JP2003055366A - ラクトン誘導体、並びに、これを有効成分とする植物成長調整剤および発根誘導剤 - Google Patents
ラクトン誘導体、並びに、これを有効成分とする植物成長調整剤および発根誘導剤Info
- Publication number
- JP2003055366A JP2003055366A JP2001248946A JP2001248946A JP2003055366A JP 2003055366 A JP2003055366 A JP 2003055366A JP 2001248946 A JP2001248946 A JP 2001248946A JP 2001248946 A JP2001248946 A JP 2001248946A JP 2003055366 A JP2003055366 A JP 2003055366A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- lactone derivative
- rooting
- atom
- growth regulator
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D307/80—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings condensed with a carbocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
- A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom three- or four-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/32—Oxygen atoms
- C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Abstract
(57)【要約】
【課題】優れた発根活性を示す化合物、および、それを
有効成分とした発根誘導作用を有する植物成長調整剤を
提供すること。 【解決手段】下記一般式（Ｉ）で表される、優れた発根
活性が認められるラクトン誘導体を提供し、これを有効
成分とする植物成長調整剤を提供することにより、上記
の課題を解決し得ることを見出した。 【化１】 〔一般式（Ｉ）中、Ｒ1 およびＲ2 は、それぞれ、水素
原子、ハロゲン原子、炭素原子数が１〜６のアルキル
基、または、炭素原子数が１〜６のアルコキシ基であ
り、Ａは、メチレン基、ビニレン基、イミノ基、酸素原
子、または、イオウ原子であり、ｎは、１〜４の整数で
ある。ただし、Ｒ1 およびＲ2 は、Ａが、イミノ基の場
合には、共に、水素原子以外の原子若しくは基であり、
Ａが、酸素原子の場合には、共に、水素原子である。〕
有効成分とした発根誘導作用を有する植物成長調整剤を
提供すること。 【解決手段】下記一般式（Ｉ）で表される、優れた発根
活性が認められるラクトン誘導体を提供し、これを有効
成分とする植物成長調整剤を提供することにより、上記
の課題を解決し得ることを見出した。 【化１】 〔一般式（Ｉ）中、Ｒ1 およびＲ2 は、それぞれ、水素
原子、ハロゲン原子、炭素原子数が１〜６のアルキル
基、または、炭素原子数が１〜６のアルコキシ基であ
り、Ａは、メチレン基、ビニレン基、イミノ基、酸素原
子、または、イオウ原子であり、ｎは、１〜４の整数で
ある。ただし、Ｒ1 およびＲ2 は、Ａが、イミノ基の場
合には、共に、水素原子以外の原子若しくは基であり、
Ａが、酸素原子の場合には、共に、水素原子である。〕
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、特定の構造を有す
るラクトン誘導体、および、本誘導体を有効成分とする
植物の成長に関連する剤に関する発明である。
るラクトン誘導体、および、本誘導体を有効成分とする
植物の成長に関連する剤に関する発明である。
【０００２】
【従来の技術】インドール酪酸（ＩＢＡ）やナフタレン
酢酸（ＮＡＡ）などのオーキシンは、挿芽や挿し木の発
根剤として使われている。しかし、それでもなお、ヤマ
モモ、クルミ、カバノキ類（クマシデ、ヤシャブシな
ど）、ブナ類（クリ、カシなど）、ニレ類（エノキな
ど）、モクレン類（ホウノキ、ユリノキ、シキミな
ど）、マツ類（モミ、ツガ、カラマツ、クロマツな
ど）、モクセイなど、いわゆる木本類を中心に発根が困
難な植物が多数ある。建材に用いる木材については、可
能なものだけが植林されているのが現状で、新しい発根
剤があれば新しい木材の開発も可能であろう。
酢酸（ＮＡＡ）などのオーキシンは、挿芽や挿し木の発
根剤として使われている。しかし、それでもなお、ヤマ
モモ、クルミ、カバノキ類（クマシデ、ヤシャブシな
ど）、ブナ類（クリ、カシなど）、ニレ類（エノキな
ど）、モクレン類（ホウノキ、ユリノキ、シキミな
ど）、マツ類（モミ、ツガ、カラマツ、クロマツな
ど）、モクセイなど、いわゆる木本類を中心に発根が困
難な植物が多数ある。建材に用いる木材については、可
能なものだけが植林されているのが現状で、新しい発根
剤があれば新しい木材の開発も可能であろう。
【０００３】一般に、発根作用にはオーキシンが作用し
ていると考えられている。オーキシンの一種であるＩＢ
Ａの働きは植物側が酸化状態（活性酸素が発生する状
態）であると著しく促進されるので、オーキシンの発根
誘導には活性酸素の発生が必要である可能性もある。一
方、オーキシンの作用機作についての一つの可能性とし
て、オーキシンは細胞内に取り込まれる前にアポプラス
ト（細胞外液）中で何らかの作用をする、という考えが
ある（Sakurai, N. (1998) Dynamic function and regu
lation of apoplast in the plant body. J. Plant Re
s. 111: 133-148）。我々は、これらの仮説に興味を持
ち、外から与えたＩＢＡが取り込まれる前に活性酸素が
発生する状況で何らかの代謝を受ける可能性を考えた。
そして、アポプラスト中でおこる初期のＩＢＡ代謝物の
存在を検討し、新しいオーキシン代謝物質（以下、Ｆｂ
と略す）を発見し、そのものに発根誘導作用があること
を明らかにした（特開平１０−７７２６８号公報）。
ていると考えられている。オーキシンの一種であるＩＢ
Ａの働きは植物側が酸化状態（活性酸素が発生する状
態）であると著しく促進されるので、オーキシンの発根
誘導には活性酸素の発生が必要である可能性もある。一
方、オーキシンの作用機作についての一つの可能性とし
て、オーキシンは細胞内に取り込まれる前にアポプラス
ト（細胞外液）中で何らかの作用をする、という考えが
ある（Sakurai, N. (1998) Dynamic function and regu
lation of apoplast in the plant body. J. Plant Re
s. 111: 133-148）。我々は、これらの仮説に興味を持
ち、外から与えたＩＢＡが取り込まれる前に活性酸素が
発生する状況で何らかの代謝を受ける可能性を考えた。
そして、アポプラスト中でおこる初期のＩＢＡ代謝物の
存在を検討し、新しいオーキシン代謝物質（以下、Ｆｂ
と略す）を発見し、そのものに発根誘導作用があること
を明らかにした（特開平１０−７７２６８号公報）。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】上記の新規発根物質
（Ｆｂ）は、ＩＢＡと一緒になると、その作用を増強し
たり（発根数の増加）、発根重や苗の重さを増やす作用
を示した。さらに、ＦｂはＩＢＡと異なり、根部に付着
させるよりも地上部に噴霧した方が効果的で、実用上、
ＩＢＡに比べて使い勝手が良いという利点を有している
ことが明らかとなった。
（Ｆｂ）は、ＩＢＡと一緒になると、その作用を増強し
たり（発根数の増加）、発根重や苗の重さを増やす作用
を示した。さらに、ＦｂはＩＢＡと異なり、根部に付着
させるよりも地上部に噴霧した方が効果的で、実用上、
ＩＢＡに比べて使い勝手が良いという利点を有している
ことが明らかとなった。
【０００５】しかしながら、Ｆｂ単独での効果は、条件
によっては、既存の発根剤ＩＢＡよりも弱いこともあ
る。本発明の目的は、Ｆｂを上回る発根活性を示す化合
物、および、それを有効成分とした発根誘導作用を有す
る植物成長調整剤を提供することにある。
によっては、既存の発根剤ＩＢＡよりも弱いこともあ
る。本発明の目的は、Ｆｂを上回る発根活性を示す化合
物、および、それを有効成分とした発根誘導作用を有す
る植物成長調整剤を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者は、この課題を
解決するために、Ｆｂの構造をもとにした新しい発根剤
の開発を目的として鋭意検討を行った結果、特定の新規
なラクトン誘導体に強い発根活性を見出し、本発明を完
成するに至った。
解決するために、Ｆｂの構造をもとにした新しい発根剤
の開発を目的として鋭意検討を行った結果、特定の新規
なラクトン誘導体に強い発根活性を見出し、本発明を完
成するに至った。
【０００７】すなわち、本発明にかかるラクトン誘導体
は、下記一般式（Ｉ）で表されるラクトン誘導体（以
下、本ラクトン誘導体ともいう）を提供する発明であ
る。
は、下記一般式（Ｉ）で表されるラクトン誘導体（以
下、本ラクトン誘導体ともいう）を提供する発明であ
る。
【０００８】
【化２】
〔一般式（Ｉ）中、Ｒ1 およびＲ2 は、それぞれ、水素
原子、ハロゲン原子、炭素原子数が１〜６のアルキル
基、または、炭素原子数が１〜６のアルコキシ基であ
り、Ａは、メチレン基、ビニレン基、イミノ基、酸素原
