JP2003073367A - 三環性ヘテロ環イミノ化合物および農園芸用殺菌殺虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 新規な農薬、特に殺菌剤および殺虫剤を提供
する。 【解決手段】 式（１）： 【化１】 〔式中、Ｇは−ＣＨ_２ＣＯＯＭｅ等であり、Ａは置換さ
れてもよい炭素原子、酸素原子、硫黄原子および窒素原
子から任意に選ばれる５〜７個の原子で形成される環で
あり、Ｍ^１およびＭ^２は各々独立に、酸素原子または硫
黄原子等であり、Ｍ^３は単結合、酸素原子または硫黄原
子等であり、ＸはハロゲンまたはＣ_１〜Ｃ _６アルキル等
であり、ｎは０ないし４であり、ｍは０ないし５であ
る。〕で表される三環性ヘテロ環イミノ化合物およびそ
の農薬として許容される塩、ならびにそれらを含有する
農薬、特に殺菌剤および殺虫剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な三環性ヘテ
ロ環イミノ化合物およびその塩、ならびに該三環性ヘテ
ロ環イミノ化合物およびその塩から選ばれる一種以上を
有効成分として含有する農薬、特に殺菌剤および殺虫剤
に関する。

【０００２】

【従来の技術】ある種のイミノ化合物は、国際特許出願
公開公報(WO-95/27693号公報)、ヨーロッパ特許出願公
報(EP-254426号公報)で知られていて、農園芸用殺菌剤
としての用途が開示されている。

【０００３】しかし、本発明化合物の三環性ヘテロ環イ
ミノ化合物は、文献未記載の新規化合物である。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】既存の農園芸用殺菌剤
は、耐性菌の増加や既存剤のスペクトラムの狭さ等から
その効力や残効性の面で満足するべきものではない。そ
のため、低薬量で高い効力を有するとともに、より対象
作物に対し安全性の高い殺菌剤の開発が要望されてい
る。

【０００５】

【発明を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に鑑み、優れた殺菌剤を見いだすべく種々検討し
た結果、新規な三環性ヘテロ環イミノ化合物およびその
塩が殺菌剤または殺虫剤として顕著な活性を有し、対象
作物に対しても安全であることを見出し、本発明に至っ
た。

【０００６】すなわち、本発明は、下記の〔１〕ないし
〔７〕に関するものである。

【０００７】〔１〕 式（１）：

【０００８】

【化４】

【０００９】〔式中、Ｇは、Ｇ^１ないしＧ^１４

【００１０】

【化５】

【００１１】から選ばれる基を表し、Ａは、０〜４個の
Ｙで置換され、炭素原子、酸素原子、硫黄原子および窒
素原子から任意に選ばれる５〜７個の原子で形成され
る、ベンゼン環、５員ヘテロ環、６員ヘテロ環または７
員ヘテロ環であり、Ｚは、−ＯＲ^１、−ＳＲ^１または−
ＮＲ^２Ｒ^３であり、Ｂは、−ＣＨ_２−、−Ｃ（＝ＣＨ−
ＯＲ^４）−または−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^４）−であり、Ｍ^１
およびＭ^２は、各々独立に、酸素原子、硫黄原子または
−Ｎ（−Ｒ^５）−であり、Ｍ^３は、単結合、酸素原子、
硫黄原子、−Ｃ（＝Ｏ）−または−Ｎ（−Ｒ^６）−であ
り、Ｙは、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６
ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロ
アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、−ＮＵ^１Ｕ ^２、
ＮＯ_２、ＣＮ、ホルミル、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６アル
コキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ
_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｒ^ａで置換されてい
てもよいフェニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェノ
キシ、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニルカルボニル
またはＣ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシであり（た
だし、Ｙが２個以上の時は、同一または異なってもよ
い。）、Ｑ^１およびＱ^２は、各々独立に＝Ｏまたは＝Ｓ
であり、Ｘは、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜
Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６
ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、−ＮＵ^１Ｕ
^２、ＮＯ_２、ＣＮ、ホルミル、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６
アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニ
ル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｒ^ａで置換さ
れていてもよいフェニル、Ｒ^ａで置換されていてもよい
フェノキシ、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニルカル
ボニルまたはＣ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシであ
り（ただし、置換するＸが、２個以上の場合は同一か相
互に異なってもよい。）、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^４は、各
々独立に、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６
ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６
アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルス
ルフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^ａで置換されていて
もよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルまたはＲ^ａで置換さ
れていてもよいヘテロアリールＣ_１〜Ｃ_６アルキルであ
り、Ｒ^３は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ
_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ _６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ
_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル
スルフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^ａで置換されてい
てもよいフェニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニ
ルＣ_１〜Ｃ_６アルキルまたはＲ^ａで置換されていてもよ
いヘテロアリールＣ_１〜Ｃ_６アルキルであり、Ｒ^５は、
Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜
Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６
アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフェニルＣ_１〜Ｃ_６
アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６
アルコキシカルボニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいフ
ェニルまたはＲ^ａで置換されていてもよいフェニルＣ_１
〜Ｃ_６アルキルであり、Ｒ^６は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６
アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ _６シクロ
アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル、
Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル、
Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ
カルボニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニルまた
はＲ^ａで置換されていてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アル
キルであり、Ｒ^７は、水素原子、ハロゲン、Ｒ^１１、−
ＯＲ^１１または−ＳＲ^１１であり、Ｒ^８は、水素原子、
Ｒ^１１またはＣＮであり、Ｒ^９は、水素原子またはＲ
^１１であり、Ｒ^１０は、水素原子、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ
_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シク
ロアルキルまたはＣ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アル
キルであり、Ｒ^１１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ
_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ
_６アルキルカルボニルまたはＣ_１〜Ｃ_６アルコキシカル
ボニルであり、Ｒ_ａは、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキ
ル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ _６シクロアルキ
ル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキ
シ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフェニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アル
キルスルホニル、ＮＯ_２、ＣＮ、ホルミル、ＳＨ、Ｏ
Ｈ、ＳＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜
Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカル
ボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ、フェニ
ルまたは−ＮＵ^１Ｕ^２であって、置換するＲ^ａの数は１
ないし５個であり（ただし、Ｒ^ａが２個以上の場合は同
一か相互に異なってもよい）、Ｕ^１およびＵ^２は、各々
独立に、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハ
ロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ア
ルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスル
フェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル、ホルミル、Ｃ_１〜Ｃ_６ア
ルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、
Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロア
ルキルカルボニルであるか、あるいはＵ ^１およびＵ^２が
一緒になって酸素原子、窒素原子または硫黄原子から選
ばれた１ないし４個のヘテロ原子を含んでいてもよい３
ないし７員環であり、ｎは、置換基の数を表し、０ない
し４であり、ｍは、繰り返しの数を表し、０ないし５で
ある。〕で表される三環性ヘテロ環イミノ化合物または
その農薬として許容される塩。

【００１２】〔２〕 農薬として許容されるの塩が、酸
塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、ギ酸塩、酢酸塩ま
たはシュウ酸塩である上記〔１〕記載の三環性ヘテロ環
イミノ化合物またはその農薬として許容される塩。

【００１３】〔３〕 環Ａが

【００１４】

【化６】

【００１５】であり、ｄは、置換基の数を表し、０また
は１であり、ｅは、置換基の数を表し、０ないし２であ
り、ｆは、置換基の数を表し、０ないし３であり、ｇ
は、置換基の数を表し、０ないし４である上記〔１〕ま
たは〔２〕記載の三環性ヘテロ環イミノ化合物またはそ
の農薬として許容される塩。。

【００１６】〔４〕 ＧがＧ^１である上記〔１〕、
〔２〕または〔３〕記載の三環性ヘテロ環イミノ化合物
またはその農薬として許容される塩。

【００１７】〔５〕 上記〔１〕、〔２〕、〔３〕また
は〔４〕記載の三環性ヘテロ環イミノ化合物およびその
農薬として許容される塩から選ばれる一種以上を有効成
分として含有する農薬。

【００１８】〔６〕 上記〔１〕、〔２〕、〔３〕また
は〔４〕に記載の三環性ヘテロ環イミノ化合物およびそ
の農薬として許容される塩から選ばれる一種以上を有効
成分として含有する殺菌剤。

【００１９】〔７〕 上記〔１〕、〔２〕、〔３〕また
は〔４〕に記載の三環性ヘテロ環イミノ化合物およびそ
の農薬として許容される塩から選ばれる一種以上を有効
成分として含有する殺虫剤。

【００２０】ただし、本発明化合物は、立体異性体、幾
何異性体、互変異性体、ジアステレオマーが存在する場
合には、それぞれの異性体並びにそれらの混合物の全て
を包含する。

【００２１】

【発明の実施の形態】式（１）で表される本発明化合物
の各置換基を、以下に例示する。

【００２２】なお、略号はそれぞれ以下の意味を示す。

【００２３】Meはメチル基を、Etはエチル基を、Prはプ
ロピル基を、Buはブチル基を、Penはペンチル基を、Hex
はヘキシル基を、Hepはヘプチル基を、Octはオクチル基
を、Nonはノニル基を、Decはデシル基を、Undecはウン
デカニル基を、Dodecはドデシル基を、nはノーマルを、
iはイソを、sはセカンダリーを、ｔはターシャリーを、
ｃはシクロをそれぞれ表し、Phはフェニル基を表し、フ
ェニル基の表記において例えば2-Cl-Phは２−クロロフ
ェニル基を表し、2-MeO-3-Me-Phは２−メトキシ−３−
メチルフェニル基を表す。

【００２４】Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ
¹⁰、Ｒ^１1、Ｒ^ａ、Ｘ、Ｙ、Ｕ^１およびＵ^２の定義にお
けるＣ_１〜Ｃ_６アルキルとしては、直鎖または分岐状の
アルキルとしてメチル、エチル、n-プロピル、i-プロピ
ル、n-ブチル、i-ブチル、t-ブチル、s-ブチル、n-ペン
チル、n-ヘキシル、2-エチルプロピル、2,2-ジメチルプ
ロピル、1,2-ジメチルプロピル、1,1,2-トリメチルプロ
ピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチル
プロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、1-メチルブチ
ル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,1-ジメチルブ
チル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-
ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブ
チル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1-メチルペン
チル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチルおよび4-メ
チルペンチル等があげられる。

【００２５】Ｒ^７、Ｒ^１０、Ｒ^ａ、ＸおよびＹの定義に
おけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子およびヨウ素原子があげられる。

【００２６】Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ
^１０、Ｒ^１１、Ｒ^ａ、Ｘ、Ｙ、Ｕ^１およびＵ^２の定義に
おけるＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルとしては、直鎖または分
岐状のハロアルキルとしてフルオロメチル、クロロメチ
ル、ブロモメチル、ヨードメチル、ジフルオロメチル、
クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ト
リフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチ
ル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-ヨードエチ
ル、1-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエチ
ル、2-ヨードエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオ
ロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2,2,2-トリクロ
ロエチル、ペンタフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロ
-1-クロロエチル、3-フルオロプロピル、3-クロロプロ
ピル、1-フルオロ-i-プロピル、1-クロロ-i-プロピル、
ヘプタフルオロプロピル、1,1,2,2,3,3-ヘキサフルオロ
-n-プロピル、4-クロロブチル、4-フルオロブチル、5-
クロロペンチル、5-フルオロペンチル、6-クロロヘキシ
ルおよび6-フルオロヘキシル等があげられる。

【００２７】Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ
^１０、Ｒ^１１、Ｒ^ａ、Ｕ^１およびＵ ^２の定義におけるＣ
_３〜Ｃ_６シクロアルキルとしては、シクロプロピル、シ
クロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル等が
あげられる。

【００２８】Ｒ^ａ、ＸおよびＹの定義におけるＣ_１〜Ｃ
_６アルコキシとしては、直鎖または分岐状のアルコキシ
としてメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、i-プロポキ
シ、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ、t-ブトキ
シ、n-ペンチルオキシ、n-ヘキシルオキシ、1,1-ジメチ
ルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチル
プロポキシ、1-エチルプロポキシ、1,1,2-トリメチルプ
ロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-
メチルプロポキシ、1-エチル-2-メチルプロポキシ1-メ
チルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、
1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1-ジメチルブ
トキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1.3-ジメチルブトキ
シ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,
3-ジメチルブトキシ、1-メチルペンチルオキシ、2-メチ
ルペンチルオキシ、3-メチルペンチルオキシおよび4-メ
チルペンチルオキシ等があげられる。

【００２９】Ｒ^ａ、ＸおよびＹの定義におけるＣ_１〜Ｃ
_６ハロアルコキシとしては、Ｃ_１〜Ｃ_６直鎖状または分
岐状のハロアルコキシがあげられ、フルオロメトキシ、
クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ヨードメトキシ、ジ
クロロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジフルオロメト
キシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキ
シ、ブロモジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメト
キシ、1-クロロエトキシ、1-ブロモエトキシ、1-ヨード
エトキシ、1-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-
ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2-フルオロエトキ
シ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエト
キシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエト
キシ、2,2,2-トリフルオロ-1-クロロエトキシ、1,1,2,2
-テトラフルオロエトキシ、3-ブロモプロポキシ、1-フ
ルオロ-i-プロポキシ、1-クロロ-i-プロポキシ、3-フル
オロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、ヘプタフルオロ
プロポキシ、1,1,2,2,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ、
4-クロロブトキシ、4-フルオロブトキシ、5-クロロペン
チルオキシ、5-フルオロペンチルオキシ、6-クロロヘキ
シルオキシおよび6-フルオロヘキシルオキシ等があげら
れる。

【００３０】Ｒ^ａ、ＸおよびＹの定義におけるＣ_１〜Ｃ
_６アルキルチオとしては、直鎖または分岐状のアルキル
チオとしてメチルチオ、エチルチオ、n-プロピルチオ、
i-プロピルチオ、n-ブチルチオ、i-ブチルチオ、s-ブチ
ルチオ、t-ブチルチオ、n-ペンチルチオおよびｎ−ヘキ
シルチオ等があげられる。

