JP2003040719A - 抗菌剤 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 抗菌効果が高く、陰イオン性界面活性剤中で
も分散安定性が良好である高分子の抗菌剤及びそれを含
有する洗浄剤の提供。 【解決手段】 重合単位（１）、重合単位（２）及び重
合単位（３）を有し、各重合単位の割合が、重合単位
（１）１０〜７０重量％、重合単位（２）２０〜８０重
量％及び重合単位（３）１０〜７０重量％であるポリマ
ーからなる抗菌剤、及びこの抗菌剤を含有する洗浄剤。 【化１】 【化２】 【化３】 〔式中、Ｒ1，Ｒ3及びＲ8はＨ又はメチル基、Ｒ2はＨ又
はＣ1-22のアルキル基又はアルケニル基、Ｒ4はＣ2-8の
アルキレン基、Ｒ5及びＲ6はＣ1-5のアルキル基、Ｒ7は
Ｃ1-5のアルキル基、ベンジル基又はアルキル（Ｃ1-5）
ベンジル基、Ｒ9はＣ1-22のアルキル基又はアルケニル
基、ＡＯはオキシエチレン基又はオキシプロピレン基、
ｎは1〜５０の数、Ｘ-はハロゲンイオン、無機アニオン
又は有機アニオンを示す。〕
も分散安定性が良好である高分子の抗菌剤及びそれを含
有する洗浄剤の提供。 【解決手段】 重合単位（１）、重合単位（２）及び重
合単位（３）を有し、各重合単位の割合が、重合単位
（１）１０〜７０重量％、重合単位（２）２０〜８０重
量％及び重合単位（３）１０〜７０重量％であるポリマ
ーからなる抗菌剤、及びこの抗菌剤を含有する洗浄剤。 【化１】 【化２】 【化３】 〔式中、Ｒ1，Ｒ3及びＲ8はＨ又はメチル基、Ｒ2はＨ又
はＣ1-22のアルキル基又はアルケニル基、Ｒ4はＣ2-8の
アルキレン基、Ｒ5及びＲ6はＣ1-5のアルキル基、Ｒ7は
Ｃ1-5のアルキル基、ベンジル基又はアルキル（Ｃ1-5）
ベンジル基、Ｒ9はＣ1-22のアルキル基又はアルケニル
基、ＡＯはオキシエチレン基又はオキシプロピレン基、
ｎは1〜５０の数、Ｘ-はハロゲンイオン、無機アニオン
又は有機アニオンを示す。〕
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、化粧料や、金属、
ガラス、陶磁器、プラスチック等の硬質表面の洗浄に有
用な抗菌剤、並びにそれを含有する洗浄剤に関する。
ガラス、陶磁器、プラスチック等の硬質表面の洗浄に有
用な抗菌剤、並びにそれを含有する洗浄剤に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】カチオ
ン系の抗菌剤には、塩化ベンザルコニウム等の低分子量
のカチオン界面活性剤があり、特に最近は衛生に関する
社会ニーズの高まりにより年々用途が拡大している。
ン系の抗菌剤には、塩化ベンザルコニウム等の低分子量
のカチオン界面活性剤があり、特に最近は衛生に関する
社会ニーズの高まりにより年々用途が拡大している。
【０００３】しかし、低分子の抗菌剤は、洗浄系に用い
た場合、対象物から洗い流されてしまい、効果が長く保
持できないという問題がある。従って、抗菌剤を高分子
量化する試みがなされており、例えば特開平０９−０７
７６１１号公報には、分子主鎖に抗菌効果の高いカチオ
ン基をポリオキシアルキレン鎖で一定の間隔をあけて繰
り返し位置させることにより抗菌効果が得られることが
開示されている。しかし、ポリマー単独では抗菌効果を
示すが、活性剤中ではその効果は低減してしまい、十分
に満足できるものではない。
た場合、対象物から洗い流されてしまい、効果が長く保
持できないという問題がある。従って、抗菌剤を高分子
量化する試みがなされており、例えば特開平０９−０７
７６１１号公報には、分子主鎖に抗菌効果の高いカチオ
ン基をポリオキシアルキレン鎖で一定の間隔をあけて繰
り返し位置させることにより抗菌効果が得られることが
開示されている。しかし、ポリマー単独では抗菌効果を
示すが、活性剤中ではその効果は低減してしまい、十分
に満足できるものではない。
【０００４】本発明の課題は、抗菌効果が高く、陰イオ
ン性界面活性剤中でも分散安定性が良好である高分子の
抗菌剤及びそれを含有する洗浄剤を提供することであ
る。
ン性界面活性剤中でも分散安定性が良好である高分子の
抗菌剤及びそれを含有する洗浄剤を提供することであ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、細菌への吸
着部位としてカチオン基を有し、細菌の表層を破壊する
部位として疎水性部位を有し、更に陰イオン性界面活性
剤中での安定性を向上させる部位としてオキシアルキレ
ン基を有するポリマーが抗菌剤として有用であることを
見出した。
着部位としてカチオン基を有し、細菌の表層を破壊する
部位として疎水性部位を有し、更に陰イオン性界面活性
