JP2003096479A - 燃料油添加剤および燃料油組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 内燃機関の燃焼室内、例えば筒内直接噴射式
ガソリンエンジンにおける燃焼室内、特にキャビティ内
の清浄性に優れ、さらにディーゼルエンジンの噴射ノズ
ル清浄性にも優れ、しかもそれ自身はスラッジ化するこ
とのない新規な燃料油添加剤を提供する。 【解決手段】 下記の一般式（１）で表される含窒素化
合物からなる燃料油添加剤により前記課題が達成でき
る。 ＨＯ−（ＡＯ）_a−Ｒ−ＮＨ₂ （１） （一般式（１）において、Ａは炭素数２〜１８のアルキ
レン基を示し、ａは１〜２０の整数であり、Ｒは炭素数
１〜６のアルキレン基を示す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は燃料油添加剤及び該
添加剤を含有してなる燃料油組成物に関し、詳しくは燃
料油に対する溶解性に優れ、特にガソリンエンジンの燃
焼室内の清浄性、ディーゼルエンジンのノズルの清浄性
に優れた燃料油添加剤及び該添加剤を含有してなる燃料
油組成物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】内燃エンジンの燃料系統や燃焼室内にス
ラッジやデポジット等の沈積物を生じると、エンジンの
機能が低下したり、排気ガス中の一酸化炭素濃度や未燃
炭化水素濃度が上昇する等の不都合が起こる。このた
め、気化器又は電子制御式噴射装置、吸気弁等のデポジ
ットの除去や付着防止を主な目的として、ガソリン等の
内燃機関用燃料油には、ポリエーテルアミン系やポリア
ミン系等のガソリン清浄剤で代表される燃料油添加剤が
添加される場合が多い。この種の燃料油添加剤の中で
は、米国特許第４，２４７，３０１号や米国特許第４，
１６０，６４８号等に開示されたポリエーテル系ガソリ
ン清浄剤が、吸気弁のデポジットの除去や付着防止に優
れた性能を発揮して来た。

【０００３】昨今においては自動車の燃費を向上させる
ことに加えて、自動車排気ガスが及ぼす人体及び環境へ
の悪影響を払拭することに関心が集まっている。しか
し、ポリエーテルアミン系やポリアミン系等を代表例と
する従来のガソリン清浄剤は、吸気弁のデポジットの除
去や付着防止には優れた性能を発揮する一方で、燃焼室
内のデポジットは増加させる傾向にあり、総合的に排出
ガスを改善するには至っておらず、ガソリンエンジンの
吸気系及び燃焼室内の清浄性に一段と優れ、特にエンジ
ンの冷機時等の過酷な条件下においても、優れた清浄効
果を発揮する燃料油添加剤の開発が待ち望まれている。

【０００４】また、ディーゼルエンジンにおいては、噴
射ノズル等にデポジットが堆積することで、燃料流量が
変化したり、遅れが生じることで、運転性や排気ガスが
悪化することが指摘されており、ガソリンエンジン同様
優れた清浄効果を発揮する燃料油添加剤の開発が待ち望
まれている。このような要望にこたえる清浄剤として、
特願平１１−２７６８０８号に開示されたポリエーテル
アミン系ガソリン清浄剤を挙げることができる。

【０００５】また、省資源及び地球温暖化抑制の観点か
ら世界的に化石燃料の使用を減らすことが求められてお
り、ガソリン自動車に対しては燃費の向上が最大の課題
となっている。一方、都市部ではＮＯｘなどの汚染物質
が環境基準を達成していない地域もあり、ガソリン自動
車に対してもさらなる汚染物質の低減が求められてい
る。このような要求に対し、ガソリン自動車において
は、燃費の向上及び排出ガス中の環境汚染物質の低減を
同時に行うためには、筒内直接噴射式ガソリンエンジン
が最も有力であると考えられている。

【０００６】従来のガソリンエンジンは、吸気ポート内
にガソリンを噴射することで、ガソリンと空気の均一予
混合気を形成させている。一方、筒内直接噴射式ガソリ
ンエンジンは、ディーゼルエンジンのように燃焼室内に
直接ガソリンを噴射する。これにより、点火プラグ近傍
は濃い混合気であるが、燃焼室全体では超希薄となる成
層混合気の形成を可能としている。このような成層混合
気を形成することで超希薄状態での燃焼（成層燃焼）を
可能とし、ディーゼルエンジンレベルまで燃費を向上す
ることが可能となる。また燃焼室内に直接ガソリンを噴
射するため、従来のエンジンで起きたようなガソリンの
蒸発遅れがなくなり、より精度の高い燃料噴射量制御が
可能となる。

【０００７】しかし、筒内直接噴射式ガソリンエンジン
では燃焼室内にガソリンを噴射するため、従来のガソリ
ンエンジンとは異なる新たな問題が発生する可能性があ
る。その一つに燃焼室内、特にキャビティ内に堆積する
デポジットがある。筒内直接噴射式ガソリンエンジンに
特徴的な成層燃焼では、ピストンの上昇中にピストンの
キャビティ内に燃料を噴霧し、跳ね返った燃料が点火プ
ラグ近傍に濃い混合気を形成し燃焼する。この際、ピス
トンのキャビティ内にデポジットが堆積すると、噴霧さ
れた燃料の一部がデポジットに吸着し、点火プラグ近傍
の燃料が少なくなったり、到達時間が遅れたりするた
め、空気／燃料比が乱れ、これに原因して運転性に影響
を及ぼしたり、排出ガスが悪化したり、スモークが発生
したりする。このような要望にこたえる清浄剤として、
特願２０００−１０９８６１号に開示されたポリエーテ
ルアミン系ガソリン清浄剤を挙げることができる。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、先に挙
げた清浄剤は、吸気ポート噴射ガソリンエンジンの吸気
弁デポジットに対しては十分な清浄効果を発揮するが、
燃焼室内のデポジットに対しては、一定の効果はあるも
ののその清浄面積が十分に大きいとはいえず、先述の問
題を十分解決するまでには至っていない。本発明は、こ
のような実情に鑑みなされたものであり、その目的は、
従来のガソリン清浄剤を凌駕する性能、特に燃焼室内清
浄性、さらにいえば筒内直接噴射式ガソリンエンジンに
おける燃焼室内、特にキャビティ内の清浄性を備え、さ
らにディーゼルエンジンの噴射ノズル清浄性にも優れ、
しかもそれ自身はスラッジ化することのない新規な燃料
油添加剤を提供することにある。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため鋭意研究を重ねた結果、特定の構造を有
する含窒素化合物が、ガソリンエンジンにおける燃焼室
内、特に筒内直接噴射式ガソリンエンジンのキャビティ
内の清浄性およびディーゼルエンジンの噴射ノズル清浄
性に優れていることを見出し、本発明を完成したもので
ある。すなわち、本発明は下記の一般式（１）で表され
る含窒素化合物からなる燃料油添加剤に関する。 ＨＯ−（ＡＯ）_a−Ｒ−ＮＨ₂ （１） （一般式（１）において、Ａは炭素数２〜１８のアルキ
レン基を示し、ａは１〜２０の整数であり、Ｒは炭素数
１〜６のアルキレン基を示す。）また、本発明は前記一
般式（１）で表される含窒素化合物を含有してなる燃料
油組成物に関する。

【００１０】

【発明の実施の形態】以下、本発明の内容をさらに詳細
に説明する。本発明の燃料油添加剤は、一般式（１）で
表される含窒素化合物からなる。一般式（１）におい
て、Ｒは炭素数１〜６のアルキレン基を示し、例えば、
メチレン基、エチレン基、プロピレン基（１−メチルエ
チレン基、２−メチルエチレン基）、トリメチレン基、
ブチレン基（１−エチルエチレン基、２−エチルエチレ
ン基）、１，２−ジメチルエチレン基、２，２−ジメチ
ルエチレン基、１−メチルトリメチレン基、２−メチル
トリメチレン基、３−メチルトリメチレン基、テトラメ
チレン基、ペンチレン基（１−ブチルエチレン基、２−
ブチルエチレン基）、１−エチル−１−メチルエチレン
基、１−エチル−２−メチルエチレン基、１，１，２−
トリメチルエチレン基、１，２，２−トリメチルエチレ
ン基、１−エチルトリメチレン基、２−エチルトリメチ
レン基、３−エチルトリメチレン基、１，１−ジメチル
トリメチレン基、１，２−ジメチルトリメチレン基、
１，３−ジメチルトリメチレン基、２，３−ジメチルト
リメチレン基、３，３−ジメチルトリメチレン基、１−
メチルテトラメチレン基、２−メチルテトラメチレン
基、３−メチルテトラメチレン基、４−メチルテトラメ
チレン基、ペンタメチレン基、ヘキシレン基（１−ブチ
ルエチレン基、２−ブチルエチレン基）、１−メチル−
１−プロピルエチレン基、１−メチル−２−プロピルエ
チレン基、２−メチル−２−プロピルエチレン基、１，
１−ジエチルエチレン基、１，２−ジエチルエチレン
基、２，２−ジエチルエチレン基、１−エチル−１，２
−ジメチルエチレン基、１−エチル−２，２−ジメチル
エチレン基、２−エチル−１，１−ジメチルエチレン
基、２−エチル−１，２−ジメチルエチレン基、１，
１，２，２−テトラメチルエチレン基、１−プロピルト
リメチレン基、２−プロピルトリメチレン基、３−プロ
ピルトリメチレン基、１−エチル−１−メチルトリメチ
レン基、１−エチル−２−メチルトリメチレン基、１−
エチル−３−メチルトリメチレン基、２−エチル−１−
メチルトリメチレン基、２−エチル−２−メチルトリメ
チレン基、２−エチル−３−メチルトリメチレン基、３
−エチル−１−メチルトリメチレン基、３−エチル−２
−メチルトリメチレン基、３−エチル−３−メチルトリ
メチレン基、１，１，２−トリメチルトリメチレン基、
１，１，３−トリメチルトリメチレン基、１，２，２−
トリメチルトリメチレン基、１，２，３−トリメチルト
リメチレン基、１，３，３−トリメチルトリメチレン
基、２，２，３−トリメチルトリメチレン基、２，３，
３−トリメチルトリメチレン基、１−エチルテトラメチ
レン基、２−エチルテトラメチレン基、３−エチルテト
ラメチレン基、４−エチルテトラメチレン基、１，１−
ジメチルテトラメチレン基、１，２−ジメチルテトラメ
チレン基、１，３−ジメチルテトラメチレン基、１，４
−ジメチルテトラメチレン基、２，２−ジメチルテトラ
メチレン基、２，３−ジメチルテトラメチレン基、２，
４−ジメチルテトラメチレン基、３，３−ジメチルテト
ラメチレン基、３，４−ジメチルテトラメチレン基、
４，４−ジメチルテトラメチレン基、１−メチルペンタ
メチレン基、２−メチルペンタメチレン基、３−メチル
ペンタメチレン基、４−メチルペンタメチレン基、５−
メチルペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などが挙げ
られる。

