JP2003081951A - アミノカルボニルヘテロ環イミノ化合物および農園芸用殺菌殺虫剤 - Google Patents
アミノカルボニルヘテロ環イミノ化合物および農園芸用殺菌殺虫剤Info
- Publication number
- JP2003081951A JP2003081951A JP2002184841A JP2002184841A JP2003081951A JP 2003081951 A JP2003081951 A JP 2003081951A JP 2002184841 A JP2002184841 A JP 2002184841A JP 2002184841 A JP2002184841 A JP 2002184841A JP 2003081951 A JP2003081951 A JP 2003081951A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- nhc
- optionally substituted
- meo
- replaced
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】新規な農園芸用殺菌殺虫剤の提供。
【解決手段】式(1)
【化1】
〔式中、Aは置換されていても良いヘテロ環を表し、但
し、置換基のうち少なくとも一つはY’−NR5−C
(=Q2)−(但し、Y’はフェニル、アルキル等を表
し、R5は水素原子、アルキル等を表し、Q2はO、S等
を表す。)であり、Xはハロゲン、アルキル等から選ば
れる置換基を表し、nは置換基の数を表し、0〜4であ
り、GはCH2COOMe等を表す。〕で示されるアミ
ノカルボニルヘテロ環イミノ化合物またはその農薬とし
て許容される塩、ならびにそれらから選ばれる一種以上
を有効成分として含有する農園芸用殺菌殺虫剤。
し、置換基のうち少なくとも一つはY’−NR5−C
(=Q2)−(但し、Y’はフェニル、アルキル等を表
し、R5は水素原子、アルキル等を表し、Q2はO、S等
を表す。)であり、Xはハロゲン、アルキル等から選ば
れる置換基を表し、nは置換基の数を表し、0〜4であ
り、GはCH2COOMe等を表す。〕で示されるアミ
ノカルボニルヘテロ環イミノ化合物またはその農薬とし
て許容される塩、ならびにそれらから選ばれる一種以上
を有効成分として含有する農園芸用殺菌殺虫剤。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なアミノカル
ボニルヘテロ環イミノ化合物またはその塩、ならびに該
アミノカルボニルヘテロ環イミノ化合物またはその塩か
ら選ばれる一種以上を有効成分として含有する植物病害
および植物害虫防除剤に関する。
ボニルヘテロ環イミノ化合物またはその塩、ならびに該
アミノカルボニルヘテロ環イミノ化合物またはその塩か
ら選ばれる一種以上を有効成分として含有する植物病害
および植物害虫防除剤に関する。
【0002】
【従来の技術】ある種のイミノ化合物は、国際特許出願
公開公報(WO-95/27693号公報)、ヨーロッパ特許出願公
報(EP-254426号公報)で知られていて、農園芸用殺菌剤
としての用途が開示されている。
公開公報(WO-95/27693号公報)、ヨーロッパ特許出願公
報(EP-254426号公報)で知られていて、農園芸用殺菌剤
としての用途が開示されている。
【0003】しかし、本発明化合物のアミノカルボニル
ヘテロ環イミノ化合物は、文献未記載の新規化合物であ
る。
ヘテロ環イミノ化合物は、文献未記載の新規化合物であ
る。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】既存の農園芸用殺菌殺
虫剤は、耐性菌の増加や既存剤のスペクトラムの狭さ等
からその効力や残効性の面で満足するべきものではな
い。そのため、低薬量で高い効力を有するとともに、よ
り対象作物に対し安全性の高い植物病害および害虫防除
剤の開発が要望されている。
虫剤は、耐性菌の増加や既存剤のスペクトラムの狭さ等
からその効力や残効性の面で満足するべきものではな
い。そのため、低薬量で高い効力を有するとともに、よ
り対象作物に対し安全性の高い植物病害および害虫防除
剤の開発が要望されている。
【0005】
【発明を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に鑑み、優れた殺菌殺虫剤を見いだすべく種々検
討した結果、新規なアミノカルボニルヘテロ環イミノ化
合物またはその農薬として許容される塩が植物病害およ
び害虫防除剤として顕著な活性を有し、対象作物に対し
ても安全であることを見出し、本発明に至った。
な状況に鑑み、優れた殺菌殺虫剤を見いだすべく種々検
討した結果、新規なアミノカルボニルヘテロ環イミノ化
合物またはその農薬として許容される塩が植物病害およ
び害虫防除剤として顕著な活性を有し、対象作物に対し
ても安全であることを見出し、本発明に至った。
【0006】すなわち、本発明は、下記の〔1〕ないし
〔10〕に関するものである。
〔10〕に関するものである。
【0007】〔1〕 式(1)
【0008】
【化8】
【0009】〔式中、Aは、
【0010】
【化9】
【0011】を表し、Va、Vb、VcおよびVdはそ
れぞれ独立に炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄
原子を表し、Veは炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫
黄原子または単結合を表し、但し、Va、Vb、Vc、
VdおよびVeの少なくともいずれか一つは窒素原子、
酸素原子または硫黄原子であり、Va−Vb、Vb−V
c、Vc−Vd、Vd−Veの結合は、それぞれ単結合
でも2重結合でもよく、それぞれの原子上に水素原子ま
たはYが結合していてもよく、但し、Aがキノロン環を
表すときはキノロン環内の窒素原子は、イミノ結合のα
位にあり、イミノ結合がピリミジン環、チアゾリン環ま
たはチアゾリジン環の2位にあるときは、ピリミジン環
の一方の窒素原子あるいはチアゾリン環またはチアゾリ
ジン環の窒素原子は置換基Yで置換されており、置換基
Yの数が2以上の場合は、各々のYは同一でも互いに異
なっていてもよく、Gは、G1からG14
れぞれ独立に炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄
原子を表し、Veは炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫
黄原子または単結合を表し、但し、Va、Vb、Vc、
VdおよびVeの少なくともいずれか一つは窒素原子、
酸素原子または硫黄原子であり、Va−Vb、Vb−V
c、Vc−Vd、Vd−Veの結合は、それぞれ単結合
でも2重結合でもよく、それぞれの原子上に水素原子ま
たはYが結合していてもよく、但し、Aがキノロン環を
表すときはキノロン環内の窒素原子は、イミノ結合のα
位にあり、イミノ結合がピリミジン環、チアゾリン環ま
たはチアゾリジン環の2位にあるときは、ピリミジン環
の一方の窒素原子あるいはチアゾリン環またはチアゾリ
ジン環の窒素原子は置換基Yで置換されており、置換基
Yの数が2以上の場合は、各々のYは同一でも互いに異
なっていてもよく、Gは、G1からG14
【0012】
【化10】
【0013】から選ばれる基を表し、Zは、−OR1、
−SR1または−NR2R3であり、Bは、−CH2−、−
C(=CH−OR4)−または−C(=N−OR4)−で
あり、Yは、Y’−D−(CH2)p−であるか(但し、
Yが2個以上の時は、同一または異なってもよい。)、
Aの同一炭素原子上に置換した2個のYにより、該炭素
原子とともに酸素原子、窒素原子または硫黄原子を各々
1〜3個含んでいてもよい3〜7員環またはC=Q1を
形成するか、あるいはVaとVb、VbとVc、Vcと
VdまたはVdとVe上の2個の置換基Yどうしが一緒
になって、VaとVb、VbとVc、VcとVdまたは
VdとVeとともに炭素原子、窒素原子、酸素原子およ
び硫黄原子から選ばれる同一または相異なった1種以上
の原子を含み、Yで置換されていてもよく、ベンゼン環
が一つ縮環していてもよい5または6員環を形成してお
り、Dは、単結合、−NR5−、−C(=Q2)−、−C
(=Q2)−C(=Q3)−、−CR6=N−、−N=C
R6−、−CR6=N−N=CR6−、−N=CR6−O−
N=CR6−、−CR6=N−O−、−CR6=N−O−
CR6=N−O−、−O−N=CR6−CR6=N−O
−、−CR6=N−NR5−、−O−N=CR6−CR6=
N−NR5−または−NR5−C(=Q2)−であり、さ
らに、Dのうち少なくとも1つは、−NR5−C(=
Q2)−であり、Q1、Q2およびQ3は、各々独立に、=
O、=S、=N−R7または=C(R8)(R9)であ
り、Q4およびQ5は、各々独立に=Oまたは=Sであ
り、Xは、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロ
アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキ
シ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、
(C1〜C6アルキル)2アミノ、NO2、CN、ホルミ
ル、OH、SH、NU 1U2、C1〜C6アルコキシカルボ
ニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアル
キルカルボニル、Raで置換されていてもよいフェニ
ル、Raで置換されていてもよいフェノキシ、Raで置換
されていてもよいフェニルカルボニルまたはC1〜C6ア
ルキルカルボニルオキシであり(但し、置換するXが、
2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)、R
1、R2およびR4は、各々独立に、水素原子、C1〜C6
アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアル
キル、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル、C1〜C6
アルキルスルフェニルC1〜C6アルキル、Raで置換さ
れていてもよいフェニルC1〜C6アルキルまたはRaで
置換されていてもよいヘテロアリールC1〜C6アルキル
であり、R3は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C
6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ア
ルコキシC1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルスルフェ
ニルC1〜C6アルキル、Raで置換されていてもよいフ
ェニル、Raで置換されていてもよいフェニルC1〜C6
アルキルまたはRaで置換されていてもよいヘテロアリ
ールC1〜C6アルキルであり、R5およびR6は、各々独
立に、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアル
キル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、
C1〜C6アルコキシC 1〜C6アルキル、C1〜C6アルキ
ルスルフェニルC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルコ
キシ、C1〜C6アルキルスルフェニル、C1〜C6アルキ
ルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜
C6ハロアルキルスルフェニル、C1〜C6ハロアルキル
スルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C2
〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6
アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C
2〜C6アルケニルスルフェニル、C2〜C6アルケニルス
ルフィニル、C2〜C6アルケニルスルホニル、C2〜C6
ハロアルケニルスルフェニル、C2〜C6ハロアルケニル
スルフィニル、C2〜C6ハロアルケニルスルホニル、C
2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C2〜C6
アルキニルオキシ、C2〜C6ハロアルキニルオキシ、C
2〜C6アルキニルスルフェニル、C2〜C6アルキニルス
ルフィニル、C2〜C6アルキニルスルホニル、C2〜C6
ハロアルキニルスルフェニル、C2〜C6ハロアルキニル
スルフィニル、C2〜C6ハロアルキニルスルホニル、N
O2、CN、ホルミル、OH、SH、SCN、C1〜C6
アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボ
ニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアル
キルカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ、
R aで置換されていてもよいフェニル、Raで置換されて
いてもよいフェニルC1〜C6アルキル、Raで置換され
ていてもよいフェニルスルホニル、Raで置換されてい
てもよいフェニルC1〜C6アルキルスルホニル、Raで
置換されていてもよいヘテロアリール、Raで置換され
ていてもよいヘテロアリールC1〜C6アルキル、Raで
置換されていてもよいヘテロアリールスルホニル、Ra
で置換されていてもよいフェニルカルボニル、Raで置
換されていてもよいフェニルC1〜C6アルキルカルボニ
ル、Raで置換されていてもよいヘテロアリールカルボ
ニルまたは−NU1U2であり、但し、R6は水素原子で
あってもよく、R7は、水素原子、C1〜C6アルキル、
C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1
〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルキ
ル、C1〜C6アルキルスルフェニルC1〜C6アルキル、
C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルス
ルホニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロ
アルキルカルボニル、Raで置換されていてもよいフェ
ニル、Raで置換されていてもよいフェノキシ、Raで置
換されていてもよいフェニルC1〜C6アルキル、Raで
置換されていてもよいフェニルC1〜C6アルコキシ、R
aで置換されていてもよいフェニルスルホニル、Raで置
換されていてもよいフェニルC1〜C6アルキルスルホニ
ル、Raで置換されていてもよいヘテロアリール、Raで
置換されていてもよいヘテロアリールオキシ、Raで置
換されていてもよいヘテロアリールC1〜C6アルキル、
Raで置換されていてもよいヘテロアリールスルホニ
ル、Raで置換されていてもよいフェニルカルボニル、
Raで置換されていてもよいフェノキシカルボニル、Ra
で置換されていてもよいフェニルC1〜C6アルキルカル
ボニル、Raで置換されていてもよいヘテロアリールカ
ルボニル、Raで置換されていてもよいヘテロアリール
オキシカルボニルまたはRaで置換されていてもよいヘ
テロアリールC1〜C6アルキルカルボニルであり、R8
およびR9は、各々独立に、水素原子、ハロゲン、C1〜
C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキル
スルフェニル、C2〜C6アルケニル、NO2、CN、ホ
ルミルまたはC1〜C6アルコキシカルボニルであり、R
10は、水素原子、ハロゲン、R14、−OR14、−S
R14、−SOR14、または−SO2R14であり、R
11は、水素原子、R14またはCNであり、R12は、水素
原子またはR14であり、R13は、水素原子、ハロゲン、
C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C 3〜C6シ
クロアルキル、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル、
C2〜C6アルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり、
R14は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C
2〜C6アルケニル、C 2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6
アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6シクロ
アルキル、C1〜C6アルキルカルボニルまたはC1〜C6
アルコキシカルボニルであり、Y’は、ハロゲン、Rb
で置換されていてもよいC1〜C12アルキル、Rbで置換
されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、Rbで置換
されていてもよいC2〜C12アルケニル、Rbで置換され
ていてもよいC2〜C12アルキニル、Rbで置換されてい
てもよいC1〜C12アルコキシ、Rbで置換されていても
よいC1〜C6アルコキシC1〜C6アルコキシ、Rbで置
換されていてもよいC2〜C6アルケニルオキシ、Rbで
置換されていてもよいC2〜C6アルキニルオキシ、Rb
で置換されていてもよいC1〜C6アルキルスルフェニ
ル、Rbで置換されていてもよいC2〜C6アルケニルス
ルフェニル、Rbで置換されていてもよいC2〜C6アル
キニルスルフェニル、Rbで置換されていてもよいC1〜
C6アルキルスルフィニル、Rbで置換されていてもよい
C2〜C6アルケニルスルフィニル、Rbで置換されてい
てもよいC2〜C6アルキニルスルフィニル、Rbで置換
されていてもよいC1〜C6アルキルスルホニル、Rbで
置換されていてもよいC2〜C6アルケニルスルホニル、
Rbで置換されていてもよいC2〜C6アルキニルスルホ
ニル、Rbで置換されていてもよいC1〜C6アルコキシ
カルボニル、Rbで置換されていてもよいC1〜C6アル
キルカルボニル、Rbで置換されていてもよいC1〜C6
アルキルカルボニルオキシ、Rcで置換されていてもよ
いフェニル、Rcで置換されていてもよいフェノキシ、
Rcで置換されていてもよいフェニルC1〜C6アルキ
ル、Rcで置換されていてもよいフェニルC1〜C6アル
コキシ、Rcで置換されていてもよいフェニルスルホニ
ル、Rcで置換されていてもよいフェニルスルフィニ
ル、Rcで置換されていてもよいフェニルスルフェニ
ル、Rcで置換されていてもよいフェニルC1〜C6アル
キルスルフェニル、Rcで置換されていてもよいフェニ
ルC1〜C6アルキルスルフィニル、Rcで置換されてい
てもよいフェニルC1〜C6アルキルスルホニル、Rcで
置換されていてもよいヘテロアリール、Rcで置換され
ていてもよいヘテロアリールオキシ、Rcで置換されて
いてもよいヘテロアリールC1〜C6アルキル、Rcで置
換されていてもよいヘテロアリールC1〜C6アルコキ
シ、Rcで置換されていてもよいヘテロアリールスルフ
ィニル、Rcで置換されていてもよいヘテロアリールス
ルフェニル、Rcで置換されていてもよいヘテロアリー
ルスルホニル、Rcで置換されていてもよいヘテロアリ
ールC1〜C6アルキルスルフェニル、Rcで置換されて
いてもよいヘテロアリールC1〜C6アルキルスルフィニ
ル、Rcで置換されていてもよいヘテロアリールC1〜C
6アルキルスルホニル、Rcで置換されていてもよいフェ
ニルカルボニル、Rcで置換されていてもよいフェニル
カルボニルオキシ、Rcで置換されていてもよいフェノ
キシカルボニル、Rcで置換されていてもよいフェニル
C1〜C6アルキルカルボニル、Rcで置換されていても
よいフェニルC1〜C6アルキルカルボニルオキシ、Rc
で置換されていてもよいヘテロアリールカルボニル、R
cで置換されていてもよいヘテロアリールカルボニルオ
キシ、Rcで置換されていてもよいヘテロアリールオキ
シカルボニル、Rcで置換されていてもよいヘテロアリ
ールC1〜C6アルキルカルボニル、Rcで置換されてい
てもよいヘテロアリールC1〜C6アルキルカルボニルオ
キシ、NO2、CN、ホルミルまたはナフチルであり、
Raは、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロア
ルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキ
シ、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル、C1〜C6ア
ルキルスルフェニルC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロア
ルコキシ、C1〜C6アルキルスルフェニル、C1〜C6ア
ルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C
1〜C6ハロアルキルスルフェニル、C1〜C6ハロアルキ
ルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C
2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6
アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C
2〜C6アルケニルスルフェニル、C2〜C6アルケニルス
ルフィニル、C2〜C6アルケニルスルホニル、C2〜C6
ハロアルケニルスルフェニル、C2〜C6ハロアルケニル
スルフィニル、C2〜C6ハロアルケニルスルホニル、C
2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C2〜C6
アルキニルオキシ、C2〜C6ハロアルキニルオキシ、C
2〜C6アルキニルスルフェニル、C2〜C6アルキニルス
ルフィニル、C2〜C6アルキニルスルホニル、C2〜C6
ハロアルキニルスルフェニル、C2〜C6ハロアルキニル
スルフィニル、C2〜C6ハロアルキニルスルホニル、N
O2、CN、ホルミル、SH、OH、SCN、C1〜C6
アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、
C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルキルカ
ルボニルオキシ、フェニルまたは−NU1U2であって、
置換するRaの数は1ないし5個であり(但し、Raが2
個以上の場合は同一か相互に異なってもよい)、R
bは、ハロゲン、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ア
ルコキシ、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルコキシ、C
1〜C6アルキルスルフェニルC1〜C6アルコキシ、C1
〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルフェニ
ル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキル
スルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルフェニル、C1
〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキ
ルスルホニル、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハ
ロアルケニルオキシ、C2〜C6アルケニルスルフェニ
ル、C2〜C6アルケニルスルフィニル、C2〜C6アルケ
ニルスルホニル、C2〜C6ハロアルケニルスルフェニ
ル、C2〜C6ハロアルケニルスルフィニル、C2〜C6ハ
ロアルケニルスルホニル、C2〜C6アルキニルオキシ、
C2〜C6ハロアルキニルオキシ、C2〜C6アルキニルス
ルフェニル、C2〜C6アルキニルスルフィニル、C2〜
C6アルキニルスルホニル、C2〜C6ハロアルキニルス
ルフェニル、C2〜C6ハロアルキニルスルフィニル、C
2〜C6ハロアルキニルスルホニル、NO2、CN、ホル
ミル、OH、SH、SCN、C1〜C6アルコキシカルボ
ニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアル
キルカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ、
Raで置換されていてもよいフェニル、Raで置換されて
いてもよいフェノキシ、Raで置換されていてもよいフ
ェニルC 1〜C6アルコキシ、Raで置換されていてもよ
いフェニルスルホニル、Raで置換されていてもよいフ
ェニルC1〜C6アルキルスルホニル、Raで置換されて
いてもよいヘテロアリール、Raで置換されていてもよ
いヘテロアリールオキシ、Raで置換されていてもよい
ヘテロアリールスルホニル、Raで置換されていてもよ
いフェニルカルボニル、Raで置換されていてもよいフ
ェノキシカルボニル、Raで置換されていてもよいフェ
ニルC1〜C6アルキルカルボニル、Raで置換されてい
てもよいヘテロアリールカルボニル、Raで置換されて
いてもよいヘテロアリールオキシカルボニルまたはRa
で置換されていてもよいヘテロアリールC1〜C6アルキ
ルカルボニルまたは−NU1U2であるか、あるいは、酸
素原子、窒素原子または硫黄原子から選ばれた1から4
個のヘテロ原子を含んでいてもよい3から7員環であっ
て、置換するRbの数は1ないし8個であり(但し、Rb
が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい)、R
cは、ハロゲン、Rbで置換されていてもよいC1〜C12
アルキル、Rbで置換されていてもよいC3〜C6シクロ
アルキル、Rbで置換されていてもよいC2〜C 12アルケ
ニル、Rbで置換されていてもよいC2〜C12アルキニ
ル、Rbで置換されていてもよいC1〜C12アルコキシ、
Rbで置換されていてもよいC1〜C6アルコキシC1〜C
6アルコキシ、Rbで置換されていてもよいC2〜C6アル
ケニルオキシ、Rbで置換されていてもよいC2〜C6ア
ルキニルオキシ、Rbで置換されていてもよいC1〜C6
アルキルスルフェニル、Rbで置換されていてもよいC2
〜C 6アルケニルスルフェニル、Rbで置換されていても
よいC2〜C6アルキニルスルフェニル、Rbで置換され
ていてもよいC1〜C6アルキルスルフィニル、Rbで置
換されていてもよいC2〜C6アルケニルスルフィニル、
Rbで置換されていてもよいC2〜C6アルキニルスルフ
ィニル、Rbで置換されていてもよいC1〜C6アルキル
スルホニル、Rbで置換されていてもよいC2〜C6アル
ケニルスルホニル、Rbで置換されていてもよいC2〜C
6アルキニルスルホニル、Rbで置換されていてもよいC
1〜C6アルコキシカルボニル、Rbで置換されていても
よいC1〜C 6アルキルカルボニル、Rbで置換されてい
てもよいC1〜C6アルキルカルボニルオキシ、NO2、
CN、ホルミル、OH、SH、SCN、C1〜C6アルコ
キシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜
C6ハロアルキルカルボニル、C 1〜C6アルキルカルボ
ニルオキシ、Raで置換されていてもよいフェニル、Ra
で置換されていてもよいフェノキシ、Raで置換されて
いてもよいフェニルC1〜C 6アルキル、Raで置換され
ていてもよいフェニルC1〜C6アルコキシ、Raで置換
されていてもよいフェニルスルホニル、Raで置換され
ていてもよいフェニルスルフィニル、Raで置換されて
いてもよいフェニルスルフェニル、Raで置換されてい
てもよいフェニルC1〜C6アルキルスルフェニル、Ra
で置換されていてもよいフェニルC1〜C6アルキルスル
フィニル、Raで置換されていてもよいフェニルC1〜C
6アルキルスルホニル、Raで置換されていてもよいヘテ
ロアリール、Raで置換されていてもよいヘテロアリー
ルオキシ、Raで置換されていてもよいヘテロアリール
C1〜C6アルキル、Raで置換されていてもよいヘテロ
アリールC1〜C6アルコキシ、Raで置換されていても
よいヘテロアリールスルフィニル、Raで置換されてい
てもよいヘテロアリールスルフェニル、Raで置換され
ていてもよいヘテロアリールスルホニル、Raで置換さ
れていてもよいヘテロアリールC1〜C6アルキルスルフ
ェニル、Raで置換されていてもよいヘテロアリールC1
〜C6アルキルスルフィニル、Raで置換されていてもよ
いヘテロアリールC1〜C6アルキルスルホニル、Raで
置換されていてもよいフェニルカルボニル、Raで置換
されていてもよいフェニルカルボニルオキシ、Raで置
換されていてもよいフェノキシカルボニル、Raで置換
されていてもよいフェニルC1〜C6アルキルカルボニ
ル、Raで置換されていてもよいフェニルC1〜C6アル
キルカルボニルオキシ、Raで置換されていてもよいヘ
テロアリールカルボニル、Raで置換されていてもよい
ヘテロアリールカルボニルオキシ、Raで置換されてい
てもよいヘテロアリールオキシカルボニル、Raで置換
されていてもよいヘテロアリールC1〜C6アルキルカル
ボニル、Raで置換されていてもよいヘテロアリールC1
〜C6アルキルカルボニルオキシまたは−NU1U2であ
り、置換するRcの数は1ないし5個であり(但し、Rc
が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい)、U
1およびU2は、各々独立に、水素原子、C1〜C6アルキ
ル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、
C1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル、C1〜C6アルキ
ルスルフェニルC1〜C6アルキル、ホルミル、C1〜C6
アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニ
ル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキル
カルボニルまたはC1〜C6ハロアルキルカルボニルであ
るか、あるいはU1およびU2が一緒になって酸素原子、
窒素原子または硫黄原子から選ばれた1から4個のヘテ
ロ原子を含んでいてもよい3から7員環であり、nは、
置換基の数を表し、0から4であり、pは、繰り返しの
数を表し、0から2である。〕で表されるアミノカルボ
ニルヘテロ環イミノ化合物またはその農薬として許容さ
れる塩。
−SR1または−NR2R3であり、Bは、−CH2−、−
C(=CH−OR4)−または−C(=N−OR4)−で
あり、Yは、Y’−D−(CH2)p−であるか(但し、
Yが2個以上の時は、同一または異なってもよい。)、
Aの同一炭素原子上に置換した2個のYにより、該炭素
原子とともに酸素原子、窒素原子または硫黄原子を各々
1〜3個含んでいてもよい3〜7員環またはC=Q1を
形成するか、あるいはVaとVb、VbとVc、Vcと
VdまたはVdとVe上の2個の置換基Yどうしが一緒
になって、VaとVb、VbとVc、VcとVdまたは
VdとVeとともに炭素原子、窒素原子、酸素原子およ
び硫黄原子から選ばれる同一または相異なった1種以上
の原子を含み、Yで置換されていてもよく、ベンゼン環
が一つ縮環していてもよい5または6員環を形成してお
り、Dは、単結合、−NR5−、−C(=Q2)−、−C
(=Q2)−C(=Q3)−、−CR6=N−、−N=C
R6−、−CR6=N−N=CR6−、−N=CR6−O−
N=CR6−、−CR6=N−O−、−CR6=N−O−
CR6=N−O−、−O−N=CR6−CR6=N−O
−、−CR6=N−NR5−、−O−N=CR6−CR6=
N−NR5−または−NR5−C(=Q2)−であり、さ
らに、Dのうち少なくとも1つは、−NR5−C(=
Q2)−であり、Q1、Q2およびQ3は、各々独立に、=
O、=S、=N−R7または=C(R8)(R9)であ
り、Q4およびQ5は、各々独立に=Oまたは=Sであ
り、Xは、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロ
アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキ
シ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、
(C1〜C6アルキル)2アミノ、NO2、CN、ホルミ
ル、OH、SH、NU 1U2、C1〜C6アルコキシカルボ
ニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアル
キルカルボニル、Raで置換されていてもよいフェニ
ル、Raで置換されていてもよいフェノキシ、Raで置換
されていてもよいフェニルカルボニルまたはC1〜C6ア
ルキルカルボニルオキシであり(但し、置換するXが、
2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)、R
1、R2およびR4は、各々独立に、水素原子、C1〜C6
アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアル
キル、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル、C1〜C6
アルキルスルフェニルC1〜C6アルキル、Raで置換さ
れていてもよいフェニルC1〜C6アルキルまたはRaで
置換されていてもよいヘテロアリールC1〜C6アルキル
であり、R3は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C
6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ア
ルコキシC1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルスルフェ
ニルC1〜C6アルキル、Raで置換されていてもよいフ
ェニル、Raで置換されていてもよいフェニルC1〜C6
アルキルまたはRaで置換されていてもよいヘテロアリ
ールC1〜C6アルキルであり、R5およびR6は、各々独
立に、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアル
キル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、
C1〜C6アルコキシC 1〜C6アルキル、C1〜C6アルキ
ルスルフェニルC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルコ
キシ、C1〜C6アルキルスルフェニル、C1〜C6アルキ
ルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜
C6ハロアルキルスルフェニル、C1〜C6ハロアルキル
スルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C2
〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6
アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C
2〜C6アルケニルスルフェニル、C2〜C6アルケニルス
ルフィニル、C2〜C6アルケニルスルホニル、C2〜C6
ハロアルケニルスルフェニル、C2〜C6ハロアルケニル
スルフィニル、C2〜C6ハロアルケニルスルホニル、C
2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C2〜C6
アルキニルオキシ、C2〜C6ハロアルキニルオキシ、C
2〜C6アルキニルスルフェニル、C2〜C6アルキニルス
ルフィニル、C2〜C6アルキニルスルホニル、C2〜C6
ハロアルキニルスルフェニル、C2〜C6ハロアルキニル
スルフィニル、C2〜C6ハロアルキニルスルホニル、N
O2、CN、ホルミル、OH、SH、SCN、C1〜C6
アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボ
ニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアル
キルカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ、
R aで置換されていてもよいフェニル、Raで置換されて
いてもよいフェニルC1〜C6アルキル、Raで置換され
ていてもよいフェニルスルホニル、Raで置換されてい
てもよいフェニルC1〜C6アルキルスルホニル、Raで
置換されていてもよいヘテロアリール、Raで置換され
ていてもよいヘテロアリールC1〜C6アルキル、Raで
置換されていてもよいヘテロアリールスルホニル、Ra
で置換されていてもよいフェニルカルボニル、Raで置
換されていてもよいフェニルC1〜C6アルキルカルボニ
ル、Raで置換されていてもよいヘテロアリールカルボ
ニルまたは−NU1U2であり、但し、R6は水素原子で
あってもよく、R7は、水素原子、C1〜C6アルキル、
C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1
〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルキ
ル、C1〜C6アルキルスルフェニルC1〜C6アルキル、
C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルス
ルホニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロ
アルキルカルボニル、Raで置換されていてもよいフェ
ニル、Raで置換されていてもよいフェノキシ、Raで置
換されていてもよいフェニルC1〜C6アルキル、Raで
置換されていてもよいフェニルC1〜C6アルコキシ、R
aで置換されていてもよいフェニルスルホニル、Raで置
換されていてもよいフェニルC1〜C6アルキルスルホニ
ル、Raで置換されていてもよいヘテロアリール、Raで
置換されていてもよいヘテロアリールオキシ、Raで置
換されていてもよいヘテロアリールC1〜C6アルキル、
Raで置換されていてもよいヘテロアリールスルホニ
ル、Raで置換されていてもよいフェニルカルボニル、
Raで置換されていてもよいフェノキシカルボニル、Ra
で置換されていてもよいフェニルC1〜C6アルキルカル
ボニル、Raで置換されていてもよいヘテロアリールカ
ルボニル、Raで置換されていてもよいヘテロアリール
オキシカルボニルまたはRaで置換されていてもよいヘ
テロアリールC1〜C6アルキルカルボニルであり、R8
およびR9は、各々独立に、水素原子、ハロゲン、C1〜
C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキル
スルフェニル、C2〜C6アルケニル、NO2、CN、ホ
ルミルまたはC1〜C6アルコキシカルボニルであり、R
10は、水素原子、ハロゲン、R14、−OR14、−S
R14、−SOR14、または−SO2R14であり、R
11は、水素原子、R14またはCNであり、R12は、水素
原子またはR14であり、R13は、水素原子、ハロゲン、
C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C 3〜C6シ
クロアルキル、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル、
C2〜C6アルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり、
R14は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C
2〜C6アルケニル、C 2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6
アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6シクロ
アルキル、C1〜C6アルキルカルボニルまたはC1〜C6
アルコキシカルボニルであり、Y’は、ハロゲン、Rb
で置換されていてもよいC1〜C12アルキル、Rbで置換
されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、Rbで置換
されていてもよいC2〜C12アルケニル、Rbで置換され
ていてもよいC2〜C12アルキニル、Rbで置換されてい
てもよいC1〜C12アルコキシ、Rbで置換されていても
よいC1〜C6アルコキシC1〜C6アルコキシ、Rbで置
換されていてもよいC2〜C6アルケニルオキシ、Rbで
置換されていてもよいC2〜C6アルキニルオキシ、Rb
で置換されていてもよいC1〜C6アルキルスルフェニ
ル、Rbで置換されていてもよいC2〜C6アルケニルス
ルフェニル、Rbで置換されていてもよいC2〜C6アル
キニルスルフェニル、Rbで置換されていてもよいC1〜
C6アルキルスルフィニル、Rbで置換されていてもよい
C2〜C6アルケニルスルフィニル、Rbで置換されてい
てもよいC2〜C6アルキニルスルフィニル、Rbで置換
されていてもよいC1〜C6アルキルスルホニル、Rbで
置換されていてもよいC2〜C6アルケニルスルホニル、
Rbで置換されていてもよいC2〜C6アルキニルスルホ
ニル、Rbで置換されていてもよいC1〜C6アルコキシ
カルボニル、Rbで置換されていてもよいC1〜C6アル
キルカルボニル、Rbで置換されていてもよいC1〜C6
アルキルカルボニルオキシ、Rcで置換されていてもよ
いフェニル、Rcで置換されていてもよいフェノキシ、
Rcで置換されていてもよいフェニルC1〜C6アルキ
ル、Rcで置換されていてもよいフェニルC1〜C6アル
コキシ、Rcで置換されていてもよいフェニルスルホニ
ル、Rcで置換されていてもよいフェニルスルフィニ
ル、Rcで置換されていてもよいフェニルスルフェニ
ル、Rcで置換されていてもよいフェニルC1〜C6アル
キルスルフェニル、Rcで置換されていてもよいフェニ
ルC1〜C6アルキルスルフィニル、Rcで置換されてい
てもよいフェニルC1〜C6アルキルスルホニル、Rcで
置換されていてもよいヘテロアリール、Rcで置換され
ていてもよいヘテロアリールオキシ、Rcで置換されて
いてもよいヘテロアリールC1〜C6アルキル、Rcで置
換されていてもよいヘテロアリールC1〜C6アルコキ
シ、Rcで置換されていてもよいヘテロアリールスルフ
ィニル、Rcで置換されていてもよいヘテロアリールス
ルフェニル、Rcで置換されていてもよいヘテロアリー
ルスルホニル、Rcで置換されていてもよいヘテロアリ
ールC1〜C6アルキルスルフェニル、Rcで置換されて
いてもよいヘテロアリールC1〜C6アルキルスルフィニ
ル、Rcで置換されていてもよいヘテロアリールC1〜C
6アルキルスルホニル、Rcで置換されていてもよいフェ
ニルカルボニル、Rcで置換されていてもよいフェニル
カルボニルオキシ、Rcで置換されていてもよいフェノ
キシカルボニル、Rcで置換されていてもよいフェニル
C1〜C6アルキルカルボニル、Rcで置換されていても
よいフェニルC1〜C6アルキルカルボニルオキシ、Rc
で置換されていてもよいヘテロアリールカルボニル、R
cで置換されていてもよいヘテロアリールカルボニルオ
キシ、Rcで置換されていてもよいヘテロアリールオキ
シカルボニル、Rcで置換されていてもよいヘテロアリ
ールC1〜C6アルキルカルボニル、Rcで置換されてい
てもよいヘテロアリールC1〜C6アルキルカルボニルオ
キシ、NO2、CN、ホルミルまたはナフチルであり、
Raは、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロア
ルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキ
シ、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル、C1〜C6ア
ルキルスルフェニルC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロア
ルコキシ、C1〜C6アルキルスルフェニル、C1〜C6ア
ルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C
1〜C6ハロアルキルスルフェニル、C1〜C6ハロアルキ
ルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C
2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6
アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C
2〜C6アルケニルスルフェニル、C2〜C6アルケニルス
ルフィニル、C2〜C6アルケニルスルホニル、C2〜C6
ハロアルケニルスルフェニル、C2〜C6ハロアルケニル
スルフィニル、C2〜C6ハロアルケニルスルホニル、C
2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C2〜C6
アルキニルオキシ、C2〜C6ハロアルキニルオキシ、C
2〜C6アルキニルスルフェニル、C2〜C6アルキニルス
ルフィニル、C2〜C6アルキニルスルホニル、C2〜C6
ハロアルキニルスルフェニル、C2〜C6ハロアルキニル
スルフィニル、C2〜C6ハロアルキニルスルホニル、N
O2、CN、ホルミル、SH、OH、SCN、C1〜C6
アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、
C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルキルカ
ルボニルオキシ、フェニルまたは−NU1U2であって、
置換するRaの数は1ないし5個であり(但し、Raが2
個以上の場合は同一か相互に異なってもよい)、R
bは、ハロゲン、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ア
ルコキシ、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルコキシ、C
1〜C6アルキルスルフェニルC1〜C6アルコキシ、C1
〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルフェニ
ル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキル
スルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルフェニル、C1
〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキ
ルスルホニル、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハ
ロアルケニルオキシ、C2〜C6アルケニルスルフェニ
ル、C2〜C6アルケニルスルフィニル、C2〜C6アルケ
ニルスルホニル、C2〜C6ハロアルケニルスルフェニ
ル、C2〜C6ハロアルケニルスルフィニル、C2〜C6ハ
ロアルケニルスルホニル、C2〜C6アルキニルオキシ、
C2〜C6ハロアルキニルオキシ、C2〜C6アルキニルス
ルフェニル、C2〜C6アルキニルスルフィニル、C2〜
C6アルキニルスルホニル、C2〜C6ハロアルキニルス
ルフェニル、C2〜C6ハロアルキニルスルフィニル、C
2〜C6ハロアルキニルスルホニル、NO2、CN、ホル
ミル、OH、SH、SCN、C1〜C6アルコキシカルボ
ニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアル
キルカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ、
Raで置換されていてもよいフェニル、Raで置換されて
いてもよいフェノキシ、Raで置換されていてもよいフ
ェニルC 1〜C6アルコキシ、Raで置換されていてもよ
いフェニルスルホニル、Raで置換されていてもよいフ
ェニルC1〜C6アルキルスルホニル、Raで置換されて
いてもよいヘテロアリール、Raで置換されていてもよ
いヘテロアリールオキシ、Raで置換されていてもよい
ヘテロアリールスルホニル、Raで置換されていてもよ
いフェニルカルボニル、Raで置換されていてもよいフ
ェノキシカルボニル、Raで置換されていてもよいフェ
ニルC1〜C6アルキルカルボニル、Raで置換されてい
てもよいヘテロアリールカルボニル、Raで置換されて
いてもよいヘテロアリールオキシカルボニルまたはRa
で置換されていてもよいヘテロアリールC1〜C6アルキ
ルカルボニルまたは−NU1U2であるか、あるいは、酸
素原子、窒素原子または硫黄原子から選ばれた1から4
個のヘテロ原子を含んでいてもよい3から7員環であっ
て、置換するRbの数は1ないし8個であり(但し、Rb
が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい)、R
cは、ハロゲン、Rbで置換されていてもよいC1〜C12
アルキル、Rbで置換されていてもよいC3〜C6シクロ
アルキル、Rbで置換されていてもよいC2〜C 12アルケ
ニル、Rbで置換されていてもよいC2〜C12アルキニ
ル、Rbで置換されていてもよいC1〜C12アルコキシ、
Rbで置換されていてもよいC1〜C6アルコキシC1〜C
6アルコキシ、Rbで置換されていてもよいC2〜C6アル
ケニルオキシ、Rbで置換されていてもよいC2〜C6ア
ルキニルオキシ、Rbで置換されていてもよいC1〜C6
アルキルスルフェニル、Rbで置換されていてもよいC2
〜C 6アルケニルスルフェニル、Rbで置換されていても
よいC2〜C6アルキニルスルフェニル、Rbで置換され
ていてもよいC1〜C6アルキルスルフィニル、Rbで置
換されていてもよいC2〜C6アルケニルスルフィニル、
Rbで置換されていてもよいC2〜C6アルキニルスルフ
ィニル、Rbで置換されていてもよいC1〜C6アルキル
スルホニル、Rbで置換されていてもよいC2〜C6アル
ケニルスルホニル、Rbで置換されていてもよいC2〜C
6アルキニルスルホニル、Rbで置換されていてもよいC
1〜C6アルコキシカルボニル、Rbで置換されていても
よいC1〜C 6アルキルカルボニル、Rbで置換されてい
てもよいC1〜C6アルキルカルボニルオキシ、NO2、
CN、ホルミル、OH、SH、SCN、C1〜C6アルコ
キシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜
C6ハロアルキルカルボニル、C 1〜C6アルキルカルボ
ニルオキシ、Raで置換されていてもよいフェニル、Ra
で置換されていてもよいフェノキシ、Raで置換されて
いてもよいフェニルC1〜C 6アルキル、Raで置換され
ていてもよいフェニルC1〜C6アルコキシ、Raで置換
されていてもよいフェニルスルホニル、Raで置換され
ていてもよいフェニルスルフィニル、Raで置換されて
いてもよいフェニルスルフェニル、Raで置換されてい
てもよいフェニルC1〜C6アルキルスルフェニル、Ra
で置換されていてもよいフェニルC1〜C6アルキルスル
フィニル、Raで置換されていてもよいフェニルC1〜C
6アルキルスルホニル、Raで置換されていてもよいヘテ
ロアリール、Raで置換されていてもよいヘテロアリー
ルオキシ、Raで置換されていてもよいヘテロアリール
C1〜C6アルキル、Raで置換されていてもよいヘテロ
アリールC1〜C6アルコキシ、Raで置換されていても
よいヘテロアリールスルフィニル、Raで置換されてい
てもよいヘテロアリールスルフェニル、Raで置換され
ていてもよいヘテロアリールスルホニル、Raで置換さ
れていてもよいヘテロアリールC1〜C6アルキルスルフ
ェニル、Raで置換されていてもよいヘテロアリールC1
〜C6アルキルスルフィニル、Raで置換されていてもよ
いヘテロアリールC1〜C6アルキルスルホニル、Raで
置換されていてもよいフェニルカルボニル、Raで置換
されていてもよいフェニルカルボニルオキシ、Raで置
換されていてもよいフェノキシカルボニル、Raで置換
されていてもよいフェニルC1〜C6アルキルカルボニ
ル、Raで置換されていてもよいフェニルC1〜C6アル
キルカルボニルオキシ、Raで置換されていてもよいヘ
テロアリールカルボニル、Raで置換されていてもよい
ヘテロアリールカルボニルオキシ、Raで置換されてい
てもよいヘテロアリールオキシカルボニル、Raで置換
されていてもよいヘテロアリールC1〜C6アルキルカル
ボニル、Raで置換されていてもよいヘテロアリールC1
〜C6アルキルカルボニルオキシまたは−NU1U2であ
り、置換するRcの数は1ないし5個であり(但し、Rc
が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい)、U
1およびU2は、各々独立に、水素原子、C1〜C6アルキ
ル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、
C1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル、C1〜C6アルキ
ルスルフェニルC1〜C6アルキル、ホルミル、C1〜C6
アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニ
ル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキル
カルボニルまたはC1〜C6ハロアルキルカルボニルであ
るか、あるいはU1およびU2が一緒になって酸素原子、
窒素原子または硫黄原子から選ばれた1から4個のヘテ
ロ原子を含んでいてもよい3から7員環であり、nは、
置換基の数を表し、0から4であり、pは、繰り返しの
数を表し、0から2である。〕で表されるアミノカルボ
ニルヘテロ環イミノ化合物またはその農薬として許容さ
れる塩。
【0014】〔2〕 Aが
【0015】
【化11】
【0016】
【化12】
【0017】であり、dは、置換基の数を表し、0から
2であり、eは、置換基の数を表し、0から3であり、
fは、置換基の数を表し、0から4であり、gは、置換
基の数を表し、0から5であり、hは、置換基の数を表
し、0から6であり、iは、置換基の数を表し、0から
1であり、jは、置換基の数を表し、0から7であり、
kは、置換基の数を表し、0から8であり、Ya、Yb
およびYは、互いに独立にY’−D−(CH2)p−であ
るか(但し、YaとYとの合計が2個以上の時は、Ya
どうし、YどうしまたはYaとYとは互いに同一または
異なってもよい。)、Aの同一炭素原子上に置換した2
個のYにより、該炭素原子とともに酸素原子、窒素原子
または硫黄原子を各々1〜3個含んでいてもよい3〜7
員環またはC=Q1を形成し、Yaは水素原子を表して
いてもよい、〔1〕記載のアミノカルボニルヘテロ環イ
ミノ化合物またはその農薬として許容される塩。
2であり、eは、置換基の数を表し、0から3であり、
fは、置換基の数を表し、0から4であり、gは、置換
基の数を表し、0から5であり、hは、置換基の数を表
し、0から6であり、iは、置換基の数を表し、0から
1であり、jは、置換基の数を表し、0から7であり、
kは、置換基の数を表し、0から8であり、Ya、Yb
およびYは、互いに独立にY’−D−(CH2)p−であ
るか(但し、YaとYとの合計が2個以上の時は、Ya
どうし、YどうしまたはYaとYとは互いに同一または
異なってもよい。)、Aの同一炭素原子上に置換した2
個のYにより、該炭素原子とともに酸素原子、窒素原子
または硫黄原子を各々1〜3個含んでいてもよい3〜7
員環またはC=Q1を形成し、Yaは水素原子を表して
いてもよい、〔1〕記載のアミノカルボニルヘテロ環イ
ミノ化合物またはその農薬として許容される塩。
【0018】〔3〕 Aが
【0019】
【化13】
【0020】(式中、Y、Yb、dおよびfは〔2〕と
同様の意味を表す。)を表す〔1〕または〔2〕に記載
のアミノカルボニルヘテロ環イミノ化合物またはその農
薬として許容される塩。
同様の意味を表す。)を表す〔1〕または〔2〕に記載
のアミノカルボニルヘテロ環イミノ化合物またはその農
薬として許容される塩。
【0021】〔4〕AがYa、YbおよびYは、互いに
独立にY’−D−(CH2)p−であるか(但し、Yaと
Yとの合計が2個以上の時は、Yaどうし、Yどうしま
たはYaとYとは互いに同一または異なってもよ
い。)、Aの同一炭素原子上に置換した2個のYによ
り、該炭素原子とともに酸素原子、窒素原子または硫黄
原子を各々1〜3個含んでいてもよい3〜7員環または
C=Q1を形成する、〔2〕または〔3〕記載のアミノ
カルボニルヘテロ環イミノ化合物またはその農薬として
許容される塩。
独立にY’−D−(CH2)p−であるか(但し、Yaと
Yとの合計が2個以上の時は、Yaどうし、Yどうしま
たはYaとYとは互いに同一または異なってもよ
い。)、Aの同一炭素原子上に置換した2個のYによ
り、該炭素原子とともに酸素原子、窒素原子または硫黄
原子を各々1〜3個含んでいてもよい3〜7員環または
C=Q1を形成する、〔2〕または〔3〕記載のアミノ
カルボニルヘテロ環イミノ化合物またはその農薬として
許容される塩。
【0022】〔5〕 Aが
【0023】
【化14】
【0024】(式中、Yおよびdは〔2〕と同様の意味
を表す。)を表す〔1〕または〔2〕に記載のアミノカ
ルボニルヘテロ環イミノ化合物またはその農薬として許
容される塩。
を表す。)を表す〔1〕または〔2〕に記載のアミノカ
ルボニルヘテロ環イミノ化合物またはその農薬として許
容される塩。
【0025】〔6〕 GがG1を表す〔1〕から〔5〕
のいずれかに記載のアミノカルボニルヘテロ環イミノ化
合物またはその農薬として許容される塩。
のいずれかに記載のアミノカルボニルヘテロ環イミノ化
合物またはその農薬として許容される塩。
【0026】〔7〕 農薬として許容される塩が塩酸
塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、ギ酸塩、酢酸塩ま
たはシュウ酸塩である、〔1〕から〔6〕のいずれかに
記載の塩。
塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、ギ酸塩、酢酸塩ま
たはシュウ酸塩である、〔1〕から〔6〕のいずれかに
記載の塩。
【0027】〔8〕 〔1〕から〔7〕のいずれかに記
載のアミノカルボニルヘテロ環イミノ化合物またはその
塩から選ばれる一種以上を有効成分として含有する農
薬。
載のアミノカルボニルヘテロ環イミノ化合物またはその
塩から選ばれる一種以上を有効成分として含有する農
薬。
【0028】
〔9〕 〔1〕から〔7〕のいずれかに記
載のアミノカルボニルヘテロ環イミノ化合物またはその
塩から選ばれる一種以上を有効成分として含有する殺菌
剤。
載のアミノカルボニルヘテロ環イミノ化合物またはその
塩から選ばれる一種以上を有効成分として含有する殺菌
剤。
【0029】〔10〕 〔1〕から〔7〕のいずれかに
記載のアミノカルボニルヘテロ環イミノ化合物またはそ
の塩から選ばれる一種以上を有効成分として含有する殺
虫剤。
記載のアミノカルボニルヘテロ環イミノ化合物またはそ
の塩から選ばれる一種以上を有効成分として含有する殺
虫剤。
【0030】但し、本化合物に、立体異性体、幾何異性
体、互変異性体、ジアステレオマーが存在する場合に
は、それぞれの異性体並びにそれらの混合物の全てを包
含する。
体、互変異性体、ジアステレオマーが存在する場合に
は、それぞれの異性体並びにそれらの混合物の全てを包
含する。
【0031】
【発明の実施の形態】式(1)で表される本発明化合物
の各置換基を、以下に例示する。
の各置換基を、以下に例示する。
【0032】なお、略号はそれぞれ以下の意味を示す。
【0033】Meはメチル基を、Etはエチル基を、Prはプ
ロピル基を、Buはブチル基を、Penはペンチル基を、Hex
はヘキシル基を、Hepはヘプチル基を、Octはオクチル基
を、Nonはノニル基を、Decはデシル基を、Undecはウン
デカニル基を、Dodecはドデシル基を、nはノーマルを、
iはイソを、sはセカンダリーを、tはターシャリーを、
cはシクロをそれぞれ表し、Phはフェニル基を表し、フ
ェニル基の表記において例えば2-Cl-Phは2−クロロフ
ェニル基を表し、2-MeO-3-Me-Phは2−メトキシ−3−
メチルフェニル基を表す。
ロピル基を、Buはブチル基を、Penはペンチル基を、Hex
はヘキシル基を、Hepはヘプチル基を、Octはオクチル基
を、Nonはノニル基を、Decはデシル基を、Undecはウン
デカニル基を、Dodecはドデシル基を、nはノーマルを、
iはイソを、sはセカンダリーを、tはターシャリーを、
cはシクロをそれぞれ表し、Phはフェニル基を表し、フ
ェニル基の表記において例えば2-Cl-Phは2−クロロフ
ェニル基を表し、2-MeO-3-Me-Phは2−メトキシ−3−
メチルフェニル基を表す。
【0034】R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、
R8、R9、R13、R14、Ra、X、U1およびU2の定義
におけるC1〜C6アルキルとしては、直鎖または分岐状
のアルキルとしてメチル、エチル、n-プロピル、i-プロ
ピル、n-ブチル、i-ブチル、t-ブチル、s-ブチル、n-ペ
ンチル、n-ヘキシル、2-エチルプロピル、2,2-ジメチル
プロピル、1,2-ジメチルプロピル、1,1,2-トリメチルプ
ロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチ
ルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、1-メチルブ
チル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,1-ジメチル
ブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,
2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチル
ブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1-メチルペ
ンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチルおよび4-
メチルペンチル等があげられる。
R8、R9、R13、R14、Ra、X、U1およびU2の定義
におけるC1〜C6アルキルとしては、直鎖または分岐状
のアルキルとしてメチル、エチル、n-プロピル、i-プロ
ピル、n-ブチル、i-ブチル、t-ブチル、s-ブチル、n-ペ
ンチル、n-ヘキシル、2-エチルプロピル、2,2-ジメチル
プロピル、1,2-ジメチルプロピル、1,1,2-トリメチルプ
ロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチ
ルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、1-メチルブ
チル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,1-ジメチル
ブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,
2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチル
ブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1-メチルペ
ンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチルおよび4-
メチルペンチル等があげられる。
【0035】R5、R6、R8、R9、R10、R13、Ra、
Rb、Rc、XおよびY’の定義におけるハロゲン原子と
しては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素
原子があげられる。
Rb、Rc、XおよびY’の定義におけるハロゲン原子と
しては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素
原子があげられる。
【0036】R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R
13、R14、Ra、X、U1およびU2の定義におけるC1〜
C6ハロアルキルとしては、直鎖または分岐状のハロア
ルキルとしてフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメ
チル、ヨードメチル、ジフルオロメチル、クロロジフル
オロメチル、ブロモジフルオロメチル、トリフルオロメ
チル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、1-クロロエ
チル、1-ブロモエチル、1-ヨードエチル、1-フルオロエ
チル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチ
ル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-
トリフルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタ
フルオロエチル、2,2,2-トリフルオロ-1-クロロエチ
ル、3-フルオロプロピル、3-クロロプロピル、1-フルオ
ロ-i-プロピル、1-クロロ-i-プロピル、ヘプタフルオロ
プロピル、1,1,2,2,3,3-ヘキサフルオロ-n-プロピル、4
-クロロブチル、4-フルオロブチル、5-クロロペンチ
ル、5-フルオロペンチル、6-クロロヘキシルおよび6-フ
ルオロヘキシル等があげられる。
13、R14、Ra、X、U1およびU2の定義におけるC1〜
C6ハロアルキルとしては、直鎖または分岐状のハロア
ルキルとしてフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメ
チル、ヨードメチル、ジフルオロメチル、クロロジフル
オロメチル、ブロモジフルオロメチル、トリフルオロメ
チル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、1-クロロエ
チル、1-ブロモエチル、1-ヨードエチル、1-フルオロエ
チル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチ
ル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-
トリフルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタ
フルオロエチル、2,2,2-トリフルオロ-1-クロロエチ
ル、3-フルオロプロピル、3-クロロプロピル、1-フルオ
ロ-i-プロピル、1-クロロ-i-プロピル、ヘプタフルオロ
プロピル、1,1,2,2,3,3-ヘキサフルオロ-n-プロピル、4
-クロロブチル、4-フルオロブチル、5-クロロペンチ
ル、5-フルオロペンチル、6-クロロヘキシルおよび6-フ
ルオロヘキシル等があげられる。
【0037】R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R
13、R14、Ra、Rb、U1およびU2の定義におけるC3
〜C6シクロアルキルとしては、シクロプロピル、シク
ロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル等があ
げられる。
13、R14、Ra、Rb、U1およびU2の定義におけるC3
〜C6シクロアルキルとしては、シクロプロピル、シク
ロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル等があ
げられる。
【0038】R5、R6、R7、R8、R9、Ra、Rbおよ
びXの定義におけるC1〜C6アルコキシとしては、直鎖
または分岐状のアルコキシとしてメトキシ、エトキシ、
n-プロポキシ、i-プロポキシ、n-ブトキシ、i-ブトキ
シ、s-ブトキシ、t-ブトキシ、n-ペンチルオキシ、n-ヘ
キシルオキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチル
プロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポ
キシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチル
プロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ、1-エチル-
2-メチルプロポキシ1-メチルブトキシ、2-メチルブトキ
シ、3-メチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブ
トキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキ
シ、1.3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,
3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-メチル
ペンチルオキシ、2-メチルペンチルオキシ、3-メチルペ
ンチルオキシおよび4-メチルペンチルオキシ等があげら
れる。
びXの定義におけるC1〜C6アルコキシとしては、直鎖
または分岐状のアルコキシとしてメトキシ、エトキシ、
n-プロポキシ、i-プロポキシ、n-ブトキシ、i-ブトキ
シ、s-ブトキシ、t-ブトキシ、n-ペンチルオキシ、n-ヘ
キシルオキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチル
プロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポ
キシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチル
プロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ、1-エチル-
2-メチルプロポキシ1-メチルブトキシ、2-メチルブトキ
シ、3-メチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブ
トキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキ
シ、1.3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,
3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-メチル
ペンチルオキシ、2-メチルペンチルオキシ、3-メチルペ
ンチルオキシおよび4-メチルペンチルオキシ等があげら
れる。
【0039】R5、R6、Ra、RbおよびXの定義におけ
るC1〜C6ハロアルコキシとしては、C1〜C6直鎖状ま
たは分岐状のハロアルコキシがあげられ、フルオロメト
キシ、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ヨードメトキ
シ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロ
メトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、ジクロロフルオ
ロメトキシ、1-クロロエトキシ、1-ブロモエトキシ、1-
ヨードエトキシ、1-フルオロエトキシ、2-クロロエトキ
シ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2-フルオロ
エトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオ
ロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ペンタフルオ
ロエトキシ、2,2,2-トリフルオロ-1-クロロエトキシ、
1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ、3-ブロモプロポキ
シ、1-フルオロ-i-プロポキシ、1-クロロ-i-プロポキ
シ、3-フルオロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、ヘプ
タフルオロプロポキシ、1,1,2,2,3,3-ヘキサフルオロプ
ロポキシ、4-クロロブトキシ、4-フルオロブトキシ、5-
クロロペンチルオキシ、5-フルオロペンチルオキシ、6-
クロロヘキシルオキシおよび6-フルオロヘキシルオキシ
等があげられる。
るC1〜C6ハロアルコキシとしては、C1〜C6直鎖状ま
たは分岐状のハロアルコキシがあげられ、フルオロメト
キシ、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ヨードメトキ
シ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロ
メトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、ジクロロフルオ
ロメトキシ、1-クロロエトキシ、1-ブロモエトキシ、1-
ヨードエトキシ、1-フルオロエトキシ、2-クロロエトキ
シ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2-フルオロ
エトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオ
ロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ペンタフルオ
ロエトキシ、2,2,2-トリフルオロ-1-クロロエトキシ、
1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ、3-ブロモプロポキ
シ、1-フルオロ-i-プロポキシ、1-クロロ-i-プロポキ
シ、3-フルオロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、ヘプ
タフルオロプロポキシ、1,1,2,2,3,3-ヘキサフルオロプ
ロポキシ、4-クロロブトキシ、4-フルオロブトキシ、5-
クロロペンチルオキシ、5-フルオロペンチルオキシ、6-
クロロヘキシルオキシおよび6-フルオロヘキシルオキシ
等があげられる。
【0040】R5、R6、R8、R9、Ra、RbおよびXの
定義におけるC1〜C6アルキルスルフェニルとしては、
直鎖または分岐状のアルキルスルフェニルとしてメチル
チオ、エチルチオ、n-プロピルチオ、i-プロピルチオ、
n-ブチルチオ、i-ブチルチオ、s-ブチルチオ、t-ブチル
チオ、n-ペンチルチオおよびn−ヘキシルチオ等があげ
られる。
定義におけるC1〜C6アルキルスルフェニルとしては、
直鎖または分岐状のアルキルスルフェニルとしてメチル
チオ、エチルチオ、n-プロピルチオ、i-プロピルチオ、
n-ブチルチオ、i-ブチルチオ、s-ブチルチオ、t-ブチル
チオ、n-ペンチルチオおよびn−ヘキシルチオ等があげ
られる。
【0041】R5、R6、RaおよびRbの定義におけるC
1〜C6アルキルスルフィニルとしては、直鎖または分岐
状のアルキルスルフィニルとしてメチルスルフィニル、
エチルスルフィニル、n-プロピルスルフィニル、i-プロ
ピルスルフィニル、n-ブチルスルフィニル、i-ブチルス
ルフィニル、s-ブチルスルフィニル、t-ブチルスルフィ
ニル、n-ペンチルスルフィニルおよびn-ヘキシルスルフ
ィニル等があげられる。
1〜C6アルキルスルフィニルとしては、直鎖または分岐
状のアルキルスルフィニルとしてメチルスルフィニル、
エチルスルフィニル、n-プロピルスルフィニル、i-プロ
ピルスルフィニル、n-ブチルスルフィニル、i-ブチルス
ルフィニル、s-ブチルスルフィニル、t-ブチルスルフィ
ニル、n-ペンチルスルフィニルおよびn-ヘキシルスルフ
ィニル等があげられる。
【0042】R5、R6、R7、Ra、Rb、U1およびU2
の定義におけるC1〜C6アルキルスルホニルとしては、
直鎖または分岐状のアルキルスルホニルとしてメチルス
ルホニル、エチルスルホニル、n-プロピルスルホニル、
i-プロピルスルホニル、n-ブチルスルホニル、i-ブチル
スルホニル、s-ブチルスルホニル、t-ブチルスルホニ
ル、n-ペンチルスルホニルおよびn-ヘキシルスルホニル
等があげられる。
の定義におけるC1〜C6アルキルスルホニルとしては、
直鎖または分岐状のアルキルスルホニルとしてメチルス
ルホニル、エチルスルホニル、n-プロピルスルホニル、
i-プロピルスルホニル、n-ブチルスルホニル、i-ブチル
スルホニル、s-ブチルスルホニル、t-ブチルスルホニ
ル、n-ペンチルスルホニルおよびn-ヘキシルスルホニル
等があげられる。
【0043】R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R
13、Ra、U1およびU2の定義におけるC1〜C6アルコ
キシC1〜C6アルキルとしては、メトキシメチル、エト
キシメチル、n-プロポキシメチル、i-プロポキシメチ
ル、n-ブトキシメチル、i-ブトキシメチル、s-ブトキシ
メチル、t-ブトキシメチル、n-ペンチルオキシメチル、
2-メトキシエチル、3-エトキシプロピルおよび3-メトキ
シプロピル等があげられる。
13、Ra、U1およびU2の定義におけるC1〜C6アルコ
キシC1〜C6アルキルとしては、メトキシメチル、エト
キシメチル、n-プロポキシメチル、i-プロポキシメチ
ル、n-ブトキシメチル、i-ブトキシメチル、s-ブトキシ
メチル、t-ブトキシメチル、n-ペンチルオキシメチル、
2-メトキシエチル、3-エトキシプロピルおよび3-メトキ
シプロピル等があげられる。
【0044】Rbの定義におけるC1〜C6アルコキシC1
〜C6アルコキシとしては、メトキシメトキシ、エトキ
シメトキシ、n-プロポキシメトキシ、i-プロポキシメト
キシ、n-ブトキシメトキシ、i-ブトキシメトキシ、s-ブ
トキシメトキシ、t-ブトキシメトキシ、n-ペンチルオキ
シメトキシ、2-メトキシエトキシ、3-エトキシプロポキ
シおよび3-メトキシプロポキシ等があげられる。
〜C6アルコキシとしては、メトキシメトキシ、エトキ
シメトキシ、n-プロポキシメトキシ、i-プロポキシメト
キシ、n-ブトキシメトキシ、i-ブトキシメトキシ、s-ブ
トキシメトキシ、t-ブトキシメトキシ、n-ペンチルオキ
シメトキシ、2-メトキシエトキシ、3-エトキシプロポキ
シおよび3-メトキシプロポキシ等があげられる。
【0045】R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、
Ra、U1およびU2の定義におけるC1〜C6アルキルス
ルフェニルC1〜C6アルキルとしては、直鎖状または分
