JP2003183257A - 金属パターン形成用有機金属化合物及びそれを用いた金属パターン形成方法 - Google Patents
金属パターン形成用有機金属化合物及びそれを用いた金属パターン形成方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規な有機金属化合物およびこれを用いた金
属パターン形成方法を提供する。 【解決手段】 構造式Ｌ’−Ｍ−Ｌ（式中、ＭはＡｇ、
Ａｕ、Ｃｕ、Ｐｄ、Ｎｉ及びＰｔからなる群より選ばれ
る１種の転移金属、Ｌは特定構造のイミダゾリリデン化
合物、Ｌ’は上記特定構造のイミダゾリリデン化合物、
もしくは特定構造のβ−ジケトネート）で示される金属
パターン形成用有機金属化合物である。該化合物は、
Ｌ’、ＭおよびＬとがほぼ同一平面上に存在するため金
属膜収縮の最も大きい原因である有機配位子の嵩高さを
減ずることができ、しかもＬ’およびＬは光による配位
子が分解離脱し易いという特性を有するため、金属パタ
ーン形成の際に、クラッキングを抑制することができ
る。
属パターン形成方法を提供する。 【解決手段】 構造式Ｌ’−Ｍ−Ｌ（式中、ＭはＡｇ、
Ａｕ、Ｃｕ、Ｐｄ、Ｎｉ及びＰｔからなる群より選ばれ
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合物、Ｌ’は上記特定構造のイミダゾリリデン化合物、
もしくは特定構造のβ−ジケトネート）で示される金属
パターン形成用有機金属化合物である。該化合物は、
Ｌ’、ＭおよびＬとがほぼ同一平面上に存在するため金
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減ずることができ、しかもＬ’およびＬは光による配位
子が分解離脱し易いという特性を有するため、金属パタ
ーン形成の際に、クラッキングを抑制することができ
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、フォトレジストを
使用せず光を用いてマイクロまたはナノサイズの伝導性
金属パターンを形成することが可能な有機金属化合物、
及びそれを用いた金属パターン形成方法に関し、より詳
細には、中心転移金属に結合された２つの有機配位子の
少なくとも一つはイミダゾリリデン(imidazolylidene)
化合物であり、残りのもう一つは同種または異種のイミ
ダゾリリデン化合物またはβ−ジケトネート(β-diketo
nate)化合物である有機金属化合物、及び前記有機金属
化合物を用いた金属パターン形成方法に関する。
使用せず光を用いてマイクロまたはナノサイズの伝導性
金属パターンを形成することが可能な有機金属化合物、
及びそれを用いた金属パターン形成方法に関し、より詳
細には、中心転移金属に結合された２つの有機配位子の
少なくとも一つはイミダゾリリデン(imidazolylidene)
化合物であり、残りのもう一つは同種または異種のイミ
ダゾリリデン化合物またはβ−ジケトネート(β-diketo
nate)化合物である有機金属化合物、及び前記有機金属
化合物を用いた金属パターン形成方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】既存の金属パターン形成方法としては、
例えば、金属有機物をＣＶＤ法(Chemical Vapor Deposi
tion)もしくはＡＬＤ法(Atomic Layer Deposition)を用
いてシリコンまたはガラス基板上にフィルムを形成し、
その上にフォトレジストをスピンコート法で塗布し、光
リソグラフィ法によってパターンを形成し、別途のエッ
チング工程を行ってフォトレジストを除去する方法があ
る。他の方法としては、プラズマ蒸着法、スパッタリン
グ法、電気メッキ法等によって基板上に金属膜を形成
し、その上にフォトレジストを塗布した後、光を用いた
パターン形成工程とエッチング工程によって金属パター
ンを得る方法がある。このような従来の方法はいずれも
高温、高真空装置を必要とし、フォトレジストを用いて
パターンを形成する工程及びフォトレジストを除去する
エッチング工程を伴う。
例えば、金属有機物をＣＶＤ法(Chemical Vapor Deposi
tion)もしくはＡＬＤ法(Atomic Layer Deposition)を用
いてシリコンまたはガラス基板上にフィルムを形成し、
その上にフォトレジストをスピンコート法で塗布し、光
リソグラフィ法によってパターンを形成し、別途のエッ
チング工程を行ってフォトレジストを除去する方法があ
る。他の方法としては、プラズマ蒸着法、スパッタリン
グ法、電気メッキ法等によって基板上に金属膜を形成
し、その上にフォトレジストを塗布した後、光を用いた
パターン形成工程とエッチング工程によって金属パター
ンを得る方法がある。このような従来の方法はいずれも
高温、高真空装置を必要とし、フォトレジストを用いて
パターンを形成する工程及びフォトレジストを除去する
エッチング工程を伴う。
【０００３】一方、光反応を利用しない金属パターン形
成方法も提案されていた。例えば、特開昭６２−２６３
９７３号には、有機金属化合物の薄膜層に電子ビームを
照射して金属パターンを形成する方法が開示されてお
り、これは光反応によるものではない（特許文献１）。
また、Kestnbaum等に許可された米国特許第５,０６４,
６８５号には、基板に金属有機物インクを塗布した後、
レーザで加熱して熱分解反応によって金属フィルムを得
る方法が開示されている（特許文献２）。しかしなが
ら、この方法では基板が高温に露出されるため、金属以
外の物質への蒸着を行うことができない。
成方法も提案されていた。例えば、特開昭６２−２６３
９７３号には、有機金属化合物の薄膜層に電子ビームを
照射して金属パターンを形成する方法が開示されてお
り、これは光反応によるものではない（特許文献１）。
また、Kestnbaum等に許可された米国特許第５,０６４,
６８５号には、基板に金属有機物インクを塗布した後、
レーザで加熱して熱分解反応によって金属フィルムを得
る方法が開示されている（特許文献２）。しかしなが
ら、この方法では基板が高温に露出されるため、金属以
外の物質への蒸着を行うことができない。
【０００４】一方、Hill等に許可された米国特許第５,
５３４,３１２号には、光に敏感な有機化合物を金属に
配位結合させて合成した有機金属化合物を基板上に塗布
し、フォトレジスト塗布工程を行うことなく直ちに光を
照射してパターンを得る方法が開示されている。同特許
では、有機配位子化合物として、アセチルアセトネー
ト、ジアルキルジチオカルバメート、カルボキシレー
ト、ピリジン、アミン、ジアミン、アルシン、ジアルシ
ン、ホスフィン、ジホスフィン、アレーン及びアルコキ
シ配位子を使用し、オキサラト、ハロゲン、水素、ヒド
ロキシ、シアノ、カルボニル、ニトロ、ニトレート、ニ