【００１１】Ｒとしては、これらの中でも炭素数１〜４
のアルキレン基が好ましく、具体的には、メチレン基、
エチレン基、プロピレン基（１−メチルエチレン基、２
−メチルエチレン基）、トリメチレン基、ブチレン基
（１−エチルエチレン基、２−エチルエチレン基）、
１，２−ジメチルエチレン基、２，２−ジメチルエチレ
ン基、１−メチルトリメチレン基、２−メチルトリメチ
レン基、３−メチルトリメチレン基、テトラメチレン基
などが好ましい。さらにＲとしては、エチレン基、プロ
ピレン基（１−メチルエチレン基、２−メチルエチレン
基）、ブチレン基（１−エチルエチレン基、２−エチル
エチレン基）、１，２−ジメチルエチレン基、２，２−
ジメチルエチレン基などの炭素数２〜４のアルキレン基
が特に好ましく、エチレン基が最も好ましい。

【００１２】一般式（１）におけるＡは、炭素数２〜１
８のアルキレン基を示し、炭素数２〜６のアルキレン基
が好ましく、炭素数２〜４のアルキレン基が特に好まし
い。炭素数２〜４のアルキレン基としては、具体的には
例えば、エチレン基、プロピレン基（１−メチルエチレ
ン基、２−メチルエチレン基）、ブチレン基（１−エチ
ルエチレン基、２−エチルエチレン基）、１，２−ジメ
チルエチレン基、１，１−ジメチルエチレン基、２，２
−ジメチルエチレン基が挙げられるが、これらの中でも
エチレン基、プロピレン基、ブチレン基がより好まし
く、プロピレン基、ブチレン基が最も好ましい。なお、
一般式（１）における複数のＡは、同一分子中で同じで
も異なっていても良い。

【００１３】一般式（１）における（ＡＯ）_aは、アル
キレンオキサイド由来の重合骨格を示す。この際に使用
されるアルキレンオキサイドとしては、例えば、エチレ
ンオキサイド、プロピレンオキサイド、１，２−ブチレ
ンオキサイド、２，３−ブチレンオキサイド、イソブチ
レンオキサイド等が挙げられる。これらの中でもエチレ
ンオキサイド、プロピレンオキサイド、１，２−ブチレ
ンオキサイドがより好ましく、プロピレンオキサイド、
１，２−ブチレンオキサイドが最も好ましい。これらの
アルキレンオキサイドは、単一でも、混合物でもよい。
すなわち、アルキレンオキサイドの単独重合体でも、共
重合体（ランダム共重合体、ブロック共重合体）でもよ
い。

【００１４】アルキレンオキサイド由来の重合骨格とし
ては、例えば、以下のものが好ましいものとして挙げら
れる（ＥＯはエチレンオキサイド、ＰＯはプロピレンオ
キサイド、ＢＯは１，２−ブチレンオキサイドをそれぞ
れ表す）。なお、全ての共重合体はランダム共重合体お
よびブロック共重合体を含んでいる。 ・ＥＯ単独重合体 ・ＰＯ単独重合体 ・ＢＯ単独重合体 ・ＥＯ−ＰＯ共重合体 ・ＥＯ−ＢＯ共重合体 ・ＰＯ−ＢＯ共重合体 ・ＥＯ−ＰＯ−ＢＯ共重合体

【００１５】これらの中でも、以下のものがより好まし
い。 ・ＰＯ単独重合体 ・ＢＯ単独重合体 ・ＥＯ−ＰＯ共重合体（ＰＯの割合が６０ｍｏｌ％以
上） ・ＥＯ−ＢＯ共重合体（ＢＯの割合が４０ｍｏｌ％以
上） ・ＰＯ−ＢＯ共重合体 ・ＥＯ−ＰＯ−ＢＯ共重合体（ＥＯの割合が６０ｍｏｌ
％以下）

【００１６】さらにこれらの中でも、以下のものが最も
好ましい。 ・ＰＯ単独重合体 ・ＢＯ単独重合体 ・ＰＯ−ＢＯ共重合体

【００１７】一般式（１）におけるａは１〜２０の整数
を表し、好ましくは２〜１５、より好ましくは３〜１
０、最も好ましくは４〜６の整数である。

【００１８】本発明の燃料油添加剤としては、一般式
（１）で表される含窒素化合物において、Ｒが炭素数１
〜４のアルキレン基であり、Ａが炭素数２〜６のアルキ
レン基であり、ａが２〜１５であるようなポリエーテル
アミンが好ましい。

【００１９】本発明の燃料油添加剤としてさらに好まし
いのは、一般式（１）で表される含窒素化合物におい
て、Ｒが炭素数１〜４の直鎖状もしくは分枝状のアルキ
ル基であり、Ａが炭素数２〜４のアルキレン基であり、
ａが３〜１０であるようなポリエーテルアミンである。

【００２０】本発明の燃料油添加剤として最も好ましい
のは、一般式（１）で表される含窒素化合物において、
Ｒがエチレン基であり、Ａがプロピレン基またはブチレ
ン基（１−エチルエチレン基、２−エチルエチレン基
等）であり、ａが４〜６であるようなポリエーテルアミ
ンである。

【００２１】本発明における一般式（１）で表される含
窒素化合物は、任意の方法で製造することができる。こ
の含窒素化合物を製造する方法の例を挙げると、以下の
ような（Ａ）ケチミン化工程、（Ｂ）重合工程および
（Ｃ）加水分解工程を経て合成する方法を例示できる。

【００２２】（Ａ）ケチミン化工程 分子中にアミノ基とアルカノール基を併せ持つアルカノ
ールアミンを出発物質として、これとケトンとを加熱、
脱水反応することによりケチミン化合物を得る。アルカ
ノールアミン化合物としては、モノメタノールアミン、
モノエタノールアミン、モノ−ｎ−プロパノールアミ
ン、モノイソプロパノールアミン、モノ（直鎖または分
枝）ブタノールアミン（水酸基の位置は任意である）、
モノ（直鎖または分枝）ペンタノールアミン（水酸基の
位置は任意である）、モノ（直鎖または分枝）ヘキサノ
ールアミン（水酸基の位置は任意である）等のアルカノ
ールアミンが挙げられる。

【００２３】またケトンとしては、通常下記一般式
（２）で表されるものが用いられる。 Ｒ¹−ＣＯ−Ｒ² （２） （一般式（２）において、Ｒ¹およびＲ²は、それぞれ別
個に炭素数１〜１０、好ましくは１〜５の直鎖状または
分岐状のアルキル基を表す。） また、上記一般式（２）で表される化合物の中でも、分
岐状のアルキル基を有する立体障害の大きいケトンが好
ましく、イソブチルメチルケトン、イソブチルエチルケ
トン、ジイソブチルケトン等が好適に用いられる。

【００２４】アルカノールアミンとケトンと反応させる
と、下記一般式（３）で表されるケチミン化合物を得る
ことができる。

【００２５】

【化１】 （上記式（３）において、Ｒは一般式（１）におけるＲ
と同一の基を示し、Ｒ¹およびＲ²は一般式（２）におけ
るＲ¹およびＲ²と同一の基を示す。）

【００２６】アルカノールアミンと一般式（２）のケト
ンとの反応割合は、モル比で１：１〜１：１０として反
応させることが好ましい。またケチミン化工程における
反応温度は任意であるが、通常は４０〜１８０℃である
のが好ましく、８０〜１５０℃であるのがより好まし
い。

【００２７】（Ｂ）重合工程 前記（Ａ）のケチミン化工程で得られた一般式（３）で
表されるケチミン化合物に、 例えば、水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウムなどの塩基を触媒として、一般式
（４）で表されるエポキシ化合物を反応させて得られる
生成物（金属アルコキシドの形となっている）を、無機
酸や固体酸で処理することにより一般式（５）で表され
るポリオキシアルキレングリコール誘導体を得る。

【００２８】

【化２】 （一般式（４）において、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶は、
それぞれ別個に水素または炭素数１〜１６のアルキル
基、好ましくは水素、メチル基、またはエチル基を表
す。）

【００２９】

【化３】 （上記一般式（５）におけるａ、Ａ、Ｒは、一般式
（１）におけるａ、Ａ、Ｒと同一であり、Ｒ¹、Ｒ²は、
一般式（２）におけるＲ¹、Ｒ²と同一である。）

【００３０】一般式（４）で表されるエポキシ化合物の
うち好ましい化合物を例示すると、エチレンオキシド、
プロピレンオキシド、イソブチレンオキシド、１，２−
ブチレンオキシド、２，３−ブチレンオキシド、トリメ
チルエチレンオキシド、テトラメチルエチレンオキシド
などが挙げられ、プロピレンオキシド、１，２−ブチレ
ンオキシドが最も好ましい。

【００３１】一般式（３）で表されるケチミン化合物と
一般式（４）で表されるエポキシ化合物とを反応させる
場合のモル比は任意に選ぶことができるが、通常は、ケ
チミン化合物１モルに対して、エポキシ化合物を１〜２
０モル反応させるのが好ましい。またこのときの反応温
度も任意であるが、通常は、６０〜１８０℃であるのが
好ましく、８０〜１５０℃であるのがより好ましい。

