JP2003171210A

JP2003171210A - 桂皮酸及び桂皮酸誘導体の高濃度水溶液及びその製造方法

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Publication number: JP2003171210A
Application number: JP2001376240A
Authority: JP
Inventors: Yoshihiko Iijima; 義彦飯島; Kozaburo Hayashi; 孝三郎林; Yasuo Takano; 保夫高野
Original assignee: Dainichiseika Color and Chemicals Mfg Co Ltd
Current assignee: Dainichiseika Color and Chemicals Mfg Co Ltd
Priority date: 2001-12-10
Filing date: 2001-12-10
Publication date: 2003-06-17
Anticipated expiration: 2021-12-10
Also published as: JP4223717B2

Abstract

(57)【要約】【課題】保管スペースが削減され、輸送効率や作業効
率が向上し、安全で、種々の農業・園芸用生理活性剤と
して有用な桂皮酸及び／又はその誘導体の高濃度水溶液
を提供すること。【解決手段】桂皮酸及び／又は桂皮酸誘導体が、溶解
してアルカリ性を呈する溶解助剤の水溶液に高濃度に溶
解してなることを特徴とする桂皮酸及び桂皮酸誘導体の
高濃度水溶液及び桂皮酸又は桂皮酸誘導体を、溶解して
アルカリ性を呈する溶解助剤の水溶液に溶解することを
特徴とする桂皮酸及び桂皮酸誘導体の高濃度水溶液の製
造方法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は桂皮酸及び／又は桂
皮酸誘導体の高濃度水溶液に関し、さらに詳しくは、開
花促進剤、害虫忌避剤、抗菌剤、防黴剤等に使用して有
効な桂皮酸及び／又は桂皮酸誘導体の高濃度水溶液に関
する。

【０００２】

【従来の技術】桂皮酸、コーヒー酸などのリグニン生合
成経路中間物質が、セントポーリアなどの開花促進効果
を有することが明らかにされ、本物質を開花促進剤とし
て使用することが提案されている（特開平８−２５９４
０８号公報、特開平１０−２７３４０４号公報）。

【０００３】又、上記の桂皮酸、コーヒー酸などのリグ
ニン生合成経路中間物質は、種々な生理活性作用を有し
ており、例えば、害虫忌避剤、抗菌剤、防黴剤などとし
て種々な用途に利用されている。桂皮酸やコーヒー酸な
どを実際に使用する場合、それらの使用形態は作業効率
の点から液状タイプが圧倒的に有利である。従来からよ
く用いられている液状タイプの栄養剤や肥料液などの植
物賦活剤は、通常、濃縮された原液を使用に際して、適
宜希釈して鉢植えなどの植物に散布して使用されてい
る。従って、できるだけ濃縮度の高い原液を使うこと
が、保管スペースを少なくし、輸送効率を高めるだけで
なく、使用者の使い勝手を向上させるなど、多くのメリ
ットがある。又、溶剤としては水の使用が望まれる。

【０００４】しかしながら、桂皮酸、コーヒー酸などの
生理活性物質は、水への溶解性は極めて低く（例えば、
桂皮酸の水への溶解度は０．５４６ｇ／リットル（２５
℃）である。）、これらの物質を使用した液状タイプの
各種生理活性剤を製造する際には、希薄な溶液を大量に
作ることを強いられると同時に、これらの製品を保管す
るための広大なスペースが必要であった。又、実用的に
有効な生理活性を発揮させためには、桂皮酸、コーヒー
酸などの生理活性物質の飽和水溶液以上の濃度が必要な
場合があり、そのような場合に安全で有効な手段が無か
った。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は上記の事情に
鑑みてなされたものであり、本発明の目的は保管スペー
スが削減され、輸送効率や作業効率が向上し、安全で、
種々の農業・園芸用生理活性剤として有用な桂皮酸及び
／又はその誘導体の高濃度水溶液を提供することであ
る。本発明者らは、上記の目的を達成するために鋭意研
究を重ねた結果、水酸化カリウム、炭酸カリウム、トリ
ポリリン酸ナトリウム、酢酸ナトリウムなどの水に溶解
してアルカリ性を呈する物質が桂皮酸などを水に高濃度
で溶解させるための溶解助剤として作用し、これらの溶
解助剤を用いて調製した桂皮酸などの高濃度水溶液（溶
解助剤との混合水溶液）が生理活性を有し、希釈も可能
であり、農業・園芸用生理活性剤として有効であるこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。

