JP2003147362A - 液晶組成物及び液晶表示素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 双安定型液晶表示素子において、低電圧駆動
が可能な液晶組成物、また該液晶組成物を用いた双安定
型液晶表示素子を提供する。 【解決手段】 一般式(I)、一般式(II)かつ一般式(III) 【化１】 (式中、R¹〜R⁴：C_1〜10のアルキル基又はアルコキシル
基、C_2〜10のアルケニル基又はアルケニルオキシ基、
A、B、D、E、G：1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジ
イル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、トランス-1,4-
シクロへキシレン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン
-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、
トランス-1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、ピリジン-2,5
-ジイル基等、Z¹〜Z⁴：単結合、-COO-、-OCO-、-C≡C-
等、m、n：0、1、2、p：0、1、X¹〜X⁴：H、F、Y¹：-C
N、-CF₃、-Ｆ等を表すが、R⁴、Z³、Z⁴の少なくとも一つ
は光学活性基である。)で表される光学活性化合物を含
有する液晶組成物を用いる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、双安定型液晶表示
素子において、低電圧駆動が可能な液晶組成物、および
該組成物を使用した双安定型液晶表示素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】相転移型液晶材料には捻れ配向を誘起さ
せるために、液晶骨格を有する光学活性化合物が添加さ
れている。光学活性化合物の含有率C(質量%)を上げると
自然ピッチP(μm)は小さくなることや、含有率が数十質
量%程度までの含有率範囲では、PとCの積が一定という
関係が良く成り立つことが知られている。このため、1
／(P・0.01C)はヘリカルツイスティングパワー（以下HT
Pと言う)と定義され、この値は光学活性化合物固有の捻
れ力の評価パラメータとして使用されている。

【０００３】HTPの小さな光学活性化合物を使用する
と、所望の自然ピッチを得るためには光学活性化合物を
多量に含有しなくてはならない。その結果、液晶組成物
の粘度が増大し、駆動電圧は高くなり、液晶温度範囲も
狭くなってしまうという問題があった。また、HTPが大
きい光学活性化合物でも、シアノ基等の極性基を持たな
い光学活性化合物を使用すると、液晶組成物の誘電率異
方性が小さくなってしまうため、駆動電圧が高くなると
いう問題があった。特に、相転移型ディスプレイでは、
赤外〜可視光領域の選択反射波長が得られるように、自
然ピッチを0.1〜2μm程度の範囲に調節する必要がある
ため、光学活性化合物の含有率が10〜20質量%以上と非
常に大きくなるため、駆動電圧の上昇は深刻な問題であ
る。駆動電圧の低減は、液晶ドライバーの耐圧の問題や
省エネルギー化の観点から必須である。このように、光
学活性化合物を多く含有する液晶材料を使用した双安定
型液晶表示素子において、駆動電圧の低減が大きな課題
となっており、これらの問題を解決できる液晶組成物が
強く求められている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明における課題
は、双安定型液晶表示素子において、低電圧駆動が可能
な液晶組成物、また該液晶組成物を用いた双安定型液晶
表示素子を提供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために次に述べる液晶組成物及びこれを使用した
液晶表示素子を提供する。すなわち本発明は、 一般式
(I)

【０００６】

【化６】

【０００７】(式中、R¹は炭素原子数1〜10のアルキル
基、炭素原子数1〜10アルコキシル基、炭素原子数2〜10
のアルケニル基又は炭素原子数2〜10のアルケニルオキ
シ基を表し、A及びBはそれぞれ独立して、1,4-フェニレ
ン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,7-
ジイル基、トランス-1,4-シクロへキシレン基、1,2,3,4
-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナ
フタレン-2,6-ジイル基、トランス-1,3-ジオキサン-2,5
-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-
ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基又はピリダジン-2,5-
ジイル基を表し、A及びB中の水素原子はフッ素原子で置
換されていてもよく、Z¹は単結合、-COO-、-OCO-、-C≡
C-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CH₂CH₂-を表し、mは0、1又
は2を表し、X ¹及びX²はそれぞれ独立して水素原子又は
フッ素原子を表すが、少なくとも一方はフッ素原子であ
る。)で表される化合物を含有し、一般式(II)