【００３２】（Ｃ）加水分解工程 前記（Ｂ）の重合工程で得られた一般式（５）で表され
るポリオキシアルキレングリコール誘導体を過剰の水の
存在下で加熱処理することにより、一般式（１）で表さ
れる本発明の含窒素化合物を得ることができる。加水分
解工程での加水分解反応温度も任意であるが、通常、４
０〜１５０℃であるのが好ましく、５０〜１００℃であ
るのがより好ましい。

【００３３】本発明の添加剤は一般式（１）で表される
含窒素化合物からなり、燃料油の添加剤として使用され
る。特に、ガソリン及び軽油の添加剤として非常に有用
な化合物であり、ベースガソリン及び必要に応じてその
他のガソリン添加剤と混合して得られるガソリン組成物
に、またベース軽油及び必要に応じてその他の軽油添加
剤と混合して得られる軽油組成物に添加して用いられ
る。すなわち、ベースガソリンおよび一般式（１）で表
される含窒素化合物らなる本発明の添加剤、さらに必要
に応じて添加されるその他のガソリン添加剤とを混合す
ることにより本発明の燃料油組成物であるガソリン組成
物が得られる。また、同様に、ベース軽油および一般式
（１）で表される含窒素化合物からなる本発明の添加
剤、さらに必要に応じて添加されるその他の軽油添加剤
とを混合することにより本発明の燃料油組成物である軽
油組成物が得られる。

【００３４】また、本発明の添加剤は、筒内直接噴射式
ガソリンエンジン用ガソリン添加剤及び筒内直接噴射式
ディーゼルエンジン用軽油添加剤としても非常に有用な
化合物であり、本発明の添加剤を配合して筒内直接噴射
式ガソリンエンジン用ガソリン組成物、筒内直接噴射式
ディーゼルエンジン用軽油組成物としても用いられる。

【００３５】燃料油組成物中における一般式（１）で表
される含窒素化合物の含有量については、特に限定され
るものではないが、燃料油組成物全量基準で、０．００
１〜１０質量％であることが好ましい。本発明の燃料油
添加剤の含有量の下限値は、ガソリンエンジンにおける
吸気系及び燃焼室内の清浄性、ディーゼルエンジンにお
けるノズル清浄性さらには筒内直接噴射式ガソリンエン
ジンにおける燃焼室内、特にキャビティ内の清浄性を向
上させるためには、０．００１質量％であることが好ま
しく、より好ましくは０．００３質量％以上、さらに好
ましくは０．００５質量％以上、さらに好ましくは０．
０１質量％以上、最も好ましくは０．０１５質量％以上
であることが望ましい。一方、含有量の上限値は、ガソ
リンや軽油の諸性能に悪影響を及ぼさない、それ以上添
加しても効果の向上が期待できない等の点から、１０質
量％であることが好ましく、より好ましくは５質量％以
下、さらに好ましくは４質量％以下、最も好ましくは３
質量％以下であることが望ましい。

【００３６】本発明の燃料油組成物の一つであるガソリ
ン組成物においては、ベースガソリンに本発明の燃料油
添加剤および必要に応じてその他のガソリン添加剤を配
合するが、ベースガソリンはガソリン基材を適宜調合す
ることにより製造することができる。この際用いられる
ガソリン基材としては、原油を常圧蒸留して得られる軽
質ナフサ；接触分解法、水素化分解法などで得られる分
解ガソリン；接触改質法で得られる改質ガソリン；オレ
フィンの重合によって得られる重合ガソリン；イソブタ
ンなどの炭化水素に低級オレフィンを付加（アルキル
化）することによって得られるアルキレート；軽質ナフ
サを異性化装置でイソパラフィンに転化して得られる異
性化ガソリン；脱ｎ−パラフィン油；ブタン；芳香族炭
化水素化合物；プロピレンを二量化し、続いてこれを水
素化して得られるパラフィン留分などが挙げられる。

【００３７】例えば、以下の（１）〜（１２）のガソリ
ン基材を適宜調合することによりベースガソリン得るこ
とができる。 （１）改質ガソリン：０〜７０容量％ （２）改質ガソリンの軽質留分（沸点範囲：２５〜１２
０℃程度）：０〜３５容量％ （３）改質ガソリンの重質留分（沸点範囲：１１０℃〜
２００℃程度）： ０〜４５容量％ （４）分解ガソリン：０〜５０容量％ （５）分解ガソリンの軽質留分（沸点範囲：２５〜９０
℃程度）：０〜４５容量％ （６）分解ガソリンの重質留分（沸点範囲：９０〜２０
０℃程度）：０〜４０容量％ （７）アルキレート：０〜４０容量％ （８）プロピレンを二量化し、続いてこれを水素化して
得られるパラフィン留分：０〜３０容量％ （９）異性化ガソリン：０〜３０容量％ （１０）ＭＴＢＥ：０〜１５容量％ （１１）軽質ナフサ：０〜２０容量％ （１２）ブタン：０〜１０容量％

【００３８】また、ベースガソリンを製造するにあたっ
ては、ベンゼンの含有量を低減させる必要がある場合が
ある。その際のベンゼンの低減方法は任意であるが、特
にベンゼンは改質ガソリン中に多く含まれていることか
ら、改質ガソリンの配合割合を少なくすること、および （１）改質ガソリンを蒸留してベンゼン留分を除去する （２）改質ガソリン中のベンゼンをスルホラン等の溶剤
を用いて抽出する （３）改質ガソリン中のベンゼンを他の化合物に転化す
る ベンゼンを水素化し、シクロヘキサン、メチルシクロ
ペンタン等に転化する ベンゼンと炭素数９以上の芳香族炭化水素化合物とを
反応させ、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等に転
化する ベンゼンを低級オレフィン（エチレン、プロピレン
等）または低級アルコール（メタノール、エタノール
等）を用いてアルキル化する （４）接触改質装置の原料として、炭素数６の炭化水素
化合物を蒸留して除去した脱硫重質ナフサを用いる
（５）接触改質装置の運転条件を変更する などの方法によって、改質ガソリン中のベンゼン濃度を
低下させる処理を行い、これをガソリン基材として用い
ることなどが、好適なものとして挙げられる。

【００３９】また、その他のガソリン添加剤としては、
例えば、コハク酸イミド、ポリアルキルアミンなどの一
般式（１）で表される含窒素化合物以外の清浄分散剤；
フェノール系、アミン系などの酸化防止剤；シッフ型化
合物やチオアミド型化合物などの金属不活性化剤；有機
リン系化合物などの表面着火防止剤；多価アルコール又
はそのエーテルなどの氷結防止剤；有機酸のアルカリ金
属塩またはアルカリ土類金属塩、高級アルコール硫酸エ
ステルなどの助燃剤；アニオン系界面活性剤、カチオン
系界面活性剤、両性界面活性剤などの帯電防止剤；アゾ
染料などの着色剤；アルケニルコハク酸エステルなどの
さび止め剤；キリザニン、クマリンなどの識別剤；天然
精油合成香料などの着臭剤等が挙げられる。これらの添
加剤は、１種または２種以上を添加することができ、そ
の合計添加量はガソリン組成物全量基準で０．１質量％
以下とすることが好ましい。

【００４０】また、ベースガソリン、一般式（１）で表
される含窒素化合物および必要に応じて配合されるその
他のガソリン添加剤からなるガソリン組成物の性状、組
成については、特に規定されるものではない。しかしな
がら、通常、ＪＩＳ Ｋ ２２５４「石油製品−蒸留試
験方法」によって測定される蒸留性状が、下記を満たす
ことが望ましい。 蒸留初留点 ：２０〜４５℃ １０容量％留出温度（Ｔ１０）：３５〜５５℃ ３０容量％留出温度（Ｔ３０）：５５〜７５℃ ５０容量％留出温度（Ｔ５０）：７５〜１００℃ ７０容量％留出温度（Ｔ７０）：１００〜１３０℃ ９０容量％留出温度（Ｔ９０）：１１０〜１６０℃ 蒸留終点 ：１３０〜２１０℃

【００４１】初留点の下限値は好ましくは２０℃、より
好ましくは２５℃である。２０℃に満たない場合には高
温条件下で始動性が悪化する可能性がある。一方、初留
点の上限値は好ましくは４５℃、より好ましくは４０
℃、さらにより好ましくは３５℃である。４５℃を超え
る場合には低温始動性に不具合を生じる可能性がある。
Ｔ₁₀の下限値は好ましくは３５℃、より好ましくは４０
℃である。３５℃に満たない場合には高温条件下で始動
性が悪化する可能性がある。一方、Ｔ₁₀の上限値は好ま
しくは５５℃、より好ましくは５０℃、さらにより好ま
しくは４８℃である。５５℃を超える場合には低温始動
性に不具合を生じる可能性がある。

【００４２】Ｔ₃₀の下限値は好ましくは５５℃、より好
ましくは６０℃である。５５℃に満たない場合には高温
運転性に不具合を生じたりインジェクタ内でガソリンの
コーキングを生じたりする可能性がある。一方、Ｔ₃₀の
上限値は好ましくは７５℃、より好ましくは７０℃、さ
らにより好ましくは６８℃である。７５℃を超える場合
には低温運転性に不具合を生じる可能性がある。Ｔ₅₀の
下限値は好ましくは７５℃、より好ましくは８０℃であ
る。７５℃に満たない場合には高温運転性に不具合を生
じる可能性がある。一方、Ｔ₅₀の上限値は好ましくは１
００℃、より好ましくは９５℃、更により好ましくは９
３℃である。１００℃を超える場合には低温及び常温運
転性に不具合を生じる可能性がある。