【００３１】Ｒ^ａ、Ｕ^１およびＵ^２の定義におけるＣ_１
〜Ｃ_６アルキルスルホニルとしては、直鎖または分岐状
のアルキルスルホニルとしてメチルスルホニル、エチル
スルホニル、n-プロピルスルホニル、i-プロピルスルホ
ニル、n-ブチルスルホニル、i-ブチルスルホニル、s-ブ
チルスルホニル、t-ブチルスルホニル、n-ペンチルスル
ホニルおよびn-ヘキシルスルホニル等があげられる。

【００３２】Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ
^１０、Ｕ^１およびＵ^２の定義におけるＣ_１〜Ｃ_６アルコ
キシＣ_１〜Ｃ_６アルキルとしては、メトキシメチル、エ
トキシメチル、n-プロポキシメチル、i-プロポキシメチ
ル、n-ブトキシメチル、i-ブトキシメチル、s-ブトキシ
メチル、t-ブトキシメチル、n-ペンチルオキシメチル、
2-メトキシエチル、3-エトキシプロピルおよび3-メトキ
シプロピル等があげられる。

【００３３】Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｕ
^１およびＵ^２の定義におけるＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルフ
ェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルとしては、直鎖状または分岐
状のアルキルスルフェニルアルキルとして、メチルチオ
メチル、エチルチオメチル、n-プロピルチオメチル、i-
プロピルチオメチル、n-ブチルチオメチル、i-ブチルチ
オメチル、s-ブチルチオメチル、t-ブチルチオメチル、
n-ペンチルチオメチル、2-メチルチオエチル、3-エチル
チオプロピルおよび3-メチルチオプロピル等があげられ
る。

【００３４】Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^１１、Ｒ^ａ、Ｘ、Ｙ、Ｕ^１
およびＵ^２の定義におけるＣ_１〜Ｃ _６アルコキシカルボ
ニルとしては、直鎖または分岐状のアルコキシカルボニ
ルとしてメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n-
プロポキシカルボニル、i-プロポキシカルボニル、n-ブ
トキシカルボニル、i-ブトキシカルボニル、s-ブトキシ
カルボニル、t-ブトキシカルボニル、n-ペンチルオキシ
カルボニルおよびn-ヘキシルオキシカルボニル等が挙げ
られる。

【００３５】Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^１１、Ｒ^ａ、Ｘ、Ｙ、Ｕ^１
およびＵ^２の定義におけるＣ_１〜Ｃ _６アルキルカルボニ
ルとしては、直鎖または分岐状のアルキルカルボニルと
してアセチル、プロピオニル、n-プロピルカルボニル、
i-プロピルカルボニル、n-ブチルカルボニル、i-ブチル
カルボニル、s-ブチルカルボニル、t-ブチルカルボニ
ル、n-ペンチルカルボニルおよびn-ヘキシルカルボニル
等があげられる。

【００３６】Ｒ^ａ、Ｘ、Ｙ、Ｕ^１およびＵ^２の定義にお
けるＣ_１〜Ｃ_６のハロアルキルカルボニルとしては、直
鎖または分岐状のハロアルキルカルボニルとしてクロロ
アセチル、フルオロアセチル、クロロフルオロアセチ
ル、クロロジフルオロアセチル、ジクロロアセチル、ジ
フルオロアセチル、トリフルオロアセチル、3,3,3-トリ
フルオロプロピオニルおよびペンタフルオロプロピオニ
ル等があげられる。

【００３７】Ｒ^ａ、ＸおよびＹの定義におけるＣ_１〜Ｃ
_６アルキルカルボニルオキシとしては、直鎖または分岐
状のアルキルカルボニルオキシとしてアセチルオキシ、
プロピオニルオキシ、n-プロピルカルボニルオキシ、i-
プロピルカルボニルオキシ、n-ブチルカルボニルオキ
シ、i-ブチルカルボニルオキシ、s-ブチルカルボニルオ
キシ、t-ブチルカルボニルオキシ、n-ペンチルカルボニ
ルオキシおよびn-ヘキシルカルボニルオキシ等があげら
れる。

【００３８】Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６
の定義における、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニル
Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルとしては、直鎖または分岐状のフェ
ニルアルキルとしてベンジル、2-クロロベンジル、3-ブ
ロモベンジル、4-クロロベンジル、4-メチルベンジル、
4-t-ブチルベンジル、2-メチルベンジル、2-メトキシベ
ンジル、1-フェニルエチル、1-（3-クロロフェニル）エ
チル、2-フェニルエチル、1-メチル-1-フェニルエチ
ル、1-（4-クロロフェニル）-1-メチルエチル、1-（3-
クロロフェニル）-1-メチルエチル、1-フェニルプロピ
ル、2-フェニルプロピル、3-フェニルプロピル、1-フェ
ニルブチル、2-フェニルブチル、3-フェニルブチル、4-
フェニルブチル、1-メチル-1-フェニルプロピル、1-メ
チル-2-フェニルプロピル、1-メチル-3-フェニルプロピ
ル、2-メチル-2-フェニルプロピル、2-（4-クロロフェ
ニル）-2-メチルプロピル、2-メチル-2-（3-メチルフェ
ニル）プロピル、1-フェニルペンチル、2-フェニルペン
チル、3-フェニルペンチル、4-フェニルペンチル、5-フ
ェニルペンチル、1-メチル-1-フェニルブチル、1-メチ
ル-2-フェニルブチル、1-メチル-3-フェニルブチル、1-
メチル-4-フェニルブチル、2-メチル-2-フェニルブチ
ル、2-（4-クロロフェニル）-2-メチルブチル、2-メチ
ル-2-（3-メチルフェニル）ブチル、1-フェニルヘキシ
ル、2-フェニルヘキシル、3-フェニルヘキシル、4-フェ
ニルヘキシル、5-フェニルヘキシル、6-フェニルヘキシ
ル、1-メチル-1-フェニルペンチル、1-メチル-2-フェニ
ルペンチル、1-メチル-3-フェニルペンチル、1-メチル-
4-フェニルペンチル、2-メチル-2-フェニルペンチル、2
-（4-クロロフェニル）-2-メチルペンチルおよび2-メチ
ル-2-（3-メチルフェニル）ペンチル等があげられる。

【００３９】Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４の定義におけ
るＲ^ａで置換されていてもよいヘテロアリールＣ_１〜Ｃ
_６アルキルとしては、直鎖または分岐状のヘテロアリー
ルアルキルとしてピリジン-2-イルメチル、5-クロロチ
オフェン-2-イルメチル、1-メチル-3-クロロピラゾール
-5-イルメチル、2-（3-メチルフラン-2-イル）エチル、
3-（6-トリフルオロメチルピリジン-2-イル）プロピ
ル、4-（ピリミジン-2-イル）ブチル、5-（1,2,4-トリ
アゾール-1-イル）ペンチル、6-（ピロール-1-イル）ヘ
キシル等が挙げられる。

【００４０】Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^６、ＸおよびＹの定義にお
けるＲ^ａで置換されていてもよいフェニルとしては、P
h、2-Cl-Ph、3-Cl-Ph、4-Cl-Ph、2-F-Ph、3-F-Ph、4-F-
Ph、2-Me-Ph、3-Me-Ph、4-Me-Ph、2-MeO-Ph、3-MeO-P
h、4-MeO-Ph、4-Br-Ph、2,4-Cl _２-Ph、3,4-Cl_２-Ph、2,
4,6-Cl_３-Ph、3,4-(MeO)_２-Ph、2-Cl-4-Me-Ph、2-MeO-4
-Me-Ph、2-Cl-4-i-PrO-Ph、3-Cl-4-PhCH_２O-Ph、2,4-Me
_２-Ph、2,5-Me_２-Ph、2,6-F_２-Ph、2,3,4,5,6-F_５-Ph、
4-Et-Ph、4-i-Pr-Ph、4-n-Bu-Ph、4-s-Bu-Ph、4-t-Bu-P
h、4-(t-BuCH_２)-Ph、4-Et(Me)_２-Ph、4-n-Hex-Ph、4-
((Me)_２(CN)C)-Ph、4-(MeCH=CH)-Ph、4-(MeC≡C)-Ph、4
-CF_３-Ph、4-CF_３CH_２-Ph、4-(Cl_２C=CHCH _２)-Ph、4-(B
rC≡C)-Ph、4-(2,2-F_２-c-BuCH_２)-Ph、4-(1-Me-c-Pr)-
Ph、4-i-PrO-Ph、4-t-BuO-Ph、4-n-HexO-Ph、4-MeCC(O)
Ph、4-(CH_２=CHCH_２O)-Ph、4-CHF_２O-Ph、4-CBrF_２O-P
h、4-CF_３O-Ph、4-CF_３CH_２O-Ph、4-(CF_２=CHCH_２CH
_２O)-Ph、4-CCl_３CCH_２O-Ph、4-MeS-Ph、4-s-BuS-Ph、4
-EtSO-Ph、4-MeSO_２-Ph、4-EtSO _２-Ph、4-i-PrSO_２-P
h、4-t-BuSO_２-Ph、4-(MeCH=CHCH_２S)-Ph、4-(CH_２=CHC
H_２SO)-Ph、4-(ClCH=CHCH_２SO_２)-Ph、4-(HC≡CCH_２S)-
Ph、4-(HC≡CCH_２SO-Ph)、4-(HC≡CCH_２SO_２)-Ph、4-CH
F_２S-Ph、4-CBrF_２S-Ph、4-CF_３S-Ph、4-CF_３CH_２S-P
h、4-CHF_２CF_２S-Ph、4-CHF_２SO-Ph、4-CBrF_２SO-Ph、4
-CF_３SO-Ph、4-CF_３CH _２SO_２-Ph、4-CHF_２CF_２SO_２-P
h、4-CHF_２SO_２-Ph、4-CBrF_２SO_２-Ph、4-CF_３SO _２-P
h、4-(Cl_２C=CHCH_２S)-Ph、4-(Cl_２C=CHCH_２SO)-Ph、4-
(Cl_２C=CHCH_２SO_２)-Ph、4-(BrC≡CCH_２S)-Ph、4-(BrC
≡CCH_２SO)-Ph、4-(BrC≡CCH_２SO_２)-Ph、4-CHO-Ph、4-
NO_２-Ph、3-CN-Ph、4-CN-Ph、4-(Me)_２N-Ph、4-Me(MeC
(O))N-Ph、4-PhN(Me)-Ph、4-PhCH_２(MeC(O))N-Ph、4-Me
C(O)-Ph、4-EtC(O)-Ph、4-n-PrC(O)-Ph、4-i-PrC(O)-P
h、4-i-BuC(O)-Ph、4-t-BuC(O)-Ph、4-i-BuCH_２C(O)-P
h、4-Et(Me)_２C(O)-Ph、4-n-HexC(O)-Ph、4-MeOCH_２-P
h、4-EtOCH_２-Ph、4-i-PrOCH_２-Ph、4-MeSCH_２-Ph、4-E
tSCH_２-Ph、4-i-PrSCH_２-Ph、4-CF_３C(O)-Ph、4-CF_３CF
_２C(O)-Ph、4-MeC(O)O-Ph、4-EtC(O)O-Ph、4-n-PrC(O)O
-Ph、4-i-PrC(O)O-Ph、4-i-BuC(O)O-Ph、4-t-BuC(O)O-P
h、4-i-BuCH_２C(O)O-Ph、4-Et(Me)_２C(O)O-Ph、4-n-Hex
C(O)O-Ph、4-CF_３C(O)O-Ph、4-CF_３CF_２C(O)O-Ph、3,5-
Cl_２-Ph、2,6-Cl_２-Ph、2,5-Cl_２-Ph、2,3-Cl_２-Ph、2,
3-F_２-Ph、2,5-F_２-Ph、3,4-F_２-Ph、3,5-F_２-Ph、2,4-
F_２-Ph、2-CF_３-Ph、3-(3-Cl-Ph、CH_２O)-Ph、2-F-6-CF
_３-Ph、2-F-6-Cl-Ph、2-F-6-Me-Ph、2-F-6-MeO-Ph、2-F
-6-OH-Ph、2-F-6-MeS-Ph、2-F-5-Cl-Ph、2-F-5-CF_３-P
h、2-F-5-Me-Ph、2-F-5-MeO-Ph、2-F-5-OH-Ph、2-F-5-M
eS-Ph、2-F-4-Cl-Ph、2-F-4-CF_３-Ph、2-F-4-Me-Ph、2-
F-4-MeO-Ph、2-F-3-Cl-Ph、2-F-3-Me-Ph、2-F-3-MeO-P
h、3-F-2-Cl-Ph、3-F-2-Me-Ph、3-F-2-MeO-Ph、3-F-4-C
l-Ph、3-F-4-Me-Ph、3-F-4-MeO-Ph、3-F-5-Cl-Ph、3-F-
5-Me-Ph、3-F-5-MeO-Ph、3-F-6-Cl-Ph、3-F-6-Me-Ph、3
-F-6-MeO-Ph、4-F-2-Cl-Ph、4-F-2-Me-Ph、4-F-2-MeO-P
h、4-F-3-Cl-Ph、4-F-3-Me-Ph、4-F-3-MeO-Ph、2,4,6-F
_３-Ph、2-OH-Ph、4-I-Ph、4-MeOC(O)-Ph、4-MeNHC(O)-P
h、2,6-Me_２-Ph、3-CF_３-Ph、2-Br-Ph、3-Br-Ph、2-MeC
(O)-Ph、2-I-Ph、3-I-Ph、4-c-Pr-Ph、4-(2-Cl-c-Pr)-P
h、4-(2,2-Cl _２-c-Pr)-Ph、4-(Ph-CH=CH)-Ph、4-(Ph-C
≡C)-Ph、4-PhS-Ph、4-HO-Ph、4-EtO-Ph、4-PenO-Ph、2
-F-3-CF_３-Ph、2,3-Me_２-Ph、3,4-Me_２-Ph、3,5-Me_２-P
h、2,3-(MeO)_２-Ph、2,4-(MeO)_２-Ph、2,5-(MeO)_２-P
h、3,5-(MeO)_２-Ph、2-F-3-I-Ph、2-F-4-I-Ph、2-F-5-I
-Ph、2-F-6-I-Ph、2-F-4-EtO-Ph、2-F-4-PrO-Ph、2-F-4
-i-PrO-Ph、2-F-4-BuO-Ph、2-F-4-s-BuO-Ph、2-F-4-i-B
uO-Ph、2-F-4-t-BuO-Ph、2-F-4-PenO-Ph、2-F-4-(2-Me-
BuO)-Ph、2-F-4-(2,2-Me_２-PrO)-Ph、2-F-4-HexO-Ph、2
-F-4-(2-Et-Hex)O-Ph、2-F-4-Et-Ph、2-F-4-Pr-Ph、2-F
-4-i-Pr-Ph、2-F-4-Bu-Ph、2-F-4-s-Bu-Ph、2-F-4-i-Bu
-Ph、2-F-4-t-Bu-Ph、2-F-4-Pen-Ph、2-F-4-(2-Me-Bu)-
Ph、2-F-4-(2,2-Me_２-Pr)-Ph、2-F-4-Hex-Ph、2-F-4-(2
-Et-Hex)-Ph、2-F-6-PhS-Ph、2-F-6-Me_２N-Ph、2-F-6-M
eNH-Ph、2-F-6-Ph-Ph、3,4-メチレンジオキシ-Ph、3,4-
エチレンジオキシ-Ph、2-F-3-Br-Ph、2-F-4-Br-Ph、2-F
-5-Br-Ph、2-F-6-Br-Ph、3-F-2-Br-Ph、3-F-4-Br-Ph、3
-F-5-Br-Ph、3-F-6-Br-Ph、4-F-2-Br-Ph、4-F-3-Br-P
h、2-Cl-3-Me-Ph、2-Cl-4-Me-Ph、2-Cl-5-Me-Ph、2-Cl-
6-Me-Ph、3-Cl-2-Me-Ph、3-Cl-4-Me-Ph、3-Cl-5-Me-P
h、3-Cl-6-Me-Ph、4-Cl-2-Me-Ph、4-Cl-3-Me-Ph、2,3-F
_２-4-Me-Ph、2,3-F_２-5-Me-Ph、2,3-F_２-6-Me-Ph、2,4-
F_２-3-Me-Ph、2,4-F_２-5-Me-Ph、2,4-F_２-6-Me-Ph、2,5
-F_２-3-Me-Ph、2,5-F_２-4-Me-Ph、2,5-F_２-6-Me-Ph、2,
6-F_２-3-Me-Ph、2,6-F_２-4-Me-Ph、2,3-F_２-4-Cl-Ph、
2,3-F_２-5-Cl-Ph、2,3-F_２-6-Cl-Ph、2,4-F_２-3-Cl-P
h、2,4-F_２-5-Cl-Ph、2,4-F_２-6-Cl-Ph、2,5-F_２-3-Cl-
Ph、2,5-F_２-4-Cl-Ph、2,5-F_２-6-Cl-Ph、2,6-F_２-3-Cl
-Ph、2,6-F_２-4-Cl-Ph、2,3-F_２-4-MeO-Ph、2,3-F_２-5-
MeO-Ph、2,3-F_２-6-MeO-Ph、2,4-F_２-3-MeO-Ph、2,4-F
_２-5-MeO-Ph、2,4-F_２-6-MeO-Ph、2,5-F_２-3-MeO-Ph、
2,5-F_２-4-MeO-Ph、2,5-F_２-6-MeO-Ph、2,6-F_２-3-MeO-
Ph、2,6-F_２-4-MeO-Ph、2,3-F_２-4-EtO-Ph、2,3-F_２-5-
EtO-Ph、2,3-F_２-6-EtO-Ph、2,4-F_２-3-EtO-Ph、2,4-F
_２-5-EtO-Ph、2,4-F_２-6-EtO-Ph、2,5-F_２-3-EtO-Ph、
2,5-F_２-4-EtO-Ph、2,5-F_２-6-EtO-Ph、2,6-F_２-3-EtO-
Ph、2,6-F_２-4-EtO-Ph、2,3-F_２-4-Et-Ph、2,3-F_２-5-E
t-Ph、2,3-F_２-6-Et-Ph、2,4-F_２-3-Et-Ph、2,4-F_２-5-
Et-Ph、2,4-F_２-6-Et-Ph、2,5-F_２-3-Et-Ph、2,5-F_２-4
-Et-Ph、2,5-F_２-6-Et-Ph、2,6-F_２-3-Et-Ph、2,6-F_２-
4-Et-Ph、2,3-F_２-4-Br-Ph、2,3-F_２-5-Br-Ph、2,3-F_２
-6-Br-Ph、2,4-F_２-3-Br-Ph、2,4-F_２-5-Br-Ph、2,4-F
_２-6-Br-Ph、2,5-F_２-3-Br-Ph、2,5-F_２-4-Br-Ph、2,5-
F_２-6-Br-Ph、2,6-F_２-3-Br-Ph、2,6-F _２-4-Br-Ph、2,6
-F_２-4-Pr-Ph、2,6-F_２-4-i-Pr-Ph、2,6-F_２-4-c-Pr-P
h、2,6-F _２-4-Bu-Ph、2,6-F_２-4-i-Bu-Ph、2,6-F_２-4-s
-Bu-Ph、2,6-F_２-4-t-Bu-Ph、2,6-F_２-4-Pen-Ph、2,6-F
_２-4-Hex-Ph、2,6-F_２-4-Ph-Ph、2,6-F_２-4-PhCH_２-P
h、2,6-F_２-4-PrO-Ph、2,6-F_２-4-i-PrO-Ph、2,6-F_２-4
-c-PrO-Ph、2,6-F_２-4-BuO-Ph、2,6-F_２-4-i-BuO-Ph、
2,6-F_２-4-s-BuO-Ph、2,6-F_２-4-t-BuO-Ph、2,6-F_２-4-
PenO-Ph、2,6-F_２-4-HexO-Ph、2,6-F_２-4-PhO-Ph、2,6-
F_２-4-PhCH_２O-Ph、2-F-6-Cl-3-MeO-Ph、2-F-6-Cl-4-Me
O-Ph、2-F-6-Cl-5-MeO-Ph、2-F-6-Cl-3-Me-Ph、2-F-6-C
l-4-Me-Ph、2-F-6-Cl-5-Me-Ph、2-F-6-MeO-3-Cl-Ph、2-
F-6-MeO-4-Cl-Ph、2-F-6-MeO-5-Cl-Ph、2-F-6-MeO-3-Me
-Ph、2-F-6-MeO-4-Me-Ph、2-F-6-MeO-5-Me-Ph、2,4,6-M
e_３-Ph、2-Cl-3-MeO-Ph、2-Cl-4-MeO-Ph、2-Cl-5-MeO-P
h、2-Cl-6-MeO-Ph、3-Cl-2-MeO-Ph、3-Cl-4-MeO-Ph、3-
Cl-5-MeO-Ph、3-Cl-6-MeO-Ph、4-Cl-2-MeO-Ph、4-Cl-3-
MeO-Ph、2-Me-3-MeO-Ph、2-Me-4-MeO-Ph、2-Me-5-MeO-P
h、2-Me-6-MeO-Ph、3-Me-2-MeO-Ph、3-Me-4-MeO-Ph、3-
Me-5-MeO-Ph、3-Me-6-MeO-Ph、4-Me-3-MeO-Phおよび2,6
-(MeO)_２-Ph等があげられる。

