JP2003252714A - 抗菌剤 - Google Patents

抗菌剤

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JP2003252714A
JP2003252714A JP2002056206A JP2002056206A JP2003252714A JP 2003252714 A JP2003252714 A JP 2003252714A JP 2002056206 A JP2002056206 A JP 2002056206A JP 2002056206 A JP2002056206 A JP 2002056206A JP 2003252714 A JP2003252714 A JP 2003252714A
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carbon atoms
polymer
same
antibacterial
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JP2002056206A
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Takashi Hamaguchi
剛史 浜口
Makoto Sakakibara
誠 榊原
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Kao Corp
Original Assignee
Kao Corp
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  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 抗菌効果が高く、陰イオン性界面活性剤中で
も分散安定性が良好である高分子の抗菌剤及びそれを含
有する洗浄剤の提供。 【解決手段】 一般式(1)で表わされる構造を有する
ポリマーからなる抗菌剤、及びそれを含有する洗浄剤。 【化1】 [式中、X1、X2、X3及びX4は水素原子又は炭素数1
〜22のアルキル基、Yは炭素数1〜22のアルキレン
基又はアルケニレン基、R1、R2及びR3は置換基を有
していてもよいアルキレン基、AOはオキシエチレン基
又はオキシプロピレン基、aは0〜500の数、bは1
〜100の数、cは1〜300、T-はアニオンを示
す。]

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、化粧料や、金属、
ガラス、陶磁器及びプラスチック等の硬質表面の洗浄に
有用な抗菌剤、並びにそれを含有する洗浄剤に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】カチオ
ン系の抗菌剤には、塩化ベンザルコニウム等の低分子量
のカチオン界面活性剤があり、特に最近は衛生に関する
社会ニーズの高まりにより年々用途が拡大している。
【0003】低分子の抗菌剤は、洗浄系に用いた場合、
対象物から洗い流されてしまい、効果が長く保持できな
いという問題がある。従って、抗菌剤を高分子量化する
試みがなされており、例えば特開平09−077611
号公報には、分子主鎖に抗菌効果の高いカチオン基をポ
リオキシアルキレン鎖で一定の間隔をあけて繰り返し位
置させることにより抗菌効果が得られることが開示され
ている。しかし、ポリマー単独では抗菌効果を示すが、
活性剤中ではその効果は低減してしまい、十分に満足で
きるものではない。
【0004】本発明の課題は、抗菌効果が高く、陰イオ
ン性界面活性剤中でも分散安定性が良好である高分子の
抗菌剤及びそれを含有する洗浄剤を提供することであ
る。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者は、細菌への吸
着部位としてカチオン基を有し、細菌の表層を破壊する
部位として疎水性部位を有し、更に陰イオン性界面活性
剤中でも安定化するために、オキシアルキレン鎖を有す
るポリマーが、抗菌剤として有用であることを見出し
た。
【0006】即ち本発明は、一般式(1)で表わされる
構造を有するポリマーからなる抗菌剤、及びそれを含有
