と縮合したフェニル基

【化５６】 は単結合または二重結合を示す。Ｅ'環、Ｇ'環の定義は
後述］としては、例えば、１Ｈ，４Ｈ−ピロロ〔３'，
２'：４,５〕ピロロ〔３,２,１−ij〕キノリン，ピロロ
〔３,２,１−jk〕カルバゾール，１Ｈ−フロ〔２'，
３'：４,５〕ピロロ〔３,２,１−ij〕キノリン，１Ｈ，
４Ｈ−シクロペンタ〔４,５〕ピロロ〔１,２,３−de〕
キノキサリン，１Ｈ，４Ｈ−シクロペンタ〔４,５〕ピ
ロロ〔３,２,１−ij〕キノリン，ピリド〔３'，４'：
４,５〕ピロロ〔１,２,３−de〕ベンズオキサジン，
〔１,４〕オキサジノ〔２,３,４−jk〕カルバゾール，
１Ｈ，３Ｈ−〔１,３〕オキサジノ〔５,４,３−jk〕カ
ルバゾール，ピリド〔３'，４'：４,５〕ピロロ〔１,
２,３−de〕〔１,４〕ベンゾチアジン，４Ｈ−ピロロ
〔３,２,１−de〕フェナンスリジン，４Ｈ，５Ｈ−ピリ
ド〔３,２,１−de〕フェナンスリジン，１Ｈ，４Ｈ−３
a，６a−ジアザフルオロアンテン，１−オキサ−４,６a
−ジアザフルオロアンテン，４−オキサ−２，１０b−
ジアザフルオロアンテン，１−チア−４，６a−ジアザ
フルオロアンテン，１Ｈ−ピラジノ〔３,２,１−jk〕カ
ルバゾール，１Ｈ−インドロ〔３,２,１−de〕〔１,
５〕ナフチリジン，ベンゾ〔b〕ピラノ〔２,３,４−h
i〕インドリジン，１Ｈ，３Ｈ−ベンゾ〔b〕ピラノ
〔３,４,５−hi〕インドリジン，１Ｈ，４Ｈ−ピラノ
〔２'，３'：４,５〕ピロロ〔３,２,１−ij〕キノリ
ン，１Ｈ，３Ｈ−ベンゾ〔b〕チオピラノ〔３,４,５−h
i〕インドリジン，１Ｈ−ピリド〔３,２,１−jk〕カル
バゾール，４Ｈ−３−オキサ−１１b−アザシクロヘプ
タ〔jk〕フルオレン，２Ｈ−アゼピノ〔１'，２'：１,
２〕ピリミジノ〔４,５−b〕インドール，１Ｈ，４Ｈ−
シクロヘプタ〔４,５〕ピロロ〔１,２,３−de〕キノキ
サリン，５Ｈ−ピリド〔３'，４'：４,５〕ピロロ〔１,
２,３−ef〕〔１,５〕ベンズオキサゼピン，４Ｈ−ピリ
ド〔３'，４'：４,５〕ピロロ〔３,２,１−jk〕〔４,
１〕ベンゾチアゼピン，５Ｈ−ピリド〔３'，４'：４,
５〕ピロロ〔１,２,３−ef〕〔１,５〕ベンゾチアゼピ
ン，５Ｈ−ピリド〔４'，３'：４,５〕ピロロ〔１,２,
３−ef〕〔１,５〕ベンゾチアゼピン，〔１,２,４〕ト
リアゼピノ〔６,５,４−jk〕カルバゾール，〔１,２,
４〕トリアゼピノ〔６,７,１−jk〕カルバゾール，
〔１,２,５〕トリアゼピノ〔３,４,５−jk〕カルバゾー
ル，５Ｈ−〔１,４〕オキサゼピノ〔２,３,４−jk〕カ
ルバゾール，５Ｈ−〔１,４〕チアゼピノ〔２,３,４−j
k〕カルバゾール，〔１,４〕ジアゼピノ〔３,２,１−j
k〕カルバゾール，〔１,４〕ジアゼピノ〔６,７,１−j
k〕カルバゾール，アゼピノ〔３,２,１−jk〕カルバゾ
ール，１Ｈ−シクロオクタ〔４,５〕ピロロ〔１,２,３
−de〕キノキサリン，１Ｈ−シクロオクタ〔４,５〕ピ
ロロ〔３,２,１−ij〕キノリンなどの４環式縮合ベンゼ
ン環から水素原子を１個除去してできる基、

【００３５】（3）式

【化５７】 で表される３環式複素環と縮合したフェニル基

【化５８】 は単結合または二重結合を示す。Ｅ'環、Ｆ'環の定義は
後述］としては、例えば、１Ｈ−インドロ〔１,２−a〕
ベンズイミダゾール，１Ｈ−インドロ〔１,２−b〕イン
ダゾール，ピロロ〔２'，１'：３,４〕ピラジノ〔１,２
−a〕インドール，１Ｈ，５Ｈ−ピロロ〔１'，２'：４,
５〕ピラジノ〔１,２−a〕インドール，２Ｈ−ピリド
〔２'，３'：３,４〕ピロロ〔１,２−a〕インドール，
１Ｈ−ピロロ〔２'，３'：３,４〕ピリド〔１,２−a〕
インドール，１Ｈ−インドロ〔１,２−a〕インドール，
６Ｈ−イソインドロ〔２,１−a〕インドール，６Ｈ−イ
ンドロ〔１,２−c〕〔１,３〕ベンズオキサジン，１Ｈ
−インドロ〔１,２−b〕〔１,２〕ベンゾチアジン，ピ
リミド〔４'，５'：４,５〕ピリミド〔１,６−a〕イン
ドール，ピラジノ〔２'，３'：３,４〕ピリド〔１,２−
a〕インドール，６Ｈ−ピリド〔１'，２'：３,４〕ピリ
ミド〔１,６−a〕インドール，インドロ〔１,２−b〕シ
ンノリン，インドロ〔１,２−a〕キナゾリン，インドロ
〔１,２−c〕キナゾリン，インドロ〔２,１−b〕キナゾ
リン，インドロ〔１,２−a〕キノキサリン，インドロ
〔１,２−a〕〔１,８〕ナフチリジン，インドロ〔１,２
−b〕−２,６−ナフチリジン，インドロ〔１,２−b〕
〔２,７〕ナフチリジン，インドロ〔１,２−h〕−１,７
−ナフチリジン，インドロ〔１,２−b〕イソキノリン，
インドロ〔２,１−a〕イソキノリン，インドロ〔１,２
−a〕キノリン，２Ｈ，６Ｈ−ピリド〔２'，１'：３,
４〕〔１,４〕ジアゼピノ〔１,２−a〕インドール，１
Ｈ−インドロ〔２,１−c〕〔１,４〕ベンゾジアゼピ
ン，２Ｈ−インドロ〔１,２−d〕〔１,４〕ベンゾジア
ゼピン，２Ｈ−インドロ〔２,１−a〕〔２,３〕ベンゾ
ジアゼピン，２Ｈ−インドロ〔２,１−b〕〔１,３〕ベ
ンゾジアゼピン，１Ｈ−インドロ〔１,２−b〕〔２〕ベ
ンズアゼピン，２Ｈ−インドロ〔１,２−a〕〔１〕ベン
ズアゼピン，２Ｈ−インドロ〔２,１−a〕〔２〕ベンズ
アゼピン，インドロ〔１,２−e〕〔１,５〕ベンゾジア
ゾシン，インドロ〔２,１−b〕〔３〕ベンズアゾシンな
どの４環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去して
できる基、

【００３６】（4）式

【化５９】 で表される３環式複素環と縮合したフェニル基

【化６０】 は単結合または二重結合を示す。Ｅ'環の定義は後述］
としては、例えば、１Ｈ−イミダゾ〔１'，２'：１,
２〕ピリド〔３,４−b〕インドール，１Ｈ−イミダゾ
〔１'，２'：１,６〕ピリド〔４,３−b〕インドール，
１Ｈ−イミダゾ〔１'，５'：１,２〕ピリド〔３,４−
b〕インドール，１Ｈ−イミダゾ〔１'，５'：１,６〕ピ
リド〔４,３−b〕インドール，１Ｈ−ピリド〔２'，
１'：２,３〕イミダゾ〔４,５−b〕インドール，イミダ
ゾ〔４,５−a〕カルバゾール，イミダゾ〔４,５−c〕カ
ルバゾール，ピラゾロ〔３,４−c〕カルバゾール，２Ｈ
−ピラジノ〔１'，２'：１,５〕ピロロ〔２,３−b〕イ
ンドール，１Ｈ−ピロロ〔１'，２'：１,２〕ピリミド
〔４,５−b〕インドール，１Ｈ−インドリジノ〔６,７
−b〕インドール，１Ｈ−インドリジノ〔８,７−b〕イ
ンドール，インドロ〔２,３−b〕インドール，インドロ
〔３,２−b〕インドール，ピロロ〔２,３−a〕カルバゾ
ール，ピロロ〔２,３−b〕カルバゾール，ピロロ〔２,
３−c〕カルバゾール，ピロロ〔３,２−a〕カルバゾー
ル，ピロロ〔３,２−b〕カルバゾール，ピロロ〔３,２
−c〕カルバゾール，ピロロ〔３,４−a〕カルバゾー
ル，ピロロ〔３,４−b〕カルバゾール，ピロロ〔３,４
−c〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔３'，４'：４,５〕
フロ〔３,２−b〕インドール，１Ｈ−フロ〔３,４−a〕
カルバゾール，１Ｈ−フロ〔３,４−b〕カルバゾール，
１Ｈ−フロ〔３,４−c〕カルバゾール，２Ｈ−フロ
〔２,３−a〕カルバゾール，２Ｈ−フロ〔２,３−c〕カ
ルバゾール，２Ｈ−フロ〔３,２−a〕カルバゾール，２
Ｈ−フロ〔３,２−c〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド
〔３'，４'：４,５〕チエノ〔２,３−b〕インドール，
チエノ〔３'，２'：５,６〕チオピラノ〔４,３−b〕イ
ンドール，チエノ〔３'，４'：５,６〕チオピラノ〔４,
３−b〕インドール，１Ｈ−〔１〕ベンゾチエノ〔２,３
−b〕インドール，１Ｈ−〔１〕ベンゾチエノ〔３,２−
b〕インドール，１Ｈ−チエノ〔３,４−a〕カルバゾー
ル，２Ｈ−チエノ〔２,３−b〕カルバゾール，２Ｈ−チ
エノ〔３,２−a〕カルバゾール，２Ｈ−チエノ〔３,２
−b〕カルバゾール，シクロペンタ〔４,５〕ピロロ
〔２,３−f〕キノキサリン，シクロペンタ〔５,６〕ピ
リド〔２,３−b〕インドール，ピリド〔２'，３'：３,
４〕シクロペンタ〔１,２−b〕インドール，ピリド
〔２'，３'：４,５〕シクロペンタ〔１,２−b〕インド
ール，ピリド〔３'，４'：３,４〕シクロペンタ〔１,２
−b〕インドール，ピリド〔３'，４'：４,５〕シクロペ
ンタ〔１,２−b〕インドール，ピリド〔４'，３'：４,
５〕シクロペンタ〔１,２−b〕インドール，１Ｈ−シク
ロペンタ〔５,６〕ピラノ〔２,３−b〕インドール，１
Ｈ−シクロペンタ〔５,６〕チオピラノ〔４,３−b〕イ
ンドール，シクロペンタ〔a〕カルバゾール，シクロペ
ンタ〔c〕カルバゾール，インデノ〔１,２−b〕インド
ール，インデノ〔２,１−b〕インドール，〔１,２,４〕
トリアジノ〔４'，３'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕イ
ンドール，１,３,５−トリアジノ〔１'，２'：１,１〕
ピリド〔３,４−b〕インドール，１Ｈ−〔１,４〕オキ
サジノ〔４'，３'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕インド
ール，１Ｈ−〔１,４〕オキサジノ〔４'，３'：１,６〕
ピリド〔３,４−b〕インドール，４Ｈ−〔１,３〕オキ
サジノ〔３'，４'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕インド
ール，インドロ〔３,２−b〕〔１,４〕ベンズオキサジ
ン，１,３−オキサジノ〔６,５−b〕カルバゾール，２
Ｈ−ピリミド〔２'，１'：２,３〕〔１,３〕チアジノ
〔５,６−b〕インドール，２Ｈ−〔１,３〕チアジノ
〔３'，２'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕インドール，
４Ｈ−〔１,３〕チアジノ〔３'，４'：１,２〕ピリド
〔３,４−b〕インドール，インドロ〔２,３−b〕〔１,
４〕ベンゾチアジン，インドロ〔３,２−b〕〔１,４〕
ベンゾチアジン，インドロ〔３,２−c〕〔２,１〕ベン
ゾチアジン，１,４−チアジノ〔２,３−a〕カルバゾー
ル，〔１,４〕チアジノ〔２,３−b〕カルバゾール，
〔１,４〕チアジノ〔２,３−c〕カルバゾール，１,４−
チアジノ〔３,２−b〕カルバゾール，１,４−チアジノ
〔３,２−c〕カルバゾール，１Ｈ−インドロ〔２,３−
g〕プテリジン，１Ｈ−インドロ〔３,２−g〕プテリジ
ン，ピラジノ〔１'，２'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕
インドール，ピラジノ〔１'，２'：１,２〕ピリド〔４,
３−b〕インドール，１Ｈ−ピリド〔２'，３'：５,６〕
ピラジノ〔２,３−b〕インドール，１Ｈ−ピリド
〔３'，２'：５,６〕ピラジノ〔２,３−b〕インドー
ル，１Ｈ−ピリド〔３'，４'：５,６〕ピラジノ〔２,３
−b〕インドール，ピリド〔１'，２'：１,２〕ピリミド
〔４,５−b〕インドール，ピリド〔１'，２'：１,２〕
ピリミド〔５,４−b〕インドール，ピリド〔２'，１'：
２,３〕ピリミド〔４,５−b〕インドール，ピリミド
〔１'，２'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕インドール，
ピリミド〔１'，２'：１,６〕ピリド〔３,４−b〕イン
ドール，ピリミド〔５'，４'：５,６〕ピラノ〔２,３−
b〕インドール，ピリダジノ〔４'，５'：５,６〕チオピ
ラノ〔４,５−b〕インドール，１Ｈ−インドロ〔３,２
−c〕シンノリン，１Ｈ−インドロ〔２,３−b〕キノキ
サリン，１Ｈ−ピラジノ〔２,３−a〕カルバゾール，１
Ｈ−ピラジノ〔２,３−b〕カルバゾール，１Ｈ−ピラジ
ノ〔２,３−c〕カルバゾール，１Ｈ−ピリダジノ〔３,
４−c〕カルバゾール，１Ｈ−ピリダジノ〔４,５−b〕
カルバゾール，１Ｈ−ピリミド〔４,５−a〕カルバゾー
ル，１Ｈ−ピリミド〔４,５−c〕カルバゾール，１Ｈ−
ピリミド〔５,４−a〕カルバゾール，１Ｈ−ピリミド
〔５,４−b〕カルバゾール，１Ｈ−ピリミド〔５,４−
c〕カルバゾール，７Ｈ−１,４−ジオキシノ〔２'，
３'：５,６〕〔１,２〕ジオキシノ〔３,４−b〕インド
ール，６Ｈ−〔１,４〕ベンゾジオキシノ〔２,３−b〕
インドール，６Ｈ−〔１,４〕ベンゾジチイノ〔２,３−
b〕インドール，１Ｈ−インドロ〔２,３−b〕−１,５−
ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔２,３−b〕〔１,６〕
ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔２,３−b〕〔１,８〕
ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔２,３−c〕−１,５−
ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔２,３−c〕〔１,６〕
ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔２,３−c〕〔１,７〕
ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔２,３−c〕〔１,８〕
ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔３,２−b〕−１,５−
ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔３,２−b〕〔１,７〕
ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔３,２−b〕〔１,８〕
ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔３,２−c〕〔１,８〕
ナフチリジン，インドロ〔２,３−a〕キノリジン，イン
ドロ〔２,３−b〕キノリジン，インドロ〔３,２−a〕キ
ノリジン，インドロ〔３,２−b〕キノリジン，ピラノ
〔４'，３'：５,６〕ピリド〔３,４−b〕インドール，
ピリド〔４'，３'：４,５〕ピラノ〔３,２−b〕インド
ール，ピリド〔４'，３'：５,６〕ピラノ〔２,３−b〕
インドール，ピリド〔４'，３'：５,６〕ピラノ〔３,４
−b〕インドール，１Ｈ−インドロ〔２,３−c〕イソキ
ノリン，１Ｈ−インドロ〔３,２−c〕イソキノリン，１
Ｈ−インドロ〔２,３−c〕キノリン，１Ｈ−インドロ
〔３,２−c〕キノリン，１Ｈ−ピリド〔２,３−a〕カル
バゾール，１Ｈ−ピリド〔２,３−b〕カルバゾール,１
Ｈ−ピリド〔２,３−c〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド
〔３,２−a〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔３,２−b〕
カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔３,２−c〕カルバゾー
ル，１Ｈ−ピリド〔３,４−a〕カルバゾール，１Ｈ−ピ
リド〔３,４−b〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔３,４
−c〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔４,３−a〕カルバ
ゾール，１Ｈ−ピリド〔４,３−b〕カルバゾール，１Ｈ
−ピリド〔４,３−c〕カルバゾール，１Ｈ−キンドリ
ン，１Ｈ−キニンドリン，１Ｈ−ピラノ〔３'，４'：
５,６〕ピラノ〔４,３−b〕インドール，〔１〕ベンゾ
ピラノ〔２,３−b〕インドール，〔１〕ベンゾピラノ
〔３,２−b〕インドール，〔１〕ベンゾピラノ〔３,４
−b〕インドール，〔１〕ベンゾピラノ〔４,３−b〕イ
ンドール，〔２〕ベンゾピラノ〔４,３−b〕インドー
ル，ピラノ〔２,３−a〕カルバゾール，ピラノ〔２,３
−b〕カルバゾール，ピラノ〔２,３−c〕カルバゾー
ル，ピラノ〔３,２−a〕カルバゾール，ピラノ〔３,２
−c〕カルバゾール，ピラノ〔３,４−a〕カルバゾー
ル，１Ｈ−ホスフィノリノ〔４,３−b〕インドール，
〔１〕ベンゾチオピラノ〔２,３−b〕インドール，
〔１〕ベンゾチオピラノ〔３,２−b〕インドール，
〔１〕ベンゾチオピラノ〔３,４−b〕インドール，
〔１〕ベンゾチオピラノ〔４,３−b〕インドール，
〔２〕ベンゾチオピラノ〔４,３−b〕インドール，１Ｈ
−ベンゾ〔a〕カルバゾール，１Ｈ−ベンゾ〔b〕カルバ
ゾール，１Ｈ−ベンゾ〔c〕カルバゾール，〔１,６,
２〕オキサチアゼピノ〔２'，３'：１,２〕ピリド〔３,
４−b〕インドール，１Ｈ−アゼピノ〔１'，２'：１,
２〕ピリド〔３,４−b〕インドール，１Ｈ−ピリド
〔１'，２'：１,２〕アゼピノ〔４,５−b〕インドー
ル，２Ｈ−ピリド〔１'，２'：１,２〕アゼピノ〔３,４
−b〕インドール，１Ｈ−ピリド〔３'，２'：５,６〕オ
キセピノ〔３,２−b〕インドール，１Ｈ−ピリド
〔４'，３'：５,６〕オキセピノ〔３,２−b〕インドー
ル，２Ｈ−ピリド〔２'，３'：５,６〕オキセピノ〔２,
３−b〕インドール，２Ｈ−ピリド〔２'，３'：５,６〕
オキセピノ〔３,２−b〕インドール，２Ｈ−ピリド
〔３'，４'：５,６〕オキセピノ〔３,２−b〕インドー
ル，ピリド〔２'，３'：４,５〕シクロヘプタ〔１,２−
b〕インドール，ピリド〔３'，２'：３,４〕シクロヘプ
タ〔１,２−b〕インドール，ピリド〔３'，４'：４,
５〕シクロヘプタ〔１,２−b〕インドール，ピリド
〔３'，４'：５,６〕シクロヘプタ〔１,２−b〕インド
ール，２Ｈ−ピラノ〔３'，２'：２,３〕アゼピノ〔４,
５−b〕インドール，１Ｈ−インドロ〔３,２−b〕〔１,
５〕ベンズオキサゼピン，１Ｈ−インドロ〔３,２−d〕
〔１,２〕ベンズオキサゼピン，１Ｈ−インドロ〔２,３
−c〕〔１,５〕ベンゾチアゼピン，〔１,４〕ジアゼピ
ノ〔２,３−a〕カルバゾール，インドロ〔２,３−b〕
〔１,５〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔２,３−d〕
〔１,３〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔３,２−b〕
〔１,４〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔３,２−b〕
〔１,５〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔３,２−d〕
〔１,３〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔３,２−d〕
〔２,３〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔２,３−a〕
〔３〕ベンズアゼピン，インドロ〔２,３−c〕〔１〕ベ
ンズアゼピン，インドロ〔２,３−d〕〔１〕ベンズアゼ
ピン，インドロ〔２,３−d〕〔２〕ベンズアゼピン，イ
ンドロ〔３,２−b〕〔１〕ベンズアゼピン，インドロ
〔３,２−c〕〔１〕ベンズアゼピン，インドロ〔３,２
−d〕〔１〕ベンズアゼピン，１Ｈ−インドロ〔２,１−
b〕〔３〕ベンズアゼピン，１Ｈ−〔１〕ベンズオキセ
ピノ〔５,４−b〕インドール，１Ｈ−〔２〕ベンズオキ
セピノ〔４,３−b〕インドール，１Ｈ−〔１〕ベンゾチ
エピノ〔４,５−b〕インドール，１Ｈ−〔１〕ベンゾチ
エピノ〔５,４−b〕インドール，ベンゾ〔３,４〕シク
ロヘプタ〔１,２−b〕インドール，ベンゾ〔４,５〕シ
クロヘプタ〔１,２−b〕インドール，ベンゾ〔５,６〕
シクロヘプタ〔１,２−b〕インドール，ベンゾ〔６,
７〕シクロヘプタ〔１,２−b〕インドール，シクロヘプ
タ〔b〕カルバゾール，４Ｈ−〔１,５〕オキサゾシノ
〔５'，４'：１,６〕ピリド〔３,４−b〕インドール，
アゾシノ〔１'，２'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕イン
ドール，２,６−メタノ−２Ｈ−アゼシノ〔４,３−b〕
インドール，３,７−メタノ−３Ｈ−アゼシノ〔５,４−
b〕インドール，ピリド〔１'，２'：１,８〕アゾシノ
〔５,４−b〕インドール，ピリド〔４'，３'：６,７〕
オキソシノ〔２,３−b〕インドール，ピリド〔４'，
３'：６,７〕オキソシノ〔４,３−b〕インドール，１,
５−メタノ−１Ｈ−アゼシノ〔３,４−b〕インドール，
２,６−メタノ−１Ｈ−アゼシノ〔５,４−b〕インドー
ル，１Ｈ−ピリド〔３'，４'：５,６〕シクロオクタ
〔１,２−b〕インドール，１,４−エタノオキソシノ
〔３,４−b〕インドール，ピラノ〔３'，４'：５,６〕
シクロオクタ〔１,２−b〕インドール，１Ｈ−インドロ
〔２,３−c〕〔１,２,５,６〕ベンゾテトラゾシン，１
Ｈ−インドロ〔２,３−c〕〔１,６〕ベンゾジアゾシ
ン，６，１３b−メタノ−１３bＨ−アゼシノ〔５,４−
b〕インドール，オキソシノ〔３,２−a〕カルバゾー
ル，１Ｈ−ベンゾ〔g〕シクロオクタ〔b〕インドール，
６,３−（イミノメタノ）−２Ｈ−１,４−チアゾニノ
〔９,８−b〕インドール，１Ｈ，３Ｈ−〔１,４〕オキ
サゾニノ〔４'，３'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕イン
ドール，２Ｈ−３,６−エタノアゾニノ〔５,４−b〕イ
ンドール，２Ｈ−３,７−メタノアザシクロウンデシノ
〔５,４−b〕インドール，１Ｈ−６,１２b−エタノアゾ
ニノ〔５,４−b〕インドール，インドロ〔３,２−e〕
〔２〕ベンズアゾニン，５,９−メタノアザシクロウン
デシノ〔５,４−b〕インドール，３,６−エタノ−３Ｈ
−アゼシノ〔５,４−b〕インドール，３,７−メタノ−
３Ｈ−アザシクロウンデシノ〔５,４−b〕インドール，
ピラノ〔４'，３'：８,９〕アゼシノ〔５,４−b〕イン
ドール，１Ｈ−インドロ〔２,３−c〕〔１,７〕ベンゾ
ジアゼシン，１Ｈ−インドロ〔３,２−e〕〔２〕ベンズ
アゼシンなどが用いられる。

【００３７】さらに、ベンゾ〔e〕ピロロ〔３,２−b〕
インドール，ベンゾ〔e〕ピロロ〔３,２−g〕インドー
ル，ベンゾ〔e〕ピロロ〔３,２,１−hi〕インドール，
ベンゾ〔e〕ピロロ〔３,４−b〕インドール，ベンゾ
〔g〕ピロロ〔３,４−b〕インドール，１Ｈ−ベンゾ
〔f〕ピロロ〔１,２−a〕インドール，１Ｈ−ベンゾ
〔g〕ピロロ〔１,２−a〕インドール，２Ｈ−ベンゾ
〔e〕ピロロ〔１,２−a〕インドール，１Ｈ−ベンゾ
〔f〕ピロロ〔２,１−a〕イソインドール，１Ｈ−ベン
ゾ〔g〕ピロロ〔２,１−a〕イソインドール，２Ｈ−ベ
ンゾ〔e〕ピロロ〔２,１−a〕イソインドール，イソイ
ンドロ〔６,７,１−cde〕インドール，スピロ〔シクロ
ヘキサン−１,５'−〔５Ｈ〕ピロロ〔２,１−a〕イソイ
ンドール〕，イソインドロ〔７,１,２−hij〕キノリ
ン，７,１１−メタノアゾシノ〔１,２−a〕インドー
ル，７,１１−メタノアゾシノ〔２,１−a〕イソインド
ール，ジベンズ〔cd,f〕インドール，ジベンズ〔cd,g〕
インドール，ジベンズ〔d,f〕インドール，１Ｈ−ジベ
ンズ〔e,g〕インドール，１Ｈ−ジベンズ〔e,g〕イソイ
ンドール，ナフト〔１,２,３−cd〕インドール，ナフト
〔１,８−ef〕インドール，ナフト〔１,８−fg〕インド
ール，ナフト〔３,２,１−cd〕インドール，１Ｈ−ナフ
ト〔１,２−e〕インドール，１Ｈ−ナフト〔１,２−f〕
インドール，１Ｈ−ナフト〔１,２−g〕インドール，１
Ｈ−ナフト〔２,１−e〕インドール，１Ｈ−ナフト
〔２,３−e〕インドール，１Ｈ−ナフト〔１,２−f〕イ
ソインドール，１Ｈ−ナフト〔２,３−e〕イソインドー
ル，スピロ〔１Ｈ−カルバゾール−１,１'−シクロヘキ
サン〕，スピロ〔２Ｈ−カルバゾール−２,１'−シクロ
ヘキサン〕，スピロ〔３Ｈ−カルバゾール−３,１'−シ
クロヘキサン〕，シクロヘプタ〔４,５〕ピロロ〔３,２
−f〕キノリン，シクロヘプタ〔４,５〕ピロロ〔３,２
−h〕キノリン，アゼピノ〔４,５−b〕ベンズ〔e〕イン
ドール，１Ｈ−アゼピノ〔１,２−a〕ベンズ〔f〕イン
ドール，１Ｈ−アゼピノ〔２,１−a〕ベンズ〔f〕イソ
インドール，ベンゾ〔e〕シクロヘプタ〔b〕インドー
ル，ベンゾ〔g〕シクロヘプタ〔b〕インドールなどの４
環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去してできる
基、または

【００３８】（5）式

【化６１】 で表される３環式複素環と縮合したフェニル基

【化６２】 は単結合または二重結合を示す。Ｅ'環、Ｆ'環の定義は
後述］としては、例えば、１Ｈ−ジピロロ〔２，３−
ｂ：３'，２'，１'−ｈｉ〕インドール，スピロ〔シク
ロペンタン−１，２'（１'Ｈ）−ピロロ〔３，２，１−
ｈｉ〕インドール〕，スピロ〔イミダゾリジン−４，
１'（２'Ｈ）−〔４Ｈ〕ピロロ〔３，２，１−ｉｊ〕キ
ノリン〕，ピリド〔２，３−ｂ〕ピロロ〔３，２，１−
ｈｉ〕インドール，ピリド〔４，３−ｂ〕ピロロ〔３，
２，１−ｈｉ〕インドール，ベンゾ〔ｄｅ〕ピロロ
〔３，２，１−ｉｊ〕キノリン，３Ｈ−ピロロ〔３，
２，１−ｄｅ〕アクリジン，１Ｈ−ピロロ〔３，２，１
−ｄｅ〕フェナントリジン，スピロ〔シクロヘキサン−
１，６'−〔６Ｈ〕ピロロ〔３，２，１−ｉｊ〕キノリ
ン〕，４，９−メタノピロロ〔３，２，１−ｌｍ〕
〔１〕ベンゾアゾシン，スピロ〔シクロヘプタン−１，
６'−〔６Ｈ〕ピロロ〔３，２，１−ｉｊ〕キノリ
ン〕，１Ｈ−ピラノ〔３，４−ｄ〕ピロロ〔３，２，１
−ｊｋ〕〔１〕ベンズアゼピン，３Ｈ−ベンゾ〔ｂ〕ピ
ロロ〔３，２，１−ｊｋ〕〔４，１〕ベンズオキサゼピ
ン，７Ｈ−インドロ〔１，７−ａｂ〕〔４，１〕ベンズ
オキサゼピン，ベンゾ〔ｂ〕ピロロ〔３，２，１−ｊ
ｋ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔１，７−
ａｂ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔１，７
−ａｂ〕〔１〕ベンズアゼピン，インドロ〔７，１−ａ
ｂ〕〔３〕ベンズアゼピン，１Ｈ−シクロヘプタ〔ｄ〕
〔３，２，１−ｊｋ〕〔１〕ベンズアゼピン，スピロ
〔アゼピノ〔３，２，１−ｈｉ〕インドール−７（４
Ｈ），１'−シクロヘプタン〕，４Ｈ−５，１１−メタ
ノピロロ〔３，２，１−ｎｏ〕〔１〕ベンズアザシクロ
ウンデシン，スピロ〔アゼピノ〔３，２，１−ｈｉ〕イ
ンドール−７（４Ｈ），１'−シクロオクタン〕などの
４環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去してでき
る基などがあげられる。

【００３９】また、「３環式複素環と縮合したフェニル
基」としては、上記の水素化されていてもよいインドー
ル環またはイソインドール環を含む３環式複素環と縮合
したフェニル基の他に、以下に例示する３環式複素環と
縮合したフェニル基およびそのジヒドロ体、テトラヒド
ロ体、ヘキサヒドロ体、オクタヒドロ体、デカヒドロ体
が用いられる。具体的には、例えば、フルオランテン、
アセフェナントリレン、アセアントリレン、トリフェニ
レン、ピレン、クリセン、ナフタセン、プレイアデン、
ベンゾ［ａ］アントラセン、インデノ［１，２−ａ］イ
ンデン、シクロペンタ［ａ］フェナントレン、ピリド
［１’，２’：１，２］イミダゾ［４，５−ｂ］キノキ
サリン、１Ｈ−２−オキサピレン、スピロ［ピペリジン
−４．９’−キサンテン］などがあげられる。

【００４０】「置換基を有していてもよく、縮合してい
てもよいフェニル基」の「フェニル基」が置換基を有し
ていてもよい３環式複素環と縮合する場合の好ましい例
としては、例えば、式

【化６３】 ［式中、Ｅ'環、Ｆ'環およびＧ'環はそれぞれＲ^１以外
にオキソ基で置換されていてもよい５ないし９員含窒素
複素環を示し、Ａ環、Ｆ環、Ｇ環およびＲ^１は前記と同
意義を示す。］で表される基などがあげられる。なかで
も、式

【化６４】 で表される基などが特に好ましい。該「オキソ基で置換
されていてもよい５ないし９員含窒素複素環」の「５な
いし９員含窒素複素環」としては、前記Ｃ'環およびＤ'
環で表わされる「５ないし９員含窒素複素環」などが用
いられる。Ａｒで示される「置換されていてもよいアリ
ール基」が（２）置換基を有していてもよい２環式複素
環と縮合する，あるいは２つの同一または異なった単環
（但し、少なくとも一方の環が単環式複素環である）と
縮合する場合，および（３）置換基を有していてもよい
３環式複素環と縮合する場合の好ましい例としては、Ａ
ｒが式

【化６５】 ［式中、各記号は前記と同意義を示す。］で表される基
などが挙げられる。

【００４１】Ａｒで示される「置換されていてもよいア
リール基」として特に好ましくは式

【化６６】 ［式中、Ｒ^１は前記と同意義を示す。］で表される基な
どがあげられ、とりわけ、式

【化６７】 ［式中、Ｒ^１は前記と同意義を示す。］で表わされる基
が好ましい。

【００４２】上記式中、ｎは１ないし１０の整数を示
す。好ましいｎは１ないし６の整数であり、特に好まし
くは１ないし５、さらに好ましくは２ないし５、とりわ
け好ましくは３、４または５である。上記式中、Ｒは水
素原子または置換されてもよい炭化水素基を示し、ｎの
繰り返しにおいて異なっていてもよい。Ｒで示される
「置換されてもよい炭化水素基」の「炭化水素基」およ
び「置換基」としては、上記Ｒ^１で示される「置換され
ていてもよい炭化水素基」の「炭化水素基」および「置
換基」と同意義を示す。また、ＲはＡｒまたはＡｒの置
換基と結合していてもよい。

【００４３】ＲがＡｒまたはＡｒの置換基と結合した式
［Ｉ］で表わされる化合物の例としては、例えば式

【化６８】 ［式中、Ｒ^１，ｎ，Ｘ，Ｙは前記と同意義を示す。］で
表わされる化合物または

【化６９】 ［式中、ｎ，Ｘ，Ｙは前記と同意義を示す。］で表わさ
れる化合物、

【化７０】 ［式中、ｎ，Ｘ，Ｙは前記と同意義を示す。］で表わさ
れる化合物などがあげられる。Ｒとしては水素原子が好
ましい。

【００４４】上記式中、Ｙは置換されていてもよいアミ
ノ基または置換されていてもよい含窒素複素環基（好ま
しくは含窒素飽和複素環基）〔Ｙとして、好ましくは置
換されていてもよいアミノ基〕を示す。また、Ｙ’は置
換されていてもよいアミノ基を示す。ＹおよびＹ’で示
される「置換されていてもよいアミノ基」としては、例
えば式

【化７１】 ［式中、Ｒ^４およびＲ^５は同一または異なって水素原
子、置換されていてもよい炭化水素基または置換されて
いてもよいアシル基を示し、Ｒ^４およびＲ^５は結合して
環を形成していてもよい。］で表わされる基などが用い
られる。

【００４５】Ｒ^４およびＲ^５で表わされる「置換されて
いてもよい炭化水素基」の「置換基」および「炭化水素
基」としては、例えば上記Ｒ^１で述べた「置換されてい
てもよい炭化水素基」の「置換基」および「炭化水素
基」などが用いられる。Ｒ^４およびＲ^５で表わされる置
換されていてもよい炭化水素基の好ましい例としては、
例えば （i）ハロゲン原子（例えば、フルオロ、クロ
ル、ブロム、ヨードなど）、（ii）低級アルコキシ基
（例えば、メトキシ，エトキシ，ｎ−プロピルオキシ，
ｉ−プロピルオキシ，ｎ−ブチルオキシなどのＣ_１−６
アルコキシ基など）、（iii）ヒドロキシ基などから選
ばれる置換基を１ないし３個有していてもよい直鎖状も
しくは分枝状低級アルキル基（例えば、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、te
rt-ブチル、sec-ブチル、ペンチル、ヘキシルなどのＣ
_１−６アルキル基など）または （i）ハロゲン原子
（例えば、フルオロ、クロル、ブロム、ヨードなど）、
（ii）低級アルコキシ基（例えば、メトキシ，エトキ
シ，ｎ−プロピルオキシ，ｉ−プロピルオキシ，ｎ−ブ
チルオキシなどのＣ_１−６アルコキシ基など）、（ii
i）ヒドロキシ基などから選ばれる置換基を１ないし３
個有していてもよい低級アラルキル基（例えば、フェニ
ル−Ｃ_１−１０アルキル（例えば、ベンジル、フェニル
エチル、フェニルプロピル、フェニルブチル、フェニル
ペンチル、フェニルヘキシルなど）、ナフチル−Ｃ
_１−６アルキル（例えば、α−ナフチルメチルなど）又
はジフェニル−Ｃ_１−３アルキル（例えば、ジフェニル
メチル、ジフェニルエチルなど）などのＣ_７−１６アラ
ルキル基などがあげられる。