【０００６】

【課題を解決するための手段】かかる本発明によれば、
桂皮酸及び／又は桂皮酸誘導体が、溶解してアルカリ性
を呈する溶解助剤の水溶液に高濃度に溶解してなること
を特徴とする桂皮酸及び桂皮酸誘導体の高濃度水溶液及
びその製造方法が提供される。

【０００７】本発明の桂皮酸などのリグニン生合成経路
代謝中間物質の高濃度水溶液（正確には溶解助剤との混
合水溶液であるが、以下では単に水溶液という。）は、
希釈用原液とし、これを適当な濃度に希釈した場合に
も、溶解助剤が存在するにも拘らず、桂皮酸などの有す
る生理活性は保持されるので、セントポーリアなどの花
卉に対する開花促進剤やその他の植物用の生理活性剤と
して、桂皮酸などと水のみからなる極めて低濃度の水溶
液に代わって使用することにより、使用効率を大幅に改
善することができる。

【０００８】

【発明の実施の形態】次に本発明について詳細に説明す
る。本発明で使用するリグニン生合成経路中間物質自体
はいずれも公知の化合物であり、桂皮酸及びその誘導体
であるｐ−クマル酸及びコーヒー酸から選択される。こ
れらは単独でも混合しても使用することができる。特に
好ましいのは、桂皮酸及びコーヒー酸である。尚、これ
らの物質の中には、根の成育を阻害する恐れのある物質
もあるが、そのような物質は根が充分に発育した後に使
用することが好ましい。

【０００９】本発明の桂皮酸などの高濃度水溶液は、溶
解助剤を用いて調製されることが特徴であり、一般的な
溶解法により製造することができる。本発明で使用する
溶解助剤は、その水溶液がアルカリ性を呈する弱酸と強
塩基の塩又は塩基であればいずれも使用可能であるが、
ｐＨ緩衝作用を示し、環境汚染の恐れが少なく、人体に
安全であるものが好ましい。弱酸と強塩基の塩として
は、例えば、トリポリリン酸ナトリウム、トリポリリン
酸カリウム、ポリリン酸ナトリウム、ポリリン酸カリウ
ム、リン酸３ナトリウム、リン酸３カリウム、リン酸水
素２カリウム、リン酸水素２ナトリウムなどのリン酸
塩、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、
酢酸カリウム等が、塩基としては、例えば、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウムなどが好ましいものとして挙げ
られる。特に好ましい溶解助剤としては、食品添加物に
指定されているトリポリリン酸ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸カリウム、酢酸ナトリウムなどが用いられ
る。

【００１０】桂皮酸などの高濃度水溶液を製造するに際
しては、溶解助剤の水溶液を予め調製し、これに桂皮酸
などを加え充分に撹拌して溶解させることにより容易に
桂皮酸などの高濃度水溶液を得ることができる。溶解助
剤の使用量は、特に限定されないが、桂皮酸などに対し
て３５〜３００重量％の範囲が好ましい。このようにし
て桂皮酸などの含有量が、室温での水に対する溶解度を
超え、２５重量％以下の高濃度水溶液が得られる。高濃
度水溶液の安定性、保管スペース、輸送効率などの点か
ら、好ましい濃度は０．５〜２５重量％である。