する洗浄剤、特に硬質表面用洗浄剤を提供する。
【0007】
【化2】
【0008】[式中、X1、X2、X3及びX4は同一又は
異なって、水素原子又は炭素数1〜22のアルキル基を
示す。Yは炭素数1〜22のアルキレン基又はアルケニ
レン基を示す。R1、R2及びR3は同一又は異なって、
置換基を有していてもよいアルキレン基を示す。AOは
オキシエチレン基又はオキシプロピレン基を示し、b個
のAOは同一でも異なっていてもよい。aは0〜500
の数、bは1〜100の数、cは1〜300の数を示
す。T-はアニオンを示す。]
【0009】
【発明の実施の形態】[ポリマー]一般式(1)で表わ
される構造中、疎水性部位として、X1、X2、X3及び
4はそれぞれ炭素数1〜12のアルキル基が好まし
く、メチル基、エチル基が更に好ましい。Yは炭素数1
〜12のアルキレン基が好ましく、炭素数2〜12のア
ルキレン基が更に好ましい。Yの具体例として、エチレ
ン基、プロピレン基、ブチレン基、トリメチレン基、ヘ
キサメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基等
を挙げることが出来る。
【0010】オキシアルキレン鎖として、アルキレンオ
キサイドの平均付加モル数を示すbは、5〜50が好ま
しく、5〜30が特に好ましい。AOはオキシエチレン
基又はオキシプロピレン基を示し、b個のAOは同一で
も異なっていても良いが、異なる場合は、ブロック、ラ
ンダムいずれの結合であってもよい。オキシアルキレン
鎖は、好ましくはポリオキシエチレン鎖である。
【0011】R1及びR2は同一又は異なって、置換基を
有していてもよい炭素数1〜12のアルキレン基が好ま
しく、炭素数2〜12のアルキレン基が更に好ましい。
1及びR2の具体例としては、エチレン基、プロピレン
基、ブチレン基、トリメチレン基、ヘキサメチレン基、
オクタメチレン基、デカメチレン基等を挙げることが出
来る。アルキレン基の置換基として、ヒドロキシ基、エ
ーテル基、エステル基、アミド基等が挙げられるが、好
ましくはヒドロキシ基である。
【0012】R1は、好ましくは下記式(2)〜(5)
で表わされる基である。
【0013】 −CH2CH2OCH2CH2− (2) −CH2CH2OCH2OCH2CH2− (3) −CH2CH(OH)OCH2CH2− (4) −CH2CH(OH)CH2− (5) R2は、好ましくは−CH2CH(OH)CH2−等が挙
げられる。R3は、置換基を有していてもよい炭素数1
〜12のアルキレン基が好ましく、−CH2CH(O
H)CH2−が更に好ましい。
【0014】aは0〜250が好ましく、0〜100が
更に好ましい。cは1〜50が好ましく、1〜30が更
に好ましい。
【0015】T-は、塩素、ヨウ素、臭素等のハロゲン
イオン、メトサルフェート、エトサルフェート、メトフ
ォスフェート、エトフォスフェート等の有機アニオンが
好ましい。
【0016】本発明のポリマーの重量平均分子量(M
w)は、1,000〜50,000が好ましく、1,0
00〜30,000が更に好ましい。この範囲では、抗
菌効果が大きく、残留性も高くなり好ましい。
【0017】尚、本明細書において、ポリマーの重量及
び数平均分子量の測定は、ポリマーを減圧下、105℃
で2時間乾燥し、標準物質としてポリスチレン、溶媒と
してジメチルホルムアミドもしくはクロロホルムを用
い、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより行
った。
【0018】[ポリマーの合成]本発明のポリマーは、
下記の合成法1、2等により合成し得るが、これらに限
定されるものではない。
【0019】合成法1:テトラアルキルジアミンと、エ
ピハロヒドリン又はジハロゲン化合物との重合反応後、
更にポリオキシアルキレン鎖を有するモノ又はジグリシ
ジルエーテルと反応を行い、ポリマーを得る方法。
【0020】テトラアルキルジアミンとして、テトラメ
チルエチレンジアミン、テトラメチルプロピレンジアミ
ン、テトラメチルヘキサメチレンジアミン、テトラエチ
ルヘキサメチレンジアミン等を挙げることが出来る。
【0021】エピハロヒドリンとして、エピクロロヒド
リンが挙げられ、ジハロゲン化合物として、例えば、ジ