剤中での安定性を向上させる部位としてオキシアルキレ
ン基を有するポリマーが抗菌剤として有用であることを
見出した。
【０００６】即ち、本発明は、一般式（１）で表される
重合単位（以下重合単位（１）という）、一般式（２）
で表される重合単位（以下重合単位（２）という）及び
一般式（３）で表わされる重合単位（以下重合単位
（３）という）を有し、重合単位（１）、（２）及び
（３）の割合が、重合単位（１）１０〜７０重量％、重
合単位（２）２０〜８０重量％及び重合単位（３）１０
〜７０重量％であるポリマーからなる抗菌剤、及びこの
抗菌剤を含有する洗浄剤を提供する。
重合単位（以下重合単位（１）という）、一般式（２）
で表される重合単位（以下重合単位（２）という）及び
一般式（３）で表わされる重合単位（以下重合単位
（３）という）を有し、重合単位（１）、（２）及び
（３）の割合が、重合単位（１）１０〜７０重量％、重
合単位（２）２０〜８０重量％及び重合単位（３）１０
〜７０重量％であるポリマーからなる抗菌剤、及びこの
抗菌剤を含有する洗浄剤を提供する。
【０００７】
【化４】
【０００８】〔式中、Ｒ1は水素原子又はメチル基、Ｒ2
は水素原子又は炭素数１〜２２のアルキル基又はアルケ
ニル基、ＡＯはオキシエチレン基又はオキシプロピレン
基、ｎは平均値で1〜５０の数を示し、ｎ個のＡＯは同
一でも異なっていてもよい。〕
は水素原子又は炭素数１〜２２のアルキル基又はアルケ
ニル基、ＡＯはオキシエチレン基又はオキシプロピレン
基、ｎは平均値で1〜５０の数を示し、ｎ個のＡＯは同
一でも異なっていてもよい。〕
【０００９】
【化５】
【００１０】〔式中、Ｒ3は水素原子又はメチル基、Ｒ4
は炭素数２〜８のアルキレン基、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ
同一又は異なって、炭素数1〜５のアルキル基、Ｒ7は炭
素数1〜５のアルキル基、ベンジル基又はアルキル基の
炭素数が１〜５のアルキルベンジル基、Ｘ-はハロゲン
イオン、無機アニオン又は有機アニオンを示す。〕
は炭素数２〜８のアルキレン基、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ
同一又は異なって、炭素数1〜５のアルキル基、Ｒ7は炭
素数1〜５のアルキル基、ベンジル基又はアルキル基の
炭素数が１〜５のアルキルベンジル基、Ｘ-はハロゲン
イオン、無機アニオン又は有機アニオンを示す。〕
【００１１】
【化６】
【００１２】〔式中、Ｒ8は水素原子又はメチル基、Ｒ9
は炭素数１〜２２のアルキル基又はアルケニル基を示
す。〕
は炭素数１〜２２のアルキル基又はアルケニル基を示
す。〕
【００１３】
【発明の実施の形態】［ポリマー］重合単位（１）にお
いて、Ｒ1としてはメチル基が好ましく、Ｒ2としては炭
素数１〜３のアルキル基が好ましい。ｎは５〜５０が好
ましく、５〜３０が特に好ましい。（ＡＯ）nは、ポリ
オキシエチレン鎖、ポリオキシプロピレン鎖、又はオキ
シエチレン基とオキシプロピレン基の混合鎖であっても
よく、その結合は、ランダム、ブロック、交互のいずれ
でもよい。好ましくは、ポリオキシエチレン鎖である。
いて、Ｒ1としてはメチル基が好ましく、Ｒ2としては炭
素数１〜３のアルキル基が好ましい。ｎは５〜５０が好
ましく、５〜３０が特に好ましい。（ＡＯ）nは、ポリ
オキシエチレン鎖、ポリオキシプロピレン鎖、又はオキ
シエチレン基とオキシプロピレン基の混合鎖であっても
よく、その結合は、ランダム、ブロック、交互のいずれ
でもよい。好ましくは、ポリオキシエチレン鎖である。
【００１４】重合単位（２）において、Ｒ3としてはメ
チル基が好ましく、Ｒ4としてはエチレン基、プロピレ
ン基又はトリメチレン基が好ましい。Ｒ5、Ｒ6及びＲ7
は、同一又は異なって、メチル基、エチル基又はプロピ
ル基が好ましい。Ｘは、塩素、ヨウ素、臭素等のハロゲ
ンイオン、メトサルフェート、エトサルフェート、メト
フォスフェート、エトフォスフェート等の有機アニオン
が好ましい。
チル基が好ましく、Ｒ4としてはエチレン基、プロピレ
ン基又はトリメチレン基が好ましい。Ｒ5、Ｒ6及びＲ7
は、同一又は異なって、メチル基、エチル基又はプロピ
ル基が好ましい。Ｘは、塩素、ヨウ素、臭素等のハロゲ
ンイオン、メトサルフェート、エトサルフェート、メト
フォスフェート、エトフォスフェート等の有機アニオン
が好ましい。
【００１５】重合単位（３）において、Ｒ8としてはメ
チル基が好ましく、Ｒ9としては、炭素数１〜１２のア
ルキル基が好ましく、２−エチルヘキシル基が特に好ま
しい。
チル基が好ましく、Ｒ9としては、炭素数１〜１２のア