トロキシル、エチレン、アセチレン、チオシアネート、
イソチオシアネート、水、アジド、カーボネイト、アミ
ン、チオカルボニルなどからなる群より選ばれる一つま
たはそれ以上の配位子を金属に単独、もしくは前記有機
配位子化合物と結合させて有機金属化合物を合成してい
る。同特許によれば、このように合成された有機金属化
合物を基板上に塗布し、パターンの形成されたマスクに
光を通過させると、光が直接有機金属化合物と反応を起
こし、金属に配位された有機配位子が分解されて離脱
し、残っている金属は周囲の金属原子または大気中の酸
素と反応して金属酸化膜パターンを形成する、としてい
る。なお、形成された酸化膜の電気伝導度を向上させる
ために、水素／窒素混合ガスを流しながら２００℃以上
の高温で還元反応及び表面熱処理過程を行っている（特
許文献３）。
５３４,３１２号には、光に敏感な有機化合物を金属に
配位結合させて合成した有機金属化合物を基板上に塗布
し、フォトレジスト塗布工程を行うことなく直ちに光を
照射してパターンを得る方法が開示されている。同特許
では、有機配位子化合物として、アセチルアセトネー
ト、ジアルキルジチオカルバメート、カルボキシレー
ト、ピリジン、アミン、ジアミン、アルシン、ジアルシ
ン、ホスフィン、ジホスフィン、アレーン及びアルコキ
シ配位子を使用し、オキサラト、ハロゲン、水素、ヒド
ロキシ、シアノ、カルボニル、ニトロ、ニトレート、ニ
トロキシル、エチレン、アセチレン、チオシアネート、
イソチオシアネート、水、アジド、カーボネイト、アミ
ン、チオカルボニルなどからなる群より選ばれる一つま
たはそれ以上の配位子を金属に単独、もしくは前記有機
配位子化合物と結合させて有機金属化合物を合成してい
る。同特許によれば、このように合成された有機金属化
合物を基板上に塗布し、パターンの形成されたマスクに
光を通過させると、光が直接有機金属化合物と反応を起
こし、金属に配位された有機配位子が分解されて離脱
し、残っている金属は周囲の金属原子または大気中の酸
素と反応して金属酸化膜パターンを形成する、としてい
る。なお、形成された酸化膜の電気伝導度を向上させる
ために、水素／窒素混合ガスを流しながら２００℃以上
の高温で還元反応及び表面熱処理過程を行っている（特
許文献３）。
【０００５】しかしながら、この方法に使用された有機
金属化合物は、単一平面でなく立体的障害が比較的大き
い配位子から構成されている。これは光照射によって分
解される配位子の空間が大きいことを意味し、これによ
り金属膜厚の収縮率が増加する。その結果、同特許の方
法による金属パターン形成では、金属膜の収縮率(shrin
kage)が９０％に至って金属膜のひび割れ(cracking)と
小割れ(crazing)が発生するという問題点があった。
金属化合物は、単一平面でなく立体的障害が比較的大き
い配位子から構成されている。これは光照射によって分
解される配位子の空間が大きいことを意味し、これによ
り金属膜厚の収縮率が増加する。その結果、同特許の方
法による金属パターン形成では、金属膜の収縮率(shrin
kage)が９０％に至って金属膜のひび割れ(cracking)と
小割れ(crazing)が発生するという問題点があった。
【０００６】
【特許文献１】特開昭６２−２６３９７３号
【特許文献２】米国特許第５,０６４,６８５号
【特許文献３】米国特許第５,５３４,３１２号
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、かかる従来
の技術の問題点を解決するためのもので、その目的は、
金属膜収縮の大きい原因になる有機配位子のバルキネス
を減らし、かつ光による配位子が分解離脱し易い有機金
属化合物を製造し、これを用いた金属パターン形成方法
を提供することにある。
の技術の問題点を解決するためのもので、その目的は、
金属膜収縮の大きい原因になる有機配位子のバルキネス
を減らし、かつ光による配位子が分解離脱し易い有機金
属化合物を製造し、これを用いた金属パターン形成方法
を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明の第一は、
下記化学式１の構造を有する金属パターン形成用有機金
属化合物である。
下記化学式１の構造を有する金属パターン形成用有機金
属化合物である。
【０００９】
【化４】
【００１０】（式中、ＭはＡｇ、Ａｕ、Ｃｕ、Ｐｄ、Ｎ
ｉ及びＰｔからなる群より選ばれる１種の転移金属、Ｌ
は下記化学式２の構造を有するイミダゾリリデン化合
物、Ｌ’は下記化学式２の構造を有するイミダゾリリデ
ン化合物、もしくは下記化学式３の構造を有するβ−ジ
ケトネート化合物である。）
ｉ及びＰｔからなる群より選ばれる１種の転移金属、Ｌ
は下記化学式２の構造を有するイミダゾリリデン化合
物、Ｌ’は下記化学式２の構造を有するイミダゾリリデ
ン化合物、もしくは下記化学式３の構造を有するβ−ジ
ケトネート化合物である。）
【００１１】
【化５】
【００１２】（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4はそれぞれ
独立して水素原子、または炭素数１〜２０のアルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、カルボキシル基、ア
ルコキシ基、エステル基又は芳香族炭化水素基であ
る。）
独立して水素原子、または炭素数１〜２０のアルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、カルボキシル基、ア
ルコキシ基、エステル基又は芳香族炭化水素基であ
る。）
【００１３】
【化６】
【００１４】（式中、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7はそれぞれ独立
して水素原子、もしくは炭素数１〜２０のアルキル基、
アルケニル基、アルキニル基、カルボキシル基、アルコ
キシ基、エステル基又は芳香族炭化水素基である。） 本発明の第二は、前記有機金属化合物を用いた金属パタ
ーン形成方法である。
して水素原子、もしくは炭素数１〜２０のアルキル基、
アルケニル基、アルキニル基、カルボキシル基、アルコ
キシ基、エステル基又は芳香族炭化水素基である。） 本発明の第二は、前記有機金属化合物を用いた金属パタ
ーン形成方法である。
【００１５】
【発明の実施の形態】以下、本発明をより詳細に説明す
る。
る。
【００１６】本発明の有機金属化合物は、中心金属に２
つの配位子が結合された形態の化合物であり、２つの配
位子の少なくとも一つはイミダゾリリデン化合物、残り
のもう一つは同種または異種のイミダゾリリデン化合物
またはβ−ジケトネート化合物である。本発明の有機金
属化合物は下記化学式１で表わすことができる。
つの配位子が結合された形態の化合物であり、２つの配
位子の少なくとも一つはイミダゾリリデン化合物、残り