岐状のアルキルスルフェニルアルキルとして、メチルチ
オメチル、エチルチオメチル、n-プロピルチオメチル、
i-プロピルチオメチル、n-ブチルチオメチル、i-ブチル
チオメチル、s-ブチルチオメチル、t-ブチルチオメチ
ル、n-ペンチルチオメチル、2-メチルチオエチル、3-エ
チルチオプロピルおよび3-メチルチオプロピル等があげ
られる。
Ra、U1およびU2の定義におけるC1〜C6アルキルス
ルフェニルC1〜C6アルキルとしては、直鎖状または分
岐状のアルキルスルフェニルアルキルとして、メチルチ
オメチル、エチルチオメチル、n-プロピルチオメチル、
i-プロピルチオメチル、n-ブチルチオメチル、i-ブチル
チオメチル、s-ブチルチオメチル、t-ブチルチオメチ
ル、n-ペンチルチオメチル、2-メチルチオエチル、3-エ
チルチオプロピルおよび3-メチルチオプロピル等があげ
られる。
【0046】Rbの定義におけるC1〜C6アルキルスル
フェニルC1〜C6アルコキシとしては、メチルチオメト
キシ、エチルチオメトキシ、n-プロピルチオメトキシ、
i-プロピルチオメトキシ、n-ブチルチオメトキシ、i-ブ
チルチオメトキシ、s-ブチルチオメトキシ、t-ブチルチ
オメトキシ、n-ペンチルチオメトキシ、2-メチルチオエ
トキシ、3-エチルチオプロポキシおよび3-メチルチオプ
ロポキシ等があげられる。
フェニルC1〜C6アルコキシとしては、メチルチオメト
キシ、エチルチオメトキシ、n-プロピルチオメトキシ、
i-プロピルチオメトキシ、n-ブチルチオメトキシ、i-ブ
チルチオメトキシ、s-ブチルチオメトキシ、t-ブチルチ
オメトキシ、n-ペンチルチオメトキシ、2-メチルチオエ
トキシ、3-エチルチオプロポキシおよび3-メチルチオプ
ロポキシ等があげられる。
【0047】R5、R6、RaおよびRbの定義におけるC
1〜C6ハロアルキルスルフェニルとしては、直鎖状また
は分岐状のハロアルキルチオとしてフルオロメチルチ
オ、クロロジフルオロメチルチオ、ブロモジフルオロメ
チルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチル
チオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、1,1,2,2-テトラ
フルオロエチルチオ、2-フルオロエチルチオ、ペンタフ
ルオロエチルチオおよび1-フルオロ-i-プロピルチオ等
があげられる。
1〜C6ハロアルキルスルフェニルとしては、直鎖状また
は分岐状のハロアルキルチオとしてフルオロメチルチ
オ、クロロジフルオロメチルチオ、ブロモジフルオロメ
チルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチル
チオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、1,1,2,2-テトラ
フルオロエチルチオ、2-フルオロエチルチオ、ペンタフ
ルオロエチルチオおよび1-フルオロ-i-プロピルチオ等
があげられる。
【0048】R5、R6、RaおよびRbの定義におけるC
1〜C6ハロアルキルスルフィニルとしては、直鎖状また
は分岐状のハロアルキルスルフィニルとしてフルオロメ
チルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニ
ル、ブロモジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオ
ロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニ
ル、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル、1,1,2,2-
テトラフルオロエチルスルフィニル、2-フルオロエチル
スルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニルおよ
び1-フルオロ-i-プロピルスルフィニル等があげられ
る。
1〜C6ハロアルキルスルフィニルとしては、直鎖状また
は分岐状のハロアルキルスルフィニルとしてフルオロメ
チルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニ
ル、ブロモジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオ
ロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニ
ル、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル、1,1,2,2-
テトラフルオロエチルスルフィニル、2-フルオロエチル
スルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニルおよ
び1-フルオロ-i-プロピルスルフィニル等があげられ
る。
【0049】R5、R6、R7、Ra、Rb、U1およびU2
の定義におけるC1〜C6ハロアルキルスルホニルとして
は、直鎖状または分岐状のハロアルキルスルホニルとし
てフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチル
スルホニル、ブロモジフルオロメチルスルホニル、トリ
フルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニ
ル、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル、1,1,2,2-テ
トラフルオロエチルスルホニル、2-フルオロエチルスル
ホニル、ペンタフルオロエチルスルホニルおよび1-フル
オロ-i-プロピルスルホニル等があげられる。
の定義におけるC1〜C6ハロアルキルスルホニルとして
は、直鎖状または分岐状のハロアルキルスルホニルとし
てフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチル
スルホニル、ブロモジフルオロメチルスルホニル、トリ
フルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニ
ル、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル、1,1,2,2-テ
トラフルオロエチルスルホニル、2-フルオロエチルスル
ホニル、ペンタフルオロエチルスルホニルおよび1-フル
オロ-i-プロピルスルホニル等があげられる。
【0050】R5、R6、R8、R9、R13、R14およびR
aの定義におけるC2〜C6アルケニルとしては、直鎖ま
たは分岐状のアルケニルとしてエテニル、1-プロペニ
ル、2-プロペニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニ
ル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペ
ンテニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニ
ル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-2-プロペ
ニル、2-メチル-2-プロペニル、1,1-ジメチル-2-プロペ
ニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-2-プロペ
ニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-
メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3
-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-ブ
テニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブ
テニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブ
テニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブ
テニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、1-エチル-2-ブテニ
ル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エ
チル-3-ブテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2
-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペ
ンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテ
ニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニ
ル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、
3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1,
2-トリメチル-2-プロペニルおよび1-エチル-1-メチル-2
-プロペニル等が挙げられる。
aの定義におけるC2〜C6アルケニルとしては、直鎖ま
たは分岐状のアルケニルとしてエテニル、1-プロペニ
ル、2-プロペニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニ
ル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペ
ンテニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニ
ル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-2-プロペ
ニル、2-メチル-2-プロペニル、1,1-ジメチル-2-プロペ
ニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-2-プロペ
ニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-
メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3
-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-ブ
テニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブ
テニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブ
テニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブ
テニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、1-エチル-2-ブテニ
ル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エ
チル-3-ブテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2
-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペ
ンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテ
ニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニ
ル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、
3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1,
2-トリメチル-2-プロペニルおよび1-エチル-1-メチル-2
-プロペニル等が挙げられる。
【0051】R5、R6、R14およびRaの定義における
C2〜C6ハロアルケニルとしては、直鎖または分岐状の
ハロアルケニルとして2-クロロエテニル、2-ブロモエテ
ニル、2,2-ジクロロエテニル、3-クロロ-2-プロペニ
ル、3-フルオロ-2-プロペニル、3-ブロモ-2-プロペニ
ル、3-ヨード-2-プロペニル、3,3-ジクロロ-2-プロペニ
ル、3,3-ジフルオロ-2-プロペニル、4-クロロ-2-ブテニ
ル、4,4-ジクロロ-3-ブテニルおよび4,4-ジフルオロ-3-
ブテニル等が挙げられる。
C2〜C6ハロアルケニルとしては、直鎖または分岐状の
ハロアルケニルとして2-クロロエテニル、2-ブロモエテ
ニル、2,2-ジクロロエテニル、3-クロロ-2-プロペニ
ル、3-フルオロ-2-プロペニル、3-ブロモ-2-プロペニ
ル、3-ヨード-2-プロペニル、3,3-ジクロロ-2-プロペニ
ル、3,3-ジフルオロ-2-プロペニル、4-クロロ-2-ブテニ
ル、4,4-ジクロロ-3-ブテニルおよび4,4-ジフルオロ-3-
ブテニル等が挙げられる。
【0052】R5、R6、RaおよびRbの定義におけるC
2〜C6アルケニルオキシとしては、直鎖または分岐状の
アルケニルオキシとして1-メチルエテニルオキシ、2-プ
ロペニルオキシ、1-メチル-2-プロペニルオキシ、2-ブ
テニルオキシ、3-ブテニルオキシおよび2-メチル-2-プ
ロペニルオキシ等があげられる。
2〜C6アルケニルオキシとしては、直鎖または分岐状の
アルケニルオキシとして1-メチルエテニルオキシ、2-プ
ロペニルオキシ、1-メチル-2-プロペニルオキシ、2-ブ
テニルオキシ、3-ブテニルオキシおよび2-メチル-2-プ
ロペニルオキシ等があげられる。
【0053】R5、R6、Ra、RbおよびXおよびの定義
におけるC2〜C6ハロアルケニルオキシとしては、直鎖
または分岐状のハロアルケニルオキシとして2-クロロエ
テニルオキシ、2-ブロモエテニルオキシ、2,2-ジクロロ
エテニルオキシ、3-クロロ-2-プロペニルオキシ、3-フ
ルオロ-2-プロペニルオキシ、3-ブロモ-2-プロペニルオ
キシ、3-ヨード-2-プロペニルオキシ、3,3-ジクロロ-2-
プロペニルオキシ、3,3-ジフルオロ-2-プロペニルオキ
シ、4-クロロ-2-ブテニルオキシ、4,4-ジクロロ-3-ブテ
ニルオキシおよび4,4-ジフルオロ-3-ブテニルオキシ等
が挙げられる。
におけるC2〜C6ハロアルケニルオキシとしては、直鎖
または分岐状のハロアルケニルオキシとして2-クロロエ
テニルオキシ、2-ブロモエテニルオキシ、2,2-ジクロロ
エテニルオキシ、3-クロロ-2-プロペニルオキシ、3-フ
ルオロ-2-プロペニルオキシ、3-ブロモ-2-プロペニルオ
キシ、3-ヨード-2-プロペニルオキシ、3,3-ジクロロ-2-
プロペニルオキシ、3,3-ジフルオロ-2-プロペニルオキ
シ、4-クロロ-2-ブテニルオキシ、4,4-ジクロロ-3-ブテ
ニルオキシおよび4,4-ジフルオロ-3-ブテニルオキシ等
が挙げられる。
【0054】R5、R6、RaおよびRbの定義におけるC
2〜C6アルケニルスルフェニルとしては、直鎖または分
岐状のアルケニルスルフェニルとして1-メチルエテニル
チオ、2-プロペニルチオ、1-メチル-2-プロペニルチ
オ、2-ブテニルチオ、3-ブテニルチオおよび2-メチル-2
-プロペニルチオ等があげられる。
2〜C6アルケニルスルフェニルとしては、直鎖または分
岐状のアルケニルスルフェニルとして1-メチルエテニル
チオ、2-プロペニルチオ、1-メチル-2-プロペニルチ
オ、2-ブテニルチオ、3-ブテニルチオおよび2-メチル-2
-プロペニルチオ等があげられる。
【0055】R5、R6、RaおよびRbの定義におけるC
2〜C6アルケニルスルフィニルとしては、直鎖または分
岐状のアルケニルスルフィニルとして1-メチルエテニル
スルフィニル、2-プロペニルスルフィニル、1-メチル-2
-プロペニルスルフィニル、2-ブテニルスルフィニル、3
-ブテニルスルフィニルおよび2-メチル-2-プロペニルス
ルフィニル等があげられる。
2〜C6アルケニルスルフィニルとしては、直鎖または分
岐状のアルケニルスルフィニルとして1-メチルエテニル
スルフィニル、2-プロペニルスルフィニル、1-メチル-2
-プロペニルスルフィニル、2-ブテニルスルフィニル、3
-ブテニルスルフィニルおよび2-メチル-2-プロペニルス
ルフィニル等があげられる。
【0056】R5、R6、RaおよびRbの定義におけるC
2〜C6アルケニルスルホニルとしては、直鎖または分岐
状のアルケニルスルホニルとして1-メチルエテニルスル
ホニル、2-プロペニルスルホニル、1-メチル-2-プロペ
ニルスルホニル、2-ブテニルスルホニル、3-ブテニルス
ルホニルおよび2-メチル-2-プロペニルスルホニル等が
あげられる。
2〜C6アルケニルスルホニルとしては、直鎖または分岐
状のアルケニルスルホニルとして1-メチルエテニルスル
ホニル、2-プロペニルスルホニル、1-メチル-2-プロペ
ニルスルホニル、2-ブテニルスルホニル、3-ブテニルス
ルホニルおよび2-メチル-2-プロペニルスルホニル等が
あげられる。
【0057】R5、R6、RaおよびRbの定義におけるC
2〜C6ハロアルケニルスルフェニルとしては、直鎖また
は分岐状のハロアルケニルスルフェニルとして2-クロロ
エテニルチオ、2-ブロモエテニルチオ、2,2-ジクロロエ
テニルチオ、3-クロロ-2-プロペニルチオ、3-フルオロ-
2-プロペニルチオ、3-ブロモ-2-プロペニルチオ、3-ヨ
ード-2-プロペニルチオ、3,3-ジクロロ-2-プロペニルチ
オ、3,3-ジフルオロ-2-プロペニルチオ、4-クロロ-2-ブ
テニルチオ、4,4-ジクロロ-3-ブテニルチオおよび4,4-
ジフルオロ-3-ブテニルチオ等が挙げられる。
2〜C6ハロアルケニルスルフェニルとしては、直鎖また
は分岐状のハロアルケニルスルフェニルとして2-クロロ
エテニルチオ、2-ブロモエテニルチオ、2,2-ジクロロエ
テニルチオ、3-クロロ-2-プロペニルチオ、3-フルオロ-
2-プロペニルチオ、3-ブロモ-2-プロペニルチオ、3-ヨ
ード-2-プロペニルチオ、3,3-ジクロロ-2-プロペニルチ
オ、3,3-ジフルオロ-2-プロペニルチオ、4-クロロ-2-ブ
テニルチオ、4,4-ジクロロ-3-ブテニルチオおよび4,4-
ジフルオロ-3-ブテニルチオ等が挙げられる。
【0058】R5、R6、RaおよびRbの定義におけるC
2〜C6ハロアルケニルスルフィニルとしては、直鎖また
は分岐状のハロアルケニルスルフィニルとして2-クロロ
エテニルスルフィニル、2-ブロモエテニルスルフィニ
ル、2,2-ジクロロエテニルスルフィニル、3-クロロ-2-
プロペニルスルフィニル、3-フルオロ-2-プロペニルス
ルフィニル、3-ブロモ-2-プロペニルスルフィニル、3-
ヨード-2-プロペニルスルフィニル、3,3-ジクロロ-2-プ
ロペニルスルフィニル、3,3-ジフルオロ-2-プロペニル
スルフィニル、4-クロロ-2-ブテニルスルフィニル、4,4
-ジクロロ-3-ブテニルスルフィニルおよび4,4-ジフルオ
ロ-3-ブテニルスルフィニル等が挙げられる。
2〜C6ハロアルケニルスルフィニルとしては、直鎖また
は分岐状のハロアルケニルスルフィニルとして2-クロロ
エテニルスルフィニル、2-ブロモエテニルスルフィニ
ル、2,2-ジクロロエテニルスルフィニル、3-クロロ-2-
プロペニルスルフィニル、3-フルオロ-2-プロペニルス
ルフィニル、3-ブロモ-2-プロペニルスルフィニル、3-
ヨード-2-プロペニルスルフィニル、3,3-ジクロロ-2-プ
ロペニルスルフィニル、3,3-ジフルオロ-2-プロペニル
スルフィニル、4-クロロ-2-ブテニルスルフィニル、4,4
-ジクロロ-3-ブテニルスルフィニルおよび4,4-ジフルオ
ロ-3-ブテニルスルフィニル等が挙げられる。
【0059】R5、R6、RaおよびRbの定義におけるC
2〜C6ハロアルケニルスルホニルとしては、直鎖または
分岐状のハロアルケニルスルホニルとして2-クロロエテ
ニルスルホニル、2-ブロモエテニルスルホニル、2,2-ジ
クロロエテニルスルホニル、3-クロロ-2-プロペニルス
ルホニル、3-フルオロ-2-プロペニルスルホニル、3-ブ
ロモ-2-プロペニルスルホニル、3-ヨード-2-プロペニル
スルホニル、3,3-ジクロロ-2-プロペニルスルホニル、
3,3-ジフルオロ-2-プロペニルスルホニル、4-クロロ-2-
ブテニルスルホニル、4,4-ジクロロ-3-ブテニルスルホ
ニルおよび4,4-ジフルオロ-3-ブテニルスルホニル等が
挙げられる。
2〜C6ハロアルケニルスルホニルとしては、直鎖または
分岐状のハロアルケニルスルホニルとして2-クロロエテ
ニルスルホニル、2-ブロモエテニルスルホニル、2,2-ジ
クロロエテニルスルホニル、3-クロロ-2-プロペニルス
ルホニル、3-フルオロ-2-プロペニルスルホニル、3-ブ
ロモ-2-プロペニルスルホニル、3-ヨード-2-プロペニル
スルホニル、3,3-ジクロロ-2-プロペニルスルホニル、
3,3-ジフルオロ-2-プロペニルスルホニル、4-クロロ-2-
ブテニルスルホニル、4,4-ジクロロ-3-ブテニルスルホ
ニルおよび4,4-ジフルオロ-3-ブテニルスルホニル等が
挙げられる。
【0060】R5、R6、R13、R14およびRaの定義に
おけるC2〜C6アルキニルとしては、直鎖または分岐状
のアルキニルとしてエチニル、1-プロピニル、2-プロピ
ニル、1-メチル-2-プロピニル、1,1-ジメチル-2-プロピ
ニル、1-メチル-1-エチル-2-プロピニル、1-ブチニル、
2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メ
チル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、1,1-ジメチル
-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル
-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、1-エチル-2-
ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニ
ル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペ
ンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチ
ニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニ
ル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニルお
よびヘキシニル等があげられる。
おけるC2〜C6アルキニルとしては、直鎖または分岐状
のアルキニルとしてエチニル、1-プロピニル、2-プロピ
ニル、1-メチル-2-プロピニル、1,1-ジメチル-2-プロピ
ニル、1-メチル-1-エチル-2-プロピニル、1-ブチニル、
2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メ
チル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、1,1-ジメチル
-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル
-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、1-エチル-2-
ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニ
ル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペ
ンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチ
ニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニ
ル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニルお
よびヘキシニル等があげられる。
【0061】R5、R6、R14およびRaの定義における
C2〜C6ハロアルキニルとしては、直鎖または分岐状の
ハロアルキニルとしてクロロエチニル、ブロモエチニ
ル、ヨードエチニル、3-クロロ-2-プロピニル、3-ブロ
モ-2-プロピニル、3-ヨード-2-プロピニル、4-ブロモ-3
-ブチニル、4-ヨード-3-ブチニルおよび6-ヨード-5-ヘ
キシニル等が挙げられる。
C2〜C6ハロアルキニルとしては、直鎖または分岐状の
ハロアルキニルとしてクロロエチニル、ブロモエチニ
ル、ヨードエチニル、3-クロロ-2-プロピニル、3-ブロ
モ-2-プロピニル、3-ヨード-2-プロピニル、4-ブロモ-3
-ブチニル、4-ヨード-3-ブチニルおよび6-ヨード-5-ヘ
キシニル等が挙げられる。
【0062】R5、R6、RaおよびRbの定義におけるC
2〜C6アルキニルオキシとしては、直鎖または分岐状の
アルキニルオキシとしてエチニルオキシ、2-プロピニル
オキシ、1-メチル-2-プロピニルオキシ、1,1-ジメチル-
2-プロピニルオキシ、1-メチル-1-エチル-2-プロピニル
オキシ、2-ブチニルオキシ、3-ブチニルオキシ、1-メチ
ル-2-ブチニルオキシ、1,1-ジメチル-2-ブチニルオキ
シ、1-ペンチニルオキシ、2-ペンチニルオキシ、3-ペン
チニルオキシ、4-ペンチニルオキシおよびヘキシニルオ
キシ等があげられる。
2〜C6アルキニルオキシとしては、直鎖または分岐状の
アルキニルオキシとしてエチニルオキシ、2-プロピニル
オキシ、1-メチル-2-プロピニルオキシ、1,1-ジメチル-
2-プロピニルオキシ、1-メチル-1-エチル-2-プロピニル
オキシ、2-ブチニルオキシ、3-ブチニルオキシ、1-メチ
ル-2-ブチニルオキシ、1,1-ジメチル-2-ブチニルオキ
シ、1-ペンチニルオキシ、2-ペンチニルオキシ、3-ペン
チニルオキシ、4-ペンチニルオキシおよびヘキシニルオ
キシ等があげられる。
【0063】R5、R6、RaおよびRbの定義におけるC
2〜C6ハロアルキニルオキシとしては、直鎖または分岐
状のハロアルキニルオキシとしてクロロエチニルオキ
シ、ブロモエチニルオキシ、ヨードエチニルオキシ、3-
クロロ-2-プロピニルオキシ、3-ブロモ-2-プロピニルオ
キシ、3-ヨード-2-プロピニルオキシ、4-ブロモ-3-ブチ
ニルオキシ、4-ヨード-3-ブチニルオキシおよび6-ヨー
ド-5-ヘキシニルオキシ等があげられる。
2〜C6ハロアルキニルオキシとしては、直鎖または分岐
状のハロアルキニルオキシとしてクロロエチニルオキ
シ、ブロモエチニルオキシ、ヨードエチニルオキシ、3-
クロロ-2-プロピニルオキシ、3-ブロモ-2-プロピニルオ
キシ、3-ヨード-2-プロピニルオキシ、4-ブロモ-3-ブチ
ニルオキシ、4-ヨード-3-ブチニルオキシおよび6-ヨー
ド-5-ヘキシニルオキシ等があげられる。
【0064】R5、R6、RaおよびRbの定義におけるC
2〜C6アルキニルスルフェニルとしては、直鎖または分
岐状のアルキニルスルフェニルとしてエチニルチオ、2-
プロピニルチオ、1-メチル-2-プロピニルチオ、1,1-ジ
メチル-2-プロピニルチオ、1-メチル-1-エチル-2-プロ
ピニルチオ、2-ブチニルチオ、3-ブチニルチオ、1-メチ
ル-2-ブチニルチオ、1,1-ジメチル-2-ブチニルチオ、1-
ペンチニルチオ、2-ペンチニルチオ、3-ペンチニルチ
オ、4-ペンチニルチオおよびヘキシニルチオ等があげら
れる。
2〜C6アルキニルスルフェニルとしては、直鎖または分
岐状のアルキニルスルフェニルとしてエチニルチオ、2-
プロピニルチオ、1-メチル-2-プロピニルチオ、1,1-ジ
メチル-2-プロピニルチオ、1-メチル-1-エチル-2-プロ
ピニルチオ、2-ブチニルチオ、3-ブチニルチオ、1-メチ
ル-2-ブチニルチオ、1,1-ジメチル-2-ブチニルチオ、1-
ペンチニルチオ、2-ペンチニルチオ、3-ペンチニルチ
オ、4-ペンチニルチオおよびヘキシニルチオ等があげら
れる。
【0065】R5、R6、RaおよびRbの定義におけるC
2〜C6アルキニルスルフィニルとしては、直鎖または分
岐状のアルキニルスルフィニルとしてエチニルスルフィ
ニル、2-プロピニルスルフィニル、1-メチル-2-プロピ
ニルスルフィニル、1,1-ジメチル-2-プロピニルスルフ
ィニル、1-メチル-1-エチル-2-プロピニルスルフィニ
ル、2-ブチニルスルフィニル、3-ブチニルスルフィニ
ル、1-メチル-2-ブチニルスルフィニル、1,1-ジメチル-
2-ブチニルスルフィニル、1-ペンチニルスルフィニル、
2-ペンチニルスルフィニル、3-ペンチニルスルフィニ
ル、4-ペンチニルスルフィニルおよびヘキシニルスルフ
ィニル等があげられる。
2〜C6アルキニルスルフィニルとしては、直鎖または分
岐状のアルキニルスルフィニルとしてエチニルスルフィ
ニル、2-プロピニルスルフィニル、1-メチル-2-プロピ
ニルスルフィニル、1,1-ジメチル-2-プロピニルスルフ
ィニル、1-メチル-1-エチル-2-プロピニルスルフィニ
ル、2-ブチニルスルフィニル、3-ブチニルスルフィニ
ル、1-メチル-2-ブチニルスルフィニル、1,1-ジメチル-
2-ブチニルスルフィニル、1-ペンチニルスルフィニル、
2-ペンチニルスルフィニル、3-ペンチニルスルフィニ
ル、4-ペンチニルスルフィニルおよびヘキシニルスルフ
ィニル等があげられる。
【0066】R5、R6、RaおよびRbの定義におけるC
2〜C6アルキニルスルホニルとしては、直鎖または分岐
状のアルキニルスルホニルとしてエチニルスルホニル、
2-プロピニルスルホニル、1-メチル-2-プロピニルスル
ホニル、1,1-ジメチル-2-プロピニルスルホニル、1-メ
チル-1-エチル-2-プロピニルスルホニル、2-ブチニルス
ルホニル、3-ブチニルスルホニル、1-メチル-2-ブチニ
ルスルホニル、1,1-ジメチル-2-ブチニルスルホニル、1
-ペンチニルスルホニル、2-ペンチニルスルホニル、3-
ペンチニルスルホニル、4-ペンチニルスルホニルおよび
ヘキシニルスルホニル等があげられる。
2〜C6アルキニルスルホニルとしては、直鎖または分岐
状のアルキニルスルホニルとしてエチニルスルホニル、
2-プロピニルスルホニル、1-メチル-2-プロピニルスル
ホニル、1,1-ジメチル-2-プロピニルスルホニル、1-メ
チル-1-エチル-2-プロピニルスルホニル、2-ブチニルス
ルホニル、3-ブチニルスルホニル、1-メチル-2-ブチニ
ルスルホニル、1,1-ジメチル-2-ブチニルスルホニル、1
-ペンチニルスルホニル、2-ペンチニルスルホニル、3-
ペンチニルスルホニル、4-ペンチニルスルホニルおよび
ヘキシニルスルホニル等があげられる。
【0067】R5、R6、RaおよびRbの定義におけるC
2〜C6ハロアルキニルスルフェニルとしては、直鎖また
は分岐状のハロアルキニルスルフェニルとしてクロロエ
チニルチオ、ブロモエチニルチオ、ヨードエチニルチ
オ、3-クロロ-2-プロピニルチオ、3-ブロモ-2-プロピニ
ルチオ、3-ヨード-2-プロピニルチオ、4-ブロモ-3-ブチ
ニルチオ、4-ヨード-3-ブチニルチオおよび6-ヨード-5-
ヘキシニルチオ等があげられる。
2〜C6ハロアルキニルスルフェニルとしては、直鎖また
は分岐状のハロアルキニルスルフェニルとしてクロロエ
チニルチオ、ブロモエチニルチオ、ヨードエチニルチ
オ、3-クロロ-2-プロピニルチオ、3-ブロモ-2-プロピニ
ルチオ、3-ヨード-2-プロピニルチオ、4-ブロモ-3-ブチ
ニルチオ、4-ヨード-3-ブチニルチオおよび6-ヨード-5-
ヘキシニルチオ等があげられる。
【0068】R5、R6、RaおよびRbの定義におけるC
2〜C6ハロアルキニルスルフィニルとしては、直鎖また
は分岐状のハロアルキニルスルフィニルとしてクロロエ
チニルスルフィニル、ブロモエチニルスルフィニル、ヨ
ードエチニルスルフィニル、3-クロロ-2-プロピニルス
ルフィニル、3-ブロモ-2-プロピニルスルフィニル、3-
ヨード-2-プロピニルスルフィニル、4-ブロモ-3-ブチニ
ルスルフィニル、4-ヨード-3-ブチニルスルフィニルお
よび6-ヨード-5-ヘキシニルスルフィニル等があげられ
る。
2〜C6ハロアルキニルスルフィニルとしては、直鎖また
は分岐状のハロアルキニルスルフィニルとしてクロロエ
チニルスルフィニル、ブロモエチニルスルフィニル、ヨ
ードエチニルスルフィニル、3-クロロ-2-プロピニルス
ルフィニル、3-ブロモ-2-プロピニルスルフィニル、3-
ヨード-2-プロピニルスルフィニル、4-ブロモ-3-ブチニ
ルスルフィニル、4-ヨード-3-ブチニルスルフィニルお
よび6-ヨード-5-ヘキシニルスルフィニル等があげられ
る。
【0069】R5、R6、RaおよびRbの定義におけるC
2〜C6ハロアルキニルスルホニルとしては、直鎖または
分岐状のハロアルキニルスルホニルとしてクロロエチニ
ルスルホニル、ブロモエチニルスルホニル、ヨードエチ
ニルスルホニル、3-クロロ-2-プロピニルスルホニル、3
-ブロモ-2-プロピニルスルホニル、3-ヨード-2-プロピ
ニルスルホニル、4-ブロモ-3-ブチニルスルホニル、4-
ヨード-3-ブチニルスルホニルおよび6-ヨード-5-ヘキシ
ニルスルホニル等があげられる。
2〜C6ハロアルキニルスルホニルとしては、直鎖または
分岐状のハロアルキニルスルホニルとしてクロロエチニ
ルスルホニル、ブロモエチニルスルホニル、ヨードエチ
ニルスルホニル、3-クロロ-2-プロピニルスルホニル、3
-ブロモ-2-プロピニルスルホニル、3-ヨード-2-プロピ
ニルスルホニル、4-ブロモ-3-ブチニルスルホニル、4-
ヨード-3-ブチニルスルホニルおよび6-ヨード-5-ヘキシ
ニルスルホニル等があげられる。
【0070】R5、R6、R8、R9、R14、Ra、Rb、
X、U1およびU2の定義におけるC1〜C6アルコキシカ
ルボニルとしては、直鎖または分岐状のアルコキシカル
ボニルとしてメトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、n-プロポキシカルボニル、i-プロポキシカルボニ
ル、n-ブトキシカルボニル、i-ブトキシカルボニル、s-
ブトキシカルボニル、t-ブトキシカルボニル、n-ペンチ
ルオキシカルボニルおよびn-ヘキシルオキシカルボニル
等が挙げられる。
X、U1およびU2の定義におけるC1〜C6アルコキシカ
ルボニルとしては、直鎖または分岐状のアルコキシカル
ボニルとしてメトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、n-プロポキシカルボニル、i-プロポキシカルボニ
ル、n-ブトキシカルボニル、i-ブトキシカルボニル、s-
ブトキシカルボニル、t-ブトキシカルボニル、n-ペンチ
ルオキシカルボニルおよびn-ヘキシルオキシカルボニル
等が挙げられる。
【0071】R5、R6、R7、R14、Ra、Rb、X、U1
およびU2の定義におけるC1〜C6アルキルカルボニル
としては、直鎖または分岐状のアルキルカルボニルとし
てアセチル、プロピオニル、n-プロピルカルボニル、i-
プロピルカルボニル、n-ブチルカルボニル、i-ブチルカ
ルボニル、s-ブチルカルボニル、t-ブチルカルボニル、
n-ペンチルカルボニルおよびn-ヘキシルカルボニル等が
あげられる。
およびU2の定義におけるC1〜C6アルキルカルボニル
としては、直鎖または分岐状のアルキルカルボニルとし
てアセチル、プロピオニル、n-プロピルカルボニル、i-
プロピルカルボニル、n-ブチルカルボニル、i-ブチルカ
ルボニル、s-ブチルカルボニル、t-ブチルカルボニル、
n-ペンチルカルボニルおよびn-ヘキシルカルボニル等が
あげられる。
【0072】R5、R6、R7、Ra、Rb、X、U1および
U2の定義におけるC1〜C6のハロアルキルカルボニル
としては、直鎖または分岐状のハロアルキルカルボニル
としてクロロアセチル、フルオロアセチル、クロロフル
オロアセチル、クロロジフルオロアセチル、ジクロロア
セチル、ジフルオロアセチル、トリフルオロアセチル、
3,3,3-トリフルオロプロピオニルおよびペンタフルオロ
プロピオニル等があげられる。
U2の定義におけるC1〜C6のハロアルキルカルボニル
としては、直鎖または分岐状のハロアルキルカルボニル
としてクロロアセチル、フルオロアセチル、クロロフル
オロアセチル、クロロジフルオロアセチル、ジクロロア
セチル、ジフルオロアセチル、トリフルオロアセチル、
3,3,3-トリフルオロプロピオニルおよびペンタフルオロ
プロピオニル等があげられる。
【0073】R5、R6、Ra、Rb、X、U1およびU2の
定義におけるC1〜C6アルキルカルボニルオキシとして
は、直鎖または分岐状のアルキルカルボニルオキシとし
てアセチルオキシ、プロピオニルオキシ、n-プロピルカ
ルボニルオキシ、i-プロピルカルボニルオキシ、n-ブチ
ルカルボニルオキシ、i-ブチルカルボニルオキシ、s-ブ
チルカルボニルオキシ、t-ブチルカルボニルオキシ、n-
ペンチルカルボニルオキシおよびn-ヘキシルカルボニル
オキシ等があげられる。
定義におけるC1〜C6アルキルカルボニルオキシとして
は、直鎖または分岐状のアルキルカルボニルオキシとし
てアセチルオキシ、プロピオニルオキシ、n-プロピルカ
ルボニルオキシ、i-プロピルカルボニルオキシ、n-ブチ
ルカルボニルオキシ、i-ブチルカルボニルオキシ、s-ブ
チルカルボニルオキシ、t-ブチルカルボニルオキシ、n-
ペンチルカルボニルオキシおよびn-ヘキシルカルボニル
オキシ等があげられる。
【0074】R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およ
びRcの定義における、Raで置換されていてもよいフェ
ニルC1〜C6アルキルとしては、直鎖または分岐状のフ
ェニルアルキルとしてベンジル、2-クロロベンジル、3-
ブロモベンジル、4-クロロベンジル、4-メチルベンジ
ル、4-t-ブチルベンジル、2-メチルベンジル、2-メトキ
シベンジル、1-フェニルエチル、1-(3-クロロフェニ
ル)エチル、2-フェニルエチル、1-メチル-1-フェニル
エチル、1-(4-クロロフェニル)-1-メチルエチル、1-
(3-クロロフェニル)-1-メチルエチル、1-フェニルプ
ロピル、2-フェニルプロピル、3-フェニルプロピル、1-
フェニルブチル、2-フェニルブチル、3-フェニルブチ
ル、4-フェニルブチル、1-メチル-1-フェニルプロピ
ル、1-メチル-2-フェニルプロピル、1-メチル-3-フェニ
ルプロピル、2-メチル-2-フェニルプロピル、2-(4-ク
ロロフェニル)-2-メチルプロピル、2-メチル-2-(3-メ
チルフェニル)プロピル、1-フェニルペンチル、2-フェ
ニルペンチル、3-フェニルペンチル、4-フェニルペンチ
ル、5-フェニルペンチル、1-メチル-1-フェニルブチ
ル、1-メチル-2-フェニルブチル、1-メチル-3-フェニル
ブチル、1-メチル-4-フェニルブチル、2-メチル-2-フェ
ニルブチル、2-(4-クロロフェニル)-2-メチルブチ
ル、2-メチル-2-(3-メチルフェニル)ブチル、1-フェ
ニルヘキシル、2-フェニルヘキシル、3-フェニルヘキシ
ル、4-フェニルヘキシル、5-フェニルヘキシル、6-フェ
ニルヘキシル、1-メチル-1-フェニルペンチル、1-メチ
ル-2-フェニルペンチル、1-メチル-3-フェニルペンチ
ル、1-メチル-4-フェニルペンチル、2-メチル-2-フェニ
ルペンチル、2-(4-クロロフェニル)-2-メチルペンチ
ルおよび2-メチル-2-(3-メチルフェニル)ペンチル等
があげられる。
びRcの定義における、Raで置換されていてもよいフェ
ニルC1〜C6アルキルとしては、直鎖または分岐状のフ
ェニルアルキルとしてベンジル、2-クロロベンジル、3-
ブロモベンジル、4-クロロベンジル、4-メチルベンジ
ル、4-t-ブチルベンジル、2-メチルベンジル、2-メトキ
シベンジル、1-フェニルエチル、1-(3-クロロフェニ
ル)エチル、2-フェニルエチル、1-メチル-1-フェニル
エチル、1-(4-クロロフェニル)-1-メチルエチル、1-
(3-クロロフェニル)-1-メチルエチル、1-フェニルプ
ロピル、2-フェニルプロピル、3-フェニルプロピル、1-
フェニルブチル、2-フェニルブチル、3-フェニルブチ
ル、4-フェニルブチル、1-メチル-1-フェニルプロピ
ル、1-メチル-2-フェニルプロピル、1-メチル-3-フェニ
ルプロピル、2-メチル-2-フェニルプロピル、2-(4-ク
ロロフェニル)-2-メチルプロピル、2-メチル-2-(3-メ
チルフェニル)プロピル、1-フェニルペンチル、2-フェ
ニルペンチル、3-フェニルペンチル、4-フェニルペンチ
ル、5-フェニルペンチル、1-メチル-1-フェニルブチ
ル、1-メチル-2-フェニルブチル、1-メチル-3-フェニル
ブチル、1-メチル-4-フェニルブチル、2-メチル-2-フェ
ニルブチル、2-(4-クロロフェニル)-2-メチルブチ
ル、2-メチル-2-(3-メチルフェニル)ブチル、1-フェ
ニルヘキシル、2-フェニルヘキシル、3-フェニルヘキシ
ル、4-フェニルヘキシル、5-フェニルヘキシル、6-フェ
ニルヘキシル、1-メチル-1-フェニルペンチル、1-メチ
ル-2-フェニルペンチル、1-メチル-3-フェニルペンチ
ル、1-メチル-4-フェニルペンチル、2-メチル-2-フェニ
ルペンチル、2-(4-クロロフェニル)-2-メチルペンチ
ルおよび2-メチル-2-(3-メチルフェニル)ペンチル等
があげられる。
【0075】R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およ
びRcの定義におけるRaで置換されていてもよいヘテロ
アリールC1〜C6アルキルとしては、直鎖または分岐状
のヘテロアリールアルキルとしてピリジン-2-イルメチ
ル、5-クロロチオフェン-2-イルメチル、1-メチル-3-ク
ロロピラゾール-5-イルメチル、2-(3-メチルフラン-2-
イル)エチル、3-(6-トリフルオロメチルピリジン-2-
イル)プロピル、4-(ピリミジン-2-イル)ブチル、5-
(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンチル、6-(ピロー
ル-1-イル)ヘキシル等が挙げられる。
びRcの定義におけるRaで置換されていてもよいヘテロ
アリールC1〜C6アルキルとしては、直鎖または分岐状
のヘテロアリールアルキルとしてピリジン-2-イルメチ
ル、5-クロロチオフェン-2-イルメチル、1-メチル-3-ク
ロロピラゾール-5-イルメチル、2-(3-メチルフラン-2-
イル)エチル、3-(6-トリフルオロメチルピリジン-2-
イル)プロピル、4-(ピリミジン-2-イル)ブチル、5-
(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンチル、6-(ピロー
ル-1-イル)ヘキシル等が挙げられる。
【0076】R3、R5、R6、R7、Rb、RcおよびXの
定義におけるRaで置換されていてもよいフェニルとし
ては、Ph、2-Cl-Ph、3-Cl-Ph、4-Cl-Ph、2-F-Ph、3-F-P
h、4-F-Ph、2-Me-Ph、3-Me-Ph、4-Me-Ph、2-MeO-Ph、3-
MeO-Ph、4-MeO-Ph、4-Br-Ph、2,4-Cl2-Ph、3,4-Cl2-P
h、2,4,6-Cl3-Ph、3,4-(MeO)2-Ph、2-Cl-4-Me-Ph、2-Me
O-4-Me-Ph、2-Cl-4-i-PrO-Ph、3-Cl-4-PhCH2O-Ph、2,4-
Me2-Ph、2,5-Me2-Ph、2,6-F2-Ph、2,3,4,5,6-F5-Ph、4-
Et-Ph、4-i-Pr-Ph、4-n-Bu-Ph、4-s-Bu-Ph、4-t-Bu-P
h、4-(t-BuCH2)-Ph、4-Et(Me)2-Ph、4-n-Hex-Ph、4-((M
e)2(CN)C)-Ph、4-(MeCH=CH)-Ph、4-(MeC≡C)-Ph、4-CF3
-Ph、4-CF3CH2-Ph、4-(Cl2C=CHCH2)-Ph、4-(BrC≡C)-P
h、4-(2,2-F2-c-BuCH2)-Ph、4-(1-Me-c-Pr)-Ph、4-i-Pr
O-Ph、4-t-BuO-Ph、4-n-HexO-Ph、4-MeCC(O)Ph、4-(CH2
=CHCH2O)-Ph、4-CHF2O-Ph、4-CBrF2O-Ph、4-CF3O-Ph、4
-CF3CH2O-Ph、4-(CF2=CHCH2CH2O)-Ph、4-CCl3CCH2O-P
h、4-MeS-Ph、4-s-BuS-Ph、4-EtSO-Ph、4-MeSO2-Ph、4-
EtSO2-Ph、4-i-PrSO2-Ph、4-t-BuSO2-Ph、4-(MeCH=CHCH
2S)-Ph、4-(CH2=CHCH2SO)-Ph、4-(ClCH=CHCH2SO2)-Ph、
4-(HC≡CCH2S)-Ph、4-(HC≡CCH2SO-Ph)、4-(HC≡CCH2SO
2)-Ph、4-CHF2S-Ph、4-CBrF2S-Ph、4-CF3S-Ph、4-CF3CH
2S-Ph、4-CHF2CF2S-Ph、4-CHF2SO-Ph、4-CBrF2SO-Ph、4
-CF3SO-Ph、4-CF3CH2SO2-Ph、4-CHF2CF2SO2-Ph、4-CHF2
SO2-Ph、4-CBrF2SO2-Ph、4-CF3SO2-Ph、4-(Cl2C=CHCH
2S)-Ph、4-(Cl2C=CHCH2SO)-Ph、4-(Cl2C=CHCH2SO2)-P
h、4-(BrC≡CCH2S)-Ph、4-(BrC≡CCH2SO)-Ph、4-(BrC≡
CCH2SO2)-Ph、4-CHO-Ph、4-NO2-Ph、3-CN-Ph、4-CN-P
h、4-(Me)2N-Ph、4-Me(MeC(O))N-Ph、4-PhN(Me)-Ph、4-
PhCH2(MeC(O))N-Ph、4-MeC(O)-Ph、4-EtC(O)-Ph、4-n-P
rC(O)-Ph、4-i-PrC(O)-Ph、4-i-BuC(O)-Ph、4-t-BuC(O)
-Ph、4-i-BuCH2C(O)-Ph、4-Et(Me)2C(O)-Ph、4-n-HexC
(O)-Ph、4-MeOCH2-Ph、4-EtOCH2-Ph、4-i-PrOCH2-Ph、4
-MeSCH2-Ph、4-EtSCH2-Ph、4-i-PrSCH2-Ph、4-CF3C(O)-
Ph、4-CF3CF2C(O)-Ph、4-MeC(O)O-Ph、4-EtC(O)O-Ph、4
-n-PrC(O)O-Ph、4-i-PrC(O)O-Ph、4-i-BuC(O)O-Ph、4-t
-BuC(O)O-Ph、4-i-BuCH2C(O)O-Ph、4-Et(Me)2C(O)O-P
h、4-n-HexC(O)O-Ph、4-CF3C(O)O-Ph、4-CF3CF2C(O)O-P
h、3,5-Cl2-Ph、2,6-Cl2-Ph、2,5-Cl2-Ph、2,3-Cl2-P
h、2,3-F2-Ph、2,5-F2-Ph、3,4-F2-Ph、3,5-F2-Ph、2,4
-F2-Ph、2-CF3-Ph、3-(3-Cl-Ph、CH2O)-Ph、2-F-6-CF3-
Ph、2-F-6-Cl-Ph、2-F-6-Me-Ph、2-F-6-MeO-Ph、2-F-6-
OH-Ph、2-F-6-MeS-Ph、2-F-5-Cl-Ph、2-F-5-CF3-Ph、2-
F-5-Me-Ph、2-F-5-MeO-Ph、2-F-5-OH-Ph、2-F-5-MeS-P
h、2-F-4-Cl-Ph、2-F-4-CF3-Ph、2-F-4-Me-Ph、2-F-4-M
eO-Ph、2-F-3-Cl-Ph、2-F-3-Me-Ph、2-F-3-MeO-Ph、3-F
-2-Cl-Ph、3-F-2-Me-Ph、3-F-2-MeO-Ph、3-F-4-Cl-Ph、
3-F-4-Me-Ph、3-F-4-MeO-Ph、3-F-5-Cl-Ph、3-F-5-Me-P
h、3-F-5-MeO-Ph、3-F-6-Cl-Ph、3-F-6-Me-Ph、3-F-6-M
eO-Ph、4-F-2-Cl-Ph、4-F-2-Me-Ph、4-F-2-MeO-Ph、4-F
-3-Cl-Ph、4-F-3-Me-Ph、4-F-3-MeO-Ph、2,4,6-F3-Ph、
2-OH-Ph、4-I-Ph、4-MeOC(O)-Ph、4-MeNHC(O)-Ph、2,6-
Me2-Ph、3-CF3-Ph、2-Br-Ph、3-Br-Ph、2-MeC(O)-Ph、2
-I-Ph、3-I-Ph、4-c-Pr-Ph、4-(2-Cl-c-Pr)-Ph、4-(2,2
-Cl2-c-Pr)-Ph、4-(Ph-CH=CH)-Ph、4-(Ph-C≡C)-Ph、4-
PhS-Ph、4-HO-Ph、4-EtO-Ph、4-PenO-Ph、2-F-3-CF3-P
h、2,3-Me2-Ph、3,4-Me2-Ph、3,5-Me2-Ph、2,3-(MeO)2-
Ph、2,4-(MeO)2-Ph、2,5-(MeO)2-Ph、3,5-(MeO)2-Ph、2
-F-3-I-Ph、2-F-4-I-Ph、2-F-5-I-Ph、2-F-6-I-Ph、2-F
-4-EtO-Ph、2-F-4-PrO-Ph、2-F-4-i-PrO-Ph、2-F-4-BuO
-Ph、2-F-4-s-BuO-Ph、2-F-4-i-BuO-Ph、2-F-4-t-BuO-P
h、2-F-4-PenO-Ph、2-F-4-(2-Me-BuO)-Ph、2-F-4-(2,2-
Me2-PrO)-Ph、2-F-4-HexO-Ph、2-F-4-(2-Et-Hex)O-Ph、
2-F-4-Et-Ph、2-F-4-Pr-Ph、2-F-4-i-Pr-Ph、2-F-4-Bu-
Ph、2-F-4-s-Bu-Ph、2-F-4-i-Bu-Ph、2-F-4-t-Bu-Ph、2
-F-4-Pen-Ph、2-F-4-(2-Me-Bu)-Ph、2-F-4-(2,2-Me2-P
r)-Ph、2-F-4-Hex-Ph、2-F-4-(2-Et-Hex)-Ph、2-F-6-Ph
S-Ph、2-F-6-Me2N-Ph、2-F-6-MeNH-Ph、2-F-6-Ph-Ph、
3,4-methylenedioxy-Ph、3,4-ethylenedioxy-Ph、2-F-3
-Br-Ph、2-F-4-Br-Ph、2-F-5-Br-Ph、2-F-6-Br-Ph、3-F
-2-Br-Ph、3-F-4-Br-Ph、3-F-5-Br-Ph、3-F-6-Br-Ph、4
-F-2-Br-Ph、4-F-3-Br-Ph、2-Cl-3-Me-Ph、2-Cl-4-Me-P
h、2-Cl-5-Me-Ph、2-Cl-6-Me-Ph、3-Cl-2-Me-Ph、3-Cl-
4-Me-Ph、3-Cl-5-Me-Ph、3-Cl-6-Me-Ph、4-Cl-2-Me-P
h、4-Cl-3-Me-Ph、2,3-F2-4-Me-Ph、2,3-F2-5-Me-Ph、
2,3-F2-6-Me-Ph、2,4-F2-3-Me-Ph、2,4-F2-5-Me-Ph、2,
4-F2-6-Me-Ph、2,5-F2-3-Me-Ph、2,5-F2-4-Me-Ph、2,5-
F2-6-Me-Ph、2,6-F2-3-Me-Ph、2,6-F2-4-Me-Ph、2,3-F2
-4-Cl-Ph、2,3-F2-5-Cl-Ph、2,3-F2-6-Cl-Ph、2,4-F2-3
-Cl-Ph、2,4-F2-5-Cl-Ph、2,4-F2-6-Cl-Ph、2,5-F2-3-C
l-Ph、2,5-F2-4-Cl-Ph、2,5-F2-6-Cl-Ph、2,6-F2-3-Cl-
Ph、2,6-F2-4-Cl-Ph、2,3-F2-4-MeO-Ph、2,3-F2-5-MeO-
Ph、2,3-F2-6-MeO-Ph、2,4-F2-3-MeO-Ph、2,4-F2-5-MeO
-Ph、2,4-F2-6-MeO-Ph、2,5-F2-3-MeO-Ph、2,5-F2-4-Me
O-Ph、2,5-F2-6-MeO-Ph、2,6-F2-3-MeO-Ph、2,6-F2-4-M
eO-Ph、2,3-F2-4-EtO-Ph、2,3-F2-5-EtO-Ph、2,3-F2-6-
EtO-Ph、2,4-F2-3-EtO-Ph、2,4-F2-5-EtO-Ph、2,4-F2-6
-EtO-Ph、2,5-F2-3-EtO-Ph、2,5-F2-4-EtO-Ph、2,5-F2-
6-EtO-Ph、2,6-F2-3-EtO-Ph、2,6-F2-4-EtO-Ph、2,3-F2
-4-Et-Ph、2,3-F2-5-Et-Ph、2,3-F2-6-Et-Ph、2,4-F2-3
-Et-Ph、2,4-F2-5-Et-Ph、2,4-F2-6-Et-Ph、2,5-F 2-3-E
t-Ph、2,5-F2-4-Et-Ph、2,5-F2-6-Et-Ph、2,6-F2-3-Et-
Ph、2,6-F2-4-Et-Ph、2,3-F2-4-Br-Ph、2,3-F2-5-Br-P
h、2,3-F2-6-Br-Ph、2,4-F2-3-Br-Ph、2,4-F 2-5-Br-P
h、2,4-F2-6-Br-Ph、2,5-F2-3-Br-Ph、2,5-F2-4-Br-P
h、2,5-F2-6-Br-Ph、2,6-F2-3-Br-Ph、2,6-F2-4-Br-P
h、2,6-F2-4-Pr-Ph、2,6-F2-4-i-Pr-Ph、2,6-F2-4-c-Pr
-Ph、2,6-F2-4-Bu-Ph、2,6-F2-4-i-Bu-Ph、2,6-F2-4-s-
Bu-Ph、2,6-F 2-4-t-Bu-Ph、2,6-F2-4-Pen-Ph、2,6-F2-4
-Hex-Ph、2,6-F2-4-Ph-Ph、2,6-F2-4-PhCH2-Ph、2,6-F2
-4-PrO-Ph、2,6-F2-4-i-PrO-Ph、2,6-F2-4-c-PrO-Ph、
2,6-F2-4-BuO-Ph、2,6-F2-4-i-BuO-Ph、2,6-F2-4-s-BuO
-Ph、2,6-F2-4-t-BuO-Ph、2,6-F 2-4-PenO-Ph、2,6-F2-4
-HexO-Ph、2,6-F2-4-PhO-Ph、2,6-F2-4-PhCH2O-Ph、2-F
-6-Cl-3-MeO-Ph、2-F-6-Cl-4-MeO-Ph、2-F-6-Cl-5-MeO-
Ph、2-F-6-Cl-3-Me-Ph、2-F-6-Cl-4-Me-Ph、2-F-6-Cl-5
-Me-Ph、2-F-6-MeO-3-Cl-Ph、2-F-6-MeO-4-Cl-Ph、2-F-
6-MeO-5-Cl-Ph、2-F-6-MeO-3-Me-Ph、2-F-6-MeO-4-Me-P
h、2-F-6-MeO-5-Me-Ph、2,4,6-Me3-Ph、2-Cl-3-MeO-P
h、2-Cl-4-MeO-Ph、2-Cl-5-MeO-Ph、2-Cl-6-MeO-Ph、3-
Cl-2-MeO-Ph、3-Cl-4-MeO-Ph、3-Cl-5-MeO-Ph、3-Cl-6-
MeO-Ph、4-Cl-2-MeO-Ph、4-Cl-3-MeO-Ph、2-Me-3-MeO-P
h、2-Me-4-MeO-Ph、2-Me-5-MeO-Ph、2-Me-6-MeO-Ph、3-
Me-2-MeO-Ph、3-Me-4-MeO-Ph、3-Me-5-MeO-Ph、3-Me-6-
MeO-Ph、4-Me-3-MeO-Phおよび2,6-(MeO)2-Ph等があげら
れる。
定義におけるRaで置換されていてもよいフェニルとし
ては、Ph、2-Cl-Ph、3-Cl-Ph、4-Cl-Ph、2-F-Ph、3-F-P
h、4-F-Ph、2-Me-Ph、3-Me-Ph、4-Me-Ph、2-MeO-Ph、3-
MeO-Ph、4-MeO-Ph、4-Br-Ph、2,4-Cl2-Ph、3,4-Cl2-P
h、2,4,6-Cl3-Ph、3,4-(MeO)2-Ph、2-Cl-4-Me-Ph、2-Me
O-4-Me-Ph、2-Cl-4-i-PrO-Ph、3-Cl-4-PhCH2O-Ph、2,4-
Me2-Ph、2,5-Me2-Ph、2,6-F2-Ph、2,3,4,5,6-F5-Ph、4-
Et-Ph、4-i-Pr-Ph、4-n-Bu-Ph、4-s-Bu-Ph、4-t-Bu-P
h、4-(t-BuCH2)-Ph、4-Et(Me)2-Ph、4-n-Hex-Ph、4-((M
e)2(CN)C)-Ph、4-(MeCH=CH)-Ph、4-(MeC≡C)-Ph、4-CF3
-Ph、4-CF3CH2-Ph、4-(Cl2C=CHCH2)-Ph、4-(BrC≡C)-P
h、4-(2,2-F2-c-BuCH2)-Ph、4-(1-Me-c-Pr)-Ph、4-i-Pr
O-Ph、4-t-BuO-Ph、4-n-HexO-Ph、4-MeCC(O)Ph、4-(CH2
=CHCH2O)-Ph、4-CHF2O-Ph、4-CBrF2O-Ph、4-CF3O-Ph、4
-CF3CH2O-Ph、4-(CF2=CHCH2CH2O)-Ph、4-CCl3CCH2O-P
h、4-MeS-Ph、4-s-BuS-Ph、4-EtSO-Ph、4-MeSO2-Ph、4-
EtSO2-Ph、4-i-PrSO2-Ph、4-t-BuSO2-Ph、4-(MeCH=CHCH
2S)-Ph、4-(CH2=CHCH2SO)-Ph、4-(ClCH=CHCH2SO2)-Ph、
4-(HC≡CCH2S)-Ph、4-(HC≡CCH2SO-Ph)、4-(HC≡CCH2SO
2)-Ph、4-CHF2S-Ph、4-CBrF2S-Ph、4-CF3S-Ph、4-CF3CH
2S-Ph、4-CHF2CF2S-Ph、4-CHF2SO-Ph、4-CBrF2SO-Ph、4
-CF3SO-Ph、4-CF3CH2SO2-Ph、4-CHF2CF2SO2-Ph、4-CHF2
SO2-Ph、4-CBrF2SO2-Ph、4-CF3SO2-Ph、4-(Cl2C=CHCH
2S)-Ph、4-(Cl2C=CHCH2SO)-Ph、4-(Cl2C=CHCH2SO2)-P
h、4-(BrC≡CCH2S)-Ph、4-(BrC≡CCH2SO)-Ph、4-(BrC≡
CCH2SO2)-Ph、4-CHO-Ph、4-NO2-Ph、3-CN-Ph、4-CN-P
h、4-(Me)2N-Ph、4-Me(MeC(O))N-Ph、4-PhN(Me)-Ph、4-
PhCH2(MeC(O))N-Ph、4-MeC(O)-Ph、4-EtC(O)-Ph、4-n-P
rC(O)-Ph、4-i-PrC(O)-Ph、4-i-BuC(O)-Ph、4-t-BuC(O)
-Ph、4-i-BuCH2C(O)-Ph、4-Et(Me)2C(O)-Ph、4-n-HexC
(O)-Ph、4-MeOCH2-Ph、4-EtOCH2-Ph、4-i-PrOCH2-Ph、4
-MeSCH2-Ph、4-EtSCH2-Ph、4-i-PrSCH2-Ph、4-CF3C(O)-
Ph、4-CF3CF2C(O)-Ph、4-MeC(O)O-Ph、4-EtC(O)O-Ph、4
-n-PrC(O)O-Ph、4-i-PrC(O)O-Ph、4-i-BuC(O)O-Ph、4-t
-BuC(O)O-Ph、4-i-BuCH2C(O)O-Ph、4-Et(Me)2C(O)O-P
h、4-n-HexC(O)O-Ph、4-CF3C(O)O-Ph、4-CF3CF2C(O)O-P
h、3,5-Cl2-Ph、2,6-Cl2-Ph、2,5-Cl2-Ph、2,3-Cl2-P
h、2,3-F2-Ph、2,5-F2-Ph、3,4-F2-Ph、3,5-F2-Ph、2,4
-F2-Ph、2-CF3-Ph、3-(3-Cl-Ph、CH2O)-Ph、2-F-6-CF3-
Ph、2-F-6-Cl-Ph、2-F-6-Me-Ph、2-F-6-MeO-Ph、2-F-6-
OH-Ph、2-F-6-MeS-Ph、2-F-5-Cl-Ph、2-F-5-CF3-Ph、2-
F-5-Me-Ph、2-F-5-MeO-Ph、2-F-5-OH-Ph、2-F-5-MeS-P
h、2-F-4-Cl-Ph、2-F-4-CF3-Ph、2-F-4-Me-Ph、2-F-4-M
eO-Ph、2-F-3-Cl-Ph、2-F-3-Me-Ph、2-F-3-MeO-Ph、3-F
-2-Cl-Ph、3-F-2-Me-Ph、3-F-2-MeO-Ph、3-F-4-Cl-Ph、
3-F-4-Me-Ph、3-F-4-MeO-Ph、3-F-5-Cl-Ph、3-F-5-Me-P
h、3-F-5-MeO-Ph、3-F-6-Cl-Ph、3-F-6-Me-Ph、3-F-6-M
eO-Ph、4-F-2-Cl-Ph、4-F-2-Me-Ph、4-F-2-MeO-Ph、4-F
-3-Cl-Ph、4-F-3-Me-Ph、4-F-3-MeO-Ph、2,4,6-F3-Ph、
2-OH-Ph、4-I-Ph、4-MeOC(O)-Ph、4-MeNHC(O)-Ph、2,6-
Me2-Ph、3-CF3-Ph、2-Br-Ph、3-Br-Ph、2-MeC(O)-Ph、2
-I-Ph、3-I-Ph、4-c-Pr-Ph、4-(2-Cl-c-Pr)-Ph、4-(2,2
-Cl2-c-Pr)-Ph、4-(Ph-CH=CH)-Ph、4-(Ph-C≡C)-Ph、4-
PhS-Ph、4-HO-Ph、4-EtO-Ph、4-PenO-Ph、2-F-3-CF3-P
h、2,3-Me2-Ph、3,4-Me2-Ph、3,5-Me2-Ph、2,3-(MeO)2-
Ph、2,4-(MeO)2-Ph、2,5-(MeO)2-Ph、3,5-(MeO)2-Ph、2
-F-3-I-Ph、2-F-4-I-Ph、2-F-5-I-Ph、2-F-6-I-Ph、2-F
-4-EtO-Ph、2-F-4-PrO-Ph、2-F-4-i-PrO-Ph、2-F-4-BuO
-Ph、2-F-4-s-BuO-Ph、2-F-4-i-BuO-Ph、2-F-4-t-BuO-P
h、2-F-4-PenO-Ph、2-F-4-(2-Me-BuO)-Ph、2-F-4-(2,2-
Me2-PrO)-Ph、2-F-4-HexO-Ph、2-F-4-(2-Et-Hex)O-Ph、
2-F-4-Et-Ph、2-F-4-Pr-Ph、2-F-4-i-Pr-Ph、2-F-4-Bu-
Ph、2-F-4-s-Bu-Ph、2-F-4-i-Bu-Ph、2-F-4-t-Bu-Ph、2
-F-4-Pen-Ph、2-F-4-(2-Me-Bu)-Ph、2-F-4-(2,2-Me2-P
r)-Ph、2-F-4-Hex-Ph、2-F-4-(2-Et-Hex)-Ph、2-F-6-Ph
S-Ph、2-F-6-Me2N-Ph、2-F-6-MeNH-Ph、2-F-6-Ph-Ph、
3,4-methylenedioxy-Ph、3,4-ethylenedioxy-Ph、2-F-3
-Br-Ph、2-F-4-Br-Ph、2-F-5-Br-Ph、2-F-6-Br-Ph、3-F
-2-Br-Ph、3-F-4-Br-Ph、3-F-5-Br-Ph、3-F-6-Br-Ph、4
-F-2-Br-Ph、4-F-3-Br-Ph、2-Cl-3-Me-Ph、2-Cl-4-Me-P
h、2-Cl-5-Me-Ph、2-Cl-6-Me-Ph、3-Cl-2-Me-Ph、3-Cl-
4-Me-Ph、3-Cl-5-Me-Ph、3-Cl-6-Me-Ph、4-Cl-2-Me-P
h、4-Cl-3-Me-Ph、2,3-F2-4-Me-Ph、2,3-F2-5-Me-Ph、
2,3-F2-6-Me-Ph、2,4-F2-3-Me-Ph、2,4-F2-5-Me-Ph、2,
4-F2-6-Me-Ph、2,5-F2-3-Me-Ph、2,5-F2-4-Me-Ph、2,5-
F2-6-Me-Ph、2,6-F2-3-Me-Ph、2,6-F2-4-Me-Ph、2,3-F2
-4-Cl-Ph、2,3-F2-5-Cl-Ph、2,3-F2-6-Cl-Ph、2,4-F2-3
-Cl-Ph、2,4-F2-5-Cl-Ph、2,4-F2-6-Cl-Ph、2,5-F2-3-C
l-Ph、2,5-F2-4-Cl-Ph、2,5-F2-6-Cl-Ph、2,6-F2-3-Cl-
Ph、2,6-F2-4-Cl-Ph、2,3-F2-4-MeO-Ph、2,3-F2-5-MeO-
Ph、2,3-F2-6-MeO-Ph、2,4-F2-3-MeO-Ph、2,4-F2-5-MeO
-Ph、2,4-F2-6-MeO-Ph、2,5-F2-3-MeO-Ph、2,5-F2-4-Me
O-Ph、2,5-F2-6-MeO-Ph、2,6-F2-3-MeO-Ph、2,6-F2-4-M
eO-Ph、2,3-F2-4-EtO-Ph、2,3-F2-5-EtO-Ph、2,3-F2-6-
EtO-Ph、2,4-F2-3-EtO-Ph、2,4-F2-5-EtO-Ph、2,4-F2-6
-EtO-Ph、2,5-F2-3-EtO-Ph、2,5-F2-4-EtO-Ph、2,5-F2-
6-EtO-Ph、2,6-F2-3-EtO-Ph、2,6-F2-4-EtO-Ph、2,3-F2
-4-Et-Ph、2,3-F2-5-Et-Ph、2,3-F2-6-Et-Ph、2,4-F2-3
-Et-Ph、2,4-F2-5-Et-Ph、2,4-F2-6-Et-Ph、2,5-F 2-3-E
t-Ph、2,5-F2-4-Et-Ph、2,5-F2-6-Et-Ph、2,6-F2-3-Et-
Ph、2,6-F2-4-Et-Ph、2,3-F2-4-Br-Ph、2,3-F2-5-Br-P
h、2,3-F2-6-Br-Ph、2,4-F2-3-Br-Ph、2,4-F 2-5-Br-P
h、2,4-F2-6-Br-Ph、2,5-F2-3-Br-Ph、2,5-F2-4-Br-P
h、2,5-F2-6-Br-Ph、2,6-F2-3-Br-Ph、2,6-F2-4-Br-P
h、2,6-F2-4-Pr-Ph、2,6-F2-4-i-Pr-Ph、2,6-F2-4-c-Pr
-Ph、2,6-F2-4-Bu-Ph、2,6-F2-4-i-Bu-Ph、2,6-F2-4-s-
Bu-Ph、2,6-F 2-4-t-Bu-Ph、2,6-F2-4-Pen-Ph、2,6-F2-4
-Hex-Ph、2,6-F2-4-Ph-Ph、2,6-F2-4-PhCH2-Ph、2,6-F2
-4-PrO-Ph、2,6-F2-4-i-PrO-Ph、2,6-F2-4-c-PrO-Ph、
2,6-F2-4-BuO-Ph、2,6-F2-4-i-BuO-Ph、2,6-F2-4-s-BuO
-Ph、2,6-F2-4-t-BuO-Ph、2,6-F 2-4-PenO-Ph、2,6-F2-4
-HexO-Ph、2,6-F2-4-PhO-Ph、2,6-F2-4-PhCH2O-Ph、2-F
-6-Cl-3-MeO-Ph、2-F-6-Cl-4-MeO-Ph、2-F-6-Cl-5-MeO-
Ph、2-F-6-Cl-3-Me-Ph、2-F-6-Cl-4-Me-Ph、2-F-6-Cl-5
-Me-Ph、2-F-6-MeO-3-Cl-Ph、2-F-6-MeO-4-Cl-Ph、2-F-
6-MeO-5-Cl-Ph、2-F-6-MeO-3-Me-Ph、2-F-6-MeO-4-Me-P
h、2-F-6-MeO-5-Me-Ph、2,4,6-Me3-Ph、2-Cl-3-MeO-P
h、2-Cl-4-MeO-Ph、2-Cl-5-MeO-Ph、2-Cl-6-MeO-Ph、3-
Cl-2-MeO-Ph、3-Cl-4-MeO-Ph、3-Cl-5-MeO-Ph、3-Cl-6-
MeO-Ph、4-Cl-2-MeO-Ph、4-Cl-3-MeO-Ph、2-Me-3-MeO-P
h、2-Me-4-MeO-Ph、2-Me-5-MeO-Ph、2-Me-6-MeO-Ph、3-
Me-2-MeO-Ph、3-Me-4-MeO-Ph、3-Me-5-MeO-Ph、3-Me-6-
MeO-Ph、4-Me-3-MeO-Phおよび2,6-(MeO)2-Ph等があげら
れる。
【0077】R5、R6、R7、RbおよびRcにおける、
Raで置換されていてもよいヘテロアリール、Raで置換
されていてもよいヘテロアリールスルホニル、Raで置
換されていてもよいヘテロアリールカルボニルで定義さ
れる、Raで置換されていてもよいヘテロアリールとし
ては、5-クロロチオフェン-2-イル、3,5-ジメチルフラ
ン-2-イル、3-シアノピロール-1-イル、オキサゾール-2
-イル、2-メチルスルフェニルオキサゾール-4-イル、4-
メチルチアゾール-2-イル、2-トリフルオロメチルイミ
ダゾール-1-イル、イソキサゾール-3-イル、3-クロロイ
ソキサゾール-4-イル、3-メチルイソチアゾール-5-イ
ル、3-フェニルピラゾール-1-イル、1-メチルピラゾー
ル-5-イル、2-メチルスルホニル-1,3,4-オキサジアゾー
ル-5-イル、2-ブロモ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル、
1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾー
ル-5-イル、1,2,4-トリアゾール-1-イル、1,2,3-チアジ
アゾール-5-イル、1,2,3-トリアゾール-1-イル、1,2,3,
4-テトラゾール-1-イル、6-フェノキシピリジン-2-イ
ル、6-メトキシピリミジン-2-イル、ピラジン-2-イル、
ピリダジン-3-イル、1,3,5-トリアジン-2-イルおよび1,
2,4-トリアジン-6-イル等が挙げられる。
Raで置換されていてもよいヘテロアリール、Raで置換
されていてもよいヘテロアリールスルホニル、Raで置
換されていてもよいヘテロアリールカルボニルで定義さ
れる、Raで置換されていてもよいヘテロアリールとし
ては、5-クロロチオフェン-2-イル、3,5-ジメチルフラ
ン-2-イル、3-シアノピロール-1-イル、オキサゾール-2
-イル、2-メチルスルフェニルオキサゾール-4-イル、4-
メチルチアゾール-2-イル、2-トリフルオロメチルイミ
ダゾール-1-イル、イソキサゾール-3-イル、3-クロロイ
ソキサゾール-4-イル、3-メチルイソチアゾール-5-イ
ル、3-フェニルピラゾール-1-イル、1-メチルピラゾー
ル-5-イル、2-メチルスルホニル-1,3,4-オキサジアゾー
ル-5-イル、2-ブロモ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル、
1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾー
ル-5-イル、1,2,4-トリアゾール-1-イル、1,2,3-チアジ
アゾール-5-イル、1,2,3-トリアゾール-1-イル、1,2,3,
4-テトラゾール-1-イル、6-フェノキシピリジン-2-イ
ル、6-メトキシピリミジン-2-イル、ピラジン-2-イル、
ピリダジン-3-イル、1,3,5-トリアジン-2-イルおよび1,
2,4-トリアジン-6-イル等が挙げられる。
【0078】R5、R6、R7、Rb、RcおよびXにおけ
る、Raで置換されていてもよいフェニルスルホニルお
よびRaで置換されていてもよいフェニルカルボニルで
定義される、Raで置換されていてもよいフェニルとし
ては、フェニル、2-フルオロフェニル、3-フルオロフェ
ニル、4-フルオロフェニル、2-クロロフェニル、3-クロ
ロフェニル、4-クロロフェニル、2-ブロモフェニル、3-
ブロモフェニル、4-ブロモフェニル、4-ヨードフェニ
ル、2,4-ジクロロフェニル、3,4-ジクロロフェニル、2,
6-ジフルオロフェニル、2,6-ジクロロフェニル、2-フル
オロ-4-クロロフェニル、2,3,4,5,6-ペンタフルオロフ
ェニル、2-メチルフェニル、3-メチルフェニル、4-メチ
ルフェニル、2,5-ジメチルフェニル、4-メチル-2,3,5,6
-テトラフルオロフェニル、2-メトキシフェニル、3-メ
トキシフェニル、4-メトキシフェニル、2,6-ジメトキシ
フェニル、3,4-ジメトキシフェニル、3,4,5-トリメトキ
シフェニル、2-トリフルオロメチルフェニル、3-トリフ
ルオロメチルフェニルおよび4-トリフルオロメチルフェ
ニル等があげられる。
る、Raで置換されていてもよいフェニルスルホニルお
よびRaで置換されていてもよいフェニルカルボニルで
定義される、Raで置換されていてもよいフェニルとし
ては、フェニル、2-フルオロフェニル、3-フルオロフェ
ニル、4-フルオロフェニル、2-クロロフェニル、3-クロ
ロフェニル、4-クロロフェニル、2-ブロモフェニル、3-
ブロモフェニル、4-ブロモフェニル、4-ヨードフェニ
ル、2,4-ジクロロフェニル、3,4-ジクロロフェニル、2,
6-ジフルオロフェニル、2,6-ジクロロフェニル、2-フル
オロ-4-クロロフェニル、2,3,4,5,6-ペンタフルオロフ
ェニル、2-メチルフェニル、3-メチルフェニル、4-メチ
ルフェニル、2,5-ジメチルフェニル、4-メチル-2,3,5,6
-テトラフルオロフェニル、2-メトキシフェニル、3-メ
トキシフェニル、4-メトキシフェニル、2,6-ジメトキシ
フェニル、3,4-ジメトキシフェニル、3,4,5-トリメトキ
シフェニル、2-トリフルオロメチルフェニル、3-トリフ
ルオロメチルフェニルおよび4-トリフルオロメチルフェ
ニル等があげられる。
【0079】R5、R6、R7、RbおよびRcにおける、
Raで置換されていてもよいフェニルC1〜C6アルキル
スルホニルおよびRaで置換されていてもよいフェニル
C1〜C 6アルキルカルボニルで定義される、Raで置換
されていてもよいフェニルC1〜C6アルキルとしては、
ベンジル、2-クロロベンジル、3-ブロモベンジル、4-ク
ロロベンジル、4-メチルベンジル、4-t-ブチルベンジ
ル、2-メチルベンジル、2-メトキシベンジル、1-フェニ
ルエチル、1-(3-クロロフェニル)エチル、2-フェニル
エチル、1-メチル-1-フェニルエチル、1-(4-クロロフ
ェニル)-1-メチルエチル、1-(3-クロロフェニル)-1-
メチルエチル、1-フェニルプロピル、2-フェニルプロピ
ル、3-フェニルプロピル、1-フェニルブチル、2-フェニ
ルブチル、3-フェニルブチル、4-フェニルブチル、1-メ
チル-1-フェニルプロピル、1-メチル-2-フェニルプロピ
ル、1-メチル-3-フェニルプロピル、2-メチル-2-フェニ
ルプロピル、2-(4-クロロフェニル)-2-メチルプロピ
ル、2-メチル-2-(3-メチルフェニル)プロピル、1-フ
ェニルペンチル、2-フェニルペンチル、3-フェニルペン
チル、4-フェニルペンチル、5-フェニルペンチル、1-メ
チル-1-フェニルブチル、1-メチル-2-フェニルブチル、
1-メチル-3-フェニルブチル、1-メチル-4-フェニルブチ
ル、2-メチル-2-フェニルブチル、2-(4-クロロフェニ
ル)-2-メチルブチル、2-メチル-2-(3-メチルフェニ
ル)ブチル、1-フェニルヘキシル、2-フェニルヘキシ
ル、3-フェニルヘキシル、4-フェニルヘキシル、5-フェ
ニルヘキシル、6-フェニルヘキシル、1-メチル-1-フェ
ニルペンチル、1-メチル-2-フェニルペンチル、1-メチ
ル-3-フェニルペンチル、1-メチル-4-フェニルペンチ
ル、2-メチル-2-フェニルペンチル、2-(4-クロロフェ
ニル)-2-メチルペンチルおよび2-メチル-2-(3-メチル
フェニル)ペンチル等があげられる。
Raで置換されていてもよいフェニルC1〜C6アルキル
スルホニルおよびRaで置換されていてもよいフェニル
C1〜C 6アルキルカルボニルで定義される、Raで置換
されていてもよいフェニルC1〜C6アルキルとしては、
ベンジル、2-クロロベンジル、3-ブロモベンジル、4-ク
ロロベンジル、4-メチルベンジル、4-t-ブチルベンジ
ル、2-メチルベンジル、2-メトキシベンジル、1-フェニ
ルエチル、1-(3-クロロフェニル)エチル、2-フェニル
エチル、1-メチル-1-フェニルエチル、1-(4-クロロフ
ェニル)-1-メチルエチル、1-(3-クロロフェニル)-1-
メチルエチル、1-フェニルプロピル、2-フェニルプロピ
ル、3-フェニルプロピル、1-フェニルブチル、2-フェニ
ルブチル、3-フェニルブチル、4-フェニルブチル、1-メ
チル-1-フェニルプロピル、1-メチル-2-フェニルプロピ
ル、1-メチル-3-フェニルプロピル、2-メチル-2-フェニ
ルプロピル、2-(4-クロロフェニル)-2-メチルプロピ
ル、2-メチル-2-(3-メチルフェニル)プロピル、1-フ
ェニルペンチル、2-フェニルペンチル、3-フェニルペン
チル、4-フェニルペンチル、5-フェニルペンチル、1-メ
チル-1-フェニルブチル、1-メチル-2-フェニルブチル、
1-メチル-3-フェニルブチル、1-メチル-4-フェニルブチ
ル、2-メチル-2-フェニルブチル、2-(4-クロロフェニ
ル)-2-メチルブチル、2-メチル-2-(3-メチルフェニ
ル)ブチル、1-フェニルヘキシル、2-フェニルヘキシ
ル、3-フェニルヘキシル、4-フェニルヘキシル、5-フェ
ニルヘキシル、6-フェニルヘキシル、1-メチル-1-フェ
ニルペンチル、1-メチル-2-フェニルペンチル、1-メチ
ル-3-フェニルペンチル、1-メチル-4-フェニルペンチ
ル、2-メチル-2-フェニルペンチル、2-(4-クロロフェ
ニル)-2-メチルペンチルおよび2-メチル-2-(3-メチル
フェニル)ペンチル等があげられる。
【0080】R7、Rb、RcおよびXにおける、Raで置
換されていてもよいフェノキシおよびRaで置換されて
いてもよいフェノキシカルボニルにより定義される、R
aで置換されていてもよいフェノキシとしては、フェノ
キシ、2-フルオロフェノキシ、3-フルオロフェノキシ、
4-フルオロフェノキシ、2-クロロフェノキシ、3-クロロ
フェノキシ、4-クロロフェノキシ、2-ブロモフェノキ
シ、3-ブロモフェノキシ、4-ブロモフェノキシ、4-ヨー
ドフェノキシ、2,4-ジクロロフェノキシ、3,4-ジクロロ
フェノキシ、2,6-ジフルオロフェノキシ、2,6-ジクロロ
フェノキシ、2-フルオロ-4-クロロフェノキシ、2,3,4,
5,6-ペンタフルオロフェノキシ、2-メチルフェノキシ、
3-メチルフェノキシ、4-メチルフェノキシ、2,5-ジメチ
ルフェノキシ、4-メチル−2,3,5,6-テトラフルオロフェ
ノキシ、2-メトキシフェノキシ、3-メトキシフェノキ
シ、4-メトキシフェノキシ、2,6-ジメトキシフェノキ
シ、3,4-ジメトキシフェノキシ、3,4,5-トリメトキシフ
ェノキシ、2-トリフルオロメチルフェノキシ、3-トリフ
ルオロメチルフェノキシおよび4-トリフルオロメチルフ
ェノキシ等があげられる。
換されていてもよいフェノキシおよびRaで置換されて
いてもよいフェノキシカルボニルにより定義される、R
aで置換されていてもよいフェノキシとしては、フェノ
キシ、2-フルオロフェノキシ、3-フルオロフェノキシ、
4-フルオロフェノキシ、2-クロロフェノキシ、3-クロロ
フェノキシ、4-クロロフェノキシ、2-ブロモフェノキ
シ、3-ブロモフェノキシ、4-ブロモフェノキシ、4-ヨー
ドフェノキシ、2,4-ジクロロフェノキシ、3,4-ジクロロ
フェノキシ、2,6-ジフルオロフェノキシ、2,6-ジクロロ
フェノキシ、2-フルオロ-4-クロロフェノキシ、2,3,4,
5,6-ペンタフルオロフェノキシ、2-メチルフェノキシ、
3-メチルフェノキシ、4-メチルフェノキシ、2,5-ジメチ
ルフェノキシ、4-メチル−2,3,5,6-テトラフルオロフェ
ノキシ、2-メトキシフェノキシ、3-メトキシフェノキ
シ、4-メトキシフェノキシ、2,6-ジメトキシフェノキ
シ、3,4-ジメトキシフェノキシ、3,4,5-トリメトキシフ
ェノキシ、2-トリフルオロメチルフェノキシ、3-トリフ
ルオロメチルフェノキシおよび4-トリフルオロメチルフ
ェノキシ等があげられる。
【0081】R7、RbおよびRcの定義における、Raで
置換されていてもよいフェニルC1〜C6アルコキシとし
ては、直鎖または分岐状のフェニルアルコキシとしてベ
ンジルオキシ、2-クロロベンジルオキシ、3-ブロモベン
ジルオキシ、4-クロロベンジルオキシ、4-メチルベンジ
ルオキシ、4-t-ブチルベンジルオキシ、2-メチルベン
ジルオキシ、2-メトキシベンジルオキシ、1-フェニルエ
チルオキシ、1-(3-クロロフェニル)エチルオキシ、2-
フェニルエチルオキシ、1-メチル-1-フェニルエチルオ
キシ、1-(4-クロロフェニル)-1-メチルエチルオキ
シ、1-(3-クロロフェニル)-1-メチルエチルオキシ、1
-フェニルプロピルオキシ、2-フェニルプロピルオキ
シ、3-フェニルプロピルオキシ、1-フェニルブチルオキ