(クロロメチル)エーテル、ビス(1−クロロエチル)
エーテル、ビス(2−クロロエチル)エーテル、1,
2’−ジクロロジエチルエーテル、ビス(3−クロロプ
ロピル)エーテル、ジ(クロロメチル)ホルマール、ビ
ス(2−クロロエチル)ホルマール、1,2−ビス(ク
ロロエトキシ)エタン、1,5−ジクロロ−2−ヒドロ
キシ−3−オキサペンタン等を挙げることができる。
【0022】ポリオキシアルキレン鎖を有するモノ又は
ジグリシジルエーテルとして、ポリエチレングリコール
ジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールモノグ
リシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシ
ジルエーテル、ポリプロピレングリコールモノグリシジ
ルエーテル等が挙げられる。
【0023】テトラアルキルジアミンと、エピハロヒド
リン又はジハロゲン化合物との重合反応は、テトラアル
キルジアミンと、エピハロヒドリン又はジハロゲン化合
物を、好ましくは0.6〜1.0(エピハロヒドリン又
はジハロゲン化合物/テトラアルキルジアミン)のモル
比で存在させ、下記の反応溶媒中、窒素気流下、通常1
0〜180℃の温度範囲で重合を行う。反応時間は通常
0.5〜80時間である。
【0024】反応終了後、更にポリオキシアルキレン鎖
を有するモノ又はジグリシジルエーテルを、前記生成物
に対して1〜50(モノ又はジグリシジルエーテル/生
成物)のモル比で添加し、前記と同条件下で反応を行
う。反応終了後、アセトンもしくはヘキサンで再沈殿す
る。
【0025】反応溶媒は、例えば、水、アルコール系、
ケトン系、エーテル系等の親水性溶剤が挙げられる。ア
ルコール系溶剤は、例えばメタノール、エタノール、n
−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、
第2級ブタノール、第3級ブタノール、イソブタノー
ル、ジアセトンアルコール等が挙げられる。ケトン系溶
剤は、例えばアセトン、エチルメチルケトン、ジエチル
ケトン、ジプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、
メチルイソプロピルケトン、シクロへキサノン等が挙げ
られる。エーテル系溶剤は、例えばテトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、グライム、セロソルブ類等が挙げられ
る。これら1種又は2種以上を混合して用いてもよい。
【0026】合成法2:テトラアルキルジアミンとポリ
オキシアルキレン鎖を有するジグリシジルエーテルとの
重合反応を行い、ポリマーを得る方法。
【0027】テトラアルキルジアミン、ポリオキシアル
キレン鎖を有するジグリシジルエーテルとして、前記合
成法1に記載のものが挙げられる。
【0028】テトラアルキルジアミンとポリオキシアル
キレン鎖を有するジグリシジルエーテルとの重合反応
は、テトラアルキルジアミンと、ポリオキシアルキレン
鎖を有するジグリシジルエーテルを、好ましくは0.2
〜1.0(ポリオキシアルキレン鎖を有するジグリシジ
ルエーテル/テトラアルキルジアミン)のモル比で存在
させ、前記合成法1と同様の反応溶媒中、窒素気流下、
通常10〜180℃の温度範囲で重合を行う。反応時間
は通常0.5〜80時間である。反応終了後アセトンも
しくはヘキサンで再沈殿する。
【0029】この合成法2で得られるポリマーは、一般
式(1)中のaが0となる交互コポリマーである。
【0030】[抗菌剤]本発明のポリマーからなる抗菌
剤は、抗菌効果が高く、陰イオン性界面活性剤中、低温
でも安定である。この抗菌剤は、化粧料、洗浄剤等に配
合して用いることができる。
【0031】例えば、食器等の硬質表面用洗浄剤に配合
すると、特に、綿、スポンジ、不織布等の天然又は合成
繊維からなる洗浄道具を用いた場合、洗浄道具が抗菌さ
れ、長期間防カビ及び防菌効果を保持することができ
る。
【0032】[洗浄剤]本発明の抗菌剤を含有する洗浄
剤は、金属、ガラス、陶磁器、プラスチック等の硬質表
面の洗浄剤として特に好ましく用いられる。
【0033】洗浄剤中の本発明のポリマーの含有量は、
好ましくは0.01〜10重量%、更に好ましくは0.