【００４６】より好ましくは 無置換の直鎖状もしく
は分枝状低級アルキル基（例えば、メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブ
チル、sec-ブチル、ペンチル、ヘキシルなどのＣ_１−６
アルキル基など）または 無置換の低級アラルキル基
（例えば、フェニル−Ｃ_１−１０アルキル（例えば、ベ
ンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル、フェニル
ブチル、フェニルペンチル、フェニルヘキシルなど）、
ナフチル−Ｃ_１−６アルキル（例えば、α−ナフチルメ
チルなど）又はジフェニル−Ｃ_１−３アルキル（例え
ば、ジフェニルメチル、ジフェニルエチルなど）などの
Ｃ_７−１６アラルキル基などがあげられる。Ｒ^４および
Ｒ^５で表わされる「置換されていてもよいアシル基」と
しては、例えば上記Ｒ^１で述べた「置換されていてもよ
いアシル基」などが用いられる。また、ＹおよびＹ’で
表わされる「置換されていてもよいアミノ基」におい
て、Ｒ^４およびＲ^５が結合して環を形成する場合、すな
わち、ＹおよびＹ’で表わされる「置換されていてもよ
いアミノ基」が「置換されていてもよい環状アミノ基」
を示す場合の具体的な例としては、式

【化７２】 ［式中、Ｑ^１環は炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素
原子、酸素原子および硫黄原子などから選ばれるヘテロ
原子を１ないし２個含有していてもよい５ないし９員の
含窒素複素環基（好ましくは含窒素飽和複素環基）を示
す。］で表わされる基などが用いられる。より具体的に
は、例えば、

【化７３】 などが繁用される。ＹおよびＹ’で表わされる「置換さ
れていてもよいアミノ基」としての「置換されていても
よい環状アミノ基」の「置換基」としては、例えば上記
Ｒ^２ｃとＲ ^３ｃが隣接する窒素原子と共に形成していて
もよい「置換基を有していてもよい含窒素複素環」の
「置換基」、上記Ｒ^１で表される「置換されていてもよ
い炭化水素基、置換されていてもよいアシル基または置
換されていてもよい複素環基」などが用いられる。Ｙお
よびＹ’で表わされる「置換されていてもよいアミノ
基」としては、（１）式

【化７４】 [式中、Ｒ^２は水素原子、置換されていてもよいアシル
基、置換されていてもよい炭化水素基または置換されて
いてもよい複素環基を示し、ｐは１〜３の整数を示し、
Ｒ'およびＲ''はそれぞれ水素原子または置換されてい
てもよいアルキル基を示し、またＲ'およびＲ''は結合
して環を形成していてもよい。]で表される基；（２）
置換されていてもよいピペリジノ基；などが好ましく、
なかでも、（１ａ）式

【化７５】 [式中、Ｒ^２は水素原子、置換されていてもよいアシル
基、置換されていてもよい炭化水素基または置換されて
いてもよい複素環基を示し、Ｒ'およびＲ''はそれぞれ
水素原子または置換されていてもよいアルキル基を示
す。]で表される基；（１ｂ）式

【化７６】 [式中、Ｒ^２は水素原子、置換されていてもよいアシル
基、置換されていてもよい炭化水素基または置換されて
いてもよい複素環基を示す。]で表される基；などが好
ましく用いられる。ここで、Ｒ^２で示される「置換され
ていてもよいアシル基」、「置換されていてもよい炭化
水素基」および「置換されていてもよい複素環基」とし
ては、前記したＲ^１で示される「置換されていてもよい
アシル基」、「置換されていてもよい炭化水素基」およ
び「置換されていてもよい複素環基」と同様なものが挙
げられる。Ｒ'およびＲ''で示される「置換されていて
もよいアルキル基」における「アルキル基」としては、
Ｃ_１−６アルキル基などが挙げられ、該「アルキル基」
の「置換基」としては、前記したＲ^１で示される「置換
されていてもよい炭化水素基」の「置換基」と同様なも
のが挙げられる。また、Ｒ'およびＲ''は結合して環を
形成する場合、前記したＱ^１環として例示された「含窒
素複素環基」の中で、炭素原子と２個の窒素原子以外に
窒素原子、酸素原子および硫黄原子などから選ばれるヘ
テロ原子を１個含有していてもよい５ないし９員の含窒
素複素環基（好ましくは含窒素飽和複素環基）が好まし
い例としてあげられるが、かかる環としては、炭素原子
および２個の窒素原子から構成される５ないし９員の含
窒素複素環（好ましくは含窒素飽和複素環）が好まし
く、これらの環は前記したＱ^１環と同様な置換基をさら
に有していてもよい。Ｙとしての置換されていてもよい
ピペリジノ基は、前記したＲ^１で示される「置換されて
いてもよいアシル基」、「置換されていてもよい炭化水
素基」、「置換されていてもよい複素環基」などを置換
基として有していてもよい。

【００４７】Ｙで表わされる「置換されていてもよい含
窒素複素環基」の「含窒素複素環基」としては、炭素原
子および１個の窒素原子以外に、例えば窒素原子，酸素
原子および硫黄原子などのヘテロ原子を１ないし３個を
含有していてもよい５ないし９員の含窒素複素環基（好
ましくは含窒素飽和複素環基）などが用いられる。これ
らの含窒素複素環基は環構成窒素原子に結合手を有する
基であってもよいし、あるいは環構成炭素原子に結合手
を有する基であってもよい。環構成窒素原子に結合手を
有する基としては、例えば、式

【化７７】 ［式中、Ｑ^１環は炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素
原子、酸素原子および硫黄原子などから選ばれるヘテロ
原子を１ないし２個含有していてもよい５ないし９員の
含窒素複素環基（好ましくは含窒素飽和複素環基）を示
す。］で表わされる基などが用いられる。より具体的に
は、例えば、

【化７８】 などが繁用される。

【００４８】また、環構成炭素原子に結合手を有する基
としては、例えば、式

【化７９】 ［式中、Ｑ^２環は炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素
原子、酸素原子および硫黄原子などから選ばれるヘテロ
原子を１ないし２個含有していてもよい５ないし９員の
含窒素複素環基（好ましくは含窒素飽和複素環基）を示
す。］で表わされる基などが用いられる。より具体的に
は、例えば、

【化８０】 などが繁用される。

【００４９】Ｙで表わされる「置換されていてもよい含
窒素複素環基（好ましくは含窒素飽和複素環基）」の
「置換基」としては、例えば上記Ｒ^２ｃとＲ^３ｃが隣接
する窒素原子と共に形成していてもよい「置換基を有し
ていてもよい含窒素複素環」の「置換基」、上記Ｒ^１で
表される「置換されていてもよい炭化水素基、置換され
ていてもよいアシル基または置換されていてもよい複素
環基」などが用いられる。また、ＹおよびＹ’で表わさ
れる「置換されていてもよいアミノ基」としての「置換
されていてもよい環状アミノ基」；ならびにＹで表わさ
れる「置換されていてもよい含窒素複素環基」が２個以
上の置換基を有する場合、該置換基同士が結合して環を
形成していてもよく、かかる環の具体例としては、ベン
ゼン環、５〜８員（好ましくは５〜６員）の芳香族単環
式複素環（例えばピロール、オキサゾール、イソオキサ
ゾール、チアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、
ピラゾール、１,２,３−オキサジアゾール、１,２,４−
オキサジアゾール、１,３,４−オキサジアゾール、１,
２,３−チアジアゾール、１,２,４−チアジアゾール、
１,３,４−チアジアゾール、１,２,３−トリアゾール、
１,２,４−トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピ
リダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン等）、お
よびこれらの環の一部または全部の不飽和結合が飽和結
合に変換された環などが挙げられる。さらに、Ｙおよび
Ｙ’で表わされる「置換されていてもよいアミノ基」と
しての「置換されていてもよい環状アミノ基」；ならび
にＹで表わされる「置換されていてもよい含窒素複素環
基」が１つの炭素原子上に２個以上の置換基を有する場
合、該置換基同士が結合してスピロ環を形成していても
よく、かかるスピロ環を形成する場合の具体例として
は、例えば、スピロ(1H-インデン-1,4'-ピペリジニル)
環などが挙げられる。

【００５０】Ｙで表わされる「置換されていてもよい含
窒素複素環基」の「含窒素複素環基」として好ましく
は、４−ピペリジニル基、１−ピペリジニル基または１
−ピペラジニル基などがあげられる。すなわち、Ｙとし
ては式

【化８１】 ［式中、Ｒ^６はＲ^１と同意義を表す］で表される基など
が好ましい。Ｙとしてより好ましくは、例えば、式

【化８２】 ［式中、Ｒ^６は（i）Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アル
コキシ、ハロゲン原子、ニトロ、モノ−またはジ−Ｃ
_１−６アルキル−カルバモイルオキシ、ヒドロキシ、シ
アノ、カルボキシル、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル、
カルバモイル、環状アミノカルボニル、アミノ、Ｃ
_１−６アルキルカルボニルアミノ、フェニルスルホニル
アミノ、Ｃ_１−６アルキルスルホニルアミノ、アミジ
ノ、ウレイドあるいは複素環で置換されていてもよいフ
ェニル−Ｃ_１−６アルキル（上記Ｃ_１−６アルキルおよ
びＣ_１−６アルコキシ、カルバモイル、環状アミノカル
ボニル、アミノ、フェニルスルホニルアミノ、アミジ
ノ、ウレイド、複素環はさらに置換基を有していてもよ
く、該「置換基」としては、例えばＲ^１で表される「置
換されていてもよい炭化水素基」の「置換基」などが用
いられる。）、(ii) 水素原子、 (iii) ハロゲン原子、
ヒドロキシ、Ｃ_１−６アルコキシ、アミノ、モノ-また
はジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ、カルボキシル、シアノ
またはＣ_１−６アルコキシ−カルボニルで置換されてい
てもよいＣ_１−６アルキル基あるいは (iv) モノまたは
ジ-Ｃ_１−６アルキルアミノまたはＣ_１−６アルコキシ-
カルボニルで置換されていてもよいＣ_１−６アルキルカ
ルボニル基を示し、好ましくは、Ｃ_１−４アルキル（メ
チルなど）、トリハロゲノＣ_１−４アルキル（メチルな
ど）、ハロゲン原子（フルオロ、クロロなど）、ニト
ロ、シアノ、Ｃ_１−４アルコキシ（メトキシなど）、ヒ
ドロキシ、カルバモイル、(4-Ｃ_１−４アルキル（メチ
ルなど）-1-ピペラジニル)カルボニル、アミノチオカル
ボニル、モルホリノカルボニル、カルボキシル、Ｃ
_１−４アルコキシ（メトキシなど）カルボニル、Ｃ
_１−４アルコキシ（エトキシなど）カルボニルＣ_１−４
アルコキシ（メトキシなど）、カルボキシルＣ_１−４ア
ルコキシ（メトキシなど）、Ｃ_１−４アルコキシ（エト
キシなど）カルボニルＣ_１−6アルキル（イソプロピル
など）、カルボキシルＣ_１−6アルキル（イソプロピル
など）、アミノ、アセチルアミノ、Ｃ_１−４アルキル
（メチルなど）スルホニルアミノ、(4-Ｃ_１−４アルキ
ル（メチルなど）フェニル)スルホニルアミノ、ウレイ
ド、3-Ｃ_１−４アルキル（メチルなど）ウレイド、アミ
ジノ、ジヒドロチアゾリルまたはジヒドロイミダゾリル
で置換されていてもよいベンジル基を示す。］で表され
る基などがあげられ、なかでも、Ｒ^６がＣ_１−４アルキ
ル（メチルなど）、トリハロゲノ（フルオロなど）Ｃ
_１−４アルキル（メチルなど）、ハロゲン原子（フルオ
ロ、クロロなど）、ニトロ、ヒドロキシ、カルバモイ
ル、アミノ、アミジノ、ジヒドロイミダゾリルで置換さ
れていてもよいベンジル基のものが好ましい。Ｙとし
て、特に、１−ベンジル−４−ピペリジニル基、４−ベ
ンジル−１−ピペリジニル基または４−ベンジル−１−
ピペラジニル基、１−アセチル−４−ピペリジニル基、
１−［（２−メチルフェニル）メチル］−４−ピペリジ
ニル基、１−［（３−クロロフェニル）メチル］−４−
ピペリジニル基、１−［（２−クロロフェニル）メチ
ル］−４−ピペリジニル基、１−［（３−ニトロフェニ
ル）メチル］−４−ピペリジニル基、１−［［３−（ト
リフルオロメチル）フェニル］メチル］−４−ピペリジ
ニル基、などが好ましく、１−ベンジル−４−ピペリジ
ニル基、１−アセチル−４−ピペリジニル基、１−
［（２−メチルフェニル）メチル］−４−ピペリジニル
基、１−［（３−クロロフェニル）メチル］−４−ピペ
リジニル基、１−［（２−クロロフェニル）メチル］−
４−ピペリジニル基、１−［（３−ニトロフェニル）メ
チル］−４−ピペリジニル基、１−［［３−（トリフル
オロメチル）フェニル］メチル］−４−ピペリジニル
基、などが汎用される。

【００５１】上記式中、Ｘで示される「直鎖部分を構成
する原子数が１〜４のスペーサー」としては、（1）−
(CH₂)_f1−（f1は１〜４の整数を示す。）、（2）−(C
H₂)_g1−X¹−(CH₂)_g2−（g1およびg2は同一または異なっ
て０〜３の整数を示す。但し、g1とg2との和は１〜３で
ある。X¹はNH，O，S，SOまたはSO₂を示す）、（3）−(C
H₂)_h1−X¹−(CH₂)_h2−X²−(CH₂)_h3−（h1，h2およびh3
は同一または異なって０〜２の整数を示す。但し、h1，
h2およびh3の和は０〜２である。X¹およびX²はそれぞれ
NH，O，S，SOまたはSO₂を示す。但し、h2が０のとき、X
¹およびX ²の少なくとも一つは好ましくはNHを示す。）
などの飽和の２価の基および一部の結合が不飽和結合に
変換された２価の基など；あるいは、−ＣＯ−、−Ｏ
−、−ＮＲ^３ａ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−、−
ＳＯ_２ＮＲ^３ａ−、−ＳＯ_２ＮＨＣＯＮＲ^３ａ−、−Ｓ
Ｏ_２ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＲ^３ａ−、−ＣＳ−、−ＣＲ
^３ａ（Ｒ^３ｂ）−、−Ｃ（＝ＣＲ^３ａ（Ｒ^３ｂ））−、
−Ｃ（＝ＮＲ^３ａ）−、−ＣＯＮＲ^３ａ−（ここで、Ｒ
^３ａおよびＲ^３ｂはそれぞれ独立して、水素原子、シア
ノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、Ｃ_１―６アルキル基ま
たはＣ_１―６アルコキシ基を示す。）などの直鎖部分を
構成する原子数が１ないし４個である2価の基が挙げら
れる。Ｘとしては、−ＣＯ−、−Ｏ−、−ＮＲ^３ａ−、
−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−、−ＳＯ_２ＮＲ^３ａ−、
−ＳＯ_２ＮＨＣＯＮＲ^３ａ−、−ＳＯ_２ＮＨＣ（＝Ｎ
Ｈ）ＮＲ^３ａ−、−ＣＳ−、−ＣＲ^３ａ（Ｒ^３ｂ）−、
−Ｃ（＝ＣＲ^３ａ（Ｒ^{３ ｂ}））−、−Ｃ（＝ＮＲ^３ａ）
−、−ＣＯＮＲ^３ａ−（ここで、Ｒ^３ａおよびＲ ^３ｂは
それぞれ独立して、水素原子、シアノ基、ヒドロキシ
基、アミノ基、Ｃ_{１ ―６}アルキル基またはＣ_１―６アル
コキシ基を示す。）などがさらに好ましく、なかでも、
−ＣＯ−、−Ｏ−、−ＳＯ_２−、−ＳＯ_２ＮＲ^３ａ−、
−ＣＲ^３ａ（Ｒ^３ｂ）−、−ＣＯＮＲ^３ａ−などが好ま
しく、とりわけ−ＳＯ_２ＮＲ^３ａ−、−ＣＯＮＲ
^３ａ−、−ＣＲ^３ａ（Ｒ^３ｂ）−などが好ましく用いら
れる。Ｘで示される２価の基は、任意の位置（好ましく
は炭素原子上）に置換基を有していてもよく、かかる置
換基としては、例えば、低級（Ｃ_１−６）アルキル
（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、
ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシルな
ど）、低級（Ｃ_３−７）シクロアルキル（例、シクロプ
ロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロヘプチルなど）、ホルミル、低級
（Ｃ_２−７）アルカノイル（例、アセチル、プロピオニ
ル、ブチリルなど）、低級（Ｃ_１−６）低級アルコキシ
−カルボニル、低級（Ｃ_１−６）低級アルコキシ、水酸
基、オキソなどが挙げられる。

【００５２】式（Ｉ）で表される化合物またはその塩の
なかでも、式（ＩＩ）

【化８３】 ［式中、Ｒ^１は水素原子、置換されていてもよい炭化水
素基または置換されていてもよいアシル基を示し、Ａ環
はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環を示し、
Ｘは直鎖部分を構成する原子の数が１〜４のスペーサー
（但し、−ＣＯ−を除く）を示し、ｎは１〜１０の整数
を示し、Ｒは水素原子または置換されていてもよい炭化
水素基であって、ｎの繰り返しにおいて、同一でも異な
っていてもよく、またＲはＡ環またはＡ環の置換基と結
合して環を形成していてもよく、Ｙは置換されていても
よいアミノ基を示す。］で表される化合物またはその塩
が好ましく用いられる。

【００５３】本発明で用いられるＧＰＲ１４拮抗作用を
有する化合物〔式（Ｉ）で表される化合物および式（Ｉ
Ｉ）で表される化合物を含む〕の塩としては、薬理学的
に許容される塩が好ましく、例えば無機塩基との塩、有
機塩基との塩、無機酸との塩、有機酸との塩、塩基性ま
たは酸性アミノ酸との塩などが挙げられる。無機塩基と
の塩の好適な例としては、例えばナトリウム塩、カリウ
ム塩などのアルカリ金属塩；カルシウム塩、マグネシウ
ム塩などのアルカリ土類金属塩；ならびにアルミニウム
塩、アンモニウム塩などが挙げられる。有機塩基との塩
の好適な例としては、例えばトリメチルアミン、トリエ
チルアミン、ピリジン、ピコリン、エタノールアミン、
ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジシクロ
ヘキシルアミン、Ｎ,Ｎ'-ジベンジルエチレンジアミン
などとの塩が挙げられる。無機酸との塩の好適な例とし
ては、例えば塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸な
どとの塩が挙げられる。有機酸との塩の好適な例として
は、例えばギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、フマル酸、
シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、
リンゴ酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-
トルエンスルホン酸などとの塩が挙げられる。塩基性ア
ミノ酸との塩の好適な例としては、例えばアルギニン、
リジン、オルニチンなどとの塩が挙げられ、酸性アミノ
酸との塩の好適な例としては、例えばアスパラギン酸、
グルタミン酸などとの塩が挙げられる。本発明で用いら
れるＧＰＲ１４拮抗作用を有する化合物〔式（Ｉ）で表
される化合物および式（ＩＩ）で表される化合物を含
む〕は、水和物であってもよく、非水和物であってもよ
い。また、本発明で用いられるＧＰＲ１４拮抗作用を有
する化合物〔式（Ｉ）で表される化合物および式（Ｉ
Ｉ）で表される化合物を含む〕が、コンフィグレーショ
ナル・アイソマー（配置異性体）、ジアステレオマー、
コンフォーマーなどとして存在する場合には、所望によ
り、自体公知の分離・精製手段でそれぞれを単離するこ
とができる。また、本発明で用いられるＧＰＲ１４拮抗
作用を有する化合物〔式（Ｉ）で表される化合物および
式（ＩＩ）で表される化合物を含む〕がラセミ体である
場合には、通常の光学分割手段により、（Ｓ）体、
（Ｒ）体に分離することができ、各々の光学活性体なら
びにラセミ体のいずれについても、本発明に包含され
る。

【００５４】本発明で用いられるＧＰＲ１４拮抗作用を
有する化合物またはその塩〔式（Ｉ）で表される化合物
またはその塩および式（ＩＩ）で表される化合物または
その塩を含む〕［以下、ＧＰＲ１４拮抗薬と称すること
がある。］はプロドラッグとして用いてもよく、かかる
プロドラッグとしては、生体内における生理条件下で酵
素や胃酸等による反応によりＧＰＲ１４拮抗薬に変換す
る化合物、すなわち酵素的に酸化、還元、加水分解等を
起こしてＧＰＲ１４拮抗薬に変化する化合物、胃酸等に
より加水分解などを起こしてＧＰＲ１４拮抗薬に変化す
る化合物をいう。ＧＰＲ１４拮抗薬のプロドラッグとし
ては、ＧＰＲ１４拮抗薬のアミノ基がアシル化、アルキ
ル化、りん酸化された化合物（例、ＧＰＲ１４拮抗薬の
アミノ基がエイコサノイル化、アラニル化、ペンチルア
ミノカルボニル化、（５−メチル−２−オキソ−１，３
−ジオキソレン−４−イル）メトキシカルボニル化、テ
トラヒドロフラニル化、ピロリジルメチル化、ピバロイ
ルオキシメチル化、ｔｅｒｔ−ブチル化された化合物な
ど）；ＧＰＲ１４拮抗薬の水酸基がアシル化、アルキル
化、りん酸化、ほう酸化された化合物（例、ＧＰＲ１４
拮抗薬の水酸基がアセチル化、パルミトイル化、プロパ
ノイル化、ピバロイル化、サクシニル化、フマリル化、
アラニル化、ジメチルアミノメチルカルボニル化された
化合物など）；ＧＰＲ１４拮抗薬のカルボキシル基がエ
ステル化、アミド化された化合物（例、ＧＰＲ１４拮抗
薬のカルボキシル基がエチルエステル化、フェニルエス
テル化、カルボキシメチルエステル化、ジメチルアミノ
メチルエステル化、ピバロイルオキシメチルエステル
化、エトキシカルボニルオキシエチルエステル化、フタ
リジルエステル化、（５−メチル−２−オキソ−１，３
−ジオキソレン−４−イル）メチルエステル化、シクロ
ヘキシルオキシカルボニルエチルエステル化、メチルア
ミド化された化合物など）；等が挙げられる。これらの
化合物は自体公知の方法によってＧＰＲ１４拮抗薬から
製造することができる。また、ＧＰＲ１４拮抗薬のプロ
ドラッグは、広川書店１９９０年刊「医薬品の開発」第
７巻分子設計１６３頁から１９８頁に記載されているよ
うな、生理的条件でＧＰＲ１４拮抗薬に変化するもので
あってもよい。また、ＧＰＲ１４拮抗薬は同位元素
（例、³H, ¹⁴C, ³⁵S,¹²⁵Iなど）などで標識されていて
もよい。

【００５５】本発明のＧＰＲ１４拮抗薬は、単独で、ま
たは薬学的に許容される担体と配合し、錠剤、カプセル
剤、顆粒剤、散剤などの固形製剤；またはシロップ剤、
注射剤などの液状製剤として経口または非経口的に投与
することができる。非経口的投与の形態としては、例え
ば、注射剤、点滴、坐剤などが挙げられる。薬学的に許
容される担体としては、製剤素材として慣用の各種有機
あるいは無機担体物質が用いられ、固形製剤における賦
形剤、滑沢剤、結合剤、崩壊剤；液状製剤における溶
剤、溶解補助剤、懸濁化剤、等張化剤、緩衝剤、無痛化
剤などとして配合される。また必要に応じて、防腐剤、
抗酸化剤、着色剤、甘味剤などの製剤添加物を用いるこ
ともできる。賦形剤の好適な例としては、例えば乳糖、
白糖、Ｄ-マンニトール、デンプン、結晶セルロース、
軽質無水ケイ酸などが挙げられる。滑沢剤の好適な例と
しては、例えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン
酸カルシウム、タルク、コロイドシリカなどが挙げられ
る。結合剤の好適な例としては、例えば結晶セルロー
ス、白糖、Ｄ-マンニトール、デキストリン、ヒドロキ
シプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセル
ロース、ポリビニルピロリドンなどが挙げられる。崩壊
剤の好適な例としては、例えばデンプン、カルボキシメ
チルセルロース、カルボキシメチルセルロースカルシウ
ム、クロスカルメロースナトリウム、カルボキシメチル
スターチナトリウムなどが挙げられる。溶剤の好適な例
としては、例えば注射用水、アルコール、プロピレング
リコール、マクロゴール、ゴマ油、トウモロコシ油など
が挙げられる。溶解補助剤の好適な例としては、例えば
ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、Ｄ-
マンニトール、安息香酸ベンジル、エタノール、トリス
アミノメタン、コレステロール、トリエタノールアミ
ン、炭酸ナトリウム、クエン酸ナトリウムなどが挙げら
れる。懸濁化剤の好適な例としては、例えばステアリル
トリエタノールアミン、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウ
リルアミノプロピオン酸、レシチン、塩化ベンザルコニ
ウム、塩化ベンゼトニウム、モノステアリン酸グリセリ
ン、などの界面活性剤；例えばポリビニルアルコール、
ポリビニルピロリドン、カルボキシメチルセルロースナ
トリウム、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロ
ース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピ
ルセルロースなどの親水性高分子などが挙げられる。等
張化剤の好適な例としては、例えば塩化ナトリウム、グ
リセリン、Ｄ-マンニトールなどが挙げられる。緩衝剤
の好適な例としては、例えばリン酸塩、酢酸塩、炭酸
塩、クエン酸塩などの緩衝液などが挙げられる。無痛化
剤の好適な例としては、例えばベンジルアルコールなど
が挙げられる。防腐剤の好適な例としては、例えばパラ
オキシ安息香酸エステル類、クロロブタノール、ベンジ
ルアルコール、フェネチルアルコール、デヒドロ酢酸、
ソルビン酸などが挙げられる。抗酸化剤の好適な例とし
ては、例えば亜硫酸塩、アスコルビン酸などが挙げられ
る。

【００５６】式（Ｉ）で表される化合物〔新規な構造を
有する式（ＩＩ）で表される化合物を含む〕またはその
塩の製造法を以下に示す。式（Ｉ）で表される化合物ま
たはその塩は自体公知の方法によって製造できる。ま
た、式（Ｉ）で表される化合物またはその塩は、例えば
下記の方法、あるいはＥＰ−Ａ−４８７０７１、ＥＰ−
Ａ−５６０２３５、ＷＯ９８／４６５９０、ＷＯ００／
２３４３７などに記載の方法またはそれに準じた方法に
よって製造できる。下記の各製造法で用いられる化合物
は、反応に支障を来たさない限り、化合物（Ｉ）と同様
な塩を形成していてもよい。また、下記各反応におい
て、原料化合物は、置換基としてアミノ基、カルボキシ
ル基、ヒドロキシル基を有する場合、これらの基にペプ
チド化学などで一般的に用いられるような保護基が導入
されたものであってもよく、反応後に必要に応じて保護
基を除去することにより目的化合物を得ることができ
る。アミノ基の保護基としては、例えば置換基を有して
いてもよいＣ_１−６アルキルカルボニル（例えば、アセ
チル、プロピオニルなど）、ホルミル、フェニルカルボ
ニル、Ｃ_１−６アルキルオキシカルボニル（例えば、メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシ
カルボニルなど）、フェニルオキシカルボニル（例え
ば、ベンズオキシカルボニルなど）、Ｃ_７−１０アラル
キルオキシカルボニル（例えば、ベンジルオキシカルボ
ニルなど）、トリチル、フタロイルなどが用いられる。
これらの置換基としては、ハロゲン原子（例えば、フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素など）、Ｃ_１−６アルキルカル
ボニル（例えば、アセチル、プロピオニル、ブチリルな
ど）、ニトロ基などが用いられ、置換基の数は１ないし
３個程度である。カルボキシル基の保護基としては、例
えば置換基を有していてもよいＣ_１−６アルキル（例え
ば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、tert−ブチルなど）、フェニル、トリチル、シリル
などが用いられる。これらの置換基としては、ハロゲン
原子（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、Ｃ
_{１− ６}アルキルカルボニル（例えば、アセチル、プロピ
オニル、ブチリルなど）、ホルミル、ニトロ基などが用
いられ、置換基の数は１ないし３個程度である。

【００５７】ヒドロキシ基の保護基としては、例えば置
換基を有していてもよいＣ_１−６アルキル（例えば、メ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert
−ブチルなど）、フェニル、Ｃ_７−１０アラルキル（例
えば、ベンジルなど）、Ｃ_{１ −６}アルキルカルボニル
（例えば、アセチル、プロピオニルなど）、ホルミル、
フェニルオキシカルボニル、Ｃ_７−１０アラルキルオキ
シカルボニル（例えば、ベンジルオキシカルボニルな
ど）、ピラニル、フラニル、シリルなどが用いられる。
これらの置換基としては、ハロゲン原子（例えば、フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素など）、Ｃ_１−６アルキル、フ
ェニル、Ｃ_７−１０アラルキル、ニトロ基などが用いら
れ、置換基の数は１ないし４個程度である。また、保護
基の導入および除去方法としては、それ自体公知または
それに準じる方法〔例えば、プロテクティブ・グループ
ス・イン・オーガニック・ケミストリー（J.F.W.McOmie
ら、 プレナムプレス社）に記載の方法〕が用いられる
が、除去方法としては、例えば酸、塩基、還元、紫外
光、ヒドラジン、フェニルヒドラジン、Ｎ−メチルジチ
オカルバミン酸ナトリウム、テトラブチルアンモニウム
フルオリド、酢酸パラジウムなどで処理する方法が用い
られる。

【００５８】製造法 本発明の化合物（Ｉ）および化合物（Ｉ）の製造におけ
る各工程での化合物（原料化合物あるいは合成中間体）
が遊離体の場合、常法に従って塩にすることができ、ま
た塩を形成している場合、常法に従って遊離体あるいは
他の塩に変換することもできる。また、本発明の化合物
（Ｉ）および各原料化合物あるいは合成中間体は、光学
異性体、立体異性体、位置異性体もしくは回転異性体、
またはそれらの混合物であってもよく、これらも本発明
の化合物（Ｉ）および原料化合物あるいは合成中間体に
含まれる。例えば、化合物（Ｉ）はラセミ体であっても
よく，ラセミ体から分割された光学異性体であってもよ
い。また、これらは、自体公知の分離方法に従って、単
離、精製することができる。光学異性体は自体公知の手
段に準じて製造することができる。具体的には、光学活
性な原料化合物あるいは合成中間体を用いるか、また
は、最終化合物のラセミ体を常法に従って光学分割する
ことにより、光学異性体を製造することができる。光学
分割法としては、自体公知の方法、例えば分別再結晶
法、光学活性カラム法、ジアステレオマー法等を適用す
ることができる。立体異性体、位置異性体、回転異性体
も自体公知の方法を適用することより製造することがで
きる。

【００５９】以下の各反応は溶媒を用いずに、または必
要に応じて適当な溶媒を用いて行うことができる。該溶
媒としては反応を妨げない限り、一般に化学反応に用い
ることができるものであれば何れのものでも用いること
ができ、例えば炭化水素系溶媒（例えば、ヘキサン、ト
ルエン等）、エーテル系溶媒（例えば、エチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタ
ン）、アミド系溶媒（例えば、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド等）、ウレア
系溶媒（例えば、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジ
ノン等）、スルホキシド系溶媒（例えば、ジメチルスル
ホキシド等）、アルコール系溶媒（例えば、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール
等）、ニトリル系溶媒（例えば、アセトニトリル、プロ
ピオニトリル等）、ピリジン等の有機溶媒、または水等
が用いられる。該溶媒の使用量は、化合物１ミリモルに
対して通常約０．５mlないし約１００ml、好ましくは約
３mlないし約３０mlである。反応温度は、用いる溶媒の
種類により異なるが、通常約−３０℃ないし約１８０℃
程度であり、好ましくは約０℃ないし約１２０℃程度で
ある。反応時間は、反応温度により異なるが、通常約
０．５時間ないし約７２時間、好ましくは約１時間ない
し約２４時間である。反応は、通常常圧で行われるが、
必要に応じて約１気圧ないし約１００気圧程度の加圧条
件下で行ってもよい。

【００６０】以下の各工程で得られる化合物は、公知の
手段、例えば濃縮、液性変換、転溶、溶媒抽出、分留、
蒸留、結晶化、再結晶、クロマトグラフィー、分取高速
液体クロマトグラフィー等で単離、精製し、次の反応の
原料として供されるが、単離あるいは精製することなく
反応混合物のまま原料として用いてもよい。以下の説明
において、「縮合反応」は必要に応じて塩基の存在下で
行うことができる。該塩基としては、例えば炭酸ナトリ
ウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化カリウ
ム、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、カリウ
ムｔ−ブトキシド等の無機塩基やピリジン、ルチジン、
コリジン、トリエチルアミン等の有機塩基が用いられ
る。該塩基の使用量は、化合物に対して、通常等モル量
から過剰量、好ましくは約１モル当量ないし約５倍モル
当量である。さらに本反応は、必要に応じて触媒量のヨ
ウ化化合物、例えばヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウ
ム、あるいは４−ジメチルアミノピリジン等の存在下に
反応を促進させてもよい。本発明の化合物（Ｉ）のう
ち、公知化合物は、以下に述べる合成法により製造する
ことができる。また、特開平６−１６６６７６、特開平
１１−３１０５３２、ＥＰ−Ａ−４８７０７１、ＥＰ−
Ａ−５６０２３５、ＷＯ９８／４６５９０、ＷＯ００／
２３４３７などに記載の方法またはそれに準じた方法に
よって製造できる。一方、本発明における新規な化合
物、例えば、式（ＩＩ）で表される化合物またはその塩
は、以下に述べる合成法により製造することができる。

【００６１】１−１） 化合物（ＩＩ）のうち、−Ｘ−
が−Ｏ−である化合物（ＩＩａ）またはその塩は、以下
の反応式１−１により製造することができる。 反応式１−１

【化８４】 工程（ａａ）において、式（ＩＩＩａ）［式中、各記号
は前記と同意義を示す。］で表される化合物（以下、化
合物（ＩＩＩａ）と略称することもある）と式（ＩＶ
ａ）［式中、Ｚ^１は脱離基を、その他の記号は前記と同
意義を示す。］で表される化合物（以下、化合物（ＩＶ
ａ）と略称することもある）の縮合反応により、化合物
（ＩＩａ）を製造することができる。Ｚ^１で示される脱
離基としては、例えばハロゲン原子（例えばクロル、ブ
ロム、ヨード等）、Ｃ_１−６アルキルスルホニルオキシ
基（例えば、メタンスルホニルオキシ、エタンスルホニ
ルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシ等）、
Ｃ_６−１０アリールスルホニルオキシ基（例えばベンゼ
ンスルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキシ
等）等が用いられる。特に、例えばハロゲン原子（例え
ば、ブロム、ヨード等）等が好ましく用いられる。化合
物（ＩＩＩａ）と化合物（ＩＶａ）の縮合反応は、溶媒
としては、例えばエタノール等のアルコール系溶媒、あ
るいはアセトニトリル等のニトリル系溶媒が好ましく用
いられる。反応温度は、用いる溶媒の種類により異なる
が、好ましくは約０℃ないし約１２０℃程度である。反
応時間は、反応温度により異なるが、好ましくは約１時
間ないし約２４時間である。塩基としては、例えば炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン等が好ま
しく用いられる。該塩基の使用量としては、化合物（Ｉ
Ｖａ）に対して、約１当量ないし約３当量が好ましい。
さらに、必要に応じて化合物（ＩＶａ）に対して触媒量
のヨウ化化合物（例えばヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリ
ウム等）、あるいは４−ジメチルアミノピリジン等の存
在下に本反応を促進させてもよい。具体的には、例えば
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の溶媒中、塩基とし
て、例えば炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の存在下
に行うことができる。該塩基の使用量としては、化合物
（ＩＶａ）に対して、約１当量ないし約３当量が好まし
い。化合物（ＩＶａ）は、それ自体公知の方法あるいは
それに準じた方法により製造することができる。また、
工程（ａａ）の原料化合物（ＩＩＩａ）またはその塩
は、例えば、ＷＯ００／２３４３７に記載の方法に準じ
て製造することができる。

【００６２】１−２） 化合物（ＩＩ）のうち、−Ｘ−
が−ＮＲ^３ａ−である化合物（ＩＩｂ）−またはその塩
は、以下の反応式２−１により製造することができる。
反応式２-１