シ、2-フェニルブチルオキシ、3-フェニルブチルオキ
シ、4-フェニルブチルオキシ、1-メチル-1-フェニルプ
ロピルオキシ、1-メチル-2-フェニルプロピルオキシ、1
-メチル-3-フェニルプロピルオキシ、2-メチル-2-フェ
ニルプロピルオキシ、2-(4-クロロフェニル)-2-メチ
ル−プロピルオキシ、2-メチル-2-(3-メチルフェニ
ル)プロピルオキシ、1-フェニルペンチルオキシ、2-フ
ェニルペンチルオキシ、3-フェニルペンチルオキシ、4-
フェニルペンチルオキシ、5-フェニルペンチルオキシ、
1-メチル-1-フェニルブチルオキシ、1-メチル-2-フェニ
ルブチルオキシ、1-メチル-3-フェニルブチルオキシ、1
-メチル-4-フェニルブチルオキシ、2-メチル-2-フェニ
ルブチルオキシ、2-(4-クロロフェニル)-2-メチルブ
チルオキシ、2-メチル-2-(3-メチルフェニル)ブチル
オキシ、1-フェニルヘキシルオキシ、2-フェニルヘキシ
ルオキシ、3-フェニルヘキシルオキシ、4-フェニルヘキ
シルオキシ、5-フェニルヘキシルオキシ、6-フェニルヘ
キシルオキシ、1-メチル-1-フェニルペンチルオキシ、1
-メチル-2-フェニルペンチルオキシ、1-メチル-3-フェ
ニルペンチルオキシ、1-メチル-4-フェニルペンチルオ
キシ、2-メチル-2-フェニルペンチルオキシ、2-(4-ク
ロロフェニル)-2-メチルペンチルオキシおよび2-メチ
ル-2-(3-メチルフェニル)ペンチルオキシ等があげら
れる。
置換されていてもよいフェニルC1〜C6アルコキシとし
ては、直鎖または分岐状のフェニルアルコキシとしてベ
ンジルオキシ、2-クロロベンジルオキシ、3-ブロモベン
ジルオキシ、4-クロロベンジルオキシ、4-メチルベンジ
ルオキシ、4-t-ブチルベンジルオキシ、2-メチルベン
ジルオキシ、2-メトキシベンジルオキシ、1-フェニルエ
チルオキシ、1-(3-クロロフェニル)エチルオキシ、2-
フェニルエチルオキシ、1-メチル-1-フェニルエチルオ
キシ、1-(4-クロロフェニル)-1-メチルエチルオキ
シ、1-(3-クロロフェニル)-1-メチルエチルオキシ、1
-フェニルプロピルオキシ、2-フェニルプロピルオキ
シ、3-フェニルプロピルオキシ、1-フェニルブチルオキ
シ、2-フェニルブチルオキシ、3-フェニルブチルオキ
シ、4-フェニルブチルオキシ、1-メチル-1-フェニルプ
ロピルオキシ、1-メチル-2-フェニルプロピルオキシ、1
-メチル-3-フェニルプロピルオキシ、2-メチル-2-フェ
ニルプロピルオキシ、2-(4-クロロフェニル)-2-メチ
ル−プロピルオキシ、2-メチル-2-(3-メチルフェニ
ル)プロピルオキシ、1-フェニルペンチルオキシ、2-フ
ェニルペンチルオキシ、3-フェニルペンチルオキシ、4-
フェニルペンチルオキシ、5-フェニルペンチルオキシ、
1-メチル-1-フェニルブチルオキシ、1-メチル-2-フェニ
ルブチルオキシ、1-メチル-3-フェニルブチルオキシ、1
-メチル-4-フェニルブチルオキシ、2-メチル-2-フェニ
ルブチルオキシ、2-(4-クロロフェニル)-2-メチルブ
チルオキシ、2-メチル-2-(3-メチルフェニル)ブチル
オキシ、1-フェニルヘキシルオキシ、2-フェニルヘキシ
ルオキシ、3-フェニルヘキシルオキシ、4-フェニルヘキ
シルオキシ、5-フェニルヘキシルオキシ、6-フェニルヘ
キシルオキシ、1-メチル-1-フェニルペンチルオキシ、1
-メチル-2-フェニルペンチルオキシ、1-メチル-3-フェ
ニルペンチルオキシ、1-メチル-4-フェニルペンチルオ
キシ、2-メチル-2-フェニルペンチルオキシ、2-(4-ク
ロロフェニル)-2-メチルペンチルオキシおよび2-メチ
ル-2-(3-メチルフェニル)ペンチルオキシ等があげら
れる。
【0082】R7、RbおよびRcにおける、Raで置換さ
れていてもよいヘテロアリールオキシおよびRaで置換
されていてもよいヘテロアリールオキシカルボニルで定
義される、Raで置換されていてもよいヘテロアリール
オキシとしては、5-クロロチオフェン-2-イルオキシ、
3,5-ジメチルフラン-2-イルオキシ、3-シアノ-ピロール
-1-イルオキシ、オキサゾール-2-イルオキシ、2-メチル
スルフェニルオキサゾール-4-イルオキシ、4-メチルチ
アゾール-2-イルオキシ、2-トリフルオロメチルイミダ
ゾール-4-イルオキシ、イソキサゾール-3-イルオキシ、
3-クロロイソキサゾール-4-イルオキシ、3-メチルイソ
チアゾール-5-イルオキシ、1-ベンジル-3-フェニルピラ
ゾール-5-イルオキシ、1-メチルピラゾール-5-イルオキ
シ、2-メチルスルホニル-1,3,4-オキサジアゾール-5-イ
ルオキシ、2-ブロモ-1,3,4-チアジアゾール-2-イルオキ
シ、1,2,4-オキサジアゾール-3-イルオキシ、1,2,4-チ
アジアゾール-5-イルオキシ、1,2,4-トリアゾール-3-イ
ルオキシ、1,2,3-チアジアゾール-5-イルオキシ、1,2,3
-トリアゾール-5-イルオキシ、1,2,3,4-テトラゾール-5
-イルオキシ、6-フェノキシピリジン-2-イルオキシ、6-
メトキシピリミジン-2-イルオキシ、ピラジン-2-イルオ
キシ、ピリダジン-3-イルオキシ、1,3,5-トリアジン-2-
イルオキシおよび1,2,4-トリアジン-6-イルオキシ等が
挙げられる。
れていてもよいヘテロアリールオキシおよびRaで置換
されていてもよいヘテロアリールオキシカルボニルで定
義される、Raで置換されていてもよいヘテロアリール
オキシとしては、5-クロロチオフェン-2-イルオキシ、
3,5-ジメチルフラン-2-イルオキシ、3-シアノ-ピロール
-1-イルオキシ、オキサゾール-2-イルオキシ、2-メチル
スルフェニルオキサゾール-4-イルオキシ、4-メチルチ
アゾール-2-イルオキシ、2-トリフルオロメチルイミダ
ゾール-4-イルオキシ、イソキサゾール-3-イルオキシ、
3-クロロイソキサゾール-4-イルオキシ、3-メチルイソ
チアゾール-5-イルオキシ、1-ベンジル-3-フェニルピラ
ゾール-5-イルオキシ、1-メチルピラゾール-5-イルオキ
シ、2-メチルスルホニル-1,3,4-オキサジアゾール-5-イ
ルオキシ、2-ブロモ-1,3,4-チアジアゾール-2-イルオキ
シ、1,2,4-オキサジアゾール-3-イルオキシ、1,2,4-チ
アジアゾール-5-イルオキシ、1,2,4-トリアゾール-3-イ
ルオキシ、1,2,3-チアジアゾール-5-イルオキシ、1,2,3
-トリアゾール-5-イルオキシ、1,2,3,4-テトラゾール-5
-イルオキシ、6-フェノキシピリジン-2-イルオキシ、6-
メトキシピリミジン-2-イルオキシ、ピラジン-2-イルオ
キシ、ピリダジン-3-イルオキシ、1,3,5-トリアジン-2-
イルオキシおよび1,2,4-トリアジン-6-イルオキシ等が
挙げられる。
【0083】Rcにおける、Raで置換されていてもよい
フェニルスルフェニル、Raで置換されていてもよいフ
ェニルスルフィニルおよびRaで置換されていてもよい
フェニルカルボニルオキシで定義される、Raで置換さ
れていてもよいフェニルとしては、フェニル、2-フルオ
ロフェニル、3-フルオロフェニル、4-フルオロフェニ
ル、2-クロロフェニル、3-クロロフェニル、4-クロロフ
ェニル、2-ブロモフェニル、3-ブロモフェニル、4-ブロ
モフェニル、4-ヨードフェニル、2,4-ジクロロフェニ
ル、3,4-ジクロロフェニル、2,6-ジフルオロフェニル、
2,6-ジクロロフェニル、2-フルオロ-4-クロロフェニ
ル、2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル、2-メチルフェ
ニル、3-メチルフェニル、4-メチルフェニル、2,5-ジメ
チルフェニル、4-メチル-2,3,5,6-テトラフルオロフェ
ニル、2-メトキシフェニル、3-メトキシフェニル、4-メ
トキシフェニル、2,6-ジメトキシフェニル、3,4-ジメト
キシフェニル、3,4,5-トリメトキシフェニル、2-トリフ
ルオロメチルフェニル、3-トリフルオロメチルフェニル
および4-トリフルオロメチルフェニル等があげられる。
フェニルスルフェニル、Raで置換されていてもよいフ
ェニルスルフィニルおよびRaで置換されていてもよい
フェニルカルボニルオキシで定義される、Raで置換さ
れていてもよいフェニルとしては、フェニル、2-フルオ
ロフェニル、3-フルオロフェニル、4-フルオロフェニ
ル、2-クロロフェニル、3-クロロフェニル、4-クロロフ
ェニル、2-ブロモフェニル、3-ブロモフェニル、4-ブロ
モフェニル、4-ヨードフェニル、2,4-ジクロロフェニ
ル、3,4-ジクロロフェニル、2,6-ジフルオロフェニル、
2,6-ジクロロフェニル、2-フルオロ-4-クロロフェニ
ル、2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル、2-メチルフェ
ニル、3-メチルフェニル、4-メチルフェニル、2,5-ジメ
チルフェニル、4-メチル-2,3,5,6-テトラフルオロフェ
ニル、2-メトキシフェニル、3-メトキシフェニル、4-メ
トキシフェニル、2,6-ジメトキシフェニル、3,4-ジメト
キシフェニル、3,4,5-トリメトキシフェニル、2-トリフ
ルオロメチルフェニル、3-トリフルオロメチルフェニル
および4-トリフルオロメチルフェニル等があげられる。
【0084】Rcにおける、Raで置換されていてもよい
フェニルC1〜C6アルキルスルフェニル、Raで置換さ
れていてもよいフェニルC1〜C6アルキルスルフィニル
およびRaで置換されていてもよいフェニルC1〜C6ア
ルキルカルボニルオキシで定義されるRaで置換されて
いてもよいフェニルC1〜C6アルキルとしては、直鎖ま
たは分岐状のフェニルアルキルとしてベンジル、2-クロ
ロベンジル、3-ブロモベンジル、4-クロロベンジル、4-
メチルベンジル、4-t-ブチルベンジル、2-メチルベン
ジル、2-メトキシベンジル、1-フェニルエチル、1-(3-
クロロフェニル)エチル、2-フェニルエチル、1-メチル
-1-フェニルエチル、1-(4-クロロフェニル)-1-メチル
エチル、1-(3-クロロフェニル)-1-メチルエチル、1-
フェニルプロピル、2-フェニルプロピル、3-フェニルプ
ロピル、1-フェニルブチル、2-フェニルブチル、3-フェ
ニルブチル、4-フェニルブチル、1-メチル-1-フェニル
プロピル、1-メチル-2-フェニルプロピル、1-メチル-3-
フェニルプロピル、2-メチル-2-フェニルプロピル、2-
(4-クロロフェニル)-2-メチルプロピル、2-メチル-2-
(3-メチルフェニル)プロピル、1-フェニルペンチル、
2-フェニルペンチル、3-フェニルペンチル、4-フェニル
ペンチル、5-フェニルペンチル、1-メチル-1-フェニル
ブチル、1-メチル-2-フェニルブチル、1-メチル-3-フェ
ニルブチル、1-メチル-4-フェニルブチル、2-メチル-2-
フェニルブチル、2-(4-クロロフェニル)-2-メチルブ
チル、2-メチル-2-(3-メチルフェニル)ブチル、1-フ
ェニルヘキシル、2-フェニルヘキシル、3-フェニルヘキ
シル、4-フェニルヘキシル、5-フェニルヘキシル、6-フ
ェニルヘキシル、1-メチル-1-フェニルペンチル、1-メ
チル-2-フェニルペンチル、1-メチル-3-フェニルペンチ
ル、1-メチル-4-フェニルペンチル、2-メチル-2-フェニ
ルペンチル、2-(4-クロロフェニル)-2-メチルペンチ
ルおよび2-メチル-2-(3-メチルフェニル)ペンチル等
があげられる。
フェニルC1〜C6アルキルスルフェニル、Raで置換さ
れていてもよいフェニルC1〜C6アルキルスルフィニル
およびRaで置換されていてもよいフェニルC1〜C6ア
ルキルカルボニルオキシで定義されるRaで置換されて
いてもよいフェニルC1〜C6アルキルとしては、直鎖ま
たは分岐状のフェニルアルキルとしてベンジル、2-クロ
ロベンジル、3-ブロモベンジル、4-クロロベンジル、4-
メチルベンジル、4-t-ブチルベンジル、2-メチルベン
ジル、2-メトキシベンジル、1-フェニルエチル、1-(3-
クロロフェニル)エチル、2-フェニルエチル、1-メチル
-1-フェニルエチル、1-(4-クロロフェニル)-1-メチル
エチル、1-(3-クロロフェニル)-1-メチルエチル、1-
フェニルプロピル、2-フェニルプロピル、3-フェニルプ
ロピル、1-フェニルブチル、2-フェニルブチル、3-フェ
ニルブチル、4-フェニルブチル、1-メチル-1-フェニル
プロピル、1-メチル-2-フェニルプロピル、1-メチル-3-
フェニルプロピル、2-メチル-2-フェニルプロピル、2-
(4-クロロフェニル)-2-メチルプロピル、2-メチル-2-
(3-メチルフェニル)プロピル、1-フェニルペンチル、
2-フェニルペンチル、3-フェニルペンチル、4-フェニル
ペンチル、5-フェニルペンチル、1-メチル-1-フェニル
ブチル、1-メチル-2-フェニルブチル、1-メチル-3-フェ
ニルブチル、1-メチル-4-フェニルブチル、2-メチル-2-
フェニルブチル、2-(4-クロロフェニル)-2-メチルブ
チル、2-メチル-2-(3-メチルフェニル)ブチル、1-フ
ェニルヘキシル、2-フェニルヘキシル、3-フェニルヘキ
シル、4-フェニルヘキシル、5-フェニルヘキシル、6-フ
ェニルヘキシル、1-メチル-1-フェニルペンチル、1-メ
チル-2-フェニルペンチル、1-メチル-3-フェニルペンチ
ル、1-メチル-4-フェニルペンチル、2-メチル-2-フェニ
ルペンチル、2-(4-クロロフェニル)-2-メチルペンチ
ルおよび2-メチル-2-(3-メチルフェニル)ペンチル等
があげられる。
【0085】Rcにおける、Raで置換されていてもよい
ヘテロアリールスルフィニル、Raで置換されていても
よいヘテロアリールスルフェニルおよびRaで置換され
ていてもよいヘテロアリールカルボニルオキシで定義さ
れるRaで置換されていてもよいヘテロアリールとして
は、5-クロロチオフェン-2-イル、3,5-ジメチルフラン-
2-イル、3-シアノピロール-1-イル、オキサゾール-2-イ
ル、2-メチルスルフェニルオキサゾール-4-イル、4-メ
チルチアゾール-2-イル、2-トリフルオロメチルイミダ
ゾール-1-イル、イソキサゾール-3-イル、3-クロロイソ
キサゾール-4-イル、3-メチルイソチアゾール-5-イル、
3-フェニルピラゾール-1-イル、1-メチルピラゾール-5-
イル、2-メチルスルホニル-1,3,4-オキサジアゾール-5-
イル、2-ブロモ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル、1,2,4-
オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イ
ル、1,2,4-トリアゾール-1-イル、1,2,3-チアジアゾー
ル-5-イル、1,2,3-トリアゾール-1-イル、1,2,3,4-テト
ラゾール-1-イル、6-フェノキシピリジン-2-イル、6-メ
トキシピリミジン-2-イル、ピラジン-2-イル、ピリダジ
ン-3-イル、1,3,5-トリアジン-2-イルおよび1,2,4-トリ
アジン-6-イル等が挙げられる。
ヘテロアリールスルフィニル、Raで置換されていても
よいヘテロアリールスルフェニルおよびRaで置換され
ていてもよいヘテロアリールカルボニルオキシで定義さ
れるRaで置換されていてもよいヘテロアリールとして
は、5-クロロチオフェン-2-イル、3,5-ジメチルフラン-
2-イル、3-シアノピロール-1-イル、オキサゾール-2-イ
ル、2-メチルスルフェニルオキサゾール-4-イル、4-メ
チルチアゾール-2-イル、2-トリフルオロメチルイミダ
ゾール-1-イル、イソキサゾール-3-イル、3-クロロイソ
キサゾール-4-イル、3-メチルイソチアゾール-5-イル、
3-フェニルピラゾール-1-イル、1-メチルピラゾール-5-
イル、2-メチルスルホニル-1,3,4-オキサジアゾール-5-
イル、2-ブロモ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル、1,2,4-
オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イ
ル、1,2,4-トリアゾール-1-イル、1,2,3-チアジアゾー
ル-5-イル、1,2,3-トリアゾール-1-イル、1,2,3,4-テト
ラゾール-1-イル、6-フェノキシピリジン-2-イル、6-メ
トキシピリミジン-2-イル、ピラジン-2-イル、ピリダジ
ン-3-イル、1,3,5-トリアジン-2-イルおよび1,2,4-トリ
アジン-6-イル等が挙げられる。
【0086】Rcの定義におけるRaで置換されていても
よいヘテロアリールC1〜C6アルコキシとしては、直鎖
または分岐状のヘテロアリールアルコキシとしてピリジ
ン-2-イルメチルオキシ、5-クロロチオフェン-2-イルメ
チルオキシ、1-メチル-3-クロロピラゾール-5-イルメチ
ルオキシ、2-(3-メチルフラン-2-イル)エチルオキ
シ、3-(6-トリフルオロメチルピリジン-2-イル)プロ
ピルオキシ、4-(ピリミジン-2-イル)ブチルオキシ、5
-(トリアゾール-1-イル)ペンチルオキシおよび6-(ピ
ロール-1-イル)ヘキシルオキシ等が挙げられる。
よいヘテロアリールC1〜C6アルコキシとしては、直鎖
または分岐状のヘテロアリールアルコキシとしてピリジ
ン-2-イルメチルオキシ、5-クロロチオフェン-2-イルメ
チルオキシ、1-メチル-3-クロロピラゾール-5-イルメチ
ルオキシ、2-(3-メチルフラン-2-イル)エチルオキ
シ、3-(6-トリフルオロメチルピリジン-2-イル)プロ
ピルオキシ、4-(ピリミジン-2-イル)ブチルオキシ、5
-(トリアゾール-1-イル)ペンチルオキシおよび6-(ピ
ロール-1-イル)ヘキシルオキシ等が挙げられる。
【0087】Rcにおける、Raで置換されていてもよい
ヘテロアリールC1〜C6アルキルスルフェニル、Raで
置換されていてもよいヘテロアリールC1〜C6アルキル
スルフィニル、Raで置換されていてもよいヘテロアリ
ールC1〜C6アルキルスルホニル、Raで置換されてい
てもよいヘテロアリールC1〜C6アルキルカルボニルオ
キシで定義される、Raで置換されていてもよいヘテロ
アリールC1〜C6アルキルとしては、直鎖または分岐状
のヘテロアリールアルキルとしてピリジン-2-イルメチ
ル、5-クロロチオフェン-2-イルメチル、1-メチル-3-ク
ロロピラゾール-5-イルメチル、2-(3-メチルフラン-2-
イル)エチル、3-(6-トリフルオロメチルピリジン-2-
イル)プロピル、4-(ピリミジン-2-イル)ブチル、5-
(トリアゾール-1-イル)ペンチルおよび6-(ピロール-
1-イル)ヘキシル等が挙げられる。
ヘテロアリールC1〜C6アルキルスルフェニル、Raで
置換されていてもよいヘテロアリールC1〜C6アルキル
スルフィニル、Raで置換されていてもよいヘテロアリ
ールC1〜C6アルキルスルホニル、Raで置換されてい
てもよいヘテロアリールC1〜C6アルキルカルボニルオ
キシで定義される、Raで置換されていてもよいヘテロ
アリールC1〜C6アルキルとしては、直鎖または分岐状
のヘテロアリールアルキルとしてピリジン-2-イルメチ
ル、5-クロロチオフェン-2-イルメチル、1-メチル-3-ク
ロロピラゾール-5-イルメチル、2-(3-メチルフラン-2-
イル)エチル、3-(6-トリフルオロメチルピリジン-2-
イル)プロピル、4-(ピリミジン-2-イル)ブチル、5-
(トリアゾール-1-イル)ペンチルおよび6-(ピロール-
1-イル)ヘキシル等が挙げられる。
【0088】Y’における、Rcで置換されていてもよ
いフェニル、Rcで置換されていてもよいフェニルスル
フェニル、Rcで置換されていてもよいフェニルスルフ
ィニル、Rcで置換されていてもよいフェニルスルホニ
ル、Rcで置換されていてもよいフェニルカルボニルお
よびRcで置換されていてもよいフェニルカルボニルオ
キシで定義されるRcで置換されていてもよいフェニル
としては、Ph、2-Cl-Ph、3-Cl-Ph、4-Cl-Ph、2-F-Ph、3
-F-Ph、4-F-Ph、2-Me-Ph、3-Me-Ph、4-Me-Ph、2-MeO-P
h、3-MeO-Ph、4-MeO-Ph、4-Br-Ph、2,4-Cl2-Ph、3,4-Cl
2-Ph、2,4,6-Cl3-Ph、3,4-(MeO)2-Ph、2-Cl-4-Me-Ph、2
-MeO-4-Me-Ph、2-Cl-4-i-PrO-Ph、3-Cl-4-PhCH 2O-Ph、
2,4-Me2-Ph、2,5-Me2-Ph、2,6-F2-Ph、2,3,4,5,6-F5-P
h、4-Et-Ph、4-i-Pr-Ph、4-n-Bu-Ph、4-s-Bu-Ph、4-t-B
u-Ph、4-(t-BuCH2)-Ph、4-Et(Me)2-Ph、4-n-Hex-Ph、4-
((Me)2(CN)C)-Ph、4-PhCH2-Ph、4-(4-F-Ph)(Me)2-Ph、4
-(MeCH=CH)-Ph、4-(MeC≡C)-Ph、4-CF3-Ph、4-CF3CH2-P
h、4-(Cl2C=CHCH2)-Ph、4-(BrC≡C)-Ph、4-(2,2-F2-c-B
uCH2)-Ph、4-(1-Me-c-Pr)-Ph、4-i-PrO-Ph、4-t-BuO-P
h、4-n-HexO-Ph、4-MeCC(O)Ph 、4-(CH2=CHCH2O)-Ph、4
-CHF2O-Ph、4-CBrF2O-Ph、4-CF3O-Ph、4-CF3CH2O-Ph、4
-(CF2=CHCH2CH2O)-Ph、4-CCl3CCH2O-Ph、4-MeS-Ph、4-s
-BuS-Ph、4-EtSO-Ph、4-MeSO2-Ph、4-EtSO2-Ph、4-i-Pr
SO2-Ph、4-t-BuSO2-Ph、4-(MeCH=CHCH2S)-Ph、4-(CH2=C
HCH2SO)-Ph、4-(ClCH=CHCH2SO2)-Ph、4-(HC≡CCH2S)-P
h、4-(HC≡CCH2SO-Ph)、4-(HC≡CCH2SO2)-Ph、4-CHF2S-
Ph、4-CBrF2S-Ph、4-CF3S-Ph、4-CF3CH2S-Ph、4-CHF2CF
2S-Ph、4-CHF2SO-Ph、4-CBrF2SO-Ph、4-CF3SO-Ph、4-CF
3CH2SO2-Ph、4-CHF2CF2SO2-Ph、4-CHF2SO2-Ph、4-CBrF2
SO2-Ph、4-CF3SO2-Ph、4-(Cl2C=CHCH2S)-Ph、4-(Cl2C=C
HCH2SO)-Ph、4-(Cl2C=CHCH2SO2)-Ph、4-(BrC≡CCH2S)-P
h、4-(BrC≡CCH2SO)-Ph、4-(BrC≡CCH2SO2)-Ph、4-CHO-
Ph、4-NO2-Ph、3-CN-Ph、4-CN-Ph、4-(Me)2N-Ph、4-Me
(MeC(O))N-Ph、4-PhMeN-Ph、4-PhCH2(MeC(O))N-Ph、4-P
hCH2O-Ph、4-(2-Cl-Ph)CH2O-Ph、4-(3-Cl-Ph)CH2O-Ph、
4-(4-Cl-Ph)CH2O-Ph、4-(2-Me-Ph)CH2O-Ph、4-(3-Me-P
h)CH2O-Ph、4-(4-F-Ph)CH2O-Ph、4-(4-Et-Ph)CH2O-Ph、
4-(2-Cl-Ph)CH2S-Ph、4-(3-Cl-Ph)CH2S-Ph、4-(4-Cl-P
h)CH2SO-Ph、4-(2-Me-Ph)CH2S-Ph、4-(3-Me-Ph)CH2SO2-
Ph、4-(2,4-F2-Ph)CH2O-Ph、3-(3,4-Cl2-Ph)CH2O-Ph、4
-(2,5-Me2-Ph)CH2O-Ph、4-(2,3,5,6-F5-Ph)CH2O-Ph、4-
MeC(O)-Ph、4-EtC(O)-Ph、4-n-PrC(O)-Ph、4-i-PrC(O)-
Ph、4-i-BuC(O)-Ph、4-t-BuC(O)-Ph、4-i-BuCH2C(O)-P
h、4-Et(Me)2C(O)-Ph、4-n-HexC(O)-Ph、4-PhC(O)-Ph、
4-(2-Cl-Ph)C(O)-Ph、4-(3-Br-Ph)C(O)-Ph、4-(4-Cl-P
h)C(O)-Ph、4-(2-Me-Ph)C(O)-Ph、4-MeOCH2-Ph、4-EtOC
H2-Ph、4-i-PrOCH2-Ph、4-MeSCH2-Ph、4-EtSCH2-Ph、4-
i-PrSCH2-Ph、4-CF3C(O)-Ph、4-CF3CF2C(O)-Ph、4-MeC
(O)O-Ph、4-EtC(O)O-Ph、4-n-PrC(O)O-Ph、4-i-PrC(O)O
-Ph、4-i-BuC(O)O-Ph、4-t-BuC(O)O-Ph、4-i-BuCH2C(O)
O-Ph、4-Et(Me)2C(O)O-Ph、4-n-HexC(O)O-Ph、4-CF3C
(O)O-Ph、4-CF3CF2C(O)O-Ph、4-PhC(O)O-Ph、3-Ph-Ph、
4-Ph-Ph、4-(4-Cl-Ph)-Ph、4-(2,5-Me2-Ph)-3-Me-Ph、3
-PhO-Ph、4-PhO-Ph、4-(4-Cl-Ph)O-Ph、4-(4-Me-Ph)O-P
h、4-(4-F-Ph)O-Ph、4-(4-MeO-Ph)O-Ph、4-(2,4-Cl2-P
h)O-Ph、4-(3,4-Cl2-Ph)O-Ph、4-(2-Pyridyl)-Ph、4-(5
-Cl-2-Pyridyl)-Ph、2,3-Cl2-Ph、3,5-Cl2-Ph、2,6-Cl2
-Ph、2,5-Cl2-Ph、2,3-F2-Ph、2,5-F2-Ph、3,4-F2-Ph、
3,5-F2-Ph、2,4-F2-Ph、2-CF3-Ph、3-(3-Cl-PhCH2O)-P
h、2-F-6-CF3-Ph、2-F-6-Cl-Ph、2-F-6-Me-Ph、2-F-6-M
eO-Ph、2-F-6-OH-Ph、2-F-6-MeS-Ph、2-F-5-Cl-Ph、2-F
-5-CF3-Ph、2-F-5-Me-Ph、2-F-5-MeO-Ph、2-F-5-OH-P
h、2-F-5-MeS-Ph、2-F-4-Cl-Ph、2-F-4-CF3-Ph、2-F-4-
Me-Ph、2-F-4-MeO-Ph、2-F-3-Cl-Ph、2-F-3-Me-Ph、2-F
-3-MeO-Ph、3-F-2-Cl-Ph、3-F-2-Me-Ph、3-F-2-MeO-P
h、3-F-4-Cl-Ph、3-F-4-Me-Ph、3-F-4-MeO-Ph、3-F-5-C
l-Ph、3-F-5-Me-Ph、3-F-5-MeO-Ph、3-F-6-Cl-Ph、3-F-
6-Me-Ph、3-F-6-MeO-Ph、4-F-2-Cl-Ph、4-F-2-Me-Ph、4
-F-2-MeO-Ph、4-F-3-Cl-Ph、4-F-3-Me-Ph、4-F-3-MeO-P
h、2,4,6-F3-Ph、2-OH-Ph、4-I-Ph、4-MeOC(O)-Ph、4-M
eNHCO-Ph、2,6-Me2-Ph、2,6-(MeO)2-Ph、4-(6-F-5-CF3-
2-Pyridyl)-Ph、4-(2-Pyridyl)O-Ph、4-(5-Cl-2-Pyridy
l)O-Ph、4-(3-Cl-5-F-2-Pyridyl)O-Ph、4-(5-Cl-2-Thie
nyl)O-Ph、3-CF3-Ph、2-Br-Ph、3-Br-Ph、2-MeC(O)-P
h、2-I-Ph、3-I-Ph、4-c-Pr-Ph、4-(2-Cl-c-Pr)-Ph、4-
(2,2-Cl2-c-Pr)-Ph、4-(Ph-CH=CH)-Ph、4-(Ph-C≡C)-P
h、4-PhS-Ph、4-HO-Ph、4-EtO-Ph、4-PenO-Ph、2-F-3-C
F3-Ph、2,3-Me2-Ph、3,4-Me2-Ph、3,5-Me2-Ph、2,3-(Me
O)2-Ph、2,4-(MeO)2-Ph、2,5-(MeO)2-Ph、3,5-(MeO)2-P
h、2-F-3-I-Ph、2-F-4-I-Ph、2-F-5-I-Ph、2-F-6-I-P
h、2-F-4-EtO-Ph、2-F-4-PrO-Ph、2-F-4-i-PrO-Ph、2-F
-4-BuO-Ph、2-F-4-s-BuO-Ph、2-F-4-i-BuO-Ph、2-F-4-t
-BuO-Ph、2-F-4-PenO-Ph、2-F-4-(2-Me-BuO)-Ph、2-F-4
-(2,2-Me2-PrO)-Ph、2-F-4-HexO-Ph、2-F-4-(2-Et-Hex)
O-Ph、2-F-4-Et-Ph、2-F-4-Pr-Ph、2-F-4-i-Pr-Ph、2-F
-4-Bu-Ph、2-F-4-s-Bu-Ph、2-F-4-i-Bu-Ph、2-F-4-t-Bu
-Ph、2-F-4-Pen-Ph、2-F-4-(2-Me-Bu)-Ph、2-F-4-(2,2-
Me2-Pr)-Ph、2-F-4-Hex-Ph、2-F-4-(2-Et-Hex)-Ph、2-F
-6-PhS-Ph、2-F-6-Me2N-Ph、2-F-6-MeNH-Ph、2-F-6-Ph-
Ph、3,4-methylenedioxy-Ph、3,4-ethylenedioxy-Ph、2
-F-3-Br-Ph、2-F-4-Br-Ph、2-F-5-Br-Ph、2-F-6-Br-P
h、3-F-2-Br-Ph、3-F-4-Br-Ph、3-F-5-Br-Ph、3-F-6-Br
-Ph、4-F-2-Br-Ph、4-F-3-Br-Ph、2-Cl-3-Me-Ph、2-Cl-
4-Me-Ph、2-Cl-5-Me-Ph、2-Cl-6-Me-Ph、3-Cl-2-Me-P
h、3-Cl-4-Me-Ph、3-Cl-5-Me-Ph、3-Cl-6-Me-Ph、4-Cl-
2-Me-Ph、4-Cl-3-Me-Ph、2,3-F2-4-Me-Ph、2,3-F2-5-Me
-Ph、2,3-F2-6-Me-Ph、2,4-F2-3-Me-Ph、2,4-F2-5-Me-P
h、2,4-F2-6-Me-Ph、2,5-F2-3-Me-Ph、2,5-F2-4-Me-P
h、2,5-F2-6-Me-Ph、2,6-F2-3-Me-Ph、2,6-F2-4-Me-P
h、2,3-F2-4-Cl-Ph、2,3-F2-5-Cl-Ph、2,3-F2-6-Cl-P
h、2,4-F2-3-Cl-Ph、2,4-F2-5-Cl-Ph、2,4-F2-6-Cl-P
h、2,5-F2-3-Cl-Ph、2,5-F2-4-Cl-Ph、2,5-F2-6-Cl-P
h、2,6-F2-3-Cl-Ph、2,6-F2-4-Cl-Ph、2,3-F2-4-MeO-P
h、2,3-F2-5-MeO-Ph、2,3-F2-6-MeO-Ph、2,4-F2-3-MeO-
Ph、2,4-F2-5-MeO-Ph、2,4-F2-6-MeO-Ph、2,5-F2-3-MeO
-Ph、2,5-F2-4-MeO-Ph、2,5-F2-6-MeO-Ph、2,6-F2-3-Me
O-Ph、2,6-F2-4-MeO-Ph、2,3-F2-4-EtO-Ph、2,3-F2-5-E
tO-Ph、2,3-F2-6-EtO-Ph、2,4-F2-3-EtO-Ph、2,4-F2-5-
EtO-Ph、2,4-F2-6-EtO-Ph、2,5-F2-3-EtO-Ph、2,5-F2-4
-EtO-Ph、2,5-F2-6-EtO-Ph、2,6-F2-3-EtO-Ph、2,6-F2-
4-EtO-Ph、2,3-F2-4-Et-Ph、2,3-F2-5-Et-Ph、2,3-F2-6
-Et-Ph、2,4-F2-3-Et-Ph、2,4-F2-5-Et-Ph、2,4-F2-6-E
t-Ph、2,5-F2-3-Et-Ph、2,5-F2-4-Et-Ph、2,5-F2-6-Et-
Ph、2,6-F2-3-Et-Ph、2,6-F2-4-Et-Ph、2,3-F2-4-Br-P
h、2,3-F2-5-Br-Ph、2,3-F2-6-Br-Ph、2,4-F2-3-Br-P
h、2,4-F2-5-Br-Ph、2,4-F2-6-Br-Ph、2,5-F2-3-Br-P
h、2,5-F2-4-Br-Ph、2,5-F2-6-Br-Ph、2,6-F2-3-Br-P
h、2,6-F2-4-Br-Ph、2,6-F2-4-Pr-Ph、2,6-F2-4-i-Pr-P
h、2,6-F2-4-c-Pr-Ph、2,6-F2-4-Bu-Ph、2,6-F2-4-i-Bu
-Ph、2,6-F2-4-s-Bu-Ph、2,6-F2-4-t-Bu-Ph、2,6-F2-4-
Pen-Ph、2,6-F2-4-Hex-Ph、2,6-F2-4-Ph-Ph、2,6-F2-4-
PhCH2-Ph、2,6-F2-4-PrO-Ph、2,6-F2-4-i-PrO-Ph、2,6-
F2-4-c-PrO-Ph、2,6-F2-4-BuO-Ph、2,6-F2-4-i-BuO-P
h、2,6-F2-4-s-BuO-Ph、2,6-F 2-4-t-BuO-Ph、2,6-F2-4-
PenO-Ph、2,6-F2-4-HexO-Ph、2,6-F2-4-PhO-Ph、2,6-F 2
-4-PhCH2O-Ph、2-F-6-Cl-3-MeO-Ph、2-F-6-Cl-4-MeO-P
h、2-F-6-Cl-5-MeO-Ph、2-F-6-Cl-3-Me-Ph、2-F-6-Cl-4
-Me-Ph、2-F-6-Cl-5-Me-Ph、2-F-6-MeO-3-Cl-Ph、2-F-6
-MeO-4-Cl-Ph、2-F-6-MeO-5-Cl-Ph、2-F-6-MeO-3-Me-P
h、2-F-6-MeO-4-Me-Ph、2-F-6-MeO-5-Me-Ph、4-HepO-P
h、4-OctO-Ph、4-NonO-Ph、4-DecO-Ph、4-UndecO-Ph、4
-DodecO-Ph、4-Hep-Ph、4-Oct-Ph、4-Non-Ph、4-Dec-P
h、4-Undec-Ph、4-Dodec-Ph、2-Cl-4-HepO-Ph、2-Cl-4-
OctO-Ph、2-Cl-4-NonO-Ph、2-Cl-4-DecO-Ph、2-Cl-4-Un
decO-Ph、2-Cl-4-DodecO-Ph、2-Cl-4-Hep-Ph、2-Cl-4-O
ct-Ph、2-Cl-4-Non-Ph、2-Cl-4-Dec-Ph、2-Cl-4-Undec-
Ph、2-Cl-4-Dodec-Ph、3-Cl-4-HepO-Ph、3-Cl-4-OctO-P
h、3-Cl-4-NonO-Ph、3-Cl-4-DecO-Ph、3-Cl-4-UndecO-P
h、3-Cl-4-DodecO-Ph、3-Cl-4-Hep-Ph、3-Cl-4-Oct-P
h、3-Cl-4-Non-Ph、3-Cl-4-Dec-Ph、3-Cl-4-Undec-Ph、
3-Cl-4-Dodec-Ph、2-F-4-HepO-Ph、2-F-4-OctO-Ph、2-F
-4-NonO-Ph、2-F-4-DecO-Ph、2-F-4-UndecO-Ph、2-F-4-
DodecO-Ph、2-F-4-Hep-Ph、2-F-4-Oct-Ph、2-F-4-Non-P
h、2-F-4-Dec-Ph、2-F-4-Undec-Ph、2-F-4-Dodec-Ph、3
-F-4-HepO-Ph、3-F-4-OctO-Ph、3-F-4-NonO-Ph、3-F-4-
DecO-Ph、3-F-4-UndecO-Ph、3-F-4-DodecO-Ph、3-F-4-H
ep-Ph、3-F-4-Oct-Ph、3-F-4-Non-Ph、2-Cl-3-MeO-Ph、
2-Cl-4-MeO-Ph、2-Cl-5-MeO-Ph、2-Cl-6-MeO-Ph、3-Cl-
2-MeO-Ph、3-Cl-4-MeO-Ph、3-Cl-5-MeO-Ph、3-Cl-6-MeO
-Ph、4-Cl-2-MeO-Ph、4-Cl-3-MeO-Ph、2-Me-3-MeO-Ph、
2-Me-4-MeO-Ph、2-Me-5-MeO-Ph、2-Me-6-MeO-Ph、3-Me-
2-MeO-Ph、3-Me-4-MeO-Ph、3-Me-5-MeO-Ph、3-Me-6-MeO
-Ph、4-Me-3-MeO-Ph、3-F-4-Dec-Ph、3-F-4-Undec-Ph、
3-F-4-Dodec-Phおよび2,4,6-Me3-Ph等があげられる。
いフェニル、Rcで置換されていてもよいフェニルスル
フェニル、Rcで置換されていてもよいフェニルスルフ
ィニル、Rcで置換されていてもよいフェニルスルホニ
ル、Rcで置換されていてもよいフェニルカルボニルお
よびRcで置換されていてもよいフェニルカルボニルオ
キシで定義されるRcで置換されていてもよいフェニル
としては、Ph、2-Cl-Ph、3-Cl-Ph、4-Cl-Ph、2-F-Ph、3
-F-Ph、4-F-Ph、2-Me-Ph、3-Me-Ph、4-Me-Ph、2-MeO-P
h、3-MeO-Ph、4-MeO-Ph、4-Br-Ph、2,4-Cl2-Ph、3,4-Cl
2-Ph、2,4,6-Cl3-Ph、3,4-(MeO)2-Ph、2-Cl-4-Me-Ph、2
-MeO-4-Me-Ph、2-Cl-4-i-PrO-Ph、3-Cl-4-PhCH 2O-Ph、
2,4-Me2-Ph、2,5-Me2-Ph、2,6-F2-Ph、2,3,4,5,6-F5-P
h、4-Et-Ph、4-i-Pr-Ph、4-n-Bu-Ph、4-s-Bu-Ph、4-t-B
u-Ph、4-(t-BuCH2)-Ph、4-Et(Me)2-Ph、4-n-Hex-Ph、4-
((Me)2(CN)C)-Ph、4-PhCH2-Ph、4-(4-F-Ph)(Me)2-Ph、4
-(MeCH=CH)-Ph、4-(MeC≡C)-Ph、4-CF3-Ph、4-CF3CH2-P
h、4-(Cl2C=CHCH2)-Ph、4-(BrC≡C)-Ph、4-(2,2-F2-c-B
uCH2)-Ph、4-(1-Me-c-Pr)-Ph、4-i-PrO-Ph、4-t-BuO-P
h、4-n-HexO-Ph、4-MeCC(O)Ph 、4-(CH2=CHCH2O)-Ph、4
-CHF2O-Ph、4-CBrF2O-Ph、4-CF3O-Ph、4-CF3CH2O-Ph、4
-(CF2=CHCH2CH2O)-Ph、4-CCl3CCH2O-Ph、4-MeS-Ph、4-s
-BuS-Ph、4-EtSO-Ph、4-MeSO2-Ph、4-EtSO2-Ph、4-i-Pr
SO2-Ph、4-t-BuSO2-Ph、4-(MeCH=CHCH2S)-Ph、4-(CH2=C
HCH2SO)-Ph、4-(ClCH=CHCH2SO2)-Ph、4-(HC≡CCH2S)-P
h、4-(HC≡CCH2SO-Ph)、4-(HC≡CCH2SO2)-Ph、4-CHF2S-
Ph、4-CBrF2S-Ph、4-CF3S-Ph、4-CF3CH2S-Ph、4-CHF2CF
2S-Ph、4-CHF2SO-Ph、4-CBrF2SO-Ph、4-CF3SO-Ph、4-CF
3CH2SO2-Ph、4-CHF2CF2SO2-Ph、4-CHF2SO2-Ph、4-CBrF2
SO2-Ph、4-CF3SO2-Ph、4-(Cl2C=CHCH2S)-Ph、4-(Cl2C=C
HCH2SO)-Ph、4-(Cl2C=CHCH2SO2)-Ph、4-(BrC≡CCH2S)-P
h、4-(BrC≡CCH2SO)-Ph、4-(BrC≡CCH2SO2)-Ph、4-CHO-
Ph、4-NO2-Ph、3-CN-Ph、4-CN-Ph、4-(Me)2N-Ph、4-Me
(MeC(O))N-Ph、4-PhMeN-Ph、4-PhCH2(MeC(O))N-Ph、4-P
hCH2O-Ph、4-(2-Cl-Ph)CH2O-Ph、4-(3-Cl-Ph)CH2O-Ph、
4-(4-Cl-Ph)CH2O-Ph、4-(2-Me-Ph)CH2O-Ph、4-(3-Me-P
h)CH2O-Ph、4-(4-F-Ph)CH2O-Ph、4-(4-Et-Ph)CH2O-Ph、
4-(2-Cl-Ph)CH2S-Ph、4-(3-Cl-Ph)CH2S-Ph、4-(4-Cl-P
h)CH2SO-Ph、4-(2-Me-Ph)CH2S-Ph、4-(3-Me-Ph)CH2SO2-
Ph、4-(2,4-F2-Ph)CH2O-Ph、3-(3,4-Cl2-Ph)CH2O-Ph、4
-(2,5-Me2-Ph)CH2O-Ph、4-(2,3,5,6-F5-Ph)CH2O-Ph、4-
MeC(O)-Ph、4-EtC(O)-Ph、4-n-PrC(O)-Ph、4-i-PrC(O)-
Ph、4-i-BuC(O)-Ph、4-t-BuC(O)-Ph、4-i-BuCH2C(O)-P
h、4-Et(Me)2C(O)-Ph、4-n-HexC(O)-Ph、4-PhC(O)-Ph、
4-(2-Cl-Ph)C(O)-Ph、4-(3-Br-Ph)C(O)-Ph、4-(4-Cl-P
h)C(O)-Ph、4-(2-Me-Ph)C(O)-Ph、4-MeOCH2-Ph、4-EtOC
H2-Ph、4-i-PrOCH2-Ph、4-MeSCH2-Ph、4-EtSCH2-Ph、4-
i-PrSCH2-Ph、4-CF3C(O)-Ph、4-CF3CF2C(O)-Ph、4-MeC
(O)O-Ph、4-EtC(O)O-Ph、4-n-PrC(O)O-Ph、4-i-PrC(O)O
-Ph、4-i-BuC(O)O-Ph、4-t-BuC(O)O-Ph、4-i-BuCH2C(O)
O-Ph、4-Et(Me)2C(O)O-Ph、4-n-HexC(O)O-Ph、4-CF3C
(O)O-Ph、4-CF3CF2C(O)O-Ph、4-PhC(O)O-Ph、3-Ph-Ph、
4-Ph-Ph、4-(4-Cl-Ph)-Ph、4-(2,5-Me2-Ph)-3-Me-Ph、3
-PhO-Ph、4-PhO-Ph、4-(4-Cl-Ph)O-Ph、4-(4-Me-Ph)O-P
h、4-(4-F-Ph)O-Ph、4-(4-MeO-Ph)O-Ph、4-(2,4-Cl2-P
h)O-Ph、4-(3,4-Cl2-Ph)O-Ph、4-(2-Pyridyl)-Ph、4-(5
-Cl-2-Pyridyl)-Ph、2,3-Cl2-Ph、3,5-Cl2-Ph、2,6-Cl2
-Ph、2,5-Cl2-Ph、2,3-F2-Ph、2,5-F2-Ph、3,4-F2-Ph、
3,5-F2-Ph、2,4-F2-Ph、2-CF3-Ph、3-(3-Cl-PhCH2O)-P
h、2-F-6-CF3-Ph、2-F-6-Cl-Ph、2-F-6-Me-Ph、2-F-6-M
eO-Ph、2-F-6-OH-Ph、2-F-6-MeS-Ph、2-F-5-Cl-Ph、2-F
-5-CF3-Ph、2-F-5-Me-Ph、2-F-5-MeO-Ph、2-F-5-OH-P
h、2-F-5-MeS-Ph、2-F-4-Cl-Ph、2-F-4-CF3-Ph、2-F-4-
Me-Ph、2-F-4-MeO-Ph、2-F-3-Cl-Ph、2-F-3-Me-Ph、2-F
-3-MeO-Ph、3-F-2-Cl-Ph、3-F-2-Me-Ph、3-F-2-MeO-P
h、3-F-4-Cl-Ph、3-F-4-Me-Ph、3-F-4-MeO-Ph、3-F-5-C
l-Ph、3-F-5-Me-Ph、3-F-5-MeO-Ph、3-F-6-Cl-Ph、3-F-
6-Me-Ph、3-F-6-MeO-Ph、4-F-2-Cl-Ph、4-F-2-Me-Ph、4
-F-2-MeO-Ph、4-F-3-Cl-Ph、4-F-3-Me-Ph、4-F-3-MeO-P
h、2,4,6-F3-Ph、2-OH-Ph、4-I-Ph、4-MeOC(O)-Ph、4-M
eNHCO-Ph、2,6-Me2-Ph、2,6-(MeO)2-Ph、4-(6-F-5-CF3-
2-Pyridyl)-Ph、4-(2-Pyridyl)O-Ph、4-(5-Cl-2-Pyridy
l)O-Ph、4-(3-Cl-5-F-2-Pyridyl)O-Ph、4-(5-Cl-2-Thie
nyl)O-Ph、3-CF3-Ph、2-Br-Ph、3-Br-Ph、2-MeC(O)-P
h、2-I-Ph、3-I-Ph、4-c-Pr-Ph、4-(2-Cl-c-Pr)-Ph、4-
(2,2-Cl2-c-Pr)-Ph、4-(Ph-CH=CH)-Ph、4-(Ph-C≡C)-P
h、4-PhS-Ph、4-HO-Ph、4-EtO-Ph、4-PenO-Ph、2-F-3-C
F3-Ph、2,3-Me2-Ph、3,4-Me2-Ph、3,5-Me2-Ph、2,3-(Me
O)2-Ph、2,4-(MeO)2-Ph、2,5-(MeO)2-Ph、3,5-(MeO)2-P
h、2-F-3-I-Ph、2-F-4-I-Ph、2-F-5-I-Ph、2-F-6-I-P
h、2-F-4-EtO-Ph、2-F-4-PrO-Ph、2-F-4-i-PrO-Ph、2-F
-4-BuO-Ph、2-F-4-s-BuO-Ph、2-F-4-i-BuO-Ph、2-F-4-t
-BuO-Ph、2-F-4-PenO-Ph、2-F-4-(2-Me-BuO)-Ph、2-F-4
-(2,2-Me2-PrO)-Ph、2-F-4-HexO-Ph、2-F-4-(2-Et-Hex)
O-Ph、2-F-4-Et-Ph、2-F-4-Pr-Ph、2-F-4-i-Pr-Ph、2-F
-4-Bu-Ph、2-F-4-s-Bu-Ph、2-F-4-i-Bu-Ph、2-F-4-t-Bu
-Ph、2-F-4-Pen-Ph、2-F-4-(2-Me-Bu)-Ph、2-F-4-(2,2-
Me2-Pr)-Ph、2-F-4-Hex-Ph、2-F-4-(2-Et-Hex)-Ph、2-F
-6-PhS-Ph、2-F-6-Me2N-Ph、2-F-6-MeNH-Ph、2-F-6-Ph-
Ph、3,4-methylenedioxy-Ph、3,4-ethylenedioxy-Ph、2
-F-3-Br-Ph、2-F-4-Br-Ph、2-F-5-Br-Ph、2-F-6-Br-P
h、3-F-2-Br-Ph、3-F-4-Br-Ph、3-F-5-Br-Ph、3-F-6-Br
-Ph、4-F-2-Br-Ph、4-F-3-Br-Ph、2-Cl-3-Me-Ph、2-Cl-
4-Me-Ph、2-Cl-5-Me-Ph、2-Cl-6-Me-Ph、3-Cl-2-Me-P
h、3-Cl-4-Me-Ph、3-Cl-5-Me-Ph、3-Cl-6-Me-Ph、4-Cl-
2-Me-Ph、4-Cl-3-Me-Ph、2,3-F2-4-Me-Ph、2,3-F2-5-Me
-Ph、2,3-F2-6-Me-Ph、2,4-F2-3-Me-Ph、2,4-F2-5-Me-P
h、2,4-F2-6-Me-Ph、2,5-F2-3-Me-Ph、2,5-F2-4-Me-P
h、2,5-F2-6-Me-Ph、2,6-F2-3-Me-Ph、2,6-F2-4-Me-P
h、2,3-F2-4-Cl-Ph、2,3-F2-5-Cl-Ph、2,3-F2-6-Cl-P
h、2,4-F2-3-Cl-Ph、2,4-F2-5-Cl-Ph、2,4-F2-6-Cl-P
h、2,5-F2-3-Cl-Ph、2,5-F2-4-Cl-Ph、2,5-F2-6-Cl-P
h、2,6-F2-3-Cl-Ph、2,6-F2-4-Cl-Ph、2,3-F2-4-MeO-P
h、2,3-F2-5-MeO-Ph、2,3-F2-6-MeO-Ph、2,4-F2-3-MeO-
Ph、2,4-F2-5-MeO-Ph、2,4-F2-6-MeO-Ph、2,5-F2-3-MeO
-Ph、2,5-F2-4-MeO-Ph、2,5-F2-6-MeO-Ph、2,6-F2-3-Me
O-Ph、2,6-F2-4-MeO-Ph、2,3-F2-4-EtO-Ph、2,3-F2-5-E
tO-Ph、2,3-F2-6-EtO-Ph、2,4-F2-3-EtO-Ph、2,4-F2-5-
EtO-Ph、2,4-F2-6-EtO-Ph、2,5-F2-3-EtO-Ph、2,5-F2-4
-EtO-Ph、2,5-F2-6-EtO-Ph、2,6-F2-3-EtO-Ph、2,6-F2-
4-EtO-Ph、2,3-F2-4-Et-Ph、2,3-F2-5-Et-Ph、2,3-F2-6
-Et-Ph、2,4-F2-3-Et-Ph、2,4-F2-5-Et-Ph、2,4-F2-6-E
t-Ph、2,5-F2-3-Et-Ph、2,5-F2-4-Et-Ph、2,5-F2-6-Et-
Ph、2,6-F2-3-Et-Ph、2,6-F2-4-Et-Ph、2,3-F2-4-Br-P
h、2,3-F2-5-Br-Ph、2,3-F2-6-Br-Ph、2,4-F2-3-Br-P
h、2,4-F2-5-Br-Ph、2,4-F2-6-Br-Ph、2,5-F2-3-Br-P
h、2,5-F2-4-Br-Ph、2,5-F2-6-Br-Ph、2,6-F2-3-Br-P
h、2,6-F2-4-Br-Ph、2,6-F2-4-Pr-Ph、2,6-F2-4-i-Pr-P
h、2,6-F2-4-c-Pr-Ph、2,6-F2-4-Bu-Ph、2,6-F2-4-i-Bu
-Ph、2,6-F2-4-s-Bu-Ph、2,6-F2-4-t-Bu-Ph、2,6-F2-4-
Pen-Ph、2,6-F2-4-Hex-Ph、2,6-F2-4-Ph-Ph、2,6-F2-4-
PhCH2-Ph、2,6-F2-4-PrO-Ph、2,6-F2-4-i-PrO-Ph、2,6-
F2-4-c-PrO-Ph、2,6-F2-4-BuO-Ph、2,6-F2-4-i-BuO-P
h、2,6-F2-4-s-BuO-Ph、2,6-F 2-4-t-BuO-Ph、2,6-F2-4-
PenO-Ph、2,6-F2-4-HexO-Ph、2,6-F2-4-PhO-Ph、2,6-F 2
-4-PhCH2O-Ph、2-F-6-Cl-3-MeO-Ph、2-F-6-Cl-4-MeO-P
h、2-F-6-Cl-5-MeO-Ph、2-F-6-Cl-3-Me-Ph、2-F-6-Cl-4
-Me-Ph、2-F-6-Cl-5-Me-Ph、2-F-6-MeO-3-Cl-Ph、2-F-6
-MeO-4-Cl-Ph、2-F-6-MeO-5-Cl-Ph、2-F-6-MeO-3-Me-P
h、2-F-6-MeO-4-Me-Ph、2-F-6-MeO-5-Me-Ph、4-HepO-P
h、4-OctO-Ph、4-NonO-Ph、4-DecO-Ph、4-UndecO-Ph、4
-DodecO-Ph、4-Hep-Ph、4-Oct-Ph、4-Non-Ph、4-Dec-P
h、4-Undec-Ph、4-Dodec-Ph、2-Cl-4-HepO-Ph、2-Cl-4-
OctO-Ph、2-Cl-4-NonO-Ph、2-Cl-4-DecO-Ph、2-Cl-4-Un
decO-Ph、2-Cl-4-DodecO-Ph、2-Cl-4-Hep-Ph、2-Cl-4-O
ct-Ph、2-Cl-4-Non-Ph、2-Cl-4-Dec-Ph、2-Cl-4-Undec-
Ph、2-Cl-4-Dodec-Ph、3-Cl-4-HepO-Ph、3-Cl-4-OctO-P
h、3-Cl-4-NonO-Ph、3-Cl-4-DecO-Ph、3-Cl-4-UndecO-P
h、3-Cl-4-DodecO-Ph、3-Cl-4-Hep-Ph、3-Cl-4-Oct-P
h、3-Cl-4-Non-Ph、3-Cl-4-Dec-Ph、3-Cl-4-Undec-Ph、
3-Cl-4-Dodec-Ph、2-F-4-HepO-Ph、2-F-4-OctO-Ph、2-F
-4-NonO-Ph、2-F-4-DecO-Ph、2-F-4-UndecO-Ph、2-F-4-
DodecO-Ph、2-F-4-Hep-Ph、2-F-4-Oct-Ph、2-F-4-Non-P
h、2-F-4-Dec-Ph、2-F-4-Undec-Ph、2-F-4-Dodec-Ph、3
-F-4-HepO-Ph、3-F-4-OctO-Ph、3-F-4-NonO-Ph、3-F-4-
DecO-Ph、3-F-4-UndecO-Ph、3-F-4-DodecO-Ph、3-F-4-H
ep-Ph、3-F-4-Oct-Ph、3-F-4-Non-Ph、2-Cl-3-MeO-Ph、
2-Cl-4-MeO-Ph、2-Cl-5-MeO-Ph、2-Cl-6-MeO-Ph、3-Cl-
2-MeO-Ph、3-Cl-4-MeO-Ph、3-Cl-5-MeO-Ph、3-Cl-6-MeO
-Ph、4-Cl-2-MeO-Ph、4-Cl-3-MeO-Ph、2-Me-3-MeO-Ph、
2-Me-4-MeO-Ph、2-Me-5-MeO-Ph、2-Me-6-MeO-Ph、3-Me-
2-MeO-Ph、3-Me-4-MeO-Ph、3-Me-5-MeO-Ph、3-Me-6-MeO
-Ph、4-Me-3-MeO-Ph、3-F-4-Dec-Ph、3-F-4-Undec-Ph、
3-F-4-Dodec-Phおよび2,4,6-Me3-Ph等があげられる。
【0089】Y’における、Rcで置換されていてもよ
いフェニルC1〜C6アルキル、Rcで置換されていても
よいフェニルC1〜C6アルキルスルフェニル、Rcで置
換されていてもよいフェニルC1〜C6アルキルスルフィ
ニル、Rcで置換されていてもよいフェニルC1〜C6ア
ルキルスルホニル、Rcで置換されていてもよいフェニ
ルC1〜C6アルキルカルボニルおよびRcで置換されて
いてもよいフェニルC1〜C6アルキルカルボニルオキシ
で定義される、Rcで置換されていてもよいフェニルC1
〜C6アルキルとしては、直鎖または分岐状のフェニル
アルキルとしてベンジル、2-クロロベンジル、3-ブロモ
ベンジル、4-クロロベンジル、4-メチルベンジル、4-t-
ブチルベンジル、2-メチルベンジル、2-メトキシベンジ
ル、1-フェニルエチル、1-(3-クロロフェニル)エチ
ル、2-フェニルエチル、1-メチル-1-フェニルエチル、1
-(4-クロロフェニル)-1-メチルエチル、1-(3-クロロ
フェニル)-1-メチルエチル、1-フェニルプロピル、2-
フェニルプロピル、3-フェニルプロピル、1-フェニルブ
チル、2-フェニルブチル、3-フェニルブチル、4-フェニ
ルブチル、1-メチル-1-フェニルプロピル、1-メチル-2-
フェニルプロピル、1-メチル-3-フェニルプロピル、2-
メチル-2-フェニルプロピル、2-(4-クロロフェニル)-
2-メチルプロピル、2-メチル-2-(3-メチルフェニル)
プロピル、1-フェニルペンチル、2-フェニルペンチル、
3-フェニルペンチル、4-フェニルペンチル、5-フェニル
ペンチル、1-メチル-1-フェニルブチル、1-メチル-2-フ
ェニルブチル、1-メチル-3-フェニルブチル、1-メチル-
4-フェニルブチル、2-メチル-2-フェニルブチル、2-(4
-クロロフェニル)-2-メチルブチル、2-メチル-2-(3-
メチルフェニル)ブチル、1-フェニルヘキシル、2-フェ
ニルヘキシル、3-フェニルヘキシル、4-フェニルヘキシ
ル、5-フェニルヘキシル、6-フェニルヘキシル、1-メチ
ル-1-フェニルペンチル、1-メチル-2-フェニルペンチ
ル、1-メチル-3-フェニルペンチル、1-メチル-4-フェニ
ルペンチル、2-メチル-2-フェニルペンチル、2-(4-ク
ロロフェニル)-2-メチルペンチルおよび2-メチル-2-
(3-メチルフェニル)ペンチル等があげられる。
いフェニルC1〜C6アルキル、Rcで置換されていても
よいフェニルC1〜C6アルキルスルフェニル、Rcで置
換されていてもよいフェニルC1〜C6アルキルスルフィ
ニル、Rcで置換されていてもよいフェニルC1〜C6ア
ルキルスルホニル、Rcで置換されていてもよいフェニ
ルC1〜C6アルキルカルボニルおよびRcで置換されて
いてもよいフェニルC1〜C6アルキルカルボニルオキシ
で定義される、Rcで置換されていてもよいフェニルC1
〜C6アルキルとしては、直鎖または分岐状のフェニル
アルキルとしてベンジル、2-クロロベンジル、3-ブロモ
ベンジル、4-クロロベンジル、4-メチルベンジル、4-t-
ブチルベンジル、2-メチルベンジル、2-メトキシベンジ
ル、1-フェニルエチル、1-(3-クロロフェニル)エチ
ル、2-フェニルエチル、1-メチル-1-フェニルエチル、1
-(4-クロロフェニル)-1-メチルエチル、1-(3-クロロ
フェニル)-1-メチルエチル、1-フェニルプロピル、2-
フェニルプロピル、3-フェニルプロピル、1-フェニルブ
チル、2-フェニルブチル、3-フェニルブチル、4-フェニ
ルブチル、1-メチル-1-フェニルプロピル、1-メチル-2-
フェニルプロピル、1-メチル-3-フェニルプロピル、2-
メチル-2-フェニルプロピル、2-(4-クロロフェニル)-
2-メチルプロピル、2-メチル-2-(3-メチルフェニル)
プロピル、1-フェニルペンチル、2-フェニルペンチル、
3-フェニルペンチル、4-フェニルペンチル、5-フェニル
ペンチル、1-メチル-1-フェニルブチル、1-メチル-2-フ
ェニルブチル、1-メチル-3-フェニルブチル、1-メチル-
4-フェニルブチル、2-メチル-2-フェニルブチル、2-(4
-クロロフェニル)-2-メチルブチル、2-メチル-2-(3-
メチルフェニル)ブチル、1-フェニルヘキシル、2-フェ
ニルヘキシル、3-フェニルヘキシル、4-フェニルヘキシ
ル、5-フェニルヘキシル、6-フェニルヘキシル、1-メチ
ル-1-フェニルペンチル、1-メチル-2-フェニルペンチ
ル、1-メチル-3-フェニルペンチル、1-メチル-4-フェニ
ルペンチル、2-メチル-2-フェニルペンチル、2-(4-ク
ロロフェニル)-2-メチルペンチルおよび2-メチル-2-
(3-メチルフェニル)ペンチル等があげられる。
【0090】Y’の定義における、Rcで置換されてい
てもよいフェニルC1〜C6アルコキシとしては、直鎖ま
たは分岐状のフェニルアルコキシとしてベンジルオキ
シ、2-クロロベンジルオキシ、3-ブロモベンジルオキ
シ、4-クロロベンジルオキシ、4-メチルベンジルオキ
シ、4-t-ブチルベンジルオキシ、2-メチルベンジルオ
キシ、2-メトキシベンジルオキシ、1-フェニルエチルオ
キシ、1-(3-クロロフェニル)エチルオキシ、2-フェニ
ルエチルオキシ、1-メチル-1-フェニルエチルオキシ、1
-(4-クロロフェニル)-1-メチルエチルオキシ、1-(3-
クロロフェニル)-1-メチルエチルオキシ、1-フェニル
プロピルオキシ、2-フェニルプロピルオキシ、3-フェニ
ルプロピルオキシ、1-フェニルブチルオキシ、2-フェニ
ルブチルオキシ、3-フェニルブチルオキシ、4-フェニル
ブチルオキシ、1-メチル-1-フェニルプロピルオキシ、1
-メチル-2-フェニルプロピルオキシ、1-メチル-3-フェ
ニルプロピルオキシ、2-メチル-2-フェニルプロピルオ
キシ、2-(4-クロロフェニル)-2-メチル−プロピルオ
キシ、2-メチル-2-(3-メチルフェニル)プロピルオキ
シ、1-フェニルペンチルオキシ、2-フェニルペンチルオ
キシ、3-フェニルペンチルオキシ、4-フェニルペンチル
オキシ、5-フェニルペンチルオキシ、1-メチル-1-フェ
ニルブチルオキシ、1-メチル-2-フェニルブチルオキ
シ、1-メチル-3-フェニルブチルオキシ、1-メチル-4-フ
ェニルブチルオキシ、2-メチル-2-フェニルブチルオキ
シ、2-(4-クロロフェニル)-2-メチルブチルオキシ、2
-メチル-2-(3-メチルフェニル)ブチルオキシ、1-フェ
ニルヘキシルオキシ、2-フェニルヘキシルオキシ、3-フ
ェニルヘキシルオキシ、4-フェニルヘキシルオキシ、5-
フェニルヘキシルオキシ、6-フェニルヘキシルオキシ、
1-メチル-1-フェニルペンチルオキシ、1-メチル-2-フェ
ニルペンチルオキシ、1-メチル-3-フェニルペンチルオ
キシ、1-メチル-4-フェニルペンチルオキシ、2-メチル-
2-フェニルペンチルオキシ、2-(4-クロロフェニル)-2
-メチルペンチルオキシおよび2-メチル-2-(3-メチルフ
ェニル)ペンチルオキシ等があげられる。
てもよいフェニルC1〜C6アルコキシとしては、直鎖ま
たは分岐状のフェニルアルコキシとしてベンジルオキ
シ、2-クロロベンジルオキシ、3-ブロモベンジルオキ
シ、4-クロロベンジルオキシ、4-メチルベンジルオキ
シ、4-t-ブチルベンジルオキシ、2-メチルベンジルオ
キシ、2-メトキシベンジルオキシ、1-フェニルエチルオ
キシ、1-(3-クロロフェニル)エチルオキシ、2-フェニ
ルエチルオキシ、1-メチル-1-フェニルエチルオキシ、1
-(4-クロロフェニル)-1-メチルエチルオキシ、1-(3-
クロロフェニル)-1-メチルエチルオキシ、1-フェニル
プロピルオキシ、2-フェニルプロピルオキシ、3-フェニ
ルプロピルオキシ、1-フェニルブチルオキシ、2-フェニ
ルブチルオキシ、3-フェニルブチルオキシ、4-フェニル
ブチルオキシ、1-メチル-1-フェニルプロピルオキシ、1
-メチル-2-フェニルプロピルオキシ、1-メチル-3-フェ
ニルプロピルオキシ、2-メチル-2-フェニルプロピルオ
キシ、2-(4-クロロフェニル)-2-メチル−プロピルオ
キシ、2-メチル-2-(3-メチルフェニル)プロピルオキ
シ、1-フェニルペンチルオキシ、2-フェニルペンチルオ
キシ、3-フェニルペンチルオキシ、4-フェニルペンチル
オキシ、5-フェニルペンチルオキシ、1-メチル-1-フェ
ニルブチルオキシ、1-メチル-2-フェニルブチルオキ
シ、1-メチル-3-フェニルブチルオキシ、1-メチル-4-フ
ェニルブチルオキシ、2-メチル-2-フェニルブチルオキ
シ、2-(4-クロロフェニル)-2-メチルブチルオキシ、2
-メチル-2-(3-メチルフェニル)ブチルオキシ、1-フェ
ニルヘキシルオキシ、2-フェニルヘキシルオキシ、3-フ
ェニルヘキシルオキシ、4-フェニルヘキシルオキシ、5-
フェニルヘキシルオキシ、6-フェニルヘキシルオキシ、
1-メチル-1-フェニルペンチルオキシ、1-メチル-2-フェ
ニルペンチルオキシ、1-メチル-3-フェニルペンチルオ
キシ、1-メチル-4-フェニルペンチルオキシ、2-メチル-
2-フェニルペンチルオキシ、2-(4-クロロフェニル)-2
-メチルペンチルオキシおよび2-メチル-2-(3-メチルフ
ェニル)ペンチルオキシ等があげられる。
【0091】Y’における、Rcで置換されていてもよ
いフェノキシおよびRcで置換されていてもよいフェノ
キシカルボニルで定義される、Rcで置換されていても
よいフェノキシとしては、フェノキシ、2-フルオロフェ
ノキシ、3-フルオロフェノキシ、4-フルオロフェノキ
シ、2-クロロフェノキシ、3-クロロフェノキシ、4-クロ
ロフェノキシ、2-ブロモフェノキシ、3-ブロモフェノキ
シ、4-ブロモフェノキシ、4-ヨードフェノキシ、2,4-ジ
クロロフェノキシ、3,4-ジクロロフェノキシ、2,6-ジフ
ルオロフェノキシ、2,6-ジクロロフェノキシ、2-フルオ
ロ-4-クロロフェノキシ、2,3,4,5,6-ペンタフルオロフ
ェノキシ、2-メチルフェノキシ、3-メチルフェノキシ、
4-メチルフェノキシ、2,5-ジメチルフェノキシ、4-メチ
ル-2,3,5,6-テトラフルオロフェノキシ、2-メトキシフ
ェノキシ、3-メトキシフェノキシ、4-メトキシフェノキ
シ、2,6-ジメトキシフェノキシ、3,4-ジメトキシフェノ
キシ、3,4,5-トリメトキシフェノキシ、2-トリフルオロ
メチルフェノキシ、3-トリフルオロメチルフェノキシお
よび4-トリフルオロメチルフェノキシ等があげられる。
いフェノキシおよびRcで置換されていてもよいフェノ
キシカルボニルで定義される、Rcで置換されていても
よいフェノキシとしては、フェノキシ、2-フルオロフェ
ノキシ、3-フルオロフェノキシ、4-フルオロフェノキ
シ、2-クロロフェノキシ、3-クロロフェノキシ、4-クロ
ロフェノキシ、2-ブロモフェノキシ、3-ブロモフェノキ
シ、4-ブロモフェノキシ、4-ヨードフェノキシ、2,4-ジ
クロロフェノキシ、3,4-ジクロロフェノキシ、2,6-ジフ
ルオロフェノキシ、2,6-ジクロロフェノキシ、2-フルオ
ロ-4-クロロフェノキシ、2,3,4,5,6-ペンタフルオロフ
ェノキシ、2-メチルフェノキシ、3-メチルフェノキシ、
4-メチルフェノキシ、2,5-ジメチルフェノキシ、4-メチ
ル-2,3,5,6-テトラフルオロフェノキシ、2-メトキシフ
ェノキシ、3-メトキシフェノキシ、4-メトキシフェノキ
シ、2,6-ジメトキシフェノキシ、3,4-ジメトキシフェノ
キシ、3,4,5-トリメトキシフェノキシ、2-トリフルオロ
メチルフェノキシ、3-トリフルオロメチルフェノキシお
よび4-トリフルオロメチルフェノキシ等があげられる。
【0092】Y’における、Rcで置換されていてもよ
いヘテロアリール、Rcで置換されていてもよいヘテロ
アリールスルフィニル、Rcで置換されていてもよいヘ
テロアリールスルフェニル、Rcで置換されていてもよ
いヘテロアリールスルホニル、Rcで置換されていても
よいヘテロアリールカルボニルおよびRcで置換されて
いてもよいヘテロアリールカルボニルオキシで定義され
る、Rcで置換されていてもよいヘテロアリールとして
は、2-フルオロフラン-3-イル、3-シアノピロール-1-イ
ル、オキサゾール-2-イル、2-メチルスルフェニルオキ
サゾール-4-イル、2-メチルスルホニル-1,3,4-オキサジ
アゾール-5-イル、2-ブロモ-1,3,4-チアジアゾール-5-
イル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジ
アゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾール-1-イル、1,2,3-
トリアゾール-1-イル、1,2,3,4-テトラゾール-1-イル、
6-メトキシピリミジン-2-イル、ピリダジン-3-イル、1,
3,5-トリアジン-2-イル、1,2,4-トリアジン-6-イル、1-
メチルピラゾール-5-イル、1-メチルピラゾール-4-イ
ル、1-メチルピラゾール-3-イル、1-フェニルピラゾー
ル-5-イル、1-フェニルピラゾール-4-イル、1-フェニル
ピラゾール-3-イル、1-メチル-4-フルオロピラゾール-5
-イル、1-メチル-4-フルオロピラゾール-3-イル、1-メ
チル-3-フルオロピラゾール-4-イル、1-メチル-3-フル
オロピラゾール-5-イル、1-メチル-5-フルオロピラゾー
ル-3-イル、1-メチル-5-フルオロピラゾール-4-イル、1
-メチル-4-クロロピラゾール-5-イル、1-メチル-4-クロ
ロピラゾール-3-イル、1-メチル-3-クロロピラゾール-4
-イル、1-メチル-3-クロロピラゾール-5-イル、1-メチ
ル-5-クロロピラゾール-3-イル、1-メチル-5-クロロピ
ラゾール-4-イル、1-メチル-3-ブロモピラゾール-4-イ
ル、1-メチル-3-フェニルピラゾール-4-イル、1-メチル
-5-ニトロピラゾール-4-イル、1-メチル-3-トリフルオ
ロメチルピラゾール-4-イル、1-メチル-3-ジフルオロク
ロロメチルピラゾール-4-イル、1-メチル-3-トリフルオ
ロメチル-5-メトキシピラゾール-4-イル、1-メチル-5-
トリフルオロメチルピラゾール-3-イル、1-メチル-4-メ
トキシカルボニルピラゾール-5-イル、1-メチル-4-メト
キシカルボニルピラゾール-3-イル、1-メチル-5-メトキ
シカルボニルピラゾール-3-イル、1-メチル-3-クロロ-4
-メトキシカルボニルピラゾール-5-イル、1-メチル-3-
クロロ-4-エトキシカルボニルピラゾール-5-イル、1-メ
チル-4-エトキシカルボニルピラゾール-3-イル、1,4-ジ
メチルピラゾール-5-イル、1,4-ジメチルピラゾール-3-
イル、1,3-ジメチルピラゾール-4-イル、1,3-ジメチル
ピラゾール-5-イル、1,5-ジメチルピラゾール-3-イル、
1,5-ジメチルピラゾール-4-イル、1,5-ジメチル-4-クロ
ロピラゾール-3-イル、1,3-ジメチル-5-クロロピラゾー
ル-4-イル、1,3-ジメチル-5-フルオロピラゾール-4-イ
ル、1,3-ジメチル-5-メトキシピラゾール-4-イル、1,3,
5-トリメチルピラゾール-4-イル、1,3-ジメチル-4-クロ
ロピラゾール-5-イル、1,3-ジメチル-4-フルオロピラゾ
ール-5-イル、1,3-ジメチル-4-ニトロピラゾール-5-イ
ル、1,3-ジメチル-4-メトキシピラゾール-5-イル、1-メ
チル-3,5-ジクロロピラゾール-4-イル、1-メチル-3,5-
ジフルオロピラゾール-4-イル、1-フェニル-3,5-ジクロ
ロピラゾール-4-イル、1-フェニル-3,5-ジフルオロピラ
ゾール-4-イル、1-(2-ピリジル)-3,5-ジクロロピラゾ
ール-4-イル、1-フェニル-5-メチルピラゾール-4-イ
ル、1-フェニル-5-トリフルオロメチルピラゾール-4-イ
ル、1-フェニル-5-ジフルオロクロロメチルピラゾール-
4-イル、1-t-ブチル-5-メチルピラゾール-4-イル、1-メ
チル-3-クロロ-5-メチルチオピラゾール-4-イル、1-メ
チル-ピロール-2-イル、1-メチル-ピロール-3-イル、1-
メチル-4-トリフルオロメチルピロール-5-イル、フラン
-2-イル、フラン-3-イル、5-メチルフラン-2-イル、5-
フェニルフラン-2-イル、2,5-ジメチルフラン-3-イル、
2,4-ジメチルフラン-3-イル、チオフェン-2-イル、チオ
フェン-3-イル、5-フェニルチオフェン-2-イル、5-メチ
ルチオフェン-2-イル、5-ブロモチオフェン-2-イル、3-
ブロモチオフェン-2-イル、4,5-ジブロモチオフェン-2-
イル、5-ヨードチオフェン-2-イル、5-クロロチオフェ
ン-2-イル、5-フェニル-2-メチルチオフェン-3-イル、5
-ニトロチオフェン-3-イル、3-メチルチオフェン-2-イ
ル、3-クロロチオフェン-2-イル、3-メトキシチオフェ
ン-2-イル、3-フルオロチオフェン-2-イル、チアゾール
-4-イル、チアゾール-5-イル、チアゾール-2-イル、2,4
-ジメチルチアゾール-5-イル、2-ブロモ-4-メチルチア
ゾール-5-イル、2-クロロ-4-メチルチアゾール-5-イ
ル、2-クロロ-4-エチルチアゾール-5-イル、2-クロロ-4
-トリフルオロメチルチアゾール-5-イル、2-メチル-4-
トリフルオロメチルチアゾール-5-イル、2-メチル-4-エ
チルチアゾール-5-イル、2-ブロモ-4-エチルチアゾール
-5-イル、2-エチル-4-メチルチアゾール-5-イル、2-メ
トキシ-4-メチルチアゾール-5-イル、2-クロロ-4-フル
オロチアゾール-5-イル、2-フェニル-4-エトキシカルボ
ニルチアゾール-5-イル、2-クロロチアゾール-4-イル、
2-メチルチアゾール-4-イル、1-フェニル-5-メチルオキ
サゾール-4-イル、1,3-ジメチルオキサゾール-5-イル、
3-メチルイソチアゾール-5-イル、3-ベンジルオキシ-5-
メチルイソチアゾール-4-イル、4-クロロ-5-エトキシカ
ルボニルイソチアゾール-3-イル、イソオキサゾール-5-
イル、3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル、5-メチ
ルイソオキサゾール-3-イル、3-フェニル-5-メチルイソ
オキサゾール-4-イル、4-シアノイソオキサゾール-3-イ
ル、1-メチルイミダゾール-5-イル、1-メチル-4,5-ジク
ロロイミダゾール-2-イル、1,5-ジメチル-2-クロロイミ
ダゾール-4-イル、1-フェニル-5-メチル-1,2,3-トリア
ゾール-4-イル、1-フェニル-5-エチル-1,2,3-トリアゾ
ール-4-イル、1-フェニル-5-ジブロモメチル-1,2,3-ト
リアゾール-4-イル、4-メチル-1,2,3-チアジアゾール-5
-イル、4-エチル-1,2,3-チアジアゾール-5-イル、1,2,3
-チアジアゾール-5-イル、1,2,3-チアジアゾール-4-イ
ル、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-
イル、6-メチルピリジン-3-イル、6-クロロピリジン-2-
イル、6-フェノキシピリジン-2-イル、2-クロロピリジ
ン-4-イル、2-フルオロピリジン-4-イル、2,6-ジクロロ
ピリジン-4-イル、2-メトキシピリジン-4-イル、3,6-ジ
クロロピリジン-2-イル、2-クロロ-6-メチルピリジン-4
-イル、3-フルオロピリジン-2-イル、3-フルオロピリジ
ン-4-イル、キノキザリン-2-イル、6-クロロキノキザリ
ン-2-イル、6-フルオロキノキザリン-2-イル、6-メトキ
シキノキザリン-2-イル、5-クロロキノキザリン-2-イ
ル、5-フルオロキノキザリン-2-イル、5-メトキシキノ
キザリン-2-イル、1-メチルインドール-3-イル、1-メチ
ル-2-クロロインドール-3-イル、1-メチル-2-フルオロ
インドール-3-イル、ベンゾチアゾール-2-イル、5-フル
オロベンゾチアゾール-2-イル、6-フルオロベンゾチア
ゾール-2-イル、キノリン-4-イル、ピラジン-2-イル、3
-クロロピラジン-2-イル、3-メチルピラジン-2-イル、3
-エチルピラジン-2-イル、2-フェニル-4-メチルピリミ
ジン-5-イル、2,4-ジメチルピリミジン-5-イル、4-トリ
フルオロメチルピリミジン-5-イル、4-ジフルオロクロ
ロメチルピリミジン-5-イル、4-ペンタフルオロエチル
ピリミジン-5-イル、4-メチルチオピリミジン-5-イル、
4-ブロモジフルオロメチルピリミジン-5-イルおよび2-
メチル-4-クロロジフルオロメチルピリミジン-5-イル等
が挙げられる。
いヘテロアリール、Rcで置換されていてもよいヘテロ
アリールスルフィニル、Rcで置換されていてもよいヘ
テロアリールスルフェニル、Rcで置換されていてもよ
いヘテロアリールスルホニル、Rcで置換されていても
よいヘテロアリールカルボニルおよびRcで置換されて
いてもよいヘテロアリールカルボニルオキシで定義され
る、Rcで置換されていてもよいヘテロアリールとして
は、2-フルオロフラン-3-イル、3-シアノピロール-1-イ
ル、オキサゾール-2-イル、2-メチルスルフェニルオキ
サゾール-4-イル、2-メチルスルホニル-1,3,4-オキサジ
アゾール-5-イル、2-ブロモ-1,3,4-チアジアゾール-5-
イル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジ
アゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾール-1-イル、1,2,3-
トリアゾール-1-イル、1,2,3,4-テトラゾール-1-イル、
6-メトキシピリミジン-2-イル、ピリダジン-3-イル、1,
3,5-トリアジン-2-イル、1,2,4-トリアジン-6-イル、1-
メチルピラゾール-5-イル、1-メチルピラゾール-4-イ
ル、1-メチルピラゾール-3-イル、1-フェニルピラゾー
ル-5-イル、1-フェニルピラゾール-4-イル、1-フェニル
ピラゾール-3-イル、1-メチル-4-フルオロピラゾール-5
-イル、1-メチル-4-フルオロピラゾール-3-イル、1-メ
チル-3-フルオロピラゾール-4-イル、1-メチル-3-フル
オロピラゾール-5-イル、1-メチル-5-フルオロピラゾー
ル-3-イル、1-メチル-5-フルオロピラゾール-4-イル、1
-メチル-4-クロロピラゾール-5-イル、1-メチル-4-クロ
ロピラゾール-3-イル、1-メチル-3-クロロピラゾール-4
-イル、1-メチル-3-クロロピラゾール-5-イル、1-メチ
ル-5-クロロピラゾール-3-イル、1-メチル-5-クロロピ
ラゾール-4-イル、1-メチル-3-ブロモピラゾール-4-イ
ル、1-メチル-3-フェニルピラゾール-4-イル、1-メチル
-5-ニトロピラゾール-4-イル、1-メチル-3-トリフルオ
ロメチルピラゾール-4-イル、1-メチル-3-ジフルオロク
ロロメチルピラゾール-4-イル、1-メチル-3-トリフルオ
ロメチル-5-メトキシピラゾール-4-イル、1-メチル-5-
トリフルオロメチルピラゾール-3-イル、1-メチル-4-メ
トキシカルボニルピラゾール-5-イル、1-メチル-4-メト
キシカルボニルピラゾール-3-イル、1-メチル-5-メトキ
シカルボニルピラゾール-3-イル、1-メチル-3-クロロ-4
-メトキシカルボニルピラゾール-5-イル、1-メチル-3-
クロロ-4-エトキシカルボニルピラゾール-5-イル、1-メ
チル-4-エトキシカルボニルピラゾール-3-イル、1,4-ジ
メチルピラゾール-5-イル、1,4-ジメチルピラゾール-3-
イル、1,3-ジメチルピラゾール-4-イル、1,3-ジメチル
ピラゾール-5-イル、1,5-ジメチルピラゾール-3-イル、
1,5-ジメチルピラゾール-4-イル、1,5-ジメチル-4-クロ
ロピラゾール-3-イル、1,3-ジメチル-5-クロロピラゾー
ル-4-イル、1,3-ジメチル-5-フルオロピラゾール-4-イ
ル、1,3-ジメチル-5-メトキシピラゾール-4-イル、1,3,
5-トリメチルピラゾール-4-イル、1,3-ジメチル-4-クロ
ロピラゾール-5-イル、1,3-ジメチル-4-フルオロピラゾ
ール-5-イル、1,3-ジメチル-4-ニトロピラゾール-5-イ
ル、1,3-ジメチル-4-メトキシピラゾール-5-イル、1-メ
チル-3,5-ジクロロピラゾール-4-イル、1-メチル-3,5-
ジフルオロピラゾール-4-イル、1-フェニル-3,5-ジクロ
ロピラゾール-4-イル、1-フェニル-3,5-ジフルオロピラ
ゾール-4-イル、1-(2-ピリジル)-3,5-ジクロロピラゾ
ール-4-イル、1-フェニル-5-メチルピラゾール-4-イ
ル、1-フェニル-5-トリフルオロメチルピラゾール-4-イ
ル、1-フェニル-5-ジフルオロクロロメチルピラゾール-
4-イル、1-t-ブチル-5-メチルピラゾール-4-イル、1-メ
チル-3-クロロ-5-メチルチオピラゾール-4-イル、1-メ
チル-ピロール-2-イル、1-メチル-ピロール-3-イル、1-
メチル-4-トリフルオロメチルピロール-5-イル、フラン
-2-イル、フラン-3-イル、5-メチルフラン-2-イル、5-
フェニルフラン-2-イル、2,5-ジメチルフラン-3-イル、
2,4-ジメチルフラン-3-イル、チオフェン-2-イル、チオ
フェン-3-イル、5-フェニルチオフェン-2-イル、5-メチ
ルチオフェン-2-イル、5-ブロモチオフェン-2-イル、3-
ブロモチオフェン-2-イル、4,5-ジブロモチオフェン-2-
イル、5-ヨードチオフェン-2-イル、5-クロロチオフェ
ン-2-イル、5-フェニル-2-メチルチオフェン-3-イル、5
-ニトロチオフェン-3-イル、3-メチルチオフェン-2-イ
ル、3-クロロチオフェン-2-イル、3-メトキシチオフェ
ン-2-イル、3-フルオロチオフェン-2-イル、チアゾール
-4-イル、チアゾール-5-イル、チアゾール-2-イル、2,4
-ジメチルチアゾール-5-イル、2-ブロモ-4-メチルチア
ゾール-5-イル、2-クロロ-4-メチルチアゾール-5-イ
ル、2-クロロ-4-エチルチアゾール-5-イル、2-クロロ-4
-トリフルオロメチルチアゾール-5-イル、2-メチル-4-
トリフルオロメチルチアゾール-5-イル、2-メチル-4-エ
チルチアゾール-5-イル、2-ブロモ-4-エチルチアゾール
-5-イル、2-エチル-4-メチルチアゾール-5-イル、2-メ
トキシ-4-メチルチアゾール-5-イル、2-クロロ-4-フル
オロチアゾール-5-イル、2-フェニル-4-エトキシカルボ
ニルチアゾール-5-イル、2-クロロチアゾール-4-イル、
2-メチルチアゾール-4-イル、1-フェニル-5-メチルオキ
サゾール-4-イル、1,3-ジメチルオキサゾール-5-イル、
3-メチルイソチアゾール-5-イル、3-ベンジルオキシ-5-
メチルイソチアゾール-4-イル、4-クロロ-5-エトキシカ
ルボニルイソチアゾール-3-イル、イソオキサゾール-5-
イル、3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル、5-メチ
ルイソオキサゾール-3-イル、3-フェニル-5-メチルイソ
オキサゾール-4-イル、4-シアノイソオキサゾール-3-イ
ル、1-メチルイミダゾール-5-イル、1-メチル-4,5-ジク
ロロイミダゾール-2-イル、1,5-ジメチル-2-クロロイミ
ダゾール-4-イル、1-フェニル-5-メチル-1,2,3-トリア
ゾール-4-イル、1-フェニル-5-エチル-1,2,3-トリアゾ
ール-4-イル、1-フェニル-5-ジブロモメチル-1,2,3-ト
リアゾール-4-イル、4-メチル-1,2,3-チアジアゾール-5
-イル、4-エチル-1,2,3-チアジアゾール-5-イル、1,2,3
-チアジアゾール-5-イル、1,2,3-チアジアゾール-4-イ
ル、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-
イル、6-メチルピリジン-3-イル、6-クロロピリジン-2-
イル、6-フェノキシピリジン-2-イル、2-クロロピリジ
ン-4-イル、2-フルオロピリジン-4-イル、2,6-ジクロロ
ピリジン-4-イル、2-メトキシピリジン-4-イル、3,6-ジ
クロロピリジン-2-イル、2-クロロ-6-メチルピリジン-4
-イル、3-フルオロピリジン-2-イル、3-フルオロピリジ