ルキル基が好ましく、２−エチルヘキシル基が特に好ま
しい。
【００１６】本発明のポリマーの平均分子量は、１００
０〜３０，０００が好ましく、１０００〜２０，０００
が更に好ましい。この範囲では、抗菌効果が大きく、残
留性も高くなり好ましい。また優れた抗菌効果を発現さ
せるためには、ポリマー中の４級カチオン基の数は分子
内に通常２個以上、好ましくは３個以上必要である。
０〜３０，０００が好ましく、１０００〜２０，０００
が更に好ましい。この範囲では、抗菌効果が大きく、残
留性も高くなり好ましい。また優れた抗菌効果を発現さ
せるためには、ポリマー中の４級カチオン基の数は分子
内に通常２個以上、好ましくは３個以上必要である。
【００１７】本発明のポリマー中の重合単位（１）、
（２）及び（３）の割合は、重合単位（１）は、１０〜
７０重量％であり、２０〜６０重量％が好ましい。重合
単位（２）は、２０〜８０重量％であり、２０〜６０重
量％が好ましい。重合単位（３）は、１０〜７０重量％
であり、２０〜６０重量％が好ましい。
（２）及び（３）の割合は、重合単位（１）は、１０〜
７０重量％であり、２０〜６０重量％が好ましい。重合
単位（２）は、２０〜８０重量％であり、２０〜６０重
量％が好ましい。重合単位（３）は、１０〜７０重量％
であり、２０〜６０重量％が好ましい。
【００１８】本発明のポリマーは、本発明の効果に影響
を与えない範囲内、好ましくは０〜２０重量％の範囲
内、より好ましくは０〜１０重量％の範囲内で、重合単
位（１）〜（３）以外の重合単位を有していてもよい。
を与えない範囲内、好ましくは０〜２０重量％の範囲
内、より好ましくは０〜１０重量％の範囲内で、重合単
位（１）〜（３）以外の重合単位を有していてもよい。
【００１９】［ポリマーの合成］本発明のポリマーは、
下記の合成法１又は２により合成することができる。
下記の合成法１又は２により合成することができる。
【００２０】合成法１
一般式（４）で表わされるモノマー、一般式（５）で表
わされるモノマー及び一般式（６）で表わされるモノマ
ーを重合した後、その反応物を、ジメチル硫酸、ジエチ
ル硫酸等のアルキル硫酸エステル、トリメチルホスフェ
イト、アルキルベンジルクロライド、ベンジルクロライ
ド、アルキルクロライド、ジメチルカーボネートなどの
４級化剤により４級化する方法。
わされるモノマー及び一般式（６）で表わされるモノマ
ーを重合した後、その反応物を、ジメチル硫酸、ジエチ
ル硫酸等のアルキル硫酸エステル、トリメチルホスフェ
イト、アルキルベンジルクロライド、ベンジルクロライ
ド、アルキルクロライド、ジメチルカーボネートなどの
４級化剤により４級化する方法。
【００２１】合成法２
一般式（５）で表されるモノマーを、上記の４級化剤に
より４級化した後、その４級化モノマーと、一般式
（４）で表されるモノマー及び一般式（６）で表わされ
るモノマーを重合する方法。
より４級化した後、その４級化モノマーと、一般式
（４）で表されるモノマー及び一般式（６）で表わされ
るモノマーを重合する方法。
【００２２】
【化７】
【００２３】〔式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6，
Ｒ8，Ｒ9，ＡＯ及びｎは前記と同じ意味を示す。〕 上記何れの方法においても必要により反応溶媒として、
例えば芳香族系化合物（トルエン、キシレン等）、低級
アルコール（エタノール、イソプロパノール等）等の有
機溶剤を使用してもよい。重合反応は、窒素気流下、６
０〜１８０℃の温度範囲で行うのが好ましく、反応時間
は０．５〜２０時間が好ましい。４級化反応は、常圧
下、５０〜８０℃の温度範囲で行うのが好ましく、反応
時間は２〜８時間が好ましい。重合開始剤としては、公
知のラジカル開始剤が用いられる。例えば、アゾ系重合
開始剤、ヒドロ過酸化物類、過酸化ジアルキル類、過酸
化ジアシル類、ケトンペルオキシド類等が挙げられる。
また、必要により塩基性触媒（リチウム、ナトリウム、
カリウム、セシウム等の金属、そのアルコキシド、ヒド
ロキシド等）、又は酸性触媒（硫酸、塩酸等）を用いて
もよい。
Ｒ8，Ｒ9，ＡＯ及びｎは前記と同じ意味を示す。〕 上記何れの方法においても必要により反応溶媒として、
例えば芳香族系化合物（トルエン、キシレン等）、低級
アルコール（エタノール、イソプロパノール等）等の有
機溶剤を使用してもよい。重合反応は、窒素気流下、６
０〜１８０℃の温度範囲で行うのが好ましく、反応時間
は０．５〜２０時間が好ましい。４級化反応は、常圧
下、５０〜８０℃の温度範囲で行うのが好ましく、反応
時間は２〜８時間が好ましい。重合開始剤としては、公
知のラジカル開始剤が用いられる。例えば、アゾ系重合
