JP2003104974A - ５−フェノキシカルボニルベンゾトリアゾールの製造方法 - Google Patents
５−フェノキシカルボニルベンゾトリアゾールの製造方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/16—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D249/18—Benzotriazoles
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 １Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−カルボン酸
（II） を原料とし、操作が比較的簡便で、副生成物の処分が比
較的容易な５−フェノキシカルボニルベンゾトリアゾー
ル（Ｉ） の製造方法を提供する。 【解決手段】 １Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−カルボ
ン酸（II）を炭酸ジフェニル（III） と反応させて、５−フェノキシカルボニルベンゾトリア
ゾール（Ｉ）を得る。炭酸ジフェニル（III）は１Ｈ−
ベンゾトリアゾール−５−カルボン酸（Ｉ）１モルあた
り通常１モル以上使用される。通常は塩基または金属酸
化物の存在下に反応させる。塩基は、アルカリ金属炭酸
塩、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物
などの無機塩基、有機塩基である。有機塩基はそのｐＫ
ａが７．２以上であることが好ましい。通常は非プロト
ン性溶媒などの溶媒中で反応させる。
（II） を原料とし、操作が比較的簡便で、副生成物の処分が比
較的容易な５−フェノキシカルボニルベンゾトリアゾー
ル（Ｉ） の製造方法を提供する。 【解決手段】 １Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−カルボ
ン酸（II）を炭酸ジフェニル（III） と反応させて、５−フェノキシカルボニルベンゾトリア
ゾール（Ｉ）を得る。炭酸ジフェニル（III）は１Ｈ−
ベンゾトリアゾール−５−カルボン酸（Ｉ）１モルあた
り通常１モル以上使用される。通常は塩基または金属酸
化物の存在下に反応させる。塩基は、アルカリ金属炭酸
塩、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物
などの無機塩基、有機塩基である。有機塩基はそのｐＫ
ａが７．２以上であることが好ましい。通常は非プロト
ン性溶媒などの溶媒中で反応させる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、５−フェノキシカ
ルボニルベンゾトリアゾールの製造方法に関する。
ルボニルベンゾトリアゾールの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】５−フェノキシカルボニルベンゾトリア
ゾールは式（Ｉ） で示される化合物であって、写真感光材料の原料などと
して有用である。かかる５−フェノキシカルボニルベン
ゾトリアゾールを比較的簡便な操作で製造し得る方法と
して特開平１１-２６９１５６号公報には、式（II） で示される化合物である１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５
−カルボン酸を原料とし、該化合物を亜リン酸トリフェ
ニルと反応させる方法が提案されている。
ゾールは式（Ｉ） で示される化合物であって、写真感光材料の原料などと
して有用である。かかる５−フェノキシカルボニルベン
ゾトリアゾールを比較的簡便な操作で製造し得る方法と
して特開平１１-２６９１５６号公報には、式（II） で示される化合物である１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５
−カルボン酸を原料とし、該化合物を亜リン酸トリフェ
ニルと反応させる方法が提案されている。
【０００３】しかし、同号報に記載の方法では、目的と
する５−フェノキシカルボニルベンゾトリアゾールと同
程度の物質量の亜リン酸エステルが副生するという問題
があった。亜リン酸エステルは、その処分が比較的困難
な化合物である。
する５−フェノキシカルボニルベンゾトリアゾールと同
程度の物質量の亜リン酸エステルが副生するという問題
があった。亜リン酸エステルは、その処分が比較的困難
な化合物である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明者は、１
Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−カルボン酸を原料とし、
操作が比較的簡便であり、副生成物の処分が比較的容易
である５−フェノキシカルボニルベンゾトリアゾールの
製造方法を開発するべく鋭意検討した結果、式（III） で示される化合物である炭酸ジフェニルは１Ｈ−ベンゾ
トリアゾール−５−カルボン酸と反応して５−フェノキ
シカルボニルベンゾトリアゾールを与えること、および
該反応に際して生成する副生成物はフェノールおよび二
酸化炭素という処分が比較的簡単な化合物であることを
見出し、本発明に至った。
Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−カルボン酸を原料とし、
操作が比較的簡便であり、副生成物の処分が比較的容易
である５−フェノキシカルボニルベンゾトリアゾールの
製造方法を開発するべく鋭意検討した結果、式（III） で示される化合物である炭酸ジフェニルは１Ｈ−ベンゾ