1〜3重量%である。本発明の洗浄剤は更に、陰イオン
性界面活性剤、非イオン性界面活性剤及び両性界面活性
剤の中から選ばれる1種以上の界面活性剤を含有するこ
とが好ましい。
【0034】陰イオン性界面活性剤としては、直鎖アル
キルベンゼンスルホン酸塩、アルキルエーテル硫酸塩、
ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩、脂肪酸
石鹸、及び下記一般式(6)又は(7)で表されるカル
ボキシル基含有界面活性剤から選ばれる1種以上が好ま
しい。
【0035】R4−O−(R5O)p−COOM1 (6) 〔式中、R4は炭素数8〜18の直鎖もしくは分岐鎖のアル
キル基又はアルケニル基、あるいはアルキル基の炭素数
が8〜18で直鎖もしくは分岐鎖のアルキルフェニル基を
示し、R5は炭素数2〜4のアルキレン基を示し、pは平
均値で1〜20の数を示し、p個のR5は同一でも異なって
いてもよい。M1は水素原子、アルカリ金属、アルカリ土
類金属、アンモニウム、アルキルアンモニウム又は置換
アルキルアンモニウムを示す。〕
【0036】
【化3】
【0037】〔式中、R6は炭素数8〜18の直鎖もしくは
分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、あるいはアルキ
ル基の炭素数が8〜18で直鎖もしくは分岐鎖のアルキル
フェニル基を示し、R7は炭素数2〜4のアルキレン基を
示し、qは平均値で1〜20の数を示し、q個のR7は同一で
も異なっていてもよい。M2は水素原子、アルカリ金属、
アルカリ土類金属、アンモニウム、アルキルアンモニウ
ム又は置換アルキルアンモニウムを示し、Bは水素原
子、炭素数1〜4のアルキル基、式−(R7O)qCH2COOM2
は式−(R7O)rCH2CH2OH(式中、R7、q及びM2は前記の意
味を示し、rは平均値で0〜20の数を示し、r個のR7は同
一でも異なっていてもよい。)で表される基を示す。〕 非イオン性界面活性剤としては、ポリオキシアルキレン
アルキルエーテル、脂肪酸モノアルカノールアミド、脂
肪酸ジアルカノールアミド、下記一般式(8)で表され
るアルキルグリコシド及び下記一般式(9)で表される
アミンオキシドから選ばれる1種以上が好ましい。
【0038】R8(OR9)xGy (8) 〔式中、R8は炭素数8〜18の直鎖もしくは分岐鎖のアル
キル基又はアルケニル基、あるいはアルキル基の炭素数
が8〜18で直鎖もしくは分岐鎖のアルキルフェニル基を
示し、R9は炭素数2〜4のアルキレン基を示し、x はそ
の平均値が0〜2となる数を示し、G は炭素数5〜6の
還元糖に由来する残基を示し、y はその平均値が1〜10
となる数を示す。〕
【0039】
【化4】
【0040】〔式中、R10は炭素数8〜18の直鎖もしく
は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、R11
びR12は同一でも又は異なっていてもよい炭素数1〜3
のアルキル基を示す。〕尚、上記一般式(9)において
R10の炭素数としては10〜14がさらに好ましい。
【0041】両性界面活性剤としては、下記一般式(1
0)又は(11)で表される界面活性剤から選ばれる1
種以上が好ましい。
【0042】
【化5】
【0043】〔式中、R13は炭素数8〜18の直鎖もしく
は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、R14
炭素数1〜4のアルキレン基を示し、R15及びR16は同一
でも又は異なっていてもよい炭素数1〜3のアルキル基
を示す。〕
【0044】
【化6】
【0045】〔式中、R17は炭素数8〜18の直鎖もしく
は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、R18
びR19は同一でも又は異なっていてもよい炭素数1〜3
のアルキル基を示す。〕 尚、上記の一般式(10)及び(11)においてR13