子、または、イオウ原子であり、ｎは、１〜４の整数で
ある。ただし、Ｒ1 およびＲ2 は、Ａが、イミノ基の場
合には、共に、水素原子以外の原子若しくは基であり、
Ａが、酸素原子の場合には、共に、水素原子である。〕
原子、ハロゲン原子、炭素原子数が１〜６のアルキル
基、または、炭素原子数が１〜６のアルコキシ基であ
り、Ａは、メチレン基、ビニレン基、イミノ基、酸素原
子、または、イオウ原子であり、ｎは、１〜４の整数で
ある。ただし、Ｒ1 およびＲ2 は、Ａが、イミノ基の場
合には、共に、水素原子以外の原子若しくは基であり、
Ａが、酸素原子の場合には、共に、水素原子である。〕
【０００９】また、本発明は、本ラクトン誘導体を有効
成分とする植物成長調整剤（以下、本成長調整剤ともい
う）を提供する発明であり、さらに、本成長調整剤は、
発根誘導活性を伴う、発根誘導剤（以下、本発根誘導剤
ともいう）としての態様が好適に選択される。
成分とする植物成長調整剤（以下、本成長調整剤ともい
う）を提供する発明であり、さらに、本成長調整剤は、
発根誘導活性を伴う、発根誘導剤（以下、本発根誘導剤
ともいう）としての態様が好適に選択される。
【００１０】なお、本成長調整剤または本発根誘導剤の
有効成分として用い得る物質は、本ラクトン誘導体以外
にも、一般式（Ｉ）のＡが酸素原子であり、かつ、Ｒ1
およびＲ2 の少なくとも一方が、水素原子以外の原子若
しくは基であるラクトン誘導体を含み得る。このよう
に、厳密には本ラクトン誘導体の定義から外れるが、上
記有効成分として用いることができるラクトン誘導体
も、便宜上、「本ラクトン誘導体」として、その製造方
法等について説明を行う。
有効成分として用い得る物質は、本ラクトン誘導体以外
にも、一般式（Ｉ）のＡが酸素原子であり、かつ、Ｒ1
およびＲ2 の少なくとも一方が、水素原子以外の原子若
しくは基であるラクトン誘導体を含み得る。このよう
に、厳密には本ラクトン誘導体の定義から外れるが、上
記有効成分として用いることができるラクトン誘導体
も、便宜上、「本ラクトン誘導体」として、その製造方
法等について説明を行う。
【００１１】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態につい
て説明する。一般式（Ｉ）で表される本ラクトン誘導体
において、Ｒ1 およびＲ2 としては、水素原子、ハロゲ
ン原子、炭素原子数が１〜６のアルキル基、または、炭
素原子数が１〜６のアルコキシ基が選択され、好適に
は、Ｒ1 が、水素原子、または、ハロゲン原子であり、
Ｒ2 が、水素原子である。
て説明する。一般式（Ｉ）で表される本ラクトン誘導体
において、Ｒ1 およびＲ2 としては、水素原子、ハロゲ
ン原子、炭素原子数が１〜６のアルキル基、または、炭
素原子数が１〜６のアルコキシ基が選択され、好適に
は、Ｒ1 が、水素原子、または、ハロゲン原子であり、
Ｒ2 が、水素原子である。
【００１２】ここで、ハロゲン原子は、フッ素原子、塩
素原子、臭素原子、または、ヨウ素原子であり、特に好
ましくは、フッ素原子または塩素原子が選択され得る。
炭素原子数が１〜６のアルキル基（以下、Ｃ1-6 アルキ
ル基ともいう）は、直鎖状、分枝状の何れでもよく、例
えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピ
ル基、 n- ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、te
rt- ブチル基、n- ペンチル基、イソアミル基、 n- ヘ
キシル基などが挙げられる。また、環状アルキル基も包
含され、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基が挙げられる。好
ましいＣ1-6 アルキル基としては、メチル基が挙げられ
る。
素原子、臭素原子、または、ヨウ素原子であり、特に好
ましくは、フッ素原子または塩素原子が選択され得る。
炭素原子数が１〜６のアルキル基（以下、Ｃ1-6 アルキ
ル基ともいう）は、直鎖状、分枝状の何れでもよく、例
えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピ
ル基、 n- ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、te
rt- ブチル基、n- ペンチル基、イソアミル基、 n- ヘ
キシル基などが挙げられる。また、環状アルキル基も包
含され、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基が挙げられる。好
ましいＣ1-6 アルキル基としては、メチル基が挙げられ
る。
【００１３】炭素原子数が１〜６のアルコキシ基（以
下、Ｃ1-6 アルコキシ基ともいう）としては、上記のＣ
1-6 アルキル基で置換された水酸基が挙げられ、具体的
には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、イ
ソブチロキシ基などが挙げられる。好ましいＣ1-6 アル
コキシ基としては、メトキシ基が挙げられる。
下、Ｃ1-6 アルコキシ基ともいう）としては、上記のＣ
1-6 アルキル基で置換された水酸基が挙げられ、具体的
には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、イ
ソブチロキシ基などが挙げられる。好ましいＣ1-6 アル
コキシ基としては、メトキシ基が挙げられる。
【００１４】本ラクトン誘導体のＡは、メチレン基（−
ＣＨ2 −）、ビニレン基（−ＣＨ＝ＣＨ−）、イミノ基
（−ＮＨ−）、酸素原子、または、イオウ原子である
が、かかるＡが、メチレン基、ビニレン基、酸素原子、
または、イオウ原子であることが好適であり、特に、酸
素原子またはイオウ原子であることが好適である。ま
た、Ａが、酸素原子の場合には、Ｒ1 およびＲ2 は、共
に水素原子であることが好適である。
ＣＨ2 −）、ビニレン基（−ＣＨ＝ＣＨ−）、イミノ基
（−ＮＨ−）、酸素原子、または、イオウ原子である
が、かかるＡが、メチレン基、ビニレン基、酸素原子、
または、イオウ原子であることが好適であり、特に、酸
素原子またはイオウ原子であることが好適である。ま
た、Ａが、酸素原子の場合には、Ｒ1 およびＲ2 は、共
に水素原子であることが好適である。
【００１５】本ラクトン誘導体のｎは、１〜４から選択
され得るが、特に、２であることが好適である。なお、
本ラクトン誘導体は、少なくとも１つ以上の不斉炭素が
存在する。本ラクトン誘導体は、このような不斉炭素に
基づく、光学異性体、配座異性体、さらには、これらの
異性体の混合物を包含する。
され得るが、特に、２であることが好適である。なお、
本ラクトン誘導体は、少なくとも１つ以上の不斉炭素が
存在する。本ラクトン誘導体は、このような不斉炭素に
基づく、光学異性体、配座異性体、さらには、これらの
異性体の混合物を包含する。
【００１６】本ラクトン誘導体は、公知の原料を出発原
料として、常法を行うことにより、製造することができ
る。以下、本ラクトン誘導体の、典型的な製造工程の一
つを製造工程（α）に示し、さらにこれに関連する他の
製造工程にも言及する。ただし、本ラクトン誘導体の製
造方法は、製造すべき本ラクトン誘導体の具体的な種類
や、製造に用いる出発原料や、本ラクトン誘導体の製造
規模等に応じて適宜選択を行うことが可能であり、これ
らに限定されるべきものではない。なお、以下に示す製
造方法において、特に明記しない限り、Ｒ1 、Ｒ2 、
Ａ、ｎは、一般式（Ｉ）における定義に従う。
料として、常法を行うことにより、製造することができ
る。以下、本ラクトン誘導体の、典型的な製造工程の一
つを製造工程（α）に示し、さらにこれに関連する他の
製造工程にも言及する。ただし、本ラクトン誘導体の製
造方法は、製造すべき本ラクトン誘導体の具体的な種類
や、製造に用いる出発原料や、本ラクトン誘導体の製造
規模等に応じて適宜選択を行うことが可能であり、これ
らに限定されるべきものではない。なお、以下に示す製
造方法において、特に明記しない限り、Ｒ1 、Ｒ2 、
Ａ、ｎは、一般式（Ｉ）における定義に従う。
【００１７】
【化３】
【００１８】反応１は、化合物（XI）と酸ハロゲン化合
物（XII)とを反応させ、ケトエステル（XIII）を得る反
応である。本反応は、フリーデル−クラフト反応によ
る、芳香環のアシル化反応であり、G.A. Olah 著、"Fri
edel-Crafts and Related Reactions", I-III, Intersc
ience Publisher Inc., New York, 1963-1965 記載の方
法を適用して行うことができる。すなわち、芳香族化合
物（XI）を、塩化アルミニウム、臭化アルミニウム、四
塩化スズ、三フッ化ホウ素などの触媒の存在下、二硫化
炭素、ニトロベンゼン、ベンゼン、クロロホルム、塩化
メチレン、四塩化炭素などの溶媒中、−２０℃から還流
温度で、酸ハロゲン化合物（XII)や、対応する酸無水物
と反応させることにより目的を達することができる。な
お、酸ハロゲン化合物（XII)のＸは、フッ素、塩素、臭
素またはヨウ素のハロゲン原子を表し、Ｘが塩素である
酸塩化物が、最も広く用いられる。Ｒは、カルボン酸の
保護基を表し、本ラクトン誘導体を得るための反応工程
に不都合が生じなければ、特に限定されるものではな
い。例えば、「Protecting Groups in Organic Synthes
is」（T. W. Greene著、John Wiley & Sons 発刊）に記
載されている保護基を用いることができる。
物（XII)とを反応させ、ケトエステル（XIII）を得る反
応である。本反応は、フリーデル−クラフト反応によ