【００４３】Ｔ₇₀の下限値は１００℃であることが好ま
しい。一方、Ｔ₇₀の上限値は好ましくは１３０℃、より
好ましくは１２５℃、更により好ましくは１２３℃、最
も好ましくは１２０℃である。１３０℃を越える場合に
は低温及び常温運転性に不具合を生じる可能性がある。
Ｔ₉₀の下限値は好ましくは１１０℃、より好ましくは１
２０℃である。１１０℃に満たない場合は燃費が低下す
る可能性がある。一方、Ｔ₉₀の上限値は、低温及び常温
運転性の悪化、排出ガスの増加、エンジンオイルの劣化
およびスラッジの発生を抑制することができるなどの点
から、好ましくは１６０℃、より好ましくは１５０℃、
更により好ましくは１４０℃である。蒸留終点の下限値
は１３０℃であることが好ましい。一方、蒸留終点の上
限値は、好ましくは２１０℃、より好ましくは２００
℃、更により好ましくは１９５℃、最も好ましくは１９
０℃である。終点が２１０℃を越える場合には常温運転
性に不具合を生じる可能性がある。

【００４４】また、上記ガソリン組成物の蒸気圧には特
に制限はないが、インジェクタ内でのガソリンコーキン
グの不具合が生じることがなく、またエバポエミッショ
ンの量が抑えられることから、蒸気圧は７０ｋＰａ以下
が好ましく、より好ましくは６５ｋＰａ以下、さらによ
り好ましくは６０ｋＰａ以下、最も好ましくは５５ｋＰ
ａ以下である。ここで蒸気圧とは、ＪＩＳ Ｋ ２２５
８「原油及び燃料油蒸気圧試験方法（リ−ド法）」によ
り測定される蒸気圧（リード蒸気圧（ＲＶＰ）を意味す
る。

【００４５】上記ガソリン組成物の密度（１５℃）には
特に制限はないが、０．７３〜０．７７ｇ／ｃｍ³であ
ることが望ましい。密度の下限値は燃費の点からより好
ましくは０．７３５ｇ／ｃｍ³である。一方、密度の上
限値は加速性及びプラグのくすぶりの観点からより好ま
しくは０．７６ｇ／ｃｍ³である。ここで密度とは、Ｊ
ＩＳ Ｋ ２２４９「原油及び石油製品の密度試験方法
並びに密度・質量・容量換算表」により測定される密度
を意味する。

【００４６】上記ガソリン組成物は、四エチル鉛等のア
ルキル鉛化合物を実質的に含有しないガソリンであり、
たとえ極微量の鉛化合物を含有する場合であっても、そ
の含有量はＪＩＳ Ｋ ２２５５「ガソリン中の鉛分試
験方法」の適用区分下限値以下である。

【００４７】上記ガソリン組成物のオクタン価には特に
制限はないが、よりアンチノッキング性を高めるため、
リサーチ法オクタン価（ＲＯＮ）は８９以上であること
が好ましく、より好ましくは９０以上、さらにより好ま
しくは９０．５以上、最も好ましくは９１以上である。
また、より高速走行中のアンチノック性を高めるため
に、モーター法オクタン価（ＭＯＮ）は８０以上である
ことが好ましく、より好ましくは８０．５以上、最も好
ましくは８１以上である。ここでリサーチ法オクタン価
及びモーター法オクタン価とは、それぞれ、ＪＩＳ Ｋ
２２８０「オクタン価及びセタン価試験方法」により
測定されるリサーチ法オクタン価及びモーター法オクタ
ン価をそれぞれ意味する。

【００４８】上記ガソリン組成物において、飽和分、オ
レフィン分及び芳香族分の各含有量については特に制限
はないが、下記の割合であることが望ましい。 飽和分（Ｖ（Ｐ）） ：５０〜１００容量％ オレフィン分（Ｖ（Ｏ））：０〜１５容量％ 芳香族分（Ｖ（Ａｒ）） ：０〜３５容量％

【００４９】Ｖ（Ｐ）は、インジェクタ内でのガソリン
のコーキング防止、及びプラグのくすぶりを低減させ
る、排出ガスのオゾン生成能を低く抑える、排出ガス中
のベンゼン濃度を低減させる、すすを発生させない等の
観点から、その値は、より好ましくは６０〜１００容量
％、さらにより好ましくは７０〜１００容量％であり、
最も好ましくは７５〜１００質量％である。Ｖ（Ｏ）
は、インジェクタ内でのガソリンのコーキング防止の観
点からより好ましくは０〜１０容量％、さらにより好ま
しくは０〜７容量％、最も好ましくは０〜５容量％であ
る。

【００５０】Ｖ（Ａｒ）は、プラグのくすぶりを低減さ
せる、排出ガスのオゾン生成能を低く抑える、排出ガス
中のベンゼン濃度を低減させる、すすを発生させない等
の観点からより好ましくは０〜３０容量％、さらにより
好ましくは０〜２５容量％、最も好ましくは０〜２０容
量％である。上記のＶ（Ｐ）、Ｖ（Ｏ）及びＶ（Ａｒ）
は、全てＪＩＳ Ｋ ２５３６「石油製品−炭化水素タ
イプ試験方法」の蛍光指示薬吸着法により測定される値
である。

【００５１】また、上記ガソリン組成物の各成分の含有
量には特に制限はないが、以下のような条件を満たすこ
とが望ましい。 （１） Ｖ（Ｂｚ）：０〜１容量％ （２） Ｖ（Ｔｏｌ）：０〜３０容量％ （３） Ｖ（Ｃ８Ａ）：０〜２０容量％ （４） Ｖ（Ｃ９Ａ）：０〜５容量％ （５） Ｖ（Ｃ１０＋Ａ）：０〜３容量％ （６） Ｖ（ＰＡ）＝０ 又は Ｖ（ＰＡ）≠０の際にＶ（ＭＡ）／Ｖ（ＰＡ）：１以上 （７） Ｖ（Ｃ４）：０〜１０容量％ （８） Ｖ（Ｃ５）：１０〜３５容量％ （９） Ｖ（Ｃ６）：１０〜３０容量％ （１０）Ｖ（Ｃ７＋ｐ）：１０〜５０容量％ （１１）Ｖ（Ｃ９＋）：０〜１０容量％

【００５２】上記のＶ（Ｂｚ）は、ガソリン組成物全量
基準のベンゼン含有量を示し、上記の範囲とすること
で、排出ガス中のベンゼン濃度を低く抑えることができ
る。その値は、好ましくは、０〜１容量％であり、より
好ましくは０〜０．５容量％である。上記のＶ（Ｔｏ
ｌ）及びＶ（Ｃ８Ａ）は、それぞれガソリン組成物全量
基準のトルエン含有量及び炭素数８の芳香族炭化水素化
合物含有量を示し、Ｖ（Ｔｏｌ）の値は、好ましくは０
〜３０容量％であり、より好ましくは０〜２０容量％、
Ｖ（Ｃ８Ａ）の値は、好ましくは０〜２０容量％であ
り、より好ましくは０〜１５容量％である。なお、炭素
数８の芳香族炭化水素化合物としては、エチルベンゼン
及びキシレン（全ての置換異性体を含む）等が挙げられ
る。

【００５３】上記のＶ（Ｃ９Ａ）は、ガソリン組成物全
量基準の炭素数９の芳香族炭化水素化合物含有量を示
し、排出ガスのオゾン生成能を低く抑えるために、その
値は、好ましくは０〜５容量％であり、より好ましくは
０〜３容量％である。炭素数９の芳香族炭化水素として
は、例えば、ｎ−プロピルベンゼン、イソプロピルベン
ゼン（クメン）、エチルメチルベンゼン（全ての置換異
性体を含む）及びトリメチルベンゼン（全ての置換異性
体を含む）等が挙げられる。

【００５４】上記のＶ（Ｃ１０＋Ａ）は、ガソリン組成
物全量基準の炭素数１０以上の芳香族炭化水素化合物含
有量を示し、排出ガスのオゾン生成能を低く抑えるため
に、その量が好ましくは０〜３容量％であり、より好ま
しくは０〜１容量％、最も好ましくは０容量％である。
炭素数１０以上の芳香族炭化水素化合物としては、例え
ば、ジエチルベンゼン（全ての置換異性体を含む）、ジ
メチルエチルベンゼン（全ての置換異性体を含む）、テ
トラメチルベンゼン（全ての置換異性体を含む）及びｎ
−ブチルメチルベンゼン（全ての置換異性体を含む）等
が挙げられる。

【００５５】上記のＶ（ＭＡ）及びＶ（ＰＡ）は、それ
ぞれガソリン組成物全量を基準としたモノアルキル置換
芳香族炭化水素化合物含有量（容量％）及び２つ以上の
アルキル基で置換された芳香族炭化水素化合物含有量
（容量％）を示すが、Ｖ（ＰＡ）が０であるか、又はＶ
（ＰＡ）が０でない場合は、Ｖ（ＭＡ）／Ｖ（ＰＡ）の
値は１以上であり、好ましくは１．５以上、より好まし
くは２以上である。なお、上記したＶ（Ｂｚ）、Ｖ（Ｔ
ｏｌ）、Ｖ（Ｃ８Ａ）、Ｖ（Ｃ９Ａ）、Ｖ（Ｃ１０＋
Ａ）、Ｖ（ＭＡ）及びＶ（ＰＡ）は、いずれもＪＩＳ
Ｋ ２５３６ 「石油製品−炭化水素タイプ試験方法」
のガスクロマトグラフ法で定量して得られる値である。

【００５６】上記のＶ（Ｃ４）は、ガソリン組成物全量
を基準とした炭素数４の炭化水素化合物含有量を示す。
エバポエミッションの量をより低く抑えられる点から、
Ｖ（Ｃ４）の値は好ましくは０〜１０容量％であり、よ
り好ましくは０〜５容量％、更により好ましくは０〜３
容量％である。炭素数４の炭化水素化合物としては、例
えば、ｎ−ブタン、２−メチルブタン（イソブタン）、
１−ブテン、２−ブテン及び２−メチルプロペン等が挙
げられる。