ン-4-イル、キノキザリン-2-イル、6-クロロキノキザリ
ン-2-イル、6-フルオロキノキザリン-2-イル、6-メトキ
シキノキザリン-2-イル、5-クロロキノキザリン-2-イ
ル、5-フルオロキノキザリン-2-イル、5-メトキシキノ
キザリン-2-イル、1-メチルインドール-3-イル、1-メチ
ル-2-クロロインドール-3-イル、1-メチル-2-フルオロ
インドール-3-イル、ベンゾチアゾール-2-イル、5-フル
オロベンゾチアゾール-2-イル、6-フルオロベンゾチア
ゾール-2-イル、キノリン-4-イル、ピラジン-2-イル、3
-クロロピラジン-2-イル、3-メチルピラジン-2-イル、3
-エチルピラジン-2-イル、2-フェニル-4-メチルピリミ
ジン-5-イル、2,4-ジメチルピリミジン-5-イル、4-トリ
フルオロメチルピリミジン-5-イル、4-ジフルオロクロ
ロメチルピリミジン-5-イル、4-ペンタフルオロエチル
ピリミジン-5-イル、4-メチルチオピリミジン-5-イル、
4-ブロモジフルオロメチルピリミジン-5-イルおよび2-
メチル-4-クロロジフルオロメチルピリミジン-5-イル等
が挙げられる。
【0093】Y’の定義におけるRcで置換されていて
もよいヘテロアリールC1〜C6アルコキシとしては、直
鎖または分岐状のヘテロアリールアルコキシとしてピリ
ジン-2-イルメチルオキシ、5-クロロチオフェン-2-イル
メチルオキシ、1-メチル-3-クロロピラゾール-5-イルメ
チルオキシ、2-(3-メチルフラン-2-イル)エチルオキ
シ、3-(6-トリフルオロメチルピリジン-2-イル)プロ
ピルオキシ、4-(ピリミジン-2-イル)ブチルオキシ、5
-(トリアゾール-1-イル)ペンチルオキシおよび6-(ピ
ロール-1-イル)ヘキシルオキシ等が挙げられる。
もよいヘテロアリールC1〜C6アルコキシとしては、直
鎖または分岐状のヘテロアリールアルコキシとしてピリ
ジン-2-イルメチルオキシ、5-クロロチオフェン-2-イル
メチルオキシ、1-メチル-3-クロロピラゾール-5-イルメ
チルオキシ、2-(3-メチルフラン-2-イル)エチルオキ
シ、3-(6-トリフルオロメチルピリジン-2-イル)プロ
ピルオキシ、4-(ピリミジン-2-イル)ブチルオキシ、5
-(トリアゾール-1-イル)ペンチルオキシおよび6-(ピ
ロール-1-イル)ヘキシルオキシ等が挙げられる。
【0094】Y’における、Rcで置換されていてもよ
いヘテロアリールC1〜C6アルキル、Rcで置換されて
いてもよいヘテロアリールC1〜C6アルキルスルフェニ
ル、Rcで置換されていてもよいヘテロアリールC1〜C
6アルキルスルフィニル、Rcで置換されていてもよいヘ
テロアリールC1〜C6アルキルスルホニル、Rcで置換
されていてもよいヘテロアリールC1〜C6アルキルカル
ボニルおよびRcで置換されていてもよいヘテロアリー
ルC1〜C6アルキルカルボニルオキシで定義される、R
cで置換されていてもよいヘテロアリールC1〜C6アル
キルとしては、直鎖または分岐状のヘテロアリールアル
キルとしてピリジン-2-イルメチル、5-クロロチオフェ
ン-2-イルメチル、1-メチル-3-クロロピラゾール-5-イ
ルメチル、2-(3-メチルフラン-2-イル)エチル、3-(6
-トリフルオロメチルピリジン-2-イル)プロピル、4-
(ピリミジン-2-イル)ブチル、5-(トリアゾール-1-イ
ル)ペンチルおよび6-(ピロール-1-イル)ヘキシル等
が挙げられる。
いヘテロアリールC1〜C6アルキル、Rcで置換されて
いてもよいヘテロアリールC1〜C6アルキルスルフェニ
ル、Rcで置換されていてもよいヘテロアリールC1〜C
6アルキルスルフィニル、Rcで置換されていてもよいヘ
テロアリールC1〜C6アルキルスルホニル、Rcで置換
されていてもよいヘテロアリールC1〜C6アルキルカル
ボニルおよびRcで置換されていてもよいヘテロアリー
ルC1〜C6アルキルカルボニルオキシで定義される、R
cで置換されていてもよいヘテロアリールC1〜C6アル
キルとしては、直鎖または分岐状のヘテロアリールアル
キルとしてピリジン-2-イルメチル、5-クロロチオフェ
ン-2-イルメチル、1-メチル-3-クロロピラゾール-5-イ
ルメチル、2-(3-メチルフラン-2-イル)エチル、3-(6
-トリフルオロメチルピリジン-2-イル)プロピル、4-
(ピリミジン-2-イル)ブチル、5-(トリアゾール-1-イ
ル)ペンチルおよび6-(ピロール-1-イル)ヘキシル等
が挙げられる。
【0095】Y’における、Rcで置換されていてもよ
いヘテロアリールオキシおよびRcで置換されていても
よいヘテロアリールオキシカルボニルで定義される、R
cで置換されていてもよいヘテロアリールオキシとして
は、5-クロロチオフェン-2-イルオキシ、3,5-ジメチル
フラン-2-イルオキシ、3-シアノ-1-メチルピロ−ル-1-
イルオキシ、オキサゾール-2-イルオキシ、2-メチルス
ルフェニルオキサゾール-4-イルオキシ、4-メチルチア
ゾール-2-イルオキシ、2-トリフルオロメチルイミダゾ
ール-4-イルオキシ、イソキサゾール-3-イルオキシ、3-
クロロイソキサゾール-4-イルオキシ、3-メチルイソチ
アゾール-5-イルオキシ、1-ベンジル-3-フェニルピラゾ
ール-5-イルオキシ、1-メチルピラゾール-5-イルオキ
シ、2-メチルスルホニル-1,3,4-オキサジアゾール-5-イ
ルオキシ、2-ブロモ-1,3,4-チアジアゾール-5-イルオキ
シ、1,2,4-オキサジアゾール-3-イルオキシ、1,2,4-チ
アジアゾール-5-イルオキシ、1,2,4-トリアゾール-3-イ
ルオキシ、1,2,3-チアジアゾール-5-イルオキシ、1,2,3
-トリアゾール-5-イルオキシ、1,2,3,4-テトラゾール-5
-イルオキシ、6-フェノキシピリジン-2-イルオキシ、6-
メトキシピリミジン-2-イルオキシ、ピラジン-2-イルオ
キシ、ピリダジン-3-イルオキシ、1,3,5-トリアジン-2-
イルオキシおよび1,2,4-トリアジン-6-イルオキシ等が
挙げられる。
いヘテロアリールオキシおよびRcで置換されていても
よいヘテロアリールオキシカルボニルで定義される、R
cで置換されていてもよいヘテロアリールオキシとして
は、5-クロロチオフェン-2-イルオキシ、3,5-ジメチル
フラン-2-イルオキシ、3-シアノ-1-メチルピロ−ル-1-
イルオキシ、オキサゾール-2-イルオキシ、2-メチルス
ルフェニルオキサゾール-4-イルオキシ、4-メチルチア
ゾール-2-イルオキシ、2-トリフルオロメチルイミダゾ
ール-4-イルオキシ、イソキサゾール-3-イルオキシ、3-
クロロイソキサゾール-4-イルオキシ、3-メチルイソチ
アゾール-5-イルオキシ、1-ベンジル-3-フェニルピラゾ
ール-5-イルオキシ、1-メチルピラゾール-5-イルオキ
シ、2-メチルスルホニル-1,3,4-オキサジアゾール-5-イ
ルオキシ、2-ブロモ-1,3,4-チアジアゾール-5-イルオキ
シ、1,2,4-オキサジアゾール-3-イルオキシ、1,2,4-チ
アジアゾール-5-イルオキシ、1,2,4-トリアゾール-3-イ
ルオキシ、1,2,3-チアジアゾール-5-イルオキシ、1,2,3
-トリアゾール-5-イルオキシ、1,2,3,4-テトラゾール-5
-イルオキシ、6-フェノキシピリジン-2-イルオキシ、6-
メトキシピリミジン-2-イルオキシ、ピラジン-2-イルオ
キシ、ピリダジン-3-イルオキシ、1,3,5-トリアジン-2-
イルオキシおよび1,2,4-トリアジン-6-イルオキシ等が
挙げられる。
【0096】Y’の定義におけるナフチルとしては、1
-ナフチルおよび2-ナフチルがあげられる。
-ナフチルおよび2-ナフチルがあげられる。
【0097】RcおよびY’におけるRbで置換されてい
てもよいC1〜C6アルキルスルフェニル、Rbで置換さ
れていてもよいC1〜C6アルキルスルフィニル、Rbで
置換されていてもよいC1〜C6アルキルスルホニル、R
bで置換されていてもよいC1〜C6アルキルカルボニル
およびRbで置換されていてもよいC1〜C6アルキルカ
ルボニルオキシで定義される、Rbで置換されていても
よいC1〜C6アルキルとしては、直鎖または分岐状のア
ルキルとしてメチル、エチル、n-プロピル、i-プロピ
ル、n-ブチル、i-ブチル、t-ブチル、s-ブチル、n-ペン
チル、n-ヘキシル、2-エチルプロピル、2,2-ジメチルプ
ロピル、1,2-ジメチルプロピル、1,1,2-トリメチルプロ
ピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチル
プロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、1-メチルブチ
ル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,1-ジメチルブ
チル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-
ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブ
チル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1-メチルペン
チル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチル
ペンチル、フルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチ
ル、ヨードメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオ
ロメチル、ブロモジフルオロメチル、トリフルオロメチ
ル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、1-クロロエチ
ル、1-ブロモエチル、1-ヨードエチル、1-フルオロエチ
ル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチ
ル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-
トリフルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタ
フルオロエチル、2,2,2-トリフルオロ-1-クロロエチ
ル、3-フルオロプロピル、3-クロロプロピル、1-フルオ
ロ-i-プロピル、1-クロロ-i-プロピル、ヘプタフルオロ
プロピル、1,1,2,2,3,3-ヘキサフルオロプロピル、4-ク
ロロブチル、4-フルオロブチル、5-クロロペンチル、5-
フルオロペンチル、6-クロロヘキシル、6-フルオロヘキ
シル、メトキシメチル、エトキシメチル、n-プロポキシ
メチル、i-プロポキシメチル、n-ブトキシメチル、i-ブ
トキシメチル、s-ブトキシメチル、t-ブトキシメチル、
n-ペンチルオキシメチル、2-メトキシエチル、3-エトキ
シプロピル、3-メトキシプロピル、メチルチオメチル、
エチルチオメチル、n-プロピルチオメチル、i-プロピル
チオメチル、n-ブチルチオメチル、i-ブチルチオメチ
ル、s-ブチルチオメチル、t-ブチルチオメチル、n-ペン
チルチオメチル、2-メチルチオエチル、3-エチルチオプ
ロピル、3-メチルチオプロピル、ベンジル、2-クロロベ
ンジル、3-ブロモベンジル、4-クロロベンジル、4-メチ
ルベンジル、4-t-ブチルベンジル、2-メチルベンジル、
2-メトキシベンジル、1-フェニルエチル、1-(3-クロロ
フェニル)エチル、2-フェニルエチル、1-メチル-1-フ
ェニルエチル、1-(4-クロロフェニル)-1-メチルエチ
ル、1-(3-クロロフェニル)-1-メチルエチル、1-フェ
ニルプロピル、2-フェニルプロピル、3-フェニルプロピ
ル、1-フェニルブチル、2-フェニルブチル、3-フェニル
ブチル、4-フェニルブチル、1-メチル-1-フェニルプロ
ピル、1-メチル-2-フェニルプロピル、1-メチル-3-フェ
ニルプロピル、2-メチル-2-フェニルプロピル、2-(4-
クロロフェニル)-2-メチルプロピル、2-メチル-2-(3-
メチルフェニル)プロピル、1-フェニルペンチル、2-フ
ェニルペンチル、3-フェニルペンチル、4-フェニルペン
チル、5-フェニルペンチル、1-メチル-1-フェニルブチ
ル、1-メチル-2-フェニルブチル、1-メチル-3-フェニル
ブチル、1-メチル-4-フェニルブチル、2-メチル-2-フェ
ニルブチル、2-(4-クロロフェニル)-2-メチルブチ
ル、2-メチル-2-(3-メチルフェニル)ブチル、1-フェ
ニルヘキシル、2-フェニルヘキシル、3-フェニルヘキシ
ル、4-フェニルヘキシル、5-フェニルヘキシル、6-フェ
ニルヘキシル、1-メチル-1-フェニルペンチル、1-メチ
ル-2-フェニルペンチル、1-メチル-3-フェニルペンチ
ル、1-メチル-4-フェニルペンチル、2-メチル-2-フェニ
ルペンチル、2-(4-クロロフェニル)-2-メチルペンチ
ル、2-メチル-2-(3-メチルフェニル)ペンチル、ピリ
ジン-2-イルメチル、5-クロロチオフェン-2-イルメチ
ル、1-メチル-3-クロロピラゾール-5-イルメチル、2-
(3-メチルフラン-2-イル)エチル、3-(6-トリフルオ
ロメチルピリジン-2-イル)プロピル、4-(ピリミジン-
2-イル)ブチル、5-(トリアゾール-1-イル)ペンチル
および6-(ピロール-1-イル)ヘキシル等が挙げられ
る。
てもよいC1〜C6アルキルスルフェニル、Rbで置換さ
れていてもよいC1〜C6アルキルスルフィニル、Rbで
置換されていてもよいC1〜C6アルキルスルホニル、R
bで置換されていてもよいC1〜C6アルキルカルボニル
およびRbで置換されていてもよいC1〜C6アルキルカ
ルボニルオキシで定義される、Rbで置換されていても
よいC1〜C6アルキルとしては、直鎖または分岐状のア
ルキルとしてメチル、エチル、n-プロピル、i-プロピ
ル、n-ブチル、i-ブチル、t-ブチル、s-ブチル、n-ペン
チル、n-ヘキシル、2-エチルプロピル、2,2-ジメチルプ
ロピル、1,2-ジメチルプロピル、1,1,2-トリメチルプロ
ピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチル
プロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、1-メチルブチ
ル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,1-ジメチルブ
チル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-
ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブ
チル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1-メチルペン
チル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチル
ペンチル、フルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチ
ル、ヨードメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオ
ロメチル、ブロモジフルオロメチル、トリフルオロメチ
ル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、1-クロロエチ
ル、1-ブロモエチル、1-ヨードエチル、1-フルオロエチ
ル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチ
ル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-
トリフルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタ
フルオロエチル、2,2,2-トリフルオロ-1-クロロエチ
ル、3-フルオロプロピル、3-クロロプロピル、1-フルオ
ロ-i-プロピル、1-クロロ-i-プロピル、ヘプタフルオロ
プロピル、1,1,2,2,3,3-ヘキサフルオロプロピル、4-ク
ロロブチル、4-フルオロブチル、5-クロロペンチル、5-
フルオロペンチル、6-クロロヘキシル、6-フルオロヘキ
シル、メトキシメチル、エトキシメチル、n-プロポキシ
メチル、i-プロポキシメチル、n-ブトキシメチル、i-ブ
トキシメチル、s-ブトキシメチル、t-ブトキシメチル、
n-ペンチルオキシメチル、2-メトキシエチル、3-エトキ
シプロピル、3-メトキシプロピル、メチルチオメチル、
エチルチオメチル、n-プロピルチオメチル、i-プロピル
チオメチル、n-ブチルチオメチル、i-ブチルチオメチ
ル、s-ブチルチオメチル、t-ブチルチオメチル、n-ペン
チルチオメチル、2-メチルチオエチル、3-エチルチオプ
ロピル、3-メチルチオプロピル、ベンジル、2-クロロベ
ンジル、3-ブロモベンジル、4-クロロベンジル、4-メチ
ルベンジル、4-t-ブチルベンジル、2-メチルベンジル、
2-メトキシベンジル、1-フェニルエチル、1-(3-クロロ
フェニル)エチル、2-フェニルエチル、1-メチル-1-フ
ェニルエチル、1-(4-クロロフェニル)-1-メチルエチ
ル、1-(3-クロロフェニル)-1-メチルエチル、1-フェ
ニルプロピル、2-フェニルプロピル、3-フェニルプロピ
ル、1-フェニルブチル、2-フェニルブチル、3-フェニル
ブチル、4-フェニルブチル、1-メチル-1-フェニルプロ
ピル、1-メチル-2-フェニルプロピル、1-メチル-3-フェ
ニルプロピル、2-メチル-2-フェニルプロピル、2-(4-
クロロフェニル)-2-メチルプロピル、2-メチル-2-(3-
メチルフェニル)プロピル、1-フェニルペンチル、2-フ
ェニルペンチル、3-フェニルペンチル、4-フェニルペン
チル、5-フェニルペンチル、1-メチル-1-フェニルブチ
ル、1-メチル-2-フェニルブチル、1-メチル-3-フェニル
ブチル、1-メチル-4-フェニルブチル、2-メチル-2-フェ
ニルブチル、2-(4-クロロフェニル)-2-メチルブチ
ル、2-メチル-2-(3-メチルフェニル)ブチル、1-フェ
ニルヘキシル、2-フェニルヘキシル、3-フェニルヘキシ
ル、4-フェニルヘキシル、5-フェニルヘキシル、6-フェ
ニルヘキシル、1-メチル-1-フェニルペンチル、1-メチ
ル-2-フェニルペンチル、1-メチル-3-フェニルペンチ
ル、1-メチル-4-フェニルペンチル、2-メチル-2-フェニ
ルペンチル、2-(4-クロロフェニル)-2-メチルペンチ
ル、2-メチル-2-(3-メチルフェニル)ペンチル、ピリ
ジン-2-イルメチル、5-クロロチオフェン-2-イルメチ
ル、1-メチル-3-クロロピラゾール-5-イルメチル、2-
(3-メチルフラン-2-イル)エチル、3-(6-トリフルオ
ロメチルピリジン-2-イル)プロピル、4-(ピリミジン-
2-イル)ブチル、5-(トリアゾール-1-イル)ペンチル
および6-(ピロール-1-イル)ヘキシル等が挙げられ
る。
【0098】RcおよびY’におけるRbで置換されてい
てもよいC2〜C6アルケニルオキシ、Rbで置換されて
いてもよいC2〜C6アルケニルスルフェニル、Rbで置
換されていてもよいC2〜C6アルケニルスルフィニルお
よびRbで置換されていてもよいC2〜C6アルケニルス
ルホニルで定義される、Rbで置換されていてもよいC2
〜C6アルケニルとしては、直鎖または分岐状のアルケ
ニルとしてエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-
ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-ペンテニル、2-
ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-ヘキセニ
ル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘ
キセニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペ
ニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プ
ロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-メチル-2-ブテニ
ル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メ
チル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-
ブテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-
ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-
ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-
ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-
ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-2-ブテ
ニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-
エチル-3-ブテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル
-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-
ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペン
テニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニ
ル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、
3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1,
2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プ
ロペニル、2-クロロエテニル、2-ブロモエテニル、2,2-
ジクロロエテニル、3-クロロ-2-プロペニル、3-フルオ
ロ-2-プロペニル、3-ブロモ-2-プロペニル、3-ヨード-2
-プロペニル、3,3-ジクロロ-2-プロペニル、3,3-ジフル
オロ-2-プロペニル、4-クロロ-2-ブテニル、4,4-ジクロ
ロ-3-ブテニルおよび4,4-ジフルオロ-3-ブテニル等が挙
げられる。
てもよいC2〜C6アルケニルオキシ、Rbで置換されて
いてもよいC2〜C6アルケニルスルフェニル、Rbで置
換されていてもよいC2〜C6アルケニルスルフィニルお
よびRbで置換されていてもよいC2〜C6アルケニルス
ルホニルで定義される、Rbで置換されていてもよいC2
〜C6アルケニルとしては、直鎖または分岐状のアルケ
ニルとしてエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-
ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-ペンテニル、2-
ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-ヘキセニ
ル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘ
キセニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペ
ニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プ
ロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-メチル-2-ブテニ
ル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メ
チル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-
ブテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-
ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-
ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-
ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-
ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-2-ブテ
ニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-
エチル-3-ブテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル
-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-
ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペン
テニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニ
ル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、
3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1,
2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プ
ロペニル、2-クロロエテニル、2-ブロモエテニル、2,2-
ジクロロエテニル、3-クロロ-2-プロペニル、3-フルオ
ロ-2-プロペニル、3-ブロモ-2-プロペニル、3-ヨード-2
-プロペニル、3,3-ジクロロ-2-プロペニル、3,3-ジフル
オロ-2-プロペニル、4-クロロ-2-ブテニル、4,4-ジクロ
ロ-3-ブテニルおよび4,4-ジフルオロ-3-ブテニル等が挙
げられる。
【0099】RcおよびY’におけるRbで置換されてい
てもよいC2〜C6アルキニルオキシ、Rbで置換されて
いてもよいC2〜C6アルキニルスルフェニル、Rbで置
換されていてもよいC2〜C6アルキニルスルフィニル、
およびRbで置換されていてもよいC2〜C6アルキニル
スルホニルで定義される、Rbで置換されていてもよい
C2〜C6アルキニルとしては、直鎖または分岐状のアル
キニルとしてエチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、
1-メチル-2-プロピニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、
1-メチル-1-エチル-2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチ
ニル、3-ブチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-
ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、1,1-ジメチル-2-ブチ
ニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチ
ニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、1-エチル-2-ブチニ
ル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル、1-ペ
ンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニ
ル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、
2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メ
チル-4-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、ヘキシニ
ル、クロロエチニル、ブロモエチニル、ヨードエチニ
ル、3-クロロ-2-プロピニル、3-ブロモ-2-プロピニル、
3-ヨード-2-プロピニル、4-ブロモ-3-ブチニル、4-ヨー
ド-3-ブチニルおよび6-ヨード-5-ヘキシニル等が挙げら
れる。
てもよいC2〜C6アルキニルオキシ、Rbで置換されて
いてもよいC2〜C6アルキニルスルフェニル、Rbで置
換されていてもよいC2〜C6アルキニルスルフィニル、
およびRbで置換されていてもよいC2〜C6アルキニル
スルホニルで定義される、Rbで置換されていてもよい
C2〜C6アルキニルとしては、直鎖または分岐状のアル
キニルとしてエチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、
1-メチル-2-プロピニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、
1-メチル-1-エチル-2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチ
ニル、3-ブチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-
ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、1,1-ジメチル-2-ブチ
ニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチ
ニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、1-エチル-2-ブチニ
ル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル、1-ペ
ンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニ
ル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、
2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メ
チル-4-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、ヘキシニ
ル、クロロエチニル、ブロモエチニル、ヨードエチニ
ル、3-クロロ-2-プロピニル、3-ブロモ-2-プロピニル、
3-ヨード-2-プロピニル、4-ブロモ-3-ブチニル、4-ヨー
ド-3-ブチニルおよび6-ヨード-5-ヘキシニル等が挙げら
れる。
【0100】RcおよびY’におけるRbで置換されてい
てもよいC1〜C6アルコキシカルボニルで定義される、
Rbで置換されていてもよいC1〜C6アルコキシとして
は、直鎖または分岐状のアルコキシとしてメトキシ、エ
トキシ、n-プロポキシ、i-プロポキシ、n-ブトキシ、i-
ブトキシ、s-ブトキシ、t-ブトキシ、n-ペンチルオキ
シ、n-ヘキシルオキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-
ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチ
ルプロポキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-ト
リメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ、1
-エチル-2-メチルプロポキシ1-メチルブトキシ、2-メチ
ルブトキシ、3-メチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-
エチルブトキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチル
ブトキシ、1.3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキ
シ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-
メチルペンチルオキシ、2-メチルペンチルオキシ、3-メ
チルペンチルオキシ、4-メチルペンチルオキシ、フルオ
ロメトキシ、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ヨード
メトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジ
フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフ
ルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、ジクロロ
フルオロメトキシ、1-クロロエトキシ、1-ブロモエトキ
シ、1-ヨードエトキシ、1-フルオロエトキシ、2-クロロ
エトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2-フ
ルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリ
フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ペンタ
フルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロ-1-クロロエト
キシ、1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ、3-ブロモプロ
ポキシ、1-フルオロ-i-プロポキシ、1-クロロ-i-プロポ
キシ、3-フルオロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、ヘ
プタフルオロプロポキシ、1,1,2,2,3,3-ヘキサフルオロ
プロポキシ、4-クロロブトキシ、4-フルオロブトキシ、
5-クロロペンチルオキシ、5-フルオロペンチルオキシ、
6-クロロヘキシルオキシ、6-フルオロヘキシルオキシ、
ベンジルオキシ、2-クロロベンジルオキシ、3-ブロモベ
ンジルオキシ、4-クロロベンジルオキシ、4-メチルベン
ジルオキシ、4-t-ブチルベンジルオキシ、2-メチルベ
ンジルオキシ、2-メトキシベンジルオキシ、1-フェニル
エチルオキシ、1-(3-クロロフェニル)エチルオキシ、
2-フェニルエチルオキシ、1-メチル-1-フェニルエチル
オキシ、1-(4-クロロフェニル)-1-メチルエチルオキ
シ、1-(3-クロロフェニル)-1-メチルエチルオキシ、1
-フェニルプロピルオキシ、2-フェニルプロピルオキ
シ、3-フェニルプロピルオキシ、1-フェニルブチルオキ
シ、2-フェニルブチルオキシ、3-フェニルブチルオキ
シ、4-フェニルブチルオキシ、1-メチル-1-フェニルプ
ロピルオキシ、1-メチル-2-フェニルプロピルオキシ、1
-メチル-3-フェニルプロピルオキシ、2-メチル-2-フェ
ニルプロピルオキシ、2-(4-クロロフェニル)-2-メチ
ルプロピルオキシ、2-メチル-2-(3-メチルフェニル)
プロピルオキシ、1-フェニルペンチルオキシ、2-フェニ
ルペンチルオキシ、3-フェニルペンチルオキシ、4-フェ
ニルペンチルオキシ、5-フェニルペンチルオキシ、1-メ
チル-1-フェニルブチルオキシ、1-メチル-2-フェニルブ
チルオキシ、1-メチル-3-フェニルブチルオキシ、1-メ
チル-4-フェニルブチルオキシ、2-メチル-2-フェニルブ
チルオキシ、2-(4-クロロフェニル)-2-メチルブチル
オキシ、2-メチル-2-(3-メチルフェニル)ブチルオキ
シ、1-フェニルヘキシルオキシ、2-フェニルヘキシルオ
キシ、3-フェニルヘキシルオキシ、4-フェニルヘキシル
オキシ、5-フェニルヘキシルオキシ、6-フェニルヘキシ
ルオキシ、1-メチル-1-フェニルペンチルオキシ、1-メ
チル-2-フェニルペンチルオキシ、1-メチル-3-フェニル
ペンチルオキシ、1-メチル-4-フェニルペンチルオキ
シ、2-メチル-2-フェニルペンチルオキシ、2-(4-クロ
ロフェニル)-2-メチルペンチルオキシ、2-メチル-2-
(3-メチルフェニル)ペンチルオキシ、ピリジン-2-イ
ルメチルオキシ、5-クロロチオフェン-2-イルメチルオ
キシ、1-メチル-3-クロロピラゾール-5-イルメチルオキ
シ、2-(3-メチルフラン-2-イル)エチルオキシ、3-(6
-トリフルオロメチルピリジン-2-イル)プロピルオキ
シ、4-(ピリミジン-2-イル)ブチルオキシ、5-(1,2,4
-トリアゾール-1-イル)ペンチルオキシおよび6-(ピロ
ール-1-イル)ヘキシルオキシ等が挙げられる。
てもよいC1〜C6アルコキシカルボニルで定義される、
Rbで置換されていてもよいC1〜C6アルコキシとして
は、直鎖または分岐状のアルコキシとしてメトキシ、エ
トキシ、n-プロポキシ、i-プロポキシ、n-ブトキシ、i-
ブトキシ、s-ブトキシ、t-ブトキシ、n-ペンチルオキ
シ、n-ヘキシルオキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-
ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチ
ルプロポキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-ト
リメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ、1
-エチル-2-メチルプロポキシ1-メチルブトキシ、2-メチ
ルブトキシ、3-メチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-
エチルブトキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチル
ブトキシ、1.3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキ
シ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-
メチルペンチルオキシ、2-メチルペンチルオキシ、3-メ
チルペンチルオキシ、4-メチルペンチルオキシ、フルオ
ロメトキシ、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ヨード
メトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジ
フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフ
ルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、ジクロロ
フルオロメトキシ、1-クロロエトキシ、1-ブロモエトキ
シ、1-ヨードエトキシ、1-フルオロエトキシ、2-クロロ
エトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2-フ
ルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリ
フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ペンタ
フルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロ-1-クロロエト
キシ、1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ、3-ブロモプロ
ポキシ、1-フルオロ-i-プロポキシ、1-クロロ-i-プロポ
キシ、3-フルオロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、ヘ
プタフルオロプロポキシ、1,1,2,2,3,3-ヘキサフルオロ
プロポキシ、4-クロロブトキシ、4-フルオロブトキシ、
5-クロロペンチルオキシ、5-フルオロペンチルオキシ、
6-クロロヘキシルオキシ、6-フルオロヘキシルオキシ、
ベンジルオキシ、2-クロロベンジルオキシ、3-ブロモベ
ンジルオキシ、4-クロロベンジルオキシ、4-メチルベン
ジルオキシ、4-t-ブチルベンジルオキシ、2-メチルベ
ンジルオキシ、2-メトキシベンジルオキシ、1-フェニル
エチルオキシ、1-(3-クロロフェニル)エチルオキシ、
2-フェニルエチルオキシ、1-メチル-1-フェニルエチル
オキシ、1-(4-クロロフェニル)-1-メチルエチルオキ
シ、1-(3-クロロフェニル)-1-メチルエチルオキシ、1
-フェニルプロピルオキシ、2-フェニルプロピルオキ
シ、3-フェニルプロピルオキシ、1-フェニルブチルオキ
シ、2-フェニルブチルオキシ、3-フェニルブチルオキ
シ、4-フェニルブチルオキシ、1-メチル-1-フェニルプ
ロピルオキシ、1-メチル-2-フェニルプロピルオキシ、1
-メチル-3-フェニルプロピルオキシ、2-メチル-2-フェ
ニルプロピルオキシ、2-(4-クロロフェニル)-2-メチ
ルプロピルオキシ、2-メチル-2-(3-メチルフェニル)
プロピルオキシ、1-フェニルペンチルオキシ、2-フェニ
ルペンチルオキシ、3-フェニルペンチルオキシ、4-フェ
ニルペンチルオキシ、5-フェニルペンチルオキシ、1-メ
チル-1-フェニルブチルオキシ、1-メチル-2-フェニルブ
チルオキシ、1-メチル-3-フェニルブチルオキシ、1-メ
チル-4-フェニルブチルオキシ、2-メチル-2-フェニルブ
チルオキシ、2-(4-クロロフェニル)-2-メチルブチル
オキシ、2-メチル-2-(3-メチルフェニル)ブチルオキ
シ、1-フェニルヘキシルオキシ、2-フェニルヘキシルオ
キシ、3-フェニルヘキシルオキシ、4-フェニルヘキシル
オキシ、5-フェニルヘキシルオキシ、6-フェニルヘキシ
ルオキシ、1-メチル-1-フェニルペンチルオキシ、1-メ
チル-2-フェニルペンチルオキシ、1-メチル-3-フェニル
ペンチルオキシ、1-メチル-4-フェニルペンチルオキ
シ、2-メチル-2-フェニルペンチルオキシ、2-(4-クロ
ロフェニル)-2-メチルペンチルオキシ、2-メチル-2-
(3-メチルフェニル)ペンチルオキシ、ピリジン-2-イ
ルメチルオキシ、5-クロロチオフェン-2-イルメチルオ
キシ、1-メチル-3-クロロピラゾール-5-イルメチルオキ
シ、2-(3-メチルフラン-2-イル)エチルオキシ、3-(6
-トリフルオロメチルピリジン-2-イル)プロピルオキ
シ、4-(ピリミジン-2-イル)ブチルオキシ、5-(1,2,4
-トリアゾール-1-イル)ペンチルオキシおよび6-(ピロ
ール-1-イル)ヘキシルオキシ等が挙げられる。
【0101】RcおよびY’の定義におけるRbで置換さ
れていてもよいC1〜C12アルキルとしては、直鎖また
は分岐状のアルキルとしてメチル、エチル、n-プロピ
ル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、t-ブチル、s-ブ
チル、n-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチ
ル、n-ノニル、n-デカニル、2-エチルプロピル、2,2-ジ
メチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1,1,2-トリメ
チルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1
-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、1-メチ
ルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,1-ジメ
チルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチ
ル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジ
メチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1-メ
チルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、
4-メチルペンチル、2-エチルヘキシル、フルオロメチ
ル、クロロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、ジフ
ルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフル
オロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、ト
リクロロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-
ヨードエチル、1-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-
ブロモエチル、2-ヨードエチル、2-フルオロエチル、2,
2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2,2,
2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、2,2,2-ト
リフルオロ-1-クロロエチル、3-フルオロプロピル、3-
クロロプロピル、1-フルオロ-i-プロピル、1-クロロ-i-
プロピル、ヘプタフルオロプロピル、1,1,2,2,3,3-ヘキ
サフルオロプロピル、4-クロロブチル、4-フルオロブチ
ル、5-クロロペンチル、5-フルオロペンチル、6-クロロ
ヘキシル、6-フルオロヘキシル、7-フルオロヘプチル、
8-クロロオクチル、メトキシメチル、エトキシメチル、
n-プロポキシメチル、i-プロポキシメチル、n-ブトキシ
メチル、i-ブトキシメチル、s-ブトキシメチル、t-ブト
キシメチル、n-ペンチルオキシメチル、2-メトキシエチ
ル、3-エトキシプロピル、3-メトキシプロピル、メチル
チオメチル、エチルチオメチル、n-プロピルチオメチ
ル、i-プロピルチオメチル、n-ブチルチオメチル、i-ブ
チルチオメチル、s-ブチルチオメチル、t-ブチルチオメ
チル、n-ペンチルチオメチル、2-メチルチオエチル、3-
エチルチオプロピル、3-メチルチオプロピル、ベンジ
ル、2-クロロベンジル、3-ブロモベンジル、4-クロロベ
ンジル、4-メチルベンジル、4-t-ブチルベンジル、2-メ
チルベンジル、2-メトキシベンジル、1-フェニルエチ
ル、1-(3-クロロフェニル)エチル、2-フェニルエチ
ル、1-メチル-1-フェニルエチル、1-(4-クロロフェニ
ル)-1-メチルエチル、1-(3-クロロフェニル)-1-メチ
ルエチル、1-フェニルプロピル、2-フェニルプロピル、
3-フェニルプロピル、1-フェニルブチル、2-フェニルブ
チル、3-フェニルブチル、4-フェニルブチル、1-メチル
-1-フェニルプロピル、1-メチル-2-フェニルプロピル、
1-メチル-3-フェニルプロピル、2-メチル-2-フェニルプ
ロピル、2-(4-クロロフェニル)-2-メチルプロピル、2
-メチル-2-(3-メチルフェニル)プロピル、1-フェニル
ペンチル、2-フェニルペンチル、3-フェニルペンチル、
4-フェニルペンチル、5-フェニルペンチル、1-メチル-1
-フェニルブチル、1-メチル-2-フェニルブチル、1-メチ
ル-3-フェニルブチル、1-メチル-4-フェニルブチル、2-
メチル-2-フェニルブチル、2-(4-クロロフェニル)-2-
メチルブチル、2-メチル-2-(3-メチルフェニル)ブチ
ル、1-フェニルヘキシル、2-フェニルヘキシル、3-フェ
ニルヘキシル、4-フェニルヘキシル、5-フェニルヘキシ
ル、6-フェニルヘキシル、1-メチル-1-フェニルペンチ
ル、1-メチル-2-フェニルペンチル、1-メチル-3-フェニ
ルペンチル、1-メチル-4-フェニルペンチル、2-メチル-
2-フェニルペンチル、2-(4-クロロフェニル)-2-メチ
ルペンチル、2-メチル-2-(3-メチルフェニル)ペンチ
ル、ピリジン-2-イルメチル、5-クロロチオフェン-2-イ
ルメチル、1-メチル-3-クロロピラゾール-5-イルメチ
ル、2-(3-メチルフラン-2-イル)エチル、3-(6-トリ
フルオロメチルピリジン-2-イル)プロピル、4-(ピリ
ミジン-2-イル)ブチル、5-(1,2,4-トリアゾール-1-イ
ル)ペンチル、6-(ピロール-1-イル)ヘキシル、シク
ロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチ
ルメチル、シクロヘキシルメチル、2,2-ジクロロシクロ
プロピルメチル、1-フェニルピラゾール-5-カルボキシ
メチル、テトラヒドロピラン-2-イルメチル、イミダゾ
ール-1-イルメチル、2-ジフルオロメトキシエチル、2-
メチルスルフェニルエチル、3-シアノプロピル、2-ホル
ミル-2-メチルプロピル、4-メトキシカルボニル-4-シア
ノブチル、5-(2-クロロフェニル)ペンチル、1-フェニ
ル-1-メトキシメチル、1-フェニル-1-エトキシメチル、
1-(2-クロロフェニル)-1-メトキシメチル、1-(3-ク
ロロフェニル)-1-メトキシメチル、1-(4-クロロフェ
ニル)-1-メトキシメチル、1-(2-フルオロフェニル)-
1-メトキシメチル、1-(3-フルオロフェニル)-1-メト
キシメチル、1-(4-フルオロフェニル)-1-メトキシメ
チル、1-(2-メチルフェニル)-1-メトキシメチル、1-
(3-メチルフェニル)-1-メトキシメチル、1-(4-メチ
ルフェニル)-1-メトキシメチル、1-フェニル-1-クロロ
メチル、1-フェニル-1,1-ジメトキシメチルおよび6-モ
ルホリノヘキシル等が挙げられる。
れていてもよいC1〜C12アルキルとしては、直鎖また
は分岐状のアルキルとしてメチル、エチル、n-プロピ
ル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、t-ブチル、s-ブ
チル、n-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチ
ル、n-ノニル、n-デカニル、2-エチルプロピル、2,2-ジ
メチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1,1,2-トリメ
チルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1
-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、1-メチ
ルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,1-ジメ
チルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチ
ル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジ
メチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1-メ
チルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、
4-メチルペンチル、2-エチルヘキシル、フルオロメチ
ル、クロロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、ジフ
ルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフル
オロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、ト
リクロロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-
ヨードエチル、1-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-
ブロモエチル、2-ヨードエチル、2-フルオロエチル、2,
2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2,2,
2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、2,2,2-ト
リフルオロ-1-クロロエチル、3-フルオロプロピル、3-
クロロプロピル、1-フルオロ-i-プロピル、1-クロロ-i-
プロピル、ヘプタフルオロプロピル、1,1,2,2,3,3-ヘキ
サフルオロプロピル、4-クロロブチル、4-フルオロブチ
ル、5-クロロペンチル、5-フルオロペンチル、6-クロロ
ヘキシル、6-フルオロヘキシル、7-フルオロヘプチル、
8-クロロオクチル、メトキシメチル、エトキシメチル、
n-プロポキシメチル、i-プロポキシメチル、n-ブトキシ
メチル、i-ブトキシメチル、s-ブトキシメチル、t-ブト
キシメチル、n-ペンチルオキシメチル、2-メトキシエチ
ル、3-エトキシプロピル、3-メトキシプロピル、メチル
チオメチル、エチルチオメチル、n-プロピルチオメチ
ル、i-プロピルチオメチル、n-ブチルチオメチル、i-ブ
チルチオメチル、s-ブチルチオメチル、t-ブチルチオメ
チル、n-ペンチルチオメチル、2-メチルチオエチル、3-
エチルチオプロピル、3-メチルチオプロピル、ベンジ
ル、2-クロロベンジル、3-ブロモベンジル、4-クロロベ
ンジル、4-メチルベンジル、4-t-ブチルベンジル、2-メ
チルベンジル、2-メトキシベンジル、1-フェニルエチ
ル、1-(3-クロロフェニル)エチル、2-フェニルエチ
ル、1-メチル-1-フェニルエチル、1-(4-クロロフェニ
ル)-1-メチルエチル、1-(3-クロロフェニル)-1-メチ
ルエチル、1-フェニルプロピル、2-フェニルプロピル、
3-フェニルプロピル、1-フェニルブチル、2-フェニルブ
チル、3-フェニルブチル、4-フェニルブチル、1-メチル
-1-フェニルプロピル、1-メチル-2-フェニルプロピル、
1-メチル-3-フェニルプロピル、2-メチル-2-フェニルプ
ロピル、2-(4-クロロフェニル)-2-メチルプロピル、2
-メチル-2-(3-メチルフェニル)プロピル、1-フェニル
ペンチル、2-フェニルペンチル、3-フェニルペンチル、
4-フェニルペンチル、5-フェニルペンチル、1-メチル-1
-フェニルブチル、1-メチル-2-フェニルブチル、1-メチ
ル-3-フェニルブチル、1-メチル-4-フェニルブチル、2-
メチル-2-フェニルブチル、2-(4-クロロフェニル)-2-
メチルブチル、2-メチル-2-(3-メチルフェニル)ブチ
ル、1-フェニルヘキシル、2-フェニルヘキシル、3-フェ
ニルヘキシル、4-フェニルヘキシル、5-フェニルヘキシ
ル、6-フェニルヘキシル、1-メチル-1-フェニルペンチ
ル、1-メチル-2-フェニルペンチル、1-メチル-3-フェニ
ルペンチル、1-メチル-4-フェニルペンチル、2-メチル-
2-フェニルペンチル、2-(4-クロロフェニル)-2-メチ
ルペンチル、2-メチル-2-(3-メチルフェニル)ペンチ
ル、ピリジン-2-イルメチル、5-クロロチオフェン-2-イ
ルメチル、1-メチル-3-クロロピラゾール-5-イルメチ
ル、2-(3-メチルフラン-2-イル)エチル、3-(6-トリ
フルオロメチルピリジン-2-イル)プロピル、4-(ピリ
ミジン-2-イル)ブチル、5-(1,2,4-トリアゾール-1-イ
ル)ペンチル、6-(ピロール-1-イル)ヘキシル、シク
ロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチ
ルメチル、シクロヘキシルメチル、2,2-ジクロロシクロ
プロピルメチル、1-フェニルピラゾール-5-カルボキシ
メチル、テトラヒドロピラン-2-イルメチル、イミダゾ
ール-1-イルメチル、2-ジフルオロメトキシエチル、2-
メチルスルフェニルエチル、3-シアノプロピル、2-ホル
ミル-2-メチルプロピル、4-メトキシカルボニル-4-シア
ノブチル、5-(2-クロロフェニル)ペンチル、1-フェニ
ル-1-メトキシメチル、1-フェニル-1-エトキシメチル、
1-(2-クロロフェニル)-1-メトキシメチル、1-(3-ク
ロロフェニル)-1-メトキシメチル、1-(4-クロロフェ
ニル)-1-メトキシメチル、1-(2-フルオロフェニル)-
1-メトキシメチル、1-(3-フルオロフェニル)-1-メト
キシメチル、1-(4-フルオロフェニル)-1-メトキシメ
チル、1-(2-メチルフェニル)-1-メトキシメチル、1-
(3-メチルフェニル)-1-メトキシメチル、1-(4-メチ
ルフェニル)-1-メトキシメチル、1-フェニル-1-クロロ
メチル、1-フェニル-1,1-ジメトキシメチルおよび6-モ
ルホリノヘキシル等が挙げられる。
【0102】RcおよびY’の定義におけるRbで置換さ
れていてもよいC1〜C12アルケニルとしては、直鎖ま
たは分岐状のアルケニルとしてエテニル、1-プロペニ
ル、2-プロペニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニ
ル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペ
ンテニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニ
ル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、6-ヘプテニル、7-オ
クテニル、8-ノネニル、9-デセニル、1-メチル-2-プロ
ペニル、2-メチル-2-プロペニル、1,1-ジメチル-2-プロ
ペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-2-プロ
ペニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、
3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル
-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-
ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-2-
ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-2-
ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-2-
ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-2-
ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニ
ル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1-メ
チル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル
-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-
ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペン
テニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニ
ル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、
4-メチル-4-ペンテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニ
ル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、2-クロロエテニ
ル、2-ブロモエテニル、2,2-ジクロロエテニル、3-クロ
ロ-2-プロペニル、3-フルオロ-2-プロペニル、3-ブロモ
-2-プロペニル、3-ヨード-2-プロペニル、3,3-ジクロロ
-2-プロペニル、3,3-ジフルオロ-2-プロペニル、4-クロ
ロ-2-ブテニル、4,4-ジクロロ-3-ブテニル,4,4-ジフル
オロ-3-ブテニル2-フェニルエテニル、3-シアノ-2-プロ
ペニル、4-(4-クロロフェニル)-4-エトキシカルボニ
ル-3-ブテニル、3-(チアゾール-2-カルボニルオキシ)
-4-メトキシ-3-ブテニル、2-フェニルエテニル、2-(4-
クロロフェニル)エテニル、2-(3-クロロフェニル)エ
テニル、2-(2-クロロフェニル)エテニル、2-(4-フル
オロフェニル)エテニル、2-(3-フルオロフェニル)エ
テニル、2-(2-フルオロフェニル)エテニル、2-(4-メ
チルフェニル)エテニル、2-(3-メチルフェニル)エテ
ニル、2-(2-メチルフェニル)エテニル、2-フェニル-
1,2-ジブロモエテニルおよび6-(ピラゾール-1-イル)-
3-ヘキセニル等が挙げられる。
れていてもよいC1〜C12アルケニルとしては、直鎖ま
たは分岐状のアルケニルとしてエテニル、1-プロペニ
ル、2-プロペニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニ
ル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペ
ンテニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニ
ル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、6-ヘプテニル、7-オ
クテニル、8-ノネニル、9-デセニル、1-メチル-2-プロ
ペニル、2-メチル-2-プロペニル、1,1-ジメチル-2-プロ
ペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-2-プロ
ペニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、
3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル
-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-
ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-2-
ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-2-
ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-2-
ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-2-
ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニ
ル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1-メ
チル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル
-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-
ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペン
テニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニ
ル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、
4-メチル-4-ペンテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニ
ル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、2-クロロエテニ
ル、2-ブロモエテニル、2,2-ジクロロエテニル、3-クロ
ロ-2-プロペニル、3-フルオロ-2-プロペニル、3-ブロモ
-2-プロペニル、3-ヨード-2-プロペニル、3,3-ジクロロ
-2-プロペニル、3,3-ジフルオロ-2-プロペニル、4-クロ
ロ-2-ブテニル、4,4-ジクロロ-3-ブテニル,4,4-ジフル
オロ-3-ブテニル2-フェニルエテニル、3-シアノ-2-プロ
ペニル、4-(4-クロロフェニル)-4-エトキシカルボニ
ル-3-ブテニル、3-(チアゾール-2-カルボニルオキシ)
-4-メトキシ-3-ブテニル、2-フェニルエテニル、2-(4-
クロロフェニル)エテニル、2-(3-クロロフェニル)エ
テニル、2-(2-クロロフェニル)エテニル、2-(4-フル
オロフェニル)エテニル、2-(3-フルオロフェニル)エ
テニル、2-(2-フルオロフェニル)エテニル、2-(4-メ
チルフェニル)エテニル、2-(3-メチルフェニル)エテ
ニル、2-(2-メチルフェニル)エテニル、2-フェニル-
1,2-ジブロモエテニルおよび6-(ピラゾール-1-イル)-
3-ヘキセニル等が挙げられる。
【0103】RcおよびY’の定義におけるRbで置換さ
れていてもよいC1〜C12アルキニルとしては、直鎖ま
たは分岐状のアルキニルとしてエチニル、1-プロピニ
ル、2-プロピニル、1-メチル-2-プロピニル、1,1-ジメ
チル-2-プロピニル、1-メチル-1-エチル-2-プロピニ
ル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2
-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニ
ル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニ
ル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニ
ル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エ
チル-3-ブチニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペ
ンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-
メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチ
ル-4-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-2
-ペンチニル、ヘキシニル、クロロエチニル、ブロモエ
チニル、ヨードエチニル、3-クロロ-2-プロピニル、3-
ブロモ-2-プロピニル、3-ヨード-2-プロピニル、4-ブロ
モ-3-ブチニル、4-ヨード-3-ブチニル、6-ヨード-5-ヘ
キシニル、4-(2-クロロチアゾール-5-イル)-3-ブチニ
ル、5-ホルミル-3-ペンチニル、6-メチルスルフェニル-
5-ヘキシニル、2-フェニルエチニルおよび3-シアノ-5-
ヘキシニル等が挙げられる。
れていてもよいC1〜C12アルキニルとしては、直鎖ま
たは分岐状のアルキニルとしてエチニル、1-プロピニ
ル、2-プロピニル、1-メチル-2-プロピニル、1,1-ジメ
チル-2-プロピニル、1-メチル-1-エチル-2-プロピニ
ル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2
-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニ
ル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニ
ル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニ
ル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エ
チル-3-ブチニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペ
ンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-
メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチ
ル-4-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-2
-ペンチニル、ヘキシニル、クロロエチニル、ブロモエ
チニル、ヨードエチニル、3-クロロ-2-プロピニル、3-
ブロモ-2-プロピニル、3-ヨード-2-プロピニル、4-ブロ
モ-3-ブチニル、4-ヨード-3-ブチニル、6-ヨード-5-ヘ
キシニル、4-(2-クロロチアゾール-5-イル)-3-ブチニ
ル、5-ホルミル-3-ペンチニル、6-メチルスルフェニル-
5-ヘキシニル、2-フェニルエチニルおよび3-シアノ-5-
ヘキシニル等が挙げられる。
【0104】RcおよびY’の定義におけるRbで置換さ
れていてもよいC1〜C12アルコキシとしては、直鎖ま
たは分岐状のアルコキシとしてメトキシ、エトキシ、n-
プロポキシ、i-プロポキシ、n-ブトキシ、i-ブトキシ、
s-ブトキシ、t-ブトキシ、n-ペンチルオキシ、n-ヘキシ
ルオキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロ
ポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキ
シ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプ
ロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ、1-エチル-2-
メチルプロポキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキ
シ、3-メチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブ
トキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキ
シ、1.3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,
3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-メチル
ペンチルオキシ、2-メチルペンチルオキシ、3-メチルペ
ンチルオキシ、4-メチルペンチルオキシ、n-ヘプチルオ
キシ、n-オクチルオキシ、n-ノニルオキシ、n-デカニル
オキシ、フルオロメトキシ、クロロメトキシ、ブロモメ
トキシ、ヨードメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロ
ロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ
シ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメト
キシ、ジクロロフルオロメトキシ、1-クロロエトキシ、
1-ブロモエトキシ、1-ヨードエトキシ、1-フルオロエト
キシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨード
エトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキ
シ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエ
トキシ、ペンタフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロ
-1-クロロエトキシ、1,1,2,2-テトラフルオロエトキ
シ、3-ブロモプロポキシ、1-フルオロ-i-プロポキシ、1
-クロロ-i-プロポキシ、3-フルオロプロポキシ、3-クロ
ロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、1,1,2,2,3,
3-ヘキサフルオロプロポキシ、4-クロロブトキシ、4-フ
ルオロブトキシ、5-クロロペンチルオキシ、5-フルオロ
ペンチルオキシ、6-クロロヘキシルオキシ、6-フルオロ
ヘキシルオキシ、ベンジルオキシ、2-クロロベンジルオ
キシ、3-ブロモベンジルオキシ、4-クロロベンジルオキ
シ、4-メチルベンジルオキシ、4-t-ブチルベンジルオ
キシ、2-メチルベンジルオキシ、2-メトキシベンジルオ
キシ、1-フェニルエチルオキシ、1-(3-クロロフェニ
ル)エチルオキシ、2-フェニルエチルオキシ、1-メチル
-1-フェニルエチルオキシ、1-(4-クロロフェニル)-1-
メチルエチルオキシ、1-(3-クロロフェニル)-1-メチ
ルエチルオキシ、1-フェニルプロピルオキシ、2-フェニ
ルプロピルオキシ、3-フェニルプロピルオキシ、1-フェ
ニルブチルオキシ、2-フェニルブチルオキシ、3-フェニ
ルブチルオキシ、4-フェニルブチルオキシ、1-メチル-1
-フェニルプロピルオキシ、1-メチル-2-フェニルプロピ
ルオキシ、1-メチル-3-フェニルプロピルオキシ、2-メ
チル-2-フェニルプロピルオキシ、2-(4-クロロフェニ
ル)-2-メチルプロピルオキシ、2-メチル-2-(3-メチル
フェニル)プロピルオキシ、1-フェニルペンチルオキ
シ、2-フェニルペンチルオキシ、3-フェニルペンチルオ
キシ、4-フェニルペンチルオキシ、5-フェニルペンチル
オキシ、1-メチル-1-フェニルブチルオキシ、1-メチル-
2-フェニルブチルオキシ、1-メチル-3-フェニルブチル
オキシ、1-メチル-4-フェニルブチルオキシ、2-メチル-
2-フェニルブチルオキシ、2-(4-クロロフェニル)-2-
メチルブチルオキシ、2-メチル-2-(3-メチルフェニ
ル)ブチルオキシ、1-フェニルヘキシルオキシ、2-フェ
ニルヘキシルオキシ、3-フェニルヘキシルオキシ、4-フ
ェニルヘキシルオキシ、5-フェニルヘキシルオキシ、6-
フェニルヘキシルオキシ、1-メチル-1-フェニルペンチ
ルオキシ、1-メチル-2-フェニルペンチルオキシ、1-メ
チル-3-フェニルペンチルオキシ、1-メチル-4-フェニル
ペンチルオキシ、2-メチル-2-フェニルペンチルオキ
シ、2-(4-クロロフェニル)-2-メチルペンチルオキ
シ、2-メチル-2-(3-メチルフェニル)ペンチルオキ
シ、ピリジン-2-イルメチルオキシ、5-クロロチオフェ
ン-2-イルメチルオキシ、1-メチル-3-クロロピラゾール
-5-イルメチルオキシ、2-(3-メチルフラン-2-イル)エ
チルオキシ、3-(6-トリフルオロメチルピリジン-2-イ
ル)プロピルオキシ、4-(ピリミジン-2-イル)ブチル
オキシ、5-(トリアゾール-1-イル)ペンチルオキシ,6-
(ピロール-1-イル)ヘキシルオキシ、1-フェニルピラ
ゾール-5-カルボキシメチルオキシ、テトラヒドロピラ
ン-2-イルメチルオキシ、イミダゾール-1-イルメチルオ
キシ、2-ジフルオロメトキシエチルオキシ、2-メチルス
ルフェニルエチルオキシ、3-シアノプロピルオキシ、2-
ホルミル-2-メチルプロピルオキシ、4-メトキシカルボ
ニル-4-シアノブチルオキシ、5-(2-クロロフェニル)
ペンチルオキシおよび6-モルホリノヘキシルオキシ等が
挙げられる。
れていてもよいC1〜C12アルコキシとしては、直鎖ま
たは分岐状のアルコキシとしてメトキシ、エトキシ、n-
プロポキシ、i-プロポキシ、n-ブトキシ、i-ブトキシ、
s-ブトキシ、t-ブトキシ、n-ペンチルオキシ、n-ヘキシ
ルオキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロ
ポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキ
シ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプ
ロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ、1-エチル-2-
メチルプロポキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキ
シ、3-メチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブ
トキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキ
シ、1.3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,
3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-メチル
ペンチルオキシ、2-メチルペンチルオキシ、3-メチルペ
ンチルオキシ、4-メチルペンチルオキシ、n-ヘプチルオ
キシ、n-オクチルオキシ、n-ノニルオキシ、n-デカニル
オキシ、フルオロメトキシ、クロロメトキシ、ブロモメ
トキシ、ヨードメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロ
ロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ
シ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメト
キシ、ジクロロフルオロメトキシ、1-クロロエトキシ、
1-ブロモエトキシ、1-ヨードエトキシ、1-フルオロエト
キシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨード
エトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキ
シ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエ
トキシ、ペンタフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロ
-1-クロロエトキシ、1,1,2,2-テトラフルオロエトキ
シ、3-ブロモプロポキシ、1-フルオロ-i-プロポキシ、1
-クロロ-i-プロポキシ、3-フルオロプロポキシ、3-クロ
ロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、1,1,2,2,3,
3-ヘキサフルオロプロポキシ、4-クロロブトキシ、4-フ
ルオロブトキシ、5-クロロペンチルオキシ、5-フルオロ
ペンチルオキシ、6-クロロヘキシルオキシ、6-フルオロ
ヘキシルオキシ、ベンジルオキシ、2-クロロベンジルオ
キシ、3-ブロモベンジルオキシ、4-クロロベンジルオキ
シ、4-メチルベンジルオキシ、4-t-ブチルベンジルオ
キシ、2-メチルベンジルオキシ、2-メトキシベンジルオ
キシ、1-フェニルエチルオキシ、1-(3-クロロフェニ
ル)エチルオキシ、2-フェニルエチルオキシ、1-メチル
-1-フェニルエチルオキシ、1-(4-クロロフェニル)-1-
メチルエチルオキシ、1-(3-クロロフェニル)-1-メチ
ルエチルオキシ、1-フェニルプロピルオキシ、2-フェニ