【００４１】ＸおよびＹにおける、Ｒ^ａで置換されてい
てもよいフェニルカルボニルで定義される、Ｒ^ａで置換
されていてもよいフェニルとしては、フェニル、2-フル
オロフェニル、3-フルオロフェニル、4-フルオロフェニ
ル、2-クロロフェニル、3-クロロフェニル、4-クロロフ
ェニル、2-ブロモフェニル、3-ブロモフェニル、4-ブロ
モフェニル、4-ヨードフェニル、2,4-ジクロロフェニ
ル、3,4-ジクロロフェニル、2,6-ジフルオロフェニル、
2,6-ジクロロフェニル、2-フルオロ-4-クロロフェニ
ル、2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル、2-メチルフェ
ニル、3-メチルフェニル、4-メチルフェニル、2,5-ジメ
チルフェニル、4-メチル-2,3,5,6-テトラフルオロフェ
ニル、2-メトキシフェニル、3-メトキシフェニル、4-メ
トキシフェニル、2,6-ジメトキシフェニル、3,4-ジメト
キシフェニル、3,4,5-トリメトキシフェニル、2-トリフ
ルオロメチルフェニル、3-トリフルオロメチルフェニル
および4-トリフルオロメチルフェニル等があげられる。

【００４２】ＸおよびＹにおける、Ｒ^ａで置換されてい
てもよいフェノキシとしては、フェノキシ、2-フルオロ
フェノキシ、3-フルオロフェノキシ、4-フルオロフェノ
キシ、2-クロロフェノキシ、3-クロロフェノキシ、4-ク
ロロフェノキシ、2-ブロモフェノキシ、3-ブロモフェノ
キシ、4-ブロモフェノキシ、4-ヨードフェノキシ、2,4-
ジクロロフェノキシ、3,4-ジクロロフェノキシ、2,6-ジ
フルオロフェノキシ、2,6-ジクロロフェノキシ、2-フル
オロ-4-クロロフェノキシ、2,3,4,5,6-ペンタフルオロ
フェノキシ、2-メチルフェノキシ、3-メチルフェノキ
シ、4-メチルフェノキシ、2,5-ジメチルフェノキシ、4-
メチル−2,3,5,6-テトラフルオロフェノキシ、2-メトキ
シフェノキシ、3-メトキシフェノキシ、4-メトキシフェ
ノキシ、2,6-ジメトキシフェノキシ、3,4-ジメトキシフ
ェノキシ、3,4,5-トリメトキシフェノキシ、2-トリフル
オロメチルフェノキシ、3-トリフルオロメチルフェノキ
シおよび4-トリフルオロメチルフェノキシ等があげられ
る。

【００４３】Ｒ^２およびＲ^３の定義における、Ｒ^２およ
びＲ^３とが一緒になって酸素原子、窒素原子または硫黄
原子から選ばれた１ないし４個のヘテロ原子を含んでい
てもよい３ないし７員環としては、アジリジン、モルホ
リン、ヘキサメチレンイミンおよび４-ベンジルピペラ
ジン等が挙げられる。

【００４４】Ｕ^１およびＵ^２の定義における、Ｕ^１およ
びＵ^２とが一緒になって形成する、酸素原子、窒素原子
または硫黄原子から選ばれた１ないし４個のヘテロ原子
を含んでいてもよい３ないし７員環としては、アジリジ
ン、モルホリン、ヘキサメチレンイミンおよび4-ベンジ
ルピペラジン等が挙げられる。

【００４５】Ａとしては、ベンゼン環、５員環ヘテロ
環、６員環ヘテロ環および７員環ヘテロ環等が挙げら
れ、好ましくは、

【００４６】

【化７】

【００４７】が挙げられ、更に好ましくは

【００４８】

【化８】

【００４９】が挙げられ、特に好ましくは

【００５０】

【化９】

【００５１】が挙げられる。なお、Ｙ、ｄ、ｅ、ｆおよ
びｇは前記と同様の意味を表す。

【００５２】Ｂとしては−ＣＨ_２−、−Ｃ（＝ＣＨ−Ｏ
Ｒ^４）−および−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^４）−が挙げられる。

【００５３】Ｍ^１およびＭ^２としては、好ましくは、酸
素原子、硫黄原子および−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^５）−が挙げ
られる。

【００５４】Ｍ^３としては、好ましくは、単結合、酸素
原子、硫黄原子、−Ｃ（＝Ｏ）−および−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ
Ｒ^６）−が挙げられる。

【００５５】Ｒ^１としては、好ましくは水素原子、メチ
ル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブ
チル、s-ブチル、n-ペンチル、3-メチルブチル、n-ヘキ
シルおよびベンジル等が挙げられ、より好ましくはメチ
ルが挙げられる。

【００５６】Ｒ^２としては、好ましくは、水素原子、メ
チル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-
ブチル、s-ブチル、n-ペンチル、3-メチルブチル、n-ヘ
キシルおよびベンジル等が挙げられ、より好ましくはメ
チルが挙げられる。

【００５７】Ｒ^３としては、好ましくは、水素原子、メ
チル、エチル、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニルお
よびＲ^ａで置換されていてもよいベンジル等が挙げら
れ、より好ましくは水素原子、Ｒ^ａで置換されていても
よいフェニルおよびメチルが挙げられる。

【００５８】Ｒ^４としては、水素原子、メチル、エチル
およびベンジル等が挙げられ、より好ましくはメチルが
挙げられる。

【００５９】Ｒ^５としては、メチル、エチル、メトキシ
カルボニル、アセチル、フェニルおよびベンジル等が挙
げられ、より好ましくはメチルおよびアセチルが挙げら
れる。

【００６０】Ｒ^６としては、水素原子、メチル、エチ
ル、メトキシカルボニル、Ｒ^ａで置換されていてもよい
フェニルおよびベンジル等が挙げられる。

【００６１】Ｒ^７としては、水素原子、塩素原子、トリ
フルオロメチル、メチルおよびメトキシ等が挙げられ
る。

【００６２】Ｒ^８としては、水素原子、メチルおよびエ
チル等が挙げられる。

【００６３】Ｒ^９としては、水素原子およびメチル等が
挙げられる。

【００６４】Ｒ^１０としては、水素原子、塩素原子、臭
素原子、メチルおよびメトキシ等が挙げられる。

【００６５】Ｒ^ａとしては、好ましくは、ハロゲン原
子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１
〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ
Ｎ、ニトロおよびＣ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル等が
挙げられ、より好ましくは、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、トリフル
オロメチル、メトキシ、エトキシ、エチル、プロピルお
よびメチルが挙げられる。

【００６６】Ｘとしては、好ましくは、ハロゲン原子、
Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ
_２ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ
_２アルキルチオ、ＣＮ、ニトロ、−ＮＵ^１Ｕ^２、Ｒ^ａで
置換されていてもよいフェニル、Ｒ^ａで置換されていて
もよいフェニルカルボニルおよびＣ_１〜Ｃ_４アルコキシ
カルボニル等が挙げられ、より好ましくは、Ｃｌ、Ｆ、
Ｉ、Ｂｒ、メトキシ、エチル、n-プロピル、エトキシ、
n-プロポキシ、クロロジフルオロメチル、トリフルオロ
メチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、
メトキシカルボニル、ペンタフルオロエチル、エトキシ
カルボニル、ＣＮ、フェニル、メチルチオ、アセチルお
よびメチルが挙げられる。

