JP2003040855A - 含フッ素コハク酸系化合物の固液分離可能な晶析方法 - Google Patents
含フッ素コハク酸系化合物の固液分離可能な晶析方法Info
- Publication number
- JP2003040855A JP2003040855A JP2001227366A JP2001227366A JP2003040855A JP 2003040855 A JP2003040855 A JP 2003040855A JP 2001227366 A JP2001227366 A JP 2001227366A JP 2001227366 A JP2001227366 A JP 2001227366A JP 2003040855 A JP2003040855 A JP 2003040855A
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- acid compound
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Abstract
(57)【要約】
【課題】ハロゲン化銀写真感光材料の界面活性剤的役割
を果たす添加剤として有用な含フッ素コハク酸系化合物
を、溶媒中で容易に固液分離可能な結晶を析出させる方
法。 【解決手段】下記一般式（１）で示される化合物を含水
アルコール系溶媒中で固液分離可能な結晶を析出させる
事を特徴とする製造方法。 【化１０】 ［一般式（１）中のｎ１，ｎ２は１〜５の整数、Ａは−
SO3M、Ｍはカチオンを表す。］
を果たす添加剤として有用な含フッ素コハク酸系化合物
を、溶媒中で容易に固液分離可能な結晶を析出させる方
法。 【解決手段】下記一般式（１）で示される化合物を含水
アルコール系溶媒中で固液分離可能な結晶を析出させる
事を特徴とする製造方法。 【化１０】 ［一般式（１）中のｎ１，ｎ２は１〜５の整数、Ａは−
SO3M、Ｍはカチオンを表す。］
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ハロゲン化銀写真感光
材料の界面活性剤的役割を果たす添加剤として有用な含
フッ素コハク酸系化合物の工業的製造方法に関する。
材料の界面活性剤的役割を果たす添加剤として有用な含
フッ素コハク酸系化合物の工業的製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】含フッ素コハク酸系化合物はハロゲン化
銀写真感光材料の界面活性剤的役割を果たす添加剤とし
て有用であることは周知された事実であり、過去に含フ
ッ素コハク酸系化合物の使用方法の特許が数多く出願さ
れている。
銀写真感光材料の界面活性剤的役割を果たす添加剤とし
て有用であることは周知された事実であり、過去に含フ
ッ素コハク酸系化合物の使用方法の特許が数多く出願さ
れている。
【０００３】一方、含フッ素コハク酸系化合物の合成方
法としては特開昭４９−４６７３３で示すように、無水
マレイン酸とフッ素アルコールを非水系溶媒中で還流脱
水反応を行うことで、マレイン酸ジエステルを得、その
マレイン酸ジエステルをアルコール系溶媒中で亜硫酸ソ
ーダ水溶液と反応させることで容易に化合物（１）の含
フッ素コハク酸系化合物が得られると記載されている。
しかしながら、結晶としての単離方法に関しては、溶媒
を回収除去して乾固物として得ており大量生産するため
の工業的製造方法では無い。大量生産するための工業的
製造方法として溶媒を回収除去することなく溶媒中で容
易に固液分離可能な結晶を析出させる方法が望まれてい
る。
法としては特開昭４９−４６７３３で示すように、無水
マレイン酸とフッ素アルコールを非水系溶媒中で還流脱
水反応を行うことで、マレイン酸ジエステルを得、その
マレイン酸ジエステルをアルコール系溶媒中で亜硫酸ソ
ーダ水溶液と反応させることで容易に化合物（１）の含
フッ素コハク酸系化合物が得られると記載されている。
しかしながら、結晶としての単離方法に関しては、溶媒
を回収除去して乾固物として得ており大量生産するため
の工業的製造方法では無い。大量生産するための工業的
製造方法として溶媒を回収除去することなく溶媒中で容
易に固液分離可能な結晶を析出させる方法が望まれてい
る。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、含フ
ッ素コハク酸系化合物を溶媒中で容易に固液分離可能な
結晶を析出させる工業的製造方法を提供することにあ
る。
ッ素コハク酸系化合物を溶媒中で容易に固液分離可能な
結晶を析出させる工業的製造方法を提供することにあ
る。
【０００５】
【問題を解決するための手段】本発明の課題は鋭意研究