のもう一つは同種または異種のイミダゾリリデン化合物
またはβ−ジケトネート化合物である。本発明の有機金
属化合物は下記化学式１で表わすことができる。
【００１７】
【化７】
【００１８】式（１）において、ＭはＡｇ、Ａｕ、Ｃ
ｕ、Ｐｄ、Ｎｉ及びＰｔからなる群より選ばれる１種の
転移金属、Ｌは下記化学式２の構造を有するイミダゾリ
リデン化合物、Ｌ’は下記化学式２の構造を有するイミ
ダゾリリデン化合物、もしくは下記化学式３の構造を有
するβ−ジケトネート化合物である。
ｕ、Ｐｄ、Ｎｉ及びＰｔからなる群より選ばれる１種の
転移金属、Ｌは下記化学式２の構造を有するイミダゾリ
リデン化合物、Ｌ’は下記化学式２の構造を有するイミ
ダゾリリデン化合物、もしくは下記化学式３の構造を有
するβ−ジケトネート化合物である。
【００１９】
【化８】
【００２０】式（２）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4
はそれぞれ独立して水素原子、または炭素数１〜２０の
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、カルボキシ
ル基、アルコキシ基、炭素数２〜２０のエステル基、又
は芳香族炭化水素基である。好ましくは、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ
3及びＲ4はそれぞれ独立してメチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、イソブチル基またはフェニル
基である。
はそれぞれ独立して水素原子、または炭素数１〜２０の
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、カルボキシ
ル基、アルコキシ基、炭素数２〜２０のエステル基、又
は芳香族炭化水素基である。好ましくは、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ
3及びＲ4はそれぞれ独立してメチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、イソブチル基またはフェニル
基である。
【００２１】
【化９】
【００２２】式（３）において、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7はそ
れぞれ独立して水素原子、もしくは炭素数１〜２０のア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、カルボキシル
基、アルコキシ基、炭素数２〜２０のエステル基、又は
芳香族炭化水素基である。好ましくは、Ｒ5、Ｒ6及びＲ
7はそれぞれ独立してメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、イソブチル基またはフェニル基で
ある。
れぞれ独立して水素原子、もしくは炭素数１〜２０のア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、カルボキシル
基、アルコキシ基、炭素数２〜２０のエステル基、又は
芳香族炭化水素基である。好ましくは、Ｒ5、Ｒ6及びＲ
7はそれぞれ独立してメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、イソブチル基またはフェニル基で
ある。
【００２３】本発明の有機金属化合物は、独特な分子構
造を有するが、一例として後述する製造例４で合成した
(１,３−ジメチル−４,５−ジメチルイミダゾール−２
−イリデン)(ジフェニルアセトネート)銀の分子構造を
図１に示す。図１に示すように、イミダゾリリデン及び
ジケトネート配位子と中心金属は全て同一平面上に存在
し、この際、ジケトネート配位子に付いているフェニル
基のみが平面からやや外れている。
造を有するが、一例として後述する製造例４で合成した
(１,３−ジメチル−４,５−ジメチルイミダゾール−２
−イリデン)(ジフェニルアセトネート)銀の分子構造を
図１に示す。図１に示すように、イミダゾリリデン及び
ジケトネート配位子と中心金属は全て同一平面上に存在
し、この際、ジケトネート配位子に付いているフェニル
基のみが平面からやや外れている。
【００２４】さらに、そのような分子構造を有する(１,
３−ジメチル−４,５−ジメチルイミダゾール−２−イ
リデン)(ジフェニルアセトネート)銀の分子配列を図２
に示す。図２では、ジフェニルアセトネート配位子のフ
ェニル基及び水素原子は省略した。図２に示すように、
配位子間の立体配置に従って、各分子はそれぞれの配位
子が１８０°反転された形態で積層され、上下相互の該
有機金属化合物の中心金属間の距離はほぼファンデルワ
ールス結合に近い３Å（ファンデルワールス結合長：
２.８２Å）と、これより長い６.５Åの間隔で交代に積
層され、左右相互の該有機金属化合物の中心金属はジグ
ザグに配列されている。すなわち、本発明の有機金属化
合物では２つの有機配位子が中心金属と同じ平面に存在
し、金属−金属間の距離が近い配列をしているから、金
属パターンの形成時に金属膜の収縮率が低くなり、ひび
割れと小割れの発生を防止することができる。また、本
発明の有機金属化合物を構成する有機配位子は、光に敏
感であって露光時に中心金属から容易に分離されて分解
される特性があるため、金属パターン形成時に別途のフ
ォトレジスト塗布工程及びエッチング工程を必要としな
い。
３−ジメチル−４,５−ジメチルイミダゾール−２−イ
リデン)(ジフェニルアセトネート)銀の分子配列を図２
に示す。図２では、ジフェニルアセトネート配位子のフ
ェニル基及び水素原子は省略した。図２に示すように、
配位子間の立体配置に従って、各分子はそれぞれの配位
子が１８０°反転された形態で積層され、上下相互の該
有機金属化合物の中心金属間の距離はほぼファンデルワ
ールス結合に近い３Å（ファンデルワールス結合長：
２.８２Å）と、これより長い６.５Åの間隔で交代に積
層され、左右相互の該有機金属化合物の中心金属はジグ
ザグに配列されている。すなわち、本発明の有機金属化
合物では２つの有機配位子が中心金属と同じ平面に存在
し、金属−金属間の距離が近い配列をしているから、金
属パターンの形成時に金属膜の収縮率が低くなり、ひび
割れと小割れの発生を防止することができる。また、本
発明の有機金属化合物を構成する有機配位子は、光に敏
感であって露光時に中心金属から容易に分離されて分解
される特性があるため、金属パターン形成時に別途のフ
ォトレジスト塗布工程及びエッチング工程を必要としな
い。
【００２５】このような有機金属化合物を用いた本発明
の金属パターン形成方法は、該有機金属化合物を溶媒に
溶解させた後、基板上に塗布して薄膜を形成し、マスク
を用いて露光させた後、現像して金属または金属酸化物