開始剤、ヒドロ過酸化物類、過酸化ジアルキル類、過酸
化ジアシル類、ケトンペルオキシド類等が挙げられる。
また、必要により塩基性触媒（リチウム、ナトリウム、
カリウム、セシウム等の金属、そのアルコキシド、ヒド
ロキシド等）、又は酸性触媒（硫酸、塩酸等）を用いて
もよい。
【００２４】［抗菌剤］本発明のポリマーからなる抗菌
剤は、抗菌効果が高く、陰イオン性界面活性剤中、低温
でも安定である。この抗菌剤は、化粧料、洗浄剤等に配
合して用いることができる。
剤は、抗菌効果が高く、陰イオン性界面活性剤中、低温
でも安定である。この抗菌剤は、化粧料、洗浄剤等に配
合して用いることができる。
【００２５】例えば、食器等の硬質表面用洗浄剤に配合
すると、特に、綿、スポンジ、不織布等の天然又は合成
繊維からなる洗浄道具を用いた場合、洗浄道具が抗菌さ
れ、長期間防カビ及び防菌効果を保持することができ
る。
すると、特に、綿、スポンジ、不織布等の天然又は合成
繊維からなる洗浄道具を用いた場合、洗浄道具が抗菌さ
れ、長期間防カビ及び防菌効果を保持することができ
る。
【００２６】［洗浄剤］本発明の抗菌剤を含有する洗浄
剤は、金属、ガラス、陶磁器、プラスチック等の硬質表
面の洗浄剤として特に好ましく用いられる。
剤は、金属、ガラス、陶磁器、プラスチック等の硬質表
面の洗浄剤として特に好ましく用いられる。
【００２７】硬質表面用洗浄剤として用いる場合、洗浄
剤中の本発明のポリマーの含有量は、好ましくは０．１
〜５重量％、更に好ましくは０．１〜３重量％である。
本発明の洗浄剤は更に、陰イオン性界面活性剤、非イオ
ン性界面活性剤及び両性界面活性剤の中から選ばれる１
種以上の界面活性剤を含有することが好ましい。
剤中の本発明のポリマーの含有量は、好ましくは０．１
〜５重量％、更に好ましくは０．１〜３重量％である。
本発明の洗浄剤は更に、陰イオン性界面活性剤、非イオ
ン性界面活性剤及び両性界面活性剤の中から選ばれる１
種以上の界面活性剤を含有することが好ましい。
【００２８】陰イオン性界面活性剤としては、直鎖アル
キルベンゼンスルホン酸塩、アルキルエーテル硫酸塩、
ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩、脂肪酸
石鹸、及び下記一般式（７）又は（８）で表されるカル
ボキシル基含有界面活性剤から選ばれる１種以上が好ま
しい。
キルベンゼンスルホン酸塩、アルキルエーテル硫酸塩、
ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩、脂肪酸
石鹸、及び下記一般式（７）又は（８）で表されるカル
ボキシル基含有界面活性剤から選ばれる１種以上が好ま
しい。
【００２９】R10−O−(R11O)p−COOM1 （７）
〔式中、R10は炭素数８〜18の直鎖もしくは分岐鎖のア
ルキル基又はアルケニル基、あるいはアルキル基の炭素
数が８〜18で直鎖もしくは分岐鎖のアルキルフェニル基
を示し、R11は炭素数２〜４のアルキレン基を示し、pは
平均値で１〜20の数を示し、p個のR11は同一でも異なっ
ていてもよい。M1は水素原子、アルカリ金属、アルカリ
土類金属、アンモニウム、アルキルアンモニウム又は置
換アルキルアンモニウムを示す。〕
ルキル基又はアルケニル基、あるいはアルキル基の炭素
数が８〜18で直鎖もしくは分岐鎖のアルキルフェニル基
を示し、R11は炭素数２〜４のアルキレン基を示し、pは
平均値で１〜20の数を示し、p個のR11は同一でも異なっ
ていてもよい。M1は水素原子、アルカリ金属、アルカリ
土類金属、アンモニウム、アルキルアンモニウム又は置
換アルキルアンモニウムを示す。〕
【００３０】
【化８】
【００３１】〔式中、R12は炭素数８〜18の直鎖もしく
は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、あるいはアル
キル基の炭素数が８〜18で直鎖もしくは分岐鎖のアルキ
ルフェニル基を示し、R13は炭素数２〜４のアルキレン
基を示し、qは平均値で１〜20の数を示し、q個のR13は
同一でも異なっていてもよい。M2は水素原子、アルカリ
金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、アルキルアン
モニウム又は置換アルキルアンモニウムを示し、Bは水
素原子、炭素数１〜４のアルキル基、式−(R13O)qCH 2CO
OM2又は式−(R13O)rCH2CH2OH（式中、R13、q及びM2は前
記の意味を示し、rは平均値で０〜20の数を示し、r個の
R13は同一でも異なっていてもよい。）で表される基を
示す。〕 非イオン性界面活性剤としては、ポリオキシアルキレン