【化８５】 工程（ｂａ）において、式（ＩＩＩｂ）［式中、各記号
は前記と同意義を示す。］で表される化合物（以下、化
合物（ＩＩＩｂ）と略称することもある）と化合物（Ｉ
Ｖａ）の縮合反応により、化合物（ＩＩｂ）を製造する
ことができる。化合物（ＩＩＩｂ）と化合物（ＩＶａ）
の縮合反応は、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等
の溶媒中、塩基として、例えば炭酸カリウム、水素化ナ
トリウム等の存在下に行うことができる。該塩基の使用
量としては、化合物（ＩＶａ）に対して、約１当量ない
し約３当量が好ましい。また、工程（ｂａ）の原料化合
物（ＩＩＩｂ）またはその塩は、以下の反応式２―２に
より製造することができる。すなわち、 工程（ｂｂ）：式（Ｖｂ）［式中、各記号は前記と同意
義を示す。］で表される化合物（以下、化合物（Ｖｂ）
と略称することもある）のニトロ化反応、 工程（ｂｃ）：式（ＶＩｂ）［式中、各記号は前記と同
意義を示す。］で表される化合物（以下、化合物（ＶＩ
ｂ）と略称することもある）の還元反応、および 工程（ｂｄ）：式（ＶＩＩＩｂ）［式中、各記号は前記
と同意義を示す。］で表される化合物（以下、化合物
（ＶＩＩＩｂ）と略称することもある）と式（ＩＸ ｂ）［式中、各記号は前記と同意義を示す。］で表され
る化合物（以下、化合物（ＩＸｂ）と略称することもあ
る）の縮合反応を、順次行うことにより、化合物（ＩＩ
Ｉｂ）を製造することができる。

【００６３】反応式２-２

【化８６】 工程（ｂｂ）において化合物（Ｖｂ）をニトロ化するこ
とにより、化合物（ＶＩｂ）を製造することができる。
本反応は、適当なニトロ化試薬（例えば、硝酸、硝酸―
硫酸、ニトロニウムトリフルオロボレート等）を用い
て、公知の方法（例えば、シンセシス(Synthesis)，217
-238 (1977)，ケミストリー オブ ザ ニトロ アン
ド ニトロソグループス(Chemistry of the Nitro and
Nitroso Groups)，p.1-48 Wiley (1970) 等に記載の方
法）あるいはそれに準じた方法で行うことができる。化
合物（Ｖｂ）は、それ自体公知あるいはそれに準じた方
法により製造することができる。例えば、ジャーナル
オブ ジ オーガニック ケミストリー（J.Org. Che
m.），３４，２２３５(１９６９)，ジャーナル オブ
ジ オーガニック ケミストリー（J. Org. Chem.），
５４，５５７４(１９８９)，テトラヘドロン レターズ
（Tetrahedron Lett.），３５，３０２３(１９７７)，
ブリティン オブ ザ ケミカル ソサイティー オブ
ジャパン（Bull. Chem. Soc.Jpn.），５６，２３００
(１９８３)、インディアン ジャーナル オブ ケミス
トリー（Indian. J. Chem.）， 2，211 (1964)、インデ
ィアン ジャーナルオブ ケミストリー（Indian. J. C
hem.），12, 247 (1974)、ブレティン オブザ ケミカ
ル ソサイエティー オブ ジャパン（Bull. Chem. S
oc., Jpn.）， 43, 1824 (1970）、ケミカル ファマシ
ューティカル ブレティン（Chem.Pharm. Bull.），20,
1328 (1972）、ケミカル ファマシューティカル ブ
レティン（Chem．Pharm．Bull.），27, 1982 (1979）、
ヘルベチカ ヒミカ アクタ（Helv. Chem. Acta）， 4
6, 1696 (1963）、シンセシス（Synthesis）， 541(197
9）、U.S. 3,682,962,、U.S. 3,911,126., Ger. Offen.
2,314,392,、 Ger.1,545,805、 ジャーナル オブ ケミ
カル ソサイエティー（J. Chem. Soc.），1381(194
9)，カナディアン ジャーナル オブ ケミストリー
（Can. J. Chem.），42，2904(1964)，ジャーナル オ
ブ オーガニック ケミストリー（J. Org. Chem.），2
8，3058(1963)，ジャーナル オブ アメリカン ケミ
カル ソサイエティー（J. Am. Chem. Soc.），76，319
4(1954)，87，1397(1965)，88，4061(1966)，特開昭４
９−４１５３９等に記載の方法あるいはそれに準じた方
法に従って製造することができる。

【００６４】工程（ｂｃ）において、化合物（ＶＩｂ）
の還元反応により、化合物（ＶＩＩＩｂ）を製造するこ
とができる。本反応は、適当な還元反応（例えば、遷移
金属触媒を用いた接触還元反応、酸性溶媒中スズ等の金
属をもちいた還元反応等）を用いて行うことができる。
具体的には、公知の方法、例えば、オーガニック シン
セシス(Organic Synthesis)，Coll. Vol. 5, 829-833
(1973)、オーガニック シンセシス(Organic Synthesi
s)，Coll. Vol. 1, 455 (1941)、ジャーナル オブ ジ
アメリカン ケミカルソサイエティー (J. Am. Che
m. Soc.) ，66, 1781 (1944) に記載された方法あるい
はそれに準じた方法等で行うことができる。

【００６５】工程（ｂｄ）において、化合物（ＶＩＩ
ｂ）と、化合物（ＩＸｂ）の縮合反応により、化合物
（ＩＩＩｂ）を製造することができる。化合物（ＶＩＩ
ｂ）と化合物（ＩＸｂ）の縮合反応は、例えば化合物
（ＩＩＩａ）と化合物（ＩＶａ）の縮合反応と同様に行
うことができる。さらに、化合物（ＩＩＩｂ）は、化合
物（ＶＩＩｂ）を原料として用いて、例えば還元アルキ
ル化による方法（例えば、ジャーナル オブ ジ アメ
リカンケミカル ソサイエティー(J. Am. Chem. So
c.)，87, 2767 (1965)、オーガニック シンセシス(Org
anic Synthesis)，Coll. Vol. 4, 283-285 (1963) に記
載の方法等）またはマイケル付加反応による方法（例え
ば、ヘルベチカ ヒミカ アクタ(Helv. Chem. Acta)
，43, 1898 (1960)、ジャーナル オブ オーガニック
ケミストリー(J. Org. Chem.) ，39, 2044 (1974)、シ
ンセシス(Synthesis)，5, 375 (1981) に記載の方法
等）あるいはそれらに準じた方法等によっても製造する
ことができる。

【００６６】１−３） 化合物（ＩＩ）のうち、−Ｘ−
が−ＮＲ^３ａＣＯ−である化合物（ＩＩｃ）またはその
塩は、以下の反応式３により製造することができる。反
応式３

【化８７】 工程（ｃａ）において、化合物（ＩＩＩｂ）と式（ＩＶ
ｃ）［式中、Ｚ^２は脱離基を、その他の記号は前記と同
意義を示す。］で表される化合物（以下、化合物（ＩＶ
ｃ）と略称することもある）のアミド化反応により、化
合物（ＩＩｃ）を製造することができる。Ｚ^２で示され
る脱離基としては、例えばハロゲン原子（例えばクロ
ル、ブロム、ヨード）、Ｃ_１−６アルキルオキシ基（例
えば、メトキシ、エトキシ、ベンジルオキシ）、Ｃ
_６−１０アリールオキシ基（例えばフェノキシ、ｐ−ニ
トロフェノキシ）、ヒドロキシル基等が用いられる。特
に、例えばハロゲン原子（例えば、クロル等）、ヒドロ
キシル基等が好ましく用いられる。化合物（ＩＩＩｂ）
と化合物（ＩＶｃ）のアミド化反応は、適当な縮合剤や
塩基を用いても行うことができる。例えば、Ｚ^２がヒド
ロキシル基の場合、適当な縮合剤、例えばペプチド化学
の分野で一般的に用いられる縮合剤、特に、ジシクロヘ
キシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチ
ルアミノプロピル）カルボジイミド等のカルボジイミド
類、ジフェニルホスホリルアジド、シアノホスホン酸ジ
エチル等のホスホン酸類、１−１´−カルボニルビス−
１Ｈ−イミダゾール等のホスゲン等価体等を用いて、本
アミド化反応を行うことができる。該縮合剤の使用量
は、化合物（ＩＩＩｂ）１ミリモルに対して通常約１当
量ないし約５当量、好ましくは約1当量ないし約１．５
当量である。また、例えば、Ｚ^２がハロゲン原子の場
合、適当な塩基、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、トリエチルアミン等を用いて、反応を行うのが好ま
しい。該塩基の使用量は、化合物（ＩＩＩｂ）に対して
通常約１当量ないし約１０当量、好ましくは約1当量な
いし約２当量である。

【００６７】１−４） 化合物（ＩＩ）のうち、−Ｘ−
が−Ｓ−、−ＳＯ−または−ＳＯ_２−である化合物（Ｉ
Ｉｄ）またはその塩は、以下の反応式４−１により製造
することができる。反応式４-１

【化８８】 工程（ｄａ）において、化合物（ＩＩＩｄ）と化合物
（ＩＶａ）の縮合反応を行い、必要に応じて、引き続き
酸化反応を行うことによって、化合物（ＩＩｄ）を製造
することができる。［式中、Ｘ^ｄは−Ｓ−、−ＳＯ−ま
たは−ＳＯ_２−を、その他の記号は前記と同意義を示
す。］ 化合物（ＩＩＩｄ）と化合物（ＩＶａ）の縮合反応は、
例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の溶媒中、塩基
として、例えば炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の存
在下に行うことができる。該塩基の使用量としては、化
合物（ＩＶａ）に対して、約１当量ないし約３当量が好
ましい。Ｘ^ｄが−Ｓ−である化合物（ＩＩｄ）は、必要
に応じて酸化反応を行うことによって、Ｘ^ｄが−ＳＯ−
または−ＳＯ_２−である化合物（ＩＩｄ）に導くことも
できる。酸化剤としては、スルフィドの酸化剤として用
いられるものであればいずれでも用いることができる
が、好ましくは、例えばメタクロロ過安息香酸、過酢
酸、過酸化水素、アルカリ金属過ヨウ素酸塩等が用いら
れる。特に好ましくは、メタクロロ過安息香酸および過
酸化水素等が用いられる。該酸化剤の使用量は、 Ｓの
ＳＯへの酸化の場合、化合物（ＩＩｄ）に対して、約１
当量ないし約１．１当量が特に好ましい。また、ＳのＳ
Ｏ_２への酸化の場合、化合物（ＩＶｄ）に対して、約２
−２．５当量が特に好ましい。本反応の溶媒としては、
例えばジクロロメタン、クロロホルム、酢酸、酢酸エチ
ル等が好ましい。工程（ｄａ）の原料化合物（ＩＩＩ
ｄ）またはその塩は、以下の反応式４−２により製造す
ることができる。すなわち、 工程（ｄｂ）：化合物（Ｖｂ）のクロロスルホニル化反
応、および 工程（ｄｃ）：式（ＶＩｄ）［式中、各記号は前記と同
意義を示す。］で表される化合物（以下、化合物（ＶＩ
ｄ）と略称することもある）の還元反応によって、化合
物（ＩＩＩｄ）を製造することができる。

【００６８】反応式４−２

【化８９】 工程（ｄｂ）において、化合物（Ｖｂ）をクロロスルホ
ニル化することで化合物（ＶＩｄ）を製造することがで
きる。本クロロスルホニル化反応の試薬としては、例え
ばクロロスルホン酸、スルフリルクロリド、二酸化硫黄
−塩化銅等を用いることができる。特にクロロスルホン
酸等が好ましい。該クロロスルホニル化試薬の使用量と
しては、約１当量ないし大過剰量である。本反応は、無
溶媒でも溶媒を用いても行うことができる。溶媒を用い
て行う場合に用いる溶媒としては、例えばジクロロメタ
ン、１，２−ジクロロエタン、二硫化炭素等が好まし
い。無溶媒での反応が特に好ましい。反応温度として
は、約−２０℃ないし約１００℃が好ましい。また、ク
ロロスルホニル基は、反応可能な位置のいずれにも導入
されるが、例えば、Ａ環が無置換の場合、７位が主にク
ロロスルホニル化される。しかし、６位がクロロスルホ
ニル化された化合物も生成、分離することができる。

【００６９】工程（ｄｃ）において、化合物（ＶＩｄ）
を還元することで化合物（ＩＩＩｄ）を製造することが
できる。本還元反応は、適当な還元条件、例えば亜鉛―
酢酸、スズ―塩酸等金属と酸の組み合わせ、遷移金属触
媒を用いた接触還元反応、あるいは水素化リチウムアル
ミニウム等金属水素化物等により行うことができる。特
に好ましくは、亜鉛―酢酸を用いた還元反応である。 １−５） 化合物（ＩＩ）のうち、−Ｘ−が−ＳＯ_２Ｎ
Ｒ^３ａ−である化合物（ＩＩｅ）またはその塩は、以下
の反応式５により製造することができる。反応式５

【化９０】 工程（ｅａ）において、化合物（ＶＩｄ）と式（ＩＶ
ｅ）［式中、各記号は前記と同意義を示す。］で表され
る化合物（以下、化合物（ＩＶｅ）と略称することもあ
る）の縮合反応によって、化合物（ＩＩｅ）を製造する
ことができる。化合物（ＶＩｄ）と化合物（ＩＶｅ）の
縮合反応は、例えば化合物（ＩＩＩｂ）と化合物（ＩＶ
ｃ）のアミド化反応と同様に行うことができる。化合物
（ＩＶｅ）またはその塩は、それ自体公知の方法あるい
はそれに準じた方法により製造することができる。例え
ば、ジャーナル オブ ジ メディシナル ケミストリ
ー（J. Med. Chem.），３３，１８８０(１９９０)等に
記載またはそれに準じた方法により製造することができ
る。

【００７０】１−６） 化合物（ＩＩ）のうち、−Ｘ−
が−ＳＯ_２ＮＨＣＯＮＲ^３ａ−である化合物（ＩＩｆ）
またはその塩は、以下の反応式６により製造することが
できる。 反応式６

【化９１】 工程（ｆａ）において、化合物（ＶＩｄ）に、アルカリ
金属イソシアン酸塩（ＭＯＣＮ；ここでＭはアルカリ金
属を示す。）を作用させた後、化合物（ＩＶｅ）を反応
させることによって、化合物（ＩＩｆ）を製造すること
ができる。本反応は、例えば欧州特許（ＥＰ-７５９４
３１）、特開平７−１１８２６７等に記載またはそれに
準じた方法で製造することができる。化合物（ＶＩｄ）
とアルカリ金属イソシアン酸塩の反応は、必要に応じて
塩基の存在下で行われる。用いられる塩基としては、特
にピリジン、トリエチルアミン等が好ましい。該塩基の
使用量は、化合物（ＶＩｄ）に対して、約１当量ないし
約５当量が好ましい。反応溶媒としては、特にアセトニ
トリル等が好ましく用いられる。アルカリ金属として
は、例えば、カリウム等が好ましく用いられる。

【００７１】１―７） 化合物（ＩＩ）のうち、−Ｘ−
が−ＳＯ_２ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＲ^{３ ａ}−である化合物
（ＩＩｇ）またはその塩は，以下の反応式７により製造
することができる。反応式７

【化９２】 工程（ｇａ）において、化合物（ＶＩｄ）と式（ＩＶ
ｇ）［式中、各記号は前記と同意義を示す。］で表され
る化合物（以下、化合物（ＩＶｇ）と略称することもあ
る）の縮合反応によって、化合物（ＩＩｇ）を製造する
ことができる。化合物（ＶＩｄ）と化合物（ＩＶｇ）の
縮合反応は、例えば化合物（ＩＩＩｂ）と化合物（ＩＶ
ｃ）のアミド化反応と同様に行うことができる。化合物
（ＩＶｇ）は、化合物（ＩＶｅ）を用いて、自体公知ま
たはそれに準じた方法により、製造することができる。
例えば、化合物（ＩＶｅ）にＳ−メチルイソチオウレア
を作用させる方法（例えば、ジャーナル オブ ジ オ
ーガニック ケミストリー（J. Org. Chem.）13，924(1
948)に記載の方法等）、シアナミドを作用させる方法
（例えば、ヘルベチカ ヒミカ アクタ（Helv. Chem.
Acta）, 29, 324 (1946）に記載の方法等）、および
１，３−ビス（ｔ−ブトキシカルボニル）−２−メチル
−２−チオプソイドウレア(1,3-Bis(tert-butoxycarbon
yl)-2-methyl-2-thiopseudourea) を作用させる方法
（例えば、テトラヘドロンレターズ（Tetrahedron Let
t.），33，6541-6542 (1992)、ジャーナル オブジ オ
ーガニック ケミストリー（J. Org. Chem.），52，170
0-1703 (1987)に記載の方法等）等によって化合物（Ｉ
Ｖｇ）を製造することができる。

【００７２】１−８） 化合物（ＩＩ）のうち、−Ｘ−
が−ＣＲ^３ａ（Ｒ^３ｂ）−である化合物（ＩＩｈ）また
はその塩は，以下の反応式８により製造することができ
る。反応式８

【化９３】 工程（ｈａ）において、式（ＩＩＩｈ）［式中、各記号
は前記と同意義を示す。］で表される化合物（以下、化
合物（ＩＩＩｈ）と略称することもある）を適当な試薬
と反応させることにより、カルボニル基を変換して、化
合物（ＩＩｈ）を製造することができる。カルボニル基
の変換反応に使用される試薬としては、例えば、水素化
ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム、トリ
エチルシラン等の還元剤、例えばアルキルリチウム、ア
ルキルマグネシウムハライド等の有機金属試薬、その
他、例えばシアン化水素等の求核反応剤等が用いられ
る。具体的には、カルボニル基の−ＣＨ（ＯＨ）−や−
ＣＨ_２−への変換は、例えば水素化ホウ素ナトリウム、
水素化リチウムアルミニウム、トリエチルシラン等の還
元剤を用いて、適当な還元条件下（例えば、トリエチル
シラン−トリフルオロ酢酸、水素化リチウムアルミニウ
ム−塩化アルミニウム、亜鉛−塩酸等の組み合わせ
等）、行うことができる。本反応は、例えば、リダクシ
ョン ウィズ コンプレックス メタル ヒドリドズ
(Reduction with Complex Metal Hydrides) Intersci
ence, New York(1956)、ケミカル ソサイエティー
レビューズ (Chem. Soc. Rev.)，5, 23(1976) 、シン
セシス(Synthesis)， 633 (1974)、ジャーナル オブ
ジ アメリカン ケミカル ソサイエティー(J. Am. Ch
em. Soc.) 91, 2967 (1969)、ジャーナル オブ オー
ガニック ケミストリー(J. Org. Chem.)，29, 121 (19
64)、オーガニック リアクションズ(Org. Reaction
s)，1, 155 (1942)、アンゲバンテ へミー(Angew. Che
m.)，71, 726 (1956)、シンセシス(Synthesis)，633 (1
974)、ジャーナル オブ ジ アメリカン ケミカル
ソサイエティー(J. Am.Chem. Soc.) ，80, 2896 (195
8)、オーガニック リアクションズ(Org. Reactions)，
4, 378 (1948)、ジャーナル オブ ジ アメリカン
ケミカル ソサイエティー(J. Am. Chem. Soc.) ，108,
3385 (1986)等に記載あるいはそれに準じた方法等で行
うことができる。また、カルボニル基の−ＣＲ^３Ｃ（Ｏ
Ｈ）−（ここでＲ^３Ｃは、Ｃ_１−６アルキル基を示
す。）への変換は、例えばアルキルリチウム、アルキル
マグネシウムハライド等の有機金属試薬を用いて、例え
ばグリニャール リアクションズ オブ ノンメタリッ
ク サブスタンセズ(Grignard Reactions of Nonmetall
ic Substances), Prentice-Hall: Englewood Cliffs, N
J, 1954, pp. 138-528、オルガノリチウム メソッズ(O
rganolithium Methods), Academic Press: New York, 1
988, pp. 67-75等に記載あるいはそれに準じた方法等で
行うことができる。また、その他に、アドバンスト オ
ーガニック ケミストリー (Advanced Organic Chemist
ry), 5th ed. Wiley-Interscience: New York, 1992, p
p. 879-981等に記載あるいはそれに準じた方法等で、カ
ルボニル基の変換を行うことができる。化合物（ＩＩＩ
ｈ）は、自体公知あるいはそれに準じた方法、例えば特
開平５−１４０１４９、特開平６−２０６８７５、ジャ
ーナル オブ メディシナルケミストリー(J. Med. Che
m.)，37, 2292 (1994)等に記載あるいはそれに準じた方
法等で製造することができる。

【００７３】１−９） 化合物（ＩＩ）のうち、−Ｘ−
が−Ｃ（＝ＣＲ^３ａ（Ｒ^３ｂ））−である化合物（ＩＩ
ｉ）またはその塩は，以下の反応式９により製造するこ
とができる。反応式９

【化９４】 工程（ｉａ）において、化合物（ＩＩＩｈ）を適当な試
薬と反応させることにより、カルボニル基を変換して、
化合物（ＩＩｉ）を製造することができる。カルボニル
基の変換反応としては、例えば、ウイティッヒ(Wittig)
反応、ホーナー−ワズワース−エモンズ(Horner-Wadswo
rth-Emmons)反応、ピーターソン(Peterson)オレフィン
化反応、クネーベナーゲル(Knoevenagel)反応等が挙げ
られ、試薬としてはそれら反応に用いられる一般的な試
薬が用いられる。本反応は、例えば、アドバンスト オ
ーガニック ケミストリー (Advanced Organic Chemist
ry), 5th ed. Wiley-Interscience: New York, 1992, p
p. 879-981、オーガニック シンセシス(Organic Synth
esis)，coll. vol.5, 751 (1973)、オーガニック シン
セシス(Organic Synthesis)，coll. vol.5, 509 (197
3)、シンセシス(Synthesis)，384 (1984)、オーガニッ
ク リアクションズ(Org. Reactions)，15, 204 (1967)
等に記載あるいはそれに準じた方法等で行うことができ
る。

【００７４】１−１０） 化合物（ＩＩ）のうち、−Ｘ
−が−Ｃ（＝ＮＲ^３ａ）−である化合物（ＩＩｊ）また
はその塩は，以下の反応式１０により製造することがで
きる。反応式１０

【化９５】 工程（ｊａ）において、化合物（ＩＩＩｈ）を適当な試
薬と反応させることにより、カルボニル基を変換して、
化合物（ＩＩｊ）を製造することができる。カルボニル
基の変換反応に用いられる試薬としては、例えば、置換
されていてもよいヒドラジンや置換されていてもよいヒ
ドロキシルアミン等が挙げられる。該置換基としては、
Ｃ_１−６アルキル基等が用いられる。本反応は、例え
ば、アドバンスト オーガニック ケミストリー (Adva
nced Organic Chemistry), 5th ed. Wiley-Interscienc
e: New York, 1992, pp. 904-907、オーガニック ファ
ンクショナル グループ プレパレーションズ(Organic
Functional Group Preparations)，vol. III, Academic
(1983)、ロッド ケミストリー オブ カーボン カン
パウンドズ (Rodd's Chemistry of Carbon Compound
s)，vol.1, part C, Elsevier Publishing co. (1965)
等に記載あるいはそれに準じた方法等で行うことができ
る。

【００７５】１−１１） 化合物（ＩＩ）のうち、−Ｘ
−が−ＣＳ−である化合物（ＩＩｋ）またはその塩は，
以下の反応式１１により製造することができる。反応式
１１

【化９６】 工程（ｋａ）において、化合物（ＩＩＩｈ）を適当な試
薬と反応させることにより、カルボニル基をチオカルボ
ニル基に変換して、（ＩＩｋ）を製造することができ
る。カルボニル基のチオカルボニル基への変換に用いら
れる試薬としては、例えば、ローソン(Lawesson)試薬、
五硫化二リン、硫化水素−塩酸等の一般的な硫化試薬が
挙げられる。本反応は、シンセシス(Synthesis)，7, 54
3 (1991)、ジャーナル オブ ジアメリカン ケミカル
ソサイエティー(J. Am. Chem. Soc.) ，106, 934 (19
84)、ジャーナル オブ ジ アメリカン ケミカル
ソサイエティー(J. Am. Chem. Soc.) 68, 769 (1946)等
に記載あるいはそれに準じた方法等で行うことができ
る。

【００７６】１−１２） 化合物（ＩＩ）のうち、−Ｘ
−が−ＣＯＮＲ^３ａ−である化合物（ＩＩｍ）またはそ
の塩は、以下の反応式１２―１により製造することがで
きる。反応式１２−１

【化９７】 工程（ｍａ）において、式（ＩＩＩｍ）［式中、各記号
は前記と同意義を示す。］で表される化合物（以下、化
合物（ＩＩＩｍ）と略称することもある）と化合物（Ｉ
Ｖｅ）の縮合反応によって、化合物（ＩＩｍ）を製造す
ることができる。化合物（ＩＩＩｍ）と化合物（ＩＶ
ｅ）の反応は、例えば化合物（ＩＩＩｂ） と化合物（ＩＶｃ）のアミド化反応と同様に行うことが
できる。 また、工程（ｍａ）の原料化合物（ＩＩＩｍ）は、以下
の反応式１２−２により製造することができる。すなわ
ち、工程（ｍｂ）：化合物（Ｖｂ）のアセチル化反応、
および工程（ｍｃ）：式（ＶＩｍ）［式中、各記号は前
記と同意義を示す。］で表される化合物（以下、化合物
（ＶＩｍ）と略称することもある）の酸化反応および必
要に応じた官能基変換を、順次行うことにより、化合物
（ＩＩＩｍ）を製造することができる。

【００７７】反応式１２−２

【化９８】 工程（ｍｂ）において、化合物（Ｖｂ）をアセチル化す
ることにより、化合物（ＶＩｍ）を製造することができ
る。本反応は、一般的なフリーデル−クラフツ(Friedel
-Crafts)反応の条件によって行うことができる。アセチ
ル化の試薬としては、塩化アセチルや無水酢酸等が用い
られる。具体的には、例えば特開平５−１４０１４９、
特開平６−２０６８７５、ジャーナル オブ メディシ
ナル ケミストリー(J. Med. Chem.)，37, 2292 (1994)
等に記載あるいはそれに準じた方法等で製造することが
できる。工程（ｍｃ）において、化合物（ＶＩｍ）を酸
化することにより、化合物（ＩＩＩｍ）、特にＺ^２がヒ
ドロキシル基である化合物を製造することができる。本
反応に用いられる酸化剤としては、例えば、次亜塩素酸
塩、次亜臭素酸塩、あるいは適当な塩基（例えば、水酸
化ナトリウム等）の共存下でのハロゲン単体（例えば、
臭素、ヨウ素等）等が挙げられる。本反応は具体的に
は、例えばオーガニック シンセシス(Org. Synthesi
s)，Coll. Vol. 2, 428 (1943)、ジャーナル オブ ジ
アメリカン ケミカル ソサイエティー(J. Am. Che
m. Soc.)，66, 894 (1944)等に記載あるいはそれに準じ
た方法等で行うことができる。また、必要に応じて、Ｚ
^２がヒドロキシル基である化合物（ＩＩＩｍ）のヒドロ
キシル基を官能基変換することにより、Ｚ^２がハロゲン
原子（例えばクロル、ブロム、ヨード）、Ｃ_１−６アル
キルオキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、ベンジル
オキシ等）、またはＣ_６−１０アリールオキシ基（例え
ばフェノキシ、ｐ−ニトロフェノキシ等）である化合物
（ＩＩＩｍ）に変換することができる。官能基変換の方
法は、例えば、アドバンスト オーガニック ケミスト
リー (Advanced Organic Chemistry), 5th ed. Wiley-I
nterscience: New York, 1992,pp. 393-396,437-438、
コンプリヘンシブ オーガニック トランスフォーメー
ションズ (Comprehensive Organic Transformation
s)，VCH Publishers Inc.(1989) 等に記載あるいはそれ
に準じた方法等で行うことができる。このようにして得
られる化合物（ＩＩ）は、公知の分離精製手段、例えば
濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、晶出、再結晶、転溶、クロ
マトグラフィーなどにより単離精製することができる。

【００７８】本発明のＧＰＲ１４拮抗作用を有する化合
物またはその塩〔式（Ｉ）で表される化合物またはその
塩および式（ＩＩ）で表される化合物またはその塩を含
む〕は、強いＧＰＲ１４拮抗作用を有するので、種々の
血管作用（例えば、血管収縮の亢進ないし抑制など）を
発現する薬剤として用いることができるが、なかでも、
血管収縮抑制剤が好ましく用いられる。また、本発明の
ＧＰＲ１４拮抗作用を有する化合物またはその塩〔式
（Ｉ）で表される化合物またはその塩および式（ＩＩ）
で表される化合物またはその塩を含む〕は、種々の疾患
（例、循環器系疾患など）の予防・治療剤として適用す
ることが可能であるが、なかでも、高血圧症、動脈硬
化、高血圧症、心肥大、心筋梗塞、心不全、敗血症ショ
ックなどの予防・治療剤、とりわけ、虚血性心筋梗塞、
鬱血性心不全などの予防・治療剤として好ましく用いら
れる。さらに、本発明のＧＰＲ１４拮抗作用を有する化
合物またはその塩〔式（Ｉ）で表される化合物またはそ
の塩および式（ＩＩ）で表される化合物またはその塩を
含む〕は、低毒性で安全に使用することができる。

【００７９】本発明のＧＰＲ１４拮抗作用を有する化合
物またはその塩の１日当たりの投与量は、患者の状態や
体重、投与の方法により異なるが、経口投与の場合成人
（体重５０Ｋｇ）１人当たり活性成分［例えば、式（Ｉ
Ｉ）で表される化合物またはその塩］として約０．１〜
１００ｍｇ、好ましくは約１〜５０ｍｇであり、さらに
好ましくは約１〜２０ｍｇであり、１日当たり１を１回
又は２から３回にわけて投与する。

【００８０】本発明のＧＰＲ１４拮抗作用を有する化合
物またはその塩〔式（Ｉ）で表される化合物またはその
塩および式（ＩＩ）で表される化合物またはその塩を含
む〕は、他の薬剤（特に、高血圧症の予防・治療剤な
ど）と組み合わせて用いてもよい。この場合、これらの
薬物は、別々にあるいは同時に、薬理学的に許容されう
る担体、賦形剤、結合剤、希釈剤などと混合して製剤化
し、経口的にまたは非経口的に投与することができる。
薬物を別々に製剤化する場合、別々に製剤化したものを
使用時に希釈剤などを用いて混合して投与することがで
きるが、別々に製剤化した個々の製剤を、同時に、ある
いは時間差をおいて別々に、同一対象に投与してもよ
い。別々に製剤化したものを使用時に希釈剤などを用い
て混合して投与するためのキット製品（例えば、粉末状
の個々の薬物を含有するアンプルと２種以上の薬物を使
用時に混合して溶解するための希釈剤などを含有する注
射用キットなど）、別々に製剤化した個々の製剤を、同
時に、あるいは時間差をおいて別々に、同一対象に投与
するためのキット製品（例えば、個々の薬物を含有する
錠剤を同一または別々の袋に入れ、必要に応じ、薬物を
投与する時間の記載欄を設けた、２種以上の錠剤を同時
にあるいは時間差をおいて別々に投与するための錠剤用
キットなど）なども本発明の医薬組成物に含まれる。本
発明のＧＰＲ１４拮抗作用を有する化合物またはその塩
と組み合わせて用いられる他の薬剤の具体的な例として
は、 高血圧治療薬：利尿薬〔例、フロセミド（ラシック
ス），ブメタニド（ルネトロン），アゾセミド（ダイア
ート）など〕，降圧薬〔例、ＡＣＥ阻害薬、（マレイン
酸エナラプリル（レニベース）、塩酸デラプリルなど）
及びＣa 拮抗薬（マニジピン、アムロジピンなど）、α
またはβ受容体遮断薬など〕など； 慢性心不全治療薬：強心薬〔例、強心配糖体（ジゴキシ
ンなど）、β受容体刺激薬（デノパミンおよびドブタミ
ンなどのカテコラミン製剤）およびＰＤＥ阻害薬な
ど〕，利尿薬〔例、フロセミド（ラシックス）、スピロ
ノラクトン（アルダクトン）など〕，ＡＣＥ阻害薬
〔例、マレイン酸エナラプリル（レニベース）など〕、
Ｃa 拮抗薬〔例、アムロジピンなど〕およびβ受容体遮
断薬など； 抗不整脈薬：ジソピラミド、リドカイン、硫酸キニジ
ン、酢酸フレカイニド、塩酸メキシレチン、塩酸アミオ
ダロン、およびβ遮断薬、Ｃａ拮抗薬など；血栓形成予
防治療薬：血液凝固阻止薬〔例、ヘパリンナトリウム，
ヘパリンカルシウム，ワルファリンカルシウム（ワーフ
ァリン），血液凝固因子Ｘａ阻害薬ならびに凝固線溶系
のバランス是正機能を有する薬剤〕，血栓溶解薬〔例、
ｔＰＡ，ウロキナーゼ、プロウロキナーゼなど〕，抗血
小板薬〔例、アスピリン，スルフィンピラゾロ（アンツ
ーラン），ジピリダモール（ペルサンチン），チクロピ
ジン（パナルジン），シロスタゾール（プレタール），
ＧＰIIb/IIIa拮抗薬（レオプロなど）など〕など； 冠血管拡張薬：ニフェジピン，ジルチアゼム，ニコラジ
ル，唖硝酸剤など； 心筋保護薬：心臓ＡＴＰ−Ｋ用 開口薬、Ｎａ-Ｈ交換阻
害薬、エンドセリン拮抗薬、ウロテンシン拮抗薬など；
などが挙げられる。

【００８１】

【発明の実施の形態】以下に実験例、製剤例、参考例、
合成例を示し、本願発明をさらに詳しく説明する。しか
し、これらは、単なる例であって本発明を何ら限定する
ものではない。本願明細書の配列番号は、以下の配列を
示す。 〔配列番号：１〕ヒトGPR14タンパク質をコードするcDN
Aのスクリーニングに使用した合成DNAを示す。 〔配列番号：２〕ヒトGPR14タンパク質をコードするcDN
Aのスクリーニングに使用した合成DNAを示す。 〔配列番号：３〕5’側に制限酵素Sal Iの認識する塩基
配列が付加され、3’側に制限酵素Spe Iの認識する塩基
配列が付加されたヒトGPR14タンパク質cDNAの全塩基配
列を示す。 〔配列番号：４〕参考例２で確認されたヒトGPR14タン
パク質をアミノ酸配列を示す。

【００８２】

【実施例】参考例１ ヒト骨格筋由来cDNAを用いたPCR
法によるヒトGPR14受容体cDNAの増幅 ヒト骨格筋由来cDNA（クロンテック社）を鋳型として用
い、配列番号：１および配列番号：２の合成DNAプライ
マーを用いてPCR法による増幅を行なった。合成DNAプラ
イマーは受容体蛋白に翻訳される領域の遺伝子が増幅さ
れるように構築したが、その際に遺伝子の5'側に制限酵
素Sal Iの認識する塩基配列が付加され、また3'側に制
限酵素Spe Iの認識する塩基配列が付加されるように、
5'側および3'側にそれぞれの制限酵素の認識配列を付加
した。反応液の組成は、cDNA鋳型2.5μl、合成DNAプラ
イマー各0.2μM、0.2 mM dNTPs、Advantage2 polymeras
e mix（クロンテック社）1μlおよび酵素に付属のバッ
ファーで、総反応量は50μlとした。増幅のためのサイ
クルはサーマルサイクラー（パーキンエルマー社）を用
い、95℃・60秒の加熱の後、95℃・30秒、72℃・3分の
サイクルを5回繰り返し、その後、95℃・30秒、70℃・3
分のサイクルを5回繰り返し、さらに、95℃・30秒、68
℃・3分のサイクルを20回繰り返して最後に68℃・3分の
加熱を行なった。増幅産物の確認は、0.8%アガロースゲ
ル電気泳動の後、エチジウムブロマイド染色によって行
なった。

【００８３】参考例２ PCR産物のプラスミドベクター
へのサブクローニングおよび挿入cDNA部分の塩基配列の
解読による増幅cDNA配列の確認 参考例１で行なったPCR後の反応産物は0.8 %の低融点ア
ガロースゲルを用いて分離し、バンドの部分をカミソリ
で切り出した後、GENECLEAN SPIN（バイオ１０１社）を
用いてDNAを回収した。Eukaryotic TOPO^TM TA Cloning
kit（インビトロゲン社）の処方に従い、回収したDNAを
動物細胞発現用プラスミドベクター pcDNA3.1/V5/Hisへ
クローニングしてタンパク発現用プラスミドpcDNA3.1-h
GPR14を構築した。これをエシェリヒア コリ（Escheri
chia coli）DH5α competent cell（東洋紡）に導入し
て形質転換した後、cDNA挿入断片を持つクローンをアン
ピシリンを含むLB寒天培地中で選択し、滅菌したつま楊
枝を用いて分離して形質転換体E. coli DH5α/pcDNA3.1
-hGPR14を得た。個々のクローンをアンピシリンを含むL
B培地で一晩培養し、Quiawell 8 Ultra Plasmid kit
（キアゲン社）を用いてプラスミドDNAを調製した。調
製したDNAの一部を用いて制限酵素Sal Iによる切断を行
ない、挿入されている受容体cDNA断片の大きさおよび方
向性を確認した。塩基配列の決定のための反応はDyeDeo
xy Terminator Cycle Sequence Kit（パーキンエルマー
社）を用いて行ない、蛍光式自動シーケンサーを用いて
解読した。得られたクローンの配列を解析し、全ての配
列が報告されているヒトGPR14遺伝子（EP 0 859 052 A
1）の配列の5’側にSal I認識配列が付加し、3’側にSp
eI認識配列が付加した遺伝子配列と一致することを確認
した（配列番号：３および配列番号：４）。ただし、配
列番号：３のヒトGPR14遺伝子の配列中1133番目の塩基
は該報告（EP 0 859 052 A1）ではCと記載されている
が、本実施例で決定した配列ではGであった。いずれの
塩基についても翻訳されたアミノ酸は同一である。