【００６７】Ｕ^１およびＵ^２としては、好ましくは、水
素原子、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキ
ル、フェニル、ヘテロアリール、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカ
ルボニルおよびＣ_１〜Ｃ_４アルコキシカルボニル等が挙
げられ、より好ましくは、Ｈ、メチル、フェニル、ベン
ジル、アセチルおよびメトキシカルボニルが挙げられ
る。

【００６８】Ｑ^１およびＱ^２としては、好ましくは、＝
Ｏおよび＝Ｓである。

【００６９】Ｇとしては、Ｇ^１，Ｇ^２，Ｇ^３，Ｇ^４，Ｇ
^５，Ｇ^６，Ｇ^７およびＧ^８が挙げられ、、好ましくは、
Ｇ^１，Ｇ^２，Ｇ^３およびＧ^４であり、さらに好ましく
は、Ｇ ^１である。

【００７０】ｎは好ましくは０、１または２である。

【００７１】ｍは好ましくは１、２または３である。

【００７２】また、本願発明の三環性ヘテロ環イミノ化
合物の農薬として許容される塩としては、例えば塩酸
塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、ギ酸塩、酢酸塩、
アンモニウム塩、イソプロピルアミン塩およびシュウ酸
塩等が挙げられる。

【００７３】次に、本発明化合物の防除対象となる植物
病害としては、イネのいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉ
ａ ｏｒｙｚａｅ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏ
ｌｍｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏ
ｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、ムギ類のうどんこ病
（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈ
ｏｒｄｅｉ、ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）、斑葉病（Ｐ
ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ）、網斑病
（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）、赤かび病
（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）、さび病（Ｐｕｃ
ｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．ｇｒａｍｉ
ｎｉｓ、Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ、Ｐ．ｈｏｒｄｅ
ｉ）、雪腐病（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐ．、Ｍｉｃｒｏｎｅ
ｃｔｒｉａ ｎｉｖａｌｉｓ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌ
ａｇｏ ｔｒｉｔｉｃｉ、Ｕ．ｎｕｄａ）、アイスポッ
ト（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒ
ｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏ
ｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔ
ｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐ
ｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、カンキツの黒点病
（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌ
ｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎ
ｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄｉｇｉｔａｌｕｍ、Ｐ．ｉｔａｌ
ｉｃｕｍ）、リンゴのモニリア病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎ
ｉａ ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ ｍａｌ
ｉ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｃｕｃ
ｈｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉ
ａ ｍａｌｉ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅ
ｑｕａｌｉｓ）、ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎ
ａｓｈｉｃｏｌａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ
ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒ
ａｎｇｉｕｍ ｈａｒａｅｎｕｍ）、モモの灰星病（Ｓ
ｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｃｉｎｅｒｅａ）、黒星病（Ｃ
ｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、
フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｐ．）、
ブドウのべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏ
ｌａ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ａｍｐｅｌｉｎ
ａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａ
ｔｅ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏ
ｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ａｍｐｅｌｏｐ
ｓｉｄｉｓ）、カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕ
ｍ ｋａｋｉ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋａ
ｋｉ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｈａｗａｅ）、
ウリ類のべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ
ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉ
ｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐ
ｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯
病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｍｅｌｏｎｉ
ｓ）、トマトの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎ
ｆｅｓｔａｎｓ）、輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓ
ｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍｆ
ｕｌｖｕｍ）、ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖ
ｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃ
ｈｏｒａｃｏａｒｕｍ）、アブラナ科野菜の黒斑病（Ａ
ｌｔｅｒｎａｒｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃ
ｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ネ
ギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ａｌｌｉｉ）、ダイズ
の紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉ
ｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｇｌｙｃｉｎｅ
ｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏ
ｌｕｍ）、インゲンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃ
ｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｕｔｈｉａｎｕｍ）、ラッカセイ
の黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｐｅｒｓｏ
ｎａｔｕｍ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａ
ｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙ
ｓｉｐｈｅ ｐｉｓｉ）、ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔ
ｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）、イチゴのうどんこ病
（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｈｕｍｕｌｉ）、チャの
網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｒｅｔｉｃｕｌａ
ｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｌｅｕｃｏｓｐｉ
ｌａ）、タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｌｉ
ｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉ
ｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔ
ｒｉｃｈｕｍ ｔａｂａｃｕｍ）、テンサイの褐斑病
（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、バラの
黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ ｒｏｓａｅ）、うど
んこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｐａｎｎｏｓ
ａ）、キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｃｈｒｙｓａ
ｎｔｈｅｍｉｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎ
ｉａ ｈｏｒｉａｎａ）、種々の作物の灰色かび病（Ｂ
ｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、種々の作物の菌核
病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕ
ｍ）等が挙げられる。

【００７４】本発明化合物の防除対象となる昆虫類、ダ
ニ類、線虫類、軟体動物及び甲殻類としては、ワタアカ
ミムシ、オオタバコガ、タバコガ、コットンボールワー
ム、タバコバッドワーム、コットンリーフワーム、ハス
モンヨトウ、フォールアーミーワーム、シロイチモジヨ
トウ、サザンアーミーワーム、ソイビーンルーパー、キ
ャベッジルーパー、ニカメイガ、コブノメイガ、ハイマ
ダラノメイガ、アワヨトウ、ヨーロピアンコーンボーラ
ー、タマナヤガ、カブラヤガ、ミカンハモグリガ、コド
リンガ、キンモンホソガ、モモシンクイガ、ナシヒメシ
ンクイ、リンゴコカクモンハマキ、チャノコカクモンハ
マキ、チャハマキ、グレープベリーモス、ヨトウガ、モ
ンシロチョウ、コナガ、タバコホーンワーム、フタオビ
コヤガ、イチモンジセセリ、タマナギンウワバ、アメリ
カシロヒトリ等の鱗翅目害虫、ワタミゾウムシ、イネド
ロオイムシ、イネゾウムシ、イネミズゾウムシ、シバオ
サゾウムシ、アルファルファウィービル、グラナリーウ
ィービル、メキシカンビーンビートル、コクゾウムシ、
アズキゾウムシ、アリモドキゾウムシ、サザンコーンル
ートワーム、ウエスタンコーンルートワーム、ノーザン
コーンルートワーム、ニジュウヤホシテントウ、コロラ
ドポテトビートル、ジャパニーズビートル、ウリハム
シ、キスジノミハムシ、ドウガネブイブイ、ヒメコガ
ネ、マメコガネ、タバコシバンムシ、コクヌストモド
キ、チャイロコメノゴミムシダマシ、ゴマダラカミキ
リ、アオバアリガタハネカクシ、マツノマダラカミキ
リ、カンシャコメツキ、ヒメヒラタケシキスイ等の鞘翅
目害虫、ホソヘリカメムシ、ミナミアオカメムシ、アメ
リカコバネナガカメムシ、クサギカメムシ、クモヘリカ
メムシ、コバネヒョウタンナガカメムシ、シラホシカメ
ムシ、ツマグロヨコバイ、ポテトリーフホッパー、フタ
テンオオヨコバイ、チャノミドリヒメヨコバイ、ヒメト
ビウンカ、セジロウンカ、トビイロウンカ、タバココナ
ジラミ、シルバーリーフコナジラミ、ミカンキジラミ、
ナシキジラミ、ミカンコナジラミ、ツツジグンバイ、オ
ンシツコナジラミ、ワタアブラムシ、ユキヤナギアブラ
ムシ、モモアカアブラムシ、ミカンコナカイガラムシ、
クワコナカイガラムシ、イセリアカイガラムシ、ヤノネ
カイガラムシ、オオワラジカイガラムシ、ルビーロウム
シ、ナガメ、ナンキンムシ等の半翅目害虫、ミナミキイ
ロアザミウマ、ネギアザミウマ、ミカンキイロアザミウ
マ、ヒラズハナアザミウマ、チャノキイロアザミウマ等
の総翅目害虫、イネヒメハモグリバエ、マメハモグリバ
エ、ナスハモグリバエ、タネバエ、アップルマゴット、
ヘシアンフライ、ウリミバエ、ミカンコミバエ、チチュ
ウカイミバエ、イエバエ、サシバエ、ヒツジシラミバ
エ、キスジウシバエ、ウシバエ、ヒツジバエ、ツェツェ
バエ、キアシオオブユ、ウシアブ、オオチョウバエ、ト
クナガクロヌカカ、アカイエカ、ヒトスジシマカ、ネッ
タイシマカ、ハマダラカ等の双翅目害虫、カブラハバ
チ、マツノキハバチ、クリハバチ、グンタイアリ、クロ
オオアリ、オオスズメバチ、ブルドックアント、ファイ
ヤーアント、ファラオアント等の膜翅目害虫、クロゴキ
ブリ、ヤマトゴキブリ、チャバネゴキブリ等の網翅目害
虫、トノサマバッタ、コバネイナゴ、サバクワタリバッ
タ、エンマコオロギ、ケラ等の直翅目害虫、イエシロア
リ、ヤマトシロアリ、タイワンシロアリ等のシロアリ目
害虫、ネコノミ、ヒトノミ、ケオプスネズミノミ等の等
翅目害虫、ニワトリオオハジラミ、ウシハジラミ等のハ
ジラミ目害虫、ウシジラミ、ブタジラミ、ウシホソジラ
ミ、ケブカウシジラミ等のシラミ目害虫、ミカンハダ
ニ、リンゴハダニ、ナミハダニ、カンザワハダニ等のハ
ダニ類、ミカンサビダニ、ニセナシサビダニ、チューリ
ップサビダニ、チャノナガサビダニ等のフシダニ類、チ
ャノホコリダニ、シクラメンホコリダニ等のホコリダニ
類、ケナガコナダニ、ロビンネダニ等のコナダニ類、ミ
ツバチヘギイタダニ等のハチダニ類、オウシマダニ、フ
タトゲチマダニ等のマダニ類、ヒツジキュウセンダニ等
のキュウセンダニ類、ヒゼンダニ等のヒゼンダニ類、サ
ツマイモネコブセンチュウ、キタネコブセンチュウ、キ
タネグサレセンチュウ、クルミネグサレセンチュウ、ジ
ャガイモシストセンチュウ、ダイズシストセンチュウ、
マツノザイセンチュウ等の線虫類、スクミリンゴガイ、
ナメクジ、ウスカワマイマイ、ミスジマイマイ等の軟体
動物、オカダンゴムシ等の甲殻類、等が挙げられる。

【００７５】次に、式（１）のＧがＧ^１で表される本発
明化合物の製造法を以下に説明する。 （製造法）

【００７６】

【化１０】

【００７７】

【化１１】

【００７８】（Ｘ、ｎ、ｍ、Ｍ^１，Ｍ^２，Ｍ^３，Ｚ、Ｒ
^４、Ｒ^５およびＡは前述と同じ意味を表す。Ｌ^１は、良
好な脱離基例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
ヨウ素原子、炭素数１〜４のアルコキシ、フェノキシ、
炭素数１〜４のアルキルアミノ、炭素数１〜４のジアル
キルアミノ、炭素数１〜４のアルキルスルホニルオキ
シ、ベンゼンスルホニルオキシ、トルエンスルホニルオ
キシ、１−ピラゾリルまたは１−イミダゾリル等であ
る。Ｌ^２は、良好な脱離基例えば、炭素数１〜４のアル
コキシ、炭素数１〜４のアルキルチオ、フェノキシ、炭
素数１〜４のアルキルアミノ、炭素数１〜４のジアルキ
ルアミノ、１−ピラゾリルまたは１−イミダゾリル等で
ある。Ｌ^３は、各々独立に、良好な脱離基例えば、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数１〜４のアルコキ
シ、炭素数１〜４のアルキルチオ、フェノキシ、炭素数
１〜４のアルキルアミノ、炭素数１〜４のジアルキルア
ミノ、１−ピラゾリルまたは１−イミダゾリル等であ
る。Ｌ^４は、良好な脱離基例えば、塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子、炭素数１〜４のアルキルスルホニルオ
キシ、ベンゼンスルホニルオキシまたはトルエンスルホ
ニルオキシ等である。Ｌ^５およびＬ^６は、各々独立に、
Ｙと同じ意味を表すかまたは一緒になって、１−イミダ
ゾリル、１−ピラゾリル、１−ピペリジニルまたはモル
ホリノを表す。Ｈａｌは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素
原子またはフッ素原子を表す。） 出発物質である式（３）で表されるニトロフェニル酢酸
化合物は、ヨーロッパ特許出願公報（ＥＰ−５７０８１
７号公報）、シンセシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）５１頁
（１９９３年）、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケ
ミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）第６１巻、５９
９４頁（１９９６年）等に記載の製造法に準じて製造で
きる。ニトロフェニル酢酸化合物（３）から式（９）で
表される化合物を製造する方法としては、ヨーロッパ特
許出願公報（ＥＰ−４４７１１８号公報）、オーガニッ
ク・ファンクショナル・グループ・プリパレイションズ
（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ
Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ）（Ａｃａｄｅｍｉｃ社）
第１巻、３１３頁（１９６８年）、ジャーナル・オブ・
ザ・アメリカン・ケミカル・ソサエティー（Ｊ．Ａｍ．
Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）第５４巻、７８１頁（１９３２
年）、ケミカル・レビュー（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．）第５
５巻、１８１頁（１９５５年）等に記載の方法を用いる
ことができる。すなわち、ニトロフェニル酢酸化合物
（３）の還元反応によりアミノフェニル酢酸化合物
（４）へと変換した後、塩基存在下、二硫化炭素と反応
させることにより、ジチオカルバミン酸化合物（５）へ
と変換し、さらに、ジチオカルバミン酸化合物（５）
を、式（６）で表される酸ハライド化合物と反応させる
ことにより、イソチオシアネート化合物（７）へと変換
した後、イソチオシアネート化合物（７）を式（８）で
表されるアミン化合物と反応させることで、チオウレア
化合物（９）を製造することが出来る。また、イソチオ
シアネート化合物（７）は、アミノフェニル酢酸化合物
（４）を式（１０）で表されるチオカルボニル化合物と
反応させるといった方法によっても製造することが出来
る。また、チオウレア化合物（９）はアミノフェニル酢
酸化合物（４）と式（１１）で表されるイソチオシアネ
ート化合物と反応させるといった方法によっても製造す
ることが出来る。