【００１１】製造方法の一例を挙げると、溶解助剤が弱
酸と強塩基の塩である場合、例えば、１Ｎの酢酸ナトリ
ウム水溶液（ｐＨ８．９）１００ｍｌに０．５ｇの桂皮
酸を溶解させると、０．５重量％の桂皮酸水溶液（ｐＨ
６．１）を得ることができる。又、溶解助剤が塩基であ
る場合、例えば、０．５Ｎの水酸化ナトリウム水溶液１
００ｍｌに７．３ｇの桂皮酸を溶解させることで７．３
重量％の桂皮酸水溶液（ｐＨ７．２）を得ることができ
る。使用に際しては、これを例えば１０倍に希釈して約
０．７重量％の桂皮酸水溶液（ｐＨ６．６）としたり、
１００倍に希釈し約０．０７重量％の桂皮酸水溶液（ｐ
Ｈ６．３）として使用する。

【００１２】溶解助剤が、例えば、炭酸カリウム、トリ
ポリリン酸ナトリウム、酢酸ナトリウムなどの弱酸と強
塩基の塩である場合、これらの塩の水溶液中では、これ
らの塩は陽イオンと陰イオンに電離している。ここに、
例えば、桂皮酸が加えられると桂皮酸由来のプロトンが
溶解助剤由来の陰イオンに消費され、水溶液中の桂皮酸
の電離が促進される方向に動き、桂皮酸イオンが生じ
て、これが水溶液中に溶け出し、桂皮酸全体の溶解量が
増加する。

【００１３】例えば、酢酸ナトリウムを例に示すと、酢
酸ナトリウム（ＣＨ₃ＣＯＯＮａ）は水溶液中で下記の
式（１）のように電離し、平衡は右に偏っている。又、水溶液中で桂皮酸（Ｃ₆Ｈ₅−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ
Ｈ）は下記の式（２）のように電離するが、平衡は左に
偏っている。桂皮酸由来のＨ⁺は、酢酸イオンＣＨ₃ＣＯＯ^-と反応し
て酢酸ＣＨ₃ＣＯＯＨを生じる。その結果、桂皮酸由来
のＨ⁺は、酢酸イオンにより消費され、その濃度が減少
するので、式（２）式の平衡は右に動き、桂皮酸は桂皮
酸イオンＣ₆Ｈ₅−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ^-となって水中に
溶け出す。

【００１４】本発明の桂皮酸などの高濃度水溶液の使用
に際しては、一応の目安として、例えば純分１０重量％
程度に調製した高濃度水溶液を、１０〜２０，０００倍
程度に希釈して使用する。本発明の桂皮酸及び／又は桂
皮酸誘導体の高濃度水溶液の使用形態は、特に制限され
ず、例えば、希釈高濃度水溶液のままで使用したり、必
要により、肥料や他の植物活性剤やその他の添加剤等と
混合して用いることができる。本発明の桂皮酸及び／又
は桂皮酸誘導体高濃度水溶液の使用量は、特に限定され
ず、例えば、セントポーリア用開花促進剤として使用す
る場合には、特に効果的な使用量は、培地（土壌も含め
て）の合計量１００重量部あたり桂皮酸などとして０．
００００１〜０．０２重量部となる量である。使用量が
多すぎる場合はセントポーリアなどの植物の成育に悪い
影響を与えることがあり、少なすぎる場合には十分な開
花促進効果が得られないことがある。

【００１５】又、害虫忌避剤として使用する場合には、
桂皮酸などの含有量が０．０１〜０．５重量％の水溶液
として使用することが効果的である。桂皮酸などの含有
量が少なすぎると十分な効果が発揮されない場合があ
り、多すぎると植物体に悪影響を与えることがある。
又、花の種類にもよるが、切花用の花瓶内容液では０．
０１〜０．０５重量％程度の水溶液が好ましく、散布用
では０．１〜０．５重量％程度の水溶液が好ましい。

【００１６】

【実施例】次に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説
明する。尚、文中の部又は％は重量基準であり、開花促
進剤、害虫忌避剤などの生理活性剤の使用量は培地（土
壌も含めて）の合計量１００重量部に対する量である。