トリアゾール−５−カルボン酸と反応して５−フェノキ
シカルボニルベンゾトリアゾールを与えること、および
該反応に際して生成する副生成物はフェノールおよび二
酸化炭素という処分が比較的簡単な化合物であることを
見出し、本発明に至った。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、１Ｈ
−ベンゾトリアゾール−５−カルボン酸を炭酸ジフェニ
ルと反応させることを特徴とする５−フェノキシカルボ
ニルベンゾトリアゾールの製造方法を提供するものであ
る。
−ベンゾトリアゾール−５−カルボン酸を炭酸ジフェニ
ルと反応させることを特徴とする５−フェノキシカルボ
ニルベンゾトリアゾールの製造方法を提供するものであ
る。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明の製造方法における炭酸ジ
フェニルの使用量は、１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−
カルボン酸１モルあたり通常１モル以上であり、好まし
くは５モル以下、さらに好ましくは３モル以下である。
フェニルの使用量は、１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−
カルボン酸１モルあたり通常１モル以上であり、好まし
くは５モル以下、さらに好ましくは３モル以下である。
【０００７】反応は通常、塩基または金属酸化物の存在
下に行なわれる。塩基は、有機塩基であってもよいし、
無機塩基であってもよい。有機塩基としては、例えばジ
イソプロピルエチルアミン（酸解離定数ｐＫａは１
１）、Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノピリジン（ｐＫａ＝
９．７１）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オ
クタン（ｐＫａ＝８．７）、Ｎ−メチルモルホリン（ｐ
Ｋａ＝７．４１）、イミダゾール（ｐＫａ＝６．９
９）、Ｎ−メチルイミダゾール（ｐＫａ＝７．１）、ピ
リジン（ｐＫａ＝５．４２）などが挙げられ、収率の点
で、酸解離定数（ｐＫａ）が７．２以上である有機塩基
が好ましく用いられる。無機塩基としては、例えば炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸
水素カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩、水酸化リチウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ
金属水酸化物、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウ
ム、水酸化セシウムなどのアルカリ土類金属水酸化物な
どが挙げられる。金属酸化物としては、例えば酸化マグ
ネシウム、酸化バリウム、酸化亜鉛、酸化鉛、酸化カル
シウムなどが挙げられる。
下に行なわれる。塩基は、有機塩基であってもよいし、
無機塩基であってもよい。有機塩基としては、例えばジ
イソプロピルエチルアミン（酸解離定数ｐＫａは１
１）、Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノピリジン（ｐＫａ＝
９．７１）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オ
クタン（ｐＫａ＝８．７）、Ｎ−メチルモルホリン（ｐ
Ｋａ＝７．４１）、イミダゾール（ｐＫａ＝６．９
９）、Ｎ−メチルイミダゾール（ｐＫａ＝７．１）、ピ
リジン（ｐＫａ＝５．４２）などが挙げられ、収率の点
で、酸解離定数（ｐＫａ）が７．２以上である有機塩基
が好ましく用いられる。無機塩基としては、例えば炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸
水素カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩、水酸化リチウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ
金属水酸化物、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウ
ム、水酸化セシウムなどのアルカリ土類金属水酸化物な
どが挙げられる。金属酸化物としては、例えば酸化マグ
ネシウム、酸化バリウム、酸化亜鉛、酸化鉛、酸化カル
シウムなどが挙げられる。
【０００８】かかる塩基または金属酸化物を用いる場
合、その使用量は１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−カル
ボン酸１モルあたり通常は２モル以下、好ましくは０．
５モル以下であり、通常は０．００１モル以上、好まし
くは０．０１モル以上であるが、ピリジン、Ｎ−メチル
イミダゾールなどのように液体として存在し得るもので
ある場合には、溶媒量、例えば１Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−５−カルボン酸１質量部あたりに対して通常２０質
量部以下、好ましくは７質量部以下、さらに好ましくは
２質量部以下用いてもよい。
合、その使用量は１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−カル
ボン酸１モルあたり通常は２モル以下、好ましくは０．
５モル以下であり、通常は０．００１モル以上、好まし