【００５７】上記のＶ（Ｃ５）は、ガソリン全量を基準
とした炭素数５の脂肪族炭化水素化合物含有量を示し、
その下限値は好ましくは１０容量％、より好ましくは１
５容量％であり、上限値は好ましくは３５容量％、より
好ましくは３０容量％である。炭素数５の脂肪族炭化水
素化合物の含有量を１０容量％以上にすることで、常温
運転性により優れたガソリン組成物が得られる。また、
これを３５容量％以下にすることで高温運転性により優
れたガソリン組成物が得られる。そして、インジェクタ
内でのガソリンのコーキング防止の観点から、炭素数５
の脂肪族炭化水素化合物の中の不飽和炭化水素化合物の
含有量（Ｖ（Ｃ５ｏ））（容量％）は０であるか、ある
いは炭素数５の脂肪族炭化水素化合物の中の飽和炭化水
素化合物の含有量（Ｖ（Ｃ５ｐ））（容量％）とＶ（Ｃ
５ｏ）との比、すなわち、Ｖ（Ｃ５ｐ）／Ｖ（Ｃ５ｏ）
の値は好ましくは１以上、より好ましくは１．５以上、
さらに好ましくは２以上、最も好ましくは３以上であ
る。炭素数５の飽和脂肪族炭化水素化合物としては、例
えば、ｎ−ペンタン、２−メチルブタン（イソペンタ
ン）、２，２−ジメチルプロパン（ネオペンタン）等が
挙げられ、同じく不飽和脂肪族炭化水素化合物として
は、１−ペンテン、２−ペンテン、２−メチル−１−ブ
テン、２−メチル−２−ブテン及び３−メチル−１−ブ
テン等が挙げられる。

【００５８】上記のＶ（Ｃ６）は、ガソリン組成物全量
を基準とした炭素数６の脂肪族炭化水素化合物の含有量
を示し、その下限値は好ましくは１０容量％、より好ま
しくは１５容量％であり、上限値は好ましくは３０容量
％、より好ましくは２５容量％である。炭素数６の脂肪
族炭化水素化合物の含有量を１０容量％以上にすること
で、常温運転性により優れたガソリン組成物が得られ
る。また、これを３０容量％以下にすることで高温運転
性により優れたガソリン組成物が得られる。そして、イ
ンジェクタ内でのガソリンのコーキング防止の観点か
ら、炭素数６の脂肪族炭化水素化合物の中の飽和炭化水
素化合物の含有量（Ｖ（Ｃ６ｏ））（容量％）が０であ
るか、或るいは炭素数６の脂肪族炭化水素化合物の中の
飽和炭化水素化合物の含有量（Ｖ（Ｃ６ｐ））（容量
％）とＶ（Ｃ６ｏ）との比、すなわち、Ｖ（Ｃ６ｐ）／
Ｖ（Ｃ６ｏ）の値は好ましくは２以上、より好ましくは
３以上、さらに好ましくは５以上、最も好ましくは１０
以上である。

【００５９】炭素数６の飽和脂肪族炭化水素化合物とし
ては、例えば、ｎ−ヘキサン、２−メチルペンタン、３
−メチルペンタン、２，２−ジメチルブタン、２，３−
ジメチルブタン等が挙げられ、同じく不飽和脂肪族炭化
水素化合物としては、例えば、１−ヘキセン、２−ヘキ
セン、３−ヘキセン、２−メチル−１−ペンテン、３−
メチル−１−ペンテン、４−メチル−１−ペンテン、２
−メチル−２−ペンテン、３−メチル−２−ペンテン、
４−メチル−２−ペンテン、２，３−ジメチル−１−ブ
テン、３，３−ジメチル−１−ブテン及び２，３−ジメ
チル−２−ブテン等が挙げられる。

【００６０】上記のＶ（Ｃ７＋ｐ）は、ガソリン組成物
全量を基準とした炭素数７以上の飽和脂肪族炭化水素化
合物の含有量を示し、その下限値は好ましくは１０容量
％であり、より好ましくは２０容量％である。上限値は
好ましくは５０容量％であり、より好ましくは４５容量
％である。炭素数７以上の飽和脂肪族炭化水素化合物の
含有量を１０容量％以上にすることで、常温運転性によ
り優れたガソリン組成物が得られ、これを５０容量％以
下にすることで高温運転性により優れたガソリン組成物
が得られる。炭素数７以上の飽和脂肪族炭化水素化合物
としては、例えば、ｎ−ヘプタン、２−メチルヘキサ
ン、３−メチルヘキサン、２，２−ジメチルペンタン、
２，３−ジメチルペンタン、２，４−ジメチルペンタ
ン、３，３−ジメチルペンタン、３−エチルペンタン及
び２，２，３−トリメチルブタン等が挙げられる。

【００６１】上記Ｖ（Ｃ９＋）は、ガソリン組成物全量
を基準とした炭素数９以上の炭化水素化合物の含有量を
示し、低温及び常温運転性の点から、またエンジンオイ
ルのガソリン希釈を低減させ、排出ガスの増加、エンジ
ンオイルの劣化及びスラッジ発生を防止できること等か
ら、この値が好ましくは０〜１０容量％であり、より好
ましくは０〜５容量％であり、さらに好ましくは０容量
％である。

【００６２】なお、上記したＶ（Ｃ４）、Ｖ（Ｃ５）、
Ｖ（Ｃ５ｐ）、Ｖ（Ｃ５ｏ）、Ｖ（Ｃ６）、Ｖ（Ｃ６
ｐ）、Ｖ（Ｃ６ｏ）、Ｖ（Ｃ７＋ｐ）及びＶ（Ｃ９＋）
は、以下に示すガスクロマトグラフィー法により定量さ
れる値を意味する。すなわち、カラムにはメチルシリコ
ンのキャピラリーカラム、キャリアガスにはヘリウム又
は窒素を、検出器には水素イオン化検出器（ＦＩＤ）を
用い、カラム長２５〜５０ｍ、キャリアガス流量０．５
〜１．５ｍＬ／分、分割比１：５０〜１：２５０、注入
口温度１５０〜２５０℃、初期カラム温度−１０〜１０
℃、終期カラム温度１５０〜２５０℃、及び検出器温度
１５０〜２５０℃の条件で測定した値である。

【００６３】上記ガソリン組成物において含酸素化合物
の含有量は特に制限はないが、ガソリン組成物全量基準
で酸素元素換算で好ましくは０〜２．７質量％、より好
ましくは０〜２．０質量％である。含有量が２．７質量
％を越える場合は、ガソリン組成物の燃費が悪化し、ま
た排出ガス中のＮＯｘが増加する可能性がある。ここで
含酸素化合物とは、炭素数２〜４のアルコール類、炭素
数４〜８のエーテル類等を意味する。本発明に係るガソ
リン組成物に配合可能な含酸素化合物としては、例え
ば、エタノール、メチルターシャリーブチルエーテル
（ＭＴＢＥ）、エチルターシャリーブチルエーテル、タ
ーシャリーアミルメチルエーテル（ＴＡＭＥ）及びター
シャリーアミルエチルエーテル等が挙げられ、これらの
中でもＭＴＢＥ及びＴＡＭＥが好ましく、最も好ましく
はＭＴＢＥである。なお、メタノールは排出ガス中のア
ルデヒド濃度が高くなる可能性があり、腐食性もあるの
で好ましくない。

【００６４】上記ガソリン組成物において硫黄分含有量
は特に制限はないが、ガソリン組成物全量基準で、好ま
しく５０ｐｐｍ以下、より好ましくは３０ｐｐｍ以下、
さらに好ましくは２０ｐｐｍ以下、最も好ましくは１０
ｐｐｍ以下である。硫黄分含有量が５０ｐｐｍを越える
場合、排出ガス処理触媒の性能に悪影響を及ぼし、排出
ガス中のＮＯｘ、ＣＯ、ＨＣの濃度が高くなる可能性が
あり、またベンゼンの排出量も増加する可能性がある。
ここで硫黄分とは、ＪＩＳ Ｋ ２５４１「原油及び石
油製品−硫黄分試験方法」により測定される硫黄分を意
味する。

【００６５】上記ガソリン組成物は、ＪＩＳ Ｋ ２２
６１「石油製品−自動車ガソリン及び航空燃料油−実在
ガム試験方法−噴射蒸発法」により測定した未洗実在ガ
ムの含有量が、一般に２０ｍｇ／１００ｍＬ以下であっ
て、洗浄実在ガムの含有量が一般に３ｍｇ／１００ｍＬ
以下であり、好ましくは１ｍｇ／１００ｍＬ以下であ
る。未洗実在ガム及び洗浄実在ガムが上記の値を超えた
場合は、燃料導入系統において析出物が生成したり、吸
入弁が膠着する心配がある。上記ガソリン組成物の、Ｊ
ＩＳ Ｋ ２２７９「原油及び石油製品−発熱量試験方
法及び計算による推定方法」により測定した総発熱量
は、一般に４００００Ｊ／ｇ以上、好ましくは４５００
０Ｊ／ｇ以上である。

【００６６】上記ガソリン組成物の、ＪＩＳ Ｋ ２２
８７「ガソリン酸化安定度試験方法（誘導期間法）」に
よって測定した酸化安定度は、一般に４８０分以上、好
ましくは１４４０分以上である。酸化安定度が４８０分
に満たない場合は、貯蔵中にガムが生成する可能性があ
る。上記ガソリン組成物は、銅板腐食（５０℃、３ｈ）
が一般に１、好ましくは１ａである。銅板腐食が１を越
える場合は、燃料系統の導管が腐食する可能性がある。
ここで銅板腐食とは、ＪＩＳ Ｋ ２５１３「石油製品
−銅板腐食試験方法」（試験温度５０℃、試験時間３時
間）に準拠して測定されるものである。

【００６７】さらに、上記ガソリン組成物は、灯油混入
量は４容量％以下であることが望ましい。ここで、灯油
混入量とはガソリン組成物全量基準での炭素数１３〜１
４の炭化水素含有量（容量％）を表し、この量は以下に
示すガスクロマトグラフィー法により定量して得られる
ものである。すなわち、カラムにはメチルシリコンのキ
ャピラリーカラム、キャリアガスにはヘリウム又は窒素
を、検出器には水素イオン化検出器（ＦＩＤ）を用い、
カラム長２５〜５０ｍ、キャリアガス流量０．５〜１．
５ｍＬ／分、分割比１：５０〜１：２５０、注入口温度
１５０〜２５０℃、初期カラム温度−１０〜１０℃、終
期カラム温度１５０〜２５０℃、検出器温度１５０〜２
５０℃の条件で測定した値である。