を行った結果、含水アルコール系溶媒を規定することに
より、優れた結果が得られ、前記課題を解決しうること
を見出し、本発明を完了するに至った。
を行った結果、含水アルコール系溶媒を規定することに
より、優れた結果が得られ、前記課題を解決しうること
を見出し、本発明を完了するに至った。
【０００６】また別の方法として、結析溶媒中に比誘電
率１０以下の溶媒を含有させるにより、上記同様の優れ
た結果が得られ、前記課題を解決しうることを見出し
た。
率１０以下の溶媒を含有させるにより、上記同様の優れ
た結果が得られ、前記課題を解決しうることを見出し
た。
【０００７】本発明で合成される含フッ素コハク酸系化
合物は下記一般式（１）にて示すことができる。
合物は下記一般式（１）にて示すことができる。
【０００８】
【化２】
［一般式（１）中のｎ１，ｎ２は１〜５の整数、Ａは−
SO3M、Ｍはカチオンを表す。］
SO3M、Ｍはカチオンを表す。］
【０００９】以下、本発明の詳細を説明する。
【００１０】含フッ素コハク酸系化合物の中間体である
マレイン酸ジエステルに対し２０重量％以下の水に反応
試薬を溶解したものと、同じく２０重量％以下のアルコ
ール系溶媒を加え、還流状態を保持し十分反応を進行さ
せ含フッ素コハク酸系化合物を生成させる製造方法。
マレイン酸ジエステルに対し２０重量％以下の水に反応
試薬を溶解したものと、同じく２０重量％以下のアルコ
ール系溶媒を加え、還流状態を保持し十分反応を進行さ
せ含フッ素コハク酸系化合物を生成させる製造方法。
【００１１】次に、反応生成物である含フッ素コハク酸
系化合物に対して総溶媒量が３００重量％以下になるよ
うにアルコール系溶媒を加え調整し、かつ含水アルコー
ル系溶媒中の含水は１５重量％以下となるように調整
し、固液分離可能な結晶を析出させる製造方法。
系化合物に対して総溶媒量が３００重量％以下になるよ
うにアルコール系溶媒を加え調整し、かつ含水アルコー
ル系溶媒中の含水は１５重量％以下となるように調整
し、固液分離可能な結晶を析出させる製造方法。
【００１２】次に本発明で合成される含フッ素コハク酸
系化合物の代表的具体例を示す。これらは単に一例を示
したものであってこれに限定されるものではない。
系化合物の代表的具体例を示す。これらは単に一例を示
したものであってこれに限定されるものではない。
【００１３】
【化３】
【化４】
【化５】
【化６】
【００１４】
【実施例】次に、実施例を挙げて本発明を更に具体的に
説明するが、本発明がこれらに限定されるものではな
い。
説明するが、本発明がこれらに限定されるものではな
い。
【００１５】実施例１
＜例示化合物（１）の合成＞
【化７】
上記中間体エステル（１）を１３６ｇ採り、亜硫酸水素
ナトリウム２０ｇを水３０ｍｌに溶解したものを加え、
さらにエタノール３０ｍｌを加えた後、煮沸還流状態で
４時間反応する。反応終了後エタノール３００ｍｌを加
え、無機物をフィルターにて除去した後、濾液を冷蔵庫
内で４８時間撹拌冷却し、十分結晶を析出させた。その
後減圧濾過にて固液分離を行い取得した結晶を乾燥し例
示化合物（１）の白色粉末結晶を得た。収量１３０ｇ、
収率８３．９％、融点２００〜２２０℃。
ナトリウム２０ｇを水３０ｍｌに溶解したものを加え、
さらにエタノール３０ｍｌを加えた後、煮沸還流状態で
４時間反応する。反応終了後エタノール３００ｍｌを加
え、無機物をフィルターにて除去した後、濾液を冷蔵庫
内で４８時間撹拌冷却し、十分結晶を析出させた。その
後減圧濾過にて固液分離を行い取得した結晶を乾燥し例
示化合物（１）の白色粉末結晶を得た。収量１３０ｇ、
収率８３．９％、融点２００〜２２０℃。
【００１６】実施例２
＜例示化合物（２）の合成＞
【化８】
上記中間体エステル（２）を１５４ｇ採り、エタノール
３５ｍｌを加えた後、煮沸還流状態にする。次に亜硫酸
水素ナトリウム３３ｇを水３５ｍｌに溶解したものを煮
沸還流状態下ゆっくり滴下し、さらに還流状態で２時間
反応する。反応終了後エタノール３００ｍｌを加え、無
機物をフィルターにて除去した後、濾液を冷蔵庫内で４
８時間撹拌冷却し、十分結晶を析出させた。その後減圧
濾過にて固液分離を行い取得した結晶を乾燥し例示化合
物（２）の白色粉末結晶を得た。収量１４９ｇ、収率８
５．０％。
３５ｍｌを加えた後、煮沸還流状態にする。次に亜硫酸
水素ナトリウム３３ｇを水３５ｍｌに溶解したものを煮
沸還流状態下ゆっくり滴下し、さらに還流状態で２時間
反応する。反応終了後エタノール３００ｍｌを加え、無
機物をフィルターにて除去した後、濾液を冷蔵庫内で４
８時間撹拌冷却し、十分結晶を析出させた。その後減圧
濾過にて固液分離を行い取得した結晶を乾燥し例示化合
物（２）の白色粉末結晶を得た。収量１４９ｇ、収率８