【００７９】ジチオレン化合物（１−１）は、ジチオカ
ルバミン酸化合物（５）と式（１２）で表される環状ケ
トン化合物とを、必要に応じて溶媒中、場合によっては
塩基存在下、場合によっては触媒存在下反応させること
によってジチオカルバミン酸エステル化合物（１３）へ
と変換した後、さらに必要に応じて溶媒中、場合によっ
ては触媒存在下、脱水剤と反応させることによって製造
できる。溶媒としては、反応に不活性であればよく、例
えば、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエ
タン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等
の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、
１、２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢
酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケト
ン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等
のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイ
ミダゾリジノン等のアミド類、ペンタン、ヘキサン、シ
クロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルスルホキ
シドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げら
れ、好ましくは、ジクロロメタン、クロロホルム、１、
２−ジクロロエタン等が挙げられる。塩基としては、例
えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジ
ン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジ
ン等の有機塩基や炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
水素化ナトリウム等の無機塩基が用いられる。触媒とし
ては、例えば、テトラ−Ｎ−ブチルアンモニウムブロミ
ド等が用いられる。脱水剤としては、濃硫酸、ジシクロ
ヘキシルカルボジイミド、五塩化リンまたはオキシ塩化
リン等が用いられる。また、濃硫酸を溶媒として用いる
こともできる。反応温度は，−８０℃から溶媒の沸点の
範囲で行うことができ、０℃から溶媒の沸点の範囲が好
ましい。反応時間としては、５分から１００時間の範囲
で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好まし
い。塩基の当量としては、（５）に対して、０．０１か
ら５０当量の範囲で用いることができ、０．１から２０
当量の範囲が好ましい。また、基質の当量としては、
（１２）は（５）に対して、０．５から５０当量の範囲
で用いることができ、１から２０当量の範囲が好まし
い。脱水剤の当量としては、（１３）に対して、０．１
から１００当量の範囲で用いることができ、１から５０
当量の範囲が好ましい。

【００８０】チアゾリン化合物（１−２）は、チオウレ
ア化合物（９）と式（１２）で表される環状ケトン化合
物とを反応させることにより得られる。すなわち、チオ
ウレア化合物（９）と式（１２）で表される環状ケトン
化合物とを必要に応じて溶媒中、必要に応じて塩基存在
下、場合によっては触媒存在下、反応させることによっ
てチアゾリン化合物（１−２）へと変換できる。また、
（９）から（１−２）を得る反応において、溶媒として
は、反応に不活性であればよく、例えば、メタノール、
エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル
類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素
類、ジクロロメタン、クロロホルム、１、２−ジクロロ
エタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエス
テル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、
アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチ
ルピロリドン等のアミド類、ペンタン、ヘキサン、シク
ロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルスルホキシ
ドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、
好ましくは、エタノール、テトラヒドロフラン、クロロ
ホルム、１，２−ジクロロエタン、酢酸エチル、アセト
ン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、水等が挙
げられる。触媒としては、例えば塩酸、臭化水素酸、ヨ
ウ化水素酸、フッ化水素酸、酢酸、テトラフルオロほう
酸等の酸性触媒、トリエチルアミン、トリブチルアミ
ン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルア
ミノピリジン等の有機塩基性触媒および炭酸カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基性
触媒等が用いられる。塩基としては、例えば、トリエチ
ルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピ
ペリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基や
炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム
等の無機塩基が用いられる。また、ピリジン等を溶媒と
して用いることもできる。反応温度は，−８０℃から溶
媒の沸点の範囲で行うことができ、０℃から溶媒の沸点
の範囲が好ましい。反応時間としては、５分から１００
時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範
囲が好ましい。基質の当量としては、（１２）は（９）
に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることがで
き、１から２０当量の範囲が好ましい。塩基の当量とし
ては、（９）に対して、０．５から５０当量の範囲で用
いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。

【００８１】オキサチオレン化合物（１−３）は、特開
昭５５−１０８８６９もしくはケミストリー・レターズ
（Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ）１７０５頁
（１９８８年）記載の方法またはそれらに準じた方法に
より製造できる。すなわち、イソチオシアネート化合物
（７）と式（１４）で表されるアミン化合物とを、必要
に応じて溶媒中、場合によっては触媒存在下、反応させ
ることによって、チオウレア化合物（１５）へ変換でき
る。さらに、チオウレア化合物（１５）は、式（１２）
で表される環状ケトン化合物と必要に応じて溶媒中、必
要に応じて塩基存在下、場合によっては触媒存在下、反
応させることによりオキサチオレン化合物（１−３）に
変換できる。イソチオシアネート化合物（７）から、チ
オウレア化合物（１５）を得る反応において、溶媒とし
ては、反応に不活性であればよく、例えば、メタノー
ル、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテ
ル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水
素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１、２−ジクロ
ロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエ
ステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン
類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル
類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ
−メチルピロリドン等のアミド類、ペンタン、ヘキサ
ン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類またはジメチ
ルスルホキシドあるいはこれらの混合溶媒等が挙げら
れ、好ましくは、テトラヒドロフラン、クロロホルム、
１，２−ジクロロエタン、酢酸エチル、アセトニトリ
ル、ジメチルアセトアミド等が挙げられる。触媒として
は、例えば、テトラ−Ｎ−ブチルアンモニウムブロミド
等が用いられる。反応温度は，−８０℃から溶媒の沸点
の範囲で行うことができ、０℃から溶媒の沸点の範囲が
好ましい。反応時間としては、５分から１００時間の範
囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ま
しい。基質の当量としては、（１４）は（７）に対し
て、０．０１から５０当量の範囲で用いることができ、
１から２０当量の範囲が好ましい。チオウレア化合物
（１５）からオキサチオレン化合物（１−３）を得る反
応においては、溶媒としては、反応に不活性であればよ
く、例えば、メタノール、エタノール等の低級アルコー
ル類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメト
キシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トル
エン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホ
ルム、１、２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素
類、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチ
ルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニト
リル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ペ
ンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素
類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの
混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、テトラヒドロフラ
ン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、アセト
ン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド等が挙げら
れる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリ
ブチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、４−
ジメチルアミノピリジン等の有機塩基や炭酸カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が
用いられる。触媒としては、例えば、テトラ−Ｎ−ブチ
ルアンモニウムブロミド等が用いられる。反応温度は，
−８０℃から溶媒の沸点の範囲で行うことができ、０℃
から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間としては、
５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間か
ら４８時間の範囲が好ましい。塩基の当量としては、
（１５）に対して、０．０５から１５０当量の範囲で用
いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。ま
た、基質の当量としては、（１２）は（１５）に対し
て、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１
から２０当量の範囲が好ましい。

【００８２】式（１２）で表される環状ケトン化合物
は、インディアン・ジャーナル・オブ・ケミストリー(I
ndian J. Chem.)第２８巻Ｂ、３７頁、（１９８９
年）；ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー
（J. Med. Chem.）第３８巻、３１８頁、（１９９５
年）；ブレティン・オブ・ケミカル・ソサエティ・ジャ
パン（Bull. Chem. Soc. Jpn.）第７１巻、１４３７
頁、（１９９８年）；ヨーロピアン・ジャーナル・オブ
・メディシナル・ケミストリー（Eur. J. Med.Chem.）
第３３巻、８６７頁、（１９９８年）；ケミストリー・
アンド・ファーマシューティカル・ブレティン（Chem.
Pharm. Bull.）第４４巻、５５頁、（１９９６年）；ジ
ャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー（J. Me
d. Chem.）第４１巻、２１４６頁、（１９９８年）等に
記載の方法またはその方法に準じた方法により製造でき
る。

【００８３】本発明化合物（１ａ）は、式（１７）で表
されるギ酸ハライド化合物、ギ酸エステル化合物または
ギ酸アミド化合物と必要に応じて溶媒中、場合によって
は触媒存在下、反応させることにより本発明化合物（１
ｂ）に変換できる。さらに（１ｂ）は、必要に応じて溶
媒中、必要に応じて塩基存在下、場合によっては触媒存
在下、式（１８）で表されるアルキルハライドまたはア
ルキル硫酸エステル等と反応させることにより、本発明
化合物（１ｃ）に変換できる。また、（１ａ）から（１
ｃ）への反応では、塩基を過剰に用いて、（１ｂ）を単
離せずに直接（１ｃ）を合成することもできる。溶媒と
しては、反応に不活性であればよく、例えば、ジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等の
エーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族
炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１、２−
ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル
等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリ
ル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ペンタン、ヘキサ
ン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルス
ルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙
げられ、好ましくは、テトラヒドロフラン、ベンゼン、
キシレン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、
１，２−ジクロロエタン、アセトニトリル、ジメチルホ
ルムアミド等が挙げられる。塩基としては、例えば、ト
リエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、Ｎ−メ
チルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機
塩基や炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナト
リウム等の無機塩基が用いられる。触媒としては、例え
ば、テトラ−Ｎ−ブチルアンモニウムブロミド等が用い
られる。反応温度は，−８０℃から溶媒の沸点の範囲で
行うことができ、０℃から溶媒の沸点の範囲が好まし
い。反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行
うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
塩基の当量としては、（１ａ）に対して、０．０５から
１５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量
の範囲が好ましい。また、基質の当量としては、（１
７）は（１ａ）に対して、０．５から５０当量の範囲で
用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。

【００８４】式（１）のＧが式Ｇ^２からＧ^１４で表され
る化合物は、式（３）で表されるニトロフェニル酢酸化
合物の代わりに、ニトロベンゼンのニトロ基のオルト位
に式Ｇ^２からＧ^１４で表される基が置換した化合物を出
発原料として用いることにより同様に製造できる。

【００８５】ニトロベンゼンのオルト位にＧ^２、Ｇ^５，
Ｇ^６またはＧ^７で表される基が置換した化合物は、例え
ば国際出願公開ＷＯ９６／２６１９１、国際出願公開Ｗ
Ｏ９６／３６６１５あるいは特開平９−１０４６７６号
公報記載の方法を参考に、Ｇ ^３またはＧ^９で表される基
が置換した化合物は、例えばＷＯ９９／２０６１５記載
の方法を参考に、Ｇ^４が置換した化合物は、例えば国際
出願公開ＷＯ９６／３６２２９記載の方法を参考に、Ｇ
^１０が置換した化合物は、例えばドイツ特許１９７５６
１１５記載の方法を参考に、Ｇ^１１、Ｇ^１２またはＧ
^１４が置換した化合物は、例えば特開平１１−３３５３
６１号公報記載の方法を参考に、Ｇ^１３が置換した化合
物は、例えば特開平１１−２２００５０号公報、特開平
７−１７９４５０号公報等記載の方法を参考に、それぞ
れ製造することができる。

【００８６】本発明化合物は常法により反応液から得る
ことができるが、本発明化合物を精製する必要が生じた
場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意
の精製法によって分離、精製することができる。

【００８７】次に、本発明に包含される化合物の例を第
１表に示す。但し、本発明化合物は、これらのみに限定
されるものではない。

【００８８】なお、表中の略号はそれぞれ以下の意味を
示す。

【００８９】Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ：
プロピル基、Ｂｕ：ブチル基、Pen：ペンチル基、Ｈｅ
ｘ：ヘキシル基、Ｈｅｐ：はヘプチル基、Ｏｃｔ：オク
チル基、Ｎｏｎ：ノニル基、Ｄｅｃ：デシル基、Ｕｎｄ
ｅｃ：ウンデカニル基、Ｄｏｄｅｃ：ドデシル基、Ｐ
ｈ：フェニル基、n：ノーマル、i：イソ、s：セカンダ
リー、ｔ：ターシャリー、ｃ：シクロ。