パターンを形成する段階を含む。本発明の有機金属化合
物を露光させると、金属Ｍに結合された有機配位子Ｌ及
びＬ’が金属から分離、分解されて無くなり、基板上に
残っている金属は周囲の金属と結合して金属パターンを
形成する。その結果、光に露出された有機金属薄膜は金
属薄膜に変わり、光に露出されていなかった有機金属薄
膜部分及び光分解された有機物は現像時に有機溶媒に溶
解されて容易に除去される。
の金属パターン形成方法は、該有機金属化合物を溶媒に
溶解させた後、基板上に塗布して薄膜を形成し、マスク
を用いて露光させた後、現像して金属または金属酸化物
パターンを形成する段階を含む。本発明の有機金属化合
物を露光させると、金属Ｍに結合された有機配位子Ｌ及
びＬ’が金属から分離、分解されて無くなり、基板上に
残っている金属は周囲の金属と結合して金属パターンを
形成する。その結果、光に露出された有機金属薄膜は金
属薄膜に変わり、光に露出されていなかった有機金属薄
膜部分及び光分解された有機物は現像時に有機溶媒に溶
解されて容易に除去される。
【００２６】本発明の金属パターン形成方法に使用され
る基板の種類は、本発明の目的を阻害しない限り特に制
限されず、シリコンまたはガラスのような無機物からな
る基板、プラスチックのような有機物からなる基板、も
しくは無機物と有機物の複合体からなる基板などを使用
することができる。
る基板の種類は、本発明の目的を阻害しない限り特に制
限されず、シリコンまたはガラスのような無機物からな
る基板、プラスチックのような有機物からなる基板、も
しくは無機物と有機物の複合体からなる基板などを使用
することができる。
【００２７】一方、本発明の金属パターン形成方法にお
いて、前記塗布段階はスピンコート、ロールコート、マ
イクロコンタクトプリント(micro-contact printing)又
はスプレーコート法によって行われることが好ましく、
前記露光段階では紫外線ＵＶを用いることが好ましい。
いて、前記塗布段階はスピンコート、ロールコート、マ
イクロコンタクトプリント(micro-contact printing)又
はスプレーコート法によって行われることが好ましく、
前記露光段階では紫外線ＵＶを用いることが好ましい。
【００２８】本発明の金属パターン形成方法は、金属ま
たは金属酸化物パターン形成後、熱処理する段階をさら
に含むことができる。該熱処理はいわゆるアニーリング
である。本発明によれば、ガラスまたはプラスチックな
どからなる基板に、熱的な影響を与えず比較的低い温度
で熱処理を行うことが可能であり、必要に応じて水素／
窒素混合ガスまたは純粋窒素ガスまたは空気条件の下で
３００℃以下、好ましくは２００℃以下の温度で熱処理
を行うことができる。
たは金属酸化物パターン形成後、熱処理する段階をさら
に含むことができる。該熱処理はいわゆるアニーリング
である。本発明によれば、ガラスまたはプラスチックな
どからなる基板に、熱的な影響を与えず比較的低い温度
で熱処理を行うことが可能であり、必要に応じて水素／
窒素混合ガスまたは純粋窒素ガスまたは空気条件の下で
３００℃以下、好ましくは２００℃以下の温度で熱処理
を行うことができる。
【００２９】上述した本発明の金属パターン形成方法
は、フレキシブルディスプレイ(flexible display)また
はフラットパネルディスプレイ(flat panel display)の
スパッタ層を代替する用途に使用し、もしくはＣＭＰフ
リーダマシンプロセッシング(CMP-free damascene proc
essing)及びＰＲ−フリーＩＴＯ層の形成に使用するこ
とができる。
は、フレキシブルディスプレイ(flexible display)また
はフラットパネルディスプレイ(flat panel display)の
スパッタ層を代替する用途に使用し、もしくはＣＭＰフ
リーダマシンプロセッシング(CMP-free damascene proc
essing)及びＰＲ−フリーＩＴＯ層の形成に使用するこ
とができる。
【００３０】
【実施例】以下、実施例によって本発明をより具体的に
説明する。これらの実施例は本発明を説明するためのも
のであり本発明を限定するものではない。 （製造例１） １,３−ジメチル−４,５−ジメチルイミダゾール−２−
チオン(1,3-dimethyl-4,5-dimethylimidazole-2-thion
e)の合成
説明する。これらの実施例は本発明を説明するためのも
のであり本発明を限定するものではない。 （製造例１） １,３−ジメチル−４,５−ジメチルイミダゾール−２−
チオン(1,3-dimethyl-4,5-dimethylimidazole-2-thion
e)の合成
【００３１】
【化１０】
【００３２】Kuhnなどの文献（参照：N. Kuhn and T. K
ratz, Synthesis, June 1993, P.561）に記述された方
法を変形し、次のように１,３−ジメチル−４,５−ジメ
チルイミダゾール−２−チオンを合成した。
ratz, Synthesis, June 1993, P.561）に記述された方
法を変形し、次のように１,３−ジメチル−４,５−ジメ
チルイミダゾール−２−チオンを合成した。
【００３３】ジメチルチオウレア（１００ｍｍｏｌ）を
１−ヘキサノール（２５０ｍＬ）に添加した後、３−ヒ
ドロキシル−２−ブタノン（１００ｍｍｏｌ）添加し
た。その後、反応温度を約１５０℃〜１６０℃に昇温さ
せながら還流反応を約１２時間程度行った。温度が段々
上がるにつれて、白い固体状反応物が１−ヘキサノール
に溶解して黄色に変わった。還流反応が完了した後、前
記溶液を約−３０℃程度の冷凍庫に一日程度保管する
と、白い固体成分と黄色い液体成分に分離した。黄色い
液体部分を注射器で除去し、残っている白い固体部分を
水とエーテルで洗浄し、乾燥させて１,３−ジメチル−
４,５−ジメチルイミダゾール−２−チオンを得た。こ
のように製造された１,３−ジメチル−４,５−ジメチル
イミダゾール−２−チオンの1Ｈ−ＮＭＲ分析結果は次
の通りである。
１−ヘキサノール（２５０ｍＬ）に添加した後、３−ヒ
ドロキシル−２−ブタノン（１００ｍｍｏｌ）添加し
た。その後、反応温度を約１５０℃〜１６０℃に昇温さ
せながら還流反応を約１２時間程度行った。温度が段々
上がるにつれて、白い固体状反応物が１−ヘキサノール
に溶解して黄色に変わった。還流反応が完了した後、前
記溶液を約−３０℃程度の冷凍庫に一日程度保管する
と、白い固体成分と黄色い液体成分に分離した。黄色い
液体部分を注射器で除去し、残っている白い固体部分を
水とエーテルで洗浄し、乾燥させて１,３−ジメチル−
４,５−ジメチルイミダゾール−２−チオンを得た。こ
のように製造された１,３−ジメチル−４,５−ジメチル
イミダゾール−２−チオンの1Ｈ−ＮＭＲ分析結果は次
の通りである。