【００８４】参考例３ ヒトGPR14発現CHO細胞の作製 参考例２で作製した形質転換体E. coli DH5α/pcDNA3.1
-hGPR14を培養後、Plasmid Midi Kit（キアゲン社）を
用いてpcDNA3.1-hGPR14のプラスミドDNAを調製した。こ
れをCellPhect Transfection Kit（アマシャムファルマ
シアバイオテク社）を用い添付のプロトコルに従ってCH
O dhfr^-細胞に導入した。10μgのDNAをリン酸カルシウ
ムとの共沈懸濁液とし、24時間前に5 x 10⁵または1 x 1
0⁶個のCHO dhfr^-細胞を播種した10 cmシャーレに添加し
た。10%ウシ胎児血清を含むMEMα培地で1日間培養した
後、継代し、選択培地である0.4 mg/mlのG418（ギブコB
RL社）および10%透析ウシ胎児血清を含むMEMα培地で培
養した。選択培地中で増殖してくるヒトGPR14発現CHO細
胞である形質転換細胞（CHO/hGPR14）のコロニーを選択
した。

【００８５】実験例１ ヒトGPR14発現細胞膜画分の調
製 1 x 10⁸個のCHO/GPR14細胞に10 mlのホモジネートバッ
ファー（10 mM NaHCO₃,5 mM EDTA, 0.5 mM PMSF, 1μg/
ml pepstatin, 4μg/ml E64, 20μg/ml leupeptin）を
添加し、ポリトロン（12,000 rpm、1分間）を用いて破
砕した。細胞破砕液を遠心（1,000 g, 15分間）して上
清を得た。次にこの上清を超遠心分離（Beckman type 3
0ローター、30,000 rpm, 1時間）し、得られた沈殿物を
ヒトGPR14発現CHO細胞膜画分とした。

【００８６】実験例２ アイソトープ標識ヒトウロテン
シンII の作製 結合阻害実験に使用するためのアイソトープ標識ヒトウ
ロテンシンII を以下のようにして作製した。ヒトウロ
テンシンII （株式会社 ペプチド研究所製）5μgを25
μlの0.4 M酢酸ナトリウム（pH 5.6）に溶解し、これに
200 ngのラクトパーオキシダーゼ（和光純薬）を加えた
後、1 mCiの[¹²⁵I]-ヨウ化ナトリウム（アマシャムファ
ルマシアバイオテク社）および200 ngの過酸化水素（10
μl）を加えた。室温で10分間静置した後、さらに200 n
gの過酸化水素（10μl）を加えて10分間静置した。これ
をTSKgel ODS-80T_Sカラム（4.6 mm x 25 cm、トーソ
ー）を用いたHPLCによって精製し、[¹²⁵I]標識ヒトウロ
テンシンII を得た。

【００８７】実験例３ 試験化合物のヒトGPR14発現細
胞膜画分とアイソトープ標識ウロテン シンII を用いた結合阻害実験 ヒトGPR14発現CHO細胞膜画分を膜希釈緩衝液（20mMリン
酸緩衝液(pH7.3),150mM NaCl,5mM MgCl₂,0.1% BSA, 0.0
5% CHAPS, 0.5mM PMSF, 0.1μg/ml Pepstatin,20μg/ml
Leupeptin, 4μg/ml E-64）で希釈して、タンパク質濃
度3μg/mlのアッセイ用細胞膜画分溶液を作った。96穴
マイクロプレートにアッセイ用膜画分溶液85μlずつ分
注し、総結合を調べるために1nM [¹²⁵I]標識ヒトウロテ
ンシンIIを含む膜希釈緩衝液10μl、ジメチルスルホキ
シドを膜希釈緩衝液で５容量倍に希釈した液5μl、非特
異的結合を調べるために1nM [¹²⁵I]標識ヒトウロテンシ
ンII を含む膜希釈緩衝液10μl、20μM非アイソトープ
標識ヒトウロテンシンII を含む20%ジメチルスルホキシ
ド含有膜希釈緩衝液5μl、試験化合物の結合阻害活性を
調べるために試験化合物のジメチルスルホキシド溶液を
膜希釈緩衝液で５容量倍に希釈した液5μl、1nM [¹²⁵I]
標識ヒトウロテンシンII を含む膜希釈緩衝液10μlをそ
れぞれ添加して25℃で3時間反応させた。混合液をフィ
ルタープレート(GF/C、ワットマン社)で濾過し、さらに
フィルターを膜希釈緩衝液0.2mlで３回洗浄した後、マ
イクロシンチ20（パッカード社製）を20μｌ添加し、放
射活性をトップカウント（パッカード社）により測定し
た。特異的結合は、総結合から非特異的結合を減じた値
である。試験化合物のヒトGPR14結合阻害活性は、総結
合から試験化合物を加えた細胞膜画分の放射活性を減じ
た値の特異的結合に対する比率で示される。試験化合物
のヒトGPR14結合活性を５０％阻害する濃度を示した。
結果を〔表１〕に示す。

【表１】

【００８８】実験例４ 試験化合物のヒトGPR14発現CHO
細胞に対する細胞内カルシウム濃度変化 GPR14発現CHO細胞を96穴プレートに1×10⁴ cell/wellで
播種して48時間培養し、その後細胞を20mM HEPES(pH7.
4)、1% FCS、1%ペニシリン−ストレプトマイシンを含む
HBSS（以下洗浄用バッファーと呼ぶ）0.1mlで洗浄し
た。次に4μM Fluo3、0.04% pluronic acid、2.5mM pro
benicid を含む洗浄用バッファー（以下反応用バッファ
ーと呼ぶ）を100μl加えて３７℃で１時間反応させた。
反応用バッファーを除き、洗浄用バッファー0.2mlで３
回洗浄した後、アゴニスト作用を測定するときは洗浄用
バッファーを90μl、試験化合物のジメチルスルホキシ
ド溶液を膜希釈緩衝液で１０容量倍に希釈した液10μl
を、アンタゴニスト作用を測定するときはさらに10nMウ
ロテンシンII 10μlを加えて、細胞内カルシウム濃度変
化をＦＬＩＰＲ（日本モレキュラーデバイス社）で測定
した。その結果、試験化合物（特開平６−１６６６７６
の実施例１２に記載の化合物）はウロテンシンII の細
胞内カルシウム濃度上昇を阻害した。

【００８９】合成例 下記実施例において HPLC は以下のAまたはBの条件によ
り測定した。 測定機器：島津製作所 LC-10Avp システム 条件A カラム： CAPCELL PAK C18UG120, S-3 μm, 2.0 X 50 m
m 溶媒： A 液；0.1% トリフルオロ酢酸 含有水、B 液；
0.1% トリフルオロ酢酸含有アセトニトリル グラジエントサイクル： 0.00 分 (A 液/ B 液 = 90 /
10), 4.00 分 (A 液/B 液 = 5 / 95), 5.50 分 (A 液/ B 液 = 5 / 95), 5.51 分 (A 液/ B
液 = 90 / 10), 8.00分 (A 液/ B 液 = 90 / 10) 注入量： 2 μl、流速： 0.5 ml / min、検出法： UV
220 nm 条件B カラム： CAPCELL PAK C18UG120, S-3 μm, 2.0 X 50 m
m 溶媒： A 液；0.1% トリフルオロ酢酸 含有水、B 液；
0.1% トリフルオロ酢酸含有アセトニトリル グラジエントサイクル： 0.00 分 (A 液/ B 液 = 100
/ 0), 4.00 分 (A 液/B 液 = 60 / 40), 5.50 分 (A 液/ B 液 = 60 / 40), 5.51 分 (A 液/ B
液 = 90 / 10), 8.00分 (A 液/ B 液 = 90 / 10) 注入量： 2 μl、流速： 0.5 ml / min、検出法： UV
220 nm 下記実施例においてマススペクトル (MS) は以下の条件
により測定した。 測定機器：マイクロマス社 プラットホーム II イオン化法： 大気圧化学イオン化法 (Atmospheric Pr
essure Chemical Ionization: APCI)または電子衝撃イ
オン化法 (Electron Spray Ionization: ESI) 下記実施例において分取HPLC による精製は以下の条件
により行った。 機器：ギルソン社ハイスループット精製システム カラム： YMC CombiPrep ODS-A, S-5 μm, 50 X 20 mm 溶媒： A 液；0.1% トリフルオロ酢酸 含有水、B 液；
0.1% トリフルオロ酢酸含有アセトニトリル グラジエントサイクル： 0.00 分 (A 液/ B 液 = 90 /
10), 1.00 分 (A 液/B 液 = 90 / 10), 4.20 分 (A 液/ B 液 = 10 / 90), 5.40 分 (A 液/ B
液 = 10 / 90), 5.50分 (A 液/ B 液 = 90 / 10),
5.60 分 (A 液/ B 液 = 90 / 10) 流速： 25 ml / min、検出法： UV 220 nm

【００９０】実施例１ 4-(4-フェニル-1-ピペラジニル)-1-(2,3,4,5-テトラヒ
ドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)-1-ブタノン ３塩
酸塩 １）2,2,2-トリフルオロ-1-(1,2,4,5-テトラヒドロ-3H-
3-ベンズアゼピン-3-イル)-1-エタノン 2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン (15 g) と
トリエチルアミン (51ml) のテトラヒドロフラン (THF;
100 ml) 溶液にトリフルオロ酢酸無水物 (31g) を氷冷
下添加した。反応混合物を室温で１５時間撹拌後、１規
定塩酸を加えて反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。
抽出液を水洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減
圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー (ノルマルヘキサン/酢酸エチル＝４／１)
で精製して表題化合物 (25 g)を得た。¹ H-NMR (CDCl₃) δ: 2.95-3.05 (4H, m), 3.65-3.85 (4
H, m), 7.10-7.30 (4H,m) ２）4-ブロモ-1-[3-(2,2,2-トリフルオロアセチル)-2,
3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル]-1-
ブタノン 2,2,2-トリフルオロ-1-(1,2,4,5-テトラヒドロ-3H-3-ベ
ンズアゼピン-3-イル)-1-エタノン (10 g) のジクロロ
メタン (70 ml) 溶液に 4-ブロモブチリルクロリド (4.
8 ml)、塩化アルミニウム (8.2 g) を加え、室温で３時
間撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、ジクロロメタンで抽
出した。 抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー (ノルマルヘキサン/
酢酸エチル＝４／１)で精製して表題化合物 (5.9 g)を
得た。¹ H-NMR (CDCl₃) δ: 2.20-2.40 (2H, m), 2.95-3.10 (4
H, m), 3.17 (2H, t, J=7.0 Hz), 3.56 (2H, t, J=6.4
Hz), 3.65-3.85 (4H, m), 7.20-7.30 (1H, m), 7.75-7.
85 (2H, m) ３）4-(4-フェニル-1-ピペラジニル)-1-[3-(2,2,2-トリ
フルオロアセチル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズ
アゼピン-7-イル]-1-ブタノン 4-ブロモ-1-[3-(2,2,2-トリフルオロアセチル)-2,3,4,5
-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル]-1-ブタノ
ン (100 mg)、1-フェニルピペラジン (0.043ml)、炭酸
カリウム (35 mg)および N,N-ジメチルホルムアミド (D
MF; 3 ml) の混合物を８０℃で２時間撹拌した。反応液
を水で希釈後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食
塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下
溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー (ノルマルヘキサン/酢酸エチル＝１／３)で精
製して表題化合物 (72 mg)を得た。¹ H-NMR (CDCl₃) δ: 1.91-2.05 (2H, m), 2.47 (2H, t,
J=6.8 Hz), 2.55-2.65(4H, m), 2.95-3.05 (6H, m),
3.10-3.20 (4H, m), 3.60-3.80 (4H, m), 6.80-6.95 (3
H, m), 7.20-7.30 (3H, m), 7.75-7.85 (2H, m) MS (APCI+): 474 (M+H) ４）4-(4-フェニル-1-ピペラジニル)-1-(2,3,4,5-テト
ラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)-1-ブタノン
３塩酸塩 4-(4-フェニル-1-ピペラジニル)-1-[3-(2,2,2-トリフル
オロアセチル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼ
ピン-7-イル]-1-ブタノン (58 mg) のメタノール (1 m
l) 溶液に 1M 炭酸カリウム水溶液 (0.24 ml) を加え室
温で１．５時間撹拌した。メタノールを減圧下で留去し
た後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗
浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留
去し、4-(4-フェニル-1-ピペラジニル)-1-(2,3,4,5-テ
トラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)-1-ブタノン
を得た。このものを１規定塩化水素酢酸エチル溶液で処
理して目的化合物 (22 mg) を得た。¹ H-NMR (DMSO-d₆) δ: 2.00-2.20 (2H, m), 3.10-3.40
(16H, m), 3.50-3.65 (2H, m), 3.70-3.90 (2H, m), 6.
87 (1H, t, J=8.0 Hz), 7.00 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.27
(2H, t, J=8.0 Hz), 7.38 (1H, d, J=8.4 Hz), 7.80-
7.85 (2H, m)MS (APCI+): ３７８ (M+H)

【００９１】実施例１と同様にして以下の化合物を製造
した。 実施例２ 4-[4-(1,3-ベンゾジオキオール-5-イルメチル)-1-ピペ
ラジニル]-1-(2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼ
ピン-7-イル)-1-ブタノン ３塩酸塩¹ H-NMR (DMSO-d₆) δ: 2.00-2.15 (2H, m), 3.00-3.20
(12H, m), 3.25-3.80 (10H, m), 6.07 (2H, s), 6.98
(1H,d, J=8.0 Hz), 7.05-7.15 (1H, m), 7.27 (1H, m),
7.37 (1H, d, J=8.0 Hz), 7.75-7.85 (2H, m) MS (ESI+): 436 (M+H) 実施例３ 4-(4-ベンズヒドリル-1-ピペラジニル)-1-(2,3,4,5-テ
トラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)-1-ブタノン¹ H-NMR (CDCl₃) δ: 1.55 (4H, m), 2.20-2.60 (12H,
m), 2.80-2.30 (8H, m),4.21 (1H, s), 6.85-7.60 (13
H, m) MS (ESI+): 454 (M+H) 実施例４ 4-(4-ベンズヒドリル-1-ピペラジニル)-1-(2,3,4,5-テ
トラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)-1-ブタノン
３塩酸塩¹ H-NMR (DMSO-d₆) δ: 1.40-1.80 (4H, m), 3.00-3.40
(12H, m), 3.50-4.00 (9H, m), 7.00-7.80 (13H, m) MS (ESI+): 454 (M+H) 実施例５ 4-{4-[ビス(4-フルオロフェニル)メチル]-1-ピペラジニ
ル}-1-(2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-
イル)-1-ブタノン¹ H-NMR (CDCl₃) δ: 1.80-2.00 (2H, m), 2.25-2.55 (1
0H, m), 3.90-4.00 (10H, m), 4.18 (1H, s), 6.90-7.0
0 (4H, m), 7.15 (1H, d, J=8.2 Hz), 7.25-7.50(4H,
m), 7.50-7.80 (2H, m) MS (ESI+): 504 (M+H) 実施例６ 4-{4-[ビス(4-フルオロフェニル)メチル]-1-ピペラジニ
ル}-1-(2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-
イル)-1-ブタノン ３塩酸塩¹ H-NMR (DMSO-d₆) δ: 1.90-2.15 (2H, m), 2.60-3.80
(21H, m), 7.10-7.30 (4H, m), 7.37 (1H, d, J=8.4
z), 7.40-7.95 (6H, m) MS (ESI+): 504 (M+H) 実施例７ 4-{4-(4-クロロベンジル)-1-ピペラジニル}-1-(2,3,4,5
-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)-1-ブタノ
ン¹ H-NMR (DMSO-d₆) δ: 1.80-2.00 (2H, m), 2.30-2.55
(10H, m), 2.85-3.00 (10H, m), 3.45 (2H, s), 7.10-
7.30 (5H, m), 7.65-7.75 (2H, m) MS (ESI+): 426 (M+H) 実施例８ 4-{4-(4-クロロベンジル)-1-ピペラジニル}-1-(2,3,4,5
-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)-1-ブタノ
ン ３塩酸塩¹ H-NMR (DMSO-d₆) δ: 1.95-2.10 (2H, m), 3.00-3.95
(20H, m), 4.20-4.40 (2H, m), 7.38 (1H, d, J=8.4H
z), 7.53 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.68 (2H, d, J=8.4Hz),
7.75-7.85 (2H, m) MS (APCI+): 426 (M+H) 実施例９ 4-{4-(1-ナフチルメチル)-1-ピペラジニル}-1-(2,3,4,5
-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)-1-ブタノ
ン¹ H-NMR (DMSO-d₆) δ: 1.85-2.00 (2H, m), 2.21 (2H,
m), 2.35-2.60 (8H, m),2.80-3.00 (10H, m), 3.88 (2
H, s), 7.14-7.19 (1H, m), 7.40-7.55 (4H, m),7.65-
7.90 (4H, m), 8.25-8.35 (1H, m) MS (APCI+): 442 (M+H) 実施例１０ 4-{4-(1-ナフチルメチル)-1-ピペラジニル}-1-(2,3,4,5
-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)-1-ブタノ
ン ３塩酸塩¹ H-NMR (DMSO-d₆) δ: 1.90-2.10 (2H, m), 3.00-4.00
(22H, m), 7.30-7.40 (1H, m), 7.50-7.70 (2H, m), 7.
75-8.15 (6H, m), 8.35-8.45 (1H, m) MS (APCI+): 442 (M+H)

【００９２】実施例１１ 4-[4-(4-クロロベンジル)-1-ピペラジニル]-1-(2,3,4,5
-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)-1-ブタノ
ン ３トリフルオロ酢酸塩 4-ブロモ-1-[3-(2,2,2-トリフルオロアセチル)-2,3,4,5
-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル]-1-ブタノ
ン (100 mg)、1-(4-クロロベンジル)ピペラジン (81 m
g)、トリエチルアミン (0.053 ml)およびDMF (3 ml) の
混合物を８０℃で１５時間撹拌後、ポリスチレンメチル
イソシアネート (255 mg) を加えてさらに１時間撹拌し
た。樹脂をろ去後、ろ液を減圧下濃縮した。残渣にジク
ロロメタン (1.5 ml) および水 (1.5 ml) を加え、フィ
ルターチューブ (Whatman 社；カタログ No. 6984-061
0) を用いて分液した。ジクロロメタン溶液を減圧下濃
縮した。残渣をメタノール (1 ml) に溶解し、1M 炭酸
カリウム水溶液 (0.51 ml) を加え室温で１．５時間撹
拌した。メタノールを減圧下で留去した後、ジクロロメ
タン (1 ml) を加え、フィルターチューブ (同上) を用
いて分液した。ジクロロメタン溶液を減圧下濃縮し、残
渣を分取 HPLC により精製を行って目的化合物 (24 mg)
を得た。¹ H-NMR (Acetone-d₆) δ: 2.10-2.25 (2H, m), 3.15-3.
80 (20H, m), 4.05 (2H,s), 7.30-7.60 (5H, m), 7.80-
7.90 (2H, m) HPLC 分析（条件A）：純度 ９５% （保持時間：２．０
２１分） MS (APCI+): ４２６ (M+H)

【００９３】実施例１１と同様にして以下の化合物を製
造した。 実施例１２ 4-{4-[ビス(4-フルオロフェニル)メチル]-1-ピペラジニ
ル}-1-(2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-
イル)-1-ブタノン ３トリフルオロ酢酸塩 収量：３１ mg HPLC 分析（条件A）：純度 ８９% （保持時間： ２．
７２５分） MS (APCI+): ５０４ (M+H) 実施例１３ tert-ブチル 4-[4-オキソ-4-(2,3,4,5-テトラヒドロ-1
H-3-ベンズアゼピン-7-イル)ブチル]-1-ピペラジンカル
ボキシレート ３トリフルオロ酢酸塩 収量：３２ mg HPLC 分析（条件A）：純度 ９５% （保持時間： １．
０８８分） MS (APCI+): ４０２ (M+H) 実施例１４ 4-{4-[(5-フェニル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メ
チル]-1-ピペラジニル}-1-(2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3
-ベンズアゼピン-7-イル)-1-ブタノン ３トリフルオロ
酢酸塩 収量：４２ mg HPLC 分析（条件A）：純度 ９１% （保持時間： １．
８９８分） MS (APCI+): ４６０ (M+H) 実施例１５ 4-{4-([1,1'-ビフェニル]-4-イルメチル)-1-ピペラジニ
ル}-1-(2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-
イル)-1-ブタノン ３トリフルオロ酢酸塩 収量：４０ mg HPLC 分析（条件A）：純度 ９４% （保持時間： ２．
２４９分） MS (APCI+): ４６８ (M+H) 実施例１６ 4-{4-(4-メトキシベンジル)-1-ピペラジニル}-1-(2,3,
4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)-1-ブ
タノン ３トリフルオロ酢酸塩 収量：１５ mg HPLC 分析（条件A）：純度 ９８% （保持時間： ０．
７２２分） MS (APCI+): ４２２ (M+H) 実施例１７ 4-{4-(4-フルオロベンジル)-1-ピペラジニル}-1-(2,3,
4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)-1-ブ
タノン ３トリフルオロ酢酸塩 収量：２８ mg HPLC 分析（条件A）：純度 ９３% （保持時間： ０．
８４０分） MS (APCI+): ４１０ (M+H) 実施例１８ 4-({4-[4-オキソ-4-(2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベン
ズアゼピン-7-イル)ブチル]-1-ピペラジニル}メチル)ベ
ンズニトリル ３トリフルオロ酢酸塩 収量：４７ mg HPLC 分析（条件A）：純度 ７０% （保持時間： １．
０２２分） MS (APCI+): ４１７ (M+H) 実施例１９ 4-{4-(4-メチルベンジル)-1-ピペラジニル}-1-(2,3,4,5
-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)-1-ブタノ
ン ３トリフルオロ酢酸塩 収量：２０ mg HPLC 分析（条件A）：純度 ９７% （保持時間： ０．
９６５分） MS (APCI+): ４０６ (M+H) 実施例２０ 4-{4-(1-ナフチルメチル)-1-ピペラジニル}-1-(2,3,4,5
-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)-1-ブタノ
ン ３トリフルオロ酢酸塩 収量：６．１ mg HPLC 分析（条件A）：純度 ８３% （保持時間： ２．
１１０分） MS (APCI+): ４４２ (M+H)

【００９４】実施例２１ 4-{4-(1-イソキノリニルメチル)-1-ピペラジニル}-1-
(2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)-
1-ブタノン ３トリフルオロ酢酸塩 収量：４．４ mg HPLC 分析（条件A）：純度 ９４% （保持時間： ０．
７４５分） MS (APCI+): ４４３ (M+H) 実施例２２ 4-{4-(4-ピリジルメチル)-1-ピペラジニル}-1-(2,3,4,5
-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)-1-ブタノ
ン ３トリフルオロ酢酸塩 収量：１２ mg MS (APCI+): ３９３ (M+H) 実施例２３ 4-{4-エチル-1-ピペラジニル}-1-(2,3,4,5-テトラヒド
ロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)-1-ブタノン ３トリ
フルオロ酢酸塩 収量：４７ mg HPLC 分析（条件Ｂ）：純度 ９９% （保持時間： ０．
７８７分） MS (APCI+): ３３０ (M+H) 実施例２４ 4-{4-[(E)-3-フェニル-2-プロペノイル]-1-ピペラジニ
ル}-1-(2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-
イル)-1-ブタノン ３トリフルオロ酢酸塩 収量：３３ mg HPLC 分析（条件A）：純度 ９３% （保持時間： ３．
５５１分） MS (APCI+): ４１８ (M+H) 実施例２５ 4-{4-アセチル-1-ピペラジニル}-1-(2,3,4,5-テトラヒ
ドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)-1-ブタノン ３ト
リフルオロ酢酸塩 収量：２０ mg HPLC 分析（条件B）：純度 ８７% （保持時間： ４．
６７６分） MS (APCI+): ３４４ (M+H) 実施例２６ 4-{4-(2-フリルメチル)-1-ピペラジニル}-1-(2,3,4,5-
テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)-1-ブタノ
ン ３トリフルオロ酢酸塩 収量：３０ mg HPLC 分析（条件B）：純度 ９８% （保持時間： ５．
１９２分） MS (APCI+): ３８２ (M+H) 実施例２７ 4-{4-(1-ピペリジニル)-1-ピペリジニル}-1-(2,3,4,5-
テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)-1-ブタノ
ン ３トリフルオロ酢酸塩 収量：５２ mg HPLC 分析（条件B）：純度 ９７% （保持時間： ５．
０７３分） MS (APCI+): ３８４ (M+H) 実施例２８ 4-(4-フェネチル-1-ピペラジニル)-1-(2,3,4,5-テトラ
ヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)-1-ブタノン ３
トリフルオロ酢酸塩 収量：６３ mg HPLC 分析（条件A）：純度 ９５% （保持時間： １．
５４９分） MS (APCI+): ４０６ (M+H) 実施例２９ 4-[4-(1-フェニルエチル)-1-ピペラジニル]-1-(2,3,4,5
-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)-1-ブタノ
ン ３トリフルオロ酢酸塩収量：７０ mg HPLC 分析（条件A）：純度 ９１% （保持時間： １．
４４３分） MS (APCI+): ４０６ (M+H) 実施例３０ 4-[4-(エチルスルホニル)-1-ピペラジニル]-1-(2,3,4,5
-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)-1-ブタノ
ン ３トリフルオロ酢酸塩 収量：２４ mg HPLC 分析（条件A）：純度 ９６% （保持時間： ０．
９４２分） MS (APCI+): ３９４ (M+H)

【００９５】実施例３１ 4-{4-[2-(ジメチルアミノ)エチル]-1-ピペラジニル}-1-
(2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)-
1-ブタノン ３トリフルオロ酢酸塩 収量：４．１ mg MS (APCI+): ３７３ (M+H) 実施例３２ 4-{4-[4-(1H-1,2,3,4-テトラゾール-1-イル)ベンジル]-
1-ピペラジニル}-1-(2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベン
ズアゼピン-7-イル)-1-ブタノン ３トリフルオロ 酢酸塩 収量：３１mg HPLC 分析（条件A）：純度 ９６% （保持時間： １．
４２８分） MS (APCI+): ４６０ (M+H) 実施例３３ 4-[4-(3,5-ジメチル-4-イソオキサゾリル)-1-ピペラジ
ニル]-1-(2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-
7-イル)-1-ブタノン ３トリフルオロ酢酸塩 収量：１７mg HPLC 分析（条件A）：純度 ９７% （保持時間： １．
０６６分） MS (APCI+): ４１１ (M+H) 実施例３４ 4-[4-(シクロヘキシルメチル)-1-ピペラジニル]-1-(2,
3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)-1-
ブタノン ３トリフルオロ酢酸塩 収量：２８mg HPLC 分析（条件A）：純度 ９１% （保持時間： １．
５６５分） MS (APCI+): ３９８ (M+H) 実施例３５ 4-(4-ベンジル-1-ピペリジニル)-1-(2,3,4,5-テトラヒ
ドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)-1-ブタノン ２ト
リフルオロ酢酸塩 収量：３２mg HPLC 分析（条件A）：純度 ９７% （保持時間： ２．
４６３分） MS (APCI+): ３９１ (M+H) 実施例３６ 4-[4-(4-フルオロベンジル)-1-ピペリジニル]-1-(2,3,
4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)-1-ブ
タノン ２トリフルオロ酢酸塩 収量：４２mg HPLC 分析（条件A）：純度 ９４% （保持時間： ２．
５２８分） MS (APCI+): ４０９ (M+H) 実施例３７ 4-[4-(4-ベンズヒドロキシ)-1-ピペリジニル]-1-(2,3,
4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)-1-ブ
タノン ２トリフルオロ酢酸塩 収量：２９mg HPLC 分析（条件A）：純度 ９３% （保持時間： ２．
９０９分） MS (APCI+): ４８３ (M+H) 実施例３８ 1-(4-フルオロベンジル)-4-[4-オキソ-4-(2,3,4,5-テト
ラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)ブチル]-2-ピペ
ラジノン ２トリフルオロ酢酸塩 収量：１４mg HPLC 分析（条件A）：純度 ８４% （保持時間： ２．
０４３分） MS (APCI+): ４２４ (M+H) 実施例３９ 4-[4-(4-メトキシフェニル)-1-ピペラジニル]-1-(2,3,
4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)-1-ブ
タノン ３トリフルオロ酢酸塩 収量：５６mg HPLC 分析（条件A）：純度 ９３% （保持時間： ２．
１２４分） MS (APCI+): ４０８ (M+H) 実施例４０ 1-(2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イ
ル)-4-{4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-ピペラ
ジニル}-1-ブタノン ３トリフルオロ酢酸塩 収量：３３mg HPLC 分析（条件A）：純度 ９５% （保持時間： ２．
５９３分） MS (APCI+): ４４６(M+H)

【００９６】実施例４１ 4-[4-(4-フルオロフェニル)-1-ピペラジニル]-1-(2,3,
4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)-1-ブ
タノン ３トリフルオロ酢酸塩 収量：３０mg HPLC 分析（条件A）：純度 ８３% （保持時間： ２．
２４０分） MS (APCI+): ３９６ (M+H) 実施例４２ 4-[4-(4-アセチルフェニル)-1-ピペラジニル]-1-(2,3,
4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)-1-ブ
タノン ３トリフルオロ酢酸塩 収量：４０mg HPLC 分析（条件A）：純度 ９２% （保持時間： ２．
００３分） MS (APCI+): ４２０ (M+H) 実施例４３ 4-[4-(2,3-ジメチルフェニル)-1-ピペラジニル]-1-(2,
3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)-1-
ブタノン ３トリフルオロ酢酸塩 収量：２０mg HPLC 分析（条件A）：純度 ８６% （保持時間： ２．
６００分） MS (APCI+): ４０６ (M+H) 実施例４４ 4-[4-(2-ピリミジニル)-1-ピペラジニル]-1-(2,3,4,5-
テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)-1-ブタノ
ン ３トリフルオロ酢酸塩 収量：３２mg HPLC 分析（条件A）：純度 ９５% （保持時間： １．
３６５分） MS (APCI+): ３８０ (M+H) 実施例４５ 4-[4-(3,5-ジクロロ-4-ピリジニル)-1-ピペラジニル]-1
-(2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)
-1-ブタノン ３トリフルオロ酢酸塩 収量：２７mg HPLC 分析（条件A）：純度 ９０% （保持時間： ２．
０００分） MS (APCI+): ４４７ (M+H) 実施例４６ 4-[4-(1H-インドール-4-イル)-1-ピペラジニル]-1-(2,
3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)-1-
ブタノン ３トリフルオロ酢酸塩収量：１４mg HPLC 分析（条件A）：純度 ９５% （保持時間： ２．
０７６分） MS (APCI+): ４１７ (M+H) 実施例４７ 1-(2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イ
ル)-4-{4-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1-ピペ
ラジニル}-1-ブタノン ３トリフルオロ酢酸塩 収量：５０mg HPLC 分析（条件A）：純度 ９６% （保持時間： ２．
６８８分） MS (APCI+): ４６２(M+H) 実施例４８ 4-[4-(1-ナフチル)-1-ピペラジニル]-1-(2,3,4,5-テト
ラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)-1-ブタノン
３トリフルオロ酢酸塩 収量：８．７mg HPLC 分析（条件A）：純度 ９０% （保持時間： ２．
６８２分） MS (APCI+): ４２８ (M+H) 実施例４９ 4-(4-[1,1'-ビフェニル]-4-イル-1-ピペラジニル)-1-
(2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)-
1-ブタノン ３トリフルオロ酢酸塩 収量：９．３mg HPLC 分析（条件A）：純度 ９３% （保持時間： ２．
８６１分） MS (APCI+): ４５４ (M+H) 実施例５０ 4-(4-ベンゾイル-1-ピペラジニル)-1-(2,3,4,5-テトラ
ヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)-1-ブタノン ３
トリフルオロ酢酸塩 収量：２３ｍｇ HPLC 分析（条件A）：純度 ９２% （保持時間： １．
７４０分） MS (APCI+): ４０６ (M+H)

【００９７】実施例５１ 4-[3,4-ジヒドロ-2(1H)-イソキノリニル]-1-(2,3,4,5-
テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)-1-ブタノ
ン ２トリフルオロ酢酸塩 収量：１５ｍｇ HPLC 分析（条件A）：純度 ９５% （保持時間： ２．
００８分） MS (APCI+): ３４９ (M+H) 実施例５２ 4-(4-フェニル-1-ピペリジニル)-1-(2,3,4,5-テトラヒ
ドロ-1H-3-ベンズアゼピ ン-7-イル)-1-ブタノン ２トリフルオロ酢酸塩 収量：４．６ｍｇ HPLC 分析（条件A）：純度 ７７% （保持時間： ２．
３７２分） MS (APCI+): ３７７ (M+H) 実施例５３ 4-[4-(2-メトキシフェニル)-1-ピペリジニル]-1-(2,3,
4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)-1-ブ
タノン ２トリフルオロ酢酸塩 収量：１６ｍｇ HPLC 分析（条件A）：純度 ８３% （保持時間： ２．
４７５分） MS (APCI+): ４０７ (M+H) 実施例５４ 4-[スピロ(1H-インデン-1,4'-ピペリジニル)]-1-(2,3,
4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)-1-ブ
タノン ２トリフルオロ酢酸塩 収量：２．２ｍｇ HPLC 分析（条件A）：純度 ８９% （保持時間： ２．
５４８分） MS (APCI+): ４０１ (M+H) 実施例５５ 4-[4-(2-フルオロベンジル)-1-ピペリジニル]-1-(2,3,
4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)-1-ブ
タノン ２トリフルオロ酢酸塩 収量：５．９mg HPLC 分析（条件A）：純度 １００% （保持時間：
２．５８２分） MS (APCI+): ４０９ (M+H) 実施例５６ 4-[4-(4-トリフルオロメチルベンジル)-1-ピペリジニ
ル]-1-(2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-
イル)-1-ブタノン ２トリフルオロ酢酸塩 収量：１９mg HPLC 分析（条件A）：純度 ９７% （保持時間： ２．
８８６分） MS (APCI+): ４５９ (M+H) 実施例５７ 4-[4-{[4-(tert-ブチル)フェニル]スルホニル}-1-ピペ
リジニル]-1-(2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼ
ピン-7-イル)-1-ブタノン ２トリフルオロ酢酸塩 収量：２０mg HPLC 分析（条件A）：純度 ８２% （保持時間： ２．
７８４分） MS (APCI+): ４９７ (M+H) 実施例５８ 4-[{2-[ベンジル(メチル)アミノ]エチル}(メチル)アミ
ノ]-1-(2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-
イル)-1-ブタノン ３トリフルオロ酢酸塩 収量：１５mg HPLC 分析（条件A）：純度 ８８% （保持時間： １．
４６１分） MS (APCI+): ３９４ (M+H) 実施例５９ 4-{4-[(4-クロロフェニル)(フェニル)メチル]-1-ピペラ
ジニル}-1-(2,3,4,5-テ トラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)-1-ブタノン
３トリフルオロ酢酸塩 収量：２２mg HPLC 分析（条件A）：純度 ７２% （保持時間： ３．
０４５分） MS (APCI+): ５０２ (M+H) 実施例６０ 4-[4-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イルメチル)-1-ピペ
リジニル]-1-(2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼ
ピン-7-イル)-1-ブタノン ２トリフルオロ酢酸塩 収量：６．１mg HPLC 分析（条件A）：純度 ９１% （保持時間： ２．
５２３分） MS (APCI+): ４３５ (M+H)