アルキルエーテル、脂肪酸モノアルカノールアミド、脂
肪酸ジアルカノールアミド、下記一般式（９）で表され
るアルキルグリコシド及び下記一般式（１０）で表され
るアミンオキシドから選ばれる１種以上が好ましい。
は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、あるいはアル
キル基の炭素数が８〜18で直鎖もしくは分岐鎖のアルキ
ルフェニル基を示し、R13は炭素数２〜４のアルキレン
基を示し、qは平均値で１〜20の数を示し、q個のR13は
同一でも異なっていてもよい。M2は水素原子、アルカリ
金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、アルキルアン
モニウム又は置換アルキルアンモニウムを示し、Bは水
素原子、炭素数１〜４のアルキル基、式−(R13O)qCH 2CO
OM2又は式−(R13O)rCH2CH2OH（式中、R13、q及びM2は前
記の意味を示し、rは平均値で０〜20の数を示し、r個の
R13は同一でも異なっていてもよい。）で表される基を
示す。〕 非イオン性界面活性剤としては、ポリオキシアルキレン
アルキルエーテル、脂肪酸モノアルカノールアミド、脂
肪酸ジアルカノールアミド、下記一般式（９）で表され
るアルキルグリコシド及び下記一般式（１０）で表され
るアミンオキシドから選ばれる１種以上が好ましい。
【００３２】R14(OR15)xGy （９）
〔式中、R14は炭素数８〜18の直鎖もしくは分岐鎖のア
ルキル基又はアルケニル基、あるいはアルキル基の炭素
数が８〜18で直鎖もしくは分岐鎖のアルキルフェニル基
を示し、R15は炭素数２〜４のアルキレン基を示し、x
はその平均値が０〜２となる数を示し、G は炭素数５〜
６の還元糖に由来する残基を示し、y はその平均値が１
〜10となる数を示す。〕
ルキル基又はアルケニル基、あるいはアルキル基の炭素
数が８〜18で直鎖もしくは分岐鎖のアルキルフェニル基
を示し、R15は炭素数２〜４のアルキレン基を示し、x
はその平均値が０〜２となる数を示し、G は炭素数５〜
６の還元糖に由来する残基を示し、y はその平均値が１
〜10となる数を示す。〕
【００３３】
【化９】
【００３４】〔式中、R16は炭素数８〜18の直鎖もしく
は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、R17及
びR18は同一でも又は異なっていてもよい炭素数１〜３
のアルキル基を示す。〕 尚、上記一般式（１０）においてR16の炭素数としては1
0〜14がさらに好ましい。
は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、R17及
びR18は同一でも又は異なっていてもよい炭素数１〜３
のアルキル基を示す。〕 尚、上記一般式（１０）においてR16の炭素数としては1
0〜14がさらに好ましい。
【００３５】両性界面活性剤としては、下記一般式（１
１）又は（１２）で表される界面活性剤から選ばれる１
種以上が好ましい。
１）又は（１２）で表される界面活性剤から選ばれる１
種以上が好ましい。
【００３６】
【化１０】
【００３７】〔式中、R19は炭素数８〜18の直鎖もしく
は分岐鎖のアルキル又はアルケニル基を示し、R20は炭
素数１〜４のアルキレン基を示し、R21及びR22は同一で
も又は異なっていてもよい炭素数１〜３のアルキル基を
示す。〕
は分岐鎖のアルキル又はアルケニル基を示し、R20は炭
素数１〜４のアルキレン基を示し、R21及びR22は同一で
も又は異なっていてもよい炭素数１〜３のアルキル基を
示す。〕
【００３８】
【化１１】
【００３９】〔式中、R23は炭素数８〜18の直鎖もしく
は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、R24及
びR25は同一でも又は異なっていてもよい炭素数１〜３
のアルキル基を示す。〕 尚、上記の一般式（１１）及び（１２）においてR19及
びR23の炭素数としては10〜14がさらに好ましい。
は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、R24及
びR25は同一でも又は異なっていてもよい炭素数１〜３
のアルキル基を示す。〕 尚、上記の一般式（１１）及び（１２）においてR19及
びR23の炭素数としては10〜14がさらに好ましい。
【００４０】本発明の洗浄剤中の、界面活性剤の含有量
は、油性汚れの洗浄性能及び溶液安定性の観点から、0.
1〜60重量％が好ましく、0.5〜55重量％が更に好まし
い。
は、油性汚れの洗浄性能及び溶液安定性の観点から、0.