くは０．０１モル以上であるが、ピリジン、Ｎ−メチル
イミダゾールなどのように液体として存在し得るもので
ある場合には、溶媒量、例えば１Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−５−カルボン酸１質量部あたりに対して通常２０質
量部以下、好ましくは７質量部以下、さらに好ましくは
２質量部以下用いてもよい。
【０００９】反応は通常、溶媒中で行なわれるが、塩基
として液体として存在し得る塩基を溶媒量用いる場合に
は、これを溶媒として用いてもよい。溶媒中で反応を行
なう場合に使用される溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メ
チルピロリドン、ジメチルアセトアミドなどの非プロト
ン性溶媒などを用いることができ、その使用量は１Ｈ−
ベンゾトリアゾール−５−カルボン酸１質量部あたり通
常２０質量部以下、好ましくは７質量部以下であり、さ
らに好ましくは２質量部以下である。
として液体として存在し得る塩基を溶媒量用いる場合に
は、これを溶媒として用いてもよい。溶媒中で反応を行
なう場合に使用される溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メ
チルピロリドン、ジメチルアセトアミドなどの非プロト
ン性溶媒などを用いることができ、その使用量は１Ｈ−
ベンゾトリアゾール−５−カルボン酸１質量部あたり通
常２０質量部以下、好ましくは７質量部以下であり、さ
らに好ましくは２質量部以下である。
【００１０】反応は、例えば溶媒中で１Ｈ−ベンゾトリ
アゾール−５−カルボン酸と炭酸ジフェニルとを混合す
ればよく、塩基または金属酸化物を用いる場合には、溶
媒中で１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−カルボン酸と炭
酸ジフェニルと塩基または金属酸化物とを混合すればよ
い。溶媒を用いることなく、液体状で存在し得る塩基を
溶媒量用いる場合には、塩基と１Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−５−カルボン酸と炭酸ジフェニルとを混合すればよ
い。
アゾール−５−カルボン酸と炭酸ジフェニルとを混合す
ればよく、塩基または金属酸化物を用いる場合には、溶
媒中で１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−カルボン酸と炭
酸ジフェニルと塩基または金属酸化物とを混合すればよ
い。溶媒を用いることなく、液体状で存在し得る塩基を
溶媒量用いる場合には、塩基と１Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−５−カルボン酸と炭酸ジフェニルとを混合すればよ
い。
【００１１】反応温度は通常６０℃以上、好ましくは７
０℃以上であり、通常は１６０℃以下、好ましくは１４
０℃以下であり、反応時間は通常３時間以上６時間以下
であるが、本発明の製造方法では、１２０℃以下であっ
ても比較的短時間で反応を終了させることができる。
０℃以上であり、通常は１６０℃以下、好ましくは１４
０℃以下であり、反応時間は通常３時間以上６時間以下
であるが、本発明の製造方法では、１２０℃以下であっ
ても比較的短時間で反応を終了させることができる。
【００１２】反応に際しては、二酸化炭素およびフェノ
ールが副生するが、かかる副生成物のうち二酸化炭素は
容易に系外に導くことができる。
ールが副生するが、かかる副生成物のうち二酸化炭素は
容易に系外に導くことができる。
【００１３】反応後の反応混合物から、５−フェノキシ
カルボニルベンゾトリアゾールを得るには、例えば溶媒
を留去してもよいし、他の溶媒で抽出してもよいし、貧
溶媒を加えて結晶化したのち取り出してもよい。
カルボニルベンゾトリアゾールを得るには、例えば溶媒
を留去してもよいし、他の溶媒で抽出してもよいし、貧
溶媒を加えて結晶化したのち取り出してもよい。
【００１４】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、二酸化炭素
およびフェノールが副生するが、これらはいずれも処分
が比較的容易な化合物である。また比較的簡便な操作
で、１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−カルボン酸から５
−フェノキシカルボニルベンゾトリアゾールを製造する
ことができる。
およびフェノールが副生するが、これらはいずれも処分
が比較的容易な化合物である。また比較的簡便な操作
で、１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−カルボン酸から５
−フェノキシカルボニルベンゾトリアゾールを製造する
ことができる。
【００１５】
【実施例】以下、実施例によって本発明をより詳細に説
明するが、本発明はかかる実施例によって限定されるも
のではない。
明するが、本発明はかかる実施例によって限定されるも
のではない。
【００１６】実施例１
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２００ｇ）、１Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール−５−カルボン酸（１００ｇ、０．６
１ｍｏｌ）、炭酸ジフェニル（１５７．５８ｇ、０．７
４ｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（１．３ｇ、０．０１
２ｍｏｌ）を混合し、１００℃に加熱して同温度で３時