【００９８】 実施例６１ 4-[4-(フェニルスルファニル)-1-ピペリジニル]-1-(2,
3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)-1-
ブタノン ２トリフルオロ酢酸塩 収量：４．０mg HPLC 分析（条件A）：純度 ９１% （保持時間： ２．
５４５分） MS (APCI+): ４０９ (M+H) 実施例６２ 4-[{2-[ベンズヒドリル(メチル)アミノ]エチル}(メチ
ル)アミノ]-1-(2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼ
ピン-7-イル)-1-ブタノン ３トリフルオロ酢酸塩 収量：５．７mg HPLC 分析（条件A）：純度 ７５% （保持時間： ２．
４２４分） MS (APCI+): ４７０ (M+H) 実施例６３ 4-[4-(2,4-ジフルオロベンジル)-1-ピペリジニル]-1-
(2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)-
1-ブタノン ２トリフルオロ酢酸塩 収量：９．９mg HPLC 分析（条件A）：純度 ９７% （保持時間： ２．
６５５分） MS (APCI+): ４２７ (M+H) 実施例６４ 4-[4-{2-(1H-1,2,3,4-テトラゾール-1-イル)ベンジル}-
1-ピペリジニル]-1-(2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベン
ズアゼピン-7-イル)-1-ブタノン ２トリフルオロ酢酸
塩 収量：１８mg HPLC 分析（条件A）：純度 ７３% （保持時間： ２．
２６５分） MS (ESI+): ４５９ (M+H) 実施例６５ 4-[4-(4-メトキシベンジル)-1-ピペリジニル]-1-(2,3,
4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)-1-ブ
タノン ２トリフルオロ酢酸塩 収量：８．８mg HPLC 分析（条件A）：純度 ８０% （保持時間： ２．
５４５分） MS (APCI+): ４２１ (M+H) 実施例６６ 4-({1-[4-オキソ-4-(2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベン
ズアゼピン-7-イル)ブチル]-4-ピペリジニル}メチル)ベ
ンゼンスルホンアミド ２トリフルオロ酢酸塩 収量：３．２mg HPLC 分析（条件A）：純度 ７９% （保持時間： ２．
０７３分） MS (ESI+): ４７０ (M+H) 実施例６７ N,N-ジメチル-4-({1-[4-オキソ-4-(2,3,4,5-テトラヒド
ロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)ブチル]-4-ピペリジニ
ル}メチル)ベンゼンスルホンアミド ２トリフル オロ酢酸塩 収量：３３mg HPLC 分析（条件A）：純度 ９３% （保持時間： ２．
４４０分） MS (APCI+): ４９８ (M+H) 実施例６８ メチル 4-({1-[4-オキソ-4-(2,3,4,5-テトラヒドロ-1H
-3-ベンズアゼピン-7-イル)ブチル]-4-ピペリジニル}メ
チル)ベンゾエート ２トリフルオロ酢酸塩 収量：１０mg HPLC 分析（条件A）：純度 ８１% （保持時間： ２．
５３８分） MS (APCI+): ４４９ (M+H) 実施例６９ 4-(4-{[(4-フルオロフェニル)スルファニル]メチル}-1-
ピペリジニル)-1-(2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズ
アゼピン-7-イル)-1-ブタノン ２トリフルオロ酢酸塩 収量：１４mg HPLC 分析（条件A）：純度 ８９% （保持時間： ２．
７２４分） MS (APCI+): ４４１(M+H) 実施例７０ 4-[4-(3-フルオロベンジル)-1-ピペリジニル]-1-(2,3,
4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)-1-ブ
タノン ２トリフルオロ酢酸塩 収量：１０mg HPLC 分析（条件A）：純度 ８８% （保持時間： ２．
６０５分） MS (APCI+): ４０９ (M+H)

【００９９】実施例７１ 4-(4-ベンズヒドリル-1-ピペラジニル)-1-(3-ベンジル-
2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)-1
-ブタノン ３トリフルオロ酢酸塩 4-(4-ベンズヒドリル-1-ピペラジニル)-1-(2,3,4,5-テ
トラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)-1-ブタノン
(95 mg)、ベンジルブロミド (0.027 ml)、炭酸カリウム
(31 mg) および DMF (5 ml) の混合物を７０℃で１４
時間撹拌した。水で希釈後酢酸エチルで抽出した。抽出
液を水洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下
溶媒を留去した。残渣を分取 HPLC により精製を行って
目的化合物 (28 mg) を得た。¹ H-NMR (Acetone-d₆) δ: 2.00-2.25 (2H, m), 2.80-4.
00 (20H, m), 4.50 (2H,s), 4.58 (1H, s), 7.20-8.00
(18H, m). MS (ESI+): ５５８ (M+H) 実施例７２ 4-(4-ベンズヒドリル-1-ピペラジニル)-1-(3-メチル-2,
3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)-1-
ブタノン ３トリフルオロ酢酸塩 実施例７１と同様にして製造した。 収量：４．０ｍｇ¹ H-NMR (Acetone-d₆) δ: 2.10-2.25 (2H, m), 2.98 (3
H, s), 3.00-3.40 (6H,m), 3.40-4.00 (14H, m), 4.49
(1H, s), 7.20-7.40 (7H, m), 7.50-7.60 (4H,m), 7.85
-7.90 (2H, m). MS (ESI+): ４８２ (M+H)

【０１００】実施例７３ 7-[4-(4-ベンズヒドリル-1-ピペラジニル)ブチル]-2,3,
4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン ３塩酸塩 １）1-{7-[4-(4-ベンズヒドリル-1-ピペラジニル)ブチ
ル]-1,2,4,5-テトラヒドロ-3H-3-ベンズアゼピン-3-イ
ル}-2,2,2-トリフルオロ-1-エタノン 4-(4-ベンズヒドリル-1-ピペラジニル)-1-[3-(2,2,2-ト
リフルオロアセチル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベン
ズアゼピン-7-イル]-1-ブタノン (150 mg) のトリフル
オロ酢酸 (5 ml) 溶液にトリエチルシラン (0.34 ml)
を加え、室温で１７時間撹拌した。溶媒を減圧下で濃縮
後、残渣に酢酸エチルを加え、飽和重曹水および飽和食
塩水で順次洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー (ノルマルヘキサン/酢酸エチル＝３／
１)で精製して表題化合物 (40 mg)を得た。¹ H-NMR (CDCl₃) δ: 1.40-1.70 (4H, m), 2.25-2.65 (1
2H, m), 2.93 (4H, m),3.60-3.80 (4H, m), 4.20 (1H,
s), 6.90-7.50 (13H, m) ２）7-[4-(4-ベンズヒドリル-1-ピペラジニル)ブチル]-
2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン ３塩酸塩 実施例１の４）と同様にして製造した。 収量：１６ｍｇ¹ H-NMR (DMSO-d₆) δ: 1.40-1.80 (4H, m), 3.00-3.40
(12H, m), 3.50-4.00 (9H, m), 7.00-7.80 (13H, m) MS (ESI+): ４５４ (M+H)

【０１０１】実施例７４ N-[2-(4-ベンジル-1-ピペラジニル)エチル]-2,3,4,5-テ
トラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン−７−スルホン
アミド １）3-(2,2,2-トリフルオロアセチル)-2,3,4,5-テトラ
ヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-スルホニルクロリド 2,2,2-トリフルオロ-1-(1,2,4,5-テトラヒドロ-3H-3-ベ
ンズアゼピン-3-イル)-1-エタノン (2.43 g) のジクロ
ロエタン (10 ml) 溶液にクロロスルホン酸 (4.65 ml)
を加え、室温で１０分間撹拌した。反応液を水に注入
後、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を飽和食塩水
で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒
を留去し、表題化合物 (1.70 g) を得た。¹ H-NMR (CDCl₃) δ: 3.05-3.20 (4H, m), 3.70-3.90 (4
H, m), 7.42 (1H, d, J=5.6, 8.2 Hz), 7.82-7.90 (2H,
m) ２）N-[2-(4-ベンジル-1-ピペラジニル)エチル]-3-(2,
2,2-トリフルオロアセチル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-
3-ベンズアゼピン-7-スルホンアミド 3-(2,2,2-トリフルオロアセチル)-2,3,4,5-テトラヒド
ロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-スルホニルクロリド (301 m
g) の THF (5 ml) 溶液に 1-(2-アミノエチル)-4-ベン
ジルピペラジン (213 mg) 、トリエチルアミン (0.14 m
l) を加え室温で１５時間撹拌した。反応液を水で希釈
後、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を飽和食塩水
で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒
を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー (ノルマルヘキサン/酢酸エチル＝１／１)で精製し
て表題化合物 (305 mg)を得た。¹ H-NMR (CDCl₃) δ: 2.30-2.50 (10H, m), 2.90-3.10
(6H, m), 3.49 (2H, s),3.65-3.80 (4H, m), 7.25-7.35
(6H, m), 7.60-7.70 (2H, m) MS (APCI+): ５２５ (M+H) ３）N-[2-(4-ベンジル-1-ピペラジニル)エチル]-2,3,4,
5-テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン−７−スル
ホンアミド N-[2-(4-ベンジル-1-ピペラジニル)エチル]-3-(2,2,2-
トリフルオロアセチル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベ
ンズアゼピン-7-スルホンアミド (300 mg) のメタノー
ル (4 ml) 溶液に 1M 炭酸カリウム水溶液 (1.72 ml)
を加え室温で１．５時間撹拌した。メタノールを減圧下
で留去した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食
塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下
溶媒を留去して目的化合物 (192 mg) を得た。¹ H-NMR (CDCl₃) δ: 2.20-2.45 (10H, m), 2.96 (10H,
m), 3.49 (2H, s), 7.15-7.35 (6H, m), 7.55-7.65 (2
H, m) MS (APCI+): ４２９ (M+H)

【０１０２】実施例７５ N-[2-(4-ベンジル-1-ピペラジニル)エチル]-2,3,4,5-テ
トラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン−７−スルホン
アミド ３塩酸塩 N-[2-(4-ベンジル-1-ピペラジニル)エチル]-2,3,4,5-テ
トラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン−７−スルホン
アミドを１規定塩化水素酢酸エチル溶液で処理して目的
化合物 (212 mg) を得た。¹ H-NMR (CDCl₃) δ: 3.0-3.90 (20H, m), 4.34 (2H,
s), 7.40-7.55 (4H, m), 7.60-7.75 (4H, m), 8.05 (1
H, m) MS (APCI+): ４２９ (M+H)

【０１０３】実施例７６ N-[2-(4-ベンズヒドリル-1-ピペラジニル)エチル]-2,3,
4,5-テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン−７−ス
ルホンアミド 実施例７４と同様にして製造した。 収量：１７１ｍｇ¹ H-NMR (DMSO-d₆) δ: 2.20-2.40 (10H, m), 2.80-3.30
(10H, m), 4.19 (1H, s), 7.10-7.31 (8H, m), 7.35-
7.45 (3H, m), 7.55-7.60 (2H, m) MS (ESI+): ５０５ (M+H) 実施例７７ N-[2-(4-ベンズヒドリル-1-ピペラジニル)エチル]-2,3,
4,5-テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン−７−ス
ルホンアミド ３塩酸塩 実施例７５と同様にして製造した。 収量：１８０ｍｇ¹ H-NMR (DMSO-d₆) δ: 3.00-3.60 (21H, m), 7.20-7.45
(7H, m), 7.45-7.80 (6H, m), 8.09 (1H, m) MS (ESI+): ５０５ (M+H) 実施例７８ N-{2-[4-(4-クロロベンジル)-1-ピペラジニル]エチル}-
2,3,4,5-テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン−７
−スルホンアミド 実施例７４と同様にして製造した。 収量：１６６ｍｇ¹ H-NMR (DMSO-d₆) δ: 2.25-2.45 (10H, m), 2.96 (10
H, m), 3.44 (2H, s), 7.15-7.35 (6H, m), 7.55-7.65
(2H, m) MS (ESI+): ４６３ (M+H) 実施例７９ N-{2-[4-(4-クロロベンジル)-1-ピペラジニル]エチル}-
2,3,4,5-テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン−７
−スルホンアミド ３塩酸塩 実施例７５と同様にして製造した。 収量：１９０ｍｇ¹ H-NMR (DMSO-d₆) δ: 2.80-3.80 (20H, m), 4.32 (2H,
m), 7.43-7.55 (3H, m), 7.64-7.70 (4H, m), 8.07 (1
H, m) MS (ESI+): ４６３ (M+H)

【０１０４】実施例８０ 4-[{2-[[ビス(4-フルオロフェニル)メチル](メチル)ア
ミノ]エチル}(メチル)アミノ]-1-(2,3,4,5-テトラヒド
ロ-1Ｈ-3-ベンズアゼピン-7-イル)ブタン-1-オン 実施例1と同様にして製造した。¹ H-NMR (DMSO-d₆) δ: 1.80-2.00 (2H, m), 2.14 (3H,
s), 2.15 (3H, s), 2.30-2.60 (8H, m), 2.90-3.10 (8
H, m), 4.37 (1H, s), 6.85-7.00 (4H, m), 7.15-7.40
(5H, m), 7.50-7.70 (2H, m) MS (APCI+): ５０６ (M+H) 実施例８１ N-[2-(4-ベンジルピペラジン-1-イル)エチル]-2,3,4,5-
テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-カルボキサミド
３塩酸塩 １）1,2,4,5-テトラヒドロ-3H-3-ベンズアゼピン-3-カ
ルボアルデヒド 無水酢酸（18ｍｌ）をギ酸（54ｍｌ）に添加し、室温で
１時間攪拌した。この混合物に 2,3,4,5-テトラヒドロ-
1H-3-ベンズアゼピン（9.5ｇ）の酢酸エチル（5ｍｌ）
を氷冷下滴下注入した。室温で３０分攪拌後，溶媒を減
圧下濃縮した。残渣に酢酸エチルと飽和重曹水を加えた
後，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下濃縮
して表題化合物 （９．３７g）を得た。¹ H-NMR (CDCl₃) δ: 2.85-3.00 (4H, m), 3.45-3.50 (2
H, m), 3.64-3.70 (2H,m), 7.10-7.20 (4H, m), 8.15
(1H, s) ２）7-アセチル-1,2,4,5-テトラヒドロ-3H-3-ベンズア
ゼピン-3-カルボアルデヒド 1,2,4,5-テトラヒドロ-3H-3-ベンズアゼピン-3-カルボ
アルデヒド（4.50ｇ）とアセチルクロリド（2.01ｍｌ）
のジクロロエタン（２５ｍｌ）溶液に塩化アルミニウム
（12.0ｇ）を加えた。反応混合物を室温で１５時間攪拌
後、氷水に注加し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽
和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶
媒を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー (酢酸エチル)で精製して表題化合物 (3.26
g)を得た。¹ H-NMR (CDCl₃) δ:2.60 (3H, s), 2.90-3.05 (4H,
m), 3.45-3.55 (2H, m), 3.65-3.75 (2H, m), 7.20-7.3
0 (1H, m), 7.50-7.80 (2H, m), 8.16 (1H, s) ３）3-ホルミル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズア
ゼピン-7-カルボン酸 水酸化ナトリウム（4.7８ｇ）の水溶液（70ｍｌ）を7-
アセチル-1,2,4,5-テトラヒドロ-3H-3-ベンズアゼピン-
3-カルボアルデヒド (3.24g) のジオキサン（50ｍｌ）
溶液を加えた後、臭素（2.31ｍｌ）を氷冷下滴下した。
反応混合物を氷冷下３０分攪拌後、アセトンを加えて反
応を停止した。溶媒を減圧下濃縮後、水層を酢酸エチル
で抽出し、抽出液に５規定塩酸を加えた。析出した結晶
をろ取し、水、エーテルで順次洗浄して表題化合物 (2.
11 g)を得た。¹ H-NMR (DMSO-d₆) δ: 2.85-3.00 (4H, m), 3.45-3.60
(4H, m), 7.32 (1H, dd,J=2.2, 7.6Hz), 7.72-7.80 (2
H, m), 8.12 (1H, s) ４）2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-カ
ルボン酸 3-ホルミル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピ
ン-7-カルボン酸（1.0ｇ）の濃塩酸（５０ｍｌ）溶液を
１００℃で１２時間攪拌した。溶媒を減圧下濃縮後、得
られた固体をろ取し、水、エーテルで順次洗浄して表題
化合物 (990ｍg)を得た。¹ H-NMR (CDCl₃) δ: 3.18 (4H, m), 3.46 (4H, m), 7.3
3 (1H, d, J=7.8Hz), 7.76 (1H, d, J=7.8Hz), 7.78 (1
H, s) ５）3-(tert-ブトキシカルボニル)-2,3,4,5-テトラヒド
ロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-カルボン酸 2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-カルボ
ン酸（300ｍｇ）を１規定水酸化ナトリウム水溶液（2.6
4ｍｌ）、水（２．５ｍｌ）、テトラヒドロフラン
（２．５ｍｌ）に溶解後、二炭酸ジ-tert-ブチル（0.33
ｍｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。テトラヒドロフ
ランを減圧下濃縮後、水層を５％硫酸水素カリウム水溶
液で酸性にし、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食
塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を
減圧下濃縮して表題化合物 (344ｍg)を得た。¹ H-NMR (CDCl₃) δ: 1.49 (9H, s), 2.95-3.00 (4H,
m), 3.55-3.60 (4H, m), 7.23 (1H, d, J=8.4Hz), 7.86
(1H, s), 7.89 (1H, d, J=8.4Hz) ６）tert-ブチル 7-({[2-(4-ベンジルピペラジン-1-イ
ル)エチル]アミノ}カルボニル)-1,2,4,5-テトラヒドロ-
3H-3-ベンズアゼピン-3-カルボキシレート シアノリン酸ジエチル（0.086ｍｌ）を3-(tert-ブトキ
シカルボニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼ
ピン-7-カルボン酸（150ｍｇ）、2-(4-ベンジルピペラ
ジン-1-イル)エチルアミン（124ｍｇ）、トリエチルア
ミン（0.079ｍｌ）の DMF（5ｍｌ）溶液に加えた。反応
混合物を室温で１５時間攪拌後、水で希釈した。酢酸エ
チルで抽出後、抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸
マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下濃縮した。残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー (n-ヘキサン/酢
酸エチル=1/2)で精製して表題化合物 (199mg)を得た。¹ H-NMR (CDCl₃) δ: 1.49 (9H, s), 2.50-2.65 (8H,
m), 2.59 (2H, t, J=6.0Hz), 2.90-3.00 (4H, m), 3.53
(2H, s), 3.45-3.60 (6H, m), 6.81 (1H, m), 7.15-7.
35 (6H, m), 7.45-7.60 (2H, m) MS (ESI+): 493 (M+H) ７）N-[2-(4-ベンジルピペラジン-1-イル)エチル]-2,3,
4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-カルボキサ
ミド ３塩酸塩 tert-ブチル 7-({[2-(4-ベンジルピペラジン-1-イル)エ
チル]アミノ}カルボニル)-1,2,4,5-テトラヒドロ-3H-3-
ベンズアゼピン-3-カルボキシレート（199ｍｇ）を１規
定塩化水素酢酸エチル溶液で処理して目的化合物 (126
mg) を得た。¹ H-NMR (DMSO-d₆) δ: 3.00-4.00 (20H, m), 4.35 (2H,
m), 7.30 (1H, d, J=7.8Hz), 7.40-7.50 (3H, m), 7.6
0-7.70 (2H, m), 7.70-7.80 (2H, m), 8.84 (1H,m) MS (ESI+): ３９３ (M+H) 実施例８１と同様にして実施例８２〜８８の化合物を製
造した。 実施例８２ N-[2-(4-ベンズヒドリルピペラジン-1-イル)エチル]-2,
3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-カルボキ
サミド ３塩酸塩 収量：２３８mg¹ H-NMR (DMSO-d₆) δ: 3.00-4.00 (21H, m), 7.25-7.40
(8H, m), 7.60-7.90 (5H, m), 8.89 (1H, m) MS (APCI +): ４６９ (M+H) 実施例８３ N-[2-[4-(4-クロロベンジル)ピペラジン-1-イル]エチ
ル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-カ
ルボキサミド ３塩酸塩 収量：１９８mg¹ H-NMR (DMSO-d₆) δ: 3.00-4.00 (20H, m), 4.31 (2H,
m), 7.30 (1H, d, J=7.8Hz), 7.45-7.80 (6H, m), 8.8
5 (1H, m) MS (APCII+): ４２７ (M+H) 実施例８４ N-(2-{4-[ビス(4-フルオロフェニル)メチル]ピペラジン
-1-イル}エチル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズア
ゼピン-7-カルボキサミド ３塩酸塩 収量：１４８mg¹ H-NMR (DMSO-d₆) δ: 3.00-3.45 (16H, m), 3.50-3.80
(5H, m), 7.15-7.40 (5H, m), 7.50-8.00 (6H, m), 8.
90 (1H, m) MS (APCI+): ５０５ (M+H) 実施例８５ N-[2-(4-ベンジルピペラジン-1-イル)エチル]-2,3,4,5-
テトラヒドロ-1H-2-ベンズアゼピン-8-カルボキサミド
３塩酸塩 収量：１３９mg¹ H-NMR (DMSO-d₆) δ: 1.80-2.00 (2H, m), 3.00-4.20
(18H, m), 4.37 (2H, m), 7.30-7.80 (6H, m), 7.80-8.
05 (2H, m), 8.95 (1H, m) MS (ESI+): ３９３ (M+H) 実施例８６ N-[2-(4-ベンズヒドリルピペラジン-1-イル)エチル]-2,
3,4,5-テトラヒドロ-1H-2-ベンズアゼピン-8-カルボキ
サミド ３塩酸塩 収量：２０１mg¹ H-NMR (DMSO-d₆) δ: 1.75-1.95 (2H, m), 2.95-4.20
(18H, m), 4.35 (1H, s), 7.30-7.45 (7H, m), 7.60-8.
00 (6H, m), 8.97 (1H, m) MS (ESI +): ４６９ (M+H) 実施例８７ N-[2-[4-(4-クロロベンジル)ピペラジン-1-イル]エチ
ル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-2-ベンズアゼピン-8-カ
ルボキサミド ３塩酸塩 収量：２０５mg¹ H-NMR (DMSO-d₆) δ: 1.80-2.00 (2H, m), 3.00-4.00
(18H, m), 4.36 (2H, s), 7.36 (1H, d, J=8.0Hz), 7.5
2 (1H, d, J=8.4Hz), 7.69 (1H, d, J=8.4Hz),7.89 (1
H, d, J=8.0Hz), 8.00 (1H, s), 8.94 (1H, m) MS (ESI+): ４２７ (M+H) 実施例８８ N-(2-{4-[ビス(4-フルオロフェニル)メチル]ピペラジン
-1-イル}エチル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-2-ベンズア
ゼピン-8-カルボキサミド ３塩酸塩 収量：３２５mg¹ H-NMR (DMSO-d₆) δ: 1.80-2.00 (2H, m), 3.00-4.50
(19H, m), 7.20-7.40 (5H, m), 7.60-8.10 (5H, m), 8.
97 (1H, m) MS (ESI+): ５０５ (M+H) 実施例８９ 2-ベンジル-N-(2-{4-[ビス(4-フルオロフェニル)メチ
ル]ピペラジン-1-イル}エチル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-
1H-2-ベンズアゼピン-8-カルボキサミド ３塩酸塩 実施例８１の１）〜４）に記載した方法と同様にして合
成した2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-2-ベンズアゼピン-8-
カルボン酸（200ｍｇ）とベンジルブロミド(０．２３ｍ
ｌ)，炭酸カリウム（267ｍｇ）、ＤＭＦ（10ｍｌ）の混
合物を室温で２４時間攪拌後、水で希釈した。水層を酢
酸エチルで洗浄して，１規定塩酸で酸性にした後、ジク
ロロメタンで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、
無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下濃縮する
と 2-ベンジル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-2-ベンズアゼ
ピン-8-カルボン酸（89ｍｇ）が得られた。このものか
ら、実施例８１の６）〜７）に記載した方法と同様にし
て表題化合物（104ｍｇ）を合成した。¹ H-NMR (DMSO-d₆) δ: 1.85-2.05 (2H, m), 3.00-4.70
(21H, m), 7.23 (4H, m), 7.35-7.50 (4H, m), 7.60-7.
80 (6H, m), 7.90-8.00 (2H, m), 8.97 (1H, m) MS (ESI+): ５９５ (M+H)

【０１０５】実施例９０ N-[2-(4-ベンズヒドリルピペラジン-1-イル)エチル]-N-
ベンジル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-
7-カルボキサミド ３塩酸塩 2-(4-ベンズヒドリルピペラジン-1-イル)エチルアミン
（275ｍｇ）、ベンズアルデヒド（0.15ml）、モレキュ
ラーシーブ（1ｇ）およびメタノール（5ｍｌ）の混合物
を室温で２時間攪拌した。モレキュラーシーブをろ去
後、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣のメタノール
-ＴＨＦ（３：２；5ｍｌ）溶液に、テトラヒドロほう酸
ナトリウム（56ｍｇ）を加え，室温で１７時間攪拌し
た。溶媒を減圧下濃縮後，残渣に食塩水を加えた。酢酸
エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下濃縮すると N
-[2-(4-ベンズヒドリルピペラジン-1-イル)エチル]-N-
ベンジルアミン（245ｍｇ）が得られた。このものか
ら、実施例８１の６）〜７）に記載した方法と同様にし
て表題化合物（154ｍｇ）を合成した。¹ H-NMR (DMSO-d₆) δ: 2.90-4.00 (21H, m), 4.58 (2H,
m), 7.10-7.50 (12H, m), 7.50-7.90 (3H, m), MS (ESI+): ５５９（M+H) 実施例９１ Ｎ-ベンジル-N-{2-[4-(4-クロロベンジル)ピペラジン-1
-イル]エチル}-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼ
ピン-7-カルボキサミド ３塩酸塩 実施例９０と同様にして製造した。¹ H-NMR (DMSO-d₆) δ: 3.00-3.80 (20H, m), 4.37 (2H,
m), 4.59(2H, m), 7.10-7.50 (5H, m), 7.53 (2H, d,
J=8.0Hz), 7.70 (2H, d, J=8.0Hz) MS (ESI+): ５１７（M+H） 実施例９２ 3-(4-ベンジルピペラジン-1-イル)-N-(2,3,4,5-テトラ
ヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)プロピオナミド
３塩酸塩 １）7-ニトロ-3-(トリフルオロアセチル)- 2,3,4,5-テ
トラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン 3-(トリフルオロアセチル)- 2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-
3-ベンズアゼピン（500ｍｇ）の硫酸（3ｍｌ）溶液に氷
冷下硝酸カリウム（229ｍｇ）を加えた。氷冷下３時間
攪拌後、氷水に注加し、酢酸エチルで抽出した。抽出液
を飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下濃縮した。残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー (n-ヘキサン/酢酸エ
チル=4/1)で精製して表題化合物 (295 mg)を得た。¹ H-NMR (CDCl₃) δ: 3.05-3.15 (4H, m), 3.70-3.86 (4
H, m), 7.30-7.38 (1H,m), 8.02-8.10 (2H, m) MS (APCI-): ２８７（M-H） ２）3-(トリフルオロアセチル)- 2,3,4,5-テトラヒドロ
-1H-3-ベンズアゼピン-7-アミン 7-ニトロ-3-(トリフルオロアセチル)- 2,3,4,5-テトラ
ヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン（100ｍｇ）、塩化スズ(I
I)２水和物(３９１ｍｇ)およびDMF（2ｍｌ）の混合物を
室温で５時間攪拌した。水で希釈後、酢酸エチルで抽出
した。抽出液を飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄後、
無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下濃縮する
と表題化合物（85ｍｇ）が得られた。¹ H-NMR (CDCl₃) δ: 2.80-3.00 (4H, m), 3.60-3.80 (6
H, m), 6.45-6.52 (2H,m), 6.85-6.98 (1H, m) MS (APCI+): ２５９（M+H） ３）3-(4-ベンジルピペラジン-1-イル)-N-[3-(トリフル
オロアセチル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼ
ピン-7-イル]プロピオナミド シアノリン酸ジエチル（0.050ｍｌ）を3-(トリフルオロ
アセチル)- 2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピ
ン-7-アミン（77ｍｇ）、3-(4-ベンジルピペラジン-1-
イル)プロピオン酸（105ｍｇ）、トリエチルアミン（0.
137ｍｌ）の DMF（3ｍｌ）溶液に加えた。反応混合物を
室温で１５時間攪拌後、水で希釈した。酢酸エチルで抽
出後、抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、溶媒を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー (n-ヘキサン/酢酸エチル=
2/3)で精製して表題化合物 (71mg)を得た。¹ H-NMR (CDCl₃) δ: 2.40-2.80 (12H, m), 2.90-3.00
(4H, m), 3.95 (2H, s),3.65-3.85 (4H, m), 7.00-7.50
(8H, m) MS (APCI+): ４８９ (M+H) ４）3-(4-ベンジルピペラジン-1-イル)-N-(2,3,4,5-テ
トラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)プロピオナミ
ド 3-(4-ベンジルピペラジン-1-イル)-N-[3-(トリフルオロ
アセチル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン
-7-イル]プロピオナミド (64 mg)のメタノール (1 ml)
溶液に 1M 炭酸カリウム水溶液 (0.39 ml) を加え室温
で１．５時間撹拌した。メタノールを減圧下で留去した
後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去
し表題化合物 (31 m g) を得た。¹ H-NMR (CDCl₃) δ: 2.35-2.80 (12H, m), 2.85-3.00
(8H, m), 3.51 (2H, s),7.03 (1H, d, J=8.0Hz), 7.15-
7.35 (7H, m) MS (APCI+): ３９３ (M+H) ５）3-(4-ベンジルピペラジン-1-イル)-N-(2,3,4,5-テ
トラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)プロピオナミ
ド ３塩酸塩 3-(4-ベンジルピペラジン-1-イル)-N-(2,3,4,5-テトラ
ヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)プロピオナミド
（27ｍｇ）を１規定塩化水素酢酸エチル溶液で処理して
目的化合物 (4.0 mg) を得た。 MS (APCI+): ３９３ (M+H) 実施例９２と同様にして実施例９３、９４の化合物を製
造した。 実施例９３ 3-(4-ベンズヒドリルピペラジン-1-イル)-N-(2,3,4,5-
テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)プロピオナ
ミド ３塩酸塩 収量：２４mg¹ H-NMR (DMSO-d₆) δ: 2.80-3.80 (21H, m), 7.10-7.70
(13H, m), 10.30 (1H,m) MS (ESI+): ４６９ (M+H) 実施例９４ 3-[4-(4-クロロベンジル)ピペラジン-1-イル]-N-(2,3,
4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル)プロピ
オナミド ３塩酸塩 収量：７３mg¹ H-NMR (DMSO-d₆) δ: 2.80-4.00 (20H, m), 4.33 (2H,
m), 7.12 (1H, d, J=8.0Hz), 7.35-7.60 (4H, m), 7.6
0-7.75 (2H, m), 10.36 (1H, m) MS (ESI+): ４２７ (M+H) 実施例１１と同様にして実施例９５〜１０６の化合物を
製造した。 実施例９５ 4-(4-ベンジルピペラジン-1-イル)-1-(2,3,4,5-テトラ
ヒドロ-1H-2-ベンズアゼピン-8-イル)ブタン-1-オン 収量：４１ mg HPLC 分析（条件Ｂ）：純度 ９９% （保持時間： １．
６７５分） MS (APCI+): ３９２ (M+H) 実施例９６ 4-(4-ベンズヒドリルピペラジン-1-イル)-1-(2,3,4,5-
テトラヒドロ-1H-2-ベンズアゼピン-8-イル)ブタン-1-
オン 収量：８９ mg HPLC 分析（条件Ａ）：純度 ９３% （保持時間： ２．
６３２分） MS (APCI+): ４６８ (M+H) 実施例９７ 4-{4-[ビス(4-フルオロフェニル)メチル]ピペラジン-1-
イル}-1-(2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-2-ベンズアゼピン-
8-イル)ブタン-1-オン 収量：４０ mg HPLC 分析（条件Ａ）：純度 ９４% （保持時間： ２．
７７９分） MS (APCI+): ５０４ (M+H) 実施例９８ 4-{4-[(4-クロロフェニル)(フェニル)メチル]ピペラジ
ン-1-イル}-1-(2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-2-ベンズアゼ
ピン-8-イル)ブタン-1-オン 収量：４２ mg HPLC 分析（条件Ａ）：純度 ９９% （保持時間： ２．
９７３分） MS (APCI+): ５０２ (M+H) 実施例９９ 4-[4-(4-クロロベンジル)ピペラジン-1-イル]-1-(2,3,
4,5-テトラヒドロ-1H-2-ベンズアゼピン-8-イル)ブタン
-1-オン 収量：１１ mg HPLC 分析（条件Ａ）：純度 ９３% （保持時間： ２．
０７３分） MS (APCI+): ４２６ (M+H)

【０１０６】実施例１００ 4-[4-(1-ナフチルメチル)ピペラジン-1-イル]-1-(2,3,
4,5-テトラヒドロ-1H-2-ベンズアゼピン-8-イル)ブタン
-1-オン 収量：２８ mg HPLC 分析（条件Ａ）：純度 ９６% （保持時間： ２．
２６１分） MS (APCI+): ４４２ (M+H) 実施例１０１ 4-[4-(4-フルオロベンジル)ピペラジン-1-イル]-1-(2,
3,4,5-テトラヒドロ-1H-2-ベンズアゼピン-8-イル)ブタ
ン-1-オン 収量：１８ mg HPLC 分析（条件Ｂ）：純度 ７７% （保持時間： １．
７０１分） MS (APCI+): ４１０ (M+H) 実施例１０２ 4-[(2-{[ビス(4-フルオロフェニル)メチル]アミノ}エチ
ル)アミノ]-1-(2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-2-ベンズアゼ
ピン-8-イル)ブタン-1-オン 収量：１８ mg HPLC 分析（条件Ａ）：純度 ７５% （保持時間： ２．
６６７分） MS (APCI+): ５０６ (M+H) 実施例１０３ 4-(4-ベンジルピペリジン-1-イル)-1-(2,3,4,5-テトラ
ヒドロ-1H-2-ベンズアゼピン-8-イル)ブタン-1-オン 収量：５９ mg HPLC 分析（条件Ａ）：純度 ９６% （保持時間： ２．
４６３分） MS (APCI+): ３９１ (M+H) 実施例１０４ 4-[4-(4-フルオロベンジル)ピペリジン-1-イル]-1-(2,
3,4,5-テトラヒドロ-1H-2-ベンズアゼピン-8-イル)ブタ
ン-1-オン 収量：４３ mg HPLC 分析（条件Ａ）：純度 ９８% （保持時間： ２．
５３８分） MS (APCI+): ４０９ (M+H) 実施例１０５ 4-(4-フェニルピペラジン-1-イル)-1-(2,3,4,5-テトラ
ヒドロ-1H-2-ベンズアゼピン-8-イル)ブタン-1-オン 収量：４1 mg HPLC 分析（条件Ａ）：純度 ９８% （保持時間： ２．
１５４分） MS (APCI+): ３７８ (M+H) 実施例１０６ 4-[4-(ベンズヒドリルオキシ)ピペリジン-1-イル)-1-
(2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-2-ベンズアゼピン-8-イル)
ブタン-1-オン 収量：４８ mg HPLC 分析（条件Ａ）：純度 ９９% （保持時間： ２．
８７４分） MS (APCI+): ４８３ (M+H)

【０１０７】本発明におけるＧＰＲ１４拮抗作用を有す
る化合物またはその塩を有効成分として含有する血管作
用剤（例、心筋梗塞予防治療剤、心不全予防治療剤な
ど）は、例えば、次のような処方によって製造すること
ができる。 （１）、（２）と（３）および（４）の１／２を混和し
た後、顆粒化する。これに残りの（４）を加えて全体を
ゼラチンカプセルに封入する。

【０１０８】 （１）、（２）、（３）、（４）の２／３および（５）
の１／２を混和後、顆粒化する。これに残りの（４）お
よび（５）をこの顆粒に加えて錠剤に加圧成型する。

【０１０９】

【発明の効果】本発明のＧＰＲ１４拮抗作用を有する化
合物〔式（Ｉ）で表される化合物および式（ＩＩ）で表
される化合物を含む〕またはその塩は、強いＧＰＲ１４
拮抗作用を有するので、種々の血管作用剤（好ましく
は、血管収縮抑制剤）ならびに種々の疾患（好ましく
は、虚血性心筋梗塞、鬱血性心不全などの治療のために
有利に使用できる。

【０１１０】

【配列表フリーテキスト】

配列番号：１ ヒトＧＰＲ１４タンパク質をコードするｃＤＮＡのスク
リーニング用のＤＮＡ 配列番号：２ ヒトＧＰＲ１４タンパク質をコードするｃＤＮＡのスク
リーニング用のＤＮＡ