1〜60重量％が好ましく、0.5〜55重量％が更に好まし
い。
【００４１】本発明の洗浄剤において、さらに炭素数２
〜４のアルコールを含有することが好ましく、特に好ま
しくは炭素数２のエチルアルコールである。本発明の洗
浄剤中の炭素数２〜４のアルコールの含有量は、洗浄力
及び皮膚に対する温和性の観点から、0.01〜10重量％が
好ましく、0.1〜８重量％が更に好ましい。
〜４のアルコールを含有することが好ましく、特に好ま
しくは炭素数２のエチルアルコールである。本発明の洗
浄剤中の炭素数２〜４のアルコールの含有量は、洗浄力
及び皮膚に対する温和性の観点から、0.01〜10重量％が
好ましく、0.1〜８重量％が更に好ましい。
【００４２】本発明の洗浄剤のpHは 4.0〜12.0が好まし
く、特に 5.0〜8.0 が好ましい。
く、特に 5.0〜8.0 が好ましい。
【００４３】また、本発明の洗浄剤は、溶液安定性や洗
浄性能を損なわない範囲で他の任意成分を含有すること
ができる。例えば、尿素などの可溶化剤、粘土鉱物や水
溶性高分子物質等の粘度調整剤、方解石、珪石、リン酸
カルシウム、ゼオライト、ポリエチレン、ナイロン、ポ
リスチレン等の水不溶性研磨剤、グリセリン、ソルビト
ール等の保湿剤、パール化剤、カチオン化ポリマー等の
泡安定剤、その他酵素、香料、色素、防腐剤、防かび剤
等を含有することができる。
浄性能を損なわない範囲で他の任意成分を含有すること
ができる。例えば、尿素などの可溶化剤、粘土鉱物や水
溶性高分子物質等の粘度調整剤、方解石、珪石、リン酸
カルシウム、ゼオライト、ポリエチレン、ナイロン、ポ
リスチレン等の水不溶性研磨剤、グリセリン、ソルビト
ール等の保湿剤、パール化剤、カチオン化ポリマー等の
泡安定剤、その他酵素、香料、色素、防腐剤、防かび剤
等を含有することができる。
【００４４】本発明の洗浄剤は、通常の方法により、各
成分を配合して調製することができる。
成分を配合して調製することができる。
【００４５】
【実施例】例中の部及び％は特記しない限り重量部及び
重量％である。なお、ポリマーの重量平均分子量（Ｍ
ｗ）の測定は、ポリマーを減圧下、１０５℃で２時間乾
燥し、標準物質としてポリスチレン、溶媒としてジメチ
ルホルムアミドもしくはクロロホルムを用い、ゲルパー
ミエーションクロマトグラフィーにより行った。
重量％である。なお、ポリマーの重量平均分子量（Ｍ
ｗ）の測定は、ポリマーを減圧下、１０５℃で２時間乾
燥し、標準物質としてポリスチレン、溶媒としてジメチ
ルホルムアミドもしくはクロロホルムを用い、ゲルパー
ミエーションクロマトグラフィーにより行った。
【００４６】合成例１
攪拌機、還流冷却機、温度計、窒素導入管のついた反応
器に、イソプロパノール100部、メタクリル酸メチル5
部、メタクリル酸２−エチルヘキシル15部、ポリオキシ
エチレン基を有するメタクリル酸エステル（新中村化学
製、NKエステル M−230G、ＥＯ付加モル数：２３）30
部、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリル酸ジエチ
ル硫酸塩50部を仕込み、窒素ガス置換後、2,2'−アゾビ
ス（2, 4−ジメチルバレロニトリル）0.4部を反応開始
剤として用い、65±3℃で8時間重合して、共重合体を得
た。次に、ヘキサン1200部で再沈殿させることでポリマ
ー粉末を得た。これを約7日間透析した。その後、水を
溜去することでカチオン性ポリマーを得た（Ｍｗ＝１．
５万）。
器に、イソプロパノール100部、メタクリル酸メチル5
部、メタクリル酸２−エチルヘキシル15部、ポリオキシ
エチレン基を有するメタクリル酸エステル（新中村化学
製、NKエステル M−230G、ＥＯ付加モル数：２３）30
部、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリル酸ジエチ
ル硫酸塩50部を仕込み、窒素ガス置換後、2,2'−アゾビ
ス（2, 4−ジメチルバレロニトリル）0.4部を反応開始
剤として用い、65±3℃で8時間重合して、共重合体を得
た。次に、ヘキサン1200部で再沈殿させることでポリマ
ー粉末を得た。これを約7日間透析した。その後、水を
溜去することでカチオン性ポリマーを得た（Ｍｗ＝１．
５万）。
【００４７】合成例２
反応器に、イソプロパノール100部、メタクリル酸メチ
ル15部、メタクリル酸２−エチルヘキシル25部、ポリオ
キシエチレン基を有するメタクリル酸エステル（NKエス
テル M−230G）30部、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノエチルメ
タクリル酸ジエチル硫酸塩30部を仕込む以外は、合成例
１と同様にして、カチオン性ポリマーを得た（Ｍｗ＝
１．０万）。
ル15部、メタクリル酸２−エチルヘキシル25部、ポリオ
キシエチレン基を有するメタクリル酸エステル（NKエス
テル M−230G）30部、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノエチルメ
タクリル酸ジエチル硫酸塩30部を仕込む以外は、合成例
１と同様にして、カチオン性ポリマーを得た（Ｍｗ＝
１．０万）。
【００４８】合成例３
反応器に、イソプロパノール100部、メタクリル酸メチ
ル１0部、メタクリル酸２−エチルヘキシル50部、ポリ
オキシエチレン基を有するメタクリル酸エステル（NKエ
ステル M−230G）30部、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノエチル
メタクリル酸ジエチル硫酸塩10部を仕込む以外は、合成
例１と同様に重合して、共重合体を得た。次に、ヘキサ
ン1200部で再沈殿させ、その後イオン交換水700部で洗
浄することでカチオン性ポリマーを得た（Ｍｗ＝１．９
万）。
ル１0部、メタクリル酸２−エチルヘキシル50部、ポリ
オキシエチレン基を有するメタクリル酸エステル（NKエ
ステル M−230G）30部、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノエチル
メタクリル酸ジエチル硫酸塩10部を仕込む以外は、合成
例１と同様に重合して、共重合体を得た。次に、ヘキサ
ン1200部で再沈殿させ、その後イオン交換水700部で洗
浄することでカチオン性ポリマーを得た（Ｍｗ＝１．９
万）。
【００４９】合成例４
Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリル酸ジエチル硫
酸塩50部の代わりに、メタクリル酸Ｎ,Ｎ−ジメチルア
ミノエチル50部を仕込む以外は合成例１と同様にして、
ポリマーを得た（Ｍｗ＝１．１万）。
酸塩50部の代わりに、メタクリル酸Ｎ,Ｎ−ジメチルア
ミノエチル50部を仕込む以外は合成例１と同様にして、
ポリマーを得た（Ｍｗ＝１．１万）。
【００５０】実施例１〜２及び比較例１〜２
合成例１〜４で得られたポリマーを用い、表1に示す組
成の液体洗浄剤を調製した。得られた液体洗浄剤につい
て、下記方法で抗菌試験及び低温安定性試験を行った。
結果を表１に示す。
成の液体洗浄剤を調製した。得られた液体洗浄剤につい
て、下記方法で抗菌試験及び低温安定性試験を行った。
結果を表１に示す。
【００５１】＜抗菌試験＞抗菌活性を評価する対象とす
る細菌は、大腸菌(Esc herichia coli)、黄色ブドウ球
菌(Staphylococcus aureus)を用いた。初期菌数を107 c
fu/mlになるように希釈調整した菌液を、液体洗浄剤に
接種し、37℃、24時間培養した後、生菌数を肉眼で観測
した。生菌数が104 cfu/ml未満ならば◎、104 cfu/ml以
上、106 cfu/ml未満ならば○、106 cfu/ml以上ならば×
とした。
る細菌は、大腸菌(Esc herichia coli)、黄色ブドウ球
菌(Staphylococcus aureus)を用いた。初期菌数を107 c
fu/mlになるように希釈調整した菌液を、液体洗浄剤に
接種し、37℃、24時間培養した後、生菌数を肉眼で観測
した。生菌数が104 cfu/ml未満ならば◎、104 cfu/ml以
上、106 cfu/ml未満ならば○、106 cfu/ml以上ならば×
とした。
【００５２】＜低温安定性試験＞液体洗浄剤をガラス容
器に入れて蓋をし、−7.5℃で10日間保存した。保存後
の洗浄剤の外観を観測して、沈殿物や濁りが認められる
までの期間が10日間以上なら○、10日間未満５日間以上
は△、5日間未満は×とした。○のものは製品として合
格である。
器に入れて蓋をし、−7.5℃で10日間保存した。保存後
の洗浄剤の外観を観測して、沈殿物や濁りが認められる
までの期間が10日間以上なら○、10日間未満５日間以上
は△、5日間未満は×とした。○のものは製品として合
格である。
【００５３】
【表１】
【００５４】
【発明の効果】本発明のポリマーからなる抗菌剤は、抗
菌効果が高く、陰イオン性界面活性剤中、低温でも安定
して存在する。またこの抗菌剤を含有する本発明の洗浄
剤は、食器等の硬質表面用洗浄剤として特に有用であ
り、特に、綿、スポンジ、不織布等の天然又は合成繊維
からなる洗浄道具を用いた場合、洗浄道具が抗菌され、
長期間防カビ及び防菌効果を持続させることができる。
菌効果が高く、陰イオン性界面活性剤中、低温でも安定
して存在する。またこの抗菌剤を含有する本発明の洗浄
剤は、食器等の硬質表面用洗浄剤として特に有用であ
り、特に、綿、スポンジ、不織布等の天然又は合成繊維
からなる洗浄道具を用いた場合、洗浄道具が抗菌され、
長期間防カビ及び防菌効果を持続させることができる。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｃ１１Ｄ 3/37 Ｃ１１Ｄ 3/37
3/48 3/48
Ｆターム(参考） 4H003 AB31 AC05 AC15 AD05 BA12
DA05 EA21 EB04 EB30 ED02
ED28 FA16 FA28 FA34
4H011 AA02 BB19 BC04 BC07 BC08
BC17 DA13 DC05 DD07 DH02
4J100 AL03R AL04R AL08P AL08Q
BA03P BA04P BA08P BA33Q
CA05 DA71 JA57
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（１）で表される重合単位（以下
重合単位（１）という）、一般式（２）で表される重合
単位（以下重合単位（２）という）及び一般式（３）で
表わされる重合単位（以下重合単位（３）という）を有
し、重合単位（１）、（２）及び（３）の割合が、重合
単位（１）１０〜７０重量％、重合単位（２）２０〜８
０重量％及び重合単位（３）１０〜７０重量％であるポ
リマーからなる抗菌剤。 【化１】 〔式中、Ｒ1は水素原子又はメチル基、Ｒ2は水素原子又
は炭素数１〜２２のアルキル基又はアルケニル基、ＡＯ
はオキシエチレン基又はオキシプロピレン基、ｎは平均
値で1〜５０の数を示し、ｎ個のＡＯは同一でも異なっ
ていてもよい。〕 【化２】 〔式中、Ｒ3は水素原子又はメチル基、Ｒ4は炭素数２〜