ルプロピルオキシ、3-フェニルプロピルオキシ、1-フェ
ニルブチルオキシ、2-フェニルブチルオキシ、3-フェニ
ルブチルオキシ、4-フェニルブチルオキシ、1-メチル-1
-フェニルプロピルオキシ、1-メチル-2-フェニルプロピ
ルオキシ、1-メチル-3-フェニルプロピルオキシ、2-メ
チル-2-フェニルプロピルオキシ、2-(4-クロロフェニ
ル)-2-メチルプロピルオキシ、2-メチル-2-(3-メチル
フェニル)プロピルオキシ、1-フェニルペンチルオキ
シ、2-フェニルペンチルオキシ、3-フェニルペンチルオ
キシ、4-フェニルペンチルオキシ、5-フェニルペンチル
オキシ、1-メチル-1-フェニルブチルオキシ、1-メチル-
2-フェニルブチルオキシ、1-メチル-3-フェニルブチル
オキシ、1-メチル-4-フェニルブチルオキシ、2-メチル-
2-フェニルブチルオキシ、2-(4-クロロフェニル)-2-
メチルブチルオキシ、2-メチル-2-(3-メチルフェニ
ル)ブチルオキシ、1-フェニルヘキシルオキシ、2-フェ
ニルヘキシルオキシ、3-フェニルヘキシルオキシ、4-フ
ェニルヘキシルオキシ、5-フェニルヘキシルオキシ、6-
フェニルヘキシルオキシ、1-メチル-1-フェニルペンチ
ルオキシ、1-メチル-2-フェニルペンチルオキシ、1-メ
チル-3-フェニルペンチルオキシ、1-メチル-4-フェニル
ペンチルオキシ、2-メチル-2-フェニルペンチルオキ
シ、2-(4-クロロフェニル)-2-メチルペンチルオキ
シ、2-メチル-2-(3-メチルフェニル)ペンチルオキ
シ、ピリジン-2-イルメチルオキシ、5-クロロチオフェ
ン-2-イルメチルオキシ、1-メチル-3-クロロピラゾール
-5-イルメチルオキシ、2-(3-メチルフラン-2-イル)エ
チルオキシ、3-(6-トリフルオロメチルピリジン-2-イ
ル)プロピルオキシ、4-(ピリミジン-2-イル)ブチル
オキシ、5-(トリアゾール-1-イル)ペンチルオキシ,6-
(ピロール-1-イル)ヘキシルオキシ、1-フェニルピラ
ゾール-5-カルボキシメチルオキシ、テトラヒドロピラ
ン-2-イルメチルオキシ、イミダゾール-1-イルメチルオ
キシ、2-ジフルオロメトキシエチルオキシ、2-メチルス
ルフェニルエチルオキシ、3-シアノプロピルオキシ、2-
ホルミル-2-メチルプロピルオキシ、4-メトキシカルボ
ニル-4-シアノブチルオキシ、5-(2-クロロフェニル)
ペンチルオキシおよび6-モルホリノヘキシルオキシ等が
挙げられる。
【0105】RcおよびY’の定義におけるRbで置換さ
れていてもよいC1〜C6アルコキシC1〜C6アルコキシ
としては、メトキシメトキシ、エトキシメトキシ、n-プ
ロポキシメトキシ、i-プロポキシメトキシ、n-ブトキシ
メトキシ、i-ブトキシメトキシ、s-ブトキシメトキシ、
t-ブトキシメトキシ、n-ペンチルオキシメトキシ、2-メ
トキシエトキシ、3-エトキシプロポキシ、3-メトキシプ
ロポキシ、シアノメトキシメトキシ、2-(2-ニトロエト
キシ)エトキシ、3-(1-メチルピラゾール-5-イルメト
キシ)プロピルオキシ、4-(3-シアノ-2-メチルプロピ
ルオキシ)ブトキシ、5-ベンジルオキシペンチルオキシ
および5-(2-トリフルオロメチルチアゾール-5-イル)
メトキシヘキシルオキシ等が挙げられる。
れていてもよいC1〜C6アルコキシC1〜C6アルコキシ
としては、メトキシメトキシ、エトキシメトキシ、n-プ
ロポキシメトキシ、i-プロポキシメトキシ、n-ブトキシ
メトキシ、i-ブトキシメトキシ、s-ブトキシメトキシ、
t-ブトキシメトキシ、n-ペンチルオキシメトキシ、2-メ
トキシエトキシ、3-エトキシプロポキシ、3-メトキシプ
ロポキシ、シアノメトキシメトキシ、2-(2-ニトロエト
キシ)エトキシ、3-(1-メチルピラゾール-5-イルメト
キシ)プロピルオキシ、4-(3-シアノ-2-メチルプロピ
ルオキシ)ブトキシ、5-ベンジルオキシペンチルオキシ
および5-(2-トリフルオロメチルチアゾール-5-イル)
メトキシヘキシルオキシ等が挙げられる。
【0106】Yの定義における、Aの同一炭素上に置換
した2個のYにより該炭素原子とともに酸素原子、窒素
原子または硫黄原子を各々1から3個含んでいてもよい
3から7員環としては、シクロプロピル、2,2−ジク
ロロシクロプロピル、シクロブチル、オキセタンおよび
シクロペンチル等が挙げられる。
した2個のYにより該炭素原子とともに酸素原子、窒素
原子または硫黄原子を各々1から3個含んでいてもよい
3から7員環としては、シクロプロピル、2,2−ジク
ロロシクロプロピル、シクロブチル、オキセタンおよび
シクロペンチル等が挙げられる。
【0107】R2およびR3の定義における、R2および
R3とが一緒になって酸素原子、窒素原子または硫黄原
子から選ばれた1から4個のヘテロ原子を含んでいても
よい3から7員環としては、アジリジン、モルホリン、
ヘキサメチレンイミンおよび4-ベンジルピペラジン等
が挙げられる。
R3とが一緒になって酸素原子、窒素原子または硫黄原
子から選ばれた1から4個のヘテロ原子を含んでいても
よい3から7員環としては、アジリジン、モルホリン、
ヘキサメチレンイミンおよび4-ベンジルピペラジン等
が挙げられる。
【0108】U1およびU2の定義における、U1および
U2とが一緒になって形成する、酸素原子、窒素原子ま
たは硫黄原子から選ばれた1から4個のヘテロ原子を含
んでいてもよい3から7員環としては、アジリジン、モ
ルホリン、ヘキサメチレンイミンおよび4-ベンジルピペ
ラジン等が挙げられる。
U2とが一緒になって形成する、酸素原子、窒素原子ま
たは硫黄原子から選ばれた1から4個のヘテロ原子を含
んでいてもよい3から7員環としては、アジリジン、モ
ルホリン、ヘキサメチレンイミンおよび4-ベンジルピペ
ラジン等が挙げられる。
【0109】Aとしては、5員環ヘテロ環および6員環
ヘテロ環等が挙げられ、好ましいA 1としては、例え
ば、
ヘテロ環等が挙げられ、好ましいA 1としては、例え
ば、
【0110】
【化15】
【0111】
【化16】
【0112】が挙げられ、更に好ましいA1としては、
例えば、
例えば、
【0113】
【化17】
【0114】が挙げられ、特に好ましいA1としては、
例えば、
例えば、
【0115】
【化18】
【0116】が挙げられる。なお、Y、Ya、Yb、
d、e、f、g、h、i、jおよびkは前記と同様の意
味を表す。
d、e、f、g、h、i、jおよびkは前記と同様の意
味を表す。
【0117】Bとしては−CH2−、−C(=CH−O
R4)−または−C(N=OR4)−が挙げられる。
R4)−または−C(N=OR4)−が挙げられる。
【0118】R1としては、好ましくは、例えば、水素
原子、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブ
チル、i-ブチル、s-ブチル、n-ペンチル、3-メチルブチ
ル、n-ヘキシルおよびベンジル等が挙げられ、より好ま
しくは、例えば、メチルが挙げられる。
原子、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブ
チル、i-ブチル、s-ブチル、n-ペンチル、3-メチルブチ
ル、n-ヘキシルおよびベンジル等が挙げられ、より好ま
しくは、例えば、メチルが挙げられる。
【0119】R2としては、好ましくは、例えば、水素
原子、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブ
チル、i-ブチル、s-ブチル、n-ペンチル、3-メチルブチ
ル、n-ヘキシルおよびベンジル等が挙げられ、より好ま
しくは、例えば、メチルが挙げられる。
原子、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブ
チル、i-ブチル、s-ブチル、n-ペンチル、3-メチルブチ
ル、n-ヘキシルおよびベンジル等が挙げられ、より好ま
しくは、例えば、メチルが挙げられる。
【0120】R3としては、好ましくは、例えば、水素
原子、メチル、エチル、Raで置換されていてもよいフ
ェニルおよびRaで置換されていてもよいベンジル等が
挙げられ、より好ましくは、例えば、水素原子、Raで
置換されていてもよいフェニルおよびメチルが挙げられ
る。
原子、メチル、エチル、Raで置換されていてもよいフ
ェニルおよびRaで置換されていてもよいベンジル等が
挙げられ、より好ましくは、例えば、水素原子、Raで
置換されていてもよいフェニルおよびメチルが挙げられ
る。
【0121】R4としては、例えば、水素原子、メチ
ル、エチルおよびベンジル等が挙げられ、より好ましく
は、例えば、メチルが挙げられる。
ル、エチルおよびベンジル等が挙げられ、より好ましく
は、例えば、メチルが挙げられる。
【0122】R5としては、例えば、水素原子、メチ
ル、アセチル、フェニルおよびベンジル等が挙げられ、
より好ましくは、例えば、メチルおよびアセチルが挙げ
られる。
ル、アセチル、フェニルおよびベンジル等が挙げられ、
より好ましくは、例えば、メチルおよびアセチルが挙げ
られる。
【0123】R6としては、例えば、水素原子、塩素原
子、メチル、エチル、メトキシカルボニル、メチルスル
フェニル、Raで置換されていてもよいフェニルおよび
ベンジル等が挙げられる。
子、メチル、エチル、メトキシカルボニル、メチルスル
フェニル、Raで置換されていてもよいフェニルおよび
ベンジル等が挙げられる。
【0124】R7としては、例えば、Raで置換されてい
てもよいフェニル、Raで置換されていてもよいヘテロ
アリール、水素原子、メチル、エチル、メトキシ、ベン
ジルオキシ、アセチルおよびRaで置換されていてもよ
いベンジル等が挙げられる。
てもよいフェニル、Raで置換されていてもよいヘテロ
アリール、水素原子、メチル、エチル、メトキシ、ベン
ジルオキシ、アセチルおよびRaで置換されていてもよ
いベンジル等が挙げられる。
【0125】R8およびR9としては、例えば、水素原
子、塩素原子、メチル、エチルおよびベンジル等が挙げ
られる。
子、塩素原子、メチル、エチルおよびベンジル等が挙げ
られる。
【0126】R10としては、例えば、水素原子、塩素原
子、メチルおよびメトキシ等が挙げられる。
子、メチルおよびメトキシ等が挙げられる。
【0127】R11としては、例えば、水素原子、メチル
およびエチル等が挙げられる。
およびエチル等が挙げられる。
【0128】R12としては、例えば、水素原子およびメ
チル等が挙げられる。
チル等が挙げられる。
【0129】R13としては、例えば、水素原子、塩素原
子、臭素原子、メチルおよびメトキシ等が挙げられる。
子、臭素原子、メチルおよびメトキシ等が挙げられる。
【0130】Raとしては、好ましくは、例えば、ハロ
ゲン原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C
1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、CN、
ニトロおよびC1〜C6アルコキシカルボニル等が挙げら
れ、より好ましくは、例えば、Cl、F、Br、トリフ
ルオロメチル、メトキシ、エトキシ、エチル、プロピル
およびメチルが挙げられる。
ゲン原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C
1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、CN、
ニトロおよびC1〜C6アルコキシカルボニル等が挙げら
れ、より好ましくは、例えば、Cl、F、Br、トリフ
ルオロメチル、メトキシ、エトキシ、エチル、プロピル
およびメチルが挙げられる。
【0131】Rbとしては、好ましくは、例えば、ハロ
ゲン原子、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルスル
フェニル、Raで置換されていてもよいフェニル、Raで
置換されていてもよいヘテロアリール、CN、ニトロお
よびC1〜C6アルコキシカルボニル等が挙げられる。
ゲン原子、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルスル
フェニル、Raで置換されていてもよいフェニル、Raで
置換されていてもよいヘテロアリール、CN、ニトロお
よびC1〜C6アルコキシカルボニル等が挙げられる。
【0132】Rcとしては、好ましくは、例えば、ハロ
ゲン原子、Raで置換されていてもよいフェニル、Raで
置換されていてもよいヘテロアリール、Raで置換され
ていてもよいフェニルカルボニル、Raで置換されてい
てもよいフェニルスルホニル、Rbで置換されていても
よいC1〜C6アルキル、Rbで置換されていてもよいC2
〜C6アルケニル、Rbで置換されていてもよいC2〜C6
アルキニル、Rbで置換されていてもよいC1〜C6アル
コキシ、Rbで置換されていてもよいC1〜C6アルキル
スルフェニル、CN、ニトロ、OH、SH、SCNおよ
びC1〜C6アルコキシカルボニル等が挙げられる。
ゲン原子、Raで置換されていてもよいフェニル、Raで
置換されていてもよいヘテロアリール、Raで置換され
ていてもよいフェニルカルボニル、Raで置換されてい
てもよいフェニルスルホニル、Rbで置換されていても
よいC1〜C6アルキル、Rbで置換されていてもよいC2
〜C6アルケニル、Rbで置換されていてもよいC2〜C6
アルキニル、Rbで置換されていてもよいC1〜C6アル
コキシ、Rbで置換されていてもよいC1〜C6アルキル
スルフェニル、CN、ニトロ、OH、SH、SCNおよ
びC1〜C6アルコキシカルボニル等が挙げられる。
【0133】Xとしては、好ましくは、例えば、ハロゲ
ン原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1
〜C2ハロアルキル、C1〜C2ハロアルコキシ、CN、
ニトロ、S−R、NU1U2、Raで置換されていてもよ
いフェニルカルボニルおよびC1〜C4アルコキシカルボ
ニル等が挙げられ、より好ましくは、例えば、Cl、
F、I、Br、メトキシ、エチル、n-プロピル、エトキ
シ、n-プロポキシ、クロロジフルオロメチル、トリフル
オロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキ
シ、メトキシカルボニル、ペンタフルオロエチル、エト
キシカルボニル、CN、アセチルおよびメチルが挙げら
れる。
ン原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1
〜C2ハロアルキル、C1〜C2ハロアルコキシ、CN、
ニトロ、S−R、NU1U2、Raで置換されていてもよ
いフェニルカルボニルおよびC1〜C4アルコキシカルボ
ニル等が挙げられ、より好ましくは、例えば、Cl、
F、I、Br、メトキシ、エチル、n-プロピル、エトキ
シ、n-プロポキシ、クロロジフルオロメチル、トリフル
オロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキ
シ、メトキシカルボニル、ペンタフルオロエチル、エト
キシカルボニル、CN、アセチルおよびメチルが挙げら
れる。
【0134】Y’としては、好ましくは、例えば、水素
原子、ハロゲン原子、Rbで置換されていてもよいC1〜
C6アルキル、Rbで置換されていてもよいC1〜C6アル
コキシ、Rcで置換されていてもよいフェニル、Rcで置
換されていてもよいフェノキシ、Rcで置換されていて
もよいフェニルC1〜C6アルキル、Rcで置換されてい
てもよいヘテロアリール、CN、ニトロおよびC1〜C6
アルコキシカルボニル等が挙げられる。
原子、ハロゲン原子、Rbで置換されていてもよいC1〜
C6アルキル、Rbで置換されていてもよいC1〜C6アル
コキシ、Rcで置換されていてもよいフェニル、Rcで置
換されていてもよいフェノキシ、Rcで置換されていて
もよいフェニルC1〜C6アルキル、Rcで置換されてい
てもよいヘテロアリール、CN、ニトロおよびC1〜C6
アルコキシカルボニル等が挙げられる。
【0135】U1およびU2としては、好ましくは、例え
ば、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C2ハロアルキ
ル、フェニル、ヘテロアリール、C1〜C4アルキルカル
ボニルおよびC1〜C4アルコキシカルボニル等が挙げら
れ、より好ましくは、例えば、H、メチル、フェニル、
ベンジル、アセチル、メトキシカルボニルが挙げられ
る。
ば、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C2ハロアルキ
ル、フェニル、ヘテロアリール、C1〜C4アルキルカル
ボニルおよびC1〜C4アルコキシカルボニル等が挙げら
れ、より好ましくは、例えば、H、メチル、フェニル、
ベンジル、アセチル、メトキシカルボニルが挙げられ
る。
【0136】Dとしては、好ましくは、例えば、単結
合、−C(=Q2)−、−NR5−C(=Q2)−および
−C(R6)=N−O−が挙げらる。
合、−C(=Q2)−、−NR5−C(=Q2)−および
−C(R6)=N−O−が挙げらる。
【0137】さらに、Dのうち少なくとも1つは、必ず
−NR5−C(=Q2)−である。
−NR5−C(=Q2)−である。
【0138】Q1、Q2、Q3としては、好ましくは、例
えば、=O、=S,=N−R7および=CH2である。
えば、=O、=S,=N−R7および=CH2である。
【0139】Q4およびQ5としては、好ましくは、例え
ば、=Oおよび=Sである。
ば、=Oおよび=Sである。
【0140】Gとしては、例えば、G1,G2,G3,
G4,G5,G6,G7およびG8が挙げられ、好ましく
は、例えば、G1,G2,G3およびG4であり、さらに好
ましくは、例えば、G1である。
G4,G5,G6,G7およびG8が挙げられ、好ましく
は、例えば、G1,G2,G3およびG4であり、さらに好
ましくは、例えば、G1である。
【0141】nは好ましくは0、1または2である。
【0142】pは好ましくは0または1である。
【0143】また、本願発明のアミノカルボニルヘテロ
環イミノ化合物の農薬として許容される塩としては、例
えば塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、ギ酸塩、
酢酸塩、アンモニウム塩、イソプロピルアミン塩および
シュウ酸塩等が挙げられる。
環イミノ化合物の農薬として許容される塩としては、例
えば塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、ギ酸塩、
酢酸塩、アンモニウム塩、イソプロピルアミン塩および
シュウ酸塩等が挙げられる。
【0144】本願発明化合物としては、互変異性により
イミノ結合が変化しないものが好ましい。
イミノ結合が変化しないものが好ましい。
【0145】次に、本発明化合物の防除対象となる植物
病害としては、イネのいもち病(Pyriculari
a oryzae)、ごま葉枯病(Cochliobo
lms miyabeanus)、紋枯病(Rhizo
ctonia solani)、ムギ類のうどんこ病
(Erysiphe graminis f.sp.h
ordei、f.sp.tritici)、斑葉病(P
yrenophora graminea)、網斑病
(Pyrenophora teres)、赤かび病
(Gibberella zeae)、さび病(Puc
cinia striiformis、P.grami
nis、P.recondita、P.horde
i)、雪腐病(Tipula sp.、Microne
ctria nivalis)、裸黒穂病(Ustil
ago tritici、U.nuda)、アイスポッ
ト(Pseudocercosporella her
potrichoides)、雲形病(Rhyncho
sporium secalis)、葉枯病(Sept
oria tritici)、ふ枯病(Leptosp
haeria nodorum)、カンキツの黒点病
(Diaporthe citri)、そうか病(El
sinoe fawcetti)、果実腐敗病(Pen
icillium digitalum、P.ital
icum)、リンゴのモニリア病(Sclerotin
ia mali)、腐らん病(Valsa mal
i)、うどんこ病(Podosphaera lcuc
hotricha)、斑点落葉病(Alternari
a mali)、黒星病(Venturia inae
qualis)、ナシの黒星病(Venturia n
ashicola)、黒斑病(Alternaria
kikuchiana)、赤星病(Gymnospor
angium haraenum)、モモの灰星病(S
clerotinia cinerea)、黒星病(C
ladosporium carpophilum)、
フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)、
ブドウのべと病(Plasmopara vitico
la)、黒とう病(Elsinoe ampelin
a)、晩腐病(Glomerella cingula
te)、うどんこ病(Uncinula necato
r)、さび病(Phakopsora ampelop
sidis)、カキの炭そ病(Gloeosporiu
m kaki)、落葉病(Cercospora ka
ki、Mycosphaerella hawae)、
ウリ類のべと病(Pseudoperonospora
cubensis)、炭そ病(Colletotri
chum lagenarium)、うどんこ病(Sp
haerotheca fuliginea)、つる枯
病(Mycosphaerella meloni
s)、トマトの疫病(Phytophthora in
festans)、輪紋病(Alternaria s
olani)、葉かび病(Cladosporiumf
ulvum)、ナスの褐紋病(Phomopsis v
exans)、うどんこ病(Erysiphe cic
horacoarum)、アブラナ科野菜の黒斑病(A
lternaria japonica)、白斑病(C
ercosporella brassicae)、ネ
ギのさび病(Puccinia allii)、ダイズ
の紫斑病(Cercospora kikuchi
i)、黒とう病(Elsinoe glycine
s)、黒点病(Diaporthe phaseolo
lum)、インゲンの炭そ病(Colletotric
hum lindemuthianum)、ラッカセイ
の黒渋病(Mycosphaerella perso
natum)、褐斑病(Cercospora ara
chidicola)、エンドウのうどんこ病(Ery
siphe pisi)、ジャガイモの夏疫病(Alt
ernaria solani)、イチゴのうどんこ病
(Sphaerotheca humuli)、チャの
網もち病(Exobasidium reticula
tum)、白星病(Elsinoe leucospi
la)、タバコの赤星病(Alternaria li
ngipes)、うどんこ病(Erysiphe ci
choracearum)、炭そ病(Colletot
richum tabacum)、テンサイの褐斑病
(Cercospora beticola)、バラの
黒星病(Diplocarpon rosae)、うど
んこ病(Sphaerotheca pannos
a)、キクの褐斑病(Septoria chrysa
nthemiindici)、白さび病(Puccin
ia horiana)、種々の作物の灰色かび病(B
otrytis cinerea)、種々の作物の菌核
病(Sclerotinia sclerotioru
m)等が挙げられる。
病害としては、イネのいもち病(Pyriculari
a oryzae)、ごま葉枯病(Cochliobo
lms miyabeanus)、紋枯病(Rhizo
ctonia solani)、ムギ類のうどんこ病
(Erysiphe graminis f.sp.h
ordei、f.sp.tritici)、斑葉病(P
yrenophora graminea)、網斑病
(Pyrenophora teres)、赤かび病
(Gibberella zeae)、さび病(Puc
cinia striiformis、P.grami
nis、P.recondita、P.horde
i)、雪腐病(Tipula sp.、Microne
ctria nivalis)、裸黒穂病(Ustil
ago tritici、U.nuda)、アイスポッ
ト(Pseudocercosporella her
potrichoides)、雲形病(Rhyncho
sporium secalis)、葉枯病(Sept
oria tritici)、ふ枯病(Leptosp
haeria nodorum)、カンキツの黒点病
(Diaporthe citri)、そうか病(El
sinoe fawcetti)、果実腐敗病(Pen
icillium digitalum、P.ital
icum)、リンゴのモニリア病(Sclerotin
ia mali)、腐らん病(Valsa mal
i)、うどんこ病(Podosphaera lcuc
hotricha)、斑点落葉病(Alternari
a mali)、黒星病(Venturia inae
qualis)、ナシの黒星病(Venturia n
ashicola)、黒斑病(Alternaria
kikuchiana)、赤星病(Gymnospor
angium haraenum)、モモの灰星病(S
clerotinia cinerea)、黒星病(C
ladosporium carpophilum)、
フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)、
ブドウのべと病(Plasmopara vitico
la)、黒とう病(Elsinoe ampelin
a)、晩腐病(Glomerella cingula
te)、うどんこ病(Uncinula necato
r)、さび病(Phakopsora ampelop
sidis)、カキの炭そ病(Gloeosporiu
m kaki)、落葉病(Cercospora ka
ki、Mycosphaerella hawae)、
ウリ類のべと病(Pseudoperonospora
cubensis)、炭そ病(Colletotri
chum lagenarium)、うどんこ病(Sp
haerotheca fuliginea)、つる枯
病(Mycosphaerella meloni
s)、トマトの疫病(Phytophthora in
festans)、輪紋病(Alternaria s
olani)、葉かび病(Cladosporiumf
ulvum)、ナスの褐紋病(Phomopsis v
exans)、うどんこ病(Erysiphe cic
horacoarum)、アブラナ科野菜の黒斑病(A
lternaria japonica)、白斑病(C
ercosporella brassicae)、ネ
ギのさび病(Puccinia allii)、ダイズ
の紫斑病(Cercospora kikuchi
i)、黒とう病(Elsinoe glycine
s)、黒点病(Diaporthe phaseolo
lum)、インゲンの炭そ病(Colletotric
hum lindemuthianum)、ラッカセイ
の黒渋病(Mycosphaerella perso
natum)、褐斑病(Cercospora ara
chidicola)、エンドウのうどんこ病(Ery
siphe pisi)、ジャガイモの夏疫病(Alt
ernaria solani)、イチゴのうどんこ病
(Sphaerotheca humuli)、チャの
網もち病(Exobasidium reticula
tum)、白星病(Elsinoe leucospi
la)、タバコの赤星病(Alternaria li
ngipes)、うどんこ病(Erysiphe ci
choracearum)、炭そ病(Colletot
richum tabacum)、テンサイの褐斑病
(Cercospora beticola)、バラの
黒星病(Diplocarpon rosae)、うど
んこ病(Sphaerotheca pannos
a)、キクの褐斑病(Septoria chrysa
nthemiindici)、白さび病(Puccin
ia horiana)、種々の作物の灰色かび病(B
otrytis cinerea)、種々の作物の菌核
病(Sclerotinia sclerotioru
m)等が挙げられる。
【0146】また、本発明化合物は、農園芸作物および
樹木等を加害するいわゆる農業害虫、家畜家禽類に寄生
するいわゆる家畜害虫、家屋等の人間の生活環境で様々
な悪影響を与えるいわゆる衛生害虫、倉庫に貯蔵された
穀物等を加害するいわゆる貯穀害虫、および同様の場面
で発生加害するダニ類、線虫類、軟体動物、甲殻類のい
ずれの害虫も低濃度で有効に防除できる。
樹木等を加害するいわゆる農業害虫、家畜家禽類に寄生
するいわゆる家畜害虫、家屋等の人間の生活環境で様々
な悪影響を与えるいわゆる衛生害虫、倉庫に貯蔵された
穀物等を加害するいわゆる貯穀害虫、および同様の場面
で発生加害するダニ類、線虫類、軟体動物、甲殻類のい
ずれの害虫も低濃度で有効に防除できる。
【0147】本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、
ダニ類、線虫類、軟体動物、甲殻類には具体的には次に
示すものがあるが、それらのみに限定されるものではな
い。ニカメイガ、コブノメイガ、フタオビコヤガ、イチ
モンジセセリ、コナガ、ヨトウガ、モンシロチョウ、カ
ブラヤガ、ハスモンヨトウ、シロイチモンジヨトウ、チ
ャノコカクモンハマキ、チャハマキ、モモシンクイ、ナ
シヒメシンクイ、リンゴコカクモンハマキ、キンモンホ
ソガ、コットンボールワーム、タバコバッドワーム、ヨ
ーロピアンコーンボーラー、フォールアーミーワーム、
コドリンガ、アメリカシロヒトリ等の鱗翅目害虫、ツマ
グロヨコバイ、トビイロウンカ、モモアカアブラムシ、
ワタアブラムシ、オンシツコナジラミ、タバココナジラ
ミ、ナシキジラミ、ツツジグンバイ、ヤノネカイガラム
シ、クワコナカイガラムシ、ルビーロウムシ、クサギカ
メムシ、ナガメ、ナンキンムシ等の半翅目害虫、ニジュ
ウヤホシテントウ、ドウガネブイブイ、イネミズゾウム
シ、アリモドキゾウムシ、ウリハムシ、キスジノミハム
シ、コロラドハムシ、ゴマダラカミキリ、マツノマダラ
カミキリ、コーンルートワーム、ココクゾウ、グラナリ
ーウィービル、コクヌストモドキ等の鞘翅目害虫、マメ
ハモグリバエ、タネバエ、ヘシアンフライ、ウリミバ
エ、チチュウカイミバエ、イエバエ、サシバエ、ヒツジ
シラミバエ、キスジウシバエ、ウシバエ、ヒツジバエ、
ツェッツェバエ、アカイエカ、ネッタイシマカ、ハマダ
ラカ等の双翅目害虫、カブラハバチ、マツノキハバチ、
クリハバチ等の膜翅目害虫、ミナミキイロアザミウマ、
ネギアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ヒラズハナ
アザミウマ、チャノキイロアザミウマ等の総翅目害虫、
クロゴキブリ、ヤマトゴキブリ、チャバネゴキブリ等の
網翅目害虫、トノサマバッタ、コバネイナゴ、サバクワ
タリバッタ等の直翅目害虫、イエシロアリ、ヤマトシロ
アリ、タイワンシロアリ等のシロアリ目害虫、ネコノ
ミ、ヒトノミ、ケオプスネズミノミ等の等翅目害虫、ニ
ワトリオオハジラミ、ウシハジラミ等のハジラミ目害
虫、ウシジラミ、ブタジラミ、ウシホソジラミ、ケブカ
ウシジラミ等のシラミ目害虫、ミカンハダニ、リンゴハ
ダニ、ナミハダニ、カンザワハダニ、等のハダニ類、ミ
カンサビダニ、ニセナシサビダニ、チューリップサビダ
ニ、チャノナガサビダニ等のフシダニ類、チャノホコリ
ダニ、シクラメンホコリダニ等のホコリダニ類、ケナガ
コナダニ、ロビンネダニ等のコナダニ類、ミツバチヘギ
イタダニ等のハチダニ類、オウシマダニ、フタトゲチマ
ダニ等のキュウセンダニ類、ヒゼンダニ等のヒゼンダニ
類、サツマイモネコブセンチュウ、キタネコブセンチュ
ウ、キタネグサレセンチュウ、クルミネグサレセンチュ
ウ、ジャガイモシストセンチュウ、マツノザイセンチュ
ウ等の線虫類、スクミリンゴガイ、ナメクジ、ウスカワ
マイマイ、ミスジマイマイ等の軟体動物、オカダンゴム
シ等の甲殻類等があげられる。
ダニ類、線虫類、軟体動物、甲殻類には具体的には次に
示すものがあるが、それらのみに限定されるものではな
い。ニカメイガ、コブノメイガ、フタオビコヤガ、イチ
モンジセセリ、コナガ、ヨトウガ、モンシロチョウ、カ
ブラヤガ、ハスモンヨトウ、シロイチモンジヨトウ、チ
ャノコカクモンハマキ、チャハマキ、モモシンクイ、ナ
シヒメシンクイ、リンゴコカクモンハマキ、キンモンホ
ソガ、コットンボールワーム、タバコバッドワーム、ヨ
ーロピアンコーンボーラー、フォールアーミーワーム、
コドリンガ、アメリカシロヒトリ等の鱗翅目害虫、ツマ
グロヨコバイ、トビイロウンカ、モモアカアブラムシ、
ワタアブラムシ、オンシツコナジラミ、タバココナジラ
ミ、ナシキジラミ、ツツジグンバイ、ヤノネカイガラム
シ、クワコナカイガラムシ、ルビーロウムシ、クサギカ
メムシ、ナガメ、ナンキンムシ等の半翅目害虫、ニジュ
ウヤホシテントウ、ドウガネブイブイ、イネミズゾウム
シ、アリモドキゾウムシ、ウリハムシ、キスジノミハム
シ、コロラドハムシ、ゴマダラカミキリ、マツノマダラ
カミキリ、コーンルートワーム、ココクゾウ、グラナリ
ーウィービル、コクヌストモドキ等の鞘翅目害虫、マメ
ハモグリバエ、タネバエ、ヘシアンフライ、ウリミバ
エ、チチュウカイミバエ、イエバエ、サシバエ、ヒツジ
シラミバエ、キスジウシバエ、ウシバエ、ヒツジバエ、
ツェッツェバエ、アカイエカ、ネッタイシマカ、ハマダ
ラカ等の双翅目害虫、カブラハバチ、マツノキハバチ、
クリハバチ等の膜翅目害虫、ミナミキイロアザミウマ、
ネギアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ヒラズハナ
アザミウマ、チャノキイロアザミウマ等の総翅目害虫、
クロゴキブリ、ヤマトゴキブリ、チャバネゴキブリ等の
網翅目害虫、トノサマバッタ、コバネイナゴ、サバクワ
タリバッタ等の直翅目害虫、イエシロアリ、ヤマトシロ
アリ、タイワンシロアリ等のシロアリ目害虫、ネコノ
ミ、ヒトノミ、ケオプスネズミノミ等の等翅目害虫、ニ
ワトリオオハジラミ、ウシハジラミ等のハジラミ目害
虫、ウシジラミ、ブタジラミ、ウシホソジラミ、ケブカ
ウシジラミ等のシラミ目害虫、ミカンハダニ、リンゴハ
ダニ、ナミハダニ、カンザワハダニ、等のハダニ類、ミ
カンサビダニ、ニセナシサビダニ、チューリップサビダ
ニ、チャノナガサビダニ等のフシダニ類、チャノホコリ
ダニ、シクラメンホコリダニ等のホコリダニ類、ケナガ
コナダニ、ロビンネダニ等のコナダニ類、ミツバチヘギ
イタダニ等のハチダニ類、オウシマダニ、フタトゲチマ
ダニ等のキュウセンダニ類、ヒゼンダニ等のヒゼンダニ
類、サツマイモネコブセンチュウ、キタネコブセンチュ
ウ、キタネグサレセンチュウ、クルミネグサレセンチュ
ウ、ジャガイモシストセンチュウ、マツノザイセンチュ
ウ等の線虫類、スクミリンゴガイ、ナメクジ、ウスカワ
マイマイ、ミスジマイマイ等の軟体動物、オカダンゴム
シ等の甲殻類等があげられる。
【0148】また、本発明化合物は極めて低い濃度で水
中生物の付着防止に効果を示す。その水中生物として
は、例えばムラサキイガイ、フジツボ、カキ、ヒドロム
シ、ヒドラ、セルプラ、ホヤ、コケムシ、フサコケム
シ、タニシ、アオサ、アオノリ、シオミドロ等の貝類及
び藻類等があげられる。
中生物の付着防止に効果を示す。その水中生物として
は、例えばムラサキイガイ、フジツボ、カキ、ヒドロム
シ、ヒドラ、セルプラ、ホヤ、コケムシ、フサコケム
シ、タニシ、アオサ、アオノリ、シオミドロ等の貝類及
び藻類等があげられる。
【0149】すなわち、本発明化合物は直翅目、半翅
目、鱗翅目、鞘翅目、膜翅目、双翅目、シロアリ目およ
びダニ・シラミ類の害虫や植物病害を低濃度で有効に防
除できる。更に、本発明化合物は海水及び淡水中におけ
る各種の水中生物の水中構築物等への付着を防除でき
る。一方、本発明化合物はホ乳類、魚類、甲殻類および
益虫に対してほとんど悪影響がない極めて有用な化合物
を含む。
目、鱗翅目、鞘翅目、膜翅目、双翅目、シロアリ目およ
びダニ・シラミ類の害虫や植物病害を低濃度で有効に防
除できる。更に、本発明化合物は海水及び淡水中におけ
る各種の水中生物の水中構築物等への付着を防除でき
る。一方、本発明化合物はホ乳類、魚類、甲殻類および
益虫に対してほとんど悪影響がない極めて有用な化合物
を含む。
【0150】次に、前記(1)のGがG1で表され、A
がチアゾリン、オキサチオレンおよびジチオレンである
本発明化合物の製造法を以下に説明する。 (製造法)
がチアゾリン、オキサチオレンおよびジチオレンである
本発明化合物の製造法を以下に説明する。 (製造法)
【0151】
【化19】
【0152】
【化20】
【0153】(X、n、Z、R4およびAは前述と同じ
意味を表す。L1は、良好な脱離基例えば、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数1〜4の
アルコキシ、フェノキシ、炭素数1〜4のアルキルアミ
ノ、炭素数1〜4のジアルキルアミノ、炭素数1〜4の
アルキルスルホニルオキシ、ベンゼンスルホニルオキ
シ、トルエンスルホニルオキシ、1−ピラゾリルまたは
1−イミダゾリル等である。L 2は、良好な脱離基例え
ば、炭素数1〜4のアルコキシ、炭素数1〜4のアルキ
ルチオ、フェノキシ、炭素数1〜4のアルキルアミノ、
炭素数1〜4のジアルキルアミノ、1−ピラゾリルまた
は1−イミダゾリル等である。L3は、各々独立に、良
好な脱離基例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、
炭素数1〜4のアルコキシ、炭素数1〜4のアルキルチ
オ、フェノキシ、炭素数1〜4のアルキルアミノ、炭素
数1〜4のジアルキルアミノ、1−ピラゾリルまたは1
−イミダゾリル等である。L4は、良好な脱離基例え
ば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数1〜4の
アルキルスルホニルオキシ、ベンゼンスルホニルオキシ
またはトルエンスルホニルオキシ等である。L5および
L6は、各々独立に、Yと同じ意味を表すかまたは一緒
になって、1−イミダゾリル、1−ピラゾリル、1−ピ
ペリジニルまたはモルホリノを表す。Y2は、Yと同じ
意味を表す。Y3、Y4,Y5は、各々独立に水素原子か
または、Yと同じ意味を表す。Halは、塩素原子、臭
素原子、ヨウ素原子またはフッ素原子を表す。) 出発物質である式(3)で表されるニトロフェニル酢酸
化合物は、ヨーロッパ特許出願公報(EP−57081
7号公報)、シンセシス(Synthesis)51頁
(1993年)、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケ
ミストリー(J.Org.Chem.)第61巻、59
94頁(1996年)等に記載の製造法に準じて製造で
きる。ニトロフェニル酢酸化合物(3)から式(9)で
表される化合物を製造する方法としては、ヨーロッパ特
許出願公報(EP−447118号公報)、オーガニッ
ク・ファンクショナル・グループ・プリパレイションズ
(Organic Functional Group
Preparations)(Academic社)
第1巻、313頁(1968年)、ジャーナル・オブ・
ザ・アメリカン・ケミカル・ソサエティー(J.Am.
Chem.Soc.)第54巻、781頁(1932
年)、ケミカル・レビュー(Chem.Rev.)第5
5巻、181頁(1955年)等に記載の方法を用いる
ことができる。すなわち、ニトロフェニル酢酸化合物
(3)の還元反応によりアミノフェニル酢酸化合物
(4)へと変換した後、塩基存在下、二硫化炭素と反応
させることにより、ジチオカルバミン酸化合物(5)へ
と変換し、さらに、ジチオカルバミン酸化合物(5)
を、式(6)で表される酸ハライド化合物と反応させる
ことにより、イソチオシアネート化合物(7)へと変換
した後、イソチオシアネート化合物(7)を式(8)で
表されるアミン化合物と反応させることで、チオウレア
化合物(9)を製造することが出来る。また、イソチオ
シアネート化合物(7)は、アミノフェニル酢酸化合物
(4)を式(10)で表されるチオカルボニル化合物と
反応させるといった方法によっても製造することが出来
る。また、チオウレア化合物(9)はアミノフェニル酢
酸化合物(4)と式(11)で表されるイソチオシアネ
ート化合物と反応させるといった方法によっても製造す
ることが出来る。
意味を表す。L1は、良好な脱離基例えば、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数1〜4の
アルコキシ、フェノキシ、炭素数1〜4のアルキルアミ
ノ、炭素数1〜4のジアルキルアミノ、炭素数1〜4の
アルキルスルホニルオキシ、ベンゼンスルホニルオキ
シ、トルエンスルホニルオキシ、1−ピラゾリルまたは
1−イミダゾリル等である。L 2は、良好な脱離基例え
ば、炭素数1〜4のアルコキシ、炭素数1〜4のアルキ
ルチオ、フェノキシ、炭素数1〜4のアルキルアミノ、
炭素数1〜4のジアルキルアミノ、1−ピラゾリルまた
は1−イミダゾリル等である。L3は、各々独立に、良
好な脱離基例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、
炭素数1〜4のアルコキシ、炭素数1〜4のアルキルチ
オ、フェノキシ、炭素数1〜4のアルキルアミノ、炭素
数1〜4のジアルキルアミノ、1−ピラゾリルまたは1
−イミダゾリル等である。L4は、良好な脱離基例え
ば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数1〜4の
アルキルスルホニルオキシ、ベンゼンスルホニルオキシ
またはトルエンスルホニルオキシ等である。L5および
L6は、各々独立に、Yと同じ意味を表すかまたは一緒
になって、1−イミダゾリル、1−ピラゾリル、1−ピ
ペリジニルまたはモルホリノを表す。Y2は、Yと同じ
意味を表す。Y3、Y4,Y5は、各々独立に水素原子か
または、Yと同じ意味を表す。Halは、塩素原子、臭
素原子、ヨウ素原子またはフッ素原子を表す。) 出発物質である式(3)で表されるニトロフェニル酢酸
化合物は、ヨーロッパ特許出願公報(EP−57081
7号公報)、シンセシス(Synthesis)51頁
(1993年)、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケ
ミストリー(J.Org.Chem.)第61巻、59
94頁(1996年)等に記載の製造法に準じて製造で
きる。ニトロフェニル酢酸化合物(3)から式(9)で
表される化合物を製造する方法としては、ヨーロッパ特
許出願公報(EP−447118号公報)、オーガニッ
ク・ファンクショナル・グループ・プリパレイションズ
(Organic Functional Group
Preparations)(Academic社)
第1巻、313頁(1968年)、ジャーナル・オブ・
ザ・アメリカン・ケミカル・ソサエティー(J.Am.
Chem.Soc.)第54巻、781頁(1932
年)、ケミカル・レビュー(Chem.Rev.)第5
5巻、181頁(1955年)等に記載の方法を用いる
ことができる。すなわち、ニトロフェニル酢酸化合物
(3)の還元反応によりアミノフェニル酢酸化合物
(4)へと変換した後、塩基存在下、二硫化炭素と反応
させることにより、ジチオカルバミン酸化合物(5)へ
と変換し、さらに、ジチオカルバミン酸化合物(5)
を、式(6)で表される酸ハライド化合物と反応させる
ことにより、イソチオシアネート化合物(7)へと変換
した後、イソチオシアネート化合物(7)を式(8)で
表されるアミン化合物と反応させることで、チオウレア
化合物(9)を製造することが出来る。また、イソチオ
シアネート化合物(7)は、アミノフェニル酢酸化合物
(4)を式(10)で表されるチオカルボニル化合物と
反応させるといった方法によっても製造することが出来
る。また、チオウレア化合物(9)はアミノフェニル酢
酸化合物(4)と式(11)で表されるイソチオシアネ
ート化合物と反応させるといった方法によっても製造す
ることが出来る。
【0154】ジチオレンカルボン酸化合物(1−1)
は、ジチオカルバミン酸化合物(5)と式(12)で表
されるピルビン酸化合物とを、必要に応じて溶媒中、場
合によっては塩基存在下、場合によっては触媒存在下反
応させることによってジチオカルバミン酸エステル化合
物(13)へと変換した後、さらに必要に応じて溶媒
中、場合によっては触媒存在下、脱水剤と反応させるこ
とによって製造できる。溶媒としては、反応に不活性で
あればよく、例えば、メタノール、エタノール等の低級
アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシ
レン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、1、2−ジクロロエタン等のハロゲ
ン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリ
ル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリド
ン、N,N’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド
類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭
化水素類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこ
れらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、ジクロロメ
タン、クロロホルム、1、2−ジクロロエタン等が挙げ
られる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ト
リブチルアミン、ピリジン、N−メチルピペリジン、4
−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基や炭酸カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩
基が用いられる。触媒としては、例えば、テトラ−N−
ブチルアンモニウムブロミド等が用いられる。脱水剤と
しては、濃硫酸、ジシクロヘキシルカルボジイミド、五
塩化リンまたはオキシ塩化リン等が用いられる。また、
濃硫酸を溶媒として用いることもできる。反応温度は,
−80℃から溶媒の沸点の範囲で行うことができ、0℃
から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間としては、
5分から100時間の範囲で行うことができ、1時間か
ら48時間の範囲が好ましい。塩基の当量としては、
(5)に対して、0.01から50当量の範囲で用いる
ことができ、0.1から20当量の範囲が好ましい。ま
た、基質の当量としては、(12)は(5)に対して、
0.5から50当量の範囲で用いることができ、1から
20当量の範囲が好ましい。脱水剤の当量としては、
(13)に対して、0.1から100当量の範囲で用い
ることができ、1から50当量の範囲が好ましい。
は、ジチオカルバミン酸化合物(5)と式(12)で表
されるピルビン酸化合物とを、必要に応じて溶媒中、場
合によっては塩基存在下、場合によっては触媒存在下反
応させることによってジチオカルバミン酸エステル化合
物(13)へと変換した後、さらに必要に応じて溶媒
中、場合によっては触媒存在下、脱水剤と反応させるこ
とによって製造できる。溶媒としては、反応に不活性で
あればよく、例えば、メタノール、エタノール等の低級
アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシ
レン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、1、2−ジクロロエタン等のハロゲ
ン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリ
ル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリド
ン、N,N’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド
類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭
化水素類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこ
れらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、ジクロロメ
タン、クロロホルム、1、2−ジクロロエタン等が挙げ
られる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ト
リブチルアミン、ピリジン、N−メチルピペリジン、4
−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基や炭酸カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩
基が用いられる。触媒としては、例えば、テトラ−N−
ブチルアンモニウムブロミド等が用いられる。脱水剤と
しては、濃硫酸、ジシクロヘキシルカルボジイミド、五
塩化リンまたはオキシ塩化リン等が用いられる。また、
濃硫酸を溶媒として用いることもできる。反応温度は,
−80℃から溶媒の沸点の範囲で行うことができ、0℃
から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間としては、
5分から100時間の範囲で行うことができ、1時間か
ら48時間の範囲が好ましい。塩基の当量としては、
(5)に対して、0.01から50当量の範囲で用いる
ことができ、0.1から20当量の範囲が好ましい。ま
た、基質の当量としては、(12)は(5)に対して、
0.5から50当量の範囲で用いることができ、1から
20当量の範囲が好ましい。脱水剤の当量としては、
(13)に対して、0.1から100当量の範囲で用い
ることができ、1から50当量の範囲が好ましい。
【0155】チアゾリンカルボン酸化合物(1−2)
は、チオウレア化合物(9)と式(12)で表されるピ
ルビン酸化合物とを反応させることにより得られる。す
なわち、チオウレア化合物(9)と式(12)で表され
るピルビン酸化合物とを必要に応じて溶媒中、必要に応
じて塩基存在下、場合によっては触媒存在下、反応させ
ることによってチアゾリンカルボン酸化合物(1−2)
へと変換できる。また、(9)から(1−2)を得る反
応において、溶媒としては、反応に不活性であればよ
く、例えば、メタノール、エタノール等の低級アルコー
ル類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメト
キシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トル
エン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホ
ルム、1、2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素
類、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチ
ルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニト
リル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド類、ペ
ンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素
類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの
混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、エタノール、テト
ラヒドロフラン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタ
ン、酢酸エチル、アセトン、アセトニトリル、ジメチル
ホルムアミド、水等が挙げられる。触媒としては、例え
ば塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、フッ化水素酸、酢
酸、テトラフルオロほう酸等の酸性触媒、トリエチルア
ミン、トリブチルアミン、ピリジン、N−メチルピペリ
ジン、4−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基性触媒
および炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナト
リウム等の無機塩基性触媒等が用いられる。塩基として
は、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピ
リジン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピ
リジン等の有機塩基や炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水素化ナトリウム等の無機塩基が用いられる。ま
た、ピリジン等を溶媒として用いることもできる。反応
温度は,−80℃から溶媒の沸点の範囲で行うことがで
き、0℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間と
しては、5分から100時間の範囲で行うことができ、
1時間から48時間の範囲が好ましい。基質の当量とし
ては、(12)は(9)に対して、0.5から50当量
の範囲で用いることができ、1から20当量の範囲が好
ましい。塩基の当量としては、(9)に対して、0.5
から50当量の範囲で用いることができ、1から20当
量の範囲が好ましい。
は、チオウレア化合物(9)と式(12)で表されるピ
ルビン酸化合物とを反応させることにより得られる。す
なわち、チオウレア化合物(9)と式(12)で表され
るピルビン酸化合物とを必要に応じて溶媒中、必要に応
じて塩基存在下、場合によっては触媒存在下、反応させ
ることによってチアゾリンカルボン酸化合物(1−2)
へと変換できる。また、(9)から(1−2)を得る反
応において、溶媒としては、反応に不活性であればよ
く、例えば、メタノール、エタノール等の低級アルコー
ル類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメト
キシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トル
エン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホ
ルム、1、2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素
類、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチ
ルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニト
リル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド類、ペ
ンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素
類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの
混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、エタノール、テト
ラヒドロフラン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタ
ン、酢酸エチル、アセトン、アセトニトリル、ジメチル
ホルムアミド、水等が挙げられる。触媒としては、例え
ば塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、フッ化水素酸、酢
酸、テトラフルオロほう酸等の酸性触媒、トリエチルア
ミン、トリブチルアミン、ピリジン、N−メチルピペリ
ジン、4−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基性触媒
および炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナト
リウム等の無機塩基性触媒等が用いられる。塩基として
は、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピ
リジン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピ
リジン等の有機塩基や炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水素化ナトリウム等の無機塩基が用いられる。ま
た、ピリジン等を溶媒として用いることもできる。反応
温度は,−80℃から溶媒の沸点の範囲で行うことがで
き、0℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間と
しては、5分から100時間の範囲で行うことができ、
1時間から48時間の範囲が好ましい。基質の当量とし
ては、(12)は(9)に対して、0.5から50当量
の範囲で用いることができ、1から20当量の範囲が好
ましい。塩基の当量としては、(9)に対して、0.5
から50当量の範囲で用いることができ、1から20当
量の範囲が好ましい。
【0156】オキサチオレンカルボン酸化合物(1−
3)は、特開昭55−108869およびケミストリー
・レターズ(Chemistry Letters)1
705頁(1988年)記載の方法あるいはその方法に
準じて製造できる。すなわち、イソチオシアネート化合
物(7)と式(14)で表されるアミン化合物とを、必
要に応じて溶媒中、場合によっては触媒存在下、反応さ
せることによって、チオウレア化合物(15)へ変換で
きる。さらに、チオウレア化合物(15)は、式(1
2)で表されるピルビン酸化合物と必要に応じて溶媒
中、必要に応じて塩基存在下、場合によっては触媒存在
下、反応させることによりオキサチオレンカルボン化合
物(1−3)に変換できる。イソチオシアネート化合物
(7)から、チオウレア化合物(15)を得る反応にお
いて、溶媒としては、反応に不活性であればよく、例え
ば、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタ
ン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の
芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、
1、2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢
酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケト
ン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等
のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、N−メチルピロリドン等のアミド類、ペンタ
ン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類ま
たはジメチルスルホキシドあるいはこれらの混合溶媒等
が挙げられ、好ましくは、テトラヒドロフラン、クロロ
ホルム、1,2−ジクロロエタン、酢酸エチル、アセト
ニトリル、ジメチルアセトアミド等が挙げられる。触媒
としては、例えば、テトラ−N−ブチルアンモニウムブ
ロミド等が用いられる。反応温度は,−80℃から溶媒
の沸点の範囲で行うことができ、0℃から溶媒の沸点の
範囲が好ましい。反応時間としては、5分から100時
間の範囲で行うことができ、1時間から48時間の範囲
が好ましい。基質の当量としては、(14)は(7)に
対して、0.01から50当量の範囲で用いることがで
き、1から20当量の範囲が好ましい。チオウレア化合
物(15)からオキサチオレンカルボン化合物(1−
3)を得る反応においては、溶媒としては、反応に不活
性であればよく、例えば、メタノール、エタノール等の
低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キ
シレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、1、2−ジクロロエタン等のハロゲ
ン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリ
ル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン
等のアミド類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等
の脂肪族炭化水素類、ジメチルスルホキシドまたは水、
あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、
テトラヒドロフラン、クロロホルム、1,2−ジクロロ
エタン、アセトン、アセトニトリル、ジメチルホルムア
ミド等が挙げられる。塩基としては、例えば、トリエチ
ルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、N−メチルピ
ペリジン、4−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基や
炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム
等の無機塩基が用いられる。触媒としては、例えば、テ
トラ−N−ブチルアンモニウムブロミド等が用いられ
る。反応温度は,−80℃から溶媒の沸点の範囲で行う
ことができ、0℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反
応時間としては、5分から100時間の範囲で行うこと
ができ、1時間から48時間の範囲が好ましい。塩基の
当量としては、(15)に対して、0.05から150
当量の範囲で用いることができ、1から20当量の範囲
が好ましい。また、基質の当量としては、(12)は
(15)に対して、0.5から50当量の範囲で用いる
ことができ、1から20当量の範囲が好ましい。
3)は、特開昭55−108869およびケミストリー
・レターズ(Chemistry Letters)1
705頁(1988年)記載の方法あるいはその方法に
準じて製造できる。すなわち、イソチオシアネート化合
物(7)と式(14)で表されるアミン化合物とを、必
要に応じて溶媒中、場合によっては触媒存在下、反応さ
せることによって、チオウレア化合物(15)へ変換で
きる。さらに、チオウレア化合物(15)は、式(1
2)で表されるピルビン酸化合物と必要に応じて溶媒
中、必要に応じて塩基存在下、場合によっては触媒存在
下、反応させることによりオキサチオレンカルボン化合
物(1−3)に変換できる。イソチオシアネート化合物
(7)から、チオウレア化合物(15)を得る反応にお
いて、溶媒としては、反応に不活性であればよく、例え
ば、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタ
ン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の
芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、
1、2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢
酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケト
ン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等
のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、N−メチルピロリドン等のアミド類、ペンタ
ン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類ま
たはジメチルスルホキシドあるいはこれらの混合溶媒等
が挙げられ、好ましくは、テトラヒドロフラン、クロロ
ホルム、1,2−ジクロロエタン、酢酸エチル、アセト
ニトリル、ジメチルアセトアミド等が挙げられる。触媒
としては、例えば、テトラ−N−ブチルアンモニウムブ
ロミド等が用いられる。反応温度は,−80℃から溶媒
の沸点の範囲で行うことができ、0℃から溶媒の沸点の
範囲が好ましい。反応時間としては、5分から100時
間の範囲で行うことができ、1時間から48時間の範囲
が好ましい。基質の当量としては、(14)は(7)に
対して、0.01から50当量の範囲で用いることがで
き、1から20当量の範囲が好ましい。チオウレア化合
物(15)からオキサチオレンカルボン化合物(1−
3)を得る反応においては、溶媒としては、反応に不活
性であればよく、例えば、メタノール、エタノール等の
低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キ
シレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、1、2−ジクロロエタン等のハロゲ
ン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリ
ル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン
等のアミド類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等
の脂肪族炭化水素類、ジメチルスルホキシドまたは水、
あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、
テトラヒドロフラン、クロロホルム、1,2−ジクロロ
エタン、アセトン、アセトニトリル、ジメチルホルムア
ミド等が挙げられる。塩基としては、例えば、トリエチ
ルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、N−メチルピ
ペリジン、4−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基や
炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム
等の無機塩基が用いられる。触媒としては、例えば、テ
トラ−N−ブチルアンモニウムブロミド等が用いられ
る。反応温度は,−80℃から溶媒の沸点の範囲で行う
ことができ、0℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反
応時間としては、5分から100時間の範囲で行うこと
ができ、1時間から48時間の範囲が好ましい。塩基の
当量としては、(15)に対して、0.05から150
当量の範囲で用いることができ、1から20当量の範囲
が好ましい。また、基質の当量としては、(12)は
(15)に対して、0.5から50当量の範囲で用いる
ことができ、1から20当量の範囲が好ましい。
【0157】カルボン酸化合物(1a)から、本発明化
合物(1c)を得る方法としては、カルボン酸化合物
(1a)を、必要に応じて溶媒中、必要に応じて塩基存
在下、場合によっては触媒存在下、適当な塩素化剤と反
応させることにより酸クロライド(1b)とした後、ア
ミン化合物(16)と必要に応じて溶媒中、必要に応じ
て塩基存在下、場合によっては触媒存在下、適当な塩素
化剤と反応させることにより製造できる。(1a)から
(1b)を得る反応において、溶媒としては、反応に不
活性であればよく、例えば、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベン
ゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジク
ロロメタン、クロロホルム、1、2−ジクロロエタン等
のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、
アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニ
トリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリ
ドン等のアミド類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサ
ン等の脂肪族炭化水素類、あるいはこれらの混合溶媒等
が挙げられ、好ましくは、テトラヒドロフラン、ベンゼ
ン、トルエン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタ
ン、アセトン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド
等が挙げられる。触媒としては、例えば、N,N−ジメ
チルホルムアミドやテトラ−N−ブチルアンモニウムブ
ロミド等が用いられる。塩素化剤としては、オキシ塩化
リン、塩化スルフリル、塩化チオニル、シュウ酸ジクロ
ライド、塩素ガス、五塩化リン、三塩化リン等が挙げら
れる。反応温度は,−80℃から溶媒の沸点の範囲で行
うことができ、0℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。
反応時間としては、5分から100時間の範囲で行うこ
とができ、1時間から48時間の範囲が好ましい。基質
の当量としては、塩素化剤は(1a)に対して、0.5
から50当量の範囲で用いることができ、1から20当
量の範囲が好ましい。また、(1b)から(1c)を得
る反応において、溶媒としては、反応に不活性であれば
よく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシ
レン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、1、2−ジクロロエタン等のハロゲ
ン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリ
ル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン
等のアミド類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等
の脂肪族炭化水素類、あるいはこれらの混合溶媒等が挙
げられ、好ましくは、テトラヒドロフラン、ベンゼン、
トルエン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、ア
セトン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド等が挙
げられる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、
トリブチルアミン、ピリジン、N−メチルピペリジン、
4−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基や炭酸カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩
基が用いられる。触媒としては、例えば、テトラ−N−
ブチルアンモニウムブロミド等が用いられる。反応温度
は,−80℃から溶媒の沸点の範囲で行うことができ、
0℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間として
は、5分から100時間の範囲で行うことができ、1時
間から48時間の範囲が好ましい。基質の当量として
は、(16)は(1b)に対して、0.5から50当量
の範囲で用いることができ、1から20当量の範囲が好
ましい。また、塩基の等量としては、(1b)に対し
て、0.5から50当量の範囲で用いることができ、1
から20当量の範囲が好ましい。
合物(1c)を得る方法としては、カルボン酸化合物
(1a)を、必要に応じて溶媒中、必要に応じて塩基存
在下、場合によっては触媒存在下、適当な塩素化剤と反
応させることにより酸クロライド(1b)とした後、ア
ミン化合物(16)と必要に応じて溶媒中、必要に応じ
て塩基存在下、場合によっては触媒存在下、適当な塩素
化剤と反応させることにより製造できる。(1a)から
(1b)を得る反応において、溶媒としては、反応に不
活性であればよく、例えば、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベン
ゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジク
ロロメタン、クロロホルム、1、2−ジクロロエタン等
のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、
アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニ
トリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリ
ドン等のアミド類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサ
ン等の脂肪族炭化水素類、あるいはこれらの混合溶媒等
が挙げられ、好ましくは、テトラヒドロフラン、ベンゼ
ン、トルエン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタ
ン、アセトン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド
等が挙げられる。触媒としては、例えば、N,N−ジメ
チルホルムアミドやテトラ−N−ブチルアンモニウムブ
ロミド等が用いられる。塩素化剤としては、オキシ塩化
リン、塩化スルフリル、塩化チオニル、シュウ酸ジクロ
ライド、塩素ガス、五塩化リン、三塩化リン等が挙げら
れる。反応温度は,−80℃から溶媒の沸点の範囲で行
うことができ、0℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。
反応時間としては、5分から100時間の範囲で行うこ
とができ、1時間から48時間の範囲が好ましい。基質
の当量としては、塩素化剤は(1a)に対して、0.5
から50当量の範囲で用いることができ、1から20当
量の範囲が好ましい。また、(1b)から(1c)を得
る反応において、溶媒としては、反応に不活性であれば
よく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシ
レン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、1、2−ジクロロエタン等のハロゲ
ン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリ
ル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン
等のアミド類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等
の脂肪族炭化水素類、あるいはこれらの混合溶媒等が挙
げられ、好ましくは、テトラヒドロフラン、ベンゼン、
トルエン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、ア
セトン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド等が挙
げられる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、
トリブチルアミン、ピリジン、N−メチルピペリジン、
4−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基や炭酸カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩
基が用いられる。触媒としては、例えば、テトラ−N−
ブチルアンモニウムブロミド等が用いられる。反応温度
は,−80℃から溶媒の沸点の範囲で行うことができ、
0℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間として
は、5分から100時間の範囲で行うことができ、1時
間から48時間の範囲が好ましい。基質の当量として
は、(16)は(1b)に対して、0.5から50当量
の範囲で用いることができ、1から20当量の範囲が好
ましい。また、塩基の等量としては、(1b)に対し
て、0.5から50当量の範囲で用いることができ、1
から20当量の範囲が好ましい。
【0158】また、(1a)と(16)とを脱水剤を用
いて、必要に応じて溶媒中、場合によっては触媒存在
下、直接反応させることによっても本発明化合物(1
c)を製造することができる。溶媒としては、反応に不
活性であればよく、例えば、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベン
ゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジク
ロロメタン、クロロホルム、1、2−ジクロロエタン等
のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、
アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニ
トリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリ
ドン、N,N’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド
類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭
化水素類、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好
ましくは、ジクロロメタン、クロロホルム、1、2−ジ
クロロエタン等が挙げられる。触媒としては、例えば、
4−ジメチルアミノピリジン、テトラ−N−ブチルアン
モニウムブロミド等が用いられる。脱水剤としては、濃
硫酸、ジシクロヘキシルカルボジイミド、五塩化リン、
オキシ塩化リン、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ア
ゾジカルボン酸ジエチル−トリフェニルホスフィン、1
−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボ
ジイミド等が用いられる。反応温度は,−80℃から溶
媒の沸点の範囲で行うことができ、0℃から溶媒の沸点
の範囲が好ましい。反応時間としては、5分から100
時間の範囲で行うことができ、1時間から48時間の範
囲が好ましい。塩基の当量としては、(5)に対して、
0.01から50当量の範囲で用いることができ、0.