【００９０】また、Ｔ１からＴ２２は以下のものを示
す。

【００９１】

【化１２】

【００９２】また、Ａ１からＡ１７は以下のものを示
す。ｐは置換基Ｙの数を表す。

【００９３】

【化１３】

【００９４】〔第１表〕

【００９５】

【化１４】

【００９６】

【表１】 ―――――――――――――――――――――――――― Ａ (Ｙ)ｐ Ｔ (Ｘ)ｎ ―――――――――――――――――――――――――― A1 H T1 H A1 H T2 H A1 H T3 H A1 H T4 H A1 H T5 H A1 H T6 H A1 H T7 H A1 H T8 H A1 H T9 H A1 H T10 H A1 H T11 H A1 H T12 H A1 H T13 H A1 H T14 H A1 H T15 H A1 H T16 H A1 H T17 H A1 H T18 H A1 H T19 H A1 H T20 H A1 H T21 H A1 H T22 H A2 H T1 H A3 H T1 H A4 H T1 H A5 H T1 H A6 H T1 H A7 H T1 H A8 H T1 H A9 H T1 H A10 H T1 H A11 H T1 H A12 H T1 H A13 H T1 H A14 H T1 H A15 H T1 H A16 H T1 H A17 H T1 H A1 H T1 3-Cl A1 H T1 4-Cl A1 H T1 5-Cl A1 H T1 6-Cl A1 H T1 3-CF_３ A1 H T1 4-CF_３ A1 H T1 5-CF_３ A1 H T1 3-Me A1 H T1 4-Me A1 H T1 5-Me A1 H T1 6-Me A1 H T1 3-F A1 H T1 4-F A1 H T1 5-F A1 H T1 6-F A1 H T1 3-MeO A1 H T1 4-MeO A1 H T1 5-MeO A1 H T1 6-MeO A1 H T1 3,4-Me_２ A1 H T1 3,5-Me_２ A1 H T1 3,6-Me_２ A1 H T1 4,5-Me_２ A1 H T1 4,6-Me_２ A1 H T1 5,6-Me_２ A1 H T1 3,4-(MeO)_２ A1 H T1 3,5-(MeO)_２ A1 H T1 3,6-(MeO)_２ A1 H T1 4,5-(MeO)_２ A1 H T1 4,6-(MeO)_２ A1 H T1 5,6-(MeO)_２ A1 H T1 3,4-Cl_２ A1 H T1 3,5-Cl_２ A1 H T1 3,6-Cl_２ A1 H T1 4,5-Cl_２ A1 H T1 4,6-Cl_２ A1 H T1 5,6-Cl_２ A1 H T1 3,4-F_２ A1 H T1 3,5-F_２ A1 H T1 3,6-F_２ A1 H T1 4,5-F_２ A1 H T1 4,6-F_２ A1 H T1 5,6-F_２ A1 H T1 4-t-Bu A1 H T1 4-CN A1 H T1 4-Et A1 H T1 4-COOMe A1 H T1 4-COOEt A1 H T1 4-COMe A1 H T1 4-COPh A1 H T1 4-F-5-Cl A1 H T1 4-F-5-Me A1 H T1 4-Me-5-Cl A1 H T1 5-Cl-6-Me A2 H T2 H A3 H T2 H A4 H T2 H A5 H T2 H A6 H T2 H A7 H T2 H A8 H T2 H A9 H T2 H A10 H T2 H A11 H T2 H A12 H T2 H A13 H T2 H A14 H T2 H A15 H T2 H A16 H T2 H A17 H T2 H A1 H T2 3-Cl A1 H T2 4-Cl A1 H T2 5-Cl A1 H T2 6-Cl A1 H T2 3-CF_３ A1 H T2 4-CF_３ A1 H T2 5-CF_３ A1 H T2 3-Me A1 H T2 4-Me A1 H T2 5-Me A1 H T2 6-Me A1 H T2 3-F A1 H T2 4-F A1 H T2 5-F A1 H T2 6-F A1 H T2 3-MeO A1 H T2 4-MeO A1 H T2 5-MeO A1 H T2 6-MeO A1 H T2 3,4-Me_２ A1 H T2 3,5-Me_２ A1 H T2 3,6-Me_２ A1 H T2 4,5-Me_２ A1 H T2 4,6-Me_２ A1 H T2 5,6-Me_２ A1 H T2 3,4-(MeO)_２ A1 H T2 3,5-(MeO)_２ A1 H T2 3,6-(MeO)_２ A1 H T2 4,5-(MeO)_２ A1 H T2 4,6-(MeO)_２ A1 H T2 5,6-(MeO)_２ A1 H T2 3,4-Cl_２ A1 H T2 3,5-Cl_２ A1 H T2 3,6-Cl_２ A1 H T2 4,5-Cl_２ A1 H T2 4,6-Cl_２ A1 H T2 5,6-Cl_２ A1 H T2 3,4-F_２ A1 H T2 3,5-F_２ A1 H T2 3,6-F_２ A1 H T2 4,5-F_２ A1 H T2 4,6-F_２ A1 H T2 5,6-F_２ A1 H T2 4-t-Bu A1 H T2 4-CN A1 H T2 4-Et A1 H T2 4-COOMe A1 H T2 4-COOEt A1 H T2 4-COMe A1 H T2 4-COPh A1 H T2 4-F-5-Cl A1 H T2 4-F-5-Me A1 H T2 4-Me-5-Cl A1 H T2 5-Cl-6-Me A2 H T3 H A3 H T3 H A4 H T3 H A5 H T3 H A6 H T3 H A7 H T3 H A8 H T3 H A9 H T3 H A10 H T3 H A11 H T3 H A12 H T3 H A13 H T3 H A14 H T3 H A15 H T3 H A16 H T3 H A17 H T3 H A1 H T3 4-Cl A1 H T3 4-Me A1 H T3 6-Me A1 H T3 ４−Ｆ A1 H T3 4,5-Me_２ A1 H T3 4,6-Me_２ A1 H T3 4,5-(MeO)_２ A1 H T3 4-t-Bu A1 H T3 4-CN A1 H T3 4-Et A1 H T3 4-COOMe A1 H T3 4-COMe A2 H T4 H A3 H T4 H A4 H T4 H A5 H T4 H A6 H T4 H A7 H T4 H A8 H T4 H A9 H T4 H A10 H T4 H A11 H T4 H A12 H T4 H A13 H T4 H A14 H T4 H A15 H T4 H A16 H T4 H A17 H T4 H A1 H T4 4-Cl A1 H T4 4-Me A1 H T4 6-Me A1 H T4 4-F A1 H T4 4-MeO A1 H T4 4,5-Me_２ A1 H T4 4,6-Me_２ A1 H T4 4,5-(MeO)_２ A1 H T4 4-t-Bu A1 H T4 4-CN A1 H T4 4-Et A1 H T4 4-COOMe A1 H T4 4-COMe A2 H T5 H A3 H T5 H A4 H T5 H A5 H T5 H A6 H T5 H A7 H T5 H A8 H T5 H A9 H T5 H A10 H T5 H A11 H T5 H A12 H T5 H A13 H T5 H A14 H T5 H A15 H T5 H A16 H T5 H A17 H T5 H A1 H T5 4-Cl A1 H T5 4-Me A1 H T5 6-Me A1 H T5 4-F A1 H T5 4-MeO A1 H T5 4,5-Me_２ A1 H T5 4,6-Me_２ A1 H T5 4,5-(MeO)_２ A1 H T5 4-t-Bu A1 H T5 4-CN A1 H T5 4-Et A1 H T5 4-COOMe A1 H T5 4-COMe A2 H T9 H A3 H T9 H A4 H T9 H A5 H T9 H A6 H T9 H A7 H T9 H A8 H T9 H A9 H T9 H A10 H T9 H A11 H T9 H A12 H T9 H A13 H T9 H A14 H T9 H A15 H T9 H A16 H T9 H A17 H T9 H A1 H T9 4-Cl A1 H T9 4-Me A1 H T9 6-Me A1 H T9 4-F A1 H T9 4-MeO A1 H T9 4,5-Me_２ A1 H T9 4,6-Me_２ A1 H T9 4,5-(MeO)_２ A1 H T9 4-t-Bu A1 H T9 4-CN A1 H T9 4-Et A1 H T9 4-COOMe A1 H T9 4-COMe A1 3-F T1 H A1 4-F T1 H A1 5-F T1 H A1 6-F T1 H A1 3-Me T1 H A1 4-Me T1 H A1 5-Me T1 H A1 6-Me T1 H A1 3-Cl T1 H A1 4-Cl T1 H A1 5-Cl T1 H A1 6-Cl T1 H A1 3-OMe T1 H A1 4-OMe T1 H A1 5-OMe T1 H A1 6-OMe T1 H A1 3-CF_３ T1 H A1 4-CF_３ T1 H A1 5-CF_３ T1 H A1 6-CF_３ T1 H A2 3-F T1 H A2 4-F T1 H A2 5-F T1 H A2 3-Me T1 H A2 4-Me T1 H A2 5-Me T1 H A2 3-Cl T1 H A2 4-Cl T1 H A2 5-Cl T1 H A2 3-OMe T1 H A2 4-OMe T1 H A2 5-OMe T1 H A2 3-CF_３ T1 H A2 4-CF_３ T1 H A2 5-CF_３ T1 H A6 3-F T1 H A6 4-F T1 H A6 3-Me T1 H A6 4-Me T1 H A6 3-Cl T1 H A6 4-Cl T1 H A6 3-OMe T1 H A6 4-OMe T1 H A6 3-CF_３ T1 H A6 4-CF_３ T1 H A7 3-F T1 H A7 4-F T1 H A7 3-Me T1 H A7 4-Me T1 H A7 3-Cl T1 H A7 4-Cl T1 H A7 3-OMe T1 H A7 4-OMe T1 H A7 3-CF_３ T1 H A7 4-CF_３ T1 H A10 Me T1 H A10 F T1 H A10 Cl T1 H A10 OMe T1 H A10 CF_３ T1 H A12 Me T1 H A12 F T1 H A12 Cl T1 H A12 OMe T1 H A12 CF_３ T1 H A14 5-Me T1 H A14 3-F-5-Me T1 H A14 3-Me-5-Me T1 H A14 3-Cl-5-Me T1 H A14 3-OMe-5-Me T1 H A14 3-CF_３-5-Me T1 H A14 3-Me T1 H A14 5-F-3-Me T1 H A14 5-Me-3-Me T1 H A14 5-Cl-3-Me T1 H A14 5-OMe-3-Me T1 H A14 5-CF_３-3-Me T1 H A16 5-Me T1 H A17 3-Me T1 H ―――――――――――――――――――――――――― 本発明化合物を植物病害および植物害虫防除剤として施
用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体
と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着
剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤
および分解防止剤等を添加して、液剤（soluble concen
trate）、乳剤（emulsifiable concentrate）、水和剤
（wettable powder）、水溶剤（water soluble powde
r）、顆粒水和剤（water dispersible granule）、顆粒
水溶剤（water soluble granule）、懸濁剤（suspensio
n concentrate）、乳濁剤（concentrated emulsion）、
サスポエマルジョン（suspoemulsion）、マイクロエマ
ルジョン（microemulsion）、粉剤（dustable powde
r）、粒剤（granule）およびゲル剤（gel）等任意の剤
型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化
および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を
水溶性包装体（water soluble bag）に封入して供する
こともできる。

【００９７】固体担体としては、例えば石英、カオリナ
イト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベント
ナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよ
び珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アン
モニウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機
塩類、合成珪酸ならびに合成珪酸塩が挙げられる。

【００９８】液体担体としては、例えばエチレングリコ
ール、プロピレングリコールおよびイソプロパノール等
のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼンおよびア
ルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソ
ルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、
γ−ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ−メチルピロリ
ドン、Ｎ−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆
油、ナタネ油、綿実油およびヒマシ油等の植物油ならび
に水が挙げられる。

【００９９】これら固体および液体担体は、単独で用い
ても２種以上を併用してもよい。

【０１００】界面活性剤としては、例えばポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニ
ルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
ブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性
剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、
リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナ
フタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸
塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ア
ルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸およ
び燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテ
ル硫酸および燐酸塩、ポリカルボン酸塩およびポリスチ
レンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキル
アミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等のカチオ
ン性界面活性剤ならびにアミノ酸型およびベタイン型等
の両性界面活性剤が挙げられる。

【０１０１】これら界面活性剤の含有量は、特に限定さ
れるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対
し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。ま
た、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併
用してもよい。

【０１０２】また、本発明化合物を農薬として使用する
場合には必要に応じて製剤時または散布時に他種の除草
剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生
長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合施用して
もよい。

【０１０３】特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合
施用することにより、施用薬量の減少による低コスト
化、混合薬剤の相乗作用による殺菌殺虫スペクトラムの
拡大や、より高い有害生物防除効果が期待できる。この
際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能であ
る。本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、
例えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック（Ｆａｒ
ｍ ＣｈｅｍｉｃａｌｓＨａｎｄｂｏｏｋ）１９９９年
版に記載されている化合物等がある。具体的にその一般
名を例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみ
に限定されるものではない。

【０１０４】殺菌剤：アシベンゾラール（acibenzola
r）、アムプロピルホス（ampropyfos）、アニラジン（a
nilazine）、アザコナゾール（azaconazole）、アゾキ
シストロビン（azoxystrobin）、ベナラキシル（benala
xyl）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomy
l）、ベンザマクリル（benzamacril）、ビナパクリル
（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ビテルタノ
ール（bitertanol）、ベトキサジン（bethoxazine）、
ボルドー液（bordeaux mixture）、ブラストサイジン−
S（blasticidin-S）、ブロモコナゾール（bromoconazol
e）、ブピリメート（bupirimate）、ブチオベート（but
hiobate）、カルシウムポリスルフィド（calcium polys
ulfide）、キャプタフォール（captafol）、キャプタン
（captan）、カッパーオキシクロリド（copper oxychlo
ride）、カルプロパミド（carpropamid）、カルベンダ
ジン（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、キ
ノメチオネート（chinomethionat）、クロベンチアゾン
（chlobenthiazone）、クロルフェナゾール（chlorfena
zol）、クロロネブ（chloroneb）、クロロタロニル（ch
lorothalonil）、クロゾリネート（chlozolinate）、ク
フラネブ（cufraneb）、シモキサニル（cymoxanil）、
シプロコナゾール（cyproconazol）、シプロジニル（cy
prodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、デバカルブ
（debacarb）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジク
ロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロフラニド（d
iclhlofluanid）、ジクロメジン（diclomedine）、ジク
ロラン（dicloran）、ジエトフェンカルブ（diethofenc
arb）、ジクロシメット（diclocymet）、ジフェノコナ
ゾール（difenoconazole）、ジフルメトリン（diflumet
orim）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモル
フ（dimethomorph）、ジニコナゾール（diniconazol
e）、ジニコナゾール−M（diniconazole-M）、ジノカッ
プ（dinocap）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、
ジピリチオン（dipyrithione）、ジタリムホス（ditali
mfos）、ジチアノン（dithianon）、ドデモルフ（dodem
orph）、ドジン（dodine）、ドラゾクソロン（drazoxol
on）、エデフェノホス（edifenphos）、エポキシコナゾ
ール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazol
e）、エチリモル（ethirimol）、エトリジアゾール（et
ridiazole）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナ
リモル（fenarimol）、フェブコナゾール（febuconazol
e）、フェンフラム（fenfuram）、フェンピクロニル（f
enpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フ
ェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンチン（fen
tin）、フェルバン（ferbam）、フェリムゾン（ferimzo
ne）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル
（fludioxonil）、フルオロイミド（fluoroimide）、フ
ルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾー
ル（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamid
e）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアフォー
ル（flutriafol）、フォルペット（folpet）、フォセチ
ル−アルミニウム（fosetyl-aluminium）、フベリダゾ
ール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、
フェナミドン（fenamidone）、フェンヘキサミド（fenh
examid）、グアザチン（guazatine）、ヘキサクロロベ
ンゼン（hexachlorobenzene）、ヘキサコナゾール（hex
aconazole）、ヒメキサゾール（hymexazol）、イマザリ
ル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazol
e）、イミノクタジン（iminoctadine）、イプコナゾー
ル（ipconazole）、イプロベンホス（iprobenfos）、イ
プロジオン（iprodione）、イソプロチオラン（isoprot
hiolane）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、カス
ガマイシン（kasugamycin）、クレソキシム−メチル（k
resoxim-methyl）、マンカッパー（mancopper）、マン
コゼブ（mancozeb）、マンネブ（maneb）、メパニピリ
ム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メタラ
キシル（metalaxyl）、メトコナゾール（metconazol
e）、メチラム（metiram）、メトミノストロビン（meto
minostrobin）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ナ
バム（nabam）、ニッケルビス（ジメチルジチオカーバ
メート）（nickel bis(dimethyldithiocarbamate)）、
ニトロタール−イソプロピル（nitrothal-isopropy
l）、ヌアリモル（nuarimol）、オクチリノン（octhili
none）、オフレース（ofurace）、オキサジキシル（oxa
dixyl）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキポ
コナゾールフマール酸塩（oxpoconazole fumarate）、
ペフラゾエート（pefurzoate）、ペンコナゾール（penc
onazole）、ペンシクロン（pencycuron）、フタライド
（phthalide）、ピペラリン（piperalin）、ポリオキシ
ン（polyoxins）、プロベナゾール（probenazole）、プ
ロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidon
e）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochlori
de）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネ
ブ（propineb）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリフェ
ノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethani
l）、ピロキュロン（pyroquilon）、キノキシフェン（q
uinoxyfen）、キントゼン（quintozene）、硫黄（sulfu
r）、スピロキサミン（spiroxamine）、テブコナゾール
（tebuconazole）、テクナゼン（tecnazene）、テトラ
コナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thi
abendazole）、チフルザミド（thifluzamide）、チオフ
ァネート−メチル（thiophanate-methyl）、チラム（th
iram）、トルクロホス−メチル（tolclofos-methyl）、
トリルフラニド（tolylfluanid）、トリアジメホン（tr
iadimefon）、トリアジメノール（toriadimenol）、ト
リアゾキシド（triazoxide）、トリシクラゾール（tric
yclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフルミ
ゾール（triflumizole）、トリホリン（triforine）、
トリチコナゾール（triticonazole）、バリダマイシン
（validamycin）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ジ
ネブ（zineb）及びジラム（ziram）等。