【００６８】本発明の燃料油組成物である軽油組成物に
おいては、ベース軽油に本発明の燃料油添加剤および必
要に応じて軽油添加剤を配合するが、ベース軽油は軽油
基材を適宜調合することにより製造することができる。
この際用いられる軽油基材としては、原油の常圧蒸留装
置から得られる直留軽油；常圧蒸留装置から得られる直
留重質油や残査油を減圧蒸留装置にかけて得られる減圧
軽油；減圧蒸留装置から得られる減圧軽油を水素化精製
して得られる水素化精製軽油；直留軽油を通常の水素化
精製より苛酷な条件で一段階又は多段階で水素化脱硫し
て得られる水素化脱硫軽油；脱硫又は未脱硫の減圧軽
油、減圧重質軽油あるいは脱硫重油を接触分解して得ら
れる接触分解軽油；原油の常圧蒸留により得られる直留
灯油；直留灯油を水素化精製して得られる水素化精製灯
油；原油の常圧蒸留によって得られる軽油留分を分解し
て得られる分解灯油等が挙げられる。

【００６９】また、その他の軽油添加剤としては、まず
潤滑性向上剤、セタン価向上剤等が挙げられる。潤滑性
向上剤としては、例えば、カルボン酸系、エステル系、
アルコール系及びフェノール系の各潤滑性向上剤の１種
又は２種以上が任意に使用可能である。この中でも、カ
ルボン酸系、エステル系の潤滑性向上剤が好ましい。カ
ルボン酸系の潤滑性向上剤としては、例えば、リノ−ル
酸、オレイン酸、サリチル酸、パルミチン酸、ミリスチ
ン酸、ヘキサデセン酸及び上記カルボン酸の２種以上の
混合物等が挙げられる。エステル系の潤滑性向上剤とし
ては、グリセリンのカルボン酸エステル等が挙げられ
る。カルボン酸エステルを構成するカルボン酸は、１種
であっても２種以上であってもよく、その具体例として
は、リノ−ル酸、オレイン酸、サリチル酸、パルミチン
酸、ミリスチン酸、ヘキサデセン酸等が挙げられる。

【００７０】潤滑性向上剤の含有量には特別な制限はな
い。しかし、潤滑性向上剤の効能を引き出すためには、
具体的には、分配型噴射ポンプを搭載したディーゼルエ
ンジンにおいて、運転中のポンプの駆動トルク増を抑制
し、ポンプの摩耗を低減させるためには、潤滑性向上剤
の配合量は、組成物全量基準で３５質量ｐｐｍ以上であ
ることが好ましく、５０質量ｐｐｍ以上であることがよ
り好ましい。そして、配合量の上限値はそれ以上加えて
も添加量に見合う効果が得られないことから、１５０質
量ｐｐｍ以下であることが好ましく、１００質量ｐｐｍ
以下であることがより好ましい。なお、潤滑性向上剤と
称して市販されている商品は、それぞれ潤滑性向上に寄
与する有効成分が適当な溶剤で希釈された状態で入手さ
れるのが通例である。こうした市販品を本発明の軽油組
成物に配合した場合にあっては、潤滑性向上剤に関して
上述した配合量は、有効成分としての配合量を意味す
る。

【００７１】セタン価向上剤には、当業界でセタン価向
上剤として知られる各種の化合物を任意に使用すること
ができ、例えば、硝酸エステルや有機過酸化物等が使用
可能である。しかし、本発明のセタン価向上剤として
は、硝酸エステルを用いることが好ましい。硝酸エステ
ルには、２−クロロエチルナイトレート、２−エトキシ
エチルナイトレート、イソプロピルナイトレート、ブチ
ルナイトレート、第一アミルナイトレート、第二アミル
ナイトレート、イソアミルナイトレート、第一ヘキシル
ナイトレート、第二ヘキシルナイトレート、ｎ−ヘプチ
ルナイトレート、ｎ−オクチルナイトレート、２−エチ
ルヘキシルナイトレート、シクロヘキシルナイトレー
ト、エチレングリコールジナイトレート等の種々のナイ
トレート等が包含される。これらの中でも、炭素数６〜
８のアルキルナイトレートが好ましい。また、セタン価
向上剤としては１種の単一の化合物を用いても良く、２
種以上の化合物を組み合わせて用いても良い。

【００７２】軽油組成物中におけるセタン価向上剤の含
有量は、ディーゼルエンジン排出ガスのＮＯｘ濃度、Ｐ
Ｍ濃度、アルデヒド濃度等をより低減させることができ
ることから、組成物全量基準で５００質量ｐｐｍ以上で
あることが好ましく、６００質量ｐｐｍ以上であること
がより好ましく、７００質量ｐｐｍ以上であることがさ
らに好ましく、８００質量ｐｐｍ以上であることが特に
好ましく、９００質量ｐｐｍ以上であることが最も好ま
しい。セタン価向上剤の含有量の上限値は特には限定さ
れないが、一般的には軽油組成物全量基準で１４００質
量ｐｐｍ以下であることが好ましく、１２５０質量ｐｐ
ｍ以下であることがより好ましく、１１００質量ｐｐｍ
以下であることがさらに好ましく、１０００質量ｐｐｍ
以下であることが最も好ましい。

【００７３】なお、セタン価向上剤と称して市販されて
いる商品は、セタン価向上に寄与する有効成分、つま
り、セタン価向上剤を適当な溶剤で希釈した状態で入手
されるのが通例である。こうした市販品を使用して本発
明の軽油組成物を調製する場合には、上記セタン価向上
剤の含有量は軽油組成物中の前記有効成分の含有量を表
す。

【００７４】また、上記含窒素化合物以外のその他の清
浄剤を併用して用いることも可能である。ここでいうそ
の他の清浄剤としては、例えば、イミド系化合物；ポリ
ブテニルコハク酸無水物とエチレンポリアミン類とから
合成されるポリブテニルコハク酸イミド等のアルケニル
コハク酸イミド；ペンタエリスリトール等の多価アルコ
ールとポリブテニルコハク酸無水物から合成されるポリ
ブテニルコハク酸エステル等のコハク酸エステル；ジア
ルキルアミノエチルメタクリレート、ポリエチレングリ
コールメタクリレート、ビニルピロリドン等とアルキル
メタクリレートとのコポリマー等の共重合系ポリマー、
カルボン酸とアミンの反応生成物等の無灰清浄剤等が挙
げられる。これらの中でも、アルケニルコハク酸イミド
及びカルボン酸とアミンとの反応生成物の使用が好まし
い。

【００７５】アルケニルコハク酸イミドを使用する例と
しては、数平均分子量１０００〜３０００程度のアルケ
ニルコハク酸イミドを単独使用する場合と、数平均分子
量７００〜２０００程度のアルケニルコハク酸イミドと
数平均分子量１００００〜２００００程度のアルケニル
コハク酸イミドを混合使用する場合等がある。

【００７６】カルボン酸とアミンとの反応生成物を構成
するカルボン酸は１種であっても２種以上であってもよ
く、その具体例としては、炭素数１２〜２４の脂肪酸及
び炭素数７〜２４の芳香族カルボン酸等が挙げられる。
炭素数１２〜２４の脂肪酸としては、リノール酸、オレ
イン酸、パルミチン酸、ミリスチン酸等が挙げられる
が、これらに限定されるものではない。また、炭素数７
〜２４の芳香族カルボン酸としては、安息香酸、サリチ
ル酸等が挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。また、カルボン酸とアミンとの反応生成物を構成す
るアミンは、１種であっても２種以上であっても良い。
ここで用いられるアミンとしては、オレイルアミンが代
表的であるが、これに限定される訳ではなく、各種アミ
ンが使用可能である。

【００７７】その他の清浄剤の配合量にも特別な制限は
ない。しかし、その他の清浄剤を併用して配合した効
果、具体的には、燃料噴射ノズルの閉塞抑制効果を引き
出すためには、その他の清浄剤の配合量を組成物全量基
準で３０質量ｐｐｍ以上とすることが好ましく、６０質
量ｐｐｍ以上とすることがより好ましく、８０質量ｐｐ
ｍ以上とすることがさらに好ましい。３０質量ｐｐｍに
満たない量を添加しても効果が現れない可能性がある。
一方、配合量が多すぎても、それに見合う効果が期待で
きず、逆にディーゼルエンジン排出ガス中のＮＯｘ、Ｐ
Ｍ、アルデヒド等を増加させる恐れがあることから、そ
の他の清浄剤の配合量は３００質量ｐｐｍ以下であるこ
とが好ましく、１８０質量ｐｐｍ以下であることがより
好ましい。

【００７８】なお、先のセタン価向上剤の場合と同様、
清浄剤と称して市販されている商品は、それぞれ清浄に
寄与する有効成分が適当な溶剤で希釈された状態で入手
されるのが通例である。こうした市販品を本発明の軽油
組成物に配合した場合にあっては、その他の清浄剤に関
して上述した配合量は、有効成分としての配合量を意味
する。

【００７９】さらに、上記軽油組成物には、他の性能を
さらに高める目的でその他の公知の添加剤を単独で、又
は数種類組み合わせて添加することもできる。これらの
添加剤としては、例えば、エチレン−酢酸ビニル共重合
体、アルケニルコハク酸アミド等の低温流動性向上剤；
フェノール系、アミン系等の酸化防止剤；サリチリデン
誘導体等の金属不活性化剤；ポリグリコールエーテル等
の氷結防止剤；脂肪族アミン、アルケニルコハク酸エス
テル等の腐食防止剤；アニオン系、カチオン系、両性系
界面活性剤等の帯電防止剤；アゾ染料等の着色剤；シリ
コン系等の消泡剤等が挙げられる。これらその他の添加
剤の添加量は特に限定されず任意に決めることができる
が、添加剤個々の添加量は、軽油組成物全量基準でそれ
ぞれ０．５質量％以下が好ましく、より好ましくは０．
２質量％以下である。