間撹拌した。撹拌後の反応混合物には、５−フェノキシ
カルボニルベンゾトリアゾールが１４３．７ｇ含まれて
いた（収率は９８．０％）。
ンゾトリアゾール−５−カルボン酸（１００ｇ、０．６
１ｍｏｌ）、炭酸ジフェニル（１５７．５８ｇ、０．７
４ｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（１．３ｇ、０．０１
２ｍｏｌ）を混合し、１００℃に加熱して同温度で３時
間撹拌した。撹拌後の反応混合物には、５−フェノキシ
カルボニルベンゾトリアゾールが１４３．７ｇ含まれて
いた（収率は９８．０％）。
【００１７】実施例２〜１４
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．８８ｇ）、１−ベ
ンゾトリアゾールー５−カルボン酸（８１．６ｍｇ、
０．５ｍｍｏｌ）および表１に記載の量の金属酸化物ま
たは塩基（無機塩基もしくは有機塩基）を混合し、表１
に記載の温度に加熱して同温度で５時間撹拌した。撹拌
後の反応混合物を高速液体クロマトグラフによって分析
し、５−フェノキシカルボニルベンゾトリアゾールの収
率を算出して、結果を表１に示した。
ンゾトリアゾールー５−カルボン酸（８１．６ｍｇ、
０．５ｍｍｏｌ）および表１に記載の量の金属酸化物ま
たは塩基（無機塩基もしくは有機塩基）を混合し、表１
に記載の温度に加熱して同温度で５時間撹拌した。撹拌
後の反応混合物を高速液体クロマトグラフによって分析
し、５−フェノキシカルボニルベンゾトリアゾールの収
率を算出して、結果を表１に示した。
【００１８】
【表１】
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
実施例 金属酸化物または塩基 使用量 温度 収率
(mmol) (℃) (％)
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
（金属酸化物）
２ 酸化バリウム 0.05 100 99
３ 酸化カルシウム 0.05 100 93
─────────────────────────────────
（無機塩基）
４ 水酸化バリウム 0.01 80 94
５ 炭酸ナトリウム 0.01 80 97
６ 炭酸カリウム 0.01 80 95
７ 水酸化リチウム 0.01 80 92
─────────────────────────────────
（有機塩基）
８ シ゛イソフ゜ロヒ゜ルエチルアミン (pKa=11) 0.01 80 90
９ N,N'-シ゛メチルアミノヒ゜リシ゛ン (pKa=9.71) 0.01 100 96
11 1,4-シ゛アサ゛ヒ゛シクロ「2.2.2」オクタン (pKa=8.7) 0.01 80 96
12 Ｎ−メチルモルホリン (pKa=7.41) 0.01 80 96
13 イミダゾール (pKa=6.99) 0.01 100 27
14 ピリジン (pKa=5.42) 0.75 100 88
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
【００１９】比較例１
１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−カルボン酸（１０ｇ、
６１．３ｍｍｏｌ）、トルエン（２６．５ｇ）およびｐ
−トルエンスルホン酸一水和物（１７．４８ｇ、１０
１．５ｍｍｏｌ）を混合し、１１０℃になるまで加熱し
た。その後、トルエンを２２ｃｍ3留去した。次いで同
温度で亜リン酸トリフェニル（２１．３ｇ、６８．６ｍ
ｍｏｌ）を３０分かけて滴下した。滴下終了後、約１３
０℃まで昇温し、同温度で６時間加熱撹拌した。撹拌後
の反応混合物には、５−フェノキシカルボニルベンゾト
リアゾールが１１．５９ｇ含まれていた（収率は７９．
０％）。
６１．３ｍｍｏｌ）、トルエン（２６．５ｇ）およびｐ
−トルエンスルホン酸一水和物（１７．４８ｇ、１０
１．５ｍｍｏｌ）を混合し、１１０℃になるまで加熱し
た。その後、トルエンを２２ｃｍ3留去した。次いで同
温度で亜リン酸トリフェニル（２１．３ｇ、６８．６ｍ
ｍｏｌ）を３０分かけて滴下した。滴下終了後、約１３
０℃まで昇温し、同温度で６時間加熱撹拌した。撹拌後
の反応混合物には、５−フェノキシカルボニルベンゾト
リアゾールが１１．５９ｇ含まれていた（収率は７９．
０％）。
Claims (9)
- 【請求項１】１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−カルボン
酸を炭酸ジフェニルと反応させることを特徴とする５−
フェノキシカルボニルベンゾトリアゾールの製造方法。 - 【請求項２】炭酸ジフェニルの使用量が１Ｈ−ベンゾト
リアゾール−５−カルボン酸１モルあたり１モル以上で
ある請求項１に記載の製造方法。 - 【請求項３】塩基または金属酸化物の存在下に反応させ
る請求項１に記載の製造方法。 - 【請求項４】塩基が有機塩基または無機塩基である請求
項３に記載の製造方法。 - 【請求項５】有機塩基が、酸解離定数７．２以上の有機
塩基である請求項４に記載の製造方法。 - 【請求項６】無機塩基がアルカリ金属炭酸塩、アルカリ
金属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物である請
求項４に記載の製造方法。 - 【請求項７】金属酸化物が酸化マグネシウム、酸化バリ
ウム、酸化亜鉛、酸化鉛または酸化カルシウムである請
求項３に記載の製造方法。 - 【請求項８】溶媒中で反応させる請求項１に記載の製造
方法。 - 【請求項９】溶媒が非プロトン性溶媒である請求項８に