【００１７】実施例１（１）桂皮酸高濃度水溶液の製造２０℃にて蒸留水４００ｍｌに炭酸カリウム５０ｇを溶
解し、これに桂皮酸５０ｇを加えて攪拌、溶解した。蒸
留水にて全量を５００ｍｌとし、桂皮酸純分１０％の桂
皮酸／炭酸カリウム混合水溶液を得た。次に、この混合
水溶液を蒸留水にて２０，０００倍に希釈し、桂皮酸純
分０．０００５％の混合水溶液の希釈液を得た。この希
釈液のｐＨを測定したところ８．９であった。

【００１８】（２）セントポーリアの開花促進試験人工気象器内で育成したセントポーリア（ノースカロラ
イナ）の苗を小鉢（直径11ｃｍ、深さ８ｃｍ）に植え替
え、液体肥料を加えて、２５℃、２，０００ルックス、
１６時間照射／日の条件の人工気象器内に２週間放置し
た。その後、鉢の受皿（３ポット）に上記の桂皮酸純分
０．０００５％の希釈混合水溶液を流し込み、受皿に常
にこの溶液が満ちている状態に保つように時々液を補充
しながら栽培した。希釈混合水溶液の代わりに水を用い
た場合を対照として同時に栽培した。栽培２６日目に希
釈混合水溶液希釈液を添加した３ポットのいずれの苗に
も花芽が確認された。しかしながら、対照苗の３ポット
のセントポーリアにはいずれも花芽は確認されなかっ
た。更に栽培を継続したところ、希釈混合水溶液を添加
した苗の花芽は３ポット共成長を続け、５５日目には開
花株が得られたが、３ポットのコントロール苗のいずれ
にもそのような兆候は認められなかった。この結果から
明らかなように、希釈桂皮酸／炭酸カリウム混合水溶液
によりセントポーリアの開花が促進されることが確認さ
れた。結果を表１にまとめて示す。

【００１９】

【００２０】実施例２（１）ｐ−クマル酸高濃度水溶液の製造桂皮酸をｐ−クマル酸に代える以外は実施例１と同様に
してｐ−クマル酸の濃度が１０％であるｐ−クマル酸／
炭酸カリウム混合水溶液を製造した。これを蒸留水で２
０，０００倍に希釈し、ｐ−クマル酸の濃度が０．００
０５％である希釈ｐ−クマル酸／炭酸カリウム混合水溶
液を得た。（２）コーヒー酸高濃度水溶液の製造桂皮酸をコーヒー酸に代える以外は実施例１と同様にし
てコーヒー酸の濃度が１０％であるコーヒー酸／炭酸カ
リウム混合水溶液を製造した。これを蒸留水で２０，０
００倍に希釈しコーヒー酸の濃度が０．０００５％であ
る希釈コーヒー酸／炭酸カリウム混合水溶液を得た。

【００２１】（３）セントポーリア開花促進試験セントポーリア（スージー）の苗を小鉢（直径１０ｃ
ｍ、深さ７ｃｍ）に植え付け、セントポーリア用温室内
（約２０℃、自然光）で２週間栽培した。その後受皿に
小鉢を取り付け、実施例１の希釈桂皮酸／炭酸カリウム
混合水溶液及び上記の２種の希釈混合水溶液を試験液
（表２に記載）として、それぞれを各受皿（３ポット）
に流し込み、試験液が常に満ちているように適宜供給し
た。試験開始から２８日後に各株の花芽の形成を観察し
た。結果を表２に示す。表２の結果から、桂皮酸などの
リグニン生合成経路中間物質の希釈高濃度混合水溶液が
添加されたセントポーリア株にのみ花芽が確認され、こ
れらの希釈高濃度混合水溶液が明らかにセントポーリア
の花芽形成促進に効果を有することが確認された。

【００２２】（注）上記の各酸の濃度は０．０００５％である。

【００２３】（４）大輪菊の害虫忌避効果確認試験２５℃の組立式室内用アルミ温室（４４０×８４０×１
５００ｍｍ）内にアブラムシを着生させたフェリーチェ
マル（鉢花）の鉢（直径１２ｃｍ）を置き、７日間放置
後、この鉢の周辺に、実施例２の希釈桂皮酸混合水溶液
の入った花瓶（高さ２１ｃｍ、直径６ｃｍ、５００ｍｌ
容）に挿した大輪菊（丈：約５０ｃｍ、径：約７ｃｍ）
を配置した。そのまま温室内に１４日間放置後、この大
輪菊の表面へのアブラムシの着生を観察したところ表３
に示す結果を得た。この結果から、桂皮酸純分０．０５
％の希釈混合水溶液の大輪菊上のアブラムシ忌避効果が
明らかになった。