【００３４】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ2Ｃｌ2）：３．４８
［ｓ，６Ｈ，Ｎ（１，３）−ＣＨ3］，２．０６［ｓ，
６Ｈ，Ｃ（４，５）−ＣＨ3］ （製造例２） １,３−ジメチル−４,５−ジメチルイミダゾール−２−
イリデン(1,3-dimethyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylide
ne)の合成
［ｓ，６Ｈ，Ｎ（１，３）−ＣＨ3］，２．０６［ｓ，
６Ｈ，Ｃ（４，５）−ＣＨ3］ （製造例２） １,３−ジメチル−４,５−ジメチルイミダゾール−２−
イリデン(1,3-dimethyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylide
ne)の合成
【００３５】
【化１１】
【００３６】前記製造例１で得た１,３−ジメチル−４,
５−ジメチルイミダゾール−２−チオン（５ｍｍｏｌ）
をＴＨＦ（３０ｍＬ）に溶解した後、温度を０℃に下げ
た。ここに、２.２当量程度のカリウム金属を細かく切
って入れた。次に、温度を昇温させて約４時間程度還流
反応を行った。反応後、濾紙を針の先端に縛り付けたも
のを用いて薄黄色の液体部分のみを分離した。その後、
溶媒を除去して、やや黄色みを帯びた１,３−ジメチル
−４,５−ジメチルイミダゾール−２−イリデンを得
て、窒素雰囲気中、低温で保管した。このように製造さ
れた１,３−ジメチル−４,５−ジメチルイミダゾール−
２−イリデンの1Ｈ−ＮＭＲ分析結果は次の通りであ
る。
５−ジメチルイミダゾール−２−チオン（５ｍｍｏｌ）
をＴＨＦ（３０ｍＬ）に溶解した後、温度を０℃に下げ
た。ここに、２.２当量程度のカリウム金属を細かく切
って入れた。次に、温度を昇温させて約４時間程度還流
反応を行った。反応後、濾紙を針の先端に縛り付けたも
のを用いて薄黄色の液体部分のみを分離した。その後、
溶媒を除去して、やや黄色みを帯びた１,３−ジメチル
−４,５−ジメチルイミダゾール−２−イリデンを得
て、窒素雰囲気中、低温で保管した。このように製造さ
れた１,３−ジメチル−４,５−ジメチルイミダゾール−
２−イリデンの1Ｈ−ＮＭＲ分析結果は次の通りであ
る。
【００３７】1Ｈ−ＮＭＲ（Ｃ6Ｄ6）：３．３５［ｓ，
６Ｈ，Ｎ（１，３）−ＣＨ3］，１．５９［ｓ，６Ｈ，
Ｃ（４，５）−ＣＨ3］ （製造例３） ジフェニルアセトネート銀(diphenylacetonate silver)
の合成
６Ｈ，Ｎ（１，３）−ＣＨ3］，１．５９［ｓ，６Ｈ，
Ｃ（４，５）−ＣＨ3］ （製造例３） ジフェニルアセトネート銀(diphenylacetonate silver)
の合成
【００３８】
【化１２】
【００３９】１,３−ジフェニル−１,３−プロパンジオ
ン（もしくはジベンゾイルメタン４.５４ｇ）をエタノ
ール（２０ｍＬ）／水（６０ｍＬ）溶液に添加し、Ｎａ
ＯＨ（０.８ｇ）を加えた後、常温で約２時間程度反応
させて黄色い液体を得た。
ン（もしくはジベンゾイルメタン４.５４ｇ）をエタノ
ール（２０ｍＬ）／水（６０ｍＬ）溶液に添加し、Ｎａ
ＯＨ（０.８ｇ）を加えた後、常温で約２時間程度反応
させて黄色い液体を得た。
【００４０】その液体をＡｇＮＯ3（３.４４ｇ）水溶液
（８０ｍＬ）に徐々に滴下して灰色の固体成分を生成し
た。前記溶液を約１時間程度さらに攪拌し、固体成分を
濾過して水／エタノール／エーテルの順で洗浄した後、
５０℃の真空オーブンで約６時間乾燥させ、ジフェニル
アセトネート銀を得た。このように製造されたジフェニ
ルアセトネート銀のＣ＝Ｏ結合の存在を確認するため
に、ＩＲスペクトルで分析した。その結果は次の通りで
ある。
（８０ｍＬ）に徐々に滴下して灰色の固体成分を生成し
た。前記溶液を約１時間程度さらに攪拌し、固体成分を
濾過して水／エタノール／エーテルの順で洗浄した後、
５０℃の真空オーブンで約６時間乾燥させ、ジフェニル
アセトネート銀を得た。このように製造されたジフェニ
ルアセトネート銀のＣ＝Ｏ結合の存在を確認するため
に、ＩＲスペクトルで分析した。その結果は次の通りで
ある。
【００４１】ＦＴ−ＩＲ（ＫＢｒ）：１４２０，１４５
５，１５０９，１５６０，１５９７ｃｍ-1 （製造例４） （１,３−ジメチル−４,５−ジメチルイミダゾール−２
−イリデン）（ジフェニルアセトネート）銀[(1,3-dime
thyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidene) (diphenylacet
onate)silver)]の合成
５，１５０９，１５６０，１５９７ｃｍ-1 （製造例４） （１,３−ジメチル−４,５−ジメチルイミダゾール−２
−イリデン）（ジフェニルアセトネート）銀[(1,3-dime
thyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidene) (diphenylacet
onate)silver)]の合成
【００４２】
【化１３】
【００４３】前記製造例２で得た１,３−ジメチル−４,
５−ジメチルイミダゾール−２−イリデン（２８１ｍ
ｇ、２.２６７ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気中でＴＨＦ溶媒
（３０ｍＬ）に添加した後、攪拌して溶解させた。次
に、前記ＴＨＦ溶液（３０ｍＬ）を低温（−７８℃）に
冷却し、ここに前記製造例３で得たジフェニルアセトネ
ート銀スラリー（７４９ｍｇ）を徐々に加えた後、ゆっ
くり常温に昇温させながら約３時間程度攪拌した。攪拌
後、セライト(celite)を用いて、反応中に生成された黒
色の微細な沈澱物を除去した。こうして得られた溶液部
分から真空下で溶媒を除去した。これから得た固体成分
を塩化メチレン（約２０ｍＬ）にさらに溶解した後、冷
凍庫（−３０℃）に一日程度放置し、上澄液部分の約半
分程度を取って約１００ｍＬのペンタンまたはヘキサン
溶媒に注射器を用いて徐々に滴下すると、灰色の固体成
分が生成した。前記溶液を約１時間程度そのまま放置し
て固体成分を沈澱させた後、薄黄色の上澄液部分を注射
器によって除去した。残っている固体成分にさらにヘキ
サンを約５０〜６０ｍＬ程度添加し、ここに前記で残し
ておいた残り半分の塩化メチレン溶液を滴下して灰色の
固体成分を生成させた。前述と同様に、その溶液を約１
時間程度そのまま放置して固体成分を沈澱させた後、薄
黄色の上澄液部分を注射器によって除去した。このよう
に製造された（１,３−ジメチル−４,５−ジメチルイミ
ダゾール−２−イリデン）（ジフェニルアセトネート）
銀の収率は約８０％であり、単結晶はＣＨ2Ｃｌ2／ペン
タン溶媒下で−３０℃にて得た。
５−ジメチルイミダゾール−２−イリデン（２８１ｍ
ｇ、２.２６７ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気中でＴＨＦ溶媒