【０１０５】殺バクテリア剤：ストレプトマイシン（st
reptomycin）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycl
ine）及びオキソリニックアシド（oxolinic acid）等。

【０１０６】殺線虫剤：アルドキシカルブ（aldoxycar
b）、フォスチアゼート（fosthiazate）、フォスチエタ
ン（fosthietan）、オキサミル（oxamyl）及びフェナミ
ホス（fenamiphos）等。

【０１０７】殺ダニ剤：アミトラズ（amitraz）、ブロ
モプロピレート（bromopropylate）、チノメチオネート
（chinomethionat）、クロロベンジラート（chlorobezi
late）、クロフェンテジン（clofentezine）、サイヘキ
サチン（cyhexatine）、ジコフォール（dicofol）、ジ
エノクロール（dienochlor）、エトキサゾール（etoxaz
ole）、フェナザキン（fenazaquin）、フェンブタチン
オキシド（fenbutatin oxide）、フェンプロパトリン
（fenpropathrin）、フェンプロキシメート（fenproxim
ate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ヘキシ
チアゾックス（hexythiazox）、ミルベメクチン（milbe
mectin）、プロパルギット（propargite）、ピリダベン
（pyridaben）、ピリミジフェン（pyrimidifen）及びテ
ブフェンピラド（tebufenpyrad）等。

【０１０８】殺虫剤：アバメクチン（abamectin）、ア
セフェート（acephate）、アセタミピリド（acetamipir
id）、アジンホス−メチル（azinphos-methyl）、ベン
ジオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfurac
arb）、ベンスルタップ（bensultap）、ビフェントリン
（bifenthrin）、ブプロフェジン（buprofezin）、ブト
カルボキシン（butocarboxim）、カルバリル（carbary
l）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン
（carbosulfan）、カルタップ（cartap）、クロルフェ
ナピル（chlorfenapyr）、クロルピリホス（chlorpyrif
os）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、ク
ロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロチアニジン
（clothianidin）、クロマフェノジド（chromafenozid
e）、クロピリホス−メチル（chlorpyrifos-methyl）、
サイフルトリン（cyfluthrin）、ベータ−サイフルトリ
ン（beta-cyfluthrin）、サイパーメスリン（cypermeth
rin）、シロマジン（cyromazine）、サイハロトリン（c
yhalothrin）、ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalot
hrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、ジアフェン
チウロン（diafenthiuron）、ダイアジノン（diazino
n）、ジアクロデン（diacloden）、ジフルベンズロン
（diflubenzuron）、ジメチルビンホス（dimethylvinph
os）、ジオフェノラン（diofenolan）、ジスルフォトン
（disulfoton）、ジメトエート（dimethoate）、EPN、
エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェ
ンカルブ（ethiofencarb）、エチプロール（ethiprol
e）、エトフェンプロックス（etofenprox）、エトリム
ホス（etrimfos）、フェニトロチオン（fenitrothio
n）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノキシカー
ブ（fenoxycarb）、フェンプロパトリン（fenpropathri
n）、フェンバレレート（fenvalerate）、フィプロニル
（fipronil）、フルサイスリネート（flucythrinat
e）、フルフェノクスウロン（flufenoxuron）、フルフ
ェンプロックス（flufenprox）、タウ−フルバリネート
（tau-fluvalinate）、ホノホス（fonophos）、フォル
メタネート（formetanate）、フォルモチオン（formoth
ion）、フラチオカルブ（furathiocarb）、ハロフェノ
ジド（halofenozide）、ヘキサフルムロン（hexaflumur
on）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、イミダク
ロプリド（imidacloprid）、イソフェンホス（isofenph
os）、インドキサカルブ（indoxacarb）、イソプロカル
ブ（isoprocarb）、イソキサチオン（isoxathion）、ル
フェヌウロン（lufenuron）、マラチオン（malathio
n）、メタルデヒド（metaldehyde）、メタミドホス（me
thamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メタ
クリホス（methacrifos）、メタルカルブ（metalcar
b）、メソミル（methomyl）、メソプレン（methopren
e）、メトキシクロール（methoxychlor）、メトキシフ
ェノジド（methoxyfenozide）、モノクロトホス（monoc
rotophos）、ムスカルーレ（muscalure）、ニテンピラ
ム（nitenpyram）、オメトエート（omethoate）、オキ
シデメトン−メチル（oxydemeton-methyl）、オキサミ
ル（oxamyl）、パラチオン（parathion）、パラチオン
−メチル（parathion-methyl）、パーメスリン（permet
hrin）、フェントエート（phenthoate）、フォキシム
（phoxim）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalo
ne）、ホスメット（phosmet）、ホスファミドン（phosp
hamidon）、ピリミカルブ（pirimicarb）、ピリミホス
−メチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（pro
fenofos）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピラクロホ
ス（pyraclofos）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfe
n）、ロテノン（rotenone）、スルプロホス（sulprofo
s）、シラフルオフェン（silafluofen）、スピノサド
（spinosad）、スルホテップ（sulfotep）、テブフェノ
ジド（tebfenozide）、テフルベンズロン（teflubenzur
on）、テフルトリン（tefluthorin）、テルブホス（ter
bufos）、テトラクロロビンホス（tetrachlorvinpho
s）、チオジカルブ（thiodicarb）、チアメトキサム（t
hiamethoxam）、チオファノックス（thiofanox）、チオ
メトン（thiometon）、トルフェンピラド（tolfenpyra
d）、トラロメスリン（tralomethrin）、トリクロルホ
ン（trichlorfon）、トリアズロン（triazuron）、トリ
フルムロン（triflumuron）及びバミドチオン（vamidot
hion）等。

【０１０９】本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用
時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般に
は有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たり０．００
５〜５０ｋｇ程度が適当である。

【０１１０】次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配
合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定
されるものではない。なお、以下の配合例において
「部」は重量部を意味する。 〔水和剤〕 本発明化合物 0.1〜８０部 固体担体 ５〜98.9部 界面活性剤 １〜１０部 その他 ０〜 ５部 その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげ
れらる。 〔乳 剤〕 本発明化合物 0.1〜３０部 液体担体 ４５〜９５部 界面活性剤 4.9〜１５部 その他 ０〜１０部 その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられ
る。 〔懸濁剤〕 本発明化合物 ０．１〜７０部 液体担体 １５〜９８．８９部 界面活性剤 １〜１２部 その他 ０．０１〜３０部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられ
る。 〔顆粒水和剤〕 本発明化合物 ０．１〜９０部 固体担体 ０〜９８．９部 界面活性剤 １〜２０部 その他 ０〜１０部 その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。 〔液 剤〕 本発明化合物 ０．０１〜７０部 液体担体 ２０〜９９．９９部 その他 ０〜１０部 その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられ
る。 〔粒 剤〕 本発明化合物 ０．０１〜８０部 固体担体 １０〜９９．９９部 その他 ０〜１０部 その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。 〔粉 剤〕 本発明化合物 ０．０１〜３０部 固体担体 ６５〜９９．９９部 その他 ０〜５部 その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が
挙げられる。

【０１１１】使用に際しては上記製剤を水で１〜１００
００倍に希釈してまたは希釈せずに散布する。

【０１１２】本発明化合物の施用方法としては、茎葉散
布、土壌処理、種子消毒等が挙げられるが、通常当業者
が利用する一般的な方法においても有効である。

【０１１３】次に、本発明化合物を有効成分とする農園
芸用殺菌殺虫剤の製剤例を具体的に示すが、これらのみ
に限定されるものではない。なお、以下の製剤例におい
て「部」は重量部を意味する。 〔製剤例１〕 乳剤 本発明化合物Ｎｏ．I-1 ２０部 メチルナフタレン ５５部 シクロヘキサノン ２０部 ソルポール２６８０ ５部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以下を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を５０〜２００００倍に希釈して有効成分量がヘク
タール当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布す
る。 〔製剤例２〕 水和剤 本発明化合物Ｎｏ．I-1 ２５部 パイロフィライト ６６部 ソルポール５０３９ ４部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０Ｄ ３部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） リグニンスルホン酸カルシウム ２部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

【０１１４】使用に際しては上記水和剤を５０〜２００
００倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり０．０
０５〜５０ｋｇになるように散布する。 〔製剤例３〕 粉剤 本発明化合物Ｎｏ．I-1 ３部 カープレックス＃８０Ｄ ０．５部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） カオリナイト ９５部 リン酸ジイソプロピル １．５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。使用に際して上
記粉剤を有効成分量がヘクタール当たり０．００５〜５
０ｋｇになるように散布する。 〔製剤例４〕 粒剤 本発明化合物Ｎｏ．I-1 ５部 ベントナイト ３０部 タルク ６４部 リグニンスルホン酸カルシウム １部 以上を均一に混合粉砕して少量の水を加えて撹拌混合
し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用
に際して上記粒剤を有効成分量がヘクタール当たり０．
００５〜５０ｋｇになるように散布する。 〔製剤例５〕 懸濁剤 本発明化合物Ｎｏ．I-1 ２５部 ソルポール３３５３ ５部 （非イオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ０．５部 （陰イオン界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） ザンサンガム（天然高分子） ０．２部 安息香酸ソーダ ０．４部 プロピレングリコール １０部 水 ５８．９部 有効成分（本発明化合物）を除く上記の成分を均一に溶
解し、ついで本発明化合物を加えよく撹拌した後、サン
ドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。使用に際
しては、上記フロアブル剤を５０〜２００００倍に希釈
して有効成分量がヘクタール当たり０．００５〜５０ｋ
ｇになるように散布する。 〔製剤例６〕 粒状水和剤 本発明化合物Ｎｏ．I-1 ７５部 ハイテノールＮＥ−１５ ５部 （アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名） バニレックスＮ １０部 （アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名） カープレックス＃８０Ｄ １０部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕して少量の水を加えて撹拌混合
し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロアブル
剤とする。使用に際しては水で５０〜２００００倍に希
釈して、有効成分が１ヘクタール当たり０．００５〜５
０ｋｇになるように散布する。

【０１１５】

【実施例】本発明化合物の合成例を実施例として以下に
示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではな
い。

【０１１６】〔実施例１〕 メチル （２−（１−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ
−ナフト［１，２−ｄ］チアゾール−２−イリデンアミ
ノ）−フェニル）酢酸（本発明化合物I-1）の合成 メチル ２−（２−（（（メチルアミノ）チオキソメチ
ル）アミノ）フェニル）酢酸１．４２ｇ（５．９６ｍｍ
ｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌに溶解
し、これに２−ブロモ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ナフ
タレン−１−オン１．９３ｇ（８．５７ｍｍｏｌ）を加
えた。２．２５時間加熱還流した後、飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層
を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥
後、ろ過し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−
ヘキサン＝１：２）にて精製し、ジイソプロピルエーテ
ルにて洗浄することにより、目的のメチル （２−（１
−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ナフト［１，２−
ｄ］チアゾール−２−イリデンアミノ）−フェニル）酢
酸０．４３ｇを無色油状物として得た。

【０１１７】融点；m.p.101.5-103℃ 〔実施例２〕 メチル （２−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１−オキサ
−３−チア−ベンゾ［ｅ］アズレン−２−イリデンアミ
ノ）−フェニル）酢酸（本発明化合物I-2）の合成 メチル ２−（２−（（（ジメチルアミノ）チオキソメ
チル）アミノ）フェニル）酢酸０．７８ｇ（３．０９ｍ
ｍｏｌ）を１０ｍｌの１，４−ジオキサンに溶解し、こ
れに６−ブロモ−６，７，８，９−テトラヒドロ−ベン
ゾシクロヘプテン−５−オン０．８５ｇ（３．３４ｍｍ
ｏｌ）を加えた。２０時間加熱還流を行った後、減圧下
１，４−ジオキサンを留去した。得られた反応混合物を
１規定水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌに溶解し、酢酸
エチルにて抽出を行った後、有機層を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去し、得られ
た残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル：
ヘキサン＝１：４）にて精製することにより目的のメチ
ル （２−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１−オキサ−３
−チア−ベンゾ［ｅ］アズレン−２−イリデンアミノ）
−フェニル）酢酸０．４５ｇを無色結晶として得た。