1から20当量の範囲が好ましい。また、基質の当量と
しては、(12)は(5)に対して、0.5から50当
量の範囲で用いることができ、1から20当量の範囲が
好ましい。脱水剤の当量としては、(13)に対して、
0.1から100当量の範囲で用いることができ、1か
ら50当量の範囲が好ましい。
いて、必要に応じて溶媒中、場合によっては触媒存在
下、直接反応させることによっても本発明化合物(1
c)を製造することができる。溶媒としては、反応に不
活性であればよく、例えば、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベン
ゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジク
ロロメタン、クロロホルム、1、2−ジクロロエタン等
のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、
アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニ
トリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリ
ドン、N,N’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド
類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭
化水素類、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好
ましくは、ジクロロメタン、クロロホルム、1、2−ジ
クロロエタン等が挙げられる。触媒としては、例えば、
4−ジメチルアミノピリジン、テトラ−N−ブチルアン
モニウムブロミド等が用いられる。脱水剤としては、濃
硫酸、ジシクロヘキシルカルボジイミド、五塩化リン、
オキシ塩化リン、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ア
ゾジカルボン酸ジエチル−トリフェニルホスフィン、1
−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボ
ジイミド等が用いられる。反応温度は,−80℃から溶
媒の沸点の範囲で行うことができ、0℃から溶媒の沸点
の範囲が好ましい。反応時間としては、5分から100
時間の範囲で行うことができ、1時間から48時間の範
囲が好ましい。塩基の当量としては、(5)に対して、
0.01から50当量の範囲で用いることができ、0.
1から20当量の範囲が好ましい。また、基質の当量と
しては、(12)は(5)に対して、0.5から50当
量の範囲で用いることができ、1から20当量の範囲が
好ましい。脱水剤の当量としては、(13)に対して、
0.1から100当量の範囲で用いることができ、1か
ら50当量の範囲が好ましい。
【0159】本発明化合物(1c)は、式(17)で表
されるギ酸ハライド化合物、ギ酸エステル化合物または
ギ酸アミド化合物と必要に応じて溶媒中、場合によって
は触媒存在下、反応させることにより本発明化合物(1
d)に変換できる。さらに(1d)は、必要に応じて溶
媒中、必要に応じて塩基存在下、場合によっては触媒存
在下、式(18)で表されるアルキルハライドまたはア
ルキル硫酸エステル等と反応させることにより、本発明
化合物(1e)に変換できる。また、(1c)から(1
d)への反応では、塩基を過剰に用いて、(1d)を単
離せずに直接(1e)を合成することもできる。溶媒と
しては、反応に不活性であればよく、例えば、ジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等の
エーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族
炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、1、2−
ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル
等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリ
ル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
N−メチルピロリドン等のアミド類、ペンタン、ヘキサ
ン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルス
ルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙
げられ、好ましくは、テトラヒドロフラン、ベンゼン、
キシレン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、
1,2−ジクロロエタン、アセトニトリル、ジメチルホ
ルムアミド等が挙げられる。塩基としては、例えば、ト
リエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、N−メ
チルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン等の有機
塩基や炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナト
リウム等の無機塩基が用いられる。触媒としては、例え
ば、テトラ−N−ブチルアンモニウムブロミド等が用い
られる。反応温度は,−80℃から溶媒の沸点の範囲で
行うことができ、0℃から溶媒の沸点の範囲が好まし
い。反応時間としては、5分から100時間の範囲で行
うことができ、1時間から48時間の範囲が好ましい。
塩基の当量としては、(1c)に対して、0.05から
150当量の範囲で用いることができ、1から20当量
の範囲が好ましい。また、基質の当量としては、(1
7)は(1c)に対して、0.5から50当量の範囲で
用いることができ、1から20当量の範囲が好ましい。
されるギ酸ハライド化合物、ギ酸エステル化合物または
ギ酸アミド化合物と必要に応じて溶媒中、場合によって
は触媒存在下、反応させることにより本発明化合物(1
d)に変換できる。さらに(1d)は、必要に応じて溶
媒中、必要に応じて塩基存在下、場合によっては触媒存
在下、式(18)で表されるアルキルハライドまたはア
ルキル硫酸エステル等と反応させることにより、本発明
化合物(1e)に変換できる。また、(1c)から(1
d)への反応では、塩基を過剰に用いて、(1d)を単
離せずに直接(1e)を合成することもできる。溶媒と
しては、反応に不活性であればよく、例えば、ジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等の
エーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族
炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、1、2−
ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル
等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリ
ル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
N−メチルピロリドン等のアミド類、ペンタン、ヘキサ
ン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルス
ルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙
げられ、好ましくは、テトラヒドロフラン、ベンゼン、
キシレン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、
1,2−ジクロロエタン、アセトニトリル、ジメチルホ
ルムアミド等が挙げられる。塩基としては、例えば、ト
リエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、N−メ
チルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン等の有機
塩基や炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナト
リウム等の無機塩基が用いられる。触媒としては、例え
ば、テトラ−N−ブチルアンモニウムブロミド等が用い
られる。反応温度は,−80℃から溶媒の沸点の範囲で
行うことができ、0℃から溶媒の沸点の範囲が好まし
い。反応時間としては、5分から100時間の範囲で行
うことができ、1時間から48時間の範囲が好ましい。
塩基の当量としては、(1c)に対して、0.05から
150当量の範囲で用いることができ、1から20当量
の範囲が好ましい。また、基質の当量としては、(1
7)は(1c)に対して、0.5から50当量の範囲で
用いることができ、1から20当量の範囲が好ましい。
【0160】(1)のGが式G2からG14で表される化
合物は、原料となるフェニル酢酸化合物の代わりに、ベ
ンゼン環のニトロ基のオルト位に式G2からG14で表さ
れる基が置換した化合物を出発原料として用いることに
より同様に製造できる。ニトロ基のオルト位にG2、
G5,G6またはG7で表される基が置換した化合物は、
例えば国際出願公開WO96/26191、国際出願公
開WO96/36615あるいは特開平9−10467
6号公報記載の方法を参考に、G3またはG9で表される
基が置換した化合物は、例えばWO99/20615記
載の方法を参考に、G4が置換した化合物は、例えば国
際出願公開WO96/36229記載の方法を参考に、
G10が置換した化合物は、例えばドイツ特許19756
115記載の方法を参考に、G11、G12またはG14が置
換した化合物は、例えば特開平11−335361号公
報記載の方法を参考に、G13が置換した化合物は、例え
ば特開平11−220050号公報、特開平7−179
450号公報等記載の方法を参考に、それぞれ製造する
ことができる。
合物は、原料となるフェニル酢酸化合物の代わりに、ベ
ンゼン環のニトロ基のオルト位に式G2からG14で表さ
れる基が置換した化合物を出発原料として用いることに
より同様に製造できる。ニトロ基のオルト位にG2、
G5,G6またはG7で表される基が置換した化合物は、
例えば国際出願公開WO96/26191、国際出願公
開WO96/36615あるいは特開平9−10467
6号公報記載の方法を参考に、G3またはG9で表される
基が置換した化合物は、例えばWO99/20615記
載の方法を参考に、G4が置換した化合物は、例えば国
際出願公開WO96/36229記載の方法を参考に、
G10が置換した化合物は、例えばドイツ特許19756
115記載の方法を参考に、G11、G12またはG14が置
換した化合物は、例えば特開平11−335361号公
報記載の方法を参考に、G13が置換した化合物は、例え
ば特開平11−220050号公報、特開平7−179
450号公報等記載の方法を参考に、それぞれ製造する
ことができる。
【0161】それぞれの工程で製造される本発明化合物
またはその中間体は常法により反応液から得ることがで
きるが、化合物を精製する必要が生じた場合には、再結
晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によっ
て分離、精製することができる。
またはその中間体は常法により反応液から得ることがで
きるが、化合物を精製する必要が生じた場合には、再結
晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によっ
て分離、精製することができる。
【0162】次に、本発明に包含される化合物の例を第
1表に示す。但し、本発明化合物は、これらのみに限定
されるものではない。
1表に示す。但し、本発明化合物は、これらのみに限定
されるものではない。
【0163】なお、表中の略号はそれぞれ以下の意味を
示す。
示す。
【0164】Me:メチル基、Et:エチル基、Pr:
プロピル基、Bu:ブチル基、Pen:ペンチル基、He
x:ヘキシル基、Hep:はヘプチル基、Oct:オク
チル基、Non:ノニル基、Dec:デシル基、Und
ec:ウンデカニル基、Dodec:ドデシル基、P
h:フェニル基、n:ノーマル、i:イソ、s:セカンダ
リー、t:ターシャリー、c:シクロ。
プロピル基、Bu:ブチル基、Pen:ペンチル基、He
x:ヘキシル基、Hep:はヘプチル基、Oct:オク
チル基、Non:ノニル基、Dec:デシル基、Und
ec:ウンデカニル基、Dodec:ドデシル基、P
h:フェニル基、n:ノーマル、i:イソ、s:セカンダ
リー、t:ターシャリー、c:シクロ。
【0165】また、表中のYaおよびYbの意味は前記
と異なる。
と異なる。
【0166】〔第1表〕
【0167】
【化21】
【0168】
【化22】
【0169】
【化23】
【0170】
【化24】
【0171】
【化25】
【0172】
【化26】
【0173】
【化27】
【0174】
【化28】
【0175】
【化29】
【0176】
【化30】
【0177】
【化31】
【0178】
【化32】
【0179】
【化33】
【0180】
【化34】
【0181】
【表1】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ya Yb X
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
H MeNHC(O) H
H EtNHC(O) H
H n-PrNHC(O) H
H i-PrNHC(O) H
H n-BuNHC(O) H
H i-BuNHC(O) H
H s-BuNHC(O) H
H t-BuNHC(O) H
H n-PenNHC(O) H
H 3-Me-n-BuNHC(O) H
H n-HexNHC(O) H
H c-PrNHC(O) H
H c-HexNHC(O) H
H PhCH2NHC(O) H
H PhNHC(O) H
H 1-Naphthyl-NHC(O) H
H 2-Naphthyl-NHC(O) H
H 1-Me-Pyrazol-5-yl-NHC(O) H
H 1-Me-3-Cl-Pyrazol-5-yl-NHC(O) H
H 2-F-Furan-3-yl-NHC(O) H
H 1-Me-Pyrrol-2-yl-NHC(O) H
H Furan-2-yl-NHC(O) H
H Thiazol-2-yl-NHC(O) H
H Pyridin-3-yl-NHC(O) H
H 2-Cl-Ph-NHC(O) H
H 3-Cl-Ph-NHC(O) H
H 4-Cl-Ph-NHC(O) H
H 2-F-Ph-NHC(O) H
H 3-F-Ph-NHC(O) H
H 4-F-Ph-NHC(O) H
H 2-Me-Ph-NHC(O) H
H 3-Me-Ph-NHC(O) H
H 4-Me-Ph-NHC(O) H
H 2-MeO-Ph-NHC(O) H
H 3-MeO-Ph-NHC(O) H
H 4-MeO-Ph-NHC(O) H
H 4-Br-Ph-NHC(O) H
H 2,4-Cl2-Ph-NHC(O) H
H 3,4-Cl2-Ph-NHC(O) H
H 2,4,6-Cl3-Ph-NHC(O) H
H 3,4-(MeO)2-Ph-NHC(O) H
H 2-Cl-4-Me-Ph-NHC(O) H
H 2-MeO-4-Me-Ph-NHC(O) H
H 2,4-Me2-Ph-NHC(O) H
H 2,5-Me2-Ph-NHC(O) H
H 2,6-F2-Ph-NHC(O) H
H 2,3,4,5,6-F5-Ph-NHC(O) H
H 4-Et-Ph-NHC(O) H
H 4-i-Pr-Ph-NHC(O) H
H 4-t-Bu-Ph-NHC(O) H
H 4-CF3-Ph-NHC(O) H
H 4-i-PrO-Ph-NHC(O) H
H 4-t-BuO-Ph-NHC(O) H
H 4-CHF2O-Ph-NHC(O) H
H 4-CF3O-Ph-NHC(O) H
H 4-MeS-Ph-NHC(O) H
H 4-CHO-Ph-NHC(O) H
H 4-NO2-Ph-NHC(O) H
H 4-CN-Ph-NHC(O) H
H 4-PhCH2O-Ph-NHC(O) H
H 4-MeC(O)-Ph-NHC(O) H
H 4-PhC(O)-Ph -NHC(O) H
H 4-MeOCH2-Ph-NHC(O) H
H 4-MeSCH2-Ph-NHC(O) H
H 4-MeC(O)O-Ph-NHC(O) H
H 4-Ph-Ph-NHC(O) H
H 4-PhO-Ph-NHC(O) H
H 2,3-Cl2-Ph-NHC(O) H
H 3,5-Cl2-Ph-NHC(O) H
H 2,6-Cl2-Ph-NHC(O) H
H 2,5-Cl2-Ph-NHC(O) H
H 2,3-F2-Ph-NHC(O) H
H 2,5-F2-Ph-NHC(O) H
H 3,4-F2-Ph-NHC(O) H
H 3,5-F2-Ph-NHC(O) H
H 2,4-F2-Ph-NHC(O) H
H 2-CF3-Ph-NHC(O) H
H 2-F-6-CF3-Ph-NHC(O) H
H 2-F-6-Cl-Ph-NHC(O) H
H 2-F-6-Me-Ph-NHC(O) H
H 2-F-6-MeO-Ph-NHC(O) H
H 2-F-4-Cl-Ph-NHC(O) H
H 2-F-4-CF3-Ph-NHC(O) H
H 2-F-4-Me-Ph-NHC(O) H
H 2-F-4-MeO-Ph-NHC(O) H
H 3-F-4-Cl-Ph-NHC(O) H
H 3-F-4-Me-Ph-NHC(O) H
H 3-F-4-MeO-Ph-NHC(O) H
H 4-F-2-Cl-Ph-NHC(O) H
H 4-F-2-Me-Ph-NHC(O) H
H 4-F-2-MeO-Ph-NHC(O) H
H 4-F-3-Cl-Ph-NHC(O) H
H 4-F-3-Me-Ph-NHC(O) H
H 4-F-3-MeO-Ph-NHC(O) H
H 2-OH-Ph-NHC(O) H
H 4-I-Ph-NHC(O) H
H 4-MeOC(O)-Ph-NHC(O) H
H 2,6-Me2-Ph-NHC(O) H
H 2,6-(MeO)2-Ph-NHC(O) H
H 3-CF3-Ph-NHC(O) H
H 2-Br-Ph-NHC(O) H
H 3-Br-Ph-NHC(O) H
H 2-MeC(O)-Ph-NHC(O) H
H 4-c-Pr-Ph-NHC(O) H
H 4-PhS-Ph-NHC(O) H
H 2,3-Me2-Ph-NHC(O) H
H 3,4-Me2-Ph-NHC(O) H
H 3,5-Me2-Ph-NHC(O) H
H 2,4-(MeO)2-Ph-NHC(O) H
H 2-F-4-I-Ph-NHC(O) H
H 2-F-4-EtO-Ph-NHC(O) H
H 2-F-6-Ph-Ph-NHC(O) H
H 3,4-methylenedioxy-Ph-NHC(O) H
H 3,4-ethylenedioxy-Ph-NHC(O) H
H 2-F-4-Br-Ph-NHC(O) H
H 2-Cl-4-Me-Ph-NHC(O) H
H 2,4,6-Me3-Ph-NHC(O) H
H Ph-NHC(O) 3-Cl
H Ph-NHC(O) 4-Cl
H Ph-NHC(O) 5-Cl
H Ph-NHC(O) 6-Cl
H Ph-NHC(O) 3-CF3
H Ph-NHC(O) 4-CF3
H Ph-NHC(O) 5-CF3
H Ph-NHC(O) 3-Me
H Ph-NHC(O) 4-Me
H Ph-NHC(O) 5-Me
H Ph-NHC(O) 6-Me
H Ph-NHC(O) 3-F
H Ph-NHC(O) 4-F
H Ph-NHC(O) 5-F
H Ph-NHC(O) 6-F
H Ph-NHC(O) 3-MeO
H Ph-NHC(O) 4-MeO
H Ph-NHC(O) 5-MeO
H Ph-NHC(O) 6-MeO
H Ph-NHC(O) 3,4-Me2
H Ph-NHC(O) 3,5-Me2
H Ph-NHC(O) 3,6-Me2
H Ph-NHC(O) 4,5-Me2
H Ph-NHC(O) 4,6-Me2
H Ph-NHC(O) 5,6-Me2
H Ph-NHC(O) 3,4-(MeO)2
H Ph-NHC(O) 3,5-(MeO)2
H Ph-NHC(O) 3,6-(MeO)2
H Ph-NHC(O) 4,5-(MeO)2
H Ph-NHC(O) 4,6-(MeO)2
H Ph-NHC(O) 5,6-(MeO)2
H Ph-NHC(O) 3,4-Cl2
H Ph-NHC(O) 3,5-Cl2
H Ph-NHC(O) 3,6-Cl2
H Ph-NHC(O) 4,5-Cl2
H Ph-NHC(O) 4,6-Cl2
H Ph-NHC(O) 5,6-Cl2
H Ph-NHC(O) 3,4-F2
H Ph-NHC(O) 3,5-F2
H Ph-NHC(O) 3,6-F2
H Ph-NHC(O) 4,5-F2
H Ph-NHC(O) 4,6-F2
H Ph-NHC(O) 5,6-F2
H Ph-NHC(O) 4-t-Bu
H Ph-NHC(O) 4-CN
H Ph-NHC(O) 4-Et
H Ph-NHC(O) 4-COOMe
H Ph-NHC(O) 4-COOEt
H Ph-NHC(O) 4-COMe
H Ph-NHC(O) 4-COPh
H Ph-NHC(O) 4-F-5-Cl
H Ph-NHC(O) 4-F-5-Me
H Ph-NHC(O) 4-Me-5-Cl
H Ph-NHC(O) 5-Cl-6-Me
H 2-Cl-Ph-NHC(O) 4-Cl
H 2-Cl-Ph-NHC(O) 5-Cl
H 2-Cl-Ph-NHC(O) 4-CF3
H 2-Cl-Ph-NHC(O) 5-CF3
H 2-Cl-Ph-NHC(O) 4-Me
H 2-Cl-Ph-NHC(O) 5-Me
H 2-Cl-Ph-NHC(O) 4-F
H 2-Cl-Ph-NHC(O) 5-F
H 2-Cl-Ph-NHC(O) 4-MeO
H 2-Cl-Ph-NHC(O) 5-MeO
H 2-Cl-Ph-NHC(O) 4-t-Bu
H 2-Cl-Ph-NHC(O) 4-Et
H 3-Cl-Ph-NHC(O) 4-Cl
H 3-Cl-Ph-NHC(O) 5-Cl
H 3-Cl-Ph-NHC(O) 4-CF3
H 3-Cl-Ph-NHC(O) 5-CF3
H 3-Cl-Ph-NHC(O) 4-Me
H 3-Cl-Ph-NHC(O) 5-Me
H 3-Cl-Ph-NHC(O) 4-F
H 3-Cl-Ph-NHC(O) 5-F
H 3-Cl-Ph-NHC(O) 4-MeO
H 3-Cl-Ph-NHC(O) 5-MeO
H 4-Cl-Ph-NHC(O) 4-Cl
H 4-Cl-Ph-NHC(O) 5-Cl
H 4-Cl-Ph-NHC(O) 4-CF3
H 4-Cl-Ph-NHC(O) 4-Me
H 4-Cl-Ph-NHC(O) 5-Me
H 4-Cl-Ph-NHC(O) 4-F
H 4-Cl-Ph-NHC(O) 5-F
H 4-Cl-Ph-NHC(O) 4-MeO
H 4-Cl-Ph-NHC(O) 5-MeO
H 4-Cl-Ph-NHC(O) 4-t-Bu
H 4-Cl-Ph-NHC(O) 4-Et
H 2-Me-Ph-NHC(O) 4-Cl
H 2-Me-Ph-NHC(O) 5-Cl
H 2-Me-Ph-NHC(O) 4-CF3
H 2-Me-Ph-NHC(O) 5-CF3
H 2-Me-Ph-NHC(O) 4-Me
H 2-Me-Ph-NHC(O) 5-Me
H 2-Me-Ph-NHC(O) 4-F
H 2-Me-Ph-NHC(O) 5-F
H 2-Me-Ph-NHC(O) 4-MeO
H 2-Me-Ph-NHC(O) 5-MeO
H 3-Me-Ph-NHC(O) 4-Cl
H 3-Me-Ph-NHC(O) 5-Cl
H 3-Me-Ph-NHC(O) 4-CF3
H 3-Me-Ph-NHC(O) 5-CF3
H 3-Me-Ph-NHC(O) 4-Me
H 3-Me-Ph-NHC(O) 5-Me
H 3-Me-Ph-NHC(O) 4-F
H 3-Me-Ph-NHC(O) 5-F
H 3-Me-Ph-NHC(O) 4-MeO
H 3-Me-Ph-NHC(O) 5-MeO
H 4-Me-Ph-NHC(O) 4-Cl
H 4-Me-Ph-NHC(O) 5-Cl
H 4-Me-Ph-NHC(O) 4-CF3
H 4-Me-Ph-NHC(O) 4-Me
H 4-Me-Ph-NHC(O) 5-Me
H 4-Me-Ph-NHC(O) 4-F
H 4-Me-Ph-NHC(O) 5-F
H 4-Me-Ph-NHC(O) 4-MeO
H 4-Me-Ph-NHC(O) 5-MeO
H 4-Me-Ph-NHC(O) 4-t-Bu
H 4-Me-Ph-NHC(O) 4-Et
H 2-F-Ph-NHC(O) 4-Cl
H 2-F-Ph-NHC(O) 5-Cl
H 2-F-Ph-NHC(O) 4-CF3
H 2-F-Ph-NHC(O) 4-Me
H 2-F-Ph-NHC(O) 5-Me
H 2-F-Ph-NHC(O) 4-F
H 2-F-Ph-NHC(O) 5-F
H 2-F-Ph-NHC(O) 4-MeO
H 2-F-Ph-NHC(O) 5-MeO
H 2-F-Ph-NHC(O) 4-t-Bu
H 2-F-Ph-NHC(O) 4-Et
H 3-F-Ph-NHC(O) 4-Cl
H 3-F-Ph-NHC(O) 5-Cl
H 3-F-Ph-NHC(O) 4-CF3
H 3-F-Ph-NHC(O) 5-CF3
H 3-F-Ph-NHC(O) 4-Me
H 3-F-Ph-NHC(O) 5-Me
H 3-F-Ph-NHC(O) 4-F
H 3-F-Ph-NHC(O) 5-F
H 3-F-Ph-NHC(O) 4-MeO
H 3-F-Ph-NHC(O) 5-MeO
H 4-F-Ph-NHC(O) 4-Cl
H 4-F-Ph-NHC(O) 5-Cl
H 4-F-Ph-NHC(O) 4-CF3
H 4-F-Ph-NHC(O) 4-Me
H 4-F-Ph-NHC(O) 5-Me
H 4-F-Ph-NHC(O) 4-F
H 4-F-Ph-NHC(O) 5-F
H 4-F-Ph-NHC(O) 4-MeO
H 4-F-Ph-NHC(O) 5-MeO
H 4-F-Ph-NHC(O) 4-t-Bu
H 4-F-Ph-NHC(O) 4-Et
H 2-MeO-Ph-NHC(O) 4-Cl
H 2-MeO-Ph-NHC(O) 5-Cl
H 2-MeO-Ph-NHC(O) 4-CF3
H 2-MeO-Ph-NHC(O) 4-Me
H 2-MeO-Ph-NHC(O) 5-Me
H 2-MeO-Ph-NHC(O) 4-F
H 2-MeO-Ph-NHC(O) 5-F
H 2-MeO-Ph-NHC(O) 4-MeO
H 2-MeO-Ph-NHC(O) 5-MeO
H 3-MeO-Ph-NHC(O) 4-Cl
H 3-MeO-Ph-NHC(O) 5-Cl
H 3-MeO-Ph-NHC(O) 4-CF3
H 3-MeO-Ph-NHC(O) 4-Me
H 3-MeO-Ph-NHC(O) 5-Me
H 3-MeO-Ph-NHC(O) 4-F
H 3-MeO-Ph-NHC(O) 5-F
H 3-MeO-Ph-NHC(O) 4-MeO
H 3-MeO-Ph-NHC(O) 5-MeO
H 4-MeO-Ph-NHC(O) 4-Cl
H 4-MeO-Ph-NHC(O) 5-Cl
H 4-MeO-Ph-NHC(O) 4-CF3
H 4-MeO-Ph-NHC(O) 4-Me
H 4-MeO-Ph-NHC(O) 5-Me
H 4-MeO-Ph-NHC(O) 4-F
H 4-MeO-Ph-NHC(O) 5-F
H 4-MeO-Ph-NHC(O) 4-MeO
H 4-MeO-Ph-NHC(O) 5-MeO
H 2-Br-Ph-NHC(O) 4-Cl
H 2-Br-Ph-NHC(O) 5-Cl
H 2-Br-Ph-NHC(O) 4-CF3
H 2-Br-Ph-NHC(O) 4-Me
H 2-Br-Ph-NHC(O) 5-Me
H 2-Br-Ph-NHC(O) 4-F
H 2-Br-Ph-NHC(O) 5-F
H 2-Br-Ph-NHC(O) 4-MeO
H 2-Br-Ph-NHC(O) 5-MeO
H 3-Br-Ph-NHC(O) 4-Cl
H 3-Br-Ph-NHC(O) 5-Cl
H 3-Br-Ph-NHC(O) 4-CF3
H 3-Br-Ph-NHC(O) 4-Me
H 3-Br-Ph-NHC(O) 5-Me
H 3-Br-Ph-NHC(O) 4-F
H 3-Br-Ph-NHC(O) 5-F
H 3-Br-Ph-NHC(O) 4-MeO
H 3-Br-Ph-NHC(O) 5-MeO
H 4-Br-Ph-NHC(O) 4-Cl
H 4-Br-Ph-NHC(O) 5-Cl
H 4-Br-Ph-NHC(O) 4-CF3
H 4-Br-Ph-NHC(O) 4-Me
H 4-Br-Ph-NHC(O) 5-Me
H 4-Br-Ph-NHC(O) 4-F
H 4-Br-Ph-NHC(O) 5-F
H 4-Br-Ph-NHC(O) 4-MeO
H 4-Br-Ph-NHC(O) 5-MeO
H 4-Et-Ph-NHC(O) 4-Cl
H 4-Et-Ph-NHC(O) 5-Cl
H 4-Et-Ph-NHC(O) 4-CF3
H 4-Et-Ph-NHC(O) 4-Me
H 4-Et-Ph-NHC(O) 5-Me
H 4-Et-Ph-NHC(O) 4-F
H 4-Et-Ph-NHC(O) 5-F
H 4-Et-Ph-NHC(O) 4-MeO
H 4-Et-Ph-NHC(O) 5-MeO
H 4-Pr-Ph-NHC(O) 4-Cl
H 4-Pr-Ph-NHC(O) 5-Cl
H 4-Pr-Ph-NHC(O) 4-Me
H 4-Pr-Ph-NHC(O) 5-Me
H 4-Pr-Ph-NHC(O) 4-F
H 4-Pr-Ph-NHC(O) 5-F
H 4-t-Bu-Ph-NHC(O) 4-Cl
H 4-t-Bu-Ph-NHC(O) 5-Cl
H 4-t-Bu-Ph-NHC(O) 4-Me
H 4-t-Bu-Ph-NHC(O) 5-Me
H 4-t-Bu-Ph-NHC(O) 4-F
H 4-t-Bu-Ph-NHC(O) 5-F
H 2,6-F2-Ph-NHC(O) 4-Cl
H 2,6-F2-Ph-NHC(O) 5-Cl
H 2,6-F2-Ph-NHC(O) 4-CF3
H 2,6-F2-Ph-NHC(O) 4-Me
H 2,6-F2-Ph-NHC(O) 5-Me
H 2,6-F2-Ph-NHC(O) 4-F
H 2,6-F2-Ph-NHC(O) 5-F
H 2,6-F2-Ph-NHC(O) 4-MeO
H 2,6-F2-Ph-NHC(O) 5-MeO
H 2,6-F2-Ph-NHC(O) 4-t-Bu
H 2,6-F2-Ph-NHC(O) 4-Et
H MeN(Me)C(O) H
H EtN(Me)C(O) H
H n-PrN(Me)C(O) H
H i-PrN(Me)C(O) H
H n-BuN(Me)C(O) H
H i-BuN(Me)C(O) H
H s-BuN(Me)C(O) H
H t-BuN(Me)C(O) H
H n-PenN(Me)C(O) H
H 3-Me-n-BuN(Me)C(O) H
H n-HexN(Me)C(O) H
H c-PrN(Me)C(O) H
H c-HexN(Me)C(O) H
H PhCH2N(Me)C(O) H
H PhN(Me)C(O) H
H 1-Naphthyl-N(Me)C(O) H
H 2-Naphthyl-N(Me)C(O) H
H 1-Me-Pyrazol-5-yl-N(Me)C(O) H
H 2-Cl-Ph-N(Me)C(O) H
H 3-Cl-Ph-N(Me)C(O) H
H 4-Cl-Ph-N(Me)C(O) H
H 2-F-Ph-N(Me)C(O) H
H 3-F-Ph-N(Me)C(O) H
H 4-F-Ph-N(Me)C(O) H
H 2-Me-Ph-N(Me)C(O) H
H 3-Me-Ph-N(Me)C(O) H
H 4-Me-Ph-N(Me)C(O) H
H 2-MeO-Ph-N(Me)C(O) H
H 3-MeO-Ph-N(Me)C(O) H
H 4-MeO-Ph-N(Me)C(O) H
H 4-Br-Ph-N(Me)C(O) H
H 2,4-Cl2-Ph-N(Me)C(O) H
H 3,4-Cl2-Ph-N(Me)C(O) H
H 4-Et-Ph-N(Me)C(O) H
H 4-i-Pr-Ph-N(Me)C(O) H
H 4-t-Bu-Ph-N(Me)C(O) H
H 4-CF3-Ph-N(Me)C(O) H
H 2,3-Cl2-Ph-N(Me)C(O) H
H 3,5-Cl2-Ph-N(Me)C(O) H
H 2,6-Cl2-Ph-N(Me)C(O) H
H 2,5-Cl2-Ph-N(Me)C(O) H
H 2,3-F2-Ph-N(Me)C(O) H
H 2,5-F2-Ph-N(Me)C(O) H
H 3,4-F2-Ph-N(Me)C(O) H
H 3,5-F2-Ph-N(Me)C(O) H
H 2,4-F2-Ph-N(Me)C(O) H
H 2-CF3-Ph-N(Me)C(O) H
H 2-F-6-CF3-Ph-N(Me)C(O) H
H 2-F-6-Cl-Ph-N(Me)C(O) H
H 2-F-6-Me-Ph-N(Me)C(O) H
H 2-F-6-MeO-Ph-N(Me)C(O) H
H 2-F-4-Cl-Ph-N(Me)C(O) H
H 2-F-4-CF3-Ph-N(Me)C(O) H
H 2-F-4-Me-Ph-N(Me)C(O) H
H 2-F-4-MeO-Ph-N(Me)C(O) H
H 3-F-4-Cl-Ph-N(Me)C(O) H
H 3-F-4-Me-Ph-N(Me)C(O) H
H 3-F-4-MeO-Ph-N(Me)C(O) H
H 4-F-2-Cl-Ph-N(Me)C(O) H
H 4-F-2-Me-Ph-N(Me)C(O) H
H 4-F-2-MeO-Ph-N(Me)C(O) H
H 4-F-3-Cl-Ph-N(Me)C(O) H
H 4-F-3-Me-Ph-N(Me)C(O) H
H 4-F-3-MeO-Ph-N(Me)C(O) H
H 2-OH-Ph-N(Me)C(O) H
H 4-I-Ph-N(Me)C(O) H
H 4-MeOC(O)-Ph-N(Me)C(O) H
H 2,6-Me2-Ph-N(Me)C(O) H
H 2,6-(MeO)2-Ph-N(Me)C(O) H
H 3-CF3-Ph-N(Me)C(O) H
H 2-Br-Ph-N(Me)C(O) H
H 3-Br-Ph-N(Me)C(O) H
H 2-MeC(O)-Ph-N(Me)C(O) H
H 4-c-Pr-Ph-N(Me)C(O) H
H 4-PhS-Ph-N(Me)C(O) H
H 2,3-Me2-Ph-N(Me)C(O) H
H 3,4-Me2-Ph-N(Me)C(O) H
H 3,5-Me2-Ph-N(Me)C(O) H
H 2,4-(MeO)2-Ph-N(Me)C(O) H
H 2-F-4-I-Ph-N(Me)C(O) H
H 2-F-4-EtO-Ph-N(Me)C(O) H
H 2-F-6-Ph-Ph-N(Me)C(O) H
H 3,4-methylenedioxy-Ph-N(Me)C(O) H
H 3,4-ethylenedioxy-Ph-N(Me)C(O) H
H 2-F-4-Br-Ph-N(Me)C(O) H
H 2-Cl-4-Me-Ph-N(Me)C(O) H
H 2,4,6-Me3-Ph-N(Me)C(O) H
H Ph-N(Me)C(O) 4-Cl
H Ph-N(Me)C(O) 4-Me
H Ph-N(Me)C(O) 4-F
H Ph-N(Me)C(O) 4-MeO
H Ph-N(Me)C(O) 4-t-Bu
H Ph-N(Me)C(O) 4-Et
H 2-Cl-Ph-N(Me)C(O) 4-Cl
H 2-Cl-Ph-N(Me)C(O) 4-Me
H 2-Cl-Ph-N(Me)C(O) 4-F
H 2-Cl-Ph-N(Me)C(O) 4-MeO
H 2-Cl-Ph-N(Me)C(O) 4-t-Bu
H 2-Cl-Ph-N(Me)C(O) 4-Et
H 3-Cl-Ph-N(Me)C(O) 4-Cl
H 3-Cl-Ph-N(Me)C(O) 4-Me
H 3-Cl-Ph-N(Me)C(O) 4-F
H 3-Cl-Ph-N(Me)C(O) 4-MeO
H 4-Cl-Ph-N(Me)C(O) 4-Cl
H 4-Cl-Ph-N(Me)C(O) 4-Me
H 4-Cl-Ph-N(Me)C(O) 4-F
H 4-Cl-Ph-N(Me)C(O) 4-MeO
H 4-Cl-Ph-N(Me)C(O) 4-t-Bu
H 4-Cl-Ph-N(Me)C(O) 4-Et
H 2-Me-Ph-N(Me)C(O) 4-Cl
H 2-Me-Ph-N(Me)C(O) 4-Me
H 2-Me-Ph-N(Me)C(O) 4-F
H 2-Me-Ph-N(Me)C(O) 4-MeO
H 2-Me-Ph-N(Me)C(O) 5-MeO
H 3-Me-Ph-N(Me)C(O) 4-Cl
H 3-Me-Ph-N(Me)C(O) 4-Me
H 3-Me-Ph-N(Me)C(O) 4-F
H 3-Me-Ph-N(Me)C(O) 4-MeO
H 4-Me-Ph-N(Me)C(O) 4-Cl
H 4-Me-Ph-N(Me)C(O) 4-Me
H 4-Me-Ph-N(Me)C(O) 4-F
H 4-Me-Ph-N(Me)C(O) 4-MeO
H 4-Me-Ph-N(Me)C(O) 4-t-Bu
H 4-Me-Ph-N(Me)C(O) 4-Et
H 2-F-Ph-N(Me)C(O) 4-Cl
H 2-F-Ph-N(Me)C(O) 4-Me
H 2-F-Ph-N(Me)C(O) 4-F
H 2-F-Ph-N(Me)C(O) 4-MeO
H 2-F-Ph-N(Me)C(O) 4-t-Bu
H 2-F-Ph-N(Me)C(O) 4-Et
H 3-F-Ph-N(Me)C(O) 4-Cl
H 3-F-Ph-N(Me)C(O) 4-Me
H 3-F-Ph-N(Me)C(O) 4-F
H 3-F-Ph-N(Me)C(O) 4-MeO
H 4-F-Ph-N(Me)C(O) 4-Cl
H 4-F-Ph-N(Me)C(O) 4-CF3
H 4-F-Ph-N(Me)C(O) 4-Me
H 4-F-Ph-N(Me)C(O) 4-F
H 4-F-Ph-N(Me)C(O) 4-MeO
H 4-F-Ph-N(Me)C(O) 4-t-Bu
H 4-F-Ph-N(Me)C(O) 4-Et
H 4-MeO-Ph-N(Me)C(O) 4-Cl
H 4-MeO-Ph-N(Me)C(O) 4-Me
H 4-MeO-Ph-N(Me)C(O) 4-F
H 4-MeO-Ph-N(Me)C(O) 4-MeO
H 2-Br-Ph-N(Me)C(O) 4-Cl
H 2-Br-Ph-N(Me)C(O) 4-Me
H 2-Br-Ph-N(Me)C(O) 4-F
H 2-Br-Ph-N(Me)C(O) 4-MeO
H 3-Br-Ph-N(Me)C(O) 4-Cl
H 3-Br-Ph-N(Me)C(O) 4-Me
H 3-Br-Ph-N(Me)C(O) 4-F
H 4-Br-Ph-N(Me)C(O) 4-Cl
H 4-Br-Ph-N(Me)C(O) 4-CF3
H 4-Br-Ph-N(Me)C(O) 4-Me
H 4-Br-Ph-N(Me)C(O) 4-F
H 4-Br-Ph-N(Me)C(O) 4-MeO
H 4-Et-Ph-N(Me)C(O) 4-Cl
H 4-Et-Ph-N(Me)C(O) 4-Me
H 4-Et-Ph-N(Me)C(O) 4-F
H 4-Et-Ph-N(Me)C(O) 4-MeO
H 4-Et-Ph-N(Me)C(O) 5-MeO
H 2,6-F2-Ph-N(Me)C(O) 4-Cl
H 2,6-F2-Ph-N(Me)C(O) 5-Cl
H 2,6-F2-Ph-N(Me)C(O) 4-CF3
H 2,6-F2-Ph-N(Me)C(O) 4-Me
H 2,6-F2-Ph-N(Me)C(O) 5-Me
H 2,6-F2-Ph-N(Me)C(O) 4-F
H 2,6-F2-Ph-N(Me)C(O) 5-F
H 2,6-F2-Ph-N(Me)C(O) 4-MeO
H 2,6-F2-Ph-N(Me)C(O) 4-t-Bu
H 2,6-F2-Ph-N(Me)C(O) 4-Et
H MeN(Et)C(O) H
H EtN(Et)C(O) H
H n-PrN(Et)C(O) H
H i-PrN(Et)C(O) H
H n-BuN(Et)C(O) H
H i-BuN(Et)C(O) H
H s-BuN(Et)C(O) H
H t-BuN(Et)C(O) H
H n-PenN(Et)C(O) H
H 3-Me-n-BuN(Et)C(O) H
H n-HexN(Et)C(O) H
H c-PrN(Et)C(O) H
H c-HexN(Et)C(O) H
H PhCH2N(Et)C(O) H
H PhN(Et)C(O) H
H 1-Naphthyl-N(Et)C(O) H
H 2-Naphthyl-N(Et)C(O) H
H 1-Me-Pyrazol-5-yl-N(Et)C(O) H
H 2-Cl-Ph-N(Et)C(O) H
H 3-Cl-Ph-N(Et)C(O) H
H 4-Cl-Ph-N(Et)C(O) H
H 2-F-Ph-N(Et)C(O) H
H 3-F-Ph-N(Et)C(O) H
H 4-F-Ph-N(Et)C(O) H
H 2-Me-Ph-N(Et)C(O) H
H 3-Me-Ph-N(Et)C(O) H
H 4-Me-Ph-N(Et)C(O) H
H 2-MeO-Ph-N(Et)C(O) H
H 3-MeO-Ph-N(Et)C(O) H
H 4-MeO-Ph-N(Et)C(O) H
H 4-Br-Ph-N(Et)C(O) H
H 2,4-Cl2-Ph-N(Et)C(O) H
H 3,4-Cl2-Ph-N(Et)C(O) H
H 4-Et-Ph-N(Et)C(O) H
H 4-i-Pr-Ph-N(Et)C(O) H
H 4-t-Bu-Ph-N(Et)C(O) H
H 4-CF3-Ph-N(Et)C(O) H
H 2,3-Cl2-Ph-N(Et)C(O) H
H 3,5-Cl2-Ph-N(Et)C(O) H
H 2,6-Cl2-Ph-N(Et)C(O) H
H 2,5-Cl2-Ph-N(Et)C(O) H
H 2,3-F2-Ph-N(Et)C(O) H
H 2,5-F2-Ph-N(Et)C(O) H
H 3,4-F2-Ph-N(Et)C(O) H
H 3,5-F2-Ph-N(Et)C(O) H
H 2,4-F2-Ph-N(Et)C(O) H
H 2-CF3-Ph-N(Et)C(O) H
H 2-F-6-CF3-Ph-N(Et)C(O) H
H 2-F-6-Cl-Ph-N(Et)C(O) H
H 2-F-6-Me-Ph-N(Et)C(O) H
H 2-F-6-MeO-Ph-N(Et)C(O) H
H 2-F-4-Cl-Ph-N(Et)C(O) H
H 2-F-4-CF3-Ph-N(Et)C(O) H
H 2-F-4-Me-Ph-N(Et)C(O) H
H 2-F-4-MeO-Ph-N(Et)C(O) H
H 3-F-4-Cl-Ph-N(Et)C(O) H
H 3-F-4-Me-Ph-N(Et)C(O) H
H 3-F-4-MeO-Ph-N(Et)C(O) H
H 4-F-2-Cl-Ph-N(Et)C(O) H
H 4-F-2-Me-Ph-N(Et)C(O) H
H 4-F-2-MeO-Ph-N(Et)C(O) H
H 4-F-3-Cl-Ph-N(Et)C(O) H
H 4-F-3-Me-Ph-N(Et)C(O) H
H 4-F-3-MeO-Ph-N(Et)C(O) H
H 2-OH-Ph-N(Et)C(O) H
H 4-I-Ph-N(Et)C(O) H
H 4-MeOC(O)-Ph-N(Et)C(O) H
H 2,6-Me2-Ph-N(Et)C(O) H
H 2,6-(MeO)2-Ph-N(Et)C(O) H
H 3-CF3-Ph-N(Et)C(O) H
H 2-Br-Ph-N(Et)C(O) H
H 3-Br-Ph-N(Et)C(O) H
H 2-MeC(O)-Ph-N(Et)C(O) H
H 4-c-Pr-Ph-N(Et)C(O) H
H 4-PhS-Ph-N(Et)C(O) H
H 2,3-Me2-Ph-N(Et)C(O) H
H 3,4-Me2-Ph-N(Et)C(O) H
H 3,5-Me2-Ph-N(Et)C(O) H
H 2,4-(MeO)2-Ph-N(Et)C(O) H
H 2-F-4-I-Ph-N(Et)C(O) H
H 2-F-4-EtO-Ph-N(Et)C(O) H
H 2-F-6-Ph-Ph-N(Et)C(O) H
H 3,4-methylenedioxy-Ph-N(Et)C(O) H
H 3,4-ethylenedioxy-Ph-N(Et)C(O) H
H 2-F-4-Br-Ph-N(Et)C(O) H
H 2-Cl-4-Me-Ph-N(Et)C(O) H
H 2,4,6-Me3-Ph-N(Et)C(O) H
H Ph-N(Et)C(O) 4-Cl
H Ph-N(Et)C(O) 4-Me
H Ph-N(Et)C(O) 4-F
H Ph-N(Et)C(O) 4-MeO
H Ph-N(Et)C(O) 4-t-Bu
H Ph-N(Et)C(O) 4-Et
H 2-Cl-Ph-N(Et)C(O) 4-Cl
H 2-Cl-Ph-N(Et)C(O) 4-Me
H 2-Cl-Ph-N(Et)C(O) 4-F
H 2-Cl-Ph-N(Et)C(O) 4-MeO
H 2-Cl-Ph-N(Et)C(O) 4-t-Bu
H 2-Cl-Ph-N(Et)C(O) 4-Et
H 3-Cl-Ph-N(Et)C(O) 4-Cl
H 3-Cl-Ph-N(Et)C(O) 4-Me
H 3-Cl-Ph-N(Et)C(O) 4-F
H 3-Cl-Ph-N(Et)C(O) 4-MeO
H 4-Cl-Ph-N(Et)C(O) 4-Cl
H 4-Cl-Ph-N(Et)C(O) 4-Me
H 4-Cl-Ph-N(Et)C(O) 4-F
H 4-Cl-Ph-N(Et)C(O) 4-MeO
H 4-Cl-Ph-N(Et)C(O) 4-t-Bu
H 4-Cl-Ph-N(Et)C(O) 4-Et
H 2-Me-Ph-N(Et)C(O) 4-Cl
H 2-Me-Ph-N(Et)C(O) 4-Me
H 2-Me-Ph-N(Et)C(O) 4-F
H 2-Me-Ph-N(Et)C(O) 4-MeO
H 2-Me-Ph-N(Et)C(O) 5-MeO
H 3-Me-Ph-N(Et)C(O) 4-Cl
H 3-Me-Ph-N(Et)C(O) 4-Me
H 3-Me-Ph-N(Et)C(O) 4-F
H 3-Me-Ph-N(Et)C(O) 4-MeO
H 4-Me-Ph-N(Et)C(O) 4-Cl
H 4-Me-Ph-N(Et)C(O) 4-Me
H 4-Me-Ph-N(Et)C(O) 4-F
H 4-Me-Ph-N(Et)C(O) 4-MeO
H 4-Me-Ph-N(Et)C(O) 4-t-Bu
H 4-Me-Ph-N(Et)C(O) 4-Et
H 2-F-Ph-N(Et)C(O) 4-Cl
H 2-F-Ph-N(Et)C(O) 4-Me
H 2-F-Ph-N(Et)C(O) 4-F
H 2-F-Ph-N(Et)C(O) 4-MeO
H 2-F-Ph-N(Et)C(O) 4-t-Bu
H 2-F-Ph-N(Et)C(O) 4-Et
H 3-F-Ph-N(Et)C(O) 4-Cl
H 3-F-Ph-N(Et)C(O) 4-Me
H 3-F-Ph-N(Et)C(O) 4-F
H 3-F-Ph-N(Et)C(O) 4-MeO
H 4-F-Ph-N(Et)C(O) 4-Cl
H 4-F-Ph-N(Et)C(O) 4-CF3
H 4-F-Ph-N(Et)C(O) 4-Me
H 4-F-Ph-N(Et)C(O) 4-F
H 4-F-Ph-N(Et)C(O) 4-MeO
H 4-F-Ph-N(Et)C(O) 4-t-Bu
H 4-F-Ph-N(Et)C(O) 4-Et
H 4-MeO-Ph-N(Et)C(O) 4-Cl
H 4-MeO-Ph-N(Et)C(O) 4-Me
H 4-MeO-Ph-N(Et)C(O) 4-F
H 4-MeO-Ph-N(Et)C(O) 4-MeO
H 2-Br-Ph-N(Et)C(O) 4-Cl
H 2-Br-Ph-N(Et)C(O) 4-Me
H 2-Br-Ph-N(Et)C(O) 4-F
H 2-Br-Ph-N(Et)C(O) 4-MeO
H 3-Br-Ph-N(Et)C(O) 4-Cl
H 3-Br-Ph-N(Et)C(O) 4-Me
H 3-Br-Ph-N(Et)C(O) 4-F
H 4-Br-Ph-N(Et)C(O) 4-Cl
H 4-Br-Ph-N(Et)C(O) 4-CF3
H 4-Br-Ph-N(Et)C(O) 4-Me
H 4-Br-Ph-N(Et)C(O) 4-F
H 4-Br-Ph-N(Et)C(O) 4-MeO
H 4-Et-Ph-N(Et)C(O) 4-Cl
H 4-Et-Ph-N(Et)C(O) 4-Me
H 4-Et-Ph-N(Et)C(O) 4-F
H 4-Et-Ph-N(Et)C(O) 4-MeO
H 4-Et-Ph-N(Et)C(O) 5-MeO
H 2,6-F2-Ph-N(Et)C(O) 4-Cl
H 2,6-F2-Ph-N(Et)C(O) 5-Cl
H 2,6-F2-Ph-N(Et)C(O) 4-CF3
H 2,6-F2-Ph-N(Et)C(O) 4-Me
H 2,6-F2-Ph-N(Et)C(O) 5-Me
H 2,6-F2-Ph-N(Et)C(O) 4-F
H 2,6-F2-Ph-N(Et)C(O) 5-F
H 2,6-F2-Ph-N(Et)C(O) 4-MeO
H 2,6-F2-Ph-N(Et)C(O) 4-t-Bu
H 2,6-F2-Ph-N(Et)C(O) 4-Et
Me MeNHC(O) H
Me EtNHC(O) H
Me n-PrNHC(O) H
Me i-PrNHC(O) H
Me n-BuNHC(O) H
Me i-BuNHC(O) H
Me s-BuNHC(O) H
Me t-BuNHC(O) H
Me n-PenNHC(O) H
Me 3-Me-n-BuNHC(O) H
Me n-HexNHC(O) H
Me c-PrNHC(O) H
Me c-HexNHC(O) H
Me PhCH2NHC(O) H
Me PhNHC(O) H
Me 1-Naphthyl-NHC(O) H
Me 2-Naphthyl-NHC(O) H
Me 1-Me-Pyrazol-5-yl-NHC(O) H
Me 1-Me-3-Cl-Pyrazol-5-yl-NHC(O) H
Me 2-F-Furan-3-yl-NHC(O) H
Me 1-Me-Pyrrol-2-yl-NHC(O) H
Me Furan-2-yl-NHC(O) H
Me Thiazol-2-yl-NHC(O) H
Me Pyridin-3-yl-NHC(O) H
Me 2-Cl-Ph-NHC(O) H
Me 3-Cl-Ph-NHC(O) H
Me 4-Cl-Ph-NHC(O) H
Me 2-F-Ph-NHC(O) H
Me 3-F-Ph-NHC(O) H
Me 4-F-Ph-NHC(O) H
Me 2-Me-Ph-NHC(O) H
Me 3-Me-Ph-NHC(O) H
Me 4-Me-Ph-NHC(O) H
Me 2-MeO-Ph-NHC(O) H
Me 3-MeO-Ph-NHC(O) H
Me 4-MeO-Ph-NHC(O) H
Me 4-Br-Ph-NHC(O) H
Me 2,4-Cl2-Ph-NHC(O) H
Me 3,4-Cl2-Ph-NHC(O) H
Me 2,4,6-Cl3-Ph-NHC(O) H
Me 3,4-(MeO)2-Ph-NHC(O) H
Me 2-Cl-4-Me-Ph-NHC(O) H
Me 2-MeO-4-Me-Ph-NHC(O) H
Me 2,4-Me2-Ph-NHC(O) H
Me 2,5-Me2-Ph-NHC(O) H
Me 2,6-F2-Ph-NHC(O) H
Me 2,3,4,5,6-F5-Ph-NHC(O) H
Me 4-Et-Ph-NHC(O) H
Me 4-i-Pr-Ph-NHC(O) H
Me 4-t-Bu-Ph-NHC(O) H
Me 4-CF3-Ph-NHC(O) H
Me 4-i-PrO-Ph-NHC(O) H
Me 4-t-BuO-Ph-NHC(O) H
Me 4-CHF2O-Ph-NHC(O) H
Me 4-CF3O-Ph-NHC(O) H
Me 4-MeS-Ph-NHC(O) H
Me 4-CHO-Ph-NHC(O) H
Me 4-NO2-Ph-NHC(O) H
Me 4-CN-Ph-NHC(O) H
Me 4-PhCH2O-Ph-NHC(O) H
Me 4-MeC(O)-Ph-NHC(O) H
Me 4-PhC(O)-Ph -NHC(O) H
Me 4-MeOCH2-Ph-NHC(O) H
Me 4-MeSCH2-Ph-NHC(O) H
Me 4-MeC(O)O-Ph-NHC(O) H
Me 4-Ph-Ph-NHC(O) H
Me 4-PhO-Ph-NHC(O) H
Me 2,3-Cl2-Ph-NHC(O) H
Me 3,5-Cl2-Ph-NHC(O) H
Me 2,6-Cl2-Ph-NHC(O) H
Me 2,5-Cl2-Ph-NHC(O) H
Me 2,3-F2-Ph-NHC(O) H
Me 2,5-F2-Ph-NHC(O) H
Me 3,4-F2-Ph-NHC(O) H
Me 3,5-F2-Ph-NHC(O) H
Me 2,4-F2-Ph-NHC(O) H
Me 2-CF3-Ph-NHC(O) H
Me 2-F-6-CF3-Ph-NHC(O) H
Me 2-F-6-Cl-Ph-NHC(O) H
Me 2-F-6-Me-Ph-NHC(O) H
Me 2-F-6-MeO-Ph-NHC(O) H
Me 2-F-4-Cl-Ph-NHC(O) H
Me 2-F-4-CF3-Ph-NHC(O) H
Me 2-F-4-Me-Ph-NHC(O) H
Me 2-F-4-MeO-Ph-NHC(O) H
Me 3-F-4-Cl-Ph-NHC(O) H
Me 3-F-4-Me-Ph-NHC(O) H
Me 3-F-4-MeO-Ph-NHC(O) H
Me 4-F-2-Cl-Ph-NHC(O) H
Me 4-F-2-Me-Ph-NHC(O) H
Me 4-F-2-MeO-Ph-NHC(O) H
Me 4-F-3-Cl-Ph-NHC(O) H
Me 4-F-3-Me-Ph-NHC(O) H
Me 4-F-3-MeO-Ph-NHC(O) H
Me 2-OH-Ph-NHC(O) H
Me 4-I-Ph-NHC(O) H
Me 4-MeOC(O)-Ph-NHC(O) H
Me 2,6-Me2-Ph-NHC(O) H
Me 2,6-(MeO)2-Ph-NHC(O) H
Me 3-CF3-Ph-NHC(O) H
Me 2-Br-Ph-NHC(O) H
Me 3-Br-Ph-NHC(O) H
Me 2-MeC(O)-Ph-NHC(O) H
Me 4-c-Pr-Ph-NHC(O) H
Me 4-PhS-Ph-NHC(O) H
Me 2,3-Me2-Ph-NHC(O) H
Me 3,4-Me2-Ph-NHC(O) H
Me 3,5-Me2-Ph-NHC(O) H
Me 2,4-(MeO)2-Ph-NHC(O) H
Me 2-F-4-I-Ph-NHC(O) H
Me 2-F-4-EtO-Ph-NHC(O) H
Me 2-F-6-Ph-Ph-NHC(O) H
Me 3,4-methylenedioxy-Ph-NHC(O) H
Me 3,4-ethylenedioxy-Ph-NHC(O) H
Me 2-F-4-Br-Ph-NHC(O) H
Me 2-Cl-4-Me-Ph-NHC(O) H
Me 2,4,6-Me3-Ph-NHC(O) H
Me Ph-NHC(O) 3-Cl
Me Ph-NHC(O) 4-Cl
Me Ph-NHC(O) 5-Cl
Me Ph-NHC(O) 6-Cl
Me Ph-NHC(O) 3-CF3
Me Ph-NHC(O) 4-CF3
Me Ph-NHC(O) 5-CF3
Me Ph-NHC(O) 3-Me
Me Ph-NHC(O) 4-Me
Me Ph-NHC(O) 5-Me
Me Ph-NHC(O) 6-Me
Me Ph-NHC(O) 3-F
Me Ph-NHC(O) 4-F
Me Ph-NHC(O) 5-F
Me Ph-NHC(O) 6-F
Me Ph-NHC(O) 3-MeO
Me Ph-NHC(O) 4-MeO
Me Ph-NHC(O) 5-MeO
Me Ph-NHC(O) 6-MeO
Me Ph-NHC(O) 3,4-Me2
Me Ph-NHC(O) 3,5-Me2
Me Ph-NHC(O) 3,6-Me2
Me Ph-NHC(O) 4,5-Me2
Me Ph-NHC(O) 4,6-Me2
Me Ph-NHC(O) 5,6-Me2
Me Ph-NHC(O) 3,4-(MeO)2
Me Ph-NHC(O) 3,5-(MeO)2
Me Ph-NHC(O) 3,6-(MeO)2
Me Ph-NHC(O) 4,5-(MeO)2
Me Ph-NHC(O) 4,6-(MeO)2
Me Ph-NHC(O) 5,6-(MeO)2
Me Ph-NHC(O) 3,4-Cl2
Me Ph-NHC(O) 3,5-Cl2
Me Ph-NHC(O) 3,6-Cl2
Me Ph-NHC(O) 4,5-Cl2
Me Ph-NHC(O) 4,6-Cl2
Me Ph-NHC(O) 5,6-Cl2
Me Ph-NHC(O) 3,4-F2
Me Ph-NHC(O) 3,5-F2
Me Ph-NHC(O) 3,6-F2
Me Ph-NHC(O) 4,5-F2
Me Ph-NHC(O) 4,6-F2
Me Ph-NHC(O) 5,6-F2
Me Ph-NHC(O) 4-t-Bu
Me Ph-NHC(O) 4-CN
Me Ph-NHC(O) 4-Et
Me Ph-NHC(O) 4-COOMe
Me Ph-NHC(O) 4-COOEt
Me Ph-NHC(O) 4-COMe
Me Ph-NHC(O) 4-COPh
Me Ph-NHC(O) 4-F-5-Cl
Me Ph-NHC(O) 4-F-5-Me
Me Ph-NHC(O) 4-Me-5-Cl
Me Ph-NHC(O) 5-Cl-6-Me
Me 2-Cl-Ph-NHC(O) 4-Cl
Me 2-Cl-Ph-NHC(O) 5-Cl
Me 2-Cl-Ph-NHC(O) 4-CF3
Me 2-Cl-Ph-NHC(O) 5-CF3
Me 2-Cl-Ph-NHC(O) 4-Me
Me 2-Cl-Ph-NHC(O) 5-Me
Me 2-Cl-Ph-NHC(O) 4-F
Me 2-Cl-Ph-NHC(O) 5-F
Me 2-Cl-Ph-NHC(O) 4-MeO
Me 2-Cl-Ph-NHC(O) 5-MeO
Me 2-Cl-Ph-NHC(O) 4-t-Bu
Me 2-Cl-Ph-NHC(O) 4-Et
Me 3-Cl-Ph-NHC(O) 4-Cl
Me 3-Cl-Ph-NHC(O) 5-Cl
Me 3-Cl-Ph-NHC(O) 4-CF3
Me 3-Cl-Ph-NHC(O) 5-CF3
Me 3-Cl-Ph-NHC(O) 4-Me
Me 3-Cl-Ph-NHC(O) 5-Me
Me 3-Cl-Ph-NHC(O) 4-F
Me 3-Cl-Ph-NHC(O) 5-F
Me 3-Cl-Ph-NHC(O) 4-MeO
Me 3-Cl-Ph-NHC(O) 5-MeO
Me 4-Cl-Ph-NHC(O) 4-Cl
Me 4-Cl-Ph-NHC(O) 5-Cl
Me 4-Cl-Ph-NHC(O) 4-CF3
Me 4-Cl-Ph-NHC(O) 4-Me
Me 4-Cl-Ph-NHC(O) 5-Me
Me 4-Cl-Ph-NHC(O) 4-F
Me 4-Cl-Ph-NHC(O) 5-F
Me 4-Cl-Ph-NHC(O) 4-MeO
Me 4-Cl-Ph-NHC(O) 5-MeO
Me 4-Cl-Ph-NHC(O) 4-t-Bu
Me 4-Cl-Ph-NHC(O) 4-Et
Me 2-Me-Ph-NHC(O) 4-Cl
Me 2-Me-Ph-NHC(O) 5-Cl
Me 2-Me-Ph-NHC(O) 4-CF3
Me 2-Me-Ph-NHC(O) 5-CF3
Me 2-Me-Ph-NHC(O) 4-Me
Me 2-Me-Ph-NHC(O) 5-Me
Me 2-Me-Ph-NHC(O) 4-F
Me 2-Me-Ph-NHC(O) 5-F
Me 2-Me-Ph-NHC(O) 4-MeO
Me 2-Me-Ph-NHC(O) 5-MeO
Me 3-Me-Ph-NHC(O) 4-Cl
Me 3-Me-Ph-NHC(O) 5-Cl
Me 3-Me-Ph-NHC(O) 4-CF3
Me 3-Me-Ph-NHC(O) 5-CF3
Me 3-Me-Ph-NHC(O) 4-Me
Me 3-Me-Ph-NHC(O) 5-Me
Me 3-Me-Ph-NHC(O) 4-F
Me 3-Me-Ph-NHC(O) 5-F
Me 3-Me-Ph-NHC(O) 4-MeO
Me 3-Me-Ph-NHC(O) 5-MeO
Me 4-Me-Ph-NHC(O) 4-Cl
Me 4-Me-Ph-NHC(O) 5-Cl
Me 4-Me-Ph-NHC(O) 4-CF3
Me 4-Me-Ph-NHC(O) 4-Me
Me 4-Me-Ph-NHC(O) 5-Me
Me 4-Me-Ph-NHC(O) 4-F
Me 4-Me-Ph-NHC(O) 5-F
Me 4-Me-Ph-NHC(O) 4-MeO
Me 4-Me-Ph-NHC(O) 5-MeO
Me 4-Me-Ph-NHC(O) 4-t-Bu
Me 4-Me-Ph-NHC(O) 4-Et
Me 2-F-Ph-NHC(O) 4-Cl
Me 2-F-Ph-NHC(O) 5-Cl
Me 2-F-Ph-NHC(O) 4-CF3
Me 2-F-Ph-NHC(O) 4-Me
Me 2-F-Ph-NHC(O) 5-Me
Me 2-F-Ph-NHC(O) 4-F
Me 2-F-Ph-NHC(O) 5-F
Me 2-F-Ph-NHC(O) 4-MeO
Me 2-F-Ph-NHC(O) 5-MeO
Me 2-F-Ph-NHC(O) 4-t-Bu
Me 2-F-Ph-NHC(O) 4-Et
Me 3-F-Ph-NHC(O) 4-Cl
Me 3-F-Ph-NHC(O) 5-Cl
Me 3-F-Ph-NHC(O) 4-CF3
Me 3-F-Ph-NHC(O) 5-CF3
Me 3-F-Ph-NHC(O) 4-Me
Me 3-F-Ph-NHC(O) 5-Me
Me 3-F-Ph-NHC(O) 4-F
Me 3-F-Ph-NHC(O) 5-F
Me 3-F-Ph-NHC(O) 4-MeO
Me 3-F-Ph-NHC(O) 5-MeO
Me 4-F-Ph-NHC(O) 4-Cl
Me 4-F-Ph-NHC(O) 5-Cl
Me 4-F-Ph-NHC(O) 4-CF3
Me 4-F-Ph-NHC(O) 4-Me
Me 4-F-Ph-NHC(O) 5-Me
Me 4-F-Ph-NHC(O) 4-F
Me 4-F-Ph-NHC(O) 5-F
Me 4-F-Ph-NHC(O) 4-MeO
Me 4-F-Ph-NHC(O) 5-MeO
Me 4-F-Ph-NHC(O) 4-t-Bu
Me 4-F-Ph-NHC(O) 4-Et
Me 2-MeO-Ph-NHC(O) 4-Cl
Me 2-MeO-Ph-NHC(O) 5-Cl
Me 2-MeO-Ph-NHC(O) 4-CF3
Me 2-MeO-Ph-NHC(O) 4-Me
Me 2-MeO-Ph-NHC(O) 5-Me
Me 2-MeO-Ph-NHC(O) 4-F
Me 2-MeO-Ph-NHC(O) 5-F
Me 2-MeO-Ph-NHC(O) 4-MeO
Me 2-MeO-Ph-NHC(O) 5-MeO
Me 3-MeO-Ph-NHC(O) 4-Cl
Me 3-MeO-Ph-NHC(O) 5-Cl
Me 3-MeO-Ph-NHC(O) 4-CF3
Me 3-MeO-Ph-NHC(O) 4-Me
Me 3-MeO-Ph-NHC(O) 5-Me
Me 3-MeO-Ph-NHC(O) 4-F
Me 3-MeO-Ph-NHC(O) 5-F
Me 3-MeO-Ph-NHC(O) 4-MeO
Me 3-MeO-Ph-NHC(O) 5-MeO
Me 4-MeO-Ph-NHC(O) 4-Cl
Me 4-MeO-Ph-NHC(O) 5-Cl
Me 4-MeO-Ph-NHC(O) 4-CF3
Me 4-MeO-Ph-NHC(O) 4-Me
Me 4-MeO-Ph-NHC(O) 5-Me
Me 4-MeO-Ph-NHC(O) 4-F
Me 4-MeO-Ph-NHC(O) 5-F
Me 4-MeO-Ph-NHC(O) 4-MeO
Me 4-MeO-Ph-NHC(O) 5-MeO
Me 2-Br-Ph-NHC(O) 4-Cl
Me 2-Br-Ph-NHC(O) 5-Cl
Me 2-Br-Ph-NHC(O) 4-CF3
Me 2-Br-Ph-NHC(O) 4-Me
Me 2-Br-Ph-NHC(O) 5-Me
Me 2-Br-Ph-NHC(O) 4-F
Me 2-Br-Ph-NHC(O) 5-F
Me 2-Br-Ph-NHC(O) 4-MeO
Me 2-Br-Ph-NHC(O) 5-MeO
Me 3-Br-Ph-NHC(O) 4-Cl
Me 3-Br-Ph-NHC(O) 5-Cl
Me 3-Br-Ph-NHC(O) 4-CF3
Me 3-Br-Ph-NHC(O) 4-Me
Me 3-Br-Ph-NHC(O) 5-Me
Me 3-Br-Ph-NHC(O) 4-F
Me 3-Br-Ph-NHC(O) 5-F
Me 3-Br-Ph-NHC(O) 4-MeO
Me 3-Br-Ph-NHC(O) 5-MeO
Me 4-Br-Ph-NHC(O) 4-Cl
Me 4-Br-Ph-NHC(O) 5-Cl
Me 4-Br-Ph-NHC(O) 4-CF3
Me 4-Br-Ph-NHC(O) 4-Me
Me 4-Br-Ph-NHC(O) 5-Me
Me 4-Br-Ph-NHC(O) 4-F
Me 4-Br-Ph-NHC(O) 5-F
Me 4-Br-Ph-NHC(O) 4-MeO
Me 4-Br-Ph-NHC(O) 5-MeO
Me 4-Et-Ph-NHC(O) 4-Cl
Me 4-Et-Ph-NHC(O) 5-Cl
Me 4-Et-Ph-NHC(O) 4-CF3
Me 4-Et-Ph-NHC(O) 4-Me
Me 4-Et-Ph-NHC(O) 5-Me
Me 4-Et-Ph-NHC(O) 4-F
Me 4-Et-Ph-NHC(O) 5-F
Me 4-Et-Ph-NHC(O) 4-MeO
Me 4-Et-Ph-NHC(O) 5-MeO
Me 4-Pr-Ph-NHC(O) 4-Cl
Me 4-Pr-Ph-NHC(O) 5-Cl
Me 4-Pr-Ph-NHC(O) 4-Me
Me 4-Pr-Ph-NHC(O) 5-Me
Me 4-Pr-Ph-NHC(O) 4-F
Me 4-Pr-Ph-NHC(O) 5-F
Me 4-t-Bu-Ph-NHC(O) 4-Cl
Me 4-t-Bu-Ph-NHC(O) 5-Cl
Me 4-t-Bu-Ph-NHC(O) 4-Me
Me 4-t-Bu-Ph-NHC(O) 5-Me
Me 4-t-Bu-Ph-NHC(O) 4-F
Me 4-t-Bu-Ph-NHC(O) 5-F
Me 2,6-F2-Ph-NHC(O) 4-Cl
Me 2,6-F2-Ph-NHC(O) 5-Cl
Me 2,6-F2-Ph-NHC(O) 4-CF3
Me 2,6-F2-Ph-NHC(O) 4-Me
Me 2,6-F2-Ph-NHC(O) 5-Me
Me 2,6-F2-Ph-NHC(O) 4-F
Me 2,6-F2-Ph-NHC(O) 5-F
Me 2,6-F2-Ph-NHC(O) 4-MeO
Me 2,6-F2-Ph-NHC(O) 5-MeO
Me 2,6-F2-Ph-NHC(O) 4-t-Bu
Me 2,6-F2-Ph-NHC(O) 4-Et
Me MeN(Me)C(O) H
Me EtN(Me)C(O) H
Me n-PrN(Me)C(O) H
Me i-PrN(Me)C(O) H
Me n-BuN(Me)C(O) H
Me i-BuN(Me)C(O) H
Me s-BuN(Me)C(O) H
Me t-BuN(Me)C(O) H
Me n-PenN(Me)C(O) H
Me 3-Me-n-BuN(Me)C(O) H
Me n-HexN(Me)C(O) H
Me c-PrN(Me)C(O) H
Me c-HexN(Me)C(O) H
Me PhCH2N(Me)C(O) H
Me PhN(Me)C(O) H
Me 1-Naphthyl-N(Me)C(O) H
Me 2-Naphthyl-N(Me)C(O) H
Me 1-Me-Pyrazol-5-yl-N(Me)C(O) H
Me 2-Cl-Ph-N(Me)C(O) H
Me 3-Cl-Ph-N(Me)C(O) H
Me 4-Cl-Ph-N(Me)C(O) H
Me 2-F-Ph-N(Me)C(O) H
Me 3-F-Ph-N(Me)C(O) H
Me 4-F-Ph-N(Me)C(O) H
Me 2-Me-Ph-N(Me)C(O) H
Me 3-Me-Ph-N(Me)C(O) H
Me 2-MeO-Ph-N(Me)C(O) H
Me 3-MeO-Ph-N(Me)C(O) H
Me 4-MeO-Ph-N(Me)C(O) H
Me 4-Br-Ph-N(Me)C(O) H
Me 2,4-Cl2-Ph-N(Me)C(O) H
Me 3,4-Cl2-Ph-N(Me)C(O) H
Me 4-Et-Ph-N(Me)C(O) H
Me 4-i-Pr-Ph-N(Me)C(O) H
Me 4-t-Bu-Ph-N(Me)C(O) H
Me 4-CF3-Ph-N(Me)C(O) H
Me 2,3-Cl2-Ph-N(Me)C(O) H
Me 3,5-Cl2-Ph-N(Me)C(O) H
Me 2,6-Cl2-Ph-N(Me)C(O) H
Me 2,5-Cl2-Ph-N(Me)C(O) H
Me 2,3-F2-Ph-N(Me)C(O) H
Me 2,5-F2-Ph-N(Me)C(O) H
Me 3,4-F2-Ph-N(Me)C(O) H
Me 3,5-F2-Ph-N(Me)C(O) H
Me 2,4-F2-Ph-N(Me)C(O) H
Me 2-CF3-Ph-N(Me)C(O) H
Me 2-F-6-CF3-Ph-N(Me)C(O) H
Me 2-F-6-Cl-Ph-N(Me)C(O) H
Me 2-F-6-Me-Ph-N(Me)C(O) H
Me 2-F-6-MeO-Ph-N(Me)C(O) H
Me 2-F-4-Cl-Ph-N(Me)C(O) H
Me 2-F-4-CF3-Ph-N(Me)C(O) H
Me 2-F-4-Me-Ph-N(Me)C(O) H
Me 2-F-4-MeO-Ph-N(Me)C(O) H
Me 3-F-4-Cl-Ph-N(Me)C(O) H
Me 3-F-4-Me-Ph-N(Me)C(O) H
Me 3-F-4-MeO-Ph-N(Me)C(O) H
Me 4-F-2-Cl-Ph-N(Me)C(O) H
Me 4-F-2-Me-Ph-N(Me)C(O) H
Me 4-F-2-MeO-Ph-N(Me)C(O) H
Me 4-F-3-Cl-Ph-N(Me)C(O) H
Me 4-F-3-Me-Ph-N(Me)C(O) H
Me 4-F-3-MeO-Ph-N(Me)C(O) H
Me 2-OH-Ph-N(Me)C(O) H
Me 4-I-Ph-N(Me)C(O) H
Me 4-MeOC(O)-Ph-N(Me)C(O) H
Me 2,6-Me2-Ph-N(Me)C(O) H
Me 2,6-(MeO)2-Ph-N(Me)C(O) H
Me 3-CF3-Ph-N(Me)C(O) H
Me 2-Br-Ph-N(Me)C(O) H
Me 3-Br-Ph-N(Me)C(O) H
Me 2-MeC(O)-Ph-N(Me)C(O) H
Me 4-c-Pr-Ph-N(Me)C(O) H
Me 4-PhS-Ph-N(Me)C(O) H
Me 2,3-Me2-Ph-N(Me)C(O) H
Me 3,4-Me2-Ph-N(Me)C(O) H
Me 3,5-Me2-Ph-N(Me)C(O) H
Me 2,4-(MeO)2-Ph-N(Me)C(O) H
Me 2-F-4-I-Ph-N(Me)C(O) H
Me 2-F-4-EtO-Ph-N(Me)C(O) H
Me 2-F-6-Ph-Ph-N(Me)C(O) H
Me 3,4-methylenedioxy-Ph-N(Me)C(O) H
Me 3,4-ethylenedioxy-Ph-N(Me)C(O) H
Me 2-F-4-Br-Ph-N(Me)C(O) H
Me 2-Cl-4-Me-Ph-N(Me)C(O) H
Me 2,4,6-Me3-Ph-N(Me)C(O) H
Me Ph-N(Me)C(O) 4-Cl
Me Ph-N(Me)C(O) 4-Me
Me Ph-N(Me)C(O) 4-F
Me Ph-N(Me)C(O) 4-MeO
Me Ph-N(Me)C(O) 4-t-Bu
Me Ph-N(Me)C(O) 4-Et
Me 2-Cl-Ph-N(Me)C(O) 4-Cl
Me 2-Cl-Ph-N(Me)C(O) 4-Me
Me 2-Cl-Ph-N(Me)C(O) 4-F
Me 2-Cl-Ph-N(Me)C(O) 4-MeO
Me 2-Cl-Ph-N(Me)C(O) 4-t-Bu
Me 2-Cl-Ph-N(Me)C(O) 4-Et
Me 3-Cl-Ph-N(Me)C(O) 4-Cl
Me 3-Cl-Ph-N(Me)C(O) 4-Me
Me 3-Cl-Ph-N(Me)C(O) 4-F
Me 3-Cl-Ph-N(Me)C(O) 4-MeO
Me 4-Cl-Ph-N(Me)C(O) 4-Cl
Me 4-Cl-Ph-N(Me)C(O) 4-Me
Me 4-Cl-Ph-N(Me)C(O) 4-F
Me 4-Cl-Ph-N(Me)C(O) 4-MeO
Me 4-Cl-Ph-N(Me)C(O) 4-t-Bu
Me 4-Cl-Ph-N(Me)C(O) 4-Et
Me 2-Me-Ph-N(Me)C(O) 4-Cl
Me 2-Me-Ph-N(Me)C(O) 4-Me
Me 2-Me-Ph-N(Me)C(O) 4-F
Me 2-Me-Ph-N(Me)C(O) 4-MeO
Me 2-Me-Ph-N(Me)C(O) 5-MeO
Me 3-Me-Ph-N(Me)C(O) 4-Cl
Me 3-Me-Ph-N(Me)C(O) 4-Me
Me 3-Me-Ph-N(Me)C(O) 4-F
Me 3-Me-Ph-N(Me)C(O) 4-MeO
Me 4-Me-Ph-N(Me)C(O) 4-Cl
Me 4-Me-Ph-N(Me)C(O) 4-Me
Me 4-Me-Ph-N(Me)C(O) 4-F
Me 4-Me-Ph-N(Me)C(O) 4-MeO
Me 4-Me-Ph-N(Me)C(O) 4-t-Bu
Me 4-Me-Ph-N(Me)C(O) 4-Et
Me 2-F-Ph-N(Me)C(O) 4-Cl
Me 2-F-Ph-N(Me)C(O) 4-Me
Me 2-F-Ph-N(Me)C(O) 4-F
Me 2-F-Ph-N(Me)C(O) 4-MeO
Me 2-F-Ph-N(Me)C(O) 4-t-Bu
Me 2-F-Ph-N(Me)C(O) 4-Et
Me 3-F-Ph-N(Me)C(O) 4-Cl
Me 3-F-Ph-N(Me)C(O) 4-Me
Me 3-F-Ph-N(Me)C(O) 4-F
Me 3-F-Ph-N(Me)C(O) 4-MeO
Me 4-F-Ph-N(Me)C(O) 4-Cl
Me 4-F-Ph-N(Me)C(O) 4-CF3
Me 4-F-Ph-N(Me)C(O) 4-Me
Me 4-F-Ph-N(Me)C(O) 4-F
Me 4-F-Ph-N(Me)C(O) 4-MeO
Me 4-F-Ph-N(Me)C(O) 4-t-Bu
Me 4-F-Ph-N(Me)C(O) 4-Et
Me 4-MeO-Ph-N(Me)C(O) 4-Cl
Me 4-MeO-Ph-N(Me)C(O) 4-Me
Me 4-MeO-Ph-N(Me)C(O) 4-F
Me 4-MeO-Ph-N(Me)C(O) 4-MeO
Me 2-Br-Ph-N(Me)C(O) 4-Cl
Me 2-Br-Ph-N(Me)C(O) 4-Me
Me 2-Br-Ph-N(Me)C(O) 4-F
Me 2-Br-Ph-N(Me)C(O) 4-MeO
Me 3-Br-Ph-N(Me)C(O) 4-Cl
Me 3-Br-Ph-N(Me)C(O) 4-Me
Me 3-Br-Ph-N(Me)C(O) 4-F
Me 4-Br-Ph-N(Me)C(O) 4-Cl
Me 4-Br-Ph-N(Me)C(O) 4-CF3
Me 4-Br-Ph-N(Me)C(O) 4-Me
Me 4-Br-Ph-N(Me)C(O) 4-F
Me 4-Br-Ph-N(Me)C(O) 4-MeO
Me 4-Et-Ph-N(Me)C(O) 4-Cl
Me 4-Et-Ph-N(Me)C(O) 4-Me
Me 4-Et-Ph-N(Me)C(O) 4-F
Me 4-Et-Ph-N(Me)C(O) 4-MeO
Me 4-Et-Ph-N(Me)C(O) 5-MeO
Me 2,6-F2-Ph-N(Me)C(O) 4-Cl
Me 2,6-F2-Ph-N(Me)C(O) 5-Cl
Me 2,6-F2-Ph-N(Me)C(O) 4-CF3
Me 2,6-F2-Ph-N(Me)C(O) 4-Me
Me 2,6-F2-Ph-N(Me)C(O) 5-Me
Me 2,6-F2-Ph-N(Me)C(O) 4-F
Me 2,6-F2-Ph-N(Me)C(O) 5-F
Me 2,6-F2-Ph-N(Me)C(O) 4-MeO
Me 2,6-F2-Ph-N(Me)C(O) 4-t-Bu
Me 2,6-F2-Ph-N(Me)C(O) 4-Et
Me MeN(Et)C(O) H
Me EtN(Et)C(O) H
Me n-PrN(Et)C(O) H
Me i-PrN(Et)C(O) H
Me n-BuN(Et)C(O) H
Me i-BuN(Et)C(O) H
Me s-BuN(Et)C(O) H
Me t-BuN(Et)C(O) H
Me n-PenN(Et)C(O) H
Me 3-Me-n-BuN(Et)C(O) H
Me n-HexN(Et)C(O) H
Me c-PrN(Et)C(O) H
Me c-HexN(Et)C(O) H
Me PhCH2N(Et)C(O) H
Me PhN(Et)C(O) H
Me 1-Naphthyl-N(Et)C(O) H
Me 2-Naphthyl-N(Et)C(O) H
Me 1-Me-Pyrazol-5-yl-N(Et)C(O) H
Me 2-Cl-Ph-N(Et)C(O) H
Me 3-Cl-Ph-N(Et)C(O) H
Me 4-Cl-Ph-N(Et)C(O) H
Me 2-F-Ph-N(Et)C(O) H
Me 3-F-Ph-N(Et)C(O) H
Me 4-F-Ph-N(Et)C(O) H
Me 2-Me-Ph-N(Et)C(O) H
Me 3-Me-Ph-N(Et)C(O) H
Me 4-Me-Ph-N(Et)C(O) H
Me 2-MeO-Ph-N(Et)C(O) H
Me 3-MeO-Ph-N(Et)C(O) H
Me 4-MeO-Ph-N(Et)C(O) H
Me 4-Br-Ph-N(Et)C(O) H
Me 2,4-Cl2-Ph-N(Et)C(O) H
Me 3,4-Cl2-Ph-N(Et)C(O) H
Me 4-Et-Ph-N(Et)C(O) H
Me 4-i-Pr-Ph-N(Et)C(O) H
Me 4-t-Bu-Ph-N(Et)C(O) H
Me 4-CF3-Ph-N(Et)C(O) H
Me 2,3-Cl2-Ph-N(Et)C(O) H
Me 3,5-Cl2-Ph-N(Et)C(O) H
Me 2,6-Cl2-Ph-N(Et)C(O) H
Me 2,5-Cl2-Ph-N(Et)C(O) H
Me 2,3-F2-Ph-N(Et)C(O) H
Me 2,5-F2-Ph-N(Et)C(O) H
Me 3,4-F2-Ph-N(Et)C(O) H
Me 3,5-F2-Ph-N(Et)C(O) H
Me 2,4-F2-Ph-N(Et)C(O) H
Me 2-CF3-Ph-N(Et)C(O) H
Me 2-F-6-CF3-Ph-N(Et)C(O) H
Me 2-F-6-Cl-Ph-N(Et)C(O) H
Me 2-F-6-Me-Ph-N(Et)C(O) H
Me 2-F-6-MeO-Ph-N(Et)C(O) H
Me 2-F-4-Cl-Ph-N(Et)C(O) H
Me 2-F-4-CF3-Ph-N(Et)C(O) H
Me 2-F-4-Me-Ph-N(Et)C(O) H
Me 2-F-4-MeO-Ph-N(Et)C(O) H
Me 3-F-4-Cl-Ph-N(Et)C(O) H
Me 3-F-4-Me-Ph-N(Et)C(O) H
Me 3-F-4-MeO-Ph-N(Et)C(O) H
Me 4-F-2-Cl-Ph-N(Et)C(O) H
Me 4-F-2-Me-Ph-N(Et)C(O) H
Me 4-F-2-MeO-Ph-N(Et)C(O) H
Me 4-F-3-Cl-Ph-N(Et)C(O) H
Me 4-F-3-Me-Ph-N(Et)C(O) H
Me 4-F-3-MeO-Ph-N(Et)C(O) H
Me 2-OH-Ph-N(Et)C(O) H
Me 4-I-Ph-N(Et)C(O) H
Me 4-MeOC(O)-Ph-N(Et)C(O) H
Me 2,6-Me2-Ph-N(Et)C(O) H
Me 2,6-(MeO)2-Ph-N(Et)C(O) H
Me 3-CF3-Ph-N(Et)C(O) H
Me 2-Br-Ph-N(Et)C(O) H
Me 3-Br-Ph-N(Et)C(O) H
Me 2-MeC(O)-Ph-N(Et)C(O) H
Me 4-c-Pr-Ph-N(Et)C(O) H
Me 4-PhS-Ph-N(Et)C(O) H
Me 2,3-Me2-Ph-N(Et)C(O) H
Me 3,4-Me2-Ph-N(Et)C(O) H
Me 3,5-Me2-Ph-N(Et)C(O) H
Me 2,4-(MeO)2-Ph-N(Et)C(O) H
Me 2-F-4-I-Ph-N(Et)C(O) H
Me 2-F-4-EtO-Ph-N(Et)C(O) H
Me 2-F-6-Ph-Ph-N(Et)C(O) H
Me 3,4-methylenedioxy-Ph-N(Et)C(O) H
Me 3,4-ethylenedioxy-Ph-N(Et)C(O) H
Me 2-F-4-Br-Ph-N(Et)C(O) H
Me 2-Cl-4-Me-Ph-N(Et)C(O) H
Me 2,4,6-Me3-Ph-N(Et)C(O) H
Me Ph-N(Et)C(O) 4-Cl
Me Ph-N(Et)C(O) 4-Me
Me Ph-N(Et)C(O) 4-F
Me Ph-N(Et)C(O) 4-MeO
Me Ph-N(Et)C(O) 4-t-Bu
Me Ph-N(Et)C(O) 4-Et
Me 2-Cl-Ph-N(Et)C(O) 4-Cl
Me 2-Cl-Ph-N(Et)C(O) 4-Me
Me 2-Cl-Ph-N(Et)C(O) 4-F
Me 2-Cl-Ph-N(Et)C(O) 4-MeO
Me 2-Cl-Ph-N(Et)C(O) 4-t-Bu
Me 2-Cl-Ph-N(Et)C(O) 4-Et
Me 3-Cl-Ph-N(Et)C(O) 4-Cl
Me 3-Cl-Ph-N(Et)C(O) 4-Me
Me 3-Cl-Ph-N(Et)C(O) 4-F
Me 3-Cl-Ph-N(Et)C(O) 4-MeO
Me 4-Cl-Ph-N(Et)C(O) 4-Cl
Me 4-Cl-Ph-N(Et)C(O) 4-Me
Me 4-Cl-Ph-N(Et)C(O) 4-F
Me 4-Cl-Ph-N(Et)C(O) 4-MeO
Me 4-Cl-Ph-N(Et)C(O) 4-t-Bu
Me 4-Cl-Ph-N(Et)C(O) 4-Et
Me 2-Me-Ph-N(Et)C(O) 4-Cl
Me 2-Me-Ph-N(Et)C(O) 4-Me
Me 2-Me-Ph-N(Et)C(O) 4-F
Me 2-Me-Ph-N(Et)C(O) 4-MeO
Me 2-Me-Ph-N(Et)C(O) 5-MeO
Me 3-Me-Ph-N(Et)C(O) 4-Cl
Me 3-Me-Ph-N(Et)C(O) 4-Me
Me 3-Me-Ph-N(Et)C(O) 4-F
Me 3-Me-Ph-N(Et)C(O) 4-MeO
Me 4-Me-Ph-N(Et)C(O) 4-Cl
Me 4-Me-Ph-N(Et)C(O) 4-Me
Me 4-Me-Ph-N(Et)C(O) 4-F
Me 4-Me-Ph-N(Et)C(O) 4-MeO
Me 4-Me-Ph-N(Et)C(O) 4-t-Bu
Me 4-Me-Ph-N(Et)C(O) 4-Et
Me 2-F-Ph-N(Et)C(O) 4-Cl
Me 2-F-Ph-N(Et)C(O) 4-Me
Me 2-F-Ph-N(Et)C(O) 4-F
Me 2-F-Ph-N(Et)C(O) 4-MeO
Me 2-F-Ph-N(Et)C(O) 4-t-Bu
Me 2-F-Ph-N(Et)C(O) 4-Et
Me 3-F-Ph-N(Et)C(O) 4-Cl
Me 3-F-Ph-N(Et)C(O) 4-Me
Me 3-F-Ph-N(Et)C(O) 4-F
Me 3-F-Ph-N(Et)C(O) 4-MeO
Me 4-F-Ph-N(Et)C(O) 4-Cl
Me 4-F-Ph-N(Et)C(O) 4-CF3
Me 4-F-Ph-N(Et)C(O) 4-Me
Me 4-F-Ph-N(Et)C(O) 4-F