（３０ｍＬ）に添加した後、攪拌して溶解させた。次
に、前記ＴＨＦ溶液（３０ｍＬ）を低温（−７８℃）に
冷却し、ここに前記製造例３で得たジフェニルアセトネ
ート銀スラリー（７４９ｍｇ）を徐々に加えた後、ゆっ
くり常温に昇温させながら約３時間程度攪拌した。攪拌
後、セライト(celite)を用いて、反応中に生成された黒
色の微細な沈澱物を除去した。こうして得られた溶液部
分から真空下で溶媒を除去した。これから得た固体成分
を塩化メチレン（約２０ｍＬ）にさらに溶解した後、冷
凍庫（−３０℃）に一日程度放置し、上澄液部分の約半
分程度を取って約１００ｍＬのペンタンまたはヘキサン
溶媒に注射器を用いて徐々に滴下すると、灰色の固体成
分が生成した。前記溶液を約１時間程度そのまま放置し
て固体成分を沈澱させた後、薄黄色の上澄液部分を注射
器によって除去した。残っている固体成分にさらにヘキ
サンを約５０〜６０ｍＬ程度添加し、ここに前記で残し
ておいた残り半分の塩化メチレン溶液を滴下して灰色の
固体成分を生成させた。前述と同様に、その溶液を約１
時間程度そのまま放置して固体成分を沈澱させた後、薄
黄色の上澄液部分を注射器によって除去した。このよう
に製造された（１,３−ジメチル−４,５−ジメチルイミ
ダゾール−２−イリデン）（ジフェニルアセトネート）
銀の収率は約８０％であり、単結晶はＣＨ2Ｃｌ2／ペン
タン溶媒下で−３０℃にて得た。
【００４４】（１,３−ジメチル−４,５−ジメチルイミ
ダゾール−２−イリデン）（ジフェニルアセトネート）
銀の化学的分析結果は次の通りである。1Ｈ−ＮＭＲ
（ＣＤ2Ｃｌ2）：３．７５［ｓ，６Ｈ，Ｎ（１，３）−
ＣＨ3］，２．１４［ｓ，６Ｈ，Ｃ（４，５）−Ｃ
Ｈ3］，７．８９［ｍ，４Ｈ，Ｐｈ］，７．４０［ｍ，
６Ｈ，Ｐｈ］，６．４５［ｓ，１Ｈ，Ｃ＝ＣＨ−Ｃ］13 Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤ2Ｃｌ2）：１８５．７（ｓ，Ｏ−Ｃ
（Ｐｈ）−ＣＨ），１７９．４（ｓ，Ｃcarbene），１
２５．８（ｓ，Ｃ＝Ｃ（ＣＨ3）−Ｎ），１２７．４，
１２８．４，１３０．２，１４３．８（Ｐｈ−ｇｒｏｕ
ｐ），９３．１（ｓ，Ｃ（Ｐｈ）＝ＣＨ＝Ｃ（Ｐ
ｈ）），３６．７（ｓ，Ｃ＝Ｃ（ＣＨ3）−Ｎ），９．
５（ｓ，Ｃ＝Ｃ（ＣＨ3）） ＦＴ−ＩＲ（ＫＢｒ）：１４２５，１４６６，１５０
７，１５６６，１６０５，１６４５ｃｍ-1 ＵＶ／ＶＩＳ（ＣＨ2Ｃｌ2）：２４７，２５４ｎｍ （実施例１）前記製造例４で得た（１,３−ジメチル−
４,５−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）（ジフ
ェニルアセトネート）銀を塩化メチレンに０.２２Ｍ濃
度で溶解した後、その溶液を大気中でガラス基板上にス
ピンコート法によって５００ｒｐｍ／５ｓｅｃ→２００
０ｒｐｍ／２０ｓｅｃ→５００ｒｐｍ／５ｓｅｃの条件
で塗布した。金属パターンを形成するために、前記基板
を大気中の常温でＵＶ光（２００ｎｍ〜４００ｎｍ）に
２時間露出させた。光に露出された部分では光によって
配位子が分離されながら銀金属フィルムが形成された。
光に露出されていない部分と光分解されて残っている有
機物は、塩化メチレンで溶かして除去した。このように
パターンが形成された基板を約２００℃のホットプレー
ト上にのせ、空気中で約２時間程度熱処理(annealing)
を行って、電気の流れる金属パターンを得た。３Ｍテー
プで接着力を試験した結果、形成されたパターンは基板
から分離されず、４ポイントプローブ法で電気抵抗を測
定し、電気が流れていることを確認した。
ダゾール−２−イリデン）（ジフェニルアセトネート）
銀の化学的分析結果は次の通りである。1Ｈ−ＮＭＲ
（ＣＤ2Ｃｌ2）：３．７５［ｓ，６Ｈ，Ｎ（１，３）−
ＣＨ3］，２．１４［ｓ，６Ｈ，Ｃ（４，５）−Ｃ
Ｈ3］，７．８９［ｍ，４Ｈ，Ｐｈ］，７．４０［ｍ，
６Ｈ，Ｐｈ］，６．４５［ｓ，１Ｈ，Ｃ＝ＣＨ−Ｃ］13 Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤ2Ｃｌ2）：１８５．７（ｓ，Ｏ−Ｃ
（Ｐｈ）−ＣＨ），１７９．４（ｓ，Ｃcarbene），１
２５．８（ｓ，Ｃ＝Ｃ（ＣＨ3）−Ｎ），１２７．４，
１２８．４，１３０．２，１４３．８（Ｐｈ−ｇｒｏｕ
ｐ），９３．１（ｓ，Ｃ（Ｐｈ）＝ＣＨ＝Ｃ（Ｐ
ｈ）），３６．７（ｓ，Ｃ＝Ｃ（ＣＨ3）−Ｎ），９．
５（ｓ，Ｃ＝Ｃ（ＣＨ3）） ＦＴ−ＩＲ（ＫＢｒ）：１４２５，１４６６，１５０
７，１５６６，１６０５，１６４５ｃｍ-1 ＵＶ／ＶＩＳ（ＣＨ2Ｃｌ2）：２４７，２５４ｎｍ （実施例１）前記製造例４で得た（１,３−ジメチル−
４,５−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）（ジフ
ェニルアセトネート）銀を塩化メチレンに０.２２Ｍ濃
度で溶解した後、その溶液を大気中でガラス基板上にス
ピンコート法によって５００ｒｐｍ／５ｓｅｃ→２００
０ｒｐｍ／２０ｓｅｃ→５００ｒｐｍ／５ｓｅｃの条件
で塗布した。金属パターンを形成するために、前記基板
を大気中の常温でＵＶ光（２００ｎｍ〜４００ｎｍ）に
２時間露出させた。光に露出された部分では光によって
配位子が分離されながら銀金属フィルムが形成された。
光に露出されていない部分と光分解されて残っている有
機物は、塩化メチレンで溶かして除去した。このように
パターンが形成された基板を約２００℃のホットプレー
ト上にのせ、空気中で約２時間程度熱処理(annealing)
を行って、電気の流れる金属パターンを得た。３Ｍテー
プで接着力を試験した結果、形成されたパターンは基板
から分離されず、４ポイントプローブ法で電気抵抗を測
定し、電気が流れていることを確認した。
【００４５】
【表１】
【００４６】（製造例５）
（１,３−ジメチル−４,５−ジメチルイミダゾール−２
−イリデン）（ジメチルアセトネート）銀[(1,3-dimeth
yl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidene) (dimethylaceton
ate)silver)]の合成
−イリデン）（ジメチルアセトネート）銀[(1,3-dimeth
yl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidene) (dimethylaceton
ate)silver)]の合成
【００４７】
【化１４】
【００４８】前記製造例２で得た１,３−ジメチル−４,
５−ジメチルイミダゾール−２−イリデン（１６０ｍ
ｇ、１.２９ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気中でＴＨＦ溶媒
（３０ｍＬ）に添加した後、攪拌して溶解させた。次
に、前記ＴＨＦ溶液（１５ｍＬ）を低温（−７８℃）に