る、芳香環のアシル化反応であり、G.A. Olah 著、"Fri
edel-Crafts and Related Reactions", I-III, Intersc
ience Publisher Inc., New York, 1963-1965 記載の方
法を適用して行うことができる。すなわち、芳香族化合
物（XI）を、塩化アルミニウム、臭化アルミニウム、四
塩化スズ、三フッ化ホウ素などの触媒の存在下、二硫化
炭素、ニトロベンゼン、ベンゼン、クロロホルム、塩化
メチレン、四塩化炭素などの溶媒中、−２０℃から還流
温度で、酸ハロゲン化合物（XII)や、対応する酸無水物
と反応させることにより目的を達することができる。な
お、酸ハロゲン化合物（XII)のＸは、フッ素、塩素、臭
素またはヨウ素のハロゲン原子を表し、Ｘが塩素である
酸塩化物が、最も広く用いられる。Ｒは、カルボン酸の
保護基を表し、本ラクトン誘導体を得るための反応工程
に不都合が生じなければ、特に限定されるものではな
い。例えば、「Protecting Groups in Organic Synthes
is」（T. W. Greene著、John Wiley & Sons 発刊）に記
載されている保護基を用いることができる。
【００１９】また、酸ハロゲン化合物（XII)に代えて、
これに対応するジカルボン酸無水物、例えば、無水マロ
ン酸、無水コハク酸、無水グルタル酸等の酸無水物を、
適切な条件下、化合物（XI）と反応させることによっ
て、直接、ケト酸（XIV)を得ることも可能である。
これに対応するジカルボン酸無水物、例えば、無水マロ
ン酸、無水コハク酸、無水グルタル酸等の酸無水物を、
適切な条件下、化合物（XI）と反応させることによっ
て、直接、ケト酸（XIV)を得ることも可能である。
【００２０】さらに、化合物（XI）を対応する芳香族金
属化合物、例えば、グリニャール誘導体やリチウム化合
物とした後に、ジカルボン酸誘導体（酸塩化物や酸無水
物など）と反応させることによっても、ケトエステル
（XIII）やケト酸(XIV) を得ることができる。
属化合物、例えば、グリニャール誘導体やリチウム化合
物とした後に、ジカルボン酸誘導体（酸塩化物や酸無水
物など）と反応させることによっても、ケトエステル
（XIII）やケト酸(XIV) を得ることができる。
【００２１】グリニャール誘導体は、ヨウ化エチル、臭
化エチル等のハロゲン化アルキルを金属マグネシウムと
反応させること等により得られるグリニャール試薬を、
化合物（XI）と反応させることにより得ることができ
る。かかるグリニャール誘導体を、ジカルボン酸誘導
体、例えば、酸ハロゲン化合物（XII)、あるいは、無水
マロン酸、無水コハク酸、無水グルタル酸等の酸無水物
と反応させることにより、ケトエステル（XIII）やケト
酸（XIV)を得ることができる。
化エチル等のハロゲン化アルキルを金属マグネシウムと
反応させること等により得られるグリニャール試薬を、
化合物（XI）と反応させることにより得ることができ
る。かかるグリニャール誘導体を、ジカルボン酸誘導
体、例えば、酸ハロゲン化合物（XII)、あるいは、無水
マロン酸、無水コハク酸、無水グルタル酸等の酸無水物
と反応させることにより、ケトエステル（XIII）やケト
酸（XIV)を得ることができる。
【００２２】本反応において、Ａが、イミノ基（−ＮＨ
−）の場合であって、かつ、上記のグリニャール反応や
リチウム反応を用いずに、酸ハロゲン化合物(XII) を、
化合物(XI)に対して用いる場合には、必要に応じ、イミ
ノ基を事前に保護しておくことが好適である。かかる場
合に用いる保護基としては、トリイソプロピルシリル
基、tert- ブチルジフェニルシリル基、tert- ブチルジ
メチルシリル基、[2-(トリメチルシリル) エトキシ] メ
チル基などが用いられる。
−）の場合であって、かつ、上記のグリニャール反応や
リチウム反応を用いずに、酸ハロゲン化合物(XII) を、
化合物(XI)に対して用いる場合には、必要に応じ、イミ
ノ基を事前に保護しておくことが好適である。かかる場
合に用いる保護基としては、トリイソプロピルシリル
基、tert- ブチルジフェニルシリル基、tert- ブチルジ
メチルシリル基、[2-(トリメチルシリル) エトキシ] メ
チル基などが用いられる。
【００２３】反応２は、上記の反応のうち、中間産物と
して、ケトエステル(XIII)を経る反応を行う場合におけ
る、ケトエステル（XIII）からケト酸（XIV)への脱保護
反応で、前記の「Protecting Groups in Organic Synth
esis」（T. W. Greene著、John Wiley & Sons 発刊）に
記載されている方法を用いることができる。例えば、Ｒ
が、メチル基やエチル基のようなアルキル基の場合に
は、水酸化ナトリウム、水酸化リチウムなどの塩基の存
在下、水、ジオキサン、メタノール、エタノールなどの
溶媒中、氷冷から還流温度にて反応させることにより、
目的とする脱保護反応を行うことができる。
して、ケトエステル(XIII)を経る反応を行う場合におけ
る、ケトエステル（XIII）からケト酸（XIV)への脱保護
反応で、前記の「Protecting Groups in Organic Synth
esis」（T. W. Greene著、John Wiley & Sons 発刊）に
記載されている方法を用いることができる。例えば、Ｒ
が、メチル基やエチル基のようなアルキル基の場合に
は、水酸化ナトリウム、水酸化リチウムなどの塩基の存
在下、水、ジオキサン、メタノール、エタノールなどの
溶媒中、氷冷から還流温度にて反応させることにより、
目的とする脱保護反応を行うことができる。
【００２４】反応３は、ケト酸（XIV)からヒドロキシ酸
（XV）への還元反応である。本反応では、カルボン酸を
還元せずに、カルボニル基を優先的に還元する還元剤が
用いられる。例えば、水素化ホウ素ナトリウム（ＮａＢ
Ｈ4 ）、水素化ホウ素リチウム（ＬｉＢＨ4 ）、シアノ
水素化ホウ素ナトリウム（ＮａＢＨ3 ＣＮ）のような還
元剤を用い、水、アルコール（メタノール、エタノー
ル）、エーテル（テトラヒドロフラン、２−メトキシエ
チルエーテル）、ヘキサメチルホスホルアミドなどの溶
媒中、氷冷から還流温度にて反応することにより、目的
とするカルボニル基の還元を行うことができる。
（XV）への還元反応である。本反応では、カルボン酸を
還元せずに、カルボニル基を優先的に還元する還元剤が
用いられる。例えば、水素化ホウ素ナトリウム（ＮａＢ
Ｈ4 ）、水素化ホウ素リチウム（ＬｉＢＨ4 ）、シアノ
水素化ホウ素ナトリウム（ＮａＢＨ3 ＣＮ）のような還
元剤を用い、水、アルコール（メタノール、エタノー
ル）、エーテル（テトラヒドロフラン、２−メトキシエ
チルエーテル）、ヘキサメチルホスホルアミドなどの溶
媒中、氷冷から還流温度にて反応することにより、目的
とするカルボニル基の還元を行うことができる。
【００２５】立体選択的なカルボニル基の還元反応とし
て、例えば、塩化亜鉛の存在下、ジイソブチルアルミニ
ウムハイドライド（ＤＩＢＡＬ−Ｈ）による方法（エリ
スロ選択性、R. Frenette et.al., J. Org. Chem., 198
7, 52, 304-307）などが報告されている。このような反
応を用いることにより、光学活性なラクトン誘導体を製
造することも出来る。
て、例えば、塩化亜鉛の存在下、ジイソブチルアルミニ
ウムハイドライド（ＤＩＢＡＬ−Ｈ）による方法（エリ
スロ選択性、R. Frenette et.al., J. Org. Chem., 198
7, 52, 304-307）などが報告されている。このような反
応を用いることにより、光学活性なラクトン誘導体を製
造することも出来る。
【００２６】反応４は、ヒドロキシ酸（XV）の脱水反応
により、ラクトン環を形成させ本ラクトン誘導体（Ｉ')
を得る反応である。本反応は、例えば、ベンゼン、トル
エンなどの溶媒中、ｐ−トルエンスルホン酸、硫酸など
の存在下、氷冷から還流温度で反応することにより行う
ことができる。
により、ラクトン環を形成させ本ラクトン誘導体（Ｉ')
を得る反応である。本反応は、例えば、ベンゼン、トル
エンなどの溶媒中、ｐ−トルエンスルホン酸、硫酸など
の存在下、氷冷から還流温度で反応することにより行う
ことができる。
【００２７】また、化合物（XIV)や（XV）を経ることな
く、化合物（XIII）から直接目的の化合物（Ｉ' ）を得
る方法として、例えば、テトラブチルアンモニウムボロ
ハイドライドを用いた方法も考えられる（D.J. Raber e
t.al., J. Org. Chem., 1976, 41, 690-696 ）。
く、化合物（XIII）から直接目的の化合物（Ｉ' ）を得
る方法として、例えば、テトラブチルアンモニウムボロ
ハイドライドを用いた方法も考えられる（D.J. Raber e
t.al., J. Org. Chem., 1976, 41, 690-696 ）。
【００２８】上記反応式においては、Ｒ2 が水素原子の
場合を示したが、化合物（XII)の代わりに、その対応す
るアルキレン鎖が水素原子以外の置換基Ｒ2 で置換され
た化合物（XII'）を用いることにより、所望する本ラク
トン誘導体を製造することができる。
場合を示したが、化合物（XII)の代わりに、その対応す
るアルキレン鎖が水素原子以外の置換基Ｒ2 で置換され
た化合物（XII'）を用いることにより、所望する本ラク
トン誘導体を製造することができる。
【００２９】上記製造方法における出発原料の化合物で
ある、（XI）、（XII)、（XII'）は、各々市販品として
入手可能であるか、または、公知の原料を公知の反応に
付すことにより調製することが出来る。
ある、（XI）、（XII)、（XII'）は、各々市販品として