【０００８】

【化７】

【０００９】(式中、R²及びR³はそれぞれ独立に、炭素
原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10アルコキシ
ル基、炭素原子数2〜10のアルケニル基又は炭素原子数2
〜10のアルケニルオキシ基を表し、Gは1,4-フェニレン
基、ナフタレン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジ
イル基、トランス-1,4-シクロへキシレン基、1,2,3,4-
テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナ
フタレン-2,6-ジイル基、トランス-1,3-ジオキサン-2,5
-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-
ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基又はピリダジン-2,5-
ジイル基を表し、G中の水素原子はフッ素原子で置換さ
れていてもよく、nは0、1又は2を表し、Z²は単結合、-C
OO-、-OCO-、-C≡C-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CH₂CH₂-を
表す。)で表される化合物を含有し、かつ一般式(III)

【００１０】

【化８】

【００１１】(式中、R⁴は水素原子、炭素原子数1〜10の
アルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシル基、炭素
原子数2〜10のアルケニル基又は炭素原子数2〜10のアル
ケニルオキシ基を表すが、各基を構成するC-H結合の水
素原子は炭素数1〜5のアルキル基又はフェニル基で置換
されていても良く、Z³、Z⁴はそれぞれ独立的に、単結
合、-COO-、-OCO-、-C≡C-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CH₂
CH₂-、-CH₂O-、-CH₂C00-、-CH₂OCO-を表すが、-CH₂CH
₂-、-CH₂O-、-CH₂C00-、-CH₂OCO-を構成するC-H結合の
水素原子は炭素数1〜5のアルキル基又はフェニル基で置
換されていても良く、pは0又は1の整数を表し、D及びE
はそれぞれ独立的に、1,4-フェニレン基、ナフタレン-
2,6-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、トラン
ス-1,4-シクロへキシレン基、1,2,3,4-テトラヒドロナ
フタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジ
イル基、トランス-1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、ピリ
ジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジ
ン-2,5-ジイル基又はピリダジン-2,5-ジイル基を表し、
D及びE中の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよ
く、X³及びX⁴はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原
子を表すが、少なくとも一方はフッ素原子であり、Y¹は
シアノ基、イソシアネート基、トリフルオロメトキシ
基、フッ素原子を表すが、R⁴、Z³、Z⁴の少なくとも一つ
は光学活性基である。)で表される光学活性化合物を含
有することを特徴とする液晶組成物である。また本発明
は、この液晶組成物を使用した双安定型液晶表示素子で
ある。

【００１２】

【発明の実施の形態】一般式(I)で表される化合物(以
下、化合物(I)と言う)の液晶組成物における含有率は、
10〜60質量%であることが好ましく、20〜40質量%がより
好ましい。式中R¹は、炭素数1〜8のアルキル基又は炭素
数2〜8のアルケニル基が好ましい。A及びBはそれぞれ独
立して、1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル
基、トランス-1,4-シクロへキシレン基、ピリジン-2,5-
ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基が好ましく、更な
る低電圧駆動のためには、1,4-フェニレン基、ピリミジ
ン-2,5-ジイル基が好ましく、フッ素置換された1,4-フ
ェニレン基が特に好ましい。Z¹は単結合、-COO-が好ま
しく、特に単結合が好ましい。mは0又は1が好ましく、
特に1が好ましい。X¹及びX²は少なくとも一方はフッ素
原子であることが好ましく、両方ともフッ素原子である
ことが低電圧駆動のためには更に好ましい。化合物(I)
の含有率を20質量%以上にするときは、化合物(I)は2種
又は3種以上含有することが好ましい。化合物(I)の例と
しては、下記の化合物を挙げることができるが、化合物
(I)はこれらの例に限定されるものではない。

【００１３】

【化９】

【００１４】一般式(II)で表される化合物(以下、化合
物(II)と言う)の液晶組成物における含有率は、10〜40
質量%であることが好ましく、10〜30質量%がより好まし
い。式中、R²及びR³はそれぞれ独立に、炭素原子数1〜8
のアルキル基又は炭素原子数2〜10のアルケニル基が好
ましい。式(p)又は(q)