【００２４】

【００２５】実施例３（１）高濃度桂皮酸水溶液の製造２０℃にて蒸留水４００ｍｌにトリポリリン酸ナトリウ
ム５０ｇを溶解し、これに桂皮酸１７．５ｇを加えて攪
拌、溶解した。蒸留水にて全量を５００ｍｌとし、桂皮
酸純分３．５％の桂皮酸／トリポリリン酸ナトリウム混
合水溶液を得た。次に、この混合水溶液を蒸留水にて７
００倍に希釈し、桂皮酸純分０．００５％の希釈桂皮酸
／トリポリリン酸ナトリウム混合水溶液を得た。この希
釈混合水溶液のｐＨは８．３であった。

【００２６】（２）セントポーリア開花促進試験６０日齢のセントポーリア（タカコ）の苗、１５０鉢を
セントポーリア用温室内の開花用ベンチに置き、１週間
後に桂皮酸純分０．００５％の上記希釈混合水溶液を１
鉢当り５０ｍｌ散布し、栽培を続けた。対照区として通
常の水やりのみの苗を１５０鉢用意し、桂皮酸純分０．
００５％の希釈混合水溶液添加区と同様にして栽培を続
けた。２つの区のセントポーリア鉢について、出荷に適
当となる開花状態（３部咲き）になるまでの栽培日数を
比較した。この結果を表４に示す。表３の結果より桂皮
酸純分０．００５％の希釈混合水溶液はセントポーリア
（タカコ）の開花促進に有効であることが明らかになっ
た。

【００２７】１）苗を開花用ベンチに置いてから出荷（３部咲き）ま
での栽培日数

【００２８】（３）クリサンセマムムルチコーレの害忌
避効果確認試験２０℃の温室内で栽培中のアブラムシの着生したクリサ
ンセマムムルチコーレの植物体全体に、上記の桂皮酸純
分０．５％及び０．０５％の高濃度桂皮酸溶液希釈液及
び桂皮酸の飽和水溶液を霧吹きにて散布（０．００３ｍ
ｌ／葉ｃｍ²）し、１時間放置後、このクリサンセマム
ムルチコーレ表面のアブラムシの着生を観察したところ
表５に示す結果を得た。この結果から、桂皮酸飽和溶液
より濃厚な桂皮酸濃度０．５％の希釈混合水溶液を散布
した時のクリサンセマムムルチコーレ上のアブラムシ忌
避効果が明らかになった。

【００２９】

【００３０】実施例４（１）高濃度桂皮酸水溶液の製造実施例１と同様にして桂皮酸純分１０％の桂皮酸／炭酸
カリウム混合水溶液を作製し、これを蒸留水にて２００
倍及び２，０００倍に希釈して、桂皮酸純分濃度０．０
５％及び０．００５％の希釈混合水溶液を作製した。（２）小菊の害虫忌避効果確認試験農家より入手の出荷前の小菊を４０ｃｍの丈に揃え、上
記の希釈液１７０ｍｌを入れた花瓶（高さ２１ｃｍ、直
径６ｃｍ、２００ｍｌ容）に挿した。２１℃の室内に１
４日間放置後、この小菊の表面へのアブラムシの着生を
観察したところ表６に示す結果を得た。この結果によ
り、桂皮酸濃度０．０５％の希釈混合水溶液の小菊上の
アブラムシ忌避効果が明らかになった。