びR17の炭素数としては10〜14がさらに好ましい。
【0046】本発明の洗浄剤中の、界面活性剤の含有量
は、油性汚れの洗浄性能及び溶液安定性の観点から、
0.1〜60重量%が好ましく、0.5〜55重量%が
更に好ましい。
【0047】本発明の洗浄剤において、さらに炭素数2
〜4のアルコールを含有することが好ましく、特に好ま
しくは炭素数2のエチルアルコールである。本発明の洗
浄剤中の炭素数2〜4のアルコールの含有量は、洗浄力
及び皮膚に対する温和性の観点から、0.01〜10重
量%が好ましく、0.1〜8重量%が更に好ましい。
【0048】本発明の洗浄剤のpHは4.0〜12.0が
好ましく、特に5.0〜8.0が好ましい。
【0049】また、本発明の洗浄剤は、溶液安定性や洗
浄性能を損なわない範囲で他の任意成分を含有すること
ができる。例えば、尿素等の可溶化剤、粘土鉱物や水溶
性高分子物質等の粘度調整剤、方解石、珪石、リン酸カ
ルシウム、ゼオライト、ポリエチレン、ナイロン、ポリ
スチレン等の水不溶性研磨剤、グリセリン、ソルビトー
ル等の保湿剤、パール化剤、カチオン化ポリマー等の泡
安定剤、その他酵素、香料、色素、防腐剤、防かび剤等
を含有することができる。
【0050】本発明の洗浄剤は、通常の方法により、各
成分を配合して調製することができる。
【0051】
【実施例】例中の部及び%は特記しない限り重量部及び
重量%である。
【0052】合成例1 攪拌機、還流冷却機、温度計、窒素導入管のついた反応
器に、イオン交換水15部、N,N,N’,N’−テト
ラメチル1,6−ヘキサンジアミン24部に1N塩酸2
3部を加えた後、エピクロロヒドリン12部を加えて、
70℃で3時間反応させた。アセトンにより再沈殿後
に、イオン交換水300部、デナコールEX861(ポ
リエチレングリコールジグリシジルエーテル、ナガセケ
ムテックス(株)製)138部を加えて70℃で50時
間反応させ、その後アセトンで再沈殿させることで、M
w=1.5万(Mw/Mn=2.5)のポリマーを得た
(一般式(1)において、X1=X2=X3=X4=メチル
基、Y=ヘキサメチレン基、R1=R2=R3=−CH2
H(OH)CH2−、AO=オキシエチレン基、a=3
8、b=22、c=2、T-=塩素イオン)。
【0053】合成例2 N,N,N’,N’−テトラメチル1,6−ヘキサンジ
アミンの代わりに、N,N,N’,N’−テトラメチル
1,3−プロピレンジアミン24部を用いる以外は合成
例1と同様にして、Mw=1.2万(Mw/Mn=2.
2)のポリマーを得た(一般式(1)において、X1
2=X3=X4=メチル基、Y=トリメチレン基、R1
2=R3=−CH2CH(OH)CH2−、AO=オキシ
エチレン基、a=40、b=22、c=4、T-=塩素
イオン)。
【0054】合成例3 合成例1と同様の反応器に、イオン交換水40部、N,
N,N’,N’−テトラメチル1,6−ヘキサンジアミ
ン9部に6N塩酸16部を加えた後、デナコールEX8
61 42部を加え、70℃で8時間反応させた。その
後アセトンで再沈殿させることで、Mw=3.0万(M
w/Mn=3.3)のポリマーを得た(一般式(1)に
おいて、X1=X2=X3=X4=メチル基、Y=ヘキサメ
チレン基、R2=R3=−CH2CH(OH)CH2−、A
O=オキシエチレン基、a=0、b=22、c=20、
-=塩素イオン)。
【0055】合成例4 合成例1と同様の反応器に、イオン交換水15部、N,
N,N’,N’−テトラメチル1,6−ヘキサンジアミ
ン24部に1N塩酸23部を加えた後、エピクロロヒド
リン12部を加えて、70℃で3時間反応させた。アセ
トンにより再沈殿させることで、Mw=2.7万(Mw
/Mn=2.2)の比較ポリマーを得た。
【0056】合成例5 N,N,N’,N’−テトラメチル1,6−ヘキサンジ
アミンの代わりに、N,N,N’,N’−テトラメチル
1,3−プロピレンジアミン24部を用いる以外は合成
例4と同様にして、Mw=1.2万(Mw/Mn=1.