入手可能であるか、または、公知の原料を公知の反応に
付すことにより調製することが出来る。
【００３０】本ラクトン誘導体は、優れた発根誘導作用
を示し、発根誘導剤、植物成長調整剤として有用であ
る。植物成長調整剤とは、植物全体、または、いずれか
の部位における成長を促進若しくは抑制する作用を有す
る剤であり、植物の全体的な成長、花芽の形成、発根誘
導、休眠、等を促進または抑制する剤である。また、発
根誘導剤とは、植物の発根を誘導する剤であり、これ
を、例えば、挿芽や挿し木を容易に行うために用いるこ
とができる。また、植林に際して、木本類の植林地域に
おける定着を促進するために用いることもできる。
を示し、発根誘導剤、植物成長調整剤として有用であ
る。植物成長調整剤とは、植物全体、または、いずれか
の部位における成長を促進若しくは抑制する作用を有す
る剤であり、植物の全体的な成長、花芽の形成、発根誘
導、休眠、等を促進または抑制する剤である。また、発
根誘導剤とは、植物の発根を誘導する剤であり、これ
を、例えば、挿芽や挿し木を容易に行うために用いるこ
とができる。また、植林に際して、木本類の植林地域に
おける定着を促進するために用いることもできる。
【００３１】本ラクトン誘導体を有効成分として植物成
長調整剤（本成長調整剤）や発根誘導剤（本発根誘導
剤）として用いる場合、本ラクトン誘導体をそのまま発
根誘導剤や、植物成長調整剤として用いることも、植物
に適用可能な所望の剤形、例えば、液剤、固形剤、粉
剤、乳剤などとして用いることも可能であるが、いずれ
の剤形においても、本ラクトン誘導体が安定であること
が好ましい。
長調整剤（本成長調整剤）や発根誘導剤（本発根誘導
剤）として用いる場合、本ラクトン誘導体をそのまま発
根誘導剤や、植物成長調整剤として用いることも、植物
に適用可能な所望の剤形、例えば、液剤、固形剤、粉
剤、乳剤などとして用いることも可能であるが、いずれ
の剤形においても、本ラクトン誘導体が安定であること
が好ましい。
【００３２】本ラクトン誘導体の安定性が担保される限
り、所望の剤形に応じた通常公知の担体成分や製剤用補
助剤などを適宜配合することが出来る。すなわち、担体
成分としては、タルク、クレー、バーミキュライト、珪
藻土、カオリン、炭酸カルシウム、水酸化カルシウム、
白土、シリカゲルなどの無機質や小麦粉、デンプンなど
の固体担体；水、キシレンなどの芳香族炭化水素類、エ
タノール、エチレングリコールなどのアルコール類、ア
セトンなどのケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、アセトニトリルなどの液体担体を用いる
ことが出来る。また、ｐＨを一定に保つための種々の緩
衝液を用いることも出来る。
り、所望の剤形に応じた通常公知の担体成分や製剤用補
助剤などを適宜配合することが出来る。すなわち、担体
成分としては、タルク、クレー、バーミキュライト、珪
藻土、カオリン、炭酸カルシウム、水酸化カルシウム、
白土、シリカゲルなどの無機質や小麦粉、デンプンなど
の固体担体；水、キシレンなどの芳香族炭化水素類、エ
タノール、エチレングリコールなどのアルコール類、ア
セトンなどのケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、アセトニトリルなどの液体担体を用いる
ことが出来る。また、ｐＨを一定に保つための種々の緩
衝液を用いることも出来る。
【００３３】さらに、製剤用補助剤としては、例えば、
アルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アル
キルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸
などの陰イオン性界面活性剤、高級脂肪族アミンの塩類
などの陽イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレングリ
コールアルキルエーテル、ポリオキシエチレングリコー
ルアシルエステル、ポリオキシエチレングリコール多価
アルコールアシルエステル、セルロース誘導体などの非
イオン性界面活性剤、ゼラチン、カゼイン、アラビアゴ
ムなどの増粘剤、増量剤、結合剤などを適宜配合するこ
とが出来る。
アルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アル
キルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸
などの陰イオン性界面活性剤、高級脂肪族アミンの塩類
などの陽イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレングリ
コールアルキルエーテル、ポリオキシエチレングリコー
ルアシルエステル、ポリオキシエチレングリコール多価
アルコールアシルエステル、セルロース誘導体などの非
イオン性界面活性剤、ゼラチン、カゼイン、アラビアゴ
ムなどの増粘剤、増量剤、結合剤などを適宜配合するこ
とが出来る。
【００３４】さらに、必要に応じて、公知の植物成長調
整剤、例えば、安息香酸、ニコチン酸、ニコチン酸アミ
ド、ピペコリン酸などを、本ラクトン誘導体の効果を損
なわない範囲で配合することが出来る。
整剤、例えば、安息香酸、ニコチン酸、ニコチン酸アミ
ド、ピペコリン酸などを、本ラクトン誘導体の効果を損
なわない範囲で配合することが出来る。
【００３５】本植物調整剤や本発根促進剤は、その剤形
に応じた方法で種々の植物に用いられる。例えば、発根
を誘導する植物の栄養器官の切り口に粉剤や液剤をつけ
たり、あるいは、液剤を植物の地上部に噴霧したりして
用いることができる。特に、噴霧しても用いることがで
きる点が、これまでの発根剤、例えば、オキシベロン
（成分ＩＢＡ）などと異なる、本ラクトン誘導体の特長
である。また、本剤は単独、あるいは既存の発根剤、例
えば、オキシベロンと併用して用いることが出来る。併
用する場合は、既存の発根剤、例えば、オキシベロンを
挿芽の基部に付着させ、本剤は液剤として植物の地上部
に噴霧する方法が、良い結果を導くことが多い。本植物
調整剤や本発根剤の使用量は、本ラクトン誘導体換算の
濃度で、通常は、1 〜1000ppm であり、好ましくは10〜
500ppmで用いられる。以上の使用方法は、特開平１０−
７７２６８号公報記載の新規オーキシン代謝物質（Ｆ
ｂ）の場合にも適用できる方法である。
に応じた方法で種々の植物に用いられる。例えば、発根
を誘導する植物の栄養器官の切り口に粉剤や液剤をつけ
たり、あるいは、液剤を植物の地上部に噴霧したりして
用いることができる。特に、噴霧しても用いることがで
きる点が、これまでの発根剤、例えば、オキシベロン
（成分ＩＢＡ）などと異なる、本ラクトン誘導体の特長
である。また、本剤は単独、あるいは既存の発根剤、例
えば、オキシベロンと併用して用いることが出来る。併
用する場合は、既存の発根剤、例えば、オキシベロンを
挿芽の基部に付着させ、本剤は液剤として植物の地上部
に噴霧する方法が、良い結果を導くことが多い。本植物
調整剤や本発根剤の使用量は、本ラクトン誘導体換算の
濃度で、通常は、1 〜1000ppm であり、好ましくは10〜
500ppmで用いられる。以上の使用方法は、特開平１０−
７７２６８号公報記載の新規オーキシン代謝物質（Ｆ
ｂ）の場合にも適用できる方法である。
【００３６】本植物調整剤や本発根促進剤の適用可能な
植物の種類は特に限定されず、双子葉植物、単子葉植物
の両者に対して有効である。
植物の種類は特に限定されず、双子葉植物、単子葉植物
の両者に対して有効である。
【００３７】
【実施例】以下、実施例により、本発明をさらに具体的
に説明する。発根誘導活性試験 （ａ） 植物と培養条件 発根活性の評価にはミシマサイコ（Bupleurum falcatum
L. ）の不定根を用いた。本不定根は、ミシマサイコの
無菌苗の根からＩＢＡを用いて発根させたもので、23℃
で、ＩＢＡを5 mg/L含むB5液体培地（3 週間）とＩＢＡ
を添加しない同培地（6 週間）で交互に培養を行った。
根の接種量は5g/Lとし、培養温度23℃、暗所下100rpmの
振とう条件で継代培養を実施した。
に説明する。発根誘導活性試験 （ａ） 植物と培養条件 発根活性の評価にはミシマサイコ（Bupleurum falcatum
L. ）の不定根を用いた。本不定根は、ミシマサイコの
無菌苗の根からＩＢＡを用いて発根させたもので、23℃
で、ＩＢＡを5 mg/L含むB5液体培地（3 週間）とＩＢＡ
を添加しない同培地（6 週間）で交互に培養を行った。
根の接種量は5g/Lとし、培養温度23℃、暗所下100rpmの
振とう条件で継代培養を実施した。
【００３８】（ｂ） サイコ根を用いた発根試験（１）
発根試験にはＩＢＡ無添加培地で培養した不定根を用い
た。１００mLフラスコに３０mLのＢ５培地を入れ、サイ
コ根0.2 ｇを無菌条件下植え込み、10,000ppmに調製し
た本ラクトン誘導体を、それぞれ４ppm および８ppm に
なるように加えた。このときＩＢＡの４および８ppm
（終濃度）溶液添加サンプルをpositive controlに、無
添加をcontrol として用いた。暗所下、２３℃、１００
rpm 振盪下培養し、２４日目に発根の程度を観察し、ま
た、根を凍結乾燥しその重量を計測した。
た。１００mLフラスコに３０mLのＢ５培地を入れ、サイ
コ根0.2 ｇを無菌条件下植え込み、10,000ppmに調製し
た本ラクトン誘導体を、それぞれ４ppm および８ppm に
なるように加えた。このときＩＢＡの４および８ppm
（終濃度）溶液添加サンプルをpositive controlに、無
添加をcontrol として用いた。暗所下、２３℃、１００