冷却し、ここにジメチルアセトネート銀スラリー（２４
２ｍｇ）を徐々に加えた後、ゆっくり常温に昇温させな
がら約３時間程度攪拌した。攪拌済み後、セライト(cel
ite)を用いて、反応中に生成された黒色の微細な沈澱物
を除去した。こうして得られた溶液部分から真空下で溶
媒を除去した。これから得た固体成分を塩化メチレン
（約２０ｍＬ）にさらに溶解した後、冷凍庫（−３０
℃）に一日程度放置しておき、上澄液部分の約半分程度
を取って約１００ｍＬのペンタンまたはヘキサン溶媒に
注射器を用いて徐々に滴下すると、灰色の固体成分が生
成した。前記溶液を約１時間程度そのまま放置して固体
成分を沈澱させた後、薄黄色の上澄液部分を注射器によ
って除去した。残っている固体成分にさらにヘキサンを
約５０〜６０ｍＬ程度添加し、ここに前記で残しておい
た残り半分の塩化メチレン溶液を滴下し、灰色の固体成
分を生成させた。前述と同様に、その溶液を約１時間程
度そのまま放置して固体成分を沈澱させた後、薄黄色の
上澄液部分を注射器によって除去した。このように製造
された（１,３−ジメチル−４,５−ジメチルイミダゾー
ル−２−イリデン）（ジメチルアセトネート）銀の化学
的分析結果は次の通りである。
５−ジメチルイミダゾール−２−イリデン（１６０ｍ
ｇ、１.２９ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気中でＴＨＦ溶媒
（３０ｍＬ）に添加した後、攪拌して溶解させた。次
に、前記ＴＨＦ溶液（１５ｍＬ）を低温（−７８℃）に
冷却し、ここにジメチルアセトネート銀スラリー（２４
２ｍｇ）を徐々に加えた後、ゆっくり常温に昇温させな
がら約３時間程度攪拌した。攪拌済み後、セライト(cel
ite)を用いて、反応中に生成された黒色の微細な沈澱物
を除去した。こうして得られた溶液部分から真空下で溶
媒を除去した。これから得た固体成分を塩化メチレン
（約２０ｍＬ）にさらに溶解した後、冷凍庫（−３０
℃）に一日程度放置しておき、上澄液部分の約半分程度
を取って約１００ｍＬのペンタンまたはヘキサン溶媒に
注射器を用いて徐々に滴下すると、灰色の固体成分が生
成した。前記溶液を約１時間程度そのまま放置して固体
成分を沈澱させた後、薄黄色の上澄液部分を注射器によ
って除去した。残っている固体成分にさらにヘキサンを
約５０〜６０ｍＬ程度添加し、ここに前記で残しておい
た残り半分の塩化メチレン溶液を滴下し、灰色の固体成
分を生成させた。前述と同様に、その溶液を約１時間程
度そのまま放置して固体成分を沈澱させた後、薄黄色の
上澄液部分を注射器によって除去した。このように製造
された（１,３−ジメチル−４,５−ジメチルイミダゾー
ル−２−イリデン）（ジメチルアセトネート）銀の化学
的分析結果は次の通りである。
【００４９】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ2Ｃｌ2）：３．６７
［ｄ，１．２Ｈｚ，６Ｈ，Ｎ（１，３）−ＣＨ3］，
２．１２［ｄ，０．９Ｈｚ，６Ｈ，Ｃ（４，５）−ＣＨ
3］，１．８６［ｄ，０．９Ｈｚ，６Ｈ，Ｏ−Ｃ（Ｃ
Ｈ3）−ＣＨ］，５．１０［ｓ，１Ｈ，Ｃ（ＣＨ3）＝Ｃ
Ｈ＝Ｃ（ＣＨ3）］13 Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤ2Ｃｌ2）：１９０．８［ｓ，Ｏ−Ｃ
（ＣＨ3）−ＣＨ］，１７９．４［ｓ，Ｃcarbene］，１
２５．８［ｓ，Ｃ＝Ｃ（ＣＨ3）−Ｎ］，９７．４
［ｓ，Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）］，３７．０
［ｓ，Ｃ＝Ｃ（ＣＨ3）−Ｎ］，２９．３［ｓ，Ｃ（Ｃ
Ｈ3）＝ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）］，９．５［ｓ，Ｃ＝Ｃ（Ｃ
Ｈ3）］ ＵＶ／ＶＩＳ（ＣＨ2Ｃｌ2）：２４６，３００ｎｍ（実
施例２）前記製造例５で得た（１,３−ジメチル−４,５
−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）（ジメチルア
セトネート）銀を塩化メチレンに０.２Ｍ濃度で溶解し
た後、その溶液を大気中でガラス基板上にスピンコート
法によって５００ｒｐｍ／５ｓｅｃ→２０００ｒｐｍ／
２０ｓｅｃ→５００ｒｐｍ／５ｓｅｃの条件で塗布し
た。金属パターンを形成するために、前記基板を大気中
の常温でＵＶ光（２００ｎｍ〜４００ｎｍ）に２時間露
出させた。光に露出された部分では光によって配位子が
分離されながら銀金属フィルムが形成された。前記銀金
属フィルムの比抵抗値を４ポイントプローブで測定した
結果、約５×１０9μΩ であることが確認された。一
方、塩化メチレンを使用した溶媒を現像した後、測定し
た比抵抗値は６×１０8μΩであった。実施例１と同様
の方法で約２００℃のホットプレート上にのせ、空気中
で約２時間程度熱処理を行った後、得られた比抵抗値は
２.０×１０2μΩであった。
［ｄ，１．２Ｈｚ，６Ｈ，Ｎ（１，３）−ＣＨ3］，
２．１２［ｄ，０．９Ｈｚ，６Ｈ，Ｃ（４，５）−ＣＨ
3］，１．８６［ｄ，０．９Ｈｚ，６Ｈ，Ｏ−Ｃ（Ｃ
Ｈ3）−ＣＨ］，５．１０［ｓ，１Ｈ，Ｃ（ＣＨ3）＝Ｃ
Ｈ＝Ｃ（ＣＨ3）］13 Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤ2Ｃｌ2）：１９０．８［ｓ，Ｏ−Ｃ
（ＣＨ3）−ＣＨ］，１７９．４［ｓ，Ｃcarbene］，１
２５．８［ｓ，Ｃ＝Ｃ（ＣＨ3）−Ｎ］，９７．４
［ｓ，Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）］，３７．０
［ｓ，Ｃ＝Ｃ（ＣＨ3）−Ｎ］，２９．３［ｓ，Ｃ（Ｃ
Ｈ3）＝ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）］，９．５［ｓ，Ｃ＝Ｃ（Ｃ
Ｈ3）］ ＵＶ／ＶＩＳ（ＣＨ2Ｃｌ2）：２４６，３００ｎｍ（実
施例２）前記製造例５で得た（１,３−ジメチル−４,５
−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）（ジメチルア
セトネート）銀を塩化メチレンに０.２Ｍ濃度で溶解し
た後、その溶液を大気中でガラス基板上にスピンコート
法によって５００ｒｐｍ／５ｓｅｃ→２０００ｒｐｍ／
２０ｓｅｃ→５００ｒｐｍ／５ｓｅｃの条件で塗布し
た。金属パターンを形成するために、前記基板を大気中
の常温でＵＶ光（２００ｎｍ〜４００ｎｍ）に２時間露
出させた。光に露出された部分では光によって配位子が
分離されながら銀金属フィルムが形成された。前記銀金
属フィルムの比抵抗値を４ポイントプローブで測定した
結果、約５×１０9μΩ であることが確認された。一
方、塩化メチレンを使用した溶媒を現像した後、測定し
た比抵抗値は６×１０8μΩであった。実施例１と同様