【００１５】

【化１０】

【００１６】(構造式は右端で環に連結しているものと
する。)で表されるアルケニル基がさらに好ましく、式
(q)で表されるアルケニルが特に好ましい。Gは1,4-フェ
ニレン基又はトランス-1,4-シクロへキシレン基が好ま
しく、トランス-1,4-シクロへキシレン基が特に好まし
い。nは1が好ましい。Z²は単結合、-COO-、-CH₂CH₂-が
好ましく、単結合、-COO-が特に好ましい。化合物(II)
の例としては、下記の化合物を挙げることができるが、
化合物(II)はこれらの例に限定されるものではない。

【００１７】

【化１１】

【００１８】一般式(III)で表される化合物（以下、化
合物(III)と言う）の液晶組成物における含有率は、10
〜30質量%であることが好ましく、10〜20質量%がより好
ましい。式中、R⁴は炭素原子数1〜8のアルキル基又はC-
H結合の水素原子が炭素数1〜5のアルキル基若しくはフ
ェニル基で置換されている炭素原子数1〜8のアルキル基
が好ましい。特に、駆動電圧を低減させるためには、1,
4-フェニレン基で置換されている炭素原子数1〜8のアル
キル基が好ましい。Z³、Z⁴はそれぞれ独立的に、単結
合、-COO-、-CH₂CH₂-、-CH₂O-、-CH₂C00-、-CH₂OCO-、
又は構成するC-H結合の水素原子が炭素数1〜5のアルキ
ル基若しくはフェニル基で置換された-CH₂CH₂-又は-CH₂
O-、-CH₂C00-、-CH₂OCO-が好ましい。フェニル基で置換
された-CH₂CH₂-又は-CH₂O-、-CH₂C00-、-CH₂OCO-が特に
好ましい。

【００１９】pは1が好ましい。D及びEはそれぞれ独立的
に、1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ト
ランス-1,4-シクロへキシレン基又は1,2,3,4-テトラヒ
ドロナフタレン-2,6-ジイル基が好ましいが、1,4-フェ
ニレン基又はトランス-1,4-シクロへキシレン基が好ま
しい。特にEは、3位もしくは4位の水素原子又はその両
方の水素原子がフッ素原子で置換されている1,4-フェニ
レン基が好ましい。X³及びX⁴は両方ともフッ素原子であ
ることが好ましい。Y¹はシアノ基、イソシアネート基又
はトリフルオロメトキシ基が好ましく、シアノ基又はイ
ソシアネート基が特に好ましい。Z³又はZ⁴が光学活性基
であることが好ましく、Z⁴が光学活性基であることが特
に好ましい。

【００２０】化合物(III)の例としては、下記の化合物
を挙げることができるが、化合物(III)はこれらの例に
限定されるものではない。

【００２１】

【化１２】

【００２２】

【化１３】

【００２３】化合物(III)のHTPは9以上が好ましく、10
以上が更に好ましい。HTPは下記の液晶組成物(A)

【００２４】

【化１４】

【００２５】中に、評価する光学活性化合物を1質量%添
加し、25℃での自然ピッチ(Pμm)を測定して得られるHT
Pを用いた。すなわち、HTPは1／(P・0.01C)より得られ
る値であり、Cは光学活性化合物の含有率すなわち1%で
あるから、上記の自然ピッチが10μmのときは、HTPは10
である。

【００２６】また、化合物(III)の誘電率異方性は15以
上であることが好ましく、20以上が更に好ましい。本発
明の液晶組成物は、光学活性化合物として、化合物(II
I)以外の光学活性化合物を併用しても良い。併用しても
良い光学活性化合物としては、下記の化合物が挙げられ
る。

【００２７】（併用しても良い光学活性化合物の例）コ
レステリックノナノエート又は一般式(IV)

【００２８】

【化１５】

【００２９】(式中、R及びR'は水素原子、炭素原子数1
〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10アルコキシル基、
炭素原子数2〜10のアルケニル基、炭素原子数2〜10アル
ケニルオキシ基、CN、フェニル基又は一般式(V)