7)の比較ポリマーを得た。
【0057】実施例1〜3及び比較例1〜2 合成例1〜5で得られたポリマーを用い、表1に示す組
成の液体洗浄剤を調製した。得られた液体洗浄剤につい
て、下記方法で抗菌試験及び低温安定性試験を行った。
結果を表1に示す。
【0058】<抗菌試験>抗菌活性を評価する対象とす
る細菌は、大腸菌(Esc herichia coli)、黄色ブドウ球
菌(Staphylococcus aureus)を用いた。初期菌数を107 c
fu/mlになるように希釈調整した菌液を、液体洗浄剤に
接種し、37℃、24時間培養した後、生菌数を肉眼で観測
した。生菌数が104 cfu/ml未満ならば○、104 cfu/ml以
上、106 cfu/ml未満ならば△、106 cfu/ml以上ならば×
とした。
【0059】<低温安定性試験>液体洗浄剤をガラス容
器に入れて蓋をし、−7.5℃で10日間保存した。保存後
の洗浄剤の外観を観測して、沈殿物や濁りが認められる
までの期間が10日間以上なら○、10日間未満5日間以上
は△、5日間未満は×とした。○のものは製品として合
格である。
【0060】
【表1】
【0061】
【発明の効果】本発明の抗菌剤は、陰イオン性界面活性
剤中でも抗菌効果が高く、また低温でも安定に分散す
る。またこの抗菌剤は、食器等の硬質表面用洗浄剤、化
粧料の抗菌剤として有用であり、この抗菌剤を含有する
本発明の洗浄剤は、特に、綿、スポンジ、不織布等の天
然又は合成繊維からなる洗浄道具を用いた場合、洗浄道
具が抗菌され、長期間防カビ及び防菌効果を持続させる
ことができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C08G 81/00 C08G 81/00 C11D 3/37 C11D 3/37 3/48 3/48 Fターム(参考) 4H003 AB31 AC05 AC15 AD05 DA05 DA17 DA19 EB04 EB28 ED02 FA16 FA28 FA34 4H011 AA01 AA03 BA05 BB19 BC07 DA16 DD05 DH03 DH08 DH20 DH21 4J031 AA53 AA57 AB04 AC04 AD01 AF30 4J043 PA04 PC01 QB17 QC04 QC17 RA01 RA23 SA06 SA44 SA46 ZA60 ZB60

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 一般式(1)で表わされる構造を有する
    ポリマーからなる抗菌剤。 【化1】 [式中、X1、X2、X3及びX4は同一又は異なって、水
    素原子又は炭素数1〜22のアルキル基を示す。Yは炭
    素数1〜22のアルキレン基又はアルケニレン基を示
    す。R1、R2及びR3は同一又は異なって、置換基を有
    していてもよいアルキレン基を示す。AOはオキシエチ
    レン基又はオキシプロピレン基を示し、b個のAOは同
    一でも異なっていてもよい。aは0〜500の数、bは
    1〜100の数、cは1〜300の数を示す。T-はア
    ニオンを示す。]
  2. 【請求項2】 一般式(1)で表わされる構造を有する
    ポリマーが、aが0の交互コポリマーである請求項1記
    載の抗菌剤。
  3. 【請求項3】 請求項1又は2記載の抗菌剤を含有する
    洗浄剤。
  4. 【請求項4】 硬質表面用である請求項3記載の洗浄
    剤。
JP2002056206A 2002-03-01 2002-03-01 抗菌剤 Pending JP2003252714A (ja)

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