rpm 振盪下培養し、２４日目に発根の程度を観察し、ま
た、根を凍結乾燥しその重量を計測した。
【００３９】（ｃ）結果（１）
本ラクトン誘導体である化合物１（後述の製造例１によ
る）、化合物２（後述の製造例２による）、ならびにＩ
ＢＡの試験結果を、第１表に示す。
る）、化合物２（後述の製造例２による）、ならびにＩ
ＢＡの試験結果を、第１表に示す。
【００４０】第１表から明らかなように、本ラクトン誘
導体は、何れも発根誘導活性を示し、とりわけ化合物２
は濃度依存的にpositive controlに用いたＩＢＡよりも
強い発根活性を示した。
導体は、何れも発根誘導活性を示し、とりわけ化合物２
は濃度依存的にpositive controlに用いたＩＢＡよりも
強い発根活性を示した。
【００４１】
【表１】
【００４２】（ｄ） サイコ根を用いた発根試験（２）
Positive controlに特開平１０−７７２６８号公報記載
の新規オーキシン代謝物質（Ｆｂ）の４および８ppm
（終濃度）溶液添加サンプルを用いた以外は、上記の発
根試験（１）と同様にして実施した。
の新規オーキシン代謝物質（Ｆｂ）の４および８ppm
（終濃度）溶液添加サンプルを用いた以外は、上記の発
根試験（１）と同様にして実施した。
【００４３】（ｅ）結果（２）
本ラクトン誘導体である化合物２ならびにＦｂの試験結
果を第２表に示す。側根数は、植え込んだ根の長さ２cm
当りに出現した側根の数を、３回測定し、その平均値を
示した。
果を第２表に示す。側根数は、植え込んだ根の長さ２cm
当りに出現した側根の数を、３回測定し、その平均値を
示した。
【００４４】第２表から明らかなように、化合物２は濃
度依存的にpositive controlに用いたＦｂよりも強い発
根活性を示した。
度依存的にpositive controlに用いたＦｂよりも強い発
根活性を示した。
【００４５】
【表２】
【００４６】製造例１
5-(1- ベンゾフラン-2- イル) ジヒドロ-2(3H)- フラノ
ン（化合物１） 〔5-(1-benzofuran-2-yl)dihydro-2(3H)-furanone 〕
ン（化合物１） 〔5-(1-benzofuran-2-yl)dihydro-2(3H)-furanone 〕
【００４７】
【化４】
【００４８】2,3-Benzofuran（3.0 ｇ、25.4mmol) を塩
化メチレンに溶解し、ethyl 4-chloro-4-oxobutyrate
(4.0mL、27.9mmol) 、BF3 ・Et2O(3.9mL、30.5mmol) を
加え、0 ℃、10分間攪拌した。四塩化スズ（3.6mL 、2
7.9mmol) を滴下し、０℃で３０分、その後室温で２時
間攪拌した。氷冷下、反応液に３N 塩酸をゆっくり加え
た後、クロロホルムで抽出した。抽出液を水洗後、無水
硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、減圧濃縮した。得られ
た粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-
ヘキサン- 酢酸エチル=5:1）に付し、ethyl 4-(1-benzo
furan-2-yl)-4-oxobutyrate (1.88g, 30%)を得た。
化メチレンに溶解し、ethyl 4-chloro-4-oxobutyrate
(4.0mL、27.9mmol) 、BF3 ・Et2O(3.9mL、30.5mmol) を
加え、0 ℃、10分間攪拌した。四塩化スズ（3.6mL 、2
7.9mmol) を滴下し、０℃で３０分、その後室温で２時
間攪拌した。氷冷下、反応液に３N 塩酸をゆっくり加え
た後、クロロホルムで抽出した。抽出液を水洗後、無水
硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、減圧濃縮した。得られ
た粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-
ヘキサン- 酢酸エチル=5:1）に付し、ethyl 4-(1-benzo
furan-2-yl)-4-oxobutyrate (1.88g, 30%)を得た。
【００４９】Ethyl 4-(1-benzofuran-2-yl)-4-oxobutyr
ate （1.85ｇ、7.51mmol) を、ジオキサン−水（1:1 ）
に溶解し、1M水酸化リチウム（15mL、15mmol) を加え
た。室温で1 時間攪拌した後、反応液をエーテルで洗浄
し、次いでクエン酸水溶液を加え、ｐH を３〜４にし
た。酢酸エチルで抽出した後、抽出液を飽和食塩水で洗
浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥、次いで減圧濃縮し、4-
(1-benzofuran-2-yl)-4-oxobutyric acid (0.80g、49%)
を得た。
ate （1.85ｇ、7.51mmol) を、ジオキサン−水（1:1 ）
に溶解し、1M水酸化リチウム（15mL、15mmol) を加え
た。室温で1 時間攪拌した後、反応液をエーテルで洗浄
し、次いでクエン酸水溶液を加え、ｐH を３〜４にし
た。酢酸エチルで抽出した後、抽出液を飽和食塩水で洗
浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥、次いで減圧濃縮し、4-
(1-benzofuran-2-yl)-4-oxobutyric acid (0.80g、49%)
を得た。
【００５０】4-(1-benzofuran-2-yl)-4-oxobutyric aci
d （0.80g 、3.63mmol) をエタノールに溶解し、0 ℃で
水素化ホウ素ナトリウム（0.40g 、10.9mmol）を加え、
１５分攪拌した。反応液に１N 塩酸を加え、析出した塩
をろ別後、クエン酸水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで
乾燥し減圧濃縮した。残渣をトルエンに溶解し、ｐ−ト
ルエンスルホン酸（0.28g 、1.45mmol) を加え、室温で
30分攪拌した。反応液にエーテルを加え、飽和食塩水で
洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し減圧濃縮した。得
られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（n-ヘキサン- 酢酸エチル=3:1）に付し、標題化合物
（0.65g 、89% 、total 収率13.0% ）を、白色固体(whi
te solid)として得た。
d （0.80g 、3.63mmol) をエタノールに溶解し、0 ℃で
水素化ホウ素ナトリウム（0.40g 、10.9mmol）を加え、
１５分攪拌した。反応液に１N 塩酸を加え、析出した塩
をろ別後、クエン酸水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで
乾燥し減圧濃縮した。残渣をトルエンに溶解し、ｐ−ト
ルエンスルホン酸（0.28g 、1.45mmol) を加え、室温で
30分攪拌した。反応液にエーテルを加え、飽和食塩水で
洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し減圧濃縮した。得
られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（n-ヘキサン- 酢酸エチル=3:1）に付し、標題化合物
（0.65g 、89% 、total 収率13.0% ）を、白色固体(whi
te solid)として得た。
【００５１】この表題化合物の1 Ｈ−ＮＭＲのデータ
を、以下に示す。1 H NMR (400MHz, CDCl3, δ): 2.58 (m, 2'-H2), 2.58,
2.83 (m, 3'-H2), 5.62 (dd, J=6.4, 6.8, 1'-H), 6.7
6 (s, 3-H), 7.24 (dd, J=7.2, 7.2, 5-H), 7.31 (dd,
J=7.2, 8.0, 6-H), 7.46 (d, J=8.0, 7-H), 7.56 (d, J
=7.2, 4-H).製造例２ 5-(1- ベンゾチオフェン-3- イル) ジヒドロ-2(3H)- フ
ラノン（化合物２） 〔5-(1-benzothiophen-3-yl)dihydro-2(3H)-furanone〕
を、以下に示す。1 H NMR (400MHz, CDCl3, δ): 2.58 (m, 2'-H2), 2.58,
2.83 (m, 3'-H2), 5.62 (dd, J=6.4, 6.8, 1'-H), 6.7
6 (s, 3-H), 7.24 (dd, J=7.2, 7.2, 5-H), 7.31 (dd,
J=7.2, 8.0, 6-H), 7.46 (d, J=8.0, 7-H), 7.56 (d, J
=7.2, 4-H).製造例２ 5-(1- ベンゾチオフェン-3- イル) ジヒドロ-2(3H)- フ
ラノン（化合物２） 〔5-(1-benzothiophen-3-yl)dihydro-2(3H)-furanone〕
【００５２】
【化５】
【００５３】Benzo[b]thiophene （2.00ｇ、14.9mmol）
を塩化メチレンに溶解し、ethyl 4-chloro-4-oxobutyra
te（2.34mL、16.4mmol）を加え、0 ℃、10分間攪拌し
た。四塩化スズ（2.09mL、17.9mmol）を滴下し、０℃で
３０分、その後室温で２時間攪拌した。氷冷下、反応液
に３N 塩酸をゆっくり加え、クロロホルムで抽出した。
抽出液を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過後、減
圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムカラ
ムクロマトグラフィー（n-ヘキサン- 酢酸エチル=5:1）
に付し、ethyl 4-(1-benzothiophen-3-yl)-4-oxobutyra
te（3.13g 、80%）を得た。
を塩化メチレンに溶解し、ethyl 4-chloro-4-oxobutyra
te（2.34mL、16.4mmol）を加え、0 ℃、10分間攪拌し
た。四塩化スズ（2.09mL、17.9mmol）を滴下し、０℃で
３０分、その後室温で２時間攪拌した。氷冷下、反応液
に３N 塩酸をゆっくり加え、クロロホルムで抽出した。
抽出液を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過後、減
圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムカラ
ムクロマトグラフィー（n-ヘキサン- 酢酸エチル=5:1）
に付し、ethyl 4-(1-benzothiophen-3-yl)-4-oxobutyra
te（3.13g 、80%）を得た。
【００５４】Ethyl 4-(1-benzothiophen-3-yl)-4-oxobu
tyrate（3.10ｇ、11.8mmol）をジオキサン−水（1:1 ）
に溶解し、1M水酸化リチウム（23.6mL、23.6mmol）を加
え室温で30分間攪拌した。反応液をエーテルで洗浄した
後にクエン酸水溶液を加え、ｐH を３〜４にし酢酸エチ
ルで抽出した。抽出液を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾
燥、ろ過後、減圧濃縮し、4-(1-benzothiophen-3-yl)-4
-oxobutyric acid（2.26g 、81% ）を得た。
tyrate（3.10ｇ、11.8mmol）をジオキサン−水（1:1 ）
に溶解し、1M水酸化リチウム（23.6mL、23.6mmol）を加
え室温で30分間攪拌した。反応液をエーテルで洗浄した
後にクエン酸水溶液を加え、ｐH を３〜４にし酢酸エチ
ルで抽出した。抽出液を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾
燥、ろ過後、減圧濃縮し、4-(1-benzothiophen-3-yl)-4
-oxobutyric acid（2.26g 、81% ）を得た。
【００５５】4-(1-benzothiophen-3-yl)-4-oxobutyric
acid（1.00g 、4.2mmol ）をエタノールに溶解し、0 ℃
で水素化ホウ素ナトリウム（0.48g 、12.7mmol）を加
え、15分攪拌した。反応液に１N HCl を加え、析出した
塩をろ別後、クエン酸水溶液を加え、酢酸エチルで抽出
した。抽出液を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過
後、減圧濃縮した。残渣をトルエンに溶解し、ｐ−トル
エンスルホン酸（0.32g、1.7mmol ）加え、室温で30分
攪拌した。反応液にエーテルを加え、飽和食塩水で洗浄
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し減圧濃縮した。得られ
た粗生成物をシリカゲルカラムカラムクロマトグラフィ
ー（n-ヘキサン- 酢酸エチル=2:1）に付し、標題化合物
（0.86g 、92% 、total 収率60% ）を、白色針状体(whi
te needles) として得た。
acid（1.00g 、4.2mmol ）をエタノールに溶解し、0 ℃
で水素化ホウ素ナトリウム（0.48g 、12.7mmol）を加
え、15分攪拌した。反応液に１N HCl を加え、析出した
塩をろ別後、クエン酸水溶液を加え、酢酸エチルで抽出
した。抽出液を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過
後、減圧濃縮した。残渣をトルエンに溶解し、ｐ−トル
エンスルホン酸（0.32g、1.7mmol ）加え、室温で30分
攪拌した。反応液にエーテルを加え、飽和食塩水で洗浄
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し減圧濃縮した。得られ
た粗生成物をシリカゲルカラムカラムクロマトグラフィ
ー（n-ヘキサン- 酢酸エチル=2:1）に付し、標題化合物
（0.86g 、92% 、total 収率60% ）を、白色針状体(whi
te needles) として得た。
【００５６】この表題化合物の1 Ｈ−ＮＭＲのデータ
を、以下に示す。1 H NMR (400MHz, CDCl3, δ): 2.73 (m, 2'-H2), 2.42,
2.74 (m, 3'-H2), 5.87 (dd, J=6.8, 7.6, 1'-H), 7.2
5 (s, 2-H), 7.40 (m, 5, 6-H), 7.74 (d, J=8.4, 4-
H), 7.88 (d, J=8.4, 7-H). 以上述べた、製造例以外の本ラクトン誘導体は、これら
の製造例の製造工程において、最終生産物に応じた条件
（用いる物質や反応条件等）の変更を行ったり、通常公
知の合成手段を適宜用いることで、容易に製造すること
ができる。以下に、いくつかの本ラクトン誘導体を参考
例として示す。
を、以下に示す。1 H NMR (400MHz, CDCl3, δ): 2.73 (m, 2'-H2), 2.42,
2.74 (m, 3'-H2), 5.87 (dd, J=6.8, 7.6, 1'-H), 7.2
5 (s, 2-H), 7.40 (m, 5, 6-H), 7.74 (d, J=8.4, 4-
H), 7.88 (d, J=8.4, 7-H). 以上述べた、製造例以外の本ラクトン誘導体は、これら
の製造例の製造工程において、最終生産物に応じた条件
（用いる物質や反応条件等）の変更を行ったり、通常公
知の合成手段を適宜用いることで、容易に製造すること
ができる。以下に、いくつかの本ラクトン誘導体を参考
例として示す。
【００５７】参考例１
6-(1- ベンゾチオフェン-3- イル) テトラヒドロ-2H-ピ
ラン-2- オン 〔6-(1-benzothiophen-3-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-on
e 〕
ラン-2- オン 〔6-(1-benzothiophen-3-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-on
e 〕
【００５８】
【化６】
【００５９】Ethyl 4-chloro-4-oxobutyrateの代わり
に、ethyl glutaryl chloride を用い、製造例２と同様
の反応を順次行うことにより、標題化合物を得ることが
できる。
に、ethyl glutaryl chloride を用い、製造例２と同様
の反応を順次行うことにより、標題化合物を得ることが
できる。
【００６０】参考例２
6-(1- ベンゾチオフェン-3- イル)-3,3,4,4,5,5-ヘキサ
フルオロテトラヒドロ-2H-ピラン-2- オン 〔6-(1-benzothiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorot
etrahydro-2H-pyran-2-one〕
フルオロテトラヒドロ-2H-ピラン-2- オン 〔6-(1-benzothiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorot
etrahydro-2H-pyran-2-one〕
【００６１】
【化７】
【００６２】Ethyl 4-chloro-4-oxobutyrateの代わり
に、4-carbethoxyhexafluorobutyrylchlorideを用い、
製造例２と同様の反応を順次行うことにより、標題化合
物を得ることができる。
に、4-carbethoxyhexafluorobutyrylchlorideを用い、
製造例２と同様の反応を順次行うことにより、標題化合
物を得ることができる。
【００６３】参考例３
4-(1- ベンゾチオフェン-3- イル) -2- オキセタノン
〔4-(1-benzothiophen-3-yl)-2-oxetanone〕
【００６４】
【化８】
【００６５】Ethyl 4-chloro-4-oxobutyrateの代わり
に、ethyl malonyl chlorideを用い、製造例２と同様の
反応を順次行うことにより、標題化合物を得ることがで
きる。参考例４ 5-(4,6- ジクロロ-1- ベンゾフラン-2- イル) ジヒドロ
-2(3H)- フラノン 〔5-(4,6-dichloro-1-benzofuran-2-yl)dihydro-2(3H)-
furanone〕
に、ethyl malonyl chlorideを用い、製造例２と同様の
反応を順次行うことにより、標題化合物を得ることがで
きる。参考例４ 5-(4,6- ジクロロ-1- ベンゾフラン-2- イル) ジヒドロ
-2(3H)- フラノン 〔5-(4,6-dichloro-1-benzofuran-2-yl)dihydro-2(3H)-
furanone〕
【００６６】
【化９】
【００６７】2,3-Benzofuranの代わりに、4,6-dichloro
-1-benzofuran を用い、製造例１と同様の反応を順次行
うことにより、標題化合物を得ることができる。参考例５ 5-(5- メトキシ-1- ベンゾフラン-2- イル) ジヒドロ-2