【００３０】

【化１６】

【００３１】(但し、式中R"'は一般式(I)におけるR¹と
同じ意味を表し、Mは単結合、-O-、-C00-、-OCO-、-CH₂
COO-、-CH₂OCO-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CO-、-CH₂-を表
す。)を表し、P¹、P²及びP³はそれぞれ独立して、1,4-
フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基またはトラン
ス-1,4-シクロへキシレン基を表し、L¹及びL²は単結
合、-COO-、-OCO-、-CH₂CH₂-、-CH₂C00-、-CH₂OCO-、-C
H₂O-又は-COO-CH₂-CH₂-OCO-を表すが、-CH₂CH₂-、-CH₂C
00-、-CH₂OCO-、-CH₂O-、-COO-CH₂-CH₂-OCO-を構成する
C-H結合の水素原子は炭素数1〜5のアルキル基又はフェ
ニル基で置換されていても良く、sは0、1又は2である
が、sが2の場合は各P¹及び各L¹は同じ基を意味しても、
異なる基を意味しても良い。但しR、R'、L¹及びL²のう
ちの少なくとも一つは光学活性基である。) より具体的には、下記の化合物を化合物(III)の光学活
性化合物と併用することが好ましい。

【００３２】

【化１７】

【００３３】(式中、R及びR'は式(IV)におけるR、R'
と、R"は式(V)におけるR"と同じ意味を表す。)

【００３４】本発明の液晶組成物に含有される化合物(I
II)と併用される光学活性化合物(IV)とは同じ捻れ方向
を持つことが好ましい。本発明の液晶組成物のネマチッ
ク相またはコレステリック相−等方性液体相転移温度
は、60℃以上180℃以下が好ましく、更に好ましくは70
℃以上150℃以下である。60℃以下では液晶表示素子の
電気光学特性の温度依存性が大きくなり好ましくない。
また、180℃以上では、駆動電圧が大幅に上昇するため
好ましくない。液晶組成物の25℃における誘電率異方性
は、15以上が好ましく、20以上が更に好ましい。液晶組
成物の25℃における屈折率の異方性は0.06〜0.3が好ま
しいが、0.10〜0.25が更に好ましく、駆動電圧の低減の
ためには、0.15〜0.25が好ましく、0.18〜0.20が特に好
ましい。本発明の液晶組成物の自然ピッチは0.1〜5μm
が好ましく、0.2〜1μmがより好ましい。本発明の液晶
組成物は各種の液晶表示素子に使用されるが、特に双安
定型液晶表示素子に適している。本発明の液晶組成物を
使用した、双安定型液晶表示素子のプラナー状態からフ
ォーカルコニック状態への転移に必要な駆動電圧は、本
発明によらない液晶組成物を使用した双安定型液晶表示
素子に比べ、低電圧化することができるが、4.5V/μm以
下で駆動される双安定型液晶素子に適しており、更に4V
以下で駆動される双安定型液晶素子に更に適している。

【００３５】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。また、以下の実施例及び比較例の組成物における
「%」は『質量%』を意味する。

【００３６】実施例中、測定した特性は以下の通りであ
る。

【００３７】 T-i ：ネマチック相又はコレステリック相−等方性液体相転移温度(℃) E_U ：双安定液晶表示素子において、プラナー状態からフォーカルコニッ ク状態への転移を起こさせる電圧(V/μm) Δε ：25℃での液晶組成物の誘電異方性 Δn ：25℃での液晶組成物の屈折率異方性 光学活性化合物及び光学活性化合物を含有した液晶組成
物の誘電率異方性や屈折率異方性をそのまま測定するこ
とは困難であるので、対応するラセミ化合物又は対掌体
を等質量部混合し、光学不活性の状態にしてから定法に
従い誘電率異方性及び屈折率異方性を測定し、この値を
それぞれ光学活性化合物及び光学活性化合物を含有した
液晶組成物の誘電率異方性及び屈折率異方性の値とし
た。

【００３８】(実施例1)下記に示す液晶組成物(A)を調整
した。

【００３９】

【化１８】

【００４０】但し、液晶組成物(A)に含まれる光学活性
化合物(III-1)

【００４１】

【化１９】

【００４２】の不斉炭素の絶対配置はRである。この光
学活性化合物のHTP値は15.8であった。得られた液晶組
成物(A)のT-iは72℃であり、Δnは0.157、Δεは29.8、
自然ピッチは0.33μmであった。液晶組成物(A)をセルギ
ャップ6μmのセルに注入して測定した駆動電圧から得ら
れたE_Uは3.4V/μm、応答時間は520m秒であった。

【００４３】（比較例１）液晶組成物(A)に含まれる光
学活性化合物(III−1)を化合物(VI)

【００４４】

【化２０】

【００４５】に代えて自然ピッチを0.33μmとした以外
は、実施例1と同様にした液晶組成物(B)を作製し、実施
例1と同様のセルに注入し測定した駆動電圧から得られ
たE_Uは、5.1V/μmであった。