記載の製造方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001299012A JP2003104974A (ja) | 2001-09-28 | 2001-09-28 | ５−フェノキシカルボニルベンゾトリアゾールの製造方法 |
| US10/252,552 US6548678B1 (en) | 2001-09-28 | 2002-09-24 | Method for producing 5-phenoxycarbonylbenzotriazole |
| DE10244973A DE10244973A1 (de) | 2001-09-28 | 2002-09-26 | Verfahren zur Herstellung von 5-Phenoxycarbonylbenzotriazol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001299012A JP2003104974A (ja) | 2001-09-28 | 2001-09-28 | ５−フェノキシカルボニルベンゾトリアゾールの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003104974A true JP2003104974A (ja) | 2003-04-09 |
Family
ID=19119825
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001299012A Pending JP2003104974A (ja) | 2001-09-28 | 2001-09-28 | ５−フェノキシカルボニルベンゾトリアゾールの製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6548678B1 (ja) |
| JP (1) | JP2003104974A (ja) |
| DE (1) | DE10244973A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015064498A1 (ja) * | 2013-10-30 | 2015-05-07 | 三菱レイヨン株式会社 | フェニル（メタ）アクリレートの製造方法及びフェニル（メタ）アクリレート組成物 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1115252B (de) | 1959-12-18 | 1961-10-19 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeurearylestern |
| DE1288094B (de) | 1963-06-12 | 1969-01-30 | Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureary!estern |
| JPS55100339A (en) | 1979-01-25 | 1980-07-31 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of carboxylic acid aryl ester |
-
2001
- 2001-09-28 JP JP2001299012A patent/JP2003104974A/ja active Pending
-
2002
- 2002-09-24 US US10/252,552 patent/US6548678B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-09-26 DE DE10244973A patent/DE10244973A1/de not_active Withdrawn
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015064498A1 (ja) * | 2013-10-30 | 2015-05-07 | 三菱レイヨン株式会社 | フェニル（メタ）アクリレートの製造方法及びフェニル（メタ）アクリレート組成物 |
| JPWO2015064498A1 (ja) * | 2013-10-30 | 2017-03-09 | 三菱レイヨン株式会社 | フェニル（メタ）アクリレートの製造方法及びフェニル（メタ）アクリレート組成物 |
| US9771315B2 (en) | 2013-10-30 | 2017-09-26 | Mitsubishi Chemical Corporation | Phenyl (meth)acrylate production method and phenyl (meth)acrylate composition |
| US9783480B2 (en) | 2013-10-30 | 2017-10-10 | Mitsubishi Chemical Corporation | Phenyl (meth)acrylate production method and phenyl (meth)acrylate composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US6548678B1 (en) | 2003-04-15 |
| DE10244973A1 (de) | 2003-04-10 |
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|---|---|---|---|
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