(3H)- フラノン 〔5-(5-methoxy-1-benzofuran-2-yl)dihydro-2(3H)-fur
anone 〕
-1-benzofuran を用い、製造例１と同様の反応を順次行
うことにより、標題化合物を得ることができる。参考例５ 5-(5- メトキシ-1- ベンゾフラン-2- イル) ジヒドロ-2
(3H)- フラノン 〔5-(5-methoxy-1-benzofuran-2-yl)dihydro-2(3H)-fur
anone 〕
【００６８】
【化１０】
【００６９】2,3-Benzofuranの代わりに、5-methoxy-1-
benzofuranを用い、製造例１と同様の反応を順次行うこ
とにより、標題化合物を得ることができる。参考例６ 5-(4,6- ジメチル-1- ベンゾチオフェン-3- イル) ジヒ
ドロ-2(3H)- フラノン 〔5-(4,6-dimethyl-1-benzothiophen-3-yl)dihydro-2(3
H)-furanone 〕
benzofuranを用い、製造例１と同様の反応を順次行うこ
とにより、標題化合物を得ることができる。参考例６ 5-(4,6- ジメチル-1- ベンゾチオフェン-3- イル) ジヒ
ドロ-2(3H)- フラノン 〔5-(4,6-dimethyl-1-benzothiophen-3-yl)dihydro-2(3
H)-furanone 〕
【００７０】
【化１１】
【００７１】Benzo[b]thiophene の代わりに4,6-dimeth
yl-1-benzothiophene を用い、製造例２と同様の反応を
順次行うことにより、標題化合物を得ることができる。参考例７ 5-(1- ナフチル) ジヒドロ-2(3H)- フラノン 〔5-(1-naphthyl)dihydro-2(3H)-furanone 〕
yl-1-benzothiophene を用い、製造例２と同様の反応を
順次行うことにより、標題化合物を得ることができる。参考例７ 5-(1- ナフチル) ジヒドロ-2(3H)- フラノン 〔5-(1-naphthyl)dihydro-2(3H)-furanone 〕
【００７２】
【化１２】
【００７３】Benzo[b]thiophene の代わりに、naphthal
ene を、四塩化スズの代わりに塩化アルミニウムを用
い、製造例２と同様の反応を順次行うことにより、標題
化合物を得ることができる。
ene を、四塩化スズの代わりに塩化アルミニウムを用
い、製造例２と同様の反応を順次行うことにより、標題
化合物を得ることができる。
【００７４】
【発明の効果】本発明により、発根誘導活性を有するラ
クトン誘導体が提供され、さらに、このラクトン誘導体
を有効成分とする、植物成長調整剤と発根誘導剤が提供
される。
クトン誘導体が提供され、さらに、このラクトン誘導体
を有効成分とする、植物成長調整剤と発根誘導剤が提供
される。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ａ０１Ｎ 43/20 Ｃ０７Ｄ 409/04
Ｃ０７Ｄ 409/04 307/32 Ｇ
(72)発明者 横山 峰幸
神奈川県横浜市都筑区早渕２−２−１ 株
式会社資生堂リサーチセンター（新横浜)
内
Ｆターム(参考） 2B022 EA01
4C037 EA10
4C063 AA01 BB01 CC94 DD73 EE03
4H011 AB03 BA01 BB08 DD03
Claims (6)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表されるラクトン誘
導体。 【化１】 〔一般式（Ｉ）中、Ｒ1 およびＲ2 は、それぞれ、水素
原子、ハロゲン原子、炭素原子数が１〜６のアルキル
基、または、炭素原子数が１〜６のアルコキシ基であ
り、Ａは、メチレン基、ビニレン基、イミノ基、酸素原
子、または、イオウ原子であり、ｎは、１〜４の整数で
ある。ただし、Ｒ1 およびＲ2 は、Ａが、イミノ基の場
合には、共に、水素原子以外の原子若しくは基であり、
Ａが、酸素原子の場合には、共に、水素原子である。〕 - 【請求項２】 ラクトン誘導体（Ｉ）のＡが、メチレン
基、ビニレン基、酸素原子、または、イオウ原子であ
る、請求項１記載のラクトン誘導体。 - 【請求項３】 ｎが２である、請求項１または２記載の
ラクトン誘導体。 - 【請求項４】 Ａが、酸素原子またはイオウ原子であ
る、請求項１〜３のいずれかの請求項記載のラクトン誘
導体。 - 【請求項５】 請求項１〜４のいずれかの請求項記載の
ラクトン誘導体を有効成分とする、植物成長調整剤。 - 【請求項６】 植物成長調整剤が、発根誘導剤である、
請求項５記載の植物成長調整剤。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001248946A JP2003055366A (ja) | 2001-08-20 | 2001-08-20 | ラクトン誘導体、並びに、これを有効成分とする植物成長調整剤および発根誘導剤 |
| KR10-2004-7002399A KR20040027907A (ko) | 2001-08-20 | 2002-08-19 | 락톤 유도체 및 이를 유효성분으로 하는 식물성장 조정제및 발근유도제 |
| US10/487,361 US20040209778A1 (en) | 2001-08-20 | 2002-08-19 | Lactone derivative, and plant growth regulator and rooting agent each containing the same as active ingredient |
| EP02762804A EP1426367A4 (en) | 2001-08-20 | 2002-08-19 | LACTOSEDERIVATE AND PLANT GROWTH REGULATOR AND ROOT FORMING, WHICH INCLUDE THEM AS AN ACTIVE SUBSTANCE |
| CNB028163877A CN1277825C (zh) | 2001-08-20 | 2002-08-19 | 内酯衍生物及其以此为有效成分的植物生长调节剂和发根诱导剂 |
| PCT/JP2002/008342 WO2003016297A1 (fr) | 2001-08-20 | 2002-08-19 | Derive de lactone, regulateur de croissance vegetale et agent d'enracinement contenant chacun le meme ingredient actif |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001248946A JP2003055366A (ja) | 2001-08-20 | 2001-08-20 | ラクトン誘導体、並びに、これを有効成分とする植物成長調整剤および発根誘導剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003055366A true JP2003055366A (ja) | 2003-02-26 |
Family
ID=19078026
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001248946A Withdrawn JP2003055366A (ja) | 2001-08-20 | 2001-08-20 | ラクトン誘導体、並びに、これを有効成分とする植物成長調整剤および発根誘導剤 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20040209778A1 (ja) |
| EP (1) | EP1426367A4 (ja) |
| JP (1) | JP2003055366A (ja) |
| KR (1) | KR20040027907A (ja) |
| CN (1) | CN1277825C (ja) |
| WO (1) | WO2003016297A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014501231A (ja) * | 2010-12-14 | 2014-01-20 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | ストリゴラクタム誘導体および植物成長調節剤としてのこれらの使用 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI20075697A0 (fi) * | 2007-10-02 | 2007-10-02 | Nokia Siemens Networks Oy | Menetelmä, tietokoneohjelma, laite ja järjestelmä |
| AU2013323525A1 (en) * | 2012-09-27 | 2015-04-02 | Novozymes Bioag A/S | Compositions and methods for enhancing plant growth |
| AU2013342506A1 (en) * | 2012-11-09 | 2015-05-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for promoting plant growth |
| SG10201906981TA (en) * | 2013-12-03 | 2019-09-27 | Harvard College | Methods and reagents for the assessment of gestational diabetes |