の方法で約２００℃のホットプレート上にのせ、空気中
で約２時間程度熱処理を行った後、得られた比抵抗値は
２.０×１０2μΩであった。
【００５０】
【発明の効果】以上述べたように、本発明の有機金属化
合物を使用すると、別途のフォトレジストを使用せず、
直接的な露光によって電気伝導性金属パターンを容易に
形成することができる。
合物を使用すると、別途のフォトレジストを使用せず、
直接的な露光によって電気伝導性金属パターンを容易に
形成することができる。
【図１】 本発明で製造された(１,３−ジメチル−４,
５−ジメチルイミダゾール−２−イリデン)(ジフェニル
アセトネート)銀の分子構造の概略図である。
５−ジメチルイミダゾール−２−イリデン)(ジフェニル
アセトネート)銀の分子構造の概略図である。
【図２】 本発明で製造された(１,３−ジメチル−４,
５−ジメチルイミダゾール−２−イリデン)(ジフェニル
アセトネート)銀の分子配列の概略図である。
５−ジメチルイミダゾール−２−イリデン)(ジフェニル
アセトネート)銀の分子配列の概略図である。
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フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
// Ｃ０７Ｆ 1/10 Ｈ０１Ｌ 21/30 ５０２Ｒ
(72)発明者 邊 ▲えい▼ 勳
大韓民国大田市儒城區田民洞462−５番地
世宗アパート110棟203号
(72)発明者 ▲黄▼ 億 采
大韓民国京畿道烏山市烏山洞 雲岩住公２
團地202−1501
Ｆターム(参考） 2H025 AA19 AB15 AB17 AC01 AD01
BB00 BD10 CC09 CC20 FA29
4H006 AA01 AB76
4H048 AA01 AB76 VA20 VA32 VA57
VB10
4M104 BB04 BB05 BB06 BB07 BB08
BB09 DD51
Claims (8)
- 【請求項１】 下記化学式１の構造を有する金属パター
ン形成用有機金属化合物。 【化１】 （式中、ＭはＡｇ、Ａｕ、Ｃｕ、Ｐｄ、Ｎｉ及びＰｔか
らなる群より選ばれる１種の転移金属、Ｌは下記化学式
２の構造を有するイミダゾリリデン(imidazolylidene)
化合物、Ｌ’は下記化学式２の構造を有するイミダゾリ
リデン化合物、もしくは下記化学式３の構造を有するβ
−ジケトネート(β-diketonate)化合物である。） 【化２】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4はそれぞれ独立して水素
原子、または炭素数１〜２０のアルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、カルボキシル基、アルコキシ基、エ
ステル基又は芳香族炭化水素基である。） 【化３】 （式中、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7はそれぞれ独立して水素原
子、もしくは炭素数１〜２０のアルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、カルボキシル基、アルコキシ基、エ
ステル基又は芳香族炭化水素基である。） - 【請求項２】 前記Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及び
Ｒ7はそれぞれ独立してメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、イソブチル基またはフェニル基で
あることを特徴とする請求項１記載の有機金属化合物。 - 【請求項３】 請求項１記載の有機金属化合物を溶媒に
溶解させた後、基板上に塗布して薄膜を形成し、マスク
を用いて露光させた後、現像して金属または金属酸化物
パターンを形成する段階を含む金属パターン形成方法。 - 【請求項４】 前記基板が無機物、有機物、または無機
物と有機物の複合体からなることを特徴とする請求項３
記載の金属パターン形成方法。 - 【請求項５】 前記塗布段階がスピンコート、ロールコ
ート、マイクロコンタクトプリント(micro-contact pri
nting)またはスプレーコート法によって行われることを
特徴とする請求項３記載の金属パターン形成方法。 - 【請求項６】 前記露光段階において、光源として紫外
線（ＵＶ）光が使用されることを特徴とする請求項３記
載の金属パターン形成方法。 - 【請求項７】 前記金属または金属酸化物パターン形成
後、熱処理する段階をさらに含むことを特徴とする請求
項３記載の金属パターン形成方法。 - 【請求項８】 前記熱処理段階が水素／窒素混合ガスま
たは純粋窒素ガスまたは空気条件の下で３００℃以下の
温度にて行われることを特徴とする請求項７記載の金属
パターン形成方法。
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|---|---|---|---|
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| KR2001-055755 | 2001-09-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003183257A true JP2003183257A (ja) | 2003-07-03 |
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ID=19714150
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002265556A Withdrawn JP2003183257A (ja) | 2001-09-11 | 2002-09-11 | 金属パターン形成用有機金属化合物及びそれを用いた金属パターン形成方法 |
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|---|---|
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| EP (1) | EP1293508A1 (ja) |
| JP (1) | JP2003183257A (ja) |
| KR (1) | KR20030022911A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012207174A (ja) * | 2011-03-30 | 2012-10-25 | Central Japan Railway Co | 薄膜形成用組成物、塗布液、及び薄膜形成方法 |
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