【００４６】（実施例２）液晶組成物(A)に含まれる光
学活性化合物(III−1)を、化合物(III−1)と化合物(VI)
が60：40の比率で混合された組成物に代えて自然ピッチ
を0.33μmとした以外は、実施例1と同様にした液晶組成
物(C)を作製した。得られた液晶組成物(C)のT-iは70℃
であり、Δnは0.152、Δεは27.5であり、実施例1と同
様のセルに注入し測定した駆動電圧から得られたE_Uは、
4.2V/μmであった。

【００４７】（実施例３）下記に示す液晶組成物(D)を
調整した。

【００４８】

【化２１】

【００４９】液晶組成物(D)と下記に示す光学活性化合
物(III-2)を85.5：14.5の比率で混合し液晶組成物(E)を
作製した。但し、化合物(III-2)の不斉炭素の絶対配置
はRであり、この化合物のHTP値は14.2であった。

【００５０】

【化２２】

【００５１】得られた液晶組成物(E)のT-iは77℃であ
り、Δnは0.161、Δεは38.1、自然ピッチは0.33μmで
あった。液晶組成物(E)をセルギャップ6μmのセルに注
入して測定した駆動電圧から得られたE_Uは4.9V/μmであ
った。

【００５２】（比較例２）液晶組成物(D)と光学活性化
合物(VI)を76.7：23.3の比率で混合し液晶組成物(F)を
作製した。得られた液晶組成物(F)の自然ピッチは0.33
μmであった。液晶組成物(F)をセルギャップ5μmのセル
に注入して測定した駆動電圧から得られたE_Uは5.5V/μ
m、であった。

【００５３】実施例1、2と比較例1の比較、及び実施例3
と比較例2の比較から、本発明の液晶組成物は双安定型
液晶表示素子の駆動電圧低減に有効であることがわか
る。

【００５４】

【発明の効果】本発明の液晶組成物は、大きいHTP値と
大きい誘電率異方性を有し、双安定型液晶表示素子の駆
動電圧低減に大きな効果がある。また、本発明の液晶組
成物を使用した双安定型液晶表示素子は、極めて低い電
圧で駆動可能である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 19/30 Ｃ０９Ｋ 19/30 19/32 19/32 19/34 19/34 19/54 19/54 Ｂ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｆターム(参考） 4H027 BA02 BD04 BD07 BD10 BD14 CB01 CC04 CF04 CL04 CN01 CP04 CS04 CT04 CU01