【００８０】また、ベース軽油、一般式（１）で表され
る含窒素化合物からなる本発明の添加剤及び必要に応じ
て配合されるその他の軽油添加剤からなる軽油組成物の
性状、組成については、特に規定されるものではない。
しかしながら、蒸留性状について下記の性状を満たして
いることが望ましい。 初留点 ：１３５〜２００℃ １０容量％留出温度（Ｔ₁₀）：１５５〜２３０℃ ３０容量％留出温度（Ｔ₃₀）：１７５〜２６０℃ ５０容量％留出温度（Ｔ₅₀）：１９０〜３００℃ ７０容量％留出温度（Ｔ₇₀）：２２０〜３３０℃ ９０容量％留出温度（Ｔ₉₀）：２９０〜３５０℃ ９５容量％留出温度（Ｔ₉₅）：３１０〜３６０℃ 蒸留終点 ：３３０〜３７０℃

【００８１】軽油組成物の初留点が低すぎる場合には、
一部の軽質留分が気化して噴霧範囲が広がりすぎ、未燃
分として排ガスに同伴される炭化水素量が増加する恐れ
があることから、初留点は一般に１３５℃以上、好まし
くは１４０℃以上、より好ましくは１４５℃以上である
ことが望ましい。一方、初留点が高すぎる場合は、低温
始動性及び低温運転性に不具合を生じる可能性があるた
め、初留点の上限は２００℃であることが望ましい。Ｔ
₁₀は１５５℃以上、好ましくは１６５℃以上であること
が望ましい。Ｔ₁₀が１５５℃よりも低すぎる場合は、初
留点が低すぎる場合と同様な理由から排ガスに同伴され
る炭化水素量が増大するおそれがある。一方、Ｔ₁₀は２
３０℃以下であることが望ましい。２３０℃よりも高す
ぎると、低温始動性及び低温運転性に不具合を生じるお
それがある。

【００８２】Ｔ₃₀は１７５℃以上、好ましくは１８０℃
以上、より好ましくは１８５℃以上であることが望まし
い。Ｔ₃₀が１７５℃よりも低い場合は、上に述べたと同
じ理由から、排ガスに同伴される炭化水素量の増大が懸
念される。一方、Ｔ₃₀は２６０℃以下であることが望ま
しい。２６０℃よりも高すぎる場合は、低温始動性及び
低温運転性に不具合を生じる可能性がある。Ｔ₅₀は、燃
費及びエンジン出力の面から、１９０℃以上、好ましく
は１９５℃以上、より好ましくは２００℃以上であるこ
とが望ましい。そして、排出ガス中の粒子状物質（Ｐ
Ｍ）濃度を増加させないためにＴ₅₀は３００℃以下であ
ることが望ましい。

【００８３】Ｔ₇₀もＴ₅₀と同様、燃費とエンジン出力を
左右する。燃費をより向上させ、エンジンの出力をより
高めるために、Ｔ₇₀は一般に２２０℃以上、好ましくは
２２５℃以上、より好ましくは２３０℃以上であること
が望ましい。そして、低温運転性の点から及び排出ガス
中のＰＭ濃度を増加させないためには、Ｔ₇₀は一般に３
３０℃以下であることが望ましい。Ｔ₉₀は２９０℃以
上、好ましくは３００℃以上であることが望ましい。そ
して、低温運転性の点から及び排出ガス中のＰＭ濃度を
増加させないために３５０℃以下が望ましい。

【００８４】Ｔ₉₅は３１０℃以上であることが望ましい
が、低温運転性の点から及び排出ガス中のＰＭ濃度を増
加させないためには、Ｔ₉₅は通常３６０℃以下が望まし
い。蒸留終点は３３０℃以上が望ましい。しかし、低温
運転性の点から及び排出ガス中のＰＭ濃度を増加させな
いためには、蒸留終点は通常３７０℃以下であることが
望ましい。ここでいう蒸留性状（初留点、Ｔ₁₀、Ｔ₃₀、
Ｔ₅₀、Ｔ₇₀、Ｔ₉₀、Ｔ₉₅、蒸留終点）は、全てＪＩＳ
Ｋ ２２５４「石油製品−蒸留試験方法」によって測定
される値を意味する。

【００８５】また、軽油組成物の硫黄分についても特に
制限はないが、排出ガスの後処理装置の耐久性やエンジ
ン内部の腐食を抑える点から、硫黄分０．０５質量％以
下であることが好ましく、０．０３５質量％以下がより
好ましく、０．０２質量％以下がさらに好ましく、０．
０１質量％以下であることが特に好ましく、０．００５
質量％以下であることが最も好ましい。本発明におい
て、硫黄分とはＪＩＳ Ｋ ２５４１「硫黄分試験方
法」により測定される硫黄分の含有量を意味する。

【００８６】軽油組成物のセタン指数、セタン価には特
に制限はない。しかし、排出ガス中のＮＯｘ、ＰＭ、ア
ルデヒドの各濃度をより低減させることが出来ることか
ら、セタン指数は４５以上であることが好ましく、４８
以上であることがより好ましく、５０以上であることが
最も好ましい。セタン価は４５以上であることが好まし
く、４８以上であることがより好ましく５０以上である
ことが最も好ましい。ここでセタン指数とは、ＪＩＳ
Ｋ ２２８０「石油製品−燃料油−オクタン価及びセタ
ン価試験方法並びにセタン指数算出方法」の「８．４変
数方程式を用いたセタン指数の算出方法」によって算出
した価を意味する。また、セタン価とは、ＪＩＳ Ｋ
２２８０「石油製品−燃料油−オクタン価及びセタン価
試験方法並びにセタン指数算出方法」の「７．セタン価
試験方法」に準拠して測定されるセタン価を意味する。

【００８７】軽油組成物の動粘度には特に制限はない。
しかし、燃料噴射時期の制御及びエンジンに付設された
分配型燃料噴射ポンプの潤滑性の点から、３０℃におけ
る動粘度は１．７ｍｍ²／ｓ以上であることが好まし
く、１．９ｍｍ²／ｓ以上であることがより好ましく、
２．０ｍｍ²／ｓ以上であることがさらに好ましい。ま
た、排出ガス中のＰＭ濃度を増加させないためにも、ま
た低温での始動性に及ぼす影響を小さくさせるために
も、６．０ｍｍ²／ｓ以下であることが好ましく、５．
０ｍｍ²／ｓ以下であることがより好ましく、４．５ｍ
ｍ²／ｓ以下であることがさらに好ましい。ここで動粘
度とはＪＩＳ Ｋ ２２８３「原油及び石油製品−動粘
度試験方法及び粘度指数算出方法」により測定される動
粘度を指す。

【００８８】軽油組成物の１５℃における密度について
は特に制限はない。しかし、燃料消費率及び加速性をよ
り向上させることができることから、その値は８００ｋ
ｇ／ｍ³以上であることが好ましい。一方、１５℃にお
ける密度の上限値は、排出ガス中のＰＭ濃度をより低下
させることができるから、８６０ｋｇ／ｍ³以下である
ことが好ましく、８５０ｋｇ／ｍ³以下であることがよ
り好ましい。ここで密度とはＪＩＳ Ｋ ２２４９「原
油及び石油製品の密度試験方法並びに密度・質量・容量
換算表」により測定される密度を意味する。

【００８９】上記軽油組成物において、飽和分、オレフ
ィン分及び芳香族分の各含有量について特に制限はない
が、下記を満たすことが望ましい。 飽和分含有量 ：６０〜９５容量％ オレフィン分含有量：５容量％以下 芳香族分含有量 ： ５〜４０容量％

【００９０】飽和分含有量の下限値は、排出ガス中のＮ
Ｏｘ及びＰＭの各濃度を低下させるうえで、一般的には
６０容量％以上が好ましく、より好ましくは７０容量％
以上であり、さらに好ましくは７５容量％であることが
望ましい。一方、低温始動性及び低温運転性を良好に維
持するうえで、飽和分含有量の上限値は、９５容量％以
下であることが好ましく、より好ましくは９０容量％以
下であり、さらにより好ましくは８０容量％以下である
ことが望ましい。オレフィン分含有量は、当該組成物の
安定性の観点から、一般的には５容量％以下が好まし
く、より好ましくは３容量％以下、さらにより好ましく
は１容量％以下であることが望ましい。

【００９１】芳香族分含有量は、燃料消費率及びエンジ
ン出力に関係するので、一般的には５容量％以上、好ま
しくは１０容量％以上、より好ましくは２０容量％以
上、更に好ましくは２５容量％以上であることが最も望
ましい。一方、芳香族分含有量は、排出ガスに含まれる
ＮＯｘ及びＰＭの各濃度に関係することから、一般的に
は４０容量％以下、好ましくは３５容量％以下、最も好
ましくは３０容量％以下であることが望ましい。ここで
いう飽和分含有量、オレフィン分含有量及び芳香族分含
有量は、ＪＩＳＫ ２５３６に規定する「石油製品−成
分試験方法」の蛍光指示薬吸着法に準拠して測定される
飽和分、オレフィン分及び芳香族分の容量百分率（容量
％）を意味する。

【００９２】上記軽油組成物においては、その流動点
（ＰＰ）について特に制限はない。しかし、低温始動性
ないしは低温運転性の観点から０℃以下であることが好
ましく、より好ましくは−５℃以下、最も好ましくは−
１０℃以下である。一方、燃料噴射ポンプにおける潤滑
性を考慮すると−２０℃以上が好ましく、−１５℃以上
がより好ましく、−１０℃以上がさらに好ましく、−５
℃以上が特に好ましく、０℃以上であることが最も好ま
しい。ここでＰＰとは、ＪＩＳ Ｋ ２２６９「原油及
び石油製品の流動点並びに石油製品曇り点試験方法」に
より測定される流動点を意味する。