【０１１１】

【配列表】 Sequence Listing <110> Takeda Chemical Industries, Ltd. <120> Vasoactive agent <130> 178850 <150> JP 2000-206865 <151> 2000-07-04 <160> 4 <210> 1 <211> 37 <212> DNA <213> Artificial Sequence <220> <223> Designed DNA used for screening cDNA encoding human GPR14 protein <400> 1 TCGTGAGTCG ACCACCATGG CGCTGACCCC CGAGTCC 37 <210> 2 <211> 33 <212> DNA <213> Artificial Sequence <220> <223> Designed DNA used for screening cDNA encoding human GPR14 protein <400> 2 GCCTGGACTA GTGCCGCCCC TCCGCGTGCT CAC 33 <210> 3 <211> 1215 <212> DNA <213> Human <400> 3 TCGTGAGTCG ACCACCATGG CGCTGACCCC CGAGTCCCCG AGCAGCTTCC CTGGGCTGGC 60 CGCCACCGGC AGCTCTGTGC CGGAGCCGCC TGGCGGCCCC AACGCAACCC TCAACAGCTC 120 CTGGGCCAGC CCGACCGAGC CCAGCTCCCT GGAGGACCTG GTGGCCACGG GCACCATTGG 180 GACTCTGCTG TCGGCCATGG GCGTGGTGGG CGTGGTGGGC AACGCCTACA CGCTGGTGGT 240 CACCTGCCGC TCCCTGCGTG CGGTGGCCTC CATGTACGTC TACGTGGTCA ACCTGGCGCT 300 GGCCGACCTG CTGTACCTGC TCAGCATCCC CTTCATCGTG GCCACCTACG TCACCAAGGA 360 GTGGCACTTC GGGGACGTGG GCTGCCGCGT GCTCTTCGGC CTGGACTTCC TGACCATGCA 420 CGCCAGCATC TTCACGCTGA CCGTCATGAG CAGCGAGCGC TACGCTGCGG TGCTGCGGCC 480 GCTGGACACC GTGCAGCGCC CCAAGGGCTA CCGCAAGCTG CTGGCGCTGG GCACCTGGCT 540 GCTGGCGCTG CTGCTGACGC TGCCCGTGAT GCTGGCCATG CGGCTGGTGC GCCGGGGTCC 600 CAAGAGCCTG TGCCTGCCCG CCTGGGGCCC GCGCGCCCAC CGCGCCTACC TGACGCTGCT 660 CTTCGCCACC AGCATCGCGG GGCCCGGGCT GCTCATCGGG CTGCTCTACG CGCGCCTGGC 720 CCGCGCCTAC CGCCGCTCGC AGCGCGCCTC CTTCAAGCGG GCCCGGCGGC CGGGGGCGCG 780 CGCGCTGCGC CTGGTGCTGG GCATCGTGCT GCTCTTCTGG GCCTGCTTCC TGCCCTTCTG 840 GCTGTGGCAG CTGCTCGCCC AGTACCACCA GGCCCCGCTG GCGCCGCGGA CGGCGCGCAT 900 CGTCAACTAC CTGACCACCT GCCTCACCTA CGGCAACAGC TGCGCCAACC CCTTCCTCTA 960 CACGCTGCTC ACCAGGAACT ACCGCGACCA CCTGCGCGGC CGCGTGCGGG GCCCGGGCAG 1020 CGGGGGAGGC CGGGGGCCCG TTCCCTCCCT GCAGCCCCGC GCCCGCTTCC AGCGCTGTTC 1080 GGGCCGCTCC CTGTCTTCCT GCAGCCCACA GCCCACTGAC AGCCTCGTGC TGGCCCCAGC 1140 GGCCCCGGCC CGACCTGCCC CCGAGGGTCC CAGGGCCCCG GCGTGAGCAC GCGGAGGGGC 1200 GGCACTAGTC CAGGC 1215 <210> 4 <211> 389 <212> PRT <213> Human <400> 4 Met Ala Leu Thr Pro Glu Ser Pro Ser Ser Phe Pro Gly Leu Ala Ala 1 5 10 15 Thr Gly Ser Ser Val Pro Glu Pro Pro Gly Gly Pro Asn Ala Thr Leu 20 25 30 Asn Ser Ser Trp Ala Ser Pro Thr Glu Pro Ser Ser Leu Glu Asp Leu 35 40 45 Val Ala Thr Gly Thr Ile Gly Thr Leu Leu Ser Ala Met Gly Val Val 50 55 60 Gly Val Val Gly Asn Ala Tyr Thr Leu Val Val Thr Cys Arg Ser Leu 65 70 75 80 Arg Ala Val Ala Ser Met Tyr Val Tyr Val Val Asn Leu Ala Leu Ala 85 90 95 Asp Leu Leu Tyr Leu Leu Ser Ile Pro Phe Ile Val Ala Thr Tyr Val 100 105 110 Thr Lys Glu Trp His Phe Gly Asp Val Gly Cys Arg Val Leu Phe Gly 115 120 125 Leu Asp Phe Leu Thr Met His Ala Ser Ile Phe Thr Leu Thr Val Met 130 135 140 Ser Ser Glu Arg Tyr Ala Ala Val Leu Arg Pro Leu Asp Thr Val Gln 145 150 155 160 Arg Pro Lys Gly Tyr Arg Lys Leu Leu Ala Leu Gly Thr Trp Leu Leu 165 170 175 Ala Leu Leu Leu Thr Leu Pro Val Met Leu Ala Met Arg Leu Val Arg 180 185 190 Arg Gly Pro Lys Ser Leu Cys Leu Pro Ala Trp Gly Pro Arg Ala His 195 200 205 Arg Ala Tyr Leu Thr Leu Leu Phe Ala Thr Ser Ile Ala Gly Pro Gly 210 215 220 Leu Leu Ile Gly Leu Leu Tyr Ala Arg Leu Ala Arg Ala Tyr Arg Arg 225 230 235 240 Ser Gln Arg Ala Ser Phe Lys Arg Ala Arg Arg Pro Gly Ala Arg Ala 245 250 255 Leu Arg Leu Val Leu Gly Ile Val Leu Leu Phe Trp Ala Cys Phe Leu 260 265 270 Pro Phe Trp Leu Trp Gln Leu Leu Ala Gln Tyr His Gln Ala Pro Leu 275 280 285 Ala Pro Arg Thr Ala Arg Ile Val Asn Tyr Leu Thr Thr Cys Leu Thr 290 295 300 Tyr Gly Asn Ser Cys Ala Asn Pro Phe Leu Tyr Thr Leu Leu Thr Arg 305 310 315 320 Asn Tyr Arg Asp His Leu Arg Gly Arg Val Arg Gly Pro Gly Ser Gly 325 330 335 Gly Gly Arg Gly Pro Val Pro Ser Leu Gln Pro Arg Ala Arg Phe Gln 340 345 350 Arg Cys Ser Gly Arg Ser Leu Ser Ser Cys Ser Pro Gln Pro Thr Asp 355 360 365 Ser Leu Val Leu Ala Pro Ala Ala Pro Ala Arg Pro Ala Pro Glu Gly 370 375 380 Pro Arg Ala Pro Ala 385

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 223/16 Ｃ０７Ｄ 223/16 Ｂ 401/06 401/06 401/12 401/12 401/14 401/14 403/12 403/12 405/12 405/12 405/14 405/14 413/12 413/12 (72)発明者 麻生 和義 大阪府高槻市上土室１丁目10番５−307号 (72)発明者 石原 雄二 兵庫県伊丹市山田３丁目３番８号 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB07 CC19 CC29 CC34 CC41 CC51 CC52 CC58 DD06 DD10 DD12 DD15 DD19 EE01 4C086 AA01 AA03 AA04 BC32 BC42 BC50 BC62 BC67 BC70 BC71 GA07 GA09 GA12 MA01 MA04 NA14 NA15 ZA36 ZA42 ZA45 ZC42