Me 4-F-Ph-N(Et)C(O) 4-MeO
Me 4-F-Ph-N(Et)C(O) 4-t-Bu
Me 4-F-Ph-N(Et)C(O) 4-Et
Me 4-MeO-Ph-N(Et)C(O) 4-Cl
Me 4-MeO-Ph-N(Et)C(O) 4-Me
Me 4-MeO-Ph-N(Et)C(O) 4-F
Me 4-MeO-Ph-N(Et)C(O) 4-MeO
Me 2-Br-Ph-N(Et)C(O) 4-Cl
Me 2-Br-Ph-N(Et)C(O) 4-Me
Me 2-Br-Ph-N(Et)C(O) 4-F
Me 2-Br-Ph-N(Et)C(O) 4-MeO
Me 3-Br-Ph-N(Et)C(O) 4-Cl
Me 3-Br-Ph-N(Et)C(O) 4-Me
Me 3-Br-Ph-N(Et)C(O) 4-F
Me 4-Br-Ph-N(Et)C(O) 4-Cl
Me 4-Br-Ph-N(Et)C(O) 4-CF3
Me 4-Br-Ph-N(Et)C(O) 4-Me
Me 4-Br-Ph-N(Et)C(O) 4-F
Me 4-Br-Ph-N(Et)C(O) 4-MeO
Me 4-Et-Ph-N(Et)C(O) 4-Cl
Me 4-Et-Ph-N(Et)C(O) 4-Me
Me 4-Et-Ph-N(Et)C(O) 4-F
Me 4-Et-Ph-N(Et)C(O) 4-MeO
Me 4-Et-Ph-N(Et)C(O) 5-MeO
Me 2,6-F2-Ph-N(Et)C(O) 4-Cl
Me 2,6-F2-Ph-N(Et)C(O) 5-Cl
Me 2,6-F2-Ph-N(Et)C(O) 4-CF3
Me 2,6-F2-Ph-N(Et)C(O) 4-Me
Me 2,6-F2-Ph-N(Et)C(O) 5-Me
Me 2,6-F2-Ph-N(Et)C(O) 4-F
Me 2,6-F2-Ph-N(Et)C(O) 5-F
Me 2,6-F2-Ph-N(Et)C(O) 4-MeO
Me 2,6-F2-Ph-N(Et)C(O) 4-t-Bu
Me 2,6-F2-Ph-N(Et)C(O) 4-Et
Et MeNHC(O) H
Et EtNHC(O) H
Et n-PrNHC(O) H
Et i-PrNHC(O) H
Et n-BuNHC(O) H
Et i-BuNHC(O) H
Et s-BuNHC(O) H
Et t-BuNHC(O) H
Et c-PrNHC(O) H
Et c-HexNHC(O) H
Et PhCH2NHC(O) H
Et PhNHC(O) H
Et 2-Naphthyl-NHC(O) H
Et 1-Me-3-Cl-Pyrazol-5-yl-NHC(O) H
Et Thiazol-2-yl-NHC(O) H
Et 2-Cl-Ph-NHC(O) H
Et 3-Cl-Ph-NHC(O) H
Et 4-Cl-Ph-NHC(O) H
Et 2-F-Ph-NHC(O) H
Et 3-F-Ph-NHC(O) H
Et 4-F-Ph-NHC(O) H
Et 2-Me-Ph-NHC(O) H
Et 3-Me-Ph-NHC(O) H
Et 4-Me-Ph-NHC(O) H
Et 2-MeO-Ph-NHC(O) H
Et 3-MeO-Ph-NHC(O) H
Et 4-MeO-Ph-NHC(O) H
Et 4-Br-Ph-NHC(O) H
Et 4-Et-Ph-NHC(O) H
Et 4-i-Pr-Ph-NHC(O) H
Et 4-t-Bu-Ph-NHC(O) H
Et 4-CF3-Ph-NHC(O) H
Et 2-OH-Ph-NHC(O) H
Et 4-I-Ph-NHC(O) H
Et 3-CF3-Ph-NHC(O) H
Et 2-Br-Ph-NHC(O) H
Et 3-Br-Ph-NHC(O) H
Et Ph-NHC(O) 4-Cl
Et Ph-NHC(O) 4-Me
Et Ph-NHC(O) 4-F
Et Ph-NHC(O) 4-MeO
Et Ph-NHC(O) 4-t-Bu
Et Ph-NHC(O) 4-Et
Et 2-Cl-Ph-NHC(O) 4-Cl
Et 2-Cl-Ph-NHC(O) 4-Me
Et 2-Cl-Ph-NHC(O) 4-F
Et 2-Cl-Ph-NHC(O) 4-MeO
Et 2-Cl-Ph-NHC(O) 4-t-Bu
Et 2-Cl-Ph-NHC(O) 4-Et
Et 3-Cl-Ph-NHC(O) 4-Cl
Et 3-Cl-Ph-NHC(O) 4-Me
Et 3-Cl-Ph-NHC(O) 4-F
Et 3-Cl-Ph-NHC(O) 4-MeO
Et 4-Cl-Ph-NHC(O) 4-Cl
Et 4-Cl-Ph-NHC(O) 4-Me
Et 4-Cl-Ph-NHC(O) 4-F
Et 4-Cl-Ph-NHC(O) 4-MeO
Et 4-Cl-Ph-NHC(O) 4-t-Bu
Et 4-Cl-Ph-NHC(O) 4-Et
Et 2-Me-Ph-NHC(O) 4-Cl
Et 2-Me-Ph-NHC(O) 4-Me
Et 2-Me-Ph-NHC(O) 4-F
Et 2-Me-Ph-NHC(O) 4-MeO
Et 3-Me-Ph-NHC(O) 4-Cl
Et 3-Me-Ph-NHC(O) 4-Me
Et 3-Me-Ph-NHC(O) 4-F
Et 3-Me-Ph-NHC(O) 4-MeO
Et 4-Me-Ph-NHC(O) 4-Cl
Et 4-Me-Ph-NHC(O) 4-Me
Et 4-Me-Ph-NHC(O) 4-F
Et 4-Me-Ph-NHC(O) 4-MeO
Et 4-Me-Ph-NHC(O) 5-MeO
Et 4-Me-Ph-NHC(O) 4-t-Bu
Et 4-Me-Ph-NHC(O) 4-Et
Et 2-F-Ph-NHC(O) 4-Cl
Et 2-F-Ph-NHC(O) 4-Me
Et 2-F-Ph-NHC(O) 4-F
Et 2-F-Ph-NHC(O) 4-MeO
Et 2-F-Ph-NHC(O) 4-t-Bu
Et 2-F-Ph-NHC(O) 4-Et
Et 3-F-Ph-NHC(O) 4-Cl
Et 3-F-Ph-NHC(O) 4-Me
Et 3-F-Ph-NHC(O) 4-F
Et 3-F-Ph-NHC(O) 4-MeO
Et 3-F-Ph-NHC(O) 5-MeO
Et 4-F-Ph-NHC(O) 4-Cl
Et 4-F-Ph-NHC(O) 4-Me
Et 4-F-Ph-NHC(O) 4-F
Et 4-F-Ph-NHC(O) 4-MeO
Et 4-F-Ph-NHC(O) 4-t-Bu
Et 4-F-Ph-NHC(O) 4-Et
Et 4-MeO-Ph-NHC(O) 4-Cl
Et 4-MeO-Ph-NHC(O) 4-Me
Et 4-MeO-Ph-NHC(O) 4-F
Et 4-MeO-Ph-NHC(O) 4-MeO
Et 4-Br-Ph-NHC(O) 4-Cl
Et 4-Br-Ph-NHC(O) 4-Me
Et 4-Br-Ph-NHC(O) 4-F
Et 4-Br-Ph-NHC(O) 4-MeO
Et 4-Et-Ph-NHC(O) 4-Cl
Et 4-Et-Ph-NHC(O) 4-Me
Et 4-Et-Ph-NHC(O) 4-F
Et 4-Et-Ph-NHC(O) 4-MeO
Et 4-Et-Ph-NHC(O) 5-MeO
Et 4-Pr-Ph-NHC(O) 4-Cl
Et 4-Pr-Ph-NHC(O) 4-Me
Et 4-Pr-Ph-NHC(O) 4-F
Et 4-t-Bu-Ph-NHC(O) 4-Cl
Et 4-t-Bu-Ph-NHC(O) 4-Me
Et 4-t-Bu-Ph-NHC(O) 4-F
Et 2,6-F2-Ph-NHC(O) 4-Cl
Et 2,6-F2-Ph-NHC(O) 4-Me
Et 2,6-F2-Ph-NHC(O) 4-F
Et 2,6-F2-Ph-NHC(O) 4-MeO
Et 2,6-F2-Ph-NHC(O) 4-t-Bu
Et 2,6-F2-Ph-NHC(O) 4-Et
Et MeN(Me)C(O) H
Et EtN(Me)C(O) H
Et n-PrN(Me)C(O) H
Et i-PrN(Me)C(O) H
Et n-BuN(Me)C(O) H
Et i-BuN(Me)C(O) H
Et s-BuN(Me)C(O) H
Et t-BuN(Me)C(O) H
Et c-PrN(Me)C(O) H
Et PhCH2N(Me)C(O) H
Et PhN(Me)C(O) H
Et 2-Naphthyl-N(Me)C(O) H
Et 2-Cl-Ph-N(Me)C(O) H
Et 3-Cl-Ph-N(Me)C(O) H
Et 4-Cl-Ph-N(Me)C(O) H
Et 2-F-Ph-N(Me)C(O) H
Et 3-F-Ph-N(Me)C(O) H
Et 4-F-Ph-N(Me)C(O) H
Et 2-Me-Ph-N(Me)C(O) H
Et 3-Me-Ph-N(Me)C(O) H
Et 4-Me-Ph-N(Me)C(O) H
Et 2-MeO-Ph-N(Me)C(O) H
Et 3-MeO-Ph-N(Me)C(O) H
Et 4-MeO-Ph-N(Me)C(O) H
Et 4-Br-Ph-N(Me)C(O) H
Et 4-Et-Ph-N(Me)C(O) H
Et 4-i-Pr-Ph-N(Me)C(O) H
Et 4-t-Bu-Ph-N(Me)C(O) H
Et 4-CF3-Ph-N(Me)C(O) H
Et Ph-N(Me)C(O) 4-Cl
Et Ph-N(Me)C(O) 4-Me
Et Ph-N(Me)C(O) 4-F
Et Ph-N(Me)C(O) 4-MeO
Et Ph-N(Me)C(O) 4-t-Bu
Et Ph-N(Me)C(O) 4-Et
Et 2-Cl-Ph-N(Me)C(O) 4-Me
Et 2-Cl-Ph-N(Me)C(O) 4-t-Bu
Et 2-Cl-Ph-N(Me)C(O) 4-Et
Et 4-Cl-Ph-N(Me)C(O) 4-Cl
Et 4-Cl-Ph-N(Me)C(O) 4-Me
Et 4-Cl-Ph-N(Me)C(O) 4-F
Et 4-Cl-Ph-N(Me)C(O) 4-MeO
Et 4-Cl-Ph-N(Me)C(O) 4-t-Bu
Et 4-Cl-Ph-N(Me)C(O) 4-Et
Et 2-Me-Ph-N(Me)C(O) 4-Cl
Et 2-Me-Ph-N(Me)C(O) 4-Me
Et 2-Me-Ph-N(Me)C(O) 4-F
Et 2-Me-Ph-N(Me)C(O) 4-MeO
Et 2-Me-Ph-N(Me)C(O) 5-MeO
Et 3-Me-Ph-N(Me)C(O) 4-Cl
Et 3-Me-Ph-N(Me)C(O) 4-Me
Et 3-Me-Ph-N(Me)C(O) 4-F
Et 3-Me-Ph-N(Me)C(O) 4-MeO
Et 4-Me-Ph-N(Me)C(O) 4-Cl
Et 4-Me-Ph-N(Me)C(O) 4-Me
Et 4-Me-Ph-N(Me)C(O) 4-F
Et 4-Me-Ph-N(Me)C(O) 4-MeO
Et 4-Me-Ph-N(Me)C(O) 4-t-Bu
Et 4-Me-Ph-N(Me)C(O) 4-Et
Et 2-F-Ph-N(Me)C(O) 4-Cl
Et 2-F-Ph-N(Me)C(O) 4-Me
Et 2-F-Ph-N(Me)C(O) 4-F
Et 2-F-Ph-N(Me)C(O) 4-MeO
Et 2-F-Ph-N(Me)C(O) 4-t-Bu
Et 2-F-Ph-N(Me)C(O) 4-Et
Et 3-F-Ph-N(Me)C(O) 4-Cl
Et 3-F-Ph-N(Me)C(O) 4-Me
Et 3-F-Ph-N(Me)C(O) 4-F
Et 3-F-Ph-N(Me)C(O) 4-MeO
Et 4-F-Ph-N(Me)C(O) 4-Cl
Et 4-F-Ph-N(Me)C(O) 4-CF3
Et 4-F-Ph-N(Me)C(O) 4-Me
Et 4-F-Ph-N(Me)C(O) 4-F
Et 4-F-Ph-N(Me)C(O) 4-MeO
Et 4-F-Ph-N(Me)C(O) 4-t-Bu
Et 4-F-Ph-N(Me)C(O) 4-Et
Et 4-MeO-Ph-N(Me)C(O) 4-Cl
Et 4-MeO-Ph-N(Me)C(O) 4-Me
Et 4-MeO-Ph-N(Me)C(O) 4-F
Et 4-MeO-Ph-N(Me)C(O) 4-MeO
Et 4-Br-Ph-N(Me)C(O) 4-Cl
Et 4-Br-Ph-N(Me)C(O) 4-CF3
Et 4-Br-Ph-N(Me)C(O) 4-Me
Et 4-Br-Ph-N(Me)C(O) 4-F
Et 4-Br-Ph-N(Me)C(O) 4-MeO
Et 4-Et-Ph-N(Me)C(O) 4-Cl
Et 4-Et-Ph-N(Me)C(O) 4-Me
Et 4-Et-Ph-N(Me)C(O) 4-F
Et 4-Et-Ph-N(Me)C(O) 4-MeO
Et 4-Et-Ph-N(Me)C(O) 5-MeO
Et 2,6-F2-Ph-N(Me)C(O) 4-Cl
Et 2,6-F2-Ph-N(Me)C(O) 4-Me
Et 2,6-F2-Ph-N(Me)C(O) 4-F
Et 2,6-F2-Ph-N(Me)C(O) 4-MeO
Et 2,6-F2-Ph-N(Me)C(O) 4-t-Bu
Et 2,6-F2-Ph-N(Me)C(O) 4-Et
Et MeN(Et)C(O) H
Et EtN(Et)C(O) H
Et n-PrN(Et)C(O) H
Et i-PrN(Et)C(O) H
Et t-BuN(Et)C(O) H
Et c-PrN(Et)C(O) H
Et PhN(Et)C(O) H
Et 2-Naphthyl-N(Et)C(O) H
Et 2-Cl-Ph-N(Et)C(O) H
Et 3-Cl-Ph-N(Et)C(O) H
Et 4-Cl-Ph-N(Et)C(O) H
Et 2-F-Ph-N(Et)C(O) H
Et 3-F-Ph-N(Et)C(O) H
Et 4-F-Ph-N(Et)C(O) H
Et 2-Me-Ph-N(Et)C(O) H
Et 3-Me-Ph-N(Et)C(O) H
Et 4-Me-Ph-N(Et)C(O) H
Et 2-MeO-Ph-N(Et)C(O) H
Et 3-MeO-Ph-N(Et)C(O) H
Et 4-MeO-Ph-N(Et)C(O) H
Et 4-Br-Ph-N(Et)C(O) H
Et 4-Et-Ph-N(Et)C(O) H
Et 4-i-Pr-Ph-N(Et)C(O) H
Et 4-t-Bu-Ph-N(Et)C(O) H
Et 4-CF3-Ph-N(Et)C(O) H
Et Ph-N(Et)C(O) 4-Cl
Et Ph-N(Et)C(O) 4-Me
Et Ph-N(Et)C(O) 4-F
Et Ph-N(Et)C(O) 4-MeO
Et Ph-N(Et)C(O) 4-t-Bu
Et Ph-N(Et)C(O) 4-Et
Et 4-Cl-Ph-N(Et)C(O) 4-Cl
Et 4-Cl-Ph-N(Et)C(O) 4-Me
Et 4-Cl-Ph-N(Et)C(O) 4-F
Et 4-Cl-Ph-N(Et)C(O) 4-MeO
Et 4-Cl-Ph-N(Et)C(O) 4-t-Bu
Et 4-Cl-Ph-N(Et)C(O) 4-Et
Et 4-Me-Ph-N(Et)C(O) 4-Cl
Et 4-Me-Ph-N(Et)C(O) 4-Me
Et 4-Me-Ph-N(Et)C(O) 4-F
Et 4-Me-Ph-N(Et)C(O) 4-MeO
Et 4-Me-Ph-N(Et)C(O) 4-t-Bu
Et 4-Me-Ph-N(Et)C(O) 4-Et
Et 2-F-Ph-N(Et)C(O) 4-Cl
Et 2-F-Ph-N(Et)C(O) 4-Me
Et 2-F-Ph-N(Et)C(O) 4-F
Et 2-F-Ph-N(Et)C(O) 4-MeO
Et 2-F-Ph-N(Et)C(O) 4-t-Bu
Et 2-F-Ph-N(Et)C(O) 4-Et
Et 3-F-Ph-N(Et)C(O) 4-Cl
Et 3-F-Ph-N(Et)C(O) 4-Me
Et 3-F-Ph-N(Et)C(O) 4-F
Et 3-F-Ph-N(Et)C(O) 4-MeO
Et 4-F-Ph-N(Et)C(O) 4-Cl
Et 4-F-Ph-N(Et)C(O) 4-CF3
Et 4-F-Ph-N(Et)C(O) 4-Me
Et 4-F-Ph-N(Et)C(O) 4-F
Et 4-F-Ph-N(Et)C(O) 4-MeO
Et 4-F-Ph-N(Et)C(O) 4-t-Bu
Et 4-F-Ph-N(Et)C(O) 4-Et
Et 4-Br-Ph-N(Et)C(O) 4-Cl
Et 4-Br-Ph-N(Et)C(O) 4-CF3
Et 4-Br-Ph-N(Et)C(O) 4-Me
Et 4-Br-Ph-N(Et)C(O) 4-F
Et 4-Br-Ph-N(Et)C(O) 4-MeO
Et 4-Et-Ph-N(Et)C(O) 4-Cl
Et 4-Et-Ph-N(Et)C(O) 4-Me
Et 4-Et-Ph-N(Et)C(O) 4-F
Et 4-Et-Ph-N(Et)C(O) 4-MeO
Et 2,6-F2-Ph-N(Et)C(O) 4-Cl
Et 2,6-F2-Ph-N(Et)C(O) 4-Me
Et 2,6-F2-Ph-N(Et)C(O) 4-F
Et 2,6-F2-Ph-N(Et)C(O) 4-MeO
Et 2,6-F2-Ph-N(Et)C(O) 4-t-Bu
Et 2,6-F2-Ph-N(Et)C(O) 4-Et
Br MeNHC(O) H
Br EtNHC(O) H
Br n-PrNHC(O) H
Br i-PrNHC(O) H
Br n-BuNHC(O) H
Br i-BuNHC(O) H
Br s-BuNHC(O) H
Br t-BuNHC(O) H
Br c-PrNHC(O) H
Br c-HexNHC(O) H
Br PhCH2NHC(O) H
Br PhNHC(O) H
Br 2-Naphthyl-NHC(O) H
Br 1-Me-3-Cl-Pyrazol-5-yl-NHC(O) H
Br Thiazol-2-yl-NHC(O) H
Br 2-Cl-Ph-NHC(O) H
Br 3-Cl-Ph-NHC(O) H
Br 4-Cl-Ph-NHC(O) H
Br 2-F-Ph-NHC(O) H
Br 3-F-Ph-NHC(O) H
Br 4-F-Ph-NHC(O) H
Br 2-Me-Ph-NHC(O) H
Br 3-Me-Ph-NHC(O) H
Br 4-Me-Ph-NHC(O) H
Br 2-MeO-Ph-NHC(O) H
Br 3-MeO-Ph-NHC(O) H
Br 4-MeO-Ph-NHC(O) H
Br 4-Br-Ph-NHC(O) H
Br 4-Et-Ph-NHC(O) H
Br 4-i-Pr-Ph-NHC(O) H
Br 4-t-Bu-Ph-NHC(O) H
Br 4-CF3-Ph-NHC(O) H
Br 2-OH-Ph-NHC(O) H
Br 4-I-Ph-NHC(O) H
Br 3-CF3-Ph-NHC(O) H
Br 2-Br-Ph-NHC(O) H
Br 3-Br-Ph-NHC(O) H
Br Ph-NHC(O) 4-Cl
Br Ph-NHC(O) 4-Me
Br Ph-NHC(O) 4-F
Br Ph-NHC(O) 4-MeO
Br Ph-NHC(O) 4-t-Bu
Br Ph-NHC(O) 4-Et
Br 2-Cl-Ph-NHC(O) 4-Cl
Br 2-Cl-Ph-NHC(O) 4-Me
Br 2-Cl-Ph-NHC(O) 4-F
Br 2-Cl-Ph-NHC(O) 4-MeO
Br 2-Cl-Ph-NHC(O) 4-t-Bu
Br 2-Cl-Ph-NHC(O) 4-Et
Br 3-Cl-Ph-NHC(O) 4-Cl
Br 3-Cl-Ph-NHC(O) 4-Me
Br 3-Cl-Ph-NHC(O) 4-F
Br 3-Cl-Ph-NHC(O) 4-MeO
Br 4-Cl-Ph-NHC(O) 4-Cl
Br 4-Cl-Ph-NHC(O) 4-Me
Br 4-Cl-Ph-NHC(O) 4-F
Br 4-Cl-Ph-NHC(O) 4-MeO
Br 4-Cl-Ph-NHC(O) 4-t-Bu
Br 4-Cl-Ph-NHC(O) 4-Et
Br 2-Me-Ph-NHC(O) 4-Cl
Br 2-Me-Ph-NHC(O) 4-Me
Br 2-Me-Ph-NHC(O) 4-F
Br 2-Me-Ph-NHC(O) 4-MeO
Br 3-Me-Ph-NHC(O) 4-Cl
Br 3-Me-Ph-NHC(O) 4-Me
Br 3-Me-Ph-NHC(O) 4-F
Br 3-Me-Ph-NHC(O) 4-MeO
Br 4-Me-Ph-NHC(O) 4-Cl
Br 4-Me-Ph-NHC(O) 4-Me
Br 4-Me-Ph-NHC(O) 4-F
Br 4-Me-Ph-NHC(O) 4-MeO
Br 4-Me-Ph-NHC(O) 5-MeO
Br 4-Me-Ph-NHC(O) 4-t-Bu
Br 4-Me-Ph-NHC(O) 4-Et
Br 2-F-Ph-NHC(O) 4-Cl
Br 2-F-Ph-NHC(O) 4-Me
Br 2-F-Ph-NHC(O) 4-F
Br 2-F-Ph-NHC(O) 4-MeO
Br 2-F-Ph-NHC(O) 4-t-Bu
Br 2-F-Ph-NHC(O) 4-Et
Br 3-F-Ph-NHC(O) 4-Cl
Br 3-F-Ph-NHC(O) 4-Me
Br 3-F-Ph-NHC(O) 4-F
Br 3-F-Ph-NHC(O) 4-MeO
Br 3-F-Ph-NHC(O) 5-MeO
Br 4-F-Ph-NHC(O) 4-Cl
Br 4-F-Ph-NHC(O) 4-Me
Br 4-F-Ph-NHC(O) 4-F
Br 4-F-Ph-NHC(O) 4-MeO
Br 4-F-Ph-NHC(O) 4-t-Bu
Br 4-F-Ph-NHC(O) 4-Et
Br 4-MeO-Ph-NHC(O) 4-Cl
Br 4-MeO-Ph-NHC(O) 4-Me
Br 4-MeO-Ph-NHC(O) 4-F
Br 4-MeO-Ph-NHC(O) 4-MeO
Br 4-Br-Ph-NHC(O) 4-Cl
Br 4-Br-Ph-NHC(O) 4-Me
Br 4-Br-Ph-NHC(O) 4-F
Br 4-Br-Ph-NHC(O) 4-MeO
Br 4-Et-Ph-NHC(O) 4-Cl
Br 4-Et-Ph-NHC(O) 4-Me
Br 4-Et-Ph-NHC(O) 4-F
Br 4-Et-Ph-NHC(O) 4-MeO
Br 4-Et-Ph-NHC(O) 5-MeO
Br 4-Pr-Ph-NHC(O) 4-Cl
Br 4-Pr-Ph-NHC(O) 4-Me
Br 4-Pr-Ph-NHC(O) 4-F
Br 4-t-Bu-Ph-NHC(O) 4-Cl
Br 4-t-Bu-Ph-NHC(O) 4-Me
Br 4-t-Bu-Ph-NHC(O) 4-F
Br 2,6-F2-Ph-NHC(O) 4-Cl
Br 2,6-F2-Ph-NHC(O) 4-Me
Br 2,6-F2-Ph-NHC(O) 4-F
Br 2,6-F2-Ph-NHC(O) 4-MeO
Br 2,6-F2-Ph-NHC(O) 4-t-Bu
Br 2,6-F2-Ph-NHC(O) 4-Et
Br MeN(Me)C(O) H
Br EtN(Me)C(O) H
Br n-PrN(Me)C(O) H
Br i-PrN(Me)C(O) H
Br n-BuN(Me)C(O) H
Br i-BuN(Me)C(O) H
Br s-BuN(Me)C(O) H
Br t-BuN(Me)C(O) H
Br c-PrN(Me)C(O) H
Br PhCH2N(Me)C(O) H
Br PhN(Me)C(O) H
Br 2-Naphthyl-N(Me)C(O) H
Br 2-Cl-Ph-N(Me)C(O) H
Br 3-Cl-Ph-N(Me)C(O) H
Br 4-Cl-Ph-N(Me)C(O) H
Br 2-F-Ph-N(Me)C(O) H
Br 3-F-Ph-N(Me)C(O) H
Br 4-F-Ph-N(Me)C(O) H
Br 2-Me-Ph-N(Me)C(O) H
Br 3-Me-Ph-N(Me)C(O) H
Br 4-Me-Ph-N(Me)C(O) H
Br 2-MeO-Ph-N(Me)C(O) H
Br 3-MeO-Ph-N(Me)C(O) H
Br 4-MeO-Ph-N(Me)C(O) H
Br 4-Br-Ph-N(Me)C(O) H
Br 4-Et-Ph-N(Me)C(O) H
Br 4-i-Pr-Ph-N(Me)C(O) H
Br 4-t-Bu-Ph-N(Me)C(O) H
Br 4-CF3-Ph-N(Me)C(O) H
Br Ph-N(Me)C(O) 4-Cl
Br Ph-N(Me)C(O) 4-Me
Br Ph-N(Me)C(O) 4-F
Br Ph-N(Me)C(O) 4-MeO
Br Ph-N(Me)C(O) 4-t-Bu
Br Ph-N(Me)C(O) 4-Et
Br 2-Cl-Ph-N(Me)C(O) 4-Me
Br 2-Cl-Ph-N(Me)C(O) 4-t-Bu
Br 2-Cl-Ph-N(Me)C(O) 4-Et
Br 4-Cl-Ph-N(Me)C(O) 4-Cl
Br 4-Cl-Ph-N(Me)C(O) 4-Me
Br 4-Cl-Ph-N(Me)C(O) 4-F
Br 4-Cl-Ph-N(Me)C(O) 4-MeO
Br 4-Cl-Ph-N(Me)C(O) 4-t-Bu
Br 4-Cl-Ph-N(Me)C(O) 4-Et
Br 2-Me-Ph-N(Me)C(O) 4-Cl
Br 2-Me-Ph-N(Me)C(O) 4-Me
Br 2-Me-Ph-N(Me)C(O) 4-F
Br 2-Me-Ph-N(Me)C(O) 4-MeO
Br 2-Me-Ph-N(Me)C(O) 5-MeO
Br 3-Me-Ph-N(Me)C(O) 4-Cl
Br 3-Me-Ph-N(Me)C(O) 4-Me
Br 3-Me-Ph-N(Me)C(O) 4-F
Br 3-Me-Ph-N(Me)C(O) 4-MeO
Br 4-Me-Ph-N(Me)C(O) 4-Cl
Br 4-Me-Ph-N(Me)C(O) 4-Me
Br 4-Me-Ph-N(Me)C(O) 4-F
Br 4-Me-Ph-N(Me)C(O) 4-MeO
Br 4-Me-Ph-N(Me)C(O) 4-t-Bu
Br 4-Me-Ph-N(Me)C(O) 4-Et
Br 2-F-Ph-N(Me)C(O) 4-Cl
Br 2-F-Ph-N(Me)C(O) 4-Me
Br 2-F-Ph-N(Me)C(O) 4-F
Br 2-F-Ph-N(Me)C(O) 4-MeO
Br 2-F-Ph-N(Me)C(O) 4-t-Bu
Br 2-F-Ph-N(Me)C(O) 4-Et
Br 3-F-Ph-N(Me)C(O) 4-Cl
Br 3-F-Ph-N(Me)C(O) 4-Me
Br 3-F-Ph-N(Me)C(O) 4-F
Br 3-F-Ph-N(Me)C(O) 4-MeO
Br 4-F-Ph-N(Me)C(O) 4-Cl
Br 4-F-Ph-N(Me)C(O) 4-CF3
Br 4-F-Ph-N(Me)C(O) 4-Me
Br 4-F-Ph-N(Me)C(O) 4-F
Br 4-F-Ph-N(Me)C(O) 4-MeO
Br 4-F-Ph-N(Me)C(O) 4-t-Bu
Br 4-F-Ph-N(Me)C(O) 4-Et
Br 4-MeO-Ph-N(Me)C(O) 4-Cl
Br 4-MeO-Ph-N(Me)C(O) 4-Me
Br 4-MeO-Ph-N(Me)C(O) 4-F
Br 4-MeO-Ph-N(Me)C(O) 4-MeO
Br 4-Br-Ph-N(Me)C(O) 4-Cl
Br 4-Br-Ph-N(Me)C(O) 4-CF3
Br 4-Br-Ph-N(Me)C(O) 4-Me
Br 4-Br-Ph-N(Me)C(O) 4-F
Br 4-Br-Ph-N(Me)C(O) 4-MeO
Br 4-Et-Ph-N(Me)C(O) 4-Cl
Br 4-Et-Ph-N(Me)C(O) 4-Me
Br 4-Et-Ph-N(Me)C(O) 4-F
Br 4-Et-Ph-N(Me)C(O) 4-MeO
Br 4-Et-Ph-N(Me)C(O) 5-MeO
Br 2,6-F2-Ph-N(Me)C(O) 4-Cl
Br 2,6-F2-Ph-N(Me)C(O) 4-Me
Br 2,6-F2-Ph-N(Me)C(O) 4-F
Br 2,6-F2-Ph-N(Me)C(O) 4-MeO
Br 2,6-F2-Ph-N(Me)C(O) 4-t-Bu
Br 2,6-F2-Ph-N(Me)C(O) 4-Et
Br MeN(Et)C(O) H
Br EtN(Et)C(O) H
Br n-PrN(Et)C(O) H
Br i-PrN(Et)C(O) H
Br t-BuN(Et)C(O) H
Br c-PrN(Et)C(O) H
Br PhN(Et)C(O) H
Br 2-Naphthyl-N(Et)C(O) H
Br 2-Cl-Ph-N(Et)C(O) H
Br 3-Cl-Ph-N(Et)C(O) H
Br 4-Cl-Ph-N(Et)C(O) H
Br 2-F-Ph-N(Et)C(O) H
Br 3-F-Ph-N(Et)C(O) H
Br 4-F-Ph-N(Et)C(O) H
Br 2-Me-Ph-N(Et)C(O) H
Br 3-Me-Ph-N(Et)C(O) H
Br 4-Me-Ph-N(Et)C(O) H
Br 2-MeO-Ph-N(Et)C(O) H
Br 3-MeO-Ph-N(Et)C(O) H
Br 4-MeO-Ph-N(Et)C(O) H
Br 4-Br-Ph-N(Et)C(O) H
Br 4-Et-Ph-N(Et)C(O) H
Br 4-i-Pr-Ph-N(Et)C(O) H
Br 4-t-Bu-Ph-N(Et)C(O) H
Br 4-CF3-Ph-N(Et)C(O) H
Br Ph-N(Et)C(O) 4-Cl
Br Ph-N(Et)C(O) 4-Me
Br Ph-N(Et)C(O) 4-F
Br Ph-N(Et)C(O) 4-MeO
Br Ph-N(Et)C(O) 4-t-Bu
Br Ph-N(Et)C(O) 4-Et
Br 4-Cl-Ph-N(Et)C(O) 4-Cl
Br 4-Cl-Ph-N(Et)C(O) 4-Me
Br 4-Cl-Ph-N(Et)C(O) 4-F
Br 4-Cl-Ph-N(Et)C(O) 4-MeO
Br 4-Cl-Ph-N(Et)C(O) 4-t-Bu
Br 4-Cl-Ph-N(Et)C(O) 4-Et
Br 4-Me-Ph-N(Et)C(O) 4-Cl
Br 4-Me-Ph-N(Et)C(O) 4-Me
Br 4-Me-Ph-N(Et)C(O) 4-F
Br 4-Me-Ph-N(Et)C(O) 4-MeO
Br 4-Me-Ph-N(Et)C(O) 4-t-Bu
Br 4-Me-Ph-N(Et)C(O) 4-Et
Br 2-F-Ph-N(Et)C(O) 4-Cl
Br 2-F-Ph-N(Et)C(O) 4-Me
Br 2-F-Ph-N(Et)C(O) 4-F
Br 2-F-Ph-N(Et)C(O) 4-MeO
Br 2-F-Ph-N(Et)C(O) 4-t-Bu
Br 2-F-Ph-N(Et)C(O) 4-Et
Br 3-F-Ph-N(Et)C(O) 4-Cl
Br 3-F-Ph-N(Et)C(O) 4-Me
Br 3-F-Ph-N(Et)C(O) 4-F
Br 3-F-Ph-N(Et)C(O) 4-MeO
Br 4-F-Ph-N(Et)C(O) 4-Cl
Br 4-F-Ph-N(Et)C(O) 4-CF3
Br 4-F-Ph-N(Et)C(O) 4-Me
Br 4-F-Ph-N(Et)C(O) 4-F
Br 4-F-Ph-N(Et)C(O) 4-MeO
Br 4-F-Ph-N(Et)C(O) 4-t-Bu
Br 4-F-Ph-N(Et)C(O) 4-Et
Br 4-Br-Ph-N(Et)C(O) 4-Cl
Br 4-Br-Ph-N(Et)C(O) 4-CF3
Br 4-Br-Ph-N(Et)C(O) 4-Me
Br 4-Br-Ph-N(Et)C(O) 4-F
Br 4-Br-Ph-N(Et)C(O) 4-MeO
Br 4-Et-Ph-N(Et)C(O) 4-Cl
Br 4-Et-Ph-N(Et)C(O) 4-Me
Br 4-Et-Ph-N(Et)C(O) 4-F
Br 4-Et-Ph-N(Et)C(O) 4-MeO
Br 2,6-F2-Ph-N(Et)C(O) 4-Cl
Br 2,6-F2-Ph-N(Et)C(O) 4-Me
Br 2,6-F2-Ph-N(Et)C(O) 4-F
Br 2,6-F2-Ph-N(Et)C(O) 4-MeO
Br 2,6-F2-Ph-N(Et)C(O) 4-t-Bu
Br 2,6-F2-Ph-N(Et)C(O) 4-Et
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
本発明化合物を殺菌および殺虫剤として施用するにあた
っては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更
に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍
結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤および分解防止
剤等を添加して、液剤、乳剤、水和剤、水溶剤、顆粒水
和剤、顆粒水溶剤、懸濁剤、乳濁剤、サスポエマルジョ
ン、マイクロエマルジョン、粉剤、粒剤およびゲル剤等
任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。ま
た、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤
型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもでき
る。
っては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更
に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍
結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤および分解防止
剤等を添加して、液剤、乳剤、水和剤、水溶剤、顆粒水
和剤、顆粒水溶剤、懸濁剤、乳濁剤、サスポエマルジョ
ン、マイクロエマルジョン、粉剤、粒剤およびゲル剤等
任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。ま
た、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤
型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもでき
る。
【0182】固体担体としては、例えば石英、カオリナ
イト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベント
ナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよ
び珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アン
モニウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機
塩類、合成珪酸ならびに合成珪酸塩が挙げられる。
イト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベント
ナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよ
び珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アン
モニウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機
塩類、合成珪酸ならびに合成珪酸塩が挙げられる。
【0183】液体担体としては、例えばエチレングリコ
ール、プロピレングリコールおよびイソプロパノール等
のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼンおよびア
ルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソ
ルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、
γ−ブチロラクトン等のエステル類、N−メチルピロリ
ドン、N−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆
油、ナタネ油、綿実油およびヒマシ油等の植物油ならび
に水が挙げられる。
ール、プロピレングリコールおよびイソプロパノール等
のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼンおよびア
ルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソ
ルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、
γ−ブチロラクトン等のエステル類、N−メチルピロリ
ドン、N−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆
油、ナタネ油、綿実油およびヒマシ油等の植物油ならび
に水が挙げられる。
【0184】これら固体および液体担体は、単独で用い
ても2種以上を併用してもよい。
ても2種以上を併用してもよい。
【0185】界面活性剤としては、例えばポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニ
ルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
ブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性
剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、
リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナ
フタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸
塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ア
ルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸およ
び燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテ
ル硫酸および燐酸塩、ポリカルボン酸塩およびポリスチ
レンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキル
アミン塩およびアルキル4級アンモニウム塩等のカチオ
ン性界面活性剤ならびにアミノ酸型およびベタイン型等
の両性界面活性剤が挙げられる。
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニ
ルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
ブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性
剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、
リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナ
フタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸
塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ア
ルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸およ
び燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテ
ル硫酸および燐酸塩、ポリカルボン酸塩およびポリスチ
レンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキル
アミン塩およびアルキル4級アンモニウム塩等のカチオ
ン性界面活性剤ならびにアミノ酸型およびベタイン型等
の両性界面活性剤が挙げられる。
【0186】これら界面活性剤の含有量は、特に限定さ
れるものではないが、本発明の製剤100重量部に対
し、通常0.05〜20重量部の範囲が望ましい。ま
た、これら界面活性剤は、単独で用いても2種以上を併
用してもよい。
れるものではないが、本発明の製剤100重量部に対
し、通常0.05〜20重量部の範囲が望ましい。ま
た、これら界面活性剤は、単独で用いても2種以上を併
用してもよい。
【0187】また、本発明化合物を農薬として使用する
場合には必要に応じて製剤時または散布時に他種の除草
剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生
長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合施用して
もよい。
場合には必要に応じて製剤時または散布時に他種の除草
剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生
長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合施用して
もよい。
【0188】特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合
施用することにより、施用薬量の減少による低コスト
化、混合薬剤の相乗作用による殺菌殺虫スペクトラムの
拡大や、より高い殺菌殺虫効果が期待できる。この際、
同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本
発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例え
ば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック(Farm
Chemicals Handbook)2001年版
に記載されている化合物等がある。具体的にその一般名
を例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみに
限定されるものではない。
施用することにより、施用薬量の減少による低コスト
化、混合薬剤の相乗作用による殺菌殺虫スペクトラムの
拡大や、より高い殺菌殺虫効果が期待できる。この際、
同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本
発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例え
ば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック(Farm
Chemicals Handbook)2001年版
に記載されている化合物等がある。具体的にその一般名
を例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみに
限定されるものではない。
【0189】殺菌剤:アシベンゾラール(acibenzola
r)、アムプロピルホス(ampropyfos)、アニラジン(a
nilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アゾキ
シストロビン(azoxystrobin)、ベナラキシル(benala
xyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomy
l)、ベンザマクリル(benzamacril)、ビナパクリル
(binapacryl)、ビフェニル(biphenyl)、ビテルタノ
ール(bitertanol)、ベトキサジン(bethoxazine)、
ボルドー液(bordeaux mixture)、ブラストサイジン−
S(blasticidin-S)、ブロモコナゾール(bromoconazol
e)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(but
hiobate)、カルシウムポリスルフィド(calcium polys
ulfide)、キャプタフォール(captafol)、キャプタン
(captan)、カッパーオキシクロリド(copper oxychlo
ride)、カルプロパミド(carpropamid)、カルベンダ
ジン(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、キ
ノメチオネート(chinomethionat)、クロベンチアゾン
(chlobenthiazone)、クロルフェナゾール(chlorfena
zol)、クロロネブ(chloroneb)、クロロタロニル(ch
lorothalonil)、クロゾリネート(chlozolinate)、ク
フラネブ(cufraneb)、シモキサニル(cymoxanil)、
シプロコナゾール(cyproconazol)、シプロジニル(cy
prodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、デバカルブ
(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジク
ロブトラゾール(diclobutrazol)、ジクロフラニド(d
iclhlofluanid)、ジクロメジン(diclomedine)、ジク
ロラン(dicloran)、ジエトフェンカルブ(diethofenc
arb)、ジクロシメット(diclocymet)、ジフェノコナ
ゾール(difenoconazole)、ジフルメトリン(diflumet
orim)、ジメチリモール(dimethirimol)、ジメトモル
フ(dimethomorph)、ジニコナゾール(diniconazol
e)、ジニコナゾール−M(diniconazole-M)、ジノカッ
プ(dinocap)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、
ジピリチオン(dipyrithione)、ジタリムホス(ditali
mfos)、ジチアノン(dithianon)、ドデモルフ(dodem
orph)、ドジン(dodine)、ドラゾクソロン(drazoxol
on)、エデフェノホス(edifenphos)、エポキシコナゾ
ール(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazol
e)、エチリモル(ethirimol)、エトリジアゾール(et
ridiazole)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナ
リモル(fenarimol)、フェブコナゾール(febuconazol
e)、フェンフラム(fenfuram)、フェンピクロニル(f
enpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フ
ェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチン(fen
tin)、フェルバン(ferbam)、フェリムゾン(ferimzo
ne)、フルアジナム(fluazinam)、フルジオキソニル
(fludioxonil)、フルオロイミド(fluoroimide)、フ
ルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾー
ル(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamid
e)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアフォー
ル(flutriafol)、フォルペット(folpet)、フォセチ
ル−アルミニウム(fosetyl-aluminium)、フベリダゾ
ール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、
フェナミドン(fenamidone)、フェンヘキサミド(fenh
examid)、グアザチン(guazatine)、ヘキサクロロベ
ンゼン(hexachlorobenzene)、ヘキサコナゾール(hex
aconazole)、ヒメキサゾール(hymexazol)、イマザリ
ル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazol
e)、イミノクタジン(iminoctadine)、イプコナゾー
ル(ipconazole)、イプロベンホス(iprobenfos)、イ
プロジオン(iprodione)、イソプロチオラン(isoprot
hiolane)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、カス
ガマイシン(kasugamycin)、クレソキシム−メチル(k
resoxim-methyl)、マンカッパー(mancopper)、マン
コゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、メパニピリ
ム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラ
キシル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazol
e)、メチラム(metiram)、メトミノストロビン(meto
minostrobin)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ナ
バム(nabam)、ニッケルビス(ジメチルジチオカーバ
メート)(nickel bis(dimethyldithiocarbamate))、
ニトロタール−イソプロピル(nitrothal-isopropy
l)、ヌアリモル(nuarimol)、オクチリノン(octhili
none)、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxa
dixyl)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、オキポ
コナゾールフマール酸塩(oxpoconazole fumarate)、
ペフラゾエート(pefurzoate)、ペンコナゾール(penc
onazole)、ペンシクロン(pencycuron)、フタライド
(phthalide)、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシ
ン(polyoxins)、プロベナゾール(probenazole)、プ
ロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidon
e)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb hydrochlori
de)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネ
ブ(propineb)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリフェ
ノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethani
l)、ピロキュロン(pyroquilon)、キノキシフェン(q
uinoxyfen)、キントゼン(quintozene)、硫黄(sulfu
r)、スピロキサミン(spiroxamine)、テブコナゾール
(tebuconazole)、テクナゼン(tecnazene)、テトラ
コナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thi
abendazole)、チフルザミド(thifluzamide)、チオフ
ァネート−メチル(thiophanate-methyl)、チラム(th
iram)、トルクロホス−メチル(tolclofos-methyl)、
トリルフラニド(tolylfluanid)、トリアジメホン(tr
iadimefon)、トリアジメノール(toriadimenol)、ト
リアゾキシド(triazoxide)、トリシクラゾール(tric
yclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミ
ゾール(triflumizole)、トリホリン(triforine)、
トリチコナゾール(triticonazole)、バリダマイシン
(validamycin)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ジ
ネブ(zineb)及びジラム(ziram)等。
r)、アムプロピルホス(ampropyfos)、アニラジン(a
nilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アゾキ
シストロビン(azoxystrobin)、ベナラキシル(benala
xyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomy
l)、ベンザマクリル(benzamacril)、ビナパクリル
(binapacryl)、ビフェニル(biphenyl)、ビテルタノ
ール(bitertanol)、ベトキサジン(bethoxazine)、
ボルドー液(bordeaux mixture)、ブラストサイジン−
S(blasticidin-S)、ブロモコナゾール(bromoconazol
e)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(but
hiobate)、カルシウムポリスルフィド(calcium polys
ulfide)、キャプタフォール(captafol)、キャプタン
(captan)、カッパーオキシクロリド(copper oxychlo
ride)、カルプロパミド(carpropamid)、カルベンダ
ジン(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、キ
ノメチオネート(chinomethionat)、クロベンチアゾン
(chlobenthiazone)、クロルフェナゾール(chlorfena
zol)、クロロネブ(chloroneb)、クロロタロニル(ch
lorothalonil)、クロゾリネート(chlozolinate)、ク
フラネブ(cufraneb)、シモキサニル(cymoxanil)、
シプロコナゾール(cyproconazol)、シプロジニル(cy
prodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、デバカルブ
(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジク
ロブトラゾール(diclobutrazol)、ジクロフラニド(d
iclhlofluanid)、ジクロメジン(diclomedine)、ジク
ロラン(dicloran)、ジエトフェンカルブ(diethofenc
arb)、ジクロシメット(diclocymet)、ジフェノコナ
ゾール(difenoconazole)、ジフルメトリン(diflumet
orim)、ジメチリモール(dimethirimol)、ジメトモル
フ(dimethomorph)、ジニコナゾール(diniconazol
e)、ジニコナゾール−M(diniconazole-M)、ジノカッ
プ(dinocap)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、
ジピリチオン(dipyrithione)、ジタリムホス(ditali
mfos)、ジチアノン(dithianon)、ドデモルフ(dodem
orph)、ドジン(dodine)、ドラゾクソロン(drazoxol
on)、エデフェノホス(edifenphos)、エポキシコナゾ
ール(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazol
e)、エチリモル(ethirimol)、エトリジアゾール(et
ridiazole)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナ
リモル(fenarimol)、フェブコナゾール(febuconazol
e)、フェンフラム(fenfuram)、フェンピクロニル(f
enpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フ
ェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチン(fen
tin)、フェルバン(ferbam)、フェリムゾン(ferimzo
ne)、フルアジナム(fluazinam)、フルジオキソニル
(fludioxonil)、フルオロイミド(fluoroimide)、フ
ルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾー
ル(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamid
e)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアフォー
ル(flutriafol)、フォルペット(folpet)、フォセチ
ル−アルミニウム(fosetyl-aluminium)、フベリダゾ
ール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、
フェナミドン(fenamidone)、フェンヘキサミド(fenh
examid)、グアザチン(guazatine)、ヘキサクロロベ
ンゼン(hexachlorobenzene)、ヘキサコナゾール(hex
aconazole)、ヒメキサゾール(hymexazol)、イマザリ
ル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazol
e)、イミノクタジン(iminoctadine)、イプコナゾー
ル(ipconazole)、イプロベンホス(iprobenfos)、イ
プロジオン(iprodione)、イソプロチオラン(isoprot
hiolane)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、カス
ガマイシン(kasugamycin)、クレソキシム−メチル(k
resoxim-methyl)、マンカッパー(mancopper)、マン
コゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、メパニピリ
ム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラ
キシル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazol
e)、メチラム(metiram)、メトミノストロビン(meto
minostrobin)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ナ
バム(nabam)、ニッケルビス(ジメチルジチオカーバ
メート)(nickel bis(dimethyldithiocarbamate))、
ニトロタール−イソプロピル(nitrothal-isopropy
l)、ヌアリモル(nuarimol)、オクチリノン(octhili
none)、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxa
dixyl)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、オキポ
コナゾールフマール酸塩(oxpoconazole fumarate)、
ペフラゾエート(pefurzoate)、ペンコナゾール(penc
onazole)、ペンシクロン(pencycuron)、フタライド
(phthalide)、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシ
ン(polyoxins)、プロベナゾール(probenazole)、プ
ロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidon
e)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb hydrochlori
de)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネ
ブ(propineb)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリフェ
ノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethani
l)、ピロキュロン(pyroquilon)、キノキシフェン(q
uinoxyfen)、キントゼン(quintozene)、硫黄(sulfu
r)、スピロキサミン(spiroxamine)、テブコナゾール
(tebuconazole)、テクナゼン(tecnazene)、テトラ
コナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thi
abendazole)、チフルザミド(thifluzamide)、チオフ
ァネート−メチル(thiophanate-methyl)、チラム(th
iram)、トルクロホス−メチル(tolclofos-methyl)、
トリルフラニド(tolylfluanid)、トリアジメホン(tr
iadimefon)、トリアジメノール(toriadimenol)、ト
リアゾキシド(triazoxide)、トリシクラゾール(tric
yclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミ
ゾール(triflumizole)、トリホリン(triforine)、
トリチコナゾール(triticonazole)、バリダマイシン
(validamycin)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ジ
ネブ(zineb)及びジラム(ziram)等。
【0190】殺バクテリア剤:ストレプトマイシン(st
reptomycin)、オキシテトラサイクリン(oxytetracycl
ine)及びオキソリニックアシド(oxolinic acid)等。
reptomycin)、オキシテトラサイクリン(oxytetracycl
ine)及びオキソリニックアシド(oxolinic acid)等。
【0191】殺線虫剤:アルドキシカルブ(aldoxycar
b)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フォスチエタ
ン(fosthietan)、オキサミル(oxamyl)及びフェナミ
ホス(fenamiphos)等。
b)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フォスチエタ
ン(fosthietan)、オキサミル(oxamyl)及びフェナミ
ホス(fenamiphos)等。
【0192】殺ダニ剤:アミトラズ(amitraz)、ブロ
モプロピレート(bromopropylate)、チノメチオネート
(chinomethionat)、クロロベンジラート(chlorobezi
late)、クロフェンテジン(clofentezine)、サイヘキ
サチン(cyhexatine)、ジコフォール(dicofol)、ジ
エノクロール(dienochlor)、エトキサゾール(etoxaz
ole)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチン
オキシド(fenbutatin oxide)、フェンプロパトリン
(fenpropathrin)、フェンプロキシメート(fenproxim
ate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ヘキシ
チアゾックス(hexythiazox)、ミルベメクチン(milbe
mectin)、プロパルギット(propargite)、ピリダベン
(pyridaben)、ピリミジフェン(pyrimidifen)及びテ
ブフェンピラド(tebufenpyrad)等。
モプロピレート(bromopropylate)、チノメチオネート
(chinomethionat)、クロロベンジラート(chlorobezi
late)、クロフェンテジン(clofentezine)、サイヘキ
サチン(cyhexatine)、ジコフォール(dicofol)、ジ
エノクロール(dienochlor)、エトキサゾール(etoxaz
ole)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチン
オキシド(fenbutatin oxide)、フェンプロパトリン
(fenpropathrin)、フェンプロキシメート(fenproxim
ate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ヘキシ
チアゾックス(hexythiazox)、ミルベメクチン(milbe
mectin)、プロパルギット(propargite)、ピリダベン
(pyridaben)、ピリミジフェン(pyrimidifen)及びテ
ブフェンピラド(tebufenpyrad)等。
【0193】殺虫剤:アバメクチン(abamectin)、ア
セフェート(acephate)、アセタミピリド(acetamipir
id)、アジンホス−メチル(azinphos-methyl)、ベン
ジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfurac
arb)、ベンスルタップ(bensultap)、ビフェントリン
(bifenthrin)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブト
カルボキシン(butocarboxim)、カルバリル(carbary
l)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン
(carbosulfan)、カルタップ(cartap)、クロルフェ
ナピル(chlorfenapyr)、クロルピリホス(chlorpyrif
os)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、ク
ロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロチアニジン
(clothianidin)、クロマフェノジド(chromafenozid
e)、クロピリホス−メチル(chlorpyrifos-methyl)、
サイフルトリン(cyfluthrin)、ベータ−サイフルトリ
ン(beta-cyfluthrin)、サイパーメスリン(cypermeth
rin)、シロマジン(cyromazine)、サイハロトリン(c
yhalothrin)、ラムダ−シハロトリン(lambda-cyhalot
hrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、ジアフェン
チウロン(diafenthiuron)、ダイアジノン(diazino
n)、ジアクロデン(diacloden)、ジフルベンズロン
(diflubenzuron)、ジメチルビンホス(dimethylvinph
os)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルフォトン
(disulfoton)、ジメトエート(dimethoate)、EPN、
エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェ
ンカルブ(ethiofencarb)、エチプロール(ethiprol
e)、エトフェンプロックス(etofenprox)、エトリム
ホス(etrimfos)、フェニトロチオン(fenitrothio
n)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノキシカー
ブ(fenoxycarb)、フェンプロパトリン(fenpropathri
n)、フェンバレレート(fenvalerate)、フィプロニル
(fipronil)、フルサイスリネート(flucythrinat
e)、フルフェノクスウロン(flufenoxuron)、フルフ
ェンプロックス(flufenprox)、タウ−フルバリネート
(tau-fluvalinate)、ホノホス(fonophos)、フォル
メタネート(formetanate)、フォルモチオン(formoth
ion)、フラチオカルブ(furathiocarb)、ハロフェノ
ジド(halofenozide)、ヘキサフルムロン(hexaflumur
on)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、イミダク
ロプリド(imidacloprid)、イソフェンホス(isofenph
os)、インドキサカルブ(indoxacarb)、イソプロカル
ブ(isoprocarb)、イソキサチオン(isoxathion)、ル
フェヌウロン(lufenuron)、マラチオン(malathio
n)、メタルデヒド(metaldehyde)、メタミドホス(me
thamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メタ
クリホス(methacrifos)、メタルカルブ(metalcar
b)、メソミル(methomyl)、メソプレン(methopren
e)、メトキシクロール(methoxychlor)、メトキシフ
ェノジド(methoxyfenozide)、モノクロトホス(monoc
rotophos)、ムスカルーレ(muscalure)、ニテンピラ
ム(nitenpyram)、オメトエート(omethoate)、オキ
シデメトン−メチル(oxydemeton-methyl)、オキサミ
ル(oxamyl)、パラチオン(parathion)、パラチオン
−メチル(parathion-methyl)、パーメスリン(permet
hrin)、フェントエート(phenthoate)、フォキシム
(phoxim)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalo
ne)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosp
hamidon)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミホス
−メチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(pro
fenofos)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホ
ス(pyraclofos)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfe
n)、ロテノン(rotenone)、スルプロホス(sulprofo
s)、シラフルオフェン(silafluofen)、スピノサド
(spinosad)、スルホテップ(sulfotep)、テブフェノ
ジド(tebfenozide)、テフルベンズロン(teflubenzur
on)、テフルトリン(tefluthorin)、テルブホス(ter
bufos)、テトラクロロビンホス(tetrachlorvinpho
s)、チオジカルブ(thiodicarb)、チアメトキサム(t
hiamethoxam)、チオファノックス(thiofanox)、チオ
メトン(thiometon)、トルフェンピラド(tolfenpyra
d)、トラロメスリン(tralomethrin)、トリクロルホ
ン(trichlorfon)、トリアズロン(triazuron)、トリ
フルムロン(triflumuron)及びバミドチオン(vamidot
hion)等。
セフェート(acephate)、アセタミピリド(acetamipir
id)、アジンホス−メチル(azinphos-methyl)、ベン
ジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfurac
arb)、ベンスルタップ(bensultap)、ビフェントリン
(bifenthrin)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブト
カルボキシン(butocarboxim)、カルバリル(carbary
l)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン
(carbosulfan)、カルタップ(cartap)、クロルフェ
ナピル(chlorfenapyr)、クロルピリホス(chlorpyrif
os)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、ク
ロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロチアニジン
(clothianidin)、クロマフェノジド(chromafenozid
e)、クロピリホス−メチル(chlorpyrifos-methyl)、
サイフルトリン(cyfluthrin)、ベータ−サイフルトリ
ン(beta-cyfluthrin)、サイパーメスリン(cypermeth
rin)、シロマジン(cyromazine)、サイハロトリン(c
yhalothrin)、ラムダ−シハロトリン(lambda-cyhalot
hrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、ジアフェン
チウロン(diafenthiuron)、ダイアジノン(diazino
n)、ジアクロデン(diacloden)、ジフルベンズロン
(diflubenzuron)、ジメチルビンホス(dimethylvinph
os)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルフォトン
(disulfoton)、ジメトエート(dimethoate)、EPN、
エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェ
ンカルブ(ethiofencarb)、エチプロール(ethiprol
e)、エトフェンプロックス(etofenprox)、エトリム
ホス(etrimfos)、フェニトロチオン(fenitrothio
n)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノキシカー
ブ(fenoxycarb)、フェンプロパトリン(fenpropathri
n)、フェンバレレート(fenvalerate)、フィプロニル
(fipronil)、フルサイスリネート(flucythrinat
e)、フルフェノクスウロン(flufenoxuron)、フルフ
ェンプロックス(flufenprox)、タウ−フルバリネート
(tau-fluvalinate)、ホノホス(fonophos)、フォル
メタネート(formetanate)、フォルモチオン(formoth
ion)、フラチオカルブ(furathiocarb)、ハロフェノ
ジド(halofenozide)、ヘキサフルムロン(hexaflumur
on)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、イミダク
ロプリド(imidacloprid)、イソフェンホス(isofenph
os)、インドキサカルブ(indoxacarb)、イソプロカル
ブ(isoprocarb)、イソキサチオン(isoxathion)、ル
フェヌウロン(lufenuron)、マラチオン(malathio
n)、メタルデヒド(metaldehyde)、メタミドホス(me
thamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メタ
クリホス(methacrifos)、メタルカルブ(metalcar
b)、メソミル(methomyl)、メソプレン(methopren
e)、メトキシクロール(methoxychlor)、メトキシフ
ェノジド(methoxyfenozide)、モノクロトホス(monoc
rotophos)、ムスカルーレ(muscalure)、ニテンピラ
ム(nitenpyram)、オメトエート(omethoate)、オキ
シデメトン−メチル(oxydemeton-methyl)、オキサミ
ル(oxamyl)、パラチオン(parathion)、パラチオン
−メチル(parathion-methyl)、パーメスリン(permet
hrin)、フェントエート(phenthoate)、フォキシム
(phoxim)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalo
ne)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosp
hamidon)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミホス
−メチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(pro
fenofos)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホ
ス(pyraclofos)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfe
n)、ロテノン(rotenone)、スルプロホス(sulprofo
s)、シラフルオフェン(silafluofen)、スピノサド
(spinosad)、スルホテップ(sulfotep)、テブフェノ
ジド(tebfenozide)、テフルベンズロン(teflubenzur
on)、テフルトリン(tefluthorin)、テルブホス(ter
bufos)、テトラクロロビンホス(tetrachlorvinpho
s)、チオジカルブ(thiodicarb)、チアメトキサム(t
hiamethoxam)、チオファノックス(thiofanox)、チオ
メトン(thiometon)、トルフェンピラド(tolfenpyra
d)、トラロメスリン(tralomethrin)、トリクロルホ
ン(trichlorfon)、トリアズロン(triazuron)、トリ
フルムロン(triflumuron)及びバミドチオン(vamidot
hion)等。
【0194】本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用
時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般に
は有効成分量としてヘクタール(ha)当たり0.00
5〜50kg程度が適当である。
時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般に
は有効成分量としてヘクタール(ha)当たり0.00
5〜50kg程度が適当である。
【0195】次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配
合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定
されるものではない。なお、以下の配合例において
「部」は重量部を意味する。 〔水和剤〕 本発明化合物 0.1〜80部 固体担体 5〜98.9部 界面活性剤 1〜10部 その他 0〜 5部 その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげ
れらる。 〔乳 剤〕 本発明化合物 0.1〜30部 液体担体 45〜95部 界面活性剤 4.9〜15部 その他 0〜10部 その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられ
る。 〔懸濁剤〕 本発明化合物 0.1〜70部 液体担体 15〜98.89部 界面活性剤 1〜12部 その他 0.01〜30部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられ
る。 〔顆粒水和剤〕 本発明化合物 0.1〜90部 固体担体 0〜98.9部 界面活性剤 1〜20部 その他 0〜 10部 その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。 〔液 剤〕 本発明化合物 0.01〜70部 液体担体 20〜99.99部 その他 0〜 10部 その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられ
る。 〔粒 剤〕 本発明化合物 0.01〜80部 固体担体 10〜99.99部 その他 0〜10部 その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。 〔粉 剤〕 本発明化合物 0.01〜30部 固体担体 65〜99.99部 その他 0〜5部 その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が
挙げられる。
合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定
されるものではない。なお、以下の配合例において
「部」は重量部を意味する。 〔水和剤〕 本発明化合物 0.1〜80部 固体担体 5〜98.9部 界面活性剤 1〜10部 その他 0〜 5部 その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげ
れらる。 〔乳 剤〕 本発明化合物 0.1〜30部 液体担体 45〜95部 界面活性剤 4.9〜15部 その他 0〜10部 その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられ
る。 〔懸濁剤〕 本発明化合物 0.1〜70部 液体担体 15〜98.89部 界面活性剤 1〜12部 その他 0.01〜30部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられ
る。 〔顆粒水和剤〕 本発明化合物 0.1〜90部 固体担体 0〜98.9部 界面活性剤 1〜20部 その他 0〜 10部 その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。 〔液 剤〕 本発明化合物 0.01〜70部 液体担体 20〜99.99部 その他 0〜 10部 その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられ
る。 〔粒 剤〕 本発明化合物 0.01〜80部 固体担体 10〜99.99部 その他 0〜10部 その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。 〔粉 剤〕 本発明化合物 0.01〜30部 固体担体 65〜99.99部 その他 0〜5部 その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が
挙げられる。
【0196】使用に際しては上記製剤を水で1〜100
00倍に希釈してまたは希釈せずに散布する。
00倍に希釈してまたは希釈せずに散布する。
【0197】本発明化合物の施用方法としては、茎葉散
布、土壌処理、種子消毒等が挙げられるが、通常当業者
が利用する一般的な方法においても有効である。
布、土壌処理、種子消毒等が挙げられるが、通常当業者
が利用する一般的な方法においても有効である。
【0198】
【実施例】本発明化合物の合成例を実施例として以下に
示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではな
い。
示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではな
い。
【0199】〔実施例1〕
メチル (2−(5−フェニルカルバモイル−[1,
3]オキサチオール−2−イリデンアミノ)−フェニ
ル)酢酸(本発明化合物I-1)の合成 アニリン95mg(1.02mmol)をピリジン10
mlに溶解し、これに、参考例4で得られた2−(2−
メトキシカルボニルメチル−フェニルイミノ)−[1,
3]オキサチオール−5−カルボン酸300mg(1.