| CN106554334B (zh) * | 2015-09-30 | 2017-09-22 | 山东省联合农药工业有限公司 | 一种含内酯环的杀线虫剂及其制备方法和用途 |
| CN107892598A (zh) * | 2017-11-07 | 2018-04-10 | 王庆贤 | 一种植物生根助剂 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3943661B2 (ja) * | 1996-07-11 | 2007-07-11 | 株式会社資生堂 | インドール誘導体及びこれを有効成分とする発根誘導剤 |
| JP2001233856A (ja) * | 2000-02-24 | 2001-08-28 | Shiseido Co Ltd | インドール誘導体の合成方法 |
| WO2001072753A1 (fr) * | 2000-03-26 | 2001-10-04 | Shiseido Company, Ltd. | Derives d'acide gras cetol et agents regulant la croissance de plantes |
| FR2817256B1 (fr) * | 2000-11-27 | 2005-07-15 | Univ Pasteur | Derives de l'acides 4-hydroxybutanoique et de son homologue superieur comme ligands des recepteurs du gamma- hydroxybutyrate (ghb), compositions pharmaceutiques les contenant et utilisations pharmaceutiques |
-
2001
- 2001-08-20 JP JP2001248946A patent/JP2003055366A/ja not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-08-19 KR KR10-2004-7002399A patent/KR20040027907A/ko not_active Application Discontinuation
- 2002-08-19 CN CNB028163877A patent/CN1277825C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-08-19 US US10/487,361 patent/US20040209778A1/en not_active Abandoned
- 2002-08-19 EP EP02762804A patent/EP1426367A4/en not_active Withdrawn
- 2002-08-19 WO PCT/JP2002/008342 patent/WO2003016297A1/ja active Application Filing
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014501231A (ja) * | 2010-12-14 | 2014-01-20 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | ストリゴラクタム誘導体および植物成長調節剤としてのこれらの使用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20040027907A (ko) | 2004-04-01 |
| EP1426367A1 (en) | 2004-06-09 |
| EP1426367A4 (en) | 2005-04-13 |
| WO2003016297A1 (fr) | 2003-02-27 |
| US20040209778A1 (en) | 2004-10-21 |
| CN1545507A (zh) | 2004-11-10 |
| CN1277825C (zh) | 2006-10-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU642127B2 (en) | Substituted pyridines | |
| US5385929A (en) | [(Hydroxyphenylamino) carbonyl] pyrroles | |
| KR960009434B1 (ko) | 3-데메틸메발론산 유도체, 이의 제조방법 및 중간체 | |
| CZ284365B6 (cs) | Způsob výroby trans-6-(2-(substituovaný pyrrol-1-yl)alkyl)-pyran-2-onů, meziprodukty pro tento způsob a farmaceutické prostředky | |
| NO327363B1 (no) | Fremgangsmate for fremstilling av organiske forbindelser | |
| CN1100761C (zh) | 苄氧基取代的芳基化合物及它们作为杀真菌剂和杀虫剂的应用 | |
| Malik et al. | Aromatic A-ring analogues of orobanchol, new germination stimulants for seeds of parasitic weeds | |
| JP2003055366A (ja) | ラクトン誘導体、並びに、これを有効成分とする植物成長調整剤および発根誘導剤 | |
| EP0372586B1 (en) | Cyclic amide compounds and herbicides | |
| KR100423188B1 (ko) | 1,4-디하이드로피리딘 화합물의 제조방법 | |
| JPH07300443A (ja) | 新規なフッ素化アブシシン酸誘導体およびそれを含む植物生長調節剤 | |
| US9447015B1 (en) | (S)-2′-vinyl-abscisic acid derivatives | |
| JP2016160246A (ja) | シス桂皮酸類縁体、重力屈性調節剤 | |
| NO863460L (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av 6-fenoksymetyl-4-hydroksytetrahydropyran-2-on, fremgangsmaate til deres fremstilling, deres anvendelse som legemiddel, farmasoeytiske preparater og mellomprodukter. | |
| WO1999012902A1 (fr) | Derives de methylpropylamines n-heterocycliques, procede de productions de ces derives et germicides | |
| JP2799167B2 (ja) | シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体およびその製造方法 | |
| JPH02108668A (ja) | ５−アルコキシピリジン−３−カルボキサミド誘導体とその製造方法及び植物成長抑制剤 | |
| US20040049056A1 (en) | Process for preparation of esculetin compounds, esculetin compounds and intermediates thereof, and use of both | |
| FR3094869A1 (fr) | Utilisation de dérivés de benzoxépine à titre d’herbicide | |
| Battaglia et al. | Synthesis and desilylation of (2R, 3S)-α-methyl-α-silyl-α, β-2, 3-dihydroxycarboxylic methyl esters | |
| JP6091521B2 (ja) | ２，６−ジハロ−５−アルコキシ−４−置換ピリミジン、２，６−ジハロ−５−アルコキシ−４−ピリミジンカルボアルデヒド、ならびにその形成方法および使用方法 | |
| CA1121823A (en) | 1-pyrrole-and 1-pyrrolidine-carboxylic acid derivatives and process for preparing the same | |
| US4973350A (en) | Fungicidal 1-aminomethyl-3-(2-fluoro-3-chlorophenyl)-4-cyanopyrrole derivatives | |
| JPS63297372A (ja) | 置換アミノメチル複素環式化合物に基づく有害生物防除剤 | |
| WO1998024754A1 (fr) | Derives de la cyclopentyleamine, leur procede de preparation et bactericides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070910 |
|
| A761 | Written withdrawal of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761 Effective date: 20090109 |