Claims (40)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ａｒは置換されていてもよいアリール基を示
   し、Ｘは直鎖部分を構成する原子の数が１ないし４のス
   ペーサーを示し、ｎは１ないし１０の整数を示し、Ｒは
   水素原子または置換されていてもよい炭化水素基であっ
   て、ｎの繰り返しにおいて、同一でも異なっていてもよ
   く、またＲはＡｒまたはＡｒの置換基と結合して環を形
   成していてもよく、Ｙは置換されていてもよいアミノ基
   または置換されていてもよい含窒素複素環基を示す。
   （但し、式 【化２】 ［式中、Ｒ^１１は水素原子または置換されていてもよい
   炭化水素基を示し、Ｘ^ａは直鎖部分を構成する原子の数
   が１〜１２のスペーサーを示し、Ｒ^１１およびＸ ^ａは結
   合して環を形成していてもよく、Ａ^ａは置換されていて
   もよいアミノ基または置換されていてもよい含窒素複素
   環基を示し、Ｒ^１２は置換されていてもよい炭化水素基
   または置換されていてもよいアミノ基を示し、Ｒ^１３は
   置換されていてもよい炭化水素基を示し、Ｂ^ａ環および
   Ｃ^ａ環はそれぞれさらに置換されていてもよいベンゼン
   環を示す。］を除く）］で表される化合物またはその塩
   を含有してなるＧＰＲ１４拮抗剤。
2. 【請求項２】Ａｒが置換されていてもよいフェニル基で
   ある請求項１記載の剤。
3. 【請求項３】Ａｒが式 【化３】 ［式中、Ｒ^１は（１）水素原子、（２）（i）ハロゲン
   原子、（ii）ニトロ基、（iii）シアノ基、（iv）オキ
   ソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）Ｃ_１−６アルキル基
   （このＣ_１−６アルキル基は、ハロゲンまたはフェニル
   で置換されていてもよい）、（vii）Ｃ_１−６アルコキ
   シ基（このＣ_１−６アルコキシ基は、ハロゲンまたはフ
   ェニルで置換されていてもよい）、（viii）Ｃ_１−６ア
   ルキルチオ基（このＣ_１−６アルキルチオ基は、ハロゲ
   ンまたはフェニルで置換されていてもよい）、（ix）ア
   ミノ基、（x）モノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（x
   i） ジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（xii）炭素原子
   と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄
   原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していて
   もよい５ないし７員環状アミノ基、（xiii）Ｃ_１−６ア
   ルキル−カルボニルアミノ基、（xiv）Ｃ_１−６アルキ
   ル−スルホニルアミノ基、（xv）Ｃ_１−６アルコキシ−
   カルボニル基、（xvi）カルボキシル基、（xvii）ホル
   ミル、（xviii）Ｃ_１−６アルキル−カルボニル基、（x
   ix）カルバモイル基、（xx）モノ−Ｃ_１−６アルキル−
   カルバモイル基、（xxi）ジ−Ｃ_１−６アルキル−カル
   バモイル基、（xxii）Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、
   （xxiii）Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニル−Ｃ_１−６
   アルキル基、（xxiv）カルボキシル−Ｃ_１−６アルキル
   基、（xxv）窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選
   ばれるヘテロ原子を１ないし６個含有する単環式または
   ２ないし４環式複素環基（この複素環基は、（i'）ハロ
   ゲン原子、（ii'）ニトロ基、（iii'）シアノ基、（i
   v'）オキソ基、（v'）ヒドロキシ基、（vi'）Ｃ_１−６
   アルキル基、（vii'）Ｃ_１−６アルコキシ基、（vii
   i'）Ｃ_１−６アルキルチオ基、（ix'）アミノ基、
   （x'）モノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（xi'）ジ−
   Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（xii'）炭素原子と１個の
   窒素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から
   選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５
   ないし７員環状アミノ基、（xiii'）Ｃ_１−６アルキル
   −カルボニルアミノ基、（xiv'）Ｃ_１−６アルキル−カ
   ルボニルアミノ基、（xv'）Ｃ_１−６アルコキシ−カル
   ボニル基、（xvi'）カルボキシル基、（xvii'）Ｃ
   _１−６アルキル−カルボニル基、（xviii'）カルバモイ
   ル基、（xix'）モノ−Ｃ_１−６アルキルカルバモイル
   基、（xx'）ジ−Ｃ_１−６アルキルカルバモイル基およ
   び（xxi'）Ｃ_１−６アルキルスルホニル基（以下、置換
   基Ｐ群と略記する）から選ばれる置換基で置換されてい
   てもよい）、（xxvi）ウレイド基（このウレイド基は、
   Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_６−１４アリール基（このＣ
   _６−１４アリール基は、ハロゲン、Ｃ_{１− ６}アルキル
   基、ハロＣ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基で
   置換されていてもよい）またはＣ_７−１６アラルキル基
   で置換されていてもよい）、（xxvii）チオウレイド基
   （このチオウレイド基は、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ
   _６−１４アリール基（このＣ_６−１４アリール基は、ハ
   ロゲン、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_{１ −６}アルコキシ基で
   置換されていてもよい）またはＣ_７−１６アラルキル基
   で置換されていてもよい）、（xxviii）アミジノ基（こ
   のアミジノ基は、Ｃ_１−６アルキル基またはＣ_６−１４
   アリール基（このＣ_６−１４アリール基は、ニトロ基で
   置換されていてもよい）でモノまたはジ置換されていて
   もよい）、（xxix）グアニジノ基（このグアニジノ基
   は、Ｃ_１−６アルキル基でモノまたはジ置換されていて
   もよい）、（xxx）ピロリジノカルボニル、ピペリジノ
   カルボニル、(4-メチルピペリジノ)カルボニル、(4-フ
   ェニルピペリジノ)カルボニル、(4-ベンジルピペリジ
   ノ)カルボニル、(4-ベンゾイルピペリジノ)カルボニ
   ル、[4-(4-フルオロベンゾイル)ピペリジノ]カルボニ
   ル、(4-メチルピペラジノ)カルボニル、(4-フェニルピ
   ペラジノ)カルボニル、[4-(4-ニトロフェニル)ピペラジ
   ノ]カルボニル、(4-ベンジルピペラジノ)カルボニル、
   モルホリノカルボニル、チオモルホリノカルボニルから
   選ばれる環状アミノカルボニル基、（xxxi）アミノチオ
   カルボニル基（このアミノチオカルボニル基は、Ｃ
   _１−６アルキル基でモノまたはジ置換されていてもよ
   い）、（xxxii）アミノスルホニル（このアミノスルホ
   ニルは、Ｃ_１−６アルキル基でモノまたはジ置換されて
   いてもよい）、（xxxiii）フェニルスルホニルアミノ
   （このフェニルスルホニルアミノは、Ｃ_１−６アルキル
   基、ハロゲン、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６アルキ
   ル−カルボニルアミノ基またはニトロで置換されていて
   もよい）、（xxxiv）スルホ基、（xxxv）スルフィノ
   基、（xxxvi）スルフェノ基、（xxxvii）Ｃ_１−６アル
   キルスルホ基、（xxxviii）Ｃ_１−６アルキルスルフィ
   ノ基、（xxxix）Ｃ_１−６アルキルスルフェノ基、（xxx
   x）ホスホノ基、（xxxxi）ジＣ_１−６アルコキシホスホ
   リル基、（xxxxii）Ｃ_１−４アルキレンジオキシ、（xx
   xxiii）フェニルチオ（このフェニルチオは、ハロゲン
   で置換されていてもよい）または（xxxxiv）フェノキシ
   （このフェノキシは、ハロゲンで置換されていてもよ
   い）から選ばれた置換基を１ないし５個有していてもよ
   い直鎖状または分枝状のＣ_１−６アルキル基、直鎖状ま
   たは分枝状のＣ_２−６アルケニル基、直鎖状または分枝
   状のＣ_２−６アルキニル基、Ｃ _３−６シクロアルキル
   基、架橋環式Ｃ_８−１４飽和炭化水素基、Ｃ_６−１４ア
   リール基、Ｃ_７−１６アラルキル基、Ｃ_６−１４アリー
   ル−Ｃ_２−１２アルケニル基、Ｃ_６−１４アリール−Ｃ
   _２−１２アルキニル基、Ｃ_３−７シクロアルキル−Ｃ
   _１−６アルキル基、ビフェニルまたはビフェニル−Ｃ
   _１−１０アルキルまたは（３）−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ^２ｃ、
   −ＳＯ_２−Ｒ^２ｃ、−ＳＯ−Ｒ^２ｃ、−（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ
   ^３ｃＲ^２ｃ、−（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−Ｒ^２ｃ、−（Ｃ＝Ｓ）Ｏ
   −Ｒ^２ｃまたは−（Ｃ＝Ｓ）ＮＲ^３ｃＲ^２ｃ［Ｒ^２ｃお
   よびＲ^３ｃはそれぞれ同一または異なって、（i）水素
   原子、（ii）（i'）ハロゲン原子、（ii'）ニトロ基、
   （iii'）シアノ基、（iv'）オキソ基、（v'）ヒドロキ
   シ基、（vi'）Ｃ_１−６アルキル基（このＣ_１−６アル
   キル基は、フェニルで置換されていてもよい）、（vi
   i'）Ｃ_{１− ６}アルコキシ基（このＣ_１−６アルコキシ基
   は、フェニルで置換されていてもよい）、（viii'）Ｃ
   _１−６アルキルチオ基（このＣ_１−６アルキルチオ基
   は、フェニルで置換されていてもよい）、（ix'）アミ
   ノ基、（x'）モノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（x
   i'） ジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（xii'）炭素原
   子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫
   黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有してい
   てもよい５ないし７員環状アミノ基、（xiii'）Ｃ_{１
   −６}アルキル−カルボニルアミノ基、（xiv'）Ｃ_１−６
   アルキル−スルホニルアミノ基、（xv'）Ｃ_１−６アル
   コキシ−カルボニル基、（xvi'）カルボキシル基、（xv
   ii'）Ｃ_１−６アルキル−カルボニル基、（xviii'）カ
   ルバモイル基、（xix'）モノ−Ｃ_１−６アルキル−カル
   バモイル基、（xx'）ジ−Ｃ_１−６アルキル−カルバモ
   イル基、（xxi'）Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、（xx
   ii'）Ｃ_{１− ６}アルコキシ−カルボニル−Ｃ_１−６アル
   キル基、（xxiii'）カルボキシル−Ｃ _１−６アルキル
   基、（xxiv'）窒素原子、酸素原子および硫黄原子から
   選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含有する４ないし１
   ４員複素環基（この複素環基は、前記の置換基Ｐ群から
   選ばれる置換基を有していてもよい）、（xxv'）フェニ
   ルチオ（このフェニルチオは、ハロゲンで置換されてい
   てもよい）または（xxvi'）フェノキシ（このフェノキ
   シは、ハロゲンで置換されていてもよい）（以下、置換
   基Ａ群と略記する）から選ばれる置換基を１ないし５個
   有していてもよい直鎖状または分枝状のＣ_１−６アルキ
   ル基、直鎖状または分枝状のＣ_２−６アルケニル基、直
   鎖状または分枝状のＣ_２−６アルキニル基、Ｃ_３−６シ
   クロアルキル基、架橋環式Ｃ_８−１４飽和炭化水素基、
   Ｃ_６−１４アリール基、Ｃ_７−１６アラルキル基、Ｃ
   _６−１４アリール−Ｃ_２−１２アルケニル基、Ｃ
   _６−１４アリール−Ｃ_２−１２アルキニル基、Ｃ_３−７
   シクロアルキル−Ｃ_１−６アルキル基、ビフェニルまた
   はビフェニル−Ｃ_１−１０アルキルまたは（iii）窒素
   原子、酸素原子または硫黄原子から選ばれる１ないし６
   個のヘテロ原子を含有する単環式または２ないし４環式
   複素環基（この複素環基は前記の置換基Ａ群から選ばれ
   る置換基を１ないし５個有していてもよい）を示すか、
   Ｒ^２ｃとＲ^３ｃは互いに結合して隣接する窒素原子と共
   に５ないし９員の含窒素飽和複素環基（この含窒素飽和
   複素環基は、前記の置換基Ａ群から選ばれる置換基を１
   ないし５個有していてもよい）を形成してもよい。］か
   ら選ばれるアシル基を示し、Ａ環はさらに（i）アミノ
   基、（ii）モノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（iii）
   ジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（iv）１個の窒素原子
   以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる
   ヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７
   員環状アミノ基、（v）Ｃ_１−６アルキル−カルボニル
   アミノ基、（vi）アミノカルボニルオキシ基、（vii）
   モノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ−カルボニルオキシ基、
   （viii）ジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ−カルボニルオキ
   シ基、（ix）Ｃ_１−６アルキルスルホニルアミノ基、
   （x）フェニル−Ｃ_１−６アルキルアミノ、（xi）フェ
   ニル−Ｃ_１−６アルキル−スルホニルアミノ基、（xi
   i）フェニルスルホニルアミノ基、（xiii）ハロゲン原
   子、（xiv）ハロゲン化されていてもよいＣ_１−６アル
   キル基および（xv）ハロゲン化されていてもよいＣ
   _１−６アルコキシ基から選ばれる置換基を有していても
   よいベンゼン環を示し、ｋおよびｍはそれぞれ独立し
   て、０ないし５の整数を示し、１＜ｋ＋ｍ＜５であ
   る。］で表される基である請求項１記載の剤。
4. 【請求項４】Ａｒが式 【化４】 ［式中、Ｒ^１は（１）水素原子、（２）（i）ハロゲン
   原子、（ii）ニトロ基、（iii）シアノ基、（iv）オキ
   ソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）Ｃ_１−６アルキル基
   （このＣ_１−６アルキル基は、ハロゲンまたはフェニル
   で置換されていてもよい）、（vii）Ｃ_１−６アルコキ
   シ基（このＣ_１−６アルコキシ基は、ハロゲンまたはフ
   ェニルで置換されていてもよい）、（viii）Ｃ_１−６ア
   ルキルチオ基（このＣ_１−６アルキルチオ基は、ハロゲ
   ンまたはフェニルで置換されていてもよい）、（ix）ア
   ミノ基、（x）モノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（x
   i） ジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（xii）炭素原子
   と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄
   原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していて
   もよい５ないし７員環状アミノ基、（xiii）Ｃ_１−６ア
   ルキル−カルボニルアミノ基、（xiv）Ｃ_１−６アルキ
   ル−スルホニルアミノ基、（xv）Ｃ_１−６アルコキシ−
   カルボニル基、（xvi）カルボキシル基、（xvii）ホル
   ミル、（xviii）Ｃ_１−６アルキル−カルボニル基、（x
   ix）カルバモイル基、（xx）モノ−Ｃ_１−６アルキル−
   カルバモイル基、（xxi）ジ−Ｃ_１−６アルキル−カル
   バモイル基、（xxii）Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、
   （xxiii）Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニル−Ｃ_１−６
   アルキル基、（xxiv）カルボキシル−Ｃ_１−６アルキル
   基、（xxv）窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選
   ばれるヘテロ原子を１ないし６個含有する単環式または
   ２ないし４環式複素環基（この複素環基は、（i'）ハロ
   ゲン原子、（ii'）ニトロ基、（iii'）シアノ基、（i
   v'）オキソ基、（v'）ヒドロキシ基、（vi'）Ｃ_１−６
   アルキル基、（vii'）Ｃ_１−６アルコキシ基、（vii
   i'）Ｃ_１−６アルキルチオ基、（ix'）アミノ基、
   （x'）モノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（xi'）ジ−
   Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（xii'）炭素原子と１個の
   窒素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から
   選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５
   ないし７員環状アミノ基、（xiii'）Ｃ_１−６アルキル
   −カルボニルアミノ基、（xiv'）Ｃ_１−６アルキル−カ
   ルボニルアミノ基、（xv'）Ｃ_１−６アルコキシ−カル
   ボニル基、（xvi'）カルボキシル基、（xvii'）Ｃ
   _１−６アルキル−カルボニル基、（xviii'）カルバモイ
   ル基、（xix'）モノ−Ｃ_１−６アルキルカルバモイル
   基、（xx'）ジ−Ｃ_１−６アルキルカルバモイル基およ
   び（xxi'）Ｃ_１−６アルキルスルホニル基（以下、置換
   基Ｑ群と略記する）から選択される置換基で置換されて
   いてもよい）、（xxvi）ウレイド基（このウレイド基
   は、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_６−１４アリール基（この
   Ｃ_６−１４アリール基は、ハロゲン、Ｃ_{１ −６}アルキル
   基、ハロＣ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基で
   置換されていてもよい）またはＣ_７−１６アラルキル基
   で置換されていてもよい）、（xxvii）チオウレイド基
   （このチオウレイド基は、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ
   _６−１４アリール基（このＣ_６−１４アリール基は、ハ
   ロゲン、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ _１−６アルコキシ基で
   置換されていてもよい）またはＣ_７−１６アラルキル基
   で置換されていてもよい）、（xxviii）アミジノ基（こ
   のアミジノ基は、Ｃ_１−６アルキル基またはＣ_６−１４
   アリール基（このＣ_６−１４アリール基は、ニトロ基で
   置換されていてもよい）でモノまたはジ置換されていて
   もよい）、（xxix）グアニジノ基（このグアニジノ基
   は、Ｃ_１−６アルキル基でモノまたはジ置換されていて
   もよい）、（xxx）ピロリジノカルボニル、ピペリジノ
   カルボニル、(4-メチルピペリジノ)カルボニル、(4-フ
   ェニルピペリジノ)カルボニル、(4-ベンジルピペリジ
   ノ)カルボニル、(4-ベンゾイルピペリジノ)カルボニ
   ル、[4-(4-フルオロベンゾイル)ピペリジノ]カルボニ
   ル、(4-メチルピペラジノ)カルボニル、(4-フェニルピ
   ペラジノ)カルボニル、[4-(4-ニトロフェニル)ピペラジ
   ノ]カルボニル、(4-ベンジルピペラジノ)カルボニル、
   モルホリノカルボニル、チオモルホリノカルボニルから
   選ばれる環状アミノカルボニル基、（xxxi）アミノチオ
   カルボニル基（このアミノチオカルボニル基は、Ｃ
   _１−６アルキル基でモノまたはジ置換されていてもよ
   い）、（xxxii）アミノスルホニル（このアミノスルホ
   ニルは、Ｃ_１−６アルキル基でモノまたはジ置換されて
   いてもよい）、（xxxiii）フェニルスルホニルアミノ
   （このフェニルスルホニルアミノは、Ｃ_１−６アルキル
   基、ハロゲン、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６アルキ
   ル−カルボニルアミノ基またはニトロで置換されていて
   もよい）、（xxxiv）スルホ基、（xxxv）スルフィノ
   基、（xxxvi）スルフェノ基、（xxxvii）Ｃ_１−６アル
   キルスルホ基、（xxxviii）Ｃ_１−６アルキルスルフィ
   ノ基、（xxxix）Ｃ_１−６アルキルスルフェノ基、（xxx
   x）ホスホノ基、（xxxxi）ジＣ_１−６アルコキシホスホ
   リル基、（xxxxii）Ｃ_１−４アルキレンジオキシ、（xx
   xxiii）フェニルチオ（このフェニルチオは、ハロゲン
   で置換されていてもよい）または（xxxxiv）フェノキシ
   （このフェノキシは、ハロゲンで置換されていてもよ
   い）から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよ
   い直鎖状または分枝状のＣ_１−６アルキル基、直鎖状ま
   たは分枝状のＣ_２−６アルケニル基、直鎖状または分枝
   状のＣ_２−６アルキニル基、Ｃ _３−６シクロアルキル
   基、架橋環式Ｃ_８−１４飽和炭化水素基、Ｃ_６−１４ア
   リール基、Ｃ_７−１６アラルキル基、Ｃ_６−１４アリー
   ル−Ｃ_２−１２アルケニル基、Ｃ_６−１４アリール−Ｃ
   _２−１２アルキニル基、Ｃ_３−７シクロアルキル−Ｃ
   _１−６アルキル基、ビフェニルまたはビフェニル−Ｃ
   _１−１０アルキルまたは（３）−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ^２ｃ、
   −ＳＯ_２−Ｒ^２ｃ、−ＳＯ−Ｒ^２ｃ、−（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ
   ^３ｃＲ^２ｃ、−（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−Ｒ^２ｃ、−（Ｃ＝Ｓ）Ｏ
   −Ｒ^２ｃまたは−（Ｃ＝Ｓ）ＮＲ^３ｃＲ^２ｃ［Ｒ^２ｃお
   よびＲ^３ｃはそれぞれ同一または異なって、（i）水素
   原子、（ii）（i'）ハロゲン原子、（ii'）ニトロ基、
   （iii'）シアノ基、（iv'）オキソ基、（v'）ヒドロキ
   シ基、（vi'）Ｃ_１−６アルキル基（このＣ_１−６アル
   キル基は、フェニルで置換されていてもよい）、（vi
   i'）Ｃ_{１− ６}アルコキシ基（このＣ_１−６アルコキシ基
   は、フェニルで置換されていてもよい）、（viii'）Ｃ
   _１−６アルキルチオ基（このＣ_１−６アルキルチオ基
   は、フェニルで置換されていてもよい）、（ix'）アミ
   ノ基、（x'）モノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（x
   i'） ジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（xii'）炭素原
   子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫
   黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有してい
   てもよい５ないし７員環状アミノ基、（xiii'）Ｃ_{１
   −６}アルキル−カルボニルアミノ基、（xiv'）Ｃ_１−６
   アルキル−スルホニルアミノ基、（xv'）Ｃ_１−６アル
   コキシ−カルボニル基、（xvi'）カルボキシル基、（xv
   ii'）Ｃ_１−６アルキル−カルボニル基、（xviii'）カ
   ルバモイル基、（xix'）モノ−Ｃ_１−６アルキル−カル
   バモイル基、（xx'）ジ−Ｃ_１−６アルキル−カルバモ
   イル基、（xxi'）Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、（xx
   ii'）Ｃ_{１− ６}アルコキシ−カルボニル−Ｃ_１−６アル
   キル基、（xxiii'）カルボキシル−Ｃ _１−６アルキル
   基、（xxiv'）窒素原子、酸素原子および硫黄原子から
   選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含有する４ないし１
   ４員複素環基（この複素環基は、前記の置換基Ｑ群から
   選ばれる置換基を有していてもよい）、（xxv'）フェニ
   ルチオ（このフェニルチオは、ハロゲンで置換されてい
   てもよい）または（xxvi'）フェノキシ（このフェノキ
   シは、ハロゲンで置換されていてもよい）（以下置換基
   Ｂ群と略記する）から選ばれる置換基を１ないし５個有
   していてもよい直鎖状または分枝状のＣ_１−６アルキル
   基、直鎖状または分枝状のＣ_２−６アルケニル基、直鎖
   状または分枝状のＣ_２−６アルキニル基、Ｃ_３−６シク
   ロアルキル基、架橋環式Ｃ_８−１４飽和炭化水素基、Ｃ
   _６−１４アリール基、Ｃ_７−１６アラルキル基、Ｃ
   _６−１４アリール−Ｃ_２−１２アルケニル基、Ｃ
   _６−１４アリール−Ｃ_２−１２アルキニル基、Ｃ_３−７
   シクロアルキル−Ｃ_１−６アルキル基、ビフェニルまた
   はビフェニル−Ｃ_１−１０アルキルまたは（iii）窒素
   原子、酸素原子または硫黄原子から選ばれる１ないし６
   個のヘテロ原子を含有する単環式または２ないし４環式
   複素環基（この複素環基は前記の置換基Ｂ群から選ばれ
   る置換基を１ないし５個有していてもよい）を示すか、
   Ｒ^２ｃとＲ^３ｃは互いに結合して隣接する窒素原子と共
   に５ないし９員の含窒素飽和複素環基（この含窒素飽和
   複素環基は前記の置換基Ｂ群から選ばれる置換基を１な
   いし５個有していてもよい）を形成してもよい。］から
   選ばれるアシル基を示し、Ａ環はさらに（i）アミノ
   基、（ii）モノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（iii）
   ジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（iv）１個の窒素原子
   以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる
   ヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７
   員環状アミノ基、（v）Ｃ_１−６アルキル−カルボニル
   アミノ基、（vi）アミノカルボニルオキシ基、（vii）
   モノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ−カルボニルオキシ基、
   （viii）ジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ−カルボニルオキ
   シ基、（ix）Ｃ_１−６アルキルスルホニルアミノ基、
   （x）フェニル−Ｃ_１−６アルキルアミノ、（xi）フェ
   ニル−Ｃ_１−６アルキル−スルホニルアミノ基、（xi
   i）フェニルスルホニルアミノ基、（xiii）ハロゲン原
   子、（xiv）ハロゲン化されていてもよいＣ_１−６アル
   キル基、および（xv）ハロゲン化されていてもよいＣ
   _{１− ６}アルコキシ基から選ばれる置換基を有していても
   よいベンゼン環を示す。］で表される基である請求項１
   記載の剤。
5. 【請求項５】Ｘが−ＣＯ−、−Ｏ−、−ＮＲ^３ａ−、−
   ＮＲ^３ａＣＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−、−Ｓ
   Ｏ_２ＮＲ^３ａ−、−ＳＯ_２ＮＨＣＯＮＲ^３ａ−、−ＳＯ
   _２ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＲ^３ａ−、−ＣＳ−、−ＣＲ^３ａ
   （Ｒ^３ｂ）−、−Ｃ（＝ＣＲ^３ａ（Ｒ^３ｂ））−、−Ｃ
   （＝ＮＲ^３ａ）−または−ＣＯＮＲ^３ａ−（ここで、Ｒ
   ^３ａおよびＲ^３ｂはそれぞれ独立して、水素原子、シア
   ノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、Ｃ_１―６アルキル基ま
   たはＣ_１―６アルコキシ基を示す。）で表される基であ
   る請求項１記載の剤。
6. 【請求項６】Ｘが−ＣＯ−、−Ｏ−、−ＳＯ_２−、−Ｓ
   Ｏ_２ＮＲ^３ａ−、−ＣＲ ^３ａ（Ｒ^３ｂ）−または−ＣＯ
   ＮＲ^３ａ−（ここで、Ｒ^３ａおよびＲ^３ｂはそれぞれ独
   立して、水素原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ
   基、Ｃ_１―６アルキル基またはＣ_１―６アルコキシ基を
   示す）で表される基である請求項５記載の剤。
7. 【請求項７】Ｘが−ＣＯＮＲ^３ａ−（ここで、Ｒ
   ^３ａは、水素原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ
   基、Ｃ_１―６アルキル基またはＣ_１―６アルコキシ基を
   示す）で表される基である請求項５記載の剤。
8. 【請求項８】Ｒが水素原子である請求項１記載の剤。
9. 【請求項９】Ｙが式 【化５】 [式中、Ｒ^２は（１）水素原子、（２）−（Ｃ＝Ｏ）−
   Ｒ^２ｃ、−ＳＯ_２−Ｒ^２ｃ、−ＳＯ−Ｒ^２ｃ、−（Ｃ＝
   Ｏ）ＮＲ^３ｃＲ^２ｃ、−（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−Ｒ^２ｃ、−（Ｃ
   ＝Ｓ）Ｏ−Ｒ^２ｃまたは−（Ｃ＝Ｓ）ＮＲ^３ｃＲ
   ^２ｃ［Ｒ^２ｃおよびＲ^３ｃはそれぞれ同一または異なっ
   て、（i）水素原子、（ii）（i'）ハロゲン原子、（i
   i'）ニトロ基、（iii'）シアノ基、（iv'）オキソ基、
   （v'）ヒドロキシ基、（vi'）Ｃ_１−６アルキル基（こ
   のＣ_１−６アルキル基は、フェニルで置換されていても
   よい）、（vii'）Ｃ_{１− ６}アルコキシ基（このＣ_１−６
   アルコキシ基は、フェニルで置換されていてもよい）、
   （viii'）Ｃ_１−６アルキルチオ基（このＣ_１−６アル
   キルチオ基は、フェニルで置換されていてもよい）、
   （ix'）アミノ基、（x'）モノ−Ｃ_１−６アルキルアミ
   ノ基、（xi'） ジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（xi
   i'）炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原
   子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３
   個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基、（xii
   i'）Ｃ_{１ −６}アルキル−カルボニルアミノ基、（xiv'）
   Ｃ_１−６アルキル−スルホニルアミノ基、（xv'）Ｃ
   _１−６アルコキシ−カルボニル基、（xvi'）カルボキシ
   ル基、（xvii'）Ｃ_１−６アルキル−カルボニル基、（x
   viii'）カルバモイル基、（xix'）モノ−Ｃ_１−６アル
   キル−カルバモイル基、（xx'）ジ−Ｃ_１−６アルキル
   −カルバモイル基、（xxi'）Ｃ_１−６アルキルスルホニ
   ル基、（xxii'）Ｃ_{１− ６}アルコキシ−カルボニル−Ｃ
   _１−６アルキル基、（xxiii'）カルボキシル−Ｃ _１−６
   アルキル基、（xxiv'）窒素原子、酸素原子および硫黄
   原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含有する４
   ないし１４員複素環基（この複素環基は、（i''）ハロ
   ゲン原子、（ii''）ニトロ基、（iii''）シアノ基、（i
   v''）オキソ基、（v''）ヒドロキシ基、（vi''）Ｃ
   _１−６アルキル基、（vii''）Ｃ_１−６アルコキシ基、
   （viii''）Ｃ_１−６アルキルチオ基、（ix''）アミノ
   基、（x''）モノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（x
   i''）ジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（xii''）炭素原
   子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫
   黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有してい
   てもよい５ないし７員環状アミノ基、（xiii''）Ｃ
   _１−６アルキル−カルボニルアミノ基、（xiv''）Ｃ
   _１−６アルキル−カルボニルアミノ基、（xv''）Ｃ
   _１−６アルコキシ−カルボニル基、（xvi''）カルボキ
   シル基、（xvii''）Ｃ_１−６アルキル−カルボニル基、
   （xviii''）カルバモイル基、（xix''）モノ−Ｃ_１−６
   アルキルカルバモイル基、（xx''）ジ−Ｃ_１−６アルキ
   ルカルバモイル基および（xxi''）Ｃ_１−６アルキルス
   ルホニル基（以下、置換基Ｒ群と略記する）から選ばれ
   る置換基で置換されていてもよい）、（xxv'）フェニル
   チオ（このフェニルチオは、ハロゲンで置換されていて
   もよい）または（xxvi'）フェノキシ（このフェノキシ
   は、ハロゲンで置換されていてもよい）（以下、置換基
   Ｃ群と略記する）から選ばれる置換基を１ないし５個有
   していてもよい直鎖状または分枝状のＣ_１−６アルキル
   基、直鎖状または分枝状のＣ_２−６アルケニル基、直鎖
   状または分枝状のＣ_２−６アルキニル基、Ｃ_３−６シク
   ロアルキル基、架橋環式Ｃ_８−１４飽和炭化水素基、Ｃ
   _{６−１ ４}アリール基、Ｃ_７−１６アラルキル基、Ｃ
   _６−１４アリール−Ｃ_２−１２アルケニル基、Ｃ
   _６−１４アリール−Ｃ_２−１２アルキニル基、Ｃ_３−７
   シクロアルキル−Ｃ_１−６アルキル基、ビフェニルまた
   はビフェニル−Ｃ_１−１０アルキルまたは（iii）窒素
   原子、酸素原子または硫黄原子から選ばれる１ないし６
   個のヘテロ原子を含有する単環式または２ないし４環式
   複素環基（この複素環基は前記の置換基Ｃ群から選ばれ
   る置換基を１ないし５個有していてもよい）を示すか、
   Ｒ^２ｃとＲ^３ｃは互いに結合して隣接する窒素原子と共
   に置換基を有していてもよい５ないし９員の含窒素飽和
   複素環基（この含窒素飽和複素環基は前記の置換基Ｃ群
   から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい）
   を形成してもよい。］から選ばれるアシル基、（３）
   （i）ハロゲン原子、（ii）ニトロ基、（iii）シアノ
   基、（iv）オキソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）Ｃ
   _１−６アルキル基（このＣ_１−６アルキル基は、ハロゲ
   ンまたはフェニルで置換されていてもよい）、（vii）
   Ｃ_１−６アルコキシ基（このＣ_１−６アルコキシ基は、
   ハロゲンまたはフェニルで置換されていてもよい）、
   （viii）Ｃ_１−６アルキルチオ基（このＣ_１−６アルキ
   ルチオ基は、ハロゲンまたはフェニルで置換されていて
   もよい）、（ix）アミノ基、（x）モノ−Ｃ_１−６アル
   キルアミノ基、（xi） ジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ
   基、（xii）炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原
   子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を
   １ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ
   基、（xiii）Ｃ_１−６アルキル−カルボニルアミノ基、
   （xiv）Ｃ_１−６アルキル−スルホニルアミノ基、（x
   v）Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニル基、（xvi）カルボ
   キシル基、（xvii）ホルミル、（xviii）Ｃ_１−６アル
   キル−カルボニル基、（xix）カルバモイル基、（xx）
   モノ−Ｃ_１−６アルキル−カルバモイル基、（xxi）ジ
   −Ｃ_１−６アルキル−カルバモイル基、（xxii）Ｃ
   _１−６アルキルスルホニル基、（xxiii）Ｃ_１−６アル
   コキシ−カルボニル−Ｃ_１−６アルキル基、（xxiv）カ
   ルボキシル−Ｃ_１−６アルキル基、（xxv）窒素原子、
   酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１な
   いし６個含有する単環式または２ないし４環式複素環基
   （この複素環基は、前記の置換基Ｒ群から選ばれる置換
   基を有していてもよい）（xxvi）ウレイド基（このウレ
   イド基は、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ _６−１４アリール基
   （このＣ_６−１４アリール基は、ハロゲン、Ｃ_１−６ア
   ルキル基、ハロＣ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキ
   シ基で置換されていてもよい）またはＣ_７−１６アラル
   キル基で置換されていてもよい）、（xxvii）チオウレ
   イド基（このチオウレイド基は、Ｃ_１−６アルキル基、
   Ｃ_６−１４アリール基（このＣ_６−１４アリール基は、
   ハロゲン、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基
   で置換されていてもよい）またはＣ_７−１６アラルキル
   基で置換されていてもよい）、（xxviii）アミジノ基
   （このアミジノ基は、Ｃ_１−６アルキル基またはＣ
   _６−１４アリール基（このＣ_６−１４アリール基は、ニ
   トロ基で置換されていてもよい）でモノまたはジ置換さ
   れていてもよい）、（xxix）グアニジノ基（このグアニ
   ジノ基は、Ｃ_１−６アルキル基でモノまたはジ置換され
   ていてもよい）、（xxx）ピロリジノカルボニル、ピペ
   リジノカルボニル、(4-メチルピペリジノ)カルボニル、
   (4-フェニルピペリジノ)カルボニル、(4-ベンジルピペ
   リジノ)カルボニル、(4-ベンゾイルピペリジノ)カルボ
   ニル、[4-(4-フルオロベンゾイル)ピペリジノ]カルボニ
   ル、(4-メチルピペラジノ)カルボニル、(4-フェニルピ
   ペラジノ)カルボニル、[4-(4-ニトロフェニル)ピペラジ
   ノ]カルボニル、(4-ベンジルピペラジノ)カルボニル、
   モルホリノカルボニル、チオモルホリノカルボニルから
   選ばれる環状アミノカルボニル基、（xxxi）アミノチオ
   カルボニル基（このアミノチオカルボニル基は、Ｃ
   _１−６アルキル基でモノまたはジ置換されていてもよ
   い）、（xxxii）アミノスルホニル（このアミノスルホ
   ニルは、Ｃ_{１− ６}アルキル基でモノまたはジ置換されて
   いてもよい）、（xxxiii）フェニルスルホニルアミノ
   （このフェニルスルホニルアミノは、Ｃ_１−６アルキル
   基、ハロゲン、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６アルキ
   ル−カルボニルアミノ基またはニトロで置換されていて
   もよい）、（xxxiv）スルホ基、（xxxv）スルフィノ
   基、（xxxvi）スルフェノ基、（xxxvii）Ｃ_１−６アル
   キルスルホ基、（xxxviii）Ｃ_{１ −６}アルキルスルフィ
   ノ基、（xxxix）Ｃ_１−６アルキルスルフェノ基、（xxx
   x）ホスホノ基、（xxxxi）ジＣ_１−６アルコキシホスホ
   リル基、（xxxxii）Ｃ_{１ −４}アルキレンジオキシ、（xx
   xxiii）フェニルチオ（このフェニルチオは、ハロゲン
   で置換されていてもよい）または（xxxxiv）フェノキシ
   （このフェノキシは、ハロゲンで置換されていてもよ
   い）（以下置換基Ｄ群と略記する）から選ばれる置換基
   を１ないし５個有していてもよい直鎖状または分枝状の
   Ｃ_１−６アルキル基、直鎖状または分枝状のＣ_２−６ア
   ルケニル基、直鎖状または分枝状のＣ _２−６アルキニル
   基、Ｃ_３−６シクロアルキル基、架橋環式Ｃ_８−１４飽
   和炭化水素基、Ｃ_６−１４アリール基、Ｃ_７−１６アラ
   ルキル基、Ｃ_６−１４アリール−Ｃ_２−１２アルケニル
   基、Ｃ_６−１４アリール−Ｃ_２−１２アルキニル基、Ｃ
   _３−７シクロアルキル−Ｃ_１−６アルキル基、ビフェニ
   ルまたはビフェニル−Ｃ _１−１０アルキルまたは（４）
   窒素原子、酸素原子または硫黄原子から選ばれる１ない
   し６個のヘテロ原子を含有する単環式または２ないし４
   環式複素環基（この複素環基は、前記の置換基Ｄ群から
   選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい）を示
   し、ｐは１ないし３の整数を示し、Ｒ'およびＲ''はそ
   れぞれ水素原子またはＣ_１−６アルキル基（このＣ
   _１−６アルキル基は、前記の置換基Ｄ群から選ばれる置
   換基を１ないし５個有していてもよい）を示し、また
   Ｒ'およびＲ''は結合して炭素原子と２個の窒素原子以
   外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘ
   テロ原子を１個含有していてもよい５ないし９員の含窒
   素複素環を形成していてもよい。]で表される基である
   請求項１記載の剤。
10. 【請求項１０】Ｙが式 【化６】 [式中、Ｒ^２は（１）水素原子、（２）−（Ｃ＝Ｏ）−
    Ｒ^２ｃ、−ＳＯ_２−Ｒ^{２ ｃ}、−ＳＯ−Ｒ^２ｃ、−（Ｃ＝
    Ｏ）ＮＲ^３ｃＲ^２ｃ、−（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−Ｒ^２ｃ、−（Ｃ
    ＝Ｓ）Ｏ−Ｒ^２ｃまたは−（Ｃ＝Ｓ）ＮＲ^３ｃＲ
    ^２ｃ［Ｒ^２ｃおよびＲ^{３ ｃ}はそれぞれ同一または異なっ
    て、（i）水素原子、（ii）直鎖状または分枝状のＣ
    _１−６アルキル基、直鎖状または分枝状のＣ_２−６アル
    ケニル基、直鎖状または分枝状のＣ_２−６アルキニル
    基、Ｃ_３−６シクロアルキル基、架橋環式Ｃ_{８ −１４}飽
    和炭化水素基、Ｃ_６−１４アリール基、Ｃ_７−１６アラ
    ルキル基、Ｃ_{６ −１４}アリール−Ｃ_２−１２アルケニル
    基、Ｃ_６−１４アリール−Ｃ_２−１２アルキニル基、Ｃ
    _３−７シクロアルキル−Ｃ_１−６アルキル基、ビフェニ
    ルまたはビフェニル−Ｃ_１−１０アルキルまたは（ii
    i）窒素原子、酸素原子または硫黄原子から選ばれる１
    ないし６個のヘテロ原子を含有する単環式または２ない
    し４環式複素環基を示すか、Ｒ^２ｃとＲ^３ｃは互いに結
    合して隣接する窒素原子と共に５ないし９員の含窒素飽
    和複素環基を形成してもよい（この含窒素飽和複素環基
    は、（i）ハロゲン原子、（ii）ニトロ基、（iii）シア
    ノ基、（iv）オキソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）Ｃ
    _１−６アルキル基（このＣ_１−６アルキル基は、フェニ
    ルで置換されていてもよい）、（vii）Ｃ_１−６アルコ
    キシ基（このＣ _１−６アルコキシ基は、フェニルで置換
    されていてもよい）、（viii）Ｃ_１−６アルキルチオ基
    （このＣ_１−６アルキルチオ基は、フェニルで置換され
    ていてもよい）、（ix）アミノ基、（x）モノ−Ｃ
    _１−６アルキルアミノ基、（xi） ジ−Ｃ_１−６アルキ
    ルアミノ基、（xii）炭素原子と１個の窒素原子以外に
    窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ
    原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状
    アミノ基、（xiii）Ｃ_１−６アルキル−カルボニルアミ
    ノ基、（xiv）Ｃ_１−６アルキル−スルホニルアミノ
    基、（xv）Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニル基、（xv
    i）カルボキシル基、（xvii）Ｃ_１−６アルキル−カル
    ボニル基、（xviii）カルバモイル基、（xix）モノ−Ｃ
    _１−６アルキル−カルバモイル基、（xx）ジ−Ｃ_１−６
    アルキル−カルバモイル基、（xxi）Ｃ_１−６アルキル
    スルホニル基、（xxii）Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニ
    ル−Ｃ_１−６アルキル基、（xxiii）カルボキシル−Ｃ
    _１−６アルキル基、（xxiv）窒素原子、酸素原子および
    硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含有す
    る４ないし１４員複素環基（この複素環基は、（i'）ハ
    ロゲン原子、（ii'）ニトロ基、（iii'）シアノ基、（i
    v'）オキソ基、（v'）ヒドロキシ基、（vi'）Ｃ_１−６
    アルキル基、（vii'）Ｃ_１−６アルコキシ基、（vii
    i'）Ｃ_１−６アルキルチオ基、（ix'）アミノ基、
    （x'）モノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（xi'）ジ−
    Ｃ_{１− ６}アルキルアミノ基、（xii'）炭素原子と１個の
    窒素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から
    選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５
    ないし７員環状アミノ基、（xiii'）Ｃ_１−６アルキル
    −カルボニルアミノ基、（xiv'）Ｃ_１−６アルキル−カ
    ルボニルアミノ基、（xv'）Ｃ_１−６アルコキシ−カル
    ボニル基、（xvi'）カルボキシル基、（xvii'）Ｃ
    _１−６アルキル−カルボニル基、（xviii'）カルバモイ
    ル基、（xix'）モノ−Ｃ_１−６アルキルカルバモイル
    基、（xx'）ジ−Ｃ_１−６アルキルカルバモイル基およ
    び（xxi'）Ｃ_{１− ６}アルキルスルホニル基（以下、置換
    基Ｓ群と略記する）から選ばれる置換基で置換されてい
    てもよい）、（xxv）フェニルチオ（このフェニルチオ
    は、ハロゲンで置換されていてもよい）または（xxvi）
    フェノキシ（このフェノキシは、ハロゲンで置換されて
    いてもよい）から選ばれる置換基を１ないし５個有して
    いてもよい）。］から選ばれるアシル基、（３）（i）
    ハロゲン原子、（ii）ニトロ基、（iii）シアノ基、（i
    v）オキソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）Ｃ_１−６アル
    キル基（このＣ_１−６アルキル基は、ハロゲンまたはフ
    ェニルで置換されていてもよい）、（vii）Ｃ_１−６ア
    ルコキシ基（このＣ_１−６アルコキシ基は、ハロゲンま
    たはフェニルで置換されていてもよい）、（viii）Ｃ
    _１−６アルキルチオ基（このＣ_１−６アルキルチオ基
    は、ハロゲンまたはフェニルで置換されていてもよ
    い）、（ix）アミノ基、（x）モノ−Ｃ_１−６アルキル
    アミノ基、（xi） ジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（x
    ii）炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原
    子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３
    個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基、（xii
    i）Ｃ_１−６アルキル−カルボニルアミノ基、（xiv）Ｃ
    _１−６アルキル−スルホニルアミノ基、（xv）Ｃ_１−６
    アルコキシ−カルボニル基、（xvi）カルボキシル基、
    （xvii）ホルミル、（xviii）Ｃ_１−６アルキル−カル
    ボニル基、（xix）カルバモイル基、（xx）モノ−Ｃ
    _１−６アルキル−カルバモイル基、（xxi）ジ−Ｃ
    _１−６アルキル−カルバモイル基、（xxii）Ｃ_１−６ア
    ルキルスルホニル基、（xxiii）Ｃ_１−６アルコキシ−
    カルボニル−Ｃ_１−６アルキル基、（xxiv）カルボキシ
    ル−Ｃ_１−６アルキル基、（xxv）窒素原子、酸素原子
    および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし６個
    含有する単環式または２ないし４環式複素環基（この複
    素環基は、前記の置換基Ｓ群から選ばれる置換基で置換
    されていてもよい）、（xxvi）ウレイド基（このウレイ
    ド基は、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_６−１４アリール基
    （このＣ_６−１４アリール基は、ハロゲン、Ｃ_１−６ア
    ルキル基、ハロＣ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキ
    シ基で置換されていてもよい）またはＣ_７−１６アラル
    キル基で置換されていてもよい）、（xxvii）チオウレ
    イド基（このチオウレイド基は、Ｃ_１−６アルキル基、
    Ｃ_６−１４アリール基（このＣ_６−１４アリール基は、
    ハロゲン、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_{１− ６}アルコキシ基
    で置換されていてもよい）またはＣ_７−１６アラルキル
    基で置換されていてもよい）、（xxviii）アミジノ基
    （このアミジノ基は、Ｃ_１−６アルキル基またはＣ
    _６−１４アリール基（このＣ_６−１４アリール基は、ニ
    トロ基で置換されていてもよい）でモノまたはジ置換さ
    れていてもよい）、（xxix）グアニジノ基（このグアニ
    ジノ基は、Ｃ_１−６アルキル基でモノまたはジ置換され
    ていてもよい）、（xxx）ピロリジノカルボニル、ピペ
    リジノカルボニル、(4-メチルピペリジノ)カルボニル、
    (4-フェニルピペリジノ)カルボニル、(4-ベンジルピペ
    リジノ)カルボニル、(4-ベンゾイルピペリジノ)カルボ
    ニル、[4-(4-フルオロベンゾイル)ピペリジノ]カルボニ
    ル、(4-メチルピペラジノ)カルボニル、(4-フェニルピ
    ペラジノ)カルボニル、[4-(4-ニトロフェニル)ピペラジ
    ノ]カルボニル、(4-ベンジルピペラジノ)カルボニル、
    モルホリノカルボニル、チオモルホリノカルボニルから
    選ばれる環状アミノカルボニル基、（xxxi）アミノチオ
    カルボニル基（このアミノチオカルボニル基は、Ｃ
    _１−６アルキル基でモノまたはジ置換されていてもよ
    い）、（xxxii）アミノスルホニル（このアミノスルホ
    ニルは、Ｃ_１−６アルキル基でモノまたはジ置換されて
    いてもよい）、（xxxiii）フェニルスルホニルアミノ
    （このフェニルスルホニルアミノは、Ｃ_１−６アルキル
    基、ハロゲン、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６アルキ
    ル−カルボニルアミノ基またはニトロで置換されていて
    もよい）、（xxxiv）スルホ基、（xxxv）スルフィノ
    基、（xxxvi）スルフェノ基、（xxxvii）Ｃ_１−６アル
    キルスルホ基、（xxxviii）Ｃ_１−６アルキルスルフィ
    ノ基、（xxxix）Ｃ_１−６アルキルスルフェノ基、（xxx
    x）ホスホノ基、（xxxxi）ジＣ_１−６アルコキシホスホ
    リル基、（xxxxii）Ｃ_１−４アルキレンジオキシ、（xx
    xxiii）フェニルチオ（このフェニルチオは、ハロゲン
    で置換されていてもよい）または（xxxxiv）フェノキシ
    （このフェノキシは、ハロゲンで置換されていてもよ
    い）（以下、置換基Ｅ群と略記する）から選ばれる置換
    基を１ないし５個有していてもよい直鎖状または分枝状
    のＣ_{１ −６}アルキル基、直鎖状または分枝状のＣ_２−６
    アルケニル基、直鎖状または分枝状のＣ_２−６アルキニ
    ル基、Ｃ_３−６シクロアルキル基、架橋環式Ｃ_８−１４
    飽和炭化水素基、Ｃ_６−１４アリール基、Ｃ_７−１６ア
    ラルキル基、Ｃ_６−１４アリール−Ｃ_２−１２アルケニ
    ル基、Ｃ_６−１４アリール−Ｃ_２−１２アルキニル基、
    Ｃ_３−７シクロアルキル−Ｃ_１−６アルキル基、ビフェ
    ニルまたはビフェニル−Ｃ_１−１０アルキルまたは
    （４）窒素原子、酸素原子または硫黄原子から選ばれる
    １ないし６個のヘテロ原子を含有する単環式または２な
    いし４環式複素環基（この複素環基は前記の置換基Ｅ群
    から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよい）
    を示す。]で表される基である請求項１記載の剤。
11. 【請求項１１】Ｙが式 【化７】 [式中、Ｒ^２は（１）水素原子、（２）−（Ｃ＝Ｏ）−
    Ｒ^２ｃ、−ＳＯ_２−Ｒ^２ｃ、−ＳＯ−Ｒ^２ｃ、−（Ｃ＝
    Ｏ）ＮＲ^３ｃＲ^２ｃ、−（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−Ｒ^２ｃ、−（Ｃ
    ＝Ｓ）Ｏ−Ｒ^２ｃまたは−（Ｃ＝Ｓ）ＮＲ^３ｃＲ
    ^２ｃ［Ｒ^２ｃおよびＲ^３ｃはそれぞれ同一または異なっ
    て、（i）水素原子、（ii）直鎖状または分枝状のＣ
    _１−６アルキル基、直鎖状または分枝状のＣ_２−６アル
    ケニル基、直鎖状または分枝状のＣ_２−６アルキニル
    基、Ｃ_３−６シクロアルキル基、架橋環式Ｃ_８−１４飽
    和炭化水素基、Ｃ_{６−１ ４}アリール基、Ｃ_７−１６アラ
    ルキル基、Ｃ_６−１４アリール−Ｃ_２−１２アルケニル
    基、Ｃ_６−１４アリール−Ｃ_２−１２アルキニル基、Ｃ
    _３−７シクロアルキル−Ｃ_１−６アルキル基、ビフェニ
    ルまたはビフェニル−Ｃ_１−１０アルキルまたは（ii
    i）窒素原子、酸素原子または硫黄原子から選ばれる１
    ないし６個のヘテロ原子を含有する単環式または２ない
    し４環式複素環基を示すか、Ｒ^２ｃとＲ^３ｃは互いに結
    合して隣接する窒素原子と共に置換基を有していてもよ
    い５ないし９員の含窒素飽和複素環基を形成してもよい
    （この含窒素飽和複素環基は、（i）ハロゲン原子、（i
    i）ニトロ基、（iii）シアノ基、（iv）オキソ基、
    （v）ヒドロキシ基、（vi）Ｃ_１−６アルキル基（この
    Ｃ_１−６アルキル基は、フェニルで置換されていてもよ
    い）、（vii）Ｃ_１−６アルコキシ基（このＣ_１−６ア
    ルコキシ基は、フェニルで置換されていてもよい）、
    （viii）Ｃ_１−６アルキルチオ基（このＣ_１−６アルキ
    ルチオ基は、フェニルで置換されていてもよい）、（i
    x）アミノ基、（x）モノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基、
    （xi） ジ−Ｃ_{１− ６}アルキルアミノ基、（xii）炭素原
    子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫
    黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有してい
    てもよい５ないし７員環状アミノ基、（xiii）Ｃ_１−６
    アルキル−カルボニルアミノ基、（xiv）Ｃ_１−６アル
    キル−スルホニルアミノ基、（xv）Ｃ_１−６アルコキシ
    −カルボニル基、（xvi）カルボキシル基、（xvii）Ｃ
    _１−６アルキル−カルボニル基、（xviii）カルバモイ
    ル基、（xix）モノ−Ｃ_１−６アルキル−カルバモイル
    基、（xx）ジ−Ｃ_１−６アルキル−カルバモイル基、
    （xxi）Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、（xxii）Ｃ
    _１−６アルコキシ−カルボニル−Ｃ_１−６アルキル基、
    （xxiii）カルボキシル−Ｃ_１−６アルキル基、（xxi
    v）窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘ
    テロ原子を１ないし４個含有する４ないし１４員複素環
    基（この複素環基は、（i'）ハロゲン原子、（ii'）ニ
    トロ基、（iii'）シアノ基、（iv'）オキソ基、（v'）
    ヒドロキシ基、（vi'）Ｃ_１−６アルキル基、（vii'）
    Ｃ_１−６アルコキシ基、（viii'）Ｃ_１−６アルキルチ
    オ基、（ix'）アミノ基、（x'）モノ−Ｃ_１−６アルキ
    ルアミノ基、（xi'）ジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基、
    （xii'）炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸
    素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ない
    し３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基、
    （xiii'）Ｃ_１−６アルキル−カルボニルアミノ基、（x
    iv'）Ｃ_１−６アルキル−カルボニルアミノ基、（xv'）
    Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニル基、（xvi'）カルボキ
    シル基、（xvii'）Ｃ_１−６アルキル−カルボニル基、
    （xviii'）カルバモイル基、（xix'）モノ−Ｃ_１−６ア
    ルキルカルバモイル基、（xx'）ジ−Ｃ_１−６アルキル
    カルバモイル基および（xxi'）Ｃ_１−６アルキルスルホ
    ニル基（以下、置換基Ｔ群と略記する）から選ばれる置
    換基で置換されていてもよい）、（xxv）フェニルチオ
    （このフェニルチオは、ハロゲンで置換されていてもよ
    い）または（xxvi）フェノキシ（このフェノキシは、ハ
    ロゲンで置換されていてもよい）から選ばれる置換基を
    １ないし５個有していてもよい）。］から選ばれるアシ
    ル基、（３）（i）ハロゲン原子、（ii）ニトロ基、（i
    ii）シアノ基、（iv）オキソ基、（v）ヒドロキシ基、
    （vi）Ｃ_１−６アルキル基（このＣ_１−６アルキル基
    は、ハロゲンまたはフェニルで置換されていてもよ
    い）、（vii）Ｃ_１−６アルコキシ基（このＣ_１−６ア
    ルコキシ基は、ハロゲンまたはフェニルで置換されてい
    てもよい）、（viii）Ｃ_１−６アルキルチオ基（このＣ
    _１−６アルキルチオ基は、ハロゲンまたはフェニルで置
    換されていてもよい）、（ix）アミノ基、（x）モノ−
    Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（xi） ジ−Ｃ_１−６アル
    キルアミノ基、（xii）炭素原子と１個の窒素原子以外
    に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテ
    ロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環
    状アミノ基、（xiii）Ｃ_１−６アルキル−カルボニルア
    ミノ基、（xiv）Ｃ_１−６アルキル−スルホニルアミノ
    基、（xv）Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニル基、（xv
    i）カルボキシル基、（xvii）ホルミル、（xviii）Ｃ
    _１−６アルキル−カルボニル基、（xix）カルバモイル
    基、（xx）モノ−Ｃ_１−６アルキル−カルバモイル基、
    （xxi）ジ−Ｃ_１−６アルキル−カルバモイル基、（xxi
    i）Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、（xxiii）Ｃ_１−６
    アルコキシ−カルボニル−Ｃ_１−６アルキル基、（xxi
    v）カルボキシル−Ｃ_１−６アルキル基、（xxv）窒素原
    子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を
    １ないし６個含有する単環式または２ないし４環式複素
    環基（この複素環基は、前記の置換基Ｔ群から選ばれる
    置換基で置換されていてもよい）、（xxvi）ウレイド基
    （このウレイド基は、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_６−１４
    アリール基（このＣ_６−１４アリール基は、ハロゲン、
    Ｃ_１−６アルキル基、ハロＣ_１−６アルキル基、Ｃ
    _１−６アルコキシ基で置換されていてもよい）またはＣ
    _７−１６アラルキル基で置換されていてもよい）、（xx
    vii）チオウレイド基（このチオウレイド基は、Ｃ
    _１−６アルキル基、Ｃ_６−１４アリール基（このＣ
    _６−１４アリール基は、ハロゲン、Ｃ_１−６アルキル
    基、Ｃ_{１− ６}アルコキシ基で置換されていてもよい）ま
    たはＣ_７−１６アラルキル基で置換されていてもよ
    い）、（xxviii）アミジノ基（このアミジノ基は、Ｃ
    _１−６アルキル基またはＣ_６−１４アリール基（このＣ
    _６−１４アリール基は、ニトロ基で置換されていてもよ
    い）でモノまたはジ置換されていてもよい）、（xxix）
    グアニジノ基（このグアニジノ基は、Ｃ_１−６アルキル
    基でモノまたはジ置換されていてもよい）、（xxx）ピ
    ロリジノカルボニル、ピペリジノカルボニル、(4-メチ
    ルピペリジノ)カルボニル、(4-フェニルピペリジノ)カ
    ルボニル、(4-ベンジルピペリジノ)カルボニル、(4-ベ
    ンゾイルピペリジノ)カルボニル、[4-(4-フルオロベン
    ゾイル)ピペリジノ]カルボニル、(4-メチルピペラジノ)
    カルボニル、(4-フェニルピペラジノ)カルボニル、[4-
    (4-ニトロフェニル)ピペラジノ]カルボニル、(4-ベンジ
    ルピペラジノ)カルボニル、モルホリノカルボニル、チ
    オモルホリノカルボニルから選ばれる環状アミノカルボ
    ニル基、（xxxi）アミノチオカルボニル基（このアミノ
    チオカルボニル基は、Ｃ_１−６アルキル基でモノまたは
    ジ置換されていてもよい）、（xxxii）アミノスルホニ
    ル（このアミノスルホニルは、Ｃ_１−６アルキル基でモ
    ノまたはジ置換されていてもよい）、（xxxiii）フェニ
    ルスルホニルアミノ（このフェニルスルホニルアミノ
    は、Ｃ_１−６アルキル基、ハロゲン、Ｃ_１−６アルコキ
    シ基、Ｃ_１−６アルキル−カルボニルアミノ基またはニ
    トロで置換されていてもよい）、（xxxiv）スルホ基、
    （xxxv）スルフィノ基、（xxxvi）スルフェノ基、（xxx
    vii）Ｃ_１−６アルキルスルホ基、（xxxviii）Ｃ_１−６
    アルキルスルフィノ基、（xxxix）Ｃ_１−６アルキルス
    ルフェノ基、（xxxx）ホスホノ基、（xxxxi）ジＣ
    _１−６アルコキシホスホリル基、（xxxxii）Ｃ_１−４ア
    ルキレンジオキシ、（xxxxiii）フェニルチオ（このフ
    ェニルチオは、ハロゲンで置換されていてもよい）また
    は（xxxxiv）フェノキシ（このフェノキシは、ハロゲン
    で置換されていてもよい）（以下、置換基Ｆ群と略記す
    る）から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよ
    い直鎖状または分枝状のＣ_{１ −６}アルキル基、直鎖状ま
    たは分枝状のＣ_２−６アルケニル基、直鎖状または分枝
    状のＣ_２−６アルキニル基、Ｃ_３−６シクロアルキル
    基、架橋環式Ｃ_８−１４飽和炭化水素基、Ｃ_６−１４ア
    リール基、Ｃ_７−１６アラルキル基、Ｃ_６−１４アリー
    ル−Ｃ_２−１２アルケニル基、Ｃ_６−１４アリール−Ｃ
    _２−１２アルキニル基、Ｃ_３−７シクロアルキル−Ｃ
    _１−６アルキル基、ビフェニルまたはビフェニル−Ｃ
    _１−１０アルキルまたは（４）窒素原子、酸素原子また
    は硫黄原子から選ばれる１ないし６個のヘテロ原子を含
    有する単環式または２ないし４環式複素環基（この複素
    環基は前記の置換基Ｆ群から選ばれる置換基を１ないし
    ５個有していてもよい）を示し、Ｒ'およびＲ''はそれ
    ぞれ水素原子またはＣ_１−６アルキル基（このＣ_１−６
    アルキル基は、前記の置換基Ｆ群から選ばれる置換基を
    １ないし５個有していてもよい）を示す。]で表される
    基である請求項１記載の剤。
12. 【請求項１２】Ｙがピペリジノ基（このピペリジノ基
    は、（１）（i）ハロゲン原子、（ii）ニトロ基、（ii
    i）シアノ基、（iv）オキソ基、（v）ヒドロキシ基、
    （vi）Ｃ_１−６アルキル基（このＣ_１−６アルキル基
    は、ハロゲンまたはフェニルで置換されていてもよ
    い）、（vii）Ｃ_１−６アルコキシ基（このＣ_１−６ア
    ルコキシ基は、ハロゲンまたはフェニルで置換されてい
    てもよい）、（viii）Ｃ_１−６アルキルチオ基（このＣ
    _１−６アルキルチオ基は、ハロゲンまたはフェニルで置
    換されていてもよい）、（ix）アミノ基、（x）モノ−
    Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（xi） ジ−Ｃ_１−６アル
    キルアミノ基、（xii）炭素原子と１個の窒素原子以外
    に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテ
    ロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環
    状アミノ基、（xiii）Ｃ_１−６アルキル−カルボニルア
    ミノ基、（xiv）Ｃ_１−６アルキル−スルホニルアミノ
    基、（xv）Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニル基、（xv
    i）カルボキシル基、（xvii）ホルミル、（xviii）Ｃ
    _１−６アルキル−カルボニル基、（xix）カルバモイル
    基、（xx）モノ−Ｃ_１−６アルキル−カルバモイル基、
    （xxi）ジ−Ｃ_１−６アルキル−カルバモイル基、（xxi
    i）Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、（xxiii）Ｃ_１−６
    アルコキシ−カルボニル−Ｃ_１−６アルキル基、（xxi
    v）カルボキシル−Ｃ_１−６アルキル基、（xxv）窒素原
    子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を
    １ないし６個含有する単環式または２ないし４環式複素
    環基（この複素環基は、（i'）ハロゲン原子、（ii'）
    ニトロ基、（iii'）シアノ基、（iv'）オキソ基、
    （v'）ヒドロキシ基、（vi'）Ｃ_１−６アルキル基、（v
    ii'）Ｃ_１−６アルコキシ基、（viii'）Ｃ_１−６アルキ
    ルチオ基、（ix'）アミノ基、（x'）モノ−Ｃ_１−６ア
    ルキルアミノ基、（xi'）ジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ
    基、（xii'）炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原
    子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を
    １ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ
    基、（xiii'）Ｃ_１−６アルキル−カルボニルアミノ
    基、（xiv'）Ｃ_１−６アルキル−カルボニルアミノ基、
    （xv'）Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニル基、（xvi'）
    カルボキシル基、（xvii'）Ｃ_１−６アルキル−カルボ
    ニル基、（xviii'）カルバモイル基、（xix'）モノ−Ｃ
    _１−６アルキルカルバモイル基、（xx'）ジ−Ｃ_１−６
    アルキルカルバモイル基および（xxi'）Ｃ_１−６アルキ
    ルスルホニル基（以下、置換基Ｕ群と略記する）から選
    ばれる置換基で置換されていてもよい）、（xxvi）ウレ
    イド基（このウレイド基は、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ
    _６−１４アリール基（このＣ_６−１４アリール基は、ハ
    ロゲン、Ｃ_{１− ６}アルキル基、ハロＣ_１−６アルキル
    基、Ｃ_１−６アルコキシ基で置換されていてもよい）ま
    たはＣ_７−１６アラルキル基で置換されていてもよ
    い）、（xxvii）チオウレイド基（このチオウレイド基
    は、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_６−１４アリール基（この
    Ｃ_６−１４アリール基は、ハロゲン、Ｃ_１−６アルキル
    基、Ｃ_{１ −６}アルコキシ基で置換されていてもよい）ま
    たはＣ_７−１６アラルキル基で置換されていてもよ
    い）、（xxviii）アミジノ基（このアミジノ基は、Ｃ
    _１−６アルキル基またはＣ_６−１４アリール基（このＣ
    _６−１４アリール基は、ニトロ基で置換されていてもよ
    い）でモノまたはジ置換されていてもよい）、（xxix）
    グアニジノ基（このグアニジノ基は、Ｃ_１−６アルキル
    基でモノまたはジ置換されていてもよい）、（xxx）ピ
    ロリジノカルボニル、ピペリジノカルボニル、(4-メチ
    ルピペリジノ)カルボニル、(4-フェニルピペリジノ)カ
    ルボニル、(4-ベンジルピペリジノ)カルボニル、(4-ベ
    ンゾイルピペリジノ)カルボニル、[4-(4-フルオロベン
    ゾイル)ピペリジノ]カルボニル、(4-メチルピペラジノ)
    カルボニル、(4-フェニルピペラジノ)カルボニル、[4-
    (4-ニトロフェニル)ピペラジノ]カルボニル、(4-ベンジ
    ルピペラジノ)カルボニル、モルホリノカルボニル、チ
    オモルホリノカルボニルから選ばれる環状アミノカルボ
    ニル基、（xxxi）アミノチオカルボニル基（このアミノ
    チオカルボニル基は、Ｃ_１−６アルキル基でモノまたは
    ジ置換されていてもよい）、（xxxii）アミノスルホニ
    ル（このアミノスルホニルは、Ｃ_１−６アルキル基でモ
    ノまたはジ置換されていてもよい）、（xxxiii）フェニ
    ルスルホニルアミノ（このフェニルスルホニルアミノ
    は、Ｃ_１−６アルキル基、ハロゲン、Ｃ_１−６アルコキ
    シ基、Ｃ_１−６アルキル−カルボニルアミノ基またはニ
    トロで置換されていてもよい）、（xxxiv）スルホ基、
    （xxxv）スルフィノ基、（xxxvi）スルフェノ基、（xxx
    vii）Ｃ_１−６アルキルスルホ基、（xxxviii）Ｃ_１−６
    アルキルスルフィノ基、（xxxix）Ｃ_１−６アルキルス
    ルフェノ基、（xxxx）ホスホノ基、（xxxxi）ジＣ
    _１−６アルコキシホスホリル基、（xxxxii）Ｃ_１−４ア
    ルキレンジオキシ、（xxxxiii）フェニルチオ（このフ
    ェニルチオは、ハロゲンで置換されていてもよい）また
    は（xxxxiv）フェノキシ（このフェノキシは、ハロゲン
    で置換されていてもよい）（以下、置換基Ｇ群と略記す
    る）から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよ
    い直鎖状または分枝状のＣ_{１ −６}アルキル基、直鎖状ま
    たは分枝状のＣ_２−６アルケニル基、直鎖状または分枝
    状のＣ_２−６アルキニル基、Ｃ_３−６シクロアルキル
    基、架橋環式Ｃ_８−１４飽和炭化水素基、Ｃ_６−１４ア
    リール基、Ｃ_７−１６アラルキル基、Ｃ_６−１４アリー
    ル−Ｃ_２−１２アルケニル基、Ｃ_６−１４アリール−Ｃ
    _２−１２アルキニル基、Ｃ_３−７シクロアルキル−Ｃ
    _１−６アルキル基、ビフェニルまたはビフェニル−Ｃ
    _１−１０アルキル、（２）−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ^２ｃ、−Ｓ
    Ｏ_２−Ｒ^２ｃ、−ＳＯ−Ｒ^２ｃ、−（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ^３ｃ
    Ｒ^２ｃ、−（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−Ｒ^２ｃ、−（Ｃ＝Ｓ）Ｏ−Ｒ
    ^２ｃまたは−（Ｃ＝Ｓ）ＮＲ^３ｃＲ^２ｃ［Ｒ^２ｃおよび
    Ｒ^３ｃはそれぞれ同一または異なって、（i）水素原
    子、（ii）直鎖状または分枝状のＣ_１−６アルキル基、
    直鎖状または分枝状のＣ_２−６アルケニル基、直鎖状ま
    たは分枝状のＣ_２−６アルキニル基、Ｃ_３−６シクロア
    ルキル基、架橋環式Ｃ_８−１４飽和炭化水素基、Ｃ
    _{６−１ ４}アリール基、Ｃ_７−１６アラルキル基、Ｃ
    _６−１４アリール−Ｃ_２−１２アルケニル基、Ｃ
    _６−１４アリール−Ｃ_２−１２アルキニル基、Ｃ_３−７
    シクロアルキル−Ｃ_１−６アルキル基、ビフェニルまた
    はビフェニル−Ｃ_１−１０アルキルまたは（iii）窒素
    原子、酸素原子または硫黄原子から選ばれる１ないし６
    個のヘテロ原子を含有する単環式または２ないし４環式
    複素環基を示すか、Ｒ^２ｃとＲ^３ｃは互いに結合して隣
    接する窒素原子と共に５ないし９員の含窒素飽和複素環
    基を形成してもよい（この含窒素飽和複素環基は、
    （i）ハロゲン原子、（ii）ニトロ基、（iii）シアノ
    基、（iv）オキソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）Ｃ
    _１−６アルキル基（このＣ_１−６アルキル基は、フェニ
    ルで置換されていてもよい）、（vii）Ｃ_１−６アルコ
    キシ基（このＣ_１−６アルコキシ基は、フェニルで置換
    されていてもよい）、（viii）Ｃ_１−６アルキルチオ基
    （このＣ_１−６アルキルチオ基は、フェニルで置換され
    ていてもよい）、（ix）アミノ基、（x）モノ−Ｃ
    _１−６アルキルアミノ基、（xi） ジ−Ｃ_１−６アルキ
    ルアミノ基、（xii）炭素原子と１個の窒素原子以外に
    窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ
    原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状
    アミノ基、（xiii）Ｃ_１−６アルキル−カルボニルアミ
    ノ基、（xiv）Ｃ_１−６アルキル−スルホニルアミノ
    基、（xv）Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニル基、（xv
    i）カルボキシル基、（xvii）Ｃ_１−６アルキル−カル
    ボニル基、（xviii）カルバモイル基、（xix）モノ−Ｃ
    _１−６アルキル−カルバモイル基、（xx）ジ−Ｃ_１−６
    アルキル−カルバモイル基、（xxi）Ｃ_１−６アルキル
    スルホニル基、（xxii）Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニ
    ル−Ｃ_１−６アルキル基、（xxiii）カルボキシル−Ｃ
    _１−６アルキル基、（xxiv）窒素原子、酸素原子および
    硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含有す
    る４ないし１４員複素環基（この複素環基は、前記の置
    換基Ｕ群から選ばれる置換基で置換されていてもよ
    い）、（xxv）フェニルチオ（このフェニルチオは、ハ
    ロゲンで置換されていてもよい）または（xxvi）フェノ
    キシ（このフェノキシは、ハロゲンで置換されていても
    よい）から選ばれる置換基を１ないし５個有していても
    よい）。］から選ばれるアシル基または（３）窒素原
    子、酸素原子または硫黄原子から選ばれる１ないし６個
    のヘテロ原子を含有する単環式または２ないし４環式複
    素環基（この複素環基は前記の置換基Ｇ群から選ばれる
    置換基を１ないし５個有していてもよい）で置換されて
    いてもよい）である請求項１記載の剤。
13. 【請求項１３】ｎが１ないし５の整数である請求項１記
    載の剤。
14. 【請求項１４】血管収縮抑制剤である請求項１記載の
    剤。
15. 【請求項１５】高血圧症、動脈硬化、心肥大、心筋梗塞
    または心不全の予防・治療剤である請求項１記載の剤。
16. 【請求項１６】式（II） 【化８】 ［式中、Ｒ^１は水素原子、置換されていてもよい炭化水
    素基または置換されていてもよいアシル基を示し、Ａ環
    はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環を示し、
    Ｘは直鎖部分を構成する原子の数が１ないし４のスペー
    サー（但し、−ＣＯ−を除く）を示し、ｎは１ないし１
    ０の整数を示し、Ｒは水素原子または置換されていても
    よい炭化水素基であって、ｎの繰り返しにおいて、同一
    でも異なっていてもよく、またＲはＡ環またはＡ環の置
    換基と結合して環を形成していてもよく、Ｙ’は置換さ
    れていてもよいアミノ基を示す。］で表される化合物ま
    たはその塩。
17. 【請求項１７】請求項１６記載の化合物またはその塩の
    プロドラッグ。
18. 【請求項１８】Ｒ^１が水素原子または置換されていても
    よい炭化水素基である請求項１６記載の化合物。
19. 【請求項１９】Ｒ^１が水素原子である請求項１６記載の
    化合物。
20. 【請求項２０】Ｘが−Ｏ−、−ＮＲ^３ａ−、−ＮＲ^３ａ
    ＣＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−、−ＳＯ_２ＮＲ
    ^３ａ−、−ＳＯ_２ＮＨＣＯＮＲ^３ａ−、−ＳＯ_２ＮＨＣ
    （＝ＮＨ）ＮＲ^３ａ−、−ＣＳ−、−ＣＲ
    ^３ａ（Ｒ^３ｂ）−、−Ｃ（＝ＣＲ^３ａ（Ｒ^３ｂ））−、
    −Ｃ（＝ＮＲ^３ａ）−または−ＣＯＮＲ^３ａ−（ここ
    で、Ｒ^３ａおよびＲ^３ｂはそれぞれ独立して、水素原
    子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、Ｃ_１―６アル
    キル基またはＣ_１―６アルコキシ基を示す。）で表され
    る基である請求項１６記載の化合物。
21. 【請求項２１】Ｘが−ＳＯ_２ＮＲ^３ａ−、−ＣＯＮＲ
    ^３ａ−または−ＣＲ^３ａ（Ｒ^３ｂ）−（ここで、Ｒ^３ａ
    およびＲ^３ｂはそれぞれ独立して、水素原子、シアノ
    基、ヒドロキシ基、アミノ基、Ｃ_１―６アルキル基また
    はＣ_１―６アルコキシ基を示す。）で表される基である
    請求項２０記載の化合物。
22. 【請求項２２】Ｘが−ＣＯＮＲ^３ａ−（ここで、Ｒ^３ａ
    は、水素原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、Ｃ
    _１―６アルキル基またはＣ_１―６アルコキシ基を示
    す。）で表される基である請求項２０記載の化合物。
23. 【請求項２３】Ｒが水素原子である請求項１６記載の化
    合物。
24. 【請求項２４】Ｙ’が式 【化９】 [式中、Ｒ^２は（１）水素原子、（２）−（Ｃ＝Ｏ）−
    Ｒ^２ｃ、−ＳＯ_２−Ｒ^２ｃ、−ＳＯ−Ｒ^２ｃ、−（Ｃ＝
    Ｏ）ＮＲ^３ｃＲ^２ｃ、−（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−Ｒ^２ｃ、−（Ｃ
    ＝Ｓ）Ｏ−Ｒ^２ｃまたは−（Ｃ＝Ｓ）ＮＲ^３ｃＲ
    ^２ｃ［Ｒ^２ｃおよびＲ^３ｃはそれぞれ同一または異なっ
    て、（i）水素原子、（ii）直鎖状または分枝状のＣ
    _１−６アルキル基、直鎖状または分枝状のＣ_２−６アル
    ケニル基、直鎖状または分枝状のＣ_２−６アルキニル
    基、Ｃ_３−６シクロアルキル基、架橋環式Ｃ_８−１４飽
    和炭化水素基、Ｃ_{６−１ ４}アリール基、Ｃ_７−１６アラ
    ルキル基、Ｃ_６−１４アリール−Ｃ_２−１２アルケニル
    基、Ｃ_６−１４アリール−Ｃ_２−１２アルキニル基、Ｃ
    _３−７シクロアルキル−Ｃ_１−６アルキル基、ビフェニ
    ルまたはビフェニル−Ｃ_１−１０アルキルまたは（ii
    i）窒素原子、酸素原子または硫黄原子から選ばれる１
    ないし６個のヘテロ原子を含有する単環式または２ない
    し４環式複素環基を示すか、Ｒ^２ｃとＲ^３ｃは互いに結
    合して隣接する窒素原子と共に５ないし９員の含窒素飽
    和複素環基を形成してもよい（この含窒素飽和複素環基
    は、（i'）ハロゲン原子、（ii'）ニトロ基、（iii'）
    シアノ基、（iv'）オキソ基、（v'）ヒドロキシ基、（v
    i'）Ｃ_１−６アルキル基（このＣ_１−６アルキル基は、
    フェニルで置換されていてもよい）、（vii'）Ｃ_１−６
    アルコキシ基（このＣ_１−６アルコキシ基は、フェニル
    で置換されていてもよい）、（viii'）Ｃ_１−６アルキ
    ルチオ基（このＣ _１−６アルキルチオ基は、フェニルで
    置換されていてもよい）、（ix'）アミノ基、（x'）モ
    ノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（xi'） ジ−Ｃ_１−６
    アルキルアミノ基、（xii'）炭素原子と１個の窒素原子
    以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる
    ヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７
    員環状アミノ基、（xiii'）Ｃ_１−６アルキル−カルボ
    ニルアミノ基、（xiv'）Ｃ_{１ −６}アルキル−スルホニル
    アミノ基、（xv'）Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニル
    基、（xvi'）カルボキシル基、（xvii'）Ｃ_１−６アル
    キル−カルボニル基、（xviii'）カルバモイル基、（xi
    x'）モノ−Ｃ_１−６アルキル−カルバモイル基、（x
    x'）ジ−Ｃ_１−６アルキル−カルバモイル基、（xxi'）
    Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、（xxii'）Ｃ_１−６ア
    ルコキシ−カルボニル−Ｃ_１−６アルキル基、（xxii
    i'）カルボキシル−Ｃ_１−６アルキル基、（xxiv'）窒
    素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原
    子を１ないし４個含有する４ないし１４員複素環基（こ
    の複素環基は、（i''）ハロゲン原子、（ii''）ニトロ
    基、（iii''）シアノ基、（iv''）オキソ基、（v''）ヒ
    ドロキシ基、（vi''）Ｃ_１−６アルキル基、（vii''）
    Ｃ_１−６アルコキシ基、（viii''）Ｃ_１−６アルキルチ
    オ基、（ix''）アミノ基、（x''）モノ−Ｃ_１−６アル
    キルアミノ基、（xi''）ジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ
    基、（xii''）炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原
    子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を
    １ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ
    基、（xiii''）Ｃ_１−６アルキル−カルボニルアミノ
    基、（xiv''）Ｃ_１−６アルキル−カルボニルアミノ
    基、（xv''）Ｃ_{１− ６}アルコキシ−カルボニル基、（xv
    i''）カルボキシル基、（xvii''）Ｃ_１−６アルキル−
    カルボニル基、（xviii''）カルバモイル基、（xix''）
    モノ−Ｃ_{１− ６}アルキルカルバモイル基、（xx''）ジ−
    Ｃ_１−６アルキルカルバモイル基および（xxi''）Ｃ
    _１−６アルキルスルホニル基（以下、置換基Ｖ群と略記
    する）から選ばれる置換基で置換されていてもよい）、
    （xxv'）フェニルチオ（このフェニルチオは、ハロゲン
    で置換されていてもよい）または（xxvi'）フェノキシ
    （このフェノキシは、ハロゲンで置換されていてもよ
    い）から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよ
    い）。］から選ばれるアシル基、（３）（i）ハロゲン
    原子、（ii）ニトロ基、（iii）シアノ基、（iv）オキ
    ソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）Ｃ_１−６アルキル基
    （このＣ_１−６アルキル基は、ハロゲンまたはフェニル
    で置換されていてもよい）、（vii）Ｃ_１−６アルコキ
    シ基（このＣ_１−６アルコキシ基は、ハロゲンまたはフ
    ェニルで置換されていてもよい）、（viii）Ｃ_１−６ア
    ルキルチオ基（このＣ_１−６アルキルチオ基は、ハロゲ
    ンまたはフェニルで置換されていてもよい）、（ix）ア
    ミノ基、（x）モノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（x
    i） ジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（xii）炭素原子
    と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄
    原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していて
    もよい５ないし７員環状アミノ基、（xiii）Ｃ_１−６ア
    ルキル−カルボニルアミノ基、（xiv）Ｃ_１−６アルキ
    ル−スルホニルアミノ基、（xv）Ｃ_１−６アルコキシ−
    カルボニル基、（xvi）カルボキシル基、（xvii）ホル
    ミル、（xviii）Ｃ_１−６アルキル−カルボニル基、（x
    ix）カルバモイル基、（xx）モノ−Ｃ_１−６アルキル−
    カルバモイル基、（xxi）ジ−Ｃ_１−６アルキル−カル
    バモイル基、（xxii）Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、
    （xxiii）Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニル−Ｃ_１−６
    アルキル基、（xxiv）カルボキシル−Ｃ_１−６アルキル
    基、（xxv）窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選
    ばれるヘテロ原子を１ないし６個含有する単環式または
    ２ないし４環式複素環基（この複素環基は、前記の置換
    基Ｖ群から選ばれる置換基で置換されていてもよい）
    （xxvi）ウレイド基（このウレイド基は、Ｃ_１−６アル
    キル基、Ｃ_６−１４アリール基（このＣ_６−１４アリー
    ル基は、ハロゲン、Ｃ_１−６アルキル基、ハロＣ_１−６
    アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基で置換されていても
    よい）またはＣ_７−１６アラルキル基で置換されていて
    もよい）、（xxvii）チオウレイド基（このチオウレイ
    ド基は、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_６−１４アリール基
    （このＣ_６−１４アリール基は、ハロゲン、Ｃ_１−６ア
    ルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基で置換されていてもよ
    い）またはＣ_７−１６アラルキル基で置換されていても
    よい）、（xxviii）アミジノ基（このアミジノ基は、Ｃ
    _１−６アルキル基またはＣ_６−１４アリール基（このＣ
    _６−１４アリール基は、ニトロ基で置換されていてもよ
    い）でモノまたはジ置換されていてもよい）、（xxix）
    グアニジノ基（このグアニジノ基は、Ｃ_１−６アルキル
    基でモノまたはジ置換されていてもよい）、（xxx）ピ
    ロリジノカルボニル、ピペリジノカルボニル、(4-メチ
    ルピペリジノ)カルボニル、(4-フェニルピペリジノ)カ
    ルボニル、(4-ベンジルピペリジノ)カルボニル、(4-ベ
    ンゾイルピペリジノ)カルボニル、[4-(4-フルオロベン
    ゾイル)ピペリジノ]カルボニル、(4-メチルピペラジノ)
    カルボニル、(4-フェニルピペラジノ)カルボニル、[4-
    (4-ニトロフェニル)ピペラジノ]カルボニル、(4-ベンジ
    ルピペラジノ)カルボニル、モルホリノカルボニル、チ
    オモルホリノカルボニルから選ばれる環状アミノカルボ
    ニル基、（xxxi）アミノチオカルボニル基（このアミノ
    チオカルボニル基は、Ｃ_１−６アルキル基でモノまたは
    ジ置換されていてもよい）、（xxxii）アミノスルホニ
    ル（このアミノスルホニルは、Ｃ _１−６アルキル基でモ
    ノまたはジ置換されていてもよい）、（xxxiii）フェニ
    ルスルホニルアミノ（このフェニルスルホニルアミノ
    は、Ｃ_１−６アルキル基、ハロゲン、Ｃ_１−６アルコキ
    シ基、Ｃ_１−６アルキル−カルボニルアミノ基またはニ
    トロで置換されていてもよい）、（xxxiv）スルホ基、
    （xxxv）スルフィノ基、（xxxvi）スルフェノ基、（xxx
    vii）Ｃ_１−６アルキルスルホ基、（xxxviii）Ｃ_１−６
    アルキルスルフィノ基、（xxxix）Ｃ_１−６アルキルス
    ルフェノ基、（xxxx）ホスホノ基、（xxxxi）ジＣ
    _１−６アルコキシホスホリル基、（xxxxii）Ｃ _１−４ア
    ルキレンジオキシ、（xxxxiii）フェニルチオ（このフ
    ェニルチオは、ハロゲンで置換されていてもよい）また
    は（xxxxiv）フェノキシ（このフェノキシは、ハロゲン
    で置換されていてもよい）（以下、置換基Ｈ群と略記す
    る）から選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよ
    い直鎖状または分枝状のＣ_１−６アルキル基、直鎖状ま
    たは分枝状のＣ_２−６アルケニル基、直鎖状または分枝
    状のＣ_２−６アルキニル基、Ｃ_３−６シクロアルキル
    基、架橋環式Ｃ_８−１４飽和炭化水素基、Ｃ_６−１４ア
    リール基、Ｃ_７−１６アラルキル基、Ｃ_６−１４アリー
    ル−Ｃ_２−１２アルケニル基、Ｃ_６−１４アリール−Ｃ
    _２−１２アルキニル基、Ｃ_３−７シクロアルキル−Ｃ
    _１−６アルキル基、ビフェニルまたはビフェニル−Ｃ
    _１−１０アルキルまたは（４）窒素原子、酸素原子また
    は硫黄原子から選ばれる１ないし６個のヘテロ原子を含
    有する単環式または２ないし４環式複素環基（この複素
    環基は、前記の置換基Ｈ群から選ばれる置換基を１ない
    し５個有していてもよい）を示し、ｐは１ないし３の整
    数を示し、Ｒ'およびＲ''はそれぞれ水素原子またはＣ
    _１−６アルキル基（このＣ_１−６アルキル基は、前記の
    置換基Ｈ群から選ばれる置換基を１ないし５個有してい
    てもよい）を示し、またＲ'およびＲ''は結合して炭素
    原子と２個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子および
    硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１個含有していても
    よい５ないし９員の含窒素複素環を形成していてもよ
    い。]で表される基である請求項１６記載の化合物。
25. 【請求項２５】Ｙ’が式 【化１０】 [式中、Ｒ^２は（１）水素原子、（２）−（Ｃ＝Ｏ）−
    Ｒ^２ｃ、−ＳＯ_２−Ｒ^２ｃ、−ＳＯ−Ｒ^２ｃ、−（Ｃ＝
    Ｏ）ＮＲ^３ｃＲ^２ｃ、−（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−Ｒ^２ｃ、−（Ｃ
    ＝Ｓ）Ｏ−Ｒ^２ｃまたは−（Ｃ＝Ｓ）ＮＲ^３ｃＲ
    ^２ｃ［Ｒ^２ｃおよびＲ^３ｃはそれぞれ同一または異なっ
    て、（i）水素原子、（ii）直鎖状または分枝状のＣ
    _１−６アルキル基、直鎖状または分枝状のＣ_２−６アル
    ケニル基、直鎖状または分枝状のＣ_２−６アルキニル
    基、Ｃ_３−６シクロアルキル基、架橋環式Ｃ_８−１４飽
    和炭化水素基、Ｃ_{６−１ ４}アリール基、Ｃ_７−１６アラ
    ルキル基、Ｃ_６−１４アリール−Ｃ_２−１２アルケニル
    基、Ｃ_６−１４アリール−Ｃ_２−１２アルキニル基、Ｃ
    _３−７シクロアルキル−Ｃ_１−６アルキル基、ビフェニ
    ルまたはビフェニル−Ｃ_１−１０アルキルまたは（ii
    i）窒素原子、酸素原子または硫黄原子から選ばれる１
    ないし６個のヘテロ原子を含有する単環式または２ない
    し４環式複素環基を示すか、Ｒ^２ｃとＲ^３ｃは互いに結
    合して隣接する窒素原子と共に５ないし９員の含窒素飽
    和複素環基を形成してもよい（この含窒素飽和複素環基
    は、（i）ハロゲン原子、（ii）ニトロ基、（iii）シア
    ノ基、（iv）オキソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）Ｃ
    _１−６アルキル基（このＣ_１−６アルキル基は、フェニ
    ルで置換されていてもよい）、（vii）Ｃ_１−６アルコ
    キシ基（このＣ_１−６アルコキシ基は、フェニルで置換
    されていてもよい）、（viii）Ｃ_１−６アルキルチオ基
    （このＣ_１−６アルキルチオ基は、フェニルで置換され
    ていてもよい）、（ix）アミノ基、（x）モノ−Ｃ
    _１−６アルキルアミノ基、（xi） ジ−Ｃ_１−６アルキ
    ルアミノ基、（xii）炭素原子と１個の窒素原子以外に
    窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ
    原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状
    アミノ基、（xiii）Ｃ_１−６アルキル−カルボニルアミ
    ノ基、（xiv）Ｃ_１−６アルキル−スルホニルアミノ
    基、（xv）Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニル基、（xv
    i）カルボキシル基、（xvii）Ｃ_１−６アルキル−カル
    ボニル基、（xviii）カルバモイル基、（xix）モノ−Ｃ
    _１−６アルキル−カルバモイル基、（xx）ジ−Ｃ_１−６
    アルキル−カルバモイル基、（xxi）Ｃ_１−６アルキル
    スルホニル基、（xxii）Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニ
    ル−Ｃ_１−６アルキル基、（xxiii）カルボキシル−Ｃ
    _１−６アルキル基、（xxiv）窒素原子、酸素原子および
    硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含有す
    る４ないし１４員複素環基（この複素環基は、（i'）ハ
    ロゲン原子、（ii'）ニトロ基、（iii'）シアノ基、（i
    v'）オキソ基、（v'）ヒドロキシ基、（vi'）Ｃ_１−６
    アルキル基、（vii'）Ｃ_１−６アルコキシ基、（vii
    i'）Ｃ_１−６アルキルチオ基、（ix'）アミノ基、
    （x'）モノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（xi'）ジ−
    Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（xii'）炭素原子と１個の
    窒素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から
    選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５
    ないし７員環状アミノ基、（xiii'）Ｃ_１−６アルキル
    −カルボニルアミノ基、（xiv'）Ｃ_１−６アルキル−カ
    ルボニルアミノ基、（xv'）Ｃ_１−６アルコキシ−カル
    ボニル基、（xvi'）カルボキシル基、（xvii'）Ｃ
    _１−６アルキル−カルボニル基、（xviii'）カルバモイ
    ル基、（xix'）モノ−Ｃ_１−６アルキルカルバモイル
    基、（xx'）ジ−Ｃ_{１− ６}アルキルカルバモイル基およ
    び（xxi'）Ｃ_１−６アルキルスルホニル基から選ばれる
    置換基で置換されていてもよい）、（xxv）フェニルチ
    オ（このフェニルチオは、ハロゲンで置換されていても
    よい）または（xxvi）フェノキシ（このフェノキシは、
    ハロゲンで置換されていてもよい）から選ばれる置換基
    を１ないし５個有していてもよい）。］から選ばれるア
    シル基、（３）（i）ハロゲン原子、（ii）ニトロ基、
    （iii）シアノ基、（iv）ヒドロキシ基、（v）Ｃ_１−６
    アルキル基または（vi）Ｃ_１−６アルコキシ基から選ば
    れる置換基を１ないし５個有していてもよい直鎖状また
    は分枝状のＣ_１−６アルキル基、直鎖状または分枝状の
    Ｃ_２−６アルケニル基、直鎖状または分枝状のＣ_{２ −６}
    アルキニル基、Ｃ_３−６シクロアルキル基、架橋環式Ｃ
    _８−１４飽和炭化水素基、Ｃ_６−１４アリール基、Ｃ
    _７−１６アラルキル基、Ｃ_６−１４アリール−Ｃ
    _２−１２アルケニル基、Ｃ_６−１４アリール−Ｃ
    _２−１２アルキニル基、Ｃ_{３ −７}シクロアルキル−Ｃ
    _１−６アルキル基、ビフェニルまたはビフェニル−Ｃ_{１
    −１０}アルキルまたは（４）窒素原子、酸素原子または
    硫黄原子から選ばれる１ないし６個のヘテロ原子を含有
    する単環式または２ないし４環式複素環基を示す。]で
    表される基である請求項１６記載の化合物。
26. 【請求項２６】Ｒ^２がハロゲン原子で置換されていても
    よいＣ_７−１６アラルキル基である請求項２５記載の化
    合物。
27. 【請求項２７】Ｒ^２がハロゲン原子で置換されていても
    よいベンジルまたはハロゲン原子で置換されていてもよ
    いジフェニルメチルである請求項２５記載の化合物。
28. 【請求項２８】Ｙ’が式 【化１１】 [式中、Ｒ^２は（１）水素原子、（２）−（Ｃ＝Ｏ）−
    Ｒ^２ｃ、−ＳＯ_２−Ｒ^２ｃ、−ＳＯ−Ｒ^２ｃ、−（Ｃ＝
    Ｏ）ＮＲ^３ｃＲ^２ｃ、−（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−Ｒ^２ｃ、−（Ｃ
    ＝Ｓ）Ｏ−Ｒ^２ｃまたは−（Ｃ＝Ｓ）ＮＲ^３ｃＲ
    ^２ｃ［Ｒ^２ｃおよびＲ^３ｃはそれぞれ同一または異なっ
    て、（i）水素原子、（ii）直鎖状または分枝状のＣ
    _１−６アルキル基、直鎖状または分枝状のＣ_２−６アル
    ケニル基、直鎖状または分枝状のＣ_２−６アルキニル
    基、Ｃ_３−６シクロアルキル基、架橋環式Ｃ_８−１４飽
    和炭化水素基、Ｃ_{６−１ ４}アリール基、Ｃ_７−１６アラ
    ルキル基、Ｃ_６−１４アリール−Ｃ_２−１２アルケニル
    基、Ｃ_６−１４アリール−Ｃ_２−１２アルキニル基、Ｃ
    _３−７シクロアルキル−Ｃ_１−６アルキル基、ビフェニ
    ルまたはビフェニル−Ｃ_１−１０アルキルまたは（ii
    i）窒素原子、酸素原子または硫黄原子から選ばれる１
    ないし６個のヘテロ原子を含有する単環式または２ない
    し４環式複素環基を示すか、Ｒ^２ｃとＲ^３ｃは互いに結
    合して隣接する窒素原子と共に５ないし９員の含窒素飽
    和複素環基を形成してもよい（この含窒素飽和複素環基
    は、（i'）ハロゲン原子、（ii'）ニトロ基、（iii'）
    シアノ基、（iv'）オキソ基、（v'）ヒドロキシ基、（v
    i'）Ｃ_１−６アルキル基（このＣ_１−６アルキル基は、
    フェニルで置換されていてもよい）、（vii'）Ｃ_１−６
    アルコキシ基（このＣ_１−６アルコキシ基は、フェニル
    で置換されていてもよい）、（viii'）Ｃ_１−６アルキ
    ルチオ基（このＣ _１−６アルキルチオ基は、フェニルで
    置換されていてもよい）、（ix'）アミノ基、（x'）モ
    ノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基、（xi'） ジ−Ｃ_１−６
    アルキルアミノ基、（xii'）炭素原子と１個の窒素原子
    以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる
    ヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７
    員環状アミノ基、（xiii'）Ｃ_１−６アルキル−カルボ
    ニルアミノ基、（xiv'）Ｃ_{１ −６}アルキル−スルホニル
    アミノ基、（xv'）Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニル
    基、（xvi'）カルボキシル基、（xvii'）Ｃ_１−６アル
    キル−カルボニル基、（xviii'）カルバモイル基、（xi
    x'）モノ−Ｃ_１−６アルキル−カルバモイル基、（x
    x'）ジ−Ｃ_１−６アルキル−カルバモイル基、（xxi'）
    Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、（xxii'）Ｃ_１−６ア
    ルコキシ−カルボニル−Ｃ_１−６アルキル基、（xxii
    i'）カルボキシル−Ｃ_１−６アルキル基、（xxiv'）窒
    素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原
    子を１ないし４個含有する４ないし１４員複素環基（こ
    の複素環基は、（i''）ハロゲン原子、（ii''）ニトロ
    基、（iii''）シアノ基、（iv''）オキソ基、（v''）ヒ
    ドロキシ基、（vi''）Ｃ_１−６アルキル基、（vii''）
    Ｃ_１−６アルコキシ基、（viii''）Ｃ_１−６アルキルチ
    オ基、（ix''）アミノ基、（x''）モノ−Ｃ_１−６アル
    キルアミノ基、（xi''）ジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ
    基、（xii''）炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原
    子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を
    １ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ
    基、（xiii''）Ｃ_１−６アルキル−カルボニルアミノ
    基、（xiv''）Ｃ_１−６アルキル−カルボニルアミノ
    基、（xv''）Ｃ_{１− ６}アルコキシ−カルボニル基、（xv
    i''）カルボキシル基、（xvii''）Ｃ_１−６アルキル−
    カルボニル基、（xviii''）カルバモイル基、（xix''）
    モノ−Ｃ_{１− ６}アルキルカルバモイル基、（xx''）ジ−
    Ｃ_１−６アルキルカルバモイル基および（xxi''）Ｃ
    _１−６アルキルスルホニル基から選ばれる置換基で置換
    されていてもよい）、（xxv'）フェニルチオ（このフェ
    ニルチオは、ハロゲンで置換されていてもよい）または
    （xxvi'）フェノキシ（このフェノキシは、ハロゲンで
    置換されていてもよい）から選ばれる置換基を１ないし
    ５個有していてもよい）。］から選ばれるアシル基、
    （３）（i）ハロゲン原子、（ii）ニトロ基、（iii）シ
    アノ基、（iv）ヒドロキシ基、（v）Ｃ_１−６アルキル
    基または（vi）Ｃ_１−６アルコキシ基から選ばれる置換
    基を１ないし５個有していてもよい直鎖状または分枝状
    のＣ_１−６アルキル基、直鎖状または分枝状のＣ_２−６
    アルケニル基、直鎖状または分枝状のＣ_{２ −６}アルキニ
    ル基、Ｃ_３−６シクロアルキル基、架橋環式Ｃ_８−１４
    飽和炭化水素基、Ｃ_６−１４アリール基、Ｃ_７−１６ア
    ラルキル基、Ｃ_６−１４アリール−Ｃ_２−１２アルケニ
    ル基、Ｃ_６−１４アリール−Ｃ_２−１２アルキニル基、
    Ｃ_{３ −７}シクロアルキル−Ｃ_１−６アルキル基、ビフェ
    ニルまたはビフェニル−Ｃ_{１ −１０}アルキルまたは
    （４）窒素原子、酸素原子または硫黄原子から選ばれる
    １ないし６個のヘテロ原子を含有する単環式または２な
    いし４環式複素環基を示し、Ｒ'およびＲ''はそれぞれ
    水素原子またはＣ_１−６アルキル基を示す。]で表され
    る基である請求項１６記載の化合物。
29. 【請求項２９】Ｙ’がピペリジノ基（このピペリジノ基
    は、（i）Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、ハ
    ロゲン原子、ニトロ、モノ−またはジ−Ｃ_１−６アルキ
    ル−カルバモイルオキシ、ヒドロキシ、シアノ、カルボ
    キシル、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル、カルバモイ
    ル、環状アミノカルボニル、アミノ、Ｃ_{１− ６}アルキル
    カルボニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、Ｃ
    _１−６アルキルスルホニルアミノ、アミジノ、ウレイド
    あるいは複素環で置換されていてもよいフェニル−Ｃ
    _１−６アルキル、(ii) ハロゲン原子、ヒドロキシ、Ｃ
    _１−６アルコキシ、アミノ、モノ-またはジ−Ｃ_１−６
    アルキルアミノ、カルボキシル、シアノまたはＣ_１−６
    アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいＣ
    _１−６アルキル基または (iii) モノまたはジ-Ｃ_１−６
    アルキルアミノまたはＣ_１−６アルコキシ-カルボニル
    で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルカルボニル基
    で置換されていてもよい）である請求項１６記載の化合
    物。
30. 【請求項３０】ｎが１ないし５の整数である請求項１６
    記載の化合物。
31. 【請求項３１】N-[2-(4-ベンズヒドリルピペラジン-1-
    イル)エチル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼ
    ピン-7-カルボキサミドまたはその塩。
32. 【請求項３２】N-[2-[4-(4-クロロベンジル)ピペラジン
    -1-イル]エチル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズア
    ゼピン-7-カルボキサミドまたはその塩。
33. 【請求項３３】N-(2-{4-[ビス(4-フルオロフェニル)メ
    チル]-1-ピペラジニル}エチル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-
    1H-3-ベンズアゼピン-7-カルボキサミドまたはその塩。
34. 【請求項３４】請求項１６記載の化合物またはその塩も
    しくはそのプロドラッグを含有してなる医薬組成物。
35. 【請求項３５】請求項１６記載の化合物またはその塩を
    含有してなるＧＰＲ１４拮抗剤。
36. 【請求項３６】血管収縮抑制剤である請求項３４記載の
    組成物。
37. 【請求項３７】高血圧症、動脈硬化、心肥大、心筋梗塞
    または心不全の予防・治療剤である請求項３４記載の組
    成物。
38. 【請求項３８】哺乳動物に対して式（Ｉ） 【化１２】 ［式中、Ａｒは置換されていてもよいアリール基を示
    し、Ｘは直鎖部分を構成する原子の数が１ないし４のス
    ペーサーを示し、ｎは１ないし１０の整数を示し、Ｒは
    水素原子または置換されていてもよい炭化水素基であっ
    て、ｎの繰り返しにおいて、同一でも異なっていてもよ
    く、またＲはＡｒまたはＡｒの置換基と結合して環を形
    成していてもよく、Ｙは置換されていてもよいアミノ基
    または置換されていてもよい含窒素複素環基を示す。
    （但し、式 【化１３】 ［式中、Ｒ^１１は水素原子または置換されていてもよい
    炭化水素基を示し、Ｘ^ａは直鎖部分を構成する原子の数
    が１〜１２のスペーサーを示し、Ｒ^１１およびＸ ^ａは結
    合して環を形成していてもよく、Ａ^ａは置換されていて
    もよいアミノ基または置換されていてもよい含窒素複素
    環基を示し、Ｒ^１２は置換されていてもよい炭化水素基
    または置換されていてもよいアミノ基を示し、Ｒ^１３は
    置換されていてもよい炭化水素基を示し、Ｂ^ａ環および
    Ｃ^ａ環はそれぞれさらに置換されていてもよいベンゼン
    環を示す。］を除く）］で表される化合物またはその塩
    の有効量を投与することを特徴とするＧＰＲ１４拮抗方
    法。
39. 【請求項３９】ＧＰＲ１４拮抗剤を製造するための式
    （Ｉ） 【化１４】 ［式中、Ａｒは置換されていてもよいアリール基を示
    し、Ｘは直鎖部分を構成する原子の数が１ないし４のス
    ペーサーを示し、ｎは１ないし１０の整数を示し、Ｒは
    水素原子または置換されていてもよい炭化水素基であっ
    て、ｎの繰り返しにおいて、同一でも異なっていてもよ
    く、またＲはＡｒまたはＡｒの置換基と結合して環を形
    成していてもよく、Ｙは置換されていてもよいアミノ基
    または置換されていてもよい含窒素複素環基を示す。
    （但し、式 【化１５】 ［式中、Ｒ^１１は水素原子または置換されていてもよい
    炭化水素基を示し、Ｘ^ａは直鎖部分を構成する原子の数
    が１〜１２のスペーサーを示し、Ｒ^１１およびＸ ^ａは結
    合して環を形成していてもよく、Ａ^ａは置換されていて
    もよいアミノ基または置換されていてもよい含窒素複素
    環基を示し、Ｒ^１２は置換されていてもよい炭化水素基
    または置換されていてもよいアミノ基を示し、Ｒ^１３は
    置換されていてもよい炭化水素基を示し、Ｂ^ａ環および
    Ｃ^ａ環はそれぞれさらに置換されていてもよいベンゼン
    環を示す。］を除く）］で表される化合物またはその塩
    の使用。
40. 【請求項４０】式 【化１６】 [式中、Ｒ^１は請求項１と同意義を、Ｗは−ＳＯ_２−ま
    たは−ＣＯ−を、Ｚは脱離基を示す。]で表される化合
    物またはその塩と、式 【化１７】 [式中、Ｒ^３ａは水素原子、シアノ基、ヒドロキシ基、
    アミノ基、Ｃ_１−６アルキル基またはＣ_１−６アルコキ
    シ基を、Ｒは水素原子または置換基を有していてもよい
    炭化水素基を、Ｙ'は置換基を有していてもよいアミノ
    基を、ｎは１ないし１０の整数を示す。]で表される化
    合物またはその塩を反応させることを特徴とする式 【化１８】 [式中、各記号は前記と同意義を示す。]で表される化合
    物またはその塩の製造法。