02mmol)および1−エチル−3−(3−ジメチル
アミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩469mg
(2.45mmol)を加えた。室温で2時間撹拌した
後、ピリジンを留去し、反応混合物に飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層
を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾
燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー(酢酸エチル:n−ヘキサン=
1:3)にて精製し、ジエチルエーテルで洗浄すること
により目的のメチル (2−(5−フェニルカルバモイ
ル−[1,3]オキサチオール−2−イリデンアミノ)
−フェニル)酢酸310mgを無色結晶として得た。 融点;111-112℃ 〔実施例2〕 メチル (2−(3−メチル−4−フェニルカルバモイ
ル−3H−チアゾール−2−イリデンアミノ)−フェニ
ル)−酢酸(本発明化合物II-1)の合成 参考例2で得られた2−(2−メトキシカルボニルメチ
ル−フェニルイミノ)−3−メチル−2,3−ジヒドロ
−チアゾール−4−カルボン酸 塩酸塩0.93g
(2.4mmol)をベンゼン10mlに溶解し、これ
に2滴のN,N−ジメチルホルムアミドおよび塩化チオ
ニル429mg(3.60mmol)を加えた後、1時
間加熱還流した。減圧下ベンゼンを留去した後、得られ
た残渣を無水テトラヒドロフラン5mlに溶解し、アニ
リン112mg(1.20mmol)、トリエチルアミ
ン485mg(4.80mmol)および無水テトラヒ
ドロフラン20mlの混合溶液に滴下した。室温で5時
間撹拌した後、反応混合物に水を加え酢酸エチルにて抽
出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、ろ過し、減圧下
溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー(酢酸エチル:n−ヘキサン=1:3)にて精製
し、ジエチルエーテルで洗浄することにより目的のメチ
ル (2−(3−メチル−4−フェニルカルバモイル−
3H−チアゾール−2−イリデンアミノ)−フェニル)
−酢酸50mgを無色結晶として得た。 融点;135-136℃ 〔参考例1〕 メチル 2−(2−(((メチルアミノ)チオキソメチ
ル)アミノ)フェニル)酢酸の合成 2−ニトロフェニル酢酸18g(0.1mol)をメタ
ノール400mlに溶解し、これに濃硫酸5mlを加え
た後、3時間加熱還流した。メタノールを留去した後、
氷水100mlを加え、酢酸エチルにて抽出した。有機
層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄し、無水
硫酸マグネシウムにて乾燥した。ろ過後、溶媒を留去す
ることにより、メチル 2−ニトロフェニル酢酸を無色
油状物として20g得た。
3]オキサチオール−2−イリデンアミノ)−フェニ
ル)酢酸(本発明化合物I-1)の合成 アニリン95mg(1.02mmol)をピリジン10
mlに溶解し、これに、参考例4で得られた2−(2−
メトキシカルボニルメチル−フェニルイミノ)−[1,
3]オキサチオール−5−カルボン酸300mg(1.
02mmol)および1−エチル−3−(3−ジメチル
アミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩469mg
(2.45mmol)を加えた。室温で2時間撹拌した
後、ピリジンを留去し、反応混合物に飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層
を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾
燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー(酢酸エチル:n−ヘキサン=
1:3)にて精製し、ジエチルエーテルで洗浄すること
により目的のメチル (2−(5−フェニルカルバモイ
ル−[1,3]オキサチオール−2−イリデンアミノ)
−フェニル)酢酸310mgを無色結晶として得た。 融点;111-112℃ 〔実施例2〕 メチル (2−(3−メチル−4−フェニルカルバモイ
ル−3H−チアゾール−2−イリデンアミノ)−フェニ
ル)−酢酸(本発明化合物II-1)の合成 参考例2で得られた2−(2−メトキシカルボニルメチ
ル−フェニルイミノ)−3−メチル−2,3−ジヒドロ
−チアゾール−4−カルボン酸 塩酸塩0.93g
(2.4mmol)をベンゼン10mlに溶解し、これ
に2滴のN,N−ジメチルホルムアミドおよび塩化チオ
ニル429mg(3.60mmol)を加えた後、1時
間加熱還流した。減圧下ベンゼンを留去した後、得られ
た残渣を無水テトラヒドロフラン5mlに溶解し、アニ
リン112mg(1.20mmol)、トリエチルアミ
ン485mg(4.80mmol)および無水テトラヒ
ドロフラン20mlの混合溶液に滴下した。室温で5時
間撹拌した後、反応混合物に水を加え酢酸エチルにて抽
出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、ろ過し、減圧下
溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー(酢酸エチル:n−ヘキサン=1:3)にて精製
し、ジエチルエーテルで洗浄することにより目的のメチ
ル (2−(3−メチル−4−フェニルカルバモイル−
3H−チアゾール−2−イリデンアミノ)−フェニル)
−酢酸50mgを無色結晶として得た。 融点;135-136℃ 〔参考例1〕 メチル 2−(2−(((メチルアミノ)チオキソメチ
ル)アミノ)フェニル)酢酸の合成 2−ニトロフェニル酢酸18g(0.1mol)をメタ
ノール400mlに溶解し、これに濃硫酸5mlを加え
た後、3時間加熱還流した。メタノールを留去した後、
氷水100mlを加え、酢酸エチルにて抽出した。有機
層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄し、無水
硫酸マグネシウムにて乾燥した。ろ過後、溶媒を留去す
ることにより、メチル 2−ニトロフェニル酢酸を無色
油状物として20g得た。
【0200】続いて、得られたメチル 2−ニトロフェ
ニル酢酸15g(75mmol)をメタノールに溶解
し、これに5%パラジウム−活性炭0.5gを加えた
後、水素雰囲気下室温にて3時間撹拌した。パラジウム
−活性炭をろ別後、減圧下メタノールを留去することに
よりメチル 2−アミノフェニル酢酸12.3gを淡黄
色油状物として得た。
ニル酢酸15g(75mmol)をメタノールに溶解
し、これに5%パラジウム−活性炭0.5gを加えた
後、水素雰囲気下室温にて3時間撹拌した。パラジウム
−活性炭をろ別後、減圧下メタノールを留去することに
よりメチル 2−アミノフェニル酢酸12.3gを淡黄
色油状物として得た。
【0201】続いて、得られたメチル 2−アミノフェ
ニル酢酸7g(42.4mmol)を無水テトラヒドロ
フラン40mlに溶解し、これにイソチオシアン酸メチ
ル3.1g(42.4mmol)、トリエチルアミン
4.3g(42.4mmol)および4−ジメチルアミ
ノピリジン0.5gを加え、室温にて撹拌した。96時
間後、減圧下溶媒を留去し、得られた反応混合物に水5
0mlを加え酢酸エチルにて抽出した。有機層を1N塩
酸にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し
た。ろ過後、減圧下溶媒を留去し得られた残渣を、ジエ
チルエーテルおよびジイソプロピルエーテルの混合溶媒
にて洗浄することによりメチル 2−(2−(((メチ
ルアミノ)チオキソメチル)アミノ)フェニル)酢酸
6.5gを無色結晶として得た。
ニル酢酸7g(42.4mmol)を無水テトラヒドロ
フラン40mlに溶解し、これにイソチオシアン酸メチ
ル3.1g(42.4mmol)、トリエチルアミン
4.3g(42.4mmol)および4−ジメチルアミ
ノピリジン0.5gを加え、室温にて撹拌した。96時
間後、減圧下溶媒を留去し、得られた反応混合物に水5
0mlを加え酢酸エチルにて抽出した。有機層を1N塩
酸にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し
た。ろ過後、減圧下溶媒を留去し得られた残渣を、ジエ
チルエーテルおよびジイソプロピルエーテルの混合溶媒
にて洗浄することによりメチル 2−(2−(((メチ
ルアミノ)チオキソメチル)アミノ)フェニル)酢酸
6.5gを無色結晶として得た。
【0202】融点;99-100℃
〔参考例2〕
2−(2−メトキシカルボニルメチル−フェニルイミ
ノ)−3−メチル−2,3−ジヒドロ−チアゾール−4
−カルボン酸 塩酸塩の合成 メチル 2−(2−(((メチルアミノ)チオキソメチ
ル)アミノ)フェニル)酢酸700mg(2.94mm
ol)をの1,4−ジオキサン20mlに溶解し、これ
に3−ブロモピルビン酸491mg(2.94mmo
l)を加えた後、2時間加熱還流した。減圧下1,4−
ジオキサンを留去した後、得られた残渣をジエチルエー
テルにて洗浄することにより2−(2−メトキシカルボ
ニルメチル−フェニルイミノ)−3−メチル−2,3−
ジヒドロ−チアゾール−4−カルボン酸 塩酸塩1.0
1gを無色結晶として得た。
ノ)−3−メチル−2,3−ジヒドロ−チアゾール−4
−カルボン酸 塩酸塩の合成 メチル 2−(2−(((メチルアミノ)チオキソメチ
ル)アミノ)フェニル)酢酸700mg(2.94mm
ol)をの1,4−ジオキサン20mlに溶解し、これ
に3−ブロモピルビン酸491mg(2.94mmo
l)を加えた後、2時間加熱還流した。減圧下1,4−
ジオキサンを留去した後、得られた残渣をジエチルエー
テルにて洗浄することにより2−(2−メトキシカルボ
ニルメチル−フェニルイミノ)−3−メチル−2,3−
ジヒドロ−チアゾール−4−カルボン酸 塩酸塩1.0
1gを無色結晶として得た。
【0203】〔参考例3〕
メチル (2−(((ジメチルアミノ)チオキソメチ
ル)アミノ)フェニル)酢酸の合成 メチル (2−イソチオシアネートフェニル)酢酸5g
(24.2mmol)のテトラヒドロフラン50ml溶
液を氷冷し、ジメチルアミン(40%水溶液)2.8g
(24.8mmol)を加えた。反応液を室温に戻し、
さらに30分間撹拌した後、溶媒を減圧留去し、析出し
た結晶をジエチルエーテルにて洗浄し、減圧乾燥するこ
とにより目的のメチル (2−(((ジメチルアミノ)
チオキソメチル)アミノ)フェニル)酢酸4.9gを無
色結晶として得た。
ル)アミノ)フェニル)酢酸の合成 メチル (2−イソチオシアネートフェニル)酢酸5g
(24.2mmol)のテトラヒドロフラン50ml溶
液を氷冷し、ジメチルアミン(40%水溶液)2.8g
(24.8mmol)を加えた。反応液を室温に戻し、
さらに30分間撹拌した後、溶媒を減圧留去し、析出し
た結晶をジエチルエーテルにて洗浄し、減圧乾燥するこ
とにより目的のメチル (2−(((ジメチルアミノ)
チオキソメチル)アミノ)フェニル)酢酸4.9gを無
色結晶として得た。
【0204】融点;110-113℃
〔参考例4〕
2−(2−メトキシカルボニルメチル−フェニルイミ
ノ)−[1,3]オキサチオール−5−カルボン酸の合
成 メチル 2−(2−(((ジメチルアミノ)チオキソメ
チル)アミノ)フェニル)酢酸700mg(2.94m
mol)をの1,4−ジオキサン40mlに溶解し、こ
れに3−ブロモピルビン酸0.66g(3.97mmo
l)を加えた後、0.5時間加熱還流した。減圧下1,
4−ジオキサンを留去した後、反応混合物に水を加え酢
酸エチルにて抽出した。続いて有機層を飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液にて抽出した。得られた水層に1N塩酸
を加えて酸性にした後、酢酸エチルにて抽出した。有機
層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、ろ過し、減圧下
溶媒を留去した。得られた残渣をジエチルエーテルにて
洗浄することにより目的の2−(2−メトキシカルボニ
ルメチル−フェニルイミノ)−[1,3]オキサチオー
ル−5−カルボン酸0.71gを無色結晶として得た。 融点;122-123℃ 次にこれらの方法に準じて製造した一般式(1)の化合
物の物性値等を第2表および第3表に示す。なお、表中
の略号は、前述の通りであり、T1からT4は以下のも
のを示す。
ノ)−[1,3]オキサチオール−5−カルボン酸の合
成 メチル 2−(2−(((ジメチルアミノ)チオキソメ
チル)アミノ)フェニル)酢酸700mg(2.94m
mol)をの1,4−ジオキサン40mlに溶解し、こ
れに3−ブロモピルビン酸0.66g(3.97mmo
l)を加えた後、0.5時間加熱還流した。減圧下1,
4−ジオキサンを留去した後、反応混合物に水を加え酢
酸エチルにて抽出した。続いて有機層を飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液にて抽出した。得られた水層に1N塩酸
を加えて酸性にした後、酢酸エチルにて抽出した。有機
層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、ろ過し、減圧下
溶媒を留去した。得られた残渣をジエチルエーテルにて
洗浄することにより目的の2−(2−メトキシカルボニ
ルメチル−フェニルイミノ)−[1,3]オキサチオー
ル−5−カルボン酸0.71gを無色結晶として得た。 融点;122-123℃ 次にこれらの方法に準じて製造した一般式(1)の化合
物の物性値等を第2表および第3表に示す。なお、表中
の略号は、前述の通りであり、T1からT4は以下のも
のを示す。
【0205】
【化35】
【0206】〔第2表〕
【0207】
【化36】
【0208】
【表2】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. Y1 Y2 Y3 X 物性(m.p.等)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
I-1 H H Ph H m.p.111-112℃
I-2 H H 2,6-F2-Ph H m.p.65-67℃
I-3 H H 4-F-Ph H m.p.153-154℃
I-4 H H 2-Me-Ph H m.p.141-142℃
I-5 H H T1 H m.p.146-147℃
I-6 H Me 4-Cl-Ph H m.p.94-95℃
I-7 H H t-Bu H nD21.51.4880
I-8 H H Ph-CH2 H nD21.51.5446
I-9 H Me Ph-CH2 H nD21.61.5609
I-10 H H 2-Cl-Ph H m.p.102-103℃
I-11 Me H Ph H m.p.102-103℃
I-12 Me H T2 H nD21.61.5383
I-13 Me H (2,6-F2-Ph)-CH2- H m.p.102-103℃
I-14 Me H T3 H m.p.121-122℃
I-15 Me H 3-Me-Ph H m.p.105-106℃
I-16 Me H MeC(O)NH H oil
I-17 Me H 3-Me-Ph H m.p.123-124℃
I-18 Me H 4-Me-Ph H m.p.155-156℃
I-19 Me H 2-Cl-Ph H m.p.123-124℃
I-20 Me H 3-Cl-Ph H m.p.129-130℃
I-21 Me H 2-MeO-Ph H m.p.117-118℃
I-22 Me H 4-MeO-Ph H m.p.148-149℃
I-23 Me H H H m.p.128-132℃
I-24 Me H ClCH2C(Me)2 H oil
I-25 Me H 3-MeO-Ph H m.p.120-121℃
I-26 Me CH2CH2N(Ph)CH2CH2 H nD21.01.5401
I-27 Me H 2,4-Cl2-Ph H m.p.123-124℃
I-28 Me H N≡CCH2 H m.p.145-148℃
I-29 Me H Ph(N≡C-)CH H oil
I-30 Me H ClCH2CH2CH2 H nD20.91.5814
I-31 Me H ClCH2CH2 H nD21.01.5543
I-32 Me H T4 H m.p.33-34℃
I-33 Me H F3CCH2 H oil
I-34 Me H EtOCH2CH2 H nD21.01.4696
I-35 Me H MeCH(OH)CH2 H nD21.01.4085
I-36 Me t-Bu ClCH2CH2 H nD21.31.5518
I-37 Me H FCH2CH2 H m.p.79-82℃
I-38 Me MeOCH2CH2 MeOCH2CH2 H nD20.01.5464
I-39 Me N≡CCH2CH2 N≡CCH2CH2 H nD20.61.5726
I-40 Me H t-BuSCH2CH2 H nD21.01.5236
I-41 Me H HC≡CCH2 H nD21.01.4894
I-42 Me Me H2C=CHCH2 H nD21.31.5422
I-43 Me H 2,3-Cl2-Ph H m.p.93-94℃
I-44 Me H H2C=CHCH2O H nD21.41.5044
I-45 Me H MeSCH2CH2(EtOC(O))CH H nD21.11.5570
I-46 Me Me N≡CCH2CH2 H nD20.71.5052
I-47 Me H 2-Cl-5-CF3-Ph H m.p.122-123℃
I-48 Me H 2,4,5-Cl3-Ph H m.p.124-125℃
I-49 Me H 3-CF3-Ph H m.p.143-144℃
I-50 Me H T1 H m.p.138-139℃
I-51 Me H T1 4-Me m.p.98-99℃
I-52 Me H Ph 4-Me m.p.109-110℃
I-53 Me H PhC(O)NH H m.p.128-130℃
I-54 Me H 2-(NH2)-4,5-Me2-Ph H m.p.160-162℃
I-55 Me H 2-F-Ph H nD20.51.4846
I-56 Me H 2-NO2-Ph H m.p.162-163℃
I-57 Me H 2-CF3-Ph H m.p.98-99℃
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第3表〕
【0209】
【化37】
【0210】
【表3】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. Y1 Y2 Y3 T X 物性(m.p.等)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
II-1 H H Ph CH2CO2Me H m.p.135-136℃
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
次に、本発明化合物を有効成分とする農園芸用殺菌殺虫
剤の製剤例を具体的に示すが、これらのみに限定される
ものではない。なお、以下の製剤例において「部」は重
量部を意味する。 〔製剤例1〕 乳剤 本発明化合物No.I-1 20部 メチルナフタレン 55部 シクロヘキサノン 20部 ソルポール2680 5部 (非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物:東邦化学工業(株)商品名) 以下を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を50〜20000倍に希釈して有効成分量がヘク
タール当たり0.005〜50kgになるように散布す
る。 〔製剤例2〕 水和剤 本発明化合物No.I-1 25部 パイロフィライト 66部 ソルポール5039 4部 (アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名) カープレックス#80D 3部 (ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名) リグニンスルホン酸カルシウム 2部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
剤の製剤例を具体的に示すが、これらのみに限定される
ものではない。なお、以下の製剤例において「部」は重
量部を意味する。 〔製剤例1〕 乳剤 本発明化合物No.I-1 20部 メチルナフタレン 55部 シクロヘキサノン 20部 ソルポール2680 5部 (非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物:東邦化学工業(株)商品名) 以下を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を50〜20000倍に希釈して有効成分量がヘク
タール当たり0.005〜50kgになるように散布す
る。 〔製剤例2〕 水和剤 本発明化合物No.I-1 25部 パイロフィライト 66部 ソルポール5039 4部 (アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名) カープレックス#80D 3部 (ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名) リグニンスルホン酸カルシウム 2部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【0211】使用に際しては上記水和剤を50〜200
00倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり0.0
05〜50kgになるように散布する。 〔製剤例3〕 粉剤 本発明化合物No.I-1 3部 カープレックス#80D 0.5部 (ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名) カオリナイト 95部 リン酸ジイソプロピル 1.5部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。使用に際して上
記粉剤を有効成分量がヘクタール当たり0.005〜5
0kgになるように散布する。 〔製剤例4〕 粒剤 本発明化合物No.I-1 5部 ベントナイト 30部 タルク 64部 リグニンスルホン酸カルシウム 1部 以上を均一に混合粉砕して少量の水を加えて撹拌混合
し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用
に際して上記粒剤を有効成分量がヘクタール当たり0.
005〜50kgになるように散布する。 〔製剤例5〕 フロアブル剤 本発明化合物No.I-1 25部 ソルポール3353 5部 (非イオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名) ルノックス1000C 0.5部 (陰イオン界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名) ザンサンガム(天然高分子) 0.2部 安息香酸ソーダ 0.4部 プロピレングリコール 10部 水 58.9部 有効成分(本発明化合物)を除く上記の成分を均一に溶
解し、ついで本発明化合物を加えよく撹拌した後、サン
ドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。使用に際
しては、上記フロアブル剤を50〜20000倍に希釈
して有効成分量がヘクタール当たり0.005〜50k
gになるように散布する。 〔製剤例6〕 粒状水和剤(ドライフロアブル剤) 本発明化合物No.II-1 75部 ハイテノールNE−15 5部 (アニオン性界面活性剤:第一工業製薬(株)商品名) バニレックスN 10部 (アニオン性界面活性剤:日本製紙(株)商品名) カープレックス#80D 10部 (ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名) 以上を均一に混合微粉砕して少量の水を加えて撹拌混合
し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロアブル
剤とする。使用に際しては水で50〜20000倍に希
釈して、有効成分が1ヘクタール当たり0.005〜5
0kgになるように散布する。 〔試験例〕 本発明に係る化合物の有用性について、以
下の試験例において具体的に説明する。但し、これらの
みに限定されるものではない。
00倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり0.0
05〜50kgになるように散布する。 〔製剤例3〕 粉剤 本発明化合物No.I-1 3部 カープレックス#80D 0.5部 (ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名) カオリナイト 95部 リン酸ジイソプロピル 1.5部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。使用に際して上
記粉剤を有効成分量がヘクタール当たり0.005〜5
0kgになるように散布する。 〔製剤例4〕 粒剤 本発明化合物No.I-1 5部 ベントナイト 30部 タルク 64部 リグニンスルホン酸カルシウム 1部 以上を均一に混合粉砕して少量の水を加えて撹拌混合
し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用
に際して上記粒剤を有効成分量がヘクタール当たり0.
005〜50kgになるように散布する。 〔製剤例5〕 フロアブル剤 本発明化合物No.I-1 25部 ソルポール3353 5部 (非イオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名) ルノックス1000C 0.5部 (陰イオン界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名) ザンサンガム(天然高分子) 0.2部 安息香酸ソーダ 0.4部 プロピレングリコール 10部 水 58.9部 有効成分(本発明化合物)を除く上記の成分を均一に溶
解し、ついで本発明化合物を加えよく撹拌した後、サン
ドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。使用に際
しては、上記フロアブル剤を50〜20000倍に希釈
して有効成分量がヘクタール当たり0.005〜50k
gになるように散布する。 〔製剤例6〕 粒状水和剤(ドライフロアブル剤) 本発明化合物No.II-1 75部 ハイテノールNE−15 5部 (アニオン性界面活性剤:第一工業製薬(株)商品名) バニレックスN 10部 (アニオン性界面活性剤:日本製紙(株)商品名) カープレックス#80D 10部 (ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名) 以上を均一に混合微粉砕して少量の水を加えて撹拌混合
し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロアブル
剤とする。使用に際しては水で50〜20000倍に希
釈して、有効成分が1ヘクタール当たり0.005〜5
0kgになるように散布する。 〔試験例〕 本発明に係る化合物の有用性について、以
下の試験例において具体的に説明する。但し、これらの
みに限定されるものではない。
【0212】〔試験例1〕 コムギうどんこ病防除効果
試験 直径5.5cmのポットで育成した2.0〜2.5葉期
のコムギ(品種:農林61号)に、本発明化合物乳剤を
水で希釈して500ppmに調整した薬液をスプレーガ
ンを用いポット当たり20ml散布した。
試験 直径5.5cmのポットで育成した2.0〜2.5葉期
のコムギ(品種:農林61号)に、本発明化合物乳剤を
水で希釈して500ppmに調整した薬液をスプレーガ
ンを用いポット当たり20ml散布した。
【0213】散布1日後、コムギうどんこ病菌(Ery
siphe graminis)の胞子を直接接種し
た。その後、温室に置き、接種7日後に形成された病斑
面積の接種葉に占める割合を測定し、下記の式に従い、
防除価を算出した。
siphe graminis)の胞子を直接接種し
た。その後、温室に置き、接種7日後に形成された病斑
面積の接種葉に占める割合を測定し、下記の式に従い、
防除価を算出した。
【0214】
【数1】防除価=〔1−(処理区病斑面積率/無処理区
病斑面積率)〕×100 その結果、以下の化合物が防除価70以上を示した。 本発明化合物No.;I-1,I-10,I-11,I-12,I-13,I-14,I
-15,I-17,I-18,I-19,I-20,I-21,I-22,I-24,I-25,I-26,I
-27,I-29,I-30,I-31,I-32,I-33,I-34,I-35,I-36,I-37,I
-38,I-39,I-40,I-41,I-42,I-43,I-44,I-45,I-47,I-48,I
-49,I-51,I-52,I-55,I-57 〔試験例2〕 コムギ赤さび病防除効果試験 直径5.5cmのポットで育成した2.0〜2.5葉期
のコムギ(品種:農林61号)に、本発明化合物乳剤を
水で希釈して500ppmに調整した薬液をスプレーガ
ンを用いポット当たり20ml散布した。
病斑面積率)〕×100 その結果、以下の化合物が防除価70以上を示した。 本発明化合物No.;I-1,I-10,I-11,I-12,I-13,I-14,I
-15,I-17,I-18,I-19,I-20,I-21,I-22,I-24,I-25,I-26,I
-27,I-29,I-30,I-31,I-32,I-33,I-34,I-35,I-36,I-37,I
-38,I-39,I-40,I-41,I-42,I-43,I-44,I-45,I-47,I-48,I
-49,I-51,I-52,I-55,I-57 〔試験例2〕 コムギ赤さび病防除効果試験 直径5.5cmのポットで育成した2.0〜2.5葉期
のコムギ(品種:農林61号)に、本発明化合物乳剤を
水で希釈して500ppmに調整した薬液をスプレーガ
ンを用いポット当たり20ml散布した。
【0215】散布1日後、コムギ赤さび病菌(Pucc
inia recondita)の胞子懸濁液(2×1
05個/ml)を噴霧し、温度20〜25℃、湿度95
%以上の接種箱に一昼夜入れた。その後、温室に置き、
接種10日後に形成された病斑面積を測定し、、下記の
式に従い、防除価を算出した。
inia recondita)の胞子懸濁液(2×1
05個/ml)を噴霧し、温度20〜25℃、湿度95
%以上の接種箱に一昼夜入れた。その後、温室に置き、
接種10日後に形成された病斑面積を測定し、、下記の
式に従い、防除価を算出した。
【0216】
【数2】防除価=〔1−(処理区病斑面積率/無処理区
病斑面積率)〕×100 その結果、以下の化合物が防除価70以上を示した。 本発明化合物No.;I-1,I-4,I-7,I-10,I-11,I-12,I-1
3,I-14,I-15,I-17,I-18,I-19,I-20,I-21,I-22,I-23,I-2
4,I-25,I-26,I-27,I-29,I-32,I-33,I-40,I-41,I-42,I-4
3,I-45,I-47,I-48,I-49,I-50,I-51,I-52,I-55,I-56,I-5
7 〔試験例3〕 コムギふ枯れ病防除試験 直径5.5cmのポットで育成した2.0〜2.5葉期
のコムギ(品種:アルトリア)に、本発明化合物の乳剤
を水で希釈して500ppmに調製した薬液をスプレー
ガンを用いポットあたり20ml散布処理した。
病斑面積率)〕×100 その結果、以下の化合物が防除価70以上を示した。 本発明化合物No.;I-1,I-4,I-7,I-10,I-11,I-12,I-1
3,I-14,I-15,I-17,I-18,I-19,I-20,I-21,I-22,I-23,I-2
4,I-25,I-26,I-27,I-29,I-32,I-33,I-40,I-41,I-42,I-4
3,I-45,I-47,I-48,I-49,I-50,I-51,I-52,I-55,I-56,I-5
7 〔試験例3〕 コムギふ枯れ病防除試験 直径5.5cmのポットで育成した2.0〜2.5葉期
のコムギ(品種:アルトリア)に、本発明化合物の乳剤
を水で希釈して500ppmに調製した薬液をスプレー
ガンを用いポットあたり20ml散布処理した。
【0217】散布1日後、ふ枯れ病菌(Leptosp
haera nodorum)の胞子懸濁液(2×10
5 個/ml)を噴霧し接種を行った。接種を行ったコム
ギを温度18〜20℃、湿度95%以上の接種箱に7〜
10日間入れ発病を促進させた。形成された病斑面積の
接種葉に占める割合を測定し、下記の式に従い、防除価
を算出した。
haera nodorum)の胞子懸濁液(2×10
5 個/ml)を噴霧し接種を行った。接種を行ったコム
ギを温度18〜20℃、湿度95%以上の接種箱に7〜
10日間入れ発病を促進させた。形成された病斑面積の
接種葉に占める割合を測定し、下記の式に従い、防除価
を算出した。
【0218】
【数3】防除価=〔1−(処理区病斑面積率/無処理区
病斑面積率)〕×100 その結果、以下の化合物が防除価70以上を示した。 本発明化合物No.;I-1,I-9,I-10,I-11,I-12,I-13,I-
15,I-17,I-18,I-19,I-20,I-21,I-22,I-23,I-24,I-25,I-
26,I-27,I-29,I-30,I-31,I-32,I-33,I-34,I-37,I-40,I-
41,I-42,I-43,I-44,I-46,I-47,I-48,I-49,I-50,I-51,I-
52,I-55,I-57 〔試験例4〕 キュウリべと病防除効果試験 直径7cmのポットで育成した1.5葉期のキュウリ
(品種:相模半白)に、本発明化合物乳剤を水で希釈し
て500ppmに調製した薬液をスプレーガンを用いポ
ット当たり20ml散布した。
病斑面積率)〕×100 その結果、以下の化合物が防除価70以上を示した。 本発明化合物No.;I-1,I-9,I-10,I-11,I-12,I-13,I-
15,I-17,I-18,I-19,I-20,I-21,I-22,I-23,I-24,I-25,I-
26,I-27,I-29,I-30,I-31,I-32,I-33,I-34,I-37,I-40,I-
41,I-42,I-43,I-44,I-46,I-47,I-48,I-49,I-50,I-51,I-
52,I-55,I-57 〔試験例4〕 キュウリべと病防除効果試験 直径7cmのポットで育成した1.5葉期のキュウリ
(品種:相模半白)に、本発明化合物乳剤を水で希釈し
て500ppmに調製した薬液をスプレーガンを用いポ
ット当たり20ml散布した。
【0219】散布1日後、キュウリべと病菌(Pseu
doperonospora cubensis)の胞
子懸濁液(2×105個/ml)を噴霧し、温度20〜
25℃、湿度95%以上の接種箱に一昼夜入れた。その
後、温室におき、接種7日後に形成された病斑面積の接
種葉に占める割合を測定し、下記の式に従い、防除価を
算出した。
doperonospora cubensis)の胞
子懸濁液(2×105個/ml)を噴霧し、温度20〜
25℃、湿度95%以上の接種箱に一昼夜入れた。その
後、温室におき、接種7日後に形成された病斑面積の接
種葉に占める割合を測定し、下記の式に従い、防除価を
算出した。
【0220】
【数4】防除価=〔1−(処理区病斑面積率/無処理区
病斑面積率)〕×100 その結果、以下の化合物が防除価70以上を示した。
病斑面積率)〕×100 その結果、以下の化合物が防除価70以上を示した。
【0221】本発明化合物No.;I-11,I-15,I-17,I-1
8,I-19,I-20,I-21,I-22,I-24,I-25,I-32,I-40,I-43,I-4
7,I-55 〔試験例5〕 モモアカアブラムシに対する殺虫試験 本発明化合物の5%乳剤(化合物によって25%水和剤
を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm
濃度の薬液に調製した。
8,I-19,I-20,I-21,I-22,I-24,I-25,I-32,I-40,I-43,I-4
7,I-55 〔試験例5〕 モモアカアブラムシに対する殺虫試験 本発明化合物の5%乳剤(化合物によって25%水和剤
を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm
濃度の薬液に調製した。
【0222】この薬液を1/20,000アールのポッ
トに植えたイネの茎葉に十分量散布した。風乾後、円筒
をたて、モモアカアブラムシの2令幼虫をポット当た
り、10頭放虫し、蓋をし、恒温室に保管した。調査は
6日経過後に行い死虫率を下記の計算式から求めた。
尚、試験は2区制で行なった。
トに植えたイネの茎葉に十分量散布した。風乾後、円筒
をたて、モモアカアブラムシの2令幼虫をポット当た
り、10頭放虫し、蓋をし、恒温室に保管した。調査は
6日経過後に行い死虫率を下記の計算式から求めた。
尚、試験は2区制で行なった。
【0223】
【数5】死虫率(%)=[死虫数/(死虫数+生存虫
数)]×100 その結果、以下の化合物が70%以上の死虫率を示し
た。
数)]×100 その結果、以下の化合物が70%以上の死虫率を示し
た。
【0224】本発明化合物No.;I-1
【0225】
【発明の効果】これらの本発明化合物は、優れた殺菌及
び殺虫効果を有し、作物に対しても安全である。
び殺虫効果を有し、作物に対しても安全である。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考)
A01N 43/78 A01N 43/78 F
C07D 327/04 C07D 327/04
(72)発明者 鈴木 博之
埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化
学工業株式会社生物科学研究所内
(72)発明者 早坂 史生
埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化
学工業株式会社生物科学研究所内
Fターム(参考) 4C023 AA03
4C033 AD13 AD16 AD17
4H011 AA01 AC01 BA01 BB08 BB09
BB10 BC01 BC03 BC05 BC07
BC18 DA02 DA15 DA16 DC03
DC05 DC06 DD03 DD04
Claims (10)
- 【請求項1】 式(1) 【化1】 〔式中、Aは、 【化2】 を表し、Va、Vb、VcおよびVdはそれぞれ独立に
炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し、
Veは炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または
単結合を表し、但し、Va、Vb、Vc、VdおよびV
eの少なくともいずれか一つは窒素原子、酸素原子また
は硫黄原子であり、Va−Vb、Vb−Vc、Vc−V
d、Vd−Veの結合は、それぞれ単結合でも2重結合
でもよく、それぞれの原子上に水素原子またはYが結合
していてもよく、但し、Aがキノロン環を表すときはキ
ノロン環内の窒素原子は、イミノ結合のα位にあり、イ
ミノ結合がピリミジン環、チアゾリン環またはチアゾリ
ジン環の2位にあるときは、ピリミジン環の一方の窒素
原子あるいはチアゾリン環またはチアゾリジン環の窒素
原子は置換基Yで置換されており、置換基Yの数が2以
上の場合は、各々のYは同一でも互いに異なっていても
よく、Gは、G1からG14 【化3】 から選ばれる基を表し、 Zは、−OR1、−SR1または−NR2R3であり、 Bは、−CH2−、−C(=CH−OR4)−または−C
(=N−OR4)−であり、 Yは、Y’−D−(CH2)p−であるか(但し、Yが2
個以上の時は、同一または異なってもよい。)、Aの同
一炭素原子上に置換した2個のYにより、該炭素原子と
ともに酸素原子、窒素原子または硫黄原子を各々1〜3
個含んでいてもよい3〜7員環またはC=Q1を形成す
るか、あるいはVaとVb、VbとVc、VcとVdま
たはVdとVe上の2個の置換基Yどうしが一緒になっ
て、VaとVb、VbとVc、VcとVdまたはVdと
Veとともに炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄
原子から選ばれる同一または相異なった1種以上の原子
を含み、Yで置換されていてもよく、ベンゼン環が一つ
縮環していてもよい5または6員環を形成しており、 Dは、単結合、−NR5−、−C(=Q2)−、−C(=
Q2)−C(=Q3)−、−CR6=N−、−N=CR
6−、−CR6=N−N=CR6−、−N=CR6−O−N
=CR6−、−CR6=N−O−、−CR6=N−O−C
R6=N−O−、−O−N=CR6−CR6=N−O−、
−CR6=N−NR5−、−O−N=CR6−CR6=N−
NR5−または−NR5−C(=Q2)−であり、さら
に、Dのうち少なくとも1つは、−NR5−C(=Q2)
−であり、 Q1、Q2およびQ3は、各々独立に、=O、=S、=N
−R7または=C(R8)(R9)であり、 Q4およびQ5は、各々独立に=Oまたは=Sであり、 Xは、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアル
キル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、
C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、(C
1〜C6アルキル)2アミノ、NO2、CN、ホルミル、O
H、SH、NU 1U2、C1〜C6アルコキシカルボニル、
C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカ
ルボニル、Raで置換されていてもよいフェニル、Raで
置換されていてもよいフェノキシ、Raで置換されてい
てもよいフェニルカルボニルまたはC1〜C6アルキルカ
ルボニルオキシであり(但し、置換するXが、2個以上
の場合は同一か相互に異なってもよい。)、 R1、R2およびR4は、各々独立に、水素原子、C1〜C
6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロア
ルキル、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル、C1〜
C6アルキルスルフェニルC1〜C6アルキル、Raで置換
されていてもよいフェニルC1〜C6アルキルまたはRa
で置換されていてもよいヘテロアリールC1〜C6アルキ
ルであり、 R3は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロア
ルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ
C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルスルフェニルC1
〜C6アルキル、Raで置換されていてもよいフェニル、
Raで置換されていてもよいフェニルC1〜C6アルキル
またはRaで置換されていてもよいヘテロアリールC1〜
C6アルキルであり、 R5およびR6は、各々独立に、ハロゲン、C1〜C6アル
キル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキ
ル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシC 1〜C6
アルキル、C1〜C6アルキルスルフェニルC1〜C6アル
キル、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスル
フェニル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ア
ルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルフェニ
ル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロ
アルキルスルホニル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハ
ロアルケニル、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハ
ロアルケニルオキシ、C2〜C6アルケニルスルフェニ
ル、C2〜C6アルケニルスルフィニル、C2〜C6アルケ
ニルスルホニル、C2〜C6ハロアルケニルスルフェニ
ル、C2〜C6ハロアルケニルスルフィニル、C2〜C6ハ
ロアルケニルスルホニル、C 2〜C6アルキニル、C2〜
C6ハロアルキニル、C2〜C6アルキニルオキシ、C2〜
C6ハロアルキニルオキシ、C2〜C6アルキニルスルフ
ェニル、C2〜C6アルキニルスルフィニル、C2〜C6ア
ルキニルスルホニル、C2〜C6ハロアルキニルスルフェ
ニル、C2〜C6ハロアルキニルスルフィニル、C2〜C6
ハロアルキニルスルホニル、NO2、CN、ホルミル、
OH、SH、SCN、C1〜C6アルコキシカルボニル、
C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6アルキル
カルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜
C6アルキルカルボニルオキシ、R aで置換されていても
よいフェニル、Raで置換されていてもよいフェニルC1
〜C6アルキル、Raで置換されていてもよいフェニルス
ルホニル、Raで置換されていてもよいフェニルC1〜C
6アルキルスルホニル、Raで置換されていてもよいヘテ
ロアリール、Raで置換されていてもよいヘテロアリー
ルC1〜C6アルキル、Raで置換されていてもよいヘテ
ロアリールスルホニル、Raで置換されていてもよいフ
ェニルカルボニル、Raで置換されていてもよいフェニ
ルC1〜C6アルキルカルボニル、Raで置換されていて
もよいヘテロアリールカルボニルまたは−NU1U2であ
り、但し、R6は水素原子であってもよく、 R7は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロア
ルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキ
シ、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル、C1〜C6ア
ルキルスルフェニルC1〜C6アルキル、C1〜C6アルキ
ルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1
〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカル
ボニル、Raで置換されていてもよいフェニル、Raで置
換されていてもよいフェノキシ、Raで置換されていて
もよいフェニルC1〜C6アルキル、Raで置換されてい
てもよいフェニルC1〜C6アルコキシ、Raで置換され
ていてもよいフェニルスルホニル、Raで置換されてい
てもよいフェニルC1〜C6アルキルスルホニル、Raで
置換されていてもよいヘテロアリール、Raで置換され
ていてもよいヘテロアリールオキシ、Raで置換されて
いてもよいヘテロアリールC1〜C6アルキル、Raで置
換されていてもよいヘテロアリールスルホニル、Raで
置換されていてもよいフェニルカルボニル、Raで置換
されていてもよいフェノキシカルボニル、Raで置換さ
れていてもよいフェニルC1〜C6アルキルカルボニル、
Raで置換されていてもよいヘテロアリールカルボニ
ル、Raで置換されていてもよいヘテロアリールオキシ
カルボニルまたはRaで置換されていてもよいヘテロア
リールC1〜C6アルキルカルボニルであり、 R8およびR9は、各々独立に、水素原子、ハロゲン、C
1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキ
ルスルフェニル、C2〜C6アルケニル、NO2、CN、
ホルミルまたはC1〜C6アルコキシカルボニルであり、 R10は、水素原子、ハロゲン、R14、−OR14、−SR
14、−SOR14、または−SO2R14であり、 R11は、水素原子、R14またはCNであり、 R12は、水素原子またはR14であり、 R13は、水素原子、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1
〜C6ハロアルキル、C 3〜C6シクロアルキル、C1〜C
6アルコキシC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニルま
たはC2〜C6アルキニルであり、 R14は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C
2〜C6アルケニル、C 2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6
アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6シクロ
アルキル、C1〜C6アルキルカルボニルまたはC1〜C6
アルコキシカルボニルであり、 Y’は、ハロゲン、Rbで置換されていてもよいC1〜C
12アルキル、Rbで置換されていてもよいC3〜C6シク
ロアルキル、Rbで置換されていてもよいC2〜C12アル
ケニル、Rbで置換されていてもよいC2〜C12アルキニ
ル、Rbで置換されていてもよいC1〜C12アルコキシ、
Rbで置換されていてもよいC1〜C6アルコキシC1〜C
6アルコキシ、Rbで置換されていてもよいC2〜C6アル
ケニルオキシ、Rbで置換されていてもよいC2〜C6ア
ルキニルオキシ、Rbで置換されていてもよいC1〜C6
アルキルスルフェニル、Rbで置換されていてもよいC2
〜C6アルケニルスルフェニル、Rbで置換されていても
よいC2〜C6アルキニルスルフェニル、Rbで置換され
ていてもよいC1〜C6アルキルスルフィニル、Rbで置
換されていてもよいC2〜C6アルケニルスルフィニル、
Rbで置換されていてもよいC2〜C6アルキニルスルフ
ィニル、Rbで置換されていてもよいC1〜C6アルキル
スルホニル、Rbで置換されていてもよいC2〜C6アル
ケニルスルホニル、Rbで置換されていてもよいC2〜C
6アルキニルスルホニル、Rbで置換されていてもよいC
1〜C6アルコキシカルボニル、Rbで置換されていても
よいC1〜C6アルキルカルボニル、Rbで置換されてい
てもよいC1〜C6アルキルカルボニルオキシ、Rcで置
換されていてもよいフェニル、Rcで置換されていても
よいフェノキシ、Rcで置換されていてもよいフェニル
C1〜C6アルキル、Rcで置換されていてもよいフェニ
ルC1〜C6アルコキシ、Rcで置換されていてもよいフ
ェニルスルホニル、Rcで置換されていてもよいフェニ
ルスルフィニル、Rcで置換されていてもよいフェニル
スルフェニル、Rcで置換されていてもよいフェニルC1
〜C6アルキルスルフェニル、Rcで置換されていてもよ
いフェニルC1〜C6アルキルスルフィニル、Rcで置換
されていてもよいフェニルC1〜C6アルキルスルホニ
ル、Rcで置換されていてもよいヘテロアリール、Rcで
置換されていてもよいヘテロアリールオキシ、Rcで置
換されていてもよいヘテロアリールC1〜C6アルキル、
Rcで置換されていてもよいヘテロアリールC1〜C6ア
ルコキシ、Rcで置換されていてもよいヘテロアリール
スルフィニル、Rcで置換されていてもよいヘテロアリ
ールスルフェニル、Rcで置換されていてもよいヘテロ
アリールスルホニル、Rcで置換されていてもよいヘテ
ロアリールC1〜C6アルキルスルフェニル、Rcで置換
されていてもよいヘテロアリールC1〜C6アルキルスル
フィニル、Rcで置換されていてもよいヘテロアリール
C1〜C6アルキルスルホニル、Rcで置換されていても
よいフェニルカルボニル、Rcで置換されていてもよい
フェニルカルボニルオキシ、Rcで置換されていてもよ
いフェノキシカルボニル、Rcで置換されていてもよい
フェニルC1〜C6アルキルカルボニル、Rcで置換され
ていてもよいフェニルC1〜C6アルキルカルボニルオキ
シ、Rcで置換されていてもよいヘテロアリールカルボ
ニル、Rcで置換されていてもよいヘテロアリールカル
ボニルオキシ、Rcで置換されていてもよいヘテロアリ
ールオキシカルボニル、Rcで置換されていてもよいヘ
テロアリールC1〜C6アルキルカルボニル、Rcで置換
されていてもよいヘテロアリールC1〜C6アルキルカル
ボニルオキシ、NO2、CN、ホルミルまたはナフチル
であり、 Raは、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロア
ルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキ
シ、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル、C1〜C6ア
ルキルスルフェニルC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロア
ルコキシ、C1〜C6アルキルスルフェニル、C1〜C6ア
ルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C
1〜C6ハロアルキルスルフェニル、C1〜C6ハロアルキ
ルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C
2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6
アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C
2〜C6アルケニルスルフェニル、C2〜C6アルケニルス
ルフィニル、C2〜C6アルケニルスルホニル、C2〜C6
ハロアルケニルスルフェニル、C2〜C6ハロアルケニル
スルフィニル、C2〜C6ハロアルケニルスルホニル、C
2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C2〜C6
アルキニルオキシ、C2〜C6ハロアルキニルオキシ、C
2〜C6アルキニルスルフェニル、C2〜C6アルキニルス
ルフィニル、C2〜C6アルキニルスルホニル、C2〜C6
ハロアルキニルスルフェニル、C2〜C6ハロアルキニル
スルフィニル、C2〜C6ハロアルキニルスルホニル、N
O2、CN、ホルミル、SH、OH、SCN、C1〜C6
アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、
C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルキルカ
ルボニルオキシ、フェニルまたは−NU1U2であって、
置換するRaの数は1ないし5個であり(但し、Raが2
個以上の場合は同一か相互に異なってもよい)、 Rbは、ハロゲン、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6
アルコキシ、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルコキシ、
C1〜C6アルキルスルフェニルC1〜C6アルコキシ、C
1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルフェニ
ル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキル
スルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルフェニル、C1
〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキ
ルスルホニル、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハ
ロアルケニルオキシ、C2〜C6アルケニルスルフェニ
ル、C2〜C6アルケニルスルフィニル、C2〜C6アルケ
ニルスルホニル、C2〜C6ハロアルケニルスルフェニ
ル、C2〜C6ハロアルケニルスルフィニル、C2〜C6ハ
ロアルケニルスルホニル、C2〜C6アルキニルオキシ、
C2〜C6ハロアルキニルオキシ、C2〜C6アルキニルス
ルフェニル、C2〜C6アルキニルスルフィニル、C2〜
C6アルキニルスルホニル、C2〜C6ハロアルキニルス
ルフェニル、C2〜C6ハロアルキニルスルフィニル、C
2〜C6ハロアルキニルスルホニル、NO2、CN、ホル
ミル、OH、SH、SCN、C1〜C6アルコキシカルボ
ニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアル
キルカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ、
Raで置換されていてもよいフェニル、Raで置換されて
いてもよいフェノキシ、Raで置換されていてもよいフ
ェニルC 1〜C6アルコキシ、Raで置換されていてもよ
いフェニルスルホニル、Raで置換されていてもよいフ
ェニルC1〜C6アルキルスルホニル、Raで置換されて
いてもよいヘテロアリール、Raで置換されていてもよ
いヘテロアリールオキシ、Raで置換されていてもよい
ヘテロアリールスルホニル、Raで置換されていてもよ
いフェニルカルボニル、Raで置換されていてもよいフ
ェノキシカルボニル、Raで置換されていてもよいフェ
ニルC1〜C6アルキルカルボニル、Raで置換されてい
てもよいヘテロアリールカルボニル、Raで置換されて
いてもよいヘテロアリールオキシカルボニルまたはRa
で置換されていてもよいヘテロアリールC1〜C6アルキ
ルカルボニルまたは−NU1U2であるか、あるいは、酸
素原子、窒素原子または硫黄原子から選ばれた1から4
個のヘテロ原子を含んでいてもよい3から7員環であっ
て、置換するRbの数は1ないし8個であり(但し、Rb
が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい)、 Rcは、ハロゲン、Rbで置換されていてもよいC1〜C
12アルキル、Rbで置換されていてもよいC3〜C6シク
ロアルキル、Rbで置換されていてもよいC2〜C 12アル
ケニル、Rbで置換されていてもよいC2〜C12アルキニ
ル、Rbで置換されていてもよいC1〜C12アルコキシ、
Rbで置換されていてもよいC1〜C6アルコキシC1〜C
6アルコキシ、Rbで置換されていてもよいC2〜C6アル
ケニルオキシ、Rbで置換されていてもよいC2〜C6ア
ルキニルオキシ、Rbで置換されていてもよいC1〜C6
アルキルスルフェニル、Rbで置換されていてもよいC2
〜C 6アルケニルスルフェニル、Rbで置換されていても
よいC2〜C6アルキニルスルフェニル、Rbで置換され
ていてもよいC1〜C6アルキルスルフィニル、Rbで置
換されていてもよいC2〜C6アルケニルスルフィニル、
Rbで置換されていてもよいC2〜C6アルキニルスルフ
ィニル、Rbで置換されていてもよいC1〜C6アルキル
スルホニル、Rbで置換されていてもよいC2〜C6アル
ケニルスルホニル、Rbで置換されていてもよいC2〜C
6アルキニルスルホニル、Rbで置換されていてもよいC
1〜C6アルコキシカルボニル、Rbで置換されていても
よいC1〜C 6アルキルカルボニル、Rbで置換されてい
てもよいC1〜C6アルキルカルボニルオキシ、NO2、
CN、ホルミル、OH、SH、SCN、C1〜C6アルコ
キシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜
C6ハロアルキルカルボニル、C 1〜C6アルキルカルボ
ニルオキシ、Raで置換されていてもよいフェニル、Ra
で置換されていてもよいフェノキシ、Raで置換されて
いてもよいフェニルC1〜C 6アルキル、Raで置換され
ていてもよいフェニルC1〜C6アルコキシ、Raで置換
されていてもよいフェニルスルホニル、Raで置換され
ていてもよいフェニルスルフィニル、Raで置換されて
いてもよいフェニルスルフェニル、Raで置換されてい
てもよいフェニルC1〜C6アルキルスルフェニル、Ra
で置換されていてもよいフェニルC1〜C6アルキルスル
フィニル、Raで置換されていてもよいフェニルC1〜C
6アルキルスルホニル、Raで置換されていてもよいヘテ
ロアリール、Raで置換されていてもよいヘテロアリー
ルオキシ、Raで置換されていてもよいヘテロアリール
C1〜C6アルキル、Raで置換されていてもよいヘテロ
アリールC1〜C6アルコキシ、Raで置換されていても
よいヘテロアリールスルフィニル、Raで置換されてい
てもよいヘテロアリールスルフェニル、Raで置換され
ていてもよいヘテロアリールスルホニル、Raで置換さ
れていてもよいヘテロアリールC1〜C6アルキルスルフ
ェニル、Raで置換されていてもよいヘテロアリールC1
〜C6アルキルスルフィニル、Raで置換されていてもよ
いヘテロアリールC1〜C6アルキルスルホニル、Raで
置換されていてもよいフェニルカルボニル、Raで置換
されていてもよいフェニルカルボニルオキシ、Raで置
換されていてもよいフェノキシカルボニル、Raで置換
されていてもよいフェニルC1〜C6アルキルカルボニ
ル、Raで置換されていてもよいフェニルC1〜C6アル
キルカルボニルオキシ、Raで置換されていてもよいヘ
テロアリールカルボニル、Raで置換されていてもよい
ヘテロアリールカルボニルオキシ、Raで置換されてい
てもよいヘテロアリールオキシカルボニル、Raで置換
されていてもよいヘテロアリールC1〜C6アルキルカル
ボニル、Raで置換されていてもよいヘテロアリールC1
〜C6アルキルカルボニルオキシまたは−NU1U2であ
り、置換するRcの数は1ないし5個であり(但し、Rc
が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい)、 U1およびU2は、各々独立に、水素原子、C1〜C6アル
キル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキ
ル、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル、C1〜C6ア
ルキルスルフェニルC1〜C6アルキル、ホルミル、C1
〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスル
ホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アル
キルカルボニルまたはC1〜C6ハロアルキルカルボニル
であるか、あるいはU1およびU2が一緒になって酸素原
子、窒素原子または硫黄原子から選ばれた1から4個の
ヘテロ原子を含んでいてもよい3から7員環であり、 nは、置換基の数を表し、0から4であり、 pは、繰り返しの数を表し、0から2である。〕で表さ
れるアミノカルボニルヘテロ環イミノ化合物またはその
農薬として許容される塩。 - 【請求項2】 Aが 【化4】 【化5】 であり、dは、置換基の数を表し、0から2であり、e
は、置換基の数を表し、0から3であり、fは、置換基
の数を表し、0から4であり、gは、置換基の数を表
し、0から5であり、hは、置換基の数を表し、0から
6であり、iは、置換基の数を表し、0から1であり、
jは、置換基の数を表し、0から7であり、kは、置換
基の数を表し、0から8であり、 Ya、YbおよびYは、互いに独立にY’−D−(CH
2)p−であるか(但し、YaとYとの合計が2個以上の
時は、Yaどうし、YどうしまたはYaとYとは互いに
同一または異なってもよい。)、Aの同一炭素原子上に
置換した2個のYにより、該炭素原子とともに酸素原
子、窒素原子または硫黄原子を各々1〜3個含んでいて
もよい3〜7員環またはC=Q1を形成し、Yaは水素
原子を表していてもよい、請求項1記載のアミノカルボ
ニルヘテロ環イミノ化合物またはその農薬として許容さ
れる塩。 - 【請求項3】 Aが 【化6】 (式中、Y、Yb、dおよびfは請求項2と同様の意味
を表す。)を表す請求項1または2に記載のアミノカル
ボニルヘテロ環イミノ化合物またはその農薬として許容
される塩。 - 【請求項4】AがYa、YbおよびYは、互いに独立に
Y’−D−(CH2)p−であるか(但し、YaとYとの
合計が2個以上の時は、Yaどうし、YどうしまたはY
aとYとは互いに同一または異なってもよい。)、Aの
同一炭素原子上に置換した2個のYにより、該炭素原子
とともに酸素原子、窒素原子または硫黄原子を各々1〜
3個含んでいてもよい3〜7員環またはC=Q1を形成
する、請求項2または3記載のアミノカルボニルヘテロ
環イミノ化合物またはその農薬として許容される塩。 - 【請求項5】 Aが 【化7】 (式中、Yおよびdは請求項2と同様の意味を表す。)
を表す請求項1または2に記載のアミノカルボニルヘテ
ロ環イミノ化合物またはその農薬として許容される塩。 - 【請求項6】 GがG1を表す請求項1から5のいずれ
かに記載のアミノカルボニルヘテロ環イミノ化合物また
はその農薬として許容される塩。 - 【請求項7】 農薬として許容される塩が塩酸塩、臭化
水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、ギ酸塩、酢酸塩またはシュ
ウ酸塩である、請求項1から6のいずれかに記載の塩。 - 【請求項8】 請求項1から7のいずれかに記載のアミ
ノカルボニルヘテロ環イミノ化合物またはその塩から選
ばれる一種以上を有効成分として含有する農薬。 - 【請求項9】 請求項1から7のいずれかに記載のアミ
ノカルボニルヘテロ環イミノ化合物またはその塩から選
ばれる一種以上を有効成分として含有する殺菌剤。 - 【請求項10】 請求項1から7のいずれかに記載のア
ミノカルボニルヘテロ環イミノ化合物またはその塩から
選ばれる一種以上を有効成分として含有する殺虫剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2002184841A JP2003081951A (ja) | 2001-06-26 | 2002-06-25 | アミノカルボニルヘテロ環イミノ化合物および農園芸用殺菌殺虫剤 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2001-193575 | 2001-06-26 | ||
JP2001193575 | 2001-06-26 | ||
JP2002184841A JP2003081951A (ja) | 2001-06-26 | 2002-06-25 | アミノカルボニルヘテロ環イミノ化合物および農園芸用殺菌殺虫剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2003081951A true JP2003081951A (ja) | 2003-03-19 |
Family
ID=26617597
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2002184841A Pending JP2003081951A (ja) | 2001-06-26 | 2002-06-25 | アミノカルボニルヘテロ環イミノ化合物および農園芸用殺菌殺虫剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2003081951A (ja) |
-
2002
- 2002-06-25 JP JP2002184841A patent/JP2003081951A/ja active Pending
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN107207506B (zh) | 稠合杂环化合物和有害生物防除剂 | |
JP6237646B2 (ja) | テトラゾリノン化合物及びその用途 | |
US8084613B2 (en) | Tetrazoyloxime derivative and plant disease control agent | |
JP5827626B2 (ja) | ヘテロアリールピペリジン及びピペラジン誘導体 | |
ES2565067T3 (es) | Derivados de heteroarilpiperidina y de heteroarilpiperazina como fungicidas | |
JPH10251240A (ja) | 置換カルボン酸アニリド誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
JP2011519822A (ja) | 植物保護剤としてのジアミノピリミジン | |
JP2003201280A (ja) | アクリロニトリル化合物 | |
JPWO2005051932A1 (ja) | アリール複素環誘導体および農園芸用殺菌剤および殺虫剤 | |
JP2016527205A (ja) | 殺真菌剤としてのピペリジンカルボン酸誘導体 | |
WO2018116073A1 (en) | 1, 2, 3-thiadiazole compounds and their use as crop protecting agent | |
WO2003000659A1 (fr) | Composes heterocyclo-iminophenyle et fungicides et insecticides destines a l'agriculture et l'horticulture | |
JP2003081951A (ja) | アミノカルボニルヘテロ環イミノ化合物および農園芸用殺菌殺虫剤 | |
WO2000018727A1 (fr) | Intermediaires dans la production de composes d'oxime-ether | |
WO2001047888A1 (fr) | Composes imino heterocycliques, fongicides et insecticides a usage agricole et horticole | |
JP2002543068A (ja) | O−アリールジチアゾールジオキシド | |
JP2002114784A (ja) | イソキサゾール誘導体および有害生物防除剤 | |
JP2000119256A (ja) | アクリロニトリル化合物 | |
JP2003171370A (ja) | ヘテロ環イミノ芳香族化合物および農園芸用殺菌剤 | |
JP2001504832A (ja) | チオフェン―2―カルボン酸誘導体に基づく殺微生物剤 | |
JP2002088067A (ja) | アクリロニトリル化合物および有害生物防除剤 | |
JP2003012631A (ja) | アクリロニトリル化合物および農薬 | |
JP2001520668A (ja) | スルホニルオキサジアゾロン類 | |
JP2003073367A (ja) | 三環性ヘテロ環イミノ化合物および農園芸用殺菌殺虫剤 | |
JP2018012646A (ja) | ヒドラゾン誘導体及び有害生物防除剤 |