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式(I) 【化１】 (式中、R¹は炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数
   1〜10のアルコキシル基、炭素原子数2〜10のアルケニル
   基又は炭素原子数2〜10アルケニルオキシ基を表し、A及
   びBはそれぞれ独立して、1,4-フェニレン基、ナフタレ
   ン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、トラ
   ンス-1,4-シクロへキシレン基、1,2,3,4-テトラヒドロ
   ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-
   ジイル基、トランス-1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、ピ
   リジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラ
   ジン-2,5-ジイル基又はピリダジン-2,5-ジイル基を表
   し、A及びB中の水素原子はフッ素原子で置換されていて
   もよく、Z¹は単結合、-COO-、-OCO-、-C≡C-、-CH＝CH
   -、-CF＝CF-、-CH₂CH₂-を表し、mは0、1又は2を表し、X
   ¹、X²はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表
   すが、少なくとも一方はフッ素原子である。)で表され
   る化合物を含有し、一般式(II) 【化２】 (式中、R²及びR³はそれぞれ独立に、炭素原子数1〜10の
   アルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシル基、炭素
   原子数2〜10のアルケニル基又は炭素原子数2〜10アルケ
   ニルオキシ基を表し、Gは1,4-フェニレン基、ナフタレ
   ン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、トラ
   ンス-1,4-シクロへキシレン基、1,2,3,4-テトラヒドロ
   ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-
   ジイル基、トランス-1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、ピ
   リジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラ
   ジン-2,5-ジイル基又はピリダジン-2,5-ジイル基を表
   し、G中の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよ
   く、nは0、1又は2を表し、Z²は単結合、-COO-、-OCO-、
   -C≡C-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CH₂CH₂-を表す。)で表
   される化合物を含有し、かつ一般式(III) 【化３】 (式中、R⁴は水素原子、炭素原子数1〜10のアルキル基、
   炭素原子数1〜10のアルコキシル基、炭素原子数2〜10の
   アルケニル基又は炭素原子数2〜10のアルケニルオキシ
   基を表すが、各基を構成するC-H結合の水素原子は炭素
   数1〜5のアルキル基又はフェニル基で置換されていても
   良く、Z³、Z⁴はそれぞれ独立的に、単結合、-COO-、-OC
   O-、-C≡C-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CH₂CH₂-、-CH₂O-、
   -CH₂C00-、-CH₂OCO-を表すが、-CH₂CH₂-、-CH₂O-、-CH₂
   C00-、-CH₂OCO-を構成するC-H結合の水素原子は炭素数1
   〜5のアルキル基又はフェニル基で置換されていても良
   く、pは0又は1の整数を表し、D及びEはそれぞれ独立的
   に、1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、フ
   ェナントレン-2,7-ジイル基、トランス-1,4-シクロへキ
   シレン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイ
   ル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、トランス-
   1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル
   基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基
   又はピリダジン-2,5-ジイル基を表し、D及びE中の水素
   原子はフッ素原子で置換されていてもよく、X³及びX⁴は
   それぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表すが、少
   なくとも一方はフッ素原子であり、Y¹はシアノ基、イソ
   シアネート基、トリフルオロメトキシ基、フッ素原子を
   表すが、R⁴、Z³、Z⁴の少なくとも一つは光学活性基であ
   る。)で表される光学活性化合物を含有することを特徴
   とする液晶組成物。
2. 【請求項２】 一般式(III)で表される化合物のヘリカ
   ルツイスティングパワーが9以上であり、かつ該液晶組
   成物の25℃における誘電率異方性が15以上である請求項
   1記載の液晶組成物。
3. 【請求項３】 一般式(III)の化合物の含有率が10〜30
   質量%の範囲であって、該液晶組成物の25℃における自
   然ピッチが0.1〜5μmかつ誘電率異方性が15以上である
   請求項1記載の液晶組成物。
4. 【請求項４】 光学活性化合物として、コレステリック
   ノナノエート又は一般式(IV) 【化４】 (式中、R及びR'は水素原子、炭素原子数1〜10のアルキ
   ル基、炭素原子数1〜10アルコキシル基、炭素原子数2〜
   10のアルケニル基、炭素原子数2〜10アルケニルオキシ
   基、CN、フェニル基又は一般式(V) 【化５】 (但し、式中R"は一般式(I)におけるR¹と同じ意味を表
   し、Mは単結合、-O-、-C00-、-OCO-、-CH₂COO-、-CH₂OC
   O-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CO-、-CH₂-を表す。)を表し、
   P¹、P²及びP³はそれぞれ独立して、1,4-フェニレン基、
   ナフタレン-2,6-ジイル基又はトランス-1,4-シクロへキ
   シレン基を表し、L¹及びL²は単結合、-COO-、-OCO-、-C
   H₂CH₂-、-CH₂C00-、-CH₂OCO-、-CH₂O-又は-COO-CH₂-CH₂
   -OCO-を表すが、-CH₂CH₂-、-CH₂C00-、-CH₂OCO-、-CH₂O
   -、-COO-CH₂-CH₂-OCO-を構成するC-H結合の水素原子は
   炭素数1〜5のアルキル基又はフェニル基で置換されてい
   ても良く、sは0、1又は2であるが、sが2の場合は各P¹及
   び各L¹は同じ基を意味しても、異なる基を意味しても良
   い。但しR、R'、L¹およびL²のうちの少なくとも一つは
   光学活性基である。)を含有する請求項1記載の液晶組成
   物。
5. 【請求項５】 ネマチック相又はコレステリック相−等
   方性液体相転移温度が60℃以上180℃以下であり、25℃
   における屈折率の異方性(Δn)が0.06〜0.30の範囲であ
   る請求項1又は2記載の液晶組成物。
6. 【請求項６】 請求項1〜5のいずれか一つの請求項に記
   載の液晶組成物を使用した双安定型液晶表示素子。
7. 【請求項７】 プラナー状態からフォーカルコニック状
   態への転移に必要な駆動電圧が4.5V/μm以下であること
   を特徴とする請求項6記載の液晶表示素子。