【００９３】上記軽油組成物においては、その目詰まり
点（ＣＦＰＰ）については特に制限はない。しかし、一
般的には０℃以下であることが好ましく、−５℃以下で
あることがより好ましく、−１０℃以下であることがさ
らに好ましく、−２０℃以下であることが最も好まし
い。一方、燃料噴射ポンプにおける潤滑性を考慮すると
−１５℃以上が好ましく、−１０℃以上がより好まし
く、−５℃以上がさらに好ましく、０℃以上であること
が最も好ましい。ここでＣＦＰＰとはＪＩＳ Ｋ ２２
８８「軽油−目詰まり点試験方法」により測定される目
詰まり点を意味する。

【００９４】

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。

【００９５】（合成例１）温度計、攪拌機、還流冷却器
および窒素導入口を備えた耐圧反応容器にモノエタノー
ルアミン６１ｇ（１．０モル）、メチルイソブチルケト
ン１１０ｇ（１．１モル）およびトルエン１００ｍｌを
仕込み、反応容器内を窒素で置換した後、１２０℃で５
時間加熱してケチミン化反応を行った。次いで、未反応
のケトンを減圧除去した後室温まで冷却し、これに付加
触媒として水酸化カリウム１４ｇを加え、窒素ガス置換
した後１００℃まで加熱し、１，２−ブチレンオキサイ
ド４３２ｇ（６．０モル）を加え、５時間反応させた。
そして、反応溶液を固体酸により中和、濾過し、付加触
媒を除去した。その後、水１００ｇを加えて、９５℃で
３時間加水分解反応を行った。続いて過剰の水、トルエ
ンおよびケトンを除去することにより、目的とする含窒
素化合物４７５ｇを得た。この含窒素化合物は数平均分
子量が約４９３の油状の液体であり、薄い黄色を呈して
いた。¹³Ｃ−ＮＭＲ分析の結果、この含窒素化合物は式
（６）で示される平均構造を有する重合体であった。

【００９６】

【化４】

【００９７】（合成例２）合成例１において１，２−ブ
チレンオキサイド４３２ｇ（６．０モル）の代わりにプ
ロピレンオキサイド５８０ｇ（１０．０モル）を用いた
以外は、合成例１と同様の装置および方法により目的と
する含窒素化合物５９５ｇを得た。この含窒素化合物は
数平均分子量が約６４０の油状の液体であり、薄い黄色
を呈していた。¹³Ｃ−ＮＭＲ分析の結果、この含窒素化
合物は式（７）で示される平均構造を有する重合体であ
った。

【００９８】

【化５】

【００９９】（合成例３）合成例１において１，２−ブ
チレンオキサイド４３２ｇ（６．０モル）の代わりにプ
ロピレンオキサイド２９０ｇ（５．０モル）および１，
２−ブチレンオキサイド３６０ｇ（５．０モル）を用い
た以外は、合成例１と同様の装置および方法により目的
とする含窒素化合物６７０ｇを得た。この含窒素化合物
は数平均分子量が約７１０の油状の液体であり、薄い黄
色を呈していた。¹³Ｃ−ＮＭＲ分析の結果、この含窒素
化合物は式（８）で示される平均構造を有する共重合体
であった。

【０１００】

【化６】

【０１０１】（合成例４）合成例１において１，２−ブ
チレンオキサイドを１２９６ｇ（１８．０モル）用いた
以外は、合成例１と同様の装置および方法により目的と
する含窒素化合物１３２０ｇを得た。この含窒素化合物
は数平均分子量が約１３６０の油状の液体であり、薄い
黄色を呈していた。¹³Ｃ−ＮＭＲ分析の結果、この含窒
素化合物は式（９）で示される平均構造を有する重合体
であった。

【０１０２】

【化７】

【０１０３】（比較合成例１）合成例１において１，２
−ブチレンオキサイドを１８００ｇ（２５．０モル）用
いた以外は、合成例１と同様の装置および方法により目
的とする含窒素化合物１８１５ｇを得た。この含窒素化
合物は数平均分子量が約１８６０の油状の液体であり、
薄い黄色を呈していた。¹³Ｃ−ＮＭＲ分析の結果、この
含窒素化合物は式（１０）で示される平均構造を有する
重合体であった。

【０１０４】

【化８】

【０１０５】［ベースガソリンの調製］接触改質ガソリ
ン６０容量部、接触分解ガソリン３０容量部、およびア
ルキレート１０容量部を混合して以下の性状を有するベ
ースガソリン（内燃機関用ガソリン）を調製した。調製
したベースガソリンの性状は以下のとおりであった。 リード蒸気圧：６２．７ｋＰａ 比 重：０．７２９ 沸点範囲 ：３０〜１９０℃ オクタン価 ：９８．３

【０１０６】実施例１〜４および比較例１〜３ このベースガソリンと合成例１〜４で得られた含窒素化
合物を用い、表１の各例（実施例１〜４）に示すような
配合により、ガソリン組成物を調製した。また、このベ
ースガソリンと比較合成例１で得られた含窒素化合物お
よび市販ガソリン清浄剤ＯＧＡ４８０（オロナイト社
製）を用い、表１の各例（比較例１〜２）に示すような
配合により、比較用のガソリン組成物を調製した。これ
らの各ガソリン組成物（実施例１〜４および比較例１〜
２）に対して以下に示すエンジン評価試験を行った。そ
の結果を表１に示した。また、表１にベースガソリン
（比較例３）のベース値を併記した。

【０１０７】［エンジン評価試験］排気量１．８Ｌの筒
内直接噴射式ガソリンエンジンを装備した乗用車を使用
し、清浄剤未添加のベースガソリンで１０．１５モード
を４００時間繰り返した後、点火プラグを取り外しファ
イバースコープにより燃焼室内を観察し、ピストントッ
プ（キャビティ内外）全体にデポジットが堆積している
ことを確認した。再び点火プラグを取り付け、１０．１
５モードに準拠して排出ガスを採取し、ＴＨＣ（Ｔｏｔ
ａｌ ＨｙｄｒｏＣａｒｂｏｎ）排出量を測定した。さ
らに４０ｋｍ／ｈ定速走行を行い、Ｂｏｓｃｈ式スモー
クメーターで５倍量採取してスモーク量を測定した(ベ
ース値)。その後、実施例１〜４および比較例１〜２の
ガソリン組成物を用いて１０．１５モードを３０時間繰
り返した後、１０．１５モードに準拠して排出ガスを採
取し、ＴＨＣ（Ｔｏｔａｌ ＨｙｄｒｏＣａｒｂｏｎ）
排出量を測定した。さらに４０ｋｍ／ｈ定速走行を行
い、Ｂｏｓｃｈ式スモークメーターで５倍量採取してス
モーク量を測定した。その後、エンジンを分解してピス
トントップキャビティ内の清浄面積を測定した。

【０１０８】

【表１】

【０１０９】表１のエンジン評価試験結果から明らかな
ように、本発明に係る実施例１〜４のガソリン組成物
は、筒内直接噴射方式ガソリンエンジンにおいて、成層
燃焼時に燃料が直接当たるキャビティ内のデポジットの
清浄能力が大きく、デポジットへの燃料の吸着等が原因
で起こる制御の乱れによると考えられるＴＨＣ量やスモ
ーク量の増加を大幅に抑制することができる。

【０１１０】実施例５〜８及び比較例４〜６ 表２に示すような性状のベース軽油に、合成例１〜４で
得られた本発明の含窒素化合物を、ベース軽油：含窒素
化合物が９９．９９質量％：０．０１質量％の割合で配
合して、軽油組成物を調製した。これらの調製した各軽
油組成物（実施例５〜８）に対して以下に示すエンジン
のノズル清浄性試験を行った。その結果を表３に示し
た。なお、比較のため、ベース軽油と比較合成例１で得
られた含窒素化合物および市販ガソリン清浄剤ＯＧＡ４
８０（オロナイト社製）を用い、ベース軽油：含窒素化
合物が９９．９９質量％：０．０１質量％の割合で配合
して、比較軽油組成物を調製した（比較例４〜５）。ま
た、含窒素化合物を添加しないベース軽油だけの場合を
比較例６とした。これらの各軽油組成物についても同様
のノズル清浄性試験を行った。その結果を表３に併記し
た。

【０１１１】［ノズル清浄性試験］排気量２Ｌの４気筒
エンジンを使用し、回転１８４０ｒｐｍ、トルク３６．
４Ｎｍの条件において４８時間連続運転を行い、試験後
のノズルの残存流量割合を測定した。ノズルの残存流量
割合とは試験前の新品ノズルの流量に対して試験後のノ
ズル流量の割合を示したものである。なお、ノズル流量
は針弁リフト０．１ｍｍ時で測定した。本試験におい
て、ノズル残存流量割合の値が大きい程、清浄性に優れ
ることを表す。表３のノズル清浄性試験結果からも明ら
かなとおり、本発明に係る実施例５〜８の軽油組成物
は、いずれも噴射ノズル内に堆積したデポジットの清浄
性に極めて優れた効果を発揮するものである。

【０１１２】

【表２】

【０１１３】

【表３】

【０１１４】

【発明の効果】以上のように、本発明は燃料油添加剤は
ガソリンエンジンの燃焼室内の清浄性、ディーゼルエン
ジンのノズルの清浄性に優れた効果を有し、特に筒内直
接噴射方式ガソリンエンジンにおけるキャビティ内のデ
ポジットの清浄能力が大きく、デポジットへの燃料の吸
着等が原因で起こる制御の乱れに基づくＴＨＣ量やスモ
ーク量の増加を大幅に抑制することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 尾山 宏次 神奈川県横浜市中区千鳥町８番地 日石三 菱株式会社中央技術研究所内 Ｆターム(参考） 4H015 AA20 AA23 AB07

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記の一般式（１）で表される含窒素化
   合物からなる燃料油添加剤。 ＨＯ−（ＡＯ）_a−Ｒ−ＮＨ₂ （１） （一般式（１）において、Ａは炭素数２〜１８のアルキ
   レン基を示し、ａは１〜２０の整数であり、Ｒは炭素数
   １〜６のアルキレン基を示す。）
2. 【請求項２】 前記一般式（１）で表される含窒素化合
   物を含有してなる燃料油組成物。