【０１１８】融点；m.p.81-82℃ 〔参考例１〕 メチル ２−（２−（（（メチルアミノ）チオキソメチ
ル）アミノ）フェニル）酢酸の合成 ２−ニトロフェニル酢酸１８ｇ（０．１ｍｏｌ）をメタ
ノール４００ｍｌに溶解し、これに濃硫酸５ｍｌを加え
た後、３時間加熱還流した。メタノールを留去した後、
氷水１００ｍｌを加え、酢酸エチルにて抽出した。有機
層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄し、無水
硫酸マグネシウムにて乾燥した。ろ過後、溶媒を留去す
ることにより、メチル ２−ニトロフェニル酢酸を無色
油状物として２０ｇ得た。

【０１１９】続いて、得られたメチル ２−ニトロフェ
ニル酢酸１５ｇ（７５ｍｍｏｌ）をメタノールに溶解
し、これに５％パラジウム−活性炭０．５ｇを加えた
後、水素雰囲気下室温にて３時間撹拌した。パラジウム
−活性炭をろ別後、減圧下メタノールを留去することに
よりメチル ２−アミノフェニル酢酸１２．３ｇを淡黄
色油状物として得た。

【０１２０】続いて、得られたメチル ２−アミノフェ
ニル酢酸７ｇ（４２．４ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロ
フラン４０ｍｌに溶解し、これにイソチオシアン酸メチ
ル３．１ｇ（４２．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン
４．３ｇ（４２．４ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミ
ノピリジン０．５ｇを加え、室温にて撹拌した。９６時
間後、減圧下溶媒を留去し、得られた反応混合物に水５
０ｍｌを加え酢酸エチルにて抽出した。有機層を１Ｎ塩
酸にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し
た。ろ過後、減圧下溶媒を留去し得られた残渣を、ジエ
チルエーテルおよびジイソプロピルエーテルの混合溶媒
にて洗浄することによりメチル ２−（２−（（（メチ
ルアミノ）チオキソメチル）アミノ）フェニル）酢酸
６．５ｇを無色結晶として得た。

【０１２１】融点；99-100℃ 〔参考例２〕 メチル （２−（（（ジメチルアミノ）チオキソメチ
ル）アミノ）フェニル）酢酸の合成 メチル （２−イソチオシアネートフェニル）酢酸５ｇ
（２４．２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン５０ｍｌ溶
液を氷冷し、ジメチルアミン（４０％水溶液）２．８ｇ
（２４．８ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温に戻し、
さらに３０分間撹拌した後、溶媒を減圧留去し、析出し
た結晶をジエチルエーテルにて洗浄し、減圧乾燥するこ
とにより目的のメチル （２−（（（ジメチルアミノ）
チオキソメチル）アミノ）フェニル）酢酸４．９ｇを無
色結晶として得た。

【０１２２】融点；110-113℃ 次にこれらの方法に準じて製造した一般式（１）の化合
物の物性値等を第２表に示す。なお、表中の略号は、前
述の通りである。

【０１２３】〔第２表〕

【０１２４】

【化１５】

【０１２５】

【表２】 ―――――――――――――――― Ｎｏ． 物性(m.p.等) ―――――――――――――――― I-1 m.p.101.5-103℃ I-2 m.p.81-82℃ I-3 n_{Ｄ２１．１}1.5223 I-4 m.p.145-147℃ I-5 m.p.148-149℃ I-6 m.p.236-238℃ ―――――――――――――――― 〔試験例〕 本発明に係る化合物の有用性について、以
下の試験例において具体的に説明する。但し、これらの
みに限定されるものではない。

【０１２６】〔試験例１〕 コムギうどんこ病防除効果
試験 直径５．５ｃｍのポットで育成した２．０〜２．５葉期
のコムギ（品種：農林６１号）に、本発明化合物乳剤を
水で希釈して５００ｐｐｍに調整した薬液をスプレーガ
ンを用いポット当たり２０ｍｌ散布した。

【０１２７】散布１日後、コムギうどんこ病菌（Ｅｒｙ
ｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）の胞子を直接接種し
た。その後、温室に置き、接種７日後に形成された病斑
面積の接種葉に占める割合を測定し、下記の式に従い、
防除価を算出した。

【０１２８】

【数１】防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区
病斑面積率）〕×１００ その結果、以下の化合物が防除価７０以上を示した。 本発明化合物Ｎｏ．；I-2,I-3,I-4,I-5 〔試験例２〕 コムギ赤さび病防除効果試験 直径５．５ｃｍのポットで育成した２．０〜２．５葉期
のコムギ（品種：農林６１号）に、本発明化合物乳剤を
水で希釈して５００ｐｐｍに調整した薬液をスプレーガ
ンを用いポット当たり２０ｍｌ散布した。

【０１２９】散布１日後、コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃ
ｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子懸濁液（２×１
０^５個／ｍｌ）を噴霧し、温度２０〜２５℃、湿度９５
％以上の接種箱に一昼夜入れた。その後、温室に置き、
接種１０日後に形成された病斑面積を測定し、、下記の
式に従い、防除価を算出した。

【０１３０】

【数２】防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区
病斑面積率）〕×１００ その結果、以下の化合物が防除価７０以上を示した。 本発明化合物Ｎｏ．；I-1,I-2,I-3,I-4,I-5 〔試験例３〕 コムギふ枯れ病防除試験 直径５．５ｃｍのポットで育成した２．０〜２．５葉期
のコムギ（品種：アルトリア）に、本発明化合物の乳剤
を水で希釈して５００ｐｐｍに調製した薬液をスプレー
ガンを用いポットあたり２０ｍｌ散布処理した。

【０１３１】散布１日後、ふ枯れ病菌（Ｌｅｐｔｏｓｐ
ｈａｅｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）の胞子懸濁液（２×１０
^５個／ｍｌ）を噴霧し接種を行った。接種を行ったコム
ギを温度１８〜２０℃、湿度９５％以上の接種箱に７〜
１０日間入れ発病を促進させた。形成された病斑面積の
接種葉に占める割合を測定し、下記の式に従い、防除価
を算出した。

【０１３２】

【数３】防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区
病斑面積率）〕×１００ その結果、以下の化合物が防除価７０以上を示した。 本発明化合物Ｎｏ．；I-2,I-3,I-4,I-5 〔試験例４〕 キュウリべと病防除効果試験 直径７ｃｍのポットで育成した１．５葉期のキュウリ
（品種：相模半白）に、本発明化合物乳剤を水で希釈し
て５００ｐｐｍに調製した薬液をスプレーガンを用いポ
ット当たり２０ｍｌ散布した。

【０１３３】散布１日後、キュウリべと病菌（Ｐｓｅｕ
ｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）の胞
子懸濁液（２×１０^５個／ｍｌ）を噴霧し、温度２０〜
２５℃、湿度９５％以上の接種箱に一昼夜入れた。その
後、温室におき、接種７日後に形成された病斑面積の接
種葉に占める割合を測定し、下記の式に従い、防除価を
算出した。

【０１３４】

【数４】防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区
病斑面積率）〕×１００ その結果、以下の化合物が防除価７０以上を示した。

【０１３５】本発明化合物Ｎｏ．；I-2,I-3,I-4 〔試験例５〕 モモアカアブラムシに対する殺虫効力試
験 内径３ｃｍのガラスシャーレに湿った濾紙を敷き、その
上に同径のキャベツの葉を置いた。モモアカアブラムシ
無翅雌成虫を４頭放ち、１日後に回転式散布塔にて薬液
を散布（２．５ｍｇ／ｃｍ2 ）した。薬液は、明細書に
記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物によっては
２５％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して５
００ｐｐｍ濃度に調整したものを用いた。処理６日後に
成虫および幼虫の死虫率を下記の計算式から求めた。
尚、試験は２区制で行なった。

【０１３６】

【数５】死虫率（％）＝［死虫数／（死虫数＋生存虫
数）］×１００ その結果、以下の化合物が７０％の死虫率を示した。 本発明化合物Ｎｏ．；I-2

【０１３７】

【発明の効果】これらの本発明化合物は、優れた植物病
害虫に対する防除作用を有し、作物に対しても安全であ
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 327/04 Ｃ０７Ｄ 327/04 497/04 497/04 497/14 497/14 (72)発明者 鈴木 博之 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 早坂 史生 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内 Ｆターム(参考） 4C023 AA05 4C071 AA01 AA07 BB01 BB02 CC02 CC11 CC21 CC22 EE22 FF04 FF26 GG02 HH16 JJ01 LL02 4H011 AA01 AC01 BA01 BB08 BB10 BC01 BC03 BC05 BC07 BC17 BC18 DA02 DA15 DA16 DC05 DC06 DD03

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式（１）： 【化１】 〔式中、Ｇは、Ｇ^１ないしＧ^１４ 【化２】 から選ばれる基を表し、 Ａは、０〜４個のＹで置換され、炭素原子、酸素原子、
   硫黄原子および窒素原子から任意に選ばれる５〜７個の
   原子で形成される、ベンゼン環、５員ヘテロ環、６員ヘ
   テロ環または７員ヘテロ環であり、 Ｚは、−ＯＲ^１、−ＳＲ^１または−ＮＲ^２Ｒ^３であり、 Ｂは、−ＣＨ_２−、−Ｃ（＝ＣＨ−ＯＲ^４）−または−
   Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^４）−であり、 Ｍ^１およびＭ^２は、各々独立に、酸素原子、硫黄原子ま
   たは−Ｎ（−Ｒ^５）−であり、 Ｍ^３は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−Ｃ（＝Ｏ）−
   または−Ｎ（−Ｒ^６）−であり、 Ｙは、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロ
   アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアル
   コキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、−ＮＵ^１Ｕ ^２、ＮＯ
   _２、ＣＮ、ホルミル、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキ
   シカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_１〜
   Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｒ^ａで置換されていても
   よいフェニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェノキ
   シ、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニルカルボニルま
   たはＣ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシであり（ただ
   し、Ｙが２個以上の時は、同一または異なってもよ
   い。）、 Ｑ^１およびＱ^２は、各々独立に＝Ｏまたは＝Ｓであり、 Ｘは、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロ
   アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアル
   コキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、−ＮＵ^１Ｕ ^２、ＮＯ
   _２、ＣＮ、ホルミル、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキ
   シカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_１〜
   Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｒ^ａで置換されていても
   よいフェニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェノキ
   シ、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニルカルボニルま
   たはＣ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシであり（ただ
   し、置換するＸが、２個以上の場合は同一か相互に異な
   ってもよい。）、 Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^４は、各々独立に、水素原子、Ｃ_１
   〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６
   シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アル
   キル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフェニルＣ_１〜Ｃ_６アル
   キル、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６
   アルキルまたはＲ^ａで置換されていてもよいヘテロアリ
   ールＣ_１〜Ｃ_６アルキルであり、 Ｒ^３は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハ
   ロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ _６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ア
   ルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスル
   フェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^ａで置換されていても
   よいフェニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニルＣ
   _１〜Ｃ_６アルキルまたはＲ^ａで置換されていてもよいヘ
   テロアリールＣ_１〜Ｃ_６アルキルであり、 Ｒ^５は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキ
   ル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ
   Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフェニル
   Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル、
   Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｒ^ａで置換されてい
   てもよいフェニルまたはＲ^ａで置換されていてもよいフ
   ェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルであり、 Ｒ^６は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハ
   ロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ _６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ア
   ルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスル
   フェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカル
   ボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｒ^ａで置換
   されていてもよいフェニルまたはＲ^ａで置換されていて
   もよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルであり、 Ｒ^７は、水素原子、ハロゲン、Ｒ^１１、−ＯＲ^１１また
   は−ＳＲ^１１であり、 Ｒ^８は、水素原子、Ｒ^１１またはＣＮであり、 Ｒ^９は、水素原子またはＲ^１１であり、 Ｒ^１０は、水素原子、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、
   Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルま
   たはＣ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキルであり、 Ｒ^１１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキ
   ル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカ
   ルボニルまたはＣ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルであ
   り、 Ｒ_ａは、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハ
   ロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ _６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ア
   ルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アル
   キルスルフェニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｎ
   Ｏ_２、ＣＮ、ホルミル、ＳＨ、ＯＨ、ＳＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ
   _６アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニ
   ル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ア
   ルキルカルボニルオキシ、フェニルまたは−ＮＵ^１Ｕ^２
   であって、置換するＲ^ａの数は１ないし５個であり（た
   だし、Ｒ^ａが２個以上の場合は同一か相互に異なっても
   よい）、 Ｕ^１およびＵ^２は、各々独立に、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６
   アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロ
   アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル、
   Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル、
   ホルミル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６
   アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル
   またはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルであるか、あ
   るいはＵ ^１およびＵ^２が一緒になって酸素原子、窒素原
   子または硫黄原子から選ばれた１ないし４個のヘテロ原
   子を含んでいてもよい３ないし７員環であり、 ｎは、置換基の数を表し、０ないし４であり、 ｍは、繰り返しの数を表し、０ないし５である。〕で表
   される三環性ヘテロ環イミノ化合物またはその農薬とし
   て許容される塩。
2. 【請求項２】 農薬として許容されるの塩が、酸塩、臭
   化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、ギ酸塩、酢酸塩またはシ
   ュウ酸塩である請求項１記載の三環性ヘテロ環イミノ化
   合物またはその農薬として許容される塩。
3. 【請求項３】 環Ａが 【化３】 であり、ｄは、置換基の数を表し、０または１であり、
   ｅは、置換基の数を表し、０ないし２であり、ｆは、置
   換基の数を表し、０ないし３であり、ｇは、置換基の数
   を表し、０ないし４である請求項１または２記載の三環
   性ヘテロ環イミノ化合物またはその農薬として許容され
   る塩。
4. 【請求項４】 ＧがＧ^１である請求項１、２または３記
   載の三環性ヘテロ環イミノ化合物またはその農薬として
   許容される塩。
5. 【請求項５】 請求項１、２、３または４記載の三環性
   ヘテロ環イミノ化合物およびその農薬として許容される
   塩から選ばれる一種以上を有効成分として含有する農
   薬。
6. 【請求項６】 請求項１、２、３または４に記載の三環
   性ヘテロ環イミノ化合物およびその農薬として許容され
   る塩から選ばれる一種以上を有効成分として含有する殺
   菌剤。
7. 【請求項７】 請求項１、２、３または４に記載の三環
   性ヘテロ環イミノ化合物およびその農薬として許容され
   る塩から選ばれる一種以上を有効成分として含有する殺
   虫剤。