５．０％。
【００１７】実施例３
＜例示化合物（１）の合成＞
【化９】
上記中間体エステル（１）を１３６ｇ採り、亜硫酸水素
ナトリウム２０ｇを水３０ｍｌに溶解したものを加え、
さらにエタノール３０ｍｌを加えた後、煮沸還流状態で
４時間反応する。反応終了後イソプロピルエーテル３０
０ｍｌを加え、無機物をフィルターにて除去した後、濾
液を冷蔵庫内で４８時間撹拌冷却し、十分結晶を析出さ
せた。その後減圧濾過にて固液分離を行い取得した結晶
を乾燥し例示化合物（１）の白色粉末結晶を得た。収量
１２５ｇ、収率８０．６％、融点２００〜２２０℃。
ナトリウム２０ｇを水３０ｍｌに溶解したものを加え、
さらにエタノール３０ｍｌを加えた後、煮沸還流状態で
４時間反応する。反応終了後イソプロピルエーテル３０
０ｍｌを加え、無機物をフィルターにて除去した後、濾
液を冷蔵庫内で４８時間撹拌冷却し、十分結晶を析出さ
せた。その後減圧濾過にて固液分離を行い取得した結晶
を乾燥し例示化合物（１）の白色粉末結晶を得た。収量
１２５ｇ、収率８０．６％、融点２００〜２２０℃。
【００１８】
【発明の効果】本発明によれば、ハロゲン化銀写真感光
材料の界面活性剤的役割を果たす添加剤として有用な含
フッ素コハク酸系化合物を、溶媒中で容易に固液分離可
能な結晶を析出させることができる工業的製造方法を提
供することができる。
材料の界面活性剤的役割を果たす添加剤として有用な含
フッ素コハク酸系化合物を、溶媒中で容易に固液分離可
能な結晶を析出させることができる工業的製造方法を提
供することができる。
【００１９】
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で示される化合物を含
水アルコール系溶媒中で固液分離可能な結晶を析出させ
る事を特徴とする製造方法。 【化１】 ［一般式（１）中のｎ１，ｎ２は１〜５の整数、Ａは−
SO3M、Ｍはカチオンを表す。］ - 【請求項２】一般式（１）で示される化合物を晶析させ
る含水アルコール系溶媒量を一般式（１）で示される化
合物に対して３００重量％以下使用し、かつ含水アルコ
ール系溶媒中の含水は１５重量％以下として固液分離可
能な結晶を析出させる事を特徴とする製造方法。 - 【請求項３】一般式（１）で示される化合物を晶析させ
る総溶媒量を一般式（１）で示される化合物に対して３
００重量％以下使用し、かつ比誘電率１０以下の溶媒を
２７０重量％以下として固液分離可能な結晶を析出させ
る事を特徴とする製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001227366A JP2003040855A (ja) | 2001-07-27 | 2001-07-27 | 含フッ素コハク酸系化合物の固液分離可能な晶析方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001227366A JP2003040855A (ja) | 2001-07-27 | 2001-07-27 | 含フッ素コハク酸系化合物の固液分離可能な晶析方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003040855A true JP2003040855A (ja) | 2003-02-13 |
Family
ID=19060043
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001227366A Pending JP2003040855A (ja) | 2001-07-27 | 2001-07-27 | 含フッ素コハク酸系化合物の固液分離可能な晶析方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003040855A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112759537A (zh) * | 2020-12-18 | 2021-05-07 | 广东方中高新材料有限公司 | 一种新型的含氟磺酸盐型表面活性剂合成方法 |
-
2001
- 2001-07-27 JP JP2001227366A patent/JP2003040855A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112759537A (zh) * | 2020-12-18 | 2021-05-07 | 广东方中高新材料有限公司 | 一种新型的含氟磺酸盐型表面活性剂合成方法 |
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