８のアルキレン基、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ同一又は異な
って、炭素数1〜５のアルキル基、Ｒ7は炭素数1〜５の
アルキル基、ベンジル基又はアルキル基の炭素数が１〜
５のアルキルベンジル基、Ｘ-はハロゲンイオン、無機
アニオン又は有機アニオンを示す。〕 【化３】 〔式中、Ｒ8は水素原子又はメチル基、Ｒ9は炭素数１〜
２２のアルキル基又はアルケニル基を示す。〕 - 【請求項２】 請求項１記載の抗菌剤を含有する洗浄
剤。 - 【請求項３】 硬質表面用洗浄剤である請求項２記載の
洗浄剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001227225A JP2003040719A (ja) | 2001-07-27 | 2001-07-27 | 抗菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001227225A JP2003040719A (ja) | 2001-07-27 | 2001-07-27 | 抗菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003040719A true JP2003040719A (ja) | 2003-02-13 |
Family
ID=19059921
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001227225A Pending JP2003040719A (ja) | 2001-07-27 | 2001-07-27 | 抗菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003040719A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006522174A (ja) * | 2003-04-07 | 2006-09-28 | ライモン セラピューティックス エルティーディー． | 古代防御ポリマー |
| JP2008510843A (ja) * | 2004-07-23 | 2008-04-10 | ザ トラスティーズ オブ ザ ユニバーシティ オブ ペンシルバニア | 抗菌コポリマーおよびその使用 |
| JP2010121045A (ja) * | 2008-11-20 | 2010-06-03 | Kao Corp | 洗剤組成物 |
| JP2012035628A (ja) * | 2003-07-03 | 2012-02-23 | Mallard Creek Polymers Inc | 抗菌性および帯電防止性のポリマーおよびそのようなポリマーの種々の基材上への使用方法 |
| JP2014520199A (ja) * | 2011-06-23 | 2014-08-21 | ビーエーエスエフ エスイー | 広範囲抗菌剤としてのアルキルアミノアルキルオリゴマー |
| WO2016013370A1 (ja) * | 2014-07-25 | 2016-01-28 | Jsr株式会社 | 抗菌剤、殺菌剤、抗菌材料、殺菌材料、抗菌方法及び殺菌方法 |
| JP2016183117A (ja) * | 2015-03-25 | 2016-10-20 | 株式会社日本触媒 | 抗菌剤 |
| WO2017057571A1 (ja) * | 2015-09-30 | 2017-04-06 | 株式会社日本触媒 | 抗菌剤 |
| JP2018058813A (ja) * | 2016-05-31 | 2018-04-12 | 株式会社日本触媒 | 化粧料用防腐抗菌剤 |
-
2001
- 2001-07-27 JP JP2001227225A patent/JP2003040719A/ja active Pending
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JP2012017473A (ja) * | 2004-07-23 | 2012-01-26 | Trustees Of The Univ Of Pennsylvania | 抗菌コポリマーおよびその使用 |
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| JP2014520199A (ja) * | 2011-06-23 | 2014-08-21 | ビーエーエスエフ エスイー | 広範囲抗菌剤としてのアルキルアミノアルキルオリゴマー |
| WO2016013370A1 (ja) * | 2014-07-25 | 2016-01-28 | Jsr株式会社 | 抗菌剤、殺菌剤、抗菌材料、殺菌材料、抗菌方法及び殺菌方法 |
| JP2016183117A (ja) * | 2015-03-25 | 2016-10-20 | 株式会社日本触媒 | 抗菌剤 |
| WO2017057571A1 (ja) * | 2015-09-30 | 2017-04-06 | 株式会社日本触媒 | 抗菌剤 |
| JP2018058813A (ja) * | 2016-05-31 | 2018-04-12 | 株式会社日本触媒 | 化粧料用防腐抗菌剤 |
| JP7039121B2 (ja) | 2016-05-31 | 2022-03-22 | 株式会社日本触媒 | 化粧料用防腐抗菌剤 |
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