【００３１】

【００３２】実施例５（１）高濃度桂皮酸水溶液の製造２０℃にて蒸留水４００ｍｌに水酸化カリウム１８．４
ｇを溶解し、これに桂皮酸５０ｇを加えて撹拌し、蒸留
水にて全量を５００ｍｌとし、桂皮酸純分１０％の桂皮
酸／水酸化カリウム混合水溶液（ｐＨ８．８）を得た。
次に、この混合水溶液を蒸留水にて２０倍及び２００倍
に希釈して、桂皮酸純分濃度０．５％及び０．０５％の
希釈混合水溶液を作製した。（２）ブーゲンビレアの害虫忌避効果確認試験２０℃の温室内で栽培中のアブラムシの着生したブーゲ
ンビレアの植物体全体に、上記０．５％及び０．０５％
の希釈桂皮酸混合水溶液並びに桂皮酸飽和水溶液（約
０．０５％）を霧吹きにて散布（０．００３ｍｌ／葉ｃ
ｍ²）し、１時間放置後、このブーゲンビレアの表面の
アブラムシの着生を観察したところ表７に示す結果を得
た。この結果により、桂皮酸飽和溶液より濃厚な、桂皮
酸純分０．５％の希釈液を散布した時のブーゲンビレア
上のアブラムシ忌避効果が明らかになった。

【００３３】

【００３４】（３）デージーの害虫忌避効果確認試験２０℃の温室内で栽培中のアブラムシの着生したデージ
ーの植物体全体に、上記の桂皮酸純分０．５％及び０．
０５％の希釈桂皮酸／水酸化カリウム混合水溶液及び桂
皮酸飽和水溶液を霧吹きにて散布（０．００３ｍｌ／葉
ｃｍ²）し、１時間放置後、このデージーの表面のアブ
ラムシの着生を観察したところ表８に示す結果を得た。
この結果から、桂皮酸飽和溶液より濃厚な桂皮酸濃度
０．５％の希釈液を散布した時のデージー上のアブラム
シ忌避効果が明らかになった。

【００３５】

【００３６】

【発明の効果】以上の本発明によれば、セントポーリア
の開花促進、花卉などの植物体の害虫忌避、抗菌などの
生理活性を有する桂皮酸及び／又は桂皮酸誘導体を高濃
度で含む使用液が提供される。この高濃度水溶液を原液
として、使用に際して適宜希釈して植物体に接触する生
理活性剤希釈液となすことにより、桂皮酸などのリグニ
ン生合成経路代謝中間物質の生理活性効果はそのまま保
持されるので利用効率を改善することができる。又、桂
皮酸などが、通常の条件下での飽和溶液の濃度以上で実
用的な生理活性を示す場合、溶解助剤を用いて調製した
桂皮酸などの高濃度溶液は、その桂皮酸などの生理活性
を実際に具現化できる有効な手段となる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者高野保夫東京都中央区日本橋馬喰町１−７−６大日精化工業株式会社内Ｆターム(参考） 2B022 EA10 4H011 AA02 AA03 AB03 AC06 BA01 BB06 BC18 DA13 DC05 DD04 DD05 DG16

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】桂皮酸及び／又は桂皮酸誘導体が、溶解
してアルカリ性を呈する溶解助剤の水溶液に高濃度に溶
解してなることを特徴とする桂皮酸及び桂皮酸誘導体の
高濃度水溶液。
【請求項２】桂皮酸誘導体がｐ−クマル酸又はコーヒ
ー酸である請求項１に記載の桂皮酸及び桂皮酸誘導体の
高濃度水溶液。
【請求項３】溶解助剤がトリポリリン酸ナトリウム、
水酸化カリウム及び炭酸カリウムから選ばれる少なくと
も１種である請求項１に記載の桂皮酸及び桂皮酸誘導体
の高濃度水溶液。
【請求項４】桂皮酸又は桂皮酸誘導体の濃度が、これ
らの水に対する室温の溶解度を超えて２５重量％以下で
ある請求項１に記載の桂皮酸及び桂皮酸誘導体の高濃度
水溶液。
【請求項５】桂皮酸及び／又は桂皮酸誘導体を、溶解
してアルカリ性を呈する溶解助剤の水溶液に溶解するこ
とを特徴とする桂皮酸及び桂皮酸誘導体の高濃度水溶液
の製造方法。